茚并-稠环化合物
专利汇可以提供茚并-稠环化合物专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及由下面式(I)和式(II)表示的化合物：。式I和式II的环-A例如可以为芳基；且Q′和Q″′可以彼此独立地选自例如卤素、-OH、-CN、 氨 基、酰氨基、 羧酸 酯基、羧基、烯基、炔基、 碳 酸酯基、硫化物基和磺酸酯基的基团。本发明还涉及包括一种或多种例如由式II表示的光致变色化合物的光致变色组合物和光致变色制品。，下面是茚并-稠环化合物专利的具体信息内容。
1.一种由下面式I表示的茚并-稠环化合物：
其中：
(A)环-A选自未取代的芳基、取代芳基、未取代的稠环芳基、取代的稠环芳基、未取代的杂芳基和取代杂芳基；
a a a a
(B)Q ′ 选 自 氢、-OH、-N3、-NRR、-N(R)C(O)Q ″、-CN、-C(O)OR、-C(O)
a a a a a a a a b a a
R、-C ≡ C-R、-C(R)=C(R)(R)、-OC(O)R、-OC(O)OR、-SR、-OS(O2)R、-C(O)NRRa
和延长剂L；其中每个R 独立地选自氢、烃基或取代烃基，每个任选地和独立地被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2，条件是u和v的和为2，且每个R14独立地选自氢、烃基和取代a
的烃基及其两个或以上的组合；或者，两个R 基团可以用-N和任选的选自N和O的其它杂b a a a
原子连接以形成杂环烷基；且R 基团选自全卤代烃基；且Q″选自卤素、-OR、-NRR、-C(O)a a a a a a
OR、-SR、烃基或取代烃基，其中所述取代基选自-OH、-NRR、-C(O)OR、-SR ；其中所述延长剂L以下式表示：
-(S1)c-(Q1-(S2)d)d′-(Q2-(S3)e)e′-(Q3-(S4)f)f′-S5-P
其中:
(i)每个Q1、Q2和Q3在所有情况下独立地选自：选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环基、取代或未取代的杂环基及其混合物的二价基团，其中取代基可以选自由P表示的基团；液晶介晶；卤素；多(C1-C18烷氧基)；C1-C18烷氧基羰基；C1-C18烷基羰基；C1-C18烷氧基羰基氧基；芳氧基羰基氧基；全氟(C1-C18)烷氧基；全氟(C1-C18)烷氧基羰基；全氟(C1-C18)烷基羰基；全氟(C1-C18)烷基氨基；二(全氟(C1-C18)烷基)氨基；全氟(C1-C18)烷基硫基；C1-C18烷基硫基；C1-C18酰基；C3-C10环烷基；C3-C10环烷氧基；被氰基、卤素或C1-C18烷氧基单取代或被卤素多取代的直链或支化C1-C18烷基；以及包括下列通式中的一种的基团：-M(T)(t-1)和-M(OT)(t-1)，其中M选自铝、锑、钽、钛、锆和硅，T选自有机官能化基团、有机官能化烃基、脂族烃基和芳族烃基，且t为M的化合价；
(ii)c、d、e和f彼此独立的选自0至20之间的整数，包括端值；且S1、S2、S3、S4和S5在所有情况下都彼此独立地选自间隔单元，该间隔单元选自：
(1)任选取代的亚烷基、任选取代的卤代亚烷基、-Si(Z′)2(CH2)g-和 其
中每个Z′独立地选自氢、C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；g在所有情况下独立地选自1至20的整数；h在所有情况下独立地选自1至16的整数；所述亚烷基和卤代亚烷基的取代基独立地选自C1-C18烷基，C3-C10环烷基和芳基；
(2)-N(Z)-、-C(Z)=C(Z)-、-C(Z)=N-、-C(Z′)2-C(Z′)2-或单键，其中Z在所有的情况下独立地选自氢、C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；且Z′在所有的情况下独立地选自C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；
(3)-O-、-C(O)-、-C ≡ C-、-N=N-、-S-、-S(O)-、-S(O)(O)-、-(O)S(O)-、-(O)S(O)O-、-O(O)S(O)O-或者直链或支化C1-C24亚烷基残基，所述C1-C24亚烷基残基为未取代的、由氰基或卤素单取代的、或者由卤素多取代的；
条件是当两个含有杂原子的间隔单元连接在一起时，该间隔单元是连接的使得杂原子不直接彼此连接；和
条件是当S1和S5分别连接到式I和P上时，它们是连接的使得两个杂原子不直接彼此连接；
(iii)P选自：羟基、氨基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、叠氮基、甲硅烷基、硅烷氧基、甲硅烷基氢化物、(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基、硫基、异氰酸基、硫代异氰酸基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、2-(丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、2-(甲基丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、氮丙啶基、烯丙氧基羰氧基、环氧基、羧酸基、羧酸酯基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基氨基、氨羰基、C1-C18烷基氨羰基、氨羰基(C1-C18)烷基、C1-C18烷氧基羰基氧基、卤代羰基、氢、芳基、羟基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基氨基、二-(C1-C18)烷基氨基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、C1-C18烷氧基(C1-C18)烷氧基、硝基、多(C1-C18)烷基醚、(C1-C18)烷基(C1-C18)烷氧基(C1-C18)烷基、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、
2-氯代丙烯酰基、2-苯基丙烯酰基、丙烯酰氧基苯基、2-氯代丙烯酰氨基、2-苯基丙烯酰氨基羰基、氧杂环丁基、缩水甘油基、氰基、异氰酸酯(C1-C18)烷基、衣康酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯衍生物、主链和侧链液晶聚合物、硅氧烷衍生物、乙烯亚胺衍生物、马来酸衍生物、富马酸衍生物、未取代肉桂酸衍生物；用甲基、甲氧基、氰基以及卤素至少之一取代的肉桂酸衍生物；或者取代或者未被取代的手性的或者非手性的单价的或者二价基团，其选自类固醇基团、萜类化合物基团、生物碱基团及其混合物，其中该取代基独立地选自C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基、C3-C10环烷基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、氟代(C1-C18)烷基、氰基、氰基(C1-C18)烷基、氰基(C1-C18)烷氧基或其混合物；或者P是具有2-4个反应性基团的结构；或者P是未被取代的或者取代的开环易位聚合前体；和
(iv)d′、e′和f′各自独立地选自0、1、2、3、和4，条件是d′+e′+f′的总和至少为
1;
(C)i选自0至3，t选自0至R2能够键合的位置的总数；每个i的R1和每个t的R2彼
此独立地选自烃基和取代烃基，每个任选地和独立地被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-、卤素、氰基和-N(R11′)R12′中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2，条件是u和v的和为2，且每个R14独立地选自氢、烃基或取代的烃基及其两个或以上的组合；R11′和R12′各自独立地选自氢、烃基或取代烃基，或者R11′和R12′一起形成任选包括至少一个杂原子的环结构；
3 4
(D)R 和R 彼此独立地选自氢、烃基或取代烃基，每个任选地和独立地
被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2，条件是u和v之和为2，且每个R14独立地选自氢、烃基或取代
3 4
的烃基以及及其两个或以上的组合；或者，R 和R 能够一起形成任选包括至少一个杂原子的环结构；和
5 13 13 13
(E)R 选自氢、-C(O)-R 或-S(O2)R ，其中R 为烃基或卤代烃基。
2.权利要求1的茚并-稠环化合物，其中
(A)环-A选自未取代芳基和取代芳基；
a a a a
(B)Q ′ 选 自 溴、 氟、 氯、-N3、-NRR、-N(R)C(O)Q ″、-C(O)OR、-C(O)
a a a a a a a a b a a
R、-C≡C-R、-C(R)=C(R)(R)、-OC(O)R、-OC(O)OR、-SR、-OS(O2)R、-C(O)NRR 和所述a
延长剂L，其中每个R 可以独立地选自氢、具有1至18个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、具有2至18个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基，其中所述取代a
基选自卤和羟基；或者，两个R 基团可以通过-N和选自N和O的附加杂原子一起形成杂环b a a a
烷基；R 选自具有1至18个碳原子的全氟烷基；且Q′′基团可以选自-OR、-NRR、-C(O)a a a a a a
OR、-SR 和烃基或取代烃基，其中取代基选自-OH、-NRR、-C(O)OR、-SR ；并且对于延长剂L，d′、e′和f′彼此独立地选自0、1、2、3和4，条件是d′+e′+f′之和至少为2；
1 2
(C)每个i的R 和每个t的R 彼此独立地选自：
(a)-C(O)X24，其中X24选自所述延长剂L；羟基；C1-C18烷基；C1-C18烷氧基；未取代或由C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单取代的苯基；未取代的、由C1-C18烷基、苯基、苯甲基和萘基中至少一个单-或二-取代的氨基；
(b)-OX7和-N(X7)2，其中X7选自：
(i)氢、延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18酰基、苯(C1-C18)烷基、单(C1-C18)烷基取代的苯基(C1-C18)烷基、单(C1-C18)烷氧基的取代苯基(C1-C18)烷基、C1-C18烷氧基(C1-C18)烷基、C3-C10环烷基、单(C1-C18)烷基取代C3-C10环烷基、C1-C18卤代烷基、烯丙基、苯甲酰氨基、单取代苯甲酰氨基、萘甲酰基或单取代萘甲酰基，其中每个所述苯甲酰氨基和萘甲酰基取代基独立地选自C1-C18烷基和C1-C18烷氧基；
(ii)-CH(X8)X9，其中X8选自氢、延长剂L或C1-C18烷基；且X9选自延长剂L、-CN、-CF3或-COOX10，其中X10选自氢、延长剂L或C1-C18烷基;
(iii)-C(O)X6，其中X6选自下面的至少一个：氢；延长剂L；C1-C18烷氧基；未取代或被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单-或二-取代的苯氧基；未取代或被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单-或二-取代的芳基；未取代或被C1-C18烷基单-或二-取代的氨基；未取代或被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单-或二-取代的苯氨基;
(iv)三(C1-C18)烷基甲硅烷基、三(C1-C18)烷基甲硅烷氧基、三(C1-C18)烷氧基甲硅烷基、三(C1-C18)烷氧基甲硅烷氧基、二(C1-C18)烷基(C1-C18烷氧基)甲硅烷基、二(C1-C18)烷基(C1-C18烷氧基)甲硅烷氧基、二(C1-C18)烷氧基(C1-C18烷基)甲硅烷基或二(C1-C18)烷氧基(C1-C18烷基)甲硅烷氧基;
(c)-SX11，其中X11选自氢；延长剂L；C1-C18烷基；C1-C18卤代烷基；未取代或被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或卤素单-或二-取代的芳基;
(d)由式i表示的含氮环：
每个-Y-在所有情况下都独立地选自-CH2-、-CH(R13′)-、-C(R13′)2-、-CH(芳基)-、-C(芳基)2-、和-C(R13′)(芳基)-，且Z为-Y-、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-NH-、-N(R13′)-或-N(芳基)-，其中每个R13′独立地为延长剂L或C1-C20烷基，每个芳基独立地为苯基或萘基，m为整数1、2或3，且p为整数0、1、2或3，条件是当p为0时，Z为-Y-；
(e)由式ii或式iii表示的基团：
其中X14、X15和X16在所有情况下都独立地选自氢、延长剂L、C1-C18烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至8个碳原子的环，p为选自0、1或2的整数，且X17在所有情况下都独立地选自延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或卤素；
1 2
(f)紧邻R 基团和紧邻R 基团在所有情况下独立地一起形成由式vii、viii或ix表示的基团：
其中：
(i)W和W′在所有情况下都独立地选自-O-、-N(X7)-、-C(X14)-和-C(X17)-；
(ii)其中X14和X15在所有情况下都独立地选自氢、延长剂L、C1-C18烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至8个碳原子的环；且X17在所有情况下都独立地选自延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或卤素；且
(iii)q为选自0、1、2、3或4的整数；
(g)延长剂L；
(h)选自下面的基团B：
(i)氢、C1-C18烷基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、乙烯基、C3-C10环烷基、C1-C18卤代烷基、烯丙基、卤素和未取代或被C1-C18烷基和C1-C18烷氧基的至少一种单取代的苯甲基；
(ii)在对位用至少一种取代基单取代的苯基，该取代基选自：C1-C18烷氧基、直链或者支链C1-C20亚烷基、直链或者支链C1-C4聚氧化烯基、环状的C3-C20亚烷基、亚苯基、亚萘基、C1-C18烷基取代的亚苯基、单或者多氨基甲酸酯(C1-C20)亚烷基、单或者多酯(C1-C20)亚烷基、单或者多碳酸酯(C1-C20)亚烷基、聚亚甲硅烷基、聚亚甲硅烷氧基及其混合物，其中该至少一种取代基连接至光致变色材料的芳基上；
(iii)-CH(CN)2和-CH(COOX1)2，其中X1选自氢；延长剂L；未取代或苯基单取代的C1-C18烷基；用C1-C18烷基、C1-C18卤代烷基或者C1-C18烷氧基单取代的苯基(C1-C18)烷基；以及未取代芳基、单或者二取代的芳基的至少一种，其中各芳基取代基独立地选自C1-C18烷基以及C1-C18烷氧基和延长剂L;
(iv)-CH(X2)(X3)，其中
(1)X2选自氢、延长剂L、C1-C18烷基以及未取代或单-或二-取代的芳基的至少一种，其中芳基的各取代基独立选自C1-C18烷基以及C1-C18烷氧基；
(2)X3基团选自-COOX1、-COX1、-COX4和-CH2OX5中的至少一种，其中：X4选自下列的至少一种：吗啉代；哌啶子基；未取代的或被C1-C18烷基单-或二-取代的氨基；以及选自苯基氨基和二苯基氨基中的未取代或单或二-取代的基团，其中各取代基独立地选自C1-C18烷基或C1-C18烷氧基；且X5选自氢、延长剂L、-C(O)X2、未取代或被(C1-C18)烷氧基或苯基单取代的C1-C18烷基、被(C1-C18)烷氧基单取代的苯基(C1-C18)烷基、以及未取代或单-或二-取代的芳基，其中各芳基取代基独立地选自C1-C18烷基和C1-C18烷氧基；
(v)未取代的、单-、二-、或三-取代的芳基；9-久洛尼定基；或选自吡啶基、呋喃基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、噻吩基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并吡啶基、二氢吲哚基和芴基的未取代的、单-或二-取代的杂芳基；其中各个芳基和杂芳基的取代基在所有情况下独立地选自：
(1)延长剂L；
(2)-COOX1或者-C(O)X6；
(3)芳基、卤素、卤代芳基、C3-C10环烷基芳基、以及被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单-或二-取代的芳基；
(4)C1-C18烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基(C1-C18)烷基、芳基(C1-C18)烷基、芳氧基(C1-C18)烷基、单-或二-(C1-C18)烷基芳基(C1-C18)烷基、单-或二-(C1-C18)烷氧基芳基(C1-C18)烷基、C1-C18卤代烷基和单(C1-C18)烷氧基(C1-C18)烷基；
(5)C1-C18烷氧基、C3-C10环烷氧基、环烷氧基(C1-C18)烷氧基、芳基(C1-C18)烷氧基、芳氧基(C1-C18)烷氧基、单-或二-(C1-C18)烷基芳基(C1-C18)烷氧基和单-或二-(C1-C18)烷氧基芳基(C1-C18)烷氧基；
(6)氨基羰基、氨基羰基(C1-C18)亚烷基、氨基、单-或者二烷基氨基、二芳基氨基、哌嗪基、N-(C1-C18)烷基哌嗪基、N-芳基哌嗪基、丫丙啶基、吲哚基、哌啶子基、吗啉代、硫代吗啉代、四氢化喹啉基，四氢化异喹啉基、吡咯烷基、羟基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基以及卤素；
(7)-OX7或者-N(X7)2；
(8)-SX11；
(9)由式i表示的含氮环；
(10)由式ii或iii表示的基团；
(11)选自吡唑基、咪唑基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯烷基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩嗪基或吖啶基的未取代或单-取代的基团，其中各取代基独立地选自延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、苯基、羟基、氨基或卤素；
(12)由式iv或式v表示的基团：
其中：
(I)V′独立地选自-O-、-CH-、C1-C6亚烷基、和C3-C10亚环烷基；
(II)V独立地选自-O-或-N(X21)-，其中X21为氢、延长剂L、C1-C18烷基和C2-C18酰基，条件是，如果V是-N(X21)-，则V′是-CH2-；
(III)X18和X19各自独立地选自氢、延长剂L和C1-C18烷基；且
(IV)k选自0、1和2，且每个X20在所有情况下独立地选自延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、羟基和卤素；
(13)由式vi表示的基团：
其中：
(I)X22选自氢、延长剂L和C1-C18烷基；且
(II)X23选自延长剂L以及选自萘基、苯基、呋喃基和噻吩基中的未取代或单-或二-取代的基团，其中每个取代基在所有情况下独立地选自C1-C18烷基、C1-C18烷氧基和卤素；
(D)R3和R4彼此独立地选自：
(i)氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C3-C10环烷基、烯丙基、苯基、或单取代苯基，所述苯基取代基选自卤素、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
(ii)选自苯基、萘基、菲基、芘基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或吲哚基的未取代的、单-或二-或三-取代基团，所述基团的取代基在所有情况下独立地选自卤素、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
(iii)单取代苯基，所述取代基位于对位的位置，并且是-(CH2)t-或-O-(CH2)t-，其中t为整数1、2、3、4、5或6，所述连接到芳基上的取代基为光致变色材料的组件；
(iv)-CH(R10)G基团，其中R10为氢、C1-C20烷基或未取代或单-或二-取代的芳基苯基或萘基；且G为-CH2OR11，其中R11为氢、-C(O)R10、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基(C1-C20)烷基、苯基(C1-C20)烷基、单(C1-C20)烷氧基的取代苯基(C1-C20)烷基、或者未取代或单-或二-取代的芳基苯基或萘基，每个所述苯基和萘基取代基为C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
(v)R3和R4可以一起形成螺取代基，选自：取代或未取代的含有3至6个碳原子的螺-碳环、取代或未取代的含有1或2个氧原子和3至6个包括螺碳原子的碳原子的螺-杂环，所述螺-碳环和螺-杂环具有0、1或2个苯环，所述取代基为氢或C1-C20烷基；
5 13
(E)R 选自氢和-C(O)-R 。
3.权利要求1的茚并-稠环化合物，其中
(A)环-A选自未取代芳基和取代芳基；
a a a a a
(B)Q′选自溴、氯、-NRR、-C(O)R、-C(O)OR 和延长剂L，其中每个R 独立地选自氢和a
具有1至6个碳原子的烷基；或者，两个R 基团可以通过-N和附加N原子一起形成杂环烷b
基；且R 基团选自具有1至6个碳原子的全氟烷基；并且对于延长剂L，d′、e′和f′彼此独立地选自0、1、2、3和4，条件是d′+e′+f′之和至少为3；
1 2
(C)每个i的R 和每个t的R 彼此独立地选自：
(a)-C(O)X24，其中X24选自所述延长剂L；羟基；C1-C12烷基；C1-C12烷氧基；未取代或由C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单取代的苯基；未取代的、由C1-C6烷基、苯基、苯甲基和萘基中至少一个单-或二-取代的氨基；
(b)-OX7和-N(X7)2，其中X7选自：
(i)氢、延长剂L、C1-C12烷基、C1-C12酰基、苯(C1-C12)烷基、单(C1-C12)烷基取代的苯基(C1-C12)烷基、单(C1-C12)烷氧基的取代苯基(C1-C12)烷基、C1-C12烷氧基(C1-C12)烷基、C3-C7环烷基、单(C1-C12)烷基取代C3-C7环烷基、C1-C12卤代烷基、烯丙基、苯甲酰氨基、单取代苯甲酰氨基、萘甲酰基或单取代萘甲酰基，其中每个所述苯甲酰氨基和萘甲酰基取代基独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
(ii)-CH(X8)X9，其中X8选自氢、延长剂L或C1-C12烷基；且X9选自延长剂L、-CN、-CF3或-COOX10，其中X10选自氢、延长剂L或C1-C12烷基;
(iii)-C(O)X6，其中X6选自下面的至少一个：氢；延长剂L；C1-C12烷氧基；未取代或被C1-C12烷基或C1-C12烷氧基单-或二-取代的苯氧基；未取代或被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单-或二-取代的芳基；未取代或被C1-C6烷基单-或二-取代的氨基；未取代或被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单-或二-取代的苯氨基;
(c)由式i表示的含氮环：
每个-Y-在所有情况下都独立地选自-CH2-、-CH(R13′)-、-C(R13′)2-、-CH(芳基)-、-C(芳基)2-、和-C(R13′)(芳基)-，且Z为-Y-、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-NH-、-N(R13′)-或-N(芳基)-，其中每个R13′独立地为延长剂L或C1-C20烷基，每个芳基独立地为苯基或萘基，m为整数1、2或3，且p为整数0、1、2或3，条件是当p为0时，Z为-Y-；
(d)由式ii或式iii表示的基团：
其中X14、X15和X16在所有情况下都独立地选自氢、延长剂L、C1-C12烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至7个碳原子的环，p为选自0、1或2的整数，且X17在所有情况下都独立地选自延长剂L、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或卤素；
1 2
(e)紧邻R 基团和紧邻R 基团在所有情况下独立地一起形成由下式vii、viii或ix表示的基团：
其中：
(i)W和W′在所有情况下都独立地选自-O-、-N(X7)-、-C(X14)-和-C(X17)-；
(ii)其中X14和X15在所有情况下都独立地选自氢、延长剂L、C1-C12烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至7个碳原子的环；且X17在所有情况下都独立地选自延长剂L、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或卤素；且
(iii)q为选自0至3的整数；
(f)延长剂L；
(g)选自下面的基团B：
(i)C1-C12烷基、C3-C7环烷基、C1-C12卤代烷基和未取代或被C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的至少一种单取代的苯甲基；
(ii)-CH(CN)2和-CH(COOX1)2，其中X1选自氢；延长剂L；未取代或苯基单取代的C1-C12烷基；用C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单取代的苯基(C1-C6)烷基；以及未取代、单或者二取代的芳基的至少一种，其中各芳基取代基独立地选自C1-C6烷基以及C1-C6烷氧基和延长剂L;
(iii)-CH(X2)(X3)，其中
(1)X2选自延长剂L、C1-C12烷基以及未取代或单-或二-取代的芳基的至少一种，其中芳基的各取代基独立选自C1-C6烷基以及C1-C6烷氧基；
(2)X3基团选自-COOX1、-COX1、-COX4和-CH2OX5中的至少一种，其中：X4选自下列的至少一种：吗啉代；哌啶子基；未取代的或被C1-C6烷基单-或二-取代的氨基；以及选自苯基氨基和二苯基氨基的未取代或单或二-取代的基团，其中各取代基独立地选自C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；且X5选自氢、延长剂L、-C(O)X2、未取代或被(C1-C12)烷氧基或苯基单取代的C1-C12烷基、被(C1-C12)烷氧基单取代的苯基(C1-C12)烷基、以及未取代或单-或二-取代的芳基，其中各芳基取代基独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
(iv)未取代的、单-、二-、或三-取代的芳基；9-久洛尼定基；或选自吡啶基、呋喃基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、噻吩基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并吡啶基、二氢吲哚基和芴基的未取代的、单-或二-取代的杂芳基；其中各个芳基和杂芳基的取代基在所有情况下独立地选自：
(1)延长剂L；
(2)-COOX1或者-C(O)X6；
(3)芳基、卤代芳基、C3-C7环烷基芳基、以及被C1-C12烷基或C1-C12烷氧基单-或二-取代的芳基；
(4)C1-C12烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷氧基(C1-C12)烷基、芳基(C1-C12)烷基、芳氧基(C1-C12)烷基、单-或二-(C1-C12)烷基芳基(C1-C12)烷基、单-或二-(C1-C12)烷氧基芳基(C1-C12)烷基、卤代烷基和单(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基；
(5)C1-C12烷氧基、C3-C7环烷氧基、环烷氧基(C1-C12)烷氧基、芳基(C1-C12)烷氧基、芳氧基(C1-C12)烷氧基、单-或二-(C1-C12)烷基芳基(C1-C12)烷氧基和单-或二-(C1-C12)烷氧基芳基(C1-C12)烷氧基；
(6)氨基羰基、氨基、单-或者二-烷基氨基、二芳基氨基、哌嗪基、N-(C1-C18)烷基哌嗪基、N-芳基哌嗪基、丫丙啶基、吲哚基，哌啶子基，吗啉代，硫代吗啉代、四氢化喹啉基，四氢化异喹啉基、吡咯烷基、羟基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基和卤素；
(7)-OX7或者-N(X7)2；
(8)选自吡唑基、咪唑基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯烷基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩嗪基或吖啶基的未取代或单-取代的基团，其中各取代基独立地选自延长剂L、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基、羟基、氨基或卤素;
3 4 3
(D)R 和R 彼此独立地选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基和C3-C7环烷基；或者，R 和
4
R 可以一起形成螺取代基，选自取代或未取代的具有3至6个碳原子的螺-碳环。
5 13
(E)R 选自氢和-C(O)-R 。
4.权利要求1的茚并-稠环化合物，其中
(A)环-A选自未取代芳基和取代芳基；
a b
(B)对于Q′，每个R 独立地选自氢和具有1至6个碳原子的烷基；且R 基团选自具有
1至6个碳原子的全氟烷基；
1 2
(C)每个i的R 和每个t的R 彼此独立地选自：
(a)-C(O)X24，其中X24选自羟基；C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；未取代或由C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单取代的苯基；未取代的、由C1-C6烷基、苯基、苯甲基和萘基中至少一个单-或二-取代的氨基；
(b)-OX7和-N(X7)2，其中X7选自：
(i)氢、C1-C6烷基、C1-C6酰基、苯(C1-C6)烷基、单(C1-C6)烷基取代的苯基(C1-C6)烷基、单(C1-C6)烷氧基的取代苯基(C1-C6)烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6)烷基、C3-C5环烷基、单(C1-C6)烷基取代C3-C5环烷基、C1-C6卤代烷基、烯丙基、苯甲酰氨基、单取代苯甲酰氨基、萘甲酰基或单取代萘甲酰基，其中每个所述苯甲酰氨基和萘甲酰基取代基独立地选自C1-C3烷基和C1-C3烷氧基；
(ii)-CH(X8)X9，其中X8选自氢或C1-C6烷基；且X9选自-CN、-CF3或-COOX10，其中X10选自氢或C1-C6烷基;
(iii)-C(O)X6，其中X6选自下面的至少一个：氢；C1-C12烷氧基；未取代或被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单-或二-取代的苯氧基；未取代或被C1-C3烷基或C1-C3烷氧基单-或二-取代的芳基；未取代或被C1-C3烷基单-或二-取代的氨基；未取代或被C1-C3烷基或C1-C3烷氧基单-或二-取代的苯氨基;
(c)由式i表示的含氮环：
每个-Y-在所有情况下都独立地选自-CH2-、-CH(R13′)-、-C(R13′)2-、-CH(芳基)-、-C(芳基)2-、和-C(R13′)(芳基)-，且Z为-Y-、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-NH-、-N(R13′)-或-N(芳基)-，其中每个R13′独立地为延长剂L或C1-C20烷基，每个芳基独立地为苯基或萘基，m为整数1、2或3，且p为整数0、1、2或3，条件是当p为0时，Z为-Y-；
(d)由式ii或式iii表示的基团：
其中，X14、X15和X16在所有情况下都独立地选自氢、C1-C6烷基或苯基，或者X14和X15一起形成5至7个碳原子的环，p为选自0、1或2的整数，且X17在所有情况下都独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；
1 2
(e)紧邻R 基团和紧邻R 基团在所有情况下独立地一起形成由下式vii、viii或ix表示的基团：
其中：
(i)W和W′在所有情况下都独立地选自-O-、-N(X7)-、-C(X14)-和-C(X17)-；
(ii)其中X14和X15在所有情况下都独立地选自氢、C1-C6烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至7个碳原子的环；且X17在所有情况下都独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；且
(iii)q为选自0至3的整数；
(f)延长剂L；
(g)选自下面的基团B：
(i)C1-C6烷基、C3-C5环烷基、C1-C6卤代烷基和未取代或被C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的至少一种单取代的苯甲基；
(ii)-CH(CN)2和-CH(COOX1)2，其中X1选自氢；未取代或苯基单取代的C1-C6烷基；用C1-C3烷基或C1-C3烷氧基单取代的苯基(C1-C3)烷基；以及未取代、单或者二取代的芳基；和延长剂L的至少一种，其中各芳基取代基独立地选自C1-C3烷基以及C1-C3烷氧基;
(iv)-CH(X2)(X3)，其中
(1)X2选自延长剂L、C1-C6烷基以及未取代或单-或二-取代的芳基的至少一种，其中芳基的各取代基独立选自C1-C3烷基以及C1-C3烷氧基；
(2)X3基团选自-COOX1、-COX1、-COX4和-CH2OX5中的至少一种，其中：X4选自下列的至少一种：吗啉代；哌啶子基；未取代的或被C1-C3烷基单-或二-取代的氨基；以及选自苯基氨基和二苯基氨基的未取代或单或二-取代的基团，其中各取代基独立地选自C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；且X5选自氢、延长剂L、-C(O)X2、未取代或被(C1-C6)烷氧基或苯基单取代的C1-C6烷基、被(C1-C6)烷氧基单取代的苯基(C1-C12)烷基、以及未取代或单-或二-取代的芳基，其中各芳基取代基独立地选自C1-C3烷基和C1-C3烷氧基；
(v)未取代的、单-、二-、或三-取代的芳基；9-久洛尼定基；或选自吡啶基、呋喃基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、噻吩基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并吡啶基、二氢吲哚基和芴基的未取代的、单-或二-取代的杂芳基；其中各个芳基和杂芳基的取代基在所有情况下独立地选自：
(1)延长剂L；
(2)-C(O)X6；
(3)芳基、卤代芳基、C3-C7环烷基芳基、以及被C1-C12烷基或C1-C12烷氧基单-或二-取代的芳基；
(4)C1-C6烷基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基(C1-C6)烷基、芳基(C1-C6)烷基、芳氧基(C1-C6)烷基、单-或二-(C1-C6)烷基芳基(C1-C6)烷基、单-或二-(C1-C6)烷氧基芳基(C1-C6)烷基、卤代烷基和单(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(5)C1-C6烷氧基、C3-C5环烷氧基、环烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳基(C1-C6)烷氧基、芳氧基(C1-C6)烷氧基、单-或二-(C1-C6)烷基芳基(C1-C6)烷氧基和单-或二-(C1-C6)烷氧基芳基(C1-C6)烷氧基；
(6)氨基羰基、氨基羰基(C1-C18)亚烷基、氨基、单-或者二-烷基氨基、二芳基氨基、哌嗪基、N-(C1-C18)烷基哌嗪基、N-芳基哌嗪基、丫丙啶基、吲哚基，哌啶子基，吗啉代，硫代吗啉代、四氢化喹啉基，四氢化异喹啉基、吡咯烷基、羟基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基和卤素；
(7)-OX7或者-N(X7)2；和
(8)选自吡唑基、咪唑基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯烷基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩嗪基或吖啶基的未取代或单-取代的基团，其中各取代基独立地选自延长剂L、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、苯基、羟基、氨基或卤素;
3 4 3
(D)R 和R 彼此独立地选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基和C3-C7环烷基；或者，R 和
4
R 可以一起形成螺取代基，选自取代或未取代的具有3至6个碳原子的螺-碳环。
5 13
(E)R 选自氢和-C(O)-R 。
5.权利要求4的茚并-稠环化合物，其中所述茚并-稠环化合物有下式Ia表示：
其中t选自0至4。
6.权利 要求5的茚 并-稠环 化合物，其中Q′ 选自-CN、-C(O)ORa、-C(O)
Ra、-C≡C-Ra、-C(Ra)=C(Ra)(Ra)、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-SRa、-OS(O2)Rb和-C(O)NRaRa。
7.一种式II表示的茚并-稠环吡喃化合物：
其中：
(A)环A选自未取代的芳基、取代芳基、未取代的稠环芳基、取代的稠环芳基、未取代的杂芳基和取代杂芳基；
(B)Q″′基团选自卤素、-OH、-N3、-NRaRa、-N(Ra)C(O)Q″、-CN、-C(O)ORa、-C(O)Ra、-C≡C-Ra、-C(Ra)=C(Ra)(Ra)、-OC(O)Ra、-OC(O)ORa、-SRa、-OS(O2)Rb和-C(O)NRaRa，其中每个Ra基独立地选自氢、烃基或取代烃基，每个任选地和独立地被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2，条件是u和v的和为2，且每个R14独立地选自氢、烃基或取代的烃基及其两个或以上的组合；或者，两个Ra可以用-N和任选的选自N和O的其它杂原子连接以形成杂环烷基；且Rb基选自全卤代烃基，且Q″选自卤素、-ORa、-NRaRa、-C(O)ORa、-SRa、烃基或取代烃基，其中所述取代基选自-OH、-NRaRa、-C(O)ORa、-SRa；
(C)i选自0至3，t选自0至R2能够键合的位置的总数；每个i的R1和每个t的R2彼
此独立地选自烃基和取代烃基，每个任选地和独立地被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-、卤素、氰基和-N(R11′)R12′中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2，条件是u和v的和为2，且每个R14独立地选自氢、烃基或取代的烃基及其两个或以上的组合；-N(R11′)R12′中的R11′和R12′各自独立地选自氢、烃基或取代烃基，或者R11′和R12′一起形成任选包括至少一个杂原子的环结构；
3 4
(D)R 和R 彼此独立地选自氢、烃基或取代烃基，每个任选地和独立地
被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2，条件是u和v之和为2，且每个R14独立地选自氢、烃基或取代
3 4
的烃基以及及其两个或以上的组合；或者，R 和R 能够一起形成任选包括至少一个杂原子的环结构；
(E)B和B′基每个独立地选自氢、未取代芳基、取代芳基、未取代杂芳基、取代杂芳基、多烷氧基和具有可聚合基团的多烷氧基；或者B和B′一起形成环结构，选自未取代芴-9-叉基、取代芴-9-叉基、饱和螺-单环烃环、饱和螺-二环烃环和螺-三环烃环。
8.权利要求7的茚并-稠环吡喃化合物，其中
(A)环-A选自未取代芳基和取代芳基；
a
(B)对于Q″′，每个R 可以独立地选自氢、具有1至18个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、具有2至18个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基，其中所述b
取代基选自卤和羟基；且R 选自具有1至18个碳原子的全氟烷基；
1 2
(C)每个i的R 和每个t的R 彼此独立地选自：
(a)-C(O)X24，其中X24选自所述延长剂L；羟基；C1-C18烷基；C1-C18烷氧基；未取代或由C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单取代的苯基；未取代的、由C1-C18烷基、苯基、苯甲基和萘基中至少一个单-或二-取代的氨基；
(b)-OX7和-N(X7)2，其中X7选自：
(i)氢、延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18酰基、苯(C1-C18)烷基、单(C1-C18)烷基取代的苯基(C1-C18)烷基、单(C1-C18)烷氧基的取代苯基(C1-C18)烷基、C1-C18烷氧基(C1-C18)烷基、C3-C10环烷基、单(C1-C18)烷基取代C3-C10环烷基、C1-C18卤代烷基、烯丙基、苯甲酰氨基、单取代苯甲酰氨基、萘甲酰基或单取代萘甲酰基，其中每个所述苯甲酰氨基和萘甲酰基取代基独立地选自C1-C18烷基和C1-C18烷氧基；
(ii)-CH(X8)X9，其中X8选自氢、延长剂L或C1-C18烷基；且X9选自延长剂L、-CN、-CF3或-COOX10，其中X10选自氢、延长剂L或C1-C18烷基;
(iii)-C(O)X6，其中X6选自下面的至少一个：氢；延长剂L；C1-C18烷氧基；未取代或被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单-或二-取代的苯氧基；未取代或被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单-或二-取代的芳基；未取代或被C1-C18烷基单-或二-取代的氨基；未取代或被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单-或二-取代的苯氨基;
(iv)三(C1-C18)烷基甲硅烷基、三(C1-C18)烷基甲硅烷氧基、三(C1-C18)烷氧基甲硅烷基、三(C1-C18)烷氧基甲硅烷氧基、二(C1-C18)烷基(C1-C18烷氧基)甲硅烷基、二(C1-C18)烷基(C1-C18烷氧基)甲硅烷氧基、二(C1-C18)烷氧基(C1-C18烷基)甲硅烷基或二(C1-C18)烷氧基(C1-C18烷基)甲硅烷氧基;
(c)-SX11，其中X11选自氢；延长剂L；C1-C18烷基；C1-C18卤代烷基；未取代或被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或卤素单-或二-取代的芳基;
(d)由式i表示的含氮环：
每个-Y-在所有情况下都独立地选自-CH2-、-CH(R13′)-、-C(R13′)2-、-CH(芳基)-、-C(芳基)2-、和-C(R13′)(芳基)-，且Z为-Y-、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-NH-、-N(R13′)-或-N(芳基)-，其中每个R13′独立地为延长剂L或C1-C20烷基，每个芳基独立地为苯基或萘基，m为整数1、2或3，且p为整数0、1、2或3，条件是当p为0时，Z为-Y-；
(e)由式ii或式iii表示的基团：
其中X14、X15和X16在所有情况下都独立地选自氢、延长剂L、C1-C18烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至8个碳原子的环，p为选自0、1或2的整数，且X17在所有情况下都独立地选自延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或卤素；
1 2
(f)紧邻R 基团和紧邻R 基团在所有情况下独立地一起形成由式vii、viii或ix表示的基团：
其中：
(i)W和W′在所有情况下都独立地选自-O-、-N(X7)-、-C(X14)-和-C(X17)-；
(ii)X14和X15在所有情况下都独立地选自氢、延长剂L、C1-C18烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至8个碳原子的环；且X17在所有情况下都独立地选自延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或卤素；且
(iii)q为选自0、1、2、3或4的整数；
(g)以下式表示的延长剂L：
-(S1)c-(Q1-(S2)d)d′-(Q2-(S3)e)e′-(Q3-(S4)f)f′-S5-P
其中:
(i)每个Q1、Q2和Q3在所有情况下独立地选自：选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环基、取代或未取代的杂环基及其混合物的二价基团，其中取代基选自以P表示的基团；液晶介晶；卤素；多(C1-C18烷氧基)；C1-C18烷氧基羰基；C1-C18烷基羰基；C1-C18烷氧基羰基氧基；芳氧基羰基氧基；全氟(C1-C18)烷氧基；全氟(C1-C18)烷氧基羰基；全氟(C1-C18)烷基羰基；全氟(C1-C18)烷基氨基；二(全氟(C1-C18)烷基)氨基；全氟(C1-C18)烷基硫基；C1-C18烷基硫基；C1-C18酰基；C3-C10环烷基；C3-C10环烷氧基；被氰基、卤素或C1-C18烷氧基单取代或被卤素多取代的直链或支化C1-C18烷基；以及包括下列通式中的一种的基团：-M(T)(t-1)和-M(OT)(t-1)，其中M选自铝、锑、钽、钛、锆和硅，T选自有机官能化基团、有机官能化烃基、脂族烃基和芳族烃基，且t为M的化合价；
(ii)c、d、e和f彼此独立的选自0至20之间的整数，包括端值；且S1、S2、S3、S4和S5在所有情况下都彼此独立地选自间隔单元，该间隔单元选自：
(1)任选取代的亚烷基、任选取代的卤代亚烷基、-Si(Z′)2(CH2)g-和 其
中每个Z′独立地选自氢、C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；g在所有情况下独立地选自1至20的整数；h在所有情况下独立地选自1至16的整数；所述亚烷基和卤代亚烷基的取代基独立地选自C1-C18烷基，C3-C10环烷基和芳基；
(2)-N(Z)-、-C(Z)=C(Z)-、-C(Z)=N-、-C(Z′)2-C(Z′)2-或单键，其中Z在所有的情况下独立地选自氢、C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；且Z′在所有的情况下独立地选自C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；
(3)-O-、-C(O)-、-C ≡ C-、-N=N-、-S-、-S(O)-、-S(O)(O)-、-(O)S(O)-、-(O)S(O)O-、-O(O)S(O)O-或者直链或支化C1-C24亚烷基残基，所述C1-C24亚烷基残基为未取代的、由氰基或卤素单取代的、或者由卤素多取代的；
条件是当两个含有杂原子的间隔单元连接在一起时，该间隔单元是连接的使得杂原子不直接彼此连接；
条件是当S1和S5分别连接到式II和P上时，它们是连接的使得两个杂原子不直接彼此连接；
(iii)P选自：羟基、氨基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、叠氮基、甲硅烷基、硅烷氧基、甲硅烷基氢化物、(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基、硫基、异氰酸基、硫代异氰酸基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、2-(丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、2-(甲基丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、氮丙啶基、烯丙氧基羰氧基、环氧基、羧酸基、羧酸酯基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基氨基、氨羰基、C1-C18烷基氨羰基、氨羰基(C1-C18)烷基、C1-C18烷氧基羰基氧基、卤代羰基、氢、芳基、羟基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基氨基、二-(C1-C18)烷基氨基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、C1-C18烷氧基(C1-C18)烷氧基、硝基、多(C1-C18)烷基醚、(C1-C18)烷基(C1-C18)烷氧基(C1-C18)烷基、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、
2-氯代丙烯酰基、2-苯基丙烯酰基、丙烯酰氧基苯基、2-氯代丙烯酰氨基、2-苯基丙烯酰氨基羰基、氧杂环丁基、缩水甘油基、氰基、异氰酸酯(C1-C18)烷基、衣康酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯衍生物、主链和侧链液晶聚合物、硅氧烷衍生物、乙烯亚胺衍生物、马来酸衍生物、富马酸衍生物、未取代肉桂酸衍生物；用甲基、甲氧基、氰基以及卤素至少之一取代的肉桂酸衍生物；或者取代或者未被取代的手性的或者非手性的单价的或者二价基团，其选自类固醇基团、萜类化合物基团、生物碱基团及其混合物，其中该取代基独立地选自C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基、C3-C10环烷基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、氟代(C1-C18)烷基、氰基、氰基(C1-C18)烷基、氰基(C1-C18)烷氧基或其混合物；或者P是具有2-4个反应性基团的结构；或者P是未被取代的或者取代的开环易位聚合前体；
(iv)d′、e′和f′各自独立地选自0、1、2、3、和4，条件是d′+e′+f′的总和至少为
1;和
(h)如下面描述的基团B；
3 4
(D)R 和R 彼此独立地选自：
(i)氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C3-C10环烷基、烯丙基、苯基或单取代苯基，所述苯基取代基选自卤素、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
(ii)选自苯基、萘基、菲基、芘基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或吲哚基的未取代的、单-或二-或三-取代基团，所述基团的取代基在所有情况下独立地选自卤素、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
(iii)单取代苯基，所述取代基位于对位的位置，并且是-(CH2)t-或-O-(CH2)t-，其中t为整数1、2、3、4、5或6，所述连接到芳基上的取代基为光致变色材料的组件；
10 10
(iv)-CH(R )G基团，其中R 为氢、C1-C20烷基或未取代或单-或二-取代的芳基苯基
11 11 10
或萘基；且G为-CH2OR ，其中R 为氢、-C(O)R 、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基(C1-C20)烷基、苯基(C1-C20)烷基、单(C1-C20)烷氧基的取代苯基(C1-C20)烷基、或者取代或单-或二-取代的芳基苯基或萘基，每个所述苯基和萘基取代基为C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；
3 4
(v)R 和R 可以一起形成螺取代基，选自：取代或未取代的含有3至6个碳原子的螺-碳环、取代或未取代的含有1或2个氧原子和3至6个包括螺碳原子的碳原子的螺-杂环，所述螺-碳环和螺-杂环具有0、1或2个苯环，所述取代基为氢或C1-C20烷基；
(E)B和B′彼此独立地选自：
(i)氢、C1-C18烷基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、乙烯基、C3-C10环烷基、C1-C18卤代烷基、烯丙基、卤素和未取代或被C1-C18烷基和C1-C18烷氧基的至少一种单取代的苯甲基；
(ii)在对位用至少一种取代基单取代的苯基，该取代基选自：C1-C18烷氧基、直链或者支链C1-C20亚烷基、直链或者支链C1-C4聚氧化烯基、环状的C3-C20亚烷基、亚苯基、亚萘基、C1-C18烷基取代的亚苯基、单或者多氨基甲酸酯(C1-C20)亚烷基、单或者多酯(C1-C20)亚烷基、单或者多碳酸酯(C1-C20)亚烷基、聚亚甲硅烷基、聚亚甲硅烷氧基及其混合物，其中该至少一种取代基连接至光致变色材料的芳基上；
(iii)-CH(CN)2和-CH(COOX1)2，其中X1选自氢；延长剂L；未取代或苯基单取代的C1-C18烷基；用C1-C18烷基、C1-C18卤代烷基或者C1-C18烷氧基单取代的苯基(C1-C18)烷基；
以及未取代芳基、单或者二取代的芳基的至少一种，其中各芳基取代基独立地选自C1-C18烷基以及C1-C18烷氧基和延长剂L;
(iv)-CH(X2)(X3)，其中
(1)X2选自氢、延长剂L、C1-C18烷基以及未取代或单-或二-取代的芳基的至少一种，其中芳基的各取代基独立选自C1-C18烷基以及C1-C18烷氧基；
(2)X3基团选自-COOX1、-COX1、-COX4和-CH2OX5中的至少一种，其中：X4选自下列的至少一种：吗啉代；哌啶子基；未取代的或被C1-C18烷基单-或二-取代的氨基；以及选自苯基氨基和二苯基氨基中的未取代或单或二-取代的基团，其中各取代基独立地选自C1-C18烷基或C1-C18烷氧基；且X5选自氢、延长剂L、-C(O)X2、未取代或被(C1-C18)烷氧基或苯基单取代的C1-C18烷基、被(C1-C18)烷氧基单取代的苯基(C1-C18)烷基、以及未取代或单-或二-取代的芳基，其中各芳基取代基独立地选自C1-C18烷基和C1-C18烷氧基；
(v)未取代的、单-、二-、或三-取代的芳基；9-久洛尼定基；或选自吡啶基、呋喃基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、噻吩基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并吡啶基、二氢吲哚基和芴基的未取代的、单-或二-取代的杂芳基；其中各个芳基和杂芳基的取代基在所有情况下独立地选自：
(1)延长剂L；
(2)-COOX1或者-C(O)X6；
(3)芳基、卤素、卤代芳基、C3-C10环烷基芳基、以及被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基单-或二-取代的芳基；
(4)C1-C18烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷氧基(C1-C18)烷基、芳基(C1-C18)烷基、芳氧基(C1-C18)烷基、单-或二-(C1-C18)烷基芳基(C1-C18)烷基、单-或二-(C1-C18)烷氧基芳基(C1-C18)烷基、C1-C18卤代烷基和单(C1-C18)烷氧基(C1-C18)烷基；
(5)C1-C18烷氧基、C3-C10环烷氧基、环烷氧基(C1-C18)烷氧基、芳基(C1-C18)烷氧基、芳氧基(C1-C18)烷氧基、单-或二-(C1-C18)烷基芳基(C1-C18)烷氧基和单-或二-(C1-C18)烷氧基芳基(C1-C18)烷氧基；
(6)氨基羰基、氨基羰基(C1-C18)亚烷基、氨基、单-或者二-烷基氨基、二芳基氨基、哌嗪基、N-(C1-C18)烷基哌嗪基、N-芳基哌嗪基、丫丙啶基、吲哚基，哌啶子基，吗啉代，硫代吗啉代、四氢化喹啉基，四氢化异喹啉基、吡咯烷基、羟基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基以及卤素；
(7)-OX7或者-N(X7)2；
(8)-SX11；
(9)由式i表示的含氮环；
(10)由式ii或iii表示的基团；
(11)选自吡唑基、咪唑基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯烷基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩嗪基或吖啶基的未取代或单-取代的基团，其中各取代基独立地选自延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、苯基、羟基、氨基或卤素；
(12)由式iv或式v表示的基团：
其中：
(I)V′独立地选自-O-、-CH-、C1-C6亚烷基、和C3-C10亚环烷基；
(II)V独立地选自-O-或-N(X21)-，其中X21为氢、延长剂L、C1-C18烷基和C2-C18酰基，条件是，如果V是-N(X21)-，则V′是-CH2-；
(III)X18和X19各自独立地选自氢、延长剂L和C1-C18烷基；且
(IV)k选自0、1和2，且每个X20在所有情况下独立地选自延长剂L、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、羟基和卤素；
(13)由式vi表示的基团：
其中：
(I)X22选自氢、延长剂L和C1-C18烷基；且
(II)X23选自延长剂L以及选自萘基、苯基、呋喃基和噻吩基中的未取代或单-或二-取代的基团，其中每个取代基在所有情况下独立地选自C1-C18烷基、C1-C18烷氧基和卤素；
(vi)B和B′一起形成芴-9-叉基；单-或二-取代的芴-9-叉基；或饱和C3-C12螺-单环烃环；饱和C7-C12螺-二环烃环；饱和的C7-C12螺-三环烃环；且所述芴-9-叉基上的取代基选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、溴、氟和氯。
9.权利要求7的茚并-稠环吡喃化合物，其中
(A)环-A选自未取代芳基和取代芳基；
a b
(B)对于Q″′，每个R 独立地选自氢和具有1至6个碳原子的烷基；且R 基团选自具有1至6个碳原子的全氟烷基；
1 2
(C)每个i的R 和每个t的R 彼此独立地选自：
(a)-C(O)X24，其中X24选自所述延长剂L；羟基；C1-C12烷基；C1-C12烷氧基；未取代或由C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单取代的苯基；未取代的、由C1-C6烷基、苯基、苯甲基和萘基中至少一个单-或二-取代的氨基；
(b)-OX7和-N(X7)2，其中X7选自：
(i)氢、延长剂L、C1-C12烷基、C1-C12酰基、苯(C1-C12)烷基、单(C1-C12)烷基取代的苯基(C1-C12)烷基、单(C1-C12)烷氧基的取代苯基(C1-C12)烷基、C1-C12烷氧基(C1-C12)烷基、C3-C7环烷基、单(C1-C12)烷基取代C3-C7环烷基、C1-C12卤代烷基、烯丙基、苯甲酰氨基、单取代苯甲酰氨基、萘甲酰基或单取代萘甲酰基，其中每个所述苯甲酰氨基和萘甲酰基取代基独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
(ii)-CH(X8)X9，其中X8选自氢、延长剂L或C1-C12烷基；且X9选自延长剂L、-CN、-CF3或-COOX10，其中X10选自氢、延长剂L或C1-C12烷基;
(iii)-C(O)X6，其中X6选自下面的至少一个：氢；延长剂L；C1-C12烷氧基；未取代或被C1-C12烷基或C1-C12烷氧基单-或二-取代的苯氧基；未取代或被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单-或二-取代的芳基；未取代或被C1-C6烷基单-或二-取代的氨基；未取代或被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单-或二-取代的苯氨基;
(c)由式i表示的含氮环：
每个-Y-在所有情况下都独立地选自-CH2-、-CH(R13′)-、-C(R13′)2-、-CH(芳基)-、-C(芳基)2-、和-C(R13′)(芳基)-，且Z为-Y-、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-NH-、-N(R13′)-或-N(芳基)-，其中每个R13′独立地为延长剂L或C1-C20烷基，每个芳基独立地为苯基或萘基，m为整数1、2或3，且p为整数0、1、2或3，条件是当p为0时，Z为-Y-；
(d)由式ii或式iii表示的基团：
其中X14、X15和X16在所有情况下都独立地选自氢、延长剂L、C1-C12烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至7个碳原子的环，p为选自0、1或2的整数，且X17在所有情况下都独立地选自延长剂L、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或卤素；
1 2
(e)紧邻R 基团和紧邻R 基团在所有情况下独立地一起形成由下式vii、viii或ix表示的基团：
其中：
(i)W和W′在所有情况下都独立地选自-O-、-N(X7)-、-C(X14)-和-C(X17)-；
(ii)其中X14和X15在所有情况下都独立地选自氢、延长剂L、C1-C12烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至7个碳原子的环；且X17在所有情况下都独立地选自延长剂L、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或卤素；且
(iii)q为选自0至3的整数；
(f)由下式表示的延长剂L；
-(S1)c-(Q1-(S2)d)d′-(Q2-(S3)e)e′-(Q3-(S4)f)f′-S5-P
其中:
(i)每个Q1、Q2和Q3在所有情况下独立地选自：选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环基、取代或未取代的杂环基及其混合物的二价基团，其中取代基选自：由P表示的基团；液晶介晶；卤素；多(C1-C18烷氧基)；C1-C18烷氧基羰基；C1-C18烷基羰基；C1-C18烷氧基羰基氧基；芳氧基羰基氧基；全氟(C1-C18)烷氧基；全氟(C1-C18)烷氧基羰基；全氟(C1-C18)烷基羰基；全氟(C1-C18)烷基氨基；二(全氟(C1-C18)烷基)氨基；全氟(C1-C18)烷基硫基；C1-C18烷基硫基；C1-C18酰基；C3-C10环烷基；C3-C10环烷氧基；被氰基、卤素或C1-C18烷氧基单取代或被卤素多取代的直链或支化C1-C18烷基；以及包括下列通式中的一种的基团：-M(T)(t-1)和-M(OT)(t-1)，其中M选自铝、锑、钽、钛、锆和硅，T选自有机官能化基团、有机官能化烃基、脂族烃基和芳族烃基，且t为M的化合价；
(ii)c、d、e和f彼此独立的选自0至20之间的整数，包括端值；且S1、S2、S3、S4和S5在所有情况下都彼此独立地选自间隔单元，该间隔单元选自：
(1)-(CH2)g-、-(CF2)h-、-Si(Z′)2(CH2)g-和-(Si(CH3)2O)h-，其中每个Z′独立地选自氢、C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；g在所有情况下独立地选自1至20的整数；h为1至
16的整数，包括端值；
(2)-N(Z)-、-C(Z)=C(Z)-、-C(Z)=N-、-C(Z′)-C(Z′)-或单键，其中Z在所有的情况下独立地选自氢、C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；且Z′在所有的情况下独立地选自C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；
(3)-O-、-C(O)-、-C ≡ C-、-N=N-、-S-、-S(O)-、-S(O)(O)-、-(O)S(O)-、-(O)S(O)O-、-O(O)S(O)O-或者直链或支化C1-C24亚烷基残基，所述C1-C24亚烷基残基为未取代的、由氰基或卤素单取代的、或者由卤素多取代的；
条件是当两个含有杂原子的间隔单元连接在一起时，该间隔单元是连接的使得杂原子不直接彼此连接；
条件是当S1和S5分别连接到式II和P上时，它们是连接的使得两个杂原子不直接彼此连接；
(iii)P选自：羟基、氨基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、叠氮基、甲硅烷基、硅烷氧基、甲硅烷基氢化物、(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基、硫基、异氰酸基、硫代异氰酸基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、2-(丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、2-(甲基丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、氮丙啶基、烯丙氧基羰氧基、环氧基、羧酸基、羧酸酯基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基氨基、氨羰基、C1-C18烷基氨羰基、氨羰基(C1-C18)烷基、C1-C18烷氧基羰基氧基、卤代羰基、氢、芳基、羟基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基氨基、二-(C1-C18)烷基氨基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、C1-C18烷氧基(C1-C18)烷氧基、硝基、多(C1-C18)烷基醚、(C1-C18)烷基(C1-C18)烷氧基(C1-C18)烷基、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、
2-氯代丙烯酰基、2-苯基丙烯酰基、丙烯酰氧基苯基、2-氯代丙烯酰氨基、2-苯基丙烯酰氨基羰基、氧杂环丁基、缩水甘油基、氰基、异氰酸酯(C1-C18)烷基、衣康酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯衍生物、主链和侧链液晶聚合物、硅氧烷衍生物、乙烯亚胺衍生物、马来酸衍生物、富马酸衍生物、未取代肉桂酸衍生物；用甲基、甲氧基、氰基以及卤素至少之一取代的肉桂酸衍生物；或者取代或者未被取代的手性的或者非手性的单价的或者二价基团，其选自类固醇基团、萜类化合物基团、生物碱基团及其混合物，其中该取代基独立地选自C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基、C3-C10环烷基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、氟代(C1-C18)烷基、氰基、氰基(C1-C18)烷基、氰基(C1-C18)烷氧基或其混合物；或者P是具有2-4个反应性基团的结构；或者P是未被取代的或者取代的开环易位聚合前体；
(iv)d′、e′和f′各自独立地选自0、1、2、3、和4，条件是d′+e′+f′的总和至少为
1;
(g)如下文描述的基团B：
3 4 3
(D)R 和R 彼此独立地选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基和C3-C7环烷基；或者，R 和
4
R 可以一起形成螺取代基，选自取代或未取代的具有3至6个碳原子的螺-碳环。
(E)B和B′彼此独立地选自：
(i)C1-C12烷基、C3-C7环烷基、C1-C12卤代烷基以及未取代或被C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的至少一种单取代的苯甲基；
(ii)-CH(CN)2和-CH(COOX1)2，其中X1选自氢；延长剂L；未取代或苯基单取代的C1-C12烷基；用C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基单取代的苯基(C1-C6)烷基；以及未取代芳基、单或者二取代的芳基的至少一种，其中各芳基取代基独立地选自C1-C6烷基以及C1-C6烷氧基和延长剂L;
(iii)-CH(X2)(X3)，其中
(1)X2选自延长剂L、C1-C12烷基以及未取代或单-或二-取代的芳基的至少一种，其中芳基的各取代基独立选自C1-C6烷基以及C1-C6烷氧基；
(2)X3基团选自-COOX1、-COX1、-COX4和-CH2OX5中的至少一种，其中：X4选自下列的至少一种：吗啉代；哌啶子基；未取代的或被C1-C6烷基单-或二-取代的氨基；以及选自苯基氨基和二苯基氨基中的未取代或单或二-取代的基团，其中各取代基独立地选自C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；且X5选自氢、延长剂L、-C(O)X2、未取代或被(C1-C12)烷氧基或苯基单取代的C1-C12烷基、被(C1-C12)烷氧基单取代的苯基(C1-C12)烷基、以及未取代或单-或二-取代的芳基，其中各芳基取代基独立地选自C1-C6烷基和C1-C6烷氧基；
(iv)未取代的、单-、二-、或三-取代的芳基；9-久洛尼定基；或选自吡啶基、呋喃基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、噻吩基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并吡啶基、二氢吲哚基和芴基的未取代的、单-或二-取代的杂芳基；其中各个芳基和杂芳基的取代基在所有情况下独立地选自：
(1)延长剂L；
(2)-COOX1或者-C(O)X6；
(3)芳基、卤代芳基、C3-C7环烷基芳基、以及被C1-C12烷基或C1-C12烷氧基单-或二-取代的芳基；
(4)C1-C12烷基、C3-C7环烷基、C3-C7环烷氧基(C1-C12)烷基、芳基(C1-C12)烷基、芳氧基(C1-C12)烷基、单-或二-(C1-C12)烷基芳基(C1-C12)烷基、单-或二-(C1-C12)烷氧基芳基(C1-C12)烷基、卤代烷基和单(C1-C12)烷氧基(C1-C12)烷基；
(5)C1-C12烷氧基、C3-C7环烷氧基、环烷氧基(C1-C12)烷氧基、芳基(C1-C12)烷氧基、芳氧基(C1-C12)烷氧基、单-或二-(C1-C12)烷基芳基(C1-C12)烷氧基和单-或二-(C1-C12)烷氧基芳基(C1-C12)烷氧基；
(6)氨基羰基、氨基、单-或者二-烷基氨基、二芳基氨基、哌嗪基、N-(C1-C18)烷基哌嗪基、N-芳基哌嗪基、丫丙啶基、吲哚基，哌啶子基，吗啉代，硫代吗啉代、四氢化喹啉基，四氢化异喹啉基、吡咯烷基、羟基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基以及卤素；
(7)-OX7或者-N(X7)2；
(8)选自吡唑基、咪唑基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯烷基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩嗪基或吖啶基的未取代或单-取代的基团，其中各取代基独立地选自延长剂L、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基、羟基、氨基或卤素；
(v)B和B′一起形成芴-9-叉基；单-或二-取代的芴-9-叉基；或饱和C3-C8螺-单环烃环；饱和C7-C10螺-二环烃环；饱和的C7-C10螺-三环烃环；且所述芴-9-叉基上的取代基选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、溴、氟和氯。
10.权利要求7的茚并-稠环吡喃化合物，其中
(A)环-A选自未取代芳基和取代芳基；
a b
(B)对于Q″′，每个R 独立地选自氢和具有1至6个碳原子的烷基；且R 基团选自具有1至6个碳原子的全氟烷基；
1 2
(C)每个i的R 和每个t的R 彼此独立地选自：
(a)-C(O)X24，其中X24选自羟基；C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；未取代或由C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单取代的苯基；未取代的、由C1-C6烷基、苯基、苯甲基和萘基中至少一个单-或二-取代的氨基；
(b)-OX7和-N(X7)2，其中X7选自：
(i)氢、C1-C6烷基、C1-C6酰基、苯(C1-C6)烷基、单(C1-C6)烷基取代的苯基(C1-C6)烷基、单(C1-C6)烷氧基的取代苯基(C1-C6)烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6)烷基、C3-C5环烷基、单(C1-C6)烷基取代C3-C5环烷基、C1-C6卤代烷基、烯丙基、苯甲酰氨基、单取代苯甲酰氨基、萘甲酰基或单取代萘甲酰基，其中每个所述苯甲酰氨基和萘甲酰基取代基独立地选自C1-C3烷基和C1-C3烷氧基；
(ii)-CH(X8)X9，其中X8选自氢或C1-C6烷基；且X9选自-CN、-CF3或-COOX10，其中X10选自氢或C1-C6烷基;
(iii)-C(O)X6，其中X6选自下面的至少一个：氢；C1-C12烷氧基；未取代或被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基单-或二-取代的苯氧基；未取代或被C1-C3烷基或C1-C3烷氧基单-或二-取代的芳基；未取代或被C1-C3烷基单-或二-取代的氨基；未取代或被C1-C3烷基或C1-C3烷氧基单-或二-取代的苯氨基;
(c)由式i表示的含氮环：
每个-Y-在所有情况下都独立地选自-CH2-、-CH(R13′)-、-C(R13′)2-、-CH(芳基)-、-C(芳基)2-、和-C(R13′)(芳基)-，且Z为-Y-、-O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-NH-、-N(R13′)-或-N(芳基)-，其中每个R13′独立地为延长剂L或C1-C20烷基，每个芳基独立地为苯基或萘基，m为整数1、2或3，且p为整数0、1、2或3，条件是当p为0时，Z为-Y-；
(d)由式ii或式iii表示的基团：
其中，X14、X15和X16在所有情况下都独立地选自氢、C1-C6烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至7个碳原子的环，p为选自0、1或2的整数，且X17在所有情况下都独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；
1 2
(e)紧邻R 基团和紧邻R 基团在所有情况下独立地一起形成由下式vii、viii或ix表示的基团：
其中：
(i)W和W′在所有情况下都独立地选自-O-、-N(X7)-、-C(X14)-和-C(X17)-；
(ii)其中X14和X15在所有情况下都独立地选自氢、C1-C6烷基、苯基或萘基，或者X14和X15一起形成5至7个碳原子的环；且X17在所有情况下都独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；且
(iii)q为选自0至3的整数；
(f)由下式表示的延长剂L；
-(S1)c-(Q1-(S2)d)d′-(Q2-(S3)e)e′-(Q3-(S4)f)f′-S5-P
其中:
(i)每个Q1、Q2和Q3在所有情况下独立地选自：选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的脂环基、取代或未取代的杂环基及其混合物的二价基团，其中取代基选自：由P表示的基团；液晶介晶；卤素；多(C1-C18烷氧基)；C1-C18烷氧基羰基；C1-C18烷基羰基；C1-C18烷氧基羰基氧基；芳氧基羰基氧基；全氟(C1-C18)烷氧基；全氟(C1-C18)烷氧基羰基；全氟(C1-C18)烷基羰基；全氟(C1-C18)烷基氨基；二(全氟(C1-C18)烷基)氨基；全氟(C1-C18)烷基硫基；C1-C18烷基硫基；C1-C18酰基；C3-C10环烷基；C3-C10环烷氧基；被氰基、卤素或C1-C18烷氧基单取代或被卤素多取代的直链或支化C1-C18烷基；以及包括下列通式中的一种的基团：-M(T)(t-1)和-M(OT)(t-1)，其中M选自铝、锑、钽、钛、锆和硅，T选自有机官能化基团、有机官能化烃基、脂族烃基和芳族烃基，且t为M的化合价；
(ii)c、d、e和f彼此独立的选自0至20之间的整数，包括端值；且S1、S2、S3、S4和S5在所有情况下都彼此独立地选自间隔单元，该间隔单元选自：
(1)-(CH2)g-、-(CF2)h-、-Si(Z′)2(CH2)g-和-(Si(CH3)2O)h-，其中每个Z′独立地选自氢、C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；g在所有情况下独立地选自1至20的整数；h为1至
16的整数，包括端值；
(2)-N(Z)-、-C(Z)=C(Z)-、-C(Z)=N-、-C(Z′)-C(Z′)-或单键，其中Z在所有的情况下独立地选自氢、C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；且Z′在所有的情况下独立地选自C1-C18烷基、C3-C10环烷基和芳基；
(3)-O-、-C(O)-、-C ≡ C-、-N=N-、-S-、-S(O)-、-S(O)(O)-、-(O)S(O)-、-(O)S(O)O-、-O(O)S(O)O-或者直链或支化C1-C24亚烷基残基，所述C1-C24亚烷基残基为未取代的、由氰基或卤素单取代的、或者由卤素多取代的；
条件是当两个含有杂原子的间隔单元连接在一起时，该间隔单元是连接的使得杂原子不直接彼此连接；
条件是当S1和S5分别连接到式II和P上时，它们是连接的使得两个杂原子不直接彼此连接；
(iii)P选自：羟基、氨基、C2-C18烯基、C2-C18炔基、叠氮基、甲硅烷基、硅烷氧基、甲硅烷基氢化物、(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基、硫基、异氰酸基、硫代异氰酸基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、2-(丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、2-(甲基丙烯酰氧基)乙基氨基甲酰基、氮丙啶基、烯丙氧基羰氧基、环氧基、羧酸基、羧酸酯基、丙烯酰基氨基、甲基丙烯酰基氨基、氨羰基、C1-C18烷基氨羰基、氨羰基(C1-C18)烷基、C1-C18烷氧基羰基氧基、卤代羰基、氢、芳基、羟基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基(C1-C18)烷基、C1-C18烷基氨基、二-(C1-C18)烷基氨基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、C1-C18烷氧基(C1-C18)烷氧基、硝基、多(C1-C18)烷基醚、(C1-C18)烷基(C1-C18)烷氧基(C1-C18)烷基、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯、乙炔基、丙烯酰基、丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基(C1-C18)烷基、
2-氯代丙烯酰基、2-苯基丙烯酰基、丙烯酰氧基苯基、2-氯代丙烯酰氨基、2-苯基丙烯酰氨基羰基、氧杂环丁基、缩水甘油基、氰基、异氰酸酯(C1-C18)烷基、衣康酸酯、乙烯基醚、乙烯基酯、苯乙烯衍生物、主链和侧链液晶聚合物、硅氧烷衍生物、乙烯亚胺衍生物、马来酸衍生物、富马酸衍生物、未取代肉桂酸衍生物；用甲基、甲氧基、氰基以及卤素至少之一取代的肉桂酸衍生物；或者取代或者未被取代的手性的或者非手性的单价的或者二价基团，其选自类固醇基团、萜类化合物基团、生物碱基团及其混合物，其中该取代基独立地选自C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、氨基、C3-C10环烷基、C1-C18烷基(C1-C18)烷氧基、氟代(C1-C18)烷基、氰基、氰基(C1-C18)烷基、氰基(C1-C18)烷氧基或其混合物；或者P是具有2-4个反应性基团的结构；或者P是未被取代的或者取代的开环易位聚合前体；
(iv)d′、e′和f′各自独立地选自0、1、2、3、和4，条件是d′+e′+f′的总和至少为
1;
(g)如下文描述的基团B：
3 4 3
(D)R 和R 彼此独立地选自氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基和C3-C7环烷基；或者，R 和
4
R 可以一起形成螺取代基，选自取代或未取代的具有3至6个碳原子的螺-碳环。
(E)B和B′彼此独立地选自：
(i)C1-C6烷基、C3-C5环烷基、C1-C6卤代烷基以及未取代或被C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的至少一种单取代的苯甲基；
(ii)-CH(CN)2和-CH(COOX1)2，其中X1选自氢；未取代或苯基单取代的C1-C6烷基；用C1-C3烷基或者C1-C3烷氧基单取代的苯基(C1-C3)烷基；以及未取代芳基、单或者二取代的芳基的至少一种，其中各芳基取代基独立地选自C1-C3烷基以及C1-C3烷氧基和延长剂L;
(iii)-CH(X2)(X3)，其中
(1)X2选自延长剂L、C1-C6烷基以及未取代或单-或二-取代的芳基的至少一种，其中芳基的各取代基独立选自C1-C3烷基以及C1-C3烷氧基；
(2)X3基团选自-COOX1、-COX1、-COX4和-CH2OX5中的至少一种，其中：X4选自下列的至少一种：吗啉代；哌啶子基；未取代的或被C1-C3烷基单-或二-取代的氨基；以及选自苯基氨基和二苯基氨基中的未取代或单或二-取代的基团，其中各取代基独立地选自C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；且X5选自氢、延长剂L、-C(O)X2、未取代或被(C1-C6)烷氧基或苯基单取代的C1-C6烷基、被(C1-C6)烷氧基单取代的苯基(C1-C12)烷基、以及未取代或单-或二-取代的芳基，其中各芳基取代基独立地选自C1-C3烷基和C1-C3烷氧基；
(iv)未取代的、单-、二-、或三-取代的芳基；9-久洛尼定基；或选自吡啶基、呋喃基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、噻吩基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并吡啶基、二氢吲哚基和芴基的未取代的、单-或二-取代的杂芳基；其中每个取代基在所有情况下独立地选自：
(1)延长剂L；
(2)-C(O)X6；
(3)芳基、卤代芳基、C3-C7环烷基芳基、以及被C1-C12烷基或C1-C12烷氧基单-或二-取代的芳基；
(4)C1-C6烷基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基(C1-C6)烷基、芳基(C1-C6)烷基、芳氧基(C1-C6)烷基、单-或二-(C1-C6)烷基芳基(C1-C6)烷基、单-或二-(C1-C6)烷氧基芳基(C1-C6)烷基、卤代烷基和单(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(5)C1-C6烷氧基、C3-C5环烷氧基、环烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳基(C1-C6)烷氧基、芳氧基(C1-C6)烷氧基、单-或二-(C1-C6)烷基芳基(C1-C6)烷氧基和单-或二-(C1-C6)烷氧基芳基(C1-C6)烷氧基；
(6)氨基羰基、氨基羰基(C1-C18)亚烷基、氨基、单-或者二-烷基氨基、二芳基氨基、哌嗪基、N-(C1-C18)烷基哌嗪基、N-芳基哌嗪基、丫丙啶基、吲哚基，哌啶子基，吗啉代，硫代吗啉代、四氢化喹啉基，四氢化异喹啉基、吡咯烷基、羟基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基以及卤素；
(7)-OX7或者-N(X7)2；
(8)选自吡唑基、咪唑基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯烷基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩嗪基或吖啶基的未取代或单-取代的基团，其中各取代基独立地选自延长剂L、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、苯基、羟基、氨基或卤素；
(v)B和B′一起形成芴-9-叉基、金刚烷叉基、冰片叉基、降冰片叉基或双环(3.3.1)壬-9-叉基。
11.权利要求10的茚并-稠环吡喃化合物，其中所述茚并-稠环吡喃化合物由下式IIa表示：
IIa
其中t选自0至4。
12.权利要求11的茚并-稠环吡喃化合物，其中所述茚并-稠环吡喃化合物的位置12被氢取代，且Q″′为-CN。
1
13.权利要求11的茚并-稠环吡喃化合物，其中i至少为1，位置12上连接有R，且a a a a a a a a a
Q″′选自-N3、-C(O)OR、-C(O)R、-C≡C-R、-C(R)=C(R)(R)、-OC(O)R、-OC(O)OR、-SRb
和-OS(O2)R。
14.一种光致变色组合物，包括：
(a)权利要求7的茚并-稠环吡喃化合物；和
(b)选自聚合物、低聚物、单体及它们两种以上组合的有机材料。
15.权利要求14的光致变色组合物，其中所述聚合物选自：聚碳酸酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚(甲基)丙烯酸酯、聚环烯、聚氨酯、聚(脲)氨基甲酸酯、聚硫氨酯、聚硫(脲)氨基甲酸酯、多元醇(烯丙基碳酸酯)、醋酸纤维素、二乙酸纤维素、三乙酸纤维素、醋酸-丙酸纤维素、醋酸丁酸纤维素、聚烯烃、聚烯烃-醋酸乙烯酯、聚(醋酸乙烯酯)、聚(乙烯醇)、聚(氯乙烯)、聚(乙烯基甲缩醛)、聚(乙烯基乙缩醛)、聚(偏二氯乙烯)、聚(对苯二甲酸乙二醇酯)、聚酯、聚砜、聚烯烃、其共聚物及其组合。
16.权利要求15的光致变色组合物，进一步包括：至少一种选自如下的添加剂：颜料、定位助剂、光引发剂、热引发剂、阻聚剂、溶剂、光稳定剂、热稳定剂、脱模剂、流变改善剂、均化剂、自由基清除剂和增粘剂。
17.一种光致变色涂层组合物，包括：
(a)权利要求7的茚并-稠环吡喃化合物；
(b)选自可固化树脂组分、热塑性树脂组分及其组合的薄膜形成组分；和
(c)任选的溶剂组分。
18.一种包括权利要求7的茚并-稠环吡喃化合物的光致变色制品。
19.权利要求18的光致变色制品，其中所述光致变色制品为选自下面至少一种的光学元件：眼用元件、显示器件、窗口、镜子、包装材料、有源和无源的液晶池元件。
20.权利要求19的光致变色制品，其中所述眼用元件选自矫正镜片、非矫正镜片、接触透镜、眼内透镜、放大透镜、防护透镜和护目镜。
21.权利要求19的光致变色制品，其中所述显示元件选自屏幕、监视器和安全性元件。
茚并-稠环化合物
技术领域
背景技术
(R)、-OC(O)R、-OC(O)OR、-SR、-OS(O2)R、-C(O)NRR 和 延 长 剂 L( 如 本 文 中a
进一步描述的)。每个R 独立地选自氢、烃基或取代烃基，每个任选地和独立地被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2，条件是u和v的和为2，且每个R14独立地选自氢、烃基或取代的a
烃基及其两个或以上的组合。或者，两个R 可以用-N和任选的选自N和O的其它杂原子连b a a a a a
接以形成杂环烷基。R 基团选自全卤代烃基，且Q″选自卤素、-OR、-NRR、-C(O)OR、-SR、a a a a
烃基或取代烃基，其中取代基选自-OH、-NRR、-C(O)OR、-SR。
2
总数，例如0至10，或0至7，或0至5，或0至4，或0至3。在R 基团没有键合的环的位置
2
上可以具有键合至此的氢原子。同样地，在R 基团没有键合的环A的位置上可以具有键合
1 2
至此的氢原子。进一步参考式I，每个i的R 和每个t的R 彼此独立地选自烃基或取代烃基，每个任选地和独立地被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-、卤素、氰基和-N(R11′)R12′中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2(例如0、1或
2)，条件是u和v的和为2，且每个R14独立地选自氢、烃基或取代的烃基以及及其两个或以上的组合；R11′和R12′各自独立地选自氢、烃基或取代烃基，或者R11′和R12′一起形成任选包括至少一个杂原子的环结构。
氢、烃基或取代的烃基以及及其两个或以上的组合。或者，R 和R 能够一起形成任选包括至少一个杂原子的环结构。
(R)、-OC(O)R、-OC(O)OR、-SR、-OS(O2)Rb和-C(O)NRR。每个R 基独立地选自氢、烃基或取代烃基，每个任选地和独立地被-O-、-S-、-C(O)-、-C(O)O-、-S(O)-、-S(O2)-、-N=N-、-N(R11′)-、-Si(OR14)u(R14)v-中的至少一个所插入，-N(R11′)-中的R11′选自氢、烃基或取代烃基，-Si(OR14)u(R14)v-中的u和v分别独立地选自0至2，条件是u和v的和为2，且a
每个R14独立地选自氢、烃基或取代的烃基及其两个或以上的组合；或者，两个R 可以用-Nb
和任选的选自N和O的其它杂原子连接以形成杂环烷基。R 基选自全卤代烃基，且Q″选a a a a a a a
自卤素、-OR、-NRR、-C(O)OR、-SR、烃基或取代烃基，其中取代基选自-OH、-NRR、-C(O)a a
OR、-SR。
本文中描述的化合物和中间体的R、R、R、R、R、Q′、Q″′、B、B′和L，化合物和中间体例如为式I表示的茚并-稠环化合物和式II表示的茚并-稠环吡喃化合物。为非限制性示例的目的：羟基(-OH)的前体包括但不限于羧酸酯基(-OC(O)R，其中R为氢或任选取代的烃基)；且羧酸酯基(-OC(O)R)的前体包括但不限于羟基(-OH)，例如它可以与羧酸酰卤(例如乙酸酰氯(或乙酰氯))反应。
II及相关分子式所示化合物的R、R、R、R、R、Q′、Q″′、B、B′和延长剂L基团，在所有情况下都可以独立地选自烃基和取代烃基。
0°或90°)上在波长λi下的平均吸收率，且Abλi为在剩余偏振方向上在波长λi下的平均吸收率。如前面所讨论的，“吸收比”指在第一平面上线性偏振的辐射的吸收率与在与第一平面正交的平面上线性偏振的相同波长辐射的吸收率的比率，其中第一平面取作具有最高吸收率的平面。
芳基。典型地，除了(R)i-基团之外的环A选自未取代芳基、未取代稠环芳基、未取代杂芳基(或芳基、稠环芳基和杂芳基)。环A可以选自的芳基的例子包括但不限于苯基和联苯基。环A可以选自的稠环芳基的例子包括但不限于多环芳烃，例如萘基和蒽基。环A可以选自的杂芳基的例子包括但不限于呋喃基、吡喃基和吡啶基。
OR、-SR、-OS(O2)R、-C(O)NRR，其中每个R 独立地选自氢、烃基或取代烃基，每个任选地和独立地被本文中前面所述的二价基团插入。在一些实施方案中，对于Q′和Q″′，每个a
R 独立选自氢、具有1至18个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、具有2b
至18个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基，其中所述取代基选自卤和羟基；且R 选自具有1至18个碳原子的全氟烷基。全氟烷基的例子包括但不限于全氟甲基(-CF3)、全氟乙基(-CF2CF3)、全氟丙基(包括全氟正丙基、全氟异丙基)、全氟丁基(包括其异构体，例如全氟正丁基和全氟叔丁基)和全氟辛基(包括其异构体)。
氯、-N3、-NRR、-N(R)C(O)Q″、-C(O)OR、-C(O)R、-C≡C-R、-C(R)=C(R)(R)、-OC(O)a a a b a a
R、-OC(O)OR、-SR、-OS(O2)R、-C(O)NRR。Q′还可以选自延长剂L(如在本文中进一步描a
述的)。每个R 可以独立地选自氢、具有1至18个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、具有2至18个碳原子的取代或未取代的烯基或炔基，其中所述取代基选自卤a b
和羟基。或者，两个R 基团可以通过-N和选自N和O的附加杂原子一起形成杂环烷基。Ra a a a a
可以选自具有1至18个碳原子的全氟烷基。Q″基团可以选自-OR、-NRR、-C(O)OR、-SRa a a a
和烃基或取代烃基，其中取代基选自-OH、-NRR、-C(O)OR、-SR。
的烷基。或者，两个R 基团可以通过-N和附加N原子一起形成杂环烷基。R 基团选自具有1至6个碳原子的全氟烷基。
步描述)表示的那些，可以选自氢、-C(O)-R 或-S(O2)R ，其中R 为烃基或卤代烃基。在
5 13 13
一些实施方案中，R 选自氢和-C(O)-R 。典型地，R 可以选自C1-C12或C1-C6的烷基或全卤代烷基，例如全氟烷基。
合物每个i的R 和每个t的R 彼此独立地选自：(a)-C(O)X24；(b)-OX7和-N(X7)2；(c)-SX11；
(d)由式i表示的含氮环，本文中会做更加详细地描述；(e)由式ii和iii表示的基团，本
1 2
文中会做更加详细的描述；(f)或者紧邻R 基团并紧邻R 基团，在所有情况下独立地一起形成由式vii、viii或ix表示的基团，本文中会做更加详细的描述；(g)由式III表示的延长剂L，本文中会做更加详细地描述；和(h)基团B，本文中会做更加详细的描述。
个i的R、每个t的R、Q′和Q″′，可以独立地包括或选自：由下式III表示的延长剂L：
物的取代基；或者L可以为直接键接到化合物上的另一基团(例如由R 表示的基团)上的取代基(即：L间接键接到化合物上)。尽管在本文中没有限定，根据多个非限制性实施方案，L可以连接到化合物上，用以扩展或延长活化态的化合物，从而与不存在延长剂L的化合物相比，增强了该扩展化合物(例如光致变色化合物)的吸收比。尽管在本文中没有限定，根据多个非限制性实施方案，可以选择L连接在化合物上的位置，从而使化合物至少在平行或垂直于化合物活化态的理论过渡偶极距的方向上延长。关于L的位置，随后它可以在Q′或Q″′基团的位置连接到化合物上。本发明的混合物可以含有在所示位置(一个或多个)至少一个Q′或Q″′基团和任选的一个或多个L基。如本文中使用的，术语“理论过渡偶极矩”指的是由电磁辐射与分子之间的相互作用产生的瞬间偶极极化。参见，例如，IUPAC化学技术纲要，第二版，国际纯粹与应用化学联合会(1997)。
多(C1-C18烷氧基)；C1-C18烷氧基羰基；C1-C18烷基羰基；C1-C18烷氧基羰基氧基；芳氧基羰基；全氟(C1-C18)烷氧基；全氟(C1-C18)烷氧基羰基；全氟(C1-C18)烷基羰基；全氟(C1-C18)烷基氨基；二(全氟(C1-C18)烷基)氨基；全氟(C1-C18)烷基硫基；C1-C18烷基硫基；C1-C18酰基；C3-C10环烷基；C3-C10环烷氧基；被氰基、卤素或C1-C18烷氧基单取代或被卤素多取代的直链或支化C1-C18烷基；和由下列通式中的一种表示的基团：-M(T)(t-1)和-M(OT)(t-1)，其中M选自铝、锑、钽、钛、锆和硅，T选自有机官能化基团、有机官能化烃基、脂族烃基和芳族烃基，且t为M的化合价。
在又进一步的实施方案中，基团B可以选自(i)C1-C6烷基、C3-C5环烷基、C1-C6卤代烷基和未取代或被C1-C3烷基和C1-C3烷氧基的至少一种单取代的苯甲基。
的R 和R 彼此独立地选自：(i)氢、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C3-C10环烷基、烯丙基、苯基、或单取代苯基，所述苯基取代基选自卤素、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；(ii)选自苯基、萘基、菲基、芘基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或吲哚基的未取代的、单-或二-或三-取代基团，所述基团的取代基在所有情况下独立地选自卤素、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基；(iii)单取代苯基，所述取代基位于对位的位置，并且是-(CH2)t-或-O-(CH2)t-，其中t为1、2、3、4、5或6的整数，所述连接
10 10
到芳基上的取代基为光致变色材料的组件；(iv)-CH(R )G基团，其中R 为氢、C1-C20烷基
11 11 10
或未取代或单-或二-取代的芳基苯基或萘基；且G为-CH2OR ，其中R 为氢、-C(O)R 、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基(C1-C20)烷基、苯基(C1-C20)烷基、单(C1-C20)烷氧基的取代苯基(C1-C20)烷基、或者取代或单-或二-取代的芳基苯基或萘基，每个所述苯基和萘基取代基为C1-C20烷基或C1-C20烷氧基。
烷基和C3-C7环烷基。或者，R 和R 可以一起形成螺取代基，选自取代或未取代的具有3至
6个碳原子的螺-碳环。
NRR，其中R 和R 彼此独立地如本文中前面所述。
置。例如，B和B′每个连接到位置-3，R 和R 每个都连接到位置-13，且Q″′连接到位
1 2
置-10。R 基团(一个或多个)可以连接到位置-9、11和12；且R 基团(一个或多个)可以连接到位置-5、6、7和8。
为1，位置12上连接有R，且Q″′选自-N3、-C(O)OR、-C(O)R、-C≡C-R、-C(R)=C(R)a a a a b
(R)、-OC(O)R、-OC(O)OR、-SR 和-OS(O2)R。
4,826,977、5,066,818、4,826,977、5,066,818、5,466,398、5,384,077、5,238,931 和
5,274,132中描述的；光致变色有机金属双硫腙盐，例如(偶氮)-黄原酸芳基双酰肼((arylazo)-thioformic arylhydrazidates)，例如双硫腙汞，其例如描述在美国专利号
3,361,706中；以及俘精酸酐和俘精酰亚胺，例如3-呋喃基和3-噻吩基俘精酸酐和俘精酰亚胺，其描述在美国专利号4,931,220中在第20栏第5行至第21栏第38行。
的位置的总数之间的整数。对于图解1至6，在所有情况下R 可以独立地选自：氢、卤素和任选取代的手性或非手性基团，基团选自烷基、全氟烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、全氟烷氧基、杂烷基、杂环烷基、烷基硫醇、芳基硫醇、氨基甲酰氨基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨基羰酰氧基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、环烷氧基羰基氨基、杂环烷
2 1
氧基羰基氨基和杂芳氧基羰基氨基。R 选自R。
09;6,660,727;6,736,998;7,008,568;7,166,357;7,262,295;7,320,826 和 7,557,208 中找到，这些关于在桥接碳原子上的取代基的公开内容全部引入至本文中以作参考。图解1说明化合物103与格氏试剂反应，随后进行闭环反应来制备化合物105。
以在Furrow,M.E.等人的“N-叔丁基二甲基甲硅烷基腙制备的实际过程及它们在改进Wolff-Kishner还原以及在卤乙烯和偕二卤乙烯合成中的用途”,J Am Chem Soc:126(17):5436-45,2004年5月5日及其参考文献中找到，这些关于Wolff-Kishner反应的公开内容引入本文中以作参考。在羟基保护之后，化合物302具有非常亲核的偕-碳，曾经被例如LDA或甲基格氏试剂去质子化。对于本领域技术人员，可以通过将它与亲电试剂(例如卤烃类、二氧化碳、酰基氯、腈和氯甲酸酯)反应，将去质子化的化合物302转化成
3 4 3 4 3 4
R 和R 取代的化合物。结果是，可以制备带有R 和R 的化合物105，R 和R 选自氢和任选取代的手性或非手性基团(选自杂烷基、烷基、环烷基、羧基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基羰
3 4
基、烷氧羰基、甲酰氨基、芳基羰基、芳氧基羰基)，或者R 和R 可以通过任意的中间原子形成选自含氧基团、任选取代的环烷基和任选取代的杂环烷基的基团。
OR、-C(O)R、-C≡C-R、-C(R)=C(R)(R)、-OC(O)R、-OC(O)OR、-SR、-OS(O2)R、C(O)NRR和延长剂L。Q″″和A″基团一起形成Q′基团。B和B′可以彼此独立地选自L、氢、卤素和任选取代的手性或非手性基团，例如金属茂、烷基或全氟烷基、烯基、炔基、杂烷基、烷氧基、全氟烷氧基、芳基、杂芳基、杂环烷基和环烷基；或者其中B和B′可以通过任意的中间原子形成例如任选取代的环烷基和任选取代的杂环烷基的基团。
长剂L。Q″′基团可以选自卤素、-OH、-N3、-NRR、-N(R)C(O)Q″、-CN、-C(O)OR、-C(O)a a a a a a a a 2 b a a
R、-C≡C-R、-C(R)=C(R)(R)、-OC(O)R、-OC(O)OR、-SR、-OS(O)R 和C(O)NRR。
802、803、807、809、810、811、812、901、903、904和906的每个羟基产物可以采用图解6所示的炔丙醇化学作用转化成吡喃光致变色化合物。
1103。Q′可以在图解11中所示的预-吡喃步骤或吡喃步骤中转变成其它Q′基团。例如可以采用Baeyer-Villiger反应将1103的乙酰基转化成1104的酯基。1104的酯基可以经受水解，进而形成1105的羟基。当1106的吡喃环形成时，1105在Q′位置的羟基没有受影响，并继续存在于1106中。通过在碱(例如三乙胺)存在下与三氟甲磺酸酐反应，同样的羟基被转化成三氟甲磺酸。与图解1至10相比，来自1103至1107的所有化合物没有经历一个或多个卤化中间体来进行制备。
得到灰白色晶体(130克)。NMR表明：该产品具有(E)-3-(1-(4-溴苯)亚乙基)二氢呋喃-2,5-二酮的结构。
NMR表明：该产品具有2-(6-溴-3-甲基-1-氧代-1H-茚-2-基)乙酸的结构。
基)-1-(4-(N-吗啉代)苯基)-丙-2-炔-1-醇。NMR表明：产物具有3,3-二(4-甲氧基苯基)-10-溴-6-氟-13-甲基-13-丁基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃的结构。
[1,2-b]吡喃的结构。
5分钟内加入4-三氟甲基苯甲酰氯(73g)和THF(100mL)的混合物。将所得混合物搅拌一整夜。缓慢加入水(100ml)，并且用3N的HCl调节pH值为2。通过分液漏斗收集有机层，用5%NaOH/水和NaCl/水冲洗，干燥并浓缩。向收集的油中加入甲醇(300ml)，且产物发生结晶。通过过滤来收集产品。NMR显示所得白色晶体(87g)具有3,5-二溴-4′-三氟甲基苯甲酮的结构。
对米色固体的NMR分析表明其具有7,7-二甲基-3-三氟甲基-10-[4-(4-(4-(4-反-戊基环己基)苯基)苯甲酰氨基)苯基]-7H-苯并[c]芴-5-醇结构。
基)-3-(4-(N-哌啶)苯基)-10,12-二溴-5,7-二氟-13,13-二甲基-丁基-3,13-二
氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃的结构。
醚重结晶。得到作为产物的白色晶体(0.95g)。NMR表明产物具有3,3-二(4-甲氧基苯基)-10,12-二溴-6,7-二甲氧基-11,13,13-三甲基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃结构。
4的产物8,10-二溴-7,7-二甲基-3-(三氟甲基)-7H-苯并[c]芴-5-基乙酸酯(5.10g)，随后在氮气气流下加入1-甲酰基哌嗪(2.80g)。加入叔丁氧基钠(2.80g)，将溶液加热回流22h。将反应混合物冷却至室温，并用四氢呋喃稀释。溶液通过CELITE 过滤助剂床进行过滤，并将滤出物真空浓缩。将残留物通过柱层析进行纯化，采用1:4(v:v)的二氯甲烷和乙酸乙酯混合物作为洗脱液。聚集并浓缩含有所需材料的部分。残留物(1.25g)可以直接用于下面步骤。对残留物的NMR分析表明其具有4-(8-溴-5-羟基-7,7-二甲基-3-(三氟甲基)-7H-苯并[c]芴-10-基)哌嗪-1-甲醛结构。
对米色产品的NMR分析表明其具有3-(氟苯基)-3-(4-丁氧基苯基)-10-(4-羟基苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-12-溴-13,13-二甲基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃结构。
对米色产品的NMR分析表明其具有3-(氟苯基)-3-(4-丁氧基苯基)-10-(4-羟基苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-13,13-二甲基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃结构。
将混合水溶液用甲苯冲洗。向溶液中加入HCl(3N)，来将pH值调节到5。所得混合物用乙酸乙酯抽提，用硫酸镁干燥，真空浓缩并干燥。得到作为产物的油(65g)。它直接用于下一步。
NMR分析显示主要组分具有结构：8,10-二氯-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-醇。
来纯化产品，随后从乙醚中重结晶。得到作为产物的褐色灰色固体(10g)。NMR分析表明产物具有结构3,3-二(4-甲氧基苯基)-10,12-二氯-13,13-三甲基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃。
对米色产品的NMR分析表明其具有3-(4-氟苯基)-3-(4-丁氧基苯基)-10-乙烯基-6-三氟甲基-12-溴-13,13-二甲基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃结构。
对泡沫的NMR分析表明其具有3-(4-氟苯基)-3-(4-丁氧基苯基)-10-乙烯基-6-三氟甲基-13,13-二甲基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃结构。
对泡沫的NMR分析表明其具有3-(4-氟苯基)-3-(4-丁氧基苯基)-10-甲氧羰基-6-三氟甲基-13,13-二甲基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃结构。
3-(4-氟苯基)-3-(4-丁氧基苯基)-10-(羧酸)-6-三氟甲基-13,13-二甲基-3,13-二氢-茚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃结构。
通过搅拌和平缓地加热(如果需要)将每种化合物溶解在单体混合物中。在得到澄清溶液之后，在真空烘箱中在25拖下对样品脱气5-10分钟。用注射器将样品注入内部尺寸
2.2mm+/-0.3mm×6英寸(15.24cm)×6英寸(15.24cm)的平板模具中。将模具密封并放在水平气流中，用可编程的烘箱在5小时内由40℃慢慢升至95℃，在95℃下保持3小时，再用2小时缓慢下降至60℃，随后在60℃下保持16小时。在固化后，将模具打开，并用金刚石锯片将聚合物板切成2英寸(5.1cm)的测试方片。
2A 572 0.44 0.27 35
3A 564 0.46 0.34 44
4A 551 0.65 0.44 35
5A 565 0.23 0.09 14
9A 603 0.33 0.18 28
10A 562 0.28 0.10 14
13A 572 0.26 0.26 93
19A 555 0.17 0.20 176
20A 563 0.22 0.36 224
21A 556 0.40 0.29 35
22A 557 0.43 0.30 35
27A 588 1.07 0.88 79
28A 572 0.91 0.53 34
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