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具有降血糖活性的桑黄酚类提取物及其制备与应用

阅读：325发布：2020-05-08

专利汇可以提供具有降血糖活性的桑黄酚类提取物及其制备与应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明涉及一种具有降血糖活性的桑黄酚类提取物，及其制备方法和应用。本发明采用超声波乙醇水溶液辅助提取、溶剂分部萃取获得了一个酚类纯度较高(≥70％)的乙酸乙酯提取物，主要由osmudacetone、hispidin、davallialactone、2,5-bis(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione、hypholomine B和inoscavin A等物质组成。本发明桑黄酚类提取物酚类含量高，对α-糖苷酶具有显著的抑制作用，并对HepG2细胞葡萄糖消耗量具有明显的促进作用，具有良好的降血糖活性及潜在的防治糖尿病功效；本发明工艺程序较为简单，无精细分离步骤，制备效率较高且成本较低，适合后续中试和工业化生产。，下面是具有降血糖活性的桑黄酚类提取物及其制备与应用专利的具体信息内容。

权利要求

1.一种具有降血糖活性的桑黄酚类提取物，其酚类纯度≥70％，由如下方法获得：
(1)桑黄固体栽培子实体于40～60℃真空干燥，粉碎过筛至40～80目，按照1:10～1:30固液比加入60％～80％乙醇水溶液，超声辅助提取1～3次，每次20～40min，离心，取上清液；
(2)步骤(1)上清液旋转蒸发，浓缩，冷冻干燥，得到桑黄乙醇提取物，加纯净水超声悬混，再加入同等体积的石油醚30～60℃萃取1～3次，收集石油醚萃取物，剩余相加入同等体积乙酸乙酯萃取1～3次，合并收集乙酸乙酯萃取相；
(3)收集步骤(2)乙酸乙酯萃取相，真空旋转蒸发浓缩至无有机溶剂味，冷冻干燥，即得所述具有降血糖活性的桑黄酚类提取物。
2.制备权利要求1所述的桑黄酚类提取物的方法，所述方法包括：
(1)桑黄固体栽培子实体于40～60℃真空干燥，粉碎过筛至40～80目，按照1:10～1:30固液比加入60％～80％乙醇水溶液，超声辅助提取1～3次，每次20～40min，离心，取上清液；
(2)步骤(1)上清液旋转蒸发，浓缩，冷冻干燥，得到桑黄乙醇提取物，加纯净水超声悬混，再加入同等体积的石油醚30～60℃萃取1～3次，收集石油醚萃取物，剩余相加入同等体积乙酸乙酯萃取1～3次，合并收集乙酸乙酯萃取相；
(3)收集步骤(2)乙酸乙酯萃取相，旋转蒸发浓缩至无有机溶剂味，冷冻干燥，即得所述具有降血糖活性的桑黄酚类提取物。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(2)和(3)中旋转蒸发在40～60℃，真空度0.05～0.1Mpa条件下进行。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(1)中超声提取功率为80～100W。
5.如权利要求1所述的桑黄酚类提取物在制备降血糖保健品中的应用。
6.如权利要求1所述的桑黄酚类提取物在制备防治糖尿病的药物中的应用。

说明书全文

具有降血糖活性的桑黄酚类提取物及其制备与应用

(一)技术领域

[0001] 本发明涉及一种具有降血糖活性的桑黄酚类提取物，及其制备方法和应用。(二)背景技术

[0002] 糖尿病(diabetes mellitus，DM)是一种因体内胰岛素绝对或相对分泌不足而引起的碳水化合物、脂肪、蛋白质、水、电解质紊乱的慢性内分泌代谢疾病，与遗传因素以及多种环境因素相关。其典型表现以“三多一少”——多饮、多食、多尿、消瘦，和血糖增高为特征。

[0003] 糖尿病(diabetes mellitus，DM)是一种因体内胰岛素绝对或相对分泌不足而引起的碳水化合物、脂肪、蛋白质、水、电解质紊乱的慢性内分泌代谢疾病，与遗传因素以及多种环境因素相关。其典型表现以“三多一少”——多饮、多食、多尿、消瘦，和血糖增高为特征。

[0004] 随着现代社会发展，不良生活和工作方式增多，人口老龄化不断加剧，近几十年来，世界上糖尿病的发病率一直呈迅速上升趋势。据国际糖尿病联盟(IDF)的统计数据，2019年全球约4.63亿20-79岁成人患糖尿病；预计到2030年，糖尿病患者会达到5.784亿；预计到2045年，糖尿病患者会达到7.002亿。而糖尿病患者人数，中国排名第一，总人数约为
1.164亿人，高血糖可以导致心脏病、高血压、肾衰竭、失明、下肢溃疡或坏死等多种糖尿病并发症，从而使患者残疾或死亡，已经成为仅次于肿瘤和心血管疾病的“第三号杀手”，2019年我国因糖尿病及其并发症死亡的人数高达83万，在我国相关的医疗费用每年数以千亿计。

[0005] 目前，对于I型糖尿病的治疗，研究方向是开发给药方便、有效的胰岛素制剂及代用品。而对于II型糖尿病的治疗，不能单存依靠补充胰岛素，还需口服降糖药如胰岛素促泌剂(如磺酰脲类)、胰岛素增敏剂(如噻唑烷二酮类)、葡萄糖代谢增强剂(如双胍类)和α-葡萄糖苷酶抑制剂(如目前临床上已应用的阿卡波糖Acarbose、伏格列波糖Voglibose和米格列醇Miglitol，其主要降糖机理是对小肠α-葡糖苷酶起一种竞争性、剂量依赖性的抑制作用，从而阻止不易吸收的多糖化合物转变成易吸收的单糖)。这些化学降糖类药物尽管见效较快，但对肝、肾等脏器损害较大，某些降血糖药物可使血糖降至正常范围以下，甚至有发生低血糖的危险，且对于糖尿病患者起到治标不治本的作用。而纯天然提取物一般具有作用温和、毒副作用小等优点，开发利用潜力巨大。

[0006] 桑黄(phellinus igniarius)，又称桑黄菇、桑臣、胡孙眼、桑耳，是担子纲目、多孔菌目、多孔菌科、针层孔属的药用真菌。素有“森林黄金”之称的野生桑黄在我国分布广泛，尤其在华北、东北、西北、云南、四川等地较多。1000多年前，我国第一部本草《神农本草经》就有桑黄的记载，李时珍的《本草纲目》对桑黄的产地、药性、功能等有明确的记载。

[0007] 桑黄兼性寄生，以腐生为主，是高温性药用真菌，喜寄生在杨柳桑白桦、栋、样等阔叶树的枯树枝上，而造成心材白腐。桑黄菌由孢子萌发生成菌丝，菌丝聚集形成菌丝体，菌丝体构成子实体，子实体又可以产生抱子，不断繁衍生桑黄味微苦，但具有利五脏，排毒，止血，活血等功效，其中子实体入药最《药性本草》中有：“治女子崩中带下，月闭血凝，产后血凝，男子玄癖”等的记载。现代研究表明，桑黄具有提高免疫力、抗肿瘤、抗氧化、保护肝脏、抗炎、抗菌、抗突变、降血糖及抗糖尿病等功效。其主要化学成分是多糖，还含有脂肪酸、甾醇、三萜、黄酮、芳香酸、黑色素及酚类等物质。

[0008] 最近几年，桑黄子实体的规模化人工栽培获得成功，弥补了野生桑黄资源稀缺的问题。

[0009] 在桑黄降血糖及抗糖尿病方面，目前已有的文献和专利基本都集中于桑黄多糖的成分。

[0010] 如张暴研究表明，桑黄菌丝体多糖能降低链脲佐霉素所导致的糖尿病小鼠的血糖浓度。桑黄菌丝体多糖高、中、低剂量组对糖尿病小鼠的降糖率分别是0.92％，0.90％和1.99％，阳性对照组的降糖率是3.31％(张暴，桑黄菌丝体多糖降血糖、保护肝功能生物活性研究，东北师范大学硕士论文，2007)。

[0011] 廖尊胜研究表明，桑黄菌丝多糖对四氧嘧啶小鼠高血糖模型具有较好的降血糖效果(廖尊胜，桑黄菌质多糖的分离纯化及降血糖作用的研究，福建农林大学硕士学位论文，2013)。

[0012] 张雪丹研究表明，对固态发酵法得到的桑黄菌丝体进行热水提取及脱蛋白，并对提取物进行灌胃，能有效调节I型糖尿病小鼠的血糖水平，改善其高血糖症状(张雪丹，桑黄菌丝提取物及壳寡糖降血糖活性的研究，华中农业大学硕士学位论文，2015)。

[0013] 宮云鹤研究表明，灌胃桑黄菌丝体多糖，能降低糖尿病小鼠的血糖，并提高耐糖性(宮云鹤，桑黄多糖的抗氧化性及降血糖作用研究，边大学硕士学位论文，2017年)。

[0014] 吉林的史得君等人，研究发现高剂量的桑黄多糖提取物有助于改善链脲佐菌素(STZ)建模的I型糖尿病(DM)小鼠(史得君等，桑黄多糖对I型糖尿病小鼠模型的影响，延边大学农学学报，2017)。福建的黄倩等研究发现桑黄多糖可调节MMP-2/TIMP-2平衡，减轻糖尿病肾病小鼠肾间质纤维化(黄倩等，桑黄多糖通过P311/TGF-β1/Snail1通路抗糖尿病小鼠肾间质纤维化的研究，中药药理与临床，2019)。而在酚类方面，上海的张超等人研究结果表明从鲍姆桑黄孔菌大米发酵菌丝体中分离出的原儿茶醛、柚皮素和黄芩素3种化合物对HepG2细胞葡萄糖消耗量具有明显的促进作用(张超等，鲍姆桑黄孔菌化合物对HepG2细胞葡萄糖消耗的影响及其作用机制的研究，菌物学报，2016)。

[0015] 刘斌等人的发明“一种桑黄多糖与中药复方降血糖口服液及其制备方法”，显示桑黄固体发酵菌丝体多糖与中药复方降血糖复合物具有很强的降血糖效果(申请公布号，CN 103405639A)。

[0016] 张满锦的发明“一种药物组合在制备治疗和预防高血糖药物”，提供了一种药物组合在制备治疗和预防高血糖药物中的应用，该药物组合物含北五味子、桑黄子实体、葛根混合或提取而得(申请公布号，CN104383084A)。

[0017] 彭友良的发明“一种防治糖尿病的药用真菌配方及其制备方法”，声明一种药用真菌配方可以防治II型糖尿病，配方包括：桦褐孔菌、桑黄、云芝、紫灵芝、平盖灵芝、松针层孔菌和薄树芝(申请公布号CN106389483A)。

[0018] 综合以上的桑黄降血糖及抗糖尿病文献专利方面，主要集中在桑黄多糖方面，且提取的均是粗多糖混合物，具体的成分及结构不清，而且大分子的多糖精细结构的表征在目前仍有难度。仅有一篇酚类，表明原儿茶醛、柚皮素和黄芩素3种化合物对HepG2细胞葡萄糖消耗量具有明显的促进作用，但是要获得这三种纯品化合物，成本较高。(三)发明内容

[0019] 本发明目的是针对现有技术的不足，提供一种具有体外降血糖功效的桑黄酚类高含量提取物，及其制备方法和应用。

[0020] 本发明采用的技术方案是：

[0021] 一种具有降血糖活性的桑黄酚类提取物，其酚类纯度≥70％，由如下方法获得：

[0022] (1)桑黄固体栽培子实体于40～60℃真空干燥，粉碎过筛至40～80目，按照1:10～1:30固液比加入60％～80％乙醇水溶液，超声辅助提取1～3次，每次20～40min，离心，取上清液；

[0023] (2)步骤(1)上清液旋转蒸发，浓缩，冷冻干燥，得到桑黄乙醇提取物，加纯净水超声悬混，再加入同等体积的石油醚30～60℃萃取1～3次，收集石油醚萃取物，剩余相加入同等体积乙酸乙酯萃取1～3次，合并收集乙酸乙酯萃取相；

[0024] (3)收集步骤(2)乙酸乙酯萃取相，真空旋转蒸发浓缩至无有机溶剂味，冷冻干燥，即得所述具有降血糖活性的桑黄酚类提取物。

[0025] 本发明采用超声波乙醇水溶液辅助提取、溶剂分部萃取获得了一个酚类纯度较高(≥70％)的乙酸乙酯提取物，其体外对α-糖苷酶具有显著的抑制作用，通过LC-MS分析其中的主要物质为酚类成分，主要包括osmudacetone、hispidin、davallialactone、2,5-bis(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione、hypholomine B和inoscavin A等物质。

[0026] 本发明还涉及制备所述的桑黄酚类提取物的方法，所述方法包括：

[0027] (1)桑黄固体栽培子实体于40～60℃真空干燥，粉碎过筛至40～80目，按照1:10～1:30固液比加入60％～80％乙醇水溶液，超声辅助提取1～3次，每次20～40min，离心，取上清液；

[0028] (2)步骤(1)上清液旋转蒸发，浓缩，冷冻干燥，得到桑黄乙醇提取物，加纯净水超声悬混，再加入同等体积的石油醚30～60℃萃取1～3次，收集石油醚萃取物，剩余相加入同等体积乙酸乙酯萃取1～3次，合并收集乙酸乙酯萃取相；

[0029] (3)收集步骤(2)乙酸乙酯萃取相，旋转蒸发浓缩至无有机溶剂味，冷冻干燥，即得所述具有降血糖活性的桑黄酚类提取物。

[0030] 步骤(2)和(3)中旋转蒸发在40～60℃，真空度0.05～0.1Mpa条件下进行。

[0031] 步骤(1)中超声提取功率为80～100W。

[0032] 本发明提取物其体外对α-糖苷酶具有显著的抑制作用。说明该提取物具有良好的降血糖及潜在的防治糖尿病功效。

[0033] 因此本发明所述的桑黄酚类提取物可用于制备降血糖保健品，或者用于制备防治糖尿病的药物。

[0034] 本发明的有益效果主要体现在：本发明桑黄酚类提取物酚类含量高，对α-糖苷酶具有显著的抑制作用，具有良好的降血糖活性及潜在的防治糖尿病功效；本发明工艺程序较为简单，无精细分离步骤，制备效率较高且成本较低，适合后续中试和工业化生产。(四)附图说明

[0035] 图1为桑黄乙酸乙酯组分LC-MS(A)及结构(B)图；

[0036] 图2为桑黄酚类提取物的制备工艺流程图。(五)具体实施方式

[0037] 下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：

[0038] 制备工艺：

[0039] 桑黄固体栽培子实体(由浙江省农科院蚕桑研究所提供)→40～60℃真空干燥(德国宾德Binder VD23真空干燥箱)→粉碎过筛至40～80目→称取50g加入1:10～1:30(固液比，w/w)，60％～80％(w/w)乙醇水溶液→超声辅助提取(FS-1200型超声波细胞破碎器，上海生析仪器公司)提取功率为80～100W，时间20～40min，提取次数为1～3次→5000r/min离心去渣TD5A-WS，配NO.4 转子，4×100mL→合并上清液液→旋转蒸发(旋转蒸发仪，R2002B，配循环水泵，上海申生科技有限公司)，40～60℃，真空度0.05～0.1Mpa，浓缩至原有体积1/5→冷冻干燥→桑黄乙醇提取物(EE)→加100～300mL纯净水超声悬混，加入同等体积的石油醚(30-60℃)萃取1～3次，并收集石油醚萃取物(PET)→剩余相加入同等体积乙酸乙酯萃取1～3次，合并收集乙酸乙酯萃取相(EtOAc)→剩余相加入同等体积正丁醇萃取1～3次，合并收集正丁醇萃取相(n-BuOH)→分别收集以上EtOAc、n-BuOH和剩余水相(W，Water)→真空旋转蒸发浓缩(条件同前)至无有机溶剂味→冷冻干燥得到PET、EtOAc、n-BuOH和W组分→进行体外抑制α-糖苷酶活性评价→对活性最好的组分进行LC-MS成分分析。

[0040] 主要操作步骤说明：

[0041] (1)桑黄人工培养子实体，由桑枝固体培养获得，由浙江省农科院蚕桑所提供。

[0042] (2)桑黄子实体烘干、粉碎、过筛得到桑黄粉末，置于双层密封袋4℃冷藏备用。

[0043] (3)真空旋转蒸发浓缩：各组分最后冻干前的浓缩，应彻底把有机溶剂蒸发完全，留有部分的水备后续冻干，如果有机溶剂不完全蒸发，会严重影响后续的体外活性测定及医药食品应用。

[0044] (4)体外抑制α-糖苷酶活性评价：在96孔板中加入100μl溶解于100mM pH 6.9的磷酸盐缓冲液的α-葡萄糖苷酶(0.5U/mL)和50μl溶解于10％甲醇溶液的样品，室温下保温10min，此后，加入50μl用5mM磷酸盐缓冲液溶解的p-NPG，在每个加样孔反应，室温下保持
10min，然后用酶标仪在405μnm处测定OD值。以阿卡波糖为阳性对照，设置10％甲醇溶液为空白对照，α-葡萄糖苷酶的抑制活性计算如下：

[0045] 抑制率(％)＝[(A对照-A空白对照)-A样品-A空白样品)]/(A对照-A空白对照)×100％

[0046] 其中“A对照”代表10％甲醇溶液和酶系统的吸光度；“空白对照”代表10％甲醇的吸光度；“样品”代表提取物，磷酸盐缓冲液和酶系统的吸光度；“空白样品”代表提取物和磷酸盐缓冲液，抑制活性以半数抑制浓度(IC50)值表示。

[0047] (5)分析检测

[0048] ①萃取物得率：(萃取物干重/桑黄子实体原料干重)×100％

[0049] ②总酚含量：采用福林-酚法测定。取适量萃取物，用80％甲醇溶解，提取液加入加入200μl 0.1N的福林酚试剂和2000μl超纯水，振荡后放置3min，再加入1000μl碳酸钠(20％，w/v)溶液，振荡后室温避光放置1.0h，765nm下测定吸光值，设蒸馏水为空白对照。结果表达为每克干重所含没食子酸的相当量(mg GAE/g干重)。

[0050] ③LC-MS分析：LC-MS系统(Waters UPLC Synapt G2-Si HDMS，Milford，MA，美国)，Waters C18色谱柱(5μm，4.6×150mm)进行分析。流动相：0.1％甲酸的纯水(A)和乙腈(B)。梯度洗脱程序：0-20min，5-20％B；20-60min，20-50％B；60-95min，50-100％B，每次进样之间用起始流动相平衡5min。流速1.0mL min-1，进样量10.0μL。ESI-MS负离子模式。毛细管电压为2500v，锥孔电压为40v，样品提取电压为5.0v，离子源温度为120℃，溶剂气的温度为
350℃。喷雾气体为高纯氮气(N2)，碰撞气体为高纯氩(Ar)。反向气体流速为80L/h，除去溶剂的气体流速为800L/h。质谱扫描范围100-1200amu，扫描时间0.3s。通过与文献数据比较，鉴定化合物，以相对峰面积进行定量。

[0051] 对所收集的桑黄各组分进行得率和体外抑制α-糖苷酶活性测定，结果如下：

[0052] 表1：桑黄子实体各组分得率及α-糖苷酶抑制活性

[0053]

[0054] 由表1可见，桑黄子实体各部分中α-糖苷酶抑制活性抑制活性最高的是乙酸乙酯组分(EtOAc)，其IC50值在45.1～53.2μg/mL，远高于其他各组分，尤其是比阳性对照阿卡波糖的活性要高一个数量级以上。经测定，其总酚含量高达75.2～82.3％，主要由osmudacetone(1)、hispidin(2)、davallialactone(3)、2,5-bis(4,7-dihydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione(4)、hypholomine B(5)和inoscavin A(6)组成(参见图1)。

[0055] 表2：桑黄子实体乙酸乙酯组分(EtOAc)酚类组成

[0056]

[0057] 实施例1：

[0058] 工艺流程参见图2，桑黄栽培子实体→45℃真空干燥→粉碎过筛至50目→称取50g加入1:10(固液比，w/w)，60％(w/w)乙醇水溶液→超声辅助提取，提取功率为80W，时间20in，提取次数为3次→5000r/min离心去渣→合并上清液液→旋转蒸发，50℃，真空度
0.1Mpa，浓缩至原有体积1/5→冷冻干燥→桑黄乙醇提取物(EE)→加200mL纯净水超声悬混，加入同等体积的石油醚萃取2次，并收集石油醚萃取物(PET)→剩余相加入同等体积乙酸乙酯萃取2次，合并收集乙酸乙酯萃取相(EtOAc)→剩余相加入同等体积正丁醇萃取2次，合并收集正丁醇萃取相(n-BuOH)→收集以上EtOAc相→真空旋转蒸发浓缩(条件同前)至无有机溶剂味→冷冻干燥得到EtOAc组分→进行体外抑制α-糖苷酶活性评价→进行LC-MS成分分析。

[0059] 经分析检测，EtOAc组分的抑制α-糖苷酶活性IC50＝52.5μg/mL，得率为2.5％，酚类纯度72.3％。

[0060] 实施例2：

[0061] 桑黄栽培子实体→45℃真空干燥→粉碎过筛至50目→称取50g加入1:20(固液比，w/w)，70％(w/w)乙醇水溶液→超声辅助提取，提取功率为90W，时间30min，提取次数为3次→5000r/min离心去渣→合并上清液液→旋转蒸发，50℃，真空度0.1Mpa，浓缩至原有体积1/5→冷冻干燥→桑黄乙醇提取物(EE)→加300mL纯净水超声悬混，加入同等体积的石油醚萃取2次，并收集石油醚萃取物(PET)→剩余相加入同等体积乙酸乙酯萃取2次，合并收集乙酸乙酯萃取相(EtOAc)→剩余相加入同等体积正丁醇萃取2次，合并收集正丁醇萃取相(n-BuOH)→收集以上EtOAc相→真空旋转蒸发浓缩(条件同前)至无有机溶剂味→冷冻干燥得到EtOAc组分→进行体外抑制α-糖苷酶活性评价→进行LC-MS成分分析。

[0062] 经分析检测，EtOAc组分的抑制α-糖苷酶活性IC50＝49.3μg/mL，得率为3.2％，酚类纯度74.6％。

[0063] 实施例3：

[0064] 桑黄栽培子实体→45℃真空干燥→粉碎过筛至60目→称取50g加入1:30(固液比，w/w)，80％(w/w)乙醇水溶液→超声辅助提取，提取功率为100W，时间30min，提取次数为3次→5000r/min离心去渣→合并上清液液→旋转蒸发，50℃，真空度0.05Mpa，浓缩至原有体积1/5→冷冻干燥→桑黄乙醇提取物(EE)→加300mL纯净水超声悬混，加入同等体积的石油醚萃取3次，并收集石油醚萃取物(PET)→剩余相加入同等体积乙酸乙酯萃取3次，合并收集乙酸乙酯萃取相(EtOAc)→剩余相加入同等体积正丁醇萃取3次，合并收集正丁醇萃取相(n-BuOH)→收集以上EtOAc相→真空旋转蒸发浓缩(条件同前)至无有机溶剂味→冷冻干燥得到EtOAc组分→进行体外抑制α-糖苷酶活性评价→进行LC-MS成分分析。

[0065] 经分析检测，EtOAc组分的抑制α-糖苷酶活性IC50＝45.3μg/mL，得率为3.2％，酚类纯度79.6％。

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具有降血糖活性的桑黄酚类提取物及其制备与应用

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