合成双子表面活性剂的方法
阅读：402发布：2020-05-11
专利汇可以提供合成双子表面活性剂的方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开合成双子 表面活性剂 的方法，包括如下步骤：(1)溴代十四烷酸甲酯或溴代十四烷酸甲酯的合成；(2)黄原酸 钾 的合成；(3)中间体Ⅰ的合成；(4)中间体Ⅱ的合成。本发明的方法制备得到的 双子表面活性剂 ，临界胶束浓度和表面张 力 都比较小，有很好的应用前景。，下面是合成双子表面活性剂的方法专利的具体信息内容。
1.合成双子表面活性剂的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)溴代十四烷酸乙酯的合成；
往三颈瓶中加入0.1mol的十四烷酸，在60℃下搅拌滴加0.125mol氯化亚砜，滴加2h，继续反应1h，加热蒸去过量的氯化亚砜；加入1.2mmol的碘，在85～90℃下搅拌滴加0.12mol的溴单质，滴完后继续反应1h，然后在55℃下滴加0.27mol的无水乙醇，继续搅拌，回流1h，冷却至室温后加入32mL水和2.9mmol的Na2S2O3，有机层水洗，再用无水Na2SO4干燥后减压蒸馏，柱色谱分离，色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为
30:1，得到无色液体，即为溴代十四烷酸乙酯，产率87.3％；
(2)式1所示化合物——黄原酸钾的合成；
向150mL的圆底烧瓶中加入6mL的CS2和50mL质量分数为95wt％的乙醇，在冰浴中边搅拌边加入20mL浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌1.5h，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶得式1所示化合物——黄原酸钾，产率90％；
(3)式2所示化合物——中间体Ⅰ的合成；
在100mL的圆底烧瓶中加入40mL丙酮，再加入10mmol的溴代十四烷酸乙酯，将圆底烧瓶置于冰浴中，分批共加入黄原酸钾11mmol，加完后室温搅拌4h，旋干，加水和二氯甲烷、分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离；色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:
1，得浅黄色油状液体，产率84.3％，所得黄色油状液体为中间体Ⅰ，如式2所示化合物；
(4)式3所示化合物——中间体Ⅱ的合成；
在50mL的三颈瓶中加8mmol中间体Ⅰ，抽真空充氮气，注射入4mL的1,2-二氯乙烷，再注入16mmol的1-癸烯，油浴加热，在85℃下回流10min后；先加入60mg的过氧化月桂酰，在每次加入过氧化月桂酰时同时加入五氧化二钒，每次五氧化二钒的加入量为每次加入的过氧化月桂酰物质的量的1.2倍，氮气保护反应，TLC检测反应，每隔1小时再加入60mg的过氧化月桂酰，六小时反应结束，旋干溶剂，柱色谱分离；色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为200:1，得浅黄色油状液体，产率94.7％，所得浅黄色油状液体为中间体Ⅱ，如式3所示化合物；
(5)式4所示化合物——双子表面活性剂对应的酸及双子表面活性剂的合成；
在100mL的烧瓶中加入15mL质量分数为98wt％的甲酸，滴加10mL H2O2质量分数为
30wt％的双氧水，室温搅拌1h，然后缓慢滴加3mmol中间体Ⅱ，室温反应2h，然后65℃反应过夜，在65℃减压蒸除溶剂得到双子表面活性剂对应的酸，产率75％；按双子表面活性剂对应的酸与氢氧化钠的物质的量比为1:2加入氢氧化钠使酸变为盐，即得双子表面活性剂。
合成双子表面活性剂的方法
技术领域
[0002] 本发明涉及表面活性剂的制备。更具体地，涉及合成双子表面活性剂的方法。
背景技术
[0003] 表面活性剂由于分子不对称结构而产生的自组织行为和降低水溶液表面张力的能力，使其在科学研究和生产应用中都具有广泛的用途和重要的意义。降低表面活性剂亲水头基间的静电和水化层斥力，促使其在自组织结构中趋于更为紧密的排列，将有效地提高其表面活性，例如：当表面活性剂在气/液界面上疏松排列时，由于界面上碳链的倾斜而产生的若干亚甲基(而不是碳链端基的甲基)占据了朝向空气一面的部分面积；若表面活性剂在气/液界面上紧密直立排列时，朝向空气一面的将主要由其碳链的甲基端基组成，实践表明后者在更大程度上降低了水的表面张力。由于表面活性剂在工农业生产和日常生活中发挥着重大作用，如何提高其表面活性成为应用研究始终关注的课题。传统上通过物理的方法来降低表面活性剂亲水头基间的静电(如添加无机盐)和水化层斥力(如提高溶液温度)、利用表面活性剂头基间的吸引促进二者间的相互作用(如正/负离子表面活性剂的复配)。然而，这些物理方法也存在局限性，如正/负离子表面活性剂的复配，尽管在一定程度上提高了溶液的表面活性，但由于1∶1正/负离子表面活性剂离子头基的电性被中和，破坏了混合组份的水溶液稳定性而极易产生沉淀，这限制了它们的推广应用。寻找克服办法的尝试之一是在正/负离子表面活性剂上嵌入聚氧乙烯链，使之亲水性增强，但是这又不可避免地带入氧乙烯基团水化层的斥力副作用。
[0004] 但是，以上所作的改变，并没有在分子结构上取得突破，因而探索具有高表面活性的新型表面活性剂一直是热门课题。被Rosen郑重誉为新一代表面活性剂的Gemini表面活性剂在分子结构上取得了突破，两个离子头基靠联接基团通过化学键连接起来，由此造成了两个表面活性剂单体离子紧密的连接，致使其碳氢链间更容易产生强相互作用，即加强了碳氢链间的疏水结合力，而且离子头基间的斥倾向受制于化学键力而被大大削弱，因此Gemini表面活性剂比传统表面活性剂具有更高的表面活性。同时，两个头基间的化学键联接不破坏其亲水性，从而为Gemini表面活性剂的广泛应用提供了基础。正是，由于Gemini表面活性剂具有优良的性质，人们正不断探索和合成、研究开发。
发明内容
[0005] 本发明的一个目的在于提供一种双子表面活性剂的合成方法，制得的表面活性更好。
[0006] 为达到上述目的，本发明采用下述技术方案：
[0007] 双子表面活性剂的合成方法，包括如下步骤：
[0008] (1)溴代十四烷酸乙酯或溴代十四烷酸甲酯的合成；
[0009] (2)黄原酸钾的合成；
[0010] (3)中间体Ⅰ的合成；
[0011] (4)中间体Ⅱ的合成；
[0012] (5)双子表面活性剂的合成。
[0013] 上述双子表面活性剂的合成方法，在步骤(1)中：往三颈瓶中加入0.1mol【22.837g】的十四烷酸，在60℃下搅拌滴加0.125mol【14.71g】氯化亚砜，滴加2h，滴加完毕后继续反应1h，加热蒸去过量的氯化亚砜；加入1.2mmol【0.305g】的碘，在85～90℃下搅拌滴加0.12mol【19.176g】的溴单质，滴完后继续反应1h，然后在55℃下滴加0.27mol的无水乙醇或无水甲醇，继续搅拌，回流1h，冷却至室温后加入32mL水和2.9mmol【0.458g】的Na2S2O3，有机层水洗，再用无水Na2SO4干燥后减压蒸馏，柱色谱分离，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1，得到无色液体，即为溴代十四烷酸乙酯或溴代十四烷酸甲酯。
[0014] 上述双子表面活性剂的合成方法，在步骤(2)中：向150mL的圆底烧瓶中加入6mL的CS2和50mL质量分数为95wt％的乙醇，在冰浴中边搅拌边加入20mL浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌1.5h，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶得黄原酸钾。
[0015] 上述双子表面活性剂的合成方法，在步骤(3)中：在100mL的圆底烧瓶中加入40mL丙酮，再加入10mmol的溴代十四烷酸乙酯或溴代十四烷酸甲酯，将圆底烧瓶置于冰浴中，分批共加入黄原酸钾11mmol，加完后室温搅拌4h，旋干，加水和二氯甲烷、分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离；洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1，得浅黄色油状液体。
[0016] 上述双子表面活性剂的合成方法，在步骤(4)中：在50mL的三颈瓶中加8mmol中间体Ⅰ，抽真空充氮气，注射入4mL的1,2-二氯乙烷，再注入16mmol的1-癸烯，油浴加热，在85℃下回流10min后；先加入60mg过氧化月桂酰，氮气保护反应，TLC检测反应，每隔1小时再加入60mg的过氧化月桂酰，六小时反应结束，旋干溶剂，柱色谱分离；洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为200:1，得浅黄色油状液体。
[0017] 上述双子表面活性剂的合成方法，在每次加入过氧化月桂酰时同时加入五氧化二钒，五氧化二钒的加入量为过氧化月桂酰物质的量的1-1.5倍。
[0018] 上述双子表面活性剂的合成方法，在步骤(5)中：在100mL的烧瓶中加入15mL质量分数为98wt％的甲酸，滴加10mL质量分数为30wt％H2O2，室温搅拌1h，然后缓慢滴加3mmol中间体Ⅱ，室温反应2h，然后65℃反应过夜，在65℃减压蒸除溶剂得到双子表面活性剂对应的酸，按双子表面活性剂对应的酸与氢氧化钠的物质的量比为1:2加入氢氧化钠使酸变为盐，即得双子表面活性剂。
[0019] 本发明的有益效果如下：本发明的方法制备得到的双子表面活性剂，临界胶束浓度和表面张力都比较小，有很好的应用前景。
具体实施方式
[0020] 实施例1
[0021] 双子表面活性剂的合成方法，包括如下步骤：
[0022] (1)溴代十四烷酸乙酯的合成；
[0023]
[0024] 往三颈瓶中加入0.1mol的十四烷酸，在60℃下搅拌滴加0.125mol氯化亚砜，滴加2h，继续反应1h，加热蒸去过量的氯化亚砜；加入1.2mmol的碘，在85～90℃下搅拌滴加
0.12mol的溴单质，滴完后继续反应1h，然后在55℃下滴加0.27mol的无水乙醇，继续搅拌，回流1h，冷却至室温后加入32mL水和2.9mmol的Na2S2O3，有机层水洗，再用无水Na2SO4干燥后减压蒸馏，柱色谱分离，色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得到无色液体，即为溴代十四烷酸乙酯，产率87.3％。
0.12mol的溴单质，滴完后继续反应1h，然后在55℃下滴加0.27mol的无水乙醇，继续搅拌，回流1h，冷却至室温后加入32mL水和2.9mmol的Na2S2O3，有机层水洗，再用无水Na2SO4干燥后减压蒸馏，柱色谱分离，色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得到无色液体，即为溴代十四烷酸乙酯，产率87.3％。
[0025] (2)式1所示化合物——黄原酸钾的合成；
[0026]
[0027] 向150mL的圆底烧瓶中加入6mL的CS2和50mL质量分数为95wt％的乙醇，在冰浴中边搅拌边加入20mL浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌1.5h，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶得式1所示化合物——黄原酸钾，产率90％。
[0028] (3)式2所示化合物——中间体Ⅰ的合成；
[0029]
[0030] 在100mL的圆底烧瓶中加入40mL丙酮，再加入10mmol的溴代十四烷酸乙酯，将圆底烧瓶置于冰浴中，分批共加入黄原酸钾11mmol，加完后室温搅拌4h，旋干，加水和二氯甲烷、分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离；色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得浅黄色油状液体，产率84.3％。
[0031] (4)式3所示化合物——中间体Ⅱ的合成；
[0032]
[0033] 在50mL的三颈瓶中加8mmol中间体Ⅰ，抽真空充氮气，注射入4mL的1,2-二氯乙烷，再注入16mmol的1-癸烯，油浴加热，在85℃下回流10min后；先加入60mg的过氧化月桂酰(在第一次加入过氧化月桂酰时同时加入全部五氧化二钒原料，本实施例中五氧化二钒的加入量为加入的过氧化月桂酰总物质的量的1.5倍)，氮气保护反应，TLC检测反应，每隔1小时再加入60mg的过氧化月桂酰，六小时反应结束，旋干溶剂，柱色谱分离；色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为200:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得浅黄色油状液体，产率86.4％。
[0034] (5)式4所示化合物——双子表面活性剂对应的酸及双子表面活性剂的合成；
[0035]
[0036] 在100mL的烧瓶中加入15mL质量分数为98wt％的甲酸，滴加10mLH2O2质量分数为30wt％的双氧水，室温搅拌1h，然后缓慢滴加3mmol中间体Ⅱ，室温反应2h，然后65℃反应过夜，在65℃减压蒸除溶剂得到双子表面活性剂对应的酸，产率75％；按双子表面活性剂对应的酸与氢氧化钠的物质的量比为1:2加入氢氧化钠使酸变为盐，即得双子表面活性剂。
[0037] 实施例2
[0038] 双子表面活性剂的合成方法，包括如下步骤：
[0039] (1)溴代十四烷酸乙酯的合成；
[0040]
[0041] 往三颈瓶中加入0.1mol的十四烷酸，在60℃下搅拌滴加0.125mol氯化亚砜，滴加2h，继续反应1h，加热蒸去过量的氯化亚砜；加入1.2mmol的碘，在85～90℃下搅拌滴加
0.12mol的溴单质，滴完后继续反应1h，然后在55℃下滴加0.27mol的无水乙醇，继续搅拌，回流1h，冷却至室温后加入32mL水和2.9mmol的Na2S2O3，有机层水洗，再用无水Na2SO4干燥后减压蒸馏，柱色谱分离，色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得到无色液体，即为溴代十四烷酸乙酯，产率87.3％。
0.12mol的溴单质，滴完后继续反应1h，然后在55℃下滴加0.27mol的无水乙醇，继续搅拌，回流1h，冷却至室温后加入32mL水和2.9mmol的Na2S2O3，有机层水洗，再用无水Na2SO4干燥后减压蒸馏，柱色谱分离，色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得到无色液体，即为溴代十四烷酸乙酯，产率87.3％。
[0042] (2)式1所示化合物——黄原酸钾的合成；
[0043]
[0044] 向150mL的圆底烧瓶中加入6mL的CS2和50mL质量分数为95wt％的乙醇，在冰浴中边搅拌边加入20mL浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌1.5h，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶得式1所示化合物——黄原酸钾，产率90％。
[0045] (3)式2所示化合物——中间体Ⅰ的合成；
[0046]
[0047] 在100mL的圆底烧瓶中加入40mL丙酮，再加入10mmol的溴代十四烷酸乙酯，将圆底烧瓶置于冰浴中，分批共加入黄原酸钾11mmol，加完后室温搅拌4h，旋干，加水和二氯甲烷、分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离；色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得浅黄色油状液体，产率84.3％。
[0048] (4)式3所示化合物——中间体Ⅱ的合成；
[0049]
[0050] 在50mL的三颈瓶中加8mmol中间体Ⅰ，抽真空充氮气，注射入4mL的1,2-二氯乙烷，再注入16mmol的1-癸烯，油浴加热，在85℃下回流10min后；先加入60mg的过氧化月桂酰(在每次加入过氧化月桂酰时同时加入五氧化二钒，本实施例中每次五氧化二钒的加入量为每次加入的过氧化月桂酰物质的量的1.2倍)，氮气保护反应，TLC检测反应，每隔1小时再加入60mg的过氧化月桂酰，六小时反应结束，旋干溶剂，柱色谱分离；色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为200:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得浅黄色油状液体，产率94.7％。
[0051] (5)式4所示化合物——双子表面活性剂对应的酸及双子表面活性剂的合成；
[0052]
[0053] 在100mL的烧瓶中加入15mL质量分数为98wt％的甲酸，滴加10mLH2O2质量分数为30wt％的双氧水，室温搅拌1h，然后缓慢滴加3mmol中间体Ⅱ，室温反应2h，然后65℃反应过夜，在65℃减压蒸除溶剂得到双子表面活性剂对应的酸，产率75％；按双子表面活性剂对应的酸与氢氧化钠的物质的量比为1:2加入氢氧化钠使酸变为盐，即得双子表面活性剂。
[0054] 实施例3
[0055] 双子表面活性剂的合成方法，包括如下步骤：
[0056] (1)溴代十四烷酸乙酯的合成；
[0057]
[0058] 往三颈瓶中加入0.1mol的十四烷酸，在60℃下搅拌滴加0.125mol氯化亚砜，滴加2h，继续反应1h，加热蒸去过量的氯化亚砜；加入1.2mmol的碘，在85～90℃下搅拌滴加
0.12mol的溴单质，滴完后继续反应1h，然后在55℃下滴加0.27mol的无水乙醇，继续搅拌，回流1h，冷却至室温后加入32mL水和2.9mmol的Na2S2O3，有机层水洗，再用无水Na2SO4干燥后减压蒸馏，柱色谱分离，色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得到无色液体，即为溴代十四烷酸乙酯，产率87.3％。
0.12mol的溴单质，滴完后继续反应1h，然后在55℃下滴加0.27mol的无水乙醇，继续搅拌，回流1h，冷却至室温后加入32mL水和2.9mmol的Na2S2O3，有机层水洗，再用无水Na2SO4干燥后减压蒸馏，柱色谱分离，色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得到无色液体，即为溴代十四烷酸乙酯，产率87.3％。
[0059] (2)式1所示化合物——黄原酸钾的合成；
[0060]
[0061] 向150mL的圆底烧瓶中加入6mL的CS2和50mL质量分数为95wt％的乙醇，在冰浴中边搅拌边加入20mL浓度为5mol/L的KOH水溶液，加完后继续搅拌1.5h，旋干溶剂，用无水乙醇重结晶得式1所示化合物——黄原酸钾，产率90％。
[0062] (3)式2所示化合物——中间体Ⅰ的合成；
[0063]
[0064] 在100mL的圆底烧瓶中加入40mL丙酮，再加入10mmol的溴代十四烷酸乙酯，将圆底烧瓶置于冰浴中，分批共加入黄原酸钾11mmol，加完后室温搅拌4h，旋干，加水和二氯甲烷、分液，收集有机相，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，水洗，饱和食盐水洗，硫酸镁干燥，柱色谱分离；色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得浅黄色油状液体，产率84.3％。
[0065] (4)式3所示化合物——中间体Ⅱ的合成；
[0066]
[0067] 在50mL的三颈瓶中加8mmol中间体Ⅰ，抽真空充氮气，注射入4mL的1,2-二氯乙烷，再注入16mmol的1-癸烯，油浴加热，在85℃下回流10min后；先加入60mg的过氧化月桂酰，氮气保护反应，TLC检测反应，每隔1小时再加入60mg的过氧化月桂酰，六小时反应结束，旋干溶剂，柱色谱分离；色谱柱为硅胶柱，洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为200:1(可以使得目标产物纯度达到98％以上)，得浅黄色油状液体，产率78.3％。
[0068] (5)式4所示化合物——双子表面活性剂对应的酸及双子表面活性剂的合成；
[0069]
[0070] 在100mL的烧瓶中加入15mL质量分数为98wt％的甲酸，滴加10mLH2O2质量分数为30wt％的双氧水，室温搅拌1h，然后缓慢滴加3mmol中间体Ⅱ，室温反应2h，然后65℃反应过夜，在65℃减压蒸除溶剂得到双子表面活性剂对应的酸，产率75％；按双子表面活性剂对应的酸与氢氧化钠的物质的量比为1:2加入氢氧化钠使酸变为盐，即得双子表面活性剂。
[0071] 实施例1-3中的双子表面活性剂的临界胶束浓度采用电导率法测定。分别取实施例1-3中的双子表面活性剂，用电导水分别配制不同浓度梯度的溶液各100mL，用电导率仪从稀到浓分别测定配制的各溶液的电导率，测定所用水的电导率，绘制电导率与浓度的关系图，找出各非离子双子表面活性剂的临界胶束浓度，实施例1-3中的双子表面活性剂的临界胶束浓度如下表1所示：
[0072] 实施例1 实施例2 实施例3
临界胶束浓度(CMC) 0.38mmol/L 0.36mmol/L 0.41mmol/L
临界胶束浓度(CMC) 0.38mmol/L 0.36mmol/L 0.41mmol/L
[0073] 实施例1-3中的双子表面活性剂的表面张力采用电环法测定，将实施例1-3中制备得到的双子表面活性剂配制成相同浓度的溶液，将吊环慢慢浸入溶液里面，将吊环慢慢往上提，液面相对下降，使吊环下面形成一段液柱，并最终与吊环分离，求出个溶液的表面张力，实施例1-3制备的双子表面活性剂的表面张力如下表2所示：
[0074] 实施例1 实施例2 实施例3表面张力 12.6mN/m 12.4mN/m 13.2mN/m
[0075] 显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
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