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甜度增进剂、甜味剂组合物、其制备方法以及含有其的消费品

阅读:527发布:2021-03-19

专利汇可以提供甜度增进剂、甜味剂组合物、其制备方法以及含有其的消费品专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 涉及式(I)的新型 甜度 增进剂化合物,其中R1、R2、R3、R4、n和m具有 说明书 中提到的名称,或其立体异构体或盐或 水 合物;涉及式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物作为甜度增进剂的用途;涉及包含至少一种 甜味剂 和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和任选地预糊化 淀粉 的甜味剂组合物;涉及一种用于制备式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的方法;涉及制备所述甜味剂组合物的方法,并且涉及包含式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的餐桌甜味剂组合物。另外,本发明涉及包含消费产品和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的消费品。优选的消费产品是水基消费品、固态干燥消费品、乳产品、乳衍生产品和乳替代产品。,下面是甜度增进剂、甜味剂组合物、其制备方法以及含有其的消费品专利的具体信息内容。

1.一种式(I)的化合物或其立体异构体或盐或合物,
其中
1 4
R 和R 相同或不同并且是
C1-C8-烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
芳基、优选苯基或基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,
2 3
R 和R 相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
n和m相同或不同并且是1至5的整数,
排除以下化合物:4-[5-(乙酰羟基)戊基氨基]-2-[2-[5-(乙酰羟氨基)戊基氨
基]-2-氧乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸(Terregens因子,arthrobactin)和3-[3-(乙
酰羟氨基)丙基氨甲酰基]-2-[3-(乙酰羟氨基)丙基氨甲酰基甲基]-2-羟基丙酸
(schizokinen)。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中
1 4
R 和R 相同或不同并且是
C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
苯基或萘基,其中所述苯基或萘基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,或者
杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,
2 3
R 和R 相同或不同并且是氢或C1-C4-烷基,并且,
n和m相同或不同并且是1至5的整数。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中
1 4
R 和R 相同或不同并且是
C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,或者
苯基,其中所述苯基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,
2 3
R 和R 相同或不同并且是氢或甲基,并且,
n和m相同或不同并且是3至5的整数。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中n和m是不同的。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物,其中n是5并且m是3。
1 4 1
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物,其中R 和R 是相同的,尤其,其中R
4
和R 是C1-C4-烷基。
2 3 2
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物,其中R 和R 是相同的,尤其,其中R
3
和R 是氢。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物,其中式(I)的化合物是式(Ia)的化合物
9.式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物作为甜度增进剂的用途
其中
R1和R4相同或不同并且是
C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,
R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
n和m相同或不同并且是1至5的整数。
10.甜味剂组合物,其包含
(a)至少一种甜味剂;和
(b)式(I)的化合物
其中
1 4
R 和R 相同或不同并且是
C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,
2 3
R 和R 相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
n和m相同或不同并且是1至5的整数,
或其立体异构体或盐或水合物。
11.根据权利要求10所述的甜味剂组合物,其中式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物是甜度增进剂。
12.根据权利要求10或11所述的甜味剂组合物,其中所述至少一种甜味剂选自合欢皂苷、相思子三萜苷、尤其相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D、乙酰舒泛、advantame、合欢皂苷、阿利坦、阿司帕坦、超阿司帕坦、白参甙、尤其白云参甙1、白云参甙2、布拉齐因、bryoside、bryonoside、bryonodulcoside、肉质胆皂苷、carrelame、仙茅甜蛋白、花青苷、绿原酸、环己氨磺酸盐及其盐、青钱柳苷I、二氢槲皮素-3-乙酸酯、dihydroflavenol、杜克苷、gaudichaudioside、草酸苷、甘草次酸、绞股蓝皂甙、苏木精、异罗汉果苷、尤其异罗汉果苷V、lugduname、magap、槟榔甜蛋白、神秘果蛋白、罗汉果苷(罗汉果)、尤其罗汉果苷IV和罗汉果苷V、莫纳甜和其衍生物、应乐果甜蛋白、无患子倍半萜苷、柚皮苷二氢查尔(NarDHC)、新橙皮苷二氢查尔酮(NDHC)、纽甜、欧亚水龙骨甜素、倍他丁、巴西甘草甜素I-V、紫苏葶、D-苯丙氨酸、假秦艽甙、尤其假秦艽甙1、假秦艽甙2、假秦艽甙3、假秦艽甙4、根皮苷、叶甜素、polpodioside、聚波朵苷A、蝶卡苷、瑞鲍迪甙类、尤其瑞鲍迪甙A、瑞鲍迪甙B、瑞鲍迪甙C、瑞鲍迪甙D、瑞鲍迪甙F、瑞鲍迪甙G、瑞鲍迪甙H、甜叶悬钩子苷、糖精及其盐和衍生物、藤三七雪胆苷、蓨蕨素A、赛苷,尤其赛门苷I、甜菊糖、甜菊双糖甙、甜菊甙和其他甜菊醇糖苷、strogine、尤其strogin1、strogin2、strogin4、甜茶苷A、甜茶苷B、甜茶苷G、甜茶苷H、甜茶苷I、甜茶苷J、蔗糖素、sucronate、sucrooctate、索马甜、telosmosideA15、奇异果甜蛋白,尤其奇异果甜蛋白I和II、反式茴香脑、反式肉桂、三叶甙、D-色氨酸、赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇、阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物、异麦芽酮糖、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、塔格糖、海藻糖和木糖。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的甜味剂组合物,其中至少一种甜味剂是乙酰舒泛钾或蔗糖。
14.根据权利要求10至13中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物包含(c)预糊化淀粉。
15.根据权利要求10至14中任一项所述的甜味剂组合物,其中所述组合物还包含至少一种选自发泡剂、填充剂、载体、纤维、糖醇、调味剂味增进剂、香料稳定剂、酸化剂、抗结剂和自由流动助剂的额外成分。
16.餐桌甜味剂组合物,其包含
(a)至少一种糖甜味剂,其选自单糖、二糖、低聚糖和多糖,优选地,所述至少一种糖甜味剂选自阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物、异麦芽酮糖、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、水苏糖、塔格糖、海藻糖、木糖及其组合,最优选地,所述至少一种糖甜味剂是二糖和/或果糖;
(b)至少一种糖醇(或多元醇),其选自赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇及其组合,优选地,所述至少一种糖醇是赤藓糖醇;
(c)式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物
其中
R1和R4相同或不同并且是
C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,
R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
n和m相同或不同并且是1至5的整数,
以及
(d)味觉改善量的纤维素
17.根据权利要求16所述的餐桌甜味剂组合物,其包含
(a)二糖水化合物和/或果糖;
(b)赤藓糖醇;
(c)如权利要求16定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物;和
(d)味觉改善量的纤维素。
18.根据权利要求16或17所述的餐桌甜味剂组合物,其中所述二糖碳水化合物选自异麦芽酮糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖和海藻糖。
19.根据权利要求16至18中任一项所述的餐桌甜味剂组合物,还包含甜度调节剂和/或口感增进剂和/或调味剂。
20.根据权利要求16至19中任一项所述的餐桌甜味剂组合物,其中所述餐桌甜味剂组合物基本上包含甜味剂粒子。
21.消费品,其包含
(a)消费产品;和
(b)如权利要求10至15任一项中所定义的甜味剂组合物。
22.消费品,其包含
(a)消费产品;和
(b)如权利要求16至20任一项中所定义的餐桌甜味剂组合物。
23.根据权利要求21或22所述的消费品,其中所述消费产品选自水基消费品、固态干燥消费品、乳产品、乳衍生产品和乳替代产品。
24.根据权利要求21至23中任一项所述的消费品,其中所述消费产品是选自以下的水基消费产品:饮料、水、含水饮料、增强/略微增甜的水饮料、加味碳酸水及无气矿泉水以及饮用水碳酸饮料、非碳酸饮料、碳酸水、无气水、软饮料、无酒精饮料、酒精饮料、啤酒、葡萄酒、烈酒、水果饮料、汁液、果汁、蔬菜汁、汤羹饮料、咖啡、茶、红茶、绿茶、乌龙茶、草药浸液、可可、尤其水基可可、基于茶的饮料、基于咖啡的饮料、基于可可的饮料、糖浆、冷冻水果、冷冻果汁、水基、水果冰、冰果冻、调味料、沙拉调味料、果酱、柑橘酱、水果罐头、开胃菜、熟食产品如熟食沙拉、酱汁、番茄沙司、芥末、泡菜和腌鱼、酱汁、汤和饮料用植物材料、尤其完整或研磨的饮料用植物材料和复水速溶粉、尤其咖啡豆、研磨咖啡、速溶咖啡、可可豆、可可粉、速溶可可、茶叶、速溶茶粉。
25.根据权利要求21至23中任一项所述的消费品,其中所述消费产品选自以下的固态干燥消费产品:谷物食品、焙烘食品、饼干、面包、早餐谷物食品、谷物棒、能量棒/营养棒、麦片、蛋糕、米糕、饼干、薄脆饼、甜甜圈、松饼、馅饼、糖食、口香糖、巧克产品、巧克力、翻糖、水果硬糖、花糖、压制片、点心食品、植物材料、尤其完整或研磨的植物材料和复水速溶粉。
26.根据权利要求21至23中任一项所述的消费品,其中所述消费产品是选自以下的乳产品、乳衍生产品和/或乳替代产品:乳、液体乳、培养的乳产品、基于培养和非培养乳的饮料、用乳酸杆菌培养的培养乳产品、酸奶、基于酸奶的饮料、思慕雪、拉西、奶昔、酸化乳、酸化乳饮料、黄油乳、奶酒、乳基饮料、乳/果汁混合物、发酵乳饮料、冰淇淋、甜食、酸奶油、调味汁、沙拉调味料、农家干酪、冷冻酸奶、豆浆、米浆、大豆饮料和米浆饮料。
27.根据权利要求21至23中任一项所述的消费品,其中所述消费产品是碳酸饮料或非碳酸饮料或谷物食品或酸奶或口香糖。
28.根据权利要求21所述的消费品,其中所述消费产品是选自以下的牙科产品:牙膏、牙线、漱口剂、牙科粘胶、牙釉质增白剂、氟化物治疗剂和口腔护理凝胶,优选是牙膏。
29.根据权利要求21所述的消费品,其中所述消费产品是选自唇膏、润唇膏、唇彩和凡士林的化妆产品。
30.根据权利要求21所述的消费品,其中所述消费产品是选自以下的药物产品:非处方药和处方药、非烟草鼻烟、烟草代用品、咀嚼式药物、咳嗽糖浆剂、喉用喷雾剂、喉用糖锭剂、咳嗽滴剂、抗菌药产品、丸粒包衣、凝胶锭剂、可溶性纤维制剂、解酸剂、片芯、快速吸收的液体组合物、稳定的泡沫组合物、快速崩解的药物剂型、医用目的的饮料浓缩物、含水药用混悬剂、液体浓缩组合物、和经稳定的山梨酸溶液磷酸盐缓冲液、盐水溶液、乳液、非水药用溶剂、含水药用载体、固态药用载体、和药用防腐剂/添加剂、尤其诸如抗微生物药、抗氧化剂、螯合剂、惰性气体、调味剂及着色剂的药用防腐剂/添加剂。
31.根据权利要求21所述的消费品,其中所述消费产品是动物饲料或动物食品。

说明书全文

甜度增进剂、甜味剂组合物、其制备方法以及含有其的消费

发明领域

[0001] 本发明涉及式(I)的新型甜度增进剂化合物或其立体异构体或盐或合物,[0002]
[0003] 其中R1、R2、R3、R4、n和m具有下文提到的名称;涉及式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物作为甜度增进剂的用途;涉及包含至少一种甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和任选地预糊化淀粉的甜味剂组合物;涉及一种用于产生式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的方法;涉及产生所述甜味剂组合物的方法并且涉及包含式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的餐桌甜味剂组合物的方法。另外,本发明涉及包含消费产品和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的消费品。优选的消费产品是水基消费品、固态干燥消费品、乳产品、乳衍生产品和乳替代产品。
[0004] 发明背景
[0005] 无热量高强度甜味剂的使用正在增加,原因在于对儿童肥胖症、II型糖尿病和相关疾病提出的健康顾虑。因此,需要甜度显著高于常规甜味剂(如砂糖(蔗糖)或高果糖玉米糖浆(HFCS))的甜味剂。然而,许多无热量或低有热量甜味剂极其昂贵和/或含有令人不快的异杂味和/或具有出乎意料的和较不合乎需要的甜度谱。
[0006] 另外,值得关注的是增强常规或另外的无热量或低热量或标准(热质)甜味剂的所需味感,例如,甜味。
[0007] 可以增强某些风味感的化合物是非常值得关注的,并且可以允许不仅改善和/或强化感知的风味,还改善和/或强化利用降低浓度的香料成分实现某种风味强度的能。作为一个例子,通过使用某种增进剂,可能需要较少的甜味剂以实现所需的甜度水平,这可以产生较少热量和/或相关的不想要的香调/异杂香调(off-note)。因此,对于甜度增进剂存在需要。
[0008] 已知无热量、高强度甜味剂具有显著高于那些常规甜味剂的甜度水平或“甜度”。经常将这些无热量甜味剂添加至消费产品以替代至少一部分常规的有热量甜味剂,这产生具有甜味和减少量的有热量甜味剂的消费产品。乙酰舒泛是一种示例性无热量、高强度甜味剂。
[0009] 一般,有热量甜味剂和/或无热量甜味剂与其他组分(例如,表面活性剂、乳化剂、树胶或其他甜味剂)组合以形成甜味剂组合物。这些其他组分经常改善有热量或无热量甜味剂的物理或化学特性。随后可以将这种甜味剂组合物掺入相应的消费产品中。在大多数情况下,当消费这种消费产品时,甜味剂或与之相关的甜度迅速从该消费产品释放。这种释放解释了顾客识别出的甜度。
[0010] 对于一些消费产品,例如,口香糖和其他糖食,一旦消费产品待消费,则合乎需要的是具有甜味剂从消费产品中延长的释放速率。因此,甜度感觉由该顾客享受一段延长的时间。然而,已经知道常规甜味剂具有从相应消费产品中更快速的释放速率。就这一点而论,大部分的甜味剂在消费后立即从消费产品中迅速释放,并且随后非常少的甜味剂留下在消费产品的剩余寿命期间释放。作为一个例子,经常认为包含常规甜味剂组合物的口香糖在开始咀嚼口香糖时非常甜,但是在咀嚼几分钟后,认为口香糖明显较不甜。
[0011] 因此,需要这样的甜味剂组合物,它们采用多种甜味剂例如无热量、高强度甜味剂,并且为顾客的味觉提供这些甜味剂从消费产品中延长的释放速率。就这一点而论,与甜味剂组合物相关的甜度可以由顾客在较长的时间段范围内意识到并且导致顾客意识到延长的甜味感觉。
[0012] 附图简述
[0013] 图1是显示采用式(Ia)化合物时基于重组人味觉受体T1R2/T1R3依赖性细胞的测定法的结果的图。
[0014] 图2是显示以下结果的图:通过在细胞测定法中78秒时间范围内测量时间响应验证了携带受体的细胞受式(Ia)化合物选择性刺激。
[0015] 图3是汇总采用式(Ia)化合物时品尝和吐出测定法的结果的表。
[0016] 图4是显示在pH=3.0采用式(Ia)化合物时稳定性试验的结果的图。
[0017] 图5是显示在pH=4.5采用式(Ia)化合物时稳定性试验的结果的图。
[0018] 图6是显示在pH=6.5采用式(Ia)化合物时稳定性试验的结果的图。
[0019] 发明简述
[0020] 在一个方面,本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物,[0021]
[0022] 其中
[0023] R1和R4相同或不同并且是
[0024] C1-C8-烷基、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0025] 芳基、优选苯基或基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0026] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0027] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0028] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0029] 排除以下化合物:4-[5-(乙酰羟基)戊基氨基]-2-[2-[5-(乙酰羟氨基)戊基氨基]-2-氧乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸(Terregens因子,arthrobactin)和3-[3-(乙酰羟氨基)丙基氨甲酰基]-2-[3-(乙酰羟氨基)丙基氨甲酰基甲基]-2-羟基丙酸(schizokinen)。
[0030] 在一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中
[0031] R1和R4相同或不同并且是
[0032] C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0033] 苯基或萘基,其中所述苯基或萘基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,或者
[0034] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,[0035] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C4-烷基,并且,
[0036] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0037] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中
[0038] R1和R4相同或不同并且是
[0039] C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,或者
[0040] 苯基,其中所述苯基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,
[0041] R2和R3相同或不同并且是氢或甲基,并且,
[0042] n和m相同或不同并且是3至5的整数。
[0043] 在一个优选实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中n和m是不同的。
[0044] 在一个特别优选的实施方案中,n是5并且m是3。
[0045] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中R1和R4是相同。
[0046] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中R1和R4是C1-C4-烷基,优选地是甲基。
[0047] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中R2和R3是相同。
[0048] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中R2和R3是氢。
[0049] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中式(I)的化合物是式(Ia)的化合物
[0050]
[0051] 在另一个方面,本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物作为甜度增进剂的用途
[0052]
[0053] 其中1 4
[0054] R 和R 相同或不同并且是
[0055] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0056] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0057] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,2 3
[0058] R 和R 相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0059] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0060] 如上述的式(I)化合物的优选实施方案因此适用于作为本发明甜度增进剂的用途。
[0061] 在另一个方面,本发明涉及一种甜味剂组合物,其包含:
[0062] (a)至少一种甜味剂;和
[0063] (b)式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物
[0064]
[0065] 其中
[0066] R1和R4相同或不同并且是
[0067] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0068] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0069] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0070] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0071] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0072] 如上述的式(I)化合物的优选实施方案因此适用于本发明的甜味剂组合物。
[0073] 优选地,在这种甜味剂组合物中,如上文定义的式(I)的化合物或其立体异构体或盐是甜度增进剂。
[0074] 在一个实施方案中,该甜味剂组合物包含至少一种甜味剂,所述甜味剂选自合欢皂苷(albiziasaponin)、相思子三萜苷(abrusoside)、尤其相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D、乙酰舒泛钾、advantame、合欢皂苷、阿利坦、阿司帕坦、超阿司帕坦(superaspartame)、白参甙(bayunoside)、尤其白云参甙1、白云参甙2、布拉齐因(brazzein)、bryoside、bryonoside、bryonodulcoside、肉质胆皂苷(carnosifloside)、carrelame、仙茅甜蛋白、花青苷、绿原酸、环己氨磺酸盐及其盐、青钱柳苷I(cyclocaryoside I)、二氢槲皮素-3-乙酸酯、dihydroflavenol、杜克苷、gaudichaudioside、草酸苷、甘草次酸、绞股蓝皂甙、苏木精、异罗汉果苷、尤其异罗汉果苷V、lugduname、magap、槟榔甜蛋白、神秘果蛋白、罗汉果苷(罗汉果)、尤其罗汉果苷IV和罗汉果苷V、莫纳甜和其衍生物、应乐果甜蛋白、无患子倍半萜苷、柚皮苷二氢查尔(NarDHC)、新橙皮苷二氢查尔酮(NDHC)、纽甜(neotame)、欧亚水龙骨甜素、倍他丁(pentadin)、巴西甘草甜素I-V、紫苏葶、D-苯丙氨酸、假秦艽甙、尤其假秦艽甙1、假秦艽甙2、假秦艽甙3、假秦艽甙4、根皮苷、叶甜素、polpodioside、聚波朵苷A(polypodoside A)、蝶卡苷、瑞鲍迪甙类、尤其瑞鲍迪甙A、瑞鲍迪甙B、瑞鲍迪甙C、瑞鲍迪甙D、瑞鲍迪甙F、瑞鲍迪甙G、瑞鲍迪甙H、甜叶悬钩子苷、糖精及其盐和衍生物、藤三七雪胆苷(scandenoside)、蓨蕨素A(selligueanin A)、赛苷(siamenoside),尤其赛门苷I、甜菊糖、甜菊双糖甙、甜菊甙和其他甜菊醇糖苷、strogine、尤其strogin1、strogin2、strogin4、甜茶苷(suavioside)A、甜茶苷B、甜茶苷G、甜茶苷H、甜茶苷I、甜茶苷J、蔗糖素(sucralose)、sucronate、sucrooctate、索马甜(talin)、telosmoside A15、奇异果甜蛋白,尤其奇异果甜蛋白I和II、反式茴香脑、反式肉桂、三叶甙、D-色氨酸、赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇(isomalt)、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇、阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物、异麦芽酮糖(isomaltulose)、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、塔格糖、海藻糖和木糖。
[0075] 优选地,所述至少一种甜味剂是乙酰舒泛钾、蔗糖或果糖。
[0076] 优选地,该甜味剂组合物包含第一甜味剂和第二甜味剂。
[0077] 优选地,所述至少一种甜味剂是天然甜味剂。
[0078] 在其他实施方案中,所述至少一种甜味剂是人工甜味剂。
[0079] 在一些实施方案中,该甜味剂组合物包含
[0080] (c)预糊化淀粉。
[0081] 在这些实施方案中(并且还在其他实施方案中),所述至少一种甜味剂优选地是乙酰舒泛钾或蔗糖。
[0082] 在一个实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,该甜味剂组合物包含80wt%至95wt%的预糊化淀粉。与甜味剂组合时,这种预糊化淀粉提供该甜味剂从消费产品中释放延长和顾客意识到的延长的甜味感觉。
[0083] 在一个实施方案中,将甜味剂吸收或吸附到预糊化淀粉上。
[0084] 在一个实施方案中,这种甜味剂组合物包含均匀的粒子,所述粒子包含甜味剂和预糊化淀粉。
[0085] 在一个实施方案中,预糊化淀粉具有小于或等于0.5m2/g的比表面。
[0086] 在一个实施方案中,预糊化淀粉具有范围从0.05m2/g至0.5m2/g的比表面。
[0087] 在一个实施方案中,预糊化淀粉为非颗粒状。
[0088] 在一个实施方案中,预糊化淀粉为颗粒状。
[0089] 在一个实施方案中,预糊化淀粉包含粒子,并且至少50%的预糊化淀粉粒子具有50至500微米之间的粒度。
[0090] 在一个实施方案中,该甜味剂组合物包含纯度大于约60%重量份,例如大于约70%重量份、大于约80%重量份、大于约90%重量份、大于约98%重量份或大于约99%重量份的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0091] 在一个实施方案中,1克份数的所述甜味剂组合物提供与1至3茶匙砂糖相当、优选地与2茶匙砂糖相当的甜度。
[0092] 在一个实施方案中,1克甜味剂组合物含有比约5克砂糖(例如小于约3克、小于约2克或小于约1克砂糖)更少的热量和糖。
[0093] 在一个实施方案中,该甜味剂组合物还包含至少一种选自发泡剂、填充剂、载体、纤维、糖醇、调味剂、风味增进剂、香料稳定剂、酸化剂、抗结剂和自由流动助剂的额外成分。
[0094] 在一个方面,本发明涉及一种控制与来自甜味剂组合物的甜味剂相关的味感(例如,甜度)释放速率的方法,所述甜味剂组合物包含至少一种甜味剂、如上文定义的式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物,所述方法包括以下步骤:将如上文定义的至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物与预糊化淀粉混合以形成释放受控的甜味剂组合物。
[0095] 在一个方面,本发明涉及一种控制与来自消费品的甜味剂相关的味感(例如,甜度)释放速率的方法,所述方法包括以下步骤:将至少一种甜味剂、如上文定义的式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物、预糊化淀粉和消费产品组合以形成释放受控的消费产品。
[0096] 优选地,将至少一种甜味剂、如上文定义的式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物和预糊化淀粉组合以形成甜味剂组合物,所述甜味剂组合物随后可以与消费产品组合。
[0097] 在一个方面,本发明涉及一种方法,所述方法用于降低如上文定义的至少一种甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物从包含至少一种甜味剂、如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和消费产品的消费品中释放速率并且具有至少一种甜味剂和如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的初始释放速率,所述方法包括步骤将预糊化淀粉以这样的量添加至所述消费品,所述的量有效降低至少一种甜味剂和/或如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物从所述消费产品中释放的速率至最终释放速率。
[0098] 在一个方面,本发明涉及一种餐桌甜味剂组合物,其包含:
[0099] (a)至少一种糖甜味剂,其选自单糖、二糖、低聚糖和多糖,优选地,所述至少一种糖甜味剂选自阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物、异麦芽酮糖、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、水苏糖、塔格糖、海藻糖、木糖及其组合,最优选地,所述至少一种糖甜味剂是二糖和/或果糖;
[0100] (b)至少一种糖醇(或多元醇),其选自赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇及其组合,优选地,所述至少一种糖醇是赤藓糖醇;
[0101] (c)式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物
[0102]
[0103] 其中
[0104] R1和R4相同或不同并且是
[0105] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0106] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0107] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0108] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0109] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0110] 以及
[0111] (d)味觉改善量的纤维素
[0112] 如上述的式(I)化合物的优选实施方案因此适用于本发明的餐桌甜味剂组合物。
[0113] 在一个实施方案中,本发明涉及一种餐桌甜味剂组合物,其包含
[0114] (a)二糖水化合物和/或果糖;
[0115] (b)赤藓糖醇;
[0116] (c)如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物;和
[0117] (d)味觉改善量的纤维素。
[0118] 在优选的实施方案中,在这种餐桌甜味剂组合物中,所述二糖选自异麦芽酮糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖和海藻糖。
[0119] 优选地,该餐桌甜味剂组合物包含在约40%重量份和约70%重量份之间的糖醇、尤其赤藓糖醇,尤其在约50%重量份和约60%重量份之间的糖醇、尤其赤藓糖醇,尤其约55%重量份的糖醇、尤其赤藓糖醇。
[0120] 优选地,该餐桌甜味剂组合物包含在约27%重量份和约50%重量份之间的糖甜味剂,尤其二糖,尤其在约35%重量份和约45%重量份之间的糖甜味剂,尤其二糖,尤其在约30%重量份和约40%重量份之间的糖甜味剂,尤其二糖。
[0121] 优选地,该餐桌甜味剂组合物包含在约0.5%重量份和约7.0%重量份之间的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物,尤其在约0.7%重量份和5.0%重量份之间的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物,尤其在约1.0%重量份和约2.5%重量份之间的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0122] 优选地,该餐桌甜味剂组合物包含在约0.4%重量份和约3.0%重量份之间的纤维素,尤其在约0.7%重量份和约2.0%重量份之间的纤维素,尤其1.0%重量份的纤维素。
[0123] 在一个实施方案中,该餐桌甜味剂组合物还包含甜度调节剂,尤其小于约2%重量份的甜度调节剂。就范围而言,该餐桌甜味剂组合物可以例如包含约0.01%重量份和约2%重量份之间的甜度调节剂、尤其在约0.1%重量份和约1.5%重量份之间的甜度调节剂。
[0124] 在其他实施方案中,该餐桌甜味剂组合物还包含口感增进剂,尤其小于约1%重量份的口感增进剂。就范围而言,餐桌甜味剂组合物可以例如包含约0.01%重量份和约1%重量份之间的口感增进剂、尤其约0.1%重量份和约0.5%重量份之间的口感增进剂。
[0125] 在其他实施方案中,该餐桌甜味剂组合物还包含调味剂,尤其小于约1%重量份的调味剂。就范围而言,该餐桌甜味剂组合物可以例如包含约0.01%重量份和约1%重量份之间的调味剂、尤其约0.1%重量份和约0.5%重量份之间的调味剂。
[0126] 在一个实施方案中,该餐桌甜味剂组合物基本上包含甜味剂粒子。
[0127] 优选地,所述甜味剂粒子具有约50微米和约1250微米之间的平均粒度,甜味剂粒子尤其具有约100微米和约1000微米之间的平均粒度。
[0128] 在一个实施方案中,该餐桌甜味剂组合物具有每克小于约5卡路里,该餐桌甜味剂组合物尤其具有每克小于约3卡路里,该甜味剂组合物尤其具有每克小于约1卡路里。
[0129] 在另一个方面,本发明还涉及一种餐桌甜味剂组合物,其包含:
[0130] (a)多个第一甜味剂粒子,其中所述第一甜味剂粒子具有(i)糖醇芯部,尤其赤藓糖醇芯部,(ii)第一糖醇芯部包衣层,尤其包含以下式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和纤维素的第一糖醇芯部包衣层
[0131]
[0132] 其中1 4
[0133] R 和R 相同或不同并且是
[0134] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0135] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0136] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,2 3
[0137] R 和R 相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0138] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0139] 以及(iii)第二糖醇芯部包衣层,尤其包含糖甜味剂、尤其二糖的第二赤藓糖醇芯部包衣层,其中所述第二糖醇芯部包衣层、尤其第二赤藓糖醇芯部包衣层位于第一糖醇芯部包衣层外部,尤其位于第一赤藓糖醇芯包衣层外部;并且
[0140] (b)多个第二甜味剂粒子,其中所述第二甜味剂粒子具有(i)糖甜味剂芯部,尤其二糖芯部,(ii)第一糖甜味剂芯部包衣层,尤其包含以下式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和纤维素的第一二糖芯部包衣层
[0141]
[0142] 其中
[0143] R1和R4相同或不同并且是
[0144] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0145] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0146] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0147] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0148] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0149] 和(iii)第二糖甜味剂芯部包衣层,尤其包含糖甜味剂、尤其二糖的第二二糖芯部包衣层,其中所述第二糖甜味剂芯部包衣层、尤其第二二糖芯部包衣层位于第一糖甜味剂芯部包衣层外部,尤其位于第一二糖芯部包衣层外部。
[0150] 如上述的式(I)化合物的优选实施方案因此适用于本发明的餐桌甜味剂组合物。
[0151] 在一个实施方案中,餐桌甜味剂组合物包含多个第一甜味剂粒子和多个第二甜味剂粒子的混合物。
[0152] 优选地,二糖芯部包含异麦芽酮糖。
[0153] 在一个实施方案中,第二赤藓糖醇芯部包衣层包含异麦芽酮糖。
[0154] 在一个实施方案中,第二二糖芯部包衣层包含异麦芽酮糖。
[0155] 在一个实施方案中,第一糖醇芯部包衣层、尤其第一赤藓糖醇芯包衣层和第一糖甜味剂芯部包衣层、尤其第一二糖芯部包衣层中的至少一个包衣层还包含调味剂。
[0156] 在一个实施方案中,第一糖醇芯部包衣层、尤其第一赤藓糖醇芯包衣层和第一糖甜味剂芯部包衣层、尤其第一二糖芯部包衣层中的至少一个包衣层还包含口感增进剂。
[0157] 在一个实施方案中,第一糖醇芯部包衣层、尤其第一赤藓糖醇芯包衣层和第一糖甜味剂芯部包衣层、尤其第一二糖芯部包衣层中的至少一个包衣层还包含甜度调节剂。
[0158] 优选地,多个第一甜味剂粒子和多个第二甜味剂粒子具有约50微米和约1250微米之间的平均粒度,多个第一甜味剂粒子和多个第二甜味剂粒子尤其具有约100微米和约1000微米之间的平均粒度。
[0159] 在另一个方面,本发明还涉及一种消费品,其包含
[0160] (a)消费产品;和
[0161] (b)如上文定义的本发明的甜味剂组合物。
[0162] 在一个方面,本发明还涉及一种消费品,其包含
[0163] (a)消费产品;和
[0164] (b)如上文定义的本发明的餐桌甜味剂组合物。
[0165] 如上述的根据式(I)的化合物的优选实施方案因此适用于本发明的费品。
[0166] 优选地,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物、本发明的甜味剂组合物和本发明的餐桌甜味剂组合物以有效增加消费品甜度水平的量存在于该消费品中。
[0167] 优选地,在本发明的消费品中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以0.1wppm至100wppm、尤其0.2wppm至50wppm、特别优选0.5wppm至10wppm的浓度存在。
[0168] 在一个实施方案中,这种消费产品选自水基消费品、固态干燥消费品、乳产品、源自乳的产物和乳替代产品。
[0169] 优选地,这种消费产品选自以下的水基消费产品:饮料、水、含水饮料、增强/略微增甜的水饮料、加味碳酸水及无气矿泉水以及饮用水碳酸饮料、非碳酸饮料、碳酸水、无气水(still water)、软饮料、无酒精饮料、酒精饮料、啤酒、葡萄酒、烈酒、水果饮料、汁液(juice)、果汁、蔬菜汁、汤羹饮料、咖啡、茶、红茶、绿茶、乌龙茶、草药浸液、可可(水基)、基于茶的饮料、基于咖啡的饮料、基于可可的饮料、浸液、糖浆、冷冻水果、冷冻果汁、水基、水果冰、冰果冻、调味料、沙拉调味料、果酱、柑橘酱、水果罐头、开胃菜、熟食产品如熟食沙拉、酱汁、番茄沙司、芥末、泡菜和腌鱼、酱汁、汤和(例如完整或研磨的)饮料用植物材料或者复水速溶粉(例如咖啡豆、研磨咖啡、速溶咖啡、可可豆、可可粉、速溶可可、茶叶、速溶茶粉)。
[0170] 优选地,该消费产品是选自以下的固态干燥消费产品:谷物食品、焙烘食品、饼干、面包、早餐谷物食品、谷物棒、能量棒/营养棒、麦片、蛋糕、米糕、饼干、薄脆饼、甜甜圈、松饼、馅饼、糖食、口香糖、巧克力产品、巧克力、翻糖、水果硬糖、花糖、压制片、点心食品、(完整或研磨的)植物材料和复水速溶粉。
[0171] 优选地,消费产品是选自以下的乳产品、乳衍生产品和/或乳替代产品:乳、液体乳、培养的乳产品、基于培养和非培养乳的饮料、用乳酸杆菌培养的培养乳产品、酸奶、基于酸奶的饮料、思慕雪(smoothie)、拉西(lassi)、奶昔、酸化乳、酸化乳饮料、黄油乳、奶酒(kefir)、乳基饮料、乳/果汁混合物、发酵乳饮料、冰淇淋、甜食、酸奶油、调味汁、沙拉调味料、农家干酪、冷冻酸奶、豆浆、米浆、大豆饮料和米浆饮料。
[0172] 在一个实施方案中,该消费产品是碳酸饮料。
[0173] 在一个实施方案中,该消费产品是非碳酸饮料。
[0174] 在一个实施方案中,该消费产品是谷物食品。
[0175] 在一个实施方案中,该消费产品是酸奶。
[0176] 在一个实施方案中,该消费产品是口香糖。
[0177] 优选地,该消费产品是选自以下的牙科产品:牙膏、牙线、漱口剂、牙科粘胶、牙釉质增白剂、氟化物治疗剂和口腔护理凝胶,特别优选牙膏。
[0178] 优选地,消费产品是选自唇膏、润唇膏、唇彩和凡士林的化妆产品。
[0179] 优选地,消费产品是选自以下的药物产品:非处方药和处方药、非烟草鼻烟、烟草代用品、咀嚼式药物、咳嗽糖浆剂、喉用喷雾剂、喉用糖锭剂、咳嗽滴剂、抗菌药产品、丸粒包衣、凝胶锭剂、可溶性纤维制剂、解酸剂、片芯、快速吸收的液体组合物、稳定的泡沫组合物、快速崩解的药物剂型、医用目的的饮料浓缩物、含水药用混悬剂、液体浓缩组合物和经稳定的山梨酸溶液磷酸盐缓冲液、盐水溶液、乳液、非水药用溶剂、含水药用载体、固态药用载体和药用防腐剂/添加剂(抗微生物药、抗氧化剂、螯合剂、惰性气体、调味剂、着色剂)。
[0180] 在一个实施方案中,该消费产品是动物饲料或动物食品。
[0181] 在一个实施方案中,该消费产品是口香糖。作为一个例子,该甜味剂组合物可以包含预糊化淀粉并且甜味剂可以包含乙酰舒泛钾。
[0182] 在一个实施方案中,该消费产品是口香糖。作为一个例子,该甜味剂组合物可以包含预糊化淀粉并且甜味剂可以包含蔗糖。
[0183] 优选地,在消费产品是口香糖的实施方案中,该消费产品还包含薄荷醇。
[0184] 在另一个方面,本发明还涉及一种通过以下方式提供如上文定义的本发明消费品的方法:将如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物、如上文定义的本发明甜味剂组合物或如上文定义的本发明餐桌甜味剂组合物混合至消费产品。
[0185] 在另一个方面,本发明还涉及一种通过以下方式增强与香料成分相关的味感的方法:将如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物、如上文定义的本发明甜味剂组合物或如上文定义的本发明餐桌甜味剂组合物与一种或多种香料成分混合以提供增强风味的组合物或消费品。
[0186] 在另一个方面,本发明还涉及一种增加具有初始甜度水平的消费品的甜度水平的方法,所述方法包括以下步骤:将如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以有效增加该消费品甜度水平至最终甜度水平的量添加至所述消费品。
[0187] 在另一个方面,本发明涉及一种用于制备式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的方法
[0188]
[0189] 其中R1、R2、R3、R4和m如上文定义,所述方法包括至少以下步骤:
[0190] (a)使下式的化合物(II)
[0191]
[0192] 与通式(III)的化合物
[0193]3 4
[0194] 其中R、R 和m如上文定义并且Bn是苄基,
[0195] 根据需要在溶剂的存在下反应,以获得通式(IV)的化合物,
[0196]
[0197] 其中R3、R4、m和Bn如上文定义;
[0198] (b)根据需要,使通式(IV)的化合物与保护剂、优选地与碳酸二苄酯在溶剂存在下反应,以获得通式(V)的化合物。
[0199]3 4
[0200] 其中R、R、m和Bn如上文定义;
[0201] (c)根据需要,使通式(V)的化合物与酸在溶剂存在下反应,以获得通式(VI)的化合物。
[0202]
[0203] 其中R3、R4、m和Bn如上文定义;
[0204] (d)使通式(VI)的化合物与通式(VII)的化合物
[0205]
[0206] 其中R1、R2、n和Bn如上文定义,
[0207] 在偶联剂存在的情况下、优选地在 存在的情况下并且根据需要在溶剂的存在下反应,以产生通式(VIII)的化合物,
[0208]
[0209] 其中R1、R2、R3、R4、n、m和Bn如上文定义;并且
[0210] (e)根据需要,使通式(VIII)的化合物与去保护剂在溶剂存在下反应,以便获得上文定义的通式(I)的化合物。
[0211] 如上述的式(I)化合物的优选实施方案因此适用于制备本发明的式(I)化合物的方法。
[0212] 在一个方面,本发明涉及如上文定义的式(IV)、(VVI)、(VII)和(VIII)的化合物。
[0213] 在另一个方面,本发明涉及一种获得如上文定义的式(I)化合物的方法,所述方法包括从天然生物分离如上文定义的式(I)化合物,尤其从放线菌菌株分离如上文定义的式(Ia)化合物。
[0214] 发明详述
[0215] 新的甜度增进剂
[0216] 如上文所示,需要健康的即无热量、不产生热量和理想用于糖尿病的替代性甜度增进剂,因为它们还将允许减低常规的有热量甜味剂的水平并且因此在相同的甜度水平允许减少热量。另外,需要具有优异温度和pH稳定性、优异储存和溶解度特性以及与其他甜味剂化合物或食品成分(例如,预糊化淀粉)组合时具有味觉增进作用及协同作用的甜度增进剂。具体而言,源自天然产物的新颖甜度增进剂具有巨大的意义。此外,需要没有异杂味(例如苦味或金属味)的甜度增进剂。
[0217] 本发明的一个目的因此是提供具有上述的所需特征的替代性甜度增进剂。
[0218] 在一个方面,本发明提供通式(I)的新化合物或其立体异构体或盐或水合物[0219]
[0220] 其中
[0221] R1和R4相同或不同并且是
[0222] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0223] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0224] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0225] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0226] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0227] 排除以下化合物:4-[5-(乙酰羟氨基)戊基氨基]-2-[2-[5-(乙酰羟氨基)戊基氨基]-2-氧乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸(Terregens因子,arthrobactin)和3-[3-(乙酰羟氨基)丙基氨甲酰基]-2-[3-(乙酰羟氨基)丙基氨甲酰基甲基]-2-羟基丙酸(schizokinen)。
[0228] 当例外的化合物涉及新化合物时,将所述排除的化合物从本发明的范围排除,但是当它涉及化合物的用途时,不从本发明的范围排除。
[0229] 如本文所用,包括后续权利要求,取代基具有以下含义。
[0230] 如本文所用,术语“卤素”意指氟、氯、溴或碘原子,优选地氟或氯原子。
[0231] 如本文所用,术语“C1-C8-烷基”单独或在组合下意指具有1至8个碳原子的直链或支链烷基,优选地具有1至6个碳原子的直链或支链烷基和特别优选具有1至4个碳原子的直链或支链烷基。直链和支链的C1-C8-烷基的例子是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、异戊基、异己基、异庚基、异辛基,优选地是甲基和乙基并且最优选地是甲基。
[0232] 如本文所用,术语“C1-C8-烷氧基”意指基团R'O-,其中R'是C1-C8-烷基并且具有上文定义的含义。C1-C8-烷氧基的例子是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基、优选地甲氧基和乙氧基。
[0233] 如本文所用,术语“C2-C8-烯基”单独或在组合下意指包含烯键和1至8个、优选地1至6个、特别优选1至4个碳原子的直链或支链基。烯基的例子是乙烯基、1-丙烯基、
2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基和异丁烯基。优选的例子是2-丙烯基。
[0234] 如本文所用,术语“C2-C8-炔基”单独或在组合下意指包含炔键和1至8个、优选地1至6个、特别优选1至4个碳原子的直链烃残基。炔基例子是炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。
[0235] 如本文所用,术语“C3-C8-环烷基”意指具有3至8个碳原子、优选地1至6个、特别优选1至4个碳原子的碳环状饱和环系统,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基,优选地环戊基和环己基。
[0236] 如本文所用,术语“芳基”意指单环、双环或多环芳族体系,例如苯基、萘基、四氢萘基、茚基、茚满基、环戊二烯基、芴基等,优选苯基或萘基、特别优选是苯基。
[0237] 如本文所用,术语“杂芳基”意指包含1、2或3个选自氮、氧和/或硫的原子的芳环或部分不饱和5元或6元环,如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、2-氧代-1,2-二氢吡啶基、噁唑基、噁二唑基、异噁唑基、噻二唑基、四唑基、吡唑基、咪唑基、噻唑基和噻吩基。术语“杂芳基”还指包括两个5元或6元环的双环芳族环或部分不饱和基团,其中1个或2个环可以含有1、2或3个选自氮、氧或硫的原子,如喹啉基、异喹啉基、噌啉基、吡唑并[1.5-a]吡啶基、咪唑并[1.2-a]吡啶基、喹噁啉基、苯并噻唑基、苯并三唑基、吲哚基、吲唑基。优选的杂芳基是吡啶基或吡嗪基。
[0238] 如本文所用,术语“立体异构体”在涉及式(I)的化合物时,包括式(I)化合物和其盐或水合物的任何可能对映异构体、非对映异构体、顺-反和/或E-/Z-异构体。具体而言,术语“立体异构体”意指单一化合物或两种或更多种化合物的混合物,其中至少一个手性中心优势地存在于一种确定性异构形式中,尤其式(I)化合物的S-对映异构体、R-对映异构体和消旋物。也可能的两个或更多个立体中心优势地存在于如上文定义的式(I)化合物的衍生物的一种确定性异构形式中。在本发明的含义下,“优势地”具有至少60%、优选地至少70%、特别优选地至少80%、最优选地至少90%的含义。根据本发明,式(I)化合物的立体异构体也可以作为盐或水合物存在。
[0239] 如本文所用,术语“盐”在涉及如上文定义的式(I)化合物时,意指式(I)化合物或其衍生物或其立体异构体的生理可接受的酸加成盐性盐。合适的酸加成盐由形成无毒盐的酸组成。例子包括但不限于乙酸盐、天冬氨酸盐、苯甲酸盐、苯磺酸盐、重碳酸盐、碳酸盐、亚硫酸氢盐、硫酸盐酸盐、樟脑磺酸盐、柠檬酸盐、乙二磺酸盐、乙磺酸盐、甲酸盐、延胡索酸盐、葡庚糖酸盐、葡糖酸盐、葡糖醛酸盐、六氟磷酸盐、羟苯酰苯酸盐、盐酸盐/氯化物、溴酸盐、溴化物、碘酸盐、碘化物、羟乙基磺酸盐、乳酸盐、苹果酸盐、马来酸盐、丙二酸盐、甲磺酸盐、甲基磺酸盐、萘酸盐、烟酸盐、硝酸盐、乳清酸盐、草酸盐、棕榈酸盐、双羟萘酸盐(pamoate)、磷酸盐、氢磷酸盐、磷酸二氢盐、糖酸盐、硬脂酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、甲苯磺酸盐和三氟乙酸盐。合适的碱性盐由形成无毒盐的碱组成。例子包括但不限于盐、精氨酸盐、苄星盐、盐、胆碱盐、二乙胺盐、二乙醇胺盐、甘氨酸盐、赖氨酸盐、镁盐、葡甲胺盐、乙醇胺盐、钾盐、钠盐、氨丁三醇盐和锌盐。
[0240] 如本文所用,术语“水合物”在涉及式(I)的化合物时,意指包含水的式(I)化合物或其立体异构体或盐。“水合物”通过添加水或其元素形成。在一个实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐可以形成将水并入晶体结构而无化学改变的晶体。
[0241] 术语立体异构体、盐和水合物也可以相互结合使用。例如,式(I)化合物的立体异构体可以具有盐和/或衍生物。将这些术语的组合视为处于本发明的范围内。
[0242] 如上文定义的本发明式(I)化合物,包括其立体异构体和盐和水合物,也可以命名为“本发明的化合物”。
[0243] 在一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中
[0244] R1和R4相同或不同并且是
[0245] C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0246] 苯基或萘基,其中所述苯基或萘基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,或者
[0247] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,[0248] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C4-烷基,并且,
[0249] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0250] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中
[0251] R1和R4相同或不同并且是
[0252] C1-C4-烷基、1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,或者
[0253] 苯基,其中所述苯基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,
[0254] R2和R3相同或不同并且是氢或甲基,并且,
[0255] n和m相同或不同并且是3至5的整数。
[0256] 在一个优选实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中n和m是不同的。
[0257] 在一个特别优选的实施方案中,n优选地是5并且m优选地是3。
[0258] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中R1和R4是相同。
[0259] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中R1和R4是C1-C4-烷基。
[0260] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中R2和R3是相同。
[0261] 在另一个实施方案中,本发明涉及式(I)的化合物,其中R2和R3是氢。
[0262] 在一个特别优选的实施方案中,式(I)的化合物是式(Ia)的化合物
[0263]
[0264] 现在发现,式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物可用作甜度增进剂[0265]
[0266] 其中
[0267] R1和R4相同或不同并且是
[0268] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0269] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0270] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0271] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0272] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0273] 因此,在另一个方面,本发明涉及如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物作为甜度增进剂的用途。
[0274] 如本文所用,术语“增强”意指对置于口腔内的消费品或其他产品中的特定风味感具有影响,其中发现所述特定风味感在其味觉强度方面更明显的(更强烈,增强)和/或发现它具有更早的风味感起始。
[0275] 如本文所用,术语“甜度增进剂”意指任何化合物,所述化合物能够增强或强化对甜味剂组合物或增甜组合物(例如式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物)的甜味的感知。短语“甜度增进剂”与术语“甜味增效剂”、“甜度增效剂”和“甜度强化剂”同义。
[0276] 如本文所用,短语“高强度甜味剂”意指任何甜味剂,其可以处于粗制、提取、纯化或任何其他形式,单独或在其组合下具有大于蔗糖(普通蔗糖)的甜度效力,然而具有相比之下较小的热量。
[0277] 如本文所用,术语“甜味剂”包括全部人工和天然甜味剂、糖醇(或多元醇)和糖甜味剂(或糖)。人工和天然甜味剂包括但不限于合欢皂苷、相思子三萜苷、尤其相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D、乙酰舒泛钾、advantame、合欢皂苷(albiziasaponin)、阿利坦、阿司帕坦、超阿司帕坦、白云参甙、尤其白云参甙1、白云参甙2、布拉齐因(brazzein)、bryoside、bryonoside、异株泻根甜味苷、肉质雪胆皂苷、carrelame、仙茅甜蛋白、花青苷、绿原酸、环己氨磺酸盐及其盐、青钱柳苷I、二氢槲皮素-3-乙酸酯、dihydroflavenol、杜克苷、gaudichaudioside、甘草酸苷、甘草次酸、绞股蓝皂甙、苏木精、异罗汉果苷、尤其异罗汉果苷V、lugduname、magap、马槟榔甜蛋白、神秘果蛋白、罗汉果苷(罗汉果)、尤其罗汉果苷IV和罗汉果苷V、莫纳甜和其衍生物、应乐果甜蛋白、无患子倍半萜苷、柚皮苷二氢查尔酮(NarDHC)、新橙皮苷二氢查尔酮(NDHC)、纽甜、欧亚水龙骨甜素(osladin)、倍他丁(pentadin)、巴西甘草甜素I-V、紫苏葶、D-苯丙氨酸、假秦艽甙、尤其假秦艽甙1、假秦艽甙2、假秦艽甙3、假秦艽甙4、根皮苷、叶甜素、polpodioside、聚波朵苷A(polypodoside A)、蝶卡苷、瑞鲍迪甙类、尤其瑞鲍迪甙A、瑞鲍迪甙B、瑞鲍迪甙C、瑞鲍迪甙D、瑞鲍迪甙F、瑞鲍迪甙G、瑞鲍迪甙H、甜叶悬钩子苷、糖精及其盐和衍生物、藤三七雪胆苷(scandenoside)、蓨蕨素A、赛门苷,尤其赛门苷I、甜菊糖、甜菊双糖甙、甜菊甙和其他甜菊醇糖苷、strogine、尤其strogin1、strogin2、strogin4、甜茶苷A、甜茶苷B、甜茶苷G、甜茶苷H、甜茶苷I、甜茶苷J、蔗糖素、sucronate、sucrooctate、索马甜(talin)、telosmoside A15、奇异果甜蛋白,尤其奇异果甜蛋白I和II、反式茴香脑、反式肉桂醛、三叶甙、D-色氨酸糖及它们的组合。糖醇(或多元醇)包括但不限于赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇及它们的组合。糖甜味剂(或糖)包括单糖、二糖、低聚糖和多糖,如但不限于阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆、异麦芽酮糖、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、水苏糖、塔格糖、海藻糖、木糖及它们的组合。甜味剂是已知的物质并且例如由Mitchell(H.Mitchell,“Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology”,Backwell Publishing Ltd,2006)及在WO2009/023975A2中描述,所述文献的每一篇通过引用方式完整地并入本文。
[0278] 合适的氢化淀粉水解物包括但不限于在美国专利号4,279,931中公开的那些和含有山梨醇、麦芽糖醇、氢化二糖、氢化高级多糖或其组合的各种氢化葡萄糖糖浆和/或粉末。主要通过玉米糖浆的受控催化氢化制备氢化淀粉水解物。所产生的氢化淀粉水解物是单糖、二聚糖和聚合物糖的混合物。
[0279] 如实施例中所示,发明人现在现在令人惊讶地并出乎意料地发现,式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物可用作甜度增进剂并且在所示的浓度不具有特征性固有味道。式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物在所示浓度不具有与糖精相关的略苦回味(例如,与糖精相关的略苦回味)、或金属回味、酸回味、涩回味或灼喉回味(例如,经常在高强度甜味剂中存在的那些回味)。此外,式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物不显示甘草回味。
[0280] 另外,如实施例中所显示,已经发现式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物具有优异的温度和pH稳定性以及非常好的溶解特性。
[0281] 这种优异的味觉谱和优异的温度和pH稳定性以及非常好的溶解度特性使得式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物受欢迎地用在置于口腔内的消费品或其他产品中。
[0282] 用于制备式(I)化合物的方法
[0283] 在另一个方面,本发明涉及一种用于制备式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的方法
[0284]1 2 3 4
[0285] 其中R、R、R、R 和m如上文定义,所述方法包括至少以下步骤:
[0286] (a)使下式的化合物(II)
[0287]
[0288] 与通式(III)的化合物
[0289]
[0290] 其中R3、R4和m如上文定义并且Bn是苄基,
[0291] 根据需要在溶剂的存在下反应,以获得通式(IV)的化合物,
[0292]3 4
[0293] 其中R、R、m和Bn如上文定义;
[0294] (b)根据需要,使通式(IV)的化合物与保护剂、优选地与碳酸二苄酯在溶剂存在下反应,以获得通式(V)的化合物。
[0295]
[0296] 其中R3、R4、m和Bn如上文定义;
[0297] (c)根据需要,使通式(V)的化合物与酸在溶剂存在下反应,以获得通式(VI)的化合物。
[0298]
[0299] 其中R3、R4、m和Bn如上文定义;
[0300] (d)使通式(VI)的化合物与通式(VII)的化合物
[0301]1 2
[0302] 其中R、R、n和Bn如上文定义,
[0303] 在偶联剂存在的情况下、优选地在 存在的情况下并且根据需要在溶剂的存在下反应,以产生通式(VIII)的化合物,
[0304]
[0305] 其中R1、R2、R3、R4、n、m和Bn如上文定义;并且
[0306] (e)根据需要,使通式(VIII)的化合物与去保护剂在溶剂存在下反应,以便获得上文定义的通式(I)的化合物。
[0307] 在J.Prakt.Chem.1987,329,447中描述了在方法步骤(a)中用作原料的式(II)化合物的制备。可选地,式(II)的化合物可以在一个从柠檬酸开始的两步骤合成法中获得。方法步骤(a)优选地在溶剂存在下、优选地在二氯甲烷存在下实施。
[0308] 方法步骤(b)可以如Synthesis1994,1063中所述实施。
[0309] 方法步骤(c)优选地在气态氯化氢存在下溶剂存在时,优选地在乙酸乙酯存在下在适宜温度,优选地在约0℃实施。
[0310] 方法步骤(d)在标准偶联条件下实施。
[0311] 方法步骤(e)在标准还原性脱保护条件下优选地在Pd/C存在的情况下溶剂存在时,优选地在乙醇中实施。
[0312] 通式(III)的化合物可以从市售的胺制备。J.Org.Chem.1983,48,24中描述了通3 4
式(III)化合物的制备,其中R 是氢,R 是甲基并且m是3。通式(III)的其他化合物可以与这种合成相类似地容易获得。
[0313] 可以如下文方案中所示获得通式(VII)的化合物(参考下文方案的cpd.6),其中1 2
R 是甲基,R 是氢并且n是5。
[0314]1 4 2 3
[0315] 在本发明方法的一个具体的优选实施方案,R 和R 是甲基,R 和R 是氢,n是5并且m是3。
[0316] 在一个方面,本发明涉及如上文定义的式(IV)化合物。
[0317] 在一个方面,本发明涉及如上文定义的式(V)化合物。
[0318] 在一个方面,本发明涉及如上文定义的式(VI)化合物。
[0319] 在一个方面,本发明涉及如上文定义的式(VII)化合物。
[0320] 在一个方面,本发明涉及如上文定义的式(VIII)化合物。
[0321] 通过从天然生物分离获得(I)式化合物的方法
[0322] 在另一个方面,本发明涉及一种获得如上文定义的式(I)化合物的方法,所述方法包括从天然生物分离如上文定义的式(I)化合物,尤其从放线菌菌株分离如上文定义的式(Ia)化合物。
[0323] 如实施例中所示,式(Ia)的化合物可以从具有识别参考号01496axxx000004和登录号DSM25420的放线菌菌株分离,其中所述放线菌菌株已经根据如按照1977年4月28日的国际承认用于专利程序的微生物保存布达佩斯条约中所规定的那些条款,由AnalytiCon发现有限公司(AnalytiCon Discovery GmbH,Hermannswerder Haus17,14473Potsdam,德国)于2011年11月30日在DSMZ-德意志微生物和细胞培养物保藏中心(Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH,Inhoffenstr.7B,38124Braunschweig,德国)保藏。
[0324] 在一个实施方案中,该方法包括以下步骤:
[0325] a)制备放线菌菌株、优选地具有登录号DSM25420的放线菌菌株的发酵液;
[0326] b)从如此获得的发酵液提取式(Ia)的化合物,
[0327] c)分离本发明的式(Ia)化合物,和
[0328] d)根据需要,纯化如此获得的级分,以便获得式(Ia)的化合物。
[0329] 甜味剂组合物及其特性
[0330] 在另一个方面,本发明涉及一种甜味剂组合物,其包含
[0331] (a)至少一种甜味剂;和
[0332] (b)式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物
[0333]
[0334] 其中1 4
[0335] R 和R 相同或不同并且是
[0336] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0337] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0338] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0339] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0340] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0341] 如上述的式(I)化合物的优选实施方案因此适用于本发明的甜味剂组合物。
[0342] 优选地,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物是甜度增进剂。
[0343] 在一个实施方案中,该甜味剂组合物包含至少一种甜味剂,所述甜味剂选自合欢皂苷、相思子三萜苷、尤其相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D、乙酰舒泛钾、advantame、合欢皂苷(albiziasaponin)、阿利坦、阿司帕坦、超阿司帕坦、白云参甙、尤其白云参甙1、白云参甙2、布拉齐因(brazzein)、bryoside、bryonoside、异株泻根甜味苷、肉质雪胆皂苷、carrelame、仙茅甜蛋白、花青苷、绿原酸、环己氨磺酸盐及其盐、青钱柳苷I(青钱柳苷I)、二氢槲皮素-3-乙酸酯、dihydroflavenol、杜克苷、gaudichaudioside、甘草酸苷、甘草次酸、绞股蓝皂甙、苏木精、异罗汉果苷、尤其异罗汉果苷V、lugduname、magap、马槟榔甜蛋白、神秘果蛋白、罗汉果苷(罗汉果)、尤其罗汉果苷IV和罗汉果苷V、莫纳甜和其衍生物、应乐果甜蛋白、无患子倍半萜苷、柚皮苷二氢查尔酮(NarDHC)、新橙皮苷二氢查尔酮(NDHC)、纽甜、欧亚水龙骨甜素(osladin)、倍他丁(pentadin)、巴西甘草甜素I-V、紫苏葶、D-苯丙氨酸、假秦艽甙、尤其假秦艽甙1、假秦艽甙2、假秦艽甙3、假秦艽甙4、根皮苷、叶甜素、polpodioside、聚波朵苷A(polypodoside A)、蝶卡苷、瑞鲍迪甙类、尤其瑞鲍迪甙A、瑞鲍迪甙B、瑞鲍迪甙C、瑞鲍迪甙D、瑞鲍迪甙F、瑞鲍迪甙G、瑞鲍迪甙H、甜叶悬钩子苷、糖精及其盐和衍生物、藤三七雪胆苷(scandenoside)、蓨蕨素A、赛门苷,尤其赛门苷I、甜菊糖、甜菊双糖甙、甜菊甙和其他甜菊醇糖苷、strogine、尤其strogin1、strogin2、strogin4、甜茶苷A、甜茶苷B、甜茶苷G、甜茶苷H、甜茶苷I、甜茶苷J、蔗糖素、sucronate、sucrooctate、索马甜(talin)、telosmoside A15、奇异果甜蛋白,尤其奇异果甜蛋白I和II、反式茴香脑、反式肉桂醛、三叶甙、D-色氨酸、赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇、阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物、异麦芽酮糖、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、塔格糖、海藻糖和木糖。
[0344] 优选地,所述至少一种甜味剂是乙酰舒泛钾、蔗糖或果糖。
[0345] 在另一个实施方案中,该甜味剂组合物包含第一甜味剂和第二甜味剂。
[0346] 优选地,第一甜味剂是果糖。
[0347] 优选地,所述至少一种甜味剂是天然甜味剂。
[0348] 在另一个实施方案中,所述至少一种甜味剂是人工甜味剂。
[0349] 在另一个实施方案中,该甜味剂组合物包含纯度大于约60%重量份,例如大于约70%重量份、大于约80%重量份、大于约90%重量份、大于约98%重量份或大于约99%重量份的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0350] 优选地,1克份数的所述甜味剂组合物提供与1至3茶匙砂糖可比较、优选地与2茶匙砂糖相当的甜度。
[0351] 例如,组合物可以含有与砂糖(蔗糖)甜度相当的甜度,并且因此可以“勺-对-勺”或“杯-对-杯”地使用,替代糖。
[0352] 如本文所用,短语“相当的甜度”意指平均而言,有经验的感觉评价者将确定第一组合物中所呈现的甜度处于第二组合物中所呈现的甜度的80%至120%的范围内。短语“相当的甜度”涉及由4位或更多位有经验的感官评价者在甜度匹配试验(下文命名为“品尝和吐出测定法”)所确定的决定,如下文讨论。因此,例如,如果本发明的甜味剂组合物具有落入以80-120mg/ml蔗糖所呈现的甜度范围内的甜度,则包含式(I)化合物的100mg/ml甜味剂组合物提供与100mg/ml蔗糖“相当的甜度”。
[0353] 在一些实施方案中,化合物的甜度和/或甜度增强特性可以通过如通过引用方式并入本文的EP1865316B1的实施例中所述的体外基于细胞的测定法或通过Alpha MOS的场效应晶体管技术来鉴定。
[0354] 在其他实施方案中,就甜度和/或甜度增强特性而言,化合物(例如式(I)化合物)的样品的味道可以通过使用一组在甜味评估流程方面(例如,在如例如实施例2中所描述的品尝和吐出测定法方面)富有经验的受过训练的感官评价者进行评估。
[0355] 在这些情况下,要求组成员取得待评估液体的样品(测试物质,例如如上文定义的式(I)化合物)至口中并且在一些时间后为了味觉感知允许组成员完全吐出该样品。随后,要求组成员用水或红茶充分地漱洗其口腔以减少任何潜在延续效应。如果需要,样品测试可以重复。
[0356] 在第一描述性测试(甜度定性评估)中,要求组成员品尝单一样品的品质(最多3份依序样品)。要求品尝组的个体就味道品质回答以下提问:1)该样品尝起来甜吗?,2)存在另一种可觉察的味道吗(苦味、酸味、咸味、鲜味)?,3)存在异杂味或回味吗?,4)存在关于样品感知的任何其他明显味道吗?
[0357] 在下一个步骤(评估甜度增强特征,例如果糖增强特征)中要求组成员回答配对比较测试中的问题以确定含有果糖的测试物质相对于仅果糖的甜味增强作用。再次,向组成员给予样品。制备两种样品用于直接比较甜度。一种样品含有在溶剂中的果糖并且另一种样品额外地含有测试物质。含有A和B的样品的指定是随机的并且在味觉流程后揭晓。待回答的问题是:1)一种样品尝起来比另一种样品更甜吗?,2)如果是这样,哪一种样品更甜呢?,3)这两种样品之间的味道存在任何其他差异吗?品尝和吐出测定法的结果是两种样品之间差异的定性评价。
[0358] 在另一个实施方案中,在水中溶解时,本发明的甜味剂组合物的甜度和/或甜度增强特性对应于特定的白利度(水溶液中含糖量的熟知度量单位)。在一些实施方案中,例如,当5克甜味剂组合物在95克水中溶解时,所产生的溶液具有对应于范围1至1000(例如,5至500或5至100)的白利度值的甜度。
[0359] 优选地,1克甜味剂组合物含有比约1克砂糖(例如小于0.5克砂糖)更少的热量和糖。
[0360] 在本发明的另一个实施方案中,本发明的甜味剂组合物基本上不含异杂味。
[0361] 在本发明的一个实施方案中,本发明的甜味剂组合物在环境条件为液态。
[0362] 在本发明的另一个实施方案中,本发明的甜味剂组合物在环境条件为固态。
[0363] 在本发明的一个实施方案中,本发明的甜味剂组合物包含均匀粒子,所述均匀粒子包含甜味剂和如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。优选地,这些均匀甜味剂粒子具有约50微米和约1250微米之间,例如约100微米和约1000微米之间的平均粒度。
[0364] 在本发明的另一个实施方案中,所述甜味剂组合物包含了包含甜味剂的第一粒子和包含如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的第二粒子的混合物。
[0365] 优选地,基于甜味剂组合物的总重量,本发明的甜味剂组合物包含0.0005至1.0wt%、优选地0.0001至0.1wt%、特别优选0.001至0.05wt%的甜度增进剂,即如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0366] 在一个实施方案中,该甜味剂组合物还包含至少一种额外的甜度增进剂,例如,至少两种或至少三种。合适的额外甜度增进剂是本领域熟知的。在一个实施方案中,至少一种额外的甜度增进剂可以选自萜类(如倍半萜、二萜和三萜)、类黄酮、氨基酸、蛋白质、多元醇、其他已知的天然甜味剂(如肉桂醛、蓨蕨素(selligueain)和苏木精)、断达玛烷(secodammarane)糖苷及它们的类似物。
[0367] 示例性甜度增进剂包括甜菊甙、甜菊双糖甙、瑞鲍迪甙A、瑞鲍迪甙B、瑞鲍迪甙C、瑞鲍迪甙D、瑞鲍迪甙F、杜克苷A、甜叶悬钩子苷;贺兰甜精(hernandulcin);松树松香双萜(diperpenoid);无患子倍半萜苷;白云参苷;假秦艽甙,如假秦艽甙I和假秦艽甙II;甘草酸;巴西甘草甜素,如巴西甘草甜素I、巴西甘草甜素II、巴西甘草甜素III和巴西甘草甜素IV;欧亚水龙骨甜素;聚波朵苷(polypodoside),如聚波朵苷A和聚波朵苷B;
罗汉果苷,如罗汉果苷IV和罗汉果苷V;相思子三萜苷A和相思子三萜苷B;青钱柳苷类(cyclocarioside),如青钱柳苷A和青钱柳苷B;蝶卡苷A(pterocaryoside A)和蝶卡苷B(pterocaryoside B);类黄酮,如叶甜素、根皮苷、新落新妇苷(neoastilbin)和醋酸二氢槲皮素;氨基酸,如甘氨酸和莫纳甜;蛋白质,如奇异果甜蛋白(奇异果甜蛋白I、奇异果甜蛋白II、奇异果甜蛋白iii和奇异果甜蛋白IV)、应乐果甜蛋白、马槟榔甜蛋白(马槟榔甜蛋白I和马槟榔甜蛋白II)、布拉齐因(brazzein)、神秘果蛋白(miraculin)和仙茅甜蛋白;多元醇如赤藓糖醇;肉桂醛;蓨蕨素类,如蓨蕨素A和蓨蕨素B;苏木精;及它们的混合物。
[0368] 额外的示例性甜度增进剂包括松树松香二萜类;根皮苷(ploridizin);新落新妇苷;醋酸二氢槲皮素;甘氨酸;赤藓糖醇;肉桂醛;蓨蕨素A;蓨蕨素B;苏木精;瑞鲍迪甙A;瑞鲍迪甙B;瑞鲍迪甙C;瑞鲍迪甙D;瑞鲍迪甙E;杜克苷A;甜菊双糖甙;甜叶悬钩子苷;甜菊糖;甜菊甙;甜菊醇13O-β-D-糖苷;罗汉果苷V;罗汉果;赛门苷;赛门苷I;莫纳甜及其盐(莫纳甜SS、RR、RS、SR);仙茅甜蛋白;甘草酸及其盐;奇异果甜蛋白I;奇异果甜蛋白II;奇异果甜蛋白III;奇异果甜蛋白IV;应乐果甜蛋白;马槟榔甜蛋白I;马槟榔甜蛋白II;布拉齐因;贺兰甜精;叶甜素;菝葜苷(glycyphyllin);根皮苷;三叶甙;白云参苷;欧亚水龙骨甜素;聚波朵苷A;聚波朵苷B;蝶卡苷A;蝶卡苷B;无患子倍半萜苷;无患子倍半萜苷lib;假秦艽甙I;假秦艽甙II;巴西甘草甜素I;巴西甘草甜素II;巴西甘草甜素III;巴西甘草甜素VI;巴西甘草甜素V;青钱柳苷A;青钱柳苷B;甜茶苷A;甜茶苷B;甜茶苷G;甜茶苷H;甜茶苷I;甜茶苷J;半日花烷糖苷(labdane glycoside);白云参苷;gaudichaudioside A;罗汉果苷IV;异罗汉果苷;异株泻根甜味苷;bryobioside;
bryoside;bryonoside;肉质雪胆皂苷V;肉质雪胆皂苷VI;藤三七雪胆苷R6;11-氧罗汉果苷V;相思子三萜苷A;相思子三萜苷B;相思子三萜苷C;相思子三萜苷D;相思子三萜苷E;绞股蓝皂甙XX;甘草酸苷;甘草次酸-3-芹糖葡糖醛酸苷(apioglycyrrhizin);甘草次酸-3-阿拉伯糖葡糖醛酸苷(araboglycyrrhizin);倍他丁(pentadin);紫苏葶;瑞鲍迪甙F;甜菊醇;13-[(2-O-(3-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖
基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-(4-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;
13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸
β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-羟基-贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-甲基-16-氧代-17-正贝壳杉烷-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡
喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡
喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉烷-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-16-羟基贝壳杉
烷-18-酸;异甜菊醇(isosteviol);罗汉果苷IA;罗汉果苷IE;罗汉果苷ll-A;罗汉果苷ll-E;罗汉果苷III;罗汉果苷V;异罗汉果苷V;11-氧罗汉果苷;罗汉果醇(mogrol);
11-氧罗汉果醇;11-氧罗汉果苷IA;1-[13-羟基贝壳杉-16-烯-18-酸甲酯]β-D-吡喃葡糖醛酸;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-羟基-贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯(瑞鲍迪甙E);13-[(2-O-α-L-吡喃鼠李糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡
萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖
基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]-17-氧代-贝壳
杉-15-烯酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-(6-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;
13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-呋喃果糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡
喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(6-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃
葡萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳
杉-16-烯-18-酸-(4-O-(2-O-α-D-吡喃葡萄糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸-(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-β-D-吡喃木糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;
13-[(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸
β-D-吡喃葡萄糖基酯;13-[(2-O-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡
萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;
13-[(2-O-6-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧基]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯;及它们的混合物。
[0369] 额外的示例性甜度增进剂包括瑞鲍迪甙C、瑞鲍迪甙F、瑞鲍迪甙D、13-[(2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基]-β-D-吡喃葡萄糖基)
氧]-17-羟基贝壳杉-15-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯、13-[(2-O-(3-O-β-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基)氧]贝壳杉-16-烯-18-酸β-D-吡喃葡萄糖基酯和甜叶悬钩子苷。另外,例如,至少一种甜度增进剂选自瑞鲍迪甙A、甜菊甙、瑞鲍迪甙D、瑞鲍迪甙E、罗汉果苷V、罗汉果苷IV、布拉齐因和莫纳甜。
[0370] 在一个实施方案中,至少一种甜度增进剂以至少一种甜度增进剂的甜度检测阈值水平或低于该水平的量存在。在一些实施方案中,至少一种甜度增进剂以低于至少一种甜度增进剂的甜度检测阈值水平的量存在。甜度检测阈值水平可以对特定化合物是特异性的。然而,通常,在一些实施方案中,所述至少一种甜度增进剂是以范围从0.5ppm至1000ppm的量存在。例如,至少一种甜度增进剂可以按范围从1ppm至300ppm的量存在;并且至少一种甜度增进剂可以按范围从0.1ppm至75ppm的量存在;并且至少一种甜度增进剂可以按范围从500ppm至3000ppm的量存在。
[0371] 如本文所用,术语“甜度阈值”、“甜度识别阈值”、“和“甜度检测阈值”理解为意指某些甜味化合物的由人类味觉感官可察觉的最低已知浓度的水平并且它可能因人而异。例如,蔗糖在水中的常见甜度阈值水平可以是0.5%。另外,例如,待使用的至少一种甜度增进剂可以在水中按照比水中蔗糖检测水平0.5%低至少25%和高至少25%情况下测定以确定甜度阈值水平。本领域技术人员将能够选择至少一种甜度增进剂的浓度,从而它可以向包含至少一种甜味剂的组合物赋予增强的甜度。例如,技术人员可以选择至少一种甜度增进剂的浓度,从而至少一种甜度增进剂不向不包含至少一种甜味剂的组合物赋予任何可察觉的甜度。
[0372] 在一些实施方案中,上文作为甜味剂列出的化合物也可以作为甜度增进剂发挥作用。通常而言,一些甜味剂也可以作为甜度增进剂发挥作用并且反之亦然。
[0373] 在一个实施方案中,如上文定义的甜味剂组合物包含
[0374] (c)预糊化淀粉。
[0375] 现在已经发现甜味剂、式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和预糊化淀粉的创造性组合提供一种甜味剂组合物,与消费产品组合利用时,所述甜味剂组合物展示出甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物从该消费产品中延长的释放速率。
[0376] 优选地,该甜味剂是乙酰舒泛钾。乙酰舒泛钾是市售的高强度甜味剂。一种合适的商业乙酰舒泛钾产品是来自Nutrinova Nutrition Specialties&Food Ingredients的[0377] 在一个优选的实施方案中,至少一种额外的甜味剂包括可商业获得的蔗糖。
[0378] 不受理论约束,认为当甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物与预糊化淀粉组合使用时,该甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物拥有提供延长释放速率的特征。作为一个具体实施例,乙酰舒泛钾具有特殊的溶解度,所述溶解度出乎意料地允许乙酰舒泛钾有效地加载到预糊化淀粉上。在一个实施方案中,可以使用石蜡将其他类型的甜味剂引入到预糊化淀粉上。令人惊讶地,石蜡可以改善加载并随后改善延长的释放速率。
[0379] 预糊化淀粉是已知商品。作为一个例子,WO89/04842公开淀粉酶处理的颗粒淀粉,所述颗粒淀粉提供了适于吸附并可释放地容纳功能组合物的多微孔基质材料。这些多微孔淀粉颗粒经化学衍生化以增强吸收和结构特性。吸附的功能物质在机械压缩作用影响下,通过扩散入周围流体或因颗粒淀粉基质降解所致,从多微孔淀粉基质释放。另外,WO2009/103514公开一种液体加载的淀粉材料,所述淀粉材料包含由预糊化的非颗粒淀粉材料组成的固态载体材料和一个或多个液体组分,所述固态载体材料由薄片形状的淀粉粒子组成,其中淀粉粒子的大小分布是这样的,从而至少50%重量份的淀粉粒子具有100μm2
和375μm之间的粒度,并且其中BET比表面积小于或等于0.5m/g。该参考文献也提供这种液体加载的淀粉材料在食品和动物饲料产品、药物、营养药、农业化学品和化妆品或个人护理产品中的用途。该参考文献也提供一种用于制备所述粉状的液体加载的淀粉材料的方法。此外,US5,919,486公开了一种由多孔载体的孔携带的“液体油和脂肪成分或其他”,所述多孔载体由多孔淀粉粒组成,所述多孔淀粉粒通过将具有生淀粉消化活性的酶的反应“到淀粉上”来获得。然而,这些参考文献并未公开预糊化淀粉与甜味剂(例如,无热量、高强度甜味剂如乙酰舒泛钾)的组合。上述的参考文献因而通过引用方式并入。
[0380] 在一个实施方案中,该甜味剂组合物展示来自消费品的延长的释放速率。在一个实施方案中,该消费品包含甜味剂组合物并且甜味剂组合物提供初始甜度水平。甜度水平,例如,“甜度”,可以由品尝小组确定,如上文讨论。随时间推移,随着消费产品继续被消费,初始甜度水平下降至降低的甜度水平。在优选的实施方案中,初始甜度水平随时间推移基本上维持。在一个实施方案中,本发明的甜味剂组合物在延长的时间段范围内从消费产品释放。优选地,本发明的甜味剂在这样的时间段范围内从消费产品释放,所述时间段比不包含预糊化淀粉的(以相似量并在相似消费产品中使用的)常规甜味剂组合物的时间段长至少5%,例如,长至少10%、长至少20%、长至少30%或长至少50%。
[0381] 在一个实施方案中,通过添加预糊化淀粉延长甜味剂组合物的口感水平。在一个实施方案中,在口香糖中使用时,本发明的甜味剂组合物将提供更松散/或更浓重的成品口香糖。
[0382] 在一个实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,该甜味剂组合物包含80wt%至95wt%(例如,82wt%至93wt%或85wt%至90wt%)的预糊化淀粉。就限值而言,甜味剂组合物可以包含至少80wt%(例如,至少82wt%或至少85wt%)的预糊化淀粉。就上限而言,甜味剂组合物可以包含小于95wt%(例如,小于93wt%或小于90wt%)的预糊化淀粉。
[0383] 在一个实施方案中,将甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物吸收至预糊化淀粉内。在另一个实施方案中,将甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物吸附到预糊化淀粉上。预糊化淀粉包含多个孔和毛细管。在一个优选实施方案中,将甜味剂布置在这些孔和/或毛细管中。下文讨论示例性布置方法。
[0384] 在另一个方面,本发明涉及一种控制与甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物相关的味感的释放速率的方法。这些味感可以例如是由甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物提供的甜度。在这些实施方案中,甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物是甜味剂组合物的组分。所述方法包括以下步骤:使甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物与预糊化淀粉接触(例如,混合)以形成释放受控的甜味剂组合物。与不包含预糊化淀粉的相似甜味剂组合物相比,这种释放受控的甜味剂组合物具有延长的释放速率。
[0385] 预糊化淀粉
[0386] 预糊化淀粉可以广泛地变动并且许多预糊化淀粉是本领域已知的。例子包括在US5,919,486、WO89/04842、WO2007/110645和WO2009/103514中公开的预糊化淀粉。预糊化淀粉粒子的形状可以广泛地变动。例如,预糊化淀粉可以为颗粒状。在一些情况下,小粒子尺寸和/或不规则粒子形状可能与高比表面积相关,这转而与高加载容量相关。因此,在一些实施方案中,出于承载甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的目的,可以使用具有高比表面积的小粒子。
[0387] 在另一个实施方案中,淀粉可以为非颗粒状。优选地,淀粉可以为薄片的形式。在这些实施方案之一中,薄片形淀粉粒子具有范围从50μm至500μm(例如从100μm至
375μm)的粒度,如过筛分析法所测定。在一个实施方案中,薄片形淀粉粒子是相对大的粒
2 2 2
子,并且BET比表面积低至0.5m/g或更小,例如,0.4m/g或更小,小于0.3m/g。就范围而
2 2 2 2
言,薄片形粒子可以具有范围从0.05m/g至0.5m/g,例如,从0.05m/g至0.4m/g的比表面积。在一个实施方案中,本发明的甜味剂组合物包含颗粒状预糊化淀粉和薄片形预糊化淀粉。
[0388] 在一个实施方案中,预糊化淀粉,无论它是否处于颗粒状或薄片形式,可以具有高孔隙度。在一个实施方案中,预糊化淀粉,无论它是否处于颗粒状或薄片形式,具有大于10%(例如,大于20%)的加载容量。在上限而言,预糊化淀粉,无论它是否处于颗粒状或薄片形式,具有小于90%(例如,小于60%)的加载容量。该加载容量可以是10%至90%,例如,从
10%至60%。
[0389] 不受理论约束,本发明中所用的预糊化淀粉拥有不同于常见淀粉和/或填充剂的特征和特性。因为常规填充剂缺少这种预糊化淀粉的特征和特性,所以与甜味剂组合时,预期这些常规填充剂将不提供由本发明甜味剂组合物展示的令人惊讶和出乎意料的释放速率。
[0390] 如本文所用,术语“预糊化淀粉”涉及已经在水存在下经化学处理和/或机械处理和/或热处理以减小晶态区域的数目和大小并且增加总体结构中的随机性,并随后已经被干燥的淀粉。一般,由胶化引起的结构变化表现为在偏振光下双折射和/或马他十字的丧失。预糊化淀粉可能已经或可以尚未丧失它们的颗粒状结构并且在蒸煮不的情况下基本上可溶于冷水中。根据本发明,也可以将“预糊化淀粉”化学地改性以赋予合乎需要的特性,如流动性、疏水性等。优选地,本发明中使用的预糊化淀粉不经化学改性。另外,术语“预糊化淀粉”也可以包括部分预糊化的淀粉(PPS),其含有可溶(糊化)和不可溶部分。优选地,本发明中使用的预糊化淀粉是完全或优势预糊化的,即具有小于10%、优选地小于5%、尤其小于2%或1%重量份的晶态区域。
[0391] 根据本发明,术语“化学改性淀粉“”或淀粉“化学改性”包括,但不限于,交联淀粉、用抑制回生的封闭基团改性的淀粉、通过添加亲脂性基团而改性的淀粉、乙酰化淀粉、羟乙基化和羟丙基化淀粉、无机酯化的淀粉、阳离子、阴离子和氧化淀粉,两性离子淀粉、用酶改性淀粉及它们的组合。
[0392] 本文使用的合适预糊化淀粉可以源自任何天然来源,其中天然涉及所述淀粉存在于自然界中的事实。常见的淀粉来源是禾谷植物、块茎、根、豆科植物、果实淀粉和混杂淀粉。合适的来源包括但不限于玉米、豌豆、马铃薯、甘薯、高粱、香蕉、大麦、小麦、稻、西米、苋菜、木薯、竹芋、美人蕉、及其低直链淀粉(含有不多于约10%重量份、优选地不多于5%的直链淀粉)或高直链淀粉(含有至少约40%重量份的直链淀粉)品种。还合适的是源自基因修饰淀粉作物的淀粉。本文使用的优选淀粉具有低于40%的直链淀粉含量,包括具有小于1%直链淀粉含量的蜡质玉米淀粉。特别优选淀粉包括稻、小麦、木薯、玉米和马铃薯淀粉,尤其谷物(玉米)淀粉。“颗粒状形状”意指大致球体或椭球体形状并包括在其一个或多个部分具有凹陷的球状粒子,如由常规喷雾干燥方法产生的球状淀粉粒子。如本文所用,“非颗粒淀粉材料”指不具有颗粒形状的粒子组成的淀粉材料。在本文中所用时,“薄片形”或“薄片状”淀粉粒子是不具有颗粒状结构且处于不规则扁平或厚板状或片状物形式的具有不均一形状的粒子。一般,碾压干燥或转鼓式干燥工艺产生这类薄片形淀粉粒子。然而,可以使用其他工艺以提供薄片形粒子。
[0393] 在优选的实施方案中,至少80wt%(例如,至少90wt%、至少95wt%或100wt%)重量份的淀粉粒子具有50μm和500μm之间(例如,125μm和350μm之间)、125μm和325μm之间或125μm和300μm之间的粒度。
[0394] 一种特别优选的预糊化、非颗粒淀粉材料对于至少50%重量份、优选地80%重量2
份的淀粉粒子具有100μm至375μm的粒度,和小于或等于0.5m/g、优选地小于或等于
2
0.4m/g的BET比表面积。
[0395] 在一个实施方案中,预糊化淀粉具有与蔗糖相似的卡路里含量。
[0396] 优选的商业预糊化淀粉是来自Cargill的StarrierRTM和相似产品。
[0397] 在一个实施方案中,预糊化淀粉,无论是否处于颗粒状或薄片形式,可以包括少量的一种或多种添加物,优选地基于预糊化淀粉的总重量,总量不多于10%重量份,更优选地不多于5%重量份,最优选地0%至1%重量份。可以将这些任选存在的添加物添加至用于制备本发明预糊化淀粉材料的淀粉浆或糊。添加物的例子包括但不限于加工助剂,如用于增强气泡形成的试剂、表面活性剂和乳化剂,和其他成分,如盐、糖、脂肪、树胶和水胶体。在一些实施方案中,预糊化淀粉材料中所包含的添加物也可以是已经添加至形成的预糊化淀粉材料以为它提供所需特性的物质。其例子是表面改性剂,其改变淀粉的吸收特性特,以改善例如对疏水性成分如油和脂肪的吸收。
[0398] 优选地,通过碾压干燥或转鼓式干燥工艺产生预糊化淀粉材料。碾压干燥以及转鼓式干燥涉及加热水性淀粉浆或糊以糊化淀粉并迅速除去水分。可以首先加热水性淀粉浆或糊并随后干燥,或更优选地,可以将淀粉通过加热同时糊化并且使用市售转鼓式干燥装置或碾压干燥装置干燥。如本文所用,术语“碾压干燥”指其中将水性淀粉浆或糊蒸煮或部分地蒸煮并使之在用于干燥的加热压辊(有时也称作“转筒”)上通过的方法,或优选地,其中在加热的压辊上同时蒸煮并干燥水性淀粉浆或糊的方法。在本文中所用时,术语“转鼓式干燥”指与碾压干燥方法十分相似的方法,不同在于将淀粉浆或糊的较厚涂层施加至加热的转筒。
[0399] 在一个实施方案中,制备本文所述的预糊化淀粉材料的方法始于混合淀粉(通常处于淀粉粉末形式)和水以制备具有某种固形物含量的水性淀粉浆或糊。淀粉“浆或糊“”也可以包括高粘度淀粉制备物,如潮湿的滤饼。合适的淀粉如上文定义。淀粉含量一般范围从20wt%至45wt%重量份,例如,从25wt%至40wt%重量份,或从32wt%至40wt%。
[0400] 随后可以将制备的水性淀粉浆液或滤饼便利地通过施加转筒或进料辊施加到碾压干燥器或转鼓式干燥器的正在转动的加热压辊或转筒上,以便同时糊化并干燥水性淀粉浆或糊。在一次转动后,通过刮取机构(如刀片)从压辊或转筒取下所获得的干燥淀粉膜,以获得淀粉材料,后者随后经历碾磨或研磨,例如在转子冲击式碾磨机或切磨机中。最后,如本领域已知,使用一个或几个具有不同筛目规格的筛子筛分研磨(磨碎)的淀粉材料,以获得预糊化非颗粒淀粉材料的所需筛级。
[0401] 合适的碾压干燥器和转鼓式干燥器用于制备本发明的预糊化非颗粒淀粉材料是可商业获得的,例如来自GMF-Gouda(荷兰)。一般,将它们设计为间接干燥器,其中将热通过加压流转移至(金属)转筒内壁,所述转筒内壁转而将热转移至该壁另一侧面上的水性淀粉浆或糊。尽管基本结构相对简单,然而存在市售的众多构造,它们在转筒和进料辊的排列和数目、刮取机构的类型等方面不同。多种因素,如水性浆液或糊的组合成、压辊或转筒温度和转筒或压辊速度(其决定停留时间),将对最终预糊化的非颗粒淀粉材料物理和化学特性产生影响。属于本发明范围内的是调节工艺参数以获得具有合乎需要特性的预糊化淀粉材料。例如,已知不同的类型的淀粉是具有不同糊化温度并且因此可以调节和优化以上参数的一项或多项以实现令人满意的结果。这类优化完全处于转鼓式干燥或碾压干燥的预糊化淀粉的领域技术人员的正常能力内。
[0402] 一般将压辊或转筒加热以具有从120℃至200℃(例如,140℃至190℃,或150℃至180℃)范围内的表面温度。压辊或转筒通常以5至18转/分钟(例如,5至15转/分钟或8至13转/分钟)的速度或转动速率运转。
[0403] 可以将一种或多种额外组分(添加物)混合至水性淀粉浆或糊以改善某些特性,所述额外组分包括但不限于加工助剂,如发泡剂、表面活性剂和乳化剂,和其他物质,如盐、糖、脂肪、树胶和水胶体。例如,施加至加热的压辊或转筒的淀粉浆或糊转变成包含可变量空气泡的熔融淀粉连续相。为了获得具有增加的吸收容量的预糊化淀粉材料,可能选择条件以产生相对低的堆密度,例如,通过向水性淀粉浆或糊添加特定加工助剂以增加气泡形成。
[0404] 另外,也处于本发明范围内的是,获得的碾压干燥或转鼓式的、预糊化的非颗粒淀粉材料额外地用表面改性剂处理以变化淀粉的吸收。疏水性物质,例如,将进一步改善针对疏水性液体组分(如油和脂肪)的吸收容量。
[0405] 下文实施例中提供了评估预糊化淀粉的物理特征的示例性方法。
[0406] (1)粒度分布
[0407] 使用具有不同开口的筛,通过筛分析法确定淀粉样品的粒度分布。将筛子上的相应筛级称重并处以淀粉样品的总重量以产生每种筛上留下的百分比。
[0408] (2)粒子形状
[0409] 如本领域已知,通过扫描电子显微术以100至750x的放大率观察淀粉样品的粒子形状。
[0410] (3)BET比表面积
[0411] 在Gemini II2370比表面积测定仪(Micromeritrics NV/SA,布鲁塞尔,比利时)中通过氮吸收测量淀粉样品的比表面积。多点(按常规11个点)BET方法
(Bruauner,Emmett和Teller,J.Am.Chem.Soc.60:309-319(1938))用来测定总有效表面积。
[0412] 产生本发明的甜味剂组合物和增强甜味剂组合物甜度的方法
[0413] 在另一个方面,本发明涉及一种制备甜味剂组合物的方法,所述方法包括将甜味剂与式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物混合的步骤。
[0414]
[0415] 其中
[0416] R1和R4相同或不同并且是
[0417] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0418] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0419] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0420] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0421] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0422] 如上述的式(I)化合物的优选实施方案因此适用于产生本发明甜味剂组合物的方法。
[0423] 在一个实施方案中,该方法产生一种甜味剂组合物,其包含处于提取物形式或分离或纯化形式的如上文定义的式(I)化合物。
[0424] 在一个实施方案中,该甜味剂组合物包含纯度大于约60%重量份,例如大于约70%重量份、大于约80%重量份、大于约90%重量份、大于约98%重量份或大于约99%重量份的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0425] 在一个实施方案中,本发明方法还包括步骤:将如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物与至少一种选自以下的其他额外成分组合:发泡剂、填充剂、载体、纤维、糖醇、低聚糖、糖、高强度甜味剂、营养性甜味剂、调味剂、风味增进剂、香料稳定剂、酸化剂、抗结块、自由流动助剂及其任意组合。优选地,所产生的组合物包含每1克组合物约3mg至约200mg如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物,例如,每1克组合物约3mg至约100mg如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物,或每1克组合物约5mg至约10mg如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0426] 在一个实施方案中,本发明涉及一种用于增强包含甜味剂的甜味剂组合物的甜度的方法,所述方法包括步骤:向该甜味剂添加如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以形成增强的甜味剂组合物。优选地,将如上文定义的式(I)化合物以有效增加该甜味剂组合物甜度至增加的甜度水平的量添加。在优选的实施方案中,增加的甜度水平大于对比甜味剂组合物的初始甜度水平,所述对比甜味剂组合物与前述本发明的甜味剂组合物相同,但是不含式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0427] 在一个方面,本发明涉及一种用于制备包含预糊化淀粉的甜味剂组合物的方法。本发明方法包含施加甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物至预糊化淀粉的步骤。在一个实施方案中,本发明方法包括以下步骤:使甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物与预糊化淀粉组合(例如,混合)以形成释放受控的甜味剂组合物。
[0428] 为了加载带有甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的预糊化淀粉材料,可以将淀粉材料置于支持机械混合并且优选能够被密封的容器中。合适的混合装置例如是桨式混合器、带式掺合器、V型掺合器或片混合器。随后可以将甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物供应例如倾倒、送或优选地经喷嘴喷洒至该容器中并施加到搅拌的预糊化淀粉材料上。在一些实施方案中,将甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以包含甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以及载体的甜味剂混合物形式供应。有利地使用经喷嘴喷洒,因为喷嘴导致更容易被预糊化淀粉吸收的小液滴形成。也可能从气相或在超临界条件下加载。混合可以继续进行直至获得甜味剂均匀分布至预糊化淀粉中和/或均匀分布到预糊化淀粉上。喷涂或泵送所要求的时间取决于添加甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物到预糊化淀粉上的水平和为确保完全吸收以形成流散粉末所要求的时间。
[0429] 在一个实施方案中,通过以下方式形成本发明的甜味剂组合物:使预糊化淀粉与包含甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和载体的甜味剂混合物接触。优选地,载体是甘油,然而,可以使用其他合适的载体。不受理论约束,预糊化淀粉具有多个孔和毛细管。一旦甜味剂混合物与这些孔和/或毛细管接触,则甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物分布于其中。当压力施加至该甜味剂组合物或施加至包含该组合物的消费产品(例如,通过咀嚼),布置在这些孔和/或毛细管中的甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物随后可以释放,例如,以延长的速率释放。
[0430] 用于将甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物加载到预糊化淀粉材料上的另一种合适方法加可以是流化床加载方法。在这种方法中,通过迫使空气或另一种气体向上穿透淀粉粒子床,使预糊化淀粉材料流化。随后将甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物经喷嘴喷洒到流化淀粉粒子上以产生具有均匀加载淀粉粒子的载有甜味剂的淀粉材料。再次,可以将甜味剂和式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以包含甜味剂和载体的甜味剂混合物形式供应。
[0431] 本文使用的另一种合适加载方法包括以下步骤:使预糊化淀粉载体材料混悬于甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物中,随后通过常规分离方法(如过滤或离心)将粉状的载有甜味剂的淀粉材料与液体组分分离。
[0432] 取决于待加载的甜味剂的类型,可以将甜味剂加热或冷却。在高粘性液体组分的情况下,例如,可能有利的是加热甜味剂以降低粘度并促进加载过程。在温度敏感性甜味剂的情况下,可能需要冷却。用于冷却或加热的工具,如冷却或加热的掺合器,是本领域技术人员熟知的。
[0433] 根据本发明,预糊化淀粉可以在加载之前用惰性气体预处理以移除例如氧。预糊化淀粉也可以在加载之前进行真空处理以增加吸收容量。另外,当敏感液体待加载时,加载操作可能在惰性气体气氛下,例如在氮气氛下实施以保护避免品质因氧化而丧失。
[0434] 在已经用一种或多种甜味剂加载后预糊化淀粉材料,可以任选地接续其他加工步骤。例如,可以将流动剂或抗结块剂添加至载有甜味剂的淀粉材料,如磷酸三钙、二氧化硅酸盐和/或硬脂酸盐,以增加流动性。也可以向粉状的载有甜味剂的本发明淀粉材料提供包衣和/或将其用任何适合的包囊材料或包衣材料(如麦芽糊精、淀粉、改性淀粉、糊精、油、脂肪、蜡、水胶体、蛋白质)进一步包囊化,如本领域已知。
[0435] 本发明的甜味剂组合物还可以包含纤维素。如本文所用,术语“纤维素”指技术人员已知的任何纤维素材料(本文所述的预糊化淀粉除外)。如上文所示,本发明中所用的预糊化淀粉与常规淀粉或纤维素不同并且拥有特殊特性,这些特殊特性提供了本发明甜味剂组合物的一些特征。这些特性不存在于全部淀粉或纤维素材料中。因此,预期常规的淀粉和/或纤维素将不提供由本发明展示的本发明特征。
[0436] 在常见的实施方案中,纤维素包括具有至少几百个β-D-葡萄糖单元的线性链的多糖。从商业来源获得时,例如,这种纤维素可以作为粉末存在。另外,在一些实施方案中,纤维素不溶于或基本上不溶于水中。在其他实施方案中,当掺入消费产品时,纤维素优选地将基本上不损害总产物溶解。化学改性的纤维素可以在本发明的组合物中使用,条件是这种改性不产生水溶性材料。该纤维素可以具有适用于甜味剂组合物中的任何粒度(或粒度分布)。例如,在一些实施方案中,纤维素粒子的大小可以是约1微米至约400微米,例如,约3微米至约300微米、约5微米至约200微米或约6微米至约100微米。在一些实施方案中,不溶性纤维素是如果在水介质中以超过1%的量使用则可导致显著粘度变化的纤维素。
[0437] 制剂
[0438] 在另一个方面,本发明涉及甜味剂组合物的制剂。
[0439] 在这些制剂中,本发明的甜味剂组合物可以采取任何适合的形式,包括但不限于非晶态固体、晶体、粉末、片剂、液体、方块、糖衣或包衣、制粒产物、结合至或包覆在载体/粒子上的包囊化形式、湿式或干式,或其组合。
[0440] 例如,在一个实施方案中,甜味剂组合物制剂可以在包含如上文定义的式(I)化合物的预分配小包装或即用型制剂中提供。例如,在一个实施方案中,单份小包装制剂(通常约1克份)可以提供与两个茶匙砂糖(蔗糖)中所含甜度相当的甜度。本领域已知,一“茶匙”蔗糖含有大约4克蔗糖。
[0441] 在另一个实施方案中,一体积的即用型制剂可以提供与相同体积砂糖相当的甜度。优选地,包含如上文定义的式(I)化合物(例如1克)的单份小包装的组合物可以提供与约0.9至约9.0克砂糖(蔗糖)相当的甜度。在另一个实施方案中,1克甜味剂组合物含有比约1克砂糖更少的热量和碳水化合物。
[0442] 如本文所用,术语“约”包括任何测量中出现的实验误差的范围。除非另外声明,如果不明确地使用词“约”,则假定全部测量值在其前面均具有词语“约”。
[0443] 本发明的制剂可以含有本领域技术人员已知的其他添加物。这些添加物包括但不限于发泡剂、填充剂、载体、纤维、糖醇、低聚糖、糖、高强度甜味剂、营养性甜味剂、调味剂、风味增进剂、香料稳定剂、酸化剂、抗结块剂和自由流动助剂。这类添加物例 如 由 H.Mitchell(H.Mitchell,“Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology”,Backwell Publishing Ltd,2006)描述,所述文献通过引用方式完整地并入本文。
[0444] 如本文所用,术语“调味剂”可以包括技术人员已知的那些香料,如天然香料和人工香料。这些调味剂可以选自合成香料油和调味芳香物质和/或油、油树脂(oleoresin)和源自植物、叶子、花、果实等的提取物及它们的组合。非限制的代表性香料油包括荷兰薄荷油、肉桂油、冬青油(水杨酸甲酯)、薄荷油、日本薄荷油、丁香油、月桂油、八油、桉油、百里香油、雪松叶油、肉豆蔻油、多香果油、鼠尾草油、肉豆蔻(mace)油、苦杏仁油和桂皮油。有用的调味剂还是人工香料、天然香料和合成水果香料,如香草兰和柑橘油,包括柠檬、橙、石灰、葡萄柚、柚子、酢橘(sudachi),和水果精油,包括苹果、梨、桃、葡萄、蓝莓、草莓、覆盆子、樱桃、李、菠萝、西瓜、杏、香蕉、甜瓜、杏、梅、樱桃、覆盆子、黑莓、热带果实、芒果、山竹、石榴、番木瓜等。其他可能的香料包括乳香料、黄油香料、干酪香料、奶油香料,和酸奶香料;
香草兰香料;茶或咖啡香料,如绿茶香料、乌龙茶香料、茶香料、可可香料、巧克力香料和咖啡香料;薄荷香料,如胡椒薄荷香料、荷兰薄荷香料和日本薄荷香料;辛辣香料,如阿魏香料、印度藏茴香香料、八角香料、白芷香料、茴香香料、多香果香料、肉桂香料、春黄菊香料、芥香料、小豆蔻香料、藏茴香香料、小茴香香料、丁香香料、辣椒香料、芫荽香料、檫木香料、香薄荷香料,川椒(Zanthoxyli Fructus)香料、紫苏香料、杜松子香料、姜香料、八角茴香香料,辣根香料、百里香香料、龙蒿香料、莳萝香料、辣椒香料、肉豆蔻香料、罗勒(basil)香料、墨角兰香料、迷迭香香料、月桂叶香料和山嵛菜(日本辣根)香料;醇香料,如葡萄酒香料、威士忌香料、白兰地香料、朗姆酒香料、金酒香料和利口酒香料;叶香料;和蔬菜香料,如洋葱香料、大蒜香料、卷心菜香料、胡萝卜香料、旱芹香料,蘑菇香料和番茄香料。这些调味剂可以在液体或固体形式下使用并且可以独立地或以混合物使用。常见使用的香料包括薄荷类,如胡椒薄荷、薄荷醇、荷兰薄荷、人工香草兰、肉桂衍生物和各种水果香料,无论单独或混合使用。香料也可以提供口气清新特性,尤其与清凉剂组合使用时的薄荷香料。一种优选的调味剂是薄荷醇,并且在一个实施方案中,本发明的甜味剂组合物包含乙酰舒泛钾、薄荷醇和预糊化淀粉。香料也可以提供口气清新特性,尤其与清凉剂组合使用时的薄荷香料。这些调味剂可以在液体或固体形式下使用并且可以独立地或以混合物使用。
[0445] 可以使用其他有用的调味剂,包括醛和酯如乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛二乙缩醛、乙酸二氢葛缕酯、甲酸丁香酯(eugenyl formate)、对甲基茴香醚等。通常,可以使用任何调味剂或食品添加剂,如在National Academy of Sciences,Chemicals Used in Food Processing(食品加工中的化学品),1274版,第63-258页中描述的那些。该出版物通过引用方式并入本文。
[0446] 醛调味剂的其他例子包括但不限于乙醛(苹果)、苯甲醛(樱桃、扁桃)、大茴香醛(甘草、八角)、肉桂醛(cinnamon)、柠檬醛、即、α-柠檬醛(柠檬、青柠)、橙花醛、即、β-柠檬醛(柠檬、青柠)、癸醛(桔、柠檬)、乙基香草醛(香草兰、奶油)、天芥菜,即,胡椒醛(香草兰、奶油)、香草醛(香草兰、奶油)、α-戊基肉桂醛(辛辣水果香料)、丁醛(黄油、干酪)、戊醛(黄油、干酪)、香茅醛(矮香剂,类型众多)、癸醛(柑橘果实)、C-8醛(柑橘果实)、C-9醛(柑橘果实)、C-12醛(柑橘果实)、2-乙基丁醛(浆果)、己烯醛、即、反式-2(浆果)、甲苯基醛(樱桃、扁桃)、藜芦醛(香草兰)、2,6-二甲基-5-庚烯醛,即,甜瓜醛(甜瓜)、2,6-二甲基辛醛(绿色果实)和2-十二碳烯醛(柑橘、橘)、樱桃、葡萄、草莓脆饼、及其混合物。这些调味剂的名单仅为示例性的并且总体上不意在限制术语“调味剂”或本发明的范围。
[0447] 在一些实施方案中,调味剂可以按液体形式和/或干燥形式使用。以干燥形式使用时,可以使用合适的干燥手段如喷雾干燥所述油。可选地,调味剂可以吸附到水溶性材料上,如纤维素、淀粉、糖、麦芽糊精、阿拉伯树胶等,或可以进行包囊化。制备这类干燥形式的实际技术是熟知的。
[0448] 在一些实施方案中,调味剂可以按本领域熟知的许多不同物理形成使用以提供初始香味骤增和/或延长的芳香感。不限于此,此类物理形式包括如喷雾干燥、粉状、串珠形式、包囊形式及它们的混合物。
[0449] 餐桌甜味剂组合物
[0450] 在另一个方面,本发明涉及包含以下式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的餐桌甜味剂组合物
[0451]
[0452] 其中
[0453] R1和R4相同或不同并且是
[0454] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0455] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0456] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0457] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0458] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0459] 并涉及产生这类餐桌甜味剂组合物的方法。
[0460] 如上述的式(I)化合物的优选实施方案因此适用于本发明的餐桌甜味剂组合物。
[0461] 如本文所用,“餐桌甜味剂”指包含至少一种甜味剂和任选地至少一种甜度增进剂的甜味剂组合物,所述甜度增进剂可以用于各种食品的制备中和/或用作食品的添加剂。作为一个例子,餐桌甜味剂可以用于制备焙烘商品或其他增甜的食品。作为另一个实例,餐桌甜味剂可以用来将制备的食品(例如,饮料、水果或酸奶)加味、增甜或定制。在优选的方面,餐桌甜味剂处于晶态、颗粒状或粉末形式。在多个方面,餐桌甜味剂将包含一种或多种甜味剂和/或一种或多种甜度增进剂。在一个实施方案中,餐桌甜味剂可以包含与有热量甜味剂和/或基本上无热量的甜味剂组合的甜度增进剂。可以在餐桌甜味剂中使用的有热量甜味剂的常见例子包括蔗糖、果糖和葡萄糖。常见餐桌形式的这些有热量甜味剂包括可以甘蔗糖、蜂糖等。在最近数十年来,基本上无热量的甜味剂已经流行。在许多情况下,这些甜味剂可以用作有热量甜味剂的代用品并且经常称作“糖代用品”。
[0462] 在许多情况下,糖代用品提供比相当量的有热量甜味剂如蔗糖或果糖更大的增甜作用。因此,需要更少的量的糖代用品以实现与一定量的糖相当的甜度。然而,糖代用品一般具有不同于蔗糖或果糖的味觉谱。这类差异包括但不限于增加的涩感、苦味、各种回味、甜度起始延迟和不同口感。因此,糖代用品经常随可以提供体积并且可以增强味觉谱以更类似于蔗糖或果糖的其他材料一起配制。因此,已经配制糖代用品以产生具有与蔗糖或果糖相当的体积和味觉谱的餐桌甜味剂制剂。然而,顾客可以仍区分低热量甜味剂制剂与有热量的餐桌甜味剂。因此,如果低热量餐桌甜味剂意在替代有热量的餐桌甜味剂,则必须持续改进低热量甜味剂的制剂以满足顾客需求。
[0463] 对于含有天然成分的这类甜味剂的兴趣正日益增加。这种兴趣源自顾客对这类产品的兴趣增加,还源自出售天然产品的零售商店和互联网商店的兴起,以及要求这类产品的供应商保证正在供应的任何产品中使用天然成分。
[0464] 因此,需要热量低(或无热量)并可以合理模拟有热量甜味剂的味觉谱、口感和质感的新餐桌甜味剂制剂。
[0465] 在另一个方面,本发明涉及一种餐桌甜味剂组合物,其包含:
[0466] (a)至少一种糖甜味剂,其选自单糖、二糖、低聚糖和多糖,优选地,所述至少一种糖甜味剂选自阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物、异麦芽酮糖、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、水苏糖、塔格糖、海藻糖、木糖及其组合,最优选地,所述至少一种糖甜味剂是二糖和/或果糖;
[0467] (b)至少一种糖醇(或多元醇),其选自赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇及其组合,优选地,所述至少一种糖醇是赤藓糖醇;
[0468] (c)式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物
[0469]
[0470] 其中1 4
[0471] R 和R 相同或不同并且是
[0472] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0473] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0474] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0475] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0476] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0477] 和
[0478] (d)味觉改善量的纤维素。
[0479] 在一个实施方案中,本发明涉及一种餐桌甜味剂组合物,其包含
[0480] (a)二糖碳水化合物和/或果糖;
[0481] (b)赤藓糖醇;
[0482] (c)如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物;和
[0483] (d)味觉改善量的纤维素。
[0484] 在本发明的一些实施方案中,该餐桌甜味剂组合物包含二糖并且不含有果糖。在其他实施方案中,该餐桌甜味剂组合物包含果糖并且不含二糖。在其他实施方案中,该餐桌甜味剂组合物同时包含二糖和果糖。
[0485] 如本文所用,术语“二糖”指具有两个单糖单位的任何糖。单糖单位可以作为酮或醛存在,并且可以具有环状或无环的结构。当单糖作为环状结构存在时,单糖可以作为半缩醛或半缩酮存在,连同其他形式。另外,当单糖作为环状结构存在时,这个定义内部包括二者之一的端基异构体。示意性的单糖包括三糖、四糖、戊糖、己糖、庚糖、辛糖和壬糖。在形成二糖时,单糖单位可以键合以形成还原性二糖或非还原性二糖。
[0486] 如本文所用,术语“糖醇”或“多元醇”指多种糖醇,如但不限于赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇及它们的组合。
[0487] 如本文所用,术语“赤藓糖醇”指技术人员熟知的糖醇。食品级或试剂级的赤藓糖醇是借助商业来源可容易获得的。
[0488] 如本文所用,术语“纤维素”指技术人员已知的任何纤维素材料。在常见的实施方案中,纤维素包括具有至少几百个β-D-葡萄糖单元的线性链的多糖。从商业来源获得时,例如,这种纤维素可以作为粉末存在。另外,在常见实施方案中,纤维素是不溶于或基本上不溶于水中;然而,在一种应用如餐桌甜味剂中,当并入这种应用时,它优选地将基本上不损害总产物溶解。化学改性的纤维素可以在本发明的组合物中使用,条件是这种改性不产生水溶性物质。该纤维素可以具有适用于甜味剂组合物中的任何粒度(或粒度分布)。例如,在一些实施方案中,纤维素粒子的大小可以是约1微米至约400微米,例如,约3微米至约300微米、约5微米至约200微米或约6微米至约100微米。在一些实施方案中,不溶性纤维素是如果在水介质中以超过1%的量使用则可能导致显著粘度变化的纤维素。
[0489] 在本发明的一些实施方案中,使用“味觉改善量”的纤维素。这种“味觉改善量”指纤维素的量,该量导致本发明的甜味剂组合物的味觉谱出乎意料地改善。在一些情况下,例如,这种味觉改善可以察觉为甜味剂组合物或含有这种甜味剂组合物的饮料或食品原料的甜度增强。在其他情况下,例如,这种味觉改善可以察觉为减少或掩蔽甜味剂组合物或含有这种甜味剂组合物的饮料或食品原料的苦味。这种味觉改善也可以增强甜度和减少苦味的组合。在甜味剂组合物的一些实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,味觉改善量的纤维素是范围从约0.4%重量份至约3.0%重量份,例如从约0.7%重量份至约2.0%重量的份纤维素。在一些实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,甜味剂组合物含有约1%重量份的纤维素。
[0490] 在一个实施方案中,二糖包括但不限于含有葡萄糖、果糖和半乳糖的二糖。在另一个实施方案中,二糖碳水化合物包括但是不限于异麦芽酮糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖和海藻糖。在另一个实施方案中,二糖是异麦芽酮糖。
[0491] 在本发明的一个优选实施方案中,二糖选自异麦芽酮糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖和海藻糖。
[0492] 本发明的甜味剂组合物可以含有变动量的以下各项:至少一种糖甜味剂、尤其二糖和/或果糖、至少一种糖醇、尤其赤藓糖醇、如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和纤维素。所需量的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以变动,取决于餐桌甜味剂组合物的所需用途、餐桌甜味剂组合物中其他组分的存在或不存在、任何糖甜味剂、尤其任何二糖(如果存在的话)的身份及果糖的存在或不存在,连同其他因素。
[0493] 在一些实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,餐桌甜味剂组合物含有约40%重量份至约70%重量份,例如约50%重量份至约60%重量份、约55%重量份至约65%重量份、约57%重量份至约63%重量份或约60%重量份至约62%重量份的糖醇、尤其赤藓糖醇。在一些实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,甜味剂组合物含有约55%重量份的糖醇、尤其赤藓糖醇。在另外的实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,甜味剂组合物含有约61-62%重量份的糖醇、尤其赤藓糖醇。
[0494] 在一些实施方案中,基于餐桌甜味剂组合物的总重量,餐桌甜味剂组合物含有约27%重量份至约50%重量份,例如约35%重量份至约45%重量份约30%重量份至约40%重量份、约30%重量份至约38%重量份、约32%重量份至约36%重量份或约33%重量份至约35%重量份的糖甜味剂、尤其二糖。在一些此类实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,餐桌甜味剂组合物含有约41%重量份的糖甜味剂、尤其二糖。在另外的实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,餐桌甜味剂组合物含有33-34%重量份的糖甜味剂、尤其二糖。在一个优选实施方案中,糖甜味剂是异麦芽酮糖。
[0495] 在一些实施方案中,基于甜味剂组合物的总重量,甜味剂组合物含有约0.5%重量份至约7.0%重量份,例如约0.7%重量份至约5.0%重量份或约1.0%重量份至约2.5%重量份的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。所用的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的量可能在某些情况下取决于物质的纯度。
[0496] 在另一个实施方案中,基于餐桌甜味剂组合物的总重量,本发明的餐桌甜味剂组合物含有(a)约38%重量份至约43%重量份的异麦芽酮糖;(b)约50%重量份至约60%重量份的赤藓糖醇;(c)约0.75%重量份至约1.75%重量份的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物;和(d)约0.5%重量份至约1.5%重量份的纤维素。
[0497] 在另一个实施方案中,基于餐桌甜味剂组合物的总重量,本发明的餐桌甜味剂组合物含有(a)约30%重量份至约38%重量份的异麦芽酮糖;(b)约55%重量份至约65%重量份的赤藓糖醇;(c)约0.75%重量份至约1.75%重量份的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物;和(d)约0.5%重量份至约1.5%重量份的纤维素。
[0498] 除糖甜味剂之外、尤其除二糖和/或果糖、糖醇如赤藓糖醇、如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物连同糖醇之外,本发明的餐桌甜味剂组合物也可以含有多种量的其他成分,尤其替代纤维素或与之组合的其他成分。这类额外成分包括但不限于甜度调节剂、口感增进剂、调味剂(例如,香草兰调味剂)等。可以使用蜂蜜和/或蒸发的甘蔗汁替代赤藓糖醇或与之组合。当产品待标注为“全天然”时,天然香料和其他成分是优选的。
[0499] 在另一个实施方案中,餐桌甜味剂组合物包含小于约2%重量份(例如,小于约0.5%重量份)的甜度调节剂。就范围而言,该餐桌甜味剂组合物可以例如包含约0.01%重量份和约2%重量份之间的甜度调节剂、尤其在约0.1%重量份和约1.5%重量份之间的甜度调节剂。
[0500] 在另一个实施方案中,餐桌甜味剂组合物包含小于约1%重量份(例如,小于约0.5%重量份)的口感增进剂。就范围而言,餐桌甜味剂组合物可以例如包含约0.01%重量份和约1%重量份之间的口感增进剂、尤其约0.1%重量份和约0.5%重量份之间的口感增进剂。
[0501] 在另一个实施方案中,餐桌甜味剂组合物包含小于约1%重量份(例如,小于约0.5%重量份)的调味剂。就范围而言,该餐桌甜味剂组合物可以例如包含约0.01%重量份和约1%重量份之间的调味剂、尤其约0.1%重量份和约0.5%重量份之间的调味剂。
[0502] 在一些实施方案中,本发明的甜味剂组合物提供至少一种(,如果不多于一种)以下合乎需要的特征:(a)比标准蔗糖更少的卡路里/克;(b)比标准蔗糖更少的热量,其觉察为提供相当的甜度;和(c)比标准蔗糖低的血糖生成指数。在一些实施方案中,甜味剂组合物具有小于约5卡路里/克,或小于约3卡路里/克,或小于约1卡路里/克。如本文所用,术语“卡路里”指常出现在美国出售的食品和/或饮料的包装上的能量单位。因此,该术语并不指1卡能量,而对应于大约1千卡能量。在常见的餐桌甜味剂应用,例如,可以将甜味剂组合物以这样的形式包装,其中它提供与约7克蔗糖、优选地与5g蔗糖相似的甜度,同时提供小于约5卡路里。
[0503] 在另一个实施方案中,本发明的餐桌甜味剂组合物含有多个甜味剂粒子,其中这类粒子含有在餐桌甜味剂组合物中存在的一种或多种成分。在一些实施方案中,餐桌甜味剂组合物基本上包含甜味剂粒子。在这类实施方案中,基于餐桌甜味剂组合物的总重量,该餐桌甜味剂组合物含有至少约80%重量份的甜味剂粒子,或至少约85%重量份的甜味剂粒子,或至少约90%重量份的甜味剂粒子。
[0504] 在餐桌甜味剂组合物中存在时,甜味剂粒子可以具有适合于该组合物作为甜味剂的用途的任何大小。在一些实施方案中,甜味剂粒子的平均大小在约50微米和约1250微米之间,例如,在约100微米和约1000微米之间。可以在生产过程期间实施筛分以消除具有不利尺寸的粒子。因此,在一些实施方案中,在筛分以消除可能如1500μm那样大的不想要的大粒子后,基于美国标准筛比,粒度可以变动至多到约16目,例如至多到约14目,或至多到约12目。另外,较小粒度,例如,约50目,100目,或150目,或具有小于约1μm(例如,小于约0.5μm)尺寸的粒子,可以与较大的粒子一起存在。如果需要,可以实施筛分以消除具有小于例如约100目或150目尺寸的粒子。
[0505] 餐桌甜味剂组合物中的甜味剂粒子可以具有或可以不具有均匀的组成。优选地,本发明的餐桌甜味剂组合物包含如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和有效量的纤维素,其中所述组合物是粒子的混合物。更具体地,该混合物包含(a)具有赤藓糖醇芯部的粒子和(b)具有二糖芯部的粒子,并且如上文定义的式(I)化合物和纤维素以及其他组分优势地包覆在所述粒子上。芯部上的这些包衣可以是连续相或不连续相,即,其中不同的包衣组分在芯部包衣中形成分立区域。
[0506] 因此,在另一个方面,本发明涉及一种餐桌甜味剂组合物,其包含:
[0507] (a)多个第一甜味剂粒子,其中所述第一甜味剂粒子具有(i)糖醇芯部,尤其赤藓糖醇芯部,(ii)第一糖醇芯部包衣层,尤其如上文定义的式(I)化合物或其盐或水合物和纤维素的第一糖醇芯部包衣层;(iii)第二糖醇芯部包衣层,尤其包含糖甜味剂、尤其二糖的第二赤藓糖醇芯部包衣层,其中所述第二糖醇芯部包衣层、尤其第二赤藓糖醇芯部包衣层位于第一糖醇芯部包衣层外部,尤其位于第一赤藓糖醇芯包衣层外部;和
[0508] (b)多个第二甜味剂粒子,其中所述第二甜味剂粒子具有(i)糖甜味剂芯部,尤其二糖芯部,(ii)第一糖甜味剂芯部包衣层,尤其包含式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和纤维素的第一二糖芯部包衣层,和(iii)第二糖甜味剂芯部包衣层,尤其包含糖甜味剂、尤其二糖的第二二糖芯部包衣层,其中所述第二糖甜味剂芯部包衣层、尤第二二糖芯部包衣层位于第一糖甜味剂芯部包衣层外部,尤其位于第一二糖芯部包衣层外部。
[0509] 在这类实施方案中,芯部层可以具有或可以不具有均匀组成,并且可以包覆或可以基本上不包覆下方存在的芯部或层。在一些实施方案中,第一糖醇芯部包衣层,尤其第一赤藓糖醇芯包衣层和/或第一糖甜味剂芯部包衣层,尤其第一二糖芯部包衣层具有如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和纤维素的分立区域。
[0510] 在另一个实施方案中,餐桌甜味剂组合物包含多个第一甜味剂粒子和多个第二甜味剂粒子的混合物。
[0511] 在餐桌甜味剂组合物的另一个实施方案中,糖甜味剂芯部、尤其二糖芯部含有异麦芽酮糖。另外,在一些实施方案中,第二糖醇芯部包衣层、尤其第二赤藓糖醇芯部包衣层和/或第二糖甜味剂芯部包衣层、尤其第二二糖芯部包衣层含有异麦芽酮糖。
[0512] 这些餐桌甜味剂组合物可以含有调味剂(例如,香草兰香料)、口感增进剂和/或甜度调节剂。当这些的一个或多个存在时,第一糖醇芯部包衣层、尤其第一赤藓糖醇芯包衣层和/或糖甜味剂芯部包衣层、尤其二糖芯部包衣层可以含有一种或多种调味剂(例如,香草兰香料)、口感增进剂和/或甜度调节剂。另外,如本文所用,术语“层”可以指或可以不指一种材料,所述材料完全包围下方存在的材料。因此,“层”可以在组成方面是非均匀的并且可以仅对下方存在的材料提供不连续覆盖。另外,当一层覆盖另一个层时,各层之间的交界可以分开或可以不分开;因此,各层之间的交界可以是连续或半连续的。
[0513] 在本文所述的甜味剂组合物中,除多个第一甜味剂粒子和多个第二甜味剂粒子之外,餐桌甜味剂组合物可以含有或可以不含有其他粒子。第一甜味剂粒子和第二甜味剂粒子可以具有适合于该组合物作为甜味剂的用途的任何粒度。
[0514] 在一些实施方案中,第一甜味剂粒子和第二甜味剂粒子的平均大小在约50微米和约1250微米之间,例如,在约100微米和约1000微米之间。在一些实施方案中,在筛分以消除可能如1500μm那样大的不想要的大粒子后,基于美国标准筛比,第一甜味剂粒子和第二甜味剂粒子的粒度将变动至多到约16目,例如至多到约14目,或至多到约12目。另外,较小粒度,例如,约50目、100目或150目,或具有小于约1μm(例如,小于约0.5μm)尺寸的粒子,将与较大的粒子一起存在。在一些实施方案中,餐桌甜味剂组合物包含多个第一甜味剂粒子和第二甜味剂粒子的混合物。这种混合物可以或可以不含有其他类型的粒子。
[0515] 甜味剂组合物粒子中的各层总体上不是不同的,即,在第一层和第二层之间不存在清晰的划界。例如,在一个实施方案中,第一层含有如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物,任选的调味剂组分,等,全部被包裹于糖甜味剂内,尤其包裹于二糖内;并且第二层将优势地是糖甜味剂,尤其二糖,连同一些其他组分。如需要,可以通过在生产过程期添加各种组分时的调节,调整所述组分在这些层中的相对量以及粒子中是否存在多个层。
[0516] 在本发明的一些实施方案中,餐桌甜味剂组合物包含如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和味觉改善量的纤维素作为混合物,其中所述混合物包含(a)具有糖醇芯部、尤其具有赤藓糖醇芯部的粒子和(b)具有糖甜味剂芯部、尤其具有二糖芯部的粒子。在一些此类实施方案中,二糖芯部包含异麦芽酮糖。另外,在一些这类实施方案中,糖醇芯部,尤其赤藓糖醇芯部和/或糖甜味剂芯部,尤其二糖芯部还包含包覆层,所述包覆层具有如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和纤维素的分立区域。当这类包覆层存在时,这些包覆层包覆可以基本上不包覆下方存在的芯部材料。这些粒子可以具有具有适合于该组合物作为甜味剂的用途的任何粒度。在一些实施方案中,所述粒子的平均大小在约50微米和约1250微米之间,例如,在约100微米和约1000微米之间。在一些实施方案中,基于美国标准筛比,所述粒子的粒度范围从约16目、或从约14目、或从约12目至约100目。
[0517] 本发明的甜味剂组合物可以具有适合于它们作为甜味剂的用途的任何在水中溶解速率。在一些实施方案中,甜味剂组合物可以具有在10℃约100秒和约200秒之间,例如,约125秒和约175秒之间或约140秒和160秒之间的水中溶解速率,基于在240ml水中溶解约2克甜味剂组合物。在一些实施方案中,甜味剂组合物可以具有在45℃约50秒和约150秒之间,例如,约75秒和约125秒之间或约85秒和110秒之间的水中溶解速率,基于在240ml水中溶解约2克甜味剂组合物。在一些实施方案中,甜味剂组合物的溶解速率是在10℃约150秒和在45℃约96秒,基于在240mL搅拌的水中溶解约2克甜味剂组合物。
[0518] 在另一个实施方案中,本发明涉及单份小包装。
[0519] 在另一个实施方案中,本发明涉及包含式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的餐桌甜味剂。优选地,餐桌甜味剂是餐桌小片甜味剂、餐桌“逐勺”甜味剂、餐桌“小袋”甜味剂、餐桌液体甜味剂。除式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物组分之外,餐桌甜味剂可以含有其他物质,包括但不限于阿司帕坦、乙酰舒泛钾、粘合剂、柠檬酸、环己氨磺酸盐、乳糖、羧甲基纤维素、亮氨酸、麦芽糊精、异麦芽酮糖醇、NHDC、氢氧化钾(水溶液中)、右旋糖、其他填充剂、蔗糖素、环己氨磺酸钠、碳酸氢钠、糖精钠和酒石酸。
[0520] 在另一个实施方案中,本发明涉及含有预定量例如约0.8克至约3.5克固态餐桌甜味剂组合物的包装物,其中预定量的固态餐桌甜味剂组合物具有与约4倍预定量(以重量计)蔗糖等同的甜度,并且其中所述固态甜味剂组合物包含:
[0521] (a)约38%重量份至约43%重量份的异麦芽酮糖;
[0522] (b)约50%重量份至约60%重量份的赤藓糖醇;
[0523] (c)约0.75%重量份至约1.75%重量份的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物;和
[0524] (d)约0.5%重量份至约1.5%重量份的纤维素。
[0525] 在另一个实施方案中,本发明涉及含有预定量例如约0.8克至约3.5克固态甜味剂组合物的包装物,其中预定量的固态甜味剂组合物具有与约4倍预定量(以重量计)蔗糖等同的甜度,并且其中所述固态甜味剂组合物包含:
[0526] (a)约30%重量份至约38%重量份的异麦芽酮糖;
[0527] (b)约55%重量份至约65%重量份的赤藓糖醇;
[0528] (c)约0.75%重量份至约1.75%重量份的如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物;和
[0529] (d)约0.5%重量份至约1.5%重量的份纤维素。
[0530] 在含有预定量的固态餐桌甜味剂组合物的餐桌甜味剂包装中,预定量可以是约1克并且可以具有与约4克蔗糖等同的甜度,或预定量可以是约2克并且可以具有与约8克蔗糖等同的甜度。
[0531] 这些餐桌甜味剂包装可以含有即用型甜味剂的制剂或用于例如餐馆中的方块形式的餐桌甜味剂组合物。这些方块重大约8克并且大小等同于砂糖标准方块,是2.2cm x2.2cm x1cm。
[0532] 本发明的餐桌甜味剂组合物可以具有适合于它们作为甜味剂的用途的任何堆密3 3
度。在一些实施方案中,甜味剂组合物的堆密度范围从约0.5g/cm 至约1.0g/cm,或从约
3 3 3
0.7g/cm 至约0.8g/cm。在一些实施方案中,甜味剂组合物的堆密度是约0.76g/cm。
[0533] 在另一个方面,本发明涉及一种产生餐桌甜味剂组合物的方法,所述方法包括步骤:
[0534] a)提供流化床涂布装置;
[0535] b)将糖甜味剂、尤其干的二糖碳水化合物和/或果糖、干的糖醇、尤其干的赤藓糖醇、干的式I化合物)或其立体异构体或盐或水合物和干的纤维素粉末引至流化床涂布装置;
[0536] c)在流化床涂布装置中充入基本上全部的干成分;
[0537] d)喷涂包覆溶液至流化床涂布装置中以形成包覆的甜味剂粒子;和
[0538] e)将包覆的甜味剂粒子干燥。
[0539] 在另一个方面,本发明涉及一种产生餐桌甜味剂组合物的方法,所述方法包括步骤:
[0540] a)提供流化床涂布装置;
[0541] b)将干的糖甜味剂、尤其干的二糖和/或果糖、干的糖醇、尤其干的赤藓糖醇和干的式I化合物)或其立体异构体或盐或水合物引至流化床涂布装置;
[0542] c)在流化床涂布装置中充入基本上全部的干成分;
[0543] d)喷涂包覆溶液至流化床涂布装置中以形成包覆的甜味剂粒子;
[0544] e)在喷涂步骤期间,将干的纤维素粉末引至流化床涂布装置;和
[0545] f)将包覆的甜味剂粒子干燥。
[0546] 上文描述的本发明方法可以如WO2010/025158A1中所述实施,所述专利通过引用的方式完整并入本文。
[0547] 含有本发明的甜味剂组合物或餐桌甜味剂组合物的消费品
[0548] 可以将上文描述的包含如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的本发明甜味剂组合物添加至任何消费产品,包括但不限于饮料、牙科产品、化妆产品、药物产品和动物饲料或动物食品。可以将如上文所述的本发明的餐桌甜味剂组合添加至在家中或以小规模生产的任何消费产品。
[0549] 因此,在一个方面,本发明涉及一种消费品,其包含
[0550] (a)消费产品;和
[0551] (b)如上文定义的本发明的甜味剂组合物。
[0552] 因此,在一个方面,本发明涉及一种消费品,其包含
[0553] (a)消费产品;和
[0554] (b)如上文定义的本发明的餐桌甜味剂组合物。
[0555] 在一个实施方案中,除式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物之外,该消费品包含至少一种,例如,至少两种甜味剂。在这些实施方案中,式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物可以作为增强至少一种甜味剂的甜度的增进剂发挥作用。
[0556] 优选地,本发明的甜味剂组合物和本发明的餐桌甜味剂组合物以有效增加消费品甜度水平的量存在于该消费品中。
[0557] 如本文所用,单位“wppm”指每百万分重量份并意指每千克1毫克。
[0558] 优选地,在本发明的消费品中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以0.1wppm至100wppm、尤其0.2wppm至50wppm,特别优选0.5wppm至10wppm的浓度存在。
[0559] 在其中使用预糊化淀粉的实施方案中,消费产品中至少一种甜味剂和预糊化淀粉的浓度可以广泛地变动。在本发明的一个实施方案中,消费产品组合物按0.1wt%至5wt%例如,0.5wt%至2wt%或0.5wt%至1.5wt%的浓度包含至少一种甜味剂。
[0560] 在本发明的一个实施方案中,消费品按范围0.1wt%至9.5wt%例如,5wt%至9.5wt%、例如,8wt%至9.5wt%的量包含预糊化淀粉。
[0561] 以下消费产品和它们的成分适用于本发明的实施方案中。
[0562] 消费产品包括全部食品,包括但不限于谷物产品、稻产品、木薯产品、西米产品、焙烤产品、饼干产品、油酥产品、面包产品、糖食产品、甜食产品、树胶、口香糖、巧克力、冰食(ice)、蜜产品、糖浆产品、酵母产品、焙烤用粉、盐和香辛料产品、香薄荷产品、芥末产品、醋产品、酱汁(调味品)、烟草产品、雪茄、香烟、加工食品、烹煮的水果和蔬菜产品、肉和肉产品、冻胶糖、果酱、水果酱汁、蛋产品、乳和乳产品、酸奶、干酪产品、黄油和黄油替代产品、乳替代产品、大豆产品、食用油和脂肪产品、药品、饮料、碳酸饮料、酒精饮料、啤酒、软饮料、矿物质和汽水和其他无酒精饮料、水果饮料、果汁、咖啡、人工咖啡、茶、可可(包括需要复水的形式)、食物提取物、植物提取物、肉提取物、调味品、甜味剂、营养药、明胶、药用和非药用树胶、糖片、糖锭、滴剂、乳剂、酏剂、糖浆剂和制造饮料的其他制备物及它们的组合。
[0563] 如本文所用,术语“无酒精饮料”包括但不限于在2003年12月22日指令2003/115/EC和在2004年6月30日指令94/35/EC内关于食品原料中使用的甜味剂所
提到的全部无酒精饮料,所述法规通过引用方式并入本文。例子包括但不限于能量缩减或不加糖的水基、调味饮料、能量缩减或不加糖的基于乳和乳衍生物或基于果汁的饮料,“Gaseosa”:添加二氧化碳、甜味剂和调味剂的非酒精性水基饮料。
[0564] 消费产品包括而不限于水基消费品、固态干燥消费品、乳产品、乳衍生产品和乳替代产品。
[0565] 在一个实施方案中,消费产品是水基消费产品,其包括但不限于饮料、水、含水饮料、增强/略微增甜的水饮料、加味碳酸水及无气矿泉水以及饮用水、碳酸饮料、非碳酸饮料、碳酸水、无气水(still water)、软饮料、无酒精饮料、酒精饮料、啤酒、葡萄酒、烈酒、水果饮料、汁液(汁)、果汁、蔬菜汁、汤羹饮料、咖啡、茶、红茶、绿茶、乌龙茶、草药浸液、可可(水基)、基于茶的饮料、基于咖啡的饮料、基于可可的饮料、浸液、糖浆、冷冻水果、冷冻果汁、水基冰、水果冰、冰果冻、调味料、沙拉调味料、果酱、柑橘酱、水果罐头、开胃菜、熟食产品如熟食沙拉、酱汁、番茄沙司、芥末、泡菜和腌鱼、酱汁、汤和(例如完整或研磨的)饮料用植物材料或者复水速溶粉(例如咖啡豆、研磨咖啡、速溶咖啡、可可豆、可可粉、速溶可可、茶叶、速溶茶粉)。
[0566] 在另一个实施方案中,消费产品是固态干燥消费产品,其包括但不限于谷物食品、焙烘食品、饼干、面包、早餐谷物食品、谷物棒、能量棒/营养棒、麦片、蛋糕、米糕、饼干、薄脆饼、甜甜圈、松饼、馅饼、糖食、口香糖、巧克力产品、巧克力、翻糖、水果硬糖、棉花糖、压制片、点心食品、(完整或研磨的)植物材料和复水速溶粉。
[0567] 在另一个实施方案中,消费产品选自乳产品、乳衍生产品和/或乳替代产品,其包括但不限于乳、液体乳、培养的乳产品、基于培养和非培养乳的饮料、用乳酸杆菌培养的培养乳产品、酸奶、基于酸奶的饮料、思慕雪(smoothie)、拉西(lassi)、奶昔、酸化乳、酸化乳饮料、黄油乳、牛奶酒(kefir)、乳基饮料、乳/果汁混合物、发酵乳饮料、冰淇淋、甜食、酸奶油、调味汁、沙拉调味料、农家干酪、冷冻酸奶、豆浆、米浆、大豆饮料和米浆饮料。
[0568] 优选地,消费产品是碳酸饮料并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的碳酸饮料。
[0569] 优选地,消费产品是非碳酸饮料并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的非碳酸饮料。
[0570] 在另一个实施方案中,消费产品是酒精饮料并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的酒精饮料,优选地涉及新地啤酒(shandy beer)、冰葡萄鸡尾酒(wine cooler)、野生浆果冷饮(例如5%醇)、草莓代基里酒冷饮(strawberry daiquiri cooler)(例如5%醇)、玛格丽特鸡尾酒冷饮(margarita cooler)(例如5%醇)和覆盆子冷饮。此外,酒精饮料可以含有其他物质、其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿司帕坦、啤酒、色料、一水合柠檬酸、环己氨磺酸盐、果汁(例如桃、菠萝)、柠檬香料、玛格丽特酒香料、朗姆酒香料、蔗糖、伏特加、野生浆果香料、葡萄酒和水。
[0571] 在另一个实施方案中,消费产品是果汁并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的果汁,优选地涉及功能性水果饮料(例如30%果汁含量),果子露,果汁饮料、不加糖的水果饮料(例如5%果汁、猕猴桃-草莓香料)和红宝石葡萄柚汁饮料和瓯柑汁饮料(例如来自浓缩物)。此外,果汁可以含有其他物质,其包括但不限于阿司帕坦、花青素、抗坏血酸、类胡萝卜素、柠檬酸(例如无水)、环己氨磺酸盐、叶黄素、水果浓缩物、果汁浓缩物、香料、水果、葡萄柚果肉细胞、葡萄柚香料、猕猴桃汁浓缩物、猕猴桃-草莓香料、苹果酸、果胶、红宝石葡萄柚浓缩物、草莓汁浓缩物、瓯柑汁浓缩物、瓯柑香料、植物提取物(例如葡萄、南瓜、胡萝卜、野樱梅(aronia)、黑醋栗、木瑾(hibiscus)等)和水。
[0572] 在另一个实施方案中,消费产品是冰茶并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的冰茶,优选地涉及冰茶和无糖冰茶混合物。此外,冰茶可以含有其他物质,其包括但不限于碱基其中柠檬香料、碱基其中茶组分、柠檬酸、环己氨磺酸盐、香料、速溶茶、柠檬汁、麦芽糊精、苹果酸(例如粉状)、糖精、蔗糖素、蔗糖、茶和茶提取物。
[0573] 在另一个实施方案中,消费产品是无糖软饮料并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的无糖软饮料、优选地涉及可乐加香的软饮料、果子露、果汁饮料、软饮料、软饮料柠檬靑柠香料、佐餐气泡水(例如桃味)和无糖液体饮料。此外,无糖软饮料可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿利坦、阿司帕坦、越橘香料、一水合柠檬酸、咖啡因、可乐香料、环己氨磺酸盐、桃香料、钾柠檬酸盐、环己氨磺酸钠、葡萄色料、葡萄香料、苯甲酸钠、柠檬酸钠、糖精钠、乙基麦芽酚、香料、柠檬-青柠香料、麦芽酚、纽甜、NHDC、百香果香料、果胶、磷酸(例如85%)、糖精、蔗糖素和水。
[0574] 在另一个实施方案中,消费产品是含糖软饮料并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的含糖软饮料。此外,含糖软饮料可以含有其他物质,其包括但不限于阿司帕坦、一水合柠檬酸、浓缩、咖啡因、香料、果糖、葡萄糖、葡萄糖糖浆、高果糖玉米糖浆(HFCS、例如具有总固形物大约77%、果糖55%和葡萄糖41%的HFCS)、纽甜、橙碱基、磷酸(例如85%)、环己氨磺酸钠、蔗糖和水。
[0575] 在另一个实施方案中,消费产品是运动饮料并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的运动饮料,优选地涉及等渗能量饮料和乳清饮料。此外,运动饮料可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿司帕坦、抗坏血酸、浓缩、咖啡因、柠檬酸、香料、葡萄糖(无水)、芳草、矿物质、新橙皮苷-DC、天然提取物、蔗糖素、牛磺酸、维生素、水和乳清粉。
[0576] 在另一个实施方案中,消费产品是干粉饮料并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的干粉饮料。此外,干粉饮料可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿司帕坦、苹果香料、抗坏血酸、柠檬酸、樱桃香料、苹果酸、橙香料、覆盆子香料、氯化钠、柠檬酸三钠、磷酸三钙、二氧化和黄原胶。
[0577] 在另一个实施方案中,消费产品是冰咖啡并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的冰咖啡。此外,冰咖啡可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿司帕坦、咖啡提取物、乙基麦芽酚、香料和新橙皮苷-DC。
[0578] 在另一个实施方案中,消费产品是即食糕点馅料并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的即食糕点馅料。此外,糕点馅料可以含有其他物质,其包括但不限于乳、异麦芽酮糖醇、低聚果糖、改性淀粉、香料和色料。在另一个实施方案中,糕点馅料可以含有其他物质,其包括但不限于覆盆子、草莓果泥、聚葡萄糖、异麦芽酮糖醇、山梨醇、丙三醇、果糖、果胶、刺槐豆胶、氯化钙、碳酸氢钠、柠檬酸和水。
[0579] 在另一个实施方案中,消费产品是饼干并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的饼干。此外,饼干可以含有其他物质,其包括但不限于异麦芽酮糖醇、粉状异麦芽酮糖醇、粒状异麦芽酮糖醇、聚葡萄糖、起酥油、水、碳酸氢钠、铵重碳酸盐、脱脂乳粉、盐、面粉、滤饼面粉、香料、菊糖、小麦纤维、起酥油、研磨的葡萄干、葡萄干酱、盐、燕麦边凝胶、全卵液、卵清液、卵清粉、卵黄、香草兰、黄油香料、香草兰香料、巧克力香料、可可、高果糖玉米糖浆(HFCS)、甲基纤维素、苏打粉、肉桂、焦磷酸钠、人造奶油涂抹酱、人造奶油、乳化剂、糖蜜、单酰甘油和二酰甘油、粉状纤维素、研碎的榛仁、榛仁、山梨醇、燕麦纤维、活性小麦面筋、巧克力芯片、麦芽糖醇和脂肪替代物。
[0580] 在另一个实施方案中,消费产品是蛋糕并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的蛋糕。此外,蛋糕可以含有其他物质,其包括但不限于泡打粉、苏打粉、蓝莓香料、全部目的面粉、滤饼面粉、丁二酮4X、右旋糖、干燥的黄油香料、面粉、纤维素、晶态果糖、乳化剂、卵清固形物、蛋类、干燥的卵清、脂肪替代物物如菊糖、异麦芽酮糖醇、卵磷脂、乳、脱脂乳、改性淀粉、麦芽糊精、低聚果糖、马铃薯纤维、聚葡萄糖、盐、起酥油、晶态山梨醇、磷酸铝钠、蔗糖、黄油香料、巧克力香料、(干燥的)香草兰香料、水、小麦纤维、黄原胶和植物油
[0581] 在另一个实施方案中,消费产品是除蛋糕之外的焙烤产品并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的除蛋糕之外的焙烤产品,优选涉及淡味热乳脂软糖顶料、含草莓馅料的tortelett、无糖槭味糖浆、无糖黑巧克力糖衣、无糖巧克力糖浆、热量降低的巧克力糖浆、不加糖的饴糖玉米、淡味巧克力撒粉、淡味饴糖顶料和淡味苹果馅饼。此外,焙烤产品可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿司帕坦、泡打粉、苏打粉、磷酸氢二钠、槭木香料、饴糖香料、饴糖色料、面粉、角叉菜胶、可可粉、可可脂、(微晶)纤维素、柠檬酸、氯化钙、晶态果糖、果糖、巧克力液、蛋类、干燥的卵清、乳脂软糖香料、异麦芽酮糖醇、卵磷脂、脱脂乳、氢化淀粉水解物、人造奶油、改性淀粉、麦芽糖醇、麦芽糊精、脱脂乳乳、低聚果糖、山梨酸钾、果胶、马铃薯纤维、氢化马铃薯淀粉、聚葡萄糖、脱脂乳粉、起酥油、(晶态)山梨醇、苯甲酸钠、盐、山梨醇、(粉状)蔗糖、黄油香料、巧克力香料、香草醛、(干燥)香草兰香料、水、小麦纤维和黄原胶。
[0582] 在另一个实施方案中,消费产品是糖食产品并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的糖食产品,优选地涉及在2003年12月22日指令2003/115/EC和在2004年6月30日指令94/35/EC内关于食品原料中使用的甜味剂所提到的全部糖食产品,所述法规的每一份通过引用方式并入本文。例子包括但不限于糖食(在添加或不添加糖的情况下)、降低能量或不加糖的基于可可或基于干燥水果的糖食、降低能量或不加糖的基于淀粉的糖食、用于冰淇淋的不加糖蛋卷和威化饼干、Essoblaten、降低能量或不加糖的基于可可、乳、干燥水果或脂肪的夹心涂抹酱、降低能量或不加糖的早餐谷物食品(例如,纤维含量大于15%和含有至少20%麸糠)、加糖或不加糖的口气清新小甜点、加糖或不加糖的浓味清喉糖錠、加糖或不加糖的口香糖、降低能量的片形糖食、苹果酒和梨酒,由无酒精饮料和啤酒、苹果酒、梨酒、烈酒或葡萄酒的混合物组成的饮料、按体积计含有小于15%酒精的烈酒饮料、无酒精啤酒或酒精含量不超过1.2%vol.的啤酒,“bière de table/Tafelbier/餐桌啤酒”(原始麦汁含量小于6%),例外是“
Einfachbier”,具有表述为NaOH的30毫克当量最小酸度的啤酒、“oud bruin”型棕色啤酒、降低能量的啤酒、食用冰类、降低能量或减糖的罐装或瓶装水果、降低能量的或加糖或不加糖的、降低能量的果酱、冻胶糖和柑橘酱、降低能量的水果和蔬菜制品、甜酸腌制水果和蔬菜、轻食沙拉(Feinkostsalat)、甜酸味腌制和半腌制鱼和醋渍鱼、蟹类和蜗牛、降低能量的汤、酱汁、芥末、用于特定营养用途的精细焙烤产品、如指令1996/8/EC中所引用的意在用于减轻体重的限能膳食中的食品、如指令1999/21/EC中规定的用于特殊医学目的疗效食品、如指令2002/46/EC中规定的以液体形式供应的食品补充物、如指令2002/46/EC中规定的以固体形式供应的食品补充物,如指令2002/46/EC中规定、基于维生素和/或矿质元素并以糖浆型或可咀嚼形式供应的食品补充物。这些指令通过引用方式并入本文。特别优选糖食产品是无糖水果硬糖、降低热量不加糖的水果硬糖、水果硬糖、无糖牛奶巧克力、牛奶巧克力、无糖熊软糖、降低热量不加糖的熊软糖、无糖黑巧克力、降低热量不加糖的水果硬糖、降低热量不加糖的饴糖、降低热量的饴糖、覆盆子冻胶糖、冻胶糖、苦味纯巧克力、太妃糖、无糖米糕、无糖口气清新薄荷糖、无糖橙味奶糖和无糖果冻豆(jelly bean)。此外,糖食产品可以含有其他物质,其包括但不限于黄油脂肪、(饴糖)香料、(一水合)柠檬酸、樱桃香料、巧克力液、可可脂、可可块、色料、玉米糖浆、(微晶)纤维素、磷酸氢二钠、干燥的卵清、淡奶、明胶、单硬脂酸甘油酯、阿拉伯树胶、氢化淀粉水解物、氢化脂肪、异麦芽酮糖醇、卵磷脂、柠檬油、麦芽糖醇(糖浆、粉状和/或颗粒状)、中粒糙米、韩国黑米、麦芽酚、摩卡酱(mocha paste)、新橙皮苷-DC、橙香料、果胶、薄荷香料、聚葡萄糖、覆盆子果泥、覆盆子果泥、盐、酪蛋白酸钠、山梨醇(散剂)、淀粉、蔗糖、香草醛、植物脂肪、全脂奶粉、脱脂乳粉、水和木糖醇。
[0583] 在另一个实施方案中,消费产品是鲜味酱汁并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的鲜味酱汁,优选地涉及糖减少的含糖番茄沙司、不添加糖的番茄沙司和番茄沙司。此外,鲜味酱汁可以含有其他物质,其包括但不限于柠檬酸、改性淀粉、芥末、洋葱、果胶、聚葡萄糖、糖精钠盐、香辛料、蔗糖素、糖、增稠剂、番茄浓缩物和醋。
[0584] 在另一个实施方案中,消费产品是谷物食品并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的谷物食品。
[0585] 在另一个实施方案中,消费产品是乳产品并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的乳产品,优选地涉及水果夸克(fruit quark)、搅打奶油、(香草兰香料脱脂乳饮料和酸奶饮料。此外,乳产品可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿司帕坦、黑醋栗、黑莓、蓝莓、环己氨磺酸盐、香料、果实制品、果汁浓缩物、果糖、明胶、菊糖、燕麦、橘汁、果胶、覆盆子、红醋栗、稳定剂、小麦纤维、水、夸克(quark)、酸奶、搅打奶油和乳清。
[0586] 在另一个实施方案中,消费产品是甜食并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的甜食,优选地涉及胶冻状红果鸡尾酒(jellied red fruit cocktail)、草莓果冻、(无脂/无糖)速食布丁巧克力香料、即食甜食、香草兰布丁、香草兰布丁-粉末混合物和荔枝果冻(litchee gelee)。此外,甜食可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿司帕坦、黑莓、白兰地、柠檬酸、饴糖色料、色料、环己氨磺酸盐、巧克力香料、可可粉、玉米淀粉、磷酸氢二钠、乳化剂、果糖、砂糖、白软糖、琼脂粉、可食糊精(ingestibledextrin)、甘露聚糖、麦芽糊精、单酰甘油和二酰甘油、菊糖、聚葡萄糖、柠檬汁、麦芽糊精、乳改性的食用淀粉、聚葡萄糖、覆盆子、红醋栗汁、盐、大豆卵磷脂、草莓、草莓果泥、焦磷酸四钠、荔枝香料、香草兰香料、小麦淀粉、水和黄原胶。
[0587] 如本文所用,术语“甜食”包括但不限于在2003年12月22日指令2003/115/EC和在2004年6月30日指令94/35/EC内关于食品原料中使用的甜味剂所提到的全部甜食。这些指令通过引用方式并入本文。例子包括但不限于降低能量或不加糖的水基调味甜食、降低能量或不加糖的乳制品和乳衍生酱制品、降低能量或不加糖的水果甜食,降低能量或不加糖的蛋基甜食、降低能量或不加糖的基于谷物食品的甜食、降低能量或不加糖的基于早餐谷物食品或谷物食品的产品、降低能量或不加糖的基于脂肪的甜食、降低能量或不加糖的可食冰、降低能量或不加糖的果酱、冻胶糖、柑橘酱和蜜饯水果、降低能量或不加糖的水果制品和“点心”,即食、预包装、干燥、开胃淀粉产品和包衣的坚果的某些香料。
[0588] 在另一个实施方案中,消费产品是水基冰并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的水基冰,优选地涉及“冰棒”和不加糖的草莓冰果冻。此外,水基冰可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾、阿司帕坦、柠檬酸、色料、水果浓缩物、香料、异麦芽酮糖醇、柠檬汁、聚葡萄糖、草莓果泥、山梨醇、增稠剂和水。
[0589] 在另一个实施方案中,消费产品是冰淇淋并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的冰淇淋。此外,冰淇淋可以含有其他物质,其包括但不限于色料、乳化剂、香料、异麦芽酮糖醇、乳脂肪、脂肪替代物、脱脂乳粉、帕拉金糖醇、聚葡萄糖和乳糖醇。
[0590] 在另一个实施方案中,消费产品是酸奶并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的酸奶。此外,酸奶可以含有其他物质,其包括但不限于乙酰舒泛钾,阿利坦,阿司帕坦,一水合柠檬酸,二柠檬酸三钙,环己氨磺酸盐,环己氨磺酸钠,水果制品,高果糖玉米糖浆(HFCS),菊糖,果糖,果糖糖浆,低聚果糖糖浆,新橙皮苷-DC,果胶溶液,糖精,淀粉,草莓,草莓香料,蔗糖素,水和(低脂,优选地在0.1%至1.5%之间的脂肪)酸奶。
[0591] 在另一个实施方案中,消费产品是果酱并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的果酱。此外,果酱可以含有其他物质,其包括但不限于胶凝剂、异麦芽酮糖醇、麦芽糖醇、果胶、山梨醇和草莓。
[0592] 在另一个实施方案中,消费产品是口香糖并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的口香糖。
[0593] 在一个实施方案中,该消费产品是乳液产品。在这类实施方案中,乳液产品包含甜味剂、预糊化淀粉和载体。合适的载体是商业可获得的。一种优选的载体是薄荷醇。在一个优选实施方案中,消费产品是一种含薄荷醇的乳液产品,其包含甜味剂、预糊化淀粉和薄荷醇。
[0594] 在一个实施方案中,通过制备细磨的甜味剂,例如,具有低平均粒度,例如,小于50微米,小于25微米,小于10微米,或小于5微米的甜味剂,形成这种乳液产品。细磨的甜味剂可以与载体接触以形成混悬液。在一个实施方案中,与细磨的甜味剂接触之前,将载体加热,例如,熔化。在一个实施方案中,随后使该混悬液与预糊化淀粉接触以形成乳液产品。
[0595] 优选地,细磨的甜味剂包含细磨的乙酰舒泛钾并且载体包括薄荷醇。细磨的甜味剂可以与加热(例如熔化)的薄荷醇接触以形成混悬液并且,这种混悬液可以与预糊化淀粉接触以形成含薄荷醇的乳液产品。
[0596] 在一个实施方案中,细磨的甜味剂包括细磨的蔗糖。
[0597] 如上文定义的式(I)化合物在本发明消费品中的量取决于其中所含的天然和/或人工甜味剂的浓度以及取决于其他辅助物质如二氧化碳、香料(例如香辛料、天然提取物或油)、色料、酸化剂(例如磷酸和柠檬酸)、防腐剂、钾、钠的存在。如上文定义式的(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的量可以通常是每kg完整的消费成品在0.01mg和10g之间的如上文定义的式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物,例如,每kg在0.01mg和1g之间的如上文定义的式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物、每kg在0.1mg和500mg之间的如上文定义的式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物,或每kg在0.1mg和50mg之间的如上文定义的式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0598] 在另一个实施方案中,消费产品是牙科产品并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物的牙科产品。牙科产品包括但不限于牙膏、牙线、漱口剂、牙科粘胶、牙釉质增白剂、氟化物治疗剂和口腔护理凝胶。这些产物也是本领域已知的。
[0599] 在一个优选实施方案中,消费产品是牙膏并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物的牙膏。此外,牙膏可以含有其他物质,其包括但不限于磨蚀二氧化硅、脱水磷酸二钙、水合二氧化硅(增稠剂)、乙醇、胡椒薄荷香料、薄荷香料、山梨酸钾、月桂基硫酸钠、羧甲基纤维素钠、单氟磷酸钠、单氟磷酸钠、山梨醇溶液、磷酸四钠盐和二氧化钛。
[0600] 在另一个实施方案中,消费产品是化妆产品并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物的化妆产品。化妆产品包括但不限于唇膏、润唇膏、唇彩和凡士林。这些产物也是本领域已知的。
[0601] 在另一个实施方案中,消费产品是药物产品并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物或本发明的餐桌甜味剂组合物的药物产品。药物产品包括但不限于非处方药和处方药包括但不限于非非处方药和处方药,包括非烟草鼻烟、烟草代用品、咀嚼式药物、咳嗽糖浆剂、喉用喷雾剂、喉用糖锭剂、咳嗽滴剂、抗菌药产品、丸粒包衣、凝胶锭剂、可溶性纤维制剂、解酸剂、片芯、快速吸收的液体组合物、稳定的泡沫组合物、快速崩解的药物剂型、医用目的的饮料浓缩物、含水药用混悬剂、液体浓缩组合物和经稳定的山梨酸溶液、磷酸盐缓冲液、盐水溶液、乳液、非水药用溶剂、含水药用载体、固态药用载体和药用防腐剂/添加剂(抗微生物药、抗氧化剂、螯合剂、惰性气体、调味剂、着色剂)。
[0602] 在另一个实施方案中,消费产品是动物饲料或动物食品并且本发明涉及包含本发明甜味剂组合物的动物饲料或动物食品。
[0603] 在一个实施方案中,该消费产品是口香糖。作为一个例子,该甜味剂组合物可以包含预糊化淀粉并且甜味剂可以包含乙酰舒泛钾。
[0604] 在一个实施方案中,该消费产品是口香糖。作为一个例子,该甜味剂组合物可以包含预糊化淀粉并且甜味剂可以包含蔗糖。优选地,在消费产品是口香糖的实施方案中,该消费产品还包含薄荷醇。
[0605] 在另一个方面,本发明涉及涉及一种通过以下方式提供如上文定义的本发明的增甜消费品的方法:将如上文定义的本发明甜味剂组合物或如上文定义的本发明餐桌甜味剂组合物混合至消费产品。
[0606] 在另一个方面,本发明涉及涉及一种通过以下方式增强与香料成分相关的味感的方法:将如上文定义的本发明甜味剂组合物或如上文定义的本发明餐桌甜味剂组合物与一种或多种香料成分混合以提供增强风味的组合物或消费品。
[0607] 在另一个实施方案中,本发明涉及一种增加具有初始甜度水平的消费品的甜度水平的方法,所述方法包括以下步骤:将如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以有效增加该消费品甜度水平至最终甜度水平的量添加至所述消费品。
[0608] 优选地,式(I)的化合物可以在可食组合物中以0.001wppm至1wt.%、更具体地以0.01wppm至0.1wt.%的范围、甚至更具体地以0.01wppm至0.01wt.%的范围、甚至更具体地以0.1wppm至0.001wt.%的范围、甚至更具体地以0.01wppm至0.001wt.%的范围、并且最具体地以0.1wppm至0.001wt.%的范围的浓度范围使用。
[0609] 在另一个方面,本发明涉及一种控制至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物和/或与至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物的味感从消费品中的释放速率方法。该消费品可以包含至少一种甜味剂、式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和消费产品。所述方法包括以下步骤:使至少一种甜味剂与式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物、预糊化淀粉,和消费产品组合以形成释放受控的消费品。在一些实施方案中,控制至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物的释放速率,从而实现以上讨论的释放速率。在优选的实施方案中,将至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物和预糊化淀粉组合以形成甜味剂组合物。这种甜味剂组合物随后可以与消费产品组合以形成消费产品组合物。
[0610] 在另一个实施方案中,本发明涉及一种用于减少至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物从消费品中释放速率的方法。该消费品包含至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物和消费产品,并且具有至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物从该消费品中的初始释放速率。该方法包括以下步骤:将预糊化淀粉以这样的量添加至消费产品组合物,所述的量有效降低至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物从消费品中的释放速率至最终释放速率。在这些实施方案中,向至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物添加预糊化淀粉令人惊讶地和出乎意料地减小至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物的释放速率。在优选的实施方案中,向至少一种甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物添加预糊化淀粉提供了与上文讨论的释放速率相似的最终释放速率。
[0611] 优选的甜味剂和甜度增进剂组合
[0612] 如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物也可以be与组合一种或多种,例如,两种或更多种或三种或更多种,甜味剂(例如一种或多种糖)和/或除如上文定义的(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物之外的甜度增进剂。在一个实施方案中,这些组合可以用于食品中,例如,以便使相应的食品增甜。
[0613] 如本文所用,缩写“HSH”指氢化淀粉水解物。缩写“NHDC”指新橙皮苷二氢查尔酮。优选的乙酰舒泛钾商业产品是来自Nutrinova的
[0614] 在一些示例性实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与如下表1中所示的一种或多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合:这个清单中的组合仅是示例性的并且不意在限制本发明范围。
[0615] 表1.优选的甜味剂组合-总体概述
[0616]
[0617]
[0618]
[0619]
[0620]
[0621]
[0622] 在其他实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与本领域已知但是表1中没有列出的一种或多种,例如,两种或更多种或三种或更多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合。应当理解在一些实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与表1中列出的任何甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂和/或与本领域已知但是表1中没有列出的任何其他甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂中的至少一种组合。
[0623] 在一些实施方案中,当如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物随食品例如焙烤食品、饼干、滤饼、其他焙烤食品、涂抹酱、糖食、美味、冰淇淋、水基冰、果酱、口腔卫生产品、甜食或酸奶使用时,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与如下的一种或多种,例如,两种或更多种或三种或更多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合:
[0624] a.)浓度范围从0.01至50g/kg、更优选地从0.05至20g/kg、甚至更优选地从0.1至10g/kg、最优选地从0.1至8.3g/kg的乙酰舒泛钾;
[0625] b.)浓度范围从0.005至10g/kg、更优选地从0.01至7g/kg、甚至更优选地从0.01至1g/kg、最优选地从0.06至1g/kg的阿司帕坦;
[0626] c.)浓度范围从0.01至10.0g/kg、更优选地从0.05至5g/kg、甚至更优选地从0.1至2g/kg、最优选地从0.1至1.5g/kg环己氨磺酸盐;
[0627] d.)浓度范围从0.05至10g/kg、更优选地从0.05至5g/kg、甚至更优选地从0.1至1g/kg、最优选地从0.1至0.36g/kg的蔗糖素;
[0628] e.)浓度范围从0.001至20g/kg、更优选地从0.001至1g/kg、甚至更优选地从0.005至0.5g/kg、最优选地从0.03至0.15g/kg的糖精;
[0629] f.)浓度范围从0.001至1g/kg、更优选地从0.001至0.5g/kg、甚至更优选地从0.005至0.1g/kg、最优选地从0.01至0.03g/kg的阿利坦;
[0630] g.)浓度范围从0.0001至0.1g/kg、更优选地从0.0005至0.01g/kg、甚至更优选地从0.001至0.01g/kg、最优选地从0.002至0.005g/kg的NHDC;
[0631] h.)浓度范围从0.1至900g/kg、更优选地从1至500g/kg、甚至更优选地从10至500g/kg、最优选地从10至300g/kg的蔗糖;
[0632] i.)浓度范围从0.1至900g/kg、更优选地从1至500g/kg、甚至更优选地从5至500g/kg、最优选地从5至100g/kg的果糖;
[0633] j.)浓度范围从10至950g/kg、更优选地从20至950g/kg、甚至更优选地从40至950g/kg、最优选地从50至900g/kg的异麦芽酮糖醇;
[0634] k.)浓度范围从10至950g/kg、更优选地从15至950g/kg、甚至更优选地从25至950g/kg、最优选地从50至900g/kg的麦芽糖醇;
[0635] l.)浓度范围从5至750g/kg、更优选地从10至500g/kg、甚至更优选地从20至500g/kg、最优选地从30至300g/kg的山梨醇;
[0636] m.)浓度范围从5至750g/kg、更优选地从10至750g/kg、甚至更优选地从20至500g/kg、最优选地从30至300g/kg的聚葡萄糖;
[0637] n.)浓度范围从5至950g/kg、更优选地从25至800g/kg、甚至更优选地从50至750g/kg、最优选地从100至650g/kg的HSH;
[0638] o.)浓度范围从5至800g/kg、更优选地从25至750g/kg、甚至更优选地从50至500g/kg、最优选地从70至200g/kg的低聚果糖;
[0639] p.)浓度范围从5至500g/kg、更优选地从25至250g/kg、甚至更优选地从50至100g/kg、最优选地从20至70g/kg的菊糖;
[0640] q.)浓度范围从5至500g/kg、更优选地从25至250g/kg、甚至更优选地从50至100g/kg、最优选地从40至60g/kg的乳糖醇;
[0641] r.)浓度范围从5至500g/kg、更优选地从10至250g/kg、甚至更优选地从25至100g/kg、最优选地从40至300g/kg的木糖醇;和/或
[0642] s.)浓度范围从10至500g/kg、更优选地从25至250g/kg、甚至更优选地从50至100g/kg、最优选地从75至100g/kg的麦芽糊精。
[0643] 提出的组合和上文所列的浓度范围仅是示例性的并且不意在限制本发明范围。
[0644] 在其他实施方案中,在液态食品(例如饮品或饮料)中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与如下的一种或多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合:
[0645] a.)浓度范围从0.005至5g/l、更优选地从0.005至1g/l、甚至更优选地从0.01至0.5g/l、最优选地从0.04至0.45g/l的乙酰舒泛钾;
[0646] b.)浓度范围从0.005至5.0g/l、更优选地从0.005至1g/l、甚至更优选地从0.01至0.5g/l、最优选地从0.03至0.26g/l的阿司帕坦;
[0647] c.)浓度范围从0.005至10g/l、更优选地从0.01至2g/l、甚至更优选地从0.05至1g/l、最优选地从0.2至0.7g/l的环己氨磺酸盐;
[0648] d.)浓度范围从0.005至20g/l、更优选地从0.005至5g/l、甚至更优选地从0.01至2g/l、最优选地从0.01至0.77g/l的蔗糖素;
[0649] e.)浓度范围从0.0001至2g/l、更优选地从0.0005至0.5g/l、甚至更优选地从0.001至0.02g/l、最优选地从0.002至0.007g/l的纽甜;
[0650] f.)浓度范围从0.001至20g/l、更优选地从0.005至0.5g/l、甚至更优选地从0.01至0.1g/l、最优选地从0.025至0.030g/l的阿利坦;
[0651] g.)浓度范围从0.001至20g/l、更优选地从0.001至1g/l、甚至更优选地从0.005至0.1g/l、最优选地从0.01至0.1g/l的蔗糖素;
[0652] h.)浓度范围从0.001至20g/l、更优选地从0.001至1g/l、甚至更优选地从0.005至0.2g/l、最优选地从0.03至0.09g/l的糖精;
[0653] i.)浓度范围从0.0001至0.1g/l、更优选地从0.0005至0.1g/l、甚至更优选地从0.001至0.01g/l、最优选地大约0.005g/l的NHCD;
[0654] j.)浓度范围从0.001至20g/l、更优选地从0.001至1.0g/l、甚至更优选地从0.005至0.2g/l、最优选地大约0.02g/l的麦芽酚;
[0655] k.)浓度范围从0.0001至2g/l、更优选地从0.0001至0.1g/l、甚至更优选地从0.0005至0.002g/l、最优选地从0.007至0.020g/l的乙基麦芽酚;
[0656] l)浓度范围从0.1至500g/l、更优选地从1至100g/l、甚至更优选地从10至100g/l、最优选地从15至70g/l的蔗糖;和/或
[0657] m.)浓度范围从0.1至500g/l、更优选地从1至100g/l、甚至更优选地从5至100g/l、最优选地从10至20g/l的果糖。
[0658] 提出的组合和上文所列的浓度范围仅是示例性的并且不意在限制本发明范围。
[0659] 在其他实施方案中,在液态或固态餐桌甜味剂中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以优选地与如下的一种或多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合:
[0660] a.)浓度范围从0.5至500g/kg、更优选地从1至250g/kg、甚至更优选地从5至150g/kg、最优选地从5至135g/kg的乙酰舒泛钾;
[0661] b.)浓度范围从0.5至200g/kg、更优选地从1至100g/kg、甚至更优选地从2至50g/kg、最优选地从5至30g/kg的阿司帕坦;
[0662] c.)浓度范围从1至500g/kg、更优选地从5至250g/kg、甚至更优选地从10至150g/kg、最优选地从30至130g/kg的环己氨磺酸盐;
[0663] d.)浓度范围从0.1至200g/kg、更优选地从0.5至100g/kg、甚至更优选地从1至50g/kg、最优选地从1.5至20g/kg的蔗糖素;
[0664] e.)浓度范围从0.1至200g/kg、更优选地从0.5至100g/kg、甚至更优选地从1至50g/kg、最优选地从3至10g/kg的糖精;
[0665] f.)浓度范围从0.1至200g/kg、更优选地从0.5至100g/kg、甚至更优选地从1至50g/kg、最优选地从1至5g/kg的NHCD;
[0666] g.)浓度范围高于100g/kg、更优选地高于250g/kg、甚至更优选地高于500g/kg、最优选地高于900g/kg的右旋糖;
[0667] h.)浓度范围高于100g/kg、更优选地高于250g/kg、甚至更优选地高于500g/kg、最优选地高于900g/kg的麦芽糊精;
[0668] i.)浓度范围高于50g/kg、更优选地高于100g/kg、甚至更优选地高于500g/kg、最优选地高于800g/kg的乳糖。
[0669] 提出的组合和上文所列的浓度范围仅是示例性的并且不意在限制本发明范围。
[0670] 在其他实施方案中,当如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物随食品使用时,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与本领域已知但是上文没有列出的一种或多种,例如,两种或更多种或三种或更多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合。应当理解在一些实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与上文列出的任何甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂和/或与本领域已知的任何其他甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂中的至少一种组合。
[0671] 在其他实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物,当作为添加物在食品例如焙烤食品、饼干、滤饼、其他焙烤食品、涂抹酱、糖食、美味、冰淇淋、水基冰、果酱、口腔卫生产品、甜食或酸奶中使用时,可以与如下表2中所显示的甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合。表2中的组合仅是示例性的并且不意在限制本发明范围。
[0672] 表2.质量范围-固态和半固态组合物
[0673]
[0674]
[0675]
[0676]
[0677]
[0678]
[0679]
[0680]
[0681]
[0682] 在其他实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物,当作为添加物在饮料和饮品中使用时,可以与如下表3中所示的一种或多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合:表3中的组合仅是示例性的并且不意在限制本发明范围。
[0683] 表3.质量范围-饮料和饮品
[0684]
[0685]
[0686]
[0687]
[0688]
[0689] 在其他实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物,当作为餐桌甜味剂使用时,可以与如下表4中所示的一种或多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合:表4中的组合仅是示例性的并且不意在限制本发明范围。
[0690] 表4.质量范围-餐桌甜味剂
[0691]
[0692]
[0693]
[0694] 在其他实施方案中,当如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物随食品使用时,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与本领域已知但是表2-4中没有列出的一种或多种,例如,两种或更多种或三种或更多种甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂组合。应当理解在一些实施方案中,如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物可以与上文在表2-4中列出的任何甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂和/或与本领域已知但是表2-4中中没有列出的任何其他甜味剂(例如糖)和/或甜度增进剂中的至少一种组合。实施例
[0695] 以下实施例以及后续附图提供本文所述并要求保护的本发明的说明性实施方案。这些实施例不意在对所发明主题的范围提供任何限制。
[0696] 实施例1:体外鉴定式(I)化合物作为甜味调节物质-在基于重组人味觉受体T1R2/T1R3依赖性细胞的测定法中检测式(Ia)化合物的甜度增进剂活性
[0697] 已经在筛选阶段通过基于细胞的测定分析,将式(Ia)的化合物鉴定为甜味调节物质,在体外发挥果糖增进剂作用。
[0698] 1.1一般方法的描述
[0699] 在野生型味觉细胞中,例如在人味蕾中,信号转导由G-蛋白-味蛋白和/或通过Gα-i型G-蛋白实现。遇到甜味配体时,异二聚体人味觉受体T1R2/T1R3发生反应,诱导第二信使分子,即应答于大部分糖的cAMP水平增加或应答于大部分人工甜味剂的钙水平增加(Margolskee,2002;J.Biol Chem.277,1-4,所述文献通过引用的方式完整并入)。
[0700] 为了分析试验化合物(例如式(Ia)化合物)的功能和活性,在基于钙依赖性细胞的测定法中使用异二聚体hT1R2/hT1R3甜味受体。在稳定表达混杂性小鼠G-α-15G蛋白的HEK293细胞系中用多顺反子质粒载体pTrix-Eb-R2R3转染T1R型味觉受体。
[0701] 为了产生稳定细胞系,使用了利用人味觉受体序列的多顺反子表达单元。在表达载体pTrix-Eb-R2R3的三顺反子表达单元中处于人延伸因子1α启动子控制下。使用标准克隆技术,克隆受体ht1R2和ht1R3的cDNA和杀稻瘟素S脱氨酶基因的cDNA。为了使这种三顺反子单元的每个基因的翻译起始成为可能,插入两个EMC病毒衍生的内部核糖体进入位点(IRES,也称作Cap非依赖性翻译增强子(CITE))(Jackson等人,Trends Biochem Sci(1990)15,477-83;Jang等人,J Virol(1988)62,2636-43,所述文献通过引用以其全文并入)。
[0702] 这种三顺反子表达单元由猿猴病毒40多聚腺苷化信号序列终止。这种组成允许仅在一个启动子的控制下同时表达全部三个基因。与形成稳定细胞系的过程期间彼此独立整合至不同染色位置的单顺反子转录单元不同,这种三顺反子转录单元将全部含有的基因整合在一个和相同的染色体基因座中。归因于这些基因排成一线,杀稻瘟素S脱氨酶基因仅在全长转录出现的情况下才转录。另外,多顺反子转录单元的极性(Moser,S.等人,Biotechnol Prog(2000)16,724-35,所述文献通过引用的方式完整并入)很可能导致对于头两个位置而言受体基因及其表达速率的平衡化学计量,范围在1:0.7至多到1:1,而与受体基因相比,杀稻瘟素S脱氨酶基因在第三位置中较低程度地表达。
[0703] 假定对于功能性异二聚体受体ht1R2/ht1R3,需要1:1化学计量,则受体基因的较小极性效应促进所需的化学计量,而脱氨酶表达降低促进具有增强转录活性的整合基因座。通过在杀稻瘟素存在下培养转染的细胞,产生了表达hT1R2/hT1R3的稳定细胞。
[0704] 为了测量人T1R2/T1R3味觉受体依赖活性,将基于HEK293的无甜味受体的对照细胞系和基于HEK293的表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系分别地接种到分析平板中并且在培养基中用钙敏感性荧光染料Fluo4-AM标记。将潜在调节物,例如试验化合物,分别添加至对照细胞系和表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系。
[0705] 将果糖存在下对不同浓度调节物的反应记录为Fluo4-AM荧光增加,所述Fluo4-AM荧光增加因hT1R2/hT1R3依赖的第二信使钙增加而引发。施加的果糖浓度选自预检验结果,所述预检验结果显示在这些浓度下,果糖在这种基于细胞的测定法内几乎不激活甜味受体。因此试验化合物的甜度增强特性是在甜味剂果糖存在下可检测的。
[0706] 1.2细胞系和细胞培养物的制备
[0707] 基于HEK293的稳定细胞系称作HEKα15#17,其充当功能性Gα-蛋白的对照,并且稳定细胞系HEKGα15#17R2R3b#8C6充当基于HEKGα15#17的表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系。
[0708] 在DMEM/HG和10%FCS Gold,4mML-谷氨酰胺,1.3mg/ml遗传霉素(HEKGα15#17)或额外含有6μg/mL杀稻瘟素的相同培养基中培养细胞(HEKGα15#17R2R3b#8C6)。用于测定法的培养基分别是DMEM/HG(高葡萄糖,4.5g/l葡萄糖,Life Technologies)及10%FCS Gold,4mM L-谷氨酰胺(HEKGα15#17)或者DMEM/LG(低葡萄糖,1g/l葡萄糖;Life Technologies)及10%FCS Gold(HEKGα15#17R2R3b#8C6)。
[0709] 1.3评价式(Ia)化合物的甜味受体调节活性
[0710] 为了评价式(Ia)化合物的甜味受体调节活性,将式(Ia)的化合物以25μM浓度在50μl体积中添加至培养物。对照是含有或不含甜度增进剂的KH-缓冲液(Krebs HEPES-缓冲液:118mM NaCl,4.7mM KCl,1.2mM MgSO4,1.2mM KH2PO4,4.2mM NaHCO3,1.3mM CaCl2,10mM Hepes,pH7.4)。作为天然甜味剂和人工甜味剂,使用果糖(20mM)、乙酰舒泛钾(30mM)或钠环己氨磺酸盐(30mM)。
[0711] G-蛋白和受体功能的其他对照是异丙肾上腺素(1μM,SigmaAldrich)、离子霉素(1μM,Calbiochem)和ATP(1μM,Applichem)。
[0712] 将DMSO稀释于KH-缓冲液/果糖(100mM母液=50μM最终测试浓度=1:400稀释)中。
[0713] 1.4基于细胞的体外分析程序
[0714] 为了测量人T1R2/T1R3味觉受体依赖活性,在测试流程的第1日,将HEKα15#17细胞(无甜味受体的对照细胞系)和HEKGα15#17R2R3b#8C6细胞(表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系)分别转移至低葡萄糖培养基。
[0715] 在第2日,将细胞以25,000个细胞/孔的密度接种于分析平板中。用于荧光测量的分析平板(黑色透明底96孔平板,Greiner Bio-One)用聚-D-赖氨酸涂布。为了直接比较,将两种细胞系(无甜味受体的对照细胞系和表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系)接种至相同分析平板的不同孔内。将平板在37℃,5%CO2,100%相对湿度置入培养箱中48小时。
[0716] 在第4日,进行钙测定法。对于这种测定法,将细胞在培养基和KH-缓冲液中用Fluo4-AM标记。对于每个孔,将100μl KH-缓冲液/250μM磺吡酮/4μM Fluo4-AM柔和地添加至100μl培养基(Fluo4-AM终浓度=2μM,Fluo4-AM的母液为DMSO中的1mM,在485nm激发,在520nm发射,Fisher Scientific,58239Schwerte,德国)。
[0717] 将平板置于培养箱中1小时。同时,在单独的平板中准备测试物质(“配体”)(5倍浓缩,150μl/孔),并且随后通过自动抽吸机(FLEX工作站,Molecular Devices,Sunnyvale,加利福尼亚州),将50μl/孔自动转移至筛选细胞平板中。
[0718] 小心地移出培养基并且缓慢添加每孔200μl KH-缓冲液/250μM磺吡酮。将细胞留在FLEX工作站中20分钟以便适应,随后在37℃测量。
[0719] 1.5基于细胞的体外测定法的结果
[0720] 图1的条图中显示这个测定法的结果。在该条图中,灰条(对照--无hT1R2/hT1R3)表示相应试验化合物添加至对照细胞系时测量到的Fluo4-AM荧光增加,黑条(测定法--具有hT1R2/hT1R3)表示相应试验化合物添加至表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系时测量到的Fluo4-AM荧光增加。
[0721] 第一条(环己氨磺酸钠)显示对照甜味剂环己氨磺酸钠不活化对照细胞系,但是活化表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系。因此,这个条显示环己氨磺酸钠是甜味剂。
[0722] 第二、第三和第四条(异丙肾上腺素、ATP和离子霉素)显示相应的对照化合物活化对照和表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系并且证实G-蛋白和受体的功能。
[0723] 第五条(KH缓冲液)代表筛选的结果,其中以这样的浓度添加果糖,以至于它既不活化对照细胞系,也不活化表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系。
[0724] 第六条代表其中仅用携带受体的细胞实施的初步筛选的结果并且显示强烈的细胞活化。第七条(二次筛选)显示式(Ia)的化合物在果糖存在下不活化对照细胞系,但是活化表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系。因此,式(Ia)的化合物是甜味剂和/或果糖增进剂。
[0725] 第八条(式(Ia)的化合物,无果糖)显示式(Ia)的化合物既不活化对照细胞系,也不活化表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系。因此,式(Ia)的化合物在所示浓度不充当甜味剂。
[0726] 第九条(式(Ia)的化合物,在果糖存在下)显示式(Ia)的化合物不活化对照细胞系,但是活化表达甜味受体hT1R2/hT1R3的细胞系并且增强果糖的活性(还参见第五条)。
[0727] 插入的图显示:通过在细胞测定法中78秒时间范围内测量时间响应验证了携带受体的细胞受式(Ia)化合物选择性刺激。
[0728] 因此,该测定法显示式(Ia)的化合物在所示的浓度是果糖增进剂。
[0729] 实施例2:采用式(Ia)化合物的品尝和吐出测定法
[0730] 就甜度和果糖增强特征而言,通过使用一组在甜味评估流程方面富有经验的受过训练的感官评价者评估式(Ia)化合物的样品的味道。要求5位个体品尝10ml体积的单一样品的品质。
[0731] 2.1一般方法
[0732] 要求组成员取得待评估液体的样品(20μM测试物质,在0.5%乙醇中的式(Ia)化合物)至口中并且在一些时间后为了味觉感知允许组成员完全吐出该样品。随后,要求组成员用用水或红茶充分地漱洗其口腔以减少任何潜在延续效应。如果需要,样品测试可以重复。
[0733] 2.2I期品尝和吐出-定性评估
[0734] 在第一描述性测试中,要求5位个体品尝10ml体积的单一样品的品质(最多3份依序样品)。在环境温度提供样品。要求品尝组的个体就味道品质回答以下提问:1)该样品尝起来甜吗?,2)存在另一种可觉察的味道吗(苦味、酸味、咸味、鲜味)?,3)存在异杂味或回味吗?,4)存在关于样品感知的任何其他明显味道吗?
[0735] 结果:没有在以所示浓度含有式(Ia)化合物的样品中鉴定到特征性味道。重要地,品尝组未检测到异杂味。这些结果显示式(Ia)的化合物可以有益地用作甜度增进剂,而不对所得到的产品赋予异杂味。
[0736] 2.2II期品尝和吐出-果糖增强特征的评估
[0737] 在下一个步骤中要求组成员回答配对比较测试中的问题以确定含有果糖的测试物质相对于仅果糖的甜味增强作用。再次,给予5位个体10ml体积样品。这次,制备两种样品用于直接比较甜度。一种样品含有在溶剂(0.5%乙醇)中的果糖(4%)并且另一种样品额外地含有20μM测试物质-式(Ia)的化合物。含有A和B的样品的指定是随机的并且在味觉流程后揭晓。待回答的问题是:1)一种样品尝起来比另一种样品更甜吗?,2)如果是这样,哪一种样品更甜呢?,3)这两种样品之间的味道存在任何其他差异吗?
[0738] 结果:品尝和吐出测定法的结果基于两种样品之间差异的定性评价(参见图3)。全部5位组成员均鉴定含有4%果糖连同式(Ia)化合物作为甜味剂的样品比仅含有4%果糖的样品更甜。因此,将式(Ia)的化合物感知为果糖增进剂。
[0739] 实施例3:式(Ia)化合物的发酵、提取和分离
[0740] 如实施例中所示,式(Ia)的化合物可以从具有识别参考号01496axxx000004和登录号DSM25420的放线菌菌株分离,其中所述放线菌菌株已经根据下文描述的程序,由AnalytiCon发现 有限 公司(AnalytiCon Discovery GmbH,Hermannswerder Haus17,14473Potsdam,德国)于2011年11月30日在DSMZ-德意志微生物和细胞培养物保藏中心(Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH,Inhoffenstr.7B,38124Braunschweig,德国)保藏。
[0741] 在DSMZ通过16SrDNA分析确定菌株的分类学。结果显示与玫瑰丁香链霉菌(Streptomyces roseolilacinus)最接近的匹配(98.9%,双元98.8%)。
[0742] 3.1发酵
[0743] 3.1.1预培养物
[0744] 将培养物从具有ISP3培养基的琼脂平板转移至含有下文提到的成分1至4、5和6的静止培养基中,在30℃持续至少7日。预培养物体积是1000ml实验室玻璃器皿中的
125ml。
[0745]成分 供应商 [g/l]
1 葡萄糖 Fluka49150 3.0
2 淀粉 Roth 4701 10.0
3 脱脂大豆粉 Hensel 4.0
4 酵母提取物 Difco 212720 1.0
5 pH值 pH7.3
6 碳酸钙 Merck 21060 1.0
7 琼脂琼脂 Roth 5210 2.75
[0746] 3.1.2主培养物
[0747] 将125ml预培养物转移至10l含有下文提到的成分1至5和7的液体培养基中。
[0748]
[0749] 3.2提取
[0750] 将400ml HP20添加至发酵液并搅拌45分钟。将收获的培养液连同HP20一起以6000x g离心15分钟以取出固体组分(生物质+HP20)。将上清液移出、消毒并弃去。将获得的生物质-/XAD混合物用丙酮转移至中(玻璃或聚丙烯)萃取釜。
[0751] 第一次提取用丙酮进行。将生物质/HP20沉淀物用大约2cm丙酮覆盖并充分浸泡。充分震荡容器。将混合物静置过夜。随后,将混合物置于声波槽中10分钟并随后置于110-120转/分钟的振荡器上30分钟。最后,(用纸)过滤溶液。第二次提取根据前述流程进行。此后,将两种提取物组合。
[0752] 3.3式(Ia)化合物的分离
[0753] 使用MPLC(中压液相色谱)从合并的提取物分离式(I)的化合物。
[0754]
[0755] 第二级分(12分钟至16分钟收集)含有新的式(Ia)化合物,由NMR验证纯度为79%(ELSD,蒸发光散射检测)。
[0756] 3.4式(Ia)化合物的光谱数据和物理数据
[0757] 式(Ia)的化合物已经由以下数据表征:
[0758] 分子式:C18H32N4O9
[0759] 分子量[g/mol]:448.47
[0760] 纯度(LC/MS-ELSD):79%
[0761] 结构:
[0762]
[0763] LC/MS分配:
[0764]
[0765] 1H-信号和13C-NMR-信号的分配(基于HH-COSY、HSQC和HMBC实验)1:
[0766]
[0767]
[0768] 1d4-甲醇中的500MHz Bruker-NMR(δC=48.5ppm;δH=3.3ppm)
[0769] 实施例4:评估式(Ia)化合物的稳定性
[0770] 在30℃以三种不同的pH-值测试式(Ia)化合物的稳定性。测试进行8周,将式(Ia)的化合物置于温度受控的烘箱中。样品按以下时间表取出:第0、3、6、10、14、21和28日,随后在第6和第8周。全部样品均由HPLC分析。将第3、6、10、14、21和28日外加第6和第8周的参比样品保存在-20℃并且与样品一起在30℃分析。
[0771] 4.1方法
[0772] 式(Ia)化合物的每份独立样品在200μl缓冲液中含有18μg(0.2mM)。全部样品均在同一日在1.5ml HPLC小瓶中制备。缓冲液组成汇总于下表中。立即分析第0日样品并且将全部其他样品置于烘箱中。将参比样品立即冷冻在-20℃。
[0773] 表:缓冲液的组成
[0774]pH=3.0 pH=4.5 pH=6.5
盐 柠檬酸钠 柠檬酸钠 NaH2PO4+Na2HPO4(1:1)
盐的浓度 1g/l 1g/l 1g/l
用以调节pH HCl/NaOH HCl/NaOH H3PO4/NaOH
[0775] 使用每个pH-值一份参比样品。从烘箱取出样品,并且将参比样品在融化后添加。将在30°的样品组连同参比样品一起分组至HPLC自动进样器中,以便最小化每组样品内部HPLC分析之间的时间间隙。全部样品平均值通过双重上样来分析。
[0776] 通过下文显示的方法分析样品。手工地集成靶峰并且将双重上样的均用来制备评估稳定性的曲线(见图4至6)。
[0777] 分析性LC/MS/ELSD/UV方法(化学多样性-概况分析,标准方法)
[0778]
[0779] 4.2结果和讨论
[0780] 图4显示式(Ia)的化合物在8周期间在30℃在pH=3.0是稳定的。图5显示式(Ia)的化合物在8周期间在30℃在pH=4.5是稳定的。图6显示式(Ia)的化合物在8周期间在30℃在pH=6.5是稳定的。
[0781] 因此,结果显示式(Ia)的化合物具有优异的温度和pH稳定性。
[0782] 实施例5:评估式(Ia)化合物的溶解性
[0783] 式(Ia)化合物的溶解性已经在6种选择的基本条件下评估:
[0784] ·100mM,100%水,缓冲液pH3.0和6.5
[0785] ·5mM,100%水,缓冲液pH3.0和6.5
[0786] ·1mM,100%水,缓冲液pH3.0和6.5
[0787] 5.1实验建立
[0788] 5.1.1样品准备
[0789] 20μmol(8.96mg)的式(Ia)化合用于样品准备。将样品分配成两个部分用于每种缓冲体系并置于1.6ml玻璃小瓶中。向每只小瓶添加100μl相应的缓冲溶液以制备100mM样品。将全部样品充分超声处理并涡旋混合以产生均一溶液或悬液。所产生的样品组由以下组成:
[0790] ·式(Ia)化合物_100mM,缓冲液3.0
[0791] ·式(Ia)化合物_100mM,缓冲液6.5
[0792] 在第二步骤中,从每一份先前列出的样品中吸取7.5μl至1.6ml玻璃小瓶中,随后添加142.5μl相应的缓冲溶液。所产生的样品组由以下组成:
[0793] ·式(Ia)化合物_5mM,缓冲液3.0
[0794] ·式(Ia)化合物_5mM,缓冲液6.5
[0795] 在第三步骤中,在超声波处理并涡旋混合以产生均一溶液或混悬液后,从每一份上文列出的样品中吸取25μl至1.6ml玻璃小瓶中,随后添加100μl相应的缓冲溶液。所产生的样品组由以下组成:
[0796] ·式(Ia)化合物_1mM,缓冲液3.0
[0797] ·式(Ia)化合物_1mM,缓冲液6.5
[0798] 5.1.2溶解度的确定
[0799] 在制备全部6种样品后,将整个样品组再次超声处理和涡旋混合。所得的溶解度由两个人独立地核对并且汇总于表1中。
[0800] 此后,将6种样品的组置于深冷器中并在-22℃贮存72小时。在这段时间后,将样品融化、超声处理并涡旋混合。所得的溶解度由两个人独立地核对并且汇总于表2中。
[0801] 在最终步骤中,将6种样品的组置于23℃的黑盒中72小时。在这段时间后,将样品超声处理并涡旋混合。所得的溶解度由两个人独立地核对并且汇总于表3中。
[0802] 5.2结果
[0803] 下表1至3中显示溶解度研究的结果。
[0804] 表1:紧接于样品准备后的溶解度
[0805]式(Ia)化合物的样品 立即溶解
100mM,缓冲液6.5 是
100mM,缓冲液3.0 是
5mM,缓冲液6.5 是
5mM,缓冲液3.0 是
1mM,缓冲液6.5 是
1mM,缓冲液3.0 是
[0806] 表2:冷冻3日并融化后样品的稳定性
[0807]式(Ia)化合物的样品 冻/融后溶解
100mM,缓冲液6.5 是
100mM,缓冲液3.0 是
5mM,缓冲液6.5 是
5mM,缓冲液3.0 是
1mM,缓冲液6.5 是
1mM,缓冲液3.0 是
[0808] 表3:在室温静置3日后样品的稳定性
[0809]式(Ia)化合物的样品 在室温3日后溶解
100mM,缓冲液6.5 是
100mM,缓冲液3.0 是
5mM,缓冲液6.5 是
5mM,缓冲液3.0 是
1mM,缓冲液6.5 是
1mM,缓冲液3.0 是
[0810] 在三个表中记录了溶解度研究的结果。通常使用溶液状态的3种类型:“是”、“不完全”和“否”。类型“是”仅在无瑕的清亮溶液情况下使用。类型“不完全”在不溶解物质明显可见减少的情况下使用。类型“否”在全部其他情况下使用。
[0811] 该研究显示出式(Ia)化合物的令人信服的溶解性,该化合物在全部条件下立即溶解。
[0812] 以下项也是本发明的主题:
[0813] 1.一种式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物
[0814]
[0815] 其中
[0816] R1和R4相同或不同并且是
[0817] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0818] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0819] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0820] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0821] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0822] 排除以下化合物:4-[5-(乙酰羟氨基)戊基氨基]-2-[2-[5-(乙酰羟氨基)戊基氨基]-2-氧乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸(Terregens因子,arthrobactin)和3-[3-(乙酰羟氨基)丙基氨甲酰基]-2-[3-(乙酰羟氨基)丙基氨甲酰基甲基]-2-羟基丙酸(schizokinen)。
[0823] 2.项1的化合物,其中
[0824] R1和R4相同或不同并且是
[0825] C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0826] 苯基或萘基,其中所述苯基或萘基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,或者
[0827] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,[0828] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C4-烷基,并且,
[0829] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0830] 3.项1或2的化合物,其中
[0831] R1和R4相同或不同并且是
[0832] C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,或者
[0833] 苯基,其中所述苯基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C4-烷基、卤素-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基的一个或多个基团取代,
[0834] R2和R3相同或不同并且是氢或甲基,并且,
[0835] n和m相同或不同并且是从3至5的整数。
[0836] 4.项1至3中任一项的化合物,其中n和m是不同的。
[0837] 5.项1至4中任一项的化合物,其中n是5并且m是3。
[0838] 6.项1至5中任一项的化合物,其中R1和R4是相同的。
[0839] 7.项1至6中任一项的化合物,其中R1和R4是C1-C4-烷基。
[0840] 8.项1至7中任一项的化合物,其中R2和R3是相同的。
[0841] 9.项1至8中任一项的化合物,其中R2和R3是氢。
[0842] 10.项1至9中任一项的化合物,其中式(I)的化合物是式(Ia)的化合物
[0843]
[0844] 11.一种甜味剂组合物,包含
[0845] 至少一种甜味剂;和
[0846] 式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物
[0847]
[0848] 其中
[0849] R1和R4相同或不同并且是
[0850] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0851] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0852] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0853] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0854] n和m相同或不同并且是1至5的整数。
[0855] 12.项11的甜味剂组合物,其中1克甜味剂组合物具有与来自1至3茶匙砂糖相当的甜度。
[0856] 13.项11或12的甜味剂组合物,其中1克甜味剂组合物含有比约1克砂糖更少的热量和糖。
[0857] 14.项11至13中任一项的甜味剂组合物,其中式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物没有异杂味,如品尝小组所确定,其中所述异杂味选自金属异杂味、酸性异杂味、涩异杂味、灼喉异杂味或甘草异杂味。
[0858] 15.项14的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物基本上不含异杂味,如品尝小组所确定,其中所述异杂味选自金属异杂味、酸性异杂味、涩异杂味、灼喉异杂味或甘草异杂味。
[0859] 16.项11至15中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物在环境条件呈液态。
[0860] 17.项11至15中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物在环境条件呈固态。
[0861] 18.项11至17中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物包含均匀粒子,所述均匀粒子包含所述甜味剂和式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0862] 19.项18的甜味剂组合物,其中所述甜味剂粒子具有约50微米和约1250微米之间的平均粒度。
[0863] 20.项11至19中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物包含了包含所述甜味剂的第一粒子和包含式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的第二粒子的混合物。
[0864] 21.项11至201中任一项的甜味剂组合物,基于甜味剂组合物的总重量,其包含0.0005wt%至1.0wt%的式(I)化合物或其立体异构体或盐或其水合物。
[0865] 22.项11至21中任一项的甜味剂组合物,其中所述至少一种甜味剂选自合欢皂苷、相思子三萜苷、尤其相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D、乙酰舒泛钾、advantame、合欢皂苷、阿利坦、阿司帕坦、超阿司帕坦、白云参甙、尤其白云参甙1、白云参甙2、布拉齐因、bryoside、bryonoside、异株泻根甜味苷、肉质雪胆皂苷、carrelame、仙茅甜蛋白、花青苷、绿原酸、环己氨磺酸盐及其盐、青钱柳苷I、二氢槲皮素-3-乙酸酯、dihydroflavenol、杜克苷、gaudichaudioside、甘草酸苷、甘草次酸、绞股蓝皂甙、苏木精、异罗汉果苷、尤其异罗汉果苷V、lugduname、magap、马槟榔甜蛋白、神秘果蛋白、罗汉果苷(罗汉果)、尤其罗汉果苷IV和罗汉果苷V、莫纳甜和其衍生物、应乐果甜蛋白、无患子倍半萜苷、柚皮苷二氢查尔酮(NarDHC)、新橙皮苷二氢查尔酮(NDHC)、纽甜、欧亚水龙骨甜素、倍他丁、巴西甘草甜素I-V、紫苏葶、D-苯丙氨酸、假秦艽甙、尤其假秦艽甙1、假秦艽甙2、假秦艽甙3、假秦艽甙4、根皮苷、叶甜素、polpodioside、聚波朵苷A)、蝶卡苷、瑞鲍迪甙类、尤其瑞鲍迪甙A、瑞鲍迪甙B、瑞鲍迪甙C、瑞鲍迪甙D、瑞鲍迪甙F、瑞鲍迪甙G、瑞鲍迪甙H、甜叶悬钩子苷、糖精及其盐和衍生物、藤三七雪胆苷、蓨蕨素A、赛门苷,尤其赛门苷I、甜菊糖、甜菊双糖甙、甜菊甙和其他甜菊醇糖苷、strogine、尤其strogin1、strogin2、strogin4、甜茶苷A、甜茶苷B、甜茶苷G、甜茶苷H、甜茶苷I、甜茶苷J、蔗糖素、sucronate、sucrooctate、索马甜、telosmoside A15、奇异果甜蛋白,尤其奇异果甜蛋白I和II、反式茴香脑、反式肉桂醛、三叶甙、D-色氨酸、赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇、阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物、异麦芽酮糖、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、塔格糖、海藻糖和木糖。
[0866] 23.项22的甜味剂组合物,其中所述甜味剂是乙酰舒泛钾、蔗糖或果糖。
[0867] 24.项11至23中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物包含第一甜味剂和第二甜味剂。
[0868] 25.项24的甜味剂组合物,其中所述第一甜味剂是果糖。
[0869] 26.项11至25中任一项的甜味剂组合物,其中所述至少一种甜味剂是人工甜味剂。
[0870] 27.项11至25中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂是天然甜味剂。
[0871] 28.根据项11至26中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂是乙酰舒泛钾或蔗糖。
[0872] 29.根据项1至28中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物包含预糊化淀粉。
[0873] 30.项29的甜味剂组合物,基于甜味剂组合物的总重量,包含80wt%至95wt%的预糊化淀粉。
[0874] 31.项29或30的甜味剂组合物,其中所述甜味剂被吸收或吸附到预糊化淀粉上。
[0875] 32.项29至31中任一项的甜味剂组合物,其中所述甜味剂组合物包含均匀粒子,所述均匀粒子包含所述甜味剂和所述预糊化淀粉。
[0876] 33.项29至32中任一项的甜味剂组合物,其中所述预糊化淀粉具有小于或等于2
0.5m/g的比表面。
[0877] 34.项29至32中任一项的甜味剂组合物,其中所述预糊化淀粉具有范围0.05m2/2
g至0.5m/g的比表面。
[0878] 35.项29至32中任一项的甜味剂组合物,其中所述预糊化淀粉是非颗粒状。
[0879] 36.项29至32中任一项的甜味剂组合物,其中所述预糊化淀粉是颗粒状。
[0880] 37.项29至32中任一项的甜味剂组合物,其中所述预糊化淀粉包含粒子,并且至少50%的预糊化淀粉粒子具有50至500微米之间的粒度。
[0881] 38.一种餐桌甜味剂组合物,其包含:
[0882] (a)至少一种糖甜味剂;
[0883] (b)至少一种糖醇;
[0884] (c)式(I)的化合物
[0885]
[0886] 其中1 4
[0887] R 和R 相同或不同并且是
[0888] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0889] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0890] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,2 3
[0891] R 和R 相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0892] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0893] 或其立体异构体或盐或水合物;和
[0894] (d)纤维素。
[0895] 39.项38的餐桌甜味剂组合物,其包含:
[0896] (a)二糖碳水化合物和/或果糖;
[0897] (b)赤藓糖醇;
[0898] (c)如项38中所定义的式(I)化合物,
[0899] (d)纤维素。
[0900] 40.项38或39的餐桌甜味剂组合物,其中所述二糖碳水化合物选自异麦芽酮糖、乳糖、麦芽糖、蔗糖和海藻糖。
[0901] 41.项38或39的餐桌甜味剂组合物,其中所述餐桌甜味剂组合物包含约40%重量份至约70%重量份的赤藓糖醇。
[0902] 42.项38或39的餐桌甜味剂组合物,其中所述餐桌甜味剂组合物包含约27%重量份至约50%重量份的二糖。
[0903] 43.项38或39的餐桌甜味剂组合物,其中所述餐桌甜味剂组合物包含约0.5%重量份至约7.0%重量份的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物。
[0904] 44.项38或39的餐桌甜味剂组合物,其中所述餐桌甜味剂组合物包含约0.4%重量份至约3.0%重量份的纤维素。
[0905] 45.项38或39的餐桌甜味剂组合物,还包含甜度调节剂。
[0906] 46.项38或39的餐桌甜味剂组合物,还包含口感增进剂。
[0907] 47.项38或39的餐桌甜味剂组合物,还包含调味剂。
[0908] 48.项38或39的餐桌甜味剂组合物,处于餐桌甜味剂粒子形式。
[0909] 49.项48的餐桌甜味剂组合物,其中所述餐桌甜味剂粒子具有约50微米和约1250微米之间的平均粒度。
[0910] 50.项28的餐桌甜味剂组合物,其中所述餐桌甜味剂组合物具有每克小于约5卡路里。
[0911] 51.一种餐桌甜味剂组合物,其包含:
[0912] (a)多个第一甜味剂粒子,其中所述第一甜味剂粒子具有(i)糖醇芯部,(ii)包含以下式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的第一糖醇芯部包衣层,
[0913]
[0914] 其中
[0915] R1和R4相同或不同并且是
[0916] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0917] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0918] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0919] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0920] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0921] 和(iii)包含糖甜味剂的第二糖醇芯部包衣层,其中所述第二糖醇芯部包衣层布置在第一糖醇芯部包衣层上;及
[0922] (b)多个第二甜味剂粒子,其中所述第二甜味剂粒子具有(i)糖甜味剂芯部,(ii)包含如上文定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和纤维素的第一糖甜味剂芯部包衣层,和(iii)包含二糖的第二糖甜味剂芯部包衣层,其中所述第二糖甜味剂芯部包衣层布置在第一二糖芯部包衣层上。
[0923] 52.项51的餐桌甜味剂组合物,其包含:
[0924] (a)多个第一甜味剂粒子,其中所述第一甜味剂粒子具有(i)赤藓糖醇芯部,(ii)包含如项51中所定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物的第一赤藓糖醇芯部包衣层,和(iii)包含二糖碳水化合物的第二赤藓糖醇芯部包衣层,其中所述第二赤藓糖醇芯部包衣层位于第一赤藓糖醇芯部包衣层外部;和
[0925] (b)多个第二甜味剂粒子,其中所述第二甜味剂粒子具有(i)二糖芯部,(ii)包含式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物和纤维素的第一二糖芯部包衣层,和(iii)包含二糖碳水化合物的第二二糖芯部包衣层,其中所述第二二糖芯部包衣层位于第一二糖芯部包衣层外部。
[0926] 53.项51或52的餐桌甜味剂组合物,其中所述二糖芯部包含异麦芽酮糖。
[0927] 54.项51或52的餐桌甜味剂组合物,其中所述第二赤藓糖醇芯部包衣层包含异麦芽酮糖。
[0928] 55.项51或52的餐桌甜味剂组合物,其中所述第二二糖芯部包衣层包含异麦芽酮糖。
[0929] 56.项51或52的餐桌甜味剂组合物,其中所述第一赤藓糖醇芯部包衣层和第一二糖芯部包衣层还包含调味剂。
[0930] 57.项51或52的餐桌甜味剂组合物,其中所述第一赤藓糖醇芯部包衣层和第一二糖芯部包衣层还包含口感增进剂。
[0931] 58.项51或52的餐桌甜味剂组合物,其中所述第一赤藓糖醇芯部包衣层和第一二糖芯部包衣层还包含甜度调节剂。
[0932] 59.项51或52的餐桌甜味剂组合物,其中所述多个第一甜味剂粒子和多个第二甜味剂粒子具有约50微米和约1250微米之间的平均粒度。
[0933] 60.一种提供增甜消费品的方法,所述方法包括以下步骤:将餐桌甜味剂组合物与消费产品混合,所述餐桌甜味剂组合物包含:
[0934] (i)至少一种糖甜味剂;
[0935] (ii)至少一种糖醇或多元醇;
[0936] (iii)通式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物,
[0937]
[0938] 其中
[0939] R1和R4相同或不同并且是
[0940] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0941] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0942] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0943] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0944] n和m相同或不同并且是1至5的整数;和
[0945] (iv)纤维素。
[0946] 61.项60的提供增甜消费品的方法,所述方法包括以下步骤:将餐桌甜味剂组合物与消费产品混合,所述餐桌甜味剂组合物包含:
[0947] (i)二糖碳水化合物和/或果糖;
[0948] (ii)赤藓糖醇;
[0949] (iii)如项60中所定义的式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物;和
[0950] (iv)纤维素。
[0951] 62.一种增强与香料成分相关的味感的方法,所述方法包括以下步骤:将式(I)的化合物
[0952]
[0953] 其中
[0954] R1和R4相同或不同并且是
[0955] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0956] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0957] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,[0958] R2和R3相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0959] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0960] 或其立体异构体或盐或水合物,与一种或多种香料成分混合,以提供增强风味的组合物或消费产品。
[0961] 63.项62的方法,其中所述香料成分是甜味剂。
[0962] 64.项63的方法,其中所述甜味剂选自合欢皂苷、相思子三萜苷、尤其相思子三萜苷A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D、乙酰舒泛钾、advantame、合欢皂苷、阿利坦、阿司帕坦、超阿司帕坦、白云参甙、尤其白云参甙1、白云参甙2、布拉齐因、bryoside、bryonoside、bryonodulcoside、carnosifloside、carrelame、仙茅甜蛋白、花青苷、绿原酸、环己氨磺酸盐及其盐、青钱柳苷I、二氢槲皮素-3-乙酸酯、dihydroflavenol、杜克苷、gaudichaudioside、甘草酸苷、甘草次酸、绞股蓝皂甙、苏木精、异罗汉果苷、尤其异罗汉果苷V、lugduname、magap、马槟榔甜蛋白、神秘果蛋白、罗汉果苷(罗汉果)、尤其罗汉果苷IV和罗汉果苷V、莫纳甜和其衍生物、应乐果甜蛋白、无患子倍半萜苷、柚皮苷二氢查尔酮(NarDHC)、新橙皮苷二氢查尔酮(NDHC)、纽甜、欧亚水龙骨甜素、倍他丁、巴西甘草甜素I-V、紫苏葶、D-苯丙氨酸、假秦艽甙、尤其假秦艽甙1、假秦艽甙2、假秦艽甙3、假秦艽甙4、根皮苷、叶甜素、polpodioside、聚波朵苷A、蝶卡苷、瑞鲍迪甙类、尤其瑞鲍迪甙A、瑞鲍迪甙B、瑞鲍迪甙C、瑞鲍迪甙D、瑞鲍迪甙F、瑞鲍迪甙G、瑞鲍迪甙H、甜叶悬钩子苷、糖精及其盐和衍生物、藤三七雪胆苷、蓨蕨素A、赛门苷,尤其赛门苷I、甜菊糖、甜菊双糖甙、甜菊甙和其他甜菊醣糖苷、strogine、尤其strogin1、strogin2、strogin4、suavioside A、suavioside B、suavioside G、suavioside H、suavioside I、suavioside J、蔗糖素、sucronate、sucrooctate、索马甜、telosmoside A15、奇异果甜蛋白,尤其奇异果甜蛋白I和II、反式茴香脑、反式肉桂醛、三叶甙、D-色氨酸、赤藓糖醇、半乳糖醇、氢化淀粉糖浆(包括麦芽糖醇糖浆和山梨醇糖浆)、肌醇、异麦芽酮糖醇、乳糖醇、麦芽糖醇、甘露醇、木糖醇、阿拉伯糖、糊精、右旋糖、果糖、高果糖玉米糖浆、低聚果糖、低聚果糖糖浆、半乳糖、低聚半乳糖、葡萄糖、葡萄糖和(氢化)淀粉糖浆/水解物、异麦芽酮糖、乳糖、水解乳糖、麦芽糖、甘露糖、鼠李糖、核糖、蔗糖、塔格糖、海藻糖和木糖。
[0963] 65.一种用于增强包含甜味剂的甜味剂组合物的甜度的方法,所述方法包括步骤:
[0964] (a)向所述甜味剂添加通式(I)的化合物或其立体异构体或盐或水合物
[0965]
[0966] 其中1 4
[0967] R 和R 相同或不同并且是
[0968] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0969] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0970] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,2 3
[0971] R 和R 相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0972] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0973] 以形成增强的甜味剂组合物。
[0974] 66.项65的方法,其中所述添加包括向该甜味剂以有效增加该甜味剂组合物甜度至增加的甜度水平的量添加式(I)的化合物。
[0975] 67.一种消费产品组合物,其包含:
[0976] 消费产品;
[0977] 甜味剂;和
[0978] 式(I)的化合物,
[0979]
[0980] 其中1 4
[0981] R 和R 相同或不同并且是
[0982] C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8环烯基,其中上述基团的每一个是未取代的或被选自卤素或羟基的一个或多个基团取代,
[0983] 芳基、优选苯基或萘基,其中所述芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,或
[0984] 杂芳基,其中所述杂芳基是未取代的或被选自羟基、氰基、硝基、卤素、卤素-C1-C8-烷基、卤素-C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基和C1-C8-烷氧基的一个或多个基团取代,2 3
[0985] R 和R 相同或不同并且是氢或C1-C8-烷基,并且,
[0986] n和m相同或不同并且是1至5的整数,
[0987] 或其立体异构体或盐或水合物,其以有效增加该组合物甜度水平的量存在。
[0988] 68.项67的消费产品组合物,其中式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物以0.1wppm至100wppm的浓度存在于消费产品组合物中。
[0989] 69.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是选自以下的水基消费产品:饮料、水、含水饮料、增强/略微增甜的水饮料、加味碳酸水及无气矿泉水以及饮用水、碳酸饮料、非碳酸饮料、碳酸水、无气水、软饮料、无酒精饮料、酒精饮料、啤酒、葡萄酒、烈酒、水果饮料、汁液、果汁、蔬菜汁、汤羹饮料、咖啡、茶、红茶、绿茶、乌龙茶、草药浸液、可可、基于茶的饮料、基于咖啡的饮料、基于可可的饮料、浸液、糖浆、冷冻水果、冷冻果汁、水基冰、水果冰、冰果冻、调味料、沙拉调味料、果酱、柑橘酱、水果罐头、开胃菜、熟食产品如熟食沙拉、酱汁、番茄沙司、芥末、泡菜和腌鱼、酱汁、汤、饮料用植物材料和复水速溶粉。
[0990] 70.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是选自以下的固态干燥消费产品:谷物食品、焙烘食品、饼干、面包、早餐谷物食品、谷物棒、能量棒/营养棒、麦片、蛋糕、米糕、饼干、薄脆饼、甜甜圈、松饼、馅饼、糖食、口香糖、巧克力产品、巧克力、翻糖、水果硬糖、棉花糖、压制片、点心食品、植物材料和复水速溶粉。
[0991] 71.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是乳产品、乳衍生产品和/或乳替代产品:乳、液体乳、培养的乳产品、基于培养和非培养乳的饮料、用乳酸杆菌培养的培养乳产品、酸奶、基于酸奶的饮料、思慕雪、拉西、奶昔、酸化乳、酸化乳饮料、黄油乳、牛奶酒、乳基饮料、乳/果汁混合物、发酵乳饮料、冰淇淋、甜食、酸奶油、调味汁、沙拉调味料、农家干酪、冷冻酸奶、豆浆、米浆、大豆饮料和米浆饮料。
[0992] 72.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是碳酸饮料。
[0993] 73.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是非碳酸饮料。
[0994] 74.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是谷物食品。
[0995] 75.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是酸奶。
[0996] 76.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是口香糖。
[0997] 77.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品选自以下的牙科产品:牙膏、牙线、漱口剂、牙科粘胶、牙釉质增白剂、氟化物治疗剂和口腔护理凝胶。
[0998] 78.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是牙膏。
[0999] 79.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是选自唇膏、润唇膏、唇彩和凡士林的化妆产品。
[1000] 80.项67或68的消费产品组合物,其中所述消费产品是选自以下的药物产品:非处方药和处方药、非烟草鼻烟、烟草代用品、咀嚼式药物、咳嗽糖浆剂、喉用喷雾剂、喉用糖锭剂、咳嗽滴剂、抗菌药产品、丸粒包衣、凝胶锭剂、可溶性纤维制剂、解酸剂、片芯、快速吸收的液体组合物、稳定的泡沫组合物、快速崩解的药物剂型、医用目的的饮料浓缩物、含水药用混悬剂、液体浓缩组合物和经稳定的山梨酸溶液、磷酸盐缓冲液、盐水溶液、乳液、非水药用溶剂、含水药用载体、固态药用载体和药用防腐剂/添加剂(抗微生物药、抗氧化剂、螯合剂、惰性气体、调味剂、着色剂)。
[1001] 81.项67或68的消费产品组合物,其中该消费产品是动物饲料或动物食品。
[1002] 82.项67至81中任一项的消费产品组合物,其中所述消费产品是包含甜味剂、式(I)化合物或其立体异构体或盐或水合物、预糊化淀粉和载体的乳液产品。
[1003] 83.项82的消费产品组合物,其中所述载体包含薄荷醇。
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