[0001] 本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种1,3,5-三嗪衍生物及其应用。

[0002] 随着人们对显示及照明的要求日益增加，有机电致发光器件(OLED)凭借其形体薄、面积大、全固化、柔性化等优点得以在当今得到迅速发展，改善OLED的性能数据，特别是寿命、效率和工作电压成为今天的焦点所在。有机发光层，特别是其中存在的基体材料以及具有电子传输能力的有机层在这里发挥着重要作用。为了实现这种技术目的，科学家们一直在寻找适合用作发光层，特别是磷光发光层中的基体材料的新型材料。同时，相应功能层的具有电子传输能力的材料也同样亟待被发现。

[0003] 一些三嗪基团和芳基氨基基团通过如苯基与氮原子键合的链接形式组成的化合物，在一定程度上可以实现上述技术目的。但仍然需要适合的替代化合物，特别需要在OLED器件的磷光发光层中能够实现器件的长寿命和高效率的基体材料。

[0004] 有鉴于此，本发明为解决现有技术中没有合适的基体材料实现上述技术目的的技术问题，而提供一种1,3,5-三嗪衍生物及其应用。

[0005] 本发明提供了一种1,3,5-三嗪衍生物，结构式如式(I)所示：

[0006]

[0007] 其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C6–C50的芳基或取代或未取代的C10-C50的稠芳基。

[0008] 优选的，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C6–C16的芳基或取代或未取代的C10-C25的稠芳基。

[0009] 进一步优选的，所述1,3,5-三嗪衍生物选自TM1-TM60中的任意一种：

[0010]

[0011]

[0012] 本发明还提供所述的1,3,5-三嗪衍生物在有机电致发光器件中的应用。

[0013] 优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层中含有所述的1,3,5-三嗪衍生物。

[0014] 优选的，所述的1,3,5-三嗪衍生物在发光层被作为基体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。

[0015] 本发明还提供一种显示装置，含有所述有机电致发光器件。

[0016] 本发明的有益效果：

[0017] 本发明提供的1,3,5-三嗪衍生物是以1,3,5-三嗪为母核结构，在此基础上通过取代或未取代的芳基及稠芳基与三嗪环上的碳原子键联而得到的一系列1,3,5-三嗪类衍生物。其制备方法简单、原料易得，是具有电子传输能力的基体材料，应用于OLED器件中，可以提高器件的发光效率，并且改善器件的使用寿命。

[0018] 下面结合具体实施例对本发明作进一步的阐述，但本发明并不限于以下实施方式。

[0019] 本发明首先提供一种1,3,5-三嗪类衍生物，结构式(I)如下：

[0020]

[0021] 其中，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C6–C50的芳基或取代或未取代的C10-C50的稠芳基。

[0022] 优选的，Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的C6–C16的芳基或取代或未取代的C10-C25的稠芳基。

[0023] 进一步优选的，Ar1、Ar2、Ar3可选自如下结构：

[0024]

[0025] 其中，X可以为C1-C6的烷基、卤原子、氰基、C1-C6的烷氧基或苯基。

[0026] 具体的，所述1,3,5-三嗪类衍生物优选选自如下TM1-TM60所示结构中的任意一种：

[0027]

[0028]

[0029] 本发明所述1,3,5-三嗪衍生物，可以取代的三嗪化合物为原料，通过Suzuki偶联反应制备得到，具体合成路线如下所示：

[0030]

[0031] 本发明对上述各反应的反应条件没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的反应条件即可，该制备方法简单，原料易得。

[0032] 本发明进一步提供了所述的1,3,5-三嗪衍生物在有机电致发光器件中的应用。所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层中含有本发明所述的1,3,5-三嗪衍生物。所述有机物层优选包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层；更优选所述有机物层中含有发光层，所述发光层中含有所述的1,3,5-三嗪衍生物，所述的1,3,5-三嗪衍生物在发光层被作为基体材料与一种或多种掺杂材料组合使用。

[0033] 采用的器件结构优选的，具体为：ITO透明玻璃作为阳极；下述化合物HI作为空穴注入层；下述化合物HT-1作为第1空穴传输层；下述化合物HT-2作为第2空穴传输层；所述的1,3,5-三嗪衍生物(TM1-TM60中的任意一种)作为主体材料与下述化合物Ir(ppy)3掺杂作为发光层；下述化合物ET作为电子传输层；LiF作为作为电子注入性电极；Al作为金属阴极。

[0034] 所述有机电致发光器件可用于平板显示器、照明光源、指示牌、信号灯等应用领域。

[0035] 本发明更进一步提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。

[0036] 通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物。

[0037] 实施例1：卤代化合物XH的制备

[0038]

[0039] (1)卤代化合物XH1的制备：向40.33g(200mmol)的2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚和48.96g(240mmol)的碘苯中加入750ml的甲苯、753mg(11.82mmol)的铜、6.2g(23.65mmol)的
18-冠-6和56.74g(591mmol)的叔丁醇钠，加热至100℃，回流反应24小时。水洗后，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，浓缩溶剂，通过硅胶柱进行纯化，最后重结晶，得到
28.15g(101mmol)的固体，即为卤代化合物XH1(产率53％)。

[0040] (2)卤代化合物XH2的制备：将碘苯替换成为等摩尔量的4-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH2。

[0041] (3)卤代化合物XH3的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的3-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH3。

[0042] (4)卤代化合物XH4的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH4。

[0043] (5)卤代化合物XH5的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的1-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH5。

[0044] (6)卤代化合物XH6的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH6。

[0045] (7)卤代化合物XH7的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的3-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的9-碘蒽，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH7。

[0046] (8)卤代化合物XH8的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的3-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的4-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH8。

[0047] (9)卤代化合物XH9的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的6-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的3-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH9。

[0048] (10)卤代化合物XH10的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的6-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH10。

[0049] (11)卤代化合物XH11的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的6-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH11。

[0050] (12)卤代化合物XH12的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的8-溴-5H-吡啶并[3,2-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的9-碘蒽，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH12。

[0051] (13)卤代化合物XH13的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的9-溴-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH13。

[0052] (14)卤代化合物XH14的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的5-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的4-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH14。

[0053] (15)卤代化合物XH15的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的4-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的1-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH15。

[0054] (16)卤代化合物XH16的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的9-碘蒽，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH16。

[0055] (17)卤代化合物XH17的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的3-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH17。

[0056] (18)卤代化合物XH18的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的9-溴-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的3-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH18。

[0057] (19)卤代化合物XH19的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的5-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的1-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH19。

[0058] (20)卤代化合物XH20的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的4-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的9-碘蒽，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH20。

[0059] (21)卤代化合物XH21的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH21。

[0060] (22)卤代化合物XH22的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的9-碘蒽，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH22。

[0061] (23)卤代化合物XH23的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的4-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH23。

[0062] (24)卤代化合物XH24的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的3-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的3-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH24。

[0063] (25)卤代化合物XH25的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的3-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH25。

[0064] (26)卤代化合物XH26的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的8-溴-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH26。

[0065] (27)卤代化合物XH27的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的9-溴-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的1-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH27。

[0066] (28)卤代化合物XH28的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的4-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的3-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH28。

[0067] (29)卤代化合物XH29的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的3-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH29。

[0068] (30)卤代化合物XH30的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的4-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的2-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH30。

[0069] (31)卤代化合物XH31的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的1-碘萘，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH31。

[0070] (32)卤代化合物XH32的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的7-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH32。

[0071] (33)卤代化合物XH33的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的3-溴-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的4-碘联苯，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH33。

[0072] (34)卤代化合物XH34的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的6-溴-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚，并将碘苯替换成为等摩尔量的9-碘蒽，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH34。

[0073] (35)卤代化合物XH35的制备：将2-氯-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚替换成为等摩尔量的8-溴-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚，其他步骤与卤代化合物XH1的制备相同，即可得到卤代化合物XH35。

[0074] 实施例2：硼酸化合物BH的制备

[0075]

[0076]

[0077] (1)硼酸化合物BH1的制备：在氩气氛下，将1.03g(10mmol)异丙基氯化镁投入5ml无水四氢呋喃中，室温下搅拌，并加入溶有2.79g(10mmol)卤代化合物XH1的无水四氢呋喃溶液5ml。继续室温下搅拌1小时后，冷却至0℃，15分钟内滴加完1.14g(11mmol)硼酸三甲酯，继续在0℃下反应2小时。室温下继续搅拌12小时后，冷却至0℃，加入2M的盐酸水溶液直至pH值达到6-7范围内。萃取，干燥，除溶剂，然后在甲醇中重结晶，用丙酮/水(9/1)进行洗涤，最后得到固体，即为硼酸化合物BH1。

[0078] (2)硼酸化合物BH2的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH2，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH2。

[0079] (3)硼酸化合物BH3的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH3，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH3。

[0080] (4)硼酸化合物BH4的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH4，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH4。

[0081] (5)硼酸化合物BH5的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH5，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH5。

[0082] (6)硼酸化合物BH6的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH6，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH6。

[0083] (7)硼酸化合物BH7的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH7，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH7。

[0084] (8)硼酸化合物BH8的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH8，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH8。

[0085] (9)硼酸化合物BH9的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH9，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH9。

[0086] (10)硼酸化合物BH10的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH10，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH10。

[0087] (11)硼酸化合物BH11的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH11，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH11。

[0088] (12)硼酸化合物BH12的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH12，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH12。

[0089] (13)硼酸化合物BH13的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH13，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH13。

[0090] (14)硼酸化合物BH14的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH14，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH14。

[0091] (15)硼酸化合物BH15的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH15，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH15。

[0092] (16)硼酸化合物BH16的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH16，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH16。

[0093] (17)硼酸化合物BH17的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH17，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH17。

[0094] (18)硼酸化合物BH18的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH18，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH18。

[0095] (19)硼酸化合物BH19的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH19，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH19。

[0096] (20)硼酸化合物BH20的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH20，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH20。

[0097] (21)硼酸化合物BH21的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH21，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH21。

[0098] (22)硼酸化合物BH22的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH22，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH22。

[0099] (23)硼酸化合物BH23的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH23，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH23。

[0100] (24)硼酸化合物BH24的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH24，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH24。

[0101] (25)硼酸化合物BH25的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH25，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH25。

[0102] (26)硼酸化合物BH26的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH26，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH26。

[0103] (27)硼酸化合物BH27的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH27，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH27。

[0104] (28)硼酸化合物BH28的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH28，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH28。

[0105] (29)硼酸化合物BH29的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH29，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH29。

[0106] (30)硼酸化合物BH30的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH30，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH30。

[0107] (31)硼酸化合物BH31的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH31，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH31。

[0108] (32)硼酸化合物BH32的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH32，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH32。

[0109] (33)硼酸化合物BH33的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH33，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH33。

[0110] (34)硼酸化合物BH34的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH34，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH34。

[0111] (35)硼酸化合物BH35的制备：将卤代化合物XH1替换成为等摩尔量的卤代化合物XH35，其他步骤均与硼酸化合物BH1的制备相同，即可得到硼酸化合物BH35。

[0112] 实施例3：化合物TM1的制备

[0113] 将4.46g(20mmol)2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、17.29g(60mmol)硼酸化合物BH1和2.83g(4mmol)双三苯基膦二氯化钯溶于200ml甲苯和70ml乙醇中，然后加入105ml的2M碳酸钠水溶液，将反应体系升温至100℃，反应12小时。冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取，有机层用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏掉有机溶剂。所得残留通过柱层析进行纯化，得到7.83g(12.2mmol)化合物TM1(产率61％)。质谱m/z：641.36(计算值：641.23)。理论元素含量(％)C43H27N7：C,80.48；H,4.24；N,15.28。实测元素含量(％)：C,80.42；H,
4.21；N,15.26。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0114] 实施例4：化合物TM2的制备

[0115] 将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM2。质谱m/z：793.41(计算值：793.30)。理论元素含量(％)C55H35N7：C,83.21；H,4.44；N,12.35。实测元素含量(％)：C,83.18；H,4.42；N,12.32。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0116] 实施例5：化合物TM4的制备

[0117] 将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH4，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM4。质谱m/z：793.45(计算值：793.30)。理论元素含量(％)C55H35N7：C,83.21；H,4.44；N,12.35。实测元素含量(％)：C,83.19；H,4.40；N,12.33。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0118] 实施例6：化合物TM6的制备

[0119] 将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH6，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM6。质谱m/z：741.33(计算值：741.26)。理论元素含量(％)C51H31N7：C,82.57；H,4.21；N,13.22。实测元素含量(％)：C,82.54；H,4.18；N,13.17。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0120] 实施例7：化合物TM8的制备

[0121] 将5.35g(20mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、10.93g(30mmol)硼酸化合物BH8和1.41g(2mmol)双三苯基膦二氯化钯溶于100ml甲苯和35ml乙醇中，然后加入52ml的2M碳酸钠水溶液，将反应体系升温至100℃，反应12小时。冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取，有机层用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏掉有机溶剂。所得残留通过柱层析进行纯化，得到7.5g(13.6mmol)化合物TM1(产率68％)。质谱m/z：551.41(计算值：551.21)。理论元素含量(％)C38H25N5：C,82.74；H,4.57；N,12.70。实测元素含量(％)：C,82.71；H,4.54；N,12.66。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0122] 实施例8：化合物TM10的制备

[0123] 将硼酸化合物BH8替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH10，其他步骤与实施例7相同，即可得到化合物TM10。质谱m/z：551.28(计算值：551.21)。理论元素含量(％)C38H25N5：C,82.74；H,4.57；N,12.70实测元素含量(％)：C,82.70；H,4.53；N,12.66。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0124] 实施例9：化合物TM12的制备

[0125] 将硼酸化合物BH8替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH12，其他步骤与实施例7相同，即可得到化合物TM12。质谱m/z：575.33(计算值：575.21)。理论元素含量(％)C40H25N5：C,83.46；H,4.38；N,12.17。实测元素含量(％)：C,83.43；H,4.36；N,12.15。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0126] 实施例10：化合物TM13的制备

[0127] 将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯甲腈，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH13，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM13。质谱m/z：666.35(计算值：666.23)。理论元素含量(％)C44H26N8：
C,79.26；H,3.93；N,16.81。实测元素含量(％)：C,79.23；H,3.91；N,16.78。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0128] 实施例11：化合物TM14的制备

[0129] 将硼酸化合物BH13替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH14，其他步骤与实施例10相同，即可得到化合物TM14。质谱m/z：818.27(计算值：818.29)。理论元素含量(％)C56H34N8：C,82.13；H,4.18；N,13.68。实测元素含量(％)：C,82.09；H,4.15；N,13.64。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0130] 实施例12：化合物TM16的制备

[0131] 将硼酸化合物BH13替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH16，其他步骤与实施例10相同，即可得到化合物TM16。质谱m/z：866.34(计算值：866.29)。理论元素含量(％)C60H34N8：C,83.12；H,3.95；N,12.92。实测元素含量(％)：C,83.08；H,3.93；N,12.88。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0132] 实施例13：化合物TM17的制备

[0133] 将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二氯-6-(4-氟苯基)-1,3,5-三嗪，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM17。质谱m/z：811.36(计算值：811.29)。理论元素含量(％)C55H34FN7：
C,81.36；H,4.22；F,2.34；N,12.08。实测元素含量(％)：C,81.33；H,4.17；F,2.31；N,12.05。
上述结果证实获得产物为目标产品。

[0134] 实施例14：化合物TM18的制备

[0135] 将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH17，其他步骤与实施例13相同，即可得到化合物TM18。质谱m/z：759.33(计算值：759.25)。理论元素含量(％)C51H30FN7：C,80.62；H,3.98；F,2.50；N,12.90。实测元素含量(％)：C,80.58；H,3.95；F,2.47；N,12.87。
上述结果证实获得产物为目标产品。

[0136] 实施例15：化合物TM19的制备

[0137] 将硼酸化合物BH2替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH12，其他步骤与实施例13相同，即可得到化合物TM19。质谱m/z：859.33(计算值：859.29)。理论元素含量(％)C59H34FN7：C,82.40；H,3.99；F,2.21；N,11.40。实测元素含量(％)：C,82.36；H,3.97；F,2.18；N,11.35。
上述结果证实获得产物为目标产品。

[0138] 实施例16：化合物TM20的制备

[0139] 将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二氯-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH18，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM20。质谱m/z：823.44(计算值：823.31)。理论元素含量(％)C56H37N7O：C,81.63；H,4.53；N,11.90；O,1.94。实测元素含量(％)：C,81.58；H,4.49；N,11.87；O,1.91。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0140] 实施例17：化合物TM21的制备

[0141] 将硼酸化合物BH18替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH19，其他步骤与实施例16相同，即可得到化合物TM21。质谱m/z：771.18(计算值：771.27)。理论元素含量(％)C52H33N7O：C,80.92；H,4.31；N,12.70；O,2.07。实测元素含量(％)：C,80.87；H,4.28；N,12.66；O,2.04。
上述结果证实获得产物为目标产品。

[0142] 实施例18：化合物TM22的制备

[0143] 将硼酸化合物BH18替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH4，其他步骤均与实施例16相同，得到化合物TM22。质谱m/z：871.48(计算值：871.31)。理论元素含量(％)C60H37N7O：C,82.64；H,4.28；N,11.24；O,1.83。实测元素含量(％)：C,82.62；H,4.24；N,11.21；O,1.79。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0144] 实施例19：化合物TM23的制备

[0145] 将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM23。质谱m/z：717.36(计算值：717.26)。理论元素含量(％)C49H31N7：C,81.99；H,4.35；N,13.66。实测元素含量(％)：C,81.95；H,4.32；N,13.62。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0146] 实施例20：化合物TM24的制备

[0147] 将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH21，其他步骤均与实施例19相同，得到化合物TM24。质谱m/z：817.39(计算值：817.30)。理论元素含量(％)C57H35N7：C,83.70；H,4.31；N,11.99。实测元素含量(％)：C,83.66；H,4.28；N,11.94。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0148] 实施例21：化合物TM26的制备

[0149] 将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH23，其他步骤均与实施例19相同，得到化合物TM26。质谱m/z：869.41(计算值：869.33)。理论元素含量(％)C61H39N7：C,84.21；H,4.52；N,11.27。实测元素含量(％)：C,84.18；H,4.47；N,11.24。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0150] 实施例22：化合物TM28的制备

[0151] 将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH25，其他步骤均与实施例19相同，得到化合物TM28。质谱m/z：869.43(计算值：869.33)。理论元素含量(％)C61H39N7：C,84.21；H,4.52；N,11.27。实测元素含量(％)：C,84.17；H,4.49；N,11.24。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0152] 实施例23：化合物TM29的制备

[0153] 将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2-[1,1’-联苯]-3-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH9，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM29。质谱m/z：869.51(计算值：869.33)。理论元素含量(％)C61H39N7：C,84.21；H,4.52；N,11.27。实测元素含量(％)：C,84.18；H,4.47；N,11.26。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0154] 实施例24：化合物TM31的制备

[0155] 将硼酸化合物BH9替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH27，其他步骤均与实施例23相同，得到化合物TM32。质谱m/z：817.36(计算值：817.30)。理论元素含量(％)C57H35N7：C,83.70；H,4.31；N,11.99。实测元素含量(％)：C,83.66；H,4.29；N,11.97。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0156] 实施例25：化合物TM32的制备

[0157] 将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2，4-二氯-6-(1-萘基)-1,3,5-三嗪，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH14，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM32。质谱m/z：843.25(计算值：843.31)。理论元素含量(％)C59H37N7：C,
83.96；H,4.42；N,11.62。实测元素含量(％)：C,83.93；H,4.39；N,11.58。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0158] 实施例26：化合物TM33的制备

[0159] 将硼酸化合物BH14替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH28，其他步骤均与实施例25相同，得到化合物TM33。质谱m/z：843.42(计算值：843.31)。理论元素含量(％)C59H37N7：C,83.96；H,4.42；N,11.62。实测元素含量(％)：C,83.92；H,4.37；N,11.58。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0160] 实施例27：化合物TM35的制备

[0161] 将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2，4-二氯-6-(2-萘基)-1,3,5-三嗪，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH29，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM35。质谱m/z：843.45(计算值：843.31)。理论元素含量(％)C59H37N7：C,
83.96；H,4.42；N,11.62。实测元素含量(％)：C,83.94；H,4.36；N,11.59。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0162] 实施例28：化合物TM36的制备

[0163] 将硼酸化合物BH29替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH17，其他步骤均与实施例27相同，得到化合物TM36。质谱m/z：791.33(计算值：791.28)。理论元素含量(％)C55H33N7：C,83.42；H,4.20；N,12.38。实测元素含量(％)：C,83.38；H,4.17；N,12.35。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0164] 实施例29：化合物TM37的制备

[0165] 将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH14，其他步骤与实施例10相同，即可得到化合物TM37。质谱m/z：627.16(计算值：627.24)。理论元素含量(％)C44H29N5：C,84.19；H,4.66；N,11.16。实测元素含量(％)：C,84.16；H,4.64；N,11.13。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0166] 实施例30：化合物TM39的制备

[0167] 将硼酸化合物BH14替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH31，其他步骤均与实施例29相同，得到化合物TM39。质谱m/z：601.38(计算值：601.23)。理论元素含量(％)C42H27N5：C,83.84；H,4.52；N,11.64。实测元素含量(％)：C,83.81；H,4.48；N,11.60。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0168] 实施例31：化合物TM41的制备

[0169] 将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二([1，1’-联苯]-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH32，其他步骤与实施例10相同，即可得到化合物TM41。质谱m/z：627.35(计算值：627.24)。理论元素含量(％)C44H29N5：C,84.19；H,4.66；N,11.16。实测元素含量(％)：C,84.15；H,4.63；N,11.14。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0170] 实施例32：化合物TM43的制备

[0171] 将硼酸化合物BH32替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH33，其他步骤均与实施例31相同，得到化合物TM43。质谱m/z：703.33(计算值：703.27)。理论元素含量(％)C50H33N5：C,85.32；H,4.73；N,9.95。实测元素含量(％)：C,85.28；H,4.68；N,9.92。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0172] 实施例33：化合物TM45的制备

[0173] 将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的1-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)芘，将硼酸化合物BH1替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH10，其他步骤与实施例3相同，即可得到化合物TM45。质谱m/z：919.52(计算值：919.34)。理论元素含量(％)C65H41N7：C,
84.85；H,4.49；N,10.66。实测元素含量(％)：C,84.82；H,4.46；N,10.63。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0174] 实施例34：化合物TM47的制备

[0175] 将6.04g(20mmol)2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪、6.36g(30mmol)B-3-二苯并呋喃-硼酸和1.42g(2mmol)双三苯基膦二氯化钯溶于100ml甲苯和35ml乙醇中，然后加入50ml的2M碳酸钠水溶液，将反应体系升温至100℃，反应12小时。冷却至室温，然后用二氯甲烷萃取，有机层用蒸馏水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏掉有机溶剂。所得残留通过柱层析进行纯化，得到4.69g中间体。将4.34g(10mmol)中间体，将5.46g(15mmol)磷酸化合物BH10，和0.71g(1mmol)双三苯基膦二氯化钯溶于50ml甲苯和15ml乙醇中，然后加入25ml的2M碳酸钠水溶液,在100℃反应12小时。冷却，用二氯甲烷萃取，有机层用蒸馏水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩滤液得到的残留通过硅胶柱过滤纯化，得到3.95g(5.5mmol)化合物TM47(产率55％)。质谱m/z：717.33(计算值：717.25)。理论元素含量(％)C50H31N5O：C,
83.66；H,4.35；N,9.76；O,2.23。实测元素含量(％)：C,83.63；H,4.32；N,9.74；O,2.20。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0176] 实施例35：化合物TM48的制备

[0177] 将2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM48。质谱m/z：667.45(计算值：667.27)。理论元素含量(％)C47H33N5：C,84.53；H,4.98；N,10.49。实测元素含量(％)：C,84.50；H,4.96；N,10.43。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0178] 实施例36：化合物TM49的制备

[0179] 将2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-9,9’-螺[9H-芴]-2-基-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM49。质谱m/z：789.36(计算值：789.29)。理论元素含量(％)C57H35N5：C,86.67；H,4.47；N,8.87。实测元素含量(％)：C,86.63；H,4.45；N,8.84。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0180] 实施例37：化合物TM50的制备

[0181] 将2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-3-二苯并噻吩-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM50。质谱m/z：657.31(计算值：657.20)。理论元素含量(％)C44H27N5S：C,80.34；H,4.14；N,10.65；S,4.87。实测元素含量(％)：C,80.31；H,4.12；N,10.61；S,4.85。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0182] 实施例38：化合物TM51的制备

[0183] 将2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的4-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基)苯甲腈，将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-2-三亚苯基-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH30，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM51。质谱m/z：726.41(计算值：726.25)。理论元素含量(％)C51H30N6：C,84.28；H,4.16；N,11.56。实测元素含量(％)：C,84.25；H,4.13；N,11.53。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0184] 实施例39：化合物TM52的制备

[0185] 将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-1,10-二氮杂菲-3-基-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH33，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM52。质谱m/z：729.34(计算值：729.26)。理论元素含量(％)C50H31N7：C,82.28；H,4.28；N,13.43。实测元素含量(％)：C,82.24；H,4.25；N,13.40。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0186] 实施例40：化合物TM53的制备

[0187] 将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-[4-(1-萘基)苯基]-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH24，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM53。质谱m/z：677.19(计算值：677.26)。理论元素含量(％)C48H31N5：C,85.06；H,4.61；N,10.33。实测元素含量(％)：C,85.02；H,4.57；N,10.29。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0188] 实施例41：化合物TM54的制备

[0189] 将2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2，4-二氯-6-(1-萘基)-1,3,5-三嗪，将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-2-菲基-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH28，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM54。质谱m/z：701.33(计算值：701.26)。理论元素含量(％)C50H31N5：C,85.57；H,4.45；N,9.98。实测元素含量(％)：C,85.53；H,4.42；N,9.96。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0190] 实施例42：化合物TM55的制备

[0191] 将2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-9-菲基-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM55。质谱m/z：651.32(计算值：651.24)。理论元素含量(％)C46H29N5：C,84.77；H,4.48；N,10.75。实测元素含量(％)：C,84.75；H,4.44；N,10.71。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0192] 实施例43：化合物TM56的制备

[0193] 将2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-(9，9-二苯基-9H-芴-4-基)-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH6，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM56。质谱m/z：765.36(计算值：765.29)。理论元素含量(％)C55H35N5：C,86.25；H,4.61；N,9.14。实测元素含量(％)：C,86.22；H,4.58；N,9.12。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0194] 实施例44：化合物TM57的制备

[0195] 将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-(4-苯基-1-萘基)-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH24，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM57。质谱m/z：753.33(计算值：753.29)。理论元素含量(％)C54H35N5：C,86.03；H,4.68；N,9.29。实测元素含量(％)：C,85.98；H,4.64；N,9.26。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0196] 实施例45：化合物TM58的制备

[0197] 将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-[4-(2-萘基)苯基]-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH23，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM58。质谱m/z：753.35(计算值：753.29)。理论元素含量(％)C54H35N5：C,86.03；H,4.68；N,9.29。实测元素含量(％)：C,85.99；H,4.65；N,9.27。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0198] 实施例46：化合物TM59的制备

[0199] 将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-(6-苯基-2-萘基)-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH23，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM59。质谱m/z：753.38(计算值：753.29)。理论元素含量(％)C54H35N5：C,86.03；H,4.68；N,9.29。实测元素含量(％)：C,85.97；H,4.64；N,9.27。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0200] 实施例47：化合物TM60的制备

[0201] 将2-[1,1’-联苯]-4-基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪替换成为等摩尔量的2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，将B-3-二苯并呋喃-硼酸替换成为等摩尔量的B-(9，9-二苯基-9H-芴-2-基)-硼酸、将磷酸化合物BH10替换成为等摩尔量的硼酸化合物BH2，其他步骤均与实施例34相同，即可得到化合物TM60。质谱m/z：791.41(计算值：791.30)。理论元素含量(％)C57H37N5：C,86.45；H,4.71；N,8.84。实测元素含量(％)：C,86.43；H,4.68；N,8.81。上述结果证实获得产物为目标产品。

[0202] 实施例48：发光器件1的制备

[0203] 在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM15和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。

[0204] 实施例49：发光器件2的制备

[0205] 在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM25和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。

[0206] 实施例50：发光器件3的制备

[0207] 在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM47和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。

[0208] 实施例51：发光器件4的制备

[0209] 在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将化合物TM60和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。

[0210] 对比实施例：发光器件5的制备

[0211] 在异丙醇中超声清洗ITO(氧化铟锡)玻璃5分钟，然后进行30分钟的UV臭氧洗涤；在阳极ITO玻璃上真空蒸镀下述化合物HI作为空穴注入层，厚度为10nm；然后真空蒸镀下述化合物HT-1作为第1空穴传输层，厚度为50nm；进而，真空蒸镀下述化合物HT-2作为第2空穴传输层，厚度为15nm；进而将比较化合物和下述化合物Ir(ppy)3共蒸镀作为发光层，二者的质量比为9：1，厚度为30nm；而后真空蒸镀下述化合物ET作为电子传输层，厚度为30nm；接下来以0.01nm/sec的成膜速度将LiF成膜作为电子注入性电极，厚度为1nm；在该LiF膜上蒸镀金属Al作为金属阴极，厚度为80nm。

[0212] 以下示出实施例与对比实施例中使用的化合物：

[0213]

[0214]发光器件 电压(V) 外量子效率(％)
1 3.5 17.8
2 3.4 18.8
3 3.1 15.2
4 3.3 19.7
5 4.1 13.1

[0215] 以上结果表明，本发明的1,3,5-三嗪衍生物作为主体材料，应用于有机电致发光器件中，驱动电压低，外量子效率高，是性能良好的有机发光材料。

[0216] 显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。