首页 / 专利库 / 生物学 / 外寄生虫 / 杀外寄生虫的活性化合物组合

外寄生虫的活性化合物组合

阅读:495发布:2020-05-12

专利汇可以提供外寄生虫的活性化合物组合专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 申请 涉及吡嗪‑2‑基吡唑类化合物(组分A)与至少一种另外的杀 外寄生虫 剂或增效剂(组分B)的活性化合物组合,并涉及包含这样的活性化合物组合的产品。这些活性化合物组合适合用于在 兽医学 领域中防治动物 害虫 。,下面是外寄生虫的活性化合物组合专利的具体信息内容。

1.产品,其包含通式(I)的化合物或其盐作为组分A,
其中
X代表苯基,其被一个或两个选自下述的取代基取代:氯、C1-C4烷基、甲基基和二甲基氨基,其中在苯基取代基上连位的烷氧基与它们所连接的原子一起可以形成一个5元环状体系,其含有2个氧原子,其中2个氧原子彼此不直接连接,
R1代表三氟甲基,
R2代表氨基,
R3、R4代表氢,
5
R代表乙氧基,
以及包含选自下组的化合物作为组分B:氟虫腈、A1443(WO 2009/024541的实施例11-
1);氯菊酯、多杀菌素、莫西克丁、得米地曲和MGK264,
其中组分A和组分B的比例为125∶1至1∶125。
2.根据权利要求1所述的产品,其用于同时、单独或时间上渐次使用在动物上以防外寄生.虫。
3.根据权利要求1所述的产品,其中组分A和组分B的比例为25∶1至1∶25。
4.根据权利要求3所述的产品,其中组分A和组分B的比例为5∶1至1∶5。
5.根据权利要求1的产品,其包含选自下述的化合物作为组分A:
6.根据权利要求1-5中的任一项所述的产品用于制备药物的用途,所述药物用于防治动物上的外寄生虫
7.根据权利要求1-5中的任一项所述的产品,其用于防治动物上的外寄生虫。

说明书全文

外寄生虫的活性化合物组合

[0001] 本申请涉及吡嗪-2-基吡唑类化合物(组分A)与至少一种其它杀外寄生虫剂或增效剂(组分B)的活性化合物组合,并涉及包含这样的活性化合物组合的产品。这些活性化合物组合适合用于在兽医学领域中防治动物害虫
[0002] WO 2007/048733A描述了基吡唑类化合物用于防治植物病原性有害真菌的用途,其也通用包括了吡嗪-2-基吡唑类化合物。该吡嗪-2-基吡唑类化合物在3位上只含有氢作为取代基。
[0003] WO 2007/027842A公开了在吡唑单元的1位上可被2-吡嗪类化合物取代的苯胺基吡唑类化合物。该国际申请涉及药物应用,尤其涉及糖尿病的治疗;未描述杀节肢动物作用。
[0004] 根据上述出版物已知的活性化合物在其应用中具有缺点;具体地,它们不具有或仅具有不令人满意的杀昆虫活性。此外,在已知的活性化合物类别中,在某些应用中已经观察到抗性(Veterinary Parasitology (2004) 125, 163–181; Research Journal Parasitology (2008) 3, 59-66; Frontiers in Bioscience (2009) 14, 2657-2665)。
因此,存在对另外的杀昆虫剂和/或杀寄生虫剂的需求。
[0005] 在平行的未决申请PCT/EP2010/003060 (WO 2010/136145)中,描述了下面给出的式(I)的吡嗪-2-基吡唑类化合物。
[0006] 因此,本发明的目的是,提供替代性的杀昆虫和/或杀寄生虫的产品,与从现有技术已知的活性化合物相比,其表现出提高的活性和/或拓宽的活性谱,尤其是在与兽医学领域中已知的其它杀外寄生虫剂和/或增效剂的增强活性的组合中。
[0007] 在本说明书中以它们的“通用名”提及的活性化合物是已知的,例如,参见:“The Pesticide Manual”第14版, British Crop Protection Council 2006,和网站http://www.alanwood.net/pesticides。
[0008] 现在已经发现,包含某些吡嗪-2-基吡唑类化合物作为组分A和另外的杀外寄生虫活性化合物作为组分B的活性化合物组合具有非常好的兽药学上重要的杀外寄生虫活性。
[0009] 因此,本发明涉及包含通式(I)的化合物或其N-化物或盐作为组分A的产品,
[0010]
[0011] 其中
[0012] X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基,其各自被一个或多个选自下述的取代基取代:卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、烯氧基、炔氧基、苄氧基、环烷基烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、羧酰胺、二烷基羧酰胺、三烷基甲烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-卤代烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-卤代烷基;和苯基、2-吡啶基和3-吡啶基,其任选地被一个或多个以下基团取代:卤素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或卤代烷基,其中在苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上连位的烷基、卤代烷基、烷氧基和/或卤代烷氧基与它们所连接的原子一起可以形成一个5-6元环状体系,其含有0至2个氧-或氮原子,其中2个氧原子彼此不直接连接,且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其它烷基残基取代,
[0013] R1代表任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的烷基:烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、羟基和/或环烷基;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的烯基:卤素、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基和/或环烷基;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的环烷基:烷基、卤代烷基和/或卤素;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的卤代烷基:烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基和/或任选地被卤素、烷基、卤代烷基和/或烷氧基单取代或彼此独立地多取代的苯基;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的苯基:卤素、烷基、卤代烷基和/或烷氧基;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的苄基:卤素、烷基、卤代烷基和/或烷氧基;氰基、甲酰基、烷基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-卤代烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基或-C(CH3)=NO-卤代烷基,
[0014] R2代表任选地被取代的氨基,其中氨基可被以下基团单取代或彼此独立地取代两次:烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、环烷基、环烷基烷基、烯基,其中上面列出的残基任选地被以下基团取代:卤素、氰基、烷氧基、烷氧基羰基和苯基,其中所述苯基环任选地被一个或多个彼此独立地选自卤素、烷基、卤代烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代;炔基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基羰基、杂环基、杂芳基、杂环基烷基或杂芳基烷基,其中所述杂环或杂芳环任选地可被一个或多个彼此独立地选自卤素、烷基、卤代烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代;苄基或苯基羰基,其中苄基和苯基羰基中的苯基环任选地被一个或多个彼此独立地选自卤素、烷基、卤代烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代,且[0015] R3、R4彼此独立地代表氢、卤素、烷基、环烷基、卤代烷基、氰基、羟基、甲酰基、烷基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-卤代烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-卤代烷基、硝基、羟基、SH、烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基,
[0016] R5代表卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、烯氧基、炔氧基、苄氧基、环烷基烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷基、-SH、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、羧酰胺、二烷基羧酰胺、三烷基甲硅烷基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-卤代烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-卤代烷基、杂芳基,其中杂芳环任选地可被一个或多个彼此独立地选自卤素、烷基、卤代烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代,
[0017] 以及包含下述活性化合物组I-1至I-25的活性化合物作为组分B:(I-1)乙酰胆酯酶(AChE)抑制剂;(I-2)GABA-控的氯离子-通道-拮抗剂(;I-3)钠-通道-调节剂/电压依赖性的钠-通道-阻滞剂;(I-4)烟碱能乙酰胆碱受体激动剂;(I-5)变构乙酰胆碱-受体-调节剂(激动剂);(I-6)氯离子-通道-活化剂;(I-7)保幼激素-类似物;(I-8)螨生长抑制剂(;I-9)Slo-1和蛛毒素受体-受体激动剂(;I-10)氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂;(I-11)通过中断H质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂;(I-12)烟碱能乙酰胆碱-受体-拮抗剂(;I-13)甲壳质生物合成抑制剂,0型(;I-14)甲壳质生物合成抑制剂,1型(;I-15)干扰蜕皮的活性化合物;(I-16)蜕皮激素激动剂/-干扰剂(;I-17)章鱼胺能激动剂;(I-18)复合物-III-电子传递抑制剂;(I-19)复合物-I-电子传递抑制剂;(I-20)电压依赖性的钠-通道-阻滞剂;(I-21)乙酰-辅酶A-羧化酶的抑制剂;(I-22)复合物-II-电子传递抑制剂;(I-23)兰尼碱(Ryanodin)受体-效应物(;I-24)具有未知作用机理的其它活性化合物,例如,苯螨特(Benzoximate)、灭螨猛(Chinomethionat)、丁氟螨酯(Cyflumetofen)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、砜虫啶(Sulfoxaflor)、Penigequinolone A(;I-25)增效剂诸如MGK264和增效醚(Piperonylbutoxide,PBO)。
[0018] 下面描述了通式(I)的化合物的优选实施方案:
[0019] 在本发明的第一实施方案中,通式(I)的化合物
[0020] (a) 优选:其中残基X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基,其各自被一个或多个选自下述的取代基取代:卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氰基、硝基、二烷基氨基;和苯基、2-吡啶基和3-吡啶基,其任选地被一个或多个以下基团取代:卤素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或卤代烷基,其中在苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上连位的烷基、卤代烷基和/或烷氧基与它们所连接的碳原子一起可以形成一个5-6元环状体系,其含有0至2个氧-或氮原子,其中2个氧原子彼此不直接连接,且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其它烷基残基取代;
[0021] (b) 更优选:其中残基X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基,其各自被一个或多个选自下述的取代基取代:卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氰基和二烷基氨基;和苯基、2-吡啶基和3-吡啶基,其任选地被一个或多个以下基团取代:卤素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或卤代烷基,其中在苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上连位的烷基、卤代烷基和/或烷氧基与它们所连接的碳原子一起可以形成一个5-6元环状体系,其含有1至2个氧原子,其中2个氧原子彼此不直接连接,且其烷基部分可任选地被一个或多个卤素原子和/或其它烷基残基取代;
[0022] (c) 特别优选:其中残基X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基,其各自被一个或多个选自下述的取代基取代:氟、氯、溴、碘、CF3、甲氧基、乙氧基、三氟乙氧基、甲基硫烷基、2,2,2-三氟乙基硫烷基、甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、氰基和二甲基氨基;和任选地被一个或多个以下基团取代的苯基:卤素原子、氰基、硝基、甲基、甲氧基或CF3,其中在苯基取代基上连位的烷基或烷氧基与它们所连接的碳原子一起可以形成一个5-6元环状体系,其含有1或2个氧原子,其中2个氧原子彼此不直接连接,且其烷基部分可被一个或多个其它烷基残基取代;
[0023] (d) 非常特别优选:其中残基X代表在最多3个碳原子上被选自下述的取代基取代的苯基:氯、具有至多4个碳原子的烷氧基(例如甲氧基或乙氧基)、二(C1-4)-烷基氨基(例如二甲基氨基)和经由氧原子与苯基环的2个连位碳原子连接的基团-O-CH2-O-;例如,X代表7-氯-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基-; 3,5-二氯-4-甲氧基苯基; 3,5-二氯-4-二甲基氨基苯基。
[0024] 在本发明的第二实施方案中,通式(I)的化合物
[0025] (a) 优选:其中残基R1代表任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的烷基:烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、羟基和/或环烷基;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的烯基:卤素、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基和/或环烷基;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的环烷基:烷基、卤代烷基和/或卤素;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的卤代烷基:烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基和/或苯基;CH=NOH、CH=NOCH3和CN;
[0026] (b) 更优选:其中残基R1代表任选地被烷氧基单取代或彼此独立地多取代的烷基;任选地被卤素单取代或彼此独立地多取代的烯基;任选地被以下基团单取代或彼此独立地多取代的环烷基:烷基、卤代烷基和/或卤素;任选地被烷氧基单取代或彼此独立地多取代的卤代烷基;CH=NOH、CH=NOCH3和CN;
[0027] (c) 特别优选:其中残基R1代表CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(CH3)3、C(OCH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、CH=CH2、丙-1-烯-2-基、环丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、CF2Cl、CF2Br、CF2CF3、CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、CH=NOH、CH=NOCH3和CN;
[0028] (d) 非常特别优选:其中残基R1代表CF3。
[0029] 在本发明的第三实施方案中,通式(I)的化合物优选:其中残基R2代表氨基和被取代的氨基,其中所述被取代的氨基可被以下基团单取代或彼此独立地取代两次:烷基、卤代烷基、环烷基烷基、任选地被卤素或苯基取代的烯基、炔基、杂环基烷基和/或杂芳基烷基,其中杂芳环可任选地被一个或多个彼此独立地选自卤素、烷基、卤代烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代;苄基,其中苄基中的苯环可任选地被一个或多个彼此独立地选自卤素、烷基、卤代烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代;
[0030] (a) 更优选:其中残基R2代表氨基和被取代的氨基,其中所述被取代的氨基可被以下基团单取代或彼此独立地取代两次:烷基、任选地被卤素或苯基取代的烯基、炔基、杂芳基烷基,其中杂芳环可任选地被一个或多个彼此独立地选自卤素和/或烷基的取代基单取代或多取代;苄基,其中苄基中的苯环可任选地被一个或多个彼此独立地选自卤素和烷氧基的取代基单取代或多取代;
[0031] (b) 特别优选:其中残基R2代表氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苄基氨基、二苄基氨基、(4-氯苄基)氨基、双(4-氯苄基)氨基、(4-甲氧基苄基)氨基、双(4-甲氧基苄基)氨基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)氨基、丙-2-烯-1-基氨基、丙-2-炔-1-基氨基、双(丙-2-炔-1-基)氨基、(吡嗪-2-基甲基)氨基、(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基、双(6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基和(吡啶-2-基甲基)氨基;在这些中,残基R2又特别优选地代表氨基(-NH2)。
[0032] 在本发明的第四实施方案中,通式(I)的化合物
[0033] (a) 优选:其中残基R3和R4彼此独立地代表氢、卤素、烷基、环烷基、卤代烷基、氰基和/或羟基;
[0034] (b) 更优选:其中残基R3和R4彼此独立地代表氢、卤素和/或烷基;
[0035] (c) 特别优选:其中残基R3和R4彼此独立地代表氢、氯和/或甲基;
[0036] (d) 非常特别优选:其中残基R3和R4代表氢。
[0037] 在本发明的第五实施方案中,通式(I)的化合物
[0038] (a) 优选:其中残基R5代表卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫烷基、卤代烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基、二烷基磺酰基氨基、杂芳基,其中杂芳环可任选地被一个或多个彼此独立地选自卤素、烷基、卤代烷基和烷氧基的取代基单取代或多取代;
[0039] (b) 更优选:其中残基R5代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基、二烷基氨基或杂芳基,其中杂芳环可任选地被一个或多个彼此独立地选自卤素和烷基的取代基单取代或多取代;和
[0040] (c) 特别优选:其中残基R5代表氯、溴、甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙烷-2-基氧基、二甲基氨基、氰基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、1H-吡唑-1-基、1H-咪唑-1-基和4-氟-1H-吡唑-1-基;
[0041] (d) 非常特别优选:其中残基R5代表甲氧基或尤其是乙氧基。
[0042] 在本发明范围内,通式(I)的化合物也包括在氮原子上通过a) 质子化、b) 烷基化或c) 氧化而被季铵化的化合物。
[0043] 通过使合适的无机或有机酸,例如HCl、HBr、H2SO4或HNO3,或者草酸或磺酸加成至碱性基团例如氨基或烷基氨基上,通式(I)的化合物可以形成盐。以去质子化形式存在的合适取代基例如磺酸或羧酸可与其本身可质子化的基团例如氨基形成内盐。还可通过用药学范围内合适的阳离子代替合适的取代基例如磺酸或羧酸的氢而形成盐。这些盐例如是金属盐,尤其是碱金属盐或碱土金属盐,尤其是钠盐和盐,或者铵盐、与有机胺的盐或具有式[NRR'R''R''']+的阳离子的季铵盐,其中R至R'''各自独立地代表有机残基,尤其是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。
[0044] 在本发明通式(I)和所有其它式中,残基烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基以及在碳骨架中相应的不饱和的和/或被取代的残基,所述不饱和的和/或被取代的残基可各自为直链或支链的。如果没有具体指出,在这些残基中,优选低级碳骨架,例如具有1至6个碳原子、尤其是1至4个碳原子,或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子、尤其是2至4个碳原子。烷基残基,在复合意义诸如烷氧基、卤代烷基等中也表示是,例如,甲基;乙基;丙基诸如正丙基或异丙基;丁基诸如正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基;戊基诸如正戊基、异戊基和新戊基;己基诸如正己基、异己基、3-甲基戊基、2,2-二甲基丁基和2,3-二甲基丁基;和庚基诸如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基;烯基和炔基残基具有与烷基残基对应的可能的不饱和残基,其中含有至少一个双键或三键,优选一个双键或三键。烯基表示是,例如,乙烯基、1-烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基;炔基表示是,例如,乙炔基、炔丙基/丙炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基和1-甲基丁-
3-炔-1-基。
[0045] 环烷基是,例如,环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。所述环烷基基团可为二环或三环形式。
[0046] 当给定卤代卤代烷氧基、卤代烯基、卤代炔基等的卤代烷基基团和卤代烷基残基时,在这些残基中优选低级碳骨架,例如具有1至6个碳原子或2至6个、尤其是1至4个碳原子、或优选2至4个碳原子,以及在碳骨架中相应的不饱和的和/或被取代的残基,所述不饱和的和/或被取代的残基可各自为直链或支链的。实例是三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、三氟烯丙基和1-氯丙-1-基-3-基。
[0047] 在这些残基中,亚烷基基团为低级碳骨架,例如具有1至10个碳原子、尤其是1至6个碳原子或优选2至4个碳原子的那些,和在碳骨架中相应的不饱和的和/或被取代的残基,所述不饱和的和/或被取代的残基可各自为直链或支链的。实例是亚甲基、亚乙基、正亚丙基和异亚丙基以及正亚丁基、仲亚丁基、异亚丁基、叔亚丁基。
[0048] 在这些残基中,羟基烷基基团为低级碳骨架,例如具有1至6个碳原子、尤其是1至4个碳原子的那些,和在碳骨架中相应的不饱和的和/或被取代的基团,所述不饱和的和/或被取代的基团可各自为直链或支链的。为此的实例是1,2-二羟基乙基和3-羟基丙基。
[0049] 卤素为氟、氯、溴或碘;卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基分别是指,被卤素,优选被氟、氯或溴,尤其是被氟和/或氯部分或完全取代的烷基、烯基和炔基,例如单卤代烷基、全卤代烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl;卤代烷氧基是,例如,OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;这相应地适用于卤代烯基和其它被卤素取代的残基。
[0050] 芳基为单环、双环或多环芳族体系,例如苯基或基、优选苯基。
[0051] 杂环残基(杂环基)包含至少一个杂环(=碳环,其中至少一个碳原子被杂原子代替,优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子代替),其为饱和的、不饱和的或杂芳族的,且可为未取代的或被取代的,其中键合部位位于一个环原子上。
[0052] 如果杂环残基或杂环任选地被取代,则其可与其它碳环或杂环稠合。在任选被取代的杂环基的情况中还包括多环体系,例如8-氮杂双环[3.2.1]辛烷基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选被取代的杂环基的情况中也包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂螺
[2.3]己基。
[0053] 除非另外定义,所述杂环包含优选3至9个环原子、尤其是3至6个环原子,且在杂环中包含一个或多个,优选1至4个,尤其是1、2或3个杂原子,所述杂原子优选地选自N、O和S;但是,两个氧原子不应直接相邻。
[0054] 在本发明范围内,术语“杂芳基”的含义理解为如以上“杂环基”所定义的体系;但是,这些体系为杂芳族的,即代表完全不饱和的芳族杂环化合物。
[0055] 除非另外定义,定义“被一个或多个残基取代”是指彼此独立地一个或多个相同或不同的残基,其中在作为基础结构的一个环(Cyclus)上的两个或多个残基可形成一个或多个环。
[0056] 被取代的残基,如被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基残基,是指例如:衍生自未被取代的基础结构的被取代的残基,其中取代基为,例如,一个或多个,优选1、2或3个选自以下的残基:卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基或羧基的等价基团、氰基、异氰基、叠氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单-和二烷基氨基羰基,被取代的氨基如酰氨基、单-和二烷基氨基,三烷基甲硅烷基和任选地被取代的环烷基、任选地被取代的芳基、任选地被取代的杂环基,其中每种后述的环状基团也可经由杂原子或在所述烷基残基的情况中的二价官能团而连接,和烷基亚磺酰基,其中包括烷基磺酰基的两种对映体,烷基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基,以及在环状残基(= “环状基础结构”)的情况中,也指烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选地被取代的单-和二烷基氨基烷基和羟基烷基;术语“被取代的残基”如被取代的烷基等,除了包括所述含饱和的残基作为取代基之外,还包括相应的不饱和脂族和芳族残基作为取代基,诸如任选地被取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、单-和二烯基氨基羰基、单-和二炔基氨基羰基、单-和二烯基氨基、单-和二炔基氨基、三烯基甲硅烷基、三炔基甲硅烷基、任选地被取代的环烯基、任选地被取代的环炔基、苯基、苯氧基等。对于在环中具有脂族部分的被取代环状残基,还包括这样的环状体系:其具有通过双键与环连接的取代基,例如被亚烷基(如亚甲基或亚乙基)或者氧代基团、亚氨基或被取代的亚氨基取代。
[0057] 当两个或多个残基形成一个或多个环时,其可为碳环、杂环,饱和的、部分饱和的、不饱和的,例如还可为芳族的和任选进一步取代的。稠合的环优选为5元环或6元环,特别优选苯并稠合环。
[0058] 示例性提及的取代基(“第一取代级”)如果包含含烃部分,则它们可以在其中任选地被进一步取代(“第二取代级”),例如,被如定义为第一取代级的取代基之一取代。相应的进一步取代级也是可能的。术语“被取代的残基”优选只包含一个或两个取代级。
[0059] 取代级的优选取代基是,例如,氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰基、巯基、异硫氰酸根合、羧基、碳酰胺、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、单烷基氨基、二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳基氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基次磺酰基、烷基亚磺酰基,其中包括烷基亚磺酰基的两种对映体,烷基磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基,其中烷基氧膦基和烷基膦酰基包括两种对映异构体,N-烷基氨基羰基、N,N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳基氧基、苄基、苄基氧基、苄基硫基、芳基硫基、芳基氨基、苄基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基。
[0060] 如已提及的,对于具有碳原子的残基,优选的是,具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、尤其是1或2个碳原子的那些。通常优选以下取代基:卤素,例如氟、氯和溴;(C1-C4)-烷基,优选甲基或乙基;(C1-C4)-卤代烷基,优选三氟甲基;(C1-C4)-烷氧基,优选甲氧基或乙氧基;(C1-C4)-卤代烷氧基;硝基和氰基。
[0061] 任选地被取代的芳基或杂芳基优选为未取代的或者被相同或不同残基单取代或多取代,优选至多三取代的苯基或杂芳基,所述相同或不同残基选自:卤素、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、氰基和硝基,例如邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、二甲基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基和
4-氯苯基、2-、3-和4-三氟甲基及2-、3-和4-三氯甲基苯基、2,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、
2,5-二氯苯基和2,3-二氯苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基和对甲氧基苯基。
[0062] 根据本发明的化合物任选可作为不同的可能的异构形式的混合物存在,所述可能的异构形式尤其是立体异构体,例如E-和Z-异构体、苏型-和赤型-异构体、以及光学异构体,也任选可为互变异构体。要求保护这些E-和Z-异构体、苏型-和赤型-异构体、以及光学异构体、这些异构体的任意混合物和可能的互变异构形式。
[0063] 可以提及下表1的化合物作为组分A的活性化合物的特别优选的例子:
[0064] 表1A-1 4-(7-氯-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-乙氧基吡嗪-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺A-2 4-(7-氯-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺A-3 4-(7-氯-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺A-4 4-(7-氯-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-乙氧基吡嗪-2-基)-3-乙基-1H-吡唑-5-胺A-5 4-(7-氯-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-3-乙基-1H-吡唑-5-胺A-6 4-(7-氯-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-3-异丙基-1H-吡唑-5-胺A-7 4-(7-氯-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-3-环丙基-1H-吡唑-5-胺A-8 4-(7-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-乙氧基吡嗪-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺A-9 4-(7-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺A-10 4-(7-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-乙氧基吡嗪-2-基)-3-乙基-1H-吡唑-5-胺A-11 4-(7-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-3-乙基-1H-吡唑-5-胺A-12 1-(3-乙氧基吡嗪-2-基)-3-(三氟甲基)-4-[7-(三氟甲基)-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-1H-吡唑-5-胺A-13 1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-3-(三氟甲基)-4-[7-(三氟甲基)-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基]-1H-吡唑-5-胺A-14 4-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)-1-(3-乙氧基吡嗪-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺A-15 4-[3,5-二氯-4-(二甲基氨基)苯基]-1-(3-乙氧基吡嗪-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺[0065] 表2:得自表1的例子的分析表征
[0066]
[0067] 在申请PCT/EP2010/003060 (公开为WO2010/136145)中描述了式(I)的吡嗪-2-基吡唑类化合物(组分A)及其制备。A-14和A-15在那里没有明确地提及,但是被式(I)包括,且可以根据那里描述的方法类似地制备。因而,根据那里描述的方法,可以从(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)乙腈制备A-14。在实施例中详细描述了A-15的制备。
[0068] 组分B包含一种或多种组(I-1)至(I-25)的化合物。
[0069] (I-1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如,氨基甲酸酯,例如,铃威(Alanycarb)、涕灭威(Aldicarb)、噁虫威(Bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、丁威(Butocarboxim)、丁酮砜威(Butoxycarboxim)、西维因(Carbaryl)、克百威(Carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulfan)、乙硫苯威(Ethiofencarb)、仲丁威(Fenobucarb)、伐虫脒(Formetanate)、呋线威(Furathiocarb)、异丙威(Isoprocarb)、灭梭威(Methiocarb)、灭多威(Methomyl)、速灭威(Metolcarb)、杀线威(Oxamyl)、抗蚜威(Pirimicarb)、残杀威(Propoxur)、硫双威(Thiodicarb)、久效威(Thiofanox)、唑蚜威(Triazamate)、混灭威(Trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(Xylylcarb);噁虫威、西维因、灭多威、蜱虱威(Promacyl)和残杀威可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫;或者
[0070] 有机磷酸酯,例如乙酰甲胺磷(Acephate)、甲基吡噁磷(Azamethiphos)、谷硫磷(Azinphos)(保棉磷(Azinphos-methyl)、益棉磷(Azinphos-ethyl))、硫线磷(Cadusafos)、氯氧磷(Chlorethoxyfos)、毒虫畏(Chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(Chlormephos)、毒死蜱(Chlorpyrifos)(甲基毒死蜱(Chlorpyrifos-methyl))、蝇毒磷(Coumaphos)、杀螟腈(Cyanophos)、甲基内吸磷(Demeton-S-methyl)、二嗪磷(Diazinon)、敌敌畏/滴滴威比(Dichlorvos/DDVP)、百治磷(Dicrotophos)、乐果(Dimethoate)、甲基毒虫畏(Dimethylvinphos)、乙拌磷(Disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(Ethion)、丙线磷(Ethoprophos)、伐灭磷(Famphur)、苯线磷(Fenamiphos)、杀螟硫磷(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、噻唑膦(Fosthiazate)、庚烯磷(Heptenophos)、异柳磷(Isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)杨酸异丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothiophosphoryl) 
salicylate)、异噁唑磷(Isoxathion)、拉硫磷(Malathion)、灭蚜蜱(Mecarbam)、甲胺磷(Methamidophos)、杀扑磷(Methidathion)、速灭磷(Mevinphos)、久效磷(Monocrotophos)、三溴磷(Naled)、氧乐果(Omethoate)、亚砜磷(Oxydemeton-methyl)、对硫磷(Parathion)(甲基对硫磷(Parathion-methyl))、稻丰散(Phenthoate)、甲拌磷(Phorate)、伏杀硫磷(Phosalone)、亚胺硫磷(Phosmet)、磷胺(Phosphamidon)、辛硫磷(Phoxim)、嘧啶磷(Pirimiphos)(甲基嘧啶磷(Pirimiphos-methyl))、丙溴磷(Profenofos)、胺丙畏(Propetamphos)、丙硫磷(Prothiofos)、吡唑硫磷(Pyraclofos)、哒嗪硫磷
(Pyridaphenthion)、喹硫磷(Quinalphos)、治螟磷(Sulfotep)、丁基嘧啶磷
(Tebupirimfos)、双硫磷(Temephos)、特丁磷(Terbufos)、杀虫畏(Tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(Thiometon)、三唑磷(Triazophos)、敌百虫(Triclorfon)和蚜灭磷
(Vamidothion);可以在这里提及特别优选下列用于防治外寄生虫:甲基吡噁磷、毒虫畏、毒死蜱、蝇毒磷、畜蜱磷(Cythioate)、二嗪磷(敌匹硫磷(Dimpylate))、敌敌畏(滴滴威比(DDVP))、百治磷(Dicrotophos)、乐果、乙硫磷(乙硫磷(Diethion))、伐灭磷(氨磺磷(Famophos))、杀螟硫磷、倍硫磷(MPP)、庚烯磷、马拉硫磷、三溴磷、亚胺硫磷(PMP、亚胺硫磷(Phtalofos))、辛硫磷、胺丙畏、双硫磷、杀虫畏(CVMP)和敌百虫/美曲膦酯(Metrifonate)。
[0071] (I-2)GABA-门控的氯离子-通道-拮抗剂,例如,有机氯,例如,溴杀烯(Bromocyclene)、氯丹(Chlordane)和硫丹(Endosulfan)(α-硫丹(alpha-Endosulfan))、七氯(Heptachlor)、林丹(Lindane)和毒杀芬(Toxaphene);硫丹(α-硫丹)和林丹可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫;或者
[0072] Fiprole(苯基吡唑类),例如乙酰虫腈(Acetoprole)、乙虫腈(Ethiprole)、氟虫腈(Fipronil)、Pyrafluprole和Pyriprole、丁烯氟虫腈(Rizazole);氟虫腈和Pyriprole可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫;或者
[0073] 芳基异噁唑啉类、芳基吡咯啉类、芳基吡咯烷类,例如,A1443(已知于WO2009/2024541,实施例11-1;以及从WO 2007/075459、WO 2007/125984、WO 2005/085216、WO 
2009/002809获知的化合物),和结构上相关的芳基吡咯啉类(已知于WO2009/072621、WO 
2010020522、WO 2009112275、WO 2009097992、WO 2009072621、JP 2008133273、JP 
2007091708)或芳基吡咯烷类(WO 2010090344、WO 2010043315、WO 2008128711、JP 
2008110971),可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是A1443(=WO 2009/204541的实施例11-1)以及US 2010/0173948的实施例1-4。
[0074] (I-3)钠-通道-调节剂/电压依赖性的钠-通道-阻滞剂,例如,拟除虫菊酯类(Pyrethroide),例如氟丙菊酯(Acrinathrin)、烯丙菊酯(Allethrin)(右旋顺式反式((d-cis-trans)、右旋反式(d-trans))、联苯菊酯(Bifenthrin)、生物烯丙菊酯
(Bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基(Bioallethrin-S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(Bioresmethrin)、乙氰菊酯(Cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)(高效氟氯氰菊酯(beta-Cyfluthrin))、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)(精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin))、氯氰菊酯(Cypermethrin)(顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin))、苯醚氰菊酯(Cyphenothrin)[(1R)-反式-异构体]、溴氰菊酯(Deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(Dimefluthrin)、右旋烯炔菊酯(Empenthrin)[(EZ)-(1R)-异构体]、高氰戊菊酯(Esfenvalerate)、醚菊酯
(Etofenprox)、甲氰菊酯(Fenpropathrin)、氰戊菊酯(Fenvalerate)、氟氰戊菊酯(Flucythrinate)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、氟胺氰菊酯(Fluvalinate)(氟胺氰菊酯(tau-Fluvalinate))、苄螨醚(Halfenprox)、咪炔菊酯(Imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(Metofluthrin)、氯菊酯(Permethrin)、苯醚菊酯(Phenothrin)[(1R)-反式-异构体]、炔酮菊酯(Prallethrin)、丙氟菊酯(Profluthrin)、除虫菊素(Pyrethrins)(除虫菊
(pyrethrum))、苄呋菊酯(Resmethrin)、噻嗯菊酯(RU 15525)、氟硅菊酯(Silafluofen)、七氟菊酯(Tefluthrin)、胺菊酯(Tetramethrin)[(1R)-异构体]、四溴菊酯(Tralomethrin)、四氟苯菊酯(Transfluthrin)和ZXI 8901;可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是I型拟除虫菊酯(Pyrethroide)烯丙菊酯(Allethrin)、生物烯丙菊酯(Bioallethrin)、氯菊酯(Permethrin)、苯醚菊酯(Phenothrin)、苄呋菊酯(Resmethrin)、胺菊酯
(Tetramethrin)和II型拟除虫菊酯(α氰基拟除虫菊酯(alphacyanopyrethroide))顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)(高效氟氯氰菊酯(beta-Cyfluthrin))、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)(高效氯氟氰菊酯(lambda-Cyhalothrin))、氯氰菊酯(Cypermethrin)(顺式氯氰菊酯(alpha-Cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-
Cypermethrin))、溴氰菊酯(Deltamethrin)、氰戊菊酯(Fenvalerate)、氟氰戊菊酯(Flucythrinate)、氟氯苯菊酯(Flumethrin)、氟胺氰菊酯(Fluvalinate)(氟胺氰菊酯(tau-Fluvalinate)),以及不含酯的拟除虫菊酯醚菊酯和氟硅菊酯;或有机氯化合物,例如,滴滴涕(DDT);或甲氧氯(Methoxychlor)。
[0075] (I-4)烟碱能乙酰胆碱受体激动剂,例如,烟碱或新烟碱,例如啶虫脒(Acetamiprid)、噻虫胺(Clothianidin)、呋虫胺(Dinotefuran)、吡虫啉(Imidacloprid)、氯噻啉(Imidaclothiz)、烯啶虫胺(Nitenpyram)、噻虫啉(Thiacloprid)、噻虫嗪(Thiamethoxam);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺和噻虫啉。
[0076] (I-5)变构乙酰胆碱-受体-调节剂(激动剂),例如,多杀霉素类(Spinosyne),例如乙基多杀菌素(Spinetoram)和多杀菌素(Spinosad);多杀菌素和乙基多杀菌素可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫。
[0077] (I-6)氯离子-通道-活化剂,例如,阿维菌素(Avermectins)/米尔倍霉素(Milbemycins),例如阿维菌素(Abamectin)、多拉克汀(Doramectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(Emamectin-benzoate)、爱普瑞菌素(Eprinomectin)、伊维菌素(Ivermectin)、拉替待克丁(Latidectin)、雷皮菌素(Lepimectin)、米尔倍霉素肟(Milbemycin oxime)、米尔蓓菌素(Milbemectin)、莫西克丁(Moxidectin)和司拉克丁(Selamectin);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是多拉克汀、爱普瑞菌素、伊维菌素、米尔倍霉素肟、莫西克丁和司拉克丁。
[0078] (I-7)保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(Hydroprene (S-) )、烯虫炔酯(Kinoprene)、烯虫酯(Methoprene (S-));或苯氧威(Fenoxycarb);吡丙醚
(Pyriproxyfen);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是烯虫酯和吡丙醚。
[0079] (I-8)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(Clofentezine)、氟螨嗪(Diflovidazin)、噻螨酮(Hexythiazox)、乙螨唑(Etoxazole);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是乙螨唑。
[0080] (I-9)Slo-1和蛛毒素受体受体激动剂,例如,环状缩酚酸肽,例如,依吗德塞(Emodepsid)和它的起始化合物PF1022A(已知于EP 382173、化合物I);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是依吗德塞。
[0081] (I-10)氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如,杀螨隆(Diafenthiuron)。
[0082] (I-12)烟碱能乙酰胆碱-受体-拮抗剂,例如,杀虫磺(Bensultap)、杀螟丹(-盐酸盐)(Cartap (-Hydrochloride))、杀虫环(Thiocylam)和杀虫双(Thiosultap(-sodium))。
[0083] (I-13)甲壳质生物合成抑制剂0型,例如,苯甲酰脲,例如双三氟虫脲(Bistrifluron)、定虫隆(Chlorfluazuron)、除虫脲(Diflubenzuron)、氟环脲
(Flucycloxuron)、氟虫脲(Flufenoxuron)、氟铃脲(Hexaflumuron)、虱螨脲(Lufenuron)、氟酰脲(Novaluron)、多氟脲(Noviflumuron)、氟苯脲(Teflubenzuron)和杀铃脲
(Triflumuron);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是除虫脲、啶蜱脲、虱螨脲和杀铃脲。
[0084] (I-14)甲壳质生物合成抑制剂1型,例如,噻嗪酮(Buprofezin)。
[0085] (I-15)蜕皮干扰剂,例如,灭蝇胺(Cyromazine)和环虫腈(Dicyclanil);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是灭蝇胺和环虫腈。
[0086] (I-16)蜕皮激素激动剂/-干扰剂,例如,二酰基肼,例如环虫酰肼(Chromafenozide)、氯虫酰肼(Halofenozide)、甲氧虫酰肼(Methoxyfenozide)和虫酰肼(Tebufenozide)。
[0087] (I-17)章鱼胺能激动剂,例如,双甲脒(Amitraz)、噻螨胺(Cymiazole)和得米地曲(Demiditraz);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是双甲脒、噻螨胺和得米地曲。
[0088] (I-18)复合物-III-电子传递抑制剂,例如,氟蚁腙(Hydramethylnon);灭螨醌(Acequinocyl);嘧螨酯(Fluacrypyrim)。
[0089] (I-19)复合物-I-电子传递抑制剂,例如选自METI-杀螨剂,例如喹螨醚(Fenazaquin)、唑螨酯(Fenpyroximate)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、哒螨灵(Pyridaben)、吡螨胺(Tebufenpyrad)、唑虫酰胺(Tolfenpyrad);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是唑螨酯、嘧螨醚和唑虫酰胺;
[0090] (I-20)电压依赖性钠通道的阻滞剂,例如,例如茚虫威(Indoxacarb)和氰氟虫腙(Metaflumizone);可以在这里提及特别优选地用于防治外寄生虫的是茚虫威和氰氟虫腙。
[0091] (I-21)乙酰-辅酶A-羧化酶的抑制剂,例如,特窗酸衍生物,例如螺螨酯(Spirodiclofen)和螺甲螨酯(Spiromesifen);或特特拉姆酸衍生物,例如螺虫乙酯(Spirotetramat)。
[0092] (I-22)复合物-II-电子传递抑制剂,例如,腈吡螨酯(Cyenopyrafen)。
[0093] (I-23)兰尼碱受体-效应物,例如,二酰胺,例如氟虫双酰胺(Flubendiamide)、氯虫酰胺(Chlorantraniliprole,Rynaxypyr)、氰虫酰胺(Cyantraniliprole,Cyazypyr),以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(已知于WO2005/077934)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯(已知于WO2007/043677)。
[0094] (I-24)具有未知作用机理的其它活性化合物,例如,印楝素(Azadirachtin)、磺胺螨酯(Amidoflumet)、苯螨特(Benzoximate)、联苯肼酯(Bifenazate)、灭螨猛(Chinomethionat)、晶石(Cryolite)、丁氟螨酯(Cyflumetofen)、三氯杀螨醇(Dicofol)、氟噻虫砜(Fluensulfone)(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、嘧虫胺(Flufenerim)、啶虫丙醚(Pyridalyl)和Pyrifluquinazon;此外基于坚硬芽胞杆菌(Bacillus firmus)的产物(I-1582, BioNeem, Votivo)和下面已知的活性化合物:4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644), 4-
{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644), 
4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/
115644), 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/
115644), 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 
2007/115644), 4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 
2007/115643), 4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115646), 4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643), 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于
EP-A-0 539 588), 4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-
0 539 588), [(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧-λ4-硫亚烷基氰胺(已知于WO 2007/
149134), [1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-硫亚烷基氰胺(已知于WO 2007/
149134)和它的非对映异构体(A)和(B)
[0095]
[0096] (同样已知于WO 2007/149134), [(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧-λ4-硫亚烷基氰胺(已知于WO 2007/095229), 砜虫啶(同样已知于WO 2007/149134), 11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(已知于WO 2006/089633), 3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-
3-烯-2-酮(已知于WO 2008/067911), 1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]
苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO 2006/043635), [(3S,4aR,12R,
12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-
基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]色烯-4-基]甲基环丙烷甲酸酯(已知于WO 2006/129714), 2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO 2005/035486), N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-2-
噻唑胺(已知于WO 2008/104503);Penigequinolone A (已知于EP 2248422 (化合物I)和WO 2009/060015 (化合物编号11)。
[0097] (I-25)MGK264(N-辛基双环庚烯羧酰胺)、增效醚(PBO)和增效炔醚(Verbutin)在这里可以提及作为与杀外寄生虫剂一起使用的合适增效剂;可以提及增效醚和MGK264作为特别优选的。
[0098] 从上述的组(I-1)至(I-25)中,下述组优选作为组分B:(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-17)、(I-25)。
[0099] 根据另一个实施方案中,下述组优选作为组分B:(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-17)。
[0100] 组分B的杀昆虫或杀螨活性的化合物或增效剂的优选例子是:硫丹(α-硫丹)、林丹;氟虫腈、吡啶氟虫腈;A1443(WO 2009/2024541的实施例11-1);烯丙菊酯、生物烯丙菊酯、氯菊酯、苯醚菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯;氟氯氰菊酯(高效氟氯氰菊酯)、氯氟氰菊酯(高效氯氟氰菊酯)、氯氰菊酯(顺式氯氰菊酯、Z-氯氰菊酯)、溴氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯;醚菊酯、氟硅菊酯;噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉;多杀菌素、乙基多杀菌素;多拉克汀、爱普瑞菌素、伊维菌素、米尔倍霉素肟、莫西克丁、司拉克丁;双甲脒、噻螨胺、得米地曲;增效醚、MGK264。
[0101] 优选的是这样的活性化合物组合(编号1-39),其中组分A的一种活性化合物与组分B的下述活性化合物以在表A中给出的混合比相组合。这些活性化合物组合列出在下表3中。在表中的混合比是基于重量比。所述比例应当理解为是指组分A:组分B。
[0102] 表3:组 编号B- 组分B  (= 组分A的混合参与物) 优选的混合比 特别优选的混合比 非常特别优选的混合比I-2 1 WO 2009/2024541的实施例11-1 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 2 烯丙菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-17 3 双甲脒 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 4 生物烯丙菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-4 5 噻虫胺 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 6 氟氯氰菊酯(高效氟氯氰菊酯) 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 7 氯氟氰菊酯(高效氯氟氰菊酯) 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-17 8 噻螨胺 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 9 氯氰菊酯(顺式氯氰菊酯、Z-氯氰菊酯) 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 10 溴氰菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-17 11 得米地曲 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-4 12 呋虫胺 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-6 13 多拉克汀 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-2 14 硫丹(α-硫丹) 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-6 15 爱普瑞菌素 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 16 醚菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 17 氰戊菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-2 18 氟虫腈 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 19 氟氰戊菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 20 氟氯苯菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 21 氟胺氰菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-4 22 吡虫啉 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-6 23 伊维菌素 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-2 24 林丹 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-25 25 MGK264 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-6 26 米尔倍霉素肟 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-6 27 莫西克丁 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-4 28 烯啶虫胺 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 29 氯菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 30 苯醚菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-25 31 增效醚 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-2 32 吡啶氟虫腈 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 33 苄呋菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-6 34 司拉克丁 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 35 氟硅菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-5 36 乙基多杀菌素 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-5 37 多杀菌素 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-3 38 胺菊酯 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
I-4 39 噻虫啉 125:1至1:125 25:1至1:25 5:1至1:5
[0103] 组I-17的活性化合物对昆虫不具有实际上相关的活性。因此,就昆虫的防治而言,根据本发明的一个实施方案,从上述的实施方案(包括优选的和特别优选的实施方案)中排除组I-17的活性化合物作为组分B。
[0104] 根据本发明的活性化合物组合非常适合用于在兽医学领域中防治动物害虫。
[0105] 如果在本说明书的范围内使用活性化合物的通用名的简略形式,则对此在每种情况下包括所有常规衍生物如酯和盐,以及异构体,特别是光学异构体,尤其是商购可得的形式。如果通用名表示酯或盐,则对此在每种情况下还包括所有其它常规衍生物,如其它酯和盐、游离酸和中性化合物,以及异构体,特别是光学异构体,尤其是商购可得的形式。给定的化学化合物名称是指被通用名包括的化合物中的至少一种,通常是指优选化合物。
[0106] 令人惊奇地,与组分A和B中的各个活性化合物的活性的总和相比,根据本发明的活性化合物组合的杀昆虫和/或杀螨活性得以提高。扩宽的活性谱和/或提高的活性是需要的;优选地,存在不可预见的真实协同效应。
[0107] 根据本发明的活性化合物组合由于兼具对温血动物有利的毒性和良好的环境耐受性,因此适合用于动物健康领域,即兽医学领域。在这里,根据本发明的活性化合物组合对动物寄生虫、尤其是外寄生虫有效。外寄生虫通常是且优选地是节肢动物,尤其是昆虫,诸如蝇(刺蝇和舔蝇)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱、蚤等;或蜱类,如蜱,例如硬蜱或软蜱;或螨类,例如马螨、秋螨、螨等。
[0108] 这些寄生虫包括:
[0109] 虱目(Anoplurida),例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phtirus spp.)、盲虱属(Solenopotes spp.);具体实例是:棘颚虱(Linognathus setosus)、颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、足颚虱(Linognathus pedalis)、狭颚虱(Linognathus stenopsis)、巨头驴血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、阔胸血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、葡萄根瘤蚜(Phylloera vastatrix)、阴虱(Phthirus pubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus);
[0110] 食毛目(Mallophagida)和)钝亚目(Amblycerina)和丝角亚目(Ischnocerina),例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.);具体实例是:牛羽虱(Bovicola bovis)、Bovicola ovis、安哥拉山羊毛虱(Bovicola limbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、狗嚼虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、Werneckiella equi;
[0111] 双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.);具体实例是:埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻
(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环跗库蚊(Culex tarsalis)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、肉蝇
(Sarcophaga carnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、华丽短蚋(Odagmia ornata)、马维蚋(Wilhelmia equina)、红头厌蚋(Boophthora 
erythrocephala)、多声虻(Tabanus bromius)、夜蛾虻(Tabanus spodopterus)、Tabanus atratus、猪虻(Tabanus sudeticus)、古氏瘤虻(Hybomitra ciurea)、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、弧斑虻(Chrysops relictus)、高额麻虻(Haematopota pluvialis)、Haematopota italica、秋蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、西方角蝇(Haematobia irritans irritans)、东方血蝇(Haematobia irritans exigua)、刺扰角蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、白头裸金蝇(Chrysomya chloropyga)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人皮蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、裸节胃蝇(Gasterophilus inermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇
(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca);
[0112] 蚤目(Siphonapterida),例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.);具体实例是:犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis);
[0113] 异翅目(Heteropterida),例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
[0114] 蜱螨亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata),例如,锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、扇头蜱属(牛蜱属)(Rhipicephalus(Boophilus spp.))、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱属(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.);具体实例是:波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、残喙蜱(Otobius megnini)、微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色扇头蜱(消色牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环扇头蜱(具环牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、北非扇头蜱(北非牛蜱)(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、小亚璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes 
rubicundus)、肩板硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(Hyalomma mauritanicum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephalus capensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、
Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、有斑花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延钝眼蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨
(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni);
[0115] 轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如,蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、鸟疥螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.);具体实例是:雅氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、猪蠕形螨(Demodex suis)、欧洲恙螨(Neotrombicula autumnalis)、
Neotrombicula desaleri、Neoschöngastia xerothermobia、红恙螨(Trombicula 
akamushi)、狗耳螨(Otodectes cynotis)、猫痂螨(Notoedres cati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、Sarcoptes rupicaprae(=山羊疥螨(S. caprae))、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、绵羊瘙螨(Psoroptes ovis)、兔瘙螨(Psoroptes cuniculi)、马瘙螨(Psoroptes equi)、牛瘁螨(Chorioptes bovis)、绵羊痒螨(Psoergates ovis)、Pneumonyssoidic mange、犬鼻疥蟲(Pneumonyssoides caninum)、伍氏蜂跗线螨(Acarapis woodi)。
[0116] 根据本发明的活性化合物组合适合用于防治侵袭动物的节肢动物。所述动物包括农业家畜,例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂。所述动物此外包括家养动物—也称为伴侣动物—例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼;和所谓的试验动物,例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
[0117] 通过防治这些节肢动物,意在减少死亡案例并改进产量(就肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等而言)和宿主动物的健康,从而可通过使用本发明的活性化合物使动物饲养更经济和更简便。
[0118] 例如,希望防止或阻断寄生虫从宿主采食血液(如果适用)。防治寄生虫还可有助于防止传染性病原体的传播。
[0119] 本文中使用的与动物健康领域相关的术语“防治”是指,活性化合物起到通过其将所述寄生虫在感染有该寄生虫的动物中的出现率降低至无害水平的作用。更具体地,本文中使用的“防治”是指,该活性化合物有效地杀死涉及的寄生虫,抑制其生长或抑制其增殖。
[0120] 一般而言,当本发明的活性化合物用于处理动物时,其可直接施用。它们优选以药物组合物的形式施用,所述药物组合物可含有本领域已知的药学上可接受的赋形剂和/或助剂。
[0121] 在家畜健康领域和动物饲养中,所述活性化合物通过以下形式以已知方式使用(=施用):通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药;通过例如通过注射(尤其是肌肉内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药;通过鼻部给药;通过例如浸渍或沐浴(浸洗)、喷雾(喷洒)、浇泼(浇淋和点涂)、清洗和撒粉的形式,以及借助于含活性化合物的模塑制品,例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等进行皮肤给药。活性化合物可配制为洗发剂,或配制为可施用于气雾剂或无压喷雾剂(例如喷雾剂和雾化器喷雾剂)的合适制剂。
[0122] 当用于家畜、家禽、家养动物等时,本发明的活性化合物可以作为制剂(例如粉剂、可湿性粉剂[wettable powders,“WP”]、乳剂、乳化浓缩液[emulsifiable concentrates,“EC”]、可流动药剂,均匀溶液剂和悬浮浓缩剂[suspension concentrates,“SC”])来施用,所述制剂含1至80重量%的量的活性化合物,直接或稀释(例如100至10 000倍稀释)后使用,或者将它们用作化学浴。
[0123] 自然地,所述混合物在节肢动物领域中的通常宽的活性谱也允许防治下面列出的卫生害虫:
[0124] 异翅目(Heteroptera),例如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、白瓣麦寄蝇属(Collaria spp.)、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、角盲椿(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、黑摩盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属(Nezara spp.)、稻蝽属(Oebalus spp.)、乌叶蝉科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
[0125] 同翅目(Homoptera),例如无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia spp.、沫蝉属(Aeneolamia spp.)、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、白粉虱属(Aleurodes spp.)、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、丝绒粉虱属(Aleurothrixus spp.)、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp.)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli(Coccomytilus halli)、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、角顶叶蝉属(Dalbulus spp.)、粉虱属(Dialeurodes spp.)、木虱属(Diaphorina spp.)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Euscelis bilobatus、拂粉蚧属(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、突眼长蝽属(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis 
pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属
(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas(Quesada gigas)、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoides titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、白粉虱属(Trialeurodes spp.)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)。
[0126] 膜翅目(Hymenoptera),例如残青叶蜂属(Athalia spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
[0127] 等足目(Isopoda),例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
[0128] 等翅目(Isoptera),例如切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、切叶白蚁属(Atta spp.)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
[0129] 鳞翅目(Lepidoptera),例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabama spp.、脐橙螟(Amyelois transitella)、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属
(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属(Busseola spp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾
(Caloptilia theivora)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃柱果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、卷蛾属(Cnephasia spp.)、细蛾属(Conopomorpha spp.)、球细颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、小卷蛾属(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、金刚钻属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、淡棕苹果蛾(Epiphyas postvittana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、环针单纹蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)、蚀叶野螟属(Hedylepta spp.)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举肢蛾(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、潜蛾属(Leucoptera spp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小卷蛾属(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、粘虫(Mythimna separata)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、巫夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、红铃虫属
(Pectinophora spp.)、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、烟尺蛾属(Phthorimaea spp.)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾属(Protoparce spp.)、拟粘叶蛾属(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属(Schoenobius spp.)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、黄地老虎(Scotia segetum)、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、举肢蛾属(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、兴透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯茎蛾(Tecia solanivora)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷蛾属(Tortrix spp.)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)。
[0130] 直翅目(Orthoptera),例如家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
[0131] 综合目(Symphyla),例如么蚰(Scutigerella spp.)。
[0132] 缨尾目(Thysanura),例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
[0133] “组合”或组合使用是指,将组分A和B配制在联合制剂中,并因此一起施用。但是,所述产品也可以包括每种活性化合物的单独制剂。因此,如果要施用超过2种活性化合物,可以将所有活性化合物配制在联合制剂中,或者将所有活性化合物配制在单独制剂中;混合形式也是可行的,其中对一些活性化合物进行联合配制,并对一些活性化合物进行单独配制。
[0134] 单独制剂允许单独地或相继地施用所讨论的活性化合物。实施例
[0135] 制备实施例A-15
[0136] 步骤1: [3,5-二氯-4-(二甲基氨基)苯基]乙腈
[0137]
[0138] 在具有螺旋盖的玻璃试管中,预先加入2 g (7.43 mmol) 4-溴-2,6-二氯-N,N-二甲基苯胺(已知于European Journal of Organic Chemistry (2006), (19), 4398-4404) 与在10 ml DMF中的86 mg (0.14 mmol) 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)和136 mg (0.14 mmol) 三(二亚苄基丙酮)二钯。然后加入1.01 g (8.92 
mmol) 三甲基甲硅烷基乙腈和0.46 g (4.46 mmol) 氟化锌,并在密闭容器中将反应物在
90℃加热16小时。将反应混合物冷却,加入水和乙酸乙酯,并用硅胶过滤。
[0139] 分离出有机相,经硫酸镁干燥,并浓缩。使用环己烷/乙酸乙酯梯度,用硅胶筒色谱分离粗产物。得到0.9 g (理论值的52.8%) 作为无色油的标题化合物。
[0140]
[0141] 步骤2: 2-[3,5-二氯-4-(二甲基氨基)苯基]-4,4,4-三氟-3-氧代丁腈
[0142]
[0143] 将1.41 g (35.3 mmol) 氢化钠预先加入绝对THF (50 ml)中,并在0℃逐滴加入在20 ml绝对THF中的4.05 g (17.6 mmol) [3,5-二氯-4-(二甲基氨基)苯基]乙腈。将混合物在0℃搅拌20分钟,然后在0℃逐滴加入5.02 g (35.3 mmol) 三氟乙酸乙酯。将反应混合物温热至室温,然后小心地加入水中。用正己烷洗涤后,用1 N HCl酸化水相。由此沉淀出无色固体,将其抽滤并在空气中干燥后,不经进一步纯化地用于下一步。
[0144] 步骤3: (2E)-3-氯-2-[3,5-二氯-4-(二甲基氨基)苯基]-4,4,4-三氟丁-2-烯腈)
[0145]
[0146] 将1 g (3.07 mmol) 2-[3,5-二氯-4-(二甲基氨基)苯基]-4,4,4-三氟-3-氧代丁腈加入1.44 ml POCl3 (15.3 mmol)中,并缓慢地加入0.43 ml (3.07 mmol) 三乙胺。然后将反应混合物在回流下搅拌5小时。冷却后,小心地加入水,并用二氯甲烷多次萃取混合物。
合并分离的有机相,经硫酸镁干燥,过滤并浓缩。残余物不经进一步纯化地用于下一步。
[0147] 步骤4: (A-15)
[0148]
[0149] 将0.5 g (1.45 mmol) (2E)-3-氯-2-[3,5-二氯-4-(二甲基氨基)苯基]-4,4,4-三氟丁-2-烯腈、0.224 g (1.45 mmol) 2-乙氧基-3-肼基吡嗪和0.376 g (2.91 mmol) N-乙基二异丙胺在25 ml THF中在回流下搅拌6小时。冷却后,在真空中蒸馏除去溶剂,将30 ml水加入残余物中,并用二氯甲烷多次萃取混合物。合并分离的有机相,经硫酸镁干燥,过滤并浓缩。将残余物与正戊烷一起拌和,抽滤出形成的沉淀物,并在空气中干燥。得到0.548 g (理论值的75.9%) 作为无色固体的标题化合物。
[0150]
[0151] 应用实施例
[0152] 根据S.R. Colby, Weeds 15 (1967), 20-22,可如下计算两种活性化合物的给定组合的预期作用:如果
[0153] X表示,在以m克/公顷的施用量或以m ppm的浓度施用活性化合物A时,在未经处理的对照组中以百分比表示的杀灭度,
[0154] Y表示,在以n克/公顷的施用量或以n ppm的浓度施用活性化合物B时,在未经处理的对照组中以百分比表示的杀灭度,
[0155] E表示,在以m和n克/公顷的施用量或以m和n ppm的浓度施用活性化合物A和B时,在未经处理的对照组中以百分比表示的杀灭度,
[0156] 那么
[0157] 。
[0158] 如果实际的杀灭度大于计算值,则该组合的杀灭作用具有超加和性,即存在协同效应。在该情况下,实际观察到的杀灭度必定大于使用上式计算的杀灭度(E)的值。
[0159] 与蜱和蚤的体外接触试验
[0160] 现在针对蛛形纲动物和昆虫,与作为组分A的来自表1的根据本发明的式(I) 的吡嗪衍生物相组合,示例性测试重要活性化合物类别的代表(组分B)。为此,给翻颈试管(Rollrandgläschen)涂布活性化合物A或B或二者的组合在丙酮中的溶液(在通橱中在30 rpm下摆动旋转2 h)。蒸发除去溶剂后,向试管中放入10-20个成年蚤(猫栉首蚤)或5-10个蜱(成年血红扇头蜱),并用穿孔的塑料盖封闭。24 h后和48 h后,确定活性,并使用上式评价活性化合物组合的潜在协同效应。
[0161] 对于实施例A1
[0162] 对于表3的实施例B-1,1:5至1:25的A-1:B-1的混合物在7.2µg/dm²的组分B-1的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0163] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱)的情况中,比例为1:1至1:25的A-1:B-1的混合物在1.4µg/dm²的组分B-1的情况下在24和48 h后具有协同活性。
[0164] 对于表3的实施例B-11,如预期的,在接触试验方法中没有观察到杀昆虫活性,因为这些脒类活性化合物在兽医学适应症中没有显示出实际相关的杀昆虫活性。因此,在试验条件下,组分A-1与B-11的组合的杀昆虫活性没有变化。
[0165] 在与组分A-1的混合物中,125:1至1:25的A-1:B-11的混合物在0.288-7.2µg/dm²的组分A-1的情况下在24 h和48 h后对褐色犬蜱(血红扇头蜱)的死亡率表现出强协同效
应。
[0166] 对于表3的实施例B-18,含有组分A-1的混合物(A-1:B-18为1:25至25:1)在0.06-1.4µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0167] 对于表3的实施例B-18,含有组分A-1的混合物(A-1:B-18为1:25至25:1)在0.06-1.4µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后对褐色犬蜱(血红扇头蜱)的死亡率表现出协同效
应。
[0168] 对于表3的实施例B-20,含有组分A-1的混合物(A-1:B-20为1:25至5:1)在0.06-1.4µg/dm²的组分A-1的情况下在24 h以后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0169] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为5:1和更高(在本申请中,“更高”是指,该比例作为分数具有更大的值,即6:1的比例高于5:1,6:2低于5:1)的A-1:B-20的混合物在1.4µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后对死亡率具有协同效应。
[0170] 对于表3的实施例B-25,含有组分A-1的混合物(A-1:B-25为1:125至25:1)在7.2µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0171] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为25:1和更高的A-1:B-25的混合物在7.2µg/dm²的组分A-1的情况下在24 h以后具有协同活性。
[0172] 对于表3的实施例B-27,含有组分A-1的混合物(A-1:B-27为1:125至25:1)在0.06-7.2µg/dm²的组分A-1的情况下在24 h以后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0173] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为125:1至1:125的A-1:B-27的混合物在1.4µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后具有协同活性。
[0174] 对于表3的实施例B-29,含有组分A-1的混合物(A-1:B-29为1:5至25:1)在7.2µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0175] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为1:5至5:1的A-1:B-29的混合物在1.4µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后具有协同活性。
[0176] 对于表3的实施例B-37,含有组分A-1的混合物(A-1:B-37为1:125至5:1)在1.4µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后对褐色犬蜱(血红扇头蜱)的死亡率表现出协同效应。
[0177] 在猫蚤(猫栉首蚤) 的情况中,比例为1:5的A-1:B-37的混合物在1.4µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后具有协同活性。
[0178] 对于实施例A14
[0179] 对于表3的实施例B-1,比例为1:1至1:125的A-14:B-1的混合物在7.2µg/dm²的组分B-1的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0180] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为1:1至1:25的A-14:B-1的混合物在7.2和1.4µg/dm²的组分B-1的情况下在24 h以后具有协同活性。
[0181] 对于表3的实施例B-11,如预期的,在接触试验方法中没有观察到杀昆虫活性,因为这些脒类活性化合物在兽医学适应症中没有显示出实际上相关的杀昆虫活性。因此,在试验条件下,组分A-14与B-11的组合的杀昆虫活性基本上没有变化。
[0182] 在含有组分B-11的混合物的情况中,25:1至1:125的A-14:B-11的混合物在0.288-7.2µg/dm²的组分A-14的情况下在48 h后对褐色犬蜱(血红扇头蜱)的死亡率表现出协同效应。
[0183] 对于表3的实施例B-18,含有组分A-14的混合物(A-14:B-18为1:25至25:1)在0.06-1.4µg/dm²的组分A-14的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效
应。
[0184] 对于表3的实施例B-18,含有组分A-14的混合物(A-1:B-18为1:25至5:1)在1.4µg/dm²的组分B-18的情况下在48 h后表现出针对褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的活性协同效应。
[0185] 对于表3的实施例B-20,含有组分A-14的混合物(A-14:B-20为1:125至5:1)在0.28-7.2µg/dm²的组分A-14的情况下在24 h和48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出
协同效应。
[0186] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为5:1和更高的A-14:B-20的混合物在1.4-7.2µg/dm²的组分A-14的情况下在24 h和48 h后对死亡率具有协同效应。
[0187] 对于表3的实施例B-25,含有组分A-14的混合物(A-14:B-25为1:125至5:1)在7.2-36µg/dm²的组分A-14的情况下在48 h后表现出针对猫蚤(猫栉首蚤)的活性协同效应。
[0188] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为5:1和更高的B-25:A-14的混合物在0.28-1.4µg/dm²的组分A-14的情况下在24 h以后具有协同活性。
[0189] 对于表3的实施例B-27,含有组分A-14的混合物(A-14:B-27为1:125至25:1)在7.2-36µg/dm²的组分A-14的情况下在24 h以后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效
应。
[0190] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为5:1至1:125的A-14:B-27的混合物在1.4-36µg/dm²的组分A-14的情况下在48 h后具有协同活性。
[0191] 对于表3的实施例B-29,含有组分A-14的混合物(A-14:B-29为1:5至125:1)在1.44-7.2µg/dm²的组分A-14的情况下在24 h以后表现出针对猫蚤(猫栉首蚤) 的活性协同效应。
[0192] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为1:125至125:1的A-14:B-29的混合物在0.06-1.4µg/dm²的组分A-14的情况下在48 h后具有协同活性。
[0193] 对于实施例A15
[0194] 对于表3的实施例B-1,比例为5:1至1:125的A-15:B-1的混合物在1.4µg/dm²的组分B-1的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0195] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为1:5 A-15:B-1的混合物在0.288µg/dm²的组分B-1的情况下在24和48 h后具有协同活性。
[0196] 对于表3的实施例B-11,如预期的,在接触试验方法中没有观察到杀昆虫活性,因为这些脒类活性化合物在兽医学适应症中没有显示出实际上相关的杀昆虫活性。因此,在试验条件下,组分A-1与B-11的组合的杀昆虫活性没有变化。
[0197] 在含有组分A-15的混合物的情况中,比例为125:1至1:25的A-15:B-11的混合物在0.288-7.2µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后对褐色犬蜱(血红扇头蜱)的死亡率表现出
协同效应。
[0198] 对于表3的实施例B-18,含有组分A-15的混合物(A-15:B-18为1:25至25:1)在0.28-7.2µg/dm²的组分A-15的情况下在24 h以后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同
效应。
[0199] 对于表3的实施例B-18,含有组分A-15的混合物在试验条件没有表现出针对褐色犬蜱的活性的变化。
[0200] 对于表3的实施例B-20,含有组分A-15的混合物(A-15:B-20为1:25和更高)在0.06-7.2µg/dm²的组分A-15的情况下在24 h以后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同
效应。
[0201] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为5:1和更高的A-15:B-20的混合物在7.2-36µg/dm²的组分A-15的情况下在48 h后对死亡率起协同作用。
[0202] 对于表3的实施例B-25,含有组分A-15的混合物(A-15:B-25为1:125至25:1)在0.28-7.2µg/dm²的组分A-15的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效
应。
[0203] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为1:125至5:1的A-15:B-25的混合物在1.44--180µg/dm²的组分A-15的情况下在24和48 h后具有协同活性。
[0204] 对于表3的实施例B-27,含有组分A-15的混合物(A-15:B-27为1:25至25:1)在1.44-7.2µg/dm²的组分A-15的情况下在48 h后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效
应。
[0205] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为25:1至1:125的A-1:B-27的混合物在0.06-7.2µg/dm²的组分A-1的情况下在48 h后对死亡率表现出协同效应。
[0206] 对于表3的实施例B-29,含有组分A-15的混合物(A-15:B-29为1:5至1:125)在7.2µg/dm²的组分A-15的情况下在24 h以后对猫蚤(猫栉首蚤)的死亡率表现出协同效应。
[0207] 在褐色犬蜱(血红扇头蜱) 的情况中,比例为1:5至25:1的A-15:B-29的混合物在0.28-1.4µg/dm²的组分A-15的情况下在24 h以后对死亡率表现出协同效应。
[0208] 对于表3的实施例B-37,含有组分A-15的混合物(A-15:B-37为1:125至125:1)在7.2-180µg/dm²的组分A-15的情况下在48 h后对褐色犬蜱(血红扇头蜱)的死亡率表现出协同效应。
高效检索全球专利

专利汇是专利免费检索,专利查询,专利分析-国家发明专利查询检索分析平台,是提供专利分析,专利查询,专利检索等数据服务功能的知识产权数据服务商。

我们的产品包含105个国家的1.26亿组数据,免费查、免费专利分析。

申请试用

分析报告

专利汇分析报告产品可以对行业情报数据进行梳理分析,涉及维度包括行业专利基本状况分析、地域分析、技术分析、发明人分析、申请人分析、专利权人分析、失效分析、核心专利分析、法律分析、研发重点分析、企业专利处境分析、技术处境分析、专利寿命分析、企业定位分析、引证分析等超过60个分析角度,系统通过AI智能系统对图表进行解读,只需1分钟,一键生成行业专利分析报告。

申请试用

QQ群二维码
意见反馈