제초제용 N-페닐 피라졸 유도체의 제조 방법

申请号 KR1019830003220 申请日 1983-07-14 公开(公告)号 KR1019840005430A 公开(公告)日 1984-11-12
申请人 메이앤드베이커리미티드; 发明人 레슬리로이하톤-2;
摘要 내용없음
权利要求
  • (A) A가 R 1 및 R 2 가 하기 정의된 바의 하기 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 R g ,R h ,R j ,R k 및 R 7 이 하기 정의된 바의 하기 일반식(Ⅴ)의 기를 나타낼때 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물 또는 그의 산부가염과 반응 시키거나,
    (Ⅲ)
    (상기 식에서, R 2 은 시아노기, 히드록시기, 탄소수 1~6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 카르복시기, 탄수소 2~9의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐기, 탄소수 1~8의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 하나 또는 둘에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 아미노카르보닐기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 탄소원자수 1~8의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, 아미노카르보닐기가 동일 또는 상이한 두 개의 알킬기에 의하여 치환되는 경우, 탄소원자수 2~8의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐 하나 또는 둘에 의하여 치환되어도 무방하며, 아미노카르보닐기가 동일 또는 상이해도 무방한 두개의 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환되는 경우, 알콕시 분자체가 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄이어도 무방한 알콕시아미노 카르보닐기,알칸 분자체가 1∼8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄이어도 무방한 알칸술폰아미도카르보닐기, Het가 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 두개의 헤테로원자까지 추가하여 환안에 3~7개의 원자를 갖는 포화 질소 포함 복소환기를 나타내고, 질소원자 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의하여 -C(=O)Het기의 -C(=O)-기와 연결된 -C(=O)Het기를 나타내거나, 또는 R 1 은 시아노기, 히드록시기, 탄소원자수 1~6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 카르복시기, 탄소원자수 2~9의 직쇄 또는 측쇄 알콕시 카르보닐기, 1~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알킬기에 의하여 치환되거나치환되지 않은 아미노카르보닐기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 탄소원자수 2~8의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고, 아미노카르보닐기는 동일 또는 상이해도 무방한 두개의 알키닐기에 의하여 치환되거나 또는 2~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환되는 경우, 아미노카르보닐기가 동일 또는 상이해도 무방한 두개의 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환되는 경우, 알콕시아미노 카르보닐기의 알콕시 분자체는 1~8개의 탄소원자를 함유하며 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, 알칸-술폰-아미도카르보닐기의 알칸 분자체는 1~8개의 탄소원자를 포함하며, 직쇄 또는 측쇄 이어도 무방하며, Het가 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 2개의 추가 헤테로 원자까지 포함하여 환내에 3~7개의 원자를 갖는 포화 질소함유 복소환기를 나타내고 질소원자 또는 하나 이상의 할로겐원자에 의하여 기-C(=O)Het의 -C(=O)-기와 연결된 -C(=O)Het기를 나타내거나, 또는 R 1 은 1~4개의 탄� ��원자를 포함하는 하나 이상의 직쇄 또는 측쇄 알칼기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 3~6개의 탄소원자를 포함하는 시클로알킬기를 나타내고, R 2 는 시아노기, 히드록시기, 1~6개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 카르복시기, 2~9개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시-카르보닐기, 1~8개의 탄소원자를 함유하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알킬기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 아미노카르보닐기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 수소원자를 나타내는데, 아미노 카르보닐기가 동일 또는 상이한 두개의 알킬기에 의하여 치환되거나, 또는 2~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환� ��는 경우, 아미노카르보닐기가 동일 또는 상이한 두개의 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환되는 경우, 알콕시아미노 카르보닐기의 알콕시 분자체는 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄이어도 무방하며, 알칼술폰아미도 카르보닐기의 알칸 분자체는 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄일 수 있으며, -C(=O)-Het기에서 Het는 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 2개의 추가 헤테로원자까지 포함하여 환내에 3~7개의 원자를 갖는 포화 질소-포함 복소환기를 나타내고 질소원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자 의하여 기 -C(=O)-Het의 -C(=O)기에 연결되거나, 또는 R 2 는 직쇄 또는 측쇄 시아노기, 히드록시기, 탄소원자수 1∼6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 카르복시기, 탄소원자수 2∼9의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐기, 탄소원자수 1~8의 하나 또는 둘 의 직쇄 또는 측쇄 알킬기에 의하여 치환 또는 치환되지 않은 아미노 카르보닐기에 의하여 치환 또는 치환되지 않은 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐기를 나타내며, 아미노카르보닐기가 동일 또는 상이해도 무방한 두개의 알킬기에 의하여 치환되거나, 또는 2∼8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환되는 경우, 및 아미노카르보닐기가 동일 또는 상이해도 무방한 두개의 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환되는 경우, 알콕시아미노 카르보닐기의 알콕시 분자체는 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄이어도 무방하며, 알칸술폰아미도카르보닐기의 알칸분자체는 1~8개의 탄소소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄 일 수 있으며, -C(=O)Het기에서, Het는 산소, 질 소 및 황으로부터 선택된 2개의 추가의 헤테로 원자까지 포함하여 환내에 3~7개의 원자를 갖는 포화의 질소-포함 복소환기를 나타내며, 질소원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 -C(=O)Het와 연결되거나, 또는 R 2 는 1~4개의 탄소원자를 포함하는 하나이상의 직쇄 또는 측쇄 알킬기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 3~6개의 탄소원자를 포함하는 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R 1 은 알킬 분자체가 1~4개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄 일 수 있는 알킬티오기를 나타내고 R 2 는 수소원자를 나타냄.
    (Ⅴ)
    (상기 식에서, R g 는 플로오로, 염소 또는 브롬원자, 탄소수 2~4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐기 또는 하나 이상의 할로겐 원자에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 1~4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R h 는 플루오르, 염소 또는 브롬원자 또는 니트로, 메틸 또는 에틸기를 나타내며 R j, R k 및 R n 은 동일 또는 상이해도 무방한데 각각은 수소 플루오르, 염소 또는 브롬원자 또는 니트로, 메틸 또는 에틸기를 나타내거나 또는 R h 및 R j 는 각각 염소원자를 나타내고 R g , R k 및 R n 은 각각 수소원자를 나타내고, R 1 및/또는 R 2 가 카르복시기에 의하여 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐기 또는 농업적으로 무독한 산과의 염을 나타냄).
    (Ⅷ)
    (상기 식에서, R 3 는 1~4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타냄)
    (Ⅸ)
    (상기 식에서, B는 상기식(Ⅴ)의 기를 나타냄), (B) A가 R 1 이 전기 (A)에서 정의한 바와 같고 R 2 가 수소원자 또는 R 1 으로 표시되는 기와 동일한 기를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 R g ,R h ,R j ,R k 및 R n 이 전기 정의한 바와 같은 일반식Ⅴ)의 기를 나타내는 경우 하기식(Ⅹ)의 화합물 또는 그의 알칼리 금속 유도체를 하기식(XI)의 화합물의 1 또는 2몰비와 반응시키거나,
    (Ⅹ) (ⅩⅠ)
    (상기 식에서, B,R 1 은 전기 정의한 바와 같으며, X는 염소, 브롬 또는 요오드 원자를 나타냄), (c) A가 R 1 이 시아노기, 히드록시기, 1~6개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 카르복시기, 2~9개의 탄소원자 또는 하나 이상의 할로겐 원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시카르보닐기에 의하여 치환되거나 치환되지 않은 1~8개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칼기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내고, B가 R g ,R h ,R j ,R k 및 R n 이 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 기를 나타내는 경우, 하기식(ⅩⅡ)의 화합물의 이민 이중결합을 환원시키거나,
    (ⅩⅢ)
    (상기 식에서, B는 전기 정의한 바와 같으며, R 4 는 시아노기, 히드록시기, 탄소원자수 1~6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 카르복시기, 2~9의 탄소원자 또는 하나 이상의 할로겐원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시카르보닐기에 의하여 치환되거나 치환되지 않은 7개 이하의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고, R 5 가 시아노기, 히드록시기, 탄소원자수 1~6의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기, 카르복시기, 탄소원자수 2~9의 탄소원자 또는 하나 이상의 할로겐원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시카르보닐기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 탄소원자수 7이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 수소원자를 나타내고, R 4 및 R 5 는 함께 시아노기, 히드록시기, 1~6개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 카르복시기, 2~9� ��의 탄소원자 또는 하나 이상의 할로겐원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시카르보닐기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 1~7개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내는 탄소원자에 인접함), (D) A가 R 1 이 상기 (A)에서 정의한 바와 같으며 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 R g ,R h ,R j ,R k 및 R n 및 R n 이 상기 (A)에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 기를 나타내는 경우, 하기 일반식(ⅩⅢ)의 화합물중 R 6 CO-기를 제거하거나
    (ⅩⅢ)
    (상기 식에서, R 1 및 B 는 전기 (A)에서 정의한 바와 같으며 R 6 는 1~4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알콕시기를나타냄), (E) A가 R 1 및 R 2 가 각각 메틸기를 나타내는 상기 일반식 (Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 R g ,R h ,R| j ,R k 및 R n 및 R n 전기 정의한 바의 일반식(Ⅴ)의 기를 나타내는 경우, B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅹ)의 화합물을 아새트산 존재하포름산과 반응시키거나, (F) A가 R 1 이 시아노기, 히드록시기, 1~6개의 탄소원자 또는 하나 이상의 할로겐원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알콕시기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고, B가 R g ,R h ,R j ,R k 및 R n 이 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 기를 나타내는 경우, 하기 일반식(XIV)의 화합물의 카르보닐기를 환원 시키거나,
    (ⅩⅣ)
    (상기 식에서, R 7 은 시아노기, 히드록시기, 1~6개의 탄소원자 또는 하나 이상의 할로겐원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기에 의하여 치환된 1~7개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타냄), (G) A가 R 1 이 2~9개의 탄소원자를 포함하는 알콕시카르보닐기에 의하여 치환된 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 2~9개의 탄소원자를 포함하는 알콕시카르보닐기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고, R 2 가 전기(A)에서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 전기(A)에서 정의된 바와 같을 경우, 바로 위에 주어진 정의내의 화합물의 알콕시카르보닐기를 1~8개의 탄소원자를 포함하는 알카놀로 트랜스에스테르화하는데, 여기서 상술한 알카놀의 알콕 시 분자체는 기 R 1 중 상술한 알콕시카르보닐 치환체가 다르며, R 2 가 탄소원자수 2~9의 알콕시카르보닐기에 의하여 치환된 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 2~9개의 탄소원자를 포함하는 알콕시카르보닐기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 카키닐기를 나타내는 경우, 여기서 R 2 의 알콕시카르보닐 치환체의 알콕시분자체는 트랜스 에스테르화, R 2 의 알콕시카르보닐 치환체의 수득된 생성물중 R 1 에서와 동일한 알콕시카르보닐 치환체로의 자발적인 트랜스에스테르화에 사용된 알카놀의 것과 다르며, (H) A가 R 1 이 1~8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 2~9개의 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 함유하는 알케닐 또는 알키닐기를 나� �내고 R 2 가 (A)에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 (A)에서 정의된 바와 같은 경우, A가 R 1 이 카르복시기에 의하여 치환된 1~8개의 탄소원자를 포함하다 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 카르복시기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고 R 2 가 (A)에서 정의된 바와 같은 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 (A)에서 정의된 바와 같은 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물의 카르복시기를 1~8개의 탄소원자를 포함하는 알카놀로 에스테르화 시키거나, R 2 가 카르복시기에 의하여 치환된 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 카르복시기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케놀 또는 알키닐기를 나타내는 경우, R 2 상의 카르복시기 치환체를 자발적인 에스테르화 시키거나, (Ⅰ) A가 R 1 이 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 2~9개의 탄소원자를 포함하는 알콕시카르보닐기에 의하여 치환되거나, 또는 각각 1~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알킬기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 아미노카르보닐기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 포함하는 알케닐 또는 알키닐기를 나타내는데, 아미노카르보닐기가 동일 또는 상이한 두개의 알킬기, 또는 2~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환된 경우, 및 아미노카르 보닐기가 동일 또는 상이한 두개의 알케닐 또는 알키닐기에 의하여 치환되거나, 또는 알칸 분자체가 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄일 수 있는 알칼술폰아미도카르� �닐기에 의하여 치환되거나, 또는 Het가 전기 정의한 바의 COHet기에 의하여 치환된 경우이거나, 또는 R 1 이 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시분자체가 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄인 알콕시아미노카르보닐기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 포함하는 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내고 B가 정의한 바와 같은 경우, 하기 일반식(XV)의 화합물을 하기 일반식(XVI)의 화합물과 반응시키거나,
    (ⅩⅤ)
    (ⅩⅣ)
    (상기 식에서, B는 전기 정의한 바와 같고, R r 는 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬렌기 또는 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐렌 또는 알키닐렌기를 나타내고, R 8 은 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기, 1~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알킬기에 의하여 치환되거나 또는 치환되지 않은 아미노기를 나타내고, 아민기가 동일 또는 상이해도 무방한 알킬기에 의하여 치환되거나, 또는 2~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐에 의하여 치환된 경우, 그리고 아미노기가 동일 또는 상이한 알케닐 또는 알키닐기, 알콕시 분자체가 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄어어도 무방한 알콕시 아미노기, 알칸 분자체가 1~8개의 � �소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄이어도 무방한 알칸술폰아미도기, 또는 전기 정의된 바와 같은 Het기에 의하여 치환되는 경우이거나, 또는 R 8 이 알칸술폰아미도기를 나타내는 경우, 알칸술폰아미드의 알칼리 금속염은 일반식(XVI)로 표시됨). (J) A가 R 1 이 알칸 분자체가 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄이어도 무방한 알칸술폰아미도카르보닐기에 의하여 치환된 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같을 경우, A가 R 1 이 비치환 아미노카르보닐기에 의하여 치환된 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 또는 비치환된 아미노카르보닐기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고, R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 화합물의 기를 나타내고 B가 전기한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물을, 알칸 분자체가 1~8개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄이어도 무방한 알칸술포닐클로라이드와 반응 시키� ��나, (K) A가 R 1 이 히드록시기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 히드록시기에 의하여 치환된 3~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 전기에서 정의한 바와 같은 경우, 하기 일반식(XVⅡ)의 화합물의 카르복실산 또는 에스테르기를 환원 시키거나,
    (ⅩⅦ)
    (상기 식에서, B는 전기 정의한 바와 같으며, R t 는 1~7개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬렌기 또는 2~7개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐렌 알키닐렌기를 나타내고, R u 는 수소원자 또는 1∼4개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고 T 1 은 수소 원자를 나타내거나, 또는 R v 는 알킬기를 나타내는 경우 T 1 은 또한 R 6 가 전기 정의한 바와 같은 R 6 (C=O)-의 기를 나타냄), (L) A가 R 1 이 염소원자에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬기 또는 염소원자에 의하여 치환된 3~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기 또는 알키닐기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같은 경우, A가 R 1 이 히드록시기에 의하여 치환된 2~8� �의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐기 또는 히드록시기에 의하여 치환된 3~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물을 티오닐 클로라이드와 반응시키거나, (M) A가 R 1 이 알킬 분자체가 1~4개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄인 알킬티오기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같은 경우, B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(X)의 화합물의 알칼리 금속염을 알칸분자체가 1~4개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄 이어도 무방한 알칸술페닐 클로라이드와 반응 시키거나, (N) A가 R p 가 탄소원자수 1~4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시기를 나타내고 R p 가 전기 정의한 바와 같은 일반식(ⅢA)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같은 경우, B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(X)의 화합물을 일반식(XVⅢ)의 화합물과 반응시키거나,
    (ⅩⅧ)
    (상기 식에서, R v 는 1~4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고 R w 는 1~4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알칼기 또는 수소원자를 나타냄), (O) A가 R p 가 각각 1~4개의 탄소원자를 포함하며 동일 또는 상이해도 무방한 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기에 의하여 치환된 아마노기를 나타내고 R q 가 전기 정의한 바와 같은 일반식(ⅢA)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같을 경우, A가 R p 가 1~4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기를 나타내고 R q 가 전기 정의한 바와 같은 일반식(ⅢA)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅲ)의 화합물을 알킬 분자체들이 각각 1~4개의 탄소원자를 포함하며 직쇄 또는 측쇄이며 반응이 디-알킬아민과 수행되는 경우 동일 또는 상이해도 무방한 모노 -또는 디-알킬아민과 반응 시키거나, (P) A가 R 1 이 1~6개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기에 의하여 알파위치에 치환 또는 치환되지 않은 2∼8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같은 경우, 하기 일반식(XIX)화합화의 이민 이중결합을 환원시키거나,
    (ⅩⅨ)
    (상기 식에서, B는 전기 정의한 바와 같고 R y 는 1~7개의 탄소원자를 포함하는 알킬기를 나타내고 T 2 는 1~6개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 수소원자를 나타냄), (Q) A가 R a ,R b ,R c ,R d ,R e ,R f 및 m 이 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅳ)의 기를 나타내고 B가 R g ,R h ,R j ,R k 및 R n 이 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅴ)의 기를 나타내는 경우, 하기 일반식(XX)의 화합물을 염기로 처리하거나,
    (ⅩⅩ)
    (상기 식에서, R a ,R b ,R c ,R d ,R f ,m 및 B는 전기 정의한 바와 같으며 X 1 은 염소 또는 브롬원자를 나타냄), 또는 (R) A가 R 1 이 카르복시기, 2~9개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시카르보닐기 또는 각각 1~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 알킬기에 의하여 치환되거나 치환되지 않은 아미노카르보닐기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고 아미노카르보닐기가 동일 또는 상이한 두개의 알킬기에 의하여 치환되거나 2~8개의 탄소원자를 포함하는 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 및 알키닐기에 의하여 치환되는 경우, 그리고 R 2 가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같은 경우, A가 일반식(Ⅳ)의 기가 카르보닐기의 탄소원자를 � ��외하고 2~8개의 탄소원자를 포함하는 조건하, R a ,R b ,R c ,R| d ,R e ,R f 및 m이 전기 정의한 바의 일반식(Ⅳ)의 기를 나타내고 B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물을, 알칼리금속 저급 알콕시드 또는 에탄올성 염화수소 또는 암모니아, 또는 알킬 분자체가 직쇄 또는 측쇄이며 각각 1~8개의 탄소원자를 포함하며 알킬아민의 경우 같거나 달라도 무방한 모노-또는 디-알킬아민, 또는 알케닐 또는 알케닐 분자체가 직쇄 또는 측쇄이며 2~8개의 탄소원자를 각각 포함하며 디-알케닐-또는 알키닐-아민의 경우 동일 또는 상이한 모노 또는 디-알케닐- 또는 알키닐-아민 존재하, 각각 알칼리 금속 수산화물 수용액, 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄 알카놀과 함께 일반식(Ⅳ)의 기의 아미드기를 분열시킴을 특징으로하는 A와 B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조방법.
  • 제1(A)항에 있어서, 일반식(IX)의 화합물이 임의로 알칼리 금속 아세트산염, 탄산염 또는 중탄산염 존재하 사용되는 경우, 또는 일반식(IX)의 화합물의 산부가염이 알칼리금속아세트산염, 탄산염 또는 중탄산염 존재하 사용되는 경우, 반응이 주위온도 내지 반응 혼합물의 반응온도에서 적절한 무기 용매중 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1 (B)항에 있어서, 반응이 적절한 불활성 용매 존재 또는 부재하 그리고 임의 산 결합제 및 크라운 에테르 존재하 0℃내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 반응이 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(C)항에 있어서, 일반식(XⅡ)의 화합물의 이민 이중결합의 환원이 적절한 불활성 유기용매 존재하 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 알칼리 금속 보로 또는 시아노보로-하이드라이드와 함께 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(D)항에 있어서, R 6 가 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고 기 R 6 CO-의 제거가 온화한 알칼리성 조건하 선택적인 가수분해에 의하여 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(D)항에 있어서, R 6 가 1~4개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알콕시기를 나타내고 기 R 6 CO-가 온화한 알칼리성 또는 산성 조건하 선택적인 가수분해에 의하여 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(E)항에 있어서, 반응이 적절한 불활성 유기용매 또는 존재 또는 부재하 0℃내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 임의로 상승된 압력에서 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(F)항에 있어서, 일반식(XIV)의 화합물의 카르보닐기의 환원이 적절한 불활성 유기 용매중 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 알칼리 금속 보로-에탄디티오에이트에 의하여 행해짐이 특징인 방법.
  • 제1(G)항에 있어서, 트랜스에스테르화가 무기산과 임의로 물 존재하 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 1~8개의 탄소원자를 포함하는 과량의 알카놀에 의하여 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(H)항에 있어서, 에스테르화가 에스테르화제 존재하 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 1~8개의 탄소원자를 함유하는 알카놀에 의하여 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(I)항에 있어서, R 8 이 알콕시기를 나타내는 경우 일반식(XVI)로 표시되는 과량의 알카놀 존재하 또는 R 8 이 하나 또는 둘의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 알칸술폰아미도기, Het 기, 또는 알콕시아미노기에 의하여 치환거나 치환되지 않은 아미노기를 나타내는 경우 적절한 불활성 유기 용매 존재하, R 8 이 알콕시기 또는 알칸술폰아미도기를 나타낸는 경우 염기 존재하, 또는 R 8 이 치환되거나 치환되지 않은 아미노기 또는 Het기 또는 알콕시아미노기를 나타내는 경우, 알칼리금속 탄산염 또는 과량의 암모니아, 모노-또는 디-알킬-, 알케닐-또는 알키닐-아민, 알콕시아민 또는 일반식(XVI)로 표시되는 헤테로 사이클 화합물 존재하 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 반응이 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(J)항에 있어서, 반응이 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 임의로 적절한 불활성 유기용매 및 임의로 염기 존재하 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(K)항에 있어서, R U 가 수소원자를 나타내고 적절한 불활성 유기용매 존재하 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 소디움 디히드로-비스-(2-메톡시에톡시(알루미네이트와 함께 환원이 수행되거나, 또는 R U 가 알킬기를 나타내고 메탄탄 및 t-부탄을 존재하 반응 혼합물의 환류 온도에서 수소화 봉소나트륨과 함께 환원이 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(L)항에 있어서, 반응이 적절한 불활성 유기 용매중 실험실 온도내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(M)항에 있어서, 반응이 적절한 불활성 유기용매 및 임의로 크라운 에테르 존재하 0℃에서 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(N)항에 있어서, 일반식(X) 및 (XVⅢ)의 화합물간의 반응이 산촉매 존재하 그리고 임의로 적절한 불활성 유기용매 존재하 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(N)항에 있어서, 일반식(X) 및 (XVⅢ)의 화합물간의 반응이 저급 알카놀 존해하 그리고 임의로 무기산 존재하 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(0)항에 있어서, 반응이 적절한 불활성 유기용매중 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(0) 또는 18항에 있어서, 반응이 과량의 모노 또는 디-알킬아민 존재하 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(P)항에 있어서, 반응이 적절한 불활성 유기 용매존재하 0~6℃의 온에서 알칼리 금속 보로-또는 시아노보로-하이드라이드와 함께 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(Q)항에 있어서, 염기에 의한 처리가 디클로로메틴과 디메틸포름 아미드의 혼합물중의 수소화나트륨, 에탄올 및, 임의로 물중의 중탄산칼륨, 아세톤 및 임의로 물중의 탄산칼륨, 에탄올 및 물중의 트리에틸아민, 또는 에탄올 및 임의로 물중의 트리톤 B와 함께 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1(R)항에 있어서, 반응이 실험실 온도 내지 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행됨이 특징인 방법.
  • 제1항에 있어서, A가 R 1 및 또는 R 2 가 카르복시기에 의하여 치환된 1~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 카르복시기에 의하여 치환된 2~8개의 탄소원자를 포함하는 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐기를 나타내는 일반식(Ⅲ)의 기를 나타내고 B가 R g ,R h ,R j ,R k 및 R n 이 전기 정의한 바와 같은 일반식(V)의 기를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 N-페닐피라졸 유도체를 공지의 방법에 의하여 농업적으로 무독한 염기와의 염으로 전환시키는 단계를 수반함을 특징으로 하는 방법.
  • A 및 B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 N-페닐피라졸 유도체를 특히 참고에 23~48에 따라 제조하는 방법.
  • 유효성분으로서 A와 B가 전기 정의한 바와 같은 일반식(Ⅱ)의 N-페닐피라졸 유도체 적어도 하나 이상을 제초적으로 수용 가능한 희석제 또는 담체 및/또는 표면 활성제와 배합한 제초제 조성물.
  • 제25항에 있어서, 0.05~90중량%의 N-페닐 피라졸 유도체를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  • 제25 또는 26항에 있어서, 0.05~25%의 표면 활성제를 함유하는 제초제 조성물.
  • 제25 또는 26항에 있어서, 0.05~10%의 표면 활성제를 함유하는 제초제 조성물.
  • 제25~28항중의 하나에 있어서, 분제, 입제 또는 수화 분제중의 어느한 형태임이 특징인 조성물.
  • 제25~28항중의 하나에 있어서, 수성, 유기 또는 수성-유기 용액, 현탁액 또는 유제의 형탄임이 특징인 조성물.
  • 제 25~28 및 30항중의 하나에 있어서, 제초적으로 허용되는 희석제가 물임이 특징인 조성물.
  • 제30 또는 31항에 있어서, A 및 B가 전기 정의한 바와 같은 하나 이상의 일반식(Ⅱ)의 시-페닐피라졸 유도체 10~70% (w/v), 2~10%(w/v),의 표면 활성제, 0.1~5%(w/v)의 농조화제 및 전체를 100 체적 %로하는 양의 물로 이루어진 수성 현탁 농축액의 형태로된 제초제 조성물.
  • 제29항에 있어서, A 및 B가 전기 정의한 바와 같은 하나 이상의 일반식(Ⅱ)의 N-페닐피라졸 유도체 10~90%(w/w), 2~10%(w/w)의 표면활성제 및 8~88%(w/w)의 고체 희석제 또는 담체를 함유하는 수화 분제의 형태로된 제초제 조성물.
  • 제30항에 있어서, A 및 B가 전기 정의한 바와 같은 하나 이상인 일반식(Ⅱ)의 N-페닐피라졸 유도체 5~50%(w/v), 5~25%(w/v)의 표면 활성제 및 수혼화성용매 또는 수혼화성 용매와 100 체적%의 물과의 혼합물로 이루어진 액체 수용성 농축액으로된 제초제 조성물.
  • 제30항에 있어서, A 및 B가 전기 정의한 바와 같은 하나 이상의 일반식(Ⅱ)의 N-페닐피라졸 유도체 10~70%(w/v), 5~15%(w/v)의 표면 활성제 및 0.1~5%(w/v)의 농조화제 및 전체를 100체적%로하는 유기 용매를 함유하는 액상 유화가능 현탁 농축액으로된 제초제 조성물.
  • 제29항에 있어서, A 및 B가 전기 정의한 바와 같은 하나 이상의 일반식(Ⅱ)의 N-페닐피라졸 유도체 1~90%(w/w), 0.5~7%(w/w)의 표면 활성제 및 3~98.5% 입상 담체를 함유하는 입제 형태로된 제초제 조성물.
  • 제30항에 있어서, A 및 B가 전기 정의한 바와 같은 하나 이상의 일반식(Ⅱ)의 N-페닐피라졸 유도체 0.05~90%(w/v), 0.01~10%(w/v)의 표면 활성제 및 전체가 100부피 %로 되는 유기용매를 함유하는 유화 가능 농축액 형태의 제초제 조성물.
  • 제25~37항중의 하나에 있어서, 하나 이상의 기타 살충적으로 활성인(제초적으로 활성인 것 포함)화합물을 함유함이 특징인 제초제 조성물.
  • 제25항에 있어서, 실시예 1~22중의 하나에 따른 제초제 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
  • 说明书全文

    제초제용 N-페닐 피라졸유도체의 제조방법

    본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

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