[0001]一、技术领域
本发明涉及一种化合物及其制备方法，特别涉及一种含氮化合物及其制备方法，确切地说是一种乙酰脲二聚体晶体化合物的合成方法。

[0002] 二、背景技术乙酰脲化合物是重要的医药中间体，其合成方法及应用已有文献报道【1-3】
参考文献：
1. Acetylcarbamide complexes of some lanthanide bromides and chlorides: Syntheses and structures
 Alikberova, L. Yu.; Al'bov, D. V.; Bushmeleva, A. S.; Fedorova, G. A.; Kravchenko, V. V.， Russian Journal of Coordination Chemistry (2014), 40(12), 
918-924.
2. New method of preparing N-​acetylurea，Kurbanova, M. M. Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya (2004), 47(8), 165.
3. Crystallographic characterization of monoacylated ureas，Hartung, Helmut; Lux, Georg; Hennicke, Rainer; Schellenberger, Alfred，Zeitschrift fuer Chemie (1973), 13(6)，234-235.
三、发明内容
本发明旨在为有机合成领域特别是制备药物提供一种高效催化剂所需的化合物配体，所要解决的技术问题是遴选相应的原料并建立相应的方法合成催化剂配体。

[0003] （一）本发明所称的化合物是以下化学式(Ⅰ)所示的化合物：其化学名称：乙酰脲二聚体。

[0004] 该化合物（Ⅰ）的合成方法是间氰基苯丙烯与乙酰脲在催化剂氯化锌及无水甲醇溶液中反应，该化学反应式如下：
本乙酰脲二聚体化合物(Ⅰ)合成方法包括合成、分离和纯化，所述的合成是无水无氧条件下，称取称取0.6420g（0.005mol）氯化锌，乙酰脲1.0046g及间氰基苯丙烯1.3275g放入
100mL两口烧瓶中，加入20mL无水甲醇室温搅拌使其溶解；反应48小时后，热过滤，加入二氯甲烷及无水乙醇，并将溶液自然挥发，得白色晶体。

[0005] 该反应的反应机理可推测如下：乙酰脲在无水甲醇、间氰基苯丙烯及催化剂氯化锌的作用下乙酰脲发生分子间聚合形成目标化合物I。

[0006] 本乙酰脲二聚体化合物(Ⅰ)的制备，采用简易，高效的有机合成方法，一步合成，经X-衍射，NMR,IR及元素分析确定其结构，其作为催化剂在苯甲醛的腈硅化反应及丙酮酸乙酯的亨利反应中显示了一定的催化效果，其转化率分别达18%及86%。

[0007] 四、附图说明图1是乙酰脲二聚体化合物 (I) 的单晶衍射图。

[0008] 五、具体实施方式乙酰脲二聚体化合物 (I)的制备
称取0.6420g（0.005mol）氯化锌，乙酰脲1.0046g及间氰基苯丙烯1.3275g放入100mL圆底烧瓶中，加入30mL无水甲醇室温搅拌 48h后停止反应热过滤，加入二氯甲烷及无水乙醇，并将溶液自然挥发，得白色晶体；产率为58%，熔点215-217°C；元素分析数据C6H12N4O4， C：
35.29%； H：5.92%；N：27.44%； 实测值：C 35.53%； H：5.71%；N：27.72%；HRMS(e/m)理论值：
204.0859; 实测值：204.0843; 1HNMR (600MHz, CDCl3, 27℃), δ (ppm) = 10.12(s, 
2H), 7.89-7.91(m, 2H), 6.81(s, 2H), 2.0(s, 6H); 13C NMR (150 MHz, CDCl3) 170.8(x2), 153.2(x2), 22.4(x2)； 红外光谱数据(KBr, cm-1)：3379, 3333, 3230，,1691，
1671，1417, 1370, 1256, 1099, 1034, 943, 875, 813, 699, 570, 451;
氮化合物晶体数据如下：
经验式                    C6H12N4O4
分子量                    204.20
温度                     100.01(10) K
波长                      0.71073 Å
晶系， 空间群              单斜晶系, P21
晶胞参数                  a = 6.6827(3) Å   α = 90°.
                             b = 5.0880(2) Å   β = 96.655(4)°.
                             c = 6.9153(3) Å   γ = 90 °
体积                      233.545（18）Å^3
电荷密度                  2, 1.452Mg/m^3
吸收 校正参数             1.051 mm^-1
单胞内的电子数目         108.0
晶体大小                  0.1 x 0.1x 0.1mm
Theta 角的范围          12.888 to 145.472
HKL的指标收集范围                  -6<=h<=8, -6收集/独立衍射数据                  758/ 628[R(int) = 0.0110]
吸收校正的方法                     多层扫描
精修使用的方法                     F^2 的矩阵最小二乘法
数据数目/使用限制的数目/参数数目   1326/0/111
精修使用的方法                     1.045
衍射点的一致性因子                 R1 = 0.0256，ωR2= 0.0647
可观察衍射的吻合因子               R1 = 0.0261, ωR2 = 0.0648
差值傅里叶图上的最大峰顶和峰谷     0.12 and -0.19 e.Å^-3
晶体典型的键长数据：
N(1)-C(3)                          1.314(14)
N(1)-H(1A)                         0.8600
N(1)-H(1B)                         0.8600
N(2)-C(1)                          1.346(18)
N(2)-C(3)                          1.398(11)
N(2)-H(2)                          0.8600
N(3)-C(6)                          1.213(16)
N(3)-H(3A)                         0.8600
N(3)-H(3B)                         0.8600
N(4)-C(4)                          1.307(19)
N(4)-C(6)                          1.552(16)
N(4)-H(4)                          0.8600
O(1)-C(1)                          1.169(17)
O(2)-C(3)                          1.209(13)
O(3)-C(6)                          1.225(14)
O(4)-C(4)                          1.34(2)
C(1)-C(2)                          1.505(17)
C(2)-H(2A)                         0.9600
C(2)-H(2B)                         0.9600
C(2)-H(2C)                         0.9600
C(4)-C(5)                          1.429(16)
C(5)-H(5A)                         0.9600
C(5)-H(5B)                         0.9600
C(5)-H(5C)                         0.9600
晶体典型的键角数据：
C(3)-N(1)-H(1A)                    120.0
C(3)-N(1)-H(1B)                   120.0
H(1A)-N(1)-H(1B)                  120.0
C(1)-N(2)-C(3)                     134.7(14)
C(1)-N(2)-H(2)                     112.6
C(3)-N(2)-H(2)                     112.7
C(6)-N(3)-H(3A)                   120.0
C(6)-N(3)-H(3B)                   120.0
H(3A)-N(3)-H(3B)                  120.0
C(4)-N(4)-C(6)                     125.0(14)
C(4)-N(4)-H(4)                     117.5
C(6)-N(4)-H(4)                     117.5
O(1)-C(1)-N(2)                     119.1(12)
O(1)-C(1)-C(2)                     129.0(13)
N(2)-C(1)-C(2)                     111.8(11)
C(1)-C(2)-H(2A)                   109.5
C(1)-C(2)-H(2B)                   109.4
H(2A)-C(2)-H(2B)                 109.5
C(1)-C(2)-H(2C)                   109.5
H(2A)-C(2)-H(2C)                 109.5
H(2B)-C(2)-H(2C)                 109.5
O(2)-C(3)-N(1)                     123.2(7)
O(2)-C(3)-N(2)                     120.2(11)
N(1)-C(3)-N(2)                     116.6(11)
N(4)-C(4)-O(4)                     123.3(11)
N(4)-C(4)-C(5)                     121.2(15)
O(4)-C(4)-C(5)                     115.5(13)
C(4)-C(5)-H(5A)                   109.5
C(4)-C(5)-H(5B)                   109.5
H(5A)-C(5)-H(5B)                 109.5
C(4)-C(5)-H(5C)                   109.4
H(5A)-C(5)-H(5C)                 109.5
H(5B)-C(5)-H(5C)                 109.5
N(3)-C(6)-O(3)                     137.1(13)
N(3)-C(6)-N(4)                     114.9(11)
O(3)-C(6)-N(4)                     108.0(11)
2. 腈硅化反应应用
 2-苯基-2-（三甲硅氧基）丙腈
0.2mmol 化合物I, 苯甲醛0.1mL, TMSCN 0.3 ml (3.3mmol), 2mL 无水甲醇, 相继在30 35˚C下加入，48小时后， 加入水淬灭经柱层后（石油醚/二氯甲烷：5/1），得无色油状~
液体, 转化率：18.0 %; 1H NMR (300MHz, CDCl3) 7.56–7.59 (m, 0.9 Hz, 2H), 7.31–
7.34 (m, 3H), 5.43 (s, 1H), 0.16 (s, 9H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) 136.1, 128.8(x2), 126.2(x2), 119.1, 63.5, -0.39(x3)。

[0009] 3.亨利反应应用0.0675g 化合物（I），置于25mL烧瓶中，依次加入1mL四氢呋喃、0.3 mL硝基甲烷和
0.5mmol丙酮酸乙酯，常温搅拌反应48h，分别取样进行1HNMR检测,其转化率为86%;1 H NMR (CDCl 3 ): δ ) 4.86 (d,J =13.8 Hz, 1H), 4.58 (d, J =13.8 Hz, 1H), 4.34 (m, 
2H), 3.85(s, 1H), 1.46 (s, 3H), 1.33 (t, J ) 7.2 Hz, 3H).13 C NMR (CDCl 3 ):δ=
173.4, 80.9, 72.4, 63.0, 23.8, 13.9。