바이오매스로부터 방향족 화합물의 생산 공정

바이오매스로부터 방향족 화합물의 생산 공정{PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AROMATICS FROM BIOMASS}

본 개시는 바이오매스로부터 방향족 화합물의 생산 공정에 관한 것이다.

벤젠과 같은 방향족 화학물질(방향족 화합물)은 화학 산업에서 많은 용도를 가지며, 이들 화합물에 대한 수요가 매년 계속 증가하고 있다. 방향족 화합물의 제조에서, 석유 공급원(petroleum feed source)은 촉매 개질, 톨루엔 수소첨가탈알킬화(toluene hydrodealkylation), 톨루엔 불균등화 및 스팀 크래킹을 포함하는 다양한 제조 공정에 가해질 수 있다. 대안적으로, 탈수소 고리화(dehydrocyclization) 공정은 메탄(CH ₄ )을 방향족 화합물로 전환할 수 있다.

따라서, 다양한 구현예에서, 테레프탈산의 정제 공정이 개시된다.

방향족 화학물질의 생산 방법은, 바이오매스를 포함하는 공급 원료(feedstock)를 제1 반응기에 공급하여 메탄 및 이산화탄소를 포함하는 제1 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제1 생성물 스트림을 재순환 스트림(recycle stream)과 조합하여 제2 반응기 공급물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제2 반응기 공급물 스트림을 제2 반응기를 통과시켜서 방향족 화합물 및 수소 기체를 포함하는 제2 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화합물을 회수하여 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림을 생성하는 단계; 상기 회수 스트림을 이산화탄소를 포함하는 스트림과 조합하여 조합된 회수 스트림을 형성하는 단계; 상기 조합된 회수 스트림을 제3 반응기로 통과시켜 기체를 포함하는 상기 재순환 스트림을 생성하는 단계; 및 상기 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화학물질을 형성하는 단계를 포함한다.

방향족 화학물질의 생산 방법은 바이오매스를 포함하는 공급 원료를 제1 반응기에 공급하여 메탄 및 이산화탄소를 포함하는 제1 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제1 생성물 스트림을 재순환 스트림과 조합하여 제2 반응기 공급물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제2 반응기 공급물 스트림을 탈수소 방향족화 반응기를 통과시켜서 방향족 화합물 및 수소 기체를 포함하는 제2 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화합물을 회수하여 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림을 생성하는 단계; 상기 회수 스트림을 이산화탄소를 포함하는 스트림과 조합하여 조합된 회수 스트림을 형성하는 단계; 상기 조합된 회수 스트림을 제3 반응기로 통과시켜 물 및 기체를 포함하는 제3 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화학물질을 형성하는 단계; 및 상기 제3 생성물 스트림으로부터 메탄을 회수하여 상기 재순환 스트림을 형성하는 단계를 포함한다.

방향족 화학물질의 생산 방법은 바이오매스를 포함하는 공급 원료를 20 ℃ 내지 50 ℃에서 소화(digestion)가 일어나는 소화기(digester)에 공급하여 제1 생성물 스트림을 형성하는 단계; 55 중량 % 내지 70 중량 %의 메탄 및 30 중량 % 내지 45 중량 %의 이산화탄소를 포함하는 제1 반응기 출구 스트림을 제1 분리기로 통과시키는 단계로서, 상기 제1 분리기는 상기 제1 반응기 출구 스트림을 메탄을 포함하는 제1 생성물 스트림 및 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림(diverted stream)으로 분리하는 단계; 상기 제1 분리기로부터 상기 제1 생성물 스트림을 회수하는 단계; 상기 제1 생성물 스트림을 재순환 스트림과 조합하여 제2 반응기 공급물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제2 반응기 공급물 스트림을 제2 반응기를 통과시켜 상기 제2 반응기에서 상기 메탄을 탈수소 고리화 반응을 통하여 방향족 화합물 및 수소로 전환하고 탈수소-커플링 반응으로 탄화수소로 전환하여 제2 생성물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제2 생성물 스트림을 응축기로 공급하여 상기 방향족 화합물을 상기 제2 생성물 스트림으로부터 분리하여 방향족 스트림 및 방향족 고갈된 생성물 스트림을 형성하는 단계; 상기 방향족 고갈된 생성물 스트림을 수소와 조합하여 조합된 회수 스트림을 형성하는 단계; 상기 조합된 회수 스트림을 메탄화 반응기로 보내어 제3 생성물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제3 생성물 스트림을 제2 분리기로 공급하는 단계; 및 상기 제3 생성물 스트림을 분리하여 상기 제2 분리기에서 물을 포함하는 스트림 및 메탄을 포함하는 상기 재순환 스트림을 형성하는 단계를 포함한다.

상술한 것 및 다른 특징 및 특성들은 이하에서 더 구체적으로 설명된다.

다음은 도면들에 대한 간략한 설명으로서, 동일한 요소들은 동일 번호가 부여되고, 이들은 본원에 개시된 예시적인 구현예들을 예시하기 위하여 제공되는 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.
도 1은 바이오매스 공급 원료로부터 방향족 화합물을 생산하는 공정의 일 구현예를 도시한다.
도 2는 바이오매스 공급 원료로부터 방향족 화합물을 생산하는 공정의 일 구현예를 도시하며, 여기에서는 회수 스트림이 전환된 스트림과 조합되어 재순환된다.
도 3은 바이오매스 공급 원료로부터 방향족 화합물을 생산하는 공정의 일 구현예를 도시하며, 여기에서 회수된 스트림이 전환된 스트림과 혼합되기 전에 더 분리되어 재순환된다.

석유 공급원의 비용이 증가함에 따라, 석유로부터의 방향족 화합물을 생산하는 것의 경제적 실행가능성은 감소한다. 경제적 요인에 적어도 부분적으로 기인하여, 메탄 공급원이 석유를 대체 할 수 있고 방향족 화합물의 생산에서 중요한 원천이 될 수 있다고 믿어진다.

탈수소 고리화 공정에 의한 방향족 화합물로의 메탄(CH ₄ )의 직접적인 전환은 부산물로서 수소와 함께 방향족 화합물을 생성할 수 있다. 그러나 탈수소 고리화 반응의 열역학적 한계는 생성물 스트림에서 전환되지 않은 메탄이 전환을 제한할 수 있기 때문에 방향족 화합물의 수율을 감소시킬 수 있다. 또한, 방향족 생성물로부터 수소를 분리하는 것은 고가의 분리 공정(예를 들어, 극저온 분리, 압력 변동 흡수, 또는 이들의 조합)을 수반할 수 있으며, 이는 비석유 공급 원료를 이용하는 공정의 경제적 이점을 감소시킬 수 있다.

따라서, 벤젠, 톨루엔, 나프탈렌 및/또는 다른 방향족 화합물과 같은 방향족 화학 물질을 비용 경쟁력있는 방식으로 재생가능한 공급 원료(예컨대, 바이오매스)로부터 제조하려는 요구가 화학 산업계에 있다. 따라서, 방향족 생성물 스트림으로부터의 수소 분리를 필요로 하지 않으며, 메탄 탈수소 고리화의 열역학을 손상시키지 않는 공정에 대한 필요성이 존재한다.

본원에는 바이오매스 공급 원료로부터 방향족 화학 물질을 제조하는 공정이 개시되어 있다. 상기 공정은 바이오매스 공급 원료를 제1 반응기로 도입하는 단계를 포함할 수 있다. 바이오매스 공급 원료는 탄소 및 수소를 포함하는 생물학적으로 생산된 물질을 포함할 수 있다. 바이오매스 공급 원료는 메탄으로 전환할 수 있는 생물학적으로 생산된 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 바이오매스 공급 원료는 초목(vegetation), 수생 자원(aquatic sources)(예를 들면, 양식), 임업, 농업, 동물 폐기물 또는 상기한 것들 중 적어도 1종을 포함하는 조합으로부터 유도된 재료를 포함할 수 있다. 바이오매스는 임의의 적합한 방식(예를 들어, 로딩, 주입(poured), 유동, 운반 등)으로 제1 반응기에 도입될 수 있을 때 액체, 고체 또는 기체 상태 일 수 있다. 제1 반응기는 바이오매스 공급 원료로부터 메탄을 회수할 수 있는 임의의 반응기를 포함할 수 있다. 제1 반응기는 바이오매스 공급 원료로부터의 메탄 생산을 최적화하기 위한 다수의 단계를 포함할 수 있다. 제1 반응기는 교반 반응기, 플러그 흐름 반응기(plug flow reactor) 또는 회분식 반응기를 포함할 수 있다. 제1 반응기는 바이오매스 공급 원료를 메탄으로 전환하는 박테리아, 예를 들어 메탄 생성균(methanogenic bacteria)을 포함할 수 있다. 제1 반응기는 플러그 유동 소화기, 완전 혼합 소화기 등과 같은 혐기성 소화기(anaerobic digester)를 포함할 수 있다.

바이오 매스 공급 원료는 메탄 및 이산화탄소를 포함하는 제1 생성물 스트림을 생성하는데 효과적인 조건하에 제1 반응기에서 반응될 수 있다. 상기 제1 반응기는 10 ℃ ~ 60 ℃, 예를 들어 20 ℃ ~ 50 ℃에서 운전될 수 있다. 제1 반응기에서 바이오매스 공급 원료의 체류 시간은 1 내지 20 일, 예를 들어 1 내지 15 일일 수 있다. 제1 생성물 스트림은 기상일 수 있다. 제1 생성물 스트림은 50 내지 95 중량 퍼센트(중량 %), 예를 들어 55 중량 % 내지 90 중량 %, 또는 55 중량 % 내지 70 중량 %의 메탄을 포함할 수 있다. 제1 생성물 스트림은 5 중량 % 내지 50 중량 %, 예를 들면 10 중량 % 내지 45 중량 %, 또는 30 중량 % 내지 45 중량 %의 이산화탄소를 포함할 수 있다.

상기 공정은 제1 분리기에서 제1 반응기 출구 스트림을 분리하여 메탄을 포함하는 제1 생성물 스트림 및 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림(diverted stream)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 전환된 스트림은 제1 생성물 스트림으로부터 전환될 수 있다. 제1 분리기는 제1 반응기 출구 스트림을 메탄을 포함하는 제1 생성물 스트림과 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림으로 분리할 수 있는 임의의 분리 장치를 포함할 수 있다. 이러한 분리 장치는 극저온 응축기, 압력 변동흡수기(pressure swing absorber), 온도 변동 흡수기, 기체/액체 접촉기, 스크러버 등을 포함할 수 있다. 상기 공정은 제1 반응기 출구 스트림으로부터 이산화탄소를 분리하여 전환시킴으로써 제2 반응기 공급물 스트림의 메탄 농도를 증가시킬 수 있도록 제1 분리기를 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 제1 반응기 출구 스트림으로부터 분리된 전환된 스트림은 공정의 다른 섹션으로 보내질 수 있다(예를 들어, 메탄화 반응기와 같은 추가 처리를 위해 다른 반응기로 보내질 수 있다).

상기 공정은 제1 생성물 스트림을 재순환 스트림과 조합하여 제2 반응기 공급물 스트림을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 재순환 스트림은 메탄을 포함할 수 있다.

본원에서 사용된 조합은 2 개 이상의 스트림을 합치는 것을 포함한다. 2 개 이상의 스트림은 유닛(예: 반응기, 분리기, 회수 장치 등)의 경계 외부 또는 내부에서 조합될 수 있다. 예를 들어, 조합은 각각 공정 스트림을 운반하는 두 개 이상의 도관을 하나의 도관(예컨대, 매니폴드, 반응기, 파이프, 용기 등) 안으로 연결하는 것을 포함한다. 조합은, 조합하는 스트림의 정적 또는 동적 혼합과 같은, 혼합을 포함하지만 필수적인 것은 아니다.

상기 공정은 제2 반응기 공급물 스트림을 제2 반응기에 통과시켜 방향족 화합물 및 수소 기체를 포함하는 제2 생성물 스트림을 생성하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 공정은 제2 생성물 스트림을 형성하는데 효과적인 조건하에서 제2 반응기 공급물 스트림을 촉매와 접촉하는 단계를 포함할 수 있다. 제2 반응기는 충전층 반응기(packed bed reactor)를 포함할 수 있다. 제2 반응기는 충전 재료(packing material)를 포함할 수 있다. 충전 재료는 촉매가 충전 재료상에 고정될 수 있는 촉매 지지 구조체를 제공할 수 있다. 촉매는 제올라이트 지지 구조체상에 배치된 금속 촉매를 포함하는 이관능성 촉매를 포함할 수 있다. 금속은 몰리브덴, 텅스텐, 루테늄, 철, 코발트, 니켈, 구리, 은, 아연, 크롬, 주석, 또는 이들 중 적어도 1종을 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 제올라이트 지지체는 펜타실형 제올라이트 족, 개질된 펜타실형 제올라이트 족, 다른 중간 기공 제올라이트(medium pore zeolites)(예컨대, 제올라이트 베타 및 제올라이트 MCM-22), 또는 이들 중 적어도 1종을 포함하는 조합을 포함할 수 있다.

제2 반응기에서의 화학 반응은 탈수소화, 고리화, 탈수소화-커플링, 또는 전술한 것 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 제2 반응기에서의 반응은 방향족 화합물 및 수소를 형성하기 위한 동시 탈수소화 및 고리화(예를 들어, 탈수소 고리화 공정)를 포함할 수 있다. 제2 반응기에서의 반응은 탄화수소(예를 들면, 비방향족 탄화수소)를 형성하는 탈수소화-커플링을 포함할 수 있다. 전술한 촉매는, 제2 반응기 조건에 따라, 목적하는 반응 공정을 촉진할 수 있다. 제2 반응기는 400 ℃ 내지 1000 ℃, 예를 들어, 500 ℃ 내지 850 ℃, 또는 700 ℃ 내지 750 ℃의 온도에서 운전될 수 있다. 제2 반응기는 0.2 내지 5 기압(atm (abs))(20 내지 507 킬로파스칼 kPa(abs))의 절대(abs) 압력, 예를 들어 0.5 내지 2 기압(abs) (50.7 내지 203 kPa (abs))에서 운전될 수 있다. 제2 반응기는 400 내지 8,000 GHSV, 예를 들어 500 내지 7,000 GHSV의 제2 반응기 공급물 스트림의 기체 시간당 공간 속도(GHSV)로 운전될 수 있다. 본원에서 사용되는 기체 시간당 공간 속도 (GHSV)는, 시간당 반응기에서, 촉매 지지체 재료를 포함하여, 촉매 부피당 반응기에 공급되는 기체의 부피를 지칭할 수 있다. GHSV는 반응기에 공급되는 기체의 부피 유량을 반응기 내에 함유된 촉매 및 촉매 지지체 재료의 총 부피로 나눔으로써 계산될 수 있다.

상기 공정은 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림을 형성하기 위해 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화합물을 회수하는 단계를 포함할 수 있다. 방향족 회수 유닛이 제2 생성물 스트림을 회수 스트림(방향족 화합물이 고갈됨)과 방향족 생성물 스트림으로 분리하는데 사용될 수 있다. 방향족 화합물 회수 유닛은 응축기, 극저온 분리기, 기체/액체 접촉기 등과 같은 화학적 분리 유닛일 수 있다. 회수 스트림은 메탄(예를 들어, 제2 반응기에서 반응하지 않은 메탄) 및 수소(예를 들어, 탈수소 고리화 공정으로부터의 부산물 수소)를 포함할 수 있다. 회수 스트림의 수소 함량은 수소를 포함하는 제1 보충 수소 스트림을 회수 스트림과 조합함으로써 더 증가될 수 있다. 보충 수소는 임의의 적절한 공정으로부터 공급될 수 있다. 예를 들어, 보충 수소는 탄화수소 개질(hydrocarbon reforming)(예를 들면, 메탄 개질), 크래킹(예를 들면, 탄화수소 크래킹), 탈수소화 공정, 수소 방출 화학 공정, 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함하는 공정으로부터의 재생가능한 원천(예를 들면, 전기 분해와 같은 물 분열 공정(water splitting process) 또는 생물학적 물질)으로부터 유도될 수 있다.

상기 공정은 제3 분리기에서 회수 스트림을 분리하여 메탄을 포함하는 메탄 회수 스트림 및 수소를 포함하는 수소 회수 스트림을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 수소 회수 스트림은 제1 보충 수소 스트림, 이산화탄소를 함유하는 스트림 (예를 들면, 상기 전환된 스트림), 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합될 수 있다. 메탄 회수 스트림은 제1 생성물 스트림, 제3 생성물 스트림, 메탄(이하에서 설명되는 바와 같은 제3 생성물 스트림으로부터 유도됨)을 포함하는 재순환 스트림, 제2 보충 수소 스트림, 또는 이들 중 하나 이상을 포함하는 조합과 조합될 수 있다.

상기 공정은 회수 스트림(보충 수소를 갖거나 갖지 않는 방향족 화합물 고갈 스트림)을 이산화탄소를 포함하는 스트림과 조합하여 조합된 회수 스트림을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 이산화탄소를 포함하는 스트림은 제1 생성물 스트림으로부터 유도될 수 있다. 예를 들어, 이산화탄소를 포함하는 스트림은 전술한 바와 같이 제1 분리기에서 제1 반응기 출구 스트림으로부터 분리된 전환된 스트림을 포함할 수 있다. 대안적으로, 이산화탄소를 포함하는 스트림은 신선한 이산화탄소 공급물, 다른 공정(예를 들어, 분리 공정; 연소, 개질, 수성 가스 전환 공정(water gas shift process) 등을 포함하는 반응 공정)으로부터의 스트림, 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 포함할 수 있다.

상기 공정은 조합된 회수 스트림을 제3 반응기로 통과시켜 물 및 기체를 포함하는 제3 생성물 스트림을 생성하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 공정은 조합 된 회수 스트림을 물 및 기체를 포함하는 제3 생성물 스트림을 형성하기에 효과적인 조건하에서 촉매와 접촉하는 단계를 포함할 수 있다. 제3 생성물 스트림은 메탄 기체 및 기체상의 물을 포함할 수 있다. 제3 생성물 스트림 중의 메탄 기체는 조합된 회수 스트림으로부터의 미반응 메탄, 제3 반응기에서 합성된 메탄 또는 이들 중 적어도 1종을 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 제3 반응기는 충전층 반응기를 포함할 수 있다. 제3 반응기는 촉매 지지체 재료상에 배치된 메탄화 촉매를 포함할 수 있다. 메탄화 촉매는 로듐, 팔라듐, 백금, 이리듐, 루테늄, 코발트, 니켈, 철 또는 이들 중 적어도 1종을 포함하는 조합을 포함할 수 있다. 촉매 지지체 재료는 촉매가 그 위에 고정화될 수 있는 무기 산화물(예컨대, 산화 티탄, 산화 규소, 산화 알루미늄, 산화 세슘, 산화 지르코늄 등)을 포함할 수 있다.

제3 반응기에서의 메탄화는 메탄 기체 및 물을 포함하는 제3 생성물 스트림을 형성하기에 효과적인 조건하에서 수행될 수 있다. 제3 반응기는 200 ℃ 내지 600 ℃, 예를 들어 300 ℃ 내지 575 ℃, 또는 500 ℃ 내지 575 ℃의 온도에서 운전될 수 있다. 제3 반응기는 0 내지 680 atm(g) (0 내지 69 메가파스칼(MPa)(g))의 게이지(g) 압력에서 운전될 수 있다. 메탄화는 200 내지 10,000 GHSV 또는 약 600 내지 5,000 GHSV의 조합된 회수 스트림의 GHSV로 수행될 수 있다.

제3 생성물 스트림은 제1 생성물 스트림과 조합되어 제2 반응기 공급물 스트림을 형성할 수 있다. 제3 생성물 스트림은 제2 분리기에서 분리되어 물 제거 스트림 및 메탄을 포함하는 재순환 스트림을 형성할 수 있다. 재순환 스트림은 제3 분리기, 제1 생성물 스트림, 제2 보충 수소 스트림 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합으로부터의 메탄 회수 스트림과 조합되어 제2 반응기 공급물 스트림을 형성할 수 있다. 물 제거 스트림은 제2 분리기로부터 유동하는 액체상 스트림일 수 있다. 메탄을 포함하는 재순환 스트림은 제2 분리기로부터 유동하는 기체상 스트림일 수 있다.

본 공정은 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화학 물질을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 방향족 화합물 회수 단위로부터 회수된 방향족 화합물은 벤젠, 톨루엔, 나프탈렌 또는 상기 언급된 것 중 적어도 1종을 포함하는 조합을 포함할 수 있다.

도 1은 방향족 화합물을 생산하는 일 공정(1)의 예시이다. 본 공정(1)은 제1 반응기(10)로 도입되는 바이오매스 공급 원료(11)를 포함한다. 바이오매스 공급 원료 (11)는 제1 반응기(10)에서 반응하여 제1 생성물 스트림(31)을 형성하며, 이는 재순환 스트림(32)과 조합하여 제2 반응기 공급물 스트림(34)을 형성할 수 있다. 제2 반응기 공급물 스트림(34)은 제2 반응기(30)를 통과할 수 있으며, 여기에서 이는 탈수소화, 고리화, 탈수소화-커플링, 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 겪어서 제2 생성물 스트림(41)을 형성할 수 있다. 방향족 화합물을 포함하는 스트림(45)은 방향족 화합물 회수 유닛(40)에서 제2 생성물 스트림(41)으로부터 제거될 수 있고, 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림(51)은 제2 반응기(30)로 되돌려질 수 있다. 방향족 화합물 회수 유닛(40)에서 제2 생성물 스트림(41)으로부터 제거되고, 방향족이 고갈된 회수 스트림(51)은 제2 반응기(30)로 되돌려 보낼 수 있다. 회수 스트림(51)은 메탄 및 수소를 포함할 수 있다. 회수 스트림(51)은 이산화탄소를 포함하는 스트림(52)과 조합되어 조합된 회수 스트림(54)을 형성할 수 있다. 조합된 회수 스트림(54)의 메탄 함량은 메탄화 반응기와 같은 제3 반응기(50)를 통과시킴으로써 증가될 수 있다. 메탄을 포함하는 재순환 스트림(32)은 제1 생성물 스트림(31)과 조합되어 제2 반응기 공급물 스트림(34)을 형성할 수 있다. 제1 보충 수소 스트림(53)은 조합된 회수 스트림(54)에 추가적인 수소를 제공하여 제3 반응기(50)에서의 메탄화를 향상시킬 수 있다. 방향족 화합물을 포함하는 스트림(45)은 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 나프탈렌 또는 상기 언급된 것들 중 적어도 1종을 포함하는 조합과 같은 방향족 화학 물질을 포함할 수 있다.

도 2는 방향족 화합물을 생산하는 일 공정(100)의 예시이다. 본 공정(100)은 제1 반응기(110)로 도입되는 바이오매스 공급 원료(111)를 포함한다. 바이오매스 공급 원료(111)는 제1 반응기(110)에서 반응하여 제1 반응기 출구 스트림(121)을 형성할 수 있으며, 이는 제1 분리기(120)에서 분리되어 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림(152), 및 메탄을 포함하는 제1 생성물 스트림(131)을 형성할 수 있다. 제1 생성물 스트림(131)은 재순환 스트림(132), 제2 보충 수소 스트림(133), 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합되어 제2 반응기 공급물 스트림(134)을 형성할 수 있다. 제2 반응기 공급물 스트림(134)은 제2 반응기(130)를 통과할 수 있으며, 이곳에서 제2 반응기 공급물 스트림(134)은 탈수소화, 고리화, 탈수소화-커플링, 또는 전술한 것들 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 거쳐 제2 생성물 스트림(141)을 형성할 수 있다. 방향족 화합물을 포함하는 스트림(145)은 방향족 회수 유닛(140)에서 제2 생성물 스트림(141)으로부터 제거될 수 있고, 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림(151)은 재순환 스트림(132)을 통해 제2 반응기(130)로 되돌려 질 수 있다. 상기 회수 스트림(151)은 메탄 및 수소를 포함할 수 있다. 상기 회수 스트림(151)은 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림(152), 제1 보충 수소 스트림(153), 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합되어 조합된 회수 스트림(154)을 형성할 수 있다. 일 구현예에서, 조합된 회수 스트림(154)은 제3 반응기(150) 내에서 형성될 수 있다(예를 들어, 여기에서 제3 반응기(150)는 회수 스트림(151), 전환된 스트림 (152), 제1 보충 수소 스트림(153) 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 운반하기 위한 입구 포트를 갖는다). 조합된 회수 스트림(154)의 메탄 함량은 이를 메탄화 반응기와 같은 제3 반응기(150)를 통과시킴으로써 증가될 수 있다. 재순환 스트림(132) 및 물 제거 스트림(162)을 형성하기 위해 제2 분리기(160)에서 제3 생성물 스트림(161)으로부터 물을 제거함으로써 재순환 스트림(132)의 메탄 농도가 추가로 증가될 수 있다. 메탄을 포함하는 재순환 스트림(132)은 제1 생성물 스트림(131), 제2 보충 수소 스트림(133), 또는 전술한 것 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합되어 제2 반응기 공급물 스트림(134)를 형성할 수 있다. 제1 보충 수소 스트림(153)은 조합된 회수 스트림(154)에 추가적인 수소를 공급하여 제3 반응기(150)에서의 메탄화를 향상시킬 수 있다. 방향족 화합물을 포함하는 스트림(145)은 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 나프탈렌 또는 상기 언급된 것 중 적어도 1종을 포함하는 조합과 같은 방향족 화학 물질을 포함할 수 있다.

도 3은 방향족 화합물을 생산하는 일 공정(200)의 예시이다. 본 공정(200)은 제1 반응기(210)로 도입되는 바이오매스 공급 원료(211)를 포함한다. 바이오매스 공급 원료(211)는 제1 반응기(210)에서 반응하여 제1 반응기 출구 스트림(221)을 형성할 수 있으며, 이는 제1 분리기(220)에서 분리되어 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림(252), 및 메탄을 포함하는 제1 생성물 스트림(231)을 형성할 수 있다. 제1 생성물 스트림(231)은 재순환 스트림(232), 제2 보충 수소 스트림(233), 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합되어 제2 반응기 공급물 스트림(234)을 형성할 수 있다. 제2 반응기 공급물 스트림(234)은 제2 반응기(230)를 통과할 수 있으며, 이곳에서 제2 반응기 공급물 스트림(234)은 탈수소화, 고리화, 탈수소화-커플링, 또는 전술한 것들 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 거쳐서 제2 생성물 스트림(241)을 형성할 수 있다. 방향족 화합물을 포함하는 스트림(245)은 방향족 회수 유닛(240)에서 제2 생성물 스트림(241)으로부터 제거될 수 있고, 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림(271)은 재순환 스트림(232)을 통해 제2 반응기(230)로 되돌려 질 수 있다. 상기 회수 스트림(271)은 메탄 및 수소를 포함할 수 있다. 회수 스트림(271)은 제3 분리기(270)에서 분리되어 메탄 회수 스트림(273) 및 수소 회수 스트림(272)을 형성할 수 있다. 상기 수소 회수 스트림(272)은 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림(252), 제1 보충 수소 스트림(253), 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합되어 조합된 회수 스트림(254)을 형성할 수 있다. 일 구현예에서, 조합된 회수 스트림(254)은 제3 반응기(250) 내에서 형성될 수 있다(예를 들어, 여기에서 제3 반응기(250)는 수소 회수 스트림(272), 전환된 스트림 (252), 제1 보충 수소 스트림(253) 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 조합을 운반하기 위한 입구 포트를 갖는다). 조합된 회수 스트림(254)의 메탄 함량은 이를 메탄화 반응기와 같은 제3 반응기(250)를 통과시킴으로써 증가될 수 있다. 재순환 스트림(232) 및 물 제거 스트림(262)을 형성하기 위해 제2 분리기(260)에서 제3 생성물 스트림(261)으로부터 물을 제거함으로써 재순환 스트림(232)의 메탄 농도가 추가로 증가될 수 있다. 메탄을 포함하는 재순환 스트림(232)은 제1 생성물 스트림(231), 메탄 회수 스트림(273), 제2 보충 수소 스트림(233), 또는 전술한 것 중 적어도 하나를 포함하는 조합과 조합되어 제2 반응기 공급물 스트림(234)를 형성할 수 있다. 제1 보충 수소 스트림(253)은 조합된 회수 스트림(254)에 추가적인 수소를 공급하여 제3 반응기(250)에서의 메탄화를 향상시킬 수 있다. 방향족 화합물을 포함하는 스트림(245)은 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 나프탈렌 또는 상기 언급된 것 중 적어도 1종을 포함하는 조합과 같은 방향족 화학 물질을 포함할 수 있다.

다른 공정에서 메탄으로부터 합성된 방향족 화합물은 방향족 생성물 스트림으로부터 수소를 분리하기 위하여 극저온 분리, 압력 변동 흡착(pressure swing adsorption: PSA), 또는 전술한 공정의 조합을 필요로 할 수 있다. 본 발명은 이러한 결점을 극복하고 더 높은 방향족 전환에 유리하게 공정의 열역학적 조건을 이동시킬 수 있다. 이론에 구속되기를 바라지 않지만, 제2 반응기(예를 들어, 탈수소 고리화 반응기)에서 메탄의 농도를 증가시킴으로써 조건이 방향족 화합물의 형성을 촉진하여 생성물 전환율을 향상시키는 것으로 생각된다. 따라서, 제3 반응기(예를 들어, 메탄화 반응기)에서 회수 스트림(방향족이 고갈된 스트림)을 반응에 가함으로써, 재순환된 스트림의 메탄 함량이 증가될 수 있다. 또한, (제1 생성물 스트림으로부터 분리된) 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림을 제3 반응기에서 회수된 스트림과 조합하여, 재순환된 스트림의 메탄 함량이 추가로 증가될 수 있고, 공급 원료의 더 효율적인 사용이 가능해진다. 또한, 제3 생성물 스트림(예컨대, 메탄화 생성물 스트림)으로부터 물을 제거함으로써, 재순환 스트림의 메탄 농도가 증가될 수 있다. 따라서, 공정에서 수소 및 이산화탄소를 메탄으로 전환할 수 있는 제3 반응기를 포함하면, 재순환 스트림의 메탄 함량을 증가시킬 수 있고, 이는 제2 반응기에서 방향족 화합물의 전환율을 향상시킬 수 있다고 믿어진다.

본원에서 개시된 상기 공정들은 적어도 다음의 구현예를 포함할 수 있다.

구현예 1: 방향족 화학물질의 생산 방법으로서, 바이오매스를 포함하는 공급 원료(feedstock)를 제1 반응기에 공급하여 메탄 및 이산화탄소를 포함하는 제1 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제1 생성물 스트림을 재순환 스트림(recycle stream)과 조합하여 제2 반응기 공급물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제2 반응기 공급물 스트림을 제2 반응기를 통과시켜서 방향족 화합물 및 수소 기체를 포함하는 제2 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화합물을 회수하여 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림을 생성하는 단계; 상기 회수 스트림을 이산화탄소를 포함하는 스트림과 조합하여 조합된 회수 스트림(combined recovery stream)을 형성하는 단계; 상기 조합된 회수 스트림을 제3 반응기로 통과시켜 기체를 포함하는 상기 재순환 스트림을 생성하는 단계; 및 상기 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화학물질을 형성하는 단계를 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 2: 구현예 2에 있어서, 상기 바이오매스가 초목(vegetation), 수생 작물(aquatic crop), 임업, 농업 잔류물, 동물 폐기물 또는 상기한 것들 중 적어도 1종을 포함하는 조합으로부터 선택된 재료를 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 3: 구현예 1 또는 2에 있어서, 상기 방향족 화학물질은 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 나프탈렌, 또는 이들 중 적어도 1종을 포함하는 조합인 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 4: 구현예 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 상기 기체는 메탄을 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 5: 구현예 4에 있어서, 상기 메탄 기체는 합성 메탄, 미전환된 메탄(unconverted methane), 또는 이들의 적어도 1종을 포함하는 조합을 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 6: 구현예 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 상기 재순환 스트림은 물을 더 포함하고; 상기 재순환 스트림으로부터 상기 물을 분리하는 단계를 더 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 7: 구현예 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 제2 반응기가 탈수소 방향족화 반응기(dehydroaromatization reactor)인 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 8: 구현예 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 상기 제1 생성물 스트림은 55 중량 % 내지 70 중량 %의 메탄 및 40 중량 % 내지 45 중량 %의 이산화탄소를 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 9: 구현예 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 상기 제2 반응기 공급물 스트림을 상기 제2 반응기에서의 촉매와 반응시켜 상기 제2 생성물 스트림을 형성하는 단계를 더 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 10: 구현예 9에 있어서, 상기 촉매가 금속 촉매를 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 11: 구현예 10에 있어서, 상기 금속은 몰리브덴, 텅스텐, 루테늄, 철, 코발트, 니켈, 구리, 은, 아연, 크롬, 주석 또는 이들 중 적어도 1종을 포함하는 조합으로부터 선택되는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 12: 구현예 11에 있어서, 상기 금속 촉매는 제올라이트에 지지된 금속 촉매(zeolite supported metal catalyst)인 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 13: 구현예 1 내지 12 중 어느 하나에 있어서, 상기 제2 생성물 스트림을 탈수소화하는 단계 및/또는 상기 제2 생성물 스트림의 고리화 단계를 더 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 14: 구현예 13에 있어서, 상기 제2 생성물의 탈수소화 단계 및/또는 고리화 단계는 400℃ 내지 1000℃의 온도에서 일어나는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 15: 구현예 14항에 있어서, 상기 제2 생성물의 탈수소화 단계 및/또는 고리화 단계는 0.02 메가파스칼 내지 0.5 메가파스칼의 압력에서 일어나는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 16: 구현예 15에 있어서, 상기 제2 생성물의 탈수소화 및/또는 고리화는 시간당 촉매 부피당 기체 부피(volumes of gas per volume of catalyst per hour)로 측정된 400 기체상 시간당 공간 속도(gaseous hourly space velocity) 내지 8,000 기체상 시간당 공간 속도의 상기 공급물 기체의 기체상 시간당 공간 속도 또는 압력에서 일어나는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 17: 구현예 1 내지 16 중 어느 하나에 있어서, 메탄화 촉매를 상기 조합된 회수 스트림과 접촉하여 상기 제3 생성물 스트림을 생성하는 단계를 더 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 18: 구현예 17에 있어서, 상기 메탄화 촉매가 루테늄, 코발트, 니켈, 철 또는 이들 중 적어도 1종을 포함하는 조합으로부터 선택되는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 19: 구현예 1 내지 18 중 어느 하나에 있어서, 상기 제3 생성물 스트림은 200 ℃ 내지 600 ℃의 온도에서 형성되는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 20: 구현예 1 내지 19 중 어느 하나에 있어서, 상기 제3 생성물 스트림은 0 메가파스칼 내지 75 메가파스칼의 압력에서 형성되는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 21: 방향족 화학물질의 생산 방법으로서, 바이오매스를 포함하는 공급 원료를 제1 반응기에 공급하여 메탄 및 이산화탄소를 포함하는 제1 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제1 생성물 스트림을 재순환 스트림과 조합하여 제2 반응기 공급물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제2 반응기 공급물 스트림을 탈수소 방향족화 반응기를 통과시켜서 방향족 화합물 및 수소 기체를 포함하는 제2 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화합물을 회수하여 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림을 생성하는 단계; 상기 회수 스트림을 이산화탄소를 포함하는 스트림과 조합하여 조합된 회수 스트림을 형성하는 단계; 상기 조합된 회수 스트림을 제3 반응기로 통과시켜 물 및 기체를 포함하는 제3 생성물 스트림을 생성하는 단계; 상기 제2 생성물 스트림으로부터 방향족 화학물질을 형성하는 단계; 및 상기 제3 생성물 스트림으로부터 메탄을 회수하여 상기 재순환 스트림을 형성하는 단계를 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 22: 방향족 화학물질의 생산 방법으로서, 바이오매스를 포함하는 공급 원료를 20 ℃ 내지 50 ℃에서 소화(digestion)가 일어나는 소화기(digester)에 공급하여 제1 생성물 스트림을 생성하는 단계; 55 중량 % 내지 70 중량 %의 메탄 및 30 중량 % 내지 45 중량 %의 이산화탄소를 포함하는 제1 반응기 출구 스트림을 제1 분리기로 통과시키는 단계로서, 상기 제1 분리기는 상기 제1 반응기 출구 스트림을 메탄을 포함하는 제1 생성물 스트림 및 이산화탄소를 포함하는 전환된 스트림(diverted stream)으로 분리하는 단계; 상기 제1 분리기로부터 상기 제1 생성물 스트림을 회수하는 단계; 상기 제1 생성물 스트림을 재순환 스트림과 조합하여 제2 반응기 공급물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제2 반응기 공급물 스트림을 제2 반응기로 통과시켜 상기 제2 반응기에서 상기 메탄을 탈수소 고리화 반응을 통하여 방향족 화합물 및 수소로 전환하고 탈수소-커플링 반응으로 탄화수소로 전환하여 제2 생성물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제2 생성물 스트림을 응축기로 공급하여 상기 방향족 화합물을 상기 제2 생성물 스트림으로부터 분리하여 방향족 스트림 및 방향족 고갈 생성물 스트림을 형성하는 단계; 상기 방향족 고갈된 생성물 스트림을 수소와 조합하여 조합된 회수 스트림을 형성하는 단계; 상기 조합된 회수 스트림을 메탄화 반응기로 보내어 제3 생성물 스트림을 형성하는 단계; 상기 제3 생성물 스트림을 제2 분리기로 공급하는 단계; 및 상기 제3 생성물 스트림을 분리하여 상기 제2 분리기에서 물을 포함하는 스트림 및 메탄을 포함하는 재순환 스트림을 생성하는 단계를 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 23: 구현예 22에 있어서, 상기 제2 반응기 공급물 스트림을 상기 제2 반응기에서의 촉매와 접촉하는 단계를 더 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 24: 구현예 23에 있어서, 상기 촉매는 제올라이트 관능성 금속 촉매(zeolite functional metal catalyst)인 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 25: 구현예 22항 내지 제24항 중 어느 하나에 있어서, 상기 제1 생성물 스트림의 반응 생성물을 상기 메탄화 반응기에 첨가하여 상기 제3 생성물 스트림을 생성하는 단계를 더 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

구현예 26: 구현예 22 내지 25 중 어느 하나에 있어서, 상기 조합된 회수 스트림을 루테늄, 코발트, 니켈, 철 또는 이들 중 적어도 1종을 포함하는 조합으로부터 선택되는 촉매와 접촉하여 상기 제3 생성물 스트림을 생성하는 단계를 더 포함하는 방향족 화학물질의 생산 방법.

일반적으로, 본 발명은 교대로 본원에 개시된 임의의 적절한 성분들을 포함하거나, 이들로 이루어지거나, 또는 이들로 본질적으로 이루어질 수 있다. 본 발명은, 종래 기술 조성물에 사용되거나 또는 그렇지 않으면 본 발명의 기능 및/또는 목적을 달성하는 데 필요하지 않은 임의의 성분, 재료, 구성요소, 보조제 또는 종(species)이 전혀 없거나 또는 실질적으로 없도록 추가적으로 또는 대안적으로 배합될 수 있다. 동일한 성분 또는 성질에 관한 모든 범위의 종점들은 포괄적이고(inclusive) 서로 독립적으로 조합될 수 있다(예를 들어, "25 중량 % 이하, 또는 더욱 구체적으로 5 중량 % 내지 20 중량 %"의 범위는 그 종점들 및 "5 중량 % 내지 25 중량 %" 등의 범위 내의 모든 중간 값을 포함한다). 더 넓은 범위 이외에 더 좁은 범위 또는 더 구체적인 그룹(group)의 개시는 더 넓은 범위 또는 더 넓은 그룹을 포기하는 것이 아니다. "조합(combination)"은 블렌드, 혼합물, 합금, 반응 생성물 등을 포함한다. 또한, 본원에서 "제1", "제2" 등의 용어는 임의의 순서, 양 또는 중요성을 나타내지 않고 오히려 하나의 요소를 다른 것으로부터 구별하기 위하여 사용된다. 본원에서 단수 용어 또는 "상기"는 양의 제한을 나타내지 않으며, 본원에서 달리 지시되거나 문맥에 의해 명백하게 모순되지 않는 한, 단수 및 복수를 모두 포함하는 것으로 해석되어야 한다. "또는"은 "및/또는"을 의미한다. 본원에서 사용된 접미사 "(들)"은 그것이 수식하는 용어의 단수 및 복수를 모두 포함하는 것으로 의도되며, 따라서 그 용어의 하나 이상을 포함할 수 있다(예를 들어, 필름(들)은 하나 이상의 필름들을 포함한다). 본원 전체에 걸쳐서 "하나의 구현예", "또 다른 구현예", "일 구현예" 등에 대한 언급은, 그 구현예와 관련하여 기술된 특정 요소(예를 들어, 특징, 구조 및/또는 특성)가 본원에 기재된 적어도 하나의 구현예에 포함되며, 다른 구현예에서는 존재할 수도 있고 존재하지 않을 수도 있다는 것을 의미한다. 또한, 기재된 요소들은 다양한 구현예들에서 임의의 적절한 방식으로 조합될 수 있음을 이해해야 한다.

양과 관련하여 사용되는 수식어 "약"은 표시된 값을 포함하며 문맥에 의해 지시된 의미를 갖는다(예를 들면, 특정한 양의 측정과 관련된 오차도(degree of error)를 포함한다). 표기 "± 10 %"는 표시된 치수가 표시된 값의 마이너스 10 %에 해당하는 양 내지 표시된 값의 플러스 10 %에 해당하는 양일 수 있다는 것을 의미한다. 용어 "앞(front)", "뒤(back)", "저부(bottom)" 및/또는 "상부(top)"는 달리 언급하지 않는 한, 단지 설명의 편의를 위해 사용되며, 어느 한 위치 또는 공간적 방향으로 제한되지 않는다. "선택적(optional)" 또는 "선택적으로(optionally)"는 이어서 기술된 사건 또는 상황이 발생할 수 있거나 발생할 수 없는 것을 의미하며, 이 기재는 사건이 발생하는 경우 및 발생하지 않는 경우를 포함한다. 다르게 정의되지 않는 한, 본원에서 사용된 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. "조합(combination)"은 블렌드, 혼합물, 합금, 반응 생성물 등을 포함한다.

본원에서 사용된 용어 "하이드로카빌" 및 "탄화수소"는 탄소 및 수소를 포함하는 치환체, 선택적으로 1개 내지 3개의 헤테로 원자(예를 들면, 산소, 질소, 할로겐, 규소, 황 또는 이들의 조합)를 갖는 치환체를 대략적으로 지칭한다; "알킬"은 분지쇄 또는 직쇄의 포화, 1가 탄화수소기를 지칭하며; "알킬렌"은 직쇄 또는 분지쇄의 포화 2가 탄화수소기를 지칭하며; "알킬리덴"은 직쇄 또는 분지쇄의 포화 2가 탄화수소기로서 하나의 공통 탄소 원자상에 두 개의 원자가가 모두 있는 것을 지칭하며; "알케닐"은 탄소-탄소 이중 결합으로 연결된 적어도 두 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 1가 탄화수소기를 지칭하며; "시클로알킬"은 적어도 3 개의 탄소 원자를 갖는 비방향족 1가 모노시클릭 또는 멀티시클릭 탄화수소기를 지칭하고; "시클로알케닐"은 1 개 이상의 불포화도를 갖는 적어도 3 개의 탄소 원자를 갖는 비방향족 시클릭 2가 탄화수소기를 지칭하며; "아릴"은 방향족 고리 또는 고리들 내에 탄소만을 함유하는 방향족 1가기를 지칭하고; "아릴렌"은 방향족 고리 또는 고리들 내에 탄소만을 함유하는 방향족 2가기를 지칭하고; "알킬아릴"은 상기 정의된 바와 같은 알킬기로 치환된 아릴기를 지칭하며, 4-메틸페닐은 예시적인 알킬아릴기이고; "아릴알킬"은, 벤질이 예시적인 아릴알킬기인, 상기 정의된 아릴기로 치환된 알킬기를 지칭하고; "아실"은 카보닐 탄소 다리(-C(=O)-)를 통해 부착 된 표시된 탄소 원자 수를 갖는 앞에서 정의된 바와 같은 알킬기를 지칭하며; "알콕시"는 산소 다리(-O-)를 통해 부착된 표시된 수의 탄소 원자를 갖는 앞에서 정의된 알킬기를 지칭하며; 및 "아릴옥시"는 산소 다리(-O-)를 통해 부착된 표시된 수의 탄소 원자를 갖는 앞에서 정의된 바와 같은 아릴기를 지칭한다.

달리 표시되지 않는 한, 상기한 기 각각은 비치환 또는 치환될 수 있으며, 다만 그 치환이 그 화합물의 합성, 안정성 또는 용도에 현저한 악영향을 미치지 않는다. 본원에서 사용된 용어 "치환된"은 지정된 원자 또는 기 상의 적어도 하나의 수소가 다른 기로 대체된 것을 의미하며, 다만 그 지정된 원자의 정상 원자가를 초과하지 않는다. 치환체가 옥소(즉, =O)인 경우, 그 원자상의 2 개의 수소가 대체된다. 치환체 및/또는 변수의 조합은 치환이 화합물의 합성 또는 용도에 현저한 악영향을 미치지 않는다면 허용될 수 있다. "치환된" 위치상에 존재할 수 있는 예시적인 기는 시아노; 히드록실; 니트로; 아지도; 알카노일(예를 들면, 아실과 같은 C _2-6 알카노일); 카르복스아미도; C _1-6 또는 C _1-3 알킬, 시클로알킬, 알케닐 및 알키닐(하나 이상의 불포화 결합 및 2 내지 8 개, 또는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 기를 포함함); C _1-6 또는 C _1-3 알콕시; 페녹시와 같은 C _6-10 아릴옥시; C _1-6 알킬티오; C _1-6 또는 C _1-3 알킬술피닐; C _1-6 또는 C _1-3 알킬술포닐; 아미노디(C _1-6 또는 C _1-3 )알킬; 하나 이상의 방향족 고리를 갖는 C _6-12 아릴(예를 들면, 페닐, 비페닐, 나프틸 등, 각각의 고리는 치환 또는 비치환된 방향족이다); 1 내지 3 개의 분리되거나 접합된 고리 및 6 내지 18 개의 고리 탄소 원자를 갖는 C _7-19 아릴알킬; 또는 1 내지 3 개의 분리되거나 접합된 고리 및 6 내지 18 개의 고리 탄소 원자를 갖는 아릴알콕시(벤질옥시는 예시적인 아릴알콕시이다)를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.

모든 인용된 특허, 특허 출원 및 기타 참고 문헌은 참조에 의하여 그 전문이 본원에 통합된다. 그러나, 본 출원에서의 용어가 통합된 참고 문헌의 용어와 모순되거나 충돌하는 경우, 본원으로부터의 용어가 통합된 참고 문헌의 충돌하는 용어보다 우선한다.

특정한 구현예가 설명되었지만, 현재 예상하지 못하거나 예상할 수 없는 대안, 수정, 변형, 개선 및 실질적인 균등물이 본 출원인 또는 본 기술분야의 다른 통상의 기술자에게 발생할 수 있다. 따라서, 첨부되었으며 보정될 수 있는 청구 범위는 그러한 모든 대안, 변형, 개선 및 실질적 균등물을 포함하는 것으로 의도된다.

1: 방향족 화합물을 생산하는 일 공정
10: 제1 반응기
11: 바이오매스 공급 원료
30: 제2 반응기
31: 제1 생성물 스트림
32: 재순환 스트림
34: 제2 반응기 공급물 스트림
40: 방향족 화합물 회수 유닛
41: 제2 생성물 스트림
45: 방향족 화합물을 포함하는 스트림(45)은
50: 제3 반응기
51: 방향족 화합물이 고갈된 회수 스트림
52: 이산화탄소를 포함하는 스트림
53: 제1 보충 수소 스트림
54: 조합된 회수 스트림