吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作为有效成分的农园艺用杀菌剂
阅读：303发布：2021-09-11
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1.式(1)表示的化合物或其盐，
[化学式275]
式(1)中，R1表示
羟基、
氰基、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、
C2～C6卤代链烯基、
可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、
C2～C6卤代链烯基氧基、
可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、
C3～C6卤代炔氧基、
或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团)；
R2表示
氢原子、
硝基、
卤素原子、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、
C2～C6卤代链烯基、
可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、
C2～C6卤代链烯基氧基、
可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、
C3～C6卤代炔氧基、
Rc-L-(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2)、
或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同))；
Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基，
就所述5～6元的杂环基、或所述8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有
2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，
R3表示
羟基、
氰基、
硝基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
C2～C6卤代链烯基、
可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
C2～C6卤代链烯基氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
C3～C6卤代炔氧基、
可被取代基D适当取代的芳基、
可被取代基D适当取代的杂芳基、
可被取代基D适当取代的芳氧基、
可被取代基D适当取代的杂芳氧基、
可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、
RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、
Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基)、
Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同))、
或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；
Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，
就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，
就所述吡啶基、所述哒嗪基、所述嘧啶基、所述吡嗪基、所述三嗪基、或所述四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，
就所述噻吩基、所述噻唑基、所述异噻唑基、或所述噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个(其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，R4表示
羟基、
氰基、
硝基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
C2～C6卤代链烯基、
可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
C2～C6卤代链烯基氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
C3～C6卤代炔氧基、
可被取代基D适当取代的芳基、
可被取代基D适当取代的杂芳基、
可被取代基D适当取代的芳氧基、
可被取代基D适当取代的杂芳氧基、
可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、
RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、
Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基)、
Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同))、
或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
R5与上文记载的R4的含义相同；
X表示氧原子、或硫原子；
包含虚线部的键表示双键、或单键；
而且，取代基A为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、及Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)组成的组中的至少1种；
取代基B为选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种；
取代基C为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同)、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种；
取代基D为选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。
2.如权利要求1所述的化合物或其盐，其中，
Het表示
吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、三唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、吡唑并嘧啶基、三唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、三唑并吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
就所述吡啶基、所述哒嗪基、所述嘧啶基、所述吡嗪基、所述三嗪基、或所述四嗪基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述噻吩基、所述噻唑基、所述异噻唑基、所述噻二唑基、或所述噻三唑基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述吡咯基、所述吡唑基、所述咪唑基、所述三唑基、所述四唑基、或所述五唑基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述呋喃基、或所述噁唑基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，
就所述吲哚基、所述异吲哚基、所述吲唑基、所述苯并咪唑基、或所述苯并三唑基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述苯并呋喃基、所述异苯并呋喃基、或所述苯并噁唑基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，
就所述苯并噻吩基、所述苯并噻唑基、所述苯并异噻唑基、或所述苯并噻二唑基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述吲哚嗪基、所述咪唑并吡啶基、所述吡唑并吡啶基、或所述三唑并吡啶基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述吡咯并嘧啶基、所述咪唑并嘧啶基、所述吡唑并嘧啶基、所述三唑并嘧啶基、所述吡咯并吡嗪基、所述咪唑并吡嗪基、所述吡唑并吡嗪基、或所述三唑并吡嗪基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述喹啉基、所述异喹啉基、所述噌啉基、所述酞嗪基、所述喹喔啉基、所述喹唑啉基、或所述萘啶基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)。
3.如权利要求2所述的化合物或其盐，其中，
R1表示
可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、
C2～C6卤代链烯基、
可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团)；
R2表示
氢原子、
卤素原子、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、
可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、
Rc-L-(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2)、
或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同))；
Het表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
就所述吡啶基、所述哒嗪基、所述嘧啶基、所述吡嗪基、所述三嗪基、或所述四嗪基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述噻吩基、所述噻唑基、所述异噻唑基、所述噻二唑基、或所述噻三唑基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述吡咯基、所述吡唑基、所述咪唑基、所述三唑基、所述四唑基、或所述五唑基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述呋喃基、或所述噁唑基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，
R3表示
氰基、
硝基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团)、
Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基)；
Y表示苯基、或吡啶基，
就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，
就所述吡啶基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，
R4表示
氰基、
硝基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
或C1～C6卤代烷氧基，
R5表示
羟基、
氰基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、
Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、
或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同)。
4.如权利要求3所述的化合物或其盐，其中，
R1表示
可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团)；
R2表示
氢原子、
卤素原子、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同))；
Het表示吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
就所述吡啶基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，
就所述噻吩基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，
就所述吡咯基、所述吡唑基、所述咪唑基、所述三唑基、或所述四唑基而言，R3各自独立地适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，就所述噁唑基而言，R3适当取代0～2个(其中，具有2个取代的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，
R3表示
氰基、
硝基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团)、
Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基)；
Y表示苯基，
就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，
R4表示
氰基、
硝基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基，
R5表示
羟基、
氰基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、
Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、
或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同)。
5.式(2)表示的化合物或其盐，
[化学式276]
式(2)中，R2表示
氢原子、
硝基、
卤素原子、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、
C2～C6卤代链烯基、
可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、
C2～C6卤代链烯基氧基、
可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、
C3～C6卤代炔氧基、
Rc-L-(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2)、
或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团))；
Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基，
就所述5～6元的杂环基、或所述8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有
2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基)，
R3表示
羟基、
氰基、
硝基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
C2～C6卤代链烯基、
可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
C2～C6卤代链烯基氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
C3～C6卤代炔氧基、
可被取代基D适当取代的芳基、
可被取代基D适当取代的杂芳基、
可被取代基D适当取代的芳氧基、
可被取代基D适当取代的杂芳氧基、
可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、
RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、
Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基)、
Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同))、
或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；
Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，
就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，
就所述吡啶基、所述哒嗪基、所述嘧啶基、所述吡嗪基、所述三嗪基、或所述四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，
就所述噻吩基、所述噻唑基、所述异噻唑基、或所述噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个(其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基)，R4表示
羟基、
氰基、
硝基、
卤素原子、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
C1～C6卤代烷基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
C2～C6卤代链烯基、
可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
C2～C6卤代炔基、
可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
C1～C6卤代烷氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
C2～C6卤代链烯基氧基、
可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
C3～C6卤代炔氧基、
可被取代基D适当取代的芳基、
可被取代基D适当取代的杂芳基、
可被取代基D适当取代的芳氧基、
可被取代基D适当取代的杂芳氧基、
可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、
RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、
Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同)、
Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基)、
Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同))、
或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
R5与上文记载的R4的含义相同；
X表示氧原子、或硫原子；
而且，取代基A为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、及Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)组成的组中的至少1种；
取代基B为选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种；
取代基C为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同)、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种；
取代基D为选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。
6.农园艺用有害生物防除剂，其含有权利要求1所述的化合物或其盐作为有效成分。
7.农园艺用杀菌剂，其含有权利要求1所述的化合物或其盐作为有效成分。
8.防除植物病害的方法，其包括将权利要求6所述的农园艺用有害生物防除剂施用至植物、植物的种子、或栽培植物的土壤的步骤。
9.防除植物病害的方法，其包括将权利要求7所述的农园艺用杀菌剂施用至植物、植物的种子、或栽培植物的土壤的步骤。
吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作为有效成分的农园艺用杀
菌剂
技术领域
背景技术
[0002] 在确保稳定的农业生产的方面，防除农业园艺作物的病害发挥重要作用。因此，使用了各种杀菌剂，但由于杀菌剂的长年使用而导致出现了耐药菌，因而期望开发出不仅对药物敏感菌有效而且对耐药菌也有效的新型杀菌剂。
[0003] 需要说明的是，关于1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物，例如作为GABAα2/3配体，公开了3位具有芳基或杂芳基的1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物(例如，参见国际公开第98/55480号)。另外，作为细菌性感染症的治疗药，公开了3位具有羧基的1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物(例如，参见欧洲专利第0308020说明书)。
[0004] 现有技术文献
[0005] 专利文献
[0006] 专利文献1：国际公开第98/55480号
[0007] 专利文献2：欧州专利第0308020说明书
发明内容
[0008] 发明所要解决的课题
[0009] 然而，国际公开第98/55480号及欧洲专利第0308020说明书所记载的化合物的用途均涉及医药，与本发明涉及的农园艺用杀菌剂所属的技术领域不同。
[0010] 本发明的课题在于提供作为农园艺用杀菌剂有效的新型化合物。
[0011] 用于解决课题的手段
[0012] 本申请的发明人为了解决前述课题，对1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物组及1,5,6-取代-2-吡啶酮化合物组进行了深入研究，结果发现在该2-吡啶酮骨架中的6位导入邻位具有取代基的芳基或杂芳基而得的新型化合物组相对于植物病害发挥优异的防除活性，从而完成了本发明。
[0013] 即，本发明如下文所示。
[0014] [1]式(1)表示的化合物或其盐，
[0015] [化学式1]
[0016]
[0017] [式中，R1表示
[0018] 羟基、
[0019] 氰基、
[0020] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
[0021] C1～C6卤代烷基、
[0022] 可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、
[0023] 可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、
[0024] C2～C6卤代链烯基、
[0025] 可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
[0026] C2～C6卤代炔基、
[0028] C1～C6卤代烷氧基、
[0029] 可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0030] 可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0031] C2～C6卤代链烯基氧基、
[0032] 可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、
[0033] C3～C6卤代炔氧基、
[0034] 或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)；
[0035] R2表示
[0036] 氢原子、
[0037] 硝基、
[0038] 卤素原子、
[0039] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
[0040] C1～C6卤代烷基、
[0041] 可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、
[0042] 可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、
[0043] C2～C6卤代链烯基、
[0044] 可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
[0045] C2～C6卤代炔基、
[0046] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
[0047] C1～C6卤代烷氧基、
[0048] 可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0049] 可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0050] C2～C6卤代链烯基氧基、
[0051] 可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、
[0052] C3～C6卤代炔氧基、
[0053] Rc-L-(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。)、[0054] 或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)；
[0055] Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基，
[0056] 就该5～6元的杂环基、或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0057] R3表示
[0058] 羟基、
[0059] 氰基、
[0060] 硝基、
[0061] 卤素原子、
[0062] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0063] C1～C6卤代烷基、
[0064] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
[0065] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
[0066] C2～C6卤代链烯基、
[0067] 可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
[0068] C2～C6卤代炔基、
[0069] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0070] C1～C6卤代烷氧基、
[0071] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0072] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0073] C2～C6卤代链烯基氧基、
[0074] 可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
[0075] C3～C6卤代炔氧基、
[0076] 可被取代基D适当取代的芳基、
[0077] 可被取代基D适当取代的杂芳基、
[0078] 可被取代基D适当取代的芳氧基、
[0079] 可被取代基D适当取代的杂芳氧基、
[0080] 可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、
[0081] RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、
[0082] Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、
[0083] Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0084] Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0085] Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)、
[0086] Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)、
[0087] 或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；
[0088] Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，
[0089] 就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，
[0090] 就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，
[0091] 就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、或该噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个(其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，[0092] R4表示
[0093] 羟基、
[0094] 氰基、
[0095] 硝基、
[0096] 卤素原子、
[0097] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0098] C1～C6卤代烷基、
[0099] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
[0100] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
[0101] C2～C6卤代链烯基、
[0102] 可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
[0103] C2～C6卤代炔基、
[0104] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0105] C1～C6卤代烷氧基、
[0106] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0107] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0108] C2～C6卤代链烯基氧基、
[0109] 可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
[0110] C3～C6卤代炔氧基、
[0111] 可被取代基D适当取代的芳基、
[0112] 可被取代基D适当取代的杂芳基、
[0113] 可被取代基D适当取代的芳氧基、
[0114] 可被取代基D适当取代的杂芳氧基、
[0115] 可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、
[0116] RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、
[0117] Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、
[0118] Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0119] Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0120] Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)、
[0121] Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)、
[0122] 或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
[0123] R5与上文记载的R4的含义相同；
[0124] X表示氧原子、或硫原子；
[0125] 包含虚线部的键表示双键、或单键；
[0126] 而且，取代基A为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、及Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)组成的组中的至少1种；
[0127] 取代基B为选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种；
[0128] 取代基C为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种；
[0129] 取代基D为选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。]
[0130] [2]如[1]所述的化合物或其盐，其中，
[0131] Het表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、三唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、吡唑并嘧啶基、三唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、三唑并吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
[0132] 就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，[0133] 就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、该噻二唑基、或该噻三唑基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0134] 就该吡咯基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该四唑基、或该五唑基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，[0135] 就该呋喃基、或该噁唑基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0136] 就该吲哚基、该异吲哚基、该吲唑基、该苯并咪唑基、或该苯并三唑基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，[0137] 就该苯并呋喃基、该异苯并呋喃基、或该苯并噁唑基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0138] 就该苯并噻吩基、该苯并噻唑基、该苯并异噻唑基、或该苯并噻二唑基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，[0139] 就该吲哚嗪基、该咪唑并吡啶基、该吡唑并吡啶基、或该三唑并吡啶基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，[0140] 就该吡咯并嘧啶基、该咪唑并嘧啶基、该吡唑并嘧啶基、该三唑并嘧啶基、该吡咯并吡嗪基、该咪唑并吡嗪基、该吡唑并吡嗪基、或该三唑并吡嗪基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0141] 就该喹啉基、该异喹啉基、该噌啉基、该酞嗪基、该喹喔啉基、该喹唑啉基、或该萘啶基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)。
[0142] [3]如[2]所述的化合物或其盐，其中，
[0143] R1表示
[0144] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
[0145] C1～C6卤代烷基、
[0146] 可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、
[0147] C2～C6卤代链烯基、
[0148] 可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
[0149] C2～C6卤代炔基、
[0150] 或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)；
[0151] R2表示
[0152] 氢原子、
[0153] 卤素原子、
[0154] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
[0155] C1～C6卤代烷基、
[0156] 可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
[0157] C2～C6卤代炔基、
[0158] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
[0159] C1～C6卤代烷氧基、
[0160] 可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0161] 可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、
[0162] Rc-L-(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。)、[0163] 或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)；
[0164] Het表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
[0165] 就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，[0166] 就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、该噻二唑基、或该噻三唑基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0167] 就该吡咯基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该四唑基、或该五唑基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，[0168] 就该呋喃基、或该噁唑基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0169] R3表示
[0170] 氰基、
[0171] 硝基、
[0172] 卤素原子、
[0173] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0174] C1～C6卤代烷基、
[0175] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
[0176] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
[0177] 可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
[0178] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0179] C1～C6卤代烷氧基、
[0180] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0181] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0182] 可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
[0183] RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)、
[0184] Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、
[0185] Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0186] Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0187] Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)；
[0188] Y表示苯基、或吡啶基，
[0189] 就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，
[0190] 就该吡啶基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，
[0191] R4表示
[0192] 氰基、
[0193] 硝基、
[0194] 卤素原子、
[0195] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0196] C1～C6卤代烷基、
[0197] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0198] 或C1～C6卤代烷氧基，
[0199] R5表示
[0200] 羟基、
[0201] 氰基、
[0202] 卤素原子、
[0203] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0204] C1～C6卤代烷基、
[0205] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
[0206] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
[0207] 可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
[0208] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0209] C1～C6卤代烷氧基、
[0210] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0211] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0212] 可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
[0213] RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、
[0214] Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、
[0215] 或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)。
[0216] [4]如[3]所述的化合物或其盐，其中，
[0217] R1表示
[0218] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
[0219] C1～C6卤代烷基、
[0220] 或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)；
[0221] R2表示
[0222] 氢原子、
[0223] 卤素原子、
[0224] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
[0225] C1～C6卤代烷基、
[0226] 可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
[0227] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
[0228] 或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)；
[0229] Het表示吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
[0230] 就该吡啶基而言，R3适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0231] 就该噻吩基而言，R3适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0232] 就该吡咯基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、或该四唑基而言，R3各自独立地适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，[0233] 就该噁唑基而言，R3适当取代0～2个(其中，具有2个取代的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0234] R3表示
[0235] 氰基、
[0236] 硝基、
[0237] 卤素原子、
[0238] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0239] C1～C6卤代烷基、
[0240] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0241] RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)、
[0242] Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0243] Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)；
[0244] Y表示苯基，
[0245] 就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，
[0246] R4表示
[0247] 氰基、
[0248] 硝基、
[0249] 卤素原子、
[0250] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0251] C1～C6卤代烷基、
[0252] 或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基，
[0253] R5表示
[0254] 羟基、
[0255] 氰基、
[0256] 卤素原子、
[0257] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0258] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0259] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0260] 可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
[0261] RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、
[0262] Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、
[0263] 或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)。
[0264] [5]式(2)表示的化合物或其盐，
[0265] [化学式2]
[0266]
[0267] [式中，R2表示
[0268] 氢原子、
[0269] 硝基、
[0270] 卤素原子、
[0271] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、
[0272] C1～C6卤代烷基、
[0273] 可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、
[0274] 可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、
[0275] C2～C6卤代链烯基、
[0276] 可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、
[0277] C2～C6卤代炔基、
[0278] 可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、
[0279] C1～C6卤代烷氧基、
[0280] 可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0281] 可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0282] C2～C6卤代链烯基氧基、
[0283] 可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、
[0284] C3～C6卤代炔氧基、
[0285] Rc-L-(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。)、[0286] 或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)。)；
[0287] Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基，
[0288] 就该5～6元的杂环基、或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，
[0289] R3表示
[0290] 羟基、
[0291] 氰基、
[0292] 硝基、
[0293] 卤素原子、
[0294] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0295] C1～C6卤代烷基、
[0296] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
[0297] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
[0298] C2～C6卤代链烯基、
[0299] 可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
[0300] C2～C6卤代炔基、
[0301] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0302] C1～C6卤代烷氧基、
[0303] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0304] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0305] C2～C6卤代链烯基氧基、
[0306] 可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
[0307] C3～C6卤代炔氧基、
[0308] 可被取代基D适当取代的芳基、
[0309] 可被取代基D适当取代的杂芳基、
[0310] 可被取代基D适当取代的芳氧基、
[0311] 可被取代基D适当取代的杂芳氧基、
[0312] 可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、
[0313] RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、
[0314] Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、
[0315] Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0316] Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0317] Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)、
[0318] Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)、
[0319] 或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；
[0320] Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，
[0321] 就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，
[0322] 就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，
[0323] 就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、或该噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个(其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，[0324] R4表示
[0325] 羟基、
[0326] 氰基、
[0327] 硝基、
[0328] 卤素原子、
[0329] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、
[0330] C1～C6卤代烷基、
[0331] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、
[0332] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、
[0333] C2～C6卤代链烯基、
[0334] 可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、
[0335] C2～C6卤代炔基、
[0336] 可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、
[0337] C1～C6卤代烷氧基、
[0338] 可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、
[0339] 可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、
[0340] C2～C6卤代链烯基氧基、
[0341] 可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、
[0342] C3～C6卤代炔氧基、
[0343] 可被取代基D适当取代的芳基、
[0344] 可被取代基D适当取代的杂芳基、
[0345] 可被取代基D适当取代的芳氧基、
[0346] 可被取代基D适当取代的杂芳氧基、
[0347] 可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、
[0348] RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、
[0349] Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、
[0350] Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0351] Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、
[0352] Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)、
[0353] Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)、
[0354] 或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
[0355] R5与上文记载的R4的含义相同；
[0356] X表示氧原子、或硫原子；
[0357] 而且，取代基A为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、及Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)组成的组中的至少1种；
[0358] 取代基B为选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种；
[0359] 取代基C为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种；
[0360] 取代基D为选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。]
[0361] [6]如[1]～[4]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0362] R1表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)。
[0363] [7]如[1]～[4]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0364] R1表示甲基、乙基、丙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。
[0365] [8]如[1]～[4]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0366] R1表示甲基、乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氨基、甲基氨基、或二甲基氨基。
[0367] [9]如[1]～[4]、[6]～[8]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0368] R2表示氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基。
[0369] [10]如[1]～[4]、[6]～[8]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0370] R2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基。
[0371] [11]如[1]～[4]、[6]～[8]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0372] R2表示氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙炔基、或甲氧基。
[0373] [12]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0374] Het表示式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(b-1-1)、式(b-2-1)、式(c-1-1)、式(c-1-2)、式(c-1-3)、式(c-1-4)、式(c-1-5)、式(c-1-6)、式(c-1-7)、式(c-1-8)、式(c-2-1)、式(c-2-2)、式(c-2-3)、式(c-2-4)、式(c-2-5)、式(c-2-6)、式(c-2-7)、式(c-2-8)、式(c-3-
1)、式(c-3-2)、式(c-3-3)、式(c-3-4)、式(c-3-5)、式(c-3-6)、式(c-3-7)、式(c-3-8)、式(d-1-2)、式(d-1-3)、式(d-2-2)、式(n-1-1)、或式(n-1-2)的部分结构，
1)、式(c-3-2)、式(c-3-3)、式(c-3-4)、式(c-3-5)、式(c-3-6)、式(c-3-7)、式(c-3-8)、式(d-1-2)、式(d-1-3)、式(d-2-2)、式(n-1-1)、或式(n-1-2)的部分结构，
[0375] [化学式3]
[0376]
[0377] (其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数，nb表示0～3的整数，nc表示0～4的整数，nd表示0～2的整数。)。
[0378] [13]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0379] Het表示式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(b-1-1)、式(b-2-1)、式(c-1-1)、式(c-1-2)、式(c-1-3)、式(c-1-4)、式(c-2-1)、式(c-2-2)、式(c-2-3)、式(c-2-4)、式(c-3-1)、式(c-3-2)、式(c-3-3)、式(c-3-4)、式(c-3-5)、式(c-3-6)、式(c-3-8)、式(d-1-2)、式(d-1-
3)、式(d-2-2)、式(n-1-1)、或式(n-1-2)的部分结构，
3)、式(d-2-2)、式(n-1-1)、或式(n-1-2)的部分结构，
[0380] [化学式4]
[0381]
[0382] (其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数，nb表示0～3的整数，nc表示0～4的整数，nd表示0～2的整数。)。
[0383] [14]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0384] Het表示式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(b-1-1)、式(b-2-1)、式(c-1-2)、式(c-1-3)、式(c-1-4)、式(c-2-1)、式(c-2-2)、式(c-2-3)、式(c-3-1)、式(c-3-2)、式(c-3-3)、式(c-3-6)、式(c-3-8)、式(d-1-2)、式(d-1-3)、式(n-1-1)、或式(n-1-2)的部分结构，[0385] [化学式5]
[0386]
[0387] (其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数，nb表示0～3的整数，nc表示0～4的整数，nd表示0～2的整数。)。
[0388] [15]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0389] Het表示式(a-2)、式(b-1-1)、式(b-2-1)、式(c-1-2)、式(c-2-1)、式(c-2-2)、式(c-3-1)、式(c-3-2)、式(c-3-3)、式(c-3-6)、式(c-3-8)、式(d-1-2)、式(d-1-3)、式(n-1-1)、或式(n-1-2)的部分结构，
[0390] [化学式6]
[0391]
[0392] (其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数，nb表示0～3的整数，nc表示0～4的整数，nd表示0～2的整数。)。
[0393] [16]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0394] Het表示式(c-1-2)、式(c-2-2)、或式(c-3-2)的部分结构，
[0395] [化学式7]
[0396]
[0397] (其中，R3与上文的含义相同，nc表示0～3的整数。)。
[0398] [17]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0399] Het表示式(b-1-1)、或式(b-2-1)的部分结构，
[0400] [化学式8]
[0401]
[0402] (其中，R3与上文的含义相同，nb表示0～3的整数。)。
[0403] [18]如[1]～[4]、[6]～[17]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0404] R3表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)、或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)。
[0405] [19]如[1]～[4]、[6]～[17]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0406] R3表示氰基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、丙基、单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、或乙酰基酰胺基。
[0407] [20]如[1]～[4]、[6]～[17]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0408] R3表示氰基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、甲酰基、或乙氧基羰基。
[0409] [21]如[1]～[4]、[6]～[15]、[18]～[20]中任一项所述的化合物或其盐，其中，[0410] Het表示噁唑-5-基、4-甲氧基-噁唑-5-基、4-甲基-噁唑-5-基、4-碘-噁唑-5-基、4-氟-噁唑-5-基、4-氯-噁唑-5-基、4-溴-噁唑-5-基、2-甲氧基-噁唑-5-基、2-甲基氨基-噁唑-5-基、2-二甲基氨基-噁唑-5-基、2-碘-噁唑-5-基、2-氨基-噁唑-5-基、2-氯-噁唑-5-基、2,4-二碘-噁唑-5-基、2,4-二氯-噁唑-5-基、2,4-二溴-噁唑-5-基、5-甲氧基-噁唑-2-基、噻吩-2-基、5-氯-噻吩-2-基、噻吩-3-基、2-氯-噻吩-3-基、2-溴-噻吩-3-基、2,5-二氯-噻吩-3-基、3-甲基-噻吩-2-基、3-氯-噻吩-2-基、3-溴-噻吩-2-基、3,5-二氯-噻吩-2-基、
5-溴-3-氯-噻吩-2-基、5-溴-3-甲基-噻吩-2-基、3,5-二溴-噻吩-2-基、3-溴-5-氯-噻吩-
2-基、2-甲基-噻吩-3-基、2,5-二溴-噻吩-3-基、2-溴-5-氯-噻吩-3-基、5-溴-2-氯-噻吩-
3-基、5-溴-2-甲基-噻吩-3-基、5-溴-2-溴甲基-噻吩-3-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、5-碘-
1H-1,2,4-三唑-1-基、5-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基、5-乙氧基羰基-1H-咪唑-1-基、4,5-二氯-1H-咪唑-1-基、2,4,5-三氯-1H-咪唑-1-基、3-氰基-1H-吡咯-
4-基、1H-吡咯-1-基、2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基、2,5-二氯-1H-吡咯-1-基、1H-四唑-1-基、
2-氯-吡啶-3-基、1,3-二氧杂环戊烷-2-基、1,3-二氧杂环己烷-2-基、1H-吡唑-1-基、5-氯-
4-甲基-1H-吡唑-1-基、5-溴-4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-硝基-1H-吡唑-1-基、4-甲氧基-1H-吡唑-1-基、4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-碘-1H-吡唑-1-基、4-甲酰基-1H-吡唑-1-基、4-三氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-二氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-氟-1H-吡唑-1-基、4-氯-1H-吡唑-1-基、4-溴-1H-吡唑-1-基、4-乙酰基氨基-1H-吡唑-1-基、4-氯-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-氯-
3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基、
1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基、1-甲基-1H-吡唑-5-基、4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基、或4-溴-
1-甲基-1H-吡唑-5-基。
5-溴-3-氯-噻吩-2-基、5-溴-3-甲基-噻吩-2-基、3,5-二溴-噻吩-2-基、3-溴-5-氯-噻吩-
2-基、2-甲基-噻吩-3-基、2,5-二溴-噻吩-3-基、2-溴-5-氯-噻吩-3-基、5-溴-2-氯-噻吩-
3-基、5-溴-2-甲基-噻吩-3-基、5-溴-2-溴甲基-噻吩-3-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、5-碘-
1H-1,2,4-三唑-1-基、5-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基、5-乙氧基羰基-1H-咪唑-1-基、4,5-二氯-1H-咪唑-1-基、2,4,5-三氯-1H-咪唑-1-基、3-氰基-1H-吡咯-
4-基、1H-吡咯-1-基、2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基、2,5-二氯-1H-吡咯-1-基、1H-四唑-1-基、
2-氯-吡啶-3-基、1,3-二氧杂环戊烷-2-基、1,3-二氧杂环己烷-2-基、1H-吡唑-1-基、5-氯-
4-甲基-1H-吡唑-1-基、5-溴-4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-硝基-1H-吡唑-1-基、4-甲氧基-1H-吡唑-1-基、4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-碘-1H-吡唑-1-基、4-甲酰基-1H-吡唑-1-基、4-三氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-二氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-氟-1H-吡唑-1-基、4-氯-1H-吡唑-1-基、4-溴-1H-吡唑-1-基、4-乙酰基氨基-1H-吡唑-1-基、4-氯-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-氯-
3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基、
1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基、1-甲基-1H-吡唑-5-基、4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基、或4-溴-
1-甲基-1H-吡唑-5-基。
[0411] [22]如[1]～[4]、[6]～[16]、[18]～[20]中任一项所述的化合物或其盐，其中，[0412] Het表示1H-吡唑-1-基、5-氯-4-甲基-1H-吡唑-1-基、5-溴-4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-硝基-1H-吡唑-1-基、4-甲氧基-1H-吡唑-1-基、4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-碘-1H-吡唑-1-基、4-甲酰基-1H-吡唑-1-基、4-三氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-二氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-氟-1H-吡唑-1-基、4-氯-1H-吡唑-1-基、4-溴-1H-吡唑-1-基、4-乙酰基氨基-1H-吡唑-1-基、4-氯-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基、1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基、1-甲基-1H-吡唑-5-基、4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基、或4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基。
[0413] [23]如[1]～[4]、[6]～[15]、[17]～[20]中任一项所述的化合物或其盐，其中，[0414] Het表示噻吩-2-基、5-氯-噻吩-2-基、噻吩-3-基、2-氯-噻吩-3-基、2-溴-噻吩-3-基、2,5-二氯-噻吩-3-基、3-甲基-噻吩-2-基、3-氯-噻吩-2-基、3-溴-噻吩-2-基、3,5-二氯-噻吩-2-基、5-溴-3-氯-噻吩-2-基、5-溴-3-甲基-噻吩-2-基、3,5-二溴-噻吩-2-基、3-溴-5-氯-噻吩-2-基、2-甲基-噻吩-3-基、2,5-二溴-噻吩-3-基、2-溴-5-氯-噻吩-3-基、5-溴-2-氯-噻吩-3-基、5-溴-2-甲基-噻吩-3-基、或5-溴-2-溴甲基-噻吩-3-基。
[0415] [24]如[1]～[4]、[6]～[23]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0416] Y表示式(k-1)、式(k-2)、式(k-3)、式(k-4)、式(k-5)、或式(k-6)的部分结构，[0417] [化学式9]
[0418]
[0419] [25]如[1]～[4]、[6]～[23]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0420] Y表示式(k-1)、式(k-2)、式(k-3)、式(k-4)、或式(k-6)的部分结构，
[0421] [化学式10]
[0422]
[0423] [26]如[1]～[4]、[6]～[25]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0424] R4表示氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基。
[0425] [27]如[1]～[4]、[6]～[25]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0426] R4表示氰基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、或乙氧基。
[0427] [28]如[1]～[4]、[6]～[25]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0428] R4表示氰基、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基。
[0429] [29]如[1]～[4]、[6]～[28]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0430] R5表示羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)、Rc-L-(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。)、或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)。
[0431] [30]如[1]～[4]、[6]～[28]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0432] R5表示羟基、氰基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氰基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、或二乙基氨基羰基氧基。
[0433] [31]如[1]～[4]、[6]～[28]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0434] R5表示羟基、氰基、氟原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、甲基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲硫基、或乙酰基氧基。
[0435] [32]如[1]～[4]、[6]～[23]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0436] Y表示2,6-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,6-二氟-4-甲氧基苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2,6-二氟-4-(甲基氨基)苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-4-甲氧基苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2,6-二氟-4-羟基苯基、2-氯-6-氟苯基、2,6-二氟-4-乙氧基苯基、2,6-二氟-4-(炔丙基氧基)苯基、2,6-二氟-4-(烯丙氧基)苯基、2,6-二氟-4-(甲氧基甲氧基)苯基、2,6-二氟-4-(2-甲氧基乙氧基)苯基、2,6-二氟-4-(乙酰氧基)苯基、2-溴-6-氟苯基、2-氟苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2,6-二氟-3-碘-4-甲氧基苯基、2-硝基苯基、4-氰基-2-氟苯基、2-乙基苯基、2-氟-4-(甲基氨基)苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟-4-(甲硫基)苯基、2-氟-4-(吡咯烷-1-基)苯基、2-氟-4-(哌啶-1-基)苯基、2-氰基苯基、4-溴-2-氟苯基、或2-氰基-4-氟苯基。
[0437] [33]如[1]～[4]、[6]～[32]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0438] X为氧原子。
[0439] [34]如[1]～[4]、[6]～[32]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0440] X为硫原子。
[0441] [35]如[1]～[4]、[6]～[34]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0442] 包含虚线部的键为双键。
[0443] [36]如[1]～[4]、[6]～[34]中任一项所述的化合物或其盐，其中，
[0444] 包含虚线部的键为单键。
[0446] [38]农园艺用杀菌剂，其含有[1]～[4]、[6]～[36]所述的化合物或其盐作为有效成分。
[0448] [40]防除植物病害的方法，其包括将[38]所述的农园艺用杀菌剂施用至植物、植物的种子、或栽培植物的土壤的步骤。
[0449] [41][1]～[4]、[6]～[36]中任一项所述的化合物作为农园艺用有害生物防除剂的用途。
[0450] [42][1]～[4]、[6]～[36]中任一项所述的化合物作为农园艺用杀菌剂的用途。
[0451] 发明的效果
[0452] 根据本发明，能够提供作为农园艺用杀菌剂有效的新型化合物。
具体实施方式
[0453] 以下，对用于实施本发明的方式进行详细说明。
[0455] 以下说明本说明书中使用的缩写。
[0456] 各缩写分别表示如下含义，DMF：N,N-二甲基甲酰胺，THF：四氢呋喃，Me：甲基，Et：乙基，Pr：丙基，Bu：丁基，Ac：乙酰基，Ph：苯基，Py：吡啶基，Thio：噻吩基，Pyrrolyl：吡咯基，Pyra：吡唑基，Imida：咪唑基，Triazolyl：三唑基，Tetrazolyl：四唑基，Oxa：噁唑基，i：异，sec：仲，t：叔，＝：双键，≡：三键。表的栏中，关于Pr、Bu，在没有前缀的情况下，是指正丙基、正丁基。
[0457] 以下，对本说明书中使用的术语的定义进行说明。
[0458] Cx～Cy的记载表示具有x个至y个碳原子。其中，x及y表示整数，另外，应理解为x与y之间所存在的全部整数也被个别公开。例如，分别地，C1～C6是指具有1个、2个、3个、4个、5个、或6个碳原子，C2～C6是指具有2个、3个、4个、5个、或6个碳原子，C3～C8是指具有3个、4个、5个、6个、7个、或8个碳原子，C3～C6是指具有3个、4个、5个、或6个碳原子，C1～C3是指具有1个、2个、或3个碳原子。
[0459] 术语“可以被适当取代的”是指取代或未取代。使用该术语时，在未示明取代基的数量时，表示取代基的数量为1。另一方面，例如指定取代基的数量为“可以适当取代0～6个”的情况下，应理解为0与6之间所存在的全部整数均被个别公开。即，是指无取代基、取代基为1个、2个、3个、4个、5个、或6个的取代基数。同样地，分别地，“可以适当取代0～5个”是指无取代基、取代基具有1个、2个、3个、4个、或5个的取代基数。“可以适当取代0～4个”是指无取代基、取代基具有1个、2个、3个、或4个的取代基数，“可以适当取代0～3个”是指无取代基、取代基具有1个、2个、或3个的取代基数，“可以适当取代0～2个”是指无取代基、取代基具有1个、或2个的取代基数。
[0460] C1～C6烷基可为直链状或支链状，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-异丙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基等。
[0461] 卤素原子可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
[0462] C1～C6卤代烷基表示前述C1～C6烷基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C1～C6卤代烷基的具体例，可举出单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、单氯甲基、单溴甲基、单碘甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、七氟异丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟丁基、九氟仲丁基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、十一氟戊基、十三氟己基等。
[0463] C3～C8环烷基可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。
[0464] C2～C6链烯基表示具有1个或2个以上的双键、且为直链状或支链状的不饱和烃基。另外，具有几何异构体的情况下，可为仅E体或Z体中的任一方、或者为E体与Z体的任意比例的混合物，只要在指定的碳原子数的范围内则没有特别限定。作为C2～C6链烯基的具体例，可举出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、4-甲基-3-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基等。
[0465] C2～C6卤代链烯基表示前述C2～C6链烯基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C2～C6卤代链烯基的具体例，可举出2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、3,3-二氯烯丙基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、6,6-二氟-5-己烯基等。
[0466] C2～C6炔基表示具有1个或2个以上的三键、且为直链状或支链状的不饱和烃基。作为C2～C6炔基的具体例，可举出乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、
3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等。
3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等。
[0467] C2～C6卤代炔基表示前述C2～C6炔基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C2～C6卤代炔基的具体例，可举出2-氟乙炔基、2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3-氯-3,3-二氟-1-丙炔基、3-溴-3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-1-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-1-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、
5,5-二氟-3-戊炔基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、6,6-二氟-4-己炔基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基等。
5,5-二氟-3-戊炔基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、6,6-二氟-4-己炔基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基等。
[0468] C1～C6烷氧基表示前述C1～C6烷基介由氧原子而键合的基团。作为C1～C6烷氧基，具体而言，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、1-异丙基丙氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基等。
[0469] C1～C6卤代烷氧基表示前述C1～C6烷氧基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C1～C6卤代烷氧基的具体例，可举出二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、3,3-二氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、七氟丙氧基、七氟异丙氧基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)-乙氧基、九氟丁氧基、九氟仲丁氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、十一氟戊氧基、十三氟己氧基等。
[0470] C3～C8环烷氧基表示前述C3～C8环烷基介由氧原子而键合的基团。作为C3～C8环烷氧基的具体例，可举出环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基等。
[0471] C2～C6链烯基氧基表示前述C2～C6链烯基介由氧原子而键合的基团。另外，具有几何异构体的情况下，可为仅E体或Z体中的任一方、或者为E体与Z体的任意比例的混合物，只要在指定的碳原子数的范围内则没有特别限定。作为C2～C6链烯基氧基的具体例，可举出乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基、1-戊烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、1-己烯基氧基、2-己烯基氧基、3-己烯基氧基、4-己烯基氧基、5-己烯基氧基、4-甲基-3-戊烯基氧基、3-甲基-2-戊烯基氧基等。
[0472] C2～C6卤代链烯基氧基表示前述C2～C6链烯基氧基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C2～C6卤代链烯基氧基的具体例，可举出2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、3,3-二氯烯丙基氧基、4,4-二氟-3-丁烯基氧基、5,
5-二氟-4-戊烯基氧基、6,6-二氟-5-己烯基氧基等。
5-二氟-4-戊烯基氧基、6,6-二氟-5-己烯基氧基等。
[0473] C3～C6炔氧基表示前述C2～C6炔基中的C3～C6炔基介由氧原子而键合的基团。作为C3～C6炔氧基的具体例，可举出炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基、1,1-二甲基-2-丙炔基氧基、2-己炔基氧基、3-己炔基氧基、4-己炔基氧基、5-己炔基氧基等。
[0474] C3～C6卤代炔氧基表示前述C3～C6炔氧基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C3～C6卤代炔氧基的具体例，可举出1,1-二氟-2-丙炔基氧基、4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基、5,5-二氟-3-戊炔基氧基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔基氧基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔基氧基、5,5,5-三氟-3-戊炔基氧基、6,6-二氟-4-己炔基氧基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔基氧基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔基氧基、6,6,6-三氟-4-己炔基氧基等。
[0475] C2～C6烷氧基烷氧基表示前述C1～C6烷氧基中的C1～C5烷氧基中的氢原子被1个或2个以上的C1～C5烷氧基任意取代而得到的基团。只要碳原子数的总和在指定的碳原子数的范围内，则没有特别限定。作为C2～C6烷氧基烷氧基的具体例，可举出甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基丙氧基、丙氧基丙氧基、异丙氧基丙氧基等。
[0476] 芳基表示由氢原子及碳原子构成的环状芳香族取代基。作为芳基的具体例，可举出苯基、萘基等。
[0477] 杂芳基表示包含选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的至少1个杂原子作为环的构成原子的环状芳香族取代基。作为杂芳基的具体例，可举出吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基等。
[0478] 芳氧基表示前述芳基介由氧原子而键合的基团。作为芳氧基的具体例，可举出苯氧基、萘氧基等。
[0479] 杂芳氧基表示前述杂芳基介由氧原子而键合的基团。作为杂芳氧基的具体例，可举出吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、三嗪氧基、四嗪氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、噻二唑氧基、呋喃氧基、吡咯氧基、咪唑氧基、吡唑氧基、噁唑氧基、异噁唑氧基、三唑氧基、噁二唑氧基、噻二唑氧基、四唑氧基等。
[0480] 芳烷基氧基是指芳烷基(其是C1～C3烷基中的氢原子被苯基、萘基等芳基取代而得的)介由氧原子而键合的基团。作为芳烷基氧基的具体例，可举出苄氧基、苯乙基氧基、苯基丙氧基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基丙氧基等。
[0481] 作为包含1～2个氧原子的3～6元环的基团的具体例，可举出1,2-环氧乙烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、1,3-二氧杂环己基、1,4-二氧杂环己基等。
[0482] 本发明的吡啶酮化合物包含下述式(1)表示的化合物和其盐。
[0483] [化学式11]
[0484]
[0485] 以下，对式(1)进行说明。
[0486] 式(1)中的R1表示羟基、氰基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)。
[0487] 其中，R1优选为可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，
[0488] 特别优选为可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，
[0489] 进一步优选为C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。
[0490] 式(1)的R1中包含羟基、及氰基。
[0491] 式(1)的R1中的“可被取代基A适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或异丁基，进一步优选为甲基、乙基、或丙基，特别优选为甲基、或乙基。具有取代基A的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0492] 式(1)的R1中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为2-氟乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，特别优选为2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。
[0493] 式(1)的R1中的“可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基A的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0494] 式(1)的R1中的“可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基，进一步优选为乙烯基、或烯丙基。具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0495] 式(1)的R1中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、3-氟烯丙基、或3,3-二氟烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。
[0496] 式(1)的R1中的“可被取代基A适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基、2-丁炔基、或3-丁炔基，进一步优选为炔丙基。具有取代基A的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0497] 式(1)的R1中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基。
[0498] 式(1)的R1中的“可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、或异丁氧基，进一步优选为甲氧基、或乙氧基。具有取代基A的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0499] 式(1)的R1中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。
[0500] 式(1)的R1中的“可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基A的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0501] 式(1)的R1中的“可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基，进一步优选为烯丙基氧基。具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0502] 式(1)的R1中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、或3,3-二氟烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。
[0503] 式(1)的R1中的“可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基。具有取代基A的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0504] 式(1)的R1中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。
[0505] 式(1)的R1中的“RaRbN-”(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Ra及Rb，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、或可被取代基B适当取代的C1～C6烷基。作为“RaRbN-”，优选为氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基，特别优选为氨基、甲基氨基、或二甲基氨基。
[0506] 式(1)中的R2表示氢原子、硝基、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、Rc-L-(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。)、或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)。
[0507] 其中，R2优选为氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)，
[0508] 特别优选为氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)，
[0509] 进一步优选为氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基。
[0510] 式(1)的R2中包含氢原子、及硝基。
[0511] 式(1)的R2中的卤素原子与前述定义的含义相同，优选为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
[0512] 式(1)的R2中的“可被取代基A适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或异丁基，进一步优选为甲基、或乙基，特别优选为甲基。具有取代基A的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0513] 式(1)的R2中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，特别优选为二氟甲基、或三氟甲基。
[0514] 式(1)的R2中的“可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基A的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0515] 式(1)的R2中的“可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，进一步优选为乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0516] 式(1)的R2中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。
[0517] 式(1)的R2中的“可被取代基A适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，进一步优选为乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基，特别优选为乙炔基。具有取代基A的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0518] 式(1)的R2中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。
[0519] 式(1)的R2中的“可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、或异丁氧基，进一步优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基，特别优选为甲氧基。具有取代基A的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0520] 式(1)的R2中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。
[0521] 式(1)的R2中的“可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基A的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0522] 式(1)的R2中的“可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、或3-丁烯基氧基，进一步优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基。
具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0523] 式(1)的R2中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、或3,3-二氯烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。
[0524] 式(1)的R2中的“可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基。具有取代基A的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。
[0525] 式(1)的R2中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。
[0526] 式(1)的R2中的“Rc-L-”(其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。)的各术语与上文的含义相同。作为“Rc-L-”，优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，进一步优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、或甲基磺酰基。
[0527] 式(1)的R2中的“Rx1C(＝O)-”(其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx1，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C1～C6烷氧基，进一步优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基，特别优选为氢原子。作为“Rx1C(＝O)-”，可举出甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)氨基羰基、(2-甲氧基乙基)氨基羰基、(氰基甲基)氨基羰基、(2-氰基乙基)氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)甲基氨基羰基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基羰基、(氰基甲基)甲基氨基羰基、(2-氰基乙基)甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、(环丙基)甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、及哌啶基羰基等。作为“Rx1C(＝O)-”，优选为甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基，进一步优选为甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基，特别优选为甲酰基。
[0528] 式(1)中，Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基。
[0529] 就该5～6元的杂环基、或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)。
[0530] 作为5～6元的杂环基的具体例，可举出吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团等。
[0531] 作为8～10元的杂环基的具体例，可举出吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、三唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、吡唑并嘧啶基、三唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、三唑并吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、或萘啶基等。
[0532] 其中，Het优选为5～6元的杂环基，具体而言，优选为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，[0533] 特别优选为吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。
[0534] 进一步优选为吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。
[0535] 就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R3适当取代0～4个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)[0536] 就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、该噻二唑基、或该噻三唑基而言，R3适当取代0～3个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)
[0537] 就该吡咯基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该四唑基、或该五唑基而言，R3适当取代0～4个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)[0538] 就该呋喃基、或该噁唑基而言，R3适当取代0～3个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)
[0539] 就该吲哚基、该异吲哚基、该吲唑基、该苯并咪唑基、或该苯并三唑基而言，R3适当取代0～6个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)[0540] 就该苯并呋喃基、该异苯并呋喃基、或该苯并噁唑基而言，R3适当取代0～5个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)
[0541] 就该苯并噻吩基、该苯并噻唑基、该苯并异噻唑基、或该苯并噻二唑基而言，R3适当取代0～5个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)[0542] 就该吲哚嗪基、该咪唑并吡啶基、该吡唑并吡啶基、或该三唑并吡啶基而言，R3适当取代0～6个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)[0543] 就该吡咯并嘧啶基、该咪唑并嘧啶基、该吡唑并嘧啶基、该三唑并嘧啶基、该吡咯并吡嗪基、该咪唑并吡嗪基、该吡唑并吡嗪基、或该三唑并吡嗪基而言，R3适当取代0～5个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)
[0544] 就该喹啉基、该异喹啉基、该噌啉基、该酞嗪基、该喹喔啉基、该喹唑啉基、或该萘啶基而言，R3适当取代0～6个。(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)
[0545] R3表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)、Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。
[0546] 其中，R3优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、或Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2及Rx3与上文的含义相同。)，
[0547] 特别优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、或Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2及Rx3与上文的含义相同。)，
[0548] 进一步优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)。
[0549] 式(1)的R3中包含羟基、氰基、及硝基。
[0550] 式(1)的R3中的卤素原子与前述定义的含义相同，优选为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
[0551] 式(1)的R3中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或异丁基，进一步优选为甲基、乙基、或丙基，特别优选为甲基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0552] 式(1)的R3中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为单氟甲基、单氯甲基、单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，特别优选为单溴甲基、二氟甲基、或三氟甲基。
[0553] 式(1)的R3中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0554] 式(1)的R3中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，进一步优选为乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0555] 式(1)的R3中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。
[0556] 式(1)的R3中的“可被取代基C适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，进一步优选为乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。具有取代基C的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0557] 式(1)的R3中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。
[0558] 式(1)的R3中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、或异丁氧基，进一步优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基，特别优选为甲氧基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0559] 式(1)的R3中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。
[0560] 式(1)的R3中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0561] 式(1)的R3中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、或3-丁烯基氧基，进一步优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基。
具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0562] 式(1)的R3中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、或3,3-二氯烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。
[0563] 式(1)的R3中的“可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基。具有取代基C的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0564] 式(1)的R3中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。
[0565] 式(1)的R3中的“可被取代基D适当取代的芳基”的芳基与前述定义的含义相同，优选为苯基。具有取代基D的情况下，芳基中的氢可被取代基D任意取代。
[0566] 式(1)的R3中的“可被取代基D适当取代的杂芳基”的杂芳基与前述定义的含义相同，优选为吡啶基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、或四唑基，进一步优选为吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、或四唑基。具有取代基D的情况下，杂芳基中的氢可被取代基D任意取代。
[0567] 式(1)的R3中的“可被取代基D适当取代的芳氧基”的芳氧基与前述定义的含义相同，优选为苯氧基、或萘氧基，进一步优选为苯氧基。具有取代基D的情况下，芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0568] 式(1)的R3中的“可被取代基D适当取代的杂芳氧基”的杂芳氧基与前述定义的含义相同，优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、吡唑氧基、三嗪氧基、四嗪氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、或噻二唑氧基，进一步优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、或吡唑氧基。具有取代基D的情况下，杂芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0569] 式(1)的R3中的“可被取代基D适当取代的芳烷基氧基”的芳烷基氧基与前述定义的含义相同，优选为苄氧基、苯乙基氧基、或苯基丙氧基，进一步优选为苄氧基、或苯乙基氧基。具有取代基D的情况下，芳烷基氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0570] 式(1)的R3中的“RaRbN-”的Ra及Rb与上文的含义相同。作为Ra及Rb，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、或可被取代基B适当取代的C1～C6烷基。作为“RaRbN-”，优选为氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基，特别优选为氨基、甲基氨基、或二甲基氨基。
[0571] 式(1)的R3中的“Rc-L-”的Rc及L与上文的含义相同。作为“Rc-L-”，优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，进一步优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、或甲基磺酰基。
[0572] 式(1)的R3中的“Rx1C(＝O)-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为Rx1，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C1～C6烷氧基，进一步优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基，特别优选为氢原子。作为“Rx1C(＝O)-”，优选为甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)氨基羰基、(2-甲氧基乙基)氨基羰基、(氰基甲基)氨基羰基、(2-氰基乙基)氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)甲基氨基羰基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基羰基、(氰基甲基)甲基氨基羰基、(2-氰基乙基)甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、(环丙基)甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、或哌啶基羰基，进一步优选为甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基，特别优选为甲酰基、或乙氧基羰基。
[0573] 式(1)的R3中的“Rx1C(＝O)O-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为“Rx1C(＝O)O-”，优选为甲酰基氧基、乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、丙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、环丙烷羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、(甲氧基甲基)氨基羰基氧基、(2-甲氧基乙基)氨基羰基氧基、(氰基甲基)氨基羰基氧基、(2-氰基乙基)氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、(甲氧基甲基)甲基氨基羰基氧基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基羰基氧基、(氰基甲基)甲基氨基羰基氧基、(2-氰基乙基)甲基氨基羰基氧基、2,2-二氟乙基氨基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、(环丙基)甲基氨基羰基氧基、吡咯烷基羰基氧基、或哌啶基羰基氧基，进一步优选为甲酰基氧基、乙酰基氧基、或三氟乙酰基氧基。
[0574] 式(1)的R3中的“Rx2C(＝O)N(Rx3)-”(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx2，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，进一步优选为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基。作为Rx3，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，进一步优选为氢原子。作为Rx2的具体例，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基，特别优选为甲基。另外，作为Rx3的具体例，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或环丙基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，特别优选为氢原子。另外，作为“Rx2C(＝O)N(Rx3)-”，优选为乙酰基酰胺基、2,2,2，-三氟乙酰基酰胺基、甲基氨基甲酸酯基、或乙基氨基甲酸酯基，进一步优选为乙酰基酰胺基。
[0575] 式(1)的R3中的“Rx4Rx5C＝N-O-”(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。
[0576] 作为Rx4及Rx5，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为甲基、乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。
[0577] 式(1)的R3中的“包含1～2个氧原子的3～6元环的基团”与前述定义的含义相同，优选为氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基，进一步优选为1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基。
[0578] 以下，对式(1)中的Het进行详细说明。
[0579] A)Het为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、或四嗪基时，Het表示式(a)所示的部分结构，
[0580] [化学式12]
[0581]
[0582] (其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数。)。
[0583] 式(a)的G1、G2、G3、G4、及G5各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，G1、G2、G3、G4、及G5中的至少一个为氮原子。就优选的G1、G2、G3、G4、及G5而言，G1、G2、G3、G4、及G5中的任一个为氮原子。即，为吡啶基。
[0584] 式(a)的na表示0～4的整数。
[0585] 式(a)的na为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0586] 以下示出式(a)的部分结构的具体例。
[0587] [化学式13]
[0588]
[0589] 以下示出式(a)的部分结构中优选的具体例。
[0590] [化学式14]
[0591]
[0592] 以下示出式(a)的部分结构中进一步优选的具体例。
[0593] [化学式15]
[0594]
[0595] 以下示出式(a)的部分结构中特别优选的具体例。
[0596] [化学式16]
[0597]
[0598] B)Het为噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、或噻三唑基时，Het表示式(b-1)或式(b-2)所示的部分结构，
[0599] [化学式17]
[0600]
[0601] [化学式18]
[0602]
[0603] (其中，R3与上文的含义相同，nb表示0～3的整数。)。
[0604] 式(b-1)、及式(b-2)中的G6、G7、及G8各自独立地表示碳原子或氮原子。
[0605] 式(b-1)、及式(b-2)的nb表示0～3的整数。
[0606] 式(b-1)、及式(b-2)的nb为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0607] 以下示出式(b-1)的部分结构的具体例。
[0608] [化学式19]
[0609]
[0610] 以下示出式(b-1)的部分结构中优选的具体例。
[0611] [化学式20]
[0612]
[0613] 以下示出式(b-1)的部分结构中进一步优选的具体例。
[0614] [化学式21]
[0615]
[0616] 以下示出式(b-2)的部分结构的具体例。
[0617] [化学式22]
[0618]
[0619] 以下示出式(b-2)的部分结构中优选的具体例。
[0620] [化学式23]
[0621]
[0622] 以下示出式(b-2)的部分结构中进一步优选的具体例。
[0623] [化学式24]
[0624]
[0625] C)Het为吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、或五唑基时，Het表示式(c-1)、式(c-2)或式(c-3)所示的部分结构，
[0626] [化学式25]
[0627]
[0628] [化学式26]
[0629]
[0630] [化学式27]
[0631]
[0632] (其中，R3与上文的含义相同，nc表示0～4的整数。)。
[0633] 式(c-1)、式(c-2)、及式(c-3)中的G9、G10、G11及G12各自独立地表示碳原子或氮原子。
[0634] 式(c-1)、式(c-2)、及式(c-3)的nc表示0～4的整数。
[0635] 式(c-1)、式(c-2)、及式(c-3)的nc为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0636] 以下示出式(c-1)的部分结构的具体例。
[0637] [化学式28]
[0638]
[0639] 以下示出式(c-1)的部分结构中优选的具体例。
[0640] [化学式29]
[0641]
[0642] 以下示出式(c-1)的部分结构中进一步优选的具体例。
[0643] [化学式30]
[0644]
[0645] 以下示出式(c-1)的部分结构中特别优选的具体例。
[0646] [化学式31]
[0647]
[0648] 以下示出式(c-2)的部分结构的具体例。
[0649] [化学式32]
[0650]
[0651] 以下示出式(c-2)的部分结构中优选的具体例。
[0652] [化学式33]
[0653]
[0654] 以下示出式(c-2)的部分结构中进一步优选的具体例。
[0655] [化学式34]
[0656]
[0657] 以下示出式(c-2)的部分结构中特别优选的具体例。
[0658] [化学式35]
[0659]
[0660] 以下示出式(c-3)的部分结构的具体例。
[0661] [化学式36]
[0662]
[0663] 以下示出式(c-3)的部分结构中优选的具体例。
[0664] [化学式37]
[0665]
[0666] 以下示出式(c-3)的部分结构中进一步优选的具体例。
[0667] [化学式38]
[0668]
[0669] 以下示出式(c-3)的部分结构中特别优选的具体例。
[0670] [化学式39]
[0671]
[0672] D)Het为呋喃基、或噁唑基时，Het表示式(d-1)或式(d-2)所示的部分结构，[0673] [化学式40]
[0674]
[0675] [化学式41]
[0676]
[0677] (其中，R3与上文的含义相同，nd表示0～3的整数。)。
[0678] 式(d-1)、及式(d-2)中的G13及G14各自独立地表示碳原子或氮原子。
[0679] 式(d-1)、及式(d-2)的nd表示0～3的整数。
[0680] 式(d-1)、及式(d-2)的nd为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0681] 以下示出式(d-1)的部分结构的具体例。
[0682] [化学式42]
[0683]
[0684] 以下示出式(d-1)的部分结构中优选的具体例。
[0685] [化学式43]
[0686]
[0687] 以下示出式(d-1)的部分结构中进一步优选的具体例。
[0688] [化学式44]
[0689]
[0690] 以下示出式(d-2)的部分结构的具体例。
[0691] [化学式45]
[0692]
[0693] 以下示出式(d-2)的部分结构中优选的具体例。
[0694] [化学式46]
[0695]
[0696] E)Het为吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、或苯并三唑基时，Het表示式(e-1)或式(e-2)所示的部分结构，
[0697] [化学式47]
[0698]
[0699] [化学式48]
[0700]
[0701] (其中，R3与上文的含义相同，ne表示0～6的整数。)。
[0702] 式(e-1)、及式(e-2)中的G15及G16各自独立地表示碳原子或氮原子。
[0703] 式(e-1)、及式(e-2)的ne表示0～6的整数。
[0704] 式(e-1)、及式(e-2)的ne为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0705] 以下示出式(e-1)的部分结构的具体例。
[0706] [化学式49]
[0707]
[0708] 以下示出式(e-2)的部分结构的具体例。
[0709] [化学式50]
[0710]
[0711] F)Het为苯并呋喃基、异苯并呋喃基、或苯并噁唑基时，Het表示式(f-1)或式(f-2)所示的部分结构，
[0712] [化学式51]
[0713]
[0714] [化学式52]
[0715]
[0716] (其中，R3与上文的含义相同，nf表示0～5的整数。)。
[0717] 式(f-1)中的G17表示碳原子或氮原子。
[0718] 式(f-1)、及式(f-2)的nf表示0～5的整数。
[0719] 式(f-1)、及式(f-2)的nf为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0720] 以下示出式(f-1)的部分结构的具体例。
[0721] [化学式53]
[0722]
[0723] 以下示出式(f-2)的部分结构的具体例。
[0724] [化学式54]
[0725]
[0726] G)Het为苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、或苯并噻二唑基时，Het表示式(g-1)或式(g-2)所示的部分结构，
[0727] [化学式55]
[0728]
[0729] [化学式56]
[0730]
[0731] (其中，R3与上文的含义相同，ng表示0～5的整数。)。
[0732] 式(g-1)、及式(g-2)中的G18及G19各自独立地表示碳原子或氮原子。
[0733] 式(g-1)、及式(g-2)的ng表示0～5的整数。
[0734] 式(g-1)、及式(g-2)的ng为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0735] 以下示出式(g-1)的部分结构的具体例。
[0736] [化学式57]
[0737]
[0738] 以下示出式(g-2)的部分结构的具体例。
[0739] [化学式58]
[0740]
[0741] H)Het为吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、或三唑并吡啶基时，Het表示式(h-1)所示的部分结构，
[0742] [化学式59]
[0743]
[0744] (其中，R3与上文的含义相同，nh表示0～6的整数。)。
[0745] 式(h-1)中的G20、G21、及G22各自独立地表示碳原子或氮原子。
[0746] 式(h-1)的nh表示0～6的整数。
[0747] 式(h-1)的nh为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0748] 以下示出式(h-1)的部分结构的具体例。
[0749] [化学式60]
[0750]
[0751] I)Het为吡咯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、吡唑并嘧啶基、三唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、或三唑并吡嗪基时，Het表示式(i-1)、式(i-2)或式(i-3)所示的部分结构，
[0752] [化学式61]
[0753]
[0754] [化学式62]
[0755]
[0756] [化学式63]
[0757]
[0758] (其中，R3与上文的含义相同，ni表示0～5的整数。)。
[0759] 式(i-1)、式(i-2)及式(i-3)中的G23、G24、及G25各自独立地表示碳原子或氮原子。
[0760] 式(i-1)、式(i-2)及式(i-3)的ni表示0～5的整数。
[0761] 式(i-1)、式(i-2)及式(i-3)的ni为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0762] 以下示出式(i-1)的部分结构的具体例。
[0763] [化学式64]
[0764]
[0765] 以下示出式(i-2)的部分结构的具体例。
[0766] [化学式65]
[0767]
[0768] 以下示出式(i-3)的部分结构的具体例。
[0769] [化学式66]
[0770]
[0771] J)Het为喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、或萘啶基时，Het表示式(j-1)或式(j-2)所示的部分结构，
[0772] [化学式67]
[0773]
[0774] [化学式68]
[0775]
[0776] (其中，R3与上文的含义相同，nj表示0～6的整数。)。
[0777] 式(j-1)、及式(j-2)中的G26、G27、G28及G29各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，G26、G27、G28及G29中的至少一个为氮原子。式(j-1)中，就优选的G26、G27、G28及G29而言，G26、G27、G28及G29中的任一个为氮原子。即，为喹啉基。
[0778] 式(j-1)、及式(j-2)的nj表示0～6的整数。
[0779] 式(j-1)、及式(j-2)的nj为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0780] 以下示出式(j-1)的部分结构的具体例。
[0781] [化学式69]
[0782]
[0783] 以下示出式(j-2)的部分结构的具体例。
[0784] [化学式70]
[0785]
[0786] N)Het为“包含1～2个氧原子的3～6元环的基团”时，Het表示1,2-环氧乙烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、1,3-二氧杂环己基、或1,4-二氧杂环己基。其中，优选为氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、1,3-二氧杂环己基、或1,4-二氧杂环己基，特别优选为1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基。
[0787] 式(1)的Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基。其中，优选为苯基、或吡啶基，特别优选为苯基。
[0788] 就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个。(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)
[0789] 就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个。(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)
[0790] 就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、或该噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个。(其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)[0791] 式(1)中的R4表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2及Rx3与上文的含义相同。)、Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。)、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。
[0792] 其中，R4优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、或C1～C6卤代烷氧基，
[0793] 特别优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基，
[0794] 进一步优选为氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基。
[0795] 式(1)的R4中包含羟基、氰基、及硝基。
[0796] 式(1)的R4中的卤素原子与前述定义的含义相同，优选为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，进一步优选为氟原子、氯原子、或溴原子。
[0797] 式(1)的R4中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、或异丙基，进一步优选为甲基、乙基、或丙基，特别优选为甲基、或乙基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0798] 式(1)的R4中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为二氟甲基、或三氟甲基，特别优选为三氟甲基。
[0799] 式(1)的R4中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0800] 式(1)的R4中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，进一步优选为乙烯基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0801] 式(1)的R4中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。
[0802] 式(1)的R4中的“可被取代基C适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基，进一步优选为乙炔基。具有取代基C的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0803] 式(1)的R4中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。
[0804] 式(1)的R4中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基，进一步优选为甲氧基、或乙氧基，特别优选为甲氧基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0805] 式(1)的R4中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、或三氟甲氧基。
[0806] 式(1)的R4中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0807] 式(1)的R4中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基，进一步优选为烯丙基氧基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0808] 式(1)的R4中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、或3,3-二氯烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。
[0809] 式(1)的R4中的“可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基。具有取代基C的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0810] 式(1)的R4中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。
[0811] 式(1)的R4中的“可被取代基D适当取代的芳基”的芳基与前述定义的含义相同，优选为苯基。具有取代基D的情况下，芳基中的氢可被取代基D任意取代。
[0812] 式(1)的R4中的“可被取代基D适当取代的杂芳基”的杂芳基与前述定义的含义相同，优选为吡啶基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、或四唑基，进一步优选为吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、或四唑基。具有取代基D的情况下，杂芳基中的氢可被取代基D任意取代。
[0813] 式(1)的R4中的“可被取代基D适当取代的芳氧基”的芳氧基与前述定义的含义相同，优选为苯氧基、或萘氧基，进一步优选为苯氧基。具有取代基D的情况下，芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0814] 式(1)的R4中的“可被取代基D适当取代的杂芳氧基”的杂芳氧基与前述定义的含义相同，优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、吡唑氧基、三嗪氧基、四嗪氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、或噻二唑氧基，进一步优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、或吡唑氧基。具有取代基D的情况下，杂芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0815] 式(1)的R4中的“可被取代基D适当取代的芳烷基氧基”的芳烷基氧基与前述定义的含义相同，优选为苄氧基、苯乙基氧基、或苯基丙氧基，进一步优选为苄氧基。具有取代基D的情况下，芳烷基氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0816] 式(1)的R4中的“RaRbN-”的Ra及Rb与上文的含义相同。作为“RaRbN-”，优选为氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。
[0817] 式(1)的R4中的“Rc-L-”的Rc及L与上文的含义相同。作为“Rc-L-”，优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，进一步优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、或甲基磺酰基。
[0818] 式(1)的R4中的“Rx1C(＝O)-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为“Rx1C(＝O)-”，优选为乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)氨基羰基、(2-甲氧基乙基)氨基羰基、(氰基甲基)氨基羰基、(2-氰基乙基)氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)甲基氨基羰基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基羰基、(氰基甲基)甲基氨基羰基、(2-氰基乙基)甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、(环丙基)甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、或哌啶基羰基，进一步优选为乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、或二乙基氨基羰基。
[0819] 式(1)的R4中的“Rx1C(＝O)O-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为“Rx1C(＝O)O-”，优选为乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、丙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、环丙烷羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、(甲氧基甲基)氨基羰基氧基、(2-甲氧基乙基)氨基羰基氧基、(氰基甲基)氨基羰基氧基、(2-氰基乙基)氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、(甲氧基甲基)甲基氨基羰基氧基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基羰基氧基、(氰基甲基)甲基氨基羰基氧基、(2-氰基乙基)甲基氨基羰基氧基、2,2-二氟乙基氨基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、(环丙基)甲基氨基羰基氧基、吡咯烷基羰基氧基、或哌啶基羰基氧基，进一步优选为乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、或二乙基氨基羰基氧基。
[0820] 式(1)的R4中的“Rx2C(＝O)N(Rx3)-”(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx2，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。另外，作为Rx3，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或环丙基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。
[0821] 式(1)的R4中的“Rx4Rx5C＝N-O-”(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。
[0822] 作为Rx4及Rx5，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为甲基、乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。
[0823] 式(1)的R4中的“包含1～2个氧原子的3～6元环的基团”与前述定义的含义相同，优选为氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基，进一步优选为1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基。
[0824] 式(1)中的R5与前文记载的R4的含义相同。即，表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、Rx2C(＝O)N(Rx3)-(其中，Rx2及Rx3与上文的含义相同。)、Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。)、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。
[0825] 其中，R5优选为羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)，
[0826] 特别优选为羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)，
[0827] 进一步优选为羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)。
[0828] 式(1)的R5中包含羟基、氰基、及硝基。
[0829] 式(1)的R5中的卤素原子与前述定义的含义相同，优选为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，进一步优选为氟原子、或碘原子。
[0830] 式(1)的R5中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或异丁基，进一步优选为甲基、或乙基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0831] 式(1)的R5中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。
[0832] 式(1)的R5中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0833] 式(1)的R5中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，进一步优选为乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0834] 式(1)的R5中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。
[0835] 式(1)的R5中的“可被取代基C适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，进一步优选为乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。具有取代基C的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0836] 式(1)的R5中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。
[0837] 式(1)的R5中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、或异丁氧基，进一步优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基，特别优选为甲氧基、或乙氧基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。作为取代基C，优选为氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，进一步优选为氰基、C1～C6烷氧基、或Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)。作为被取代基C取代的C1～C6烷氧基，优选为氰基甲氧基、氰基乙氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、或乙氧基乙氧基，进一步优选为氰基甲氧基、甲氧基甲氧基、或甲氧基乙氧基，特别优选为甲氧基甲氧基、或甲氧基乙氧基。
[0838] 式(1)的R5中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。
[0839] 式(1)的R5中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0840] 式(1)的R5中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、或3-丁烯基氧基，进一步优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基，特别优选为烯丙基氧基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0841] 式(1)的R5中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、或3,3-二氯烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。
[0842] 式(1)的R5中的“可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基、或2-丁炔基氧基，特别优选为炔丙基氧基。具有取代基C的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。
[0843] 式(1)的R5中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。
[0844] 式(1)的R5中的“可被取代基D适当取代的芳基”的芳基与前述定义的含义相同，优选为苯基。具有取代基D的情况下，芳基中的氢可被取代基D任意取代。
[0845] 式(1)的R5中的“可被取代基D适当取代的杂芳基”的杂芳基与前述定义的含义相同，优选为吡啶基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、或四唑基，进一步优选为吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、或四唑基。具有取代基D的情况下，杂芳基中的氢可被取代基D任意取代。
[0846] 式(1)的R5中的“可被取代基D适当取代的芳氧基”的芳氧基与前述定义的含义相同，优选为苯氧基、或萘氧基，进一步优选为苯氧基。具有取代基D的情况下，芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0847] 式(1)的R5中的“可被取代基D适当取代的杂芳氧基”的杂芳氧基与前述定义的含义相同，优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、吡唑氧基、三嗪氧基、四嗪氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、或噻二唑氧基，进一步优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、或吡唑氧基。具有取代基D的情况下，杂芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0848] 式(1)的R5中的“可被取代基D适当取代的芳烷基氧基”的芳烷基氧基与前述定义的含义相同，优选为苄氧基、苯乙基氧基、或苯基丙氧基，进一步优选为苄氧基、或苯乙基氧基。具有取代基D的情况下，芳烷基氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。
[0849] 式(1)的R5中的“RaRbN-”的Ra及Rb与上文的含义相同。作为Ra及Rb，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、吡咯烷基、或哌啶基。作为“RaRbN-”，优选为氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，特别优选为甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基。
[0850] 式(1)的R5中的“Rc-L-”的Rc及L与上文的含义相同。作为Rc，优选为C1～C6烷基。作为L，优选为S。作为“Rc-L-”，优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，进一步优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、或甲基磺酰基，特别优选为甲硫基。
[0851] 式(1)的R5中的“Rx1C(＝O)-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为“Rx1C(＝O)-”，优选为乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)氨基羰基、(2-甲氧基乙基)氨基羰基、(氰基甲基)氨基羰基、(2-氰基乙基)氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)甲基氨基羰基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基羰基、(氰基甲基)甲基氨基羰基、(2-氰基乙基)甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、(环丙基)甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、或哌啶基羰基，进一步优选为乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、或二乙基氨基羰基。
[0852] 式(1)的R5中的“Rx1C(＝O)O-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为Rx1，优选为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，进一步优选为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，特别优选为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基。作为“Rx1C(＝O)O-”，优选为乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、丙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、环丙烷羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、(甲氧基甲基)氨基羰基氧基、(2-甲氧基乙基)氨基羰基氧基、(氰基甲基)氨基羰基氧基、(2-氰基乙基)氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、(甲氧基甲基)甲基氨基羰基氧基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基羰基氧基、(氰基甲基)甲基氨基羰基氧基、(2-氰基乙基)甲基氨基羰基氧基、2,2-二氟乙基氨基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、(环丙基)甲基氨基羰基氧基、吡咯烷基羰基氧基、或哌啶基羰基氧基，进一步优选为乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、或二乙基氨基羰基氧基，特别优选为乙酰基氧基。
[0853] 式(1)的R5中的“Rx2C(＝O)N(Rx3)-”(其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。)的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx2，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。另外，作为Rx3，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或环丙基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。
[0854] 式(1)的R5中的“Rx4Rx5C＝N-O-”(其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)。)的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。
[0855] 作为Rx4及Rx5，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为甲基、乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。
[0856] 式(1)的R5中的“包含1～2个氧原子的3～6元环的基团”与前述定义的含义相同，优选为氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基，进一步优选为1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基。
[0857] 以下，对式(1)的Y进行详细说明。
[0858] A)Y为苯基时，Y表示式(k)所示的部分结构，
[0859] [化学式71]
[0860]
[0861] (其中，R4及R5与上文的含义相同，ma表示0～4的整数。)。
[0862] 式(k)的ma表示0～4的整数。
[0863] 式(k)的ma为2以上时，2个以上的R5表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0864] 本说明书中，Y为苯基的情况下，如式(k)所示，邻位是指具有取代基R4的苯基的位置。
[0865] 取代基R4位于邻位的苯基构成本发明的特征。
[0866] 式(k)的优选的取代基的组合为2-R4-苯基、2-R4-6-R5-苯基、2-R4-4-R5-苯基、2-R4-4-R5-6-R5-苯基、2-R4-3-R5-苯基、或2-R4-3-R5-4-R5-6-R5-苯基，进一步优选的取代基的组合为2-R4-苯基、2-R4-6-R5-苯基、2-R4-4-R5-苯基、2-R4-4-R5-6-R5-苯基、或2-R4-3-R5-4-R5-6-R5-苯基。其中，例如“2-R4-6-R5-苯基”是指2位具有取代基R4、6位具有取代基R5的二取代苯基，以下的记载也相同。
[0867] B)Y为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、或四嗪基时，Y表示式(L)所示的部分结构，
[0868] [化学式72]
[0869]
[0870] (其中，R4、R5与上文的含义相同，mb表示0～3的整数。)。
[0871] 式(L)的G30、G31、G32及G33各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，G30、G31、G32及G33中的至少一个为氮原子。就优选的G30、G31、G32及G33而言，G30、G31、G32及G33中的任一个为氮原子。即，为吡啶基。
[0872] 式(L)的mb表示0～3的整数。
[0873] 式(L)的mb为2以上时，2个以上的R5表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0874] 本说明书中，Y为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、或四嗪基的情况下，如式(L)所示，邻位是指具有取代基R4的6元环的位置。
[0875] 以下示出式(L)表示的部分结构的具体例。
[0876] [化学式73]
[0877]
[0878] 取代基R4位于邻位的吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、或四嗪基构成本发明的特征。
[0879] 式(L)的优选的具体例为3-R4-吡啶-2-基、3-R4-5-R5-吡啶-2-基、2-R4-吡啶-3-基、2-R4-4-R5-吡啶-3-基、2-R4-6-R5-吡啶-3-基、2-R4-4-R5-6-R5-吡啶-3-基、4-R4-吡啶-3-基、4-R4-2-R5-吡啶-3-基、4-R4-6-R5-吡啶-3-基、4-R4-2-R5-6-R5-吡啶-3-基、3-R4-吡啶-4-基、或3-R4-5-R5-吡啶-4-基。
[0880] C)Y为噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基时，Y表示式(m-1)、式(m-2)或式(m-3)所示的部分结构，
[0881] [化学式74]
[0882]
[0883] [化学式75]
[0884]
[0885] [化学式76]
[0886]
[0887] (其中，R4及R5与上文的含义相同，mc表示0～2的整数。)。
[0888] 式(m-1)、式(m-2)及式(m-3)中的G34和G35各自独立地表示碳原子或氮原子。
[0889] 式(m-1)、式(m-2)及式(m-3)的mc表示0～2的整数。
[0890] 式(m-1)、式(m-2)及式(m-3)的mc为2的情况下，2个R5表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。
[0891] 本说明书中，Y为噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基的情况下，如式(m-1)、式(m-2)及式(m-3)所示，邻位是指具有R4的5元环的位置。
[0892] 以下示出式(m-1)表示的部分结构的具体例。
[0893] [化学式77]
[0894]
[0895] 以下示出式(m-2)表示的部分结构的具体例。
[0896] [化学式78]
[0897]
[0898] 以下示出式(m-3)表示的部分结构的具体例。
[0899] [化学式79]
[0900]
[0901] R4位于邻位的噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基构成本发明的特征。
[0902] 式(1)的X表示氧原子、或硫原子。优选的X为氧原子。
[0903] 式(1)中的包含虚线部的键表示
[0904] [化学式80]
[0905]
[0906] 所示的部位。
[0907] 式(1)中的包含虚线部的键表示双键或单键。
[0908] 式(1)中的包含虚线部的键为双键的情况下，表示式(1a)所示的化合物或其盐，[0909] [化学式81]
[0910]
[0911] (式中，R1、R2、Het、X、及Y与式(1)的含义相同。)。
[0912] 式(1)中的包含虚线部的键为单键的情况下，表示式(1b)所示的化合物或其盐，[0913] [化学式82]
[0914]
[0915] (式中，R1、R2、Het、X、及Y与式(1)的含义相同。)。
[0916] 式(1b)中的R2为氢以外的取代基的情况下，可仅为R体或S体中的任一方，或者为R体与S体的任意比例的混合物。
[0917] 式(1)的“取代基A”表示选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、及Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)组成的组中的至少1种。
[0918] 其中，取代基A优选为氰基、C1～C6烷氧基、或Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)，
[0919] 特别优选为氰基、或C1～C6烷氧基。
[0920] 关于取代基A的优选的具体例，可举出：羟基；氰基；
[0921] 作为C3～C8环烷基的环丙基、环丁基、环戊基、及环己基；
[0922] 作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、及异丙氧基；
[0923] 作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；
[0924] 作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、及环己氧基；
[0925] 作为RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)的氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、及哌啶基；
[0926] 以及作为Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)的甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、及三氟甲基磺酰基。
[0927] 关于取代基A的进一步优选的具体例，可举出：羟基；氰基；
[0928] 作为C3～C8环烷基的环丙基、及环丁基，
[0929] 作为C1～C6烷氧基的甲氧基、及乙氧基，
[0930] 作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基，
[0931] 作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、及环丁氧基，
[0932] 作为RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)的二甲基氨基、乙基甲基氨基、及二乙基氨基，
[0933] 以及作为Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)的甲硫基、甲基亚磺酰基、及甲基磺酰基。
[0934] 式(1)的“取代基B”表示选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。
[0935] 其中，取代基B优选为氰基、或C1～C6烷氧基。
[0936] 关于取代基B的优选的具体例，可举出：氰基；
[0937] 作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、及异丙氧基；
[0938] 作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；
[0939] 以及作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、及环己氧基。
[0940] 关于取代基B的进一步优选的具体例，可举出：氰基；
[0941] 作为C1～C6烷氧基的甲氧基、及乙氧基；
[0942] 作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；
[0943] 以及作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、及环丁氧基。
[0944] 式(1)的“取代基C”表示选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种，
[0945] 其中，取代基C优选为氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，
[0946] 特别优选为氰基、C1～C6烷氧基、或Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)。
[0947] 关于取代基C的优选的具体例，为羟基；氰基；
[0948] 作为C3～C8环烷基的环丙基、环丁基、环戊基、及环己基；
[0949] 作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、及叔丁氧基；
[0950] 作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；
[0951] 作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、及环己氧基；
[0952] 作为C2～C6烷氧基烷氧基的甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、及甲氧基丙氧基；
[0953] 作为RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)的氨基、甲基氨基、乙基氨基、(甲氧基甲基)氨基、(2-甲氧基乙基)氨基、(氰基甲基)氨基、(2-氰基乙基)氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、(甲氧基甲基)甲基氨基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基、(氰基甲基)甲基氨基、(2-氰基乙基)甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、(环丙基)甲基氨基、吡咯烷基、及哌啶基；
[0954] 作为Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)的甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、及三氟甲基磺酰基；
[0955] 作为Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)的甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)氨基羰基、(2-甲氧基乙基)氨基羰基、(氰基甲基)氨基羰基、(2-氰基乙基)氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、(甲氧基甲基)甲基氨基羰基、(2-甲氧基乙基)甲基氨基羰基、(氰基甲基)甲基氨基羰基、(2-氰基乙基)甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、(环丙基)甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、及哌啶基羰基；
[0956] 以及作为包含1～2个氧原子的3～6元环的基团的氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、及1,3-二氧杂环己基。
[0957] 关于取代基C的进一步优选的具体例，为羟基；氰基；
[0958] 作为C3～C8环烷基的环丙基、及环丁基；
[0959] 作为C1～C6烷氧基的甲氧基、及乙氧基；
[0960] 作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；
[0961] 作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、及环丁氧基；
[0962] 作为C2～C6烷氧基烷氧基的甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、及乙氧基乙氧基；
[0963] 作为RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同。)的二甲基氨基、乙基甲基氨基、及二乙基氨基；
[0964] 作为Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)的甲硫基、甲基亚磺酰基、及甲基磺酰基；
[0965] 作为Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)的甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、及二乙基氨基羰基；
[0966] 以及作为包含1～2个氧原子的3～6元环的基团的1,3-二氧杂环戊基、及1,3-二氧杂环己基。
[0967] 式(1)的“取代基D”表示选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。
[0968] 其中，取代基D优选为氰基、卤素原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷氧基。
[0969] 关于取代基D的优选的具体例，为羟基；氰基；硝基；
[0970] 作为卤素原子的氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子；
[0971] 作为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基的甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、异丙基、丁基、及异丁基；
[0972] 作为C1～C6卤代烷基的二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、及3,3,3-三氟丙基；
[0973] 作为C3～C8环烷基的环丙基、环丁基、环戊基、及环己基；
[0974] 作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、及叔丁氧基；
[0975] 作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；
[0976] 以及作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、及环己氧基。
[0977] 关于取代基D的进一步优选的具体例，可举出：羟基；氰基；硝基；
[0978] 作为卤素原子的氟原子、氯原子、及溴原子；
[0979] 作为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基的甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、及2-氰基乙基；
[0980] 作为C1～C6卤代烷基的二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、及2,2,2-三氟乙基；
[0981] 作为C3～C8环烷基的环丙基、及环丁基；
[0982] 作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、及异丙氧基；
[0983] 作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；
[0984] 以及作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、及环丁氧基。
[0985] 式(1)表示的化合物有时具有1个或2个轴手性。此时的异构体比可为单独或任意比例的混合比，没有特别限定。
[0986] 式(1)表示的化合物有时包含手性原子。此时的异构体比可为单独或任意比例的混合比，没有特别限定。
[0987] 式(1)表示的化合物有时包含几何异构体。此时的异构体比可为单独或任意比例的混合比，没有特别限定。
[0989] 任意组合以上说明的R1、R2、Het、R3、Y、R4、R5、X、包含虚线部的键、取代基A、取代基B、取代基C、及取代基D中的优选范围所得到的全部化合物的范围也作为本发明的式(1)或其制造中间体化合物的范围而记载。
[0990] 接下来，本发明的具体的化合物由表1所示的结构式P-1～P-77(其中，表1中的X为氧原子、或硫原子，包含虚线部的键表示双键或单键。)、表2所示的Y(其中，Y与上文的含义相同。)的结构式(Y-1～Y-408)、及表3所示的Het(其中，Het与上文的含义相同。)的结构式(Het-1～Het-2880)的组合来表示。上述化合物用于例示，本发明并不限定于它们。
[0991] [表1-1]
[0992] 表1
[0993]
[0994] [表1-2]
[0995] 表1续
[0996]
[0997] [表1-3]
[0998] 表1续
[0999]
[1000] [表2-1]
[1001] 表2
[1002]
[1003] [表2-2]
[1004] 表2续
[1005]
[1006] [表2-3]
[1007] 表2续
[1008]
[1009] [表2-4]
[1010] 表2续
[1011]
[1012] [表2-5]
[1013] 表2续
[1014]
[1015] [表2-6]
[1016] 表2续
[1017]
[1018] [表2-7]
[1019] 表2续
[1020]
[1021] [表2-8]
[1022] 表2续
[1023]
[1024] [表2-9]
[1025] 表2续
[1026]
[1027] [表2-10]
[1028] 表2续
[1029]
[1030] [表2-11]
[1031] 表2续
[1032]
[1033] [表2-12]
[1034] 表2续
[1035]
[1036] [表2-13]
[1037] 表2续
[1038]
[1039] [表2-14]
[1040] 表2续
[1041]
[1042] [表2-15]
[1043] 表2续
[1044]
[1045] [表2-16]
[1046] 表2续
[1047]
[1048] [表2-17]
[1049] 表2续
[1050]
[1051] [表3-1]
[1052] 表3
[1053]
[1054] [表3-2]
[1055] 表3续
[1056]
[1057] [表3-3]
[1058] 表3续
[1059]
[1060] [表3-4]
[1061] 表3续
[1062]
[1063] [表3-5]
[1064] 表3续
[1065]
[1066] [表3-6]
[1067] 表3续
[1068]
[1069] [表3-7]
[1070] 表3续
[1071]
[1072] [表3-8]
[1073] 表3续
[1074]
[1075] [表3-9]
[1076] 表3续
[1077]
[1078] [表3-10]
[1079] 表3续
[1080]
[1081] [表3-11]
[1082] 表3续
[1083]
[1084] [表3-12]
[1085] 表3续
[1086]
[1087] [表3-13]
[1088] 表3续
[1089]
[1090] [表3-14]
[1091] 表3续
[1092]
[1093] [表3-15]
[1094] 表3续
[1095]
[1096] [表3-16]
[1097] 表3续
[1098]
[1099] [表3-17]
[1100] 表3续
[1101]
[1102] [表3-18]
[1103] 表3续
[1104]
[1105] [表3-19]
[1106] 表3续
[1107]
[1108] [表3-20]
[1109] 表3续
[1110]
[1111] [表3-21]
[1112] 表3续
[1113]
[1114] [表3-22]
[1115] 表3续
[1116]
[1117] [表3-23]
[1118] 表3续
[1119]
[1120] [表3-24]
[1121] 表3续
[1122]
[1123] [表3-25]
[1124] 表3续
[1125]
[1126] [表3-26]
[1127] 表3续
[1128]
[1129] [表3-27]
[1130] 表3续
[1131]
[1132] [表3-28]
[1133] 表3续
[1134]
[1135] [表3-29]
[1136] 表3续
[1137]
[1138] [表3-30]
[1139] 表3续
[1140]
[1141] [表3-31]
[1142] 表3续
[1143]
[1144] [表3-32]
[1145] 表3续
[1146]
[1147] [表3-33]
[1148] 表3续
[1149]
[1150] [表3-34]
[1151] 表3续
[1152]
[1153] [表3-35]
[1154] 表3续
[1155]
[1156] [表3-36]
[1157] 表3续
[1158]
[1159] [表3-37]
[1160] 表3续
[1161]
[1162] [表3-38]
[1163] 表3续
[1164]
[1165] [表3-39]
[1166] 表3续
[1167]
[1168] [表3-40]
[1169] 表3续
[1170]
[1171] [表3-41]
[1172] 表3续
[1173]
[1174] [表3-42]
[1175] 表3续
[1176]
[1177] [表3-43]
[1178] 表3续
[1179]
[1180] [表3-44]
[1181] 表3续
[1182]
[1183] [表3-45]
[1184] 表3续
[1185]
[1186] [表3-46]
[1187] 表3续
[1188]
[1189] [表3-47]
[1190] 表3续
[1191]
[1192] [表3-48]
[1193] 表3续
[1194]
[1195] [表3-49]
[1196] 表3续
[1197]
[1198] [表3-50]
[1199] 表3续
[1200]
[1201] [表3-51]
[1202] 表3续
[1203]
[1204] [表3-52]
[1205] 表3续
[1206]
[1207] [表3-53]
[1208] 表3续
[1209]
[1210] [表3-54]
[1211] 表3续
[1212]
[1213] [表3-55]
[1214] 表3续
[1215]
[1216] [表3-56]
[1217] 表3续
[1218]
[1219] [表3-57]
[1220] 表3续
[1221]
[1222] [表3-58]
[1223] 表3续
[1224]
[1225] [表3-59]
[1226] 表3续
[1227]
[1228] [表3-60]
[1229] 表3续
[1230]
[1231] 以下，例示式(1)表示的化合物的制造方法。本发明化合物的制造方法并不限定于制造方法A～制造方法AJ。
[1232] [制造方法A]
[1233] [化学式83]
[1234]
[1235] 式中，R7表示氢原子、羟基、氰基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、或RaRbN-(其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。)，R6表示氢原子、或C1～C6烷基，R2、Het、X、及Y与上文的含义相同。
[1236] 制造方法A为得到包含本发明化合物及本发明化合物的制造中间体的式(1b-a)表示的化合物的方法，是包括使式(3)表示的化合物与R7NH2在酸存在下反应的步骤的制造方法。
[1237] 本反应中使用的R7NH2能够作为市售品获得或通过已知的方法制造。R7NH2可与盐酸、乙酸这样的酸性化合物形成盐，只要能够进行目标反应，则没有特别限定。
[1238] 相对于式(3)表示的化合物，本反应中使用的R7NH2只要为1当量以上即可，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且200当量以下。
[1239] 作为本反应中使用的酸，可例示盐酸、硫酸等无机酸类、乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等有机酸类，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，优选为乙酸。另外，使用R7NH2与酸性化合物的盐时，酸的使用并不是必需的。
[1240] 相对于R7NH2，本反应中使用的酸的量只要为1当量以上即可，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且200当量以下。另外，使用的酸为液体的情况下，也可作为溶剂使用。
[1241] 本反应中能够使用溶剂，但并不一定是必需的。
[1242] 就本反应中使用的溶剂而言，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙酸、甲磺酸等酸性系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。作为溶剂，可优选举出酸性系溶剂，进一步优选举出乙酸。
[1243] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(3)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1244] 就进行本反应时的温度而言，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，通常为50℃以上且180℃以下或溶剂的沸点以下。
[1245] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1246] 就包含前述得到的式(1b-a)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1247] 就包含前述得到的式(1b-a)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则可在减压下蒸馏除去溶剂。
[1248] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1b-a)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1249] 根据制造方法A，式(1b-a)表示的化合物中R7表示氢原子时能够制造的式(2)表示的化合物可成为得到本发明化合物中的式(1b)表示的化合物的有用的制造中间体。
[1250] 式(2)表示的制造中间体的具体例由表4所示的结构式(I-1～I-12)、表2所示的Y、表3所示的Het、和为氧原子或硫原子的X的组合来表示。上述化合物用于例示，本发明并不限定于它们。
[1251] [表4]
[1252] 表4
[1253]
[1254] 对利用该式(2)表示的化合物作为制造中间体而得到本发明的式(1b)的方法进行说明。
[1255] [制造方法B]
[1256] [化学式84]
[1257]
[1258] 式中，Lv表示甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、对甲苯磺酰基、卤素原子等离去基团，R1、R2、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1259] 制造方法B为得到式(1b)表示的化合物的方法，是包括使式(2)表示的制造中间体与R1-Lv在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1260] 本反应中使用的R1-Lv能够作为市售品获得或通过已知的方法制造。
[1261] 就本反应中使用的R1-Lv的量而言，相对于式(2)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1262] 作为本反应中使用的碱，可例示氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1263] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(2)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1264] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1265] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(2)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1266] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1267] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1268] 就包含前述得到的式(1b)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1269] 就包含前述得到的式(1b)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1270] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1b)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1271] [制造方法C]
[1272] [化学式85]
[1273]
[1274] 式中，SR表示硫化剂，R1、R2、Het、及Y与上文的含义相同。
[1275] 制造方法C为得到式(1b)表示的化合物中的式(1b-c)表示的化合物的制造方法，是包括使式(1b-b)表示的化合物与硫化剂(SR)在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1277] 就本反应中使用的硫化剂的量而言，相对于式(1b-b)表示的化合物为0.5当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且10当量以下。
[1278] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1279] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1b-b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1280] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为50℃以上且180℃以下或溶剂的沸点以下。
[1281] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，本反应中，分液操作并不是必需的。
[1282] 就包含前述得到的式(1b-c)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1283] 就包含前述得到的式(1b-c)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1284] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1b-c)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1285] [制造方法D]
[1286] [化学式86]
[1287]
[1288] 式中，R2a表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基，R1、Het、Lv、X及Y与上文的含义相同。
[1289] 制造方法D为式(1b-e)表示的化合物(其为式(1b)表示的化合物中的、R2a为可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基的化合物)的合成方法，是包括使式(1b-d)表示的化合物与R2a-Lv在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1290] 本反应中使用的R2a-Lv可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1291] 就本反应中使用的R2a-Lv的量而言，相对于式(1b-d)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且1.8当量以下。
[1292] 作为本反应中使用的碱，可例示氢化钠等金属氢化物类、甲基锂、丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、己基锂等有机锂类、二异丙基氨基锂、六甲基二硅氮烷锂、六甲基二硅氮烷钠、六甲基二硅氮烷钾等金属酰胺类。
[1293] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(1b-d)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1294] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1295] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1b-d)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1296] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。
[1297] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1298] 就包含前述所得到的式(1b-e)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1299] 就包含前述所得到的式(1b-e)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1300] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1b-e)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1301] [制造方法E]
[1302] [化学式87]
[1303]
[1304] 式中，Ox表示氧化剂，R1、R2、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1305] 制造方法E为得到式(1a)表示的化合物的方法，是包括使式(1b)表示的化合物与氧化剂(Ox)在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1306] 作为在本反应中使用的氧化剂，能够使用二氧化锰等金属氧化物类、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌等苯醌类、偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、过氧化苯甲酰等自由基引发剂与N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,
3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等卤化剂的组合等。
3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等卤化剂的组合等。
[1307] 以下，对氧化剂为金属氧化物类的方法进行说明。
[1308] 就本反应中使用的氧化剂的量而言，相对于式(1b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且200当量以下。
[1309] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1310] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1311] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1312] 作为反应的后处理，可通过对未溶解的金属类进行过滤从而将其除去。进而，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，本反应中，分液操作并不是必需的。
[1313] 就包含前述所得到的式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1314] 就包含前述所得到的式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1315] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1316] 以下，对氧化剂为苯醌类的方法进行说明。
[1317] 就本反应中使用的氧化剂的量而言，相对于式(1b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且20当量以下。
[1318] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1319] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1320] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1321] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，本反应中，分液操作并不是必需的。
[1322] 就包含前述所得到的式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1323] 就包含前述所得到的式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1324] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1325] 以下，对氧化剂为自由基引发剂与卤化剂的组合的方法进行说明。
[1326] 就本反应中使用的自由基引发剂和卤化剂的量而言，分别相对于式(1b)表示的化合物为0.01当量以上和1.0当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定。优选地，自由基引发剂为0.01当量以上且1当量以下、卤化剂为1当量以上且3当量以下。
[1327] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出氯苯、二氯苯等卤代苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1328] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1329] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为20℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1330] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1331] 就包含前述所得到的式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1332] 就包含前述所得到的式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1333] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1334] [制造方法F]
[1335] [化学式88]
[1336]
[1337] 式中，R2b表示卤素原子，HalR表示卤化剂，R1、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1338] 制造方法F为得到式(1a)表示的化合物中的R2b表示卤素原子的式(1a-b)表示的化合物的制造方法，是包括使式(1a-a)表示的化合物与卤化剂(HalR)在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1339] 作为本反应中使用的卤化剂，可举出选择性氟试剂(Selectfluor，N-氟-N’-三乙二胺双(四氟硼酸盐))、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、溴、碘等。
[1340] 就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式(1a-a)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。其中，包含乙内酰脲的卤化剂的量为0.5当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且5当量以下。
[1341] 本反应中使用的卤化剂为碘化剂的情况下，能够添加盐酸、硫酸等无机酸类、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等有机酸这样的酸。
[1342] 就本反应中使用的卤化剂为碘化剂时使用的酸的量而言，相对于式(1a-a)表示的化合物为0.01当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为0.1当量以上且3当量以下。
[1343] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等酸性系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1344] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1a-a)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1345] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1346] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用、也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1347] 就包含前述所得到的式(1a-b)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1348] 就包含前述所得到的式(1a-b)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1349] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a-b)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1350] [制造方法G]
[1351] [化学式89]
[1352]
[1353] 式中，J表示氧原子或硫原子，J为氧原子的情况下，R2c表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔基、或C3～C6卤代炔基，J为硫原子的情况下，R2c表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，Q表示氢原子或金属，R1、Het、R2b、X及Y与上文的含义相同。
[1354] 制造方法G为式(1a-c)表示的化合物(其为式(1a)表示的化合物中的、J表示氧原子或硫原子(J为氧原子的情况下，R2c表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔基、或C3～C6卤代炔基，J为硫原子的情况下，R2c表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基)的化合物)的合成方法，是包括通过使式(1a-b)表示的化合物与R2c-J-Q在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的偶联反应来得到的步骤的制造方法。
[1355] 式(1a-b)表示的化合物中，优选的R2b为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1356] 本反应中使用的R2c-J-Q可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。优选的Q为氢原子、或钠、钾等碱金属类。
[1357] 就本反应中使用的R2c-J-Q的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定。Q为氢原子时，也可作为溶剂使用。
[1359] 本反应中使用的过渡金属类的量相对于式(1a-b)表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1360] 为了高效进行本反应，能够添加三苯基膦、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’4’6’-三异丙基联苯、2-二叔丁基膦基-2’4’6’-三异丙基联苯等膦配体。
[1361] 本反应中使用的膦配体的量相对于式(1a-b)表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1362] 本反应中使用的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯这样的无机碱类、三乙基胺、三丁基胺、二异丙基乙基胺等有机碱类等。
[1363] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且50当量以下。
[1364] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出R2c-J-H(式中，R2c与上文的含义相同，J为氧原子)表示的醇溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1365] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常，相对于式(1a-b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1366] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为30℃以上且200℃以下或溶剂的沸点以下。
[1367] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，也可通过进行过滤操作来除去不溶物，但并不是必需的。
[1368] 就包含前述所得到的式(1a-c)表示的化合物的反应混合物而言，能够通过硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1369] 就包含前述所得到的式(1a-c)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1370] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a-c)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1371] [制造方法H]
[1372] [化学式90]
[1373]
[1374] 式中，R2d表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、或C2～C6卤代链烯基，R2d-B表示有机硼酸类，R1、Het、R2b、X及Y与上文的含义相同。
[1375] 制造方法H为式(1a-d)表示的化合物(其为式(1a)表示的化合物中的、R2d为可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、或C2～C6卤代链烯基的化合物)的合成方法，是包括通过使式(1a-b)表示的化合物与有机硼酸类(R2d-B)在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的铃木-宫浦偶联反应来得到的步骤的制造方法。
[1376] 式(1a-b)中，优选的R2b为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1377] 本反应中使用的R2d-B表示有机硼酸、有机硼酸酯等有机硼酸类，能够作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1378] 就本反应中使用的R2d-B的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且10当量以下。
[1379] 本反应中使用的过渡金属类为钯、镍、钌等，可具有配体。可优选举出乙酸钯、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯等钯类。
[1380] 本反应中使用的过渡金属类的量相对于式(1a-b)表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1381] 为了高效进行本反应，能够添加三苯基膦、三环己基膦等膦配体。
[1382] 本反应中使用的膦配体的量相对于式(1a-b)表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1383] 本反应中使用的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类等。
[1384] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且50当量以下。
[1385] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1386] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1a-b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1387] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为30℃以上且200℃以下或溶剂的沸点以下。
[1388] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，也可通过进行过滤操作来除去不溶物，但并不是必需的。
[1389] 就包含前述所得到的式(1a-d)表示的化合物的反应混合物而言，能够通过硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1390] 就包含前述所得到的式(1a-d)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1391] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a-d)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1392] [制造方法I]
[1393] [化学式91]
[1394]
[1395] 式中，R2e表示可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基，R1、Het、R2b、X及Y与上文的含义相同。
[1396] 制造方法I为式(1a-e)表示的化合物(其为式(1a)表示的化合物中的、R2e为可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基的化合物)的合成方法，是包括通过使(1a-b)表示的化合物与末端炔烃化合物在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的薗头偶联反应(Sonogashira coupling)来得到的步骤的制造方法。
[1397] 式(1a-b)中，优选的R2b为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1398] 本反应中使用的末端炔烃化合物可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。另外，作为末端炔烃化合物，还能够使用三甲基硅基乙炔。在该情况下，需要在式(1a-b)表示的化合物中导入三甲基硅基乙炔基后进行脱硅基化。关于脱硅基化，能够参考美国化学学会杂志(Journal ofthe American Chemicalsociety),第131卷,2期,634-643页(2009)及有机金属化学杂志(Journal of Organometallic Chemistry),696卷,25期,4039-4045页(2011)等非专利文献来进行。
[1399] 就本反应中使用的末端炔烃化合物的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且10当量以下。
[1400] 本反应中使用的过渡金属类可具有配体，为乙酸钯、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯等钯类等。另外，也可同时使用氯化铜、溴化铜、碘化铜等铜类。
[1401] 就本反应中使用的过渡金属类的量而言，钯类等及铜类分别相对于式(1a-b)表示的化合物为0.001当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制。优选的量是两者均为0.001当量以上且1当量以下。
[1402] 就本反应中使用的碱而言，可举出三乙基胺、三丁基胺、异丙基胺、二乙基胺、二异丙基胺、二异丙基乙基胺等有机胺类、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等无机碱类等。
[1403] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且50当量以下。另外，液体状的有机碱能够作为溶剂使用。
[1404] 为了高效进行本反应，能够添加三叔丁基膦、2-二环己基膦基-2’4’6’-三异丙基联苯等膦配体，但并不是必需的。
[1405] 本反应中使用的膦配体的量相对于式(1a-b)表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1406] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、三乙基胺、三丁基胺、异丙基胺、二乙基胺、二异丙基胺、二异丙基乙基胺等有机胺溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1407] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1a-b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1408] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1409] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，也能够通过进行过滤操作来除去不溶物，但并不是必需的。
[1410] 就包含前述所得到的式(1a-e)表示的化合物的反应混合物而言，能够通过硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1411] 就包含前述所得到的式(1a-e)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1412] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a-e)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1413] [制造方法J]
[1414] [化学式92]
[1415]
[1416] 式中，Rya表示C1～C6烷氧基，Het1表示5～6元的杂环基或8～10元的杂环基，就该5～6元的杂环基或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。
[1417] 制造方法J为式(1)表示的化合物中的具有羟基的式(1-b)表示的化合物的合成方法，是包括通过使Rya为C1～C6烷氧基的式(1-a)表示的化合物与酸在溶剂中反应来得到的步骤的制造方法。
[1418] 作为本反应中使用的酸，有三氯化硼、三溴化硼等卤化硼类等。
[1419] 就本反应中使用的酸的量而言，相对于式(1-a)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1420] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1421] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1-a)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1422] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。
[1423] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1424] 就包含前述所得到的式(1-b)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1425] 就包含前述所得到的式(1-b)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1426] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-b)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1427] [制造方法K]
[1428] [化学式93]
[1429]
[1430] 式中，Ryb表示可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳烷基、或Rx1C(＝O)-，Lv、R1、R2、Het1、Rx1、X、Y及虚线部与上文的含义相同。
[1431] 制造方法K为式(1-c)表示的化合物(其为式(1)表示的化合物中的、Ryb-O-表示可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、或Rx1C(＝O)O-(Rx1与上文的含义相同。)的化合物)的合成方法，是包括使式(1-b)表示的化合物与Ryb-Lv在碱存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1432] 本反应中使用的Ryb-Lv可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1433] 就本反应中使用的Ryb-Lv而言，相对于式(1-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1434] 作为本反应中使用的碱，可例示碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类、三乙基胺、三丁基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等有机碱类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1435] 就本反应中使用的碱而言，相对于式(1-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1436] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1437] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1-b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1438] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-20℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1439] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1440] 就包含前述所得到的式(1-c)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1441] 就包含前述所得到的式(1-c)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1442] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-c)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1443] [制造方法L]
[1444] [化学式94]
[1445]
[1446] 式中，Ya表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就该苯基而言，Rya取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～4个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，就该吡啶基、该吡嗪基、该嘧啶基、该哒嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，Rya取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～2个R5(其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，R1、R2、Rya、X、Het及虚线部与上文的含义相同。
[1447] 制造方法L为式(1)表示的化合物中的Y具有羟基的式(1-e)表示的化合物的合成方法，是包括通过使式(1-d)表示的化合物与酸在溶剂中反应来得到的步骤的制造方法。
[1448] 通过将制造方法J中的式(1-a)表示的化合物替换成式(1-d)表示的化合物来进行使用，从而能够按照制造方法J来实施制造方法L。
[1449] [制造方法M]
[1450] [化学式95]
[1451]
[1452] 式中，Yb表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就该苯基而言，羟基取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～4个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，就该吡啶基、该吡嗪基、该嘧啶基、该哒嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，羟基取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～2个R5(其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，Lv、R1、R2、Het、Ryb、X、及虚线部与上文的含义相同。其中，式(1-e)表示的化合物中的羟基及式(1-f)表示的化合物中的Ryb-O-表示R4或R5任一方、或者双方的取代基。
[1453] 制造方法M为式(1)表示的化合物中的式(1-f)所示的化合物的合成方法，是包括使式(1-e)表示的化合物与Ryb-Lv在碱存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1454] 通过将制造方法K中的式(1-b)表示的化合物替换成式(1-e)表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法K来实施制造方法M。
[1455] [制造方法N]
[1456] [化学式96]
[1457]
[1458] 式中，Ryc表示卤素原子，Ryd表示可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基D适当取代的芳基、或可被取代基D适当取代的杂芳基，Het2表示5～6元的杂环基或8～10元的杂环基，就该5～6元的杂环基或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，Ryd-B表示有机硼酸类，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。
[1459] 制造方法N为式(1-h)表示的化合物(其为式(1)表示的化合物中的、Ryd为可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基D适当取代的芳基、或可被取代基D适当取代的杂芳基的化合物)的合成方法，是包括通过使式(1-g)表示的化合物与有机硼酸类(Ryd-B)在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的铃木-宫浦偶联反应来得到的步骤的制造方法。
[1460] 式(1-g)表示的化合物中，优选的Ryc为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1461] 本反应中使用的Ryd-B表示有机硼酸、有机硼酸酯等有机硼酸类，可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1462] 通过将制造方法H中的式(1a-b)表示的化合物和R2d-B分别替换成式(1-g)表示的化合物和Ryd-B，从而能够按照制造方法H来实施制造方法N。
[1463] [制造方法O]
[1464] [化学式97]
[1465]
[1466] 式中，Yc表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就该苯基而言，Ryc取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～4个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，就该吡啶基、该吡嗪基、该嘧啶基、该哒嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，Ryc取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5(其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～2个R5(其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。)，Ryc、Ryd、Ryd-B、R1、R2、X、Het及虚线部与上文的含义相同。其中，式(1-i)表示的化合物中的Ryc及式(1-j)表示的化合物中的Ryd表示R4或R5任一方、或者双方的取代基。
[1467] 制造方法O为式(1)表示的化合物中的式(1-j)表示的化合物的合成方法，是包括通过使式(1-i)表示的化合物与有机硼酸类(Ryd-B)在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的铃木-宫浦偶联反应来得到的步骤的制造方法。
[1468] 式(1-i)表示的化合物中，优选的Ryc为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1469] 通过将制造方法H中的式(1a-b)表示的化合物和R2d-B分别替换成式(1-i)表示的化合物和Ryd-B使用，从而能够按照制造方法H来实施制造方法O。
[1470] [制造方法P]
[1471] [化学式98]
[1472]
[1473] 式中，Rye表示可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基，Ryc、R1、R2、X、Y、Het2及虚线部与上文的含义相同。
[1474] 制造方法P为式(1)表示的化合物中的、Rye为可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基的式(1-k)所示的化合物的合成方法，是包括通过使式(1-g)表示的化合物与末端炔烃化合物在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的薗头偶联反应来得到的步骤的制造方法。
[1475] 式(1-g)表示的化合物中、优选的Ryc为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1476] 通过将制造方法I中的式(1a-b)表示的化合物替换成式(1-g)表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法I来实施制造方法P。
[1477] [制造方法Q]
[1478] [化学式99]
[1479]
[1480] 式中，Ryc、Rye、R1、R2、X、Yc、Het及虚线部与上文的含义相同。其中，式(1-i)表示的化合物中的Ryc及式(1-l)表示的化合物中的Rye表示R4或R5任一方、或者双方的取代基。
[1481] 制造方法Q为式(1)表示的化合物中的式(1-l)所示的化合物的合成方法，是包括通过使式(1-i)表示的化合物与末端炔烃化合物在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的薗头偶联反应来得到的步骤的制造方法。
[1482] 式(1-i)表示的化合物中，优选的Ryc为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1483] 通过将制造方法I中的式(1a-b)表示的化合物替换成式(1-i)表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法I来实施制造方法Q。
[1484] [制造方法R]
[1485] [化学式100]
[1486]
[1487] 式中，Ryf表示卤素原子，Het3表示5～6元的杂环基或8～10元的杂环基，就该5～6元的杂环基或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～5个(其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。)，HalR、R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。
[1488] 制造方法R为得到式(1)表示的化合物中的、Ryf为卤素原子的式(1-n)所示的化合物的制造方法，是包括使式(1-m)表示的化合物与卤化剂(HalR)在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1489] 本反应中能够添加碱、自由基引发剂。为了实施目标反应而适当设定即可。
[1490] 以下，对使式(1-m)表示的化合物与卤化剂(HalR)在溶剂中反应的方法进行说明。
[1491] 作为本反应中使用的卤化剂，可举出选择性氟试剂(N-氟-N’-三乙二胺双(四氟硼酸盐))、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、溴、碘等。
[1492] 就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式(1-m)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。其中，包含乙内酰脲的卤化剂的量为0.5当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且5当量以下。
[1493] 本反应中使用的卤化剂为碘化剂的情况下，能够添加盐酸、硫酸等无机酸类、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等有机酸这样的酸。
[1494] 就本反应中使用的卤化剂为碘化剂时使用的酸的量而言，相对于式(1-m)表示的化合物为0.01当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为0.1当量以上且3当量以下。
[1495] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等酸性系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1496] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1-m)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1497] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1498] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1499] 就包含前述所得到的式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1500] 就包含前述所得到的式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1501] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1502] 以下，对使式(1-m)表示的化合物与卤化剂(HalR)在碱存在下、在溶剂中反应的方法进行说明。
[1503] 作为本反应中使用的卤化剂，可举出选择性氟试剂(N-氟-N’-三乙二胺双(四氟硼酸盐))、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、六氯乙烷、溴、碘等。
[1504] 就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式(1-m)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。其中，包含乙内酰脲的卤化剂的量为0.5当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且5当量以下。
[1505] 作为本反应中使用的碱，可例示氢化钠等金属氢化物类、甲基锂、丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、己基锂等有机锂类、二异丙基氨基锂、六甲基二硅氮烷锂、六甲基二硅氮烷钠、六甲基二硅氮烷钾等金属酰胺类，只要可进行目标反应，则没有特别限制。
[1506] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(1-m)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1507] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1508] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1-m)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1509] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。
[1510] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1511] 就包含前述所得到的式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1512] 就包含前述所得到的式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1513] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1514] 以下，对使式(1-m)表示的化合物、卤化剂(HalR)、及自由基引发剂在溶剂中反应的方法进行说明。
[1515] 就本反应中使用的自由基引发剂而言，可举出偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、过氧化苯甲酰等。
[1516] 就本反应中使用的自由基引发剂的量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1-m)表示的化合物为0.01当量以上且1.0当量以下。
[1517] 就本反应中使用的卤化剂而言，可举出N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等。
[1518] 就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式(1-m)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且1.8当量以下。
[1519] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出氯苯、二氯苯等卤化苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1520] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1-m)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1521] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为20℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1522] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1523] 就包含前述所得到的式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1524] 就包含前述所得到的式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1525] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-n)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1526] [制造方法S]
[1527] [化学式101]
[1528]
[1529] 式中，Ryg表示可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、或Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。)，R1、R2、Ryc、Het、X、Yc、Q、及虚线部与上文的含义相同。其中，式(1-i)表示的化合物中的Ryc及式(1-o)表示的化合物中的Ryg表示R4或R5任一方、或者双方的取代基。
[1530] 制造方法S为得到式(1-o)表示的化合物(其为式(1)表示的化合物中的、Ryg为可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、或Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。)的化合物)的方法，是包括使式(1-i)表示的化合物与Ryg-Q在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1531] 式(1-i)表示的化合物中，优选的Ryc为氟原子、氯原子、或溴原子。
[1532] 本反应中使用的Ryg-Q可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。优选的Q为氢原子、或钠、钾等碱金属类。
[1533] 就本反应中使用的Ryg-Q的量而言，相对于式(1-i)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。另外，Q表示氢原子时，能够作为溶剂使用。
[1534] 就本反应中使用的碱而言，优选碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类。另外，Q为碱金属类时，碱的使用并不是必需的。
[1535] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(1-i)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。
[1536] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出Ryg-H(式中，Ryg与上文的含义相同。)表示的醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1537] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1-i)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1538] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1539] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1540] 就包含前述所得到的式(1-o)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1541] 就包含前述所得到的式(1-o)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1542] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-o)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1543] [制造方法T]
[1544] [化学式102]
[1545]
[1546] 式中，p表示1～2的整数，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。
[1547] 制造方法T为式(1)表示的化合物中的、Het为包含1～2个氧原子的3～6元环的基团的式(1-p)所示的化合物的合成方法，是包括使式(4)表示的化合物与二醇类在酸存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1548] 本反应中使用的式(4)表示的化合物可参照参考例来获得。
[1549] 作为本反应中使用的酸，可例示盐酸、硫酸等无机酸类、对甲苯磺酸等有机酸类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1550] 就本反应中使用的酸的量而言，相对于式(4)表示的化合物为0.01当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为0.1当量以上且1当量以下。
[1551] 作为本反应中使用的二醇类，可例示乙二醇、丙二醇等，可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1552] 作为本反应中使用的二醇类的量，相对于式(4)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且30当量以下。
[1553] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1554] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(4)表示的化合物为1重量倍以上且200重量倍以下。
[1555] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1556] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1557] 就包含前述所得到的式(1-p)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1558] 就包含前述所得到的式(1-p)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1559] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-p)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1560] [制造方法U]
[1561] [化学式103]
[1562]
[1563] 式中，Ryh表示氢原子、羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)、或Rx1C(＝O)O-(其中，Rx1与上文的含义相同。)，Ryi表示氢原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基D适当取代的芳基、或可被取代基D适当取代的杂芳基，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。
[1564] 制造方法U为式(1)表示的化合物中的式(1-q)所示的化合物及式(1-r)所示的化合物的合成方法，是包括使式(4-a)表示的化合物与NH2NH-Ryi在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1565] 就式(1-q)表示的化合物与式(1-r)表示的化合物的比率而言，可为任一方单独的化合物或者任意比例的混合物，没有特别限定。
[1566] 本反应中使用的式(4-a)表示的化合物可参照参考例来获得。
[1567] 就本反应中使用的NH2NH-Ryi而言，可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。NH2NH-Ryi可与盐酸、乙酸这样的酸性化合物形成盐，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1568] 本反应中使用的NH2NH-Ryi的量相对于式(4-a)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。
[1569] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1570] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(4-a)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1571] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1572] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1573] 就包含前述所得到的包含式(1-q)表示的化合物及式(1-r)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1574] 就包含前述所得到的包含式(1-q)表示的化合物及式(1-r)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1575] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-q)表示的化合物及式(1-r)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1576] [制造方法V]
[1577] [化学式104]
[1578]
[1579] 式中，La表示S，Lb表示SO或SO2，Ox’表示氧化剂。
[1580] 制造方法V为式(Lb)表示的化合物(其为式(1)表示的化合物中的、R2、R3、R4、R5、取代基A及取代基C所包含的Lb为SO或SO2的化合物)的制造方法，是包括使式(La)表示的化合物(其为式(1)表示的化合物中的、R2、R3、R4、R5、取代基A及取代基C所包含的La为S的化合物)与氧化剂(Ox’)在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1581] 就本反应中使用的氧化剂而言，可举出过氧化氢水、间氯过氧苯甲酸等过氧化物类等。另外，也能够添加钨酸钠这样的过渡金属类。
[1582] 就本反应中使用的氧化剂的量而言，制造SO时，相对于式(La)表示的化合物，通常为1.0当量以上且1.2当量以下，制造SO2时，通常为2当量以上且10当量以下。另外，添加过渡金属类时，通常为0.001当量以上且1当量以下。
[1583] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙酸等酸性系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1584] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(La)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1585] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-10℃以上且120℃以下或溶剂的沸点以下。
[1586] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1587] 就包含前述所得到的式(Lb)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1588] 就包含前述所得到的式(Lb)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1589] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(Lb)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1590] 接下来，对制造方法A中记载的式(3)表示的化合物的合成方法进行记载。
[1591] [制造方法W]
[1592] [化学式105]
[1593]
[1594] 式中，R2、R6、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1595] 制造方法W为式(3)表示的制造中间体的制造方法，是包括使式(5)表示的化合物与式(6)表示的化合物在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1596] 本反应中使用的式(5)表示的化合物可参照参考例来合成。另外，也可参考绿色化学(Green Chemistry),第41卷,580-585页、有机化学杂志(The Journal of Organic Chemistry),第65卷,20期,6458-6461页(2000)、美国专利第5922718号等来合成。
[1597] 本反应中使用的式(6)表示的化合物可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1598] 就本反应中使用的式(6)表示的化合物的量而言，相对于式(5)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且3当量以下。
[1599] 本反应中使用的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类等。
[1600] 本反应中使用的碱能够以催化量来实施，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选相对于式(5)表示的化合物为0.01当量以上且3当量以下。
[1601] 就本反应中使用的溶剂而言，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1602] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(5)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1603] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-50℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1604] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1605] 就包含前述所得到的式(3)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1606] 就包含前述所得到的式(3)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1607] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(3)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1608] [制造方法X]
[1609] [化学式106]
[1610]
[1611] 式中，R6a表示C1～C6烷基，R2、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1612] 制造方法X为式(3)表示的化合物中的式(3b)表示的制造中间体的制造方法，是包括使式(3a)表示的化合物在酸性条件或碱性条件下在溶剂中反应的步骤的制造方法。。
[1613] 首先，对酸性条件的反应进行说明。
[1614] 就本反应中使用的酸而言，可例示盐酸、氢溴酸、磷酸等无机酸类、乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸等有机酸类。只要能够进行目标反应，则没有特别限制。
[1615] 本反应中使用的酸的量可为催化量，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选相对于式(3a)表示的化合物为0.01当量以上。另外，液体状的酸也能够作为溶剂使用。
[1616] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙酸、甲磺酸等酸性系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1617] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(3a)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1618] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且180℃以下或溶剂的沸点以下。
[1619] 接下来，对碱性条件的反应进行说明。
[1620] 就本反应中使用的碱而言，可例示氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1621] 就本反应中使用的碱而言，相对于式(3a)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且30当量以下。
[1622] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1623] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(3a)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1624] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-20℃以上且180℃以下或溶剂的沸点以下。
[1625] 就反应的后处理而言，在酸性条件下的反应和在碱性条件下的反应可通过相同的方法进行。可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1626] 就包含前述所得到的式(3b)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1627] 就包含前述所得到的式(3b)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1628] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(3b)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1629] 式(3b)表示的化合物也包含式(3b’)表示的异构体。
[1630] [化学式107]
[1631]
[1632] (式中，R2、Het、X及Y与上文的含义相同。)
[1633] 式(3b’)表示的化合物能够与式(3b)表示的化合物同样地进行处理，能够应用制造方法A。另外，式(3b’)表示的化合物包含手性碳，就其异构体混合比而言，可以为单独一种，也可以为任意比例的混合物。此外，也可为式(3b)表示的化合物与式(3b’)表示的化合物的混合物，就其异构体混合比而言，可以为单独一种，也可以为任意比例的混合物。
[1634] [制造方法Y]
[1635] [化学式108]
[1636]
[1637] 式中，Ryj表示氢原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基D适当取代的芳基、或可被取代基D适当取代的杂芳基，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。
[1638] 制造方法Y为式(1)表示的化合物中的式(1-s)表示的化合物的合成方法，是包括使式(4)表示的化合物与式(7)表示的化合物在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1639] 本反应中使用的式(4)表示的化合物可参照参考例来获得。
[1640] 本反应中使用的式(7)表示的化合物可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1641] 对于本反应中使用的式(7)表示的化合物的量而言，相对于式(4)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且10当量以下。
[1642] 就本反应中使用的碱而言，可例示氢化钠、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类等，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1643] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(4)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且10当量以下。
[1644] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1645] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(4)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1646] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1647] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1648] 就包含前述所得到的式(1-s)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1649] 就包含前述所得到的式(1-s)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1650] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-s)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1651] [制造方法Z]
[1652] [化学式109]
[1653]
[1654] 式中，Ryk表示氢原子、氰基、硝基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、或Rx1C(＝O)-(其中，Rx1与上文的含义相同。)，R1、R2、Ryj、X、Y及虚线部与上文的含义相同。
[1655] 制造方法Z为式(1)表示的化合物中的式(1-t)表示的化合物的合成方法，是包括使式(8)表示的化合物与式(7)表示的化合物在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1656] 本反应中使用的式(8)表示的化合物可参照参考例来获得。式(8)表示的化合物包含几何异构体，就其异构体混合比而言，可为单独或任意比例的混合物，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1657] 本反应中使用的式(7)表示的化合物可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1658] 对于本反应中使用的式(7)表示的化合物的量而言，相对于式(8)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且10当量以下。
[1659] 就本反应中使用的碱而言，可例示氢化钠、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类等，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1660] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(8)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且10当量以下。
[1661] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1662] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(8)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1663] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1664] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1665] 就包含前述所得到的式(1-t)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1666] 就包含前述所得到的式(1-t)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1667] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-t)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1668] [制造方法AA]
[1669] [化学式110]
[1670]
[1671] 式中，R1、Het、R2b、X及Y与上文的含义相同。
[1672] 制造方法AA为式(1a)表示的化合物中的具有三氟甲基的式(1a-f)表示的化合物的合成方法，是包括使式(1a-b)表示的化合物与二氟(氟磺酰基)乙酸甲酯在过渡金属类存在下反应的步骤的制造方法。
[1673] 式(1a-b)表示的化合物中，优选的R2b为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1674] 就本反应中使用的二氟(氟磺酰基)乙酸甲酯而言，可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1675] 就本反应中使用的二氟(氟磺酰基)乙酸甲酯的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且50当量以下。
[1676] 本反应中使用的过渡金属类为铜类等。可优选举出溴化铜、碘化铜等。
[1677] 就本反应中使用的过渡金属类的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且50当量以下。
[1678] 为了使本反应高效进行，能够添加乙基二异丙基胺、六甲基磷酰三胺等添加剂，但并不是必需的。
[1679] 就本反应中使用的添加剂的量而言，相对于式(1a-b)表示的化合物为50当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1680] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1681] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1a-b)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1682] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1683] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氨、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1684] 就包含前述所得到的式(1a-f)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1685] 就包含前述所得到的式(1a-f)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1686] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a-f)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1687] [制造方法AB]
[1688] [化学式111]
[1689]
[1690] 式中，R1、R2、Ryc、Ryg、Het2、X、Y、Q、及虚线部与上文的含义相同。
[1691] 制造方法AB为得到式(1-u)表示的化合物(其为式(1)表示的化合物中的、Ryg为可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-(其中，Ra及Rb与上文的含义相同)、Rc-L-(其中，Rc及L与上文的含义相同。)、或Rx4Rx5C＝N-O-(其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。)的化合物)的方法，是包括使式(1-g)表示的化合物与Ryg-Q在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1692] 式(1-g)表示的化合物中，优选的Ryc为氟原子、氯原子、或溴原子。
[1693] 本反应中使用的Ryg-Q可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。优选的Q为氢原子、或钠、钾等碱金属类。
[1694] 就本反应中使用的Ryg-Q的量而言，相对于式(1-g)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。另外，Q表示氢原子时，能够作为溶剂使用。
[1695] 就本反应中使用的碱而言，优选碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类。另外，Q为碱金属类时，碱的使用并不是必需的。
[1696] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(1-g)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。
[1697] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出Ryg-H(式中，Ryg与上文的含义相同。)表示的醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1698] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1-g)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1699] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1700] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1701] 就包含前述所得到的式(1-u)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1702] 就包含前述所得到的式(1-u)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1703] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1-u)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1704] [制造方法AC]
[1705] [化学式112]
[1706]
[1707] 式中，R2f表示卤素原子，HalR、R1、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1708] 制造方法AC为得到式(1a)表示的化合物中的、R2f为卤素原子的式(1a-h)表示的化合物的方法，是包括使用自由基引发剂和卤化剂(HalR)使式(1a-g)表示的化合物在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1709] 式(1a-h)中，优选的R2f为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1710] 就本反应中使用的自由基引发剂而言，可举出偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、过氧化苯甲酰等。
[1711] 就本反应中使用的自由基引发剂的量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1a-g)表示的化合物为0.01当量以上且1.0当量以下。
[1712] 就本反应中使用的卤化剂而言，可举出N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等。
[1713] 就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式(1a-g)表示的化合物为2当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为2当量以上且2.8当量以下。
[1714] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出氯苯、二氯苯等卤化苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1715] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1a-g)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1716] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为20℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1717] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1718] 就包含前述所得到的式(1a-h)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1719] 就包含前述所得到的式(1a-h)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1720] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a-h)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1721] [制造方法AD]
[1722] [化学式113]
[1723]
[1724] 式中，R1、R2f、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1726] 式(1a-h)中，优选的R2f为氯原子、溴原子、或碘原子。
[1728] 就本反应中使用的水的量而言，相对于式(1a-h)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有限定。另外，水能够作为溶剂使用。
[1729] 就本反应中使用的硝酸银的量而言，相对于式(1a-h)表示的化合物为2当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有限定，通常为2当量以上且10当量以下。
[1730] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、乙腈等腈系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1731] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1a-h)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1732] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-10℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。
[1733] 作为反应的后处理，可通过将不溶解的金属类过滤来除去。此外，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1734] 就包含前述所得到的式(1a-i)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1735] 就包含前述所得到的式(1a-i)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1736] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a-i)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1737] [制造方法AE]
[1738] [化学式114]
[1739]
[1740] 式中，FR表示氟化剂，R1、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1741] 制造方法AE为得到式(1a)表示的化合物中的、具有氟原子的式(1a-j)表示的化合物的方法，是包括使式(1a-i)表示的化合物与氟化剂(FR)在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1742] 作为本反应中使用的氟化剂，可举出(二乙基氨基)三氟化硫、双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫、N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺、2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑啉等。
[1743] 就本反应中使用的氟化剂的量而言，相对于式(1a-i)表示的化合物为2当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，通常为2当量以上且10当量以下。
[1744] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1745] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(1a-i)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1746] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。
[1747] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1748] 就包含前述所得到的式(1a-j)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1749] 就包含前述所得到的式(1a-j)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1750] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(1a-j)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1751] [制造方法AF]
[1752] [化学式115]
[1753]
[1754] 式中，Ox表示氧化剂，R2、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1755] 制造方法AF为得到式(2-a)表示的化合物的方法，是包括使式(2)表示的化合物与氧化剂(Ox)在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1756] 通过将制造方法E中的式(1b)表示的化合物替换成式(2)表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法E来实施制造方法AF。
[1757] [制造方法AG]
[1758] [化学式116]
[1759]
[1760] 式中，R2b表示卤素原子，HalR表示卤化剂，Het、X及Y与上文的含义相同。
[1761] 制造方法AG为得到式(2-a)表示的化合物中的、R2b表示卤素原子的式(2-c)所示的化合物的制造方法，是包括使式(2-b)表示的化合物与卤化剂(HalR)在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1762] 通过将制造方法F中的式(1a-a)表示的化合物替换成式(2-b)表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法F来实施制造方法AG。
[1763] [制造方法AH]
[1764] [化学式117]
[1765]
[1766] 式中，RNH2表示氨基化剂，R2、Het、X及Y与上文的含义相同。
[1767] 制造方法AH为得到式(2-d)表示的化合物的方法，是包括使式(2-a)表示的化合物与氨基化剂(RNH2)在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1768] 作为本反应中使用的氨基化剂，可举出二苯基膦酰胺、O-(4-硝基苯甲酰基)羟胺、O-(2,4-二硝基苯基)-羟胺、O-(二苯基氧膦基)羟胺等。
[1769] 就本反应中使用的氨基化剂的量而言，相对于式(2-a)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，通常为1当量以上且5当量以下。
[1770] 作为本反应中使用的碱，可例示氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类、氢化钠等金属氢化物类、二异丙基氨基锂、六甲基二硅氮烷锂、六甲基二硅氮烷钠、六甲基二硅氮烷钾等金属酰胺类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1771] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(2-a)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1772] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1773] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(2-a)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1774] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。
[1775] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1776] 就包含前述所得到的式(2-d)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1777] 就包含前述所得到的式(2-d)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1778] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(2-d)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1779] [制造方法AI]
[1780] [化学式118]
[1781]
[1782] 式中，Raa表示可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，R2、Het、Lv、X及Y与上文的含义相同。
[1783] 制造方法AI为得到式(2-e)表示的化合物的方法，是包括使式(2-d)表示的化合物与Raa-Lv在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1784] 本反应中使用的Raa-Lv可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1785] 就本反应中使用的Raa-Lv的量而言，相对于式(2-d)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1786] 作为本反应中使用的碱，可例示氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。
[1787] 就本反应中使用的碱的量而言，相对于式(2-d)表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。
[1788] 就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂、及水溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。
[1789] 就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式(2-d)表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。
[1790] 就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。
[1791] 作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。
[1792] 就包含前述所得到的式(2-e)表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。
[1793] 就包含前述所得到的式(2-e)表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。
[1794] 就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式(2-e)表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。
[1795] [制造方法AJ]
[1796] [化学式119]
[1797]
[1798] 式中，Rba表示可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，R2、Het、Lv、X及Y与上文的含义相同。
[1799] 制造方法AJ为得到式(2-f)表示的化合物的方法，是包括使式(2-e)表示的化合物与Rba-Lv在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。
[1800] 本反应中使用的Rba-Lv可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。
[1801] 通过将制造方法AI中的式(2-d)表示的化合物替换成式(2-e)表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法AI来实施制造方法AJ。另外，Raa与Rba相同的情况下，通过相对于制造方法AI中的式(2-d)使用2当量以上的Raa-Lv，从而能够合成式(2-f)表示的化合物。
[1802] 通过任意组合以上所示的制造方法A～制造方法AJ，能够制造式(1)表示的化合物。或者，即使任意组合已知的方法与制造方法A～制造方法AJ，也能够制造式(1)表示的化合物。
[1804] 就本发明化合物而言，为了防除植物病害，可在旱田，水田、茶园、果园、牧场、草地、森林、庭园、街道树等中作为农园艺用杀菌剂而使用。
[1805] 本发明提到的植物病害，是指导致农作物、花卉、花木、树木等植物出现枯萎、立枯、黄化、萎缩、徒长等全身性异常的病状、或斑点、叶枯、花叶(mosaic)、卷叶、枝枯、根腐、根瘤、瘤等局部性的病状。即，植物生病。作为引起植物病害的病原体，主要可举出菌类、细菌、螺原体(spiroplasma)、植原体(phytoplasma)、病毒、类病毒(viroid)、寄生性高等植物、线虫等。本发明化合物对菌类有效，但并不限定于此。
[1806] 由菌类引起的病害主要为菌类病。作为引起菌类病的菌类(病原体)，可举出根肿菌(Plasmodiophorida)类、卵菌类、接合菌类、子囊菌类、担子菌类及半知菌(imperfect fungus)类。例如，作为根肿菌类，可举出根肿病菌、马铃薯粉状疮痂病菌、甜菜丛根病菌；作为卵菌类，可举出疫病菌、霜霉病菌、腐霉属菌、丝囊霉(Aphanomyces)属菌；作为接合菌类，可举出根霉(Rhizopus)属菌；作为子囊菌类，可举出桃缩叶病菌、玉米胡麻叶斑病菌、水稻稻瘟病菌、白粉病菌、炭疽病菌、红霉病菌、恶苗病菌、菌核病菌；作为担子菌类，可举出锈菌类、黑穗病菌类、紫纹羽病菌、饼病菌、纹枯病菌；作为半知菌类，可举出灰霉病菌、链格孢(Alternaria)属菌、镰刀菌(Fusarium)属菌、青霉(Penicillium)属菌、丝核菌(Rhizoctonia)属菌、白绢病菌等。
[1807] 本发明化合物对各种植物病害有效。以下，示出病害名及其病原菌名的具体例。
[1808] 可举出：水稻的稻瘟病(Magnaporthe grisea)、纹枯病(Thanatephorus cucumeris)、褐色菌核病(Ceratobasidium setariae)、褐色小粒菌核病(Waitea circinata)、褐色纹枯病(Thanatephorus cucumeris)、球状菌核病(Sclerotium hydrophilum)、红色菌核病(Wairea circinata)、稻叶黑粉病(Entyloma dactylidis)、小球菌核病(Magnaporthe salvinii)、灰色菌核病(Ceratobasidium cornigerum)、水稻胡麻叶斑病(Cochliobolus miyabeanus)、窄条斑病(Sphaerulina oryzina)、恶苗病
(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium spp.，Fusarium spp.，Trichoderma spp.，Rhizopus spp.，Rhizoctonia solani，Mucor sp.，Phoma sp.)、苗腐病(Pythium spp.，Achlya spp.，Dictyuchus spp.)、稻曲病(Claviceps virens)、墨黑穗病(Tilletia barclayana)、褐色米(Curvularia spp.，Alternaria spp.)、黄化萎缩病(Sclerophthora macrospora)、白叶枯病(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)、褐条病(Acidovorax avenae subsp.avenae)、内颖褐变病(Erwinia ananas)、苗立枯细菌病(Burkholderia
plantarii)、细菌性谷枯病(Burkholderia glumae)、叶鞘褐变病(Pseudomonas
fuscovaginae)、褐斑病(Pseudomonas syringae pv.oryzae)、株腐病(Erwinia
chrysanthemi)、黄萎病(Phytoplasma oryzae)、条纹叶枯病(Rice stripe tenuivirus)、矮缩病(Rice dwarf reovirus)；
(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium spp.，Fusarium spp.，Trichoderma spp.，Rhizopus spp.，Rhizoctonia solani，Mucor sp.，Phoma sp.)、苗腐病(Pythium spp.，Achlya spp.，Dictyuchus spp.)、稻曲病(Claviceps virens)、墨黑穗病(Tilletia barclayana)、褐色米(Curvularia spp.，Alternaria spp.)、黄化萎缩病(Sclerophthora macrospora)、白叶枯病(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)、褐条病(Acidovorax avenae subsp.avenae)、内颖褐变病(Erwinia ananas)、苗立枯细菌病(Burkholderia
plantarii)、细菌性谷枯病(Burkholderia glumae)、叶鞘褐变病(Pseudomonas
fuscovaginae)、褐斑病(Pseudomonas syringae pv.oryzae)、株腐病(Erwinia
chrysanthemi)、黄萎病(Phytoplasma oryzae)、条纹叶枯病(Rice stripe tenuivirus)、矮缩病(Rice dwarf reovirus)；
[1809] 麦类的白粉病(Blumeria graminis f.sp.hordei；f.sp.tritici)、锈病(Puccinia striiformis，Puccinia graminis，Puccinia recondita，PucciniaHordei)、条纹病(Pyrenophora graminea)、网斑病(Pyrenophora teres)、红霉病(Gibberella zeae，Fusarium culmorum，Fusarium avenaceum，Monographella nivalis)、雪腐病(Typhula incarnata，Typhula ishikariensis，Monographella nivalis)、散黑穗病(Ustilago nuda)、腥黑穗病(Tilletia caries，Tilletia controversa)、眼斑病
(Pseudocercosporella herpotrichoides)、株腐病(Ceratobasidium gramineum)、云纹病(Rhynchosporium secalis)、叶枯病(Septoria tritici)、颖枯病(Phaeosphaeria nodorum)、苗立枯病(Fusarium spp.，Pythium spp.，Rhizoctonia spp.，Septoria spp.，Pyrenophora spp.)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、麦角病(Claviceps purpurea)、斑点病(Cochliobolus sativus)、黑节病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；
(Pseudocercosporella herpotrichoides)、株腐病(Ceratobasidium gramineum)、云纹病(Rhynchosporium secalis)、叶枯病(Septoria tritici)、颖枯病(Phaeosphaeria nodorum)、苗立枯病(Fusarium spp.，Pythium spp.，Rhizoctonia spp.，Septoria spp.，Pyrenophora spp.)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、麦角病(Claviceps purpurea)、斑点病(Cochliobolus sativus)、黑节病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；
[1810] 玉米的红霉病(Gibberella zeae等)、苗立枯病(Fusarium avenaceum，Penicillium spp.，Pythium spp.，Rhizoctonia spp.)、锈病(Puccinia sorghi)、胡麻叶斑病(Cochliobolus heterostrophus)、黑穗病(Ustilago maydis)、炭疽病
(Colletotrichum graminicola)、玉米圆斑病(Cochliobolus carbonum)、褐条病(Acidovorax avenae subsp.avenae)、细菌性条斑病(Burkholderia andropogonis)、细菌性茎腐病(Erwinia chrysanthemi pv.zeae)、细菌性枯萎病(Erwiniastewartii)；葡萄的霜霉病(Plasmopara viticola)、锈病(Physopella ampelopsidis)、白粉病(Uncinula necator)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata，Colletotrichum acutatum)、黑腐病(Guignardiabidwellii)、蔓割病(Phomopsis viticola)、煤点病(Zygophiala jamaicensis)、灰霉病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Diaporthe medusaea)、紫纹羽病(Helicobasidium mompa)、白纹羽病(Rosellinia necatrix)、根头癌肿病(Agrobacterium vitis)；苹果的白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、斑点落叶病(Alternariamali)、红星病(Gymnosporangium yamadae)、花腐病(Monilinia mali)、腐烂病(Valsa ceratosperma)、轮纹病(Botryosphaeria
berengeriana)、炭疽病(Colletotrichum acutatum，Glomerella cingulata)、煤点病(Zygophiala jamaicensis)、煤斑病(Gloeodes pomigena)、黑点病(Mycosphaerella pomi)、紫纹羽病(Helicobasidium mompa)、白纹羽病(Rosellinia necatrix)、茎枯病(Phomopsismali，Diaporthetanakae)、褐斑病(Diplocarpon mali)、苹果的火疫病(Erwinia amylovora)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病
(Agrobacterium rhizogenes)；
(Colletotrichum graminicola)、玉米圆斑病(Cochliobolus carbonum)、褐条病(Acidovorax avenae subsp.avenae)、细菌性条斑病(Burkholderia andropogonis)、细菌性茎腐病(Erwinia chrysanthemi pv.zeae)、细菌性枯萎病(Erwiniastewartii)；葡萄的霜霉病(Plasmopara viticola)、锈病(Physopella ampelopsidis)、白粉病(Uncinula necator)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata，Colletotrichum acutatum)、黑腐病(Guignardiabidwellii)、蔓割病(Phomopsis viticola)、煤点病(Zygophiala jamaicensis)、灰霉病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Diaporthe medusaea)、紫纹羽病(Helicobasidium mompa)、白纹羽病(Rosellinia necatrix)、根头癌肿病(Agrobacterium vitis)；苹果的白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、斑点落叶病(Alternariamali)、红星病(Gymnosporangium yamadae)、花腐病(Monilinia mali)、腐烂病(Valsa ceratosperma)、轮纹病(Botryosphaeria
berengeriana)、炭疽病(Colletotrichum acutatum，Glomerella cingulata)、煤点病(Zygophiala jamaicensis)、煤斑病(Gloeodes pomigena)、黑点病(Mycosphaerella pomi)、紫纹羽病(Helicobasidium mompa)、白纹羽病(Rosellinia necatrix)、茎枯病(Phomopsismali，Diaporthetanakae)、褐斑病(Diplocarpon mali)、苹果的火疫病(Erwinia amylovora)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病
(Agrobacterium rhizogenes)；
[1811] 梨的黑斑病(Alternaria kikuchiana)、黑星病(Venturia nashicola)、红星病(Gymnosporangium asiaticum)、轮纹病(Botryosphaeria berengeriana f.sp.piricola)、茎枯病(Phomopsis fukushii)、细菌性枝枯病(Erwinia sp.)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)、铁锈色茎枯病(Erwinia chrysanthemi
pv.chrysanthemi)、细菌性花腐病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；西洋梨的疫病(Phytophthora cactorum，Phytophthorasyringae)、细菌性枝枯病(Erwinia sp.)；桃的黑星病(Cladosporium carpophilum)、拟茎点霉病(Phomopsis sp.)、疫病(Phytophthora sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、缩叶病(Taphrina deformans)、细菌性穿孔病(Xhanthomonas campestris pv.pruni)、根头癌肿病(Agrobacterium
tumefaciens)；樱桃的炭疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、灰星病(Monilinia fructicola)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)、细菌性树脂病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；柿的炭疽病(Glomerella
cingulata)、落叶病(Cercospora kaki；mycosphaerella nawae)、白粉病(Phyllactinia kakikora)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)；柑橘的黑点病(Diaporthe citri)、绿霉病(Penicillium digitatum)、青霉病(Penicillium italicum)、疮痂病(Elsinoe fawcettii)、褐色腐败病(Phytophthora citrophthora)、溃疡病(Xhanthomonas campestris pv.citri)、细菌性褐斑病(Pseudomonas syringae pv.syringae)、黄龙病(Liberibactor asiaticus)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)；
pv.chrysanthemi)、细菌性花腐病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；西洋梨的疫病(Phytophthora cactorum，Phytophthorasyringae)、细菌性枝枯病(Erwinia sp.)；桃的黑星病(Cladosporium carpophilum)、拟茎点霉病(Phomopsis sp.)、疫病(Phytophthora sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、缩叶病(Taphrina deformans)、细菌性穿孔病(Xhanthomonas campestris pv.pruni)、根头癌肿病(Agrobacterium
tumefaciens)；樱桃的炭疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、灰星病(Monilinia fructicola)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)、细菌性树脂病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；柿的炭疽病(Glomerella
cingulata)、落叶病(Cercospora kaki；mycosphaerella nawae)、白粉病(Phyllactinia kakikora)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)；柑橘的黑点病(Diaporthe citri)、绿霉病(Penicillium digitatum)、青霉病(Penicillium italicum)、疮痂病(Elsinoe fawcettii)、褐色腐败病(Phytophthora citrophthora)、溃疡病(Xhanthomonas campestris pv.citri)、细菌性褐斑病(Pseudomonas syringae pv.syringae)、黄龙病(Liberibactor asiaticus)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)；
[1812] 番茄、黄瓜、豆类、草莓、马铃薯、卷心菜、茄子、莴苣等的灰霉病(Botrytis cinerea)；番茄、黄瓜、豆类、草莓、马铃薯、菜籽、卷心菜、茄子、莴苣等的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)；番茄、黄瓜、豆类、萝卜、西瓜、茄子、菜籽、青椒、菠菜、甜菜等各种蔬菜的苗立枯病(Rhizoctonia spp.，Pythium spp.，Fusarium spp.，Phythophthora spp.，Sclerotinia sclerotiorum等)；茄科植物的青枯病(Ralstonia solanacearum)；瓜类的霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、蔓枯病(Didymella bryoniae)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、疫病(Phytophthora parasitica，Phytophthora melonis，Phytophthora nicotianae，Phytophthora drechsleri，Phytophthora capsici等)、细菌性褐斑病(Xhanthomonas campestris pv.cucurbitae)、软腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、细菌性角斑病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、细菌性缘枯病(Pseudomonas marginalis pv.marginalis)、癌肿病(Streptomyces sp.)、毛根病(Agrobacterium rhizogenes)、黄瓜花叶病毒(Cucumber mosaic virus)；
[1813] 番茄的轮纹病(Alternaria solani)、叶霉病(Fulvia fulva)、疫病(Phytophthora infestans)、枯萎病(Fusarium oxysporum)、根腐病(Pythium
myriotylum，Pythium dissotocum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、溃疡病(Clavibacter michiganensis)、细菌性茎坏疽病(Pseudomonas corrugata)、细菌性黑斑病(Pseudomonas viridiflava)、软腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、叶肿病(Crynebacterium sp.)、萎黄病(Phytoplasma asteris)、黄化萎缩病(Tabacco leaf curlsubgroup III geminivirus)；茄子的白粉病(Sphaerotheca fuliginea等)、煤霉病(Mycovellosiella nattrassii)、疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐败病
(Phytophthora capsici)、细菌性褐斑病(Pseudomonas cichorii)、细菌性茎坏疽病(Pseudomonas corrugata)、细菌性茎腐病(Erwinia chrysanthemi)、软腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、细菌性角斑病(Pseudomonas sp.)；菜籽的黑斑病(Alternariabrassicae)、黑腐病(Xhanthomonas campestris pv.campestris)、细菌性黑斑病(Pseudomonas syringae pv.maculicola)、软腐病(Erwinia carotovora)；十字花科蔬菜的黑斑病(Alternariabrassicae等)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、根肿病(Plasmodiophora brassicae)、霜霉病(Peronospora
parasitica)、黑腐病(Xhanthomonas campestris pv.campestris)、细菌性黑斑病(Pseudomonas syringae pv.maculicola)、软腐病(Erwinia carotovora
subsp.carotovora)；
myriotylum，Pythium dissotocum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、溃疡病(Clavibacter michiganensis)、细菌性茎坏疽病(Pseudomonas corrugata)、细菌性黑斑病(Pseudomonas viridiflava)、软腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、叶肿病(Crynebacterium sp.)、萎黄病(Phytoplasma asteris)、黄化萎缩病(Tabacco leaf curlsubgroup III geminivirus)；茄子的白粉病(Sphaerotheca fuliginea等)、煤霉病(Mycovellosiella nattrassii)、疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐败病
(Phytophthora capsici)、细菌性褐斑病(Pseudomonas cichorii)、细菌性茎坏疽病(Pseudomonas corrugata)、细菌性茎腐病(Erwinia chrysanthemi)、软腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、细菌性角斑病(Pseudomonas sp.)；菜籽的黑斑病(Alternariabrassicae)、黑腐病(Xhanthomonas campestris pv.campestris)、细菌性黑斑病(Pseudomonas syringae pv.maculicola)、软腐病(Erwinia carotovora)；十字花科蔬菜的黑斑病(Alternariabrassicae等)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、根肿病(Plasmodiophora brassicae)、霜霉病(Peronospora
parasitica)、黑腐病(Xhanthomonas campestris pv.campestris)、细菌性黑斑病(Pseudomonas syringae pv.maculicola)、软腐病(Erwinia carotovora
subsp.carotovora)；
[1814] 卷心菜的株腐病(Thanatephorus cucumeris)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、黑斑病(Alternaria brassisicola)；白菜的尻腐病(Rhizoctonia solani)、黄化病(Verticillium dahliae)；葱的锈病(Puccinia allii)、黑斑病(Alternaria porri)、白绢病(Sclerotium rolfsii)、白色疫病(Phytophthora porri)、黑腐菌核病(Sclerotium cepivorum)；洋葱的溃疡病(Curtobacterium flaccumfaciens)、软腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、细菌性角斑病(Pseudomonas syringae pv.syringae)、腐败病(Erwinia rhapontici)、鳞片腐败病(Burkholderia gladioli)、萎黄病(Phytoplasma asteris)；蒜的软腐病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)、春腐病(Pseudomonas marginalis pv.marginalis)；大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑点病(Diaporthe phaseolorum)、丝核菌根腐病(Rhizoctonia solani)、茎疫病(Phytophthora sojae)、霜霉病(Peronospora manshurica)、锈病(Phakopsora pachyrhizi)、炭疽病(Colletotrichum truncatum等)、叶烧病
(Xhanthomonas campestris pv.glycines)、细菌性角斑病(Pseudomonas syringae pv.glycinea)；菜豆的炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、晕枯病(Pseudomonas syringae pv.phaseolicola)、细菌性褐斑病(Pseudomonas viridiflava)、叶烧病(Xhanthomonas campestris pv.phaseoli)；
(Xhanthomonas campestris pv.glycines)、细菌性角斑病(Pseudomonas syringae pv.glycinea)；菜豆的炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、晕枯病(Pseudomonas syringae pv.phaseolicola)、细菌性褐斑病(Pseudomonas viridiflava)、叶烧病(Xhanthomonas campestris pv.phaseoli)；
[1815] 花生的黑涩病(Mycosphaerella berkeleyi)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、青枯病(Ralstonia solanacearum)；豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)、霜霉病(Peronospora pisi)、细菌性蔓枯病(Pseudomonas syringae pv.pisi)、细菌性蔓腐病(Xhanthomonas campestris pv.pisi)；蚕豆的霜霉病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae)；马铃薯的夏疫病(Alternaria solani)、立枯丝核菌病(Thanatephorus cucumeris)、疫病(Phytophthora infestans)、银腐病
(Helminthosporium solani)、干腐病(Fusarium oxysporum，Fusarium solani)、粉状疮痂病(Spongospora subterranea)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、黑胫病(Erwinia carotovora subsp.atroseptica)、疮痂病(Streptomycesscabies，Streptomyces acidiscabies)、软腐病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)、粘性腐败病
(Crostridiumspp.)、环腐病(Clavibactermichiganensissubsp.sepedonicus)；甘薯的立枯病(Streptomyces ipomoeae)；甜菜的褐斑病(Cercosporabeticola)、霜霉病
(Peronosporaschachtii)、黑根病(Aphanomyces cochioides)、蛇眼病(Phomabetae)、根头癌肿病(Agrobacteriumtumefaciens)、疮痂病(Streptomycesscabies)、细菌性角斑病(Pseudomonassyringae pv.aptata)；
(Helminthosporium solani)、干腐病(Fusarium oxysporum，Fusarium solani)、粉状疮痂病(Spongospora subterranea)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、黑胫病(Erwinia carotovora subsp.atroseptica)、疮痂病(Streptomycesscabies，Streptomyces acidiscabies)、软腐病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)、粘性腐败病
(Crostridiumspp.)、环腐病(Clavibactermichiganensissubsp.sepedonicus)；甘薯的立枯病(Streptomyces ipomoeae)；甜菜的褐斑病(Cercosporabeticola)、霜霉病
(Peronosporaschachtii)、黑根病(Aphanomyces cochioides)、蛇眼病(Phomabetae)、根头癌肿病(Agrobacteriumtumefaciens)、疮痂病(Streptomycesscabies)、细菌性角斑病(Pseudomonassyringae pv.aptata)；
[1816] 胡萝卜的黑叶枯病(Alternariadauci)、瘿瘤病(Rhizobacterdauci)、根头癌肿病(Agrobacteriumtumefaciens)、链霉菌疮痂病(Streptomycesspp.)、软腐病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)；草莓的白粉病(Sphaerotheca aphanis var.aphanis)、疫病(Phytophthora nicotianae等)、炭疽病(Glomerella cingulata等)、果实腐败病(Pythium ultimum)、青枯病(Ralstoniasolanacearum)、细菌性角斑病(Xhanthomonas campestris)、细菌性芽枯病(Pseudomonasmarginalis pv.marginalis)；茶的网饼病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、炭疽病(Colletotrichumtheae-sinensis)、轮斑病(Pestalotiopsis longiseta)、赤烧病(Pseudomonassyringae pv.theae)、溃疡病(Xhanthomonas campestris pv.theicola)、扫帚病(Pseudomonassp.)；烟草的红星病(Alternaria alternata)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、疫病(Phytophthora nicotianae)、野火病(Pseudomonassyringae pv.tabaci)、细菌性叶斑病
(Pseudomonassyringae pv.mellea)、空心病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)、立枯病(Ralstoniasolanacearum)、烟草花叶病毒(Tobaccomosaic virus)；
(Pseudomonassyringae pv.mellea)、空心病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)、立枯病(Ralstoniasolanacearum)、烟草花叶病毒(Tobaccomosaic virus)；
[1817] 咖啡豆的锈病(Hemileia vastatrix)；香蕉的黑条叶斑病(Mycosphaerella fijiensis)、巴拿马病(Fusarium oxysporum f.spcubense)；棉的立枯病(Fusarium oxysporum)、白霉病(Ramularia areola)；向日葵的菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)、角斑病(Xhanthomonas campestris pv.malvacearum)、空心病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)、细菌性角斑病(Pseudomonassyringae pv.helianthi)；蔷薇的黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa等)、疫病
(Phytophthoramegasperma)、霜霉病(Peronosporasparsa)、根头癌肿病
(Agrobacteriumtumefaciens)；菊的褐斑病(Septoria obesa)、白锈病
(PucciniaHoriana)、疫病(Phytophthora cactorum)、细菌性角斑病(Pseudomonas cichorii)、软腐病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病(Agrobacterium rhizogenes)、绿化病(Phytoplasma
aurantifolia)；草坪草的褐斑病(Rhizoctonia solani)、币斑病(Sclerotinia
Homoeocarpa)、弯孢叶枯病(Curvularia sp.)、锈病(Puccinia zoysiae)、长蠕孢属叶枯病(Cochliobolus sp.)、云纹病(Rhynchosporiumsecalis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichumsp.)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黑色小粒菌核病(Typhula ishikariensis) 、雪腐大粒菌核病
(Myriosclerotiniaborealis)、仙环病(Marasmius oreades等)、腐霉病(Pythium aphanidermatum等)、稻瘟病(Pyricularia grisea)；等等。
(Phytophthoramegasperma)、霜霉病(Peronosporasparsa)、根头癌肿病
(Agrobacteriumtumefaciens)；菊的褐斑病(Septoria obesa)、白锈病
(PucciniaHoriana)、疫病(Phytophthora cactorum)、细菌性角斑病(Pseudomonas cichorii)、软腐病(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)、根头癌肿病(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病(Agrobacterium rhizogenes)、绿化病(Phytoplasma
aurantifolia)；草坪草的褐斑病(Rhizoctonia solani)、币斑病(Sclerotinia
Homoeocarpa)、弯孢叶枯病(Curvularia sp.)、锈病(Puccinia zoysiae)、长蠕孢属叶枯病(Cochliobolus sp.)、云纹病(Rhynchosporiumsecalis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichumsp.)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黑色小粒菌核病(Typhula ishikariensis) 、雪腐大粒菌核病
(Myriosclerotiniaborealis)、仙环病(Marasmius oreades等)、腐霉病(Pythium aphanidermatum等)、稻瘟病(Pyricularia grisea)；等等。
[1818] 本发明化合物可以以本化合物单体来使用，优选能够与固体载体、液体载体、气体载体、表面活性剂、固着剂、分散剂、稳定剂等混合而制成粉剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、水溶剂、颗粒水溶剂、粒剂、乳剂、液体制剂、微乳剂、水性悬浮剂、水性乳浊剂、悬乳剂等组合物来使用。只要可发挥效果，则并不限定于上述组合物。
[1819] 以下，示出具体的制剂化例子，但并不限定于它们。
[1820] [制剂例1流动剂]
[1821] 将本发明化合物(10质量份)、萘磺酸的甲醛缩合物钠盐(5质量份)、聚氧乙烯芳基苯基醚(1质量份)、丙二醇(5质量份)、硅系消泡剂(0.1质量份)、黄原胶(0.2质量份)、离子交换水(78.7质量份)混合而形成浆料，进一步利用DYNO-MILL KDL并使用直径为1.0mm的玻璃珠进行湿式粉碎，得到流动剂。
[1822] [制剂例2乳剂]
[1823] 将本发明化合物(5质量份)溶解于二甲苯(40质量份)与环己烷(35质量份)的混合溶液，向该溶液中添加Tween20(20质量份)并混合，得到乳剂。
[1824] [制剂例3可湿性粉剂]
[1825] 将本发明化合物(10质量份)、白炭黑(10质量份)、聚乙烯醇(2质量份)、二辛基磺基琥珀酸钠盐(0.5质量份)、烷基苯磺酸钠盐(5质量份)、煅烧硅藻土(10质量份)及高岭土(62.5质量份)充分混合，利用空气磨粉碎，得到可湿性粉剂。
[1826] 以下，对本发明组合物(农园艺用有害生物防除剂、农园艺用杀菌剂)的施用进行说明。
[1827] 作为含有本发明化合物的组合物的施用方法，可举出与植物体或种子接触的方法、或使栽培土壤中含有从而与植物的根或地下茎接触的方法。作为具体例，可举出组合物对植物个体的茎叶散布处理、注入处理、苗箱处理、穴盘处理、对植物种子的喷播处理、对植物种子的涂抹处理、对植物种子的浸渍处理、对植物种子的包衣处理、对土壤表面的散布处理、对土壤表面的散布处理后的土壤混合、向土壤中的注入处理、在土壤中的注入处理后的土壤混合、土壤灌注处理、土壤灌注处理后的土壤混合等。使用本领域技术人员通常所利用的任何施用方法均可发挥充分的效力。
[1828] 本发明中所谓的“植物”，是指进行光合作用而不运动地生活的物质。作为具体例，可举出水稻、小麦、大麦、玉米、咖啡豆、香蕉、葡萄、苹果、梨、桃、樱桃、柿、柑橘、大豆、菜豆、棉、草莓、马铃薯、卷心菜、莴苣、番茄、黄瓜、茄子、西瓜、甜菜、菠菜、豌豆荚(podded pea)、南瓜、甘蔗、烟草、青椒、甘薯、芋头、蒟蒻、棉、向日葵、蔷薇、郁金香、菊、草坪草等及它们的F1品种等。另外，也包括对基因等进行人工操作所产生的原本在自然界中并不存在的转基因作物，可举出例如赋予了除草剂耐性的大豆、玉米、棉等、适应寒冷地区的水稻、烟草等、赋予了杀虫物质生产能力的玉米、棉等农业园艺作物等。此外，可举出松树、白蜡树、银杏、枫树、橡树、杨树、榉树等树木等。此外，本发明中所谓的“植物体”，是构成上述植物个体的所有部位的统称，例如可举出茎、叶、根、种子、花、果实等。
[1829] 本发明中所谓的“种子”，是指储存用于植物幼苗发芽的营养成分、在农业上用于繁殖的物质。具体而言，可举出玉米、大豆、棉、水稻、甜菜、小麦、大麦、向日葵、番茄、黄瓜、茄子、菠菜、豌豆荚、南瓜、甘蔗、烟草、青椒、加拿大油菜等的种子、它们的F1品种等的种子、芋头、马铃薯、甘薯、蒟蒻等的种芋、食用百合、郁金香等的球根、薤等的种球等、以及转基因作物的种子以及块茎等。
[1830] 含有本发明化合物的组合物的施用量及施用浓度因对象作物、对象病害、病害的发生程度、化合物的剂型、施用方法及各种环境条件等而变化，实施散布或灌注的情况下，作为有效成分量，每公顷0.1～10,000g是适合的，优选为每公顷10～1,000g。另外，就种子处理的情况下的使用量而言，作为有效成分量，每1kg种子为0.0001～1000g，优选为0.001～100g。将含有本发明化合物的组合物用于对植物个体的茎叶散布处理、对土壤表面的散布处理、向土壤中的注入处理或土壤灌注处理的情况下，可以用适当的载体以适当的浓度进行稀释后再进行处理。在使含有本发明化合物的组合物与植物种子接触的情况下，可以在稀释至适当的浓度后，对植物种子进行浸渍、包衣、喷播、涂抹处理来使用。就实施浸渍、包衣、喷播或涂抹处理时的组合物使用量而言，以有效成分量计，通常为干燥植物种子重量的0.05～50％左右，更优选地，0.1～30％是适合的，上述使用量根据组合物的形态、成为处理对象的植物种子的种类来适当设定即可，并不限定于上述范围。
[1831] 含有本发明化合物的组合物可根据需要与其他农药、例如杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、生物农药及植物生长调节剂等农药、以核酸作为有效成分的病害防除剂(国际公开第2014/062775号)、土壤改良剂或肥效物质混合使用。作为将本发明化合物与其他农药混合使用的方法，可举出：将本发明化合物与其他农药制剂化成一个剂型而使用的方法；使用前将分别制剂化成不同剂型的两者混合而使用的方法；同时使用分别制剂化成不同剂型的两者的方法；或者，对于分别制剂化成不同剂型的两者，使用任一方后再使用另一方的方法。
[1832] 以下的组b中例示了能够与本发明化合物混合使用的杀菌剂所包含的具体成分，包括它们的盐、异构体及N-氧化物。但是，已知的杀菌剂并不限定于它们。
[1833] 组b：
[1834] b-1：苯酰胺系杀菌剂
[1835] 作为苯酰胺系杀菌剂，可举出[b-1.1]：苯霜灵(benalaxyl)、[b-1.2]苯霜灵M或精苯霜灵(benalaxyl-M或kiralaxyl)、[b-1.3]呋霜灵(furalaxyl)、[b-1.4]甲霜灵(metalaxyl)、[b-1.5]甲霜灵M或精甲霜灵(metalaxyl-M或mefenoxam)、[b-1.6]噁霜灵(oxadixyl)、[b-1.7]呋酰胺(ofurace)等。
[1836] b-2：有丝分裂及细胞分裂抑制剂
[1837] 作为有丝分裂及细胞分裂抑制剂，可举出[b-2.1]苯菌灵(benomyl)、[b-2.2]多菌灵(carbendazim)、[b-2.3]麦穗宁(fuberidazole)、[b-2.4]涕必灵(thiabendazole)、[b-2.5]托布津(thiophanate)、[b-2.6]甲基托布津(thiophanate-methyl)、[b-2.7]乙霉威(diethofencarb)、[b-2，8]苯酰菌胺(zoxamide)、[b-2.9]噻唑菌胺(ethaboxam)、[b-2.10]戊菌隆(pencycuron)、[b-2.11]氟吡菌胺(fluopicolide)、[b-2.12]氰烯菌酯
(phenamacril)等。
(phenamacril)等。
[1838] b-3：琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI剂)
[1839] 作为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI剂)，可举出[b-3.1]麦锈灵(benodanil)、[b-3.2]苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、[b-3.3]联苯吡菌胺(bixafen)、[b-3.4]啶酰菌胺(boscalid)、[b-3.5]萎锈灵(carboxin)、[b-3.6]甲呋酰胺(fenfuram)、[b-3.7]氟吡菌酰胺(fluopyram)、[b-3.8]氟酰胺(flutolanil)、[b-3.9]氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、[b-3.10]呋吡唑灵(furametpyr)、[b-3.11]异丙噻菌胺(isofetamid)、[b-3.12]吡唑萘菌胺(isopyrazam)、[b-3.13]丙氧灭锈胺(mepronil)、[b-3.14]氧化萎锈灵(oxycarboxin)、[b-
3.15]吡噻菌胺(penthiopyrad)、[b-3.16]戊苯吡菌胺(penflufen)、[b-3.17]氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、[b-3.18]氟唑环菌胺(sedaxane)、[b-3.19]溴氟唑菌
(thifluzamide)、[b-3.20]派拉氟胺(pyraziflumid)等。
3.15]吡噻菌胺(penthiopyrad)、[b-3.16]戊苯吡菌胺(penflufen)、[b-3.17]氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、[b-3.18]氟唑环菌胺(sedaxane)、[b-3.19]溴氟唑菌
(thifluzamide)、[b-3.20]派拉氟胺(pyraziflumid)等。
[1840] b-4：醌类外部抑制剂(QoI剂)
[1841] 作为醌类外部抑制剂(QoI剂)，可举出[b-4.1]腈嘧菌酯(azoxystrobin)、[b-4.2]丁香菌酯(coumoxystrobin)、[b-4.3]醚菌胺(dimoxystrobin)、[b-4.4]烯肟菌酯(enoxastrobin)、[b-4.5]噁唑酮菌(famoxadone)、[b-4.6]咪唑菌酮(fenamidone)、[b-4.7]烯肟菌胺(fenaminstrobin)、[b-4.8]氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、[b-4.9]氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、[b-4.10]亚胺菌(kresoxim-methyl)、[b-4.11]曼得罗宾
(mandestrobin)、[b-4.12]叉氨苯酰胺(metominostrobin)、[b-4.13]肟醚菌胺
(orysastrobin)、[b-4.14]啶氧菌酯(picoxystrobin)、[b-4.15]唑菌胺酯
(pyraclostrobin)、[b-4.16]唑胺菌酯(pyrametostrobin)、[b-4.17]唑菌酯
(pyraoxystrobin)、[b-4.18]吡唎苯卡布(pyribencarb)、[b-4.19]三环吡菌威
(triclopyricarb)、[b-4.20]肟菌酯(trifloxystrobin)等。
(mandestrobin)、[b-4.12]叉氨苯酰胺(metominostrobin)、[b-4.13]肟醚菌胺
(orysastrobin)、[b-4.14]啶氧菌酯(picoxystrobin)、[b-4.15]唑菌胺酯
(pyraclostrobin)、[b-4.16]唑胺菌酯(pyrametostrobin)、[b-4.17]唑菌酯
(pyraoxystrobin)、[b-4.18]吡唎苯卡布(pyribencarb)、[b-4.19]三环吡菌威
(triclopyricarb)、[b-4.20]肟菌酯(trifloxystrobin)等。
[1842] b-5：醌类内部抑制剂(QiI剂)
[1843] 作为醌类内部抑制剂(QiI剂)，可举出[b-5.1]氰霜唑(cyazofamid)、[b-5.2]吲唑磺菌胺(amisulbrom)等。
[1845] 作为氧化磷酸化解偶联抑制剂，可举出[b-6.1]百螨克(binapacryl)、[b-6.2]敌螨普(meptyldinocap)、[b-6.3]消螨普(dinocap)、[b-6.4]氟啶胺(fluazinam)等。
[1846] b-7：醌类外部标桩菌素结合亚位点抑制剂(QoSI剂)
[1847] 作为醌类外部标桩菌素结合亚位点抑制剂(QoSI剂)，可举出[b-7.1]辛唑嘧菌胺(ametoctradin)等。
[1848] b-8：氨基酸生物合成抑制剂
[1849] 作为氨基酸生物合成抑制剂，可举出[b-8.1]嘧菌环胺(cyprodinil)、[b-8.2]嘧菌胺(mepanipyrim)、[b-8.3]二甲基嘧菌胺(pyrimethanil)等。
[1850] b-9：蛋白质生物合成抑制剂
[1851] 作为蛋白质生物合成抑制剂，可举出[b-9.1]链霉素(streptomycin)、[b-9.2]灭瘟素S(blasticidin-S)、[b-9.3]春雷霉素(kasugamycin)、[b-9.4]土霉素(oxytetracycline)等。
[1853] 作为信号转导抑制剂，可举出[b-10.1]拌种咯(fenpiclonil)、[b-10.2]氟噁菌(fludioxonil)、[b-10.3]喹氧灵(quinoxyfen)、[b-10.4]丙氧喹啉(proquinazid)、[b-10.5]乙菌利(chlozolinate)、[b-10.6]菌核净(dimethachlone)、[b-10.7]异丙定(iprodione)、[b-10.8]腐霉利(procymidone)、[b-10.9]烯菌酮(vinclozolin)等。
[1854] b-11：脂质及细胞膜生物合成抑制剂
[1855] 作为脂质及细胞膜生物合成抑制剂，可举出[b-11.1]克瘟散(edifenphos)、[b-11.2]异稻瘟净(iprobenfos)、[b-11.3]定菌磷(pyrazophos)、[b-11.4]稻瘟灵
(isoprothiolane)、[b-11.5]联苯(biphenyl)、[b-11.6]地茂散(chloroneb)、[b-11.7]氯硝胺(dicloran)、[b-11.8]五氯硝基苯(quintozene)、[b-11.9]四氯硝基苯(tecnazene)、[b-11.10]甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、[b-11.11]氯唑灵(echlomezolor
etridiazole)、[b-11.12]碘克威(iodocarb)、[b-11.13]百维灵(propamocarb)、[b-11.14]硫菌威(prothiocarb)等。
(isoprothiolane)、[b-11.5]联苯(biphenyl)、[b-11.6]地茂散(chloroneb)、[b-11.7]氯硝胺(dicloran)、[b-11.8]五氯硝基苯(quintozene)、[b-11.9]四氯硝基苯(tecnazene)、[b-11.10]甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、[b-11.11]氯唑灵(echlomezolor
etridiazole)、[b-11.12]碘克威(iodocarb)、[b-11.13]百维灵(propamocarb)、[b-11.14]硫菌威(prothiocarb)等。
[1856] b-12：脱甲基化抑制剂(DMI剂)
[1857] 作为脱甲基化抑制剂(DMI剂)，可举出[b-12.1]阿扎康唑(azaconazole)、[b-12.2]双苯三唑醇(bitertanol)、[b-12.3]糠菌唑(bromuconazole)、[b-12.4]环唑醇(cyproconazole)、[b-12.5]噁醚唑(difenoconazole)、[b-12.6]烯唑醇(diniconazole)、[b-12.7]烯唑醇M(diniconazole-M)、[b-12.8]氧唑菌(epoxiconazole)、[b-12.9]乙环唑(etaconazole)、[b-12.10]异嘧菌醇(fenarimol)、[b-12.11]腈苯唑(fenbuconazole)、[b-
12.12]喹唑菌酮(fluquinconazole)、[b-12.13]氟喹唑(quinconazole)、[b-12.14]氟硅唑(flusilazole)、[b-12.15]护汰芬(flutriafol)、[b-12.16]己唑醇(hexaconazole)、[b-
12.17]烯菌灵(imazalil)、[b-12.18]酰胺唑(imibenconazole)、[b-12.19]环戊唑醇(ipconazole)、[b-12.20]环戊唑菌(metconazole)、[b-12.21]腈菌唑(myclobutanil)、[b-
12.22]尼瑞莫(nuarimol)、[b-12.23]噁咪唑(oxpoconazole)、[b-12.24]噁咪唑富马酸盐(oxpoconazolefumarate)、[b-12.25]稻瘟酯(pefurazoate)、[b-12.26]戊菌唑
(penconazole)、[b-12.27]咪鲜胺(prochloraz)、[b-12.28]丙环唑(propiconazole)、[b-
12.29]丙硫菌唑(prothioconazole)、[b-12.30]啶斑肟(pyrifenox)、[b-12.31]啶菌噁唑(pyrisoxazole)、[b-12.32]硅氟唑(simeconazole)、[b-12.33]戊唑醇(tebuconazole)、[b-12.34]氟醚唑(tetraconazole)、[b-12.35]三唑酮(triadimefon)、[b-12.36]唑菌醇(triadimenol)、[b-12.37]氟菌唑(triflumizole)、[b-12.38]嗪胺灵(triforine)、[b-
12.39]灭菌唑(triticonazole)[b-12.40]氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、[b-12.41]艾分氟康唑(ipfentrifluconazole)等。
12.12]喹唑菌酮(fluquinconazole)、[b-12.13]氟喹唑(quinconazole)、[b-12.14]氟硅唑(flusilazole)、[b-12.15]护汰芬(flutriafol)、[b-12.16]己唑醇(hexaconazole)、[b-
12.17]烯菌灵(imazalil)、[b-12.18]酰胺唑(imibenconazole)、[b-12.19]环戊唑醇(ipconazole)、[b-12.20]环戊唑菌(metconazole)、[b-12.21]腈菌唑(myclobutanil)、[b-
12.22]尼瑞莫(nuarimol)、[b-12.23]噁咪唑(oxpoconazole)、[b-12.24]噁咪唑富马酸盐(oxpoconazolefumarate)、[b-12.25]稻瘟酯(pefurazoate)、[b-12.26]戊菌唑
(penconazole)、[b-12.27]咪鲜胺(prochloraz)、[b-12.28]丙环唑(propiconazole)、[b-
12.29]丙硫菌唑(prothioconazole)、[b-12.30]啶斑肟(pyrifenox)、[b-12.31]啶菌噁唑(pyrisoxazole)、[b-12.32]硅氟唑(simeconazole)、[b-12.33]戊唑醇(tebuconazole)、[b-12.34]氟醚唑(tetraconazole)、[b-12.35]三唑酮(triadimefon)、[b-12.36]唑菌醇(triadimenol)、[b-12.37]氟菌唑(triflumizole)、[b-12.38]嗪胺灵(triforine)、[b-
12.39]灭菌唑(triticonazole)[b-12.40]氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、[b-12.41]艾分氟康唑(ipfentrifluconazole)等。
[1858] b-13：胺系杀菌剂
[1859] 作为胺系杀菌剂，可举出[b-13.1]阿迪吗啉(aldimorph)、[b-13.2]吗菌灵(dodemorph)、[b-13.3]丁苯吗啉(fenpropimorph)、[b-13.4]十三吗啉(tridemorph)、[b-13.5]苯锈啶(fenpropidin)、[b-13.6]粉病灵(piperalin)、[b-13.7]螺噁茂胺
(spiroxamine)等。
(spiroxamine)等。
[1860] b-14：甾醇生物合成的C4位脱甲基化中的3-酮还原酶抑制剂
[1861] 作为甾醇生物合成的C4位脱甲基化中的3-酮还原酶抑制剂，可举出[b-14.1]环酰菌胺(fenhexamid)、[b-14.2]胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)等。
[1862] b-15：甾醇生物合成的角鲨烯环氧酶抑制剂
[1863] 作为甾醇生物合成的角鲨烯环氧酶抑制剂，可举出[b-15.1]稗草丹(pyributicarb)、[b-15.2]萘替芬(naftifine)、[b-15.3]特比萘芬(terbinafine)等。
[1864] b-16：细胞壁生物合成抑制剂
[1865] 作为细胞壁生物合成抑制剂，可举出[b-16.1]多氧菌素类(polyoxins)、[b-16.2]烯酰吗啉(dimethomorph)、[b-16.3]氟吗啉(flumorph)、[b-16.4]丁吡吗啉(pyrimorph)、[b-16.5]苯噻菌胺(benthiavalicarb)、[b-16.6]苯噻菌胺(benthivalicarb-isopropyl)、[b-16.7]异丙菌胺(iprovalicarb)、[b-16.8]双炔酰菌胺(mandipropamid)、[b-17.9]霜霉灭(valifenalate)等。
[1866] b-17：黑色素生物合成抑制剂
[1867] 作为黑色素生物合成抑制剂，可举出[b-17.1]苯酞(phthalide orfthalide)、[b-17.2]咯喹酮(pyroquilone)、[b-17.3]三环唑(tricyclazole)、[b-17.4]氯环丙酰胺(carpropamid)、[b-17.5]双氯氰菌胺(diclocymet)、[b-17.6]氰菌胺(fenoxanil)、[b-
17.7]托普洛卡(tolprocarb)等。
17.7]托普洛卡(tolprocarb)等。
[1868] b-18：寄主植物抗性诱导剂
[1869] 作为寄主植物抗性诱导剂，可举出[b-18.1]噻二唑素S甲基(acibenzolar-S-methyl)、[b-18.2]噻菌灵(probenazole)、[b-18.3]噻酰菌胺(tiadinil)、[b-18.4]异噻菌胺(isotianil)、[b-18.5]海带多糖(laminarin)等。
[1870] b-19：二硫代氨基甲酸酯系杀菌剂
[1871] 作为二硫代氨基甲酸酯系杀菌剂，可举出[b-19.1]代森锰锌或代森锰锌(mancozeb ormanzeb)、[b-19.2]代森锰(maneb)、[b-19.3]代森联(metiram)、[b-19.4]甲基代森锌(propineb)、[b-19.5]福美联(thiram)、[b-19.6]代森锌(zineb)、[b-19.7]福美锌(ziram)、[b-19.8]福美铁(ferbam)等。
[1872] b-20：邻苯二甲酰亚胺系杀菌剂
[1873] 作为邻苯二甲酰亚胺系杀菌剂，可举出[b-20.1]克菌丹(captan)、[b-20.2]敌菌丹(captafol)、[b-20.3]灭菌丹(folpet)、[b-20.4]氟灭菌丹(fluorofolpet)等。
[1874] b-21：胍系杀菌剂
[1875] 作为胍系杀菌剂，可举出[b-21.1]双胍盐(guazatine)、[b-21.2]双胍辛胺(iminoctadine)、[b-21.3]双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、[b-21.4]双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadinetriacetate)等。
[1876] b-22：多作用位点接触活性型杀菌剂
[1877] 作为多作用位点接触活性型杀菌剂，可举出[b-22.1]碱式氯化铜(copper oxychloride)、[b-22.2]氢氧化铜(copper(II)hydroxide)、[b-22.3]碱式硫酸铜(copper hydroxide sulfate)、[b-22.4]有机铜化合物(organocopper compound)、[b-22.5]十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐[II](Dodecylbenzenesulphonic acidbisethylenediamine copper[II]salt、DBEDC)、[b-22.6]硫(sulphur)、[b-22.7]唑呋草(fluoroimide)、[b-22.8]百菌清(chlorothalonil)、[b-22.9]抑菌灵(dichlofluanid)、[b-22.10]对甲抑菌灵(tolylfluanid)、[b-22.11]敌菌灵(anilazine)、[b-22.12]二噻农(dithianon)、[b-
22.13]灭螨猛(chinomethionat orquinomethionate)、[b-22.14]来自羽扇豆幼苗的子叶的萃取物(BLAD)等。
22.13]灭螨猛(chinomethionat orquinomethionate)、[b-22.14]来自羽扇豆幼苗的子叶的萃取物(BLAD)等。
[1878] b-23：其他杀菌剂
[1879] 作为其他杀菌剂，可举出[b-23.1]3-(3,4-二氯-1,2-噻唑-5-基甲氧基)-1,2-苯并噻唑-1,1-二氧化物(dichlobentiazox)、[b-23.2](3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-{3-[(异丁酰基氧)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-甲酰胺基}-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基异丁酸酯(fenpicoxamid)、[b-23.3]敌派美创(dipymetitrone)、[b-23.4]磺嘧菌灵(bupirimate)、[b-23.5]二甲嘧酚(dimethirimol)、[b-23.6]依瑞莫(ethirimol)、[b-23.7]三苯基乙酸锡(fentin acetate)、[b-23.8]三苯锡氯(fentin chloride)、[b-23.9]三苯基氢氧化锡(fentinHydroxide)、[b-23.10]喹菌酮(oxolinic acid)、[b-23.11]恶霉灵(hymexazol)、[b-23.12]辛噻酮(octhilinone)、[b-23.13]藻菌磷(fosetyl)、[b-23.14]亚磷酸(phosphorous acid)、[b-23.15]亚磷酸的钠盐(sodium phosphite)、[b-23.16]亚磷酸的铵盐(ammonium phosphite)、[b-23.17]亚磷酸的钾盐(potassium phosphite)、[b-
23.18]叶枯酞(tecloftalam)、[b-23.19]唑菌嗪(triazoxide)、[b-23.20]磺菌胺(flusulfamide)、[b-23.21]哒菌清(diclomezine)、[b-23.22]硅噻菌胺(silthiofam)、[b-
23.23]二氟林(diflumetorim)、[b-23.24]磺菌威(methasulfocarb)、[b-23.25]环氟菌胺(cyflufenamid)、[b-23.26]表苯菌酮(metrafenone)、[b-23.27]派瑞芬酮(pyriofenone)、[b-23.28]多果定(dodine)、[b-23.29]氟替尼(flutianil)、[b-23.30]嘧菌腙
(ferimzone)、[b-23.31]奥赛普林(oxathiapiprolin)、[b-23.32]特普弗洛奎
(tebufloquin)、[b-23.33]皮卡布西(picarbutrazox)、[b-23.34]有效霉素类
(validamycins)、[b-23.35]清菌脲(cymoxanil)、[b-23.36]3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,
4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(quinofumelin)、
23.18]叶枯酞(tecloftalam)、[b-23.19]唑菌嗪(triazoxide)、[b-23.20]磺菌胺(flusulfamide)、[b-23.21]哒菌清(diclomezine)、[b-23.22]硅噻菌胺(silthiofam)、[b-
23.23]二氟林(diflumetorim)、[b-23.24]磺菌威(methasulfocarb)、[b-23.25]环氟菌胺(cyflufenamid)、[b-23.26]表苯菌酮(metrafenone)、[b-23.27]派瑞芬酮(pyriofenone)、[b-23.28]多果定(dodine)、[b-23.29]氟替尼(flutianil)、[b-23.30]嘧菌腙
(ferimzone)、[b-23.31]奥赛普林(oxathiapiprolin)、[b-23.32]特普弗洛奎
(tebufloquin)、[b-23.33]皮卡布西(picarbutrazox)、[b-23.34]有效霉素类
(validamycins)、[b-23.35]清菌脲(cymoxanil)、[b-23.36]3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,
4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(quinofumelin)、
[1880] [b-23.37]式(s1)表示的化合物(参见国际公开第98/046607号)
[1881] [化学式120]
[1882]
[1883] [b-23.38]式(s2)表示的化合物(参见国际公开第08/148570号)、
[1884] [化学式121]
[1885]
[1886] [b-23.39]式(s3)表示的化合物(参见国际公开第92/012970号)、
[1887] [化学式122]
[1888]
[1889] [b-23.40]式(s4)表示的化合物(参见国际公开第12/084812号参见)、
[1890] [化学式123]
[1891]
[1892] [b-23.41]式(s5)表示的化合物(谷氏菌素，gougerotin)、
[1893] [化学式124]
[1894]
[1895] [b-23.42]式(s6)表示的化合物(宁南霉素，ningnanmycin)、
[1896] [化学式125]
[1897]
[1898] [b-23.43]式(s7)表示的化合物(参见国际公开第10/136475号)、
[1899] [化学式126]
[1900]
[1901] [b-23.44]式(s8)表示的化合物(参见国际公开第14/010737号)、
[1902] [化学式127]
[1903]
[1904] [b-23.45]式(s9)表示的化合物(参见国际公开第11/085084号)、
[1905] [化学式128]
[1906]
[1907] [b-23.46]式(s10)表示的化合物(参见国际公开第11/137002号)、
[1908] [化学式129]
[1909]
[1910] [b-23.47]式(s11)表示的化合物(参见国际公开第13/162072号)、
[1911] [化学式130]
[1912]
[1913] [b-23.48]式(s12)表示的化合物(参见国际公开第08/110313号)、
[1914] [化学式131]
[1915]
[1916] [b-23.49]式(s13)表示的化合物(参见国际公开第09/156098号)、
[1917] [化学式132]
[1918]
[1919] [b-23.50]式(s14)表示的化合物(参见国际公开第12/025557号)、
[1920] [化学式133]
[1921]
[1922] [b-23.51]式(s15)表示的化合物(参见国际公开第14/006945号参见)、
[1923] [化学式134]
[1924]
[1925] [b-23.52]式(s16)表示的化合物(参见国际公开第14/095675号)、
[1926] [化学式135]
[1927]
[1928] [式中，A3表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或氰基，A4表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。]
[1929] [b-23.53]式(s17)表示的化合物(参见国际公开第09/137538号、国际专利第09/137651号)、
[1930] [化学式136]
[1931]
[1932] [式中，m1表示0～3的整数，A5及A6各自独立地表示卤素原子、或C1～C6烷基，A7及A8各自独立地表示卤素原子、或C1～C6烷氧基，m1为2以上时，2个以上的A7表示各自独立的取代基，可以相同或不同。]
[1933] [b-23.54]式(s18)表示的化合物(国际公开第12/031061号参见)、
[1934] [化学式137]
[1935]
[1936] [式中，A9及A10各自独立地表示氢原子、或卤素原子，A11表示卤素原子，A12表示卤素原子、或C1～C6烷基，A13表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基。][1937] [b-23.55]式(s19)表示的化合物(参见国际公开第05/121104号)、
[1938] [化学式138]
[1939]
[1940] [式中，m2表示0～6的整数，A14及A15各自独立地表示卤素原子、氰基、或C1～C6烷基，A16表示氢原子、卤素原子、或C1～C6烷氧基，A17表示卤素原子、或C1～C6烷氧基，m2为2以上时，2个以上的A17表示各自独立的取代基，可以相同或不同。]
[1941] [b-23.56]式(s20)表示的化合物(国际公开第07/066601号参见)、
[1942] [化学式139]
[1943]
[1944] [式中，A18及A19各自独立地表示卤素原子、氰基、或C1～C6烷基，A20、A21及A22各自独立地表示氢原子、卤素原子、或C1～C6烷氧基。]
[1945] [b-23.57]式(s21)表示的化合物(参见国际公开第07/087906号、国际专利第09/016220号、国际专利第10/130767号)、
[1946] [化学式140]
[1947]
[1948] [式中，A23及A24各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、或C3～C8环烷基，X表示氧原子或硫原子。]
[1949] [b-23.58]式(s22)表示的化合物(参见国际公开第13/092224号)、
[1950] [化学式141]
[1951]
[1952] [式中，m3表示0～5的整数，A25表示卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、或C3～C8环烷基，m3为2以上时，2个以上的A25表示各自独立的取代基，可以相同或不同。]
[1953] [b-23.59]式(s23)表示的化合物(参见国际公开第12/025450号)、
[1954] [化学式142]
[1955]
[1956] [式中，A26表示氢原子、或卤素原子，V1及V2各自独立地表示氧原子、或硫原子。][1957] [b-23.60]式(s24)或式(s25)表示的化合物(参见国际公开第13/037717号)、[1958] [化学式143]
[1959]
[1960] [式中，m4表示0～5的整数，A27表示C1～C6烷基，A28表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，m4为2以上时，2个以上的A28表示各自独立的取代基，可以相同或不同，A29表示C1～C6烷基、C2～C6链烯基、或C3～C6炔基。]
[1961] [b-23.61]式(s26)或式(s27)表示的化合物(参见国际公开第13/037717号)、[1962] [化学式144]
[1963]
[1964] [式中，m5表示0～5的整数，A30表示C1～C6烷基，A31表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，m5为2以上时，2个以上的A31表示各自独立的取代基，可以相同或不同，A32表示C1～C6烷基、C2～C6链烯基、或C3～C6炔基。]
[1965] [b-23.62]式(s28)表示的化合物(参见国际公开第06/031631号、国际专利第10/069882号)、
[1966] [化学式145]
[1967]
[1968] [式中，A33、A34、A35及A36各自独立地表示氢原子、或卤素原子，A37表示氢原子、乙酰基、或苯甲酰基。]
[1969] [b-23.63]式(s29)表示的化合物(参见国际公开第14/043376号)、
[1970] [化学式146]
[1971]
[1972] [式中，A38表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，A39及A40各自独立地表示氢原子、或卤素原子。]
[1973] [b-23.64]式(s30)表示的化合物(参见国际公开第09/077443号)、
[1974] [化学式147]
[1975]
[1976] [式中，A41表示氢原子、巯基(-SH)、硫氰酸基(-SCN)、或C1～C6烷基硫基，A42、A43、A44及A45各自独立地表示氢原子、或卤素原子。]
[1977] [b-23.65]式(s31)或式(s32)表示的化合物(参见国际公开第11/070771号)、[1978] [化学式148]
[1979]
[1980] [式中，A46表示氢原子、或卤素原子，A47表示C1～C6烷基，A48表示卤素原子。][1981] [b-23.66]式(s33)表示的化合物(参见国际公开第11/081174号)；等等。
[1982] [化学式149]
[1983]
[1984] [式中，A49、A50及A51各自独立地表示氢原子、或卤素原子。]
[1985] 以下的组c中例示了能够与本发明化合物混合使用的杀虫剂所包含的具体成分，包括它们的盐、异构体及N-氧化物。其中，已知的杀虫剂并不限定于它们。
[1986] 组c：
[1987] c-1：氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
[1988] 作为氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，可举出[c-1.1]磷虫威(phosphocarb)、[c-1.2]棉铃威(alanycarb)、[c-1.3]丁酮威(butocarboxim)、[c-1.4]丁酮砜威(butoxycarboxim)、[c-1.5]硫双威(thiodicarb)、[c-1.6]久效威(thiofanox)、[c-
1.7]涕灭威(aldicarb)、[c-1.8]恶虫威(bendiocarb)、[c-1.9]丙硫克百威
(benfuracarb)、[c-1.10]甲萘威(carbaryl)、[c-1.11]克百威(carbofuran)、[c-1.12]丁硫克百威(carbosulfan)、[c-1.13]乙硫苯威(ethiofencarb)、[c-1.14]仲丁威
(fenobucarb)、[c-1.15]伐虫脒(formetanate)、[c-1.16]呋线威(furathiocarb)、[c-
1.17]异丙威(isoprocarb)、[c-1.18]甲硫威(methiocarb)、[c-1.19]灭多威(methomyl)、[c-1.20]杀线威(oxamyl)、[c-1.21]抗财威(pirimicarb)、[c-1.22]残杀威(propoxur)、[c-1.23]混杀威(trimethacarb)、[c-1.24]XMC(3,5-xylylmethylcarbamate)、[c-1.25]除害威(allyxycarb)、[c-1.26]涕灭砜威(aldoxycarb)、[c-1.27]合杀威(bufencarb)、[c-
1.28]畜虫威(butacarb)、[c-1.29]氯灭杀威(carbanolate)、[c-1.30]速灭威
(metolcarb)、[c-1.31]灭杀威(xylylcarb)、[c-1.32]苯硫威(fenothiocarb)、[c-1.33]灭杀威(xylylcarb)、[c-1.34]噁虫威(bendiocarb)等。
1.7]涕灭威(aldicarb)、[c-1.8]恶虫威(bendiocarb)、[c-1.9]丙硫克百威
(benfuracarb)、[c-1.10]甲萘威(carbaryl)、[c-1.11]克百威(carbofuran)、[c-1.12]丁硫克百威(carbosulfan)、[c-1.13]乙硫苯威(ethiofencarb)、[c-1.14]仲丁威
(fenobucarb)、[c-1.15]伐虫脒(formetanate)、[c-1.16]呋线威(furathiocarb)、[c-
1.17]异丙威(isoprocarb)、[c-1.18]甲硫威(methiocarb)、[c-1.19]灭多威(methomyl)、[c-1.20]杀线威(oxamyl)、[c-1.21]抗财威(pirimicarb)、[c-1.22]残杀威(propoxur)、[c-1.23]混杀威(trimethacarb)、[c-1.24]XMC(3,5-xylylmethylcarbamate)、[c-1.25]除害威(allyxycarb)、[c-1.26]涕灭砜威(aldoxycarb)、[c-1.27]合杀威(bufencarb)、[c-
1.28]畜虫威(butacarb)、[c-1.29]氯灭杀威(carbanolate)、[c-1.30]速灭威
(metolcarb)、[c-1.31]灭杀威(xylylcarb)、[c-1.32]苯硫威(fenothiocarb)、[c-1.33]灭杀威(xylylcarb)、[c-1.34]噁虫威(bendiocarb)等。
[1989] c-2：有机磷系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
[1990] 作为有机磷系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，可举出[c-2.1]乙酰甲胺磷(acephate)、[c-2.2]甲基吡噁磷(azamethiphos)、[c-2.3]保棉磷(azinphos-methyl)、[c-
2.4]益棉磷(azinphos-ethyl)、[c-2.5]乙稀利(ethephon)、[c-2.6]硫线磷(cadusafos)、[c-2.7]氯氧磷(chlorethoxyfos)、[c-2.8]毒虫畏(chlorfenvinphos)、[c-2.9]氯甲硫磷(chlormephos)、[c-2.10]毒死蜱(chlorpyrifos)、[c-2.11]甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、[c-2.12]蝇毒磷(coumaphos)、[c-2.13]杀螟腈(cyanophos)、[c-2.14]甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、[c-2.15]二嗪磷(diazinon)、[c-2.16]除线磷(dichlofenthion)、[c-2.17]敌敌畏(dichlorvos)、[c-2.18]百治磷(dicrotophos)、[c-2.19]乐果
(dimethoate)、[c-2.20]甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、[c-2.21]乙拌磷(disulfoton)、[c-2.22]苯硫磷(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)、[c-2.23]乙硫磷(ethion)、[c-2.24]灭线磷(ethoprophos)、[c-2.25]伐灭磷(famphur)、[c-2.26]苯线磷(fenamiphos)、[c-2.27]杀螟硫磷(fenitrothion)、[c-2.28]倍硫磷(fenthion)、[c-2.29]噻唑磷(fosthiazate)、[c-2.30]庚烯磷(heptenophos)、[c-2.31]甲基异柳磷
(isofenphos-methyl)、[c-2.32]水胺硫磷(Isocarbophos)、[c-2.33]噁唑啉
(isoxathion)、[c-2.34]马拉硫磷(malathion)、[c-2.35]灭蚜磷(mecarbam)、[c-2.36]甲胺磷(methamidophos)、[c-2.37]杀扑磷(methidathion)、[c-2.38]速灭磷(mevinphos)、[c-2.39]久效磷(monocrotophos)、[c-2.40]二溴磷(naled)、[c-2.41]氧乐果
(omethoate)、[c-2.42]亚砜磷(oxydemeton-methyl)、[c-2.43]对硫磷(parathions)、[c-
2.44]甲基对硫磷(parathion-methyl)、[c-2.45]稻丰散(phenthoate)、[c-2.46]甲拌磷(phorate)、[c-2.47]伏杀硫磷(phosalone)、[c-2.48]亚胺硫磷(phosmet)、[c-2.49]稻磷胺(phosphamidon)、[c-2.50]辛硫磷(phoxim)、[c-2.51]甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、[c-2.52]丙溴磷(profenofos)、[c-2.53]胺丙畏(propetamphos)、[c-2.54]丙硫磷(prothiofos)、[c-2.55]吡唑硫磷(pyraclofos)、[c-2.56]哒嗪硫磷
(pyridaphenthion)、[c-2.57]喹硫磷(quinalphos)、[c-2.58]治螟磷(sulfotep)、[c-
2.59]丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、[c-2.60]双硫磷(temephos)、[c-2.61]特丁磷(terbufos)、[c-2.62]甲基乙拌磷(thiometon)、[c-2.63]三唑磷(triazophos)、[c-2.64]敌百虫(trichlorfon)、[c-2.65]蚜灭磷(vamidothion)、[c-2.66]氯硫磷(chlorothion)、[c-2.67]溴苯烯磷(bromfenvinfos)、[c-2.68]溴硫磷(bromophos)、[c-2.69]乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、[c-2.70]特嘧硫磷(butathiofos)、[c-2.71]三硫磷
(carbophenothion)、[c-2.72]氯腈肟磷(chlorphoxim)、[c-2.73]硫丙磷(sulprofos)、[c-
2.74]二胺磷(diamidafos)、[c-2.75]可替罗磷(tetrachlorvinphos)、[c-2.76]丙虫磷(propaphos)、[c-2.77]甲亚砜磷(mesulfenfos)、[c-2.78]蔬果磷(dioxabenzofos)、[c-
2.79]乙喃硫磷(etrimfos)、[c-2.80]异亚砜磷(oxydeprofos)、[c-2.81]安果
(formothion)、[c-2.82]丰索磷(fensulfothion)、[c-2.83]氯唑磷(isazofos)、[c-2.84]新烟磷(imicyafos)、[c-2.85]氯唑磷(isamidofos)、[c-2.86]虫线磷(thionazin)、[c-
2.87]丁硫环磷(fosthietan)等。
2.4]益棉磷(azinphos-ethyl)、[c-2.5]乙稀利(ethephon)、[c-2.6]硫线磷(cadusafos)、[c-2.7]氯氧磷(chlorethoxyfos)、[c-2.8]毒虫畏(chlorfenvinphos)、[c-2.9]氯甲硫磷(chlormephos)、[c-2.10]毒死蜱(chlorpyrifos)、[c-2.11]甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、[c-2.12]蝇毒磷(coumaphos)、[c-2.13]杀螟腈(cyanophos)、[c-2.14]甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、[c-2.15]二嗪磷(diazinon)、[c-2.16]除线磷(dichlofenthion)、[c-2.17]敌敌畏(dichlorvos)、[c-2.18]百治磷(dicrotophos)、[c-2.19]乐果
(dimethoate)、[c-2.20]甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、[c-2.21]乙拌磷(disulfoton)、[c-2.22]苯硫磷(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)、[c-2.23]乙硫磷(ethion)、[c-2.24]灭线磷(ethoprophos)、[c-2.25]伐灭磷(famphur)、[c-2.26]苯线磷(fenamiphos)、[c-2.27]杀螟硫磷(fenitrothion)、[c-2.28]倍硫磷(fenthion)、[c-2.29]噻唑磷(fosthiazate)、[c-2.30]庚烯磷(heptenophos)、[c-2.31]甲基异柳磷
(isofenphos-methyl)、[c-2.32]水胺硫磷(Isocarbophos)、[c-2.33]噁唑啉
(isoxathion)、[c-2.34]马拉硫磷(malathion)、[c-2.35]灭蚜磷(mecarbam)、[c-2.36]甲胺磷(methamidophos)、[c-2.37]杀扑磷(methidathion)、[c-2.38]速灭磷(mevinphos)、[c-2.39]久效磷(monocrotophos)、[c-2.40]二溴磷(naled)、[c-2.41]氧乐果
(omethoate)、[c-2.42]亚砜磷(oxydemeton-methyl)、[c-2.43]对硫磷(parathions)、[c-
2.44]甲基对硫磷(parathion-methyl)、[c-2.45]稻丰散(phenthoate)、[c-2.46]甲拌磷(phorate)、[c-2.47]伏杀硫磷(phosalone)、[c-2.48]亚胺硫磷(phosmet)、[c-2.49]稻磷胺(phosphamidon)、[c-2.50]辛硫磷(phoxim)、[c-2.51]甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、[c-2.52]丙溴磷(profenofos)、[c-2.53]胺丙畏(propetamphos)、[c-2.54]丙硫磷(prothiofos)、[c-2.55]吡唑硫磷(pyraclofos)、[c-2.56]哒嗪硫磷
(pyridaphenthion)、[c-2.57]喹硫磷(quinalphos)、[c-2.58]治螟磷(sulfotep)、[c-
2.59]丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、[c-2.60]双硫磷(temephos)、[c-2.61]特丁磷(terbufos)、[c-2.62]甲基乙拌磷(thiometon)、[c-2.63]三唑磷(triazophos)、[c-2.64]敌百虫(trichlorfon)、[c-2.65]蚜灭磷(vamidothion)、[c-2.66]氯硫磷(chlorothion)、[c-2.67]溴苯烯磷(bromfenvinfos)、[c-2.68]溴硫磷(bromophos)、[c-2.69]乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、[c-2.70]特嘧硫磷(butathiofos)、[c-2.71]三硫磷
(carbophenothion)、[c-2.72]氯腈肟磷(chlorphoxim)、[c-2.73]硫丙磷(sulprofos)、[c-
2.74]二胺磷(diamidafos)、[c-2.75]可替罗磷(tetrachlorvinphos)、[c-2.76]丙虫磷(propaphos)、[c-2.77]甲亚砜磷(mesulfenfos)、[c-2.78]蔬果磷(dioxabenzofos)、[c-
2.79]乙喃硫磷(etrimfos)、[c-2.80]异亚砜磷(oxydeprofos)、[c-2.81]安果
(formothion)、[c-2.82]丰索磷(fensulfothion)、[c-2.83]氯唑磷(isazofos)、[c-2.84]新烟磷(imicyafos)、[c-2.85]氯唑磷(isamidofos)、[c-2.86]虫线磷(thionazin)、[c-
2.87]丁硫环磷(fosthietan)等。
[1991] c-3：GABA门控氯离子通道阻滞剂
[1992] 作为GABA门控氯离子通道阻滞剂，可举出[c-3.1]氯丹(chlordane)、[c-3.2]硫丹(endosulfan)、[c-3.3]林丹(lindane)、[c-3.4]除螨灵(dienochlor)、[c-3.5]乙虫腈(ethiprole)、[c-3.6]氟虫腈(fipronil)、[c-3.7]乙酰虫腈(acetoprole)等。
[1993] c-4：钠通道调节剂
[1994] 作为钠通道调节剂，可举出[c-4.1]氟酯菊酯(acrinathrin)、[c-4.2]丙烯菊酯[(1R)-异构体](allethrin[(1R)-isomer])、[c-4.3]联苯菊脂(bifenthrin)、[c-4.4]氟氯菊酯(bioallethrin)、[c-4.5]s-环戊烯基生物烯丙菊酯异构体(bioallethrins-cyclopentenyl isomer)、[c-4.6]苄呋菊脂(bioresmethrin)、[c-4.7]乙氰菊酯
(cycloprothrin)、[c-4.8]氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、[c-4.9]β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、[c-4.10]氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、[c-4.11]γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、[c-4.12]λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、[c-4.13]氯氛菊酯(cypermethrin)、[c-4.14]α-氯氛菊酯(alpha-cypermethrin)、[c-4.15]β-氯氛菊酯(beta-cypermethrin)、[c-4.16]θ-氯氛菊酯(theta-cypermethrin)、[c-4.17]ζ-氯氛菊酯(zeta-cypermethrin)、[c-4.18]苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans-isomer])、[c-4.19]溴氰菊酯(deltamethrin)、[c-4.20]烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomer])、[c-4.21]高氰戊菊酯(esfenvalerate)、[c-4.22]醚菊酯(ethofenprox)、[c-4.23]甲氰菊酯(fenpropathrin)、[c-4.24]氰戊菊酯
(fenvalerate)、[c-4.25]氟氰戊菊酯(flucythrinate)、[c-4.26]氟氯苯菊酯
(flumethrin)、[c-4.27]氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、[c-4.28]苄螨醚(halfenprox)、[c-4.29]炔咪菊酯(imiprothrin)、[c-4.30]甲醚菊酯(methothrin)、[c-4.31]甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、[c-4.32]ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、[c-4.33]莫氟杀林(momfluorothrin)、[c-4.34]ε-莫氟杀林(epsilon-momfluorothrin)、[c-4.35]氯菊酯(permethrin)、[c-4.36]苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans-
isomer])、[c-4.37]炔丙菊酯(prallethrin)、[c-4.38]苄呋菊酯(resmethrin)、[c-4.39]噻嗯菊酯(kadethrin)、[c-4.40]氟硅菊酯(silafluofen)、[c-4.41]七氟菊酯
(tefluthrin)、[c-4.42]胺菊酯(tetramethrin)、[c-4.43]胺菊酯[(1R)-异构体](tetramethrin[(1R)-isomer])、[c-4.44]四溴菊酯(tralomethrin)、[c-4.45]四氟苯菊酯(transfluthrin)、[c-4.46]ZXI8901(3-(4-bromophenoxy)phenyl]-cyanomethyl4-(difluoromethoxy)-α-(1-methylethyl)benzeneacetate)、[c-4.47]生物氯菊酯(biopermethrin)、[c-4.48]二氯苯醚菊酯(furamethrin)、[c-4.49]丙氟菊酯
(profluthrin)、[c-4.50]溴氟菊酯(flubrocythrinate)、[c-4.51]四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、[c-4.52]DDT(dichloro-diphenyl-trichloroethane)、[c-4.53]甲氧滴滴涕(methoxychlor)、[c-4.54]苯醚菊酯(phenothrin)、[c-4.55]氟氰胺菊酯
(fluvalinate)等。
(cycloprothrin)、[c-4.8]氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、[c-4.9]β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、[c-4.10]氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、[c-4.11]γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、[c-4.12]λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、[c-4.13]氯氛菊酯(cypermethrin)、[c-4.14]α-氯氛菊酯(alpha-cypermethrin)、[c-4.15]β-氯氛菊酯(beta-cypermethrin)、[c-4.16]θ-氯氛菊酯(theta-cypermethrin)、[c-4.17]ζ-氯氛菊酯(zeta-cypermethrin)、[c-4.18]苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans-isomer])、[c-4.19]溴氰菊酯(deltamethrin)、[c-4.20]烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomer])、[c-4.21]高氰戊菊酯(esfenvalerate)、[c-4.22]醚菊酯(ethofenprox)、[c-4.23]甲氰菊酯(fenpropathrin)、[c-4.24]氰戊菊酯
(fenvalerate)、[c-4.25]氟氰戊菊酯(flucythrinate)、[c-4.26]氟氯苯菊酯
(flumethrin)、[c-4.27]氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、[c-4.28]苄螨醚(halfenprox)、[c-4.29]炔咪菊酯(imiprothrin)、[c-4.30]甲醚菊酯(methothrin)、[c-4.31]甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、[c-4.32]ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、[c-4.33]莫氟杀林(momfluorothrin)、[c-4.34]ε-莫氟杀林(epsilon-momfluorothrin)、[c-4.35]氯菊酯(permethrin)、[c-4.36]苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans-
isomer])、[c-4.37]炔丙菊酯(prallethrin)、[c-4.38]苄呋菊酯(resmethrin)、[c-4.39]噻嗯菊酯(kadethrin)、[c-4.40]氟硅菊酯(silafluofen)、[c-4.41]七氟菊酯
(tefluthrin)、[c-4.42]胺菊酯(tetramethrin)、[c-4.43]胺菊酯[(1R)-异构体](tetramethrin[(1R)-isomer])、[c-4.44]四溴菊酯(tralomethrin)、[c-4.45]四氟苯菊酯(transfluthrin)、[c-4.46]ZXI8901(3-(4-bromophenoxy)phenyl]-cyanomethyl4-(difluoromethoxy)-α-(1-methylethyl)benzeneacetate)、[c-4.47]生物氯菊酯(biopermethrin)、[c-4.48]二氯苯醚菊酯(furamethrin)、[c-4.49]丙氟菊酯
(profluthrin)、[c-4.50]溴氟菊酯(flubrocythrinate)、[c-4.51]四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、[c-4.52]DDT(dichloro-diphenyl-trichloroethane)、[c-4.53]甲氧滴滴涕(methoxychlor)、[c-4.54]苯醚菊酯(phenothrin)、[c-4.55]氟氰胺菊酯
(fluvalinate)等。
[1995] c-5：烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂
[1996] 作为烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂，可举出[c-5.1]啶虫脒(acetamiprid)、[c-5.2]噻虫胺(clothianidin)、[c-5.3]呋虫胺(dinotefuran)、[c-5.4]吡虫啉(imidacloprid)、[c-5.5]烯啶虫胺(nitenpyram)、[c-5.6]噻虫啉(thiacloprid)、[c-5.7]噻虫嗪(thiamethoxam)、[c-5.8]烟碱(nicotine)、[c-5.9]硫酸烟碱
(nicotinesulfate)、[c-5.10]氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、[c-5.11]氟吡呋喃酮
(flupyradifurone)、[c-5.12]三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)等。
(nicotinesulfate)、[c-5.10]氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、[c-5.11]氟吡呋喃酮
(flupyradifurone)、[c-5.12]三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)等。
[1997] c-6：烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂
[1998] 作为烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂，可举出[c-6.1]多杀霉素(spinosad)、[c-6.2]乙基多杀霉素(spinetoram)等。
[1999] c-7：谷氨酸门控氯离子通道(GluCl)变构调节剂
[2000] 作为谷氨酸门控氯离子通道(GluCl)变构调节剂，可举出[c-7.1]阿维菌素(abamectin)、[c-7.2]甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、[c-7.3]雷皮菌素(lepimectin)、[c-7.4]弥拜菌素(milbemectin)等。
[2001] c-8：保幼激素类似剂
[2002] 作为保幼激素类似剂，可举出[c-8.1]烯虫乙酯(hydroprene)、[c-8.2]烯虫炔酯(kinoprene)、[c-8.3]烯虫酯(methoprene)、[c-8.4]苯氧威(fenoxycarb)、[c-8.5]吡丙醚(pyriproxyfen)等。
[2003] c-9：非特异性(多位点)抑制剂
[2004] 作为非特异性(多位点)抑制剂，可举出[c-9.1]溴甲烷(methylbromide)、[c-9.2]氯化苦(chloropicrin)、[c-9.3]冰晶石(cryolite)、[c-9.4]硫酰氟(sulfuryl fluoride)、[c-9.5]硼砂(borax)、[c-9.6]硼酸(boric acid)、[c-9.7]八硼酸二钠盐(disodium octaborate)、[c-9.8]偏硼酸钠(sodiummetaborate)[c-9.9]吐酒石(tartar emetic)、[c-9.10]棉隆(dazomet)、[c-9.11]威百亩(metam)、[c-9.12]威百亩
(methamsodium)等。
(methamsodium)等。
[2005] c-10：弦音器官TRPV通道调节剂
[2006] 作为弦音器官TRPV通道调节剂，可举出[c-10.1]吡蚜酮(pymetrozine)、[c-10.2]氟虫吡喹(pyrifluquinazon)等。
[2007] c-11：螨类生长抑制剂
[2008] 作为螨类生长抑制剂，可举出[c-11.1]四螨嗪(clofentezine)、[c-11.2]氟螨嗪(diflovidazin)、[c-11.3]噻螨酮(hexythiazox)、[c-11.4]乙螨唑(etoxazole)等。
[2009] c-12：线粒体ATP合成酶抑制剂
[2010] 作为线粒体ATP合成酶抑制剂，可举出[c-12.1]丁醚脲(diafenthiuron)、[c-12.2]三唑锡(azocyclotin)、[c-12.3]三环锡(cyhexatin)、[c-12.4]苯丁锡(fenbutatin oxide)、[c-12.5]炔螨特(propargite)、[c-12.6]三氯杀螨砜(tetradifon)等。
[2011] c-13：破坏质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂
[2012] 作为破坏质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂，可举出[c-13.1]溴虫腈(chlorfenapyl)、[c-13.2]DNOC(dinitro-ortho-cresol)、[c-13.3]乐杀螨(binapacryl)、[c-13.4]氟虫胺(sulfluramid)等。
[2013] c-14：烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻滞剂
[2014] 作为烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻滞剂，可举出[c-14.1]杀虫磺(bensultap)、[c-14.2]杀螟丹(cartapHydrochloride)、[c-14.3]杀虫环(thiocyclam)、[c-14.4]杀虫单(monosultap)等。
[2015] c-15：几丁质生物合成抑制剂0型
[2016] 作为几丁质生物合成抑制剂0型，可举出[c-15.1]双二氟虫脲(bistrifluron)、[c-15.2]氟啶脲(chlorfluazuron)、[c-15.3]除虫脲(diflubenzuron)、[c-15.4]氟环脲(flucycloxuron)、[c-15.5]氟虫脲(flufenoxuron)、[c-15.6]氟铃脲(hexaflumuron)、[c-15.7]虱螨脲(lufenuron)、[c-15.8]氟酰脲(novaluron)、[c-15.9]多氟脲
(noviflumuron)、[c-15.10]氟苯脲(teflubenzuron)、[c-15.11]杀铃脲(triflumuron)等。
(noviflumuron)、[c-15.10]氟苯脲(teflubenzuron)、[c-15.11]杀铃脲(triflumuron)等。
[2017] c-16：几丁质生物合成抑制剂1型
[2018] 作为几丁质生物合成抑制剂1型，可举出[c-16.1]噻嗪酮(buprofezin)等。
[2020] 作为双翅目昆虫蜕皮抑制剂，可举出[c-17.1]灭蝇胺(cyromazine)等。
[2021] c-18：蜕皮激素(蜕皮素)受体激动剂
[2022] 作为蜕皮激素(蜕皮素)受体激动剂，可举出[c-18 .1]环虫酰肼(chromafenozide)、[c-18.2]氯虫酰肼(halofenozide)、[c-18.3]甲氧虫酰肼
(methoxyfenozide)、[c-18.4]虫酰肼(tebufenozide)等。
(methoxyfenozide)、[c-18.4]虫酰肼(tebufenozide)等。
[2023] c-19：章鱼胺受体激动剂
[2024] 作为章鱼胺受体激动剂，可举出[c-19.1]双甲脒(amitraz)等。
[2025] c-20：线粒体电子传递系统复合物III抑制剂
[2026] 作为线粒体电子传递系统复合物III抑制剂，可举出[c-20.1]氟蚁腙(hydramethylnon)、[c-20.2]灭螨醌(acequinocyl)、[c-20.3]嘧螨酯(fluacrypyrim)、[c-
20.4]联苯肼酯(bifenazate)等。
20.4]联苯肼酯(bifenazate)等。
[2027] c-21：线粒体电子传递系统复合物I抑制剂(METI)
[2028] 作为线粒体电子传递系统复合物I抑制剂(METI)，可举出[c-21.1]喹螨醚(fenazaquin)、[c-21.2]唑螨酯(fenpyroximate)、[c-21.3]哒螨灵(pyridaben)、[c-21.4]嘧胺苯醚(pylimidifen)、[c-21.5]吡螨胺(tebufenpyrad)、[c-21.6]唑虫酰胺
(tolfenpyrad)、[c-21.7]鱼藤酮(rotenone)等。
(tolfenpyrad)、[c-21.7]鱼藤酮(rotenone)等。
[2029] c-22：电位依赖性钠通道阻滞剂
[2030] 作为电位依赖性钠通道阻滞剂，可举出[c-22.1]茚虫威(indoxacarb)、[c-22.2]氰氟虫腙(metaflumizone)等。
[2031] c-23：乙酰CoA羧化酶抑制剂
[2032] 作为乙酰CoA羧化酶抑制剂，可举出[c-23.1]螺螨酯(spirodiclofen)、[c-23.2]螺甲螨酯(spiromesifen)、[c-23.3]螺虫乙酯(spirotetramat)等。
[2033] c-24：线粒体电子传递系统复合物IV抑制剂
[2034] 作为线粒体电子传递系统复合物IV抑制剂，可举出[c-24.1]磷化铝(aluminum phosphide)、[c-24.2]磷化钙(calcium phosphide)、[c-24.3]膦(phosphine)、[c-24.4]磷化锌(zinc phosphide)、[c-24.5]氰化钙(calcium cyanide)、[c-24.6]氰化钠(potassium cyanide)、[c-24.7]氰化钾(sodium cyanide)等。
[2035] c-25：线粒体电子传递系统复合物II抑制剂
[2036] 作为线粒体电子传递系统复合物II抑制剂，可举出[c-25.1]腈吡螨酯(cyenopyrafen)、[c-25.2]丁氟螨酯(cyflumetofen)、[c-25.3]派氟丁胺(pyflubumide)等。
[2037] c-26：兰尼碱受体调节剂
[2038] 作为兰尼碱受体调节剂，可举出[c-26.1]氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、[c-26.2]氰虫酰胺(cyantraniliprole)、[c-26.3]氟虫酰胺(flubendiamide)等。
[2039] c-27：靶部位未特定的弦音器官调节剂
[2040] 作为靶标部位未特定的弦音器官调节剂，可举出[c-27.1]氟啶虫酰胺(flonicamid)等。
[2041] c-28：其他杀虫剂
[2042] 作为其他杀虫剂，可举出[c-28.1]印楝素(azadirachtin)、[c-28.2]苯螨特(benzoximate)、[c-28.3]溴螨酯(phenisobromolate)、[c-28.4]灭螨猛(chinomethionat)、[c-28.5]三氯杀螨醇(dicofol)、[c-28.6]啶虫丙醚(pyridalyl)、[c-
28.7]溴螨酯(bromopropylate)、[c-28.8]唑蚜威(triazamate)、[c-28.9]环虫腈(dicyclanil)、[c-28.10]消螨通(dinobuton)、[c-28.11]敌螨普(dinocap)、[c-28.12]氰化氢(hydrogen cyanide)、[c-28.13]甲基碘(methyliodide)、[c-28.14]水黄皮素(karanjin)、[c-28.15]氯化汞(mercury chloride)、[c-28.16]异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、[c-28.17]五氯酚(pentachlorophenol)、[c-28.18]膦(phosphine)、[c-
28.19]增效醚(piperonylbutoxide)、[c-28.20]浏阳霉素(polynactins)、[c-28.21]藜芦碱(sabadilla)、[c-28.22]硫呋喃盐(硫呋喃钠(sulcofuron-sodium))、[c-28.23]脱叶磷(tribufos)、[c-28.24]艾氏剂(aldrin)、[c-28.25]赛果(amidithion)、[c-28.26]果满磷(amidothioate)、[c-28.27]灭害威(aminocarb)、[c-28.28]胺吸磷(amiton)、[c-28.29]杀螨特(aramite)、[c-28.30]乙基杀扑磷(athidathion)、[c-28.31]偶氮磷(azothoate)、[c-
28.32]多硫化钡(barium polysulphide)、[c-28.33]苯菌灵(benclothiaz)、[c-28.34]5-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(5-(1,3-benzodioxole-5-yl)-3-
hexylcyclohexa-2-enone)、[c-28.35]1,1-双(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol)、[c-28.36]丁酯磷(butonate)、[c-28.37]避蚊酮(butopyronoxyl)、[c-28.38]2-(2-丁氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯(2-(2-butoxyethoxy)ethylthiocyanate)、[c-28.39]毒杀芬(camphechlor)、[c-28.40]杀螨醚(chlorbenside)、[c-28.41]十氯酮(chlordecone)、[c-28.42]杀虫脒(chlordimeform)、[c-28.43]杀螨醇(chlorfenethol)、[c-28.44]杀螨酯(chlorfenson)、[c-28.45]啶蜱脲(fluazuron)、[c-
28.46]蜗牛敌(metaldehyde)、[c-28.47]双丙氨膦(bialaphos)、[c-28.48]左旋咪唑(levamisol)、[c-28.49]磺胺螨酯(amidoflumet)、[c-28.50]喃啶威(pyrafluprole)、[c-
28.51]吡啶醇(pyriprole)、[c-28.52]溴代吡咯腈(tralopyril)、[c-28.53]吡氟硫磷(flupyrazofos)、[c-28.54]苯虫醚(diofenolan)、[c-28.55]乙酯杀螨醇
(chlorobenzilate)、[c-28.56]氟螨嗪(flufenzine)、[c-28.57]苯螨特(benzomate)、[c-
28.58]喃虫胺(flufenerim)、[c-28.59]阿苯达唑(albendazole)、[c-28.60]奥苯达唑(oxibendazole)、[c-28.61]芬苯达唑(fenbendazole)、[c-28.62]威百亩(metam-sodium)、[c-28.63]1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、[c-28.64]氟奎因(flometoquin)、[c-
28.65]环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、[c-28.66]氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、[c-
28.67]溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、[c-28.68]二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、[c-
28.69]二溴乙烯(ethylenedibromide)、[c-28.70]丙烯腈(acrylonitrile)、[c-28.71]双(2-氯乙基)醚(bis(2-chloroethyl)ether)、[c-28.72]1-溴-2-氯乙烷(1-bromo-2-chloroethane)、[c-28.73]3-溴-1-氯丙-1-烯(3-bromo-1-chloroprop-1-ene)、[c-28.74]溴烯杀(bromocyclen)、[c-28.75]二硫化碳(carbondisulfide)、[c-28.76]四氯化碳(tetrachloromethane)、[c-28.77]尼莫克汀(nemadectin)、[c-28.78]螨蜱胺(cymiazole)[c-28.79]石硫合剂(calcium polysulfide)、[c-28.80]细胞分裂素(cytokinin)、[c-
28.81]2-(辛硫基)乙醇、[c-28.82]油酸钾(potassium oleate)、[c-28.83]油酸钠(sodium oleate)、[c-28.84]机油(machine oil)、[c-28.85]焦油(tar oil)、[c-28.86]假木贼碱(anabasine)、[c-28.87]酒石酸莫仑太尔(moranteltartrate)、[c-28.88]除虫菊(除虫菊素(pyrethrum))、[c-28.89]油菜籽油(rapeseed oil)、[c-28.90]大豆卵磷脂(soybean lecithin)、[c-28.91]淀粉(starch)、[c-28.92]羟丙基淀粉(hydroxypropylstarch)、[c-
28.93]脂肪酸甘油酯(decanoyloctanoylglycerol)、[c-28.94]丙二醇脂肪酸酯
(propyleneglycol fatty acid ester)、[c-28.95]硅藻土(diatomite)、[c-28.96]阿福拉纳(afoxolaner)、[c-28.97]三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、[c-28.98]啶喃环丙虫酯(afidopyropen)、[c-28.99]氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、[c-28.100]替恶杀芬(tioxazafen)、[c-28.101]氟己芬(fluhexafon)、[c-28.102]氟雷拉纳(fluralaner)、[c-
28 .103]氟噁唑酰胺(fluxametamide)、[c-28 .104]四氯虫酰胺
(tetrachlorantraniliprole)、[c-28.105]萨欧兰那(sarolaner)、[c-28.106]洛替拉纳(lotilaner)、[c-28.107]环氧虫啶(cycloxaprid)、[c-28.108]联氟砜(fluensulfone)、[c-28.109]TPIC(三丙基异氰脲酸酯)、[c-28.110]D-D(1,3-二氯丙烯)、[c-28.111]过碳酸酯(peroxocarbonate)、[c-28.112]MB-599(增效炔醚)、[c-28.113]双(2,3,3,3-四氯丙基)醚(bis(2,3,3,3-tetrachloropropyl)ether)、[c-28.114]DCIP(双(2-氯-1-甲基乙基)醚)、[c-28.115]ENT-8184(N-(2-乙基己基)双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺)、[c-
28.116]Bayer22408(O,O-二乙基O-萘二甲酰亚氨基硫代磷酸酯)、[c-28.117]Bayer32394(三(1-十二烷基-3-甲基-2-苯基苯并咪唑鎓)六氰合铁酸盐)、
28.7]溴螨酯(bromopropylate)、[c-28.8]唑蚜威(triazamate)、[c-28.9]环虫腈(dicyclanil)、[c-28.10]消螨通(dinobuton)、[c-28.11]敌螨普(dinocap)、[c-28.12]氰化氢(hydrogen cyanide)、[c-28.13]甲基碘(methyliodide)、[c-28.14]水黄皮素(karanjin)、[c-28.15]氯化汞(mercury chloride)、[c-28.16]异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、[c-28.17]五氯酚(pentachlorophenol)、[c-28.18]膦(phosphine)、[c-
28.19]增效醚(piperonylbutoxide)、[c-28.20]浏阳霉素(polynactins)、[c-28.21]藜芦碱(sabadilla)、[c-28.22]硫呋喃盐(硫呋喃钠(sulcofuron-sodium))、[c-28.23]脱叶磷(tribufos)、[c-28.24]艾氏剂(aldrin)、[c-28.25]赛果(amidithion)、[c-28.26]果满磷(amidothioate)、[c-28.27]灭害威(aminocarb)、[c-28.28]胺吸磷(amiton)、[c-28.29]杀螨特(aramite)、[c-28.30]乙基杀扑磷(athidathion)、[c-28.31]偶氮磷(azothoate)、[c-
28.32]多硫化钡(barium polysulphide)、[c-28.33]苯菌灵(benclothiaz)、[c-28.34]5-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-3-己基环己-2-烯酮(5-(1,3-benzodioxole-5-yl)-3-
hexylcyclohexa-2-enone)、[c-28.35]1,1-双(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol)、[c-28.36]丁酯磷(butonate)、[c-28.37]避蚊酮(butopyronoxyl)、[c-28.38]2-(2-丁氧基乙氧基)乙基硫氰酸酯(2-(2-butoxyethoxy)ethylthiocyanate)、[c-28.39]毒杀芬(camphechlor)、[c-28.40]杀螨醚(chlorbenside)、[c-28.41]十氯酮(chlordecone)、[c-28.42]杀虫脒(chlordimeform)、[c-28.43]杀螨醇(chlorfenethol)、[c-28.44]杀螨酯(chlorfenson)、[c-28.45]啶蜱脲(fluazuron)、[c-
28.46]蜗牛敌(metaldehyde)、[c-28.47]双丙氨膦(bialaphos)、[c-28.48]左旋咪唑(levamisol)、[c-28.49]磺胺螨酯(amidoflumet)、[c-28.50]喃啶威(pyrafluprole)、[c-
28.51]吡啶醇(pyriprole)、[c-28.52]溴代吡咯腈(tralopyril)、[c-28.53]吡氟硫磷(flupyrazofos)、[c-28.54]苯虫醚(diofenolan)、[c-28.55]乙酯杀螨醇
(chlorobenzilate)、[c-28.56]氟螨嗪(flufenzine)、[c-28.57]苯螨特(benzomate)、[c-
28.58]喃虫胺(flufenerim)、[c-28.59]阿苯达唑(albendazole)、[c-28.60]奥苯达唑(oxibendazole)、[c-28.61]芬苯达唑(fenbendazole)、[c-28.62]威百亩(metam-sodium)、[c-28.63]1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、[c-28.64]氟奎因(flometoquin)、[c-
28.65]环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、[c-28.66]氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、[c-
28.67]溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、[c-28.68]二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、[c-
28.69]二溴乙烯(ethylenedibromide)、[c-28.70]丙烯腈(acrylonitrile)、[c-28.71]双(2-氯乙基)醚(bis(2-chloroethyl)ether)、[c-28.72]1-溴-2-氯乙烷(1-bromo-2-chloroethane)、[c-28.73]3-溴-1-氯丙-1-烯(3-bromo-1-chloroprop-1-ene)、[c-28.74]溴烯杀(bromocyclen)、[c-28.75]二硫化碳(carbondisulfide)、[c-28.76]四氯化碳(tetrachloromethane)、[c-28.77]尼莫克汀(nemadectin)、[c-28.78]螨蜱胺(cymiazole)[c-28.79]石硫合剂(calcium polysulfide)、[c-28.80]细胞分裂素(cytokinin)、[c-
28.81]2-(辛硫基)乙醇、[c-28.82]油酸钾(potassium oleate)、[c-28.83]油酸钠(sodium oleate)、[c-28.84]机油(machine oil)、[c-28.85]焦油(tar oil)、[c-28.86]假木贼碱(anabasine)、[c-28.87]酒石酸莫仑太尔(moranteltartrate)、[c-28.88]除虫菊(除虫菊素(pyrethrum))、[c-28.89]油菜籽油(rapeseed oil)、[c-28.90]大豆卵磷脂(soybean lecithin)、[c-28.91]淀粉(starch)、[c-28.92]羟丙基淀粉(hydroxypropylstarch)、[c-
28.93]脂肪酸甘油酯(decanoyloctanoylglycerol)、[c-28.94]丙二醇脂肪酸酯
(propyleneglycol fatty acid ester)、[c-28.95]硅藻土(diatomite)、[c-28.96]阿福拉纳(afoxolaner)、[c-28.97]三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、[c-28.98]啶喃环丙虫酯(afidopyropen)、[c-28.99]氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、[c-28.100]替恶杀芬(tioxazafen)、[c-28.101]氟己芬(fluhexafon)、[c-28.102]氟雷拉纳(fluralaner)、[c-
28 .103]氟噁唑酰胺(fluxametamide)、[c-28 .104]四氯虫酰胺
(tetrachlorantraniliprole)、[c-28.105]萨欧兰那(sarolaner)、[c-28.106]洛替拉纳(lotilaner)、[c-28.107]环氧虫啶(cycloxaprid)、[c-28.108]联氟砜(fluensulfone)、[c-28.109]TPIC(三丙基异氰脲酸酯)、[c-28.110]D-D(1,3-二氯丙烯)、[c-28.111]过碳酸酯(peroxocarbonate)、[c-28.112]MB-599(增效炔醚)、[c-28.113]双(2,3,3,3-四氯丙基)醚(bis(2,3,3,3-tetrachloropropyl)ether)、[c-28.114]DCIP(双(2-氯-1-甲基乙基)醚)、[c-28.115]ENT-8184(N-(2-乙基己基)双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺)、[c-
28.116]Bayer22408(O,O-二乙基O-萘二甲酰亚氨基硫代磷酸酯)、[c-28.117]Bayer32394(三(1-十二烷基-3-甲基-2-苯基苯并咪唑鎓)六氰合铁酸盐)、
[2043] [c-28.118]式(s34)表示的化合物(参见国际公开第10/051926号)、
[2044] [化学式150]
[2045]
[2046] [c-28.119]式(s35)表示的化合物(参见国际公开第13/115391号)、
[2047] [化学式151]
[2048]
[2049] [c-28.120]式(s36)表示的化合物(参见国际公开第12/029672号)、
[2050] [化学式152]
[2051]
[2052] [c-28.121]式(s37)表示的化合物(参见国际公开第06/056108号)、
[2053] [化学式153]
[2054]
[2055] [c-28.122]式(s38)表示的化合物(参见国际公开第14/053450号、国际专利第15/144683号)、
[2056] [化学式154]
[2057]
[2058] [c-28.123]式(s39)表示的化合物(参见国际公开第14/053450号、国际专利第15/144683号)、
[2059] [化学式155]
[2060]
[2061] [c-28.124]式(s40)表示的化合物(参见国际公开第14/053450号、国际专利第15/144683号)、
[2062] [化学式156]
[2063]
[2064] [c-28.125]式(s41)表示的化合物(参见国际公开第10/129497号)、
[2065] [化学式157]
[2066]
[2067] [式中，m6表示0～2的整数。]
[2068] [c-28.126]式(s42)表示的化合物(参见国际公开第11/152320号)、
[2069] [化学式158]
[2070]
[2071] [式中，m7表示0～2的整数。]
[2072] [c-28.127]式(s43)表示的化合物(参见日本特开平27-160813号公报)、
[2073] [化学式159]
[2074]
[2075] [式中，m8表示0～2的整数。]
[2076] [c-28.128]式(s44)表示的化合物(参见国际公开第11/134964号、国际专利第14/005982号)、
[2077] [化学式160]
[2078]
[2079] [式中，A52表示氢原子、或氟原子。]
[2080] [c-28.129]式(s45)表示的化合物(参见国际公开第15/025826号)、
[2081] [化学式161]
[2082]
[2083] [式中，m9表示0～2的整数，A53表示氟原子、或氯原子。]
[2084] [c-28.130]式(s46)表示的化合物(参见国际公开第11/134964号、国际公开第14/005982号)、
[2085] [化学式162]
[2086]
[2087] [式中，V3表示氮原子、碳原子、或C-F，V4及V5各自独立地表示氮原子、或碳原子。][2088] [c-28.131]式(s47)表示的化合物(参见国际公开第09/049851号)、
[2089] [化学式163]
[2090]
[2091] [式中，A54表示氢原子、甲基、甲氧基、或乙氧基，A55表示氯原子、或甲基，A56表示甲基、或乙基。]
[2092] [c-28.132]式(s48)表示的化合物(参见国际公开第11/067272号)、
[2093] [化学式164]
[2094]
[2095] [式中，A57表示氢原子、氟原子、或氯原子，A58表示选自由下述化学式组成的组中的1种的部分结构。]
[2096] [化学式165]
[2097]
[2098] [c-28.133]式(s49)表示的化合物(参见国际公开第10/090344号)、
[2099] [化学式166]
[2100]
[2101] [式中，A59表示氢原子、氟原子、或氯原子，A60表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构。]
[2102] [化学式167]
[2103]
[2104] [c-28.134]式(s50)表示的化合物(参见国际公开第14/104407号)、
[2105] [化学式168]
[2106]
[2107] [式中，m10表示0～2的整数，A61表示三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，A62表示氢原子、或三氟甲基，V6表示氮原子、或碳原子，V7表示氧原子、或N-甲基。]
[2108] [c-28.135]式(s51)表示的化合物(参见国际公开第15/038503号、国际专利第16/144351号、国际专利第16/144678号)、
[2109] [化学式169]
[2110]
[2111] [式中，A63表示氢原子、或氟原子，酰胺基键合于4位、或5位，A64表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构。]
[2112] [化学式170]
[2113]
[2114] [c-28.136]式(s52)表示的化合物(参见国际公开第12/143317号、国际专利第16/016369号)、
[2115] [化学式171]
[2116]
[2117] [式中，A65表示氢原子、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，A66表示氢原子、卤素原子、或C1～C6烷基，A67及A68各自独立地表示氢原子、可以被氰基适当取代的C1～C6烷基、可以被甲氧基适当取代的烷基、可以被乙氧基适当取代的烷基、或C3～C8环烷基，[2118] A69表示氢原子、氰基、可以被氰基适当取代的C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基、或C3～C8环烷基。]
[2119] [c-28.137]式(s53)或式(s54)表示的化合物(参见国际公开第14/167084号、国际专利第16/055431号)、
[2120] [化学式172]
[2121]
[2122] [式中，A70表示甲基、乙基、异丙基、2,2,2-三氟乙基、或苯基，A71表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构，
[2123] [化学式173]
[2124]
[2125] A72表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构，
[2126] [化学式174]
[2127]
[2128] V8表示氧原子、硫原子、-CH2-、或-CH2CH2-。]
[2129] [c-28.138]式(s55)表示的化合物(参见国际公开第13/024009号)、
[2130] [化学式175]
[2131]
[2132] [式中，m11表示0～1的整数，A73表示氯原子、溴原子、甲基、或三氟甲基，A74表示氢原子、氯原子、溴原子、氰基、或三氟甲基，A75表示氢原子、氯原子或溴原子，A76及A77各自独立地表示C1～C6烷基、或C3～C8环烷基，A78表示氯原子、溴原子、氰基、硝基、二氟甲基、或三氟甲基。]
[2133] [c-28.139]式(s56)表示的化合物(参见国际公开第12/027521号)、
[2134] [化学式176]
[2135]
[2136] [式中，A79、A80、A81及A82各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、或C3～C8环烷氧基。]
[2137] [c-28.140]式(s57)表示的化合物(参见国际公开第13/162715号)
[2138] [化学式177]
[2139]
[2140] [式中，m12表示0～2的整数，A83表示氢原子、或氟原子，A84表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构。]
[2141] [化学式178]
[2142]
[2143] [c-28.141]3-内-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基]-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷(acynonapyr)、
[2144] [c-28.142]式(s59)表示的化合物(参见国际公开第12/164698号)；等等。
[2145] [化学式179]
[2146]
[2147] [A90表示卤素原子、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，A91表示C1～C6卤代烷基，A92及A93各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、乙酰基、丙酰基、甲基磺酰基乙基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基，A94及A95各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基。][2148] 就本发明化合物与有害生物防除剂的混合比而言，只要可发挥效果，则没有特别限制，通常相对于本发明化合物，有害生物防除剂以重量比计为0.001～1000的比率，优选为0.01～100的比率。
[2149] 实施例
[2150] 以下，列举合成例、参考例、及试验例，进一步详细示明本发明，但本发明并不限定于它们。
[2151] [合成例1]
[2152] 步骤1：6-(2,6-二氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成[2153] [化学式180]
[2154]
[2155] 在参考例3得到的5-(2,6-二氟苯基)-5-氧代-4-(噻吩-2-基)戊酸8.64g中加入乙酸铵107.31g和乙酸43ml，于100℃搅拌4小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。在得到的有机层中添加水，进一步添加碳酸钠进行中和。分液为有机层和水层后，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以4.98g黑褐色固体的形式得到标题化合物。
[2156] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.42(1H,m)，7.06(1H,m)，6.97(2H,m)，6.86(2H,m)，6.77(1H,m)，2.99(2H,m)，2.72(2H,m).
[2157] 步骤2：6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-(噻吩-2-基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：2)
[2158] [化学式181]
[2159]
[2160] 将包含6-(2,6-二氟苯基)-5-(噻吩-2-基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮2.00g、碘乙烷1.65ml和碳酸铯6.71g的DMF 20ml于50℃搅拌3小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.92g褐色油状物的形式得到标题化合物。
[2161] [合成例2]
[2162] 6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-(噻吩-2-基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：5)
[2163] [化学式182]
[2164]
[2165] 在包含6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-(噻吩-2-基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮520mg的二氯甲烷溶液15ml中加入二氧化锰7.08g，于加热回流下搅拌16小时。进一步加入二氧化锰3.54g，于加热回流下搅拌6小时。冷却至室温后，将反应混合物进行硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤残余物。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以
212mg白色固体的形式得到标题化合物。
212mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2166] [合成例3]
[2167] 5-(5-氯噻吩-2-基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：6)
[2168] [化学式183]
[2169]
[2170] 将包含6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-(噻吩-2-基)吡啶-2(1H)-酮85mg和N-氯代琥珀酰亚胺39mg的DMF溶液3ml于80℃搅拌2小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物，然后用混合了二异丙基醚和己烷的溶液洗涤析出物。以66mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2171] [合成例4]
[2172] 3-氯-5-(5-氯噻吩-2-基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：7)
[2173] [化学式184]
[2174]
[2175] 将包含5-(5-氯噻吩-2-基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮97mg和N-氯代琥珀酰亚胺41mg的DMF溶液3ml于80℃搅拌2小时。进一步加入N-氯代琥珀酰亚胺21mg，于120℃搅拌5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以32mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2176] [合成例5]
[2177] 步骤1：2-氯-2-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-[3,3’-联吡啶]-6(1H)-酮的合成[2178] [化学式185]
[2179]
[2180] 在参考例6得到的4-(2-氯吡啶-3-基)-5-(2,6-二氟苯基)-5-氧代戊酸280mg加入乙酸铵2.80g和乙酸5ml，于100℃搅拌5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。在得到的有机层中添加水，进一步加入碳酸钾进行中和。分液为有机层和水层后，用水和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以39.5mg茶色固体的形式得到标题化合物。
[2181] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.21(1H,dd,J＝4.7，1.8Hz)，7.34(1H,dd,J＝7.6，1.8Hz)，7.26-7.23(1H,m)，7.02(1H,dd,J＝7.6，4.7Hz)，6.83-6.81(3H,m)，3.15-2.65(4H,m).[2182] 步骤2：2-氯-2-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-4,5-二氢-[3,3’-联吡啶]-6(1H)-酮的合成
[2183] [化学式186]
[2184]
[2185] 将包含2-氯-2-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-[3,3’-联吡啶]-6(1H)-酮39.5mg、碘乙烷29.3μl和碳酸铯120.2mg的DMF 3ml于60℃搅拌3小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用水和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以37.5mg淡黄色固体的形式得到标题化合物。
[2186] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.17(1H,dd,J＝4.9，1.8Hz)，7.37-7.35(1H,m)，7.24-7.21(1H,m)，6.99(1H,dd,J＝7.6，4.9Hz)，6.82-6.77(2H,m)，3.52-3.46(1H,m)，3.41-3.33(1H,m)，2.92-2.83(2H,m)，2.75-2.69(1H,m)，2.62-2.56(1H,m)，0.99(3H,t,J＝7.2Hz).[2187] [合成例6]
[2188] 2-氯-2-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-[3,3’-联吡啶]-6(1H)-酮的合成
[2189] (化合物编号：17)
[2190] [化学式187]
[2191]
[2192] 在包含2-氯-2-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-4,5-二氢-[3,3’-联吡啶]-6(1H)-酮37.5mg的四氯化碳溶液3ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺20.1mg和偶氮双异丁腈1.8mg，于80℃搅拌1小时。冷却至室温后，添加硫代硫酸钠水溶液。在得到的反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，以32.3mg固体的形式得到标题化合物。
[2193] [合成例7]
[2194] 2,5-二氯-2-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-[3,3’-联吡啶]-6(1H)-酮的合成(化合物编号：18)
[2195] [化学式188]
[2196]
[2197] 将包含2-氯-2-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-[3,3’-联吡啶]-6(1H)-酮12.3mg和N-氯代琥珀酰亚胺11.4mg的DMF溶液3ml于60℃搅拌10.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用水和饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以10.7mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2198] [合成例8]
[2199] 3-氯-1-乙基-5-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：20)
[2200] [化学式189]
[2201]
[2202] 将包含参考例16得到的3-氯-5-(3-(二甲基氨基)丙烯酰基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮400mg、甲基肼165μl的乙醇溶液5ml于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以250mg黄色固体的形式得到标题化合物。
[2203] [合成例9]
[2204] 5-(4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-氯-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：21)
[2205] [化学式190]
[2206]
[2207] 将包含3-氯-1-乙基-5-(1-甲基-1H-吡唑-5-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮100mg、N-溴代琥珀酰亚胺53mg的DMF溶液3ml于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以117mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2208] [合成例10]
[2209] 5-(4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-氯-6-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：23)
[2210] [化学式191]
[2211]
[2212] 将包含5-(4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基)-3-氯-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮69mg、28％甲醇钠的甲醇溶液149μl的甲醇溶液3ml于加热回流下搅拌5小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以59mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2213] [合成例11]
[2214] 步骤1：3-氯-1-乙基-5-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2215] [化学式192]
[2216]
[2217] 将包含甲基肼546μl的丙酮4ml于室温搅拌1小时。接下来，加入包含参考例16得到的3-氯-5-(3-(二甲基氨基)丙烯酰基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮400mg的丙酮溶液1ml，于加热回流下搅拌3小时。冷却至室温后，在减压下蒸馏除去溶剂。在得到的反应混合物中加入乙醇3ml和浓盐酸0.5ml，于60℃搅拌8小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以29mg黄色油状物的形式得到标题化合物。
[2218] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.09(1H,s)，7.14(1H,d,J＝2.4Hz)，6.81-6.79(2H,m)，5.47(1H,d,J＝2.4Hz)，3.95(2H,q,J＝7.1Hz)，3.80(3H,s)，1.17(3H,t,J＝7.1Hz).
[2219] 步骤2：5-(4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-3-氯-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：24)
[2220] [化学式193]
[2221]
[2222] 将包含3-氯-1-乙基-5-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮29mg、N-溴代琥珀酰亚胺15mg的DMF溶液2ml于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以29mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2223] [合成例12]
[2224] 3-氯-5-(1,3-二氧杂环己烷-2-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：8)
[2225] [化学式194]
[2226]
[2227] 将包含参考例13得到的5-氯-1-乙基-6-氧代-2-(2,4,6-三氟苯基)-1,6-二氢吡啶-3-甲醛150mg、1,3-丙二醇52μl、对甲苯磺酸1水合物8mg的甲苯溶液5ml于加热回流下搅拌4小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以153mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2228] [合成例13]
[2229] 步骤1：5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2230] [化学式195]
[2231]
[2232] 在5-氧代-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸914mg中加入乙酸铵4.50g和乙酸9.14ml，于加热回流下搅拌30分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以547mg茶色固体的形式得到标题化合物。
[2233] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.92(1H,s)，7.81(1H,s)，6.84(1H,s)，6.72-6.69(2H,m)，3.06-3.05(2H,m)，2.89-2.88(2H,m).
[2234] 步骤2：1-乙基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2235] [化学式196]
[2236]
[2237] 将包含5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮547mg、碘乙烷446μl和碳酸铯1.82g的DMF 5ml于50℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以482mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2238] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.87(1H,s)，7.83(1H,s)，6.71-6.68(2H,m)，3.42(2H,q,J＝7.1Hz)，2.90-2.89(4H,m)，0.99(3H,t,J＝7.1Hz).
[2239] 步骤3：1-乙基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2240] [化学式197]
[2241]
[2242] 将包含1-乙基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮482mg、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌1.02g的甲苯溶液5ml于加热回流下搅拌5小时。进一步在反应混合物中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌340mg，于加热回流下搅拌4.5小时。冷却至室温后，在减压下蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以97mg茶色固体的形式得到标题化合物。
[2243] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.99(1H,s)，7.86(1H,s)，7.42(1H,d,J＝9.8Hz)，6.79(1H,d,J＝9.8Hz)，6.75-6.73(2H,m)，3.89(2H,q,J＝7.2Hz)，1.18(3H,t,J＝7.2Hz).
[2244] 步骤4：3-氯-1-乙基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：34)
[2245] [化学式198]
[2246]
[2247] 将包含1-乙基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮97mg、N-氯代琥珀酰亚胺49mg的DMF溶液3ml于70℃搅拌4小时。进一步在反应混合物中加入N-氯代琥珀酰亚胺32mg，于70℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以86mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2248] [合成例14]
[2249] 5-(5-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-氯-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：35)
[2250] [化学式199]
[2251]
[2252] 在包含3-氯-1-乙基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮58mg的四氯化碳溶液2ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺35mg和偶氮双异丁腈5mg，于加热回流下搅拌2小时。进一步在反应混合物中加入N-溴代琥珀酰亚胺39mg和偶氮双异丁腈5.4mg，于加热回流下搅拌3.5小时。冷却至室温后，添加硫代硫酸钠水溶液。在得到的反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，以34mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2253] [合成例15]
[2254] 步骤1：5-(1H-吡唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成[2255] [化学式200]
[2256]
[2257] 在参考例24得到的5-氧代-4-(1H-吡唑-1-基)-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸3.66g中加入乙酸铵9.03g和乙酸36.6ml，于120℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.10g褐色固体的形式得到标题化合物。
[2258] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.53(1H,dd,J＝1.8，0.6Hz)，7.10(1H,d,J＝2.4Hz)，6.72-6.65(2H,m)，6.71(1H，brs)，6.16(1H,dd,J＝2.4，1.8Hz)，3.10-3.09(2H,m)，2.86-2.84(2H,m).[2259] 步骤2：1-乙基-5-(1H-吡唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：25)
[2260] [化学式201]
[2261]
[2262] 将包含5-(1H-吡唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮448mg、碘乙烷244μl和碳酸铯996mg的DMF 4.5ml于50℃搅拌30分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以430mg茶色固体的形式得到标题化合物。
[2263] [合成例16]
[2264] 1-乙基-5-(1H-吡唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：26)
[2265] [化学式202]
[2266]
[2267] 将包含1-乙基-5-(1H-吡唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮430mg、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌1.22g的甲苯溶液8ml于加热回流下搅拌4小时。冷却至室温后，在减压下蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以315mg茶色固体的形式得到标题化合物。
[2268] [合成例17]
[2269] 步骤1：5-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2270] [化学式203]
[2271]
[2272] 将包含1-乙基-5-(1H-吡唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮136mg、N-溴代琥珀酰亚胺83mg的DMF溶液3ml于60℃搅拌15分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以153mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2273] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.41(1H,d,J＝9.5Hz)，7.40(1H,d,J＝0.7Hz)，7.34(1H,s)，6.76-6.71(2H,m)，6.75(1H,d,J＝9.5Hz)，3.88(2H,q,J＝7.1Hz)，1.17(3H,t,J＝7.1Hz).[2274] 步骤2：5-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：70)
[2275] [化学式204]
[2276]
[2277] 将包含5-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮153mg、N-氯代琥珀酰亚胺56mg的DMF溶液3ml于80℃搅拌3小时。进一步在反应混合物中加入N-氯代琥珀酰亚胺56mg，于80℃搅拌55分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以154mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2278] [合成例18]
[2279] 5-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯-6-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：72)
[2280] [化学式205]
[2281]
[2282] 将包含5-(4-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮51mg、5M甲醇钠的甲醇溶液118μl的甲醇溶液3ml于60℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以44mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2283] [合成例19]
[2284] 3-氯-1-乙基-5-(噁唑-5-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：36)
[2285] [化学式206]
[2286]
[2287] 将包含5-氯-1-乙基-6-氧代-2-(2,4,6-三氟苯基)-1,6-二氢吡啶-3-甲醛2.00g、对甲苯磺酰甲基异腈1.36g、碳酸钾1.76g的甲醇溶液20ml于室温下搅拌2小时。接下来，将该反应混合物于50℃搅拌30分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.50g白色固体的形式得到标题化合物。
[2288] [合成例20]
[2289] 3-氯-5-(4-氯噁唑-5-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：112)
[2290] [化学式207]
[2291]
[2292] 于-60℃在包含3-氯-1-乙基-5-(噁唑-5-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮100mg的DMF溶液2ml中滴加1.3mol/L六甲基二硅氮烷锂的THF溶液0.23ml并搅拌1小时。接下来，在反应混合物中添加N-氯代琥珀酰亚胺38mg，然后于室温搅拌3小时。在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用1N盐酸和饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以62mg淡黄色固体的形式得到标题化合物。
[2293] [合成例21]
[2294] 3-氯-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-(4-甲基噁唑-5-基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：43)
[2295] [化学式208]
[2296]
[2297] 将包含5-氯-2-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲醛100mg、1-((1-异氰基乙基)磺酰基)-4-甲基苯77mg、碳酸钾93mg的甲醇溶液3ml于加热回流下搅拌5.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以55mg橙色固体的形式得到标题化合物。
[2298] [合成例22]
[2299] 4-(5-氯-1-乙基-6-氧代-2-(2,6-二氟苯基)-1,6-二氢吡啶-3-基)-1H-吡咯-3-腈的合成(化合物编号：88)
[2300] [化学式209]
[2301]
[2302] 将包含参考例31得到的(E)-3-(5-氯-1-乙基-6-氧代-2-(2,6-二氟苯基)-1,6-二氢吡啶-3-基)丙烯腈150mg、对甲苯磺酰甲基异腈109mg、60％氢化钠26mg的乙醚3ml与二甲基亚砜1ml的溶液于室温下搅拌2.5小时。在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以88mg茶色固体的形式得到标题化合物。
[2303] [合成例23]
[2304] 步骤1：5-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2305] [化学式210]
[2306]
[2307] 在参考例33得到的4-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-5-氧代-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯2.61g中加入乙酸铵9.77g和乙酸25.0ml，于120℃搅拌7小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.05g褐色固体的形式得到标题化合物。
[2308] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.17(1H,s)，6.78(1H,s)，6.71-6.69(2H,m)，2.87-2.85(4H,m).[2309] 步骤2：5-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2310] [化学式211]
[2311]
[2312] 将包含5-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮419mg、碘乙烷139μl和碳酸铯565mg的DMF4.2ml于50℃搅拌40分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以388mg褐色固体的形式得到标题化合物。
[2313] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.17(1H,s)，6.71-6.69(2H,m)，3.41(2H,s)，2.83-2.74(4H,m)，0.99(3H,t,J＝7.1Hz).
[2314] 步骤3：5-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：136)
[2315] [化学式212]
[2316]
[2317] 在包含5-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮388mg的四氯化碳溶液7.8ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺194mg和偶氮双异丁腈16mg，于90℃搅拌30分钟。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以284mg褐色固体的形式得到标题化合物。
[2318] [合成例24]
[2319] 3-氯-5-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：138)
[2320] [化学式213]
[2321]
[2322] 将包含5-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮122mg、N-氯代琥珀酰亚胺55mg的DMF溶液3ml于80℃搅拌1小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以79mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2323] [合成例25]
[2324] 5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：27)
[2325] [化学式214]
[2326]
[2327] 将包含1-乙基-5-(1H-吡唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮176mg、N-氯代琥珀酰亚胺82.3mg的DMF溶液3ml于70℃搅拌50分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以163mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2328] [合成例26]
[2329] 5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-碘-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：140)
[2330] [化学式215]
[2331]
[2332] 将包含5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮750mg、N-碘代琥珀酰亚胺954mg、硫酸113μl的甲醇溶液14ml于60℃搅拌5小时。接下来，在该溶液中加入N-碘代琥珀酰亚胺954mg、硫酸113μl，于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以954mg淡黄色固体的形式得到标题化合物。
[2333] [合成例27]
[2334] 步骤1：5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2335] [化学式216]
[2336]
[2337] 在包含合成例26得到的5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-碘-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮300mg、三甲基硅基乙炔865μl、二氯双(三苯基膦)钯(II)44mg、碘化铜12mg的DMF溶液1ml中加入三乙胺3ml并于室温搅拌1小时。在反应混合物中加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以258mg黄色固体的形式得到标题化合物。
[2338] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.64(1H,s)，7.35(1H,s)，7.32(1H,s)，6.75-6.71(2H,m)，3.89(2H,q,J＝7.1Hz)，1.18(3H,t,J＝7.1Hz)，0.26(9H,s).
[2339] 步骤2：5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-乙炔基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：223)
[2340] [化学式217]
[2341]
[2342] 将包含5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶-2(1H)-酮255mg、碳酸钾391mg的甲醇溶液5ml于室温搅拌15分钟。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以161mg黄色固体的形式得到标题化合物。
[2343] [合成例28]
[2344] 5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-甲氧基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：225)
[2345] [化学式218]
[2346]
[2347] 将包含合成例26得到的5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-碘-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮143mg、乙酸钯(II)6.7mg、2-二叔丁基膦基-2,4,6-三异丙基联苯32mg、碳酸铯147mg、甲醇1ml的甲苯溶液3ml于60℃搅拌4小时。在反应混合物中加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以33mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2348] [合成例29]
[2349] 5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-溴-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：71)
[2350] [化学式219]
[2351]
[2352] 将包含5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮730mg、N-溴代琥珀酰亚胺551mg的DMF溶液7ml于80℃搅拌1小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以836mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2353] [合成例30]
[2354] 5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：206)
[2355] [化学式220]
[2356]
[2357] 将包含5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-溴-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮836mg、甲基硼酸463mg、乙酸钯(II)43mg、磷酸三钾1.44g和三环己基膦108mg的甲苯6.8ml与水1.7ml的混合溶液于加热回流下搅拌20分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，然后用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以559mg褐色固体的形式得到标题化合物。
[2358] [合成例31]
[2359] 步骤1：5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-3-(二溴甲基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2360] [化学式221]
[2361]
[2362] 在包含5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-3-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮559mg的氯苯溶液11.2ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺568mg和偶氮双异丁腈25mg，于110℃搅拌20分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的829mg黄色油状物。
[2363] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.05(1H,s)，7.39(1H,s)，7.38(1H,s)，6.96(1H,s)，6.77-6.75(2H,m)，3.93(2H,q,J＝7.1Hz)，1.19(3H,t,J＝7.1Hz).
[2364] 步骤2：5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-2-氧代-6-(2,4,6-三氟苯基)-1,2-二氢吡啶-3-甲醛的合成(化合物编号：265)
[2365] [化学式222]
[2366]
[2367] 在包含合成例30的步骤1得到的5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-3-(二溴甲基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮829mg的乙腈溶液8ml中加入包含硝酸银536mg的水溶液4ml，于室温下搅拌10分钟。将反应混合物进行硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤。用水、1N盐酸、及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以505mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2368] [合成例32]
[2369] 5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-3-(二氟甲基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：266)
[2370] [化学式223]
[2371]
[2372] 将包含5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-2-氧代-6-(2,4,6-三氟苯基)-1,2-二氢吡啶-3-甲醛208mg、(二乙基氨基)三氟化硫286μl的二氯甲烷溶液3ml于室温下搅拌30分钟。接下来，在反应混合物中加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，然后用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以169mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2373] [合成例33]
[2374] 3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：40)
[2375] [化学式224]
[2376]
[2377] 将包含1-乙基-5-(1H-吡唑-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮1.19g、N-氯代琥珀酰亚胺1.49g的DMF溶液12ml于80℃搅拌40分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.13g白色固体的形式得到标题化合物。
[2378] [合成例34]
[2379] 3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-6-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：41)
[2380] [化学式225]
[2381]
[2382] 将包含3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮578mg、甲醇钠402mg的甲醇溶液6ml于60℃搅拌5小时。接下来，加入甲醇钠402mg，进一步于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以520mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2383] [合成例35]
[2384] 3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-6-(2,6-二氟-4-羟基苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：184)
[2385] [化学式226]
[2386]
[2387] 将包含3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-6-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮27mg、氢溴酸2ml的乙酸溶液2ml于110℃搅拌7小时。冷却至室温后，加入碳酸氢钠水溶液进行中和。加入乙酸乙酯进行分液，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以22mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2388] [合成例36]
[2389] 4-(5-氯-3-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-基)-3,5-二氟苯基乙酸的合成(化合物编号：205)
[2390] [化学式227]
[2391]
[2392] 将包含3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-6-(2,6-二氟-4-羟基苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮80mg、醋酸酐98μl、吡啶33μl的二氯乙烷溶液2ml于室温搅拌3小时。在反应混合物中加入1N盐酸和二氯甲烷进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以70mg橙白色固体的形式得到标题化合物。
[2393] [合成例37]
[2394] 6-(4-(烯丙氧基)-2,6-二氟苯基)-3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：202)
[2395] [化学式228]
[2396]
[2397] 将包含3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-6-(2,6-二氟-4-羟基苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮70mg、烯丙基溴23μl、碳酸铯89mg的乙腈溶液2ml于室温搅拌3小时。接下来，加入烯丙基溴31μl，于室温搅拌1小时。在该反应混合物中加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以49mg黄白色固体的形式得到标题化合物。
[2398] [合成例38]
[2399] 3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-6-(2,6-二氟-4-(炔丙基氧基)苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：201)
[2400] [化学式229]
[2401]
[2402] 将包含3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-6-(2,6-二氟-4-羟基苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮70mg、炔丙基溴20μl、碳酸铯85mg的乙腈溶液2ml于室温搅拌3小时。接下来，加入炔丙基溴27μl，于室温搅拌1小时。在该反应混合物中加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以64mg黄白色固体的形式得到标题化合物。
[2403] [合成例39]
[2404] 3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-6-(2,6-二氟-4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：204)
[2405] [化学式230]
[2406]
[2407] 将包含3-氯-5-(4-氯-1H-吡唑-1-基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮75mg、60％氢化钠23mg、2-甲氧基乙醇46μl的THF溶液4ml于室温下搅拌2小时。在该反应混合物中加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以65mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2408] [合成例40]
[2409] 步骤1：6-(2,4-二氟苯基)-5-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2410] [化学式231]
[2411]
[2412] 在参考例35得到的5-(2,4-二氟苯基)-4-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)-5-氧代戊酸乙酯4.79g中加入乙酸铵21.8g和乙酸24.0ml，于120℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入碳酸钾水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以2.42g褐色固体的形式得到标题化合物。
[2413] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.35(1H,s)，7.06-7.00(1H,m)，6.87-6.78(2H,m)，6.75(1H,s)，6.71(1H,s)，3.03-3.01(2H,m)，2.83-2.79(2H,m)，1.93(3H,s).
[2414] 步骤2：6-(2,4-二氟苯基)-1-乙基-5-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2415] [化学式232]
[2416]
[2417] 将包含6-(2,4-二氟苯基)-5-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮513mg、碘乙烷211μl和碳酸铯859mg的DMF 5ml于50℃搅拌1.5小时。进一步加入碘乙烷70.3μl和碳酸铯286mg，于50℃搅拌30分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以463mg褐色固体的形式得到标题化合物。
[2418] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.28-7.25(1H,m)，7.13-7.07(1H,m)，6.87-6.79(2H,m)，6.74(1H,s)，3.62-3.55(1H,m)，3.22-3.18(1H,m)，3.01-2.94(1H,m)，2.83-2.72(3H,m)，1.90(3H,s)，0.94(3H,t,J＝7.1Hz).
[2419] 步骤3：6-(2,4-二氟苯基)-1-乙基-5-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：505)
[2420] [化学式233]
[2421]
[2422] 在包含6-(2,4-二氟苯基)-1-乙基-5-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮463mg的四氯化碳溶液9.0ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺312mg和2,2’-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)68mg，于40℃搅拌1.5小时。在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以249mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2423] [合成例41]
[2424] 3-溴-6-(2,4-二氟苯基)-1-乙基-5-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：226)
[2425] [化学式234]
[2426]
[2427] 将包含6-(2,4-二氟苯基)-1-乙基-5-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶-2(1H)-酮249mg、N-溴代琥珀酰亚胺169mg的乙腈溶液4ml于50℃搅拌10分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以230mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2428] [合成例42]
[2429] 3-溴-5-(5-氯-4-甲基-1H-吡唑-1-基)-6-(2,4-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成(化合物编号：228)
[2430] [化学式235]
[2431]
[2432] 将包含3-溴-6-(2,4-二氟苯基)-1-乙基-5-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶-2(1H)-酮184mg、N-氯代琥珀酰亚胺81mg的乙腈溶液3ml于80℃搅拌30分钟。进一步于50℃加入N-氯代琥珀酰亚胺19mg，于80℃搅拌10分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以64mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2433] [参考例1]
[2434] 1-(2,6-二氟苯基)-2-(噻吩-2-基)乙烷-1-酮的合成
[2435] [化学式236]
[2436]
[2437] 于-78℃在包含2-(噻吩-2-基)乙酸10.00g的THF溶液100ml中滴加1.9mol/L六甲基二硅氮烷钠的THF溶液118.5ml并搅拌1小时。接下来，滴加包含2,6-二氟苯甲酸甲酯12.11g的THF溶液20ml后，从-78℃升温至室温，搅拌2.5小时。在其中加入饱和氯化铵水溶液并搅拌1小时，然后加入乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以10.35g红色油状物的形式得到标题化合物。
[2438] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.39(1H,m)，7.22(1H,m)，6.95(4H,m)，4.36(1H,s).[2439] [参考例2]
[2440] 5-(2,6-二氟苯基)-5-氧代-4-(噻吩-2-基)戊酸乙酯的合成
[2441] [化学式237]
[2442]
[2443] 在包含参考例1得到的1-(2,6-二氟苯基)-2-(噻吩-2-基)乙烷-1-酮10.35g的THF溶液104ml中加入叔丁醇钾730mg和丙烯酸乙酯5.20ml，于-3℃搅拌23小时。在其中加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液后，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的12.79g红色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2444] [参考例3]
[2445] 5-(2,6-二氟苯基)-5-氧代-4-(噻吩-2-基)戊酸的合成
[2446] [化学式238]
[2447]
[2448] 在包含参考例2得到的5-(2,6-二氟苯基)-5-氧代-4-(噻吩-2-基)戊酸乙酯3.37g的THF 102ml与水26ml的混合溶液中加入氢氧化锂1水合物7.93g，于50℃搅拌2.5小时。冷却至室温后，蒸馏除去反应混合物的溶剂，直至液量成为一半左右。在其中加入水和乙醚进行分液，在得到的水层中加入浓盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的8.64g的淡黄色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2449] [参考例4]
[2450] 2-(2-氯吡啶-3-基)-1-(2,6-二氟苯基)乙烷-1-酮的合成
[2451] [化学式239]
[2452]
[2453] 于-78℃在包含2-(2-氯吡啶-3-基)乙酸700mg的THF溶液30ml中滴加1.9mol/L六甲基二硅氮烷钠的THF溶液7.75ml并搅拌10分钟。接下来，滴加2,6-二氟苯甲酸甲酯616μl后，从-78℃升温至室温，搅拌1小时。在其中加入饱和氯化铵水溶液并搅拌1小时，然后加入乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以450mg透明油状物的形式得到标题化合物。
[2454] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.35(1H,dd,J＝4.7，1.8Hz)，7.66(1H,dd,J＝7.6，1.8Hz)，7.44-7.43(1H,m)，7.25(2H,dd,J＝7.6，4.7Hz)，7.00-6.96(2H,m).
[2455] [参考例5]
[2456] 4-(2-氯吡啶-3-基)-5-(2,6-二氟苯基)-5-氧代戊酸乙酯的合成
[2457] [化学式240]
[2458]
[2459] 在包含2-(2-氯吡啶-3-基)-1-(2,6-二氟苯基)乙烷-1-酮450mg的THF溶液10ml中加入叔丁醇钾84mg和丙烯酸乙酯192μl，于室温下搅拌2.5小时。进一步加入叔丁醇钾28mg和丙烯酸乙酯154μl，于60℃搅拌7小时。冷却至室温后，加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液后，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的589mg黄色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2460] [参考例6]
[2461] 4-(2-氯吡啶-3-基)-5-(2,6-二氟苯基)-5-氧代戊酸的合成
[2462] [化学式241]
[2463]
[2464] 在包含参考例5得到的4-(2-氯吡啶-3-基)-5-(2,6-二氟苯基)-5-氧代戊酸乙酯589mg的THF 15ml与水15ml的混合溶液中加入氢氧化锂1水合物335mg，于60℃搅拌3.5小时。冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙醚进行分液，在得到的水层中加入浓盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的250mg黄色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2465] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.30(1H,dd,J＝4.6，1.8Hz)，7.67(1H,dd,J＝7.6，1.8Hz)，7.36-7.34(1H,m)，7.28-7.24(1H,m)，6.90-6.85(2H,m)，4.92(1H,t,J＝7.2Hz)，2.63-2.26(5H,m).
[2466] [参考例7]
[2467] N-苯基-1-(2,4,6-三氟苯基)丙烷-1-亚胺的合成
[2468] [化学式242]
[2469]
[2470] 于0℃在包含苯胺3.64ml、三乙胺7.41ml的二氯甲烷溶液30ml中滴加包含四氯化钛4.37ml的二氯甲烷溶液15ml，搅拌15分钟。接下来，于0℃加入包含1-(2,4,6-三氟苯基)丙烷-1-酮5.00g的二氯甲烷溶液10ml，于室温下搅拌3.5小时。在得到的反应混合物中加入1N盐酸和二氯甲烷进行分液。用水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的7.08g黄色油状物。
[2471] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.16-7.11(2H,m)，6.96-6.92(1H,m)，6.69-6.67(2H,m)，6.52-6.49(2H,m)，2.73(2H,q,J＝7.4Hz)，1.25(3H,t,J＝7.4Hz).
[2472] [参考例8]
[2473] 5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2474] [化学式243]
[2475]
[2476] 在包含参考例7得到的N-苯基-1-(2,4,6-三氟苯基)丙烷-1-亚胺7.08g的1,4-二氧杂环己烷70ml中加入氯化铝3.90g和丙烯酰胺2.08g，于90℃搅拌5小时。冷却至室温后，加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以3.86g白色固体的形式得到标题化合物。
[2477] 1H-NMR(CDCl3)δ：6.76-6.72(2H,m)，6.58(1H,s)，2.60-2.57(2H,m)，2.47-2.45(2H,m)，1.61(3H,s).
[2478] [参考例9]
[2479] 1-乙基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2480] [化学式244]
[2481]
[2482] 将包含5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮3.86g、碘乙烷5.12ml和碳酸铯20.85g的DMF40ml于60℃搅拌10小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，然后用二异丙基醚洗涤得到的固体。以4.01g白色固体的形式得到标题化合物。
[2483] 1H-NMR(CDCl3)δ：6.77-6.72(2H,m)，3.32(2H,q,J＝7.1Hz)，2.59-2.56(2H,m)，2.37-2.35(2H,m)，0.92(3H,t,J＝7.1Hz).
[2484] [参考例10]
[2485] 1-乙基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2486] [化学式245]
[2487]
[2488] 将包含参考例9得到的1-乙基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮4.00g、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌6.75g的甲苯溶液60ml于120℃搅拌5小时。进一步在反应混合物中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌1.69g，于120℃搅拌2小时。冷却至室温后，过滤得到的反应混合物。针对有机层，在减压下蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱色谱纯化得到的残余物，接下来，用二异丙基醚洗涤固体。以3.50g白色固体的形式得到标题化合物。
[2489] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.26(1H,d,J＝9.5Hz)，6.88-6.84(2H,m)，6.64(1H,d,J＝9.5Hz)，3.82(2H,q,J＝7.1Hz)，1.81(3H,s)，1.10(3H,t,J＝7.1Hz).
[2490] [参考例11]
[2491] 3-氯-1-乙基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2492] [化学式246]
[2493]
[2494] 将包含1-乙基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮97mg、N-氯代琥珀酰亚胺49mg的DMF溶液3ml于70℃搅拌4小时。进一步在反应混合物中加入N-氯代琥珀酰亚胺32mg，于70℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以86mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2495] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.50(1H,s)，6.89-6.85(2H,m)，3.87(2H,q,J＝7.1Hz)，1.82(3H,s)，1.13(3H,t,J＝7.1Hz).
[2496] [参考例12]
[2497] 3-氯-5-(二溴甲基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2-酮的合成
[2498] [化学式247]
[2499]
[2500] 在包含3-氯-1-乙基-5-甲基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮3.86g的氯苯溶液70ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺4.78g和偶氮双异丁腈113.9mg，于110℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入水和二氯甲烷进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以5.40g褐色油状物的形式标题化合物。
[2501] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.13(1H,s)，6.97-6.93(2H,m)，5.96(1H,s)，3.81(2H,q,J＝7.1Hz)，1.14(3H,t,J＝7.1Hz).
[2502] [参考例13]
[2503] 5-氯-1-乙基-6-氧代-2-(2,4,6-三氟苯基)-1,6-二氢吡啶-3-甲醛的合成
[2504] [化学式248]
[2505]
[2506] 在包含3-氯-5-(二溴甲基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2-酮5.40g的乙腈溶液95ml中加入包含硝酸银5.99g的水溶液47ml，于室温下搅拌1小时。将反应混合物进行硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤。用水、1N盐酸、及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，用二异丙基醚洗涤得到的固体。以3.56g白色固体的形式得到标题化合物。
[2507] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.23(1H,s)，8.12(1H,s)，6.97-6.94(2H,m)，3.94(2H,q,J＝7.1Hz)，1.20(3H,t,J＝7.1Hz).
[2508] [参考例14]
[2509] 3-氯-1-乙基-5-(1-羟乙基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2510] [化学式249]
[2511]
[2512] 于-78℃在包含5-氯-1-乙基-6-氧代-2-(2,4,6-三氟苯基)-1,6-二氢吡啶-3-甲醛1,13g的THF溶液12ml中滴加3mol/l甲基氯化镁的THF溶液1.32ml，搅拌20分钟。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以920mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2513] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.85(1H,s)，6.92-6.86(2H,m)，4.24(1H,dq,J＝2.8，6.4Hz)，3.85-3.81(2H,m)，1.64(1H,d,J＝2.8Hz)，1.30(3H,d,J＝6.4Hz)，1.13(3H,t,J＝7.0Hz).[2514] [参考例15]
[2515] 5-乙酰基-3-氯-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2516] [化学式250]
[2517]
[2518] 在包含3-氯-1-乙基-5-(1-羟乙基)-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮910mg的二氯甲烷溶液18ml中加入戴斯-马丁氧化剂(1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮)1.28g，于室温下搅拌1小时。在反应混合物中加入乙酸乙酯进行硅藻土过滤。针对有机层，在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以870mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2519] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.02(1H,s)，6.83-6.81(2H,m)，3.91(2H,q,J＝7.1Hz)，2.31(3H,s)，1.14(3H,t,J＝7.1Hz).
[2520] [参考例16]
[2521] 3-氯-5-(3-(二甲基氨基)丙烯酰基)-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮的合成
[2522] [化学式251]
[2523]
[2524] 在5-乙酰基-3-氯-1-乙基-6-(2,4,6-三氟苯基)吡啶-2(1H)-酮870mg中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛8ml，于100℃搅拌5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入乙酸乙酯和水进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以859mg黄色固体的形式得到标题化合物。
[2525] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.88(1H,s)，7.48(1H,d,J＝12.2Hz)，6.79-6.77(2H,m)，5.08(1H,d,J＝12.2Hz)，3.92(2H,q,J＝7.1Hz)，3.08(3H,s)，2.81(3H,s)，1.16(3H,t,J＝7.1Hz).
[2526] [参考例17]
[2527] 2-溴-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮的合成
[2528] [化学式252]
[2529]
[2530] 于0℃在包含1,3,5-三氟苯5.50g、氯化铝11.1g的二氯甲烷溶液100ml中滴加溴乙酰溴4.33ml，将反应混合物于加热回流下搅拌15小时。冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷进行硅藻土过滤。分液为有机层和水层后，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以4.26g油状物的形式得到标题化合物。
[2531] 1H-NMR(CDCl3)δ：6.79-6.76(2H,m)，4.33-4.33(2H,m).
[2532] [参考例18]
[2533] 2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮的合成
[2534] [化学式253]
[2535]
[2536] 将包含2-溴-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮4.26g、1H-1,2,4-三唑2.56g、三乙胺2.37ml的乙酸乙酯溶液于加热回流下搅拌1.5小时。冷却至室温后，将反应混合物进行硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。
以1.22g茶色固体的形式得到标题化合物。
以1.22g茶色固体的形式得到标题化合物。
[2537] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.22(1H,s)，7.99(1H,s)，6.81-6.79(2H,m)，5.46-5.45(2H,m).[2538] [参考例19]
[2539] 5-氧代-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯的合成
[2540] [化学式254]
[2541]
[2542] 在包含2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮1.43g的THF溶液14ml中加入叔丁醇钾133mg和丙烯酸乙酯712μl，于室温下搅拌40分钟。在其中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液，然后用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以828mg茶色油状物的形式得到标题化合物。
[2543] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.22(1H,s)，7.90(1H,s)，6.71-6.65(2H,m)，5.79-5.76(1H,m)，4.13(2H,q,J＝7.2Hz)，2.67-2.63(1H,m)，2.43-2.35(2H,m)，2.12-2.07(1H,m)，1.25(3H,t,J＝7.2Hz).
[2544] [参考例20]
[2545] 5-氧代-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸的合成
[2546] [化学式255]
[2547]
[2548] 在包含5-氧代-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯828mg的THF 8ml与水4ml的混合溶液中加入氢氧化锂1水合物305mg，于室温下搅拌1.5小时。在反应混合物中加入乙醚进行分液，在得到的水层中加入浓盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的709mg茶色固体。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2549] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.26(1H,s)，7.91(1H,s)，6.70-6.67(2H,m)，5.77-5.75(1H,m)，3.52(1H，brs)，2.68-2.65(1H,m)，2.51-2.44(2H,m)，2.25-2.18(1H,m).
[2550] [参考例21]
[2551] 2-氯-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮的合成
[2552] [化学式256]
[2553]
[2554] 将包含1,3,5-三氟苯12.0ml、氯化铝30.9g、氯乙酰氯11.1ml的二氯乙烷溶液28.0ml于70℃搅拌1小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入冰水和乙酸乙酯进行分液。
用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的24.8g淡黄色固体。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的24.8g淡黄色固体。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2555] 1H-NMR(CDCl3)δ：6.80-6.76(2H,m)，4.51(2H,t,J＝1.1Hz).
[2556] [参考例22]
[2557] 2-(1H-吡唑-1-基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮的合成
[2558] [化学式257]
[2559]
[2560] 将包含参考例21得到的2-氯-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮7.28g、1H-吡唑11.9g的甲基异丁基酮溶液70.0ml于120℃搅拌5.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入乙酸乙酯和1N盐酸进行分液。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以3.74g褐色固体的形式得到标题化合物。
[2561] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.55(1H,d,J＝1.7Hz)，7.49(1H,d,J＝2.2Hz)，6.77-6.72(2H,m)，6.34(1H,dd,J＝2.2，1.7Hz)，5.37(2H,t,J＝1.2Hz).
[2562] [参考例23]
[2563] 5-氧代-4-(1H-吡唑-1-基)-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯的合成
[2564] [化学式258]
[2565]
[2566] 在包含2-(1H-吡唑-1-基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮3.74g的THF溶液37.0ml中加入叔丁醇钾349mg和丙烯酸乙酯1.86ml，于40℃搅拌55分钟。冷却至室温后，加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的5.33g红褐色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2567] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.47(1H,d,J＝2.4Hz)，7.45(1H,d,J＝1.8Hz)，6.64-6.59(2H,m)，6.22(1H,dd,J＝2.4，1.8Hz)，5.57(1H,dd,J＝10.4，4.9Hz)，4.13(2H,q,J＝7.1Hz)，2.66-2.59(1H,m)，2.43-2.41(1H,m)，2.33-2.31(1H,m)，2.15-2.11(1H,m)，1.25(3H,t,J＝
7.1Hz).
7.1Hz).
[2568] [参考例24]
[2569] 5-氧代-4-(1H-吡唑-1-基)-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸的合成
[2570] [化学式259]
[2571]
[2572] 在包含参考例23得到的5-氧代-4-(1H-吡唑-1-基)-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯5.33g的THF 20ml中加入包含氢氧化锂1水合物1.96g的水溶液10ml，于室温下搅拌25分钟。在反应混合物中加入乙醚进行分液，在得到的水层中加入浓盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的3.66g茶色固体。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2573] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.49(1H,d,J＝2.4Hz)，7.48(1H,d,J＝1.8Hz)，6.65-6.62(2H,m)，6.25(1H,dd,J＝2.4，1.8Hz)，5.63(1H,dd,J＝10.2，4.7Hz)，2.69-2.61(1H,m)，2.44-2.37(2H,m)，2.21-2.15(1H,m).
[2574] [参考例25]
[2575] [化学式260]
[2576]
[2577] 步骤1：1-(2,6-二氟苯基)-N-苯基丙烷-1-亚胺的合成
[2578] 于冰冷却下在包含苯胺11.74g和三乙胺17.01g的二氯甲烷溶液100ml中滴加包含四氯化钛23.91g的二氯甲烷溶液50ml。在该反应液中滴加包含1-(2,6-二氟苯基)丙烷-1-酮14.30g的二氯甲烷溶液30ml，然后从冰冷却升温至室温，搅拌一晚。在得到的反应混合物中加入1N盐酸进行分液，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的21.10g深绿色油状物质。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2579] 步骤2：6-(2,6-二氟苯基)-5-甲基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2580] 在包含步骤1得到的1-(2,6-二氟苯基)-N-苯基丙烷-1-亚胺21.10g和氯化铝12.33g的二氧杂环己烷溶液200ml中加入丙烯酰胺单体6.57g，于90℃搅拌3小时。在减压下蒸馏除去溶剂，直至该反应混合物成为一半左右的量，然后加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。用异丙基醚洗涤得到的固体，以11.65g白色固体的形式得到标题化合物。
[2581] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.36-7.34(1H,m)，6.97-6.94(2H,m)，6.52(1H，brs)，2.61-2.59(2H,m)，2.48-2.47(2H,m)，1.63(3H,s).
[2582] [参考例26]
[2583] 6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-甲基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮的合成
[2584] [化学式261]
[2585]
[2586] 将包含6-(2,6-二氟苯基)-5-甲基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮12.40g、碳酸铯54.30g及碘乙烷25.99g的DMF溶液120ml于50℃搅拌3.5小时。接下来，补加碳酸铯27.15g及碘乙烷13.01g后，于50℃搅拌2小时，进一步于60℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，对该反应混合物进行过滤，从而除去不溶物。针对滤液，在减压下蒸馏除去溶剂后，加入乙酸乙酯和水进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后用异丙基醚洗涤得到的固体。以11.98g白色固体的形式得到标题化合物。
[2587] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.35(1H,m)，6.97-6.96(2H,m)，3.33(2H,q,J＝7.1Hz)，2.60-2.58(2H,m)，2.38-2.36(2H,m)，1.59(3H,s)，0.91(3H,t,J＝7.1Hz).
[2588] [参考例27]
[2589] 6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-甲基吡啶-2(1H)-酮的合成
[2590] [化学式262]
[2591]
[2592] 将包含6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-甲基-3,4-二氢吡啶-2(1H)-酮11.98g和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌21.65g的甲苯溶液170ml于120℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，对反应混合物进行过滤从而除去不溶物。针对滤液，在减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。用异丙基醚洗涤得到的固体，以9.34g淡黄色固体的形式得到标题化合物。
[2593] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.50-7.49(1H,m)，7.27(2H,d,J＝9.5Hz)，7.09-7.06(2H,m)，6.63(1H,d,J＝9.5Hz)，3.83(2H,q,J＝7.1Hz)，1.80(3H,s)，1.10(3H,t,J＝7.1Hz).[2594] [参考例28]
[2595] 3-氯-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-甲基吡啶-2(1H)-酮的合成
[2596] [化学式263]
[2597]
[2598] 将包含6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-甲基吡啶-2(1H)-酮11.36g和N-氯代琥珀酰亚胺6.69g的DMF溶液110ml于70℃搅拌50分钟。冷却至室温后，将反应混合物在减压下蒸馏除去溶剂。在其中加入乙酸乙酯和水进行分液后，用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后用异丙基醚洗涤得到的固体。以11.41g白色固体的形式得到标题化合物。
[2599] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.53-7.49(1H,m)，7.50(1H,s)，7.09-7.07(2H,m)，3.88(2H,q,J＝7.1Hz)，1.81(3H,s)，1.12(3H,t,J＝7.1Hz).
[2600] [参考例29]
[2601] 3-氯-5-(二溴甲基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮的合成
[2602] [化学式264]
[2603]
[2604] 在包含3-氯-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-5-甲基吡啶-2(1H)-酮12.65g的氯苯溶液230ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺16.67g和偶氮双异丁腈366mg，于110℃搅拌50分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和二氯甲烷进行分液。用硫代硫酸钠水溶液洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后用异丙基醚洗涤得到的固体。以16.88g淡褐色固体的形式得到标题化合物。
[2605] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.13(1H,s)，7.65-7.63(1H,m)，7.18(2H,dd,J＝8.5，6.8Hz)，5.96(1H,s)，3.82(2H,q,J＝7.1Hz)，1.13(3H,t,J＝7.1Hz).
[2606] [参考例30]
[2607] 5-氯-2-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲醛的合成
[2608] [化学式265]
[2609]
[2610] 在包含3-氯-5-(二溴甲基)-6-(2,6-二氟苯基)-1-乙基吡啶-2(1H)-酮18.95g的乙腈380ml中加入包含硝酸银21.87g的水溶液190ml，于室温下搅拌15分钟。对得到的反应混合物进行过滤从而除去不溶物。针对滤液，在减压下蒸馏除去溶剂后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用1N盐酸和饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后用异丙基醚洗涤得到的固体。以11.37g淡黄色固体的形式得到标题化合物。
[2611] 1H-NMR(CDCl3)δ：9.19(1H,t,J＝1.0Hz)，8.13(1H,s)，7.67-7.63(1H,m)，7.18-7.16(2H,m)，3.94(2H,q,J＝7.1Hz)，1.19(3H,t,J＝7.1Hz).
[2612] [参考例31]
[2613] (E)-3-(5-氯-1-乙基-6-氧代-2-(2,6-二氟苯基)-1,6-二氢吡啶-3-基)丙烯腈的合成
[2614] [化学式266]
[2615]
[2616] 在包含60％氢化钠202mg的THF溶液10ml中加入氰基甲基膦酸二乙酯792μl，于0℃搅拌30分钟。接下来，加入5-氯-2-(2,6-二氟苯基)-1-乙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲醛500mg，于0℃搅拌4小时。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以343mg白色固体的形式得到标题化合物。
[2617] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.78(1H,s)，7.67-7.63(1H,m)，7.18-7.16(2H,m)，6.58(1H,d,J＝16.4Hz)，5.59(1H,d,J＝16.4Hz)，3.89(2H,q,J＝7.1Hz)，1.15(3H,t,J＝7.1Hz).[2618] [参考例32]
[2619] 2-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮的合成
[2620] [化学式267]
[2621]
[2622] 将包含参考例21得到的2-氯-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮2.12g、4,5-二氯咪唑1.70g、三乙胺1.45ml的乙酸乙酯溶液20.0ml于90℃搅拌3小时。接下来，在该溶液中加入4,5-二氯咪唑1.70g，于90℃搅拌2小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入乙酸乙酯和1N盐酸进行分液。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.96g白色固体的形式得到标题化合物。
[2623] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H,s)，6.84-6.82(2H,m)，5.14(2H,s).
[2624] [参考例33]
[2625] 4-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-5-氧代-5-(2,4,6-三氟苯基)戊酸乙酯的合成[2626] [化学式268]
[2627]
[2628] 在包含参考例32得到的2-(4,5-二氯-1H-咪唑-1-基)-1-(2,4,6-三氟苯基)乙烷-1-酮1.96g的THF溶液20.0ml中加入叔丁醇钾142mg和丙烯酸乙酯0.73ml，于室温下搅拌5.5小时。接下来，在该溶液中加入叔丁醇钾71mg和丙烯酸乙酯173μl，于室温下搅拌1小时。在得到的溶液中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的2.61g红黑色油状物。
不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2629] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.48(1H,s)，6.76-6.74(2H,m)，5.59(1H,dd,J＝10.3，4.6Hz)，4.19-4.10(2H,m)，2.63-2.58(1H,m)，2.41-2.36(1H,m)，2.28-2.16(2H,m)，1.28-1.23(3H,m).
[2630] [参考例34]
[2631] 1-(2,4-二氟苯基)-2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)乙烷-1-酮的合成
[2632] [化学式269]
[2633]
[2634] 将包含2-溴-1-(2,4-二氟苯基)乙烷-1-酮10.1g、4-甲基-1H-吡唑4.23g的甲基异丁基酮溶液30.0ml于120℃搅拌1小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，用异丙基醚洗涤得到的残余物。以4.78g褐色固体的形式得到标题化合物。
[2635] 1H-NMR(CDCl3)δ：8.02(1H,td,J＝8.5，6.4Hz)，7.40(1H,s)，7.25-7.25(1H,m)，7.04-7.00(1H,m)，6.97-6.92(1H,m)，5.45(2H,d,J＝3.7Hz)，2.13(3H,s).
[2636] [参考例35]
[2637] 5-(2,4-二氟苯基)-4-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)-5-氧代戊酸乙酯的合成
[2638] [化学式270]
[2639]
[2640] 在包含参考例34得到的1-(2,4-二氟苯基)-2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)乙烷-1-酮4.69g的THF溶液40.0ml中加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯2.94ml和丙烯酸乙酯
2.25ml，于室温下搅拌1.5小时。在得到的溶液中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的4.79g黑红色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
2.25ml，于室温下搅拌1.5小时。在得到的溶液中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的4.79g黑红色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。
[2641] 1H-NMR(CDCl3)δ：7.87(1H,td,J＝8.6，6.4Hz)，7.32(1H,s)，7.28(1H,s)，6.97-6.93(1H,m)，6.85-6.81(1H,m)，5.74(1H,dd,J＝10.4，4.3Hz)，4.13(2H,q,J＝7.2Hz)，
2.50-2.47(1H,m)，2.32-2.25(3H,m)，2.06(3H,s)，1.25(3H,t,J＝7.2Hz).
2.50-2.47(1H,m)，2.32-2.25(3H,m)，2.06(3H,s)，1.25(3H,t,J＝7.2Hz).
[2642] 表5中示出按照前述的实施例所合成的化合物，但本发明并不限定于它们。
[2643] 表5中，Ph表示苯基，2-Thio表示噻吩-2-基，3-Thio表示噻吩-3-基，3-Py表示吡啶-3-基，3-Pyra表示1H-吡唑-3-基，5-Pyra表示1H-吡唑-5-基，1-Pyra表示1H-吡唑-1-基，5-Oxa表示噁唑-5-基，2-Oxa表示噁唑-2-基，1H-1,2,4-triazol-1-yl表示1H-1,2,4-三唑-
1-基，1-Pyrrolyl表示1H-吡咯-1-基，4-Pyrrolyl表示1H-吡咯-4-基，1-Imida表示1H-咪唑-1-基，1H-tetrazol-1-yl表示1H-四唑-1-基。
1-基，1-Pyrrolyl表示1H-吡咯-1-基，4-Pyrrolyl表示1H-吡咯-4-基，1-Imida表示1H-咪唑-1-基，1H-tetrazol-1-yl表示1H-四唑-1-基。
[2644] 例如，表5中的“2,4,6-tri-F-Ph”的记载是指氟原子键合于2位、4位和6位的苯基，“2-Cl-3-Py”的记载是指氯原子键合于2位的吡啶-3-基，其他的记载也同样。
[2645] 以下示出表5中的结构A。
[2646] [化学式271]
[2647]
[2648] 以下示出表5中的结构B。
[2649] [化学式272]
[2650]
[2651] 以下示出表5中的结构C。
[2652] [化学式273]
[2653]
[2654] 以下示出表5中的结构D。
[2655] [化学式274]
[2656]
[2657] [表5-1]
[2658] 表5
[2659]
[2660] [表5-2]
[2661] 表5续
[2662]
[2663] [表5-3]
[2664] 表5续
[2665]
[2666] [表5-4]
[2667] 表5续
[2668]
[2669] [表5-5]
[2670] 表5续
[2671]
[2672] [表5-6]
[2673] 表5续
[2674]
[2675] [表5-7]
[2676] 表5续
[2677]
[2678] [表5-8]
[2679] 表5续
[2680]
[2681] [表5-9]
[2682] 表5续
[2683]
[2684] [表5-10]
[2685] 表5续
[2686]
[2687] [表5-11]
[2688] 表5续
[2689]
[2690] [表5-12]
[2691] 表5续
[2692]
[2693] [表5-13]
[2694] 表5续
[2695]
[2696] 接下来，关于表5中记载的化合物，在表6中示出它们的1H-NMR数据。
[2697] [表6-1]
[2698] 表6
[2699]
[2700] [表6-2]
[2701] 表6续
[2702]
[2703] [表6-3]
[2704] 表6续
[2705]
[2706] [表6-4]
[2707] 表6续
[2708]
[2709] [表6-5]
[2710] 表6续
[2711]
[2712] [表6-6]
[2713] 表6续
[2714]
[2715] [表6-7]
[2716] 表6续
[2717]
[2718] [表6-8]
[2719] 表6续
[2720]
[2721] [表6-9]
[2722] 表6续
[2723]
[2724] [表6-10]
[2725] 表6续
[2726]
[2727] [表6-11]
[2728] 表6续
[2729]
[2730] [表6-12]
[2731] 表6续
[2732]
[2733] [表6-13]
[2734] 表6续
[2735]
[2736] [表6-14]
[2737] 表6续
[2738]
[2739] [表6-15]
[2740] 表6续
[2741]
[2742] [表6-16]
[2743] 表6续
[2744]
[2745] [表6-17]
[2746] 表6续
[2747]
[2748] [表6-18]
[2749] 表6续
[2750]
[2751] [表6-19]
[2752] 表6续
[2753]
[2754] [表6-20]
[2755] 表6续
[2756]
[2757] [表6-21]
[2758] 表6续
[2759]
[2760] [表6-22]
[2761] 表6续
[2762]
[2763] [表6-23]
[2764] 表6续
[2765]
[2766] [表6-24]
[2767] 表6续
[2768]
[2769] [表6-25]
[2770] 表6续
[2771]
[2772] [表6-26]
[2773] 表6续
[2774]
[2775] [表6-27]
[2776] 表6续
[2777]
[2778] [表6-28]
[2779] 表6续
[2780]
[2781] [表6-29]
[2782] 表6续
[2783]
[2784] 接下来，具体地示出本发明化合物对植物病害是有效的，但并不限定于这些例子。
[2785] [试验例A]水稻稻瘟病
[2786] 播种供试植物(水稻品种：幸风)的种子后，栽培至第2叶展开。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比：9/1)，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物(2.5ml/盆)。在药液干燥后的植物上喷雾接种1～2×105个/ml的水稻稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)的分生胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种6～10天后的发病程度，评价药液的效果。
[2787] [试验例B]番茄灰霉病
[2788] 播种供试植物(番茄品种：大型福寿)的种子后，栽培至真叶展开3～5片。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比：9/1)，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物(2.5ml/盆)。在药液干燥后的植物上喷雾接种4～8×105个/ml的灰霉病菌(Botrytis cinerea)的分生胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约48小时，促进发病。调查接种2～3天后的发病程度，评价药液的效果。
[2789] [试验例C]卷心菜黑斑病
[2790] 播种供试植物(卷心菜品种：四季获)的种子后，栽培至子叶展开。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比：9/1)，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物(2.5ml/盆)。在药液干燥后的植物上喷雾接种4～8×105个/ml的卷心菜黑斑病菌(Alternaia brassicicola)的分生胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约48小时，促进发病。调查接种2～3天后的发病程度，评价药液的效果。
[2791] [试验例D]大麦白粉病
[2792] 播种供试植物(大麦品种：红神力)的种子后，栽培至第1叶展开。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比：9/1)，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物(2.5ml/盆)。在药液干燥后的植物上敲洒接种大麦白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)的分生胞子。接种后，调查接种6～10天后的发病程度，评价其效果。
[2793] [试验例E]小麦叶锈病
[2794] 播种供试植物(小麦品种：农林61号)的种子后，栽培至第1叶展开。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比：9/1)，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物(2.5ml/盆)。在药液干燥后的植物上喷雾接种1～2×105个/ml的小麦叶锈病菌(Puccinia recondita)的夏胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种7～10天后的发病程度，评价药液的效果。
[2795] [试验例F]番茄疫病
[2796] 播种供试植物(番茄品种：大型福寿)的种子后，栽培至真叶展开3～5片。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比：9/1)，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物(2.5ml/盆)。在药液干燥后的植物上喷雾3
接种4～8×10 个/ml的番茄疫病菌(Phytophthora infestans)的游动孢子悬浮液。接种后，于室温为20℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种5～10天后的发病程度，评价药液的效果。
接种4～8×10 个/ml的番茄疫病菌(Phytophthora infestans)的游动孢子悬浮液。接种后，于室温为20℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种5～10天后的发病程度，评价药液的效果。
[2797] [试验例G]葡萄霜霉病
[2798] 播种供试植物(葡萄品种：新马斯喀特(日文原文：ネオマスカット))的种子后，栽培至真叶展开3～4片。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比：9/1)，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物(2.5ml/盆)。
在药液干燥后的植物上喷雾接种1～2×104个/ml的葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)的游动孢子悬浮液。接种后，于室温为20℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种7～10天后的发病程度，评价药液的效果。
在药液干燥后的植物上喷雾接种1～2×104个/ml的葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)的游动孢子悬浮液。接种后，于室温为20℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种7～10天后的发病程度，评价药液的效果。
[2799] [试验例H]黄瓜炭疽病
[2800] 播种供试植物(黄瓜品种：相模半白)的种子后，栽培至真叶展开1片。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液(容积比：9/1)，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物(2.5ml/盆)。在药液干燥后的植物上喷雾接种2～4×105个/ml的黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)的分生胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种6～10天后的发病程度，评价药液的效果。
[2801] 关于以上试验例的发病程度，将未发病的植物的发病程度设为0，将药剂未处理区的植物的发病程度设为3，以每隔0.05的方式进行发病程度的评价。另外，按照以下的计算式由发病程度算出防除价。
[2802] ＜防除价＞
[2803] 防除价＝100{1-(n/3)}
[2804] n＝各药剂处理区的发病程度
[2805] 将以上的试验结果进行归纳而示于表7。表中，H表示防除价大于50％，L表示防除价为50％以下。另外，nt表示未实施试验。
[2806] [表7-1]
[2807] 表7
[2808]
[2809] [表7-2]
[2810] 表7续
[2811]
[2812] [表7-3]
[2813] 表7续
[2814]
[2815] [表7-4]
[2816] 表7续
[2817]
[2818] [表7-5]
[2819] 表7续
[2820]
[2821] [表7-6]
[2822] 表7续
[2823]
[2824] [表7-7]
[2825] 表7续
[2826]
[2827] [表7-8]
[2828] 表7续
[2829]
[2830] [表7-9]
[2831] 表7续
[2832]
[2833] [表7-10]
[2834] 表7续
[2835]
[2836] [表7-11]
[2837] 表7续
[2838]
[2839] [表7-12]
[2840] 表7续
[2841]
[2842] [表7-13]
[2843] 表7续
[2844]
[2845] 产业上的可利用性
[2846] 本发明的吡啶酮化合物为新型化合物，能够防除植物病害，因此，具有作为农药、例如农园艺用有害生物防除剂、尤其是农园艺用杀菌剂的利用价值。
[2847] 将日本专利申请2017-78492号(申请日：2017年4月11日)、及日本专利申请2017-199795号(申请日：2017年10月13日)的全部公开内容通过参考并入本说明书中。
[2848] 本说明书中记载的所有文献、专利申请、及技术标准通过参照被并入本说明书中，各文献、专利申请、及技术标准通过参考被并入的程度与具体且分别地记载的情况的程度相同。
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