五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
专利汇可以提供五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 属于 农药 技术领域，具体涉及一种五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍 生物 、制备方法、除草组合物和应用。所述化合物如通式I所示： 其中，X代表卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷 氧 基、卤代烷氧基、R1R2N-(C＝O)-、R1R2N-等；Ar代表 Het选自五元不饱和环，该环上除含有1-位上的C 原子 外，还含有0-4个以下原子或基团作为环的组成部分：O、NRb或S；Ra选自以下基团中的一个或多个基团：氢，卤素，R-O-(CH2)n-，R1R2R3SiO-等；m为0或1，n、q分别代表0～8之间的整数，p代表1～8之间的整数；R代表氢，含有或不含有卤素的烷基、链烯基等；Rb、R1、R2、R3分别独立地代表氢，硝基，羟基， 氨 基等。所述化合物及其衍生物、组合物的 除草活性 非常高且对作物安全、选择性好。，下面是五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用专利的具体信息内容。
1.一种如通式I所示的五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物：
其中，X代表卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、R1R2N-(C＝O)-、R1R2N-、羟基、未取代或取代的芳基；
Ar代表
Het选自五元不饱和环，该环上除含有1-位上的C原子外，还含有0-4个以下原子或基团
作为环的组成部分：O、NRb或S；
Ra选自以下基团中的一个或多个基团：氢，卤素，氰基，硝基，叠氮基，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基，未取代或取代的芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基，R-O-(CH2)n-，R-O-(CH2)p-O-(CH2)q-，R-O-(CH2)p-S-(CH2)q-，R-S-(CH2)n-，R-S-(CH2)p-O-(CH2)q-，R-S-(CH2)p-S-(CH2)q-，R-O-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-(O)m-，
R-S-(CH2)n-(C＝S)-(CH2)q-(S)m-，R-O-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-(S)m-，
R-O-(CH2)n-(C＝S)-(CH2)q-(O)m-，R-S-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-(O)m-，
R-O-(CH2)n-(C＝S)-(CH2)q-(S)m-，R-S-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-(S)m-，
R-S-(CH2)n-(C＝S)-(CH2)q-(O)m-，R-(C＝O)-(CH2)n-，R-(C＝S)-(CH2)n-，R-(C＝O)-(CH2)n-O-(CH2)q-，
R-(C＝S)-(CH2)n-S-(CH2)q-，R-(C＝O)-(CH2)n-S-(CH2)q-，R-(C＝S)-(CH2)n-O-
(CH2)q-，
R-SO-(CH2)n-(O)m-，R-SO-(CH2)n-(S)m-，R-SO-(CH2)n-(NR3)m-，R-SO2-(CH2)n-(O)m-，R-SO2-(CH2)n-(S)m-，R-SO2-(CH2)n-(NR3)m-，R1R2N-(CH2)n-，R1R2N-(CH2)n-O-(CH2)q-(O)m-，
R1R2N-(CH2)n-O-(CH2)q-(S)m-，R1R2N-(CH2)n-O-(CH2)q-(NR3)m-，
R1R2N-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-(O)m-，R1R2N-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-(S)m-，
R1R2N-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-(NR3)m-，R1R2N-(CH2)n-SO2-(CH2)q-(O)m-，
R1R2N-(CH2)n-SO2-(CH2)q-(S)m-，R1R2N-(CH2)n-SO2-(CH2)q-(NR3)m-，R1R2PO3-(O)m-(CH2)q-，
R1R2R3SiO-(CH2)q-，R1R2R3Si-(CH＝CH)m-(CH2)q-，R1R2C＝N-(O)m-(CH2)n-，
R1R2C＝N-NH-(CH2)n-；或者相邻两个Ra一起形成-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-OCH(CH3)O-、-OC(CH3)2O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O-或-CH＝CH-CH＝CH-；
m为0或1，n、q分别代表0～8之间的整数，p代表1～8之间的整数；
R代表氢，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基，以及未取代或取代的芳基、芳基烷基、杂芳基、杂芳基烷基；
Rb、R1、R2、R3分别独立地代表氢，硝基，羟基，氨基，含有或不含有卤素的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环烷基烷基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、环烷基氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷硫基羰基、烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、烷基羰基烷基、烷基酰氧基、烷基氨基、烷基氨基羰基、烷氧基氨基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氨基羰基烷基、三烷基甲硅烷基、二烷基膦酰基，以及未取代或取代的六元杂环基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基烷基氧基、芳基氧基烷基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基氧基、杂芳基烷基氧基、杂芳基氧基烷基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基；或者R1R2N-代表六元杂环基；或者相邻的Ra和Rb一起形成-CH2CH2NR3CH2-。
2.根据权利要求1所述的一种五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物，其特征在于，
X代表卤素、氰基、C1～8烷基、卤代C1～8烷基、C1～8烷氧基、卤代C1～8烷氧基、R1R2N-(C＝O)-、R1R2N-、羟基、未取代或被1～5个独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有卤素的C1～8烷基、C3～8环烷基、C3～8环烷基C1～8烷基、C2～8烯基、C2～8炔基、C1～8烷氧基、C1～8烷基羰基、C1～8烷氧基羰基、C1～8烷基磺酰基、C1～8烷基氨基或C1～8烷基酰氧基中的基团所取代的芳基；
Ar代表
Het选自五元不饱和杂环，该环上除含有1-位上的C原子外，还含有1-4个以下原子或基
团作为环的组成部分：O、NRb或S；
Ra选自以下基团中的一个或多个基团：氢，卤素，氰基，硝基，叠氮基，含有或不含有卤素的C1～8烷基、C2～8烯基、C2～8炔基、C3～8环烷基、C5～8环烯基、C3～8环烷基C1～8烷基，未取代或被1～5个独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有卤素的C1～8烷基、C3～8环烷基、C3～8环烷基C1～8烷基、C2～8烯基、C2～8炔基、C1～8烷氧基、C1～8烷基羰基、C1～8烷氧基羰基、C1～8烷基磺酰基、C1～8烷基氨基或C1～8烷基酰氧基中的基团所取代的芳基、芳基C1～8烷基、杂芳基、杂芳基C1～8烷基，R-O-(CH2)n-，R-O-(CH2)p-O-(CH2)q-，
R-O-(CH2)p-S-(CH2)q-，R-S-(CH2)n-，R-S-(CH2)p-O-(CH2)q-，R-S-(CH2)p-S-(CH2)q-，R-O-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-，R-S-(CH2)n-(C＝S)-(CH2)q-，R-O-(CH2)n-(C＝S)-
(CH2)q-，
R-S-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-，R-O-(C＝O)-(CH2)q-(O)m-，R-S-(C＝S)-(CH2)q-(S)m-，R-O-(C＝O)-(CH2)q-(S)m-，R-O-(C＝S)-(CH2)q-(O)m-，R-S-(C＝O)-(CH2)q-(O)m-，
R-O-(C＝S)-(CH2)q-(S)m-，R-S-(C＝O)-(CH2)q-(S)m-，R-S-(C＝S)-(CH2)q-(O)m-，
R-O-(CH2)n-(C＝O)-(O)m-，R-S-(CH2)n-(C＝S)-(S)m-，R-O-(CH2)n-(C＝O)-(S)m-，
R-O-(CH2)n-(C＝S)-(O)m-，R-S-(CH2)n-(C＝O)-(O)m-，R-O-(CH2)n-(C＝S)-(S)m-，
R-S-(CH2)n-(C＝O)-(S)m-，R-S-(CH2)n-(C＝S)-(O)m-，R-(C＝O)-，R-(C＝S)-，R-(C＝O)-(CH2)n-O-，
R-(C＝S)-(CH2)n-S-，R-(C＝O)-(CH2)n-S-，R-(C＝S)-(CH2)n-O-，R-(C＝O)-O-(CH2)q-，R-(C＝S)-S-(CH2)q-，R-(C＝O)-S-(CH2)q-，R-(C＝S)-O-(CH2)q-，R-SO-(O)m-，R-SO-(S)m-，
R-SO-(NR3)m-，R-SO2-(O)m-，R-SO2-(S)m-，R-SO2-(NR3)m-，R-SO-(CH2)n-，R-SO2-(CH2)n-，R1R2N-，R1R2N-(CH2)n-O-(CH2)q-，R1R2N-(CH2)n-(C＝O)-(CH2)q-，R1R2N-(CH2)n-SO2-(CH2)q-，
R1R2N-(CH2)n-(C＝O)-(O)m-，R1R2N-(CH2)n-(C＝O)-(S)m-，R1R2N-(CH2)n-(C＝O)-
(NR3)m-，
R1R2N-(CH2)n-SO2-(O)m-，R1R2N-(CH2)n-SO2-(S)m-，R1R2N-(CH2)n-SO2-(NR3)m-，
R1R2N-(C＝O)-(CH2)n-(O)m-，R1R2N-(C＝O)-(CH2)n-(S)m-，R1R2N-(C＝O)-(CH2)n-
(NR3)m-，
R1R2N-SO2-(CH2)q-(O)m-，R1R2N-SO2-(CH2)q-(S)m-，R1R2N-SO2-(CH2)q-(NR3)m-，
R1R2N-(CH2)n-O-，R1R2N-O-(CH2)q-，R1R2PO3-(O)m-，R1R2R3SiO-，R1R2R3Si-(CH＝CH)m-，R1R2C＝N-(O)m-，R1R2C＝N-NH-；或者相邻两个Ra一起形成-OCH2O-、-CH2CH2O-、-
OCH2CH2O-、-OCH(CH3)O-、-OC(CH3)2O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O-或-CH＝CH-CH＝CH-；
m为0或1，n、q分别代表0～6之间的整数，p代表1～6之间的整数；
R代表氢，含有或不含有卤素的C1～8烷基、C2～8烯基、C2～8炔基、C3～8环烷基、C5～8环烯基、C3～8环烷基C1～8烷基，以及未取代或被1～5个独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有卤素的C1～8烷基、C3～8环烷基、C3～8环烷基C1～8烷基、C2～8烯基、C2～8炔基、C1～8烷氧基、C1～8烷基羰基、C1～8烷氧基羰基、C1～8烷基磺酰基、C1～8烷基氨基或C1～8烷基酰氧基中的基团所取代的芳基、芳基C1～8烷基、杂芳基、杂芳基C1～8烷基；
Rb、R1、R2、R3分别独立地代表氢，硝基，羟基，氨基，含有或不含有卤素的C1～8烷基、C2～8烯基、C2～8炔基、C3～8环烷基、C5～8环烯基、C3～8环烷基C1～8烷基、C1～8烷氧基、C2～8烯基氧基、C2～8炔基氧基、C3～8环烷基氧基、C1～8烷氧基C1～8烷基、C1～8烷氧基羰基、C1～8烷基羰基C1～8烷基、C1～8烷硫基羰基、C1～8烷基磺酰基、C1～8烷基磺酰基C1～8烷基、C1～8烷基羰基、C1～8烷基酰氧基、C1～8烷基氨基、C1～8烷基氨基羰基、C1～8烷氧基氨基羰基、C1～8烷氧基羰基C1～8烷基、C1～8烷氨基羰基C1～8烷基、三C1～8烷基甲硅烷基、二C1～8烷基膦酰基，以及未取代或被1～5个独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有卤素的C1～8烷基、C3～8环烷基、C3～8环烷基C1～8烷基、C2～8烯基、C2～8炔基、C1～8烷氧基、C1～8烷基羰基、C1～8烷氧基羰基、C1～8烷基磺酰基、C1～8烷基氨基或C1～8烷基酰氧基中的基团所取代的六元杂环基、芳基、芳基C1～8烷基、芳基氧基、芳基C1～8烷基氧基、芳基氧基C1～8烷基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基C1～8烷基、杂芳基氧基、杂芳基C1～8烷基氧基、杂芳基氧基C1～8烷基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基；或者R1R2N-代表环上含有或不含有其他杂原子的六元杂环基；或者相邻的Ra和Rb一起形成-CH2CH2NR3CH2-；
所述衍生物是指农业上可接受的通式I中哒嗪环4位上的羟基衍生物。
3.根据权利要求1或2所述的一种五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物，其特征在
于，
X代表氟、氯、溴、碘、氰基、C1～6烷基、卤代C1～6烷基、C1～6烷氧基、卤代C1～6烷氧基、R1R2N-(C＝O)-、R1R2N-、羟基、未取代或被1～5个独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有卤素的C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C1～6烷氧基、C1～6烷基羰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基氨基或C1～6烷基酰氧基中的基团所取代的苯基；
Ar代表
Het选自五元不饱和杂环，该环上除含有1-位上的C原子外，还含有2、3或4个以下原子
或基团作为环的组成部分：O、NRb或S；
Ra选自以下基团中的一个或多个基团：氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，叠氮基，含有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C3～6环烷基、C5～6环烯基、C3～6环烷基C1～6烷基，未取代或被1～3个独立选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C1～6烷氧基、C1～6烷基羰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基氨基或C1～6烷基酰氧基中的基团所取代的芳基、芳基C1～6烷基、杂芳基、杂芳基C1～6烷基，R-O-，R-O-(CH2)p-O-，R-O-(CH2)p-S-，R-S-，R-S-(CH2)p-O-，R-S-(CH2)p-S-，R-O-(C＝O)-(O)m-，R-S-(C＝S)-(S)m-，R-O-(C＝O)-(S)m-，R-O-(C＝S)-(O)m-，R-S-(C＝O)-(O)m-，R-O-(C＝S)-(S)m-，R-S-(C＝O)-(S)m-，R-S-(C＝S)-(O)m-，R-O-(C＝O)-(CH2)q-，R-S-(C＝S)-(CH2)q-，R-O-(C＝S)-(CH2)q-，R-S-(C＝O)-(CH2)q-，R-O-(CH2)n-(C＝O)-，R-S-(CH2)n-(C＝S)-，R-O-(CH2)n-(C＝S)-，R-S-(CH2)n-(C＝O)-，R-(C＝O)-，R-(C＝S)-，R-(C＝O)-O-，R-(C＝S)-S-，R-(C＝O)-S-，R-(C＝S)-O-，R-SO-，R-SO2-，R1R2N-，R1R2N-O-，R1R2N-(C＝O)-(CH2)p-，R1R2N-(C＝O)-(O)m-，R1R2N-(C＝O)-(S)m-，R1R2N-(C＝O)-(NR3)m-，R1R2N-SO2-(CH2)p-，R1R2N-SO2-，R1R2N-(CH2)p-(C＝O)-，R1R2N-(CH2)p-SO2-，R1R2N-(CH2)p-O-，R1R2N-O-(CH2)p-，R1R2PO3-，R1R2R3SiO-，R1R2R3Si-，R1R2R3Si-CH＝CH-，R1R2C＝N-，R1R2C＝N-O-，R1R2C＝N-NH-；或者相邻两个Ra一起形成-CH＝CH-CH＝CH-；
m为0或1，n、q分别代表0、1、2、3或4，p代表1、2、3或4；
R代表氢，含有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C3～6环烷基、C5～6环烯基、C3～6环烷基C1～6烷基，以及未取代或被1～3个独立选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C1～6烷氧基、C1～6烷基羰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基氨基或C1～6烷基酰氧基中的基团所取代的芳基、芳基C1～6烷基、杂芳基、杂芳基C1～6烷基；
Rb、R1、R2、R3分别独立地代表氢，硝基，羟基，氨基，含有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C3～6环烷基、C5～6环烯基、C3～6环烷基C1～6烷基、C1～6烷氧基、C2～6烯基氧基、C2～6炔基氧基、C3～6环烷基氧基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷硫基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基磺酰基C1～6烷基、C1～6烷基羰基、C1～6烷基羰基C1～6烷基、C1～6烷基酰氧基、C1～6烷基氨基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷氧基氨基羰基、C1～6烷氧基羰基C1～6烷基、C1～6烷氨基羰基C1～6烷基、三C1～6烷基甲硅烷基、二C1～6烷基膦酰基，以及未取代或被1～3个独立选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C1～6烷氧基、C1～6烷基羰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基氨基或C1～6烷基酰氧基中的基团所取代的
芳基、芳基C1～6烷基、芳基氧基、芳基C1～6烷基氧基、芳基氧基C1～6烷基、
芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基C1～6烷基、杂芳基氧基、杂芳基C1～6烷基氧基、杂芳基氧基C1～6烷基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基；或者R1R2N-代表
或者相邻的Ra和Rb一起形成-CH2CH2N(Boc)CH2-；
所述芳基为
杂芳基选自
R’代表氢，硝基，羟基，氨基，含
有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C3～6环烷基、C5～6环烯基、C3～6环烷基C1～6烷基、C1～6烷氧基、C2～6烯基氧基、C2～6炔基氧基、C3～6环烷基氧基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷硫基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基磺酰基C1～6烷基、C1～6烷基羰基、C1～6烷基羰基C1～6烷基、C1～6烷基酰氧基、C1～6烷基氨基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷氧基氨基羰基、C1～6烷氧基羰基C1～6烷基、C1～6烷氨基羰基C1～6烷基、三C1～6烷基甲硅烷基、二C1～6烷基膦酰基，以及未取代或被1～3个独立选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C1～6烷氧基、C1～6烷基羰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基氨基或C1～6烷基酰氧基中的基团所取代的 芳基、芳基C1～6烷基、芳基氧基、芳基C1～6烷基氧基、
芳基氧基C1～6烷基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基C1～6烷基、杂芳基氧基、杂芳基C1～6烷基氧基、杂芳基氧基C1～6烷基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基；
所述衍生物是指农业上可接受的通式I中哒嗪环4位上的羟基衍生物，包括盐、酯、肟、
羟胺和醚类衍生物。
4.根据权利要求1或2所述的一种五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物，其特征在
于，
X代表氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、五氟乙基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基；
Het代表
Ra选自以下基团中的一个或多个基团：氢、甲基、乙基、氰基、环丙基、苯基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、苄基氧基、-COOEt、氨基、甲氨基、二甲氨基、乙酰氨基、
或者Ar代表
Rb代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、乙酰基、苯基、苄基、三苯基甲基；
所述衍生物是指农业上可接受的通式I中哒嗪环4位上的羟基衍生物，包括盐、酯、肟、
羟胺和醚类衍生物。
5.一种如权利要求1-4任意一项所述的五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物的制
备方法，其特征在于，所述的五元环取代的哒嗪醇类化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)采用化合物Ⅱ与化合物Ⅲ发生Suzuki反应，制备如通式Ⅳ所示的化合物；
(2)将如通式Ⅳ所示的化合物进行卤代反应，制备如通式Ⅴ所示的化合物；
(3)采用如通式Ⅴ所示的化合物水解制备如通式Ⅰ所示的化合物；
其化学反应方程式如下：
L1和L2分别独立地代表卤素，优选氯、溴、碘；
制备其酯和醚类衍生物的化学反应方程式如下：
其中，Y1代卤素，优选氯、溴；
制备其肟和羟胺类衍生物的化学反应方程式如下：
其中，Y2代卤素，优选氯、氟。
6.根据权利要求5所述的一种五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物的制备方法，
其特征在于，所述反应温度均在20～150℃范围内，优选50～130℃；所述步骤(1)在催化剂、碱和溶剂的存在下进行，催化剂为Pd(dppf)Cl2CH2Cl2、Pd(dba)2、Pd2(dba)3、Pd(PPh3)4、PdCl2、Pd(OAc)2、Pd(dppf)Cl2、Pd(PPh3)2Cl2或Ni(dppf)Cl2，碱选自Et3N、NaHCO3、KOAc、K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF、Cs2CO3、t-BuONa、EtONa、KOH和NaOH中的一种或两种以上，溶剂为THF/水、甲苯/水、DMF/水、1,4-二氧六环/水、甲苯/乙醇/水或乙腈/水、THF、甲苯、1,4-二氧六环、乙腈、DMF体系；所述步骤(2)在卤代试剂、催化剂和溶剂的存在下进行，卤代试剂为N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺或N-碘代琥珀酰亚胺，催化剂为过氧化苯甲酰，溶剂为乙腈；所述步骤(3)在碱和溶剂的存在下进行或者在三溴化硼、氢溴酸醋酸溶液、盐酸甲醇溶液、盐酸乙酸乙酯溶液的存在下进行，所述碱优选NaOH、KOH、醋酸钾、醋酸钠，所述溶剂优选水、DMSO；所述制备其酯和醚类衍生物的反应以及制备其肟和羟胺类衍生物的第二步反应均在碱和溶剂的存在下进行，碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸铯、三乙胺和二异丙基乙基胺中的一种或两种以上；溶剂为THF、1,4-二氧六环、甲苯、1,
2-二氯乙烷、乙酸乙酯、乙腈、DMF、丙酮、二氯甲烷或氯仿；所述制备其肟和羟胺类衍生物的反应中第一步在卤代试剂和溶剂的存在下进行，所述卤代试剂为Phenofluor/氟化铯或
POCl3，所述溶剂选自甲苯、1,2-二氯乙烷、DMF中的一种或两种以上；所述反应温度均选自0～120℃范围内，优选20-80℃。
7.一种除草剂组合物，其特征在于，包括(i)权利要求1-4任意一项如通式I所示的五元
环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物；优选地，还包括(ii)一种或多种另外的除草剂和/或安全剂；更优选地，还包括(iii)农业化学上可接受的制剂助剂。
8.根据权利要求7所述的一种除草剂组合物，其特征在于，所述另外的除草剂选自HPPD
抑制剂、激素类、PDS抑制剂中的一种；优选地，HPPD抑制剂为磺草酮、硝磺草酮、苯唑草酮、环磺酮、氟吡草酮、呋喃磺草酮、双环磺草酮、lancotrione、双唑草酮、环吡氟草酮、三唑磺草酮、苯唑氟草酮、磺酰草吡唑、吡唑特、吡草酮、tolpyralate、fenquinotrione、异噁唑草酮；激素类为氯氟吡氧乙酸、氟氯吡啶酯、氯氟吡啶酯、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、2甲4氯、2-甲基-4-氯苯氧丙酸、MCPB、2,4-D、2,4-滴丙酸、2,4-DB、麦草畏、氨氯吡啶酸、三氯吡氧乙酸、二氯吡啶酸、绿草定及其衍生物，PDS抑制剂为氟咯草酮、呋草酮、吡氟酰草胺、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺、氟草敏、氟啶草酮。
9.一种控制有害植物的方法，其特征在于，包括将除草有效量的权利要求1-4任意一项
所述的五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物中的至少一种或权利要求7-8任意一项所述的除草剂组合物使用在植物上或者有害植物区域。
10.如权利要求1-4任意一项所述的五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物中的至
少一种或权利要求7-8任意一项所述的除草剂组合物在控制有害植物上的用途，优选地，将所述的五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物用于防除有用作物中的有害植物，所述有用作物为转基因作物或者基因组编辑技术处理过的作物。
五元环取代的哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组
合物和应用
技术领域
背景技术
发明内容
芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基C1～6烷基、杂芳基氧基、杂芳基C1～6烷基氧基、杂芳基氧基C1～6烷基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基；或者R1R2N-代表
或者相邻的Ra和Rb一起形成-CH2CH2N(Boc)CH2-；
R’代表氢，硝基，羟基，氨基，含
有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C3～6环烷基、C5～6环烯基、C3～6环烷基C1～6烷基、C1～6烷氧基、C2～6烯基氧基、C2～6炔基氧基、C3～6环烷基氧基、C1～6烷氧基C1～6烷基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷硫基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基磺酰基C1～6烷基、C1～6烷基羰基、C1～6烷基羰基C1～6烷基、C1～6烷基酰氧基、C1～6烷基氨基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷氧基氨基羰基、C1～6烷氧基羰基C1～6烷基、C1～6烷氨基羰基C1～6烷基、三C1～6烷基甲硅烷基、二C1～6烷基膦酰基，以及未取代或被1～3个独立选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、羧基、巯基、氨基以及含有或不含有氟、氯、溴的C1～6烷基、C3～6环烷基、C3～6环烷基C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C1～6烷氧基、C1～6烷基羰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基氨基或C1～6烷基酰氧基中的基团所取代的 芳基、芳基C1～6烷基、芳基氧基、芳基C1～6烷基氧基、
芳基氧基C1～6烷基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基C1～6烷基、杂芳基氧基、杂芳基C1～6烷基氧基、杂芳基氧基C1～6烷基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基。
基)、以及C1～C8烷硫基中选出的1个或多个相同或不同的取代基]、C3～C8环烷(硫)羰基、金刚烷基(硫)羰基、可被取代的C2～C8烯基(硫)羰基{该取代基为从卤素原子、C1～C8烷氧基、以及可被取代的苯基、苯硫基或苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、C1～C8卤代烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的1个或多个相同或不同的取代基}、C2～C8炔基(硫)羰基、可被取代的苯甲(硫)酰基或萘甲(硫)酰基[该取代基为从卤素原子、可被取代的C1～C8烷基(该取代基为从卤素原子和苯基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、氰基、羟基、C1～C8烷羰基、C1～C8烷氧基羰基、C1～C8烷羰基氧基、C1～C8烷羰基氨基、可被取代的氨基(该取代基为从C1～C8烷基、C1～C8烷氧基、C1～C8烷羰基、卤代C1～C8烷基和苯基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、可被取代的C2～C8烯基氧基羰基{该取代基为从C3～C8环烷基、氰基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}、可被取代的C3～C8环烯基氧基羰基{该取代基为从氧代以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～2个取代基}、苯基、硝基、可被取代的C1～C8烷氧基(该取代基为从卤素原子以及苯基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、苯氧基、可被取代的5或6元杂环氧基羰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子。该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、2，3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}以及可被取代的5或6元杂环氧基磺酰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子。该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、2，3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}中选出的相同或不同的1～3个取代基]、被卤素取代的巯基甲酰基、可被取代的3～8元杂环(硫)羰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子，也可以形成在杂环内的任意的碳原子上含有1～2个氧原子的5～6元螺环。该取代基为从卤素原子、可被取代的C1～C8烷基(该取代基为从卤素原子以及苯基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、C1～C8烷羰基、C1～C8烷氧基羰基、可被取代的苯基(该取代基为相同或不同的1～3个卤素原子)、硝基、羟基、C1～C8烷氧基、苯氧基、C1～C8烷硫基、C2～C8烯基硫基以及苯硫基中选出的相同或不同的1～3个取代基}、可被取代的
5～14元的缩合二环或三环式杂环(硫)羰基(该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子或氧原子。该取代基为从卤素原子以及C1～C8烷基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、5或6元杂环(硫)羰基(硫)羰基(该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子)、可被取代的C1～C18烷氧基(硫)羰基或C1～C18烷硫基(硫)羰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷氧基以及苯基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、C2～C8烯基氧基(硫)羰基、C2～C8烯基硫基(硫)羰基、C2～C8链炔基氧基(硫)羰基、C2～C8链炔基硫基(硫)羰基、C3～C8环烷基氧基(硫)羰基、C3～C8环烷基硫基(硫)羰基、可被取代的苯氧基(硫)羰基、苯硫基(硫)羰基、苯C1～C8烷基氧基(硫)羰基或苯C1～C8烷基硫基(硫)羰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、氰基、C1～C8烷羰基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷氧基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、缩合多环式烃氧基(硫)羰基、缩合多环式烃硫基(硫)羰基、可被取代的5或6元杂环氧基(硫)羰基或5或6元杂环硫基(硫)羰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子。该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、2，3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}、可被取代的氨基甲(硫)酰基{该取代基为从可被取代的C1～C8烷基(该取代基为从卤素原
子、C1～C8烷氧基羰基、氰基、苯基以及C1～C8烷氧基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、C2～C8烯基、苯基、C1～C8烷羰基、C1～C8烷氧基羰基以及C1～C8烷氧基中选出的相同或不同的1～3个取代基}、 (Het为5-6元杂环，该环上除含有C和1-位上的N原子
外，还含有0-3个以下原子或基团作为环的组成部分：O、NRb、C＝O，Ra和Rb独立地代表氢、C1～C8烷基)、可被取代的C1～C8烷基亚砜基、C1～C8烷基磺酰基、C2～C8烯基磺酰基或C3～C8环烷基磺酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基磺酰基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、可被取代的苯基磺酰基、苄基磺酰基或萘基磺酰基[该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、卤代C1～C8烷基、氰基、C1～C8烷羰基、C1～C8烷氧基羰基、硝基、C1～C8烷氧基、卤代C1～C8烷氧基、C1～C8烷基磺酰基、可被取代的氨基酰基(该取代基为C1～C8烷基)、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、可被取代的C2～C8烯基氧基磺酰基{该取代基为从C3～C8环烷基、氰基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}、可被取代的C3～C8环烯基氧基磺酰基{该取代基为从氧代以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤
素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～2个取代基}以及可被取代
的5或6元杂环氧基磺酰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子。该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、2，3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}中选出的相同或
不同的1～3个取代基]、可被取代的5-10元芳杂环基磺酰基或5-10元杂环氧基磺酰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子。该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、2，3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}、C1～C8烷氧基磺酰基、可被取代的C1～C8烷基氨基磺酰基(该取代基为从卤素原子中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、
(Het为5-6元杂环，该环上除含有C和1-位上的N原子外，还含有0-3个以下原子
或基团作为环的组成部分：O、NRb、C＝O，Ra和Rb独立地代表氢、C1～C8烷基)、二(C1～C8烷基)磷酰基、二(C1～C8烷基)硫代磷酰基所键合的化合物。
该取代基为从氟、氯、溴、可被取代的C1～C6烷基(该取代基为从氟、
氯、溴以及苯基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、C1～C6烷羰基、C1～C6烷氧基羰基、可被取代的苯基(该取代基为从氟、氯、溴中选出的相同或不同的1～3个取代基)、硝基、羟基、C1～C6烷氧基、苯氧基、C1～C6烷硫基、C2～C6烯基硫基以及苯硫基中选出的相同或不同的1～3个取代基}、可被取代的5～14元的缩合二环或三环式杂环(硫)羰基(该杂环为该取代基为从氟、氯、溴以及C1～C6烷基中选
出的相同或不同的1～3个取代基)、可被取代的C1～C10烷氧基(硫)羰基或C1～C10烷硫基(硫)羰基(该取代基为从氟、氯、溴、C1～C6烷氧基以及苯基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、C3～C6环烷基氧基(硫)羰基、C3～C6环烷基硫基(硫)羰基、可被取代的苯氧基(硫)羰基、苯硫基(硫)羰基、苯C1～C6烷基氧基(硫)羰基或苯C1～C6烷基硫基(硫)羰基(该取代基为从氟、氯、溴、C1～C6烷基、氰基、C1～C6烷羰基、C1～C6烷氧基羰基、硝基以及C1～C6烷氧基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、可被取代的氨基甲(硫)酰基{该取代基为从可被取代的C1～C6烷基(该取代基为从氟、氯、溴中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、C2～C6烯基、苯基、C1～C6烷羰基、C1～C6烷氧基羰基以及C1～C6烷氧基中选出的相同或不同的1～3个取代基}、 (Het为 Ra和Rb
独立地代表氢、C1～C6烷基)、可被取代的C1～C6烷基亚砜基、C1～C6烷基磺酰基、C2～C6烯基磺酰基或C3～C6环烷基磺酰基(该取代基为从氟、氯、溴、C1～C6烷基磺酰基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、可被取代的苯基磺酰基、苄基磺酰基或萘基磺酰基{该取代基为从氟、氯、溴、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、氰基、C1～C6烷羰基、C1～C6烷氧基羰基、硝基、C1～C6烷氧基、卤代C1～C6烷氧基、C1～C6烷基磺酰基、可被取代的氨基酰基(该取代基为C1～C6烷基)、可被取代的苯氧基(该取代基为从氟、氯、溴、C1～C6烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C6环烷基以及C1～C6烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}、可被取代的5-10元芳杂环基磺酰基{该杂环为
该取代基为从氟、氯、溴、C1～C6烷基、可被取代的苯氧基
(该取代基为从氟、氯、溴、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C6环烷基以及C1～C6烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}、可被取代的C1～C6烷基氨基磺酰基(该取代基为从氟、氯、溴中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、 (Het为 Ra和Rb独立地代表氢、
C1～C6烷基)、二(C1～C6烷基)磷酰基、二(C1～C6烷基)硫代磷酰基所键合的化合物。
C2～C18烯基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷氧基、C1～C8烷硫基、C1～C8烷基氨基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、可被取代的苯基、苯基酰基或5-6元芳杂环基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C2～C8烯基、C2～C8炔基、C3～C8环烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷羰基、C1～C8烷氧基、C1～C8烷氧基羰基、C1～C8烷基氨基、羟基、羧基、巯基、氨基、氰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基，芳杂环基含至少一个氧、硫、氮等杂原子)，或者R11、R22形成5、6元饱和碳环或5、6元杂环(含至少一个氧、硫、氮等杂原子)。
C2～C18烯基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷氧基、C1～C8烷硫基、C1～C8烷基氨基中选出的1个或多个相同或不同的取代基)、可被取代的苯基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C2～C8烯基、C2～C8炔基、C3～C8环烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷羰基、C1～C8烷氧基、C1～C8烷氧基羰基、C1～C8烷基氨基、羟基、羧基、巯基、氨基、氰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、C1～C18烷氧羰基、可被取代的苯甲酰基[该取代基为从卤素原子、可被取代的C1～C8烷基、C2～C8烯基、C2～C8炔基或C3～C8环烷基(该取代基为从卤素原子和苯基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、氰基、C1～C8烷羰基、C1～C8烷氧基羰基、C1～C8烷基磺酰基、可被取代的C2～C8烯基氧基羰基{该取代基为从C3～C8环烷基、氰基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}、可被取代的C3～C8环烯基氧基羰基{该取代基为从氧代以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～2个取代基}、羟基、羧基、巯基、氨基、苯基、硝基、可被取代的C1～C8烷氧基、C1～C8烷基氨基或C1～C8烷硫基(该取代基为从卤素原子以及苯基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、苯氧基、可被取代的5或6元杂环氧基羰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子。该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、2，3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}以及可被取代的5或6元杂环氧基磺酰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子。该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、2，3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}中选出的相同或不同的1～3个取代基]。
3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}以及可被取代的5或6元杂环氧基磺酰基{该杂环的环中含有1个氮原子、氧原子或硫原子，还可以再含有1～2个氮原子。该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、可被取代的苯氧基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C3～C8环烷基以及C1～C8烷氧基羰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)、2，3-二氢-1H-茚氧基以及可被取代的苯甲酰基(该取代基为从卤素原子、C1～C8烷基、C1～C8卤代烷基、C1～C8烷氧基羰基、硝基以及C1～C8烷基磺酰基中选出的相同或不同的1～3个取代基)中选出的相同或不同的1～3个取代基}中选出的相同或不同的1～3个取代基]。其中，当通式I-1中X代表氰基，Ar代表 时，上述基团M不为甲基。
POCl3，所述溶剂选自甲苯、1,2-二氯乙烷、DMF中的一种或两种以上；所述反应温度均选自0～120℃范围内，优选20-80℃。
3227；Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等Plant J.1(1991)，95-106)。
活性剂]，Wiss.Verlagagesell.Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler的“Chemische
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G.C.Klingman“,Weed Control as a Science”，John Wiley和Sons公司，纽约，1961 81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans“杂草防除手册”，第五版，Blackwell Scientific
Rublications，牛津大学1968，101-103页。
具体实施方式
经完成，反应体系通过减压蒸馏除去乙腈，加水(5V)溶解后用乙酸乙酯萃取(5V*3)，减压蒸馏去除乙酸乙酯，残余物通过柱层析硅胶(100目到200目)分离，得到产物，收率为72％。
应加水(5V)用二氯甲烷萃取(5V*3)，减压蒸馏去除二氯甲烷，残余物通过柱层析硅胶(100目到200目)分离，得到产物，收率为73％。
200目)分离，得到产物，收率为65％。
1-1 10 10 10 10
1-2 10 10 10 10
1-3 10 10 10 10
1-4 10 10 10 10
1-5 10 10 10 10
1-6 10 10 10 10
1-7 10 10 10 10
1-8 10 10 10 10
1-9 10 10 10 10
1-10 10 10 10 10
1-11 10 10 10 10
1 8 10 7 10 10 300克/公顷
29 8 10 6 10 9 300克/公顷
33 N N N 10 10 300克/公顷
1-1 8 10 8 10 10 300克/公顷
1-2 8 10 10 10 10 300克/公顷
1-3 9 10 9 10 10 300克/公顷
1-11 9 9 7 10 10 300克/公顷
对照化合物A 0 2 0 2 5 300克/公顷
对照化合物B 0 2 0 3 5 300克/公顷
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