取代的N-(-1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
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1.一种式(I)的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺或其盐
其中，取代基具有以下含义：
A代表N或C-Y，
R代表氢、卤素、(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、CH2R6、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、OR1、NHR1、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或者
代表杂芳基、杂环基、苄基或苯基，在每种情况下被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代，
X代表硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S
2 1 1 1 2 1 1 2 1
(O)nR、SO2OR、SO2N(R)2、NRSO2R 、NRCOR、(C1-C6)-烷基-S(O)nR、(C1-C6)-烷基-OR、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中两个最后提及的基团各自彼此独立地被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、O(CH2)2-NH(CO)NMe2、O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N＝S(O)R7R8、S(R9)＝NR10、S(O)(R9)＝NR10、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、C(R11)＝NOR12、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后六个基团各自彼此独立地被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷
1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 2
基、R (O)C、R (RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、R O、(R)2N、R (O)C(R)N、R (O)2S(R)N、R O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C
1 1 1 2 1
(R)N-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、R (O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，
其中六个最后提及的基团各自彼此独立地被s个选自卤素、硝基、氰基、氰硫基、(C1-
1 1 2
C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、RO、(R)2N、R(O)nS、
R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代，并且
其中杂环基带有n个氧代基团，
条件是基团Y和Z中的至少一个不代表氢，
V和W彼此独立地选自氢、氰基-S1、卤素、硝基、(C1-C8)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C4)-烷基，
其中两个上述基团中的(C3-C7)-环烷基未被取代或被选自氟、氯、溴和碘的卤素部分或完全卤化；
(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C3)-烷基氨基、(C1-C3)-二烷基氨基、(C1-C3)-烷基氨基-S(O)n、(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基-S1、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷硫基-S1、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷氧基-S1、S2-S(O)n-S1、苯氧基-S1和杂环氧基-S1；
其中杂环氧基代表通过氧连接的饱和的或部分不饱和的或芳族的5元或6元单环或8元、9元或10元双环的杂环，其具有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环原子，并且其中，苯氧基和杂环氧基中的环状基团未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的选自
3
S基团的基团取代，
条件是在每种情况下基团Y和Z中的至少一个不代表氢，
S1代表共价键或(C1-C4)-烷二基，
S2代表(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、苯基或杂环基，其中杂环基代表饱和的或部分不饱和的或芳族的5元或6元单环的杂环，其含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环原子，其中苯基和杂环基未被取代或者被1、2、3或4个相同或不同的选自卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤代烷氧基的基团取代，
S3代表卤素、硝基、(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C3-C7)-环烷氧基或(C1-C6)-卤代烷氧基，R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，
其中除氢外，上述基团R1被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、
3 3 3 3 4 3 3 3 4 3 4 3
NROR 、COR、OCOR 、SCOR 、NRCOR、NR SO2R 、CO2R、COSR 、CON(R)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，并且
其中杂环基带有n个氧代基团，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，
其中上述基团R2被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，并且
其中杂环基带有n个氧代基团，
R3代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R5代表甲基或乙基；
R6代表乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基，或者代表杂芳基、杂环基或苯基，在每种情况下被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代，
7 8
R 和R各自彼此独立地代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中三个最后提及的基团各自被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、
1 1
(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基的基团取代，并且
其中杂环基带有n个氧代基团，
或者
R7和R8与它们所连接的硫原子一起形成3元或8元的不饱和、部分饱和或饱和的环，除碳原子和sulfoximino的硫原子外，该环在每种情况下含有m个选自N(R1)、O和S(O)n的环成员，其中该环在每种情况下被s个选自硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代，并且
其中该环带有n个氧代基团，
R9代表被s个选自卤素、(C3-C6)-环烷基和R11O的基团取代的(C1-C6)-烷基，
10 11 11
R 代表氢、氰基、R (O)C或(R )2N(O)C，
R11代表氢、(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R12代表氢、氰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR8、SR8或NR8R9，m代表0、1或2，
n代表0、1或2，并且
s代表0、1、2或3，
条件是排除下列化合物
-4-溴-3[[(二乙基氨基)羰基]氨基]-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-3[[(乙基甲基氨基)羰基]氨基]-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，以及
-3-氨基-4-溴-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，以及
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-3-氨基-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-2-氨基-6-氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，
-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，以及
-3-氨基-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺。
2.如权利要求1所述的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺，其特征在于
A代表N或C-Y，
R代表氢、卤素、(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，X代表硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，
其中两个最后提及的基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N＝S(O)R7R8、S(R9)＝NR10、S(O)(R9)＝NR10、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、C(R11)＝NOR12、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，
其中六个最后提及的基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，Z代表氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-
1
(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R (O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-
1 1 2 1 2 1
(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、R (O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、RO(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，
其中六个最后提及的基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
条件是基团Y和Z中的至少一个不代表氢；
V代表氢、卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基，
W代表卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-卤代烷基，
其中R1至R12以及m、n和s各自彼此独立地如权利要求1所定义，条件是排除下列化合物-3-氨基-4-溴-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-3-氨基-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-2-氨基-6-氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，
-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，以及
-3-氨基-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺。
3.如权利要求1所述的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺，其特征在于
A代表N或C-Y，
R代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基或卤素，
X代表硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基硫烷基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、环丙基甲氧基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
Y代表氢、硝基、氟、氯、溴、碘、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中六个最后提及的基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，并且
其中杂环基带有n个氧代基团，
Z代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴或碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基硫烷基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基或1H-1,2,4-三唑-1-基，
条件是基团Y和Z中的至少一个不代表氢，
V代表氢、氟、甲基或三氟甲基(CF3)，
W代表氟，
其中R1至R12以及m、n和s各自彼此独立地如权利要求1所定义，
条件是排除下列化合物
-3-氨基-4-溴-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-3-氨基-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-2-氨基-6-氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，
-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，以及
-3-氨基-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺。
4.如权利要求1所述的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺，其特征在于
A代表C-Y，
V代表氢，
W代表氟，
并且基团R、X、Y和Z以及R1至R12和m、n和s各自彼此独立地如权利要求1所定义。
5.如权利要求1所述的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺，其特征在于
A代表C-Y，
R代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基或氯，
X代表硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基硫烷基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、环丙基甲氧基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N＝S(O)R7R8、S(R9)＝NR10、S(O)(R9)＝NR10、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、C(R11)＝NOR12、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，
其中最后六个各自基团彼此独立地被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
Z代表氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)
1 1 1 1 1 1 1 1 2 1 2 1
C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R (O)C(R)N、R(O)2S(R)N、RO(O)C(R)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，
其中六个最后提及的基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
条件是基团Y和Z中的至少一个不代表氢，
V代表氢，
W代表氟，以及
R1至R12以及m、n和s各自彼此独立地如权利要求1所定义，
条件是排除下列化合物
-3-氨基-4-溴-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-环丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-3-氨基-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-2-氨基-6-氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，
-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，以及
-3-氨基-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺。
6.如权利要求5所述的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺，其特征在于
A代表C-Y，
R代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或氯，
X代表硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基硫烷基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、环丙基甲氧基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
Y代表氢、硝基、氟、氯、溴、碘、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷
1 1 1 1 1 2
基-CON(R)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R)2、(C1-C6)-烷基-NRCOR 、(C1-C6)-烷基-NR SO2R、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中六个最后提及的基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，并且
其中杂环基带有n个氧代基团，
Z代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴或碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、三氟甲基、二氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基硫烷基、乙基亚磺酰基、乙基磺酰基或1H-1,2,4-三唑-1-基，
条件是基团Y和Z中的至少一个不代表氢，
V代表氢，
W代表氟，并且
R1至R12以及m、n和s各自彼此独立地如权利要求1所定义，
条件是排除下列化合物
-3-氨基-4-溴-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-3-氨基-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，
-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-3硝基苯甲酰胺，以及
-3-氨基-2,6-二氟-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺。
7.如权利要求1所述的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺，其特征在于
A代表C-Y，
R代表氢、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基甲基，
X代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基或环丙基，
Y代表S(O)nR2，
Z代表三氟甲基、二氟甲基或五氟乙基，
V代表氢，
W代表氟，
R2代表(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-卤代烷基，
2
其中上述基团R被s个选自氰基、卤素、硝基的基团取代，
n代表0、1或2，并且
s代表0、1、2或3。
8.如权利要求6所述的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺，其特征在于
A代表C-Y，
R代表氢、甲基、乙基、三氟甲基或甲氧基甲基，
X代表F、Cl、Br、CH3、乙基、正丙基、异丙基、CF3、O-CH2-环丙基、SMe或SO2Me，Y代表H、F、Cl、Me、乙基、丙基、异丙基、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CHF2、CH2OCH2CF3、CH2OCH2CF2CHF2、CH2O-环戊基、CH2O-四氢呋喃-3-基、CH2OCH2-四氢呋喃-2-基、CH2OCH2-四氢呋喃-3-基、CH2PO(OMe)2、COOMe、CONMe2、CONMe(OMe)、NH2、NHMe、NMe2、NHEt、NH(CH2)2OMe、NH(CH2)2OEt、OH、OMe、OEt、OiPr、O(CH2)2OMe、O(CH2)3OMe、O(CH2)4OMe、OCH2CHF2、OCH2(CO)NMe2、O(CH2)2-(CO)-NMe2、O(CH2)2-NH(CO)NMe2、O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et、O(CH2)2-NHCO2Me、O(CH2)2-NHSO2Me、OCH2-NHSO2cPr、O(CH2)2NHSO2Me、O(CH2)-5-2,4-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,
4-三唑-3-酮、O(CH2)-3,5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、O(CH2)-5-吡咯烷-2-酮、O(CH2)2-O(3,
5-二-甲氧基嘧啶-2-基、SMe、SEt、S(CH2)2OMe、SO(CH2)2OMe、SO2(CH2)2OMe、S(O)Me、S(O)Et、SO2Me、SO2Et、SO2(CH2)2OMe、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、[1,4]二噁烷-2-基甲氧基、吡唑-1-基、4-甲氧基吡唑-1-基、1,2,3-三唑-1-基、5-(甲氧基甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基或5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基，并且Z代表F、Cl、Br、I、CF3、NO2、SMe、SEt、SOMe、SOEt、SO2Me、SO2Et、吡唑-1-基或1H-1,2,4-三唑-1-基，
条件是排除下列化合物
-3-氨基-4-溴-6-氟-2-甲基-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺，以及
-4-溴-2,6-二氟-2-N-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺。
9.如权利要求1所述的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺，其特征在于
A代表N，
V代表氢，
W代表氟，
Z代表CF3，
并且，基团R、X和Y以及基团R1至R12和m、n和s各自彼此独立地如权利要求1所定义。
10.一种除草剂组合物，其特征在于包含除草有效量的至少一种权利要求1至9所述的式(I)的化合物。
11.如权利要求10所述的除草剂组合物，其与制剂助剂混合。
12.如权利要求10或11所述的除草剂组合物，其包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂的其他农药活性物质。
13.如权利要求12所述的除草剂组合物，其包含安全剂。
14.如权利要求13所述的除草剂组合物，其包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
15.如权利要求10至14中任一项所述的除草剂组合物，其包含另一种除草剂。
16.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种如权利要求1至9所述的式(I)的化合物或如权利要求10至15中任一项所述的除草剂组合物施用于植株或不想要的植物的位点。
17.如权利要求1至9所述的式的(I)化合物或如权利要求10至15中任一项所述的除草剂组合物用于防治不想要的植物的用途。
18.如权利要求17所述的用途，其特征在于将式(I)的化合物用于在有用植物作物中防治不想要的植物。
19.如权利要求18所述的用途，其特征在于有用植物为转基因有用植物。
取代的N-(-1,3,4-噁二唑-2-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂
的用途
(C1-C6)-烷基-CON(R)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R )2、(C1-C6)-烷基-NR COR 、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，[0020] 其中两个最后提及的基团各自彼此独立地被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
烷基、COR 、COOR 、OCOOR 、NR COOR 、C(O)N(R)2、NR C(O)N(R)2、O(CH2)2-NH(CO)NMe2、O(CH2)2-NH(CO)NHCO2Et、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N＝S(O)R7R8、S(R9)＝NR10、S(O)(R9)＝NR10、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、C(R11)＝NOR12、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，[0022] 其中最后六个基团各自彼此独立地被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，并且其中杂环基带有n个氧代基团，
烷基、R(O)C、R (RON＝)C、R O(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)C(R)N、R (O)2S(R)N、R O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、(R5O)2(O)P、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C
1 1 1 2 1
(R)N-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、R (O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，
(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R O、(R)2N、R (O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基的基团取代，并且
(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R (O)nS、R O(O)2S、(R)2N(O)2S和R1O-(C1-C6)-烷基的基团取代，并且
3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、C(R )＝NOR 、(C1-C6)-烷基-OR 、(C1-C6)-烷基-OCOR、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，
RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、R O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，
nR、SO2N(R)2、N(R)2、NR SO2R、NRCOR、(C1-C6)-烷基-S(O)nR、(C1-C6)-烷基-OR 、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，[0103] 其中六个最后提及的基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，并且
5-二-甲氧基嘧啶-2-基、SMe、SEt、S(CH2)2OMe、SO(CH2)2OMe、SO2(CH2)2OMe、S(O)Me、S(O)Et、SO2Me、SO2Et、SO2(CH2)2OMe、4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、[1,4]二噁烷-2-基甲氧基、吡唑-1-基、4-甲氧基吡唑-1-基、1,2,3-三唑-1-基、5-(甲氧基甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基或5-氰基甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基
978 A1中所述的方法制备。
Adducts]，Wiss.Verlagsgesellschaft，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，"Chemische Technologie"[Chemical Engineering]，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、bencarbazone、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆
(bensulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)，吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、莠谷隆(bromuron)、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑酮草酯(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、炔禾灵(chlorazifop)、炔禾灵丁酯(chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac)、双氯酚酸钠(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurecol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormequat-chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、4-氯邻苯二甲酸(chlorophthalim)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草丁酯(cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、环唑草胺(cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、detosyl-pyrazolate(DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵甲酯(diclofop-methyl)、精禾草灵甲酯(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草酸(diethatyl)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯
(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、敌草克(dikegulac-sodium)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精甲酚噻草胺(dimethenamide-P)、噻节因(dimethipin)、
dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、敌草快(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、二硝酚(DNOC)、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、扑草灭(EPTC)、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺
(etobenzanid)、F-5331(即N[2-氯-4-氟-5[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、麦草氟(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)和精吡氟禾草灵(fluazifop-P),吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵
(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet，thiafluamide)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanoate)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium))、抑草丁(flurenol)、抑草丁丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr)、甲基庚酯(fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉素(gibberillic acid)、草铵膦
(glufosinate)、草铵膦铵(glufosinate-ammonium)、精草铵膦(glufosinate-P)、精草铵膦铵(glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、草甘膦
(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopryplammonium)、H-9201(即邻-(2,4-二甲基-6-硝基苯)邻-乙基异丙基硫代氨基磷酸酯)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即1-(二甲氧基磷酸)乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸乙酯)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草烟异丙基铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸
(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、碘甲磺隆(indaziflam)、吲哚乙酸(indoleacetic acid(IAA))、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆甲酯钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、三哇苯胺除草剂(ipfencarbazone)、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆
(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮
(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、特胺灵(karbutilate)、1H、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、马来酰肼(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB-甲酯(MCPB-methyl)、MCPB-乙酯(MCPB-ethyl)和MCPB-钠(MCPB-sodium)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-P-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸二甲氨(mecoprop-P-dimethylammonium)、精2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲哌啶(mepiquat-chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆甲酯(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆
(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮
(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、灭草唑(methazole)、methiopyrsulfuron、methiozolin、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、吡喃隆(metobenzuron)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆
(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、单脲(monocarbamide)、甲酰胺硫酸盐(monocarbamide dihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺隆酯(monosulfuron esters)、灭草隆(monuron)、MT 128(即6-氯-N-[(2E)-3-氯丙烯-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯吡啶-3-胺)、MT-5950(即N[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、复硝酚钠(nitrophenolate-sodium(异构体混合物))、硝氟草醚(nitrofluorfen)、正壬酸(nonanoic acid)、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazole)、百草枯(paraquat)、百草枯(paraquat dichloride)、壬酸(pelargonic acid(nonanoic acid))、二甲戊灵(pendimethalin)、4-(叔丁基)-N-(1-乙基-丙基)-2,6-二硝基-苯胺(pendralin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙酯
(phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺
(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆甲酯(primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazole)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(profluraline)、环苯草酮(profoxydim)、调环酸
(prohexadione)、调环酸(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠(propoxycarbazone-sodium)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen)、吡草醚乙酯(pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、异丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚异丙酯
(pyribambenz-isopropyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、达草止(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚甲酯(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠(pyrithiobac-sodium)、异噁草酮(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵
(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279(即(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧)丙酸甲酯)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即
1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-
3-丙基-2-硫代咪唑啉-4,5-二酮、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氯硝基苯(tecnazene)、tefuryltrione、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryne)、噻吩草胺(thenylchlor)、氟噻草胺
(thiafluamide)、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺
(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆甲酯(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氯乙酸(trichloroacetic acid(TCA))、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环
(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠(trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苄基}苯胺)和以下化合物
20ml二氯甲烷的溶液中。室温下搅拌2天后，加入亚硫酸盐水溶液。萃取后，将有机相浓缩并通过柱色谱法(HPLC；乙腈/水)纯化。
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