异噻唑并吡啶酮、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长
调节剂的用途
[0001] 本
发明涉及除草剂和/或
植物生长调节剂的技术领域。具体地，本发明主要涉及新的异噻唑并吡啶酮和包含所述新的异噻唑并吡啶酮的组合物。此外，本发明还涉及用于制备所述新的异噻唑并吡啶酮的方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途。
[0002] 在这些应用中，迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中有害植物的作物保护剂或用于防治不想要的植物的活性化合物有时具有缺点，所述缺点是(a)它们对特定的有害植物不具有或具有不充分的
除草活性，(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不足够宽，(c)它们在有益植物作物中的选择性太低和/或(d)它们具有毒理学上不利的性质。
[0003] 此外，一些可用作许多有益植物的植物生长调节剂的活性化合物在其它有益植物中引起不想要的
收获产量降低，或者与作物植物不相容，或仅具有窄的施用率范围。由于前体和
试剂难以获得，或其仅具有不充分的化学
稳定性，一些已知的活性化合物不能以工业规模经济地制备。
[0004]
现有技术公开了几种异噻唑和异噻唑酰胺及其特定的杀虫用途。
[0005] US 2011/0201687 A1公开了多种酰胺衍
生物作为
害虫防治剂，即
杀虫剂。
[0006] WO 2007/014290公开了多种杀
真菌甲酰胺。
[0007] EP 0761654 A1公开了某些异噁唑-5-甲酰胺衍生物和异噻唑-5-甲酰胺衍生物及其用作除草剂的用途。
[0008] WO 97/02262和WO 99/14202公开了某些(噻吩并(thieno))嘧啶酮衍生物作为杀真菌剂。
[0009] WO 98/49899涉及某些噻吩并嘧啶酮作为杀真菌剂的用途。
[0010] EP 2123159记载了某些(1,2-苯并异噻唑-3-基)(硫代)
氨基
甲酸酯和(1,2-苯并异噻唑-3-基)(硫代)草氨酸酯作为杀虫剂。
[0011] US 3,707,364公开了某些苯并异噻唑除草剂。
[0012] US 2008/0227636 A1记载了某些异噻唑并吡啶-3-基烯胺用于对抗动物害虫。
[0013] WO 2016/102420和WO 2016/102435分别公开了某些异噻唑酰胺及其用作除草剂和杀真菌剂的用途。
[0014] 在这些应用中，迄今已知的用于防治有害植物或不想要的植物的除草剂可能具有一些缺点，所述缺点是(a)它们对特定的有害植物不具有或具有不充分的除草活性，(b)可用所述除草剂防治的有害植物谱不足够宽，和/或(c)除草剂的选择性和与作物植物的相容性太低，从而引起不想要的损害和/或不想要的作物的收获产量降低。
[0015] 因此，仍需要替代的除草剂、特别是高活性的除草剂、特别是在低的施用率下有用和/或与作物植物具有良好相容性的除草剂，用于选择性地施用在植物作物中或在非耕地上使用。还希望提供可以有利的方式用作除草剂或植物生长调节剂的替代的化学活性化合物。
[0016] 因此，本发明的一个目的是提供具有除草活性的化合物，其即使在相对低的施用率下也对经济上重要的有害植物非常有效，并且可以选择性地在作物植物中使用。
[0017] 现已发现以下式(G)的化合物和/或其盐满足所述目的。
[0018] 本发明主要涉及式(G)的化合物和/或其盐
[0019]
[0020] 其中
[0021] A为CR6R7，
[0022] W为O或S，
[0023] R1为氢、(C1-C12)-烷基、(C1-C12)-卤代烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-卤代烯基、(C2-C12)-炔基、(C2-C12)-卤代炔基、NR13R14、R13R14N-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷
氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-卤代烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C12)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C12)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基、芳氧基、杂芳氧基、杂环氧基，双环或杂双环残基(residue)，其中最后提及的17个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟13 14
基、氰基、NR R 、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧
13 14
基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R R N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，并且其中上述杂环残基中的每一个，除
碳原子外，在每种情况下具有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，
[0024] R2、R3各自独立地为氢、(C1-C12)-烷基、(C1-C12)-卤代烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-卤代烯基、(C2-C12)-炔基、(C2-C12)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C2-C6)-卤代烯氧基羰基、(C2-C6)-炔氧基羰基、(C2-C6)-卤代炔氧基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-卤代烯基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C2-C6)-卤代炔基羰基、R13R14N-羰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C8)-烷硫基羰基、(C1-C8)-卤代烷硫基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C12)-烷基羰基、(C1-C12)-卤代烷基羰基、(C2-C12)-烯基羰基、(C2-C12)-卤代烯基羰基、(C2-C12)-炔基羰基、(C2-C12)-卤代炔基羰基、(C1-C12)-烷氧基羰基羰基、(C1-C12)-烷氧基羰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基、芳基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂环基羰基或杂环基-(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提及的20个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下基团的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R13R14N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0025] 或
[0026] NR2R3为–N＝CR8R9或–N＝S(O)nR10R11，
[0027] R6、R7各自独立地为氢、氰基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或(C3-C8)-环烷基，
[0028] 或
[0029] R6和R7与其所连接的碳原子一起，形成3-6元的碳环或杂环，其在每种情况下，除碳原子外，还含有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
[0030] R8、R9各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-卤代烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、(C2-C6)-卤代炔氧基、NR13R14、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的10个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
[0031] 或
[0032] R8和R9与其所连接的碳原子一起形成3-8元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外，还含有p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环13 14
未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR R 、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，
[0033] R10、R11各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、芳基、芳基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的10个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R13R14N-羰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0034] 或
[0035] R10和R11与其所连接的硫原子一起形成3至8元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，12
其在每种情况下，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R )m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基、R13R14N-羰基，并且具有q个氧代基团，[0036] R12为氢、(C1-C12)-烷基、(C1-C12)-卤代烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-卤代烯基、(C2-C12)-炔基、(C2-C12)-卤代炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C1-C12)-烷基羰基或(C1-C12)-卤代烷基羰基，
[0037] R13、R14各自独立地为氢、(C1-C12)-烷基、(C1-C12)-卤代烷基、(C2-C12)-烯基、(C2-C12)-卤代烯基、(C2-C12)-炔基、(C2-C12)-卤代炔基、(C1-C12)-烷基羰基、(C2-C12)-烯基羰基、(C2-C12)-炔基羰基、(C1-C12)-卤代烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基、(C3-C8)-环烯基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C8)-环烯基-(C1-C6)-烷基羰基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基羰基、杂环基磺酰基，其中最后提及的17个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NH2、(C1-C6)-烷基胺、(C1-C6)-二烷基胺、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0038] 或
[0039] R13和R14与其所连接的氮原子一起形成3至8元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NH2、(C1-C6)-烷基胺、(C1-C6)-二烷基胺、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C4)-卤代烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-卤代烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羧基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基-(C1-C4)-烷基、羟基羰基、羟基羰基-(C1-C4)-烷基，并且具有q个氧代基团，
[0040] n独立地选自0、1或2，
[0041] m独立地选自0或1，
[0042] p独立地选自0、1、2或3，
[0043] q独立地选自0、1或2，
[0044] y为0或1。
[0045] 在本发明上下文中定义的式(G)的化合物和/或其盐优选在有益植物和/或观赏植物作物中用作除草剂和/或植物生长调节剂。
[0046] 本发明式(G)的化合物包括可能基于分子中的不对称中心或双键发生的所有立体异构体及其混合物(包括外消旋化合物和部分富含特定的立体异构体的混合物)，所述分子的构型未在式中具体
指定或未明确指定。如果存在合适的官能团，本发明还包括所有的互变异构体(例如酮和烯醇互变异构体)及其混合物和盐。
[0047] 在合适的酸性取代基的情况下，式(G)的化合物能够通过与
碱反应形成盐，其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代。
[0048] 通过在碱性基团如氨基或烷基氨基上加入合适的无机或
有机酸，式(G)的化合物能够形成盐。存在的合适的酸性基团如
羧酸基团能够与其部分可被质子化的基团如氨基形成内盐。
[0049] 式(G)的化合物优选以农业上可用的盐的形式存在，但其中盐的类型并不重要。通常，合适的盐为那些阳离子的盐或那些酸的
酸加成盐，其阳离子和阴离子分别对式(G)的化合物的除草活性没有不利影响。
[0050] 合适的阳离子特别是碱
金属离子，优选锂离子、钠离子或
钾离子；碱土金属离子，优选
钙离子或镁离子；过渡金属离子，优选锰离子、
铜离子、锌离子或
铁离子。所用的阳离子还可为铵或被取代的铵，其中1至4个氢原子可被以下取代基替代：(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、苯基或苄基，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵。合适的还有鏻离子、锍离子，优选三(C1-C4)甲基锍或氧化锍离子(sulphoxonium ions)，优选三(C1-C4)甲基锍。
[0051] 有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、
硫酸氢根、硫酸根、
磷酸二氢根、磷酸氢根、
硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟
硅酸根、六氟磷酸根、
苯甲酸根以及(C1-C4)-链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根或三氟乙酸根。
[0052] 指数n、m、p和q用在可存在于残基R1、R2、R3和A中的不同的结构元素的定义中，并且分别独立地选自指数n、m、p和q，其任选地存在于相应的其他残基R1、R2、R3和A中。例如，q在残基R1中可为1，q在残基R2中可为0，并且q在残基R3中可为2。
[0053] 在式(G)和所有随后的式中，化学基团或取代基通过名称指的是用于列举个别的基团成员的集合性术语或具体指的是个别的化学基团或取代基。通常，使用本领域技术人员熟悉的术语和/或特别是具有下文中说明的含义的术语。
[0054]
烃基是的脂族、环脂族或芳族单环的有机基团，或对于任选取代的烃基，也可为双环或多环的基于元素碳和氢的有机基团，包括例如烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、
萘基、茚满基、茚基等基团；这相应地适用于复合含义中的烃基，如烃氧基或经杂原子基团连接的其他烃基。
[0055] 除非另有更详细的定义，所述烃基优选具有1至20个碳原子、更优选1至16个碳原子、特别是1至12个碳原子。烃基，以及具体基团烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷硫基，以及相应的不饱和的和/或取代的基团，其碳骨架在每种情况下可为直链或支链的。
[0056] 表述“(C1-C4)-烷基”是含有1至4个碳原子的烷基的简称，即包括基团甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。一般具有较大的指定碳原子范围的烷基基团，如“(C1-C6)烷基”相应地还包括具有较大数量的碳原子的直链或支链的烷基基团，即根据实例，还包括具有5和6个碳原子的烷基基团。
[0057] 除非特别说明，对于烃基、包括在复合基团中的烃基，例如烷基、烯基和炔基，优选低碳骨架，例如具有1至6个碳原子，或对于不饱和基团，具有2至6个碳原子。烷基、包括在复合定义如烷氧基、卤代烷基等中的烷基，为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基)、庚基(例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基)；烯基和炔基定义为对应于烷基的可能的不饱和基团；烯基为例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基，优选烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基。
[0058] 烯基还特别包括具有多于一个双键的直链或支链的烃基如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基，以及具有1个或多个累积双键的丙二烯基(allenyl)或累积多烯基(cumulenyl)，例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。
[0059] 炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。
[0060] 炔基还特别包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支链的烃基，例如1,3-丁三烯基或3-戊-1-炔-1-基。
[0061] 3至9元碳环为(C3-C9)-环烷基或(C5-C9)-环烯基。
[0062] (C3-C9)-环烷基为优选具有3-9个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基或环壬基。对于被取代的环烷基，包括具有取代基的环体系，其中取代基也可通过双键键合于环烷基上，例如烷叉基(alkylidene group)如甲叉基(methylidene)。
[0063] (C5-C9)-环烯基是具有5-9个碳原子的碳环、非芳族的、部分不饱和的环体系，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基。对于被取代的环烯基，对被取代的环烷基的解释也相应地适用。
[0064] 烷叉基，例如也以(C1-C10)-烷叉基的形式，为通过双键键合的直链或支链的烷基，键合位点的
位置不固定。对于支链烷基，唯一可能的位置当然是其中两个氢原子可被双键替代的那些位置；基团为例如＝CH2、＝CH-CH3、＝C(CH3)-CH3、＝C(CH3)-C2H5或＝C(C2H5)-C2H5。
[0065] 卤素为例如氟、氯、溴或碘。卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基分别为部分地或完全地被相同或不同的卤素原子取代的烷基、烯基和炔基，所述卤素原子优选选自氟、氯、溴和碘，特别地选自氟、氯和溴，非常特别地选自氟和氯，例如单卤代烷基、全卤代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；卤代烷氧基为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这相应地适用于卤代烯基和其他被卤素取代的基团，例如卤代环烷基。
[0066] 芳基为单环、二环或多环的芳族体系，例如苯基、萘基、四氢萘基、茚基、茚满基、并环戊二烯基(pentalenyl)、芴基等，优选苯基。
[0067] 任选取代的芳基还包括多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中连接点位于芳族体系。
[0068] 杂环基包含至少一个杂环(＝其中至少一个碳原子被杂原子(优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子)替代的碳环)，其为饱和的、不饱和的或杂芳族的，并且可为未被取代的或被取代的，其中连接点位于环原子处。
[0069] 除非另有定义，优选在杂环中含有一个或多个，特别是1、2或3个优选选自N、O和S的杂原子；其优选为具有3至7个环原子的脂族杂环基或具有5或6个环原子的杂芳基。所述杂环基可为例如杂芳基或杂芳环(杂芳基)，例如其中至少1个环含有一个或多个杂原子的单环、二环或多环芳族体系。
[0070] 如果杂环基或杂环任选被取代，则其可与其他碳环或杂环稠合。优选苯并稠合的杂环或杂芳环。
[0071] 任选取代的杂环基还包括多环体系，例如8-氮杂-双环[3.2.1]辛基或1-氮杂-双环[2.2.1]庚基。
[0072] 任选取代的杂环还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。
[0073] 优选具有选自N、O和S的杂原子的杂芳环基团，例如五元或六元环的基团，例如吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基；另外优选具有2、3或4个杂原子的相应的杂芳环的基团，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基或三唑基或四唑基。
[0074] 在本文中，优选具有1至4个杂原子的五元或六元杂芳环的基团，例如1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、四唑基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、1,
2,4,5-四嗪基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基。
[0075] 在本文中，更优选具有3个氮原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,5-三唑-1-基、1,2,5-三唑-3-基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基；
[0076] 在本文中，还更优选具有3个氮原子的六元杂环的杂芳基，例如1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基；
[0077] 在本文中，更优选具有2个氮原子和1个氧原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基，
[0078] 在本文中，还更优选具有2个氮原子和1个硫原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基；
[0079] 在本文中，还更优选具有4个氮原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,5-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-4-基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基，
[0080] 在本文中，还更优选六元杂环的杂芳基，例如1,2,4,5-四嗪-3-基；
[0081] 在本文中，还更优选具有3个氮原子和1个氧原子或硫原子的五元杂环的杂芳基，例如1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基；
[0082] 在本文中，还更优选六元杂环的杂芳基，例如1,2,4,6-噻三嗪-1-基、1,2,4,6-噻三嗪-3基、1,2,4,6-噻三嗪-5-基。
[0083] 此外，优选地，所述杂环基或杂环为部分地或完全地氢化的具有一个选自N、O和S的杂原子的杂环基，例如氧杂环丙基(oxiranyl)、氧杂环丁基(oxetanyl)、氧杂环戊基(oxolanyl)(＝四氢呋喃基)、氧杂环己基(oxanyl)、吡咯啉基、吡咯烷基或哌啶基。
[0084] 还优选部分地或完全地氢化的具有2个选自N、O和S的杂原子的杂环基，例如哌嗪基、二氧戊环基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基和吗啉基。适用于被取代的杂环基的取代基为后面在下文中指定的取代基，并且还包括氧代基团。所述氧代基团还可存在于能够以不同的氧化态存在的杂环原子上，例如在N和S的情况下。
[0085] 优选的杂环基的实例是具有3至6个环原子的杂环基，所述杂环基选自吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、氧杂环丙基、2-氧杂环丁基、3-氧杂环丁基、氧杂环戊基(＝四氢呋喃基)、吡咯烷基、哌啶基，尤其是氧杂环丙基、2-氧杂环丁基、3-氧杂环丁基或氧杂环戊基；或为具有两个或三个杂原子的杂环基团，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、三唑基、哌嗪基、二氧杂环戊基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基或吗啉基。
[0086] 优选的杂环基还有苯并稠合的杂芳环，例如苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、1,2-苯并异噁唑基、2,1-苯并异噁唑基、苯并噻唑基、1,2-苯并异噻唑基、2,1-苯并异噻唑基、1,2,3-苯并噁二唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、1,2,3-苯并噻二唑基、2,1,3-苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、quinnolinyl、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基、中氮茚基、苯并-1,3-二氧杂环戊烯基(benzo-1,3-dioxylyl)、4H-苯并-1,3-二噁英基(4H-benzo-1,3-dioxinyl)和4H-苯并-1,4-二噁英基(4H-benzo-1,4-dioxinyl)，并且如果可能，还有N-氧化物及其盐。
[0087] 当
基础结构被一个或多个选自基团(＝基团)列表或一般定义的基团组的基团取代时，其在每种情况下包括被多个相同和/或结构不同的基团同时取代。
[0088] 被取代的基团如被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基为由例如未被取代的基础结构衍生的取代基，其中取代基为例如一个或多个(优选1、2或3个)选自以下基团的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、叠氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单烷基氨基羰基和二烷基氨基羰基、被取代的氨基如酰氨基、单烷基氨基和二烷基氨基和烷基亚硫酰基、烷基磺酰基，并且对于环状基团，还有烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选取代的单烷基氨基烷基和二烷基氨基烷基和羟烷基；在术语“被取代的基团”如被取代的烷基等中，取代基除提及的饱和烃基外，还包括相应的不饱和的脂族和芳族基团，例如任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、苯基和苯氧基。对于在环中具有脂族部分的被取代的环状基团，还包括具有通过双键与环键合的那些取代基的环体系，例如被烷叉基如甲叉基或乙叉基取代。
[0089] 除非有更详细的定义，任选取代的苯基优选为苯基或未被取代的或被一个或多个选自以下的基团取代的苯基：卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷硫基和硝基，特别是任选地被一个或多个选自以下的基团取代的苯基：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基和(C1-C4)-烷氧基。
[0090] 对于具有碳原子的基团，优选具有1至6个碳原子、优选地1至4个碳原子的那些基团。一般优选选自以下的取代基：卤素(例如氟和氯)、(C1-C4)-烷基(优选甲基或乙基)、(C1-C4)-卤代烷基(优选三氟甲基)、(C1-C4)-烷氧基(优选甲氧基或乙氧基)、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氰基。本文特别优选取代基甲基、甲氧基、氟和氯。
[0091] 被取代的氨基，例如被单取代或二取代的氨基，是N-取代的氨基，例如被一个或两个相同或不同的选自以下的基团取代：烷基、烷氧基、酰基和芳基；优选单烷基氨基和二烷基氨基、单芳基氨基和二芳基氨基、酰氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰氨基和N-杂环；优选具有1至4个碳原子的烷基；芳基优选为苯基或被取代的苯基；酰基定义如下，优选(C1-C4)-烷酰基(alkanoyl)。这同样适用于被取代的羟基氨基或肼基。
[0092] 酰基是通过除去酸官能团上的羟基而在形式上产生的有机酸的基团，并且所述酸中的有机基团还可通过杂原子与酸官能团键合。酰基的实例是羧酸HO-CO-R的-CO-R基团和由此衍生的酸的基团，例如硫代羧酸、任选N-取代的亚氨基羧酸的那些基团，或碳酸单酯、N-取代的氨基甲酸、磺酸、亚磺酸、N-取代的磺酰胺酸(sulfoamide acid)、膦酸或次膦酸的基团。
[0093] 酰基为，例如，甲酰基、烷基羰基如[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基、烷基磺酰基、烷基亚硫酰基、N-烷基-1-亚氨基烷基和其他有机酸的基团。所述基团各自可在烷基或苯基部分被进一步取代，例如在烷基部分被一个或多个选自卤素、烷氧基、苯基和苯氧基的基团取代；在苯基部分的取代基的实例为上文中已经提及的一般用于被取代的苯基的取代基。
[0094] 酰基优选为狭义上的酰基基团，即其中酸基与有机基团的碳原子直接键合的有机酸的基团，例如甲酰基、烷基羰基如乙酰基或[(C1-C4)-烷基]羰基、苯基羰基、烷基磺酰基、烷基亚硫酰基和其他有机酸的基团。
[0095] 更优选地，酰基是具有1至6个碳原子、特别是1至4个碳原子的烷酰基基团。这里，(C1-C4)-烷酰基是在除去酸基中的OH基后形成的具有1至4个碳原子的链烷酸的基团，即甲酰基、乙酰基、正丙酰基、异丙酰基或正丁酰基、异丁酰基、仲丁酰基或叔丁酰基。
[0096] 基团的“基的位置”表示具有游离键的碳原子。
[0097] 本发明式(G)的化合物和根据本发明所使用的式(G)的化合物和/或其盐也简称为“化合物(G)”。
[0098] 本发明还提供了式(G)所涵盖的所有的立体异构体及其混合物。这样的式(G)的化合物可含有一个或多个不对称的碳原子或可含有在通式(G)中没有单独说明的双键。通过其特定的三维形状定义的可能的立体异构体，例如对映异构体、非对映异构体、Z-异构体和E-异构体，都被式(G)所涵盖，并且可通过常规方法由立体异构体的混合物获得，或通过立体选择性反应结合使用立体化学上纯的起始材料制备。
[0099] 根据本发明，优选式(G)的化合物和/或其盐，其中
[0100] A为CR6R7，
[0101] W为O或S，
[0102] R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、NR13R14、R13R14N-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基、苯基、杂芳基、杂环基、苯氧基、杂芳氧基、杂环氧基或碳二环残基，其中最后提及的12个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0103] R2、R3各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基羰基、(C1-C4)-卤代烷硫基羰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基、苯基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂环基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提及的16个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0104] 或
[0105] NR2R3为–N＝CR8R9或–N＝S(O)nR10R11，
[0106] R6、R7各自独立地为氢或(C1-C6)-烷基，
[0107] R8、R9各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、NR13R14、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0108] 或
[0109] R8和R9与其所连接的碳原子一起形成3-6元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0110] R10、R11各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0111] 或
[0112] R10和R11与其所连接的硫原子一起形成3至6元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基或(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0113] R12为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基羰基，
[0114] R13、R14各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基羰基，其中最后提及的2个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0115] 或
[0116] R13和R14与其所连接的氮原子一起形成3至8元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，并且具有q个氧代基团，[0117] n独立地选自0、1或2，
[0118] m独立地选自0或1，
[0119] p独立地选自0、1或2，
[0120] q独立地选自0、1或2，
[0121] y为0或1。
[0122] 根据本发明优选的化合物对应于上文中定义的式(G)的化合物，
[0123] 其中
[0124] R1为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、NR13R14、R13R14N-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基、苯基、杂芳基、杂环基、苯氧基、杂芳氧基或杂环氧基残基，其中最后提及的11个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0125] 并且其中A、W、R2、R3、n、m、p、q和y各自具有在本文中所定义的含义。
[0126] 根据本发明，优选式(G)的化合物和/或其盐，其中
[0127] A为CR6R7，
[0128] W为O或S，
[0129] R1为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、NR13R14、R13R14N-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基、苯基、杂芳基、杂环基、苯氧基、杂芳氧基或杂环氧基，其中最后提及的11个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0130] R2、R3各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基羰基、(C1-C4)-卤代烷硫基羰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基、苯基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂环基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提及的16个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0131] 或
[0132] NR2R3为–N＝CR8R9或–N＝S(O)nR10R11，
[0133] R6、R7各自独立地为氢或(C1-C4)-烷基，优选地R6和R7独立地为氢或甲基，[0134] R8、R9各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧13 14
基、(C2-C6)-烯氧基、NR R 、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0135] 或
[0136] R8和R9与其所连接的碳原子一起形成3至6元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0137] R10、R11各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0138] 或
[0139] R10和R11与其所连接的硫原子一起形成3至6元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基或(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0140] R12为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基羰基，
[0141] R13、R14各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基羰基，其中最后提及的2个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0142] 或
[0143] R13和R14与其所连接的氮原子一起形成3至8元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，并且具有q个氧代基团，[0144] n独立地选自0、1或2，
[0145] m独立地选自0或1，
[0146] p独立地选自0、1或2，
[0147] q独立地选自0或1，
[0148] y为0或1。
[0149] 根据本发明，更优选式(G)的化合物和/或其盐，其中
[0150] A为CR6R7，
[0151] W为O或S，优选O，
[0152] R1为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷氧基、苯基、杂芳基、杂环基、苯氧基、杂芳氧基或杂环氧基，其中最后提及的11个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0153] R2、R3各自独立地为氢、(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C4)-烷硫基羰基、(C1-C4)-卤代烷硫基羰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂环基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0154] 或
[0155] NR2R3为–N＝CR8R9或–N＝S(O)nR10R11，
[0156] R6为氢，
[0157] R7为氢或甲基，
[0158] R8、R9各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、NR13R14、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰13 14
基、NR R 、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0159] 或
[0160] R8和R9与其所连接的碳原子一起形成3至6元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0161] R10、R11各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟13 14
基、氰基、NR R 、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0162] 或
[0163] R10和R11与其所连接的硫原子一起形成3至6元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基或(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0164] R12为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基羰基，
[0165] R13、R14各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基羰基，其中最后提及的2个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0166] 或
[0167] R13和R14与其所连接的氮原子一起形成3至8元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，并且具有q个氧代基团，[0168] n独立地选自0、1或2，
[0169] m独立地选自0或1，
[0170] p独立地选自0、1或2，
[0171] q独立地选自0或1，
[0172] y为0或1。
[0173] 根据本发明特别优选的化合物对应于式(G)的化合物，其中y＝1，并且其中W、R1、2 3
R、R和A各自彼此独立地具有在式(G)的上下文中所定义的含义，优选各自彼此独立地具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的含义。
[0174] 根据本发明特别优选的化合物对应于式(G)的化合物，其中y＝1，A为CHR7(即R6＝H)，其中R7为氢或甲基，
[0175] 并且
[0176] 其中W、R1、R2和R3各自彼此独立地具有在式(G)的上下文中所定义的含义，优选各自彼此独立地具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的含义。
[0177] 在一个优选的实施方案中，在式(G)的化合物和下文中所定义的式(II)和(III)中，残基R2和R3不都是烷基残基。
[0178] 在一个更优选的实施方案中，本发明化合物对应于式(G)，其中
[0179] R2、R3各自独立地为氢、(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂环基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的13 14
残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR R 、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0180] 或
[0181] NR2R3为–N＝S(O)nR10R11，其中R10和R11彼此独立地具有在式(G)的上下文中所定义的含义，优选各自彼此独立地具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的含义。
[0182] 并且其中在式(G)中的其他结构元素彼此独立地具有在式(G)的上下文中所定义的含义，优选各自彼此独立地具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的含义。
[0183] 根据本发明优选的化合物对应于下文中定义的式(G)或式(II)和(III)的化合物，其中
[0184] n独立地选自0或1，更优选n为0，
[0185] m独立地选自0或1，更优选m为0，
[0186] p独立地选自0、1或2，优选p独立地选自0或1，和
[0187] q独立地选自0或1，优选q为0。
[0188] 根据本发明，特别优选式(G)的化合物和/或其盐，其中
[0189] A为CR6R7，
[0190] W为O或S，优选O，
[0191] R1为(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基，其中最后提及的7个残基中的每一个未被取代或13 14
被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR R 、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0192] R2、R3各自独立地为氢、(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-卤代烷硫基(其中(C1-C4)-卤代烷硫基更优选为SCF3)、(C1-C4)-烷硫基羰基、(C1-C4)-卤代烷硫基羰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂环基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0193] 或
[0194] NR2R3为–N＝CR8R9或–N＝S(O)nR10R11，
[0195] R6为氢，
[0196] R7为氢或甲基，
[0197] R8、R9各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧13 14
基、(C2-C6)-烯氧基、NR R 、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0198] 或
[0199] R8和R9与其所连接的碳原子一起形成3至6元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0200] R10、R11各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0201] 或
[0202] R10和R11与其所连接的硫原子一起形成3至6元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基或(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0203] R12为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基羰基，
[0204] R13、R14各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基羰基，其中最后提及的2个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0205] 或
[0206] R13和R14与其所连接的氮原子一起形成3至8元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，12
其在每种情况下，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R )m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，并且具有q个氧代基团，[0207] n独立地选自0或1，优选n为0，
[0208] m独立地选自0或1，
[0209] p独立地选自0、1或2，
[0210] q独立地选自0或1，
[0211] y为0或1。
[0212] 根据本发明，特别优选式(G)的化合物和/或其盐，其中
[0213] A为CR6R7，
[0214] W为O，
[0215] R1为(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基，其中最后提及的7个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0216] R2、R3各自独立地为氢、(C1-C4)-烷硫基羰基、(C1-C4)-卤代烷硫基羰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂环基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0217] 或
[0218] NR2R3为–N＝CR8R9或–N＝S(O)nR10R11，
[0219] R6为氢，
[0220] R7为氢或甲基，
[0221] R8、R9各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、NR13R14、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0222] 或
[0223] R8和R9与其所连接的碳原子一起形成3至6元的不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环13 14
未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR R 、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0224] R10、R11各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0225] 或
[0226] R10和R11与其所连接的硫原子一起形成3至6元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基或(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0227] R12为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基羰基，
[0228] R13、R14各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基羰基，其中最后提及的2个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0229] 或
[0230] R13和R14与其所连接的氮原子一起形成3至8元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，并且具有q个氧代基团，[0231] n为0，
[0232] m独立地选自0或1，
[0233] p独立地选自0、1或2，
[0234] q独立地选自0或1，
[0235] y为0或1。
[0236] 根据本发明，特别优选式(G)的化合物和/或其盐，其中
[0237] A为CR6R7，
[0238] W为O，
[0239] R1为(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烯基-(C1-C3)-烷基、苯基、杂芳基，其中最后提及的6个残基中的每一个未被取代或被一个13 14
或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR R 、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0240] R2、R3各自独立地为氢、(C1-C4)-烷硫基羰基、(C1-C4)-卤代烷硫基羰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷硫基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-卤代烷基羰基、(C2-C6)-烯基羰基、(C2-C6)-炔基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C3)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基、(C2-C6)-烯氧基羰基、(C3-C6)-环烷基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基、苯基羰基、苯基-(C1-C6)-烷基羰基、杂芳基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基、杂环基羰基、杂环基-(C1-C6)-烷基羰基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0241] 或
[0242] NR2R3为–N＝S(O)nR10R11，
[0243] R6为氢，
[0244] R7为氢或甲基，
[0245] R10、R11各自独立地为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C3)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C3)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C3)-烷基，其中最后提及的8个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，并且其中杂环基具有q个氧代基团，
[0246] 或
[0247] R10和R11与其所连接的硫原子一起形成3至6元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除硫原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、硝基、羟基、氰基、NR13R14、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基或(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0248] R12为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷基羰基，
[0249] R13、R14各自独立地为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基、苯基羰基，其中最后提及的2个残基中的每一个未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基，
[0250] 或
[0251] R13和R14与其所连接的氮原子一起形成3至8元不饱和的、部分饱和的或饱和的环，其在每种情况下，除碳原子外和除氮原子外，还包含p个选自N(R12)m、O和S(O)n的环成员，并且其中所述环未被取代或被一个或多个选自以下的残基取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，并且具有q个氧代基团，[0252] n为0，
[0253] m独立地选自0或1，
[0254] p独立地选自0或1，
[0255] q独立地选自0或1，
[0256] y为0或1。
[0257] 根据本发明更优选的化合物对应于下文中定义的式(G)或式(II)和(III)的化合物，其中
[0258] n独立地选自0或1，优选n为0，
[0259] m独立地选自0或1，优选m为0，
[0260] p独立地选自0或1，和
[0261] q独立地选自0或1，优选q为0。
[0262] 根据本发明特别优选的化合物对应于下文中定义的式(G)或式(II)和(III)的化合物，其中
[0263] n为0，
[0264] m为0，
[0265] p独立地选自0或1，和
[0266] q为0。
[0267] 根据本发明许多优选的化合物对应于式(G)的化合物，其中W＝O、y＝1、A＝CH2、R2和R3中的至少一个＝H。
[0268] 根据本发明，以下式(I)、(II)和(III)的化合物是优选的式(G)的化合物。
[0269] 根据本发明优选的化合物对应于式(G)的化合物，其中W＝O、R2＝H、R3＝H、y＝1和A＝CH2。
[0270] 这些优选的式(G)的化合物为式(I)的化合物：
[0271]
[0272] 其中R1具有在式(G)的上下文中所定义的含义，优选具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的含义。
[0273] 根据本发明优选的化合物对应于式(G)的化合物，其中W＝O、y＝1和A＝CH2。
[0274] 这些优选的式(G)的化合物为式(II)的化合物：
[0275]
[0276] 其中R1、R2和R3各自彼此独立地具有在式(G)的上下文中所定义的含义，优选各自彼此独立地具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的含义。
[0277] 根据本发明优选的化合物对应于式(G)的化合物，其中W＝O。
[0278] 这些优选的式(G)的化合物为式(III)的化合物：
[0279]
[0280] 其中R1、R2、R3、A和y各自彼此独立地具有在式(G)的上下文中所定义的含义，优选各自彼此独立地具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的含义。
[0281] 根据本发明优选的化合物对应于式(G)的化合物，其中W＝S。
[0282] 在下表1至3中，分别提及了R1、R2、R3和A的具体的和优选的定义。
[0283] 在本发明上下文和表1至3中使用的取代基位置的缩略语和编号在下文中的
实施例部分进行了详细解释。
[0284] R1在式(G)和式(I)、(II)和(III)的上下文中分别特别优选选自在表1、表2和表3中对R1所提及的部分组成的基团。
[0285] R2和R3在式(G)和式(II)和(III)的上下文中分别特别优选选自在表2和表3中对NR2R3所提及的部分组成的基团。
[0286] A在式(G)的上下文中特别优选选自由CH2、CHMe、(S)-CHMe、(R)-CHMe(即，在表3中对A所提及的部分)组成的基团，并且y为0或1。
[0287] 具体优选的式(I)的化合物示于表1中。
[0288] 表1：优选的式(I)的化合物
[0289]
[0290]
[0291]
[0292]
[0293] 具体优选的式(II)的化合物示于表2中。
[0294] 表2：优选的式(II)的化合物：
[0295]
[0296]
[0297]
[0298]
[0299]
[0300]
[0301]
[0302]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306]
[0307]
[0308] 具体优选的式(III)的化合物示于表3中。
[0309] 表3：优选的式(III)的化合物：
[0310]
[0311]
[0312] 优选地，各自如上所定义的式(G)、(I)、(II)和(III)的化合物及其盐中的一种或多种，在本发明上下文中优选在有益植物和/或观赏植物作物中用作除草剂和/或植物生长调节剂，其中式(G)、(I)、(II)和(III)中的结构元素各自彼此独立地具有在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中所定义的含义的上下文中所定义的含义。
[0313] 本发明还提供用于制备通式(G)的化合物和/或其盐的方法。包括可类似于已知方法实施的方法。
[0314] 可使用在以下方案1至3中所示的不同的合成路线获得本发明化合物。
[0315]
[0316] 方案1
[0317] 环化所需的化合物(E-XIV)可由氰基乙酸酯(E-X)分三步容易地制备。为此，首先使(E-X)与NaNO2在乙酸
水溶液中反应，形成肟(E-XI)，其可在第二步中转化为
对甲苯磺酸酯。为此，将(E-XI)与合适的磺酰化试剂(sulphonylating reagent)(例如对甲苯磺酰氯)和有机碱(例如吡啶)一起搅拌。将所得对甲苯磺酸酯(E-XII)在第三步中与巯基乙酸酯(E-XIII)反应，形成N-S键，以获得环化前体(E-XIV)。该反应通常在常用的
有机溶剂如
乙醇中借助于有机碱如吡啶进行。
[0318] 氨基化合物(E-XV)可由化合物(E-XIV)通过环化合成，首先用弱碱(例如三乙胺或其他有机碱)处理化合物(E-XIV)，然后直接用HCl的乙醇溶液处理。
[0319] 酯(E-XVI)可由氨基化合物(E-XV)通过桑德迈尔反应(Sandmeyer reaction)或相关反应获得。例如，可使(E-XV)与例如亚硝酸烷基酯(例如亚硝酸异戊酯)和碘在惰性溶剂(例如乙腈)中在20℃和150℃之间的
温度下反应。
[0320] 酸(E-XVII)可由例如叔丁基酯(E-XVI)通
过酸(例如三氟乙酸(TFA)或稀释的
无机酸)在三乙基硅烷的存在下的作用获得。
[0321] 化合物(E-XVIII)可由例如酸(E-XVII)通过霍夫曼降解反应(Hoffman degradation)、柯提斯或施密特重排反应(Curtius or Schmidt rearrangement)或通过相关反应获得，其中易于分离的叔丁基氨基甲酸酯直接使用合适的反应程序(t-BuOH作为溶剂或溶剂成分)获得，优选在t-BuOH、T3P(丙基膦酸酐)、叠氮基三甲基硅烷和NEt3的存在下，在溶剂如THF(四氢呋喃)中在高温(通常70℃)下。
[0322] 该氨基甲酸叔丁酯(E-XVIII)可通过用酸(例如三氟乙酸或稀释的无机酸)处理而裂解成游离胺(E-XXI)。
[0323] 酯(E-XXII)可由化合物(E-XXI)通过乙炔基三甲基硅烷在二苯基膦二氯化钯(II)Pd(PPh2)2Cl2、CuI和NEt3的存在下，在合适的溶剂(例如DMF)中在高温下(例如100℃)的反应获得。
[0324] 反过来，酸(E-XXIII)可由相应的酯(E-XXII)通过碱性酯裂解获得，例如借助于无机碱(例如NaOH或LiOH)或其他碱在水性溶剂或溶剂混合物(如MeOH和THF(四氢呋喃))中。
[0325] 中间体(E-XXIV)可由相应的酸(E-XXIII)通过与合适的胺(E-XXXII)的常见的酰胺化反应获得，优选在T3P(丙基膦酸酐)和NEt3的存在下，在溶剂如THF中。
[0326] 化合物(E-XXIV)的闭环在TBAF(四正丁基氟化铵)的存在下(参见，例如Tetrahedron 2001,51,9697-9710)在合适的溶剂如THF中进行，获得具有游离氨基的异噻唑并吡啶酮(即R2＝R3＝H)。可使用已知适用于将游离胺基转化为相应地被取代的胺基的反应将式(G-1)的化合物转化为式(G-2)的化合物，其中R2和/或R3不为H。例如，合适的转化使用相应的酰基卤、酸酐等(优选酰基卤R2COCl和/或R3COCl或酸酐(R2CO)2-O、(R3CO)2-O和/或R2CO(O)OCR3)，使用胺如NEt3，优选在DMAP(4-二甲基氨基吡啶)的存在下，在合适的溶剂如DCM(二氯甲烷)中实现。
[0327] 化合物(E-X)、(E-XI)、(E-XII)、(E-XIII)、(E-XIV)、(E-XV)、(E-XVI)、(E-XVII)、(E-XVIII)、(E-XXI)和(E-XXXII)是已知的，并且已记载于现有技术中。此外，在上文方案1中所示的用于获得(E-XXI)的合成路线已记载于两份涉及异噻唑酰胺及其制备方法的欧洲
专利申请中，其于2014年12月22日在欧洲专利局通过
电子方式申请，Bayer CropScience AG为
申请人，其申请号分别为EP14199545.6和EP14199548.0。
[0328] 在方案1中记载的化合物(E-XXI)还可用作另一用于获得本发明式(G)的化合物的合成路线的起始材料。该获得本发明式(G)的化合物的替代路线示于以下方案2中。
[0329]
[0330] 方案2
[0331] 如方案2中所示，从化合物(E-XXI)开始，在第一步中使酯基
水解(例如用NaOH在MeOH和THF中)以获得化合物(E-XXV)，其随后在如上所述用于方案1的条件下与胺(XXXII)反应以获得化合物(E-XXVI)。
[0332] 使化合物(E-XXVI)在交叉偶联反应中反应以提供化合物(E-XXVII)。这种与三丁基-[(Z)-2-乙氧基乙烯基]
锡烷的交叉偶联反应通常借助于过渡金属催化剂或过渡金属预催化剂(Pd2dba3、PdCl2(PPh3)2等)在合适的溶剂(例如DMF等)中，通常在40℃至120℃的范围内的温度下进行。随后的闭环在酸(例如2M的HCl，在二噁烷中)的存在下进行，获得具有游离胺基(即R2＝R3＝H)的异噻唑并吡啶酮。可使用在上述方案1中所述反应，将式(G-1)的化合物转化为式(G-2)的化合物，其中R2和/或R3不为H。
[0333] 以下方案3显示了适用于获得本发明式(G)的化合物的合成路线，其中W＝硫[0334]
[0335] 方案3
[0336] 如方案3中所示，式(G-1)的胺化合物可通过与硫转移试剂(硫化剂)如P4S10或劳森试剂[2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环
丁烷(dithiadiphosphetane)-2,4-二硫化物]反应而在另一步骤中转化为相应的式(G-3)的胺化合物(即R2＝R3＝H)。如果需
2 3 2
要，可用相应的试剂如酰基卤、酸酐等(优选酰基卤R COCl和/或R COCl或酸酐(R CO)2-O、(R3CO)2-O和/或R2CO(O)OCR3)，使用胺如NEt3，优选在DMAP(4-二甲基氨基吡啶)的存在下，在合适的溶剂如DCM(二氯甲烷)中，将式(G-3)的化合物转化为式(G-4)的化合物，其中R2和/或R3不为H。
[0337] 本发明还涉及用于制备本文中定义的式(G)的化合物和/或其盐的方法，其中W为氧，其特征在于
[0338] (a)其中R2和R3都为H的式(G)的化合物在包括式(E-XXIV)的化合物的环化步骤的化学合成中获得
[0339]
[0340] 其中R1、A和y各自具有在式(G)中所定义的含义，其中环化优选在季铵盐、优选四正丁基铵盐、特别是四正丁基氟化铵的存在下进行，
[0341] 或
[0342] (b)其中R2和R3都为H的式(G)的化合物在包括式(E-XXVII)的化合物的环化步骤的化学合成中获得
[0343]
[0344] 其中R1、A和y各自具有在式(G)中所定义的含义，其中
[0345] 环化优选在酸催化剂、优选无机酸、优选HCl的存在下进行或
[0346] (c)其中R2和R3不为H的式(G)的化合物在包括使式(G-1)的化合物与酰基卤化物R2COHal和/或R3COHal或酸酐(R2CO)2-O、(R3CO)2-O和/或R2CO(O)OCR3优选在胺如NEt3的存在下反应的步骤的化学合成中获得，其中Hal在每种情况下为Cl、Br或I，R2和R3具有在式(G)中所定义的含义，并且其中R2和/或R3不为H，
[0347]
[0348] 其中R1、A和y各自具有在式(G)中所定义的含义。
[0349] 根据反应类型和所使用的反应条件，技术人员会选择合适的
有机溶剂，例如：
[0350] -脂族烃例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；
[0351] -芳族烃例如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，
[0352] -卤代烃例如亚甲基氯、氯仿或氯苯，
[0353] -醚类例如二乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF)，[0354] -腈类例如乙腈或丙腈，
[0355] -酮类例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和甲基叔丁基酮，
[0356] -醇类例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及
[0357] -二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺、环丁砜，
[0358] -所提及的有机溶剂的混合物。
[0359] 如果在本发明上下文中记载的化合物、特别是本发明中间体和化合物(G)以固体形式获得，则纯化还可通过重结晶或浸提(digestion)进行。
[0360] 以下酸通常适用于制备式(G)的化合物的酸加成盐：氢卤酸，例如氢氯酸或
氢溴酸，还有磷酸、硝酸、硫酸、单官能或双官能的羧酸和羟基羧酸，例如乙酸、
马来酸、
琥珀酸、富马酸、
酒石酸、
柠檬酸、水杨酸、山梨酸或乳酸，以及磺酸，例如对甲苯磺酸和1,5-萘二磺酸。式(G)的化合物的酸加成盐可通过用于形成盐的常规方法以简单的方式获得，例如通过将式(G)的化合物溶于合适的有机溶剂(例如甲醇、丙酮、亚甲基氯或苯)中，并在0至100℃的温度下加入酸，并且其可以已知方式例如通过过滤分离，并且如果合适的话，通过用惰性有机溶剂洗涤纯化。
[0361] 式(G)的化合物的碱加成盐优选在0至100℃的温度下在惰性极性溶剂(例如水、甲醇或丙酮)中制备。适用于制备本发明的盐的碱的实例为碱金属碳酸盐如碳酸钾，碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物如NaOH或KOH，碱金属氢化物和碱土金属氢化物如NaH，碱金属醇盐和碱土金属醇盐如甲醇钠或叔丁醇钾，或氨、乙醇胺或季铵型氢氧化物。
[0362] 在上述方法变体中提及的“惰性溶剂”在每种情况下意指在各自的反应条件下呈惰性的溶剂。
[0363] 可通过前述方法合成的式(G)的化合物的集合也可以平行方式制备，其可以手动、部分自动或完全自动的方式进行。在这一点上，可使反应程序、后处理或产物和/或中间体的纯化自动化。总之，这理解为意指例如S.H.DeWitt在“Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity:Automated Synthesis”,第1卷,Verlag Escom,1997,第69至77页中所记载的程序。
[0364] 对于平行反应程序和后处理，可使用一系列市售可得的仪器，例如由公司Stem Corporation,Woodrolfe Road,Tollesbury,Essex,CM98SE,England或H+P Labortechnik GmbH,Bruckmannring 28,85764 Oberschleiβheim,Germany提供的类型的仪器。对于化合物(G)或在制备期间生成的中间体的平行纯化，尤其可获得例如来自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE 68504,USA的色谱装置。所列出的装置允许其中个别的处理步骤是自动化的，但在处理步骤之间必须进行手动操作的模
块化程序。这可使用部分或完全集成的自动化系统来规避，其中相应的自动化模块通过例如
机器人操作。这种类型的自动化系统可从例如Zymark Corporation,Zymark Center,Hopkinton,MA 01748,USA获得。
[0365] 除这里记载的方法外，式(G)的化合物的制备可完全地或部分地通过固相支持的方法进行。为此，使合成中的或适合于相应程序的合成中的个别的中间体或所有的中间体与
合成树脂键合。固相支持的合成方法广泛记载于专业文献中，例如在Barry A.Bunin的“The Combinatorial Index”,Academic Press,1998中。
[0366] 固相支持的合成方法的使用允许进行许多从文献中获知并且其部分可手动进行或以自动方式进行的方案。例如，其中使用了来自IRORI,11149 North Torrey Pines Road,La Jolla,CA 92037,USA的产物的“袋泡茶法(teabag method)”(Houghten,US 4,631,211；Houghten等人,Proc.Natl.Acad.Sci,1985,82,5131-5135)可以是半自动的。固相支持的平行合成法的自动化通过来自例如Argonaut Technologies,Inc.,887 Industrial Road,San Carlos,CA 94070,USA或MultiSynTech GmbH,Wullener Feld 4,58454 Witten,Germany的装置成功地进行。
[0367] 根据本文中所述方法进行的制备，产
生物质集合的形式或库(libraries)的形式的式(G)的化合物。相应地，本发明还提供包含至少两种式(G)的化合物及其前体的式(G)的化合物的库。
[0368] 在本发明上下文中或根据本发明使用的式(G)的化合物(和/或其盐)对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有极好的除草功效。式(G)的活性化合物还提供对难以防治并由根茎、根状茎或其他多年生器官产生枝条的多年生有害植物的良好防治。
[0369] 因此，本发明还涉及一种用于防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选在作物植物中)的方法，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物(例如有害植物，例如单子叶或双子叶
杂草或不想要的植物作物)、
种子(例如谷粒、种子或
营养繁殖体，例如块茎或带芽的嫩枝部位)、植物在其中或其上生长的
土壤(例如耕地土壤或非耕地土壤)或植物生长的区域(例如栽培区域)。
[0370] 因此，在另一方面，本发明涉及一种用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法，其特征在于将有效量的
[0371] 一种或多种如上文所定义的优选在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中的式(G)的化合物和/或其盐，
[0372] 或
[0373] 包含一种或多种在上文中所定义的优选在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中的式(G)的化合物和/或其盐的如下文所定义的除草和/或植物生长调节组合物，[0374] 施用至植物、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域。
[0375] 同样地，本发明涉及一种或多种在本发明上下文中定义的式(G)的化合物和/或其盐用于防治有害植物或用于调节植物的生长的用途，其中将一种或多种式(G)的化合物和/或其盐施用到有害植物、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域上。
[0376] 本发明化合物可例如在
播种前(如果合适，也可通过掺入土壤中)、苗前或苗后施用。可提及一些可通过本发明化合物防治的代表性的单子叶和双子叶杂草属的具体实例，而不限于所列举的特定物种。
[0377] 单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、
冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗
牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、稷属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、鹬草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、罗氏草属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、蔗草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、
高粱属(Sorghum)。
[0378] 双子叶植物杂草属：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、
牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦莴菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍
耳属(Xanthium)。
[0379] 发现根据本发明使用的式(G)的化合物或根据本发明的式(G)的化合物和/或其盐在防治例如以下有害植物方面非常有效：大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、稗草(Echinochloa crus-galli)、狗尾草(Setaria viridis)、苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、圆叶牵牛(Pharbitis purpurea)、卷茎寥(Polygonum convolvulus)(＝Fallopia convolvulus)、繁缕(Stellaria media)和三色堇(Viola tricolor)。
[0380] 如果将本发明的化合物(G)在萌芽前施用于土壤表面，则可完全阻止杂草
幼苗出土，或者杂草生长至其到达子叶期，但随后其停止生长并最终在三至四周后完全死亡。
[0381] 如果将化合物(G)在出苗后施用至植物的绿色部位，则生长在处理后停止，且所述有害植物停留在施用时所处的生长阶段，或其在一定时间后完全死亡，从而非常早地并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草引起的竞争。
[0382] 尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草显示出优良的除草活性，但仅可忽略地损害或一点也不损害经济上重要的作物的作物植物，这取决于本发明特定化合物的结构和其施用率，所述作物植物为例如双子叶作物属：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、
棉花属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、
烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或单子叶作物属：葱属(Allium)、菠萝属(Ananas)、天
门冬属(Asparagus)、燕麦属、
大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属、
甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属、黑小麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。因为这些原因，本发明化合物非常适于在作物植物(如农业上有用的植物或观赏植物)中选择性防治不想要的植物的生长。
[0383] 此外，已发现根据本发明使用的式(G)的化合物或根据本发明的(G)的化合物和/或其盐显示出优异的或非常好的苗前和苗后功效，并且在某些作物，特别是在油菜、大豆、棉花和谷类(这里特别是在玉米、大麦、小麦、黑麦、燕麦、黑小麦、粟品种、稻)中是特别有选择性的。
[0384] 此外，本发明化合物(根据其特殊结构和使用的施用率)在作物植物中具有显著的生长-调节性能。它们通过干预以调节植物的新陈代谢，并因此可例如通过引发脱水和矮化生长用于受控影响植物成分和促进收获。此外，它们还适于一般性防治和抑制不想要的植物生长，而在此过程中不会杀死植物。营养生长的抑制对许多单子叶及双子叶作物起重要作用，因为例如可以减少或完全防止倒伏。
[0385] 活性化合物(G)凭借其除草性能和/或植物生长调节性能，也可被用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征是特别有利的性能，例如对某些
农药(特别是某些除草剂)的抗性，对植物病害或引起植物病害的有
机体(例如某些昆虫或
微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体的性能涉及例如有关收获材料的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。因此，
淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或收获材料中具有不同
脂肪酸组成的那些转基因植物是已知的。
[0386] 就转基因植物而言，优选将本发明化合物和/或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻和玉米或作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。
[0387] 优选将本发明化合物在对除草剂的植物毒性作用有抗性或已通过重组方法使其有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
[0388] 式(G)的活性化合物凭借其除草和植物生长调节性能，也可用于防治已知基因修饰植物或有待开发的基因修饰植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于特别有利的性质，例如对某些农药、主要是某些除草剂的抗性，对植物病害或植物病害的致病微生物如某些昆虫或微生物(例如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体特征涉及例如有关收获材料的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。因此，淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或收获材料中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物是已知的。其他特定的性质可以是对
非生物胁迫因素(例如热、低温、干旱、盐和紫外线
辐射)的耐受性或抗性。
[0389] 优选将本发明式(G)的化合物和/或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，所述作物例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、黍、稻、木薯和玉米，或作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。
[0390] 优选将本发明式(G)的化合物在对除草剂的植物毒性作用有抗性或已通过重组方法使其有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
[0391] 当本发明活性化合物(G)用于转基因作物时，不仅可起到在其他作物中观察到的对有害植物的作用，而且也可起到针对于特定转基因作物应用的作用，例如改变的或特别拓宽的可防治的杂草谱、改变的施用时可用的施用率、优选地与除草剂(转基因作物对其有抗性)的好的可结合性，以及对转基因作物植物的生长和产率的影响。
[0392] 因此，本发明还涉及将本发明式(G)的化合物用作和/或其盐用于防治有益植物或观赏植物作物、任选地转基因作物植物中的有害植物的除草剂的用途。
[0393] 优选通过苗前或苗后方法用于谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍和稻中，特别是通过苗后方法用于小麦中。
[0394] 还优选通过苗前或苗后方法用于玉米中，特别是通过苗前方法用于玉米中。
[0395] 还优选通过苗前或苗后方法用于大豆中，特别是通过苗后方法用于大豆中。
[0396] 本发明用于防治有害植物或用于植物的生长调节的用途还包括其中式(G)的活性化合物或其盐直至在施用于植物、植物中或土壤中之后才由前体物质(“前药”)形成的情形。
[0397] 本发明还提供用于防治有害植物或用于调节植物生长的方法(施用方法)，其包括将有效量的一种或多种式(G)的化合物和/或其盐施用于植物(有害植物，如果合适，与有益植物一起)、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤或栽培区域上。
[0398] 本发明化合物(G)可以以常规制剂中的
可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dusting product)或颗粒剂的形式使用。因此，本发明还提供包含(除草和/或植物生长调节有效量的)式(G)的化合物和/或其盐的除草剂组合物和植物生长调节组合物。
[0399] 因此，在另一方面，本发明涉及一种除草剂组合物和/或植物生长调节组合物，其特征在于所述组合物包含(除草和/或植物生长调节有效量的)一种或多种如上所述的优选在一个优选的、更优选的或特别优选的实施方案中的式(G)的化合物和/或其盐，
[0400] 和一种或多种选自组(i)和/或组(ii)的其他物质：
[0401] (i)一种或多种其他农业化学活性物质，优选选自杀昆虫剂、
杀螨剂、
杀线虫剂、其他除草剂、杀真菌剂、安全剂、
肥料和/或其他生长调节剂，
[0402] (ii)一种或多种在作物保护中常用的制剂助剂。
[0403] 根据需要的生物学和/或物理化学参数，可以多种方式配制式(G)的化合物和/或其盐。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水-溶性粉剂(SP)、水-溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油型乳剂和油包水型乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、基于油或水的分散剂、油混溶性溶液剂、微囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、可喷洒颗粒剂、包衣颗粒剂和
吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、
水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
[0404] 各制剂类型原则上是已知并在例如以下文献中有记载：Winnacker Küchler,“Chemische Technologie[Chemical technology]”,第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第四版,1986,Wade van Valkenburg,“Pesticide Formulations”,Marcel Dekker,N.Y.,1973,K.Martens,“Spray Drying”Handbook,第三版,1979,G.Goodwin Ltd.London。
[0405] 所需的制剂助剂(如惰性材料、
表面活性剂、溶剂和其他添加剂)同样是已知的并在例如以下文献中有记载：Watkins“, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”,第二版,Darland Books,Caldwell N.J.；H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry”；第二版,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,“Solvents Guide”；第二版,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley and Wood“, Encyclopedia of Surface Active Ag e n t s”,Ch e m .P u bl .C o .I n c .,N .Y .1 9 6 4 ； “[Interface-active Ethylene Oxide
Adducts]”,Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976；Winnacker Küchler,“Chemische Technologie[Chemische Technologie]”,第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第四版,1986。
[0406] 可湿性粉剂是可在水中均匀分散的制剂，其除活性化合物之外，还包含除稀释剂或惰性物质之外的离子和/或非离子类型的表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚类、聚乙氧基化脂肪醇类、聚乙氧基化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚
硫酸盐、
烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备所述可湿性粉剂，在例如常规设备如锤式
研磨机、鼓
风式研磨机和喷气式研磨机中细磨除草活性成分，并同时或随后与制剂助剂混合。
[0407] 可乳化浓缩剂通过将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂的混合物中，并添加一种或多种离子和/或非离子类型的表面活性剂(乳化剂)制备。使用的乳化剂可为，例如：烷基芳基磺酸钙如十二烷基苯磺酸钙或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷的缩合产物、烷基聚醚、失水山梨糖醇酯如失水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯失水山梨糖醇酯如聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯。
[0408] 撒粉剂通过将活性化合物与细分散的固体物质(例如滑石，天然黏土如
高岭土、
膨润土和叶腊石，或
硅藻土)一起研磨获得。
[0409] 悬浮浓缩剂可为水基或油基的。其可借助市售的珠磨机并任选地添加例如已在上文中针对其他类型制剂所列的表面活性剂通过例如湿式研磨法来制备。
[0410] 乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可使用含水有机溶剂和例如已在上文中针对其他类型制剂所列的表面活性剂(如果合适)，借助例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器制备。
[0411] 颗粒剂可通过将活性化合物喷雾到吸附性颗粒状惰性物质上制备或借助胶黏剂(例如聚乙烯醇、聚
丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用于载体物质(例如砂、
高岭石或颗粒状惰性材料)的表面上制备。也可将合适的活性化合物以常规用于制备肥料颗粒的方法——如果需要与肥料相混合——成粒。
[0412] 水分散性颗粒通常通过常规方法如喷雾-干燥法、
流化床造粒法、盘式造粒法、用高速混合机混合并在无固体惰性材料的情况下挤出而制备。
[0413] 对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如在“Spray Drying Handbook”，第三版，1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical and Engineering 1967,第147页及后文；“Perry's Chemical Engineer's Handbook”第五版,McGraw Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
[0414] 有关作物保护组合物制剂的其他细节，参见例如，G.C.Klingman,“Weed Control as a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans“, Weed Control Handbook”,第五版Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。
[0415] 所述农用化学制剂通常包含0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的式(G)的活性化合物和/或其盐。
[0416] 在可湿性粉剂中，活性化合物浓度为例如约10至90重量％；补足至100％的余量由常规制剂成分构成。在可乳化浓缩剂的情况下，活性化合物的浓度可为约1至90重量％、优选5至80重量％。撒粉型制剂包含1至30重量％的活性化合物、优选地通常5至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂包含约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物含量部分取决于活性化合物是以液体还是固体形式存在以及所使用的制粒助剂、填充剂等。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物的含量例如在1重量％至95重量％之间，优选在10重量％至80重量％之间。
[0417] 此外，所述活性化合物制剂任选地包含各种常规的
增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、
防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、
蒸发抑制剂和影响pH和
粘度的试剂。制剂助剂的实例尤其在"Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations",编辑D.A.Knowles,Kluwer Academic Publishers(1998)有记载。
[0418] 式(G)的化合物和/或其盐可以其自身或以其与其他农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、
杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)结合的制剂形式使用，例如作为成品制剂或作为桶混物(tankmix)。所述结合制剂可在上述制剂的基础上制备，同时考虑要结合的活性化合物的物理性质和稳定性。
[0419] 除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂的施用率和安全剂的功效，并可在宽范围内变化，例如在200:1至1:200、优选100:1至1:100、特别是20:1至1:20的范围内。类似于化合物(G)或其混合物，安全剂可与其他除草剂/农药一起配制，并可作为含除草剂的成品制剂或桶混物提供和使用。
[0420] 为进行施用，如果合适，以常规方式稀释市售形式的除草剂或除草剂/安全剂制剂，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉剂形式的制剂、土壤施用的颗粒剂或撒播用颗粒剂和可喷雾溶液剂通常在施用前不用其他惰性物质进一步稀释。
[0421] 因此，式(G)的化合物和/或其盐的施用率可在宽范围内变化。例如，对于作为用于防治有害植物的除草剂的施用，通常在0.001至10.0kg/ha的范围内的活性物质是合适的，优选式(G)的化合物和/或其盐以在0.005至5kg/ha的范围内、特别是在0.01至1kg/ha的范围内的量施用。这既适用于苗前施用，也适用于苗后施用。
[0422] 当用作植物生长调节剂时，例如用作上述那些作物植物(优选谷类植物，例如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、黍、稻或玉米)的茎秆稳定剂时，式(G)的化合物和/或其盐的施用率在例如0.001至2kg/ha或更多的活性物质的范围内，优选在0.005至1kg/ha的范围内、特别是在10至500g/ha的活性物质的范围内。该施用率既适用于苗前法施用，也施用于苗后法施用，通常优选苗后处理。
[0423] 作为茎秆稳定剂的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选在例如分蘖期之后、纵向生长开始时施用。
[0424] 作为替代方案，作为植物生长调节剂的施用也可通过处理(其包括用于拌种和包衣种子的各种技术)种子进行。这里，施用率取决于特定的技术，并可在初步试验中确定。实施例
[0425] 下文中以示例的方式记载了通式(G)的化合物的一些合成实施例。在实施例中，除非另有特别说明，量(包括百分比)指的是重量。
[0426] 符号“>”和“<”分别表示“大于”和“小于”。符号“≥”表示“大于或等于”，符号“≤”表示“小于或等于”。
[0427] 除非另有不同定义，如果在
说明书和实施例的上下文中，对于式(G)的立体异构体的
手性中心的绝对构型给出了术语“R”和“S”，则该RS命名法遵循Cahn-Ingold-Prelog规则。
[0428] 在本发明上下文中和在提及了具体的和优选的本发明化合物的表1至3中，使用了以下缩写：
[0429] H ＝ 氢
[0430] Me ＝ 甲基或CH3
[0431] Et ＝ 乙基
[0432] Pr ＝ 丙基
[0433] Bu ＝ 丁基
[0434] nAlkyl ＝ 正烷基，例如nPr＝正丙基
[0435] cAlkyl ＝ 环烷基，例如cPr＝环丙基，cHexyl＝环己基
[0436] iAlkyl ＝ 异烷基，例如iPr＝异丙基
[0437] tAlkyl ＝ 叔烷基，例如tBu＝叔丁基
[0438] Ac ＝ 乙酰基
[0439] F、Cl、Br、I＝ 按照通常的化学原子符号，分别为氟、氯、溴和碘[0440] MeO或OMe ＝ 甲氧基
[0441] CN ＝ 氰基
[0442] NO2 ＝ 硝基
[0443] Ph ＝ 苯基
[0444] diHal ＝ 二卤，例如diF＝二氟
[0445] triHal ＝ 三卤，例如triF＝三氟
[0446] -CCH ＝ 乙炔基(-C≡CH)
[0447] 取代基的位置(例如在苯环的2位上)表示为基团符号或缩写的前缀，例如
[0448] 2-Cl ＝ 2-氯
[0449] 2-Me ＝ 2-甲基
[0450] 对于二取代或三取代的取代模式，取代基位置的计数类似地表示为前缀，例如[0451] 2,3-Cl2 ＝ 2,3-二氯(例如，作为苯环上的取代基)
[0452] 2,4-diF ＝ 2,4-二氟(例如，作为苯环上的取代基)
[0453] 2,4-F2 ＝ 2,4-二氟(例如，作为苯环上的取代基)
[0454] 2,4,6-triF ＝ 2,4,6-三氟(例如，作为苯环上的取代基)
[0455] 2-F-4-Cl ＝ 2-氟、4-氯(例如，作为苯环上的取代基)
[0456] 5-F-2-Me ＝ 5-氟、2-甲基(例如，作为苯环上的取代基)
[0457] 其他缩写类似于上述实施例理解。
[0458] 此外，常用的化学符号和化学式，例如CH2适用于亚甲基，或CF3适用于三氟甲基，或OH适用于羟基。
[0459] 相应地，复合含义定义为由所提及的缩写组成，例如
[0460] 4-CF3-cHexyl＝4-三氟甲基-环己基
[0461] 此外，使用了以下缩写：
[0462] DCM＝二氯甲烷
[0463] DMF＝二甲基甲酰胺
[0464] DMSO＝二甲基亚砜
[0465] T3P＝丙基膦酸酐
[0466] THF＝四氢呋喃
[0467] NMR-峰列表
[0468] 所选实施例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式给出。对于每个
信号峰，列出了以ppm计的δ值，并在圆括号中列出了信号强度。在δ值-信号强度数对之间用分号作为分隔符。
[0469] 因此，实施例的峰列表具有以下形式：
[0470] δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)。
[0471] 尖峰信号的强度与NMR谱的打印实例中以cm计的信号高度有关，并且显示了信号强度的真实关系。从宽峰信号中，可以显示几个峰或信号的中间部分以及它们与
光谱中的最强信号相比的相对强度。
[0472] 使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移完成对1H谱图、特别是对在DMSO(二甲基亚砜)中测定的谱图的化学位移的校正。因此，在NMR峰列表中，四甲基硅烷峰可以出现但不是必须出现。
[0473] 1H NMR峰列表与经典的1H NMR打印件相似，因此通常包含在经典的NMR说明中列出的所有峰。
[0474] 另外，与经典的1H-NMR打印件一样，它们可以显示例如溶剂、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的目的)和/或杂质峰的信号。
[0475] 为显示在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号，在1H-NMR峰列表中显示了常见的溶剂峰，例如DMSO在DMSO-D6中的峰和水的峰，这些峰通常具有高的平均强度。
[0476] 平均来看，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有低于目标化合物(例如纯度>90％)的峰的强度。
[0477] 这样的立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此，它们的峰可以通过“副产物指纹(by-product fingerprints)”帮助识别对制备方法的再现。
[0478] 使用已知方法(MestreC、ACD模拟，以及使用经验估算的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可根据需要任选地使用额外的强度
过滤器来分离目标化合物的峰。这种分离与在经典的1H-NMR说明中挑选相关峰类似。
[0479] 可在研究公开
数据库(the Research Disclosure Database)第564025号的公开发表物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用(Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications)”中找到具有峰列表的NMR-数据描述的其他详细信息。
[0480] 本发明化合物(例如在表1至3中所记载的)根据以下化学合成实施例获得或类似于以下化学合成实施例获得。
[0481] (A)化学合成实施例
[0482] 1.通过化合物编号I-3合成N-[6-(环戊基甲基)-7-氧代-异噻唑并[5,4-c]吡啶-3-基]丙酰胺(化合物编号II-25)：
[0483] 以下方案说明了在实施例1.1至1.5中详细记载的步骤(i)至(v)：
[0484]
[0485] 1.1步骤(i)＝3-氨基-4-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异噻唑-5-甲酸甲酯的合成：
[0486] 向经搅拌脱气的650mg的3-氨基-4-碘代-异噻唑-5-甲酸甲酯(2.3mmol)于无水DMF(11mL)中的溶液中依次加入161mg的二苯基膦二氯化钯(II)Pd(PPh2)2Cl2(0.23mmol)、44mg的碘化亚铜CuI(0.23mmol)、0.64mL的三乙胺NEt3(4.6mmol)和0.65mL的乙炔基三甲基硅烷(4.6mmol)。然后将反应混合物在100℃下搅拌1h。将溶液冷却至室温(约20℃)，并在饱和
氯化铵水溶液和10％的二氯甲烷于庚烷中的溶液之间分配。水相用10％的二氯甲烷于庚烷中的溶液萃取两次，合并的有机萃取物用硫酸钠干燥、过滤、浓缩并通过柱色谱法纯化。
产量：486mg(理论的83％)。
[0487] 1H-NMR(400MHz，CDCl3δ，ppm)4.92(宽单峰，2H)，3.92(s，3H)，0.30(s，9H)。
[0488] 1.2步骤(ii)＝3-氨基-4-乙炔基-异噻唑-5-甲酸的合成：
[0489] 向搅拌的8.0g的3-氨基-4-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)异噻唑-5-甲酸甲酯(31mmol)于THF(80mL)和MeOH(80mL)中的溶液中加入42mL的2M的氢氧化钠水溶液(94mmol)。然后将反应混合物在室温(约20℃)下搅拌约2h。浓缩混合物，并将残余物在2M的HCl水溶液和EtOAc之间分配。水相用EtOAc萃取两次，合并的有机萃取物用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。相应的酸无需进一步纯化即可用于下一步。产量：5.2g(理论的99％)。
[0490] 1H-NMR(400MHz，DMSOδ，ppm)13.9(宽单峰，1H)，6.42(宽单峰，2H)，4.68(s，1H)。
[0491] 1.3步骤(iii)＝3-氨基-N-(环戊基甲基)-4-乙炔基-异噻唑-5-甲酰的合成：
[0492] 向搅拌的2.2g的3-氨基-4-乙炔基-异噻唑-5-甲酸(13mmol)于THF(59mL)中的溶液中依次加入15mL的T3P(26mmol，50％于THF中)、5.4mL的三乙胺NEt3(39mmol)和1.4g的环戊基甲胺(14mmol)。然后将反应混合物在55℃下搅拌2h。浓缩混合物，并将残余物在2M的HCl水溶液和EtOAc之间分配。水相用EtOAc萃取两次，合并的有机萃取物用硫酸钠干燥、过滤、浓缩并通过柱色谱法纯化。产量：1.6g(理论的49％)。
[0493] 1H-NMR(400MHz，DMSOδ，ppm)8.09(t，1H)，6.40(宽单峰，2H)，4.83(s，1H)，3.20(t，2H)，2.13-2.06(m，1H)，1.74-1.47(m，6H)，1.27-1.19(m，2H)。
[0494] 1.4步骤(iv)＝3-氨基-6-(环戊基甲基)异噻唑并[5,4-c]吡啶-7-酮(化合物编号I-3)的合成：
[0495] 向搅拌的1.6g的3-氨基-N-(环戊基甲基)-4-乙炔基-异噻唑-5-甲酰胺(6.4mmol)于THF(65mL)中的溶液中加入13mL的1M的四丁基氟化铵于THF(13mmol)中的溶液。然后将反应混合物在室温(约20℃)下搅拌30min。加入水，并通过过滤收集所得沉淀。产量：1.6g(理论的100％)。
[0496] 1H-NMR(400MHz，DMSOδ，ppm)7.61(d，1H)，6.87(d，1H)，6.83(宽单峰，2H)，3.92(d，2H)，2.38-2.31(m，1H)，1.65-1.49(m，6H)，1.29-1.24(m，2H)。
[0497] 1.5步骤(v)＝N-[6-(环戊基甲基)-7-氧代-异噻唑并[5,4-c]吡啶-3-基]丙酰胺(实施例II-25)的合成：
[0498] 向搅拌的120mg的3-氨基-6-(环戊基甲基)异噻唑并[5,4-c]吡啶-7-酮(0.48mmol)于DCM(6mL)中的溶液中依次加入5.9mg的二甲基氨基吡啶(0.048mmol)、0.13mL的三乙胺NEt3(0.96mmol)和0.089mL的丙酰氯(0.96mmol)。然后将反应混合物在室温(约20℃)下搅拌3h。将混合物在水和EtOAc之间分配。水相用EtOAc萃取两次，合并的有机萃取物用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。残余物通过HPLC纯化。产量：81mg(理论的54％)。
[0499] 1H-NMR(400MHz，DMSOδ，ppm)10.80(s，1H)，7.64(d，1H)，6.78(d，1H)，3.95(d，2H)，2.47-2.41(m，2H)，2.37-2.32(m，1H)，1.64-1.49(m，6H)，1.30-1.24(m，2H)，1.11(t，3H)。
[0500] 2. 3-氨基-6-[(4-氯苯基)甲基]异噻唑并[5,4-c]吡啶-7-酮(化合物编号I-17)的合成：
[0501] 以下方案说明了在实施例2.1至2.4中详细记载的步骤(i)至(v)：
[0502]
[0503] 2.1步骤(i)＝3-氨基-4-碘代-异噻唑-5-甲酸的合成：
[0504] 向20.5g的3-氨基-4-碘代-异噻唑-5-甲酸甲酯(72mmol)于THF(150mL)和MeOH(150mL)中的溶液中加入108mL的2M的氢氧化钠水溶液(216mmol)。然后将反应混合物在室温(约20℃)下搅拌2h。浓缩混合物，并将残余物在2M的HCl水溶液和EtOAc之间分配。水相用EtOAc萃取两次，合并的有机萃取物用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。相应的酸不需进一步纯化即用于下一步中。产量：18.9g(理论的97％)。
[0505] 1H-NMR(400MHz，DMSOδ，ppm)13.9(宽单峰，1H)，6.32(宽单峰，2H)。
[0506] 2.2步骤(ii)＝3-氨基-N-[(4-氯苯基)甲基]-4-碘代-异噻唑-5-甲酰胺的合成：
[0507] 向搅拌的47mg的3-氨基-4-碘代-异噻唑-5-甲酸(0.17mmol)于THF(1.2mL)中的溶液中依次加入0.26mL的T3P(0.44mmol，50％于THF中)、0.073mL的三乙胺NEt3(0.52mmol)和0.053mL的4-氯苄胺(0.44mmol)。然后将反应混合物在55℃下搅拌2h。浓缩混合物，并将残余物在2M的HCl水溶液和EtOAc之间分配。水相用EtOAc萃取两次，合并的有机萃取物用硫酸钠干燥、过滤、浓缩并通过柱色谱法纯化。产量：55mg(理论的80％)。
[0508] 1H-NMR(400MHz，CDCl3δ，ppm)7.36-7.27(m，4H)，6.73(宽单峰，1H)，4.84(宽单峰，2H)，4.63(d，2H)。
[0509] 2.3步骤(iii)＝3-氨基-N-[(4-氯苯基)甲基]-4-[(Z)-2-乙氧基乙烯基]异噻唑-5-甲酰胺的合成：
[0510] 向经搅拌脱气的2.5g的3-氨基-N-[(4-氯苯基)甲基]-4-碘代-异噻唑-5-甲酰胺(6.4mmol)于无水DMF(34mL)中的溶液中依次加入2.1mL的三丁基-[(Z)-2-乙氧基乙烯基]锡烷(6.4mmol)和223mg的二苯基膦二氯化钯(II)Pd(PPh2)2Cl2(0.32mmol)。然后将反应混合物在80℃下搅拌3h。将溶液冷却至室温(约20℃)，浓缩，并将残余物在饱和
碳酸氢钠水溶液和EtOAc之间分配。水相用EtOAc萃取两次，合并的有机萃取物用硫酸钠干燥、过滤、浓缩并通过柱色谱法纯化。产量：1.1g(理论的51％)。
[0511] 1H-NMR(400MHz，CDCl3δ，ppm)7.34-7.25(m，4H)，6.58(宽单峰，1H)，6.32(d，1H)，5.35(d，1H)，4.90(宽单峰，2H)，4.56(d，2H)，3.93(q，2H)，1.26(t，3H)。
[0512] 2.4步骤(iv)＝3-氨基-6-[(4-氯苯基)甲基]异噻唑并[5,4-c]吡啶-7-酮(实施例I-17)的合成：
[0513] 向搅拌的0.50g的3-氨基-N-[(4-氯苯基)甲基]-4-[(Z)-2-乙氧基乙烯基]异噻唑-5-甲酰胺(1.5mmol)于1,4-二噁烷(16mL)中的溶液中加入15mL的2M的HCl水溶液(30mmol)。然后将反应化合物在100℃下搅拌1h。将混合物冷却至室温(约20℃)并除去二噁烷。然后缓慢加入2M的氢氧化钠水溶液并通过过滤收集所得沉淀。产量：0.19g(理论的44％)。
[0514] 1H-NMR(400MHz，DMSOδ，ppm)7.73(d，1H)，7.41(d，2H)，7.34(d，2H)，6.94(d，1H)，6.88(宽单峰，2H)，5.19(s，2H)。
[0515] NMR峰列表
[0516] 在本发明上下文中的式(G)的化合物的NMR峰列表。编号指的是上文中表1至3中的编号。
[0517]
[0518]
[0519]
[0520]
[0521]
[0522]
[0523]
[0524]
[0525]
[0526]
[0527]
[0528] B)制剂实施例
[0529] a)粉剂通过混合10重量份的式(G)的化合物和90重量份的滑石作为惰性物质并在锤式研磨机中
粉碎所述混合物获得。
[0530] b)易于分散在水中的可湿性粉剂通过混合25重量份的式(G)的化合物、64重量份的含高岭土的
石英(作为惰性物质)、10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的油酰基甲基牛磺酸钠作为润湿剂和分散剂，并将混合物在销盘式研磨机中研磨而获得。
[0531] c)易分散于水中的分散浓缩剂通过混合20重量份的式(G)的化合物与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚( X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的烷烃矿物油(沸程为例如约255至大于277℃)，并将混合物在
球磨机中研磨至细度低于
5微米而获得。
[0532] d)可乳化浓缩物由15重量份的式(G)的化合物、75重量份的环己酮作为溶剂和10重量份的乙氧基化壬基酚作为乳化剂而获得。
[0533] e)水分散性颗粒剂通过混合以下物质：
[0534] 75重量份的式(G)的化合物，
[0535] 10重量份的木质素磺酸钙，
[0536] 5重量份的月桂基硫酸钠，
[0537] 3重量份的聚乙烯醇，和
[0538] 7重量份的高岭土，
[0539] 将混合物在销盘式研磨机研磨，并在流化床中通
过喷淋水作为造粒液使粉末粒化而获得。
[0540] f)水分散性颗粒剂还可通过在胶体研磨机上均质化和预粉碎以下物质，随后将混合物在球磨机上研磨，并借助单组分
喷嘴使所得悬浮液在喷雾塔中雾化和干燥而获得：
[0541] 25重量份的式(G)的化合物，
[0542] 5重量份的2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠，
[0543] 2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠，
[0544] 1重量份的聚乙烯醇，
[0545] 17重量份的碳酸钙，和
[0546] 50重量份的水。
[0547] C)生物实施例
[0548] 研究了本发明式(G)的化合物对以下有害植物的除草活性：
[0549] ALOMY＝大穗看麦娘
[0550] ECHCG＝稗草
[0551] SETVI＝狗尾草
[0552] ABUTH＝苘麻
[0553] AMARE＝反枝苋
[0554] PHBPU＝圆叶牵牛
[0555] POLCO＝卷茎寥(＝Fallopia convolvulus)
[0556] STEME＝繁缕
[0557] VIOTR＝三色堇
[0558] 1.苗前除草作用
[0559] 将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木质
纤维盆中的砂壤土中，并用土
覆盖。然后在600L/ha(换算值)的水施用率并加入0.2％的润湿剂的情况下，将配制为可湿性粉剂(WP)形式的本发明化合物(G)作为水悬浮剂或乳剂施用至覆盖土壤的表面。
[0560] 在处理后，将盆置于
温室中，并保持在试验植物良好的生长条件下。在约3周后，与未处理的对照组进行比较，目测评估所述制剂的效果百分比。例如，100％活性＝植物已经死亡，50％除草活性或损害＝植物已减少50％或植物
质量已减少50％，0％活性＝与
对照植物相似。
[0561] 当通过苗前方法施用时，本发明化合物(G)，例如来自上表1至3中的化合物(编号I-17、I-22、I-34、I-37、I-4、I-49、I-50、I-56、II-111、II-112、II-128、II-145、II-152、II-161、II-162、II-163、II-168、II-172、II-177、II-195、II-196、II-197、II-2、II-202、II-
206、II-213、II-247、II-25、II-26、II-264、II-27、II-274、II-281、II-298、II-3、II-315、II-32、II-331、II-332、II-333、II-342、II-350、II-365、II-366、II-367、II-368、II-369、II-370、II-385、II-386、II-387、II-388、II-389、II-390、II-43、II-60、II-77、II-94和III-2)，在320g的活性物质每公顷的施用率下，对多种有害植物，特别是对一种、两种、三种、四种、五种、六种或甚至所有选自大穗看麦娘、稗草、狗尾草、反枝苋、卷茎寥、繁缕和三色堇的有害植物具有良好的除草功效(80％至100％活性)。
[0562] 所测定的是在每种情况下在施用所述制剂后相同的时间点的各自的除草活性，即与未处理的对照植物相比，对相应的有害植物的以％计的损害。
[0563] 此外，当通过苗前方法施用时，来自上表1至3中的化合物(编号I-17、I-22、I-34、I-4、I-49、I-50、I-56、II-111、II-112、II-128、II-145、II-152、II-161、II-162、II-163、II-168、II-172、II-177、II-195、II-196、II-197、II-2、II-202、II-206、II-213、II-247、II-25、II-26、II-264、II-27、II-274、II-281、II-298、II-3、II-315、II-32、II-331、II-332、II-333、II-342、II-350、II-365、II-366、II-367、II-368、II-369、II-385、II-386、II-
387、II-388、II-389、II-390、II-43、II-60、II-77、II-94和III-2)在320g的活性物质每公顷的施用率下，对几种、特别是三种或更多种所提及的有害植物显示出优异的活性(90-
100％)。
[0564] 通常，本发明化合物在苗前施用方法中对几种选自AMARE＝反枝苋、POLCO＝卷茎寥、STEME＝繁缕和VIOTR＝三色堇的有害植物显示出特别优良的除草活性。
[0565] 2.苗后除草作用
[0566] 将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，用土覆盖，并在良好的生长条件下在温室中栽培。在播种后2至3周，在一叶期时对试验植物进行处理，其中在600L/ha(换算值)的水施用率并加入0.2％的润湿剂的情况下，将配制为可湿性粉剂(WP)形式的本发明化合物(G)作为水性悬浮剂或乳剂喷雾施用至植物的绿色部位。在试验植物已在最佳生长条件下在温室中保持约3周后，与未处理的对照组进行比较，目测评估所述制剂的活性百分比：例如，100％活性＝植物已经死亡，50％除草活性或损害＝植物已减少50％或植物质量已减少50％，0％活性＝与对照植物相似。
[0567] 当通过苗后方法施用时，本发明化合物(G)，例如来自上表1至3中的化合物(编号I-22、I-34、I-4、I-49、I-50、I-56、II-111、II-112、II-128、II-145、II-152、II-161、II-162、II-163、II-168、II-172、II-177、II-195、II-196、II-197、II-2、II-202、II-206、II-
213、II-247、II-25、II-26、II-264、II-27、II-274、II-281、II-298、II-3、II-315、II-32、II-331、II-332、II-333、II-342、II-350、II-365、II-366、II-367、II-368、II-369、II-370、II-385、II-386、II-387、II-388、II-389、II-390、II-43、II-60、II-77、II-94和III-2)，在
320g的活性物质每公顷的施用率下，对多种有害植物，特别是对一种、两种、三种、四种、五种、六种或甚至所有选自稗草、狗尾草、苘麻、反枝苋、圆叶牵牛、卷茎寥、繁缕和三色堇的有害植物具有良好的除草功效(80％至100％活性)。
[0568] 所测定的是在每种情况下在施用所述制剂后相同的时间点的各自的除草活性，即与未处理的对照植物相比，对相应的有害植物的以％计的损害。
[0569] 此外，当通过苗后方法施用时，来自上表1至3中的化合物(编号I-4、I-49、I-56、II-111、II-112、II-128、II-145、II-152、II-161、II-162、II-163、II-168、II-172、II-177、II-195、II-196、II-197、II-2、II-202、II-206、II-213、II-247、II-25、II-26、II-264、II-27、II-274、II-281、II-298、II-3、II-315、II-32、II-331、II-332、II-333、II-342、II-350、II-365、II-366、II-367、II-368、II-369、II-385、II-386、II-387、II-388、II-389、II-390、II-43、II-60、II-77和II-94)在320g的活性物质每公顷的施用率下，对几种、特别是三种或更多种所提及的有害植物显示出优异的活性(90-100％)。
[0570] 通常，本发明化合物在苗后施用方法中对几种选自AMARE＝反枝苋、PHBPU＝圆叶牵牛和VIOTR＝三色堇的有害植物显示出特别优良的除草活性。
[0571] 3.除草作用和作物植物相容性
[0572] 在温室内的进一步的试验中，将作物植物的种子置于盆内的砂壤土中，用土覆盖，在良好的生长条件下栽培，并通过苗前方法处理，评估分别类似于在上述部分(C)实施例1和2中所提及的对有害植物的评估。
[0573] 3.1结果显示，当通过苗前方法以与上述相同的施用率施用时，本发明化合物未对例如以下单子叶作物造成显著的损害：
[0574] ORYSA＝亚洲栽培稻(Oryza sativa)(普通稻米)
[0575] TRZAS＝小麦(Triticum aestivum)(春小麦)(夏小麦)
[0576] ZEAMX＝玉米(Zea mays)(玉米)
[0577] BRSNW＝甘蓝型油菜亚种油菜(Brassica napus subsp.napus)(冬季)(冬油菜)[0578] 在此，观察到的对各有益植物的损害在可接受的范围内，并且通常评估为低(一般在0至10％的范围内)。
[0579] 3.2结果显示当通过苗后方法以与上述相同的施用率施用时，本发明化合物未对单子叶作物(例如在上述部分(C)3.1中提及的那些)造成显著的损害。
[0580] 在此，观察到的对各有益植物的损害在可接受的范围内，并且通常评估为低(一般在0至20％的范围内)。
