作为除草剂的芳氧基嘧啶基醚
阅读：1025发布：2020-06-08
专利汇可以提供作为除草剂的芳氧基嘧啶基醚专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开的是式1的化合物，包括其所有立体异构体、N‑ 氧 化物和盐，其中A、R1、R2和R3如本公开中所定义。还公开的是含有式1的化合物的组合物和控制不期望的植被的方法，其包括使不期望的植被或其环境与有效量的本发明的化合物或组合物 接触 。，下面是作为除草剂的芳氧基嘧啶基醚专利的具体信息内容。
1.选自式1的化合物、其N-氧化物和盐，
其中
A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C7氰基烷氧基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6卤代烷硫基烷基、C3-C8环烷硫基烷基、C2-C6烷基亚磺酰基烷基、C2-C6卤代烷基亚磺酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C2-C6卤代烷基磺酰基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷基羰基烷基、C2-C6卤代烷基羰基烷基、C2-C6烷氧基羰基烷基、C2-C6卤代烷氧基羰基烷基或C2-C6烷氧基烷基羰基；或G；或被Q取代的C1-C4烷基；
R1是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基或S(O)nR4；
2
R是卤素、氰基、硝基、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C2-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6 环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2-C6 烷氧基烷氧基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、C(=O)N(R5a)(R5b)、C(=NOR6)H、C(=NR7)H或SOnR4；
R3是H或F；
G是3-至7-元非芳族杂环，其含有选自碳、至多4个选自至多2个O、至多2个S和至多4个N的杂原子的环成员，以及至多3个选自C(=O)、C(=S)和S(=O)a(=NR6)b的环成员，并被至多3个独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
Q是任选被至多5个独立地选自R8的取代基取代的苯基环；或者5-或6-元杂芳族环，其含有选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O、至多2个S和至多4个N原子的杂原子的环成员，并任选被至多3个独立地选自在碳原子环成员上的R9a和在氮原子环成员上的R9b的取代基取代；
各个R4独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
5a
各个R 独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
各个R5b独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
各个R6独立地为H或C1-C4烷基；
各个R7独立地为H、氨基、C1-C4烷基或C1-C4烷基氨基；
各个R8独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
各个R9a独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
各个R9b独立地为H、C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基羰基；
各个n独立地为0、1或2；并且
a和b独立地为0、1或2，条件是a和b之和为1或2；并且
条件是当R1为Cl；R3为H；且A为-C(=O)CH2CH2CF3时；则R2不为Br或氰基。
2.权利要求1的化合物，其中：
A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C7氰基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6卤代烷硫基烷基、C3-C8环烷硫基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基或C2-C6卤代烷基磺酰基烷基；
R1是卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R2是卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基或SOnR4；和
R3是H。
3.权利要求2的化合物，其中：
A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6烷氧基卤代烷基；
R1是卤素或C1-C4烷基；和
R2是卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
4.权利要求3的化合物，其中：
A是C2-C8烷基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6 烷氧基卤代烷基；
R1是卤素；和
2
R是卤素或氰基。
5.权利要求1的化合物，其选自：
2-[3-溴-2-(丁氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶，
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[[(2E)-4,4,4-三氟-2-丁烯-1-基]氧基]苄腈，
2-[3-溴-2-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶，
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)苄腈，
2-丁氧基-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苄腈，
2-丁氧基-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苄腈，
3-[(5-氟-2-嘧啶基)氧基]-2-(4,4,4-三氟丁氧基)苄腈，和
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-(4,4,4-三氟丁氧基)苄腈。
6.除草组合物，其包含权利要求1的化合物和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
7.除草组合物，其包含权利要求1的化合物、至少一种选自其它除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分、以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
8.除草混合物，其包含（a）权利要求1的化合物，和（b）至少一种选自（b1）至（b16）和（b1）至（b16）的化合物的盐的附加活性成分。
9.除草混合物，其包含（a）权利要求1的化合物，和（b）至少一种选自以下的附加活性成分：（b1）光系统II抑制剂、（b2）乙酰羟酸合酶（AHAS）抑制剂、（b4）生长素模拟物、（b5）5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸（EPSP）合酶抑制剂、（b7）原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂、（b9）极长链脂肪酸（VLCFA）延伸酶抑制剂和（b12）4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。
10.除草混合物，其包含（a）权利要求1的化合物，和（b）至少一种选自以下的附加活性成分：2,4-D、乙草胺、甲草胺、阿特拉津、溴苯腈、苯达松、氟吡草酮、唑酮草酯、氯酯磺草胺、麦草畏、精二甲吩草胺、双氟磺草胺、氟噻草胺、丙炔氟草胺、氟啶嘧磺隆、氯氟吡氧乙酸异辛酯、草甘膦、氟氯吡啶甲酯、异噁唑草酮、MCPA、甲基磺草酮、异丙甲草胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、磺酰草吡唑、砜吡草唑、啶磺草胺、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、环磺酮、噻吩磺隆、苯吡唑草酮和苯磺隆。
11.用于控制不期望植被的生长的方法，其包括使所述植被或其环境与除草有效量的权利要求1的化合物接触。
12.用于控制在经基因修饰的植物中不期望植被的生长的方法，所述经基因修饰的植物表现出草甘膦耐受性、草胺膦耐受性、ALS除草剂耐受性、麦草畏耐受性、咪唑啉酮类除草剂耐受性、2,4-D耐受性、HPPD耐受性和甲基磺草酮耐受性的性状，所述方法包括使所述植被或其环境与除草有效量的权利要求1的化合物接触。
作为除草剂的芳氧基嘧啶基醚
发明领域
[0001] 本公开涉及特定的芳氧基嘧啶基醚、它们的N-氧化物、盐和组合物，以及它们用于控制不合意的植被的方法。
[0002] 发明背景控制不期望的植被在实现高作物效率方面极为重要。实现杂草生长的选择性控制是非
常合意的，尤其在此类有用作物中，如稻米、大豆、甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、番茄和栽植作物等。在此类有用作物中泛滥的杂草生长可导致生产力显著降低，由此导致消费者的
成本增加。在非耕作区中控制不期望的植被也很重要。针对这些目的可以商购获得许多产
品，但是始终需要更有效、成本更低、毒性更低、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。
常合意的，尤其在此类有用作物中，如稻米、大豆、甜菜、玉米、马铃薯、小麦、大麦、番茄和栽植作物等。在此类有用作物中泛滥的杂草生长可导致生产力显著降低，由此导致消费者的
成本增加。在非耕作区中控制不期望的植被也很重要。针对这些目的可以商购获得许多产
品，但是始终需要更有效、成本更低、毒性更低、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。
[0003] 发明概述本发明涉及式1的化合物（包括所有立体异构体）、（其N-氧化物和盐）、含有它们的农用组合物和它们作为除草剂的用途：
其中
A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C7氰基烷氧基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6卤代烷硫基烷基、C3-C8环烷硫基烷基、C2-C6烷基亚磺酰基烷基、C2-C6卤代烷基亚磺酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C2-C6卤代烷基磺酰基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷基羰基烷基、C2-C6卤代烷基羰基烷基、C2-C6烷氧基羰基烷基、C2-C6卤代烷氧基羰基烷基或C2-C6烷氧基烷基羰基；或G；或被Q取代的C1-C4烷基；
R1是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基或S(O)nR4；
R2是卤素、氰基、硝基、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C2-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6 环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2-C6 烷氧基烷氧基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、C(=O)N(R5a)(R5b)、C(=NOR6)H、C(=NR7)H或SOnR4；
R3是H或F；
G是3-至7-元非芳族杂环，其含有选自碳、至多4个选自至多2个O、至多2个S和至多4个N
的杂原子的环成员，以及至多3个选自C(=O)、C(=S)和S(=O)a(=NR6)b的环成员，并被至多3个独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
8
Q是任选被至多5个独立地选自R的取代基取代的苯基环；或5-或6-元杂芳族环，其含
有选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O、至多2个S和至多4个N原子的杂原子的环成
员，并任选被至多3个独立地选自在碳原子环成员上的R9a和在氮原子环成员上的R9b的取代基取代；
4
各个R独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
各个R5a独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
各个R5b独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
各个R6独立地为H或C1-C4烷基；
7
各个R独立地为H、氨基、C1-C4烷基或C1-C4烷基氨基；
各个R8独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧
基；
各个R9a独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
各个R9b独立地为H、C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基羰基；
各个n独立地为0、1或2；并且
a和b独立地为0、1或2，条件是a和b之和为1或2；并且
条件是当R1为Cl；R3为H；且A为-C(=O)CH2CH2CF3时；则R2不为Br或氰基。
其中
A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C7氰基烷氧基烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6卤代烷硫基烷基、C3-C8环烷硫基烷基、C2-C6烷基亚磺酰基烷基、C2-C6卤代烷基亚磺酰基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基、C2-C6卤代烷基磺酰基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷基羰基烷基、C2-C6卤代烷基羰基烷基、C2-C6烷氧基羰基烷基、C2-C6卤代烷氧基羰基烷基或C2-C6烷氧基烷基羰基；或G；或被Q取代的C1-C4烷基；
R1是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基或S(O)nR4；
R2是卤素、氰基、硝基、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C7环烷基羰基、C2-C4烷氧基、C3-C4烯氧基、C3-C4炔氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6 环烷氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C8环烷基烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C2-C6 烷氧基烷氧基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C6氰基烷基、C2-C6氰基烷氧基、C2-C4烷硫基烷基、C(=O)N(R5a)(R5b)、C(=NOR6)H、C(=NR7)H或SOnR4；
R3是H或F；
G是3-至7-元非芳族杂环，其含有选自碳、至多4个选自至多2个O、至多2个S和至多4个N
的杂原子的环成员，以及至多3个选自C(=O)、C(=S)和S(=O)a(=NR6)b的环成员，并被至多3个独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
8
Q是任选被至多5个独立地选自R的取代基取代的苯基环；或5-或6-元杂芳族环，其含
有选自碳原子和至多4个独立地选自至多2个O、至多2个S和至多4个N原子的杂原子的环成
员，并任选被至多3个独立地选自在碳原子环成员上的R9a和在氮原子环成员上的R9b的取代基取代；
4
各个R独立地为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
各个R5a独立地为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
各个R5b独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
各个R6独立地为H或C1-C4烷基；
7
各个R独立地为H、氨基、C1-C4烷基或C1-C4烷基氨基；
各个R8独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧
基；
各个R9a独立地为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
各个R9b独立地为H、C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基或C1-C3烷氧基羰基；
各个n独立地为0、1或2；并且
a和b独立地为0、1或2，条件是a和b之和为1或2；并且
条件是当R1为Cl；R3为H；且A为-C(=O)CH2CH2CF3时；则R2不为Br或氰基。
[0004] 更特别地，本发明涉及式1的化合物（包括所有立体异构体）、其N-氧化物或盐。本发明还涉及包含本发明的化合物（即以除草有效量）和至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分的除草组合物。本发明进一步涉及控制不期望的植被的生长的方法，包括使所述植被或其环境与除草有效量的本发明的化合物（例如作为本文中描述的组
合物）接触。
合物）接触。
[0005] 本发明还包括除草混合物，其包含（a）选自式1的化合物、其N-氧化物和盐，和（b）至少一种附加活性成分，其选自如下所述的（b1）至（b16）；以及（b1）至（b16）的化合物的盐。
[0006] 发明详述本文中所用的术语“包括”、“包含”、“内含”、“涵盖”、“具有”、“含有”、“包容”、“容纳”、“特征在于”或其任意其它变体意在覆盖非排他性的包括，并受任何明确指示的限制。例如，包含要素列表的组合物、混合物、工艺或方法不一定仅限于这些要素，而是可以包括其它未明确列举或此类组合物、混合物、工艺或方法所固有的其它要素。
[0007] 过渡短语“由……组成”排除了未指定的任何要素、步骤或成分。如果在权利要求书中，除了通常与之相关的杂质之外，该短语将封闭该权利要求以排除所述及的那些之外的材料。当短语“由……组成”出现在权利要求主体的条款中而非紧随前序部分时，其仅限制该条款中阐述的要素；其它要素并不排除在作为一个整体的权利要求之外。
[0008] 过渡短语“基本由……组成”用于限定包括除了字面上公开的那些之外的材料、步骤、特征、组分或要素的组合物或方法，条件是这些附加的材料、步骤、特征、组分或要素不会实质上影响所要求保护的发明的（一个或多个）基本和新颖的特征。术语“基本由……组成”占据了“包含”和“由……组成”之间的中间地带。
[0009] 当申请人已经用开放式术语如“包含”限定发明或其一部分时，应当容易理解的是（除非另行说明），该描述应当被解释为也使用术语“基本由……组成”或“由……组成”描述这样的发明。
[0010] 此外，除非相反地明确说明，否则“或”是指包含性的或而非指排它性的或。例如，下列任一项满足条件A或B：A为真（或存在）且B为假（或不存在），A为假（或不存在）且B为真（或存在），以及A和B均为真（或存在）。
[0011] 此外，在本发明的要素或组分之前的不定冠词“一个”和“一种”意在就该要素或组分的实例（即发生）的数量而言是非限制性的。因此，“一个”或“一种”应解读为包括一者或至少一者，并且该要素或组分的单数词语形式也包括复数，除非数字明显意味着为单数。
[0014] 本文中所用的术语“烷基化剂”是指其中含碳原子团经碳原子结合到离去基团如卤素或磺酸根上的化学化合物，所述离去基团可通过亲核体键合到所述碳原子上来替代。
除非另行说明，否则术语“烷基化”并不将含碳原子团限于烷基；烷基化剂中的含碳原子团包括各种对A指定的碳结合取代基。
除非另行说明，否则术语“烷基化”并不将含碳原子团限于烷基；烷基化剂中的含碳原子团包括各种对A指定的碳结合取代基。
[0015] 在上面的陈述中，单独使用或在诸如“烷硫基”或“卤代烷基”的复合词中使用的术语“烷基”包括直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。“烯基”包括直链或支链烯，如乙烯基、 1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。“烯基”还包括多烯，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。“炔基”包括直链或支链炔，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。“炔基”还可以包括含多个三键的部分，如2,5-己二炔基。
[0016] “烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构体。“烷氧基烷基”是指在烷基上的烷氧基取代。“烷氧基烷基”的实例包括CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。“烷氧基烷氧基”是指在烷氧基上的烷氧基取代。“烯氧基”包括直链或支链烯氧基部分。“烯氧基”的实例包括H2C=CHCH2O、(CH3)2C=CHCH2O、(CH3)CH=CHCH2O、(CH3)CH=C(CH3)CH2O和CH2=CHCH2CH2O。“炔氧基”包括直链或支链炔氧基部分。“炔氧基”的实例包括HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O和CH3C≡CCH2CH2O。“烷硫基”包括支链或直链烷硫基部分，如甲硫基、乙硫基和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构体。“烷基亚磺酰基”包括烷基亚磺酰基基团的两种对映异构体。“烷基亚磺酰基”的实例包括CH3S(O)-、CH3CH2S(O)-、CH3CH2CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-和不同的丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基和己基亚磺酰基异构体。“烷基磺酰基”的实例包括CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-和不同的丁基磺酰基、戊基磺酰基和己基磺酰基异构体。“烷硫基烷基”是指在烷基上的烷硫基取代。“烷硫基烷基”的实例包括CH3SCH2-、CH3SCH2CH2-、CH3CH2SCH2-、CH3CH2CH2CH2SCH2-和CH3CH2SCH2CH2-。“烷基氨基”、“二烷基氨基”、“烯硫基”、“烯基亚磺酰基”、“烯基磺酰基”、“炔硫基”、“炔基亚磺酰基”、“炔基磺酰基”、“烷基亚磺酰基烷基”、“烷基磺酰基烷基”等类似于上述实例那样定义。“氰基烷基”是指被一个氰基基团取代的烷基基团。“氰基烷基”的实例包括NCCH2、NCCH2CH2和CH3CH(CN)CH2。“氰基烷氧基”是指被一个氰基基团取代的烷氧基基团。“氰基烷氧基”的实例包括NCCH2O、NCCH2CH2O和CH3CH(CN)CH2O。“氰基烷氧基烷基”是指被一个氰基基团取代的烷氧基烷基基团。“氰基烷氧基烷基”的实例包括NCCH2OCH2、NCCH2CH2OCH2和CH3CH(CN)CH2OCH2。“硝基烷基”是指被一个硝基基团取代的烷基基团。“硝基烷基”的实例包括O2NCH2、O2NCH2CH2和CH3CH(NO2)CH2。
[0017] “环烷基”包括例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。术语“烷基环烷基”是指在环烷基部分上的烷基取代并包括例如乙基环丙基、异丙基环丁基、3-甲基环戊基和4-甲基环己基。术语“环烷基烷基”是指在烷基部分上的环烷基取代。“环烷基烷基”的实例包括环丙基甲基、环戊基乙基和经由直链或支链烷基基团键合的其它环烷基部分。术语“烷基环烷
基”是指在环烷基部分上的烷基取代。“烷基环烷基”的实例包括甲基环丙基、乙基环戊基和键合到环烷基基团上的其它烷基部分。术语“环烷氧基”是指通过氧原子连接的环烷基，如环戊氧基和环己氧基。术语“环烷基羰基”是指通过羰基部分连接的环烷基。术语“环烷氧基烷基”是指通过烷基基团连接的环烷氧基，如环戊氧基甲基和环己氧基乙基。术语“环烷硫基烷基”是指通过烷基基团连接的环烷硫基部分。“环烷基烷氧基”是指通过烷氧基基团连接的环烷基部分。“环烷基烷氧基”的实例包括环丙基甲氧基、环戊基乙氧基和键合到直链或支链烷氧基基团上的其它环烷基部分。
基”是指在环烷基部分上的烷基取代。“烷基环烷基”的实例包括甲基环丙基、乙基环戊基和键合到环烷基基团上的其它烷基部分。术语“环烷氧基”是指通过氧原子连接的环烷基，如环戊氧基和环己氧基。术语“环烷基羰基”是指通过羰基部分连接的环烷基。术语“环烷氧基烷基”是指通过烷基基团连接的环烷氧基，如环戊氧基甲基和环己氧基乙基。术语“环烷硫基烷基”是指通过烷基基团连接的环烷硫基部分。“环烷基烷氧基”是指通过烷氧基基团连接的环烷基部分。“环烷基烷氧基”的实例包括环丙基甲氧基、环戊基乙氧基和键合到直链或支链烷氧基基团上的其它环烷基部分。
[0018] 单独或在诸如“卤代烷基”的复合词中或在用于诸如“被卤素取代的烷基”的描述中时的术语“卤素”包括氟、氯、溴或碘。此外，当用于诸如“卤代烷基”的复合中词时，或当用于诸如“被卤素取代的烷基”的描述中时，所述烷基可以部分或完全被卤素原子取代，所述卤素原子可以相同或不同。“卤代烷基”或“被卤素取代的烷基”的实例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。术语“卤代环烷基”、“卤代烷氧基”、“卤代烷氧基烷基”、“卤代烷氧基烷氧基”、“卤代烷基羰基”、“卤代烷基羰基烷基”、“卤代烷氧基羰基烷基”、“烷氧基卤代烷基”、“卤代烷硫基”、“卤代烷硫基烷基”、“卤代烷基亚磺酰基”、“卤代烷基亚磺酰基烷基”、“卤代烷基磺酰基”、“卤代烷基磺酰基烷基”、“卤代烯基”、“卤代炔基”等类似于术语“卤代烷基”那样定义。“卤代环烷基”的实例包括c-Pr(1-Cl)-、c-Bu(2-Br)-和c-hex(4-Cl)-。“卤代烷氧基”的实例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-和CF3CH2O-。“卤代烷氧基烷基”的实例包括CF3OCH-、CF3CH2OCH2CH2-、CH2ClCH2OCH2-以及支链卤代烷氧基衍生物。“卤代烷氧基烷氧基”的实例包括CF3OCH2O-、ClCH2CH2OCH2CH2O-、Cl3CCH2OCH2O-以及支链烷基衍生物。“卤代烷基羰基”的实例包括CF3C(=O)-、CF3CH2C(=O)-和CF3CF2C(=O)-。“卤代烷基羰基烷基”的实例包括CF3C(=O)CH2-、CF3CH2C(=O)CH2-和CF3CF2C(=O)CH2-。“卤代烷氧基羰基烷基”的实例包括CF3OC(=O)CH2-、CF3CH2OC(=O)CH2-和CF3CF2OC(=O)CH2-。“烷氧基卤代烷基”的实例包括CH3OCHF-、CH3CH2OCF2CH2-、CH3CH2OCCl2-以及支链烷氧基衍生物。“卤代烷硫基”的实例包括CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-和ClCH2CH2CH2S-。“卤代烷硫基烷基”的实例包括CCl3SCH2-、CF3SCH2-、CCl3CH2SCH2-和ClCH2CH2CH2SCH2-。“卤代烷基亚磺酰基”的实例包括CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-和CF3CF2S(O)-。“卤代烷基亚磺酰基烷基”的实例包括CF3S(O)CH2-、CCl3S(O)CH2-、CF3CH2S(O)CH2-和CF3CF2S(O)CH2-。“卤代烷基磺酰基”的实例包括CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-和CF3CF2S(O)2-。“卤代烷基磺酰基烷基”的实例包括CF3S(O)2CH2-、CCl3S(O)2CH2-、CF3CH2S(O)2CH2-和CF3CF2S(O)2CH2-。“卤代烯基”的实例包括(Cl)2C=CHCH2-和CF3CH2CH=CHCH2-。“卤代炔基”的实例包括HC≡CCHCl-、CF3C≡C-、CCl3C≡C-和FCH2C≡CCH2-。
[0019] “烷基羰基”是指键合到C(=O)部分上的直链或支链烷基部分。“烷基羰基”的实例包括CH3C(=O)-、CH3CH2CH2C(=O)-和(CH3)2CHC(=O)-。“烷氧基羰基”是指键合到C(=O)部分上的直链或支链烷氧基部分。“烷氧基羰基”的实例包括CH3OC(=O)-、CH3CH2OC(=O)-、CH3CH2CH2OC(=O)-、(CH3)2CHOC(=O)-和不同的丁氧基或戊氧基羰基异构体。“烷氧基烷基羰基”是指键合到C(=O)部分上的直链或支链烷氧基烷基部分。“烷氧基烷基羰基”的实例包括CH3OCH2CH2C(=O)-和CH3CH2OCH2C(=O)-。“烷氧基羰基烷基”是指通过烷基键合的直链或支链烷氧基羰基部分。“烷氧基羰基烷基”的实例包括CH3OC(=O)CH2-、CH3CH2CH2OC(=O)CH2-和(CH3)2CHCO(=O)CH2-。“烷基羰基烷基”是指键合到羰基烷基基团上的直链或支链烷基部分。
“烷基羰基烷基”的实例包括CH3CH2CH2C(=O)CH2-和CH3CH2CH2C(=O)CH2-。“烷基羰基氧基”是指键合到羰基烷基基团上的直链或支链烷基部分。“烷基羰基氧基”的实例包括CH3CH2CH2C(=O)O-和CH3CH2CH2C(=O)O-。
“烷基羰基烷基”的实例包括CH3CH2CH2C(=O)CH2-和CH3CH2CH2C(=O)CH2-。“烷基羰基氧基”是指键合到羰基烷基基团上的直链或支链烷基部分。“烷基羰基氧基”的实例包括CH3CH2CH2C(=O)O-和CH3CH2CH2C(=O)O-。
[0020] 取代基中碳原子的总数由“Ci-Cj”前缀来表示，其中i和j是1至8的数字。例如，C1-C4烷基磺酰基指代甲基磺酰基至丁基磺酰基；C2烷氧基烷基指代CH3OCH2-；C3烷氧基烷基指代例如CH3CH(OCH3)-、CH3OCH2CH2-或CH3CH2OCH2-；并且C4烷氧基烷基指代被含有总计四个碳原子的烷氧基基团取代的烷基基团的各种异构体，实例包括CH3CH2CH2OCH2-和CH3CH2OCH2CH2-。
[0021] 当基团含有可以是氢的取代基（例如R3）时，那么当该取代基取作氢时，认为这等同于所述基团是未取代的。当可变基团显示为任选连接至一个位置时，例如[(Rv)r]，其中r可以为0，那么氢可以在该位置处，即使在该可变基团定义中并未述及。当基团上的一个或多个位置被称为“没有被取代”或“未取代”时，那么连接氢原子以占据任何自由价。
[0022] 除非另行说明，否则作为式1的组成部分的“环”（例如取代基Q）是碳环或杂环。术语“环成员”是指形成环骨架的原子或其它部分（例如C(=O)、C(=S)、S(O)或S(O)2）。术语“碳环环”是指其中形成环骨架的原子仅选自碳的环或环体系。除非另行说明，否则碳环环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。当完全不饱和的碳环环满足休克尔规则时，那么所述环也被称为“芳族环”。“饱和碳环”是指具有由彼此通过单键连接的碳原子组成的骨架的环；除非另行指定，否则剩余碳价态被氢原子占据。
[0023] 术语“杂环”是指其中至少一个形成环骨架的原子不是碳，例如为氮、氧或硫的环。通常，杂环含有不超过4个氮、不超过2个氧和不超过2个硫。除非另行说明，否则杂环可以是饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的环。当完全不饱和的杂环满足休克尔规则时，那么所述环也被称为“杂芳族环”或“芳族杂环”。除非另行说明，否则杂环可以经由任何可用的碳或氮通过替代所述碳或氮上的氢来连接。
[0024] “芳族”表示各个环原子基本上在同一平面内并具有垂直于该环平面的p-轨道，并且(4n+2)个π电子（其中n为正整数）与该环相关联以遵守休克尔规则。术语“芳族碳环环体系”是指其中所述环体系的至少一个环为芳族的碳环环体系。术语“芳族杂环环体系”是指其中所述环体系的至少一个环为芳族的杂环环体系。术语“非芳族环体系”是指可以是完全饱和的，以及部分或完全不饱和的，只要所述环体系中没有环为芳族的碳环或杂环环体系。术语“非芳族碳环环体系”是指其中所述环体系中没有环为芳族的碳环环体系。术语“非芳族杂环环体系”是指其中所述环体系中没有环为芳族的杂环环体系。
[0025] 与杂环相关的术语“任选取代的”是指未取代的或具有至少一个非氢取代基的基团，所述非氢取代基不会消除未取代类似物所具有的生物活性。除非另行说明，否则本文中所用的下列定义应适用。术语“任选取代的”与短语“取代或未取代的”或与术语“(未)取代的”可互换使用。除非另行说明，任选取代的基团可以在该基团的各个可取代位置处具有取代基，并且各取代彼此独立。
[0026] 当Q是5-或6-元的含氮杂环时，除非另行描述，否则其可以通过任何可用的碳或氮环原子连接到式1的剩余部分上。如上所述，Q（尤其）可以是任选被一个或多个选自发明概述中限定的取代基组的取代基取代的苯基。任选被1至5个取代基取代的苯基的实例是在展
示1中显示为U-1的环，其中Rv是发明概述中对Q所限定的R8，r是0至5的整数。
示1中显示为U-1的环，其中Rv是发明概述中对Q所限定的R8，r是0至5的整数。
[0027] 如上所述，Q（尤其）可以是5-或6-元的杂芳族，其可以是饱和或不饱和的，任选被一个或多个选自发明概述中限定的取代基组的取代基取代。任选被一个或多个取代基取代的5-或6-元不饱和杂芳族环的实例包括展示1中显示的环U-2至U-61，其中Rv是发明概述中
对Q所限定的任何取代基（即R9a或R9b），且r是0至3的整数，受各U基团上可用位置数量的限制。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43仅具有一个可用位置，对于这些U基团，r限于整数0或1，r为0意味着U基团是未取代的，并且在(Rv)r所示位置处存在氢。
对Q所限定的任何取代基（即R9a或R9b），且r是0至3的整数，受各U基团上可用位置数量的限制。由于U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42和U-43仅具有一个可用位置，对于这些U基团，r限于整数0或1，r为0意味着U基团是未取代的，并且在(Rv)r所示位置处存在氢。
[0028] 展示1。
[0029] 当A是“被Q取代的C1-C4烷基”时，要理解的是，Q通过直链或支链烷基部分（即亚烷基）与式1的剩余部分连接。A为“被Q取代的C1-C4烷基”的实例包括-CH2Q、-CH2CH2Q和-CH2CH(CH3)Q。要注意的是，当G尤其是任选被一个或多个选自发明概述中对G限定的取代基组的取代基取代的5-或6-元的饱和或不饱和的非芳族杂环时，该杂环的一个或两个碳环成员可
以任选为羰基部分的氧化形式。
以任选为羰基部分的氧化形式。
[0030] 含有选自至多2个O原子和至多2个S原子的环成员并任选在碳原子环成员上被至多三个如发明概述中所限定的取代基取代的5-或6-元的饱和或非芳族不饱和杂环（例如当
G是“3-至7-元非芳族杂环”的子集时）的实例包括展示2中所示的环G-1至G-35。要注意的是，当G基团上的连接点显示成浮置时，则G基团可以通过替换氢原子经由G基团中的任何可用的碳或氮连接至式1的剩余部分。符合Rv的任选取代基可以通过替代氢原子连接至任何
可用的碳或氮。对于这些G环，r通常为0至3的整数，受各G基团上可用位置数量的限制。
G是“3-至7-元非芳族杂环”的子集时）的实例包括展示2中所示的环G-1至G-35。要注意的是，当G基团上的连接点显示成浮置时，则G基团可以通过替换氢原子经由G基团中的任何可用的碳或氮连接至式1的剩余部分。符合Rv的任选取代基可以通过替代氢原子连接至任何
可用的碳或氮。对于这些G环，r通常为0至3的整数，受各G基团上可用位置数量的限制。
[0031] 要注意的是，当G包含选自G-28至G-35的环时，G2选自O、S或N。要注意的是，当G2是N时，氮原子可以通过用H或如发明概述中所限定的取代基取代来满足其价态。
[0032] 展示2。
[0033] 本领域中已知多种合成方法能够制备芳族和非芳族杂环的环和环体系；对于全面的综述，参见八卷集的Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A. R. Katritzky和C.
W. Rees主编，Pergamon Press, Oxford, 1984和十二卷集的Comprehensive
Heterocyclic Chemistry II，A. R. Katritzky, C. W. Rees和E. F. V. Scriven主编,
Pergamon Press, Oxford, 1996。
W. Rees主编，Pergamon Press, Oxford, 1984和十二卷集的Comprehensive
Heterocyclic Chemistry II，A. R. Katritzky, C. W. Rees和E. F. V. Scriven主编,
Pergamon Press, Oxford, 1996。
[0034] 本发明的化合物可以以一种或多种立体异构体的形式存在。各种立体异构体包括对映异构体、非对映异构体、阻转异构体和几何异构体。立体异构体是具有相同的结构但它们的原子在空间中的排布不同的异构体，并包括对映异构体、非对映异构体、顺-反异构体（也称为几何异构体）和阻转异构体。阻转异构体由围绕单键的受限旋转导致，其中旋转势垒高到足以允许分离异构物类。本领域技术人员将认识到，一种立体异构体当相对于其它
（一种或多种）立体异构体富集时或者当从其它（一种或多种）立体异构体中分离时可以更具活性和/或可以表现出有益效果。此外，本领域技术人员知道如何分离、富集和/或选择性制备所述立体异构体。本发明的化合物可以呈现为立体异构体的混合物、单独的立体异构
体或光学活性形式。对于立体异构的所有方面的全面讨论，参见Ernest L. Eliel和Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994。
（一种或多种）立体异构体富集时或者当从其它（一种或多种）立体异构体中分离时可以更具活性和/或可以表现出有益效果。此外，本领域技术人员知道如何分离、富集和/或选择性制备所述立体异构体。本发明的化合物可以呈现为立体异构体的混合物、单独的立体异构
体或光学活性形式。对于立体异构的所有方面的全面讨论，参见Ernest L. Eliel和Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994。
[0035] 式1的化合物通常以超过一种形式存在，式1因此包括它们所代表的化合物的所有结晶和非结晶形式。非结晶形式包括作为固体如蜡和胶的实施方案以及作为液体如溶液和
熔体的实施方案。结晶形式包括基本上代表单晶类型的实施方案和代表多晶型物（即不同
的结晶类型）的混合物的实施方案。术语“多晶型物”是指可以以不同的结晶形式结晶的化学化合物的特定结晶形式，这些形式在晶格中具有不同的分子的排布和/或构象。尽管多晶型物可以具有相同的化学组成，它们也可能在组成方面因存在或不存在共结晶的水或其它
分子（其可以弱结合或强结合在晶格内）而有所不同。多晶型物可能在诸如晶形、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解速率和生物有效性的化学、物理和生物性质方面有所不同。本领域技术人员将理解，式1的化合物的多晶型物相对于式1的相同化
合物的另一多晶型物或多晶型物的混合物可以表现出有益的效果（例如适于制备有用的制
剂、改善的生物性能）。可以通过本领域技术人员已知的方法实现式1的化合物的特定多晶型物的制备和分离，所述方法包括例如使用选定溶剂和温度的结晶。对于多晶型的全面讨
论，参见R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-
VCH, Weinheim, 2006。
熔体的实施方案。结晶形式包括基本上代表单晶类型的实施方案和代表多晶型物（即不同
的结晶类型）的混合物的实施方案。术语“多晶型物”是指可以以不同的结晶形式结晶的化学化合物的特定结晶形式，这些形式在晶格中具有不同的分子的排布和/或构象。尽管多晶型物可以具有相同的化学组成，它们也可能在组成方面因存在或不存在共结晶的水或其它
分子（其可以弱结合或强结合在晶格内）而有所不同。多晶型物可能在诸如晶形、密度、硬度、颜色、化学稳定性、熔点、吸湿性、可悬浮性、溶解速率和生物有效性的化学、物理和生物性质方面有所不同。本领域技术人员将理解，式1的化合物的多晶型物相对于式1的相同化
合物的另一多晶型物或多晶型物的混合物可以表现出有益的效果（例如适于制备有用的制
剂、改善的生物性能）。可以通过本领域技术人员已知的方法实现式1的化合物的特定多晶型物的制备和分离，所述方法包括例如使用选定溶剂和温度的结晶。对于多晶型的全面讨
论，参见R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-
VCH, Weinheim, 2006。
[0036] 本领域技术人员将理解，由于氮需要可用于氧化成氧化物的孤电子对，并非所有含氮杂环均可形成N-氧化物；本领域技术人员将认识到能够形成N-氧化物的那些含氮杂
环。本领域技术人员还将认识到叔胺可以形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物
的合成方法是本领域技术人员非常熟知的，包括用过氧酸（如过乙酸和间氯过氧苯甲酸
（MCPBA））、过氧化氢、烷基氢过氧化物（如叔丁基过氧化氢）、过硼酸钠和过氧化酮（如二甲基过氧化酮）氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已经在文献中得到了广泛的
描述和综述，参见例如：T. L. Gilchrist在Comprehensive Organic Synthesis中, 第7
卷, 第748–750页, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press；M. Tisler和B. Stanovnik在
Comprehensive Heterocyclic Chemistry中, 第3卷, 第18–20页, A. J. Boulton和A.
McKillop, Eds., Pergamon Press；M. R. Grimmett和B. R. T. Keene在Advances in
Heterocyclic Chemistry中, 第43卷, 第149–161页, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press；M. Tisler和B. Stanovnik在Advances in Heterocyclic Chemistry中, 第9卷,
第285–291页, A. R. Katritzky和A. J. Boulton, Eds., Academic Press；以及G. W.
H. Cheeseman和E. S. G. Werstiuk在Advances in Heterocyclic Chemistry中, 第22
卷, 第390–392页, A. R. Katritzky和A. J. Boulton, Eds., Academic Press。
环。本领域技术人员还将认识到叔胺可以形成N-氧化物。用于制备杂环和叔胺的N-氧化物
的合成方法是本领域技术人员非常熟知的，包括用过氧酸（如过乙酸和间氯过氧苯甲酸
（MCPBA））、过氧化氢、烷基氢过氧化物（如叔丁基过氧化氢）、过硼酸钠和过氧化酮（如二甲基过氧化酮）氧化杂环和叔胺。用于制备N-氧化物的这些方法已经在文献中得到了广泛的
描述和综述，参见例如：T. L. Gilchrist在Comprehensive Organic Synthesis中, 第7
卷, 第748–750页, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press；M. Tisler和B. Stanovnik在
Comprehensive Heterocyclic Chemistry中, 第3卷, 第18–20页, A. J. Boulton和A.
McKillop, Eds., Pergamon Press；M. R. Grimmett和B. R. T. Keene在Advances in
Heterocyclic Chemistry中, 第43卷, 第149–161页, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press；M. Tisler和B. Stanovnik在Advances in Heterocyclic Chemistry中, 第9卷,
第285–291页, A. R. Katritzky和A. J. Boulton, Eds., Academic Press；以及G. W.
H. Cheeseman和E. S. G. Werstiuk在Advances in Heterocyclic Chemistry中, 第22
卷, 第390–392页, A. R. Katritzky和A. J. Boulton, Eds., Academic Press。
[0037] 本领域技术人员认识到，因为在环境中和在生理条件下，化学化合物的盐与它们相应的非盐形式处于平衡，盐共享非盐形式的生物效用。因此，多种式1化合物的盐可用于控制不期望的植被（即在农业上适用的）。式1的化合物的盐包括与无机酸或有机酸的酸加成盐，所述酸例如氢溴酸、盐酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富马酸、乳酸、马来酸、丙二酸、草酸、丙酸、水杨酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。盐还可以包括与有机碱或无机碱形成的那些，所述碱例如吡啶、三乙胺或氨，或钠、钾、锂、钙、镁或钡的氨化物、氢化物、氢氧化物或碳酸盐。因此，本发明包括选自式1的化合物、其N-氧化物和在农业上适用的盐。
[0038] 如发明概述中所述的本发明的实施方案包括（其中下列实施方案中所用的式1包括其N-氧化物和盐）：
实施方案1. 式1的化合物，其中A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C7氰基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6卤代烷硫基烷基、C3-C8环烷硫基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基或C2-C6卤代烷基磺酰基烷基。
实施方案1. 式1的化合物，其中A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C7氰基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6卤代烷硫基烷基、C3-C8环烷硫基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基或C2-C6卤代烷基磺酰基烷基。
[0039] 实施方案2. 实施方案1的化合物，其中A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6烷氧基卤代烷基。
[0040] 实施方案3. 实施方案2的化合物，其中A是C2-C8烷基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6 烷氧基卤代烷基。
[0041] 实施方案4. 单独或组合的式1或实施方案1至3任一项的化合物，其中R1是卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
[0042] 实施方案5. 实施方案4的化合物，其中R1是卤素或C1-C4烷基。
[0043] 实施方案6. 实施方案5的化合物，其中R1是卤素或CH3。
[0044] 实施方案7. 实施方案6的化合物，其中R1是卤素。
[0045] 实施方案8. 实施方案7的化合物，其中R1是F、Cl或Br。
[0046] 实施方案9. 单独或组合的式1或实施方案1至8任一项的化合物，其中R2是卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基或SOnR4。
[0047] 实施方案10. 实施方案9的化合物，其中R2是卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
[0048] 实施方案11. 实施方案10的化合物，其中R2是卤素或氰基。
[0049] 实施方案12. 实施方案11的化合物，其中R2是氰基。
[0050] 实施方案13. 实施方案11的化合物，其中R2是卤素。
[0051] 实施方案14. 单独或组合的式1或实施方案1至13任一项的化合物，其中R3是H。
[0052] 实施方案15. 式1的化合物，其中A是C3-C6卤代烷基。
[0053] 实施方案16. 式1的化合物，其中A是C4-C6卤代烷基。
[0054] 实施方案17. 式1的化合物，其中A是C4-C5卤代烷基。
[0055] 实施方案18. 式1的化合物，其中A是CH2CH2CH2CF3。
[0056] 实施方案19. 式1的化合物，其中A是CH2CH2CF2CF3。
[0057] 实施方案20. 式1的化合物，其中A是CH2CH2CF3。
[0058] 实施方案21. 式1的化合物，其中A是CH2CF3。
[0059] 实施方案22. 式1的化合物，其中A是C4-C6卤代烯基。
[0060] 实施方案23. 式1的化合物，其中A不为C2-C6烷基羰基。
[0061] 实施方案24. 式1的化合物，其中A不为C2-C6卤代烷基羰基。
[0062] 实施方案25. 式1的化合物，其中A不为C2-C6烷基羰基烷基或C2-C6卤代烷基羰基烷基。
[0063] 实施方案26. 式1的化合物，其中R1是Cl。
[0064] 实施方案27. 式1的化合物，其中R2是F、Cl、Br或I。
[0065] 实施方案28. 式1的化合物，其中R2是Cl、Br或I。
[0066] 实施方案29. 式1的化合物，其中R2是F、Cl、Br、I、氰基、CH3或CF3。
[0067] 实施方案30. 式1的化合物，其中G是5-至6-元非芳族杂环，其含有选自碳、至多4个选自至多2个O、至多2个S和至多4个N的杂原子的环成员，以及至多3个选自C(=O)、C(=S)
6
和S(=O)a(=NR)b的环成员，并被至多3个独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
6
和S(=O)a(=NR)b的环成员，并被至多3个独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
[0068] 实施方案31. 式1的化合物，其中A不为G。
[0069] 实施方案32. 式1的化合物，其中A不为被Q取代的C1-C4烷基。
[0070] 实施方案33. 式1的化合物，其中各个R4独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
[0071] 实施方案34. 实施方案33的化合物，其中R4是CH3、CH2CH3或CH2CF3。
[0072] 实施方案35. 实施方案34的化合物，其中R4是CH3或CH2CH3。
[0073] 本发明的实施方案（包括上述实施方案1-35以及本文中描述的任何其它实施方案）可以以任何方式组合，并且实施方案中变量的描述不仅涉及式1的化合物，还涉及可用于制备式1的化合物的起始化合物和中间体化合物。此外，本发明的实施方案（包括上述实施方案1-35以及本文中描述的任何其它实施方案，及其任意组合）涉及本发明的组合物和
方法。
方法。
[0074] 实施方案1-35的组合说明如下：实施方案A. 式1的化合物，其中
A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C7氰基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6卤代烷硫基烷基、C3-C8环烷硫基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基或C2-C6卤代烷基磺酰基烷基；
R1是卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R2是卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基或SOnR4；并且
R3是H。
A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6烷氧基卤代烷基、C4-C8环烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基、C3-C7氰基烷氧基烷基、C2-C6烷硫基烷基、C2-C6卤代烷硫基烷基、C3-C8环烷硫基烷基、C2-C6烷基磺酰基烷基或C2-C6卤代烷基磺酰基烷基；
R1是卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R2是卤素、氰基、CHO、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6卤代烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C2-C6氰基烷基或SOnR4；并且
R3是H。
[0075] 实施方案B. 实施方案A的化合物，其中A是C2-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C8烷基环烷基、C4-C8环烷基烷基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6烷氧基卤代烷基；
1
R是卤素或C1-C4烷基；和
R2是卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
1
R是卤素或C1-C4烷基；和
R2是卤素、氰基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
[0076] 实施方案C. 实施方案B的化合物，其中A是C2-C8烷基、C2-C8卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基或C2-C6烷氧基卤代烷基；
R1是卤素；和
R2是卤素或氰基。
R1是卤素；和
R2是卤素或氰基。
[0077] 具体实施方案包括式1的化合物，选自：2-[3-溴-2-(丁氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物13），
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[[(2E)-4,4,4-三氟-2-丁烯-1-基]氧基]苄腈（化合物
8），
2-[3-溴-2-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物18），
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)苄腈（化合物10），
2-丁氧基-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苄腈（化合物35），
2-丁氧基-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苄腈（化合物23），
3-[(5-氟-2-嘧啶基)氧基]-2-(4,4,4-三氟丁氧基)苄腈（化合物4）和
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-(4,4,4-三氟丁氧基)苄腈（化合物5）。
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-[[(2E)-4,4,4-三氟-2-丁烯-1-基]氧基]苄腈（化合物
8），
2-[3-溴-2-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物18），
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)苄腈（化合物10），
2-丁氧基-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苄腈（化合物35），
2-丁氧基-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苄腈（化合物23），
3-[(5-氟-2-嘧啶基)氧基]-2-(4,4,4-三氟丁氧基)苄腈（化合物4）和
3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-(4,4,4-三氟丁氧基)苄腈（化合物5）。
[0078] 本发明还涉及控制不期望的植被的方法，其包括向该植被的所在地施加除草有效量的本发明的化合物（例如以本文中描述的组合物的形式）。值得注意的是，涉及使用方法的实施方案是涉及上述实施方案的化合物的那些。本发明的化合物特别可用于在作物如小
麦、大麦、玉米、大豆、向日葵、棉花、油菜籽和稻米，以及特产作物如甘蔗、柑橘、水果和坚果作物中选择性控制杂草。
麦、大麦、玉米、大豆、向日葵、棉花、油菜籽和稻米，以及特产作物如甘蔗、柑橘、水果和坚果作物中选择性控制杂草。
[0079] 同样值得注意的实施方案是包含上述实施方案的化合物的本发明的除草组合物。
[0080] 本发明还包括除草混合物，其包含（a）选自式1的化合物、其N-氧化物和盐，和（b）至少一种附加活性成分，所述附加活性成分选自（b1）光系统II抑制剂、（b2）乙酰羟酸合酶（AHAS）抑制剂、（b3）乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂、（b4）生长素模拟物、（b5）5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸（EPSP）合酶抑制剂、（b6）光系统I电子转向剂（diverters）、（b7）原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂、（b8）谷氨酰胺合成酶（GS）抑制剂、（b9）极长链脂肪酸（VLCFA）延伸酶抑制剂、（b10）生长素传输抑制剂、（b11）八氢番茄红素脱饱和酶（PDS）抑制剂、（b12）4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂、（b13）尿黑酸茄尼转移酶（HST）抑制剂、（b14）纤维素生物合成抑制剂、（b15）其它除草剂，包括有丝分裂干扰剂、有机含砷化合物、磺草灵、溴丁酰草胺、环庚草醚、苄草隆、棉隆、野燕枯、汰草龙、乙氧苯草胺、抑草丁、调节膦（fosamine）、氨基甲酰基膦酸乙酯铵盐（fosamine ammonium）、海丹托西叮
（hydantocidin）、威百亩、甲基汰草龙、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，和（b16）除草剂安全剂；以及（b1）至（b16）的化合物的盐。
（hydantocidin）、威百亩、甲基汰草龙、油酸、噁嗪草酮、壬酸和稗草畏，和（b16）除草剂安全剂；以及（b1）至（b16）的化合物的盐。
[0081] “光系统II抑制剂”（b1）是在QB结合部位处结合到D1蛋白质上并由此在叶绿体类囊体膜中阻断电子从QA传输至QB的化学化合物。经阻断无法穿过光系统II的电子经由一系列反应转移形成有毒化合物，该化合物破坏细胞膜并导致叶绿体溶胀、膜渗漏并最终导致
细胞破裂。QB结合部位具有三种不同的结合位点：结合位点A结合三嗪如阿特拉津
（atrazine）、三嗪酮如环嗪酮、以及尿嘧啶如除草定，结合位点B结合苯基脲如敌草隆，结合位点C结合苯并噻二唑如苯达松、腈如溴苯腈和苯基-哒嗪如哒草特。光系统 II抑制剂的实例包括莠灭净、胺唑草酮、阿特拉津、苯达松、除草定、溴酚肟、溴苯腈、氯溴隆、杀草敏、绿麦隆、枯草隆、苄草隆、氰草津、杀草隆、甜菜安、敌草净、噁唑隆、异戊乙净、敌草隆、磺噻隆、非草隆、伏草隆、环嗪酮、碘苯腈、异丙隆、爱速隆、环草定、利谷隆、苯嗪草酮、甲基苯噻隆（methabenzthiazuron）、秀谷隆、甲氧隆、嗪草酮、绿谷隆、草不隆、蔬草灭（pentanochlor）、甜菜宁、扑灭通、扑草净、敌稗、扑灭津、哒草醇（pyridafol）、哒草特、环草隆、西玛津、西草净、丁噻隆、特草定、特丁通、特丁津、特丁净和草达津。
细胞破裂。QB结合部位具有三种不同的结合位点：结合位点A结合三嗪如阿特拉津
（atrazine）、三嗪酮如环嗪酮、以及尿嘧啶如除草定，结合位点B结合苯基脲如敌草隆，结合位点C结合苯并噻二唑如苯达松、腈如溴苯腈和苯基-哒嗪如哒草特。光系统 II抑制剂的实例包括莠灭净、胺唑草酮、阿特拉津、苯达松、除草定、溴酚肟、溴苯腈、氯溴隆、杀草敏、绿麦隆、枯草隆、苄草隆、氰草津、杀草隆、甜菜安、敌草净、噁唑隆、异戊乙净、敌草隆、磺噻隆、非草隆、伏草隆、环嗪酮、碘苯腈、异丙隆、爱速隆、环草定、利谷隆、苯嗪草酮、甲基苯噻隆（methabenzthiazuron）、秀谷隆、甲氧隆、嗪草酮、绿谷隆、草不隆、蔬草灭（pentanochlor）、甜菜宁、扑灭通、扑草净、敌稗、扑灭津、哒草醇（pyridafol）、哒草特、环草隆、西玛津、西草净、丁噻隆、特草定、特丁通、特丁津、特丁净和草达津。
[0082] “AHAS抑制剂”（b2）是抑制乙酰羟酸合酶（AHAS，也称为乙酰乳酸合酶（ALS））的化学化合物，并由此通过抑制蛋白质合成和细胞生长所需的支链脂族氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的制备来杀灭植物。AHAS抑制剂的实例包括酰嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺
隆、双草醚钠、氯酯磺草胺、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆钠、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸甲酯（imazamethabenz-methyl）、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、咪草烟、唑吡嘧磺隆、碘甲磺隆（包括钠盐）、碘磺隆（2-碘-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺）、甲磺胺磺隆、嗪吡嘧磺隆（3-氯-4-(5,6-二氢-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基)-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-1-
甲基-1H-吡唑-5-磺酰胺）、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆（2-氯-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-磺酰胺）、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧硫草醚钠、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、氟酮磺草胺（N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-1,1-二氟-N-甲基甲磺酰胺）、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆（包括钠盐）、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
隆、双草醚钠、氯酯磺草胺、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、环丙嘧磺隆、双氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧嘧磺隆、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、氟酮磺隆钠、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆钠、甲酰胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸甲酯（imazamethabenz-methyl）、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、咪草烟、唑吡嘧磺隆、碘甲磺隆（包括钠盐）、碘磺隆（2-碘-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺）、甲磺胺磺隆、嗪吡嘧磺隆（3-氯-4-(5,6-二氢-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基)-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-1-
甲基-1H-吡唑-5-磺酰胺）、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、环氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆（2-氯-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-6-丙基咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-磺酰胺）、氟磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧硫草醚钠、砜嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、氟酮磺草胺（N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-1,1-二氟-N-甲基甲磺酰胺）、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆（包括钠盐）、氟胺磺隆和三氟甲磺隆。
[0083] “ACCase抑制剂”（b3）是抑制乙酰辅酶A羧化酶的化学化合物，其负责催化植物中脂质和脂肪酸合成中的早期步骤。脂质是细胞膜的基本组分，没有它们，则无法制造新细胞。乙酰辅酶A羧化酶的抑制以及后续脂质制造的缺乏导致失去细胞膜完整性，尤其是在活性生长区域，如分生组织中。最终苗和根茎生长停止，并且苗分生组织和根茎芽开始枯死。
ACCase抑制剂的实例包括禾草灭、丁氧环酮、烯草酮、炔草酯、噻草酮、氰氟草酯、禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、氟吡甲禾灵、唑啉草酯、环苯草酮、喔草酯、喹禾灵、烯禾定、吡草酮和肟草酮，包括溶解形式如精噁唑禾草灵、精吡氟禾草灵、精氟吡甲禾灵和精喹禾灵，以及酯形式如炔草酯（炔丙基酯）、氰氟草酯（丁酯）、禾草灵（甲酯）和精噁唑禾草灵（乙酯）。
ACCase抑制剂的实例包括禾草灭、丁氧环酮、烯草酮、炔草酯、噻草酮、氰氟草酯、禾草灵、噁唑禾草灵、吡氟禾草灵、氟吡甲禾灵、唑啉草酯、环苯草酮、喔草酯、喹禾灵、烯禾定、吡草酮和肟草酮，包括溶解形式如精噁唑禾草灵、精吡氟禾草灵、精氟吡甲禾灵和精喹禾灵，以及酯形式如炔草酯（炔丙基酯）、氰氟草酯（丁酯）、禾草灵（甲酯）和精噁唑禾草灵（乙酯）。
[0084] 生长素是在许多植物组织中调节生长的植物激素。“生长素模拟物”（b4）是模拟植物生长激素——生长素的化学化合物，由此造成不受控制和无序的生长，导致易感物种的植物死亡。生长素模拟物的实例包括氯丙嘧啶酸（6-氨基-5-氯-2-环丙基-4-嘧啶羧酸）及其甲酯和乙酯和其钠盐和钾盐、氯氨吡啶酸、草除灵乙酯、草灭平、氯酰草膦、稗草胺、氯草啶、麦草畏、2,4-D、2,4-DB、滴丙酸、氯氟吡氧乙酸、氟氯吡啶酸（4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸）、氟氯吡啶甲酯（4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸甲酯）、MCPA、MCPB、氯丙酸、毒莠定、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、2,3,6-TBA、森草定和4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲酯。
[0085] “EPSP合酶抑制剂”（b5）是抑制酶——5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶的化学化合物，所述酶涉及芳族氨基酸如酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸的合成。EPSP抑制剂除草剂容易通过植物叶子吸收并在韧皮部中易位至生长点。草甘膦是属于这一类的相对非选择性的苗后除草剂。草甘膦包括酯和盐，如铵盐、异丙基铵盐、钾盐、钠盐（包括倍半钠盐）和三甲基鋶盐（或者称为草硫膦）。
[0086] “光系统 I电子转向剂”（b6）是接收来自光系统I的电子，并在若干个循环之后生成羟基自由基的化学化合物。这些自由基极具反应性，并容易破坏不饱和的脂质，包括膜脂肪酸和叶绿素。这破坏了细胞膜完整性，使得细胞和细胞器“渗漏”，从而导致叶片快速枯萎和干裂，并最终导致植物死亡。这种第二类型的光合成抑制剂的实例包括敌草快和百草枯。
[0087] “PPO抑制剂”（b7）是抑制酶类原卟啉原氧化酶的化学化合物，其在植物中迅速导致形成高度反应性的化合物，该化合物破坏细胞膜，造成细胞液泄漏。PPO抑制剂的实例包括三氟羧草醚钠盐、唑啶草酮、双苯嘧草酮、甲酯除草醚、氟丙嘧草酯、唑草酮、唑酮草酯、甲氧除草醚、吲哚酮草酯、异丙吡草酯、氟哒嗪草乙酯、氟胺草酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚、氟硝磺酰胺、乳氟禾草灵、丙炔恶草酮、恶草酮、乙氧氟草醚、环戊恶草酮、氟唑草胺、双唑草腈、吡草醚、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺、trifludimoxazin（二氢-1,5-二甲基-6-硫酮基(thioxo)-3-[2,2,7-三氟-3,4-二氢-3-氧代-4-(2-丙炔-1-基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮）和tiafenacil（N-[2-[[2-
氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]硫代]-1-
氧代丙基]-β-丙氨酸甲酯）。
氯-5-[3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]硫代]-1-
氧代丙基]-β-丙氨酸甲酯）。
[0088] “GS抑制剂”（b8）是抑制谷氨酰胺合成酶活性的化学化合物，植物利用该酶将氨转化成谷氨酰胺。因此，氨积累并且谷氨酰胺水平降低。由于氨毒性和其它代谢过程所需的氨基酸缺乏的联合效应，植物损害可能出现。GS抑制剂包括草胺磷及其酯和盐，如草铵膦和其它草丁膦衍生物、草胺磷-P（(2S)-2-氨基-4-(羟基甲基氧膦基)丁酸）和双丙氨膦。
[0089] “VLCFA延伸酶抑制剂”（b9）是具有多种化学结构的除草剂，其抑制延伸酶。延伸酶是位于叶绿体之中或附近的酶之一，其参与VLCFA的生物合成。在植物中，极长链脂肪酸是疏水性聚合物的主要成分，所述疏水性聚合物防止叶面处的干燥，并向花粉粒提供稳定性。此类除草剂包括乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、唑草胺、二甲草胺、二甲吩草胺、双苯酰草胺、异噁苯砜（fenoxasulfone）（3-[[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲基]磺酰基]-4,5-二氢-
5,5-二甲基异噁唑）、四唑酰草胺、氟噻草胺、茚草酮、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M（(2R)-N,N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺）、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、砜吡草唑和甲氧噻草胺，包括溶解形式如S-异丙甲草胺和氯乙酰胺以及氧乙酰胺。
5,5-二甲基异噁唑）、四唑酰草胺、氟噻草胺、茚草酮、苯噻草胺、吡草胺、异丙甲草胺、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M（(2R)-N,N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺）、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草胺、异丙草胺、砜吡草唑和甲氧噻草胺，包括溶解形式如S-异丙甲草胺和氯乙酰胺以及氧乙酰胺。
[0090] “生长素传输抑制剂”（b10）是抑制植物中的生长素传输（例如通过与生长素载体蛋白质结合）的化学物质。生长素传输抑制剂的实例包括氟吡草腙、抑草生（也称为N-(1-萘基)邻氨甲酰基苯甲酸和2-[(1-萘基氨基)羰基]苯甲酸）。
[0091] “PDS抑制剂”（b11）是在八氢番茄红素脱饱和酶步骤抑制类胡萝卜素生物合成途径的化学化合物。PDS抑制剂的实例包括氟丁酰草胺、吡氟草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮、达草灭和氟吡酰草胺。
[0092] “HPPD抑制剂”（b12）是抑制4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶合成的生物合成的化学物质。HPPD抑制剂的实例包括双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮（4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮）、fenquinotrione（2-[[8-氯-3,4-二氢-4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代-2-喹喔啉基]羰基]-1,3-环己二酮）、异噁氯草酮、异噁唑草酮、甲基磺草酮、磺酰草吡唑、吡唑特、苄草唑、磺草酮、特糠酯酮、环磺酮、tolpyralate（1-[[1-乙基-4-[3-(2-甲氧基乙氧基)-2-甲基-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基]氧基]乙基-甲基碳酸酯）、苯吡唑草酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-
羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰
基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-
2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3H)-嘧啶酮、2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-
3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-
1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。
羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰
基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、5-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-
2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3H)-嘧啶酮、2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-
3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-
1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。
[0093] “HST抑制剂”（b13）干扰植物将尿黑酸转化成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯醌的能力，由此干扰类胡萝卜素的生物合成。HST抑制剂的实例包括卤草定、环比瑞摩（cyclopyrimorate）（4-吗啉羧酸-6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪基酯）、氯草定、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、7-(3,5-二氯-4-吡啶
基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮和4-(2,6-二乙基-4-甲基苯
基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮。
基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮和4-(2,6-二乙基-4-甲基苯
基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮。
[0094] HST抑制剂还包括式A和B的化合物。
[0095] 其中Rd1为H、Cl或CF3；Rd2为H、Cl或Br；Rd3为H或Cl；Rd4为H、Cl或CF3；Rd5为CH3、CH2CH3或CH2CHF2；并且Rd6为OH或-OC(=O)-i-Pr；并且Re1为H、F、Cl、CH3或CH2CH3；Re2为H或CF3；Re3为H、CH3或CH2CH3；Re4为H、F或Br；Re5为Cl、CH3、CF3、OCF3或CH2CH3；Re6为H、CH3、CH2CHF2或C≡CH；Re7为OH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-i-Pr或-OC(=O)-t-Bu；并且Ae8为N或CH。
[0096] “纤维素生物合成抑制剂”（b14）抑制某些植物中纤维素的生物合成。在出苗前或早期出苗后施加在幼嫩或快速生长的植物上时，它们最为有效。纤维素生物合成抑制剂的实例包括草克乐、敌草腈、氟胺草唑、茚嗪氟草胺（N2-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-(1-氟乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺）、异噁酰草胺和三嗪氟草胺。
[0097] “其它除草剂”（b15）包括通过多种不同作用模式而起作用的除草剂，如有丝分裂干扰剂（例如麦草伏-M-甲酯和麦草伏-M-异丙酯）、有机含砷化合物（例如DSMA和MSMA）、7,8-二氢蝶酸合酶抑制剂、叶绿体类异戊二烯合成抑制剂和细胞壁生物合成抑制剂。其它除
草剂包括具有未知作用模式的那些除草剂，或未落入（b1）至（b14）中列举的具体类别或通过上文列举的作用模式的组合而起作用的那些除草剂。其它除草剂的实例包括苯草醚、磺
草灵、杀草强、溴丁酰草胺、环庚草醚、异噁草松、苄草隆、杀草隆、野燕枯、乙氧苯草胺、伏草隆、抑草丁、调节膦、氨基甲酰基膦酸乙酯铵盐、棉隆、汰草龙、三唑酰草胺（1-(2,4-二氯苯基)-N-(2,4-二氟苯基)-1,5-二氢-N-(1-甲基乙基)-5-氧代-4H-1,2,4-三唑-4-甲酰胺）、
威百亩、甲基汰草龙、油酸、噁嗪草酮、壬酸、稗草畏和5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-
4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑。
草剂包括具有未知作用模式的那些除草剂，或未落入（b1）至（b14）中列举的具体类别或通过上文列举的作用模式的组合而起作用的那些除草剂。其它除草剂的实例包括苯草醚、磺
草灵、杀草强、溴丁酰草胺、环庚草醚、异噁草松、苄草隆、杀草隆、野燕枯、乙氧苯草胺、伏草隆、抑草丁、调节膦、氨基甲酰基膦酸乙酯铵盐、棉隆、汰草龙、三唑酰草胺（1-(2,4-二氯苯基)-N-(2,4-二氟苯基)-1,5-二氢-N-(1-甲基乙基)-5-氧代-4H-1,2,4-三唑-4-甲酰胺）、
威百亩、甲基汰草龙、油酸、噁嗪草酮、壬酸、稗草畏和5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-
4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑。
[0098] “除草剂安全剂”（b16）是添加到除草剂制剂中以消除或减少除草剂对某些作物的植物性毒素效应的物质。这些化合物保护作物免受除草剂损伤，但是通常不阻止除草剂控制不期望的植被。除草剂安全剂的实例包括但不限于解草酮、解毒喹、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、烯丙酰草胺、迪赛隆（dicyclonon）、增效磷（dietholate）、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、肟草安、呋喃解草唑（furilazole）、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、美芬特（mephenate）、苯草酮、萘二甲酸酐、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺和N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二氧戊环
（MG 191）、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-偶氮螺[4.5]癸烷（MON 4660）、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯
甲酰胺。
（MG 191）、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-偶氮螺[4.5]癸烷（MON 4660）、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯
甲酰胺。
[0099] 本发明的实施方案是包含（a）式1的化合物，和（b）至少一种附加活性成分的除草混合物，所述附加活性成分选自（b1）光系统 II抑制剂、（b2）乙酰羟酸合酶（AHAS）抑制剂、（b4）生长素模拟物、（b5）5-烯醇-丙酮酰莽草酸-3-磷酸（EPSP）合酶抑制剂、（b7）原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂、（b9）极长链脂肪酸（VLCFA）延伸酶抑制剂和（b12）4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。
[0100] 式1的化合物可以通过合成有机化学领域中已知的一般方法来制备。可使用如方案1-7中所述的下列方法及变体中的一种或多种来制备式1的化合物。除非另行说明，下文
式1-12的化合物中A、R1和R2的定义如上文发明概述中所定义。
式1-12的化合物中A、R1和R2的定义如上文发明概述中所定义。
[0101] 如方案1中所示，式1的化合物（其中R3为H）可以通过在碱（如碳酸钾或碳酸铯）的存在下在合适的溶剂（如乙腈、四氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺）中加热式2的酚中间体与式3的化合物（其中LG是亲核反应离去基团，即离核试剂，如卤素或S(O)2CH3）进行亲核取代来制备。该反应通常在50至110℃的温度下进行。
[0102] 方案1如方案2中所示，式1的化合物可以通过用式4的酚在合适的酸受体的存在下在烷基化
剂上的亲核置换来制备。合适的酸受体包括但不限于氢化钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸钾。碳酸铯、氢氧化钠和氢氧化钾。合适的溶剂包括乙腈、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰
胺。该反应通常在0至110℃的温度下进行。
剂上的亲核置换来制备。合适的酸受体包括但不限于氢化钠、叔丁醇钾、碳酸钠、碳酸钾。碳酸铯、氢氧化钠和氢氧化钾。合适的溶剂包括乙腈、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰
胺。该反应通常在0至110℃的温度下进行。
[0103] 方案2如方案3中所示，式1的化合物还可以通过式6的醇与式4的酚的Mitsunobu反应来制备。
该反应在本领域是为人熟知的，并要求存在重氮二羧酸酯和膦。偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和偶氮二羧酸二异丙酯在该过程中是特别有用的试剂。三苯基膦是特别有用的膦。该反应
可以在各种溶剂中进行，四氢呋喃是特别有用的溶剂。该反应可以在0至100℃的温度下进
行。这种反应的有用的综述见于Hughes, Organic Reactions 1992,42: 335–656。
该反应在本领域是为人熟知的，并要求存在重氮二羧酸酯和膦。偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和偶氮二羧酸二异丙酯在该过程中是特别有用的试剂。三苯基膦是特别有用的膦。该反应
可以在各种溶剂中进行，四氢呋喃是特别有用的溶剂。该反应可以在0至100℃的温度下进
行。这种反应的有用的综述见于Hughes, Organic Reactions 1992,42: 335–656。
[0104] 方案3式4的化合物可以如方案4中所示通过式7的化合物与脱烷基化试剂的脱烷基化反应来
制备。合适的脱保护剂如BBr3、AlCl3、Me3SiI和HBr的乙酸溶液可以在溶剂如甲苯、二氯甲烷和二氯乙烷的存在下在-80℃至120℃的温度下使用。适用于制备式4的化合物的其它可用
的酚保护基团可见于Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic
Synthesis, 第4版; Wiley: Hoboken, New Jersey, 2012)。
制备。合适的脱保护剂如BBr3、AlCl3、Me3SiI和HBr的乙酸溶液可以在溶剂如甲苯、二氯甲烷和二氯乙烷的存在下在-80℃至120℃的温度下使用。适用于制备式4的化合物的其它可用
的酚保护基团可见于Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic
Synthesis, 第4版; Wiley: Hoboken, New Jersey, 2012)。
[0105] 方案4式4的化合物还可以如方案5中所示通过式8的化合物与式3的化合物在酸受体的存在
下的反应来制备。式4的化合物可以通过在碱（碳酸钾或碳酸铯）的存在下在合适的溶剂（如丙酮、乙腈、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺）中加热式8的儿茶酚中间体与式3的化合物（其中LG是亲核反应离去基团，如卤素或S(O)2CH3）进行亲核取代来制备。该反应通常在
50至110℃的温度下进行。在其中形成位置异构体产物的混合物的情况下，它们可以在方案
2和3的条件下直接使用，式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的分离技术如色谱法
和结晶以纯形式分离。
下的反应来制备。式4的化合物可以通过在碱（碳酸钾或碳酸铯）的存在下在合适的溶剂（如丙酮、乙腈、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺）中加热式8的儿茶酚中间体与式3的化合物（其中LG是亲核反应离去基团，如卤素或S(O)2CH3）进行亲核取代来制备。该反应通常在
50至110℃的温度下进行。在其中形成位置异构体产物的混合物的情况下，它们可以在方案
2和3的条件下直接使用，式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的分离技术如色谱法
和结晶以纯形式分离。
[0106] 方案5式9的化合物（其中R2是吸电子基团）可以如方案6中所示通过用式9的甲基化试剂在酸
受体的存在下选择性甲基化式8的化合物来制备。合适的甲基化试剂包括甲基碘、甲基溴、硫酸二甲酯和三氟甲磺酸甲酯。合适的酸受体包括但不限于碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠和氢氧化钾。合适的溶剂包括乙腈、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺。该反应通常在0至50℃的温度下进行。
受体的存在下选择性甲基化式8的化合物来制备。合适的甲基化试剂包括甲基碘、甲基溴、硫酸二甲酯和三氟甲磺酸甲酯。合适的酸受体包括但不限于碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠和氢氧化钾。合适的溶剂包括乙腈、N,N-二甲基乙酰胺或N,N-二甲基甲酰胺。该反应通常在0至50℃的温度下进行。
[0107] 方案6式8的化合物是在本领域中公知的或可商购的。它们也可以通过方案7中概述的顺序通
过式11的缩酮化合物的邻位锂化和随后与亲电试剂的反应以引入R2取代基来制备。亲电试
剂和它们引入的R2基团的实例是Br（2 R2为Br）、BrCF2CF2Br（R2为Br）、N,N-二甲基甲酰胺（R2为CHO）、N,N-二甲基乙酰胺（R2为COCH3）、Cl3CCCl3（R2为Cl）、CO（2 R2为CO2H）、ClCO2CH2CH3（R2
2
为CO2CH2CH3）和CH3SSCH3（R为SCH3）。式12的缩酮可以通过使用试剂（如盐酸或三氟乙酸）在溶剂（如二氯甲烷、乙醚、水、甲醇或乙醇）中在酸性条件下脱保护。该路线的条件和试剂描述在Journal of Chemical Research, Synopses, (12), 500–501; 1994中。
过式11的缩酮化合物的邻位锂化和随后与亲电试剂的反应以引入R2取代基来制备。亲电试
剂和它们引入的R2基团的实例是Br（2 R2为Br）、BrCF2CF2Br（R2为Br）、N,N-二甲基甲酰胺（R2为CHO）、N,N-二甲基乙酰胺（R2为COCH3）、Cl3CCCl3（R2为Cl）、CO（2 R2为CO2H）、ClCO2CH2CH3（R2
2
为CO2CH2CH3）和CH3SSCH3（R为SCH3）。式12的缩酮可以通过使用试剂（如盐酸或三氟乙酸）在溶剂（如二氯甲烷、乙醚、水、甲醇或乙醇）中在酸性条件下脱保护。该路线的条件和试剂描述在Journal of Chemical Research, Synopses, (12), 500–501; 1994中。
[0108] 方案7本领域技术人员认识到，各种官能团可以转化成其它官能团以提供式1的不同化合物。
对于以简单和直接的方式示出官能团互变的有价值资源，参见Larock, R. C.,
Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group
Preparations, 第2版, Wiley-VCH, New York, 1999。例如，用于制备式1的化合物的中间体可以含有芳族硝基基团，其可以被还原成氨基基团，并随后经由本领域中熟知的反应如
Sandmeyer反应转化成各种卤化物，提供式1的化合物。上述反应在许多情况下还可以以另
选的顺序进行。
对于以简单和直接的方式示出官能团互变的有价值资源，参见Larock, R. C.,
Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group
Preparations, 第2版, Wiley-VCH, New York, 1999。例如，用于制备式1的化合物的中间体可以含有芳族硝基基团，其可以被还原成氨基基团，并随后经由本领域中熟知的反应如
Sandmeyer反应转化成各种卤化物，提供式1的化合物。上述反应在许多情况下还可以以另
选的顺序进行。
[0109] 要认识到，上述用于制备式1的化合物的一些试剂和反应条件可能与中间体中存在的某些官能团不相容。在这些情况下，将保护/脱保护序列或官能团互变体并入合成中将有助于获得所期望的产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员而言是明
显的（参见例如Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic
Synthesis, 第2版; Wiley: New York, 1991）。本领域技术人员将认识到，在一些情况下，在如任何单独方案中所示那样引入给定试剂后，可能需要实施未经详细描述的附加常规合
成步骤来完成式1的化合物的合成。本领域技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1的
化合物时呈现的具体方案暗示的次序不同的次序来实施上文方案中示出的步骤的组合。
显的（参见例如Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic
Synthesis, 第2版; Wiley: New York, 1991）。本领域技术人员将认识到，在一些情况下，在如任何单独方案中所示那样引入给定试剂后，可能需要实施未经详细描述的附加常规合
成步骤来完成式1的化合物的合成。本领域技术人员还将认识到，可能需要以与制备式1的
化合物时呈现的具体方案暗示的次序不同的次序来实施上文方案中示出的步骤的组合。
[0110] 本领域技术人员还会认识到，可以对本文中描述的式1的化合物和中间体施以各种亲电反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应和还原反应以添加取代基或修饰现有的取代基。
[0111] 无需进一步详尽说明，据信本领域技术人员使用前述说明可以将本发明利用至最大限度。下面的非限制性实施例示例性说明本发明。下面的实施例中的步骤示出了整体合
成转换中各步骤的程序，并且各步骤的起始材料不一定由其程序描述于其它实施例或步骤
中的具体制备运程来制备。百分比按重量计，除了色谱溶剂混合物或除非另行说明之外。除非另行说明，否则色谱溶剂混合物的份数和百分比按体积计。1H NMR波谱以距四甲基硅烷
的低场ppm为单位报道；“s”表示单峰，“d”表示双重峰，“t”表示三重峰，“q”表示四重峰，“m”表示多重峰，“dd”表示两组双重峰，“dt”表示两组三重峰，并且“br s”表示宽单峰。质谱（MS）通过使用液相色谱与质谱仪（LC/MS）联用，采用大气压化学离子化（AP+）观察到的，作为通过向分子中添加H+（分子量为1）形成的(M+1)或通过从分子中失去H+（分子量为1）形成的(M-1)的最高同位素丰度母离子的分子量来报道，其中“amu”代表统一的原子质量单位。
成转换中各步骤的程序，并且各步骤的起始材料不一定由其程序描述于其它实施例或步骤
中的具体制备运程来制备。百分比按重量计，除了色谱溶剂混合物或除非另行说明之外。除非另行说明，否则色谱溶剂混合物的份数和百分比按体积计。1H NMR波谱以距四甲基硅烷
的低场ppm为单位报道；“s”表示单峰，“d”表示双重峰，“t”表示三重峰，“q”表示四重峰，“m”表示多重峰，“dd”表示两组双重峰，“dt”表示两组三重峰，并且“br s”表示宽单峰。质谱（MS）通过使用液相色谱与质谱仪（LC/MS）联用，采用大气压化学离子化（AP+）观察到的，作为通过向分子中添加H+（分子量为1）形成的(M+1)或通过从分子中失去H+（分子量为1）形成的(M-1)的最高同位素丰度母离子的分子量来报道，其中“amu”代表统一的原子质量单位。
[0112] 实施例1制备2-丁氧基-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苄腈（化合物35)
步骤A：制备3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-甲氧基苄腈
在氮气气氛下，将3-羟基-2-甲氧基苄腈（730毫克，4.9毫摩尔）和2,5-二氯嘧啶（803毫
克，5.4毫摩尔）在乙腈（10毫升）中混合。加入粉末状碳酸钾（1.48克，10.7毫摩尔），所得混合物在80℃下加热1小时。将反应混合物冷却并在减压下浓缩。残余物通过中压液相色谱法在硅胶上用0至20%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱来提纯以获得标题化合物（1克）。
步骤A：制备3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-甲氧基苄腈
在氮气气氛下，将3-羟基-2-甲氧基苄腈（730毫克，4.9毫摩尔）和2,5-二氯嘧啶（803毫
克，5.4毫摩尔）在乙腈（10毫升）中混合。加入粉末状碳酸钾（1.48克，10.7毫摩尔），所得混合物在80℃下加热1小时。将反应混合物冷却并在减压下浓缩。残余物通过中压液相色谱法在硅胶上用0至20%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱来提纯以获得标题化合物（1克）。
[0113] MS(AP+) 262 amu (M+1)。
[0114] 步骤B：制备3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-羟基苄腈将3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-甲氧基苄腈（即步骤A的产物）（1.00克，3.82毫摩尔）
溶解在二氯甲烷（5毫升）中并冷却至0℃。随后向该溶液中加入三溴化硼（1M二氯甲烷溶液，
19.1毫升，19.1毫摩尔），将混合物在室温下搅拌3小时。在0℃下用饱和碳酸氢钠水溶液处理该反应混合物。将水相分离并用二氯甲烷萃取。合并的有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物不进行进一步的提纯而用于下一步骤。
溶解在二氯甲烷（5毫升）中并冷却至0℃。随后向该溶液中加入三溴化硼（1M二氯甲烷溶液，
19.1毫升，19.1毫摩尔），将混合物在室温下搅拌3小时。在0℃下用饱和碳酸氢钠水溶液处理该反应混合物。将水相分离并用二氯甲烷萃取。合并的有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物不进行进一步的提纯而用于下一步骤。
[0115] MS(AP+) 246 amu (M–1)。
[0116] 步骤C：制备2-丁氧基-3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]苄腈向乙腈（2毫升）中的3-[(5-氯-2-嘧啶基)氧基]-2-羟基苄腈（即步骤B的产物）（100毫
克，0.4毫摩尔）和碳酸钾（170毫克，1.2毫摩尔）中加入1-溴丁烷（60毫克，0.44毫摩尔）。该混合物在回流下加热4小时。使反应混合物在水（20毫升）和乙酸乙酯（20毫升）之间分配。水相用乙酸乙酯（2×10毫升）洗涤。合并的有机相用饱和氯化钠水溶液（20毫升）洗涤，经硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。粗残余物通过中压液相色谱法在硅胶（12克）上用0至30%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱来提纯以提供标题化合物——本发明的化合物（90毫克）。
克，0.4毫摩尔）和碳酸钾（170毫克，1.2毫摩尔）中加入1-溴丁烷（60毫克，0.44毫摩尔）。该混合物在回流下加热4小时。使反应混合物在水（20毫升）和乙酸乙酯（20毫升）之间分配。水相用乙酸乙酯（2×10毫升）洗涤。合并的有机相用饱和氯化钠水溶液（20毫升）洗涤，经硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。粗残余物通过中压液相色谱法在硅胶（12克）上用0至30%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱来提纯以提供标题化合物——本发明的化合物（90毫克）。
[0117] 实施例2制备2-[3-溴-2-(丁氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物13)
步骤A：制备2-[3-溴-2-(甲氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶
将3-溴-2-甲氧基苯酚（5.0克，24毫摩尔）溶解在50毫升乙腈中并用碳酸钾（8.5克，61
毫摩尔）和2,5-二氯嘧啶（4.0克，27毫摩尔）处理。该混合物加热至80℃持续4小时。使该混合物冷却并在水（50毫升）和乙酸乙酯（50毫升）之间分配。水相用乙酸乙酯（50毫升）萃取。
合并的有机相用饱和氯化钠水溶液（30毫升）洗涤，经硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。残余物通过色谱法在80克硅胶上用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱来提纯以提供油状的标题化
合物（8.3克）。
步骤A：制备2-[3-溴-2-(甲氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶
将3-溴-2-甲氧基苯酚（5.0克，24毫摩尔）溶解在50毫升乙腈中并用碳酸钾（8.5克，61
毫摩尔）和2,5-二氯嘧啶（4.0克，27毫摩尔）处理。该混合物加热至80℃持续4小时。使该混合物冷却并在水（50毫升）和乙酸乙酯（50毫升）之间分配。水相用乙酸乙酯（50毫升）萃取。
合并的有机相用饱和氯化钠水溶液（30毫升）洗涤，经硫酸镁干燥、过滤并在减压下浓缩。残余物通过色谱法在80克硅胶上用10%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱来提纯以提供油状的标题化
合物（8.3克）。
[0118] 步骤B：制备2-[3-溴-2-(羟基)苯氧基]-5-氯嘧啶将2-[3-溴-2-(甲氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶（即步骤A的产物）（4.0克，12毫摩尔）在二氯
甲烷（60毫升）中搅拌并用冰浴冷却。加入三溴化硼（1 M的二氯甲烷溶液，23毫升，23毫摩尔）。移除冷却浴，将混合物在23℃下搅拌14小时。将该混合物倾入冰水（80毫升）中。相分离，水相用二氯甲烷（2×40毫升）萃取。合并的有机相经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。残余物与己烷和二乙醚的混合物（10比1，30毫升）一起研制以获得白色固体形式的标题化合物（2.83克）。
甲烷（60毫升）中搅拌并用冰浴冷却。加入三溴化硼（1 M的二氯甲烷溶液，23毫升，23毫摩尔）。移除冷却浴，将混合物在23℃下搅拌14小时。将该混合物倾入冰水（80毫升）中。相分离，水相用二氯甲烷（2×40毫升）萃取。合并的有机相经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。残余物与己烷和二乙醚的混合物（10比1，30毫升）一起研制以获得白色固体形式的标题化合物（2.83克）。
[0119] 步骤C：制备2-[3-溴-2-(丁氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶将2-[3-溴-2-(羟基)苯氧基]-5-氯嘧啶（即步骤B的产物）（0.2克，0.66毫摩尔）溶解在
乙腈（4毫升）中并用碳酸钾（0.28克，1.99毫摩尔）和4-溴丁烷（0.10克，0.73毫摩尔）处理。
将该混合物在70℃下加热2小时并在23℃下搅拌14小时。将该混合物倾入水（15毫升）中并用乙酸乙酯（10毫升）萃取两遍。合并的有机相用饱和氯化钠水溶液（10毫升）洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过色谱法在硅胶（12克）上用0至30%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱来提纯以提供油状的标题化合物——本发明的化合物（140毫克）。
乙腈（4毫升）中并用碳酸钾（0.28克，1.99毫摩尔）和4-溴丁烷（0.10克，0.73毫摩尔）处理。
将该混合物在70℃下加热2小时并在23℃下搅拌14小时。将该混合物倾入水（15毫升）中并用乙酸乙酯（10毫升）萃取两遍。合并的有机相用饱和氯化钠水溶液（10毫升）洗涤，经硫酸镁干燥，过滤并在减压下浓缩。残余物通过色谱法在硅胶（12克）上用0至30%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱来提纯以提供油状的标题化合物——本发明的化合物（140毫克）。
[0120] 实施例3制备2-[3-溴-2-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶（化合物52）
步骤A：制备2-[3-溴-2-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶
在氮气气氛下将2-[3-溴-2-(羟基)苯氧基]-5-氯嘧啶（即实施例2步骤B中获得的产
物）（0.1克，0.332毫摩尔）溶解在2毫升乙腈中。加入粉末状碳酸钾（0.14克，0.995毫摩尔），随后加入2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-碘丁烷（0.12克，0.365毫摩尔）。所得反应混合物在70℃下加热4小时，随后经16小时回温至环境温度。加入三氟甲磺酸2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酯
（0.12克，0.361毫摩尔）并在50℃下加热2小时，冷却至环境温度。该混合物用去离子水和乙酸乙酯稀释。滗析有机层，水层用乙酸乙酯萃取（2×）。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并浓缩。所得油通过硅胶柱色谱法用己烷至25%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱来提纯
以分离油状的标题化合物（45毫克）。MS. (ES+) = 483.3（Br, Cl模式）。
步骤A：制备2-[3-溴-2-(2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基)苯氧基]-5-氯嘧啶
在氮气气氛下将2-[3-溴-2-(羟基)苯氧基]-5-氯嘧啶（即实施例2步骤B中获得的产
物）（0.1克，0.332毫摩尔）溶解在2毫升乙腈中。加入粉末状碳酸钾（0.14克，0.995毫摩尔），随后加入2,2,3,3,4,4,4-七氟-1-碘丁烷（0.12克，0.365毫摩尔）。所得反应混合物在70℃下加热4小时，随后经16小时回温至环境温度。加入三氟甲磺酸2,2,3,3,4,4,4-七氟丁酯
（0.12克，0.361毫摩尔）并在50℃下加热2小时，冷却至环境温度。该混合物用去离子水和乙酸乙酯稀释。滗析有机层，水层用乙酸乙酯萃取（2×）。合并的有机层用盐水洗涤，经硫酸镁干燥并浓缩。所得油通过硅胶柱色谱法用己烷至25%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脱来提纯
以分离油状的标题化合物（45毫克）。MS. (ES+) = 483.3（Br, Cl模式）。
[0121] 通过本文中与本领域已知方法一起描述的程序，可以制备表1至103的下列化合物。在下表中使用下列缩写：t表示叔，s表示仲，n表示正，i表示异，c表示环，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基，i-Pr表示异丙基，Bu 表示丁基，c-Pr表示环丙基，c-Bu表示环丁基，Ph表示苯基，OMe表示甲氧基，OEt表示乙氧基，SMe表示甲硫基，SEt 表示乙硫基，NHMe表示甲基氨基，CN表示氰基。
[0122] 本公开还包括表2至103,。各表以与上表1相同的方式构建，除了表1中的行标题（即“R1 = Cl、R2 = Br和R3 = H”）被下文显示的相应的行标题替代。例如，表2中的第一项是式1的化合物，其中R1 = Cl，R2 = Cl，R3 = H且A为正丁基。表3至103类似地构建。
[0123] 本发明的化合物通常用作组合物（即制剂）中的除草活性成分，所述组合物具有至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的附加组分，其用作载体。选择制剂或组合物成分以符合活性成分的物理性质、施用方式和环境因素（如土壤类型、水分和温度）。
[0124] 可用制剂包括液体和固体组合物。液体组合物包括溶液（包括可乳化浓缩物）、悬浮液、乳液（包括微乳液、水包油乳液、可流动浓缩物和/或悬乳液）等，其任选可以增稠成凝胶。一般类型的水性液体组合物是可溶性浓缩物、悬浮浓缩物、胶囊悬浮液、浓缩乳液、微乳液、水包油乳液、可流动浓缩物和悬乳液。非水性液体组合物的一般类型是可乳化的浓缩物、可微乳化的浓缩物、可分散的浓缩物和油分散体。
[0125] 固体组合物的一般类型是粉剂、粉末剂、颗粒剂、丸剂、小球剂、锭剂、片剂、填充膜（包括种子包衣）等，它们可以是水分散性的（“可润湿的”）或水溶性的。由成膜溶液或可流动悬浮液形成的膜和包衣特别可用于种子处理。活性成分可以经（微）包封并进一步形成悬浮液或固体制剂；或者可以将整个活性成分的制剂包封（或“包覆”）。包封可以控制或延迟活性成分的释放。可乳化颗粒剂结合了可乳化浓缩物制剂和干燥颗粒制剂的优点。高强度组合物主要用作进一步制剂的中间体。
[0126] 可喷雾制剂通常在喷雾之前扩散在合适的介质中。此类液体和固体制剂经配制以容易地稀释在喷雾介质（通常为水）中，但偶尔在另一种合适的介质（如芳族烃或石蜡烃或植物油）中。喷雾量可以为每公顷大约一升至数千升，但更通常为每公顷大约十升至数百
升。可喷雾制剂可在罐中与水或另一种合适的介质混合，以便通过空中或地面施用进行茎
叶处理，或施用至植物的生长介质中。液体和干燥制剂可以直接计量添加到滴灌系统中，或在种植过程中计量加入垄沟中。
升。可喷雾制剂可在罐中与水或另一种合适的介质混合，以便通过空中或地面施用进行茎
叶处理，或施用至植物的生长介质中。液体和干燥制剂可以直接计量添加到滴灌系统中，或在种植过程中计量加入垄沟中。
[0127] 该制剂通常含有在以下大致范围内的有效量的活性成分、稀释剂和表面活性剂，其总计达100重量%。
[0128] 固体稀释剂包括例如粘土如膨润土、蒙脱土、绿坡缕石和高岭土、石膏、纤维素、二氧化钛、氧化锌、淀粉、糊精、糖（例如乳糖、蔗糖）、二氧化硅、滑石、云母、硅藻土、尿素、碳酸钙、碳酸钠和碳酸氢钠、以及硫酸钠。典型的固体稀释剂描述在Watkins等人, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 第2版, Dorland Books, Caldwell, New Jersey中。
[0129] 液体稀释剂包括例如水、N,N-二甲基烷酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺）、柠檬烯、二甲亚砜、N-烷基吡咯烷酮（例如N-甲基吡咯烷酮）、磷酸烷基酯（例如磷酸三乙酯）、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸亚丙基酯、碳酸亚丁基酯、链烷烃（例如白矿物油、正链烷烃、异链烷烃）、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、芳族烃、脱芳构化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮类如环己酮、2-庚酮、异佛尔酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙酸酯如乙酸异戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸异冰片酯，其它酯如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基酯和苯甲酸芳基酯和γ-丁内酯，以及醇类，其可以是直链、支链、饱和或不饱和的，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、异癸醇（例如异癸醇乙氧基化物）、异十八烷醇、鲸蜡醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、环己醇、四氢糠醇、二丙酮醇、甲酚和苄醇。液体稀释剂还包括饱和和不饱和脂肪酸（通常为C6–C22）的甘油酯，如植物种子和果实的油（例如橄榄油、蓖麻油、亚麻籽油、芝麻油、玉米（包谷）油、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、红花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕榈仁油）、动物来源的脂肪（例如牛脂、猪脂、猪油、鱼肝油、鱼油）及其混合物。液体稀释剂还包括烷基化（例如甲基化、乙基化、丁基化）脂肪酸，其中脂肪酸可以通过水解来自植物和动物来源的甘油酯获得，并可以通过蒸馏提纯。典型的液体稀释剂描述在Marsden, Solvents Guide, 第2版, Interscience, New York, 1950中。
[0130] 本发明的固体组合物和液体组合物常常包括一种或多种表面活性剂。当添加到液体中时，表面活性剂（也称为“表面活性试剂”）通常改变、最通常降低该液体的表面张力。取决于表面活性剂分子中亲水性基团和亲脂性基团的性质，表面活性剂可用作润湿剂、分散
剂、乳化剂或消泡剂。
剂、乳化剂或消泡剂。
[0131] 表面活性剂可以分类为非离子型、阴离子型或阳离子型。可用于本发明组合物的非离子型表面活性剂包括但不限于：醇烷氧基化物，如基于天然醇和合成醇（其可以是支链或直链的）并且由醇和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、链烷醇酰胺和乙氧基化链烷醇酰胺；烷氧基化甘油三酯，如乙氧基化大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物（由酚类和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备）；由环氧乙烷或环氧丙烷制备的嵌段聚合物和其中末端嵌段由环氧丙烷制备的反
嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酸酯和油；乙氧基化甲基酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚（包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的那些）；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯，如聚乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯和聚乙氧基化甘油脂肪酸酯；其它脱水山梨糖醇衍生物，如脱水山梨糖醇
酯；聚合表面活性剂，如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸PEG（聚乙二醇）树脂、接枝或梳型聚合物和星型聚合物；聚乙二醇（peg）；聚乙二醇脂肪酸酯；有机硅基表面活性剂；和糖衍生物，如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酸酯和油；乙氧基化甲基酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚（包括由环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备的那些）；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯，如聚乙氧基化脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯和聚乙氧基化甘油脂肪酸酯；其它脱水山梨糖醇衍生物，如脱水山梨糖醇
酯；聚合表面活性剂，如无规共聚物、嵌段共聚物、醇酸PEG（聚乙二醇）树脂、接枝或梳型聚合物和星型聚合物；聚乙二醇（peg）；聚乙二醇脂肪酸酯；有机硅基表面活性剂；和糖衍生物，如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。
[0132] 可用的阴离子型表面活性剂包括但不限于：烷基芳基磺酸及其盐；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸盐/酯衍生物；木质素和木质素衍生物，如木质素磺酸盐；马来酸或琥珀酸或它们的酸酐；烯烃磺酸盐/酯；磷酸酯如醇烷氧基化物的磷酸酯、烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白质基表面活性剂；肌氨酸衍生物；
苯乙烯基苯酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸
盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，如N,N-烷基牛磺酸盐；苯、异丙苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩合萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；分馏石油的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；和磺基琥珀酸盐及它们的衍生物，如二烷基磺基琥珀酸盐。
苯乙烯基苯酚醚硫酸盐；油和脂肪酸的硫酸盐和磺酸盐；乙氧基化烷基酚的硫酸盐和磺酸
盐；醇的硫酸盐；乙氧基化醇的硫酸盐；胺和酰胺的磺酸盐，如N,N-烷基牛磺酸盐；苯、异丙苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸盐；缩合萘的磺酸盐；萘和烷基萘的磺酸盐；分馏石油的磺酸盐；磺基琥珀酰胺酸盐；和磺基琥珀酸盐及它们的衍生物，如二烷基磺基琥珀酸盐。
[0133] 可用的阳离子型表面活性剂包括但不限于：酰胺和乙氧基化酰胺；胺，如N-烷基丙二胺、三亚丙基三胺和二亚丙基四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺和丙氧基化胺（由胺和环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物制备）；胺盐，如胺乙酸盐和二胺盐；季铵盐，如季盐、乙氧基化季盐和二季盐；和胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物和双-(2-羟基乙基)-烷基胺氧化物。
[0134] 还可用于本发明的组合物的是非离子型表面活性剂与阴离子型表面活性剂的混合物或非离子型表面活性剂与阳离子型表面活性剂的混合物。非离子型表面活性剂、阴离
子型表面活性剂和阳离子型表面活性剂以及它们的推荐用途公开在各种出版的参考文献
中，包括McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents, 北美和国际年鉴版；Sisely和Wood,
Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York,
1964；以及A. S. Davidson和B. Milwidsky, Synthetic Detergents, 第七版, John
Wiley and Sons, New York, 1987。
子型表面活性剂和阳离子型表面活性剂以及它们的推荐用途公开在各种出版的参考文献
中，包括McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents, 北美和国际年鉴版；Sisely和Wood,
Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York,
1964；以及A. S. Davidson和B. Milwidsky, Synthetic Detergents, 第七版, John
Wiley and Sons, New York, 1987。
[0135] 本发明的组合物还可含有本领域技术人员已知作为制剂助剂的制剂辅助剂和添加剂（其中一些可以被认为还用作固体稀释剂、液体稀释剂或表面活性剂）。此类制剂辅助剂和添加剂可以控制：pH（缓冲剂）、加工过程中的发泡（消泡剂，如聚有机硅氧烷）、活性成分的沉降（悬浮剂）、粘度（触变增稠剂）、容器内的微生物生长（抗微生物剂）、产物冷冻（防冻剂）、颜色（染料/颜料分散体）、洗除（成膜剂或粘着剂）、蒸发（防蒸发剂）和其它制剂属性。成膜剂包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蜡。制剂辅助剂和添加剂的实例包括在McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.出版的McCutcheon’s
Volume 2: Functional Material, 北美和国际年鉴版；以及PCT公开WO 03/024222中列举
的那些。
Volume 2: Functional Material, 北美和国际年鉴版；以及PCT公开WO 03/024222中列举
的那些。
[0136] 通常通过将活性成分溶解在溶剂中或通过在液体或干燥稀释剂中研磨活性成分，将式1的化合物和任何其它活性成分掺入到本发明的组合物中。溶液（包括可乳化的浓缩
物）可以通过简单地混合所述成分来制备。如果意在作为可乳化浓缩物使用的液体组合物
的溶剂是与水不混溶的，则通常加入乳化剂以使含有活性物质的溶剂在用水稀释时发生乳
化。可以使用介质研磨机来湿磨粒径高达2,000微米的活性成分浆料，以获得平均直径小于
3微米的粒子。可以将水性浆料制成成品悬浮液浓缩液（参见例如U.S. 3,060,084）或通过喷雾干燥进一步处理以形成水分散性的颗粒剂。干燥制剂通常需要干磨工艺，其产生2至10微米范围内的平均粒径。粉剂和粉末剂可以通过共混并且通常通过研磨（如使用锤磨机或
流能磨）来制备。颗粒剂和丸剂可以通过将活性材料喷涂在预成型的颗粒状载体上或通过
附聚技术来制备。参见Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, 1967年12月4日, 第147–48页, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 第8–57页及后页，以及WO 91/13546。丸剂可以如U.S. 4,172,714中所述那样制备。水分散性和水溶性颗粒剂可以如U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442和DE 3,246,
493中所教导的那样制备。片剂可以如U.S. 5,180,587、U.S. 5,232,701和U.S. 5,208,030中所教导的那样制备。膜可以如GB 2,095,558和U.S. 3,299,566中所教导的那样制备。
物）可以通过简单地混合所述成分来制备。如果意在作为可乳化浓缩物使用的液体组合物
的溶剂是与水不混溶的，则通常加入乳化剂以使含有活性物质的溶剂在用水稀释时发生乳
化。可以使用介质研磨机来湿磨粒径高达2,000微米的活性成分浆料，以获得平均直径小于
3微米的粒子。可以将水性浆料制成成品悬浮液浓缩液（参见例如U.S. 3,060,084）或通过喷雾干燥进一步处理以形成水分散性的颗粒剂。干燥制剂通常需要干磨工艺，其产生2至10微米范围内的平均粒径。粉剂和粉末剂可以通过共混并且通常通过研磨（如使用锤磨机或
流能磨）来制备。颗粒剂和丸剂可以通过将活性材料喷涂在预成型的颗粒状载体上或通过
附聚技术来制备。参见Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, 1967年12月4日, 第147–48页, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 第8–57页及后页，以及WO 91/13546。丸剂可以如U.S. 4,172,714中所述那样制备。水分散性和水溶性颗粒剂可以如U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442和DE 3,246,
493中所教导的那样制备。片剂可以如U.S. 5,180,587、U.S. 5,232,701和U.S. 5,208,030中所教导的那样制备。膜可以如GB 2,095,558和U.S. 3,299,566中所教导的那样制备。
[0137] 关于制剂技术的进一步信息，参见T. S. Woods, Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food–Environment Challenge中的“The Formulator’s Toolbox –
Product Forms for Modern Agriculture”, T. Brooks和T. R. Roberts编辑,
Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The
Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, 第120–133页。还可参见U.S. 3,235,
361, 第6栏第16行至第7栏第19行和实施例10–41；U.S. 3,309,192, 第5栏第43行至第7栏第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138–140、162–164、166、167和169–182；
U.S. 2,891,855, 第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1–4；Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81–96页；Hance等人,
Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford,
1989；和Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond,
UK, 2000。
Product Forms for Modern Agriculture”, T. Brooks和T. R. Roberts编辑,
Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The
Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, 第120–133页。还可参见U.S. 3,235,
361, 第6栏第16行至第7栏第19行和实施例10–41；U.S. 3,309,192, 第5栏第43行至第7栏第62行和实施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138–140、162–164、166、167和169–182；
U.S. 2,891,855, 第3栏第66行至第5栏第17行和实施例1–4；Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81–96页；Hance等人,
Weed Control Handbook, 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford,
1989；和Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond,
UK, 2000。
[0138] 在下面的实施例中，所有百分比均按重量计，并且所有制剂均以常规方式制备。化合物编号参照索引表A-B中的化合物。无需进一步详尽说明，据信本领域技术人员使用前面的描述可以将本发明利用至其最大限度。因此，以下实施例要解释为仅示例性的，并且不以任何方式限制本公开。除非另行说明，百分比均按重量计。
[0139] 实施例A高强度浓缩物
化合物4 98.5%
二氧化硅气凝胶 0.5%
合成无定形微细二氧化硅 1.0%。
化合物4 98.5%
二氧化硅气凝胶 0.5%
合成无定形微细二氧化硅 1.0%。
[0141] 实施例C颗粒剂
化合物4 10.0%
绿坡缕石颗粒（低挥发性物质，0.71/0.30 mm；U.S.S. No. 25–50筛目） 90.0%。
化合物4 10.0%
绿坡缕石颗粒（低挥发性物质，0.71/0.30 mm；U.S.S. No. 25–50筛目） 90.0%。
[0142] 实施例D挤出丸剂
化合物4 25.0%
无水硫酸钠 10.0%
粗制木质素磺酸钙 5.0%
烷基萘磺酸钠 1.0%
钙基/镁基膨润土 59.0%。
化合物4 25.0%
无水硫酸钠 10.0%
粗制木质素磺酸钙 5.0%
烷基萘磺酸钠 1.0%
钙基/镁基膨润土 59.0%。
[0144] 实施例F微乳液
化合物4 5.0%
聚乙烯基吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物 30.0%
烷基多糖苷 30.0%
甘油单油酸酯 15.0%
水 20.0%。
化合物4 5.0%
聚乙烯基吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物 30.0%
烷基多糖苷 30.0%
甘油单油酸酯 15.0%
水 20.0%。
[0145] 实施例G悬浮液浓缩物
化合物4 35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸类聚合物 1.0%
黄原胶 0.1%
丙二醇 5.0%
有机硅基消泡剂 0.1%
1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 0.1%
水 53.7%。
化合物4 35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸类聚合物 1.0%
黄原胶 0.1%
丙二醇 5.0%
有机硅基消泡剂 0.1%
1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 0.1%
水 53.7%。
[0146] 实施例H水中的乳液
化合物4 10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸类聚合物 1.0%
黄原胶 0.1%
丙二醇 5.0%
有机硅基消泡剂 0.1%
1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 0.1%
芳族石油基烃 20.0
水 58.7%。
化合物4 10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 1.0%
苯乙烯丙烯酸类聚合物 1.0%
黄原胶 0.1%
丙二醇 5.0%
有机硅基消泡剂 0.1%
1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 0.1%
芳族石油基烃 20.0
水 58.7%。
[0147] 实施例I油分散体
化合物4 25%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 15%
有机改性的膨润土粘土 2.5%
脂肪酸甲酯 57.5%。
化合物4 25%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 15%
有机改性的膨润土粘土 2.5%
脂肪酸甲酯 57.5%。
[0148] 本公开还包括上述实施例A至I，除了将“化合物4”替换为“化合物2”、“化合物3”、“化合物5”、“化合物6”、“化合物7”、“化合物8”、“化合物9”、“化合物10”、“化合物11”、“化合物12”、“化合物13”、“化合物14”、“化合物15”、“化合物16”、“化合物17”、“化合物18”、“化合物19”、“化合物20”、“化合物21”、“化合物22”、“化合物23”、“化合物24”、“化合物25”、“化合物26”、“化合物27”、“化合物28”、“化合物29”、“化合物30”、“化合物31”、“化合物32”、“化合物33”、“化合物34”、“化合物35”、“化合物36”、“化合物37”、“化合物38”、“化合物39”、“化合物40”、“化合物41”、“化合物42”、“化合物43”、“化合物44”、“化合物45”、“化合物46”、“化合物47”、“化合物48”、“化合物49”、“化合物50”、“化合物51”、“化合物52”、“化合物53”、“化合物54”、“化合物55”、“化合物56”、“化合物57”、“化合物58”、“化合物59”、“化合物60”、“化合物61”、“化合物62”、“化合物63”、“化合物64”、“化合物65”、“化合物66”、“化合物67”、“化合物68”、“化合物69”、“化合物70”、“化合物71”、“化合物72”、“化合物73”、“化合物74”、“化合物75”、“化合物76”、“化合物77”或“化合物78”。
[0149] 测试结果表明，本发明的化合物是高度活性的出苗前和/或出苗后除草剂和/或植物生长调节剂。本发明的化合物通常对出苗后杂草控制（即在杂草幼苗从土壤中萌发后施
用）和出苗前杂草控制（即在杂草幼苗从土壤中萌发前施用）显示出最高活性。在需要完全控制所有植被的区域中，例如在燃料储槽周围、工业仓储区域、停车场、露天汽车电影院、机场、河岸、灌溉和其它水道、广告牌和高速公路及铁路结构体周围，它们中的许多对于广谱出苗前和/或出苗后的杂草控制具有效用。通过在作物与杂草中的选择性代谢、或通过在作物和杂草中的生理抑制位点处的选择性活性、或通过选择性地施放在作物和杂草混生的环
境上或环境中，许多本发明的化合物可用于选择性控制作物/杂草混生中的禾草和阔叶杂
草。本领域技术人员将认识到，化合物或化合物组中的这些选择性因子的优选组合可以容
易地通过实施常规生物和/或生物化学测定来确定。本发明的化合物对重要的农作物可以
表现出耐受性，所述农作物包括但不限于苜蓿、大麦、棉花、小麦、油菜、甜菜、玉米（包谷）、高粱、大豆、稻米、燕麦、花生、蔬菜、番茄、马铃薯、多年生栽植作物，包括咖啡、可可、油棕榈、橡胶、甘蔗、柑橘、葡萄、果树、坚果树、香蕉、芭蕉、凤梨、干啤酒花、茶以及林木如桉树和针叶树（例如火炬松），以及草坪物种（例如肯塔基蓝草、圣奥古斯丁草、肯塔基羊茅和百慕大草）。本发明的化合物可以用于经转基因或育种以并入对除草剂的抗性、表达对无脊椎害虫具有毒性的蛋白质（例如苏云金芽孢杆菌毒素）和/或表达其它有用的性状的作物。本领域技术人员将会了解，并非所有化合物对所有杂草均同样地有效。可替代地，本主题化合物可用于改变植物生长。
用）和出苗前杂草控制（即在杂草幼苗从土壤中萌发前施用）显示出最高活性。在需要完全控制所有植被的区域中，例如在燃料储槽周围、工业仓储区域、停车场、露天汽车电影院、机场、河岸、灌溉和其它水道、广告牌和高速公路及铁路结构体周围，它们中的许多对于广谱出苗前和/或出苗后的杂草控制具有效用。通过在作物与杂草中的选择性代谢、或通过在作物和杂草中的生理抑制位点处的选择性活性、或通过选择性地施放在作物和杂草混生的环
境上或环境中，许多本发明的化合物可用于选择性控制作物/杂草混生中的禾草和阔叶杂
草。本领域技术人员将认识到，化合物或化合物组中的这些选择性因子的优选组合可以容
易地通过实施常规生物和/或生物化学测定来确定。本发明的化合物对重要的农作物可以
表现出耐受性，所述农作物包括但不限于苜蓿、大麦、棉花、小麦、油菜、甜菜、玉米（包谷）、高粱、大豆、稻米、燕麦、花生、蔬菜、番茄、马铃薯、多年生栽植作物，包括咖啡、可可、油棕榈、橡胶、甘蔗、柑橘、葡萄、果树、坚果树、香蕉、芭蕉、凤梨、干啤酒花、茶以及林木如桉树和针叶树（例如火炬松），以及草坪物种（例如肯塔基蓝草、圣奥古斯丁草、肯塔基羊茅和百慕大草）。本发明的化合物可以用于经转基因或育种以并入对除草剂的抗性、表达对无脊椎害虫具有毒性的蛋白质（例如苏云金芽孢杆菌毒素）和/或表达其它有用的性状的作物。本领域技术人员将会了解，并非所有化合物对所有杂草均同样地有效。可替代地，本主题化合物可用于改变植物生长。
[0150] 由于本发明的化合物具有出苗前和出苗后除草活性两者，以便通过杀灭或伤害不期望的植被或抑制其生长来控制该植被，所述化合物可以通过多种方法有效地施用，所述
方法包括使除草有效量的本发明的化合物、或包含所述化合物和表面活性剂、固体稀释剂
或液体稀释剂中的至少一种的组合物接触不期望的植被的叶子或其它部位或接触不期望
的植被的环境，如其中生长不期望的植被或围绕不期望的植被的种子或其它繁殖芽体的土
壤或水。
方法包括使除草有效量的本发明的化合物、或包含所述化合物和表面活性剂、固体稀释剂
或液体稀释剂中的至少一种的组合物接触不期望的植被的叶子或其它部位或接触不期望
的植被的环境，如其中生长不期望的植被或围绕不期望的植被的种子或其它繁殖芽体的土
壤或水。
[0151] 本发明化合物的除草有效量由许多因素决定。这些因素包括：所选择的制剂，施用方法，存在的植被的量和种类，生长条件等。通常，本发明化合物的除草有效量为大约0.001至20千克/公顷、优选范围为大约0.004至1千克/公顷。本领域技术人员可以容易地确定所期望水平的杂草控制所需的除草有效量。
[0152] 在一个常见的实施方案中，本发明的化合物通常以配制组合物的形式施用至包含所期望的植物（例如作物）和不期望的植被（即杂草）的所在地而与生长介质（例如土壤）接触，上述两者可以是种子、幼苗和/或较大的植物。在该所在地中，包含本发明化合物的组合物可以直接施用至植物或其部分（特别是不期望的植被）和/或施用至与该植物接触的生长介质。
[0153] 在用本发明的化合物处理的所在地中的所期望植被的植物品种和栽培品种可以通过常规繁殖和育种方法或通过基因工程方法来获得。经基因修饰的植物（转基因植物）是其中异源性基因（转基因）已稳定整合到植物基因组中的那些植物。由其在植物基因组中的特定位置所限定的转基因被称为转化事件或转基因事件。
[0154] 可依据本发明处理的所在地中的经基因修饰的植物栽培品种包括耐受一种或多种生物胁迫（害虫，如线虫、昆虫、螨虫、真菌等）或非生物胁迫（干旱、低温、土壤盐度等）或含有其它所需特性的那些。植物可经基因修饰以表现出例如除草剂耐受性、抗昆虫性、改良的油特征或耐旱性的性状。附录C中列举了含有单个基因转化事件或转化事件的组合的可
用的基因修饰植物。附录C中列举的基因修饰的附加信息可获自例如由美国农业部（U.S.
Department of Agriculture）维护的公开可用数据库。
用的基因修饰植物。附录C中列举的基因修饰的附加信息可获自例如由美国农业部（U.S.
Department of Agriculture）维护的公开可用数据库。
[0155] 下面的缩写（T1至T37）在附录C中用于表示性状。“-”表示该条目不可用；“tol.”表示“耐受性”并且“res.”表示抗性。
[0156] 尽管本发明的化合物最典型地用于控制不期望的植被，但是使在处理所在地中的所期望植被与本发明的化合物接触，可能导致对于所期望植被中的基因性状（包括通过基
因修饰并入的性状）的超累加或协同效应。例如，对于植食性昆虫害虫或植物病害的抗性、对于生物/非生物胁迫的耐受性或储存稳定性可能高于由所期望植被中基因性状所预期到
的。
因修饰并入的性状）的超累加或协同效应。例如，对于植食性昆虫害虫或植物病害的抗性、对于生物/非生物胁迫的耐受性或储存稳定性可能高于由所期望植被中基因性状所预期到
的。
[0157] 本发明的实施方案是一种控制不期望的植被在经基因修饰的植物中生长的方法，所述经基因修饰的植物表现出草甘膦耐受性、草胺膦耐受性、ALS除草剂耐受性、麦草畏耐受性、咪唑啉酮类除草剂耐受性、2,4-D耐受性、HPPD耐受性和甲基磺草酮耐受性的性状，所述方法包括使植被或其环境与除草有效量的式1的化合物接触。
[0158] 本发明的化合物还可以与一种或多种其它生物活性化合物或试剂混合以形成提供更广谱的农业防护的多组分杀虫剂，所述生物活性化合物或试剂包括除草剂、除草剂安
全剂、杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂（如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂）、化学不育剂、化学信息素、驱避剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其它生物活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。本发明的化合物与其它除草剂的混合物可
以扩大抵抗附加杂草物种的活性谱系，并抑制任何抗性生物型的增殖。因此，本发明还涉及包含式1的化合物（以除草有效量）和至少一种附加的生物活性化合物或试剂（以生物有效量）的组合物，并且可以进一步包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种。
其它生物活性化合物或试剂可以配制到包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至
少一种的组合物中。对于本发明的混合物，可以将一种或多种其它生物活性化合物或试剂
与式1的化合物配制在一起以形成预混物，或者可以将一种或多种其他生物活性化合物或
试剂与式1的化合物分开配制，并在施用前将制剂组合在一起（例如在喷雾罐中），或者替代地依次施用。
全剂、杀真菌剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀菌剂、杀螨剂、生长调节剂（如昆虫蜕皮抑制剂和生根刺激剂）、化学不育剂、化学信息素、驱避剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂、植物营养素、其它生物活性化合物或昆虫病原细菌、病毒或真菌。本发明的化合物与其它除草剂的混合物可
以扩大抵抗附加杂草物种的活性谱系，并抑制任何抗性生物型的增殖。因此，本发明还涉及包含式1的化合物（以除草有效量）和至少一种附加的生物活性化合物或试剂（以生物有效量）的组合物，并且可以进一步包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至少一种。
其它生物活性化合物或试剂可以配制到包含表面活性剂、固体稀释剂或液体稀释剂中的至
少一种的组合物中。对于本发明的混合物，可以将一种或多种其它生物活性化合物或试剂
与式1的化合物配制在一起以形成预混物，或者可以将一种或多种其他生物活性化合物或
试剂与式1的化合物分开配制，并在施用前将制剂组合在一起（例如在喷雾罐中），或者替代地依次施用。
[0159] 下列除草剂中的一种或多种与本发明的化合物的混合物特别可用于杂草控制：乙草胺、三氟羧草醚及其钠盐、苯草醚、丙烯醛（2-丙烯醛）、甲草胺、禾草灭、莠灭净、胺唑草酮、酰嘧磺隆、氯丙嘧啶酸及其酯（例如甲酯、乙酯）和盐（例如钠盐、钾盐）、氯氨吡啶酸、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、阿特拉津、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、草除灵乙酯、苯卡巴腙（bencarbazone）、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、地散磷、苯达松、双环磺草酮、吡草酮、氟吡草酮、甲酯除草醚、双丙氨酰膦、双草醚及其钠盐、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、溴苯腈辛酸酯、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草膦、仲丁灵、丁氧环酮、丁草敌、唑草胺、双酰草胺、唑酮草酯、儿茶素、甲氧除草醚、草灭平、氯溴隆、氯甲丹、杀草敏、氯嘧磺隆、绿麦隆、氯苯胺灵、氯磺隆、敌草索、草克乐、吲哚酮草酯、环庚草醚、醚磺隆、氯酰草膦、环苯草酮、烯草酮、炔草酯-炔丙酯、异噁草松、稗草胺、氯草啶、二氯吡啶酸乙醇胺盐、氯酯磺草胺、苄草隆、氰草津、环草敌、环比瑞摩、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯-丁酯、2,4-D 及其丁氧乙酯、丁酯、异辛酯和异丙酯及其二甲基铵盐、二乙醇胺盐和三乙醇胺盐、杀草隆、茅草枯、茅草枯-钠盐、棉隆、2,4-DB及其二甲基铵盐、钾盐和钠盐、甜菜安、敌草净、麦草畏及其二甘醇铵盐、二甲基铵盐、钾盐和钠盐、敌草腈、滴丙酸、甲基禾草灵、双氯磺草胺、野燕枯甲硫酸盐、吡氟草胺、氟吡草腙、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、精二甲吩草胺、噻节因、二甲基次胂酸及其钠盐、氨氟灵、特乐酚、双苯酰草胺、敌草快二溴化物、氟硫草定、敌草隆、DNOC、茵多酸、菌达灭、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙嗪草酮、乙氧呋草黄、氯氟草醚、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、异噁苯砜、fenquinotrione、四唑酰草胺、非草隆、非草隆-TCA、麦草伏甲酯、麦草伏-M-异丙酯、麦草伏-M-甲酯、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氯乙氟灵、氟噻草胺、氟哒嗪草酯、氟哒嗪草乙酯、唑嘧磺草胺、氟胺草酯、丙炔氟草胺、伏草隆、乙羧氟草醚、氟胺草唑、氟啶嘧磺隆及其钠盐、抑草丁、抑草丁-丁酯、氟啶草酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、氨基甲酰基膦酸乙酯铵盐、草胺膦、草铵膦、精草铵膦、草甘膦及其盐如铵盐、异丙基铵盐、钾盐、钠盐（包括倍半钠盐）和三甲基鋶盐（或称为草硫膦）、氟氯吡啶酸、氟氯吡啶甲酯、氯吡嘧磺隆、氟吡乙禾灵、氟吡甲禾灵、环嗪酮、海丹托西叮、咪草酸甲酯、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、灭草喹铵、咪草烟、咪草烟铵、唑吡嘧磺隆、茚草酮、茚嗪氟草胺、依欧芬速隆（iofensulfuron）、碘甲磺隆、碘苯腈、碘苯腈辛酸酯、碘苯腈-钠盐、三唑酰草胺、异丙隆、爱速隆、异噁酰草胺、异噁唑草酮、异噁氯草酮、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、马来酰肼、MCPA及其盐（例如MCPA-二甲基铵盐、MCPA-钾盐和MCPA-钠盐）、酯（例如MCPA-2-乙基己酯、MCPA-丁氧乙酯）和硫代酯（例如MCPA-硫代乙酯）、MCPB及其盐（例如MCPB-钠盐）和酯（例如MCPB-乙酯）、氯丙酸、精氯丙酸、苯噻草胺、氟磺酰草胺、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、威百亩-钠盐、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡草胺、嗪吡嘧磺隆、甲基苯噻隆、甲基胂酸及其钙盐、单铵盐、单钠盐和二钠盐、甲基汰草龙、吡喃隆、秀谷隆、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、敌草胺-M、抑草生、草不隆、烟嘧磺隆、达草灭、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、丙炔恶草酮、恶草酮、环氧嘧磺隆、噁嗪草酮、乙氧氟草醚、百草枯二氯化物、克草敌、壬酸、二甲戊乐灵、五氟磺草胺、蔬草灭、环戊恶草酮、黄草伏、烯草胺、pethoxyamid、甜菜宁、毒莠定、毒莠定-钾盐、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氨基丙乐灵、环苯草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙嗪嘧磺隆、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚、磺酰草吡唑、双唑草腈、吡唑特、苄草唑、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、稗草畏、哒草特、环酯草醚、嘧草醚、嘧啶硫蕃、嘧硫草醚、嘧硫草醚钠、砜吡草唑、啶磺草胺、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、禾草克、精禾草克、喹禾糠酯、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、烯禾定、环草隆、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、磺酰磺隆、2,3,6-TBA、TCA、TCA-钠盐、牧草胺、丁噻隆、特糠酯酮、环磺酮、吡草酮、特草定、特丁通、特丁津、特丁净、甲氧噻草胺、噻草啶、噻酮磺隆、噻吩磺隆、禾草丹、
tiafenacil、仲草丹、tolpyralate、苯吡唑草酮、肟草酮、野麦畏、氟酮磺草胺、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、森草定、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯、三氯吡氧乙酸三乙基铵、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、trifludimoxazin、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、灭草敌、3-(2-氯-3,
6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-
1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(三
氟甲基)-3-吡啶甲酰胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-
b]吡嗪-6(5H)-酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮、5-
[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑（前述为
methioxolin）、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲
酯、2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-甲
基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。其它除
草剂还包括生物除草剂，如损毁链格孢菌（Alternaria destruens Simmons）、刺盘孢炭疽菌（Colletotrichum gloeosporiodes（Penz.）Penz.& Sacc.）、稗内脐蠕孢菌（Drechsiera monoceras）（MTB-951）、疣孢漆斑菌（Myrothecium verrucaria（Albertini & Schweinitz）Ditmar: Fries）、棕榈疫霉（Phytophthora palmivora（Butl.）Butl.）和菥蓂柄锈菌
（Puccinia thlaspeos Schub）。
tiafenacil、仲草丹、tolpyralate、苯吡唑草酮、肟草酮、野麦畏、氟酮磺草胺、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、森草定、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯、三氯吡氧乙酸三乙基铵、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、trifludimoxazin、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、灭草敌、3-(2-氯-3,
6-二氟苯基)-4-羟基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、5-氯-3-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-
1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(三
氟甲基)-3-吡啶甲酰胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羟基吡啶并[2,3-
b]吡嗪-6(5H)-酮、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基-3(2H)-哒嗪酮、5-
[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氢-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)异噁唑（前述为
methioxolin）、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代-1-环己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶甲酸甲
酯、2-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺和2-甲
基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亚磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺。其它除
草剂还包括生物除草剂，如损毁链格孢菌（Alternaria destruens Simmons）、刺盘孢炭疽菌（Colletotrichum gloeosporiodes（Penz.）Penz.& Sacc.）、稗内脐蠕孢菌（Drechsiera monoceras）（MTB-951）、疣孢漆斑菌（Myrothecium verrucaria（Albertini & Schweinitz）Ditmar: Fries）、棕榈疫霉（Phytophthora palmivora（Butl.）Butl.）和菥蓂柄锈菌
（Puccinia thlaspeos Schub）。
[0160] 本发明的化合物还可以与植物生长调节剂以及植物生长调节生物体结合使用，所述植物生长调节剂例如艾维激素、N-(苯基甲基)-1H-嘌呤-6-胺、丙酰芸苔素内酯、赤霉酸、赤霉素A4和A7、超敏蛋白、助壮素、调环酸钙、茉莉酮、硝酚钠和甲基抗倒酯，所述植物生长调节生物体例如蜡状芽孢杆菌（Bacillus cereus）菌株BP01。
[0161] 农业保护剂（即除草剂、除草剂安全剂、杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、杀螨剂和生物制剂）的一般参考文献包括The Pesticide Manual, 第13版, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003和The
BioPesticide Manual, 第2版, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection
Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001。
BioPesticide Manual, 第2版, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection
Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001。
[0162] 对于其中使用这些各种混合配合物（partners）中的一种或多种的实施方案，混合配合物的用量通常类似于混合配合物单独使用时的惯用量。更特别地，在混合物中，活性成分常常以产品标签上对于单独使用活性成分所规定的一半与全部施用率之间的施用率来施用。这些量列举在参考文献如The Pesticide Manual and The BioPesticide Manual
中。这些各种混合配合物（总计）对式1的化合物的重量比通常为大约1:3000至大约3000:1。
要注意的是大约1:300至大约300:1的重量比（例如大约1:30至大约30:1的比率）。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定所期望的生物活性谱系所需的活性成分的生物有
效量。显然，包括这些附加组分可以将受控制的杂草的谱系扩大至超出仅由式1的化合物控制的谱系。
中。这些各种混合配合物（总计）对式1的化合物的重量比通常为大约1:3000至大约3000:1。
要注意的是大约1:300至大约300:1的重量比（例如大约1:30至大约30:1的比率）。本领域技术人员可以通过简单的实验容易地确定所期望的生物活性谱系所需的活性成分的生物有
效量。显然，包括这些附加组分可以将受控制的杂草的谱系扩大至超出仅由式1的化合物控制的谱系。
[0163] 在某些情况下，本发明的化合物与其它生物活性（特别是除草剂）化合物或试剂（即活性成分）的组合对于杂草可产生大于累加（即协同）的效果，和/或对于作物或其它合意的植物可产生小于累加（即安全化）的效果。始终期望在确保有效的害虫控制的同时减少在环境中释放的活性成分的量。同样期望能够使用更大量的活性成分来提供更有效的杂草
控制而不会造成过度的作物损伤。当除草活性成分在以提供农艺学上令人满意的杂草控制
水平的施用率下对杂草产生协同作用时，此类组合可有利于降低作物生产成本和减轻环境
负荷。当除草活性成分的安全化发生于作物上时，此类组合可有利于通过减少杂草竞争来
提高作物保护。
控制而不会造成过度的作物损伤。当除草活性成分在以提供农艺学上令人满意的杂草控制
水平的施用率下对杂草产生协同作用时，此类组合可有利于降低作物生产成本和减轻环境
负荷。当除草活性成分的安全化发生于作物上时，此类组合可有利于通过减少杂草竞争来
提高作物保护。
[0164] 值得注意的是本发明的化合物与至少一种其它除草活性成分的组合。特别值得注意的是这样的组合——其中其它除草活性成分具有与本发明化合物不同的作用位点。在某
些情况下，与至少一种具有类似控制谱系但作用位点不同的其它除草活性成分组合将特别
有利于抗性管理。因此，本发明的组合物可以进一步包含（以除草有效量）至少一种具有类似控制谱系但作用位点不同的附加除草活性成分。
些情况下，与至少一种具有类似控制谱系但作用位点不同的其它除草活性成分组合将特别
有利于抗性管理。因此，本发明的组合物可以进一步包含（以除草有效量）至少一种具有类似控制谱系但作用位点不同的附加除草活性成分。
[0165] 本发明的化合物还可以与除草剂安全剂组合使用以提高对于某些作物的安全性，所述除草剂安全剂例如二丙烯草胺、解草酮、解毒喹、苄草隆、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、烯丙酰草胺、迪赛隆、增效磷、哌草丹、解草唑、解草啶、解草安、肟草安、呋喃解草唑、双苯噁唑酸、吡唑解草酯、美芬特、苯草酮、萘二甲酸酐 (1,8-萘二甲酸酐)、解草腈、N-(氨基羰基)-2-甲基苯磺酰胺、N-(氨基羰基)-2-氟苯磺酰胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯
（BCS）、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-偶氮螺[4.5]癸烷（MON 4660）、2-(二氯甲基)-2-甲基-
1,3-二氧戊环（MG 191）、1,6-二氢-1-(2-甲氧基苯基)-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯、
2-羟基-N,N-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺和1-(3,4-二甲基苯基)-l,6-二氢-6-氧
代-2-苯基-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环己烯-l-基酯、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷
基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯甲酰胺。解毒有效
量的除草剂安全剂可以与本发明的化合物同时施用，或以种子处理的形式施用。因此，本发明的一个方面涉及包含本发明的化合物和解毒有效量的除草剂安全剂的除草混合物。种子
处理对于选择性杂草控制特别有用，因为它在物理上限制了对作物植物的解毒作用。因此，本发明的特别有用的实施方案是选择性地控制作物中不期望的植被生长的方法，其包括使
作物的所在地与除草有效量的本发明化合物接触，其中所述作物自其生长的种子用解毒有
效量的安全剂处理。本领域技术人员通过简单的实验可以容易地确定安全剂的解毒有效
量。
（BCS）、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-偶氮螺[4.5]癸烷（MON 4660）、2-(二氯甲基)-2-甲基-
1,3-二氧戊环（MG 191）、1,6-二氢-1-(2-甲氧基苯基)-6-氧代-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯、
2-羟基-N,N-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺和1-(3,4-二甲基苯基)-l,6-二氢-6-氧
代-2-苯基-5-嘧啶甲酸3-氧代-1-环己烯-l-基酯、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷
基)-乙酮和2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]-苯甲酰胺。解毒有效
量的除草剂安全剂可以与本发明的化合物同时施用，或以种子处理的形式施用。因此，本发明的一个方面涉及包含本发明的化合物和解毒有效量的除草剂安全剂的除草混合物。种子
处理对于选择性杂草控制特别有用，因为它在物理上限制了对作物植物的解毒作用。因此，本发明的特别有用的实施方案是选择性地控制作物中不期望的植被生长的方法，其包括使
作物的所在地与除草有效量的本发明化合物接触，其中所述作物自其生长的种子用解毒有
效量的安全剂处理。本领域技术人员通过简单的实验可以容易地确定安全剂的解毒有效
量。
[0166] 本发明的化合物也可以与下列物质混合：（1）通过下调、干扰、抑制或沉默产生除草效果的基因衍生转录物来影响特定靶标量的多核苷酸，其包括但不限于DNA、RNA和/或化学修饰的核苷酸；或（2）通过下调、干扰、抑制或沉默产生安全化效果的基因衍生转录物来影响特定靶标量的多核苷酸，其包括但不限于DNA、RNA和/或化学修饰的核苷酸。
[0167] 要注意的是包含以下物质的的组合物：本发明的化合物（以除草有效量）、至少一种选自其它除草剂和除草剂安全剂的附加活性成分（以有效量）以及至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的组分。
[0168] 为了更好地控制不期望的植被（例如，因如协同作用而降低使用率、使受控杂草谱系更宽、或提高作物安全性）或为了防止抗性杂草发育，优选的是本发明的化合物与选自以下的除草剂的混合物：2,4-D、乙草胺、甲草胺、阿特拉津、溴苯腈、苯达松、氟吡草酮、唑酮草酯、氯酯磺草胺、麦草畏、精二甲吩草胺、双氟磺草胺、氟噻草胺、丙炔氟草胺、氟啶嘧磺隆、氯氟吡氧乙酸异辛酯、草甘膦、氟氯吡啶甲酯、异噁唑草酮、MCPA、甲基磺草酮、异丙甲草胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、磺酰草吡唑、砜吡草唑、啶磺草胺、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、环磺酮、噻吩磺隆、苯吡唑草酮和苯磺隆。
[0169] 表A1列举了示例本发明的混合物、组合物和方法的组分（a）与组分（b）的具体组合。组分（a）栏中的化合物4在索引表A中标识。表A1的第二栏列举了具体组分（b）化合物（例如，第一行中的“2,4D”）。 表A1的第三、第四和第五栏列举了组分（a）化合物典型地施用于田间生长作物的施用率相对于组分（b）的重量比范围（即(a):(b)）。因此，例如，表A1的第一行具体公开了组分（a）（即索引表A中的化合物4）与2,4-D的组合通常以1:192-6:1的重量比施用。表A1的其余行类似地解释。
[0170] 表A1组分(a) (化合物#) 组分(b) 典型重量比 更典型重量比 最典型重量比
4 2,4-D 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 乙草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 三氟羧草醚 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 苯草醚 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 甲草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 莠灭净 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 胺唑草酮 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 酰嘧磺隆 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 氯丙嘧啶酸 1:48 – 24:1 1:16 – 8:1 1:6 – 2:1
4 氯氨吡啶酸 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 杀草强 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 莎稗磷 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 磺草灵 1:960 – 2:1 1:320 – 1:3 1:120 – 1:14
4 阿特拉津 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 四唑嘧磺隆 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 氟丁酰草胺 1:342 – 4:1 1:114 – 2:1 1:42 – 1:5
4 呋草黄 1:617 – 2:1 1:205 – 1:2 1:77 – 1:9
4 苄嘧磺隆 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 苯达松 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 双环磺草酮 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 吡草酮 1:257 – 5:1 1:85 – 2:1 1:32 – 1:4
4 氟吡草酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 甲酯除草醚 1:257 – 5:1 1:85 – 2:1 1:32 – 1:4
4 双草醚钠 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 除草定 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 溴丁酰草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 溴苯腈 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 丁草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 氟丙嘧草酯 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 丁草敌 1:1542 – 1:2 1:514 – 1:5 1:192 – 1:22
4 唑酰草胺(Carfenstrole) 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 唑酮草酯 1:128 – 9:1 1:42 – 3:1 1:16 – 1:2
4 氯嘧磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 绿麦隆 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 氯磺隆 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 醚磺隆(Cincosulfuron) 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 吲哚酮草酯 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 环庚草醚 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 氯酰草膦 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 烯草酮 1:48 – 24:1 1:16 – 8:1 1:6 – 2:1
4 炔草酯(炔丙基酯) 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 异噁草松 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 稗草胺 1:171 – 7:1 1:57 – 3:1 1:21 – 1:3
4 氯草啶 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 氯酯磺草胺 1:12 – 96:1 1:4 – 32:1 1:1 – 6:1
4 苄草隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氰草津 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 环比瑞摩 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 环丙嘧磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 噻草酮 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 氰氟草酯 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 杀草隆 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 甜菜安 1:322 – 4:1 1:107 – 2:1 1:40 – 1:5
4 麦草畏 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 敌草腈 1:1371 – 1:2 1:457 – 1:4 1:171 – 1:20
4 滴丙酸 1:925 – 2:1 1:308 – 1:3 1:115 – 1:13
4 甲基禾草灵 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 双氯磺草胺 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 野燕枯 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 吡氟草胺 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 氟吡草腙 1:12 – 96:1 1:4 – 32:1 1:1 – 6:1
4 二甲草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 异戊乙净 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 精二甲吩草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氟硫草定 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 敌草隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 菌达灭 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 戊草丹 1:1371 – 1:2 1:457 – 1:4 1:171 – 1:20
4 乙丁烯氟灵 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 胺苯磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 氯氟草醚 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 乙氧嘧磺隆 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 乙氧苯草胺 1:257 – 5:1 1:85 – 2:1 1:32 – 1:4
4 噁唑禾草灵 1:120 – 10:1 1:40 – 4:1 1:15 – 1:2
4 异噁苯砜 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 Fenquinotrione 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 四唑酰草胺 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 啶嘧磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 双氟磺草胺 1:2 – 420:1 1:1 – 140:1 2:1 – 27:1
4 吡氟禾草灵 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 氟酮磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 氟吡磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 氟噻草胺 1:257 – 5:1 1:85 – 2:1 1:32 – 1:4
4 唑嘧磺草胺 1:24 – 48:1 1:8 – 16:1 1:3 – 3:1
4 氟胺草酯 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 丙炔氟草胺 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 伏草隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氟啶嘧磺隆 1:3 – 336:1 1:1 – 112:1 2:1 – 21:1
4 氟啶草酮 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氯氟吡氧乙酸 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 呋草酮 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 嗪草酸甲酯 1:48 – 42:1 1:16 – 14:1 1:3 – 3:1
4 氟磺胺草醚 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 甲酰胺磺隆 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 草胺膦 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 草甘膦 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 氯吡嘧磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 氟氯吡啶酸 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 氟氯吡啶甲酯 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 氟吡甲禾灵 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 环嗪酮 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 海丹托西叮 1:1100 – 16:1 1:385 – 8:1 1:144 – 4:1
4 甲氧咪草烟 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 甲咪唑烟酸 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 灭草烟 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 灭草喹 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 咪草酯-甲酯 1:171 – 7:1 1:57 – 3:1 1:21 – 1:3
4 咪草烟 1:24 – 48:1 1:8 – 16:1 1:3 – 3:1
4 唑吡嘧磺隆 1:27 – 42:1 1:9 – 14:1 1:3 – 3:1
4 茚草酮 1:342 – 4:1 1:114 – 2:1 1:42 – 1:5
4 茚嗪氟草胺 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 碘甲磺隆 1:3 – 336:1 1:1 – 112:1 2:1 – 21:1
4 碘苯腈 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 三唑酰草胺 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 异丙隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 异噁酰草胺 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 异噁唑草酮 1:60 – 20:1 1:20 – 7:1 1:7 – 2:1
4 乳氟禾草灵 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 环草定 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 利谷隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 MCPA 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 MCPB 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 氯丙酸 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 苯噻草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氟磺酰草胺 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 甲磺胺磺隆 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 甲基磺草酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 噁唑酰草胺 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 吡草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 嗪吡嘧磺隆 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 甲基苯噻隆 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 异丙甲草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 磺草唑胺 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 嗪草酮 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 甲磺隆 1:2 – 560:1 1:1 – 187:1 3:1 – 35:1
4 禾草敌 1:1028 – 2:1 1:342 – 1:3 1:128 – 1:15
4 敌草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 敌草胺-M 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 抑草生 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 烟嘧磺隆 1:12 – 96:1 1:4 – 32:1 1:1 – 6:1
4 达草灭 1:1152 – 1:1 1:384 – 1:3 1:144 – 1:16
4 坪草丹 1:1371 – 1:2 1:457 – 1:4 1:171 – 1:20
4 嘧苯胺磺隆 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 氨磺乐灵 1:514 – 3:1 1:171 – 1:2 1:64 – 1:8
4 丙炔恶草酮 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 恶草酮 1:548 – 3:1 1:182 – 1:2 1:68 – 1:8
4 环氧嘧磺隆 1:27 – 42:1 1:9 – 14:1 1:3 – 3:1
4 噁嗪草酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 乙氧氟草醚 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 百草枯 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 二甲戊乐灵 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 五氟磺草胺 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 烯草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 环戊恶草酮 1:102 – 12:1 1:34 – 4:1 1:12 – 1:2
4 甜菜宁 1:102 – 12:1 1:34 – 4:1 1:12 – 1:2
4 毒莠定 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 氟吡酰草胺 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 唑啉草酯 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 丙草胺 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 氟嘧磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 氨基丙乐灵 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 环苯草酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 扑草净 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 毒草胺 1:1152 – 1:1 1:384 – 1:3 1:144 – 1:16
4 敌稗 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 喔草酯 1:48 – 24:1 1:16 – 8:1 1:6 – 2:1
4 丙苯磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 丙嗪嘧磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 炔苯酰草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 苄草丹 1:1200 – 1:2 1:400 – 1:4 1:150 – 1:17
4 氟磺隆 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 双唑草腈 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 吡草醚 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 磺酰草吡唑 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 吡唑特 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 吡嘧磺隆 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 苄草唑 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 嘧啶肟草醚 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 稗草畏 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 哒草特 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 环酯草醚 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 嘧草醚 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 嘧啶硫蕃 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 嘧硫草醚 1:24 – 48:1 1:8 – 16:1 1:3 – 3:1
4 砜吡草唑 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 啶磺草胺 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 二氯喹啉酸 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 禾草克 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 砜嘧磺隆 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 苯嘧磺草胺 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 烯禾定 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 西玛津 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 磺草酮 1:120 – 10:1 1:40 – 4:1 1:15 – 1:2
4 甲磺草胺 1:147 – 8:1 1:49 – 3:1 1:18 – 1:3
4 甲嘧磺隆 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 磺酰磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 丁噻隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 特糠酯酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 环磺酮 1:31 – 37:1 1:10 – 13:1 1:3 – 3:1
4 吡草酮 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 特草定 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 特丁津 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 特丁净 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 甲氧噻草胺 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 噻草啶 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 噻酮磺隆 1:3 – 336:1 1:1 – 112:1 2:1 – 21:1
4 噻吩磺隆 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 Tiafenacil 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 禾草丹 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 Tolpyralate 1:31 – 37:1 1:10 – 13:1 1:3 – 3:1
4 吡草磺 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 肟草酮 1:68 – 17:1 1:22 – 6:1 1:8 – 2:1
4 氟酮磺草胺 1:2 – 420:1 1:1 – 140:1 2:1 – 27:1
4 野麦畏 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 醚苯磺隆 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 三嗪氟草胺 1:171 – 7:1 1:57 – 3:1 1:21 – 1:3
4 苯磺隆 1:3 – 336:1 1:1 – 112:1 2:1 – 21:1
4 森草定 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 三氟啶磺隆 1:2 – 420:1 1:1 – 140:1 2:1 – 27:1
4 Trifludimoxazin 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 氟乐灵 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 氟胺磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 三氟甲磺隆 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 2,4-D 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 乙草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 三氟羧草醚 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 苯草醚 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 甲草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 莠灭净 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 胺唑草酮 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 酰嘧磺隆 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 氯丙嘧啶酸 1:48 – 24:1 1:16 – 8:1 1:6 – 2:1
4 氯氨吡啶酸 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 杀草强 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 莎稗磷 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 磺草灵 1:960 – 2:1 1:320 – 1:3 1:120 – 1:14
4 阿特拉津 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 四唑嘧磺隆 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 氟丁酰草胺 1:342 – 4:1 1:114 – 2:1 1:42 – 1:5
4 呋草黄 1:617 – 2:1 1:205 – 1:2 1:77 – 1:9
4 苄嘧磺隆 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 苯达松 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 双环磺草酮 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 吡草酮 1:257 – 5:1 1:85 – 2:1 1:32 – 1:4
4 氟吡草酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 甲酯除草醚 1:257 – 5:1 1:85 – 2:1 1:32 – 1:4
4 双草醚钠 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 除草定 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 溴丁酰草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 溴苯腈 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 丁草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 氟丙嘧草酯 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 丁草敌 1:1542 – 1:2 1:514 – 1:5 1:192 – 1:22
4 唑酰草胺(Carfenstrole) 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 唑酮草酯 1:128 – 9:1 1:42 – 3:1 1:16 – 1:2
4 氯嘧磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 绿麦隆 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 氯磺隆 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 醚磺隆(Cincosulfuron) 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 吲哚酮草酯 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 环庚草醚 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 氯酰草膦 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 烯草酮 1:48 – 24:1 1:16 – 8:1 1:6 – 2:1
4 炔草酯(炔丙基酯) 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 异噁草松 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 稗草胺 1:171 – 7:1 1:57 – 3:1 1:21 – 1:3
4 氯草啶 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 氯酯磺草胺 1:12 – 96:1 1:4 – 32:1 1:1 – 6:1
4 苄草隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氰草津 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 环比瑞摩 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 环丙嘧磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 噻草酮 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 氰氟草酯 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 杀草隆 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 甜菜安 1:322 – 4:1 1:107 – 2:1 1:40 – 1:5
4 麦草畏 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 敌草腈 1:1371 – 1:2 1:457 – 1:4 1:171 – 1:20
4 滴丙酸 1:925 – 2:1 1:308 – 1:3 1:115 – 1:13
4 甲基禾草灵 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 双氯磺草胺 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 野燕枯 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 吡氟草胺 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 氟吡草腙 1:12 – 96:1 1:4 – 32:1 1:1 – 6:1
4 二甲草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 异戊乙净 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 精二甲吩草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氟硫草定 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 敌草隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 菌达灭 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 戊草丹 1:1371 – 1:2 1:457 – 1:4 1:171 – 1:20
4 乙丁烯氟灵 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 胺苯磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 氯氟草醚 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 乙氧嘧磺隆 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 乙氧苯草胺 1:257 – 5:1 1:85 – 2:1 1:32 – 1:4
4 噁唑禾草灵 1:120 – 10:1 1:40 – 4:1 1:15 – 1:2
4 异噁苯砜 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 Fenquinotrione 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 四唑酰草胺 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 啶嘧磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 双氟磺草胺 1:2 – 420:1 1:1 – 140:1 2:1 – 27:1
4 吡氟禾草灵 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 氟酮磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 氟吡磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 氟噻草胺 1:257 – 5:1 1:85 – 2:1 1:32 – 1:4
4 唑嘧磺草胺 1:24 – 48:1 1:8 – 16:1 1:3 – 3:1
4 氟胺草酯 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 丙炔氟草胺 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 伏草隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氟啶嘧磺隆 1:3 – 336:1 1:1 – 112:1 2:1 – 21:1
4 氟啶草酮 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氯氟吡氧乙酸 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 呋草酮 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 嗪草酸甲酯 1:48 – 42:1 1:16 – 14:1 1:3 – 3:1
4 氟磺胺草醚 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 甲酰胺磺隆 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 草胺膦 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 草甘膦 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 氯吡嘧磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 氟氯吡啶酸 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 氟氯吡啶甲酯 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 氟吡甲禾灵 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 环嗪酮 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 海丹托西叮 1:1100 – 16:1 1:385 – 8:1 1:144 – 4:1
4 甲氧咪草烟 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 甲咪唑烟酸 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 灭草烟 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 灭草喹 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 咪草酯-甲酯 1:171 – 7:1 1:57 – 3:1 1:21 – 1:3
4 咪草烟 1:24 – 48:1 1:8 – 16:1 1:3 – 3:1
4 唑吡嘧磺隆 1:27 – 42:1 1:9 – 14:1 1:3 – 3:1
4 茚草酮 1:342 – 4:1 1:114 – 2:1 1:42 – 1:5
4 茚嗪氟草胺 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 碘甲磺隆 1:3 – 336:1 1:1 – 112:1 2:1 – 21:1
4 碘苯腈 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 三唑酰草胺 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 异丙隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 异噁酰草胺 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 异噁唑草酮 1:60 – 20:1 1:20 – 7:1 1:7 – 2:1
4 乳氟禾草灵 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 环草定 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 利谷隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 MCPA 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 MCPB 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 氯丙酸 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 苯噻草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 氟磺酰草胺 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 甲磺胺磺隆 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 甲基磺草酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 噁唑酰草胺 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 吡草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 嗪吡嘧磺隆 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 甲基苯噻隆 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 异丙甲草胺 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 磺草唑胺 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 嗪草酮 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 甲磺隆 1:2 – 560:1 1:1 – 187:1 3:1 – 35:1
4 禾草敌 1:1028 – 2:1 1:342 – 1:3 1:128 – 1:15
4 敌草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 敌草胺-M 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 抑草生 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 烟嘧磺隆 1:12 – 96:1 1:4 – 32:1 1:1 – 6:1
4 达草灭 1:1152 – 1:1 1:384 – 1:3 1:144 – 1:16
4 坪草丹 1:1371 – 1:2 1:457 – 1:4 1:171 – 1:20
4 嘧苯胺磺隆 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 氨磺乐灵 1:514 – 3:1 1:171 – 1:2 1:64 – 1:8
4 丙炔恶草酮 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 恶草酮 1:548 – 3:1 1:182 – 1:2 1:68 – 1:8
4 环氧嘧磺隆 1:27 – 42:1 1:9 – 14:1 1:3 – 3:1
4 噁嗪草酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 乙氧氟草醚 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 百草枯 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 二甲戊乐灵 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 五氟磺草胺 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 烯草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 环戊恶草酮 1:102 – 12:1 1:34 – 4:1 1:12 – 1:2
4 甜菜宁 1:102 – 12:1 1:34 – 4:1 1:12 – 1:2
4 毒莠定 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 氟吡酰草胺 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 唑啉草酯 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 丙草胺 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 氟嘧磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 氨基丙乐灵 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 环苯草酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 扑草净 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 毒草胺 1:1152 – 1:1 1:384 – 1:3 1:144 – 1:16
4 敌稗 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 喔草酯 1:48 – 24:1 1:16 – 8:1 1:6 – 2:1
4 丙苯磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 丙嗪嘧磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 炔苯酰草胺 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 苄草丹 1:1200 – 1:2 1:400 – 1:4 1:150 – 1:17
4 氟磺隆 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 双唑草腈 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 吡草醚 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 磺酰草吡唑 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 吡唑特 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 吡嘧磺隆 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 苄草唑 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 嘧啶肟草醚 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 稗草畏 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 哒草特 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 环酯草醚 1:10 – 112:1 1:3 – 38:1 1:1 – 7:1
4 嘧草醚 1:20 – 56:1 1:6 – 19:1 1:2 – 4:1
4 嘧啶硫蕃 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 嘧硫草醚 1:24 – 48:1 1:8 – 16:1 1:3 – 3:1
4 砜吡草唑 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 啶磺草胺 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 二氯喹啉酸 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 禾草克 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 砜嘧磺隆 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
4 苯嘧磺草胺 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 烯禾定 1:96 – 12:1 1:32 – 4:1 1:12 – 1:2
4 西玛津 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 磺草酮 1:120 – 10:1 1:40 – 4:1 1:15 – 1:2
4 甲磺草胺 1:147 – 8:1 1:49 – 3:1 1:18 – 1:3
4 甲嘧磺隆 1:34 – 34:1 1:11 – 12:1 1:4 – 3:1
4 磺酰磺隆 1:8 – 135:1 1:2 – 45:1 1:1 – 9:1
4 丁噻隆 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 特糠酯酮 1:42 – 27:1 1:14 – 9:1 1:5 – 2:1
4 环磺酮 1:31 – 37:1 1:10 – 13:1 1:3 – 3:1
4 吡草酮 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 特草定 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 特丁津 1:857 – 2:1 1:285 – 1:3 1:107 – 1:12
4 特丁净 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 甲氧噻草胺 1:85 – 14:1 1:28 – 5:1 1:10 – 1:2
4 噻草啶 1:384 – 3:1 1:128 – 1:1 1:48 – 1:6
4 噻酮磺隆 1:3 – 336:1 1:1 – 112:1 2:1 – 21:1
4 噻吩磺隆 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 Tiafenacil 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 禾草丹 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 Tolpyralate 1:31 – 37:1 1:10 – 13:1 1:3 – 3:1
4 吡草磺 1:6 – 168:1 1:2 – 56:1 1:1 – 11:1
4 肟草酮 1:68 – 17:1 1:22 – 6:1 1:8 – 2:1
4 氟酮磺草胺 1:2 – 420:1 1:1 – 140:1 2:1 – 27:1
4 野麦畏 1:768 – 2:1 1:256 – 1:2 1:96 – 1:11
4 醚苯磺隆 1:5 – 224:1 1:1 – 75:1 1:1 – 14:1
4 三嗪氟草胺 1:171 – 7:1 1:57 – 3:1 1:21 – 1:3
4 苯磺隆 1:3 – 336:1 1:1 – 112:1 2:1 – 21:1
4 森草定 1:192 – 6:1 1:64 – 2:1 1:24 – 1:3
4 三氟啶磺隆 1:2 – 420:1 1:1 – 140:1 2:1 – 27:1
4 Trifludimoxazin 1:25 – 45:1 1:8 – 15:1 1:3 – 3:1
4 氟乐灵 1:288 – 4:1 1:96 – 2:1 1:36 – 1:4
4 氟胺磺隆 1:17 – 68:1 1:5 – 23:1 1:2 – 5:1
4 三氟甲磺隆 1:13 – 84:1 1:4 – 28:1 1:1 – 6:1
[0171] 表A2的构建与上述表A1相同，除了将“组分（a）”栏标题下的条目替换为下文所示的相应组分（a）栏条目。组分（a）栏中的化合物5在索引表A中标识。因此，例如，表A2中“组分（a）”栏标题下的条目均述及“化合物5”（即索引表A中标识的化合物5），并且表A2中栏标题下的第一行具体公开了化合物5与2,4-D的混合物。表A3至A78类似地构建。
[0172] 本发明的化合物可用于控制对含有AHAS抑制剂或(b2) [抑制乙酰羟酸合酶（AHAS）的化合物，也被称为乙酰乳酸合酶（ALS）]作用模式的除草剂具有抗性的杂草物种。
[0173] 下列测试证明了本发明的化合物针对特定杂草的控制功效。但是，该化合物提供的杂草控制并不限于这些物种。化合物描述参见索引表A。在下面的索引表中使用以下缩
写：t是叔，s是仲，n是正，i是异，c是环，Me是甲基，Et是乙基，Pr是丙基，i-Pr是异丙基，Bu是丁基，c-Pr是环丙基，t-Bu是叔丁基，Ph是苯基，OMe是甲氧基，OEt是乙氧基，SMe是甲硫基且CN是氰基。缩写“Cmpd. No.”代表“化合物编号”。缩写“Ex.”代表“实施例”，后面跟着数字表示化合物在哪个实施例中制备。质谱报道为通过将H+（分子量为1）加入到分子中形成的最高同位素丰度母离子（M+1）的分子量，估计精度在±0.5Da内。未报道含有一种或多种具有较低丰度的较高原子量同位素（例如37Cl、81Br）的分子离子的存在。未报道随着含有多个卤素的化合物出现的替代分子离子峰（例如M+2或M+4）。通过使用大气压化学离子化（AP+）或电喷雾离子化（ESI）的质谱法观察所报道的M+1峰。
写：t是叔，s是仲，n是正，i是异，c是环，Me是甲基，Et是乙基，Pr是丙基，i-Pr是异丙基，Bu是丁基，c-Pr是环丙基，t-Bu是叔丁基，Ph是苯基，OMe是甲氧基，OEt是乙氧基，SMe是甲硫基且CN是氰基。缩写“Cmpd. No.”代表“化合物编号”。缩写“Ex.”代表“实施例”，后面跟着数字表示化合物在哪个实施例中制备。质谱报道为通过将H+（分子量为1）加入到分子中形成的最高同位素丰度母离子（M+1）的分子量，估计精度在±0.5Da内。未报道含有一种或多种具有较低丰度的较高原子量同位素（例如37Cl、81Br）的分子离子的存在。未报道随着含有多个卤素的化合物出现的替代分子离子峰（例如M+2或M+4）。通过使用大气压化学离子化（AP+）或电喷雾离子化（ESI）的质谱法观察所报道的M+1峰。
[0174] 本发明的生物实施例测试A
将选自稗草（Echinochloa crus-galli）、地肤（Kochia scoparia）、豚草（common
ragweed，Ambrosia elatior）、意大利黑麦草（Italian ryegrass，Lolium multiflorum）、大狗尾草（giant foxtail, Setaria faberii）和反枝苋（Amaranthus retroflexus）的植物物种的种子种植到壤土与砂的共混物中，并使用在含有表面活性剂的非植物毒性溶剂混
合物中配制的测试化学品经由定向土壤喷洒进行出苗前处理。
将选自稗草（Echinochloa crus-galli）、地肤（Kochia scoparia）、豚草（common
ragweed，Ambrosia elatior）、意大利黑麦草（Italian ryegrass，Lolium multiflorum）、大狗尾草（giant foxtail, Setaria faberii）和反枝苋（Amaranthus retroflexus）的植物物种的种子种植到壤土与砂的共混物中，并使用在含有表面活性剂的非植物毒性溶剂混
合物中配制的测试化学品经由定向土壤喷洒进行出苗前处理。
[0175] 同时，将选自这些杂草物种以及小麦（Triticum aestivum）、玉米（Zea mays）、黑草（Alopecurus myosuroides）和猪殃殃（catchweed bedstraw，Galium aparine）的植物种植在含有相同的壤土与砂的共混物的盆中，并用以相同方式配制的测试化学品的出苗后施用来处理。苗高范围在2至10厘米，处于出苗后处理的一叶至二叶阶段。使经处理的植物和未处理的对照物在温室中保持大约10天，此后，将所有经处理的植物与未处理的对照物进
行比较并目测评估损伤。表A中总结的植物响应评分基于0至100的标度，其中0为无效果，
100为完全控制。破折号（-）响应意味着无测试结果。
行比较并目测评估损伤。表A中总结的植物响应评分基于0至100的标度，其中0为无效果，
100为完全控制。破折号（-）响应意味着无测试结果。
[0176] 测试B在淹没式稻田测试中使选自稻米（Oryza sativa）、伞莎草（small-flower umbrella
sedge，Cyperus difformis）、沼生异蕊花（Heteranthera limosa）和稗草（Echinochloa crus-galli）的植物物种生长至2叶阶段以供测试。在处理时，将测试盆注水至高于土壤表面3厘米，通过直接向稻田水中施用测试化合物来处理，随后在测试的持续过程中保持该水深。将经处理的植物和对照物在温室中保持13至15天，此后，将所有物种与对照物进行比较并目测评估。表B中总结的植物响应评分基于0至100的标度，其中0为无效果，100为完全控制。破折号（-）响应意味着无测试结果。
sedge，Cyperus difformis）、沼生异蕊花（Heteranthera limosa）和稗草（Echinochloa crus-galli）的植物物种生长至2叶阶段以供测试。在处理时，将测试盆注水至高于土壤表面3厘米，通过直接向稻田水中施用测试化合物来处理，随后在测试的持续过程中保持该水深。将经处理的植物和对照物在温室中保持13至15天，此后，将所有物种与对照物进行比较并目测评估。表B中总结的植物响应评分基于0至100的标度，其中0为无效果，100为完全控制。破折号（-）响应意味着无测试结果。
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