一种耐水洗的红色着色剂及其制备方法 |
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申请号 | CN202310976149.2 | 申请日 | 2023-08-04 | 公开(公告)号 | CN117106320A | 公开(公告)日 | 2023-11-24 |
申请人 | 苏州森色纳米材料科技有限公司; | 发明人 | 王艳艳; 徐正华; | ||||
摘要 | 本 发明 公开了一种耐 水 洗的红色 着色剂 及其制备方法,属于化工染料技术领域,制备过程包括缩合、重氮化和偶合,最终得到的红色着色剂的分子结构中包括酰胺基团和酯基官能团,能够与尼龙分子结构中的酰胺基团产生化学键或氢键,对尼龙 纤维 的上色更快,上色率更高,并且耐水洗不易掉色。同时本发明的制备方法简单、生产条件温和,原材料和生产设备投入成本低,更易推广应用。 | ||||||
权利要求 | 1.一种耐水洗的红色着色剂的制备方法,其特征在于:包括如下步骤: |
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说明书全文 | 一种耐水洗的红色着色剂及其制备方法技术领域[0001] 本发明属于化工染料技术领域,具体涉及一种耐水洗的红色着色剂及其制备方法。 背景技术[0003] 然而尼龙的玻璃化转变温度较低,即使是在正常使用的温度下分子链也容易发生变化,就导致尼龙纤维的染色非常困难,采用常规的着色剂对尼龙纤维染色时,容易出现掉色或向周围纤维渗色的现象,因此需要研发一种耐水洗的燃料,以解决尼龙纤维易掉色的问题。 发明内容[0004] 本发明的目的在于提供一种耐水洗的红色着色剂及其制备方法,以解决上述背景技术中提到的技术问题。 [0005] 为了实现上述目的,本发明公开了一种耐水洗的红色着色剂的制备方法,包括如下步骤: [0006] (1)缩合:化合物A和化合物B进行缩合反应,得到化合物C; [0007] (2)重氮化:对化合物D进行重氮化反应,得到重氮盐; [0008] (3)偶合:将化合物C和重氮盐进行偶合反应,得到红色着色剂; [0009] 其中,化合物A的化学结构式为: [0010] X‑R2‑COO‑R3,其中X为卤素; [0011] 化合物B的化学结构式为: [0012] [0013] 化合物C的化学结构式为: [0014] [0015] 化合物D的化学结构式为: [0016] [0017] 重氮盐的化学结构式为: [0018] [0019] 其中,R1和R3均为烷基,R2为亚烷基,且R1和R3相同或不同。 [0020] 进一步的,在步骤(1)中,在体系内加有缚酸剂和催化剂。 [0022] 进一步的,所述催化剂包括溴化钠、溴化钾、碘化钾、碘化钠中的一种或几种的混合物。 [0023] 进一步的,在步骤(1)反应之后,向体系内加水,静置分层后减压蒸馏,得到有机相,即为化合物C,向有机相内加入乙酸,得到偶合组分的乙酸溶液,备用。 [0024] 进一步的,在步骤(3)中,首先在反应容器内加入水,降温至0‑5℃,然后加入乙酸溶液,然后将步骤(2)得到的重氮盐溶液缓慢加入其中,进行偶合反应。 [0025] 进一步的,偶合反应结束后,对反应产物采用水淋洗抽滤,滤饼即为红色着色剂。 [0026] 本发明同时要求保护一种耐水洗的红色着色剂,采用上述的制备方法制得,所述红色着色剂的化学结构式为: [0027] 与现有技术相比,本发明的一种耐水洗的红色着色剂及其制备方法具有如下优点:本发明的红色着色剂分子结构中包括酰胺基团和酯基官能团,能够与尼龙分子结构中的酰胺基团产生化学键或氢键,对尼龙纤维的上色更快,上色率更高,并且耐水洗不易掉色。同时本发明的制备方法简单、生产条件温和,原材料和生产设备投入成本低,更易推广应用。附图说明 [0028] 图1:实施例1中缩合反应的化学方程式。 [0029] 图2:实施例1中重氮化反应的化学方程式。 [0030] 图3:实施例1中偶合反应的化学方程式。 [0031] 图4:实施例1中化合物C的核磁图谱。 [0032] 图5:实施例1中红色着色剂的核磁图谱。 具体实施方式[0033] 一种耐水洗的红色着色剂的制备方法,包括如下步骤: [0034] (1)缩合:化合物A和化合物B进行缩合反应,得到化合物C; [0035] 其中,化合物A的化学结构式为:X‑R2‑COO‑R3,其中X为卤素; [0036] 化合物B的化学结构式为: [0037] 化合物C的化学结构式为: [0038] 在反应容器内依次加入化合物A和化合物B,然后加入缚酸剂,搅拌均匀后,升温至90‑110℃,回流反应1‑3h。然后加入催化剂,升温至100‑120℃,进行分水回流反应1‑3h。 [0039] 其中缚酸剂包括碳酸盐、磷酸盐、碳酸氢盐、磷酸氢盐和磷酸二氢盐中的一种或几种的混合物。催化剂包括溴化钠、溴化钾、碘化钾、碘化钠中的一种或几种的混合物。 [0040] 反应结束后,将体系降温至30‑35℃,加入去离子水搅拌10‑30min,静置分层;然后进行减压蒸馏,得到有机相为黑色油状物,即为化合物C。对化合物C以HPLC检测测纯度,检测条件为C18柱子,流动相选择90%乙腈和10%水,流速为1ml/min。 [0041] 然后在黑色油状物体系内加入乙酸,得到偶合组分的乙酸溶液,备用。 [0042] (2)重氮化:对化合物D进行重氮化反应,得到重氮盐; [0044] 其中加入浓硫酸时,在搅拌下降温至0℃,然后缓慢加入亚硝酸钠,随后升温至50‑80℃,搅拌直至固体完全溶解,随后再次降温至0℃以下,加入磷酸,继续在搅拌条件下加入化合物D,在在‑5‑0℃下保温反应1‑3h,得到重氮盐溶液。 [0045] 其中化合物D的化学结构式为: [0046] 重氮盐的化学结构式为: [0047] (3)偶合:将化合物C和重氮盐进行偶合反应,得到红色着色剂; [0048] 首先在反应容器内加水,然后降温至0‑5℃(温度会影响收率,温度越低,收率越高),然后加入步骤(1)得到的偶合组分的乙酸溶液,然后再缓慢滴加步骤(2)得到的重氮盐溶液,降温至5℃以下,然后保温反应20‑40min。 [0049] 偶合反应结束后,对反应产物采用水淋洗抽滤,抽滤时用水淋洗滤饼,直至滤饼呈中性。 [0051] 红色着色剂的化学结构式为: [0052] 下面通过具体实施例进行详细阐述,说明本发明的技术方案。 [0053] 实施例1 [0054] 制备一种高水洗牢度的红色着色剂,包括如下步骤: [0055] (1)缩合: [0056] 向250ml单口瓶内依次加入54g化合物A(氯乙酸甲酯,纯度95%,阿拉丁),15.32g化合物B(间乙酰氨基苯胺,AR,国药集团化学试剂有限公司),然后加入12.7g缚酸剂(无水碳酸钠,AR,国药集团化学试剂有限公司),搅拌均匀,调节体系pH值为5.5,升温至100℃,然后回流反应2h。 [0057] 然后再加入1.04g催化剂(溴化钠,AR,阿拉丁),升温至110℃,进行分水回流反应2h。 [0058] 反应完毕后,将体系降温至30‑35℃,加入去离子水搅拌清洗20min,然后静置分层,减压蒸馏,得到有机相,有机相为黑色油状物26.89g,即为化合物C,收率为91%。 [0059] 采用HPLC检测化合物C的纯度,检测条件为C18柱子,流动相选择90%乙腈和10%水,流速为1ml/min。检测得到纯度为≧99%。 [0060] 缩合反应的化学方程式如图1所示。 [0061] 对化合物C进行核磁分析,图4给出了化合物C的核磁检测图谱。 [0062] (2)重氮化:对化合物D进行重氮化反应,得到重氮盐; [0063] 在100ml单口瓶内依次加入10ml浓硫酸(纯度98%,上海凌峰化学试剂有限公司),搅拌降温至0℃,然后缓慢加入0.746g亚硝酸钠,加料完毕后升温至70℃,搅拌直至固体完全溶解。然后再将体系降温至0℃以下,并缓慢加入30ml磷酸(AR,纯度85%,国药集团化学试剂有限公司),继续搅拌。再加入化合物D(2,4‑二硝基苯胺),在‑5‑0℃下保温反应2h,得到重氮盐溶液。 [0064] 重氮反应的化学方程式如图2所示。 [0065] (3)偶合:将化合物C和重氮盐进行偶合反应,得到红色着色剂; [0066] 在250ml单口瓶内依次加入100ml去离子水,搅拌下降温至0‑5℃,然后加入步骤(1)得到的偶合组分的乙酸溶液,其中包括偶合组分3.32g,然后再缓慢滴加步骤(2)得到的重氮盐溶液,控温至≦5℃,滴加完毕后保温反应30min。 [0067] 然后对反应后的体系进行抽滤,在500ml单口瓶中用去离子水搅拌清洗滤饼,然后进行抽滤,用去离子水淋洗滤饼直至滤饼呈中性。 [0068] 然后将滤饼置于80℃鼓风干燥箱内烘干,得到4.49g红色着色剂。 [0069] 对红色着色剂以HPLC检测测纯度,检测条件为C18柱子,流动相选择90%乙腈和10%水,流速为1ml/min。 [0070] 检测得到红色着色剂的收率为92%,纯度为92%。 [0071] 偶合反应的化学方程式如图3所示。 [0072] 对红色着色剂进行核磁分析,图5给出了红色着色剂的核磁检测图谱。 [0073] 实施例2对实施例1得到的红色着色剂进行耐水洗牢度测试。 [0074] 将实施例1得到的红色着色剂加入去离子水中,配制成浓度为0.5g/500ml的悬浮液,再将悬浮液与去离子水按照1:4的体积比进行混合,用乙酸调节体系pH值为5,然后对尼龙纤维进行高温高压染色;同时取市售分散红60样品,在相同条件下对同规格的尼龙纤维进行高温高压染色,作为对比。 [0075] 参考GB/T3921‑1997、GB/T3920‑1997、GB/T5718‑1997等测定其染色牢度,测试结果如表1所示。 [0076] 表1本发明的红色着色剂与市售分散红的染色牢度测试结果 [0077] [0078] 由此可看出,采用本发明的方法得到的红色着色剂具有更高的染色牢度,上色率更高,且更耐水洗、耐摩擦。 |