本発明は、カチオン性基含有セルロースエーテル、それを含有する界面活性剤組成物、毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物に関する。

毛髪は、生活環境（太陽光による紫外線や熱、乾燥）、日常のヘアケア行動（洗髪やブラッシング、ドライヤーによる熱）、化学的処理（カラーリング、パーマ等）によりダメージを受けており、毛髪が濡れた状態で擦れ合うと表面に大きな摩擦力を生じ、洗髪中にきしみやもつれを感じる。 毛髪化粧料では、頭髪の汚れを落とすという基本機能に加え、すすぎ時の指通り性、すべり性、すべりの持続感を向上させるために、コンディショニング剤として、一般にカチオン化ヒドロキシエチルセルロースに代表される、カチオン性ポリマーが配合される。
例えば特許文献１には、ハイドロフォーブ（疎水）置換した水溶性カチオン多糖類が開示され、実施例には、セルロース系出発物質にグリシドールを反応させた後、第四級化／アルキル化を行うこと等により製造された水溶性カチオン多糖類が例示されている。 また、該カチオン多糖類の水溶液は強い粘性化、フォーミング等を可能とし、シャンプー、リンス等の毛髪用組成物としても有用であることが挙げられている。
特許文献２には、アンヒドログルコース単位１モルあたり０．０００３〜０．０８モルの、炭素数８〜２４のアルキル又はアリールアルキル基を含む置換基、及び第四級窒素含有置換基で置換されているセルロースエーテル、及びこれを含むシャンプー等のヘアケア組成物が開示され、湿潤時及び乾燥時の櫛とき性を向上させることが開示されている。 また、特許文献３には、カチオン性基の平均付加モル数が０．２〜０．５であり、グリセロール基の平均付加モル数が１〜２．５８である、カチオン化グリセロール化セルロースを含む毛髪化粧料組成物が開示され、洗浄時の毛髪のくし通り性に優れることが挙げられている。

しかしながら、特許文献１〜３の技術は、すすぎ時のすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感において、十分に満足できるレベルではなかった。
本発明は、毛髪化粧料に配合すると、すすぎ時に優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を付与することができ、皮膚洗浄剤に配合すると、乾燥後に優れた保湿感を付与することができるカチオン性基含有セルロースエーテル、それを含有する界面活性剤組成物、毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物を提供することを課題とする。

本発明者らは、特定のカチオン性基含有セルロースエーテル、及びそれを含有する界面活性剤組成物により、前記課題を解決しうることを見出した。
すなわち、本発明は、次の［１］〜［４］を提供する。
［１］下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度が０．０００１以上０．２以下であるカチオン性基含有セルロースエーテル。

（式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ²及びＲ ³は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（８）からなる群から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）

（式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ ⁴ 〜Ｒ ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ ^-及びＹ ^-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１以上５以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上５以下の直鎖又は分岐のアルケニル基を示す。Ｒ ¹²は炭素数３以上７以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はメチル基が置換していてもよいフェニル基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は式（２）〜（８）から選ばれる構造単位の炭素原子と結合している。）
［２］前記［１］のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物。
［３］前記［１］のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する毛髪化粧料組成物。
［４］前記［１］のカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する皮膚洗浄剤組成物。

本発明によれば、毛髪化粧料に配合すると、すすぎ時に優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を付与することができ、皮膚洗浄剤に配合すると、乾燥後に優れた保湿感を付与することができるカチオン性基含有セルロースエーテル、それを含有する界面活性剤組成物、毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物を提供することができる。

［カチオン性基含有セルロースエーテル］
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテル（以下、「ＣＣＥ」ともいう）は、毛髪化粧料に配合すると、すすぎ時に優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を付与することができ、皮膚洗浄剤に配合すると、乾燥後に優れた保湿感を付与することができる。 このような効果を奏する理由は定かではないが、以下のように考えられる。
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルは、炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基を所定量有することによって、炭素数が８以上の直鎖炭化水素基を含有する基を有する場合に比べ、適度に疎水性が増す。 そのため、炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基を有する本発明のＣＣＥは析出しやすくなり、毛髪や皮膚に適度に付着する。 その結果、本発明のＣＣＥを毛髪化粧料組成物に配合すると、毛髪のすすぎ時のすべり性とその持続感、柔らかさ、並びにコート感、乾燥時のしっとり感、均一性に優れ、皮膚洗浄剤組成物に配合すると、皮膚を洗浄した後、乾燥後の皮膚の保湿感に優れるという効果を奏すると考えられる。
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルは、下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度が０．０００１以上０．２以下である。

一般式（１）中、Ｒ ¹ 、Ｒ ²及びＲ ³は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（８）からなる群から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。 ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。

式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基を示す。 Ｒ ⁴ 〜Ｒ ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ ^-及びＹ ^-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。 Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１以上５以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上５以下の直鎖又は分岐のアルケニル基を示す。 Ｒ ¹²は炭素数３以上７以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はメチル基が置換していてもよいフェニル基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。 式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。

（置換基Ｒ ¹ 、Ｒ ²及びＲ ³ ）
前記一般式（１）において、置換基Ｒ ¹が、式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合、置換基Ｒ ¹は、式（２）〜（８）から選ばれる複数の構造単位からなる置換基であってもよいし、式（２）〜（８）から選ばれるただ１つの構造単位の酸素原子に、水素原子が結合した置換基であってもよい。
また、置換基Ｒ ¹が、式（２）〜（７）から選ばれる複数の構造単位からなる置換基である場合、構造単位同士は、一方の構造単位の酸素原子と他方の構造単位の炭素原子とで結合しており、他の構造単位の炭素原子と結合していない酸素原子、例えば置換基の末端に位置する酸素原子は、水素原子と結合している。
また、構造単位の組み合わせに特に限定はなく、式（２）〜（８）から選ばれる１種の構造単位が複数結合していてもよいし、式（２）〜（８）から選ばれる２〜７種の構造単位が結合していてもよい。 一般式（１）中、Ｒ ¹がカチオン化オキシアルキレン基、グリセロール基、及び炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基から選ばれる２種以上の基を有する置換基である場合、結合様式は、ブロック結合、ランダム結合、又は交互結合のいずれであってもよいが、製造の容易さの観点から、ブロック結合であることが好ましい。

置換基Ｒ ¹が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合、その末端の炭素原子は、アンヒドログルコース由来の主鎖の水酸基の酸素原子に結合している。
置換基Ｒ ²が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の該置換基の態様は、前述の置換基Ｒ ¹が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の態様と同様である。
置換基Ｒ ³が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の該置換基の態様は、前述の置換基Ｒ ¹が式（２）〜（８）から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基である場合の態様と同様である。
置換基Ｒ ¹ 、Ｒ ² 、及びＲ ³はそれぞれ独立であり、互いに同一でもよく異なってもいてもよい。
なお、本発明の効果を損なわない範囲であれば、置換基Ｒ ¹は、式（２）〜（８）の構造単位以外の構造単位を含んでいてもよい。

（式（２）又は（３）で表されるカチオン化オキシアルキレン基）
前記式（２）及び（３）において、Ｒ ⁴ 〜Ｒ ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基であり、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。 これらの中では、反応剤の入手性の観点から、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
前記式（２）及び（３）において、Ｘ ^-及びＹ ^-は、４級アンモニウムイオンの対イオンであるアニオンを示す。 Ｘ ^-及びＹ ^-はアニオンであれば特に限定されず、具体例としては炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、炭素数１以上３以下の脂肪酸イオン、及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上等が挙げられる。
これらの中では、製造の容易さの観点から、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン及びハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上が好ましく、ハロゲン化物イオンがより好ましい。 ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる１種以上が挙げられるが、ＣＣＥの水溶性及び化学的安定性の観点から、塩化物イオン及び臭化物イオンから選ばれる１種以上が好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
ｒ及びｓは０以上３以下の整数を示す。 原料の入手の容易さの観点から、ｒ及びｓは１であることが好ましい。

（炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基）
本発明において、炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基とは、前記一般式（６）〜（８）で表される構造単位をいう。 本発明のＣＣＥが該構造単位を有することで、特に毛髪化粧料に用いた際に、毛髪すすぎ時における優れたすべり感とその持続感に加え、優れた指通り性、柔らかさ、コート感を付与することができる。 コート感とは毛髪の表面がジェル状の潤滑性に優れた物質でコーティングされたような感触をいい、コート感が優れると、本発明の効果であるすべりと持続感をより強く感じることができる。
炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基としては、特に毛髪化粧料に用いた際のコート感の付与の観点から、前記一般式（６）及び（７）で表される構造単位から選ばれる１つ以上の構造単位が好ましい。
前記式（６）及び（７）において、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１以上５以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上５以下の直鎖又は分岐のアルケニル基であり、よって、前記式（６）及び（７）は、炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有している。 Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基等が挙げられる。 これらの中では、ＣＣＥの水溶性、及び毛髪化粧料に用いた際のコート感の付与の観点から、炭素数１以上４以下のアルキル基又は炭素数２以上４以下のアルケニル基が好ましく、炭素数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、エチル基がより更に好ましい。
また、前記式（８）において、Ｒ ¹²は炭素数３以上７以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はメチル基が置換していてもよいフェニル基であり、その具体例としては、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−へキセニル基、２−へキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、フェニル基、メチルフェニル基、及びベンジル基等が挙げられる。 これらの中では、ＣＣＥの水溶性、及び毛髪化粧料に用いた際のコート感の付与の観点から、炭素数３以上６以下の、アルキル基、アルケニル基、及びフェニル基から選ばれる１種以上が好ましく、炭素数３以上６以下の、アルキル基及びアルケニル基から選ばれる１種以上がより好ましく、炭素数３以上６以下のアルキル基が更に好ましい。

（カチオン化オキシアルキレン基の置換度）
本発明において、カチオン化オキシアルキレン基の置換度（以下、「ＭＳ（Ｎ＋）」ともいう）とは、ＣＣＥの分子中に存在するカチオン化オキシアルキレン基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。 ＭＳ（Ｎ＋）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルにおけるＭＳ（Ｎ＋）は０．０１以上１．０以下である。 ＭＳ（Ｎ＋）がこの範囲であれば、本発明のＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時において良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を十分に得ることができ、また皮膚を洗浄した後の保湿感を得ることができる。 この観点から、ＭＳ（Ｎ＋）は好ましくは０．０４以上、より好ましくは０．０５以上、更に好ましくは０．０７以上、より更に好ましくは０．０９以上、より更に好ましくは０．１０以上、より更に好ましくは０．１２以上、より更に好ましくは０．１５以上、より更に好ましくは０．１７以上、より更に好ましくは０．１８以上であり、好ましくは０．９０以下、より好ましくは０．７５以下、更に好ましくは０．６５以下、より更に好ましくは０．６０以下、より更に好ましくは０．５０以下、より更に好ましくは０．３５以下、上記の良好なすべり性及び持続性を得る観点から、より更に好ましくは０．３０以下、より更に好ましくは０．２２以下であり、より更に好ましくは０．２０以下である。
また、上記の良好なすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感、及び保湿感を得る観点からＭＳ（Ｎ＋）は、好ましくは０．０４〜０．６０の範囲、より好ましくは０．０７〜０．３０の範囲、更に好ましくは０．０９〜０．２０の範囲、より更に好ましくは０．１７〜０．２０の範囲である。
また、柔らかさを得る観点から、ＭＳ（Ｎ＋）は、好ましくは０．１５〜０．７５の範囲、より好ましくは０．３５〜０．７５の範囲、更に好ましくは０．４０〜０．６５の範囲である。

（グリセロール基の置換度）
本発明においてグリセロール基の置換度（以下、「ＭＳ（Ｇｌｙ）」ともいう）とは、ＣＣＥ分子中に存在するグリセロール基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。 ＭＳ（Ｇｌｙ）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルのＭＳ（Ｇｌｙ）は０．５以上５．０以下である。 ＭＳ（Ｇｌｙ）がこの範囲であれば、本発明のＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時において良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を十分に得ることができ、また皮膚を洗浄した後の保湿感を得ることができる。 また、ＭＳ（Ｇｌｙ）がこの範囲であれば、ＣＣＥの界面活性剤組成物への溶解性が高いため、配合が容易である。 これらの観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は好ましくは０．６以上、より好ましくは０．７以上、更に好ましくは０．８以上、より更に好ましくは１．０以上、より更に好ましくは１．２以上、より更に好ましくは１．３以上、より更に好ましくは１．８以上、より更に好ましくは２．１以上である。 上記観点及び本発明のＣＣＥのコストの観点から、ＭＳ（Ｇｌｙ）は好ましくは４．０以下、より好ましくは３．８以下、更に好ましくは３．０以下、より更に好ましくは２．３以下である。
また、上記の良好なすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感、及び保湿感を得る観点、及び配合の容易性の観点からＭＳ（Ｇｌｙ）は好ましくは０．５〜４．０の範囲、より好ましくは０．５〜３．８の範囲、更に好ましくは０．６〜２．３の範囲、より更に好ましくは１．０〜２．３の範囲、より更に好ましくは１．８〜２．３の範囲である。

（炭素数３以上７以下の炭化水素を含有する基の置換度）
本発明において、炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度（以下、「ＭＳ（ＨＣ）」ともいう）とは、ＣＣＥ分子中に存在する、前記式（６）〜（８）で表される炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の数の、主鎖を構成するアンヒドログルコース単位１つあたりに対する平均値をいう。 ＭＳ（ＨＣ）は、後述の実施例に記載の方法により測定され、算出される。
本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルのＭＳ（ＨＣ）は０．０００１以上０．２以下である。 ＭＳ（ＨＣ）がこの範囲であれば、本発明のＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時において良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を十分に得ることができ、また皮膚を洗浄した後の保湿感を得ることができる。 これらの観点から、ＭＳ（ＨＣ）は好ましくは０．０００５以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上、より更に好ましくは０．０２以上、より更に好ましくは０．０３以上である。 上記の良好なすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感、及び保湿感を得る観点及び本発明のＣＣＥの製造コストの観点から、ＭＳ（ＨＣ）は、好ましくは０．１５以下、より好ましくは０．１０以下、更に好ましくは０．０６以下、より更に好ましくは０．０５以下、より更に好ましくは０．０４以下である。
また、上記の良好なすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感、及び保湿感を得る観点、及び本発明のＣＣＥの製造コストの観点から、ＭＳ（ＨＣ）は好ましくは０．０００５〜０．２の範囲、より好ましくは０．００５〜０．１５の範囲、更に好ましくは０．００５〜０．１０の範囲、より更に好ましくは０．０２〜０．０５の範囲、より更に好ましくは０．０３〜０．０４の範囲である。
本発明において、ＣＣＥのＭＳ（Ｎ＋）、ＭＳ（Ｇｌｙ）、ＭＳ（ＨＣ）は、後述する実施例に記載の方法により、測定することができる。

（カチオン電荷密度）
本発明のＣＣＥは、本発明のＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、カチオン電荷密度が好ましくは０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上、より好ましくは０．１５ｍｍｏｌ／ｇ以上、更に好ましくは０．２ｍｍｏｌ／ｇ以上であり、上記の良好なすべり性、及び持続感を得る観点から、０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上がより更に好ましい。 上記の良好なすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感、及び保湿感を得る観点から、カチオン電荷密度は好ましくは２．０ｍｍｏｌ／ｇ以下、より好ましくは１．６ｍｍｏｌ／ｇ以下、更に好ましくは１．５ｍｍｏｌ／ｇ以下、より更に好ましくは１．２ｍｍｏｌ／ｇ以下であり、上記の良好なすべり性、及び持続感を得る観点から、より更に好ましくは０．９ｍｍｏｌ／ｇ以下である。
また、上記の良好なすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感、及び保湿感を得る観点から、カチオン電荷密度は好ましくは０．０５〜２．０ｍｍｏｌ／ｇ、より好ましくは０．１５〜１．５ｍｍｏｌ／ｇ、更に好ましくは０．２〜１．２ｍｍｏｌ／ｇであり、上記の良好なすべり性、及び持続感を得る観点から、より更に好ましくは、０．３〜０．９ｍｍｏｌ／ｇである。
また、柔らかさの観点から、カチオン電荷密度は好ましくは０．６〜２．０ｍｍｏｌ／ｇ、より好ましくは１．１〜１．６ｍｍｏｌ／ｇ、更に好ましくは１．２〜１．６ｍｍｏｌ／ｇであり、上記の良好なすべり性、及び持続感を得る観点から、より更に好ましくは、１．３５〜１．６ｍｍｏｌ／ｇである。
本発明において、カチオン電荷密度とは、ＣＣＥ１ｇあたりに含まれる、カチオン性基のモル数をいい、下記計算式より算出される。
カチオン電荷密度（ｍｍｏｌ／ｇ）＝ＭＳ（Ｎ＋）／（７４．１×ＭＳ（Ｇｌｙ）＋ａ×ＭＳ（ＨＣ）＋ｂ×ＭＳ（Ｎ＋）＋１６２．１）×１０００
（式中、ａは炭化水素基を含有する基の分子量を示し、ｂはカチオン化オキシアルキレン基の分子量を示す。）

（ＣＣＥの平均重合度）
本発明のＣＣＥにおいて、アンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度ｎとは、実施例に記載の銅−アンモニア法により測定される粘度平均重合度をいう。 なお、窒素等の不活性ガス中でエーテル化反応を行うとセルロースの解重合は進行せず、原料セルロースとＣＣＥの平均重合度を同等と見なすことができる。 本発明においては、ＣＣＥの原料であるセルロースの平均重合度をＣＣＥの平均重合度ｎであるとみなす。 また本発明においては、セルロースの平均重合度とは、セルロースの粘度平均重合度のことをいい、具体的には実施例に記載の方法で測定することができる。
平均重合度ｎはＣＣＥの原料となるセルロースの平均重合度や、ＣＣＥの製造方法によって異なるが、１００以上１２０００以下であれば、本発明のＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時に、良好なすべり性及びその持続感が得られる。
前記平均重合度ｎは、本発明のＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、好ましくは２００以上、より好ましくは５００以上、更に好ましくは１０００以上である。 また、本発明のＣＣＥ、及びＣＣＥを配合した界面活性剤組成物のハンドリング性の観点から、前記平均重合度ｎは好ましくは１００００以下、より好ましくは５０００以下、更に好ましくは２５００以下である。
また、上記の良好なすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感、及び保湿感を得る観点から、前記平均重合度ｎは、好ましくは２００〜１００００の範囲、より好ましくは５００〜５０００の範囲、更に好ましくは１０００〜２５００の範囲である。

［ＣＣＥの製造］
本発明のＣＣＥは、セルロースを、本発明のＣＣＥのカチオン化オキシアルキレン基に対応するカチオン化剤（以下、単に「カチオン化剤」ともいう）、グリセロール化剤、及び炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基（以下、単に「炭化水素基含有基」ともいう）の導入剤と反応させることにより製造できる。 ここで、カチオン化反応、グリセロール化反応、及び炭化水素基含有基の導入反応の順序は特に限定されず、いずれを先に行ってもよく、同時に行ってもよく、任意の順序で繰り返し行ってもよい。 カチオン化オキシアルキレン基、または、炭化水素基含有基のセルロースへの導入を先に行った場合、グリセロール化剤基準のグリセロール化反応の収率は低下しやすいため、最初にグリセロール化反応を行い、その後にカチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことが好ましい。
一般にセルロースは高い結晶性を持つため、反応性に乏しい。 よって、反応前にその結晶性を低下させ、反応性を改善させる処理を行うことが好ましい。 そのようなＣＣＥの製造方法としては、例えば、以下の方法（i）〜（iii）を挙げることができる。
方法（i）：一般にアルセル化又はマーセル化と呼ばれる活性化方法、すなわち、原料セルロースと大量の水、及び大過剰のアルカリ金属水酸化物を混合して、アルカリセルロースを得た後、グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤と反応させる方法。
方法（ii）：セルロースを、例えば、テトラブチルアンモニウムフルオリドを含むジメチルスルホキシド、パラホルムアルデヒドを含むジメチルスルホキシド、塩化リチウムを含むジメチルアセトアミド等の溶媒、「セルロースの事典、編者：セルロース学会、発行所：株式会社朝倉書店」、Ｍａｃｒｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ． ２０１，６２７−６３１（２０００）等に記載されるセルロースの溶解が可能な溶媒を用い、原料セルロースを溶解させ、その後原料セルロースとグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤を反応させる方法。
方法（iii）：前記（i）や（ii）の方法のように、過剰のアルカリやセルロースを溶解可能な特殊な溶媒を用いず、粉末状、又は綿状の原料セルロースとグリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤をアルカリ共存下に反応させる方法。
以下、本発明のＣＣＥの製造原料に用いられるセルロース、グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤について詳細を述べる。

＜原料セルロース＞
本発明のＣＣＥの原料に用いられるセルロース（以下、「原料セルロース」ともいう）の種類に特に制限はないが、セルロース純度、重合度、及び入手の容易さの観点から、各種木材チップ；木材から製造されるウッドパルプ、綿の種子の周囲の繊維から得られるコットンリンターパルプ等のパルプ類が好ましい。
原料セルロースの平均重合度は、本発明のＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、好ましくは１００以上、より好ましくは２００以上、更に好ましくは５００以上、より更に好ましくは１０００以上であり、同様の観点から、好ましくは１２０００以下、より好ましくは１００００以下、更に好ましくは５０００以下、より更に好ましくは２５００以下である。
また、上記の良好なすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感、及び保湿感を得る観点から、原料セルロースの平均重合度は、好ましくは１００〜１２０００の範囲、より好ましくは２００〜１００００の範囲、更に好ましくは５００〜５０００の範囲、より更に好ましくは１０００〜２５００の範囲である。
原料セルロースの平均重合度とは、実施例に記載の銅−アンモニア法等により測定される粘度平均重合度をいう。
原料セルロースの形状は、製造装置内への導入に支障がない限り特に限定されないが、操作上の観点から、シート状、ペレット状又はチップ状や、綿状、粉末状であることが好ましく、チップ状、綿状又は粉末状がより好ましく、綿状又は粉末状が更に好ましい。 チップ状セルロースは、例えば原料セルロースを、裁断処理することで得ることができる。 綿状又は粉末状セルロースは、例えば原料セルロース又は裁断処理を行った原料セルロースを、必要に応じて乾燥処理を行った後、粉砕処理することで得ることができる。

（裁断処理）
原料セルロースの種類や形状によっては、粉砕処理の前処理として裁断処理を行うことが好ましい。 原料セルロースを裁断する方法は、原料セルロースの種類や形状により適宜の方法を選択することができるが、例えば、シュレッダー、スリッターカッター及びロータリーカッターから選ばれる１種以上の裁断機を使用する方法が挙げられる。
シート状の原料セルロースを用いる場合、裁断機としてシュレッダー又はスリッターカッターを使用することが好ましく、生産性の観点から、スリッターカッターを使用することがより好ましい。
スリッターカッターは、シートの長手方向に沿った縦方向にロールカッターで縦切りして、細長い短冊状とし、次に、固定刃と回転刃でシートの幅方向に沿って短く横切りする裁断機であって、スリッターカッターを用いることにより、原料セルロースの形状をさいの目形状にすることができる。 スリッターカッターとしては、株式会社ホーライ社製のシートペレタイザを好ましく使用でき、この装置を使用すると、シート状の原料セルロースを約１〜２０ｍｍ角に裁断することができる。

間伐材、剪定枝材、建築廃材等の木材類、あるいはシート状以外の原料セルロースを裁断する場合には、ロータリーカッターを使用することが好ましい。 ロータリーカッターは、回転刃とスクリーンから構成され、ロータリーカッターを用いることにより、回転刃によりスクリーンの目開き以下の大きさに裁断された原料セルロースを容易に得ることができる。 なお、必要に応じて固定刃を設け、回転刃と固定刃により裁断することもできる。
ロータリーカッターを使用する場合、得られる粗粉砕物の大きさは、スクリーンの目開きを変えることにより、制御することができる。 スクリーンの目開きは、１〜７０ｍｍが好ましく、２〜５０ｍｍがより好ましく、３〜４０ｍｍがさらに好ましい。 スクリーンの目開きが１ｍｍ以上であれば、適度な嵩高さを有する粗粉砕物が得られ取扱い性が向上する。 スクリーンの目開きが７０ｍｍ以下であれば、後の粉砕処理において、粉砕原料として適度な大きさを有するために、負荷を低減することができる。

裁断処理後に得られる原料セルロースの大きさとしては、生産性の観点から、好ましくは１ｍｍ角以上、より好ましくは２ｍｍ角以上であり、後の粉砕処理における粉砕に要する負荷を軽減する観点及び後述する乾燥処理を効率良く容易に行う観点から、好ましくは７０ｍｍ角以下、より好ましくは５０ｍｍ角以下である。

（乾燥処理）
原料セルロースを粉砕処理する際の水分含量は、少ない方が好ましい。 粉砕処理時の水分含量の下限は、原料セルロースに対して０質量％であるが、生産性の観点から、該水分含量は、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上である。 また、原料セルロースの粉砕効率の観点から、該水分含量は好ましくは１０質量％以下、より好ましくは７質量％以下、更に好ましくは４質量％以下、より更に好ましくは２質量％以下である。
一般に、市販のパルプ類、バイオマス資源として利用される紙類、木材類、植物茎・葉類、植物殻類等の原料セルロースは、５質量％を超える水分を含有しており、通常５〜３０質量％程度の水分を含有している。 したがって、原料セルロース、好ましくは裁断処理後に得られる原料セルロースの乾燥処理を行うことによって、原料セルロースの水分含量を調整することが好ましい。

乾燥方法としては、公知の乾燥手段を適宜選択すればよく、例えば、熱風受熱乾燥法、伝導受熱乾燥法、除湿空気乾燥法、冷風乾燥法、マイクロ波乾燥法、赤外線乾燥法、天日乾燥法、真空乾燥法、凍結乾燥法等が挙げられる。
上記の乾燥方法において、公知の乾燥機を適宜選択して使用することができ、例えば、「粉体工学概論」(社団法人日本粉体工業技術会編集 粉体工学情報センター１９９５年発行) １７６頁に記載の乾燥機等が挙げられる。
これらの乾燥方法及び乾燥機は１種でも又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。 乾燥処理はバッチ処理、連続処理のいずれでも可能であるが、生産性の観点から連続処理が望ましい。

連続乾燥機としては、伝熱効率の観点から伝導受熱型の横型攪拌乾燥機が好ましい。 さらに、微粉が発生しにくく、連続排出の安定性の観点から２軸の横型攪拌乾燥機が好ましい。 ２軸の横型攪拌乾燥機としては、株式会社奈良機械製作所製の２軸パドルドライヤーを好ましく使用できる。
乾燥処理における温度は、乾燥手段、乾燥時間等により一概には決定できないが、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２５℃以上、更に好ましくは５０℃以上であり、また、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは１８０℃以下、更に好ましくは１５０℃以下である。 処理時間としては好ましくは０．０１時間以上、より好ましくは０．０２時間以上であり、また、好ましくは２時間以下、より好ましくは１時間以下である。 必要に応じて減圧下で乾燥処理を行ってもよく、圧力としては、好ましくは１ｋＰａ以上、より好ましくは５０ｋＰａ以上であり、また、好ましくは１２０ｋＰａ以下、より好ましくは１０５ｋＰａ以下である。

（粉砕処理）
粉砕処理で用いられる粉砕機に特に制限はなく、原料セルロースを粉末化又は綿状化できる装置であればよい。
粉砕機の具体例としては、高圧圧縮ロールミルや、ロール回転ミル等のロールミル、リングローラーミル、ローラーレースミル又はボールレースミル等の竪型ローラーミル、転動ボールミル、振動ボールミル、振動ロッドミル、振動チューブミル、遊星ボールミル又は遠心流動化ミル等の容器駆動媒体ミル、塔式粉砕機、攪拌槽式ミル、流通槽式ミル又はアニュラー式ミル等の媒体攪拌式ミル、高速遠心ローラーミルやオングミル等の圧密せん断ミル、乳鉢、石臼、マスコロイダー、フレットミル、エッジランナーミル、ナイフミル、ピンミル、カッターミル等が挙げられる。
これらの中では、セルロースの粉砕効率、生産性、及び後のグリセロール化等の導入剤の効率の観点から、容器駆動式媒体ミル又は媒体攪拌式ミルが好ましく、容器駆動式媒体ミルがより好ましく、振動ボールミル、振動ロッドミル又は振動チューブミル等の振動ミルが更に好ましく、振動ロッドミルがより更に好ましい。 粉砕方法としては、バッチ式、連続式のどちらでもよい。

粉砕処理に用いる装置の材質、媒体の材質に特に制限はなく、例えば、鉄、ステンレス、アルミナ、ジルコニア、炭化珪素、チッ化珪素、ガラス等が挙げられるが、原料セルロースの粉砕効率の観点から、鉄、ステンレス、ジルコニア、炭化珪素、窒化珪素が好ましく、更に工業的な利用の観点から、特に鉄又はステンレスが好ましい。
原料セルロースの粉砕効率の観点から、用いる装置が振動ミルであって、媒体がロッドの場合には、ロッドの外径は、粉砕効率の観点から好ましくは０．１ｍｍ以上、より好ましくは０．５ｍｍ以上であり、同様の観点から、好ましくは１００ｍｍ以下、より好ましくは５０ｍｍ以下である。
ロッドの充填率は、振動ミルの機種により好適な範囲が異なるが、セルロースの粉砕効率、及び生産性の観点から、好ましくは１０％以上、より好ましくは１５％以上、更に好ましくは５０％以上であり、また好ましくは９７％以下、より好ましくは９５％以下である。 また、同様の観点から、ロッドの充填率は、好ましくは１０〜９７％、より好ましくは１５〜９７％、更に好ましくは５０〜９５％である。
充填率がこの範囲内であれば、セルロースとロッドとの接触頻度が向上するとともに、媒体の動きを妨げずに、粉砕効率を向上させることができる。 ここで充填率とは、振動ミルの攪拌部の容積に対するロッドの見かけの体積をいう。

粉砕処理時の温度に特に限定はないが、セルロースの分解抑制の観点、及び操作コストの観点から、好ましくは−１００℃以上、より好ましくは０℃以上、更に好ましくは１０℃以上であり、同様の観点から、好ましくは２００℃以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは７０℃以下である。 また、同様の観点から、粉砕処理時の温度は、好ましくはー１００〜２００℃、より好ましくは０〜１００℃、更に好ましくは１０〜７０℃である。
粉砕処理の時間は、原料セルロースが粉末化又は綿状化されるよう、適宜調整すればよい。 粉砕処理の時間は、用いる粉砕機や使用するエネルギー量等によって変わるが、通常１０秒間以上１２時間以下である。 原料セルロースを十分に粉末化又は綿状化させる観点から、粉砕処理時間は好ましくは１５秒間以上、より好ましくは２０秒間以上であり、生産性の観点から、好ましくは３時間以下、より好ましくは１時間以下、更に好ましくは２０分間以下である。 また、同様の観点から、粉砕処理時間は好ましくは１５秒間〜３時間、より好ましくは１５秒間〜１時間、更に好ましくは２０秒間〜２０分間である。

＜グリセロール化剤＞
本発明のＣＣＥの製造に用いられるグリセロール化剤としては、グリシドール；３−クロロ−１，２−プロパンジオール、３−ブロモ−１，２−プロパンジオール等の３−ハロ−１，２−プロパンジオール；グリセリン；グリセリンカーボネートから選ばれる１種以上等が挙げられる。 これらの中では、塩が副生しないこと、及び反応性の観点から、グリシドールが好ましい。
これらのグリセロール化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
使用するグリセロール化剤の量は、所望するＭＳ（Ｇｌｙ）を考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥの水溶性、及びＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、原料セルロースのアンヒドログルコース単位（以下、「ＡＧＵ」ともいう）１モルに対し、好ましくは０．２モル以上、より好ましくは１モル以上、更に好ましくは３モル以上、より更に好ましくは４モル以上、より更に好ましくは５モル以上であり、同様の観点から、好ましくは６０モル以下、より好ましくは５０モル以下、更に好ましくは４５モル以下、より更に好ましくは４０モル以下である。 また、上記観点から、使用するグリセロール化剤の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．２〜６０モル、より好ましくは１〜５０モル、更に好ましくは３〜４５モル、より更に好ましくは４〜４０モル、より更に好ましくは５〜４０モルである。 また、柔らかさの観点から、使用するグリセロール化剤の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは１０〜６０モル、より好ましくは１０〜５０モルである。
グリセロール化剤の添加方法は、一括、間欠、連続のいずれでもよいが、原料セルロースへのグリセロール化剤の反応収率を高める観点から、連続添加が好ましい。

＜カチオン化剤＞
本発明のＣＣＥの製造に用いられるカチオン化剤としては、下記一般式（９）又は（１０）で表される化合物等が挙げられる。

一般式（９）及び（１０）中、Ｒ ¹³ 〜Ｒ ¹⁸及びその好ましい態様は、前記一般式（２）及び（３）のＲ ⁴ 〜Ｒ ⁹と同様である。 ｔ、ｕ及びその好ましい態様は、前記式（２）のｒ、及び前記式（３）のｓと同様である。 Ｑ ^- 、Ｗ ^-及びその好ましい態様は、前記式（２）のＸ ^- 、及び前記式（３）のＹ ^-と同様である。 Ｚはハロゲン原子を示す。 Ｒ ¹³ 〜Ｒ ¹⁸は互いに同一であっても異なっていてもよい。

前記一般式（９）又は（１０）で表される化合物の具体例としては、グリシジルトリメチルアンモニウム、グリシジルトリエチルアンモニウム、グリシジルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、臭化物又はヨウ化物や、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ塩化物、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれ臭化物や、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウム、又は３−ヨード−２−ヒドロキシプロピルトリプロピルアンモニウムのそれぞれヨウ化物が挙げられる。
これらの中では、原料の入手の容易性及び化学的安定性の観点から、グリシジルトリメチルアンモニウム又はグリシジルトリエチルアンモニウムの塩化物又は臭化物；３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの塩化物；３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの臭化物から選ばれる１種以上が好ましく、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライド及び３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドから選ばれる１種以上がより好ましく、グリシジルトリメチルアンモニウムクロライドが更に好ましい。
これらのカチオン化剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

使用するカチオン化剤の量は、所望するＭＳ（Ｎ＋）と反応収率とを考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥの水溶性、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０３モル以上、更に好ましくは０．０５モル以上であり、同様の観点から、好ましくは６０モル以下、より好ましくは３５モル以下、より好ましくは１０モル以下、更に好ましくは５モル以下である。 また、使用するカチオン化剤の量は、同様の観点から、好ましくは０．０１〜６０モル、より好ましくは０．０１〜３５モル、更に好ましくは０．０３〜１０モル、より更に好ましくは０．０５〜５モルである。 また、柔らかさの観点から、使用するカチオン化剤の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは５〜６０モル、より好ましくは１０〜６０モル、更に好ましくは２０〜６０モルである。
カチオン化剤の添加方法は一括、間欠、連続のいずれでもよい。

＜炭化水素基含有基の導入剤＞
本発明のＣＣＥの製造に用いられる炭化水素基含有基の導入剤としては、前記一般式（６）〜（８）で表される構造単位を導入できるものであればよい。
前記一般式（６）又は（７）で表される構造単位を導入しうる導入剤としては、下記一般式（１１）又は（１２）で表される化合物等が挙げられる。

一般式（１１）及び（１２）中、Ｒ ¹⁹ 、Ｒ ²⁰及びその好ましい態様は、前記一般式（６）のＲ ¹⁰及び前記一般式（７）のＲ ¹¹と同様である。 Ａはハロゲン原子を示す。
前記一般式（１１）で表される化合物の具体例としては、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシへキサン、及び１，２−エポキシへプタンが挙げられる。 前記一般式（１２）で表される化合物の具体例としては、１−クロロ−２−プロパノール、１−クロロ−２−ブタノール、１−クロロ−ヘキサノール、１−ブロモ−２−ブタノール等の炭素数３以上７以下の１−ハロ−２−アルカノールが挙げられる。
これらの中では、反応時に塩の副生がない点、原料の入手の容易性及び化学的安定性の観点から、前記一般式（１１）で表される化合物が好ましく、ＣＣＥの水溶性、ＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、１，２−エポキシペンタン及び１，２−エポキシへキサンから選ばれる１種以上が好ましく、プロピレンオキサイド及び１，２−ブチレンオキサイドから選ばれる１種以上がより好ましく、１，２−ブチレンオキサイドが更に好ましい。
これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

前記一般式（８）で表される構造単位を導入しうる導入剤としては、下記一般式（１３）、（１４）又は（１５）で表される化合物等が挙げられる。

一般式（１３）、（１４）及び（１５）中、Ｒ ²¹ 、Ｒ ²² 、Ｒ ²³ 、Ｒ ²⁴及びその好ましい態様は、前記一般式（８）のＲ ¹²と同様である。 ｑ及びその好ましい態様は、前記一般式（８）のｐと同様である。 Ｂはハロゲン原子を示す。 一般式（１５）において、Ｒ ²³及びＲ ²⁴は異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。 なお、一般式（１４）で表される化合物を用いると、前記一般式（４）又は（５）で表されるグリセロール基と、前記一般式（８）で表される構造単位（ただし、ｐは０である）とを同時に導入しうる。
前記一般式（１３）で表される化合物の具体例としては、１−クロロ−プロパン、１−ブロモ−プロパン、１−クロロ−ブタン、１−ブロモ−ブタン、１−クロロ−ペンタン、１−ブロモ−ペンタン、１−クロロ−ヘキサン、１−ブロモ−ヘキサン、１−クロロ−ヘプタン、１−ブロモ−ヘプタン、１−クロロ−３−ブテン、ベンジルクロリド等の炭素数３以上７以下のアルカン、アルケン又はアリールアルカンのハロゲン化物；ブタン酸塩化物、ヘキサン酸塩化物等の炭素数４〜８のカルボン酸ハロゲン化物等が挙げられる。 これらの中では、炭素数３以上７以下のアルカンのハロゲン化物を用いることが好ましい。
前記一般式（１４）で表される化合物の具体例としては、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、及びヘプチルグリシジルエーテル等の炭素数３以上７以下のアルキル基を有するグリシジルエーテル；炭素数３以上７以下のアルケニル基を有するグリシジルエーテル；フェニルグリシジルエーテル、トリルグリシジルエーテル、ベンジルグリシジルエーテル等が挙げられる。
前記一般式（１５）で表される化合物の具体例としては、ブタン酸無水物、ヘキサン酸無水物等の炭素数３以上７以下のアルキル基を有するカルボン酸無水物等が挙げられる。
これらの中では、原料の入手の容易性及び得られるＣＣＥの化学的安定性の観点から、前記一般式（１３）又は（１４）で表される化合物が好ましく、ＣＣＥの水溶性、及びＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、炭素数３以上７以下のアルカンのハロゲン化物及び炭素数３以上７以下のアルキル基を有するグリシジルエーテルから選ばれる１種以上が好ましく、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、及びヘキシルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上がより好ましく、プロピルグリシジルエーテル及びブチルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上がより更に好ましい。
これらは、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

使用する炭化水素基含有基の導入剤の量は、所望するＭＳ（ＨＣ）と反応収率とを考慮して適宜選択すればよいが、ＣＣＥの水溶性、及びＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における良好なすべり性及びその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０３モル以上、更に好ましくは０．１モル以上であり、同様の観点から、好ましくは５モル以下、より好ましくは３モル以下、更に好ましくは２モル以下である。 また、同様の観点から、使用する炭化水素基含有基の導入剤の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは０．０１〜５モル、より好ましくは０．０３〜３モル、更に好ましくは０．１〜２モルである。
炭化水素基含有基の導入剤の添加方法は一括、間欠、連続のいずれでもよい。

＜アルカリ化合物＞
本発明のＣＣＥは、好ましくは上記粉砕処理を行って得られた粉末セルロース又は綿状セルロースと、前記のグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤とを反応させて、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことにより、ＣＣＥを得ることができる。
これらの反応は、いずれもアルカリ化合物共存下で行う。 該反応で用いられるアルカリ化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、トリメチルアミン、トリエチルアミン等の３級アミン類等が挙げられる。 これらの中では、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応の反応速度の観点から、アルカリ金属水酸化物、又はアルカリ土類金属水酸化物が好ましく、アルカリ金属水酸化物がより好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが更に好ましい。 これらのアルカリ化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
アルカリ化合物の添加方法に特に限定はなく、一括添加でも、分割添加でもよい。 また、アルカリ化合物は固体状態で添加してもよく、水溶液としてから添加してもよい。

前記方法（ｉ）の場合を除き、グリセロール化反応において用いられるアルカリ化合物の量は、アルカリ化合物がアルカリ金属水酸化物や分子中に１つの３級アミンを有する化合物などの１価の塩基化合物の場合は、セルロースの反応活性の向上、及びグリセロール化反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．２モル以上、より好ましくは０．７モル以上、更に好ましくは０．８モル以上であり、同様の観点から、好ましくは２．０モル以下、より好ましくは１．３モル以下、更に好ましくは１．２モル以下である。 また、同様の観点から、グリセロール化反応において用いられるアルカリ化合物の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．２〜２．０モル、より好ましくは０．７〜１．３モル、更に好ましくは０．８〜１．２モルである。
前記方法（ｉ）の場合を除き、カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応においてそれぞれに用いられるアルカリ化合物の量は、アルカリ化合物が１価の塩基化合物の場合は、反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．０１モル以上、より好ましくは０．０５モル以上、更に好ましくは０．１モル以上であり、同様の観点から、好ましくは１．０モル以下、より好ましくは０．８モル以下、更に好ましくは０．５モル以下である。 また、同様の観点から、カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応においてそれぞれに用いられるアルカリ化合物の量は、アルカリ化合物が１価の塩基化合物の場合、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．０１〜１．０モル、より好ましくは０．０５〜０．８モル、更に好ましくは０．１〜０．５モルである。
なお、カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応を同時に行う場合に用いられるアルカリ化合物の好ましい量も、上記カチオン化反応及び炭化水素含有基の導入反応においてそれぞれに用いられるアルカリ化合物の量と同じである。
グリセロール化反応、カチオン化反応、または炭化水素基含有基の導入反応において用いられるアルカリ化合物がアルカリ土類金属水酸化物などの多価塩基である場合、用いられるアルカリ化合物の量の好ましい範囲は、上記それぞれの反応におけるアルカリ化合物の好ましい量の範囲を、該多価塩基価数で除した範囲である。 例えば用いられるアルカリ化合物が水酸化カルシウム（２価の塩基）である場合、グリセロール化反応において用いられる水酸化カルシウムの量は、前記方法（ｉ）の場合を除き、セルロースの反応活性の向上、及びグリセロール化反応剤の反応選択性の観点から、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．１モル以上、より好ましくは０．３５モル以上、更に好ましくは０．４モル以上であり、同様の観点から、好ましくは１．０モル以下、より好ましくは０．６５モル以下、更に好ましくは０．６モル以下である。 また、同様の観点から、アルカリ化合物が多価塩基である場合、グリセロール化反応において用いられるアルカリ化合物の量は、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対して、好ましくは０．１〜１．０モル、より好ましくは０．３５〜０．６５モル、更に好ましくは０．４〜０．６モルである。

本発明のＣＣＥは、好ましくは上記粉砕処理を行って得られた粉末セルロース又は綿状セルロースと、前記のグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤とを反応させて、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を行うことにより得ることができる。 以下、グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を総称して、「ＣＣＥ製造時の反応」ともいう。
ＣＣＥ製造時の各反応において、それぞれグリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の添加時の形態にも特に制限はない。 グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤が液体状態である場合はそのまま用いてもよいし、水や非水溶剤等のグリセロール化剤やカチオン化剤の良溶剤で希釈した形で用いてもよい。
希釈に用いる非水溶剤としては、一般的に使用されるイソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等の２級又は３級の炭素数３以上４以下の低級アルコール；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の炭素数３以上６以下のケトン；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル；ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤等が挙げられる。
ＣＣＥ製造時の各反応は、前記方法（ii）においては、反応時にセルロースの溶解が可能な溶媒を用い、原料セルロースを溶解させて反応を行うが、方法（ｉ）及び（iii）においても、グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の反応収率の観点から、非水溶剤の存在下に行うこともできる。 その非水溶剤としては、上記と同じ非水溶剤を用いることができる。
これらの非水溶剤の使用量は、非水溶剤の添加効果の観点から、原料セルロースに対し、好ましくは１００質量％以上、より好ましくは１０００質量％以上、更に好ましくは５０００質量％以上であり、生産性及び反応収率の観点から、好ましくは１０００００質量％以下、より好ましくは５００００質量％以下、更に好ましくは２００００質量％以下である。 また、同様の観点から、非水溶剤の使用量は、原料セルロースに対し、好ましくは１００〜１０００００質量％、より好ましくは１０００〜５００００質量％、更に好ましくは５０００〜２００００質量％である。

上記ＣＣＥ製造時の各反応に用いる装置としては、撹拌が可能なレディゲミキサー等のミキサーや、粉体、高粘度物質、樹脂等の混錬に用いられる、いわゆるニーダー等の混合機を挙げることができる。
ＣＣＥ製造時の各反応の反応時の温度は、反応速度の観点から、好ましくは０℃以上、より好ましくは２０℃以上、更に好ましくは３０℃以上である。 また、グリセロール化剤、カチオン化剤、又は炭化水素基含有基の導入剤の分解抑制から、好ましくは２００℃以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは８０℃以下である。 また、同様の観点から、反応時の温度は、好ましくは０〜２００℃、より好ましくは２０〜１００℃、更に好ましくは３０〜８０℃である。
ＣＣＥ製造時の各反応の反応時間は、グリセロール化剤、カチオン化剤及び炭化水素基含有基の導入剤の反応速度等により適宜調整すればよい。 反応時間は通常０．１時間以上７２時間以下であり、反応収率及び生産性の観点から、好ましくは０．２時間以上、より好ましくは０．５時間以上、更に好ましくは１時間以上、より更に好ましくは３時間以上である。 また、好ましくは３６時間以下、より好ましくは１８時間以下、更に好ましくは１２時間以下、より更に好ましくは８時間以下である。 また、同様の観点から、反応時間は、好ましくは０．２〜３６時間、より好ましくは０．５〜１８時間、更に好ましくは１〜１２時間、より更に好ましくは３〜８時間である。
なお、ＣＣＥ製造時の各反応は、着色、及びアンヒドログルコース由来の主鎖の分子量低下を抑制する観点から、必要に応じて窒素等の不活性ガス雰囲気で行うことが好ましい。

反応終了後は、酸を用いてアルカリを中和することができる。 グリセロール化反応、カチオン化反応及び炭化水素基含有基の導入反応を別個に行う際には、各反応間で中和を行うこともできるが、中和塩の生成を抑制する観点から、全ての反応の終了後に行うことが好ましい。 酸としては、硫酸、塩酸、リン酸等の無機酸、酢酸、乳酸等の有機酸を用いることができる。
ＣＣＥ製造時のすべての反応終了後に得られたＣＣＥは、必要に応じて、濾過等により分別したり、熱水、含水イソプロピルアルコール、含水アセトン溶媒等で洗浄して未反応のカチオン化剤、グリセロール化剤、炭化水素基含有基の導入剤、並びにこれらの反応剤由来の副生物、中和等により副生した塩類を除去したりしてから使用することもできる。 その他、精製方法としては、再沈殿精製、遠心分離、透析等一般的な精製方法を用いることができる。

［界面活性剤組成物］
本発明の界面活性剤組成物は、本発明のＣＣＥと界面活性剤と水を含有する。
＜ＣＣＥ＞
本発明の界面活性剤組成物中におけるＣＣＥの含有量は、ＣＣＥを含む界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上である。 また、界面活性剤組成物のハンドリング性の観点から、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは１質量％以下である。 また、上記の優れたすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感及び保湿感を得る観点からは、界面活性剤組成物中のＣＣＥの含有量は、好ましくは０．０１〜１０質量％、より好ましくは０．０５〜５質量％、更に好ましくは０．１〜１質量％である。

毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、本発明の界面活性剤組成物に含有されるＣＣＥは、好ましくはアンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））が０．０４以上０．６０以下であり、グリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））が０．５以上４．０以下であり、かつ炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））が０．００５以上０．１５以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０７以上０．３０以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上３．８以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．１０以下のＣＣＥ、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０９以上０．２０以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が０．６以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．１０以下のＣＣＥ、より更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１７以上０．２０以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．０３以上０．０４以下のＣＣＥである。
また、毛髪を処理した後のすすぎ時における柔らかさの観点から、本発明の界面活性剤組成物に含有されるＣＣＥは、好ましくはアンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））が０．１５以上０．７５以下であり、グリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））が０．６以上２．３以下であり、かつ炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））が０．００５以上０．１０以下のＣＣＥ、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．３５以上０．７５以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が１．０以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．０３以上０．０４以下のＣＣＥ、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．４０以上０．６５以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．０３以上０．０４以下のＣＣＥ、より更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．５５以上０．６５以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．０３以上０．０４以下のＣＣＥである。

＜界面活性剤＞
本発明の界面活性剤組成物は、１種以上の界面活性剤を含有する。
界面活性剤としては、通常、医薬品、医薬部外品、化粧料、トイレタリー、雑貨等で用いられる界面活性剤であればいずれも用いることができる。 具体的には、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上が挙げられる。
本発明の界面活性剤組成物をシャンプー、ボディシャンプー、洗顔料等の洗浄剤として使用する場合は、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、陰イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上が好ましい。

（陰イオン性界面活性剤）
陰イオン性界面活性剤としては、疎水性部位を有する硫酸エステル塩、スルホン酸塩、カルボン酸塩、リン酸エステル塩及びアミノ酸塩から選ばれる１種以上が好ましい。
具体的には、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等の疎水性部位を有する硫酸エステル塩；スルホコハク酸アルキルエステル塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、アルカンスルホン酸塩、内部オレフィンスルホン酸、アシルイセチオネート、アシルメチルタウレート等の疎水性部位を有するスルホン酸塩；炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸塩、下記一般式（Ｉ）で示されるアルキルエーテル酢酸塩等の疎水性部位を有するカルボン酸塩；アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等の疎水性部位を有するリン酸エステル塩；アシルグルタミン酸塩、アラニン誘導体、グリシン誘導体、アルギニン誘導体等の疎水性部位を有するアミノ酸塩等が挙げられる。

Ｒ−Ｏ−（ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ Ｏ） _a −ＣＨ ₂ −ＣＯＯＭ （Ｉ）
（式中、Ｒは炭素数４以上２２以下のアルキル基を示し、ａは４以上１６以下の数を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２原子）、アンモニウム又は有機アンモニウムを示す）

陰イオン性界面活性剤は、界面活性剤組成物の洗浄性、起泡性及び泡質の観点、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、疎水性部位として炭素数８以上、２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましい。 該アルキル基又はアルケニル基は、より好ましくは炭素数１０以上であり、また、より好ましくは炭素数１６以下である。

これらの中では、ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ラウレス−（１）硫酸ナトリウム、ラウレス−（２）硫酸ナトリウム）等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ラウリン酸カリウム等の炭素数８以上１６以下の高級脂肪酸塩、ラウレス−（４．５）酢酸ナトリウム等の前記一般式（Ｉ）で示されるアルキルエーテル酢酸塩、ラウレス−２スルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸アルキルエステル塩、Ｎ−アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム（ココイルグルタミン酸ナトリウム）等のアシルグルタミン酸塩、アシルイセチオネート、及びアシルメチルタウレートから選ばれる１種以上が好ましく、特にポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩及びアルキル硫酸塩から選ばれる１種以上が好ましい。

（非イオン性界面活性剤）
非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン（硬化）ヒマシ油等のポリエチレングリコール型と、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルグリコシド等の多価アルコール型及び脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤は、毛髪化粧料の洗浄性及び洗浄時の泡量、泡質の観点、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、疎水性部位として炭素数８以上２０以下のアルキル基又はアルケニル基を有することが好ましい。
これらの中では、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、脂肪酸アルカノールアミド及びアルキルグリコシドから選ばれる１種以上が好ましく、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及び脂肪酸アルカノールアミドから選ばれる１種以上がより好ましく、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセトステアリルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド及びヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルモノエタノールアミド等の脂肪酸モノアルカノールアミドから選ばれる１種以上がより好ましい。

（両性界面活性剤）
両性界面活性剤としては、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤、及びアルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤等が挙げられる。
これらの中では、界面活性剤組成物の洗浄性及び洗浄時の泡量、泡質の観点、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、及びアルキルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種以上が好ましく、具体的には、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシイミダゾリウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン及びラウリルヒドロキシスルホベタインから選ばれる１種以上が好ましい。

（陽イオン性界面活性剤）
陽イオン性界面活性剤としては、アミド基、エステル基又はエーテル基で分断されていてもよい炭素数１２以上２８以下の炭化水素基を有する第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、又は３級アミンの鉱酸又は有機酸の塩が挙げられる。 具体的には、セチルトリメチルアンモニウム塩、ステアリルトリメチルアンモニウム塩、ベヘニルトリメチルアンモニウム塩、オクダデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩等のモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩や、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、ジイソテトラデシルジメチルアンモニウム塩等のジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩や、ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オクタデシロキシプロピルジメチルアミン、ジメチルアミノプロピルステアリン酸アミドの塩酸、クエン酸又は乳酸塩等のモノ長鎖アルキルジメチルアミン塩が挙げられる。
これらの中では、毛髪化粧料で処理した毛髪のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感を得る観点、及び皮膚を洗浄し、乾燥した後の優れた保湿感を得る観点から、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム等のモノ長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩が好ましい。

（界面活性剤含有量）
本発明の界面活性剤組成物中の界面活性剤含有量は、本発明の界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び本発明の界面活性剤組成物で対象物、特に皮膚を処理し、すすぎ、乾燥を行った後に優れた保湿感を得る観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上であり、同様の観点から、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、更に好ましくは３６質量％以下である。 また、上記の優れたすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ、コート感及び保湿感を得る観点から、界面活性剤の含有量は、好ましくは１〜８０質量％、より好ましくは５〜５０質量％、更に好ましくは５〜３６質量％の範囲である。
本発明の界面活性剤組成物を毛髪化粧料として用いる場合、界面活性剤の含有量は、本発明の界面活性剤組成物で毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点から、より更に好ましくは５質量％以上、特に好ましくは８質量％以上であり、同様の観点から、より更に好ましくは２０質量％以下である。 また、上記の優れたすべり性、持続感、指通り性、柔らかさ及びコート感を得る観点から、界面活性剤の含有量は、５〜２０質量％であることがより更に好ましく、８〜２０質量％であることが特に好ましい。
本発明の界面活性剤組成物を皮膚洗浄剤として用いる場合、本発明の界面活性剤組成物中の界面活性剤含有量は、本発明の界面活性剤組成物で皮膚を洗浄し、すすぎ、乾燥を行った後に優れた保湿感を得る観点から、５質量％以上、３６質量％以下であることがより更に好ましい。

（ＣＣＥと界面活性剤の質量比）
本発明の界面活性剤組成物中、ＣＣＥと界面活性剤の含有量比は、本発明の界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を得る観点、及び皮膚を洗浄した後の保湿感を得る観点から、界面活性剤に対するＣＣＥの質量比〔ＣＣＥ／界面活性剤〕で、好ましくは０．０００２以上、より好ましくは０．００５以上、更に好ましくは０．０１以上であり、同様の観点から、好ましくは１０以下、より好ましくは１以下、更に好ましくは０．５以下である。 また、同様の観点から、好ましくは０．０００２〜１０、より好ましくは０．００５〜１、更に好ましくは０．０１〜０．５である。

（その他の成分）
本発明の界面活性剤組成物中には、更に、通常、毛髪化粧料や皮膚洗浄剤に配合されるグリセリン、保湿剤、多糖類、ポリペプタイド、パール化剤、溶剤、色素、香料、噴射剤、エデト酢酸塩や、クエン酸塩等のキレート剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ剤等を必要に応じて適宜配合することができる。

（界面活性剤組成物の製造方法）
本発明の界面活性剤組成物の製造方法に特に制限はなく、常法により製造することができる。 具体的には、例えば、液状毛髪用シャンプーの場合は、水及び界面活性剤を加温し、均一混合する。 均一溶解確認後、ＣＣＥを添加し混合する。 ＣＣＥは、必要に応じて、予め水に分散又は溶解させた後に添加できる。 ＣＣＥを界面活性剤水溶液に添加後、均一溶解又は分散後、冷却し、必要に応じて、パール化剤、ｐＨ調製剤、香料、色素等を加え調製することができる。
また、本発明の界面活性剤組成物の剤型も特に制限されず、液体状、泡状、ペースト状、クリーム状、固形状、粉末状等、任意の剤型とすることができるが、液体状、ペースト状又はクリーム状とすることが好ましく、液体状とすることが特に好ましい。 液体状とする場合には、液体媒体として水の他、ポリエチレングリコール、エタノール等を用いるのが好ましく、水の配合量は、全組成物中において１０質量％以上、９０質量％以下が好ましい。

本発明の界面活性剤組成物は、該界面活性剤組成物で対象物、特に毛髪を処理した後のすすぎ時に優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を与え、また、該界面活性剤組成物で皮膚を洗浄し、すすぎ、乾燥を行った後に皮膚に優れた保湿感を与えることから、毛髪化粧料、又は皮膚洗浄剤として、好適に使用しうる。

［毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物］
本発明の毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物は、本発明のＣＣＥ、界面活性剤、及び水を含有する。 毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物に含有されるＣＣＥ、界面活性剤、及びこれらの好ましい形態については前述の界面活性剤組成物と同じであり、本発明の毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物として、本発明の上記界面活性剤組成物をそのまま用いてもよい。
本発明の毛髪化粧料組成物は、毛髪を処理した後のすすぎ時に優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を与える。 また、本発明の皮膚洗浄剤組成物は、皮膚を洗浄し、すすぎ、乾燥を行った後に皮膚に優れた保湿感を与える。

上述した実施の形態に関し、本発明は以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、それを含有する界面活性剤組成物、並びに該界面活性剤組成物を含有する毛髪化粧料組成物及び皮膚洗浄剤組成物を開示する。
＜１＞下記一般式（１）で表されるアンヒドログルコース由来の主鎖を有し、該アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度が０．０１以上１．０以下であり、グリセロール基の置換度が０．５以上５．０以下であり、かつ下記一般式（６）〜（８）で表される、炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度が０．０００１以上０．２以下であるカチオン性基含有セルロースエーテル。

（式中、Ｒ ¹ 、Ｒ ²及びＲ ³は、それぞれ独立に、下記式（２）〜（８）からなる群から選ばれる１種以上の構造単位からなる置換基、又は水素原子を示す。ｎはアンヒドログルコース由来の主鎖の平均重合度を示し、１００以上１２０００以下の数である。）

（式中、式（２）又は（３）で表される構造単位はカチオン化オキシアルキレン基を示し、式（４）又は（５）で表される構造単位はグリセロール基を示し、式（６）〜（８）で表される構造単位は炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基を示す。Ｒ ⁴ 〜Ｒ ⁹は、それぞれ独立に炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐のアルキル基を示し、Ｘ ^-及びＹ ^-はアニオンを示し、ｒ及びｓは０以上３以下の整数である。Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１以上５以下の直鎖又は分岐のアルキル基、又は炭素数２以上５以下の直鎖又は分岐のアルケニル基を示す。Ｒ ¹²は炭素数３以上７以下の、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はメチル基が置換していてもよいフェニル基を示し、ｐは０又は１の整数を示す。式（２）〜（７）で表される構造単位において、酸素原子は、水素原子又は前記構造単位の炭素原子と結合している。）

＜２＞カチオン電荷密度が、０．０５ｍｍｏｌ／ｇ以上、好ましくは０．１５ｍｍｏｌ／ｇ以上、より好ましくは０．２ｍｍｏｌ／ｇ以上、更に好ましくは０．３ｍｍｏｌ／ｇ以上であり、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以下、好ましくは１．６ｍｍｏｌ／ｇ以下、より好ましくは１．５ｍｍｏｌ／ｇ以下、更に好ましくは１．２ｍｍｏｌ／ｇ以下、更に好ましくは０．９ｍｍｏｌ／ｇ以下であり、また、０．０５〜２．０ｍｍｏｌ／ｇ、好ましくは０．１５〜１．５ｍｍｏｌ／ｇ、より好ましくは０．２〜１．２ｍｍｏｌ／ｇ、更に好ましくは、０．３〜０．９ｍｍｏｌ／ｇである、上記＜１＞のカチオン性基含有セルロースエーテル。
＜３＞カチオン電荷密度が、好ましくは０．６〜２．０ｍｍｏｌ／ｇ、より好ましくは１．１〜１．６ｍｍｏｌ／ｇ、更に好ましくは１．２〜１．６ｍｍｏｌ／ｇ、より更に好ましくは、１．３５〜１．６ｍｍｏｌ／ｇである、上記＜１＞又は＜２＞のカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜４＞アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））が、０．０４以上、好ましくは０．０５以上、より好ましくは０．０７以上、更に好ましくは０．０９以上、より更に好ましくは０．１０以上、より更に好ましくは０．１２以上、より更に好ましくは０．１５以上、より更に好ましくは０．１７以上、より更に好ましくは０．１８以上であり、０．９０以下、好ましくは０．７５以下、より好ましくは０．６５以下、更に好ましくは０．６０以下、より更に好ましくは０．５０以下、更に好ましくは０．３５以下、より更に好ましくは０．３０以下、より更に好ましくは０．２２以下、より更に好ましくは０．２０以下であり、また、０．０４〜０．６０の範囲、好ましくは０．０７〜０．３０の範囲、より好ましくは０．０９〜０．２０の範囲、更に好ましくは０．１７〜０．２０の範囲である、上記＜１＞〜＜３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。
＜５＞アンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））が、好ましくは０．１５〜０．７５の範囲、より好ましくは０．３５〜０．７５の範囲、更に好ましくは０．４０〜０．６５の範囲である、上記＜１＞〜＜３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜６＞アンヒドログルコース単位あたりのグリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））が、０．６以上、より好ましくは０．７以上、更に好ましくは０．８以上、より更に好ましくは１．０以上、より更に好ましくは１．２以上、より更に好ましくは１．３以上、より更に好ましくは１．８以上、より更に好ましくは２．１以上であり、４．０以下、好ましくは３．８以下、より好ましくは３．０以下、更に好ましくは２．３以下であり、また、０．５〜４．０の範囲、好ましくは０．５〜３．８の範囲、より好ましくは０．６〜２．３の範囲、更に好ましくは１．０〜２．３の範囲、より更に好ましくは１．８〜２．３の範囲である、上記＜１＞〜＜５＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜７＞アンヒドログルコース単位あたりの炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））が、０．０００５以上、好ましくは０．００５以上、より好ましくは０．０１以上、更に好ましくは０．０２以上、より更に好ましくは０．０３以上であり、０．１５以下、好ましくは０．１０以下、より好ましくは０．０６以下、更に好ましくは０．０５以下、更に好ましくは０．０４以下であり、好ましくは０．００５〜０．１５の範囲、より好ましくは０．００５〜０．１０の範囲、更に好ましくは０．０２〜０．０５の範囲、より更に好ましくは０．０３〜０．０４の範囲である、上記＜１＞〜＜６＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜８＞平均重合度ｎが、２００以上、好ましくは５００以上、より好ましくは１０００以上であり、１００００以下、好ましくは５０００以下、より好ましくは２５００以下であり、２００〜１００００の範囲、好ましくは５００〜５０００の範囲、より好ましくは１０００〜２５００の範囲である、上記＜１＞〜＜７＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜９＞前記式（２）及び（３）において、Ｒ ⁴ 〜Ｒ ⁹が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基、好ましくはメチル基又はエチル基、より好ましくはメチル基である、上記＜１＞〜＜８＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜１０＞前記式（２）及び（３）において、Ｘ ^-及びＹ ^-が、炭素数１以上３以下のアルキル硫酸イオン、硫酸イオン又はハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上、好ましくはハロゲン化物イオンから選ばれる１種以上、より好ましくは塩化物イオン及び臭化物イオンから選ばれる１種以上、更に好ましくは塩化物イオンである、上記＜１＞〜＜９＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜１１＞炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基が、前記一般式（６）及び（７）で表される構造単位から選ばれる１つ以上の構造単位である、上記＜１＞〜＜１０＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜１２＞前記式（６）及び（７）において、Ｒ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹が、炭素数１以上４以下のアルキル基又は炭素数２以上４以下のアルケニル基、好ましくは炭素数１以上４以下のアルキル基、より好ましくはメチル基又はエチル基、更に好ましくはエチル基である、上記＜１＞〜＜１１＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜１３＞前記式（８）において、Ｒ ¹²が炭素数３以上６以下の、アルキル基、アルケニル基、及びフェニル基から選ばれる１種以上、好ましくは炭素数３以上６以下の、アルキル基及びアルケニル基から選ばれる１種以上、より好ましくは炭素数３以上６以下のアルキル基である、上記＜１＞〜＜１０＞、又は＜１２＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル。

＜１４＞上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する界面活性剤組成物。

＜１５＞カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、１０質量％以下、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下であり、０．０１〜１０質量％、好ましくは０．０５〜５質量％、より好ましくは０．１〜１質量％である、上記＜１４＞の界面活性剤組成物。

＜１６＞カチオン性基含有セルロースエーテルが好ましくはアンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））が０．０４以上０．６以下であり、グリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））が０．５以上４．０以下であり、かつ炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））が０．００５以上０．１５以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０７以上０．３以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が０．５以上３．８以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．１０以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．０９以上０．２０以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が０．６以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．００５以上０．１０以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．１７以上０．２０以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．０３以上０．０４以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜１４＞又は＜１５＞の界面活性剤組成物。
＜１７＞カチオン性基含有セルロースエーテルが好ましくはアンヒドログルコース単位あたりのカチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））が０．１５以上０．７５以下であり、グリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））が０．６以上２．３以下であり、かつ炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））が０．００５以上０．１０以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．３５以上０．７５以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が１．０以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．０３以上０．０４以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．４０以上０．６５以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．０３以上０．０４以下のカチオン性基含有セルロースエーテル、より更に好ましくはＭＳ（Ｎ＋）が０．５５以上０．６５以下であり、ＭＳ（Ｇｌｙ）が１．８以上２．３以下であり、かつＭＳ（ＨＣ）が０．０３以上０．０４以下のカチオン性基含有セルロースエーテルである、上記＜１４＞又は＜１５＞の界面活性剤組成物。

＜１８＞界面活性剤に対するカチオン性基含有セルロースエーテルの質量比が０．０００２以上、好ましくは０．００５以上、より好ましくは０．０１以上であり、１０以下、好ましくは１以下、より好ましくは０．５以下であり、０．０００２〜１０、好ましくは０．００５〜１、より好ましくは０．０１〜０．５である、上記＜１４＞〜＜１７＞のいずれかの界面活性剤組成物。

＜１９＞界面活性剤の含有量が、１質量％以上、好ましくは５質量％以上であり、８０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３６質量％以下であり、１〜８０質量％、好ましくは５〜５０質量％、より好ましくは５〜３６質量％の範囲である、上記＜１４＞〜＜１８＞のいずれかの界面活性剤組成物。

＜２０＞上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する毛髪化粧料組成物。

＜２１＞カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、１０質量％以下、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下であり、０．０１〜１０質量％、好ましくは０．０５〜５質量％、より好ましくは０．１〜１質量％である、上記＜２０＞の毛髪化粧料組成物。

＜２２＞界面活性剤の含有量が、１質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは８質量％以上であり、８０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３６質量％以下、更に好ましくは２０質量％以下であり、また、１〜８０質量％、好ましくは５〜５０質量％、より好ましくは５〜３６質量％、更に好ましくは５〜２０質量％、より更に好ましくは８〜２０質量％である、上記＜２０＞又は＜２１＞の毛髪化粧料組成物。

＜２３＞上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテル、界面活性剤、及び水を含有する皮膚洗浄剤組成物。

＜２４＞カチオン性基含有セルロースエーテルの含有量が０．０１質量％以上、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上であり、１０質量％以下、好ましくは５質量％以下、より好ましくは１質量％以下であり、０．０１〜１０質量％、好ましくは０．０５〜５質量％、より好ましくは０．１〜１質量％である、上記＜２３＞の皮膚洗浄剤組成物。

＜２５＞界面活性剤の含有量が、１質量％以上、好ましくは５質量％以上であり、８０質量％以下、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３６質量％以下であり、また、１〜８０質量％、好ましくは５〜５０質量％、より好ましくは５〜３６質量％である、上記＜２３＞又は＜２４＞の皮膚洗浄剤組成物。

＜２６＞原料セルロースを、グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の導入剤と反応させて、上記＜１＞〜＜１３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルを製造する、カチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

＜２７＞グリセロール化剤が、グリシドール、３−ハロ−１，２−プロパンジオール、グリセリン、グリセリンカーボネートから選ばれる１種以上であり、好ましくはグリシドールである、上記＜２６＞のカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

＜２８＞使用するグリセロール化剤の量が、原料セルロースのアンヒドログルコース単位１モルに対し、０．２モル以上、好ましくは１モル以上、より好ましくは３モル以上、更に好ましくは４モル以上、より更に好ましくは５モル以上であり、６０モル以下、好ましくは５０モル以下、より好ましくは４５モル以下、更に好ましくは４０モル以下であり、好ましくは０．２〜６０モル、より好ましくは１〜５０モル、更に好ましくは３〜４５モル、より更に好ましくは４〜４０モル、より更に好ましくは５〜４０モルである、上記＜２６＞又は＜２７＞のカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。
＜２９＞使用するグリセロール化剤の量が、原料セルロースのアンヒドログルコース単位１モルに対し、好ましくは１０〜６０モル、より好ましくは１０〜５０モルである、上記＜２６＞〜＜２８＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

＜３０＞カチオン化剤が、前記一般式（９）及び（１０）で表される化合物から選ばれる１種以上、好ましくはグリシジルトリメチルアンモニウム又はグリシジルトリエチルアンモニウムの塩化物又は臭化物；３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの塩化物；３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム又は３−ブロモ−２−ヒドロキシプロピルトリエチルアンモニウムの臭化物から選ばれる１種以上、より好ましくはグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド及び３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドから選ばれる１種以上、更に好ましくはグリシジルトリメチルアンモニウムクロライドである、上記＜２６＞〜＜２９＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

＜３１＞使用するカチオン化剤の量が、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、０．０１モル以上、好ましくは０．０３モル以上、より好ましくは０．０５モル以上であり、６０モル以下、好ましくは３５モル以下、好ましくは１０モル以下、より好ましくは５モル以下であり、０．０１〜６０モル、好ましくは０．０１〜３５モル、好ましくは０．０３〜１０モル、より好ましくは０．０５〜５モルである、上記＜２６＞〜＜３０＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。
＜３２＞使用するカチオン化剤の量が、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、好ましくは５〜６０モル、より好ましくは１０〜６０モル、更に好ましくは２０〜６０モルである、上記＜２６＞〜＜３１＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

＜３３＞炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の導入剤が、前記一般式（１１）及び（１２）で表される化合物から選ばれる１種以上、好ましくは前記一般式（１１）で表される化合物、より好ましくはプロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド、１，２−エポキシペンタン及び１，２−エポキシへキサンから選ばれる１種以上、更に好ましくはプロピレンオキサイド及び１，２−ブチレンオキサイドから選ばれる１種以上、より更に好ましくは１，２−ブチレンオキサイドである、上記＜２６＞〜＜３２＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

＜３４＞炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の導入剤が、前記一般式（１３）、（１４）及び（１５）で表される化合物から選ばれる１種以上、好ましくは前記一般式（１４）で表される化合物、より好ましくは炭素数３以上７以下のアルキル基を有するグリシジルエーテル、更に好ましくはプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、及びヘキシルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上、より更に好ましくはプロピルグリシジルエーテル及びブチルグリシジルエーテルから選ばれる１種以上である、上記＜２６＞〜＜３３＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

＜３５＞使用する炭素数３以上７以下の炭化水素基を含有する基の導入剤の量が、原料セルロースのＡＧＵ１モルに対し、０．０１モル以上、好ましくは０．０３モル以上、より好ましくは０．１モル以上であり、５モル以下、好ましくは３モル以下、より好ましくは２モル以下であり、０．０１〜５モル、好ましくは０．０３〜３モル、より好ましくは０．１〜２モルである、上記＜２６＞〜＜３４＞のいずれかのカチオン性基含有セルロースエーテルの製造方法。

以下の製造例、実施例及び比較例において、「％」は「質量％」を意味する。 また、上記一般式（６）及び（７）において、それぞれＲ ¹⁰ 、Ｒ ¹¹がメチル基である基を以下の実施例においてはまとめて「オキシプロピレン基」ともいい、エチル基である基をまとめて「オキシブチレン基」ともいい、ブチル基である基をまとめて「オキシヘキシレン基」ともいう。 なお、各種物性等の測定は、以下の方法により行った。
（１）セルロースの粘度平均重合度の測定（銅アンモニア法）
（i）測定用溶液の調製 メスフラスコ（１００ｍＬ）に塩化第一銅０．５ｇ、２５％アンモニア水２０〜３０ｍＬを加え、完全に溶解した後に、水酸化第二銅１．０ｇ、及び２５％アンモニア水を加えてメスアップし、３時間攪拌し、完全に溶解させた。
（ii）サンプルの調製 メスフラスコ（２５ｍＬ）に測定サンプルを２５ｍｇ添加後、フラスコの標線にメニスカスが一致するまで上記で調製した溶液を追加した。 これを、６時間攪拌し完全に溶解させた。
（iii）粘度平均重合度の測定 得られた銅アンモニア水溶液をウベローデ粘度計に入れ、恒温槽（２０±０．１℃）中で１分間静置した後、液の流下速度を測定した。 種々の試料濃度（ｇ/Ｌ）の銅アンモニア溶液の流下時間（ｔ（秒））と試料無添加の銅アンモニア水溶液の流下時間（ｔ ₀ （秒））から、下記式に示した相対粘度η _rを求めた。
η _r ＝ｔ／ｔ ₀
次に、それぞれの濃度における還元粘度（η _sp ／ｃ）を以下の式より求めた。
η _sp ／ｃ＝（η _r −１）／ｃ （ｃ：試料濃度（ｇ／ｄＬ））
更に、還元粘度をｃ＝０に外挿して固有粘度〔η〕を求め、以下の式より粘度平均重合度（ｎ）を求めた。
ｎ＝２０００×〔η〕
なお、実施例において、ＣＣＥの平均重合度は、製造に用いた原料セルロースの平均重合度と同一であると見なした。

（２）ＣＣＥにおける置換基の置換度：ＭＳの算出 ＣＣＥのグリセロール基の置換度（ＭＳ（Ｇｌｙ））、カチオン化オキシアルキレン基の置換度（ＭＳ（Ｎ＋））、炭化水素基含有基の置換度（ＭＳ（ＨＣ））は、炭化水素基含有基がオキシプロピレン基である場合を除き、以下の計算式（１）〜（３）の連立方程式により算出した。
−ａ×（グリセロール基の含有量（％））×ＭＳ（ＨＣ）＋（７４．１−７４．１×（グリセロール基の含有量（％）））×ＭＳ（Ｇｌｙ）−ｂ×（グリセロール基の含有量（％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（グリセロール基の含有量（％））・・・（１）
−ａ×（窒素含有量（％））×ＭＳ（ＨＣ）−７４．１×（窒素含有量（％））×ＭＳ（Ｇｌｙ）+（ｂ−ｂ×窒素含有量（質量％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（窒素含有量（％））・・・（２）
（ａ−ａ×（炭化水素基含有基の含有量（％）））×ＭＳ（ＨＣ）−７４．１×（炭化水素基含有基の含有量（％））×ＭＳ（Ｇｌｙ）−ｂ×（炭化水素基含有基の含有量（％））×ＭＳ（Ｎ＋）＝１６２．１×（炭化水素基含有基の含有量（％））・・・（３）
（式中、ａは炭化水素基含有基の分子量を、ｂはカチオン化オキシアルキレン基の分子量を示す。

上記、連立方程式中のグリセロール基の含有量、窒素含有量、炭化水素基含有基の含有量は、それぞれＣＣＥ中に含有される、グリセロール基、カチオン化オキシアルキレン基を構成する窒素、炭化水素基含有基の質量％を示し、下記の方法にて算出した。
〔グリセロール基及び炭化水素基含有基の含有量（質量％）の測定〕
ＣＣＥ中に含有される、グリセロール基の含有量％（質量％）は、Analytical Chemistry, Vol.51, No.13, 2172(1979)、「第十五改正日本薬局方（ヒドロキシプロピルセルロースの分析方法の項）」等に記載の、セルロースエーテルのアルコキシ基の平均付加モル数を分析する手法として知られるＺｅｉｓｅｌ法に準じて算出した。 以下に手順を示す。
（i）２５ｍＬメスフラスコにｎ−テトラデカン１ｍＬを加え、ｏ−キシレンを液のメニスカス下面がメスフラスコの標線上縁と一致するまで添加、撹拌して、内標準溶液を調製した。
（ii）精製、乾燥を行ったＣＣＥ６５ｍｇ、アジピン酸６５ｍｇを１０ｍＬバイアル瓶に精秤し、（i）で調製した内標準溶液２ｍＬ、ヨウ化水素酸２ｍＬを加えて密栓した。
（iii）上記バイアル瓶中の混合物を、スターラーチップにより攪拌しながら、１５０℃のブロックヒーターにて１時間加熱した。
（iv）バイアル瓶中の２相に分離した混合物の上層（ｏ-キシレン層）をガスクロマトグラフ法にて測定し、グリセロール基由来のヨウ化イソプロピル、及び炭化水素基含有基由来の炭化水素基のヨウ化物（例えば、炭化水素基含有基がオキシブチレン基の場合は、２−ヨウ化ブチル）を定量して、得られた結果からそれぞれＣＣＥ中のグリセロール基の含有量（質量％）、及び炭化水素基含有基の含有量（質量％）を算出した。
分析条件は以下の通りであった。
カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ社製 ＨＰ−１（長さ：３０ｍ、内径：０．３２ｍｍ、膜厚:０．２５ｍｍ、固定相：１００％メチルシロキサン）
カラム温度：４０℃（５ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→２３０℃（５ｍｉｎ）
インジェクター温度：２１０℃
検出器：水素炎イオン検出器（ＦＩＤ）
検出器温度：２３０℃
打ち込み量：１μＬ
キャリヤーガス流量：ヘリウム３．０ｍＬ/ｍｉｎ
〔窒素含有量（質量％）の測定〕（ケルダール法）
精製、乾燥したＣＣＥ１００ｍｇを精秤し、ここへ硫酸１０ｍＬ、分解促進剤「ケルタブ錠」（株式会社なかやま理化製作所製）１錠を加え、ケルダール分解装置「Ｋ−４３２」（ＢＵＣＨＩ社製）を用いて２５０℃で３０分、３００℃で３０分、４２０℃で８０分と順に昇温させながら完全分解を行った。 分解反応終了後、サンプルにイオン交換水３０ｍＬを加え、自動ケルダール蒸留・滴定装置「Ｋ−３７０」（ＢＵＣＨＩ社製）を用いて、３０％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍＬを加えアルカリ性とした後、蒸留操作により遊離したアンモニアを１％ホウ酸水溶液中に収集し、０．０１Ｎ硫酸（和光純薬工業株式会社製、定量分析用）を用いて滴定することにより、ＣＣＥ中の窒素含有量（質量％）を求めた。

なお、炭化水素基含有基がオキシプロピレン基の場合（実施例２３〜２７）は、前記Ｚｅｉｓｅｌ法に準じた前処理を行うと、グリセロール基だけでなく、オキシプロピレン基もヨウ化イソプロピルに転化するため、グリセロール基及びオキシプロピレン基の含有量を独立して求めることができない。 そこで、炭化水素基含有基がオキシプロピレン基の場合には下記に記載するＮＭＲ法によってまずオキシプロピレン基の含有量を求め、次に上記〔グリセロール基及び炭化水素基含有基の含有量の含有量（質量％）の測定〕に記載の方法で、オキシプロピレン基とグリセロール基の合計含有量を求めた。 該合計含有量から、前記ＮＭＲ法により求めたオキシプロピレン基の含有量を差し引いてグリセロール基の含有量を求めた。 窒素含有量（質量％）の測定は、上記に記載の方法を用い、得られた各置換基の含有量を上記計算式（１）〜（３）に代入し、この連立方程式を解くことで、ＭＳ（ＰＯ）、ＭＳ（Ｇｌｙ）、ＭＳ（Ｎ＋）を算出した。

［ＮＭＲ法によるオキシプロピレン基の含有量（質量％）の算出］
得られたＣＣＥのオキシプロピレン基の置換度（ＭＳ（ＨＣ）は、 ¹ Ｈ−ＮＭＲによって算出した。測定方法は以下の通りである。
装置：Ｍｅｒｃｕｒｙ４００（Ｖaｒｉａｎ製）
観測範囲：６４１０．３Ｈｚ
データポイント:６５５３６
パルス幅：４５°
パルス遅延時間：５ｓ
積算：１２８回 スピン：Ｎｏ ｓｐｉｎ
内部標準：３−（トリメチルシリル）プロピオン酸-ｄ４ ナトリウム塩（ＴＳＰ）
検量線作成用試料：ヒドロキシプロピルセルロース「ＫＬＵＣＥＬ」（ Ｈｅｒｃｕｌｅｓ社製、オキシプロピレン基の含有量が既知：７６．１５質量％）
精製、乾燥したＣＣＥ１０ｍｇを上記内部標準入りのＤ ₂ Ｏ １ｇに溶かして上記測定条件で¹ Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。 オキシプロピレン基におけるメチル基のシグナル（１．２３ｐｐｍ）からＣＣＥ中のオキシプロピレン基の含有量を算出した。

（３）ＣＣＥの水溶性の評価 直径３２ｍｍの円柱状の５０ｍＬバイアルに、精製、乾燥を行ったＣＣＥ０．５ｇ、イオン交換水４９．５ｇを入れ、６時間かけて攪拌して１％水溶液又は１％分散液を調製し、得られた１％水溶液又は１％分散液に関して目視での溶解性評価を行った。
○；溶解性高（透明）
△；溶解性低（わずかに濁りが生じる）
×；不溶（白濁）

（４）水分含量の測定 パルプ、綿状セルロース、粉末セルロースの水分含量は、電子式水分計「ＭＯＣ−１２０Ｈ」（株式会社島津製作所製）を用いて、測定温度１２０℃で測定した。 約１ｇのサンプルを用い、３０秒間の重量変化率が０．１％以下となる点を測定の終点とした。

実施例１〔ＣＣＥ（１）の製造〕
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程 シート状木材パルプ（テンベック社製、ＢｉｏｆｌｏｃＸＶ１８、平均重合度１９７７）をシートペレタイザー（株式会社ホーライ製、ＳＧＧ−２２０）で処理してチップ状にした。 その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８％のチップ状の乾燥パルプを得た。 得られたチップ状セルロースをエキストリームミル（ワーリング社製、ＭＸ−１２００ＸＴＭ型、全容量１５０ｍＬ）に投入し、回転数２４０００ｒｐｍにて２０℃で３０秒間粉砕処理を行い、綿状セルロース（平均重合度１９７７）を得た。
（２）グリセロール化反応 ３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）５８４ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物（ＴＢＡＦ、関東化学株式会社製）１１６ｇを投入し、均一に溶解させた。 これに、上記で得られた綿状セルロース７．０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。 更に、微粉末化した水酸化カリウム２．４ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。 ７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、グリシドール１２４ｇ（３８．８モル／ＡＧＵ１モル）の５０％ジメチルスルホキシド溶液２４８ｇを５時間かけて添加した。 滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。
続いて、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（１０Ｌ, ２５℃）中へ投入し、析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒１Ｌで洗浄後、減圧乾燥（８０℃, ０．０３ｋＰａ，1２時間）することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース１３ｇを得た。

（３）カチオン化反応、及び炭化水素基含有基の付加反応 ３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液１０８９ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース１１ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。 その後、２０％水酸化ナトリウム水溶液１．８ｇ（０．２５モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。 その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、水を差し引いた残余の成分中における純度９０％以上）２４ｇ（３．５１モル／ＡＧＵ１モル）及び炭化水素基含有基の導入剤として１，２−ブチレンオキサイド（東京化成株式会社製）４．２ｇ（１．６３モル／ＡＧＵ１モル）を、グリセロール化されたセルロース溶液を撹拌しながら、この溶液に添加し、５０℃に昇温して５時間反応を行った。 その後、反応液を酢酸で中和し、１０Ｌのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒１Ｌで洗浄後、減圧乾燥（８０℃, ０．０３ｋＰａ，1２時間）することで白色の固形物としてＣＣＥ（１）１７ｇを得た。
グリセロール化剤、カチオン化剤、及び炭化水素基含有基の導入剤の添加量を表１に示す。 また、得られたＣＣＥ（１）の評価結果を表２に示す。

実施例２〔ＣＣＥ（２）の製造〕
原料セルロースであるシート木材パルプをテンベック社製ＢｉｏｆｌｏｃＸＶ、平均重合度１６９４に変更したこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例１と同様に行い、ＣＣＥ（２）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例３〔ＣＣＥ（３）の製造〕
実施例１において、原料セルロースであるシート木材パルプをテンベック社製ＢｉｏｆｌｏｃＨＶ＋、平均重合度１５５０に変更し、更に工程（１）のセルロースのチップ化・綿状化工程を、下記のセルロースの粉末化工程に変更した。
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程 シート状木材パルプ（テンベック社製、Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１５５０）をシュレッダー（株式会社明光商会製、ＭＳＸ２０００−ＩＶＰ４４０Ｆ）で処理してチップ状にした。 その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８％のチップ状の乾燥パルプを得た。
次に、得られたチップ状の乾燥パルプ９２０ｇを、バッチ式振動ミル（中央化工機株式会社製、ＦＶ−１０：容器全容積３３Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ５１０ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド６３本、充填率７０体積％）に投入した。 振動数２０Ｈｚ，全振幅８ｍｍ，温度１０〜４０℃の範囲で１０分間粉砕処理を行い、セルロース粉末８９０ｇ（平均重合度１２３３）を得た。
得られたセルロース粉末を用いて、グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例１と同様に行い、ＣＣＥ（３）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例４〜８〔ＣＣＥ（４）〜（８）の製造〕
グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例３と同様に行い、ＣＣＥ（４）〜（８）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例９〔ＣＣＥ（９）の製造〕
グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例２と同様に行い、ＣＣＥ（９）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例１０〜１８〔ＣＣＥ（１０）〜（１８）の製造〕
グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例３と同様に行い、ＣＣＥ（１０）〜（１８）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例１９〜２０〔ＣＣＥ（１９）〜（２０）の製造〕
セルロース原料であるシート木材パルプをコットンリンターパルプ（山東高蜜化繊社製、ＰＣＳ２４００、平均重合度２００５）に変更したこと、グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例１と同様に行い、ＣＣＥ（１９）〜（２０）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例２１〜２２〔ＣＣＥ（２１）〜（２２）の製造〕
グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例３と同様に行い、ＣＣＥ（２１）〜（２２）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例２３〔ＣＣＥ（２３）の製造〕
（１）セルロースの裁断処理、乾燥処理及び粉砕処理工程 原料セルロースとしてシート状木材パルプ（テンベック社製Ｂｉｏｆｌｏｃ ＨＶ＋、平均重合度１５５０）を用い、シュレッダー（株式会社明光商会製、ＭＳＸ２０００−ＩＶＰ４４０Ｆ）にかけてチップ状にした。 その後、８０℃で１２時間乾燥処理を行い、水分含量０．１８％のチップ状の乾燥パルプを得た。
次に、得られたチップ状の乾燥パルプ９２０ｇを、バッチ式振動ミル（中央化工機株式会社製、ＦＶ−１０：容器全容積３３Ｌ、ロッドとして、φ３０ｍｍ、長さ５１０ｍｍ、断面形状が円形のＳＵＳ３０４製ロッド６３本、充填率７０体積％）に投入した。 振動数２０Ｈｚ，全振幅８ｍｍ，温度１０〜４０℃の範囲で１０分間粉砕処理を行い、セルロース粉末８９０ｇ（平均重合度１２３３）を得た。
（２）グリセロール化反応 ３つ口丸底フラスコに、ジメチルスルホキシド（和光純薬工業株式会社製）１６７ｇ、テトラ（ｎ−ブチル）アンモニウムフロリド三水和物（ＴＢＡＦ、関東化学株式会社製）３３ｇを投入し、均一に溶解させた。 これに、上記で得られた粉末セルロース３.０ｇを加えて室温で１時間撹拌し、溶解させた。 更に、微粉末化した水酸化カリウム１．０ｇ（１．０モル／ＡＧＵ１モル）を加えてよく分散させた。 ７０℃に昇温した後、窒素気流下で反応液を撹拌しながら、グリシドール７．３ｇ（５．３モル／ＡＧＵ１モル）の５０％ジメチルスルホキシド溶液１５ｇを５時間かけて添加した。 滴下終了後、更に７０℃のまま１時間撹拌を続け、反応を終了させた。
続いて、反応溶液を室温まで冷却した後に、遠心分離を行い、得られた上澄み液をイオン交換水／アセトン／メタノール＝２／４／４（体積比）の混合溶媒（５Ｌ, ２５℃）中へ投入し、析出したポリマーをろ過し、上記イオン交換水／アセトン／メタノール混合溶媒０．５Ｌで洗浄後、減圧乾燥することで白色の固形物としてグリセロール化されたセルロース３．５ｇを得た。

（３）カチオン化反応 ３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液６７ｇを投入し、上記で得られたグリセロール化されたセルロース１ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。 その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．０７０ｇ（０．２０モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。 その後、カチオン化剤としてグリシジルトリメチルアンモニウムクロライド（阪本薬品工業株式会社製、含水量２０質量％、水を差し引いた成分中の純度９０％以上）０．４７ｇ（０．５９モル／ＡＧＵ１モル）を撹拌添加後、５０℃に昇温後、５時間反応を行った。 その後、反応液を酢酸で中和し、１Ｌのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比, ２５℃）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒０．１Ｌで洗浄後、減圧乾燥することで、白色の固形物として、グリセロール基及びカチオン性基含有セルロースエーテル１．０ｇを得た。 得られたグリセロール基及びカチオン性基含有セルロースエーテルのＭＳ（Ｎ＋）、ＭＳ（Ｇｌｙ）を上記置換度の算出方法にしたがって算出すると、ＭＳ（Ｇｌｙ）＝０．６４、ＭＳ（Ｎ＋）＝０．１０であった。
（４）炭化水素基含有基の導入反応 ３つ口丸底フラスコに、７０％ジメチルスルホキシド水溶液６７ｇを投入し、上記で得られた、グリセロール基及びカチオン性基含有セルロースエーテル１．０ｇを加えて、室温で撹拌し、均一に溶解させた。 その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液０．０７０ｇ（０．２０モル／ＡＧＵ１モル）を加えて室温で撹拌した。 その後、炭化水素基含有基の導入剤としてプロピレンオキサイド０．０６０ｇ（０．２５モル／ＡＧＵ１モル）を撹拌添加後、５０℃に昇温し、５時間反応を行った。 反応液を酢酸で中和し、１Ｌのエタノール／イソプロパノール（７／３体積比, ２５℃）中に投入して、析出したポリマーをろ過し、上記エタノール／イソプロパノール混合溶媒０．１Ｌで洗浄後、減圧乾燥することで白色の固形物としてＣＣＥ（２３）を０．９０ｇ得た。

実施例２４〜２７〔ＣＣＥ（２４）〜（２７）の製造〕
グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例２３と同様に行い、ＣＣＥ（２４）〜（２７）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例２８〔ＣＣＥ（２８）の製造〕
炭化水素基含有基の導入剤として、表１に記載の化合物を用いたこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例１と同様に行い、ＣＣＥ（２８）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例２９〜３１〔ＣＣＥ（２９）〜（３１）の製造〕
グリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例２と同様に行い、ＣＣＥ（２９）〜（３１）を得た。 評価結果を表２に示す。

実施例３２〜４５〔ＣＣＥ（３２）〜（４５）の製造〕
炭化水素基含有基の導入剤として、表１に記載の化合物を用いたこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例２と同様に行い、ＣＣＥ（３２）〜（４５）を得た。 評価結果を表２に示す。

比較例１〜２〔カチオン化多糖（１）〜（２）の製造〕
１，２−ブチレンオキサイドを添加しなかったこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例３と同様に行い、カチオン化多糖（１）〜（２）を得た。 評価結果を表２に示す。

比較例３〜６〔カチオン化多糖（３）〜（６）の製造〕
炭化水素基含有基の導入剤として、表１に記載の化合物を用いたこと、及びグリセロール化剤、カチオン化剤、炭化水素基含有基の導入剤の添加量をそれぞれ表１に示した量に変更したことを除いては、実施例３と同様に行い、カチオン化多糖（３）〜（６）を得た。 評価結果を表２に示す。

［毛髪化粧料組成物の評価］
実施例４６〜７６（ヘアシャンプーの製造、評価）
（製造）
ＣＣＥ（１）〜（３１）、及び界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキル硫酸ナトリウム（花王株式会社製：エマール１７０Ｊ（７０％水溶液）、オキシエチレン基の平均付加モル数；１、アルキル鎖長；Ｃ１０〜１６）、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルカルボベタイン（花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（３０％水溶液）、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（川研ファインケミカル株式会社製：アミゾール ＣＭＥ）を用いて、各成分の有効分が表３に示す組成となるヘアシャンプーを常法により調製した。具体的には、ＣＣＥを水に溶解させ２％ポリマー溶液を調製した。別途、ポリマー以外の各成分をビーカーに取り、８０℃に加温後攪拌し、均一溶解した後に、ポリマー液を加え、均一混合後冷却し、最後に、加温により蒸発した水分を補充してヘアシャンプーとした。
（評価）
下記組成の各成分をビーカーに取り、８０℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。 得られたプレーンシャンプーで毛束（２０ｇ）を洗浄し、３５〜４０℃の温水で十分に湿らせた後、表３に示す組成のヘアシャンプー（０．５ｇ）で洗浄し、温水(３５〜４０℃)ですすいだ。 このように処理した毛束を評価用トレスとして用い、５人のパネラーが、以下の評価基準、評価方法により、毛髪のすすぎ時における、すべり性、すべりの持続感並びにコート感を下記の評価軸に従い評価した。

（プレーンシャンプーの組成）
（成分） （％）
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Ｎａ（エマールＥ−２７Ｃ） １１．３
（エマールＥ−２７Ｃ（花王株式会社製、有効分２７％）として４２．０％）
ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド ３．０
（アミノーン Ｃ−１１Ｓ（花王株式会社製））
クエン酸 ０．２
メチルパラベン ０．３
精製水 バランス
計 １００．０

（評価基準）
・すべり性：
７：非常にすべり性がよく、摩擦感が感じられない ６：すべり性が良く、摩擦感が非常に少ない ５：すべり性がよく、摩擦感が少ない ４：ややすべり性がよく、摩擦感がやや少ない ３：普通（比較例１３のすべり性を基準）
２：すべり性が悪く、きしむ １：全くすべらず、きしみが激しい・持続感：
７：すべり性が５０秒間以上持続する ６：すべり性が３０秒間以上５０秒間未満持続する ５：すべり性が２０秒間以上３０秒間未満持続する ４：すべり性が１０秒間以上２０秒間未満持続する ３：すべり性が５秒間以上１０秒間未満持続する ２：すべり性が１秒間以上５秒間未満持続する １：すべり性持続が１秒間未満である。
・コート感：
７：コート感が非常に優れる ６：コート感に優れる ５：コート感を感じる ４：コート感をやや感じる ３：普通（比較例７のコート感を基準）
２：コート感が少ない １：コート感が全く感じられない（評価方法）
５人のパネラーの評価結果を平均して評点を求めた。

比較例７〜１３（ヘアシャンプーの製造、評価）
カチオン化多糖（１）〜（６）、及びカチオン化ヒドロキシエチルセルロース（花王株式会社製：ポイズ Ｃ−８０Ｍ）を用いて、表３に示す組成のヘアシャンプーを実施例４６と同様にして調製し、評価した。 結果を表３に示す。

表３から、本発明のＣＣＥ（１）〜（３１）を用いた毛髪化粧料は、すすぎ時における優れたすべり性とその持続感、並びにコート感を付与できたことが分かる。

実施例７７〜９２、比較例１３（ヘアシャンプーの製造、評価）
（製造）
ＣＣＥ（２９）、（３０）及び（３２）〜（４５）、並びにカチオン化ヒドロキシエチルセルロース（花王株式会社製：ポイズ Ｃ−８０Ｍ）を用いて、実施例４６と同様に行い、各成分の有効分が表４に示すヘアシャンプーを調製した。
（評価）
実施例４６と同様に評価を行った。 すすぎ時の指通り性、柔らかさについては、下記の評価軸に従い評価した。
（評価基準）
・指通り性 ７：指通りがきわめて良い ６：非常に指通りが良い ５：指通りが良い ４：やや指通りが良い ３：普通（比較例１３の指通り性を基準）
２：指通りが悪い １：非常に指通りが悪い・柔らかさ ７：きわめて柔らかい ６：非常に柔らかい ５：柔らかい ４：やや柔らかい ３：普通（比較例１３の柔らかさを基準）
２：硬い １：非常に硬い

表４から、本発明のＣＣＥ（２９）、（３０）及び（３２）〜（４５）を用いた毛髪化粧料は、すすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性並びに柔らかさを付与できたことが分かる。

実施例９３（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造した。
両手を濡らし、得られたボディシャンプー０．５ｍＬを両手のひらに塗布し、泡立てた後、その両手を１０秒間流水中ですすぎ、タオルで水滴を拭き取り、乾燥後の肌感触を評価した。
その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ラウリン酸 ８．６
ミリスチン酸 ８．４
パルミチン酸 ２．５
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム *1 ２．９
グリセリン １．９
プロピレングリコール １．２
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *2 ０．９
ＣＣＥ（４） ０．３
水酸化カリウム（ｐＨ９．６に調整する量） 適 量 香料，防腐剤 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

*１： 花王株式会社製：エマール２７０Ｊ（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
*２： 花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）

実施例９４（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造し、実施例９３と同様に評価した。 その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム*1 １０．０
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *2 １．５
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド １．０
グリセリン ２．０
塩化ナトリウム １．０
ＣＣＥ（４） ０．３
香料，防腐剤 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

*1： 花王株式会社製：エマール２７０Ｊ（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
*2： 花王株式会社製：商品名アンヒトール５５ＡＢ（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）

実施例９５（ボディシャンプー）
下記組成のボディシャンプーを常法により製造し、実施例９３と同様に評価した。 その結果、このボディシャンプーで洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ラウロイルサルコシンカリウム *1 ６．０
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム *2 ３．３
プロピレングリコール ３．２
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン *3 ２．８
ジステアリン酸グリコール １．０
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ０．７
ＣＣＥ（４） ０．３
香料，防腐剤 適 量 ｐＨ調整剤（ｐＨ６．０に調製する量） 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

*1： 日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬサルコシネートＬＫ−３０（有効成分３０％）
（上記組成は、ラウロイルサルコシンカリウム換算）
*2： 花王株式会社製：エマール２７０Ｊ（有効成分７０％）
（上記組成は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム換算）
*3： 花王株式会社製：アンヒトール５５ＡＢ（有効成分３０％）
（上記組成は、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン換算）

実施例９６（洗顔料）
下記組成の洗顔料を製造し、実施例９３と同様にして評価した。 その結果、この洗顔料で洗浄、乾燥後の肌は優れた保湿感を有していた。

（成分） （％）
ココイルメチルタウリンナトリウム *1 １．４
ラウリン酸 ２８．２
ミリスチン酸 ２．８
パルミチン酸 ３．１
ポリエチレングリコール−３２ *2 ２．０
グリセリン １６．０
ＣＣＥ（４） ０．３
香料，防腐剤 適 量 ｐＨ調整剤（ｐＨ９．０に調整する量） 適 量
精製水 バランス
計 １００．０

*1： 日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ ＣＭＴ−３０（有効成分３０％）
（上記組成は、ココイルメチルタウリンナトリウム換算）
*2： 日油株式会社製：ＰＥＧ＃１５００

本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルは、ヘアシャンプー等の毛髪化粧料に配合すると、毛髪すすぎ時における優れたすべり性とその持続感、指通り性、柔らかさ、並びにコート感を付与することができる。 また、ボディシャンプー、洗顔料等の皮膚洗浄剤に配合すると、皮膚を洗浄した後に優れた保湿感を付与することができる。 そのため、本発明のカチオン性基含有セルロースエーテルを含有する界面活性剤組成物は、毛髪化粧料又は皮膚洗浄剤用として好適に使用することができる。