电润湿器件

阅读:909发布:2020-05-11

专利汇可以提供电润湿器件专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且电润湿 装置包括含多个 着色剂 部分和连接基的化合物。所述多个着色剂部分包括具有第一净偶极的第一着色剂部分和具有第二净偶极的第二着色剂部分,其中所述多个着色剂部分是通过所述连接基连接并且安置在所述连接基周围,以使得所述第一净偶极和所述第二净偶极彼此至少部分抵消。,下面是电润湿器件专利的具体信息内容。

1.一种电润湿装置,所述电润湿装置包括含多个着色剂部分和连接基的化合物,所述多个着色剂部分包括具有第一净偶极的第一着色剂部分和具有第二净偶极的第二着色剂部分,其中所述多个着色剂部分通过所述连接基连接并且安置在所述连接基周围,以使得所述第一净偶极和所述第二净偶极彼此至少部分抵消,所述连接基
(i)具有选自以下各式的通式:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
X和Y各自独立地选自:氢、卤素原子、烷基、烯基、芳基、烷基及硫烷基,和/或同一原子上的一对X和Y连在一起是氧代基、缩基或硫代缩醛基,并且
T是氧或硫;
(ii)具有选自以下各式的化学式:
(iii)具有选自以下各式的化学式:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
Q是N或P,并且
1 1
X和Y各自独立地选自:氢原子和烷基,和/或
同一碳原子上的一对X1和Y1连在一起是氧代基;

(iv)具有选自以下各式的化学式:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
X2和Y2各自独立地选自:H和烷基,和/或
同一碳原子上的一对X2和Y2连在一起是氧代基,并且
烷基1是具有一个或多个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的电润湿装置,其中所述多个着色剂部分各自包括至少一个发色团。
3.根据权利要求1或2所述的电润湿装置,其中所述多个着色剂部分安置在所述连接基周围,以使得所述化合物的净偶极基本上是零。
4.根据权利要求1或2所述的电润湿装置,其中所述化合物使回流减少至少50%。
5.根据权利要求1或2所述的电润湿装置,其中所述第一着色剂部分和所述第二着色剂部分安置在所述连接基周围,以使得所述第一净偶极和所述第二净偶极彼此至少部分相对。
6.根据权利要求1所述的电润湿装置,其中所述连接基具有选自以下各式的通式:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
X和Y各自独立地选自:氢、卤素原子、烷基、烯基、芳基、烷氧基及硫烷基,和/或同一碳原子上的一对X和Y连在一起是氧代基、缩醛基或硫代缩醛基,并且
T是氧或硫。
7.根据权利要求1所述的电润湿装置,其中所述连接基具有选自以下各式的化学式:
8.根据权利要求5所述的电润湿装置,所述多个着色剂部分包括分别具有至少另一个净偶极的至少另一个着色剂部分,其中所述多个着色剂部分安置在所述连接基周围,以使得所述第一净偶极、所述第二净偶极及所述至少另一个净偶极彼此至少部分抵消。
9.根据权利要求8所述的电润湿装置,其中所述至少另一个着色剂部分包含具有第三净偶极的第三着色剂部分。
10.根据权利要求1所述的电润湿装置,其中所述连接基选自:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
Q是N或P,并且
X1和Y1各自独立地选自:氢原子和烷基,和/或
同一碳原子上的一对X1和Y1连在一起是氧代基。
11.根据权利要求8所述的电润湿装置,其中所述至少另一个着色剂部分包含具有第三净偶极的第三着色剂部分和具有第四净偶极的第四着色剂部分。
12.根据权利要求1所述的电润湿装置,其中所述连接基选自:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
X2和Y2各自独立地选自:H和烷基,和/或
同一碳原子上的一对X2和Y2连在一起是氧代基,并且
烷基1是具有一个或多个碳原子的烷基。
13.根据权利要求1或2所述的电润湿装置,其中所述多个着色剂部分中至少一个基本上呈平面。
14.根据权利要求1或2所述的电润湿装置,其中所述多个着色剂部分各自是相同的着色剂部分。
15.根据权利要求1或2所述的电润湿装置,其中所述多个着色剂部分中至少一个不同于所述多个着色剂部分中的另一个。
16.根据权利要求1所述的电润湿装置,其中所述化合物是染料。
17.根据权利要求16所述的电润湿装置,其中所述多个着色剂部分中至少一个属于选自下组的染料类别:具有以下通式的偶氮染料:
具有以下通式的双偶氮染料:
具有以下通式的蒽醌染料:
具有以下通式的香豆素染料:
具有以下通式的醌染料:
具有以下通式的方酸菁染料:
具有以下通式的芪染料:

具有以下通式的靛酚染料:
其中A1到A64各自独立地选自:根据前述权利要求中任一项所述的连接基、氢、具有一个或多个碳原子的烷基、卤素原子、烯基、氧代基、烷氧基、巯基、羟基、硫烷基、芳基、杂芳基、胺基、硝基、氰基、酰胺基、磺酰基、羧基、三氟甲基。
18.根据权利要求16所述的电润湿装置,其中所述多个着色剂部分中至少一个是具有选自以下各式的化学式的偶氮染料:
其中每个烷基独立地是具有一个或多个碳原子的烷基,
并且A65到A68各自独立地选自:根据前述权利要求中任一项所述的连接基、H、具有一个或多个碳原子的烷基、卤素原子、烯基、氧代基、烷氧基、巯基、羟基、硫烷基、芳基、杂芳基、胺基、硝基、氰基、酰胺基、磺酰基、羧基、三氟甲基。
19.根据权利要求1或17所述的电润湿装置,包含包括所述化合物的流体
20.根据权利要求19所述的电润湿装置,包括上面提供有所述流体的支撑板,以及相对于所述流体布置的电极,以使得向所述电极施加电位改变所述流体的配置。
21.根据权利要求19所述的电润湿装置,包括至少一个电润湿元件,所述电润湿元件包括:
第一支撑板;
第二支撑板;
包括所述化合物的所述流体,所述流体布置在所述第一支撑板与所述第二支撑板之间;
与所述流体不混溶的另一流体,所述另一流体布置在所述第一支撑板与所述第二支撑板之间,及
至少一个电极,所述电极是相对于所述流体布置,以使得向所述至少一个电极施加电位改变所述流体以及所述另一流体的配置。
22.根据权利要求21所述的电润湿装置,其中所述电润湿装置是显示器件,并且每一所述至少一个电润湿元件是图像元件。
23.根据权利要求21所述的电润湿装置,其中所述多个着色剂部分是以用于减少回流的配置安置在所述连接基周围。
24.根据权利要求1所述的电润湿装置,其中烷基1是具有1到32个碳原子的烷基。
1
25.根据权利要求12所述的电润湿装置,其中烷基是具有1到32个碳原子的烷基。
26.根据权利要求17所述的电润湿装置,其中所述具有一个或多个碳原子的烷基是具有1到32个碳原子的烷基。
27.根据权利要求18所述的电润湿装置,其中所述具有一个或多个碳原子的烷基是具有1到32个碳原子的烷基。
28.一种包含多个着色剂部分和连接基的化合物,所述多个着色剂部分包括具有第一净偶极的第一着色剂部分和具有第二净偶极的第二着色剂部分,其中所述多个着色剂部分通过所述连接基连接并且安置在所述连接基周围,以使得所述第一净偶极和所述第二净偶极彼此至少部分抵消,所述连接基
(i)具有选自以下各式的通式:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
X和Y各自独立地选自:氢、卤素原子、烷基、烯基、芳基、烷氧基及硫烷基,和/或同一碳原子上的一对X和Y连在一起是氧代基、缩醛基或硫代缩醛基,并且
T是氧或硫;
(ii)具有选自以下各式的化学式
(iii)具有选自以下各式的化学式:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
Q是N或P,并且
1 1
X和Y各自独立地选自:氢原子和烷基,和/或
同一碳原子上的一对X1和Y1连在一起是氧代基;

(iv)具有选自以下各式的化学式:
其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
X2和Y2各自独立地选自:H和烷基,和/或
同一碳上的一对X2和Y2连在一起是氧代基,并且
烷基1是具有一个或多个碳原子的烷基。
29.根据权利要求28所述的化合物,其中所述化合物是染料并且所述多个着色剂部分中至少一个属于选自下组的染料类别:具有以下通式的偶氮染料:
具有以下通式的双偶氮染料:
具有以下通式的蒽醌染料:
具有以下通式的香豆素染料:
具有以下通式的萘醌染料:
具有以下通式的方酸菁染料:
具有以下通式的芪染料:

具有以下通式的靛酚染料:
其中A1到A64各自独立地选自:根据前述权利要求中任一项所述的连接基、氢、具有一个或多个碳原子的烷基、卤素原子、烯基、氧代基、烷氧基、巯基、羟基、硫烷基、芳基、杂芳基、胺基、硝基、氰基、酰胺基、磺酰基、羧基、三氟甲基。
30.根据权利要求28所述的化合物,其中所述多个着色剂部分中至少一个是具有选自以下各式的化学式的偶氮染料:
其中每个烷基独立地是具有一个或多个碳原子的烷基,
65 68
并且A 到A 各自独立地选自:根据前述权利要求中任一项所述的连接基、H、具有一个或多个碳原子的烷基、卤素原子、烯基、氧代基、烷氧基、巯基、羟基、硫烷基、芳基、杂芳基、胺基、硝基、氰基、酰胺基、磺酰基、羧基、三氟甲基。
31.根据权利要求28所述的化合物,其中烷基1是具有1到32个碳原子的烷基。
32.根据权利要求30所述的化合物,其中
中的每一个烷基是具有1到32个碳原子的烷
基。

说明书全文

电润湿器件

[0001] 发明背景
[0002] 电润湿显示器件是已知的。在此类显示器件的关闭状态下,油将覆盖显示器的像素区域。在开启状态下,油被收回,由此不覆盖像素区域。为了将像素转换成开启状态,经由与油不混溶的导电流体横过油施加电压,该电压将对导电流体施加静电,并且为了将像素转换成关闭状态,将切断电压。因此,例如,在对油着色的情况下,穿过像素的辐射束在关闭状态下时穿过油,并且被赋予颜色,但在像素处于开启状态时不穿过油,并因此其颜色基本上保持不变。
[0003] 在此类电润湿器件中,已知会有回流现象。回流是尽管接通电压并且持续施加电压,但油往往会从开启状态回流直到最终呈现关闭状态的情形。由于存在回流,不利的是,在开启状态下辐射束中由油提供的期望的光学效应无法得到保持。取而代之的是,提供了对应于处于关闭状态或处于开启与关闭状态之间的中间状态的油的非所期望的光学效应。
[0004] 已知用于减少回流的技术。举例来说,已经发现,使用几乎没有总体极性的化合物(如染料)可减少回流。然而,对于例如不对称染料化合物来说,可能很难提供几乎没有总体极性的化合物。
[0005] 希望对电润湿装置提供进一步改进,例如减少回流。
[0006] 附图简述
[0007] 图1示出了已知显示器件的一个实施例的一部分的示意性截面图;
[0008] 图2a、2b及2c示意性示出了根据实施方案的化合物;及
[0009] 图3示意性示出了根据一个实施方案的化合物的合成方法。
[0010] 发明详述
[0011] 本发明涉及电润湿装置,确切地说(但非排他地),涉及一种用于电润湿装置的流体的染料。
[0012] 在参照附图详细描述实施方案之前,将以概述方式描述各实施方案。
[0013] 根据第一实施方案,提供了电润湿装置,所述电润湿装置包括含多个着色剂部分和连接基的化合物,所述多个着色剂部分包括具有第一净偶极的第一着色剂部分和具有第二净偶极的第二着色剂部分,其中所述多个着色剂部分通过所述连接基连接并且安置在所述连接基周围,以使得所述第一净偶极和所述第二净偶极彼此至少部分抵消。
[0014] 根据其它实施方案,提供了一种包含多个着色剂部分和连接基的化合物,所述多个着色剂部分包括具有第一净偶极的第一着色剂部分和具有第二净偶极的第二着色剂部分,其中所述多个着色剂部分通过所述连接基连接并且安置在所述连接基周围,以使得所述第一净偶极和所述第二净偶极彼此至少部分抵消。
[0015] 现将详细描述实施方案的实施例。
[0016] 图1示出了显示器件1的一个已知实例的一部分的示意性截面图。该显示器件是电润湿装置的一个实例,并且包括多个电润湿元件2,其中之一示于附图中。该元件的横向范围在附图中以两条虚线3、4指示。电润湿元件包括第一支撑板5和第二支撑板6。支撑板可以是每个电润湿元件的独立部件,而且支撑板可以是多个电润湿元件共用的。支撑板可以例如由玻璃或聚合物制成,并且可以是刚性或柔性的。
[0017] 显示器件具有可以观察由显示器件形成的图像的观看侧7,及后侧8。第一支撑板面向观看侧;第二支撑板面向后侧。图像是由从后侧8穿过电润湿元件到达观看侧7的光形成的,其中光透射穿过第一支撑板5。作为替代方案,该元件可以包括反射器,用于反射光,使光从观看侧7通过观看侧7反射回而进入元件。此类反射元件可以替代地用第二液体11(如以下所描述)、电极14、疏层13及邻近第一支撑板5的壁层16构造。图像是由图像元件构成的。每个图像元件可以含有单一电润湿元件。作为替代方案,每个图像元件可以含有多个电润湿元件,每个电润湿元件形成一个子图像元件。该子图像元件可以例如包括具备红色、绿色和蓝色滤色器的三个子图像元件,由此形成RGB图像元件。
[0018] 照明单元9可以附接到多个电润湿元件的后侧8,以便为电润湿元件提供背后照明。照明单元可以包括单一白光源。它还可以包括多个有色光源,例如用于显示器的光谱序列操作。光源的颜色可以例如是黄色和蓝色。光源可以是常规光源,如荧光灯或LED。照明单元可以具有常规构造,如例如国际专利申请WO 2006/011101中所公开的。
[0019] 支撑板之间的间隙10填充有第一流体和另外的第二流体,例如分别是第一液体12和第二液体11。第一液体与第二液体不可混溶。第二液体具有导电性或极性,并且可以是水或盐溶液,如氯化(KCl)于水和乙醇的混合物中的溶液。第二液体可以是透明的。第一液体不具有导电性,并且可以例如是烷,如癸烷或十六烷;油;或烷(又称为双环-4,4.0-癸烷)。疏水层13被布置在电极14上,面向间隙10。该层可以是延伸越过多个电润湿元件的不间断层,或其可以仅覆盖一个电润湿元件的截面。该层可以例如是无定形氟聚合物层,如AF1600,或其它低表面能聚合物,如帕利灵(Parylene)。疏水性使第一液体优先附着于支撑板6上。
[0020] 每个电润湿池包括布置在支撑板6上的电极14。该电极通过隔离物与液体分离,所述隔离物可以是疏水层13。一般来说,电极的形状与电润湿元件的截面相同,但在其它实施方案中,电极可以具有与电润湿元件的截面不同的形状。第二电极15连接到导电的第二液体11。这一电极可以是与一系列共用第二液体而未被壁层间断的电润湿池共有的。支撑板6上的电极通过印刷导线矩阵连接到支撑板上的电端子。电极14优选是透明的并且是例如由化铟或反射材料(例如)制成的。该矩阵可以包括转换元件,如晶体管;在这一情形中,该矩阵称为有源矩阵。因此,该装置包括至少一个电极,所述电极是相对于流体布置,以使得向所述至少一个电极施加电位改变流体的配置。
[0021] 第一液体12的横向范围被壁层16或遵循电润湿池的截面的亲水性区域局限在一个电润湿元件中。电润湿池的其它细节及其制造特别公开于国际专利申请WO 2005/098797中。
[0022] 第一液体吸收至少一部分光谱。该液体可以透射一部分光谱,从而形成滤色器。为了这一目的,该液体可以通过添加颜料颗粒或染料进行着色。作为替代方案,该液体可以是黑色的,即,吸收光谱的基本上所有部分。
[0023] 当在电极14、15之间施加非零电压时,静电力会使第二液体11移向电极14,由此将第一液体12从电极14的区域推到电极区域周围的壁层16。推开的液体是以虚线17示意性指示。这一作用将第一液体从光学路径OP去除,该光学路径从后侧8通过电润湿元件行进到观看侧7。在该元件将进入观看侧7的光通过观看侧7反射回的实施方案中,这一作用将第一液体从入射光和反射光的路径基本上去除。当电压回到零时,第一液体流回以覆盖疏水层13。以这种方式,第一液体形成可电控制的光开关,由此第一液体和第二液体(分别是12和11)可在这些液体的第一配置与这些液体的第二配置之间转换。第一配置对应于当第一液体12具有虚线17指示的位置时液体11、12的位置。第二配置对应于当第一液体12覆盖疏水层13时液体11、12的位置。
[0024] 在以上有关电润湿池的说明中,第一液体12覆盖电极14的区域或从其去除。国际专利申请WO 2003/071346公开了使第一液体仅部分覆盖电极14的区域,由此实现所谓的灰阶显示状态的措施。
[0025] 回流可以在以上所描述的显示器件1中观察到。在电极14、15之间不间断地连续施加非零电压的情况下,第一液体12和第二液体11可以从第一配置流回,直到最终呈现第二配置。
[0026] 不希望受任何理论束缚,相信这一回流的发生是因为第一液体12在非零电压的施加期间变得带电或极化。
[0027] 如果第一液体12变得带电或极化,那么第一液体可能因此比第二液体11更强地吸引到疏水层13的表面。在施加非零电压的情况下,这一效应不会发生。因此,通过施加非零电压提供的电场能可能引发回流。当第一液体12变得充分带电或极化时,第一液体12往往会附着于疏水层13上并横穿疏水层13流回,其速率取决于第一液体中例如染料的特性。在持续施加非零电压的情况下,第一液体12流回并且最终,液体11、12呈现第二配置。在不存在任何回流的情况下,疏水层13将另外被呈第一配置的第二液体11覆盖。
[0028] 第一液体12带电可以归因于第一液体12中添加剂(如染料)的极性。在施加非零电压的情况下,相信极性添加剂分子自身是关于通过液体产生的电场定向。这一定向可以是分子关于其它添加剂分子和电场对准。分子的极性加上此种定向可能引起与第二液体11的相互作用,并且可能使离子从第二液体11迁移到第一液体12。
[0029] 根据实施方案,提供了电润湿装置,所述电润湿装置包括含多个着色剂部分和连接基的化合物,所述多个着色剂部分包括具有第一净偶极的第一着色剂部分和具有第二净偶极的第二着色剂部分,其中所述多个着色剂部分通过所述连接基连接并且安置在所述连接基周围,以使得所述第一净偶极和所述第二净偶极彼此至少部分抵消。
[0030] 在一些实施方案中,电润湿装置是以上描述并且通过图1图示的显示器件,并且实施方案的化合物是提供于第一液体中。
[0031] 该化合物具有通式:(L)-(CM)n,其中L表示连接基,CM表示着色剂部分,并且n是指示键接到连接基的着色剂部分的数量的整数,n的值是2、3、4或更多。
[0032] 着色剂部分是化合物中促成化合物的颜色特性的一部分,并因此对该着色剂部分特有的光具有特征性吸收光谱。着色剂部分各自可以具有至少一个发色团;发色团是负责向着色剂部分提供颜色特性的化学基团,如偶氮基团,例如发色团可以是一种偶联化学系统。在每个着色剂部分中可能存在超过一个发色团,每个发色团是由至少一个原子隔开,该原子不会促成由发色团提供的颜色特性。举例来说,着色剂部分可以包含第一偶氮基团和第二偶氮基团,这些基团未彼此偶联。
[0033] 该连接基不包括发色团,并因此基本上不会促成该化合物的颜色特性。基本上促成意思指,该化合物的颜色特性主要(即,95%或更高)是由多个着色剂部分而非连接基促成,例如连接基不与着色剂部分偶联的情形。换句话说,该连接基不充当发色团或发色团的至少一部分。然而,连接基与至少一个着色剂部分之间的键可以促成该化合物的颜色特性。
[0034] 在本文所描述的实施方案中,多个着色剂部分安置在(即布置在)连接基的周围,以使得至少第一着色剂部分和第二着色剂部分对应的第一净偶极和第二净偶极彼此至少部分抵消。着色剂部分在连接基周围的布置可以由连接基的结构决定,而且也可以由着色剂部分彼此和/或与连接基的立体化学相互作用决定。有待描述的着色剂部分的实例是单价的,用于键接连接基,但在其它实施例中,着色剂部分可以具有超过一价,用于键接到连接基。
[0035] 在本文所描述的实施方案中,已经发现,通过将多个着色剂部分与连接基连接,以使得第一净偶极和第二净偶极彼此至少部分抵消,可以使该化合物的净偶极相较于布置成一起相加的第一净偶极和第二净偶极的总净偶极有所减小。举例来说,本文所描述的化合物的净偶极比布置成一起相加的多个着色剂部分的总偶极要低至少50%。在其它实施方案中,化合物的净偶极比多个着色剂部分的总偶极要低至少60%、70%、80%、90%、95%或98%。通过以这种方式减小净偶极,根据实施方案的一些化合物可以用于减少回流。确切地说,例如,包含连接基 的化合物可以减少回流。
[0036] 因此,本文所描述的化合物可以使电润湿装置中的第一流体具有由着色剂部分提供的期望的颜色特性,而且还可以展现比在第一流体中提供着色剂部分但未连接在一起的情况下少的回流。取决于连接基周围着色剂部分的安置,及连接基和着色剂部分的结构,在一些实施方案中,化合物的净偶极可以基本上是零。在此类实施方案中,该化合物当包括在第一流体中时,可以减少或消除回流的发生。基本上是零意思指,当以理想化几何结构描绘时,该化合物不具有净偶极,但例如当化合物在原位,例如在第一流体中时,例如通过电子变化和/或立体化学变化,该化合物可能具有短暂偶极。在一些实施方案中,连接基可以具有净偶极。在其它实施方案中,为了促成该化合物的基本上是零的净偶极,该连接基可以具有较低净偶极或零净偶极。
[0037] 应注意,术语净偶极是指分子第一部分与分子第二部分之间电荷的分离。在本文所描述的实施方案中,术语偶极意思指当向所讨论的化合物施加电场,例如施加用于将第一流体和第二流体转换成第一配置的电场时的偶极。预期尽管术语偶极在本文中涉及施加电场时的状况,但它也可以适用于未施加电场时的状况。
[0038] 术语净偶极是指化合物的总偶极;例如,着色剂部分的净偶极是该着色剂部分的总偶极。因此,净偶极是由所讨论的化合物的持久和/或短暂的个别偶极的组合得到的偶极。此类个别偶极可以例如沿电负性较强的原子与电负性不强的原子之间的键安置。
[0039] 根据实施方案描述的化合物表示一类新鉴别的用于电润湿装置的化合物,其中有一些可以减少回流,例如当溶解于电润湿装置的第一流体中时,如以上所描述的情形。举例来说,实验数据显示,当与以相同光学密度溶解于第一流体中的未连接的着色剂部分相比较时,一些化合物可以使回流减少至少50%,并且在其它实施方案中,减少至少60%、70%、80%、90%、95%或98%。本文所描述的化合物中至少一些是新颖的。
[0040] 现将以不同数量的着色剂部分描述实施方案。在这些实施方案中,存在至少第一着色剂部分和第二着色剂部分。在一些实施方案中,第一着色剂部分和第二着色剂部分在实施方案中是安置在连接基周围,以使得第一净偶极和第二净偶极彼此至少部分相对;由此,第一净偶极和第二净偶极彼此至少部分抵消。在一些实施方案中,第一净偶极和第二净偶极彼此完全相对。在一些此类实施方案中,多个着色剂部分仅包括第一着色剂部分和第二着色剂部分,其中当通过理想化几何结构描绘时,该化合物基本上呈线性,第一净偶极和第二净偶极沿线性轴基本上重合。图2a图示了此类实施方案;第一着色剂部分标为CM1,第二着色剂部分标为CM2,第一净偶极标为D1,第二净偶极标为D2,并且连接基标为L。该化合物沿线性轴LA呈线性。可以看出,在这一实施例中,第一净偶极和第二净偶极彼此完全相对,并因此,在每个着色剂部分具有相同的净偶极量值的情况下,例如,如果每个着色剂部分都相同,那么该化合物的净偶极是零;即,第一净偶极和第二净偶极彼此完全抵消。
[0041] 参看图2b,应理解,在其它实施例中,第一着色剂部分和第二着色剂部分可以不沿线性轴LA安置,但该化合物被认为基本上呈线性,因为将每个着色剂部分连接到连接基的键之间的α在135度到225度范围内。在这一实施例中,第一净偶极和第二净偶极与分别将第一着色剂部分和第二着色剂部分连接到连接基的键处于相同的方向。尽管该化合物不完全呈线性,而是基本上呈线性,第一净偶极和第二净偶极部分相对并因此部分抵消。这一部分抵消使该化合物的净偶极减小。
[0042] 在其它实施方案中,至少第一净偶极和第二净偶极不与线性轴重合,或基本上呈线性。取而代之的是,如图2c中所图示,第一着色剂部分CM1和第二着色剂部分CM2的第一净偶极D1和第二净偶极D2可以处于不同的轴Ax1和Ax2上,这些轴彼此平行,或彼此基本上平行,即,在135度到225度范围内;以这种方式,第一净偶极和第二净偶极彼此仍至少部分相对,使得第一净偶极和第二净偶极至少部分抵消。
[0043] 有关偶极至少部分抵消的关于图2a和图2b以及先前段落描述的原理适用于所描述的包含两个或更多个着色剂部分的其它实施方案。在一些实施方案中,连接基和/或着色剂部分具有刚性,或其柔性有限;例如,连接基和/或多个着色剂部分中至少一个基本上呈平面,并且可以例如包含环状基团,如环烷基或芳基;这可以有助于保持着色剂部分在空间上安置在连接基周围,以在该化合物处于施加的电场中时,使着色剂部分的净偶极保持相对位置,由此保持着色剂部分的净偶极的至少部分抵消。术语基本上呈平面意思指分子核心结构的至少三个相邻原子是在同一平面内。
[0044] 在一组实施方案中,连接基是二价的,用于连接第一着色剂部分和第二着色剂部分。连接基可以是二价的,仅用于连接第一着色剂部分和第二着色剂部分,或连接基可以具有至少另一种价态,用于键接到至少一个非着色剂部分。
[0045] 在实施例中,连接基具有选自下式的通式:
[0046] 即,单键; 即,双键;
[0047]
[0048] 其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
[0049] X和Y各自独立地选自:氢(H)、卤素原子、烷基、烯基、芳基、烷氧基及硫烷基,和/或[0050] 同一原子上的一对X和Y连在一起是氧代基、缩基或硫代缩醛基,并且[0051] T是氧(O)或硫(S)。
[0052] 在其它此类实施例中,例如,当n大于2时,在烷基中可能存在桥接以改善该化合物的刚性。
[0053] 在其它实施例中,连接基具有选自以下各式的化学式:
[0054]
[0055] 在其它实施方案中,多个着色剂部分包括具有至少另一个净偶极的至少另一个着色剂部分,其中多个着色剂部分安置在连接基周围,以使得第一净偶极、第二净偶极及至少另一个净偶极彼此至少部分抵消。在一些此类实施例中,可能存在各自具有净偶极的三个、四个或更多个着色剂部分。
[0056] 在实施例中,该至少另一个着色剂部分包含具有第三净偶极的第三着色剂部分,并且连接基可以是三价的,用于连接第一着色剂部分、第二着色剂部分及第三着色剂部分。连接基可以是三价的,仅用于连接第一着色剂部分、第二着色剂部分及第三着色剂部分,或连接基可以具有至少另一种价态,用于键接到至少一个非着色剂部分。
[0057] 在一些实施例中,连接基连接安置在所述连接基周围的第一着色剂部分、第二着色剂部分及第三着色剂部分,以使得第一净偶极、第二净偶极及第三净偶极彼此至少部分抵消。在一些实施例中,第一净偶极、第二净偶极及第三净偶极中每一个都安置在连接基周围以使第一净偶极、第二净偶极及第三净偶极彼此至少部分抵消;例如,每个着色剂部分可以安置在连接基周围,以使得每个净偶极与其它净偶极相等地间隔,并且因此,净偶极的定向使得它们彼此至少部分抵消。着色剂部分可以安置在同一平面内,或可以安置在三维空间中。
[0058] 在其它实施例中,连接基选自:
[0059]
[0060] 其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,
[0061] Q是氮(N)或磷(P),并且
[0062] X1和Y1各自独立地选自:氢原子(H)和烷基,和/或
[0063] 同一碳原子上的一对X1和Y1连在一起是氧代基。
[0064] 在其它实施例中,该至少另一个着色剂部分包含具有第三净偶极的第三着色剂部分和具有第四净偶极的第四着色剂部分,并且连接基可以是四价的,用于连接第一着色剂部分、第二着色剂部分、第三着色剂部分及第四着色剂部分。连接基可以是四价的,仅用于连接第一着色剂部分、第二着色剂部分、第三着色剂部分及第四着色剂部分,或连接基可以具有至少另一种价态,用于键接到至少一个非着色剂部分。
[0065] 在一些实施例中,连接基连接安置在所述连接基周围的第一着色剂部分、第二着色剂部分、第三着色剂部分及第四着色剂部分,以使得第一净偶极、第二净偶极、第三净偶极及第四净偶极彼此至少部分抵消。在一些实施例中,第一净偶极、第二净偶极、第三净偶极及第四净偶极中每一个都安置在连接基周围以使第一净偶极、第二净偶极、第三净偶极及第四净偶极彼此至少部分抵消;例如,每个着色剂部分可以安置在连接基周围,以使得每个净偶极与其它净偶极相等地间隔,并且因此,净偶极的定向使得它们彼此至少部分抵消。着色剂部分可以安置在同一平面内,或可以安置在三维空间中。
[0066] 在其它实施例中,连接基选自:
[0067]
[0068] 其中n各自独立地=1、2、3、4、5、6、7或8,并且
[0069] X2和Y2各自独立地选自:氢(H)和烷基,和/或
[0070] 同一碳原子上的一对X2和Y2连在一起是氧代基,并且
[0071] 烷基1是具有一个或多个碳原子,例如具有1到32个碳原子的烷基。
[0072] 在一些实施例中,第三着色剂部分和第四着色剂部分是安置在连接基周围,以使得第三净偶极和第四净偶极彼此至少部分相对;由此,第三净偶极和第四净偶极彼此至少部分抵消。这可以是除第一着色剂部分和第二着色剂部分安置在连接基周围,由此第一净偶极和第二仅够彼此至少部分相对外的情形。
[0073] 在一些实施方案中,当以理想化几何结构描绘化合物时,该化合物在平分连接基的中心的至少一个平面中是对称的。举例来说,对称平面可以是将该化合物分成两半的反射对称平面,每一半是另一半的镜像;以这种方式,一半中的着色剂部分的净偶极至少部分抵消另一半中的着色剂部分的净偶极。在其它实施例中,该化合物可以在至少一个平面中是旋转对称的,并且在其它实施例中,该化合物可以同时是反射对称和旋转对称的。
[0074] 该化合物的颜色特性取决于所选的着色剂部分。在一些实施例中,多个着色剂部分中每一个都是相同着色剂部分。在这些实施例中,因此可能更易于实现每个着色剂部分的净偶极的至少部分抵消,因为每个净偶极是相同的。在其它实施例中,该多个着色剂部分中至少一个不同于该多个着色剂部分中的另一个。在这些实施例中,可以选择不同的着色剂部分以通过连接基连接,从而将颜色特性调节到该化合物的期望特性。
[0075] 在一些实施方案中,该化合物是一种染料。
[0076] 在实施例中,多个着色剂部分中至少一个属于选自下组的染料类别:
[0077] 具有以下通式的偶氮染料:
[0078]
[0079] 具有以下通式的双偶氮染料:
[0080]
[0081] 具有以下通式的蒽醌染料:
[0082]
[0083] 具有以下通式的香豆素染料:
[0084]
[0085] 具有以下通式的萘醌染料:
[0086]
[0087] 具有以下通式的方酸菁染料:
[0088]
[0089] 具有以下通式的芪染料:
[0090] 及
[0091] 具有以下通式的靛酚染料:
[0092]
[0093] 其中A1到A64各自独立地选自:根据本文所描述的任何连接基的连接基、氢(H)、具有一个或多个碳原子(例如1到32个碳原子)的烷基、卤素原子、烷基、烯基、氧代基、烷氧基、巯基、羟基、硫烷基、芳基、杂芳基、胺基、硝基、氰基、酰胺基、磺酰基、羧基、三氟甲基。
[0094] 在一些实施例中,多个着色剂部分中至少一个是具有选自以下各式的化学式的偶氮染料:
[0095]
[0096] 其中每个烷基独立地是具有一个或多个碳原子,例如1到32个碳原子的烷基,[0097]
[0098] 并且A65到A68各自独立地选自:根据本文所描述的任何连接基的连接基、氢(H)、包含一个或多个碳原子(例如1到32个碳原子)的烷基、卤素原子、烷基、烯基、氧代基、烷氧基、巯基、羟基、硫烷基、芳基、杂芳基、胺基、硝基、氰基、酰胺基、磺酰基、羧基、三氟甲基。
[0099] 现将描述本文所述的取代基和原子的实例:
[0100] 本文提到的任何烷基包括直链、分支链或环状烷基的任何异构体。在实施例中,烷基中存在一个或多个碳原子,例如在1到32个碳原子范围内,并且在其它实施例中,在C1到C10碳原子的范围内,即,1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。
[0101] 本文提到的任何卤素原子包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)及碘(I)中的任一个;在一些实施例中,卤素原子是F或Cl。
[0102] 本文提到的任何烯基包括直链、分支链或环状烯基的任何异构体。在实施例中,烯基中存在一个或多个碳原子,例如在1到32个碳原子范围内,并且在其它实施例中,在C1到C10碳原子的范围内,即,1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。此类烯基可以包括一个或多个-C=C-键,例如1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个-C=C-键。
[0103] 本文提到的任何芳基包括具有六个或更多个碳原子的任何芳香族烃基,例如具有C6到C10碳原子,即,6、7、8、9或10个碳原子的任何芳香烃。另外,任何此类芳基都可以在至少一个芳香族碳上如本文所定义被例如本文所定义的烷基、本文所定义的卤素原子、本文所定义的烯基、本文所定义的烷氧基、本文所定义的硫烷基、本文所定义的氧代基、本文所定义的缩醛基或本文所定义的硫代缩醛基取代。
[0104] 本文提到的任何烷氧基包括具有一个或多个碳的烷氧基(即,键接到氧的烷基)的任何异构体,例如,碳原子数在1到32个范围内,并且在其它实施例中,碳原子数在C1到C10范围内,即,1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子的烷氧基的任何异构体。
[0105] 本文提到的任何硫烷基包括具有一个或多个碳的硫烷基(即,键接到硫的烷基)的任何异构体,例如,碳原子数在1到32个范围内,并且在其它实施例中,碳原子数在C1到C10范围内,即,1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子的硫烷基的任何异构体。
[0106] 本文提到的缩醛基包括键接到两个氧原子中的每一个的两个烷基或烷二基。
[0107] 本文提到的烷二基是具有式-(CH2)n1-的二价基团,其中n1是1或超过1,例如在1到32范围内的整数值,并且在一些实施方案中,具有在1到10范围内的整数值,即,1、2、3、4、5、
6、7、8、9或10。此类烷二基可以是直链或分支链的。
[0108] 本文提到的硫代缩醛基包括键接到两个硫原子中的每一个的两个烷基或烷二基。
[0109] 本文提到的巯基是基团SH。
[0110] 本文提到的氧代基是基团=O。当键接到碳原子时,其由此提供羰基C=O。
[0111] 本文提到的羟基是基团-OH。
[0112] 本文提到的杂芳基包括在芳香族系统中偶联至少一个杂原子(例如氮(N)或氧(O))的任何芳香族烃基。芳香族烃基可以包括一个或多个碳原子,例如在C1到C10范围内,即,1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。
[0113] 本文提到的胺基包括任何伯胺、仲胺或叔胺,即,分别被零、一个或两个如本文所定义的烷基或芳基取代的-NH2。
[0114] 本文提到的硝基是基团-NO2,即,包括键接到两个氧原子的氮原子。
[0115] 本文提到的氰基是基团-CN,即,通过三键与氮键接的碳原子。
[0116] 本文提到的酰胺基是氮键接到羧基的基团,其中氮进一步被氢原子、烷基或芳基(如本文所定义)中的两个取代;即,-CON(AG)2,其中AG指示本文所定义的烷基或芳基。
[0117] 本文提到的磺酰基是硫原子经由两个双键与两个氧原子键接的基团。硫原子进一步通过单键而键接到烃基,如标为AG并且如本文所定义的烷基或芳基;即,-SO2(AG)。
[0118] 本文提到的羧基是基团COOH。
[0119] 本文提到的三氟甲基是基团-CF3。
[0120] 已经发现,除减少回流的特性外,本文所描述的一些化合物使电润湿显示器件具有期望的颜色特性和期望的寿命特性,例如对光漂白效应具有抗性。此外,本文所描述的化合物对于溶解于第一流体中具有适合的溶解度;可以根据例如着色剂部分上烷基的长度来调整溶解度。因此,发现本文所描述的化合物具有特别适用于电润湿装置的第一流体中的特性。
[0121] 以上描述的化合物可以使用本领域中已知的偶合方法合成。举例来说,连接基前体可以是多元醇或多胺;例如,连接基 的连接基前体可以是HOCH2CH2OH。有待连接的着色剂部分可以在打算连接的位点具有羧基、卤素原子、氰基、胺基、羟基或磺酸酯基。可以使用如酯化、胺化、硫酯化或醚化等方法进行连接基和着色剂部分的连接。其它技术可以包括交叉偶合反应、傅-克酰基化或烷基化(Friedel-Craft acylation)或重氮偶合。
[0122] 酯化的一般实例是:
[0123] 当连接基L是-O-(CH2)2-O-并且着色剂部分以例如CM表示时,则连接子前体可以是HO-(CH)2-OH,并且有待连接的着色剂部分可以由RCM-COOH表示,其中RCM是着色剂部分结构的剩余部分。可以例如使用酸催化的亲核取代反应来产生化合物RCM-CO-O-(CH)2-O-CO-RCM。
[0124] 作为替代方案,连接可以经由本领域中已知的相应酰氯或活性酯实现。
[0125] 胺化的一般实例是:
[0126] 当连接基L是-NH-(CH)2-NH-并且着色剂部分以例如CM表示时,则连接子前体可以是H2N-(CH)2-NH2,并且有待连接的着色剂部分可以由RCM-COOH表示,其中RCM是着色剂部分结构的剩余部分。可以例如使用酸催化的亲核取代反应来产生化合物RCM-CO-NH-(CH)2-NH-CO-RCM。
[0127] 作为替代方案,连接可以经由本领域中已知的相应酰氯或活性酯实现。
[0128] 硫酯化的一般实例是:
[0129] 当连接基L是-S-(CH)2-S-并且着色剂部分以例如CM表示时,则连接子前体可以是HS-(CH)2-SH,并且有待连接的着色剂部分可以由RCM-COOH表示,其中RCM是着色剂部分结构的剩余部分。可以例如使用酸催化的亲核取代反应来产生化合物RCM-CO-S-(CH)2-S-CO-RC M。
[0130] 作为替代方案,连接可以经由本领域中已知的相应酰氯或活性酯实现。
[0131] 另外,在连接基使用烷基键接到着色剂部分的情况下,连接基可以通过交叉偶合反应、傅-克反应或亲核芳香族取代反应与着色剂部分偶合。
[0132] 用于合成本文所描述的化合物的方法的其它实例可以例如见于下书:“March's Advanced Organic Chemistry:Reactions,Mechanisms and Structure”,第6版,Michael B Smith和Jerry March,ISBN13:978-0-471-72091-1,其内容通过引用并入本文中。
[0133] 另外预期连接基前体可以在已经连接一个着色剂部分的情况下合成;可以使用后续反应将其它着色剂部分键接到连接基。在其它实施例中,连接基可以在连接了一个着色剂部分的至少一部分的情况下合成;例如,在每个着色剂部分是偶氮的情况下,偶氮基可以在有待形成偶氮基的一侧上的着色剂部分的一部分已经连接到连接基之后形成,此类合成的另一个实施例图示于图3中,其中连接基是环己基连接基。
[0134] 现将描述具体的染料化合物实施例。
[0135] 实施例1:
[0136] 在本实施例中,连接基是 连接具有以下结构的两个着色剂部分:
[0137] 其中
[0138] 当与相同装置但具有未连接的着色剂部分溶解于第一流体中相比较时,这一化合物当溶解于电润湿装置(如以上所描述的电润湿装置)的第一流体中时显示出98%的回流减少。这一染料化合物的峰值吸光度是501纳米。
[0139] 染料化合物,即N,N'-(((1E,1'E)-((哌嗪-1,4-二羰基)双(4,1-亚苯基))双(二氮烯-2,1-二基))双(3-(双(2-乙基己基)基)-4-乙氧基-6,1-亚苯基))双(2-乙基己酰胺)可以通过以下方法合成:
[0140] 在氮气氛围下,将4-[(E)-2-{4-[双(2-乙基己基)氨基]-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基}二氮烯-1-基]苯甲酸(1.0g,1.5mmol)、草酰氯(0.26ml,0.39g,3.07mmol)及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(1滴)溶解于冷的二氯甲烷(DCM)(25mL)中。去除水浴之后,在环境温度下搅拌溶液2小时。在真空中浓缩紫色混合物并用(DCM)(2x,20mL)汽提残余物。将残余物溶解于DCM(20mL)中,添加哌嗪(52mg,0.6mmol)及N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)(2.5mL,1.94g,15mmol)。在环境温度下搅拌混合物64小时之后,在真空中对其进行浓缩,通过柱色谱法(使用硅胶(SiO2),利用庚烷/乙酸乙酯(EtOAc)=100→94/6)纯化之后,得到呈红色固体状的目标化合物(620mg,0.486mmol;61%)
[0141] 实施例2:
[0142] 在本实施例中,连接基是 连接具有以下结构的两个着色剂部分:
[0143] 其中
[0144] 当与相同装置但具有未连接的着色剂部分溶解于第一流体中相比较时,这一化合物当溶解于电润湿装置(如以上所描述的电润湿装置)的第一流体中时显示出98%的回流减少。这一染料化合物的峰值吸光度是628纳米。
[0145] 染料化合物,即N,N'-(((1E,1'E)-((哌嗪-1,4-二羰基)双(2,6-二氰基-4,1-亚苯基))双(二氮烯-2,1-二基))双(3-(双(2-乙基己基)氨基)-4-乙氧基-6,1-亚苯基))双(2-乙基己酰胺)可以通过以下方法合成:
[0146] 在DMF(30mL)中搅拌4-[(E)-2-{4-[双(2-乙基己基)氨基]-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基}二氮烯-1-基]-3,5-二氰基苯甲酸(1.8g,2.5mmol)、哌嗪(111mg,1.28mmol,0.5eq.)及Et3N(0.90mL,6.4mmol,2.5eq.)并逐滴添加50%丙烷膦酸酐(T3P)的DMF(6mL)溶液。6天之后,TLC揭示几乎完全转化并且将混合物倒入水(200mL)中,并用甲苯(3×100mL)萃取。用水(3×100mL)洗涤合并的有机层,经硫酸钠(Na2SO4)干燥并浓缩,得到粗酰胺。所得物质经玻璃过滤器以75mL SiO2过滤(首先用DCM以去除微量杂质,然后用含
1%异丙醇(IPA)的DCM以分离产物),得到纯酰胺(1.6g,86%)。
[0147] 实施例3:
[0148] 在本实施例中,连接基是 连接具有以下结构的两个着色剂部分:
[0149] 其中
[0150] 当与相同装置但具有未连接的着色剂部分溶解于第一流体中相比较时,这一化合物当溶解于电润湿装置(如以上所描述的电润湿装置)的第一流体中时显示出57%的回流减少。这一染料化合物的峰值吸光度是550纳米。
[0151] 染料化合物,即N,N'-(((1E,1'E)-((哌嗪-1,4-二羰基)双(2-硝基-4,1-亚苯基))双(二氮烯-2,1-二基))双(3-(双(2-乙基己基)氨基)-4-乙氧基-6,1-亚苯基))双(2-乙基己酰胺),可以如下合成:
[0152] 将草酰氯(6.40g,50.4mmol)添加到4-[(E)-2-{4-[双(2-乙基己基)氨基]-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基}二氮烯-1-基]-3-硝基苯甲酸的冰冷溶液(7.13g,10.25mmol)中。将混合物在冰中搅拌15分钟,然后在室温下搅拌2小时。取出30%的溶液(即,3.08mmol酰氯)并旋转蒸发。将残余物溶解于20mL二氯甲烷中,并添加二异丙基乙胺(5.0g,38.76mmol)和哌嗪(86mg,1.0mmol)。将混合物搅拌3天,并在60℃下进行旋转蒸发
向残余物中添加100mL甲苯和50mL水。分离各层,用50mL水洗涤有机层,并用100mL甲苯萃取连续水层。干燥,旋转蒸发,并在硅胶上使用含递增量的乙酸乙酯的庚烷作为洗脱剂进行色谱分离,得到期望的产物(0.89g,0.62mmol,以哌嗪计62%)。
[0153] 实施例4:
[0154] 在本实施例中,连接基是 连接具有以下结构的两个着色剂部分:
[0155] 其中
[0156] 这一染料化合物的峰值吸光度是506纳米。
[0157] 染料化合物,即(E)-N,N'-(乙-1,2-二基)双(4-((E)-(4-(双(2-乙基己基)氨基)-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基)二氮烯基)苯甲酰胺),可以如下合成:
[0158] 在0℃下,向N,N'-(((1E,1'E)-((哌嗪-1,4-二羰基)双(4,1-亚苯基))双(二氮烯-2,1-二基))双(3-(双(2-乙基己基)氨基)-4-乙氧基-6,1-亚苯基))双(2-乙基己酰胺)(3.5g,5.38mmol)于DCM(80mL)中的溶液中添加1滴DMF和草酰氯(1mL,11.98mmol)。在氮气氛围(N2)下,在室温下将混合物搅拌2小时,然后真空浓缩。为了去除过量的草酰氯,将DCM(50mL)添加到混合物中并在真空下去除(2x)。
[0159] 将先前产物的样品(1.0mmol)溶解于DCM(15mL)中并依序添加DIPEA(3.3mL,20mmol)和乙二胺(15mg,0.25mmol)。在室温下搅拌混合物5天,并真空浓缩。通过柱色谱法(SiO2,庚烷到庚烷/EtOAc2/1,然后是利用庚烷/甲基叔丁基醚(TBME)30/7的新色谱柱)纯化,得到目标化合物(200mg,60%产率)。
[0160] 实施例5:
[0161] 在本实施例中,连接基是 其中X1和Y1各自是氢原子并且n=1,该连接基连接具有以下结构的三个着色剂部分:
[0162] 其中
[0163] 这一染料化合物的峰值吸光度是508纳米。
[0164] 染料化合物,即双(4-((E)-(4-(双(2-乙基己基)氨基)-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基)二氮烯基)苯甲酸)(E)-2-(((4-((E)-(4-(双(2-乙基己基)氨基)-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基)二氮烯基)苯甲酰基)氧基)甲基)丙-1,3-二基酯,可以如下合成:
[0165] 向N,N'-(((1E,1'E)-((哌嗪-1,4-二羰基)双(4,1-亚苯基))双(二氮烯-2,1-二基))双(3-(双(2-乙基己基)氨基)-4-乙氧基-6,1-亚苯基))双(2-乙基己酰胺)(1.8g,2.8mmol)于四氢呋喃(THF)(3mL)和吡啶(2mL)中的溶液中添加4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(337mg,2.8mmol)和Ν,Ν’-二环己基碳化二亚胺(DCC)(1.25g,6.1mmol)。混合物在室温下搅拌15分钟,然后添加三元醇(64mg,0.6mmol),并且混合物在50℃下搅拌2天。在真空下去除溶剂。通过柱色谱法(SiO2,庚烷/EtOAc 10/1)纯化,得到目标化合物(1g,83%产率)。
[0166] 实施例6:
[0167] 在本实施例中,连接基是 其中X2和Y2各自是氢原子并且n=1,该连接基连接具有以下结构的四个着色剂部分:
[0168] 其中
[0169] 这一染料化合物的峰值吸光度是514纳米。
[0170] 染料化合物,即双(4-((E)-(4-(双(2-乙基己基)氨基)-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基)二氮烯基)苯甲酸)(E)-2,2-双-(((4-((E)-(4-(双(2-乙基己基)氨基)-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基)二氮烯基)苯甲酰基)氧基)甲基)丙-1,3-二基酯,可以如下合成:
[0171] 向N,N'-(((1E,1'E)-((哌嗪-1,4-二羰基)双(4,1-亚苯基))双(二氮烯-2,1-二基))双(3-(双(2-乙基己基)氨基)-4-乙氧基-6,1-亚苯基))双(2-乙基己酰胺)(4.5g,6.9mmol)于THF(10mL)和吡啶(3mL)中的溶液中添加DMAP(844mg,6.9mmol)和DCC(3.1g,
15.2mmol)。混合物在室温下搅拌15分钟,然后添加季戊四醇(136mg,1.0mmol),并且混合物在50℃下搅拌6天。在真空下去除溶剂。通过柱色谱法(SiO2,庚烷/EtOAc 30/1到10/1)纯化,得到呈深紫红色油状的目标化合物(2.5g),冷却时固化
[0172] 实施例7:
[0173] 在本实施例中,连接基是 连接具有以下结构的两个着色剂部分:
[0174] 其中
[0175] 这一染料化合物的峰值吸光度是518纳米。
[0176] 染料化合物,即(E)-双(4-((E)-(4-(双(2-乙基己基)氨基)-5-乙氧基-2-(2-乙基己酰胺基)苯基)二氮烯基)苯甲酸)1,4-亚苯基酯,可以如下合成:
[0177] 在0℃下,向N,N'-(((1E,1'E)-((哌嗪-1,4-二羰基)双(4,1-亚苯基))双(二氮烯-2,1-二基))双(3-(双(2-乙基己基)氨基)-4-乙氧基-6,1-亚苯基))双(2-乙基己酰胺)(3.5g,5.38mmol)于DCM(80mL)中的溶液中添加1滴DMF和草酰氯(1mL,11.98mmol)。在N2下,在室温下将混合物搅拌2小时,然后真空浓缩。为了去除过量的草酰氯,将DCM(50mL)添加到混合物中并在真空下去除(2次)。
[0178] 将混合物溶解于THF(20mL)中并用冰水浴冷却。添加吡啶(30mL)、氢醌(264mg,2.4mmol)及DMAP(600mg,4.9mmol)。混合物在室温下搅拌2小时,然后在80℃(放热)搅拌2天。浓缩溶液并且用DCM稀释粗混合物,并添加硅胶,并且在真空下去除DCM。通过柱色谱法(SiO2,庚烷/EtOAc 80/1到30/1,然后利用庚烷/TBME 30/7的新色谱柱)纯化,得到呈深紫红色粘稠油状的目标化合物(1.6g)。
[0179] 以上实施方案应理解为说明性实施例。预期还有其它实施方案。举例来说,预期本文所描述的化合物的任何立体异构体都可以施加于电润湿装置的第一流体中,以减少回流。另外,尽管实施方案可能涉及树状聚合物,但一些实施方案的化合物不是树状聚合物,因为:存在一个连接基并且着色剂部分无其它分支点;只存在四个着色剂部分;和/或该化合物的每个臂只存在一个着色剂部分,每个臂是从连接基伸出的。
[0180] 本文给出了数字范围。举例来说,范围1到32应理解为在该范围内的所有整数值的明确公开,例如3。对于给出的135度到220度的范围,应理解,这是对该范围内所有数字值的明确公开,例如180、170、165.5。
[0181] 尽管以上描述的化合物是处于溶解于电润湿装置的第一流体中的情形,但预期这些化合物可以更广泛地应用于除使用电润湿的技术外的可能的任何技术。在其它实施例中,该化合物可以提供于不同于上述的电润湿装置的流体中,如包括上面提供有流体的支撑板及相对于流体布置的电极的电润湿装置,由此向该电极施加电位改变该流体的配置;此类装置的一个实例可以是电润湿透镜、电润湿光学过滤器或使用电润湿的芯片实验室器件(lab on chip device)。
[0182] 应理解,关于任一实施方案描述的任何特征可以单独使用,或与其它所描述的特征组合使用,并且还可以与任何其它实施方案,或任何其它实施方案的任何组合的一个或多个特征组合使用。此外,在不背离所附权利要求书的范围的情况下,还可以采用以上未描述的等效物和修改
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