有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备 |
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| 申请号 | CN202310647046.1 | 申请日 | 2023-06-02 | 公开(公告)号 | CN117164639A | 公开(公告)日 | 2023-12-05 |
| 申请人 | 三星电子株式会社; | 发明人 | 姜炳俊; 李锦喜; 李芳璘; 李龙柱; 崔炳基; 洪成勋; 洪英基; 黄圭荣; | ||||
| 摘要 | 公开有机 金属化 合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的 电子 设备。所述有机金属化合物由式1表示，其中M为过渡金属，L1为由式2‑1表示的配体，L2为由式2‑2表示的配体或由式2‑3表示的配体，n1和n2各自独立地为1或2，当n1为2时，两个L1彼此相同或不同，且当n2为2时，两个L2彼此相同或不同，并且L1和L2彼此不同，其中式2‑1、2‑2和2‑3中的基团和参数各自独立地如本文中所描述的。式1M(L1)n1(L2)n2式2‑1 | ||||||
| 权利要求 | 1.有机金属化合物，其由式1表示： |
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| 说明书全文 | 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备 [0001] 对相关申请的交叉引用 技术领域[0003] 本主题涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。 背景技术[0005] 在实例中，有机发光器件典型地包括阳极、阴极、以及布置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间，且电子传输区域 可布置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且 从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子可在发射层中复合以 产生激子。这些激子可从激发态跃迁至基态以由此产生光。 发明内容 [0006] 提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。 [0007] 另外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明，并且部分地将从该详细描述明晰，或者可通过所呈现的示例性实施方式的实践而获悉。 [0008] 根据一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物： [0009] 式1 [0010] M(L1)n1(L2)n2。 [0011] 在式1中， [0012] M为过渡金属， [0013] L1为由式2‑1表示的配体， [0014] L2为由式2‑2表示的配体或由式2‑3表示的配体， [0015] n1和n2各自独立地为1或2， [0016] 当n1为2时，两个L1彼此相同或不同，且当n2为2时，两个L2彼此相同或不同，和 [0017] L1和L2彼此不同， [0018] 式2‑1 [0019] [0020] [0021] 其中，在式2‑1至2‑3中， [0022] X11为Si或Ge， [0023] X2为O、S、Se、N(R29)、C(R29a)(R29b)、或Si(R29a)(R29b)， [0024] A1‑A4各自独立地为C或N，其中A1‑A4之一为键合至相邻吡啶基团的C，并且A1‑A4的另一个为键合至式1中的M的C， [0025] Y3为N， [0026] Y31为C(R31)或N，并且Y32可为C(R32)或N， [0027] X3为O、S、或N‑(T3‑Z3)， [0029] Y4为C或N， [0030] 环CY2至环CY4各自独立地为C5‑C30碳环基团或C1‑C30杂环基团，其中环CY2为包括至少一个N作为成环原子的C3‑C30杂环基团，A1‑A4的至少一个为N，或者环CY2为包括至少一个N作为成环原子的C3‑C30杂环基团，并且A1‑A4的至少一个为N， [0031] R1‑R4、R14‑R16、R29、R29a、R29b、R31、R32、和Z3各自独立地为氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基、取代或未取代的C1‑C60烷氧基、取代或未取代的C1‑C60烷硫基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C7‑C60烷基芳基、取代或未取代的C7‑C60芳基烷基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的C2‑C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2‑C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1‑C60杂芳氧基、取代或未取代的C1‑C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、‑N(Q1)(Q2)、‑Si(Q3)(Q4)(Q5)、‑Ge(Q3)(Q4)(Q5)、‑B(Q6)(Q7)、‑P(＝O)(Q8)(Q9)、或‑P(Q8)(Q9)， [0032] a1为0‑3的整数， [0033] a2为0‑6的整数， [0034] a3和a4各自独立地为0‑20的整数， [0035] 多个R1的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团， [0036] 多个R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团， [0037] 多个R3的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团， [0038] 多个R4的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团， [0039] R1‑R4的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团， [0040] R10a如关于R2所描述的， [0041] *和*'各自表示与式1中的M的结合位点， [0042] 取代的C1‑C60烷基、取代的C2‑C60烯基、取代的C2‑C60炔基、取代的C1‑C60烷氧基、取代的C1‑C60烷硫基、取代的C3‑C10环烷基、取代的C1‑C10杂环烷基、取代的C3‑C10环烯基、取代的C1‑C10杂环烯基、取代的C6‑C60芳基、取代的C7‑C60烷基芳基、取代的C7‑C60芳基烷基、取代的C6‑C60芳氧基、取代的C6‑C60芳硫基、取代的C1‑C60杂芳基、取代的C2‑C60烷基杂芳基、取代的C2‑C60杂芳基烷基、取代的C1‑C60杂芳氧基、取代的C1‑C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为： [0043] 氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、或C1‑C60烷硫基， [0044] 各自被如下的至少一个取代的C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、或C1‑C60烷硫基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C7‑C60烷基芳基、C7‑C60芳基烷基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、C2‑C60烷基杂芳基、C2‑C60杂芳基烷基、C1‑C60杂芳氧基、C1‑C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑N(Q11)(Q12)、‑Si(Q13)(Q14)(Q15)、‑Ge(Q13)(Q14)(Q15)、‑B(Q16)(Q17)、‑P(＝O)(Q18)(Q19)、‑P(Q18)(Q19)、或其组合， [0045] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C7‑C60烷基芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、C2‑C60烷基杂芳基、C1‑C60杂芳氧基、C1‑C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C1‑C60烷硫基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C7‑C60烷基芳基、C7‑C60芳基烷基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、C2‑C60烷基杂芳基、C2‑C60杂芳基烷基、C1‑C60杂芳氧基、C1‑C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑N(Q21)(Q22)、‑Si(Q23)(Q24)(Q25)、‑Ge(Q23)(Q24)(Q25)、‑B(Q26)(Q27)、‑P(＝O)(Q28)(Q29)、P(Q28)(Q29)、或其组合， [0046] ‑N(Q31)(Q32)、‑Si(Q33)(Q34)(Q35)、‑Ge(Q33)(Q34)(Q35)、‑B(Q36)(Q37)、‑P(＝O)(Q38)(Q39)、或‑P(Q38)(Q39)，或 [0047] 其组合，和 [0048] Q1‑Q9、Q11‑Q19、Q21‑Q29、和Q31‑Q39各自独立地为氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C7‑C60烷基芳基、取代或未取代的C7‑C60芳基烷基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的C2‑C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2‑C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1‑C60杂芳氧基、取代或未取代的C1‑C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。 [0049] 根据另一方面，提供有机发光器件，其包括第一电极、第二电极、以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层 包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。 [0052] 从结合图1考虑的以下详细描述，本公开内容的一些示例性实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰，图1为根据一个或多个实施方式的有机发光器件的示意性 横截面图。 具体实施方式[0053] 现在将对示例性实施方式详细地进行介绍，其实例示于附图中，其中在说明书中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并 且不应被解释为限于本文中阐述的详细描述。因此，仅在下面通过参照附图进一步详细地 描述示例性实施方式，以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任意和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修 饰整个要素列表而不修饰该列表的单独要素。 [0054] 本文中使用的术语仅用于描述一个或多个示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一种(个)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。 [0055] 将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。 [0056] 在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述 的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导 致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特 征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它 们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。 [0057] 将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。 [0058] 除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字 典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一 致，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。 [0059] 如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对 于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标 准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。 [0060] 下文中，功函或最高占据分子轨道(HOMO)能级作为距离真空能级的绝对值表示。此外，当功函或HOMO能级被称作“深的”、“高的”或“大的”时，功函或HOMO能级具有基于“0电子伏(eV)”的真空能级的大的绝对值，而当功函或HOMO能级被称作“浅的”、“低的”或“小的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的小的绝对值。 [0061] 根据一个方面的有机金属化合物由式1表示： [0062] 式1 [0063] M(L1)n1(L2)n2 [0064] 其中式1中的M为过渡金属。 [0065] 在一个或多个实施方式中，M可为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。 [0066] 在一个或多个实施方式中，M可为铱、铂、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铥、或铑。 [0067] 在一个或多个实施方式中，M可为铱、铂、锇、或铑。 [0068] 在式1中，L1为由式2‑1表示的配体，且L2为由式2‑2表示的配体或由式2‑3表示的配体： [0069] 式2‑1 [0070] [0071] [0072] 其中式2‑1至2‑3各自独立地如本文中所描述的。 [0073] 在一个或多个实施方式中，L2可为由式2‑2表示的配体。 [0074] 式1中的n1和n2分别表示L1基团和L2基团的数量，并且可各自独立地为1或2。当n1为2时，两个L1彼此相同或不同，且当n2为2时，两个L2彼此相同或不同。 [0075] 在一个或多个实施方式中，在式1中，i)n1可为2，并且n2可为1；或者ii)n1可为1，并且n2可为2。 [0076] 在一个或多个实施方式中，在式1中，i)M可为铱或锇，并且n1与n2之和可为3；或者ii)M可为铂，并且n1与n2之和可为2。 [0077] 式1中的L1和L2彼此不同。换而言之，由式1表示的有机金属化合物为杂配络合物。 [0078] 式2‑1中的X11为Si或Ge。 [0079] 在一个或多个实施方式中，X11可为Si。 [0080] 在一个或多个实施方式中，X11可为Ge。 [0081] 在式2‑1中，X2为O、S、Se、N(R29)、C(R29a)(R29b)、或Si(R29a)(R29b)。R29、R29a、和R29b各自独立地如本文中所描述的。 [0082] 在一个或多个实施方式中，X2可为O或S。 [0083] 在式2‑1中，A1‑A4各自独立地为C或N，其中A1‑A4之一为键合至相邻吡啶基团的C，并且A1‑A4中的另一个为键合至式1中的M的C。 [0084] 在一个或多个实施方式中，在式2‑1中， [0085] i)A1可为键合至相邻吡啶基团的C，A2可为键合至式1中的M的C，并且A3和A4可各自独立地为C或N， [0086] ii)A2可为键合至相邻吡啶基团的C，A3可为键合至式1中的M的C，并且A1和A4可各自独立地为C或N， [0087] iii)A3可为键合至相邻吡啶基团的C，A4可为键合至式1中的M的C，并且A1和A2可各自独立地为C或N， [0088] iv)A2可为键合至相邻吡啶基团的C，A1可为键合至式1中的M的C，并且A3和A4可各自独立地为C或N， [0089] v)A3可为键合至相邻吡啶基团的C，A2可为键合至式1中的M的C，并且A1和A4可各自独立地为C或N，或 [0090] vi)A4可为键合至相邻吡啶基团的C，A3可为键合至式1中的M的C，并且A1和A2可各自独立地为C或N。 [0091] 在一个或多个实施方式中，式2‑1中的由 表示的基团可为由式CY2‑A至CY2‑F之一表示的基团： [0092] [0093] 其中，在式CY2‑A至CY2‑F中， [0094] X2和环CY2可各自独立地如本文中所描述的， [0095] A1‑A4可各自独立地为C或N， [0096] *"可表示与式2‑1中的相邻吡啶基团的结合位点，和 [0097] *可表示与式1中的M的结合位点。 [0098] 式2‑2和2‑3中的Y3为N。 [0099] 在式2‑3中，Y31为C(R31)或N，并且Y32为C(R32)或N。R31和R32各自独立地如本文中所描述的。 [0100] 式2‑2和2‑3中的X3为O、S、或N‑(T3‑Z3)，其中T3和Z3各自如本文中所定义的。 [0101] 在一个或多个实施方式中，X3可为N‑(T3‑Z3)，其中T3和Z3各自如本文中所定义的。 [0102] T3为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C20亚烷基、未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团。 [0103] 在一个或多个实施方式中，T3可为： [0104] 单键；或 [0105] 各自未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C20亚烷基、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、 基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、 唑基团、异 唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、 二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并 唑基团、苯并噻唑基团、苯并 二唑基团、或苯并噻二唑基团。 [0106] 在一个或多个实施方式中，T3可为： [0107] 单键；或 [0108] 未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团。 [0109] 在一个或多个实施方式中，T3可为： [0110] 单键；或 [0111] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的C1‑C20亚烷基、苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团：氘、‑F、氰基、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、氟代C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、氘代C3‑C10环烷基、氟代C3‑C10环烷基、(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1‑C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。 [0112] 式2‑2和2‑3中的Y4为C或N。 [0113] 在一个或多个实施方式中，Y4可为C。 [0114] 在式2‑1至2‑3中，环CY2至环CY4各自独立地为C5‑C30碳环基团或C1‑C30杂环基团，其中环CY2为包括至少一个N作为成环原子(例如，包括由作为成环原子的一个*＝N‑*'、两个*＝N‑*'、或三个*＝N‑*'表示的基团或部分)的C3‑C30杂环基团；A1‑A4的至少一个为N；或者环CY2为包括至少一个N作为成环原子(例如，包括由作为成环原子的一个*＝N‑*'、两个*＝ N‑*'、或三个*＝N‑*'表示的基团或部分)的C3‑C30杂环基团，并且A1‑A4的至少一个为N。 [0115] 例如，环CY2至环CY4可各自独立地为i)第一环，ii)第二环，iii)其中至少两个第一环彼此稠合的稠环体系，iv)其中至少两个第二环彼此稠合的稠环体系，或v)其中至少一个 第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠环体系， [0116] 所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、 唑基团、二唑基团、 三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团，和 [0117] 所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团(即，双环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。 [0118] 在一个或多个实施方式中，环CY2至CY4可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、 基团、环戊二烯基团、1,2,3,4‑四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5‑氧化物基团、9H‑芴‑9‑酮基团、二苯并噻吩5,5‑二氧化物基团、苯并咔唑基团、苯并芴基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并呋喃基 团、萘并苯并硒吩基团、二苯并咔唑基团、二苯并芴基团、二萘并噻咯基团、二萘并噻吩基 团、二萘并呋喃基团、二萘并硒吩基团、萘并咔唑基团、萘并芴基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并硒吩基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环 戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂 环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻 咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂 二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5‑氧化物基团、氮杂‑9H‑芴‑9‑酮基团、氮杂二苯并噻吩 5,5‑二氧化物基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂苯并芴基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并硒吩基 团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂萘并咔唑基团、氮杂萘并芴基团、氮杂菲 并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并硒吩基 团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲啶基团、菲咯啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、 唑基团、异 唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、 二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并 唑基团、苯并噻唑基团、苯并 二唑基团、苯 并噻二唑基团、5,6,7,8‑四氢异喹啉基团、5,6,7,8‑四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、与金刚烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、与降冰片烯 基团稠合的苯基团、与金刚烷基团稠合的吡啶基团、与降莰烷基团稠合的吡啶基团、或与降 冰片烯基团稠合的吡啶基团。 [0119] 在一个或多个实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、菲基团、蒽基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并硒吩基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲啶基团、菲咯啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂苯并芴基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并 呋喃基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二萘并 噻咯基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂萘并咔 唑基团、氮杂萘并芴基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并 呋喃基团、或氮杂菲并苯并硒吩基团。 [0120] 在一个或多个实施方式中，环CY2可为吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲啶基团、菲咯啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、或氮杂二苯并硒吩基团。 [0121] 在一个或多个实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、菲基团、蒽基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、或二苯并硒吩基团，并且式2‑1中的A1‑A4的至少一个可为N。 [0122] 在一个或多个实施方式中，环CY2可为吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲啶基团、菲咯啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、或氮杂二苯并硒吩基团，并且式2‑1中的A1‑A4的至少一个可为N。 [0123] 在一个或多个实施方式中，环CY3可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、喹啉基团、或异喹啉基团。 [0124] 在一个或多个实施方式中，环CY4可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、1,2,3,4‑四氢萘基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并硒吩基团、苯并咔唑基团、苯并芴基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并咔唑基团、二苯并芴基团、二萘并噻咯基团、二萘并噻吩基团、二萘并呋喃基团、二萘并硒吩基团、萘并咔唑基团、萘并芴基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并硒吩基 团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂苯并芴基团、氮杂萘并苯并噻咯基 团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并 咔唑基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并呋 喃基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂萘并咔唑基团、氮杂萘并芴基团、氮杂菲并苯并噻咯基 团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、或氮杂菲并苯并硒吩基团。 [0125] 式2‑1至2‑3中的R1‑R4、R14‑R16、R29、R29a、R29b、R31、R32、和Z3各自独立地为氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基、取代或未取代的C1‑C60烷氧基、取代或未取代的C1‑C60烷硫基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C7‑C60烷基芳基、取代或未取代的C7‑C60芳基烷基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的C2‑C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2‑C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1‑C60杂芳氧基、取代或未取代的C1‑C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、‑N(Q1)(Q2)、‑Si(Q3)(Q4)(Q5)、‑Ge(Q3)(Q4)(Q5)、‑B(Q6)(Q7)、‑P(＝O)(Q8)(Q9)、或‑P(Q8)(Q9)。 Q1‑Q9各自独立地为氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C7‑C60烷基芳基、取代或未取代的C7‑C60芳基烷基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的C2‑C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2‑C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1‑C60杂芳氧基、取代或未取代的C1‑C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。 [0126] 在一个或多个实施方式中，R1‑R4、R14‑R16、R29、R29a、R29b、R31、R32、和Z3可各自不为‑Ge(Q3)(Q4)(Q5)。 [0127] 在一个或多个实施方式中，R1‑R4、R14‑R16、R29、R29a、R29b、R31、R32、和Z3可各自不包括锗。 [0128] 在一个或多个实施方式中，R1‑R4、R14‑R16、R29、R29a、R29b、R31、R32、和Z3可各自不为‑Si(Q3)(Q4)(Q5)。 [0130] 在一个或多个实施方式中，R1‑R4、R14‑R16、R29、R29a、R29b、R31、R32、和Z3可各自独立地为： [0131] 氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、或C1‑C20烷硫基； [0132] 各自被如下的至少一个取代的C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、或C1‑C20烷硫基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(双环[2.2.1]庚基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1‑C20烷基)环戊基、(C1‑C20烷基)环己基、(C1‑C20烷基)环庚基、(C1‑C20烷基)环辛基、(C1‑C20烷基)金刚烷基、(C1‑C20烷基)降莰烷基、(C1‑C20烷基)降冰片烯基、(C1‑C20烷基)环戊烯基、(C1‑C20烷基)环己烯基、(C1‑C20烷基)环庚烯基、(C1‑C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1‑C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1‑C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1‑C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4‑四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合； [0133] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环 [2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1‑C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3, 4‑四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、 唑基、异 唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异 唑基、三唑基、四唑基、 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃 基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷硫基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1‑C20烷基)环戊基、(C1‑C20烷基)环己基、(C1‑C20烷基)环庚基、(C1‑C20烷基)环辛基、(C1‑C20烷基)金刚烷基、(C1‑C20烷基)降莰烷基、(C1‑C20烷基)降冰片烯基、(C1‑C20烷基)环戊烯基、(C1‑C20烷基)环己烯基、(C1‑C20烷基)环庚烯基、(C1‑C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1‑C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1‑C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1‑C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4‑四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、 唑基、异 唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并 [0134] 唑基、苯并异 唑基、三唑基、四唑基、 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、‑Si(Q33)(Q34)(Q35)、‑Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其组合；或[0135] ‑N(Q1)(Q2)、‑Si(Q3)(Q4)(Q5)、‑Ge(Q3)(Q4)(Q5)、‑B(Q6)(Q7)、‑P(＝O)(Q8)(Q9)、或‑P(Q8)(Q9)，和 [0136] Q1‑Q9和Q33‑Q35可各自独立地为： [0137] ‑CH3、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CH2CH3、‑CH2CD3、‑CH2CD2H、‑CH2CDH2、‑CHDCH3、‑CHDCD2H、‑CHDCDH2、‑CHDCD3、‑CD2CD3、‑CD2CD2H、或‑CD2CDH2；或 [0138] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3‑戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1‑C20烷基、苯基、或其组合。 [0139] 在一个或多个实施方式中，R1‑R4、R29、R29a、R29b、R31、R32、和Z3可各自独立地为： [0140] 氢、氘、‑F、或氰基；或 [0141] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、‑F、氰基、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、氟代C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、氘代C3‑C10环烷基、氟代C3‑C10环烷基、(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1‑C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、‑Si(Q33)(Q34)(Q35)、‑Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其组合。 [0142] 在一个或多个实施方式中，R14‑R16可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、‑F、氰基、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、氟代C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、氘代C3‑C10环烷基、氟代C3‑C10环烷基、(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1‑C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。 [0143] 在一个或多个实施方式中，式2‑1中的R14‑R16可各自独立地为‑CH3、‑CH2CH3、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CH2CD3、‑CD2CH3、或苯基。 [0144] 在一个或多个实施方式中，式2‑1中的R14‑R16可彼此相同或不同。 [0145] 在一个或多个实施方式中，式2‑1至2‑3中的R1‑R4、R14‑R16、R29、R29a、R29b、R31、R32、和Z3可各自独立地为氢、氘、‑F、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、‑SF5、‑CH3、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、‑OCH3、‑OCDH2、‑OCD2H、‑OCD3、‑SCH3、‑SCDH2、‑SCD2H、‑SCD3、由式9‑1至9‑39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9‑1至9‑39之一表示的基团、其中至少一个氢被–F代替的由式9‑1至9‑39之一表示的基团、由式9‑201至9‑230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9‑201至9‑230之一表示的基团、其中至少一个氢被‑F代替的由式9‑201至9‑230之一表示的基团、由式10‑1至10‑145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10‑1至10‑145之一表示的基团、其中至少一个氢被‑F代替的由式10‑1至10‑145之一表示的基团、由式 10‑201至10‑354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10‑201至10‑354之一表示的基团、其中至少一个氢被–F代替的由式10‑201至10‑354之一表示的基团、‑Si(Q3)(Q4)(Q5)、或‑Ge(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3‑Q5可各自独立地如本文中所描述的。 [0146] 在一个或多个实施方式中，式2‑1中的数量为a1的R1的至少一个(例如，式CY1‑1中的R11)可为由式9‑1至9‑39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9‑1至9‑39之一表示的基团、其中至少一个氢被–F代替的由式9‑1至9‑39之一表示的基团、由式9‑201至 9‑230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9‑201至9‑230之一表示的基团、其中至少一个氢被–F代替的由式9‑201至9‑230之一表示的基团、由式10‑1至10‑145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10‑1至10‑145之一表示的基团、其中至少一个氢 被–F代替的由式10‑1至10‑145之一表示的基团、由式10‑201至10‑354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10‑201至10‑354之一表示的基团、或其中至少一个氢被–F代替的由式10‑201至10‑354之一表示的基团： [0147] [0148] [0149] [0150] [0151] [0152] [0153] [0154] [0155] 其中，在式9‑1至9‑39、9‑201至9‑230、10‑1至10‑145、和10‑201至10‑354中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”表示苯基，“TMS”表示三甲基甲硅烷基，且“TMG”表示三甲基甲锗烷基。 [0156] “其中至少一个氢被氘代替的由式9‑1至9‑39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9‑201至9‑230之一表示的基团”可为，例如，由式9‑501至9‑514或9‑601至9‑637之一表示的基团： [0157] [0158] “其中至少一个氢被‑F代替的由式9‑1至9‑39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被‑F代替的由式9‑201至9‑230之一表示的基团”可为，例如，由式9‑701至9‑710之一表示的基团： [0159] [0160] “其中至少一个氢被氘代替的由式10‑1至10‑145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10‑201至10‑354之一表示的基团”可为，例如，由式10‑501至10‑553之一表示的基团： [0161] [0162] [0163] “其中至少一个氢被‑F代替的由式10‑1至10‑145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被‑F代替的由式10‑201至10‑354之一表示的基团”可为，例如，由式10‑601至10‑636之一表示的基团： [0164] [0165] 式2‑1至2‑3中的a1‑a4各自表示基团R1‑R4的相应数量，其中a1为0‑3的整数，a2为0‑6的整数，并且a3和a4各自独立地为0‑20的整数(例如，0‑10的整数)。当a1为2或更大时，两个或更多个R1基团可彼此相同或不同，当a2为2或更大时，两个或更多个R2基团可彼此相 同或不同，当a3为2或更大时，两个或更多个R3基团可彼此相同或不同，并且当a4为2或更大 时，两个或更多个R4基团可彼此相同或不同。在一个或多个实施方式中，a1‑a4可各自独立 地为0、1、2、或3。 [0166] 在一个或多个实施方式中，式2‑1中的a2可不为0，并且R2可不为氢。 [0167] 在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可包括氘、氟基团、或其组合。 [0168] 在一个或多个实施方式中，式2‑2和2‑3中的X3可为N‑(T3‑Z3)，并且可满足i)条件A、ii)条件B、iii)条件A和条件B、或者iv)条件A和条件C： [0169] 条件A [0170] T3为未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团(例如,各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团：氘、‑F、氰基、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、氟代C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、氘代C3‑C10环烷基、氟代C3‑C10环烷基、(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1‑C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合)； [0171] 条件B [0172] Z3为取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团(例如，各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、‑F、氰基、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、氟代C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、氘代C3‑C10环烷基、氟代C3‑C10环烷基、(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1‑C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、‑Si(Q33)(Q34)(Q35)、‑Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其组合)； [0173] 条件C [0174] Z3为： [0175] 氢、氘、‑F、或氰基；或 [0176] 取代或未取代的C1‑C20烷基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团(例如，各自未被取代或被如下的至少一个取代的C1‑C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(双环[2.2.1]庚基)、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、‑F、氰基、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、氟代C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、氘代C3‑C10环烷基、氟代C3‑C10环烷基、(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1‑C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、‑Si(Q33)(Q34)(Q35)、‑Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其组合)。 [0177] 在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1‑12的至少一个： [0178] 条件1 [0179] 式2‑1中的a1不为0，并且数量为a1的R1的至少一个包括氘； [0180] 条件2 [0181] 式2‑1中的a2不为0，并且数量为a2的R2的至少一个包括氘； [0182] 条件3 [0183] 式2‑2和2‑3中的X3为N‑(T3‑Z3)，并且由*‑T3‑Z3表示的基团包括氘； [0184] 条件4 [0185] 式2‑2中的a3不为0，并且数量为a3的R3的至少一个包括氘； [0186] 条件5 [0187] 式2‑3中的R31和R32的至少一个包括氘； [0188] 条件6 [0189] 式2‑2和2‑3中的a4不为0，并且数量为a4的R4的至少一个包括氘；条件7 [0190] 式2‑1中的a1不为0，并且数量为a1的R1的至少一个包括氟基团； [0191] 条件8 [0192] 式2‑1中的a2不为0，并且数量为a2的R2的至少一个包括氟基团； [0193] 条件9 [0194] 式2‑2和2‑3中的X3为N‑(T3‑Z3)，并且由*‑T3‑Z3表示的基团包括氟基团； [0195] 条件10 [0196] 式2‑2中的a3不为0，并且数量为a3的R3的至少一个包括氟基团； [0197] 条件11 [0198] 式2‑3中的R31和R32的至少一个包括氟基团； [0199] 条件12 [0200] 式2‑2和2‑3中的a4不为0，并且数量为a4的R4的至少一个包括氟基团。 [0201] 在式2‑1至2‑3中，i)多个R1的两个或更多个，ii)多个R2的两个或更多个，iii)多个R3的两个或更多个，iv)多个R4的两个或更多个，和v)R1‑R4的两个或更多个各自任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团。换而言之，多个R1的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团，多个R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团，多个R3的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团，多个R4的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团，和R1‑R4的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5‑C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1‑C30杂环基团。 [0202] R10a如关于R2所描述的。在一个或多个实施方式中，R10a可如关于R2所描述的，其中R10a可不为氢。 [0203] 在式2‑1至2‑3中，*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。 [0204] 在一个或多个实施方式中，式2‑1中的由 表示的基团可为由式CY1‑1至CY1‑6之一表示的基团： [0205] [0206] 其中，在式CY1‑1至CY1‑6中， [0207] X11、R14‑R16、和R10a可各自独立地如本文中所描述的， [0208] R11‑R13可各自独立地如关于R1所描述的， [0209] a14可为0‑4的整数， [0210] a18可为0‑8的整数， [0211] *'可表示与式1中的M的结合位点，和 [0212] *"可表示与式2‑1中的A1‑A4之一的结合位点。 [0213] 在一个或多个实施方式中，式CY1‑1和/或CY1‑4中的R11可不为氢。 [0214] 在一个或多个实施方式中，式CY1‑1和/或CY1‑4中的R11可既不为氢也不为甲基。 [0215] 在一个或多个实施方式中，式CY1‑1和/或CY1‑4中的R11可不为氢、甲基、或氰基。 [0216] 在一个或多个实施方式中，在式CY1‑1和/或CY1‑4中，R11可不为氢，并且R12和R13可各自为氢。 [0217] 在一个或多个实施方式中，式CY1‑1和/或CY1‑4中的R11可具有两个或更多个碳原子、三个或更多个碳原子、或者四个或更多个碳原子。 [0218] 在一个或多个实施方式中，式CY1‑1和/或CY1‑4中的R11可为： [0219] 被如下的至少一个取代的甲基：氘、‑F、氰基、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、氟代C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、氘代C3‑C10环烷基、氟代C3‑C10环烷基、(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1‑C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合；或 [0220] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的C2‑C20烷基、C3‑C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、‑F、氰基、C1‑C20烷基、氘代C1‑C20烷基、氟代C1‑C20烷基、C3‑C10环烷基、氘代C3‑C10环烷基、氟代C3‑C10环烷基、(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1‑C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。 [0221] 在一个或多个实施方式中，在式CY1‑1和/或CY1‑4中，R11、R12和R13可各自为氢。 [0222] 在一个或多个实施方式中，式2‑1中的由 表示的基团可为由式CY2‑1至CY2‑20之一表示的基团： [0223] [0224] [0225] [0226] 其中，在式CY2‑1至CY2‑20中， [0227] X2可如本文中所描述的， [0228] X21可如关于X2所描述的， [0229] A1‑A12可各自独立地为C或N，式CY2‑1中的A1‑A8的至少一个可为N，式CY2‑2至CY2‑4和CY2‑15至CY2‑20中的A1‑A10的至少一个可为N，和式CY2‑5至CY2‑14中的A1‑A12的至少一个可为N， [0230] *"可表示与式2‑1中的相邻吡啶基团的结合位点，和 [0231] *可表示与式1中的M的结合位点。 [0232] 在一个或多个实施方式中， [0233] 式CY2‑1中的A4‑A8的至少一个可为N， [0234] 式CY2‑2至CY2‑4和CY2‑15至CY2‑20中的A4‑A10的至少一个可为N，和 [0235] 式CY2‑5至CY2‑14中的A4‑A12的至少一个可为N。 [0236] 在一个或多个实施方式中，式2‑1中的由 表示的基团可为由式CY2(1)或CY2(2)表示的基团： [0237] [0238] 其中，在式CY2(1)和CY2(2)中， [0239] X2和R2可各自独立地如本文中所描述的，条件是R2可不为氢， [0240] *"可表示与式2‑1中的相邻吡啶基团的结合位点，和 [0241] *可表示与式1中的M的结合位点。 [0242] 在一个或多个实施方式中，式2‑2中的由 表示的基团可为由式CY3‑1至CY3‑20之一表示的基团： [0243] [0244] [0245] 其中，在式CY3‑1至CY3‑20中， [0246] Y3和X3可各自独立地如本文中所描述的， [0247] *'可表示与式1中的M的结合位点，和 [0248] *"可表示与式2‑2中的相邻原子的结合位点。 [0249] 在一个或多个实施方式中，式2‑2和2‑3中的由 表示的基团可为由式CY4‑1至CY4‑21之一表示的基团： [0250] [0251] 其中，在式CY4‑1至CY4‑21中， [0252] Y4可为C， [0253] A41‑A46可各自独立地为C或N， [0254] X4可为O、S、Se、N(R49)、C(R49a)(R49b)、或Si(R49a)(R49b)，R49、R49a、和R49b可各自独立地如关于R4所描述的， [0255] *可表示与式1中的M的结合位点，和 [0256] *"可表示与式2‑2或2‑3中的相邻原子的结合位点。 [0257] 在一个或多个实施方式中，式CY4‑16至CY4‑21中的A41‑A46可各自为C。 [0258] 在一个或多个实施方式中，式CY4‑16至CY4‑21中的A46可为N。 [0259] 在一个或多个实施方式中，式2‑2中的由 表示的基团可为由式CY4‑1和CY4‑16之一表示的基团。 [0260] 式2‑1中的由 表示的基团可被至少一个R2取代， [0261] 式2‑2中的由 表示的基团中的环CY3可被至少一个R3取代，和/或 [0262] 式2‑3中的由 表示的基团可未被取代或者可被至少一个R4取代， [0263] 其中R2、R3和R4各自不为氢。 [0264] 在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可为化合物Ir1至Ir295之一： [0265] [0266] [0267] [0268] [0269] [0270] [0271] [0272] [0273] [0274] [0275] [0276] [0277] [0278] [0279] [0280] [0281] [0282] 在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射红色光或绿色光，例如，具有约500纳米(nm)或更大例如约500nm‑约750nm的最大发射波长(λmax)的红色光或 绿色光。在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可发射绿色光。在一个或多个实施 方式中，所述有机金属化合物可发射具有约515nm‑约550nm、或约520nm‑约540nm的最大发 射波长的光(例如绿色光)。 [0283] 在由式1表示的有机金属化合物中，L1为由式2‑1表示的配体，L2为由式2‑2表示的配体或由式2‑3表示的配体，并且分别为L1配体和L2配体的数量的n1和n2各自独立地为1或 2。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有高的水平取向率，并且因此，包括所述有机金 属化合物的至少一种的电子器件例如有机发光器件可具有提高的量子效率。此外，由式1表 示的有机金属化合物相对容易合成并且可以高的纯度高效地合成。 [0284] 使用具有在B3LYP水平下的分子结构优化的Gaussian 09程序的密度泛函理论(DFT)方法计算由式1表示的有机金属化合物中的一些化合物的最高占据分子轨道(HOMO) 能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、和三线态(T1)能级，并且其结果示于表1中。所述能级以电子伏(eV)表示。 [0285] 表1 [0286] [0287] [0288] 参照表1，证实，由式1表示的有机金属化合物具有对于用作电子器件例如有机发光器件中的掺杂剂而言合适的电特性。 [0289] 合成由式1表示的有机金属化合物的方法可为本领域普通技术人员通过参照本文中提供的合成实施例而可认识到的。 [0290] 因此，由式1表示的有机金属化合物可适于用作用于有机发光器件的有机层的材料，例如作为所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，根据一个或多个实施方式，还提供有 机发光器件，其包括第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的 有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金 属化合物。 [0291] 所述有机发光器件包括包含至少一种由式1表示的有机金属化合物的有机层，并且因此，可具有改善的外量子效率和改善的寿命。 [0292] 式1的有机金属化合物可用在或布置在所述有机发光器件的电极对之间。在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在这点上，所 述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的 所述至少一种由式1表示的有机金属化合物的量小于所述发射层中的所述主体的量)。换而 言之，在一个或多个实施方式中，所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述 至少一种由式1表示的有机金属化合物的量。 [0293] 所述发射层可发射红色光或绿色光，例如，具有500nm或更大例如约500nm‑约750nm的最大发射波长的红色光或绿色光。在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物 可发射绿色光。在一个或多个实施方式中，所述发射层(或所述有机发光器件)可发射具有 约515nm‑约550nm、或约520nm‑约540nm的最大发射波长的光(例如绿色光)。 [0294] 如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可表示，所述(有机层)可包括一个种类的由式1表示的有机金属化合物或者两个或更多个不同 种类的各自由式1表示的有机金属化合物。在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括仅 化合物1作为所述至少一种有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器 件的所述发射层中。在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括化合物1和2作为所述至 少一种有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1 和化合物2两者均可存在于所述发射层中)，其中化合物1和化合物2不相同。 [0295] 所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。替代地，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，并且所述第二电极可 为作为空穴注入电极的阳极。 [0296] 在一个或多个实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，并且所述有机层可进一步包括布置在所述第一电极和所述发射层之间 的空穴传输区域、以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述 空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，并且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。 [0297] 如本文中使用的术语“有机层”指的是布置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。“有机层”可不仅包括有机化合物，而且包括包含金属的有机金 属络合物。 [0298] 图1为根据一个或多个实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参照图1进一步详细地描述根据一个或多个实施方式的有机发光器件10的结构和制造方 法，但是实施方式不限于此。有机发光器件10可包括第一电极11、有机层15、和第二电极19，其以该陈述的次序顺序地堆叠。 [0299] 可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方安置基板。对于用作基板，可使用有机发光器件中使用的任何合适的基板，包括本领域中可用的那些，和例如，可使用各自 具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和/或耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。 [0300] 第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板的表面上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以 促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形 成第一电极11的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌 (ZnO)。在一个或多个实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝 (Al)、银(Ag)、铝‑锂(Al‑Li)、钙(Ca)、镁‑铟(Mg‑In)、或镁‑银(Mg‑Ag)。 [0302] 可在第一电极11上布置有机层15。 [0303] 有机层15可包括所述空穴传输区域、所述发射层、和所述电子传输区域。 [0304] 所述空穴传输区域可布置在第一电极11和所述发射层之间。 [0305] 所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。 [0306] 所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一个或多个实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电 子阻挡层结构，其中，对于各结构，相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。 [0308] 当通过真空沉积形成所述空穴注入层时，沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括在约100 ‑8 ‑3 ℃‑约500℃的范围内的沉积温度、在约10 托‑约10 托的范围内的真空压力、和在约 的范围内的沉积速率。 [0309] 当通过旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，涂覆条件可包括在约2,000转/ 分钟(rpm)‑约5,000rpm的范围内的涂覆速度、和用于在涂覆之后除去溶剂的约80℃‑约200 ℃的热处理温度。 [0310] 用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可分别与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。 [0311] 所述空穴传输区域可包括4,4′,4″‑三(3‑甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m‑MTDATA)、4,4′,4″‑三(N,N‑二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4′,4″‑三{N‑(2‑萘基)‑N‑苯基氨基}‑三苯基胺(2‑TNATA)、N,N′‑二(1‑萘基)‑N,N′‑二苯基联苯胺(NPB)、β‑NPB、N,N′‑双(3‑甲基苯基)‑N,N′‑二苯基‑[1,1‑联苯]‑4,4′‑二胺(TPD)、螺‑TPD、螺‑NPB、甲基化的NPB、4,4′‑环己叉双[N,N‑双(4‑甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′‑双[N,N′‑(3‑甲苯基)氨基]‑ 3,3′‑二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"‑三(N‑咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4‑亚乙基二氧噻吩)/聚(4‑磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺 酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4‑磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、由式202表示 的化合物、或其组合，但是实施方式不限于此： [0312] [0313] 式201 [0314] [0315] 式202 [0316] [0317] 其中，在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基团、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚 基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C1‑C60烷硫基、C3‑C10环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烷基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C7‑C60烷基芳基、C7‑C60芳基烷基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、C2‑C60烷基杂芳基、C2‑C60杂芳基烷基、C1‑C60杂芳氧基、C1‑C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环、或其组合。 [0318] 式201中的xa和xb可各自独立地为0‑5的整数，或者可各自独立地为0、1、或2。在一个或多个实施方式中，xa可为1，并且xb可为0。 [0319] 在式201和202中，R101‑R108、R111‑R119、和R121‑R124可各自独立地为： [0320] 氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、C1‑C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)、或C1‑C10烷硫基； [0321] 各自被如下的至少一个取代的C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、或C1‑C10烷硫基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；或 [0322] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C10烷基、C1‑C10烷氧基、C1‑C10烷硫基、或其组合。 [0323] 式201中的R109可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C20烷基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷硫基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。 [0324] 在一个或多个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示： [0325] 式201A [0326] [0327] 其中，在式201A中，R101、R111、R112、和R109可各自独立地如本文中所描述的。 [0328] 在一个或多个实施方式中，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20的至少一种，但是实施方式不限于此： [0329] [0330] [0331] [0332] 所述空穴传输区域的厚度可为约 ‑约 例如约 ‑约当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注 入层的厚度可为约 ‑约 例如约 ‑约 并且所述空穴传输层 的厚度可为约 ‑约 例如约 ‑约 不希望受理论束缚，当所述空 穴传输区域、所述空穴注入层、和/或所述空穴传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得 优异的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。 [0333] 除了如本文中所描述的材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善传导性质。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。 [0334] 所述电荷产生材料可为例如p‑掺杂剂。所述p‑掺杂剂可为如下之一：醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物。在一个或多个实施方式中，所述p‑掺杂剂的实例可包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6‑四氟‑四氰基‑1,4‑苯醌二甲烷(F4‑TCNQ)、1,3,4,5,7,8‑六氟四氰基萘醌二甲烷(F6‑TCNNQ)等；金属氧化物例如氧化钨、氧化钼等；或者含有氰基的化合物例如化合物HT‑D1等，但是实施方式不限于此。 [0335] [0336] 所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。 [0337] 所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，效率可改善。 [0338] 当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如本文中所描述的用于所述空穴传输区域中的材料、本文中描述的主体材料、或其组合。在 一个或多个实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡 层的材料可包括本文中描述的mCP或H‑H1。 [0339] 可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或LB沉积在所述空穴传输区域上形成所述发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，尽管沉积 或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而变化，但是沉积或涂覆条件可与在形成所 述空穴注入层时使用的那些类似。 [0340] 所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。 [0341] 所述主体可包括1,3,5‑三(1‑苯基‑1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基)苯(TPBi)、3‑叔丁基‑9,10‑二(萘‑2‑基)蒽(TBADN)、9,10‑二(萘‑2‑基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4′‑双(N‑咔唑基)‑1,1′‑联苯(CBP)、4,4′‑双(9‑咔唑基)‑2,2′‑二甲基‑联苯(CDBP)、1,3,5‑三(咔唑‑9‑基)苯(TCP)、1,3‑双(N‑咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、化合物H51、化合物H52、化合物H‑H1、化合物H‑E43、或其组合，但是实施方式不限于此： [0342] [0343] 当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光，并且多种改动是可能的。 [0344] 当所述发射层包括主体和掺杂剂两者时，基于100重量份的所述发射层，所述发射层中的所述掺杂剂的量(例如，重量)可为约0.01重量份‑约15重量份。 [0345] 所述发射层的厚度可为约 ‑约 例如约 ‑约 不希望受理论束缚，当所述发射层的厚度在所述范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压 的显著增加。 [0346] 接下来，可在所述发射层上布置所述电子传输区域。 [0347] 所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。 [0348] 在一个或多个实施方式中，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种 不同材料的多层结构或单层结构。 [0349] 用于形成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。 [0350] 当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，如下的至少一种：2,9‑二甲基‑4,7‑二苯基‑1,10‑菲咯啉(BCP)、4,7‑二苯基‑1,10‑菲咯啉(Bphen)、双(2‑甲基‑8‑羟基喹啉‑N1,O8)‑(1,1′‑联苯‑4‑羟基)铝(BAlq)、或其组合，但是实施方式不限于此。 [0351] [0352] 所述空穴阻挡层的厚度可为约 ‑约 例如约 ‑约 不希望受理论束缚，当所述空穴阻挡层的厚度在该范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没 有驱动电压的显著增加。 [0353] 所述电子传输层可包括如下的至少一种：2,9‑二甲基‑4,7‑二苯基‑1,10‑菲咯啉(BCP)、4,7‑二苯基‑1,10‑菲咯啉(Bphen)、三(8‑羟基‑喹啉)铝(Alq3)、双(2‑甲基‑8‑羟基喹啉‑N1,O8)‑(1,1′‑联苯‑4‑羟基)铝(BAlq)、3‑(4‑联苯基)‑4‑苯基‑5‑叔丁基苯基‑1,2,4‑三唑(TAZ)、4‑(萘‑1‑基)‑3,5‑二苯基‑4H‑1,2,4‑三唑(NTAZ)、或其组合，但是实施方式不限于此。 [0354] [0355] 在一个或多个实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25之一、或其组合，但是实施方式不限于此。 [0356] [0357] [0358] [0359] 所述电子传输层的厚度可为约 ‑约 例如约 ‑约 不希望受理论束缚，当所述电子传输层的厚度在这些范围内时，可获得优异的电子传输特性而 没有驱动电压的显著增加。 [0360] 除了以上描述的材料之外，所述电子传输层还可包括含有金属的材料。 [0361] 所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，化合物ET‑D1(LiQ)或ET‑D2的至少一种，但是实施方式不限于此。 [0362] [0363] 所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。 [0364] 所述电子注入层可包括如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合，但是实施方式不限于此。 [0365] 所述电子注入层的厚度可为约 ‑约 例如约 ‑约 不希望受理论束缚，当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，可获得令人满意的电子注入特 性而没有驱动电压的显著增加。 [0366] 可在有机层15上安置或布置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。用于形成第二电 极19的材料的实例可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝‑锂(Al‑Li)、钙(Ca)、镁‑铟(Mg‑In)、和镁‑银(Mg‑Ag)。在一个或多个实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。 [0367] 上文中，已经参照图1描述了所述有机发光器件，但是实施方式不限于此。 [0369] 根据一个或多个实施方式，还提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。 [0370] 由于由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率，因此包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。 [0372] 如本文中使用的术语“C1‑C60烷基”指的是具有1‑60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且如本文中使用的术语“C1‑C60亚烷基”指的是具有与C1‑C60烷基相同的结构的二价基团。 [0373] C1‑C60烷基、C1‑C20烷基、和/或C1‑C10烷基的非限制性实例可包括各自未被取代或被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3‑戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基等：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3‑戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其组合。在一个或多个实施方式中，式9‑33为支化的C6烷基例如被两个甲基取代的叔丁基。 [0374] 如本文中使用的术语“C1‑C60烷氧基”指的是由‑OA101(其中A101为C1‑C60烷基)表示的单价基团。其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等。 [0375] 如本文中使用的术语“C1‑C60烷硫基”指的是由‑SA102(其中A102为C1‑C60烷基)表示的单价基团。 [0376] 如本文中使用的术语“C2‑C60烯基”具有在C2‑C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳‑碳双键的结构。其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。如本文中使用的术语“C2‑C60亚烯基”指的是具有与C2‑C60烯基相同的结构的二价基团。 [0377] 如本文中使用的术语“C2‑C60炔基”具有在C2‑C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳‑碳三键的结构。其非限制性实例包括乙炔基、丙炔基等。如本文中使用的术语“C2‑C60亚炔基”指的是具有与C2‑C60炔基相同的结构的二价基团。 [0378] 如本文中使用的术语“C3‑C10环烷基”指的是具有3‑10个碳原子的单价饱和烃环状基团，且如本文中使用的术语“C3‑C10亚环烷基”指的是具有与C3‑C10环烷基相同的结构的二价基团。 [0379] C3‑C10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基等。 [0380] 如本文中使用的术语“C1‑C10杂环烷基”指的是包括选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子、和1‑10个碳原子的单价环状基团，且术语“C1‑C10亚杂环烷基”指的是具有与C1‑C10杂环烷基相同的结构的二价基团。 [0381] C1‑C10杂环烷基的非限制性实例包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢‑2H‑吡喃基、四氢噻吩基等。 [0382] 如本文中使用的术语“C3‑C10环烯基”指的是在其环中具有3‑10个碳原子和至少一个碳‑碳双键、并且不是芳香性的单价环状基团。其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。如本文中使用的术语“C3‑C10亚环烯基”指的是具有与C3‑C10环烯基相同的结构的二价基团。 [0383] 如本文中使用的术语“C1‑C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子、1‑10个碳原子和至少一个双键的单价环状基团。C1‑C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3‑二氢呋喃基、2,3‑二氢噻吩基等。如本文中使用的术语“C1‑C10亚杂环烯基”指的是具有与C1‑C10杂环烯基相同的结构的二价基团。 [0384] 如本文中使用的术语“C6‑C60芳基”指的是包括具有6‑60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，且如本文中使用的术语“C6‑C60亚芳基”指的是包括具有6‑60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6‑C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、 基等。当C6‑C60芳基和C6‑C60亚芳基各自包括至少两个环时，所述至少两个环可彼此稠合。 [0385] 如本文中使用的术语“C7‑C60烷基芳基”指的是被至少一个C1‑C54烷基取代的C6‑C59芳基。如本文中使用的术语“C7‑C60芳基烷基”指的是被至少一个C6‑C59芳基取代的C1‑C54烷基。 [0386] 如本文中使用的术语“C1‑C60杂芳基”指的是包括具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子和1‑60个碳原子的环状芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1‑C60亚杂芳基”指的是包括具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子和1‑60个碳原子的环状芳族体系的二价基团。C1‑C60杂芳基的非限制性实例 包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。当C1‑C60杂芳基和C1‑C60亚杂芳基各自包括至少两个环时，所述至少两个环可彼此稠合。 [0387] 如本文中使用的术语“C2‑C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1‑C59烷基取代的C1‑C59杂芳基。如本文中使用的术语“C2‑C60杂芳基烷基”指的是被至少一个C1‑C59杂芳基取代的C1‑C59烷基。 [0388] 如本文中使用的术语“C6‑C60芳氧基”表示‑OA104(其中A104为C6‑C60芳基)，且如本文中使用的术语“C6‑C60芳硫基”表示‑SA105(其中A105为C6‑C60芳基)。 [0389] 如本文中使用的术语“C1‑C60杂芳氧基”表示‑OA106(其中A106为C1‑C60杂芳基)，且如本文中使用的术语“C1‑C60杂芳硫基”表示‑SA107(其中A107为C1‑C60杂芳基)。 [0390] 如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团：其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅具有碳原子(例如，8‑60个碳原子)作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基等。 如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团 相同的结构的二价基团。 [0391] 如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团：其具有彼此稠合的两个或更多个环，除了碳原子(例如，具有1‑60个碳原子)之外还具有选自N、 O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基等。如本文中使用的术语 “二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二 价基团。 [0392] 如本文中使用的术语“C5‑C30碳环基团”指的是仅包括5‑30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5‑C30碳环基团可为单环基团或多环基团。如本文中使用的“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C5‑C30碳环基团”可包括，例如，(各自未被取代或被至少一个R10a取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、 基团、1,2,3,4‑四氢萘基团、环戊二烯基团、芴基团等。 [0393] 如本文中使用的术语“C1‑C30杂环基团”指的是除了1‑30个碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1‑C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C1‑C30杂环基团”可包括，例如，(各自未被取代或被至少一个R10a取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5‑氧化物基团、9H‑芴‑9‑酮基团、二苯并噻吩5,5‑二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、 氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、 氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二 烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5‑氧化物基团、氮杂‑9H‑芴‑9‑酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5‑二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、 唑基团、异 唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、 二唑基 团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并 唑基团、苯并噻唑基团、苯并 二唑 基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8‑四氢异喹啉基团、5,6,7,8‑四氢喹啉基团等。 [0394] 在一个或多个实施方式中，“C5‑C30碳环基团”和“C1‑C30杂环基团”的实例包括i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环体系，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环体系，或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠 环体系， [0395] 所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、 唑基团、异唑基团、 二唑基团、 三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑 基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和 [0396] 所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。 [0397] 如本文中使用的术语“氟代C1‑C60烷基”(或氟代C1‑C20烷基等)、“氟代C3‑C10环烷基”、“氟代C1‑C10杂环烷基”、和“氟代苯基”分别指的是各自被至少一个氟基团取代的C1‑C60烷基(或C1‑C20烷基等)、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、和苯基。在一个或多个实施方式中，术语“氟代C1烷基”(即，氟代甲基)包括‑CF3、‑CF2H、和‑CFH2。“氟代C1‑C60烷基”(或氟代C1‑C20烷基等)、“氟代C3‑C10环烷基”、“氟代C1‑C10杂环烷基”、或“氟代苯基”可为i)完全氟代的C1‑C60烷基(或完全氟代的C1‑C20烷基等)、完全氟代的C3‑C10环烷基、完全氟代的C1‑C10杂环烷基、或完全氟代的苯基，其中在各基团中，其中包括的所有氢原子被氟基团代替，或ii)部分氟代的C1‑C60烷基(或部分氟代的C1‑C20烷基等)、部分氟代的C3‑C10环烷基、部分氟代的C1‑C10杂环烷基、或部分氟代的苯基，其中在各基团中，其中包括的氢原子的至少一个但是并非全部被氟基团代替。 [0398] 如本文中使用的术语“氘代C1‑C60烷基”(或氘代C1‑C20烷基等)、“氘代C3‑C10环烷基”、“氘代C1‑C10杂环烷基”、和“氘代苯基”分别指的是各自被至少一个氘原子取代的C1‑C60烷基(或C1‑C20烷基等)、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、和苯基。在一个或多个实施方式中，“氘代C1烷基”(即，氘代甲基)可包括‑CD3、‑CD2H、和‑CDH2，并且“氘代C3‑C10环烷基”的非限制性实例包括式10‑501等。“氘代C1‑C60烷基”(或氘代C1‑C20烷基等)、“氘代C3‑C10环烷基”、“氘代C1‑C10杂环烷基”、或“氘代苯基”可为i)完全氘代的C1‑C60烷基(或完全氘代的C1‑C20烷基等)、完全氘代的C3‑C10环烷基、完全氘代的C1‑C10杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中在各基团中，其中包括的所有氢原子被氘代替，或ii)部分氘代的C1‑C60烷基(或部分氘代的C1‑C20烷基等)、部分氘代的C3‑C10环烷基、部分氘代的C1‑C10杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中在各基团中，其中包括的至少一个氢原子但是并非所有氢原子被氘原子代替。 [0399] 如本文中使用的术语“(C1‑C20烷基)'X'基团”指的是被至少一个C1‑C20烷基取代的'X'基团。在一个或多个实施方式中，如本文中使用的术语“(C1‑C20烷基)C3‑C10环烷基”指的是被至少一个C1‑C20烷基取代的C3‑C10环烷基，且如本文中使用的术语“(C1‑C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1‑C20烷基取代的苯基。(C1烷基)苯基的非限制性实例包括甲苯基 等。 [0400] 如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻 吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯 基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂 环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二 苯并噻吩5‑氧化物基团、氮杂‑9H‑芴‑9‑酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5‑二氧化物基团”分别指的是如下杂环：其具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5‑氧化物基团、9H‑芴‑9‑酮基团、和二苯并噻吩5,5‑二氧化物基团”相同的骨架，其中在各基团中，其至少一个成环碳原子被N代替。 [0401] 取代的C5‑C30碳环基团、取代的C1‑C30杂环基团、取代的C1‑C60烷基、取代的C2‑C60烯基、取代的C2‑C60炔基、取代的C1‑C60烷氧基、取代的C1‑C60烷硫基、取代的C3‑C10环烷基、取代的C1‑C10杂环烷基、取代的C3‑C10环烯基、取代的C1‑C10杂环烯基、取代的C6‑C60芳基、取代的C7‑C60烷基芳基、取代的C7‑C60芳基烷基、取代的C6‑C60芳氧基、取代的C6‑C60芳硫基、取代的C1‑C60杂芳基、取代的C2‑C60烷基杂芳基、取代的C2‑C60杂芳基烷基、取代的C1‑C60杂芳氧基、取代的C1‑C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为： [0402] 氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、或C1‑C60烷硫基； [0403] 各自被如下的至少一个取代的C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、或C1‑C60烷硫基：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C7‑C60烷基芳基、C7‑C60芳基烷基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、C2‑C60烷基杂芳基、C2‑C60杂芳基烷基、C1‑C60杂芳氧基、C1‑C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑N(Q11)(Q12)、‑Si(Q13)(Q14)(Q15)、‑Ge(Q13)(Q14)(Q15)、‑B(Q16)(Q17)、‑P(＝O)(Q18)(Q19)、‑P(Q18)(Q19)、或其组合； [0404] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C7‑C60烷基芳基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、C2‑C60烷基杂芳基、C1‑C60杂芳氧基、C1‑C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CF3、‑CF2H、‑CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1‑C60烷基、C2‑C60烯基、C2‑C60炔基、C1‑C60烷氧基、C1‑C60烷硫基、C3‑C10环烷基、C1‑C10杂环烷基、C3‑C10环烯基、C1‑C10杂环烯基、C6‑C60芳基、C7‑C60烷基芳基、C7‑C60芳基烷基、C6‑C60芳氧基、C6‑C60芳硫基、C1‑C60杂芳基、C2‑C60烷基杂芳基、C2‑C60杂芳基烷基、C1‑C60杂芳氧基、C1‑C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、‑N(Q21)(Q22)、‑Si(Q23)(Q24)(Q25)、‑Ge(Q23)(Q24)(Q25)、‑B(Q26)(Q27)、‑P(＝O)(Q28)(Q29)、P(Q28)(Q29)、或其组合； [0405] ‑N(Q31)(Q32)、‑Si(Q33)(Q34)(Q35)、‑Ge(Q33)(Q34)(Q35)、‑B(Q36)(Q37)、‑P(＝O)(Q38)(Q39)、或‑P(Q38)(Q39)；或 [0406] 其组合。 [0407] 如本文中使用的Q1‑Q9、Q11‑Q19、Q21‑Q29、和Q31‑Q39可各自独立地为氢、氘、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1‑C60烷基、取代或未取代的C2‑C60烯基、取代或未取代的C2‑C60炔基、取代或未取代的C3‑C10环烷基、取代或未取代的C1‑C10杂环烷基、取代或未取代的C3‑C10环烯基、取代或未取代的C1‑C10杂环烯基、取代或未取代的C6‑C60芳基、取代或未取代的C7‑C60烷基芳基、取代或未取代的C7‑C60芳基烷基、取代或未取代的C6‑C60芳氧基、取代或未取代的C6‑C60芳硫基、取代或未取代的C1‑C60杂芳基、取代或未取代的C2‑C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2‑C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1‑C60杂芳氧基、取代或未取代的C1‑C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。 [0408] 在一个或多个实施方式中，如本文中使用的Q1‑Q9、Q11‑Q19、Q21‑Q29、和Q31‑Q39可各自独立地为： [0409] ‑CH3、‑CD3、‑CD2H、‑CDH2、‑CH2CH3、‑CH2CD3、‑CH2CD2H、‑CH2CDH2、‑CHDCH3、‑CHDCD2H、‑CHDCDH2、‑CHDCD3、‑CD2CD3、‑CD2CD2H、或‑CD2CDH2；或 [0410] 各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3‑戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1‑C20烷基、苯基、或其组合。 [0411] 下文中，将参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一个或多个实施方式的化合物和有机发光器件，但是实施方式不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用 B代替A”意指，基于摩尔当量，使用的B的量与使用的A的量相同。 [0412] 实施例 [0413] 合成实施例1(化合物Ir1) [0414] 化合物Ir1‑C的合成 [0415] [0416] 将2‑溴‑4‑异丁基‑5‑(三甲基甲硅烷基)吡啶(5.00克(g)，17.54毫摩尔(mmol))、(2‑甲基苯并呋喃并[2,3‑b]吡啶‑8‑基)硼酸(3.98g,17.54mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)(1.01g,0.88mmol)、以及K2CO3(7.27g,52.62mmol)与90毫升(mL)四氢呋喃(THF)以及30mL去离子(DI)水混合，然后搅拌，同时在回流下加热18小时。然后容许温度降低至室温 并且使用二氯甲烷(MC)从反应混合物萃取有机层。将有机层分离并且用无水硫酸镁 (MgSO4)干燥，过滤以除去固体，并且在减压下除去溶剂。将残余物通过使用乙酸乙酯(EA): 己烷(1:4，体积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得5.50g(81％)的化合物Ir1‑C。 [0417] 化合物Ir1‑B的合成 [0418] [0419] 将化合物Ir1‑C(5.5g,14.15mmol)以及氯化铱三水合物(IrCl3(H2O)n，n＝3)(2.50g,7.08mmol)与90mL的2‑乙氧基乙醇以及30mL的DI水混合，然后搅拌，同时在回流下 加热24小时。然后容许温度降低至室温。将由此产生的固体通过过滤而分离，用水、甲醇、和己烷以该陈述的次序充分地洗涤，然后在真空烘箱中干燥以获得5.61g(44％)的化合物 Ir1‑B。 [0420] 化合物Ir1‑A的合成 [0421] [0422] 将化合物Ir1‑B(5.61g,2.80mmol)与90mL的MC混合，并且向其添加溶解于30mL甲醇(MeOH)中的三氟甲磺酸银(AgOTf)(6.86g,5.89mmol)的单独混合物。之后，在通过铝箔阻 挡光的同时将反应混合物在室温下搅拌18小时，之后通过硅藻土塞过滤以除去来自反应的 所得固体。通过在减压下从滤液除去溶剂而获得固体(化合物Ir1‑A)并且将其在没有另外 的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。 [0423] 化合物L1的合成 [0424] [0425] 将2‑溴‑1‑(3,5‑二异丙基‑[1,1'‑联苯]‑4‑基)‑1H‑苯并[d]咪唑(5.00g,11.54mmol)、二苯并[b,d]呋喃‑4‑基硼酸(2.47g,11.54mmol)、Pd(PPh3)4(0.67g, 0.58mmol)、以及K2CO3(4.78g,34.61mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后搅拌并且 在回流下加热18小时。然后容许温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用无 水MgSO4干燥。在过滤之后，在减压下除去溶剂以提供残余物，将该残余物通过使用EA:己烷 (1:2体积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得4.65g(73％)的化合物L1。 [0426] 化合物Ir1的合成 [0427] [0428] 将化合物Ir1‑A(4.00g,3.43mmol)以及化合物L1(1.79g,3.43mmol)与50mL的2‑乙氧基乙醇以及50mL的N,N‑二甲基甲酰胺(DMF)混合，然后搅拌，同时在120℃下在回流下加 热48小时，然后容许温度降低至室温。在减压下除去溶剂并且将产物通过使用EA:己烷(1:8 体积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得0.87g(17％)的化合物Ir1。产物通过使用基 质辅助激光解吸电离的高分辨质谱法(HRMS(MALDI))和高效液相色谱法(HPLC)分析确认。 [0429] HRMS(MALDI)：对于C85H85IrN6O3Si2的计算值：m/z：1486.5851克/摩尔(g/mol)，实测值：1486.5847g/mol。 [0430] 合成实施例2(化合物Ir2) [0431] 化合物Ir2‑C的合成 [0432] [0433] 将2‑溴‑4‑异丁基‑5‑(三甲基甲锗烷基)吡啶(5.00g,15.11mmol)、(2‑甲基苯并呋喃并[2,3‑b]吡啶‑8‑基)硼酸(3.43g,15.11mmol)、Pd(PPh3)4(0.87g,0.76mmol)、以及K2CO3(6.27g,45.34mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后搅拌，同时在回流下加热18小时。然后容许温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用无水MgSO4干燥。在减压下除去溶剂并且将所获得的残余物通过使用EA:己烷(1:4体积/体积)作为洗脱液的柱层 析法纯化以获得4.31g(66％)的化合物Ir2‑C。 [0434] 化合物Ir2‑B的合成 [0435] [0436] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑B的合成类似的方式获得4.08g(75％)的化合物Ir2‑B，除了如下之外：使用化合物Ir2‑C(4.31g,9.95mmol)代替化合物Ir1‑C，并且将使用的氯化铱三水合物的量改变为1.75g(4.98mmol)。 [0437] 化合物Ir2‑A的合成 [0438] [0439] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式合成化合物Ir2‑A，除了如下之外：使用化合物Ir2‑B(4.08g,1.87mmol)代替化合物Ir1‑B，并且将使用的AgOTf的量改变为1.01g(3.92mmol)。然后，将化合物Ir2‑A在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的 反应步骤中。 [0440] 化合物Ir2的合成 [0441] [0442] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得0.60g(16％)的化合物Ir2，除了如下之外：使用化合物Ir2‑A(3.00g,2.36mmol)代替化合物Ir1‑A，并且将使用的化合 物L1的量改变为1.23g(2.36mmol)。 [0443] HRMS(MALDI)：对于C85H85IrN6O3Ge2的计算值：m/z：1578.4736g/mol，实测值：1578.4742g/mol。 [0444] 合成实施例3(化合物Ir3) [0445] 化合物L3的合成 [0446] [0447] 以与合成实施例1的化合物L1的合成类似的方式获得4.04g(81％)的化合物L3，除了如下之外：使用苯基硼酸(1.41g,11.54mmol)代替二苯并[b,d]呋喃‑4‑基硼酸。 [0448] 化合物Ir3的合成 [0449] [0450] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得1.14g(24％)的化合物Ir3，除了如下之外：将使用的化合物Ir1‑A的量改变为4.00g(3.39mmol)，并且使用化合物L3 (1.46g,3.39mmol)代替化合物L1。 [0451] HRMS(MALDI)：对于C79H83IrN6O2Si2的计算值：m/z：1396.5745g/mol，实测值：1396.5752g/mol。 [0452] 合成实施例4(化合物Ir4) [0453] [0454] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得1.02g(24％)的化合物Ir4，除了如下之外：使用化合物Ir2‑A(3.70g,2.91mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物L3 (1.26g,2.91mmol)代替化合物L1。 [0455] HRMS(MALDI)：对于C79H83IrN6O2Ge2的计算值：m/z：1488.4630g/mol，实测值：1488.4629g/mol。 [0456] 合成实施例5(化合物Ir5) [0457] 化合物Ir5‑B的合成 [0458] [0459] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑B的合成类似的方式获得4.75g(48％)的化合物Ir5‑B，除了如下之外：使用化合物L3(4.0g,9.29mmol)代替化合物Ir1‑C，并且将使用的氯化铱三水合物的量改变为1.64g(4.64mmol)。 [0460] 化合物Ir5‑A的合成 [0461] [0462] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式合成化合物Ir5‑A，除了如下之外：使用化合物Ir5‑B(3.50g,1.61mmol)代替化合物Ir1‑B，并且将使用的AgOTf的量改变为0.87g(3.38mmol)。然后，将化合物Ir5‑A在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的 反应中。 [0463] 化合物Ir5的合成 [0464] [0465] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得1.13g(28％)的化合物Ir5，除了如下之外：使用化合物Ir5‑A(3.50g,2.77mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物 Ir1‑C(1.08g,2.77mmol)代替化合物L1。 [0466] HRMS(MALDI)：对于C86H85IrN6OSi的计算值：m/z：1438.6183g/mol，实测值：1438.6188g/mol。 [0467] 合成实施例6(化合物Ir6) [0468] [0469] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得1.00g(24％)的化合物Ir6，除了如下之外：使用化合物Ir5‑A(3.50g,2.77mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物 Ir2‑C(1.20g,2.77mmol)代替化合物L1。 [0470] HRMS(MALDI)：对于C86H85IrN6OGe的计算值：m/z：1484.5526g/mol，实测值：1484.5532g/mol。 [0471] 合成实施例7(化合物Ir7) [0472] 化合物Ir7‑C的合成 [0473] [0474] 将2‑溴‑5‑(三甲基甲硅烷基)吡啶(5.00g,21.84mmol)、(2‑甲基苯并呋喃并[2,3‑b]吡啶‑6‑基)硼酸(3.98g,21.84mmol)、Pd(PPh3)4(1.26g,1.09mmol)、以及K2CO3(9.05g,65.50mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后搅拌，同时在回流下加热18小时。然后 容许温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用无水MgSO4干燥。通过在减压 下从通过过滤获得的滤液除去溶剂而获得残余物。将该残余物通过使用EA:己烷(1:4，体 积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得3.85g(59％)的化合物Ir7‑C。 [0475] 化合物Ir7‑B的合成 [0476] [0477] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑B的合成类似的方式获得4.55g(44％)的化合物Ir7‑B，除了如下之外：使用化合物Ir7‑C(3.85g,11.58mmol)代替化合物Ir1‑C，并且将使用的氯化铱三水合物的量改变为2.04g(5.79mmol)。 [0478] 化合物Ir7‑A的合成 [0479] [0480] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式合成化合物Ir7‑A，除了如下之外：使用化合物Ir7‑B(4.55g,2.56mmol)代替化合物Ir1‑B，并且将使用的AgOTf的量改变为1.38g(5.37mmol)。然后，将化合物Ir7‑A在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的 反应步骤中。 [0481] 化合物Ir7的合成 [0482] [0483] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得0.95g(23％)的化合物Ir7，除了如下之外：使用化合物Ir7‑A(3.00g,2.81mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物L3 (1.22g,2.81mmol)代替化合物L1。 [0484] HRMS(MALDI)：对于C71H67IrN6O2Si2的计算值：m/z：1284.7440g/mol，实测值：1284.7434g/mol。 [0485] 合成实施例8(化合物Ir8) [0486] 化合物Ir8‑C的合成 [0487] [0488] 将2‑溴‑5‑(三甲基甲锗烷基)吡啶(5.00g,18.19mmol)、(2‑甲基苯并呋喃并[2,3‑b]吡啶‑6‑基)硼酸(4.13g,18.19mmol)、Pd(PPh3)4(1.26g,1.09mmol)、以及K2CO3(7.54g,54.56mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后将反应混合物搅拌并且在回流下加热 18小时。容许温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用无水MgSO4干燥。通过在减压下从通过过滤获得的滤液除去溶剂而获得残余物。将该残余物通过使用EA:己烷(1: 4体积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得4.77g(70％)的化合物Ir8‑C。 [0489] 化合物Ir8‑B的合成 [0490] [0491] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑B的合成类似的方式获得4.55g(36％)的化合物Ir8‑B，除了如下之外：使用化合物Ir8‑C(4.77g,12.65mmol)代替化合物Ir1‑C，并且将使用的氯化铱三水合物的量改变为2.23g(6.33mmol)。 [0492] 化合物Ir8‑A的合成 [0493] [0494] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式合成化合物Ir8‑A，除了如下之外：使用化合物Ir8‑B(4.55g,2.32mmol)代替化合物Ir1‑B，并且将使用的AgOTf的量改变为1.25g(4.88mmol)。然后，将化合物Ir8‑A在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的 反应步骤中。 [0495] 化合物Ir8的合成 [0496] [0497] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得0.89g(25％)的化合物Ir8，除了如下之外：使用化合物Ir8‑A(3.00g,2.59mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物L3 (1.12g,2.59mmol)代替化合物L1。 [0498] HRMS(MALDI)：对于C71H67IrN6O2Ge2的计算值：m/z：1376.3378g/mol，实测值：1376.3377g/mol。 [0499] 合成实施例9(化合物Ir9) [0500] [0501] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得1.11g(30％)的化合物Ir9，除了如下之外：使用化合物Ir5‑A(3.33g,2.63mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物 Ir7‑C(0.88g,2.63mmol)代替化合物L1。 [0502] HRMS(MALDI)：对于C82H77IrN6OSi的计算值：m/z：1382.5557g/mol，实测值：1382.5552g/mol。 [0503] 合成实施例10(化合物Ir10) [0504] [0505] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式获得1.00g(35％)的化合物Ir10，除了如下之外：使用化合物Ir5‑A(2.52g,1.99mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物Ir8‑C(0.66g,1.99mmol)代替化合物L1。 [0506] HRMS(MALDI)：对于C82H77IrN6OGe的计算值：m/z：1428.5000g/mol，实测值：1428.4995g/mol。 [0507] 合成实施例11(化合物Ir11) [0508] 化合物Ir11‑C的合成 [0509] [0510] 将2‑溴‑5‑(三甲基甲硅烷基)吡啶(5.00g,21.72mmol)、(2‑甲基苯并呋喃并[2,3‑b]吡啶‑8‑基)硼酸(4.93g,21.72mmol)、Pd(PPh3)4(1.01g,0.88mmol)、以及K2CO3(7.27g,52.62mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后在回流下加热和搅拌18小时。然后容许 温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用无水MgSO4干燥。通过在减压下从 通过过滤获得的滤液除去溶剂而获得残余物。将该残余物通过使用EA:己烷(1:4体积/体 积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得5.00g(69％)的化合物Ir11‑C。 [0511] 化合物Ir11‑B的合成 [0512] [0513] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑B的合成类似的方式获得4.65g(69％)的化合物Ir11‑B，除了如下之外：使用化合物Ir11‑C(5.00g,15.04mmol)代替化合物Ir1‑C，并且将使用的氯化铱三水合物的量改变为2.65g(7.52mmol)。 [0514] 化合物Ir11‑A的合成 [0515] [0516] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式合成化合物Ir11‑A，除了如下之外：使用化合物Ir11‑B(4.65g,2.61mmol)代替化合物Ir1‑B，并且将使用的AgOTf的量改 变为1.41g(5.48mmol)。然后，将化合物Ir11‑A在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来 的反应步骤中。 [0517] 化合物L11的合成 [0518] [0519] 将2‑溴‑1‑(2,6‑二异丙基苯基)‑1H‑苯并[d]咪唑(5.00g,14.00mmol)、苯基硼酸(2.47g,14.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g,0.70mmol)、以及K2CO3(5.80g,41.98mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后搅拌并且在回流下加热18小时。然后容许温度降低至室温， 使用MC来萃取有机层，并且将有机层用MgSO4干燥。通过在减压下从通过过滤获得的滤液除 去溶剂而获得残余物。将该残余物通过使用EA:己烷(1:2体积/体积)作为洗脱液的柱层析 法纯化以获得4.19g(84％)的化合物L11。 [0520] 化合物Ir11的合成 [0521] [0522] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得0.99g(29％)的化合物Ir11，除了如下之外：使用化合物Ir11‑A(3.00g,2.81mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物L11(1.00g,2.81mmol)代替化合物L1。 [0523] HRMS(MALDI)：对于C65H63IrN6O2Si2的计算值：m/z：1208.4180g/mol，实测值：1208.4184g/mol。 [0524] 合成实施例12(化合物Ir12) [0525] 化合物Ir12‑C的合成 [0526] [0527] 将2‑溴‑5‑(三甲基甲锗烷基)吡啶(5.00g,18.20mmol)、(2‑甲基苯并呋喃并[2,3‑b]吡啶‑8‑基)硼酸(4.13g,18.20mmol)、Pd(PPh3)4(1.05g,0.91mmol)、以及K2CO3(7.55g,54.60mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后搅拌并且在回流下加热18小时。然后容 许温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用MgSO4干燥。通过在减压下从通 过过滤获得的滤液除去溶剂而获得残余物。将该残余物通过使用EA:己烷(1:4体积/体积) 作为洗脱液的柱层析法纯化以获得6.15g(90％)的化合物Ir12‑C。 [0528] 化合物Ir12‑B的合成 [0529] [0530] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑B的合成类似的方式获得5.78g(36％)的化合物Ir12‑B，除了如下之外：使用化合物Ir12‑C(6.15g,16.31mmol)代替化合物Ir1‑C，并且将使用的氯化铱三水合物的量改变为2.65g(7.52mmol)。 [0531] 化合物Ir12‑A的合成 [0532] [0533] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式合成化合物Ir12‑A，除了如下之外：使用化合物Ir12‑B(5.78g,2.37mmol)代替化合物Ir1‑B，并且将使用的AgOTf的量改 变为1.28g(4.98mmol)。然后，将化合物Ir12‑A在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来 的反应步骤中。 [0534] 化合物Ir12的合成 [0535] [0536] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得0.74g(21％)的化合物Ir12，除了如下之外：使用化合物Ir12‑A(3.00g,2.59mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物L3(1.12g,2.59mmol)代替化合物L1。 [0537] HRMS(MALDI)：对于C71H67IrN6O2Ge2的计算值：m/z：1373.3378g/mol，实测值：1373.3382g/mol。 [0538] 合成实施例13(化合物Ir13) [0539] 化合物Ir13‑C的合成 [0540] [0541] 将2‑溴‑1‑(3,5‑二异丙基‑[1,1'‑联苯]‑4‑基)‑1H‑苯并[d]咪唑(5.00g,11.54mmol)、(7‑苯基二苯并[b,d]呋喃‑4‑基)硼酸(3.32g,11.54mmol)、Pd(PPh3)4(0.67g, 0.58mmol)、以及K2CO3(4.78g,34.61mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后搅拌，同 时在回流下加热18小时。然后容许温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用 无水MgSO4干燥。通过在减压下从通过过滤获得的滤液除去溶剂而获得残余物。将该残余物 通过使用EA:己烷(1:2体积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得5.12g(74％)的化合 物Ir13‑C。 [0542] 化合物Ir13‑B的合成 [0543] [0544] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑B的合成类似的方式获得5.33g(44％)的化合物Ir13‑B，除了如下之外：使用化合物Ir13‑C(5.12g,8.58mmol)代替化合物Ir1‑C，并且将使用的氯化铱三水合物的量改变为1.51g(4.29mmol)。 [0545] 化合物Ir13‑A的合成 [0546] [0547] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式合成化合物Ir13‑A，除了如下之外：使用化合物Ir13‑B(3.53g,1.24mmol)代替化合物Ir1‑B，并且将使用的AgOTf的量改 变为0.67g(2.61mmol)。然后，将化合物Ir13‑A在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来 的反应步骤中。 [0548] 化合物Ir13的合成 [0549] [0550] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得0.55g(17％)的化合物Ir13，除了如下之外：使用化合物Ir13‑A(3.00g,1.88mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物Ir12‑C(0.71g,1.88mmol)代替化合物L1。 [0551] HRMS(MALDI)：对于C106H89GeIrN6O3的计算值：m/z：1760.5837g/mol，实测值：1760.5832g/mol。 [0552] 合成实施例14(化合物Ir14) [0553] 化合物Ir14‑C的合成 [0554] [0555] 将2‑溴‑1‑(2,6‑二异丙基苯基)‑1H‑苯并[d]咪唑(5.00g,14.00mmol)、(7‑苯基二苯并[b,d]呋喃‑4‑基)硼酸(4.03g,14.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.81g,0.70mmol)、以及K2CO3(5.80g,41.98mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后搅拌，同时在回流下加热18小 时。然后容许温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用无水MgSO4干燥。通过在减压下从通过过滤获得的滤液除去溶剂而获得残余物。将该残余物通过使用EA:己烷(1: 2体积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得4.75g(57％)的化合物Ir14‑C。 [0556] 化合物Ir14‑B的合成 [0557] [0558] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑B的合成类似的方式获得5.05g(41％)的化合物Ir14‑B，除了如下之外：使用化合物Ir14‑C(5.12g,9.83mmol)代替化合物Ir1‑C，并且将使用的氯化铱三水合物的量改变为1.73g(4.92mmol)。 [0559] 化合物Ir14‑A的合成 [0560] [0561] 以与合成实施例1的化合物Ir1‑A的合成类似的方式合成化合物Ir14‑A，除了如下之外：使用化合物Ir14‑B(5.05g,1.99mmol)代替化合物Ir1‑B，并且将使用的AgOTf的量改 变为1.08g(4.19mmol)。然后，将化合物Ir14‑A在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来 的反应步骤中。 [0562] 化合物L14的合成 [0563] [0564] 将2‑溴‑5‑(三甲基甲锗烷基)吡啶(5.00g,18.20mmol)、(2‑(叔丁基)苯并呋喃并[2,3‑b]吡啶‑8‑基)硼酸(4.90g,18.20mmol)、Pd(PPh3)4(1.05g,0.91mmol)、以及K2CO3 (7.55g,54.60mmol)与90mL的THF以及30mL的DI水混合，然后搅拌，同时在回流下加热18小 时。然后容许温度降低至室温，使用MC来萃取有机层，并且将有机层用MgSO4干燥。通过在减压下从通过过滤获得的滤液除去溶剂而获得残余物。将该残余物通过使用EA:己烷(1:4体 积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得6.65g(87％)的化合物L14。 [0565] 化合物Ir14的合成 [0566] [0567] 以与合成实施例1的化合物Ir1的合成类似的方式获得0.77g(22％)的化合物Ir14，除了如下之外：使用化合物Ir14‑A(3.00g,2.08mmol)代替化合物Ir1‑A，并且使用化合物L14(0.87g,2.08mmol)代替化合物L1。 [0568] HRMS(MALDI)：对于C97H87GeIrN6O3的计算值：m/z：1650.5681g/mol，实测值：1650.5687g/mol。 [0569] 实施例1 [0570] 将其上沉积ITO/Ag/ITO(作为阳极)至 的厚度的玻璃基板切割为50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和DI水各自超声处理5分钟，然后通过 向其照射紫外射线和将其暴露于臭氧各自30分钟而进行清洁。然后将所得玻璃基板加载到 真空沉积设备上。 [0571] 将化合物HT3和F6‑TCNNQ以98:2的重量比通过真空共沉积在所述阳极上以形成具有 的厚度的空穴注入层，将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有 的厚度的空穴传输层，然后将化合物H‑H1真空沉积在所述空穴传输层上以形成 具有 的厚度的电子阻挡层。 [0572] 接下来，将化合物H‑H1、化合物H‑E43、和化合物Ir1(掺杂剂)以57:38:5的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有 的厚度的发射层。 [0573] 之后，将化合物ET3和ET‑D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层，将LiF真空沉积在所述电子传输层上以形成具有1nm的厚度的 电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在所述电子注入层上以形成具有 的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。 [0574] [0575] 实施例2‑4和对比例R1‑R4 [0576] 以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表2中所示的化合物代替化合物Ir1作为掺杂剂。 [0577] 评价实施例1 [0578] 对于在实施例1‑4和对比例R1‑R4中制造的有机发光器件的每一个，评价在目标色坐标CIEx＝0.245处的最大电流效率(Max cd/A，％)、寿命(LT97，％)、和电致发光(EL)光谱的最大发射波长(nm)，并且其结果示于表2中。作为评价设备，使用电流‑电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs‑1000A)。寿命(LT97)(在15,000坎德拉/平方米下)作为亮度降 低至100％的初始亮度的97％所花费的时间(小时，h)评价。最大电流效率和寿命分别作为 相对于对比例R1的最大电流效率和寿命的相对值(％)表示。 [0579] 表2 [0580] [0581] [0582] [0583] 由表2证实，实施例1‑4的有机发光器件在发射绿色光的同时，与对比例R1‑R4的有机发光器件的那些相比具有改善的最大电流效率和改善的寿命特性。 [0584] 实施例5和6以及对比例R5 [0585] 以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表3中所示的化合物代替化合物Ir1作为掺杂剂。 [0586] 评价实施例2 [0587] 对于在实施例5和6以及对比例R5中制造的有机发光器件的每一个，以与评价实施例1中相同的方式评价最大电流效率(Max cd/A，％)、寿命(LT97，％)、和EL光谱的最大发射波长(nm)，并且其结果示于表3中。最大电流效率和寿命分别作为相对于对比例R5的最大电 流效率和寿命的相对值(％)表示。为了对比，实施例3和4的有机发光器件的最大电流效率 和寿命相对于对比例R5的最大电流效率和寿命的相对值(％)也示于表3中。 [0588] 表3 [0589] [0590] [0591] 由表3证实，实施例3‑6的有机发光器件在发射绿色光的同时与对比例R5的有机发光器件的那些相比具有改善的最大电流效率和改善的寿命特性。 [0592] 实施例7‑10和对比例R6 [0593] 以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表4中所示的化合物代替化合物Ir1作为掺杂剂。 [0594] 评价实施例3 [0595] 对于在实施例7‑10和对比例R6中制造的有机发光器件的每一个，以与评价实施例1中相同的方式评价最大电流效率(Max cd/A，％)、寿命(LT97，％)、和EL光谱的最大发射波长(nm)，并且其结果示于表4中。最大电流效率和寿命分别作为相对于对比例R6的最大电流 效率和寿命的相对值(％)表示。 [0596] 表4 [0597] [0598] [0599] 由表4证实，实施例7‑10的有机发光器件在发射绿色光的同时与对比例R6的有机发光器件的那些相比具有改善的最大电流效率和改善的寿命特性。 [0600] 实施例11‑14 [0601] 以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表5中所示的化合物代替化合物Ir1作为掺杂剂。 [0602] 评价实施例4 [0603] 对于在实施例11‑14中制造的有机发光器件的每一个，以与评价实施例1中相同的方式评价最大电流效率(Max cd/A，％)、寿命(LT97，％)、和EL光谱的最大发射波长(nm)，并且其结果示于表5中。最大电流效率和寿命分别作为相对于对比例R1的最大电流效率和寿 命的相对值(％)表示。 [0604] 表5 [0605] [0606] [0607] [0608] 由表5证实，实施例11‑14的有机发光器件各自在发射绿色光的同时与对比例R1的有机发光器件的那些相比具有改善的最大电流效率和改善的寿命特性。 [0609] 根据一个或多个实施方式，由式1表示的有机金属化合物具有优异的热稳定性和/或电特性，且因此，包括所述有机金属化合物的至少一种的电子器件例如有机发光器件可 具有改善的外量子效率和改善的寿命，并且可通过使用所述有机发光器件而制造高品质电 子设备。 [0610] 应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性的意义上考虑并且不用于限制目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中 的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或多个示例性实施方式，但是本领 域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在 其中进行形式和细节上的多种变化。 |
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