[0001]

[0003] 本发明涉及一种茶多酚酯在提高油脂抗冷冻性能中的应用。

[0005] 随着生活水平的提高，人们对食用油的品质和营养价值越来越重视，对油品外观品质的要求也更加严格。菜籽油、大豆油、棕榈油等等常用食用油在冬季低温下常常发生发朦、浑浊、析出、结晶等现象，导致油品冻结、流动性变差，感官上让人有油品变质的错觉，也在实际使用中带来诸多不便，事实上也导致一瓶油中上层流动的油与下层凝固的油品在成分上有显著差异。

[0006] 油品是否容易在低温下发生发朦、浑浊乃至结晶析出，与油品种类和其中含有的杂质相关。牛油、猪油等在常温下为固体，主要是因为油品的主要成分甘油三脂中，长链饱和脂肪酸含量较高。通常不饱和脂肪酸含量较高的油脂，低温流动性会更好。油品中含有的其它成分也会影响其低温流动性，比如游离脂肪酸、甘油单酯、甘油二酯、磷脂、游离甾醇、色素、无机盐等等。

[0007] 为了提高食用油的低温流动性，可以采用适当的油品加工工艺如精炼（吴亮鑫，中国油脂2015；左青等，中国油脂2014），脱色（朱振南等，CN113122381A；CN113122384A），加入抗冻剂或抑晶剂（如陆健等，CN105212198A； 郑伟等，中国油脂1999）。油品的精加工包括脱色，可以除去影响油品结晶性的色素、甾醇、甘油二酯等，加工后的油品加入抗冻剂或抑晶剂，则能进一步提升油品低温流动性。所以，如何提供一种油脂抗冷冻剂或抗结晶剂，能有效抑制油脂品的发朦、浑浊和结晶析出，免于传统的冬化操作节约能源，且本身安全无毒，又具有抗氧化、抗肿瘤、降血脂等等功效，即为本领域工作人员所欲研究的方向。

[0009] 鉴于上述现有技术的缺陷，本发明的目的在于：提供茶多酚酯在提高油脂抗冷冻性能中的应用。

[0010] 本发明的技术解决方案是：多酚酯在提高油脂抗冷冻性能中的应用，茶多酚酯作为油脂抗冷冻剂。

[0011] 进一步地，茶多酚酯生产时是用水溶性茶多酚和长链脂肪酸酯进行反应酯化结合，其中与茶多酚结合的长链脂肪酸为C1624的饱和或不饱和脂肪酸，长链脂肪酸与茶多酚~的摩尔数之比为1.5 8:1，进行酯化后即获得茶多酚脂。
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[0012] 进一步地，茶多酚酯在油脂中的添加量为50 1000 ppm。~

[0013] 应用本发明所提供的茶多酚酯在提高油脂抗冷冻性能中的应用，其有益效果是：茶多酚酯作为油脂抗冷冻剂，能有效抑制油脂品的发朦、浑浊和结晶析出，免于传统的冬化操作节约能源，且本身安全无毒，又具有抗氧化、抗肿瘤、降血脂等等功效。
附图说明

[0015] 图1为茶多酚酯的种类和添加量对10度棕榈油在4oC条件下析出时间的影响实验结果图；

[0016] 图2为茶多酚酯对10度棕榈油在3oC条件下析出时间的影响实验结果图；

[0017] 图3为茶多酚酯对18度棕榈油在10oC条件下析出时间的影响实验结果图。

[0019] 为比较直观、完整地理解本发明的技术方案，现就结合本发明附图进行非限制性的特征说明如下：

[0020] 多酚酯在提高油脂抗冷冻性能中的应用，茶多酚酯作为油脂抗冷冻剂。茶多酚酯生产时是用水溶性茶多酚和长链脂肪酸酯进行反应酯化结合，其中与茶多酚结合的长链脂肪酸为C16~24的饱和或不饱和脂肪酸，长链脂肪酸与茶多酚的摩尔数之比为1.5~8:1，进行酯化后即获得茶多酚脂。茶多酚酯在油脂中的添加量为50 1000 ppm。~

[0021] 实施例一：10度棕榈油中分别添加一定量的茶多酚硬酯酸酯、茶多酚棕榈酸酯、茶多酚肉蔻酸酯、茶多酚油酸酯、茶多酚高硬脂酸酯、茶多酚高棕榈酸酯后比较抗冻效果。

[0022] 取11只200ml烧杯，编号为0#、1#，2#，3#，4#，5#，6#，7#，8#，9#，10#，分别称取150g 10度棕榈油放入各烧杯中，依次分别加入空白、200ppm茶多酚硬脂酸酯、600ppm茶多酚硬脂酸酯、200ppm茶多酚棕榈酸酯、600ppm茶多酚棕榈酸酯、200ppm茶多酚肉蔻酸酯、600ppm茶多酚肉蔻酸酯、200ppm茶多酚油酸酯、600ppm油酸酯、200ppm茶多酚高硬脂酸酯、200ppm茶多o酚高棕榈酸酯，然后放入110 C油浴锅中溶解，待样品溶解后冷却至室温，然后将所有样品一起放入4℃恒温箱中进行抗冻性观察，利用拍照监控设备记录油品的变化，分析油中发生析出的时间，结果如表一、图一所示。

[0023] 表一. 茶多酚酯的种类和添加量对10度棕榈油在4oC条件下析出时间的影响。

[0024] # # # # # # # # # # #样品编号 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
析出时间（h） 2 3 6 2.5 2.5 1 1.5 2 2 8 6

[0025] 实施例二：10度棕榈油中分别添加一定量的茶多酚棕榈酸酯、茶多酚二十四碳酸酯、茶多酚硬脂酸酯、茶多酚油酸酯后比较抗冻效果。

[0026] 取5只200ml烧杯，编号为0#、1#，2#，3#，4#，分别称取150g 10度棕榈油放入各烧杯中，依次分别加入空白、200ppm茶多酚棕榈酸酯、200ppm茶多酚二十四碳酸酯、200ppm茶多o酚硬脂酸酯、200ppm茶多酚油酸酯，然后放入110C油浴锅中溶解，待样品溶解后冷却至室温，然后将所有样品一起放入3℃恒温箱中进行抗冻性观察，利用拍照监控设备记录油品的变化，分析油中发生析出的时间，结果如表二、图二所示。

[0027] 表二. 茶多酚酯对10度棕榈油在3oC条件下析出时间的影响。

[0028] # # # # #样品编号 0 1 2 3 4
析出时间（h） 2 4.5 5.5 7.5 4.5

[0029] 实施例三：18度棕榈油中分别添加一定量的茶多酚棕榈酸酯、茶多酚24碳酸酯、茶多酚硬脂酸酯、茶多酚油酸酯后比较抗冻效果。

[0030] 取4只200ml烧杯，编号为空白、1#，2#，3#，4#分别称取150g 18度棕榈油放入烧杯中，依次分别加入空白、200ppm茶多酚棕榈酸酯、200ppm茶多酚二十四碳酸酯、200ppm茶多酚硬脂酸酯、200ppm茶多酚油酸酯，放入110度油浴锅中溶解，待样品溶解后冷却至室温，然后将空白、1#，2#、3#、4#烧杯一起放入10℃恒温箱中进行抗冻性观察，利用拍照监控设备记录油品的变化，分析油中发生析出的时间，结果如表三、图三所示。

[0031] 表三. 茶多酚酯对18度棕榈油在10oC条件下析出时间的影响。

[0032] # # # # #样品编号 0 1 2 3 4
析出时间（h） 4 8 9.5 40 8.5

[0033] 茶多酚是从茶叶中提取纯化得到的一类天然多酚类化合物，具有抗氧化、抑菌消炎、抗病毒、预防肿瘤等保健作用。它具有水溶性，不溶于油脂。茶多酚与长链脂肪酸结合得到的茶多酚酯可溶于油脂中，同时它无毒，且仍然具有杰出的油脂抗氧化性、抗肿瘤活性、降血脂等功效，已在油脂和动物饲料中作为抗氧剂使用。

[0034] 茶多酚的主要成分为6种天然儿茶素，它们都是多羟基酚类。例如其主要儿茶素为EGCG，它在三个芳环上共有8个酚羟基，当与多个脂肪酸结合得到EGCG多脂肪酸酯时，其中的脂肪酸碳链随机地位于EGCG不同的芳环上。

[0035] 茶多酚酯加入到油脂中，当低温下油脂中甘油三酯的脂肪酸碳链发生有序排列导致析出时，茶多酚酯中的长碳链也会插入其中，由于茶多酚酯中多个长碳链在不同的芳环上，方向不同，它们的插入就会导致结晶的有序排列被破坏，结晶难以顺利发生。由此，茶多酚酯的加入就会降低油脂的发朦、浑浊、析出和结晶温度、延长油品保持澄清的时间。

[0036] 茶多酚棕榈酸酯具有一定的油脂抗冷冻性，短碳链脂肪酸合成得到的茶多酚酯，如茶多酚的月桂酸酯和肉蔻酸酯，它们的油脂抗冷冻性能不明显，而更长碳链的茶多酚酯如茶多酚硬脂酸酯、茶多酚二十四碳酸酯等具有更好的抗冷冻性能。

[0037] 茶多酚酯是一种脂溶性茶多酚，能溶于油脂。茶多酚与不同比例的脂肪酸成酯得到不同的茶多酚酯。其中长链脂肪酸与茶多酚的摩尔比<4:1时，称为茶多酚脂肪酸酯，如茶多酚硬脂酸酯；当长链脂肪酸与茶多酚的摩尔比≥4:1时，则称为茶多酚高脂肪酸酯，如茶多酚高硬脂酸酯。茶多酚酯中脂肪酸侧链与茶多酚适宜的摩尔比为1.5 8:1。~

[0038] 油品冷冻试验的国家标准是将大豆油样品置于0oC条件下储存5.5小时,观察是否澄清、透明。油品本身的抗冻性因品种不同有极大差异，选择合适油品进行评估很重要。菜o o籽油的结晶温度低于‑5C，精炼的一级大豆油在0C下的析出时间也会超过6小时，我们选用本身结晶温度很高的油品用于检验茶多酚酯的抗冷冻性，以提高检测评估的可靠性。

[0039] 从附图1‑3中可以看出，可以观察油品是否澄清、透明。茶多酚高硬脂酸酯的油脂抗冷冻性最好，茶多酚硬脂酸酯次之，茶多酚高棕榈酸酯和茶多酚棕榈酸酯也具有较好的油脂抗冷冻性，茶多酚油酸酯的油脂抗冷冻性较弱，茶多酚肉蔻酸酯的抗冷冻性不明显。

[0040] 因此，本发明发现了茶多酚酯可以作为有效的油脂抗冷冻剂。