2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物及其合成方法和应用
阅读：906发布：2020-05-12
专利汇可以提供2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物及其合成方法和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了2-(2-烷 氧 基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物及其合成方法和应用。2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的结构式为 或其中，R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基；R2选自烷基。本发明所提供的2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物具有吸收紫外线和蓝光的功效，因此该类化合物可以作为紫外和蓝光吸收剂，应用在眼镜、手机、电视机、计算机显示器、 游戏机 等领域的眼视光学类防护产品，吸收 电子 显示屏高 能量 的紫外光和部分短 波长 蓝光，应用前景广阔。，下面是2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物及其合成方法和应用专利的具体信息内容。
1.2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物，其结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
1 2
其中，R选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基；R选自烷基。
2.根据权利要求1所述2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物，其特征在于：式(Ⅰ)中，R1选自氢、C1～C6的烷基或C1～C6的烷氧基；R2选自C1～C6的烷基。
3.根据权利要求1所述2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物，其特征在于：式(Ⅱ)中，R2选自C1～C6的烷基。
4.一种如权利要求1式(Ⅰ)所示2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)将 与卤代烷R2X反应，得到 R2选自烷基，X选自卤素；
2)将 反应，得到 R1选
自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基；
3)将 和乙酸铵反应，得到
5.一种如权利要求1式(Ⅱ)所示2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)将 与卤代烃R2X反应，得到 R2选自烷基，X选自卤素；
2)将 和乙酸铵反应，得到
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于：所述步骤2)具体是：将
9,10-菲醌和乙酸铵反应，得到 或者是将
与1,2-二苯乙二酮和乙酸铵反应，得到
7.权利要求1所述的2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物在制备光学防护产品中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述光学防护产品为眼镜、手机、电视机、计算机显示器或游戏机的眼睛视力防护产品。
9.一种紫外-蓝光吸收剂，其特征在于：包括权利要求1所述的2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物。
10.一种光学树脂组合物，其特征在于：包括权利要求1所述的2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物。
2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物及其合成方法
和应用
技术领域
[0001] 本发明涉及有机材料技术领域，特别是涉及2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物及其合成方法和应用。
背景技术
[0002] 美国视觉委员会2015年数字视疲劳报告指出：几乎所有数码产品以及发光装置和设备都会发射蓝光，被认为潜在的对视网膜细胞伤害最大的光谱是蓝紫色部分内波长范围415nm-455nm的光，它积累到一定的程度就会导致视网膜的变化，这可能使视觉健康出现问题，如产生与年龄相关的黄斑变性和白内障出现。
[0003] 与UV-A，UV-B，UV-C三种紫外线相比，到达视网膜的高能短波蓝光其比例较大，对视网膜造成光毒性损伤的不仅是日光中的UV-A紫外光，更多的是可见光中的蓝光。经光线照射后，多不饱和脂肪酸导致光感受器细胞外节的氧化作用，使其脱落，视网膜色素上皮细胞(RPE)随后将其吞噬，经过细胞内的溶酶体消化后的残余物质最终成为脂褐素。随着年龄的增长，RPE细胞内的脂褐素大量产生，导致RPE细胞更容易受到光毒性和氧化应激的危害。过多的蓝光同时对人的机体生理时间，协调和控制人的生物节律和在昼夜的身体状态变化等方面都产生重要的影响。
[0004] 目前家庭和办公室所使用的照明灯，手机、电脑，电视等显示照明器具几乎均为LED光源。人们使用这些电子产品的时间快速增加，尤其是高亮度手机显示屏的光能危害十分突出。此类设备发射光是由GaM芯片(λp＝465nm)发射的蓝光激发荧光粉发出黄光，蓝光和黄光调制为白光，因此LED背光源中存在较高比例的蓝光。波长较短的紫外线对人体皮肤和器官损伤严重。LED背光源中的蓝光波长较紫外光波较长，其能量比紫外光低，但对人眼仍然有较大的不可逆损伤，尤其是在400-460nm范围内。处于生长发育期的低龄人群长期使用这类电子产品，伤害程度更大，甚至会诱发致盲眼病。因此市场迫切需求一类吸收高能紫外光-蓝光，可应用于眼镜、手机、电脑屏幕和电视机等视力保护领域产品开发的特种光吸收剂。
[0005] 对于紫外光或蓝光吸收剂，这类分子吸光后自身能量跃迁至高能级，导致分子稳定性变差。该类分子多具有可形成分子内氢键的结构单元，当分子形成分子内氢键后释放出能量，降低了分子的内能，因此当它们吸收光能后，能量提升，致使分子内氢键断开；随即分子内氢键重新形成，释放出能量。其过程如下：
[0006]
[0007] 所以，这类分子的光吸收过程是通过光能转换而实现。
[0008] 根据紫外线吸收剂的性能依赖于分子内可以形成六元环的原理分析，2-(2-羟基苯基)咪唑或2-(2-烷氧基苯基)咪唑类化合物，也应具有紫外光吸收剂的特性。但目前关于这类化合物的实际应用报道还较少。
发明内容
[0009] 为了克服现有技术存在的问题，本发明的目的之一在于提供2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物，本发明的目的之二在于2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的合成方法，本发明的目的之三在于提供2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的应用。
[0010] 本发明的发明构思如下：
[0011] 本发明所采取的技术方案是：紫外线吸收剂的性能依赖于分子内可以形成六元环的原理，2-(2-羟基苯基)咪唑类化合物、4,5-二苯基-2-(2-羟基苯基)咪唑类化合物和2-(2-羟基苯基)菲并[9,10-d]咪唑类化合物的原理参见如下：
[0012]
[0013] 综合2-(2-羟基苯基)咪唑类化合物、4,5-二苯基-2-(2-羟基苯基)咪唑类化合物和2-(2-羟基苯基)菲并[9,10-d]咪唑类化合物的光物理性能，设定开发的目标化合物应覆盖到410nm以上，包括紫外和蓝光范围。在上述的三类混合结构基础上，改变分子结构的共轭体系，设计合成了如下二类化合物(Ⅰ和Ⅱ)。
[0014]
[0015] 这类化合物作为添加材料，与相应的其他基础材料组合而成的复合配方，有望应用在手机、电视机、计算机显示器、游戏机蓝光防护膜或防护镜等方面，吸收高能量的紫外光和部分短波长蓝光，用于保护视力。
[0016] 为了实现上述目的，本发明所采取的技术方案是：
[0017] 本发明提供了一类2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物，其结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
[0018]
[0019] 其中，R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基；R2选自烷基。
[0020] 式(Ⅱ)表示的化合物是指 或者
[0021] 优选的，式(Ⅰ)中，R1选自氢、C1～C6的烷基或C1～C6的烷氧基；R2选自C1～C6的烷基；进一步优选的，式(Ⅰ)中，R1为叔丁基，R2为正丁基。
[0022] 优选的，式(Ⅱ)中，R2选自C1～C6的烷基；进一步优选的，式(Ⅱ)中，R2为正丁基。
[0023] 本发明提供了2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的合成方法。
[0024] 一种如式(Ⅰ)所示2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的合成方法，包括以下步骤：
[0025] 1)将 与卤代烷R2X反应，得到 R2选自烷基，X选自卤素；
[0026] 2)将 与 反应，得到R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基；
[0027] 3)将 与 和乙酸铵反应，得到
[0028] 具体来说，式(Ⅰ)所示化合物的合成方法是：将5-溴-2-羟基苯甲醛在碱作用下与卤代烷反应，其羟基转化为醚；5-溴-2-烷氧基苯甲醛与4-取代苯硼酸耦合得到2-烷氧基-5(4-取代苯基)苯甲醛；2-烷氧基-5(4-取代苯基)苯甲醛与9,10-菲醌和乙酸铵反应得到目标化合物Ⅰ。
[0029] 优选的，式(Ⅰ)所示化合物的合成方法步骤1)中， 与卤代烷R2X的摩尔比为1：(1.2～2)；卤代烷R2X可选自溴代烷，如溴丁烷；反应所用的碱与 的摩尔比为(1.5～2.5)：1；反应条件是在室温下反应4h～6h。
[0031] 优选的，式(Ⅰ)所示化合物的合成方法步骤2)中，反应是碱作用下进行，所用的碱可选用碳酸钾。反应还加入钯类催化剂参与反应，钯类催化剂可选用四(三苯基膦)钯。碱和催化剂的用量以满足反应进行为宜，属于本领域的常见方法。
[0032] 优选的，式(Ⅰ)所示化合物的合成方法步骤2)中，反应在保护气氛下进行，如在氮气气氛下进行。
[0033] 优选的，式(Ⅰ)所示化合物的合成方法步骤3)中， 与和乙酸铵的质量比为(1～1.5)：1：(2～3)；反应的温度为115℃～135℃；反应的时间为10h～15h。
[0034] 一种如式(Ⅱ)所示2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的合成方法，包括以下步骤：
[0036] 2)将 与 和乙酸铵反应，得到
[0037] 优选的，这种式(Ⅱ)所示2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的合成方法步骤2)具体是：将 与9,10-菲醌和乙酸铵反应，得到或者是将 与1,2-二苯乙二酮和乙酸铵反应，得到
[0038] 具体来说，式(Ⅱ)所示化合物的合成方法是：将2-羟基萘甲醛在碱作用下与卤代烷反应，得到2-烷氧基萘甲醛；2-烷氧基萘甲醛与9,10-菲醌(或1,2-二苯乙二酮)和乙酸铵反应得到目标化合物Ⅱ。
[0039] 优选的，式(Ⅱ)所示化合物的合成方法步骤1)中， 与卤代烷R2X的摩尔比为1：(1.2～2)；卤代烷R2X可选自溴代烷，如溴丁烷；反应所用的碱与 的摩尔比为(1.5～2.5)：1；反应条件是在室温下反应4h～6h。
[0040] 优选的，式(Ⅱ)所示化合物的合成方法步骤2)中， 与和乙酸铵的质量比为(1～1.5)：1：(2～3)；反应的温度为115℃～135℃；
反应的时间为10h～15h。 表示9,10-菲醌或者1,2-二苯乙二酮。
反应的时间为10h～15h。 表示9,10-菲醌或者1,2-二苯乙二酮。
[0041] 本发明还提供了上述2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的应用。
[0042] 上述的2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物在制备光学防护产品中的应用。
[0043] 优选的，这种应用中，光学防护产品为眼镜、手机、电视机、计算机显示器或游戏机的眼睛视力防护产品。这种眼睛视力防护产品可以吸收电子显示屏的紫外光和部分短波长蓝光。眼睛视力防护产品可以是防护膜或者防护镜。
[0044] 本发明提供了一种紫外-蓝光吸收剂，包括上述的2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物。
[0045] 本发明提供了一种光学树脂组合物，包括上述的2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物。
[0046] 优选的，这种光学树脂组合物中，2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的质量百分比为0.3％～3％；进一步优选的，这种光学树脂组合物中，2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的质量百分比为0.8％～1.2％。
[0047] 优选的，这种光学树脂组合物为苯乙烯基树脂组合物。
[0048] 优选的，这种光学树脂组合物为镜片树脂材料。
[0049] 优选的，这种光学树脂组合物中，包括如下质量百分比的组分：78％～82％苯乙烯、3％～5％环戊二烯类树脂、1％～3％氰基类树脂、0.005％～0.015％光稳定剂、0.005％～0.015％抗氧化剂、0.4％～0.8％脱模剂、3％～7％分散剂、0.2％～1％分子量调节剂、0.2％～1％固化剂、0.3％～3％2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物。
[0050] 这种光学树脂组合物中，环戊二烯类树脂可选用ETERMER 3386树脂；氰基类树脂可选用ETERMER 2264树脂；光稳定剂优选为光稳定剂UV770；抗氧化剂优选为抗氧化剂264；脱模剂优选为聚环氧乙烷类脱模剂，分子量范围在200～2000，如选用脱模剂T15；分散剂优选为纳米分散剂，如纳米硅分散剂。
[0051] 本发明的有益效果是：
[0052] 本发明所提供的2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物具有吸收紫外线(330-400nm)和蓝光(400-420nm)的功效，因此该类化合物可以作为紫外和蓝光吸收剂，应用在眼镜、手机、电视机、计算机显示器、游戏机等领域的眼视光学类防护产品，吸收电子显示屏高能量的紫外光和部分短波长蓝光，应用前景广阔。
[0053] 具体来说，本发明提供了一种新型、紫外-短波长蓝光吸收剂2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑的合成与应用。合成2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物的方法简单，反应条件易于控制、分离纯化易实施。该类化合物具有紫外吸收剂常有的结构单元，即具有可以形成稳定分子内氢键的结构单元。凭借这种分子内的氢键的形成和断裂，可以消除紫外线的破坏作用，因此对紫光可表现出特异的稳定性；同时其光吸收主峰比常见的苯并三氮唑类紫外吸收剂(UV-P和UV-329)红移约10nm，主吸收峰处在360nm左右，可满足某些特定行业的使用要求。这类吸收剂吸收波长的覆盖范围达到400nm；提高其使用量时，其吸收波长的覆盖范围会超过420nm；具有吸收短波长蓝光的特性，可作为蓝光吸收剂应用于多个方面。如应用在眼镜、手机、电视机、计算机显示器、游戏机等领域的视力保护产品方面，起到保护视力的功效。
附图说明
附图说明
[0054] 图1是化合物1在乙酸乙酯溶液中的吸收谱图；
[0055] 图2是化合物2和化合物3在乙酸乙酯溶液中的吸收谱图；
[0056] 图3是化合物2和化合物3在1,2-二氯乙烷溶液中的吸收谱图。
具体实施方式
[0058] 以下提供了三种2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物，分别为化合物1～3。
[0059] 化合物1的结构式为：
[0060] 化合物2的结构式为：
[0061] 化合物3的结构式为：
[0062] 实施例1
[0063] 2-(4-丁氧基-4'-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-3-基)菲并[9,10-d]咪唑(化合物1)的合成。
[0064]
[0065] 由5-溴-2-羟基苯甲醛合成5-溴-2-烷氧基苯甲醛，按照文献报道的常规方法完成。参考文献有：刘静姿，王玉良，陈淑华，西南师范大学学报(自然科学版)，2005，30(2)：301-303；李杰，汤红叶，徐锁平，江苏师范大学学报(自然科学版)，2012，30(3)：43-46)。此处以2-羟基苯甲醛和1-溴丁烷的反应为例。在50mL的N,N-二甲基甲酰胺中分别加入5-溴-
2-羟基苯甲醛20mmol(4.01g)，氢氧化钠40mmol(1.60g)和溴丁烷30mmol(4.11g)。室温搅拌
5小时后，搅拌下倒入500mL水中，混合物用二氯甲烷(50mL×3次)萃取，获得的有机层用水洗涤(100mL×3次)。有机层用无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂，得到产物5-溴-2-丁氧基苯甲醛4.63g，产率90％。
2-羟基苯甲醛20mmol(4.01g)，氢氧化钠40mmol(1.60g)和溴丁烷30mmol(4.11g)。室温搅拌
5小时后，搅拌下倒入500mL水中，混合物用二氯甲烷(50mL×3次)萃取，获得的有机层用水洗涤(100mL×3次)。有机层用无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂，得到产物5-溴-2-丁氧基苯甲醛4.63g，产率90％。
[0066] 参考耦合反应文献合成出2-丁氧基-5-(4-叔丁基)苯基苯甲醛。耦合反应文献有：Miyaura,N.；Suzuki,A.Chem.Rev.1995,95,2457-2483；Miyaura,N.；Suzuki,A.J.Chem.Soc.Chem.Comm.1979,590,866-867；Suzuki,A.Chem.Commun.2005,38,4759-
4763；Suzuki,A.J.Organomet.Chem.2002,653,83-90；Suzuki,A.；Yamamoto,Y.Chem.Lett.2011,40,894-901。在80mL甲苯、16mL乙醇和32mL水的混合物中分别加入5-溴-2-丁氧基苯甲醛10.0mmol(2.57g)，4-叔丁基苯硼酸12.0mmol(2.14g)，碳酸钾(5.4g)，四(三苯基膦)钯(0.40g)。该混合物通过减压-充氮气方法处理6次，保证该反应体系中无氧气存在。并在氮气保护下，于81℃反应12小时。分离除去水，并用水洗涤(50mL×3次)，除去碳酸钠。减压蒸馏除去溶剂，柱分离纯化得到目标产物5-(4-叔丁基苯基)-2-丁氧基苯甲醛
2.64g，产率85％。
4763；Suzuki,A.J.Organomet.Chem.2002,653,83-90；Suzuki,A.；Yamamoto,Y.Chem.Lett.2011,40,894-901。在80mL甲苯、16mL乙醇和32mL水的混合物中分别加入5-溴-2-丁氧基苯甲醛10.0mmol(2.57g)，4-叔丁基苯硼酸12.0mmol(2.14g)，碳酸钾(5.4g)，四(三苯基膦)钯(0.40g)。该混合物通过减压-充氮气方法处理6次，保证该反应体系中无氧气存在。并在氮气保护下，于81℃反应12小时。分离除去水，并用水洗涤(50mL×3次)，除去碳酸钠。减压蒸馏除去溶剂，柱分离纯化得到目标产物5-(4-叔丁基苯基)-2-丁氧基苯甲醛
2.64g，产率85％。
[0067] 参考文献合成咪唑类化合物。合成咪唑文献有：肖立伟，彭晓霞，周秋香，寇伟，时亚茹，有机化学，2015，35，1204-1215；谭海彬，中山大学硕士毕业论文，2006；彭化南，郑大贵，陈熙，韩耀静，吴丽丹，杨彦春，化学研究与应用，2019，203-207。取5-(4-叔丁基苯基)-2-丁氧基苯甲醛2.0mmol(0.62g)，9,10-菲醌2.4mmol(0.50g)，醋酸铵(1.20g)，乙酸20mL，
125℃回流搅拌12小时。待反应混合物冷却后，搅拌下缓慢倒入200g冰水中，静置、沉淀2小时。抽滤得到的固体产物干燥后，研碎，转入20mL甲醇中，搅拌、加热至回流，然后冷却，抽滤得到目标产物0.81g。以5-(4-叔丁基苯基)-2-丁氧基苯甲醛计算，产率81％。
125℃回流搅拌12小时。待反应混合物冷却后，搅拌下缓慢倒入200g冰水中，静置、沉淀2小时。抽滤得到的固体产物干燥后，研碎，转入20mL甲醇中，搅拌、加热至回流，然后冷却，抽滤得到目标产物0.81g。以5-(4-叔丁基苯基)-2-丁氧基苯甲醛计算，产率81％。
[0068] 化合物1的核磁共振检测结果如下：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.92(d,J＝2.4Hz,1H),8.65(d,J＝8.1Hz,2H),7.63(d,J＝8.4Hz,3H),7.59-7.52(m,5H),7.46(d,J＝8.4Hz,
3H),6.94(d,J＝8.7Hz,1H),4.14(t,J＝6.6Hz,2H),2.01-1.93(m,2H),1.69-1.62(m,2H),
1.39(s,9H)1.11(t,J＝7.2Hz,3H)。13C NMR(75MHz,CDCl3)δ:155.8,150.8,148.2,138.0,
135.2,129.3,129.1,128.4,127.7,127.3,126.5,125.9,124.5,118.9,113.3,69.6,35.4,+
32.5,32.2,20.6,14.7.ESI-MS,m/z499.3[M+H]。
3H),6.94(d,J＝8.7Hz,1H),4.14(t,J＝6.6Hz,2H),2.01-1.93(m,2H),1.69-1.62(m,2H),
1.39(s,9H)1.11(t,J＝7.2Hz,3H)。13C NMR(75MHz,CDCl3)δ:155.8,150.8,148.2,138.0,
135.2,129.3,129.1,128.4,127.7,127.3,126.5,125.9,124.5,118.9,113.3,69.6,35.4,+
32.5,32.2,20.6,14.7.ESI-MS,m/z499.3[M+H]。
[0069] 实施例2
[0070] 2-(1-(2-丁氧基萘基))-4,5-二苯基咪唑(化合物2)的合成。
[0071]
[0072] 参照实施例1中的5-溴-2-羟基苯甲醛与溴丁烷的反应条件，2-羟基-1-萘甲醛和1-溴丁烷反应得到2-丁氧基-1-萘甲醛；再参考实施例1中2-丁氧基-5-(4-叔丁基)苯基苯甲醛与9,10-菲醌和乙酸铵合成咪唑类化合物的反应条件，将2-丁氧基-1-萘甲醛和1,2-二苯基乙二酮与乙酸铵合成出目标化合物2，以2-丁氧基-1-萘甲醛计算产率81％。
[0073] 化合物2的核磁共振检测结果如下：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.35(d,J＝8.7Hz,1H),8.70(d,J＝7.8Hz,2H),7.81-7.74(m,3H),7.66-7.52(m,7H),7.42-7.39(m,1H),7.23-
7.19(m,2H),4.07(t,J＝6.6Hz,2H),1.79-1.69(m,2H),1.48-1.38(m,2H),0.87(t,J＝
7.2Hz,3H)。13C NMR(75MHz,CDCl3)δ:155.0,146.0,132.9,131.5,129.7,128.3,128.0,
127.7,127.0,126.7,125.1,124.4,123.7,121.8,114.2,112.9,70.0,31.6,19.4,+
13.8.ESI-MS,m/z 419.2[M+H]。
7.19(m,2H),4.07(t,J＝6.6Hz,2H),1.79-1.69(m,2H),1.48-1.38(m,2H),0.87(t,J＝
7.2Hz,3H)。13C NMR(75MHz,CDCl3)δ:155.0,146.0,132.9,131.5,129.7,128.3,128.0,
127.7,127.0,126.7,125.1,124.4,123.7,121.8,114.2,112.9,70.0,31.6,19.4,+
13.8.ESI-MS,m/z 419.2[M+H]。
[0074] 实施例3
[0075] 2-(1-(2-丁氧基萘基))-菲并[9,10-d]-咪唑(化合物3)的合成。
[0076]
[0077] 参考实施例2，将2-丁氧基-1-萘甲醛和9,10-菲醌与乙酸铵合成出目标化合物3，以2-丁氧基-1-萘甲醛计算产率86％。
[0078] 化合物3的核磁共振检测结果如下：1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:9.48(d,J＝8.7Hz,1H),7.78(J＝9.0Hz,2H),7.64-7.53(m,4H),7.41-7.22(m,7H),4.15(t,J＝6.6Hz,2H),
1.82-1.75(m,2H),1.49-1.42(m,2H),0.91(t,J＝7.5Hz,3H)。13C NMR(75MHz,CDCl3)δ:
154.4,142.8,132.6,130.7,129.7,128.6,127.9,127.5,127.2,127.0,124.2,114.2,+
112.7,69.9,31.7,19.5,13.8.ESI-MS,m/z 417.2[M+H]。
1.82-1.75(m,2H),1.49-1.42(m,2H),0.91(t,J＝7.5Hz,3H)。13C NMR(75MHz,CDCl3)δ:
154.4,142.8,132.6,130.7,129.7,128.6,127.9,127.5,127.2,127.0,124.2,114.2,+
112.7,69.9,31.7,19.5,13.8.ESI-MS,m/z 417.2[M+H]。
[0079] 性能测试
[0080] 检测2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物对紫外和蓝光的吸收性能。
[0081] 将化合物1、化合物2和化合物3分别溶解在乙酸乙酯和1,2-二氯乙烷中，分别测试它们的紫外光谱吸收谱图。附图1是化合物1在乙酸乙酯溶液中的吸收谱图。附图2是化合物2和化合物3在乙酸乙酯溶液中的吸收谱图，其中，化合物2的浓度为0.19×10-5mol/L，化合物3的浓度为0.17×10-5mol/L。附图3是化合物2和化合物3在1,2-二氯乙烷溶液中的吸收谱图，其中，化合物2的浓度为0.21×10-5mol/L，化合物3的浓度为0.20×10-5mol/L。
[0082] 从图3可以看出，化合物3在1,2-二氯乙烷溶液中，在浓度约10-6摩尔/升时，其吸收波长覆盖范围超过400nm。如果增加其浓度，其吸收波长覆盖范围会向更长波方向移动，甚至超过420nm。所以，该类化合物可作为长波长紫外和短波长蓝光吸收剂使用。
[0083] 应用例
[0084] 一种树脂体系含有如下质量百分比的组分：80％的苯乙烯、4％的ETERMER 3386树脂、2％的ETERMER 2264树脂、0.01％的UV770光稳定剂、0.01％的抗氧化剂264、0.6％的脱模剂T15、5％的纳米分散剂、0.5％的分子量调节剂、0.5％的固化剂。将化合物3以质量百分比1％的添加量分别加入到树脂体系中，搅拌均匀，转移到模具中。烘箱加热到90℃，把盛有样品的模具放入烘箱中，以每分钟1℃的速度程序升温至130℃，然后保温20小时，使其固化。随后自然冷却至室温，脱模得到镜片。通过紫外吸收仪测得所得产品的截止波长为415nm。
[0085] 本发明提供的这类2-(2-烷氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑类化合物作为紫外-蓝光吸收剂，可应用在手机、电视机、计算机显示器、游戏机的蓝光防护膜或防护镜等方面，能够吸收高能量的紫外光和部分短波长蓝光，从而保护视力。
[0086] 上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
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