N-페닐아민류의 제조방법专利检索- 含有氮原子之间以单键相连的链的化合物例如肼三氮烷专利检索查询-专利查询网

N-페닐아민류의 제조방법
申请号	KR1019780000001	申请日	1978-01-04	公开(公告)号	KR1019800001698B1	公开(公告)日	1980-12-31
申请人	허큘리스 인코포레이티드;			发明人	안토니브락숄름클레이톤; 스탄레이카이스레만;
摘要	Title compds.(I, R = H, halo, nitro, trihalomethyl, C1-7 alkyl, C1-7 alkowy; R1 = H, mono- or di or trihaloacetyl; R2 = C1-7 alkylene, C2-7 alkylidene; Q = carboxy1, C1-7 alkanol ester) were prepd. gy reacting phenylamine(II) and haloalkanoic acid(III) in basic condition followed by reaction of mono- or di- or trihaloacetyl halide(X = halo; n = 0-2 integer to give N-phenylamines. Thus, 2,6-diethylaniline, KOH and DMF were reacted with ethylbromoacetate, extracted washed, dried to give N-(2,6-diethylphenyl)-glycineethyl ester.
权利要求	본문에 상술한 바와같이, 일반식(2)의 페닐아민을 수산화칼륨과 같은 염기를 함유하는 반응매체에서 일반식(3)의 할로알카노산이나 또는 그의 에스테르와 반응시켜 R′이 수소인 일반식(1)의 화합물을 생성하고 이 화합물을 일반식(4)의 모노-, 디- 및 트리할로 아세틸하라이드와 반응시킴을 특징으로 하는, 일반식(1)의 N-페닐아민류의 제조방법. 식중, R은 수소, 할로, 니트로, 트리할로메틸, C ₁ -C ₇ 알킬 또는 C ₁ -C ₇ 알콕시, R′은 수소, 모노-, 디-또는 트리할로아세틸, R″은 C ₁ -C ₇ 알킬렌 또는 C ₂ -C ₇ 알킬리렌, Q는 카복실, 그의 염 또는 그의 C ₁ -C ₇ 알카놀 에스테르기로부터 선택되며, X는 할로이며, n은 0-2의 정수이다.
说明书全文	N-페닐아민류의 제조방법 본 발명은 일반식(1)의 N-페닐아민류의 제조방법에 관한 것이다. 식중, R은 수소, 할로, 니트로, 트리할로메틸, 1-7개의 탄소원자를 갖는 알킬 및 1-7개의 탄소원자를 갖는 알콕시로 구성된 기로 부터 선택되며, R′은 수소 및 모노-, 디-및 트리할로 아세틸로 부터 구성된 기로 부터 선택되고, R″는 1-7개의 탄소원자를 갖는 알킬렌 및 2-7개의 탄소원자를 갖는 알킬리덴으로 구성된 기로 부터 선택되며, Q는 카복실기, 그의 염류 및 1-7개의 탄소원자를 갖는 알카놀 에스테르 기로부터 선택된다. 본 발명은 일반식(2)의 페닐아민을 수산화칼륨등과 같은 염기를 함유하는 액체 반응매체에서 일반식(3)의 할로 알카노산 또는 그의 에스테르와 반응시켜 R′이 수소인 일반식(1)의 화합물을 생성하고 이 화합물을 일반식(4)의 모노-, 디-및 트리할로아세틸할라이드와 반응시킴을 특징으로하는, 상기 일반식(1)의 N-페닐아민류의 제조방법을 제공한다. 식중, R, R′ 및 R″는 상술한 바와 같으며, X는 할로를 표시하며 n는 0-2의 정수를 표시한다. 본 발명에 의한 N-페닐아민은 침엽잡초에 대해 발아전후에 모두 독성을 가지며, 여러 종류의 농작물에 대해서는 아무 영향을 끼치지 않으면서도, 잡초의 제초 또는 생장을 억제시킬 수 있다. 일반식(1)의 치환 N-페닐아민은 갈색, 황갈색 또는 황색이며, 20° 내지 25℃에서 액체이거나 고체이고, 그이 에스테르 형태는 물에 불용성지만 아세톤과 벤젠용매에는 가용성이어서 제초제로 사용하기에 적합하다. 또한 일반식(1)의 산류, 염류, 아미드류 및 하이드라지드는 물에 가용성이어서 제초제로 사용하기에 적합하다. 일반식(1)의 N-치환 N-페닐 아민류의 제조방법을 실시예에 의거 상세히 설명하면 다음과 같다. 다음 제조실시예에서 모든 백분율은 특별한 언급이 없는한 중량%를 말하며, 중량부는 W, 용량부는 V로서 표시한다. 중량부(W)는 kg을 의미하고 용량부(V)는 ℓ을 의미한다. [제조실시예 1a] [N-(2,6-디에틸페닐)-글리신 에틸 에스테르의 제조] 2,6-디에틸아닐린(429W), 수산화칼륨(161W) 및 디메틸포름아미드(1,500V)의 교반 혼합물에 에틸브로모 아세테이트(480W)를 적가하되, 에틸브로모 아세테이트의 첨가시에 반응 혼합물의 온도를 약간 상승시키고, 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°내지 110℃에서 1시간동안 교반한다. 이 기간동안 수산화칼륨은 용해하고 백색 침전액이 서서히 형성된다. 이 반응혼합물은 20°내지 25℃로 냉각하여 물(2,000V)에 주입하고 디에틸에테르(700V)로 3회 추출한 다음, 에테르 추출액을 혼합하여 물, 10% 염산 수용액, 5% 중탄산나트륨 수용액 및 물로 세척하고, 건조하여 디에틸에테르를 감압하에 증발 제거하면 주로 N-(2,6-디에틸페닐)-글리신 에틸 에스테르로 구성된 적색 오일 잔사(426.8)가 얻어진다. 이와 유사한 방법으로 R′가 수소인 일반식(1)의 기타 N-페닐아민류가 해당하는 아닐린과 할로 알카노산 또는 에스테르로 부터 제조된다. [제조실시예 2a] [N-클로로 아세틸-N-(2,6-디에틸페닐)-글리신에틸] 에스테르 및 기타 N-치환 N-페닐아민의 제조 실시예 1a에서 제조한 2,6-디에틸페닐 글리신 에틸 에스테르(531.1W)를 벤젠(2.5V)에 용해시켜 교반한 용액에 클로로아세틸 클로라이드(306W)를 적가하고, 이어서 피리딘(196W)을 적가하되, 적가시에 반응혼합물의 온도를 20°내지 25℃로 부터 약 70℃로 상승시키고 적가가 끝나면 반응혼합물을 70°내지 80℃에서 3시간동안 교반하여 20°내지 25℃로 냉각, 여과하고 여액을 물, 10% 염산수용액, 5% 중탄산나트륨 수용액 및 물로 세척하여 건조하고 벤젠을 감압하여 증발 제거, 방치하면 목적하는 화합물이 적색 오일잔사(711.0W)로 얻어진다. 이 생성물로 주로 N-클로로아세틸-(2,6-디에틸페닐)-글리신에틸 에스테르로 구성되며, 전형적인 원소분석치는 다음과 같다. 이론치 : N = 4.4%, Cl = 11.3% 분석치 : N = 4.4%, Cl = 11,9% 이와 유사한 방법으로 R″가 모노-, 디-및 트리할로아세틸인 일반식(1)의 기타 N-페닐아민류를 R′가 수소인 일반식(1)의 해당하는 화합물 및 해당하는 모노-, 디- 및 트리할로 아세틸할라이드로 부터 제조할 수 있다.

N-페닐아민류의 제조방법

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