专利类型 | 发明公开 | 法律事件 | 实质审查; 公开; 授权; 有效期届满; |
专利有效性 | 失效专利 | 当前状态 | 权利终止 |
申请号 | CN98122688.4 | 申请日 | 1998-11-25 |
公开(公告)号 | CN1222506A | 公开(公告)日 | 1999-07-14 |
申请人 | 日本农药株式会社; | 申请人类型 | 企业 |
发明人 | 远西正范; 中尾勇美; 河野荣司; 西田立树; 古谷敬; 清水寿明; 濑尾明; 坂田和之; 藤冈伸佑; 菅野英夫; | 第一发明人 | 远西正范 |
权利人 | 日本农药株式会社 | 权利人类型 | 企业 |
当前权利人 | 日本农药株式会社 | 当前权利人类型 | 企业 |
省份 | 当前专利权人所在省份: | 城市 | 当前专利权人所在城市: |
具体地址 | 当前专利权人所在详细地址:日本东京都 | 邮编 | 当前专利权人邮编: |
主IPC国际分类 | C07C271/00 | 所有IPC国际分类 | C07C271/00 ; A01N37/46 |
专利引用数量 | 0 | 专利被引用数量 | 16 |
专利权利要求数量 | 0 | 专利文献类型 | A |
专利代理机构 | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 | 专利代理人 | 李勇; |
摘要 | 本 发明 提供通式(Ⅰ)表示的邻苯二甲酰胺衍 生物 和含有所述邻苯二甲酰胺衍生物的农用和 园艺 用 杀虫剂 ,以及提供使用所述的杀虫剂的方法。本发明的农用和园艺杀虫剂在防治有害昆虫上显示出优异的活性。式(Ⅰ)中各基团定义详见 说明书 。 | ||
权利要求 | 1.一种由通式(Ⅰ)表示的邻苯二甲酰胺衍生物 其中:R1、R2和R3可以相同或不同,且各自是氢原子、氰基、C3- C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、卤代-C3-C6-环烯 基或式-A1-Q1的基团(其中A1是-O-、-S-、-SO2-、-C(=O)-、式-N(R4)-的基团(其中R4是C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷 氧羰基、苯基羰基或具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代 基的取代苯基羰基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1- C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代- C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、 卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰 基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨 基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基)、C1-C8-亚烷基、C3-C6- 亚烯基或C3-C6-亚炔基; (1)当A1是-O-或式-N(R4)-基团时(其中R4与上述定义相同),则Q是氢 原子、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、卤代-C3-C6- 链烯基、C3-C6-炔基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下 列的取代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代- C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤 代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫 基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚 磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷 基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,苯基-C1-C4-烷基或 在苯环上具有至少一个可以相同或不同的选自下列的取代基的取代苯 基-C1-C4-烷基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6- 炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代- C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、 C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和 可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基; (2)当A1是-S-、-SO2-或-C(=O)-时,则Q是C1-C6-烷基、卤代-C1-C6- 烷基、C3-C6-链烯基、卤代-C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷 氧基、单-C1-C6-烷基氨基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基、 C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基氨基、苯 基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基: 卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯 基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷 氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、 C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同 的二-C1-C6-烷基氨基,苯基氨基、在苯环上具有至少一个可以相同或 不同且选自下列的取代基的取代苯基氨基:卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘 基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代萘基: 卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯 基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷 氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、 C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同 的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它指吡啶基、吡啶-N-氧化物基、嘧啶 基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、四氢 噻喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑 基、咪唑基、三唑基或吡唑基)、或具有至少一个可以相同或不同且选 自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原 子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、 卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧 基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1- C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二- C1-C6-烷基氨基, (3)当A1是C1-C8-亚烷基、C3-C6-亚烯基或C3-C6-亚炔基时,则Q是 氢原子、卤原子、氰基、硝基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、 卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧羰基、可以相同或不同的二-C1-C6- 烷氧基磷酰基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷氧基硫代磷酰基、二苯 基膦基、二苯基膦酰基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自 下列的取代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代- C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤 代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫 基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚 磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷 基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个 可以相同或不同且选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基,杂环基(它与上述定义相同)、具有至少一个可以相同或不同且选 自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原 子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、 卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧 基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1- C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二- C1-C6-烷基氨基,或式-Z3-R5的基团(其中Z3是-O-、-S-、-SO-、 -SO2-或式-N(R6)-的基团(其中R6是氢原子、C1-C6-烷基羰基、卤代- C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、苯基羰基、具有至少一个可以相 同或不同且选自下列的取代基的取代苯基羰基:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基,苯基-C1-C4-烷氧羰基、或在苯环上具有至少一个可以相同或不同 且选自下列的取代基的取代苯基-C1-C4-烷氧羰基:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基);和 R5是氢原子、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、卤代- C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、卤代-C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、卤 代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6- 烷氧基羰基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代 基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6- 炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代- C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、 C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和 可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,苯基-C1-C4-烷基、在苯环上 具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基-C1-C4- 烷基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且 选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、 卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔 基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6- 烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1- C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上 述定义相同)、或具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的 取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基); 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说明书全文 | 本发明涉及邻苯二甲酰胺衍生物、含有所述衍生物作为活性成分 的农用和园艺用杀虫剂,以及施用这些杀虫剂的方法。日本专利申请59-163353和61-180753和J.C.S.Perkin I,1338- 1350(1978)等,公开了本发明的一些邻苯二甲酰胺衍生物,但未描 述、也未暗示其作为农用和园艺用杀虫剂的用途。 为了开发新颖的农用和园艺用杀虫剂,本发明者进行潜心研究发 现,由本发明通式(Ⅰ)代表的邻苯二甲酰胺衍生物是任何文献中未作为 农用和园艺用杀虫剂提到的新颖化合物,且包括公开于上述参考文献 中的化合物的所述衍生物可以用于作为农用和园艺用杀虫剂的新目 的。由此完成本发明。 本发明涉及通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物, 其中:R1、R2和R3可以相同或不同,且各自是氢原子、氰基、C3- C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、卤代-C3-C6-环烯 基或式-A1-Ql的基团(其中A1是-O-、-S-、-SO2-、-C(=O)-、式-N(R4)-的基团(其中R4是C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷 氧羰基、苯基羰基或具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代 基的取代苯基羰基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1- C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代- C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、 卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰 基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨 基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基)、C1-C8-亚烷基、C3-C6- 亚烯基或C3-C6-亚炔基; (1)当A1是-O-或式-N(R4)-基团时(其中R4与上述定义相同),则Q是氢 原子、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、卤代-C3-C6- 链烯基、C3-C6-炔基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下 列的取代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代- C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤 代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫 基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚 磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷 基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,苯基-C1-C4-烷基或 在苯环上具有至少一个可以相同或不同的选自下列的取代基的取代苯 基-C1-C4-烷基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6- 炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代- C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、 C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和 可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基; (2)当A1是-S-、-SO2-或-C(=O)-时,则Q是C1-C6-烷基、卤代-C1-C6- 烷基、C3-C6-链烯基、卤代-C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、 C1-C6烷氧基、单-C1-C6-烷基氨基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基氨 基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代 苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基,苯基氨基、在苯环上具有至少一个可以 相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基氨基:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代 萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它指吡啶基、吡啶-N-氧化物 基、嘧啶基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢吡喃 基、四氢噻喃基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑 基、噻二唑基、咪唑基、三唑基或吡唑基)、或具有至少一个可以相同 或不同且选自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相 同):卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6- 链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1- C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫 基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基 磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或 不同的二-C1-C6-烷基氨基, (3)当A1是C1-C8-亚烷基、C3-C6-亚烯基或C3-C6-亚炔基时,则Q是 氢原子、卤原子、氰基、硝基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、 卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧羰基、可以相同或不同的二-C1-C6- 烷氧基磷酰基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷氧基硫代磷酰基、二苯 基膦基、二苯基膦酰基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自 下列的取代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代- C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤 代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫 基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚 磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷 基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个 可以相同或不同且选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基,杂环基(它与上述定义相同)、具有至少一个可以相同或不同且选 自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原 子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、 卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧 基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1- C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二- C1-C6-烷基氨基,或式-Z3-R5的基团(其中Z3是-O-、-S-、-SO-、 -SO2-或式-N(R6)-的基团(其中R6是氢原子、C1-C6-烷基羰基、卤代- C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、苯基羰基、具有至少一个可以相 同或不同且选自下列的取代基的取代苯基羰基:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基,苯基-C1-C4-烷氧羰基、或在苯环上具有至少一个可以相同或不同 且选自下列的取代基的取代苯基-C1-C4-烷氧羰基:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基);和 R5是氢原子、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、卤代- C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、卤代-C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、卤 代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6- 烷氧基羰基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代 基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6- 炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代- C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、 C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和 可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,苯基-C1-C4-烷基、在苯环上 具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基-C1-C4- 烷基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且 选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、 卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔 基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6- 烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1- C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上 述定义相同)、或具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的 取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基); l是整数1至4);另外 R1与R2可以相互结合形成4至7元环,其中该环可以含有相同或不 同的1至3个选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子; X可以相同或不同,且是氢原子、卤原子、氰基、硝基、C3-C6- 环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且 选自下列的取代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、 卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔 基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6- 烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1- C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至 少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰 基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基,杂环基(它与上述定义相同)、具有至少一个可以相同或不同 且选自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤 原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯 基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷 氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、 C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同 的二-C1-C6-烷基氨基,或式-A2-R7的基团(其中A2是-O-、-S-、 -SO-、-SO2-、-C(=O)-、-C(=NOR8)-(其中R8是氢原子、C1-C6-烷 基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、卤代-C3-C6-链烯基、C3-C6- 炔基、C3-C6-环烷基、苯基-C1-C4-烷基、或在苯环上具有至少一个 可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基-C1-C4-烷基:卤原 子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、 卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧 基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1- C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二- C1-C6-烷基氨基)、C1-C6-亚烷基、卤代-C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯 基、卤代-C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基卤代-C3-C6-亚炔基; (1)当A2是-O-、-S-、-SO-或-SO2-时,则R7是氢原子、C1-C6-烷基、 卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、卤代-C3-C6-链烯基、C3-C6-炔 基、卤代-C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C3-C6- 环烯基、卤代-C3-C6-环烯基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷氧基磷 酰基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷氧基硫代磷酰基、苯基、具有至 少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基:卤原子、氰 基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的 取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、 C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔 基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1- C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1- C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以 相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上述定义相同)、具有 至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环 基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1- C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代- C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、 卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰 基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨 基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,或式-A3-R9的基团(其中 A3是-C(=O)-、-SO2-、C1-C6-亚烷基、卤代-C1-C6-亚烷基、C2-C6- 亚烯基、卤代-C2-C6-亚烯基、C3-C6-亚炔基或卤代-C3-C6-亚炔基, (ⅰ)当A3是-C(=O)或-SO2-时,则R9是C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C1-C6-烷氧基、单-C1-C6-烷基氨基、可以相同或不同的二-C1- C6-烷基氨基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代 基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6- 炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代- C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、 C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和 可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同 或不同且选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂 环基(它与上述定义相同)、或具有至少一个可以相同或不同且选自下 列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰 基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基, (ⅱ)当A3是C1-C6-亚烷基、卤代-C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、卤代 -C2-C6-亚烯基、C3-C6-亚炔基或卤代-C3-C6-亚炔基时,则R9是氢原 子、卤原子、氰基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷 氧羰基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的 取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、 C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔 基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1- C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1- C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以 相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,或式-A4-R10的基团(其中A4是 -O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C(=O)-或式-N(R11)-的基团(其中R11是氢原 子、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、 C3-C6-环烷基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取 代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6- 烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2- C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代 -C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、 C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和 可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同 或不同且选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂 环基(它与上述定义相同)、或具有至少一个可以相同或不同且选自下 列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰 基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基);和 R10是氢原子、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、卤代 -C3-C6-链烯基、C3-C6-炔基、卤代-C3-C6-炔基、C3-C6-环烷基、卤 代-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、卤代-C3-C6-环烯基、苯基、具有 至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基:卤原子、 氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的 取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、 C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔 基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1- C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1- C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以 相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上述定义相同)、或具 有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代杂环基(其中杂 环基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1- C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代- C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、 卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰 基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨 基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基)); (2)当A2是-C(=O)-或式-C(=NOR8)-的基团(其中R8与上述定义相同) 时,则R7是C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、单-C1-C6-烷基氨基、可以相同或不同的二-C1- C6-烷基氨基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代 基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6- 炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代- C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、 C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和 可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,苯基氨基、具有至少一个可以 相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基氨基:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基、萘基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代 萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它如上所定义)、或具有至少一 个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环基如上 所定义):卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基, (3)当A2是C1-C6-亚烷基、卤代-C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、卤代- C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基或卤代-C3-C6-亚炔基时,则R7是氢原 子、卤原子、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧羰 基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代 苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且 选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、 卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔 基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6- 烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1- C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上 述定义相同)、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取 代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,或 式-A5-R12的基团(其中A5是-O-、-S-、-SO-、-SO2-或式-N(R13)-的基 团(其中R13是氢原子、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯 基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基、具有至少一个可以相同或不 同且选自下列的取代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷 基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6- 炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1- C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1- C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单- C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具 有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代萘基:卤原 子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、 卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧 基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1- C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二- C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上述定义相同)、或具有至少一个可以 相同或不同且选自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义 相同):卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基);和R12是氢原子、C3-C6-环烷基、卤 代-C3-C6-环烷基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的 取代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1- C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代- C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、 卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰 基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨 基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以 相同或不同且选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、 C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯 基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷 氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、 卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺 酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基, 杂环基(它与上述定义相同)、具有至少一个可以相同或不同且选自下 列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰 基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基,或式-A6-R14的基团(其中A6是-C(=O)-、-SO2-、C1-C6-亚烷 基、卤代-C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、卤代-C2-C6-亚烯基、C2- C6-亚炔基或卤代-C3-C6-亚炔基; (i)当A6是-C(=O)-或-SO2-时,则R14是C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代 苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且 选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、 卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔 基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6- 烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1- C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上 述定义相同)、或具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的 取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基; (ⅱ)当A6是C1-C6-亚烷基、卤代-C1-C6-亚烷基、C2-C6-亚烯基、卤代 -C2-C6-亚烯基、C2-C6-亚炔基或卤代-C3-C6-亚炔基时,则R14是氢 原子、卤原子、氰基、C3-C6-环烷基、卤代-C3-C6-环烷基、C1-C6- 烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、 C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰 基、C1-C6-烷氧羰基、苯基、具有至少一个可以相同或不同且选自下 列的取代基的取代苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代- C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤 代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫 基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚 磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷 基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,苯氧基、具有至少一 个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯氧基:卤原子、氰 基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基,苯硫基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基 的取代苯硫基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷 基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6- 炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代- C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、 C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和 可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同 或不同且选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂 环基(它与上述定义相同)、或具有至少一个可以相同或不同且选自下 列的取代基的取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰 基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基))); n是整数1至4; 另外,通过与苯环上的相邻碳原子一起结合,X可以形成稠合环 (它是指萘、四氢化萘、茚、1,2-二氢化茚、喹啉、喹唑啉、苯并二氢 吡喃、异苯并二氢吡喃、吲哚、二氢吲哚、苯并二噁烷、苯并二氧戊 环、苯并呋喃、二氢苯并呋喃、苯并噻吩、二氢苯并噻吩、苯并噁 唑、苯并噻唑、苯并咪唑或吲唑),且所述的稠合环可以具有至少一个 取代基,取代基可以相同或不同,且选自下列:卤原子、氰基、硝 基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链 烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰 基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨 基、苯基,具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代 苯基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2- C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、 C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷 硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷 基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同 或不同的二-C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且 选自下列的取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、 卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔 基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6- 烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷 基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1- C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上 述定义相同)、或具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的 取代杂环基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1- C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、 C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧 基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤 代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰 基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基; Y相同或不同,且是氢原子、卤原子、氰基、硝基、C3-C6-环烷 基、卤代-C3-C6-环烷基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷氧基磷酰 基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷氧基硫代磷酰基、苯基、具有至少 一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基:卤原子、氰 基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代- C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤 代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基 亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1- C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷 基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的 取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、 C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔 基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1- C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1- C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以 相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上述定义相同)、具有 至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代杂环基(其中杂环 基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1- C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代- C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、 卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰 基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨 基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,或式-A2-R7的基团(其中 A2和R7与上述定义相同); m是整数1至5; 另外,通过与苯环上的相邻碳原子一起结合,Y可以形成稠合环 (该稠合环与上述定义相同),所述的稠合环可以具有至少一个相同或 不同的取代基,且取代基选自下列:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷 基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6- 炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1- C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1- C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单- C1-C6-烷基氨基、可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,苯基、具 有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代苯基:卤原 子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、 卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧 基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1- C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、 卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二- C1-C6-烷基氨基,萘基、具有至少一个可以相同或不同且选自下列的 取代基的取代萘基:卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1- C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代- C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、 卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰 基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨 基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基,杂环基(它与上述定义相 同)、和具有至少一个可以相同或不同且选自下列的取代基的取代杂环 基(其中杂环基与上述定义相同):卤原子、氰基、硝基、C1-C6-烷 基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6- 炔基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1- C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1- C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、单- C1-C6-烷基氨基和可以相同或不同的二-C1-C6-烷基氨基; Z1和Z2各自代表氧原子或硫原子;限制条件是, (1)当X、R1和R2同时是氢原子,m是整数2,Y在2位上是氟原子且Y 在3位上是氯原子时;则R2不是乙基、异丙基、环己基、2-丙烯基、甲 硫基丙基和α-甲基苄基, (2)当X和R3同时是氢原子,m是整数2,Y在2位上是氟原子和Y在3位 上是氯原子时;则通过R1与R2相互结合而成的4至7元环(其中该环可 以含有相同或不同的1至3个选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子)不 是吗啉代基, (3)当X、R1和R3同时是氢原子,且R2是1,2,2-三甲基丙基时;则Y不 是氢原子, (4)当X、R1和R3同时是氢原子,R2是2,2-二甲基丙基,且m是整数1 时;则Y不是2-乙氧基,和 (5)当X、R1和R3同时是氢原子,R2是叔丁基,且m是整数1时;则Y 不是4-氯原子、2-硝基、4-硝基、3-甲氧基、4-甲氧基和2,6-二甲基。 本发明还涉及含有通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物(包括已知化合 物)作为活性成分的农用和园艺用杀虫剂;以及这类杀虫剂的应用方 法。 在代表本发明的邻苯二甲酰胺衍生物的通式(Ⅰ)的定义中,卤原子 包括氯原子、溴原子、碘原子和氟原子。“C1-C6-烷基”一词指1至8 个碳原子的直链或支链烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁 基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。“C1-C8-亚烷 基”一词指1至8个碳原子的直链或支链亚烷基,如亚甲基、亚乙基、 亚丙基、三亚甲基、二甲基亚甲基、四亚甲基、亚异丁基、二甲基亚 乙基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基等。“卤代-C1-C6- 烷基”一词指具有一或多个相同或不同的卤原子作为取代基的1至6个 碳原子的直链或支链烷基。 对于R1与R2相互结合而形成的环,即,通过相互结合而形成的4- 至7元环,其中该环可以含有相同或不同的1-3个选自氧原子、硫原子 和氮原子的杂原子,可以例举氮杂环丁烷环、吡咯烷环、吡咯啉环、 哌啶环、咪唑烷环、咪唑啉环、噁唑烷环、噻唑烷环、异噁唑烷环、 异噻唑烷环、四氢吡啶环、哌嗪环、吗啉环、硫代吗啉环、二噁嗪 环、二噻嗪环等。 本发明通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物在一些情况下在结构式中含 有一个不对称碳原子或一些不对称中心或在一些情况下具有2种光学异 构体。本发明包括这些光学异构体和以任意比例含有这些光学异构体 的所有的混合物。 本发明通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物的每一取代基的优选实例如 下。可以相同或不同的每一R1和R2的优选实例是氢原子、C1-C6-烷基 如甲基、乙基、异丙基等。R3的优选实例是氢原子和C1-C6-烷基如甲 基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基等。X的优选实例是卤原子、硝 基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷硫基等。 Y的优选实例是卤代-C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6- 烷硫基等。 本发明通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物例如可以通过下文例举的方 法制备。 制备方法1 其中R1、R2、X、n、Y和m如上所定义。 在惰性溶剂存在下,使通式(Ⅴ)的邻苯二甲酸酐与通式(Ⅳ)的苯胺 反应,获得通式(Ⅲ)的邻苯二甲酰亚胺。分离后或无需分离,邻苯二 甲酰亚胺(Ⅲ)与通式(Ⅱ)的胺反应,由此制备出通式(Ⅰ-1)的邻苯二甲酰 胺衍生物。 (1)通式(Ⅴ)→通式(Ⅲ) 作为在此反应中使用的惰性溶剂,可以使用任一种溶剂,只要它 不显著地抑制反应进行即可。可以例举芳烃如苯、甲苯、二甲苯等; 卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等,氯代芳烃如氯苯、二氯苯 等;非环状或环状醚如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等,酯类如乙酸乙酯 等;酰胺类如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等;酸如乙酸等;二甲基 亚砜;和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮。这些惰性溶剂可以单独使用或使用 其混合物。 由于反应是等摩尔反应,虽然可以过量使用它们之一,但使用等 摩尔量就足够了。如果需要,反应可以在脱水条件下进行。 至于反应温度,反应可以在室温至所使用的惰性溶剂的回流温度 的温度范围下进行。虽然反应时间取决于反应的规模、反应温度等, 但反应时间可以在几分钟至48小时的范围内作适当地选择。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。所需的化合物可以无需从反应溶液中分 离而用于随后的反应。 通式(Ⅴ)的邻苯二甲酸酐衍生物可以由描述于下述文献中的方法制 备:《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]52,129(1987),《美国化学学 会会志》[J.Am.Chem.Soc.]51,1865(1929),《美国化学学会会志》 [J.Am.Chem.Soe.]63,1542(1941)等。通式(Ⅳ)的苯胺可以通过描述 于下述文献中的方法制备:《有机化学会志》[J.Org.Chem.]29, 1(1964),《国际应用化学》[英文版][Angew.Chem.Int.Ed.Engl.]24, 871(1985),《合成》[Synthesis]1984,667,《日本化学学会公报》 [Bulletin of the Chemical Society of Japan],1 973,2351,DE- 2606982、JP-A-1-90163等。 (2)通式(Ⅲ)→通式(Ⅰ-1) 在此反应中,可以使用上文作为反应(1)中使用的惰性溶剂例举的 惰性溶剂。 由于反应是等摩尔反应,反应试剂等摩尔量使用就已足够,虽然 也可以过量使用通式(Ⅱ)的胺。 至于反应温度,反应可以在室温至所用的惰性溶剂的回流温度的 温度范围内进行。虽然反应时间取决于反应的规模、反应温度等,但 反应时间可以在几分钟至48小时的范围内作适当地选择。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。 制备方法2 其中R1、R2、n、X、Y和m如上所定义,且X’是卤原子或硝基,其条 件是X不是氢原子或硝基。 在惰性溶剂存在下,使通式(Ⅲ-1)的邻苯二甲酰亚胺衍生物与相 应于X的反应试剂反应,获得通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰亚胺衍生物。邻苯 二甲酰亚胺(Ⅲ)在分离后或无需分离,与通式(Ⅱ)的胺反应,由此可以 制备出通式(Ⅰ-1)的邻苯二甲酰胺衍生物。 (1)通式(Ⅲ-1)→通式(Ⅲ) 此反应可以根据描述于下述文献中的方法进行:《有机化学杂 志》[J.Org.Chem.]42,3415(1977),《四面体》[Tetrahedron]25, 5921(1969),《合成》[Synthesis]1984,667,《化学通讯》[Chem. Lett.l1973,471,《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]39,3318(1974), 《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]39,3327(1974)等。 (2)通式(Ⅲ)→通式(Ⅰ-1) 此反应可以根据制备方法1-(2)进行。 制备方法3 其中R1、R2、X、Y、m和n如上所定义。 在惰性溶剂存在下,使通式(Ⅴ-1)的邻苯二甲酸酐与通式(Ⅳ)的苯 胺反应,获得通式(Ⅲ-2)的邻苯二甲酰亚胺衍生物。邻苯二甲酰亚胺 在分离后或无需分离,用氢进行催化还原,获得通式(Ⅲ-3)的邻苯二 甲酰亚胺衍生物。邻苯二甲酰亚胺衍生物(Ⅲ-3)在分离后或无需分 离,通过加入重氮化试剂,之后加入金属盐,转化成通式(Ⅲ)的邻苯 二甲酰亚胺衍生物。邻苯二甲酰亚胺衍生物(Ⅲ)在分离后或无需分 离,与通式(Ⅱ)的胺反应,由此可以制备通式(Ⅰ-1)的邻苯二甲酰胺衍生 物。 (1)通式(Ⅴ-1)→通式(Ⅲ-2) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法1-(1)相似的方式 制备。 (2)通式(Ⅲ-2)→通式(Ⅲ-3) 此反应可以使用任意溶剂,只要溶剂不显著抑制反应进行即可。 可以例举的有醇类如甲醇、乙醇、丙醇等;非环状或环状醚类如乙 醚、二噁烷、四氢呋喃等;和酸如乙酸等。这些惰性溶剂可以单独使 用或使用其混合物。 作为在此反应中使用的催化还原的催化剂,可以例举钯炭、阮内 镍、钯黑、铂黑等。使用的催化剂的量可以在基于通式(Ⅲ-2)的邻苯 二甲酰亚胺的重量为按重量计0.1至10%的范围内作适当地选择。此反 应在氢气氛下进行,且氢压可以在1至10个大气压的范围内作适当地选 择。 至于反应温度,此反应可以在室温至使用的惰性溶剂的回流温度 下进行。虽然反应时间可以根据反应的规模、反应温度等而变化,但 反应时间可以在几分钟至48小时的范围内作适当地选择。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。所需的化合物可以无需从反应混合物中 分离而用于随后的反应。 (3)通式(Ⅲ-3)→通式(Ⅲ) 在此反应中,酸性溶剂可以作为惰性溶剂使用。酸性溶剂例如包 括,盐酸水溶液、氢溴酸水溶液、氢碘酸水溶液、硫酸水溶液、乙酸 和三氟乙酸。这些酸性溶剂可以可以单独使用或使用其混合物。此 外,这些酸性溶剂可以与醚类如四氢呋喃、二噁烷等混合使用。 重氮化试剂例如包括亚硝酸钠、硫酸亚硝酰酯和亚硝酸烷基酯。 使用的重氮化试剂的量可以在相对于通式(Ⅲ-3)邻苯二甲酰亚胺为等 摩尔量至过量的范围内作出适当地选择。 至于反应温度,反应可以在-50℃至所用的惰性溶剂的回流温度的 温度范围内进行。虽然反应时间可以根据反应的规模、反应温度等而 变化,但它可以在几分钟至48小时的范围内作适当地选择。 至于在制备出重氮盐后加入的金属盐,例如可以使用氯化亚铜、 溴化亚铜、碘化钾、氰化铜、黄原酸钾和sodium thiorate。使用的金 属盐的量可以在每当量通式(Ⅲ-3)的邻苯二甲酰亚胺用1当量至过量当 量的范围内作适当地选择。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。所需的化合物可以无需由反应混合物中 分离而用于随后的反应。 此反应可以根据描述于下述文献的方法进行:《有机合成》[Org. Synth.]Ⅳ,160(1963),《有机合成》[Org.Synth.]Ⅲ,809(1959),《美 国化学学会会志》[J.Am.Chem.Soc.]92,3520(1970)等。 (4)通式(Ⅲ)→通式(Ⅰ-1) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法1-(2)相同的方式制 备。 制备方法(4) 其中R1、R2、X、Y、m和n如上所定义。 在惰性溶剂存在下,通式(Ⅲ-2)的邻苯二甲酰亚胺衍生物与通式 (Ⅱ)的胺反应,获得通式(Ⅰ-3)的邻苯二甲酰胺衍生物。邻苯二甲酰胺衍 生物(Ⅰ-3)在分离后或无需分离,用氢进行催化还原反应,获得通式(Ⅰ-2) 的邻苯二甲酰胺衍生物。邻苯二甲酰胺衍生物(Ⅰ-2)在分离后或无需分 离,由邻苯二甲酰胺衍生物(Ⅰ-2),通过加入重氮化试剂,之后加入金 属盐,制备出通式(Ⅰ-1)的邻苯二甲酰胺衍生物。 (1)通式(Ⅲ-2)→通式(Ⅰ-3) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法1-(2)相同的方式制 备。 (2)通式(Ⅰ-3)→通式(Ⅰ-2) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法3-(2)相同的方式制 备。 (3)通式(Ⅰ-2)→通式(Ⅰ-1) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法3-(3)相同的方式制 备。 制备方法5. 其中R1、R2、R3、X、n、Y和m如前所定义。 在惰性溶剂存在下,通式(Ⅴ)的邻苯二甲酸酐衍生物与通式(Ⅱ)的 胺反应,获得通式(Ⅲ-4)的邻羧基苯甲酰胺。在分离后或无需分离, 将邻羧基苯甲酰胺(Ⅲ-4)随后进行处理。当邻羧基苯甲酰胺(Ⅲ-4)的 R2是氢原子时,邻羧基苯甲酰胺在缩合剂存在下缩合成通式(Ⅵ)的化 合物,且在惰性溶剂存在下,化合物(Ⅵ)在分离后或无需分离,与通 式(Ⅳ)的苯胺反应。当邻羧基苯甲酰胺(Ⅲ-4)中的R2不是氢原子时,邻 羧基苯甲酰胺(Ⅲ-4)与通式(Ⅳ)的苯胺在缩合剂存在下缩合。由此,可 以制备出通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物。 另外,在惰性溶剂存在下,通式(Ⅴ)的邻苯二甲酸酐衍生物与通式 (Ⅳ)的苯胺反应,获得通式(Ⅲ-5)的邻羧基苯甲酰苯胺。分离后或无需 分离,将邻羧基苯甲酰苯胺(Ⅲ-5)随后在进行处理。当邻羧基苯甲酰 苯胺(Ⅲ-5)中的R3是氢原子时,邻羧基苯甲酰苯胺在缩合剂存在下缩 合成通式(Ⅵ-1)的化合物,且在惰性溶剂存在下,化合物(Ⅵ-1)在分离 后或无需分离,与通式(Ⅱ)的胺反应。当邻羧基苯甲酰苯胺(Ⅲ-5)中的 R3不是氢原子时,邻羧基苯甲酰苯胺(Ⅲ-5)与通式(Ⅱ)的胺在缩合剂存 在下缩合。由此,可以制备出通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物。 (1)通式(Ⅴ)或通式(Ⅵ-1)分别→通式(Ⅲ-4)或通式(Ⅰ) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法1-(2)相同的方式制 备。 (2)通式(Ⅲ-4)或通式(Ⅲ-5)分别→通式(Ⅵ-)或通式(Ⅵ-1) 所需的化合物可以通过此反应,根据描述于《医学化学杂志》[J. Med.Chem.]10,982(1967)中的方法制备。 (3)通式(Ⅵ)或通式(Ⅴ)分别→通式(Ⅰ)或通式(Ⅲ-5) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法1-(2)相同的方式制 备。 (4)通式(Ⅲ-4)或通式(Ⅲ-5)→通式(Ⅰ) 在缩合剂和惰性溶剂存在下,通过将通式(Ⅲ-4)或通式(Ⅲ-5)的邻 羧基苯甲酰胺衍生物分别与通式(Ⅳ)的苯胺或通式(Ⅱ)的胺反应,可以 制备出所需的化合物。如果需要,反应可以在碱存在下进行。 在此反应中使用的惰性溶剂包括,例如四氢呋喃、乙醚、二噁 烷、氯仿和二氯甲烷。至于在此反应中使用的缩合剂,可以使用任一 种缩合剂,只要它可以用在常规酰胺合成中。缩合剂包括,例如 Mukaiyama试剂(如2-氯-N-甲基吡啶鎓碘化物)、1,3-二环己基-碳化二 亚胺(DCC)、羰基二咪唑(CDI)和偶磷氰酸二乙酯(DEPC)。使用的缩 合剂的量可以在每摩尔通式(Ⅲ-4)或通式(Ⅲ-5)的邻羧基苯甲酰胺用1 摩尔至过量摩尔的范围内作适当地选择。 至于可用于此反应中的碱,可以例举有机碱如三乙胺、吡啶等, 和无机碱如碳酸钾等。使用的碱的量可以在每摩尔通式(Ⅲ-4)或通式 (Ⅲ-5)的邻羧基苯甲酰胺用1摩尔至过量摩尔的范围内作适当地选择。 至于反应温度,此反应可以在室温至所用的惰性溶剂的回流温度 的温度范围内进行。虽然反应时间取决于反应的规模、反应温度等, 但反应时间可以在几分钟至48小时的范围内作适当地选择。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。 制备方法6 其中R1、R2、X、n、Y和m如上所定义,Hal卤原子,且R15是(C1- C3)烷基。 在有或无惰性溶剂存在下,将通式(Ⅶ)的邻羧基苯甲酸酯衍生物 卤化成通式(Ⅶ-1)的邻苯二甲酸一酰卤。在惰性溶剂和碱存在下,邻 苯二甲酸一酰卤(Ⅶ-1)在分离后或无需分离与通式(Ⅳ)的苯胺反应, 获得通式(Ⅲ-6)的邻酯基苯甲酰苯胺。在有或无惰性溶剂存在下,邻 酯基苯甲酰苯胺(Ⅲ-6)在分离后或无需分离,水解成通式(Ⅲ-5)的邻羧 基苯甲酰苯胺。邻羧基苯甲酰苯胺(Ⅲ-5)在分离后或无需分离,缩合 成通式(Ⅵ-1)的邻苯二甲酸酐衍生物。邻苯二甲酸酐衍生物(Ⅵ-1)与通 式(Ⅱ)的胺反应,由此可以制备通式(Ⅰ-1)的邻苯二甲酰胺衍生物。 (1)通式(Ⅶ)→通式(Ⅶ-1) 作为可用于此反应中的惰性溶剂,可以使用任意溶剂,只要它不 显著抑制反应的进行即可。可以例举芳烃类如苯、甲苯、二甲苯等; 卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等,氯代芳烃如氯苯、二氯苯 等;非环状或环状醚类如乙醚、二噁烷、四氢呋喃等,和酯类如乙酸 乙酯等。这些惰性溶剂可以单独使用或使用其混合物。 至于卤化剂,例如可以使用亚硫酰氯、磷酰氯和三氯化磷。所用 的卤化试剂的量可以在每当量通式(Ⅶ)的邻羧基苯甲酸酯用1至10当 量的范围内作适当地选择。 至于反应温度,此反应可以在可以在0℃至所用的惰性溶剂的回流 温度的温度范围内进行。虽然反应时间取决于反应的规模、反应温度 等,但反应时间可以在几分钟至48小时的范围内作适当地选择。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。所需化合物可以无需由反应溶液中分离 而用于随后的反应。 通式(Ⅶ)的邻羧基苯甲酸酯例如可以通过描述于《医学化学杂 志》[J.Med.Chem.]31,1466(1988)中的方法制备。 (2)通式(Ⅶ-1)→通式(Ⅲ-6) 至于使用于此反应中的惰性溶剂,例如可以使用例举于制备方法 1-(1)中的惰性溶剂。 至于碱,可以使用无机碱或有机碱。至于无机碱,例如可以使 用:碱金属氢氧化物,如氢氧化钠、氢氧化钾等。至于有机碱,可以 使用三乙胺、吡啶等。所用的碱的量可以在每当量通式(Ⅶ-1)的邻苯 二甲酸一酰卤用0.5至3当量的范围内作适当地选择。 由于反应是等摩尔反应,虽然使用等摩尔量就足够了,但也可以 在每当量通式(Ⅶ-1)的邻苯二甲酸一酰卤用0.5至2当量的范围内作适 当地选择。 至于反应温度,反应可以可以在0℃至所使用的惰性溶剂的回流温 度的温度范围下进行。虽然反应时间取决于反应的规模、反应温度 等,但反应时间可以在几分钟至48小时的范围内作适当地选择。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。所需化合物可以无需从反应溶液中分离 而用于随后的反应。 (3)通式(Ⅲ-6)→通式(Ⅲ-5) 至于在此反应中可用的惰性溶剂,可以使用水、水溶性溶剂醇类 (如甲醇、乙醇和丙醇),以及水与可溶性溶剂的混合溶剂。 至于用于水解的碱,可以使用例如碱金属氢氧化物,如氢氧化 钠、氢氧化钾等。所用的碱的量可以在每当量通式(Ⅲ-6)的邻酯基苯 甲酰苯胺用1至10当量的范围内适当地选择。 至于反应温度,此反应可以在可以在0℃至所用的惰性溶剂的回流 温度的温度范围内进行。虽然反应时间取决于反应的规模、反应温度 等,但反应时间可以在几分钟至48小时的范围内作适当地选择。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。所需化合物可以无需从反应溶液中分离 而用于随后的反应。 (4)通式(Ⅲ-5)→通式(Ⅵ-1) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法5-(2)相同的方式制 备。 (5)通式(Ⅵ-1)→通式(Ⅰ-1) 所需的化合物可以通过此反应,用与制备方法1-(2)相同的方式制 备。 制备方法7. 其中R1、R2、R3、X、Y、m、n、Z1和Z2如上所定义。 通式(Ⅷ-1)或通式(Ⅷ-2)的苯甲酰胺衍生物,或通过硫羰基化 通式(Ⅷ-1)或通式(Ⅷ-2)的苯甲酰胺而获得的通式(Ⅷ-3)或通式 (Ⅷ-4)的硫代苯甲酰胺衍生物,使用金属化试剂如丁基锂,分别进行 邻位金属化。由此获得的化合物直接与通式(Ⅸ-1)或(Ⅸ-2)的异氰酸酯 或异硫氰酸酯衍生物反应,或此化合物与二氧化碳反应,获得通式 (Ⅲ-4’)或通式(Ⅲ-5’)的邻羧基苯甲酰胺衍生物,它用与制备方法5-(1) 至5-(4)相同的方式处理。由此可以制备通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生 物。 (1)通式(Ⅷ-1)或通式(Ⅷ-2)分别→通式(Ⅷ-3)或通式(Ⅷ-4) 所需的化合物通过此反应,通过描述于《有机化学杂志》[J.Org. Chem.]46,3558(1981)中的方法制备。 (2)通式(Ⅷ-1)、通式(Ⅷ-2)、通式(Ⅷ-3)或通式(Ⅷ-4)→通式(1) 在此步骤中,通式(Ⅷ-1)或通式(Ⅷ-2)的苯甲酰胺衍生物,或 通过硫羰基化通式(Ⅷ-1)或通式(Ⅷ-2)的苯甲酰胺而获得的通式 (Ⅷ-3)或通式(Ⅷ-4)的硫代苯甲酰胺衍生物,根据描述于《有机化 学杂志》[J.Org.Chem.]29,853(1964)中的方法,进行邻位金属锂 化。在-80℃至室温下,由此获得的化合物直接与通式(Ⅸ-1)或(Ⅸ-2) 的异氰酸酯或异硫氰酸酯衍生物反应,由此获得所需的化合物。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。 (3)通式(Ⅷ-1)、通式(Ⅷ-2)、通式(Ⅷ-3)或通式(Ⅷ-4)→通式 (Ⅲ-4’)或通式(Ⅲ-5’) 在此步骤中,通过进行如上文步骤(2)相同的邻位锂化,并在-80℃ 至室温下引入二氧化碳于邻位锂化的产物中,可以制备所需的化合 物。 在反应完毕后,通过常规的方法,且如果需要,通过重结晶、柱 色谱等提纯,从含有所需化合物的反应溶液中分离出所需的化合物, 由此可以制备所需的化合物。 (4)通式(Ⅲ-4’)或通式(Ⅲ-5’)→通式(Ⅰ) 在此步骤中,所需的化合物可以用与制备方法1-(2)或5-(4-)相同的 方式制备。 表1和2显示用作本发明农用和园艺用杀虫剂的活性成分的通式(Ⅰ) 的邻苯二甲酰胺衍生物的典型实例,但这些实例并非以任何方式限定 本发明的范围。 通式(Ⅰ): [表1] 表1 (z1,z2=O) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H H H H CH3 CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H 3-NO2 H 3-NO2 3-NO2 6-NO2 6-NO2 H 3-Cl 6-Cl 3-NO2 3-NO2 2-CH3-5-Cl 4-CF3 2-CH3-5-Cl 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-5-Cl 2-CH3-4-OCHF2 4-CF3 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-5-Cl 2-CH3-4-OCHF2 173-175 129-131 169-171 167-169 171-173 167-169 134-136 179-180 189-190 175-177 207-208 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 C2H5 C2H5 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 C2H5 C2H5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-NO2 H 3-Cl 6-Cl 3-NO2 3-NO2 5-CF3 H H H H H H H H H H H H H H H 4-CF3 2-CH3-5-Cl 4-CF3 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-5-Cl 2,6-(C2H5)2 H 2-NO2 4-NO2 4-F 2-CH3 4-CF3 3-CF3 4-CF2CF2CF3 4-(CF2)3CF3 4-OCF3 4-OCF2CHFOC3F7-n 3-SCF3 4-SCHF2 4-SCH2CF3 4-SCF2CHF2 148-150 175-177 138-140 171-173 189-191 184-186 187-189 230-232 192-194 198-200 139-141 199-201 191-193 198-200 174-176 237-238 137-139 155-157 220-222 176-178 169-170 166-167 169-170 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4-S(CF2)3CF3 4-SCF(CF3)2 4-SCF2CBrF2 4-SOCF2CBrF2 4-SO(CF2)3CF3 4-SO2CH2CF3 2,3-Cl2 2,4-Cl2 3,4-F2 2,4-(CH3)2 2-Cl-4-CF3 2-Cl-4-CF(CF3)2 2-Cl-4-OCF3 2-Br-4-OCF3 2-CH3-3-Cl 2-CH3-4-Cl 2-CH3-5-Cl 2-CH3-4-Br 2-CH3-5-F 2-CH3-5-C4H9-t 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF2CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2 159-161 145-147 158-160 180-182 192-193 169-170 151-153 162-164 172-174 162-163 197-199 201-202 151-153 146-147 196-198 180-182 161-162 159-261 168-170 203-204 157-159 177-178 230-231 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-OCF2CHF2 2-CH3-3-OCF2CHClF 2-CH3-4-OCF2CHClF 2-CH3-4-CF2CBrF2 2-CH3-4-CF2CCl2F 2-CH3-4-OCF2CHFCF3 2-CH3-4-OCF2CBrFCF3 2-CH3-4-OCF2CHFOCF3 2-CH3-4-SC3H7-i 2-CH3-4-OCH2OCH3 2-CH3-4-OCH2SCH3 2-CH3-4-COOCH3 2-CH3-4-OCH2COOCH3 2-CH3-4-(F5-PhO) 2-CH3-4-(3-CF3-PhO) 2-CH3-4-(2-Cl-4-CF3-PhO) 2-CH3-4-(4-Cl-Ph-CH2O) 2-CH3-4-(4-Cl-PhS) 2-CH3-4-(5-CF3-2-Pyi-O) 2-CH3-4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyi-O) 135-137 172-173 145-146 172-174 142-144 164-166 172-173 151-152 163-164 146-148 178-180 165-166 160-162 163-165 121-122 185-187 150-152 183-185 188-189 181-182 165-167 184-185 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi-S) 2-CH3-4-P=O(OC2H5)2 2-CH3-4-OP=S(OCH3)2 2-CF3-4-OCHF2 3,5-Cl2-4-OCHF2 3-N=C(CF3)-NH-4 3-N=C(CF3)-N(CH3)-4 4-C4H9-n 4-C4H9-t 4-CF(CF3)2 4-CF2CF2CF3 4-(CF2)3CF3 4-OCHF2 4-OCF2CHFOC3F7-n 4-SCH3 4-SCH3 4-SOCH3 4-SO2CH3 4-SCHF2 3-SCF3 3-SOCF3 4-SCH2CF3 4-SCF2CHF2 173-175 134-136 132-134 147-149 183-185 217-218 171-173 169-171 224-226 198-200 203-204 176-178 205-207 169-171 231-232 193-195 178-182 208-210 220-222 189-191 183-187 191-193 198-200 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 4-SCF2CBrF2 4-SCF(CF3)2 4-S(CF2)3CF3 4-SOCF(CF3)2 4-SO2CH2CF3 4-SO2CF2CHF2 4-COCH3 4-Ph 2,3-Cl2 2,4-Cl2 2,4-F2 2-Cl-4-F 2-F-4-Cl 2,3,4-F3 2,3-(CH3)2 2-CH3-3-Cl 2-CH3-4-Cl 2-CH3-5-Cl 2-CH3-4-Br 2-CH3-4-I 2-CH3-4-OCH3 2,3-(CH3)2-4-OCH3 2-Cl-4-CF3 201-203 221-223 199-200 204-206 202-204 227-230 217-219 215-217 168-169 190-192 188-190 172-173 181-182 174-176 187-189 200-202 213-215 183-185 210-212 206-208 191-192 208-210 156-157 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-C1 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 2-Cl-4-CF(CF3)2 2-CH3-4-CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-OCF2CCl3 2-CH3-4-CF2CF2CF3 2-CH3-4-CF(CF3)2 2-CH3-4-(CF2)3CF3 2-CH3-4-(CF2)5CF3 3-Cl-4-OCHF2 2-Cl-4-OCF3 2-Br-4-OCF3 3-F-4-OCHF2 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-OCBrF2 2-CH3-4-OCF2CHF2 2-CH3-3-OCF2CHClF 2-CH3-4-OCF2CHClF 2-CH3-4-OCF2CBrF2 2-CH3-4-OCF2CCl2F 2-CH3-4-OCF2CHFCF3 2-CH3-4-OCH2CF2CHF2 2-CH3-4-OCF2CBrFCF3 204-206 219-220 199-200 169-171 214-215 220-222 188-189 161-163 197-199 158-159 169-170 211-212 193-195 199-201 181-182 202-204 169-171 194-196 193-194 202-203 186-187 207-208 205-206 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 2-CH3-4-OCF2CHFOCF3 2-CH3-4-OCHF2-5-Cl 3,5-Cl2-4-OCHF2 2-CH3-4-OCF2CHF2-5-Cl 2-CH3-4-SC3H7-i 2-CH3-4-SCHF2 2-CH3-4-SOCHF2 2-CH3-4-SO2CHF2 2-CH3-4-(F5-PhO) 2-CH3-4-(5-CF3-2-Pyi-O) 2-CH3-4-(3-Cl- 5-CF3-2-Pyi-O) 4-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi-S) 2-CH3-4-P=O(OC2H5)2 2-CH3-4-OP=S(OCH3)2 2-CF3-4-OCHF2 3-CF3-4-OCHF2 3-N=C(CF3)-O-4 3-N=C(CF3)-NH-4 3-N=C(CF3)-N(CH3)-4 H 4-F 2-CH3 179-181 191-192 205-207 211-212 189-191 189-191 173-176 168-170 224-226 189-191 204-205 213-215 71-73 168-170 194-196 208-209 248-250 194-196 225-227 190-192 213-215 208-210 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 5-Cl 3-CF3 4-OCF3 2,4-Cl2 3,4-F2 2,3-Cl2 2-CH3-3-Cl 2-CH3-4-Cl 2-CH3-5-Cl 2-CHx-5-F 2-CH3-4-OCHF2 H 4-F 2-CH3 3-CF3 4-OCF3 2,3-Cl2 2,4-Cl2 3,4-F2 2-CH3-3-Cl 2-CH3-4-Cl 2-CH3-5-Cl 2-CH3-5-F 2-CH3-4-OCHF2 196-198 192-194 174-176 231-233 186-188 203-205 206-208 207-208 229-231 223-224 186-188 209-211 187-189 198-200 180-182 167-169 165-167 207-209 204-206 202-204 209-210 192-194 188-189 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 5-Cl 6-Cl 6-Cl 6-Cl 6-Cl 6-Cl 6-Cl 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CH2-3-Pyi i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 899 900 901 902 903 904 905 906 907 908 909 910 911 912 913 914 915 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 6-Cl 3-F 6-F 3-Cl 6-Cl 3-F 6-F 3-Cl 6-Cl 3-I 6-I 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 2-CH3-4-OSO2- (4-CH3-Ph) 2-CH3-4-OSO2- (4-CH3-Ph) 2-F-4-O-(4-CF3-2- Cl-Ph) 2-F-4-O-(4-CF3-2- Cl-Ph) 2-F-4-O-(4-CF3-2- Cl-Ph) 2-F-4-O-(4-CF3-2- Cl-Ph) 2-CH3-4-SCF2CF3 2-CH3-4-SCF2CF3 2-CH3-4-SCF2CF3 2-CH3-4-SCF2CF3 2-CH3-4-SCF2CF3 2-CH3-4-SCF2CF3 4-CH=C(Cl)CF3 4-CH=C(Cl)CF3 4-CH=CBr2 4-CH=CBr2 4-CH=CCl2 187-189 218-220 137-139 155-157 119-121 154-156 140-142 162-164 172-173 193-195 207-209 196-198 196.3-208.2 202.8-209.4 209.8-214.8 207.7-213.9 120.1 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 916 917 918 919 920 921 922 923 924 925 926 927 928 929 930 931 932 933 934 935 936 937 938 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 C2H5 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 H H H H H 6-Cl 3-I 6-I 3-I 6-I H H H 3-Cl 3-I 3-Cl H H H H H 3-Cl H 3-Cl 6-Cl 3-Cl 3-Cl 6-Cl 4-CH=CCl2 4-CH=C(Cl)CF3 4-CH=C(Cl)CF3 2-C2H5-4-I 2-C2H5-4-I 2-C2H5-3-Cl-6-C2H5 2-C2H5-3-Cl-6-C2H5 2-C2H5-3-Cl-6-C2H5 2-C2H5-3-Cl-6-C2H5 2-C2H5-3-Cl-6-C2H5 2-C2H5-3-Cl-6-C2H5 2-CH3-4-Cl 4-CF3 4-OCF3 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 4-OCF3 4-CF3 4-CF3 4-OCF3 2-CH3-4-Cl 2-CH3-4-Cl 199.7 196.6 203.3 195.5 242.3 171-173 185-186 166-167 260-261 269-271 221-222 216-218 220-221 178-179 184-185 223-224 219-220 155-158 228-229 253-255 268-270 242-244 262-264 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 939 940 941 942 943 944 945 946 947 948 949 950 951 952 953 954 955 956 957 958 959 960 961 t-C4H9 t-C4H9 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c-C5H9 c-C6H11 c-C6H11 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C4H9 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I H 3-NO2 3-Cl 3-I H 3-NO2 3-Cl 3-I 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 4-SCF3 4-SCF3 4-SCF3 4-8CF3 4-SOCF3 4-SOCF3 4-SOCF3 4-SOCF3 3-OCF2CF2O-4 4-C(CF3)2OH 2-CH3-4-CF2CF3 146.5-150.3 157.3-160.4 151.9-155.8 156.5-158.8 157.5 164.6-171.3 153.6-158.4 171.5-178.1 212.9 205.2 219.7-224.3 239.0-244.4 182-184 228-229 229-231 226-227 175-178 202-205 242-244 229-231 163-165 227-229 200.4-206.8 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1006 1007 1008 1009 1010 1011 1012 1013 1014 1015 1016 1017 1018 1019 1020 1021 1022 1023 1024 1025 i-C4H9 s-C4H9 s-C4H9 s-C5H11 s-C5H11 CH(C2H5)2 CH(C2H5)2 CH(C2H5)CH2O -CH3 CH(C2H5)CH2O -CH3 i-C5H11 i-C5H11 i-C3H7 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 c-C3H5 c-C3H5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I H 3-Cl 3-I H 3-Cl 3-I 3-I 6-I 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-C2H5-4-CF2CF3 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-4-OCHF2 2-CH3-4-OCHF2 2-Cl-4-OCF3 2-Cl-4-OCF3 2-Cl-4-OCF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 179.2-181.8 226.0-230.9 216.1-218.0 215.3-218.2 191.4-210.5 234.8-236.9 253.7-255.7 177 198.3-201.0 190.0-192.5 187.8 232.5-235.8 138-140 206-208 204-206 162-164 189-191 188-190 156.0-165.0 173.2-176.4 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1026 1027 1028 1029 1030 1031 1032 1033 1034 1035 1036 1037 1038 1039 1040 CH2CH(CH3) -C2H5 CH2CH(CH3) -C2H5 CH2-c-C6H11 CH2(4-t-C4H9 -c-C6H11 CH2(4-t-C4H9 -c-C6H11) CH(CH3)CH2O -CH3 CH(CH3)CH2O -CH3 CH(CH3)CH -(CH3)2 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192-194 217-218 186-188 201-202 156-158 240-241 252-253 148.7 129.3 164.7 169.1 201.2 194-195 CH2CH2OCH2CH2 i-C3H7 i-C3H7 C2H5 i-C3H7 i-C3H7 H 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1074 1075 1076 1077 1078 1079 1080 1081 1082 1083 1086 1087 1088 1089 C2H5 n-C3H7 n-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 H H H H H H H i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H 6-I 3-I 6-I H 3-Cl 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I H 3-Cl 3-I 3- NO2 2-CH3-4-CF(CF3)2 2-CH3-4-CF(CF3)2 2-CH3-4-CF(CF3)2 4-SO2CF3 4-SO2CF3 4-SO2CF3 4-SO2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF2 -Ph 2-CH3-4-OCF2CF2 -Ph 2-CH3-4-OCF2CF2 -Ph 2-CH3-4-OCF2CF2 -Ph 218-220 188-190 201-203 184-186 239-241 225-227 230-232 膏状 140.0-146.8 171.4 138-140 160-162 209-211 190-192 CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH(CH3)CH2 -CH2- i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1090 1091 1092 1093 1094 1095 1096 1097 1098 1099 1100 1101 1102 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-I 3-I 3-I H 3- NO2 3-Cl 3-I 2-CH3-4-SCH2CH2 -CF=CF2 2-CH3-4-SOCH2CH2 -CF=CF2 2-CH3-4-SO2CH2 -CH2CF=CF2 2-CH3-4-SCH2CH2 -CF=CF2 2-CH3-4-SOCH2CH2 -CF=CF2 2-CH3-4-SO2CH2 -CH2CF=CF2 2-CH3-4-SCH2CH2 -CF=CF2 2-CH3-4-SOCH2CH2 -CF=CF2 2-CH3-4-SO2CH2 -CH2CF=CF2 3-OCF2O-4 3-OCF2O-4 3-OCF2O-4 3-OCF2O-4 190-192 149-153 183-185 168-170 164-167 181-183 193-195 182-186 208-210 216-218 227-229 243-245 229-231 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1103 1104 1105 1106 1107 1108 1109 1110 1111 1112 1113 1114 1115 1116 1117 1118 1119 1120 1121 1122 1123 1124 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 t-C4H9 C2H5 H H H H H H H H H H H H H C2H5 H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH3 CH3 H H H 3-Cl 3-I H H 3-NO2 3-NO2 3-Cl 3-Cl 3-I 3-I 3-Cl 3-I 3-I 3-I 3-NO2 3-NO2 3-I 3-I 3-I H 3-NO2 3-OCF2O-4 3-OCF2O-4 3-OCF2O-4 4-SCBrF2 4-SOCBrF2 4-SCBrF2 4-SOCBrF2 4-SCBrF2 4-SOCBrF2 4-SCBrF2 4-SOCBrF2 4-SCBrF2 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表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1333 1334 1335 1336 1337 1338 1339 1340 1341 1342 1343 1344 1345 1346 1347 1348 1349 1350 1351 1352 1353 1354 1355 CH2(4-Cl-Ph) CH2(4-Cl-Ph) CH2(3-Cl-Ph) CH2(3-Cl-Ph) CH2(2-CH3-Ph) CH2(2-CH3-Ph) CH2(3-CH3-Ph) CH2(3-CH3-Ph) CH2(4-CH3-Ph) CH2(4-CH3-Ph) CH2(2-CH3O-Ph) CH2(2-CH30-Ph) CH2(3-CH3O-Ph) CH2(3-CH3O-Ph) CH2(4-CH3O-Ph) CH2(4-CH3O-Ph) CH2(2,4-Cl2-Ph) CH2(2,4-Cl2-Ph) CH2(3,4-Cl2-Ph) CH2(3,4-Cl2-Ph) CH2(2,3-Cl2-Ph) CH2(2,3-Cl2-Ph) CH2-2-Pyi H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 6-Cl 3-Cl 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 198 156 168 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1636 1637 1638 1639 1640 1641 1642 1643 1644 1645 1646 1647 1648 C(CH3)2C≡CH i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 C(CH3)2C≡C -(4-CF3O-Ph) C(CH3)2C≡CH C(CH3)2C≡CH i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 t-C4H9 C(CH3)2CH2Cl C(CH3)2CH2Br C(CH3)2C≡C -Naph H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I H H 3-Cl 3-I 3-I 3-I 3-I 3-Cl 3-I 3-I 3-I 3-Cl 3-Cl 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-(3,5-(CH3O)2 -Ph) 3-OCH2O-4 2-F-4-Cl 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-OCHF2 4-N=(n-C3F7)C-O-5 4-O-C(n-C3F7)=N-5 4-O-C(n-C3F7)=N-5 4-O-C(n-C3F7)=N-5 2,3-(CH3)2-4-C2F5 2-CH3-4-OC(CF3)=N-5 2-Cl-3-OCF2CF2O-4 2-Cl-4-OCF2CF2O-5 2-Cl-3-OCF2CF2O-4 2-Cl-4-OCF2CF2O-5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 187-188 199 195 177 92-93 188-189 175-176 182 250 168 248 195 229 188 203 189 234 168-169 167-168 90 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1649 1650 1651 1652 1653 1654 1655 1656 1657 1658 1659 1660 1661 1662 C(CH3)2C≡C -(5-Br-2-Pyi) C(CH3)2C≡C -(2,4-F2-Ph) (S)-C*H(CH3) -CH2F (S)-C*H -(CH3)-CH2Br i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-I 3-I 3-I 3-I H 3-I 3-I 3-I 3-Cl 3-I 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5-5 -Cl 2-CH3-4-C2F5-5 -Cl 2-CH3-4-C2F5-5 -CH3 2-CH3-4-C2F5-5 -CH3 3-(2-CH3-4-Thz) 3-(2-CF3-4-Thz) 3-(2-CH3-4-Oxa) 2-I-4-OCF2O-5 2-CH3-4-OCF2O-5 2-CH3O-4-C2F5 105-106 103-105 135 193-198 210 200 190 195 211 122 102 252 218 135 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1663 1664 1665 1666 1667 1668 1669 1670 1671 1672 1673 1674 1675 1676 1677 1678 1679 1680 1681 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-NO2 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-i-C3F7-5-F 2-CH3-4-i-C3F7-5-F 2-CH3-4-i-C3F7-5-Cl 2-CH3-4-CF2CF2O-5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-F-4-i-C3F7 2-F-4-i-C3F7 2-SCH3-4-i-C3F7 2-SCH3-4-i-C3F7 2,4-(CH3)2-4-i-C3F7 2,4-(CH3)2-4-i-C3F7 4-(2-CH3-4-Thz) 4-(2-CH3-4-Oxa) 4-(2-i-C3H7-4-Thz) 4-(2-CH3-4-Thz) 2-Cl-3-OCF2CHFO-4 2-Cl-3-OCHFCF2O-4 2-C)3- OCHFCF2O-4-5-Cl与 2-Cl-3-OCHFCF2O-4-6- Cl(1∶1)的混合物 235 230 210 198 270 290 205 210 205 205 240 245 217 212 199 230 188 191 199 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1682 1683 1684 1685 1686 1689 1690 1691 1692 1693 1694 1695 1696 1697 1698 1699 1700 1703 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-Cl-3-N=C(CF3)-O-4 2-Cl-3-N=C(CF3)-O-4 2-Br-4-OCF2CHFO-5 2,3-Br2-4-OCF2CHFO-5; 2,5-Br2-3-OCHFCF2O-4;与 2,6-Br2-3-OCF2CHFO- 4(1∶1∶1)的混合物 2,3-Br2-4-OCHFCF2O-5; 2,5-Br2-3-OCF2CHFO-4;与 2,6-Br2-3-OCF2CHFO- 4(1∶1∶1)的混合物 2,3-(CH3)2-4-i-C3F7 2,3-(CH3)2-4-i-C3F7 2-i-C3H7-4-i-C3F7 2-i-C3H7-4-i-C3F7 2-OC2H5-4-i-C3F7 2-OC2H5-4-i-C3F7 3-F-4-i-C3F7 3-F-4-i-C3F7 3-Cl-4-i-C3F7 2-Br-4-i-C3F7-5-CH3 2-Br-4-i-C3F7 2-SCH3-4-C2F5 4-(2-c-C3H5-4-Thz) 265 259 185 250 228 270 280 240 245 195 210 265 285 295 240 240 200 198 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1714 1715 1716 1717 1722 1723 1726 1727 1732 1733 1737 1742 1743 1744 1745 1746 1747 1748 1749 1750 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 t-C4H9 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-C2H5-4-i-C3F7 2-OCH3-4-i-C3F7 2,6(CH3)2-4-i-C3F7 2,6-(CH3)2-4-C2F5 2-Cl-4-i-C3F7 2-Cl-4-i-C3F7 2-(CH2)4-3-4-i-C3F7 2-(CH2)4-3-4-i-C3F7 2-Cl-3-OCF2CF2O-4 2-Cl-3-OCHFCF2O-4 4-C(CH3)=NOCH3 2-OCF2O-3 2-OCF2O-3-6-Cl 2-OCF2O-3-4-Cl 2-OCF2O-3-4,6-Cl2 2-OCF2O-3-4-i-C3F7 2-OCF2O-3-4-Cl 2-OCF2O-3-4,6-Cl2 4-C(CH3)=NOCH2-Ph 4-C(CH3)=NOCH2 -CH=CH2 220 190 275 250 220 210 260 272 245 190 190 190 213 202 228 175 235 243 205 分解 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1751 1752 1753 1762 1763 1764 1765 1766 1767 1768 1769 1770 1771 1772 1773 1774 1775 1776 1777 1778 CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 (CH2)2-3-Pyi (CH2)2-3-Pyi (CH2)2-3-Pyi CH(CH3)-2-Pyi CH(CH3)-2-Pyi CH(CH3)-2-Pyi CH(CH3)-2-Pyi CH(CH3)-2-Pyi CH(CH3)-2-Pyi CH3 C2H5 n-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 6-I 3-I 3-I 6-I 3-I 6-I 3-I 6-I 2-CH3-4-Cl 2-CH3-4-Cl 2-CH3-4-Cl 3-C(i-C3F7)=NN -(i-C3F7)-4 4-i-C3H7-2-N=CH-S-3 3-S-C(i-C3H7)=N-4 4-(2-CF3-4-Thz) 3-SCH3-4-i-C3F7 2-Ph-4-i-C3F7 2-OPh-4-i-C3F7 2-OCH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 149 172 126 膏状 200 218 105 160 240 180 265 无定形 无定形 169-173 无定形 无定形 158-161 213-216 149-152 194-196 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1780 1799 1800 1801 1802 1803 1804 1805 1815 1816 1824 1825 1826 1827 1829 1830 1831 N(Ph)COCF3 CH(CH3)-2-Fur CH(CH3)-2-Thi i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 t-C4H9 (CH2)2NH-CO2C2H5 (CH2)2NHCO2CH2Ph (CH2)2CH=CF2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-CF3 3-Cl-6- CF3S 3-CF3SO 6-CF3SO 3-CF3SO 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-s-C4F9 2-OH-4-i-C3F7 2-N=C(CF3)O-3 -4-i-C3F7 2-N=C(CF3)O-3 2-N=C(CF3)O-3 -4-i-C3F7 2-N=C(CF3)O-3 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 239-241 191 159 210-212 236-237 186-187 206-208 211-213 190 155 132 145 110 120 155 155 180 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1838 1839 1840 1841 1842 1843 1844 1845 1846 1847 1848 1849 1850 1851 1852 1853 1854 1855 1856 1857 1858 1859 1860 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 C2H5 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 C2H5 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H C2H5 H H H H H H H C2H5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-NO2 3-F 3-Cl 3-Br 3-Cl-4-F 3,4-Cl2 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I H 3-NO2 3-F 3-Cl 3-Br 3-Cl-4-F 3,4-Cl2 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 4-OCF2CF3 2-Cl-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 2-CH3-4-OCF2CF3 2-C2H5-4-OCF2CF3 2-CH3-4-O-n-C3F7 2-CH3-4-O-n-C3F7 2-CH3-4-O-n-C3F7 2-CH3-4-O-n-C3F7 2-CH3-4-O-n-C3F7 2-CH3-4-O-n-C3F7 2-CH3-4-O-n-C3F7 4-O-n-C3F7 2-Cl-4-O-n-C3F7 2-CH3-4-O-n-C3F7 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1861 1862 1863 1864 1865 1866 1867 1868 1869 1870 1871 1872 1873 1874 1875 1876 1877 1878 1879 1880 1881 t-C4H9 C2H5 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H C2H5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-1 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-O-n-C3F7 2-CH3-4-O-n-C3F7 2-C2H5-4-OCF2CF3 2-CH3-4-C≡C-t-C4F9 2-CH3-4-C≡C-CF3 2-CH3-4-C≡C-i-C3F7 2-CH3-4-CF=CF2 2-CH3-4-CF=CFCF3 2-CH3-4-C(CF3)=CF2 2-CH3-4-COCH3 2-CH3-4-COCF3 2-CH3-4-COC2F5 2-CH3-4-COCF(CH3)2 2-CH3-4-COOCH3 2-CH3-4-COOC2H5 2-CH3-4-C(CH3)=NOCH3 2-CH3-4-C(CH3)=NOC2H5 2-CH3-4-C(CH3)=NO -CH2CH=CH2 2-CH3-4-C(CH3)=NO -CH2C≡CH 2-CH3-4-C(CH3)=NOCH2-Ph 2-CH3-4-CH2OH 195 217 218 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1882 1883 1884 1885 1886 1887 1888 1889 1890 1891 1892 1893 1894 1895 1896 1897 1898 1899 1900 1901 1902 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-Br 3-Br -4-Cl 3-I-4-F 3-I-4-Cl 4-CH(OH)CH3 2-CH3-4-CH(OH)CH3 2-CH3-4-CH2ON=C(CH3)2 2-CH3-4-CH2ON=C(Ph) -i-C3H7 2-OCH2O-3-4-i-C3F7 2-OCH2CH2O-3-4-i-C3F7 2-OCF2CF2O-3-4-i-C3F7 2-OCF2CHFO-3-4-i-C3F7 2-OCHFCF2O-3-4-i-C3F7 2-SCH2S-3-4-i-C3F7 2-SCF2S-3-4-i-C3F7 2-SCH2CH2S-3-4-i-C3F7 2-SCF2CF2S-3-4-i-C3F7 2-CH2OCH2-3-4-i-C3F7 2-CH2SCH2-3-4-i-C3F7 2-CF2OCF2-3-4-i-C3F7 2-CF2SCF2-3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1903 1904 1905 1906 1907 1908 1919 1910 1911 1912 1913 1914 1915 1916 1917 1918 1919 1920 1921 1922 1923 1924 1925 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I-4-CF3 3-I-4-OCH3 3-I-4-Br 3-Cl-4-CF3 3-CF3-4-Cl 3-CF3-4-F 3-CF3-4-OCH3 3-N=CH-CH=CH-4 3-OCH2O-4 3-OCH2O-4 3-OCH2O-4 3-OCF2O-4 3-OCF2O-4 3-OCF2O-4 3-OCH2CH2O-4 3-OCF2CF2O-4 3-OCHFCF2O-4 3-OCF2CHFO-4 3-OCH2CH2-4 3-CH2CH2O-4 3-OCF2CF2-4 3-CF2CF2O-4 3-SOCH3 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-iC3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1926 1927 1928 1929 1930 1931 1932 1933 1934 1935 1936 1937 1938 1939 1940 1941 1942 1943 1944 1945 1946 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 t-C4H9 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-SO2CH3 3-CF3S 6-CF3S 3-CF3S 6-CF3S 3-CF3SO2 3-CF3SO2 3-CF3SO2 3-CF3SO2 3-CONHCH3 3-CON(CH3)2 3-COCH3 3-COC2H5 3-C(CH3)=NOCH3 3-C(CH3)=NO -C2H5 3-C≡CH 3-C≡CH 3-C≡C-t-C4H9 3-C≡C-t-C4H9 3-C≡C-Ph 3-C≡C-Ph 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 222-223 219-221 231 245-247 195-202 179-183 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1947 1948 1949 1950 1951 1952 1953 1954 1955 1956 1957 1958 1959 1960 1961 1962 1963 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 C2H5 i-C3H7 t-C4H9 C2H5 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H C2H5 H H C2H5 SN -(n-C4H9)2 SO2CH3 CN COOCH3 COOC2H5 COCH3 COC2H5 CO-Ph NHCOCH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-C≡C -CF3 3-C≡C -CF3 3-C2F5 3-C2F5 3-C2F5 3-C2F5 3-C2F5 3-C2F5 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1964 1965 1966 1967 1968 1969 1970 1971 1972 1973 1974 1975 1976 1977 1978 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 (CH2)2COO -CH3 (CH2)2COO -CH3 (CH2)2COO -C2H5 (CH2)2COO -C2H5 (CH2)2COO -C2H5 CH(CH3)CH2 -COOCH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H H H H H H SN(n -C4H9)2 SO2CH3 CN COOCH3 COOC2H5 COCH3 COC2H5 COPh NHCOCH3 H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 6-I 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 无定形 133.2 163.5 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1979 1980 1981 1982 1983 1984 1985 1986 1987 1988 1989 1990 1991 1992 1993 1994 1995 CH(CH3)CH2COOC2H5 CH(CH3)CH2COO-i- C3H7 (CH2)2CONHCH3 (CH2)2CONHC2H5 CH(CH3)CH2CONHCH3 CH(CH3)CH2CONHC2H5 CH(CH3)CH2CONH-i- C3H7 CH(CH3)CH2CON -(CH3)2 CH(CH3)CH2CON -(C2H5)2 (CH2)2NHCOOCH3 (CH2)2NHCOOCH3 (CH2)2NHCOOC2H5 (CH2)2NHCOOC2H5 CH(CH3)CH2NHCOOCH3 CH(CH3)CH2NHCOO -C2H5 (CH2)2P(CH3)2 CH(CH3)P(C2H5)2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-OCF3 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 145 210 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 1996 1997 1998 1999 2000 2001 2002 2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010 2011 2012 (CH2)2P(Ph)2 CH(CH3)CH2P(CH3)2 CH(CH3)CH2P(C2H5)2 C(CH3)CH2P(Ph)2 CH(CH3)(CH2)2P -(CH3)2 CH(CH3)(CH2)3P -(CH3)2 (CH2)2PO(CH3)2 (CH2)2PO(OC2H5)2 CH(CH3)CH2PO(OCH3)2 (CH2)2OPO(OCH3)2 CH(CH3)CH2PS(OCH3)2 CH(CH3)CH2PS -(OC2H5)2 (CH2)2OPO(OC2H5)2 CH(CH3)CH2OPO -(OCH3)2 CH(CH3)CH2OPO -(OC2H5)2 (CH2)2OPS(OCH3)2 (CH2)2OPS(OC2H5)2 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 无定形 表1(续) 序号 R1 R2 R3 Xn Ym 物理性质 (熔点:℃) 2013 2014 2015 2016 2017 2018 2019 2020 2021 CH(CH3)CH2OPS -(OCH3)2 CH(CH3)CH2OPS -(OC2H5)2 CH(CH3)-2-Pyi-N -氧化物 CH(CH3)-2-Pyi-N -氧化物 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H H H H H H H H H H H H H H H H 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 3-I 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C2F5 2-CH3-4-i-C3F7 2-CH3-4-C(CF3) =NOCH3 2-CH3-4-C(CF3) =NOCH2Ph 2-NCHCHCHCH-3 -4-i-C3F7 2-n-C3H7-4-i -C3F7 2-0-(2-Pyi)-4 -i-C3F7 198-205 208-210 180 225 158.3-159.8 表1中的缩写代表下列: Ph:苯基 C-:脂环烃基 Pyi:吡啶基 Pym:嘧啶基 Fur:呋喃基 TetFur:四氢呋喃基 Thi:噻吩基 Thz:噻唑基 Naph:萘基 Oxa:噁唑基 C*:不对称碳原子 表2 序号 R1 R2 R3 Xn Ym Z1 Z2 物理性质 (熔点:℃) S-1 S-2 S-3 S-4 S-5 S-6 S-7 S-8 S-9 i-C3H7 t-C4H9 c-C3H5 C2H5 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 H H H C2H5 H H H H H H H H H H H H H H 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl H H 3-I H 3-I 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-CF2CF3 2-CH3-4-Cl 2-CH3-4-Cl 2-CH3-4-i-C3H7 2-CH3-4-i-C3H7 2-CH3-4-i-C3H7 S S S S S 0 O S S O O O O O S S S S 162-164 141-143 138-139 184-186 168-170 获得的膏状(物理性质)化合物的1H-NMR谱给出于下表3中。 表3 序号 1H-NMR[CDCl3/TMS、δ 值(ppm)] 1122 1218 1.2-1.4(m.6H),2.4-2.5(m.3H),3.1-3.9(m.7H),6.6-7.9(m.6H) 1.3(d.3H),2.3(s.3H),2.9-3.2(m.2H),4.4(m.1H),6.2(d.1H), 7.1-7.5(m.3H),7.8(d.1H),8.0(d.1H),8.4(d.1H),8.5(s.1H). 含有本发明通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物作为活性成分的农用和 园艺用杀虫剂适用于防治各种有害昆虫如农业有害昆虫、森林有害昆 虫、园艺有害昆虫、贮存谷物有害昆虫、卫生有害昆虫、线虫等,这 些害虫损害水稻、果树、蔬菜、其它作物、花卉和观赏植物等。它们 例如对下列昆虫具有显著的杀虫效果:鳞翅目,包括棉褐带卷蛾 (Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、苹小食 心虫(Grapholita inopinata)、梨小食心虫(Gropholita molesta)、大豆 食心虫(Leguminivora glycinivorlla)、桑新小卷蛾(Olethreutes mori)、茶细蛾(Caloptilla thevivora)、Caloptilia sp.(Calopilia zachrysa)、苹潜蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨潜皮细蛾 (Spulerrina astaurota)、菜粉蝶(Piers rapae crucivora)、烟芽夜蛾 (Heliothis sp.)、苹蠹蛾(Laspeyresia pomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、苹果银蛾(Argyresthis conjugella)、桃小食心虫 (Carposina niponensis)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟 (Cnaphalocrocis medinalis)、烟草粉螟(Ephestia elutella)、桑绢野螟 (Glyphodes pyloalis)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、直纹稻苞虫 (Parnara guttata)、粘虫(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)等;半翅目包括六点叶蝉(Macrosteles fascifronS)、黑尾叶蝉 (Nephotettix cincticeps)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背稻虱 (Sogatella furcifera)、桔木虱(Diaphorina citri)、葡萄粉虱 (Aleurolobus taonabae)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)、温室粉虱 (Trialeurodes vaporariorum)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、桃蚜 (Myzus persicae)、角蜡蚧(Ceroplastes cerierrus)、柑桔绵蚧 (Pulvinaria aurantii)、樟圆蚧(Pseudaonidia duplex)、梨圆盾蚧 (Comstockspis perniciosa)、矢尖蚧(Unaspis yaninensis)等;鞘翅目包 括大豆金龟(Anomala rugocuprea)、日本金龟(Popollia japonica)、烟 草甲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、二十八星 瓢虫(Epilachna vigintiotopunctata)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、蔬菜象虫(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophilus zeamais)、棉铃象(Anthonomus gradis gradis)、美洲稻象甲 (Lissorhoptrus oryzophilus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、稻负 泥虫(Oulema oryzae)、曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、松纵坑切梢 小蠹(Tomicus piniperda)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata) 等;双翅目包括瓜实蝇(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae)、桔小实蝇 (Dacus(Bactrocera)dorsalis)、稻潜叶水蝇(Agnomyza oryzae)、葱蝇 (Delia antiqua)、种蝇(Delia platura)、瘿蚊(Asphondylia sp.)、家蝇 (Musca domestica)、尖音库蚊(Culex pipiens pipiens)等;和垫刃目包 括短体线虫(Pratylenchus sp).、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、根结线虫 (Meloidogyne sp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenitrans)、燕麦真 滑刃线虫(Aphelenchus avenae)、菊叶芽滑刃线虫(Aphelenchoides ritzemabosi)等。 含有本发明通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物作为活性成分的农用和 园艺用杀虫剂对上面例举的损害水域作物、旱作物、果树、蔬菜、其 它作物、花卉和观赏植物等的有害昆虫、卫生有害昆虫和/或线虫具有 显著的杀虫效果。因此,本发明农用和园艺用杀虫剂所需的效果可以 在通过将此杀虫剂施用于稻田水中、果树的茎叶、蔬菜、其它作物、 花卉和观赏植物、土壤等的可能出现的有害昆虫、卫生害虫或线虫而 获得。施用可以在害虫出现前,或在已确定害虫出现时。 通常,本发明的农用和园艺用杀虫剂在根据农药制剂的常规方式 制备成常规使用形式后使用。 因此,通式(Ⅰ)的邻苯二甲酰胺衍生物和任选辅助剂与适合的惰性 载体以适当的比例混合,通过溶解、分散、悬浮、混合、浸渍、吸附 或粘接,制备成适合的制剂形式,如悬浮剂、乳油、可溶性浓缩物、 可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂或片剂。 在本发明中使用的惰性载体可以是固体或液体。作为固体载体, 可以例举大豆粉、面粉、木屑、树皮粉、锯末、粉状烟茎、粉状核桃 壳、糠、粉状纤维素、蔬菜的提取残渣、粉状合成聚合物或树脂、陶 土(例如高岭土、膨润土和酸性陶土)、滑石(例如滑石和叶蜡石)、硅石 粉或片(例如,硅藻土、硅砂、云母和白炭、即合成高分散硅酸,也称 作细分散水合二氧化硅或水合硅酸,一些商品化产品含有硅酸钙作为 主要成分)、活性炭、硫磺粉、粉状浮石、煅烧的硅藻土、研碎的砖、 灰、砂、碳酸钙粉、磷酸钙粉和其它无机或矿物粉、化学肥料(例如硫 酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和氯化铵)和堆肥。这些载体可以单独作 用或使用其混合物。 液体载体是本身具有溶解性或虽本身没有这种溶解性但它能够借 助辅助剂分散活性成分的液体。下列是典型的液体载体,且可以单独 使用或使用其混合物:水;醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和乙二 醇;酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮和环己酮;醚类 如乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙醚和四氢呋喃;脂肪烃如煤油和矿物 油;芳烃如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石油脑和烷基萘;卤代烃如二氯 甲烷、氯仿、四氯化碳和氯苯;酯类如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙 酯、邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯;酰胺类如二甲基甲酰 胺、二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺;腈类如乙腈;和二甲基亚砜。 下列是典型的辅助剂的实例,辅助剂的使用取决于所用的目的, 且是单独或在一些情况下是组合使用,或根本就不需要。 为乳化、分散、溶解和/或湿润活性成分,使用表面活性剂。至于 表面活性剂,可以例举聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧 乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇单月桂 酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸缩合 产物、木素磺酸盐和高级醇硫酸酯。 此外,为稳定活性成分的分散液、粘接之和/或粘合它,可以使用 辅助剂如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯 胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、膨润土和木素磺酸盐。 为改善固体产品的流动性,可以使用辅助剂如蜡、硬脂酸盐和烷 基磷酸盐。 辅助剂如萘磺酸缩合产物和磷酸的缩聚产物可以用作用于可分散 产品的胶溶剂。 辅助剂如硅氧烷油也可以用作消泡剂。 活性成分的含量可以按需要变化。在粉剂或颗粒剂中,其适合的 含量是按重量计0.01至50%。在乳油或可湿性粉剂中,它也可以是按 重量计0.01至50%。 本发明的农用和园艺用杀虫剂以下述方式用来防治各种有害昆 虫。即,将杀虫剂本身或在将该杀虫剂适当地用水等稀释或悬浮后, 以防治有害昆虫的有效量,施用于预期有害昆虫要出现的作物上或施 用于不希望有有害昆虫出现的场所。 本发明农用和园艺用杀虫剂的施用剂量根据各种因素的不同而变 化,如使用目的、意欲防治的有害昆虫、植物的生长状态、有害昆虫 出现的趋势、天气、环境条件、制剂类型、施用方法、施用位点和施 用时间。它可以根据目的在0.1克至10千克(以活性成分计)每10公亩的 范围内作适当地选择。 为扩大病虫害防治谱和延长有效时间,或为了降低剂量,也可以 将本发明农用和园艺用杀虫剂与其它农用和园艺用病虫害防治剂混 合。 本发明的典型实例描述如下,但它们并非旨在限定本发明的范 围。 实施例 实施例1 (1-1)3-氯-N-[4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2-甲基苯基]邻苯二甲酰亚胺的制 备 在10ml乙酸中溶解0.55g 3-氯邻苯二甲酸酐和0.67g 4-(1,1,2,2-四 氟乙氧基)-2-甲基苯胺,并将反应在加热回流下进行3小时。反应完毕 后,减压蒸馏掉溶剂,所得的残留物用乙醚-己烷混合溶剂洗涤,获得 1.1g所需化合物。 物理性质:熔点121-122℃。 收率:95%。 (1-2)3-氯-N1-[4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2-甲基苯基]-N2-异丙基邻苯二 甲酰胺(化合物141)和6-氯-N1-[4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2-甲基苯基]-N2- 异丙基邻苯二甲酰胺(化合物239)的制备 在10ml二噁烷中溶解1.1g 3-氯-N-[4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2-甲基 苯基]苯邻二甲酰亚胺,接着向其中加入0.5g异丙胺,并将反应在80℃ 下进行3小时。反应完毕后,减压蒸馏掉溶剂,所得的残留物使用己烷 /乙酸乙酯(2/1)混合溶剂作为洗脱液进行硅胶柱色谱纯化,获得0.4g具 有Rf值为0.5至0.7的所需化合物(化合物141)和0.5g具有Rf值为0.2至0.4 的所需化合物(化合物239)。 化合物141 物理性质:熔点202-204℃。 收率:31%。 化合物239 物理性质:熔点199-201℃。 收率:39%。 实施例2 (2-1)N-(4-三氟甲氧基苯基)-3-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备 在50ml乙酸中溶解5.97g 3-硝基邻苯二甲酸酐和5.31g 4-三氟甲氧 基苯胺,并将反应在回流加热下进行3小时。反应完毕后,减压蒸馏掉 溶剂,所得的残留物用乙醚-己烷混合溶剂洗涤,获得10.2g所需化合 物。 物理性质:熔点149-150℃ 收率:97%。 (2-2)3-氨基-N-(4-三氟甲氧基苯基)邻苯二甲酰亚胺的制备 在压力容器中放置10.0g N-(4-三氟甲氧基苯基)-3-硝基邻苯二甲酰 亚胺、100ml乙酸和0.5g 5%钯/炭,在5kg/cm2的氢压下用氢进行催化 还原。反应完毕后,滤除催化剂,并将滤液减压浓缩。所得的残留物 用乙醚-己烷混合溶剂洗涤,获得9.0g所需化合物。 物理性质:熔点161-162℃。 收率:98%。 (2-3)3-溴-N-(4-三氟甲氧基苯基)邻苯二甲酰亚胺的制备 在20ml乙酸中溶解1.6g 3-氨基-N-(4-三氟甲氧基苯基)邻苯二甲酰 亚胺,并在将温度保持在15℃或更低的温度的条件下,滴加入0.35g亚 硝酸钠的5ml浓硫酸溶液。所得的混合物在15℃或更低的温度下再搅 拌20分钟,获得重氮盐。将此重氮盐缓慢加入到保持在80℃的0.86g溴 化亚铜的50ml氢溴酸的溶液和10ml甲苯的混合物中。搅拌所得的混合 物,直到不再产生泡沫。反应完毕后,将有机层用硫代硫酸钠水溶液 和氯化钠水溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥,之后减压蒸馏去除溶剂, 所得的残留物用硅胶柱色谱纯化,获得1.3g所需化合物。 物理性质:熔点117-118℃ 收率:67%。 (2-4)3-溴-N1-(4-三氟甲氧基苯基)-N2-异丙基邻苯二甲酰胺(化合物 262)和6-溴-N1-(4-三氟甲氧基苯基)-N2-异丙基邻苯二甲酰胺(化合物 302)的制备 用与实施例1-2相同的方式,由1.3g 3-溴-N-(4-三氟甲氧基苯基) 邻苯二甲酰亚胺,获得0.5g所需化合物(化合物262)和0.7g另一所需化 合物(化合物302)。 化合物262 物理性质:熔点208-210℃ 收率:33% 化合物302 物理性质:熔点210-212℃ 收率:47% 实施例3 (3-1)N-(4-二氟甲氧基-2-甲基苯基)-3-硝基邻苯二甲酰亚胺的制备 在100ml乙酸中溶解5.8g 3-硝基邻苯二甲酸酐和5.2g 4-二氟甲氧基 -2-甲基苯胺,并将反应在回流加热下进行3 小时。反应完毕后,减压 蒸馏掉溶剂,所得的残留物用乙醚-己烷混合溶剂洗涤,获得10.2g所 需化合物。 物理性质:熔点163-164℃ 收率:98%。 (3-2)N1-(4-二氟甲氧基-2-甲基苯基)-N2-异丙基-3-硝基邻苯二甲酰胺 (化合物696)的制备 在100ml二噁烷中溶解10g N-(4-二氟甲氧基-2-甲基苯基)-3-硝基邻 苯二甲酰亚胺,接着向其中加入2.5g异丙胺,反应进行3小时。反应完 毕后,减压蒸馏掉溶剂,所得的残留物用乙醚洗涤,获得4.0g所需化 合物。 物理性质:熔点148-149℃ 收率:86% (3-3)3-氨基-N1-(4-二氟甲氧基-2-甲基苯基)-N2-异丙基邻苯二甲酰胺 的制备 在压力容器中放置5g N1-(4-二氟甲氧基-2-甲基苯基)-N2-异丙基- 3-硝基邻苯二甲酰胺、50ml乙酸和0.25g 5%钯/炭,在5kg/cm2的氢压 下用氢进行催化还原。反应完毕后,滤除催化剂,并将滤液减压浓 缩。所得的残留物用乙醚-己烷混合溶剂洗涤,获得4.0g所需化合物。 物理性质:熔点148-149℃。 收率:86%。 (3-4)N1-(4-二氟甲氧基-2-甲基苯基)-3-碘-N2-异丙基邻苯二甲酰胺的 制备(化合物387) 在20ml乙酸中溶解1.89g 3-氨基-N1-(4-二氟甲氧基-2-甲基苯基)- N2-异丙基邻苯二甲酰胺,并在冰冷却下加入1.5g浓硫酸。在保持所得 溶液在15℃或更低温度的条件下,滴加入0.35g亚硝酸钠的0.5ml水溶 液。所得的溶液在15℃或更低的温度下再搅拌20分钟,获得重氮盐。 将此重氮盐缓慢加入到保持在40℃的含有1.0g碘化钾的50ml水溶液和 50ml氯仿的混合物中。搅拌所得的混合物,直到不再产生泡沫。反应 完毕后,将有机层用硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水溶液洗涤,经无水 硫酸镁干燥,之后减压蒸馏去除溶剂,所得的残留物用硅胶柱色谱纯 化,获得0.8g所需化合物。 物理性质:熔点207-209℃ 收率:33%。 实施例4 (4-1)3-碘-2-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸的制备 在冰冷却下,将0.67g异丙胺的5ml乙腈溶液滴加到1.37g 3-碘邻苯 二甲酸酐的10ml乙腈溶液中,并将反应再在室温下搅拌进行5小时。 反应完毕后,在反应溶液中形成的晶体通过过滤收集,用少量乙腈洗 涤,获得1.45g所需化合物。 收率:87% 1N-NMR[CDCl3/TMS,δ值(ppm)] 1.23(6H,d),4.35(1H,m),5.80(1H,d),6.85(1H,宽峰),7.07(1H, t),7.93(1H,d),7.96(1H,d)。 (4-2)6-碘-N-异丙基-邻苯二甲酸异亚酰胺(isoimide)的制备 在10ml甲苯中溶解0.45g 3-碘-2-N-异丙基-邻氨甲酰苯甲酸,接着 向其中加入0.85g三氟乙酸酐,并将反应搅拌进行30分钟。反应完毕 后,减压蒸馏掉溶剂,获得0.43g所需化合物的粗产物。所得的所需化 合物无需纯化用于随后的反应。 物理性质:熔点87.5-88.5℃。 (4-3)3-碘-N1-(4-五氟乙基-2-甲基苯基)-N2-异丙基-邻苯二甲酰胺(化合 物372) 在10ml四氢呋喃中溶解0.43g 4-2中获得的6-碘-N-异丙基-邻苯二 甲酸异亚酰胺,接着向其中加入0.30g 4-五氟乙基-2-甲基苯胺,并将 反应搅拌进行1小时。反应完毕后,减压蒸馏掉溶剂,所得的残留物用 乙醚-己烷混合溶剂洗涤,获得0.70g所需化合物。 物理性质:熔点195-196℃ 收率:95%。 实施例5 (5-1)6-硝基-N-(4-氯-2-甲基苯基)-邻氨甲酰苯甲酸乙酯的制备 在30ml四氢呋喃中溶解1.29g 3-硝基-2-乙氧基羰基苯甲酰氯,接 着向其中加入0.71g 4-氯-2-甲基苯胺和0.56g三乙胺,并将反应搅拌进 行30分钟。反应完毕后,将含有所需化合物的反应溶液倒入水中,所 需化合物用乙酸乙酯萃取。萃取的溶液经无水硫酸镁干燥,减压蒸馏 去除溶剂,所得的残留物通过硅胶柱色谱纯化,获得1.7g所需化合 物。 物理性质:熔点164-165℃ 收率:94%。 (5-2)3-硝基-N1-(4-氯-2-甲基苯基)-N2-异丙基-邻苯二甲酰胺的制备(化 合物664) 在20二噁烷中溶解1.7g 6-硝基-N-(4-氯-2-甲基苯基)-邻氨甲酰苯甲 酸乙酯,接着向其中加入1.5g异丙胺,并将反应在80℃下搅拌进行1小 时。反应完毕后,通过减压蒸馏将溶剂从含有所需化合物的溶液中去 除,并将所得的残留物通过硅胶柱色谱纯化,获得1.5g所需化合物。 物理性质:熔点202-204℃ 收率:85%。 实施例6 (6-1)N-异丙基-3,4-二氯邻氨甲酰苯甲酸的制备 在30ml四氢呋喃中溶解2.32g N-异丙基-3,4-二氯苯甲酰胺,并在 保持温度在-70℃下缓慢加入21ml s-BuLi(0.96M/L)。所得的混合物在- 70℃下搅拌30分钟,之后去除冷却浴。将过量的二氧化碳导入反应溶 液中,并将由此处理的溶液在室温下搅拌30分钟进行反应。 反应完毕后,将反应溶液倒入水中,用稀盐酸酸化,并将所需化 合物用乙酸乙酯萃取。萃取出的溶液经无水硫酸镁干燥,并减压蒸馏 去除溶剂,由此获得的晶体用乙醚-己烷混合溶剂洗涤,获得2.4g所需 化合物。 物理性质:熔点155-156℃ 收率:86.9% (6-2)N-异丙基-3,4-二氯邻苯二甲酸异亚酰胺的制备 在10ml甲苯中溶解0.41g N-异丙基-3,4-二氯邻氨甲酰苯甲酸,接 着向其中加入0.42g三氟乙酸酐,并将反应在室温下搅拌进行30分钟。 反应完毕后,减压蒸馏掉溶剂,获得0.39g所需化合物的粗产物。将获 得的所需化合物用于随后的反应,无需纯化。 (6-3)3,4-二氯-N1-(4-五氟乙基-2-甲基苯基)-N2-异丙基邻苯二甲酰胺 (化合物1222) 在10ml乙腈中溶解0.39g N-异丙基-3,4-二氯邻苯二甲酸异亚酰 胺,接着向其中加入0.34g 4-五氟乙基-2-甲基苯胺,并将反应搅拌进 行2小时。反应完毕后,反应溶液在0℃保持10分钟,并将沉淀出的晶 体通过过滤收集,并用己烷洗涤,获得0.61g所需化合物。 物理性质:熔点208-209℃ 收率:84.1% 实施例7 3-氯-2-异丙基氨基-硫代羰基-N-(五氟乙基-2-甲基苯基)苯甲酰胺(化合 物S-1)的制备 在20ml四氢呋喃中溶解1.06g N-(五氟乙基-2-甲基苯基)-3-氯苯甲 酰胺,并在保持温度在-70℃下缓慢加入7ml s-BuLi(0.96M/L)。所得 的混合物在-70℃下搅拌30分钟,之后去除冷却浴。将0.33g异硫氰酸 异丙酯的5ml四氢呋喃溶液倒入反应溶液中,并将所得的反应溶液在 室温下搅拌30分钟进行反应。 反应完毕后,将反应溶液倒入水中,用稀盐酸酸化,并将所需化 合物用乙酸乙酯萃取。萃取出的溶液经无水硫酸镁干燥,并减压蒸馏 去除溶剂,由此获得的晶体用乙醚-己烷混合溶剂洗涤,获得1.2g所需 化合物。 物理性质:熔点162-164℃ 收率:86% 本发明的典型制剂实施例和试验实施例描述于下文,但它们不应 理解为限制本发明的范围。 在制剂实施例中,份均指重量份。 制剂实施例1 列于表1中的化合物之一 50份 二甲苯 40份 聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺 10份 酸钙的混合物 将上述成分均匀混合进行溶解,制备出乳油。 制剂实施例2 列于表1中的化合物之一 3份 陶土粉 82份 硅藻土粉 15份 将上述成分均匀混合并研磨,制备出粉剂。 制剂实施例3 列于表1中的化合物之一 5份 膨润土与陶土的混合粉 90份 木素磺酸钙 5份 将上述成分均匀混合,并将所得的混合物与适量的水一起捏合, 接着造粒并干燥,制备出颗粒剂。 制剂实施例4 列于表1中的化合物之一 20份 高岭土与合成高分散硅酸的混合 75份 物 聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺 5份 酸钙的混合物 将上述成分均匀混合并研磨,制备出可湿性粉剂。 试验实施例1 对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫效果 将小菜蛾成虫释放入并让其在甘蓝苗上产卵。释放入2天后,将沉 积有虫卵的甘蓝苗浸入通过稀释含有表1中列的一种化合物作为活性成 分的制剂制备的液体化学品中约30秒,稀释到浓度为500ppm。在风干 后,将其静置于25℃的恒温环境中。浸蘸6天后,计数孵化的虫数。根 据下列公式计算死亡率,并根据示于下文的标准来判断杀虫效果。试 验设三组重复,每组10虫。 标准: 效果 死亡率(%) A 100 B 99-90 C 89-80 D 79-50 所得的结果示于表4中。 试验实施例2 对斜纹菜蛾(Spodoptera Litura)的杀虫效果 甘蓝叶(栽培品种:Shikidori)浸入通过稀释含有表1中列的一种化 合物作为活性成分的制剂制备的液体化学品中约30秒,稀释到浓度为 500ppm。在风干后,将其放置于9厘米直径的塑料培养皿中,并接种 上2龄斜纹夜蛾幼虫,之后将培养皿盖好,并静置于25℃的恒温环境 中。接种8天后,计数死虫和活虫数。根据下列公式计算死亡率,并根 据示于试验实施例1中的标准来判断杀虫效果。试验设三组重复,每组 10虫。 所得的结果示于表4中。 试验实施例3 对稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)的杀虫效果 将6至8叶期的稻叶浸入通过稀释含有表1中列的一种化合物作为活 性成分的制剂制备的液体化学品中约30秒,稀释到浓度为500ppm。在 风干后,将稻叶放置于9厘米直径的底部铺上湿滤纸的塑料培养皿中。 向叶片上接种上3龄稻纵卷叶螟幼虫,之后将培养皿静置于恒温在25℃ 和湿度为70%的环境中。接种上4天后,计数死虫和活虫数,根据示于 试验实施例1中的标准来判断杀虫效果。试验设三组重复,每组10虫。 所得的结果示于表4中。 表4 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1 2 3 4 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 20 D A C A A A A A A A D A A A A D A D C A A D C D A D A A D C D A D A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 37 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 A A A A A A A A A A A A A A A B A A A A A A D A B A C D D D B A A D D A D C A A A A A A A B A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 51 52 53 55 56 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 73 74 75 76 77 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A B A A A B A B B A A A C A A A A A A A A A A A A B A A A D A B A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 78 79 81 83 84 86 87 88 89 90 91 92 93 98 99 100 101 102 103 109 110 111 112 113 A A A A B A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B A A A A D C A C A B A D A A B A A B A A C A A A A C A B A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 132 133 134 135 136 137 138 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C D A A A D A A A B A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 157 158 159 161 162 163 164 165 167 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A D A A A B A A A A B A A A A A A A A D A A A A B A C A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 183 185 186 187 188 189 190 191 192 193 A A A A A A A A A A A A A A A D A D A A A A A D D A D D A A A B D B D D D A A A A D D A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C B D A A D D D A A A A A B D A A A A A A C A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 220 221 222 223 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B A B B D C B A A B B A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 245 246 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 A A A A A A A A A A A A A A A A A - A A A A A A D B C D A A A A D A A A A A B A D A C A B A D D D A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 271 272 273 274 275 276 277 278 279 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A D A D A A A A A A A A D A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 318 319 320 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B B A B A A A D D D A A D D A A A A A A B D 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 345 346 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A C B B B C B A A A A A A A A A D C B D A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 373 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B A A A A C A D A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 395 396 397 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A A B B A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A B A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 398 399 400 402 403 404 406 407 408 409 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419 420 421 422 424 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D B A A A B A A A A A B A A A A A A A A A A A C C A A A A A A D A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 427 428 429 430 431 432 433 434 435 436 437 438 439 440 441 442 443 444 445 446 447 448 449 450 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D D A B B C B A C B A B D D A A A A A A A B B D A A A C A C 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 451 452 453 454 455 456 457 458 459 460 461 462 463 464 465 466 467 468 469 470 471 472 473 474 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A B A B A A C A A B A A A A A B A A A B D C A B A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 475 476 477 478 479 480 488 489 490 491 492 493 494 495 496 498 499 500 501 502 503 504 505 506 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B A A A A A A A A A A B A A B A A D A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 507 508 509 510 511 512 513 514 515 516 517 518 519 520 521 522 523 524 526 527 528 529 530 531 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B B A B A A A A A A A A D A A A A D A A A A A A A A C A A B A A A A A A A A D A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 532 533 534 535 536 537 538 539 540 543 544 545 546 547 548 549 550 551 552 553 554 555 557 558 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C C C A A A A A A A A A A D A D A A B A A B B A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 559 560 561 562 563 564 565 566 567 568 569 570 571 573 575 576 577 579 580 581 582 584 585 586 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C D C A A C A B D A A A B A B D A A A C A A A A A A D 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 587 588 589 590 591 592 593 594 595 596 597 598 599 600 601 602 603 604 605 606 607 608 609 610 A A A A A A A A A D B A A A A A B A A A A A A D A D D A B A A A D A A C D C A A A C 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 611 612 613 614 615 616 617 618 619 621 622 623 624 625 626 628 633 634 635 636 637 638 639 640 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B A A A A A D B D D D A D D A A A A D A D A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 641 642 643 644 645 646 647 648 649 650 652 653 654 656 657 658 659 660 661 662 663 664 665 666 D A A A A A A A A A A A A D A A A B A A A A A D A D D D A A A A B A C A A D D B D 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 667 668 669 670 671 672 673 674 675 676 677 678 679 680 681 682 683 684 686 687 688 689 690 691 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D D D A C A A A A D D D A A D D D A A A A D A A A A A D A A A C 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 692 693 694 695 696 697 698 699 700 701 703 704 705 706 708 709 710 711 712 713 714 715 716 717 A A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A A D A A A B A A A A D A A C C A B A A A A A A A A D A A A A A A A A D A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 718 719 720 721 722 723 724 725 727 728 729 732 733 735 737 738 740 741 742 743 744 745 A A A A A D A A A A A A A A D A A A D C D D A B A A A D B A A A D A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 749 750 751 752 753 755 758 759 765 766 767 768 769 770 771 772 773 774 776 777 778 780 781 A A A A A A A A A A A A A A A B A A A A A C B A A A A A D A A D A A A D A C A A A D D A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 782 783 785 788 790 791 793 795 796 797 798 799 800 801 802 803 808 819 821 822 824 825 A A C A A A A A A A D A A A A D A A A A B A B A A C A A A C A A C D A A A D 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 826 827 830 831 832 833 835 836 837 838 839 840 841 842 845 846 847 848 849 850 851 852 854 855 A A C D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D C D A D B D A D A A C D D A A A D 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 856 858 859 860 861 862 863 864 865 866 867 869 870 871 872 874 875 878 879 880 881 888 A C D A A A A A A D A A A A A A A C A A D A D D C D D D D B C C A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 889 890 891 892 893 894 895 901 902 903 904 905 906 907 908 909 910 911 912 913 914 915 916 917 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A D A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 918 919 920 924 925 927 928 929 930 931 932 933 934 935 936 937 938 939 940 941 942 943 944 945 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 946 947 949 950 951 952 953 954 955 956 957 958 959 965 966 971 972 973 974 975 976 977 978 979 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A C A A A A C A A A A A A A A A B A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 980 981 982 983 984 985 986 987 988 989 990 991 992 993 995 996 997 998 999 1000 1001 1002 1003 1004 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1005 1006 1007 1008 1009 1010 1011 1013 1014 1015 1016 1017 1018 1019 1020 1021 1022 1023 1024 1025 1026 1027 1028 1031 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1032 1033 1034 1035 1036 1037 1038 1039 1040 1041 1042 1043 1044 1045 1046 1047 1048 1049 1050 1051 1052 1053 1054 1055 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1056 1057 1058 1059 1060 1061 1062 1063 1064 1065 1066 1067 1068 1069 1070 1071 1072 1073 1074 1075 1076 1077 1078 1079 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1080 1081 1082 1083 1086 1087 1088 1089 1099 1100 1101 1102 1103 1104 1105 1106 1107 1108 1109 1110 1111 1112 1113 1114 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C C A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1115 1116 1117 1118 1119 1120 1121 1122 1123 1124 1125 1126 1127 1128 1129 1130 1131 1132 1133 1134 1135 1136 1137 1138 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1139 1140 1141 1142 1143 1144 1145 1146 1147 1148 1149 1150 1151 1152 1153 1154 1155 1156 1157 1158 1159 1160 1161 1162 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A C A A A A A A C A D A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1163 1164 1165 1166 1167 1168 1169 1173 1174 1175 1178 1179 1180 1181 1182 1183 1184 1185 1186 1187 1188 1189 1190 1191 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A - - - - - - - - - - - A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1192 1193 1202 1203 1204 1205 1206 1207 1208 1209 1210 1211 1212 1221 1222 1223 1224 1225 1226 1227 1228 1229 1230 1231 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A B A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1232 1233 1234 1235 1236 1237 1238 1245 1246 1247 1248 1249 1250 1251 1256 1257 1258 1259 1260 1261 1262 1263 1264 1266 A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A A A A A A A A - - - - - - - A A A A - - - - - - A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1277 1278 1280 1281 1283 1284 1285 1287 1288 1291 1293 1294 1295 1296 1297 1298 1299 1300 1301 1303 1304 1305 1306 1307 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A - - - A A A A A A A A A A A A A A A - A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1308 1309 1310 1311 1312 1313 1314 1315 1316 1317 1318 1319 1321 1322 1323 1325 1327 1328 1330 1331 1332 1333 1335 1337 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C - - A C C A B A A A A A A A A - A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1338 1339 1340 1341 1342 1343 1345 1346 1347 1348 1349 1350 1351 1352 1353 1355 1356 1358 1360 1361 1362 1363 1364 1365 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C C A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1366 1367 1368 1370 1372 1373 1374 1376 1379 1381 1382 1383 1384 1385 1386 1387 1388 1389 1390 1392 1393 1394 1395 1398 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A A C A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1399 1400 1401 1402 1404 1406 1409 1410 1411 1412 1414 1415 1416 1417 1418 1419 1420 1421 1423 1424 1427 1428 1429 1430 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1431 1432 1434 1436 1438 1439 1440 1441 1442 1443 1445 1446 1447 1448 1449 1450 1451 1452 1453 1454 1456 1457 1458 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1459 1460 1461 1464 1465 1466 1467 1468 1469 1470 1472 1473 1474 1475 1476 1478 1479 1480 1481 1482 1484 1485 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1486 1487 1488 1489 1490 1491 1492 1493 1494 1495 1496 1497 1498 1499 1500 1501 1502 1503 1504 1505 1506 1507 1508 1509 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A C C A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1510 1511 1512 1513 1514 1515 1516 1517 1518 1519 1520 1521 1522 1523 1524 1525 1526 1527 1528 1529 1530 1531 1532 1533 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1534 1535 1536 1537 1538 1539 1540 1541 1542 1543 1544 1545 1546 1547 1548 1549 1550 1551 1552 1553 1554 1555 1556 1557 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A D C D A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1558 1559 1560 1561 1562 1563 1565 1566 1567 1568 1569 1570 1571 1572 1573 1574 1575 1576 1577 1578 1579 1580 1581 1582 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1583 1584 1585 1586 1587 1588 1589 1590 1594 1595 1596 1597 1598 1599 1600 1601 1602 1603 1604 1605 1606 1607 1608 1609 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A A C A A A A A A A A A A A A - - - - - - - - A A A - - - - - 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1610 1611 1612 1613 1614 1615 1617 1618 1619 1620 1622 1623 1624 1625 1626 1627 1628 1629 1632 1633 1634 1635 1636 1637 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A C A C A A C D A A A A A A A D A - - - - A A A A - A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1638 1639 1640 1641 1642 1643 1644 1645 1646 1647 1648 1649 1650 1651 1652 1653 1654 1655 1656 1658 1659 1660 1661 1662 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A - - - 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1663 1664 1665 1666 1667 1668 1669 1670 1671 1672 1673 1674 1679 1680 1681 1682 1683 1684 1685 1686 1689 1690 1691 1692 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A - - - - - - - - - - - - A A A - - - - - - - - - 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1693 1694 1695 1696 1697 1698 1699 1700 1714 1715 1716 1717 1722 1723 1726 1727 1732 1733 1737 1742 1743 1747 1748 1750 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A D A A A A A A A A C C - - - - - - - - A A A A A A A A A A A A A A A A 表4(续) 序号 试验实施例 1 试验实施例 2 试验实施例 3 1752 1763 1764 1765 1766 1767 1768 1770 1772 1773 1774 1775 1776 1777 1778 1799 1800 1801 1802 1803 1804 1805 A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A - A - - - A - A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A A 在表4中,“-”表示未进行试验。 |