用于聚合物着色的染料、其制备及其用途 |
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申请号 | CN200980148895.0 | 申请日 | 2009-11-24 | 公开(公告)号 | CN102239219A | 公开(公告)日 | 2011-11-09 |
申请人 | 德司达染料德国有限责任公司; | 发明人 | R·伯尔别鲁; C·哈尔夫曼; W·鲁斯; | ||||
摘要 | 本 发明 涉及一种式(I)所示的化合物式(I)中X,Y,T和Z各自的定义见 权利要求 1,以及它的制备方法和用途。 | ||||||
权利要求 | 1.一种式(I)所示的染料: |
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说明书全文 | 用于聚合物着色的染料、其制备及其用途(一)技术领域 [0001] 本发明涉及用于聚合物着色的染料、其制备及其用途。(二)背景技术 [0002] 聚合物可以通过不同的方式进行着色。一种方法是纺前着色,例如将一种颜料或一种染料与该聚合物混合并且将该聚合物熔化以将该染料传送到该聚合物基质中。其他的方法涉及通过使染料从一种溶液或分散体中扩散到聚合物中而使该聚合物着色(更确切的说是染色),比如对由聚醚、聚丙烯腈、聚氨酯、纤维素或聚酰胺组成的聚合物纤维使用如分散性染料、阳离子染料、酸性染料、金属配位染料或活性染料进行染色。使用活性染料可在染料和基质之间形成一个共价键,赋予了这些染色物/着色物特别高的坚牢度。另一种聚合物着色的方法是在聚合物还没形成之前或正在形成的过程中将染料加入到聚合物的单体中或低聚物中。能够与该聚合物支架形成共价键的染料可能同样导致获得高坚牢度的着色。因此,所使用的染料或更准确地说它们的生色团在聚合条件下必须是足够稳定的。 [0003] 市场上可获得的颜料用于聚合物的纺前着色时,确实给予了着色的聚合物显著的高坚牢度,但是这些着色是暗淡的,也就是说缺少透明度。市场上可买到的用于聚合物着色的染料通常是分散染料或溶剂染料,当用于聚合物着色时,生产出着色的聚合物,其中染料经常仅具有低渗色坚牢度。此外,许多已知的染料在聚烯烃上具有差的耐光性或低的热稳定性。大量的在聚烯烃中具有良好的渗色坚牢度,良好的耐光性,良好的热稳定性同时具有高的饱和度和透明度而不对所使用的聚烯烃的特性产生不利影响的染料是未知的。 [0004] EP 0 423 068 A1,EP 0648 817 A1和JP 2003-43680描述了联二蒽醌染料,这些染料在一定程度上符合上述要求。但是,所提及的染料在满足很高的渗色坚牢度的情况下只能产生有限的颜料色调和饱和度。 [0005] 因此,对于具有上述特征并且因此对于聚烯烃着色是有用的染料存在一种需求。(三)发明内容 [0006] 现在已经发现,被两个三嗪环取代的联二蒽醌染料构成了对于聚烯烃和其他基质着色的有用染料。它们在应用条件下具有高稳定性,在聚合物中是易溶的或与适当的有机溶剂是易混合的,并且提供了具有很好坚牢度的高度透明的着色。 [0007] 因此,本发明提供了式(I)所示的染料 [0008] [0009] 式(I)中 [0010] X和T各自独立代表一个式(1)至式(3)所示的基团 [0011] [0012] 式(2)中 [0013] *表示该键与-NH-基团连接;1 2 [0014] Y和Z各自独立地具有一个G 或G 的定义;1 [0015] G 代表Ar;环-(C3-C8)-烷基;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的3 6 (C2-C35)-烷基;被一个或多个取代基G 至G 取代的(C1-C35)-烷基;或被一个或多个杂原 3 6 子中断并且被一个或多个取代基G 至G 取代的(C2-C35)-烷基; 3 [0016] G 代表三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;Ar;杂芳基;杂环烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;Ar-氧基;(C2-C35)-酰基;Ar-羰基;(C2-C35)-酰氧基;Ar-羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;Ar-磺酰氨基;Ar-羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基; N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单Ar-氨基甲酰基;N,N-双Ar-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单Ar-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单Ar-氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;Ar-氧基羰基; 氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单Ar-氨基;双Ar-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单Ar-氨基;单-(C1-C35)-烷基单Ar-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单Ar-氨磺酰基;N,N-双Ar-氨磺酰基; N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单Ar-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单Ar-氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;Ar-硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或Ar-磺酰基; 4 [0017] G 代表(C2-C35)-烷氧基;(C2-C35)-酰基;(C2-C35)-酰氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C2-C35)-烷基磺酰基氨基;N-单-(C2-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C2-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C2-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;(C2-C35)-烷氧基羰基;单-(C2-C35)-烷基-氨基;双-(C2-C35)-烷基-氨基;单-(C2-C35)-烷基单芳氨基; N-单-(C2-C35)-烷基氨磺酰基;N,N-双-(C2-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C2-C35)-烷基-N-单Ar-氨磺酰基;(C2-C35)-烷基硫基或(C2-C35)-烷基磺酰基,其中烷基基团被一个或多个杂原子中断; [0018] G5代 表 环-(C3-C8)-烷 基;杂 环 烷 基;(C1-C35)-烷 氧 基;(C2-C35)-酰 基;(C2-C35)-酰氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基; N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单Ar-氨基甲酰基; N-单-(C1-C35)-烷基-N-单Ar-氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基; 单环-(C3-C8)-烷基单芳基-氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单Ar-氨磺酰基; N-单-(C1-C35)-烷基-N-单Ar-氨磺酰基;(C1-C35)-烷基硫基或(C1-C35)-烷基磺酰基,其 7 中烷基基团被一个取代基G 取代; [0019] G6代表G4,其中烷基基团被一个G7基团取代; [0020] G7代表三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;芳基;杂环芳基;杂环烷基;卤素;氰基;硝基,羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基; N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳基氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基氨磺酰基;N,N-双芳基氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基;(C2-C35)-烷基磺酰基,(C2-C35)-烷基磺酰基中的烷基被一个或多个杂原子取代;或代表芳基磺酰基; [0021] G2代表(C1-C35)-烷基或者被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)烷基,其中烷基基团在每一种情况下均被一个式(4)所示的基团所取代 [0022] [0023] 式(4)中 [0024] R1代表氢;芳基;(C1-C35)-烷基;被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基;(C2-C35)-酰基;环-(C3-C8)-烷基羰基;芳基羰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基; (C1-C35)-烷基磺酰基;芳基磺酰基;单羟基-(C1-C35)-烷基;多羟基-(C2-C35)-烷基; (C1-C35)-烷氧基烷基或芳氧基-(C1-C35)-烷基; [0025] R2代表氢,(C1-C35)-烷基,单氧或多氧中断的(C2-C35)-烷基,芳基,芳基-(C1-C35)-烷基,(C1-C35)-烷基-芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基;并且其在一个式(I)所示的分子内具有相同的或不同的定义; [0026] v代表一个1到35的数字; [0027] S代表一个式(5)所示的基团 [0028] [0029] 式(5)中, [0030] *代表该键与U基团连接; [0031] t代表一个从0到200的有理数,且在一个式(I)所示的分子内具有相同或不同的定义;并且3 4 [0032] R 和R 各自独立代表氢,(C1-C35)-烷基,被单氧或多氧中断的(C2-C35)-烷基,芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基;3 4 3 [0033] 其中R 和R 在一个式(I)所示的分子内各自具有相同或不同的定义;并且当R4 和R 在一个式(I)所示的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有对应地相同定义的单元(regions)彼此连接; [0034] U代表氢,羟基,氨基,单-(C1-C35)-烷基氨基,双-(C1-C35)-烷基氨基,(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基,多羟基-(C2-C35)-烷基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;1 6 [0035] 其中,在G 至G 基团中,Ar代表一个式(6)或式(7)所示的基团 [0036] [0037] 式(6)或式(7)中 [0038] R5到R11各自独立具有一个G8到G11的定义或代表一个式(8)所示的基团 [0039] [0040] 式(8)中 [0041] W代表一个式(1),式(3)或式(9)所示的基团 [0042] [0043] 并且*代表该键与-NR12基团连接; [0044] R12代表氢,芳基,(C1-C35)-烷基,被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基,(C2-C35)-酰基,环(C3-C8)-烷基羰基,芳基羰基,(C1-C35)-烷氧基羰基,芳氧基羰基,(C1-C35)-烷基磺酰基,芳基磺酰基,单羟基-(C1-C35)-烷基,多羟基-(C2-C35)-烷基,(C1-C35)-烷氧基烷基或芳氧基-(C1-C35)-烷基; [0045] R13代表氢,(C1-C15)-烷基,被单氧或多氧中断的(C2-C15)-烷基,芳基,芳基-(C1-C15)-烷基,(C1-C15)-烷基-芳基,芳氧基,(C1-C15)-烷氧基,单羟基-(C1-C15)-烷基或多羟基-(C2-C15)-烷基,并且其在一个式(I)所示的分子内可以具有相同的或不同的定义; [0046] x代表一个从1到35的数字; [0047] V代表氢,羟基,氨基,单-(C1-C35)-烷基氨基,双-(C1-C35)-烷基氨基,(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基,多羟基-(C2-C35)-烷基或(C1-C35)-烷基-芳氧基; [0048] Q代表一个式(10)所示的基团 [0049] [0050] 式(10)中 [0051] *代表该键与V基团连接; [0052] R14和R15各自独立代表氢,(C1-C35)-烷基,被单氧或多氧中断的(C2-C35)-烷基,芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基,单羟基-(C1-C35)-烷基或多羟基-(C2-C35)-烷基,并且它们在14 15 一个式(I)所示的分子内各自具有相同的或不同的定义,并且当R 和R 在一个式(I)所示的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有对应地相同定义的单元(region)彼此连接; [0053] r代表一个从0到200的有理数,并且在一个式(I)所示的分子内具有相同的或不同的定义; [0054] G8代表氢;(C1-C35)-烷基;三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;芳基;杂芳基;杂环烷基;卤素;氰基;羟基;硝基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;环-(C3-C8)-烷基羰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基; 氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基; [0055] G9代表(C2-C35)-烷基;(C2-C35)-烷氧基;(C2-C35)-酰基;(C2-C35)-酰氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C2-C35)-烷基磺酰基氨基;N-单-(C2-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C2-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C2-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基; (C2-C35)-烷氧基羰基;单-(C2-C35)-烷基-氨基;双-(C2-C35)-烷基-氨基;单-(C2-C35)-烷基单芳基-氨基;N-单-(C2-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C2-C35)-烷基-氨磺酰基; N-单-(C2-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;(C2-C35)-烷基硫基或(C2-C35)-烷基-磺酰基,其中烷基基团被一个或多个杂原子中断或者被一个或多个杂原子基团中断; [0056] G10代表(C1-C35)-烷 基;环-(C3-C8)-烷基;杂环烷基;(C1-C35)-烷氧 基;(C2-C35)-酰基;环-(C3-C8)-烷基羰基;(C2-C35)-酰氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基; N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基; N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基; N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;(C1-C35)-烷基硫基或(C1-C35)-烷基磺酰基,其 7 中烷基基团被一个或多个G 取代基取代; [0057] G11代表G9,其中烷基基团被一个或多个G7取代基取代; [0058] 其中,在G7到G11基团中,芳基代表一个式(11)或(12)所示的基团 [0059] [0060] 式(12)或式(13)中, [0061] R16至R22各自独立代表一个G12基团;并且 [0062] G12独立代表氢;(C1-C18)-烷基;单羟基-(C1-C18)-烷基;多羟基-(C2-C18)-烷基;被一个或多个氧原子中断的(C2-C18)-烷基;三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;杂芳基;杂环烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C18)-烷氧基;(C2-C18)-酰基;环-(C3-C8)-烷基羰基;(C2-C18)-酰氧基;(C2-C18)-酰氨基;(C1-C18)-烷基磺酰基氨基;氨基甲酰基; N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C18)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双 环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C18)-烷基-氨基甲酰基;(C1-C18)-烷氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基氨基;单-(C1-C18)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C18)-烷基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C18)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C18)-烷基-氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C18)-烷基硫基或(C1-C18)-烷基磺酰基; [0063] 其中 [0064] 当X和T都代表一个式(1)所示的基团时, [0065] Y和Z两者不都代表(C1-C35)-烷基;一个式(6)所示的基团,其中R5,R6和R7各自独立代表氢,卤素,硝基,(C1-C35)-烷基,(C1-C35)-烷氧基,单-(C1-C35)-烷基氨基,双-(C1-C35)-烷基氨基,(C1-C35)-烷基硫基,(C2-C35)-酰基,苯甲酰氨基或苯磺酰氨基;或4 5 6 被一个式(7)所示的基团取代的一个甲基或乙基基团,其中R,R 和R 各自独立代表氢,卤素,硝基,(C1-C35)-烷基,(C1-C35)-烷氧基,单-(C1-C35)-烷基氨基,双-(C1-C35)-烷基氨基或(C1-C35)-烷基硫基; [0066] 并且不可以是Y和Z中的一个代表(C1-C35)-烷基而另一个代表氢这种情况;并且[0067] 当X和T都代表一个式(2)所示的基团时, [0068] Y和Z两者不都代表(C1-C35)-烷基;被卤素,(C1-C35)-烷基磺酰基,取代的或未取5 6 7 代的苯磺酰基,或者一个式(6)所示的基团取代的(C1-C35)-烷基,式(6)中R,R 和R 各自独立代表氢,卤素,硝基,氰基,(C1-C35)-烷基或(C1-C35)-烷氧基;一个式(6)所示的基 5 6 7 团,其中R,R 和R 各自独立代表氢,卤素,硝基,氰基,(C1-C35)-烷基,(C1-C35)-烷氧基或芳基;或者取代的或非取代的苯甲酰基;并且 [0069] 当X和T都代表一个式(3)所示的基团时, [0070] Y和Z两者不都代表一个式(6)所示的基团,其中R5,R6和R7各自独立代表氢,卤素,硝基,(C1-C35)-烷基,(C1-C35)-烷氧基,(C2-C35)-酰基,苯甲酰氨基或苯磺酰氨基。 [0071] 在上述的定义里,烷基基团可以是直链或分支链,比如甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基或异丁基,还可以是己基(如正己基),戊基(如正戊基),辛基(如正辛基和异辛基),壬基(如正壬基),癸基(如正癸基),十二烷基(如正十二烷基),十六烷基(如正十六烷基),或十八烷基(如正十八烷基)。同样的情况适用于烷氧基和烷基硫基。 [0072] 当烷基基团被一个或多个杂原子中断时,杂原子是氧,硫,磺酰基,羧基及基23 23 团-NR ,其中R 代表(C1-C6)-烷基,单羟基-(C1-C6)-烷基,多羟基-(C2-C6)-烷基,(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基,苯氧基-(C1-C6)-烷基或苯基。 [0073] 环氧基特别优选环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环庚基和环辛基。 [0074] 杂环烷基特别是具有3至8元环结构,优选代表吡咯烷,哌啶,吗啉或哌嗪。 [0075] 杂芳基特别是具有5至6元环结构,优选的是吡啶,嘧啶,哒嗪,吡嗪,吡咯,咪唑,吡唑,1,2,4-噻重氮,1,2,4-三唑,四唑,噻吩,噻唑,异噻唑,1,3,4-噻重氮,呋喃,噁唑或异噁唑。 [0076] 卤素,特别选自氟、氯或溴。 [0077] 本发明特别优选式(I)所示的染料符合式(Ia) [0078] [0079] 式(Ia)中 [0080] Y1和Z1各自独立代表Ar1;环-(C3-C8)-烷基;(C1-C35)-烷基;被一个或多个氧或13 16 硫原子中断的(C2-C35)-烷基;被一个或多个G 到G 取代基取代的(C1-C35)-烷基;被一个 13 16 或多个杂原子中断并且被一个或多个G 到G 取代基取代的(C2-C35)-烷基; [0081] G13代表环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5元或6元环结构的杂环烷基;卤素;氰基;羟基;(C1-C18)-烷氧基;芳氧基;(C2-C18)-酰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氨基; (C1-C35)-烷基磺酰氨基;芳基磺酰氨基;芳基羰基氨基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基; 单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨基磺酰氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基; [0082] G14代表(C2-C18)-烷氧基;(C2-C18)-酰基;(C2-C35)-酰氨基;(C2-C35)-烷基磺酰基氨基;单-(C2-C35)-烷基-氨基;双-(C2-C35)-烷基-氨基;单-(C2-C35)-烷基单芳基-氨基;(C2-C35)-烷基硫基;或(C2-C35)-烷基磺酰基,其中烷基基团被一个或多个杂原子中断; [0083] G15代表环-(C5-C6)-烷基;芳基;具有5或6元环结构的杂环烷基;(C1-C18)-烷氧基;(C2-C18)-酰基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;(C1-C35)-烷基硫基;或17 (C1-C35)-烷基磺酰基,其中烷基基团被一个G 取代基取代; [0084] G16代表G14,其中烷基基团被一个G17基团取代; [0085] G17代表三氟甲基;环-(C3-C8)-烷基;芳基;杂芳基;杂环烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基; N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳氧基羰基; 氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基; 双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基-单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基-氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基;(C2-C35)-烷基磺酰基(其中烷基基团被一个或多个的杂原子中断)或代表芳基磺酰基; [0086] Ar1代表一个式(6a)或式(7a)所示的基团 [0087] [0088] 式(6a)或式(7a)中 [0089] R5’到R11’各自独立代表氢;(C1-C35)-烷基;环-(C3-C8)-烷基;芳基;杂芳基;杂环烷基;卤素;氰基;硝基;羟基;(C1-C35)-烷氧基;芳氧基;(C2-C35)-酰基;环-(C3-C8)-烷基羰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氧基;芳基羰基氧基;(C2-C35)-酰基氨基;(C1-C35)-烷基磺酰氨基;芳基磺酰氨基;芳基羰基氨基;氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨基甲酰基;N,N-双-(C1-C35)烷基-氨基甲酰基;N-单芳基-氨基甲酰基;N,N-双芳基-氨基甲酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨基甲酰基;(C1-C35)-烷氧基羰基;芳基氧基羰基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基; 单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基; N-单-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N,N-双环-(C3-C8)-烷基-氨磺酰基;N,N-双-(C1-C35)-烷基-氨磺酰基;N-单芳基-氨磺酰基;N,N-双芳基-氨磺酰基;N-单环-(C3-C8)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;N-单-(C1-C35)-烷基-N-单芳基氨磺酰基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;芳基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基或一个式(8a)所示的取代基[0090] [0091] 式(8a)中 [0092] W的定义同上;12 [0093] R ’代表氢,(C2-C35)-酰基,环-(C3-C8)-烷基羰基,芳基羰基,(C1-C35)-烷基磺酰基或芳基磺酰基;13 [0094] R ’代表氢或(C1-C35)-烷基,并且在一个式(Ia)所示的分子内具有相同的或不同的定义; [0095] x’代表一个1到10的数字;1 [0096] V 代表氢,(C1-C35)-烷基,芳基,芳氧基,(C1-C35)-烷氧基或(C1-C35)-烷基-芳氧基;1 [0097] Q 代表一个式(10a)所示的基团 [0098] [0099] 式(10a)中 [0100] *代表该键与基团V1连接; [0101] R14’和R15’各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基,并且在一个式(Ia)所示的分子内14 15 具有相同或不同的定义,当R ’和R ’具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有对应地相同定义的单元(region)彼此连接; [0102] r’代表一个0-100的有理数,并且在一个式(Ia)所示的分子内具有相同或不同的定义;并且 [0103] 芳基的定义同上。 [0104] 在特别优选的式(Ia)所示的染料中,Y1和Z1各自独立代表(C8-C20)-烷基;环戊基;环己基或被一个取代基取代的(C1-C4)-烷基,所述取代基选自由下列基团组成的集合:氯,环戊基,环己基,(C1-C4)-烷氧基,(C6-C20)-烷基氨基,被一个S或一个O中断的(C6-C20)-烷基氨基,(C1-C4)-烷基氨基(其中烷基基团被(C1-C18)-烷基磺酰基取代,(C1-C18)-烷基磺酰基中的烷基基团被一个NH基团中断),(C6-C20)-烷基硫基,环己基-(C1-C4)-烷基氨基,苯基-(C1-C4)-烷氧基,苯基-(C1-C4)-烷基氨基,(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基氨基,一个式(14)所示的基团 [0105] [0106] 式(14)中 [0107] A代表-O-,-S-,-NH-或-NHCH2CH2-;并且 [0108] D代表氢;(C1-C18)-烷基;一个具有结构式-O-(CH2)n-SO2-(CH2)m-OH的基团,其中n和m各自独立代表一个1-4的整数;一个具有结构式-SO2-CH2CH2OH的基团;以及一个式(6a’)所示的基团 [0109] [0110] 式(6a’)中 [0111] R13”代表氢或甲基; [0112] V1’代表氢或(C1-C4)-烷氧基; [0113] x”代表一个1到12的数字; [0114] Q1’代表一个式(10a’)所示的基团 [0115] [0116] 式(10a’)中 [0117] *代表该键与V’基团连接;14 15 [0118] R ”和R ”各自独立代表氢或甲基;并且 [0119] r”代表一个0到10的数字; [0120] 或1 1 [0121] Y 和Z 各自独立代表苯基;萘基;或被苯基,苯基-(C1-C4)-烷氧基或(C1-C35)-烷基璜酰基取代的苯基,(C1-C35)-烷基璜酰基中的烷基基团被一个NH基团或一个NH基团和2到12个氧原子中断。 [0122] 式(Ia)所示的染料的实例是式(Ia1)至(Ia39)所示的染料: [0123] [0124] [0125] [0126] [0127] [0128] [0129] [0130] [0131] [0132] [0133] 进一步,特别优选的本发明式(I)所示的染料符合式(Ib) [0134] [0135] 式(Ib)中 [0136] Y2和Z2各自独立代表(C1-C35)-烷基或被一个或多个杂原子中断的(C2-C35)-烷基,其中在每一种情况下烷基基团被一个式(4a)所示的基团取代 [0137] [0138] 式(4a)中 [0139] R1’代表氢或(C1-C35)-烷基; [0140] R2’代表氢或(C1-C35)-烷基,并且在一个式(Ib)所示的分子内具有相同的或不同的定义; [0141] v’代表一个1到10的数字; [0142] S1代表一个式(5a)所示的基团: [0143] [0144] 式(Sa)中 [0145] *代表该键与U1基团连接; [0146] t’代表一个0到100的有理数并且在一个式(Ib)所示的分子内具有相同的或不同的定义; [0147] R3’和R4’各自独立代表氢或(C1-C35)-烷基;其中R3’和R4’在一个式(Ib)中各自具有不同的定义;并且其中当R3’和R4’在一个式(Ib)所示的分子中具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有对应地相同定义的单元彼此连接;并且 [0148] U1代表氢,(C1-C35)-烷基,芳基,芳基氧基,(C1-C35)-烷氧基,或(C1-C35)-烷基-芳基氧基。 [0149] 特别优选的式(Ib)所示的染料,Y2和Z2各自独立代表(C1-C6)-烷基或被一个NH基团和一个-SO2基团中断的(C2-C6)-烷基,其中烷基基团在每一种情况下均被一个式(4a)所示的取代基取代,其中 [0150] R1’代表氢; [0151] R2’代表氢或甲基; [0152] v’代表1; [0153] t’代表一个1到20的数字; [0154] R3’和R4’各自独立代表氢或甲基,其中R3’和R4’在一个式(Ib)所示的分子内各自具有相同的或不同的定义;并且当R3’和R4’在一个式(Ib)所示的分子内具有不同的定义时,这些不同的定义是随机分布的或具有对应地相同定义的单元彼此连接;并且[0155] U1代表(C1-C12)-烷氧基或被(C5-C10)-烷基取代的苯氧基。 [0156] 式(Ib)所示的染料的实例是式(Ib1)至(Ib4)所示的染料: [0157] [0158] [0159] 进一步,特别优选的本发明式(I)所示的染料符合式(Ic) [0160] [0161] 式(Ic)中Y1和Z1各自的定义同上。 [0162] 特别优选的式(Ic)所示的染料,Y1和Z1各自独立代表被乙酰氨基,(C1-C6)-烷基,(C1-C4)-烷氧基,三氟甲基或苯基取代的苯基;(C1-C10)-烷基;环己基;或被苯基,(C4-C18)-烷基氨基,(C1-C4)-烷氧基-苯氧基或一个式(4a)所示的基团取代的(C1-C4)-烷基 [0163] [0164] 式(4a)中 [0165] R1’代表氢; [0166] R2’代表氢或甲基; [0167] v’代表1; [0168] S1代表一个式(5a)所示的基团: [0169] [0170] 式(5a)中 [0171] *代表该键与U1基团连接; [0172] t’代表一个1到20的数字; [0173] R3’和R4’各自独立代表氢或甲基;其中R3’和R4’在一个式(Ic)所示的分子内各自具有相同的或不同的定义;并且当R3’和R4’在一个式(Ic)所示的分子内具有不同的定义时,这些不同定义是随机分布的或具有对应地相同定义的单元彼此连接;并且 [0174] U1代表(C1-C12)-烷氧基。 [0175] 式(Ic)所示的染料的实例是式(Ic1)至式(Ic13)所示的染料: [0176] [0177] [0178] [0179] [0180] 进一步,特别优选的本发明式(I)所示的染料符合式(Id) [0181] [0182] 式(Id)中3 3 18 [0183] Y 和Z 各自独立代表萘基;被一个或多个G 取代基取代的(C1-C35)-烷基;或被18 一个或多个氧或硫原子中断并且被一个或多个的G 取代基取代的(C2-C35)-烷基; 18 [0184] G 代表环-(C3-C8)-烷基;芳基;卤素;氰基;(C1-C35)-烷氧基;芳基氧基;(C2-C35)-酰基;芳基羰基;(C2-C35)-酰氨基;(C1-C35)-烷基磺酰基氨基;芳基磺酰基氨基;芳基羰基氨基;氨基;单环-(C3-C8)-烷基-氨基;单-(C1-C35)-烷基-氨基;双环-(C3-C8)-烷基-氨基;双-(C1-C35)-烷基-氨基;单芳基-氨基;双芳基-氨基;单环-(C3-C8)-烷基单芳基氨基;单-(C1-C35)-烷基单芳基-氨基;氨基硫代羰基氨基;氨基羰基氨基;氨基磺酰基氨基;(C1-C35)-烷基硫基;(C1-C35)-烷基磺酰基;芳基磺酰基或一个具有如上定义的式(4)所示的基团(优选具有如上定义的式(4a)所示的基团)。 3 3 [0185] 特别优选的式(Id)所示的染料,Y 和Z 各自独立代表萘基或被(C10-C20)-硫代烷基,(C10-C20)-烷基氨基,氯苯基,苯基-(C1-C4)-烷氧基,氟,一个、两个或三个氯或者一个式(4a)所示的基团取代的(C1-C6)-烷基 [0186] [0187] 式(4a)中 [0188] R1’代表氢; [0189] R2’代表氢或甲基; [0190] v’代表1; [0191] S1代表一个式(5a)所示的基团: [0192] [0193] 式(5a)中 [0194] *代表该键与U1基团连接; [0195] t’代表一个1到20的数字; [0196] R3’和R4’各自独立代表氢或甲基;其中R3’和R4’在一个式(Id)所示的的分子内3 4 各自具有相同的或不同的定义;并且当R’和R’在一个式(Id)所示的分子内具有不同的定义时,这些不同定义是随机分布的或具有对应地相同定义的单元彼此连接;并且[0197] U1代表(C1-C12)-烷氧基。 [0198] 式(Id)所示的染料的实例是式(Id1)至式(Id15)所示的染料: [0199] [0200] [0201] [0202] 式(I)所示的染料可以通过式(II)所示的化合物与一个式(III)所示的化合物和一个式(IV)所示的化合物反应获得 [0203] [0204] K-X-Y (III) K-T-Z (IV) [0205] 式(III)或式(IV)中,X,Y,T和Z各自的定义同上,并且K代表氯或溴。 [0206] 该反应特别的在50-200℃(更优选的是50-180℃)的温度条件下,在无碱或一种碱(例如吡啶、哌啶、醋酸钠、碳酸钾或氯化铝)存在下并且优选在无水和通氮气的条件下进行。使用的反应介质优选的是一种惰性溶剂或惰性溶剂的混合物。有用的溶剂包括氯代溶剂,比如氯苯或1,2-二代氯苯;醇类,比如正戊醇,1-甲氧基-2-丙醇,2-乙基己醇,2-甲基-1-丁醇,异戊醇,苯甲醇,环己醇,二醇及其衍生物(比如乙二醇二乙醚,乙二醇单甲醚,乙二醇单乙醚,乙二醇单异丙醚,乙二醇单丁醚,二乙二醇二甲醚,二乙二醇二乙醚,二乙二醇单甲醚,乙二醇,二乙二醇单乙醚,二丙二醇);醚类,比如二丁基醚,二异丁基醚,二异戊基醚,二正戊基醚;或者更多的极性或非极性惰性溶剂,比如乙苯,苯甲醚,N,N-二甲基甲酰胺,N,N-二甲基乙酰胺,环丁砜,N-甲基吡咯烷酮,甲苯,1,2-二甲苯,1,3-二甲苯,1,4-二甲苯;或者上述溶剂的混合物。 [0207] 这些反应可以从例如DE 3514077和EP 0 710 706 A2中知晓。 [0208] 至于被对称取代的式(I)所示的染料,式(III)所示的化合物和式(IV)所示的化合物与式(II)所示的化合物反应得到一种混合物。至于被不对称取代的式(I)所示的染料,缩合反应可连续进行,形成的中间产物在反应过程中可以分离也可以不分离。 [0209] 某些式(I)所示的染料,例如那些式(Ib)所示的染料,优选通过另一种两阶段过程制备。在这种两阶段的过程中,第一步包含正如上文所述的使化合物(II)与化合物(III)和(IV)起反应,虽然Y和Z基团包含有一个官能团例如氯原子。在后续步骤的合成中,所得染料可以再和一个亲核试剂反应得到进一步的式(I)所示的染料。合适的亲核试剂是比如胺类和硫醇衍生物。这样的衍生物是已知的而且是商业上可获得的。 [0210] 优选的胺类衍生物特别是美国德州兀兰的亨斯迈以 的品牌名出售的化合物。此类产品的实例是Jeffamine M-600,Jeffamine M-2005,Jeffamine M-2070,Jeffamine M-1000,Jeffamine D-230,Jeffamine D-400,Jeffamine D-2000,Jeffamine D-4000,Jeffamine HK-511,Jeffamine ED-600,Jeffamine ED-900,Jeffamine ED-2003,Jeffamine ED-2001,Jeffamine EDR-148,Jeffamine EDR-176,Jeffamine T-403,Jeffamine M-3000,Jeffamine T-5000,Jeffamine XTJ-435和Jeffamine XTJ-436.当使用多种化合物时,合成的式(I)所示的染料形成统计意义上的聚合混合物。 [0211] 式(II)所示的化合物已经作为颜色索引染料C.I.颜料红177被知道且是商业上可获得的。 [0212] 类似地,式(III)和(IV)所示的化合物也是商业上可获得的或可以通过已知方法获得。 [0214] 本发明式(I)所示的染料可以直接用于聚合物的着色,或者使它们经过一个最终处理(finishing)(调节conditioning)操作以将它们转化成一种可出售的染料制品。 [0215] 最终处理(finishing)可以这样实施:由一种单独的式(I)所示的染料或者由两种或多种式(I)所示的染料组成的一种混合物或者由一种或多种式(I)所示的染料与其他染料类别的染料(例如颜料或者溶剂染料)组成的多种混合物着手,任选的通过助剂(例如表面改性剂和分散剂)的辅助,通过分散、悬浮或溶解到一种液体或固体载体材料中,还任选的标准化至一种所希望的颜色强度和一种所希望的色调,并且任选的将由此获得的染料制品进行干燥。 [0216] 包含式(I)所示的染料的制品可进一步包含用以调整粘度/流动性的助剂。 [0217] 有用的这类助剂例如在US 6,605,126进行了描述。优选的例子是乙二醇,丙二醇,聚醚多元醇,聚酯多元醇,内酯和碳酸酯。 [0218] 本发明因此还提供了染料制品,包含一种或多种具有式(I)的染料以及一种或多种用于调节粘度/流动性的助剂。 [0219] 这些染料制品优选包括量值为5wt%到100wt%的一种或多种式(I)所示的染料以及量值为0wt%到95wt%的一种或多种用于调节粘度/流动性的助剂,所有的都基于该染料制品。 [0220] 本发明进一步提供了式(I)所示的染料在聚合物着色上的用途。 [0221] 一种可能的程序是将式(I)所示的化合物与该聚合物混合。 [0222] 另外,本发明中式(I)所示的染料还能以母料的形式使用。母料就是由载体材料和着色剂组成的染料浓缩物,着色剂以比最终使用中更高的浓度存在并且载体材料被引入组成使得母料与有待着色的材料具有相容性。所使用的载体材料可以是聚合物如聚烯烃,聚氨酯,聚氯乙烯,聚酯,聚酰胺,聚碳酸酯或聚苯乙烯。优选的聚合物是聚烯烃,(比如聚乙烯或聚丙烯和聚烯烃的共聚物)。有用的载体材料进一步还包括石蜡油和聚二醇。这些染料母料的特征特别在于他们包含量值为5wt%到60wt%的一种或多种本发明中式(I)所示的染料以及量值为40wt%到95wt%的一种或多种载体材料. [0223] 具有式(I)的染料在聚烯烃的纺前着色中具有渗色/迁移坚牢度上的优势,特别是与市场上可买到的溶剂染料相比较。这些优势在聚丙烯,聚丙烯共聚物以及聚丙烯共混物的着色上是特别显著的。为了在聚合物着色上得到良好的渗色坚牢度,优选的是具有高摩尔分子量的式(I)所示的化合物。(四)具体实施方式 [0224] 下文的实例用于阐明本发明,而非将本发明限制于这些实例。除非另外说明,否则份数和百分比都是按重量计的。重量份数与体积份数的关系如同千克与升的关系。 [0225] 实施例1 [0226] a)7.12份的式(II)所示的化合物和75份的氯苯以及8.73份3-环己基丙酰氯(来自Acros)的混合物在沸腾回流条件下搅拌3个小时,冷却后与甲醇混合。分离得到的沉淀物用稀氢氧化钠水溶液搅拌,抽滤,用水清洗至中性,干燥得到式(Ia7)所示的染料。 [0227] b)1g步骤a)得到的染料在在研钵中粉碎,加入到总共2kg聚丙烯粒料(来自Basell的Moplen RP340R)中。该混合物在一个滚筒碾粉机里研磨均匀,然后在一个双螺杆挤出机(型号为ZSE 18HP-D40来自Leistritz)内挤出并且造粒。获得的粒料可以在注塑-成型机(型号为420C 1000-100来自Arburg)里加工处理后形成透明的黄色的样品基板。该染料具有非常好的渗色坚牢度(根据prEN14469-4),很高的耐热颜色稳定性(根据EN12877-2)以及很高的耐光坚牢度(根据EN ISO 105-B01)。 [0228] 实施例2 [0229] a)14.24份的式(II)所示的化合物,125份1,2-二氯苯以及14.36份3-环己甲酰氯(来自Aldrich)的混合物在180℃下搅拌1小时,冷却后与甲醇混合。分离得到的沉淀物用稀氢氧化钠水溶液搅拌,抽滤,用水洗至中性,干燥得到的式(Ia24)所示的染料。 [0230] b)0.8g步骤a)中得到的染料在研钵中粉碎,加入到总共2kg聚丙烯粒料(来自Basell的Moplen RP340R)中。该混合物在一个滚筒碾粉机里研磨均匀,然后在一个双螺杆挤出机(型号为ZSE 18HP-D40来自Leistritz)内挤出并造粒。获得的粒料可以在注塑-成型机(型号为420C 1000-100来自Arburg)里加工处理后形成透明的黄色的样品基板。该染料具有非常好的渗色坚牢度(根据prEN14469-4),很高的耐热颜色稳定性(根据EN12877-2)以及很高的耐光坚牢度(根据EN ISO 105-B01)。 [0231] 实施例3 [0232] 28.48份式(II)所示的化合物,210份氯苯和18.2份氯乙酰氯(来自Riedel-de )的混合物在100℃搅拌反应4h,冷却,抽滤。分离的沉淀物用稀氢氧化钠水溶液搅拌,抽滤,用水洗至中性,干燥得到的具有式(Ia39)的染料。 [0233] 实施例4 [0234] 10份的如实例3中的具有式(Ia39)的染料,50份环丁砜,14.20份1-十二硫醇(自Fluka)以及9.4份碳酸钾的混合物在125℃搅拌5小时。冷却后,反应混合物与甲醇溶液混合,分离得到的沉淀物用水洗至中性,干燥得到的具有式(Ia4)所示的染料。 [0235] 实施例5 [0236] 7.9份实施例3制得的式(Ia39)所示的染料和50份 M-600的混合物在150℃的条件下搅拌4小时。冷却后,反应混合物与甲醇水溶液溶剂混合,分离得到的沉淀物用酸洗然后至中性,干燥得到式(Ib1)所示的染料。 [0237] 实施例6 [0238] a)3.6份式(II)所示的化合物,50份1,2-二氯苯和6.1份联二苯-4-磺酰氯(来自Aldrich)的混合物在185℃搅拌6小时,冷却,并与甲醇水溶液混合。分离得到的沉淀物用甲醇纯化,干燥得到式(Ic8)所示的染料。 [0239] b)1.16g步骤a)得到的染料在研钵中粉碎,加入到总共2kg聚丙烯粒料(来自Basell的Moplen RP340R)中。该混合物在一个滚筒碾粉机里研磨均匀,然后在一个双螺杆挤出机(型号为ZSE 18HP-D40来自Leistritz)内挤出并造粒。获得的粒料可以在注塑-成型机(型号为420C 1000-100来自Arburg)里加工处理后形成透明的黄色的样品基板。该染料具有非常好的渗色坚牢度(根据prEN14469-4),很高的耐热颜色稳定性(根据EN12877-2)以及很高的耐光坚牢度(根据EN ISO 105-B01)。 [0240] 实施例7 [0241] 3.3份式(II)所示的化合物,40份1,2-二氯苯和10份2-苄氧基乙基氯甲酸酯 |