用于合成2-羟基喹喔啉的区域选择性一步方法
阅读：817发布：2020-05-12
专利汇可以提供用于合成2-羟基喹喔啉的区域选择性一步方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且一种用于合成式(1)的2-羟基喹喔啉或其互变异构体的区域选择性一步方法： 其包含使式(2)的1,2-苯二胺： 与过量的 乙 醛 酸 、乙醛酸一 水 合物或式(3)的2,2-二烷 氧 基乙酸：在低温下反应；其中R1和R2如 说明书 中所定义。，下面是用于合成2-羟基喹喔啉的区域选择性一步方法专利的具体信息内容。
1.一种用于合成式(1)的2-羟基喹喔啉或其互变异构体的区域选择性一步方法，其包含使式(2)的1,2-苯二胺：
与过量的乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸：
在约-20℃至约5℃范围的低温下反应；
其中
1 4 5 6
R选自由以下组成的群组：NO2、CN、CO2R、CONRR、CF3和卤素；
R2选自由以下组成的群组：氢、烷基和卤素；
R3是C1-C3烷基，或两个R3与其所结合的氧原子一起形成5元、6元或7元含O杂环；
R4是C1-C6烷基，任选地被一或多个选自由卤素、R'、OR'和SR'组成的群组的基团取代；
或表示C3-C6环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳基烷基，其均任选地被一或多个选自由卤素、R'、OR'和SR'组成的群组的基团取代；
R5和R6可以相同或不同，独立地选自由氢、C1-C6烷基、C6-C10芳基和C7-C12芳基烷基组成的群组；或
R5和R6与其所结合的氮原子一起形成5元、6元或7元含N杂环；以及
R'是烷基。
2.根据权利要求1所述的方法，其中式(2)的1,2-苯二胺以具有合适溶剂的溶液形式提供；且其中乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸以具有合适溶剂的溶液形式提供。
3.根据权利要求2所述的方法，其中将所述式(2)的1,2-苯二胺的溶液添加到所述乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸的溶液中。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述低温是约0℃。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述过量的乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,
2-二烷氧基乙酸相对于每摩尔当量的式(2)的1,2-苯二胺是至少3摩尔当量。
6.根据权利要求4所述的方法，其中所述过量的乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,
2-二烷氧基乙酸相对于每摩尔当量的式(2)的1,2-苯二胺是至少4摩尔当量。
7.根据权利要求2所述的方法，其中用于制备所述式(2)的1,2-苯二胺溶液和所述乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸的溶液的所述合适溶剂是有机溶剂。
8.根据权利要求7所述的方法，其中所述有机溶剂选自由以下组成的群组：甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃以及其混合物。
9.根据权利要求1所述的方法，其中所述式(1)的2-羟基喹喔啉是7-氯-2-羟基喹喔啉-
8-甲腈、7,8-二氟喹喔啉-2-醇、2-羟基喹喔啉-8-甲酸甲酯、8-硝基喹喔啉-2-醇、8-(三氟甲基)喹喔啉-2-醇、8-氯喹喔啉-2-醇、8-溴喹喔啉-2-醇、或其互变异构体。
用于合成2-羟基喹喔啉的区域选择性一步方法
[0001] 相关申请的交叉引用
[0002] 本申请要求2018年8月2日提交的美国临时申请第62/713,661号的优先权；所述申请的公开内容以全文引用的方式并入本文中。
技术领域
[0003] 本发明提供了一种用于由式(2)的1,2-苯二胺合成式(1)的2-羟基喹喔啉或其互变异构体的区域选择性一步方法。
背景技术
[0004] 喹喔啉部分是各种生物活性药物样分子中的常见组分，并且已发现其可用于治疗哺乳动物中的异常细胞生长，例如癌症。羟基喹喔啉衍生物可用作制备喹喔啉部分的中间体，并且可以容易地由1,2-苯二胺制备。
[0005] 然而，3,4-二取代-1,2-苯二胺衍生物与乙醛酸酯或乙醛酸的反应通常提供2-羟基-7,8-二取代喹喔啉和区域异构体2-羟基-5,6-二取代喹喔啉的非选择性混合物(流程A)。这些反应的效用有限，不仅因为其缺乏区域选择性和对总产率的影响，而且由于所得异构体的分离通常极其困难并且可能需要制备色谱，这是工艺顺序中通常不希望的步骤。
[0006]
[0007] 流程A
[0008] 举例来说，PCT专利公开WO 2006/134378 A1、WO 2010/054229 A1和WO 2014/139325 A1以及《欧洲药物化学杂志(European Journal of Medicinal Chemistry)》(2018),155,135-152中的一篇文章描述了喹喔啉衍生物和其作为生物活性剂的用途。此类化合物的制备涉及通过1,2-苯二胺与乙醛酸酯或乙醛酸的缩合合成作为中间体的羟基喹喔啉。所述反应通常提供所需产物的区域异构体的非选择性混合物。
[0009] WO 2006/134378 A1在第138页描述了一种提供异构体混合物的反应。简而言之，使3,4-二氟苯-1,2-二胺(4.6g，31.6mmol)和氧代乙酸乙酯(50重量％甲苯溶液，13.0mL，63.2mmol)反应，得到3.7g具有30％区域异构体5,6-二氟喹喔啉-2(1H)-酮的混合物产物。
(流程B)。
(流程B)。
[0010]
[0011] 流程B
[0012] WO 2010/054229 A1在第92页描述了羟基喹喔啉衍生物的制备。这种反应提供了异构体的混合物。简而言之，将3-氯苯-1,2-二胺(3.60g，25.3mmol)和乙醛酸乙酯溶液(50％甲苯溶液；6.0mL，30.3mmol)在乙醇(87mL)中加热至75℃，保持18小时。然后将反应物置于冰箱中冷却，且过滤产物，得到呈锈色固体状的5-氯喹喔啉-2(1H)-酮(3.42g)。此粗产物通过超临界流体色谱法纯化，得到5-氯喹喔啉-2(1H)-酮和8-氯喹喔啉-2(1H)-酮(流程C)。
[0013]
[0014] 流程C
[0015] WO 2014/139325 A1在第257和258页描述了作为中间体的羟基喹喔啉衍生物的制备。这种反应提供了异构体的混合物。简而言之，经5分钟的时间向经搅拌的4-(2,3-二氨基苯磺酰胺基)苯甲酸乙酯(5g，15mmol)于乙醇(50mL)中的悬浮液中添加乙醛酸乙酯于甲苯(1.6M，3mL，18mmol)中的溶液。在加热至45℃持续10小时后，将混合物在搅拌下放置在室温下。所得产物是区域异构体的混合物(流程D)。
[0016]
[0017] 流程D
[0018] 《欧洲药物化学杂志》(2018),155,135-152描述了作为中间体的羟基喹喔啉衍生物的制备，这种反应提供了异构体的混合物(流程E)。
[0019]
[0020] 流程E
[0021] 另外，US 5,169,955公开了一种制备氢喹喔啉的方法，所述氢喹喔啉可以被一或多个选自由卤素、低级烷基和低级烷氧基组成的群组的取代基取代。所述方法包含在不使用催化剂的情况下，使可以被一或多个选自由卤素、低级烷基和低级烷氧基组成的群组的取代基取代的邻苯二胺与乙醛酸在低级脂肪族醇溶剂中反应。
[0022] 然而，这些程序具有区域选择性低的缺点。缺乏区域选择性需要分离两种区域异构体，大大增加了生产成本。期望具有区域选择性制备羟基喹喔啉的方法。
发明内容
[0023] 本发明提供了一种用于由式(2)的1,2-苯二胺合成式(1)的2-羟基喹喔啉或其互变异构体的区域选择性一步方法。令人惊讶地发现，通过在低温下将式(2)的1,2-苯二胺缓慢添加到过量的乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸中，可以区域选择性地产生式(1)的2-羟基喹喔啉或其互变异构体(流程F)：
[0024]
[0025] 流程F
[0027] 无
具体实施方式
[0028] 本发明提供了一种用于合成式(1)的2-羟基喹喔啉或其互变异构体的区域选择性一步方法：
[0029]
[0030] 本发明的方法包含使式(2)的1,2-苯二胺
[0031]
[0032] 与过量的乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸：
[0033]
[0034] 在约-20℃至约5℃范围的低温下反应；
[0035] 其中
[0036] R1选自由以下组成的群组：NO2、CN、CO2R4、CONR5R6、CF3和卤素；
[0037] R2选自由以下组成的群组：氢、烷基和卤素；
[0038] R3是C1-C3烷基，或两个R3与其所结合的氧原子一起形成5元、6元或7元含O杂环；
[0039] R4是C1-C6烷基，任选地被一或多个选自由卤素、R'、OR'和SR'组成的群组的基团取代；或表示C3-C6环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳基烷基，其均任选地被一或多个选自由卤素、R'、OR'和SR'组成的群组的基团取代；
[0040] R5和R6可以相同或不同，独立地选自由氢、C1-C6烷基、C6-C10芳基和C7-C12芳基烷基组成的群组；或
[0041] R5和R6与其所结合的氮原子一起形成5元、6元或7元含N杂环；以及
[0042] R'是烷基。
[0043] 除非特别说明，否则本文使用的术语“烷基”是指具有一至八个碳原子的支链或直链单价烃基。烷基优选为C1至C6，更优选为C1至C4。C1-C6烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基(包括所有异构形式)、正丙基、异丙基、丁基(包括所有异构形式)、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括所有异构形式)和己基(包括所有异构形式)。
[0044] 术语“卤素”是指F、Cl、Br或I。优选地，其是F、Cl或Br。
[0045] 本文使用的术语“环烷基”是指三至七个环碳的饱和单价单环烃基。“环烷基”的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
[0046] 术语“芳基”用于表示单环或多环芳环系统，其中环是碳环并且具有六至十二个环碳。芳基的实例是苯基、萘基等。
[0047] 术语“芳基烷基”是指与烷基结合的芳基。
[0048] 饱和的5元、6元或7元含N杂环是指含有一个N且其余环原子为碳原子或另外的杂原子的单价单环非芳香族环系统或单价多环系统。所述环可以含有一个氮原子和一或多个选自N、O和S的另外的杂原子，或者没有另外的杂原子。这种5元、6元或7元含N杂环的实例包括但不限于哌啶、哌嗪、吗啉和吡咯烷。所述环是未取代的或在一或多个环碳原子上和/或在环中存在的任何另外的杂原子上取代。
[0049] 饱和的5元、6元或7元含O杂环是指含有两个O且其余环原子为碳原子或另外的杂原子的单价单环非芳香族环系统或单价多环系统。所述环可以含有两个O原子和一或多个选自N、O和S的另外的杂原子，或者没有另外的杂原子。这种5元、6元或7元含O杂环的实例包括但不限于1,3-二氧戊环、1,3-二恶烷和1,3-二氧杂环庚烷。
[0050] 术语“任选被取代的”意指所述基团可以或可以不被一或多个取代基取代。被取代基团的取代基包括但不限于卤素、烷基、烷氧基、氨基、卤代烷基、-S-烷基、烷基-芳基等。
[0051] 术语“互变异构体”是指化合物以互变异构形式存在，包括其酰胺和亚氨酸形式，和它们的混合物。所有这些互变异构形式的制备都包括在本发明的范围内。互变异构体于溶液中以互变异构体的混合物存在。在固体中，通常一种互变异构体占优势。尽管可以描述一种互变异构体的制备，但本发明包括制备本发明化合物的所有互变异构体。
[0052] 在本发明中，式(2)的1,2-苯二胺以具有合适溶剂的溶液形式提供；且乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸以具有合适溶剂的溶液形式提供。在一个实施例中，将所述式(2)的1,2-苯二胺的溶液在所述低温下缓慢添加(例如，逐滴添加)到所述乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸的溶液中，从而得到所需的区域选择性产物。
[0053] 本发明的方法中使用的低温的例子包括但不限于约-20℃，约-19℃，约-18℃，约-17℃，约-16℃，约-15℃，约-14℃，约-13℃，约-12℃，约-11℃，约-10℃，约-9℃，约-8℃，约-7℃，约-6℃，约-5℃，约-4℃，约-3℃，约-2℃，约-1℃，约0℃，约1℃，约2℃，约3℃，约4℃，和约5℃。优选地，所述低温是约0℃。
[0054] 任何合适的溶剂均可用于制备式(2)的1,2-苯二胺的溶液和乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸的溶液。溶剂的实例包括但不限于脂肪族或脂环族烃(例如石油醚、己烷、环己烷等)、氯化烃(例如二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等)、芳烃(例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯等)、醚(例如乙醚、二异丙醚、二甲氧基乙烷、二恶烷、四氢呋喃等)、醇和二醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、甲基溶纤剂、乙二醇等)、腈(例如乙腈、苄腈等)、非质子偶极溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、六甲基磷酰三胺、亚砜、环丁砜、N-甲基-吡咯烷酮等)和水。
[0055] 短语“过量”意指乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸以相对于每摩尔当量的式(2)的1,2-苯二胺至少3摩尔当量的量使用。优选地，乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸以相对于每摩尔当量的式(2)的1,2-苯二胺至少4摩尔当量的量使用。更优选地，乙醛酸、乙醛酸一水合物或式(3)的2,2-二烷氧基乙酸以相对于每摩尔当量的式(2)的1,2-苯二胺至少5摩尔当量的量使用。
[0056] 优选地，所述式(1)的2-羟基喹喔啉是7-氯-2-羟基喹喔啉-8-甲腈、7,8-二氟喹喔啉-2-醇、2-羟基喹喔啉-8-甲酸甲酯、8-硝基喹喔啉-2-醇、8-(三氟甲基)喹喔啉-2-醇、8-氯喹喔啉-2-醇、8-溴喹喔啉-2-醇、或其互变异构体。
[0057] 所述反应的区域选择性超过90％，优选超过95％，或更优选超过99％。
[0058] 术语“约”在本文中用于意指大约、接近、大致或者约。当术语“约”与数值范围结合使用时，其通过扩展所阐述数值的上下边界来修饰所述范围。通常，术语“约”在本文中用于修饰在所述值上下变化10％的数值。
[0059] 除了获得优异的区域选择性之外，所述方法因为可以容易地在实验室和工业工厂中操作的条件下进行、以实现式(1)的2-羟基喹喔啉或其互变异构体的高产率和高纯度而为有利的。
[0061] 实例
[0062] 实例1：
[0063] 通用方法：制备7-氯-2-羟基喹喔啉-8-甲腈
[0064] 在0℃下向经搅拌的乙醛酸一水合物(2,473mg，26.87mmol，4.5当量)于甲醇(50mL)中的溶液中逐滴添加2,3-二氨基-6-氯苄腈(1,000mg，5.97mmol，1.0当量)于甲醇(250ml)中的溶液。在与上述相同的温度下搅拌后，原料被消耗，如TLC分析(CH2Cl2/MeOH＝20/1，Rf＝0.4)所指示。然后过滤反应混合物，且用甲醇洗涤沉淀，得到呈浅黄色固体状的
7-氯-2-羟基喹喔啉-8-甲腈(1044mg，产率：85％，纯度：98.8％)。反应的区域选择性为
98.7％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ13.15(s,1H),8.43(s,1H),8.15(d,J＝7.5Hz,1H),7.70+
(s,1H)。LCMS(ESI)m/z[M]C9H4ClN3O的计算值：205.00；实验值：205.73。
7-氯-2-羟基喹喔啉-8-甲腈(1044mg，产率：85％，纯度：98.8％)。反应的区域选择性为
98.7％。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ13.15(s,1H),8.43(s,1H),8.15(d,J＝7.5Hz,1H),7.70+
(s,1H)。LCMS(ESI)m/z[M]C9H4ClN3O的计算值：205.00；实验值：205.73。
[0065] 按照上述通用方法，用各种其它被取代的1,2-邻苯二胺合成下列实例的化合物。
[0066] 实例2：
[0067] 7,8-二氟喹喔啉-2-醇(纯度：95.4％)1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.83(br,1H),8.18(s,1H),7.85-7.52(m,1H),7.37(dd,J＝18.1,9.0Hz,1H)。13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ
155.0,152.2,151.3,149.7,130.0,125.6,123.6,111.7。LCMS(ESI)m/z[M]+C8H4F2N2O的计算值：182.03；实验值：182.12。反应的区域选择性为92.6％。
155.0,152.2,151.3,149.7,130.0,125.6,123.6,111.7。LCMS(ESI)m/z[M]+C8H4F2N2O的计算值：182.03；实验值：182.12。反应的区域选择性为92.6％。
[0068] 实例3
[0069] 8-(三氟甲基)喹喔啉-2-醇(纯度：99.7％)1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.12(s,1H),8.38(s,1H),8.10(d,J＝8.1Hz,1H),7.85(d,J＝7.8Hz,1H),7.45(t,J＝7.9Hz,1H),7.28
13
(s,1H)。C NMR(125MHz,CDCl3)δ153.9,152.0,134.2,133.1,128.4,124.5,123.3,122.3,
115.6。LCMS(ESI)m/z[M+H]+C9H6F3N2O的计算值：215.04；实验值：215.30。反应的区域选择性为93.0％。
13
(s,1H)。C NMR(125MHz,CDCl3)δ153.9,152.0,134.2,133.1,128.4,124.5,123.3,122.3,
115.6。LCMS(ESI)m/z[M+H]+C9H6F3N2O的计算值：215.04；实验值：215.30。反应的区域选择性为93.0％。
[0070] 实例4
[0071] 8-硝基喹喔啉-2-醇(纯度：99.9％)1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ11.60(s,1H),8.41(d,J＝8.2Hz,1H),8.36(s,1H),8.22(dd,J＝7.9,1.4Hz,1H),7.51(t,J＝8.0Hz,1H)。13C NMR(125MHz,CDCl3)δ154.3,153.4,136.5,134.8,133.7,127.9,127.5,123.1。LCMS(ESI)m/z[M+H]+C8H6N3O3的计算值：192.03；实验值：192.00。反应的区域选择性为99.9％[0072] 实例5
[0073] 2-羟基喹喔啉-8-甲酸甲酯(纯度：97.9％)1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.59(s,1H),8.32(d,J＝2.2Hz,1H),8.21(dd,J＝7.9,1.3Hz,1H),8.12(dd,J＝8.0,1.3Hz,1H),
7.46(t,J＝7.9Hz,1H),3.96(s,3H)。13C NMR(125MHz,CDCl3)δ167.0,154.0,152.5,135.1,
133.2,132.9,132.8,123.3,114.1,53.3。LCMS(ESI)m/z[M+H]+C10H9N2O3的计算值：205.05；
实验值：205.41。反应的区域选择性为94.8％
7.46(t,J＝7.9Hz,1H),3.96(s,3H)。13C NMR(125MHz,CDCl3)δ167.0,154.0,152.5,135.1,
133.2,132.9,132.8,123.3,114.1,53.3。LCMS(ESI)m/z[M+H]+C10H9N2O3的计算值：205.05；
实验值：205.41。反应的区域选择性为94.8％
[0074] 实例6：
[0075] 8-氯喹喔啉-2-醇(纯度：99.9％)1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ12.04(s,1H),8.23(s,1H),7.77(d,J＝7.9Hz,1H),7.70(d,J＝7.7Hz,1H),7.32(t,J＝7.4Hz,1H)。13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ155.7,153.2,133.6,131.2,129.7,128.5,124.1,119.1。LCMS(ESI)m/z[M+H]+C8H6ClN2O的计算值：181.01；实验值：181.10。反应的区域选择性为91.8％[0076] 实例7：
[0077] 8-溴喹喔啉-2-醇(纯度：99.2％)1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ11.72(s,1H),8.23(s,1H),7.88(d,J＝7.5Hz,1H),7.83(d,J＝7.9Hz,1H),7.29(t,J＝7.3Hz,1H)。13C NMR(125MHz,CDCl3)δ155.9,153.1,134.6,133.8,130.8,129.2,124.8,108.6。LCMS(ESI)m/z[M+H]+C8H6BrN2O的计算值：224.97，实验值：224.85[M+H]+。反应区域选择性为94.3％[0078] 实例8：
[0079] 比较测试：1.2当量乙醛酸一水合物
[0080] 制备7,8-二氟喹喔啉-2-醇
[0081] 在-15℃下向乙醛酸一水合物(76.2mg，0.83mmol，1.2当量)和3,4-二氟苯-1,2-二胺(100mg，0.69mmol，1.0当量)的混合物中添加冷甲醇(62.0mL)。将得到的反应溶液搅拌2小时，3,4-二氟苯-1,2-二胺被消耗，如TLC分析所指示。然后将反应混合物浓缩，溶解于10％DMSO中，用甲醇稀释，并通过HPLC分析监测。7,8-二氟喹喔啉-2-醇与5,6-二氟喹喔啉-
2-醇的比率为1.4:1.0，且反应的区域选择性为58.3％。
2-醇的比率为1.4:1.0，且反应的区域选择性为58.3％。
[0082] 实例9：
[0083] 比较测试：1.2当量乙醛酸乙酯
[0084] 制备7,8-二氟喹喔啉-2-醇
[0085] 含有3,4-二氟苯-1,2-二胺(100mg，0.69mmol，1.0当量)和乙醛酸乙酯溶液(50％甲苯溶液；0.83mmol，1.2当量)的溶液中添加甲醇(62mL)，且将所得溶液回流18小时。将得到的粗产物浓缩，溶解于10％DMSO中，用甲醇稀释，并通过HPLC分析监测。7,8-二氟喹喔啉-2-醇与5,6-二氟喹喔啉-2-醇的比率为1.1:1.0，且反应的区域选择性为51.8％。
| 标题 | 发布/更新时间 | 阅读量 |
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