3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트{3-(2-Alkoxy-phenyl)-substituted tetramates}

본 발명은 신규한 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트, 다수의 그의 제조방법, 및 살해충제(pesticide) 및/또는 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 첫째로 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트 및 그 다음으로 작물 화합성(crop plant compatibility) 개선 화합물을 함유하는 선택적 제초제 조성물을 제공한다.

본 발명은 또한 암모늄 염 또는 포스포늄 염 및 임의로 침투제를 첨가하여 특히 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트를 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 증가시키는 방법, 상응하는 조성물, 그의 제조방법, 및 작물을 보호하는데 살충제 및/또는 살비제로서 및/또는 원치않는 식물의 성장을 방지하기 위한 그의 적용에 관한 것이다.

3-아실피롤리딘-2,4-디온의 약제학적 성질이 선행기술에 개시되었다(참조: S. Suzuki et al., Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). 또한, N-페닐피롤리딘-2,4-디온이 알. 쉬미러(R. Schmierer) 및 에이치. 밀덴버거(H. Mildenberger)에 의해 합성되었다(참조: Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095). 이들 화합물의 생물학적 활성은 아직 개시되지 않았다.

EP-AO 262 399호 및 GB-A-2 266 888호는 유사 구조의 화합물 (3-아릴피롤리딘-2,4-디온)을 개시하였지만; 이들 화합물의 제초, 살충 또는 살비 작용은 기술하지 않았다. 제초, 살충 또는 살비 작용을 가지는 공지 화합물로는 비치환된 비사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A-355 599, EP-A-415 211 및 JP-A-12-053 670) 및 치환된 모노사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A- 377 893 및 EP-A-442 077)를 들 수 있다.

폴리사이클릭 3-아릴피롤리딘-2,4-디온 유도체(EP-A-442 073) 및 또한 1H-아릴피롤리딘디온 유도체도 공지되었다(EP-A-456 063, EP-A-521 334, EP-A-596 298, EP-A-613 884, EP-A-613 885, WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 및 WO 99/55673, WO 01/17972, WO 01/23354, WO 01/74770, WO 03/013249, WO 03/062244, WO 2004/007448, WO 2004/024 688, WO 04/065366, WO 04/080962, WO 04/111042, WO 05/044791, WO 05/044796, WO 05/048710, WO 05/049596, WO 05/066125, WO 05/092897, WO 06/000355, WO 06/029799, WO 06/056281, WO 06/056282, WO 06/089633, WO 07/048545, WO 07/073856, WO 07/096058, WO 07/121868, WO 07/140881 및 DE-A-1020006050148). 또한, 케탈-치환된 1H-아릴-피롤리딘-2,4-디온이 WO 99/16748호로부터 공지되었고, (스피로)-케탈-치환된 N-알콕시알콕시-치환된 아릴피롤리딘디온이 JP-A-14 205 984호 및 문헌 [Ito M. et al., Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 67 , 1230-1238, (2003)]로부터 공지되었다. 케토에놀에 약해완화제를 첨가하는 것이 또한 WO 03/013249호에 일반적으로 기술되었다. 그밖에, WO 06/024411호에는 케토에놀을 포함하는 제초제 조성물이 개시되었다.

그러나, 공지 화합물의 제초 및/또는 살비 및/또는 살충 활성 및/또는 활성 스펙트럼 및/또는 식물, 특히 작물에 대한 화합성이 언제나 만족할만 것은 아니다.

이에, 본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규 화합물을 제공한다:

상기 식에서,

X는 알콕시, 할로알콕시, 알콕시알킬옥시, 알콕시-비스-알킬옥시 또는 헤테로원자에 의해 임의로 차단될 수 있는 임의로 치환된 사이클로알킬-알칸디일-옥시를 나타내고,

W는 알킬을 나타내며,

Y는 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고,

G는 알칼리 금속 이온, 알칼리 토금속의 이온 등가물, 알루미늄의 이온 등가물 또는 전이금속의 이온 등가물을 나타내거나,

임의로 1, 2, 3 또는 4개 전부의 수소원자가 수소, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실에 의해 일- 또는 다치환될 수 있거나, 하나 이상의 산소 또는 황 원자에 의해 차단될 수 있는 C ₁ -C ₅ -알킬, C _-1 -C ₅ -이소알킬 또는 C ₃ -C ₇ -사이클로알킬의 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 래디칼로 대체될 수 있는 암모늄 이온을 나타내거나,

사이클릭 이차 또는 삼차 지방족 또는 헤테로지방족 암모늄 이온, 예를 들어 모르폴리늄, 티오모르폴리늄, 피페리디늄, 피롤리디늄 또는 각 경우에 프로톤화된 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 또는 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]운덱-7-엔(DBU)을 나타내거나,

헤테로사이클릭 암모늄 양이온, 예를 들어 각 경우에 프로톤화된 피리딘, 2-메틸피리딘, 3-메틸피리딘, 4-메틸피리딘, 2,4-디메틸피리딘, 2,5-디메틸피리딘, 2,6-디메틸피리딘, 5-에틸-2-메틸피리딘, 피롤, 이미다졸, 퀴놀린, 퀴녹살린, 1,2-디메틸이미다졸, 1,3-디메틸이미다졸륨 메틸설페이트를 나타내거나,

설포늄 이온을 나타내거나,

마그네슘 할라이드 양이온을 나타내며,

m은 1 또는 2의 수를 나타내고,

n은 1 또는 2의 수를 나타내며,

A는 수소, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알킬티오알킬 또는 사이클로알킬을 나타내고,

B는 수소, 알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나,

A 및 B는 이들이 결합된 탄소원자와 함께, 임의로 적어도 하나의 헤테로원자 를 함유하는 비치환되거나 치환된 포화 또는 불포화 사이클을 나타내며,

D는 수소를 나타내거나,

알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬, 임의로 하나 이상의 환 멤버가 헤테로원자에 의해 대체된 포화 또는 불포화 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴-알킬 및 헤트아릴로 구성된 그룹중에서 선택되는 임의로 치환된 래디칼을 나타내거나,

A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, A,D-부위가 비치환되거나 치환되고 임의로 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 불포화 사이클을 나타낸다.

화학식 (I)의 화합물은 특히 치환체 특성에 따라, 기하 및/또는 광학 이성체 또는, 필요에 따라 통상의 방법으로 분리될 수 있는 다양한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체, 토토머 및 이성체 혼합물, 이들의 제조방법 및 용도와 이들을 포함하는 조성물을 제공한다. 편의상, 이하에서는 항상 화학식 (I)의 화합물을 언급할 것이지만, 이는 순수 화합물 및 경우에 따라 다양한 이성체 비율의 혼합물 및 토토머 혼합물도 의미한다.

또한, 본 발명에 따라 화학식 (I)의 신규 화합물은 후술하는 방법중 하나에 의해 수득됨이 밝혀졌다:

(A) 화학식 (I)의 치환된 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트는 화학식 (II)의 N-아실아미노 산 에스테르를 희석제의 존재하에 및 금속 염기의 존재하에서 분자내 축합시킴으로써 수득된다:

상기 식에서,

A, B, D, G, m, n, W, X 및 Y는 상기 언급된 의미를 갖고,

R ¹ 은 알킬 (바람직하게는 C ₁ -C ₆ -알킬)을 나타낸다.

(B) 또한, 본 발명에 의해 A, B, D, G, m, n, W, X 및 Y가 상기 언급된 의미를 갖는 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I')의 화합물을, 각 경우에 경우에 따라 희석제의 존재하에서 화학식 (III) 또는 (IV)의 금속 화합물과 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:

상기 식에서,

A, B, D, W, X 및 Y는 상기 언급된 의미를 갖고,

G는 1가 또는 2가 금속 (바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 예컨대 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 마그네슘 또는 칼슘)을 나타내며,

n은 1 또는 2의 수를 나타내고,

R ² 는 수소 또는 알킬 (바람직하게는 C ₁ -C ₈ -알킬)을 나타낸다.

또한, 화학식 (I)의 신규 화합물은 살해충제, 바람직하게는 살충제, 살비제 및/또는 제초제로서 매우 효과적인 것으로 밝혀졌다.

놀랍게도, 본 발명에 따라 특정의 치환된 사이클릭 케토에놀을 후술하는 작물 화합성 개선 화합물(약해완화제/해독제)와 함께 사용하는 경우에 작물에 대한 피해를 효과적으로 방지하면서 유용한 작물, 예를 들어 곡물, 옥수수, 대두 및 벼에서 원치않는 식물을 선택적으로 방제하기 위한 광범위 배합제로서 특히 유리하게 사용할 수 있다는 것도 밝혀졌다.

본 발명은 또한

(a') A, B, D, G, m, n, W, X 및 Y가 상기 언급된 의미를 갖는 적어도 하나의 화학식 (I)의 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트 및

(b') 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자스피로[4.5]-데칸(AD-67, MON-4660), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토세트-멕실 - 또한 EP-A-86750호, EP-A-94349호, EP-A-191736호, EP-A-492366호의 관련 화합물 참조), 3-(2-클로로벤질)-1-(1-메틸-1-페닐에틸)우레아(쿠밀우론), α-(시아노메톡스이미노)페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산(2,4-DB), 1-(1-메틸-1-페닐에틸)-3-(4-메틸페닐)우레아(다이무론, 딤론), 3,6-디클로로-2-메톡시벤조산(디캄바), S-1-메틸-1-페닐에틸 피페리딘-1-티오카복실레이트(디메피페레이트), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-� ��로페닐아미노)에틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸, 또한 EP-A-174562호 및 EP-A-346620호의 관련 화합물 참조), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메톡시)-α-트리플루오로아세토페논 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸, 또한 WO-A-95/07897호의 관련 화합물 참조), 1-(에톡시카보닐)에틸 3,6-디클로로-2-메톡시벤조에이트(락티디클로르), (4-클로로-o-톨릴옥시)아세트산(MCPA), 2-( 4-클로로- o-톨릴옥시)프로피온산(메코프로프), 디에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸, 또한 WO-A-91/07874호의 관련 화합물 참조), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 2-프로페닐-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸-4-카보디티오에이트(MG-838), 무수 1,8-나프탈산, α-(1,3-디옥솔란-2-일메톡스이미노)페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일메틸)-N-(2-프로페닐)아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 4-(4-클로로-o-톨릴)부티르산, 4-(4-클로로페녹시)부티르산, 디페닐메톡시아세트산, 메틸 디페닐메톡시아세테이트, 에틸 디페닐메톡시아세테이트, 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트, � ��틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-메틸-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-이소프로필-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-(1,1-디메틸에틸)-1H-피라졸-3-카복실레이트, 에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트(또한 EP-A-269806호 및 EP-A-333131호의 관련 화합물 참조), 에틸 5-(2,4-디클로로벤질)-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트, 에틸 5-(4-플루오로페닐)-5-페닐-2-이속사졸린-3-카복실레이트(또한 WO-A-91/08202호의 관련 화합물 참조), 1,3-디메틸부트-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 4-알릴옥시부틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 1-알릴옥시프로프-2-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 메틸 5-클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 알릴 5- 클로로퀴녹살린-8-옥시아세테이트, 2-옥 소프로프-1-일 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트, 디알릴 5-클로로퀴녹살린-8-옥시말로네이트, 디에틸 5-클로로퀴놀린-8-옥시말로네이트(또한 EP-A-582198호의 관련 화합물 참조), 4-카복시크로만-4-일아세트산(AC-304415, EP-A-613618호 참조), 4-클로로페녹시아세트산, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 1-브로모-4-클로로메틸설포닐벤젠, 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아(N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드로도 알려져 있음), 1-[4-(N-2-메톡시벤조일설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, 1-[4-(N-4,5-디메틸벤조일설파모일)페닐]-3-메틸우레아, 1-[4-(N-나프틸설파모일)페닐]-3,3-디메틸우레아, N-(2-메톡시-5-메틸벤조일)-4-(사이클로프로필아미노카보닐)벤젠� ��폰아미드 및/또는

화학식 (IIa), 화학식 (IIb) 및 화학식 (IIc)로 정의된 화합물 및/또는 화학식 (IId) 또는 화학식 (IIe)로 정의된 화합물중 한 화합물로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 작물 화합성 개선 화합물을 성분으로 포함한 유효량의 활성 화합물의 배합물을 함유함을 특징으로 하는 선택적 제초 조성물에 관한 것이다:

상기 식에서,

n은 0 내지 5의 수를 나타내고,

A ¹ 은 다음 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며;

n은 0 내지 5의 수를 나타내고,

A ² 는 C ₁ -C ₄ -알킬 및/또는 C ₁ -C ₄ -알콕시카보닐에 의해 임의로 치환되고 1 또는 2 개의 탄소 원자를 갖는 알칸디일을 나타내며,

R ¹⁴ 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C ₁ -C ₆ -알콕시, C ₁ -C ₆ -알킬티오, C ₁ -C ₆ -알킬아미노 또는 디(C ₁ -C ₄ -알킬)아미노를 나타내고,

R ¹⁵ 는 하이드록실, 머캅토, 아미노, C ₁ -C ₆ -알콕시, C ₁ -C ₆ -알킬티오, C ₁ -C ₆ -알킬아미노 또는 디(C ₁ -C ₄ -알킬)아미노를 나타내며,

R ¹⁶ 은 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₄ -알킬을 나타내고,

R ¹⁷ 은 수소를 나타내거나, 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₆ -알킬, C ₂ -C ₆ -알케닐, C ₂ -C ₆ -알키닐, C ₁ -C ₄ -알콕시-C ₁ -C ₄ -알킬, 디옥솔라닐-C ₁ -C ₄ -알킬, 푸릴, 푸릴-C ₁ -C ₄ -알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C ₁ -C ₄ -알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며,

R ¹⁸ 은 수소를 나타내거나, 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₆ -알킬, C ₂ -C ₆ -알케닐, C ₂ -C ₆ -알키닐, C ₁ -C ₄ -알콕시-C ₁ -C ₄ -알킬, 디옥솔라닐-C ₁ -C ₄ -알킬, 푸릴, 푸릴-C ₁ -C ₄ -알킬, 티에닐, 티아졸릴 또는 피페리디닐을 나타내거나, 불소, 염소 및/또는 브롬 또는 C ₁ -C ₄ -알킬에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내 거나, R ¹⁷ 과 함께, 각각 C ₁ -C ₄ -알킬, 페닐, 푸릴, 융합된 벤젠환에 의해, 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 C ₃ -C ₆ -알칸디일 또는 C ₂ -C ₅ -옥사알칸디일을 나타내고,

R ¹⁹ 는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₄ -알킬, C ₃ -C ₆ -사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,

R ²⁰ 은 수소를 나타내거나, 각 경우에 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 C ₁ -C ₄ -알콕시에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₆ -알킬, C ₃ -C ₆ -사이클로알킬 또는 트리(C ₁ -C ₄ -알킬)실릴을 나타내고,

R ²¹ 은 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₄ -알킬, C ₃ -C ₆ -사이클로알킬 또는 페닐을 나타내며,

X ¹ 은 니트로, 시아노, 할로겐, C ₁ -C ₄ -알킬, C ₁ -C ₄ -할로알킬, C ₁ -C ₄ -알콕시 또는 C ₁ -C ₄ -할로알콕시를 나타내고,

X ² 는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C ₁ -C ₄ -알킬, C ₁ -C ₄ -할로알킬, C ₁ -C ₄ -알콕시 또는 C ₁ -C ₄ -할로알콕시를 나타내며,

X ³ 는 수소, 시아노, 니트로, 할로겐, C ₁ -C ₄ -알킬, C ₁ -C ₄ -할로알킬, C ₁ -C ₄ -알콕시 또는 C ₁ -C ₄ -할로알콕시를 나타내고,

R ²² 는 수소 또는 C ₁ -C ₄ -알킬을 나타내며,

R ²³ 은 수소 또는 C ₁ -C ₄ -알킬을 나타내고,

R ²⁴ 는 수소를 나타내거나, 각각 시아노, 할로겐 또는 C ₁ -C ₄ -알콕시에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₆ -알킬, C ₁ -C ₆ -알콕시, C ₁ -C ₆ -알킬티오, C ₁ -C ₆ -알킬아미노 또는 디(C ₁ -C ₄ -알킬)아미노를 나타내거나, 각각 시아노, 할로겐 또는 C ₁ -C ₄ -알킬에 의해 임의로 치환된 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬, C ₃ -C ₆ -사이클로알킬옥시, C ₃ -C ₆ -사이클로알킬티오 또는 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬아미노를 나타내며,

R ²⁵ 는 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C ₁ -C ₄ -알콕시에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₆ -알킬을 나타내거나, 각각 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C ₃ -C ₆ -알케닐 또는 C ₃ -C ₆ -알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C ₁ -C ₄ -알킬에 의해 임의로 치환된 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬을 나타내고,

R ²⁶ 은 수소를 나타내거나, 시아노, 하이드록실, 할로겐 또는 C ₁ -C ₄ -알콕시에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₆ -알킬을 나타내거나, 각각 시아노 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 C ₃ -C ₆ -알케닐 또는 C ₃ -C ₆ -알키닐을 나타내거나, 시아노, 할로겐 또는 C ₁ -C ₄ -알킬에 의해 임의로 치환된 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬을 나타내거나, 니트로, 시아노, 할로겐, C ₁ -C ₄ -알킬, C ₁ -C ₄ -할로알킬, C ₁ -C ₄ -알콕시 또는 C ₁ -C ₄ -할로알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, R ²⁵ 와 함께 각각 C ₁ -C ₄ -알킬에 의해 임의로 치환된 C ₂ -C ₆ -알칸디일 또는 C ₂ -C ₅ -옥사알칸디일을 나타내며,

X ⁴ 는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C ₁ -C ₄ -알킬, C ₁ -C ₄ -할로알킬, C ₁ -C ₄ -알콕시 또는 C ₁ -C ₄ -할로알콕시를 나타내고,

X ⁵ 는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 할로겐, C ₁ -C ₄ -알킬, C ₁ -C ₄ -할로알킬, C ₁ -C ₄ -알콕시 또는 C ₁ -C ₄ -할로알콕시를 나타낸다.

화학식 (I)은 본 발명에 따른 화합물의 일반 정의를 제공한다. 상기 및 이후 언급된 화학식들에 열거된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 하기에 나타낸다:

X는 바람직하게는 C ₁ -C ₆ -알콕시, C ₁ -C ₆ -할로알콕시, C ₁ -C ₄ -알콕시-C ₂ -C ₄ -알킬옥 시, C ₁ -C ₄ -알콕시-비스-C ₂ -C ₄ -알킬옥시 또는 불소, 염소, C ₁ -C ₃ -알킬 또는 C ₁ -C ₃ -알콕시에 의해 임의로 일- 내지 삼치환되고 임의로 환의 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 대체될 수 있는 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬-C ₁ -C ₃ -알칸디일옥시를 나타내고,

W는 바람직하게는 C ₁ -C ₆ -알킬을 나타내며,

Y는 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고,

G는 바람직하게는 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 마그네슘 할라이드 양이온, 마그네슘 또는 칼슘을 나타내며,

m은 바람직하게는 1 또는 2의 수를 나타내고,

n은 바람직하게는 1 또는 2의 수를 나타내며,

A는 바람직하게는 수소 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C ₁ -C ₁₂ -알킬, C ₃ -C ₈ -알케닐, C ₁ -C ₁₀ -알콕시-C ₁ -C ₈ -알킬, C ₁ -C ₁₀ -알킬티오-C ₁ -C ₆ -알킬 또는 사이클로프로필을 나타내고,

B는 바람직하게는 수소, C ₁ -C ₁₂ -알킬 또는 C ₁ -C ₈ -알콕시-C ₁ -C ₆ -알킬을 나타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 C ₁ -C ₈ -알킬, C ₃ -C ₁₀ -사이클로알킬, C ₁ -C ₈ -할로알킬, C ₁ -C ₈ -알콕시, C ₃ -C ₆ -사이클로알킬-C ₁ -C ₃ -알콕시, C ₁ -C ₈ -알킬티오, 할로겐 또는 페닐 에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 C ₃ -C ₁₀ -사이클로알킬 또는 불포화 C ₅ -C ₁₀ -사이클로알킬을 나타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 C ₁ -C ₄ -알킬에 의해 임의로 치환되고 임의로 하나 또는 두 개의 직접 인접해 있지 않은 산소 및/또는 황 원자를 함유하는 알킬렌디일 그룹, 알킬렌디옥실 그룹 또는 알킬렌디티오일 그룹(이들은 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 내지 8-원 환을 형성함)에 의해 의해 치환된 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬을 나타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 각 경우에 C ₁ -C ₆ -알킬, C ₁ -C ₆ -알콕시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환되고 하나의 메틸렌 그룹이 산소 또는 황에 의해 임의로 대체된 C ₂ -C ₆ -알칸디일, C ₂ -C ₆ -알켄디일 또는 C ₄ -C ₆ -알칸디엔디일을 나타내는 C ₃ -C ₈ -사이클로알킬 또는 C ₅ -C ₈ -사이클로알케닐을 나타내며,

D는 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C ₁ -C ₁₂ -알킬, C ₃ -C ₈ -알케닐, C ₃ -C ₈ -알키닐 또는 C ₁ -C ₁₀ -알콕시-C ₂ -C ₈ -알킬을 나타내거나, 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고 임의로 할로겐-, C ₁ -C ₄ -알킬-, C ₁ -C ₄ -알콕시- 또는 C ₁ -C ₄ -할로알킬-치환된 C ₃ -C ₈ -사이클로알킬을 나타내거나,

A 및 D는 함께, 바람직하게는 각 경우에 임의로 치환되고 임의로 하나의 메 틸렌 그룹이 카보닐 그룹, 산소 또는 황에 의해 대체된 C ₃ -C ₆ -알칸디일 또는 C ₃ -C ₆ -알켄디일을 나타내고,

여기에서 가능한 치환체는 각 경우에 할로겐, 하이드록실, 머캅토 또는 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환된 C ₁ -C ₁₀ -알킬, C ₁ -C ₆ -알콕시, C ₁ -C ₆ -알킬티오, C ₃ -C ₇ -사이클로알킬, 페닐 또는 벤질옥시; C ₁ -C ₆ -알킬에 의해 임의로 치환되거나 임의로 두 개의 인접한 치환체가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 산소 또는 황을 함유할 수 있거나, 임의로 하기 그룹

중의 하나를 함유할 수 있는 추가의 포화 또는 불포화된 5 또는 6 환 원자의 사이클(이 경우, A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 예를 들어 이후 언급하는 그룹 AD-1 내지 AD-10 을 나타낸다)을 형성하는 C ₃ -C ₆ -알칸디일 그룹, C ₃ -C ₆ -알켄디일 그룹 또는 부타디에닐 그룹이다.

바람직한 것으로 언급된 래디칼 정의에서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 불소, 염소 및 브롬을 나타낸다.

X는 특히 바람직하게는 C ₁ -C ₄ -알콕시, C ₁ -C ₄ -할로알콕시, C ₁ -C ₃ -알콕시-C ₂ -C ₃ -알킬옥시, C ₁ -C ₂ -알콕시-C ₂ -C ₃ -알킬옥시 또는 임의로 환의 하나의 메틸렌 그룹이 산소에 의해 대체될 수 있는 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬-C ₁ -C ₂ -알칸디일옥시를 나타내고,

W는 특히 바람직하게는 C ₁ -C ₃ -알킬을 나타내며,

Y는 특히 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타내고,

G는 특히 바람직하게는 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 염화마그네슘 양이온, 브롬화마그네슘 양이온, 요오드화마그네슘 양이온, 마그네슘 또는 칼슘을 나타내며,

m은 특히 바람직하게는 1 또는 2의 수를 나타내고,

n은 특히 바람직하게는 1 또는 2의 수를 나타내며,

A는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소 또는 염소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C ₁ -C ₆ -알킬, C ₁ -C ₄ -알콕시-C ₁ -C ₂ -알킬 또는 사이클로프로필을 나타내고,

B는 특히 바람직하게는 수소, C ₁ -C ₄ -알킬 또는 C ₁ -C ₂ -알콕실-C ₁ -C ₂ -알킬을 나 타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 임의로 대체되고, C ₁ -C ₆ -알킬, 트리플루오로메틸, C ₁ -C ₆ -알콕시 또는 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬-C ₁ -C ₂ -알콕시, 에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 포화 또는 불포화 C ₅ -C ₇ -사이클로알킬을 나타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸에 의해 임의로 치환되고 하나 또는 두 개의 서로 직접 인접해 있지 않은 산소 또는 황 원자를 임의로 함유하는 알킬렌디일 그룹, 알킬렌디옥실 그룹 또는 알킬렌디티올 그룹(이들은 결합된 탄소 원자와 함께 추가의 5- 또는 6-원 환을 형성함)에 의해 치환된 C ₅ -C ₆ -사이클로알킬을 나타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 각각 C ₁ -C ₂ -알킬 또는 C ₁ -C ₂ -알콕시에 의해 임의로 치환된 C ₂ -C ₄ -알칸디일, C ₂ -C ₄ -알켄디일 또는 부탄디엔디일을 나타내는 C ₃ -C ₆ -사이클로알킬 또는 C ₅ -C ₆ -사이클로알케닐을 나타내고,

D는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C ₁ -C ₆ -알킬, C ₃ -C ₆ -알케닐 또는 C ₁ -C ₄ -알콕시-C ₂ -C ₃ -알킬을 나타내거나, C ₁ -C ₄ -알킬, C ₁ -C ₄ -알콕시 또는 C ₁ -C ₂ -할로알킬에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 C ₃ - C ₆ -사이클로알킬을 나타내거나,

A 및 D는 함께, 특히 바람직하게는 하나의 메틸렌 그룹이 카보닐 그룹, 산소 또는 황에 의해 대체될 수 있고 임의로 일- 또는 이치환된 C ₃ -C ₅ -알칸디일을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 C ₁ -C ₂ -알킬 또는 C ₁ -C ₂ -알콕시이거나,

A 및 D는 이들이 결합된 원자와 함께, 하기 그룹 AD-1 내지 AD-10

중의 하나를 나타낸다.

특히 바람직한 것으로 언급된 래디칼 정의에서, 할로겐은 불소, 염소 및 브롬 및 특히 불소 및 염소를 나타낸다.

X는 매우 특히 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, 메톡시에틸옥시, 에톡시에틸옥시, 사이클로프로필메톡시, 사이클로펜틸메톡시 또는 사이클로헥실메톡시를 나타내고,

W는 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타내며,

Y는 매우 특히 바람직하게는 염소 또는 브롬을 나타내고,

G는 매우 특히 바람직하게는 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘, 브롬화마그네슘 양이온, 마그네슘 또는 칼슘을 나타내며,

m은 매우 특히 바람직하게는 1 또는 2의 수를 나타내고,

n은 매우 특히 바람직하게는 1 또는 2의 수를 나타내며,

A는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C ₁ -C ₄ -알킬 또는 C ₁ -C ₂ -알콕시-C ₁ -C ₂ -알킬을 나타내거나, 사이클로프로필을 나타내고,

B는 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나의 환 멤버가 산소 또는 황에 의해 대체되고, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 사이클로프로필메톡시에 의해 임의로 일치환된 포화 C ₅ -C ₆ -사이클로알킬을 나타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 직접 인접하지 않은 두 개의 산소 원자를 함유하는 C ₂ -C ₃ -알킬렌디옥실 그룹에 임의로 치환된 C ₆ -사이클로알킬을 나타내거나,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 매우 특히 바람직하게는 두 개의 치환체가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, C ₂ -C ₄ -알칸디일, C ₂ -C ₄ -알켄디일 또는 부타디엔디일을 나타내는 C ₅ -C ₆ -사이클로알킬 또는 C ₅ -C ₆ -사이클로알케닐을 나타내나, 이 경우 Q ³ 는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,

D는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나, 각각 불소에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 C ₁ -C ₄ -알킬, C ₃ -C ₄ -알케닐 또는 C ₁ -C ₄ -알콕시-C ₂ -C ₃ -알킬을 나타내거나, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나,

A 및 D는 함께, 매우 특히 바람직하게는 임의로 하나의 탄소 원자가 산소 또는 황에 의해 대체되고 메틸 또는 메톡시에 의해 임의로 일치환된 C ₃ -C ₅ -알칸디일을 나타내거나, 그룹 AD-1을 나타낸다.

X는 강조하자면 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,

W는 강조하자면 메틸 또는 에틸을 나타내며,

Y는 강조하자면 염소를 나타내고,

G는 강조하자면 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 또는 브롬화마그네슘 양이온을 나타내며,

m은 강조하자면 1 또는 2의 수를 나타내고,

n은 강조하자면 1 또는 2의 수를 나타내며,

A는 강조하자면 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, 이소부틸, n-부틸, t-부틸, s-부틸 또는 사이클로프로필 (특히 메틸 또는 사이클로프로필)을 나타내고,

B는 강조하자면 수소 또는 메틸을 나타내며,

A, B 및 이들이 결합된 탄소 원자는 강조하자면 임의로 하나의 환 멤버가 산소에 의해 대체되고, 메틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, n-부톡시 또는 트리플루오로메틸(특히 메톡시)에 의해 임의로 일치환된 포화 C ₅ -C ₆ -사이클로알킬을 나타내고,

D는 강조하자면 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실(특히 수소)을 나타내거나,

A 및 D는 함께, 강조하자면 C ₃ -C ₅ -알칸디일을 나타내거나, 그룹 AD-1을 나타낸다.

상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의 또는 설명은 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다. 이것은 최종 생성물 및, 상응하게 전구체 및 중간체에도 적용된다.

상기에서 바람직한(우선적인 것) 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.

상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.

상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.

상기에서 강조할만한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 강조할만하다.

예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬, 알칸디일 또는 알케닐과 같은 포화 또는 불포화된 탄화수소 래디칼은 각 경우에 가능한, 직쇄 또는 분지형일 수 있다.

다른 언급이 없는 한 임의로 치환된 래디칼은 일치환 또는 다치환될 수 있으며, 다치환된 경우 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다.

제조 실시예에 언급된 화합물 이외에 하기 화학식 (I-1a)의 화합물이 구체적으로 언급될 수 있다:

표 2:

A, B 및 D는 표 1에 언급된 바와 같고,

W = OCH ₃ ; X = CH ₃ ; Y = Br; G ^{(+) n} = Na ⁺ ; m = 1.

표 3:

A, B 및 D는 표 1에 언급된 바와 같고,

W = OCH ₃ ; X = C ₂ H ₅ ; Y = Cl; G ^{(+) n} = Na ⁺ ; m = 1.

표 4:

A, B 및 D는 표 1에 언급된 바와 같고,

W = OCH ₃ ; X = C ₂ H ₅ ; Y = Br; G ^{(+) n} = Na ⁺ ; m = 1.

표 5:

A, B 및 D는 표 1에 언급된 바와 같고,

W = OC ₂ H ₅ ; X = CH ₃ ; Y = Cl; G ^{(+) n} = Na ⁺ ; m = 1.

표 6:

A, B 및 D는 표 1에 언급된 바와 같고,

W = OC ₂ H ₅ ; X = C ₂ H ₅ ; Y = Cl; G ^{(+) n} = Na ⁺ ; m = 1.

이하, 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 및 (IIe)의 작물 화합성을 개선시키는 화합물("제초제 약해완화제")과 관련하여 상기 열거한 그룹들의 바람직한 의미가 정의된다.

n은 바람직하게는 0, 1, 2, 3 또는 4의 수를 나타내며,

A ¹ 은 바람직하게는 하기 2가 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타내며:

A ² 는 바람직하게는 각 경우에 임의로 메틸-, 에틸-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시카보닐-치환된 메틸렌 또는 에틸렌을 나타낸다.

R ¹⁴ 는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타낸다.

R ¹⁵ 는 바람직하게는 하이드록실, 머캅토, 아미노, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타낸다.

R ¹⁶ 은 바람직하게는 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타낸다.

R ¹⁷ 은 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메 틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타낸다.

R ¹⁸ 은 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 디옥솔라닐메틸, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 티아졸릴, 피페리디닐, 또는 임의로 불소-, 염소-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-치환된 페닐을 나타내거나, R ¹⁷ 과 함께 또한 메틸, 에틸, 푸릴, 페닐, 융합된 벤젠환에 의해 또는 결합된 C 원자와 함께 5- 또는 6-원 카보사이클을 형성하는 두 개의 치환체에 의해 임의로 치환된 래디칼 -CH ₂ -O-CH ₂ -CH ₂ - 및 -CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₂ -CH ₂ -중 하나를 나타낸다.

R ¹⁹ 는 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타낸다.

R ²⁰ 은 바람직하게는 수소, 임의로 하이드록실-, 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타낸다.

R ²¹ 은 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 또는 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 및/또는 브롬-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐을 나타낸다.

X ¹ 은 바람직하게는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.

X ² 는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.

X ³ 은 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로디클로로메틸, 메 톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.

R ²² 는 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타낸다.

R ²³ 은 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타낸다.

R ²⁴ 는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필아미노, 사이클로부� ��아미노, 사이클로펜틸아미노 또는 사이클로헥실아미노를 나타낸다.

R ²⁵ 는 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환 된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타낸다.

R ²⁶ 은 바람직하게는 수소, 각 경우에 임의로 시아노-, 하이드록실-, 불소-, 염소-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i- 또는 s-부틸, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 부테닐, 프로피닐 또는 부티닐, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실, 또는 임의로 니트로-, 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 디플루오로메톡시- 또는 트리플루오로메톡시-치환된 페닐을 나타내거나, R ²⁵ 와 함께, 각 경우에 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 부탄-1,4-디일(트리메틸렌), 펜탄-1,5-디일, 1-옥사부탄-1,4-디일 또는 3-옥사펜탄-1,5-디일을 나타낸다.

X ⁴ 는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루 오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.

X ⁵ 는 바람직하게는 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 포르밀, 설파모일, 하이드록실, 아미노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시를 나타낸다.

본 발명에 따른 제초제 약해완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IIa)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.

표 : 화학식 (IIa)의 화합물의 예

본 발명에 따른 제초제 약해완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IIb)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.

표 : 화학식 (IIb)의 화합물의 예

본 발명에 따른 제초제 약해완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IIc)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.

표 : 화학식 (IIc)의 화합물의 예

본 발명에 따른 제초제 약해완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IId)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.

표 : 화학식 (IId)의 화합물의 예

본 발명에 따른 제초제 약해완화제로서 매우 특히 바람직한 화학식 (IIe)의 화합물의 예를 아래 표에 열거하였다.

표 : 화학식 (IIe)의 화합물의 예

작물 화합성 개선 화합물[성분 (b')]로 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 푸릴라졸, 펜클로림, 쿠밀우론, 딤론, 디메피페레이트, 화합물 IIe-5 및 IIe-11의 화합물이 가장 바람직하며, 이속사디펜-에틸, 클로퀸토세트-멕실 및 메펜피르-디에틸이 특히 강조된다.

본 발명에 따라 약해완화제로 사용되는 화학식 (IIa)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-91/07874, WO-A-95/07897).

본 발명에 따라 약해완화제로 사용되는 화학식 (IIb)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: EP-A-191736).

본 발명에 따라 약해완화제로 사용되는 화학식 (IIc)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-2218097, DE-A-2350547).

본 발명에 따라 약해완화제로 사용되는 화학식 (IId)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: DE-A-19621522/US-A-6235680).

본 발명에 따라 약해완화제로 사용되는 화학식 (IIe)의 화합물은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법 자체로 제조할 수 있다(참조: WO-A-99/66795/US-A-6251827).

각 경우에 하나의 화학식 (I)의 활성 화합물 및 각 경우에 상기 정의된 약해완화제중 하나를 포함하는 본 발명에 따른 선택적 제초성 배합물의 예를 다음 표에 나타내었다.

표 : 본 발명에 따른 배합물의 예

놀랍게도, 본 발명에 따라 화학식 (I)의 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트 및 상기 나열된 그룹 (b')의 약해완화제(해독제)로 이루어진 상기 정의된 활성 화합물의 배합물이 유용 식물에 대한 내성이 매우 우수하면서도 특히 높은 제초 활성을 나타내고, 각종 작물, 특히 곡물(특히 밀), 또한 대두, 감자, 옥수수 및 벼에서 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있음이 밝혀졌다.

이때, 작물에 대한 제초제의 유해 효과를 길항할 수 있는 공지된 수많은 약 해완화제 또는 해독제 중에서도, 특히 상기 언급된 그룹 (b')의 화합물이 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트의 잡초에 대한 제초 활성에 큰 악영향을 미치지 않고, 작물에 미치는 유해 효과를 실질적으로 완벽하게 제거할 수 있다는 것은 놀라운 것으로 받아들여져야 한다.

여기에서는, 특히 작물로서 두고 먹는 곡물, 예를 들어 밀, 보리 및 호밀 뿐만 아니라 옥수수 및 벼에 대한 그룹 (b')중에서 선택된 특히 바람직하거나 가장 바람직한 배합 파트너의 특히 유리한 효과가 강조될 수 있다.

본 발명에 따른 조성물에 존재하는 화학식 (I)의 화합물은 모두 선행 기술의 방법으로 제조될 수 있다(상기 언급된 문헌 참조). 이들의 활성은 우수하나; 특히 적용 비율 및 농도가 낮은 경우 활성이 언제나 만족스러운 것은 아니다. 또, 이들 화합물과 식물과의 화합성이 항상 충분한 것은 아니다. 따라서, 화학식 (I)의 모든 화합물을 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 증가시키고/시키거나 작물에 대한 식물 화합성을 향상시키는 것이 요망된다.

문헌에 암모늄 염을 첨가함으로써 다양한 활성 화합물들의 작용을 상승시킬 수 있는 것에 대해 이미 기술되었다. 그러나, 대상 염은 세정제 염(예: WO 95/017817) 또는 길이가 비교적 긴 알킬 치환체 및/또는 아릴 치환체를 갖고 침투 작용을 가지거나, 활성 화합물의 용해도를 증가시키는 염(예:. EP-A 0 453 086, EP-A 0 664 081, FR-A 2 600 494, US 4 844 734, US 5 462 912, US 5 538 937, US-A 03/0224939, US-A 05/0009880, US-A 05/0096386)이다. 더욱이, 선행 기술은 특정 활성 화합물에 대한 작용 및/또는 해당 조성물의 특정 적용에 대해서만 기술하 였다. 황산암모늄에 의한 작용 상승이, 예를 들어 제초제 글리포세이트 및 포스피노트리신에 대해 예시적으로 기술되었다(US 6 645 914, EP-A2 0 036 106).

제제화 보조제로 황산암모늄을 사용하는 것이 또한 특정 활성 화합물 및 적용을 위해 개시되었으나(WO 92/16108), 이들은 제제를 안정화시키기 위해서이지 작용을 상승시키기 위한 용도는 아니었다.

암모늄 또는 포스포늄 염을 사용하여 사이클릭 케토에놀의 제초 또는 살충 조성물의 활성을 상승시키는 것이 WO 07/068427호 및 WO 07/068428호에 개시되었다.

본 발명에 따라, 놀랍게도, 암모늄 염 또는 또는 포스포늄 염을 적용 용액에 첨가하거나, 이들 염을 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트를 포함하는 제제에 도입함으로써 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트계의 살충제 및/또는 살비제 및/또는 제초제의 작용이 상당히 상승될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 화학식 (I)의 살충 및/또는 살비 및/또는 제초성 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트를 활성 화합물로 포함하는 작물 보호 조성물의 작용을 상승시키기 위한 암모늄 염 또는 포스포늄 염의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 특히 제제화된 활성 화합물뿐 아니라 즉석 사용 조성물(분무액)을 비롯하여, 살충 및/또는 살비 및/또는 제초성 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트와 작용을 상승시키기 위한 암모늄 염 또는 포스포늄 염을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 마지막으로, 원치않는 식물의 방제를 위한 상기 조성물의 용도를 제공한다.

활성 화합물은 본 발명에 따른 조성물중에 광범위 농도로 사용될 수 있다. 제제중 활성 화합물의 농도는 일반적으로 0.1 내지 50 중량%이다.

본 발명에 따라 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트를 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 상승시키는 암모늄 염 및 포스포늄 염은 하기 화학식 (II')로 정의된다:

상기 식에서,

D는 질소 또는 인을 나타내고,

D는 바람직하게는 질소를 나타내며,

R ^26' , R ²⁷ , R ²⁸ 및 R ²⁹ 는 서로 독립적으로 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C ₁ -C ₈ -알킬 또는 임의로 치환된 모노- 또는 폴리불포화 C ₁ -C ₈ -알킬렌을 나타내고, 여기에서 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,

R ^26' , R ²⁷ , R ²⁸ 및 R ²⁹ 는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소 또는 각 경우에 임의로 치환된 C ₁ -C ₄ -알킬을 나타내고, 치환체는 할로겐, 니트로 및 시아노중에서 선택될 수 있으며,

R ^26' , R ²⁷ , R ²⁸ 및 R ²⁹ 는 서로 독립적으로 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 또는 t-부틸을 나타내고,

R ^26' , R ²⁷ , R ²⁸ 및 R ²⁹ 는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나,

R ^26' , R ²⁷ , R ²⁸ 및 R ²⁹ 는 또한 매우 특히 바람직하게는 모두 메틸을 나타내거나, 모두 에틸을 나타내고,

n은 1, 2, 3 또는 4를 나타내며,

n은 바람직하게는 1 또는 2를 나타내고,

R ³⁰ 은 유기 또는 무기 음이온을 나타내며,

R ³⁰ 은 바람직하게는 하이드로젠카보네이트, 테트라보레이트, 플루오라이드, 브로마이드, 요오다이드, 클로라이드, 모노하이드로젠포스페이트, 디하이드로젠포스페이트, 하이드로젠설페이트, 타르트레이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 포르메이트, 락테이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 펜타노에이트, 시트레이트 또는 옥살레이트를 나타내거나,

R ³⁰ 은 또한 바람직하게는 카보네이트, 펜타보레이트, 설파이트, 벤조에이트, 하이드로젠옥살레이트, 하이드로젠시트레이트, 메틸설페이트 또는 테트라플루오로보레이트를 나타내고,

R ³⁰ 은 특히 바람직하게는 락테이트, 설페이트, 니트레이트, 티오설페이트, 티오시아네이트, 시트레이트, 옥살레이트 또는 포르메이트를 나타내거나,

R ³⁰ 은 또한 특히 바람직하게는 아세테이트, 모노하이드로젠포스페이트 또는 디하이드로젠포스페이트를 나타내며,

R ³⁰ 은 매우 특히 바람직하게는 설페이트, 티오시아네이트, 디하이드로젠포스페이트 또는 모노하이드로젠포스페이트를 나타낸다.

화학식 (II')의 암모늄 염 및 포스포늄 염은 케토에놀을 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 상승시키기 위하여 광범위 농도로 사용될 수 있다. 일반적으로, 암모늄 염 또는 포스포늄 염은 즉석 사용 작물 보호 조성물중에 0.5 내지 80 mmol/l, 바람직하게는 0.75 내지 37.5 mmol/l, 보다 바람직하게는 1.5 내지 25 mmol/l의 농도로 사용된다. 제제화된 제품의 경우, 제제중에 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염의 농도는 제제가 소정 활성 성분의 농도로 희석된 후 상기 지정된 일반적이거나, 바람직하거나, 매우 바람직한 범위내가 되도록 선택된다. 제제중 염의 농도는 전형적으로 1 내지 50 중량%이다.

본 발명의 바람직한 일 구체예에 있어서, 활성은 작물 보호 조성물에 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염뿐 아니라 침투제를 첨가함으로써 상승된다. 이들 경우에도 활성의 상당한 상승이 관찰된다는 것은 매우 놀라운 것으로 여겨진다. 따라서, 본 발명은 또한 제초성 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트를 활성 화합물로 포함하는 작물 보호 조성물의 활성을 상승시키기 위한, 침투제와 암모늄 염 및/또는 포스포늄 염 배합물의 용도를 제공한다. 본 발명은 또한 특히 제제화된 활성 화합물뿐 아니라 즉석 사용 조성물(분무액)을 비롯하여, 살충 및/또는 살비 및/또는 제초성 3-(2-알콕시페닐)-치환된 테트라메이트, 침투제 및 암모늄 염 및/또는 포스포 늄 염을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명은 또한 마지막으로, 원치않는 식물을 방제하기 위한 상기 조성물의 용도를 제공한다.

본 발명에서 적합한 침투제는 전형적으로 식물로 농약 활성 화합물의 침투를 향상시키기 위해 사용되는 모든 물질이다. 이 경우 침투제는 수성 분무액 및/또는 분무 코팅으로부터 식물의 큐티클로 침투하여 큐티클내 활성 화합물의 이동을 증가시키는 것으로 정의된다. 문헌(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51 , 131-152)에 개시된 방법이 이러한 성질을 결정하는데 이용될 수 있다.

적합한 침투제의 예로는 알칸올 알콕실레이트를 들 수 있다. 본 발명의 침투제는 하기 화학식 (III')의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R은 탄소 원자수 4 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬을 나타내고,

R'는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실을 나타내며,

AO는 에틸렌 옥사이드 래디칼, 프로필렌 옥사이드 래디칼, 부틸렌 옥사이드 래디칼, 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌 옥사이드 래디칼 또는 부틸렌 옥사이드 래디칼의 혼합물을 나타내고,

v는 2 내지 30의 수를 나타낸다.

이때, R'가 수소인 알칸올 알콕실레이트는 "개방(open)" 알칸올 알콕실레이 트로 불린다.

침투제의 바람직한 한가지 그룹은 하기 화학식 (III'-a)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R은 상기 정의된 바와 같고,

R'는 상기 정의된 바와 같으며,

EO는 -CH ₂ -CH ₂ -O-를 나타내고,

n은 2 내지 20의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III'-b)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R은 상기 정의된 바와 같고,

R'는 상기 정의된 바와 같으며,

EO는 -CH ₂ -CH ₂ -O-를 나타내고,

PO는

를 나타내며,

p는 1 내지 10의 수를 나타내고,

q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III'-c)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R은 상기 정의된 바와 같고,

R'는 상기 정의된 바와 같으며,

EO는 -CH ₂ -CH ₂ -O-를 나타내고,

PO는

를 나타내며,

r은 1 내지 10의 수를 나타내고,

s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III'-d)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R 및 R'는 상기 정의된 바와 같고,

EO는 CH ₂ -CH ₂ -O-를 나타내며,

BO는

를 나타내고,

p는 1 내지 10의 수를 나타내며,

q는 1 내지 10의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III'-e)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R 및 R'는 상기 정의된 바와 같고,

BO는

를 나타내며,

EO는 CH ₂ -CH ₂ -O-를 나타내고,

r은 1 내지 10의 수를 나타내고,

s는 1 내지 10의 수를 나타낸다.

침투제의 또 다른 바람직한 그룹은 하기 화학식 (III'-f)의 알칸올 알콕실레이트이다:

상기 식에서,

R'는 상기 정의된 바와 같고,

t는 8 내지 13의 수를 나타내며,

u는 6 내지 17의 수를 나타낸다.

상기 언급된 화학식에서,

R은 바람직하게는 부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, n-도데실, 이소도데실, 라우릴, 미리스틸, 이소트리데실, 트리메틸노닐, 팔미틸, 스테아릴 또는 에이코실을 나타낸다.

화학식 (III'-c)의 알칸올 알콕실레이트의 일례로 하기 화학식 (III'-c-1)의 2-에틸헥실 알콕실레이트가 언급될 수 있다:

상기 식에서,

EO는 -CH ₂ -CH ₂ -O-를 나타내고,

PO는

를 나타내며,

8 및 6의 숫자는 평균값을 나타낸다.

화학식 (III'-d)의 알칸올 알콕실레이트의 일례로 하기 화학식 (III'-d-1)가 언급될 수 있다:

상기 식에서,

EO는 CH ₂ -CH ₂ -O-를 나타내고,

BO는

를 나타내며,

10, 6 및 2의 숫자는 평균값을 나타낸다.

화학식 (III'-f)의 특히 바람직한 알칸올 알콕실레이트는

t가 9 내지 12의 수를 나타내고,

u는 7 내지 9의 수를 나타내는 화합물이다.

하기 화학식 (III'-f-1)의 알칸올 알콕실레이트가 매우 특히 바람직하다:

상기 식에서,

t는 평균값 10.5를 나타내고,

u는 평균값 8.4를 나타낸다.

알칸올 알콕실레이트의 일반 정의는 상기 화학식으로 주어진다. 이들 물질은 쇄 길이가 상이한 제시된 형태의 화합물의 혼합물이다. 따라서 지수는 정수로부터 벗어날 수 있는 평균값을 가진다.

제시된 화학식의 알칸올 알콕실레이트는 공지되었으며, 일부의 경우에는 상업적으로 입수가능하거나, 공지 방법으로 제조될 수 있다(참조: WO 98/35 553, WO 00/35 278 및 EP-A 0 681 865).

적합한 침투제는 또한 예를 들어, 분무 코팅중에 화학식 (I)의 화합물의 이용성을 촉진하는 물질을 포함한다. 이들은 예를 들어 광유 또는 식물유이다. 적합한 오일은 농약 조성물에 전형적으로 사용될 수 있고 변형 등이 가능한 모든 광유 또는 식물유이다. 이러한 것으로는 해바라기유, 평지씨유, 올리브유, 피마자유, 평지유, 옥수수씨유, 면실유 및 대두유 또는 이들 오일의 에스테르가 예시될 수 있다. 평지씨유, 해바라기유 및 이들의 메틸 또는 에틸 에스테르가 바람직하다.

본 발명의 조성물중에 침투제의 농도는 광범위하게 변할 수 있다. 제제화된 작물 보호 조성물의 경우에, 농도는 일반적으로 1 내지 95 중량%, 바람직하게는 1 내지 55 중량%, 보다 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다. 즉석 사용 조성물(분무액)의 경우, 농도는 일반적으로 0.1 내지 10 g/l, 바람직하게는 0.5 내지 5 g/l이다.

본 발명에 의해 활성 화합물, 염 및 침투제의 강조하고자 하는 다양한 배합이 이하 표에 열거되었다. 하기 표에서 "시험에 따름"이란 큐티클 침투 시험(Baur et al., 1997, Pesticide Science 51 , 131-152)에서 침투제로 작용하는 어떠한 화합물도 적합하다는 것을 의미한다.

예를 들어 방법 (A)에 따라, 에틸 N-(2-메틸-4-클로로-6-메톡시페닐아세틸)-N-사이클로프로필글리시네이트를 출발 물질로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:

예를 들어 방법 (B)에 따라, 3-(2-에틸-4-클로로-6-메톡시페닐]-5,5-디메틸피롤리딘-2,4-디온 및 NaOH를 성분으로 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법의 과 정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:

본 발명에 따른 방법 (A)에서 출발 물질로 필요한 화학식 (II)의 화합물은 일부 WO 04/080962호로부터 공지되었거나, 여기에 기술된 방법으로 제조될 수 있다:

상기 식에서,

A, B, D, W, X, Y 및 R ⁸ 은 상기 정의된 바와 같다.

본 발명에 따른 방법 (B)에서 출발 물질로 필요한 화학식 (III) 및 (IV)의 금속 수산화물, 금속 알콕사이드 또는 금속 수소화물은 무기 화학의 일반적으로 알려진 화합물이다.

또한, 화학식 (I') 및 (II)의 화합물은 서두에 인용된 특허 출원으로부터 공지되었고/되었거나, 이들에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.

방법 (A)는 A, B, D, W, X, Y 및 R ² 가 상기 정의된 바와 같은 화학식 (II)의 화합물을 염기의 존재하에서 분자내 축합시킴을 특징으로 한다.

본 발명에 따른 방법 (A)에 사용하기에 적합한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들로는 바람직하게는 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔 및 크실렌, 에테르, 예를 들어, 디부틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 글리콜 디메틸 에테르 및 디글리콜 디메틸 에테르, 추가로 극성 용매, 예를 들어, 디메틸 설폭사이드, 설폴란, 디메틸포름아미드 및 N-메틸피롤리돈, 및 또한 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올 및 t-부탄올이 사용된다.

본 발명에 따른 방법 (A)를 수행하는데 적합한 염기(탈양성자화제)는 통상의 모든 양성자 수용체이다. 이들로는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 산화물, 수산화물 및 탄산염, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 산화마그네슘, 산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산칼슘이 바람직하게 사용될 수 있으며, 또한 이들은 상 전이 촉매, 예를 들어, 트리에틸벤질암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 브로마이드, 아도겐 464(=메틸트리알킬(C ₈ -C ₁₀ )암모늄 클로라이드) 또는 TDA 1(=트리스(메톡시에톡시에틸)아민)의 존재하에서 사용될 수 있다. 알칼리 금속, 예를 들어, 나트륨 및 칼륨이 또한 사용될 수 있다. 또한, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속의 아미드 및 수소화물, 예를 들어, 소듐 아미드, 수소화나트륨 및 수소화칼슘, 및 추가로 또한 알칼리 금속 알콕사이드, 예를 들어, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드 및 포타슘 t-부톡사이드가 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 방법 (A)를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로 이 방법은 0 내지 250 ℃, 바람직하게는 50 내지 150 ℃의 온도에서 수행된다.

본 발명에 따른 방법 (A)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다.

본 발명에 따른 방법 (A)를 수행하는 경우, 화학식 (II)의 반응 성분 및 탈양성자화 염기는 일반적으로 대략 이중 동몰량으로 사용된다. 그러나, 한 성분 또는 다른 성분을 상대적 과량(3몰 이하)으로 사용하는 것도 가능하다.

방법 (B)는 화학식 (I')의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 화학식 (III)의 금속 수산화물 또는 금속 알콕사이드, 또는 화학식 (IV)의 금속 수소화물과 반응시킴을 특징으로 한다.

본 발명에 따른 방법 (B)에 사용하기에 적합한 희석제는 바람직하게는 에테르, 예를 들어, 테트라하이드로푸란, 디옥산 및 디에틸 에테르, 또는 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올, 및 또한 물이다.

본 발명에 따른 방법 (B)는 일반적으로 대기압하에서 수행된다.

반응 온도는 일반적으로 -20 내지 100 ℃, 바람직하게는 0 내지 50 ℃이다.

본 발명의 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하 는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:

이목( Anoplura )( Phthiraptera ), 예를 들어 다말리니아 종( Damalinia spp .), 하에마토피누스 종( Haematopinus spp .), 리노그나투스 종( Linognathus spp .), 페디쿨루스 종( Pediculus spp .) 및 트리코덱테스 종( Trichodectes spp .).

거미( Arachnida )목, 예를 들어 아카루스 시로( Acarus siro ), 아세리아 셸도니( Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종( Aculops spp. ), 아쿨루스 종( Aculus spp. ), 암블리옴마 종( Amblyo㎜a spp. ), 아르가스 종( Argas spp .), 부필루스 종( Boophilus spp .), 브레비팔푸스 종( Brevipalpus spp .), 브리오비아 프라에티오사( Bryobia praetiosa ), 코리오프테스 종( Chorioptes spp. ), 데르마니수스 갈리나에 ( Dermanyssus gallinae ), 에오테트라니쿠스 종( Eotetranychus spp. ), 에피트리메루스 피리( Epitrimerus pyri ), 유테트라니쿠스 종( Eutetranychus spp. ), 에리오피에스 종( Eriophyes spp. ), 헤미타소네무스 종( Hemitarsonemus spp .), 히알롬마 종( Hyalo㎜a spp .), 익소데스 종( Ixodes spp .), 라트로덱투스 막탄스( Latrodectus mactans ), 메타테트라니쿠스 종( Metatetranychus spp. ), 올리고니쿠스 종( Oligonychus spp .), 오르니토도로스 종( Ornithodoros s pp .), 파노니쿠스 종( Panonychus spp .), 필로콥트루타 올레이보라( Phyllocoptruta oleivora ), 폴리파고타르소네무스 라투스( Polyphagotarsonemus latus ), 프소로프테스 종( Psoroptes spp .), 리피세팔루스 종( Rhipicephalus spp .), 리조글리푸스 종( Rhizoglyphus spp. ), 사코프테스 종( Sarcoptes spp .), 스코르피오 마우루스( Scorpio maurus ), 스테노타르소네무스 종( Stenotarsonemus spp .), 타르소네무스 종( Tarsonemus spp .), 테트라니쿠스 종( Tetranychus spp .) 및 바사테스 리코퍼시치( Vasates lycopersici ).

비발바( Bivalva )강, 예를 들어 드레이스세나 종( Dreissena spp .).

지네( Chilopoda )목, 예를 들어 게오필루스 종( Geophilus spp .) 및 스쿠티게라 종( Scutigera spec .).

딱정벌레( Coleoptera )목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스( Acanthoscelides obtectus) , 아도레투스 종( Adoretus spp .), 아겔라스티카 알니 ( Agelastica alni ), 아그리오테스 종( Agriotes spp .), 암피말론 솔스티티알리스( Amphimallon solstitialis ), 아노비움 푼크타툼( Anobium punctatum ), 아노플로 포라 종( Anoplophora spp .), 안토노무스 종( Anthonomus spp .), 안트레누스 종( Anthrenus spp .), 아포고니아 종( Apogonia spp .), 아토마리아 종( Atomaria spp .), 아타게누스 종( Attagenus spp .), 브루키디우스 오브텍투스( Bruchidius obtectus) , 브루쿠스 종( Bruchus spp .), 세우토린쿠스 종( Ceuthorrhynchus spp .), 클레오누스 멘디쿠스( Cleonus mendicus ), 코노데루스 종( Conoderus spp .), 코스모폴리테스 종( Cosmopolites spp .), 코스텔리트라 제알란디카( Costelytra zealandica ), 쿠르쿨리오 종( Curculio spp .), 크리프토린쿠스 라파티 ( Cryptorhynchus lapathi ), 더메스테스 종( Dermestes spp .), 디아브로티카 종( Diabrotica spp. ), 에필라크나 종( Epilachna spp .), 파우스티누스 쿠바 에( Faustinus cubae ), 기비움 프실로이데스( Gibbium psylloides ), 헤테로니쿠스 아라토르( Heteronychus arator ), 힐라모르파 엘레간스( Hylamorpha elegans ), 힐로트루페스 바줄루스( Hylotrupes bajulus ), 히페라 포스티카( Hypera postica ), 히포테네무스 종( Hypothenemus spp .), 라크모스테르나 콘산귀네아( Lachnosterna consanguinea ), 렙티노타르사 데셈리네아타( Leptinotarsa decemlineata ), 리소르호프투스 오리조필루스( Lissorhoptus oryzophilus ), 릭수스 종( Lixus spp .), 릭투스 종( Lyctus spp .), 멜리게테스 아에네우스( Meligethes aeneus ), 멜로론타 멜로론타( Melolontha melolontha ), 미그돌루스 종( Migdolus spp .), 모노카무스 종( Monochamus spp .), 나우팍투스 크산토그라푸스( Naupactus x anthographus ), 니프투스 홀로레우쿠스( Niptus hololeucus ), 오릭테스 리노세로스( Oryctes rhinoceros ), 오리자에필루스 수리나멘시스( Oryzaephilus surinamensis ), 오티오린쿠스 술카투스( Otiorrhynchus sulcatus ), 옥시세토니아 주쿤다( Oxycetonia jucunda ), 파에돈 코클레아리아에( Phaedon cochleariae ), 필로파가 종( Phyllophaga spp .), 포필리아 자포니카( Popillia japonica ), 프렘노트리페스 종( Premnotrypes spp .), 프실리오데스 크리소세팔라( Psylliodes chrysocephala ), 프티누스 종( Ptinus spp .), 리조비우스 벤트랄리스( Rhizobius ventralis ), 리조페르타 도미니카( Rhizopertha dominica ), 시토필루스 종( Sitophilus spp .), 스페노포루스 종( Sphenophorus spp .), 스테르네쿠스 종( Sternechus spp .), 심필레테스 종( Symphyletes spp .), 테네브리오 몰리토르( Tenebrio molitor ), 트리볼리움 종( Tribolium spp .), 트로고더마 종( Trogoderma spp .) , 티키우스 종( Tychius spp .), 자일로트레쿠스 종( Xylotrechus spp .) 및 자브루스 종( Zabrus spp .).

톡토기( Collembola )목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스( Onychiurus armatus ).

집게벌레( Dermaptera )목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아( Forficula auricularia ).

노래기( Diplopoda )목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스( Blaniulus guttulatus ).

파리( Diptera )목, 예를 들어 아에데스 종( Aedes spp .), 아노펠레스 종 ( Anopheles spp .), 비비오 호르툴라누스( Bibio hortulanus ), 칼리포라 에리트로세팔라( Calliphora erythrocephala ), 세라티티스 카피타타( Ceratitis capitata ), 크리소미아 종( Chrysomyia spp .), 코클리오미아 종( Cochliomyia spp .), 코르딜로비아 안트로포카가( Cordylobia anthropophaga ), 쿨렉스 종( Culex spp .), 쿠테레브라 종( Cuterebra spp .), 다쿠스 올레아에( Dacus oleae ), 데르마토비아 호미니스( Dermatobia hominis ), 드로소필라 종( Drosophila spp .), 판니아 종( Fannia spp .), 가스트로필루스 종( Gastrophilus spp .), 힐레미이아 종( Hylemyia spp .), 힙포보스카 종( Hyppobosca spp .), 히포더마 종( Hypoderma spp .), 리비오미자 종( Liriomyza spp .), 루실리아 종( Lucilia spp .), 무스카 종( Musca spp .), 네자라 종( Nezara spp .), 오에스트루스 종( Oestrus spp .), 오시� �라 프리트( Oscinella frit ), 페고미아 히오스키아미( Pegomyia hyoscyami ), 포르비아 종( Phorbia spp .), 스토목시스 종( Stomoxys spp .), 타바누스 종( Tabanus spp. ), 탄니아 종( Tannia spp .) 및 티풀라 팔루도사( Tipula paludosa ).

가스트로포다( Gastropoda )강, 예를 들어 아리온 종( Arion spp .), 비옴팔라리아 종( Biomphalaria spp .), 불리누스 종( Bulinus spp .), 데로세라스 종( Deroceras spp .), 갈바 종( Galba spp .), 림나에아 종( Lymnaea spp .), 온코멜라니아 종( Oncomelania spp .) 및 숙시네아 종( Succinea spp .).

기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레( Ancylostoma duodenale ), 안실로스토마 세일라니쿰( Ancylostoma ceylanicum ), 안실로스토마 브라질리엔시스( Acylostoma braziliensis ), 안실로스토마 종( Ancylostoma spp .), 아스카리스 루브리코이데스( Ascaris lubricoides ), 아스카리스 종( Ascaris spp .), 브루기아 말라이( Brugia malayi ), 브루기아 티모리( Brugia timori ), 부노스토뭄 종( Bunostomum spp .), 차베티아 종( Chabertia spp .), 클로노르키스 종( Clonorchis spp .), 쿠페리아 종( Cooperia spp .), 디크로코엘리움 종( Dicrocoelium spp .), 딕티오카울루스 필라리아( Dictyocaulus filaria ), 디필로보트리움 라툼( Diphyllobothrium latum ), 드란쿤쿨루스 메디넨시스( Dracunculus medinensis ), 에키노코쿠스 그라눌로수스( Echinococcus granulosus ), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스( Echinococcus multilocularis ), 엔테로비우스 버미쿨라리� ��( Enterobius vermicularis ), 파시올라 종( Faciola spp .), 해몬쿠스 종( Haemonchus spp. ), 헤테라키스 종( Heterakis spp .), 히메노렙시스 나나( Hymenolepis nana ), 히오스트롱굴루스 종( Hyostrongulus spp .), 로아 로아( Loa Loa ), 네마토디루스 종( Nematodirus spp. ), 오에소파고스토뭄 종( Oesophagostomum spp .), 오피스토키스 종( Opisthorchis spp .), 온코세스카 볼불루스( Onchocerca volvulus ), 오스터타기아 종( Ostertagia spp .), 파라고니무스 종( Paragonimus spp .), 쉬스토소멘 종( Schistosomen spp .), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니( Strongyloides fuelleborni ), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스( Strongyloides stercoralis ), 스트롱일로이데스 종( Stronyloides spp .), 타에니아 사기나타( Taenia saginata ), 타에니아 솔리움( Taenia solium ), 트리키넬라 스피랄리스( Trichinella spiralis ), 트리키넬라 나비타( Trichinella nativa ), 트리키넬� � 브리토비( Trichinella britovi ), 트리키넬라 넬소니( Trichinella nelsoni ), 트리키넬라 슈돕시랄리스( Trichinella pseudopsiralis ), 트리코스트론굴루스 종( Trichostrongulus spp .), 트리쿠리스 트리추리아( Trichuris trichuria ) 및 우헤레리아 반크로프티( Wuchereria bancrofti) .

원생동물, 예를 들어 에이메리아( Eimeria )를 구제하는 것이 또한 가능하다.

이시아( Heteroptera )목, 예를 들어 아나사 트리스티스( Anasa tristis ), 안테스티옵시스 종( Antestiopsis spp .), 블리수스 종( Blissus spp .), 칼로코리스 종( Calocoris spp .), 캄필롬마 리비다( Campylomma livida ), 카벨레리우스 종( Cavelerius spp. ), 시멕스 종( Cimex spp .), 크레오티아데스 딜루투스( Creontiades dilutus ), 다시누스 피페리스( Dasynus piperis ), 디켈롭스 푸카투스( Dichelops furcatus ), 디코노코리스 헤웨티( Diconocoris hewetti ), 디스터쿠스 종( Dysdercus spp .), 에우키스투스 종( Euschistus spp .), 에우리가스터 종( Eurygaster spp .), 헬리오펠티스 종( Heliopeltis spp .), 호시아스 노빌렐루스( Horcias nobilellus ), 렙토코리사 종( Leptocorisa spp .), 렙토글로수스 필로푸 스( Leptoglossus phyllopus ), 리구스 종( Lygus spp .), 마크로페스 엑스카바투스( Macropes excavatus ), 미리다에( Miridae ), 네자라 종( Nezara spp .), 오� ��발루스 종( Oebalus spp .), 펜토미다에( Pentomidae ), 피에스마 쿼드라타( Piesma quadrata ), 피에조도루스 종( Piezodorus spp .), 프살루스 세리아투스( Psallus seriatus ), 슈도다시스타 퍼세아( Pseudacysta persea ), 로드니우스 종( Rhodnius spp .), 살버겔라 싱굴라리스( Sahlbergella singularis ), 스코티노포라 종( Scotinophora spp .), 스테파니티스 나시( Stephanitis nashi ), 티브라카 종( Tibraca spp .) 및 트리아토마 종( Triatoma spp .).

매미( Homoptera )목, 예를 들어 아크리토시폰 종( Acyrthosipon spp .), 아에네올라미아 종( Aeneolamia spp .), 아고노스세나 종( Agonoscena spp .), 알레우로데스 종( Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스( Aleurolobus barodensis ), 알레우로트릭수스 종( Aleurothrixus spp .), 암라스카 종( Amrasca spp .), 아우라피스 카르두이( Anuraphis cardui ), 아오니디엘라 종( Aonidiella spp .), 아파노스트그마 피리( Aphanostigma piri ), 아피스 종( Aphis spp .), 아보리디아 아피칼리스( Arboridia apicalis ), 아스피디엘라 종( Aspidiella spp .), 아스피디오투스 종( Aspidiotus spp .), 아타누스 종( Atanus spp .), 아울라코르툼 솔라니( Aulacorthum solani ), 베미시아 종( Bemisia spp .), 브라키카우두스 헬리크리시이( Brachycaudus helichrysii ), 브라키콜루스 종( Brachycolus spp .), 브레비코리네 브라시카에( Brevicoryne brassicae ), 칼리기포나 마르기 나타( Calligypona marginata ), 카르네오세팔라 풀기다( Carneocephala fulgida ), 세라토바쿠나 라니게라( Ceratovacuna lanigera ), 세르코피다에( Cercopidae ), 세로플라스테스 종( Ceroplastes spp .), 차에토시폰 프라가에폴리이( Chaetosiphon fragaefolii ), 키오나스피스 테갈렌시스( Chionaspis tegalensis ), 클로리타 오누키이( Chlorita onukii ), 크로마피스 주글란디콜라( Chromaphis juglandicola ), 크리솜팔루스 피쿠스( Chrysomphalus ficus ), 시카둘리나 엠빌라( Cicadulina mbila ), 코코미틸루스 할리( Coccomytilus halli ), 코쿠스 종( Coccus spp .), 크립토미주스 리비스( Cryptomyzus ribis ), 달불루스 종( Dalbulus spp. ), 디알레우로데스 종( Dialeurodes spp .), 디아포리나 종( Diaphorina spp .), 디아스피스 종( Diaspis spp .), 드로시카 종( Drosicha spp .), 디사피스 종( Dysaphis spp .), 디스미코쿠스 종( Dysmicoccus spp .), 엠포아스카 종( Empoasca spp .), 에리오소마 종( Eriosoma spp .), 에리스로네우라 종( Erythroneura spp. ), 에우셀리스 빌로바투스( Euscelis bilobatus ), 게오코쿠스 코페아에( Geococcus coffeae ), 호말로디스카 코아굴라타( Homalodisca coagulata ), 히알로프테루스 아룬디니스( Hyalopterus arundinis ), 이세리아 종( Icerya spp .), 이디오세루스 종( Idiocerus spp .), 이디오스코푸스 종( Idioscopus spp .), 라오델팍스 스트리아텔루스( Laodelphax striatellus ), 레카니움 종( Lecanium spp .), 레피도사페스 종( Lepidosaphes spp .), 리파피스 에리시미( Lipaphis erysimi ), 마크로시품 종( Macrosiphum spp .), 마하나바 핌브리올라타( Mahanarva fimbrio lata ), 멜라나피스 사카리( Melanaphis sacchari ), 메트칼피엘라 종( Metcalfiella spp .), 메토폴로피움 디르호둠( Metopolophium dirhodum ), 모넬리아 코스탈리스( Monellia costalis ), 모넬리옵시스 페카니스( Monelliopsis pecanis ), 미주스 종( Myzus spp .), 나소노비아 리비스니그리( Nasonovia ribisnigri ), 네포테틱스 종( Nephotettix spp .), 닐라파바타 루겐스( Nilaparvata lugens ), 온코메토피아 종( Oncometopia spp .), 오르테지아 프라엘론가( Orthezia praelonga ), 파라베메시아 미리카에( Parabemisia myricae ), 파라트리오자 종( Paratrioza spp .), 파라토리아 종( Parlatoria spp .), 펨피구스 종( Pemphigus spp .), 페레그리누스 마이디스( Peregrinus maidis ), 페나코쿠스 종( Phenacoccus spp .), 플로에오미주스 파세리니이( Phloeomyzus passerinii ), 포로돈 휴물리( Phorodon humuli ), 필록세라 종( Phylloxera spp .), 피나스피스 아스피디스트라에 ( Pinnaspis aspidistrae ), 플라노코쿠스 종( Planococcus spp. ), 프로토풀비나리아 피리포르미스( Protopulvinaria pyriformis ), 슈다울라캅시스 펜타고나( Pseudaulacaspis pentagona ), 슈도코쿠스 종( Pseudococcus spp. ), 실라 종( Psylla spp .), 프테로말루스 종( Pteromalus spp .), 피릴라 종( Pyrilla spp .), 쿼드라스피디오투스 종( Quadraspidiotus spp. ), 퀘사다 기가스( Quesada gigas ), 라스트로코쿠스 종( Rastrococcus spp .), 로팔로시품 종( Rhopalosiphum spp .), 사이세티아 종( Saissetia spp .), 스카포이데스 티타누스( Scaphoides titanus ), 쉬자피스 그라미눔( Schizaphis graminum ), 셀레나스피두스 아티쿨라투스( Selenaspidus articulatus ), 소가타 종( Sogata spp .), 소가텔라 푸르시페라( Sogatella furcifera ), 소가토데스 종( Sogatodes spp .), 스틱토세팔라 페스티나( Stictocephala festina ), 테날라파라 말라엔시스( Tenalaphara malayensis ), 티노칼리스 카리아에폴리아에( Tinocallis caryaefoliae ), 토마 스피스 종( Tomaspis spp .), 톡소프테라 종( Toxoptera spp .), 트리알레우로데스 바포라리오 람( Trialeurodes vaporarioram ), 트리오자 종( Trioza spp .), 티플로시바 종( Typhlocyba spp .), 유나스피스 종( Unaspis spp .) 및 비테우스 비티폴리( Viteus vitifolii ).

벌( Hymenopera )목, 예를 들어 디프리온 종( Diprion spp .), 호플로캄파 종 ( Hoplocampa spp .), 라시우스 종( Lasius spp .), 모노모리움 파라오니스 ( Monomorium pharaonis ) 및 베스파 종( Vespa spp. ).

쥐며느리( Isopoda )목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레( Armadillidium vulgare ), 오니스쿠스 아셀루스( Oniscus asellus ) 및 포르셀리오 스카베르( Porcellio scaber ).

흰개미( Isoptera )목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종( Reticulitermes spp .).

나비( Lepidoptera )목, 예를 들어 아크로닉타 마조르( Acronicta major ), 아에디아 류코멜라스( Aedia leucomelas ), 아그로티스 종( Agrotis spp .), 알라바마 아르길라세아( Alabama argillacea ), 안티카시아 종( Anticarsia spp .), 바라트라 브라시카에( Barathra brassicae ), 바큘라트릭스 투르베리엘라( Bucculatrix thurberiella ), 부팔루스 피니아리우스( Bupalus piniarius ), 카코에시아 포다나 ( Cacoecia podana ), 카푸아 레티쿨라나( Capua reticulana ), 카르포카프사 포모넬라( Carpocapsa pomonella ), 케이마토비아 브루마타( Cheimatobia brumata) , 칠로 종( Chilo spp .), 코리스토네우라 푸미페라나( Choristoneura fumiferana ), 클리시아 암비구엘라( Clysia ambiguella ), 크나팔로세루스 종( Cnaphalocerus spp .), 에아리아스 인슐라나( Earias insulana ), 엠페스티아 쿠에니엘라( Ephestia kuehniella ), 유프록티스 크리소레아( Euproctis chrysorrhoe a ), 육소아 종( Euxoa spp .), 펠티아 종( Feltia spp .), 갈레리아 멜로넬라( Galleria mellonella ), 헬리코베르파 종( Helicoverpa spp .), 헬리오티스 종( Heiiothis spp .), 호프만노필라 슈도스프레텔라( Hofmannophila Pseudospretella ), 호모나 마그나니마( Homona magnanima ), 히포노메우타 파델라( Hyponomeuta padella ), 라피그마 종( Laphygma spp .), 리토콜레티스 블란카르델라( Lithocolletis blancardella ), 리토파네 안테나타( Lithophane antennata ), 록사그로티스 알비코스타( Loxagrotis albicosta ), 리만트리아 종( Lymantria spp .), 말라코소마 네우스트리아( Malacosoma neustria ), 마메스트라 브라시카에( Mamestra brassicae ), 모시스 레판다( Mocis repanda ), 미티른다 세파라타( Mythirnna separata ), 오리아 종( Oria spp .), 오울레마 오리자에( Oulema oryzae ), 파놀리스 플람메아( Panolis fla㎜ea ), 펙티노포라 고시피엘라( Pectinophora gossypie lla ), 필로크니스티스 시트렐라( Phyllocnistis citrella ), 피에리스 종( Pieris spp .), 플루텔라 크실로스텔라( Plutella xylostella ), 프로데니아 종( Prodenia spp .), 슈달레티아 종( Pseudaletia spp .), 슈도플루시아 인클루덴스( Pseudoplusia includens ), 피라우스타 누비랄리스( Pyrausta nubilalis ), 스포도프테라 종( Spodoptera spp .), 테르메시아 겜마탈리스( Thermesia gemmatalis ), 티네아 펠리오넬라( Tinea pellionella ), 티네올라 비셀리엘라( Tineola bisselliella ), 토르트릭스 비리다나( Tortrix viridana ) 및 트리코플루시아 종( Trichoplusia spp .).

메뚜기( Orthoptera )목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스( Acheta domesticus ), 블라타 오리엔탈리스( Blatta orientalis ), 블라텔라 게르마니카( Blattella germanica ), 그릴로탈파 종( Gryllotalpa spp. ), 류코파에아 마데라에( Leucophaea maderae ), 로쿠스타 종( Locusta spp. ), 멜라노플루스 종( Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나( Periplaneta americana ) 및 쉬스토세르카 그레가리아( Schistocerca gregaria ).

벼룩( Siphonaptera )목, 예를 들어 세라토필루스 종( Ceratophyllus spp .) 및 크세노프실라 케오피스( Xenopsylla cheopis ).

심필라( Symphyla )목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타( Scutigerella i㎜aculata ).

총채벌레( Thysanoptera )목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스( Baliothrips biformis ), 에네오트립스 플라벤스( Enneothrips flavens ), 프랑클리니엘라 종( Frakliniella spp .), 헬리오트립스 종( Heliothrips spp .), 헤르시노트리프스 페모랄리스( Hercinothrips femoralis ), 카코트립스 종( Kakothrips spp .), 리피포로트립스 크루엔타투스( Rhipiphorothrips cruentatus ), 쉬르토트립스 종( Scirtothrips spp .), 타에니오트립스 카르다모니( Taeniothrips cardamoni ) 및 트립스 종( Thrips spp .).

좀( Thysanura )목, 예를 들어 레피스마 사카리나( Lepisma saccharina ).

식물 기생성 선충에는 예를 들어, 아펠렌코이데스 종( Aphelenchoides spp .), 부르사펠렌쿠스 종( Bursaphelenchus spp .), 디틸렌쿠스 디프사키( Ditylenchus dipsaci ), 글로보데라 종( Globodera spp .), 헤테로데라 종( Heterodera spp .), 롱기 도루스 종( Longidorus spp .), 멜로이도기네 종( Meloidogyne spp .), 프라틸렌쿠스 종( Pratylenchus spp .), 라도폴루스 시밀리스( Radopholus similis ), 트리코도루스 종( Trichodorus spp .), 틸렌쿨루스 세미페네트란스( Tylenchulus semipenetrans ) 및 크시피네마 종( Xiphinema spp. )이 포함된다.

경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.

본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 재배 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.

본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.

활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물/활성 화합물의 배합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.

사용된 증량제가 물인 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 보조 용매로 사용될 수도 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강 극성 용매 및 또한 물이다.

적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.

적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다.

적합한 분산제는, 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로즈이다.

점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.

그밖의 첨가제로 광유 및 식물유가 있다.

착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 착색제, 아조 착색제 및 금속 프탈로시아닌 착색제 등의 유기 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용 될 수도 있다.

제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.

본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 그의 시판 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 신호물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.

기타 공지된 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해완화제, 신호물질과의 혼합물, 또는 식물 특성 개량제용 제제와의 혼합물이 또한 가능하다.

그의 시판 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 또한 상승제와의 혼합물로 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.

그의 시판 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 또한 식물 서식지, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 적용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로 존재할 수 있다.

시판 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.

화합물은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 적용된다.

상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 품종 및 식물 재배종, 및 이들 식물 품종 및 식물 재배종의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.

본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리되는 식물은 각 경우에 시판되거나 사용되고 있는 식물 재배종의 식물이다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 형질을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivars), 생리형(biotype) 및 유전자형(genotype)를 취할 수 있다.

식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.

본 발명에 따라 바람직하게 처리될 형질전환 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에는 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 형질을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물이 포함된다. 이러한 형질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 형질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 완두 및 기타 채소 품종, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 특히 강조되는 형질은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스( Bacillus thuringiensis )로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 형질을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD ^® (예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut ^® (예: 옥수수), StarLink ^® (예: 옥수수), Bollgard ^® (예: 목화), Nucotn ^® (예: 목화) 및 NewLeaf ^® (예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready ^® (글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link ^® (포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI ^® (이미다졸리논 내약성) 및 STS ^® (설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield ^® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여 전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.

상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.

본 발명에 따른 화합물/활성 화합물의 배합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:

이( Anoplurida )목, 예를 들어 하에마토피누스 종( Haematopinus spp .), 리노그나투스 종( Linognathus spp .), 페디쿨루스 종( Pediculus spp .), 프티루스 종( Pthirus spp .) 및 솔레노포테스 종( Solenopotes spp .).

털이( Mallophagida )목 및 암블리세리나( Amblycerina ) 및 이스크노세리나 ( Ischnocerina ) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종( Trimenopon spp .), 메노폰 종 ( Menopon spp .), 트리노톤 종( Trinoton spp .), 보비콜라 종( Bovicola spp .), 웨르넥키엘라 종( Werneckiella spp .), 레피켄트론 종( Lepikentron spp .), 다말리나 종 ( Damalina spp .), 트리코덱테스 종( Trichodectes spp .) 및 펠리콜라 종( Felicola spp .).

파리( Diptera )목 및 네마토세리나( Nematocerina ) 및 브라키세리나 ( Brachycerina ) 아목, 예를 들어 아에데스 종( Aedes spp .), 아노펠레스 종 ( Anopheles spp .), 쿨렉스 종( Culex spp .), 시물리움 종( Simulium spp .), 유시물리움 종( Eusimulium spp .), 플레보토무스 종( Phlebotomus spp .), 루초미아 종( Lutzomyia spp .), 쿨리코이데스 종( Culicoides spp .), 크리소프스 종( Crysops spp .), 히보미트라 종( Hybomitra spp .), 아틸로투스 종( Atylotus spp .), 타바누스 종( Tabanus spp .), 하에마토포타 종( Haematopota spp .), 필리포미아 종 ( Philipomyia spp. ), 브라울라 종( Braula spp .), 무스카 종( Musca spp .), 히드로태아 종( Hydrotaea spp .), 스토목시스 종( Stomoxys spp .), 하에마토비아 종 ( Haematobia spp .), 모렐리아 종( Morellia spp .), 판니아 종( Fannia spp .), 글로스시나 종( Glossina spp .), 칼리포라 종( Calliphora spp .), 루실리아 종( Luci lia spp .), 크리소미아 종( Chrysomyia spp .), 올파르티아 종( Wohlfahrtia spp. ), 사르코파가 종( Sarcophaga spp .), 오에스트루스 종( Oestrus spp .), 히포더마 종 ( Hypoderma spp .), 가스테로필루스 종( Gasterophilus spp .), 히포보스카 종 ( Hyppobosca spp .), 리포프테나 종( Lipoptena spp .) 및 멜로파구스 종( Melophagus spp .).

벼룩( Siphonapterida )목, 예를 들어 풀렉스 종( Pulex spp .), 크테노세팔리데스 종( Ctenocephalides spp .), 크세노프실라 종( Xenopsylla spp .) 및 세라토필루스 종( Ceratophyllus spp .).

이시아( Heteropterida ) 목, 예를 들어 시멕스 종( Cimex spp .), 트리아토마 종( Triatoma spp .), 로드니우스 종( Rhodnius spp .) 및 판스트롱길루스 종 ( Panstrongylus spp .).

바퀴( Blattarida ) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스( Blatta orientalis ), 페리플라네타 아메리카나( Periplaneta americana ), 블라타 게르마니카( Blatta germanica ) 및 수펠라 종( Supella spp .).

응애( Acaria(Acarida )) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타( Meta - and Mesostigmata )목, 예를 들어 아르가스 종( Argas spp .), 오르니토도루스 종 ( Ornithodorus spp. ), 오토비우스 종( Otobius spp. ), 익소데스 종( Ixodes spp .), 암블리옴마 종( Amblyomma spp .), 부필루스 종( Boophilus spp .), 데르마센토 종 ( Dermancentor spp .), 하에마피살리스 종( Haemaphysalis spp .), 히알롬마 종 ( Hyalomma spp .), 리피세팔루스 종( Rhipicephalus spp .), 데르마니수스 종 ( Dermanyssus spp .), 라일리에티아 종( Raillietia spp .), 뉴모니수스 종 ( Pneumonyssus spp .), 스테르노스토마 종( Sternostoma spp .) 및 바로아 종( Varroa spp .).

아크티네디다( Actinedida )(프로스티그마타( Prostigmata )) 및 아카리디다 ( Acaridida )(아스티그마타( Astigmata )) 목, 예를 들어 아카라피스 종( Acarapis spp .), 체일레티엘라 종( Cheyletiella spp .), 오르니토체일레티아 종 ( Ornithocheyletia spp .), 미오비아 종( Myobia spp .), 소레르가테스 종 ( Psorergates spp .), 데모덱스 종( Demodex spp .), 트롬비쿨라 종( Trombicula spp .), 리스트로포루스 종( Listrophorus spp .), 아카루스 종( Acarus spp .), 티로파 구스 종( Tyrophagus spp .), 칼로글리푸스 종( Caloglyphus spp .), 히포덱테스 종( Hypodectes spp .), 프테롤리쿠스 종( Pterolichus spp. ), 소로프테스 종( Psoroptes spp. ), 코리오프테스 종( Chorioptes spp .), 오토덱테스 종( Otodectes spp .), 사르코프테스 종( Sarcoptes spp .), 노토에드레스 종( Notoedres spp .), 크네미도코프테스 종( Knemidocoptes spp .), 시토디테스 종( Cytodites spp .) 및 라미노시오프테스 종( Laminosioptes spp. ).

본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 간편한 동물 관리가 가능하다.

본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 적용에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀 표식(ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 투여에 의해 공지된 방식으로 사용된다.

가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 에멀젼, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 화합물/활성 화합물의 배합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.

다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:

딱정벌레( Beetles ), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스( Hylotrupes bajulus ), 클로로포루스 필로시스( Chlorophorus pilosis ), 아노비움 푼크타툼( Anobium punctatum ), 크세스토비움 루포빌로숨( Xestobium rufovillosum ), 프틸리누스 펙티코르니스( Ptilinus pecticornis ), 덴드로비움 페르티넥스( Dendrobium pertinex ), 에르노비우스 몰리스( Ernobius mollis ), 프리오비움 카르피니( Priobium carpini ), 릭투스 브룬네우스( Lyctus brunneus ), 릭투스 아프리카누스( Lyctus africanus ), 릭투스 플라니콜리스( Lyctus planicollis ), 릭투스 리네아리스( Lyctus linearis ), 릭투스 푸베센스( Lyctus pubescens ), 트로곡실론 아에쿠알레( Trogoxylon aequale ), 민테스 루기콜리스( Minthes rugicollis ), 질레보루스 종( Xyleborus spp .), 트립토덴드론 종( Tryptodendron spec .), 아파테 모나쿠스( Apate monachus ), 보스트리쿠스 카푸킨스( Bostrychus capucins ) , 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스( Heterobostrychus brunnes ), 시녹실론 종( Synoxylon spec .), 디노데루스 미누투스( Dinoderus minutus ).

더마프테란( Dermapterans ), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스( Sirex jubencus ), 우로세루스 기가스( Urocerus gigas) , 우로세루스 기가스 타이그누스 ( Urocerus gigas taignus ), 우로세루스 아우구르( Urocerus augur ).

흰개미( Termites ), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스( Kalotermes flavicollis ), 크립토테르메스 브레비스( Cryptotermes brevis ), 헤테로테르메스 인디콜라( Heterotermes indicola ), 레티쿨리테르메스 플라비페스( Reticulitermes flavipes ), 레티쿨리테르메스 산토넨시스( Reticulitermes santonensis ), 레티쿨리테르메스 루시푸구스( Reticulitermes lucifugus ), 마스토테르메스 다위니엔시스 ( Mastotermes darwiniensis ), 주테르모프시스 네바덴시스( Zootermopsis nevadensis ), 코프토테르메스 포르모사누스( Coptotermes formosanus ).

좀( Bristletalis ), 예를 들어, 레피스마 사카리나( Lepisma saccharina )

본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 합성 물질, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 페인트의 의미로 이해되어야 한다.

곤충의 침습으로부터 보호되어야 할 재료는 매우 특히 바람직하게는 목재 및 가공 목제품이다.

본 발명에 따른 조성물 또는 이를 포함하는 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 가공 목제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재 비히클(vehicle), 상자, 팔레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재 창 및 문, 합판, 파티클 보드, 접합품, 또는 가옥 건축 또는 건축용 가구에 매우 일반적으로 사용되는 목제품의 의미로 이해되어야 한다.

활성 화합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 에멀젼 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.

언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 착색제 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로서 제조될 수 있다.

목재 및 목제품을 보존하기 위해 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.

사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 곤충의 종 및 발생도와 매질에 따라 달라진다. 최적의 사용량은 각 경우에 적용시 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보존되어야 할 재료를 기준으로 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%를 사용하면 충분할 것이다.

사용되는 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제 이다.

바람직하게 사용되는 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점(flash point)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 이러한 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 또는 오일형 용매로 사용되는 물질은 적합한 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유를 함유하는 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(white spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다.

유리하게 사용되는 물질은 170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350 ℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일(spindle oil), 160 내지 280 ℃의 비등 범위를 갖는 석유 및 방향족 화합물, 테레빈(turpentine) 오일 등이다.

바람직한 구체예로, 180 내지 210 ℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220 ℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.

35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30 ℃ 이상, 바람직하게는 45 ℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매에 의해 부분적으로 대체될 수 있다.

바람직한 구체예로, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물에 의해 대체된다. 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 함유하는 지방족 유기 화학 용매, 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등이 바람직하게 사용된다.

본 발명의 범주내에서 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용된 유기 화학 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 합성 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.

결합제로서 사용된 합성 수지는 에멀젼, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 10 중량% 이하의 양으로 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지된 착색제, 안료, 방수제, 냄새 차폐제(odour-masking substance) 및 억제제 또는 부식 방지제 등이 사용될 수 있다.

본 발명에 따라, 조성물 또는 농축물은 바람직하게는 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 알키드 수지는 45 중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68 중량%의 오일 함량을 갖는 것이다.

상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부가 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 증발 및 또한 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 결합제의 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)를 대체한다.

가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 또는 벤질 부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 비교적 고분자량의 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹중에서 유도된다.

고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤, 예를 들어, 벤조페논 및 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.

다른 적합한 용매 또는 희석제는 특히, 임의로, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이다.

목재는 대규모 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 압축 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.

경우에 따라, 즉시 사용형 조성물은 또한 기타 살충제 및, 경우에 따라 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.

혼합물중의 추가의 적합한 성분은 바람직하게는 WO 제 94/29 268호에 언급되어 있는 살충제 및 살진균제이다. 이 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원의 일부를 구성한다.

혼합물중의 매우 특히 바람직한 성분으로는 살충제, 예를 들어, 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오핀, 알파메트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-b5, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 트랜스플루트린, 티아클로프리드, 메톡시페녹사이드, 트리플루무론, 클로티아니딘, 스피노사드 및 테플루트린 및 살진균제, 예를 들어, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 아자코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 사이프로코나졸, 메트코나졸, 이마잘릴, 디클로르플루아니드, 톨릴플루아니드, 3-요오도-2-프로피닐부틸 카바메이트, N-옥틸-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온이 언급될 수 있다.

본 발명에 따른 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.

고착성 빈모강( Oligochaetae ), 예를 들어 세르풀리다에( Serpulidae ), 및 갑각류 및 레다모르파( Ledamorpha ) 군(거위 조개삿갓굴( goose barnacle ))의 종, 예를 들어 각종 레파스( Lepas ) 및 스칼펠룸( Scalpellum ) 종, 또는 굴등형아목 ( Balanomorpha ) 군(도토리 조개삿갓굴)의 종, 예를 들어 발라누스( Balanus ) 또는 폴리시페스( Pollicipes ) 종에 의한 오염은 선박의 마찰 저항을 증가시키고, 그 결과 에너지 소비량이 높아지고 또한 건식 독(dock)에 빈번히 정박함으로써 운전비용을 현격히 증가시키게 된다.

조류, 예를 들어 엑토카르푸스 종( Ectocarpus sp .) 및 세라미움 종( Ceramium sp. )에 의한 오염 이외에도, 만각아강( Cirripedia ) 속명(시리페드 크루스타세아 ( cirriped crustacea ))에 속하는 고착성 절갑류( Entomostraca ) 군에 의한 오염이 특히 중요하다.

놀랍게도, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합시 뛰어난 방오 작용을 갖는 것으로 밝혀졌다.

본 발명에 따른 화합물을 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합 사용함으로써, 예를 들어 비스(트리알킬주석)설파이드, 트리-n-부틸주석 라우레이트, 트리-n-부틸주석 클로라이드, 산화구리(I), 트리에틸주석 클로라이드, 트리-n-부틸(2-페닐-4-클로로페녹시)주석, 트리부틸주석 옥사이드, 몰리브덴 디설파이드, 산화안티몬, 중합 부틸 티타네이트, 페닐(비스피리딘)비스무스 클로라이드, 트리-n-부틸주석 플루오라이드, 망간 에틸렌비스티오카바메이트, 아연 디메틸디티오카바메이트, 아연 에틸렌비스티오카바메이트, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 아연 염 및 구리 염, 비스디메틸디티오카바모일아연 에틸렌비스티오카바메이트, 산화아연, 구리(I) 에틸렌-비스디티오카바메이트, 구리 티오시아네이트, 구리 나프테네이트 및 트리부틸주석 할라이드에서의 중� ��속을 사용하지 않을 수 있거나, 이들 화합물의 농도를 상당히 감소시킬 수 있다.

필요에 따라, 즉시-사용 방오 페인트는 추가로 다른 활성 화합물, 바람직하게는 살조제, 살진균제, 제초제, 살연체동물제 또는 다른 방오 활성 화합물을 포함할 수 있다.

바람직하게, 본 발명에 따른 방오 조성물과 배합하기에 적합한 성분은 다음 과 같다:

살조제, 예를 들어 2-t-부틸아미노-4-사이클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진, 디클로로펜, 디우론, 엔도탈, 펜틴 아세테이트, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 옥시플루오르펜, 퀴노클라민 및 터부트린;

살진균제, 예를 들어 벤조[b]티오펜카복실산 사이클로헥실아미드 S,S-디옥사이드, 디클로플루아니드, 플루오르폴펫, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트, 톨릴플루아니드 및 아졸, 예를 들어 아자코나졸, 사이프로코나졸, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸 및 테부코나졸;

살연체동물제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 메트알데하이드, 메티오카브, 니클로사미드, 티오디카브 및 트리메타카브;

Fe 킬레이트제; 또는

통상적인 방오 활성 화합물, 예를 들어 4,5-디클로로-2-옥틸-4-이소티아졸린 -3-온, 디요오도메틸파라트릴 설폰, 2-(N,N-디메틸티오카바모일티오)-5-니트로티아질, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 포타슘 염, 구리 염, 소듐 염 및 아연 염, 피리딘-트리페닐보란, 테트라부틸디스탄옥산, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)-피리딘, 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, 테트라메틸티우람 디설파이드 및 2,4,6-트리클로로페닐말레이미드.

사용된 방오 조성물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.001 내지 50 중량%, 특히 0.01 내지 20 중량%의 농도로 함유한다.

추가로, 본 발명에 따른 방오 조성물은 예를 들어 문헌 [Ungerer, Chem . Ind . 1985, 37, 730-732] 및 [Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973]에 기술된 것과 같은 통상의 성분들을 함유한다.

살조, 살진균, 살연체동물 활성 화합물 및 본 발명에 따른 살충 활성 화합물 이외에, 방오 페인트는 특히 결합제를 함유한다.

공인 결합제의 예로 용매 시스템중의 폴리비닐 클로라이드, 용매 시스템중의 염소화 러버, 용매 시스템, 특히 수성 시스템중의 아크릴 수지, 수성 분산물 또는 유기 용매 시스템 형태의 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체 시스템, 부타디엔/스티렌/아크릴로니트릴 러버, 건성유, 예를 들어 아마인유, 아스팔트 및 에폭시 화합물, 타르 또는 비투멘과 배합된 개질된 경화 수지 또는 수지 에스테르, 소량의 염소 러버, 염소화 폴리프로필렌 및 비닐 수지가 있다.

필요에 따라, 페인트는 또한 염수중에 불용성인 것이 바람직한 무기 안료, 유기 안료 또는 착색제를 포함한다. 페인트는 또한 활성 화합물이 서서히 방출되도록 로진과 같은 물질을 포함할 수 있다. 페인트는 또한 가소제, 유동성에 영향을 미치는 개질제 및 기타 통상적인 성분들을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 또는 상기 언급된 혼합물은 또한 자동-광택 방오 시스템에 도입될 수도 있다.

활성 화합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:

전갈( Scorpionidea )목, 예를 들어 부투스 옥키타누스( Buthus occitanus ).

응애( Acarina )목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스( Argas persicus ), 아르가스 레플렉수스( Argas reflexus ), 브리오비아 에스에스피( Bryobia ssp .), 데르마니수스 갈리나에( Dermanyssus gallinae ), 글리시파구스 도메스티구스( Glyciphagus domestigus ), 오르니토도루스 모우바트( Ornithodorus moubat ), 리피세팔루스 산귀네우스( Rhipicephalus sanguineus ), 트롬비큘라 알프레드두게시( Trombicula alfreddugesi ), 네우트롬비큘라 아우툼날리스( Neutrombicula autumnalis ), 데르마토파고이데스 프테로니시무스( Dermatophagoides pteronissimus ), 데르마토파고이데스 포리나에( Dermatophagoides forinae ).

진정거미( Araneae )목, 예를 들어 아비큘라리다에( Aviculariidae ), 아라네이다( Araneidae )

장님거미목( Opiliones )목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 ( Pseudoscorpiones chelifer ), 슈도스코르피오네스 체이리디움( Pseudoscorpiones cheiridium ), 오필리오네스 팔란기움( Opiliones phalangium ).

쥐며느리( Isopoda )목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스( Oniscus asellus ), 포르셀리오 스카베르( Porcellio scaber ).

노래기( Diplopoda )목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스( Blaniulus guttulatus ), 폴리데스무스 종( Polydesmus spp. ).

지네( Chilopoda )목, 예를 들어 게오필루스 종( Geophilus spp .).

좀( Zygentoma )목, 예를 들어 크테노레피스마 종( Ctenolepisma spp. ), 레피스 마 사카리나( Lepisma saccharina ), 레피스모데스 인퀼리누스( Lepismodes inquilinus ).

바퀴( Blattaria )목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스( Blatta orientalis ), 블라텔라 게르마니카( Blattella germanica ), 블라텔라 아사히나이( Blattella asahinai ), 류코파에아 마데라에( Leucophaea maderae ), 판클로라 종( Panchlora spp. ), 파르코블라타 종( Parcoblatta spp .), 페리플라네타 아우스트랄라시아 ( Periplaneta australasiae ), 페리플라네타 아메리카나( Periplaneta americana ), 페리플라네타 브룬네아( Periplaneta brunnea ), 페리플라네타 플리기노사 ( Periplaneta fuliginosa ), 수펠라 론기팔파( Supella longipalpa ).

메뚜기( Saltatoria )목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스( Acheta domesticus ).

집게벌레( Dermaptera )목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아( Forficula auricularia ).

흰개미( Isoptera )목, 예를 들어 칼로테르메스 종( Kalotermes spp. ), 레티쿨리테르메스 종( Reticulitermes spp .).

다듬이벌레( Psocoptera )목, 예를 들어 레피나투스 종( Lepinatus spp. ), 리포셀리스 종( Liposcelis spp. ).

딱정벌레( Coleoptera )목, 예를 들어, 안트레누스 종( Anthrenus spp .), 아타게누스 종( Attagenus spp. ), 더메스테스 종( Dermestes spp .), 라테티쿠스 오리자에( Latheticus oryzae ), 네크로비아 종( Necrobia spp. ), 프티누스 종( Ptinus spp .), 리조페르타 도미니카( Rhizopertha dominica ), 시토필루스 그라나리우스 ( Sitophilus granarius ), 시토필루스 오리자에( Sitophilus oryzae ), 시토필루스 제아마이스( Sitophilus zeamais ), 스테고비움 파니세움( Stegobium paniceum ).

파리( Diptera )목, 예를 들어 아에데스 아에깁티( Aedes aegypti ), 아에데스 알보픽투스( Aedes albopictus ), 아에데스 타에니오린쿠스( Aedes taeniorhynchus ), 아노펠레스 종( Anopheles spp .), 칼리포라 에리트로세팔라( Calliphora erythrocephala ), 크리소조나 플루비알리스( Chrysozona pluvialis ), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스( Culex quinquefasciatus ), 쿨렉스 피피엔스( Culex pipiens ), 쿨렉스 타르살리스( Culex tarsalis ) , 드로소필라 종( Drosophila spp. ), 판니아 카니쿨라리스 ( Fannia canicularis ), 무스카 도메스티카( Musca domestica ), 플레보토무스 종( Phlebotomus spp. ), 사르코파가 카르나리아( Sarcophaga carnaria ), 시물리움 종( Simulium spp .), 스토목시스 칼시트란스( Stomoxys calcitrans ), 티풀라 팔루도사( Tipula paludosa ).

나비( Lepidoptera )목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라( Achroia grisella ), 갈레리아 멜로넬라( Galleria mellonella ), 플로디아 인터푼크텔라( Plodia interpunctella ), 티네아 클로아셀라( Tinea cloacella ), 티네아 펠리오넬라( Tinea pellionella ), 티네올라 비셀리엘라( Tineola bisselliella ).

벼룩( Siphonaptera )목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스( Ctenocephalides canis ), 크테노세팔리데스 펠리스( Ctenocephalides felis ), 풀렉스 이리탄스( Pulex irritans ), 툰가 페네트란스( Tunga penetrans ), 크세노프실라 케오피스( Xenopsylla cheopis ).

벌( Hymenopera )목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스( Camponotus herculeanus ), 라시우스 풀리기노수스( Lasius fuliginosus ), 라시우스 니거( Lasius niger ), 라시우스 움브라투스( Lasius umbratus ), 모노모리움 파라오니스 ( Monomorium pharaonis ), 파라베스풀라 종( Paravespula spp. ), 테트라모리움 카에스피툼( Tetramorium caespitum ).

이( Anoplura )목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스( Pediculus humanus capitis ), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스( Pediculus humanus corporis ), 프티루스 푸비스( Pthirus pubis ).

이시아( Heteroptera )목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스( Cimex hemipterus ),시멕스 렉투라리우스( Cimex lectularius ), 로드니우스 프롤릭수스( Rhodnius prolixus ), 트리아토마 인페스탄스( Triatoma infestans ).

가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.

이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.

본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 또한 고엽제, 건조제, 줄기 킬러(haulm killer) 및 특히 잡초 킬러로서 사용될 수 있다. 잡초란, 가장 넓은 의미로 원치않는 장소에서 자라는 모든 식물을 의미한다. 본 발명에 따른 물질이 총체적 또는 선택적인 제초제로 작용하는지의 여부는 본질적으로 적용 비율에 따라 달라진다.

본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:

하기 속의 쌍떡잎 잡초 : 아부틸론( Abutilon ), 아마란투스( Amaranthus ), 암브로시아( Ambrosia ), 아노다( Anoda ), 안테미스( Anthemis ), 아파네스( Apanes ), 아트리플렉스( Atriplex ), 벨리스( Belis ), 비덴스( Bidens ), 캅셀라( Capsella ), 카르두스 ( Carduus ), 카시아( Cassia ), 센타우레아( Centaurea ), 케노포듐( Chenopodium ), 시르슘( Cirsium ), 콘볼불루스( Convolvulus ), 다투라( Datura ), 데스모듐( Desmodium ), 에멕스( Emex ), 에리시뭄( Erysimum ), 유포르비아( Euphorbia ), 갈레옵시스( Galeopsis ), 갈린소가( Galinsoga ), 갈륨( Galium ), 히비스쿠스( Hibiscus ), 이포모에아( Ipomoea ), 코치아( Kochia ), 라미움( Lamium ), 레피듐( Lepidium ), 린데르니아( Lindernia ), 마트리카리아( Matricaria ), 멘타( Mentha ), 메르쿠리알리스( Mercurialis ), 물루고 ( Mullugo ), 미오소티스( Myosotis ), 파파베르( Papaver ), 파르비티스( Pharbitis ), 플란� �고( Plantago ), 폴리고눔( Polygonum ), 포르툴라카( Portulaca ), 라눈쿨루스 ( Ranunculus ), 라파누스( Raphanus ), 로리파( Rorippa ), 로탈라( Rotala ), 루멕스 ( Rumex ), 살롤라( Salsola ), 세네시오( Senecio ), 세스바니아( Sesbania ), 시다 ( Sida ), 시나피스( Sinapis ), 솔라눔( Solanum ), 손쿠스( Sonchus ), 스페노클레아 ( Sphenoclea ), 스텔라리아( Stellaria ), 타락사쿰( Taraxacum ), 틀라스피( Thlaspi ), 트리폴리움( Trifolium ), 우르티카( Urtica ), 베로니카( Veronica ), 비올라( Viola ) 및 크산튬( Xanthium ).

하기 속의 쌍떡잎 작물 : 아라키스( Arachis ), 베타( Beta ), 브라시카 ( Brassica ), 쿠쿠미스( Cucumis ), 쿠쿠르비타( Cucurbita ), 헬리안투스( Helianthus ), 다우쿠스( Daucus ), 글리시네( Glycine ), 고시피움( Gossypium ), 이포모에아 ( Ipomoea ), 락투카( Lactuca ), 리눔( Linum ), 리코퍼시콘( Lycopersicon ), 니코티아나 ( Nicotiana ), 파세올루스( Phaseolus ), 피숨( Pisum ), 솔라눔( Solanum ) 및 비시아 ( Vicia ),

하기 속의 외떡잎 잡초 : 아에길롭스( Aegilops ), 아그로피론( Agropyron ), 아그로스티스( Agrostis ), 알로페쿠루스( Alopecurus ), 아페라( Apera ), 아베나( Avena ), 브라키아리아( Brachiaria ), 브로무스( Bromus ), 센크루스( Cenchrus ), 코멜리나 ( Commelina ), 시노돈( Cynodon ), 사이페루스( Cyperus ), 닥틸로크테니움 ( Dactyloctenium ), 디기타리아( Digitaria ), 에키노클로아( Echinochloa ), 엘레오카리스( Eleocharis ), 엘레우신( Eleusin ), 에라그로티스( Eragrotis ), 에리오클로아 ( Eriochloa ), 페스투카( Festuca ), 핌브리스틸리스( Fimbristylis ), 헤테란테라 ( Heteranthera ), 임페라타( Imperata ), 이스카에뭄( Ischaemum ), 렙토클로아 ( Leptochloa ), 롤리움( Lolium ), 모노코리아( Monochoria ), 파니쿰( Panicum ), 파스팔 룸( Paspalum ), 팔라리스( Phalaris ), 플레움( Phleum ), 포아( Poa ), 로트보엘리아 ( Rottboellia ), 사기타리아( Sagit taria ), 쉬르푸스( Scirpus ), 세타리아( Setaria ) 및 소르굼( Sorghum ).

하기 속의 외떡잎 작물 : 알리움( Allium ), 아나나스( Ananas ), 아스파라구스 ( Asparagus ), 아베나( Avena ), 호르데움( Hordeum ), 오리자( Oryza ), 파니쿰 ( Panicum ), 사카룸( Saccharum ), 세칼레( Secale ), 소르굼( Sorghum ), 트리티칼레 ( Triticale ), 트리티쿰( Triticum ) 및 제아( Zea ).

그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.

본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 자라거나 자라지 않는 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 비선택적 방제에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 활성 화합물은 다년생 작물, 예를 들면 조림지, 관상수 재배장, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디, 뗏장 및 목초지중의 잡초를 방제하고, 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물/활성 화합물의 배합물은 토양 및 식물의 지상부에 사용되는 경우 강력한 제초 활성 및 광범위 활성 스펙트럼을 나타낸다. 이들은 또한 어느 정도까지는 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 외떡잎 및 쌍떡잎 작물에서 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초를 선택적으로 방제하는데 적합하다.

특정 농도 또는 적용 비율에서, 본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 또한 동물 해충 및 진균 또는 박테리아성 식물 질병을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 임의로, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로도 사용될 수 있다.

활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 미소캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.

이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.

사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.

적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석 영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.

점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그밖의 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.

착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 착색제, 아조 착색제 및 금속 프탈로시아닌 착색제와 같은 유기 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.

제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.

본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 그 자체로 또는 그의 제제 중에서 또한 공지된 제초제 및/또는 작물과의 내성을 촉진하는 물질("약해완화제")과의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 즉석 믹스 또는 탱크 믹스(tank mix)가 가능하다. 하나 이상의 공지된 제초제 및 약해완화제를 포함하는 제초 물질과의 혼합물이 또한 가능하다.

살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 기피제, 식물 영양제 및 토양개선제와 같은 그밖의 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물이 또한 가능하다.

활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉석 사용형 용액, 현탁제, 에멀젼, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 붓기, 분무, 연무(atomizing) 또는 살포(spreading)에 의해 사용된다.

본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물은 식물의 발아 전이나 후 모두에 적용될 수 있다. 이들을 이식전 토양에 도입할 수도 있다.

활성 화합물의 적용 비율은 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 달라진다. 일반적으로 적용 비율은 토양 표면 1 헥타르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 5 g 내지 5 kg이다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 작물에 대한 화합성의 유리한 효과는 특정 농도비에서 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 화합물의 배합물중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 화학식 (I)의 활성 화합물 1 중량부당 일반적으로 0.001 내지 1000 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 특히 바람직하게는 0.05 내지 20 중량부의 (b')에 언급된 작물 화합성 개 선 화합물(해독제/약해완화제)중 하나가 존재한다,

본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 일반적으로 최종 제제 형태로 적용된다. 그러나, 활성 화합물의 배합물에 함유된 활성 화합물은 또한 사용중에 개별 제제로 혼합될 수 있으며, 즉 탱크 믹스 형태로 적용된다.

특정 응용예, 특히 발아후 방법에서, 식물 상용성 광유 또는 식물유(예를 들어 시판 제제 "Rako Binol") 또는 암모늄염, 예를 들어 황산암모늄 또는 티오황산암모늄을 제제중에 추가의 첨가제로 포함시키는 것이 또한 유리할 수 있다.

신규 활성 화합물의 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 이들을 추가로 희석하여 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액제, 현탁제, 에멀젼, 산제, 페이스트 및 과립제로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 살수, 분무, 연무, 분사 또는 뿌리기에 의해 사용된다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물의 양은 특정 범위내에서 변할 수 있다. 이는 특히 기후 및 토양 인자에 따라 달라진다. 일반적으로 적용 비율은 1 헥타르당 0.001 내지 5 kg, 바람직하게는 1 헥타르당 0.005 내지 2 kg, 특히 바람직하게는 1 헥타르당 0.01 내지 0.5 kg이다.

본 발명에 따른 활성 화합물의 배합물은 식물의 출현전 및 출현후에, 즉 발아전 및 발아후 방법에 의해 적용될 수 있다.

본 발명에 따라 사용되는 약해완화제는 그의 특성에 따라 작물 종자를 전처리(종자 분의(seed dressing))하기 위해 사용될 수 있거나, 파종전에 파종골(seed furrow)에 도입할 수 있거나, 식물 발아전 후에 제초제를 사용하기 전에 별도로 또 는 제초제와 함께 적용될 수 있다.

본 발명에 따른 활성 화합물/활성 화합물의 배합물의 제조 및 사용예에 대해 이하 실시예로 설명한다.

제조 실시예

실시예 A.1

30% 세기의 소듐 메톡사이드 용액 0.42 ml를 먼저 충전하고, 메탄올 5 ml 중의 실시예 (I-1-a-16)(WO 04-080962)에 따른 화합물 0.5 g을 첨가한 후, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하고, 회전 증발기를 사용하여 용매를 제거한 뒤, 생성물을 건조시켰다.

수율: 0.52 g(이론치의 97%).

¹ H-NMR (300 MHz, D ₂ O): δ = 3.93 (m, 1H, C(5) H -N), 6.92 및 6.97(d, 각 경우 1H, Ar- H ) ppm.

실시예 A.1과 유사하게, 그리고 화학식 (I)의 화합물 제조에 대한 일반 지침에 따라 하기 실시예들을 수득하였다:

사용 실시예

실시예 1

미주스 시험(분무 처리)

용 매 : 아세톤 78 중량부

디메틸포름아미드 1.5 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

전 단계의 복숭아혹진딧물(미주스 퍼시카에( Myzus persicae ))로 심하게 감염된 배추( Brassica pekinensis ) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.

일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 A.6, A.7, A.11, A.10, A.15, A.14, A.8, A.25, A.26, A.27의 화합물이 500 g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.

실시예 2

테트라니쿠스 시험; OP-내성(분무 처리)

용 매 : 아세톤 78.0 중량부

디메틸포름아미드 1.5 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

전 단계의 점박이응애(테트라니쿠스 우르티카에( Tetranychus urticae ))로 심하게 감염된 대두잎( Phaseolus vulgaris ) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.

일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 A.4, A.5, A.9, A.7, A.13, A.11, A.17, A.15, A.8, A.12, A.25, A.27의 화합물이 100 g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.

이 시험에서는, 예를 들어 실시예 A.26의 화합물이 20 g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.

실시예 3

닐라파바타 루겐스( Nilaparvata lugens ) 시험(수경 처리)

용 매 : 아세톤 78 중량부

디메틸포름아미드 1.5 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

활성 화합물 제제를 물에 피펫팅하였다. 제시된 농도는 물 부피 단위당 적용되는 활성 화합물의 양(㎎/ℓ = ppm)을 의미한다. 벼멸구(닐라파바타 루겐스( Nilaparvata lugens ))로 감염을 실시하였다.

일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 벼멸구가 구제되었음을 의미하고; 0%란 벼멸구가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 A.6의 화합물이 100 g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.

실시예 4

파에돈 시험(PHAECO 분무 처리)

용 매 : 아세톤 78.0 중량부

디메틸포름아미드 1.5 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축 물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.

배추( Brassica pekinensis ) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조후, 겨자벌레(파에돈 코클레아리에( Phaedon cochleariae )) 유충으로 감염시켰다.

일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 A.26의 화합물이 500 g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 A.25의 화합물이 100 g/ha의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.

실시예 5

테트라니쿠스 시험; OP-내성(TETRUR G)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 암모늄 염, 침투제, 또는 암모늄 염 및 침투제의 첨가가 필요 한 경우에는, 이들을 희석한 후에 완료 제제액에 각각 1000 ppm의 농도로 피펫팅하여 첨가하였다.

전 단계의 점박이응애(테트라니쿠스 우르티카에( Tetranychus urticae ))로 심하게 감염된 대두 식물( Phaseolus vulgaris )에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 살수하였다.

일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 A.25, A.26의 화합물이 20 ppm의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.

실시예 6

아피스 고시피이( Aphis gossypii ) 시험(APHIGO 분무 처리)

용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부

유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 암모늄 염 및 침투제의 첨가가 필요한 경우에는, 이들을 1000 ppm의 농도로 희석한 후에 완료 제제액에 각각 피펫팅하여 첨가하였다.

목화진딧물(아피스 고시피이( Aphis gossypii ))로 심하게 감염된 목화 잎( Gossypium hirsutum )에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.

일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.

이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 A.25, A.26, A.27의 화합물이 100 ppm의 적용 비율에서 80% 이상의 효과를 나타내었다.

실시예 7

1. 발아전 제초 작용

외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 및 작물의 종자를 목섬유 포트내 사양토에 놓고, 토양으로 덮었다. 수화제(WP) 형태 또는 에멀젼 농축액(EC)으로 제제화된 시험 화합물을 0.2% 습윤제를 첨가하여 헥타르당 물 600 ℓ(전환(converted))의 적용 비율로 하여 수성 현탁액 또는 에멀젼으로서 토양으로 덮인 표면에 다양한 용량으로 적용하였다. 처리후, 포트를 온실에 놓고 시험 식물에 양호한 생육 조건하에 유지하였다. 시험 식물 처리 3 주후, 비처리 대조군과 비교하여 시험 식물의 손상을 육안으로 평가하였다(제초 활성 퍼센트(%): 100% 활성 = 식물 방제, 0% 활성 = 대조 식물과 마찬가지의 효과).

하기 화합물들이 320 g(활성 성분)/ha로 발아전 방법으로 적용되는 경우, 알로페쿠루스 미오수로이데스( Alopecurus myosuroides ) , 아베나 파투아( Avena fatua ) , 에키노클로아 크루스갈리( Echinochloa crusgalli ), 롤륨 멀티플로 룸( Lolium multiflorum ) 및 세타리아 비리디스( Setaria viridis )에 대해 90% 이상의 활성을 나타내었다:

실시예 A.1, A.2, A.3, A.4, A.5, A.6, A.7, A.9, A.10, A.11, A.13, A.14, A.15, A.16, A.17, A.18, A.19, A.20, A.21, A.22, A.23, A.25, A.26, A.27.

2. 발아후 제초 효과

외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 식물 및 작물의 종자를 목섬유 포트내 사양토에 놓고, 토양을 덮은 후, 온실에서 양호한 생육 조건하에 재배하였다. 파종하고 2 내지 3 주후, 시험 식물이 1-엽 단계가 되면 처리하였다. 수화제(WP) 또는 에멀젼 농축액(EC)으로 제제화된 시험 화합물을 0.2% 습윤제를 첨가하여 헥타르당 물 600 ℓ(전환(converted))의 적용 비율로 하여 식물의 초록 부분에 다양한 용량으로 분무하였다. 시험 식물을 온실에서 약 3 주동안 최적의 생육 조건으로 유지한 후, 제제 활성을 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 등급을 매겼다(제초 활성 퍼센트(%): 100% 활성 = 식물 방제, 0% 활성 = 비처리 식물과 마찬가지의 효과).

하기 화합물들이 80 g(활성 성분)/ha로 발아후 방법으로 적용되는 경우, 알로페쿠루스 미오수로이데스( Alopecurus myosuroides ) , 아베나 파투아( Avena fatua ) , 에키노클로아 크루스갈리( Echinochloa crusgalli ), 롤륨 멀티플로룸( Lolium multiflorum ) 및 세타리아 비리디스( Setaria viridis )에 대해 90% 이상의 활성을 나타내었다:

A.1, A.2, A.3, A.4, A.5, A.6, A.7, A.8, A.9, A.10, A.11, A.12, A.13, A.14, A.15, A.16, A.17, A.18, A.19, A.20, A.21, A.22, A.23.

실시예 8

발아후 제초 작용

외떡잎 및 쌍떡잎 잡초 식물 및 작물의 종자를 목섬유 포트 또는 플라스틱 포트내 사양토에 놓고, 토양을 덮은 후, 생장 기간동안 양호한 생육 조건하에서 온실내와 야외, 즉 온실밖에서 재배하였다. 파종하고 2 내지 3 주후, 시험 식물이 1- 내지 3-엽 단계가 되면 처리하였다. 수화제(WP) 또는 액체(EC)로 제제화된 시험 화합물을 습윤제(0.2 내지 0.3%)를 첨가하여 헥타르당 물 300 ℓ(전환(converted))의 적용 비율로 하여 다양한 용량 비율로 식물 및 토양 표면상에 분무하였다. 시험 식물을 처리하고 나서 3 내지 4 주후, 제제 효과를 비처리 대조군과 비교하여 육안으로 등급을 매겼다(제초 효과 퍼센트(%): 100% 효과 = 식물 방제, 0% 효과 = 비처리 식물과 마찬가지의 효과).

약해완화제의 사용

약해완화제가 시험 물질의 작물 화합성을 향상시킬 수 있는지를 시험하고자 하는 경우, 약해완화제를 적용하는데 하기 요건이 이용될 수 있다:

- 작물 종자를 파종전에 약해완화제 물질로 드레싱한다(약해완화제의 양은 종자 중량을 기준으로 퍼센트로 주어진다)

- 시험 물질의 적용 전에 작물에 약해완화제를 헥타르당 특정 적용 비율로 분무하였다(보통 시험 물질 적용 하루전에).

- 약해완화제를 시험 물질과 함께 탱크 믹스로 적용한다(약해완화제의 양은 g/ha 또는 제초제에 대한 비율로 주어진다).

약해완화제로 처리되거나 비처리된 작물에 대한 시험 물질의 효과를 비교하여 약해완화제 물질의 효과를 평가할 수 있다.

곡물에 대한 온실 콘테이너 시험

제초제 적용 하루전 메펜피르