异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用
专利汇可以提供异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种异长叶烷 酮 基-2- 氨 基嘧啶类三氟化 硼 荧光 探针及其制备方法与应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯的衍 生物 异长叶烷酮为原料，分别与 水 杨 醛 和2-吡啶 苯甲醛 缩合生成7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮；7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮分别与 盐酸 胍缩合环化反应，得到4-(2′-羟基苯基)-6，6，10，10-四甲基-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺和6，6，10，10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺。这两种合物能选择性的与三氟化硼反应，在365nm紫外光照射下产生明显的荧光变化。因此这两种化合物均可作为检测三氟化硼的荧光探针，具有良好的应用价值。，下面是异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用专利的具体信息内容。
1.异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针，其特征在于，结构式为：
2.权利要求1所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，包括如下工艺步骤：
1)异长叶烷酮分别与水杨醛和2-吡啶苯甲醛进行羟醛缩合，得到7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮；
2)7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮分别与盐酸胍进行缩合环化反应，得到4-(2′-羟基苯基)-6，6，10，10-四甲基-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺和6，6，10，10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，
10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺。
3.根据权利要求2所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤1)中，异长叶烷酮分别与水杨醛和2-吡啶苯甲醛进行羟醛缩合，得到7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮，具体的制备方法包括：
(1)将0.1mol异长叶烷酮、0.1～0.12mol水杨醛或2-吡啶苯甲醛、0.1～0.2mol乙醇钠和0.2～0.4L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下在0～100℃反应；
(2)反应液经蒸馏去除溶剂乙醇后，加入0.2-0.4L乙酸乙酯，再用饱和食盐水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮或7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮的粗产物；
(3)7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮或7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮的粗产物经甲醇-乙酸乙酯重结晶，得到7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮或7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮纯品。
4.根据权利要求2所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤2)中，以乙醇钠为催化剂，7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-
2′-基-亚甲基)异长叶烷酮分别与盐酸胍反应，得到4-(2′-羟基苯基)-6，6，10，10-四甲基-
5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺和6，6，10，10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺，具体的制备方法包括：
(1)将0.1mol 7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮或7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮、0.3～0.5mol盐酸胍、0.3～0.6mol乙醇钠、0.1-0.3L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下加热回流反应15h，用GC跟踪检测，至7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮或7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮转化率达到95％后终止反应；
(2)反应液经蒸馏去除溶剂乙醇后，加入0.3-0.6L乙酸乙酯，再用饱和食盐水洗涤至中性，再经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到4-(2′-羟基苯基)-6，6，10，10-四甲基-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺或6，6，10，10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺粗产物；
(3)4-(2′-羟基苯基)-6，6，10，10-四甲基-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺或6，6，10，10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺粗产物经甲醇-乙酸乙酯重结晶，得到4-(2′-羟基苯基)-6，6，
10，10-四甲基-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺或6，6，10，10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺白色粉末状晶体。
5.权利要求1所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类化合物作为三氟化硼荧光探针的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类化合物能选择性地与三氟化硼反应，并在300nm激发光激发下产生明显的荧光变化。
异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方
法与应用
技术领域
背景技术
发明内容
2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺，具体的制备方法包括：
6，6，10，10-四甲基-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺或6，6，10，
10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺白色粉末状晶体。
附图说明
具体实施方式
2H)，1.54-1.61(m，1H)，1.41-1.49(m，1H)，1.23(d，J＝8Hz，1H)，1.16(s，3H)，1.03-1.08(m，
1H)，0.99(s，3H)，0.81(s，3H)，0.75(s，3H)；13C NMR(100MHz，DMSO-d6)δ：200.66，157.01，
133.37，131.61，130.17，129.91，122.26，118.58，115.51，62.23，55.05，54.84，47.49，
44.14，40.83，37.15，31.35，29.86，28.11，25.35，24.25，23.66；HRMS(m/z)：[M+H]+calcd for C22H28O2，325.2168；found，325.2164。
1H)，1.61-1.68(m，1H)，1.45-1.53(m，1H)，1.26-1.30(m，1H)，1.22(s，3H)，1.09-1.16(m，
1H)，1.06(s，3H)，0.85(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：203.35，155.39，149.28，139.36，
135.85，133.40，126.92，122.07，62.89，55.49，47.88，44.62，41.62，37.45，31.14，30.05，+
28.14，25.43，25.27，24.48，24.13；HRMS(m/z)：[M+H] calcd for C21H27NO，310.2171；
found，310.2178。
1H)，7.21-7.29(m，2H)，6.83-6.90(m，2H)，6.24(s，1H)，2.71(d，J＝16Hz，1H)，2.19(s，1H)，
2.00(d，J＝16Hz，1H)，1.81-1.86(m，1H)，1.69(s，2H)，1.57-1.63(m，1H)，1.44-1.51(m，
1H)，1.31(s，3H)，1.17(d，J＝8Hz，1H)，1.07-1.12(m，1H)，0.92(s，3H)，0.73(s，3H)，0.61(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：168.42，163.92，160.07，155.87，130.26，130.15，
123.91，118.44，116.34，115.01，57.41，54.84，47.46，43.80，32.05，29.75，28.17，25.64，+
25.35，24.47，22.87；HRMS(m/z)：[M+H]calcd for C23H29N3O，364.2389；found，364.2391。
2H)，3.34(s，1H)，2.79(d，J＝15Hz，1H)，2.21-2.29(m，2H)，1.82(s，1H)，1.69(s，2H)，1.59(d，J＝12Hz，1H)，1.46-1.50(m，1H)，1.32(s，3H)，1.17(d，J＝9Hz，1H)，1.06-1.09(m，1H)，
0.91(s，3H)，0.91(s，3H)，0.72(s，3H)，0.61(s，3H)；13C NMR(75MHz，DMSO-d6)δ：168.81，
162.72，160.68，157.17，148.05，136.49，123.81，123.36114.66，57.10，54.57，47.41，
43.67，38.64，36.69，31.74，29.68，28.06，25.52，25.20，24.32，22.88；HRMS(m/z)：[M+H]+calcd for C22H28N4，349.2392；found，349.2402。
10，10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺对不同浓度的三氟化硼的荧光发射光谱，结果如图2所示。结果表明，随着体系中三氟化硼浓度的不断增加，在300nm激发光激发下，溶液在415nm处的蓝色荧光逐渐减弱而在490nm处的绿色荧光逐渐增强，由此说明，该化合物可以作为灵敏度检测三氟化硼的荧光探针。
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