신규한 환상 뎁시펩티드 유도체 및 이를 포함하는 해충 방제제

申请号 KR1020147036738 申请日 2013-06-13 公开(公告)号 KR1020150037766A 公开(公告)日 2015-04-08
申请人 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤; 각코우호우징 기타사토켄큐쇼; 发明人 미토미마사아키; 사카이마사요; 호리코시료; 오노자키야스미치; 나카무라사토시; 오무라사토시; 수나주카토시아키; 히로세토모야수; 시오미카주로; 마수마로쿠로;
摘要 본발명의목적은신규한환상뎁시펩티드유도체및 그것을포함하는유해생물방제제를제공하는것이다. 구체적으로, 본발명은식(1)으로나타내어지는화합물또는그의입체이성체, 그들을포함하는유해생물방제제, 및그들의제조방법을제공한다.
权利要求
  • 하기 식(1):

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 갖는 알콕시알킬을 나타내고
    R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같거나 달라도 좋고, 여기서 R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 모두가 이소프로필을 나타낼 경우 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 이소프로필 또는 이소부틸을 나타내는 화합물; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 모두가 n-펜틸을 나타낼 경우 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 메틸을 나타내는 화합물; 및 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 모두가 메틸을 나타내는 화합물을 제외하고 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타낸다.)으로 나타내어지는 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고 R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같거나 달라도 좋고, 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 4~8개의 탄소 원자를 갖는 분지쇄 또는 환상 알킬을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고 R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같거나 달라도 좋고, 4~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 필요에 따라서 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 , 및 R 6 은 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 , 및 R 6 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같음),
    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 , 및 R 5 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 와 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 , 및 R 6 은 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 , 및 R 6 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 서로 같음), 또는
    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 , R 5 , 및 R 7 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 , R 6 , 및 R 8 은 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 , R' 2 , 및 R' 3 은 서로 같지만 R' 4 는 R' 1 , R' 2 , 및 R' 3 과 다름) 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 서로 같고 R 5 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 3 은 R 5 및 R 7 과 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 서로 같고 R 6 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 2 는 서로 같고 R' 3 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음),
    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 서로 같고 R 5 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 3 은 R 5 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 서로 같고 R 6 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 2 는 서로 같고 R' 3 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음),
    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 서로 같고 R 5 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 3 은 R 5 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 서로 같고 R 6 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 및 R' 2 는 서로 같고 R' 3 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 다름) 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 6 은 R 4 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 은 R' 2 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음),
    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 6 은 R 4 및 R 8 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 은 R' 2 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음), 또는
    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 6 은 R 4 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 은 R' 2 및 R' 4 와 다름) 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같고, 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같고, 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 서로 같고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 3~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 은 서로 같고, R 5 는 R 1 및 R 3 과 다르며, R 7 은 R 1 , R 3 , 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같고, 5~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 서로 같고 메틸을 나타내고, 또는
    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 3~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 은 R 3 , R 5 및 R 7 과 다르고 R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6, 및 R 8 은 각각 5~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 4 는 R 2 , R 6, 및 R 8 과 다르고 이것은 서로 같거나 다르고, 또는 R 8 은 R 2 , R 4 , 및 R 6 과 다르고 이것은 서로 같거나 다름); 및 R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 서로 같고 메틸을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고, R 3 은 R 1 및 R 5 와 다르고, R 7 은 R 1 , R 3 , R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같고, 5~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 서로 같고 메틸을 나타내고, 또는
    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 은 R 3 , R 5 및 R 7 과 다르고 R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 5~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 6 은 R 2 , R 4 , R 8 과 다르고, R 2 , R 4 , R 8 은 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 서로 같고 메틸을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 R 1 은 3~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체를 적어도 하나 포함하는 농업 및 원예의 유해 생물 방제제.
  • 제4항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체를 적어도 하나 포함하는 동물의 기생충 방제제.
  • 농업 및 원예의 유해 생물을 제어하기 위한 방법으로서, 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체의 유효량을 유해 생물 또는 그 생육 장소에 적용시키는 것을 포함하는 방법.
  • 동물의 기생충을 제어하기 위한 방법으로서, 제4항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체의 유효량을 동물의 기생충 또는 그 생육 장소에 적용시키는 것을 포함하는 방법.
  • 농업 및 원예의 유해 생물 방제제를 제조하기 위한 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체의 용도.
  • 동물의 기생충 방제제를 제조하기 위한 제4항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체의 용도.
  • 농업 및 원예의 유해 생물 방제제로서 사용하기 위해 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 동물의 기생충 방제제로서 사용하기 위한 제4항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체.
  • 식(1):

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 제1항에 정의된 내용과 동일)으로 나타내어지는 화합물을 제조하기 위한 방법으로서,
    식(2):

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 제1항에 정의된 내용과 동일)으로 나타내어지는 화합물 고리화시키는 것을 포함하는 방법.
  • 식(2)의 화합물을 식(3):

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 R' 4 는 제1항에 정의된 내용과 동일하고; X는 아세틸(Ac), 알릴옥시카르보닐(Alloc), 벤질옥시카르보닐(CbZ), tert-부틸옥시카르보닐(Boc), 및 9-플루오렌메틸옥시카르보닐(Fmoc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 N 말단, 보호기를 나타내고; Y는 벤질(OBn), p-니트로벤질(ONb), 및 tert-부틸(OBu t )로 이루어지는 군으로부터 선택되는 C 말단, 보호기, 또는 선택적으로 제거 가능한 고정기를 가진 폴리머의 지지체를 나타낸다.)으로 나타내어지는 화합물의 X기 및 Y기를 제거함으로써 얻어지는 것을 추가 포함하는 방법.
  • 식(3)의 화합물을 식(4):

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R' 1 , R' 2 , R' 3 , 및 X는 제20항에 정의한 내용과 동일)으로 나타내어지는 화합물과,
    식(5):

    (식 중, R 7 , R 8 , R' 4 , 및 Y는 제20항에 정의된 내용과 동일)으로 나타내어지는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 것을 추가 포함하는 방법.
  • 说明书全文

    신규한 환상 뎁시펩티드 유도체 및 이를 포함하는 해충 방제제{NOVEL CYCLIC DEPSIPEPTIDE DERIVATIVE AND PEST CONTROL AGENT COMPRISING SAME}

    관련 출원의 상호 참조

    본 출원은 2012년 6월 13일에 출원된, 선행기술인 일본 특허 출원번호 제134304/2012호에 근거하여 우선권을 주장하고 있으며; 전체 내용이 여기에 인용하는 것에 의해 개시되어 있다.

    본 발명은 신규한 환상 뎁시펩티드 유도체 및 이를 이용한 신규한 유해 생물 방제제에 관한 것이다.

    여러 가지 유해 생물 방제제가 발견되었지만, 신규한 약물이, 예를 들어, 약제 감수성의 저하 문제, 효과 지속성 및 사용 시 안전성의 관점에서 여전히 요구되고 있다.

    비특허 문헌 1 및 2에는 환상 옥타뎁시펩티드를 보고하고 있지만, 이들 보고들은 본 발명의 화합물을 개시하고 있지 않고, 본 발명의 화합물의 유해 생물 방제 효과를 시사하고 있지도 않다.

    비특허 문헌 3,4 및 5는 환상 옥타뎁시펩티드 및 그 유도체의 구조 및 누에(silkworm)에 대한 살충 활성(insecticidal activity)을 개시한 것이지만, 이들 문헌들은 본 발명의 화합물을 개시하고 있지 않고, 본 발명의 화합물의 유해 생물 방제 효과를 시사하고 있지도 않다.

    특허 문헌 1,2 및 3에는 환상 옥타뎁시펩티드 및 그 내부 기생충 방제 효과를 개시한 것이지만, 이들 문헌들은 본 발명의 화합물을 개시하고 있지 않고, 본 발명의 화합물의 유해 생물 방제 효과를 시사하고 있지도 않다.

    특허 문헌 4,5 및 6에는 내부기생충 방제제로 환상 옥타뎁시펩티를 개시한 것이지만, 이들 문헌들은 본 발명의 화합물을 개시하고 있지 않고, 본 발명의 화합물의 유해 생물 방제 효과를 시사하고 있지도 않다.

    특허 문헌 7은 환상 옥타뎁시펩티드인 FKI-1033 물질을 개시하고, 리아노딘 수용체의 제해 효과를 개시한 것이지만, 이들 문헌들은 본 발명의 화합물을 개시하고 있지 않고, 따라서 본 발명의 화합물의 유해 생물 방제 효과를 시사하고 있지 않다.

    특허 문헌 8은 환상 옥타뎁시펩티드와, 누에, 담배거세미나방 및 소나무재선충에 대한 살충 활성이 개시되어 있지만, 이들 문헌들은 본 발명의 화합물을 개시하고 있지 않고, 본 발명의 화합물의 유해 생물 방제 효과를 시사하고 있지 않다.

    특허문헌 1: 유럽 특허 출원 공개 제0382173호 공보

    특허문헌 2: 일본 특허 공개 제229997/1993호 공보

    특허문헌 3: WO 93/19053호 공보

    특허문헌 4: 유럽 특허 출원 공개 제0626376호 공보

    특허문헌 5: 유럽 특허 출원 공개 제0626375호 공보

    특허문헌 6: WO 2011/069995호 공보

    특허문헌 7: WO 2004/44214호 공보

    특허문헌 8: 일본 특허 공개 제271013/1993호 공보

    비특헌문헌 1: Tetrahedron Letters (1963), 4(6), 351 비특헌문헌 2: Tetrahedron Letters(1963), 4(14), 885 비특헌문헌 3: Tetrahedron Letters(1977), 18(25), 2167 비특헌문헌 4: Agricultural and Biological Chemistry (1978), 42(3), 629 비특헌문헌 5: Peptide Chemistry (1978) 16th, 165

    본 발명자들은 신규한 환상 뎁시펩티드 유도체를 발견하였고, 해당 환상 뎁시펩티드 유도체가 유해 생물 방제제로서 우수한 활성을 가진다는 것도 발견하였다. 이러한 발견에 근거하여 본 발명이 완성되었다.

    본 발명은 신규한 유해 생물 방제제를 제공하는 것을 목적으로 한다.

    즉, 본 발명에 의하면, 이하의 발명이 제공된다.

    하기 식(1):

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 은 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 갖는 알콕시알킬을 나타내고,

    R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같거나 달라도 좋고, 여기서 R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 모두가 이소프로필을 나타낼 경우 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 이소프로필 또는 이소부틸을 나타내는 화합물; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 모두가 n-펜틸을 나타낼 경우 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 메틸을 나타내는 화합물; 및 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 모두가 메틸을 나타내는 화합물을 제외하고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타냄)으로 나타내어지는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (2) (1)에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같거나 달라도 좋고, 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 4~8개의 탄소 원자를 갖는 분지쇄 또는 환상 알킬을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (3) (1)에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같거나 달라도 좋고, 4~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (4) (1)에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 필요에 따라서 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 및 R 6 은 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 및 R 6 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같음),

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 와 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 및 R 6 은 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 및 R 6 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같음), 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 , R' 2 및 R' 3 은 서로 같지만 R' 4 는 R' 1 , R' 2 및 R' 3 과 다름) 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (5) (1)에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 서로 같고 R 5 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 3 은 R 5 및 R 7 과 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 서로 같고 R 6 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 2 는 서로 같고 R' 3 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음),

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 서로 같고 R 5 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 3 은 R 5 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 서로 같고 R 6 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 2 는 서로 같고 R' 3 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음), 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 같고 R 5 및 R 7 은 같지만 R 1 및 R 3 은 R 5 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 같고 R 6 및 R 8 은 같지만 R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 및 R' 2 는 같고 R' 3 및 R' 4 는 같지만 R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 다름) 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (6) (1)에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 6 은 R 4 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 은 R' 2 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음),

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 6 은 R 4 및 R 8 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 은 R' 2 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음), 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 6 은 R 4 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 은 R' 2 및 R' 4 와 다름)화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (7) (1)항에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같고, 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같고, 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (8) (1)에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 3~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 은 서로 같고, R 5 는 R 1 및 R 3 과 다르며, R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같고, 5~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고 메틸을 나타내고, 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 3~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 은 R 3 , R 5 및 R 7 과 다르고 R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 5~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 4 는 R 2 , R 6 및 R 8 과 다르고 이것은 서로 같거나, 또는 R 8 은 R 2 , R 4 및 R 6 과 다르고 이것은 서로 같음); 및 R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고 메틸을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (9) (1)에 있어서, 상기 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고, R 3 은 R 1 및 R 5 와 다르고, R 7 은 R 1 , R 3 , R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 서로 같고, 5~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고 메틸을 나타내고, 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 은 R 3 , R 5 및 R 7 과 다르고; R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 각각 5~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 6 은 R 2 , R 4 R 8 과 다르고, R 2 , R 4 R 8 은 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고 메틸을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (10) (8) 또는 (9)에 있어서, 상기 R 1 은 3~7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (11) (1) 내지 (10) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체를 적어도 하나 포함하는 농업 및 원예의 유해 생물(해충) 방제제.

    (12) (4)에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체를 적어도 하나 포함하는 동물의 기생충 방제제.

    (13) 농업 및 원예의 유해 생물을 제어하기 위한 방법으로서, (1) 내지 (10) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체의 유효량을 유해 생물 또는 그 생육 장소에 적용시키는 것을 포함하는 방법.

    (14) 동물의 기생충을 방어하기 위한 방법으로서, (4)에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체의 유효량을 동물의 기생충 또는 그 생육 장소에 적용하는 것을 포함하는 방법.

    (15) 농업 및 원예의 유해 생물 방제제를 제조하는 (1) 내지 (10) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체의 용도.

    (16) 동물의 기생충 방제제를 제조하기 위한 (4)에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체의 용도.

    (17) 농업 및 원예의 유해 생물 방제제로 사용하기 위해 (1) 내지 (10) 중 어느 한 항에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (18) 동물의 기생충 방제제로 사용하기 위한 (4)에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (19) 식(1):

    [화2]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 제1항에 정의된 내용과 동일)으로 나타내어지는 화합물의 제조 방법으로서,

    식(2):

    [화3]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 (1)에 정의된 내용과 동일)으로 나타내어지는 화합물을 고리화시키는 것을 포함하는 방법.

    (20) (19)에 있어서, 식(2)의 화합물을, 식(3):

    [화4]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 (1)에 정의된 내용과 동일하고; X는 아세틸(Ac), 알릴옥시카르보닐(Alloc), 벤질옥시카르보닐(CbZ), tert-부틸옥시카르보닐(Boc) 및 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 N 말단보호기를 나타내고; Y는 벤질(OBn), p-니트로벤질(ONb) 및 tert-부틸(OBu t )로 이루어지는 군으로부터 선택되는 C 말단보호기, 또는 선택적으로 제거가능한 고정기를 가진 폴리머의 지지체를 나타냄)으로 나타내어지는 화합물의 X기 및 Y기를 제거함으로써 얻어지는 것을 추가 포함하는 방법.

    (21) (20)에 있어서, 식(3)의 화합물을, 식(4):

    [화5]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 X는 (20)에 정의한 내용과 동일)으로 나타내어지는 화합물과,

    식(5):

    [화6]

    (식 중, R 7 , R 8 , R' 4 및 Y는 (20)에 정의된 내용과 동일)으로 나타내어지는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 것을 추가 포함하는 방법.

    본 발명의 유도체들은 배추좀나방(Plutella xylostella), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 목화진딧물(Aphis gossypii), 가루이과(Aleyrodidae), 매미충과(Deltocephalidae), 노린재과(Pentatomidae), 총채벌레목(Thysanoptera), 잎응애과(Tetranychidae), 녹 진드기(rust mites) 및 다른 유해 생물의 방제를 효과적으로 실시하는 것이 가능하다. 특히, 잎응애과에 대해서는 약제 저항성만 있어도 방제를 효과적으로 실시할 수 있다는 점에서 유리하다.

    여기서 사용되는 용어 "할로겐 원자"는 불소, 클로로, 브롬 및 요오드로부터 선택되는 원자를 의미한다.

    식(1)의 화합물에서, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 으로 나타내어지는 "1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬"은 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄 또는 환상 구조를 함유할 수 있는 알킬을 의미한다. 해당 알킬은 포화 또는 불포화 알킬, 즉, 하나 이상의 불포화 결합을 포함할 수 있는 알킬이다. 분지쇄 또는 환상 구조를 포함하거나, 또는 불포화 결합을 갖는 경우는, 탄소 원자수가 3개 이상인 것이 분명하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, 시클로부틸, n-펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-메틸헥실, n-옥틸 및 n-노닐을 포함한다.

    여기서 "필요에 따라 치환되는"은 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬에서 어떠한 탄소 원자는 1~3개, 바람직하게는 하나의 치환기를 가질 수 있고, 해당 "치환기"의 예로는 할로겐 원자, 히드록실, 시아노 및 니트로를 포함한다.

    식(1)의 화합물에서, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 로 나타내어지는 "2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬"은 알콕시로 치환된 알킬이고, 알콕시 부분과 알킬 부분의 총 탄소원자 수는 2~9개인 알킬을 의미한다. "알콕시"는 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, i-펜틸옥시, t-펜틸옥시, n-헥실옥시 및 i-헥실옥시를 포함한다. 구체적인 예로는 메톡시메틸과 에톡시메틸을 포함한다.

    여기서 "필요에 따라 치환되는"은 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬에서 어느 탄소 원자(바람직하게는 알콕시부분에서 탄소 원자)는 1~3개, 바람직하게는 하나의 치환기를 가질 수 있다. "치환기"는 예를 들어 할로겐 원자, 시아노 및 니트로를 포함한다.

    식(1)의 화합물에서, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 바람직하게는 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬, 더 바람직하게는 수소 원자 또는 필요에 따라 치환되는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 더욱 더 바람직하게는 필요에 따라 치환되는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 및 이소부틸을 포함한다.

    식(1)의 화합물에서, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 바람직하게는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬, 또는 4~8개의 탄소 원자를 가지는 분지쇄 또는 환상 알킬, 더 바람직하게는 4~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬, 또는 4~8개의 탄소 원자를 가지는 분지쇄 또는 환상 알킬, 더욱 더 바람직하게는 4~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬, 더욱 더 바람직하게는 4~8개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬이고, 구체적인 예로는 n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸을 포함한다.

    식(1)의 화합물에서, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 수소 원자, 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 메틸이다.

    본 발명의 화합물은 바람직하게는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같거나 달라도 좋고, 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬, 또는 4~8개의 탄소 원자를 가지는 분지쇄 또는 환상 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는, 식(1)으로 표시되는 화합물이다.

    본 발명의 화합물은 바람직하게는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같거나 달라도 좋고, 4~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬, 또는 4~8개의 탄소 원자를 가지는 분지쇄 또는 환상 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는, 식(1)으로 표시되는 화합물이다.

    본 발명의 화합물은 더욱 더 바람직하게는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같거나 달라도 좋고, 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는, 식(1)로 표시되는 화합물이다.

    본 발명의 화합물은 더욱 더 바람직하게는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같거나 달라도 좋고, 4~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는, 식(1)으로 표시되는 화합물이다.

    본 발명의 화합물은 더욱 더 바람직하게는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같거나 달라도 좋고, 4~8개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는, 식(1)로 표시되는 화합물이다.

    제1구현예의 식(1)의 화합물로는 고리를 구성하는 옥타뎁시펩티드 사슬이 -AAAB-형인 화합물(제1 구현예의 화합물)로 언급될 수 있다.

    구체적인 예로는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 는 서로 같지만 R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 과 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬(단, R 2 , R 4 및 R 6 는 서로 같지만 R 8 는 R 2 , R 4 및 R 6 과 같거나 다를 수 있음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같음); R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 는 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 와 같거나 다를 수 있음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 및 R 6 는 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 및 R 6 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 은 서로 같음); 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 동일함); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 , R' 2 및 R' 3 는 서로 같지만 R' 4 는 R' 1 , R' 2 및 R' 3 와 다름) 식(1)의 화합물을 포함한다.

    바람직한 예로는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 는 서로 같지만 R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 와는 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 및 R 6 는 서로 같지만 R 8 는 R 2 , R 4 및 R 6 와 같거나 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 은 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같음);

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 는 서로 같지만 R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 와 같거나 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬이고(단, R 2 , R 4 및 R 6 는 서로 같지만 R 8 는 R 2 , R 4 및 R 6 와 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같음); 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같음); 그리고 R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 , R' 2 및 R' 3 는 서로 같지만 R' 4 는 R' 1 , R' 2 및 R' 3 와 다름), 식(1)의 화합물을 포함한다.

    제1 구현예의 화합물은 바람직하게는 R 1 , R 3 및 R 5 는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 , R 3 및 R 5 는 수소 원자를 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 , R 3 및 R 5 는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; 또는 R 1 , R 3 및 R 5 는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다. 이들 화합물에서, 바람직하게는, R 7 는 수소 원자, 메틸, 에틸, n-프로필, 히드록시 n-프로필, 이소프로필, n-부틸, i-부틸, 네오펜틸, 또는 시클로헥실메틸을 나타내고, R 8 는 n-부틸, i-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, 또는 시클로프로필메틸을 나타낸다.

    제1 구현예의 화합물은 더 바람직하게는 R 1 , R 3 및 R 5 는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 수소 원자, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, i-부틸, 또는 히드록시 n-프로필을 나타내고, R 8 는 n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸 또는 n-노닐을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 8 는 n-부틸, 이소부틸, n-헥실, n-옥틸, n-노닐, 또는 시클로프로필메틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 , R 3 및 R 5 는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 수소 원자를 나타내고, R 8 는 이소부틸 또는 시클로프로필메틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 , R 3 및 R 5 는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 i-부틸을 나타내고, R 8 는 이소부틸 또는 시클로프로필메틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 , R 3 및 R 5 는 수소 원자를 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 이소부틸을 나타내고, R 8 는 n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 또는 n-노닐을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 , R 3 및 R 5 는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 수소 원자 또는 n-프로필을 나타내고, R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; 또는 R 1 , R 3 및 R 5 는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 수소 원자, 이소부틸, 네오펜틸, 또는 시클로헥실메틸을 나타내고, R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는, 식(1)의 화합물이다. 제1 구현예의 화합물은 더 바람직하게는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 및 R' 3 는 수소 원자를 나타내고, R' 4 는 메틸을 나타내는, 식(1)의 화합물이다.

    제1 구현예의 화합물은 더 바람직하게는 R 1 , R 3 및 R 5 는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 수소 원자, n-프로필, 이소프로필, 또는 n-부틸을 나타내고, R 8 는 n-펜틸, n-헥실, 또는 n-헵틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 , R 3 및 R 5 는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 수소 원자를 나타내고, R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; 또는 R 1 , R 3 및 R 5 는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 7 는 이소부틸 또는 네오펜틸을 나타내고, R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    식(1)의 화합물의 제2 구현예로는 고리를 구성하는 옥타뎁시펩티드 사슬이 -AABB- 형인 화합물(제2 구현예의 화합물)을 들 수 있다.

    구체적인 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 은 서로 같고, R 5 와 R 7 는 서로 같지만 R 1 및 R 3 는 R 5 및 R 7 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 4 와 같고, R 6 는 R 8 서로 같지만 R 2 와 R 4 R 6 와 R 8 와 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 은 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 는 R' 2 와 서로 같고, R' 3 는 R' 4 와 서로 같지만, R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음);

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 3 와 서로 같고, R 5 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 3 는 R 5 및 R 7 와 서로 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 4 와 서로 같고, R 6 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 와 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 는 R' 2 와 서로 같고, R' 3 는 R' 4 와 서로 같지만, R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음); 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 3 과 서로 같고, R 5 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 3 는 R 5 및 R 7 와 서로 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 4 와 서로 같고, R 6 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 와 서로 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 는 R' 2 와 서로 같고, R' 3 는 R' 4 와 서로 같지만, R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 다름), 식(1)의 화합물이다.

    바람직한 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 3 와 서로 같고, R 5 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 3 는 R 5 및 R 7 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~8개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 4 와 서로 같고, R 6 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 는 R 4 와 같거나 달라도 좋고, R 6 는 R 8 와 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 는 R' 2 와 서로 같고, R' 3 는 R' 4 와 서로 같지만, R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음);

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 은 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 R 3 와 서로 같고 , R 5 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 3 R 5 및 R 7 와 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~8개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 4 와 서로 같고, R 6 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 4 R 6 및 R 8 와 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 는 R' 2 와 서로 같고, R' 3 는 R' 4 와 서로 같지만, R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음); 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 3 와 서로 같고, R 5 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 3 는 R 5 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~8개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 4 와 서로 같고, R 6 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 는 R' 2 과 서로 같고, R' 3 는 R' 4 과 서로 같지만, R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 다름), 식(1)의 화합물이다.

    제2 구현예의 화합물은 바람직하게는 R 1 및 R 3 는 수소 원자 또는 이소부틸을 나타내고, R 5 및 R 7 는 수소 원자, 이소부틸, 또는 n-프로필을 나타내고; R 2 및 R 4 및/또는 R 6 및 R 8 은 n-펜틸 또는 n-헵틸을 나타내고(단, R 1 및 R 3 가 R 5 및 R 7 와 서로 동일한 경우, R 2 및 R 4 는 R 6 R 8 와 다르며, R 1 및 R 3 가 R 5 및 R 7 와 다를 경우 R 2 와 R 4 는 R 6 및 R 8 과 같거나 달라도 좋고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 가 메틸을 나타내는, 식(1)의 화합물이다.

    제2 구현예의 화합물은 바람직하게는 R 1 및 R 3 는 이소부틸을 나타내고, R 5 및 R 7 는 수소 원자를 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 및 R 3 는 이소부틸을 나타내고, R 5 및 R 7 는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; 또는 R 1 및 R 3 는 수소 원자를 나타내고, R 5 및 R 7 는 이소부틸을 나타내고, R 2 및 R 4 는 n-펜틸을 나타내고, R 6 및 R 8 는 n-헵틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는, 식(1)의 화합물이다.

    제2 구현예의 화합물은 더 바람직하게는 R 1 및 R 3 는 이소부틸을 나타내고, R 5 및 R 7 는 수소 원자 또는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는, 식(1)의 화합물이다.

    제3 구현예의 식(1)의 화합물로는 고리를 구성하는 옥타뎁시펩티드 사슬이 -ABAB-형인 화합물(제3 구현예의 화합물)을 들 수 있다.

    구체적인 화합물로는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 5 R 3 및 R 7 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 2 R 6 와 서로 같고, R 4 는 R 8 와 서로 같지만 , R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 와 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 는 R' 3 와 서로 같고, R' 2 는 R' 4 와 서로 같지만, R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음);

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 6 와 서로 같고, R 4 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 와 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 는 R' 3 과 서로 같고, R' 2 는 R' 4 과 서로 같지만, R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 과 같거나 달라도 좋음); 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 6 와 서로 같고, R 4 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 는 R' 3 과 서로 같고, R' 2 는 R' 4 과 서로 같지만, R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 와 다름), 식(1)의 화합물이다.

    바람직한 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 또는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~8개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 6 와 서로 같고, R 4 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 는 R' 3 과 서로 같고, R' 2 는 R' 4 과 서로 같지만, R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 과 같거나 달라도 좋음);

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~8개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 6 와 서로 같고, R 4 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 와 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 는 R' 3 과 서로 같고, R' 2 는 R' 4 과 서로 같지만, R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 과 같거나 달라도 좋음); 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 7 와 서로 같지만, R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 4~8개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 2 는 R 6 와 서로 같고, R 4 는 R 8 와 서로 같지만, R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 과 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 각각 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 는 R' 3 과 서로 같고, R' 2 는 R' 4 과 서로 같지만, R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 과 다름), 식(1)의 화합물이다.

    제3 구현예의 화합물은 바람직하게는 R 1 및 R 5 는 수소 원자를 나타내고, R 3 및 R 7 는 n-프로필 또는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 및 R 5 는 메틸을 나타내고, R 3 및 R 7 는 수소 원자, n-프로필, 또는 n-부틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 및 R 5 는 이소부틸을 나타내고, R 3 및 R 7 는 메틸 또는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; 또는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 은 n-펜틸을 나타내고, R' 1 및 R' 3 는 메틸을 나타내고, R' 2 및 R' 4 는 수소 원자 또는 에틸을 나타내는, 식(1)의 화합물이다.

    제3 구현예의 화합물은 더 바람직하게는 R 1 및 R 5 는 수소 원자를 나타내고, R 3 및 R 7 는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 및 R 5 는 이소부틸을 나타내고, R 3 및 R 7 는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    제4 구현예에서 식(1)의 화합물은 고리를 구성하는 옥타뎁시펩티드 사슬이 -AAAA- 형인 식(1)의 화합물(제4 구현예의 화합물)을 들 수 있다.

    구체적인 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같고, 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시 알킬을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같고, 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬 및 R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    바람직한 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같고, 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같고, 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    제4 구현예의 화합물은 바람직하게는 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 메틸, n-프로필, 또는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸 또는 n-헵틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 수소 원자 또는 메틸, 더 바람직하게는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    제5 구현예에서 식(1)의 화합물은 고리를 이루는 옥타뎁시펩티드 사슬이 -AABC- 형 또는 -BAAC- 형인 식(1)의 화합물(제5 구현예의 화합물)을 들 수 있다.

    구체적인 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 는 서로 같고, R 5 는 R 1 및 R 3 와 다르지만, R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같고, 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고; 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 3 , R 5 및 R 7 와 다르지만, R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같고; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 4 는 R 2 , R 6 및 R 8 와 다르지만, R 2 , R 6 및 R 8 는 서로 같지만, 또는 R 8 는 R 2 , R 4 및 R 6 와 다르지만, R 2 , R 4 및 R 6 는 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    바람직한 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 또는 3~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 는 서로 같고, R 5 는 R 1 및 R 3 와 다르지만, R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같고, 5~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 메틸을 나타내고; 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 또는 3~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 3 , R 5 및 R 7 와 다르지만, R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 5~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 4 는 R 2 , R 6 및 R 8 와 다르지만, R 2 , R 6 및 R 8 는 서로 같거나, 또는 R 8 는 R 2 , R 4 및 R 6 와 다르지만, R 2 , R 4 및 R 6 는 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    더 바람직한 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, n-프로필, i-부틸, 또는 네오펜틸을 나타내고(단, R 1 와 R 3 는 서로 같지만, R 5 는 R 1 및 R 3 와 다르고, R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같고, 5~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 메틸을 나타내거나; 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, n-프로필, i-부틸, 또는 네오펜틸을 나타내고(단, R 1 는 R 3 , R 5 및 R 7 와 다르지만, R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 5~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 4 는 R 2 , R 6 및 R 8 와 다르지만, R 2 , R 6 및 R 8 는 서로 같거나, 또는 R 8 는 R 2 , R 4 및 R 6 와 다르지만, R 2 , R 4 및 R 6 는 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    제5 구현예의 화합물은 바람직하게는 R 1 및 R 3 는 이소부틸을 나타내고, R 5 와 R 7 는 서로 다르고, 수소 원자 또는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 및 R 3 는 n-프로필을 나타내고, R 5 및 R 7 는 서로 다르고, 수소 원자 또는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    제5 구현예의 화합물은 바람직하게는 R 1 는 이소부틸을 나타내고, R 3 , R 5 및 R 7 는 수소 원자를 나타내고; R 2 , R 4 및 R 6 는 n-펜틸을 나타내고, R 8 는 n-헵틸을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    제5 구현예의 화합물은 더 바람직하게는 R 1 및 R 3 는 이소부틸을 나타내고, R 5 및 R 7 는 서로 다르고, 수소 원자 또는 n-프로필을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; 또는 R 1 및 R 3 는 n-프로필을 나타내고, R 5 및 R 7 는 서로 다르고, 수소 원자 또는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    제6 구현예에서 식(1)의 화합물은 고리를 구성하는 옥타뎁시펩티드 사슬이 -ABAC-형, 또는 -BACA-형인 화합물 (제6구현예의 화합물)이 될 수 있다.

    구체적인 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 1 및 R 5 와 다르지만, R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같고, 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 수소 원자, 메틸, 또는 에틸을 나타내고; 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상의 알킬 또는 필요에 따라 치환되는 탄소 수 2~9의 알콕시알킬을 나타내고(단, R 1 은 R 3 , R 5 및 R 7 과 다르지만, R 3 , R 5 및 R 7 은 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상의 알킬기, 또는 필요에 따라 치환되는 탄소 수 2~9의 알콕시알킬을 나타내고(단, R 6 은 R 2 , R 4 및 R 8 과 다르지만, R 2 , R 4 및 R 8 은 서로 같음), R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 서로 같고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는, 식(1)의 화합물이다.

    바람직한 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 또는 1~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 1 및 R 5 와 다르지만, R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같고, 5~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 메틸을 나타내고; 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자 또는 1~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬을 나타내고(단, R 1 는 R 3 , R 5 및 R 7 와 다르고, R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 5~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 6 는 R 2 , R 4 및 R 8 와 다르고, R 2 , R 4 및 R 8 는 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    더 바람직한 화합물은 R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 메틸, n-프로필, i-부틸, 또는 네오펜틸을 나타내고(단, R 1 는 R 5 와 서로 같고, R 3 는 R 1 및 R 5 와 다르지만, R 7 는 R 1 , R 3 및 R 5 와 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 서로 같고, 5~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 메틸을 나타내고; 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 는 각각 수소 원자, 메틸, n-프로필, i-부틸, 또는 네오펜틸을 나타내고(단, R 1 는 R 3 , R 5 및 R 7 와 다르지만, R 3 , R 5 및 R 7 는 서로 같음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 각각 5~7개의 탄소 원자를 가지는 직쇄 알킬을 나타내고(단, R 6 는 R 2 , R 4 및 R 8 와 다르지만, R 2 , R 4 및 R 8 는 서로 같음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같고, 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    제6 구현예의 화합물은 바람직하게는 R 1 및 R 5 는 이소부틸을 나타내고, R 3 는 R 7 과 서로 다르고, 수소 원자 또는 메틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물; R 1 및 R 5 는 n-프로필을 나타내고, R 3 및 R 7 는 서로 다르고, 수소 원자 또는 이소부틸을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 는 n-펜틸을 나타내고, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 메틸을 나타내는 식(1)의 화합물이다.

    식(1)로 표시되는 화합물의 구체적인 예를 표 1에 나열한다.

    [표 1]

    표에서, C 4 -C 9 는 직쇄 알킬을 나타낸다. 추가로, 표에서 "CH 2 cHex"는 시클로헥실메틸을 나타내고, "CH 2 cPro"는 시클로프로필메틸을 나타낸다.

    예를 들어, 제1 구현예의 화합물로는 식(1)에서 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합은 표1에서 화합물 번호 1 ~ 34, 50, 54 ~ 56, 61 ~ 65 및 67 ~ 69에 나타낸 조합으로 식(1)의 화합물을 사용할 수 있다.

    예를 들어, 제2 구현예의 화합물로는 식(1)에서 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합은 표1의 화합물 번호 47, 48및 53에 나타낸 조합으로 식(1)의 화합물을 사용할 수 있다.

    예를 들어, 제3 구현예의 화합물로는 식(1)에서 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합은 표 1의 화합물 번호 35~43에 나타낸 조합으로 식(1)의 화합물을 사용할 수 있다.

    예를 들어, 제4의 구현예의 화합물로는 식(1)에서 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합은 표 1의 화합물 번호 44~46 및 51에 나타낸 조합으로 식(1)의 화합물을 사용할 수 있다.

    예를 들어, 제5의 구현예의 화합물로는 식(1)에서 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합은 표 1의 화합물 번호 49 및 57~60에 나타낸 조합으로 식(1)의 화합물을 사용할 수 있다.

    예를 들어, 제6의 구현예의 화합물로는 식(1)에서 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합은 표 1의 화합물 번호 52 및 66에 나타낸 조합으로 식(1)의 화합물을 사용할 수 있다.

    식(I)의 화합물에는 여러가지 이성체가 존재한다. 본 발명은 그 이성체 및 그 혼합물 모두를 포함하는 것이다. 또 식(I)중의 다른 작용기로부터 유래되는 이성체의 존재도 고려해야 된다. 이들의 이성체 및 그의 혼합물도 식(I)에 포함된다.

    본 발명의 화합물의 제조

    본 발명의 화합물은 Nobuo Izumiya, Tetsuo Kato, Haruhiko Aoyanagi, and Michinori Waki, "Pepuchido Gosei No Kiso To Jikken (Basis and Experiments of Peptide Synthesis)," Maruzen Co., Ltd., 1985에 기재된 방법에 의해서 통상의 기술자가 제조할 수 있다. 본 방법을 상세히 설명하기로 한다.

    식(1)의 화합물은, 식(2):

    [화 7]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 위에서 정의된 내용과 동일함)의 화합물(직쇄 옥타뎁시펩티드)을 고리화함으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는, 식(2)의 화합물을 적당한 축합제를 사용하여, 염기성 반응 보조제의 존재하에서, 희석 용액이 되도록 적당한 불활성 용매를 첨가하여서 반응시킴으로써 식(1)의 화합물을 제조할 수 있다.

    축합제로서는 아미드 결합의 제조에 적합한 모든 축합제를 들 수 있다. 예를 들어, 디시클로헥실카르보디이미드(DCC) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드히드로클로라이드(EDCI)등의 카르보디이미드계 축합제, 1,1'-카보닐디이미다졸(CDI) 및 2-클로로-1,3-디메틸이미다졸리늄 헥사플루오로포스페이트(CIP)등의 이미다졸리움계 축합제, 1H-벤조트리아졸-1-일옥시트리피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트(PyBOP) 및 헥사플루오로인산브로모트리스(피롤리디노)포스포늄(PyBrop)등의 포스포늄염계 축합제 등이 있으며. 이 중에서 EDCI 및 PyBOP이 바람직하다.

    염기성 반응 보조제로서는 아미딘 염기, 구아니딘 염기 등의 염기성 화합물, 예를 들면 7-메틸-1,5,7-트리아자바이시클로(4.4.0)데-5-엔(MTBD):디아자바이시클로(4.3.0)노넨(DBN), 디아자바이시클로(2.2.2)-옥탄(BCO), 1,8-디아자-바이시클로(5.4.0)운데센(DBU), 시클로헥실-테트라부틸구아니딘(CyTBG), 시클로헥실테트라메틸구아니딘(CyTMG), N,N,N,N-테트라메틸-1,8-나프탈렌디아민, 펜타메틸피페리딘, 3급 아민류, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리벤질아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민, 트리벤질아민, 트리시클로헥실아민, 트리아밀아민, 트리헥실아민, N,N-디메틸-아닐린, N,N-디메틸-톨루이딘, N,N-디메틸-p-아미노피리딘, N-메틸-피롤리딘, N-메틸-피페리딘, N-메틸-이미다졸, N-메틸-피롤, N-메틸-모르폴린, N-메틸-헥사메틸렌이민, 피리딘, 4-피롤리디노피리딘, 4-디메틸아� ��노-피리딘, 퀴놀린, α-피콜린, ß-피콜린, 이소퀴놀린, 피리미딘, 아크리딘, N,N,N',N'-테트라메틸렌디아민, N,N',N'-테트라에틸렌디아민, 퀴녹살린, N-프로필-디이소프로필아민, N-에틸-디이소프로필아민, N,N'-디메틸시클로헥실아민, 2,6-루티딘 및 2,4-루티딘 또는 트리에틸렌디아민 등이 있다. 이 중에서 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N-프로필-디이소프로필아민, N,N'-디메틸-시클로헥실아민 또는 N-메틸모르폴린 등의 트리알킬아민류가 바람직하다.

    용매는 탈수 축합 반응을 저해하지 않는 한 어떤 것이라도 좋다. 예를 들면, 테트라클로로에틸렌, 테트라클로로에틸, 디클로로프로판, 염화메틸렌, 디클로로부탄, 클로로포름, 사염화탄소, 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 펜타클로로에탄, 디플루오로벤젠, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔 및 트리클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소류, 에틸프로필에테르, 메틸tert-부틸에테르, n-부틸에테르, 아니솔, 페네톨, 시클로헥실메틸에테르, 디메틸에테르, 디에틸에테르, 디프로필에테르, 디이소프로필에테르, 디-n-부틸에테르, 디이소부틸에테르, 디이소아밀에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라히드로푸란 및 다이옥산 등의 에테르류, 트리메틸-, 트리에틸-, 트리프로필-, 트리부틸아민, N-메틸모르폴린, 피리딘 및 테트라메틸렌다이아민 등의 아민류, 초산메틸, 초산에틸, 초� �부틸, 초산이소부틸, 탄산디메틸, 탄산디부틸 및 탄산에틸렌 등의 에스테르류, 헥사메틸렌인산트리아미드, 포름아미드, N-메틸-포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디프로필포름아디드, N,N-디부틸포름아미드, N-메틸피롤리딘, N-메틸-카프로락탐, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라히드로-2(1H)-피리미딘, 옥틸피롤리돈, 옥틸카프로락탐, 1,3-디메틸-2-이미다졸린디온, N-포르밀-피페리딘 및 N,N'-1,4-디포르밀피페라진 등 아미드류, 아세톤, 아세토페논, 메틸에틸케톤 및 메틸부틸케톤 등의 케톤류 등이 있다. 바람직하게는 디클로로메탄 등 할로겐계 탄화수소류이다. 이들의 반응 용매는 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다.

    축합제의 사용량은, 식(2)의 화합물의 1~20중량배의 범위, 바람직하게는 1~5중량배의 범위이다.

    염기성 반응 보조제의 사용량은, 식(2)의 화합물의 0.01~50중량배의 범위, 바람직하게는 0.01~10중량배의 범위이다.

    반응 용매의 사용량은, 식(2)의 화합물의 50~1000중량배의 범위, 바람직하게는 100~500중량배의 범위이다.

    반응 온도는 -10℃~100℃의 범위, 바람직하게는 -10℃~40℃의 범위이다.

    식(2)의 화합물은, 식(3):

    [화 8]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 위에서 정의된 내용과 동일하고; X는 아세틸(Ac), 알릴옥시카르보닐(Alloc), 벤질옥시카르보닐(CbZ), tert-부틸옥시카르보닐(Boc) 또는 9-플루오레닐메틸옥시카르보닐(Fmoc) 등의 선택적으로 제거 가능한 N-말단보호기를 의미하며; Y는 벤질(OBn), p-니트로벤질(ONb), tert-부틸(OBu t )등의 선택적으로 제거 가능한 C-말단보호기, 또는 선택적으로 제거 가능한 고정기를 갖는 중합체의 지지체를 의미함)의 화합물에서 X기 및 Y기를 적당한 조건하에서 제거함으로써 제조할 수 있다.

    X기 및 Y기 제거는 X기 및 Y기의 종류에 따라 양성자 산의 존재하에서의 산분해, 온화한 염기성 조건 하에서 ß-탈리, 또는 수소 분위기 하에서 적당한 촉매를 이용하여 접촉 환원 등에 의해 실시할 수 있다.

    산분해는 예를 들어 HCl/초산 에틸 또는 HCl/다이옥산 등 염화수소 가스를 유기 용매에 도입된 반응제를 그대로 용매로 이용하는지, 트리플루오로아세트산을 그대로 또는 반응을 저해하지 않는 용매, 예를 들면 염화 메틸렌, 클로로포름, 사염화 탄소 등의 할로겐계 탄화 수소류, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화 수소계 용매 등을 이용할 수 있다.

    ß-탈리(예를 들어, Fmoc의 제거)는 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성의 극성 용매, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐계 탄화수소류 등을 이용하여 피페라진, 디에틸아민 등의 2급 아민을 이용할 수 있다.

    용매의 사용량은, 식(3)의 화합물의 1~200중량배의 범위, 바람직하게는 2~50중량배의 범위이다.

    반응 온도는 0℃~50℃의 범위, 바람직하게는 0℃~실온의 범위이다.

    접촉 환원은 용매 중 촉매를 이용하여 산 또는 알칼리 존재하 또는 비존재하에서 수소 가스 분위기 하에서 이루어진다.

    접촉 환원에 사용하는 용매는 반응을 저해하지 않는 한 어떤 것도 좋다. 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-프로판올,이소프로판올, n-부탄올 등의 알코올계 용매, 초산메틸, 초산에틸 및 초산부틸 등의 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들의 반응 용매는 단독 또는 물과 혼합하여 사용할 수도 있다.

    용매의 사용량은, 식(3)의 화합물의 1~200중량배의 범위, 바람직하게는 2~50중량배의 범위이다.

    접촉 환원에 사용가능한 촉매로서는 5% 팔라듐 탄소, 10% 팔라듐 탄소 및 레이니 니켈 등의 금속 함유 화합물 등을 들 수 있다.

    촉매 사용량은, 식(3)의 화합물의 1중량%~100중량%의 범위, 바람직하게는 1중량%~20중량%의 범위이다.

    접촉 환원에 사용가능한 산 또는 알칼리로는 염산, 브롬화수소산, 요오드화 수소산, 질산, 황산 및 인산 등의 무기산, 초산 및 메탄술폰산 등의 유기산 및 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 및 암모니아수 등의 무기염기등을 들 수 있다.

    반응 온도는 실온~200℃의 범위에서 수소 압력은 상압~150atm의 범위에서 수행된다.

    식(3)의 화합물은 여러 가지 방법으로 합성할 수 있다. 이하, 3가지 방법(공정 A)~C))을 예시한다.

    공정 A)

    식(3)의 화합물은 헥사뎁시펩티드와 디뎁시펩티드를 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는 식(3)의 화합물은, 식(4):

    [화 9]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 X는 위에서 정의된 내용과 동일함]로 표시되는 화합물(헥사뎁시펩티드)과

    식(5):

    [화 10]

    (식 중, R 7 , R 8 , R' 4 Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 화합물(디뎁시펩티드)을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

    구체적으로는 상기 식(4)의 화합물과 상기 식(5)의 화합물을 적당한 축합제를 사용하고, 염기성 반응 보조제의 존재 하에서 적당한 용매를 첨가하여 반응을 수행하여 제조할 수 있다.

    적당한 축합제 및 염기성 반응 보조제는 상술한 것을 이용할 수 있다.

    용매는 상기의 고리화 반응에서 사용 가능한 용매를 사용할 수 있다.

    축합제의 사용량은, 식(4)의 화합물의 1~20중량배의 범위, 바람직하게는 1~5중량배의 범위이다.

    염기성 반응 보조제의 사용량은, 식(4)의 화합물의 0.01~50중량배의 범위, 바람직하게는 0.01~10중량배의 범위이다.

    반응 용매의 사용량은, 식(4)의 화합물의 1~200중량배의 범위, 바람직하게는 2~50중량배의 범위이다.

    반응 온도는 -10℃~100℃의 범위, 바람직하게는 -10℃~40℃의 범위이다.

    공정 B)

    식(3)의 화합물은 서로 같거나 달라도 좋은 2개의 테트라뎁시펩티드를 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 구체적으로는 식(3)의 화합물은, 식(6):

    [화 11]

    (식 중 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R' 1 , R' 2 및 X는 위에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 화합물(테트라뎁시펩티드)과

    식(7):

    [화 12]

    (식 중 R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 3 , R' 4 및 Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 화합물(테트라뎁시펩티드)를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

    반응 조건은 공정 A)의 반응 조건과 동일하다.

    공정 C)

    식(3)의 화합물은 이하의 반응식 1과 같은 선택적으로 제거 가능한 고정기를 가지는 중합체의 지지체를 이용한 고체 합성법으로 제조할 수도 있다.

    [화 13]

    반응식 1

    (식 중 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 X는 위에서 정의된 내용과 동일하고; PS는 폴리스티렌 수지를 나타냄)

    선택적으로 제거 가능한 고정기를 가지는 중합체의 지지체는 유기 용매 또는 시약에 대해 내성을 가진 수지(예를 들어 디비닐벤젠 등으로 가교된 폴리스티렌, 폴리에틸렌 글리콜-폴리스티렌)에 수지와 화합물을 연결하기 위한 고정기(예를 들어 2-클로로트리틸, 히드록시메틸페놀)을 담지시킨 것이고, 예를 들어 2-클로로트리틸클로로레진을 포함한다.

    식(4)의 화합물(헥사뎁시펩티드)은, 식(6)의 화합물(테트라뎁시펩티드)과 식(9):

    [화 14]

    (식 중, R 5 , R 6 , R 3 ' 및 Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 화합물(디뎁시펩티드)를 공정 A)와 동일한 반응조건 하에서 반응시켜서 얻을 수 있는 식(10)의 화합물:

    [화 15]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R' 1 , R' 2 , R' 3 , X 및 Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)로부터, 식(3)의 화합물로부터 식(2)의 화합물을 합성하는 상기의 공정과 동일한 조건 하에서 Y기를 제거하는 것에 의해서 얻어질 수 있다.

    식(6)으로 표시되는 화합물(테트라뎁시펩티드)은 식(11):

    [화 16]

    (식 중, R 1 , R 2 , R' 1 및 X는 상기에서 정의한 내용과 동일함)과 식 (12):

    [화 17]

    (식 중, R 3 , R 4 , R' 2 및 Y는 상기에서 정의한 내용과 동일함)로 표시되는 화합물(디뎁시펩티드)를, 상기 공정 A)와 동일한 조건에서 반응시켜서 얻어질 수 있는 식 (13):

    [화 18]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R' 1 , R' 2 , X 및 Y는 상기에서 정의된 내용과 동일함)의 화합물로부터, 상기 식(3)의 화합물에서 식(2)의 화합물을 합성하는 상기 공정과 동일한 반응조건 하에서 Y기를 제거함으로써 제조할 수 있다.

    이와 마찬가지로, 식(7)의 화합물(테트라뎁시펩티드)도 대응하는 식(14):

    [화 19]

    (식 중 R 5 , R 6 , R' 3 및 Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 화합물(디뎁시펩티드)와 식(5)로 표시되는 화합물(디뎁시펩티드)를 반응시켜서 얻어지는 식 (15):

    [화 20]

    (식 중, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 3 , R' 4 , X 및 Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 화합물로부터, 식(3)의 화합물에서식(2)의 화합물을 합성하는 상기 공정과 동일한 반응 조건 하에서 X기를 제거함으로써 제조할 수 있다.

    식(9),(11),(12),(14)의 디뎁시펩티드는 각기 대응하는 아미노기가 R' 1 내지 R' 4 로 치환된 아미노기보호 α-아미노산과, α-히드록시카르복실산 에스테르를 적당한 축합제를 사용하여 축합하는 것에 따라 합성할 수 있는 N말단, 및 C말단이 보호된 디뎁시펩티드의 N말단 보호기 또는 C말단 보호기를 탈보호함으로써 합성할 수 있다.

    디뎁시펩티드의 원료가 되는 N치환 N보호 α-아미노산은 시판하는 것을 그대로 사용할 수 있거나 Boc 또는 CbZ와 같은 보호기에서 보호된 시판의 α-아미노산을 알킬할라이드 등의 알킬화제로 알킬화한 것을 이용할 수 있다. 또한, 유리 아미노산의 아미노기를 Boc 또는 CbZ와 같은 보호기로 보호한 후에 알킬할라이드 등의 알킬화제로 알킬화한 것을 사용해도 좋다.

    디뎁시펩티드의 원료인 α-히드록시카복실산은 다음의 반응식:

    [화 21]

    반응식 2

    (식 중 R 2 , Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)에 제시된 시판의 α-아미노산을 이용한 기존의 공정(Brewster, P., et al. Nature 1950, 166, 179-180. Lerchen, HG et al. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5257-5260),

    다음의 반응식:

    [화 22]

    반응식 3

    (식 중 R 2 , Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)

    에 나타낸 Davis시약을 이용한 방법(Souichi Monma et al. Org. Lett., Vol. 8, No. 24, 2006), 또는

    다음의 반응식:

    [화 23]

    반응식 4

    (식 중 R 2 , Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)으로 표시되는 L-세린을 출발 원료로 한 합성 공정에 의해서 제조될 수 있다.

    예를 들면, 식(1)로 표시되는 화합물이 고리를 구성하는 디뎁시펩티드 사슬이-AAAB-형인 화합물(제1 구현예의 화합물)일 때,

    식(1)의 화합물은, 식(2a):

    [화 24]

    (식 중,

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상의 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬기를 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 는 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 와는 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상의 알킬기, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬기를 나타내고(단, R 2 , R 4 및 R 6 은 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 및 R 6 은 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸기를 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 동일함); 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상의 알킬기, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬기를 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 는 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 은 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상의 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 가지는 알콕시알킬기를 나타내고(단, R 2 , R 4 및 R 6 은 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 및 R 6 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸기를 나타냄(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 동일함))으로 표시되는 직쇄 옥타뎁시펩티드을 적당한 축합제를 이용해 염기성 반응 보조제의 존재하에서 희석 용액이 되도록 적당한 용매를 첨가하여 반응함으로써 얻을 수 있다.

    적당한 축합제, 염기성 반응 보조제는 상술한 것을 이용할 수 있다. 용매는 전기의 고리화 반응에 사용 가능한 용매를 사용할 수 있다.

    식(2a)의 직쇄 옥타뎁시펩티드는, 식(4a):

    [화 25]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R' 1 , R' 2 및 R' 3 은, 식(2a)에서 정의된 내용과 동일하고; X는 위에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 헥시뎁시펩티드와, 식(5a):

    [화 26]

    (식 중, R 7 , R 8 및 R' 4 은 식(2a)에서 정의된 내용과 같은 동일하고; Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 디뎁시펩티드를 적당한 축합제를 이용하여 염기성 반응 보조제의 존재 하에서 적당한 용매를 첨가하여 반응함으로써 얻을 수 있는 식(3a):

    [화 27]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 은, 식(2a)에서 정의된 내용과 같은 동일하고, X, Y는 위에서 정의된 내용과 동일함)의

    화합물의 N말단 보호기 X와, C말단 보호기 Y를 적당한 탈보호 조건 하에서 탈보호함으로써 얻을 수 있다.

    식(4a)로 표시되는 헥사뎁시펩티드는 상기의 방법으로 합성할 수 있지만, 추가로 식(11), 식(12), 식(9), 식(5)등으로 표시되는 디뎁시펩티드를 적당한 조건 반응시켜 얻는 것도 가능하다. 또한 예를 들면, 벌티실리드 생산균, 벌티실리드 유연 물질 생산균, 또는 그들의 생산균으로부터 얻어진 생합성 유전자의 일부 또는 전부를 도입함으로써 얻어진 균 등을 이용하는 것도 가능할 수 있다.

    식(5a)로 표시되는 디뎁시펩티드는 상기의 방법으로 합성할 수 있다.

    유해 생물 방제제

    식(1)의 화합물은 유해 생물 방제제로서 사용할 수 있다.

    여기서 사용되는 용어 "유해 생물(해충) 방제제"는 유해 생물에 대한 방제 효과를 나타내는 약제를 의미하고, 유해 생물을 살멸하는 약제뿐만 아니라 유해 생물의 번식을 억제하는 약제도 포함하는 것이다.

    식(1)으로 표시되는 화합물의 적어도 1종을 포함하는 유해 생물 방제제가 방제 효과를 나타내는 해충 종류의 예는 다음과 같다.

    농업 및 원예의 해충은 예를 들어, 인시류 해충(예를 들어, 담배거세미나방, 도둑나방, 멸강나방(Pseudaletia separata), 두줄꼬마밤나방, 배추좀나방, 파밤나방, 이화명나방, 혹명나방, 잎말이나방, 심식나방, 노박덩굴굴나방(Lyonetiidae), 독나방); 거세미나방(Agrotis spp.)속 해충, 헬리코버파(Helicoverpa spp.)속 해충; 헬리오디스(Heliothis spp.)속 해충 등; 반시목 해충(예를 들어, 진디과, 진딧물) 또는 뿌리혹벌레과(예를 들어, 복숭아혹진딧물, 목화진딧물, 또는 로팔로시품 파디, 델토세팔리데(Deltocephalidae)(네포테틱스 신크티세프스 및 녹차(Tea green)멸구 등), 멸구과(애멸구, 벼멸구, 또는 흰등멸구 등), 노린재과(이사코리스 벤트라리스(Eysarcoris ventralis), 북방긴가슴잎벌레 종, 또는 트리고노틸러스 샐레스티알륨(Trigonotylus caelestialium) 등), 가루이과(은박가루이, 담배가루이 또는 온실가루이 등), 깍지벌레상과(가루깍지벌레, 귤가루깍지벌레, 벚나무깍지벌레), 또는 아오니디엘라 아우란티(예를 들어, 귤깍지벌레과, 이세리아깍지벌레과, 오르테지이다에(Ortheziidae), 아클레디에(Aclerdiae), 연지벌레, 케리대(Kerridae), 벚나무 깍지벌레과, 깍지벌레과, Erio깍지벌레과, 아스테롤리타니대(Asterolecaniidae), 비소니대(Beesonidae), 레 카노(Lecano)귤깍지벌레과, 또는 세로(Cero)깍지벌레과); 딱정벌레목 해충(예를 들어 , 리소호프트러스 오리조필러스(Lissorhoptrus oryzophilus), 팥바구미, 갈색저거리, 서부옥수수뿌리벌레, 서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica undecimpunctata howardi), 아노말라쿠프래(Anomala cuprea), 아노말라 루포큐프레(Anomala rufocuprea), 벼룩잎벌레, 올라코포라 페모랄리스(Aulacophora femoralis), 콜로라도 잎벌레, 벼잎벌레, 복숭아순나방, 또는 하늘소과; 진드기류(예를 들어, 응애과(텐라니큐스(Tenranychus)속인 점박이응애 또는 차응애, 파노니큐스(Panonychus)속인 귤응애 또는 파노니쿠스울미(Panonychus ulmi), 녹진드기(토마토녹응애 또는 귤녹응애 등), 먼지응애(차먼지응애 등); 벌목 해충(예를 들어, 텐트레디노이데(Tenthredinoidae); 직시류 해충(예를 들어, 메뚜기과; 쌍시류 해충(예를 들어, 굴파리과); 털날개목 해충, (예를 들어, 오이총채벌레, 꽃노랑총채� ��레, 또는 볼록총채벌레; 식물기생선충(예를 들어, 당근 뿌리혹 선충, 뿌리썩이선충, 모내기전 벼이삭선충, 또는 소나무재선충)을 포함한다.

    인시류 해충, 반시목 해충, 털날개목 해충 및 진드기류 해충이 바람직하다. 반시목 해충, 털날개목 해충 및 진드기류 해충이 더 바람직하다.

    동물에 기생하는 해충에는 진드기(예를 들어, 론스타진드기(암블요마 아메리카늄), 걸프코스트진드기(앰블로마 마큘라탐), 트로피컬 캐틀진드기(꼬리소참진드기), 로키산목질 진드기 (데르마센토르 안데르소니), 퍼시픽 코스트(Pacific Coast)진드기(데르마센토르 옥시덴탈리스), 개참진드기 (데르마센토르 바리아빌리스), 작은개피참진드기, 개피참진드기, 부시진드기(작은소참진드기), 가시들피 참진드기속, 일본참진드기, 사슴참진드기, 웨스턴블랙레그드진드기(익소디즈 퍼시프커스), 타이가진드기 (산림참진드기), 아주까리씨진드기(익소데스 리시누스), 블랙레그드 진드기 (익소디즈 스카풀라리스), 연진드기(오르니토도로스 모우바타) 및 갈색개 참진드기 (개진드기); 체일레티데(예를 들어, 체일레티엘라 블라케이 및 체일레티엘라 야스구리; 도랑이� ��낭충(예를 들어, 개 모낭진드기 (모낭충), 고양이 모낭진드기 (도랑이모낭충 진드기); 프소로프티데(예를 들어, 프소로프틱 진드기(흡연 개선층); 천공 개선충(예를 들어, 식피 개선충 진드기(코리오프테스 보비스(Chorioptes bovis)) 및 개 귀 진드기 (옥토덱테스 시노티스); 새진드기과(예를 들어, 노던 포울 마이트(오르니토니서스 실비아룸); 닭진드기; 아날지데(예를 들어, 날개진드기 (깃털진드기) 및 날개 진드기 (Pterolichus obtusus); 진드기(예를 들어, 털진드기 (Helenicula miyagawai), 빨간쓰쓰가무시; 벼루목(예를 들어, 고양이 벼룩 (씨테노세팔리데고양이속), 풀렉스 이리탄스, 오리엔탈 쥐벼룩 (제놉실라 체오피스) 및 제놉실라 체오피스 ; 흡혈이 (털이목)(예를 들어, 개 물림 쥐며느리(트리초덱트 갯과) 및 닭 깃이 (메노폰 갈리네); 흡혈이 (이목)(예를 들어, 큰� �지이(헤마토피너스 수이스), 개이(리그노나투스 세토서스), 옷이, 사람이, 사면받이 및 빈대; 집파리과; 말파리혹 (피하); 침파리; 가스트로필러스 종; 나방파리과(예를 들어, 세르겐토미아 스퀘미로스트리, 체체파리 (글로시나종), 진디과; 아데(예를 들어, 이집트모기 및 황열병모기(숲모기); 집모기(예를 들어, 집모기(빨간집모기); 학질모기; 둥에모기과; 시물리데; 레두비드; 집각시개미; 선충(예를 들어, 분선충, 십이지장충, 원충류(예를 들어, 해몬쿠스종 및 쥐모양선충, 크리코스트롱로이데, 메타스트롱리오데(예를 들어, 메타스트론길루스, 안리오스트롱러스 칸토네시스 및 앨루오스트롱일사브스트러서스, 옥시우로이데, 헤터라코이데(예를 들어, 아스카리디데 갈리, 아스카리도이데(예를 들어, 아니사키스 심플렉스, 회충, 말회충, 개회충, 및 고양이회충, 시미선충류(예를 들어, 수불로로이데, 유극악구충, 피살로테 프래푸티알리스, 아스카로프스 스트롱리나,드라시아 메가스토마(메디나선충), 아스카리아 하뮬로사 및 기니벌레(메디나선충), 필라리(예를 들어, 개심장사상충(디로필라 리아 임미티스), 반크로프트사상충, 회선사상충 및 아프리카 눈벌레 (로아사상충), 디오토피마토이데, 트리치넬로이데(예를 들어, 트리쿠리스 벌피스 및 선모충); 흡충강(예를 들어, 일본주혈흡충 및 간질속종; 갈고리촌충류; 촌충류(예를 들어, 모조잎 (의엽류)(예를 들어, 스피로메트라 에리나세이우로페이, 시클로필리데(예를 들어, 개조충; 및 원생동물을 포함한다.

    위생 해충, 불쾌 해충, 저곡 해충, 저장 식품 해충 및 가옥 해충으로는 모기류(예를 들면, 아시안 외줄모기(흰줄숲모기), 집모기(빨간집모기)), 바퀴벌레류(바퀴목)(예를 들면 검정 바퀴(먹바퀴), 일본 바퀴벌레(집바퀴), 바퀴(독일바퀴); 진응애과(예를 들면, 치즈진드기(티로파거스 푸트레스센티에); 쌍시류(예를 들어,집파리(집파리(Musca domestica), 식육곤충, 나방파리과, 초파리과 및 모기붙이과); 시물리데; 둥에모기과, 막시목(예를 들어, 시물리데(일본왕개미(Camponotus japonicus) 및 불개미(마디개미)) 및 막시목(장수말벌(Vespa mandarina); 등각류에 속하는 절지동물(예를 들어, 커먼러프 쥐며느리(쥐며느리), 갯강구 및 콩벌레); 반시류 해충(예를 들어, 빈대(시멕스 렉툴라리우스); 다족강에 속하는 절지동물(예를 들어, 지네, 스쿠티게로모르파 및 노래기류(노래기 ); 거미목에 속하는 절지동물(예를 들어, 거북이등거미); 딱정벌레목 해충(예를 들어, 먼지벌레); 톡토기목에 속하는 절지동물(예를 들어, 오니치러스 폴소미); 집게멀레목 해충(예를 들어, 큰집게벌레); 오르트로프테라 해충(예를 들어, 스테노펠마티데); 딱정벌레목 해충(예를 들어, 팥바구미, 어리쌀 바구미, 테네브로이드 마우리타니큐스), 거짓쌀도둑 거저리, 표본벌레과, 권연벌레과, 림노리아 트리펀타타 및 범하늘소(뿔소똥구리), 나비목 해충(예를 들어, 명나방과 및 티네오); 헤미페필리데; 흰개미목 해충(예를 들어, 집흰개미, 인시시테르메스 마이너(하겐 및 오돈토테르메스 포르모사누스; 및 좀목(예를 들어, 시테놀레피스마 떡윤노리나무 종)가 꼽힌다.

    본 발명의 유해 생물 방제제를 적용하는 해충 종으로서 바람직하는 농업 및 원예상의 해충, 동물 기생성 해충이며, 더 바람직하는 나비목 해충, 반시목 해충, 엉겅퀴 말목 해충 및 응애목 해충으로부터 선택되는 농업 및 원예상의 해충, 또는 동물 기생 선충 및 동물 기생 회충으로부터 선택되는 동물 기생성 해충이며, 더욱 더 바람직하게는 나비목 해충, 반 시목 해충, 엉겅퀴 말목 해충, 또는 응애목 해충이며, 구체적으로는 배추좀나방, 목화잔딧물, 복숭아혹진딧물, 기장테두리진딧물, 온실가루이, 끝동매미충, 꽃노랑총채벌레, 빨간촉각장님노린재, 정박이응애, 차응애, 귤응애 (McGregor), 또는 토마토응애, 더욱 더 바람직하게는 반시류 해충, 삽주벌레 해충, 또는 진드기류 해충, 구체적으로는 목화진딧물, 기장테두리진딧물, 온실가루이, 빨간촉각장님� ��린재, 꽃노랑총채벌레, 점박이응애, 차응애, 귤응애(McGregor) 및 토마토녹응애이다.

    본 발명에 의해 제공되는 유해 생물 방제제로는 농업 및 원예용 유해 생물 방제제(예컨대 농업 및 원예용 살충제 등), 동물용 기생충 방제정(예를 들면, 동물 내부 기생충 방제정, 동물 외부 기생충 방제정 등), 위생 해충 방제제, 불쾌 해충 방제제 저곡, 저곡 해충 방제제, 가옥 해충 방제제 등이 있는데 바람직하는 농업 및 원예용 살충제이다.

    본 발명의 유해 생물 방제제는, 식(1)으로 표시되는 화합물 및 사용에 따른 담체를 이용해 조제할 수도 있다.

    본 발명에 의한 유해 생물 방제제가 농업 및 원예용 유해 생물 방제제일 때는, 통상은 적당한 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체, 계면활성제, 분산제 기타 제재용 보조제와 혼합하여 유제, 액제, 현탁제, 수화제, 플로어블제(floables), 분제, 과립제, 정제, 유제, 에어로졸, 훈연제 등의 임의의 제형으로 제공된다.

    고체 담체로는, 탈크, 벤나이트, 클레이, 고령토, 규조토, 질석, 미분규산 및 탄산칼슘 등을 들 수 있다.

    액체 담체로는 메탄올, n-헥산올 및 에틸렌글리콜 등 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤류; n-헥산, 케로신 및 등유 등 지방족 탄화수소류; 톨루엔, 크실렌, 메틸나프탈렌 등의 방향족 탄화 수소류; 디에틸에테르, 다이옥산 및 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 초산에틸 등의 에스테르류; 아세토니트릴, 이소부티로니토릴 등 니트릴류; 디메틸포름아미드, 디메틸아세토아미도 등의 산아미드류, 콩기름, 면실유 등의 식물 유류; 디메틸술폭시드; 물 등을 들 수 있다.

    기체 담체로는 예를 들어, LPG, 공기, 질소, 탄산 가스 및 디메틸에테르 등을 들 수 있다.

    유화, 분산 또는 전착 등을 위한 계면활성제 및 분산제는 예컨대 알킬황산에스테르류, 알킬(아릴)술폰산염류, 폴리옥시알킬렌알킬(아릴)에테르류, 다가알코올에스테르류, 리그닌술폰산 등을 이용할 수 있다.

    제제의 성상을 개선하기 위한 보조제로는 카르복시 메틸 셀룰로오스, 아라비아고무, 폴리에틸렌글리콜, 스테아르산칼슘 등을 이용할 수 있다.

    상기의 담체, 계면활성제, 분산제 및 보조제는 필요에 따라 각각 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.

    제제 중의 유효 성분의 함유량은 특히 제한하는 것은 아니지만 통상 유제에서는 1~75중량%, 분제에서는 0.3~25중량%, 수화제에서는 1~90중량%, 과립제에서는 0.5~10중량%이다.

    식(1)으로 표시되는 화합물, 이들을 포함한 제제 및 이들과 다른 유해 생물 방제제와의 혼합제는 유해 곤충, 식물, 식물 번식체(예를 들어 종자, 식물 경엽부, 근부, 발아한 식물 및 어린 식물 등), 토양, 양액 재배에서의 배양액, 양액 재배에서의 고형 배지 및 해충의 침입을 방지해야 하는 공간에 적용할 수 있다.

    이들의 적용은 해충의 침입 전후에 수행할 수 있다.

    특히, 식(1)으로 표시되는 화합물, 이들을 포함한 제제 및 이들과 다른 유해 생물 방제제와의 혼합제는 유효량을 식물의 종자, 근부, 괴경, 구근, 근경, 발아한 식물, 어린 식물, 토양, 양액 재배애서의 배양액, 양액 재배의 고형 배지로 구성된 군에서 선택되는 대상에 적용해 식물 내에 침투 이행시킴으로써, 유해 생물을 방제할 수 있다.

    상기 적용 대상이 식물의 종자, 근부, 괴경, 구근 또는 근경인 경우, 적용 방법의 적합한 예로는 침투 이행을 방해하지 않는 한 특히 한정되지 않지만 침지법, 분의법, 도말법, 분무법, 입자법, 피막법 등이다.

    종자의 경우 적용 법으로는 예를 들면, 침지법, 분의법, 도말법, 분무법, 입자 법, 피막법, 훈증법을 들 수 있다. 침지법은 액상의 약제액 속에 종자를 침지하는 방법이다. 분의법에는 건조상의 종자에 분말상의 약제를 부착시키는 건분의법과, 경수에 침지한 종자를 분말상의 약제를 부착시키는 습분의법이 있다. 또 현탁상의 약제를, 믹서기 내에서 종자의 표면에 도포하는 도말법, 종자 표면에 분무하는 분무법이 있다. 또 종자를 충진제와 함께 일정한 크기와 형태로 입자화할 때 충전물에 약제를 섞어 처리하는 입자법이나 약제를 포함한 필름을 종자에 코팅하는 피막법, 밀폐 용기 내에서 가스화한 약제에 의하여 종자를 소독하는 훈증법을 들 수 있다.

    식(1)로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 제제 및 이와 다른 유해 생물 방제제와의 혼합제는 종자뿐만 아니라, 토양으로부터 발아 후 또는 출아(budding) 후 이식되는 발아식물 및 배아식물에 적용될 수 있다. 이들 식물들은 이식 전 침지 법에 의해서 그 전체 또는 일부의 치료에 의해서 보호될 수 있다.

    예를 들어, 종자, 근부, 괴경, 구근 또는 근경 등에 적용할 경우 종자, 근부, 괴경, 구근 또는 근경 등을 약재가 식물 내에 침투 이행하는 데 충분한 시간 동안 재배 또는 침지하는 것도 들 수 있다. 침지하는 시간 및 온도는 예를 들어 적용 대상, 약물의 종류 및 양에 따라 통상의 기술자에 의해 적절하게 결정된다. 침투 이행 시간으로는 특히 제한하는 것은 아니지만, 예를 들면, 1시간 이상이다. 또 침투 이행의 온도로는 예를 들어 5~45?이다.

    토양에의 적용 방법으로는 예컨대 본 발명 화합물, 이들을 포함한 제제 및 이들과 다른 유해 생물 방제제와의 혼합제의 과립제를 토양 중에 또는 토양 위에 적용하는 것을 들 수 있다. 바람직한 토양 살포 방법으로는 산포, 대상시용, 그루브(groove)적용 및 모내기 구멍 적용법이다. 여기서 산포 처리는 처리하려는 면적 전체에 걸친 표면 처리 및 이에 후속하는 토양 중의 기계적인 도입을 포함한다.

    본 발명의 유도체, 이들을 포함한 제제 및 이들과 다른 유해 생물 방제제와의 혼합제를 수중에서 유화 또는 용해된 용액을 토양에 관주함으로써 적용하는 것도 유리한 토양 살포 방법이다.

    야채 및 화훼류의 생산을 위해, 수경 재배 및 사경 재배, NFT(Nutrient Film Technique) 또는 암면재배 등의 고형 배지 재배의 같은 양액 재배 시스템에서의 배양액에 적용된 경우는 이 발명 화합물 이들을 포함한 제제 및 이들과 다른 유해 생물 방제제와의 혼합제를 질석을 포함하는 인공 배토 및 육묘용 인공 매트를 포함하는 고형 배지에 직접 적용할 수 있다는 것도 분명하다.

    상기 적용 공정에서, 식(1)의 화합물 또는 그 염의 유효량은 다음 침투 이행 공정에서, 식(1)의 화합물이 식물 내에 침투 이행하기에 충분한 양이 바람직하다.

    상기 유효량은 화합물의 성질, 적용 대상의 종류 및 양, 이후의 침투 이행 공정의 길이, 온도 등을 감안해 적절하게 결정할 수 있지만, 예를 들면, 종자의 경우, 식(1)의 화합물 또는 그 염의 양은 종자 10kg당, 바람직하게는 1g~10kg, 더 바람직하게는 10g~1kg적용된다. 다른 한편으로는 토양에 적용할 경우, 식(1)의 화합물 또는 그 염의 화합물의 양은 경지 10평방미터당 바람직하게는 0.1g~10kg이며, 더 바람직하는 1g~1kg이다. 관엽 식물에 처리할 경우, 식(1)의 화합물 또는 그 염의 양은 경지 10평방미터당 바람직하게는 0.1g~10kg이며, 더 바람직하는 1g~1kg을 처리하는 것이 바람직하다.

    본 발명의 유해 생물 방제제가 동물 기생성 해충 방제제일 때는 액제, 유제, 액화 드롭(drop), 분무제,거품 모양제, 정제, 과립제, 세립제, 분제, 캡슐제, 알약, 저각성 정제, 주사제, 좌제, 크림제, 샴푸제, 린스제, 수지제, 훈연제 및 독미끼제 등에서 제공되지만 액제 액화 드롭으로 제공되는 것이 특히 좋다.

    액제에는 또한 보통의 유화제, 분산제, 살포제, 습윤제, 현탁제, 보존제, 분사제 등의 제제용 보조제 등도 함유할 수 있으며 또한 보통의 도막 형성제도 배합할 수 있다. 유화, 분산, 살포 등을 위한 계면활성제로는 비누류, 폴리옥시알킬렌알킬(아릴)에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르류, 폴리옥시에틸렌 지방산에스테르, 고급알코올류 및 알킬아릴술폰산염 등을 이용할 수 있다. 분산제로는 예를 들어 카제인, 젤라틴, 다당류, 리그닌 유도체, 당류 및 합성 수용성 고분자 등이 꼽힌다. 살포제/습윤제로는 예를 들어 글리세린 및 폴리에틸렌글리콜 등이 꼽힌다. 서스펜션화제로는 예를 들어 카제인, 젤라틴, 하이드록시프로필셀룰로오스, 아라비아 고무 등이 꼽혔으며 안정화제로는 예를 들어 페놀계 산화방지제(BHT, BHA등), 아민계 산화방지제(디페닐아민 등) 및 유기유황계 산화방지제 등이 꼽힌다. 보존제로는 예를 들어 메틸 p-옥시벤조에이트, 에틸 p-옥시벤조에이트, 프로필 p-옥시벤조에이트 및 부틸 p-옥시벤조에이트를 포함한다. 상기의 담체, 계면활성제, 분산제 및 보조제는 필요에 따라 각각 단독으로 또는 2개 이상 조합하여 사용할 수 있다. 향료, 상승제 등을 함유해도 좋다. 본 발명의 유해 생물 방제제 중의 유효 성분의 함유량은 액제에서는 통상 1~75중량%가 적당하다.

    크림제를 조제하는 데 사용하는 담체로는 예를 들어 비휘발성 탄화 수소류(유동 파라핀 등), 라놀린수소화 유지류, 고급지방산, 지방산에스테르, 동식물유, 실리콘 오일, 물이 꼽힌다. 유화제, 보습제, 산화방지제, 향료, 붕사 및 자외선 흡수제도 필요에 따라 각각 단독으로 또는 2개 이상 조합하여 사용할 수 있다. 유화제로는 예를 들어 지방산소르비탄, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 지방산폴리옥시에틸렌 등이 꼽힌다. 본 발명에 따른 유해 생물 방제제 중의 유효 성분의 함유량은 크림제에서는 통상 0.5~70중량%가 적당하다.

    캡슐제, 알약 또는 정제는, 본 발명의 조성물 중의 유효 성분을 적당하게 세분하고, 희석액 또는 전분, 젖당, 탈크 등의 담체와 혼합하거나, 스테아린산 마그네슘 등 같은 붕괴제 및/또는 결합제를 추가해 필요에 따라 타정하고 사용할 수 있다.

    주사제는 무균 용액으로 조제할 필요가 있다. 주사제는 예를 들면, 그 용액을 혈액과 등장하기 위해 충분한 염 또는 포도당이 포함되어 있어도 좋다. 주사제를 조제하기 위해 사용 가능한 담체로서는 예를 들어 글리세라이드, 벤질벤조에이트, 미리스트산염 이소프로필 및 프로필렌 글리콜 지방산 유도체 등의 에스테르, N-메틸 피롤리 돈, 글리세롤 포르말 같은 유기 용매가 꼽힌다. 본 발명의 유해 생물 방제제 중의 유효 성분의 함유량은 주사제에서는 통상 0.01~10중량%가 적당하다.

    수지제를 조제하기 위한 담체로는 염화비닐계중합체, 폴리우레탄 등이 꼽힌다. 이들 기본 재료에는 필요에 따라 프탈산에스테르류, 아디핀산에스테르류 및 스테아린산 등의 가소제를 첨가할 수 있다. 해기재 중에 본 유효 성분을 배치한 후, 사출 성형, 압출 성형 또는 프레스 성형 등으로 성형할 수 있다. 성형품을 성형, 재단, 등의 공정을 거쳐서 동물용 이어 태그 또는 동물용 방충 목걸이를 얻을 수 있다.

    독미끼제용 담체로서는 먹이 물질 및 유인 물질(밀가루, 옥수수 가루 등의 밀가루, 옥수수 녹말, 감자 녹말 등의 전분, 백설탕가루, 맥아당, 꿀 등의 당류, 글리세린, 양파 향 및 우유 향 등의 식품 향료, 번데기 가루, 어분 등 동물성 분말, 각종 페로몬 등)이 꼽힌다. 본 발명의 유해 생물 방제제의 유효 성분의 함유량은 독미끼제에서는 통상 0.0001~90중량%가 적당하다.

    본 발명의 유해 생물 방제제를 경구 또는 주사에 의한 적용 동물의 체내에 투여하거나,적용 동물의 체표 전체 또는 부분으로 투여해 유해 생물를 방제할 수 있고, 해충의 침입, 기생, 이동이 예상되는 곳을 본 발명의 유해 생물 방제제로 피복함으로써 유해 생물를 방제할 수도 있다.

    본 발명의 유해 생물 방제제는 그대로 사용해도 좋지만 경우에 따라서는 물, 액상의 담체, 시판의 샴푸, 린스, 먹이, 동물 사육장 밑깔개(underlayment)로 희석할 수 있다.

    또한 본 발명에 의한 유해 생물 방제제는 다른 살균제, 살충제, 살비제 또는 진드기용 살충제, 제초제, 식물 성장 조절제 및 비료 등과 혼합하여 사용할 수도 있다.

    혼합하여 이용할 수 있는 약제로는 The Pesticide Manual, 13th edition, published by The British Crop Protection Council; 및 SHIBUYA INDEX, the 13th edition, 2008, published by SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP에 기재된 것이 꼽힌다.

    보다 구체적으로는 살충제, 살비제 또는 진드기용 살충제 또는 살선충제로는 아세페dl트, 디크로르보스, EPN, 페니토티온, 페나미포스, 프로티오포스, 프로페노포스, 피라클로포스, 클로로피리포스메틸, 디아지논, 포스티아제이트 및 이미시아포스 같은 유기 인산 에스테르계 화합물; 메토밀, 티오디카르브, 알디카르브, 옥사밀, 프로폭설, 카르바릴, 페노부카르브, 에티오펜카르브, 페노티오카르브, 피리미카르브, 카르보푸란 및 벤푸로카르브 같은 카르바메이트계 화합물; 카르탭, 티오시클램 같은 네레이스톡신 유도체; 디코폴, 테트라디폰 같은 유기염소계 화합물; 페르메트린, 테플루트린, 시페메트린, 델타메트린, 시할로트린, 펜발레레이트, 플루발리네이트, 에토펜프록스 및 실라플루오펜 같은 피레스로이드계 화합물; 디플루벤주론, 테플루벤주론, 플루페녹수론, 클로르플루아주론 같은 벤조일우레아계 화합물; 메토프렌 같은 주베닐 호르몬 유사 화합물; 크로마페노지드 같은 탈피 호르몬 유사 화합물이 꼽힌다. 다른 화합물로서 부프로페진, 헥시티아족스, 아미트라즈, 클로르디메포름, 피리다벤, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루아크리피림, 아세퀴노실, 시플루메토펜, 플루벤디즈미드, 에티프롤, 피프로닐, 에톡사졸, 이미다클로프리드, 클로티아니딘, 티아메톡삼, 아세타미프리드, 니텐프람, 티아클로프리드, 디노테푸란, 피메트로진, 비페나제이트, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 플로니카미드, 클로로페나피르, 피리프록시펜, 인독사카르브, 피리달릴 또는 스피노사드, 아베르멕틴, 밀베마이신, 시에노피라펜, 스피네토람, 피리플루퀴나존, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 스피로테트라마트, 레피멕틴, 메타플루미존, 피라플루프롤, 피리프롤, 히드라메틸논, 트리아자메이트, 술폭사플로르, 플루피라디 푸론, 플루오메토킨, 아피도피로펜, 피플부미드, 유기 금속계 화합물, 디니트로계 화합물, 유기 유황 화합물, 우레아계 화합물, 토리아징계 화합물, 히드라진계 화합물, 아래식:

    [화 28]

    (식 중,

    Ar은 할로겐 원자, 수산기 또는 할로겐 원자로 필요에 따라 치환되는 C 1~6 알킬, 할로겐 원자로 필요에 따라 치환되는 C 1~6 알킬옥시, 시아노기 또는 니트로기로 필요에 따라 치환되는 피리딜기; 또는, 할로겐 원자, 할로겐 원자로 필요에 따라 치환되는 C 1~4 알킬기, 할로겐 원자로 필요에 따라 치환되는 C 1~4 알킬옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기에서 필요에 따라 치환되는 피리미딜기를 나타내고,

    Y는 수소 원자; 할로겐 원자; 수산기; 할로겐 원자로 필요에 따라 치환되는 C 1~6 알킬기; 할로겐 원자로 필요에 따라 치환되는 C 1~6 알킬옥시기; 시아노기; 또는 니트로기를 나타내고, R 1 은 할로겐 원자의 치환된 C 1~6 알킬기를 나타냄) 또는 그의 산부가염으로 나타내어지는 아민 유도체, 그리고

    아래식:

    [화 29]

    (식 중,

    Ar은 할로겐 원자, 수산기 또는 할로겐 원자의 필요에 따라 치환되는 C 1~6 알킬기, 할로겐 원자의 필요에 따라 치환되는 C 1~6 알킬 옥시기 또는 시아노기, 또는 니트로기에서 필요에 따라 치환되는 피리딜기; 또는, 할로겐 원자, 할로겐 원자의 필요에 따라 치환되는 C 1~4 알킬기, 할로겐 원자의 필요에 따라 치환되는 C 1~4 알킬옥시기, 수산기, 시아노기, 또는 니트로기에서 피리미딜을 나타내고,

    R 1 은 할로겐 원자로 치환된 C 1~6 알킬기를 나타냄)및 그의 산부가염으로 나타내어지는 아민 유도체를 들 수 있다.

    본 발명의 유해 생물 방제제는 BT제, 해충 병원 바이러스제 등 같은 미생물 농약과 혼용 또는 병용할 수도 있다.

    혼용 또는 병용으로 이용되는 살균제로는 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, 트리플록시스트로빈, 메토미노스트로빈 및 오리사스트로빈 등의 스트로 비룰린계 화합물; 메파니피림, 피리메타닐 및 시프로디닐 같은 아닐리노피리미딘계 화합물; 트리아디메폰, 비테르타놀, 트리플루미졸, 메토코나졸, 프로피코나졸, 펜코나졸, 플루실라졸, 미시클로부타닐, 시프로코나졸, 테부코나졸, 헥사코나졸, 프로콜라즈, 시메코나졸 같은 아졸계 화합물; 퀴노메티오네이트 같은 퀴녹살린계 화합물; 마네브, 지네브, 망코제브, 폴리카르바메이트 및 프로피네브 같은 디티오카르바메토계 화합물; 디에토펜카르브 같은 페닐카르바메이트계 화합물, 클로로탈로닐, 퀸토젠 같은 유기염소계 화합물; 베노밀, 티오페네이트 메틸, 카르벤다졸 같은 벤즈이미다졸계 화합물; 메탈락실, 옥사디실, 오푸라제, 베날락실, 푸랄락실, 스포로푸람 같은 페닐아미드계 화합물; 디클로플루니드 같은 술펜산계 화합물; 수산화구리, 옥신 구리 같은 구리계 화합물; 히드록시이소옥사졸 같은 이소옥사졸계 화합물; 포세틸 알루미늄, 톨클로포스 메틸같은 유기인계 화합물; 캡탄, 캡타폴, 폴페트 같은 N-할로겐티오알킬계 화합물; 프로시미돈, 이프로디온, 빈클로졸린같은 디카르복시이미드계 화합물; 플루톨라닐, 메프로닐, 푸라메피르, 디플루자미드, 보스칼리드, 펜티오피라드 같은 카르복시아닐리드계 화합물; 펜프로피모르프, 디메토모르프 같은 모포인계 화합물; 수산화펜틴, 초트산펜틴 같은 유기 주석계 화합물; 플루디옥소닐, 펜피클로닐 같은 시아노피롤계 피로퀼론, 카르프로파미드, 디클로시메트, 페녹사닐, 프탈리드, 플루지남, 시목사닐, 트리포린, 피리페톡스, 페나리몰, 펜프로피딘, 펜시쿠론, 페림존, 시아조프아미드, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브-이소프로필, 이미녹타딘-알베실레이트, 시플루페나미드, 카수가마이신, 발리다마이신, 스트렙토마이신, 옥소리닉산, 테부플로퀸, 프로베나졸, 티아디닐, 이소티아닐, 톨프로카르브 등이 꼽힌다.

    본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 식(1)로 표시되는 화합물을 반시목 해충 방어제(바람직하게는 진딧물 방어제)로 사용할 수 있다. 이 경우, 식(1)로 표시되는 화합물로서 바람직하게는, 식(1)중 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합이 표 1의 화합물 번호 2,17,20,32,33,34,36,48,49,51,52,53,54,57,58,60,61,62,64,66,67에 제시된 조합인 화합물을 사용할 수 있다.

    본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 식(1)로 표시되는 화합물을 응애목 해충 방어제(바람직하게는 응애과(더 바람직하게는 테트라니큐스(Tetranycus)속의 응애과, 파노니큐스(Panonychus) 속의 응애과)또는 녹 진드기류 방어제)로 사용할 수 있다. 응애목 해충에 대해서는 약제 저항성만 있어도 방제를 효과적으로 실시할 수 있다. 이 경우, 식(1)로 표시되는 화합물로서 바람직하게는, 식(1)중 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합이 표 1의 화합물 번호 53,55,56,57,58,59,60,68에 제시된 조합인 화합물을 사용할 수 있다.

    본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 식(1)로 표시되는 화합물을 동물용 기생충 방어제로서 사용할 수 있다. 이 경우, 식(1)로 표시되는 화합물로서 바람직하게는, 식(1)중 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 의 조합이 표 1의 화합물 번호 1,4,5,10,21,27,54,57,58,61에 제시된 조합인 화합물을 사용할 수 있다.

    본 발명에 의하면, 식(1)으로 표시되는 화합물의 유효량을 농업 및 원예용 유해 생물 또는 그 생육 장소에 적용하는 것을 포함하고 농업 및 원예용 유해 생물의 방제 방법이 제공된다. 본 발명에 의해 농업 및 원예용 유해 생물의 방제 방법에 의하면, 식(1)으로 표시되는 화합물의 유효량을 농업 및 원예용 유해 생물, 식물, 식물 번식체(예를 들면, 식물의 종자, 식물 경엽부, 근부, 발아한 식물 및 어린 식물 등), 토양, 양액 재배에서의 배양액, 양액 재배에서의 고형 배지 또는 해충의 침입을 방지하기 위한 공간에 적용할 수 있다. 또 바람직한 구현예에 따르면 상기 방제 방법은 비 치료적 방법이다.

    본 발명에 의하면, 식(1)으로 표시되는 화합물의 유효량을 동물용 기생충 또는 그 생육 장소에 적용하는 것을 포함하고, 동물용 기생충 방제 방법이 제공된다. 본 발명에 의한 동물용 기생충 방제 방법에 의하면, 식(1)으로 표시되는 화합물의 유효량을 경구 또는 주사에 의한 적용 동물의 체내에 투여하거나 적용 동물의 체표면의 전체 또는 부분적으로 투여하는 것을 포함하는 방제 방법이 제공된다. 본 발명에 의한 동물용 기생충 방제 방법에 따르면 또한, 식(1)으로 표시되는 화합물의 유효량을 해충의 침입, 기생, 이동이 예상되는 장소에 적용하는 것을 포함하는 방제 방법이 제공된다. 또한 바람직한 구현예에 따르면 상기 방제 방법은 비 치료적 방법이다.

    본 발명에 의하면 농업 및 원예용의 유해 생물 방제제 제조에 있어서 식(1)으로 표시되는 화합물의 사용이 제공된다.

    본 발명에 의하면 동물용 기생충 방제제의 제조에 있어서 식(1)으로 표시되는 화합물의 사용이 제공된다.

    본 발명에 의하면 농업 및 원예용 유해 생물 방제제로 사용하기 위한, 식(1)으로 표시되는 화합물이 제공된다.

    본 발명에 의하면 동물용 기생충 방제제로 사용하기 위한, 식(1)으로 표시되는 화합물이 제공된다.

    본 발명에 따르면 이하의 발명도 제공된다.

    (1) 아래 식(1):

    [화 30]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 은 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환상 알킬, 또는 필요에 따라 치환되는 2~9개의 탄소 원자를 갖는 알콕시알킬을 나타내고,

    R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸 (단, R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 모두 이소프로필인 경우, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 이소프로필 또는 이소부틸을 나타내는 화합물; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 모두 n-펜틸인 경우 R 1 , R 3 , R 5 , R 7 이 모두 메틸을 나타내는 화합물; 및 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 및 R 8 이 모두 메틸기를 나타내는 화합물은 제외함))로 표시되는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (2) (1)에 있어서, R 1 , R 3 , R 5 , R 7 이 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 또는 필요에 따라 치환되는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 알킬을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 , R 8 이 서로 같거나 달라도 좋고, 필요에 따라 치환되는 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (3) (1)에 있어서, R 1 , R 3 , R 5 , R 7 이 서로 같거나 달라도 좋고, 수소 원자, 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고, R 2 , R 4 , R 6 , R 8 이 서로 같거나 달라도 좋고, 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내는 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (4) (1)에 있어서, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자, 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 는 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 와는 다름), R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내고(단, R 2 , R 4 및 R 6 은 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 및 R 6 은 같거나 달라도 좋음), R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 같음);또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고(단, R 1 , R 3 및 R 5 는 서로 같지만 R 7 은 R 1 , R 3 및 R 5 은 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내는(단, R 2 , R 4 및 R 6 은 서로 같지만 R 8 은 R 2 , R 4 및 R 6 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 서로 동일함)화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (5) (1)에 있어서, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 은 서로 같고 R 5 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 3 과 R 5 및 R 7 과 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 서로 같고 R 6 및 R 8 은 서로 같지만, R 2 및 R 4 는 R 6 및 R 8 은 같거나 달라도 좋음), R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 2 은 서로 같고 R' 3 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 2 와 R' 3 및 R' 4 은 같거나 달라도 좋음),

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 은 서로 같고 R 5 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 3 과 R 5 및 R 7 은 같거나 달라도 좋음), R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 서로 같고 R 6 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 4 와 R 6 및 R 8 과 다름), R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 2 은 서로 같거나 R' 3 및 R' 4 는 서로 같지만, R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 은 같거나 달라도 좋음), 또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 3 은 서로 같고 R 5 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 3 는 R 5 및 R 7 은 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 4 는 서로 같고 R 6 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 4 와 R 6 및 R 8 은 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 및 R' 2 은 서로 같고 R' 3 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 2 는 R' 3 및 R' 4 와 다름) 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (6) (1)에 있어서, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 는 R 3 및 R 7 과 다름); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같거나 R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 은 같거나 달라도 좋음); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음);

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 와 R 3 및 R 7 은 같거나 달라도 좋음), R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 과 다름); R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내고(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 와 같거나 달라도 좋음);또는

    R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 각각 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고(단, R 1 및 R 5 는 서로 같고 R 3 및 R 7 은 서로 같지만 R 1 및 R 5 와 R 3 및 R 7 은 같거나 달라도 좋음); R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 각각 4~8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내고(단, R 2 및 R 6 은 서로 같고 R 4 및 R 8 은 서로 같지만 R 2 및 R 6 는 R 4 및 R 8 은 같거나 달라도 좋음), R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 각각 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는(단, R' 1 및 R' 3 은 서로 같고 R' 2 및 R' 4 는 서로 같지만 R' 1 및 R' 3 는 R' 2 및 R' 4 와는 다름)화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (7) (1)에 있어서, R 1 , R 3 , R 5 및 R 7 이 서로 같고, 수소 원자 또는 1~4개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄의 알킬을 나타내고; R 2 , R 4 , R 6 및 R 8 이 서로 같고, 1~9개의 탄소 원자를 갖는 직쇄의 알킬을 나타내고; R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 이 서로 같고, 수소 원자, 메틸 또는 에틸을 나타내는 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체.

    (8) (1) 내지 (7)중 하나가 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체를 적어도 하나 이상 포함하는 농업 및 원예의 유해 생물 방제제.

    (9) (4)에 기재된 화합물 또는 그의 입체 이성체를 적어도 하나 포함하는 동물의 기생충 방제제.

    (10) 식(1):

    [화 31]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 청구항 1에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 화합물의 제조 방법으로서

    식(2):

    [화 32]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 청구항 1에서 정의된 내용과 동일함]로 표시되는 화합물을 고리화하는 것을 포함하는 제조 방법.

    (11) (10)에 있어서, 식(2)의 화합물을, 식(3):

    [화 33]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 R' 4 는 청구항 1에서 정의된 내용과 동일하고; X는 아세틸(Ac), 알릴옥시카르보닐(Alloc), 벤질옥시카르보닐(CbZ), tert-부틸히드록시카르보닐(Boc)및 9-풀나에르메틸옥시카르보닐(Fmoc)로 군에서 선택될 N말단, 보호기를 보여 Y는 벤질(OBn), p-니트로벤질(ONb)및 tert-부틸(OBut)로 군에서 선택될 C말단, 보호기 또는 선택적으로 제거 가능한 고정기를 따른 중합체의 지지체를 나타냄)으로 표시되는 화합물의 X기 및 Y기를 제거함으로써 얻는 것을 추가로 포함하는 제조 방법.

    (12) (11)에 있어서, 식(3)의 화합물을, 식(4):

    [화 34]

    (식 중, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R' 1 , R' 2 , R' 3 및 X는 청구항 11에서 정의된 내용과 동일함)로 표시되는 화합물과,

    식(5):

    [화 35]

    (식 중, R 7 , R 8 , R' 4 및 Y는 청구항 11에서 정의된 내용과 동일함]로 표시되는 화합물을 반응시킴으로써 얻어지는 것을 추가로 포함하는 제조 방법.

    본 발명의 제한을 의도하지 않는 하기 실시예에 의해 본 발명을 추가 설명한다.

    [제조예]

    제조예 1: (R)-(+)-2,3-에폭시프로피온산 벤질 에스테르의 합성

    0?에서 L-세린(100g)과 브롬화 칼륨 340 g을 물 600 ㎖에 용해하고, 그것에 47% 브롬화 수소 수용액을 적하 첨가했다. 반응액이 균일해질 경우, 5N 질산 나트륨 용액 200 ㎖를 적하 첨가했다. 혼합물을 30분 동안 0?에서 교반한 다음 24시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액에 디에틸 에테르를 첨가하고, 혼합물을 5회 추출했다. 디에틸 에테르상을 황산 나트륨으로 건조시킨 다음 농축했다. 잔사를 에탄올에 용해하고, -40?에서 9.5N 수산화 칼륨 에탄올 용액을 적하 첨가했다. 혼합물을 24시간 동안 실온에서 교반하고, 반응액을 농축했다. 얻어진 백색 고체를 에탄올에 현탁하고, 현탁액을 60?에서 1시간 동안 교반한 다음 키리야마 로토(Kiriyama Rohto)를 통해서 여과해서 백색 고체를 회수했다. 회수된 백색 고체를 60?에서 에탄올로 2회 세정했다. 백색 고체(50 g)를 디클로로메탄 264 ㎖에 용해하고, 염화 벤질트리메틸암모늄 90 g과 브롬화 벤질 52 ㎖를 그것에 첨가하고, 혼합물을 8시간 동안 환류 하에 가열했다. 디에틸 에테르를 첨가하기 전에 반응액을 실온으로 되돌렸다. 유기상을 물 및 포화 식염수로 세정하고, 황산 나트륨으로 건조시키고 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(n-헥산:에틸아세테이트=15:1~4:1)로 정제해서 목적 화합물 (R)-(+)-2,3-에폭시프로피온산 벤질 에스테르 20 g을 얻었다.

    수율: 28%

    [α]D 24 : +18.3˚(c=0.82, CHCl 3 ) 1H-NMR(400MHz, CDCl 3 ):δ:7.43-7.25(m, 5H), 5.20(dd, 2H), 3.46(dd, 1H), 2.94(dd, 2H)

    HR-MS(FAB, NBA 매트릭스):m/z[M+H] 178.1

    제조예 2: (R)-2-히드록시헵탄산 벤질 에스테르((R)-Hep(OBn))의 합성

    질소 분위기 하, -78℃에서 브롬화 구리(I) 디메틸 술피드 착체 10.5 g을 무수 디에틸 에테르에 현탁하고, 0.91 Mn 염화 부틸마그네슘의 테트라히드로푸란 용액 107 ㎖를 현탁액에적하 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 -78℃에서 교반했다. 제조예 1의 화합물(8.3 g)을 무수 디에틸 에테르 15 ㎖에 용해하고, 용액을 -78℃에서 반응액에 적하 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 -78℃에서 교반한 다음 1시간 동안 -5?에서 교반했다. 반응액에 포화 염화 암모늄 수용액을 첨가하고, 그것에 디에틸 에테르를 첨가하기 전에 혼합물을 실온으로 되돌렸다. 유기상을 포화 염화 암모늄 수용액으로 포화시켜서 3회 세정했다. 유기상을 무수 황산 나트륨으로 건조시킨 다음 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(n-헥산:에틸 아세테이트=20:1~15:1)로 정제해서 목적 화합물 (R)-2-히드록시헵탄산 벤질 에스테르 11.1 g을 얻었다.

    수율: 콴트

    [α]D 24 : +18.0°(c=0.93, CHCl 3 ) 1H-NMR(400MHz, CDCl 3 ):δ:7.45-7.28(m, 5H), 5.24(d, J=12.0Hz, 1H), 5.19(d, J=12.0Hz, 1H), 4.23(dd, J=3.75, 7.20Hz, 1H), 1.88-1.56(m, 2H), 1.52-1.18(m, 6H), 0.87(t, J=6.75Hz, 3H)

    HR-MS(FAB, NBA 매트릭스): m/z [M+H] 236.1

    제조예 3: (R)-2-히드록시노난산 벤질 에스테르(Bn-(R)-Nna)의 합성

    (R)-2-아미노노난산(2 g)을 2N 황산 160 ㎖에 용해하고, 실온에서 교반하면서 2N 아질산 나트륨 수용액 160 ㎖를 적하 첨가하고, 혼합물을 2시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액에 디에틸 에테르를 첨가하고, 혼합물을 3회 추출했다. 건조를 위해 유기상에 무수 황산 나트륨을 첨가한 다음, 건조된 유기상을 농축했다.

    얻어진 조생성물을 그대로 메탄올 50 ㎖에 용해하고, 물 5 ㎖를 용액에 첨가했다. 그것에 20% 탄산 세슘 수용액을 pH가 7.0이 될 때까지 첨가한 후, 액체를 농축했다. 혼합물을 N,N-디메틸포름아미드 5 ㎖에 용해하고, 브롬화 벤질 12.6 ㎖를 용액에 적하 첨가했다. 혼합물을 17시간 동안 실온에서 교반한 다음, 그것에 물을 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 3회 추출했다. 유기상을 무수 황산 나트륨으로 건조시킨 다음, 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(n-헥산:에틸 아세테이트=30:1)로 정제해서 목적 화합물 (R)-2-히드록시노난산 벤질 에스테르 1.8 g을 얻었다.

    수율: 59%

    1H-NMR(400MHz, CDCl 3 ):δ:7.34-7.33(m, 5H), 5.22(dd, J=12.2Hz, 16.1Hz, 2H), 4.25-4.20(m, 1H), 2.69 (d, 5.8Hz, 1H), 1.82-1.75(m, 1H), 1.67-1.60(m, 1H), 1.42-1.41(m, 1H), 1.28-1.25(m, 9H), 0.87(t, J=6.9Hz, 3H)

    MS(FAB, NBA 매트릭스): m/z [M+H] 264

    제조예 4: N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)의 합성

    질소 분위기 하, 0℃에서 (R)-2-히드록시헵탄산 벤질 에스테르 1.2 g과 Boc-N-메틸-L-알라닌 1.55 g을 디클로로메탄 50 ㎖에서 용해하고, 그것에 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로라이드 1.46 g과 디메틸아미노피리딘 32 ㎎을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 0℃에서 교반한 다음, 1시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액에 물을 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄으로 2회 추출했다. 유기상을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수로 세정한 다음, 무수 황산 나트륨으로 건조시키고, 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(n-헥산:에틸 아세테이트=10:1~9:1)로 정제해서 목적 화합물 N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn) 2.3 g을 얻었다.

    수율: 96%

    [α]D 27 : -13.1˚(C=1.66, CHCl 3 )

    1H-NMR(400MHz, CDCl 3 ):δ:7.62-7.30(m, 5H), 5.22(d, J=12.2Hz, 1H), 5.11(d, J=12.4Hz, 1H), 5.03(t, J=6.08Hz, 1H), 4.87-4.57(m, 1H), 3.00(bra, 3H), 2.00-1.88(m, 2H), 1.56(brs, 9H), 1.48(d, J=7.50Hz, 3H), 1.32-1.16(m, 6H), 0.86(t, J=6.00Hz, 3H)

    HR-MS(FAB, NBA 매트릭스+NaI): m/z [M+Na] 444.2

    제조예 5: N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)의 합성

    N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)(4.3 g)을 에틸 아세테이트 50 ㎖에 용해하고, 10% 팔라듐 탄소 430 ㎎을 용액에 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 수소 분위기 하 실온에서 교반했다. 반응액을 셀라이트를 통해 여과한 후, 에틸 아세테이트로 세정했다. 여과액을 농축해서 조N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep를 얻었다.

    한편, N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn) 4.3 g에 4M 염산 디옥산 용액 20 ㎖를 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반한 다음, 반응액에 톨루엔을 첨가했다. 혼합물에 3회 공비 처리를 실시해서 조N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)를 얻었다.

    조N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep과 조N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)를 디클로로메탄 50 ㎖에 용해했다. 디이소프로필에틸아민(5.27 ㎖) 및 PyBrop 7.06 g을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 교반했다. 반응액에 10% 시트르산을 첨가하고, 혼합물을 클로로폼으로 2회 추출했다. 유기상을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켜서 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(n-헥산:에틸 아레테이트=10:1~3:1)로 정제해서 목적 화합물 N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn) 6.3 g을 얻었다.

    수율: 96%

    [α]D 27 : -27.0°(C=1.01, CHCl 3 )

    1H-NMR(400MHz, CDCl 3 ):δ:7.38-7.26(m, 5H), 5.18(d, J=12.3Hz, 1H), 5.08(d, J=12.3Hz, 1H), 5.00(t, J=5.70Hz, 2H), {5.04-4.84, 4.80-4.60(m, each1H)}, 3.02-2.72(m, 6H), 1.90-1.56(m, 4H), 1.43(brs, 9H), 1.56-1.10(m, 6H), 1.80-1.10(m, 12H), 0.90-0.78(m, 6H)

    HR-MS(FAB, NBA 매트릭스+NaI):m/z [M+Na] 657.4

    제조예 6: N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)의 합성

    N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)(14.6 g)을 에틸 아세테이트 110 ㎖에 용해하고, 용액에 10% 팔라듐 탄소 1.45 g을 첨가하고, 혼합물을 3시간 동안 실온에서 수소 분위기 하 교반했다. 반응액을 셀라이트를 통해 여과한 후, 에틸 아세테이트로 세정했다. 여과액을 농축해서 조N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep를 얻었다. 한편, N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn) 9.7 g에 4M 염산 디옥산 용액 52 ㎖을 첨가하고, 혼합물을 5시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액에 톨루엔을 첨가한 다음, 혼합물을 3회 공비 처리를 실시해서 조N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)를 얻었다.

    조N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep와 조N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)를 디클로로메탄 230 ㎖에 용해하고, 용액에 디이소프로필에틸아민 9.0 g과 PyBrop 16.3 g을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 0℃에서 교반하고 2.5시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액에 10% 시트르산을 첨가하고, 호낳ㅂ물을 클로로폼으로 2회 추출했다. 유기상을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켜서 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(n-헥산:에틸 아세테이트=10:1~3:1)로 정제해서 목적 화합물 N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn) 16.19 g을 얻었다.

    수율: 83%

    1H-NMR(60MHz, CDCl 3 )δ:7.20(bra, 5H), 5.30-4.80(m, 8H), 3.05(bra, 3H), 2.97-2.63(m, 6H), 1.40(bra, 43H), 1.00-0.70(m, 8H)

    제조예 7: N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna(OBn)의 합성

    제조예 3(0.1 g)의 화합물과 N-Boc-N-메틸-L-노르루신 0.09 g을 질소 분위기 하 디클로로메탄 5 ㎖에 용해했다. 그 후, 제조예 4와 같은 방식으로 합성을 행해서 목적 화합물 N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna(OBn) 0.16 g을 얻었다.

    수율: 86%

    1H-NMR(400MHz, CDCl 3 )δ:7.38-7.32(m, 5H), 5.21-5.18(d, J=12.2Hz, 1H), 5.13-5.10(d, J=12.0, 1H), 5.03(t, J=6.2Hz, 1H), 4.91-4.90, 4.68-4.66(m, 1H), 2.75(d, J=14.2Hz, 3H), 1.83-1.82(m, 2H), 1.46-1.44(m, 8H), 1.34-1.21(m, 17H), 0.94-0.86(m, 6H)

    MS(FAB, NBA 매트릭스+NaI):m/z [M+H] 492

    제조예 8: N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)의 합성

    제조예 6(0.17 g)의 화합물을 4M 염산 디옥산 용액 1 ㎖에 용해하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액을 농축해서 조N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)을 얻었다.

    이어서, 제조예 7의 화합물 0.1 g을 메탄올에 용해하고, 용액에 10% 팔라듐 탄소 1 ㎎을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 수소 분위기 하 실온에서 교반했다. 반응액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 메탄올로 세정했다. 유기상을 조합해고 농축해서 조N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna을 얻었다. 조N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)와 조N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna를 디클로로메탄에 용해하고, 용액에 디이소프로필에틸아민 0.11 ㎖와 PyBrop 0.14 g을 첨가하고, 혼합물을 17시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액에 10% 시트르산을 첨가하고, 혼합물을 클로로폼으로 2회 세정했다. 유기상을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켜서 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(n-헥산:에틸 아세테이트=20:1)로 정제해서 목적 화합물 N-Boc-N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn) 0.2 g을 얻었다.

    수율: 91%

    1H-NMR(400MHz, CDCl 3 )δ:7.37-7.33(5H,m), 5.23-5.19(6H, m), 5.14(1H, d, J=2.9Hz), 5.03(1H, t, J=6.3), 4.88-4.82(1H, m), 4.79-4.71(1H, m), 4.70-4.60(1H, m), 3.10(5H, d, J=6.0Hz), 2.98(4H, d, J=7.6Hz), 2.91(2H, d, J-4.4Hz), 2.84(5H, d, J=10.7Hz), 2.05(4H, s)1.85-1.79(4H, m), 1.78-1.65(4H, m), 1.65-1.50(8H, m), 1.46(8H, d, J=9.3Hz), 1.41-1.33(8H, m), 1.32-1.24(14H, m), 0.89-0.86(20H, m)

    MS(EI): m/z [M+H]1131

    제조예 9: N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)의 합성

    N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn) 대신에 N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep(OBn)을 사용하는 것 이외에는 제조예 5와 동일한 방식으로 합성된 N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep(OBn)(100 ㎎)을 에틸 아세테이트 5 ㎖에 용해하고, 용액에 10% 팔라듐 탄소 20 ㎎을 첨가하고, 혼합물을 2.5시간 동안 수소 분위기 하 실온에서 교반했다. 반응액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 에틸 아세테이트로 세정했다. 여과액을 농축해서 조N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep를 얻었다. 한편, N-Boc-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn) 대신에 N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)을 사용하는 것 이외에는 제조예 5와 동일한 방식으로 합성된 N-Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn) 100 ㎎을 4M 염산 디옥산 용액 1 ㎖에 용해하고 혼합물을 1.5시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액을 농축해서 N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)을 얻었다. 조N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep과 조N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn)를 디클로로메탄에 용해하고, 용액에 디이소프로필에틸아민 0.07 ㎖와 PyBrop 0.09 g을 첨가하고, 혼합물을 17시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액에 10% 시트르산을 첨가하고, 호낳ㅂ물을 클로로폼으로 2회 추출했다. 유기상을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켜서 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(n-헥산: 에틸 아세테이트=5:1~3:1)로 정제해서 목적 화합물 N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep(OBn) 0.13 g을 얻었다.

    수율: 71%

    LC/MS(SenshuPak PEGASIL ODS 2枕50 ㎜, 10% 아세토니트릴(0.1%TFA)/물(0.05%TFA)→100% 아세토니트릴(0.1%TFA), 8분, 유동 속도: 0.3 ㎖/분) RT 9.7분, m/z [M+Na] 1139.3

    제조예 10: Cycro(-N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-)(화합물 16)의 합성

    제조예 8의 화합물(0.06g)을 4M 염산 디옥산 용액 1 ㎖에 용해하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액을 농축하고, 잔사를 메탄올에 용해하고, 용액에 10% 팔라듐 탄소 1 ㎎을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 수소 분위기 하 실온에서 교반했다. 반응액을 셀라이트를 통해 여과한 후, 메탄올로 세정했다. 유기상을 조합하고 농축해서 조N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep를 얻었다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(클로로폼:메탄올=50:1~10:1)로 정제했다. 정제물을 디클로로메탄 5 ㎖에 용해하고, 용액에 디이소프로필에틸아민 0.01 ㎖와 PyBrop 0.02 g을 첨가하고, 혼합물을 4시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액에 10% 시트르산을 첨가한 다음, 혼합물을 클로로폼으로 2회 추출했다. 유기상을 포화 탄산수소나트륨 수용액과 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켜서 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(클로로폼:메탄올=200:1)로 정제해서 목적 화합물 Cycro(-N-Me-L-Nle-(R)-Nna-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-) 0.01 g을 얻었다.

    제조예 11: Cycro(-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-)(화합물 47)의 합성

    제조예 9의 화합물(0.13 g)을 에틸 아세테이트에 용해하고, 용액에 10% 팔라듐 탄소 30 ㎎을 첨가하고, 혼합물을 1.5시간 동안 수소 분위기 하 실온에서 교반했다. 반응액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 에틸 아세테이트로 세정했다. 유기상을 조합하고 농축했다. 잔사를 4M 염산 디옥산 용액 1 ㎖에 용해하고, 용액을 1.5시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액을 농축해서 조N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep를 얻었다. 얻어진 조생성물을 디클로로메탄 18 ㎖에 용해하고, 용액에 디이소프로필에틸아민 0.05 ㎖와 PyBrop 0.07 g을 첨가하고, 혼합물을 17시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액을 포화 탄산수소나트륨 수용액, 10% 황산수소나트륨 및 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켜서 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(클로로폼:메탄올=200:1)로 정제해서 목적 화합물 Cycro(-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Gly-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-N-Me-L-Leu-(R)-Hep-) 0.07 g을 얻었다.

    수율: 67%

    제조예 12: Cycro(-N-Me-L-Gly-(R)-Oct-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-)(화합물 2)의 합성

    Boc-N-Me-L-Leu-(R)-Nna(OBn) 대신에 Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Oct(OBn)를 사용하는 것 이외에는 제조예 8과 동일한 방식으로 합성된 N-Boc-N-Me-L-Gly-(R)-Oct-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep(OBn)(0.1 g)을 메탄올에 용해하고, 용액에 10% 팔라듐 탄소 20 ㎎을 첨가하고, 혼합물을 1시간 동안 수소 분위기 하 실온에서 교반했다. 반응액을 셀라이트를 통해 여과한 다음, 에틸 아세테이트로 세정했다. 유기상을 조합하고 농축했다. 잔사를 4M 염산 디옥산 용액에서 용해하고, 용액을 1시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액을 농축해서 조N-Me-L-Gly-(R)-Oct-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep를 얻었다. 얻어진 조생성물을 디클로로메탄 19 ㎖에 용해하고, 용액에 디이소프로필에틸아민 0.05 ㎖ 및 PyBOP 0.07 g을 첨가하고, 혼합물을 17시간 동안 실온에서 교반했다. 반응액을 포화 탄산수소나트륨 수용액, 10% 황산수소나트륨 및 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시켜 농축했다. 얻어진 조생성물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피(클로로폼:메탄올=200:1)로 정제해서 목적 화합물 Cycro(-N-Me-L-Gly-(R)-Oct-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-N-Me-L-Ala-(R)-Hep-) 0.06 g을 얻었다.

    수율: 75%

    제조예 1~12에 기재된 공정에 의해서 생성된 화합물 및 그 물성값을 표 2에 나타냈다.

    화합물 35, 화합물 38, 화합물 42, 화합물 45 및 화합물 50은 화합물 47과 동일한 방식으로 생성되는 것을 확인했다.

    [제조예]

    제조예 1[과립제]

    화합물 47 5중량%

    벤토나이트 40중량%

    탈크 10중량%

    점토 43중량%

    리그닌 술폰산 칼슘 2중량%

    상기 성분을 균일하게 분쇄하고 함께 혼합하여, 그것에 물을 첨가하고, 혼합물을 혼련했다. 혼련된 생성물을 조립하고 건조시켜서 과립제를 얻었다.

    제조예 2[수화제]

    화합물 36 30중량%

    점토 50중량%

    화이트 카본 2중량%

    규조토 13중량%

    리그닌 술폰 칼슘 4중량%

    라우릴 황산 나트륨 1중량%

    상기 성분을 균일하게 함께 혼합하고, 혼합물을 분쇄해서 수화제를 얻었다.

    제조예 3[과립 수화제]

    화합물 47 30중량%

    점토 60중량%

    덱스트린 5중량%

    알킬 말레산 공중합물 4중량%

    라우릴 황산 나트륨 1중량%

    상기 성분을 균일하게 분쇄하고 함께 혼합하여, 이것에 물을 첨가하고, 혼합물을 혼련했다. 혼련된 생성물을 조립하고 건조시켜서 과립 수화제를 얻었다.

    제조예 4[플로어블제]

    화합물 33 25중량%

    POE 폴리스티릴 페닐 에테르 황산염 5중량%

    프로필렌 글리콜 6중량%

    벤토나이트 1중량%

    잔탄검 1% 수용액 3중량%

    PRONAL EX-300 0.05중량%

    (Toho Chemical Industry Co., Ltd.)

    ADDAC 827 0.02중량%

    (KI Chemical Industry Co., Ltd.)

    물 100중량%의 총 중량에 첨가

    잔탄검 1% 수용액과 적당량의 물을 제외한 상기 모든 성분을 예비 혼합하고 습식 분쇄기에서 분쇄했다. 그 후, 잔탄검 1% 수용액과 나머지 물을 첨가해서 총 중량을 100중량%로 만듬으로써 플로어블제를 얻었다.

    제조예 5[유제]

    화합물 47 15중량%

    N,N-디메틸포름아미드 20중량%

    Solvesso 150(Exxon Mobil) 55중량%

    폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 에테르 10중량%

    상기 성분을 균일하게 서로 혼합하고 용해해서 유제를 얻었다.

    제조예 6[분제]

    화합물 33 2중량%

    점토 60중량%

    탈크 37중량%

    스테아르산 칼슘 1중량%

    상기 성분을 균일하게 함께 혼합해서 분제를 얻었다.

    제조예 7[DL 분제]

    화합물 41 2중량%

    DL 점토 94.5중량%

    화이트 카본 2중량%

    스테아르산 칼슘 1중량%

    경질 유동 파라핀 0.5중량%

    상기 성분을 균일하게 함께 혼합해서 DL 분제를 얻었다.

    제조예 8[미분제 F]

    화합물 40 2중량%

    캐리어 94중량%

    화이트 카본 2중량%

    Hisol SAS-296 2중량%

    상기 성분을 균일하게 함께 혼합해서 미분제 F를 얻었다.

    제조예 9[액화 적제]

    화합물 27 10중량%

    벤질 알콜 74.9중량%

    프로필렌 카보네이트 15중량%

    BTH 0.1중량%

    상기 성분을 균일하게 서로 교반하고 용해해서 액화 적제를 얻었다.

    제조예 10[액화 적제]

    화합물 27 48중량%

    에탄올 52중량%

    상기 성분을 균일하게 함께 혼합해서 액화 적제를 얻었다.

    [시험예]

    시험예 1: 배추좀나방(배추좀나방) 방제 시험

    포트에서 재배한 양배추로부터 5.0 ㎝의 직경을 갖는 리프 디스크를 절단했다. 소정 농도에서 본 발명의 화합물을 포함하는 50% 아세톤 수용액(0.05% Tween 20 첨가)으로 조정된 약액을 리프 디스크에 가했다. 이어서, 리프 디스크를 기건했다. 배추좀나방의 2살 나이의 5마리 유충을 풀어준 다음, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25?)에 방치했다. 방치 3일 후에, 유충의 생사를 관찰하고, 하기 식에 의해서 사충률을 산출했다. 시험을 중복했다.

    사충률(%)={사망충수/(생존충수+사망충수)}×100

    그 결과, 100 ppm의 살포 처리는 화합물 2, 3, 32, 34, 40 및 47에 대한 사충률의 관점에서 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타냈다.

    시험예 2: 담배거세미나방(담배거세미나방) 방제 시험

    포트에서 재배한 양배추로부터 5.0 ㎝의 직경을 갖는 리프 디스크를 절단했다. 소정 농도에서 본 발명의 화합물을 포함하는 50% 아세톤 수용액(0.05% Tween 20 첨가)으로 조정된 약액을 리프 디스크에 가했다. 이어서, 리프 디스크를 기건했다. 담배거세미나방의 3살 나이의 5마리 유충을 풀어준 다음, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25?)에 방치했다. 방치 3일 후에, 유충의 생사를 관찰하고, 하기 식에 의해서 사충률을 산출했다. 시험을 중복했다.

    사충률(%)={사망충수/(생존충수+사망충수)}×100

    그 결과, 500 ppm의 살포 처리는 화합물 40에 대한 사충률의 관점에서 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타냈다.

    시험예 3: 목화진딧물(Aphis gossypii) 방제 시험

    포트에서 재배한 오이로부터 2.0 ㎝의 직경을 갖는 리프 디스크를 절단했다. 소정 농도에서 본 발명의 화합물을 포함하는 50% 아세톤 수용액(0.05% Tween 20 첨가)으로 조정된 약액을 리프 디스크에 가했다. 이어서, 리프 디스크를 기건했다. 목화진딧물의 1살 나이의 10마리 유충을 풀어준 다음, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25?)에 방치했다. 방치 3일 후에, 유충의 생사를 관찰하고, 하기 식에 의해서 사충률을 산출했다. 시험을 중복했다.

    사충률(%)={사망충수/(생존충수+사망충수)}×100

    그 결과, 20 ppm의 살포 처리는 화합물 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 29, 36, 41, 47, 53, 54, 55, 56, 59, 63, 65, 67 및 68에 대한 사충률의 관점에서 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타냈다.

    또한, 5 ppm의 살포 처리는 화합물 2, 17, 20, 32, 33, 34, 36, 49, 51, 52, 53, 54, 57, 58, 60, 61, 62, 64, 66 및 67에 대한 사충률의 관점에서 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타냈다.

    또한, 0.313 ppm의 살포 처리는 화합물 48에 대한 사충률의 관점에서 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타냈다.

    시험예 4: 기장테두리진딧물(로팔로시품 파디) 방제 시험

    파종 96시간 후의 밀의 뿌리를 소정 농도에서 본 발명의 화합물을 포함하는 50% 아세톤 수용액으로 조정된 약액에 침지했다. 기장테두리진딧물의 2살 나이의 10마리 유충을 풀어준 다음, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25?)에 방치했다. 방치 3일 후에, 유충의 생사를 관찰하고, 하기 식에 의해서 사충률을 산출했다. 시험을 중복했다.

    사충률(%)={사망충수/(생존충수+사망충수)}×100

    그 결과, 100 ppm의 침지 처리는 화합물 31, 36, 38, 39, 40 및 41dp 대한 사충률의 관점에서 80% 이상의 살충 활성을 나타냈다.

    시험예 5: 꽃노랑총채벌레(꽃노랑총채벌레) 방제 시험

    포트에서 재배한 강낭콩으로부터 2.8 ㎝의 직경을 갖는 리프 디스크를 절단했다. 소정 농도에서 본 발명의 화합물을 포함하는 50% 아세톤 수용액(0.05% Tween 20 첨가)으로 조정된 약액을 리프 디스크에 가했다. 이어서, 리프 디스크를 기건했다. 꽃노랑총채벌레의 1살 나이의 10마리 유충을 풀어준 다음, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25?)에 방치했다. 방치 6일 후에, 유충의 생사를 관찰하고, 하기 식에 의해서 사충률을 산출했다. 시험을 중복했다.

    사충률(%)={사망충수/(생존충수+사망충수)}×100

    그 결과, 100 ppm의 경엽 처리는 화합물 1, 2, 3, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 19, 21, 24, 25, 27, 28, 35, 36, 38, 45, 47 및 66에 대한 사충률의 관점에서 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타냈다.

    5 ppm의 살포 처리는 화합물 1, 2, 3, 11, 12 및 15에 대한 사충률의 관점에서 80% 이상의 살충 활성을 나타냈다.

    시험예 6: 온실가루이(Trialeurodes vaporarioru)에 대한 살충 효과

    포트에서 재배한 오이에 온실가루이 성충을 방식하고 2일 동안 산란시켰다. 산란이 완료된 후에, 오이로부터 직경 2.0cm의 리프 디스크를 절단하였다. 산란을 확인한 후, 본 발명의 화합물을 함유하는 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 화학 용액을 리프 디스크에 산포하였다. 산포 후에, 리프 디스크를 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃)에 방치하였다. 방치를 시작한 후 14일 후에 유충의 생사를 관찰하고, 다음 식에 따라 해충의 사충률을 산출하였다. 이 시험은 2번 수행하였다.

    사충률(%) = {(산란수 - 생존 유충수)/산란수}×100

    그 결과, 100ppm의 산포 처리에 의해 화합물 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 15, 16, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 28, 30, 57, 58, 66, 67 및 68이 사충률 80 % 이상의 높은 살충 활성을 보였다.

    또한, 20ppm 경엽 처리에 의해 화합물 36, 37, 38, 39, 41 및 45가 사충률 80% 이상의 높은 살충 활성을 보였다.

    또한, 10ppm 경엽 처리에 의해 화합물 1, 2, 3, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 28, 29, 30, 32, 34, 37, 38, 39, 41, 45, 47, 49, 52, 55, 56, 57, 58, 66 및 67이 사충률 80% 이상의 높은 살충 활성을 보였다.

    시험예 7 : 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium)에 대한 방제 효과

    본 발명의 화합물을 함유하는 50% 아세톤 수용액(0.05% Tween 20 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 화학 용액에 파종 4일 후 밀 모종 경엽부를 30초간 침지시켰다. 그 다음에 경엽부를 공기 건조하였다. 건조시킨 경엽부를 유리통에 넣고, 동일한 유리통에 빨간촉각장님노린재 2살 나이 유충 2마리를 방식하였다. 빨간촉각장님노린재 방식 후에, 통에 뚜껑을 덮고 항온실(25℃)에 방치하였다. 시험 도중에 밀에 급수하기 위해 유리통 아래에서 밀에 물이 흡수되도록 하였다. 처리 4일 후에 유충의 생사를 관찰하고, 다음 식에 따라 유충의 사충률을 산출하였다.

    사충률(%) = {사망 유충수/(생존 유충수 + 사망 유충수)} × 100

    그 결과, 50ppm의 침지 처리에 의해 화합물 2, 7, 12, 16, 18, 20, 21, 25, 27, 28, 32, 33, 34, 36, 47, 52, 57, 58, 66 및 67이 사망율 80% 이상의 높은 살충 활성을 보였다.

    시험예 8 : 비휴면점박이진드기(Tetranychus cinnabarinus)에 대한 살충 효과

    강낭콩 잎의 소편(小片)에 비휴면점박이진드기의 암컷 성충 4마리를 접종하고, 항온실(25℃)에서 산란시켰다. 24시간이 지난 후, 소편에서 암컷 성충을 제거하고, 이 소편을 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액에 침지하였다. 다음에 이 소편을 공기 건조한 후 한천 위에 올려놓고, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃)에 방치하였다. 약액 처리 6 일 후에 잔존 알 수와 사망 해충수를 계산하고, 다음 식에 따라 살란(殺卵)/살충률을 산출하였다.

    살란/살충률(%) = {(잔존 알의 수 + 사망 해충수) / (잔존 알의 수 + 사망 해충수 + 생존 해충수)} × 100

    그 결과, 100ppm의 침지 처리에 의해 본 발명 화합물 41, 45 및 53이 살란/살충률(%) 80 % 이상의 높은 살충 활성을 보였다.

    <두점박이진드기(감수성 계통)에 대한 살충 효과>

    시험예 9 : 빨강거미진드기(Tetranychus uruticae) 성충에 대한 방제 효과

    포트에서 재배한 강낭콩으로부터 직경 2.8cm의 리프 디스크를 절단하였다. 리프 디스크에 빨강 거미 진드기 성충 10마리를 접종하였다. 50% 아세톤 수용액(0.05% Tween 20 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물을 함유하는 약액으로 경엽을 처리하였다. 리프 디스크를 공기 건조한 후 항온실(16시간 명기- 8시간 암기)(25℃)에 방치하였다. 약액 처리 4일 후 사망 해충의 수를 계산하고, 다음 식에 따라 살충률을 계산하였다.

    사충률(%) = {사망 해충 수 / (생존 해충 수 + 사망 해충 수)} × 100

    그 결과, 10ppm의 경엽 처리에 의해 화합물 53, 57, 58, 59, 60, 64, 67, 68 및 69가 사충률(%) 80 % 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다. 1.35ppm[PCT명세서에는 1.25ppm으로 기재되어 있음] 의 경엽 처리에 의해 본 발명 화합물 55가 사충률 (%) 80 % 이상의 높은 살충 활성을 보였다.

    시험예 10 : 빨강거미진드기(Tetranychus uruticae) 알에 대한 방제 효과

    포트에서 재배한 강낭콩에서 직경 2.0cm의 리프 디스크를 절단하였다. 리프 디스크에 빨강거미진드기의 암컷 성충 7마리를 접종하고, 항온실(25℃) 내에서 산란시켰다. 24시간이 지난 후에, 리프 디스크에서 암컷 성충을 제거하였다. 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액으로 경엽을 처리하였다. 이 경엽을 공기 건조시킨 후에 항온실 (16시간 명기 - 8시간 암기)(25℃) 내에 방치하였다. 약액 처리 7일 후에 잔존하는 알의 수와 사망 해충수를 계산하고, 다음 식에 따라 살란/살충률을 산출하였다.

    살란/살충률(%) = {(잔존 알의 수 + 사망 해충수)/(잔존 알의 수 + 사망 해충수 + 생존 해충수)} × 100

    그 결과, 10ppm의 침지 처리에 의해 화합물 52, 53, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 68 및 69가 살란/살충률(%) 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    <두점박이진드기(약제 저항성 계통)에 대한 방제 효과>

    시험예 11 : 빨강거미진드기(Tetranychus uruticae) 성충에 대한 방제 효과

    포트에서 재배한 강낭콩으로부터 직경 2.8cm의 리프 디스크를 절단하였다. 약제 저항성이 있는 빨강거미진드기 성충 10 마리를 리프 디스크에 접종하였다. 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액으로 경엽을 처리하였다. 리프 디스크를 공기 건조시킨 후에 항온실 (16시간 명기 - 8시간 암기)(25℃)에 방치하였다. 약액 처리 4일 후에 사망 해충의 수를 계산하고 다음 식에 따라 살충률을 계산하였다.

    사충률(%)={사망 해충수/(생존 해충수 + 사망 해충수)}×100

    그 결과, 10 ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 53, 55 및 56이 사충률(%) 80%이상의 높은 살충 활성을 나타내었다. 또, 3.5ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 58 및 59가 사충률(%) 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    시험예 12:약제 저항성의 빨강거미진드기(Tetranychus uruticae) 알에 대한 방제 효과

    포트에서 재배한 강낭콩으로부터 직경 2.0cm의 리프 디스크를 절단하였다. 약제 저항성이 있는 빨강거미진드기의 암컷 성충 7마리를 리프 디스크에 접종하고, 항온실(25℃) 내에서 산란시켰다. 24시간이 경과한 후, 리프 디스크로부터 암컷 성충을 제거하고, 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액으로 경엽 처리하였다. 경엽을 공기 건조시킨 후에 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃) 내에 방치하였다. 약액 처리 7일 후에 잔존 알의 수, 사망 해충 수를 계산하고, 다음의 식에 따라 살란·살충률을 산출하였다.

    살란/살충률(%)={(잔존 알의 수 + 사망 해충수)/(잔존 알의 수 + 사망 해충 수 + 생존 해충수)}×100

    그 결과, 10 ppm의 경엽 처리에 의해 화합물 55와 56이 살란/살충률(%) 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다. 또한, 2.5 ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 58과 59가 살란/살충률(%) 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    대조 약제인 아세퀴노실 10 ppm으로 경엽 처리를 시험한 결과, 빨강거미진드기(감수성 계통)의 알에 대한 살란/살충률은 71%인 반면에 빨강거미진드기(약제 저항성 계통)의 알에 대한 살란/살충률은 11% 이었다.

    시험예 12의 시험 결과로부터, 아세퀴노실에 대해서 감수성이 저하된 계통에 대해서도 화합물 53, 55, 56, 58 및 59가 높은 살충 효과를 나타내는 것이 분명해졌다.

    <차진드기에 대한 살충 효과>

    시험예 13:차진드기(Tetranychus kanzawai) 성충에 대한 살충 효과

    포트에서 재배한 강낭콩에서 직경 2.8 cm의 리프 디스크를 절단하였다. 차 진드기의 성충 10 마리를 리프 디스크에 접종하였다. 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액으로 경엽 처리하였다. 리프 디스크를 공기 건조시킨 후에, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃) 내에 방치하였다. 약액 처리 4일 후에 사망 해충 수를 계산하고, 다음 식에 따라 사충률을 산출하였다.

    사충률(%)={사망 해충수/(생존 해충수 + 사망 해충수)}×100

    그 결과, 2.5 ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 53, 55, 58, 59 및 68이 사충률(%) 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    시험예 14:차진드기(Tetranychus kanzawai) 알에 대한 방제 효과

    포트에서 재배한 강낭콩에서 직경 2.0 cm의 리프 디스크를 절단하였다. 차진드기의 암컷 성충 7마리를 리프 디스크에 접종하고, 항온실(25℃) 내에서 산란시켰다. 24시간이 지난 후, 리프 디스크로부터 암컷 성충을 제거하였다. 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액으로 경엽처리를 하였다. 경엽을 공기 건조시킨 후, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃) 내에 방치하였다. 약액 처리 7일 후에 잔존 알의 수, 사망 해충수를 계산하고, 다음 식에 따라 살란/살충률을 산출하였다.

    살란/살충률(%)={(잔존 알의 수 + 사망 해충수)/(잔존 알의 수 + 사망 해충수 + 생존 해충수)}×100

    그 결과, 2.5 ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 53, 55, 56, 58, 59 및 68이 살란/살충률(%) 80%이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    <귤진드기(아이치현에서 채취한 계통) 성충에 대한 살충 효과>

    시험예 15:아이치현에서 채취된 귤진드기(Panonychus citri) 성충에 대한 살충 효과

    포트에서 재배한 이예감(Citrus iyo)에서 직경 2.8cm의 리프 디스크를 절단하였다. 귤진드기의 성충 7마리를 리프 디스크에 접종하였다. 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액으로 경엽을 처리하였다. 경엽을 공기 건조시킨 후에, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃) 내에 방치하였다. 약액 처리 4일 후에 사망 해충수를 계산하고, 다음 식에 따라 살충률을 산출하였다.

    사충률(%)={사망 해충수/(생존 해충수 + 사망 해충수)}×100

    그 결과, 10ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 53과 55이 사충률(%) 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    시험예 16:아이치현에서 채취한 귤진드기(Panonychus citri) 알에 대한 방제 효과

    포트에서 재배한 이예감에서 직경 2.0 cm의 리프 디스크를 절단하였다. 귤 진드기의 암컷 성충 7마리를 접종 리프 디스크에 접종하고, 항온실(25℃) 내에서 산란시켰다. 24시간이 지난 후, 리프 디스크로부터 암컷 성충을 제거하고, 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액으로 경엽 처리하였다. 경엽을 공기 건조시킨 후, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃)에 방치하였다. 약액 처리 11일 후에 잔존 알의 수, 사망 해충수를 계산하고, 다음 식에 따라 살란/살충률을 산출하였다.

    살란/살충률(%)={(잔존 알의 수 + 사망 해충수)/(잔존 알의 수 + 사망 해충수 + 생존 해충수)}×100

    그 결과, 10 ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 53과 55가 살란/살충률(%) 80%이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    <귤진드기(사가현의 채집 계통)에 대한 살충 효과>

    시험예 17:사가현에서 채취한 귤진드기(Panonychus citri)의 알[영어명세서에는 기재되어 있지 않음] 에 대한 방제 효과

    포트에서 재배한 이예감에서 직경 2.0cm의 리프 디스크를 절단하였다. 귤진드기의 암컷 성충 7마리를 리프 디스크에 접종하고, 항온실(25℃) 내에서 산란시켰다. 24시간이 지난 후, 리프 디스크로부터 암컷 성충을 제거하고, 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액으로 경엽을 처리하였다. 경엽을 공기 건조시킨 후, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃) 내에 방치하였다. 약액 처리 11일 후에 잔존 알의 수, 사망 해충 수를 계산하고, 다음 식에 따라 살란/살충률을 산출하였다.

    살란/살충률(%)={(잔존 알의 수 + 사망 해충수)/(잔존 알의 수 + 사망 해충수 + 생존 해충수)}×100

    그 결과, 12.5ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 58과 68이 살란/살충률(%) 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다. 2.5 ppm의 경엽 처리에 의해, 화합물 55와 59가 살란/살충률(%) 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    시험예 18:토마토녹진드기(Aculops lycopersici) 살충 효과

    미리 토마토녹진드기를 기생시키고, 포트에서 재배한 토마토 경엽에 50% 아세톤 수용액(Tween 20 0.05% 첨가)이 되도록 조제한 소정 농도의 본 발명 화합물의 약액을 산포하였다. 경엽을 공기 건조시키고, 항온실(16시간 명기-8시간 암기)(25℃) 내에 방치하였다. 산포 3일 후, 떡잎 1매를 절단해서, 현미경으로 토마토녹진드기의 생사를 관찰하고, 다음 식에 따라 사충률을 산출하였다.

    사충률(%)={사망 해충 수/(생존 해충수 + 사망 해충수)}×100

    그 결과, 10ppm의 산포 처리에 의해, 화합물 1, 3, 6, 11, 12, 15, 19, 32, 33, 34, 36, 41, 47 및 49가 사충률 80% 이상의 높은 살충 활성을 나타내었다.

    시험예 19:집파리(Musca domestica) 방제 효과

    40% 자당액에서 50ppm이 되도록 조정한 본 발명 화합물의 약액을 면봉에 흡착시키고, 이 면봉을 유리병에 넣었다. 실내에서 사육한 집파리 성충 2마리를 방사하고, 25℃의 온도에서 실내에 방치하였다. 방사 4일 후에 벌레의 생사를 관찰하였다. 2마리 모두 죽은 상태 또는 극심한 고통 상태에 있을 경우 이 시험은 유효한 것으로 판정하였다.

    그 결과, 화합물 1, 4, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 25, 27, 28, 29, 32, 33, 47, 58, 59 및 60은 2마리 모두 죽은 상태 또는 극심한 고통을 일으키는 등 높은 살충 활성을 나타내었다.

    시험예 20:집파리(Musca domestica) 유충에 대한 방제 효과

    본 발명 화합물을 극소량의 DMSO에 적용하고 탈이온수에 용해시켜서 약액을 조제하였다. 12.5ppm의 농도로 조정한 약액(2ml)을 밀기울: MF 사료(ORIENTAL YEAST CO., Ltd.,):드라이 이스트를 25:5:1의 비율로 혼합한 분말 2 g에 첨가 및 혼합하여 집파리 유충의 사료를 만들었다. 화합물을 포함하는 사료를 3 ml의 유리병에 가볍게 포장하고 알을 8개 방사하였다. 유리병의 입구를 메쉬 형태의 뚜껑으로 밀페하고, 25℃에서 세워서 방치하였다. 약액 처리 5일 후에 유충수를 계측 하고, 다음 식에 따라 사충률을 산출하였다. 이 시험은 각 처리를 두번 반복하는 것에 의해 실시하였다.

    사충률(%)={사망 유충수/(생존 유충수 + 사망 유충수)}×100

    그 결과, 화합물 57과 58은 12.5 ppm의 처리량에 대해 100%의 사충률을 나타내었다.

    시험예 21:작은소참드기(Haemaphysalis longicornis) 방제 효과

    마우스 등 표면에 직경 2cm와 높이 2cm의 캡슐을 접착시켰다. 본 발명 화합물(9.5㎍)을 에탄올에 용해하고, 이 용액을 캅셀 내의 마우스 몸체 표면에 적하하였다. 충분히 건조시킨 후, 10마리의 작은소참드기를 방사하고, 캡슐 상부를 뚜껑으로 밀폐하였다. 마우스를 케이지 중에서, 25℃, 12시간 명기 , 12시간 암기[영어명세서에는 기재되어 있지 않음] 의 조건 하에서 사육을 하였다. 방사 5일 후, 캡슐을 제거하고, 작은소참드기의 생사, 흡혈 개체수를 계측하고, 다음 식에 따라 사망/극심한 고통율을 산출했다.

    사망/극심한 고통율(%)={죽음/극심한 고통의 해충수/(생존 진드기수 + 사망/극심한 고통 해충수)}×100

    그 결과, 9.5㎍의 처리에 대해, 화합물 27에 대한 사망/극심한 고통율 70%이상의 살충 활성을 나타내었다.

    시험예 22:닭회충(Ascaridiidae galli)의 성충에 대한 효과(시험관내 시험)

    A. galli의 성충의 운동성의 변화에 의해 화합물의 활성을 평가하였다. 본 발명 화합물을 디메틸술폭시드에 용해하고, 상기 용액을 화합물 농도가 50ppm이 되도록 링게르액에 용해한 A. galli의 배양액에 첨가하였다. 배양액 당 A. galli 성충 6마리를 넣고, 41℃에서 배양하였다. 24시간이 지난 후에, A. galli 성충의 운동성을 관찰하여 화합물의 활성을 평가하였다.

    그 결과, 본 발명 화합물 1, 2, 6, 7, 10, 19, 54 및 61은 4마리의 해충이 자동으로 운동이 정지되는 등 높은 구충 활성을 나타내었다.

    시험예 23:쥐모양선충(Nippostrongylus brasiliensis)의 성숙한 유충에 대한 구충 효과(마우스에 있어서의 구충 시험)

    본 발명 화합물을 50mg/kg의 농도가 되도록 0.05% 카복시메틸셀룰로오스(CMC) 용액에 현탁하고, 현탁액을 위관을 이용해서 N. brasiliensis 인공 감염 마우스에 1회 경구투여하였다. 투여 3일 후에 부검을 실시하여 소장에 기생하고 있는 N. brasiliensis 수를 계산하여 무투약 감염 마우스를 대조로 하여 다음 식에따라 구충율(%)을 산출하였다. 마우스는 한번 투여수를 3마리로 하고, 구충율은 한번 투여수 당 평균값으로 표시하였다. 시험 기간 중에 마우스가 사망했을 경우는 사망한 마우스를 제외하고 구충율을 구하였다.

    구충율(%)={(대조 마우스에서 기생충수-투약 감염된 마우스의 기생충수)/대조 마우스의 기생충수}×100

    그 결과, 본 발명의 화합물 4, 5, 10, 21은 70% 이상의 높은 구충 활성을 나타내었다.

    본 발명에 의한 화합물은, 예를 들면, 배추좀나방(Plutella xylostella), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 목화진딧물(Aphis gossypii), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium), 두점박이진드기(Tetranychus uruticae), 차진드기(Tetranychus kanzawai), 귤진드기(Panonychus citri), 토마토녹진드기(Aculops lycopersici) 등에 대해 뛰어난 방제 활성이 확인되었다. 따라서, 본 발명에 의한 화합물은, 농원예용 유해 생물 방제제, 특히, 인시류 해충, 반시목 해충, 털날개목 해충, 진드기목 해충의 방제제로서 이용할 수 있다는 것을 알았다.

    특히, 본 발명에 의한 화합물은, 진드기목 해충에 대해서는, Tetranychus속, Panonychus속의 양 속의 진드기에 대해서 방제 효과를 나타내, 또, 약제 감수성이 다른 많은 계통이나, 기존 약제의 저항성 계통에 대해서도 높은 활성을 나타내었으며, 한층 더 성충 및 알의 처리에 의한 방제 효과도 확인되었다. 따라서, 본 발명에 의한 화합물은, 특히, 진드기목 해충(특히, 잎 진드기류 또는 녹 진드기류)의 방제제로서 이용할 수 있다 것을 알았다.

    본 발명에 의한 화합물은 또한 집파리(Musca domestica), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 닭회충(Ascaridiidae galli), 쥐모양선충(Nippostrongylus brasiliensis)에 대해서도 뛰어난 방제 활성이 확인되었다. 따라서, 본 발명에 의한 화합물은, 위생 해충, 불쾌 해충, 저장 곡식 해충, 저장 식품 해충, 집 해충 및 동물 기생성 해충의 방제제로서 이용할 수 있다는 것을 알았다.

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