디옥사진설파모일 화합물, 컬러 필터용 착색 분말 조성물 및 컬러 필터

디옥사진설파모일 화합물, 컬러 필터용 착색 분말 조성물 및 컬러 필터{DIOXADINE SULFAMOYL COMPOUND, COLORING POWDER COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILER}

본 발명은, 액정 표시 장치의 컬러 필터의 청색 화소부의 제작에 호적(好適)한 착색 분말 조성물, 그 착색 분말 조성물을 매체 중에 분산한 컬러 필터용 안료 분산체 및 그 분산체를 청색 화소부에 사용하여 이루어지는 컬러 필터에 관한 것이다.

본 발명과 유사한 자색 안료 디옥사진 유도체를 사용한 색재로서는, 이하의 기재가 있다.

특허문헌 1에는, 본 발명의 폴리옥시알킬렌설파모일 화합물과는 다른 디옥사진설폰산 유도체 및 양이온성 빗형 그래프트 폴리머를 필수 성분으로 하는 청색계 안료 분산체는, 미세 분산화되어, 뉴톤 유동성이 크다고 보고되고 있다. 그런데, 이 방법으로 얻어지는 청색 안료를 컬러 필터로 한 경우, 필요하게 되는 휘도, 콘트라스트, 투과 헤이즈 등의 값은 충분하지 않아, 목적으로 하는 레벨에는 도달하고 있지 않았다.

특허문헌 2에는, 열경화성 수지 및 폴리올레핀계 재료의 착색제로서 폴리옥 시알킬렌 변성 프탈로시아닌계 착색제가 유용한 것이 보고되고 있다. 당해 문헌에서는, 용도를 UV 잉크용으로 하고 있어, 본 발명의 컬러 필터용과 다르다. 또한, 실시예2에서 디옥사진 바이올렛 안료가 있지만, 사용하고 있는 분산제는, 구리프탈로시아닌폴리옥시알킬렌설파모일 화합물이며, 본 발명의 디옥사진설파모일 화합물과 다른 것이다.

그런데, 액정 표시 장치의 컬러 필터는, 적색 화소부, 녹색 화소부 및 청색 화소부를 갖는다. 이들 각 화소부는, 어느 것도 유기 안료가 분산한 합성 수지의 박막이 기판 위에 마련된 구조이며, 유기 안료로서는, 적, 녹 및 청의 각 색의 유기 안료가 사용되어 있다.

이들 화소부 중, 청색 화소부를 형성하기 위한 청색 유기 안료로서는, 일반적으로, ε형 구리프탈로시아닌 안료(CI 피그먼트 블루 15:6)가 사용되어 있고, 필요에 따라 조색(調色)을 위해서, 이것에 자색 유기 안료의 디옥사진 바이올렛 안료(CI 피그먼트 바이올렛 23)가 소량 병용되어 있다.

컬러 필터를 제작할 때의 유기 안료는, 종래의 범용 용도와는 전혀 다른 특성, 구체적으로는, 액정 표시 장치의 표시 화면이 보다 확실히 보이도록 하는(고(高)콘트라스트화), 혹은, 동일하게 표시 화면이 보다 밝아지도록 하는(고휘도화) 등의 요구가 있다. 이와 같은 요구에 따르기 위해, 평균 1차 입자경이 100nm 이하가 되도록 미세화된 분체의 유기 안료가 많이 사용되고 있지만, 미세화한 유기 안료를 사용하여 제조한 컬러 레지스트 잉크는 유동성이나 광투과성에 대해 해결하여야 하는 과제가 남아 있었다. 예를 들면, 액정 디스플레이용 컬러 필터를 대상으 로 하는 잉크에 적용한 경우, 유리 기판 위에의 스핀 코팅시에는 잉크의 뉴톤 유동성 저하 등에 의한 도포 불균일의 발생, 화소 형성 후에는 광선 투과율의 부족에 의한 컬러 필터의 명도 및 콘트라스트의 부족이라는 결점이 미해결인 상태이었다.

이상과 같이, 본 발명에 따른 디옥사진설파모일 유도체를 함유하는 컬러 필터용 착색 분말 조성물에 대해서는, 이제까지 전혀 알려져 있지 않고, 또한, 그 착색 분말 조성물을 매체 중에 분산한 컬러 필터용 안료 분산체, 및 그 분산체를 청색 화소부에 사용하여 이루어지는 컬러 필터에 대해서도 전혀 알려져 있지 않았다.

특허문헌 1 : 일본 특개2006-52410호 공보

특허문헌 2 : 일본 특표2003-531223호 공보

[발명의 개시]

[발명이 해결하고자 하는 과제]

본 발명은, 색재로서 유용한 신규한 디옥사진설파모일 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 착색 분말 조성물의 제공을 과제로 하고, 또한, 표시 화면이 보다 확실히 보이는 고콘트라스트이고, 표시 화면이 보다 밝은 고휘도의 액정 표시 장치가 얻어지는 청색 화소부를 갖는 컬러 필터의 제공을 과제로 한다.

또한, 본 과제를 달성하기 위한 신규한 디옥사진설파모일 화합물의 제공도 과제로 한다.

[과제를 해결하기 위한 수단]

본 발명자들은, 컬러 필터에 바람직하게 사용할 수 있는 착색 분말 조성물의 제공을 위해서, 여러가지 디옥사진설파모일 화합물을 합성하여,

(1) 디옥사진설파모일 화합물(A)을 함유하는 컬러 필터용 착색 분말 조성물,

또는,

(2) 디옥사진설파모일 화합물(A)과, 청색 유기 안료(B) 또는 자색 유기 안료(C)를 더 함유하는 컬러 필터용 착색 분말 조성물

의 성능 검토를 행한 바, 어느 특정한 구조를 갖는 디옥사진설파모일 화합물이, 컬러 필터에 바람직하게 사용할 수 있는 착색 분말 조성물, 그 착색 분말 조성물을 매체 중에 분산한 컬러 필터용 안료 분산체, 및 그 분산체를 청색 화소부에 사용하여 이루어지는 컬러 필터의 제공에 극히 유용한 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은, 일반식(1)

(단, 식 중, R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, m은 0∼3의 정수, n은 1∼4의 정수로서, 또한 m+n=1∼4이며, Y는 일반식(2)으로 표시되는 기

(단, 식 중, l은 4∼100의 정수, Q는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기, Q'는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다)이다)

으로 표시되는 디옥사진설파모일 화합물(A)을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 착색 분말 조성물, 그 착색 분말 조성물을 매체 중에 분산한 컬러 필터용 안료 분산체, 그 분산체를 청색 화소부에 사용하여 이루어지는 컬러 필터 및

일반식(1)

(단, 식 중, R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, m은 1∼3의 정수, n은 1∼3의 정수로서, 또한 m+n=2∼4이며, Y는 일반식(2)으로 표시되는 기

(단, 식 중, l은 4∼100의 정수, Q는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기, Q'는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다)이다)

으로 표시되는 디옥사진설파모일 화합물을 제공함으로써, 상기 과제를 해결하는 것이다.

[발명의 효과]

본 발명에 의하면, 디옥사진설파모일 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 착색 분말 조성물, 그 디옥사진설파모일 화합물을 함유하는, 표시 화면이 보다 확실히 보이는 고콘트라스트이고, 표시 화면이 보다 밝은 고휘도의 액정 표시 장치가 얻어지는 청색 화소부를 갖는 컬러 필터, 및 상기 컬러 필터용 착색 분말 조성물에 사용할 수 있는 신규한 디옥사진설파모일 화합물의 제공이 가능하 다.

[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]

본 발명에서는, 일반식(1)

(단, 식 중, R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, m은 0∼3의 정수, n은 1∼4의 정수로서, 또한 m+n=1∼4이며, Y는 일반식(2)으로 표시되는 기

(단, 식 중, l은 4∼100의 정수, Q는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기, Q'는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다)이다)

으로 표시되는 디옥사진설파모일 화합물(A),

또는,

그 디옥사진설파모일 화합물(A)과, 청색 유기 안료(B) 또는 자색 유기 안료(C)

을 더 함유하는 컬러 필터용 착색 분말 조성물, 및 그 착색 분말 조성물을 매체 중에 분산한 컬러 필터용 안료 분산체, 및 그 분산체를 청색 화소부에 사용하여 이루어지는 컬러 필터를 제공한다.

본 발명의 착색 분말 조성물에 사용되는 디옥사진설파모일 화합물(A),

즉 일반식(1)

(단, 식 중, R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, m은 0∼3의 정수, n은 1∼4의 정수로서, 또한 m+n=1∼4이며, Y는 일반식(2)으로 표시되는 기

(단, 식 중, l은 4∼100의 정수, Q는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기, Q'는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다)이다)

으로 표시되는 디옥사진설파모일 화합물로서는, 설폰산기 또는 설파모일기로 치환할 수 있는 디옥사진환이, 설폰산기로 치환되어 있어도, 되어 있지 않아도 좋지만, 치환되어 있지 않는 쪽이 바람직하고(치환된 경우에는, m=3까지가 바람직하다), 또한, 적어도 1개 이상의 설파모일기로 치환된 화합물을 들 수 있다. 도입되는 설파모일기는, 디옥사진환 1개당 적어도 1개이면 특별히 한정없이 사용할 수 있지만, 바람직하게는 1 또는 2개, 보다 바람직하게는 2개이다. 치환되는 위치는, 설폰산기 또는 설파모일기를 치환할 수 있는 위치이면 특별히 한정은 없다.

또한, R은 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내고, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기이지만, 특히 에틸기가 바람직하다.

본 발명의 일반식(1)에 있어서의 Y는, 폴리알킬렌옥사이드 부분이다. Y는, 에틸렌옥사이드 폴리머 및 에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드 코폴리머 등의 갖가지 폴리알킬렌옥사이드이며, 블록이어도 랜덤이어도 좋다. 바람직하게는, Y는, 일반식(2)으로 표시되는 기

(여기서, l은 4∼100의 정수, Q는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, Q'는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타낸다)

이며, 컬러 필터용 착색 분말 조성물에서 사용하는 용매에 따라, 그 친수성이나 친유성을 최적화하는 것이 바람직하다. 여기서, Q'는, 탄소수 1∼6의 알킬기로서, 직쇄상 알킬기이어도 분기상 알킬기이어도 어느 것이어도 좋다. 이와 같은 직쇄상 알킬기로서, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있다. 또한, 분기상 알킬기로서는, 탄소수 1∼6의 적절히 분기하여 있어도 좋은 알킬기를 들 수 있다.

폴리알킬렌옥사이드 부분의 반복수 l은 4 이상 100 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 이상 80 이하, 더욱 바람직하게는 10 이상 50 이하이다. 반복수 l은 4 미만에서는 분산매와의 친화성이 부족하고, 100을 초과하면 분산 안정성이 저하하는 경향이 있다.

본 발명에서 사용하는 일반식(1)으로 표시되는 디옥사진설파모일 화합물(A)은, 공지 관용의 방법을 조합함으로써 얻을 수 있다. 제조 방법의 일례를 들면, 디옥사진환의 설폰산화를 행한 후, 또한 설폰산기의 일부를 설포닐클로리드로 하거 나, 또는 디옥사진환을 직접 설포클로리드화하고, 그 설포닐클로라이드와 폴리에테르 주쇄의 말단에 아민을 갖는 폴리에테르아민(이하, 「폴리에테르모노아민」으로 약기)을 반응시켜 제조할 수 있다. 원료가 되는 디옥사진설포닐클로라이드는, 디옥사진과 클로로설폰산 및/또는 염화티오닐와의 반응에 의해 얻을 수 있다. 다른 쪽의 원료인 폴리에테르모노아민은, 폴리에테르 골격의 말단에 있는 수산기를 니켈/구리/크롬 촉매를 사용하여 환원적으로 아미노화함으로써 얻을 수 있다. 폴리에테르모노아민은 시판품으로서도 제공되고 있고, 예를 들면 미국 Huntsman Corporation의 「JEFFAMINE(상표명)M시리즈」가 있다.

본 발명에서 사용되는 일반식(1)으로 표시되는 디옥사진설파모일 화합물(A)로서는, 예를 들면, 이하의 디옥사진설파모일 화합물(3)(일반식(1)에 있어서, R=C ₂ H ₅ , m=0, n=2)을 들 수 있지만, 이것에 한정되는 것은 아니고, 본 발명의 과제를 해결하기 위한 착색 분말 조성물의 제조를 위해서는, 적절히 바람직한 디옥사진설파모일 화합물을 선택하여 사용할 수 있다.

(단, 식 중, Q는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. l의 평균값은 35이다)

본 발명에서 사용하는 청색 유기 안료(B)는, 프탈로시아닌 안료 또는 인단트론 블루 안료를 사용할 수 있다. 프탈로시아닌으로서는, 구리프탈로시아닌, 무금 속 프탈로시아닌, 아연프탈로시아닌, 코발트프탈로시아닌, 니켈프탈로시아닌, 철프탈로시아닌 등을 사용할 수 있고, 색상면에서 구리프탈로시아닌이 바람직하다. 또한, 상기 프탈로시아닌 안료는 결정형을 갖지만, ε형 프탈로시아닌이 바람직하고, 특히 ε형 구리프탈로시아닌이 바람직하다.

또한, 붉은 기를 띠기 위해서 자색 유기 안료(C)를 병용할 수도 있다. 자색 유기 안료(C)로서는, 예를 들면 디옥사진계 안료인 CI Pigment Violet 23, 동(同) 37, 및 Blue 80 등을 들 수 있다.

본 발명의 착색 분말 조성물 중, 일반식(1)으로 표시되는 디옥사진설파모일 화합물(A)과 자색 유기 안료(C)를 함께 함유하는 경우에는, 그 질량비는, 특별히 제한되는 것은 아니지만, 디옥사진설파모일 화합물(A)/자색 유기 안료(C)=5/95∼100/0을 들 수 있다. 일반식(1)으로 표시되는 디옥사진설파모일 화합물(A)이 5질량부 미만에서는 콘트라스트를 기대할 수 없기 때문이다.

또한, 디옥사진설파모일 화합물(A) 또는 자색 유기 안료(C)로 이루어지는 자색 착색 분말 조성물(D)의 함유율은, 색농도를 고려하여, 청색 유기 안료(B)에 대해 0.1∼200질량%인 것이 바람직하다.

본 발명에 의해 얻어지는 착색 분말 조성물은, 디옥사진설파모일 화합물(A)을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 착색 분말 조성물이며, 필요에 따라, 청색 유기 안료(B) 또는 자색 유기 안료(C)를 더 함유해도 좋은 착색 분말 조성물로서, 액매체 중에의 분산성, 분산 안정성이 높고, 후기하는 착색 분산체 중의 안료 입자는 미세한 입자로 분산하여 있어, 얻어지는 안료 분산체의 점도는 낮고, 또 한 뉴톤 유동성도 높은 채로 안정하여, 그것으로 컬러 필터 청색 화소부를 제조한 경우에, 균질한 도막을 형성하여 휘도, 콘트라스트 및 광 투과율의 어느 것도 높은 컬러 필터를 얻을 수 있다. 여기서 안료 분산체는, 착색 분말 조성물을 매체 중에 분산시킨 액을 말하고, 매체로서는 예를 들면 유기 용매를 들 수 있다.

사용되는 유기 용매로서는, 예를 들면, 톨루엔이나 크실렌, 메톡시벤젠 등의 방향족계 용제, 아세트산에틸이나 아세트산프로필이나 아세트산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜프로필에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜부틸에테르아세테이트 등의 아세트산에스테르계 용제, 에톡시에틸프로피오네이트 등의 프로피오네이트계 용제, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용제, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤계 용제, 헥산 등의 지방족 탄화수소계 용제, N,N-디메틸포름아미드, γ-부티로락탐, N-메틸-2-피롤리돈, 아닐린, 피리딘 등의 질소 화합물계 용제, γ-부티로락톤 등의 락톤계 용제, 카르밤산메틸과 카르밤산에틸의 48:52의 혼합물과 같은 카르밤산에스테르 등을 들 수 있다.

여기서 콘트라스트란, 2매의 편광판의 편광 방향을 평행으로 하여 피측정물을 끼웠을 때의 투과광 강도를 2매의 편광판의 편광 방향을 수직으로 하여 피측정물을 끼웠을 때의 투과광 강도로 나눈 것이다.

또한 본 발명의 착색 분말 조성물만을 컬러 필터 청색 화소부의 청색 조성물 로서 사용해도 좋지만, 필요에 따라, 컬러 필터용 분산체 및 잉크의 점도 특성의 향상과 분산 안정성의 향상을 위해서, 안료 유도체를 첨가하는 것도 유효하다. 이와 같은 안료 유도체로서는, 공지 관용의 것을 사용할 수 있지만, 하기 일반식(4)의 안료 유도체가 바람직하다.

(식 중, P는 프탈로시아닌, 인단트론 블루, 디옥사진 바이올렛 잔기를, A는 직접 결합 또는 2가의 연결기를, Y는 제1∼3급 아미노기 또는 복소환 잔기를, 그리고 n은 1∼4를 나타낸다)

구체적으로는, 프탈로시아닌, 인단트론 블루, 디옥사진 바이올렛의 프탈이미드메틸 유도체, 동(同) 설폰산 유도체, 동 N-(디알킬아미노)메틸 유도체, 동 N-(디알킬아미노알킬)설폰산아미드 유도체가 바람직하다. 이들 안료 유도체에는, 또한 1급 아민, 2급 아민, 3급 아민, 4급 아민염, 에틸렌디아민 등의 아민을 첨가하여 사용하는 것도 바람직하다.

본 발명의 착색 분말 조성물은, 종래 공지의 방법으로 컬러 필터 청색 화소부의 형성에 사용할 수 있다. 이 착색 분말 조성물을 사용하여 컬러 필터 청색 화소부를 제조함에 있어서는, 안료 분산법이 호적하다.

이 방법에서 대표적인 방법으로서는, 포토리소그래피법이며, 이것은, 후기하는 광경화성 조성물을, 컬러 필터용의 투명 기판의 블랙 매트릭스를 마련한 측의 면에 도포, 가열 건조(프리베이킹)한 후, 포토 마스크를 거쳐 자외선을 조사함으로써 패턴 노광을 행하여, 화소부에 대응하는 개소의 광경화성 화합물을 경화시킨 후, 미노광 부분을 현상액으로 현상하여, 비화소부를 제거하고 화소부를 투명 기판에 고착시키는 방법이다. 이 방법에서는, 광경화성 조성물의 경화 착색 피막으로 이루어지는 화소부가 투명 기판 위에 형성된다.

적색, 녹색, 청색의 색마다, 후기하는 광경화성 조성물을 제조하여, 상기한 조작을 반복함으로써, 소정의 위치에 적색, 녹색, 청색의 착색 화소부를 갖는 컬러 필터를 제조할 수 있다. 본 발명의 착색 분말 조성물로부터는, 청색 화소부를 형성할 수 있다. 또, 적색 화소부 및 녹색 화소부를 형성하기 위한 광경화성 조성물을 제조하기 위해서는, 공지 관용의 적색 안료와 녹색 안료를 사용할 수 있다.

적색 화소부를 형성하기 위한 안료로서는, 예를 들면, CI 피그먼트 레드 177, 동(同) 209, 동 254 등이, 녹색 화소부를 형성하기 위한 안료로서는, 예를 들면, CI 피그먼트 그린 7, 동 10, 동 36, 동 47, 동 58 등을 들 수 있다. 이들 적색 화소부와 녹색 화소부의 형성에는, 황색 안료를 병용할 수도 있다. 그 후, 필요에 따라, 미반응의 광경화성 화합물을 열경화시키기 위해서, 컬러 필터 전체를 가열 처리(포스트베이킹)할 수도 있다.

후기하는 광경화성 조성물을 유리 등의 투명 기판 위에 도포하는 방법으로서는, 예를 들면, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 잉크젯법 등을 들 수 있다.

투명 기판에 도포한 광경화성 조성물의 도막의 건조 조건은, 각 성분의 종류, 배합 비율 등에 따라서도 다르지만, 통상, 50∼150℃에서, 1∼15분간 정도이다. 또한, 광경화성 조성물의 광경화에 사용하는 광으로서는, 200∼500nm의 파장 범위의 자외선, 혹은 가시광을 사용하는 것이 바람직하다. 이 파장 범위의 광을 발하는 각종 광원을 사용할 수 있다.

현상 방법으로서는, 예를 들면, 액성법(液盛法), 딥핑법, 스프레이법 등을 들 수 있다. 광경화성 조성물의 노광, 현상 후에, 필요한 색의 화소부가 형성된 투명 기판은 수세하고 건조시킨다. 이렇게 하여 얻어진 컬러 필터는, 핫플레이트, 오븐 등의 가열 장치에 의해, 100∼280℃에서, 소정 시간 가열 처리(포스트베이킹)함으로써, 착색 도막 중의 휘발성 성분을 제거함과 동시에, 광경화성 조성물의 경화 착색 피막 중에 잔존하는 미반응의 광경화성 화합물이 열경화하여, 컬러 필터가 완성한다.

컬러 필터의 청색 화소부를 형성하기 위한 광경화성 조성물은, 본 발명 방법의 착색 분말 조성물과, 광경화성 화합물을 필수 성분으로 하고, 필요에 따라 유기 용제와 분산제와 열가소성 수지를 병용하고, 이들을 혼합함으로써 제조할 수 있다. 청색 화소부를 형성하는 착색 수지 피막에, 컬러 필터의 실생산에서 행해지는 베이킹 등에 견딜 수 있는 강인성 등이 요구되는 경우에는, 상기 광경화성 조성물을 제조함에 있어서, 광경화성 화합물 뿐만 아니라, 이 열가소성 수지를 병용하는 것이 불가결하다. 열가소성 수지를 병용하는 경우에는, 유기 용제로서는, 그것을 용해하는 것을 사용하는 것이 바람직하다.

상기 광경화성 조성물의 제조 방법으로서는, 본 발명 방법의 착색 분말 조성물과, 필요에 따라 유기 용제와 분산제를 병용하고, 이들을 혼합하여 균일하게 되도록 교반 분산을 행하여, 우선 컬러 필터의 청색 화소부를 형성하기 위한 안료 분산체를 제조하고 나서, 거기에, 광경화성 화합물과, 필요에 따라 열가소성 수지나 광중합 개시제 등을 가하여 상기 광경화성 조성물로 하는 방법이 일반적이다.

여기서 분산제로서는, 예를 들면, 빅케미사제의 Disper BYK130, 동(同) 161, 동 162, 동 163, 동 170, 에프카사제의 EFKA46, EFKA47 등을 들 수 있다. 또한, 레벨링제, 커플링제, 각종 계면활성제 등도 아울러 사용 가능하다.

유기 용제로서는, 특히 프로피오네이트, 알코올계, 에테르계, 케톤계, 질소 화합물계, 락톤계 등의 극성 용매로 수가용의 것이 바람직하고, 구체예로서는 상기 유기 용매를 들 수 있다. 또한, 수가용의 유기 용제를 사용하는 경우에는, 그것에 물을 병용할 수도 있다.

광경화성 조성물의 제조에 사용하는 열가소성 수지로서는, 예를 들면, 우레탄계 수지, 아크릴계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리이미드계 수지, 스티렌말레산계 수지, 스티렌무수말레산계 수지 등을 들 수 있다.

광경화성 화합물로서는, 예를 들면, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 비스(아크릴옥시에톡시)비스페놀A, 3-메틸펜탄디올디아크릴레이트 등과 같은 2관능 모노머, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아네이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 등의 비교적 분자량이 작은 다관능 모노머, 폴리에스테르아크릴레이트, 폴리우레탄아크릴레이트, 폴리에테르아크릴레이트 등과 같은 비교적 분자량이 큰 다관능 모노머를 들 수 있다.

광중합 개시제로서는, 예를 들면, 아세토페논, 벤조페논, 벤질디메틸케탄올, 벤조일퍼옥사이드, 2-클로로티오크산톤, 1,3-비스(4'-아지드벤잘)-2-프로판, 1,3-비스(4-아지드벤잘)-2-프로판-2'-설폰산, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디설폰산 등을 들 수 있다.

상기한 바와 같은 각 재료를 사용하여, 질량 환산으로, 본 발명의 방법으로 제조된 착색 분말 조성물 100부당, 300∼1000부의 유기 용제와, 필요에 따라 1∼100부의 분산제를, 균일하게 되도록 교반 분산하여 상기 안료 분산체를 얻을 수 있다. 이어서 이 안료 분산체에, 본 발명의 착색 분말 조성물 1부당, 열가소성 수지와 광경화성 화합물의 합계가 3∼20부, 필요에 따라 광경화성 화합물 1부당 0.05∼3부의 광중합 개시제와, 필요에 따라 또한 유기 용제를 첨가하고, 균일하게 되도록 교반 분산하여 컬러 필터 청색 화소부를 형성하기 위한 광경화성 조성물을 얻을 수 있다.

현상액으로서는, 공지 관용의 유기 용제나 알칼리 수용액을 사용할 수 있다. 특히 상기 광경화성 조성물에, 열가소성 수지 또는 광경화성 화합물이 함유되어 있고, 이들의 적어도 한쪽이 산가를 갖고, 알칼리 가용성을 띠는 경우에는, 알칼리 수용액으로의 세정이 컬러 필터 청색 화소부의 형성에 효과적이다.

안료 분산법 중, 포토리소그래피법에 의한 컬러 필터 청색 화소부의 제조 방법에 대해 상기했지만, 본 발명의 방법으로 제조된 착색 분말 조성물을 사용하여 제조된 컬러 필터 청색 화소부는, 그 밖의 전착법, 전사법, 미셀 전해법, PVED(Photovoltaic Electrodeposition)법, 잉크젯법, 반전 인쇄법, 열경화법 등의 방법으로 청색 화소부를 형성하여, 컬러 필터를 제조해도 좋다.

컬러 필터는, 적색 안료, 녹색 안료, 및 본 발명의 방법으로 제조된 착색 분말 조성물을 사용하여 얻은 각 색의 광경화성 조성물을 사용하고, 평행한 한쌍의 투명 전극간에 액정 재료를 봉입하여, 투명 전극을 불연속한 미세 구간으로 분할함과 함께, 이 투명 전극상의 블랙 매트릭스에 의해 격자상으로 구분된 미세 구간의 각각에, 적, 녹 및 청 중 어느 한 색에서 선택된 컬러 필터 착색 화소부를 교호(交互)로 패턴상으로 마련하는 방법, 혹은 기판 위에 컬러 필터 착색 화소부를 형성한 후, 투명 전극을 마련하도록 함으로써 얻을 수 있다.

본 발명의 방법으로 제조된 컬러 필터 청색 화소부용 착색 분말 조성물은, 선명성과 명도, 또한 저장 안정성과 내열성이 뛰어난 보다 붉은 기의 색상을 갖는 청색 조성물이며, 컬러 필터 용도 외에, 도료, 플라스틱(수지 성형품), 인쇄 잉크, 고무, 인조 가죽, 날염, 정전하상 현상용 토너, 잉크젯 기록용 잉크, 열전사 잉크 등의 착색에도 적용할 수 있다.

이하, 실시예에 의해 본 발명을 상세하게 설명하지만, 원래부터 본 발명은 이들 실시예의 범위에 한정되는 것은 아니다. 또, 특별히 명시가 없는 한, 「부」 및 「%」는 어느 것도 질량 기준이다.

(평가법)

본 실시예에서의 각종 평가법은 이하와 같다.

1) 점도 : 도키산교제 RE550L형 점도계를 사용하여, 점도를 측정했다. 점도가 낮은 쪽이 양호하다고 평가했다.

2) 휘도 : 올림푸스제 현미경 MX-50과 오츠카덴시제 분광 광도계 MCPD-3000 현미 분광 측광 장치로 CIE 발색계 색도에 있어서의 F10광원에 있어서의 Y값을 측정했다. 휘도가 높은 쪽이 양호하다고 평가했다.

3) 콘트라스트값 : 당해 컬러 필터 청색 화소부를 2매의 편광판 사이에 설치하고, 한쪽에는 광원을, 또한 그 반대측에는 색채 휘도계를 설치하여 휘도의 측정을 행했다. 편광축이 평행하게 될 때와 수직하게 될 때의 휘도(투과광 강도)의 비로부터 산출했다. 콘트라스트값의 높은 쪽이 양호하다고 평가했다.

4) 투과 헤이즈 : BYK-Gardner사제 Haze-Gard Dual계를 사용하여, JIS K7136에 의거한 투과 헤이즈를 측정했다. 투과 헤이즈의 값은 낮은 쪽이 양호하다고 평가했다.

5) 아민가의 측정 : 합성한 디옥사진설파모일 화합물을 500mg 칭량하고, 메탄올을 가하여 30g으로 한다. 초음파 조사에 의해 완전히 용해시킨 후, 0.1N 염산(간토가가쿠사제)으로 전위차 적정을 행하여, 아민가를 산출했다.

(제조예1) 디옥사진설파모일 화합물(3)의 합성

클로로설폰산 17.5부를 3구 플라스크에 장입하고, 10℃ 이하로 냉각하면서 디옥사진 바이올렛(CI 피그먼트 바이올렛 23) 2.0부를 장입했다. 다음으로 10℃에서 3시간 반응시켜 클로로설폰화한 후, 반응액을 빙수 200부가 든 비이커에 부었다. 그 혼합물을 여과하여, 빙수 20부로 세정했다. 얻어진 페이스트를 비이커로 옮기고, 10℃ 이하의 물 100부를 가하고, 교반 분산했다. 이 분산체에 폴리에테르모노아민으로서, 미합중국 Huntsman Corporation제 「Surfonamine B-200」(제1 아 민-말단 폴리(에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드)(5/95) 코폴리머, 수평균 분자량 약 2,000) 20.3부와 탄산나트륨 0.72부를 투입하고, 5∼10℃에서 1시간 이어서 실온에서 하룻밤 교반하고, 그 후 80℃에서 30분간 교반했다. 얻어진 반응액을 물 1000부에 붓고, 클로로포름으로 추출하여, 클로로포름층을 수세 후, 무수황산나트륨으로 건조했다. 이어서 얻어진 클로로포름 용액을 여별(濾別)하여, 용매를 감압 하 유거하여 디옥사진설파모일 화합물(3)(R=C ₂ H ₅ , m=0, n=2)을 얻었다. 이 디옥사진설파모일 화합물(3)의 아민가는 8.0이었다. 얻어진 디옥사진설파모일 화합물(3)의 UV 및 IR 스펙트럼을 (도 1) 및 (도 2)에 나타냈다.

(제조예2) 디옥사진설파모일 화합물(6)의 합성

제조예1의 Surfonamine B-200 20.3부를 Huntsman Corporation제 「JeffamineM2070」(제1 아민-말단 폴리(에틸렌옥사이드/프로필렌옥사이드)(70/30) 코폴리머, 수평균 분자량 약 2,000) 14.9부로, 탄산나트륨 0.72부를 탄산나트륨 0.90부로 바꾸고, 제조예1과 같이 반응을 행했다. 얻어진 반응 혼합물을 반(半)포화 식염수 600부에 붓고, 클로로포름으로 추출했다. 클로로포름층을 반포화 식염수로 세정하고, 무수황산나트륨으로 건조했다. 이어서 얻어진 클로로포름 용액을 여별하여, 용매를 감압 하 유거하여 디옥사진설파모일 화합물(6)(R=C ₂ H ₅ , m=0, n=2)을 얻었다. 얻어진 디옥사진설파모일 화합물의 UV 및 IR 스펙트럼을 (도 3) 및 (도 4)에 나타냈다.

(단, 식 중, Q는 수소 또는 메틸기를 나타낸다. l의 평균값은 41이다)

또한, 시판되고 있지 않는 폴리에테르모노아민류는 예를 들면 이하에 나타내는 방법으로 합성할 수 있다.

폴리옥시프로필렌모노알킬에테르의 수산기를 메실레이트(MsO로 약기)·토실레이트 등의 설폰산에스테르로 변환하고, 나트륨아지드 등에 의한 치환 반응으로 아지드화하고, 이어서 환원함으로써 목적의 폴리에테르모노아민을 합성했다.

(제조예3) 디옥사진설파모일 화합물(7)의 합성

폴리옥시프로필렌모노부틸에테르(니뽄유시제 Unilub MB-19, 평균 중합도 24, 평균 분자량 1300) 10부를 디클로로메탄 53부에 용해하고, 교반하면서 피리딘 5.3부와 메탄설포닐클로리드 1.0부를 가하고, 실온에서 3시간 교반했다. 메탄설포닐클로리드 0.80부를 추가하고, 또한 하룻밤 교반했다. 반응 혼합물을 아세트산에틸로 희석하고, 묽은 염산·포화 탄산수소나트륨수·포화 식염수로 순차 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 건조제를 여별하여, 감압 농축하여 얻어진 잔사 (殘渣)를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용리액은 클로로포름-에탄올)로 정제하여, 메실레이트화물 9.0부를 얻었다.

얻어진 메실레이트화물 4.8부와 나트륨아지드 0.41부를 DMSO 28부에 용해하고, 80℃에서 하룻밤 교반했다. 반응액을 물에 붓고, 아세트산에틸으로 추출했다. 유기층을 물·포화 식염수로 순차 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 건조제를 여별하여, 감압 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(용리액은 클로로포름-메탄올)로 정제하여, 아지드화물 4.15부를 얻었다.

얻어진 아지드화물 7.6부를 에탄올 55부에 용해하고, 5% Pd-C 0.4부를 가하고 수소 분위기 하 40℃에서 상압 접촉 수소 첨가를 행했다. 4시간 교반 후, 반응액을 여별하고 촉매를 제거하고, 여과액을 감압 농축하여 목적의 폴리에테르모노아민 7.1부를 얻었다.

제조예1의 Surfonamine B-200 20.3부를 상기 방법으로 합성한 폴리에테르모노아민 13.2부로 바꾸고, 디옥사진설파모일 화합물(7)(R=C ₂ H ₅ , m=0, n=2)을 얻었다. 얻어진 디옥사진설파모일 화합물의 UV 및 IR 스펙트럼을 (도 5) 및 (도 6)에 나타냈다.

(단, l의 평균값은 23이다)

(제조예4) 디옥사진설파모일 화합물(8)의 합성

폴리옥시프로필렌모노부틸에테르(니뽄유시제 Unilub MB-38, 평균 중합도 33, 평균 분자량 1900)로 제조예3과 같은 방법으로 폴리에테르모노아민을 합성했다.

제조예1의 Surfonamine B-200 20.3부를 상기 방법으로 합성한 폴리에테르모노아민 17.4부로 바꾸고 디옥사진설파모일 화합물(8)(R=C ₂ H ₅ , m=0, n=2)을 얻었다. 얻어진 디옥사진설파모일 화합물의 UV 및 IR 스펙트럼을 (도 7) 및 (도 8)에 나타냈다.

(단, l의 평균값은 32이다)

이하에, 신규 디옥사진설파모일 화합물의 합성, 분산체의 제작 및 그것을 사용한 컬러 필터의 평가에 대한 실시예 및 비교예를 나타낸다.

(실시예1) 디옥사진설파모일 화합물(5)의 합성

제조예1의 Surfonamine B-200 20.3부를 13.6부, 탄산나트륨 0.72부를 0부로 바꾸고, 디옥사진설파모일 화합물(5)(R=C ₂ H ₅ , m=1, n=1)을 얻었다. 이 디옥사진설파모일 화합물(5)의 아민가는 20.1이었다.

(단, 식 중, Q는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. l의 평균값은 35이다)

(실시예2)

디옥사진 바이올렛(CI 피그먼트 바이올렛 23) 안료 10부를 폴리병에 넣고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53부, 상기 제조예1에서 얻어진 디옥사진설파모일 화합물(3) 4부, 0.3mmφ 세플 비드를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키가부시키가이샤제)로 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동(同) 안료 분산체의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 10mPa·s이었다. 이 안료 분산체 75.00부와 폴리에스테르아크릴레이트 수지(아로닉스(상표명)M7100, 도아고세이가가쿠고교가부시키가이샤제) 5.50부, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(상표명)DPHA, 니뽄가야쿠가부시키가이샤제) 5.00부, 벤조페논(KAYACURE(상표명)BP-100, 니뽄가야쿠가부시키가이샤제) 1.00부, 유카에스테르EFP 13.5부를 분산 교반기로 교반하고, 공경(孔徑) 1.0㎛의 필터로 여과하여, 컬러 레지스트를 얻었다. 이 컬러 레지스트는 50mmㅧ50mm, 1mm 두께 유리에 건조막 두께가 2㎛가 되도록 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 그 후 90℃에서 20분간 예비 건조하여 도막을 형성시켰다.

이어서, 포토 마스크를 거쳐 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 0.5%의 탄산나트륨 수용액 중에서 세정함으로써 컬러 필터로 했다.

(실시예3)

디옥사진 바이올렛 안료 10부를 폴리병에 넣고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53부, 상기 실시예1에서 얻어진 디옥사진설파모일 화합물(5) 3부, 0.3mmφ 세플 비드를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키가부시키가이샤제)로 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 20℃, 1rpm의 조건에서 300mPa·s이었다.

(실시예4)

실시예2의 디옥사진설파모일 화합물(3) 4부를, 디옥사진설파모일 화합물(3) 4부와 디옥사진 바이올렛설폰산(설폰화도=2) 0.5부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 20℃, 10rpm의 조건에서 7mPa·s이었다.

(실시예5)

실시예2의 디옥사진설파모일 화합물(3) 4부를, 상기 제조예2에서 얻어진 디옥사진설파모일 화합물(6) 6부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 20℃, 10rpm의 조건에서 6mPa·s이었다.

(실시예6)

실시예2의 디옥사진설파모일 화합물(3) 4부를, 상기 제조예3에서 얻어진 디옥사진설파모일 화합물(7) 6부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 20℃, 10rpm의 조건에서 7mPa·s이었다.

(실시예7)

실시예2의 디옥사진설파모일 화합물(3) 4부를, 상기 제조예4에서 얻어진 디 옥사진설파모일 화합물(8) 6부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 20℃, 10rpm의 조건에서 17mPa·s이었다.

(실시예8)

실시예3의 디옥사진 바이올렛(CI 피그먼트 바이올렛 23) 안료 10부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53부, 상기 실시예1에서 얻어진 디옥사진설파모일 화합물(5) 3부를, 디옥사진설파모일 화합물(3) 10부와 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 자색 분산체를 얻었다. 동 분산체의 점도는, 20℃, 10rpm의 조건에서 7mPa·s이었다.

다음으로, 청색 분산체를 자색 분산체로 조색하여 얻어지는 분산체의 제작 및 그것을 사용한 컬러 필터의 평가에 대한 실시예 및 비교예를 나타낸다.

(실시예9)

ε형 구리프탈로시아닌(CI 피그먼트 블루 15:6) 안료 9부와 디옥사진 바이올렛 안료 1부를 폴리병에 넣고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53부, 식(9)으로 표시되는 구리프탈로시아닌설파모일 화합물

(단, 식 중, Q는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. n의 평균값은 35이다)

2.7부, 상기 디옥사진설파모일 화합물(3) 0.4부, 0.3mmφ 세플 비드를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키가부시키가이샤제)로 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 5mPa·s이었다. 이 안료 분산체 75.00부와 폴리에스테르아크릴레이트 수지(아로닉스(상표명)M7100, 도아고세이가가쿠고교가부시키가이샤제) 5.50부, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(상표명)DPHA, 니뽄가야쿠가부시키가이샤제) 5.00부, 벤조페논(KAYACURE(상표명)BP-100, 니뽄가야쿠가부시키가이샤제) 1.00부, 유카에스테르EFP 13.5부를 분산 교반기로 교반하고, 공경 1.0㎛의 필터로 여과하여, 컬러 레지스트를 얻었다. 이 컬러 레지스트는 50mmㅧ50mm, 1mm 두께 유리에 건조막 두께가 2㎛가 되도록 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 그 후 90℃에서 20분간 예비 건조하여 도막을 형성시켰다. 이어서, 포토 마스크를 거쳐 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 0.5%의 탄산나트륨 수용액 중에서 세정함으로써 컬러 필터로 했다.

(실시예10)

ε형 구리프탈로시아닌(CI 피그먼트 블루 15:6) 안료 10부를 폴리병에 넣고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53부, 상기 식(9)으로 표시되는 구리프탈로시아닌설파모일 화합물 3.0부를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키가부시키가이샤제)로 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 5mPa·s이었다. 이 청색 분산체와 제조예1의 자색 분산체를 20℃에서 1개월 저장하고, 그 후의 안료 분산체의 점도는 동 조건에서 각각 5mPa·s와 10mPa·s로 변화는 없었다. 또한 이들 20℃에서 1개월 저장 후의 청색 안료 분산체 67.5부와 실시예2의 자색 안료 분산체 7.50부를 혼합하고, 실시예3과 같이 하여 컬러 필터로 했다.

(실시예11)

실시예9의 디옥사진 바이올렛 안료 1부를 디옥사진설파모일 화합물(3) 10부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 9mPa·s이었다.

또한 이 안료 분산체를 사용하고, 실시예9와 같이 하여 컬러 필터로 했다.

(실시예12)

실시예9의 디옥사진 바이올렛 안료 1부를 0.06부로, 디옥사진설파모일 화합물(3) 0.4부를 0.03부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 8mPa·s이었다.

또한 이 안료 분산체를 사용하고, 실시예9와 같이 하여 컬러 필터로 했다.

(실시예13)

ε형 구리프탈로시아닌(CI 피그먼트 블루 15:6) 안료 9부, 디옥사진 바이올렛 안료 1부, 식(9)으로 표시되는 구리프탈로시아닌설파모일 화합물

(단, 식 중, Q는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. n의 평균값은 35이다)

2.7부, 상기 디옥사진설파모일 화합물(3) 0.4부를 니더 내에 넣고 혼합하여, 컬러 필터용 착색 분말 조성물을 얻었다. 본 착색 분말 조성물 13.1부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53부, 0.3mmφ 세플 비드를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키가부시키가이샤제)로 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 5mPa·s이었다. 또한 이 안료 분산체를 사용하고, 실시예9와 같이 하여 컬러 필터로 했다.

(실시예14)

디옥사진 바이올렛 안료 10부, 상기 디옥사진설파모일 화합물(3) 4부를 니더 내에 넣고 혼합하여, 컬러 필터용 자색 분말 착색 분말 조성물을 얻었다.

이 컬러 필터용 착색 분말 조성물 14부를 폴리병에 넣고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53부, 0.3mmφ 세플 비드를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키가부시키가이샤제)로 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 도키산교제 RE550L형 점도계로 20℃, 10rpm의 조건에서 10mPa·s이었다. 또한 이 안료 분산체를 사용하고, 실시예2와 같이 하여 컬러 필터로 했다.

(비교예1)

실시예2의 디옥사진설파모일 화합물(3) 4부를, 염기성 관능기 함유 공중합물인 아지수퍼(상표명)PB821(아지노모토 파인테크노가부시키가이샤제) 4부와, 디옥사진 바이올렛설폰산(설폰화도=2) 0.5부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 20℃, 1rpm의 조건에서 700mPa·s를 초과하여, 측정 불능이었다.

실시예3∼8, 14 및 비교예1에서 얻어진 안료 분산체를 사용하여, 실시예1과 같은 방법으로 컬러 필터를 제작하여, 휘도, 콘트라스트, 투과 헤이즈에 대해 평가를 행했다.

(비교예2)

실시예9의 구리프탈로시아닌설파모일 화합물 2.7부, 디옥사진설파모일 화합물(3) 0.4부를, 염기성 관능기 함유 공중합물인 아지수퍼(상표명)PB821(아지노모토 파인테크노가부시키가이샤사제) 3.1부, 디옥사진 바이올렛설폰산(설폰화도=2) 0.05부로 바꾼 것을 제외하고는 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 20℃, 1rpm의 조건에서 700mPa·s를 초과하여, 측정 불능이었다.

(비교예3)

실시예9의 디옥사진설파모일 화합물(3) 0.4부를 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 같은 방법으로 페인트 컨디셔너 3시간 분산하여, 안료 분산체를 얻었다. 동 안료 분산체의 점도는, 20℃, 10rpm의 조건에서 7mPa·s이었다.

표 1에 본 실시예에서 사용한 유기 안료의 종류와 그 질량%(디옥사진설파모 일 화합물+자색 유기 안료/청색 유기 안료)를, 표 2에 컬러 필터의 평가 결과를 나타낸다.

[표 1]

[표 2]

표 3에는, 청색 분산체를 자색 분산체로 조색하여 얻어지는 분산체를 사용한 컬러 필터의 평가 결과를 나타낸다.

[표 3]

청색 유기 안료를 함유하는 계에 있어서도, 종래의 분산제에 비교해, 뛰어난 기능을 발휘하는 컬러 필터를 제공할 수 있는 것이 명백하게 되었다. 또한, 청색 분산제인 구리프탈로시아닌설파모일 화합물과 비교해도, 비교예3이 나타내는 바와 같이, 본 발명의 디옥사진설파모일 화합물은, 뛰어난 기능을 발휘하는 컬러 필터를 제공하는 것이 명백하게 되었다.

이상의 실시예 및 비교예에서, 본 발명에 의해 얻어진 디옥사진설파모일 화합물을 사용한 컬러 필터는, 분산체 점도, 휘도, 콘트라스트, 투과 헤이즈가 모두 뛰어난 것이 명백하다.

도 1은 디옥사진설파모일 화합물(3)의 UV 스펙트럼(124mg/L, MeOH 중)

도 2는 디옥사진설파모일 화합물(3)의 IR 스펙트럼(KBr 필름법)

도 3은 디옥사진설파모일 화합물(6)의 UV 스펙트럼(140mg/L, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 중)

도 4는 디옥사진설파모일 화합물(6)의 IR 스펙트럼(KBr 필름법)

도 5는 디옥사진설파모일 화합물(7)의 UV 스펙트럼(65mg/L, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 중)

도 6은 디옥사진설파모일 화합물(7)의 IR 스펙트럼(KBr 필름법)

도 7은 디옥사진설파모일 화합물(8)의 UV 스펙트럼(89mg/L, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 중)

도 8은 디옥사진설파모일 화합물(8)의 IR 스펙트럼(KBr 필름법)