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化合物、有机电致发光元件和电子设备

专利类型 发明授权 法律事件 公开; 实质审查; 授权;
专利有效性 有效专利 当前状态 授权
申请号 CN202180028162.4 申请日 2021-03-11
公开(公告)号 CN115397795B 公开(公告)日 2025-04-18
申请人 出光兴产株式会社; 申请人类型 企业
发明人 中野裕基; 田崎聪美; 西村和树; 糸井裕亮; 第一发明人 中野裕基
权利人 出光兴产株式会社 权利人类型 企业
当前权利人 出光兴产株式会社 当前权利人类型 企业
省份 当前专利权人所在省份: 城市 当前专利权人所在城市:
具体地址 当前专利权人所在详细地址:日本东京都 邮编 当前专利权人邮编:
主IPC国际分类 C07C15/38 所有IPC国际分类 C07C15/38C09K11/06H10K85/60H10K50/11
专利引用数量 4 专利被引用数量 0
专利权利要求数量 22 专利文献类型 B
专利代理机构 中科专利商标代理有限责任公司 专利代理人 王铭浩;
摘要 一种化合物,其由式(1)表示,其具有至少1个氘 原子 。式(1)中,n为1~4,L1为二价基团或式(11)所示的基团,R111~R119和R211~R219各自独立地为氢原子或取代基,需要说明的是,式(1)所示的化合物不具有‑N(R906)(R907)所示的基团,R906和R907各自独立地为氢原子或 碳 数1~50的烷基等。式(11)中,X13为 氧 原子或硫原子,Y1~Y8各自独立地为CR300或氮原子,R300之中的2个为与*a或其他L1键合的单键或与*b或其他L1键合的单键。
权利要求

1.一种化合物,其由下述通式(1)表示,其具有至少1个氘原子,并且所述通式(1)所示的化合物具有的总氢原子数之中的50%以上为氘原子,
所述通式(1)中,n为1,
L1为下述通式(L‑1)~(L‑3)中任一式所示的基团,
R111~R119和R211~R219为氘原子,
在所述通式(L‑1)~(L‑3)中,
两个*为与所述通式(1)中的*a键合的键合位置、或者与所述通式(1)中的*b键合的键合位置,
R11~R15各自独立地为
氢原子、
未取代的苯基、或者
未取代的基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
L1具有至少1个氘原子。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,
L1为所述通式(L‑1)所示的基团。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,
R11~R15之中的至少1个为氘原子。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,
R11~R15之中的1个以上为取代基,作为取代基的R11~R15之中的至少1个各自独立地具有1个以上的氘原子。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中,
‑(L1)n‑为下述通式(Ln‑18)所示的基团,
所述通式(Ln‑18)中,Ra为氢原子,
所述通式(Ln‑18)中,2个*之中的一个*表示与所述通式(1)中的*a的键合位置,另一个*表示与所述通式(1)中的*b的键合位置。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中,
‑(L1)n‑包含的原子的总数为21以下。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中,
‑(L1)n‑包含的碳原子的总数为13以下。
9.根据权利要求1所述的化合物,其中,
所述通式(1)所示的化合物由下述通式(121)、(122)、(123)、(124)或(125)表示,所述通式(121)~(125)中,R1~R3各自独立地为未取代的苯基、或者未取代的萘基,L1和L2为单键,R102~R119为氘原子。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,
所述通式(1)所示的化合物具有的总氢原子数之中的60%以上为氘原子。
11.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,
所述通式(1)所示的化合物具有的总氢原子数之中的70%以上为氘原子。
12.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,
所述通式(1)所示的化合物具有的总氢原子数之中的80%以上为氘原子。
13.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,
1
化合物中包含氘原子通过质谱分析法或H‑NMR分析法进行确认,
1
化合物中的氘原子的键合位置通过H‑NMR分析法进行确定,
1
根据进行H‑NMR分析所得到的积分值,确认分子内包含的氘原子的数量。
14.一种化合物,其为以下的任一化合物,D表示氘原子,

15.一种化合物,其为以下的任一化合物,D表示氘原子,

16.一种有机电致发光元件,其包含:
阳极
阴极、和
包含于所述阳极与所述阴极之间的发光层
所述发光层包含权利要求1~15中任一项所述的化合物作为化合物M2。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光层还包含荧光发光性的化合物M1。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件,其中,
所述化合物M2的单重态能量S1(M2)与所述化合物M1的单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数学式1)的关系,
S1(M2)>S1(M1)…(数学式1)。
19.根据权利要求16~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光层不包含金属络合物。
20.根据权利要求16~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述阳极与所述发光层之间具有空穴传输层。
21.根据权利要求16~18中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述阴极与所述发光层之间具有电子传输层。
22.一种电子设备,其搭载了权利要求16~21中任一项所述的有机电致发光元件。

说明书全文

化合物、有机电致发光元件和电子设备

技术领域

[0001] 本发明涉及化合物、有机电致发光元件和电子设备。

背景技术

[0002] 有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”。)被应用于移动电话和电视等的全彩显示器。若对有机EL元件施加电压,则从阳极发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规律,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
[0003] 为了实现有机EL元件的性能改善,对用于有机EL元件的化合物进行了各种各样的研究(例如参见专利文献1~5)。作为有机EL元件的性能,例如可以举出亮度、发光波长色度发光效率、驱动电压和寿命。
[0004] 现有技术文献
[0005] 专利文献
[0006] 专利文献1:日本特开2013‑157552号公报
[0007] 专利文献2:国际公开第2005/115950号
[0008] 专利文献3:国际公开第201I/077691号
[0009] 专利文献4:日本特开2018‑125504号公报
[0010] 专利文献5:美国专利申请公开2019/280209号说明书

发明内容

[0011] 发明要解决的问题
[0012] 本发明的目的是提供能够延长寿命的化合物、使用该化合物的有机电致发光元件、以及搭载该有机电致发光元件的电子设备。
[0013] 用于解决问题的手段
[0014] 根据本发明的一个方案,提供一种化合物,其由下述通式(1)表示,其具有至少1个氘原子
[0015] 【化学式1】
[0016]
[0017] (上述通式(1)中,n为1、2、3或4,在n为2、3或4的情况下,多个L1相互相同或不同,[0018] L1为从选自由
[0019] 取代或未取代的苯基、
[0020] 取代或未取代的联苯基、
[0021] 取代或未取代的三联苯基、
[0022] 取代或未取代的基、
[0023] 取代或未取代的菲基、
[0024] 取代或未取代的 基、
[0025] 取代或未取代的三亚苯基、
[0026] 取代或未取代的芴基、
[0027] 取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、
[0028] 取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、和
[0029] 取代或未取代的9,9‑二苯基芴基组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团、或者
[0030] 下述通式(11)所示的基团,
[0031] R111~R119和R211~R219各自独立地为
[0032] 氢原子、
[0033] 取代或未取代的数1~50的烷基、
[0034] 取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0035] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0036] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0037] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0038] ‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
[0039] ‑O‑(R904)所示的基团、
[0040] ‑S‑(R905)所示的基团、
[0041] 取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0042] ‑C(=O)R801所示的基团、
[0043] ‑COOR802所示的基团、
[0044] 卤素原子、
[0045] 氰基、
[0046] 硝基、
[0047] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0048] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0049] 其中,上述通式(1)所示的化合物不具有‑N(R906)(R907)所示的基团,R906和R907各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂
环基。)
[0050] 【化学式2】
[0051]
[0052] (上述通式(11)中,X13为原子或硫原子,Y1~Y8各自独立地为CR300或氮原子,
[0053] 多个R300相互相同或不同,
[0054] 多个R300之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0055] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0056] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0057] 不相互键合,
[0058] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R300之中的2个为与上述通式(1)中的*a或其他L1键合的单键、或者与上述通式(1)中的*b或其他L1键合的单键,
[0059] 不形成上述取代或未取代的单环、不形成上述取代或未取代的稠环且并非与上述通式(1)中的*a、*b或其他L1键合的单键的R300各自独立地为氢原子、
[0060] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0061] 取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0062] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0063] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0064] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0065] ‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
[0066] ‑O‑(R904)所示的基团、
[0067] ‑S‑(R905)所示的基团、
[0068] 取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0069] ‑C(=O)R801所示的基团、
[0070] ‑COOR802所示的基团、
[0071] 卤素原子、
[0072] 氰基、
[0073] 硝基、
[0074] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0075] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[0076] (上述通式(1)所示的化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802各自独立地为[0077] 氢原子、
[0078] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0079] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0080] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0081] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0082] 在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
[0083] 在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
[0084] 在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
[0085] 在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
[0086] 在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
[0087] 在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
[0088] 在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
[0089] 根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其包含:
[0090] 阳极、
[0091] 阴极、和
[0092] 包含于上述阳极与上述阴极之间的发光层,
[0093] 上述发光层包含上述的本发明的一个方案涉及的化合物作为化合物M2。
[0094] 根据本发明的一个方案,提供一种电子设备,其搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件。
[0095] 根据本发明的一个方案,可以提供能够延长寿命的化合物、使用该化合物的有机电致发光元件、以及搭载该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
[0096] 图1是表示本发明的第三实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
[0097] 图2是表示本发明的第四实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。

具体实施方式

[0098] [定义]
[0099] 在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
[0100] 在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
[0101] 在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9‑二苯基芴基的成环碳数为
13,9,9’‑螺双芴基的成环碳数为25。
[0102] 另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为
10。
[0103] 在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原
子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的
“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的
成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子
数为10。
[0104] 在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
[0105] 在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
[0106] 在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
[0107] 在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
[0108] 另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
[0109] “本说明书中记载的取代基”
[0110] 以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
[0111] 本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0112] 本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
[0113] 本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
[0114] 本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
[0115] 本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
[0116] 本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
[0117] 本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0118] 本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
[0119] 本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
[0120] ·“取代或未取代的芳基”
[0121] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
[0122] “取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0123] ·未取代的芳基(具体例组G1A):
[0124] 苯基、
[0125] 对联苯基、
[0126] 间联苯基、
[0127] 邻联苯基、
[0128] 对三联苯‑4‑基、
[0129] 对三联苯‑3‑基、
[0130] 对三联苯‑2‑基、
[0131] 间三联苯‑4‑基、
[0132] 间三联苯‑3‑基、
[0133] 间三联苯‑2‑基、
[0134] 邻三联苯‑4‑基、
[0135] 邻三联苯‑3‑基、
[0136] 邻三联苯‑2‑基、
[0137] 1‑萘基、
[0138] 2‑萘基、
[0139] 蒽基、
[0140] 苯并蒽基、
[0141] 菲基、
[0142] 苯并菲基、
[0143] 非那烯基、
[0144] 芘基、
[0145] 基、
[0146] 苯并 基、
[0147] 三亚苯基、
[0148] 苯并三亚苯基、
[0149] 并四苯基、
[0150] 并五苯基、
[0151] 芴基、
[0152] 9,9’‑螺双芴基、
[0153] 苯并芴基、
[0154] 二苯并芴基、
[0155] 荧蒽基、
[0156] 苯并荧蒽基、
[0157] 苝基以及
[0158] 从下述通式(TEMP‑1)~(TEMP‑15)所示的环结构除去1个氢原子从而衍生的一价芳基。
[0159] 【化学式3】
[0160]
[0161] ·取代的芳基(具体例组G1B):
[0162] 邻甲苯基、
[0163] 间甲苯基、
[0164] 对甲苯基、
[0165] 对二甲苯基、
[0166] 间二甲苯基、
[0167] 邻二甲苯基、
[0168] 对异丙基苯基、
[0169] 间异丙基苯基、
[0170] 邻异丙基苯基、
[0171] 对叔丁基苯基、
[0172] 间叔丁基苯基、
[0173] 邻叔丁基苯基、
[0174] 3,4,5‑三甲基苯基、
[0175] 9,9‑二甲基芴基、
[0176] 9,9‑二苯基芴基、
[0177] 9,9‑双(4‑甲基苯基)芴基、
[0178] 9,9‑双(4‑异丙基苯基)芴基、
[0179] 9,9‑双(4‑叔丁基苯基)芴基、
[0180] 氰基苯基、
[0181] 三苯基甲烷基苯基、
[0182] 三甲基甲硅烷基苯基、
[0183] 苯基萘基、
[0184] 萘基苯基以及
[0185] 从上述通式(TEMP‑1)~(TEMP‑15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
[0186] ·“取代或未取代的杂环基”
[0187] 本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和原子。
[0188] 本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
[0189] 本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
[0190] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
[0191] “取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环
基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0192] 具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组
G2A3)以及从下述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一
价杂环基(具体例组G2A4)。
[0193] 具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及
从下述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。
[0194] ·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
[0195] 吡咯基、
[0196] 咪唑基、
[0197] 吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、吖啶基、吩嗪基、
[0198] 咔唑基、
[0199] 苯并咔唑基、
[0200] 吗啉基、
[0201] 吩噁嗪基、
[0202] 吩噻嗪基、
[0203] 氮杂咔唑基、以及
[0204] 二氮杂咔唑基。
[0205] ·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
[0206] 呋喃基、
[0207] 噁唑基、
[0208] 异噁唑基、
[0209] 噁二唑基、
[0210] 呫吨基、
[0211] 苯并呋喃基、
[0212] 异苯并呋喃基、
[0213] 二苯并呋喃基、
[0214] 萘并苯并呋喃基、
[0215] 苯并噁唑基、
[0216] 苯并异噁唑基、
[0217] 吩噁嗪基、
[0218] 吗啉基、
[0219] 二萘并呋喃基、
[0220] 氮杂二苯并呋喃基、
[0221] 二氮杂二苯并呋喃基、
[0222] 氮杂萘并苯并呋喃基以及
[0223] 二氮杂萘并苯并呋喃基。
[0224] ·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
[0225] 噻吩基、
[0226] 噻唑基、
[0227] 异噻唑基、
[0228] 噻二唑基、
[0229] 苯并噻吩基(benzothienyl)、
[0230] 异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
[0231] 二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
[0232] 萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
[0233] 苯并噻唑基、
[0234] 苯并异噻唑基、
[0235] 吩噻嗪基、
[0236] 二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
[0237] 氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
[0238] 二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
[0239] 氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及
[0240] 二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
[0241] ·从下述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
[0242] 【化学式5】
[0243]
[0244] 【化学式6】
[0245]
[0246] 在上述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中至少1个为氧原子、硫原子或NH。
[0247] 在上述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)中,XA和YA的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
[0248] ·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
[0249] (9‑苯基)咔唑基、
[0250] (9‑联苯基)咔唑基、
[0251] (9‑苯基)苯基咔唑基、
[0252] (9‑萘基)咔唑基、
[0253] 二苯基咔唑‑9‑基、
[0254] 苯基咔唑‑9‑基、
[0255] 甲基苯并咪唑基、
[0256] 乙基苯并咪唑基、
[0257] 苯基三嗪基、
[0258] 联苯基三嗪基、
[0259] 二苯基三嗪基、
[0260] 苯基喹唑啉基、以及
[0261] 联苯基喹唑啉基。
[0262] ·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
[0263] 苯基二苯并呋喃基、
[0264] 甲基二苯并呋喃基、
[0265] 叔丁基二苯并呋喃基以及
[0266] 螺[9H‑呫吨‑9,9’‑[9H]芴]的一价残基。
[0267] ·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
[0268] 苯基二苯并噻吩基、
[0269] 甲基二苯并噻吩基、
[0270] 叔丁基二苯并噻吩基以及
[0271] 螺[9H‑噻吨‑9,9’‑[9H]芴]的一价残基。
[0272] ·从上述通式(TEMP‑16)~(TEMP‑33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
[0273] 上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者
为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
[0274] ·“取代或未取代的烷基”
[0275] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
[0276] “取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。
在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0277] ·未取代的烷基(具体例组G3A):
[0278] 甲基、
[0279] 乙基、
[0280] 正丙基、
[0281] 异丙基、
[0282] 正丁基、
[0283] 异丁基、
[0284] 仲丁基以及
[0285] 叔丁基。
[0286] ·取代的烷基(具体例组G3B):七氟丙基(包括异构体)、
[0287] 五氟乙基、
[0288] 2,2,2‑三氟乙基以及
[0289] 三氟甲基。
[0290] ·“取代或未取代的烯基”
[0291] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
[0292] “取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0293] ·未取代的烯基(具体例组G4A):
[0294] 乙烯基、
[0295] 烯丙基、
[0296] 1‑丁烯基、
[0297] 2‑丁烯基以及
[0298] 3‑丁烯基。
[0299] ·取代的烯基(具体例组G4B):
[0300] 1,3‑丁二烯基、
[0301] 1‑甲基乙烯基、
[0302] 1‑甲基烯丙基、
[0303] 1,1‑二甲基烯丙基、
[0304] 2‑甲基烯丙基以及
[0305] 1,2‑二甲基烯丙基。
[0306] ·“取代或未取代的炔基”
[0307] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
[0308] “取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
[0309] ·未取代的炔基(具体例组G5A):
[0310] 乙炔基
[0311] ·“取代或未取代的环烷基”
[0312] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
[0313] “取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体
例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
[0314] ·未取代的环烷基(具体例组G6A):
[0315] 环丙基、
[0316] 环丁基、
[0317] 环戊基、
[0318] 环己基、
[0319] 1‑金刚烷基、
[0320] 2‑金刚烷基、
[0321] 1‑降片基以及
[0322] 2‑降冰片基。
[0323] ·取代的环烷基(具体例组G6B):
[0324] 4‑甲基环己基。
[0325] ·“‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
[0326] 作为本说明书中记载的‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
[0327] ‑Si(G1)(G1)(G1)、
[0328] ‑Si(G1)(G2)(G2)、
[0329] ‑Si(G1)(G1)(G2)、
[0330] ‑Si(G2)(G2)(G2)、
[0331] ‑Si(G3)(G3)(G3)以及
[0332] ‑Si(G6)(G6)(G6)。在此,
[0333] G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0334] G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0335] G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0336] G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0337] ‑Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
[0338] ‑Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
[0339] ‑Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
[0340] ‑Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
[0341] ‑Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
[0342] ‑Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
[0343] ·“‑O‑(R904)所示的基团”
[0344] 作为本说明书中记载的‑O‑(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
[0345] ‑O(G1)、
[0346] ‑O(G2)、
[0347] ‑O(G3)以及
[0348] ‑O(G6)。
[0349] 在此,
[0350] G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0351] G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0352] G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0353] G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0354] ·“‑S‑(R905)所示的基团”
[0355] 作为本说明书中记载的‑S‑(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
[0356] ‑S(G1)、
[0357] ‑S(G2)、
[0358] ‑S(G3)以及
[0359] ‑S(G6)。
[0360] 在此,
[0361] G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0362] G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0363] G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0364] G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0365] ·“‑N(R906)(R907)所示的基团”
[0366] 作为本说明书中记载的‑N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
[0367] ‑N(G1)(G1)、
[0368] ‑N(G2)(G2)、
[0369] ‑N(G1)(G2)、
[0370] ‑N(G3)(G3)以及
[0371] ‑N(G6)(G6)。
[0372] 在此,
[0373] G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
[0374] G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
[0375] G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
[0376] G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
[0377] ‑N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
[0378] ‑N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
[0379] ‑N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
[0380] ‑N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
[0381] ·“卤素原子”
[0382] 作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
[0383] ·“取代或未取代的氟烷基”
[0384] 本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代
的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
[0385] ·“取代或未取代的卤烷基”
[0386] 本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
[0387] ·“取代或未取代的烷氧基”
[0388] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为‑O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
[0389] ·“取代或未取代的烷硫基”
[0390] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为‑S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
[0391] ·“取代或未取代的芳氧基”
[0392] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为‑O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0393] ·“取代或未取代的芳硫基”
[0394] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为‑S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
[0395] ·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
[0396] 作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为‑Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。‑Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
[0397] ·“取代或未取代的芳烷基”
[0398] 作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为‑(G3)‑(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
[0399] 作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1‑苯基乙基、2‑苯基乙基、1‑苯基异丙基、2‑苯基异丙基、苯基叔丁基、α‑萘基甲基、1‑α‑萘基乙基、2‑α‑萘基乙基、1‑α‑萘基异丙基、2‑α‑萘基异丙基、β‑萘基甲基、1‑β‑萘基乙基、2‑β‑萘基乙基、1‑β‑萘基异丙基以及2‑β‑萘基异丙基等。
[0400] 本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯‑4‑基、对三联苯‑3‑基、对三联苯‑2‑基、间三联苯‑4‑基、间三联苯‑3‑基、间三联苯‑2‑基、邻三联苯‑4‑基、邻三联苯‑3‑基、邻三联苯‑
2‑基、1‑萘基、2‑萘基、蒽基、菲基、芘基、 基、三亚苯基、芴基、9,9’‑螺双芴基、9,9‑二甲基芴基以及9,9‑二苯基芴基等。
[0401] 本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1‑咔唑基、2‑咔唑基、3‑咔唑基、4‑咔唑基或9‑咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9‑苯基)咔唑基((9‑苯基)咔唑‑1‑基、(9‑苯基)咔唑‑2‑基、(9‑苯基)咔唑‑3‑基或(9‑苯基)咔唑‑4‑基)、(9‑联苯基)咔唑基、(9‑苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑‑9‑基、苯基咔唑‑9‑基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
[0402] 在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
[0403] 【化学式7】
[0404]
[0405] 在本说明书中,(9‑苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
[0406] 【化学式8】
[0407]
[0408] 上述通式(TEMP‑Cz1)~(TEMP‑Cz9)中,*表示键合位置。
[0409] 在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
[0410] 【化学式9】
[0411]
[0412] 上述通式(TEMP‑34)~(TEMP‑41)中,*表示键合位置。
[0413] 本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。
[0414] ·“取代或未取代的亚芳基”
[0415] 本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
[0416] ·“取代或未取代的二价杂环基”
[0417] 本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
[0418] ·“取代或未取代的亚烷基”
[0419] 本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
[0420] 本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP‑42)~(TEMP‑68)中的任一基团。
[0421] 【化学式10】
[0422]
[0423] 【化学式11】
[0424]
[0425] 上述通式(TEMP‑42)~(TEMP‑52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
[0426] 上述通式(TEMP‑42)~(TEMP‑52)中,*表示键合位置。
[0427] 【化学式12】
[0428]
[0429] 上述通式(TEMP‑53)~(TEMP‑62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子或取代基。
[0430] 式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
[0431] 上述通式(TEMP‑53)~(TEMP‑62)中,*表示键合位置。
[0432] 【化学式13】
[0433]
[0434] 上述通式(TEMP‑63)~(TEMP‑68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
[0435] 上述通式(TEMP‑63)~(TEMP‑68)中,*表示键合位置。
[0436] 本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP‑69)~(TEMP‑102)中的任一基团。
[0437] 【化学式14】
[0438]
[0439] 【化学式15】
[0440]
[0441] 【化学式16】
[0442]
[0443] 上述通式(TEMP‑69)~(TEMP‑82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子或取代基。
[0444] 【化学式17】
[0445]
[0446] 【化学式18】
[0447]
[0448] 【化学式19】
[0449]
[0450] 【化学式20】
[0451]
[0452] 上述通式(TEMP‑83)~(TEMP‑102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子或取代基。
[0453] 以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
[0454] ·“键合而形成环的情况”
[0455] 在本说明书中,表述为“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情
况,是指“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
[0456] 以下,对于本说明书中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而
形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP‑103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
[0457] 【化学式21】
[0458]
[0459] 例如,在R921~R930之中的“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的相邻的2个所组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
[0460] 上述“1组以上”是指,上述相邻的2个以上所组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP‑103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP‑104)表示。
[0461] 【化学式22】
[0462]
[0463] “相邻的2个以上所组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP‑103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP‑105)表示。在下述通式(TEMP‑105)中,环QA和环QC共有R922。
[0464] 【化学式23】
[0465]
[0466] 所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“相邻的2个所组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP‑104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP‑105)中所形成的环QA以及环QC为“稠环”。上述通式(TEMP‑105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成了稠环。上述通式(TMEP‑104)的环QA如果为苯环,则环QA为单环。上述通式(TMEP‑104)的环QA如果为萘环,则环QA为稠环。
[0467] “不饱和的环”是指芳香族环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
[0468] 作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
[0469] 作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
[0470] 作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
[0471] “形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP‑104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
[0472] 在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
[0473] 构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
[0474] 本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
[0475] 本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
[0476] 本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
[0477] 本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
[0478] “相邻的2个以上所组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多
个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
[0479] 上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
[0480] 上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
[0481] 以上是对于“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未
取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
[0482] ·表述为“取代或未取代的”时的取代基
[0483] 在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由未取代的碳数1~50的烷基、
[0484] 未取代的碳数2~50的烯基、
[0485] 未取代的碳数2~50的炔基、
[0486] 未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0487] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[0488] ‑O‑(R904)、
[0489] ‑S‑(R905)、
[0490] ‑N(R906)(R907)、
[0491] 卤素原子、氰基、硝基、
[0492] 未取代的成环碳数6~50的芳基以及
[0493] 未取代的成环原子数5~50的杂环基
[0494] 组成的组中的基团等,
[0495] 在此,R901~R907各自独立地为
[0496] 氢原子、
[0497] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0498] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0499] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0500] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[0501] R901存在有2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
[0502] R902存在有2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
[0503] R903存在有2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
[0504] R904存在有2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
[0505] R905存在有2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
[0506] R906存在有2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
[0507] R907存在有2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
[0508] 在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
[0509] 碳数1~50的烷基、
[0510] 成环碳数6~50的芳基以及
[0511] 成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
[0512] 在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
[0513] 碳数1~18的烷基、
[0514] 成环碳数6~18的芳基以及
[0515] 成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
[0516] 上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
[0517] 在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯
环。
[0518] 在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
[0519] 在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”之前记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”之后记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
[0520] [第一实施方式]
[0521] [化合物]
[0522] 本实施方式涉及的化合物是由下述通式(1)表示且具有至少1个氘原子的化合物。
[0523] 【化学式24】
[0524]
[0525] (上述通式(1)中,n为1、2、3或4,在n为2、3或4的情况下,多个L1相互相同或不同,[0526] L1为从选自由
[0527] 取代或未取代的苯基、
[0528] 取代或未取代的联苯基、
[0529] 取代或未取代的三联苯基、
[0530] 取代或未取代的萘基、
[0531] 取代或未取代的菲基、
[0532] 取代或未取代的 基、
[0533] 取代或未取代的三亚苯基、
[0534] 取代或未取代的芴基、
[0535] 取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、
[0536] 取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、和
[0537] 取代或未取代的9,9‑二苯基芴基组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团、或者
[0538] 下述通式(11)所示的基团,
[0539] R111~R119和R2H~R219各自独立地为
[0540] 氢原子、
[0541] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0542] 取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0543] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0544] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0545] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0546] ‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
[0547] ‑O‑(R904)所示的基团、
[0548] ‑S‑(R905)所示的基团、
[0549] 取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0550] ‑C(=O)R801所示的基团、
[0551] ‑COOR802所示的基团、
[0552] 卤素原子、
[0553] 氰基、
[0554] 硝基、
[0555] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0556] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0557] 其中,上述通式(1)所示的化合物不具有‑N(R906)(R907)所示的基团,R906和R907各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂
环基。)
[0558] 【化学式25】
[0559]
[0560] (上述通式(11)中,X13为氧原子或硫原子,Y1~Y8各自独立地为CR300或氮原子,
[0561] 多个R300相互相同或不同,
[0562] 多个R300之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0563] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0564] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0565] 不相互键合,
[0566] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R300之中的2个为与上述通式(1)中的*a或其他L1键合的单键、或者与上述通式(1)中的*b或其他L1键合的单键,
[0567] 不形成上述取代或未取代的单环、不形成上述取代或未取代的稠环且并非与上述通式(1)中的*a、*b或其他L1键合的单键的R300各自独立地为氢原子、
[0568] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0569] 取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
[0570] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[0571] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[0572] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0573] ‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
[0574] ‑O‑(R904)所示的基团、
[0575] ‑S‑(R905)所示的基团、
[0576] 取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
[0577] ‑C(=O)R801所示的基团、
[0578] ‑COOR802所示的基团、
[0579] 卤素原子、
[0580] 氰基、
[0581] 硝基、
[0582] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0583] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[0584] (上述通式(1)所示的化合物中,R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802各自独立地为[0585] 氢原子、
[0586] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0587] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[0588] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0589] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0590] 在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同,
[0591] 在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同,
[0592] 在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同,
[0593] 在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同,
[0594] 在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同,
[0595] 在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或不同,
[0596] 在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或不同。)
[0597] 在本说明书中,“由上述通式(1)表示且具有至少1个氘原子的化合物”是指,化合物(上述通式(1)所示的化合物)具有的氢原子并非全部为氕原子的化合物。
[0598] 在本说明书中,化合物(上述通式(1)所示的化合物)具有的总氢原子数之中,也优选10%以上为氘原子,也优选20%以上为氘原子,也优选30%以上为氘原子,也优选40%以上为氘原子,也优选50%以上为氘原子,也优选60%以上为氘原子,也优选70%以上为氘原子,也优选80%以上为氘原子。
[0599] ·化合物中包含氘原子的确认方法、以及化合物中的氘原子的键合位置的确定方法
[0600] 化合物中包含氘原子通过质谱分析法或1H‑NMR分析法进行确认。另外,化合物中1
的氘原子的键合位置通过H‑NMR分析法进行确定。
[0601] 具体而言,对于对象化合物进行质谱分析,与氢原子均为氕原子的对应化合物进1
行比较,根据分子量增加1,确认包含1个氘原子。另外,氘原子在H‑NMR分析中不出现信号
1
因而根据对于对象化合物进行H‑NMR分析所得到的积分值,确认分子内包含的氘原子的数
1
量。另外,对于对象化合物进行H‑NMR分析,通过对信号进行归属,确定氘原子的键合位置。
[0602] 在本实施方式的化合物中,优选n为1、2或3。
[0603] 在本实施方式的化合物中,更优选n为1或2。
[0604] 在本实施方式的化合物中,优选的是,L1为从选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基和取代或未取代的9,9‑二苯基芴基组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团、或者上述通式(11)所示的基团。
[0605] 在本实施方式的化合物中,上述通式(11)所示的基团优选为下述通式(12)所示的基团。
[0606] 【化学式26】
[0607]
[0608] (上述通式(12)中,X13与上述通式(11)中的X13含义相同,
[0609] R311~R318之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0610] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0611] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0612] 不相互键合,
[0613] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R311~R318之中的2个为与上述通式(1)中的*a或其他L1键合的单键、或者与上述通式(1)中的*b或其
他L1键合的单键,
[0614] 不形成上述取代或未取代的单环、不形成上述取代或未取代的稠环且并非与上述通式(1)中的*a、*b或其他L1键合的单键的R311~R318各自独立地与上述通式(11)中的R300含义相同。)
[0615] 一般而言,已知在对化合物进行了氘代的情况下,元件长寿命化。
[0616] 本实施方式涉及的化合物是氘代化合物,并且使将2个芘环之间连接的基团为特定的连接基团L1,由此实现了元件的长寿命化。例如,在通式(1)中连接基团L1为亚咔唑基等富电子的取代基的化合物由于在用于制作元件的成膜时容易发生反应,因此,即便进行氘
代,长寿命化的效果也可能有限,因此被从通式(1)的连接基团L1中排除。
[0617] 另一方面,在批量生产有机EL元件时,为了提高生产效率,有时以高速(例如蒸速度 )进行发光层等有机层的成膜。例如,在通式(1)中连接基团L1为芳基等并非富电
子的取代基时避免在成膜时发生反应,因此在高速进行发光层的成膜时,能够期待更进一
步的由氘代带来的长寿命化的效果。
[0618] 据认为,通过设为通式(11)所示的基团、亚咔唑基等亚杂芳基以外的连接基团L1,由此避免通式(1)所示的化合物成为富电子,在高速成膜时不易发生反应,其结果容易提高元件寿命。
[0619] 因此,连接基团L1优选为亚芳基。然而,发现在亚芳基当中,若使用具有9,9‑二甲基芴环等成环碳数少的(分子量小的)连接基团的化合物高速进行发光层的成膜,相较于使用具有苯并螺芴环等成环碳数多的(分子量大的)连接基团的化合物高速进行发光层的成
膜的情况,更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果。
[0620] 据认为,在成环碳数多的(分子量大的)亚芳基为连接基团的情况下,通式(1)所示的化合物由于在高速成膜时被放置于更容易发生热分解的环境下,因而容易发生热分解,
其结果容易发生元件寿命的下降。
[0621] 另一方面,据认为,在成环碳数少的(分子量小的)亚芳基为连接基团的情况下,通式(1)所示的化合物即便在高速成膜时被放置于更容易发生热分解的环境下也不易发生热分解,其结果元件寿命提高。
[0622] 因此,根据本实施方式的化合物,在连接基团L1当中,通过选择成环碳数少的连接基团(例如‑(L1)n‑包含的碳原子的总数为21以下的连接基团),即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果。
[0623] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,
[0624] 优选的是,L1为从选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基和取代或未取代的9,9‑二苯基芴基组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团。
[0625] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,
[0626] 更优选的是,L1为从选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基和取代或未取代的9,9‑二烷基芴基组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团。
[0627] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,进一步优选的是,L1为从选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基和取代或未取代的9,9‑二甲基芴基组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团。
[0628] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,进一步优选的是,L1为从选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基和取代或未取代的9,9‑二甲基芴基组成的组中的任一个基团去
除1个氢原子从而衍生的二价基团。
[0629] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,‑(L1)n‑包含的碳原子的总数更优选为21以下,进一步优选为13以下。
[0630] 通过‑(L1)n‑包含的碳原子的总数为21以下,相较于在2个芘环之间具有像苯并螺芴环等这样成环碳数多的(分子量大的)连接基团的化合物,例如在批量生产有机EL元件时,即便提高使用上述通式(1)所示的化合物进行发光层的成膜时的蒸镀速度,也可得到由氘代带来的长寿命化的效果。在高速进行发光层等有机层的成膜时,成膜所用的化合物被
放置于更容易发生热分解的环境下。因此,据推测,在2个芘环之间具有成环碳数多的(分子量大的)连接基团的化合物在高速成膜时容易发生热分解,其结果容易发生元件寿命的下
降。
[0631] 在本实施方式的化合物中,也优选R111~R119和R211~R219包含的碳原子的总数为21以下。
[0632] 在本实施方式的化合物中,也优选R111~R119和R211~R219、以及‑(L1)n‑包含的碳原子的总数为21以下,也优选为13以下。
[0633] 在本实施方式的化合物中,L1优选为下述通式(L‑1)~(L‑18)中任一式所示的基团。
[0634] 【化学式27】
[0635]
[0636] 【化学式28】
[0637]
[0638] (上述通式(L‑1)~(L‑18)中,X14为氧原子或硫原子,
[0639] R11~R15之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0640] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0641] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0642] 不相互键合,
[0643] R21~R28之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0644] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0645] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0646] 不相互键合,
[0647] R31~R40之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0648] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0649] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0650] 不相互键合,
[0651] R41~R48之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0652] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0653] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0654] 不相互键合,
[0655] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11~R15之中的2个为与上述通式(1)中的*a或其他L1键合的单键、或者与上述通式(1)中的*b或其他L1键合的单键,
[0656] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R21~R28之中的2个为与上述通式(1)中的*a或其他L1键合的单键、或者与上述通式(1)中的*b或其他L1键合的单键,
[0657] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R31~R40之中的2个为与上述通式(1)中的*a或其他L1键合的单键、或者与上述通式(1)中的*b或其他L1键合的单键,
[0658] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R41~R50之中的2个为与上述通式(1)中的*a或其他L1键合的单键、或者与上述通式(1)中的*b或其他L1键合的单键,
[0659] 不形成上述取代或未取代的单环、不形成上述取代或未取代的稠环且并非与上述通式(1)中的*a、*b或其他L1键合的单键的R11~R15、R21~R28、R31~R40和R41~R50各自独立地与上述通式(11)中的R300含义相同。)
[0660] 在本实施方式的化合物中,优选的是,在n为1的情况下,‑(L1)n‑为选自由上述通式(L‑1)~(L‑18)所示的基团组成的组中的基团,
[0661] 在n为2的情况下,‑(L1)n‑为选自由上述通式(L‑1)~(L‑18)所示的基团组成的组中的2个基团相互键合而成的基团,
[0662] 在n为3的情况下,‑(L1)n‑为选自由上述通式(L‑1)~(L‑18)所示的基团组成的组中的3个基团相互键合而成的基团。
[0663] 上述通式(L‑14)~(L‑18)中,优选的是,
[0664] R41~R48之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不形成取代或未取代的单环且不形成取代或未取代的稠环。
[0665] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,在n为1的情况下,‑(L1)n‑优选为选自由上述通式(L‑1)~(L‑8)和(L‑14)~(L‑18)所示的基团组成的组中的基团,
[0666] 在n为2的情况下,‑(L1)n‑优选为选自由上述通式(L‑1)~(L‑8)和(L‑14)~(L‑18)所示的基团组成的组中的2个基团相互键合而成的基团,
[0667] 在n为3的情况下,‑(L1)n‑优选为选自由上述通式(L‑1)~(L‑8)和(L‑14)~(L‑18)所示的基团组成的组中的3个基团相互键合而成的基团。
[0668] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,更优选的是,
[0669] L1为从选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、上述通式(L‑14)所示的基团、上述通式(L‑15)所示的基团、上述通式(L‑16)所示的基团、上述通式(L‑17)所示的基团和上述通式(L‑18)所示的基团组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团,并且
[0670] ‑(L1)n‑包含的碳原子的总数为21以下。
[0671] 另外,进一步优选的是,L1为从选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、上述通式(L‑14)所示的基团、上述通式(L‑15)所示的基团、上述通式(L‑16)所示的基团、上述通式(L‑17)所示的基团和上述通式(L‑18)所示的基团组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团,并且
[0672] ‑(L1)n‑包含的碳原子的总数为21以下。
[0673] 在该方案中,优选的是,在该L1为从选自由上述通式(L‑14)所示的基团、上述通式(L‑15)所示的基团、上述通式(L‑16)所示的基团、上述通式(L‑17)所示的基团和上述通式(L‑18)所示的基团组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团的情况下,
[0674] 上述通式(L‑14)~(L‑18)中,
[0675] R49和R50各自独立地为
[0676] 氢原子、或者取代或未取代的碳数1~6的烷基,
[0677] R41~R48各自独立地为
[0678] 氢原子、或者
[0679] 取代或未取代的烷基,
[0680] R41~R48各自独立地为
[0681] 氢原子、
[0682] 取代或未取代的烷基、
[0683] 取代或未取代的卤烷基、
[0684] 取代或未取代的烯基、
[0685] 取代或未取代的炔基、
[0686] 取代或未取代的环烷基、
[0687] ‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
[0688] ‑O‑(R904)所示的基团、
[0689] ‑S‑(R905)所示的基团、
[0690] 取代或未取代的芳烷基、
[0691] ‑C(=O)R801所示的基团、
[0692] ‑COOR802所示的基团、
[0693] 卤素原子、
[0694] 氰基、
[0695] 硝基、
[0696] 取代或未取代的芳基、或者
[0697] 取代或未取代的杂环基,
[0698] R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802各自独立地为
[0699] 氢原子、
[0700] 取代或未取代的烷基、
[0701] 取代或未取代的环烷基、
[0702] 取代或未取代的芳基、或者
[0703] 取代或未取代的杂环基。
[0704] 在本实施方式的化合物中,L1优选具有至少1个氘原子。
[0705] 在本实施方式的化合物中,优选R11~R15、R21~R28、R31~R40和R41~R50之中的至少1个为氘原子。
[0706] 在本实施方式的化合物中,优选的是,R11~R15、R21~R28、R31~R40和R41~R50之中的1个以上为取代基,作为取代基的R11~R15、R21~R28、R31~R40和R41~R50之中的至少1个各自独立地具有1个以上的氘原子。
[0707] 在本实施方式的化合物中,‑(L1)n‑优选为下述通式(Ln‑1)~(Ln‑18)中任一式所示的基团。
[0708] 【化学式29】
[0709]
[0710] 【化学式30】
[0711]
[0712] 【化学式31】
[0713]
[0714] (上述通式(Ln‑1)~(Ln‑18)中,X15和X16各自独立地为氧原子、硫原子或CR15AR16A,[0715] 多个Ra之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0716] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0717] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0718] 不相互键合,
[0719] 多个Rb之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0720] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0721] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0722] 不相互键合,
[0723] 多个R100之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0724] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0725] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0726] 不相互键合,
[0727] 多个R200之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0728] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0729] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0730] 不相互键合,
[0731] 多个Ra相互相同或不同,
[0732] 多个Rb相互相同或不同,
[0733] 多个R100相互相同或不同,
[0734] 多个R200相互相同或不同,
[0735] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的Ra、Rb、R100、R200、R15A和R16A各自独立地与上述通式(11)中的R300含义相同,
[0736] 上述通式(Ln‑1)~(Ln‑18)中,2个*之中的一个*表示与上述通式(1)中的*a的键合位置,另一个*表示与上述通式(1)中的*b的键合位置。)
[0737] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,‑(L1)n‑优选为选自由上述通式(Ln‑1)~(Ln‑8)和(Ln‑
18)所示的基团组成的组中的基团。
[0738] 在本实施方式的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,更优选的是,在‑(L1)n‑为选自由上述通式(Ln‑9)~(Ln‑
17)所示的基团组成的组中的基团的情况下,该通式(Ln‑9)~(Ln‑17)所示的基团不具有从取代或未取代的9,9’‑螺双芴基去除1个氢原子从而衍生的二价基团,并且不具有从取代或未取代的9,9‑二苯基芴基去除1个氢原子从而衍生的二价基团。
[0739] 在本实施方式的化合物中,优选多个Ra、多个Rb、多个R100、多个R200、R15A和R16A之中的至少1个为氘原子。
[0740] 在本实施方式的化合物中,优选的是,多个Ra、多个Rb、多个R100、多个R200、R15A和R16A之中的1个以上为取代基,作为取代基的Ra、Rb、R100、R200、R15A和R16A之中的至少1个各自独立地具有1个以上的氘原子。
[0741] 在本实施方式的化合物中,优选的是,R111~R119、R211~R219、R300、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~30的烷基、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
[0742] 在本实施方式的化合物中,优选的是,R111~R119、R211~R219、R300、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
[0743] 在本实施方式的化合物中,更优选的是,R111~R119、R211~R219、R300、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802各自独立地为氢原子、未取代的碳数1~18的烷基、未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的萘基、未取代的蒽基、未取代的菲基、取代或未取代的芴基、未取代的9,9‑二甲基芴基、未取代的9,9‑二苯基芴基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的萘并苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、或者未取代的萘并苯并噻吩基。
[0744] 在本实施方式的化合物中,优选的是,R111~R119和R211~R219各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~30的烷基、取代或未取代的碳数1~30的环烷基、‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,
[0745] ‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团中的R901、R902和R903各自独立地为取代或未取代的碳数1~30的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
[0746] 在本实施方式的化合物中,更优选的是,R111~R119和R211~R219各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的碳数1~18的环烷基、‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基,
[0747] ‑Si(R901)(R902)(R903)所示的基团中的R901、R902和R903各自独立地为未取代的碳数1~18的烷基、或者未取代的成环碳数6~18的芳基。
[0748] 在本实施方式的化合物中,优选R111~R119、R211~R219、R300、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802之中的至少1个为氘原子。
[0749] 在本实施方式的化合物中,优选的是,R111~R119为氘原子,或者R211~R219为氘原子。
[0750] 在本实施方式的化合物中,优选R111~R119和R211~R219为氘原子。
[0751] 在本实施方式的化合物中,优选的是,R111~R119、R211~R219、R300、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802之中的1个以上为取代基,作为取代基的R111~R119、R211~R219、R300、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802之中的至少1个各自独立地具有1个以上的氘原子。
[0752] 在本实施方式的化合物中,L1、R111~R119、R211~R219、R300、R311~R318、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802中的表述为“取代或未取代的”时的取代基优选各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的1‑咔唑基、取代或未取代的2‑咔唑基、取代或未取代的3‑咔唑基、取代或未取代的4‑咔唑基、取代或未取代的9‑咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基。
[0753] 在本实施方式的化合物中,L1、R111~R119、R211~R219、R300、R311~R318、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802中的表述为“取代或未取代的”时的取代基更优选各自独立地为取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。
[0754] 在本实施方式的化合物中,L1、R111~R119、R211~R219、R300、R311~R318、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802中的表述为“取代或未取代的”时的取代基优选均为“未取代”的基团。
[0755] 在本实施方式的化合物中,L1、R111~R119、R211~R219、R300、R311~R318、R901、R902、R903、R904、R905、R801和R802中的表述为“取代或未取代的”时的取代基更优选各自独立地为未取代的碳数1~18的烷基、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的菲咯啉基、取代或未取代的芴基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的9,9‑二甲基芴基、或者未取代的9,9‑二苯基芴基。
[0756] 在一个实施方式中,由上述通式(1)表示且具有至少1个氘原子的化合物也优选为下述方案A~方案D涉及的化合物。
[0757] [方案A涉及的化合物]
[0758] 方案A涉及的化合物为下述通式(120‑1)所示的化合物。下述通式(120‑1)所示的化合物具有至少1个氘原子。
[0759] 【化学式32】
[0760]
[0761] (上述通式(120‑1)中,
[0762] R1~R4各自独立地为
[0763] 氢原子、
[0764] 下述通式(120A)所示的基团、
[0765] 下述通式(120B)所示的基团、
[0766] 下述通式(120C)所示的基团、或者
[0767] 下述通式(120D)所示的基团,
[0768] 其中,R1~R4并不同时为氢原子,
[0769] L1和L2各自独立地为
[0770] 单键、
[0771] 取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[0772] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[0773] R102~R119各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0774] L1和L2中的表述为“取代或未取代的”时的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[0775] 【化学式33】
[0776]
[0777] (上述通式(120A)~(120C)中,
[0778] Rx1~Rx5和Ry1~Ry8各自独立地为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的1‑咔唑基、取代或未取代的2‑咔唑基、取代或未取代的3‑咔唑基、取代或未取代的4‑咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并噻
吩基、或者取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基,
[0779] 其中,Rx1~Rx5之中的至少1个并非氢原子,上述通式(120A)、(120B)和(120C)中的*表示键合位置。)
[0780] (上述通式(120D)中,
[0781] X13为氧原子、硫原子、NR39或CR39AR39B,
[0782] R31~R38之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0783] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0784] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0785] 不相互键合,
[0786] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R31~R38之中的任一个为与R1、R2、R3和R4之中的至少任一个键合的单键,
[0787] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R31~R39各自独立地与Rx1~Rx5和Ry1~Ry8含义相同,
[0788] R39A和R39B的组
[0789] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0790] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0791] 不相互键合,
[0792] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R39A和R39B各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50
的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
[0793] 在方案A涉及的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,更优选的是,将2个芘环(具有R111~R119的芘环和具有R102~R110的芘环)连接的基团包含的碳原子的总数为21以下。
[0794] 在上述通式(120~1)中,将2个芘环连接的基团是指由L1、具有R1~R4的亚苯基和L2构成的基团。
[0795] 在方案A涉及的化合物中,优选的是,Rx1~Rx5、Ry1~Ry8和R31~R39各自独立地为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。
[0796] 在方案A涉及的化合物中,优选的是,Rx1~Rx5、Ry1~Ry8和R31~R39之中的至少1个为氘原子。
[0797] 在方案A涉及的化合物中,优选的是,R31~R38之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,
[0798] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R31~R38各自独立地为氢原子、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲咯啉
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。
[0799] 在方案A涉及的化合物中,优选的是,上述通式(120~1)所示的化合物由下述通式(121)、(122)、(123)、(124)或(125)表示。
[0800] 【化学式34】
[0801]
[0802] 【化学式35】
[0803]
[0804] (上述通式(121)~(125)中,R1~R3各自独立地与上述通式(120‑1)中的R1~R3含义相同,其中,R1~R3并非氢原子,L1和L2各自独立地与上述通式(120‑1)中的L1和L2含义相同,R102~R119各自独立地与上述通式(120~1)中的R102~R119含义相同。)
[0805] 在方案A涉及的化合物中,优选的是,L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
[0806] 在本实施方式的化合物中,更优选的是,L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳数6~18的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的二价杂环基。
[0807] 在方案A涉及的化合物中,优选的是,L1和L2各自独立地为单键、或者下述通式(141)~(150)中任一式所示的基团。
[0808] 【化学式36】
[0809]
[0810] (上述通式(141)~(150)中,Ra1~Ra5、Rb1~Rb7和Rc1~Rc8各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,*表示键合位置。)
[0811] 在方案A涉及的化合物中,优选L1具有至少1个氘原子。优选L2具有至少1个氘原子。
[0812] 在方案A涉及的化合物中,优选R1~R4之中的至少1个为氘原子。优选的是,R1~R4之中的1个以上为取代基,作为取代基的R1~R4之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[0813] 上述通式(141)~(150)中,优选的是,Ra1~Ra5、Rb1~Rb7和Rc1~Rc8之中的至少1个为氘原子。
[0814] 上述通式(141)~(150)中,优选的是,Ra1~Ra5、Rb1~Rb7和Rc1~Rc8之中的1个以上为取代基,作为取代基的Ra、Rb、R100、R200、R15A和R16A之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[0815] 在方案A涉及的化合物中,优选的是,R102~R119各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。
[0816] 在方案A涉及的化合物中,优选的是,R102~R110为氘原子,或者R111~R119为氘原子。优选R102~R119为氘原子。优选的是,R102~R119之中的1个以上为取代基,作为取代基的R102~R119之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[0817] [方案B涉及的化合物]
[0818] 方案B涉及的化合物为下述通式(120‑2)所示的化合物。下述通式(120‑2)所示的化合物具有至少1个氘原子。
[0819] 【化学式37】
[0820]
[0821] (上述通式(120‑2)中,
[0822] R1和R2的组
[0823] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0824] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0825] 不相互键合,
[0826] 其中,R1和R2的组相互键合而形成取代或未取代的单环的情况下的上述单环并非杂环,并且R1和R2的组相互键合而形成取代或未取代的稠环的情况下的上述稠环并非杂环,[0827] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1为取代
或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代
的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基,
[0828] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R2为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基,
[0829] R102~R119各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的碳数1~50的环烷基、Si(Rx)(Ry)(Rz)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,Si(Rx)(Ry)(Rz)中的Rx、Ry和Rz各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)[0830] 在方案B涉及的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带
来的长寿命化的效果的观点出发,更优选的是,将2个芘环(具有R111~R119的芘环和具有R102~R110的芘环)连接的基团包含的碳原子的总数为21以下。
[0831] 在上述通式(120‑2)中,将2个芘环连接的基团是指具有R1~R2的亚苯基。
[0832] 在方案B涉及的化合物中,优选R1和R2的组不相互键合。
[0833] 在方案B涉及的化合物中,优选的是,在R1和R2的组不相互键合的情况下,上述通式(120‑2)所示的化合物由下述通式(121)或(122)表示。
[0834] 【化学式38】
[0835]
[0836] (上述通式(121)和(122)中,R1A和R2A各自独立地与上述通式(120‑2)中的R1和R2含义相同,其中,R1A和R2A为取代基,R102~R119各自独立地与上述通式(120‑2)中的R102~R119含义相同。)
[0837] 在方案B涉及的化合物中,优选的是,R1为取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的
1‑咔唑基、取代或未取代的2‑咔唑基、取代或未取代的3‑咔唑基、取代或未取代的4‑咔唑基、取代或未取代的9‑咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并
呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并噻
吩基、或者取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基。
[0838] 在方案B涉及的化合物中,优选的是,R2为氢原子、取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的1‑咔唑基、取代或未取代的2‑咔唑基、取代或未取代的3‑咔唑基、取代或未取代的4‑咔唑基、取代或未取代的9‑咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并
噻吩基、或者取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基。
[0839] 在方案B涉及的化合物中,也优选R1和R2的组相互键合而形成取代或未取代的单环、或者取代或未取代的稠环。
[0840] 在方案B涉及的化合物中,优选R1和R2之中的至少1个为氘原子。优选的是,R1和R2之中的1个以上为取代基,作为取代基的R1和R2之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[0841] 在方案B涉及的化合物中,优选的是,R1和R2的组相互键合而形成取代或未取代的单环、或者取代或未取代的稠环的情况下的上述单环或上述稠环为取代或未取代的苯环、
取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的 环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的9,9’‑螺二芴环、取代或未取代的9,9‑二苯基芴环、或者取代或未取代的9,9‑二甲基芴环。
[0842] 在方案B涉及的化合物中,优选的是,在R1和R2的组相互键合而形成取代或未取代的单环、或者取代或未取代的稠环的情况下,上述通式(120‑2)所示的化合物由下述通式
(123)或(124)表示。
[0843] 【化学式39】
[0844]
[0845] (上述通式(123)和(124)中,
[0846] R102~R119各自独立地与上述通式(120‑2)中的R102~R119含义相同,
[0847] R11~R14之中的相邻的2个以上所组成的组以及R17和R18所组成的组中的1组以上
[0848] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0849] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0850] 不相互键合,
[0851] R21~R24和R26之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0852] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0853] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0854] 不相互键合,
[0855] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11~R18和R21~R26各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。)
[0856] 上述通式(121)~(124)中,优选R1A~R2A、R11~R16和R21~R26之中的至少1个为氘原子。
[0857] 上述通式(121)~(124)中,优选的是,R1A~R2A、R11~R16和R21~R26之中的1个以上为取代基,作为取代基的R1A~R2A、R11~R16和R21~R26之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[0858] 在方案B涉及的化合物中,优选的是,R102~R119各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的碳数1~18的环烷基、Si(Rx)(Ry)(Rz)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基。优选的是,Si(Rx)(Ry)(Rz)中的Rx、Ry和Rz各自独立地为未取代的碳数1~18的烷基、或者未取代的成环碳数6~50的芳基。
[0859] 在方案B涉及的化合物中,优选R102~R119为氢原子。
[0860] 在方案B涉及的化合物中,优选的是,R102~R110为氘原子,或者R111~R119为氘原子。优选R102~R119为氘原子。优选的是,R102~R119之中的1个以上为取代基,作为取代基的R102~R119之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[0861] [方案C涉及的化合物]
[0862] 方案C涉及的化合物为下述通式(120‑3)所示的化合物。下述通式(120‑3)所示的化合物具有至少1个氘原子。
[0863] 【化学式40】
[0864]
[0865] (上述通式(120‑3)中,L1为下述通式(11)~(13)中任一式所示的基团,L2为下述通式(11A)~(13A)中任一式所示的基团,
[0866] R102~R119各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的碳数1~50的环烷基、Si(Rx)(Ry)(Rz)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0867] Si(Rx)(Ry)(Rz)中的Rx、Ry和Rz各自独立地为
[0868] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[0869] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[0870] R102~R119中的表述为“取代或未取代的”时的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。)
[0871] 【化学式41】
[0872]
[0873] (上述通式(11)~(13)和(11A)~(13A)中,R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的碳数1~50的环烷基、Si(Rx)(Ry)(Rz)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,Si(Rx)(Ry)(Rz)中的Rx、Ry和Rz各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳
基,
[0874] R11~R15、R21~R27和R31~R37中的表述为“取代或未取代的”时的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基,
[0875] R11~R15之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合形成取代或未取代的单环且不相互键合形成取代或未取代的稠环,
[0876] R11A~R15A之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合形成取代或未取代的单环且不相互键合形成取代或未取代的稠环,
[0877] R21~R27之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合形成取代或未取代的单环且不相互键合形成取代或未取代的稠环,
[0878] R21A~R27A之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合形成取代或未取代的单环且不相互键合形成取代或未取代的稠环,
[0879] R31~R37之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合形成取代或未取代的单环且不相互键合形成取代或未取代的稠环,
[0880] R31A~R37A之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合形成取代或未取代的单环且不相互键合形成取代或未取代的稠环,
[0881] 作为L1的上述通式(11)~(13)中,*表示与上述通式(120‑3)中的*a的键合位置,R11~R15、R21~R27和R31~R37中的任一个为与L2键合的单键,
[0882] 作为L2的上述通式(11A)~(13A)中,*表示与上述通式(120‑3)中的*b的键合位置,R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0883] 其中,在L1中的R12或R14为与L2键合的单键时,L2的R11A、R13A、R15A、R21A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0884] 在L1中的R11或R15为与L2键合的单键时,L2的R12A、R13A、R14A、R21A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0885] 在L1中的R13为与L2键合的单键时,L2的R11A、R12A、R14A、R15A、R21A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0886] 在L1中的R21为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R22A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0887] 在L1中的R22为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A、R23A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0888] 在L1中的R23为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R22A、R24A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0889] 在L1中的R24为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R23A、R25A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0890] 在L1中的R25为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R24A、R26A~R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0891] 在L1中的R26为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R25A、R27A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0892] 在L1中的R27为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R26A和R31A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0893] 在L1中的R31为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R27A和R32A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0894] 在L1中的R32为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R27A、R31A和R33A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0895] 在L1中的R33为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R27A、R31A~R32A和R34A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0896] 在L1中的R34为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R27A、R31A~R33A和R35A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0897] 在L1中的R35为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R27A、R31A~R34A和R36A~R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0898] 在L1中的R36为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R27A、R31A~R35A和R37A中的任一个为与L1键合的单键,
[0899] 在L1中的R37为与L2键合的单键时,L2的R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R36A中的任一个为与L1键合的单键。)
[0900] 在方案C涉及的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,更优选的是,将2个芘环(具有R111~R119的芘环和具有R102~R110的芘环)连接的基团包含的碳原子的总数为21以下。
[0901] 在上述通式(120‑3)中,将2个芘环连接的基团是指‑L1‑L2‑所示的基团。
[0902] 在方案C涉及的化合物中,‑L1‑L2‑优选为下述通式(13‑1)~(13‑69)中任一式所示的基团。
[0903] 【化学式42】
[0904]
[0905] 【化学式43】
[0906]
[0907] 【化学式44】
[0908]
[0909] 【化学式45】
[0910]
[0911] 【化学式46】
[0912]
[0913] 【化学式47】
[0914]
[0915] 【化学式48】
[0916]
[0917] 【化学式49】
[0918]
[0919] 【化学式50】
[0920]
[0921] 【化学式51】
[0922]
[0923] (上述通式(13‑1)~(13‑69)中,R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A各自独立地与上述通式(11)~(13)和(11A)~(13A)中的R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A含义相同,上述通式(13‑1)~(13‑69)中的*1表示与上述通式(120‑3)中的*a的键合位置,*2表示与上述通式(120‑3)中的*b的键合位置。)
[0924] 在方案C涉及的化合物中,上述通式(120‑3)所示的化合物优选由下述通式(121)~(131)中任一式表示。
[0925] 【化学式52】
[0926]
[0927] 【化学式53】
[0928]
[0929] 【化学式54】
[0930]
[0931] 【化学式55】
[0932]
[0933] 【化学式56】
[0934]
[0935] 【化学式57】
[0936]
[0937] (上述通式(121)~(131)中,
[0938] R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A各自独立地与上述通式(11)~(13)和(11A)~(13A)中的R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A含义相同,R102~R119各自独立地与上述通式(120‑3)中的R102~R119含义相同。)
[0939] 在方案C涉及的化合物中,优选的是,R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A、R31A~R37A和R102~R119各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~30的烷基、取代或未取代的碳数1~30的环烷基、Si(Rx)(Ry)(Rz)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。优选的是,Si(Rx)(Ry)(Rz)中的Rx、Ry和Rz各自独立地为未取代的碳数1~30的烷基、或者未取代的成环碳数6~30的芳
基。
[0940] 在方案C涉及的化合物中,优选的是,R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A、R31A~R37A和R102~R119各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的1‑咔唑基、取代或未取代的2‑咔唑基、取代或未取代的3‑咔唑基、取代或未取代的4‑咔唑基、取代或未取代的9‑咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基。
[0941] 在方案C涉及的化合物中,优选的是,R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A和R102~R119各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~6的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。
[0942] 在方案C涉及的化合物中,优选的是,R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A为氢原子。
[0943] 在方案C涉及的化合物中,优选的是,R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A之中的至少1个为氘原子。优选的是,R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A之中的1个以上为取代基,作为取代基的R11~R15、R21~R27、R31~R37、R11A~R15A、R21A~R27A和R31A~R37A之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[0944] 在方案C涉及的化合物中,优选的是,R102~R119为氢原子。
[0945] 在方案C涉及的化合物中,优选的是,R102~R110为氘原子,或者R111~R119为氘原子。优选的是,R102~R119为氘原子。优选的是,Ri02~R119之中的1个以上为取代基,作为取代基的R102~R119之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[0946] [方案D涉及的化合物]
[0947] 方案D涉及的化合物为下述通式(120X)、(120Y)或(120Z)所示的化合物。下述通式(120X)、(120Y)或(120Z)所示的化合物具有至少1个氘原子。
[0948] 【化学式58】
[0949]
[0950] (上述通式(120X)、(120Y)和(120Z)中,
[0951] R111~R119和R211~R219各自独立地为
[0952] 氢原子、
[0953] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[0954] 取代或未取代的碳数1~50的环烷基、
[0955] Si(Rx)(Ry)(Rz)所示的基团、
[0956] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[0957] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
[0958] Si(Rx)(Ry)(Rz)中的Rx、Ry和Rz各自独立地为
[0959] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
[0960] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[0961] 上述通式(120X)中,
[0962] 由R11和R12的组、R13和R14的组、R21和R22的组、R23和R24的组组成的组中的1组以上[0963] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0964] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0965] 不相互键合,
[0966] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11、R13、R21和R23各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、或者下述通式(4)所示的基团,
[0967] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R12、R14、R22和R24各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、或者下述通式(4)所示的基团,
[0968] 其中,R11~R14和R21~R24之中的至少1个并非氢原子,
[0969] 上述通式(120Y)和(120Z)中,
[0970] R31~R33、R41~R43、R51~R54和R61~R64之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0971] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0972] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0973] 不相互键合,
[0974] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R31~R34、R41~R44、R51~R54和R61~R64各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、或者下述通式(4)所示的基团,
[0975] 其中,R31~R34和R41~R44之中的至少1个并非氢原子,
[0976] R51~R54和R61~R64之中的至少1个并非氢原子,
[0977] 上述通式(120X)所示的化合物中的R11和R13的组与R21和R23的组为相互不同的组,或者R12和R14的组与R22和R24的组为相互不同的组,
[0978] 上述通式(120Y)所示的化合物中的R31和R41的组与选自R32和R42的组、R33和R43的组以及R34和R44的组之中的至少1个组相互不同,
[0979] 上述通式(120Z)所示的化合物中的R51和R61的组与选自R52和R62的组、R53和R63的组以及R54和R64的组之中的至少1个组相互不同。)
[0980] 【化学式59】
[0981]
[0982] (上述通式(4)中,X13为氧原子、硫原子或NR319,
[0983] R311~R318之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上
[0984] 相互键合而形成取代或未取代的单环、
[0985] 相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
[0986] 不相互键合,
[0987] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R311~R319各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环原子数5~
50的杂环基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基,
[0988] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R311~R319之中的任一个为与R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54和R61~R64之中的至少任一个键合的单键。)
[0989] (上述通式(120X)、(120Y)和(120Z)中,R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54、R61~R64、R111~R119、R211~R219和R311~R319中的表述为“取代或未取代的”时的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,
9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。)
[0990] 【化学式60】
[0991]
[0992] 上述通式(120X)中,举出“R11和R13的组与R21和R23的组相互不同”为例进行说明。下述通式(1a)、(1b)和(1c)表示上述通式(120X)的局部结构。
[0993] 【化学式61】
[0994]
[0995] (上述通式(1a)、(1b)和(1c)中,
[0996] R12、R14、R22和R24各自独立地与上述通式(120X)中的R12、R14、R22和R24含义相同。
[0997] *a1表示与上述通式(120X)中的*11的键合位置,
[0998] *a2表示与上述通式(120X)中的*12的键合位置。)
[0999] 例如,在R11为“A”、R13为“B”的情况下,
[1000] R11和R13的组与R21和R23的组为相同的组是指,
[1001] R21为“A”、R23为“B”(上述通式(1a)),或者R21为“B”、R23为“A”的情况(上述通式(1b))。
[1002] 其中,“A”和“B”相互不同。
[1003] 另外,在R11和R13同时为“A”的情况下,
[1004] R11和R13的组与R21和R23的组为相同的组是指,
[1005] R21和R23同时为“A”的情况(上述通式(1c))。
[1006] 即,R11和R13的组与R21和R23的组为相互不同的组是指,例如可以举出:R11为“A”、R13为“B”,并且
[1007] R21和R23同时为“A”、
[1008] R21和R23同时为“B”或者R21和R23中的至少任一个为与“A”和“B”不同的“C”的情况,[1009] 另外,也可以举出:R11和R13同时为“A”,并且
[1010] R21和R23中的至少任一个为“B”的情况、
[1011] R21和R23中的至少任一个为与“A”不同的“C”的情况等。
[1012] 上述通式(120X)中,对于“R12和R14的组与R22和R24的组相互不同”也是同样的。
[1013] 【化学式62】
[1014]
[1015] 上述通式(120Y)中,关于“R31和R41的组与选自R32和R42的组、R33和R43的组以及R34和R44的组之中的至少1个组相互不同”,举出“R31和R41的组与R32和R42的组相互不同”为例进行说明。下述通式(2a)、(2b)和(2c)表示上述通式(120Y)的局部结构。
[1016] 【化学式63】
[1017]
[1018] (上述通式(2a)、(2b)和(2c)中,
[1019] R33、R34、R43和R44各自独立地与上述通式(120Y)中的R33、R34、R43和R44含义相同。
[1020] *b1表示与上述通式(120Y)中的*21的键合位置,
[1021] *b2表示与上述通式(120Y)中的*22的键合位置。)
[1022] 例如,在R31为“A”、R41为“B”的组的情况下,
[1023] R31和R41的组与R32和R42的组为相同的组是指,
[1024] R32为“A”、R42为“B”(上述通式(2a)),或者R32为“B”、R42为“A”的情况(上述通式(2b))。
[1025] 其中,“A”和“B”相互不同。
[1026] 另外,在R31和R41同时为“A”的情况下,
[1027] R31和R41的组与R32和R42的组为相同的组是指,
[1028] R32和R42同时为“A”的情况(上述通式(2c))。
[1029] 即,R31和R41的组与R32和R42的组为相互不同的组是指,例如可以举出:R31为“A”、R41为“B”,并且
[1030] R32和R42同时为“A”、
[1031] R32和R42同时为“B”或者R32和R42中的至少任一个为与“A”和“B”不同的“C”的情况,[1032] 另外,也可以举出:R31和R41同时为“A”,并且
[1033] R32和R42中的至少任一个为“B”的情况、
[1034] R32和R42中的至少任一个为与“A”不同的“C”的情况等。
[1035] 上述通式(120Y)中,对于“R31和R41的组与R33和R43的组相互不同”也是同样的,对于“R31和R41的组与R34和R44的组相互不同”也是同样的。
[1036] 【化学式64】
[1037]
[1038] 上述通式(120Z)中,关于“R51和R61的组与选自R52和R62的组、R53和R63的组以及R54和R64的组之中的至少1个组相互不同”,举出“R51和R61的组与R52和R62的组相互不同”为例进行说明。下述通式(3a)、(3b)和(3c)表示上述通式(120Z)的局部结构。
[1039] 【化学式65】
[1040]
[1041] (上述通式(3a)、(3b)和(3c)中,
[1042] R53、R54、R63和R64各自独立地与上述通式(120Z)中的R53、R54、R63和R64含义相同。
[1043] *c1表示与上述通式(120Z)中的*31的键合位置,
[1044] *c2表示与上述通式(120Z)中的*32的键合位置。)
[1045] 例如,在R51为“A”、R61为“B”的组的情况下,
[1046] R51和R61的组与R52和R62的组为相同的组是指,
[1047] R52为“A”、R62为“B”(上述通式(3a)),或者R52为“B”、R62为“A”的情况(上述通式(3b))。
[1048] 其中,“A”和“B”相互不同。
[1049] 另外,在R51和R61同时为“A”的情况下,R51和R61的组与R52和R62的组为相同的组是指,
[1050] R52和R62的组同时为“A”的情况(上述通式(3c))。
[1051] 即,R51和R61的组与R52和R62的组为相互不同的组是指,例如可以举出:R51为“A”、R61为“B”,并且
[1052] R52和R62同时为“A”、
[1053] R52和R62同时为“B”或者R52和R62中的至少任一个为与“A”和“B”不同的“C”的情况,[1054] 另外,也可以举出:R51和R61同时为“A”,并且
[1055] R52和R62中的至少任一个为“B”的情况、
[1056] R52和R62中的至少任一个为与“A”不同的“C”的情况等。
[1057] 上述通式(120Z)中,对于“R51和R61的组与R53和R63的组相互不同”也是同样的,对于“R51和R61的组与R54和R64的组相互不同”也是同样的。
[1058] 在方案D涉及的化合物中,从即便在进行高速成膜时也更进一步表现出由氘代带来的长寿命化的效果的观点出发,更优选的是,将2个芘环(具有R111~R119的芘环和具有R211~R219的芘环)连接的基团包含的碳原子的总数为21以下。
[1059] 在上述通式(120X)所示的化合物的情况下,将2个芘环连接的基团是指,由具有R11~R14的亚苯基和具有R21~R24的亚苯基构成的基团,在上述通式(120Y)所示的化合物的情况下,是指由具有R31~R34的亚苯基和具有R41~R44的亚苯基构成的基团,在上述通式(120Z)所示的化合物的情况下,是指由具有R51~R54的亚苯基和具有R61~R64的亚苯基构成的基团。
[1060] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,R111~R119和R211~R219各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的碳数1~18的环烷基、Si(Rx)(Ry)(Rz)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~
18的杂环基。优选的是,Si(Rx)(Ry)(Rz)中的Rx、Ry和Rz各自独立地为未取代的碳数1~18的烷基、或者未取代的成环碳数6~18的芳基。
[1061] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,R111~R119和R211~R219各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。
[1062] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,R111~R119和R211~R219为氢原子。
[1063] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,由R11和R12的组、R13和R14的组、R21和R22的组、R23和R24的组组成的组中的1组以上不相互键合,R31~R33、R41~R43、R51~R54和R61~R64之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上不相互键合。
[1064] 方案D涉及的化合物优选由下述通式(1‑1)、(2‑1)或(3‑1)表示。
[1065] 【化学式66】
[1066]
[1067] (上述通式(1‑1)、(2‑1)和(3‑1)中,R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54、R61~R64各自独立地与上述通式(120X)、(120Y)和(120Z)中的R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54、R61~R64含义相同。)
[1068] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54和R61~R64各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~8的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,
9‑二苯基芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,
[1069] 其中,R12、R14、R22和R24并非取代或未取代的苯基。
[1070] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,由R11和R12的组、R13和R14的组、R21和R22的组、R23和R24的组组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者取代或未取代的稠环,
[1071] R31~R33、R41~R43、R51~R54和R61~R64之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者取代或未取代的稠环。
[1072] 方案D涉及的化合物优选由下述通式(1‑2)、(2‑2)~(2‑3)和(3‑2)~(3‑4)中任一式表示。
[1073] 【化学式67】
[1074]
[1075] 【化学式68】
[1076]
[1077] (上述通式(1‑2)、(2‑2)~(2‑3)和(3‑2)~(3‑4)中,R13~R14、R21~R22、R31、R33、R34、R41、R43、R44、R51~R54和R61~R64各自独立地与上述通式(120X)、(120Y)和(120Z)中的R13~R14、R21~R22、R31、R33、R34、R41、R43、R44、R51~R54和R61~R64含义相同,R301~R308各自独立地与上述通式(120X)、(120Y)和(120Z)中的R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54和R61~R64含义相同。)
[1078] 上述通式(1‑2)、(2‑2)~(2‑3)和(3‑2)~(3‑4)中,优选的是,R13~R14、R21~R22、R31、R33、R34、R41、R43、R44、R51~R54、R61~R64和R301~R308各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~8的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,
[1079] 其中,R14和R22并非取代或未取代的苯基。
[1080] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54、R61~R64和R301~R308之中的至少1个为氘原子。
[1081] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54、R61~R64和R301~R308之中的1个以上为取代基,作为取代基的R11~R14、R21~R24、R31~R34、R41~R44、R51~R54、R61~R64和R301~R308之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[1082] 在方案D涉及的化合物中,优选的是,R111~R119为氘原子,或者R211~R219为氘原子。优选的是,R111~R119和R211~R219为氘原子。优选的是,R111~R119和R211~R219之中的1个以上为取代基,作为取代基的R111~R119和R211~R219之中的至少1个各自独立地为1个以上的氘原子。
[1083] 在方案A、方案B、方案C和方案D涉及的化合物中,优选的是,表述为“取代或未取代的”时的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的1‑咔唑基、取代或未取代的2‑咔唑基、取代或未取代的3‑咔唑基、取代或未取代的4‑咔唑基、取代或未取代的9‑咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的二氮杂咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、或者取代或未取代的二氮杂二苯并噻吩基。
[1084] 在方案A、方案B、方案C和方案D涉及的化合物中,更优选的是,表述为“取代或未取代的”时的取代基各自独立地为取代或未取代的碳数1~18的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、或者取代或未取代的9,9‑二苯基芴基。
[1085] 在方案A、方案B、方案C和方案D涉及的化合物中,进一步优选的是,表述为“取代或未取代的”时的取代基各自独立地为未取代的碳数1~18的烷基、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的菲咯啉基、取代或未取代的芴基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的9,9‑二甲基芴基、或者未取代的9,9‑二苯基芴基。
[1086] (本实施方式涉及的化合物的制造方法)
[1087] 本实施方式涉及的化合物(上述通式(1)所示的化合物)、方案A、方案B、方案C和方案D涉及的化合物的制造方法可以通过公知的方法进行制造。另外,本实施方式涉及的化合物、方案A、方案B、方案C和方案D涉及的化合物也可以仿效公知的方法,使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来进行制造。
[1088] 作为本实施方式涉及的化合物(上述通式(1)所示的化合物)、方案A、方案B、方案C和方案D涉及的化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些具体例。D表示氘原子。
[1089] 【化学式69】
[1090]
[1091] 【化学式70】
[1092]
[1093] 【化学式71】
[1094]
[1095] 【化学式72】
[1096]
[1097] 【化学式73】
[1098]
[1099] 【化学式74】
[1100]
[1101] 【化学式75】
[1102]
[1103] 【化学式76】
[1104]
[1105] 【化学式77】
[1106]
[1107] 【化学式78】
[1108]
[1109] 【化学式79】
[1110]
[1111] 【化学式80】
[1112]
[1113] 【化学式81】
[1114]
[1115] 【化学式82】
[1116]
[1117] 【化学式83】
[1118]
[1119] 【化学式84】
[1120]
[1121] 【化学式85】
[1122]
[1123] 【化学式86】
[1124]
[1125] 【化学式87】
[1126]
[1127] 【化学式88】
[1128]
[1129] 【化学式89】
[1130]
[1131] 【化学式90】
[1132]
[1133] 【化学式91】
[1134]
[1135] 【化学式92】
[1136]
[1137] 【化学式93】
[1138]
[1139] 【化学式94】
[1140]
[1141] 【化学式95】
[1142]
[1143] 【化学式96】
[1144]
[1145] 【化学式97】
[1146]
[1147] 【化学式98】
[1148]
[1149] 【化学式99】
[1150]
[1151] 【化学式100】
[1152]
[1153] 【化学式101】
[1154]
[1155] 【化学式102】
[1156]
[1157] 【化学式103】
[1158]
[1159] 【化学式104】
[1160]
[1161] 【化学式105】
[1162]
[1163] 【化学式106】
[1164]
[1165] 【化学式107】
[1166]
[1167] 【化学式108】
[1168]
[1169] 【化学式109】
[1170]
[1171] 【化学式110】
[1172]
[1173] 【化学式111】
[1174]
[1175] 【化学式112】
[1176]
[1177] 【化学式113】
[1178]
[1179] 【化学式114】
[1180]
[1181] 【化学式115】
[1182]
[1183] 【化学式116】
[1184]
[1185] 【化学式117】
[1186]
[1187] 【化学式118】
[1188]
[1189] 【化学式119】
[1190]
[1191] 【化学式120】
[1192]
[1193] 【化学式121】
[1194]
[1195] 【化学式122】
[1196]
[1197] 【化学式123】
[1198]
[1199] 【化学式124】
[1200]
[1201] 【化学式125】
[1202]
[1203] 【化学式126】
[1204]
[1205] 【化学式127】
[1206]
[1207] 【化学式128】
[1208]
[1209] 【化学式129】
[1210]
[1211] 【化学式130】
[1212]
[1213] 【化学式131】
[1214]
[1215] 【化学式132】
[1216]
[1217] 【化学式133】
[1218]
[1219] 【化学式134】
[1220]
[1221] 【化学式135】
[1222]
[1223] 【化学式136】
[1224]
[1225] 【化学式137】
[1226]
[1227] 【化学式138】
[1228]
[1229] 【化学式139】
[1230]
[1231] 【化学式140】
[1232]
[1233] [第二实施方式]
[1234] [有机EL元件用材料]
[1235] 第二实施方式涉及的有机EL元件用材料包含第一实施方式的化合物(上述通式(1)所示的化合物)。
[1236] 根据第二实施方式,可得到能够延长寿命的有机EL元件用材料。
[1237] 需要说明的是,第二实施方式涉及的有机EL元件用材料可以还含有其他化合物。第二实施方式涉及的有机EL元件用材料还含有其他化合物的情况下,该其他化合物可以为
固体也可以为液体。
[1238] [第三实施方式]
[1239] [有机EL元件]
[1240] 以下,对于第三实施方式涉及的有机EL元件的构成进行说明。
[1241] 第三实施方式涉及的有机EL元件包含阳极、阴极和包含于上述阳极与上述阴极之间的发光层。
[1242] 发光层包含第一实施方式涉及的化合物(上述通式(1)所示的化合物)作为化合物M2。优选的是,发光层包含上述通式(1)所示的化合物作为主体材料
[1243] 在本说明书中,“主体材料”例如是指,含量为“层的50质量%以上”的材料。因此,例如,发光层含有的上述通式(1)所示的化合物为发光层的总质量的50质量%以上。
[1244] 在第三实施方式中,化合物M2(上述通式(1)所示的化合物)具有至少1个氘原子。在以下的说明中,有时将“具有至少1个氘原子的化合物M2”称为“氘代化合物M2”。另外,有时将“将化合物M2具有的氘原子全部取代为氕原子的化合物”称为“非氘代化合物m2”。
[1245] 在第三实施方式中,相对于发光层中包含的氘代化合物M2和非氘代化合物m2的合计,非氘代化合物m2的含有比例为99摩尔%以下。非氘代化合物m2的含有比例通过质谱分
析法进行确认。
[1246] 在第三实施方式中,优选的是,相对于发光层中包含的氘代化合物M2和非氘代化合物m2的合计,氘代化合物M2的含有比例为30摩尔%以上、50摩尔%以上、70摩尔%以上、
90摩尔%以上、95摩尔%以上、99摩尔%以上或100摩尔%。
[1247] 在后述的第四实施方式中,相对于第一发光层或第二发光层中包含的氘代化合物M2和非氘代化合物m2的合计,非氘代化合物m2的含有比例、以及氘代化合物M2的含有比例
也优选为同样的范围。
[1248] (有机EL元件的发光波长)
[1249] 本实施方式涉及的有机EL元件优选在元件驱动时发射主峰峰值波长为430nm以上且480nm以下的光。
[1250] 在元件驱动时有机EL元件发射的光的主峰峰值波长的测定如下进行。对于对有机2
EL元件施加电压使得电流密度为10mA/cm 时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计
CS‑2000(Konica Minolta公司制)进行测量。在所得到的分光发射亮度光谱中,测定发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长,将其作为主峰峰值波长(单位:nm)。
[1251] 本实施方式涉及的有机EL元件除了发光层以外,还可以具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出选自由空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层组成的组中的至少任一层。需要说明的是,发光层也可以为2层以上。
[1252] 在本实施方式涉及的有机EL元件中,有机层可以仅由发光层构成,也可以还具有例如选自由空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层等组成的组中的至少任一层。
[1253] 在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,在阳极与发光层之间具有空穴传输层。
[1254] 在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,在阳极与发光层之间具有电子传输层。
[1255] 图1中表示本实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
[1256] 有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次将空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。发光层5包含第一实施方式涉及的化合物(上述
通式(1)所示的化合物)作为化合物M2。
[1257] (化合物M2)
[1258] 在本实施方式涉及的有机EL元件1中,化合物M2为上述通式(1)所示的化合物。
[1259] (化合物M1)
[1260] 在本实施方式涉及的有机EL元件1中,优选的是,发光层5还包含荧光发光性的化合物M1。
[1261] 在本实施方式涉及的有机EL元件1中,优选的是,荧光发光性的化合物M1为选自由下述通式(10)所示的化合物、下述通式(11)所示的化合物、下述通式(21)所示的化合物、下述通式(31)所示的化合物、下述通式(41)所示的化合物、下述通式(51)所示的化合物、下述通式(61)所示的化合物、下述通式(71)所示的化合物和下述通式(81)所示的化合物组成的
组中的1个以上的化合物。
[1262] (通式(10)所示的化合物)
[1263] 对于通式(10)所示的化合物进行说明。
[1264] 【化学式141】
[1265]
[1266] (通式(10)中,
[1267] R11~R16之中的相互相邻的2个以上所组成的组、R17~R20之中的相互相邻的2个以上所组成的组、Ra1~Ra5之中的相互相邻的2个以上所组成的组和Ra6~Ra10之中的相互相邻的2个以上所组成的组之中的任一组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的单环,或者形成取代或未取代的成环原子数3~30的稠环,或者不相互键合。
[1268] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11~R20、Ra1~Ra5和Ra6~Ra10各自独立地为
[1269] 氢原子、
[1270] 取代或未取代的碳数1~30的烷基、
[1271] 取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
[1272] 取代或未取代的碳数1~30的烷氧基、
[1273] 取代或未取代的碳数1~30的烷硫基、
[1274] 取代或未取代的基、
[1275] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、
[1276] 取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基、
[1277] 取代或未取代的碳数2~30的烯基、
[1278] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳氧基、
[1279] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳硫基、
[1280] 取代或未取代的磷烷基、
[1281] 取代或未取代的磷酰基、
[1282] 取代或未取代的甲硅烷基、
[1283] 取代或未取代的成环碳数6~30的芳基羰基、
[1284] 氰基、硝基、羧基、或者
[1285] 卤素原子。)
[1286] 对于“R11~R16之中的相互相邻的2个以上所组成的组、R17~R20之中的相互相邻的2个以上所组成的组、Ra1~Ra5之中的相互相邻的2个以上所组成的组和Ra6~Ra10之中的相互相邻的2个以上所组成的组之中的任一组以上”相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的单环或稠环的具体例进行说明。
[1287] 作为相互相邻的2个以上所组成的组相互键合而形成稠环的具体例,若以上述通式(10)中的R17~R20为例,则例如可以举出下述通式(10A)所示的化合物。在下述通式(10A)所示的化合物中,相互相邻的R18与R19与R20这3个相互键合而形成了稠环。
[1288] 【化学式142】
[1289]
[1290] (通式(10A)中,Ra1~Ra10和R11~R17各自独立地与上述通式(10)中的Ra1~Ra10和R11~R17含义相同。)
[1291] 另外,作为相互相邻的2个以上所组成的组相互键合而形成单环的具体例,若以上述式(10)中的R11~R16为例,则例如可以举出下述通式(10B)所示的化合物。在下述通式
(10B)所示的化合物中,R12和R13与R14和R15这2组相互键合而形成了独立的2个单环。
[1292] 【化学式143】
[1293]
[1294] (通式(10B)中,Ra1~Ra10、R11和R16~R20各自独立地与上述通式(10)中的Ra1~Ra10、R11和R16~R20含义相同。)
[1295] 在一个实施方式中,上述通式(10)所示的化合物为下述通式(10‑1)所示的化合物。
[1296] 【化学式144】
[1297]
[1298] (上述通式(10‑1)中,R11~R12、R14~R20和Ra1~Ra10各自独立地与上述通式(10)中的R11~R12、R14~R20和Ra1~Ra10含义相同,
[1299] n10为0、1、2或3,
[1300] L100为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
[1301] 在n10为2时,多个L100相互相同或不同,
[1302] 在n10为3时,多个L100相互相同或不同,
[1303] Ar100为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、氰基、或者取代甲硅烷基。)
[1304] 上述通式(10‑1)中,优选的是,n10为0、1或2。
[1305] 上述通式(10‑1)中,优选的是,L100为
[1306] 单键,或者为从选自由
[1307] 取代或未取代的苯基、
[1308] 取代或未取代的联苯基、
[1309] 取代或未取代的三联苯基、
[1310] 取代或未取代的萘基、
[1311] 取代或未取代的蒽基、
[1312] 取代或未取代的菲基、
[1313] 取代或未取代的芴基、
[1314] 取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、
[1315] 取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、
[1316] 取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、
[1317] 取代或未取代的二苯并呋喃基、
[1318] 取代或未取代的萘并苯并呋喃基、
[1319] 取代或未取代的二苯并噻吩基、和
[1320] 取代或未取代的萘并苯并噻吩基组成的组中的任一个基团去除1个氢原子从而衍生的二价基团。
[1321] 上述通式(10‑1)中,优选的是,Ar100为
[1322] 氰基、
[1323] 取代甲硅烷基、
[1324] 取代或未取代的苯基、
[1325] 取代或未取代的联苯基、
[1326] 取代或未取代的三联苯基、
[1327] 取代或未取代的萘基、
[1328] 取代或未取代的蒽基、
[1329] 取代或未取代的菲基、
[1330] 取代或未取代的芴基、
[1331] 取代或未取代的9,9’‑螺双芴基、
[1332] 取代或未取代的9,9‑二甲基芴基、
[1333] 取代或未取代的9,9‑二苯基芴基、
[1334] 取代或未取代的二苯并呋喃基、
[1335] 取代或未取代的萘并苯并呋喃基、
[1336] 取代或未取代的二苯并噻吩基、或者
[1337] 取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
[1338] 上述通式(10~1)中,
[1339] R11~R12、R14~R16和R17~R20之中的相互相邻的2个以上所组成的组、Ra1~Ra5之中的相互相邻的2个以上所组成的组、以及Ra6~Ra10之中的相互相邻的2个以上所组成的组之中的任一组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的单环,或者形成取代或未取代的成环原子数3~30的稠环,或者不相互键合。
[1340] 在一个实施方式中,上述通式(10)中的R12和R13相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的单环、或者形成取代或未取代的成环原子数3~30的稠环。
[1341] 在一个实施方式中,上述通式(10)所示的化合物为下述式(10‑2)所示的化合物。
[1342] 【化学式145】
[1343]
[1344] (通式(10‑2)中,Xc为氧原子、硫原子或CRc1Rc2,R11、R14~R20、Ra1~Ra10和Rc3~Rc8各自独立地与上述通式(10)中的R11~R20含义相同,
[1345] Rc1和Rc2各自独立地为
[1346] 氢原子、
[1347] 未取代的碳数1~50的烷基、
[1348] 未取代的碳数2~50的烯基、
[1349] 未取代的碳数2~50的炔基、
[1350] 未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1351] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1352] ‑O‑(R904)、
[1353] AS‑(R905)、
[1354] ‑N(R906)(R907)、
[1355] 卤素原子、氰基、硝基、
[1356] 未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1357] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1358] R901~R907各自独立地为
[1359] 氢原子、
[1360] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1361] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1362] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1363] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1364] 在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同。在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同。在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同。在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同。在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同。在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同。
[1365] 在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同。)
[1366] 上述通式(10‑2)中,
[1367] R14~R16和R17~R20之中的相互相邻的2个以上所组成的组、Ra1~Ra5之中的相互相邻的2个以上所组成的组、Ra6~Ra10之中的相互相邻的2个以上所组成的组、Rc3~Rc8之中的相互相邻的2个以上所组成的组、以及Rc1和Rc2的组之中的任一组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的单环,或者形成取代或未取代的成环原子数3~30的稠环,或者不相互键合。
[1368] 在一个实施方式中,上述通式(10)中的R18~R20之中的2个以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的单环、或者形成取代或未取代的成环原子数3~30的稠
环。
[1369] 在一个实施方式中,上述通式(10)所示的化合物为下述通式(10‑3)所示的化合物。
[1370] 【化学式146】
[1371]
[1372] (通式(10‑3)中,R11~R17、Ra1~Ra10和Rd1~Rd7各自独立地与上述通式(10)中的R11~R20含义相同。)
[1373] 上述通式(10‑3)中,
[1374] R11~R16之中的相互相邻的2个以上所组成的组、R17和Rd1~Rd7之中的相互相邻的2个以上所组成的组、Ra1~Ra5之中的相互相邻的2个以上所组成的组、以及Ra6~Ra10之中的相互相邻的2个以上所组成的组之中的任一组以上相互键合而形成取代或未取代的成环原子数3~30的单环,或者形成取代或未取代的成环原子数3~30的稠环,或者不相互键合。
[1375] 在一个实施方式中,上述通式(10)和(10‑1)~(10‑3)中的不参与形成环的R11~R20、Ra1~Ra5、Ra6~Ra10、Rc1~Rc8和Rd1~Rd7各自独立地为
[1376] 氢原子、
[1377] 未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1378] 未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1379] 作为上述通式(10)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[1380] 【化学式147】
[1381]
[1382] 【化学式148】
[1383]
[1384] 【化学式149】
[1385]
[1386] 【化学式150】
[1387]
[1388] 【化学式151】
[1389]
[1390] 【化学式152】
[1391]
[1392] 【化学式153】
[1393]
[1394] (通式(11)所示的化合物)
[1395] 对于通式(11)所示的化合物进行说明。
[1396] 【化学式154】
[1397]
[1398] (通式(11)中,
[1399] R101~R110之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1400] R101~R110中的至少1个为下述通式(12)所示的一价基团。
[1401] 不形成上述取代或未取代的单环、不形成上述取代或未取代的稠环且并非下述通式(12)所示的一价基团的R101~R110各自独立地为
[1402] 氢原子、
[1403] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1404] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1405] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1406] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1407] ‑Si(R901)(R902)(R903)、‑O‑(R904)、
[1408] ‑S‑(R905)、
[1409] ‑N(R906)(R907)、
[1410] 卤素原子、氰基、硝基、
[1411] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1412] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1413] R901~R907各自独立地为
[1414] 氢原子、
[1415] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1416] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1417] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1418] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[1419] 在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或不同。
[1420] 在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或不同。
[1421] 在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或不同。
[1422] 在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或不同。
[1423] 在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或不同。
[1424] 在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或不同。
[1425] 在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或不同。)
[1426] 【化学式155】
[1427]
[1428] (通式(12)中,Ar101和Ar102各自独立地为
[1429] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1430] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1431] L101~L103各自独立地为
[1432] 单键、取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
[1433] 取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
[1434] 通式(11)中,优选的是,R101~R110之中的2个为通式(12)所示的基团。
[1435] 在一个实施方式中,通式(11)所示的化合物由下述通式(13)表示。
[1436] 【化学式156】
[1437]
[1438] (通式(13)中,R111~R118各自独立地与所述通式(11)中的并非通式(12)所示的一价基团的R101~R110含义相同。Ar101、Ar102、L101、L102和L103与上述通式(12)中的Ar101、Ar102、L101、L102和L103含义相同。)
[1439] 通式(11)中,L101优选为单键,L102和L103优选为单键,。
[1440] 在一个实施方式中,通式(11)所示的化合物由下述通式(14)或(15)表示。
[1441] 【化学式157】
[1442]
[1443] (通式(14)中,R111~R118各自独立地与上述通式(13)中的R111~R118含义相同。Ar101、Ar102、L102和L103各自独立地与上述通式(12)中的Ar101、Ar102、L102和L103含义相同。)[1444] 【化学式158】
[1445]
[1446] (通式(15)中,R111~R118各自独立地与上述通式(13)中的R111~R118含义相同,Ar101和Ar102各自独立地与上述通式(12)中的Ar101和Ar102含义相同。)
[1447] 通式(11)(通式(12))中,优选的是,Ar101和Ar102之中的至少1个为下述通式(16)所示的基团。
[1448] 【化学式159】
[1449]
[1450] (通式(16)中,
[1451] X101表示氧原子或硫原子。
[1452] R121~R127之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1453] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R121~R127各自独立地为
[1454] 氢原子、
[1455] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1456] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1457] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1458] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1459] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1460] ‑O‑(R904)、
[1461] ‑S‑(R905)、
[1462] ‑N(R906)(R907)、
[1463] 卤素原子、氰基、硝基、
[1464] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1465] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1466] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1467] X101优选为氧原子。
[1468] 优选的是,R121~R127之中的至少1个为
[1469] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1470] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1471] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1472] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1473] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1474] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1475] 通式(11)(通式(12))中,优选的是,Ar101为通式(16)所示的基团,Ar102为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1476] 在一个实施方式中,通式(11)所示的化合物由下述通式(17)表示。
[1477] 【化学式160】
[1478]
[1479] (通式(17)中,R111~R118各自独立地与上述通式(13)中的R111~R118含义相同,R121~R127各自独立地与上述通式(16)中的R121~R127含义相同。
[1480] R131~R135各自独立地为
[1481] 氢原子、
[1482] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1483] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1484] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1485] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1486] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1487] ‑O‑(R904)、
[1488] ‑S‑(R905)、
[1489] ‑N(R906)(R907)、
[1490] 卤素原子、氰基、硝基、
[1491] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1492] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1493] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1494] 作为上述通式(11)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[1495] 【化学式161】
[1496]
[1497] 【化学式162】
[1498]
[1499] 【化学式163】
[1500]
[1501] 【化学式164】
[1502]
[1503] 【化学式165】
[1504]
[1505] 【化学式166】
[1506]
[1507] (通式(21)所示的化合物)
[1508] 对于通式(21)所示的化合物进行说明。
[1509] 【化学式167】
[1510]
[1511] (通式(21)中,
[1512] Z各自独立地为CRa或N。
[1513] A1环和A2环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[1514] 在Ra存在多个的情况下,多个Ra之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1515] 在Rb存在多个的情况下,多个Rb之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1516] 在Rc存在多个的情况下,多个Rc之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1517] n21和n22各自独立地为0~4的整数。
[1518] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的Ra~Rc各自独立地为
[1519] 氢原子、
[1520] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1521] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1522] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1523] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1524] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1525] ‑O‑(R904)、
[1526] ‑S‑(R905)、
[1527] ‑N(R906)(R907)、
[1528] 卤素原子、氰基、硝基、
[1529] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1530] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1531] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1532] A1环和A2环的“芳香族烃环”是与向具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。A1环和A2环的“芳香族烃环”包含通式(21)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
[1533] A1环和A2环的“杂环”是与向具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。A1环和A2环的“杂环”包含通式(21)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
[1534] Rb键合于A1环的形成芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者A1环的形成杂环的原子中的任一个。
[1535] Rc键合于A2环的形成芳香族烃环的碳原子中的任一个、或者A2环的形成杂环的原子中的任一个。
[1536] 优选的是,Ra~Rc之中的至少1个(优选为2个)为下述通式(21a)所示的基团。
[1537] ‑L201‑Ar201(21a)
[1538] (通式(21a)中,
[1539] L201为
[1540] 单键、
[1541] 取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
[1542] 取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
[1543] Ar201为
[1544] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[1545] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或者
[1546] 下述通式(21b)所示的基团。
[1547] 【化学式168】
[1548]
[1549] (通式(21b)中,
[1550] L211和L212各自独立地为
[1551] 单键、
[1552] 取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
[1553] 取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
[1554] Ar211和Ar212相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1555] 不形成取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的Ar211和Ar212各自独立地为
[1556] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[1557] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。)
[1558] 在一个实施方式中,通式(21)所示的化合物由下述通式(22)表示。
[1559] 【化学式169】
[1560]
[1561] (通式(22)中,
[1562] R201~R211之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1563] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R201~R211各自独立地为
[1564] 氢原子、
[1565] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1566] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1567] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1568] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1569] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1570] ‑O‑(R904)、
[1571] ‑S‑(R905)、
[1572] ‑N(R906)(R907)、
[1573] 卤素原子、氰基、硝基、
[1574] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1575] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1576] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1577] 优选的是,R201~R211之中的至少1个(优选为2个)为上述通式(21a)所示的基团。优选的是,R204和R211为上述通式(21a)所示的基团。
[1578] 在一个实施方式中,通式(21)所示的化合物是在A1环上键合下述通式(21‑1)或(21‑2)所示的结构而成的化合物。另外,在一个实施方式中,通式(22)所示的化合物是在R204~R207所键合的环上键合下述通式(21‑1)或(21‑2)所示的结构而成的化合物。
[1579] 【化学式170】
[1580]
[1581] (通式(21‑1)中,2个*各自独立地与通式(21)的A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或者与通式(22)的R204~R207中的任一个键合。
[1582] 通式(21‑2)的3个*各自独立地与通式(22)的A1环的芳香族烃环的成环碳原子或杂环的成环原子键合,或者与通式(22)的R204~R207中的任一个键合。
[1583] R221~R227和R231~R239之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1584] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R221~R227和R231~R239各自独立地为
[1585] 氢原子、
[1586] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1587] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1588] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1589] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1590] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1591] ‑O‑(R904)、
[1592] ‑S‑(R905)、
[1593] ‑N(R906)(R907)、
[1594] 卤素原子、氰基、硝基、
[1595] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1596] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1597] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1598] 在一个实施方式中,通式(21)所示的化合物为下述通式(21‑3)、通式(21‑4)或通式(21‑5)所示的化合物。
[1599] 【化学式171】
[1600]
[1601] (通式(21‑3)、通式(21‑4)和通式(21‑5)中,A1环与上述通式(21)中的A1环含义相同。
[1602] R2401~R2407各自独立地与通式(21‑1)和(21‑2)中的R221~R227含义相同,R2410~R2417各自独立地与通式(22)中的R201~R211含义相同。)
[1603] 在一个实施方式中,通式(21‑5)的A1环的取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环为取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的芴环。
[1604] 在一个实施方式中,通式(21‑5)的A1环的取代或未取代的成环原子数5~50的杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并
噻吩环。
[1605] 在一个实施方式中,通式(21)或通式(22)所示的化合物选自由下述通式(21‑6‑1)~(21‑6‑7)所示的化合物组成的组中。
[1606] 【化学式172】
[1607]
[1608] (通式(21‑6‑1)~(21‑6‑7)中,R2421~R2427各自独立地与上述通式(21‑1)和(21‑2)中的R221~R227含义相同,R2430~R2437和R2441~R2444各自独立地与上述通式(22)中的R201~R211含义相同。)
[1609] X为O、NR901或C(R902)(R903)。
[1610] R901~R903各自独立地与上述通式(11)中的R901~R903含义相同。)
[1611] 在一个实施方式中,通式(22)所示的化合物中,R201~R211之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环或者形成取代或未取代的稠环。对于该实施方式,以以下通式(25)进行详述。
[1612] (通式(25)所示的化合物)
[1613] 对于通式(25)所示的化合物进行说明。
[1614] 【化学式173】
[1615]
[1616] (通式(25)中,
[1617] 选自由R251和R252的组、R252和R253的组、R254和R255的组、R255和R256的组、R256和R257的组、R258和R259的组、R259和R260的组、以及R260和R261的组组成的群中的组之中的2个以上的组相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环。
[1618] 其中,由R251和R252组成的组与由R252和R253组成的组并不同时形成单环或稠环。由R254和R255组成的组与由R255和R256组成的组并不同时形成单环或稠环。由R255和R256组成的组与由R256和R257组成的组并不同时形成单环或稠环。由R258和R259组成的组与由R259和R260组成的组并不同时形成单环或稠环。由R259和R260组成的组与由R260和R261组成的组并不同时形成单环或稠环。
[1619] R251~R261形成的2个以上的单环可以相同,也可以不同。R251~R261形成的2个以上的稠环可以相同,也可以不同。
[1620] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R251~R261各自独立地为
[1621] 氢原子、
[1622] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1623] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1624] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1625] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1626] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1627] ‑O‑(R904)、
[1628] ‑S‑(R905)、
[1629] ‑N(R906)(R907)、
[1630] 卤素原子、氰基、硝基、
[1631] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1632] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1633] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1634] 通式(25)中,Rn和Rn+1(n表示选自251、252、254~256和258~260的整数)相互键合而与Rn和Rn+1所键合的2个成环碳原子一起形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环。该单环或稠环优选由选自C原子、O原子、S原子和N原子中的原子构成,原子数优选为3~7,更优选为5或6。
[1635] 通式(25)所示的化合物中的上述的环结构的数量例如为2个、3个、或4个。2个以上的环结构分别可以存在于通式(25)的母骨架上的同一苯环上,也可以存在于不同苯环上。例如,在具有3个环结构时,也可以在通式(25)的3个苯环每个苯环上分别存在1个环结构。
[1636] 作为通式(25)所示的化合物中的上述的环结构,例如可以举出下述通式(251)~(260)所示的结构等。
[1637] 【化学式174】
[1638]
[1639] (通式(251)~(257)中,*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12、以及*13与*14分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、*3与*4、*5与*6、*7与*8、*9与*10、*11与*12以及*13与*14所表示的2个成环碳原子中的任一个。
[1640] X2501为C(R2512)(R2513)、NR2514、O或S。
[1641] R2501~R2506和R2512~R2513之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1642] 不形成取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R2501~R2514各自独立地与上述通式(25)中的R251~R261含义相同。)
[1643] 【化学式175】
[1644]
[1645] (通式(258)~(260)中,*1与*2、以及*3与*4分别表示Rn和Rn+1所键合的上述2个成环碳原子,Rn所键合的成环碳原子可以为*1与*2、或*3与*4所表示的2个成环碳原子中的任一个。
[1646] X2501为C(R2512)(R2513)、NR2514、O或S。
[1647] R2515~R2525之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1648] 不形成取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R2515~R2521和R2522~R2525各自独立地与上述通式(25)中的R251~R261含义相同。)
[1649] 通式(25)中,优选R252、R254、R255、R260和R261中的至少1个(优选为R252、R255和R260中的至少1个,进一步优选为R252)为不形成环结构的基团。
[1650] (i)通式(25)中,由Rn和Rn+1形成的环结构具有取代基时的取代基、
[1651] (ii)通式(25)中,不形成环结构的R251~R261、以及
[1652] (iii)通式(251)~(260)中的R2501~R2514、R2515~R2525优选各自独立地为氢原子、[1653] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1654] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1655] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1656] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1657] ‑N(R906)(R907)、
[1658] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
[1659] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基、或者
[1660] 选自下述组中的基团的任一个。
[1661] 【化学式176】
[1662]
[1663] (通式(261)~(264)中,Rd各自独立地为
[1664] 氢原子、
[1665] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1666] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1667] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1668] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1669] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1670] ‑OA(R904)、
[1671] ‑S‑(R905)、
[1672] ‑N(R906)(R907)、
[1673] 卤素原子、氰基、硝基、
[1674] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1675] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1676] X为C(R901)(R902)、NR903、O或S。
[1677] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。
[1678] p1为0~5的整数,p2为0~4的整数,p3为0~3的整数,p4为0~7的整数。)
[1679] 在一个实施方式中,通式(25)所示的化合物由下述通式(25~1)~(25~6)中任一式表示。
[1680] 【化学式177】
[1681]
[1682] (通式(25‑1)~(25‑6)中,环d~i各自独立地为取代或未取代的单环、或者取代或未取代的稠环。R251~R261各自独立地与上述通式(25)中的R251~R261含义相同。)
[1683] 在一个实施方式中,通式(25)所示的化合物由下述通式(25‑7)~(25‑12)中任一式表示。
[1684] 【化学式178】
[1685]
[1686] (通式(25‑7)~(25‑12)中,环d~f、环k、和环j各自独立地为取代或未取代的单环、或者取代或未取代的稠环。R251~R261各自独立地与上述通式(25)中的R251~R261含义相同。)
[1687] 在一个实施方式中,通式(25)所示的化合物由下述通式(25‑13)~(25‑21)中任一式表示。
[1688] 【化学式179】
[1689]
[1690] (通式(25‑13)~(25‑21)中,环d~环k各自独立地为取代或未取代的单环、或者取代或未取代的稠环。R251~R261各自独立地与上述通式(25)中的R251~R261含义相同。)
[1691] 作为上述环g或环h进一步具有取代基时的取代基,例如可以举出
[1692] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1693] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1694] 上述通式(261)、(263)或(264)所示的基团。
[1695] 在一个实施方式中,通式(25)所示的化合物由下述通式(25‑22)~(25‑25)中任一式表示。
[1696] 【化学式180】
[1697]
[1698] (通式(25‑22)~(25‑25)中,X250为C(R901)(R902)、NR903、O或S。R251~R261、R271~R278各自独立地与上述通式(25)中的R251~R261含义相同。R901~R903各自独立地与上述通式(11)中的R901~R903含义相同。)
[1699] 在一个实施方式中,通式(25)所示的化合物由下述通式(25‑26)表示。
[1700] 【化学式181】
[1701]
[1702] (通式(25‑26)中,X250为C(R901)(R902)、NR903、O或S。R253、R254、R257、R258、R261和R271~R282各自独立地与上述通式(25)中的R251~R261含义相同。R901~R903各自独立地与上述通式(11)中的R901~R903含义相同。)
[1703] 作为上述通式(21)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[1704] 【化学式182】
[1705]
[1706] 【化学式183】
[1707]
[1708] 【化学式184】
[1709]
[1710] 【化学式185】
[1711]
[1712] (通式(31)所示的化合物)
[1713] 对于通式(31)所示的化合物进行说明。通式(31)所示的化合物为与上述的通式(21‑3)所示的化合物对应的化合物。
[1714] 【化学式186】
[1715]
[1716] (通式(31)中,
[1717] R301~R307和R311~R317之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1718] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R301~R307和R311~R317各自独立地为
[1719] 氢原子、
[1720] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1721] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1722] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1723] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1724] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1725] ‑O‑(R904)、
[1726] ‑S‑(R905)、
[1727] ‑N(R906)(R907)、
[1728] 卤素原子、氰基、硝基、
[1729] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1730] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1731] R321和R322各自独立地为
[1732] 氢原子、
[1733] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1734] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1735] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1736] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1737] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1738] ‑O‑(R904)、
[1739] ‑S‑(R905)、
[1740] ‑N(R906)(R907)、
[1741] 卤素原子、氰基、硝基、
[1742] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1743] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1744] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1745] “R301~R307和R311~R317之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组”例如为:R301和R302的组、R302和R303的组、R303和R304的组、R305和R306的组、R306和R307的组以及R301和R302和R303的组等组合。
[1746] 在一个实施方式中,R301~R307和R311~R317中的至少1个、优选2个为‑N(R906)(R907)所示的基团。
[1747] 在一个实施方式中,R301~R307和R311~R317各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1748] 在一个实施方式中,通式(31)所示的化合物为下述通式(32)所示的化合物。
[1749] 【化学式187】
[1750]
[1751] (通式(32)中,
[1752] R331~R334和R341~R344之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1753] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R331~R334、R341~R344、以及R351和R352各自独立地为
[1754] 氢原子、
[1755] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1756] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1757] R361~R364各自独立地为
[1758] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1759] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。)
[1760] 在一个实施方式中,通式(31)所示的化合物为下述通式(33)所示的化合物。
[1761] 【化学式188】
[1762]
[1763] (通式(33)中,R351、R352和R361~R364各自独立地与上述通式(32)中的R351、R352和R361~R364含义相同。)
[1764] 在一个实施方式中,通式(32)和(33)中的R361~R364各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
[1765] 在一个实施方式中,通式(31)中的R321和R322、通式(32)和(33)中的R351和R352为氢原子。
[1766] 在一个实施方式中,通式(31)~(33)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为[1767] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1768] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1769] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1770] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1771] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1772] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1773] 作为上述通式(31)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[1774] 【化学式189】
[1775]
[1776] 【化学式190】
[1777]
[1778] 【化学式191】
[1779]
[1780] 【化学式192】
[1781]
[1782] 【化学式193】
[1783]
[1784] 【化学式194】
[1785]
[1786] 【化学式195】
[1787]
[1788] 【化学式196】
[1789]
[1790] 【化学式197】
[1791]
[1792] 【化学式198】
[1793]
[1794] 【化学式199】
[1795]
[1796] 【化学式200】
[1797]
[1798] (通式(41)所示的化合物)
[1799] 对于通式(41)所示的化合物进行说明。
[1800] 【化学式201】
[1801]
[1802] (通式(41)中,
[1803] a环、b环和c环各自独立地为
[1804] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[1805] R401和R402各自独立地与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。
[1806] 不形成上述取代或未取代的杂环的R401和R402各自独立地为
[1807] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1808] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1809] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1810] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1811] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1812] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。)
[1813] a环、b环和c环为与由B原子和2个N原子构成的通式(41)中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~
50的杂环)。
[1814] a环、b环和c环的“芳香族烃环”是与向具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。a环的“芳香族烃环”包含通式(41)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“芳香族烃环”包含通式(41)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
[1815] a环、b环和c环的“杂环”是与向具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。a环的“杂环”包含通式(41)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含通式(41)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
[1816] R401和R402各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含通式(41)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。R401和R402与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成R401和R402的原子键合。例如,也可以是R401与a环键合而形成稠合有包含R401的环和a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
[1817] R401与b环键合的情况、R402与a环键合的情况和R402与c环键合的情况也与上文相同。
[1818] 在一个实施方式中,通式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
[1819] 在一个实施方式中,通式(41)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
[1820] 在一个实施方式中,通式(41)中的R401和R402各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基,优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1821] 在一个实施方式中,通式(41)所示的化合物为下述通式(42)所示的化合物。
[1822] 【化学式202】
[1823]
[1824] (通式(42)中,
[1825] R401A与选自由R411和R421组成的组中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。R402A与选自由R413和R414组成的组中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。
[1826] 不形成上述取代或未取代的杂环的R401A和R402A各自独立地为
[1827] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1828] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1829] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1830] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1831] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1832] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1833] R411~R421之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1834] 不形成上述取代或未取代的杂环或上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R411~R421各自独立地为
[1835] 氢原子、
[1836] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1837] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1838] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1839] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1840] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1841] ‑O‑(R904)、
[1842] ‑S‑(R905)、
[1843] ‑N(R906)(R907)、
[1844] 卤素原子、氰基、硝基、
[1845] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1846] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1847] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1848] 通式(42)的R401A和R402A为与通式(41)的R401和R402对应的基团。
[1849] 例如,可以R401A和R411键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R401A和R412键合的情况、R402A和R413键合的情况以及R402A和R414键合的情况也与上文相同。
[1850] R411~R421之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上可以相互键合而形成取代或未取代的饱和或不饱和的环。例如,可以R11和R12键合而形成对于这些所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
[1851] 在一个实施方式中,不参与形成环的R411~R421各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1852] 在一个实施方式中,不参与形成环的R411~R421各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1853] 在一个实施方式中,不参与形成环的R411~R421各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1854] 在一个实施方式中,不参与形成环的R411~R421各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1~50的烷基,R411~R421之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1855] 在一个实施方式中,上述通式(42)所示的化合物为下述通式(43)所示的化合物。
[1856] 【化学式203】
[1857]
[1858] (通式(43)中,
[1859] R431与R446键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。R433与R447键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。R434与R451键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。R441与R442键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。
[1860] R431~R451之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1861] 不形成上述取代或未取代的杂环或上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R431~R451各自独立地为
[1862] 氢原子、
[1863] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1864] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1865] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1866] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1867] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1868] ‑O‑(R904)、
[1869] ‑S‑(R905)、
[1870] ‑N(R906)(R907)、
[1871] 卤素原子、氰基、硝基、
[1872] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1873] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1874] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[1875] R431可以与R446键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R431和R446的组键合而形成稠合有R46所键合的苯环、包含N的环和与a环对应的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R433和R447的组键合的情况、R434和R451的组键合的情况以及R441和R442的组键合的情况也与上文相同。
[1876] 在一个实施方式中,不参与形成环的R431~R451各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1877] 在一个实施方式中,不参与形成环的R431~R451各自独立地为氢原子、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1878] 在一个实施方式中,不参与形成环的R431~R451各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1879] 在一个实施方式中,不参与形成环的R431~R451各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的碳数1~50的烷基,R431~R451之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1880] 在一个实施方式中,上述通式(43)所示的化合物为下述通式(43A)所示的化合物。
[1881] 【化学式204】
[1882]
[1883] (通式(43A)中,R461为
[1884] 氢原子、
[1885] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1886] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1887] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1888] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1889] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1890] R462~R465各自独立地为
[1891] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1892] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1893] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1894] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1895] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
[1896] 在一个实施方式中,R461~R465各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1897] 在一个实施方式中,R461~R465各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[1898] 在一个实施方式中,上述通式(43)所示的化合物为下述通式(43B)所示的化合物。
[1899] 【化学式205】
[1900]
[1901] (通式(43B)中,R471和R472各自独立地为
[1902] 氢原子、
[1903] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1904] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1905] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1906] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1907] ‑N(R906)(R907)、或者
[1908] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1909] R473~R475各自独立地为
[1910] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1911] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1912] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1913] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1914] ‑N(R906)(R907)、或者
[1915] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1916] R906和R907各自独立地与上述通式(11)中的R906和R907含义相同。)
[1917] 在一个实施方式中,上述通式(43)所示的化合物为下述通式(43B’)所示的化合物。
[1918] 【化学式206】
[1919]
[1920] (通式(43B’)中,R472~R475各自独立地与上述通式(43B)中的R472~R475含义相同。)[1921] 在一个实施方式中,R471~R475之中的至少1个为
[1922] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1923] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1924] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1925] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1926] ‑N(R906)(R907)、或者
[1927] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1928] 在一个实施方式中,R472为
[1929] 氢原子、
[1930] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1931] ‑N(R906)(R907)、或者
[1932] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
[1933] R471和R473~R475各自独立地为
[1934] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1935] ‑N(R906)(R907)、或者
[1936] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1937] 在一个实施方式中,上述通式(43)所示的化合物为下述通式(43C)所示的化合物。
[1938] 【化学式207】
[1939]
[1940] (通式(43C)中,
[1941] R481和R482各自独立地为
[1942] 氢原子、
[1943] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1944] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1945] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1946] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1947] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1948] R483~R486各自独立地为
[1949] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1950] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1951] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1952] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
[1953] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
[1954] 在一个实施方式中,上述通式(43)所示的化合物为下述通式(43C’)所示的化合物。
[1955] 【化学式208】
[1956]
[1957] (通式(43C’)中,R483~R486各自独立地与上述通式(43C)中的R483~R486含义相同。)[1958] 在一个实施方式中,R481~R486各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1959] 在一个实施方式中,R481~R486各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[1960] 对于通式(41)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N‑R1的基团和包含N‑R2的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含B的基团)进行键合由此制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用
Buchwald‑Hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(Tandem 
Hetero Friedel‑Crafts Reaction)等。
[1961] 作为上述通式(41)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[1962] 【化学式209】
[1963]
[1964] 【化学式210】
[1965]
[1966] 【化学式211】
[1967]
[1968] 【化学式212】
[1969]
[1970] 【化学式213】
[1971]
[1972] (通式(51)所示的化合物)
[1973] 对于通式(51)所示的化合物进行说明。
[1974] 【化学式214】
[1975]
[1976] (通式(51)中,
[1977] r环为在相邻环的任意的位置稠合的通式(52)或通式(53)所示的环。
[1978] q环和s环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的通式(54)所示的环。
[1979] p环和t环各自独立地为在相邻环的任意的位置稠合的通式(55)或通式(56)所示的结构。
[1980] 在R501存在多个的情况下,相邻的多个R501相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[1981] X501为氧原子、硫原子或NR502。
[1982] 不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R501和R502各自独立地为
[1983] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1984] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1985] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1986] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[1987] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[1988] ‑O‑(R904)、
[1989] ‑S‑(R905)、
[1990] ‑N(R906)(R907)、
[1991] 卤素原子、氰基、硝基、
[1992] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[1993] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[1994] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。
[1995] Ar501和Ar502各自独立地为
[1996] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[1997] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[1998] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[1999] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2000] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2001] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2002] L501为
[2003] 取代或未取代的碳数1~50的亚烷基、
[2004] 取代或未取代的碳数2~50的亚烯基、
[2005] 取代或未取代的碳数2~50的亚炔基、
[2006] 取代或未取代的成环碳数3~50的亚环烷基、
[2007] 取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
[2008] 取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基。
[2009] m1为0~2的整数,m2为0~4的整数,m3各自独立地为0~3的整数,m4为各自独立地0~5的整数。在R501存在多个的情况下,多个R501相互可以相同也可以不同。)
[2010] 通式(51)中,p环~t环的各环以与相邻环共有2个碳原子的方式稠合。稠合的位置、方向不受限定,可以以任意的位置、方向进行稠合。
[2011] 在一个实施方式中,在r环的通式(52)或通式(53)中,R501为氢原子。
[2012] 在一个实施方式中,通式(51)所示的化合物由下述通式(51‑1)~(51‑6)中任一式表示。
[2013] 【化学式215】
[2014]
[2015] (通式(51‑1)~(51‑6)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m3各自独立地与上述通式(51)中的R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m3含义相同。)
[2016] 在一个实施方式中,通式(51)所示的化合物由下述通式(51‑11)~(51‑13)中任一式表示。
[2017] 【化学式216】
[2018]
[2019] (通式(51‑11)~(51‑13)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3和m4各自独立地与上述通式(51)中的R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3和m4含义相同。)
[2020] 在一个实施方式中,通式(51)所示的化合物由下述通式(51‑21)~(51‑25)中任一式表示。
[2021] 【化学式217】
[2022]
[2023] (通式(51‑21)~(51‑25)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m4各自独立地与上述通式(51)中的R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1和m4含义相同。)
[2024] 在一个实施方式中,通式(51)所示的化合物由下述通式(51‑31)~(51‑33)中任一式表示。
[2025] 【化学式218】
[2026]
[2027] (通式(51‑31)~(51‑33)中,R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1~m4各自独立地与上述通式(51)中的R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1~m4含义相同。)
[2028] 在一个实施方式中,Ar501和Ar502各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[2029] 在一个实施方式中,Ar501和Ar502中的一者为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,另一者为取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2030] 作为上述通式(51)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[2031] 【化学式219】
[2032]
[2033] 【化学式220】
[2034]
[2035] 【化学式221】
[2036]
[2037] 【化学式222】
[2038]
[2039] 【化学式223】
[2040]
[2041] (通式(61)所示的化合物)
[2042] 对于通式(61)所示的化合物进行说明。
[2043] 【化学式224】
[2044]
[2045] (通式(61)中,
[2046] R601和R602的组、R602和R603的组以及R603和R604的组中的至少一组相互键合而形成下述通式(62)所示的二价基团。
[2047] R605和R606的组、R606和R607的组以及R607和R608的组中的至少一组相互键合而形成下述通式(63)所示的二价基团。
[2048] 【化学式225】
[2049]
[2050] R601~R604之中的不形成上述通式(62)所示的二价基团的基团和R611~R614中的至少1个为下述通式(64)所示的一价基团。
[2051] R605~R608之中的不形成上述通式(63)所示的二价基团的基团和R621~R624中的至少1个为下述通式(64)所示的一价基团。
[2052] X601为氧原子、硫原子或NR609。
[2053] 不形成上述通式(62)和(63)所示的二价基团并且并非上述通式(64)所示的一价基团的R601~R608、并非上述通式(64)所示的一价基团的R611~R614和R621~R624、以及R609各自独立地为
[2054] 氢原子、
[2055] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2056] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2057] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2058] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2059] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2060] ‑O‑(R904)、
[2061] ‑S‑(R905)、
[2062] ‑N(R906)(R907)、
[2063] 卤素原子、氰基、硝基、
[2064] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2065] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2066] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。
[2067] 【化学式226】
[2068]
[2069] 通式(64)中,Ar601和Ar602各自独立地为
[2070] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2071] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2072] L601~L603各自独立地为
[2073] 单键、
[2074] 取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
[2075] 取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
[2076] 2~4个这些基团键合而形成的二价连接基团。)
[2077] 通式(61)中,形成通式(62)所示的二价基团和通式(63)所示的二价基团的位置没有特别限定,能够在R601~R608的可能位置形成该基团。
[2078] 在一个实施方式中,通式(61)所示的化合物由下述通式(61‑1)~(61‑6)中任一式表示。
[2079] 【化学式227】
[2080]
[2081] (通式(61‑1)~(61‑6)中,X601与上述通式(61)中的X601含义相同。
[2082] R601~R624中的至少2个为上述通式(64)所示的一价基团。
[2083] 并非上述通式(64)所示的一价基团的R601~R624各自独立地为
[2084] 氢原子、
[2085] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2086] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2087] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2088] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2089] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2090] ‑O‑(R904)、
[2091] ‑S‑(R905)、
[2092] ‑N(R906)(R907)、
[2093] 卤素原子、氰基、硝基、
[2094] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2095] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2096] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[2097] 在一个实施方式中,通式(61)所示的化合物由下述通式(61‑7)~(61‑18)中任一式表示。
[2098] 【化学式228】
[2099]
[2100] (通式(61‑7)~(61‑18)中,X601与上述通式(61)中的X601含义相同。*为与上述通式(64)所示的一价基团键合的单键。R601~R624各自独立地与并非上述通式(64)所示的一价基团的R601~R624含义相同。)
[2101] 不形成上述通式(62)和(63)所示的二价基团并且并非上述通式(64)所示的一价基团的R601~R608、以及并非上述通式(64)所示的一价基团的R611~R614和R621~R624优选各自独立地为
[2102] 氢原子、
[2103] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2104] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2105] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2106] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2107] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2108] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2109] 通式(64)所示的一价基团优选由下述通式(65)或(66)表示。
[2110] 【化学式229】
[2111]
[2112] (通式(65)中,R631~R640各自独立地为
[2113] 氢原子、
[2114] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2115] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2116] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2117] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2118] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2119] ‑O‑(R904)、
[2120] ‑S‑(R905)、
[2121] ‑N(R906)(R907)、
[2122] 卤素原子、氰基、硝基、
[2123] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2124] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2125] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[2126] 【化学式230】
[2127]
[2128] (通式(66)中,Ar601、L601和L603各自独立地与上述通式(64)中的Ar601、L601和L603含义相同。HAr601为下述通式(67)所示的结构。
[2129] 【化学式231】
[2130]
[2131] (通式(67)中,X602为氧原子或硫原子。
[2132] R641~R648中的任一个为与L603键合的单键。
[2133] 并非单键的R641~R648各自独立地为
[2134] 氢原子、
[2135] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2136] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2137] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2138] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2139] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2140] ‑O‑(R904)、
[2141] ‑S‑(R905)、
[2142] ‑N(R906)(R907)、
[2143] 卤素原子、氰基、硝基、
[2144] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2145] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2146] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[2147] 作为上述通式(61)所示的化合物,除了国际公开2014/104144号中记载的化合物以外,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[2148] 【化学式232】
[2149]
[2150] 【化学式233】
[2151]
[2152] 【化学式234】
[2153]
[2154] 【化学式235】
[2155]
[2156] (通式(71)所示的化合物)
[2157] 对于通式(71)所示的化合物进行说明。
[2158] 【化学式236】
[2159]
[2160] (通式(71)中,
[2161] A701环和A702环各自独立地为
[2162] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
[2163] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[2164] 选自由A701环和A702环组成的组中的1个以上与下述通式(72)所示的结构的*键合。
[2165] 【化学式237】
[2166]
[2167] (通式(72)中,
[2168] A703环为
[2169] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
[2170] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[2171] X701为NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S或Se。
[2172] R701和R702相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[2173] 不形成取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R701和R702、以及R703~R709各自独立地为
[2174] 氢原子、
[2175] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2176] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2177] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2178] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2179] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2180] ‑O‑(R904)、
[2181] ‑S‑(R905)、
[2182] ‑N(R906)(R907)、
[2183] 卤素原子、氰基、硝基、
[2184] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2185] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2186] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[2187] 选自由A701环和A702环组成的组中的1个以上与通式(72)所示的结构的*键合。即,在一个实施方式中,A701环的上述芳香族烃环的成环碳原子、或上述杂环的成环原子与通式(72)所示的结构的*键合。另外,在一个实施方式中,A702环的上述芳香族烃环的成环碳原子、或上述杂环的成环原子与通式(72)所示的结构的*键合。
[2188] 在一个实施方式中,下述通式(73)所示的基团键合于A701环和A702环中的一者或这两者。
[2189] 【化学式238】
[2190]
[2191] (通式(73)中,Ar701和Ar702各自独立地为
[2192] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2193] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2194] L701~L703各自独立地为
[2195] 单键、
[2196] 取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、
[2197] 取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基、或者
[2198] 2~4个这些基团键合而形成的二价连接基团。)
[2199] 在一个实施方式中,除了A701环以外,还有A702环的上述芳香族烃环的成环碳原子、或上述杂环的成环原子与通式(72)所示的结构的*键合。这种情况下,通式(72)所示的结构可以相同也可以不同。
[2200] 在一个实施方式中,R701和R702各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[2201] 在一个实施方式中,R701和R702相互键合而形成芴结构。
[2202] 在一个实施方式中,环A701和环A702为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
[2203] 在一个实施方式中,环A703为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环。
[2204] 在一个实施方式中,X701为O或S。
[2205] 作为上述通式(71)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[2206] 【化学式239】
[2207]
[2208] 【化学式240】
[2209]
[2210] 【化学式241】
[2211]
[2212] 【化学式242】
[2213]
[2214] (通式(81)所示的化合物)
[2215] 对于通式(81)所示的化合物进行说明。
[2216] 【化学式243】
[2217]
[2218] (通式(81)中,
[2219] A801环为在相邻环的任意的位置稠合的通式(82)所示的环。
[2220] A802环为在相邻环的任意的位置稠合的通式(83)所示的环。2个*与A803环的任意的位置键合。
[2221] X801和X802各自独立地为C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、氧原子或硫原子。
[2222] A803环为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环。
[2223] Ar801为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2224] R801~R806各自独立地为
[2225] 氢原子、
[2226] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2227] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2228] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2229] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2230] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2231] ‑O‑(R904)、
[2232] ‑S‑(R905)、
[2233] ‑N(R906)(R907)、
[2234] 卤素原子、氰基、硝基、
[2235] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2236] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2237] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。
[2238] m801和m802各自独立地为0~2的整数。在它们为2的情况下,多个R801或R802相互可以相同也可以不同。
[2239] a801为0~2的整数。在a801为0或1的情况下,“3‑a801”所示的括弧内的结构相互可以相同也可以不同。在a801为2的情况下,Ar801相互可以相同也可以不同。)
[2240] 在一个实施方式中,Ar801为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
[2241] 在一个实施方式中,环A803为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环,例如为取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的蒽环。
[2242] 在一个实施方式中,R803和R804各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
[2243] 在一个实施方式中,a801为1。
[2244] 作为上述通式(81)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。
[2245] 【化学式244】
[2246]
[2247] 在一个实施方式中,上述发光层含有
[2248] 上述通式(1)所示的化合物、和
[2249] 选自由上述通式(10)所示的化合物、上述通式(11)所示的化合物、上述通式(21)所示的化合物、上述通式(31)所示的化合物、上述通式(41)所示的化合物、上述通式(51)所示的化合物、上述通式(61)所示的化合物和上述通式(81)所示的化合物组成的组中的1个
以上的化合物。
[2250] 在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物为下述通式(21‑3)、通式(21‑4)或通式(21‑5)所示的化合物。
[2251] 【化学式245】
[2252]
[2253] (通式(21‑3)、通式(21‑4)和通式(21‑5)中,
[2254] A1a环为取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环。
[2255] R2401~R2407和R2410~R2416之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[2256] R2417、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R2401~R2407和R2410~R2416各自独立地为
[2257] 氢原子、
[2258] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2259] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2260] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2261] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2262] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2263] ‑O‑(R904)、
[2264] ‑S‑(R905)、
[2265] ‑N(R906)(R907)、
[2266] 卤素原子、氰基、硝基、
[2267] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2268] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2269] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。)
[2270] 在一个实施方式中,上述通式(21‑1)~(21‑3)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、或者取代或未取
代的芴环,上述取代或未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋
喃环、取代或未取代的咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
[2271] 在一个实施方式中,上述通式(21‑1)~(21‑3)中的上述取代或未取代的成环碳数10~50的稠合芳香族烃环为取代或未取代的萘环、或者取代或未取代的芴环,上述取代或
未取代的成环原子数8~50的稠合杂环为取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的
咔唑环、或者取代或未取代的二苯并噻吩环。
[2272] 在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物选自由下述通式(21‑6‑1)所示的化合物、下述通式(21‑6‑2)所示的化合物、下述通式(21‑6‑3)所示的化合物、下述通式(21‑6‑4)所示的化合物、下述通式(21‑6‑5)所示的化合物、下述通式(21‑6‑6)所示的化合物和下述通式(21‑6‑7)所示的化合物组成的组。
[2273] 【化学式246】
[2274]
[2275] (通式(21‑6‑1)~(21‑6‑7)中,
[2276] R2421~R2427、R2430~R2436和R2441~R2444之中的相邻的2个以上所组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[2277] R2437、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R2421~R2427、R2430~R2436和R2441~R2444各自独立地为
[2278] 氢原子、
[2279] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2280] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2281] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2282] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2283] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2284] ‑O‑(R904)、
[2285] ‑S‑(R905)、
[2286] ‑N(R906)(R907)、
[2287] 卤素原子、氰基、硝基、
[2288] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2289] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2290] X为O、NR901、或C(R902)(R903)。
[2291] R901~R903各自独立地与上述通式(11)中的R901~R903含义相同。)
[2292] 在一个实施方式中,R2401~R2407和R2410~R2417各自独立地为
[2293] 氢原子、
[2294] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2295] 取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[2296] 在一个实施方式中,R2401~R2407和R2410~R2417各自独立地选自由
[2297] 氢原子、
[2298] 取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、和
[2299] 取代或未取代的成环原子数5~18的杂环基组成的组。
[2300] 在一个实施方式中,上述通式(21‑3)所示的化合物为下述通式(21‑3‑1)所示的化合物。
[2301] 【化学式247】
[2302]
[2303] (通式(21‑3‑1)中,R2403、R2405、R2406、R2412、R2414和R2415各自独立地与上述通式(21‑3)中的R2403、R2405、R2406、R2412、R2414和R2415含义相同。)
[2304] 在一个实施方式中,上述通式(21‑3)所示的化合物为下述通式(21‑3‑2)所示的化合物。
[2305] 【化学式248】
[2306]
[2307] (通式(21‑3‑2)中,R2401~R2407和R2410~R2417各自独立地与上述通式(21‑3)中的R2401~R2407和R2410~R2417含义相同。
[2308] 需要说明的是,R2401~R2407和R2410~R2416中的至少1个为‑N(R906)(R907)。
[2309] R906和R907各自独立地与上述通式(11)中的R906和R907含义相同。)
[2310] 在一个实施方式中,上述通式(21‑3‑2)中的R2401~R2407和R2410~R2416中的任2个为‑N(R906)(R907)(R906和R907各自独立地与上述通式(11)中的R906和R907含义相同。)。
[2311] 在一个实施方式中,上述通式(21‑3‑2)所示的化合物为下述通式(21‑3‑3)所示的化合物。
[2312] 【化学式249】
[2313]
[2314] (通式(21‑3‑3)中,R2401~R2404、R2410~R2413和R2417各自独立地与上述通式(21‑3)中的R2401~R2404、R2410~R2413和R2417含义相同。
[2315] RA、RB、RC和RD各自独立地为
[2316] 取代或未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
[2317] 取代或未取代的成环原子数5~18的一价杂环基。)
[2318] 在一个实施方式中,上述通式(21‑3‑3)所示的化合物为下述通式(21~3‑4)所示的化合物。
[2319] 【化学式250】
[2320]
[2321] (上述通式(21‑3‑4)中,R2417、RA、RB、RC和RD各自独立地与上述通式(21‑3‑3)中的R2417、RA、RB、RC和RD含义相同。)
[2322] 在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~18的芳基。
[2323] 在一个实施方式中,RA、RB、RC和RD各自独立地为取代或未取代的苯基。
[2324] 在一个实施方式中,上述2个R2417分别为氢原子。
[2325] 在一个实施方式中,上述发光层含有
[2326] 上述通式(1)所示的化合物、和选自由
[2327] 上述通式(10)所示的化合物、上述通式(21)所示的化合物、上述通式(31)所示的化合物、上述通式(51)所示的化合物、上述通式(61)所示的化合物、上述通式(71)所示的化合物和下述通式(43a)所示的化合物组成的组中的1个以上的化合物。
[2328] 【化学式251】
[2329]
[2330] (上述通式(43a)中,
[2331] R431与R446键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。R433与R447键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。R434与R451键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。R441与R442键合而形成取代或未取代的杂环、或者不键合而不形成取代或未取代的杂环。
[2332] R431~R451之中的相邻的2个以上中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合。
[2333] 不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R431~R451各自独立地为
[2334] 氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
[2335] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2336] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2337] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2338] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2339] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2340] ‑O‑(R904)、
[2341] ‑S‑(R905)、
[2342] ‑N(R906)(R907)、
[2343] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2344] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
[2345] R901~R907各自独立地与上述通式(11)中的R901~R907含义相同。需要说明的是,不形成上述取代或未取代的杂环、不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R431~R451之中的至少1个为
[2346] 卤素原子、氰基、硝基、
[2347] 取代或未取代的碳数1~50的烷基、
[2348] 取代或未取代的碳数2~50的烯基、
[2349] 取代或未取代的碳数2~50的炔基、
[2350] 取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
[2351] ‑Si(R901)(R902)(R903)、
[2352] ‑O‑(R904)、
[2353] ‑S‑(R905)、
[2354] ‑N(R906)(R907)、
[2355] 卤素原子、氰基、硝基、
[2356] 取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2357] 取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。)
[2358] 在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
[2359] 未取代的碳数1~50的烷基、
[2360] 未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
[2361] 未取代的成环原子数5~50的杂环基。
[2362] 在一个实施方式中,上述各式中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
[2363] 未取代的碳数1~18的烷基、
[2364] 未取代的成环碳数6~18的芳基、或者
[2365] 未取代的成环原子数5~18的杂环基。
[2366] 在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,上述发光层还含有荧光发光性的化合物M1,上述化合物M1为显示主峰峰值波长为430nm以上且480nm以下的发光的化合物。
[2367] 化合物的主峰峰值波长的测定方法如下所述。制备成为测定对象的化合物的10‑6 ‑5
mol/L以上且10 mol/L以下的甲苯溶液并加入石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的
发光光谱(设定纵轴为发光强度、横轴为波长。)。发光光谱可以通过株式会社日立高新技术科学制的分光光度计(装置名:F‑7000)进行测定。需要说明的是,发光光谱测定装置不限定于此处使用的装置。
[2368] 在发光光谱中,将发光强度达到最大的发光光谱的峰值波长作为发光主峰峰值波长。需要说明的是,在本说明书中,有时将主峰峰值波长称为荧光发光主峰峰值波长(FL‑peak)。
[2369] 在本实施方式涉及的有机EL元件中,在发光层包含化合物M2(上述通式(1)所示的化合物)和荧光发光性的化合物M1的情况下,化合物M2优选为主体材料(有时也称为基质材
料。),化合物M1优选为掺杂剂材料(也有时称为客体材料、发射体(emitter)或发光材料。)。
[2370] 在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,在发光层包含化合物M2(上述通式(1)所示的化合物)和荧光发光性的化合物M1的情况下,上述化合物M2的单重态能量S1(M2)
与上述化合物M1的单重态能量S1(M1)满足下述数学式(数学式1)的关系。
[2371] 单重态能量S1是指,最低激发单重态与基态的能量差。
[2372] S1(M2)>S1(M1)…(数学式1)
[2373] (单重态能量S1)
[2374] 作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法),可以举出下述的方法。
[2375] 制备成为测定对象的化合物的10‑5mol/L以上且10‑4mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge
[nm]代入随后所示的换算式(F2)而算出单重态能量。
[2376] 换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
[2377] 作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),不限于此。
[2378] 对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切
线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在
最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于
吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
[2379] 需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
[2380] 发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
[2381] 另外,发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。此处,作为重金属络合物,例如可以举出铱络合物、锇络合物和铂络合物等。
[2382] 另外,发光层也优选不包含金属络合物。
[2383] (发光层的膜厚)
[2384] 本实施方式涉及的有机EL元件的发光层的膜厚优选为5nm以上且50nm以下,更优选为7nm以上且50nm以下,进一步优选为10nm以上且50nm以下。若发光层的膜厚为5nm以上,则容易形成发光层,容易调整色度。若发光层的膜厚为50nm以下,则容易抑制驱动电压的上升。
[2385] (发光层中的化合物的含有率)
[2386] 在发光层含有化合物M2(上述通式(1)所示的化合物)和荧光发光性的化合物M1的情况下,发光层中的化合物M2和化合物M1的含有率例如各自优选为以下的范围。
[2387] 化合物M2的含有率优选为80质量%以上且99质量%以下,更优选为90质量%以上且99质量%以下,进一步优选为95质量%以上且99质量%以下。
[2388] 化合物M1的含有率优选为1质量%以上且10质量%以下,更优选为1质量%以上且7质量%以下,进一步优选为1质量%以上且5质量%以下。
[2389] 其中,发光层中的化合物M2和化合物M1的合计含有率的上限为100质量%。
[2390] 需要说明的是,本实施方式不排除在发光层中包含除化合物M2和化合物M1以外的材料。
[2391] 发光层可以仅包含1种化合物M2,也可以包含2种以上。发光层可以仅包含1种化合物M1,也可以包含2种以上。
[2392] 对于有机EL元件1的构成进一步进行说明。以下,有时省略符号的记载。
[2393] (基板)
[2394] 基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜
[2395] (阳极)
[2396] 形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟‑氧化(ITO:Indium Tin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟‑氧化锡、氧化铟‑氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、(Fe)、钻(Co)、(Cu)、钯(Pd)、(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
[2397] 这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟‑氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通
真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
[2398] 在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极
料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
[2399] 也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等金属和镁(Mg)、(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
[2400] (阴极)
[2401] 阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第
二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
[2402] 需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
[2403] 需要说明的是,通过设置电子注入层,可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟‑氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
[2404] (空穴注入层)
[2405] 空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
[2406] 另外,作为空穴注入性高的物质,也可以举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”‑三(N,N‑二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”‑三[N‑(3‑甲基苯基)‑N‑苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’‑双[N‑(4‑二苯基氨基苯基)‑N‑苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’‑双(N‑{4‑[N’‑(3‑甲基苯基)‑N’‑苯基氨基]苯基}‑N‑苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,
3,5‑三[N‑(4‑二苯基氨基苯基)‑N‑苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3‑[N‑(9‑苯基咔唑‑3‑基)‑N‑苯基氨基]‑9‑苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6‑双[N‑(9‑苯基咔唑‑3‑基)‑N‑苯基氨基]‑
9‑苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3‑[N‑(1‑萘基)‑N‑(9‑苯基咔唑‑3‑基)氨基]‑9‑苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2,3‑f:20,30‑h]喹喔啉‑2,3,6,7,10,11‑六甲腈(HAT‑CN)。
[2407] 另外,作为空穴注入性高的物质,也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出聚(N‑乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4‑乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N‑(4‑{N’‑[4‑(4‑二苯基氨基)苯基]苯基‑N’‑苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’‑双(4‑丁基苯基)‑N,N’‑双(苯基)联苯胺](简称:Poly‑TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用聚(3,4‑亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
[2408] (空穴传输层)
[2409] 空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言,可以使用4,4’‑双[N‑(1‑萘基)‑N‑苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’‑双(3‑甲基苯基)‑N,N’‑二苯基‑[1,1’‑联苯]‑4,4’‑二胺(简称:TPD)、4‑苯基‑4’‑(9‑苯基芴‑9‑基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’‑双[N‑(9,9‑二甲基芴‑2‑基)‑N‑苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”‑三(N,N‑二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,
4”‑三[N‑(3‑甲基苯基)‑N‑苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’‑双[N‑(螺‑9,9’‑双芴‑
2‑基)‑N‑苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有‑6 2
10 cm/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
[2410] 空穴传输层中也可以使用CBP、9‑[4‑(N‑咔唑基)]苯基‑10‑苯基蒽(CzPA)、9‑苯基‑3‑[4‑(10‑苯基‑9‑蒽基)苯基]‑9H‑咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、t‑BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。也可以使用聚(N‑乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4‑乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
[2411] 需要说明的是,只要是空穴的传输性比电子高的物质,就也可以使用这些以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以设为单层,也可以设为由上述物质形成的层层叠二层以上而成的叠层。
[2412] (电子传输层)
[2413] 电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4‑甲基‑8‑羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10‑羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2‑(4‑联苯基)‑5‑(4‑叔丁基苯基)‑1,3,4‑噁二唑(简称:PBD)、1,3‑双[5‑(对叔丁基苯基)‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基]苯(简称:OXD‑7)、3‑(4‑叔丁基苯基)‑4‑苯基‑5‑(4‑联苯基)‑
1,2,4‑三唑(简称:TAZ)、3‑(4‑叔丁基苯基)‑4‑(4‑乙基苯基)‑5‑(4‑联苯基)‑1,2,4‑三唑(简称:p‑EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’‑双(5‑甲基苯并噁唑‑
2‑基)茋(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,可以适宜地使用苯并咪唑化合‑6 2
物。在此所述的物质主要是具有10 cm /(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,
只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输
层。另外,电子传输层也可以由单层构成,也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构
成。
[2414] 作为可用于电子传输层的化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。需要说明的是,本发明不限于这些化合物的具体例。
[2415] 【化学式252】
[2416]
[2417] 另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9‑二己基芴‑2,7‑二基)‑co‑(吡啶‑3,5‑二基)](简称:PF‑Py)、聚[(9,9‑二辛基芴‑2,7‑二基)‑co‑(2,
2’‑联吡啶‑6,6’‑二基)](简称:PF‑BPy)等。
[2418] (电子注入层)
[2419] 电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料
等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
[2420] 或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和
电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
[2421] (层形成方法)
[2422] 作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸涂法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
[2423] (膜厚)
[2424] 本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,而若膜厚过厚则需要高的施加电压而效率恶化,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μmm的范围。
[2425] 根据第三实施方式,可以提供能够延长寿命的有机电致发光元件。
[2426] [第四实施方式]
[2427] 对于第四实施方式的有机EL元件的构成进行说明。在第四实施方式的说明中,对于与第三实施方式相同的构成要素,赋予相同的符号、名称等以省略或简化说明。另外,在第四实施方式中,对于没有特别提及的材料、化合物,可以使用与在第一实施方式至第三实施方式中进行过说明的材料、化合物同样的材料、化合物。
[2428] 第四实施方式的有机EL元件在具有2层发光层这一方面与第三实施方式的有机EL元件不同。其他方面与第三实施方式同样。
[2429] 作为具有2层发光层的有机EL元件的一个方案,例如可以举出如下的有机EL元件。
[2430] 一种有机电致发光元件,其具有:
[2431] 阳极、
[2432] 阳极、阴极、配置于上述阳极与上述阴极之间的第一发光层、和
[2433] 配置于上述第一发光层与上述阴极之间的第二发光层,
[2434] 上述第一发光层与上述第二发光层直接相接。
[2435] 第一发光层和第二发光层之中的至少一个发光层包含化合物M2(上述通式(1)所示的化合物)作为主体材料。
[2436] 优选的是,第一发光层和第二发光层之中的至少一个发光层包含化合物M2、以及荧光发光性的化合物M1。
[2437] 不包含化合物M2的发光层可以是荧光发光型的发光层,也可以是利用基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
[2438] 例如,在第一发光层和第二发光层之中的一个发光层包含作为主体材料的化合物M2和荧光发光性的化合物M1的情况下,另一个发光层中包含的主体材料和发光材料没有特
别限定。
[2439] 作为主体材料,除了化合物M2(上述通式(1)所示的化合物)之外,还可以举出例如:1)铝络合物、铍络合物或锌络合物等金属络合物、2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或 衍生物等稠合芳香族化合物、3)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
[2440] 作为发光材料,除了荧光发光性的化合物M1之外,例如还可以举出:芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、 衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物、芳香族胺衍生物和并四苯衍生物等。
[2441] 图2中表示第四实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
[2442] 有机EL元件1A包含透光性的基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10A。有机层10A是从阳极3侧起依次将空穴注入层6、空穴传输层7、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8、和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。第一发光层51与第二发光层52直接相接。
[2443] 根据第四实施方式,可以提供能够延长寿命的有机电致发光元件。
[2444] 在第四实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层与第二发光层直接相接。通过将第一发光层与第二发光层如此层叠,能够有效利用所生成的单重态激子和三重态激子,
其结果可以提高有机EL元件的发光效率。
[2445] [第五实施方式]
[2446] [电子设备]
[2447] 本实施方式涉及的电子设备搭载了上述的实施方式中的任一个有机EL元件。作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出显示部件
(例如有机EL平板模等)、电视、移动电话、平板电脑以及个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
[2448] [实施方式的变形]
[2449] 需要说明的是,本发明不限定于上述的实施方式,在能够达成本发明的目的的范围内的变更、改良等包括在本发明中。
[2450] 例如,发光层不限于1层或2层,也可以层叠有超过2个的多个发光层。在有机EL元件具有超过2个的多个发光层的情况下,只要至少1个发光层含有化合物M2(上述通式(1)所
示的化合物)即可。例如,其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
[2451] 另外,有机EL元件具有多个发光层的情况下,可以是这些发光层相互相邻地设置,也可以是隔着中间层层叠多个发光单元而成的所谓串联型的有机EL元件。
[2452] 另外,例如可以在发光层的阳极侧以及阴极侧的至少一侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置,阻止空穴、电子以及激子中的至少任一种。
[2453] 例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输
层的情况下,优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
[2454] 另外,在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输空穴,并且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)。有机EL元件在包含空穴传输层的情况下,优选在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
[2455] 另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层和空穴
传输层等)移动。
[2456] 优选发光层与阻挡层接合。
[2457] 此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
[2458] 实施例
[2459] <化合物>
[2460] 以下示出实施例1~2涉及的通式(1)所示的化合物的结构。
[2461] 【化学式253】
[2462]
[2463] 以下示出实施例1~2和比较例1~4涉及的有机EL元件的制造中使用的其他化合物的结构。
[2464] 【化学式254】
[2465]
[2466] 【化学式255】
[2467]
[2468] 【化学式256】
[2469]
[2470] 【化学式257】
[2471]
[2472] 【化学式258】
[2473]
[2474] <有机EL元件的制作1>
[2475] 如下制作、评价有机EL元件。
[2476] [实施例1]
[2477] 将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO(Indium Tin Oxide)透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟声波清洗后,进行30分钟UV臭氧清洗。
ITO透明电极的膜厚设为130nm。
[2478] 将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI‑1,形成了膜厚5nm的空
穴注入层(HI)。
[2479] 继空穴注入层的形成之后蒸镀化合物HT‑1,形成了膜厚80nm的第一空穴传输层(HT)。
[2480] 继第一空穴传输层的形成之后蒸镀化合物EBL‑1,形成了膜厚10nm的第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)(EBL)。
[2481] 在第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH‑1(主体材料(BH))和化合物BD‑1(掺杂剂材料(BD))使得化合物BD‑1的比例为4质量%,形成了膜厚25nm的发光层。
[2482] 在发光层上蒸镀化合物HBL‑1,形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
[2483] 在第1电子传输层上蒸镀化合物ET‑1,形成了膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。
[2484] 在第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入层。
[2485] 在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚50nm的阴极。
[2486] 简略示出实施例1的元件构成,则如下所述。
[2487] ITO(130)/HI‑1(5)/HT‑1(80)/EBL‑1(10)/BH‑1:BDA1(25,96%:4%)/HBL‑1(10)/ET‑1(15)/LiF(1)/Al(50)
[2488] 需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
[2489] 在相同括弧内,以百分比显示的数字(96%:4%)表示发光层中的主体材料(化合物BH‑1)与化合物BD‑1的比例(质量%)。
[2490] [实施例2和比较例1~2]
[2491] 实施例2和比较例1~2的有机EL元件除了将实施例1的发光层中的化合物BH‑1分别置换为表1中记载的化合物以外,与实施例1同样地进行制作。
[2492] <有机EL元件的评价1>
[2493] 对于在实施例1~2和比较例1~2中制作的有机EL元件,进行了以下的评价。将评价结果示于表1和表2。
[2494] ·寿命LT95
[2495] 对于所得到的有机EL元件施加电压使得电流密度为50mA/cm2,使用分光发射亮度计CS‑200(Konica Minolta株式会社制)测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(单
位:小时)。
[2496] 以下,将亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间称为“寿命LT95(小时)”。
[2497] 使用下述数学式(数学式1),对于将比较例1的“寿命LT95(小时)”设为100时的实施例1的“寿命LT95(小时)”,以“寿命LT95(相对值:%)”的形式求出。
[2498] 实施例1的寿命LT95(相对值:%)=(实施例1的寿命LT95(小时)/比较例1的寿命LT95(小时))×100    (数学式1)
[2499] 另外,使用下述数学式(数学式2),对于将比较例2的“寿命LT95(小时)”设为100时的实施例2的“寿命LT95(小时)”,以“寿命LT95(相对值:%)”的形式求出。
[2500] 实施例2的寿命LT95(相对值:%)=(实施例2的寿命LT95(小时)/比较例2的寿命LT95(小时))×100    (数学式2)
[2501] ·元件驱动时的主峰峰值波长λp
[2502] 对于对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS‑2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱算出主峰峰值波长λp(单位:nm)。
[2503] 【表1】
[2504]
[2505] 如表1所示,在发光层中包含“具有氘原子的化合物BH‑1”的实施例1的有机EL元件相较于将化合物BH‑1置换为“不具有氘原子的化合物Com.BH‑A”的比较例1的有机EL元件,寿命变长。
[2506] 【表2】
[2507]
[2508] 如表2所示,在发光层中包含“具有氘原子的化合物BH‑2”的实施例2的有机EL元件相较于将化合物BH‑2置换为“不具有氘原子的化合物Com.BH‑B”的比较例2的有机EL元件,寿命变长。
[2509] <有机EL元件的制作2>
[2510] [实施例1A]
[2511] 实施例1A的有机EL元件除了如表3所记载的那样将实施例1的化合物BH‑1的蒸镀速度变更为 (埃/秒)来形成发光层以外,与实施例1同样地进行制作。需要说明的是,
实施例1的化合物BH‑1的蒸镀速度为
[2512] [比较例3~4]
[2513] 比较例3~4的有机EL元件除了分别将实施例1A的发光层中的化合物BH‑1置换为表3中记载的化合物以外,与实施例1A同样地进行制作。
[2514] <有机EL元件的评价2>
[2515] 对于在实施例1A和比较例3~4中制作的有机EL元件,进行了以下的评价。将评价结果示于表3。
[2516] ·寿命LT95
[2517] 利用与实施例1同样的方法测定了寿命LT95(小时)。
[2518] 使用下述数学式(数学式3),对于将比较例4的“寿命LT95(小时)”设为100时的实施例1A的“寿命LT95(小时)”,以“寿命LT95(相对值:%)”的形式求出。另外,在下述数学式(数学式3)中,将实施例1A置换为比较例3从而也求出了比较例3的“寿命LT95(相对
值:%)”。
[2519] 实施例1A的寿命LT95(相对值:%)=(实施例1A的寿命LT95(小时)/比较例4的寿命LT95(小时))×100   (数学式3)
[2520] ·元件驱动时的主峰峰值波长λp
[2521] 利用与实施例1同样的方法测定了最大峰值波长λp(单位:nm)。
[2522] 【表3】
[2523]
[2524] 如比较例3所示,在使用在2个芘环之间具有亚咔唑基作为连接基团的主体材料并提高发光层的蒸镀速度时,或者如比较例4所示,在使用在2个芘环之间具有成环碳数多的
连接基团(苯并螺芴)的主体材料并提高发光层的蒸镀速度时,得不到由氘代带来的长寿命
化的效果。
[2525] 另一方面,如实施例1A所示,在使用在2个芘环之间具有成环碳数少的连接基团的主体材料并提高发光层的蒸镀速度时,寿命显著提高。
[2526] (甲苯溶液的制备)
[2527] 将化合物BD‑1以4.9×10‑6mol/L的浓度溶于甲苯,制备了化合物BD‑1的甲苯溶液。
[2528] (荧光发光主峰峰值波长(FL‑peak)的测定)
[2529] 使用荧光光谱测定装置(分光荧光光度计F‑7000(株式会社日立高新技术科学制)),测定对化合物BD‑1的甲苯溶液在390nm进行激发时的荧光发光主峰峰值波长。
[2530] 化合物BD‑1的荧光发光主峰峰值波长为442nm。
[2531] 【符号说明】
[2532] 1,1A…有机EL元件、2…基板、3…阳极、4…阴极、5…发光层、51…第一发光层、52…第二发光层、6…空穴注入层、7…空穴传输层、8…电子传输层、9…电子注入层、10,
10A…有机层。
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