一种含吡唑环的噁二唑类化合物及其制备与应用
阅读：1发布：2021-10-03
专利汇可以提供一种含吡唑环的噁二唑类化合物及其制备与应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种含吡唑环的噁二唑类化合物及其制备方法，所述的含吡唑环的噁二唑类化合物，其结构如式（I）所示：其中R为取代苯基，所述取代苯基的苯环上为单取代或多取代，所述的取代基各自独立选自下列之一：H、C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基。本发明所述的含吡唑环的噁二唑类化合物制备简单，具有优异的杀菌活性，可用作防治黄瓜褐斑病、黄瓜细菌性 角 斑病、黄瓜蔓枯病、黄瓜霜霉病、黄瓜菌核病 杀菌剂 中的应用，本发明还涉及含有该类化合物的杀菌剂。，下面是一种含吡唑环的噁二唑类化合物及其制备与应用专利的具体信息内容。
1.一种如式（I）的含吡唑环的噁二唑类化合物，
式（Ⅰ）中：R为取代苯基，所述取代选自H、C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基。
2.如权利要求1所述的含吡唑环的噁二唑类化合物，其特征在于所述式（I）中R为苯基，2,4-二氯苯基，间氯苯基，间氰基苯基，间氟苯基，邻氯苯基，邻氟苯基，邻甲基苯基，对叔丁基苯基，对氟苯基。
3.制备权利要求1或2所述的含吡唑环的噁二唑化合物的方法，其包括如下步骤：将式（II）化合物和式（Ⅲ）化合物与有机溶剂混合，在碱性物质的作用下，0~25℃搅拌反应，TLC跟踪反应，反应完全后，将反应液置于冰水中，析出固体，过滤，滤饼进行硅胶柱层析或用重结晶溶剂进行重结晶，获得式（I）所示的含吡唑环的噁二唑类化合物；
所述重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一种或多种；
所述有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环或丙酮中的一种或多种；
所述碱性物质为碳酸钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种或多种；
式（II）化合物与式（III）化合物和碱性物质的物质的量之比为1:1.0~1.5:1.0~1.5，有机溶剂体积用量以式（II）化合物的物质的量计为2-10ml/mmol；
式（I）、（II）中R的定义如权利要求1或2中所述，X为卤素。
4.权利要求1或2所述的含吡唑环的噁二唑化合物在防治黄瓜褐斑病、黄瓜细菌性角斑病、黄瓜蔓枯病、黄瓜霜霉病和/或黄瓜菌核病中的应用。
5.杀菌剂，含有权利要求1或2所述的含吡唑环的噁二唑化合物及至少一种农药上可接受的助剂。
一种含吡唑环的噁二唑类化合物及其制备与应用
[0001] （一）技术领域
[0003] （二）背景技术
[0004] 杂环化合物已是新农药发展的主流，而在杂环化合物中，又以含氮杂环为主。1,3,4-噁二唑类化合物也有很重要的生物活性，包括抗炎、抗癌、抗病毒、抑菌和除草等活性。如合成的2-取代吡唑-5-甲硫基-1,3,4-噁二唑，在100 mg/L时对水稻纹枯病菌表现出良好的抑制活性；2-甲基-5-取代苄硫基-1,3,4-噁二唑在100ppm下对油菜具有较好的抑制效果。吡唑环作为杂环化合物中的一个重要分支，是很多天然化合物和合成医药农药中的核心结构单元，因其具有高效低毒及其环上的取代基可以多方位变换而逐渐成为医药农药领域的研究热点。吡唑及其衍生物表现出广泛的生物活性，如杀菌、杀虫、除草、抗癌、抗炎等活性，在农药和医药领域发挥着非常重要的作用。迄今为止，许多吡唑衍生物已被国内外公司成功开发为农药和医药. 如杀虫剂吡螨胺（Tebufenpyrad），氯虫酰胺（Chlorantraniliprole）等；杀菌剂吡噻菌胺（penthiopyrad），唑菌胺酯（Pyraclostrobin）等；镇痛、消炎、退热药物的安替比林（Antipyrine）等.[0005] 然而，尚未见有关2-取代苄硫基-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑衍生物的合成及其生物活性研究的文献报道。
[0006] （三）发明内容
[0007] 本发明目的是提供一种具有杀菌活性的2-取代苄硫基-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用。
[0008] 本发明提供的含吡唑环的噁二唑类化合物如式（I）所示：
[0009]
[0010] 式（I）中，R为取代苯基，所述取代选自H、C1-C6烷基、卤素、氰基、硝基。
[0011] 式（I）化合物可由如下方法制得：将式（II）化合物和式（III）化合物与有机溶剂混合，在碱性物质的存在下，0~25℃（优选25℃）搅拌反应，TLC跟踪反应（以体积比1:1~5的石油醚和乙酸乙酯混合溶液为展开剂，跟踪原料点消失为反应完全），反应完全后，将反应液置于冰水中，析出固体，过滤，滤液进行硅胶柱层析（以体积比为5:1的石油醚和乙酸乙酯混合溶液为洗脱剂，收集含目标组分的洗脱液，干燥）或用重结晶溶剂进行重结晶，获得式（I）所示的含吡唑环的噁二唑类化合物；
[0012] 重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一种或多种，优选石油醚与乙酸乙酯的混合溶液；
[0015] 式（II）化 合 物、式（III）化合 物 和 碱 性物 质 的 物 质的 量 之 比 为1:1.0~1.5:1.0~1.5，优选为1:1.0:1.2；有机溶剂体积用量以式（II）化合物物质的量计为
2-10ml/mmol，优选4ml/mmol。
2-10ml/mmol，优选4ml/mmol。
[0016]
[0018] 本发明还提供式（I）所示的含吡唑环的噁二唑化合物在防治黄瓜褐斑病、黄瓜细菌性角斑病、黄瓜蔓枯病、黄瓜霜霉病和/或黄瓜菌核病中的应用。
[0019] 本发明还提供含有式（I）所示的含吡唑环的噁二唑化合物的杀菌剂，其还包含至少一种农药上可接受的助剂。
[0021] （四）具体实施方式
[0022] 下面仅是结合具体实施例对本发明进行进一步描述，本发明的保护范围并不限于此。
[0023] 含吡唑环的噁二唑类化合物（I）的合成（以下具体化合物均可以该方法得到）[0024] 25 mL圆底烧瓶中加入2 mmol化合物II、2 mmol化合物III、8mL DMF和2.4mmol的K2CO3，室温搅拌，TLC检测反应进度。反应完毕后，反应液倾入30mL冰水中，析出固体，过滤，滤饼进行硅胶柱层析，即得目标化合物I。
[0025]
[0026] 实施例1
[0027] 2-苄硫基-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑(Ia)：白色晶1
体，产率67.1%，熔点64-65℃; H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 7.29-7.38(m, 5H, ArH),
5.86(s, 1H, PyH), 5.35(s, 2H, Py-CH2), 4.43(s, 2H, S-CH2), 2.28(s, 3H, Py-CH3),
2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 299 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 59.98; H, 5.37; N, 18.65; found: C, 60.21; H, 5.61; N, 18.51。
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[0028] 实施例2
[0029] 2-(2,4-二氯苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二1
唑(Ib): 白色晶体，产率77.1%，熔点83-84℃; H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 7.48(d, J=7.95Hz, 1H, ArH), 7.40(s, 1H, Ar-H), 7.16(d, J=8.22Hz, 1H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.34(s, 2H, Py-CH2), 4.48(s, 2H, S-CH2), 2.28(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 368 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 48.79; H, 3.82; N, 15.17; found: C, 48.98; H, 4.12; N,15.09。
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[0030] 实施例3
[0031] 2-(3-氯苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑(Ic)：1
白色晶体，产率83.4%，熔点67-68℃; H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 7.39(s, 1H, ArH),
7.27-7.32(m, 2H, Ar-H), 7.10-7.23(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.34(s, 2H, Py-CH2), 4.38(s, 2H, S-CH2), 2.28(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 333 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 53.81; H, 4.52; N, 16.73; found: C, 53.42; H, 4.89; N, 16.38。
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7.27-7.32(m, 2H, Ar-H), 7.10-7.23(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.34(s, 2H, Py-CH2), 4.38(s, 2H, S-CH2), 2.28(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 333 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 53.81; H, 4.52; N, 16.73; found: C, 53.42; H, 4.89; N, 16.38。
[0032] 实施例4
[0033] 2-(3-氰基苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑1
(Id)：白色晶体，产率85.5%，熔点71-72℃;H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.43-7.71(m,
4H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.34(s, 2H, Py-CH2), 4.23(s, 2H, S-CH2), 2.29(s,
3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 324 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 59.06; H, 4.65; N, 21.52; found: C, 58.98; H, 4.78; N,
20.62。
(Id)：白色晶体，产率85.5%，熔点71-72℃;H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.43-7.71(m,
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3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 324 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 59.06; H, 4.65; N, 21.52; found: C, 58.98; H, 4.78; N,
20.62。
[0034] 实施例5
[0035] 2-(3-氟苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑(Ie)：1
白色晶体，产率78.9%，熔点72-73℃;H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 6.98-7.16(m, 4H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.35(s, 2H, Py-CH2), 4.41(s, 2H, S-CH2), 2.29(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 317 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 56.59; H, 4.75; N, 17.60; found: C, 56.81; H, 5.05; N, 17.49。
白色晶体，产率78.9%，熔点72-73℃;H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 6.98-7.16(m, 4H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.35(s, 2H, Py-CH2), 4.41(s, 2H, S-CH2), 2.29(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 317 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 56.59; H, 4.75; N, 17.60; found: C, 56.81; H, 5.05; N, 17.49。
[0036] 实施例6
[0037] 2-(2-氯苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑1
(If)：白色晶体，产率88.7%，熔点82-83℃; H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.51(d, J=7.25, 1H, ArH), 7.38(d, J=7.76, 1H, ArH), 7.18-7.24(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.34(s, 2H, Py-CH2), 4.53(s, 2H, S-CH2), 2.29(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 333 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 53.81; H, 4.52; N, 16.73; found: C, 53.62; H, 4.83; N, 16.63。
(If)：白色晶体，产率88.7%，熔点82-83℃; H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.51(d, J=7.25, 1H, ArH), 7.38(d, J=7.76, 1H, ArH), 7.18-7.24(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.34(s, 2H, Py-CH2), 4.53(s, 2H, S-CH2), 2.29(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 333 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 53.81; H, 4.52; N, 16.73; found: C, 53.62; H, 4.83; N, 16.63。
[0038] 实施例7
[0039] 2-(2-氟苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑(Ig)：1
白色晶体，产率75.9%，熔点91-92℃;H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.42-7.46(m, 1H, ArH), 7.28-7.30(m, 1H, ArH), 7.03-7.11(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.35(s,
2H, Py-CH2), 4.46(s, 2H, S-CH2), 2.28(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 317 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C, 56.59; H, 4.75; N,
17.60; found: C, 56.72; H, 4.35; N, 17.15。
白色晶体，产率75.9%，熔点91-92℃;H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.42-7.46(m, 1H, ArH), 7.28-7.30(m, 1H, ArH), 7.03-7.11(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.35(s,
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[0040] 实施例8
[0041] 2-(2-甲基苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二1
唑(Ih)：白色晶体，产率83.4%，熔点35-37℃; H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.31(d, J=7.44Hz, 1H, ArH), 7.13-7.21(m, 3H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.36(s, 2H, Py-CH2), 4.46(s, 2H, S-CH2), 2.40(s, 3H, Ar-CH3), 2.29(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s,
3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 313 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C,
61.12; H, 5.77; N, 17.82; found: C, 60.84; H, 5.70; N, 17.75。
唑(Ih)：白色晶体，产率83.4%，熔点35-37℃; H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.31(d, J=7.44Hz, 1H, ArH), 7.13-7.21(m, 3H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.36(s, 2H, Py-CH2), 4.46(s, 2H, S-CH2), 2.40(s, 3H, Ar-CH3), 2.29(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s,
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[0042] 实施例9
[0043] 2-(4-叔丁基苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二1
唑(Ii)：白色晶体，产率82.2%，熔点73-74℃; H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.38(d, J=8.13Hz, 2H, ArH), 7.32(d, J=5.32Hz, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.35(s, 2H, Py-CH2), 4.58(s, 2H, S-CH2), 2.29(s, 3H, Py-CH3), 2.22(s, 3H, Py-CH3), 1.30(s,
9H, t-Bu). MS (ESI), m/z: 355 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C,
64.01; H, 6.79; N, 15.72; found: C, 63.92; H, 6.49; N, 15.74。
唑(Ii)：白色晶体，产率82.2%，熔点73-74℃; H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.38(d, J=8.13Hz, 2H, ArH), 7.32(d, J=5.32Hz, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.35(s, 2H, Py-CH2), 4.58(s, 2H, S-CH2), 2.29(s, 3H, Py-CH3), 2.22(s, 3H, Py-CH3), 1.30(s,
9H, t-Bu). MS (ESI), m/z: 355 (M -1). Elemental anal. (%), calculated: C,
64.01; H, 6.79; N, 15.72; found: C, 63.92; H, 6.49; N, 15.74。
[0044] 实施例10
[0045] 2-(4-氟苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑(Ij)：1
白色晶体，产率89.1%，熔点49-50℃; H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ:7.33-7.37(m, 2H, ArH), 6.96-7.00(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.34(s, 2H, Py-CH2), 4.39(s,
2H, S-CH2), 2.28(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 317 (M -
1). Elemental anal. (%), calculated: C, 56.59; H, 4.75; N, 17.60; found: C,
56.78; H, 4.68; N, 17.52。
白色晶体，产率89.1%，熔点49-50℃; H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ:7.33-7.37(m, 2H, ArH), 6.96-7.00(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.34(s, 2H, Py-CH2), 4.39(s,
2H, S-CH2), 2.28(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 317 (M -
1). Elemental anal. (%), calculated: C, 56.59; H, 4.75; N, 17.60; found: C,
56.78; H, 4.68; N, 17.52。
[0046] 实施例11
[0047] 2-(4-甲氧基苄硫基)-5-((3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁1
二唑(Ik)：油状物，产率90.3%，H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.8-7.33(m, 2H, ArH),
6.82-6.89(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.37(s, 2H, Py-CH2), 4.40(s, 2H, S-CH2), 3.78(s, 3H, OMe), 2.26(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 329 (M - 1). Elemental anal. (%), calculated: C, 58.16; H, 5.49; N, 16.96; found: C, 57.94; H, 5.05; N, 16.83。
二唑(Ik)：油状物，产率90.3%，H NMR (CDCl3, 300 MHz), δ: 7.8-7.33(m, 2H, ArH),
6.82-6.89(m, 2H, ArH), 5.86(s, 1H, PyH), 5.37(s, 2H, Py-CH2), 4.40(s, 2H, S-CH2), 3.78(s, 3H, OMe), 2.26(s, 3H, Py-CH3), 2.21(s, 3H, Py-CH3). MS (ESI), m/z: 329 (M - 1). Elemental anal. (%), calculated: C, 58.16; H, 5.49; N, 16.96; found: C, 57.94; H, 5.05; N, 16.83。
[0048] 杀菌活性测试
[0049] 供试作物：黄瓜(Cucumis sativus L.)，品种为：新泰密刺。
[0050] 环境条件：黄瓜苗2片子叶期。
[0051] 试验药剂及处理剂量：各样品均设一个试验浓度500mg/L。
[0052] 供试菌株：黄瓜褐斑病菌，黄瓜细菌性角斑病菌，黄瓜蔓枯病菌，黄瓜霜霉病菌，黄瓜菌核病菌，上述菌株均来自中国农业科学院蔬菜花卉所。
[0053] 所有处理均分别设3次重复，每次重复10株苗，温室内采用随机排列。
[0054] 施药、接种方式：将供试药剂及对照药剂分别按试验浓度配好，于晴天上午将供试药剂及对照药剂均匀喷施于黄瓜子叶上，2小时后接种病原菌，保湿培养。
[0055] 待对照充分发病后调查病情指数并计算防治效果，结果见表1。
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