置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用
专利汇可以提供置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且一般式(I)の置換アゾリルピロロンもしくはアゾリルヒダントインならびにその塩: [一般式(I)のラジカルは、本明細書中に与えられた定義に対応する]、ならびに除草剤として、特に、広葉雑草の防除および/または有用 植物 の農作物に影響を与える植物生長調節剤としてのこれらの使用。，下面是置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインならびにその塩ならびに除草活性物質としてのその使用专利的具体信息内容。
一般式(I)の置換アゾリルピロロンもしくはアゾリルヒダントインまたはその塩: [式中、 Qは、基Q−1〜Q−5を表し Aは、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、ここで、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C8)−ヒドロキシアルキル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルコキシアルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキルオキシ、(C1〜C8)−アルキルチオ、(C1〜C8)−アルキルスルフィニル、(C1〜C8)−アルキルスルホニル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ、(C1〜C8)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C8)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシ、(C2〜C8)−アルキニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、トリス−[(C1〜C8)−アルキル]シリル−(C2〜C8)−アルキニルを表し、 R2は、水素、ハロゲン、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C8)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルコキシアルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキルオキシ、(C1〜C8)−アルキルチオ、(C1〜C8)−ハロアルコキシ、(C1〜C8)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C8)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシ、(C2〜C8)−アルキニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、トリス−[(C1〜C8)−アルキル]シリル−(C2〜C8)−アルキニルを表し、 R1およびR2は、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2は、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1〜C8)−アルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルコキシ、アリール−(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1〜C8)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1〜C8)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1〜C8)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2〜C8)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、 R4は、水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C2〜C8)−ハロアルケニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2〜C8)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2〜C8)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2〜C8)−アルケニル、アリール−(C2〜C8)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2〜C8)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2〜C8)−アルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C2〜C8)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、(C1〜C8)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1〜C8)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1〜C8)−アルキレン、シアノ−(C1〜C8)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ−(C1〜C8)−アルキルチオ、(C1〜C8)−アルキルチオ−(C1〜C8)−アルキレン、(C1〜C8)−ハロアルキルチオ−(C1〜C8)−アルキルチオ、(C1〜C8)−アルキルチオ−(C1〜C8)−アルキルチオを表し、 R5は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C8)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシアルキルオキシ、(C1〜C8)−ハロアルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシ、(C2〜C8)−アルキニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C8)−アルキルを表し、 またはR2およびR5は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6は、水素または(C1〜C8)−アルキルを表し、 R7は、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、NR10R11、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C8)−アルキルを表し、 またはQがQ−1もしくはQ−2を表す場合、R4およびR7は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R10およびR11は同じまたは異なり、独立して、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C1〜C8)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C8)−ハロアルケニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルチオ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキルチオ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C8)−アルキル、COR12、SO2R13、(C1〜C8)−アルキル−HNO2S−、(C3〜C10)−シクロアルキル−HNO2S−、ヘテロシクリル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキルを表し、 R12は、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C1〜C8)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C8)−ハロアルケニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキルを表し、 R13は、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C1〜C8)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C8)−ハロアルケニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C8)−アルキル、NR10R11を表し、 ならびに Xは、酸素または硫黄を表し、 それぞれ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12およびR13において記載のラジカルの環構造要素は、非置換またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、NR10R11、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルホキシ、(C1〜C4)−アルキルスルホン、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1〜C4)−ハロアルキルスルホン、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C1〜C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルキルカルボキシ、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、R10R11N−カルボニルからなる群から選択される1つ以上のラジカルにより置換されており、構造要素シクロアルキル、およびヘテロシクリルは、n=0、1もしくは2であるn個のオキソ基を有する]。Qが、基Q−1〜Q−5を表し Aが、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、ここで、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、(C1〜C7)−ヒドロキシアルキル、(C1〜C7)−アルコキシ、(C1〜C7)−アルコキシアルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキルオキシ、(C1〜C7)−アルキルチオ、(C1〜C7)−アルキルスルフィニル、(C1〜C7)−アルキルスルホニル、(C1〜C7)−ハロアルコキシ、(C1〜C7)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C7)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルケニルオキシ、(C2〜C7)−アルキニル、(C2〜C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、トリス−[(C1〜C7)−アルキル]シリル−(C2〜C7)−アルキニルを表し、 R2が、水素、ハロゲン、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、(C1〜C7)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ、(C1〜C7)−アルコキシアルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキルオキシ、(C1〜C7)−アルキルチオ、(C1〜C7)−ハロアルコキシ、(C1〜C7)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C7)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルケニルオキシ、(C2〜C7)−アルキニル、(C2〜C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、トリス−[(C1〜C7)−アルキル]シリル−(C2〜C7)−アルキニルを表し、 R1およびR2が、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2が、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1〜C7)−アルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルコキシ、アリール−(C1〜C7)−アルコキシ、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1〜C7)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1〜C7)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1〜C7)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2〜C7)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、 R4が、水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、(C2〜C7)−ハロアルケニル、(C2〜C7)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2〜C7)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2〜C7)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2〜C7)−アルケニル、アリール−(C2〜C7)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2〜C7)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2〜C7)−アルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C2〜C7)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキレン、(C1〜C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、(C3〜C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキレン、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1〜C7)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1〜C7)−アルキレン、シアノ−(C1〜C7)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C1〜C7)−ハロアルコキシ−(C1〜C7)−アルキルチオ、(C1〜C7)−アルキルチオ−(C1〜C7)−アルキレン、(C1〜C7)−ハロアルキルチオ−(C1〜C7)−アルキルチオ、(C1〜C7)−アルキルチオ−(C1〜C7)−アルキルチオを表し、 R5が、水素、ヒドロキシ、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシアルキルオキシ、(C1〜C7)−ハロアルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルケニルオキシ、(C2〜C7)−アルキニル、(C2〜C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C7)−アルキルを表し、 またはR2およびR5が、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6が、水素または(C1〜C7)−アルキルを表し、 R7が、水素、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、NR10R11、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C7)−アルキルを表し、 またはQがQ−1もしくはQ−2を表す場合、R4およびR7が、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R10およびR11が同じまたは異なり、独立して、水素、(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、(C1〜C7)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C7)−ハロアルケニル、(C2〜C7)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルチオ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキルチオ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C7)−アルキル、COR12、SO2R13、(C1〜C7)−アルキル−HNO2S−、(C3〜C10)−シクロアルキル−HNO2S−、ヘテロシクリル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C7)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキルを表し、 R12が、(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、(C1〜C7)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C7)−ハロアルケニル、(C2〜C7)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキルを表し、 R13が、(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、(C1〜C7)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C7)−ハロアルケニル、(C2〜C7)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C7)−アルキル、NR10R11を表し、 ならびに Xが、酸素または硫黄を表す、 請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/またはその塩。Qが、基Q−1〜Q−5を表し Aが、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、ここで、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C1〜C6)−ヒドロキシアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−アルキルスルフィニル、(C1〜C6)−アルキルスルホニル、(C1〜C6)−ハロアルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、トリス−[(C1〜C6)−アルキル]シリル−(C2〜C6)−アルキニルを表し、 R2が、水素、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C1〜C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−ハロアルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、トリス−[(C1〜C6)−アルキル]シリル−(C2〜C6)−アルキニルを表し、 R1およびR2が、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2が、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1〜C6)−アルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルコキシ、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2〜C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、 R4が、水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2〜C6)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2〜C6)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2〜C6)−アルケニル、アリール−(C2〜C6)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2〜C6)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2〜C6)−アルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C2〜C6)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1〜C6)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1〜C6)−アルキレン、シアノ−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C1〜C6)−ハロアルコキシ−(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−アルキルチオ−(C1〜C6)−アルキレン、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ−(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−アルキルチオ−(C1〜C6)−アルキルチオを表し、 R5が、水素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシアルキルオキシ、(C1〜C6)−ハロアルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 またはR2およびR5が、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6が、水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、 R7が、水素、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 またはQがQ−1もしくはQ−2を表す場合、R4およびR7が、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R10およびR11が同じまたは異なり、独立して、水素、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルチオ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、COR12、SO2R13、(C1〜C6)−アルキル−HNO2S−、(C3〜C10)−シクロアルキル−HNO2S−、ヘテロシクリル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 R12が、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 R13が、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、NR10R11を表し、 ならびに Xが、酸素または硫黄を表す、 請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/またはその塩。Qが、基Q−1〜Q−5を表し Aが、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、ここで、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブタ−1−イル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、フェニル、p−Clフェニル、m−Clフェニル、o−Clフェニル、p−F−フェニル、m−F−フェニル、o−F−フェニル、p−Me−フェニル、m−Me−フェニル、o−Me−フェニル、p−OMe−フェニル、m−OMe−フェニル、o−OMe−フェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、 R2が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、NR10R11、フェニル、p−Clフェニル、m−Clフェニル、o−Clフェニル、p−F−フェニル、m−F−フェニル、o−F−フェニル、p−Me−フェニル、m−Me−フェニル、o−Me−フェニル、p−OMe−フェニル、m−OMe−フェニル、o−OMe−フェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、 R1およびR2が、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2が、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、1−メチルエトキシ、n−ブチルオキシ、1−メチルプロピルオキシ、2−メチルプロピルオキシ、1,1−ジメチルエトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2〜C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OSO2R13を表し、 R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、 (3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−CH2−、R10R11N−CH2−CH2−、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イルを表し、 R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−ク ロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、シアノメチル、シアノエチル、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C−(C1〜C6)−アルキレン、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、 またはR2およびR5が、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6が、水素を表し、 R7が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、2−フルオロシクロプロピル、3,3−ジフルオロシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 またはQがQ−1もしくはQ−2を表す場合、R4およびR7が、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R10およびR11が、同じまたは異なり、独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル、(C4〜C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1〜C5)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C5)−アルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル−(C1〜C5)−アルキル、COR12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1〜C5)−アルコキシカルボニル−(C1〜C5)−アルキル、(C1〜C5)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C5)−アルコキシカルボニル−(C1〜C5)−アルキル、アリール−(C1〜C5)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1〜C5)−アルコキシカルボニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C5)−アルキルを表し、 R12が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル、(C4〜C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 R13が、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル、(C4〜C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、NR10R11を表し、 ならびに Xが、酸素を表す、 請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/またはその塩。Qが、基Q−1〜Q−5を表し Aが、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、ここで、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシを表し、 R2が、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、2,2−ジメチルプロパ−1−イルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、プロパ−2−エン−1−イルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルアミノ、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、 R1およびR2が、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2が、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3が、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、 R4が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロパ−1−イル、2−メチルシクロプロパ−1−イル、2,2−ジメチルシクロプロパ−1−イル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、 (2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イルを表し、 R5が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−メチルテトラゾール−5−イル、1−エチルテトラゾール−5−イル、フェニル、p−Clフェニル、p−F−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、p−メチルフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、m−Clフェニル、m−F−フェニル、m−メトキシフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、m−メチルフェニル、m−トリフルオロメトキシフェニル、o−Clフェニル、o−F−フェニル、o−メトキシフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、o−メチルフェニル、o−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、 またはR2およびR5が、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6が、水素を表し、 R7が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジ−メチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、2−フルオロシクロプロピル、3,3−ジフルオロシクロブチル、3−ジフルオロシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、n−ブチルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、n−プロピルオキシ−n−プロピル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、 (3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロ−ピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、シアノメチル、シアノエチル、1−シアノエタ−1−イル、1−シアノプロパ−1−イル、2−シアノ−プロパ−1−イル、3−シアノプロパ−1−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、メチル(シクロプロピル)アミノ、メチル(n−プロピル)アミノ、ピペリジン−1−イル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、1−メチルプロパ−1−イルカルボニル、1,1−ジメチルエタ−1−イルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−Clフェニルカルボニル、m−Clフェニルカルボニル、o−Clフェニルカルボニル、p−F−フェニルカルボニル、m−F−フェニルカルボニル、o−F−フェニルカルボニル、p−Me−フェニルカルボニル、m−Me−フェニルカルボニル、o−Me−フェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、p−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、m−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、o−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、o−Clフェニルメチルカルボニル、m−Clフェニルメチルカルボニル、p−Clフェニルメチルカルボニル、o−F−フェニルメチルカルボニル、m−F−フェニルメチルカルボニル、p−F−フェニルメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、n−ブチルアミノカルボニル、tert−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、p−Clフェニルアミノカルボニル、p−F−フェニルアミノカルボニル、p−シアノフェニルアミノカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、p−メチルフェニルアミノカルボニル、p−メトキシフェニルアミノカルボニル、m−Clフェニルアミノカルボニル、m−F−フェニルアミノカルボニル、m−シアノフェニルアミノカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、m−メチルフェニルアミノカルボニル、m−メトキシフェニルアミノカルボニル、o−Clフェニルアミノカルボニル、o−F−フェニルアミノカルボニル、o−シアノフェニルアミノカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、o−メチルフェニルアミノカルボニル、o−メトキシフェニルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、p−クロロフェニルメチルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニル−n−プロピル、フェニルカルボニルメチル、フェニルカルボニルエチル、p−Clフェニルカルボニルメチル、p−Clフェニルカルボニルエチル、p−F−フェニルカルボニルメチル、p−F−フェニルカルボニルエチル、メチルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、エチルカルボニルメチル、エチルカルボニルエチル、イソプロピルカルボニルメチル、シクロプロピルカルボニルメチル、シクロブチルカルボニルメチル、シクロペンチルカルボニルメチル、シクロヘキシルカルボニルメチル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−Clフェニルスルホニル、m−Clフェニルスルホニル、o−Clフェニルスルホニル、2,4−ジクロロフェニルスルホニル、2,5−ジクロロフェニルスルホニル、2,6−ジクロロフェニルスルホニル、3,5−ジクロロフェニルスルホニル、p−F−フェニルスルホニル、m−F−フェニルスルホニル、o−F−フェニルスルホニル、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル、2,5−ジフルオロフェニルスルホニル、2,6−ジフルオロフェニルスルホニル、3,5−ジフルオロフェニルスルホニル、p−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、m−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、o−トリフルオロメチルフェニルスルホニルを表し、 ならびに Xが、酸素を表す、 請求項1に記載の一般式(I)の化合物および/またはその塩。除草剤および/または植物生長調節剤としての、請求項1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物および/またはその塩の使用。前記組成物は、請求項1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物および/またはその塩、ならびに(i)および/または(ii)の群、 (i)殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および/または更なる生長調節剤からなる群から選択される、1つ以上の更なる農芸化学的に活性のある物質、 (ii)作物保護において通例の1つ以上の製剤助剤、 から選択される1つ以上の更なる物質を含んでなる、除草用および/または植物生長調節組成物。− 請求項1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩、または − 請求項7に記載の組成物 の有効量を、 植物、植物の種子、前記植物が生長する土壌の中もしくは土壌の上または耕作領域に施用することを特徴とする、 有害植物を防除するかまたは植物の生長を調節する方法。
本発明は、作物保護剤、特に有用な植物の農作物(crops)における広葉雑草およびイネ科雑草(weed grasses)の選択的防除のための除草剤の技術分野に関する。
詳細には、本発明は、置換トリアゾリルピロロン類およびトリアゾリルヒダントイン類ならびに置換テトラアゾリルピロロン類およびテトラアゾリルヒダントイン類ならびにその塩、これらの製造方法ならびに除草剤としてのこれらの使用に関する。
これらの施用では、有用植物の農作物における有害植物の選択的防除のための現在までに公知の農作物保護剤または望ましくない植生の防除のための活性化合物はデメリットを有することが時々あり、(a)特定の有害植物に対する除草作用がないかあるいは不充分であること、(b)活性化合物を用いて防除することができる有害植物の範囲が充分に広くないこと、(c)有用植物の農作物のその選択性が低すぎることおよび/または(d)これらは毒物学的に好ましくないプロファイルを有することである。さらに、多数の有用植物のために植物生長調節剤として使用することができるいくつかの活性化合物は、他の有用植物において望ましくない収穫高の低下を引き起こすか、または作物(crop plant)と親和性がないか、もしくは狭い施用量範囲内のみである。公知の活性化合物のいくつかは得ることが難しい前駆体および試薬のせいで、工業的規模で経済的に製造することができないか、または不充分な化学的安定性しか有しない。他の活性化合物の場合、活性は、天候および土壌条件などの環境条件に極めて依存しすぎる。
特に低施用量におけるこれらの公知の化合物の除草作用、および/または作物との親和性は依然として改良されるべきである。
特定の置換トリアゾリル−またはテトラアゾリルカルボキサミドを除草活性化合物として使用することができることは公知である(国際公開第2016/038173号;国際公開第2016/016107号;国際公開第2015/007564号;国際公開第2014/184016号;国際公開第2014/037342号;国際公開第2013/174843号;国際公開第2013/164331号参照)。同様に、特定の置換アミノトリアゾール類およびアミノテトラアゾール類を薬剤的に活性な化合物として、例えば、エピジェネティックな調節に対するKDM1A阻害剤として(国際公開第2015/120281号参照)、または糖転移酵素阻害剤(Chemical Biology & Drug Design 2014, 84, 685参照)として使用することができることは公知である。さらに、特定の置換アミノトリアゾール類およびアミノテトラアゾール類は、サーチュインモジュレーターとして記載されている(国際公開第2012/106509号;Aging, 2011, 3, 852参照)。
様々な文献は、除草特性を有する置換ピロロン類およびヒダントイン類について記載している。国際公開第2016/071359号および国際公開第2016/071360号は、例えば、さらに置換されていてもよいイソキサゾリン類を含む窒素において複素環式置換基を運搬するピロロン類を開示している。さらに置換ピロロン類およびその除草または殺虫特性は、中国特許出願公開第633678号、独国特許出願公開第2735841号、欧州特許出願公開第0297378号、欧州特許出願公開第0334133号、欧州特許出願公開第0339390号および欧州特許出願公開第0286816号に記載されている。加えて、国際公開第2016/071361号;国際公開第2016/071362号;国際公開第2016/071363号および国際公開第2016/071364号は、例えば、さらに置換されていてもよいイソキサゾリン類を含む窒素において複素環式置換基を運搬する置換ヒダントイン類について記載している。選択された特異的に置換された1,3,4−チアジアゾリル−および1,2,4−チアジアゾリル−2,5−ジオキソイミダゾリン類およびその除草作用は、独国特許出願公開第2247266号に記載されている。置換ピラゾリルピロロン類および除草活性化合物としてのその使用は、例えば、国際公開第2015/018434号および国際公開第2015/018433号に記載されている。しかしながら、除草活性化合物としての、置換トリアゾリルピロロン類およびトリアゾリルヒダントイン類ならびに置換テトラアゾリルピロロン類およびテトラアゾリルヒダントイン類またはその塩の使用は、これまでに記載されていない。驚くべきことに、置換トリアゾリルピロロン類およびトリアゾリルヒダントイン類ならびに置換テトラアゾリルピロロン類およびテトラアゾリルヒダントイン類またはその塩は除草剤として特に適していることを見出した。
したがって、本発明は、一般式(I):
式中、 Qは、基Q−1〜Q−5を表し、
Aは、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、式中、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1である場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5である場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C8)−ヒドロキシアルキル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルコキシアルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキルオキシ、(C1〜C8)−アルキルチオ、(C1〜C8)−アルキルスルフィニル、(C1〜C8)−アルキルスルホニル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ、(C1〜C8)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C8)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシ、(C2〜C8)−アルキニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、トリス−[(C1〜C8)−アルキル]シリル−(C2〜C8)−アルキニルを表し、 R2は、水素、ハロゲン、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C1〜C8)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルコキシアルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキルオキシ、(C1〜C8)−アルキルチオ、(C1〜C8)−ハロアルコキシ、(C1〜C8)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C8)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシ、(C2〜C8)−アルキニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、トリス−[(C1〜C8)−アルキル]シリル−(C2〜C8)−アルキニルを表し、 R1およびR2は、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2は、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員(a total of 3 to 7 members)を有する部分的飽和環を形成し、 R3は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1〜C8)−アルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルコキシ、アリール−(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1〜C8)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1〜C8)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1〜C8)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2〜C8)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、 R4は、水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C2〜C8)−ハロアルケニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2〜C8)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2〜C8)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2〜C8)−アルケニル、アリール−(C2〜C8)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2〜C8)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2〜C8)−アルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C2〜C8)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、(C1〜C8)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C8)−アルキレン、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1〜C8)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1〜C8)−アルキレン、シアノ−(C1〜C8)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ−(C1〜C8)−アルキルチオ、(C1〜C8)−アルキルチオ−(C1〜C8)−アルキレン、(C1〜C8)−ハロアルキルチオ−(C1〜C8)−アルキルチオ、(C1〜C8)−アルキルチオ−(C1〜C8)−アルキルチオを表し、 R5は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C8)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシアルキルオキシ、(C1〜C8)−ハロアルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシ、(C2〜C8)−アルキニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C8)−アルキルを表し、 またはR2およびR5は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6は、水素または(C1〜C8)−アルキルを表し、 R7は、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、NR10R11、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C8)−アルキルを表し、 またはQがQ−1もしくはQ−2を表す場合、R4およびR7は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R10およびR11は同じまたは異なり、独立して、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C1〜C8)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C8)−ハロアルケニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルキルチオ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−ハロアルキルチオ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C8)−アルキル、COR12、SO2R13、(C1〜C8)−アルキル−HNO2S−、(C3〜C10)−シクロアルキル−HNO2S−、ヘテロシクリル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C8)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキルを表し、 R12は、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C1〜C8)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C8)−ハロアルケニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、アリール−(C1〜C8)−アルコキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキルを表し、 R13は、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルケニル、(C2〜C8)−アルキニル、(C1〜C8)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C8)−ハロアルケニル、(C2〜C8)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ−(C1〜C8)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C8)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C8)−アルキル、NR10R11を表し、 ならびに Xは、酸素または硫黄を表し、 それぞれ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11、R12およびR13において記載のラジカルの環構造要素(特に、構造的要素アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリル)は、非置換またはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、NR10R11、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ、(C1〜C4)−アルキルスルホキシ、(C1〜C4)−アルキルスルホン、(C1〜C4)−ハロアルキルチオ、(C1〜C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1〜C4)−ハロアルキルスルホン、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル、(C1〜C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C4)−アルキルカルボキシ、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C4)−アルキル、R10R11N−カルボニルからなる群から選択される1つ以上のラジカルにより置換されており、構造要素シクロアルキル、およびヘテロシクリルは、n=0、1もしくは2を表すn個のオキソ基を有する、 の置換アゾリルピロロンもしくはアゾリルヒダントインならびにその塩を提供する。
一般式(I)の化合物は、適切な無機酸または有機酸、例えば、鉱酸、例えば、HCl、HBr、H2SO4、H3PO4もしくはHNO3、または有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸もしくはサリチル酸またはスルホン酸、例えば、p−トルエンスルホン酸を、塩基基、例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノもしくはピリジノへ添加することにより塩を生成することができる。このような場合、これらの塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含んでなるであろう。非プロトン化された形態における適切な置換基、例えば、スルホン酸、特定のスルホンアミドまたはカルボン酸は、それ自体プロトン化可能なアミノ基などの基との分子内塩を生成することが可能である。一般式(I)の化合物に対する塩基の作用により塩を生成し得る。適切な塩基は、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンなどの有機アミン類、およびアンモニウム、アルカリ金属類またはアルカリ土類金属類の水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムである。これらの塩は、農業に適したカチオン、例えば、酸性水素が、金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンまたは第四級アンモニウム塩、例えば、式[NRaRbRcRd]+、式中Ra〜Rdは各々独立して有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリール、のカチオンとの塩により置換される化合物である。(C1〜C4)−トリアルキルスルホニウム塩および(C1〜C4)−トリアルキルスルホオキソニウム塩などのアルキルスルホニウム塩およびアルキルスルホオキソニウム塩も適切である。
本発明による一般式(I)の置換トリアゾリルピロロン、トリアゾリルヒダントイン、テトラゾリルピロロンおよびテトラアゾリルヒダントインは、pH、溶媒および温度などの外部条件に依存して、その全てが式(I)により包含される様々な互変異性体構造で存在することができる。
本発明により使用される一般式(I)の化合物およびその塩を、以後、「一般式(I)の化合物」と呼ぶ。
本発明は、好ましくは、 式中、 Qは、基Q−1〜Q−5を表し、
Aは、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、式中、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、(C1〜C7)−ヒドロキシアルキル、(C1〜C7)−アルコキシ、(C1〜C7)−アルコキシアルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキルオキシ、(C1〜C7)−アルキルチオ、(C1〜C7)−アルキルスルフィニル、(C1〜C7)−アルキルスルホニル、(C1〜C7)−ハロアルコキシ、(C1〜C7)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C7)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルケニルオキシ、(C2〜C7)−アルキニル、(C2〜C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、トリス−[(C1〜C7)−アルキル]シリル−(C2〜C7)−アルキニルを表し、 R2は、水素、ハロゲン、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、(C1〜C7)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ、(C1〜C7)−アルコキシアルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキルオキシ、(C1〜C7)−アルキルチオ、(C1〜C7)−ハロアルコキシ、(C1〜C7)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C7)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C7)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルケニルオキシ、(C2〜C7)−アルキニル、(C2〜C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、トリス−[(C1〜C7)−アルキル]シリル−(C2〜C7)−アルキニルを表し、 R1およびR2は、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2は、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1〜C7)−アルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルコキシ、アリール−(C1〜C7)−アルコキシ、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1〜C7)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1〜C7)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1〜C7)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2〜C7)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、 R4は、水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、(C2〜C7)−ハロアルケニル、(C2〜C7)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2〜C7)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2〜C7)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2〜C7)−アルケニル、アリール−(C2〜C7)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2〜C7)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2〜C7)−アルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C2〜C7)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキレン、(C1〜C7)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、(C3〜C7)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C7)−アルキレン、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1〜C7)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1〜C7)−アルキレン、シアノ−(C1〜C7)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C1〜C7)−ハロアルコキシ−(C1〜C7)−アルキルチオ、(C1〜C7)−アルキルチオ−(C1〜C7)−アルキレン、(C1〜C7)−ハロアルキルチオ−(C1〜C7)−アルキルチオ、(C1〜C7)−アルキルチオ−(C1〜C7)−アルキルチオを表し、 R5は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシアルキルオキシ、(C1〜C7)−ハロアルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルケニルオキシ、(C2〜C7)−アルキニル、(C2〜C7)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C7)−アルキルを表し、 またはR2およびR5は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6は、水素または(C1〜C7)−アルキルを表し、 R7は、水素、(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、NR10R11、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C7)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C7)−アルキルを表し、 またはQがQ−1もしくはQ−2を表す場合、R4およびR7は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R10およびR11は同じまたは異なり、独立して、水素、(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、(C1〜C7)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C7)−ハロアルケニル、(C2〜C7)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルキルチオ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−ハロアルキルチオ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C7)−アルキル、COR12、SO2R13、(C1〜C7)−アルキル−HNO2S−、(C3〜C10)−シクロアルキル−HNO2S−、ヘテロシクリル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C7)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキルを表し、 R12は、(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、(C1〜C7)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C7)−ハロアルケニル、(C2〜C7)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、アリール−(C1〜C7)−アルコキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキルを表し、 R13は、(C1〜C7)−アルキル、(C2〜C7)−アルケニル、(C2〜C7)−アルキニル、(C1〜C7)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C7)−ハロアルケニル、(C2〜C7)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−アルキル、(C1〜C7)−アルコキシ−(C1〜C7)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C7)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C7)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C7)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C7)−アルキル、NR10R11を表し、 ならびに Xは、酸素または硫黄を表す、 一般式(I)の化合物を提供する。
本発明は、より好ましくは、 式中、 Qは、基Q−1〜Q−5を表し、
Aは、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、式中、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C1〜C6)−ヒドロキシアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−アルキルスルフィニル、(C1〜C6)−アルキルスルホニル、(C1〜C6)−ハロアルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、トリス−[(C1〜C6)−アルキル]シリル−(C2〜C6)−アルキニルを表し、 R2は、水素、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C1〜C6)−ヒドロキシアルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシアルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキルオキシ、(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−ハロアルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C6)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SOR13、SO2R13、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、トリス−[(C1〜C6)−アルキル]シリル−(C2〜C6)−アルキニルを表し、 R1およびR2は、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2は、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、ハロゲン、NR10R11、(C1〜C6)−アルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルコキシ、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルコキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2〜C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OC(O)SR12、OC(S)OR12、OC(S)SR12、OC(O)NR10R11、OC(S)NR10R11、OSO2R13、OSO2OR12、OCHOを表し、 R4は、水素、ヒドロチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、アリール−(C2〜C6)−アルケニル、ヘテロアリール−(C2〜C6)−アルケニル、ヘテロシクリル−(C2〜C6)−アルケニル、アリール−(C2〜C6)−アルキニル、ヘテロアリール−(C2〜C6)−アルキニル、ヘテロシクリル−(C2〜C6)−アルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C2〜C6)−アルキニル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキレン、アリールカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヘテロアリールカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、ヘテロシクリルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニルオキシ−(C1〜C6)−アルキレン、CHO、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−(C1〜C6)−アルキレン、R10R11NC(O)−(C1〜C6)−アルキレン、シアノ−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、(C1〜C6)−ハロアルコキシ−(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−アルキルチオ−(C1〜C6)−アルキレン、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ−(C1〜C6)−アルキルチオ、(C1〜C6)−アルキルチオ−(C1〜C6)−アルキルチオを表し、 R5は、水素、ヒドロキシ、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシアルキルオキシ、(C1〜C6)−ハロアルコキシ、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシ、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 またはR2およびR5は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6は、水素または(C1〜C6)−アルキルを表し、 R7は、水素、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 またはQがQ−1もしくはQ−2を表す場合、R4およびR7は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R10およびR11は同じまたは異なり、独立して、水素、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルチオ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−ハロアルキルチオ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、COR12、SO2R13、(C1〜C6)−アルキル−HNO2S−、(C3〜C10)−シクロアルキル−HNO2S−、ヘテロシクリル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 R12は、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 R13は、(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、(C1〜C6)−シアノアルキル、(C1〜C10)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C10)−シクロアルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、(C4〜C10)−ハロシクロアルケニル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ−(C1〜C6)−ハロアルキル、アリール、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−シクロアルキル−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C10)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、NR10R11を表し、 ならびに Xは、酸素または硫黄を表す、 一般式(I)の化合物を提供する。
本発明は、非常に特に好ましくは、 式中、 Qは、基Q−1〜Q−5を表し、
Aは、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、式中、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブタ−1−イル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、フェニル、p−Clフェニル、m−Clフェニル、o−Clフェニル、p−F−フェニル、m−F−フェニル、o−F−フェニル、p−Me−フェニル、m−Me−フェニル、o−Me−フェニル、p−OMe−フェニル、m−OMe−フェニル、o−OMe−フェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、 R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,1,1−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、ペンタ−4−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、NR10R11、フェニル、p−Clフェニル、m−Clフェニル、o−Clフェニル、p−F−フェニル、m−F−フェニル、o−F−フェニル、p−Me−フェニル、m−Me−フェニル、o−Me−フェニル、p−OMe−フェニル、m−OMe−フェニル、o−OMe−フェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリエチルシリル)エチン−1−イル、2−(トリイソプロピルシリル)エチン−1−イルを表し、 R1およびR2は、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2は、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、1−メチルエトキシ、n−ブチルオキシ、1−メチルプロピルオキシ、2−メチルプロピルオキシ、1,1−ジメチルエトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、アリール−(C1〜C6)−アルコキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エトキシ−n−プロピルオキシ、エトキシ−n−ブチルオキシ、n−プロピルオキシメトキシ、イソプロピルオキシメトキシ、アリールカルボニルオキシ、(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ、アリール−(C1〜C6)−アルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、(C3〜C10)−シクロアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、(C1〜C6)−ハロアルキルカルボニルオキシ、(C2〜C6)−アルケニルカルボニルオキシ、OC(O)OR12、OSO2R13を表し、 R4は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチルエチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビs(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ −4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、(C4〜C10)−シクロアルケニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、C(O)R12、C(O)OR12、CONR10R11、OR12、SR13、SOR13、SO2R13、NR10R11、R10R11N−CH2−、R10R11N−CH2−CH2−、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イルを表し、 R5は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビs(トリフルオロメチル)フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチ ル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、シアノメチル、シアノエチル、C(O)OR12、C(O)NR10R11、R12O(O)C−(C1〜C6)−アルキレン、メチルカルボニルオキシメチルエチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、 またはR2およびR5は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6は、水素を表し、 R7は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、2−フルオロシクロプロピル、3,3−ジフルオロシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヒドロキシ−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシ(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C10)−ハロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニル、NR10R11、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−シアノアルキル、C(O)R12、C(O)OR12、C(O)NR10R11、SO2R13、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリールカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 またはQがQ−1もしくはQ−2を表す場合、R4およびR7は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R10およびR11は、同じまたは異なり、独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、(C1〜C6)−ハロアルキル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル、(C4〜C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、トリフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、トリフルオロメトキシ−n−プロピル、ジフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシ−n−プロピル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシ−n−プロピル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシ−n−プロピル、ペンタフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシエチル、ペンタフルオロエトキシ−n−プロピル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、メチルチオ−n−プロピル、エチルチオ−n−プロピル、トリフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオエチル、トリフルオロメチルチオ−n−プロピル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1〜C5)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C5)−アルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル−(C1〜C5)−アルキル、COR12、SO2R13、ヘテロシクリル、(C1〜C5)−アルコキシカルボニル−(C1〜C5)−アルキル、(C1〜C5)−アルコキシカルボニル、アリール−(C1〜C5)−アルコキシカルボニル−(C1〜C5)−アルキル、アリール−(C1〜C5)−アルコキシカルボニル、ヘテロアリール−(C1〜C5)−アルコキシカルボニル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2〜C6)−アルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリル−(C1〜C5)−アルキルを表し、 R12は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3−ジフルオロ−n−プロピル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、4,4−ジフルオロ−n−ブチル、4,4,4−トリフルオロ−n−ブチル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル、(C4〜C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニルオキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、アリール−(C1〜C6)−アルコキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヒドロキシカルボニル−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキルを表し、 R13は、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、シアノ−n−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、3−メトキシシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、ジフルオロ−tert−ブチル、(C2〜C6)−ハロアルケニル、(C2〜C6)−ハロアルキニル、(C3〜C6)−ハロシクロアルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル、(C4〜C6)−ハロシクロアルケニル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシブチル、メトキシイソプロピル、イソプロポキシメチル、イソプロポキシエチル、置換されていてもよいフェニル、アリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1〜C6)−アルキル、ヘテロシクリル−(C1〜C6)−アルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル−(C1〜C6)−アルキル、NR10R11を表し、 ならびに Xは、酸素を表す、 一般式(I)の化合物を提供する。
本発明は、特に、 式中、 Qは、基Q−1〜Q−5を表し、
Aは、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、式中、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1は、水素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシを表し、 R2は、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、メトキシメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、エテニル、1−プロペニル、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、エチニル、1−プロピニル、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−3−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、2,2−ジメチルプロパ−1−イルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、プロパ−2−エン−1−イルアミノ、シクロプロピルメチルアミノ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルアミノ、1−ブチニル、1−ペンチニル、1−ヘキシニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、 R1およびR2は、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2は、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3は、ヒドロキシ、ヒドロチオ、塩素、臭素、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、 R4は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチルエチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロパ−1−イル、2−メチルシクロプロパ−1−イル、2,2−ジメチルシクロプロパ−1−イル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビs(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、 (2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イルを表し、 R5は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−メチルテトラゾール−5−イル、1−エチルテトラゾール−5−イル、フェニル、p−Clフェニル、p−F−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、p−メチルフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、m−Clフェニル、m−F−フェニル、m−メトキシフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、m−メチルフェニル、m−トリフルオロメトキシフェニル、o−Clフェニル、o−F−フェニル、o−メトキシフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、o−メチルフェニル、o−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、 またはR2およびR5は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6は、水素を表し、 R7は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、2−フルオロシクロプロピル、3,3−ジフルオロシクロブチル、3−ジフルオロシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、n−ブチルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、n−プロピルオキシ−n−プロピル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビs(トリフルオロメチル)フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、 (2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、シアノメチル、シアノエチル、1−シアノエタ−1−イル、1−シアノプロパ−1−イル、2−シアノ−プロパ−1−イル、3−シアノプロパ−1−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、メチル(シクロプロピル)アミノ、メチル(n−プロピル)アミノ、ピペリジン−1−イル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、1−メチルプロパ−1−イルカルボニル、1,1−ジメチルエタ−1−イルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−Clフェニルカルボニル、m−Clフェニルカルボニル、o−Clフェニルカルボニル、p−F−フェニルカルボニル、m−F−フェニルカルボニル、o−F−フェニルカルボニル、p−Me−フェニルカルボニル、m−Me−フェニルカルボニル、o−Me−フェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、p−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、m−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、o−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、o−Clフェニルメチルカルボニル、m−Clフェニルメチルカルボニル、p−Clフェニルメチルカルボニル、o−F−フェニルメチルカルボニル、m−F−フェニルメチルカルボニル、p−F−フェニルメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、n−ブチルアミノカルボニル、tert−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、p−Clフェニルアミノカルボニル、p−F−フェニルアミノカルボニル、p−シアノフェニルアミノカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、p−メチルフェニルアミノカルボニル、p−メトキシフェニルアミノカルボニル、m−Clフェニルアミノカルボニル、m−F−フェニルアミノカルボニル、m−シアノフェニルアミノカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、m−メチルフェニルアミノカルボニル、m−メトキシフェニルアミノカルボニル、o−Clフェニルアミノカルボニル、o−F−フェニルアミノカルボニル、o−シアノフェニルアミノカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、o−メチルフェニルアミノカルボニル、o−メトキシフェニルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、p−クロロフェニルメチルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニル−n−プロピル、フェニルカルボニルメチル、フェニルカルボニルエチル、p−Clフェニルカルボニルメチル、p−Clフェニルカルボニルエチル、p−F−フェニルカルボニルメチル、p−F−フェニルカルボニルエチル、メチルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、エチルカルボニルメチルエチルカルボニルエチル、イソプロピルカルボニルメチル、シクロプロピルカルボニルメチル、シクロブチルカルボニルメチル、シクロペンチルカルボニルメチル、シクロヘキシルカルボニルメチル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−Clフェニルスルホニル、m−Clフェニルスルホニル、o−Clフェニルスルホニル、2,4−ジクロロフェニルスルホニル、2,5−ジクロロフェニルスルホニル、2,6−ジクロロフェニルスルホニル、3,5−ジクロロフェニルスルホニル、p−F−フェニルスルホニル、m−F−フェニルスルホニル、o−F−フェニルスルホニル、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル、2,5−ジフルオロrフェニルスルホニル、2,6−ジフルオロフェニルスルホニル、3,5−ジフルオロフェニルスルホニル、p−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、m−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、o−トリフルオロメチルフェニルスルホニルを表し、 ならびに Xは、酸素を表す、 一般式(I)の化合物を提供する。
本発明は、非常に特に、 式中、 Qは、基Q−1〜Q−5を表し、
Aは、部分C−R1または部分N−R5(N=窒素)を表し、式中、部分C−R1のR1および部分N−R5のR5は、各々、下記定義に従った意味を有し、さらに、Aが部分C−R1を表す場合隣接する部分C−R2は二重結合により結合し、Aが部分N−R5を表す場合隣接する部分CHR2は一重結合により結合し、 R1は、水素、塩素、臭素、メチルエチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、エチニル、1−プロピニル、1−ブチニル、1−ペンチニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、 R2は、水素、塩素、臭素、メチルエチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エチニル、1−プロピニル、ジメチルアミノ、メチルアミノ、アミノ、エトキシエチルアミノ、メトキシエチルアミノ、プロパ−2−イン−1−イルアミノ、プロパ−2−エン−1−イルアミノ、1−ブチニル、1−ペンチニル、2−(トリメチルシリル)エチン−1−イルを表し、 R1およびR2は、同時に水素を表さず、 またはR1およびR2は、これらが結合する2個の炭素原子と共に、N、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する部分的飽和環を形成し、 R3は、ヒドロキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチルプロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブチルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メチルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メチルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、n−ブチルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、m−クロロフェニルメトキシ、o−クロロフェニルメトキシ、p−メトキシフェニルメトキシ、p−ニトロフェニルメトキシ、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシ、メトキシ−n−ブチルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、フェニルカルボニルオキシ、p−クロロフェニルカルボニルオキシ、m−クロロフェニルカルボニルオキシ、o−クロロフェニルカルボニルオキシ、p−フルオロフェニルカルボニルオキシ、m−フルオロフェニルカルボニルオキシ、o−フルオロフェニルカルボニルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロピルオキシカルボニルオキシ、n−ブチルオキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルエチルオキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニルオキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニルオキシ、m−クロロフェニルスルホニルオキシ、o−クロロフェニルスルホニルオキシ、p−フルオロフェニルスルホニルオキシ、m−フルオロフェニルスルホニルオキシ、o−フルオロフェニルスルホニルオキシ、p−メトキシフェニルスルホニルオキシ、m−メトキシフェニルスルホニルオキシ、o−メトキシフェニルスルホニルオキシ、p−メチルフェニルスルホニルオキシ、m−メチルフェニルスルホニルオキシ、o−メチルフェニルスルホニルオキシを表し、 R4は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、ヒドロチオ、メチルエチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ヨードジフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ジフルオロ−tert−ブチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロパ−1−イル、2−メチルシクロプロパ−1−イル、2,2−ジメチルシクロプロパ−1−イル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1−シアノプロピル、2−シアノプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、3−メチルシクロブチル、3,3−ジメチルシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビs(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロ−ピラジン−2−イル、3−ブロモ−ピラジン−2−イル、3−メトキシ−ピラジン−2−イル、3−エトキシ−ピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、 (3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、3,3−ジフルオロシクロブタ−1−イル、3−フルオロシクロブタ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、4−フルオロシクロヘキシル、4,4−ジフルオロシクロヘキシル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチル、トリフルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、2,2−ジフルオロエトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル、トリフルオロメトキシエチル、ジフルオロメトキシエチル、2,2−ジフルオロエトキシエチル、2,2,2−トリフルオロエトキシエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、tert−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−クロロフェニルカルボニル、m−クロロフェニルカルボニル、o−クロロフェニルカルボニル、p−フルオロフェニルカルボニル、m−フルオロフェニルカルボニル、o−フルオロフェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ベンジルオキシ、p−クロロフェニルメトキシ、フェニルオキシ、p−クロロフェニルオキシ、m−クロロフェニルオキシ、o−クロロフェニルオキシ、p−フルオロフェニルオキシ、m−フルオロフェニルオキシ、o−フルオロフェニルオキシ、p−メトキシフェニルオキシ、m−メトキシフェニルオキシ、o−メトキシフェニルオキシ、p−トリフルオロメチルフェニルオキシ、m−トリフルオロメチルフェニルオキシ、o−トリフルオロメチルフェニルオキシ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、シアノメチル、シアノエチル、シアノ−n−プロピル、ヒドロキシカルボニル、CHO、メトキシエチルチオ、エトキシエチルチオ、トリフルオロメトキシエチルチオ、ペンタフルオロエトキシエチルチオ、メチルチオエチルチオ、エチルチオエチルチオ、トリフルオロメチルチオエチルチオ、ペンタフルオロチオエチルチオ、ベンジルチオ、p−クロロフェニルメチルチオ、m−クロロフェニルメチルチオ、o−クロロフェニルメチルチオ、p−フルオロフェニルメチルチオ、m−フルオロフェニルメチルチオ、o−フルオロフェニルメチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、tert−ブチルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、フェニルチオ、ピリド−2−イルチオ、ピリド−3−イルチオ、ピリド−4−イルチオ、p−クロロフェニルチオ、m−クロロフェニルチオ、o−クロロフェニルチオ、p−フルオロフェニルチオ、m−フルオロフェニルチオ、o−フルオロフェニルチオ、p−メトキシフェニルチオ、m−メトキシフェニルチオ、o−メトキシフェニルチオ、p−メチルフェニルチオ、m−メチルフェニルチオ、o−メチルフェニルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、p−クロロフェニルスルホニル、m−クロロフェニルスルホニル、o−クロロフェニルスルホニル、p−フルオロフェニルスルホニル、m−フルオロフェニルスルホニル、o−フルオロフェニルスルホニル、p−メトキシフェニルスルホニル、m−メトキシフェニルスルホニル、o−メトキシフェニルスルホニル、p−メチルフェニルスルホニル、m−メチルフェニルスルホニル、o−メチルフェニルスルホニル、2−メトキシプロパ−2−イル、2−エトキシプロパ−2−イル、2−n−プロピルオキシプロパ−2−イル、2−n−ブチルオキシプロパ−2−イル、ベンジルオキシプロパ−2−イル、2−フェニルエチルオキシプロパ−2−イル、2−トリフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2−ジフルオロメチルオキシプロパ−2−イル、2,2,2−トリフルオロエチルオキシプロパ−2−イル、2,2−ジフルオロエチルオキシプロパ−2−イルを表し、 R5は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、4−メチル−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1−メチル−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1−メチルテトラゾール−5−イル、1−エチルテトラゾール−5−イル、フェニル、p−Clフェニル、p−F−フェニル、p−メトキシフェニル、p−トリフルオロメチルフェニル、p−メチルフェニル、p−トリフルオロメトキシフェニル、m−Clフェニル、m−F−フェニル、m−メトキシフェニル、m−トリフルオロメチルフェニル、m−メチルフェニル、m−トリフルオロメトキシフェニル、o−Clフェニル、o−F−フェニル、o−メトキシフェニル、o−トリフルオロメチルフェニル、o−メチルフェニル、o−トリフルオロメトキシフェニル、ベンジル、p−Cl−ベンジル、p−F−ベンジル、p−メトキシベンジル、p−メチルベンジル、p−トリフルオロメチルベンジル、p−ニトロベンジル、m−Cl−ベンジル、m−F−ベンジル、m−メトキシベンジル、m−メチルベンジル、o−Cl−ベンジル、o−F−ベンジル、o−メトキシベンジル、o−メチルベンジル、1−フェニルエタ−1−イル、2−フェニルエタ−1−イル、1−(o−クロロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−フルオロフェニル)エタ−1−イル、1−(o−メチルフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ブロモフェニル)エタ−1−イル、1−(o−ヨードフェニル)エタ−1−イル、ピリジン−2−イルメチル、ピリジン−3−イルメチル、ピリジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、テトラヒドロフラン−2−イルメチル、o−シアノフェニルメチル、m−シアノフェニルメチル、p−シアノフェニルメチル、シアノメチル、シアノエチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert−ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロプロピルメチルアミノカルボニル、シクロブチルメチルアミノカルボニル、シクロペンチルメチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ベンジルメチルアミノカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、n−ブチルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、n−ブチルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、n−プロピルカルボニルオキシメチル、1−メチルエチルカルボニルオキシメチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシメチル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メチルカルボニルオキシエチル、エチルカルボニルオキシエチル、n−プロピルカルボニルオキシエチル、1−メチルエチルカルボニルオキシエチル、1,1−ジメチルエチルカルボニルオキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、メトキシ−n−ブチルを表し、 またはR2およびR5は、これらがそれぞれ結合する窒素原子もしくは炭素原子と共にN、OおよびSからなる群からの1〜3個のヘテロ原子により割り込まれていてもよく、さらに置換されていてもよい、合計で3〜7員を有する完全飽和もしくは部分的飽和環を形成し、 R6は、水素を表し、 R7は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イル、3,3,3−トリフルオロプロパ−2−イル、ジフルオロ−tert−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンタン−1−イル、アダマンタン−2−イル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、2,2−ジメチルシクロプロピル、2,3−ジメチルシクロプロピル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、2’−メチル−1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イル、1−シアノシクロプロピル、2−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロブチル、2−メチルシクロブチル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、2−フルオロシクロプロピル、3,3−ジフルオロシクロブチル、3−ジフルオロシクロブチル、1−シアノシクロブチル、2−シアノシクロブチル、3−シアノシクロブチル、1−アリルシクロプロピル、1−ビニルシクロブチル、1−ビニルシクロプロピル、1−エチルシクロプロピル、1−メチルシクロヘキシル、2−メチルシクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、1−メトキシシクロヘキシル、2−メトキシシクロヘキシル、3−メトキシシクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ−n−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロピルオキシメチル、イソプロピルオキシメチル、n−ブチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロピルオキシエチル、イソプロピルオキシエチル、n−ブチルオキシエチル、メトキシ−n−プロピル、エトキシ−n−プロピル、n−プロピルオキシ−n−プロピル、フェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,5−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4,5−トリフルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2,5−ジクロロフェニル、2,6−ジクロロフェニル、2,3−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、2,4,5−トリクロロフェニル、3,4,5−トリクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェニル、4−ブロモフェニル、2−ヨードフェニル、3−ヨードフェニル、4−ヨードフェニル、2−ブロモ−4−フルオロフェニル、2−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−4−フルオロフェニル、3−ブロモ−4−クロロフェニル、3−ブロモ−5−フルオロフェニル、3−ブロモ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−ブロモフェニル、3−フルオロ−4−ブロモフェニル、3−クロロ−4−ブロモフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−フルオロ−3−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2−フルオロ−5−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−5−クロロフェニル、2−フルオロ−6−クロロフェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジメトキシフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,3−ジメトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメトキシフェニル、2,4,5−トリメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメトキシフェニル、3−トリフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、3−ジフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、3−ジフルオロメチルフェニル、4−ジフルオロメチルフェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−フェニル、3−トリフルオロメチル−5−フルオロフェニル、3−トリフルオロメチル−5−クロロフェニル、3−メチル−5−フルオロフェニル、3−メチル−5−クロロフェニル、3−メトキシ−5−フルオロフェニル、3−メトキシ−5−クロロフェニル、3−トリフルオロメトキシ−5−クロロフェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシフェニル、4−エトキシフェニル、2−メチルチオフェニル、3−メチルチオフェニル、4−メチルチオフェニル、2−トリフルオロメチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−トリフルオロメチルチオフェニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシメチル、2−エチルフェニル、3−エチルフェニル、4−エチルフェニル、2−メトキシカルボニルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、4−メトキシカルボニルフェニル、2−エトキシカルボニルフェニル、3−エトキシカルボニルフェニル、4−エトキシカルボニルフェニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イルメチル、ピリダジン−4−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、ピリミジン−5−イルメチル、ピリミジン−4−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、3−クロロピラジン−2−イル、3−ブロモピラジン−2−イル、3−メトキシピラジン−2−イル、3−エトキシピラジン−2−イル、3−トリフルオロメチルピラジン−2−イル、3−シアノピラジン−2−イル、ナフタ−2−イル、ナフタ−1−イル、キノリン−4−イル、キノリン−6−イル、キノリン−8−イル、キノリン−2−イル、キノキサリン−2−イル、2−ナフチルメチル、1−ナフチルメチル、キノリン−4−イルメチル、キノリン−6−イルメチル、キノリン−8−イルメチル、キノリン−2−イルメチル、キノキサリン−2−イルメチル、ピラジン−2−イルメチル、4−クロロピリジン−2−イル、3−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−3−イル、2−クロロピリジン−4−イル、2−クロロピリジン−5−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イル、3−クロロピリジン−5−イル、3,5−ジクロロピリジン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル、(4−クロロピリジン−2−イル)メチル、(3−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−3−イル)メチル、(2−クロロピリジン−4−イル)メチル、(2−クロロピリジン−5−イル)メチル、(2,6−ジクロロピリジン−4−イル)メチル、(3−クロロピリジン−5−イル)メチル、(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)メチル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、5−メチルチオフェン−2−イル、5−エチルチオフェン−2−イル、5−クロロチオフェン−2−イル、5−ブロモチオフェン−2−イル、4−メチルチオフェン−2−イル、3−メチルチオフェン−2−イル、5−フルオロチオフェン−3−イル、3,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3−エチルチオフェン−2−イル、4,5−ジメチルチオフェン−2−イル、3,4−ジメチルチオフェン−2−イル、4−クロロチオフェン−2−イル、フラン−2−イル、5−メチルフラン−2−イル、5−エチルフラン−2−イル、5−メトキシカルボニルフラン−2−イル、5−クロロフラン−2−イル、5−ブロモフラン−2−イル、チオファン−2−イル、チオファン−3−イル、スルホラン−2−イル、スルホラン−3−イル、テトラヒドロチオピラン−4−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、1−(4−メチルフェニル)エチル、1−(3−メチルフェニル)エチル、1−(2−メチルフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(2−クロロフェニル)エチル、ベンジル、(4−フルオロフェニル)メチル、(3−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロフェニル)メチル、(2,4−ジフルオロフェニル)メチル、(3,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,5−ジフルオロフェニル)メチル、(2,6−ジフルオロフェニル)メチル、(2,4,5−トリフルオロフェニル)メチル、(2,4,6−トリフルオロフェニル)メチル、(4−クロロフェニル)メチル、(3−クロロフェニル)メチル、(2−クロロフェニル)メチル、(2,4−ジクロロフェニル)メチル、(3,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,5−ジクロロフェニル)メチル、(2,6−ジクロロフェニル)メチル、(2,4,5−トリクロロフェニル)メチル、(2,4,6−トリクロロフェニル)メチル、(4−ブロモフェニル)メチル、(3−ブロモフェニル)メチル、(2−ブロモフェニル)メチル、(4−ヨードフェニル)メチル、(3−ヨードフェニル)メチル、(2−ヨードフェニル)メチル、(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)メチル、(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−4−クロロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−フルオロフェニル)メチル、(3−ブロモ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−ブロモフェニル)メチル、(3−クロロ−4−ブロモフェニル)メチル、(2−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチル、(2−フルオロ−3−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(3−フルオロ−4−クロロフェニル)メチル、 (3−フルオロ−5−クロロフェニル)メチル、(2−フルオロ−6−クロロフェニル)メチル、フェニルエチル、3−トリフルオロメチル−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル、3,5−ジフルオロピリジン−2−イル、(3,6−ジクロロ−ピリジン−2−イル)メチル、(4−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(3−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(2−トリフルオロメチルフェニル)メチル、(4−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(3−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(2−トリフルオロメトキシフェニル)メチル、(4−メトキシフェニル)メチル、(3−メトキシフェニル)メチル、(2−メトキシフェニル)メチル、(4−メチルフェニル)メチル、(3−メチルフェニル)メチル、(2−メチルフェニル)メチル、(4−シアノフェニル)メチル、(3−シアノフェニル)メチル、(2−シアノフェニル)メチル、(2,4−ジエチルフェニル)メチル、(3,5−ジエチルフェニル)メチル、(3,4−ジメチルフェニル)メチル、(3,5−ジメトキシフェニル)メチル、1−フェニルエタ−1−イル、1,3−チアゾール−2−イル、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−2−イル、シアノメチル、シアノエチル、1−シアノエタ−1−イル、1−シアノプロパ−1−イル、2−シアノ−プロパ−1−イル、3−シアノプロパ−1−イル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチル−エテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチル(エチル)アミノ、ジエチルアミノ、ピロリジン−1−イル、メチル(シクロプロピル)アミノ、メチル(n−プロピル)アミノ、ピペリジン−1−イル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n−ブチルカルボニル、1−メチルプロパ−1−イルカルボニル、1,1−ジメチルエタ−1−イルカルボニル、n−ペンチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、フェニルカルボニル、p−Clフェニルカルボニル、m−Clフェニルカルボニル、o−Clフェニルカルボニル、p−F−フェニルカルボニル、m−F−フェニルカルボニル、o−F−フェニルカルボニル、p−Me−フェニルカルボニル、m−Me−フェニルカルボニル、o−Me−フェニルカルボニル、p−メトキシフェニルカルボニル、m−メトキシフェニルカルボニル、o−メトキシフェニルカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルカルボニル、p−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、m−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、o−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、フェニルメチルカルボニル、o−Clフェニルメチルカルボニル、m−Clフェニルメチルカルボニル、p−Clフェニルメチルカルボニル、o−F−フェニルメチルカルボニル、m−F−フェニルメチルカルボニル、p−F−フェニルメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、n−ブチルアミノカルボニル、tert−ブチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル(エチル)アミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、p−Clフェニルアミノカルボニル、p−F−フェニルアミノカルボニル、p−シアノフェニルアミノカルボニル、p−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、p−メチルフェニルアミノカルボニル、p−メトキシフェニルアミノカルボニル、m−Clフェニルアミノカルボニル、m−F−フェニルアミノカルボニル、m−シアノフェニルアミノカルボニル、m−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、m−メチルフェニルアミノカルボニル、m−メトキシフェニルアミノカルボニル、o−Clフェニルアミノカルボニル、o−F−フェニルアミノカルボニル、o−シアノフェニルアミノカルボニル、o−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル、o−メチルフェニルアミノカルボニル、o−メトキシフェニルアミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、p−クロロフェニルメチルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルメチル、ヒドロキシカルボニルエチル、ヒドロキシカルボニル−n−プロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−プロピルオキシカルボニルメチル、イソプロピルオキシカルボニルメチル、tert−ブチルオキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−プロピルオキシカルボニルエチル、イソプロピルオキシカルボニルエチル、tert−ブチルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニルメチル、ベンジルオキシカルボニルエチル、ベンジルオキシカルボニル−n−プロピル、フェニルカルボニルメチル、フェニルカルボニルエチル、p−Clフェニルカルボニルメチル、p−Clフェニルカルボニルエチル、p−F−フェニルカルボニルメチル、p−F−フェニルカルボニルエチル、メチルカルボニルメチル、メチルカルボニルエチル、エチルカルボニルメチルエチルカルボニルエチル、イソプロピルカルボニルメチル、シクロプロピルカルボニルメチル、シクロブチルカルボニルメチル、シクロペンチルカルボニルメチル、シクロヘキシルカルボニルメチル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニル、フェニルスルホニル、p−Clフェニルスルホニル、m−Clフェニルスルホニル、o−Clフェニルスルホニル、2,4−ジクロロフェニルスルホニル、2,5−ジクロロフェニルスルホニル、2,6−ジクロロフェニルスルホニル、3,5−ジクロロフェニルスルホニル、p−F−フェニルスルホニル、m−F−フェニルスルホニル、o−F−フェニルスルホニル、2,4−ジフルオロフェニルスルホニル、2,5−ジフルオロフェニルスルホニル、2,6−ジフルオロフェニルスルホニル、3,5−ジフルオロフェニルスルホニル、p−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、m−トリフルオロメチルフェニルスルホニル、o−トリフルオロメチルフェニルスルホニルを表し、 ならびに Xは、酸素を表す、 一般式(I)の化合物を提供する。
一般用語で上に列挙されたまたは望ましい領域内のラジカルの定義は、式(I)の最終生成物および同様にいずれの場合も製造に要する出発物質または中間体の両方に当てはまる。これらのラジカルの定義を、要望通りに互いを組み合わせることができる、すなわち、所与の好ましい範囲間の組合せを含むことができる。
主に、より高い除草活性、より良好な選択性および/またはより良好な生産可能性が理由で、本発明による上式(I)の化合物もしくはその塩または本発明によるその使用は特に興味深く、個々のラジカルは既に特定されたもしくは以下に特定される好ましい意味の1つを有するか、または特定のものでは、既に特定されたもしくは以下に特定される好ましい意味の1つ以上が組合わされて起こる。
本発明による化合物に関して、上記使用された用語およびさらに以下に使用される用語は明らかになるだろう。これらは当業者によく知られており、特に、以後に明らかにされる定義を有する:
別段に定義されない限り、化学基の名称は概して、分子の骨格または残部との結合が最後に述べられた構造要素を介すると理解されるべきを表す、すなわち、例えば、酸素原子を介する(C2〜C8)−アルケニルオキシの場合、およびいずれの場合もアルキル基の炭素原子を介するヘテロシクリル−(C1〜C8)−アルキルまたはR12O(O)C−(C1〜C8)−アルキルの場合などを表す。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」−単独または化学基の部分として−は、好ましくは1〜8個または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルスルホニル、例えば(これに限定されないが)、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、1,1−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルスルホニルなどの(C1〜C6)−アルキルスルホニルを表す。
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていてもよいピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルまたは置換されていてもよい多環式ヘテロアリールスルホニル、特に、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基により置換された、置換されていてもよいキノリニルスルホニルを表す。
本発明によれば、「アルキルチオ」−単独または化学基の部分として−は、(C1〜C10)−、(C1〜C6)−または(C1〜C4)−アルキルチオなどの、好ましくは1〜8個または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖S−アルキル、例えば(これに限定されないが)、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオおよび1−エチル−2−メチルプロピルチオなどの(C1〜C6)−アルキルチオを表す。
本発明によれば、「アルケニルチオ」は硫黄原子により結合されたアルケニルラジカルを表し、アルキニルチオは硫黄原子により結合されたアルキニルラジカルを表し、シクロアルキルチオは硫黄原子により結合されたシクロアルキルラジカルを表し、シクロアルケニルチオは硫黄原子により結合されたシクロアルケニルラジカルを表す。
本発明によれば、「アルキルスルフィニル(アルキル−S(=O)−)」は、他で異なって定義されない限り、(C1〜C10)−、(C1〜C6)−または(C1〜C4)−アルキルスルフィニルなどの−S(=O)−により骨格と結合しているアルキルラジカル、例えば(これに限定されないが)、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニルおよび1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニルなどの(C1〜C6)−アルキルスルフィニルを表す。
同様に、「アルケニルスルフィニル」および「アルキニルスルフィニル」は、本発明によれば、(C2〜C10)−、(C2〜C6)−もしくは(C2〜C4)−アルケニルスルフィニルまたは(C3〜C10)−、(C3〜C6)−もしくは(C3〜C4)−アルキニルスルフィニルなどの、それぞれ、−S(=O)−により骨格と結合しているアルケニルラジカルおよびアルキニルラジカルと定義される。
同様に、「アルケニルスルホニル」および「アルキニルスルホニル」は、本発明によれば、それぞれ、(C2〜C10)−、(C2〜C6)−もしくは(C2〜C4)−アルケニルスルホニルまたは(C3〜C10)−、(C3〜C6)−もしくは(C3〜C4)−アルキニルスルホニルなどの−S(=O)2−により骨格と結合しているアルケニルラジカルおよびアルキニルラジカルと定義される。
「アルコキシ」は、酸素により結合されたアルキルラジカル、例えば(これに限定されないが)、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシおよび1−エチル−2−メチルプロポキシなどの(C1〜C6)−アルコキシを表す。アルケニルオキシは酸素原子により結合されたアルケニルラジカルを表し、アルキニルオキシは、酸素原子により結合されたアルキニルラジカルを表し、例えば、(C2〜C10)−、(C2〜C6)−または(C2〜C4)−アルケノキシおよび(C3〜C10)−、(C3〜C6)−または(C3〜C4)−アルキノキシである。
「シクロアルキルオキシ」は酸素原子により結合されたシクロアルキルラジカルを表し、「シクロアルケニルオキシ」は酸素原子により結合されたシクロアルケニルラジカルを表す。
本発明によれば、「アルキルカルボニル」(アルキル−C(=O)−)は、他で異なって定義されない限り、(C1〜C10)−、(C1〜C6)−または(C1〜C4)−アルキルカルボニルなどの−C(=O)−により骨格と結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子数は、アルキルカルボニル基中のアルキルラジカルを表す。
同様に、「アルケニルカルボニル」および「アルキニルカルボニル」は、他で異なって定義されない限り、本発明によれば、それぞれ、(C2〜C10)−、(C2〜C6)−または(C2〜C4)−アルケニルカルボニルならびに(C2〜C10)−、(C2〜C6)−および(C2〜C4)−アルキニルカルボニルなどの−C(=O)−により骨格と結合するアルケニルラジカルおよびアルキニルラジカルである。ここで、炭素原子数は、アルケニル基またはアルキニル基中のアルケニルラジカルまたはアルキニルラジカルを表す。
「アルコキシカルボニル」(アルキル−O−C(=O)−)は、他で異なって定義されない限り、(C1〜C10)−、(C1〜C6)−または(C1〜C4)−アルコキシカルボニルなどの−C(=O)−により骨格と結合したアルキルラジカルである。ここで、炭素原子数は、アルコキシカルボニル基中のアルキルラジカルを表す。同様に、「アルケニルオキシカルボニル」および「アルキニルオキシカルボニル」は、他で異なって定義されない限り、本発明によれば、それぞれ、(C2〜C10)−、(C2〜C6)−または(C2〜C4)−アルケニルオキシカルボニルならびに(C3〜C10)−、(C3〜C6)−および(C3〜C4)−アルキニルオキシカルボニルなどの−O−C(=O)−により骨格と結合するアルケニルラジカルおよびアルキニルラジカルである。ここで、炭素原子数は、アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基中のアルケニルラジカルまたはアルキニルラジカルを表す。
本発明によれば、用語「アルキルカルボニルオキシ」(アルキル−C(=O)−O−)は、他で異なって定義されない限り、(C1〜C10)−、(C1〜C6)−または(C1〜C4)−アルキルカルボニルオキシなどのカルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)の酸素により骨格と結合するアルキルラジカルである。ここで、炭素原子数は、アルキルカルボニルオキシ基中のアルキルラジカルを表す。
同様に、「アルケニルカルボニルオキシ」および「アルキニルカルボニルオキシ」は、本発明によれば、それぞれ、(C2〜C10)−、(C2〜C6)−もしくは(C2〜C4)−アルケニルカルボニルオキシまたは(C2〜C10)−、(C2〜C6)−もしくは(C2〜C4)−アルキニルカルボニルオキシなどの(−C(=O)−O−)の酸素により骨格と結合するアルケニルラジカルおよびアルキニルラジカルと定義される。ここで、炭素原子数は、アルケニルカルボニルオキシ基またはアルキニルカルボニルオキシ基中のアルケニルラジカルまたはアルキニルラジカルを表す。
C(O)R12、C(O)OR12、OC(O)NR10R11またはC(O)NR10R11などの短縮形では、括弧内に示された短縮形Oは、二重結合により隣接炭素原子と結合する酸素原子である。
OC(S)OR12、OC(S)SR13、OC(S)NR10R11などの短縮形では、括弧内に示された短縮形Sは、二重結合により隣接硫黄原子と結合する酸素原子である。
用語「アリール」は、好ましくは6〜14員、特に6〜10員炭素原子を有する、置換されていてもよい単環式、二環式または多環式芳香族環、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルおよび同様のもの、好ましくはフェニルを表す。
用語「置換されていてもよいアリール」は、結合部位が芳香族環上にあるテトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニルイルなどの多環式環も包含する。体系的用語では、「アリール」は、概して、用語「置換されていてもよいフェニル」により包含される。好ましいアリール置換基は、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキニルアルコキシ、アルケニルオキシ、ビス−アルキルアミノアルコキシ、トリス−[アルキル]シリル、ビス−[アルキル]アリールシリル、ビス−[アルキル]アルキルシリル、トリス−[アルキル]シリルアルキニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキニル、アルキルアルキニル、シクロアルキルアルキニル、ハロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル−N−アルコキシ、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ビス−アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ビス−アルキルアミノカルボニル、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシである。
複素環式ラジカル(ヘテロシクリル)は、飽和、不飽和、部分的飽和または複素環式芳香族であり、非置換でも結合部位が環原子上で置換されていてもよい少なくとも1つの複素環(=少なくとも1つの炭素原子がヘテロ原子により、好ましくはN、O、S、Pの群から選択されるヘテロ原子により置換された炭素環)を含有する。複素環式ラジカルまたは複素環が置換されていてもよい場合、他の炭素環または複素環と縮合してもよい。置換されていてもよい複素環式の場合、多環式環も含まれ、例えば、8−アザビシクロ[3.2.1]オクタニル、8−アザビシクロ[2.2.2]オクタニルまたは1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプチルである。置換されていてもよいヘテロシクリルは、例えば、1−オキサ−5−アザ−スピロ[2.3]ヘキシルなどのスピロ環式環も含む。別段の定義がされない限り、複素環式環は、好ましくは、3〜9個の環原子、特に3〜6個の環原子、ならびに複素環中に、好ましくはN、OおよびSからの群から選択される、1つ以上の、好ましくは1〜4個、特に1、2または3個のヘテロ原子を含有するが、2個の酸素原子は互いに直接隣接してはならず、例えば、N、OおよびSからなる群から選択される1つのヘテロ原子を有する、1−または2−または3−ピロリジニル、3,4−ジヒドロ−2H−ピロール−2−または−3−イル、2,3−ジヒドロ−1H−ピロール−1−または−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−または−2−または−3−イル、1−または2−または3−または4−ピペリジニル;2,3,4,5−テトラヒドロピリジン−2−または−3−または−4−または−5−イルまたは−6−イル;1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,4−ジヒドロピリジン−1−または−2−または−3−または−4−イル;2,3−ジヒドロピリジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;2,5−ジヒドロピリジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル、1−または2−または3−または4−アゼパニル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1H−アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−イル;3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−イル;2,5−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−イル;2,3−ジヒドロ−1H−アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;3,4−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;3,6−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;5,6−ジヒドロ−2H−アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−3H−アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1H−アゼピン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2H−アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;3H−アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4H−アゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル、2−または3−オキソラニル(=2−または3−テトラヒドロフラニル);2,3−ジヒドロフラン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロフラン−2−または−3−イル、2−または3−または4−オキサニル(=2−または3−または4−テトラヒドロピラニル);3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;2H−ピラン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;4H−ピラン−2−または−3−または−4−イル、2−または−3−または−4−オキセパニル;2,3,4,5−テトラヒドロオキセピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロオキセピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロオキセピン−2−または−3−または−4−イル;2,3−ジヒドロオキセピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロオキセピン−2−または−3−または−4−イル;2,5−ジヒドロオキセピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;オキセピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2−または3−テトラヒドロチオフェニル;2,3−ジヒドロチオフェン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロチオフェン−2−または−3−イル;テトラヒドロ−2H−チオピラン−2−または−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−チオピラン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−チオピラン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;2H−チオピラン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;4H−チオピラン−2−または−3−または−4−イル。 好ましい3員および4員複素環は、例えば、1−または2−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、1−または2−または3−アゼチジニル、2−または3−オキセタニル、2−または3−チエタニル、1,3−ジオキセタン−2−イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、N、OおよびSからなる群から選択される2個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環式ラジカルであり、例えば、1−または2−または3−または4−ピラゾリジニル;4,5−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1H−ピラゾール−1−または−2−または−3−または−4−または−5−イル;1−または−2−または−3−または−4−イミダゾリジニル;2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−3−または−4−イル;2,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1H−イミダゾール−1−または−2−または−4−または−5−イル;ヘキサヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,3,6−テトラヒドロピリダジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−1−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4,5,6−テトラヒドロピリダジン−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロピリダジン−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロピリダジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロピリダジン−3−または−4−イル;1,6−ジヒドロピリダジン−1−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;ヘキサヒドロピリミジン−1−または−2−または−3−または−4−イル;1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,5,6−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,6−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,2−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;2,5−ジヒドロピリミジン−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロピリミジン−4−または−5−または−6−イル;1,4−ジヒドロピリミジン−1−または−2−または−4−または−5−または−6−イル;1−または−2−または−3−ピペラジニル;1,2,3,6−テトラヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,2,3,4−テトラヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,2−ジヒドロピラジン−1−または−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,4−ジヒドロピラジン−1−または−2−または−3−イル;2,3−ジヒドロピラジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2,5−ジヒドロピラジン−2−または−3−イル;1,3−ジオキソラン−2−または−4−または−5−イル;1,3−ジオキソール−2−または−4−イル;1,3−ジオキサン−2−または−4−または−5−イル;4H−1,3−ジオキシン−2−または−4−または−5−または−6−イル;1,4−ジオキサン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−ジオキシン−2−または−3−または−5−または−6−イル;1,4−ジオキシン−2−または−3−イル;1,2−ジチオラン−3−または−4−イル;3H−1,2−ジチオl−3−または−4−または−5−イル;1,3−ジチオラン−2−または−4−イル;1,3−ジチオl−2−または−4−イル;1,2−ジチアン−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−1,2−ジチイン−3−または−4−イル;1,2−ジチイン−3−または−4−イル;1,3−ジチアン−2−または−4−または−5−イル;4H−1,3−ジチイン−2−または−4−または−5−または−6−イル;イソオキサゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロイソオキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−または−4−または−5−イル;1,3−オキサゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゾール−2−または−4−または−5−イル;1,2−オキサジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,2−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,2−オキサジン−3−または−4−または−5−または−6−イル;1,3−オキサジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,3−オキサジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;モルホリン−2−または−3−または−4−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;2H−1,4−オキサジン−2−または−3−または−5−または−6−イル;4H−1,4−オキサジン−2−または−3−イル;1,2−オキサゼパン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,2−オキサゼピン−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,3−オキサゼパン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル; 1,3−オキサゼピン−2−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;1,4−オキサゼパン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,5−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,4,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;4,5,6,7−テトラヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;4,5−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;4,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−1,4−オキサゼピン−2−または−3 −または−5−または−6−または−7−イル;1,4−オキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;イソチアゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロイソチアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロイソチアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロイソチアゾール−3−または−4−または−5−イル;1,3−チアゾリジン−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−3−または−4−または−5−イル;2,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−4−または−5−イル;4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−または−4−または−5−イル;1,3−チアジナン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,4−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;3,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−3−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−2H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−4H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;2H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;6H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イル;4H−1,3−チアジン−2−または−4−または−5−または−6−イルである。「ヘテロシクリル」の更なる例は、N、OおよびSからなる群から選択される3個のヘテロ原子を有する部分的または完全水素化複素環式ラジカル、例えば、1,4,2−ジオキサゾリジン−2−または−3−または−5−イル;1,4,2−ジオキサゾール−3−または−5−イル;1,4,2−ジオキサジナン−2−または−3−または−5−または−6−イル;5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−または−5−または−6−イル;1,4,2−ジオキサジン−3−または−5−または−6−イル;1,4,2−ジオキサゼパン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;6,7−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−7H−1,4,2−ジオキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;2,3−ジヒドロ−5H−1,4,2−ジオキサゼピン−2−または−3−または−5−または−6−または−7−イル;5H−1,4,2−ジオキサゼピン−3−または−5−または−6−または−7−イル;7H−1,4,2−ジオキサゼピン−3−または−5−または−6−または−7−イルである。さらに置換されていてもよい複素環の構造的例を以下に一覧表にする:
上記に一覧表にした複素環は、好ましくは、例えば、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、アルキニル、アルキニルアルキル、アルキルアルキニル、トリスアルキルシリルアルキニル、ニトロ、アミノ、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチオ、ヒドロチオ、ヒドロキシアルキル、オキソ、ヘテロアリールアルコキシ、アリールアルコキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロアリールオキシ、ビスアルキルアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアルキル(アルキル)アミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ビスアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、アリールアルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニルにより置換される。
基本構造がラジカル(=基)の一覧またはラジカルの一般的に定義された基から「1つ以上のラジカルにより」置換される場合、いずれの場合も、これは複数の同じおよび/または構造的に異なるラジカルによる同時置換を含む。
部分または完全飽和された窒素複素環の場合、これは、炭素または窒素のいずれかにより分子の残部と結合され得る。
置換複素環式ラジカルに適切な置換基は、さらに以下に特定される置換基であり、加えてオキソおよびチオオキソでもある。環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環式環におけるカルボニル基である。結果として、ラクトン類およびラクタム類も好ましく含まれる。オキソ基は、環ヘテロ原子上に存在してよく、例えば、NおよびSの場合、例えば、複素環式環における二価−N(O)−、−S(O)−(略してSO)および−S(O)2−(略してSO2)基の場合、異なる酸化状態で存在し得る。−N(O)−および−S(O)−基の場合、いずれの場合も両方の鏡像異性体が含まれる。
本発明によれば、「ヘテロアリール」という言い方は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、完全不飽和芳香族複素環式化合物、好ましくは、1〜4個、好ましくは1または2個の同じまたは異なるヘテロ原子、好ましくはO、SまたはNを有する5〜7員環を表す。本発明のヘテロアリールは、例えば、1H−ピロール−1−イル;1H−ピロール−2−イル;1H−ピロール−3−イル;フラン−2−イル;フラン−3−イル;チエン−2−イル;チエン−3−イル、1H−イミダゾール−1−イル;1H−イミダゾール−2−イル;1H−イミダゾール−4−イル;1H−イミダゾール−5−イル;1H−ピラゾール−1−イル;1H−ピラゾール−3−イル;1H−ピラゾール−4−イル;1H−ピラゾール−5−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、アゼピニル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル、1,2,4−、1,3,2−、1,3,6−および1,2,6−オキサジニル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、1,3−オキサゾール−2−イル、1,3−オキサゾール−4−イル、1,3−オキサゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、1,3−チアゾール−2−イル、1,3−チアゾール−4−イル、1,3−チアゾール−5−イル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4−トリアゾロニル(triazolonyl)および1,2,4−ジアゼピニル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル、1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル、1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル、1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルである。本発明によるヘテロアリール基は、1つ以上の同じまたは異なるラジカルにより置換されていてもよい。2つの隣接する炭素原子が更なる芳香族環の部分である場合、環は、ベンゾ縮合または多環式複素芳香族化合物など縮合複素芳香族環である。好ましい例は、キノリン類(例えば、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル);イソキノリン類(例えば、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル、イソキノリン−8−イル);キノキサリン;キナゾリン;シンノリン;1,5−ナフチリジン;1,6−ナフチリジン;1,7−ナフチリジン;1,8−ナフチリジン;2,6−ナフチリジン;2,7−ナフチリジン;フタラジン;ピリドピラジン類;ピリドピリミジン類;ピリドピリダジン類;プテリジン類;ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例は、1H−インドール−1−イル、1H−インドール−2−イル、1H−インドール−3−イル、1H−インドール−4−イル、1H−インドール−5−イル、1H−インドール−6−イル、1H−インドール−7−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1H−インダゾール−1−イル、1H−インダゾール−3−イル、1H−インダゾール−4−イル、1H−インダゾール−5−イル、1H−インダゾール−6−イル、1H−インダゾール−7−イル、2H−インダゾール−2−イル、2H−インダゾール−3−イル、2H−インダゾール−4−イル、2H−インダゾール−5−イル、2H−インダゾール−6−イル、2H−インダゾール−7−イル、2H−イソインドール−2−イル、2H−イソインドール−1−イル、2H−イソインドール−3−イル、2H−イソインドール−4−イル、2H−イソインドール−5−イル、2H−イソインドール−6−イル;2H−イソインドール−7−イル、1H−ベンゾイミダゾール−1−イル、1H−ベンゾイミダゾール−2−イル、1H−ベンゾイミダゾール−4−イル、1H−ベンゾイミダゾール−5−イル、1H−ベンゾイミダゾール−6−イル、1H−ベンゾイミダゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−3−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−4−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−5−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−6−イル、1,2−ベンゾイソオキサゾール−7−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−3−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−4−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−5−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−6−イル、1,2−ベンゾイソチアゾール−7−イルからなる群から選択される5員または6員ベンゾ縮合環である。
用語「ハロゲン」は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。用語をラジカルに関して使用する場合、「ハロゲン」は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
本発明によれば、「アルキル」は、一置換または多置換されていてもよい直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素ラジカルを表し、後者の場合、「置換アルキル」と呼ぶ。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、特に好ましいのは、メトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。接頭語「ビス」は、異なるアルキルラジカル、例えば、メチル(エチル)またはエチル(メチル)も含む。
「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」および「ハロアルキニル」は、それぞれ、同じまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニルを表し、例えば、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2Fなどのモノハロアルキル(=モノハロアルキル);例えば、CCl3、CClF2、CFCl2,CF2CClF2、CF2CClFCF3などのペルハロアルキル;CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3などのポリハロアルキルである。
部分的フッ素化アルキルは、フッ素により一置換または多置換されている直鎖または分岐鎖飽和炭化水素を表し、対象のフッ素原子は、直鎖または分岐鎖炭化水素鎖の1つ以上の異なる炭素原子の置換基として存在し得、例えば、CHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3である。
部分的フッ素化ハロアルキルは、少なくとも1つのフッ素原子を含み、必要に応じて存在する他のハロゲン原子がフッ素、塩素または臭素、ヨウ素からなる群から選択される異なるハロゲン原子により置換されている直鎖または分岐鎖飽和炭化水素を表す。対応するハロゲン原子は、直鎖または分岐鎖炭化水素鎖の1つ以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得る。部分的フッ素化ハロアルキルは、少なくとも1個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分岐鎖の完全置換も含む。
「ハロアルキル」は、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3およびOCH2CH2Clであり;これは、同様に、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換ラジカルにも当てはまる。
例を用いて本明細書で述べた言い方「(C1〜C4)−アルキル」は、炭素原子に関して指定された範囲に従って1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルについての簡潔な表記であり、すなわち、メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピルまたはtert−ブチルラジカルを包含する。炭素原子のより大きな特定された範囲を有するアルキルラジカル全般、例えば、「(C1〜C6)−アルキル」は、同様に、より大きな数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキルラジカル、すなわち、例に従えば、5および6個の炭素原子を有するアルキルラジカルも包含する。
特に指定されない限り、複合ラジカルを含むアルキル、アルケニルおよびアルキニルラジカルなどのヒドロカルビルラジカルの場合、例えば、1〜6個の炭素原子、または不飽和基の場合2〜6個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキル、その他などの複合ラジカルを含むアルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピル、n−、i−、t−もしくは2−ブチル、ペンチル類、n−ヘキシル、i−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルなどのヘキシル類、n−ヘプチル、1−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルなどのヘプチル類であり;アルケニルおよびアルキニルラジカルは、少なくとも1つの二重結合もしくは三重結合が存在するアルキルラジカルに対応するありうる不飽和ラジカルとして定義される。1つの二重結合または三重結合を有するラジカルが好ましい。
用語「アルケニル」は、特に、1,3−ブタジエニルおよび1,4−ペンタジエニルなどの2個以上の二重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルを含むだけでなく、1つ以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニルラジカル、例えば、アレニル(1,2−プロパジエニル)、1,2−ブタジエニルおよび1,2,3−ペンタトリエニルも含む。アルケニルは、例えば、更なるアルキルラジカルにより置換されていてもよいビニルを表し、例えば(これに限定されないが)、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニルなどの(C2〜C6)−アルケニルである。
用語「アルキニル」は、特に、2個以上の三重結合、あるいは1個以上の三重結合および1個以上の二重結合を有する直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルも含み、例えば、1,3−ブタトリエニルまたは3−ペンテン−1−イン−1ーイルである。(C2〜C6)−アルキニルは、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2−プロピニルを表す。
用語「シクロアルキル」は、好ましくは3〜8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系を表し、例えば、好ましくは、水素、アルキル、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロゲン、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ビスアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニルによりさらに置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、シクロアルキルラジカル上に二重結合を含む置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む置換基を有する環系が含まれる。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系も含まれ、例えば、ビシクロ[1.1.0]ブタン−1−イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−1−イル、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−2−イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン−5−イル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.1]オクタン−2−イル、ビシクロ[3.2.2]ノナン−2−イル、アダマンタン−1−イルおよびアダマンタン−2−イルだけでなく、例えば、1,1’−ビ(シクロプロピル)−1−イル、1,1’−ビ(シクロプロピル)−2−イルなどの系も含まれる。用語「(C3〜C7)−シクロアルキル」は、炭素原子に関して特定された範囲に対応する3〜7個の炭素原子を有するシクロアルキルの簡潔な表記である。
置換シクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系も含まれ、例えば、スピロ[2.2]ペンタ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−1−イル、スピロ[2.3]ヘキサ−4−イル、3−スピロ[2.3]ヘキサ−5−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−1−イル、スピロ[3.3]ヘプタ−2−イルが含まれる。
「シクロアルケニル」は、好ましくは4〜8個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系を表し、例えば、1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、または1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニルまたは1,4−シクロヘキサジエニルであり、シクロアルケニルラジカル上に二重結合を含む置換基、例えば、メチリデンなどのアルキリデン基も含む。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換シクロアルキルに関する説明は同様に当てはまる。
例えば、(C1〜C10)−アルキリデンの形態における用語「アルキリデン」は、二重結合により結合された直鎖または分岐鎖炭化水素ラジカルのラジカルを意味する。アルキリデンに関するありうる結合部位は、必然的に、2つの水素原子が二重結合により置換され得る基本構造上の位置のみであり;ラジカルは、例えば、=CH2、=CH−CH3、=C(CH3)−CH3、=C(CH3)−C2H5または=C(C2H5)−C2H5である。シクロアルキリデンは、二重結合により結合された炭素環式ラジカルを表す。
「シクロアルキルアルキルオキシ」は、酸素原子により結合されたシクロアルキルアルキルラジカルを表し、「アリールアルキルオキシ」は、酸素原子により結合されたアリールアルキルラジカルを表す。
「アルコキシアルキル」は、アルキル基により結合されたアルコキシラジカルであり、「アルコキシアルコキシ」は、酸素原子により結合されたアルコキシアルキルラジカルを表し、例えば(これに限定されないが)、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、メトキシ−n−プロピルオキシである。
「アルキルチオアルキル」は、アルキル基により結合されたアルキルチオラジカルであり、「アルキルチオアルキルチオ」は、酸素原子により結合されたアルキルチオアルキルラジカルを表す。
「アリールアルコキシアルキル」は、アルキル基により結合されたアリールオキシラジカルであり、「ヘテロアリールオキシアルキル」は、アルキル基により結合されたヘテロアリールオキシラジカルを表す。
「ハロアルコキシアルキル」は、アルキル基により結合されたハロアルコキシラジカルであり、「ハロアルキルチオアルキル」は、アルキル基により結合されたハロアルキルチオラジカルを表す。
「アリールアルキル」は、アルキル基により結合されたアリールラジカルであり、「ヘテロアリールアルキル」は、アルキル基により結合されたヘテロアリールラジカルを表し、「ヘテロシクリルアルキル」は、アルキル基により結合されたヘテロシクリルラジカルを表す。
「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基により結合されたシクロアルキルであり、例えば(これに限定されないが)、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、1−シクロプロピルエタ−1−イル、2−シクロプロピルエタ−1−イル、1−シクロプロピルプロパ−1−イル、3−シクロプロピルプロパ−1−イルである。
「アリールアルケニル」は、アルケニル基により結合されたアリールラジカルであり、「ヘテロアリールアルケニル」は、アルケニル基により結合されたヘテロアリールラジカルを表し、「ヘテロシクリルアルケニル」は、アルケニル基により結合されたヘテロシクリルラジカルを表す。
「アリールアルキニル」は、アルキニル基により結合されたアリールラジカルであり、「ヘテロアリールアルキニル」は、アルキニル基により結合されたヘテロアリールラジカルを表し、「ヘテロシクリルアルキニル」は、アルキニル基により結合されたヘテロシクリルラジカルを表す。
本発明によれば、「ハロアルキルチオ」−それ自体のまたは化学基の構成部分として−は、(C1〜C8)−、(C1〜C6)−または(C1〜C4)−ハロアルキルチオなどの好ましくは1〜8個または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖S−ハロアルキルであり、例えば(これに限定されないが)、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ジフルオロメチル、2,2−ジフルオロエタ−1−イルチオ、2,2,2−ジフルオロエタ−1−イルチオ、3,3,3−プロパ−1−イルチオである。
「ハロシクロアルキル」および「ハロシクロアルケニル」は、それぞれ、F、ClおよびBrなどの同じもしくは異なるハロゲン原子、またはトリフルオロメチルもしくはジフルオロメチル、例えば、1−フルオロシクロプロパ−1−イル、2−フルオロシクロプロパ−1−イル、2,2−ジフルオロシクロプロパ−1−イル、1−フルオロシクロブタ−1−イル、1−トリフルオロメチルシクロプロパ−1−イル、2−トリフルオロメチルシクロプロパ−1−イル、1−クロロシクロプロパ−1−イル、2−クロロシクロプロパ−1−イル、2,2−ジクロロシクロプロパ−1−イル、3,3−ジフルオロシクロブチルなどのハロアルキルにより部分的もしくは完全に置換されたシクロアルキルおよびシクロアルケニルを表す。
本発明によれば、「トリアルキルシリル」−それ自体のまたは化学基の構成部分として−は、トリ−[(C1〜C8)−、(C1〜C6)−または(C1〜C4)−アルキル]シリルなどの好ましくは1〜8個または1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖Si−アルキルであり、例えば(これに限定されないが)、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(n−プロピル)シリル、トリ(イソプロピル)シリル、トリ(n−ブチル)シリル、トリ(1−メチルプロパ−1−イル)シリル、トリ(2−メチルプロパ−1−イル)シリル、トリ(1,1−ジメチルエタ−1−イル)シリル、トリ(2,2−ジメチルエタ−1−イル)シリルである。
「トリアルキルシリルアルキニル」は、アルキニル基により結合されたトリアルキルシリルラジカルである。
化合物が、水素転位により、その構造が式(I)により形式的に包含されない互変異性体を生成し得る場合、これらの互変異性体は、特定の互変異性体を考察しない限り、やはり式(I)の本発明の化合物の定義により包含される。例えば、多くのカルボニル化合物はケト体およびエノール体の両方で存在し得るが、両方の形態は、式(I)の化合物の定義により包含される。
置換基の性質およびこれらが結合する様式に依存して、一般式(I)の化合物は立体異性体として存在してよい。式(I)は、鏡像異性体、ジアステレオマー、ZおよびE異性体などのその特定の三次元の形態により規定される全てのありうる立体異性体を包含する。例えば、1つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー(ZおよびE異性体)が生じ得る。例えば、1つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、鏡像異性体およびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体を、通例の分離法により、製造において得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフ分離を、鏡像体過剰率もしくはジアステレオマー過剰率を見出すために分析スケールで、あるいは生物試験用検体を製造する分取スケールのいずれかで行うことができる。同様に、光学活性出発物質および/または補助剤を使用して立体選択的反応により立体異性体を選択的に製造することが可能である。したがって、本発明は、一般式(I)により包含されるが、その特定の立体異性体で示されない全ての立体異性体、およびその混合物に関する。
化合物を固体として得る場合、精製を再結晶化または熟成により行うこともできる。一般式(I)の個々の化合物を下記経路により満足のいく方法で得ることができない場合、化合物を一般式(I)の他の化合物の誘導体化により製造することができる。
一般式(I)の化合物の立体異性体の適切な単離方法、精製方法および分離方法は、例えば、結晶化、クロマトグラフ法、特にカラムクロマトグラフィーおよびHPLC(高圧液体クロマトグラフィー)、必要に応じて減圧下での蒸留、抽出ならびに他の方法などの物理的方法により同様の事例から当業者に概して公知の方法であり、残るいずれの混合物も例えば、キラル固相でのクロマトグラフ分離により一般的に分離することができる。例えば、光学活性酸を用いて、但し、酸性基が存在するならば光学活性塩基を用いて、ジアステレオマー混合物から得ることができるジアステレオマー塩の結晶化などの方法は、分取の量または工業規模に適している。
一般式(I)の置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインの合成。
本発明による一般式(I)の置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインを、公知の方法を用いて製造することができる。使用および検討される合成経路は、市販または容易に製造可能なアミノトリアゾール類またはアミノテトラゾール類および置換フラノン類またはフランジオン類から進行する。次のスキームでは、一般式(I)の部分A、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、例示的定義が与えられない限り、上記定義された意味を有するが、これに限定されない。本発明による一般式(I)の化合物の合成のために製造された第一主要中間体は、必要に応じてさらに置換されたアミノトリアゾールまたはアミノテトラゾール(III)である(国際公開第2013/144234号;国際公開第2015/007564号参照)。例としてだが、限定するものとしてではなく、かかる合成を、置換アミノ−1,2,4−トリアゾール類の例を用いて説明する(スキーム1参照)。この目的を達成するために、例としてだが、限定するものとしてではなく、置換オルトエステルを、シアナミンと反応させてから、ヒドラジンで環化し、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(=DMF−DMA)を用いて保護されたアミノ−1,2,4−トリアゾールに変換し、それから、適切な試薬(例えば、ヨウ化アルキル)を用いて適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド)中で環窒素において、対応するN−置換アミノ−1,2,4−トリアゾール(III)へ変換することができる。あるいは、適切なニトロトリアゾール(IV)を、環窒素の置換、適切な溶媒(例えば、酢酸または希塩酸)中で適切な遷移金属触媒(例えば、パラジウムまたは白金炭素)を用いたその後の水素化により所望のN−置換アミノトリアゾール(III)へ変換することができる(Synthesis 2003, 2001; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2469参照)。下記スキーム1では、R4およびR7は、上記定義された意味を有する。
更なる中間体は、必要に応じて、多置換フラン−2,5−ジオン(V)であり、これは無水マレイン酸とも言い、これを文献から公知の合成工程(J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 215; EP1426365; J. Org. Chem. 1998, 63, 2646; WO2015/018431; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. org. Chem. 2007, 43, 801参照) 、例えば、適切なアセチレンジカルボン酸エステル(VI)からいくつかの工程で下記スキーム2における化合物(V.1)および(V.2)または適切なハロゲン化試薬(例えば、三臭化アルミニウムの添加と臭素、国際公開第2015/104653号参照、または適切な極性非プロトン性溶媒、例えば、ジクロロメタン=DCM、国際公開第2015/018431号参照、またはピリジン中で塩化チオニルを用いて、特開2014−224108号参照)を用いた一置換無水マレイン酸(V.3)のハロゲン化により製造することができる。下記スキーム2では、R1は、例としてだが、限定するものとしてではなく、いずれの場合も、エチルまたはメチルであり、R2は、例としてだが、限定するものとしてではなく、臭素または塩素である。
一般式(I)の置換アゾリルピロロンを、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、アセトニトリル)中で適切な塩基(例えば、ピリジン)を使用して、または適切な酸(例えば、酢酸)を使用して酸性条件下、適切な置換されていてもよいアミノアゾール(III)を適切なさらに置換されていてもよい無水マレイン酸(V)と反応させ、その後、生成された置換マレインイミド(II)のカルボニル基の還元による二段階工程で製造することができる。還元は、適切な溶媒(例えば、テトラヒドロフランおよびメタノール)中適切な還元剤を用いて行うことができ、R1およびR2が異なる場合位置異性体を生成し得る。適切な還元剤は、例えば、水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリ(tert−ブチルオキシ)ホウ素リチウム(lithium tri(tert-butyloxy)borohydride)、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウムまたは他の水素生成水素化金属である。あるいは、遷移金属媒介水素化を行うことも可能である(中国特許出願公開第633678号、独国特許出願公開第2247266号、国際公開第2015/018434号参照)。基R1およびR2が異なる場合、カルボニル基の還元によって位置異性体の混合物を得られ得;したがって、下記スキーム3および4はこの事実を例証するありうる位置異性体の両方を示している。次のスキームでは、明確にするためだが、限定するものとしてではなく、生成されたありうる位置異性体の表示を省略している。さらに、例としてだが、限定するものとしてではなく、一般式(I)の置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインの合成は、タイプ(III)のさらに置換されていてもよいアミノ−1,2,4−トリアゾールを用いて記載されている。下記スキーム3では、R1、R2、R4およびR7は、上記定義された意味を有し、一般式(I)のR3は、例としてだが、限定するものとしてではなくOHであり、一般式(I)のR6は、例としてだが、限定するものとしてではなく水素である。
一般式(I)の置換アゾリルピロロンは、さらに、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、アセトニトリル)中で適切な塩基(例えば、ピリジン)を使用して、または適切な酸(例えば、酢酸)を使用して酸性条件下、一置換無水マレイン酸を適切な置換されていてもよいアミノ−1,2,4−トリアゾール(III)と反応させて、その後、適切なハロゲン化剤(例えば、塩化チオニルまたは臭素)でハロゲン化し、生成された置換マレインイミド(II)のカルボニル基を適切な還元剤(例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム)を用いて最終的に還元することにより製造することができる。下記スキーム4では、R1、R4およびR7は、上記定義された意味を有し、一般式(I)のR2は、例としてだが、限定するものとしてではなく水素、塩素または臭素であり、一般式(I)のR3は、例としてだが、限定するものとしてではなくOHであり、一般式(I)のR6は、例としてだが、限定するものとしてではなく水素である。
一般式(I)の置換1,2,4−トリアゾリルヒダントインを、適切な極性非プロトン性溶媒(例えば、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン)中適切な塩基(例えば、ジイソプロピルエチルアミン=DIPEA)を使用して、適切なさらに置換されていてもよいクロロギ酸フェニルと反応させ、その後、この方法で生成されたカルバメート(VII)を適切なアミン(VIII)を用いて置換ウレア(XI)へ変換した後に環化することにより製造することができる(国際公開第2015/097043号参照)。対象のアミンは、アセチル基またはエステル基を有し得、したがって、所望のヒダントインへの環化を可能とする。対応するアミノ酸を使用する場合、所望の一般式(I)の置換1,2,4−トリアゾリルヒダントインを得るために還元をさらに必要とする。下記スキーム5では、R2、R4、R5およびR7は、上記定義された意味を有し、一般式(I)のR3は、例としてだが、限定するものとしてではなくOHであり、一般式(I)のR6は、例としてだが、限定するものとしてではなく水素である。
一般式(I)の置換1,2,4−トリアゾリルピロロンが遊離ヒドロキシル官能基を有する場合、これを、適切な試薬(例えば、適切な塩化カルボニルを使用し、適切な極性非プロトン性溶媒中でトリエチルアミンなどの適切な塩基を用いて)でアセチル化、スルホニル化(例えば、適切な塩化スルホニルを使用し、適切な極性非プロトン性溶媒中でトリエチルアミンなどの適切な塩基を用いて)、アルキル化(例えば、適切なハロゲン化アルキルを使用し、適切な極性非プロトン性溶媒中で炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは水素化ナトリウムなどの適切な塩基を用いて)することができ、あるいはカルボネートにすることができる(国際公開第2015/018434号参照)。下記スキーム6では、R1、R2、R4およびR7は、上記定義された意味を有し、一般式(I)のR3は、例としてだが、限定するものとしてではなくOH、OCH3、OSO2CH3、OC(O)CH3またはOC(O)OCH3であり、一般式(I)のR6は、例としてだが、限定するものとしてではなく水素である。
タイプQ−2〜Q−5のアゾリルラジカルを有する一般式(I)の置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインを、同様な合成経路により製造することができる。したがって、例としてだが、限定するものとしてではなく、下記スキーム7は、タイプQ−5のテトラゾールラジカルを有する一般式(I)の化合物の合成を示す。下記スキーム7では、R1、R2およびR7は、上記定義された意味を有し、一般式(I)のR3は、例としてだが、限定するものとしてではなくOHであり、一般式(I)のR6は、例としてだが、限定するものとしてではなく水素である。
本発明による一般式(I)の化合物に関する選択された詳細な合成実施例を下記に示す。述べられた実施例の番号は、下表I.1〜I.108中の番号付けされたスキームに対応する。次のセクションに記載されている化学実施例のために報告された1H NMR、13C−NMRおよび19F−NMR分光データ(1H NMRについては400MHzおよび13C−NMRについては150MHzおよび19F−NMRについては375MHz、溶媒CDCl3、CD3OD、またはd6−DMSO、内部基準:テトラメチルシランδ=0.00ppm)をBruker装置で得て、一覧にされたシグナルは以下の意味を有する:br=ブロード;s=一重線、d=二重線、t=三重線、dd=二重線の二重線、ddd=二重線の二重線の二重線、m=多重線、q=四重線、quint=五重線、sext=六重線、sept=七重線、dq=四重線の二重線、dt=三重線の二重線。ジアステレオマー混合物の場合、2つのジアステレオマーの各々に関する重要なシグナルのいずれかを報告するか、または主要ジアステレオマーの特徴的シグナルを報告する。化学基に使用される略語は、例えば、次の意味を有する:Me=CH3、Et=CH2CH3、t−Hex=C(CH3)2CH(CH3)2、t−Bu=C(CH3)3、n−Bu=分岐していないブチル、n−Pr=分岐していないプロピル、i−Pr=分岐鎖プロピル、c−Pr=シクロプロピル、c−Hex=シクロヘキシル。
合成実施例: No.I.4−16:5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(1447mg、7.02mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物(40ml、比1:1)中に溶解し、−30℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(266mg、7.02mmol、1.0当量)を添加した。得られた反応混合物を−30℃、2時間撹拌してから、室温までゆっくり温めた。反応終了後、酢酸を注意深く添加してpHを3〜4に調整し、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(103mg、理論収率7%)を得た。1H−NMR(400MHz,CD3OD δ,ppm)7.93(s,1H),6.78(d,1H),5.74(d,1H),3.70(s,3H),1.98(s,3H),1.77(s,3H);13C−NMR(150MHz,CD3OD δ,ppm)169.1;153.7;148.7;146.4;126.3;84.3;35.3;11.5;8.0。
No.I.4−17:5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(320mg、1.45mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物(20ml、比1:1)中に溶解し、−30℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(55mg、1.45mmol、1.0当量)を添加した。得られた反応混合物を−30℃、2時間撹拌してから、室温までゆっくり温めた。反応終了後、酢酸を注意深く添加してpHを3〜4に調整し、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をHPLC分離により最終精製して、無色固体の形態で5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(81mg、理論収率25%)を得た。1H−NMR(400MHz,CD3OD δ,ppm)6.78(br.m,1H),5.87(m,1H),3.64(s,3H),2.63(s,3H),2.10(s,3H),1.89(s,3H);13C−NMR(150MHz,CD3OD δ,ppm)170.4;154.8;153.0;147.5;127.1;85.3;30.3;10.3;9.2;6.8。
No.I.4−26:1−(5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
1−(5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(1530mg、6.21mmol、1.0当量)を、テトラヒドロフランおよびメタノール(30ml、1:1)に溶解し、−30℃の温度まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(353mg、9.32mmol、1.0当量)を添加した。得られた反応混合物を−30℃、2時間撹拌してから、室温までゆっくり温めた。反応終了後、酢酸を注意深く添加してpHを3〜4に調整し、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で1−(5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(260mg、理論収率19%)を得た。1H−NMR(400MHz,CD3OD δ,ppm)5.78(m,1H),4.60(m,1H),3.62(s,3H),2.08(s,3H),2.06−2.00(m,1H),1.88(s,3H),1.15〜1.11(m,2H),1.09〜1.04(m,2H)。
No.I.5−16:5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール-3−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3,4−ジメチル1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(90mg、0.44mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物(10ml、比1:1)中に溶解し、−30℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(25mg、0.66mmol、1.5当量)を添加した。得られた反応混合物を−30℃、2時間撹拌してから、室温までゆっくり温めた。反応終了後、酢酸を注意深く添加してpHを3〜4に調整し、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール-3−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(64mg、理論収率70%)を得た。1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)7.93(s,1H),6.78(d,1H),5.74(d,1H),3.70(s,3H),1.98(s,3H),1.77(s,3H)。
No.I.6−17:1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2,5−ジオン(284mg、1.29mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物(10ml、比1:1)中に溶解し、−30℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(49mg、1.29mmol、1.0当量)を添加した。得られた反応混合物を−30℃、2時間撹拌してから、室温までゆっくり温めた。反応終了後、酢酸を注意深く添加してpHを3〜4に調整し、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(33mg、理論収率11%)を得た。1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)6.76(d,1H),5.70(d,1H),3.62(s,3H),2.22(s,3H),1.76(s,3H),1.76(s,3H)。
No.I.8−16:3−クロロ−5−ヒドロキシ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(110mg、0.49mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物(10ml、比1:1)中に溶解し、−30℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(19mg、0.49mmol、1.0当量)を添加した。得られた反応混合物を−30℃、2時間撹拌してから、室温までゆっくり温めた。反応終了後、酢酸を注意深く添加してpHを3〜4に調整し、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、同様に得られた異性体の4−クロロ−5−ヒドロキシ−3−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(I.11−16)から3−クロロ−5−ヒドロキシ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを分離することができ、無色固体の形態で化合物を単離した(62mg、理論収率56%)。1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)7.99(s,1H),7.19(d,1H),5.95(d,1H),3.73(s,3H),2.08(s,3H)。
No.I.8−185:3−クロロ−5−ヒドロキシ−4−メチル−1−[1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−メチルフラン−2,5−ジオン(2.00g、13.65mmol、1.00当量)および1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イルアミン(1.97mg、13.65mmol、1.00当量)を酢酸(20ml)に溶解し、還流条件下4時間撹拌した。室温まで冷却後、水および酢酸エチルを添加し、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで激しく再抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で3−クロロ−4−メチル−1−[1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1H−ピロール−2,5−ジオン(2.63g、理論収率70%)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)3.78(s,3H),2.69(s,3H),2.15(s,3H)。3−クロロ−4−メチル−1−[1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1H−ピロール−2,5−ジオン(2.50g、9.17mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物(24ml、比1:1)中に溶解し、−30℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(347mg、9.17mmol、1.0当量)を添加した。得られた反応混合物を−30℃、1時間撹拌してから、室温までゆっくり温めた。反応終了後、酢酸を注意深く添加してpHを3〜4に調整し、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、同様に得られた異性体の4−クロロ−5−ヒドロキシ−3−メチル−1−[1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(I.11−185)から3−クロロ−5−ヒドロキシ−4−メチル−1−[1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを分離することができ、無色固体の形態で化合物を単離した(447mg、理論収率18%)。1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)6.90(br.d,1H),5.59(br.d,1H),3.72(s,3H),2.64(s,3H),2.04(s,3H)。
No.I.43−16:炭酸メチル(3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル)
アルゴン下、5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(300mg、1.44mmol、1.0当量)を無水テトラヒドロフラン(15ml)に溶解し、水素化ナトリウム(63mg、1.59mmol、1.1当量)を添加した。得られた反応混合物を室温で30分間撹拌してから、クロロギ酸メチル(0.12ml、1.59mmol、1.1当量)を添加し、その後、混合物を室温で4時間撹拌した。添加終了後、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、粘性油の形態で炭酸メチル(3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル)(145mg、理論収率38%)を得た。1H−NMR(400MHz,CD3OD δ,ppm)7.93(s,1H),6.77(s,1H),3.81(s,3H),3.77(s,3H),2.08(s,3H),1.91(s,3H);13C−NMR(150MHz,CD3OD δ,ppm)170.5;154.8;150.2;149.6;146.1;129.5;86.0;54.7;34.5;10.4;6.9。
No.I.43−26:炭酸メチル(1−(5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−3,4−ジメチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル)
アルゴン下、1−(5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−5−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(300mg、1.21mmol、1.0当量)を無水テトラヒドロフラン(15ml)に溶解し、水素化ナトリウム(32mg、1.33mmol、1.1当量)を添加した。得られた反応混合物を室温で30分間撹拌してから、クロロギ酸メチル(0.10ml、1.33mmol、1.1当量)を添加し、その後、混合物を室温で4時間撹拌した。反応終了後、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、粘性油の形態で炭酸メチル(1−(5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−3,4−ジメチル−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル)(70mg、理論収率57%)を得た。1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)6.66(s,1H),3.69(s,3H),3.45(s,3H),2.08〜2.01(m,1H),2.02(s,3H),1.82(s,3H),1.05〜0.99(m,2H),0.94〜0.88(m,2H);13C−NMR(150MHz,d6−DMSO δ,ppm)171.1;157.5;154.9;150.2;146.2;129.5;86.2;53.3;28.8;10.4;6.9;5.6;5.5;4.9。
No.I.74−185:プロピオン酸4−クロロ−3−メチル−1−[1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル
アルゴン下、3−クロロ−5−ヒドロキシ−4−メチル−1−[1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(180mg、0.66mmol、1.0当量)を無水ジクロロメタン(3ml)に溶解し、トリエチルアミン(0.18ml、1.32mmol、2.0当量)を添加した。得られた反応混合物を室温で30分間撹拌してから、塩化プロピオニル(61mg、0.66mmol、1.0当量)を添加し、その後、混合物を室温で6時間撹拌した。添加終了後、水およびジクロロメタンを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態でプロピオン酸4−クロロ−3−メチル−1−[1−メチル−5−(メチルスルファニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル]−5−オキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−2−イル(83mg、理論収率38%)を得た。1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)7.13(s,1H),3.69(s,3H),2.60(s,3H),2.48〜2.33(m,2H),1.02(t,3H)。
No.I.82−2:3−クロロ−5−ヒドロキシ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4,5−テトラゾール−3−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン
3−クロロ−4−メチルフラン−2,5−ジオン(500mg、3.41mmol、1.00当量)および1−メチル−1H−1,2,4,5−−テトラゾール−3−アミン(338mg、3.41mmol、1.00当量)を濃縮酢酸(5ml)に溶解し、還流条件下2時間撹拌した。室温まで冷却後、水および酢酸エチルを添加し、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで激しく再抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で3−クロロ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4,5−テトラゾール−3−イル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(487mg、理論収率62%)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)4.42(s,3H),2.20(s,3H)。3−クロロ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4,5−テトラゾール−3−イル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(420mg、1.85mmol、1.0当量)をテトラヒドロフランおよびメタノールの混合物(5ml、比1:1)中に溶解し、−30℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(70mg、1.85mmol、1.0当量)を添加した。得られた反応混合物を−30℃、1時間撹拌してから、室温までゆっくり温めた。反応終了後、酢酸を注意深く添加してpHを4に調整し、水および酢酸エチルを添加した。水相を酢酸エチルで激しく抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、同様に得られた異性体の4−クロロ−5−ヒドロキシ−3−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4,5−テトラゾール−3−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オン(I.84−2)から3−クロロ−5−ヒドロキシ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4,5−テトラゾール−3−イル)−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2−オンを分離することができ、無色固体の形態で化合物を単離した(218mg、理論収率51%)。1H−NMR(600MHz,CDCl3 δ,ppm)7.18(d,1H),6.03 (d,1H),4.34(s,3H),2.08(s,3H);13C−NMR(150MHz,CDCl3 δ,ppm)161.5;157.8;153.2;122.4;82.9;40.1;11.8。
1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(1500mg、11.89mmol、1.0当量)および1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(1228mg、11.89mmol、1.0当量)を、無水アセトニトリル(15ml)に溶解し、ピリジン(0.39ml、4.76mmol、0.4当量)およびトリエチルアミン(1.0当量)を添加し、混合物を還流条件下6時間撹拌した。室温まで冷却後、水および注意深く飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、酢酸エチルを添加して反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで激しく再抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(1430mg、理論収率58%)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.95(s,1H),3.79(s,3H),2.09(s,6H)。
1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(276mg、2.19mmol、1.05当量)および1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(500m、2.08mmol、1.0当量)を、無水アセトニトリル(10ml)に溶解し、ピリジン(0.07ml、0.83mmol、0.4当量)およびトリエチルアミン(0.29ml、2.08mmol、1.0当量)を添加し、混合物を還流条件下6時間撹拌した。室温まで冷却後、水および注意深く飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、酢酸エチルを添加して反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで激しく再抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(320mg、理論収率70%)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)3.41(s,3H),2.48(s,3H),2.08(s,6H)。
1−(5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(1000mg、7.93mmol、1.05当量)および3−アミノ−5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール(2009mg、7.55mmol、1.0当量)無水アセトニトリル(10ml)に溶解し、ピリジン(0.24ml、3.02mmol、0.4当量)およびトリエチルアミン(1.05ml、7.55mmol、1.0当量)を添加し、混合物を還流条件下6時間撹拌した。室温まで冷却後、水および注意深く飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、酢酸エチルを添加して反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで激しく再抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で1−(5−シクロプロピル−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−3,4−ジメチル−1H−ピロール−2,5−ジオン(1530mg、理論収率82%)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)3.50(s,3H),2.08(s,6H),1.79〜1.75(m,1H),1.21〜1.18(m,2H),1.09〜1.04(m,2H)。
3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1H−ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(550mg、4.36mmol、1.05当量)および1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(407mg、4.15mmol、1.00当量)を、濃縮酢酸(15ml)に溶解し、還流条件下7時間撹拌した。室温まで冷却後、水および酢酸エチルを添加し、混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで激しく再抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で3,4−ジメチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(90mg、理論収率10%)を得た。1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)8.09(s,1H),3.75(s,3H),2.01(s,6H)。
1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2,5−ジオン
3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン(338mg、2.68mmol、1.0当量)および1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(300mg、2.68mmol、1.0当量)を、無水アセトニトリル(10ml)に溶解し、ピリジン(0.09ml、1.07mmol、0.4当量)およびトリエチルアミン(2.68mmol、1.0当量)を添加し、混合物を還流条件下6時間撹拌した。室温まで冷却後、水および注意深く飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、酢酸エチルを添加して反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで激しく再抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で1−(1,3−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)−3,4−ジメチル−1,5−ジヒドロ−2H−ピロール−2,5−ジオン(284mg、理論収率48%)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)3.79(s,3H),2.25(s,3H),2.00(s,6H)。
3−クロロ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1H−ピロール−2,5−ジオン
3−クロロ−4−メチルフラン−2,5−ジオン(625mg、4.27mmol、1.00当量)および1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(419mg、4.15mmol、1.00当量)を、トルエン(10ml)に溶解し、4−トルエンスルホン酸一水和物(12mg、0.06mmol、0.02当量)を添加し、混合物をマイクロ波条件下100℃の温度で30分間撹拌した。室温まで冷却後、水および酢酸エチルを添加し、反応混合物を抽出した。水相を酢酸エチルで激しく再抽出を繰り返しから、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過して濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(勾配酢酸エチル/ヘプタン)により最終精製して、無色固体の形態で3−クロロ−4−メチル−1−(1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−1H−ピロール−2,5−ジオン(110mg、理論収率11%)を得た。1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)8.13(s,1H),3.80(s,3H),2.09(s,3H)。
上記および適切な箇所で挙げた製造実施例と同様に、置換アゾリルピロロンおよびアゾリルヒダントインの製造に関連する一般的詳細を考慮して、下記化合物を得た。
ラジカルR4またはR7に関する下表1および2では、構造要素が破線を含む構造式により定義されている場合、この破線は、この位置においてR4またはR7は分子の残部と結合していることを意味する。
表I.1:式(I.1)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.1−1〜I.1−306である。したがって、表I.1の化合物I.1−1〜I.1−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.2:式(I.2)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.2−1〜I.2−306である。したがって、表I.2の化合物I.2−1〜I.2−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.3:式(I.3)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.3−1〜I.3−306である。したがって、表I.3の化合物I.3−1〜I.3−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.4:式(I.4)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.4−1〜I.4−306である。したがって、表I.4の化合物I.4−1〜I.4−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.5:式(I.5)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.5−1〜I.5−306である。したがって、表I.5の化合物I.5−1〜I.5−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.6:式(I.6)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.6−1〜I.6−306である。したがって、表I.6の化合物I.6−1〜I.6−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.7:式(I.7)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.7−1〜I.7−306である。したがって、表I.7の化合物I.7−1〜I.7−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.8:式(I.8)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.8−1〜I.8−306である。したがって、表I.8の化合物I.8−1〜I.8−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.9:式(I.9)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.9−1〜I.9−306である。したがって、表I.9の化合物I.9−1〜I.9−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.10:式(I.10)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.10−1〜I.10−306である。したがって、表I.10の化合物I.10−1〜I.10−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.11:式(I.11)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.11−1〜I.11−306である。したがって、表I.11の化合物I.11−1〜I.11−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.12:式(I.12)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.12−1〜I.12−306である。したがって、表I.12の化合物I.12−1〜I.12−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.13:式(I.13)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.13−1〜I.13−306である。したがって、表I.13の化合物I.13−1〜I.13−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.14:式(I.14)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.14−1〜I.14−306である。したがって、表I.14の化合物I.14−1〜I.14−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.15:式(I.15)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.15−1〜I.15−306である。したがって、表I.15の化合物I.15−1〜I.15−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.16:式(I.16)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.16−1〜I.16−306である。したがって、表I.16の化合物I.16−1〜I.16−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.17:式(I.17)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.17−1〜I.17−306である。したがって、表I.17の化合物I.17−1〜I.17−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.18:式(I.18)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.18−1〜I.18−306である。したがって、表I.18の化合物I.18−1〜I.18−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.19:式(I.19)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.19−1〜I.19−306である。したがって、表I.19の化合物I.19−1〜I.19−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.20:式(I.20)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.20−1〜I.20−306である。したがって、表I.20の化合物I.20−1〜I.20−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.21:式(I.21)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.21−1〜I.21−306である。したがって、表I.21の化合物I.21−1〜I.21−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.22:式(I.22)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.22−1〜I.22−306である。したがって、表I.22の化合物I.22−1〜I.22−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.23:式(I.23)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.23−1〜I.23−306である。したがって、表I.23の化合物I.23−1〜I.23−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.24:式(I.24)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.24−1〜I.24−306である。したがって、表I.24の化合物I.24−1〜I.24−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.25:式(I.25)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.25−1〜I.25−306である。したがって、表I.25の化合物I.25−1〜I.25−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.26:式(I.26)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.26−1〜I.26−306である。したがって、表I.26の化合物I.26−1〜I.26−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.27:式(I.27)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.27−1〜I.27−306である。したがって、表I.27の化合物I.27−1〜I.27−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.28:式(I.28)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.28−1〜I.28−306である。したがって、表I.28の化合物I.28−1〜I.28−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.29:式(I.29)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.29−1〜I.29−306である。したがって、表I.29の化合物I.29−1〜I.29−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.30:式(I.30)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.30−1〜I.30−306である。したがって、表I.30の化合物I.30−1〜I.30−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.31:式(I.31)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.31−1〜I.31−306である。したがって、表I.31の化合物I.31−1〜I.31−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.32:式(I.32)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.32−1〜I.32−306である。したがって、表I.32の化合物I.32−1〜I.32−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.33:式(I.33)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.33−1〜I.33−306である。したがって、表I.33の化合物I.33−1〜I.33−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.34:式(I.34)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.34−1〜I.34−306である。したがって、表I.34の化合物I.34−1〜I.34−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.35:式(I.35)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.35−1〜I.35−306である。したがって、表I.35の化合物I.35−1〜I.35−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.36:式(I.36)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.36−1〜I.36−306である。したがって、表I.36の化合物I.36−1〜I.36−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.37:式(I.37)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.37−1〜I.37−306である。したがって、表I.37の化合物I.37−1〜I.37−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.38:式(I.38)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.38−1〜I.38−306である。したがって、表I.38の化合物I.38−1〜I.38−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.39:式(I.39)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.39−1〜I.39−306である。したがって、表I.39の化合物I.39−1〜I.39−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.40:式(I.40)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.40−1〜I.40−306である。したがって、表I.40の化合物I.40−1〜I.40−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.41:式(I.41)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.41−1〜I.41−306である。したがって、表I.41の化合物I.41−1〜I.41−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.42:式(I.42)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.42−1〜I.42−306である。したがって、表I.42の化合物I.42−1〜I.42−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.43:式(I.43)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.43−1〜I.43−306である。したがって、表I.43の化合物I.43−1〜I.43−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.44:式(I.44)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.44−1〜I.44−306である。したがって、表I.44の化合物I.44−1〜I.44−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.45:式(I.45)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.45−1〜I.45−306である。したがって、表I.45の化合物I.45−1〜I.45−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.46:式(I.46)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.46−1〜I.46−306である。したがって、表I.46の化合物I.46−1〜I.46−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.47:式(I.47)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.47−1〜I.47−306である。したがって、表I.47の化合物I.47−1〜I.47−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.48:式(I.48)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.48−1〜I.48−306である。したがって、表I.48の化合物I.48−1〜I.48−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.49:式(I.49)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.49−1〜I.49−306である。したがって、表I.49の化合物I.49−1〜I.49−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.50:式(I.50)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.50−1〜I.50−306である。したがって、表I.50の化合物I.50−1〜I.50−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.51:式(I.51)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.51−1〜I.51−306である。したがって、表I.51の化合物I.51−1〜I.51−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.52:式(I.52)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.52−1〜I.52−306である。したがって、表I.52の化合物I.52−1〜I.52−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.53:式(I.53)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.53−1〜I.53−306である。したがって、表I.53の化合物I.53−1〜I.53−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.54:式(I.54)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.54−1〜I.54−306である。したがって、表I.54の化合物I.54−1〜I.54−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.55:式(I.55)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.55−1〜I.55−306である。したがって、表I.55の化合物I.55−1〜I.55−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.56:式(I.56)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.56−1〜I.56−306である。したがって、表I.56の化合物I.56−1〜I.56−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.57:式(I.57)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.57−1〜I.57−306である。したがって、表I.57の化合物I.57−1〜I.57−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.58:式(I.58)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.58−1〜I.58−306である。したがって、表I.58の化合物I.58−1〜I.58−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.59:式(I.59)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.59−1〜I.59−306である。したがって、表I.59の化合物I.59−1〜I.59−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.60:式(I.60)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.60−1〜I.60−306である。したがって、表I.60の化合物I.60−1〜I.60−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.61:式(I.61)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.61−1〜I.61−306である。したがって、表I.61の化合物I.61−1〜I.61−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.62:式(I.62)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.62−1〜I.62−306である。したがって、表I.62の化合物I.62−1〜I.62−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.63:式(I.63)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.63−1〜I.63−306である。したがって、表I.63の化合物I.63−1〜I.63−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.64:式(I.64)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.64−1〜I.64−306である。したがって、表I.64の化合物I.64−1〜I.64−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.65:式(I.65)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.65−1〜I.65−306である。したがって、表I.65の化合物I.65−1〜I.65−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.66:式(I.66)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.66−1〜I.66−306である。したがって、表I.66の化合物I.66−1〜I.66−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.67:式(I.67)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.67−1〜I.67−306である。したがって、表I.67の化合物I.67−1〜I.67−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.68:式(I.68)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.68−1〜I.68−306である。したがって、表I.68の化合物I.68−1〜I.68−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.69:式(I.69)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.69−1〜I.69−306である。したがって、表I.69の化合物I.69−1〜I.69−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.70:式(I.70)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.70−1〜I.70−306である。したがって、表I.70の化合物I.70−1〜I.70−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.71:式(I.71)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.71−1〜I.71−306である。したがって、表I.71の化合物I.71−1〜I.71−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.72:式(I.72)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.72−1〜I.72−306である。したがって、表I.72の化合物I.72−1〜I.72−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.73:式(I.73)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.73−1〜I.73−306である。したがって、表I.73の化合物I.73−1〜I.73−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.74:式(I.74)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.74−1〜I.74−306である。したがって、表I.74の化合物I.74−1〜I.74−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.75:式(I.75)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.75−1〜I.75−306である。したがって、表I.75の化合物I.75−1〜I.75−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.76:式(I.76)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.76−1〜I.76−306である。したがって、表I.76の化合物I.76−1〜I.76−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.77:式(I.77)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.77−1〜I.77−306である。したがって、表I.77の化合物I.77−1〜I.77−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.78:式(I.78)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.78−1〜I.78−306である。したがって、表I.78の化合物I.78−1〜I.78−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.79:式(I.79)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.79−1〜I.79−78である。したがって、表I.79の化合物I.79−1〜I.79−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.80:式(I.80)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.80−1〜I.80−78である。したがって、表I.80の化合物I.80−1〜I.80−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.81:式(I.81)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.81−1〜I.81−78である。したがって、表I.の化合物I.81−1〜I.81−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.82:式(I.82)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.82−1〜I.82−78である。したがって、表I.82の化合物I.82−1〜I.82−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.83:式(I.83)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.83−1〜I.83−78である。したがって、表I.83の化合物I.83−1〜I.83−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.84:式(I.84)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.84−1〜I.84−78である。したがって、表I.84の化合物I.84−1〜I.84−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.85:式(I.85)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.85−1〜I.85−78である。したがって、表I.85の化合物I.85−1〜I.85−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.86:式(I.86)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.86−1〜I.86−78である。したがって、表I.86の化合物I.86−1〜I.86−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.87:式(I.87)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.87−1〜I.87−78である。したがって、表I.87の化合物I.87−1〜I.87−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.88:式(I.88)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.88−1〜I.88−78である。したがって、表I.88の化合物I.88−1〜I.88−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.89:式(I.89)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.89−1〜I.89−78である。したがって、表I.89の化合物I.89−1〜I.89−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.90:式(I.90)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.90−1〜I.90−78である。したがって、表I.90の化合物I.90−1〜I.90−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.91:式(I.91)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.91−1〜I.91−78である。したがって、表I.91の化合物I.91−1〜I.91−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.92:式(I.92)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.92−1〜I.92−78である。したがって、表I.92の化合物I.92−1〜I.92−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.93:式(I.93)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.93−1〜I.93−78である。したがって、表I.93の化合物I.93−1〜I.93−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.94:式(I.94)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.94−1〜I.94−78である。したがって、表I.94の化合物I.94−1〜I.94−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.95:式(I.95)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.95−1〜I.95−78である。したがって、表I.95の化合物I.95−1〜I.95−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.96:式(I.96)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.96−1〜I.96−78である。したがって、表I.96の化合物I.96−1〜I.96−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.97:式(I.97)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.97−1〜I.97−78である。したがって、表I.97の化合物I.97−1〜I.97−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.98:式(I.98)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.98−1〜I.98−78である。したがって、表I.98の化合物I.98−1〜I.98−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.99:式(I.99)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.99−1〜I.99−78である。したがって、表I.99の化合物I.99−1〜I.99−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.100:式(I.100)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.100−1〜I.100−78である。したがって、表I.100の化合物I.100−1〜I.100−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.101:式(I.101)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.101−1〜I.101−306である。したがって、表I.101の化合物I.101−1〜I.101−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.102:式(I.102)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.102−1〜I.102−306である。したがって、表I.102の化合物I.102−1〜I.102−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.103:式(I.103)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.103−1〜I.103−306である。したがって、表I.103の化合物I.103−1〜I.103−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.104:式(I.104)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.104−1〜I.104−306である。したがって、表I.104の化合物I.104−1〜I.104−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.105:式(I.105)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.105−1〜I.105−306である。したがって、表I.105の化合物I.105−1〜I.105−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.106:式(I.106)の好ましい化合物は、R4およびR7がそれぞれの列に示された表1の意味を有する化合物I.106−1〜I.106−306である。したがって、表I.106の化合物I.106−1〜I.106−306は、表1のR4およびR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜306の意味により定義される。
表I.107:式(I.107)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.107−1〜I.107−78である。したがって、表I.107の化合物I.107−1〜I.107−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
表I.108:式(I.108)の好ましい化合物は、R7がそれぞれの列に示された表2の意味を有する化合物I.108−1〜I.108−78である。したがって、表I.108の化合物I.108−1〜I.108−78は、表2のR7についてそれぞれのエントリーNo.1〜78の意味により定義される。
選択された表の実施例の分光データ: 選択された表の実施例に関する以後に挙げられる分光データを、従来の1H NMR解釈またはNMRピークリスト法により評価した。
a)従来の1H NMR解釈 実施例No.I.4−11: 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO δ,ppm)8.14(br.s,1H),6.51(m,1H),5.68(m,1H),1.99〜1.89(m,4H),1.73(s,3H),1.05〜0.78(m,4H)。
実施例No.I.5−1: 1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)11.58(br.s,1H,NH),7.76(s,1H),5.91(br.d,1H),4.91(br.d,1H),2.10(s,3H),1.90(s,3H)。
実施例No.I.5−166: 1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.97(s,1H),5.68(br.d,1H),4.63(br.d,1H),2.05(s,3H),1.87(s,3H),1.62(s,9H)。
実施例No.I.84−2:1H−NMR(600MHz,,d6−DMSO δ,ppm)7.42(d,1H),6.01(d,1H),4.37(s,3H),1.87(s,3H);
b)NMRピークリスト法 選択された実施例の1H NMRデータを1H NMRピークリストの形式で記載する。各シグナルピークについて、先ず、ppmでδ値を、それから丸括弧内にシグナル強度を一覧にする。異なるシグナルピークについて、δ値−シグナル強度の数字の組合せをセミコロンによって互いを仕切って一覧にする。
したがって、1つの実施例のピークリストは、δ1(強度1);δ2(強度2);・・・・・・;δi(強度i);・・・・・・;δn(強度n)の形式をとる。シャープなシグナル強度は、NMRスペクトルのプリントされた実施例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比を示す。ブロードなシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央およびその相対強度をスペクトル中の最も強いシグナルとの比較で示してもよい。1H NMRスペクトルの化学シフトの補正のため、本発明者らは、テトラメチルシランおよび/または特に、DMSO中で測定されたスペクトルの場合では溶媒の化学シフトを使用する。したがって、テトラメチルシランピークは、NMRピークリスト中に必ずしもある必要はない。
1H NMRピークのリストは従来の1H NMRプリントアウトと同様であり、したがって通常従来のNMR解釈に一覧される全ピークを含む。
加えて、従来の1H NMRプリントアウトと同様、これらは、溶媒のシグナル、同様に本発明の主題の一部を形づくる目標化合物の立体異性体のシグナル、および/または不純物ピークを示してよい。溶媒および/または水のδ範囲内の化合物シグナルの記録では、1H NMRピークの本発明者らのリストは、標準溶媒ピーク、例えば、DMSO−D6のDMSOのピークおよび水のピークを示し、これらは通常平均して高強度を有する。目標化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物ピークは、通常、目標化合物のピークより平均して低い強度を有する(例えば、>90%の純度で)。かかる立体異性体および/または不純物は、特定の製造方法に特有であり得る。したがって、これらのピークは、「副産物の指紋」を参照して本発明者らの製造方法の再現を識別するのに役立ち得る。公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションだけでなく経験的に評価される期待値)による目標化合物のピークの専門の計算は、要望があれば、必要に応じて追加の強度フィルターを用いて、目標化合物のピークを単離することができる。この単離は、従来の1H NMR解釈における関連するピークピッキングと同様であろう。1H NMRピークリストの更なる詳細を、Research Disclosureデータベース番号564025において見出すことができる。
実施例No.I.4−301: 1H−NMR(400.0MHz,CD3OD,δ,ppm):8.5657(1.8);5.8071(5.0);5.7385(2.7);4.9251(4533.9);3.5072(4.4);3.5030(5.8);3.4990(4.4);3.3640(12.2);3.3599(15.1);3.3556(19.5);3.3391(565.6);3.3351(1092.5);3.3310(1532.0);3.3269(1108.3);3.3229(589.3);3.2817(3.9);3.1583(4.6);3.1542(6.2);3.1503(4.8);2.1105(7.8);2.0529(15.0);1.9146(6.5);1.8757(8.3);1.8568(16.0);1.4204(4.3);1.3092(4.6)
実施例No.I.4−303: 1H−NMR(600.0MHz,CD3OD,δ,ppm):5.8100(3.1);5.6704(0.8);4.9024(22.6);3.9910(17.3);3.9559(3.9);3.9413(0.7);3.3389(4.7);3.3362(9.4);3.3335(13.5);3.3308(10.1);3.3282(5.5);2.1749(0.6);2.0823(2.6);2.0646(9.8);2.0412(0.8);1.9163(50.0);1.8940(0.5);1.8599(9.8);1.8502(3.2);1.8358(1.0);1.8095(0.4)
実施例No.I.5−2: 1H−NMR(400.0MHz,CD3OD,δ,ppm):5.8683(3.5);5.0206(5.2);3.3365(2.2);3.3324(4.4);3.3283(6.4);3.3242(4.4);3.3201(2.2);2.5572(16.0);2.0944(9.7);2.0924(11.9);2.0903(9.8);1.8880(8.9);1.8852(12.4);1.8824(8.6)
実施例No.I.5−46: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):8.4292(9.1);5.7008(4.0);4.0965(2.5);4.0795(5.1);4.0625(3.0);2.5506(0.6);2.5232(1.5);2.5186(1.9);2.5098(14.0);2.5053(28.3);2.5008(38.7);2.4962(27.8);2.4917(13.9);1.9320(12.2);1.8407(0.5);1.8230(2.0);1.8048(3.8);1.7867(4.1);1.7685(2.4);1.7507(0.8);1.7271(9.3);1.7246(13.0);1.7220(9.4);0.8698(7.6);0.8513(16.0);0.8328(7.1);−0.0002(1.2)
実施例No.I.5−91: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):8.6511(0.6);5.7450(1.0);5.4265(3.7);5.4256(3.8);3.3039(16.0);2.5110(6.7);2.5064(15.3);2.5018(21.8);2.4972(15.2);2.4926(7.0);1.9429(3.1);1.9420(3.2);1.7373(2.4);1.7346(3.5);1.7318(2.5);−0.0002(4.2)
実施例No.I.5−185: 1H−NMR(600.0MHz,CDCl3,δ,ppm):7.2654(8.4);5.7835(0.7);5.7817(0.8);5.7784(0.8);5.7766(0.8);4.7138(1.5);4.7052(1.4);3.7488(15.3);2.6658(16.0);2.0423(3.9);2.0403(4.7);2.0377(4.0);1.8701(3.8);1.8671(5.4);1.8641(3.6);−0.0002(3.2)
実施例No.I.5−301: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):14.3832(3.0);6.9389(1.0);6.9188(1.0);5.8688(1.6);5.8522(1.5);3.3227(5.5);2.5242(1.2);2.5195(1.7);2.5108(14.8);2.5063(30.6);2.5017(42.0);2.4972(29.4);2.4926(13.5);1.9806(14.8);1.7922(11.2);1.7895(16.0);1.7868(11.4);−0.0002(1.5)
実施例No.I.7−303: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):13.1332(0.9);12.9978(2.9);7.2374(2.2);7.2152(2.2);6.8478(0.6);6.8252(0.6);5.9439(2.2);5.9223(2.2);5.8311(0.7);3.9829(3.4);3.8405(13.4);3.3118(45.6);2.6695(1.0);2.6651(0.8);2.5094(57.4);2.5050(109.9);2.5005(144.6);2.4960(101.5);2.4916(47.1);2.4500(0.6);2.3275(0.8);2.3226(0.6);2.0468(16.0);−0.0002(8.0)
I.8−2:1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO):
実施例No.I.8−2: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):5.8847(5.0);5.8385(4.1);2.5013(80.8);2.3332(19.6);2.3242(19.9);2.0849(13.8);2.0324(16.0);1.8307(14.4);1.1532(0.5);1.1382(0.6);−0.0002(1.8)
実施例No.I.8−301: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):14.5488(1.7);7.5857(0.6);7.5674(0.6);6.0097(1.2);3.3494(9.3);2.5237(1.3);2.5190(1.8);2.5104(16.5);2.5058(34.1);2.5012(46.8);2.4967(32.8);2.4921(15.1);2.0789(0.9);1.8839(15.7);1.8808(16.0)
実施例No.I.10−303: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):5.8658(1.0);3.8634(3.2);3.3239(4.7);2.6696(0.6);2.5229(2.8);2.5182(3.9);2.5096(36.0);2.5051(73.6);2.5005(100.5);2.4960(70.5);2.4915(32.7);2.3273(0.6);2.0412(2.6);1.8406(16.0);−0.0002(7.1)
実施例No.I.11−46: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):3.3292(16.0);2.5230(0.6);2.5183(0.8);2.5096(9.6);2.5050(20.2);2.5004(27.9);2.4958(19.3);2.4913(8.6);1.8264(0.9);1.8232(1.0);0.8483(0.9);−0.0002(1.0)
実施例No.I.11−91: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):3.3121(16.0);3.3047(0.8);2.5096(3.6);2.5050(7.6);2.5004(10.5);2.4958(7.2);2.4912(3.2)
実施例No.I.11−185: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):7.1165(3.0);7.1012(3.2);5.8262(3.0);5.8124(2.9);3.7185(3.0);3.7135(46.0);3.3220(6.5);2.6324(50.0);2.6158(0.3);2.6125(0.3);2.5216(0.6);2.5186(0.7);2.5154(0.6);2.5036(29.4);2.5006(40.2);2.4976(30.7);2.0851(0.5);2.0346(1.3);1.8259(25.6);1.8241(26.4);−0.0001(6.3)
実施例No.I.11−301: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):14.6396(1.2);7.3214(1.4);7.2980(1.5);6.0577(2.0);6.0350(1.9);3.3207(15.4);2.5245(0.8);2.5198(1.1);2.5111(8.5);2.5066(17.2);2.5020(23.6);2.4975(16.4);2.4929(7.5);2.0856(3.4);2.0798(15.8);2.0785(16.0);−0.0002(0.5)
実施例No.I.26−306: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):8.9010(1.8);8.8842(1.8);7.7311(1.1);7.7092(2.1);7.6698(1.2);7.6668(1.2);7.6525(1.3);7.6494(1.3);7.6446(0.7);7.6304(0.7);7.6272(0.7);7.1646(1.0);7.1611(1.0);7.1475(1.8);7.1440(1.7);7.1304(0.9);7.1269(0.8);6.7326(1.9);6.7161(1.9);5.8925(0.8);5.8796(1.3);5.8760(1.3);5.8631(0.7);5.8593(0.6);3.7606(1.1);3.7437(1.2);3.7352(1.4);3.7183(1.1);3.3412(31.9);3.2725(1.4);3.2685(1.4);3.2469(1.3);3.2429(1.3);2.8230(16.0);2.6747(0.6);2.5145(34.1);2.5102(66.1);2.5057(87.1);2.5012(61.9);2.4969(29.2);2.0787(0.9);1.2352(0.7);0.0079(1.0);−0.0002(22.2);−0.0085(0.9)
実施例No.I.44−301: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):14.6439(1.1);7.0186(1.8);6.9011(1.8);3.7140(16.0);3.3099(158.7);2.6743(1.2);2.6695(1.7);2.6650(1.3);2.5858(0.8);2.5231(8.4);2.5184(11.0);2.5097(95.0);2.5051(194.3);2.5005(266.6);2.4959(181.1);2.4914(81.6);2.3319(1.1);2.3273(1.5);2.3227(1.1);2.0852(5.5);2.0463(5.4);1.9857(4.1);1.9737(5.8);1.9301(4.4);1.9270(5.8);1.8807(6.1);0.0080(2.8);−0.0002(87.3);−0.0085(2.7)
実施例No.I.47−301: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):14.5458(1.6);7.1106(2.4);7.1082(2.9);7.1060(2.4);3.3130(24.1);2.5240(1.8);2.5193(2.3);2.5105(19.5);2.5060(39.8);2.5014(54.7);2.4968(37.1);2.4922(16.8);2.4335(1.0);2.4146(1.1);2.4112(0.9);2.3956(0.6);2.3923(2.8);2.3735(3.6);2.3551(3.5);2.3365(2.9);2.3330(0.7);2.3178(1.0);2.3140(1.0);2.2952(1.0);1.9566(7.3);1.9541(8.6);1.9521(7.5);1.8422(7.0);1.8393(10.0);1.8363(6.6);1.0630(7.2);1.0442(16.0);1.0254(6.8);0.0080(0.7);−0.0002(18.9);−0.0085(0.5)
実施例No.I.56−1: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):8.0553(0.6);8.0117(1.3);5.9780(8.1);5.9760(8.1);5.9715(4.3);5.9677(1.6);4.9054(0.7);4.8811(62.1);3.3374(31.6);3.3333(67.1);3.3292(98.7);3.3250(65.8);3.3209(34.0);3.3154(0.9);3.3146(0.9);3.3139(0.8);3.3131(0.7);3.3122(0.5);3.3114(0.5);3.3105(0.6);3.3099(0.6);3.3060(0.5);2.7188(1.7);2.1750(0.5);2.1683(15.5);2.1668(15.8);2.1644(15.7);2.1629(16.0);1.9681(1.5);1.9642(2.4);1.9604(1.6)
実施例No.I.56−91: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):8.6475(4.0);5.9079(1.4);5.9042(1.4);5.8357(2.3);5.4251(4.2);5.4235(4.2);5.2408(1.8);3.3046(16.0);3.2759(4.1);2.5239(0.6);2.5192(0.9);2.5105(10.2);2.5060(21.4);2.5014(29.3);2.4968(20.1);2.4922(8.9);2.0833(0.5);2.0814(0.5);2.0248(4.5);2.0213(4.5);−0.0002(11.5)
実施例No.I.56−305: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):5.8367(2.2);5.8326(2.1);3.8231(0.6);3.4095(16.0);2.6742(1.8);2.6696(2.6);2.6650(1.8);2.6127(1.0);2.5230(8.5);2.5184(12.3);2.5097(149.5);2.5051(315.6);2.5005(436.4);2.4959(303.4);2.4914(138.0);2.4526(1.2);2.4371(33.4);2.3320(2.0);2.3273(2.7);2.3226(2.0);2.2999(1.0);2.0851(0.8);2.0790(1.4);2.0744(1.4);2.0721(1.6);2.0181(0.7);1.9488(6.8);1.9447(6.9);−0.0002(14.1)
実施例No.I.77−185: 1H−NMR(600.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):7.1796(2.6);7.1775(2.6);7.1707(2.5);7.1686(2.5);3.8509(0.6);3.8393(1.9);3.8319(0.7);3.8276(2.0);3.8202(1.9);3.8160(0.7);3.8085(1.8);3.7967(0.6);3.7138(0.6);3.6843(0.7);3.6782(15.2);3.6741(2.9);3.6684(16.2);3.3868(16.1);2.6328(0.6);2.6135(0.3);2.6101(0.3);2.5872(16.4);2.5768(2.6);2.5712(17.4);2.5621(0.5);2.5555(0.6);2.5433(1.8);2.5309(2.7);2.5226(1.1);2.5185(2.6);2.5073(19.3);2.5045(37.4);2.5015(50.0);2.4985(37.4);2.4957(18.8);2.4839(1.1);2.4776(0.8);2.4716(1.9);2.4656(2.0);2.4596(1.9);2.4537(1.9);2.4477(0.7);2.4418(0.6);2.3913(0.3);2.3857(0.5);1.8808(9.5);1.8789(10.0);1.8763(9.8);1.8744(9.4);1.8261(0.3);1.1943(7.0);1.1826(7.2);1.1768(7.7);1.1651(7.4);1.0457(0.4);1.0332(0.9);1.0207(0.4);0.8918(3.7);0.8798(7.6);0.8678(3.6);0.8290(3.8);0.8170(7.9);0.8050(3.7);−0.0001(6.2)
実施例No.I.81−4: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):7.6541(1.8);7.6322(1.9);7.4448(2.8);7.4222(2.8);6.0823(2.2);6.0598(2.0);6.0470(1.0);6.0438(1.1);6.0252(1.0);6.0218(1.0);4.3735(0.5);4.3554(1.1);4.3448(0.8);4.3385(1.6);4.3282(1.1);4.3207(2.6);4.3102(1.8);4.3028(1.4);4.2976(1.4);4.2921(1.2);4.2798(2.7);4.2721(1.8);4.2621(1.7);4.2544(1.1);4.2450(1.1);4.2375(0.7);4.2272(0.6);3.3135(32.1);2.6740(0.5);2.6693(0.7);2.6647(0.5);2.5228(3.6);2.5180(5.0);2.5093(42.4);2.5048(86.1);2.5003(117.3);2.4957(81.6);2.4912(37.3);2.3317(0.5);2.3271(0.6);2.1059(15.4);2.1046(16.0);1.8920(8.8);1.8887(9.0);1.8725(2.3);1.8543(4.5);1.8361(4.7);1.8179(2.4);1.7998(0.5);0.8662(6.2);0.8634(5.0);0.8478(12.8);0.8450(9.7);0.8292(5.8);0.8264(4.3);−0.0002(1.5)
実施例No.I.84−2: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):7.4193(1.7);7.3964(1.8);6.0117(1.1);6.0084(1.1);5.9888(1.0);5.9856(1.0);4.3678(0.7);4.3604(16.0);3.3098(14.4);2.5228(0.8);2.5181(1.1);2.5094(10.1);2.5049(20.3);2.5003(27.4);2.4958(18.6);2.4912(8.2);1.8661(7.5);1.8629(7.4);−0.0002(0.6)
I.8−46:1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO): δ=3.3120(16.0);2.5095(3.7);2.5050(7.8);2.5003(10.8);2.4957(7.4);2.4912(3.3) 実施例No.I.85−4: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):5.8797(3.2);4.3478(0.7);4.3297(1.3);4.3130(2.1);4.2951(3.6);4.2809(2.0);4.2772(2.1);4.2632(3.7);4.2456(2.2);4.2286(1.3);4.2108(0.6);2.5234(0.7);2.5187(1.0);2.5100(9.0);2.5055(18.6);2.5009(25.4);2.4964(17.9);2.4919(8.3);2.0060(12.4);1.8622(2.2);1.8439(4.7);1.8257(4.9);1.8074(2.9);1.7962(9.3);1.7933(13.5);1.7905(9.9);0.8576(7.6);0.8391(16.0);0.8206(7.1);−0.0002(0.8)
実施例No.I.86−2: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):6.7651(2.0);6.7425(2.1);5.8447(0.8);5.8229(0.7);4.3423(16.0);3.3082(90.6);2.6740(1.0);2.6692(1.3);2.6647(1.0);2.5227(7.0);2.5180(9.4);2.5093(73.7);2.5048(149.3);2.5002(203.7);2.4956(141.0);2.4911(63.9);2.3316(0.9);2.3270(1.2);2.3223(0.9);1.9719(4.6);1.7678(3.7);1.7649(5.4);1.7620(3.8);−0.0002(2.7)
実施例No.I.95−4: 1H−NMR(400.0MHz,CDCl3,δ,ppm):7.2609(26.9);5.7667(1.0);5.7514(1.0);5.0617(1.1);4.4888(2.3);4.4705(3.0);4.4517(2.4);3.8119(0.6);3.7970(0.6);3.7863(0.8);3.7709(0.8);3.4781(1.4);3.4744(1.3);3.4520(1.2);3.4483(1.1);2.9781(16.0);2.0107(0.7);2.0075(0.8);1.9924(1.3);1.9887(1.4);1.9739(1.3);1.9701(1.4);1.9550(0.8);1.9518(0.8);1.5621(1.6);0.9820(3.7);0.9634(7.4);0.9448(3.4);−0.0002(10.6)
実施例No.I.96−2: 1H−NMR(400.0MHz,d6−DMSO,δ,ppm):6.8462(2.6);6.8284(2.7);5.7370(0.6);5.7320(0.7);5.7196(1.0);5.7145(1.0);5.7021(0.6);5.6971(0.5);4.3075(16.0);3.7627(0.9);3.7455(1.0);3.7372(1.1);3.7200(1.0);3.3549(27.1);3.2629(1.2);3.2578(1.2);3.2373(1.1);3.2323(1.1);2.7888(15.0);2.5294(1.3);2.5247(1.8);2.5159(23.5);2.5114(51.0);2.5069(70.2);2.5023(48.6);2.4978(21.7);0.0080(0.6);−0.0002(23.7);−0.0085(0.7)
実施例No.I.102−16: 1H−NMR(300MHz,CDCl3 δ,ppm)7.8793(4.0);7.2672(6.0);5.6735(3.6);3.8960(16.0);3.7814(0.6);3.7550(1.1);3.7434(0.8);3.7280(0.8);3.7162(1.5);3.7048(1.2);3.6852(1.4);3.6716(1.3);3.6502(1.3);3.2436(0.7);3.2295(0.7);3.2133(0.9);3.2049(0.8);3.1994(1.0);3.1917(0.8);3.1751(0.8);3.1614(0.8);2.1602(0.4);2.1519(0.5);2.1370(0.6);2.1294(0.7);2.1129(0.8);2.0900(1.0);2.0678(0.9);2.0525(0.8);2.0442(0.7);2.0383(0.7);2.0243(0.9);2.0151(0.9);2.0104(0.9);2.0016(0.7);1.9952(0.6);1.9874(0.7);1.9725(0.5);1.9617(0.7);1.9536(0.7);1.9288(1.0);1.8979(0.9);1.8869(0.6);1.8621(0.4);1.8549(0.4);1.6868(0.4);1.4750(0.4);1.4409(0.8);1.4061(0.9);1.4011(0.8);1.3715(0.7);−0.0008(5.2)
実施例No.I.107−4: 1H−NMR(400MHz,CDCl3 δ,ppm)7.2626(14.5);6.7060(1.2);6.7014(1.3);6.6888(1.3);6.6842(1.2);4.3893(1.0);4.3786(1.0);4.3711(1.9);4.3602(2.0);4.3526(1.0);4.3421(1.0);4.0228(1.2);4.0055(1.2);3.9947(1.4);3.9775(1.3);3.5222(1.4);3.5175(1.4);3.4942(1.2);3.4895(1.3);2.9617(16.0);2.3681(0.6);2.3641(0.6);2.3491(1.8);2.3454(1.9);2.3301(1.9);2.3266(1.9);2.3111(0.7);2.3080(0.7);2.0099(1.1);1.9914(2.2);1.9729(2.3);1.9545(1.2);1.5685(1.2);1.1282(3.9);1.1094(8.0);1.0905(3.7);0.9771(3.4);0.9585(7.0);0.9399(3.2);−0.0002(6.2)
さらに、本発明は、上記定義された一般式(I)の1つ以上の化合物および/またはその塩、好ましくは、常用としてまたは特に常用として識別された実施形態の1つでは、特に、いずれの場合も、上記定義された式(I.1)〜(I.108)の1つ以上の化合物および/またはその塩の、好ましくは、有用植物の農作物および/または観賞植物における除草剤および/または植物生長調節剤としての使用を提供する。
本発明は、 − 上記定義された一般式(I)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩、好ましくは、常用としてまたは特に常用として識別された実施形態の1つでは、特に、いずれの場合も、上記定義された式(I.1)〜(I.108)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩の、または − 下記に定義される本発明による組成物の、 効果量を、(有害)植物、(有害)植物の種子、その中もしくはその上で(有害)植物が生長する土壌または耕作領域(area under cultivation)に施用する(is applied to)こと、を特徴とする、有害植物を防除する方法および/または植物の生長を調節する方法をさらに提供する。
本発明は、 − 上記定義された一般式(I)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩、好ましくは、常用としてまたは特に常用として識別された実施形態の1つでは、特に、いずれの場合も、上記定義された式(I.1)〜(I.108)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩の、または − 下記に定義される本発明による組成物の、 効果量を、望ましくない植物(例えば、単子葉類もしくは双子葉類雑草または望ましくない作物)、望ましくない植物の種子(すなわち、植物種子、例えば、穀物、種子または塊茎もしくは芽を含むシュート部などの栄養繁殖器官)、その中もしくはその上で望ましくない植物が生長する土壌(例えば、農耕地または非農耕地の土壌)または耕作領域(すなわち、望ましくない植物が生長するであろう領域)に施用すること、を特徴とする、好ましくは、有用植物の農作物において望ましくない植物の防除方法も提供する。
本発明は、 − 上記定義された一般式(I)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩、好ましくは、常用としてまたは特に常用として識別された実施形態の1つでは、特に、いずれの場合も、上記定義された式(I.1)〜(I.108)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩の、または − 下記に定義される本発明による組成物の、 効果量を、植物、植物の種子(すなわち、植物種子、例えば、穀物、種子または塊茎もしくは芽を含むシュート部などの栄養繁殖器官)、その中もしくはその上で植物が生長する土壌(例えば、農耕地または非農耕地の土壌)または耕作領域(すなわち、植物が生長するであろう領域)に施用すること、を特徴とする、植物、好ましくは有用植物の生長の調節方法もさらに提供する。
これとの関連で、本発明による化合物または本発明による組成物を、例えば、播種前(適切な場合、土壌への取込みによって)、出芽前および/または出芽後処理により施用することができる。特定種を挙げることを限定する意図はないが、本発明による化合物によって防除することができる単子葉類および双子葉類雑草植物群のいくつかの代表の特定例は、次の通りである。
有害植物の防除または植物成長の調節のための本発明による方法では、一般式(I)の1つ以上の化合物および/またはその塩を、有害植物の防除または有用植物の農作物もしくは観賞植物の生長の調節のために好ましく使用し、好ましい実施形態では、有用植物もしくは観賞植物はトランスジェニック植物である。
本発明による一般式(I)の化合物および/またはその塩は、次の属の単子葉類および双子葉類有害植物を防除するのに適している: 単子葉類の有害植物の属:エギロプス属(Aegilops)、アグロピロン属(Agropyron)、アグロスチス属(Agrostis)、アロペクルス属(Alopecurus)、アペラ属(Apera)、アベナ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、ブロムス属(Bromus)、ケンクルス属(Cenchrus)、コメリナ属(Commelina)、シノドン属(Cynodon)、サイペルス属(Cyperus)、ダクティロクテニウム属(Dactyloctenium)、ジギタリア属(Digitaria)、エキノクロア属(Echinochloa)、エレオカリス属(Eleocharis)、エレウシネ属(Eleusine)、エラグロスチス属(Eragrostis)、エリオクロア属(Eriochloa)、フェスツカ属(Festuca)、フィムブリスティリス属(Fimbristylis)、ヘテランテラ属(Heteranthera)、インペラータ属(Imperata)、イスカエムム属(Ischaemum)、レプトクロア属(Leptochloa)、ロリウム属(Lolium)、モノコリア属(Monochoria)、パニクム属(Panicum)、パスパルム属(Paspalum)、ファラリス属(Phalaris)、フレウム属(Phleum)、ポア属(Poa)、ロトボエリア属(Rottboellia)、サギタリア属(Sagittaria)、スキルプス属(Scirpus)、セタリア属(Setaria)、ソルガム属(Sorghum)。
双子葉類の有害植物の属:アブチロ属(Abutilon)、アマランサス属(Amaranthus)、アンブローシア属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、アンテミス属(Anthemis)、アファネス属(Aphanes)、アルテミシア属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ベリス属(Bellis)、ビデンス属(Bidens)、カプセラ属(Capsella)、カルドゥウス属(Carduus)、カシア属(Cassia)、ケンタウレア属(Centaurea)、ケノポディウム属(Chenopodium)、キルシウム属(Cirsium)、コンボルブルス属(Convolvulus)、ダチュラ属(Datura)、デスモジウム属(Desmodium)、エメックス属(Emex)、エリシマム属(Erysimum)、ユーフォルビア属(Euphorbia)、ガレオプシス属(Galeopsis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、ガリウム属(Galium)、ヒビスクス属(Hibiscus)、イポメア属(Ipomoea)、コキア属(Kochia)、ラミウム属(Lamium)、レピジウム属(Lepidium)、リンデルニア属(Lindernia)、マトリカリア属(Matricaria)、メンタ属(Mentha)、メルクリアリス属(Mercurialis)、ムルゴ属(Mullugo)、ミオソチス属(Myosotis)、パパベル属(Papaver)、ファルビチス属(Pharbitis)、プランタゴ属(Plantago)、ポリゴナム属(Polygonum)、ポーチュラカ属(Portulaca)、ラナンキュラス属(Ranunculus)、ラファヌス属(Raphanus)、ロリパ属(Rorippa)、ロタラ属(Rotala)、ルメックス属(Rumex)、サルソラ属(Salsola)、セネキオ属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、シナピス属(Sinapis)、ソラヌム属(Solanum)、ソンクス属(Sonchus)、スフェノクレア属(Sphenoclea)、ステラリア属(Stellaria)、タラクサクム属(Taraxacum)、タラスピ属(Thlaspi)、トリフォリウム属(Trifolium)、ウルチカ属(Urtica)、ベロニカ属(Veronica)、ビオラ属(Viola)、キサンチウム属(Xanthium)。
本発明による化合物を有害植物(雑草および/または広葉雑草)の発芽前に土壌表面に施用する場合(出芽前法)、雑草および/または広葉雑草の苗を出芽から完全に阻止するか、あるいは子葉段階に達するまで生長するが生長を止めて3〜4週経過後に最終的には完全に枯らす。
活性化合物を植物の葉の部分に出芽後施用する場合、処理後に生長は止まり、有害植物は施用時において成長段階のままであるか、または特定の時間後に完全に枯れ、その結果、この方法では、作物に対して有害である雑草による競合作用は非常に早期に、かつ、持続可能な方法で排除される。
本発明による化合物は単子葉類および双子葉類雑草に対する顕著な除草作用を示すが、経済的に重要な農作物の作物、例えば、双子葉作物のアラキス属(Arachis)、ベタ属(Beta)、ブラシカ属(Brassica)、ククミス属(Cucumis)、ククルビタ属(Cucurbita)、ヘリアンタス属(Helianthus)、ダウクス属(Daucus)、グリシン属(Glycine)、ゴシピウム属(Gossypium)、イポメア属(Ipomoea)、ラクチュカ属 (Lactuca)、リナム属(Linum)、リコペルシコン属(Lycopersicon)、ミスカントゥス属(Miscanthus)、ニコチアナ属(Nicotiana)、ファセオルス属(Phaseolus)、ピスム属(Pisum)、ソラヌム属(Solanum)、ビキア属(Vicia)、または単子葉作物のアリウム属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、アベナ属(Avena)、ホルデウム属(Hordeum)、オリザ属(Oryza)、パニクム属(Panicum)、サッカルム属(Saccharum)、セカレ属(Secale)、ソルガム属(Sorghum)、トリチカレ属(triticale)、トリチカム属(triticum)、ゼア属(Zea)は、本発明によるそれぞれの化合物の構造およびその施用量に依存して、ほとんど被害を受けないか、全く被害をうけない。これらの理由で、本化合物は農業に有用な植物などの農作物または観賞植物の望ましくない植物成長の選択的防除に非常に適している。
加えて、本発明の化合物(これらの特定の構造および展開される施用量に依存して)は、作物における顕著な生長調節特性を有する。本発明の化合物は、調節作用を含む植物自体の代謝に干渉し、したがって、例えば、引き金となる乾燥および生長不全により植物成分の制御された影響のため、および収穫を促進するために使用することができる。さらに、本発明の化合物は、処理において植物を枯らさないで防除全般および望ましくない栄養生長の阻害に適している。栄養生長の阻害は、例えば、これは倒伏を減らすかまたは完全に阻止することができるので、多くの単子葉類および双子葉類農作物にとって主要な役割を果たす。
これらの除草および植物成長調節特性のおかげで、活性成分を使用して、遺伝子改変された植物または従来の変異誘発により改変された植物の農作物における有害植物を防除することができる。概して、トランスジェニック植物は、例えば、特定の殺虫剤、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病または、特定の昆虫もしくは真菌、細菌もしくはウイルスなどの微生物などの植物病の病原体に対する耐性により特定の有利な特性を特徴とする。他の具体的特徴は、例えば、量、質、保存性、組成および特定成分に関する収穫物に関する。例えば、高でんぷん含有率または変更されたでんぷん品質を有する公知のトランスジェニック植物、または収穫物中の異なる脂肪酸組成を有するものがある。
トランスジェニック農作物を目的として、有用な植物および観賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライ、カラスムギ、アワ、コメおよびトウモロコシあるいはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の農作物などの穀類の経済的に重要なトランスジェニック農作物において本発明の化合物および/またはその塩を使用することが好ましい。
除草剤の植物毒性に対する耐性がある、または組換え手法によって耐性を与えた有用植物の農作物における除草剤として本発明による化合物を使用することは好ましい。
これらの除草および植物成長調節特性のおかげで、活性成分を使用して、開発されると知られているかまたはまだ開発されていない遺伝子改変植物の農作物における有害植物を防除することができる。概して、トランスジェニック植物は、例えば、特定の殺虫剤、特に特定の除草剤に対する耐性、植物病または、特定の昆虫もしくは真菌、細菌もしくはウイルスなどの微生物などの植物病の病原体に対する耐性により特定の有利な特性を特徴とする。他の具体的特徴は、例えば、量、質、保存性、組成および特定成分に関する収穫物に関する。例えば、高でんぷん含有率または変更されたでんぷん品質を有する公知のトランスジェニック植物、または収穫物中の異なる脂肪酸組成を有するものがある。さらに、特定の特性は、非生物的ストレス要因、例えば、熱、寒冷、乾燥、塩分および紫外線に対する耐容能または耐性であり得る。
有用な植物および観賞植物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、アワ、コメ、キャッサバおよびトウモロコシあるいはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の農作物などの穀類の経済的に重要なトランスジェニック農作物において本発明による式(I)の化合物またはその塩の使用は好ましい。
式(I)の化合物を、好ましくは、除草剤の植物毒性に対する耐性がある、または組換え手法によって耐性を与えた有用植物の農作物における除草剤として使用することができる。
現存する植物と比較して改変された特性を有する新規植物を産生する従来の方法は、例えば、伝統的栽培方法および変異体の発生にある。あるいは、変更された特性を有する新規植物を組換え法を活用して作り出すことができる。
改変された特性を有する新規トランスジェニック植物を作り出すことができる多くの分子生物学的技術は、当業者に公知である。かかる組換え操作のため、変異誘発またはDNA配列の組換えによる配列変更を可能とする核酸分子をプラスミドへ導入することができる。標準的方法を用いて、例えば、塩基交換を行う、配列の一部を欠失する、または天然もしくは合成配列を付加することが可能である。DNAフラグメントを互いに結合するために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに付加してもよい。
例えば、遺伝子産物の活性低下した植物細胞の作製を、少なくとも1つの対応するアンチセンスRNA、共抑制効果を行うためのセンスRNAの発現により、または上記遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも1つの適切に構築されたリボザイムの発現により行うことができる。
この目的を達成するために、第一に、存在し得るいずれものフランキング配列を含めて遺伝子産物の全コード配列を包含するDNA分子を使用することが可能であり、コード配列の一部を包含するだけのDNA分子を使用することも可能であるが、この場合、これらの部分が細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分に長いことが必要である。遺伝子産物のコード配列と高度に相同性であるDNA配列を使用することも可能である。
植物中の核酸分子を発現する場合、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれかの所望のコンパートメント中に存在し得る。しかしながら、特定のコンパートメント中に局在させるために、例えば、コード領域を、特定のコンパートメントにおける局在化を保証するDNA配列と結合させることが可能である。かかる配列は当業者に公知である(例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227参照)。核酸分子を、植物細胞の細胞器官内で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞を、公知の技術により再生して植物全体を生じさせることができる。原理的に、トランスジェニック植物は、いずれもの所望に植物種、すなわち、単子葉類だけでなく双子葉類植物であってもよい。
したがって、その特性が、相同性(=天然)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性(=外来)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現により変更されたトランスジェニック植物を得ることができる。
例えば、ジカンバなどの生長調節剤に対する耐性または必要な植物酵素、例えば、アセト乳酸合成酵素(ALS)、EPSP合成酵素、グルタミン合成酵素(GS)もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対する耐性、またはスルホニル尿素類、グリフォセート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の活性化合物の群からの除草剤に対する耐性を有するトランスジェニック農作物において本発明による化合物(I)を使用することが好ましい。
本発明の活性化合物をトランスジェニック農作物において使用する場合、他の農作物において観察される有害植物に対する効果が発揮されるだけでなく、しばしば、特定のトランスジェニック農作物における施用、例えば、防除することができる野草の変更されたもしくは特異的に広くされた範囲、施用に使用することができる変更された施用量に特異的な効果も、好ましくはトランスジェニック農作物が耐性を有する除草剤との良好な併用性(combinability)、およびトランスジェニック作物の生長と収穫の影響も発揮される。
したがって、本発明は、有用植物の農作物または観賞植物、必要に応じてトランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤として本発明による一般式(I)の化合物および/またはその塩の使用にも関する。
出芽前または出芽後法による、穀物、本明細書において好ましくは、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワまたはコメにおける使用が好ましい。
出芽前または出芽後法による、ダイズにおける使用も好ましい。
有害植物の防除または植物の生長調節のための本発明による使用は、一般式(I)の化合物またはその塩が植物上、植物中または土壌中の施用後まで前駆体物質(「プロドラッグ」)から生成されない場合も含む。
本発明は、有害植物の防除または植物成長の調節のための本発明による一般式(I)の1つ以上の化合物もしくはその塩または組成物(下記定義の通り)(方法において)の使用も提供し、植物(適切な場合、有用植物と一緒に、有害植物)、植物種子、その中もしくはその上で植物が生長する土壌または耕作中の領域へ一般式(I)の1つ以上の化合物もしくはその塩の効果量を施用することを含む。
本発明は、組成物が: (a)上記定義された一般式(I)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩、好ましくは、常用としてまたは特に常用として識別された実施形態の1つでは、特に、いずれの場合も、上記定義された式(I.1)〜(I.77)の1つ以上の化合物および/もしくはその塩、 ならびに (b)群(i)および/または(ii)から選択される1つ以上の更なる物質: (i)殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、更なる除草剤(すなわち、上記定義された式(I)に対応しないもの))、殺菌剤(fungicide)、薬害軽減剤、肥料および/または更なる生長調節剤からなる群から好適に選択される、1つ以上の更なる農芸化学的に活性のある物質、 (ii)作物保護において通例の1つ以上の製剤助剤(formulation auxiliaries)、 を含むことを特徴とする除草用および/または植物生長調節組成物も提供する。
本発明による組成物の成分(i)の更なる農芸化学的に活性のある物質を、"The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012に述べられた物質の群から好適に選択される。
本発明による除草用または植物生長調節組成物は、好ましくは、界面活性剤、乳化剤、分散剤、薄膜形成剤、増粘剤、無機塩、散粉剤(dusting agents)、25℃、1013mbar(ミリバール)において固体の担体、好ましくは吸着剤粒状不活性材料、湿潤剤、酸化防止剤、安定剤、緩衝性物質、消泡剤、水、有機溶媒、好ましくは25℃、1013mbarにおいて水と任意の比率で混和する有機溶媒からなる群から選択される農作物保護において通例の1つ、2つ、3つ以上の製剤助剤(ii)を含んでなる。
本発明による一般式(I)の化合物を、通例の配合における水和剤(wettable powders)、乳剤(emulsifiable concentrates)、噴霧可能液剤(sprayable solutions)、散布剤(dusting product)または粒剤の形態で使用することができる。したがって、本発明は、一般式(I)の化合物および/またはその塩を含んでなる除草用および植物生長調節組成物も提供する。
一般式(I)の化合物および/またはその塩を、生物学的および/または物理化学的パラメーターが必要とする様々な方法で配合することができる。ありうる配合物としては、例えば、水和剤(WP)、水溶剤(water-soluble powders)(SP)、水溶性濃縮物、乳剤(EC)、水中油型および油中水型エマルション製剤などのエマルション剤(EW)、散布可能液剤、懸濁剤(suspension concentrates)(SC)、油もしくは水ベースの分散剤、油混和液剤、カプセル剤(capsule suspensions)(CS)、散布剤(DP)、粉衣、ばらまき用および土壌散布用粒剤、微粒剤の形態の粒剤(GR)、噴霧粒剤、吸収および吸着粒剤、顆粒水和剤(water-dispersible granules)(WG)、顆粒水溶剤(SG)、ULV剤、マイクロカプセル剤およびワックス剤が挙げられる。
これらの個々の配合物の種類および不活性材料、界面活性剤、溶媒および更なる添加剤などの配合助剤は当業者に公知であり、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte" [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuechler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986に記載されている。
水和剤は、水に均一に分散することができる製剤であり、希釈剤または不活性物質は別にして活性成分に加えて、イオン性および/または非イオン性の界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール類、ポリオキシエチル化脂肪アルコール類、ポリオキシエチル脂肪アミン類、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート類、アルカンスルホン酸塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムあるいはオレオイルメチルタウリンナトリウム(sodium oleoylmethyltaurate)も含んでなる。水和剤を製造するため、除草剤としての活性がある化合物を、例えば、ハンマミル、ブロワミルおよびエアジェットミルなどの通例の装置で微細に造粒し、同時にまたはその後製剤助剤と混合する。
有機溶媒、例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、あるいは比較的高沸点芳香族化合物もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に、1つ以上のイオン性および/もしくは非イオン性界面活性剤(乳化剤)を添加して、活性化合物を溶解することにより、乳剤を製造する。使用され得る乳化剤の例は:ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸カルシウム、または脂肪酸ポリグリコールエステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、脂肪アルコールポリグリコールエーテル類、プロピレンオキシド−エチレンオキシド重縮合製品、アルキルポリエーテル類、ソルビタンエステル類、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類、もしくはポリオキシエチレンソルビタンエステル類、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類などの非イオン性乳化剤である。
活性化合物を、微細に分布した固形物、例えば、タルク、カオリン、ベントナイトおよびパイロフィライトなどの自然粘土、または珪藻土で粉砕することにより、散布剤を得る。
懸濁剤は、水ベースであっても油ベースであってもよい。例えば、標準的市販のビーズミルを用いて湿式粉砕により、懸濁剤を製造することができ、例えば、他の種類の配合物について上記に既に挙げたように、必要に応じて界面活性剤を添加してもよい。
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション(EW)を、例えば、撹拌機、コロイドミルおよび/または静的ミキサーによって、水性有機溶媒および必要に応じて、例えば、他の配合種類のために既に上記に挙げた界面活性剤を用いて製造することができる。
吸着性粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧するかまたは砂、カオリナイトもしくは粒状不活性材料などの担体表面に接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムあるいは鉱油を用いて活性化合物濃縮物を適用するかのいずれかにより、粒剤を製造することができる。適切な活性成分を、必要なら肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に通例の方法で造粒することもできる。
顆粒水和剤を、概して、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速度混合機での混合および固体不活性材料を用いない押出などの通例の方法により製造する。
パン、流動床、押出機および噴霧顆粒の製造に関しては、例えば、"Spray Drying Handbook" 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw Hill, New York 1973, p. 8-57の方法を参照。
農作物保護組成物の配合に関する更なる詳細については、例えば、G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pages 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103参照。
本発明の農薬製剤、好ましくは、除草用または植物生長調節組成物は、好ましくは、0.1〜99重量%、好ましくは0.5〜95重量%、特に好ましくは1〜90重量%、特に好ましくは2〜80重量%の一般式(I)の活性化合物およびその塩の総量を含んでなる。
水和剤では、活性成分濃度は、例えば、約10〜90重量%であり、100重量%に対する残部は通例の配合成分からなる。乳剤では、活性化合物濃度は、約1重量%〜90重量%であってよく、好ましくは5重量%〜80重量%である。粉剤(dusts)の形態での配合物は、1重量%〜30重量%の活性化合物、好ましくは通常5重量%〜20重量%の活性化合物を含んでなり;噴霧可能液剤は約0.05重量%〜80重量%、好ましくは2重量%〜50重量%の活性化合物を含有する。顆粒水和剤の場合、活性化合物含有率は、活性化合物が液体かまたは固体であるか、どの造粒助剤、フィラー、その他を使用するかに部分的に依存する。顆粒水和剤では、活性成分の含有率は、例えば、1重量%〜95重量%、好ましくは10重量%〜80重量%である。
加えて、前述の活性成分配合物は、必要に応じて、それぞれの通例のスティッカー(stickers)、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤および溶媒、フィラー、担体および染料、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響する薬剤を含んでなる。製剤助剤の例は、とりわけ、“Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations”, ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998)に記載されている。
一般式(I)の化合物またはその塩を、それ自体としてまたは他の殺虫作用物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料および/または生長調節剤と組合せてその製剤(配合物)の形態で、例えば、最終配合物またはタンク混合物の形態で使用することができる。混合製剤を、組合せようとする活性化合物の物理特性および安定性を考慮しながら、上記配合物に基づいて製造することができる。
混合配合物またはタンク混合物において本発明による一般式(I)の化合物と組合せて使用することができる活性化合物は、例えば、Weed Research 26 (1986) 441-445 または "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびその中の引用文献に記載されている、例えば、アセト乳酸合成酵素、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロース合成酵素、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸合成酵素、グルタミン合成酵素、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素の阻害に基づいた公知の活性化合物である。
特に興味深いのは、有用植物の農作物および観賞植物における有害植物の選択的防除である。本発明による一般式(I)の化合物は大多数の農作物において充分な選択性に非常に優れていることを既に示しているが、原則的に、いくつかの農作物において、特に他のあまり選択的でない除草剤との混合物の場合に、作物に対する植物毒性が起こることがある。これとの関連で、化合物(I)または他の除草剤または殺虫剤および薬害軽減剤とのその組合せを含んでなる本発明による一般式(I)の化合物の組合せは、特に興味深い。解毒効果量で使用される薬害軽減剤は、例えば、穀物(コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、コメ、アワ)、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタおよびダイズ、好ましくは穀物などの経済的に重要な農作物において、使用される除草剤/殺虫剤の植物毒性副作用を低減する。
薬害軽減剤に対する除草剤(混合物)の重量比は、概して、除草剤施用量および対象の薬害軽減剤の有効性に依存し、例えば、200:1〜1:200、好ましくは100:1〜1:100、特に20:1〜1:20の範囲の広い制限内で変わり得る。一般式(I)の化合物またはその混合物と同様に、薬害軽減剤を更なる除草剤/殺虫剤と配合して提供することができ、最終配合物または除草剤とのタンク混合物として使用することができる。
施用のため、商業形態で存在する除草剤または除草剤/薬害軽減剤配合物は、適切な場合、例えば、水との水和剤、乳剤、分散剤および顆粒水和剤の場合に通例の方法で希釈する。散粉タイプの製剤、土壌施用用粒剤またはばらまき用粒剤および噴霧可能液剤は、施用前に他の不活性物質と通常さらに希釈しない。
一般式(I)の化合物および/またはその塩の施用量は、温度、湿度、その他などの外部条件によりそれ相応に行う。この場合、施用量は広い制限内で変わり得る。有害植物を防除するための除草剤として施用するため、一般式(I)の化合物およびその塩の総量は、好ましくは、0.001〜10.0kg/ha(kg/ヘクタール)の範囲、好ましくは0.005〜5kg/haの範囲、より好ましくは0.01〜1.5kg/haの範囲、特に0.05〜1kg/haの範囲である。これは、出芽前および出芽後施用の両方に当てはまる。
一般式(I)の化合物および/またはその塩を植物生長調節剤として、例えば、上記のものの様な作物、好ましくはコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、アワ、コメまたはトウモロコシなどの穀物植物のための稈安定剤として使用する場合、総施用量は、好ましくは、0.001〜2kg/haの範囲、好ましくは0.005〜1kg/haの範囲、特に10〜500g/haの範囲、非常に特に20〜250g/haの範囲である。これは、出芽前および出芽後施用の両方に当てはまる。
稈安定剤としての施用は、植物の生長の様々な段階において行ってよい。好ましいのは、例えば、縦生長の始まりにおける分げつ相後の施用である。
代替として、植物生長調節剤としての施用は、種子の処理によっても可能であり、種子を粉衣および被覆する様々な技術が挙げられる。この場合、施用量は特定の技術に依存し、予備試験で決定することができる。
本発明による組成物において(例えば、混合配合物またはタンク混合物において)、本発明による式(I)の化合物と組合せて使用することができる活性化合物は、例えば、Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012およびその中の引用文献に記載されている、例えば、アセト乳酸合成酵素、アセチル−CoAカルボキシラーゼ、セルロース合成酵素、エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸合成酵素、グルタミン合成酵素、p−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素の阻害に基づいた公知の活性化合物である。本発明による化合物と組合せることができる公知の除草剤または植物生長調節剤は、例えば、次の活性化合物であり、化合物は、国際標準化機構(ISO)または化学名もしくはコード番号に従った「一般名」のいずれかで呼ぶ。これらは、常に、たとえ明示的に指定されなくても、例えば、酸、塩、エステルなどの応用形態(application forms)の全ておよび立体異性体および光学異性体などの全異性体を包含する。
このような除草剤の混合パートナーの例は: アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム塩、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジムナトリウム塩、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロルカリウム塩、アミノシクロピラクロルメチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス(bilanafos)、ビラナホスナトリウム塩(bilanafos-sodium)、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル酪酸塩、−カリウム塩、−ヘプタン酸塩および−オクタン酸塩、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート(butylate)、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナックナトリウム塩、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタールジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチルン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホププロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、シプラジン、2,4−D、2,4−D−ブトチル(butotyl)、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオールアミン、−エチル、2−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム塩、−トリイソプロパノールアンモニウムおよび−トロラミン、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、−ジメチルアンモニウム−イソオクチル、−カリウム塩および−ナトリウム塩、ダイムロン(daimuron)(ディムロン(dymron))、ダラポン、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2−(2,4−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、2−(2,5−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカンおよびジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム塩、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド(diquat-dibromid)、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタル、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−9600、F−5231、すなわち、N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イルフェニル]エタンスルホンアミド、F−7967、すなわち、3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4(1H,3H)−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセト、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメトスラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノールブチル、−ジメチルアンモニウムおよび−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル−ナトリウム塩、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセト、フルチアセトメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム塩、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム塩、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム塩、グリフォセート、グリフォセートアンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム塩、−ナトリウム塩および−トリメシウム塩、H−9201、すなわち、O−2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル O−エチル−イソプロピルホスホラミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、すなわち、1−(ジメトキシホスホリル)エチル(2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルイモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、−カリウム塩およびナトリウム塩、イプフェンカルバゾン−イソプロツロン−イソウロン−イソキサベン−イソキサフルトール、カルブチレート、KUH−043、すなわち、3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム塩および−ナトリウム塩、MCPB、MCPB−メチル、−エチルおよび−ナトリウム塩、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム塩および−ブトチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシルおよび−カリウム塩、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート(molinat)、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT−5950、すなわち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロパミド、NC−310、すなわち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペントキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズイソプロピル、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム塩、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナンシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL−261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、すなわち1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブタ−3−エン−2−イル5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、すなわち、1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロパ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、2,3,6−TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCA−ナトリウム塩、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、ベルノラート、XDE−848、ZJ−0862、すなわち、3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、および以下の化合物である:
可能な混合パートナーとして植物生長調節剤の例は: アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、5−アミノレブリン酸、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、カテコール、クロルメコートクロリド、クロプロップ、シクラニリド、3−(シクロプロパ−1−エニル)プロピオン酸、ダミノジッド、ダゾメット、n−デカノール、ジケグラック、ジケグラックナトリウム塩、エンドタル、エンドタル二カリウム塩、二ナトリウム塩、およびモノ(N,N−ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピクワットクロリド、1−メチルシクロプロペン、2−(1−ナフチル)アセトアミド、1−ナフチル酢酸、2−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、4−オキソ−4[(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネクサパック、トリネクサパックエチル、トシトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Pである。
本発明による式(I)の化合物のための適した組合せパートナーとしては、次の薬害軽減剤も挙げられる: S1)複素環式カルボン酸誘導体の群からの化合物: S1a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸タイプ(S1a)の化合物、好ましくは、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)("メフェンピルジエチル")、および国際公開第91/07874号に記載の関連化合物 などの化合物; S1b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸(S1b)の誘導体、好ましくは、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−methylピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルethyl)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)ならびに欧州特許出願公開第333131131号および欧州特許出願公開第269806号に記載の関連化合物などの化合物; S1c)1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸(S1c)の誘導体、好ましくは、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸メチル(S1−6)および、例えば、欧州特許出願公開268554号に記載の関連化合物などの化合物; S1d)トリアゾールカルボン酸タイプ(S1d)の化合物、好ましくは、フェンクロラゾール(エチルエステル)、すなわち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)、ならびに欧州特許出願公開第174562号および欧州特許出願公開第346620号に記載の関連化合物などの化合物; S1e)5−ベンジル−もしくは5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸または5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸タイプ(S1e)の化合物、好ましくは、5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)もしくは5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)および国際公開第91/08202号に記載の関連化合物、または国際公開第95/07897号に記載の5,5−ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)("イソキサジフェンエチル")もしくは5,5ジフェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸n−プロピル(S1−12)もしくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)。 S2)8−キノリンオキシ誘導体(S2)の群からの化合物: S2a)8−キノリンオキシ酢酸タイプ(S2a)の化合物、好ましくは、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル("クロキントセットメキシル")(S2−1)、ブタ−1−イル(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、5−クロロ−8−キノリンオキシ酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソプロパ−1−イル(S2−9)および欧州特許出願公開第86750号、欧州特許出願公開第191736号または欧州特許出願公開第0492366号に記載の関連化合物、ならびに国際公開第2002/34048号に記載の(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、その水和物および塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩またはホスホニウム塩; S2b)(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸タイプ(S2b)の化合物、好ましくは、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチルおよび欧州特許出願公開第0582198号に記載の関連化合物などの化合物。 S3)出芽前薬害軽減剤としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドタイプ(S3)の活性化合物、例えば、 「ジクロルミド」 (N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、 「R−29148」 Stauffer社の(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−2), 「R−28725」 Stauffer社の(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3−3), 「ベノキサコール」 (4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾキサジン)(S3−4)、 「PPG−1292」 PPG Industries社の(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−5)、 「DKA−24」 Sagro−Chem社の(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−6)、 「AD−67」または「MON 4660」 Nitrokemia社またはMonsanto社の(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)(S3−7)、 「TI−35」 TRI−Chemical RT社の(1−ジクロロアセチルアゼパン)(S3−8)、 「ジクロノン」(ジシクロノン)または「BAS145138」もしくは「LAB145138」(S3−9) BASF社の((RS)−1−ジクロロアセチル−3,3,8a−トリメチルペルヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オン)、 「フリラゾール」または「MON 13900」 ((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)、およびその(R)異性体(S3−11)。
S4)アシルスルホンアミドの分類(S4)からの化合物: S4a)国際公開第97/45016号に記載の式(S4a)のN−アシルスルホンアミドおよびその塩、
式中、 RA1は、(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキルであり、2つの後者のラジカルはハロゲン、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C6)−ハロアルコキシおよび(C1〜C4)−アルキルチオの群から選択されるvA置換基により置換されており、環式ラジカルの場合、(C1〜C4)−アルキルおよび(C1〜C4)−ハロアルキルによっても置換されており; RA2は、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3であり; mAは、1または2であり; vAは、0、1、2または3である; S4b) 国際公開第99/16744号に記載の式(S4b)の4−(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミドタイプの化合物およびその塩、
式中、 RB1、RB2は、独立して、水素,(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C3〜C6)−アルケニル、(C3〜C6)−アルキニルであり、 RB3は、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキルまたは(C1〜C4)−アルコキシであり、および mBは、1または2である、 例えば、以下であるもの RB1=シクロプロピル、RB2=水素および(RB3)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)、 RB1=シクロプロピル、RB2=水素および(RB3)=5−Cl−2−OMe(S4−2)、 RB1=エチル、RB2=水素および(RB3)=2−OMe(S4−3)、 RB1=イソプロピル、RB2=水素および(RB3)=5−Cl−2−OMe(S4−4)および RB1=イソプロピル、RB2=水素および(RB3)=2−OMe(S4−5); S4c)欧州特許出願公開第365484号に記載の式(S4c)のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の分類からの化合物、
式中、 RC1、RC2は、独立して、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C6)−アルケニル、(C3〜C6)−アルキニルであり、 RC3は、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3であり、および mCは、1または2である; 例えば、 1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、 1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、 1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素; S4d)例えば、中国特許出願公開第101838227号から公知である式(S4d)のN−フェニルスルホニルテレフタル酸アミドタイプの化合物およびその塩、
式中、 RD4は、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、CF3であり; mDは、1または2であり; RD5は、独立して、水素,(C1〜C6)−アルキル、(C3〜C6)−シクロアルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C2〜C6)−アルキニルまたは(C5〜C6)−シクロアルケニルである、
S5)ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体の分類からの活性化合物、例えば、 国際公開2004/084631号、国際公開第2005/015994号、国際公開第2005/016001号に記載の3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、2−ヒドロキシケイ皮酸、2,4−ジクロロケイ皮酸、 S6)1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オンの分類(S6)からの活性化合物、例えば、 国際公開2005/112630号に記載の1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン。 S7)ジフェニルメトキシ酢酸誘導体の分類(S7)からの化合物、例えば、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS登録No.41858−19−9)(S7−1)、ジフェニルメトキシ酢酸エチルまたはジフェニルメトキシ酢酸。 S8)国際公開第98/27049号に記載の式(S8)の化合物、
式中、記号および指数は次の通り定義される: RD1は、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシであり、 RD2は、水素または(C1〜C4)−アルキルであり、 RD3は、水素、(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C4)−アルケニル、(C2〜C4)−アルキニルまたはアリールであり、前述の炭素含有ラジカルの各々は、非置換またはハロゲンおよびアルコキシからなる群から選択される1つ以上、好ましくは3つ以下の同じもしくは異なるラジカルにより置換されている;またはその塩、 nDは、1〜2の整数である。 S9)3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロンの分類(S9)からの活性成分、例えば、 国際公開第199/000020号に記載の1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録No.219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録No.95855−00−8); S10)国際公開第2007/023719号および国際公開第2007/023764号に記載の式(S10a)または(S10b)の化合物、
式中、 RE1は、ハロゲン、(C1〜C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、 YE、ZEは、独立してOまたはSであり、 nEは、0〜4の整数であり、 RE2は、(C1〜C16)−アルキル、(C2〜C6)−アルケニル、(C3〜C6)−シクロアルキル、アリール;ベンジル、ハロベンジルであり、 RE3は、水素または(C1〜C6)−アルキルである。 S11)種子粉衣剤として公知であるオキシイミノ化合物タイプ(S11)の活性化合物、例えば、 メトラクロール被害に対するアワ/モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として公知である「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、 メトラクロール被害に対するアワ/モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として公知である「フルクソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)、 メトラクロール被害に対するアワ/モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として公知である「シオメトロニル」または「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)。 S12)イソチオクロマノンの分類(S12)からの活性成分、例えば、[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(CAS登録No.205121−04−6)(S12−1)および国際公開第1998/13361号からの関連化合物。 S13)群(S13)からの1つ以上の化合物: チオカルバメート除草剤被害に対するトウモロコシの種子粉衣薬害軽減剤として公知である「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1) 播種されたコメにおけるプレチラクロールに対する薬害軽減剤として公知である「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン9(S13−2)、 アラクロールおよびメトラクロール被害に対するアワ/モロコシの種子粉衣薬害軽減剤として公知である「フルラゾール」(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル)(S13−3)、 「CL304415」(CAS登録No.31541−57−8) イミダゾリノンによる被害に対するトウモロコシの薬害軽減剤として公知であるAmerican Cyanamid社の(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、 トウモロコシの薬害軽減剤として公知であるNitrokemia社の「MG191」(CAS登録No.96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)、 「MG838」(CAS登録No.133993−74−5)Nitrokemia社の(2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、 「ジスルホトン」(O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、 「ジエトレート」(O,O−ジエチル O−フェニル ホスホロチオエート)(S13−8)、 「メフェネート」(4−クロロフェニル メチルカルバメート)(S13−9)。 S14)雑草に対する除草作用に加えて、コメなどの農作物に対する薬害軽減剤作用を有する活性成分、例えば、 除草剤モリネートによる被害に対するコメの薬害軽減剤として公知である「ジメピペレート」または「MY−93」(S−1−メチル 1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、 イマゾスルフロン除草剤被害に対するコメの薬害軽減剤として公知である「ダイムロン」または「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、 いくつかの除草剤による被害に対するコメの薬害軽減剤として公知である「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、特開昭60−087254号参照)、 いくつかの除草剤による被害に対するコメの薬害軽減剤として公知である「メトキシフェノン」または「NK049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、 コメにおけるいくつかの除草剤による被害に対する薬害軽減剤として公知であるKumiai社の「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)。
S15)
国際公開第2008/131861号および国際公開第2008/131860号に記載の式(S15)の化合物またはその互変異性体、 式中、 RH1は、(C1〜C6)−ハロアルキルラジカルであり、および RH2は、水素またはハロゲンであり、および RH3、RH4は、各々独立して、水素、(C1〜C16)−アルキル、(C2〜C16)−アルケニルまたは(C2〜C16)−アルキニルであり、 3つの後者のラジカルの各々は、非置換またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ,(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシ、(C1〜C4)−アルキルチオ,(C1〜C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1〜C4)−アルキル]アミノ、[(C1〜C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1〜C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、非置換もしくは置換(C3〜C6)−シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、および非置換もしくは置換ヘテロシクリルからなる群から選択される1つ以上のラジカルにより置換されており、 または(C3〜C6)−シクロアルキル、(C4〜C6)−シクロアルケニル、4〜6員飽和もしくは非飽和炭素環式環と環の1つの側面で融合した(C3〜C6)−シクロアルキル、または4〜6員飽和もしくは非飽和炭素環式環と環の1つの側面で融合した(C4〜C6)−シクロアルケニル、 4つの後者のラジカルの各々は、非置換またはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)ハロアルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)ハロアルコキシ、(C1〜C4)アルキルチオ、(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ[(C1〜C4)アルキル]アミノ、[(C1〜C4)アルコキシ]カルボニル、[(C1〜C4)ハロアルコキシ]カルボニル、非置換もしくは置換(C3〜C6)シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、および非置換もしくは置換ヘテロシクリルの群から選択される1つ以上のラジカルにより置換されており、 または RH3は、(C1〜C4)−アルコキシ、(C2〜C4)−アルケニルオキシ、(C2〜C6)−アルキニルオキシもしくは(C2〜C4)−ハロアルコキシであり、および RH4は、水素もしくは(C1〜C4)−アルキルであり、または RH3およびRH4は窒素原子と直接結合して、窒素原子はもちろん更なる環ヘテロ原子、好ましくはN、OおよびSの群から選択される2個以下の更なる環ヘテロ原子を含有してもよく、非置換またはハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−ハロアルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、(C1〜C4)−ハロアルコキシおよび(C1〜C4)−アルキルチオの群から選択される1つ以上のラジカルにより置換された4〜8員複素環である。 S16)除草剤として使用されるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤も有する活性化合物、例えば、 (2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、 (4−クロロフェノキシ)酢酸、 (R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、 4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、 (4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、 4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、 4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、 3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、 3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロルエチル)。 本発明による一般式(I)の化合物および/またはその塩との組合せ、特に式(I.1)〜(I.108)の化合物および/またはその塩との組合せに好ましい薬害軽減剤は:クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾールエチル、イソキサジフェンエチル、メフェンピルジエチル、フェンクロリム、クミルロン、S4−1およびS4−5であり、特に好ましい薬害軽減剤は:クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェンエチルおよびメフェンピルジエチルである。
生物学的例: 出芽後除草作用および作物親和性 単子葉類および双子葉類雑草の種子および作物を土壌で被覆されたプラスチックまたは有機植木鉢中の砂壌土に播種し、制御された生長条件下温室内で栽培した。播種の2〜3週間後、試験植物を一葉期において処理した。それから、水和剤(WP)の形態または乳剤(EC)として配合された本発明の化合物を、水施用量600l/ha(換算値)で添加剤0.5%を添加した水性懸濁剤またはエマルションとして植物の葉の部分に噴霧した。最適生長条件下約3週間温室内に試験植物を保持した後、配合物の活性を未処理コントロールと比較して視覚的に評価した。例えば、100%活性=植物は枯れた、0%活性=コントロール植物と同様。結果から分かる通り、例えば、出芽後施用された化合物No.I.5−15、I.5−166およびI.82−2などの本発明による化合物は、有害植物に対して非常に良好か除草作用を有する。例えば、出芽後施用された化合物No.I.5−15、I.5−166およびI.82−2は、ヘクタール当たり活性物質1.28kg以下の施用量において、例えば、アブチロン・テオフラスチ(Abutilon theophrasti)、アマランサス・レトロフレックスス(Amaranthus retroflexus)、エキノクロア・クルス−ガリ(Echinochloa crus−galli)、ロリウム・リジダム(Lolium rigidum)、マトリカリア・イノドラ(Matricaria inodora)、ポア・アヌア(Poa annua)、ポリゴヌム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)、セタリア・ビリジス(Setaria viridis)、ステラリア・メディア(Stellaria media)などの有害植物に対する非常に良好な除草作用(80〜100%除草作用)を有する。同時に、本発明による化合物のいくつかは、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ/モロコシ、トウモロコシ、コメまたはサトウキビなどのイネ科農作物を、高活性化合物投与量においてさえ、出芽後に施用された場合、被害がない状態にする。加えて、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナまたはサトウキビなどの双子葉類農作物に対して有害でない。本発明による化合物のいくつかは高選択性を示したので、したがって、出芽後法により農作物における望ましくない植生の防除に適している。
出芽前除草作用および作物親和性 単子葉類および双子葉類雑草植物の種子および作物をプラスチックまたは有機植木鉢に播種し、土壌で被覆した。それから、水和剤(WP)の形態または乳剤(EC)として配合された本発明の化合物を、水施用量600l/ha(換算値)で添加剤0.5%を添加した水性懸濁剤またはエマルションとして被覆した土壌の表面に施用した。処理後、鉢を温室内に置き、試験植物にとって良好な生長条件下保持した。約3週間後、配合物の効果を未処理コントロールと比較して視覚的にパーセンテージで採点した。例えば、100%活性=植物は枯れた、0%活性=コントロール植物と同様。結果から分かる通り、例えば、出芽前施用された化合物No.I.5−15、I.5−166およびI.82−2などの本発明による化合物は、有害植物に対して非常に良好か除草作用を有する。例えば、出芽前施用された化合物No.I.5−15、I.5−166およびI.82−2は、ヘクタール当たり活性物質1.28kg以下の施用量において、アブチロン・テオフラスチ(Abutilon theophrasti)、アマランサス・レトロフレックスス(Amaranthus retroflexus)、エキノクロア・クルス−ガリ(Echinochloa crus−galli)、ロリウム・リジダム(Lolium rigidum)、マトリカリア・イノドラ(Matricaria inodora)、ポア・アヌア(Poa annua)、ポリゴヌム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)、セタリア・ビリジス(Setaria viridis)、ステラリア・メディア(Stellaria media)、ヴェロニカ・ペルシカ(Veronica persica)およびヴィオラ・トライカラー(Viola tricolor)などの有害植物に対する非常に良好な活性(80〜100%除草作用)を有した。同時に、本発明による化合物のいくつかは、オオムギ、コムギ、ライムギ、アワ/モロコシ、トウモロコシ、コメまたはサトウキビなどのイネ科農作物を、高活性化合物投与量においてさえ、出芽前に施用された場合、被害がない状態にした。加えて、いくつかの物質は、ダイズ、ワタ、アブラナまたはサトウキビなどの双子葉類農作物に対して有害でない。
本発明による化合物のいくつかは高選択性を示したので、したがって、出芽前法により農作物における望ましくない植生の防除に適している。
チラコイド膜内のPSII活性測定 冷却された新鮮なホウレンソウを粉砕し、50mMリン酸緩衝液、pH6.8、10mM KCl、0.34Mショ糖(ショ糖緩衝液)中でホモジナイズした(ブレンダー、植物材料1g/ml)。その後、ホモジネートを4層のミラクロスによりろ過し、葉緑体を遠心分離、すなわち、4400xg(4℃)、10分間の遠心分離により単離した。それから、沈降物をショ糖緩衝液25mlに懸濁し、4400xg(4℃)、10分間、再遠心分離した。それから、沈降物を50mMリン酸緩衝液、pH6.8、10mM KCl、ショ糖なし、40mlに懸濁した。この工程では、葉緑体を浸透圧的に破裂し、次いで、遠心分離(10分、4400xg、4℃)によりチラコイド膜を得た。最終的に、膜沈殿物を50mMリン酸緩衝液、pH6.8、10mM KClに懸濁した。タンパク質定量および活性測定後、膜懸濁液をアリコートに分割し、液体窒素中で凍結した。アリコートを−80℃で貯蔵した。これらの条件下、光化学系II配合物は少なくとも3か月間貯蔵安定であった。それから、光化学系II(PSII)の活性測定を次の試験原理を用いて行った。
PSIIから人工電子受容体、2,6−ジクロロフェノールインドフェノール(DCPIP)への電子移動を、露光して測定した。DCPIPの青色酸化体の濃度を波長λ=595nmにおいて分光学的に決定した。DCPIPの酵素触媒還元は無色ロイコ体をもたらし、したがって反応バッチにおいて595nmにおける吸収の減少もたらし、この減少を時間の関数として測定した。反応体積200μlにおいてマイクロタイタープレート(96キャビティ)で活性測定を行った。希釈膜懸濁液155μlを、第一に、50mMのリン酸緩衝液、pH6.8、10mM KCl中に投入した。PSII配合物の活性に応じて、少なくとも10分間、吸収減少(λ=595nm)の測定が線形になるように希釈を調節した。いずれの場合も、DMSO中100μMの濃度の試験化合物溶液5μlを酵素懸濁液へ添加し;コントロールは5μlのDMSOを含み;それから、反応バッチにおぇるDMSOの最終濃度は2.5%(v/v)であり;この濃度は酵素作用に対して悪影響を及ぼさなかった。各マイクロタイタープレートでは、公知のPSII阻害剤、例えば、メトリブジンを標準品として使用し、PSII試験の品質を評価することを可能とした。DCPIP溶液(蒸留水中600μM)40μlの添加により反応を開始し;DCPIPの最終濃度は120μMであった。22℃で10分の時間にわたり、露光して吸収測定を行った。比較物質としてメトリブジンを用いて、100μMにおける一般式(I)の化合物の有効性の結果を、次の分類を用いて下表に示す:++++(阻害≧90%)、+++(90%>阻害≧70%)、++(70%>阻害≧50%)、+(50%>阻害≧30%)。
次表A−1に従った一般式(I)の選択された化合物の効果:
一般式(I)の更なる化合物でも同様な結果を得た。
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