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조성물의 제조 방법{METHOD FOR PRODUCING COMPOSITION}
본 발명은, 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 액정 텔레비전, 휴대 전화나 컴퓨터 등을 비롯한 민생 용도로부터 산업 용도까지 널리 사용되게 되었다. 이들 제품의 수명은 수년부터 수십 년으로 비교적 길고, 이 사이 표시 소자가 정상으로 동작하기 위해서, 액정 표시 소자에 사용하는 액정 재료에는 높은 안정성이 요구된다. 액정 재료의 대표적인 안정성의 지표로서 비저항치가 있다. 액정 표시 소자가 정상으로 동작하기 위해서는, 그에 사용하는 액정 재료의 비저항치가 충분히 높지 않으면 안 되고, 또한 경시 열화도 억제하지 않으면 안 된다. 액정 재료의 안정성을 향상시키기 위해서, 지금까지 많은 연구가 이루어져 왔다. 예를 들면, 액정 재료를 실리카겔이나 알루미나와 접촉시키는 것에 의해, 액정 재료 중의 수분이나 유기 이온, 무기 이온 등을 제거하여, 비저항치를 높이는 방법은, 그 대표적인 것이다(특허문헌 1 및 2). 그러나, 액정 재료를 구성하는 화합물 중에는, 실리카겔 등과의 접촉에 의해 이량화 혹은 분해 등의 반응을 일으키고, 순도의 저하나 그에 따른 비저항치의 저하를 초래하는 경우가 있다. 특히 알케닐기나 중합성기를 측쇄에 갖는 화합물 등은, 그 경향이 강하다. 그 때문에, 액정 재료를 구성하는 화합물을 열화시키지 않고, 높은 비저항치가 얻어지는 간편하며 실용적인 방법이 요구되고 있지만, 구체적인 해결 수단은 지금까지 보고되어 있지 않다.
일본국 특개소62-210420호 공보
일본국 특개소58-1774호 공보
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 액정 재료를 구성하는 화합물 또는 조성물을 얻는 간편하며 실용적인 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자는, 상술한 상황에 감안하여, 예의 검토한 결과, 액정 재료를 구성하는 화합물을 합성한 후, 특정의 산화 방지제를 첨가하고 나서 정제 등의 처리를 행하는 것에 의해, 당해 화합물을 열화시키지 않고 높은 비저항치가 얻어지는 간편하며 실용적인 방법이 가능한 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 본 발명은, 일반식(I) (상기 일반식(I) 중, R 1 은 탄소 원자수 1∼22의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH 2 -는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O- 또는 -OCF 2 -로 치환되어도 되며, a는 0, 1 또는 2를 나타내고, M 1 은 (a) 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH 2 - 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH 2 -는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다), (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다), 및 (c) 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 크로만-2,6-디일기 로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내지만, 상기의 기(a), 기(b) 또는 기(c)에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되며, a가 2를 나타내고 M 1 이 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 M 1 은 동일해도 달라도 되며, Z 1 은 단결합, -CH 2 CH 2 -, -CH=CH-, -C≡C-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -COO- 또는 -OCO-를 나타내지만, a가 2를 나타내고 Z 1 이 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 Z 1 은 동일해도 달라도 된다) 및 일반식(Ⅲ) (상기 일반식(Ⅲ) 중, M 2 는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH 2 -는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 -, -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-페닐렌기(당해 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기로 치환되어 있어도 된다) 또는 단결합을 나타낸다) 으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 일반식(Ⅱ) (상기 일반식(Ⅱ) 중, R 2 는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기를 나타내고, b는 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A 1 및 A 2 는 각각 독립으로 (a) 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH 2 - 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH 2 -는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다), (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다), 및 (c) 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 크로만-2,6-디일기 로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내지만, 상기의 기(a), 기(b) 또는 기(c)에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되며, b가 2, 3 또는 4를 나타내고 A 1 이 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 A 1 은 동일해도 달라도 되며, Z 2 는 단결합, -CH 2 CH 2 -, -CH=CH-, -C≡C-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -COO- 또는 -OCO-를 나타내지만, b가 2, 3 또는 4를 나타내고 Z 2 가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 Z 2 는 동일해도 달라도 되며, Y 1 은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 탄소 원자수 1∼6의 알킬기, 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼6의 알케닐옥시기를 나타낸다)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 원료 조성물을 준비하고, 상기 원료 조성물을 유기 용매에 용해하고, 또는 상기 원료 조성물에 유기 용매를 가하지 않고, 정제제(精製劑)와 접촉시킨 후, 상기 정제제를 제거하고, 상기 정제제를 제거한 후의 조성물이 유기 용매를 포함하지 않은 경우에는 그것을 목적의 조성물로 하고, 상기 정제제를 제거한 후의 조성물이 유기 용매를 포함하는 경우에는 상기 유기 용매를 유거(留去)하여 목적의 조성물을 얻는 것을 특징으로 하는 조성물의 제조 방법을 제공한다.
본 발명에 의하면, 액정 재료를 구성하는 화합물 또는 조성물을, 간편하며 실용적인 방법에 의해 얻을 수 있다.
본 발명은, 특정의 구조를 갖는 힌더드페놀류인 적어도 1종의 화합물과, 액정 재료를 구성하는 적어도 1종의 화합물을 함유하는 원료 조성물을 준비하고, 이 원료 조성물로부터 출발하는 일련의 정제 공정을 거쳐, 상기 액정 재료를 구성하는 적어도 1종의 화합물이 정제된 화합물 또는 조성물의 제조 방법을 제공한다. 상기 일련의 정제 공정은, 적어도, 원료 조성물(이것에 다른 물질을 더 가한 조성물 또는 혼합물을 포함함)을 정제제와 접촉시키는 공정과, 그 후, 상기 정제제를 제거하는 공정을 갖는 것이 바람직하다. 상기 원료 조성물은, 균일한 조성물이어도 되며, 불균일한 혼합물이어도 되지만, 균일한 조성물인 것이 바람직하다. 상기 원료 조성물은, 유기 용매를 함유하는 것이어도 되며, 유기 용매를 함유하지 않는 것이어도 된다. 상기 정제제와 접촉시키는 공정은, 상기 원료 조성물을 유기 용매에 용해하여 그 용액을 정제제와 접촉시키는 공정이어도 되며, 상기 원료 조성물에 유기 용매를 가하지 않고, 정제제와 접촉시키는 공정이어도 된다. 상기 원료 조성물이 실온에서 고체인 경우에는 유기 용매에 용해하여 그 용액을 정제제와 접촉시키는 것이 바람직하다. 상기 원료 조성물이 실온에서 액정인 경우에는 유기 용매에 용해하여 그 용액을 정제제와 접촉시키는 것도 가능하지만, 액정 상태의 상기 원료 조성물을 그대로 정제제와 접촉시키는 것이 바람직하다. 상기 원료 조성물이 실온에서 액체인 경우에는 유기 용매에 용해하여 그 용액을 정제제와 접촉시키는 것도 가능하지만, 액체의 상기 원료 조성물을 그대로 정제제와 접촉시키는 것이 바람직하다. 상기 정제제를 제거한 후의 조성물이 유기 용매를 포함하지 않은 경우에는 그것을 목적의 조성물로 하고, 상기 정제제를 제거한 후의 조성물이 유기 용매를 포함하는 경우에는 상기 유기 용매를 유거하여 목적의 조성물을 얻는 것이 바람직하다. 상기 원료 조성물은, 후술하는 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 이들의 화합물은, 상기 힌더드페놀류에 해당한다. 상기 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 함유량의 합계가, 상기 원료 조성물의 중량에 대하여 0.001질량%∼10질량%인 것이 바람직하다. 상기 원료 조성물은, 상기 일반식(I)으로 표시되는 화합물 또는 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물 중 어느 한쪽을, 1종 또는 2종 이상 함유해도 되며, 상기 일반식(I)으로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상과 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유해도 된다. <일반식(I)으로 표시되는 화합물> 상기 원료 조성물은, 하기 일반식(I)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 일반식(I) 중, R 1 은 탄소 원자수 1∼22의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH 2 -는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF 2 O- 또는 -OCF 2 -로 치환되어도 된다. 상기 일반식(I) 중, a는 0, 1 또는 2를 나타낸다. 상기 일반식(I) 중, M 1 은 (a) 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH 2 - 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH 2 -는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다), (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다), 및 (c) 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 크로만-2,6-디일기 로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타낸다. 상기의 기(a), 기(b) 또는 기(c)에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다. a가 2를 나타내고 M 1 이 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 M 1 은 동일해도 달라도 된다. 상기 일반식(I) 중, Z 1 은 단결합, -CH 2 CH 2 -, -CH=CH-, -C≡C-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -COO- 또는 -OCO-를 나타낸다. a가 2를 나타내고 Z 1 이 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 Z 1 은 동일해도 달라도 된다. R 1 은, 탄소 원자수 1∼11의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기가 바람직하다. 그 중에서도 a가 0을 나타내는 경우에는, R 1 은 탄소 원자수 2∼9의 직쇄 알킬기가 보다 바람직하고, a가 1 또는 2를 나타내는 경우에는, R 1 은 탄소 원자수 1∼5의 직쇄 알킬기가 보다 바람직하다. M 1 은 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기(이들 기에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 불소 원자, 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다)를 나타내는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 하기 식(이들 식의 좌우는, 일반식(I)의 좌우와 같다)으로 표시된다 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 보다 바람직하다. 상기 일반식(I)에 있어서, R 1 이 탄소 원자수 1∼11의 직쇄 알킬기 또는 분기쇄 알킬기를 나타내고, M 1 이 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, Z 1 이 단결합을 나타내고, a가 0 또는 1을 나타내는 것이 바람직하다. 상기 일반식(I)으로 표시되는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, a=0일 때에는 하기의 식(I.1.1)∼(I.1.8)로 표시되는 화합물을, a=1일 때에는 하기의 식(I.2.1)∼(I.2.2)로 표시되는 화합물을 들 수 있지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다. <일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물> 상기 원료 조성물은, 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅲ) 중, M 2 는 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH 2 -는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -CF 2 -, -CH=CH-, -C≡C-, 1,4-페닐렌기(당해 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기로 치환되어 있어도 된다) 또는 단결합을 나타낸다. 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물은, 상기 일반식(Ⅲ)에 있어서, M 2 가 탄소 원자수 1∼15의 알킬렌기를 나타내는 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 하기의 식(Ⅲ.1)∼(Ⅲ.5)로 표시되는 화합물을 들 수 있지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다. <일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물> 상기 원료 조성물은, 하기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅱ) 중, R 2 는 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 탄소 원자수 1∼8의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼8의 알케닐옥시기를 나타낸다. 상기 일반식(Ⅱ) 중, b는 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다. 상기 일반식(Ⅱ) 중, A 1 및 A 2 는 각각 독립으로 (a) 트랜스-1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH 2 - 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH 2 -는 -O- 또는 -S-로 치환되어도 된다), (b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다), 및 (c) 1,4-비시클로(2.2.2)옥틸렌기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 또는 크로만-2,6-디일기 로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내지만, 상기의 기(a), 기(b) 또는 기(c)에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다. b가 2, 3 또는 4를 나타내고 A 1 이 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 A 1 은 동일해도 달라도 된다. 상기 일반식(Ⅱ) 중, Z 2 는 단결합, -CH 2 CH 2 -, -CH=CH-, -C≡C-, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CF 2 O-, -OCF 2 -, -COO- 또는 -OCO-를 나타낸다. b가 2, 3 또는 4를 나타내고 Z 2 가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 Z 2 는 동일해도 달라도 된다. Y 1 은 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 탄소 원자수 1∼6의 알킬기, 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼6의 알케닐옥시기를 나타낸다. 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물이, 상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, R 2 가 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기인 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하다. <일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물의 제1 태양> 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물은, 유전율 이방성 Δε>0이며, Δε의 절대치가 큰 p형 액정 화합물이어도 된다. 제1 태양에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물이, 상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, A 1 및 A 2 중 적어도 1개가 하기 식(이들 식의 좌우는, 일반식(Ⅱ)의 좌우와 같다) 에서 선택되는 어느 하나를 나타내는 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하다. 제1 태양의 경우, 상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, Y 1 은 불소 원자, 염소 원자, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메톡시기인 것이 바람직하고, Y 1 이 불소 원자를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또한, 상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, R 2 가 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 펜틸기를 나타내는 것이 바람직하고, Z 1 이 단결합, -CH 2 CH 2 -, -CF 2 O- 또는 -OCF 2 -를 나타내는 것이 바람직하다. 제1 태양의 화합물에 있어서, R 2 가 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기인 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물의 제1 태양의 구체예로서는, 예를 들면, 하기의 화합물을 들 수 있지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다. <일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물의 제2 태양> 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물은, 유전율 이방성 Δε<0이며, Δε의 절대치가 큰 n형 액정 화합물이어도 된다. 제2 태양에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물이, 상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, A 1 및 A 2 중 적어도 1개가 하기 식(이들 식의 좌우는, 일반식(Ⅱ)의 좌우와 같다) 에서 선택되는 어느 하나를 나타내는 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하고, A 1 및 A 2 중 적어도 1개가 를 나타내는 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 보다 바람직하다. 제2 태양의 경우, 상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, R 2 및 Y 1 이 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 비닐기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 3-부테닐옥시기 또는 4-펜테닐옥시기를 나타내고, Z 1 이 단결합, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 O-, -OCH 2 -, -CF 2 O- 또는 -OCF 2 -를 나타내는 것이 바람직하다. 제2 태양의 화합물에 있어서, R 2 가 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기인 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물의 제2 태양의 구체예로서는, 예를 들면, 하기의 화합물을 들 수 있지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다. <일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물의 제3 태양> 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물은, 유전율 이방성 Δε의 절대치가 비교적 작은 논 폴라의 액정 화합물이어도 된다. 제3 태양에 있어서, A 1 및 A 2 가 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 바람직하다. 제3 태양의 경우, 상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, R 2 및 Y 1 이 각각 독립적으로 탄소 원자수 1∼6의 알킬기, 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기, 탄소 원자수 1∼6의 알콕시기 또는 탄소 원자수 2∼6의 알케닐옥시기를 나타내고, Z 2 가 단결합 또는 -CH 2 CH 2 -를 나타내는 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하다. 제3 태양의 화합물에 있어서, R 2 가 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기인 화합물을 적어도 1종 함유하는 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물의 제3 태양의 구체예로서는, 예를 들면, 하기의 화합물을 들 수 있지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다. <일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물> 상기 원료 조성물은, 하기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅳ) 중, P 1 및 P 2 는, 각각 독립으로, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐기, 비닐옥시기 또는 하기 식(Ep-1)∼(Ep-7) 중 어느 하나로 표시되는 1가기를 나타낸다. 또, 상기 식(Ep-1)∼(Ep-7)로 표시되는 기는, 오른쪽 위의 결합의 단(端)에서 결합한다. 예를 들면 (Ep-1)은 글리시딜옥시기, (Ep-3)은 옥시라닐기를 나타낸다. 상기 일반식(Ⅳ) 중, n은 0, 1 또는 2를 나타낸다. 상기 일반식(Ⅳ) 중, A 3 및 A 4 는, 각각 독립으로, 1,4-페닐렌기 또는 나프탈렌-2,6-디일기(이들 기에 포함되는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 불소 원자로 치환되어 있어도 된다)를 나타낸다. n이 2를 나타내고 A 4 가 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 A 4 는 동일해도 달라도 된다. 상기 일반식(Ⅳ) 중, Z 3 은 -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2 COO-, -OCOCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCO-, -COOCH 2 CH 2 -, -(CH 2 ) 4 -, -(CH 2 ) 3 O-, -O(CH 2 ) 3 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -CH 2 OCH 2 CH 2 - 또는 단결합을 나타낸다. n이 2를 나타내고 Z 3 이 복수 존재하는 경우, 복수 존재하는 Z 3 은 동일해도 달라도 된다. 상기 일반식(Ⅳ)에 있어서, P 1 및 P 2 가, 각각 독립으로, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기를 나타내는 것이 바람직하다. A 3 및 A 4 가, 각각 독립으로, 1,4-페닐렌기(이들에 포함되는 수소 원자는 각각 불소 원자로 치환되어 있어도 된다)를 나타내는 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 하기의 화합물을 들 수 있지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다. <정제 방법> 정제제로서 실리카겔, 알루미나 또는 이온 교환 수지의 1종 또는 그들의 혼합물을 들 수 있다. 실리카겔 또는 알루미나의 1종 또는 그들의 혼합물인 것이 바람직하다. 실리카겔이나 알루미나는, 소수성기나 친수성기, 관능기 등으로 화학 수식한 것이어도 된다. 정제제의 사용량은, 원료 조성물 100질량부에 대하여, 0.1질량부 이상이 바람직하고, 0.5질량부 이상이 바람직하고, 1질량부 이상이 바람직하고, 5질량부 이상이 바람직하고, 10질량부 이상이 바람직하고, 30질량부 이상이 바람직하고, 또한, 1000질량부 이하가 바람직하고, 500질량부 이하가 바람직하고, 300질량부 이하가 바람직하고, 200질량부 이하가 바람직하고, 100질량부 이하가 바람직하고, 50질량부 이하가 보다 바람직하고, 10질량부 이하여도 된다. 원료 조성물을 정제제와 접촉시키는 방법은 특히 상관없지만, 예를 들면 이하의 (A)∼(C) 중 어느 방법으로 행할 수 있다. (A) 원료 조성물을 유기 용매에 용해하고, 정제제를 충전한 칼럼 크로마토그래피를 통과시키고, 필요에 따라 유기 용매를 더 통과시켜, 얻어진 용액으로부터 유기 용매를 유거한다. 이 방법에서는, 정제제의 사용량은, 원료 조성물 100질량부에 대하여 10질량부∼300질량부가 바람직하고, 30질량부∼200질량부가 보다 바람직하다. 또한, 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물의 함유량의 합계는, 원료 조성물 중량에 대하여 0.1질량%∼10질량%가 바람직하고, 1질량%∼5질량%가 보다 바람직하다. 용액을 칼럼 크로마토그래피에 통과시킨 후에는, 필요에 따라 유기 용매를 더 통과시켜, 얻어진 용액과 합하여도(섞어도) 된다. (B) 원료 조성물을 유기 용매에 용해하고, 정제제를 가하여 일정 시간 교반하고, 사용한 정제제를 여과에 의해 제거하여, 그 후, 유기 용매를 유거한다. 이 방법에서는, 정제제의 사용량은, 원료 조성물 100질량부에 대하여 0.1질량부∼100질량부가 바람직하고, 0.5질량부∼50질량부가 보다 바람직하고, 0.5질량부∼10질량부가 특히 바람직하다. 또한, 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물의 함유량의 합계는, 원료 조성물 중량에 대하여 0.001질량%∼1질량%가 바람직하고, 0.01질량%∼0.5질량%가 보다 바람직하다. (C) 액정 상태 또는 등방성 액체 상태의 원료 조성물에 정제제를 가하여 일정 시간 교반하고, 사용한 정제제를 여과에 의해 제거한다. 이 방법에서는, 정제제의 사용량은, 원료 조성물 100질량부에 대하여 0.1질량부∼100질량부가 바람직하고, 0.5질량부∼50질량부가 보다 바람직하고, 0.5질량부∼10질량부가 특히 바람직하다. 또한, 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물의 함유량의 합계는, 원료 조성물 중량에 대하여 0.001질량%∼1질량%가 바람직하고, 0.01질량%∼0.5질량%가 보다 바람직하다. 이 경우, 원료 조성물이 유기 용매를 포함하지 않은 채 정제제를 가할 수 있다. 그 때문에, 유기 용매를 유거할 필요가 없다. (A)나 (B)와 같이, 원료 조성물을 유기 용매에 용해하는 경우, 그 유기 용매가, 탄소 원자수 6∼9의 포화 또는 방향족의 탄화수소가 바람직하고, 벤젠환 이외에 탄소-탄소 불포화 결합을 갖지 않는 것이 바람직하다. 예를 들면, 알칸, 시클로알칸, 알킬시클로알칸, 벤젠, 알킬벤젠, 디알킬벤젠 등을 들 수 있다. 이들의 탄화수소계 용매의 구체예로서는, 헥산 및 그 구조 이성체(탄소 원자수 6의 비환식 포화 탄화수소), 헵탄 및 그 구조 이성체(탄소 원자수 7의 비환식 포화 탄화수소), 옥탄 및 그 구조 이성체(탄소 원자수 8의 비환식 포화 탄화수소), 석유에테르, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 및 쿠멘으로부터 선택되는 단일 용매 또는 그들의 1종 혹은 2종 이상을 포함하는 혼합 용매인 것이 바람직하고, 헥산 및 그 구조 이성체, 헵탄 및 그 구조 이성체, 및 톨루엔으로부터 선택되는 단일 용매 또는 1종 혹은 2종 이상을 포함하는 혼합 용매가 보다 바람직하다. 여기에서 단일 용매란, 실질적으로 상기 탄화수소계 용매로서 선택되는 1종의 화합물로 이루어지는 유기 용매를 가리킨다. 혼합 용매는, 2종 이상의 탄화수소계 용매로 이루어지는 혼합 용매여도 되며, 1종 이상의 탄화수소계 용매와 1종 이상의 다른 용매로 이루어지는 혼합 용매여도 된다. 단, 불가피한 불순물(예를 들면 탄소 원자수가 1∼2 정도 다른 동족체 등)이 소량 혼입하는 것도, 상기 유기 용매로서 사용 가능하다. 석유에테르는, 헥산 및 그 구조 이성체를 주성분으로 하는 혼합 용매이지만, 펜탄 또는 그 구조 이성체를 더 포함해도 된다. 자일렌은, 오르토, 메타, 파라의 각 이성체의 혼합물이어도 되며, 에틸벤젠을 더 포함할지 포함하지 않을지는 임의이다. 사용하는 유기 용매는, 수분이나 황 화합물, 중금속 등의 바람직하지 않은 불순물을 극력 제거한 것이 바람직하지만, 요구되는 비용과 정제 레벨에 따라 적절한 것을 선택하는 것이 바람직하다. 탄화수소계 용매 이외의 용매로서, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 아세톤, 2-부탄온, 아세트산에틸, 디에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 메틸-t-부틸에테르, 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴 등의 극성 용매를 첨가하는 것도 정전기의 발생을 막기 위하여 바람직하다. 이 경우의 극성 용매의 함유량의 합계로서는 50체적% 이하가 바람직하고, 30체적% 이하가 바람직하고, 10체적% 이하가 바람직하고, 5체적% 이하가 바람직하고, 또한 0.1체적% 이상이 바람직하고, 0.5체적% 이상이 바람직하고, 1체적% 이상이 바람직하다. 상기 정제 공정에 의해 얻어진 목적의 화합물 또는 조성물(이하, 「목적물」이라고 함)은, 정제제와의 접촉의 전후에 있어서, 원료 조성물과 비하면, 불필요한 불순물의 일부 또는 전부가 제거되는 것에 의해, 조성이 변화한다. 목적물은, 적어도, 액정 재료를 구성하는 화합물(상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물)을 함유할 필요가 있다. 목적물은, 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 조성물인 것이 바람직하다. 목적물은, 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 상기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 더 함유하는 조성물인 것이 바람직하다. 또한, 목적물이 힌더드페놀류(상기 일반식(I) 및 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물)를 함유하는 조성물인 것이 바람직하다. 단, 목적물은, 상기 일반식(I) 및 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하지 않을 수도 있다. 또한, 목적물은, 상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종만 함유할 수도 있다. 본 발명은, 상기 일반식(Ⅱ) 또는 상기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물의 제조 방법으로서도 이용할 수 있다. 본 발명에 있어서, 「조성물의 제조 방법」이라고 할 때에는, 목적물이 1종의 화합물인 경우, 즉, 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종인 화합물의 제조 방법, 및 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종인 화합물의 제조 방법을 포함하는 것으로 한다. 본 발명의 조성물의 제조 방법에 의해 얻어지는 조성물은, 1종의 화합물을 목적물로 하는 경우를 포함한다. 액정 재료를 구성하는 화합물 중에서도, 알케닐기나 중합성기를 측쇄에 갖는 화합물 등은, 배경 기술에서 설명한 바와 같이, 실리카겔 등과의 접촉에 의해 이량화 혹은 분해 등의 반응을 일으켜, 순도의 저하나 그에 따른 비저항치의 저하를 초래하는 경향이 강하다. 이로부터, 목적물이, 상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, R 2 가 탄소 원자수 2∼6의 알케닐기인 화합물을 적어도 1종 함유하는, 화합물 또는 조성물인 것이 바람직하다. 또한, 목적물이, 상기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 적어도 1종 함유하는, 화합물 또는 조성물인 것이 바람직하다. 액정 재료를 구성하는 화합물(상기 일반식(Ⅱ) 및 상기 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물)은, 정제 공정 전후를 거쳐, 회수율이 가능한 한 높은 것이 바람직하다. 여기에서, 「회수율」이란, 원료 조성물에 포함되어 있었던 당해 화합물의 질량을 m 0 , 목적의 조성물에 포함되는 당해 화합물의 질량을 m 1 로 할 때에, 100×(m 1 /m 0 )으로 구해지는 백분율(%)이다. 또한, 힌더드페놀류(상기 일반식(I) 및 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물)의 회수율은, 반드시 높을 필요는 없지만, 반드시 낮게 있을 필요도 없다. 목적의 조성물을 예로 들면 액정 재료로서 사용할 때에, 상기 힌더드페놀류가 목적의 조성물에 소정의 양 이상이 남아있으면, 액정 재료의 산화 방지제로서 계속 이용할 수 있어, 바람직하다. 일반식(I)∼(Ⅳ)으로 표시되는 화합물 사이의 조성비는, 정제제와의 접촉의 전후에 있어서, 변화하는 경우가 있다. 이것은, 화합물마다 정제제에의 흡착력이 다르기 때문이다. 또한, 일반식(I)으로 표시되는 화합물 및 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물의 함유율이 정제제와의 접촉 전후에서 저하하거나, 소실하거나 하는 경우가 있지만, 그것을 그대로 액정 재료로서 사용해도 되며, 또한 필요에 따라 일반식(I)으로 표시되는 화합물 또는 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 추가해도 된다. 상기 정제 공정에 의해 얻어진 조성물이 용매를 포함하는 경우에는, 용매를 유거하기 전에 필요에 따라 일반식(I)으로 표시되는 화합물 또는 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 추가하는 것이 바람직하다. 목적의 조성물을 액정 재료로서 사용할 때에, 목적의 조성물로서 얻어진 채로 사용해도 된다. 또한, 얻어진 목적의 조성물을 2종 이상 배합하여, 필요한 액정 재료의 조성을 조정해도 된다. 본 발명에 사용하는 화합물은, 분자 내에 과산 등의 과산화물(-OO-, -CO-OO-) 구조를 가지지 않은 것, 즉, 산소 원자가 직접 인접하지 않은 것이 바람직하다. 또한, 액정 조성물의 신뢰성 및 장기 안정성을 중시하는 경우에는 카르보닐기를 갖는 화합물을 사용하지 않는 것이 바람직하다. 또한, UV 조사에 의한 안정성을 중시하는 경우, 염소 원자가 치환하여 있는 화합물을 사용하지 않는 것이 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물에는, 폴리머 안정화(PS) 모드, 폴리머 유지 배향(PSA) 모드, 횡전계형 PSVA(고분자 안정화 수직 배향) 모드 등의 액정 표시 소자를 제작하기 위해서, 중합성 화합물을 함유할 수 있다. 사용할 수 있는 중합성 화합물로서, 광 등의 에너지선에 의해 중합이 진행하는 광중합성 모노머 등을 들 수 있고, 구조로서, 예를 들면, 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 6원환이 복수 연결한 액정 골격을 갖는 중합성 화합물 등을 들 수 있다. 본 발명의 액정 조성물에 모노머를 첨가하는 경우에 있어서, 중합 개시제가 존재하지 않는 경우에도 중합은 진행하지만, 중합을 촉진하기 위하여 중합 개시제를 함유하고 있어도 된다. 중합 개시제로서는, 벤조인에테르류, 벤조페논류, 아세토페논류, 벤질케탈류, 아실포스핀옥사이드류 등을 들 수 있다. 본 발명의 중합성 화합물을 함유한 액정 조성물은, 이것에 포함되는 중합성 화합물이 자외선 조사에 의해 중합함으로써 액정 배향능이 부여되고, 액정 조성물의 복굴절을 이용하여 광의 투과 광량을 제어하는 액정 표시 소자에 사용된다. 액정 표시 소자로서, AM-LCD(액티브 매트릭스 액정 표시 소자), TN(트위스티드·네마틱 액정 표시 소자), STN-LCD(수퍼 트위스티드 네마틱 액정 표시 소자), OCB-LCD, IPS-LCD(인플레인 스위칭 액정 표시 소자) 및 FFS(프린지 필드 스위칭 모드의 액정 표시 소자)에 유용하지만, 액티브 매트릭스 어드레스 장치를 갖는 AM-LCD에 특히 유용하며, 투과형 혹은 반사형의 액정 표시 소자에 사용할 수 있다. 액정 표시 소자에 사용되는 액정 셀의 2매의 기판은 유리 또는 플라스틱과 같은 유연성을 가지는 투명한 재료를 사용할 수 있고, 한쪽은 실리콘 등의 불투명한 재료여도 된다. 투명 전극층을 갖는 투명 기판은, 예를 들면, 유리판 등의 투명 기판 상에 인듐주석옥사이드(ITO)를 스퍼터링하는 것에 의해 얻을 수 있다. 컬러 필터는, 예를 들면, 안료 분산법, 인쇄법, 전착법 또는, 염색법 등에 의해 제작할 수 있다. 안료 분산법에 의한 컬러 필터의 제작 방법을 일례로 설명하면, 컬러 필터용의 경화성 착색 조성물을, 당해 투명 기판 상에 도포하고, 패터닝 처리를 실시하고, 그리고 가열 또는 광조사에 의해 경화시킨다. 이 공정을, 적, 녹, 청 3색에 대하여 각각 행함으로써, 컬러 필터용의 화소부를 제작할 수 있다. 그 외, 당해 기판 상에, TFT, 박막 다이오드, 금속 절연체 금속 비저항 소자 등의 능동 소자를 마련한 화소 전극을 설치해도 된다. 상기 기판을, 투명 전극층이 내측이 되도록 대향시킨다. 그때, 스페이서에의해, 기판의 간격을 조정해도 된다. 이때에는, 얻어지는 조광층(調光層)의 두께가 1∼100㎛가 되도록 조정하는 것이 바람직하다. 1.5∼10㎛가 더 바람직하고, 편광판을 사용하는 경우에는, 콘트라스트가 최대가 되도록 액정의 굴절율 이방성 Δn과 셀 두께 d의 곱을 조정하는 것이 바람직하다. 또한, 2매의 편광판이 있는 경우에는, 각 편광판의 편광축을 조정하여 시야각이나 콘트라스트가 양호해지도록 조정할 수도 있다. 또한, 시야각을 넓히기 위한 위상차 필름도 사용할 수도 있다. 스페이서로서는, 예를 들면, 유리 입자, 플라스틱 입자, 알루미나 입자, 포토레지스트 재료 등으로 이루어지는 주상(柱狀) 스페이서 등을 들 수 있다. 그 후, 에폭시계 열경화성 조성물 등의 씰제를, 액정 주입구를 마련한 형으로 당해 기판에 스크린 인쇄하고, 당해 기판끼리를 첩합하고, 가열하여 씰제를 열경화시킨다. 2매의 기판 간에 중합성 화합물 함유 액정 조성물을 협지시키는 방법은, 통상의 진공 주입법 또는 적하 주입(ODF : One Drop Fill)법 등을 사용할 수 있다. 진공 주입법에 있어서는 적하흔(滴下痕)이 발생하지 않지만, 주입의 흔적이 남는 과제를 갖고 있는 것이지만, 본 발명에 있어서는, ODF법을 사용하여 제조하는 표시 소자에 보다 호적하게 사용할 수 있다. ODF법의 액정 표시 소자 제조 공정에 있어서는, 백플레인 또는 프론트 플레인 중 어느 한쪽의 기판에 에폭시계 광열병용 경화성 등의 씰제를, 디스펜서를 사용하여 폐루프 제방상으로 묘화(描畵)하고, 그 중에 탈기하에서 소정량의 액정 조성물을 적하 후, 프론트 플레인과 백플레인을 접합하는 것에 의해 액정 표시 소자를 제조할 수 있다. 본 발명의 액정 조성물은, ODF 공정에 있어서의 액정 조성물의 적하가 안정적으로 행할 수 있기 때문에, 적합하게 사용할 수 있다. 중합성 화합물을 중합시키는 방법으로서는, 액정의 양호한 배향 성능을 얻기 위해서는, 적절한 정도의 중합 속도가 바람직하므로, 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선을 단일 또는 병용 또는 순서대로 조사하는 것에 의해 중합시키는 방법이 바람직하다. 자외선을 사용하는 경우, 편광 광원을 사용해도 되며, 비편광 광원을 사용해도 된다. 또한, 중합성 화합물 함유 액정 조성물을 2매의 기판 간에 협지시킨 상태에서 중합을 행하는 경우에는, 적어도 조사면 측의 기판은 활성 에너지선에 대하여 적당한 투명성이 주어져 있지 않으면 안 된다. 또한, 광조사 시에 마스크를 사용하여 특정의 부분만을 중합시킨 후, 전장이나 자장 또는 온도 등의 조건을 변화시키는 것에 의해, 미중합 부분의 배향 상태를 변화시키고, 활성 에너지선을 더 조사하여 중합시킨다는 수단을 사용해도 된다. 특히 자외선 노광할 때에는, 중합성 화합물 함유 액정 조성물에 교류 전계를 인가하면서 자외선 노광하는 것이 바람직하다. 인가하는 교류 전계는, 주파수 10㎐∼10㎑의 교류가 바람직하고, 주파수 60㎐∼10㎑가 보다 바람직하고, 전압은 액정 표시 소자의 소망의 프리틸트각에 의존하여 선택된다. 즉, 인가하는 전압에 의해 액정 표시 소자의 프리틸트각을 제어할 수 있다. 횡전계형 MVA 모드의 액정 표시 소자에 있어서는, 배향 안정성 및 콘트라스트의 관점으로부터 프리틸트각을 80도∼89.9도로 제어하는 것이 바람직하다. 조사 시의 온도는, 본 발명의 액정 조성물의 액정 상태가 유지되는 온도 범위 내인 것이 바람직하다. 실온에 가까운 온도, 즉, 전형적으로는 15∼35℃에서의 온도에서 중합시키는 것이 바람직하다. 자외선을 발생시키는 램프로서는, 메탈 할라이드 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프 등을 사용할 수 있다. 또한, 조사하는 자외선의 파장으로서는, 액정 조성물의 흡수 파장 영역이 아닌 파장 영역의 자외선을 조사하는 것이 바람직하고, 필요에 따라, 자외선을 잘라서 사용하는 것이 바람직하다. 조사하는 자외선의 강도는, 0.1㎽/㎠∼100W/㎠가 바람직하고, 2㎽/㎠∼50W/㎠가 보다 바람직하다. 조사하는 자외선의 에너지 양은, 적절히 조정할 수 있지만, 10mJ/㎠∼500J/㎠가 바람직하고, 100mJ/㎠∼200J/㎠가 보다 바람직하다. 자외선을 조사할 때에, 강도를 변화시켜도 된다. 자외선을 조사하는 시간은 조사하는 자외선 강도에 의해 적절히 선택되지만, 10초∼3600초가 바람직하고, 10초∼600초가 보다 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 고속 응답과 표시 불량의 억제를 양립시킨 유용한 것이며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드, FFS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자에 적용할 수 있다. [실시예] 이하, 실시예를 들어서 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다. 순도는 가스 크로마토그래피(칼럼 : DB-1, 캐리어 가스 : 헬륨)의 면적비에 의해 산출했다. (실시예1) 하기 식(Ⅱ-1) 으로 표시되는 화합물 100g에 하기 식(I-1) 으로 표시되는 화합물 1g을 가하여, 조성물(C-1)을 조제했다. 조성물(C-1)의 순도를 측정한 바, 조성물(C-1)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.014% 검출되었다. 이 조성물(C-1)을 헥산 400mL에 용해하여 칼럼 크로마토그래피(정제제로서 실리카겔 50g을 충전)에 붓고, 용액 표면이 정제제층의 상면과 일치할 때까지 흘렸다. 또한 전개 용매로서 헥산 300mL를 가하여, 정제제에 흡착하고 있는 화합물을 용출시켰다. 얻어진 용액으로부터 용매를 감압하에 유거했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-1)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.013%였다. 또한 얻어진 조성물을, 비저항치가 1.0×10 13 Ω·m인 하기 식(Ⅱ-2) 으로 표시되는 조성물에 20% 첨가한 액정 조성물의 비저항치는 2.0×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예2) 하기 식(Ⅱ-3) 으로 표시되는 화합물 100g에 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 1g을 가하여, 조성물(C-2)을 조제했다. 조성물(C-2)의 순도를 측정한 바, 조성물(C-2)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.021% 검출되었다. 이 조성물(C-2)에 대하여 실시예1과 같은 처리를 행하여, 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-2)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.018%였다. 또한 얻어진 조성물을, 상기 식(Ⅱ-2)으로 표시되는 조성물에 20% 첨가한 액정 조성물의 비저항치는 1.4×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예3) 하기 식(Ⅱ-4) 으로 표시되는 화합물 100g에 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 1g을 가하여, 조성물(C-3)을 조제했다. 조성물(C-3)의 순도를 측정한 바, 조성물(C-3)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.009% 검출되었다. 이 조성물(C-3)에 대하여 실시예1과 같은 처리를 행하여, 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-3)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.009%였다. 또한 얻어진 조성물을, 상기 식(Ⅱ-2)으로 표시되는 조성물에 20% 첨가한 액정 조성물의 비저항치는 9.2×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예4) 실시예3와 마찬가지로 상기 식(Ⅱ-4)으로 표시되는 화합물 100g에 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 1g을 가하여 조제한 조성물(C-3) 101g에 헥산 400mL를 가하여 용해하고, 실리카겔 1g을 가하여 1시간 교반했다. 여과에 의해 실리카겔을 제거하고, 여과액으로부터 용매를 감압하에 유거했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-3)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.008%였다. 또한 얻어진 조성물을, 상기 식(Ⅱ-2)으로 표시되는 조성물에 20% 첨가한 액정 조성물의 비저항치는 9.0×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예5) 하기 식(LC-1) 으로 표시되는 조성물 100g을 조제하고, 거기에 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 1g을 가하여, 조성물(C-5)을 조제했다. 조성물(C-5)의 순도를 측정한 바, 조성물(C-5)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.014% 검출되었다. 이 조성물(C-5)을 헥산 400mL에 용해하여 칼럼 크로마토그래피(정제제로서 실리카겔 50g을 충전)에 붓고, 용액 표면이 정제제층의 상면과 일치할 때까지 흘렸다. 또한 전개 용매로서 헥산 300mL를 가하여, 정제제에 흡착하고 있는 화합물을 용출시켰다. 얻어진 용액으로부터 용매를 감압하에 유거했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-5)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.013%였다. 또한 얻어진 조성물의 비저항치는 2.0×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예6) 하기 식(LC-2) 으로 표시되는 조성물 100g을 조제하고, 거기에 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 1g을 가하여, 조성물(C-6)을 조제했다. 조성물(C-6)의 순도를 측정한 바, 조성물(C-6)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.022% 검출되었다. 이 조성물(C-6)을 헥산 400mL에 용해하여 실리카겔 1g을 가하여 1시간 교반했다. 여과에 의해 실리카겔을 제거하고, 여과액으로부터 용매를 감압하에 유거했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-6)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.014%였다. 또한 얻어진 조성물의 비저항치는 1.8×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예7) 실시예5와 마찬가지로 조제한 상기 식(LC-1)으로 표시되는 조성물 100g에 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 1g을 가하여 조정한 조성물(C-5) 101g에 실리카겔 1g을 가하여 1시간 교반했다. 여과에 의해 실리카겔을 제거하고, 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-5)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.011%였다. 또한 얻어진 조성물의 비저항치는 1.6×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예8) 실시예1에 있어서, 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 대신에 하기 식(I-2) 으로 표시되는 화합물을 사용하고, 그 외는 마찬가지로 조작을 행했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 그 구성 성분 이외의 불순물은 0.013%였다. 또한 얻어진 조성물을 상기 식(Ⅱ-2)으로 표시되는 조성물에 20% 첨가한 액정 조성물의 비저항치는 2.2×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예9) 실시예5와 마찬가지로 상기 식(LC-1)으로 표시되는 조성물 100g을 조제하고, 거기에 상기 식(I-2)으로 표시되는 화합물 1g을 가하여, 조성물(C-9)을 조제했다. 조성물(C-9)의 순도를 측정한 바, 조성물(C-9)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.014% 검출되었다. 이 조성물(C-9)을 헥산 400mL에 용해하고, 실리카겔 1g을 가하여 1시간 교반했다. 여과에 의해 실리카겔을 제거하고, 여과액으로부터 용매를 감압하에 유거했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-9)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.013%였다. 또한 얻어진 조성물의 비저항치는 2.0×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예10) 실시예6과 마찬가지로 상기 식(LC-2)으로 표시되는 조성물 100g을 조제하고, 거기에 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 1g을 가하여 조제한 조성물(C-6) 101g에 실리카겔 1g을 가하여 1시간 교반했다. 여과에 의해 실리카겔을 제거하고, 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(C-6)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.021%였다. 또한 얻어진 조성물의 비저항치는 1.8×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예11) 실시예1에 있어서, 상기 식(I-1)으로 표시되는 화합물 대신에 하기 식(Ⅲ-1) 으로 표시되는 화합물을 사용하고, 그 외는 마찬가지로 조작을 행했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 그 구성 성분 이외의 불순물은 0.013%였다. 또한 얻어진 조성물을 상기 식(Ⅱ-2)으로 표시되는 조성물에 20% 첨가한 액정 조성물의 비저항치는 2.6×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (실시예12) 실시예1에 있어서, 실리카겔 50g 대신에 알루미나 100g을 사용하고, 그 외는 마찬가지로 조작을 행했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 그 구성 성분 이외의 불순물은 0.014%였다. 또한 얻어진 조성물을 상기 식(Ⅱ-2)으로 표시되는 조성물에 20% 첨가한 액정 조성물의 비저항치는 1.8×10 12 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이상의 결과로부터, 본 정제법에 의해 조성물을 구성하는 화합물의 열화를 일으키지 않고, 높은 비저항치를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 알 수 있었다. (비교예1) 상기 식(Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물(이하 「화합물(Ⅱ-3)」이라고 함)의 순도를 측정한 바, 불순물이 0.014% 검출되었다. 이 화합물(Ⅱ-3) 100g을 헥산 400mL에 용해하여 칼럼 크로마토그래피(정제제로서 실리카겔 50g을 충전)에 붓고, 용액 표면이 정제제층의 상면과 일치할 때까지 흘렸다. 또한 전개 용매로서 헥산 300mL를 가하여, 정제제에 흡착하고 있는 화합물을 용출시켰다. 얻어진 용액으로부터 용매를 감압하에 유거했다. 얻어진 화합물(Ⅱ-3)의 순도를 측정한 바, 불순물이 0.017% 검출되었다. 또한 얻어진 화합물(Ⅱ-3)을 상기 식(Ⅱ-2)으로 표시되는 조성물에 20% 첨가한 액정 조성물의 비저항치는 5.6×10 11 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이 결과로부터, 본 비교예의 정제 방법으로는 화합물의 순도가 실리카겔과의 접촉에 의해 저하하고, 또한 비저항치도 불충분한 것을 알 수 있었다. 실리카겔과의 접촉에 의해, 상기 식(Ⅱ-3)으로 표시되는 화합물의 일부가 열화한 것이라고 생각된다. (비교예2) 실시예5와 마찬가지로 상기 식(LC-1)으로 표시되는 조성물(이하 「조성물(LC-1)」이라고 함) 100g을 조제하여, 순도를 측정한 바, 조성물(LC-1)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.014% 검출되었다. 이 조성물(LC-1) 100g을 헥산 400mL에 용해하여 칼럼 크로마토그래피(정제제로서 실리카겔 50g을 충전)에 붓고, 용액 표면이 정제제층과 일치할 때까지 흘렸다. 또한 전개 용매로서 헥산 300mL를 가하여, 정제제에 흡착하고 있는 화합물을 용출시켰다. 얻어진 용액으로부터 용매를 감압하에 유거했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(LC-1)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.016%였다. 또한 얻어진 조성물의 비저항치는 4.2×10 11 Ω·m이었다. 이 결과로부터, 본 비교예의 정제 방법으로는 조성물의 순도가 실리카겔과의 접촉에 의해 저하하고, 또한 얻어진 조성물의 비저항치도 불충분한 것을 알 수 있었다. 실리카겔과의 접촉에 의해, 식(LC-1)으로 표시되는 조성물을 구성하는 화합물의 일부가 열화한 것이라고 생각된다. (비교예3) 실시예6과 마찬가지로 상기 식(LC-2)으로 표시되는 조성물(이하 「조성물(LC-2)」이라고 함) 100g을 조제하여, 순도를 측정한 바, 조성물(LC-2)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.022% 검출되었다. 이 조성물(LC-2) 100g을 헥산 400mL에 용해하여 실리카겔 1g을 가하여 1시간 교반했다. 여과에 의해 실리카겔을 제거하고, 여과액으로부터 용매를 감압하에 유거했다. 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(LC-2)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.024%였다. 또한 얻어진 조성물의 비저항치는 5.8×10 11 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이 결과로부터, 본 비교예의 정제 방법으로는 조성물의 순도가 실리카겔과의 접촉에 의해 저하하고, 또한 얻어진 조성물의 비저항치도 불충분한 것을 알 수 있었다. 실리카겔과의 접촉에 의해, 식(LC-2)으로 표시되는 조성물을 구성하는 화합물의 일부가 열화한 것이라고 생각된다. (비교예4) 실시예6과 마찬가지로 상기 식(LC-2)으로 표시되는 조성물(이하 「조성물(LC-2)」이라고 함) 100g을 조제하여, 순도를 측정한 바, 조성물(LC-2)의 구성 성분 이외의 불순물이 0.022% 검출되었다. 이 조성물(LC-2) 100g에 실리카겔 1g을 가하여 1시간 교반했다. 여과에 의해 실리카겔을 제거하고, 얻어진 조성물의 순도를 측정한 바, 조성물(LC-2)의 구성 성분 이외의 불순물은 0.025%였다. 또한 얻어진 조성물의 비저항치는 4.6×10 11 Ω·m이었다. 또한, 얻어진 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제작한 바, 표시 불량을 일으키지 않고 양호한 특성을 나타냈다. 이 결과로부터, 본 비교예의 정제 방법으로는 조성물의 순도가 실리카겔과의 접촉에 의해 저하하고, 또한 얻어진 조성물의 비저항치도 불충분한 것을 알 수 있었다. 실리카겔과의 접촉에 의해, 식(LC-2)으로 표시되는 조성물을 구성하는 화합물의 일부가 열화한 것이라고 생각된다.
본 발명은, 예를 들면 액정 재료를 구성하는 화합물을 얻는 방법으로서 이용할 수 있다. |
