有机胺的精制方法 |
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| 申请号 | CN201580000357.2 | 申请日 | 2015-03-19 | 公开(公告)号 | CN105164101B | 公开(公告)日 | 2017-11-28 |
| 申请人 | CJ第一制糖株式会社; | 发明人 | 郭元植; 元贤周; 村田英城; 李钟昊; | ||||
| 摘要 | 提供了经由脱 碳 酸化 和pH调节步骤精制通过 发酵 生成的包含1,5‑二 氨 基戊烷的碳酸盐的反应溶液的方法，及通过上述方法精制的1,5‑二氨基戊烷。 | ||||||
| 权利要求 | 1.一种精制1,5-二氨基戊烷的方法，该方法包括： |
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| 说明书全文 | 有机胺的精制方法发明领域 [0001] 本发明的构思涉及1,5-二氨基戊烷的精制方法。 [0002] 发明背景 [0003] 1,5-二氨基戊烷(尸胺)可以通过从赖氨酸发酵液除去微生物，然后使用赖氨酸脱羧酶(LDC)从赖氨酸除去羧基基团来制备。或者，1,5-二氨基戊烷可以通过使用具有脱羧酶活性的微生物直接制备。可以根据制备方法以盐形式(诸如硫酸盐和碳酸盐)获得1,5-二氨基戊烷。 [0004] 例如，1,5-戊烷二胺己二酸盐(1,5-pentanediamine adipate)可以通过将己二酸添加至1,5-二氨基戊烷的硫酸盐以晶体回收。或者，1,5-二氨基戊烷的碳酸盐可以以晶体直接回收。 [0005] 然而，由于上述制备方法具有较低的收率(yield)，并且1,5-二氨基戊烷以盐形式获得，需要别的方法来除去盐，并获得纯的1,5-二氨基戊烷。 [0006] 如此，需要开发从发酵液中有效且直接精制1,5-二氨基戊烷的方法。 [0007] 发明概述 [0008] 技术问题 [0009] 发明构思提供了精制1,5-二氨基戊烷的新方法。 [0010] 发明构思还提供了通过上述方法精制的1,5-二氨基戊烷。 [0011] 技术方案 [0012] 根据发明构思的一个方面，提供了精制1,5-二氨基戊烷的方法，包括：浓缩包含1,5-二氨基戊烷的碳酸盐的发酵液；对所述发酵液的浓缩物添加酸以制备具有约4.0至约7.0的pH的除去了碳酸盐的酸性组合物；对所述酸性组合物添加碱以制备具有约12.0至约14的pH的碱性组合物；并从所述碱性组合物回收1,5-二氨基戊烷。 [0013] 根据发明构思的另一个方面，提供了通过上述方法精制的1,5-二氨基戊烷。 [0014] 有利效果 [0015] 根据发明构思的一个方面，可以通过对包含1,5-二氨基戊烷的碳酸盐的发酵液添加酸以除去碳酸盐，然后对发酵液添加碱以高收率获得高纯度1,5-二氨基戊烷。 [0018] 图2是明确例示实施例1的精制方法中的回收步骤的流程图。 [0019] 发明详述 [0020] 在下文中，会更为详细描述根据发明构思的一个例示性实施方案的精制1,5-二氨基戊烷的方法及通过上述方法精制的1,5-二氨基戊烷。 [0021] 根据发明构思的一个实施方案的精制1,5-二氨基戊烷的方法可以包括以下步骤：浓缩包含1,5-二氨基戊烷的碳酸盐的发酵液；对所述发酵液的浓缩物添加酸以制备具有约 4.0至约7.0的pH的除去了碳酸盐的酸性组合物；对所述酸性组合物添加碱以制备具有约 12.0至约14的pH的碱性组合物；并从所述碱性组合物回收1,5-二氨基戊烷。 [0022] 精制方法可以仅以如下的方式以高收率获得高纯度1,5-二氨基戊烷，所述方式使得浓缩包含1,5-二氨基戊烷的碳酸盐的中性发酵液以制备发酵液的浓缩物，然后对浓缩物添加酸以制备除去了碳酸盐的酸性组合物，对酸性组合物添加碱以分开1,5-二氨基戊烷与1,5-二氨基戊烷的非碳酸盐，然后选择性回收1,5-二氨基戊烷。 [0023] 例如，通过在赖氨酸发酵液中使用赖氨酸脱羧酶或者通过使包含赖氨酸脱羧酶的微生物发酵生成1,5-二氨基戊烷，并且同时使碳酸盐(赖氨酸脱羧的副产物)与生成的1,5-二氨基戊烷起反应以形成1,5-二氨基戊烷的碳酸盐。如此，可以制备包含1,5-二氨基戊烷的碳酸盐的发酵液。 [0024] 在发酵液的浓缩中，可以除去发酵液中包含的溶剂的一部分，并且这对应于一级浓缩步骤(primary concentration step)。可以通过除去溶剂的部分提高发酵液中包含的1,5-二氨基戊烷的浓度。例如，溶剂是水。例如，在中性发酵液的浓缩中，可以除去未浓缩发酵液中包含的初始溶剂的约40％或更多，优选地约50％或更多，更优选地约60％或更多，且最优选地约70％或更多。 [0025] 可以在约100℃或更小的蒸汽温度(vapor temperature)实施精制方法中发酵液的浓缩。也就是说，可以在从发酵液中蒸发的蒸汽的温度是约100℃或更小的条件下实施浓缩。例如，可以在约10℃至约100℃，优选地约30℃至约80℃，且更优选地约45℃至约70℃的蒸汽温度范围中实施精制方法中发酵液的浓缩。在上述条件下可以更容易除去溶剂。 [0026] 可以在约760mmHg或更小的对比压力(reduced pressure)实施精制方法中发酵液的浓缩。也就是说，可以在与发酵液平衡的蒸汽压力是约760mmHg或更小的条件下实施浓缩。例如，可以在约10mmHg至约760mmHg，优选地约40mmHg至约500mmHg，且更优选地约70mmHg至约200mmHg的压力实施精制方法中发酵液的浓缩。在上述条件下可以更容易除去溶剂。 [0027] 通过浓缩发酵液获得的浓缩物(即浓缩产物)中包含的溶剂量可以在约10wt％至约50wt％(基于浓缩物的总重量)的范围中。例如，浓缩物的溶剂量可以在约15wt％至约45wt％，优选地约20wt％至约42wt％(基于浓缩产物的总重量)的范围中。溶剂可以是水。 [0028] 发酵液的pH是中性的，并且优选在约7.0至约8.0的范围中，并且通过浓缩发酵液获得的浓缩物的pH在约8.0至约9.0的范围中。 [0029] 浓缩物包含1,5-二氨基戊烷的碳酸盐，并且反应(其通过从1,5-二氨基戊烷的碳酸盐除去碳酸盐生成1,5-二氨基戊烷的非碳酸盐)可以以下述反应式1表示。在精制方法中的表述“酸性组合物”表示通过从发酵液除去碳酸盐以非碳酸盐形式包含1,5-二氨基戊烷的组合物。 [0030] <反应方程式1> [0031] (H3NC5H10NH3)2+-CO32-+酸→(H3NC5H10NH3)2+-非碳酸盐+CO2+2H2O[0032] 如反应方程式1中显示的，二氨基戊烷的碳酸盐中的碳酸根离子与酸起反应以分解成水和二氧化碳，并且通过蒸发除去二氧化碳。 [0033] 在精制方法中，脱羧过程中可用的酸可以是至少一种选自下组的酸：盐酸、硫酸、磷酸、乙酸和硝酸。然而，发明构思不必然限于此，并且可以使用任何酸，只要它可以调节组合物的pH呈酸性，并且是本领域中使用的。脱羧过程中使用的酸可以是气相、液相、或其混合相。 [0034] 在精制方法中，酸性组合物的pH可以小于约7.0，并且可以优选在约4.0至约5.0的范围中。在酸性组合物的pH是约7.0或更多的情况中，由于在1,5-二氨基戊烷的一些碳酸盐中，不从1,5-二氨基戊烷的碳酸盐分离碳酸根，1,5-二氨基戊烷在碱性组合物的制备中不被转化游离形式。如此，蒸馏步骤中1,5-二氨基戊烷的分离可能是困难的。因此，可能降低1,5-二氨基戊烷的回收率。 [0035] 在除去了碳酸盐的酸性组合物中的溶剂量过小时，可能在制备碱性组合物中沉淀大量的盐。比较而言，在除去了碳酸盐的酸性组合物中的溶剂量过大时，可能花费长时间来从碱性组合物除去1,5-二氨基戊烷。溶剂可以是水。例如，酸性组合物中的溶剂量可以在约35wt％至约45wt％(基于酸性组合物的总重量)的范围中。 [0036] 在精制方法中，制备碱性组合物中使用的碱可以是至少一种选自下组的碱：氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钡、和氢氧化铵。然而，发明构思不必然限于此，并且可以使用任何碱，只要它可以调节组合物的pH呈碱性，并且是本领域中使用的。 [0037] 在精制方法中，碱性组合物的pH可以是约12或更多，并且可以优选地在约12.0至约14.0的范围中。在碱性组合物的pH小于约12.0的情况中，由于1,5-二氨基戊烷的部分可以以与非碳酸盐组合的状态存在，通过蒸馏分离1,5-二氨基戊烷可能是困难的。因此，可能降低1,5-二氨基戊烷的回收率。 [0038] 在精制方法中，可以实施1,5-二氨基戊烷的回收，之后在碱性组合物中再生1,5-二氨基戊烷的碳酸盐。随着时间流逝，由于1,5-二氨基戊烷的碳酸盐可以通过组合碱性组合物中的1,5-二氨基戊烷与空气中的二氧化碳而形成，可能减少可通过蒸馏回收的1,5-二氨基戊烷量。如此，可以在制备碱性组合物后立即或者与制备碱性组合物同时回收1,5-二氨基戊烷。 [0039] 具体地，在精制方法中从碱性组合物中回收1,5-二氨基戊烷可以包括用于通过蒸馏从碱性组合物分离包含1,5-二氨基戊烷的组合物的二级浓缩步骤和从包含1,5-二氨基戊烷的组合物分馏1,5-二氨基戊烷的步骤。 [0040] 例如，将包含1,5-二氨基戊烷的组合物从碱性组合物分离并贮存，然后若必要的话，可以在1,5-二氨基戊烷的回收中使用分离的组合物。包含1,5-二氨基戊烷的组合物表示其组分间的1,5-二氨基戊烷量大于碱性组合物的1,5-二氨基戊烷量，但是小于最终精制产物的1,5-二氨基戊烷量的组合物。 [0041] 在精制方法中，包含1,5-二氨基戊烷的组合物可以是气相、液相、或其混合相。也就是说，可以根据精制方法需要的条件改变包含1,5-二氨基戊烷的组合物的状态。 [0042] 在包含1,5-二氨基戊烷的组合物的分离中，通过蒸馏回收包含1,5-二氨基戊烷的蒸汽和/或冷凝物(condensate)。可以在双夹层反应器(double-jacketed reactor)中实施分离。 [0043] 在精制方法中，包含1,5-二氨基戊烷的组合物的分离可以在约30℃至约180℃的蒸汽温度范围中且在约10mmHg至约760mmHg的压力范围中实施，并且优选地可以在约40℃至约120℃的蒸汽温度范围中且在约60mmHg至约200mmHg的压力范围中实施。可以在上述条件下以高收率分离包含1,5-二氨基戊烷的组合物。可以通过冷凝在液相中获得在上述温度和压力范围内分离的包含1,5-二氨基戊烷的组合物。 [0044] 例如，可以通过布置在反应器顶部与蒸馏柱之间的储器(reservoir)实施包含1,5-二氨基戊烷的组合物的贮存。然而，发明构思不一定限于上文描述的构造，并且可以使用任何贮存方法，只要它是本领域中使用的。 [0045] 或者，在精制方法中，通过连续实施通过蒸馏分离包含1,5-二氨基戊烷的组合物和通过分馏回收1,5-二氨基戊烷。也就是说，将包含1,5-二氨基戊烷的组合物通过蒸馏从碱性组合物分离，并且同时通过分馏再次分离成1,5-二氨基戊烷和其它组分，从而可以回收1,5-二氨基戊烷。通过分馏获得的1,5-二氨基戊烷是终产物。 [0046] 在精制方法中，可以在蒸馏柱中实施1,5-二氨基戊烷的回收。例如，可以通过将包含1,5-二氨基戊烷作为主要组分的组合物(其在包含碱性组合物的反应器中蒸馏)连续引入蒸馏柱中选择性回收1,5-二氨基戊烷。例如，可以将包含1,5-二氨基戊烷的组合物引入蒸馏柱的中间位置中，但是输入位置可以随具体的反应条件和蒸馏柱的条件而变化。 [0047] 在精制方法中，可以在约30℃至约180℃的蒸汽温度范围中且在约10mmHg至约760mmHg的压力范围中运行蒸馏柱。例如，可以在约40℃至约120℃的蒸汽温度范围中且在约60mmHg至约200mmHg的压力范围中运行蒸馏柱。可以在上述温度和压力范围内以高收率获得1,5-二氨基戊烷。 [0048] 在精制方法中，可以从蒸馏柱的底部回收1,5-二氨基戊烷，并且例如可以从蒸馏柱的顶部回收水和氨。 [0049] 在精制方法中，移出包含1,5-二氨基戊烷作为主要组分的组合物，然后可以从剩余的碱性组合物回收副产物。例如，从碱性组合物取出包含1,5-二氨基戊烷作为主要组分的组合物，然后可以经由额外的精制从剩余的浆体(slurry)回收副产物。还有，在浆体包含微生物的情况中，通过对浆体进一步添加蒸馏水来完全溶解浆体以分离微生物，然后可以回收副产物。 [0050] 例如，可以如下精制1,5-二氨基戊烷。 [0051] 发酵步骤 [0052] 首先，通过培养微生物制备包含L-赖氨酸及其盐的发酵液，并且在从发酵液除去微生物后，可以通过酶转化反应制备包含1,5-二氨基戊烷的发酵液。制备的发酵液中包含的约58％的1,5-二氨基戊烷为碳酸盐形式，并且1,5-二氨基戊烷的约42％为硫酸盐形式。 [0053] 一级浓缩步骤(水除去步骤) [0054] 接着，从发酵液除去水以浓缩发酵液。 [0055] 在除去水中使用的方法可以包括真空浓缩方法和/或蒸发浓缩方法。方法中使用的浓缩器的类型没有特别限制，并且可以使用任何选自下组的浓缩器：离心浓缩器、蒸发浓缩器、天然循环浓缩器、低温真空浓缩器、旋转真空浓缩器、真空蒸发浓缩器、薄膜浓缩器、和平面浓缩器(planar concentrator)。 [0056] 例如，在上文描述的浓缩方法中，可以使用低温真空浓缩法实施浓缩。具体地，可以在约10℃至约100℃(例如约45℃至约70℃)的蒸汽温度范围中且在约10mmHg至约760mmHg(例如约70mmHg至约200mmHg)的压力范围中实施除去或没有除去微生物的发酵液的浓缩。除去水的浓缩物中的水量可以在约15wt％至约45wt％，例如约20wt％至约43wt％，且例如约30wt％至约42wt％(基于浓缩发酵液的总重量)的范围中。 [0059] 通过降低浓缩发酵液的pH通过使浓缩的发酵液呈酸性除去碳酸盐。脱碳酸化步骤中使用的酸可以是至少一种选自下组的酸：盐酸、硫酸、磷酸、乙酸、和硝酸。然而，发明构思不必然限于此，并且可以使用任何酸，只要它可以调节组合物的pH呈酸性，即小于约7.0，并且是本领域中使用的。 [0060] 对于精制方法中的脱碳酸化，组合物的pH可以小于约7.0，并且例如可以在约4.0至约5.0的范围中。在酸性组合物的pH是约7.0或更多的情况中，由于碳酸根在1,5-二氨基戊烷的一些碳酸盐中不从1,5-二氨基戊烷的碳酸盐分离，在制备碱性组合物中1,5-二氨基戊烷不被转化成游离形式。如此，在蒸馏步骤中分离1,5-二氨基戊烷可以是困难的。因此，可以降低1,5-二氨基戊烷的回收率。 [0061] pH调节步骤(碱性组合物制备步骤) [0062] 接着，通过对除去了碳酸盐的酸性组合物添加碱制备碱性组合物。 [0063] 可以通过对除去了碳酸盐的发酵液(即除去了碳酸盐的酸性组合物)添加至少一种选自下组的碱调节pH：氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钡、和氢氧化铵。例如，可以通过氢氧化钠调节pH。碱性组合物的pH可以调节至约12.0或更多，并且例如可以调节至约12.0至约14.0的范围。在碱性组合物的pH小于约12.0的情况中，由于1,5-二氨基戊烷的部分可以以与盐组合的状态存在，随后的1,5-二氨基戊烷分离可以是困难的。然而，在碱性组合物的pH是约12.0或更多的情况中，由于碱性组合物中与1,5-二氨基戊烷组合的盐得到分离，可以促进1,5-二氨基戊烷的蒸馏。因此，可以改善1,5-二氨基戊烷的回收率。 [0064] 回收步骤 [0065] 具体地，可以将回收步骤分成二级浓缩步骤(或蒸馏步骤)和分馏步骤。然而，实际上可以连续实施回收步骤。例如，回收步骤可以参考图1和2。 [0066] 二级浓缩步骤(分离包含1,5-二氨基戊烷的蒸汽和/或浓缩物) [0067] 接着，通过蒸馏从碱性组合物中回收包含1,5-二氨基戊烷作为主要组分的蒸汽和/或冷凝物。 [0068] 再次将碱性组合物引入浓缩器中，并且例如可以在约10至760mmHg或约60至200mmHg的真空中实施二级浓缩步骤。例如，可以在约30至180℃或约40至120℃的温度范围中实施二级浓缩步骤。 [0069] 可以将蒸发的蒸汽冷凝，然后可以以液体引入蒸馏柱中，或者可以在没有冷凝的情况下直接引入蒸馏柱中。也就是说，可以在随后的分馏步骤中使用蒸发的蒸汽。 [0070] 由于浓缩器中剩余的底部液体的pH随着1,5-二氨基戊烷在二级浓缩步骤中从浓缩器中蒸发而降低，可以通过进一步添加碱在约12.0至约14.0的范围中维持底部液体的pH。还有，为了以浆体状态维持底部液体，可以通过不断添加蒸馏水在约0.1至约2.0，例如约0.5至约1.5的范围中维持浆体中包含的固体/液体比率。 [0071] 可以经由额外的精制过程以副产物利用二级浓缩步骤中剩余的浆体。就没有分离微生物的发酵液而言，可以通过进一步添加蒸馏水以完全溶解浆体来分离微生物，然后可以从母液中回收副产物。 [0072] 分馏步骤(高纯度1,5-二氨基戊烷的回收) [0073] 从在二级浓缩步骤中生成的包含1,5-二氨基戊烷作为主要组分的蒸汽和/或冷凝物中分离高纯度1,5-二氨基戊烷。 [0074] 可以连续实施二级浓缩步骤和蒸馏步骤。例如，可以将在二级浓缩步骤中浓缩的包含1,5-二氨基戊烷的蒸汽直接引入蒸馏柱的中间高度位置中以进行分馏步骤。 [0075] 例如，分馏步骤可以在约10至760mmHg的真空中实施或者可以在约60至200mmHg的真空中实施。例如，分馏步骤可以在约30至180℃或约40至120℃的温度范围中实施。 [0076] 由于在上文描述的压力和温度条件下进行分馏，从蒸馏柱的顶部分离水和氨，并且从其底部分离1,5-二氨基戊烷。 [0077] 通过上述方法精制的1,5-二氨基戊烷可以具有约40wt％或更多，约60wt％或更多，优选地约65wt％或更多，更优选地约75wt％或更多，甚至更优选地约85wt％或更多，且最优选地90.0wt％或更多的回收率。 [0078] 还有，通过上述方法精制的1,5-二氨基戊烷可以具有约99.0wt％或更多的纯度和约90.0wt％或更多的回收率。纯度表示就排除溶剂的组分而言的纯度。例如，溶剂可以是水。实施例 [0079] 在下文中，根据实施例和比较例，会更为详细地描述发明构思。然而，以下实施例仅为了例示发明构思而呈现，并且发明构思的范围不限于此。 [0080] (1,5-二氨基戊烷的精制) [0081] 实施例1：精制1,5-二氨基戊烷的方法 [0082] (发酵步骤) [0083] 通过培养微生物制备包含L-赖氨酸及其硫酸盐的发酵液，并且在从发酵液除去微生物后，可以通过酶转化反应除去L-赖氨酸的羧基基团，并且如此可以制备包含1,5-二氨基戊烷的发酵液。在制备的发酵液中，碳酸盐形式的1,5-二氨基戊烷的量是约58％，并且硫酸盐形式的1,5-二氨基戊烷的量是约42％。 [0084] (一级浓缩步骤) [0085] 将约1,000g 1,5-二氨基戊烷发酵液引入1L浓缩器(Eyela)中，并且通过除去约60％发酵液浓缩，期间维持于约47℃的蒸汽温度和约80mmHg的压力。在此情况中，除去的冷凝水是约600g，并且在除去的冷凝水中没有检出1,5-二氨基戊烷。下表1是在一级浓缩步骤之前和之后的组成分析表。通过高效液相层析(HPLC)分析下表1的1,5-二氨基戊烷、氨基酸、有机酸、和离子，并且使用Karl-fisher湿度(moisture)分析方法实施湿度分析。 [0086] [表1] [0087] [0088] (脱碳酸化步骤) [0089] 将约70.8g硫酸(纯度98％)添加至一级浓缩后约400g残留液体以除去约31.1g碳酸盐。获得的酸性组合物的pH是约4.5。 [0090] (pH调节步骤) [0091] 通过对约439.7g除去了碳酸盐的浓缩物添加具有约3的1,5-二氨基戊烷/氢氧化钠当量摩尔比的约290.4g苛性钠(50％氢氧化钠)将浓缩物的pH调节至约13.4。 [0092] 下表2是脱碳酸化和pH调节步骤中的组成分析表。通过HPLC分析下表2的1,5-二氨基戊烷、氨基酸、有机酸、和离子，并且使用Karl-fisher湿度分析方法实施湿度分析。 [0093] [表2] [0094] [0095] [0096] (回收步骤：二级浓缩步骤) [0097] 将添加有苛性钠的残留液体引入1L双夹层反应器中。双夹层反应器的顶部与从具有总共20阶(stage)的板式蒸馏柱(tray-type distillation column)(Aceglass Inc.)底部起第10阶的部分连接。使用双夹层反应器在约50℃至约130℃的蒸汽温度和约80mmHg的压力进一步浓缩残留的液体。由于水的蒸发最初将双夹层反应器中的蒸汽温度维持于约47℃，然后在蒸发1,5-二氨基戊烷的情况下提高到约113℃。将包含1,5-二氨基戊烷作为主要组分的蒸汽引入20阶蒸馏柱中。 [0098] (回收步骤：分馏步骤) [0099] 通过将包含1,5-二氨基戊烷作为主要组分的蒸汽引入20阶蒸馏柱中从蒸馏柱的顶部回收约459g水和1,5-二氨基戊烷，从蒸馏柱的底部回收约111.2g1,5-二氨基戊烷(HPLC纯度99.91wt％，排除水)，并且1,5-二氨基戊烷的回收率是约90.11wt％。 [0100] 使用蒸馏柱在约50℃至约113℃的蒸汽温度和约80mmHg的压力分馏1,5-二氨基戊烷。 [0101] 下表3是pH调节和回收步骤中的组成分析表。通过HPLC分析下表3的1,5-二氨基戊烷、氨基酸、有机酸、和离子，并且使用Karl-fisher湿度分析方法实施湿度分析。 [0102] [表3] [0103] [0104] [0105] 从蒸馏柱的底部获得的1,5-二氨基戊烷的回收率是约90.2wt％。 [0106] 实施例2 [0107] 以与在实施例1中相同的方式实施1,5-二氨基戊烷的精制，只是通过对约439.7g除去了碳酸盐的浓缩物添加具有约2.5的1,5-二氨基戊烷/氢氧化钠当量摩尔比的约242.0g苛性钠(50％氢氧化钠)将浓缩物的pH调节至约13.3。 [0108] 从蒸馏柱的底部获得的1,5-二氨基戊烷的回收率是约86.9wt％。 [0109] 实施例3 [0110] 以与在实施例1中相同的方式实施1,5-二氨基戊烷的精制，只是通过对约439.7g除去了碳酸盐的浓缩物添加具有约2的1,5-二氨基戊烷/氢氧化钠当量摩尔比的约193.6g苛性钠(50％氢氧化钠)将浓缩物的pH调节至约11.5。 [0111] 从蒸馏柱的底部获得的1,5-二氨基戊烷的回收率是约42.6wt％。 [0112] 比较例1 [0113] 以与在实施例1中相同的方式实施1,5-二氨基戊烷的精制，只是通过在pH调节步骤而非脱碳酸化步骤中添加具有约3的1,5-二氨基戊烷/氢氧化钠当量摩尔比的约290.4g苛性钠(50％氢氧化钠)将浓缩物的pH调节至约13.8。 [0114] 从蒸馏柱的底部获得的1,5-二氨基戊烷的回收率是约63.0wt％。 [0115] 比较例2 [0116] 以与在实施例1中相同的方式实施1,5-二氨基戊烷的精制，只是通过在pH调节步骤而非脱碳酸化步骤中添加具有约2.5的1,5-二氨基戊烷/氢氧化钠当量摩尔比的约242.0g苛性钠(50％氢氧化钠)将浓缩物的pH调节至约13.5。 [0117] 从蒸馏柱的底部获得的1,5-二氨基戊烷的回收率是约61.2wt％。 [0118] 比较例3 [0119] 以与在实施例1中相同的方式实施1,5-二氨基戊烷的精制，只是通过在pH调节步骤而非脱碳酸化步骤中添加具有约2.0的1,5-二氨基戊烷/氢氧化钠当量摩尔比的约193.6g苛性钠(50％氢氧化钠)将浓缩物的pH调节至约13.5。 [0120] 从蒸馏柱的底部获得的1,5-二氨基戊烷的回收率是约30.0wt％。 [0121] 评估例1 [0122] 下表4中列出了实施例1至3和比较例1至3中获得的1,5-二氨基戊烷的回收率、一级浓缩物的脱碳酸化的发生、和1,5-二氨基戊烷/氢氧化钠的摩尔比以根据一级浓缩物的脱碳酸化是否发生和1,5-二氨基戊烷/氢氧化钠的摩尔比变化评估1,5-二氨基戊烷回收率的差异。 [0123] [表4] [0124] [0125] 如表4中显示的，通过脱碳酸化步骤显著提高1,5-二氨基戊烷的回收率。 [0127] 工业应用性 [0128] 根据发明构思的一个方面，可以通过对包含1,5-二氨基戊烷的碳酸盐的发酵液添加酸以除去碳酸盐，然后对其添加碱以高收率获得高纯度1,5-二氨基戊烷。 |
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