Stabilization of the wood substrate |
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申请号 | JP6325499 | 申请日 | 1999-03-10 | 公开(公告)号 | JP4689778B2 | 公开(公告)日 | 2011-05-25 |
申请人 | チバ ホールディング インコーポレーテッドCiba Holding Inc.; | 发明人 | ヴォルフ ジャン−ピエール; ボレ トーマス; セルツァー レイモンド; | ||||
摘要 | The invention relates to a method of protecting wood against light-induced degradation by treatment witha stain or impregnation which penetrates the surface of the wood comprisinga) at least one organic solvent;b) a hindered amine compound of formula I or II whereG1 and G2 are independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms or are together pentamethylene,Z1 and Z2 are each methyl, or Z1 and Z2 together form a linking moiety which may additionally be substituted by an ester, ether, hydroxy, oxo, cyanohydrin, amide, amino, carboxy or urethane group,E is oxyl or hydroxyl,X is an inorganic or organic anion, andwhere the total charge of cations h is equal to the total charge of anions j. | ||||||
权利要求 | 木材表面に浸透するステイン又は含浸剤での処理により、光誘発劣化に対して木材を保護する方法であって、該ステイン又は含浸剤が、 a)少なくとも1種の有機溶媒;及びb)式A 又は B: Eは、オキシルであり、Rは、水素であり、 式Aにおいては、 nは、1であり、 R 1は、水素、1〜 4個の炭素原子のアルキル、グリシジル、又は1 若しくは2個の酸素原子により中断されるか、1 若しくは2個のヒドロキシル基で置換されるか、若しくは1 若しくは2個の酸素原子で中断されかつ1 若しくは2個のヒドロキシル基で置換された2〜 4個の炭素原子のアルキルであるか、あるいはR 1は、−COOZ(式中、Zは、水素又は1〜4個の炭素原子のアルキルである)により置換された1〜4個の炭素原子のアルキルであり、 式Bにおいては、 mは、1又は2であり、 mが1のとき、 R 2は、1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、又はR 2は、CH 2 (OCH 2 CH 2 ) n OCH 3 (式中、nは、1〜12である)であり、 mが2のとき、 R 2は、1〜8個の炭素原子のアルキレンであ る )で示されるヒンダードアミン化合物を含むことを特徴とする方法。 成分(b)の化合物が、 (a)ビス(1−オキシル−2,2 , 6 , 6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート; (j)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン; (m)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン; (o)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン; (r)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジン; 又は (t)1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンである請求項1記載の方法。 ステイン又は含浸剤が、更に高分子バインダー材料を含む、請求項1 又は2記載の方法。 付加的な安定剤として、立体障害フェノール、亜リン酸塩若しくはホスホナイト、又はこれらの混合物を用いる、請求項1 〜3のいずれか1項記載の方法。 付加的なトップコートを木材に施す、請求項1 〜4のいずれか1項記載の方法。 |
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说明书全文 | 【0001】
1及びG 2は独立に1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、又は一緒になってペンタメチレンであり、
1及びZ 2はそれぞれメチルであるか、又はZ 1及びZ 2は一緒になって、場合によりエステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシ若しくはウレタン基によって置換されていてもよい結合基を形成し、
1及びZ 2はそれぞれメチルであるか、又は一緒になって、1〜200個の炭素原子並びに酸素原子及び窒素原子から選択した0〜60個のヘテロ原子を含有する炭化水素結合部分である方法である。
1及びZ 2は、好ましくは、式I又はII中の残りの構造と一緒になって、飽和5−又は6−員ヘテロ環(これは後述のように置換され得る)を形成する、2又は3個の炭素原子の鎖あるいは1又2個の炭素原子と窒素原子又は酸素原子との鎖である。 Z 1及びZ 2における置換基自身はヒンダードアミン部分を含み得る。 好ましいのは、1〜4個、特に1若しくは2個のヒンダードアミン又はヒンダードアンモニウム部分を含む式I又はIIの化合物である。 好ましくは、結合基としてのZ 1及びZ 2は、1〜200個、特に1〜60個の炭素原子と酸素原子及び窒素原子から選択した0〜60個、特に0〜30個のヘテロ原子とを含む炭化水素である。
6 −C 12アリール、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェニルを意味する。
1 −C 18アルキル、例えばメチル、エチル、n−又はiso−プロピルのようなプロピル、n−、iso−、sec−及びtert−ブチルのようなブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル又はオクタデシルである。
5 H 10 −、−C 6 H 12 −、−C 7 H 14 −、−C 8 H 16 −、−C 9 H 18 −、−C 10 H 20 −、−C 11 H 22 −、−C 12 H 24 −、−C 13 H 26 −、−C 14 H 28 −、−C 15 H 30 −、−C 16 H 32 −、−C 17 H 34 −、−C 18 H 36 −である。
5 −C 12シクロアルキル又はC 5 −C 12シクロアルコキシであり、シクロアルキル部分は例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル又はシクロドデシルである。
5 −C 12シクロアルケニルである。
1 −C 30炭化水素であり、例はアリール、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル及びこれらの基の組合せである。
2 −C 8アルカノイル、特にアセチルである。
2 −O−CH 3 、−CH 2 −CH 2 −O−CH 3 、−CH 2 −CH 2 −O−CH 2 −CH 3 、−CH 2 −O−CH 2 −CH 2 −O−CH 3又は−CH 2 −O−CH 2 −O−CH 3である。
-がシトレートである組成物である。
* 〜EE *並びにIII〜IIIc:
*においては、
1は水素、1〜18個の炭素原子のアルキル、2〜18個の炭素原子のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜20個の酸素原子により中断された2〜50個の炭素原子のアルキル、又は1〜10個のヒドロキシル基で置換されているか、若しくは該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された該アルキルであるか、あるいはR 1はカルボキシ基により、又は−COOZ〔式中、Zは水素、1〜4個の炭素原子のアルキル又はフェニルであるか、あるいはZは(COO - )nM n+ (式中、nは1〜3であり、Mは周期律表の第1、第2又は第3族から選択した金属イオン又はZn、Cu、Ni若しくはCoであるか、あるいはMは基:N n+ (R 2 ) 4 (式中、R 2は1〜8個の炭素原子のアルキル又はベンジルである)である)で置換された前記アルキルである〕により置換された1〜4個の炭素原子のアルキルであり、
1は1〜12個の炭素原子のアルキレン、4〜12個の炭素原子のアルケニレン、キシリレン、又は1〜20個の酸素原子で中断されるか、1〜10個のヒドロキシル基によって置換されるか、若しくは該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された1〜50個の炭素原子のアルキレンであり、
*においては、
2は1〜18個の炭素原子のアルキル、−COO−で中断された3〜18個の炭素原子のアルキル、COOH若しくはCOO−で置換された3〜18個の炭素原子のアルキルであるか、又はR 2は−CH 2 (OCH 2 CH 2 ) n OCH 3 (式中、nは1〜12である)であるか、あるいはR 2は5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、6〜12個の炭素原子のアリール、又は1〜4個の炭素原子の1〜4個のアルキル基で置換された前記アリールであるか、あるいはR 2は−NHR 3 (式中、R 3は1〜18個の炭素原子のアルキル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、6〜12個の炭素原子のアリール、又は1〜4個の炭素原子の1〜4個のアルキル基で置換された前記アリールである)であるか、あるいはR 2は−N(R 3 ) 2 (式中、R 3は上記の定義通りである)であり、
2は1〜12個の炭素原子のアルキレン、4〜12個の炭素原子のアルケニレン、キシリレン、−COO−で中断された2〜12個の炭素原子のアルキレン、COOH若しくはCOO−で置換された3〜18個の炭素原子のアルキレンであるか、又はR 2は−CH 2 (OCH 2 CH 2 ) n OCH 2 −(式中、nは1〜12である)であるか、あるいはR 2は5〜12個の炭素原子のシクロアルキレン、7〜15個の炭素原子のアラルキレン又は6〜12個の炭素原子のアリーレンであるか、あるいはR 2は−NHR 4 NH−(式中、R 4は2〜18個の炭素原子のアルキレン、5〜12個の炭素原子のシクロアルキレン、8〜15個の炭素原子のアラルキレン又は6〜12個の炭素原子のアリーレンである)であるか、あるいはR 2は−N(R 3 )R 4 N(R 3 )−(式中、R 3及びR 4は上記の定義通りである)であるか、あるいはR 2は−CO−又は−NH−CO−NH−であり、
2は3〜8個の炭素原子のアルカントリイル又はベンゼントリイルであるか、あるいはmが4のとき、
2は5〜8個の炭素原子のアルカンテトライル又はベンゼンテトライルであり、
*においては、
10は水素、1〜18個の炭素原子のアルキル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のアラルキル、2〜18個の炭素原子のアルカノイル、3〜5個の炭素原子のアルケノイル又はベンゾイルであり、
11は水素、1〜18個の炭素原子のアルキル、2〜18個の炭素原子のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜20個の酸素原子により中断された2〜50個の炭素原子のアルキル、又は1〜10個のヒドロキシル基で置換されているか、若しくは該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された前記アルキルであるか、あるいはR 11はカルボキシ基により、又は−COOZ〔式中、Zは水素、1〜4個の炭素原子のアルキル又はフェニルであるか、あるいはZは(COO - ) n M n+ (式中、nは1〜3であり、Mは周期律表の第1、第2若しくは第3族から選択した金属イオン又はZn、Cu、Ni若しくはCoであるか、あるいはMは基:N n+ (R 2 ) 4 (式中、R 2は水素、1〜8個の炭素原子のアルキル又はベンジルである)である)で置換された前記アルキルである〕により置換された1〜4個の炭素原子のアルキルであり、またはxが2のとき、
11は1〜12個の炭素原子のアルキレン、4〜12個の炭素原子のアルケニレン、キシリレン、又は1〜20個の酸素原子で中断されるか、1〜10個のヒドロキシル基によって置換されるか、若しくは該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された1〜50個の炭素原子のアルキレンであり、
*においては、
10は上記定義通りであり、
12は上記のR 2と同義であり、
*においては、
20及びR 21は独立して、1〜12個の炭素原子のアルキル、2〜12個の炭素原子のアルケニル若しくは7〜15個の炭素原子のアラルキルであるか、又はR 20はまた水素であるか、あるいはR 20及びR 21は一緒になって、2〜8個の炭素原子のアルキレン、ヒドロキシルにより置換された前記アルキレン、又は4〜22個の炭素原子のアシルオキシ−アルキレンであるか、あるいはkが2のとき、
20及びR 21は一緒になって(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2であり、
*においては、
30は水素、1〜18個の炭素原子のアルキル、ベンジル、グリシジル又は2〜6個の炭素原子のアルコキシアルキルであり、
31は、nが1のときの上記R 1と同義であり、
31は、nが2のときの上記R 1と同義であり、
*においては、
1は−NR 41 −又は−O−であり、
1は1〜3個の炭素原子のアルキレンであるか、又はE 1は−CH 2 −CH(R 42 )−O−(式中、R 42は水素、メチル又はフェニルである)であるか、あるいはE 1は−(CH 2 ) 3 −NH−であるか又はE 1は直接結合であり、
40は水素又は1〜18個の炭素原子のアルキルであり、
41は水素、1〜18個の炭素原子のアルキル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のアラルキル、6〜10個の炭素原子のアリールであるか、又はR 41は−CH 2 −CH(R 42 )−OH(式中、R 42は上記定義通りである)であり、
*においては、
4は、xが1又は2のときのR 11に対するのと同じ定義であり、
*においては、
1がエチレン又は1,2−プロピレンであるか、又はアルキルアクリレート若しくはメタクリレートとのα−オレフィンコポリマーから誘導された繰返し構造単位であるポリマーの繰返し構造単位を示し、ここで、
1は−N(R 41 )−(式中、R 41は上記定義通りである)又は−O−であり、
*においては、
7は、式Aにおいてnが1又は2のときのR 1に対するのと同義であり、
*においては、
13は、式Aにおいてnが1又は2のときのR 1に対するのと同義であり、ただし、uが1のときT 13は水素ではなく、
*においては、
1及びE 2は異なり、それぞれ−CO−又は−N(E 5 )−(式中、E 5は水素、1〜12個の炭素原子のアルキル又は4〜22個の炭素原子のアルコキシカルボニルアルキルである)であり、
3は水素、1〜30個の炭素原子のアルキル、フェニル、ナフチル、塩素により若しくは1〜4個の炭素原子のアルキルにより置換された該フェニル若しくはナフチル、又は7〜12個の炭素原子のフェニルアルキル若しくは1〜4個の炭素原子のアルキルによって置換された該フェニルアルキルであり、
4は水素、1〜30個の炭素原子のアルキル、フェニル、ナフチル又は7〜12個の炭素原子のフェニルアルキルであるか、あるいはE 3及びE 4は一緒になって、4〜17個の炭素原子のポリメチレン又は1〜4個の炭素原子のアルキル、好ましくはメチル1〜4個で置換された該ポリメチレンであり、
*においては、
1は、式Aにおいてnが1のときのR 1に対するのと同義であり、
3は直接結合、1〜12個の炭素原子のアルキレン、フェニレン又は−NH−G 1 −NH−(式中、G 1は1〜12個の炭素原子のアルキレンである)であり、
*においては、
10は式CにおけるR 10に対するのと同義であり、
*においては、
6は脂肪族又は芳香族の4価基、好ましくはネオペンタンテトライルまたはベンゼンテトライルであり、
*においては、
51は水素、1〜18個の炭素原子のアルキル、5〜12個の炭素原子のシクロアルキル又は6〜10個の炭素原子のアリールであり、
52は水素又は1〜18個の炭素原子のアルキルであるか、あるいはR 51及びR 52は一緒になって、4〜8個の炭素原子のアルキレンであり、
50は、xが1のときの式CにおけるR 11に対するのと同義であるか、又はR 50は−(CH 2 ) z COOR 54 (式中、zは1〜4であり、R 54は水素又は1〜18個の炭素原子のアルキルであるか、あるいはR 54は周期律表の第1、第2又は第3族からの金属イオン又は基:−N(R 55 ) 4 (式中、R 55は水素、1〜12個の炭素原子のアルキル又はベンジルである)である)であり、
50はxが2のときの式CにおけるR 11に対するのと同義であり、
*においては、
53 、R 54 、R 55及びR 56は独立に、1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、又はR 53とR 54 、R 55とR 56はそれぞれ一緒になってペンタメチレンであり、
*においては、
57 、R 58 、R 59及びR 60は独立に、1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、又はR 57とR 58 、R 59とR 60はそれぞれ一緒になってペンタメチレンであり、
*においては、
61 、R 62 、R 63及びR 64は独立に、1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、又はR 61とR 62 、R 63とR 64はそれぞれ一緒になってペンタメチレンであり、
65は1〜5個の炭素原子のアルキルであり、
* 〜CC *においては、
1は水素、メチル、エチル、ブチル又はベンジルであり、
1及びR 2は独立に、1〜18個の炭素原子のアルキル、1〜5個の酸素原子で中断された該アルキル、1〜5個のヒドロキシル基で置換された該アルキル又は該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された該アルキル;5〜12個の炭素原子のシクロアルキル、7〜15個の炭素原子のアラルキル、6〜10個の炭素原子のアリール又は1〜8個の炭素原子の1〜3個のアルキルにより置換された該アリールであるか、あるいはR 1は水素でもあるか、あるいはR 1及びR 2は一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン又は3−オキサペンタメチレンであり、
1は水素、1〜8個の炭素原子のアルキル、1又は2個の酸素原子で中断された該アルキル、ヒドロキシル基で置換された該アルキル、あるいは1又は2個の酸素原子で中断されかつヒドロキシル基で置換された該アルキルであり、
2は2〜18個の炭素原子のアルキレン、1〜5個の酸素原子で中断された該アルキレン、1〜5個のヒドロキシル基で置換された該アルキレン又は該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された該アルキレン;o−、m−若しくはp−フェニレン又は1若しくは2個の、1〜4個の炭素原子のアルキルで置換されたo−、m−若しくはp−フェニレンであるか、あるいはR 2は−(CH 2 ) k O〔(CH 2 ) k O〕 h (CH 2 ) k −(式中、kは2〜4であり、hは1〜40である)であるか、あるいはR 1及びR 2は、それらが結合している2個のN原子と一緒になって、ピペラジン−1,4−ジイルであり、
1は水素であり、
2は、1個の窒素原子で中断された4〜8個の炭素原子のアルキレンであり、xが4のとき、
1は水素であり、
2は、2個の窒素原子で中断された6〜12個の炭素原子のアルキレンであり、
3は水素、1〜8個の炭素原子のアルキル、1又は2個の酸素原子で中断された該アルキル、ヒドロキシル基で置換された該アルキル、あるいは1又は2個の酸素原子で中断されかつヒドロキシル基で置換された該アルキルであり、
+ (G 1 ) 4であり、
*においては、
2 CHR−O) r CH 2 CHR−(式中、rは0〜3であり、Rは水素又はメチルである)であり、及びmが3のとき、Gはグリセリルであり、
*においては、
2は−CN、−CONH 2又は−COOG 3 (式中、G 3は水素、1〜18個の炭素原子のアルキル又はフェニルである)であり、
11はOR 101又はNR 111 R 112であり、
101は2〜4個の炭素原子のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1若しくは2個の酸素原子で中断されるか、1〜3個のヒドロキシル基で置換されるか、又は該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された2〜6個の炭素原子のアルキルであるか、あるいはR 101はカルボキシ又はそのアルカリ金属、アンモニウム若しくはC 1 −C 4アルキルアンモニウム塩で置換された1〜4個の炭素原子のアルキルであるか;あるいはR 101は−COOE 10 (式中、E 10はメチル又はエチルである)で置換されたアルキルであり、
102は−COO−又は−COにより中断された3〜5個の炭素原子のアルキルであるか、又はR 102は−CH 2 (OCH 2 CH 2 ) c OCH 3 (式中、cは1〜4である)であり、あるいはR 102は−NHR 103 (式中、R 103は1〜4個の炭素原子のアルキルである)であり、
11は−(CH 2 CHR 100 −O) d CH 2 CHR 100 −(式中、dは0又は1であり、R 100は水素又はメチルである)であり、
11はグリセリルであり、
11はネオペンタンテトライルであり、
11は−(CH 2 CHR 100 −O) e CH 2 CHR 100 −(式中、eは0〜3であり、R 100は水素又はメチルである)であり、及びbが3のとき、G 11はグリセリルであり、
111は水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、又は1若しくは2個のヒドロキシルで置換されるか、1若しくは2個の酸素原子で中断されるか、又は1個のヒドロキシルで置換されかつ1若しくは2個の酸素原子で中断された該アルキルであり、
112は−CO−R 113 (式中、 R 113はR 111と同じ意味を有するか、又はR 113は−NHR 114 (式中、R 114は1〜4個の炭素原子のアルキル、1若しくは2個のヒドロキシルで置換されるか、1若しくは2個の炭素原子のアルコキシで置換された該アルキル、又は1個のヒドロキシル及び1若しくは2個の炭素原子のアルコキシ1個で置換された該アルキルである)である)であり、あるいはR 111及びR 112は一緒になって、−CO−CH 2 CH 2 −CO−、−CO−CH=CH−CO−又は−(CH 2 ) 6 −CO−であるが、但し、R 113が1〜4個の炭素原子のアルキルであるとき、R 111は水素ではない)の化合物から選択される。
* 、B、B * 、C、C * 、D、D * 、Q、Q * 、R、R * 、S又はS * 、X、X * 、Y、Y * 、Z及びZ * (式中、Eはオキシル又はヒドロキシルであり、Rは水素であり、
*においては、
1は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル、2〜6個の炭素原子のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、1〜10個の酸素原子により中断された2〜20個の炭素原子のアルキル、又は1〜5個のヒドロキシル基で置換されるか、若しくは該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された前記アルキルであるか、あるいはR 1はカルボキシ基により、又は−COOZ(式中、Zは水素又は1〜4個の炭素原子のアルキルである)により置換された1〜4個の炭素原子のアルキルであり、
1は1〜8個の炭素原子のアルキレン、4〜8個の炭素原子のアルケニレン、又は1〜10個の酸素原子により中断されるか、1〜5個のヒドロキシル基で置換されるか、若しくは該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された1〜20個の炭素原子のアルキレンであり、
*においては、
2は1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、又はR 2はCH 2 (OCH 2 CH 2 ) n OCH 3 (式中、nは1〜12である)であるか、あるいはR 2はフェニル又は1〜3個のメチル基で置換された前記フェニルである)であるか、あるいはR 2は−NHR 3 (式中、R 3は1〜4個の炭素原子のアルキル、フェニル又は1若しくは2個のメチル基で置換された前記フェニルであり、
2はCH 2 (OCH 2 CH 2 ) n OCH 2 −(式中、nは1〜12である)であり、
2は−NHR 4 NH(式中、R 4は2〜6個のもの、8〜15個の炭素原子のアラルキレン又は6〜12個の炭素原子のアリーレンである)であるか、あるいはR 2は−CO−又は−NHCONHであり、
*においては、
10は水素又は1〜3個の炭素原子のアルカノイルであり、
11は水素、1〜6個の炭素原子のアルキル又はグリシジルであるか、あるいはR 11はカルボキシ基により、又は−COOZ(式中、Zは水素又は1〜4個の炭素原子のアルキルである)により置換された1〜4個の炭素原子のアルキルであり、
11は1〜6個の炭素原子のアルキレンであり、
*においては、
10は水素であり、
12は上記R 2と同義であり、
* 、Z及びZ *においては、
1及びR 2は独立に、1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、あるいはR 1及びR 2は一緒になって、テトラメチレン又はペンタメチレンであり、
2は水素、1〜4個の炭素原子のアルキル又はヒドロキシル基で置換された前記アルキル基であり、
1は水素、1〜4個の炭素原子のアルキル又はヒドロキシル基で置換された前記アルキル基であり、
2は2〜6個の炭素原子のアルキレンであり、
3は上記の定義通りである)の化合物から選択される。
* 、B、B * 、C、C * 、D、D * 、Q、Q * 、R及びR * (式中、Eはオキシル又はヒドロキシルであり、Rは水素であり、
*においては、
1は水素、1〜4個の炭素原子のアルキル、グリシジル、1若しくは2個の酸素原子で中断された2〜4個の炭素原子のアルキル、あるいは1若しくは2個のヒドロキシル基で置換されるか、又は該酸素原子で中断されかつ該ヒドロキシル基で置換された前記アルキルであるか、あるいはR 1は−COOZ(式中、Zは水素又は1〜4個の炭素原子のアルキルである)で置換された1〜4個の炭素原子のアルキルであり、
*においては、
2は1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、又はR 2はCH 2 (OCH 2 CH 2 ) n OCH 3 (式中、nは1〜4である)であり、
*においては、
10は水素又は1又は2個の炭素原子のアルカノイルであり、
11は水素、1〜4個の炭素原子のアルキル又はグリシジルであり、
11は−COOZ(式中、Zは水素又は1〜4個の炭素原子のアルキルである)で置換された1〜4個の炭素原子のアルキルであり、
11は1〜6個の炭素原子のアルキレンであり、
*においては、
10は水素であり、
12は上記R 2におけるの同義である)の化合物から選択される。
アルキル化モノフェノール ;例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(a−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール。
アルキル化ヒドロキノン ;例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジtert−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール。
ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル ;例えば2,2′−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)。
アルキリデンビスフェノール ;例えば2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス〔4−メチル−6−(a−メチルシクロヘキシル)フェノール〕、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2−メチレンビス〔6−(a−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、2,2−メチレンビス〔6−(a,a−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕、4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4′−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビス(3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタレート。
ベンジル化合物 ;例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、ジオクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネートカルシウム塩、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
アシルアミノフェノール ;例えば4−ヒドロキシラウロアニリド、4−ヒドロキシステアロアニリド、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン、オクチルN−(3,5−ジ−tert−ブチルー4−ヒドロキシフェニル)カーバメート。
モノ−又は多価アルコールとβ−(3,5−ジ− tert −ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル ;例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサロジアミドとのエステル。
モノ−又は多価アルコールとβ−(5− tert −ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸のエステル ;例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサロジアミドとのエステル。
モノ−又は多価アルコールとβ−(3、5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル ;例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサロジアミドとのエステル。
β−(3,5−ジ− tert −ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド ;例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
UV吸収剤及び光安定剤 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類 ;例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ−tart−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′、5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′、5′−ジ−tert−アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′、5′−ビス−(a,a−ジメチルベンジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾ−トリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール〕;2−〔3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;〔R−CH 2 CH 2 −COO−CH 2 CH 2 −〕 2 −(式中、Rは3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル、2−〔2′−ヒドロキシ−3′−(a,a−ジメチルベンジル)−5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル〕ベンゾトリアゾール;2−〔2′−ヒドロキシ−3′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5′−(a,a−ジメチルベンジル)フェニル)ベンゾトリアゾール。
2−ヒドロキシベンゾフェノン類 ;例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ及び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
置換及び非置換安息香酸エステル類 ;例えば4−tert−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
アクリレート類 ;例えばエチルa−シアノ−b、b−ジフェニルアクリレート、イソオクチルa−シアノ−b、b−ジフェニルアクリレート、メチルa−カルボメトキシシンナメート、メチルa−シアノ−b−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチルa−シアノ−b―メチル−p−メトキシ−シンナメート、メチルa−カルボメトキシ−p−メトキシ−シンナメート及びN−(b−カルボメトキシ−b−シアノビニル)−2−メチルインドリン。
ニッケル化合物 ;例えば、場合によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミンのような付加的リガンドとの2,2′−チオ−ビス−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、例えば1:1又は1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカーバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル(例えばメチル又はエチルエステル)のニッケル塩、ケトオキシム(例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトオキシム)のニッケル錯体、場合により付加的リガンドとの1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
立体障害アミン ;例えばビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1、2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1、2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシ−エチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラカルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N′−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1、2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアゾスピロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1、2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジンー2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合産物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合産物(CAS登録番号〔136504−96−6〕);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ〔4,5〕デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ〔4,5〕デカンとエピクロロヒドリンの反応産物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとの4−メトキシメチレン−マロン酸ジエステル、ポリ〔メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)〕シロキサン、2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとマレイン酸無水物−aオレフィンコポリマーの反応産物。
オキサミド類 ;例えば4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシオキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブトキサニリド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−tert−ブトキサニリド、2−エトキシ−2′−エチロキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2′−エトキサニリド及び2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブトキサニリドとのその混合物、o−及びp−メトキシ−ジ置換オキサニリドの混合物並びにo−及びp−エトキシ−ジ置換オキサニリドの混合物。
2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類 ;例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−〔4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシ−フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジ−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ−プロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシー4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニル〕−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−〔3−(2−エチルへキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ〕フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
1及びG 2は独立に、1〜4個の炭素原子のアルキルであるか、又は一緒になってペンタメチレンであり、
1及びZ 2はそれぞれメチルであるか、又はZ 1及びZ 2は一緒になって、場合によりエステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソ、シアノヒドリン、アミド、アミノ、カルボキシ又はウレタン基により置換されていてもよい結合基を形成し、
実施例1 a)含浸
b)トップコート
実施例2 a)含浸
b)トップコート
c)トップコートなし
実施例3 a)含浸
b)トップコート
実施例4
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