Ｃ５およびＣ６単糖を含む組成物

関連出願の相互参照 本出願は、その開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれる、
２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，９２２号明細書；
２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，９０７号明細書；
２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，８７８号明細書；
２０１１年１２月３０日出願の米国特許出願第６１／５８１，８９０号明細書；
２０１２年１０月１１日出願の米国特許出願第１３／６４９，４３７号明細書；
２０１２年１０月１１日出願の米国特許出願第１３／６４９，３４３号明細書；
２０１２年１０月１１日出願の米国特許出願第１３／６４９，２９４号明細書；
２０１２年１０月１１日出願の米国特許出願第１３／６４９，３９５号明細書；
の利益を主張する。

本発明は一般に、硫黄、窒素、または金属を含有する化合物など、最大レベルの不要な不純物を含有するＣ５およびＣ６単糖を含む組成物、特に、超臨界、亜臨界、および／または近臨界流体抽出を用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される組成物に関する。

様々な発酵性糖の液体ストリームへとリグノセルロース系バイオマスを変換するプロセスが多く存在する。 特定の好ましいプロセスは、超臨界水（ＳＣＷ）または加圧熱水（ＨＣＷ）技術に基づき、高い処理量、混合供給原料の使用、糖の分離、および濃酸、微生物培養物、および酵素の回避などのいくつかの利点を提供する。 加圧熱水を使用するプロセスは、２つの別々の作業：予備処理およびセルロース加水分解を有し得る。 予備処理プロセスでは、リグノセルロース系バイオマスのヘミセルロース成分を加水分解し、セルロース加水分解（ＣＨ）プロセスでは、その名の通りセルロース繊維を加水分解する。 得られた５炭素（Ｃ５）および６炭素（Ｃ６）糖のストリームが別々に回収される。 主にリグニンからなる残存する固形物は好ましくは、濾過などによって回収され、燃料として使用して、そのプロセス自体に、または他のプロセスのための熱エネルギーを提供することができる。

その多くの用途の中で、糖を栄養源とする酵母または細菌を使用した発酵によって、糖ストリームをエタノールへと変換してもよい。 糖が消費されると、エタノールと二酸化炭素が生成される。

本発明は、これらの組成物、ならびに他の重要な目的に関する。

第１の実施形態において、本発明は、Ｃ６単糖を含む組成物に関する。 特に、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約６７５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３５０重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４２５重量ｐｐｍ未満の鉄；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４５００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３５０重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４２５重量ｐｐｍ未満の鉄；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４５００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む。

他の実施形態において、本発明は、Ｃ５単糖を含む組成物に関する。 特に、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約１９５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約５重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満の鉄；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約５重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満の鉄；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む。

特定の実施形態において、本発明は、平均重合度約２〜約１５、好ましくは約２〜約１０、さらに好ましくは約２〜約６を有する第１水溶性Ｃ６サッカリドを、前記第１水溶性Ｃ６サッカリドの前記平均重合度よりも低い平均重合度を有する第２水溶性Ｃ６サッカリドへと酵素的に加水分解するのに必要な酵素のレベルを低減する方法であって：
前記第１水溶性Ｃ６サッカリドと、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素と、を含む加水分解産物を提供する工程を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである、方法に関する。

特定の実施形態において、本発明は、平均重合度約２〜約２８、好ましくは約２〜約１５、さらに好ましくは約２〜約１３、またさらに好ましくは約２〜約６を有する第１水溶性Ｃ５サッカリドを、前記第１水溶性Ｃ５サッカリドの前記平均重合よりも低い平均重合度を有する第２水溶性Ｃ５サッカリドへと酵素的に加水分解するのに必要な酵素のレベルを低減する方法であって：
前記第１水溶性Ｃ５サッカリドと、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約３７００重量ｐｐｍ未満の元素と、を含む加水分解産物を提供する工程を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである、方法に関する。

上記および開示内容全体を通して用いられる、以下の用語は、別段の指定がない限り、以下の意味を有すると理解されるべきである。

本明細書で使用される、単数形「１つ（ａ）」、「１種類（ａｎ）」および「その（ｔｈｅ）」は、文脈で特にはっきりと示されていない限り、複数形を包含する。

本発明は様々な形態で具体化することができるが、本発明の開示内容が本発明の例証としてみなされ、かつ例証される特定の実施形態に本発明を限定することを意図するものではないという理解のために、いくつかの実施形態の以下の説明がなされている。 表題は単に便宜上提供されており、本発明を限定するものと解釈すべきではない。 いずれかの表題の下に説明される実施形態は、他の表題の下で説明される実施形態と組み合わせてもよい。

特に明確に指定されていない限り、本出願で指定される様々な定量的値の数値の使用は、指定の範囲内の最小値および最大値の前にあたかも「約」という単語がつけられているかのごとく、近似値として述べられる。 このように、指定値のわずかなバリエーションを用いて、指定値と実質的に同じ結果を達成することができる。 また、範囲の開示は、記載の最小値と最大値の間のすべての値を含む連続的範囲として、ならびにかかる値によって形成されるあらゆる範囲として意図される。 記載の数値を他の記載の数値へと割ることによって形成される、いずれかの比およびすべての比（およびかかるいずれかの比の範囲）も、本明細書に開示される。 したがって、当業者は、多くのかかる比、範囲、および比の範囲が、本明細書に示される数値から明らかに誘導することができ、すべての場合において、かかる比、範囲、および比の範囲が本発明の種々の実施形態を表すことを理解されよう。

本明細書で使用される、「実質的に含有しない」というフレーズは、その成分を含有する組成物の全重量に対して、成分を約１重量％以下、好ましくは約０．５重量％未満、さらに好ましくは約０．１重量％未満有することを意味する。

超臨界流体は、その臨界温度を超える温度にて、かつその臨界圧力を超える圧力にて流体である。 超臨界流体は、液体および蒸気（気体）相が互いに平衡状態で存在し得る、最高温度および圧力のポイントである、その「臨界点」にて、またはそれを超えて存在する。 臨界圧力および臨界温度を超えると、液相と気相の境界がなくなる。 超臨界流体は、液体の溶媒特性と同時に、ほぼ気体の透過特性を有する。 したがって、超臨界流体抽出は、高い透過性および良好な溶媒和の利点を有する。

報告される臨界温度および圧力は：純水に関して、臨界温度約３７４．２℃、および臨界圧力約２２１バール；二酸化炭素に関して、臨界温度約３１℃および臨界圧力約７２．９気圧（約１０７２ｐｓｉｇ）を含む。 近臨界水は、約３００℃以上および水の臨界温度未満（３７４．２℃）の温度、およびすべての流体が液相中に確実に存在するのに十分に高い圧力を有する。 亜臨界水は、約３００℃未満の温度およびすべての流体が液相中に確実に存在するのに十分に高い圧力を有する。 亜臨界水温度は、約２５０℃を超え、かつ約３００℃未満であってもよく、多くの場合には、亜臨界水は、約２５０℃〜約２８０℃の温度を有する。 「加圧熱水」という用語は本明細書において、その臨界状態にある、またはその臨界状態を超える状態にある、または本明細書において近臨界または亜臨界として定義される、または亜臨界未満であるが約５０℃を超える他の温度（好ましくは、少なくとも約１００℃）および水が液体状態であるような圧力での、水に対して同義で使用される。

本明細書で使用される、超臨界である「流体」（例えば、超臨界水、超臨界ＣＯ _２等）は、所定の温度および圧力条件下で純粋な形で存在する場合に超臨界であると考えられる流体を意味する。 例えば、「超臨界水」は、水が純水であろうと、混合物（例えば、水とエタノール、水とＣＯ _２等）として存在しようと、少なくとも約３７４．２℃の温度および少なくとも約２２１バールの圧力で存在する水を意味する。 したがって、例えば、「亜臨界水と超臨界二酸化炭素との混合物」は、超臨界相が水を含有するかどうかにかかわらず、かつ水相が二酸化炭素を含有するかどうかにかかわらず、二酸化炭素の臨界点を超えるが、水の臨界点未満の温度および圧力での、水と二酸化炭素の混合物を意味する。 例えば、亜臨界水と超臨界ＣＯ _２の混合物は、約２５０℃〜約２８０℃の温度と少なくとも約２２５バールの圧力を有し得る。

本明細書で使用される、「リグノセルロース系バイオマスまたはその構成部分」とは、様々な資源からのセルロース、ヘミセルロース、およびリグニンを含有する植物バイオマス、限定されないが、（１）農業残留物（トウモロコシの茎およびサトウキビバガス）、（２）専用エネルギー作物、（３）木の残留物（堅木、軟木、製材工場および製紙工場の廃材など）、および（４）地方自治体廃棄物、およびその構成部分、限定されないが、リグノセルロースバイオマス自体、リグニン、Ｃ _６サッカリド（セルロース、セロビオース、Ｃ _６オリゴ糖、Ｃ _６単糖など）、Ｃ _５サッカリド（ヘミセルロース、Ｃ _５オリゴ糖、およびＣ _５単糖など）、およびその混合物を意味する。

本明細書で使用される、「灰」とは、試料を燃焼した後に残り、かつ主に金属酸化物からなる非水性残留物を意味する。 灰含有率は、ＡＳＴＭ標準法Ｎｏ． Ｅ１７５５−０１「Ｍｅｔｈｏｄ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｓｈ ｉｎ Ｂｉｏｍａｓｓ」に準拠して測定され得る。 この試験法は、５５０〜６００℃で乾燥酸化した後に残る残留物のパーセンテージとして表される灰の決定を含む。 すべての結果が、試料の１０５℃オーブン乾燥重量に対して報告される。 その全体がどちらも参照により本明細書に組み込まれる、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ． ｎｒｅｌ． ｇｏｖ／ｂｉｏｍａｓｓ／ｐｄｆｓ／４２６２２． ｐｄｆおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ． ａｓｔｍ． ｏｒｇ／Ｓｔａｎｄａｒｄｓ／ Ｅ１７５５． ｈｔｍも参照されたい。

本明細書で使用される、「重合度」とは、高分子またはポリマーまたはオリゴマー分子におけるモノマー単位の数、例えば同一ではないモノマー単位（異なるモノマー残基を有するオリゴマーなどにおける）の数を意味する。 本発明の組成物における様々なサッカリドの重合度（ＤＰ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、例えば電気化学検出器を備えたＤＩＯＮＥＸ、マトリックス支援レーザー脱離／イオン化飛行時間型（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）質量分析、または他の従来の分子量決定法を用いて測定される。

Ｃ６単糖 したがって、一実施形態において、本発明は、Ｃ６単糖を含む組成物に関する。 特定の実施形態において、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約６７５０重量ｐｐｍ未満の元素；
を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。 特定の好ましい実施形態において、前記元素は、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約６６００重量ｐｐｍ未満のレベルで存在する。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３５０重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４２５ｍｇ未満の鉄；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４５００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３５０重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４２５ｍｇ未満の鉄；
を含む。

特定の実施形態において、組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ６単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４５００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む。

水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物は：
前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約６７５０重量ｐｐｍ未満の元素を含み；
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。 特定の好ましい実施形態において、前記元素は、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約６６００重量ｐｐｍ未満のレベルで存在する。

特定の実施形態において、水溶性Ｃ６単糖加水分解産物は、リグノセルロース系バイオマスから抽出される。 特定の実施形態において、水溶性Ｃ６単糖加水分解産物は、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される。

特定の実施形態において、その組成物は、水をさらに含む。

特定の実施形態において、水溶性Ｃ６単糖加水分解産物は、少なくとも約０．５ｇ／Ｌの濃度で存在する。

特定の実施形態において、Ｃ６単糖は、グルコース、ガラクトース、マンノース、フルクトース、またはその混合物である。

水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満のアルミニウム、好ましくは、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約７．５重量ｐｐｍ未満のアルミニウムを含む。

水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３５０重量ｐｐｍ未満のカルシウム、好ましくは、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３２５重量ｐｐｍ未満のカルシウムを含む。

水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４２５重量ｐｐｍ未満の鉄、好ましくは、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４２０重量ｐｐｍ未満の鉄を含む。

水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４５００重量ｐｐｍ未満の硫黄、好ましくは、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約４４２５重量ｐｐｍ未満の硫黄を含む。

水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、前記水溶性Ｃ６単糖加水分解産物と前記元素の重量比は、約２５：１を超え、好ましくは約３０：１を超える。

水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、重合度約２〜約１５、好ましくは約２〜約１３、さらに好ましくは約２〜約１０、またさらに好ましくは約２〜６を有する少なくとも１種類の水溶性Ｃ６オリゴ糖を含む。

水溶性Ｃ６単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、重合度約１〜約２８、好ましくは約１〜１５、さらに好ましくは約１〜約１０、またさらに好ましくは約１〜約６を有する少なくとも１種類の水溶性Ｃ５サッカリドを含む。

特定の実施形態において、水溶性Ｃ６単糖加水分解産物は、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される。

特定の実施形態において、前記元素のレベルは、誘導結合プラズマ発光分析によって測定される。

他の実施形態において、組成物は、水溶性Ｃ６サッカリドの全重量の１ｋｇ当たりに窒素を約１５００ｍｇ未満、好ましくは窒素を約１４５０ｍｇ未満含む。 窒素は、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。

さらに他の実施形態において、組成物はさらに、水素と窒素の全質量と炭素との重量比約０．１７未満を含む。

特定の他の実施形態において、Ｃ６単糖を含む組成物はさらに、以下に示す表において、個々に、または組み合わせて、元素のいずれかを最大値未満で含む。

Ｃ５単糖 したがって、一実施形態において、本発明は、Ｃ５単糖を含む組成物に関する。 特に、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約１９５０重量ｐｐｍ未満の元素；を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。 特定の好ましい実施形態において、元素は、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約１９２５重量ｐｐｍ未満のレベルで存在する。

特定の実施形態において、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約５重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０ｍｇ未満の鉄；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む。

特定の実施形態において、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約５重量ｐｐｍ未満のアルミニウム；
を含む。

特定の実施形態において、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム；
を含む。

特定の実施形態において、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０ｍｇ未満の鉄；
を含む。

特定の実施形態において、その組成物は：
少なくとも１種類の水溶性Ｃ５単糖加水分解産物；
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄；
を含む。

特定の実施形態において、組成物はさらに：
前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、合計で約１９５０重量ｐｐｍ未満の元素；を含み、
前記元素は、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである。 特定の好ましい実施形態において、元素は、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、合計で約１９２５重量ｐｐｍ未満のレベルで存在する。

水溶性Ｃ５単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約５重量ｐｐｍ未満のアルミニウム、好ましくは前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約２重量ｐｐｍ未満のアルミニウムを含む。

水溶性Ｃ５単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約３００重量ｐｐｍ未満のカルシウム、好ましくは前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約２８０重量ｐｐｍ未満のカルシウムを含む。

水溶性Ｃ５単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０重量ｐｐｍ未満の鉄、好ましくは前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約５重量ｐｐｍ未満の鉄を含む。

水溶性Ｃ５単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約１０００重量ｐｐｍ未満の硫黄、好ましくは前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して、約９７５重量ｐｐｍ未満の鉄を含む。

特定の好ましい実施形態において、前記Ｃ５単糖と前記元素の重量比は、約９０：１を超え、好ましくは約９５：１を超える。

特定の実施形態において、組成物は、水をさらに含む。

特定の実施形態において、水溶性Ｃ５単糖加水分解産物は、少なくとも０．５ｇ／Ｌの濃度で存在する。

特定の実施形態において、Ｃ５単糖は、キシロース、アラビノース、リキソース、リボース、またはその混合物である。

水溶性Ｃ５単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、重合度約２〜約２８、好ましくは約２〜約１５、さらに好ましくは約２〜約１０、またさらに好ましくは約２〜６を有する少なくとも１種類の水溶性Ｃ５オリゴ糖を含む。

水溶性Ｃ５単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、重合度約１〜約１５、好ましくは約１〜１３、さらに好ましくは約１〜約１０、またさらに好ましくは約１〜約６を有する少なくとも１種類の水溶性Ｃ６サッカリドを含む。

水溶性Ｃ５単糖加水分解産物を含む組成物の特定の好ましい実施形態において、組成物はさらに、重合度約１〜約１５、好ましくは約１〜約１３、さらに好ましくは約１〜約１０、またさらに好ましくは約１〜６を有する少なくとも１種類の水溶性Ｃ６サッカリドを含む。

特定の実施形態において、水溶性Ｃ５単糖加水分解産物は、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いて、リグノセルロース系バイオマスから処理される。

特定の実施形態において、前記元素のレベルは、誘導結合プラズマ発光分析によって測定される。

他の実施形態において、組成物は、水溶性Ｃ５サッカリドの全重量の１ｋｇ当たりに窒素を約３５０ｍｇ未満、好ましくは水溶性Ｃ５サッカリドの全重量の１ｋｇ当たりに窒素を約３２５ｍｇ未満含む。 窒素は、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。

さらに他の実施形態において、組成物はさらに、水素と窒素の全質量と炭素との重量比約０．１７未満を含む。 炭素、水素、および窒素レベルは、燃焼および還元後に熱伝導率検出によって測定され得る。

特定の他の実施形態において、Ｃ５単糖を含む組成物はさらに、以下に示す表において、個々に、または組み合わせて、元素のいずれかを最大値未満で含む。

更なる実施形態 更なる実施形態において、組成物はさらに、水混和性低級脂肪族Ｃ _１ 〜Ｃ _４アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール）を含むアルコールなどの有機溶媒を、前記Ｃ５単糖またはＣ６単糖の全重量に対して約０．５重量％未満含む。 好ましい実施形態において、組成物は、前記Ｃ５単糖またはＣ６単糖の全重量に対して有機溶媒を約０．１重量％未満含有する。 さらに好ましい実施形態において、組成物は実質的に有機溶媒を含有しない。

本発明の組成物は好ましくは、超臨界、亜臨界、および／または近臨界水を用いたプロセスによって、好ましくは酸を添加することなく、バイオマスから製造される。 このプロセスは、セルロースおよびリグニンからＣ５糖（モノマーおよび／またはオリゴマー）を分離するための超臨界または近臨界水を使用した１つまたは複数の前処理工程を含み得る。 前処理工程において、適切な温度は約１３０℃〜約２５０℃であり、適切な圧力は約４バール〜約１００バールであり、適切な滞留時間は約０．５分〜約５時間である。 このプロセスは、リグニンからセルロース（処理されて、Ｃ６モノマーおよび／またはオリゴマー糖が形成される）を分離するための超臨界または近臨界水を使用した１つまたは複数のセルロース加水分解工程も含み得る。 加水分解工程において、適切な温度は約２５０℃〜約４５０℃であり、適切な圧力は約４０バール〜約２６０バールであり、適切な滞留時間は約０．１秒〜約３分である。 前処理工程におけるＣ５モノマーは、キシランから直接、かつ／またはＣ５オリゴマーから自己加水分解（ａｕｔｏｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ）によって形成される。 同様に、Ｃ６モノマーは、超臨界加水分解工程においてセルロースから直接、かつ／またはＣ６オリゴマーから形成される。 前処理工程では、オリゴマーおよび／またはモノマーの形で少量のＣ６糖も生成される。 硫酸などの酸を使用して、Ｃ５およびＣ６オリゴマーは、そのそれぞれのモノマーへと加水分解される。 組成物は、限定されないが、管型反応器、蒸煮がま（垂直、水平、または傾斜）等のいずれかの適切な反応器内で製造され得る。 適切な蒸煮がまとしては、その開示内容全体が参照により組み込まれる、米国特許第Ｂ−８，０５７，６３９号明細書に記載される、蒸煮がまと蒸気爆発ユニットを含む、蒸煮がまシステムが挙げられる。

Ｃ５単糖またはＣ６単糖を含む本発明の組成物は、Ｃ５およびＣ６糖が従来から用いられている多種多様な用途、限定されないが、発酵、酵素、触媒および非触媒（例えば、熱分解）プロセスを用いた様々な化学製品および燃料の製造などで用いることができる。 かかるプロセスは、以下の非網羅的なリスト：
燃料（ガソリン、ジェット燃料、ブタノール等）；
化学物質（酢酸、無水酢酸、アセトン、アクリル酸、アジピン酸、ベンゼン、エタノール、エチレン、エチレングリコール、エチレンオキシド、メタノール、ポリプロピレン、テレフタル酸、トルエン、キシレン、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール等）；
薬剤および食品（アセトイン、アラニン、アラビトール、アスコルビン酸、アスパラギン酸、クエン酸、クマル酸、フマル酸、グリセロール、グリシン、コウジ酸、乳酸、リジン、マロン酸、プロリン、プロピオン酸、セリン、ソルビトール、コハク酸、トレオニン、キシリトール、糖酸（グルカル酸、グルコン酸、キシロン酸）等）；
特殊化学物質（アコニット酸、グルタミン酸、リンゴ酸、シュウ酸等）；
繊維分野（ギ酸等）；および 工業中間体（アセトアルデヒド、３−ヒドロキシプロピオン酸、２，５−フランジカルボン酸、フルフラール、グルタル酸、イタコン酸、レブリン酸等）；
を製造するための供給原料の製造に有用である。

特定の実施形態において、本発明は、平均重合度約２〜約１５、好ましくは約２〜約１０、さらに好ましくは約２〜約６を有する第１水溶性Ｃ６サッカリドを、前記第１水溶性Ｃ６サッカリドの前記平均重合よりも低い平均重合度を有する第２水溶性Ｃ６サッカリドへと酵素的に加水分解するのに必要な酵素のレベルを低減する方法であって：
前記第１水溶性Ｃ６サッカリドと、前記組成物における水溶性Ｃ６サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約５２５０重量ｐｐｍ未満の元素と、を含む加水分解産物を提供する工程を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである、方法に関する。 特定の実施形態において、Ｃ６サッカリドは、リグノセルロース系バイオマスから抽出される。 他の実施形態において、Ｃ６サッカリドは、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される。

特定の実施形態において、本発明は、平均重合度約２〜約２８、好ましくは約２〜約１５、さらに好ましくは約２〜約１３、またさらに好ましくは約２〜約６を有する第１水溶性Ｃ５サッカリドを、前記第１水溶性Ｃ５サッカリドの前記平均重合よりも低い平均重合度を有する第２水溶性Ｃ５サッカリドへと酵素的に加水分解するのに必要な酵素のレベルを低減する方法であって、
前記第１水溶性Ｃ５サッカリドと、前記組成物における水溶性Ｃ５サッカリド加水分解産物の全重量に対して合計で約３７００重量ｐｐｍ未満の元素と、を含む加水分解産物を提供する工程を含み、
前記元素が、Ａｌ、Ａｓ、Ｂ、Ｂａ、Ｂｅ、Ｃａ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｍｏ、Ｎａ、Ｎｉ、Ｐ、Ｐｂ、Ｓ、Ｓｂ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｓｒ、Ｔｉ、Ｔｌ、Ｖ、およびＺｎである、方法に関する。 特定の実施形態において、Ｃ５サッカリドは、リグノセルロース系バイオマスから抽出される。 他の実施形態において、Ｃ５サッカリドは、超臨界、亜臨界、または近臨界流体抽出、またはその組み合わせを用いてリグノセルロース系バイオマスから処理される。

本発明はさらに、以下の実施例で定義され、別段の指定がない限り、すべての部およびパーセンテージは重量によるものである。 これらの実施例は、本発明の好ましい実施形態を示すが、単に実例として示されており、限定するものとして解釈すべきではないことを理解されたい。 上記の記述およびこれらの実施例から、当業者は本発明の本質的な特徴を把握することができ、その精神および範囲から逸脱することなく、本発明に様々な変更および修正を加えて、様々な用途および条件にそれを適合させることができる。

実施例１：単糖組成物の製造 酸加水分解を伴う２段階プロセスにおいて、超臨界、亜臨界、および近臨界水抽出を用いて、本発明のＣ５単糖およびＣ６単糖組成物を製造した。 １４０メッシュ以下の混合硬木チップからなる粒状リグノセルロース系バイオマスを水と混合して、スラリー（固形分約２０重量％）を形成した。 約１７０〜２４５℃の温度にスラリーを加熱して、次いで、水を液相中に維持するのに十分な圧力下にて前処理反応器にスラリーを約１〜１２０分間供給した。 次いで、前処理されたスラリーをわずかな圧力（約１０バール未満）下にて、または圧力をかけずに、約１００℃未満の温度に冷却した。 次いで、フィルタープレスを使用して、液体ストリームから、前処理された固形分を分離した。 代替方法としては、遠心フィルタープレスを使用して固形分が分離される。 次いで、前処理された固形分を水と混合してスラリーを形成し、スラリーを約１５０〜２５０℃の温度に加熱した。 次いで、加水分解反応器内で約３７４〜６００℃の超臨界水に、約０．０５〜１０秒間、圧力約２３０〜３００バール下にてスラリーをさらした。 加水分解反応器を出た後、加水分解スラリーを水で急冷し、次いでおよそ周囲温度および周囲圧力までフラッシュし、水を除去した。 次いで、遠心デカンターを使用して、液体ストリームからリグニン固形分を分離し、空気乾燥させた。

Ｃ５オリゴ糖ストリームおよびＣ６オリゴ糖ストリームを最初に、約２００ｇ／Ｌに濃縮し、約ｐＨ３〜４に調節し、０．４５ミクロンのフィルターで濾過した。

約２００℃で滞留時間約１分にて管型反応器内において、硫酸（０．３％）をＣ５オリゴ糖およびＣ６オリゴ糖ストリームに添加し、そのそれぞれの単糖へとオリゴ糖を加水分解した。 代替方法としては、より低温でのバッチ式オートクレーブまたは連続攪拌タンク反応器を使用してもよい。 限界値を超えたグルコースを浄化し、そのグルコースは約５ｇ／Ｌ未満のレベルで酢酸を有した。 キシロースは、イオン交換樹脂と接触させることによって浄化し、約５ｇ／Ｌ未満のレベルで酢酸を有した。

実施例２：誘導結合プラズマを用いた、単糖組成物の分析 誘導結合プラズマ発光分析を用いて、実施例１のＣ５およびＣ６単糖を含有する乾燥組成物を分析した。 その結果を以下の表に示す。

分子量などの物理的性質、または化学式などの化学的性質に関して本明細書で範囲が用いられる場合、本明細書における具体的な実施形態の範囲のすべてのコンビネーションおよびサブコンビネーションが包含されることが意図される。

この文書に記載または記述される、各特許、特許出願、および出版物の開示内容は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。

当業者であれば、本発明の好ましい実施形態に多くの変更および修正を加えることができ、かつかかる変更および修正が本発明の精神から逸脱することなく加えられることは理解されよう。 したがって、添付の特許請求の範囲が、本発明の真の趣旨および範囲内に含まれるとして、すべてのかかる均等な変形形態を含むことが意図される。