用于治疗CNS疾病的4－哌嗪－1－基－4－苯并[B]噻吩衍生物
阅读：340发布：2020-12-12
专利汇可以提供用于治疗CNS疾病的4－哌嗪－1－基－4－苯并[B]噻吩衍生物专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了由通式(1)表示的杂环化合物或其盐，其中R2表示氢 原子 或低级烷基；A表示低级亚烷基或低级亚链烯基；以及R1表示芳基或杂环基。本发明的化合物对包括中枢神经系统 疾病 的精神疾病具有宽的 治疗 谱，无 副作用 且具有高安全性。，下面是用于治疗CNS疾病的4－哌嗪－1－基－4－苯并[B]噻吩衍生物专利的具体信息内容。
1、一种由通式(1)表示的杂环化合物或其盐：
[通式1]
其中，R2表示氢原子或低级烷基；
A表示低级亚烷基或低级亚链烯基；且
R1表示选自由下述(I)～(IV)组成的组的环C3-C8烷基、芳基或杂环基：
(I)环C3-C8烷基；
(II)选自苯基、萘基、二氢茚基和四氢萘基的芳基；
(III)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的饱和 或不饱和杂单环基；以及
(IV)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的苯稠 杂环基，并且该苯稠杂环基选自由(1)四氢喹喔啉基、(2)四氢喹唑啉基、(3)二 氢喹唑啉基、(4)二氢吲哚基、(5)吲哚基、(6)异二氢氮杂茚基、(7)苯并咪唑 基、(8)二氢苯并咪唑基、(9)四氢苯并氮杂基、(10)四氢苯并二氮杂卓基、(11) 六氢苯并吖辛因基、(12)二氢苯并噁嗪基、(13)二氢苯并噁唑基、(14)苯并异 噁唑基、(15)苯并氧杂噁二唑基、(16)四氢苯并氧杂氮杂基、(17)二氢苯并噻 嗪基、(18)苯并噻唑基、(19)苯并氧杂硫羟基、(20)色烯基、(21)二氢苯并呋 喃基、(22)咔唑基、(23)二苯并呋喃基和(24)喹喔啉基组成的组，
其中，选自由下述基团(1)～(66)组成的组的至少一种基团可以作为由R1表 示的环C3-C8烷基、芳基和杂环基上的取代基：
(1)低级烷基；
(2)低级链烯基；
(3)卤素取代的低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(5)芳氧基；
(6)低级烷硫基；
(7)卤素取代的低级烷氧基；
(8)羟基；
(9)被护羟基；
(10)羟基低级烷基；
(11)被护羟基低级烷基；
(12)卤素原子；
(13)氰基；
(14)芳基；
(15)硝基；
(16)氨基；
(17)含有选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、 氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨基低级烷 酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨基；
(18)低级烷酰基；
(19)在芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基；
(20)羧基；
(21)低级烷氧羰基；
(22)羧基低级烷基；
(23)低级烷氧羰基低级烷基；
(24)低级烷酰基氨基低级烷酰基；
(25)羧基低级链烯基；
(26)低级烷氧羰基低级链烯基；
(27)可含有选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取 代基的氨基甲酰基低级链烯基；
(28)可含有选自由下述(i)～(lxxviii)基团组成的组的基团作为取代基的氨基 甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iii)羟基低级烷基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(v)芳氧基低级烷基、
(vi)卤素取代的低级烷基、
(vii)可含有选自由低级烷基、低级烷酰基、芳酰基和氨基甲酰基组成的组 的基团的氨基低级烷基、
(viii)可含有选自由低级烷基、羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧基组成 的组的基团作为取代基的环C3-C8烷基、
(ix)环C3-C8烷基取代的低级烷基、
(x)低级链烯基、
(xi)可含有选自由低级烷基、可含有低级烷基的苯基和可含有低级烷氧基的 苯基组成的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级烷基、
(xii)低级烷氧羰基低级烷基、
(xiii)在呋喃基上可含有低级烷基作为取代基的呋喃基低级烷基、
(xiv)四氢呋喃基低级烷基、
(xv)1，3-二氧戊环基低级烷基、
(xvi)四氢吡喃基低级烷基、
(xvii)在吡咯基上可含有低级烷基作为取代基的吡咯基低级烷基、
(xviii)由可含有氧基的二氢吡唑基取代的低级烷基、
(xix)在吡唑基上可含有低级烷基作为取代基的吡唑基低级烷基、
(xx)咪唑基低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基、
(xxii)在吡嗪基上可含有低级烷基作为取代基的吡嗪基低级烷基、
(xxiii)在吡咯烷基上可含有选自由氧基和低级烷基组成的组的基团作为取 代基的吡咯烷基低级烷基、
(xxiv)在哌啶基上可含有选自由苯甲酰基和低级烷酰基组成的组的基团作 为取代基的哌啶基低级烷基、
(xxv)在哌嗪基上可含有低级烷基作为取代基的哌嗪基低级烷基、
(xxvi)吗啉基低级烷基、
(xxvii)在噻吩基上可含有低级烷基作为取代基的噻吩基低级烷基、
(xxviii)噻唑基低级烷基、
(xxix)二氢苯并呋喃基低级烷基、
(xxx)在苯并吡喃基上可含有氧基作为取代基的苯并吡喃基低级烷基、
(xxxi)苯并咪唑基低级烷基、
(xxxii)在低级烷基上可含有低级烷氧羰基的吲哚基低级烷基、
(xxxiii)低级烷基上可含有选自由氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的组的取 代基的咪唑基低级烷基、
(xxxiv)可含有选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷硫基低级烷基组成的 组的基团作为取代基的吡啶基、
(xxxv)可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和芳酰基组成 的组的基团作为取代基的吡咯烷基、
(xxxvi)可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和含有选自由 低级烷基和卤素原子组成的组的基团的芳酰基组成的组的基团作为取代基的哌 啶基、
(xxxvii)可含有氧基的四氢呋喃基、
(xxxviii)可含有氧基的六氢氮杂基、
(xxxix)可含有选自由低级烷基、芳基和呋喃基组成的组的基团作为取代基 的吡唑基、
(xl)噻唑基、
(xli)可含有低级烷基的噻二唑基、
(xlii)可含有低级烷基的异噁唑基、
(xliii)吲唑基、
(xliv)吲哚基、
(xlv)四氢苯并噻唑基、
(xlvi)可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子和氧基组成的组的基 团作为取代基的四氢喹啉基、
(xlvii)可含有低级烷基的喹啉基、
(xlviii)苯并间二氧杂环戊烯基低级烷基、
(xlix)可含有选自以下基团组成的组的基团作为取代基的芳基：卤素原子； 低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷基；卤素取代的低级烷氧基；低级 链烯基；可含有选自由低级烷酰基、低级烷基磺酰基、低级烷基和芳基组成的 组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷硫基；低级烷酰基；低级烷氧羰基；吡咯 基；低级炔基；氰基；硝基；芳氧基；芳基低级烷氧基；羟基；羟基低级烷基； 可含有选自由低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基甲酰基；吡唑基；可含有 氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有低级烷基的咪唑基；可含有氧基的二氢呋喃 基；可含有氧基的噻唑烷基低级烷基；咪唑基低级烷酰基和哌啶基羰基、
(l)氰基低级烷基、
(li)可含有选自由低级烷基和氧基组成的组的基团的二氢喹啉基、
(lii)卤素取代的低级烷基氨基、
(liii)低级烷硫基低级烷基、
(liv)可含有低级烷基的脒基、
(lv)脒基低级烷基、
(lvi)低级链烯氧基低级烷基，
(lvii)芳基上可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素取代的低级烷基和 卤素取代的低级烷氧基组成的组的取代基的芳基氨基、
(lviii)芳基低级链烯基、
(lix)可含有低级烷基的吡啶基氨基、
(lx)芳基和/或低级烷基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、卤素取代的 低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲酰基和低级烷氧羰基 组成的组的基团作为取代基的芳基低级烷基、
(lxi)低级炔基、
(lxii)芳基上可含有选自由低级烷氧基；可含有选自由低级烷氧基和低级烷 基组成的组的基团的氨基甲酰基；和可含有氧基的吡咯烷基组成的组的基团作 为取代基的芳氧基低级烷基、
(lxiii)可含有氧基的异噁唑烷基、
(lxiv)二氢茚基、
(lxv)芳基低级烷氧基低级烷基、
(lxvi)四氢吡喃基、
(lxvii)可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基、
(lxviii)可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基低 级烷基、
(lxix)四唑基、
(lxx)可含有氧基的二氢吲哚基、
(lxxi)可含有选自由低级烷基和低级烷硫基组成的组的基团的三唑基、
(lxxii)可含有氨基甲酰基的咪唑基、
(lxxiii)可含有低级烷基的噁唑基、
(lxxiv)可含有低级烷基的异噻唑基、
(lxxv)苯并咪唑基、
(lxxvi)可含有氧基的二氢苯并噻唑基、
(lxxvii)可含有低级烷氧羰基的噻吩基，和
(lxxviii)可含有低级烷基的噁唑基低级烷基；
(29)氨基上可含有选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷氧羰基、 低级烷酰基、芳基、芳基低级烷基、芳酰基和氨基上可含有低级烷基作为取代 基的氨基取代的烷基组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)由可含有选自由低级烷基和卤素取代低级烷基组成的组的基团的氨基 甲酰基取代的低级烷基；
(31)可含有低级烷基的硫代氨基甲酰基；
(32)氨磺酰基；
(33)可含有氧基的唑烷基；
(34)可含有选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(37)三唑基；
(38)异噁唑基；
(39)可含有选自由低级烷基，低级烷酰基，芳基磺酰基，氧基，羟基以及 可含有选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级烷 酰基组成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基；
(40)可含有选自由以下基团组成的组的取代基的哌啶基羰基，所述基团为： 低级烷基；羟基；羟基低级烷基；低级烷酰基；羧基低级烷基；低级烷基氨基 甲酰基低级烷基；氨基甲酰基；低级烷氧基；羧基；低级烷氧羰基；可存在1～ 2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基组成的组的基团的氨 基；可存在选自由低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基组成的组的基团的哌啶 基；可存在低级烷基作为取代基的哌嗪基；1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基；吗啉 基；可存在低级烷基作为取代基的六氢-1，4-二氮杂基；吡啶基；吡啶氧基；吡啶 基低级烷氧基；可存在氧基的四氢喹啉基；苯并间二氧杂环戊烯基；芳基上可 含有选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的 组的基团的芳基低级烷氧基；可存在选自由卤素原子、低级烷氧基和羟基组成 的组的基团的芳基；芳基上可含有选自由氰基、卤素原子、低级烷基、低级烷 氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团的芳氧基；芳基上可含有选自由卤 素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团的芳基 低级烷基；和芳基上可含有选自由卤素原子和低级烷氧基组成的组的基团的芳 酰基；
(41)可含有选自下述基团组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基羰基，所 述基团为：羟基低级烷基；氨基甲酰基；羟基；氨基上可含有选自由低级烷基、 低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氨基；吗啉基低级烷基；吡咯烷基低级 烷基；哌啶基低级烷基；哌嗪基上可含有低级烷基作为取代基的哌嗪基低级烷 基；氨基上可含有低级烷基作为取代基的氨基低级烷基；芳基上可含有卤素取 代的低级烷氧基的芳氧基；芳基上可含有卤素取代的低级烷氧基的芳氧基低级 烷基和可存在氧基的四氢喹啉基；
(42)可含有选自下述基团组成的组的基团作为取代基的哌嗪基羰基，所述 基团为低级烷基；环C3-C8烷基；低级烷酰基；羟基低级烷基；低级烷氧基低 级烷基；低级烷氧羰基；氨基上可含有低级烷基作为取代基的氨基低级烷基； 哌啶基上可含有低级烷基作为取代基的哌啶基低级烷基；吗啉基低级烷基；吡 咯烷基低级烷基；1，3-二氧戊环基低级烷基；四氢呋喃基低级烷基；低级烷基上 可含有苯基作为取代基的吡啶基低级烷基；咪唑基低级烷基；呋喃基低级烷基； 吡咯烷基羰基低级烷基；可含有低级烷基作为取代基的哌啶基；吡啶基上可含 有选自由低级烷基、氰基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取代基的 吡啶基；噻吩并[2，3-b]吡啶基；可存在选自由卤素原子和低级烷基组成的组的基 团的芳基；芳酰基；呋喃基羰基；芳基低级烷氧羰基和氧基；
(43)六氢氮杂基羰基；
(44)可含有选自由低级烷基和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4-二氮杂 羰基；
(45)可含有低级烷基的二氢吡咯基羰基；
(46)硫代吗啉基羰基；
(47)可含有选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和芳基组成的组的基团的吗 啉基羰基；
(48)可含有有选自由低级烷氧基和氰基组成的组的基团的芳基的噻唑烷基 羰基；
(49)氮杂双环[3.2.2]壬基羰基；
(50)可含有卤素取代或未取代的芳氧基的8-氮杂双环[3.2.1]辛基羰基；
(51)二氢吲哚基羰基；
(52)四氢喹啉基羰基；
(53)四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基；
(54)吗啉基低级烷基；
(55)哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基低级烷基；
(56)吗啉基羰基低级烷基；
(57)哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基；
(58)氧基；
(59)氨基上可含有低级烷基的氨基低级烷氧基；
(60)低级烷氧基低级烷氧基；
(61)可含有选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组成的组 的基团的哌嗪基；
(62)吗啉基；
(63)可含有选自由氧基和芳基组成的组的基团的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基 羰基；
(64)可含有吡啶基的四氢吡啶基羰基；
(65)可含有硫代基的咪唑烷基羰基，以及
(66)1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基。
2、根据权利要求1所述的化合物，其中
R1表示选自由下述(I)～(IV)组成的组的基团的环C5-C6烷基、芳基或杂环 基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)选自苯基、萘基、二氢茚基和四氢萘基的芳基；
(III)含有1～2个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的饱和 或不饱和的杂单环基，并且该杂单环基选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡 啶基、嘧啶基、吡嗪基、异噁唑基、噻唑基、吡喃基和噻吩基组成的组；和
(IV)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的苯稠 杂环基，并且该苯稠杂环基选自由下述基团组成的组：(1)四氢喹喔啉基、(2)四 氢喹唑啉基、(3)二氢喹唑啉基、(4)二氢吲哚基、(5)吲哚基、(6)异二氢氮杂茚基、 (7)苯并咪唑基、(8)二氢苯并咪唑基、(9)四氢苯并氮杂基、(10)四氢苯并二氮杂 卓基、(11)六氢苯并吖辛因基、(12)二氢苯并噁嗪基、(13)二氢苯并噁唑基、(14) 苯并异噁唑基、(15)苯并氧杂噁二唑基、(16)四氢苯并氧杂氮杂基、(17)二氢苯 并噻嗪基、(18)苯并噻唑基、(19)苯并氧杂硫羟基、(20)色烯基、(21)二氢苯并呋 喃基、(22)咔唑基、(23)二苯并呋喃基和(24)喹喔啉基，
其中，在由R1表示的芳基和杂环基上，可存在1～5个选自由下述(1)～(66) 的基团组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(2)低级链烯基；
(3)卤素取代的低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(5)苯氧基；
(6)低级烷硫基；
(7)卤素取代的低级烷氧基；
(8)羟基；
(9)苯基低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(11)低级烷氧基低级烷基；
(12)卤素原子；
(13)氰基；
(14)苯基；
(15)硝基；
(16)氨基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基；
(18)低级烷酰基；
(19)苯基上可含有单低级烷基的苯磺酰基；
(20)羧基；
(21)低级烷氧羰基；
(22)羧基低级烷基；
(23)低级烷氧羰基低级烷基；
(24)低级烷酰基氨基低级烷酰基；
(25)羧基低级链烯基；
(26)低级烷氧羰基低级链烯基；
(27)可含有1～2个选自由低级烷基和1～3个卤素原子取代的低级烷基组 成的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级链烯基；
(28)可含有1～2个选自由下述(i)～(lxxviii)的基团组成的组的基团作为取 代基的氨基甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iii)羟基低级烷基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(v)苯氧基低级烷基、
(vi)卤素取代的低级烷基、
(vii)可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、苯甲酰基和氨基甲酰基 组成的组的基团的氨基低级烷基、
(viii)可含有1～3个选自由低级烷基、羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧 基组成的组的基团作为取代基的环C3-C8烷基、
(ix)环C3-C8烷基取代的低级烷基、
(x)低级链烯基、
(xi)含有1～2个氨基甲酰基的低级烷基，所述氨基甲酰基可含有1～2个选 自由低级烷基、可含有单低级烷基的苯基和可含有单低级烷氧基的苯基组成的 组的基团作为取代基、
(xii)含有1～2个低级烷氧羰基的低级烷基、
(xiii)呋喃基上可含有1～2个低级烷基作为取代基的呋喃基低级烷基、
(xiv)四氢呋喃基低级烷基、
(xv)1，3-二氧戊环基低级烷基、
(xvi)四氢吡喃基低级烷基、
(xvii)吡咯基可含有1～2个低级烷基作为取代基的吡咯基低级烷基、
(xviii)经可含有单氧基的二氢吡唑基取代的低级烷基、
(xix)吡唑基可含有1～3个低级烷基作为取代基的吡唑基低级烷基、
(xx)咪唑基低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基、
(xxii)吡嗪基上可含有1～3个、优选1个低级烷基作为取代基的吡嗪基低 级烷基、
(xxiii)吡咯烷基上可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的基团作 为取代基的吡咯烷基低级烷基、
(xxiv)哌啶基上可含有1～3个选自由苯甲酰基和低级烷酰基组成的组的基 团作为取代基的哌啶基低级烷基、
(xxv)哌嗪基上可含有1～3个低级烷基作为取代基的哌嗪基低级烷基、
(xxvi)吗啉基低级烷基、
(xxvii)噻吩基上可含有1～3个低级烷基作为取代基的噻吩基低级烷基、
(xxviii)噻唑基低级烷基、
(xxix)二氢苯并呋喃基低级烷基、
(xxx)苯并吡喃基上可含有单氧基作为取代基的苯并吡喃基低级烷基、
(xxxi)苯并咪唑基低级烷基、
(xxxii)低级烷基上可含有1～3个低级烷氧羰基的吲哚基低级烷基、
(xxxiii)低级烷基上含有1～3个选自由氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的 组的取代基的咪唑基低级烷基、
(xxxiv)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷硫基低级烷基 组成的组的基团作为取代基的吡啶基、
(xxxv)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和苯甲 酰基组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基、
(xxxvi)可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和苯基上可含 有1～3个选自由低级烷基和卤素原子组成的组的基团作为取代基的苯甲酰基组 成的组的1～3个基团的哌啶基、
(xxxvii)可含有单氧基的四氢呋喃基、
(xxxviii)可含有单氧基的六氢氮杂基、
(xxxix)可含有1～3个选自由低级烷基、苯基和呋喃基组成的组的基团作为 取代基的吡唑基、
(xl)噻唑基、
(xli)可含有1～3个低级烷基的噻二唑基、
(xlii)可含有1～3个低级烷基的异噁唑基、
(xliii)吲唑基、
(xliv)吲哚基、
(xlv)四氢苯并噻唑基、
(xlvi)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子和氧基组成 的组的基团作为取代基的四氢喹啉基、
(xlvii)可含有1～3个低级烷基的喹啉基、
(xlviii)苯并间二氧杂环戊烯基低级烷基、
(xlix)可含有1～3个选自由下述基团组成的组的基团作为取代基的苯基或 萘基，所述基团为：
卤素原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷基；卤素取代的低级 烷氧基；低级链烯基；可含有1～2个选自由低级烷酰基、低级烷基磺酰基、低 级烷基和芳基组成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷硫基；低级烷酰基； 低级烷氧羰基；吡咯基；低级炔基；氰基；硝基；苯基氧基；苯基低级烷氧基； 羟基；羟基低级烷基；可含有1～2个选自由低级烷基和苯基组成的组的基团的 氨基甲酰基；吡唑基；可含有单氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有1～3个低级 烷基的咪唑基；可含有单氧基的二氢呋喃基；可含有两个氧基的噻唑烷基低级 烷基；咪唑基低级烷酰基和哌啶基羰基、
(l)氰基低级烷基、
(li)可含有选自由低级烷基和氧基组成的组的1～3个基团的二氢喹啉基、
(lii)卤素取代的低级烷基氨基、
(liii)低级烷硫基低级烷基、
(liv)可含有低级烷基的脒基、
(lv)脒基低级烷基、
(lvi)低级链烯氧基低级烷基、
(lvii)苯基上可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素取代的低级 烷基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的取代基的苯基氨基、
(lviii)苯基低级链烯基、
(lix)可含有1～3个低级烷基的吡啶基氨基、
(lx)苯基和/或低级烷基上可含有1～3个选自由卤素原子、低级烷基、卤素 取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲酰基和低级烷 氧羰基组成的组的基团作为取代基的苯基低级烷基、
(lxi)低级炔基、
(lxii)苯基上可含有1～3个选自由低级烷氧基、N-低级烷氧基-N-低级烷基 氨基甲酰基和氧代吡咯烷基组成的组的基团作为取代基的苯氧基低级烷基、
(lxiii)可含有单氧基的异噁唑烷基、
(lxiv)二氢茚基、
(lxv)苯基低级烷氧基低级烷基、
(lxvi)四氢吡喃基、
(lxvii)可含有1～3个选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团的氮杂 环丁基、
(lxviii)可含有1～3个选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团的氮 杂环丁基低级烷基、
(lxix)四唑基、
(lxx)可含有单氧基的二氢吲哚基、
(lxxi)可含有1～3个选自由低级烷基和低级烷硫基组成的组的基团的三唑 基、
(lxxii)可含有1～3个氨基甲酰基的咪唑基、
(lxxiii)可含有1～3个低级烷基的噁唑基、
(lxxiv)可含有1～3个低级烷基的异噻唑基、
(lxxv)苯并咪唑基、
(lxxvi)可含有单氧基的二氢苯并噻唑基、
(lxxvii)可含有1～3个低级烷氧羰基的噻吩基，和
(lxxviii)可含有1～3个低级烷基的噁唑基低级烷基、
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基上可含有1～2个 低级烷基作为取代基的氨基取代的烷基组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)由可含有1～2个选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基 团的单氨基甲酰基取代的低级烷基；
(31)可含有1～2个低级烷基的硫代氨基甲酰基；
(32)氨磺酰基；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(34)可含有选自由氧基和低级烷基组成的组的1～2个取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(37)三唑基；
(38)异噁唑基；
(39)可含有1～3个选自由低级烷基，低级烷酰基，低级烷基苯磺酰基，氧 基，羟基和可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级 烷酰基氨基低级烷酰基组成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基；
(40)可含有1～3个选自由下述基团组成的组的取代基的哌啶基羰基，所述 的基团为：低级烷基，羟基，羟基低级烷基，低级烷酰基，羧基低级烷基，低 级烷基氨基甲酰基低级烷基，氨基甲酰基，低级烷氧基，羧基，低级烷氧羰基， 可存在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和苯甲酰基组成的 组的基团的氨基，可存在1～3个选自由低级烷酰基、低级烷氧羰基和苯甲酰基 组成的组的基团的哌啶基，可存在1～3个低级烷基作为取代基的哌嗪基，1，4- 二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基，吗啉基，可存在单低级烷基作为取代基的六氢-1，4- 二氮杂卓基，吡啶基，吡啶氧基，吡啶基低级烷氧基，可存在单氧基的四氢喹 啉基，苯并间二氧杂环戊烯基，苯基上可存在由卤素原子、低级烷基、低级烷 氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的1～3个基团的苯基低级烷氧基，可存 在1～3个选自由卤素原子、低级烷氧基和羟基组成的组的基团的苯基，苯基可 含有1～3个选自由氰基、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级 烷基组成的组的基团的苯氧基，苯基上可存在1～3个选自由卤素原子、低级烷 基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团的苯基低级烷基，以及 苯基上可含有1～3个选自由卤素原子和低级烷氧基组成的组的基团的苯甲酰 基；
(41)可含有1～3个选自由下述基团组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基 羰基，所述基团为：羟基低级烷基，氨基甲酰基，羟基，氨基上可含有1～2个 选自由低级烷基、低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团的氨基，吗啉基低级 烷基，吡咯烷基低级烷基，哌啶基低级烷基，哌嗪基上可含有单低级烷基作为 取代基的哌嗪基低级烷基，氨基上可存在1～2个低级烷基作为取代基的氨基低 级烷基，苯基上可含有1～3个卤素取代的低级烷氧基的苯氧基，苯基上可含有 1～3个卤素取代的低级烷氧基的苯氧基低级烷基和可存在氧基的四氢喹啉基；
(42)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团的哌嗪基羰基，所述 基团为低级烷基，环C3-C8烷基，低级烷酰基，羟基低级烷基，低级烷氧基低 级烷基，低级烷氧羰基，氨基上可含有1～2个低级烷基作为取代基的氨基低级 烷基，哌啶基上可含有1～2个低级烷基作为取代基的哌啶基低级烷基，吗啉基 低级烷基，吡咯烷基低级烷基，1，3-二氧戊环基低级烷基，四氢呋喃基低级烷基， 低级烷基上可含有1～2个苯基作为取代基的吡啶基低级烷基，咪唑基低级烷基， 呋喃基低级烷基，吡咯烷基羰基低级烷基，可含有1～2个低级烷基作为取代基 的哌啶基，吡啶基上可含有1～3个选自由低级烷基、氰基和卤素取代的低级烷 基组成的组的基团作为取代基的吡啶基，噻吩并[2，3-b]吡啶基，可存在1～3个 选自由卤素原子和低级烷基组成的组的基团的苯基，苯甲酰基，呋喃基羰基， 苯基低级烷氧羰基和氧基；
(43)六氢氮杂基羰基；
(44)可含有1～3个选自由低级烷基和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4- 二氮杂羰基；
(45)可含有1～3个低级烷基的二氢吡咯基羰基；
(46)硫代吗啉基羰基；
(47)可含有1～3个选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和苯基组成的组的基 团的吗啉基羰基；
(48)可含有1～3个苯基的噻唑烷基羰基，所述苯基可含有1～3个选自由 低级烷氧基和氰基组成的组的基团；
(49)氮杂双环[3.2.2]壬基羰基；
(50)可含有1～3个卤素取代或未取代的苯氧基的8-氮杂双环[3.2.1]辛基羰 基；
(51)二氢吲哚基羰基；
(52)四氢喹啉基羰基；
(53)四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基；
(54)吗啉基低级烷基；
(55)哌嗪基上可含有1～3个低级烷基的哌嗪基低级烷基；
(56)吗啉基羰基低级烷基；
(57)哌嗪基上可含有1～3个低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基；
(58)氧基；
(59)氨基上可含有1～2低级烷基的氨基低级烷氧基；
(60)低级烷氧基低级烷氧基；
(61)可含有1～3个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基；
(62)吗啉基；
(63)可含有选自由氧基和苯基组成的组的1～3个基团的1，3，8-三氮杂螺[4.5] 癸基羰基；
(64)可含有1～3个吡啶基的四氢吡啶基羰基；
(65)可含有单硫代基的咪唑烷基羰基，以及
(66)1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基。
3、根据权利要求1或2所述的化合物，其中A为低级链烯基。
4、根据权利要求3所述的化合物，其中R1表示选自由以下显示的(I)～(III) 组成的组的环C5-C6烷基、芳基或杂环基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)苯基；以及
(III)含有1～2个氮原子的选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧 啶基和噻唑基组成的组的饱和或不饱和的杂单环基；并且
在由R1表示的环C5-C6烷基、芳基和杂环基上可存在1～5个选自由如权 利要求2中限定的(1)～(66)组成的组的基团作为取代基。
5、根据权利要求4所述的化合物，其中R1表示(I)环C5-C6烷基，并且， 在由R1表示的环C5-C6烷基上可存在1～5个选自由如权利要求2中限定的(1)～ (66)组成的组的基团作为取代基。
6、根据权利要求4所述的化合物，其中R1表示(II)苯基，并且，在由R1表 示的芳基上可存在1～5个选自由如权利要求2中限定的(1)～(66)组成的组的基 团作为取代基。
7、根据权利要求4所述的化合物，其中R1表示(III)含有1～2个氮原子的 选自吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和噻唑基的饱和或不饱和的 杂单环基，并且，在由R1表示的杂环基上可存在1～5个选自由如权利要求2 中限定的(1)～(66)组成的组的基团作为取代基。
8、根据权利要求4所述的化合物，其中R1表示选自由以下显示的(I)～(III) 组成的组的环C5-C6烷基、芳基或杂环基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)苯基；以及
(III)含有1～2个氮原子的选自吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶 基和噻唑基的饱和或不饱和的杂单环基；并且
在由R1表示的环C5-C6烷基、芳基和杂环基上，可存在1～5个选自由以 下显示的(1)、(4)、(10)、(17)、(18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、 (36)、(39)、(61)和(62)组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基，
(4)低级烷氧基，
(10)羟基低级烷基，
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基，
(18)低级烷酰基，
(21)低级烷氧羰基，
(28)可含有1～2个选自由下述(i)、(ii)、(iv)、(xii)和(xxi)的基团组成的组的 基团作为取代基的氨基甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(xii)含有1～2个低级烷氧羰基的低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基，
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基上可含有1～2个 低级烷基作为取代基的氨基取代的低级烷基组成的组的基团的氨基低级烷基，
(30)由可含有1～2个选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基 团的单氨基甲酰基取代的低级烷基，
(33)可含有单氧基的唑烷基，
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基，
(35)可含有单氧基的吡咯烷基，
(36)咪唑基，
(39)可含有1～3个选自由低级烷基，低级烷酰基，低级烷基苯磺酰基，氧 基，羟基和可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级 烷酰基氨基低级烷酰基组成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基，
(61)可含有1～3个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基，
(62)吗啉基。
9、根据权利要求8所述的化合物，其中R1表示(I)环己基；并且，在由R1 表示的环C5-C6烷基上，可存在1～3个选自由如权利要求8所限定的(1)、(4)、 (10)、(17)、(18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61) 和(62)组成的组的基团作为取代基。
10、根据权利要求8所述的化合物，其中R1表示(II)苯基；并且，在由R1 表示的芳基上，可存在1～3个选自由如权利要求8所限定的(1)、(4)、(10)、(17)、 (18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61)和(62)组成的 组的基团作为取代基。
11、根据权利要求10所述的化合物，其中R1表示(II)苯基；并且，在由R1 表示的芳基上，可存在1～3个选自由以下显示的(1)、(4)、(10)、(17)、(18)、(28)、 (33)、(35)、(39)和(61)组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨基低级 烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨基；
(18)低级烷酰基；
(28)含有单低级烷氧基低级烷基的氨基甲酰基；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(39)哌啶基；以及
(61)可含有1～2个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基。
12、根据权利要求11所述的化合物，其中R1为
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和氨基上含有1或2个低级烷基的单 氨基的苯基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和含有在低级烷基上含有两个低级烷 氧基的单低级烷基的单一氨基甲酰基的苯基；
苯基上含有单羟基低级烷基、单低级烷氧基和唑烷基上含有单氧基的单唑烷 基的苯基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和单吡咯烷基的苯基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和单哌啶基的苯基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和在二氮陆圜基上含有单低级烷酰基 的单二氮陆圜基的苯基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和在二氮陆圜基上含有单低级烷酰基 和单氧基的单二氮陆圜基的苯基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和在二氮陆圜基上含有单烷氧羰基和 单氧基的单二氮陆圜基的苯基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-[(N-低级烷氧基-羰基氨基) 低级烷酰基]氨基的苯基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-(氨基低级烷酰基)氨基的苯 基；
苯基上含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-[(N-低级烷酰基氨基)低级烷 酰基]氨基的苯基；
苯基上含有单低级烷氧基、单低级烷酰基和在二氮陆圜基上含有单低级烷氧 羰基的单二氮陆圜基的苯基；
苯基上含有单低级烷氧基、单羟基低级烷基和在二氮陆圜基上含有单低级烷 氧羰基的单二氮陆圜基的苯基。
13、根据权利要求8所述的化合物，其中R1表示含有1～2个氮原子的选自 哌啶基、吡唑基和噻唑基的饱和或不饱和杂单环基，并且，在所述由R1表示的 杂环基上，可存在1～3个选自如权利要求8中所限定的(1)、(4)、(10)、(17)、 (18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61)和(62)组成的 组的基团作为取代基。
14、根据权利要求13所述的化合物，其中R1表示(III)含有1～2个氮原子 的选自哌啶基、吡唑基和噻唑基的饱和或不饱和杂单环基，并且，在所述由R1 表示的杂环基上，可存在1～3个选自由下述(1)、(17)和(28)所示组成的组的基 团作为取代基：
(1)低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基和低级烷酰基组成的组的基团作为取代基 的氨基；和
(28)可含有1～2个低级烷基的氨基甲酰基。
15、根据权利要求14所述的化合物，其中R1表示
含有单低级烷基和单低级烷酰基氨基的吡唑基；
含有单低级烷基和单N，N-二-低级烷基氨基的吡唑基；
含有单N，N-二-低级烷基氨基甲酰基的哌啶基；或
含有单N，N-二-低级烷基氨基甲酰基的噻唑基。
16、一种药物组合物，所述药物组合物包含作为活性成分的根据权利要求 1～15中任一项所述的通式(1)的杂环化合物或其盐和可药用载体。
17、根据权利要求16所述的药物组合物，用于治疗或预防中枢神经系统疾 病。
18、根据权利要求17所述的药物组合物，用于治疗或预防中枢神经系统疾 病，所述中枢神经系统疾病为选自由精神分裂症；难控制的、难处理的或慢性 精神分裂症；情感紊乱；精神紊乱；情绪紊乱；I型双相性精神障碍；II型双相 性精神障碍；抑郁症；内因性抑郁症；重性抑郁症；忧郁症和难控制的抑郁症； 情绪恶劣性障碍；循环情感性障碍；惊恐发作；惊恐性障碍；广场恐惧症；社 交恐惧症；强制性障碍；创伤后精神紧张性障碍；泛化性焦虑症；急性应激障 碍；癔病；躯体化障碍；转化障碍；疼痛类疾病；疑病症；造作性障碍；分离 性障碍；性功能障碍；性欲障碍；性唤起障碍；勃起功能障碍；神经性厌食症； 神经性贪食症；睡眠障碍；适应性障碍；酒精滥用；酒精中毒；药物成瘾；兴 奋剂中毒；麻醉剂成瘾；快感缺乏症；医源性快感缺乏症；心理或智力因素导 致的快感缺乏症；与抑郁症相关的快感缺乏症；与精神分裂症相关的快感缺乏 症；精神错乱；认知障碍；与阿尔茨海默病、帕金森病和其它神经变性类疾病 相关的认知障碍；由阿尔茨海默病、帕金森病和相关的神经变性类疾病引起的 认知障碍；精神分裂症的认知障碍；由难控制的、难处理的或慢性精神分裂症 引起的认知障碍；呕吐；晕动症；肥胖症；偏头痛；痛苦(疼痛)；精神发育迟缓； 自闭症(孤独症)；图雷特氏病；抽动症；注意缺乏/亢进类疾病；行为紊乱；和 唐氏综合征组成的组。
19、一种制备药物组合物的方法，所述方法包括将根据权利要求1～15中任 一项所述的通式(1)的杂环化合物或其盐与可药用载体混合。
20、根据权利要求1～15中任一项所述的通式(1)的杂环化合物或其盐作为 药物的用途。
21、根据权利要求1～15中任一项所述的通式(1)的杂环化合物或其盐作为 多巴胺D2受体部分激动剂和/或5-羟色胺5-HT2A受体拮抗剂和/或肾上腺素α1 受体拮抗剂和/或5-羟色胺吸收抑制剂和/或5-羟色胺重吸收抑制剂的用途。
22、一种用于治疗或预防中枢神经系统疾病的方法，所述方法包括向人或动 物施用根据权利要求1～15中任一项所述的通式(1)的杂环化合物或其盐。
23、一种用于制备由通式(1)表示的杂环化合物或其盐的方法：
其中，R1、R2和A与权利要求1中所限定的相同，
所述方法的特征在于包括由通式：
R1——O——A——X1
其中，R1和A与上述限定相同，且X1表示卤素原子或引起与卤素原子中 相同的取代反应的基团，表示的化合物或其盐与由通式：
其中R2与上述限定相同，表示的化合物或其盐的反应。
技术领域
本发明涉及一种新杂环化合物。
背景技术
由于精神分裂症以及双相性精神障碍、心境障碍和情绪障碍的原因是不同 的，因此需要药物具有多种药理作用以产生宽的治疗谱。
WO2004/026864A1披露了由下述通式表示的喹诺酮衍生物：
(其中A′表示-(CH2)mCH2-、-(CH2)mO-等；m表示1～4的整数；且RA表示 氢原子、可以被1～3个氟原子取代的C1-4烷基等)具有D2受体拮抗剂活性和 五羟色胺2A(5-HT2A)受体拮抗剂活性，并且对治疗精神分裂症和其它中枢神经 系统疾病有效。
但是，在WO2004/026864A1中并没有阐述：文件中描述的喹诺酮衍生物同 时具有D2受体部分激动剂活性、5-HT2A受体拮抗剂活性、α1受体拮抗剂活性和 5-羟色胺吸收抑制活性，以及该衍生物具有宽的治疗谱。
WO2005/019215A1公开了由下述通式表示的化合物：
(其中，A为-(CH2)mCH2-、-(CH2)mO-等；m为2～5的整数；D为N、C等； 当Z和Q中至少一个为N时，Z和Q独立地为N、C或CH；X和Y独立地为 C、N等，且X和Y之间的键是单键或双键；R1为氢、(C1-C3)烷基等；R4、R5、 R6和R7各表示氢、烷基等；且G表示一组单环或双环化合物)，该化合物与多 巴胺D2受体结合。WO2005/019215A1提出：其中公开的一些化合物具有D2受 体部分激动剂活性或者D2受体拮抗剂活性，并且对治疗精神分裂症和其它中枢 神经系统疾病有效。
但是，WO2005/019215A1没有具体披露本发明的化合物。
WO2004/026864A1披露了由下述通式表示的喹诺酮衍生物：
(其中A′表示-(CH2)mCH2-、-(CH2)mO-等；m表示1～4的整数；且RA表示 氢原子、可以被1～3个氟原子取代的C1-4烷基等)具有D2受体拮抗剂活性和 五羟色胺2A(5-HT2A)受体拮抗剂活性，并且对治疗精神分裂症和其它中枢神经 系统疾病有效。
但是，在WO2004/026864A1中并没有阐述：文件中描述的喹诺酮衍生物同 时具有D2受体部分激动剂活性、5-HT2A受体拮抗剂活性、α1受体拮抗剂活性和 5-羟色胺吸收抑制活性，以及该衍生物具有宽的治疗谱。
WO2005/019215A1公开了由下述通式表示的化合物：
(其中，A为-(CH2)mCH2-、-(CH2)mO-等；m为2～5的整数；D为N、C等； 当Z和Q中至少一个为N时，Z和Q独立地为N、C或CH；X和Y独立地为 C、N等，且X和Y之间的键是单键或双键；R1为氢、(C1-C3)烷基等；R4、R5、 R6和R7各表示氢、烷基等；且G表示一组单环或双环化合物)，该化合物与多 巴胺D2受体结合。WO2005/019215A1提出：其中公开的一些化合物具有D2受 体部分激动剂活性或者D2受体拮抗剂活性，并且对治疗精神分裂症和其它中枢 神经系统疾病有效。
但是，WO2005/019215A1没有具体披露本发明的化合物。
发明内容
本发明的目的是提供一种抗精神病药物，其与公知的代表性和非代表性抗 精神病药物相比具有更宽的治疗谱、更少的副作用和优异的耐受性和安全性。
本发明人对上述问题进行了深入的研究，结果成功合成了一种新化合物， 该化合物具有多巴胺D2受体部分激动剂活性(D2受体部分激动活性)、5-羟色胺 5-HT2A受体拮抗剂活性(5-HT2A受体拮抗剂活性)和肾上腺素α1受体拮抗剂活性 (α1受体拮抗活性)，并且除以上作用外还同时具有5-羟色胺吸收抑制作用(或者 5-羟色胺重吸收抑制作用)。基于这些发现完成了本发明。
本发明提供了一种由通式(1)表示的杂环化合物或其盐：
其中R2表示氢原子或低级烷基；
A表示低级亚烷基或低级亚链烯基(alkenylene group)；且
R1表示选自由下述(I)～(IV)组成的组的环C3-C8烷基、芳基或杂环基：
(I)环C3-C8烷基；
(II)选自苯基、萘基、二氢茚基和四氢萘基的芳基；
(III)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的饱和 或不饱和杂单环基；和
(IV)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的苯稠 杂环基，并且该苯稠杂环基选自由(1)四氢喹喔啉基、(2)四氢喹唑啉基、(3)二 氢喹唑啉基、(4)二氢吲哚基、(5)吲哚基、(6)异二氢氮杂茚基、(7)苯并咪唑 基、(8)二氢苯并咪唑基、(9)四氢苯并氮杂基(tetrahydrobenzazepinyl)、(10)四 氢苯并二氮杂卓基(tetrahydrobenzodiazepinyl)、(11)六氢苯并吖辛因基 (hexahydrobenzazocinyl)、(12)二氢苯并噁嗪基、(13)二氢苯并噁唑基、(14)苯 并异噁唑基、(15)苯并氧杂噁二唑基、(16)四氢苯并氧杂氮杂基 (tetrahydrobenzoxazepinyl group)、(17)二氢苯并噻嗪基、(18)苯并噻唑基、(19) 苯并氧杂硫羟基(benzoxathiolyl group)、(20)色烯基、(21)二氢苯并呋喃基、(22) 咔唑基、(23)二苯并呋喃基和(24)喹喔啉基组成的组。
其中选自由下述基团(1)～(66)组成的组的至少一种基团可以作为由R1表示 的环C3-C8烷基、芳基和杂环基上的取代基：
(1)低级烷基；
(2)低级链烯基；
(3)卤素取代的低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(5)芳氧基；
(6)低级烷硫基；
(7)卤素取代的低级烷氧基；
(8)羟基；
(9)被护羟基；
(10)羟基低级烷基；
(11)被护羟基低级烷基；
(12)卤素原子；
(13)氰基；
(14)芳基；
(15)硝基；
(16)氨基；
(17)含有选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、 氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨基低级烷 酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨基；
(18)低级烷酰基；
(19)在芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基；
(20)羧基；
(21)低级烷氧羰基；
(22)羧基低级烷基；
(23)低级烷氧羰基低级烷基；
(24)低级烷酰基氨基低级烷酰基；
(25)羧基低级链烯基；
(26)低级烷氧羰基低级链烯基；
(27)可含有选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取 代基的氨基甲酰基低级链烯基；
(28)可含有选自由下面(i)～(lxxviii)基团组成的组的基团作为取代基的氨基 甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iii)羟基低级烷基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(v)芳氧基低级烷基、
(vi)卤素取代的低级烷基、
(vii)可含有选自由低级烷基、低级烷酰基、芳酰基和氨基甲酰基组成的组 的基团的氨基低级烷基、
(viii)可含有选自由低级烷基、羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧基组成 的组的基团作为取代基的环C3-C8烷基、
(ix)环C3-C8烷基取代的低级烷基、
(x)低级链烯基、
(xi)可含有选自由低级烷基、可含有低级烷基的苯基和可含有低级烷氧基的 苯基组成的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级烷基、
(xii)低级烷氧羰基低级烷基、
(xiii)呋喃基上(可含有低级烷基作为取代基)的呋喃基低级烷基、
(xiv)四氢呋喃基低级烷基、
(xv)1，3-二氧戊环基低级烷基、
(xvi)四氢吡喃基低级烷基、
(xvii)吡咯基低级烷基(吡咯基上可含有低级烷基作为取代基)、
(xviii)由可含有氧基的二氢吡唑基取代的低级烷基、
(xix)吡唑基低级烷基(吡唑基上可含有低级烷基作为取代基)、
(xx)咪唑基低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基、
(xxii)吡嗪基低级烷基(吡嗪基上可含有低级烷基作为取代基)、
(xxiii)吡咯烷基低级烷基(吡咯烷基上可含有选自由氧基和低级烷基组成的 组的基团作为取代基)、
(xxiv)哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有选自由苯甲酰基和低级烷酰基组成 的组的基团作为取代基)、
(xxv)哌嗪基低级烷基(哌嗪基可含有低级烷基作为取代基)、
(xxvi)吗啉基低级烷基、
(xxvii)噻吩基低级烷基(噻吩基可含有低级烷基作为取代基)、
(xxviii)噻唑基低级烷基、
(xxix)二氢苯并呋喃基低级烷基、
(xxx)苯并吡喃基低级烷基(苯并吡喃基上可含有氧基作为取代基)、
(xxxi)苯并咪唑基低级烷基、
(xxxii)吲哚基低级烷基(低级烷基上可含有低级烷氧羰基)、
(xxxiii)低级烷基上可含有选自由氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的组的 取代基的咪唑基低级烷基、
(xxxiv)可含有选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷硫基低级烷基组成的 组的基团作为取代基的吡啶基、
(xxxv)可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和芳酰基组成 的组的基团作为取代基的吡咯烷基、
(xxxvi)可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和可含有选自 由低级烷基和卤素原子组成的组的基团的芳酰基组成的组的基团作为取代基的 哌啶基、
(xxxvii)可含有氧基的四氢呋喃基、
(xxxviii)可含有氧基的六氢氮杂基、
(xxxix)可含有选自由低级烷基、芳基和呋喃基组成的组的基团作为取代基 的吡唑基、
(xl)噻唑基、
(xli)可含有低级烷基的噻二唑基、
(xlii)可含有低级烷基的异噁唑基、
(xliii)吲唑基、
(xliv)吲哚基、
(xlv)四氢苯并噻唑基、
(xlvi)可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子和氧基组成的组的基 团作为取代基的四氢喹啉基、
(xlvii)可含有低级烷基的喹啉基、
(xlviii)苯并间二氧杂环戊烯基低级烷基(benzodioxolyl lower alkyl group)、
(xlix)可含有选自下面的基团组成的组的基团作为取代基的芳基：卤素 原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷基；卤素取代的低级烷氧基； 低级链烯基；可含有选自由低级烷酰基、低级烷基磺酰基、低级烷基和芳基组 成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷硫基；低级烷酰基；低级烷氧羰基； 吡咯基；低级炔基；氰基；硝基；芳氧基；芳基低级烷氧基；羟基；羟基低级 烷基；可含有选自由低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基甲酰基；吡唑基； 可含有氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有低级烷基的咪唑基；可含有氧基的二 氢呋喃基；可含有氧基的噻唑烷基低级烷基；咪唑基低级烷酰基和哌啶基羰基、
(l)氰基低级烷基、
(li)可含有选自由低级烷基和氧基组成的组的基团的二氢喹啉基、
(lii)卤素取代的低级烷基氨基、
(liii)低级烷硫基低级烷基、
(liv)可含有低级烷基的脒基、
(lv)脒基低级烷基、
(lvi)低级链烯氧基低级烷基、
(lvii)芳基上可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素取代的低级烷基和 卤素取代的低级烷氧基组成的组的取代基的芳基氨基、
(lviii)芳基低级链烯基、
(lix)可含有低级烷基的吡啶基氨基、
(lx)芳基低级烷基(芳基和/或低级烷基上可含有选自由卤素原子、低级烷 基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲酰基 和低级烷氧羰基组成的组的基团作为取代基)、
(lxi)低级炔基、
(lxii)芳氧基低级烷基(芳基上可含有选自由低级烷氧基；可含有选自由低级 烷氧基和低级烷基组成的组的基团的氨基甲酰基；和可含有氧基的吡咯烷基组 成的组的基团作为取代基)、
(lxiii)可含有氧基的异噁唑烷基、
(lxiv)二氢茚基、
(lxv)芳基低级烷氧基低级烷基、
(lxvi)四氢吡喃基、
(lxvii)可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基、
(lxviii)可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基低 级烷基、
(lxix)四唑基、
(lxx)可含有氧基的二氢吲哚基、
(lxxi)可含有选自由低级烷基和低级烷硫基组成的组的基团的三唑基、
(lxxii)可含有氨基甲酰基的咪唑基、
(lxxiii)可含有低级烷基的噁唑基、
(lxxiv)可含有低级烷基的异噻唑基、
(lxxv)苯并咪唑基、
(lxxvi)可含有氧基的二氢苯并噻唑基、
(lxxvii)可含有低级烷氧羰基的噻吩基以及
(lxxviii)可含有低级烷基的噁唑基低级烷基；
(29)氨基上可含有选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷氧羰基、 低级烷酰基、芳基、芳基低级烷基、芳酰基和氨基取代的烷基(氨基上可含有低 级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)由可含有选自由低级烷基和卤素取代低级烷基组成的组的基团的氨基 甲酰基取代的低级烷基；
(31)可含有低级烷基的硫代氨基甲酰基；
(32)氨磺酰基；
(33)可含有氧基的唑烷基；
(34)可含有选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(37)三唑基；
(38)异噁唑基；
(39)可含有选自由低级烷基，低级烷酰基，芳基磺酰基，氧基，羟基，以 及可含有选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级 烷酰基组成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基；
(40)可含有选自由以下基团组成的组的取代基的哌啶基羰基，所述基团为 低级烷基、羟基、羟基低级烷基、低级烷酰基、羧基低级烷基、低级烷基氨基 甲酰基低级烷基、氨基甲酰基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、氨基(可存 在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基组成的组的基 团)、哌啶基(可存在选自由低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基组成的组的基 团)、哌嗪基(可存在低级烷基作为取代基)、1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基、吗啉 基、六氢-1，4-二氮杂卓基(hexahydro-1，4-diazepinyl group)(可存在低级烷基作为取 代基)、吡啶基、吡啶氧基、吡啶基低级烷氧基、四氢喹啉基(可存在氧基)、苯 并间二氧杂环戊烯基、芳基低级烷氧基(芳基上可含有选自由卤素原子、低级烷 基，低级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)、芳基(可存在选自由 卤素原子、低级烷氧基、羟基组成的组的基团)、芳氧基(芳基上可含有选自由氰 基、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团)、 芳基低级烷基(芳基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取 代的低级烷基组成的组的基团)和芳酰基(芳基上可含有选自由卤素原子和低级 烷氧基组成的组的基团)；
(41)可含有选自下面的基团组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基羰基， 所述基团为羟基低级烷基、氨基甲酰基、羟基、氨基(氨基上可含有选自由低级 烷基、低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团)、吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级 烷基、哌啶基低级烷基、哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可含有低级烷基作为取代基)、 氨基低级烷基(氨基上可含有低级烷基作为取代基)、芳氧基(芳基上可含有卤素 取代的低级烷氧基)、芳氧基低级烷基(芳基上可含有卤素取代的低级烷氧基)和 四氢喹啉基(可存在氧基)；
(42)可含有选自由下述基团组成的组的基团作为取代基的哌嗪基羰基，所 述基团为低级烷基、环C3-C8烷基、低级烷酰基、羟基低级烷基、低级烷氧基低 级烷基、低级烷氧羰基、氨基低级烷基(氨基上可含有低级烷基作为取代基)、哌 啶基低级烷基(哌啶基上可含有低级烷基作为取代基)、吗啉基低级烷基、吡咯烷 基低级烷基、1，3-二氧戊环基低级烷基、四氢呋喃基低级烷基、吡啶基低级烷基 (低级烷基上可含有苯基作为取代基)、咪唑基低级烷基、呋喃基低级烷基、吡咯 烷基羰基低级烷基、可含有低级烷基作为取代基的哌啶基、吡啶基(吡啶基上可 含有选自由低级烷基、氰基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取代基)、 噻吩并[2，3-b]吡啶基、芳基(可存在选自由卤素原子和低级烷基组成的组的基团)、 芳酰基、呋喃基羰基、芳基低级烷氧羰基和氧基；
(43)六氢氮杂基羰基；
(44)可含有选自由低级烷基和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4-二氮杂 卓基羰基；
(45)可含有低级烷基的二氢吡咯基羰基；
(46)硫代吗啉基羰基；
(47)可含有选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和芳基组成的组的基团的吗 啉基羰基；
(48)可含有芳基的噻唑烷基羰基，所述芳基可含有选自由低级烷氧基和氰 基组成的组的基团；
(49)氮杂双环[3.2.2]壬基羰基；
(50)可含有卤素取代或未取代的芳氧基的8-氮杂双环[3.2.1]辛基羰基；
(51)二氢吲哚基羰基；
(52)四氢喹啉基羰基；
(53)四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基；
(54)吗啉基低级烷基；
(55)哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基低级烷基；
(56)吗啉基羰基低级烷基；
(57)哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基；
(58)氧基；
(59)氨基低级烷氧基(氨基上可含有低级烷基)；
(60)低级烷氧基低级烷氧基；
(61)可含有选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组成的组 的基团的哌嗪基；
(62)吗啉基；
(63)可含有选自由氧基和芳基组成的组的基团的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基羰 基；
(64)可含有吡啶基的四氢吡啶基羰基；
(65)可含有硫代基的咪唑烷基羰基；以及
(66)1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中，
R1表示选自由下面(I)～(IV)组成的组的环C5-C6烷基、芳基或杂环基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)选自苯基、萘基、二氢茚基和四氢萘基的芳基；
(III)含有1～2个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的饱和 或不饱和的杂单环基，并且该杂单环基选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡 啶基、嘧啶基、吡嗪基、异噁唑基、噻唑基、吡喃基和噻吩基组成的组；以及
(IV)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的苯稠 杂环基，并且该苯稠杂环基选自由下面的基团组成的组：(1)四氢喹喔啉基、(2) 四氢喹唑啉基，(3)二氢喹唑啉基、(4)二氢吲哚基、(5)吲哚基、(6)异二氢氮 杂茚基、(7)苯并咪唑基、(8)二氢苯并咪唑基、(9)四氢苯并氮杂基、(10)四 氢苯并二氮杂卓基、(11)六氢苯并吖辛因基、(12)二氢苯并噁嗪基、(13)二氢 苯并噁唑基、(14)苯并异噁唑基、(15)苯并氧杂噁二唑基、(16)四氢苯并氧杂 氮杂基、(17)二氢苯并噻嗪基、(18)苯并噻唑基、(19)苯并氧杂硫羟基、(20)色 烯基、(21)二氢苯并呋喃基、(22)咔唑基、(23)二苯并呋喃基以及(24)喹喔 啉基，其中，在由R1表示的芳基和杂环基上，可存在1～5个选自由下面的基团 (1)～(66)组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(2)低级链烯基；
(3)卤素取代的低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(5)苯氧基；
(6)低级烷硫基；
(7)卤素取代的低级烷氧基；
(8)羟基；
(9)苯基低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(11)低级烷氧基低级烷基；
(12)卤素原子；
(13)氰基；
(14)苯基；
(15)硝基；
(16)氨基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基；
(18)低级烷酰基；
(19)苯基上可含有单低级烷基的苯磺酰基；
(20)羧基；
(21)低级烷氧羰基；
(22)羧基低级烷基；
(23)低级烷氧羰基低级烷基；
(24)低级烷酰基氨基低级烷酰基；
(25)羧基低级链烯基；
(26)低级烷氧羰基低级链烯基；
(27)可含有1～2个选自由低级烷基和1～3个卤素原子取代的低级烷基组成 的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级链烯基；
(28)可含有1～2个选自由下面(i)～(lxxviii)的基团组成的组的基团作为取代 基的氨基甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iii)羟基低级烷基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(v)苯氧基低级烷基、
(vi)卤素取代的低级烷基、
(vii)可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、苯甲酰基和氨基甲酰基 组成的组的基团的氨基低级烷基、
(viii)可含有1～3个选自由低级烷基、羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧 基组成的组的基团作为取代基的环C3-C8烷基、
(ix)环C3-C8烷基取代的低级烷基、
(x)低级链烯基、
(xi)含有1～2个氨基甲酰基的低级烷基，所述氨基甲酰基可含有1～2个选自 由低级烷基、可含有单低级烷基的苯基和可含有单低级烷氧基的苯基组成的组 的基团作为取代基、
(xii)含有1～2个低级烷氧羰基的低级烷基、
(xiii)呋喃基低级烷基(呋喃基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)、
(xiv)四氢呋喃基低级烷基、
(xv)1，3-二氧戊环基低级烷基、
(xvi)四氢吡喃基低级烷基、
(xvii)吡咯基低级烷基(吡咯基可含有1～2个低级烷基作为取代基)、
(xviii)可含有单氧基的二氢吡唑基取代的低级烷基、
(xix)吡唑基低级烷基(吡唑基可含有1～3个低级烷基作为取代基)、
(xx)咪唑基低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基、
(xxii)吡嗪基低级烷基(吡嗪基上可含有1～3(优选1)个低级烷基作为取代 基)、
(xxiii)吡咯烷基低级烷基(吡咯烷基上可含有1～2个选自由氧基和低级烷基 组成的组的基团作为取代基)、
(xxiv)哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有1～3个选自由苯甲酰基和低级烷酰 基组成的组的基团作为取代基)、
(xxv)哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可含有1～3个低级烷基作为取代基)、
(xxvi)吗啉基低级烷基、
(xxvii)噻吩基低级烷基(噻吩基上可含有1～3个低级烷基作为取代基)、
(xxviii)噻唑基低级烷基、
(xxix)二氢苯并呋喃基低级烷基、
(xxx)苯并吡喃基低级烷基(苯并吡喃基可含有单氧基作为取代基)、
(xxxi)苯并咪唑基低级烷基、
(xxxii)吲哚基低级烷基(低级烷基上可含有1～3个低级烷氧羰基)、
(xxxiii)低级烷基上含有1～3个选自由氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的 组的取代基的咪唑基低级烷基、
(xxxiv)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷硫基低级烷基 组成的组的基团作为取代基的吡啶基、
(xxxv)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和苯甲 酰基组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基、
(xxxvi)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和苯甲 酰基(苯基上可含有1～3个选自由低级烷基和卤素原子组成的组的基团作为取代 基)组成的组的基团的哌啶基、
(xxxvii)可含有单氧基的四氢呋喃基、
(xxxviii)可含有单氧基的六氢氮杂基、
(xxxix)可含有1～3个选自由低级烷基、苯基和呋喃基组成的组的基团作为 取代基的吡唑基、
(xl)噻唑基、
(xli)可含有1～3个低级烷基的噻二唑基、
(xlii)可含有1～3个低级烷基的异噁唑基、
(xliii)吲唑基、
(xliv)吲哚基、
(xlv)四氢苯并噻唑基、
(xlvi)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子和氧基组成的 组的基团作为取代基的四氢喹啉基、
(xlvii)可含有1～3个低级烷基的喹啉基、
(xlviii)苯并间二氧杂环戊烯基低级烷基、
(xlix)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的苯基 或萘基，所述基团为：
卤素原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷基；卤素取代的低 级烷氧基；低级链烯基；可含有1～2个选自由低级烷酰基、低级烷基磺酰基、 低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷硫基；低级烷酰基； 低级烷氧羰基；吡咯基；低级炔基；氰基；硝基；苯氧基；苯基低级烷氧基； 羟基；羟基低级烷基；可含有1～2个选自由低级烷基和苯基组成的组的基团的 氨基甲酰基；吡唑基；可含有单氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有1～3个低级 烷基的咪唑基；可含有单氧基的二氢呋喃基；可含有两个氧基的噻唑烷基低级 烷基；咪唑基低级烷酰基和哌啶基羰基、
(l)氰基低级烷基、
(li)可含有1～3个选自由低级烷基和氧基组成的组的基团的二氢喹啉基、
(lii)卤素取代的低级烷基氨基、
(liii)低级烷硫基低级烷基、
(liv)可含有低级烷基的脒基、
(lv)脒基低级烷基、
(lvi)低级链烯氧基低级烷基、
(lvii)苯基上可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素取代的低级 烷基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的取代基的苯基氨基、
(lviii)苯基低级链烯基、
(lix)可含有1～3个低级烷基的吡啶基氨基、
(lx)苯基低级烷基(苯基和/或低级烷基上可含有1～3个选自由卤素原子、低 级烷基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲 酰基和低级烷氧羰基组成的组的基团作为取代基)、
(lxi)低级炔基、
(lxii)苯氧基低级烷基(苯基上可含有1～3个选自由低级烷氧基、N-低级烷氧 基-N-低级烷基氨基甲酰基和氧代吡咯烷基组成的组的基团作为取代基)、
(lxiii)可含有单氧基的异噁唑烷基、
(lxiv)二氢茚基、
(lxv)苯基低级烷氧基低级烷基、
(lxvi)四氢吡喃基、
(lxvii)可含有1～3个选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团的氮杂 环丁基、
(lxviii)可含有1～3个选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团的氮杂 环丁基低级烷基、
(lxix)四唑基、
(lxx)可含有单氧基的二氢吲哚基、
(lxxi)可含有1～3个选自由低级烷基和低级烷硫基组成的组的基团的三唑 基、
(lxxii)可含有1～3个氨基甲酰基的咪唑基、
(lxxiii)可含有1～3个低级烷基的噁唑基、
(lxxiv)可含有1～3个低级烷基的异噻唑基、
(lxxv)苯并咪唑基、
(lxxvi)可含有单氧基的二氢苯并噻唑基、
(lxxvii)可含有1～3个低级烷氧羰基的噻吩基以及
(lxxviii)可含有1～3个低级烷基的噁唑基低级烷基；
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基取代的烷基(氨基 上可含有1～2个低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)由可含有1～2个选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基 团的单氨基甲酰基取代的低级烷基；
(31)可含有1～2个低级烷基的硫代氨基甲酰基；
(32)氨磺酰基；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(37)三唑基；
(38)异噁唑基；
(39)可含有1～3个选自由低级烷基，低级烷酰基，低级烷基苯磺酰基，氧 基，羟基和可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级 烷酰基氨基低级烷酰基组成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基；
(40)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的取代基的哌啶基羰基，所 述的基团为低级烷基、羟基、羟基低级烷基、低级烷酰基、羧基低级烷基、低 级烷基氨基甲酰基低级烷基、氨基甲酰基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、 氨基(可存在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和苯甲酰基组 成的组的基团)、哌啶基(可存在1～3个选自由低级烷酰基、低级烷氧羰基和苯甲 酰基组成的组的基团)、哌嗪基(可存在1～3个低级烷基作为取代基)、1，4-二氧杂 -8-氮杂螺[4.5]癸基、吗啉基、六氢-1，4-二氮杂卓基(可存在单低级烷基作为取代 基)、吡啶基、吡啶氧基、吡啶基低级烷氧基、四氢喹啉基(可存在单氧基)、苯 并间二氧杂环戊烯基、苯基低级烷氧基(苯基上可存在1～3个由卤素原子、低级 烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)、苯基(可存在1～3 个选自由卤素原子、低级烷氧基和羟基组成的组的基团)、苯氧基(苯基可含有1～ 3个选自由氰基、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成 的组的基团)、苯基低级烷基(苯基上可存在1～3个选自由卤素原子、低级烷基、 低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团)，以及苯甲酰基(苯基上可含 有1～3个选自由卤素原子和低级烷氧基组成的组的基团)；
(41)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的吡咯烷 基羰基，所述基团为：羟基低级烷基、氨基甲酰基、羟基、氨基(氨基上可含有1～ 2个选自由低级烷基、低级烷酰基和苯甲酰基(bemzoyl group)组成的组的基团)、 吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷基、哌啶基低级烷基、哌嗪基低级烷基(哌嗪 基上可含有单低级烷基作为取代基)、氨基低级烷基(氨基上可含有1～2个低级 烷基作为取代基)、苯氧基(苯基上可含有1～3个卤素取代的低级烷氧基)、苯氧 基低级烷基(苯基上可含有1～3个卤素取代的低级烷氧基)和四氢喹啉基(可存在 氧基)；
(42)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的哌嗪基 羰基，所述基团为低级烷基、环C3-C8烷基、低级烷酰基、羟基低级烷基、低级 烷氧基低级烷基、低级烷氧羰基、氨基低级烷基(氨基上可含有1～2个低级烷基 作为取代基)、哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)、 吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷基、1，3-二氧戊环基(1，3-dioxoranyl)低级烷基、 四氢呋喃基低级烷基、吡啶基低级烷基(低级烷基上可含有1～2个苯基作为取代 基)、咪唑基低级烷基、呋喃基低级烷基、吡咯烷基羰基低级烷基、哌啶基(可含 有1～2个低级烷基作为取代基)、吡啶基(吡啶基上可含有1～3个选自由低级烷 基、氰基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取代基)、噻吩并[2，3-b]吡 啶基、苯基(可存在1～3个选自由卤素原子和低级烷基组成的组的基团)、苯甲酰 基、呋喃基羰基、苯基低级烷氧羰基和氧基；
(43)六氢氮杂基羰基；
(44)可含有1～3个选自由低级烷基和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4- 二氮杂卓基羰基；
(45)可含有1～3个低级烷基的二氢吡咯基羰基；
(46)硫代吗啉基羰基；
(47)可含有1～3个选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和苯基组成的组的基 团的吗啉基羰基；
(48)可含有有1～3个苯基的噻唑烷基羰基，所述苯基可含有1～3个选自由 低级烷氧基和氰基组成的组的基团；
(49)氮杂双环[3.2.2]壬基羰基；
(50)可含有1～3个卤素取代的或未取代的苯氧基的8-氮杂双环[3.2.1]辛基 羰基；
(51)二氢吲哚基羰基；
(52)四氢喹啉基羰基；
(53)四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基；
(54)吗啉基低级烷基；
(55)哌嗪基上可含有1～3个低级烷基的哌嗪基低级烷基；
(56)吗啉基羰基低级烷基；
(57)哌嗪基上可含有1～3个低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基；
(58)氧基；
(59)氨基低级烷氧基(氨基上可含有1～2个低级烷基)；
(60)低级烷氧基低级烷氧基；
(61)可含有1～3个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基；
(62)吗啉基；
(63)可含有1～3个选自由氧基和苯基组成的组的基团的1，3，8-三氮杂螺[4.5] 癸基羰基；
(64)可含有1～3个吡啶基的四氢吡啶基羰基；
(65)可含有单硫代基的咪唑烷基羰基；以及
(66)1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中A为低级亚烷基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示选自由下面(I)～(III) 所示的基团组成的组的环C5-C6烷基、芳基或杂环基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)苯基；以及
(III)含有1～2个氮原子的选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧 啶基和噻唑基组成的组的饱和或不饱和杂单环基，以及
在由R1表示的环C5-C6烷基、芳基和杂环基上，可存在1～5个选自由权利要 求2中限定的(1)～(66)组成的组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(I)环C5-C6烷基， 并且，在由R1表示的环C5-C6烷基上，可存在1～5个选自由权利要求2中所限定 的(1)～(66)组成的组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(II)苯基，并且，在 由R1表示的芳基上，可存在1～5个选自由权利要求2中所限定的(1)～(66)组成的 组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(III)含有1～2个氮 原子的选自吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和噻唑基的饱和或不 饱和杂单环基，并且，在由R1表示的杂环基上，可存在1～5个选自由权利要求2 所限定的(1)～(66)组成的组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示选自由下面(I)～(III) 所示的基团组成的组的环C5-C6烷基、芳基或杂环基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)苯基；以及
(III)含有1～2个氮原子的选自吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶 基和噻唑基的饱和或不饱和杂单环基，以及
在由R1表示的环C5-C6烷基、芳基和杂环基上，可存在1～5个选自由下面所 示的(1)、(4)、(10)、(17)、(18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、 (39)、(61)和(62)组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(10)羟低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基；
(18)低级烷酰基；
(21)低级烷氧羰基；
(28)含有1～2个选自由下面(i)、(ii)、(iv)、(xii)和(xxi)基团组成的组的基团 作为取代基的氨基甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(xii)含有1～2个低级烷氧羰基的低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基；
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基取代的低级烷基(氨 基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)由单氨基甲酰基取代的低级烷基，所述的氨基甲酰基可含有1～2个选 自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(39)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的取代基的哌啶基，所述基 团为低级烷基，低级烷酰基，低级烷基苯磺酰基，氧基，羟基和可含有1～2个 选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级烷酰基组 成的组的基团的氨基；
(61)可含有1～3个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基；以及
(62)吗啉基。
本发明提供了由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(I)环己基，并且，在由 R1表示的环C5-C6烷基上，可存在1～3个选自由权利要求8所限定的(1)、(4)、(10)、 (17)、(18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61)和(62) 组成的组的基团作为取代基。
本发明提供了由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(II)苯基，并且，在由 R1表示的芳基上，可存在1～3个选自由权利要求8所限定的(1)、(4)、(10)、(17)、 (18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61)组成的组的基 团作为取代基。
本发明提供了由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(II)苯基，并且，在由 R1表示的芳基上，可存在1～3个选自由下面所示(1)、(4)、(10)、(17)、(18)、(28)、 (33)、(35)、(39)和(61)组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨基低级 烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨基；
(18)低级烷酰基；
(28)含有单烷氧基低级烷基的氨基甲酰基；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(39)哌啶基；以及
(61)可含有1～2个选自由氧基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组成的组的基 团的哌嗪基。
根据权利要求11所述的化合物，其中R1为苯基，在该苯基上含有单低级烷 基、单低级烷氧基和含有1或2个低级烷基的单氨基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和含有单低级烷基 的单氨基甲酰基，在所述氨基甲酰基的低级烷基上含有两个低级烷氧基；
苯基，在所述苯基上，含有单羟基低级烷基、单低级烷氧基和单唑烷基， 在所述唑烷基上含有单氧基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单吡咯烷基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单哌啶基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单二氮陆圜基 (piperazyl group)，在所述二氮陆圜基上含有单低级烷酰基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单二氮陆圜基， 在所述二氮陆圜基上含有单低级烷酰基和单氧基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单二氮陆圜基， 在所述二氮陆圜基上含有单烷氧羰基和单氧基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-[(N-低级烷氧 基-羰基氨基)低级烷酰基]氨基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-(氨基低级烷 酰基)氨基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-[(N-低级烷酰 基氨基)低级烷酰基]氨基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷氧基、单低级烷酰基和单二氮陆圜基， 在所述二氮陆圜基上含有单低级烷氧羰基；或
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷氧基、单羟基低级烷基和单二氮陆圜 基，在所述二氮陆圜基上含有单低级烷氧羰基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示含有1～2个氮原子 的选自哌啶基、吡唑基和噻唑基的饱和或不饱和杂单环基，并且，在所述由R1 表示的杂环基上，可存在1～3个选自由权利要求8中所限定的(1)、(4)、(10)、(17)、 (18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61)和(62)组成的 组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(III)含有1～2个氮 原子的选自哌啶基、吡唑基和噻唑基的的饱和或不饱和杂单环基，并且，在所 述由R1表示的杂环基上，可存在1～3个选自由下面(1)、(17)和(28)所示组成的组 的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基和低级烷酰基组成的组的基团作为取代基 的氨基；以及
(28)可含有1～2个低级烷基的氨基甲酰基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示：
含有单低级烷基和单低级烷酰基氨基的吡唑基；
含有单低级烷基和单N，N-二低级烷基氨基的吡唑基；
含有单N，N-二低级烷基氨基甲酰基的哌啶基；或
含有单N，N-二低级烷基氨基甲酰基的噻唑基。
本发明提供了一种药物组合物，该药物组合物包含作为活性成分的根据本 发明的通式(1)的杂环化合物或其盐和可药用载体。
本发明提供了根据本发明的药物组合物，该药物组合物可用作用于治疗或 预防中枢神经系统疾病的药物组合物。
本发明提供了一种根据本发明的药物组合物，该药物组合物可用作用于治 疗或预防选自由下面的疾病组成的组的中枢神经系统疾病的药物组合物，所述 疾病为：精神分裂症；难控制的、难处理的或慢性精神分裂症；情感紊乱；精 神紊乱；情绪紊乱；I型双相性精神障碍；II型双相性精神障碍；抑郁症；内因 性抑郁症；重性抑郁症；忧郁症和难控制的抑郁症；情绪恶劣性障碍；循环情 感性障碍；惊恐发作；惊恐性障碍；广场恐惧症；社交恐惧症；强制性障碍； 创伤后精神紧张性障碍；泛化性焦虑症；急性应激障碍；癔病；躯体化障碍； 转化障碍；疼痛类疾病；疑病症；造作性障碍；分离性障碍；性功能障碍；性 欲障碍；性唤起障碍；勃起功能障碍；神经性厌食症；神经性贪食症；睡眠障 碍；适应性障碍；酒精滥用；酒精中毒；药物成瘾；兴奋剂中毒；麻醉剂成瘾； 快感缺乏症；医源性快感缺乏症；心理或智力因素导致的快感缺乏症；与抑郁 症相关的快感缺乏症；与精神分裂症相关的快感缺乏症；精神错乱；认知障碍； 与阿尔茨海默病、帕金森病和其他神经变性类疾病相关的认知障碍；由阿尔茨 海默病、帕金森病和相关的神经变性类疾病引起的认知障碍；精神分裂症的认 知障碍；由难控制的、难处理的或慢性精神分裂症引起的认知障碍；呕吐；晕 动症；肥胖症；偏头痛；痛苦(疼痛)；精神发育迟缓；自闭症(孤独症)；图雷 特氏病；抽动症；注意缺乏/亢进类疾病；行为紊乱；和唐氏综合征。
本发明提供了一种用于制备药物组合物的方法，其包括将由通式(1)表示的 杂环化合物或其盐与可药用载体混合。
本发明提供了由通式(1)表示的杂环化合物或其盐作为药物的用途。
特别提供由上述通式(1)表示的杂环化合物或其盐作为多巴胺D2受体部分激 动剂和/或5-羟色胺5-HT2A受体拮抗剂和/或肾上腺素α1受体拮抗剂和/或5-羟色 胺吸收抑制剂(或5-羟色胺重吸收抑制剂)的用途。
本发明提供了一种用于治疗或预防中枢神经系统疾病的方法，该方法包括 向人或动物施用由通式(1)表示的杂环化合物或其盐。
本发明提供了一种用于制备由下述通式(1)：
[其中R1R2和A如权利要求1所定义的相同]表示的杂环化合物或其盐的方法，其 特征在于包括使由下述通式：
R1——O——A——X1
[其中R1和A与上述定义相同，且X1表示卤素原子或引起与卤素原子相同的取代 反应的基团]表示的化合物或其盐与由下述通式：
[其中R2与上述定义相同]表示的化合物或其盐的反应。
本发明人对上述问题进行了深入的研究，结果成功合成了一种新化合物， 该化合物具有多巴胺D2受体部分激动剂活性(D2受体部分激动活性)、5-羟色胺 5-HT2A受体拮抗剂活性(5-HT2A受体拮抗剂活性)和肾上腺素α1受体拮抗剂活性 (α1受体拮抗活性)，并且除以上作用外还同时具有5-羟色胺吸收抑制作用(或者 5-羟色胺重吸收抑制作用)。基于这些发现完成了本发明。
本发明提供了一种由通式(1)表示的杂环化合物或其盐：
其中R2表示氢原子或低级烷基；
A表示低级亚烷基或低级亚链烯基(alkenylene group)；且
R1表示选自由下述(I)～(IV)组成的组的环C3-C8烷基、芳基或杂环基：
(I)环C3-C8烷基；
(II)选自苯基、萘基、二氢茚基和四氢萘基的芳基；
(III)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的饱和 或不饱和杂单环基；和
(IV)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的苯稠 杂环基，并且该苯稠杂环基选自由(1)四氢喹喔啉基、(2)四氢喹唑啉基、(3)二 氢喹唑啉基、(4)二氢吲哚基、(5)吲哚基、(6)异二氢氮杂茚基、(7)苯并咪唑 基、(8)二氢苯并咪唑基、(9)四氢苯并氮杂基(tetrahydrobenzazepinyl)、(10)四 氢苯并二氮杂卓基(tetrahydrobenzodiazepinyl)、(11)六氢苯并吖辛因基 (hexahydrobenzazocinyl)、(12)二氢苯并噁嗪基、(13)二氢苯并噁唑基、(14)苯 并异噁唑基、(15)苯并氧杂噁二唑基、(16)四氢苯并氧杂氮杂基 (tetrahydrobenzoxazepinyl group)、(17)二氢苯并噻嗪基、(18)苯并噻唑基、(19) 苯并氧杂硫羟基(benzoxathiolyl group)、(20)色烯基、(21)二氢苯并呋喃基、(22) 咔唑基、(23)二苯并呋喃基和(24)喹喔啉基组成的组。
其中选自由下述基团(1)～(66)组成的组的至少一种基团可以作为由R1表示 的环C3-C8烷基、芳基和杂环基上的取代基：
(1)低级烷基；
(2)低级链烯基；
(3)卤素取代的低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(5)芳氧基；
(6)低级烷硫基；
(7)卤素取代的低级烷氧基；
(8)羟基；
(9)被护羟基；
(10)羟基低级烷基；
(11)被护羟基低级烷基；
(12)卤素原子；
(13)氰基；
(14)芳基；
(15)硝基；
(16)氨基；
(17)含有选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、 氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨基低级烷 酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨基；
(18)低级烷酰基；
(19)在芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基；
(20)羧基；
(21)低级烷氧羰基；
(22)羧基低级烷基；
(23)低级烷氧羰基低级烷基；
(24)低级烷酰基氨基低级烷酰基；
(25)羧基低级链烯基；
(26)低级烷氧羰基低级链烯基；
(27)可含有选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取 代基的氨基甲酰基低级链烯基；
(28)可含有选自由下面(i)～(lxxviii)基团组成的组的基团作为取代基的氨基 甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iii)羟基低级烷基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(v)芳氧基低级烷基、
(vi)卤素取代的低级烷基、
(vii)可含有选自由低级烷基、低级烷酰基、芳酰基和氨基甲酰基组成的组 的基团的氨基低级烷基、
(viii)可含有选自由低级烷基、羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧基组成 的组的基团作为取代基的环C3-C8烷基、
(ix)环C3-C8烷基取代的低级烷基、
(x)低级链烯基、
(xi)可含有选自由低级烷基、可含有低级烷基的苯基和可含有低级烷氧基的 苯基组成的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级烷基、
(xii)低级烷氧羰基低级烷基、
(xiii)呋喃基上(可含有低级烷基作为取代基)的呋喃基低级烷基、
(xiv)四氢呋喃基低级烷基、
(xv)1，3-二氧戊环基低级烷基、
(xvi)四氢吡喃基低级烷基、
(xvii)吡咯基低级烷基(吡咯基上可含有低级烷基作为取代基)、
(xviii)由可含有氧基的二氢吡唑基取代的低级烷基、
(xix)吡唑基低级烷基(吡唑基上可含有低级烷基作为取代基)、
(xx)咪唑基低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基、
(xxii)吡嗪基低级烷基(吡嗪基上可含有低级烷基作为取代基)、
(xxiii)吡咯烷基低级烷基(吡咯烷基上可含有选自由氧基和低级烷基组成的 组的基团作为取代基)、
(xxiv)哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有选自由苯甲酰基和低级烷酰基组成 的组的基团作为取代基)、
(xxv)哌嗪基低级烷基(哌嗪基可含有低级烷基作为取代基)、
(xxvi)吗啉基低级烷基、
(xxvii)噻吩基低级烷基(噻吩基可含有低级烷基作为取代基)、
(xxviii)噻唑基低级烷基、
(xxix)二氢苯并呋喃基低级烷基、
(xxx)苯并吡喃基低级烷基(苯并吡喃基上可含有氧基作为取代基)、
(xxxi)苯并咪唑基低级烷基、
(xxxii)吲哚基低级烷基(低级烷基上可含有低级烷氧羰基)、
(xxxiii)低级烷基上可含有选自由氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的组的 取代基的咪唑基低级烷基、
(xxxiv)可含有选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷硫基低级烷基组成的 组的基团作为取代基的吡啶基、
(xxxv)可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和芳酰基组成 的组的基团作为取代基的吡咯烷基、
(xxxvi)可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和可含有选自 由低级烷基和卤素原子组成的组的基团的芳酰基组成的组的基团作为取代基的 哌啶基、
(xxxvii)可含有氧基的四氢呋喃基、
(xxxviii)可含有氧基的六氢氮杂基、
(xxxix)可含有选自由低级烷基、芳基和呋喃基组成的组的基团作为取代基 的吡唑基、
(xl)噻唑基、
(xli)可含有低级烷基的噻二唑基、
(xlii)可含有低级烷基的异噁唑基、
(xliii)吲唑基、
(xliv)吲哚基、
(xlv)四氢苯并噻唑基、
(xlvi)可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子和氧基组成的组的基 团作为取代基的四氢喹啉基、
(xlvii)可含有低级烷基的喹啉基、
(xlviii)苯并间二氧杂环戊烯基低级烷基(benzodioxolyl lower alkyl group)、
(xlix)可含有选自下面的基团组成的组的基团作为取代基的芳基：卤素 原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷基；卤素取代的低级烷氧基； 低级链烯基；可含有选自由低级烷酰基、低级烷基磺酰基、低级烷基和芳基组 成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷硫基；低级烷酰基；低级烷氧羰基； 吡咯基；低级炔基；氰基；硝基；芳氧基；芳基低级烷氧基；羟基；羟基低级 烷基；可含有选自由低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基甲酰基；吡唑基； 可含有氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有低级烷基的咪唑基；可含有氧基的二 氢呋喃基；可含有氧基的噻唑烷基低级烷基；咪唑基低级烷酰基和哌啶基羰基、
(l)氰基低级烷基、
(li)可含有选自由低级烷基和氧基组成的组的基团的二氢喹啉基、
(lii)卤素取代的低级烷基氨基、
(liii)低级烷硫基低级烷基、
(liv)可含有低级烷基的脒基、
(lv)脒基低级烷基、
(lvi)低级链烯氧基低级烷基、
(lvii)芳基上可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素取代的低级烷基和 卤素取代的低级烷氧基组成的组的取代基的芳基氨基、
(lviii)芳基低级链烯基、
(lix)可含有低级烷基的吡啶基氨基、
(lx)芳基低级烷基(芳基和/或低级烷基上可含有选自由卤素原子、低级烷 基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲酰基 和低级烷氧羰基组成的组的基团作为取代基)、
(lxi)低级炔基、
(lxii)芳氧基低级烷基(芳基上可含有选自由低级烷氧基；可含有选自由低级 烷氧基和低级烷基组成的组的基团的氨基甲酰基；和可含有氧基的吡咯烷基组 成的组的基团作为取代基)、
(lxiii)可含有氧基的异噁唑烷基、
(lxiv)二氢茚基、
(lxv)芳基低级烷氧基低级烷基、
(lxvi)四氢吡喃基、
(lxvii)可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基、
(lxviii)可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基低 级烷基、
(lxix)四唑基、
(lxx)可含有氧基的二氢吲哚基、
(lxxi)可含有选自由低级烷基和低级烷硫基组成的组的基团的三唑基、
(lxxii)可含有氨基甲酰基的咪唑基、
(lxxiii)可含有低级烷基的噁唑基、
(lxxiv)可含有低级烷基的异噻唑基、
(lxxv)苯并咪唑基、
(lxxvi)可含有氧基的二氢苯并噻唑基、
(lxxvii)可含有低级烷氧羰基的噻吩基以及
(lxxviii)可含有低级烷基的噁唑基低级烷基；
(29)氨基上可含有选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷氧羰基、 低级烷酰基、芳基、芳基低级烷基、芳酰基和氨基取代的烷基(氨基上可含有低 级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)由可含有选自由低级烷基和卤素取代低级烷基组成的组的基团的氨基 甲酰基取代的低级烷基；
(31)可含有低级烷基的硫代氨基甲酰基；
(32)氨磺酰基；
(33)可含有氧基的唑烷基；
(34)可含有选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(37)三唑基；
(38)异噁唑基；
(39)可含有选自由低级烷基，低级烷酰基，芳基磺酰基，氧基，羟基，以 及可含有选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级 烷酰基组成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基；
(40)可含有选自由以下基团组成的组的取代基的哌啶基羰基，所述基团为 低级烷基、羟基、羟基低级烷基、低级烷酰基、羧基低级烷基、低级烷基氨基 甲酰基低级烷基、氨基甲酰基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、氨基(可存 在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基组成的组的基 团)、哌啶基(可存在选自由低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基组成的组的基 团)、哌嗪基(可存在低级烷基作为取代基)、1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基、吗啉 基、六氢-1，4-二氮杂卓基(hexahydro-1，4-diazepinyl group)(可存在低级烷基作为取 代基)、吡啶基、吡啶氧基、吡啶基低级烷氧基、四氢喹啉基(可存在氧基)、苯 并间二氧杂环戊烯基、芳基低级烷氧基(芳基上可含有选自由卤素原子、低级烷 基，低级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)、芳基(可存在选自由 卤素原子、低级烷氧基、羟基组成的组的基团)、芳氧基(芳基上可含有选自由氰 基、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团)、 芳基低级烷基(芳基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取 代的低级烷基组成的组的基团)和芳酰基(芳基上可含有选自由卤素原子和低级 烷氧基组成的组的基团)；
(41)可含有选自下面的基团组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基羰基， 所述基团为羟基低级烷基、氨基甲酰基、羟基、氨基(氨基上可含有选自由低级 烷基、低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团)、吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级 烷基、哌啶基低级烷基、哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可含有低级烷基作为取代基)、 氨基低级烷基(氨基上可含有低级烷基作为取代基)、芳氧基(芳基上可含有卤素 取代的低级烷氧基)、芳氧基低级烷基(芳基上可含有卤素取代的低级烷氧基)和 四氢喹啉基(可存在氧基)；
(42)可含有选自由下述基团组成的组的基团作为取代基的哌嗪基羰基，所 述基团为低级烷基、环C3-C8烷基、低级烷酰基、羟基低级烷基、低级烷氧基低 级烷基、低级烷氧羰基、氨基低级烷基(氨基上可含有低级烷基作为取代基)、哌 啶基低级烷基(哌啶基上可含有低级烷基作为取代基)、吗啉基低级烷基、吡咯烷 基低级烷基、1，3-二氧戊环基低级烷基、四氢呋喃基低级烷基、吡啶基低级烷基 (低级烷基上可含有苯基作为取代基)、咪唑基低级烷基、呋喃基低级烷基、吡咯 烷基羰基低级烷基、可含有低级烷基作为取代基的哌啶基、吡啶基(吡啶基上可 含有选自由低级烷基、氰基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取代基)、 噻吩并[2，3-b]吡啶基、芳基(可存在选自由卤素原子和低级烷基组成的组的基团)、 芳酰基、呋喃基羰基、芳基低级烷氧羰基和氧基；
(43)六氢氮杂基羰基；
(44)可含有选自由低级烷基和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4-二氮杂 卓基羰基；
(45)可含有低级烷基的二氢吡咯基羰基；
(46)硫代吗啉基羰基；
(47)可含有选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和芳基组成的组的基团的吗 啉基羰基；
(48)可含有芳基的噻唑烷基羰基，所述芳基可含有选自由低级烷氧基和氰 基组成的组的基团；
(49)氮杂双环[3.2.2]壬基羰基；
(50)可含有卤素取代或未取代的芳氧基的8-氮杂双环[3.2.1]辛基羰基；
(51)二氢吲哚基羰基；
(52)四氢喹啉基羰基；
(53)四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基；
(54)吗啉基低级烷基；
(55)哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基低级烷基；
(56)吗啉基羰基低级烷基；
(57)哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基；
(58)氧基；
(59)氨基低级烷氧基(氨基上可含有低级烷基)；
(60)低级烷氧基低级烷氧基；
(61)可含有选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组成的组 的基团的哌嗪基；
(62)吗啉基；
(63)可含有选自由氧基和芳基组成的组的基团的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基羰 基；
(64)可含有吡啶基的四氢吡啶基羰基；
(65)可含有硫代基的咪唑烷基羰基；以及
(66)1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中，
R1表示选自由下面(I)～(IV)组成的组的环C5-C6烷基、芳基或杂环基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)选自苯基、萘基、二氢茚基和四氢萘基的芳基；
(III)含有1～2个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的饱和 或不饱和的杂单环基，并且该杂单环基选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡 啶基、嘧啶基、吡嗪基、异噁唑基、噻唑基、吡喃基和噻吩基组成的组；以及
(IV)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的苯稠 杂环基，并且该苯稠杂环基选自由下面的基团组成的组：(1)四氢喹喔啉基、(2) 四氢喹唑啉基，(3)二氢喹唑啉基、(4)二氢吲哚基、(5)吲哚基、(6)异二氢氮 杂茚基、(7)苯并咪唑基、(8)二氢苯并咪唑基、(9)四氢苯并氮杂基、(10)四 氢苯并二氮杂卓基、(11)六氢苯并吖辛因基、(12)二氢苯并噁嗪基、(13)二氢 苯并噁唑基、(14)苯并异噁唑基、(15)苯并氧杂噁二唑基、(16)四氢苯并氧杂 氮杂基、(17)二氢苯并噻嗪基、(18)苯并噻唑基、(19)苯并氧杂硫羟基、(20)色 烯基、(21)二氢苯并呋喃基、(22)咔唑基、(23)二苯并呋喃基以及(24)喹喔 啉基，其中，在由R1表示的芳基和杂环基上，可存在1～5个选自由下面的基团 (1)～(66)组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(2)低级链烯基；
(3)卤素取代的低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(5)苯氧基；
(6)低级烷硫基；
(7)卤素取代的低级烷氧基；
(8)羟基；
(9)苯基低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(11)低级烷氧基低级烷基；
(12)卤素原子；
(13)氰基；
(14)苯基；
(15)硝基；
(16)氨基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基；
(18)低级烷酰基；
(19)苯基上可含有单低级烷基的苯磺酰基；
(20)羧基；
(21)低级烷氧羰基；
(22)羧基低级烷基；
(23)低级烷氧羰基低级烷基；
(24)低级烷酰基氨基低级烷酰基；
(25)羧基低级链烯基；
(26)低级烷氧羰基低级链烯基；
(27)可含有1～2个选自由低级烷基和1～3个卤素原子取代的低级烷基组成 的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级链烯基；
(28)可含有1～2个选自由下面(i)～(lxxviii)的基团组成的组的基团作为取代 基的氨基甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iii)羟基低级烷基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(v)苯氧基低级烷基、
(vi)卤素取代的低级烷基、
(vii)可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、苯甲酰基和氨基甲酰基 组成的组的基团的氨基低级烷基、
(viii)可含有1～3个选自由低级烷基、羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧 基组成的组的基团作为取代基的环C3-C8烷基、
(ix)环C3-C8烷基取代的低级烷基、
(x)低级链烯基、
(xi)含有1～2个氨基甲酰基的低级烷基，所述氨基甲酰基可含有1～2个选自 由低级烷基、可含有单低级烷基的苯基和可含有单低级烷氧基的苯基组成的组 的基团作为取代基、
(xii)含有1～2个低级烷氧羰基的低级烷基、
(xiii)呋喃基低级烷基(呋喃基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)、
(xiv)四氢呋喃基低级烷基、
(xv)1，3-二氧戊环基低级烷基、
(xvi)四氢吡喃基低级烷基、
(xvii)吡咯基低级烷基(吡咯基可含有1～2个低级烷基作为取代基)、
(xviii)可含有单氧基的二氢吡唑基取代的低级烷基、
(xix)吡唑基低级烷基(吡唑基可含有1～3个低级烷基作为取代基)、
(xx)咪唑基低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基、
(xxii)吡嗪基低级烷基(吡嗪基上可含有1～3(优选1)个低级烷基作为取代 基)、
(xxiii)吡咯烷基低级烷基(吡咯烷基上可含有1～2个选自由氧基和低级烷基 组成的组的基团作为取代基)、
(xxiv)哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有1～3个选自由苯甲酰基和低级烷酰 基组成的组的基团作为取代基)、
(xxv)哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可含有1～3个低级烷基作为取代基)、
(xxvi)吗啉基低级烷基、
(xxvii)噻吩基低级烷基(噻吩基上可含有1～3个低级烷基作为取代基)、
(xxviii)噻唑基低级烷基、
(xxix)二氢苯并呋喃基低级烷基、
(xxx)苯并吡喃基低级烷基(苯并吡喃基可含有单氧基作为取代基)、
(xxxi)苯并咪唑基低级烷基、
(xxxii)吲哚基低级烷基(低级烷基上可含有1～3个低级烷氧羰基)、
(xxxiii)低级烷基上含有1～3个选自由氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的 组的取代基的咪唑基低级烷基、
(xxxiv)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷硫基低级烷基 组成的组的基团作为取代基的吡啶基、
(xxxv)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和苯甲 酰基组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基、
(xxxvi)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和苯甲 酰基(苯基上可含有1～3个选自由低级烷基和卤素原子组成的组的基团作为取代 基)组成的组的基团的哌啶基、
(xxxvii)可含有单氧基的四氢呋喃基、
(xxxviii)可含有单氧基的六氢氮杂基、
(xxxix)可含有1～3个选自由低级烷基、苯基和呋喃基组成的组的基团作为 取代基的吡唑基、
(xl)噻唑基、
(xli)可含有1～3个低级烷基的噻二唑基、
(xlii)可含有1～3个低级烷基的异噁唑基、
(xliii)吲唑基、
(xliv)吲哚基、
(xlv)四氢苯并噻唑基、
(xlvi)可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子和氧基组成的 组的基团作为取代基的四氢喹啉基、
(xlvii)可含有1～3个低级烷基的喹啉基、
(xlviii)苯并间二氧杂环戊烯基低级烷基、
(xlix)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的苯基 或萘基，所述基团为：
卤素原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷基；卤素取代的低 级烷氧基；低级链烯基；可含有1～2个选自由低级烷酰基、低级烷基磺酰基、 低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷硫基；低级烷酰基； 低级烷氧羰基；吡咯基；低级炔基；氰基；硝基；苯氧基；苯基低级烷氧基； 羟基；羟基低级烷基；可含有1～2个选自由低级烷基和苯基组成的组的基团的 氨基甲酰基；吡唑基；可含有单氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有1～3个低级 烷基的咪唑基；可含有单氧基的二氢呋喃基；可含有两个氧基的噻唑烷基低级 烷基；咪唑基低级烷酰基和哌啶基羰基、
(l)氰基低级烷基、
(li)可含有1～3个选自由低级烷基和氧基组成的组的基团的二氢喹啉基、
(lii)卤素取代的低级烷基氨基、
(liii)低级烷硫基低级烷基、
(liv)可含有低级烷基的脒基、
(lv)脒基低级烷基、
(lvi)低级链烯氧基低级烷基、
(lvii)苯基上可含有1～3个选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素取代的低级 烷基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的取代基的苯基氨基、
(lviii)苯基低级链烯基、
(lix)可含有1～3个低级烷基的吡啶基氨基、
(lx)苯基低级烷基(苯基和/或低级烷基上可含有1～3个选自由卤素原子、低 级烷基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲 酰基和低级烷氧羰基组成的组的基团作为取代基)、
(lxi)低级炔基、
(lxii)苯氧基低级烷基(苯基上可含有1～3个选自由低级烷氧基、N-低级烷氧 基-N-低级烷基氨基甲酰基和氧代吡咯烷基组成的组的基团作为取代基)、
(lxiii)可含有单氧基的异噁唑烷基、
(lxiv)二氢茚基、
(lxv)苯基低级烷氧基低级烷基、
(lxvi)四氢吡喃基、
(lxvii)可含有1～3个选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团的氮杂 环丁基、
(lxviii)可含有1～3个选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团的氮杂 环丁基低级烷基、
(lxix)四唑基、
(lxx)可含有单氧基的二氢吲哚基、
(lxxi)可含有1～3个选自由低级烷基和低级烷硫基组成的组的基团的三唑 基、
(lxxii)可含有1～3个氨基甲酰基的咪唑基、
(lxxiii)可含有1～3个低级烷基的噁唑基、
(lxxiv)可含有1～3个低级烷基的异噻唑基、
(lxxv)苯并咪唑基、
(lxxvi)可含有单氧基的二氢苯并噻唑基、
(lxxvii)可含有1～3个低级烷氧羰基的噻吩基以及
(lxxviii)可含有1～3个低级烷基的噁唑基低级烷基；
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基取代的烷基(氨基 上可含有1～2个低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)由可含有1～2个选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基 团的单氨基甲酰基取代的低级烷基；
(31)可含有1～2个低级烷基的硫代氨基甲酰基；
(32)氨磺酰基；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(37)三唑基；
(38)异噁唑基；
(39)可含有1～3个选自由低级烷基，低级烷酰基，低级烷基苯磺酰基，氧 基，羟基和可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级 烷酰基氨基低级烷酰基组成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基；
(40)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的取代基的哌啶基羰基，所 述的基团为低级烷基、羟基、羟基低级烷基、低级烷酰基、羧基低级烷基、低 级烷基氨基甲酰基低级烷基、氨基甲酰基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、 氨基(可存在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和苯甲酰基组 成的组的基团)、哌啶基(可存在1～3个选自由低级烷酰基、低级烷氧羰基和苯甲 酰基组成的组的基团)、哌嗪基(可存在1～3个低级烷基作为取代基)、1，4-二氧杂 -8-氮杂螺[4.5]癸基、吗啉基、六氢-1，4-二氮杂卓基(可存在单低级烷基作为取代 基)、吡啶基、吡啶氧基、吡啶基低级烷氧基、四氢喹啉基(可存在单氧基)、苯 并间二氧杂环戊烯基、苯基低级烷氧基(苯基上可存在1～3个由卤素原子、低级 烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)、苯基(可存在1～3 个选自由卤素原子、低级烷氧基和羟基组成的组的基团)、苯氧基(苯基可含有1～ 3个选自由氰基、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成 的组的基团)、苯基低级烷基(苯基上可存在1～3个选自由卤素原子、低级烷基、 低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团)，以及苯甲酰基(苯基上可含 有1～3个选自由卤素原子和低级烷氧基组成的组的基团)；
(41)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的吡咯烷 基羰基，所述基团为：羟基低级烷基、氨基甲酰基、羟基、氨基(氨基上可含有1～ 2个选自由低级烷基、低级烷酰基和苯甲酰基(bemzoyl group)组成的组的基团)、 吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷基、哌啶基低级烷基、哌嗪基低级烷基(哌嗪 基上可含有单低级烷基作为取代基)、氨基低级烷基(氨基上可含有1～2个低级 烷基作为取代基)、苯氧基(苯基上可含有1～3个卤素取代的低级烷氧基)、苯氧 基低级烷基(苯基上可含有1～3个卤素取代的低级烷氧基)和四氢喹啉基(可存在 氧基)；
(42)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的哌嗪基 羰基，所述基团为低级烷基、环C3-C8烷基、低级烷酰基、羟基低级烷基、低级 烷氧基低级烷基、低级烷氧羰基、氨基低级烷基(氨基上可含有1～2个低级烷基 作为取代基)、哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)、 吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷基、1，3-二氧戊环基(1，3-dioxoranyl)低级烷基、 四氢呋喃基低级烷基、吡啶基低级烷基(低级烷基上可含有1～2个苯基作为取代 基)、咪唑基低级烷基、呋喃基低级烷基、吡咯烷基羰基低级烷基、哌啶基(可含 有1～2个低级烷基作为取代基)、吡啶基(吡啶基上可含有1～3个选自由低级烷 基、氰基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取代基)、噻吩并[2，3-b]吡 啶基、苯基(可存在1～3个选自由卤素原子和低级烷基组成的组的基团)、苯甲酰 基、呋喃基羰基、苯基低级烷氧羰基和氧基；
(43)六氢氮杂基羰基；
(44)可含有1～3个选自由低级烷基和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4- 二氮杂卓基羰基；
(45)可含有1～3个低级烷基的二氢吡咯基羰基；
(46)硫代吗啉基羰基；
(47)可含有1～3个选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和苯基组成的组的基 团的吗啉基羰基；
(48)可含有有1～3个苯基的噻唑烷基羰基，所述苯基可含有1～3个选自由 低级烷氧基和氰基组成的组的基团；
(49)氮杂双环[3.2.2]壬基羰基；
(50)可含有1～3个卤素取代的或未取代的苯氧基的8-氮杂双环[3.2.1]辛基 羰基；
(51)二氢吲哚基羰基；
(52)四氢喹啉基羰基；
(53)四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基；
(54)吗啉基低级烷基；
(55)哌嗪基上可含有1～3个低级烷基的哌嗪基低级烷基；
(56)吗啉基羰基低级烷基；
(57)哌嗪基上可含有1～3个低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基；
(58)氧基；
(59)氨基低级烷氧基(氨基上可含有1～2个低级烷基)；
(60)低级烷氧基低级烷氧基；
(61)可含有1～3个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基；
(62)吗啉基；
(63)可含有1～3个选自由氧基和苯基组成的组的基团的1，3，8-三氮杂螺[4.5] 癸基羰基；
(64)可含有1～3个吡啶基的四氢吡啶基羰基；
(65)可含有单硫代基的咪唑烷基羰基；以及
(66)1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中A为低级亚烷基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示选自由下面(I)～(III) 所示的基团组成的组的环C5-C6烷基、芳基或杂环基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)苯基；以及
(III)含有1～2个氮原子的选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧 啶基和噻唑基组成的组的饱和或不饱和杂单环基，以及
在由R1表示的环C5-C6烷基、芳基和杂环基上，可存在1～5个选自由权利要 求2中限定的(1)～(66)组成的组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(I)环C5-C6烷基， 并且，在由R1表示的环C5-C6烷基上，可存在1～5个选自由权利要求2中所限定 的(1)～(66)组成的组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(II)苯基，并且，在 由R1表示的芳基上，可存在1～5个选自由权利要求2中所限定的(1)～(66)组成的 组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(III)含有1～2个氮 原子的选自吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和噻唑基的饱和或不 饱和杂单环基，并且，在由R1表示的杂环基上，可存在1～5个选自由权利要求2 所限定的(1)～(66)组成的组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示选自由下面(I)～(III) 所示的基团组成的组的环C5-C6烷基、芳基或杂环基：
(I)环C5-C6烷基；
(II)苯基；以及
(III)含有1～2个氮原子的选自吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶 基和噻唑基的饱和或不饱和杂单环基，以及
在由R1表示的环C5-C6烷基、芳基和杂环基上，可存在1～5个选自由下面所 示的(1)、(4)、(10)、(17)、(18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、 (39)、(61)和(62)组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(10)羟低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基；
(18)低级烷酰基；
(21)低级烷氧羰基；
(28)含有1～2个选自由下面(i)、(ii)、(iv)、(xii)和(xxi)基团组成的组的基团 作为取代基的氨基甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(xii)含有1～2个低级烷氧羰基的低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基；
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基取代的低级烷基(氨 基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)由单氨基甲酰基取代的低级烷基，所述的氨基甲酰基可含有1～2个选 自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(39)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的取代基的哌啶基，所述基 团为低级烷基，低级烷酰基，低级烷基苯磺酰基，氧基，羟基和可含有1～2个 选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级烷酰基组 成的组的基团的氨基；
(61)可含有1～3个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基；以及
(62)吗啉基。
本发明提供了由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(I)环己基，并且，在由 R1表示的环C5-C6烷基上，可存在1～3个选自由权利要求8所限定的(1)、(4)、(10)、 (17)、(18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61)和(62) 组成的组的基团作为取代基。
本发明提供了由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(II)苯基，并且，在由 R1表示的芳基上，可存在1～3个选自由权利要求8所限定的(1)、(4)、(10)、(17)、 (18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61)组成的组的基 团作为取代基。
本发明提供了由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(II)苯基，并且，在由 R1表示的芳基上，可存在1～3个选自由下面所示(1)、(4)、(10)、(17)、(18)、(28)、 (33)、(35)、(39)和(61)组成的组的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨基低级 烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨基；
(18)低级烷酰基；
(28)含有单烷氧基低级烷基的氨基甲酰基；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(39)哌啶基；以及
(61)可含有1～2个选自由氧基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组成的组的基 团的哌嗪基。
根据权利要求11所述的化合物，其中R1为苯基，在该苯基上含有单低级烷 基、单低级烷氧基和含有1或2个低级烷基的单氨基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和含有单低级烷基 的单氨基甲酰基，在所述氨基甲酰基的低级烷基上含有两个低级烷氧基；
苯基，在所述苯基上，含有单羟基低级烷基、单低级烷氧基和单唑烷基， 在所述唑烷基上含有单氧基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单吡咯烷基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单哌啶基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单二氮陆圜基 (piperazyl group)，在所述二氮陆圜基上含有单低级烷酰基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单二氮陆圜基， 在所述二氮陆圜基上含有单低级烷酰基和单氧基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单二氮陆圜基， 在所述二氮陆圜基上含有单烷氧羰基和单氧基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-[(N-低级烷氧 基-羰基氨基)低级烷酰基]氨基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-(氨基低级烷 酰基)氨基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷基、单低级烷氧基和单N-[(N-低级烷酰 基氨基)低级烷酰基]氨基；
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷氧基、单低级烷酰基和单二氮陆圜基， 在所述二氮陆圜基上含有单低级烷氧羰基；或
苯基，在所述苯基上，含有单低级烷氧基、单羟基低级烷基和单二氮陆圜 基，在所述二氮陆圜基上含有单低级烷氧羰基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示含有1～2个氮原子 的选自哌啶基、吡唑基和噻唑基的饱和或不饱和杂单环基，并且，在所述由R1 表示的杂环基上，可存在1～3个选自由权利要求8中所限定的(1)、(4)、(10)、(17)、 (18)、(21)、(28)、(29)、(30)、(33)、(34)、(35)、(36)、(39)、(61)和(62)组成的 组的基团作为取代基。
本发明提供了一种由由通式(1)表示的化合物，其中R1表示(III)含有1～2个氮 原子的选自哌啶基、吡唑基和噻唑基的的饱和或不饱和杂单环基，并且，在所 述由R1表示的杂环基上，可存在1～3个选自由下面(1)、(17)和(28)所示组成的组 的基团作为取代基：
(1)低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基和低级烷酰基组成的组的基团作为取代基 的氨基；以及
(28)可含有1～2个低级烷基的氨基甲酰基。
本发明提供了一种由通式(1)表示的化合物，其中R1表示：
含有单低级烷基和单低级烷酰基氨基的吡唑基；
含有单低级烷基和单N，N-二低级烷基氨基的吡唑基；
含有单N，N-二低级烷基氨基甲酰基的哌啶基；或
含有单N，N-二低级烷基氨基甲酰基的噻唑基。
本发明提供了一种药物组合物，该药物组合物包含作为活性成分的根据本 发明的通式(1)的杂环化合物或其盐和可药用载体。
本发明提供了根据本发明的药物组合物，该药物组合物可用作用于治疗或 预防中枢神经系统疾病的药物组合物。
本发明提供了一种根据本发明的药物组合物，该药物组合物可用作用于治 疗或预防选自由下面的疾病组成的组的中枢神经系统疾病的药物组合物，所述 疾病为：精神分裂症；难控制的、难处理的或慢性精神分裂症；情感紊乱；精 神紊乱；情绪紊乱；I型双相性精神障碍；II型双相性精神障碍；抑郁症；内因 性抑郁症；重性抑郁症；忧郁症和难控制的抑郁症；情绪恶劣性障碍；循环情 感性障碍；惊恐发作；惊恐性障碍；广场恐惧症；社交恐惧症；强制性障碍； 创伤后精神紧张性障碍；泛化性焦虑症；急性应激障碍；癔病；躯体化障碍； 转化障碍；疼痛类疾病；疑病症；造作性障碍；分离性障碍；性功能障碍；性 欲障碍；性唤起障碍；勃起功能障碍；神经性厌食症；神经性贪食症；睡眠障 碍；适应性障碍；酒精滥用；酒精中毒；药物成瘾；兴奋剂中毒；麻醉剂成瘾； 快感缺乏症；医源性快感缺乏症；心理或智力因素导致的快感缺乏症；与抑郁 症相关的快感缺乏症；与精神分裂症相关的快感缺乏症；精神错乱；认知障碍； 与阿尔茨海默病、帕金森病和其他神经变性类疾病相关的认知障碍；由阿尔茨 海默病、帕金森病和相关的神经变性类疾病引起的认知障碍；精神分裂症的认 知障碍；由难控制的、难处理的或慢性精神分裂症引起的认知障碍；呕吐；晕 动症；肥胖症；偏头痛；痛苦(疼痛)；精神发育迟缓；自闭症(孤独症)；图雷 特氏病；抽动症；注意缺乏/亢进类疾病；行为紊乱；和唐氏综合征。
本发明提供了一种用于制备药物组合物的方法，其包括将由通式(1)表示的 杂环化合物或其盐与可药用载体混合。
本发明提供了由通式(1)表示的杂环化合物或其盐作为药物的用途。
特别提供由上述通式(1)表示的杂环化合物或其盐作为多巴胺D2受体部分激 动剂和/或5-羟色胺5-HT2A受体拮抗剂和/或肾上腺素α1受体拮抗剂和/或5-羟色 胺吸收抑制剂(或5-羟色胺重吸收抑制剂)的用途。
本发明提供了一种用于治疗或预防中枢神经系统疾病的方法，该方法包括 向人或动物施用由通式(1)表示的杂环化合物或其盐。
本发明提供了一种用于制备由下述通式(1)：
[其中R1R2和A如权利要求1所定义的相同]表示的杂环化合物或其盐的方法，其 特征在于包括使由下述通式：
R1——O——A——X1
[其中R1和A与上述定义相同，且X1表示卤素原子或引起与卤素原子相同的取代 反应的基团]表示的化合物或其盐与由下述通式：
[其中R2与上述定义相同]表示的化合物或其盐的反应。
具体实施方式
通式(1)中所示的各基团的具体例子如下。
通式中所示的各基团的具体例子如下。
低级烷基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷基。其具体例子包 括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、 1-乙基丙基、异戊基、新戊基、正己基、1，2，2-三甲基丙基、3，3-二甲基丁基、2- 乙基丁基、异己基和3-甲基戊基。
低级亚烷基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或者支链亚烷基。其具体 例子包括亚甲基、亚乙基、1，3-亚丙基(trimethylene group)、2-甲基亚丙基、2，2- 二甲基亚乙基、2，2-二甲基亚丙基、1-甲基亚丙基、甲基亚甲基、乙基亚甲基、 四亚甲基、1，5-亚戊基和1，6-亚己基。
低级亚链烯基的例子包括含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链 亚链烯基。其具体例子包括次1，2-亚乙烯基、1-亚丙烯基、1-甲基-1-亚丙烯基、 2-甲基-1-亚丙烯基、2-亚丙烯基、2-亚丁烯基、1-亚丁烯基、3-亚丁烯基、2-亚 戊烯基、1-亚戊烯基、3-亚戊烯基、4-亚戊烯基、1，3-亚丁二烯基 (1，3-butadienylene)、1，3-亚戊二烯基(1，3-pentadienylene)、2-戊烯-4-亚炔基、2-亚 己烯基、1-亚己烯基、5-亚己烯基、3-亚己烯基、4-亚己烯基、3，3-二甲基-亚丙 烯基、2-乙基-1-亚丙烯基、1，3，5-亚己三烯基、1，3-亚己二烯基和1，4-亚己二烯基。
低级链烯基的例子包括含有1～3个双键和2～6个碳原子(既包括反式也包 括顺式构型)的直链或者支链链烯基。其具体例子包括乙烯基、1-丙烯基、2- 丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丙烯基、2- 丁烯基、1-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、1-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1，3- 丁二烯基、1，3-戊二烯基、2-戊烯-4-基(2-penten-4-yl)、2-己烯基、1-己烯基、5- 己烯基、3-己烯基、4-己烯基、3，3-二甲基-1-丙烯基、2-乙基-1-丙烯基、1，3，5-己 三烯基、1，3-己二烯基和1，4-己二烯基。
卤素原子的例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
卤素取代的低级烷基的例子包括1～7个卤素原子，更优选1～3个卤素原 子取代的上文所述的低级烷基。其具体例子包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、 氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、二氯氟甲基、2，2-二氟乙基、 2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、3，3，3-三氟丙基、七氟丙基、 2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟异丙基、3-氯丙基、2-氯丙基、3-溴丙基、4，4，4-三氟丁 基、4，4，4，3，3-五氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、2-氯丁基、5，5，5-三氟戊基、5-氯 戊基、6，6，6-三氟己基、6-氯己基和全氟己基。
低级烷氧基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基。其具体例 子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧 基、仲丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基和3-甲 基戊氧基。
芳基的例子包括苯基、取代的苯基、联苯基、取代的联苯基、萘基和取代 的萘基。芳基的取代基的例子包括如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子 的直链或者支链低级烷基)、如上所述的卤素原子和氨基。在所述的芳基上，可 存在这些中的至少一种类型的1～7，优选1～5，更优选1～2个取代基。芳基的 具体例子可包括苯基，(2-，3-或4-)联苯基、(1-或2-)萘基、(2-，3-或4-)甲基苯基、 (2-，3-或4-)乙基苯基、(2-，3-或4-)正丙基苯基、(2-，3-或4-)正丁基苯基、(2-，3-或 4-)正戊基苯基、(2-，3-或4-)正己基苯基、(2-，3-或4-)异丁基苯基、(2-，3-或4-)叔 丁基苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)甲基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-4-联苯基、(3-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基 -3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)正丙基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-3-联苯基、 (2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或 6′-)正丁基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-3-联苯基、(2-，3-，5-， 6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基 -2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)正戊基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-2-联苯基、 (2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或 6′-)正己基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-2-联苯基、(2-，4-，5-， 6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基 -4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)叔丁基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-4-联苯基、 (2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘基、(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-， 6-，7-或8-)正丙基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)正丁基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)正戊基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)正己基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)异丁基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)叔丁基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-2-萘基、(2-，3-或4-)氯苯基、 (2-，3-或4-)氟苯基、(2-，3-或4-)溴苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-1-萘基、(1-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)氯-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)氟-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-2- 萘基、(2-，3-或4-)氨基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)氨基-2-萘基、2，3-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二 甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基、2，3，4，5-四乙 基苯基、五甲基苯基、2，4-二甲基-1-萘基、2，3-二甲基-1-萘基、3，4-二甲基-1-萘 基、3，5，7-三乙基萘基、3，4，5，7-四甲基-1-萘基、2，3，4，5，7-五甲基-1-萘基、2，3，4，5，6，7- 六乙基-1-萘基、七甲基-1-萘基、2，3-二氨基苯基、2，4，6-三氨基苯基和2-甲基-5- 氯-1-萘基。
芳氧基的例子包括苯氧基、取代的苯氧基、联苯氧基、取代的联苯氧基、 萘氧基和取代的萘氧基。芳氧基的取代基的例子包括如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)、如上所述的卤素原子和氨基。在芳基上， 可存在这些中的至少一类的1～7，优选1～5，更优选1～2个取代基。芳氧基的 具体例子包括苯氧基、(2-，3-或4-)联苯氧基、(1-或2-)萘氧基、(2-，3-或4-)甲基苯 氧基、(2-，3-或4-)乙基苯氧基、(2-，3-或4-)正丙基苯氧基、(2-，3-或4-)正丁基苯 氧基、(2-，3-或4-)正戊基苯氧基、(2-，3-或4-)正己基苯氧基、(2-，3-或4-)异丁基 苯氧基、(2-，3-或4-)叔丁基苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-2-联苯 氧基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′， 5′-或6′-)甲基-4-联苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-2-联苯氧基、(2-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-) 乙基-4-联苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-， 6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙 基-4-联苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-4- 联苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-，2′， 3′，4′，5′-或6′-)正戊基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-4-联 苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)正己基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-4-联苯氧 基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′， 5′-或6′-)异丁基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-4-联苯氧基、 (3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)叔丁基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-4-联苯氧基、 (2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘氧基、 (2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘氧基、 (2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘氧 基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-2- 萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊 基-2-萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-) 正己基-2-萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)异丁基-2-萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)叔丁基-2-萘氧基、(2-，3-或4-)氯苯氧基、(2-，3-或4-)氟苯氧基、(2-，3-或 4-)溴苯氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-2- 萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-2-萘氧 基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-2-萘氧基、 (2-，3-或4-)氨基苯氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)氨基-2-萘氧基、2，3-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、 2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基、 2，3，4，5-四乙基苯氧基、五甲基苯氧基、2，4-二甲基-1-萘氧基、2，3-二甲基-1-萘氧 基、3，4-二甲基-1-萘氧基、3，5，7-三乙基-1-萘氧基、3，4，5，7-四甲基-1-萘氧基、 2，3，4，5，7-五甲基-1-萘氧基、2，3，4，5，6，7-六乙基-1-萘氧基、七甲基-1-萘氧基、2，3- 二氨基苯氧基、2，4，6-三氨基苯氧基和2-甲基-5-氯-1-萘氧基。
低级烷硫基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷硫基。其具体例 子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、叔丁硫基、正戊硫 基和正己硫基。
卤素取代的低级烷氧基的例子包括1～7个，优选1～3个卤素原子取代的如 上所述的低级烷氧基。其具体例子包括氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、 氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、溴甲氧基、二溴甲氧基，二氯氟甲氧基、 2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2-氯乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、七氟丙氧基，七 氟异丙氧基、3-氯丙氧基、2-氯丙氧基、3-溴丙氧基、4，4，4-三氟丁氧基、4，4，4，3，3- 五氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基、2-氯丁氧基、5，5，5-三氟戊氧基、5-氯戊 氧基、6，6，6-三氟己氧基和6-氯己氧基。
羟基的被护基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷基、低级烷酰 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)和其低级烷基部分为含有1～6 个碳原子的直链或支链烷基的苯基低级烷基。
被护羟基的例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、 异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、 异己氧基、3-甲基戊氧基、低级烷酰氧基和苯基低级烷氧基。具体例子包括甲酰 氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧基(pentanoyloxy group)、叔丁基羰氧基、己酰氧基、苄氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基乙氧基、3- 苯基丙氧基、4-苯基丁氧基、5-苯基戊氧基、6-苯基己氧基、1，1-二甲基-2-苯基 乙氧基和2-甲基-3-苯基丙氧基。
羟基低级烷基的例子包括含有1～5个，优选1～3个羟基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括羟甲基、2-羟 乙基、1-羟乙基、3-羟丙基、2，3-二羟丙基、4-羟丁基、3，4-羟丁基、1，1-二甲 基-2-羟乙基、5-羟戊基、6-羟己基、3，3-二甲基-3-羟丙基、2-甲基-3-羟丙基、2，3，4- 三羟丁基和全羟己基。
羟基低级烷基的保护基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷基、 低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)和其低级烷基部分为 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基的苯基低级烷基。
被护羟基低级烷基的例子包括含有1～5个，优选1～3个如上所述的被护羟 基(优选低级烷氧基、低级烷酰氧基或苯基低级烷氧基)的如上所述的低级烷基 (优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括甲氧基甲基、2-甲 氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、 2-异丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-正戊氧基乙基、2-异戊 氧基乙基、2-新戊氧基乙基、2-正己氧基乙基、2-异己氧基乙基、2-(3-甲基戊氧 基)乙基、2-甲酰氧基乙基、2-乙酰氧基乙基、2-丙酰氧基乙基、2-丁酰氧基乙基、 2-异丁酰氧基乙基、2-戊酰氧基乙基、2-叔丁基羰氧基乙基、2-己酰氧基乙基、 2-苄氧基乙基、2-(2-苯基乙氧基)乙基、2-(1-苯基乙氧基)乙基、2-(3-苯基丙氧基) 乙基、2-(4-苯基丁氧基)乙基、2-(5-苯基戊氧基)乙基、2-(6-苯基己氧基)乙基、 2-(1，1-二甲基-2-苯基乙氧基)乙基、2-(2-甲基-3-苯基丙氧基)乙基、3-乙氧基丙基、 2，3-二乙氧基丙基、4-乙氧基丁基、3，4-二乙氧基丁基、1，1-二甲基-2-乙氧基乙基、 5-乙氧基戊基、6-乙氧基己基、3，3-二甲基-3-乙氧基丙基、2-甲基-3-乙氧基丙基 和2，3，4-三乙氧基丁基。
低级烷酰基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基。其具体例 子包括甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、叔丁基羰基和 己酰基。
低级烷氧羰基的例子包括其低级烷氧基部分为如上所述的一种，且优选含 有1～6个碳原子的，直链或支链烷氧羰基。其具体例子包括甲氧基羰基、乙氧 基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁 氧基羰基、仲丁氧基羰基、正戊氧基羰基、新戊氧基、正己氧基羰基、异己氧 基羰基和3-甲基戊氧基羰基。
低级烷基磺酰基的例子包括其低级烷基部分为如上所述的一种，且优选含 有1～6个碳原子的，直链或支链烷基磺酰基。其具体例子包括甲基磺酰基、乙 基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、叔 丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、 正己基磺酰基、异己基磺酰基和3-甲基戊基磺酰基。
低级烷基氨基甲酰基的例子包括含有1～2个如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基的氨基甲酰基。其具体例子包括N- 甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨 基甲酰基、N-正丙基氨基甲酰基、N-正丁基氨基甲酰基、N-正戊基氨基甲酰基、 N-正己基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基和N，N-二-正 丙基氨基甲酰基。
氨基烷酰基的例子包括含有1～3个(优选1个)氨基的如上所述的低级烷酰 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)。其具体例子包括氨基乙酰基、 3-氨基丙酰基、4-氨基丁酰基、3，4-二氨基丁酰基、3，3-二甲基-3-氨基丙酰基、 4-氨基丁酰基和5-氨基戊酰基。
低级烷酰基氨基低级烷酰基的例子包括其低级烷酰基部分含有1～3个(优选 1个)如上所述的低级烷酰基氨基的如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷酰基)。其具体例子包括N-甲酰基氨基乙酰基、N-乙酰基氨 基乙酰基、N-丙酰基氨基乙酰基、3-(N-乙酰基氨基)丙酰基、4-(N-乙酰基氨基) 丁酰基、3，4-二(N-乙酰基氨基)丁酰基、3，3-二甲基-3-(N-丙酰基氨基)丙酰基 (3，3-dimethyl-3-(N-propinylamino)propionyl)、4-(N-甲酰基氨基)丁酰基和5-(N- 乙酰基氨基)戊酰基。
低级烷氧羰基氨基低级烷酰基的例子包括其低级烷氧羰基部分含有1～3个 (优选1个)如上所述的低级烷氧羰基氨基的如上所述的低级烷酰基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷酰基)。其具体例子包括N-甲氧基羰基氨基乙酰基、 N-乙氧基羰基氨基乙酰基、N-叔丁氧基羰基氨基乙酰基、3-(N-甲氧基羰基氨基) 丙酰基、4-(N-乙酰基氨基)丁酰基、3，4-二(N-乙酰基氨基)丁酰基、3，3-二甲基 -3-(N-丙酰基氨基)丙酰基、4-(N-甲酰基氨基)丁酰基和5-(N-乙酰基氨基)戊酰基。 含有选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、氨基甲 酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨基低级烷酰基和 低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨基的例子包括含 有1～2个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的氨基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；
如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；
如上所述的低级烷基磺酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基磺酰基)；
氨基甲酰基；
如上所述的低级烷基氨基甲酰基(优选含有1～2个如上所述的低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基的氨基甲酰基)；如上所述的氨基 低级烷酰基；如上所述的低级烷酰基氨基低级烷酰基和如上所述的低级烷氧羰 基氨基低级烷酰基。其具体例子包括氨基、N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N- 乙基氨基、N-正丙基氨基、N-异丙基氨基、N-甲酰基氨基、N-乙酰基氨基、N- 叔丁氧基羰基氨基、N-甲氧基羰基氨基、N-甲基磺酰基氨基、N-乙基磺酰基氨 基、N-甲基-N-乙酰基氨基、N-甲基-N-甲氧基羰基氨基、N-[N，N-二甲基氨基甲 酰基]氨基、N-氨基甲酰基氨基、N-[N-甲基氨基甲酰基]氨基、N-[N，N-二乙基氨 基甲酰基]氨基、N-[氨基乙酰基]氨基、N-[[N-甲酰基氨基]乙酰基]氨基、N-[[N- 乙酰基氨基]乙酰基]氨基、N-[[N-甲氧基羰基氨基]乙酰基]氨基和N-[[N-叔丁氧基 羰基氨基]乙酰基]氨基。
芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基的例子包括其芳基部分为苯基、联苯 基、萘基等且其上含有1～7，优选1～5，更优选1～2个含有1～6个碳原子的直 链或支链烷基的芳基磺酰基。芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基的具体例子 包括苯磺酰基、(2-，3-或4-)联苯基磺酰基、(1-或2-)萘基磺酰基、(2-，3-或4-)甲基 苯磺酰基、(2-，3-或4-)乙基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正丙基苯磺酰基、(2-，3-或4-) 正丁基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正戊基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正己基苯磺酰基、(2-， 3-或4-)异丁基苯磺酰基、(2-，3-或4-)叔丁基苯磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)甲基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-3-联苯基磺酰 基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)乙基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-3-联苯基 磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′， 3′，4′，5′-或6′-)正丙基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基 -3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-4-联苯基磺酰基、(3-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)正丁基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-4-联苯基 磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊 基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-2-联苯基磺酰基、(2-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)正己基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-2-联苯基 磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁 基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-3-联苯基磺酰基、(2-， 3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-4-联苯基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲 基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)乙基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘基磺酰 基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁 基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)正戊基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘基磺酰基、(1-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘基 磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-) 叔丁基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-2-萘基磺酰基、2，3-二甲基 苯磺酰基、3，4-二甲基苯磺酰基、2，4-二甲基苯磺酰基、2，5-二甲基苯磺酰基、2，6- 二甲基苯磺酰基、2，4，6-三甲基苯磺酰基、3，4，5-三甲基苯磺酰基、2，3，4，5-四乙基 苯磺酰基、五甲基苯磺酰基、2，4-二甲基-1-萘基磺酰基、2，3-二甲基-1-萘基磺酰 基、3，4-二甲基-1-萘基磺酰基、3，5，7-三乙基-1-萘基磺酰基、3，4，5，7-四甲基-1-萘 基磺酰基、2，3，4，5，7-五甲基-1-萘基磺酰基、2，3，4，5，6，7-六乙基-1-萘基磺酰基和七 甲基-1-萘基磺酰基。
羧基低级烷基的例子包括含有1～3个(优选1个)羧基的如上所述的低级烷 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括羧甲基、2-羧乙 基、1-羧乙基、1-羧基-1-甲基乙基、3-羧丙基、2，3-二羧丙基、4-羧丁基、3，4- 二羧丁基、1，1-二甲基-2-羧乙基、5-羧戊基、6-羧己基、3，3-二甲基-3-羧丙基、 2-甲基-3-羧丙基和2，3，4-三羧丁基。低级烷氧羰基低级烷基的例子包括含有 1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或 支链烷氧羰基)的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)。其具体例子包括甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-甲氧基羰基乙基、 2-甲氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、1-乙氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、 3-乙氧基羰基丙基、4-乙氧基羰基丁基、5-异丙氧基羰基戊基、6-正丙氧基羰基 己基、1，1-二甲基-2-正丁氧基羰基乙基、1-甲基-1-甲氧基羰基乙基、2-甲基-1- 甲氧基羰基丙基、2-甲基-3-叔丁氧基羰基丙基、3-甲基-1-甲氧基羰基丁基、二 乙氧基羰基甲基、1，2-二乙氧基羰基乙基、2-正戊基氧羰基乙基和正己基氧羰基 甲基。
可含有选自由低级烷基、可含有低级烷基的苯基和可含有低级烷氧基的苯 基组成的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级烷基的例子包括含有1～3个(优 选1～2个)氨基甲酰基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或 支链烷基)。氨基甲酰基部分可含有1～2个选自由可含有1～3个(优选1个)如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的苯基和可含有1～3 个(优选1个)如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧 基)的苯基组成的组的基团。氨基甲酰基低级烷基的具体例子包括氨基甲酰基甲 基、二氨基甲酰基甲基、2-氨基甲酰基乙基、1-氨基甲酰基乙基、1-氨基甲酰基 -2-甲基丙基、3-氨基甲酰基丙基、4-氨基甲酰基丁基、5-氨基甲酰基戊基、6-氨 基甲酰基己基、1，1-二甲基-2-氨基甲酰基乙基、2-甲基-3-氨基甲酰基丙基、N- 甲基氨基甲酰基甲基、N，N-二甲基氨基甲酰基甲基、N-甲基-N-乙基氨基甲酰基 甲基、N-甲基氨基甲酰基甲基、2-(N-甲基氨基甲酰基)乙基、2-(N-乙基氨基甲酰 基)乙基、N-苯基氨基甲酰基甲基、N-(2-甲氧基苯基)氨基甲酰基甲基和N-(4-甲 基苯基)氨基甲酰基甲基。
羧基低级链烯基的例子包括含有1～3，优选1个羧基并且既包括反式构型也 包括顺式构型(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链链烯基)的如 上所述的低级链烯基。其具体例子包括2-羧基乙烯基、3-羧基-2-丙烯基、4-羧基 -2-丁烯基、4-羧基-3-丁烯基、4-羧基-1，3-丁间二烯基、5-羧基-1，3，5-己三烯基、 5-羧基-2，4-己二烯基、5-羧基-3-戊烯基和3-羧基-1-丙烯基。
低级烷氧羰基低级链烯基的例子包括含有1～3个如上所述的烷氧羰基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)并且既包括反式构型也包括顺式构型 的如上所述的低级链烯基(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链链 烯基)。低级烷氧羰基低级链烯基的具体例子包括2-甲氧基羰基乙烯基、2-乙氧 基羰基乙烯基、1-乙氧基羰基乙烯基、3-甲氧基羰基-2-丙烯基、3-乙氧基羰基-2- 丙烯基、4-乙氧基羰基-2-丁烯基、4-乙氧基羰基-1，3-丁间二烯基、5-异丙氧基羰 基-3-戊烯基、6-正丙氧基羰基-1，3，5-己三烯基、1，1-二甲基-2-正丁氧基羰基乙烯 基、2-甲基-3-叔丁氧基羰基-2-丙烯基和2-正戊基氧羰基乙烯基。
氨基甲酰基低级链烯基的例子包括含有1～3个，优选1个氨基甲酰基的如上 所述的低级链烯基(优选含有2～6个碳原子和1～3个双键的直链或支链链烯基)。 其具体例子包括2-氨基甲酰基乙烯基、3-氨基甲酰基-2-丙烯基、4-氨基甲酰基-2- 丁烯基、4-氨基甲酰基-3-丁烯基、4-氨基甲酰基-1，3-丁间二烯基、5-氨基甲酰基 -1，3，5-己三烯基、5-氨基甲酰基-2，4-己二烯基、5-氨基甲酰基-3-戊烯基和3-氨基 甲酰基-1-丙烯基。
可含有选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取代基 的氨基甲酰基低级链烯基的例子包括含有1～3个，优选1个氨基甲酰基的如上所 述的低级链烯基(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链链烯基)，在 所述的氨基甲酰基上，可含有1～2个选自由下面的基团组成的组的取代基，所 述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；以及
如上所述的卤素取代的低级烷基(优选含有1～6个碳原子并含有1～7个，优选1～ 3个卤素原子取代基的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-氨基甲酰基乙烯基、 2-(N-甲基氨基甲酰基)乙烯基、2-(N-乙基氨基甲酰基)乙烯基，2-(N，N-二甲基氨基 甲酰基)乙烯基和2-[N-(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]乙烯基。
低级烷氧基低级烷基的例子包括含有1～3个，优选1个如上所述的低级烷氧 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)的如上所述的低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括甲氧基甲基、2-甲氧基乙 基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-异丁氧基乙基、2，2-二甲氧基乙基、2-甲氧 基-1-甲基乙基、2-甲氧基-1-乙基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、2-异丙氧 基乙基、3-异丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、4-正丙氧基丁基、1-甲基-3-异丁氧 基丙基、1，1-二甲基-2-正戊基氧乙基、5-正己基氧戊基、6-甲氧基己基、1-乙氧 基异丙基和2-甲基-3-甲氧基丙基。
芳氧基低级烷基的例子包括含有13个，优选1个芳基部分为苯基、联苯基、 萘基等的芳氧基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)。芳基的取代基的例子包括如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直 链或支链烷基)、如上所述的卤素原子和氨基。在芳基环上可存在这些中至少一 种类型的1～7个取代基。芳氧基低级烷基的具体例子包括苯氧基甲基、2-苯氧基 乙基、2-[(1-或2-)萘氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)甲基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-) 乙基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)正丙基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)正丁基苯氧 基]乙基、2-[(2-，3-或4-)正戊基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)正己基苯氧基]乙基、 2-[(2-，3-或4-)异丁基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)叔丁基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)甲基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘氧基) 乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-) 乙基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-1-萘氧 基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)正戊基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-2-萘氧基]乙基、 2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己 基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-1-萘氧基] 乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)氯苯氧基] 乙基、2-[(2-，3-或4-)氟苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)溴苯氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)氯-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-2-萘氧基]乙基、 2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-2-萘 氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)溴-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)氨基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或 8-)氨基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-2-萘氧基]乙基、2-(2，3- 二甲基苯氧基)乙基、2-(3，4-二甲基苯氧基)乙基、2-(2，4-二甲基苯氧基)乙基、 2-(2，5-二甲基苯氧基)乙基、2-(2，6-二甲基苯氧基)乙基、2-(2，4，6-三甲基苯氧基) 乙基、2-(3，4，5-三甲基苯氧基)乙基、2-(2，3，4，5-四乙基苯氧基)乙基、2-(五甲基苯 氧基)乙基、2-(2，4-二甲基-1-萘氧基)乙基、2-(2，3-二甲基-1-萘氧基)乙基、2-(3，4- 二甲基-1-萘氧基)乙基、2-(3，5，7-三乙基-1-萘氧基)乙基、2-(3，4，5，7-四甲基-1-萘氧 基)乙基、2-(2，3，4，5，7-五甲基-1-萘氧基)乙基、2-(2，3，4，5，6，7-六乙基-1-萘氧基)乙 基、2-(七甲基-1-萘氧基)乙基、2-(2，3-二氨基苯氧基)乙基、2-(2，4，6-三氨基苯氧 基)乙基、2-(2-甲基-5-氯-1-萘基)乙基、3-苯氧基丙基、2，3-二苯氧基丙基、4-苯 氧基丁基、3，4-二苯氧基丁基、1，1-二甲基-2-苯氧基乙基、5-苯氧基戊基、6-苯 氧基己基、3，3-二甲基-3-苯氧基丙基、2-甲基-3-苯氧基丙基和2，3，4-三苯氧基丁 基、3-[(1-或2-)萘氧基]丙基、2，3-二[(1-或2-)萘氧基]丙基、4-[(1-或2-)萘氧基]丁 基、3，4-二[(1-或2-)萘氧基]丁基、1，1-二甲基-2-[(1-或2-)萘氧基]乙基、5-[(1-或2-) 萘氧基]戊基、6-[(1-或2-)萘氧基]己基、3，3-二甲基-3-[(1-或2-)萘氧基]丙基、2- 甲基-3-[(1-或2-)萘氧基]丙基和2，3，4-三[(1-或2-)萘氧基]丁基。
可含有选自由低级烷基、低级烷酰基、芳酰基和氨基甲酰基组成的组的基 团的氨基低级烷基的例子包括含有1～5个(优选1个)可含有1～2个选自由如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)、如上所述的低级烷酰 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)、如上所述的如上所述的芳酰基 (优选苯甲酰基)和氨基甲酰基组成的组的基团氨基的如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。氨基低级烷基的具体例子包括氨基甲基、 2-氨基乙基、1-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、5-氨基戊基、6-氨基己基、 1，1-二甲基-2-氨基乙基、2-甲基-3-氨基丙基、N，N-二甲基氨基甲基、N-甲基-N- 乙基氨基甲基、N-甲基氨基甲基、2-(N-甲基氨基)乙基、1-甲基-2-(N，N-二甲基 氨基)乙基、1-甲基-2-(N，N-二乙基氨基)乙基、2-(N，N-二甲基氨基)乙基、2-(N，N- 二乙基氨基)乙基、2-(N，N-二异丙基氨基)乙基、3-(N，N-二甲基氨基)丙基、3-(N，N- 二乙基氨基)丙基、2-(N-乙酰基氨基)乙基、2-(N-甲基-N-乙酰基氨基)乙基、2-(N- 甲基-N-正丁酰基氨基)乙基、2-(N-甲基-N-苯甲酰基氨基)乙基和2-(N-氨基甲酰基 氨基)乙基。
环C3-C8烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛 基。
可含有选自由低级烷基、羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧基组成的组 的基团作为取代基的环C3-C8烷基的例子包括可含有1～3个(优选1个)选自由下 面的基团组成的组的基团作为取代基的环C3-C8烷基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
羟基；
如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)； 和
含有1～3个(优选1个)苯基的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或 支链烷氧基)。其具体例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环 辛基、1-甲基环丙基、1-甲基环戊基、1-甲基环己基己基、2-甲基环己基、4-羟 基环己基、4-甲氧基羰基环己基、2-苄氧基戊基和2-苄氧基己基。
环C3-C8烷基取代的低级烷基的例子包括含有1～3个，优选1个如上所述的 环C3-C8烷基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)。其具体例子包括环丙基甲基、环己基甲基、2-环丙基乙基、1-环丁基乙基、 环戊基甲基、3-环戊基丙基、4-环己基丁基、5-环庚基戊基、6-环辛基己基、1，1- 二甲基-2-环己基乙基和2-甲基-3-环丙基丙基。
呋喃基低级烷基(呋喃基上可含有低级烷基取代基)的例子包括含有可存在 1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链 烷基)作为取代基的1～2个(优选1个)呋喃基的如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(2-或3-)呋喃基]甲基、2-[(2-或 3-)呋喃基]乙基、1-[(2-或3-)呋喃基]乙基、3-[(2-或3-)呋喃基]丙基、4-[(2-或3-) 呋喃基]丁基、5-[(2-或3-)呋喃基]戊基、6-[(2-或3-)呋喃基]己基、1，1-二甲基-2-[(2- 或3-)呋喃基]乙基、2-甲基-3-[(2-或3-)呋喃基]丙基、[5-乙基-(2-，3-或4-)呋喃基] 甲基、[5-甲基-(2-，3-或4-)呋喃基]甲基、[2-正丙基-(3-，4-或5-)呋喃基]甲基、[3- 叔丁基-(2-，4-或5-)呋喃基]甲基、[4-正戊基-(2-，3-或5-)呋喃基]甲基、[2-正己基 -(3-，4-或5-)呋喃基]甲基、[2，5-二甲基-(3-或4-)呋喃基]甲基、[2，5-二乙基-(3-或4-) 呋喃基]甲基和[2，4，5-三乙基-3-呋喃基]甲基。
四氢呋喃基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)四氢呋喃基的如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(2- 或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)甲基、2-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]乙基、1-[(2-或 3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]乙基、3-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丙基、2，3-二[(2- 或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丙基、4-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丁基、3，4-二[(2- 或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丁基、1，1-二甲基-2-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]乙 基、5-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]戊基、6-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]己基、 3，3-二甲基-3-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丙基、2-甲基-3-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢 呋喃基)]丙基和2，3，4-三[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丁基。
1，3-二氧戊环基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)1，3-二氧戊环基的 如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包 括[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]甲基、2-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]乙基、1-[(2-或4-)1，3- 二氧戊环基]乙基、3-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]丙基、4-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基] 丁基、1，1-二甲基-2-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]乙基、5-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基] 戊基、6-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]己基、1-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]异丙基和2- 甲基-3-[(1-，2-或4-)咪唑基]丙基。
四氢吡喃基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)四氢吡喃基的如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(2-， 3-或4-)四氢吡喃基]甲基、2-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]乙基、1-[(2-，3-或4-)四氢吡 喃基]乙基、3-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]丙基、4-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]丁基、1，1- 二甲基-2-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]乙基、5-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]戊基、6-[(2-，3- 或4-)四氢吡喃基]己基、1-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]异丙基和2-甲基-3-[(2-，3-或4-) 四氢吡喃基]丙基。
吡咯基低级烷基(吡咯基上可含有低级烷基取代基)的例子包括含有1～2个 (优选1个)其上可存在1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷基)作为取代基的吡咯基的如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(1-，2-或3-)吡咯基]甲基、 2-[(1-，2-或3-)吡咯基]乙基、1-[(1-，2-或3-)吡咯基]乙基、3-[(1-，2-或3-)吡咯基]丙 基、4-[(1-，2-或3-)吡咯基]丁基、1，1-二甲基-2-[(1-，2-或3-)吡咯基]乙基、5-[(1-，2- 或3-)吡咯基]戊基、6-[(1-，2-或3-)吡咯基]己基、1-[(1-，2-或3-)吡咯基]异丙基、2- 甲基-3-[(1-，2-或3-)吡咯基]丙基、[1-甲基-(2-或3-)吡咯基]甲基、[1-乙基-(2-或3-) 吡咯基]甲基、[1-正丙基-(2-或3-)吡咯基]甲基、[1-正丁基-(2-或3-)吡咯基]甲基、 [1-正戊基-(2-或3-)吡咯基]甲基、[1-正己基-(2-或3-)吡咯基]甲基、2-[5-甲基-(1-，2-， 3-或4-)吡咯基]乙基、1-[1-乙基-(2-或3-)吡咯基]乙基、3-[1-乙基-(2-或3-)吡咯基] 丙基、4-[1-正丙基-(2-或3-)吡咯基]丁基、5-[1-正丁基-(2-或3-)吡咯基]戊基、6-[1- 正戊基-(2-或3-)吡咯基]己基、[1，5-二甲基-(2-，3-或4-)吡咯基]甲基、[1，3，5-三甲基 -2-吡咯基]甲基和[1，2，4-三甲基-3-吡咯基]甲基。
由可含有氧基的二氢吡唑基取代的低级烷基的例子包括含有作为二氢吡唑 基的可存在氧基的2，3-二氢吡唑基或4，5-二氢吡唑基的如上所述的低级烷基(优 选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括3-(2，3-或4，5-)二氢吡 唑基甲基、2-[4-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]乙基、1-[5-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]乙基、 3-[3-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]丙基、4-[4-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]丁基、5-[1-(2，3- 或4，5-)二氢吡唑基]戊基、6-[5-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]己基、2-甲基-3-[1-(2，3-或 4，5-)二氢吡唑基]丙基、1，1-二甲基-2-[3-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]乙基、5-氧基 -4-(4，5-二氢吡唑基)甲基、2-[5-氧基-4-(4，5-二氢吡唑基)]乙基和3-[5-氧基-4-(4，5- 二氢吡唑基)]丙基。
吡唑基低级烷基(吡唑基上可含有低级烷基取代基)的例子包括含有1～2个 (优选1个)可存在1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原 子的直链或支链烷基)作为取代基的吡唑基的如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括3-吡唑基甲基、2-(4-吡唑基)乙 基、2-(1-吡唑基)乙基、1-(5-吡唑基)乙基、3-(3-吡唑基)丙基、4-(4-吡唑基)丁基、 5-(1-吡唑基)戊基、6-(5-吡唑基)己基、2-甲基-3-(1-吡唑基)丙基、1，1-二甲基-2-(3- 吡唑基)乙基、1-甲基-3-吡唑基甲基、1-乙基-3-吡唑基甲基、1-正丙基-3-吡唑基 甲基、1-正丁基-3-吡唑基甲基、1-正戊基-3-吡唑基甲基、1-甲基-4-吡唑基甲基、 5-甲基-3-吡唑基甲基、1-乙基-4-吡唑基甲基、1-正丙基-4-吡唑基甲基、1-正丁基 -4-吡唑基甲基、1-正己基-4-吡唑基甲基、3-甲基-1-吡唑基甲基、3-乙基-1-吡唑 基甲基、3-正丙基-1-吡唑基甲基、3-正丁基-1-吡唑基甲基、1，5-二甲基-3-吡唑基 甲基、3，5-二甲基-4-吡唑基甲基、3，4-二甲基-1-吡唑基甲基、1，3-二甲基-5-吡唑 基甲基、3，4-二乙基-1-吡唑基甲基、3，4-二-正丙基-1-吡唑基甲基、3，4-二-正丁基 -1-吡唑基甲基、1，3，5-三甲基-4-吡唑基甲基、3，4，5-三甲基-1-吡唑基甲基、3，4，5- 三乙基-1-吡唑基甲基、3，4，5-三-正丙基-1-吡唑基甲基、3，4，5-三-正丁基-1-吡唑基 甲基、1-甲基-5-吡唑基甲基、1-乙基-5-吡唑基甲基、1-正丙基-5-吡唑基甲基、 1-正丁基-5-吡唑基甲基、2-(3-吡唑基)乙基、3-(3-吡唑基)丙基、4-(3-吡唑基)丁 基、5-(3-吡唑基)戊基、6-(3-吡唑基)己基、2-(1-(4-氯苯基)-3-吡唑基)乙基、3-(1- 甲基-3-吡唑基)丙基、3-(3-甲基-4-吡唑基)丙基、3-(5-甲基-4-吡唑基)丙基、3-(1，5- 二甲基-3-吡唑基)丙基、3-(1-乙基-3-吡唑基)丙基、3-(1-正丙基-3-吡唑基)丙基、 3-(1-正丁基-3-吡唑基)丙基、4-(1-甲基-3-吡唑基)丁基、4-(1-乙基-3-吡唑基)丁基、 4-(1-正丙基-3-吡唑基)丁基、4-(1-正丁基-3-吡唑基)丁基、5-(1-甲基-3-吡唑基)戊 基、5-(1-乙基-3-吡唑基)戊基、5-(1-正丙基-3-吡唑基)戊基、5-(1-正丁基-3-吡唑 基)戊基、6-(1-甲基-3-吡唑基)己基、6-(1-乙基-3-吡唑基)己基、6-(1-正丙基-3-吡 唑基)己基和6-[1-(3-丁基)-3-吡唑基]己基。
咪唑基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)咪唑基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(1-，2-，4-或 5-)咪唑基]甲基、2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、 3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基、4-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丁基、1，1-二甲基-2-[(1-， 2-，4-或5-)咪唑基]乙基、5-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]戊基、6-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基] 己基、1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]异丙基和2-甲基-3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基。
吡啶基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)吡啶基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(2-，3-或4-)吡 啶基甲基、2-[(2-，3-或4-)吡啶基]甲基、1-[(2-，3-或4-)吡啶基]乙基、3-[(2-，3-或 4-)吡啶基]丙基、4-[(2-，3-或4-)吡啶基]丁基、1，1-二甲基-2-[(2-，3-或4-)吡啶基] 乙基、5-[(2-，3-或4-)吡啶基]戊基、6-[(2-，3-或4-)吡啶基]己基、1-[(2-，3-或4-)吡 啶基]异丙基、2-甲基-3-[(2-，3-或4-)吡啶基]丙基。
吡嗪基低级烷基(吡嗪基上可存在低级烷基作为取代基)的例子包括含有1～ 2个(优选1个)可存在1～3个(优选1个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原 子的直链或支链烷基)作为取代基的吡嗪基的如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-吡嗪基甲基、2-(2-吡嗪基)乙 基、1-(2-吡嗪基)乙基、3-(2-吡嗪基)丙基、4-(2-吡嗪基)丁基、5-(2-吡嗪基)戊基、 6-(2-吡嗪基)己基、3-甲基-3-(2-吡嗪基)丙基、1，1-二甲基-2-(2-吡嗪基)乙基、3- 甲基-2吡嗪基甲基、3-乙基-2-吡嗪基甲基、3-正丙基-2-吡嗪基甲基、3-正丁基-2- 吡嗪基甲基、3-正戊基-2-吡嗪基甲基、5-甲基-2-吡嗪基甲基、5-乙基-2-吡嗪基 甲基、5-正丙基-2-吡嗪基甲基、5-正丁基-2-吡嗪基甲基、6-甲基-2-吡嗪基甲基、 6-乙基-2-吡嗪基甲基、6-正丙基-2-吡嗪基甲基、6-正丁基-2-吡嗪基甲基、3，5-二 甲基-2-吡嗪基甲基、3，5-二乙基-2-吡嗪基甲基、3，5-二-正丙基-2-吡嗪基甲基、 3，5-二正丁基-2-吡嗪基甲基、2-(5-甲基-2-吡嗪基)乙基、2-(5-乙基-2-吡嗪基)乙 基、2-(5-正丙基-2-吡嗪基)乙基、2-(5-正丁基-2-吡嗪基)乙基、3-(5-甲基-2-吡嗪 基)丙基、3-(5-乙基-2-吡嗪基)丙基、3-(5-正丙基-2-吡嗪基)丙基、3-(5-正丁基-2- 吡嗪基)丙基、4-(5-甲基-2-吡嗪基)丁基、4-(5-乙基-2-吡嗪基)丁基、4-(5-正丙基 -2-吡嗪基)丁基、4-(5-正丁基-2-吡嗪基)丁基、5-(5-甲基-2-吡嗪基)戊基、5-(5-乙 基-2-吡嗪基)戊基、5-(5-正丙基-2-吡嗪基)戊基、5-(5-正丁基-2-吡嗪基)戊基、6-(5- 甲基-2-吡嗪基)己基、6-(5-乙基-2-吡嗪基)己基、6-(5-正丙基-2-吡嗪基)己基和 6-(5-正丁基-2-吡嗪基)己基。
吡咯烷基低级烷基(吡咯烷基上可存在选自由氧基和低级烷基组成的组的基 团作为取代基)的例子包括含有1～2个(优选1个)可存在1～3个(优选1个)选自由 氧基和如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)组成的 组的基团作为取代基的吡咯烷基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子 的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(1-，2-或3-)吡咯烷基]甲基、2-[(1-，2-或3-) 吡咯烷基]乙基、1-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]乙基、3-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]丙基、 4-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]丁基、5-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]戊基、6-[(1-，2-或3-)吡咯 烷基]己基、1-甲基-2-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]乙基、1，1-二甲基-2-[(1-，2-或3-)吡咯 烷基]乙基、2-甲基-3-[(1-，2-或3-)吡咯烷基)丙基、1-甲基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、 1-乙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1-正丙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1-正丁基-(2-或 3-)吡咯烷基甲基、1-正戊基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1-正己基-(2-或3-)吡咯烷基 甲基、2-甲基-1-吡咯烷基甲基、2-乙基-1-吡咯烷基甲基、2-正丙基-1-吡咯烷基 甲基、2-正丁基-1-吡咯烷基甲基、2-正戊基-1-吡咯烷基甲基、2-正己基-1-吡咯 烷基甲基、3-甲基-2-吡咯烷基甲基、3-乙基-2-吡咯烷基甲基、3-正丙基-2-吡咯 烷基甲基、3-正丁基-2-吡咯烷基甲基、1，5-二甲基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，5- 二-乙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，5-二-正丙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，5-二-正 丁基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，4，5-三乙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，4，5-三-正丙 基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，4，5-三-正丁基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、3-[2-氧基-(1- 吡咯烷基)]丙基、3-[5-氧基-(2-，3-或4-)吡咯烷基]丙基和3-[1-甲基-5-氧基-(2-，3- 或4-)吡咯烷基]丙基。
哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有选自由苯甲酰基和低级烷酰基组成的组的 基团作为取代基)的例子包括含有1～2个(优选1个)哌啶基的如上所述的低级烷 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)，在所述的哌啶基上含有1～3个 (优选1个)选自由苯甲酰基和如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的 直链或支链烷基)组成的组的基团作为取代基。其具体例子包括(1-，2-，3-或4-)哌 啶基甲基、2-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]乙基、2-[1-苯甲酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]乙基、 2-[1-乙酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]乙基、2-[1-丁酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]乙基、1-[(1-， 2-，3-或4-)哌啶基]乙基、3-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]丙基、4-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基] 丁基、1，1-二甲基-2-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]乙基、5-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]戊基、 6-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]己基、1-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]异丙基和2-甲基-3-[(1-， 2-，3-或4-)哌啶基]丙基。
哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可含有低级烷基作为取代基)的例子包括含有1～ 2个(优选1个)其上可存在1～3个(优选1个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)作为取代基的哌嗪基的如上所述的低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括1-哌嗪基甲基、2-哌嗪基 甲基、2-(1-哌嗪基)乙基、2-(2-哌嗪基)乙基、1-(1-哌嗪基)乙基、1-(2-哌嗪基)乙 基、3-(1-哌嗪基)丙基、3-(2-哌嗪基)丙基、4-(1-哌嗪基)丁基、4-(2-哌嗪基)丁基、 2-(4-乙基-2-哌嗪基)乙基、1-(4-正丙基-2-哌嗪基)乙基、2-(4-正丁基-2-哌嗪基)乙 基、2-(4-正戊基-2-哌嗪基)乙基、1-(4-正己基-2-哌嗪基)乙基、2-(5-甲基-2-哌嗪 基)乙基、1-(5-乙基-2-哌嗪基)乙基、2-(5-正丙基-2-哌嗪基)乙基、1-(5-正丁基-2- 哌嗪基)乙基、2-(5-正戊基-2-哌嗪基)乙基、1-(5-正己基-2-哌嗪基)乙基、2-(6-甲 基-2-哌嗪基)乙基、1-(6-乙基-2-哌嗪基)乙基、2-(6-正丙基-2-哌嗪基)乙基、1-(6- 正丁基-2-哌嗪基)乙基、2-(6-正戊基-2-哌嗪基)乙基、2-(6-正己基-2-哌嗪基)乙基、 3-(2-甲基-1-哌嗪基)丙基、3-(2-乙基-1-哌嗪基)丙基、3-(2-正丙基-1-哌嗪基)丙基、 3-(2-正丁基-1-哌嗪基)丙基、3-(2-正戊基-1-哌嗪基)丙基、3-(2-正己基-1-哌嗪基) 丙基、3-(3-甲基-1-哌嗪基)丙基、3-(3-乙基-1-哌嗪基)丙基、3-(3-正丙基-1-哌嗪 基)丙基、3-(3-正丁基-1-哌嗪基)丙基、3-(3-正戊基-1-哌嗪基)丙基、3-(3-正己基 -1-哌嗪基)丙基、3-(4-甲基-1-哌嗪基)丙基、3-(4-乙基-1-哌嗪基)丙基、3-(4-正丙 基-1-哌嗪基)丙基、3-(4-正丁基-1-哌嗪基)丙基、3-(4-正戊基-1-哌嗪基)丙基、6-(5- 正丁基-2-哌嗪基)己基、6-(5-正戊基-2-哌嗪基)己基、6-(5-正己基-2-哌嗪基)己基、 6-(6-甲基-2-哌嗪基)己基、6-(6-乙基-2-哌嗪基)己基、6-(6-正丙基-2-哌嗪基)己基、 6-(6-正丁基-2-哌嗪基)己基、6-(6-正戊基-2-哌嗪基)己基、6-(6-正己基-2-哌嗪基) 己基、2，3-二甲基-1-哌嗪基甲基、3，3-二甲基-1-哌嗪基甲基和2-(1，3，4-三甲基-2- 哌嗪基)乙基。
吗啉基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)吗啉基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-吗啉基甲 基、3-吗啉基甲基、4-吗啉基甲基、2-(2-吗啉基)乙基、2-(3-吗啉基)乙基、2-(4- 吗啉基)乙基、1-(2-吗啉基)乙基、1-(3-吗啉基)乙基、1-(4-吗啉基)乙基、3-(2-吗 啉基)丙基、3-(3-吗啉基)丙基、3-(4-吗啉基)丙基、4-(2-吗啉基)丁基、4-(3-吗啉 基)丁基、4-(4-吗啉基)丁基、5-(2-吗啉基)戊基、5-(3-吗啉基)戊基、5-(4-吗啉基) 戊基、6-(2-吗啉基)己基、6-(3-吗啉基)己基、6-(4-吗啉基)己基、3-甲基-3-(2-吗 啉基)丙基、3-甲基-3-(3-吗啉基)丙基、3-甲基-3-(4-吗啉基)丙基、1，1-二甲基-2-(2- 吗啉基)乙基、1，1-二甲基-2-(3-吗啉基)乙基和1，1-二甲基-2-(4-吗啉基)乙基。
噻吩基低级烷基(噻吩基上可含有低级烷基作为取代基)的例子包括含有1～ 2个(优选1个)其上可存在1～3个(优选1个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)作为取代基的噻吩基的如上所述的低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(2-或3-)噻吩基甲基、2-[(2- 或3-)噻吩基]乙基、1-[(2-或3-)噻吩基]乙基、3-[(2-或3-)噻吩基]丙基、4-[(2-或3-) 噻吩基]丁基、5-[(2-或3-)噻吩基]戊基、6-[(2-或3-)噻吩基]己基、1，1-二甲基-2-[(2- 或3-)噻吩基]乙基、2-甲基-3-[(2-或3-)噻吩基]丙基、3-甲基-(2-，4-或5-)-噻吩基甲 基、[5-甲基-(2，3-或4-)噻吩基]甲基、[4-乙基-(2-或3-)噻吩基]甲基、[5-正丙基-(2， 3-或4-)噻吩基]甲基、[3-正丁基-(2-，4-或5-)-噻吩基]]]甲基、[4，5-二甲基-(2-或3-) 噻吩基]甲基、(3，4，5-三甲基-2-噻吩基)甲基、2-[3-甲基-(2-，4-或5-)-噻吩基]乙基、 1-[4-正戊基-(2-或3-)噻吩基]乙基、3-[3-己基-2-噻吩基]丙基、4-[4，5-二甲基-(2- 或3-)噻吩基]丁基、5-(2，4，5-三甲基-3-噻吩基)戊基和6-[5-乙基-(2-，3-或4-)噻吩基] 己基。
噻唑基的例子包括(2-，4-或5-)噻唑基。
噻唑基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)噻唑基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(2-，4-或5-)噻 唑基甲基、2-[(2-，4-或5-)噻唑基)乙基、1-[(2-，4-或5-)噻唑基]乙基、3-[(2-，4-或 5-)噻唑基]丙基、4-[(2-，4-或5-)噻唑基]丁基、5-[(2-，4-或5-)噻唑基)]戊基、6-[(2-， 4-或5-)噻唑基)]己基、1，1-二甲基-2-[(2-，4-或5-)噻唑基]乙基和[2-甲基-3-[(2-，4- 或5-)噻唑基]丙基。
二氢苯并呋喃基的例子包括2，3-二氢-(2-，3-，4-，5-，6-或7-)苯并呋喃基。
二氢苯并呋喃基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)二氢苯并呋喃基 的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子 包括2，3-二氢-4-苯并呋喃基甲基、2-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基)乙基、3-(2，3-二氢-4- 苯并呋喃基)丙基、4-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基)丁基、5-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基) 戊基、6-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基)己基、2，3-二氢-5-苯并呋喃基甲基、2-(2，3-二氢 -5-苯并呋喃基)乙基、3-(2，3-二氢-5-苯并呋喃基)丙基、4-(2，3-二氢-5-苯并呋喃基) 丁基、2，3-二氢-6-苯并呋喃基甲基、2-(2，3-二氢-6-苯并呋喃基)乙基、3-(2，3-二氢 -6-苯并呋喃基)丙基、4-(2，3-二氢-6-苯并呋喃基)丁基、5-(2，3-二氢-6-苯并呋喃基) 戊基、2，3-二氢-7-苯并呋喃基甲基、2，3-二氢-7-苯并呋喃基乙基、3-(2，3-二氢-7- 苯并呋喃基)丙基、4-(2，3-二氢-7-苯并呋喃基)丁基和6-(2，3-二氢-7-苯并呋喃基) 己基。
苯并吡喃基低级烷基(苯并吡喃基上可含有氧基作为取代基)的例子包括含 有1～2个(优选1个)其上可存在氧基作为取代基的苯并吡喃基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(4H-1-苯并吡 喃-2-基)甲基、2-(4H-1-苯并吡喃-2-基)乙基、3-(4H-1-苯并吡喃-2-基)丙基、 4-(4H-1-苯并吡喃-2-基)丁基、5-(4H-1-苯并吡喃-2-基)戊基、6-(4H-1-苯并吡喃-2- 基)己基、(4H-1-苯并吡喃-3-基)甲基、2-(4H-1-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(4H-1-苯 并吡喃-3-基)丙基、4-(4H-1-苯并吡喃-3-基)丁基、5-(4H-1-苯并吡喃-3-基)戊基、 6-(4H-1-苯并吡喃-3-基)己基、(4H-1-苯并吡喃-4-基)甲基、2-(4H-1-苯并吡喃-4- 基)乙基、3-(4H-1-苯并吡喃-4-基)丙基、4-(4H-1-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(4H-1- 苯并吡喃-4-基)戊基、6-(4H-1-苯并吡喃-4-基)己基、(2H-1-苯并吡喃-2-基)甲基、 2-(2H-1-苯并吡喃-2-基)乙基、3-(2H-1-苯并吡喃-2-基)丙基、4-(2H-1-苯并吡喃-2- 基)丁基、5-(2H-1-苯并吡喃-2-基)戊基、6-(2H-1-苯并吡喃-2-基)己基、(2H-1-苯 并吡喃-3-基)甲基、2-(2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(2H-1-苯并吡喃-3-基)丙基、 4-(2H-1-苯并吡喃-3-基)丁基、5-(2H-1-苯并吡喃-3-基)戊基、6-(2H-1-苯并吡喃-3- 基)己基、(2H-1-苯并吡喃-4-基)甲基、2-(2H-1-苯并吡喃-4-基)乙基、3-(2H-1-苯 并吡喃-4-基)丙基、4-(2H-1-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(2H-1-苯并吡喃-4-基)戊基、 6-(2H-1-苯并吡喃-4-基)己基、(1H-2-苯并吡喃-1-基)甲基、2-(1H-2-苯并吡喃-1- 基)乙基、3-(1H-2-苯并吡喃-1-基)丙基、4-(1H-2-苯并吡喃-1-基)丁基、5-(1H-2- 苯并吡喃-1-基)戊基、6-(1H-2-苯并吡喃-1-基)己基、(1H-2-苯并吡喃-3-基)甲基、 2-(1H-2-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(1H-2-苯并吡喃-3-基)丙基、4-(1H-2-苯并吡喃-3- 基)丁基、5-(1H-2-苯并吡喃-3-基)戊基、6-(1H-2-苯并吡喃-3-基)己基、(1H-2-苯 并吡喃-3-基)甲基、2-(1H-2-苯并吡喃-4-基)乙基、3-(1H-2-苯并吡喃-4-基)丙基、 4-(1H-2-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(1H-2-苯并吡喃-4-基)戊基、6-(1H-2-苯并吡喃-4- 基)己基、(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)甲基、2-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)乙 基、3-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)丙基、4-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)丁基、 5-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)戊基、6-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)己基、(4- 氧基-4H-1-苯并吡喃-3-基)甲基、2-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(4-氧基 -4H-1-苯并吡喃-3-基)丙基、4-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-3-基)丁基、5-(4-氧基-4H-1- 苯并吡喃-3-基)戊基、6-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-3-基)己基、(4-氧基-4H-1-苯并吡 喃-4-基)甲基、(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)甲基、2-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3- 基)乙基、3-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)丙基、4-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基) 丁基、5-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)戊基、6-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)己基、 (2-氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)甲基、2-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)乙基、3-(2- 氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)丙基、4-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(2-氧基 -2H-1-苯并吡喃-4-基)戊基、6-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)己基、(1-氧基-1H-2- 苯并吡喃-3-基)甲基、2-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(1-氧基-1H-2-苯并 吡喃-3-基)丙基、4-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-3-基)丁基、5-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃 -3-基)戊基、6-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-3-基)己基、(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基) 甲基、2-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)乙基、3-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)丙基、 4-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)戊基和6-(1- 氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)己基。
苯并咪唑基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)苯并咪唑基的如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括1- 苯并咪唑基甲基、2-(1-苯并咪唑基)乙基、3-(1-苯并咪唑基)丙基、4-(1-苯并咪唑 基)丁基、5-(1-苯并咪唑基)戊基、6-(1-苯并咪唑基)己基、2-苯并咪唑基甲基、2-(2- 苯并咪唑基)乙基、3-(2-苯并咪唑基)丙基、4-(2-苯并咪唑基)丁基、5-(2-苯并咪 唑基)戊基和6-(2-苯并咪唑基)己基。
低级烷基上可含有低级烷氧羰基的吲哚基低级烷基的例子包括可含有1～3 个(优选1个)可含有1～2个(优选1个)吲哚基的如上所述的低级烷氧羰基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)的如上所述的低级烷基(优选含有1～6 个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-) 基甲基、2-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基乙基、3-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-， -6-或-7-)基丙基、4-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基丁基、5-吲哚(-1-，-2-，-3-， -4-，-5-，-6-或-7-)基戊基、6-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基己基、3-甲基-3- 吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基丙基、1，1-二甲基-2-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-， -6-或-7-)基乙基和1-甲氧基羰基-2-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基乙基。
低级烷基上含有选自由氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的组的取代基的咪 唑基低级烷基包括烷基上含有1～3个，优选1个选自由氨基甲酰基和如上所述的 低级烷氧羰基组成的组的取代基的咪唑基低级烷基，其低级烷基部分与如上所 述相同，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷基。其具体例子包括氨基甲 酰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、甲氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、乙 氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、正丁氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲 基、异丁氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、叔丁氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-) 咪唑基]甲基、仲丁氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、正戊基氧羰基-[(1-，2-， 4-或5-)咪唑基]甲基、新戊氧基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、正己基氧羰基-[(1-， 2-，4-或5-)咪唑基]甲基、异己氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、3-甲基戊氧 基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、1-氨基甲酰基-2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙 基、1-甲氧基羰基-2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、1，1-二甲氧基羰基-2-[(1-，2-，4- 或5-)咪唑基]乙基、1，1-二氨基甲酰基-2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、2-氨基甲酰 基-1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、2-甲氧基羰基-3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基、 2-氨基甲酰基-4-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丁基、1-甲基-1-氨基甲酰基甲基-2-[(1-，2-， 4-或5-)咪唑基]乙基、2-甲氧基羰基-5-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]戊基、3-氨基甲酰基 -6-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]己基、2-甲氧基羰基-1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]异丙基和 2-氨基甲酰基甲基-3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基。
可含有选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷硫基低级烷基组成的组的基 团作为取代基的吡啶基的例子包括可含有1～4个(优选1个)选自由下面的基团组 成的组的基团作为取代基的吡啶基，所述基团为如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)、如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原 子的直链或支链烷氧基)和低级烷硫基低级烷基，该低级烷硫基低级烷基中的两 个低级烷基部分各由如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链 烷基)组成。其具体例子包括2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、 5-甲基-2-吡啶基、5-乙基-3-吡啶基、2-正丙基-3-吡啶基、4-正丁基-2-吡啶基、 4-叔丁基-2-吡啶基、5-正戊基-3-吡啶基、4-正己基-2-吡啶基、4-甲氧基-2-吡啶 基、5-甲氧基-2-吡啶基、2-甲硫基甲基-3-吡啶基、5-乙硫基甲基-2-吡啶基、4- 正丙硫基甲基-2-吡啶基、3-正丁硫基甲基-2-吡啶基、5-正戊硫基甲基-3-吡啶基、 4-己硫基甲基-3-吡啶基、2-(2-甲硫基乙基)-3-吡啶基、2-(3-甲硫基丙基)-4-吡 啶基、3-(4-甲硫基丁基)-4-吡啶基、3-(5-甲硫基戊基)-2-吡啶基、4-(6-甲硫基己 基)-2-吡啶基、3，4-二甲基-2-吡啶基、2，4，6-三乙基-3-吡啶基、2，3，5，6-四甲基-4- 吡啶基和2-甲基-3-甲硫基甲基-4-吡啶基。
可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和芳酰基组成的组的 基团作为取代基的吡咯烷基的例子包括可含有1～3个，优选1个选自由下面的基 团组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基，所述基团为如上所述的低级烷基(优 选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)、如上所述的低级烷氧羰基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)、如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷酰基)和芳酰基(优选苯甲酰基)。其具体例子包括吡咯烷 -1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、1-甲基吡咯烷-3-基、2-乙基吡咯烷-3-基、3- 正丙基吡咯烷-3-基、4-正丁基吡咯烷-3-基、1-叔丁基吡咯烷-3-基、5-正戊基吡 咯烷-3-基、1-正己基吡咯烷-2-基、2-甲氧基羰基-2-基、3-乙氧基羰基吡咯烷-2- 基、1-叔丁氧基羰基吡咯烷-3-基、4-丙氧基羰基吡咯烷-2-基、5-丁氧基羰基吡咯 烷-2-基、1-戊氧基羰基-2-基、2-己氧基羰基吡咯烷-2-基、1，3-二甲氧基羰基吡咯 烷-2-基、3，4，5-三乙基吡咯烷-2-基、2，3，4，5-四甲基吡咯烷-1-基、2，4-二甲氧基羰 基吡咯烷-1-基、3，4，5-三乙氧基羰基吡咯烷-1-基、2-甲基-4-甲氧基羰基吡咯烷-1- 基、1-苯甲酰基吡咯烷-3-基、1-乙酰基吡咯烷-3-基和1-丁酰基吡咯烷-3-基。
可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和可含有选自由低级 烷基和卤素原子组成的组的基团的芳酰基组成的组的基团作为取代基的哌啶基 的例子包括可含有1～5个(优选1～4个)选自由下面的基团组成的组的基团作为 取代基的哌啶基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)；
如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；和
可含有1～3个(优选1个)选自由如上所述的低级烷基和如上所述的卤素原子组成 的组的基团的芳酰基(优选苯甲酰基)。其具体例子包括1-哌啶基、2-哌啶基、3- 哌啶基、4-哌啶基、1-甲基-4-哌啶基、2-乙基-4-哌啶基、3-正丙基-4-哌啶基、4- 正丁基-4-哌啶基、1-正戊基-4-哌啶基、2-正己基-4-哌啶基、1-甲氧基羰基-4-哌 啶基、1-乙氧基羰基-4-哌啶基、4-正丙氧基羰基-4-哌啶基、5-正丁氧基羰基-4- 哌啶基、1-叔丁氧基羰基-4-哌啶基、1-甲酰基-4-哌啶基、1-乙酰基-4-哌啶基、 1-丁酰基-4-哌啶基、1-丁酰基-3-哌啶基、2-丙酰基-4-哌啶基、3-丁酰基-4-哌啶 基、4-异丁酰基-4-哌啶基、1-正戊酰基-4-哌啶基、2-叔丁基羰基-4-哌啶基、3- 正己酰基-4-哌啶基、1-苯甲酰基-4-哌啶基、1-苯甲酰基-3-哌啶基、1-(2-，3-或4- 氯苯甲酰基)-4-哌啶基、1-(2-，3-或4-氟苯甲酰基)-4-哌啶基、1-(2-，3-或4-甲基苯 甲酰基)-4-哌啶基、2，6-二甲基-4-哌啶基、2，4，6-三甲基-3-哌啶基、2，2，6，6-四甲基 -4-哌啶基和2，2，4，4，6-五甲基-3-哌啶基。
可含有氧基的四氢呋喃基的例子包括2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、3-氧基 -2-四氢呋喃基、4-氧基-2-四氢呋喃基、5-氧基-2-四氢呋喃基、2-氧基-3-四氢呋 喃基、4-氧基-3-四氢呋喃基和5-氧基-4-四氢呋喃基。
可含有氧基的六氢氮杂基(hexahydroazepinyl)的例子包括2-六氢氮杂基、3- 六氢氮杂基、4-六氢氮杂基、2-氧基-3-六氢氮杂基、3-氧基-2-六氢氮杂基、4- 氧基-2-六氢氮杂基、5-氧基-2-六氢氮杂基和6-氧基-2-六氢氮杂基。
可含有选自由低级烷基、芳基和呋喃基组成的组的基团作为取代基的吡唑 基的例子包括可含有1～3个(优选1～2个)选自由下面的基团组成的组的基团作 为取代基的吡唑基，所述基团为：如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子 的直链或支链烷基)；
如上所述的芳基；和呋喃基。其具体例子包括1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、 1-甲基-5-吡唑基、1-乙基-5-吡唑基、3-正丙基-5-吡唑基、4-正丁基-5-吡唑基、 1-叔丁基-4-吡唑基、1-正戊基-4-吡唑基、3-正己基-4-吡唑基、3-苯基-5-吡唑基、 1-(2-萘基)-3-吡唑基、4-(2-甲基苯基)-3-吡唑基、5-(3-乙基苯基)-3-吡唑基、1-(4- 正丙基苯基)-4-吡唑基、3-(2-正丁基苯基)-4-吡唑基、5-(3-正戊基苯基)-4-吡唑基、 1-(4-正己基苯基)-5-吡唑基、3-(2-异丁基苯基)-5-吡唑基、4-(3-叔丁基苯基)-5-吡 唑基、3-(2-氯苯基)-1-吡唑基、4-(3-氟苯基)-1-吡唑基、5-(4-溴苯基)-1-吡唑基、 1-(2-氨基苯基)-3-吡唑基、4-(2，3-二甲基苯基)-3-吡唑基、5-(3，4，5-三甲基苯基)-3- 吡唑基、1-(2，3-二氨基苯基)-4-吡唑基、3-(2-呋喃基)-5-吡唑基、1，3-二甲基-5-吡 唑基、1，3，4-三乙基-5-吡唑基、1，3，5-三甲基-4-吡唑基和1-甲基-3-苯基-5-吡唑基。
噻二唑基的例子包括1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基或1，3，4- 噻二唑基。
可含有低级烷基的噻二唑基包括可含有1～3个，优选1个如上所述的低级烷 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的如上所述的噻二唑基。其具体例 子包括4-或5-(1，2，3-噻二唑基)、3-或5-(1，2，4-噻二唑基)、3-(1，2，5-噻二唑基)、 2-(1，3，4-噻二唑基)、5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、4-乙基-1，2，3-噻二唑-5-基、5-正 丙基-1，2，4-噻二唑-3-基、5-正丁基-1，3，4-噻二唑-2-基、4-叔丁基-1，2，3-噻二唑-5- 基、5-正戊基-1，2，4-噻二唑-3-基和5-正己基-1，3，4-噻二唑-2-基。
可含有低级烷基的异噁唑基的例子包括可含有1～2个如上所述低级烷基(优 选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的异噁唑基。其具体例子包括3-异噁唑 基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-甲基-5-异噁唑基、4-乙基-5-异噁唑基、4-正丙 基-3-异噁唑基、5-甲基-3-异噁唑基、5-正丁基-3-异噁唑基、3-叔丁基-4-异噁唑 基、5-正戊基-4-异噁唑基、3-正己基-5-异噁唑基和3，4-二甲基-5-异噁唑基。
吲唑基的例子包括(1-，3-，4-，5-，6-或7-)吲唑基。
四氢苯并噻唑基的例子包括(2-，4-，5-，6-或7-)(4，5，6，7-四氢苯并噻唑基)。
四氢喹啉基的例子包括(1-，2-，4-，5-，6-或-8)(1，2，3，4-四氢喹啉基)。
可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子和氧基组成的组的基团作 为取代基的四氢喹啉基的例子包括可含有1～3个(优选1～2个)选自由下面的基 团组成的组的基团作为取代基的如上所述的四氢喹啉基，所述基团为：如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如上所述的低级烷氧 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)；卤素原子；和氧基。其具体例 子包括1-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 4-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、5-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、6-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 7-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、8-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-甲基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 3-乙基-2-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、4-正丙基-2-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、5-正丁基 -3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、6-叔丁基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、7-正戊基-2-(1，2，3，4- 四氢喹啉基)、8-正己基-2-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-甲氧基-4-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 3-乙氧基-4-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、4-丙氧基-5-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、5-丁氧基 -6-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、6-戊氧基-7-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、7-己氧基-8-(1，2，3，4- 四氢喹啉基)、4-氧基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-氧基-(1-，3-，4-，5-，6-，7-或 8-)-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-氧基-8-甲基-(3-，4-，5-，6-或7-)-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 2-氧基-8-甲氧基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-氧基-5-甲氧基-(1-，3-，4-，6-，7-或 8-)-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-氧基-8-氟-(3-，4-，5-，6-或7-)-(1，2，3，4-四氢喹啉基)和 2-氧基-6，8-二甲基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)。
喹啉基的例子包括2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、 7-喹啉基和8-喹啉基。可含有低级烷基的喹啉基的例子包括可含有1～2个如上所 述低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的喹啉基。其具体例子包 括2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-喹啉基、2-甲基-6-喹啉基、4-乙基-5-喹啉基、4-正丙基 -3-喹啉基、5-甲基-3-喹啉基、5-正丁基-3-喹啉基、3-叔丁基-4-喹啉基、5-正戊 基1-4-喹啉基、3-正己基-5-喹啉基和3，4-二甲基-5-喹啉基。
苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)低级烷基的例子包括含有1～2个(优 选1个)苯并间二氧杂环戊烯基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子 的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-，4-或5-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯基)甲 基、2-(2-，4-或5-)(1，3-苯并间二氧杂环戊烯基)乙基和3-(2-，4-或5-)(1，3-苯并间二 氧杂环戊烯基)丙基。
可含有选自由卤素原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷基； 卤素取代的低级烷氧基；低级链烯基；可含有选自由低级烷基磺酰基、低级烷 基和芳基组成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷硫基；低级烷酰基；低级 烷氧羰基；吡咯基；低级炔基；氰基、硝基；芳氧基；芳基低级烷氧基；羟基； 羟基低级烷基；可含有选自由低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基甲酰基； 吡唑基；可含有氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有低级烷基的咪唑基；可含有 氧基的二氢呋喃基；可含有氧基的噻唑烷基低级烷基；咪唑基低级烷酰基和哌 啶基羰基组成的组的基团的芳基的例子包括可含有1～7个，优选1～5个，更优 选1～2个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的如上所述的芳基，所 述基团为：
如上所述的卤素原子；
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)；
如上所述的卤素取代的低级烷基(优选1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原子 的直链或支链烷基)；
如上所述的卤素取代的低级烷氧基(优选1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原 子的直链或支链烷氧基)；
如上所述的低级链烯基(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链链烯 基(既包括反式构型也包括顺式构型))；
含有1～2个如上所述的低级烷酰基、如上所述的的低级烷基和如上所述的芳基 的氨基；
氨磺酰基；
其低级烷基部分为如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)的低级烷硫基；
如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；
如上所述的烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；吡咯基；
如下面所述的炔基；氰基；硝基；其芳基部分如上所述的芳氧基；其芳基部分 和低级烷氧基部分如上所述的低级烷氧基；羟基；其低级烷基部分如上所述的 羟基低级烷基；可含有1～2个选自由如上所述的低级烷基和如上所述的低级芳 基组成的组的基团的氨基甲酰基；吡唑基；可含有1～2个(优选1个)氧基的吡咯 烷基；噁唑基；可含有1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷基的咪唑基；可含 有1～2个(优选1个)氧基的二氢呋喃基；可含有1～2个(优选1个)氧基且具有如上 所述的低级烷基部分的噻唑烷基；其烷酰基部分如上所述的咪唑基低级烷酰基 和哌啶基羰基。其具体例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、(2-，3-或4-)联苯基、(2-， 3-或4-)氯苯基、(2-，3-或4-)氟苯基、(2-，3-或4-)溴苯基、(2-，3-或4-)甲基苯基、(2-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘基、(2-，3-或4-)正丙基苯基、(2-，3-或4-)正丁基苯基、 (2-，3-或4-)正戊基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘基、(2-，3-或4-)异丁 基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-1-萘基、(2-，3-或4-)甲氧基苯基、(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)乙氧基-1-萘基、(2-，3-或4-)正丙氧基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)异丙氧基-1-萘基、(2-，3-或4-)正丁氧基苯基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁 氧基-2-萘基、(2-，3-或4-)叔丁氧基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)仲丁氧基-1-萘 基、(2-，3-或4-)正戊基氧苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异戊氧基-1-萘基、(2-，3- 或4-)新戊氧基苯基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基氧-2-萘基、(2-，3-或4-)异己 氧基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)(3-甲基戊氧基)-1-萘基、(2-，3-或4-)氯甲基苯 基、(2-，3-或4-)三氟甲基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟乙基-1-萘基、(2-，3-或 4-)(3-溴丙基)苯基、(2-，3-或4-)(4-氯丁基)苯基、(2-，3-或4-)(5-氟戊基)苯基、(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)(6-溴己基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1，1-二甲基-2-氯乙基)苯基、(1-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)(2-甲基-3-氟丙基)-2-萘基、(2-，3-或4-)氯甲氧基苯基、(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)(2-氟乙氧基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(3-溴丙氧基)苯基、(2-，3-或 4-)(4-氯丁氧基)苯基、(2-，3-或4-)(5-氟戊氧基)苯基、(2-，3-或4-)三氟甲氧基苯基， 4-(6-溴己氧基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1，1-二甲基-2-氯乙氧基)苯基、7-(2-甲基-3- 氟丙氧基)-2-萘基、2-乙烯基苯基、2-(1-甲基乙烯基)苯基、2-(1-丙烯基)-1-萘基、 (2-，3-或4-)(1-甲基-1-丙烯基)苯基、3-(2-甲基-1-丙烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1- 丙烯基)苯基、(2-，3-或4-)(2-丙烯基)苯基、4-(2-丁烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1- 丁烯基)苯基、5-(3-丁烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(2-戊烯基)苯基、6-(1-戊烯基)-1- 萘基、(2-，3-或4-)(3-戊烯基)苯基、7-(4-戊烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1，3-丁间二 烯基)苯基、8-(1，3-戊二烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(2-戊烯-4-炔基)苯基、1-(2-己烯 基)-2-萘基、4-(1-己烯基)苯基、3-(5-己烯基)-2-萘基、(2-，3-或4-)(3-己烯基)、4-(4- 己烯基)-2-萘基、(2-，3-或4-)(3，3-二甲基-1-丙烯基)苯基、5-(2-乙基-1-丙烯基)-2- 萘基、4-(1，3，5-己三烯)苯基、6-(1，3-己二烯)-2-萘基、(2-，3-或4-)(1，4-己二烯)苯 基、(2-，3-或4-)(N-甲酰基氨基)苯基、(2-，3-或4-)(N-乙酰基氨基)苯基、7-(N-乙 酰基氨基)-2-萘基、(2-，3-或4-)(N-丙酰基氨基)苯基、8-(N-丁酰基氨基)-2-萘基、 (2-，3-或4-)(N-异丁酰基氨基)苯基、2-(N-戊酰基氨基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(N-叔 丁基羰基氨基)苯基、3-(N-己酰基氨基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(N，N-二甲酰基氨基) 苯基、4-(N，N-二乙酰基氨基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(N，N-二甲基氨基)苯基、(2-，3- 或4-)(N-苯基氨基)苯基、(2-，3-或4-)氨磺酰基苯基、5-氨磺酰基-1-萘基、(2-，3- 或4-)甲硫基苯基、6-乙硫基-1-萘基、(2-，3-或4-)正丙硫基苯基，7-异丙硫基-1-萘 基、(2-，3-或4-)正丁硫基苯基、8-叔丁硫基-1-萘基、(2-，3-或4-)正戊硫基苯基，1- 正己硫基-2-萘基、(2-，3-或4-)(N-甲基(磺酰基氨基)苯基、(2-，3-或4-)甲酰基苯基、 (2-，3-或4-)乙酰基苯基、(2-，3-或4-)丁酰基苯基、3-乙酰基-2-萘基、(2-，3-或4-) 丙酰基苯基、4-丁酰基-2-萘基、(2-，3-或4-)异丁酰基苯基、5-戊酰基-2-萘基、(2-， 3-或4-)氰基苯基、(2-，3-或4-)甲氧基羰基苯基、(2-，3-或4-)叔丁基羰基苯基、6- 己酰基-2-萘基、(2-，3-或4-)乙氧基羰基苯基、7-乙氧基羰基-2-萘基、(2-，3-或4-) 正丙氧基羰基苯基、8-异丙氧基羰基-2-萘基、(2-，3-或4-)正丁氧基羰基苯基、2- 异丁氧基羰基-1-萘基、(2-，3-或4-)叔丁氧基羰基苯基、3-仲丁氧基羰基-1-萘基、 (2-，3-或4-)正戊基氧羰基苯基、4-新戊氧基-1-萘基、(2-，3-或4-)正己基氧羰基苯 基、5-异己氧基羰基-1-萘基、(2-，3-或4-)(3-甲基戊氧基羰基)苯基、6-(1-吡咯基)-1- 萘基、(2-，3-或4-)(1-吡咯基)苯基，(2-，3-或4-)乙炔基苯基、(2-，3-或4-)(N-甲基氨 基甲酰基)苯基、(2-，3-或4-)(N-苯基氨基甲酰基)苯基、(2-，3-或4-)(2-羟乙基)苯基、 (2-，3-或4-)苯氧基苯基，(2-，3-或4-)硝基苯基、(2-，3-或4-)苄氧基苯基、(2-，3-或 4-)羟基苯基、(2-，3-或4-)(2-氧基-2，5-二氢呋喃-4-基)苯基、(2-，3-或4-)(1-咪唑基 乙酰基)苯基、(2-，3-或4-)(2，4-二氧代噻唑林-5-基甲基)苯基、(2-，3-或4-)[(1-，2-，3- 或4-)哌啶基羰基]苯基、(2-，3-或4-)[(1-，3-，4-或5-)吡唑基]苯基、(2-，3-或4-)[2- 氧基-(1-或3-)吡咯烷基]苯基、(2-，3-或4-)[(2-，4-或5-)噁唑基]苯基、(2-，3-或4-)(2- 乙基-4-甲基咪唑-1-基)苯基、(2-，3-或4-)联苯基、2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧 基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧 基苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、3，4-二氯苯基、2-甲氧基-5-氯苯基、2-甲 氧基-5-甲基苯基、2-甲氧基-5-乙酰基氨基苯基、2-乙烯基-4-甲基苯基、2-乙烯 基-5-乙基苯基、2，6-二氨磺酰基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、3，4，5-三乙氧基苯基、 2-乙烯基-3，4，5-三乙基苯基、五甲氧基苯基、2-乙烯基萘基、2，3-二甲氧基-1-萘 基、3，4-二乙氧基苯基、2-甲氧基-5-甲氧基羰基苯基、3，5-二甲氧基羰基苯基、 3-氯-4-羟基苯基、2-氯-5-(N-乙酰基氨基)苯基、2-氯-5-氰基苯基、2-氯-5-氨基甲 酰基苯基、2-甲氧基-5-(N-乙酰基氨基)苯基、2-氯-5-乙氧基羰基苯基、3，5，7-三 乙氧基-1-萘基、3，4，5，7-四甲基-1-萘基、2，3，4，5-四甲基-7-(N-五乙酰基氨基)-1-萘 基、2，3，4，5，6，7-六乙氧基-1-萘基和七甲氧基-1-萘基。
氰基低级烷基的例子包括含有单氰基的如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括氰基甲基、2-氰基乙基、1-氰基 乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、1，1-二甲基-2-氰基乙基、5-氰基戊基、6-氰基 己基、1-氰基异丙基和2-甲基-3-氰基丙基。
低级烷酰基氨基低级烷基的例子包括含有1～3个，优选1个含有1～2个如上 所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)的氨基的如上 所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括 2-(N-甲酰基氨基)乙基、2-(N-乙酰基氨基)乙基、2-(N-丙酰基氨基)乙基、2-(N- 丁酰基氨基)乙基、2-(N-异丁酰基氨基)乙基、2-(N-戊酰基氨基)乙基、2-(N-叔丁 基羰基氨基)乙基、2-(N-己酰基氨基)乙基、N-乙酰基氨基甲基、1-(N-乙酰基氨 基)乙基、3-(N-乙酰基氨基)丙基、4-(N-乙酰基氨基)丁基、5-(N-乙酰基氨基)戊 基、6-(N-乙酰基氨基)己基、1，1-二甲基-2-(N-乙酰基氨基)乙基、2-甲基-3-(N-乙 酰基氨基)丙基和2-(N，N-二乙酰基氨基)乙基。
卤素取代的低级烷基氨基的例子包括含有1～2个(优选1个)如上所述的卤素 取代的低级烷基(优选1～7个(优选1～3个)卤素原子取代的含有1～6个碳原子的 直链或支链卤素取代的烷基)的氨基。其具体例子包括N-氟甲基氨基、N-二氟甲 基氨基、N-三氟甲基氨基、N-氯甲基氨基、N-二氯甲基氨基、N-三氯甲基氨基、 N-溴甲基氨基、N-二溴甲基氨基、N-二氯氟甲基氨基、N-2，2，2-三氟乙基氨基、 N-五氟乙基氨基、N-2-氯乙基氨基、N-3，3，3-三氟丙基氨基、N-七氟丙基氨基，N- 七氟异丙基氨基，N-3-氯丙基氨基、N-2-氯丙基氨基、N-3-溴丙基氨基、N-4，4，4- 三氟丁基氨基、N-4，4，4，3，3-五氟丁基氨基、N-4-氯丁基氨基、N-4-溴丁基氨基、 N-2-氯丁基氨基、N-5，5，5-三氟五氨基、N-5-氯戊基氨基、N-6，6，6-三氟己基氨基、 N-6-氯己基氨基、N-(1，1-二甲基-2-氯乙基)氨基、N-(2-甲基-3-氟丙基)氨基和N，N- 二(氟甲基)氨基。
低级烷硫基低级烷基的例子包括含有1～3个烷基部分为如上所述的低级烷 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的低级烷硫基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-甲硫基乙 基、2-乙硫基乙基、2-正丙硫基乙基、2-正丁硫基乙基、2-叔丁硫基乙基、2-正 戊硫基乙基、2-正己硫基乙基、甲硫基甲基、1-甲硫基乙基、3-甲硫基丙基、4- 甲硫基丁基、5-甲硫基戊基、6-甲硫基己基、1，1-二甲基-2-甲硫基乙基、2-甲基 -3-甲硫基丙基、2，2-二乙硫基乙基和2，2，2-三乙硫基乙基。
可含有低级烷基的脒基的例子包括可含有1～2个如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的脒基。其具体例子包括脒基、N-甲基脒 基、N-乙基脒基、N-正丙基脒基、N-正丁基脒基、N-正戊基脒基、N-正己基脒 基、N-异丙基脒基、N-叔丁基脒基、N，N-二甲基脒基、N，N′-二甲基脒基和N-甲 基-N′-乙基-脒基。
脒基低级烷基的例子包括含有1～3个脒基的如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括脒基甲基、2-脒基乙基、3- 脒基丙基、4-脒基丁基、5-脒基丙基、6-脒基己基、1-脒基乙基、1，1-二甲基-2- 脒基乙基、2-甲基-3-脒基丙基、2，2-二脒基乙基和2，2，2-三脒基乙基。
低级链烯氧基的例子包括其低级链烯基部分为如上所述的链烯基的低级链 烯氧基(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链和支链链烯氧基)。其具体例 子包括乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、1-甲基-1-丙烯基氧基、2-甲基-1-丙烯基氧基、 2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基、2-戊烯基氧基、 1-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1，3-丁间二烯基氧基、1，3-戊二烯 氧基、2-戊烯-4-炔基氧基、2-己烯基氧基、1-己烯基氧基、5-己烯基氧基、3-己 烯基氧基、4-己烯基氧基、3，3-二甲基-1-丙烯基氧基、2-乙基-1-丙烯基氧基、1，3，5- 己三烯基氧基、1，3-己二烯基氧基和1，4-己二烯基氧基。
低级链烯氧基低级烷基的例子包括含有1～3个低级链烯氧基为如上所述的 低级链烯氧基(优选含有2～6个碳原子和1～3个双键的直链和支链链烯基)的低 级链烯氧基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链和支链烷基)。 其具体例子包括乙烯基氧基甲基、2-乙烯基氧基乙基、2-(1-丙烯基氧基)乙基、 2-(1-甲基-1-丙烯基氧基)乙基、2-(2-甲基-1-丙烯基氧基)乙基、2-(2-丙烯基氧基) 乙基、2-(2-丁烯基氧基)乙基、2-(1-丁烯基氧基)乙基、2-(3-丁烯基氧基)乙基、 2-(2-戊烯基氧基)乙基、2-(1-戊烯基氧基)乙基、2-(3-戊烯基氧基)乙基、2-(4-戊 烯基氧基)乙基、2-(1，3-丁间二烯基氧基)乙基、2-(1，3-戊二烯基氧基)乙基、2-(2- 戊烯-4-炔基氧基)乙基、2-(2-己烯基氧基)乙基、2-(1-己烯基氧基)乙基、2-(5-己 烯基氧基)乙基、2-(3-己烯基氧基)乙基、2-(4-己烯基氧基)乙基、2-(3，3-二甲基-1- 丙烯基氧基)乙基、2-(2-乙基-1-丙烯基氧基)乙基、2-(1，3，5-基三烯基氧基)乙基、 2-(1，3-己二烯基氧基)乙基、2-(1，4-己二烯基氧基)乙基、3-乙烯基氧基丙基、4- 乙烯基氧基丁基、5-乙烯基氧基丙基、6-乙烯基氧基己基、1-乙烯基氧基乙基、 1，1-二甲基-2-乙烯基氧基乙基、2-甲基-3-乙烯基氧基丙基、2，2-二乙烯基氧基乙 基和2，2，2-三乙烯基氧基乙基。
芳基上可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素取代的低级烷基和卤素 取代的低级烷氧基组成的组的取代基的芳基氨基的例子包括具有如上所述的芳 基上可含有1～7个，优选1～5个，更优选1～2个选自由下面的基团组成的组的 取代基的1-2个芳基的氨基，所述基团为：如上所述的低级烷基(优选含有1～6 个碳原子的直链和支链烷基)；如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的 直链和支链烷氧基)；如上所述的卤素取代的烷基(优选有1～7个，优选1～3个卤 素原子的含有1～6个碳原子的直链和支链烷基)；和如上所述的卤素取代的低级 烷氧基(优选有1～7个，优选1～3个卤素原子的含有1～6个碳原子的直链和支链 烷氧基)。其具体例子包括N-苯基氨基、N-2-萘基氨基、N-(2-甲基苯基)氨基、 N-(3-乙基-1-萘基)氨基、N-(4-正丙基苯基)氨基、N-(2-正丁基-1-苯基)氨基、N-(3- 正戊基苯基)氨基、N-(4-正己基-1-萘基)氨基、N-(2-异丁基苯基)氨基、N-(3-叔丁 基-1-萘基)氨基、N-(2-甲氧基苯基)氨基、N-(3-乙氧基-1-萘基)氨基、N-(4-正丙 氧基苯基)氨基、N-(3-异丙氧基-1-萘基)氨基、N-(正丁氧基苯基)氨基、N-(1-异 丁氧基-2-萘基)氨基、N-(叔丁氧基苯基)氨基、N-(5-仲丁氧基-1-萘基)氨基、N-(正 戊氧基苯基)氨基、N-(5-异戊氧基-1-萘基)氨基、N-(1-新戊氧基苯基)氨基、N-(6- 正己氧基-2-萘基)氨基、N-(异己氧基苯基)氨基、N-(3-甲基戊氧基-1-萘基)氨基、 N-(2-三氟甲基苯基)氨基、N-(4-三氟甲基苯基)氨基、N-(2-氯甲基苯基)氨基、 N-[3-(2-氟乙基)-1-萘基]氨基、N-[4-(3-溴丙基)苯基]氨基、N-[2-(4-氯丁基)-1-苯 基]氨基、N-[3-(5-氟戊基)苯基]氨基、N-[4-(6-溴己基)-1-萘基]氨基、N-[2-(1，1- 二甲基-2-氯乙基)苯基]氨基、N-[7-(2-甲基-3-氟丙基)-2-萘基]氨基、N-(2-氯甲氧 基苯基)氨基、N-(4-三氟甲氧基苯基)氨基、N-(3-(2-氟乙氧基)-1-萘基)氨基、 N-[4-(3-溴丙氧基)苯基]氨基、N-[2-(4-氯丁氧基)-1-苯基]氨基、N-[3-(5-氟戊氧基) 苯基]氨基、N-[4-(6-溴己氧基)-1-萘基]氨基、N-[2-(1，1-二甲基-2-氯乙氧基)苯基] 氨基、N-[7-(2-甲基-3-氟丙氧基)-2-萘基]氨基、N-(2-氯甲氧基苯基)氨基、N-[3-(2- 氟乙氧基)-1-萘基]氨基、N-[4-(3-溴丙氧基)苯基]氨基、N-[2-(4-氯丁氧基)-1-苯基] 氨基、N-[3-(5-氟戊氧基)苯基]氨基、N-[4-(6-溴己氧基)-1-萘基]氨基、N-[2-(1，1- 二甲基-2-氯乙氧基)苯基]氨基、N-[7-(2-甲基-3-氟丙氧基)-2-萘基]氨基和N，N-二 苯基氨基。
芳基低级链烯基的例子包括含有如上所述的芳基的如上所述的低级链烯基 (优选含有1～3个芳基和1～6个碳原子的直链和支链链烯基)。其具体例子包括2- 苯基乙烯基，3-苯基-2-丙烯基、3-[(1-或2-)萘基]-2-丙烯基、4-[(2-，3-或4-)甲基苯 基]-2-丁烯基、4-[(2-，3-或4-)乙基苯基]-3-丁烯基、4-[(2-，3-或4-)正丙基苯基]-1，3- 丁间二烯基、5-[(2-，3-或4-)正丁基苯基]-1，3，5-己三烯基、5-[(2-，3-或4-)正戊基苯 基]-2，4-己二烯基、5-[(2-，3-或4-)正己基苯基]-3-戊烯基、3-[(2-，3-或4-)异丁基苯 基]-2-丙烯基、2-[(2-，3-或4-)叔丁基苯基]苯基、3-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-1- 萘基]-2-丙烯基、4-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘基]-2-丁烯基、4-[(2-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘基]-3-丁烯基、4-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘基]-1，3- 丁间二烯基、5-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘基]-1，3，5-己三烯基、5-[(1-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘基]-2，4-己二烯基、5-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基 -1-萘基]-3-戊烯基、3-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-2-萘基]-2-丙烯基、2-[(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-1-萘基]乙烯基、3-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-2-萘 基]-2-丙烯基、4-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘基]-2-丁烯基、4-[(1-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)正己基-2-萘基]-3-丁烯基、4-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘 基]-1，3-丁间二烯基、5-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘基]-1，3，5-己三烯基、 5-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-1-萘基]-2，4-己二烯基、5-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或 8-)叔丁基-2-萘基]-1，3，5-己三烯基、5-[(2-，3-或4-)氯苯基，(2-，3-或4-)氟苯基]-2，4- 己二烯基、5-[(2-，3-或4-)溴苯基]-3-戊烯基、3-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-1-萘 基]-2-丙烯基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-2-萘基]乙烯基，3-[(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)氟-1-萘基]-2-丙烯基、4-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-2-萘基]-2-丁烯基、4-[(2-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-1-萘基]-3-丁烯基、4-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-2-萘 基]-1，3-丁间二烯基、5-[(2-，3-或4-)氨基苯基]-1，3，5-己三烯基、5-[(2-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)氨基-1-萘基]-2，4-己二烯基、5-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-2-萘基]-3-戊 烯基、3-(2，3-二甲基苯基)-2-丙烯基、2-(3，4-二甲基苯基)乙烯基、3-(2，4-二甲基 苯基)-2-丙烯基、4-(2，5-二甲基苯基)-2-丁烯基、4-(2，6-二甲基苯基)-3-丁烯基、 4-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-丁间二烯基、5-(3，4，5-三甲基苯基)-1，3，5-己三烯基、 5-(2，3，4，5-四乙基苯基)-2，4-己二烯基、5-(五甲基苯基)-3-戊烯基、3-(2-甲基萘 基)-2-丙烯基、2-(2，3-二甲基萘基)乙烯基、3-(3，4-二甲基苯基)-2-丙烯基、4-(3，5，7- 三乙基萘基)-2-丁烯基、4-(3，4，5，7-四甲基萘基)-3-丁烯基、4-(2，3，4，5，7-五甲基萘 基)-1，3-丁间二烯基、5-(2，3，4，5，6，7-六乙基萘基)-1，3，5-己三烯基、5-(七甲基萘 基)-2，4-己二烯基、5-(2，3-二氨基苯基)-3-戊烯基、3-(2，4，6-三氨基苯基)-2-丙烯基 和2-(2-甲基-5-氯萘基)乙烯基。
可含有低级烷基的吡啶基氨基的例子包括吡啶基和/或氨基上可含有1～3 个，优选1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基) 的吡啶基氨基。其具体例子包括N-(2-，3-或4-)吡啶基氨基、N-3-甲基-2-吡啶基氨 基、N-(4-甲基-2-吡啶基)氨基、N-(5-甲基-2-吡啶基)氨基、N-(6-甲基-2-吡啶基) 氨基、N-(2-甲基-3-吡啶基)氨基、N-(4-甲基-3-吡啶基)氨基、N-(5-甲基-3-吡啶基) 氨基、N-(6-甲基-3-吡啶基)氨基、N-(2-甲基-4-吡啶基)氨基、N-(3-甲基-4-吡啶基) 氨基、N-(3-乙基-2-吡啶基)氨基、N-(4-正丙基-2-吡啶基)氨基、N-(5-正丙基-2- 吡啶基)氨基、N-(2-正丁基-3-吡啶基)氨基、N-(4-正戊基-3-吡啶基)氨基、N-(5- 正己基-3-吡啶基)氨基、N-(2-异丙基-4-吡啶基)氨基、N-(3-叔丁基-4-吡啶基)氨 基、N-(3-甲基-2-吡啶基)-N-甲基-氨基和N-(2，4-二乙基-3-吡啶基)-N-甲基-氨基。
芳基低级烷基(芳基和/或低级烷基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、卤 素取代的烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲酰基和低级烷氧 羰基组成的组的基团作为取代基)的例子包括含有1～3个(优选1个)如上所述的 芳基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。注意， 在所述芳基和/或烷基部分，可有1～7个，优选1～5个，更优选1～2个选自由下 面的基团组成的组的取代基，所述基团为如上所述的卤素原子；如上所述的 低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如上所述的卤素取代的低 级烷基(优选1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如上 所述的低级烷氧基(优选1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原子的直链或支链 烷氧基)；如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)； 氨基甲酰基；和如上所述的低级烷氧基-羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支 链烷氧羰基)。芳基低级烷基(芳基和/或低级烷基上可含有选自由卤素原子、低 级烷基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲 酰基和低级烷氧羰基组成的组的取代基)的具体例子包括苄基、1-苯基乙基、2- 苯基乙基、1-甲基-1-苯基乙基、1，1-二甲基-2-苯基乙基、1，1-二甲基-3-苯基丙基、 (2-，3-或4-)氟苄基、2-[(2-，3-或4-)氟苯基]乙基、1-[(2-，3-或4-)氟苯基]乙基、1-[(2-， 3-或4-)氟苯基]丙基、2-[(2，6或3，5-)二氟苯基]乙基、1-(3，5-二氟苯基)乙基、1-(3，5- 二氟苯基)丙基、(2-，3-或4-)氯苄基、2-[(2-，3-或4-)氯苯基]乙基、2-(3，4-二氯苯基) 乙基、1-(3-氯苯基)丁基、1-(4-氯苯基)丁基、(2-，3-或4-)三氟甲基苯基苄基、1-[(2-， 3-或4-)三氟甲基苯基]乙基、1-[(2-，3-或4-)三氟甲基苯基]丙基、(2-，3-或4-)甲基 苄基、2-[(2-3-或4-)甲基苯基]乙基、(2-，3-或4-)三氟甲氧基苄基、1-[(2-，3-或4-) 三氟甲基苯基]乙基、(2-，3-或4-)甲氧基苄基、2-[(2-，3-或4-)甲基苯基]乙基、1-[(2-， 3-或4-)甲氧基苯基]丙基、(2-，3-或4-)乙氧基苄基、(3，4-或3，5-)二甲氧基苄基、(3，4- 或3，5-)二(正丁氧基)苄基、2-[(3，5-或3，4-)二甲氧基苯基]乙基、2-(2-乙氧基苯基) 乙基、1-(4-甲氧基苯基)丁基、1-苯基-1-甲氧基羰基甲基、1-氨基甲酰基-2-苯基 乙基、1-甲氧基羰基-2-苯基乙基、2-甲氧基羰基-2-苯基乙基、2-苯基-2-羟乙基、 2-(4-羟基苯基)-1-甲氧基羰基乙基、3-氯-4-二氟甲氧基苯基甲基和萘基甲基。
低级炔基的例子包括含有2～6个碳原子的直链或支链炔基。其具体例子包 括乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基和2-己 炔基。
芳氧基低级烷基(芳基上可存在选自由低级烷氧基；可含有选自由低级烷氧 基和低级烷基组成的组的基团的氨基甲酰基；和可含有氧基的吡咯烷基组成的 组的基团)的例子包括其芳基部分和低级烷基如上所述的芳基低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。在此处的芳基上，可存在1～5个(优选1～2 个)选自由如上所述的低级烷氧基、可含有1～2个选自由如上所述的低级烷氧基 和如上所述的低级烷基组成的组的基团的氨基甲酰基、和氧基组成的组的基团 作为取代基。其具体例子包括2-[(2-，3-或4-)甲氧基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-) 氨基甲酰基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)(N-甲基-N-乙氧基氨基甲酰基)苯氧基] 乙基和2-[(2-，3-或4-)(2-氧基-1-吡咯烷基)苯氧基]乙基。
可含有氧基的异噁唑烷基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氧基的异噁唑 烷基。其具体例子包括3-氧基异噁唑烷-4-或5-基和3，5-二氧基异噁唑烷-4-基。
二氢茚基的例子包括(1-，2-，4-或5-)-1，2-二氢茚基。
芳基低级烷氧基低级烷基的例子包括其芳基部分、低级烷氧基部分和低级 烷基部分为如上所述的芳基低级烷氧基低级烷基。其具体例子包括苄氧基甲基、 2-苄氧基乙基和2-苄氧基丁基。
可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基 (azetidinyl)的例子包括可含有1～3个(优选1个)选自如上所述的低级烷酰基和如 上所述的芳酰基的基团的氮杂环丁基。其具体例子包括2-或3-氮杂环丁基 (azetinyl)、1-乙酰基-(2-或3-)氮杂环丁基、1-丁酰基-(2-或3-)氮杂环丁基和1-苯甲 酰基-(2-或3-)氮杂环丁基。
可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基低级烷基 的例子包括可含有1～3个(优选1个)选自由如上所述的低级烷酰基和如上所述的 芳酰基组成的组的基团并且含有如上所述的低级烷基部分的氮杂环丁基低级烷 基。其具体例子包括2-或3-氮杂环丁基甲基、2-(2-或3-氮杂环丁基)乙基、1-乙酰 基-(2-或3-)氮杂环丁基甲基、1-丁酰基-(2-或3-)氮杂环丁基甲基、1-苯甲酰基-(2- 或3-)氮杂环丁基甲基、2-[1-乙酰基-(2-或3-)氮杂环丁基]乙基、2-[1-丁酰基-(2- 或3-)氮杂环丁基]乙基和2-[1-苯甲酰基-(2-或3-)氮杂环丁基]乙基。
四唑基的例子包括(1-或5-)四唑基。
可含有氧基的二氢吲哚基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氧基的二氢吲 哚基。其具体例子包括(1-，3-，5-，6-，7-或8-)二氢吲哚基、2-氧基-(1-，3-，5-，6-，7- 或8-)二氢吲哚基和2，3-二氧基-(1-，5-，6-，7-或8-)二氢吲哚基。
三唑基的例子包括1，2，4，-三唑基和1，3，5，-三唑基。
可含有选自由低级烷基和低级烷硫基组成的组的基团的三唑基的例子包括 可含有1～3个(更优选1～2个)选自由如上所述的低级烷基和如上所述的低级烷 硫基组成的组的基团的如上所述的三唑基。其具体例子包括(1-，3-或5-)-1，2，4-三 唑基、(1-，2-或5-)-1，3，5-三唑基、1-甲基-5-甲硫基-1，2，4-三唑-3-基和1-甲基-5-甲 硫基-1，2，3-三唑-2-基。
可含有氨基甲酰基的咪唑基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氨基甲酰 基的咪唑基。其具体例子包括(1-，2-，4-或5-)咪唑基和4-氨基甲酰基-(1，2-或5-)咪 唑基。
可含有低级烷基的噁唑基的例子包括可含有1～2个(优选1个)如上所述的低 级烷基的噁唑基。其具体例子包括(2-，3-或4-)噁唑基和4-甲基-(2-或3-)噁唑基。
可含有低级烷基的异噻唑基的例子包括可含有1～2个(优选1个)如上所述的 低级烷基的异噻唑基。其具体例子包括(3-，4-或5-)异噻唑基和(3-或4-)甲基-2- 异噻唑基。
二氢苯并噻唑基的例子包括(1-，2-，4-，5-，6-或7-)2，3-二氢苯并噻唑基。
可含有氧基的二氢苯并噻唑基的例子包括可含有单氧基的二氢苯并噻唑 基。其具体例子包括(1-，2-，5-，6-，7-或8-)2，3-二氢苯并噻唑基和2-氧基-(1-，5-，6-， 7-或8-)2，3-二氢苯并噻唑基。
可含有低级烷氧羰基的噻吩基的例子包括可含有1～2个(优选1个)如上所述 的低级烷氧羰基的噻吩基。其具体例子包括(2-或3-)噻吩基和3-甲氧基羰基-2-噻 吩基。
可含有低级烷基的噁唑基低级烷基的例子包括其烷基为如上所述的烷基且 在噁唑环上含有1～3个(更优选1～2个)如上所述的低级烷基的如上所述的噁唑 基低级烷基。其具体例子包括(2-，4-或5-)噁唑基甲基、2-(2-，4-或5-)噁唑基甲基、 [2-甲基-(4-或5-)噁唑基]甲基和(2，5-二甲基-4-噁唑基)甲基。
氨基上可含有选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷氧羰基、低 级烷酰基、芳基、芳基低级烷基、芳酰基和氨基取代的烷基(在氨基取代的烷基 的氨基上，可存在低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基的例子 包括含有1～5个，优选1～3个，更优选1个氨基的如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)。注意在氨基上，可存在1～2个选自由下面的 基团组成的组的取代基，所述基团为：如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷基)；如上所述的卤素取代的低级烷基(优选有1～13个，优 选1～7个，更优选1～3个卤素原子的含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如 上所述的低级烷氧基-羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；如 上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；如上所述的 芳基；如上所述的芳基低级烷基；如上所述的芳酰基；和含有1～5个，优选1～ 3个，更优选1个氨基(氨基上可存在1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6 个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)的如上所述的低级烷基(优选含有1～6 个碳原子的直链或支链烷基)。氨基上可含有选自由低级烷基、卤素取代的低级 烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基、芳基、芳基低级烷基、芳酰基和氨基取代 的烷基((在氨基取代的烷基的氨基上，可存在低级烷基作为取代基)组成的组的 基团的氨基低级烷基的具体例子包括N-甲基氨基甲基、N-乙基氨基甲基、N-正 丙基氨基甲基、N，N-二甲基氨基甲基、N，N-二乙基氨基甲基、N-甲基-N-正丙基 氨基甲基、N-甲基-N-乙基氨基甲基、N-(2，2，2-三氟乙基)氨基甲基、N-甲基-N- 苄基氨基甲基、N-苯基氨基甲基、N-甲基-N-苯基氨基甲基、N-甲酰基氨基甲基、 N-甲基-N-乙酰基氨基甲基、N-甲基-N-丙酰基氨基甲基、N-(2-(N，N-二乙基氨基) 乙基)氨基甲基、N-甲基-N-苯甲酰基氨基甲基、N-甲基氨基乙基、N-乙基氨基乙 基、N-(2，2，2-三氟乙基)氨基乙基、N，N-二甲基氨基乙基、N，N-二乙基氨基乙基、 N-甲基-N-乙酰基氨基乙基、N-甲基-N-苯甲酰基氨基乙基、N-甲基-N-丙酰基氨 基乙基、N-甲基-N-苄基氨基乙基和N-甲基-N-叔丁氧基羰基氨基乙基。
可含有选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团的氨基甲酰 基取代的低级烷基的例子包括如上所述的并被1～3个(优选1个)可含有1～2个选 自由如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)和如上所 述的卤素取代的低级烷基(优选含有1～6个碳原子和1～13个、优选1～7个、更优 选1～3个卤素原子的直链或支链烷基)组成的组的基团的氨基甲酰基所取代的低 级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括氨基甲酰基 甲基、2-氨基甲酰基乙基、1-氨基甲酰基乙基、3-氨基甲酰基丙基、4-氨基甲酰 基丁基、5-氨基甲酰基戊基、6-氨基甲酰基己基、1，1-二甲基-2-氨基甲酰基乙基、 2-甲基-3-氨基甲酰基丙基、1，2-二氨基甲酰基乙基、2，2-二氨基甲酰基乙基、1，2，3- 三氨基甲酰基丙基、N-甲基氨基甲酰基甲基、N-乙基氨基甲酰基甲基、2-(N-正 丙基氨基甲酰基)乙基、3-(N-正丁基氨基甲酰基)丙基、4-(N-异丁基氨基甲酰基) 丁基、5-(N-叔丁基氨基甲酰基)戊基、6-(N-戊基氨基甲酰基)己基、N，N-二甲基 氨基甲酰基甲基、N，N-二乙基氨基甲酰基甲基、2-(N-2-氟乙基氨基甲酰基)乙基、 3-(N-2-氯乙基氨基甲酰基)丙基、4-(N-2-溴乙基氨基甲酰基)丁基、2-(N-2，2-二氯 乙基氨基甲酰基)乙基、N-2，2，2-三氟乙基氨基甲酰基甲基和N-七氟丙基氨基甲酰 基甲基。
可含有低级烷基的硫代氨基甲酰基的例子包括可含有1～2个如上所述的低 级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链和支链烷基)的硫代氨基甲酰基。其具体例 子包括硫代氨基甲酰基、N-甲基-硫代氨基甲酰基、N-乙基-硫代氨基甲酰基、 N-正丙基-硫代氨基甲酰基、N-正丁基-硫代氨基甲酰基、N-正戊基-硫代氨基甲 酰基、N-正己基-硫代氨基甲酰基、N-异丁基-硫代氨基甲酰基、N-叔丁基-硫代 氨基甲酰基、N，N-二甲基-硫代氨基甲酰基和N-甲基-N-乙基-硫代氨基甲酰基。
可含有氧基的噁唑烷基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氧基的噁唑烷 基。其具体例子包括噁唑烷-3-基、噁唑烷-4-基、噁唑烷-5-基、2-氧基-噁唑烷-4- 基、2-氧基-噁唑烷-3-基和2-氧基-噁唑烷-5-基。
可含有选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基的例子包括可 含有1～3个，优选1～2个选自由氧基和如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链和支链烷基)组成的组的取代基的咪唑烷基。其具体例子包括咪唑烷 -1-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、2-氧基-咪唑烷-1-基、4-氧基-咪唑烷-1-基、 5-氧基-咪唑烷-1-基、4-氧基-咪唑烷-2-基、2-氧基-咪唑烷-4-基、2-甲基-咪唑烷 -1-基、4-乙基-咪唑烷-1-基、5-正丙基-咪唑烷-1-基、4-正丁基-咪唑烷-2-基、2- 正戊基-咪唑烷-4-基、2-正己基-咪唑烷-1-基、4-异丁基-咪唑烷-2-基、2-叔丁基- 咪唑烷-4-基、2-氧基-3-甲基-咪唑烷-1-基和2-氧基-3，4-二甲基-咪唑烷-1-基。
可含有氧基的吡咯烷基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氧基的吡咯烷 基。其具体例子包括(1-，2-或3-)吡咯烷基、(2-或3-)氧基-1-吡咯烷基、(3-，4-或5-) 氧基-2-吡咯烷基和(2-，4-或5-)氧基-3-吡咯烷基。
咪唑基的例子包括(1-，2-，4-或-5)咪唑基。
异噁唑基的例子包括(3-，4-或5-)异噁唑基。
芳基磺酰基的例子包括其芳基部分为苯基、联苯基、取代的联苯基、取代 的苯基、萘基和取代的萘基，并且在芳基部分上可含有1～7个，优选1～5个， 更优选1～2个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基的芳基磺酰基。如苯基、联 苯基和萘基的取代基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷基、卤素原 子、氨基等。苯环、联苯环、萘环等上可存在至少一类这些取代基的1～7，优 选1～5，更优选1～2个取代基。芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基的例子包 括苯磺酰基、(2-，3-或4-)联苯基磺酰基、(1-或2-)萘基磺酰基、(2-，3-或4-)甲基苯 磺酰基、(2-，3-或4-)乙基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正丙基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正 丁基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正戊基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正己基苯磺酰基、(2-，3- 或4-)异丁基苯磺酰基、(2-，3-或4-)叔丁基苯磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)甲基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-3-联苯基磺酰 基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)乙基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-3-联苯 基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙 基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-4-联苯基磺酰基、(3-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)正丁基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-4-联苯基 磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊 基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-2-联苯基磺酰基、(2-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)正己基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-2-联苯基 磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁 基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-3-联苯基磺酰基、(2-， 3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-4-联苯基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲 基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)乙基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘基磺酰 基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁 基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)正戊基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘基磺酰基、(1-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘基 磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-) 叔丁基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-2-萘基磺酰基、(2-，3-或4-) 氯苯磺酰基、(2-，3-或4-)氟苯磺酰基、(2-，3-或4-)溴苯磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)氯-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)氟-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-， 6-，7-或8-)溴-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-2-萘基磺酰基、(2-，3-或 4-)氨基苯磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)氨基-2-萘基磺酰基、2，3-二甲基苯磺酰基、3，4-二甲基苯磺酰基、2，4-二甲 基苯磺酰基、2，5-二甲基苯磺酰基、2，6-二甲基苯磺酰基、2，4，6-三甲基苯磺酰基、 3，4，5-三甲基苯磺酰基、2，3，4，5-四乙基苯磺酰基、五甲基苯磺酰基、2-甲基萘基 磺酰基、2，3-二甲基萘基磺酰基、3，4-二甲基苯磺酰基、3，5，7-三乙基萘基磺酰基、 3，4，5，7-四甲基萘基磺酰基、2，3，4，5，7-五甲基萘基磺酰基、2，3，4，5，6，7-六乙基萘基 磺酰基、七甲基萘基磺酰基、2，3-二氨基苯磺酰基、2，4，6-三氨基苯磺酰基和2- 甲基-5-氯萘基磺酰基。
可含有选自由低级烷基；低级烷酰基；芳基磺酰基；氧基；羟基和可含有 选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级烷酰基组 成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基的例子包括可含有1～5个，优 选1～3个，更优选1个选自由下面的基团组成的组的取代基的哌啶基，所述基团 为：如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如上所述 的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)和如上所述的芳基 磺酰基；氧基；羟基和可含有1～2个选自由如上所述的低级烷基、如上所述的 低级烷酰基、如上所述的低级烷氧羰基和如上所述的低级烷酰基氨基低级烷酰 基组成的组的基团的氨基。其具体例子包括(1-，2-，3-或4-)哌啶基、1-甲基-4-哌 啶基、2-乙基-4-哌啶基、3-正丙基-4-哌啶基、4-异丙基-4-哌啶基、2-正丁基-1- 哌啶基、3-异丁基-1-哌啶基、4-叔丁基-1-哌啶基、1-仲丁基-2-哌啶基、2-正戊基 -2-哌啶基、3-(1-乙基丙基)-2-哌啶基、4-异-戊基-2-哌啶基、5-新戊基-2-哌啶基、 6-正己基-2-哌啶基、1-(1，2，2-三甲基丙基)-3-哌啶基、2-(3，3-二甲基丁基)-3-哌啶 基、3-(2-乙基丁基)-3-哌啶基、4-异己基-3-哌啶基、5-(3-甲基戊基)-3-哌啶基、 6-甲酰基-3-哌啶基、1-乙酰基-4-哌啶基、2-丙酰基-4-哌啶基、3-丁酰基-4-哌啶 基、4-异丁酰基-4-哌啶基、2-戊酰基-1-哌啶基、3-叔丁基羰基-1-哌啶基、4-己酰 基-1-哌啶基、1-苯磺酰基-2-哌啶基、2-(2-联苯基磺酰基)-2-哌啶基、3-(1-萘基磺 酰基)-2-哌啶基、1-甲苯磺酰基-4-哌啶基、4-(4-乙基苯磺酰基)-2-哌啶基、5-(2- 正丙基苯磺酰基)-2-哌啶基、6-(3-正丁基苯磺酰基)-2-哌啶基、1-(4-正戊基苯磺 酰基)-3-哌啶基、2-(2-正己基苯磺酰基)-3-哌啶基、3-(3-异丁基苯磺酰基)-3-哌啶 基、4-(4-叔丁基苯磺酰基)-3-哌啶基、5-(2-氯苯磺酰基)-3-哌啶基、6-(4-氟苯磺 酰基)-3-哌啶基、1-(3-溴苯磺酰基)-4-哌啶基、2-(2-氨基苯磺酰基)-4-哌啶基、 3-(2，3-二甲基苯磺酰基)-4-哌啶基、4-(3，4，5-三甲基苯磺酰基)-4-哌啶基、2-(2，3- 二氨基苯磺酰基)-1-哌啶基、4-氧基-1-哌啶基、2-氧基-3-哌啶基、4-羟基-1-哌啶 基、2-羟基-3-哌啶基、4-氨基-1-哌啶基、2-氨基-4-哌啶基、4-甲基氨基-1-哌啶 基、2-甲基氨基-4-哌啶基、4-乙基氨基-1-哌啶基、2-乙基氨基-4-哌啶基、2-二甲 基氨基-4-哌啶基、4-二乙基氨基-1-哌啶基、4-甲酰基氨基-1-哌啶基、4-乙酰基 氨基-1-哌啶基、4-(N-甲基-N-乙酰基氨基)-1-哌啶基、4-(N-甲基-N-甲氧基羰基氨 基)-1-哌啶基、4-(N-甲基-N-叔丁氧基羰基氨基)-1-哌啶基、4-[N-甲基-N-(N-乙酰 基氨基)乙酰基氨基]-1-哌啶基。
可含有选自由低级烷基、羟基、羟基低级烷基、低级烷酰基、羧基低级烷 基、低级氨基甲酰基低级烷基、氨基甲酰基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰 基、氨基(可存在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基 组成的组的基团)、哌啶基(可存在选自由低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基组 成的组的基团)、哌嗪基(可存在低级烷基作为取代基)、1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5] 癸基、吗啉基、六氢-1，4-二氮杂卓基(可存在低级烷基作为取代基)、吡啶基、吡 啶氧基、吡啶基低级烷氧基、四氢喹啉基(可存在氧基)、苯并间二氧杂环戊烯基 (benzodioxolyl)、芳基低级烷氧基(芳基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、低 级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)、芳基(可存在选自由卤素原 子、低级烷氧基和羟基组成的组的基团)、芳氧基(芳基上可含有选自由氰基、卤 素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团)、芳基 低级烷基(芳基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的 低级烷基组成的组的基团)和芳酰基(芳基上可含有选自由卤素原子和低级烷氧 基组成的组的基团)组成的组的取代基的哌啶基羰基的例子包括：
哌啶基上可含有1～3个(优选1个)选自由下面的基团组成的组的取代基的哌 啶基羰基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
羟基；
如上所述的羟基低级烷基(优选含有1～6个碳原子并且含有1～3个羟基的 直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷酰基；
含有如上所述的低级烷基部分的如上所述的羧基低级烷基；
含有1～6个碳原子并且被含有1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)的氨基甲酰基取代的直链或支链烷基；
氨基甲酰基；
如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)；
羧基；
如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；
氨基(可存在1～2个选自由如上所述的低级烷基、如上所述的低级烷酰基如 上所述的低级烷氧羰基和如上所述的芳酰基组成的组的基团)；
哌啶基(可存在1～3个(优选1个)选自由如上所述的低级烷酰基、如上所述的 低级烷氧羰基和如上所述的芳酰基组成的组的基团)；
哌嗪基(可存在1～3个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链 或支链烷基)作为取代基)；
1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基；
吗啉基；
六氢-1，4-二氮杂卓基(可存在1～3个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
吡啶基；
吡啶氧基；
如上所述的含有低级烷氧基部分的吡啶基低级烷氧基；
四氢喹啉基(其上可存在1～2个(优选1个)氧基)；
苯并间二氧杂环戊烯基(优选苯并[1.3]间二氧杂环戊烯基)；
如上所述的含有芳基部分和低级烷氧基部分的芳基低级烷氧基(芳基上可含 有1～3个(优选1～2个)选自由如上所述的卤素原子、如上所述的低级烷基、如上 所述的低级烷氧基和如上所述的卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)；
如上所述的芳基(芳基上可含有1～3个(优选1～2个)选自由如上所述的的卤 素原子、如上所述的低级烷氧基和羟基组成的组的基团)；
如上所述的含有芳基部分的芳氧基(芳基上可含有1～3个(优选1～2个)选自 由氰基、卤素原子、如上所述的低级烷基、如上所述的低级烷氧基和如上所述 的卤素取代的低级烷基组成的组的基团)；
如上所述的含有芳基部分和低级烷基部分的芳基低级烷基(芳基上可含有 1～3个(优选1～2个)选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级 烷基组成的组的基团)；和
如上所述的芳酰基(芳基上可含有1～3个(优选1～2个)选自由如上所述的卤 素原子和如上所述的低级烷氧基组成的组的基团)。其具体例子包括(1-，2-，3-或 4-)哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)乙基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)甲基-1-哌啶基羰 基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲基-3-哌啶基 羰基、(1-，2-，3-或4-)甲基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)羟基-1-哌啶基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)羟基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)羟基-3-哌啶基羰基、(1-，2-， 3-或4-)羟基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)羟甲基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)羟甲基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)羟甲基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3- 或4-)羟甲基-4-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)(2-羟乙基)-4-哌啶基羰基、(2-，3-或 4-)(N-乙基-氨基甲酰基甲基)-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(N-乙基-氨基甲 酰基甲基)-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(N-乙基-氨基甲酰基甲基)-3-哌啶 基羰基、(1-，2-，3-或4-)N-乙基-氨基甲酰基甲基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)氨基 甲酰基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)氨基甲酰基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)氨基甲酰基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)氨基甲酰基-4-哌啶基羰基、 (2-，3-或4-)羧基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)羧基甲基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-) 乙氧基羰基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)甲氧基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)甲氧基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲氧基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3- 或4-)甲氧基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)甲氧基羰基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-， 5-或6-)甲氧基羰基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲氧基羰基-3-哌啶基羰 基、(1-，2-，3-或4-)甲氧基羰基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)乙氧基羰基-1-哌啶基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙氧基羰基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙氧 基羰基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)乙氧基羰基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)乙 酰基氨基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙酰基氨基-2-哌啶基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)乙酰基氨基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)乙酰基氨基-4-哌啶基羰 基、(2-，3-或4-)叔丁氧基羰基氨基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)叔丁氧基 羰基氨基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)叔丁氧基羰基氨基-3-哌啶基羰基、 (1-，2-，3-或4-)叔丁氧基羰基氨基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)丁酰基氨基-1-哌啶 基羰基、(2-，3-或4-)苯甲酰基氨基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(N-甲基-N-乙酰基 氨基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(N-甲基-N-丁酰基氨基)-1-哌啶基羰基、(2-，3- 或4-)(N-甲基-N-叔丁氧基羰基氨基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(N-甲基-N-苯甲酰 基氨基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]-1-哌啶基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基)-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(1-，2-， 3-或4-)哌啶基]-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]-4-哌啶基羰 基、(2-，3-或4-)[1-乙酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-丁酰 基-(2-，3-或4-)哌啶基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-叔丁氧基羰基-(2-，3-或4-)哌 啶基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-苯甲酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]-1-哌啶基羰基、 (2-，3-或4-)(1-哌嗪基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-(3，4-二甲基哌嗪基)]-1-哌啶基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[1-(3，4-二甲基哌嗪基)]-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5- 或6-)[1-(3，4-二甲基哌嗪基)]-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)[1-(3，4-二甲基哌嗪 基)]-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-(4-甲基哌嗪基)]-1-哌啶基羰基、(1-，3-或 4-)[1-(4-甲基哌嗪基)]-2-哌啶基羰基、(1-，2-或4-)[1-(4-甲基哌嗪基)]-3-哌啶基羰 基、(1-，2-或3-)[1-(4-甲基哌嗪基)]-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)吗啉 基]-1-哌啶基羰基、(1-，3-或4-)[(2-，3-或4-)吗啉基]-2-哌啶基羰基、(1-，2-，4-，5- 或6-)[(2-，3-或4-)吗啉基]-3-哌啶基羰基、(1-，2-或3-)[(2-，3-或4-)吗啉基]-4-哌啶基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-)(4-甲基-六氢-1，4-二氮杂卓基)-1-哌啶基羰基、(1-， 2-，3-，4-，5-或6-)(4-甲基-六氢-1，4-二氮杂卓基)-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)(4-甲基-六氢-1，4-二氮杂卓基)-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)(4-甲基-六氢-1，4- 二氮杂卓基)-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)-1-哌啶 基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)-2-哌啶基羰基、 (1-，2-，3-，4-，5-或6-)(1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3- 或4-)(1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，4-或5-)苯 并[1.3]间二氧杂环戊烯基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[2-氧基-(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)-1，2，3，4-四氢喹啉基]-1-哌啶基羰基、4-[2-氧基-(1-，3-，4-，5-，6-，7-或 8-)-1，2，3，4-四氢喹啉基]-(2-或3-甲基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)吡啶 基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)吡啶氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或 4-)[(2-，3-或4-)吡啶基甲氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氟苄氧基]-1- 哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苄氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3- 或4-)溴苄氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲基苄氧基]-1-哌啶基羰 基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)三氟甲氧基苄氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(3，4- 二氯苄氧基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(3，4-二甲氧基苄氧基)-1-哌啶基羰基、(2-， 3-或4-)(3-氯-4-甲氧基苄氧基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氟苯氧 基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或 4-)[(2-，3-或4-)氰基苯氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲氧基苯氧 基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲基苯氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或 4-)[(2-，3-或4-)三氟甲氧基苯氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)苯基-1-哌啶基羰 基、4-羟基-(2-，3-或4-)苯基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯基]-1-哌 啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲氧基苯基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3- 或4-)羟基苯氧基]-1-哌啶基羰基、4-羟基-(2-，3-或4-)苯基-1-哌啶基羰基、4-乙氧 基羰基-(2-，3-或4-)苯基-1-哌啶基羰基、4-羟基-(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯基]-1- 哌啶基羰基、(2-，3-或4-)苄基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苄基]-1- 哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲基苄基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3- 或4-)甲氧基苄基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)三氟甲氧基苄基]-1-哌啶 基羰基、4-羟基-(2-，3-或4--)苄基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯甲 酰基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲氧基苯甲酰基]-1-哌啶基羰基、(2-， 3-或4-)[(2-，3-或4-)氟苯甲酰基]-1-哌啶基羰基和(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)三氟甲氧 基苄基]-1-哌啶基羰基。
可含有选自由羟基低级烷基、氨基甲酰基、羟基、氨基(可含有选自由低级 烷基，低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团)吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷 基、哌啶基低级烷基、哌嗪基低级烷基(可含有低级烷基作为取代基)、氨基低级 烷基(可含有低级烷基作为取代基)和芳基氧基(芳基上可含有卤素取代的低级烷 氧基)、芳氧基低级烷基(芳基上可存在卤素取代的低级烷氧基)和四氢喹啉基(可 存在氧基)组成的组的取代基的吡咯烷基羰基的例子包括吡咯烷基上可含有1～3 个(优选1个)选自由下面的基团组成的组的取代基的吡咯烷基羰基，所述基团为：
含有1～3个羟基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)；
氨基甲酰基；
羟基；
氨基(可含有1～2个选自由如上所述的低级烷基、如上所述的低级烷酰基和如上 所述的芳酰基组成的组的基团)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的吗啉基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的吡咯烷基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的哌啶基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可存在1～3个(优选1个)如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的氨基低级烷基(氨基上可存在1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
如上所述的含有芳基部分的芳氧基(芳基上可含有1～3个(优选1个)卤素取代的 低级烷氧基)；
如上所述的含有芳基部分和低级烷基部分的芳氧基低级烷基(芳基上可含有1～3 个(优选1个)卤素取代的低级烷氧基)和四氢喹啉基(可存在单氧基)。其具体例子 包括(1-，2-或3-)吡咯烷基羰基、(2-或3-)羟甲基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或 5-)羟甲基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)羟甲基-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-) 氨基甲酰基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)氨基甲酰基-2-吡咯烷基羰基、(1-， 2-，3-，4-或5-)氨基甲酰基-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)羟基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-， 3-，4-或5-)羟基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)羟基-3-吡咯烷基羰基、(2-或 3-)氨基-1-吡咯烷基羰基、(2-或3-)乙酰氨基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-) 乙酰氨基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)乙酰氨基-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-， 3-，4-或5-)丁酰基氨基-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(N-甲基-N-乙酰基氨 基)-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(N-甲基-N-丁酰基氨基)-3-吡咯烷基羰基、 (1-，2-，3-，4-或5-)苯甲酰基氨基-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(N-甲基-N- 苯甲酰基氨基)-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)[(2-，3-或4-)吗啉基甲基]-1-吡咯烷基羰 基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(2-，3-或4-)吗啉基甲基]-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或 5-)[(2-，3-或4-)吗啉基甲基]-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)[(1-，2-或3-)吡咯烷基甲 基]-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(1-，2-或3-)吡咯烷基甲基]]-2-吡咯烷基羰 基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(1-，2-或3-)吡咯烷基甲基]]-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)[(1-， 2-，3-或4-)哌啶基甲基]]-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基 甲基]]-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基甲基)]-3-吡咯烷 基羰基、(2-或3-)(4-甲基-1-哌嗪基甲基)-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(4- 甲基-1-哌嗪基甲基)-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(4-甲基-1-哌嗪基甲基)-3- 吡咯烷基羰基、(2-或3-)N，N-二甲基氨基甲基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或 5-)N，N-二甲基氨基甲基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)N，N-二甲基氨基甲基 -3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)N，N-二乙基氨基甲基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4- 或5-)N，N-二乙基氨基甲基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)N，N-二乙基氨基甲 基-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)-3-吡咯烷基羰 基、(1-，2-，3-，4-或5-)(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-吡咯烷基羰基和(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)(2-氧基-1，2，3，4-四氢喹啉基)-3-吡咯烷基羰基。
可含有选自由低级烷基、环C3-C8烷基、低级烷酰基、羟基低级烷基、低级 烷氧基低级烷基、低级烷氧羰基、氨基低级烷基(氨基上可存在低级烷基作为取 代基)、哌啶基低级烷基(哌啶基上可存在低级烷基作为取代基)、吗啉基低级烷 基、吡咯烷基低级烷基、1，3-二氧戊环基低级烷基、四氢呋喃基低级烷基、吡啶 基低级烷基(低级烷基上可存在苯基作为取代基)、咪唑基低级烷基、呋喃基低级 烷基、吡咯烷基羰基低级烷基、可含有低级烷基作为取代基的哌啶基、吡啶基(吡 啶基上可存在选自由低级烷基、氰基和卤素取代的低级烷基组成的组的取代基 作为取代基)、噻吩并[2，3-c]吡啶基、芳基(可存在选自由卤素原子和低级烷基组 成的组的基团)、芳酰基、呋喃基低级烷基、芳基低级烷氧羰基和氧基组成的组 的取代基的哌嗪基羰基的例子包括哌嗪基上可含有1～3个(优选1个)选自由下面 的基团组成的组的取代基的哌嗪基羰基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
如上所述的环C3-C8烷基；
如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；
如上所述的羟基低级烷基(优选有1～3个羟基含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)；
如上所述的低级烷氧基低级烷基(优选含有1～6个碳原子和1～3个如上所述的低 级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)的直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的氨基低级烷基(氨基上可存在1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的哌啶基低级烷基(哌啶基上可存在1～3个如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
其烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷基的 吗啉基低级烷基；
其烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷基的 吡咯烷基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的1，3二氧戊环基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的四氢呋喃基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的吡啶基低级烷基(烷基上可存在1～3个苯基作为取代基)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的咪唑基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的呋喃基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的吡咯烷基羰基低级烷基；
可含有1～3个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基) 的哌啶基；
吡啶基(吡啶基上可存在1～3个(优选1个)选自由如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)、氰基和如上所述的卤素取代的低级烷基(优选 1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)组成的组的基团)；
噻吩并[2，3-c]吡啶基；如上所述的芳基(芳基上可含有1～3个(优选1个)选自由卤 素原子和低级烷基组成的组的基团)、如上所述的芳酰基、含有如上所述的低级 烷基部分的呋喃基低级烷基、含有如上所述的芳基部分和低级烷氧羰基部分的 芳基低级烷氧羰基和氧基。其具体例子包括(1-或2-)哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)甲 基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)乙基-1- 哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)正丙基-1-哌嗪 基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)正丙基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)正丁基-1-哌嗪基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)正丁基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(1-乙基-正丙基)]-1- 哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(1-乙基-正丙基)]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 异丙基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)异丙基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 叔丁基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)叔丁基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 正己基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)正己基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 环戊基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)环戊基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 环庚基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)环庚基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 乙酰基-1-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)丁酰基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-) 乙酰基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(2-羟乙基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)(2-羟乙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(2-甲氧基乙基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)(2-甲氧基乙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(3-甲氧基丙基)-1-哌嗪基羰 基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-甲氧基丙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(4-甲氧基丁 基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(4-甲氧基丁基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或 4-)乙氧基羰基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙氧基羰基-2-哌嗪基羰基、 (2-，3-或4-)叔丁氧基羰基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)叔丁氧基羰基-2- 哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)甲氧基羰基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲氧基 羰基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[3-(N，N-二甲基氨基)丙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)[3-(N，N-二甲基氨基)丙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(N，N-二甲 基氨基)乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)-2- 哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(2-(1-哌啶基)乙基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)(2-(1-哌啶基)乙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(1-甲基-3-哌啶基)甲基]-1-哌嗪 基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(1-甲基-3-哌啶基)甲基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或 4-)[(1-甲基-4-哌啶基)甲基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(1-甲基-4-哌啶 基)甲基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(4-吗啉基)乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)[2-(4-吗啉基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(1-吡咯烷基)乙基]-1- 哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(1-吡咯烷基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或 4-)[2-(1，3-二氧戊环基)甲基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(1，3-二氧戊环 基)甲基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-){2-[2-(1，3-二氧戊环基)]乙基}-1-哌嗪基羰基、 (1-，2-，3-，4-，5-或6-){2-[2-(1，3-二氧戊环基)]乙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(2- 四氢呋喃基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(2-四氢呋喃基甲基)-2-哌嗪 基羰基、(2-，3-或4-)(2-吡啶基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(2-吡啶 基甲基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(3-吡啶基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5- 或6-)(3-吡啶基甲基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(4-吡啶基甲基)-1-哌嗪基羰基、 (1-，2-，3-，4-，5-或6-)(4-吡啶基甲基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(4-吡啶基)乙 基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(4-吡啶基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3- 或4-)[2-(2-吡啶基)乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(2-吡啶基)乙 基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-苯基-2-(4-吡啶基)乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)[2-苯基-2-(4-吡啶基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(1-咪唑基) 乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(1-咪唑基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-， 3-或4-)(3-呋喃基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-呋喃基甲基)-2-哌 嗪基羰基、(2-，3-或4-)(1-吡咯烷基羰基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)(1-吡咯烷基羰基甲基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(1-甲基-4-哌啶基)-1-哌嗪基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(1-甲基-4-哌啶基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3- 或4-)吡啶基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(2-，3-或4-吡啶基)-2-哌嗪基羰 基、(2-，3-或4-)(3-氰基-2-吡啶基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-氰基-2- 吡啶基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-){4-甲基-2-吡啶基}-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)(4-甲基-2-吡啶基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(3-甲基-2-吡啶基)-1-哌嗪 基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-甲基-2-吡啶基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(3-三 氟甲基-2-吡啶基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-三氟甲基-2-吡啶基)-2- 哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-，4-，5-或6-)噻吩并[2，3-c]吡啶基]-1-哌嗪基羰基、 (1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(2-，3-，4-，5-或6-)噻吩并[2，3-c]吡啶基]-2-哌嗪基羰基、(2-， 3-或4-)苯基-1-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯基]-1-哌嗪基羰基、(2-，3- 或4-)[(2-，3-或4-)甲基苯基]-1-哌嗪基羰基、3-氧基-(2-或4-)苯基-1-哌嗪基羰基、 (2-，3-或4-)苯甲酰基-1-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(2-或3-)呋喃基羰基]-1-哌嗪基羰 基和(2-，3-或4-)苄氧基羰基-1-哌嗪基羰基。
六氢氮杂基羰基(hexahydroazepinylcarbonyl)的例子包括(1-，2-，3-或4-)六氢 氮杂基羰基。
可含有选自由低级烷基和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4-二氮杂卓基 羰基的例子包括可含有1～3个，优选1个选自由如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4-二氮杂 卓基羰基。其具体例子包括(六氢-1，4-二氮杂卓-(1-，2-，5-或6-)基)羰基、(4-甲基- 六氢-1，4-二氮杂卓-1-基)羰基和(4-(4-吡啶基)-甲基-六氢-1，4-二氮杂卓-1-基)羰 基。
二氢吡咯基羰基的例子包括2，3-二氢吡咯基羰基和2，5-二氢吡咯基羰基。
可含有低级烷基的二氢吡咯基羰基的例子包括可含有1～4个，优选1～2个 如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的如上所述的 二氢吡咯基羰基。其具体例子包括(1-，2-或3-)(2，5-二氢吡咯基羰基)、2，5-二甲基 -1-(2，5-二氢吡咯基羰基)和2，5-二甲基-1-(2，3-二氢吡咯基羰基)。
硫代吗啉基羰基的例子包括(2-，3-或4-)硫代吗啉基羰基。
可含有选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和芳基组成的组的基团的吗啉基 羰基的例子包括可含有1～5个，更优选1～2个选自由如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)(可存在1～3个(优选1个)哌啶基作为取代 基)和如上所述的芳基组成的组的基团的吗啉基羰基。其具体例子包括(2-，3-或 4-)吗啉基羰基、2，6-二甲基-4-吗啉基羰基、2-(1-哌啶基甲基)-4-吗啉基羰基和2- 苯基-4-吗啉基羰基。
噻唑烷基羰基的例子包括(2-，3-，4-或5-)噻唑烷基羰基。
可含有芳基(可含有选自由低级烷氧基和氰基组成的组的基团)的噻唑烷基 羰基的例子包括可含有1～3个(优选1个)可含有1～3个(优选1个)选自由如上所述 的低级烷氧基和氰基组成的组的芳基的噻唑烷基羰基。其具体例子包括(2-，3-，4- 或5-)噻唑烷基羰基、(2-，4-或5-)[(2-，3-或4-)甲氧基苯基]-3-噻唑烷基羰基和(2-，4- 或5-)[(2-，3-或4-)氰基苯基]-3-噻唑烷基羰基。
氮杂双环[3.2.2]壬基羰基的例子包括1-氮杂双环[3.2.2]壬-(2-，3-，5-或6-)基 羰基、2-氮杂双环[3.2.2]壬-(1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-)基羰基、3-氮杂双环[3.2.2]壬 -(1-，2-，3-或6-)基羰基和6-氮杂双环[3.2.2]壬-(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)基羰 基。
可含有卤素取代的或未取代的芳氧基的氮杂双环[3.2.1]辛基羰基的例子包 括可含有1～2个(优选1个)如上所述的卤素取代的芳基(优选可被1～3个，优选1 个卤素原子取代的芳基)的氮杂双环[3.2.1]辛基羰基或可含有1～2个(优选1个)如 上所述的的未取代的芳基的氮杂双环[3.2.1]辛基羰基。其具体例子包括1-氮杂双 环[3.2.1]辛-(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)基羰基、2-氮杂双环[3.2.1]辛-(1-，2-，3-，4-，5-， 6-，7-或8-)基羰基、3-氮杂双环[3.2.1]辛-(1-，2-，3-，6-或8-)基羰基、6-氮杂双环 [3.2.1]辛-(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)基羰基、8-氮杂双环[3.2.1]辛-(1-，2-，3-，6-或 8-)基羰基、3-(苯氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-2-基羰基、3-(2-联苯氧基)-1-氮杂双 环[3.2.1]辛-3-基羰基、3-(1-萘氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-4-基羰基、3-(3-甲基苯 氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-5-基羰基、3-(4-乙基苯氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-6- 基羰基、3-(2-正丙基苯氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-7-基羰基、3-(3-正丁基苯氧 基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基羰基、3-(4-正戊基苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-1- 基羰基、3-(2-正己基苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-2-基羰基、3-(3-异丁基苯氧 基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基羰基、3-(4-叔丁基苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-4- 基羰基、3-(2-氯苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-5-基羰基、3-(3-氟苯氧基)-8-氮杂- 双环[3.2.1]辛-8-基羰基、3-(3-溴苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-6-基羰基、3-(2-氨 基苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-7-基羰基、3-(2，3-二甲基苯氧基)-2-氮杂双环 [3.2.1]辛-8-基羰基、3-(3，4，5-三甲基苯氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-1-基羰基和 3-(2，3-二氨基苯氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-基羰基。
二氢吲哚基羰基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-)二氢吲哚基羰基。
四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)(2-， 3-，4-，9-四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基)。
哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基低级烷基的例子包括其低级烷基部分为 如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)并且哌嗪基上 可存在1～7个，优选1～5个，更优选1个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷基)的哌嗪基低级烷基。其具体例子包括(1-或2-)哌嗪基甲 基、2-[(1-或2-)哌嗪基]乙基、1-[(1-或2-)哌嗪基]乙基、3-[(1-或2-)哌嗪基]丙基、 4-[(1-或2-)哌嗪基]丁基、5-[(1-或2-)哌嗪基]戊基、6-[(1-或2-)哌嗪基]己基、1，1- 二甲基-2-[(1-或2-)哌嗪基]乙基、2-甲基-3-[(1-或2-)哌嗪基]丙基、4-甲基-1-哌嗪 基甲基、2-(4-甲基-2-哌嗪基)乙基、3-(2-乙基-1-哌嗪基)丙基、4-(3-正丙基-1-哌 嗪基)丁基、5-(4-正丁基-1-哌嗪基)戊基、6-(1-正戊基-2-哌嗪基)己基、2-正己基 -2-哌嗪基甲基、2-(3-异丁基-2-哌嗪基)乙基和3-(4-叔丁基-2-哌嗪基)丙基。
吗啉基羰基低级烷基的例子包括其低级烷基部分为如上所述的低级烷基(优 选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的吗啉基羰基低级烷基。其具体例子包 括2-吗啉基羰基甲基、3-吗啉基羰基甲基、4-吗啉基羰基甲基、2-(2-吗啉基羰基) 乙基、2-(3-吗啉基羰基)乙基、2-(4-吗啉基羰基)乙基、1-(2-吗啉基羰基)乙基、 1-(3-吗啉基羰基)乙基、1-(4-吗啉基羰基)乙基、3-(2-吗啉基羰基)丙基、3-(3-吗 啉基羰基)丙基、3-(4-吗啉基羰基)丙基、4-(2-吗啉基羰基)丁基、4-(3-吗啉基羰 基)丁基、4-(4-吗啉基羰基)丁基、5-(2-吗啉基羰基)戊基、5-(3-吗啉基羰基)戊基、 5-(4-吗啉基羰基)戊基、6-(2-吗啉基羰基)己基、6-(3-吗啉基羰基)己基、6-(4-吗 啉基羰基)己基、3-甲基-3-(2-吗啉基羰基)丙基、3-甲基-3-(3-吗啉基羰基)丙基、 3-甲基-3-(4-吗啉基羰基)丙基、1，1-二甲基-2-(2-吗啉基羰基)乙基、1，1-二甲基 -2-(3-吗啉基羰基)乙基和1，1-二甲基-2-(4-吗啉基羰基)乙基。
哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基的例子包括其低级烷基部 分为如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)并且在哌 嗪基上可含有1～7个，优选1～5个，更优选1个如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)的哌嗪基羰基低级烷基。其具体例子包括(1-或2-) 哌嗪基羰基甲基、2-[(1-或2-)哌嗪基羰基]乙基、1-[(1-或2-)哌嗪基羰基]乙基、 3-[(1-或2-)哌嗪基羰基]丙基、4-[(1-或2-)哌嗪基羰基]丁基、5-[(1-或2-)哌嗪基羰 基]戊基、6-[(1-或2-)哌嗪基羰基]己基、1，1-二甲基-2-[1-或2-)哌嗪基羰基]乙基、 2-甲基-3-[(1-或2-)哌嗪基羰基]丙基、4-甲基-1-哌嗪基羰基甲基、2-(4-甲基-2-哌 嗪基羰基)乙基、3-(2-乙基-1-哌嗪基羰基)丙基、4-(3-正丙基-1-哌嗪基羰基)丁基、 5-(4-正丁基-1-哌嗪基羰基)戊基、6-(1-正戊基-2-哌嗪基羰基)己基、2-正己基-2- 哌嗪基羰基甲基、2-(3-异丁基-2-哌嗪基羰基)乙基和3-(4-叔丁基-2-哌嗪基羰基) 丙基。
氮基低级烷氧基(氨基上可存在低级烷基)的例子包括含有1～5个(优选1个) 可含有1～2个如上所述的低级烷基的氨基的如上所述的低级烷氧基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)。其具体例子包括氨基甲氧基、2-氨基乙氧 基、1-氨基乙氧基、3-氨基丙氧基、4-氨基丁氧基、5-氨基戊氧基、6-氨基己氧 基、1，1-二甲基-2-氨基乙氧基、N，N-二甲基氨基甲氧基、N-甲基-N-乙基氨基甲 氧基、N-甲基氨基甲氧基、2-(N-甲基氨基)乙氧基、2-(N，N-二甲基氨基)乙氧基、 2-(N，N-二乙基氨基)乙氧基、2-(N，N-二异丙基氨基)乙氧基和3-(N，N-二甲基氨基) 丙氧基。
低级烷氧基低级烷氧基的例子包括含有如上所述的低级烷氧基部分的低级 烷氧基低级烷氧基。其具体例子包括甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、1-乙氧基 乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-异丁氧基乙氧基、2，2-二甲氧基乙氧基和2-甲氧基-1- 甲基乙氧基。
可含有选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组成的组的基 团的哌嗪基的例子包括可含有1～3个(1～2个)选自由氧基、如上所述的低级烷 基、如上所述的低级烷酰基和如上所述的低级烷氧羰基组成的组的基团的哌嗪 基。其具体例子包括(1-或2-)哌嗪基、(2-，3-或4-)甲基-1-哌嗪基、(1-，2-，3-，4-，5- 或6-)甲基-2-哌嗪基、(2-，3-或4-)乙基-1-哌嗪基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙基-2-哌 嗪基、(2-，3-或4-)正丙基-1-哌嗪基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)正丙基-2-哌嗪基、(2-，3- 或4-)甲酰基-1-哌嗪基、(2-，3-或4-)乙酰基-1-哌嗪基、(2-，3-或4-)丙酰基-1-哌嗪 基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)丙酰基-2-哌嗪基、(2-，3-或4-)丁酰基-1-哌嗪基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)丁酰基-2-哌嗪基、(2-，3-或4-)甲氧基羰基-1-哌嗪基、(2-，3-或4-)乙氧 基羰基-1-哌嗪基、(2-，3-或4-)叔丁氧基羰基-1-哌嗪基、(2-或3-)氧基-1-哌嗪基、 2-氧基-(3-，4-，5-或6-)乙酰基-1-哌嗪基、2-氧基-(3-，4-，5-或6-)丁酰基-1-哌嗪基、 2-氧基-(3-，4-，5-或6-)甲氧基羰基-1-哌嗪基和2-氧基-(3-，4-，5-或6-)甲氧基羰基 -1-哌嗪基。
可含有选自由氧基和芳基组成的组的基团的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基羰基的 例子包括可含有1～3个(1～2个)选自由氧基和如上所述的芳基组成的组的基团 的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基羰基。其具体例子包括1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基-(1，2，3， 4或8-)基羰基、1-苯基-1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基-8-基羰基和1-苯基-4-氧基-1，3，8- 三氮杂螺[4.5]癸基-8-基羰基。
四氢吡啶基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-或6-)-1，2，3，4-四氢吡啶基和(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)-1，2，3，6-四氢吡啶基。
可含有吡啶基的四氢吡啶基羰基的例子包括可含有1～3个(优选1个)吡啶 基的如上所述的四氢吡啶基羰基。其具体例子包括(2-，3-或-4)吡啶基-1，2，3，6-四 氢吡啶基-1-基羰基。
可含有硫代基的咪唑烷基羰基的例子包括可含有1～2个(优选1个)硫代基的 咪唑烷基羰基。其具体例子包括2-硫代-1-咪唑烷基羰基。
四氢萘基的例子包括(1-或2-)-1，2，3，4-四氢萘基。
含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的饱和或不 饱和杂单环基的例子包括由下面(1)～(9)表示的杂单环基：
(1)含有1～4个(优选1～2个)氮原子的饱和3～8元(优选5～6元)杂单环基(例 如，吡咯烷基、咪唑烷基、哌啶基、六氢嘧啶基、哌嗪基、氮杂环庚烷基(azepanyl group)和吖辛因基(azocanyl group))；
(2)含有1～4个(优选1～3个)氮原子的不饱和3～8(优选5～6)元杂单环基， 例如，吡咯基、如1H-2，5-二氢吡咯基的二氢吡咯基、咪唑基(如1H-咪唑基)、二 氢咪唑基(如1H-2，3-二氢咪唑基)、三唑基(如4H-1，2，4-三唑基、1H-1，2，3-三唑基和 2H-1，2，3-三唑基)、二氢三唑基(如1H-4，5-二氢-1，2，4-三唑基)、吡唑基、吡啶基、 二氢吡啶基(如1，2-二氢吡啶基)、嘧啶基、二氢嘧啶基(如1，6-二氢嘧啶基)、吡嗪 基、二氢吡嗪基(如1，2-二氢吡嗪基)、哒嗪基和四唑基(如1H-四唑基和2H-四唑 基)；
(3)含有1～2个(优选1个)氧原子和1～3个(优选1～2个)氮原子的不饱和3～ 8(优选5～6)元杂单环基，例如，噁唑基、异噁唑基、噁二唑基(如1，2，4-噁二唑基、 1，3，4-噁二唑基和1，2，5-噁二唑基)和含有1～2个(优选1个)氧原子和1～3个(优选 1～2个)氮原子的饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如唑烷基、异噁唑烷基和 吗啉基；
(4)含有1～2个硫原子和1～3个氮原子的不饱和3～8(优选5)元杂单环基，例 如，噻唑基、二氢噻唑基(如2，3-二氢噻唑基)、异噻唑基、噻二唑基(如1，2，3-噻二 唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基和1，2，5-噻二唑基)和二氢噻嗪基；
(5)含有1～2个硫原子和1～3个氮原子的饱和3～8(优选5～6)元杂单环基， 例如，噻唑烷基；
(6)含有1～2个氧原子的饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如，四氢呋喃 基和四氢吡喃基；
(7)含有1～2个氧原子的不饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如，吡喃基 (如2H-吡喃基)；
(8)含有1～2个硫原子的饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如，四氢硫代 呋喃基和四氢硫代吡喃基；和
(9)含有1～2个硫原子的不饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如，噻吩基 和硫代吡喃基(如2H-硫代吡喃基)。
其中，可优选提及含有1～2个选自氮原子、氧原子和硫原子的杂原子并且 选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、异噁唑基、噻 唑基、吡喃基和噻吩基组成的组的饱和或不饱和杂单环基；以及更优选含有1～ 2个氮原子并且选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和噻唑基组 成的组的饱和或不饱和杂单环基。
四氢喹喔啉基的例子包括(1-，2-，5-或6-)-1，2，3，4-四氢喹喔啉基和(1-，2-，5-或 6-)-5，6，7，8-四氢喹喔啉基。
四氢喹唑啉基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-1，2，3，4-四氢喹唑啉基 和(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-5，6，7，8-四氢喹唑啉基。
二氢喹唑啉基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-3，4-二氢喹唑啉基和 (1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-1，2-二氢喹唑啉基。
二氢苯并咪唑基的例子包括(1-，2-，4-或5-)-2，3-二氢-1H-苯并咪唑基。
四氢苯并氮杂基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢-1H- 苯并[b ]氮杂卓基和(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢-1H-苯并[c]氮杂 基。
四氢苯并二氮杂卓基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢 -1H-苯并[b][1.4]二氮杂卓基和(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢-1H-苯 并[e][1.4]二氮杂卓基。
六氢苯并吖辛因基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-，9-或10-)-1，2，3，4，5，6- 四氢苯并[b]吖辛因基和(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-，9-或10-)-1，2，3，4，5，6-六氢苯并 [c]吖辛因基。
二氢苯并噁嗪基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-3，4-二氢-2H-苯并 [b][1.4]噁嗪基和(1-，2-，4-，5-，6-，7-或8-)-2，4-二氢-1H-苯并[d][1.3]噁嗪基。
二氢苯并噁唑基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-或7-)-2，3-二氢苯并噁唑基。
苯并异噁唑基的例子包括(3-，4-，5-，6-或7-)-苯并[d]-异噁唑基和(3-，4-，5-，6- 或7-)-苯并[c]-异噁唑基。
苯并氧杂噁二唑基的例子包括(4-或5-)-苯并[c][1.2.5]氧杂噁二唑基。
四氢苯并氧杂氮杂基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢苯 并[b][1.4]氧杂氮杂基(tetrahydrobenzo[b][1.4]oxazepinyl group)、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-，8-或9-)-1，3，4，5-四氢苯并[e][1.3]氧杂氮杂基 (tetrahydrobenzo[e][1.3]oxazepinyl group和(2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四 氢苯并[f][1.4]氧杂氮杂基(tetrahydrobenzo[f][1.4]oxazepinyl group)。
二氢苯并噻嗪基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-3，4-二氢-2H-苯并 [b][1.4]噻嗪基和(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-3，4-二氢-2H-苯并[e][1.3]噻嗪基。
苯并氧杂硫羟基的例子包括(2-，4-，5-，6-或7-)-苯并[d][1.3]氧杂硫羟基、(3-， 4-，5-，6-或7-)-3H-苯并[c][1.2]氧杂硫羟基和(3-，4-，5-，6-或7-)-3H-苯并[d][1.2] 氧杂硫羟基。
二氢苯并呋喃基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-或7-)-2，3-二氢苯并呋喃基。
可通过多种方法，例如下面的反应式1或反应式2中所示的方法制备由通式 (1)表示的杂环化合物(下文称为化合物(1))。
[式4]
反应式-1
其中R1、R2和A与上面的定义相同；且X1为卤素原子或介导与卤素原子相同取代 反应的基团。
介导与卤素原子相同取代反应的基团的例子包括低级烷磺酰基氧基、芳基 磺酰基氧基和芳烷基磺酰基氧基。
通式(2)中由X1表示的卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
由X1表示的低级烷磺酰基氧基的具体例子包括含有1～6个碳原子的直链或 支链烷磺酰基氧基，如甲烷磺酰基氧基、乙烷磺酰基氧基、异丙烷磺酰基氧基、 正丙烷磺酰基氧基、正丁烷磺酰基氧基、叔丁烷磺酰基氧基、正戊烷磺酰基氧 基和正己烷磺酰基氧基。
由X1表示的芳基磺酰基氧基的具体例子包括苯环上可含有1～3个选自由含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基、含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基、 硝基和卤素原子组成的组的取代基的苯磺酰基氧基和萘基磺酰基氧基。可含有 取代基的苯磺酰基氧基的具体例子包括苯磺酰基氧基、4-甲基苯磺酰基氧基、2- 甲基苯磺酰基氧基、4-硝基苯磺酰基氧基、4-甲氧基苯磺酰基氧基、2-硝基苯磺 酰基氧基和3-氯苯磺酰基氧基。萘基磺酰基氧基的具体例子包括α-萘基磺酰基氧 基和β-萘基磺酰基氧基。
由X1表示的芳烷基磺酰基氧基的例子包括含有1～6个碳原子并被苯基取代 的直链或支链烷基磺酰基氧基；和含有1～6个碳原子并被萘基取代的直链或支 链烷基磺酰基氧基；在苯环上可含有1～3个选自由含有1～6个碳原子的直链或 支链烷基、含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基、硝基和卤素原子组成的组 的取代基的上述两种基团。上述提及的苯基取代的烷基磺酰基氧基的具体例子 包括苄基磺酰基氧基、2-苯基乙基磺酰基氧基、4-苯基丁基磺酰基氧基、2-甲基 苄基磺酰基氧基、4-甲氧基苄基磺酰基氧基、4-硝基苄基磺酰基氧基和3-氯苄基 磺酰基氧基。萘基取代的烷基磺酰基氧基的具体例子包括α-萘基甲基磺酰基氧 基和β-萘基甲基磺酰基氧基。
化合物(1)可通过由通式(2)表示的化合物(下文称为化合物(2))与由通式(3)表 示的化合物(下文称为化合物(3))反应而制备。
这个反应通常在对该反应没有负面影响的常规溶剂中进行，例如水；如甲 醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮和甲 乙酮的基于酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基于醚 的溶剂；如乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺 和二甲基亚砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的溶剂； 或其他有机溶剂。此外，这个反应可以在这些常规溶剂的溶液混合物中进行。 这个反应通常在存在如碱金属(例如，钠和钾)、碱金属的碳酸氢盐(例如碳酸氢 锂、碳酸氢钠和碳酸氢钾)、碱金属的氢氧化物(例如，氢氧化锂、氢氧化钠、氢 氧化钾和氢氧化铯)、碱金属碳酸盐(例如，碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯)、 碱金属的低级醇盐(例如，甲醇钠和乙醇钠)和氢化物(例如，氢化钠和氢化钾)的 无机碱下进行；或在如三烷基胺(例如，三甲胺、三乙胺、N-乙基二异丙胺)、吡 啶、喹啉、哌啶、咪唑、甲基吡啶、二甲基氨基吡啶、二甲基苯胺、N-甲基吗 啉、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO) 和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)的有机碱下进行。当这些碱为液体形式 时，它们可用作溶剂。
这些碱性化合物可单独使用或以两种或更多种类型的混合物的形式使用。
碱性化合物可以通常以化合物(2)的摩尔量的0.5～10倍，优选0.5～6倍的量 使用。
上述提及的反应，如果需要，可以加入如碘化钾和碘化钠的碱金属碘化物 作为促进剂而进行。
反应式-1中使用的化合物(2)与化合物(3)的摩尔比可以为至少大约0.5倍，优 选大约0.5～5倍。
反应温度没特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进行，优选在接近 室温至大约150℃下进行1～30小时。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(2)包括新化合物并且可通过例如 由下面的反应式-3表示的方法的多种方法制备。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(3)为已知化合物或可由已知化合 物容易制备的化合物。
可以使用化合物(2)的盐代替化合物(2)以及化合物(3)的盐代替化合物(3)。化 合物(2)和(3)的盐包括酸加成盐。这些酸加成盐可通过可药用酸与化合物(2)或(3) 反应而制备。此处使用的酸的例子包括如硫酸、硝酸、盐酸、磷酸和氢溴酸的 无机酸；如对甲苯磺酸、甲磺酸和乙磺酸的磺酸；和如乙酸、草酸、马来酸、 富马酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、琥珀酸和苯甲酸的有机酸。
化合物(2)中，含有酸性基团的化合物通过与可药用碱性化合物反应可容易 地制备盐。这种碱性化合物的例子包括如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂和氢 氧化钙的金属氢氧化物；如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾的碱金属的碳酸盐或 碳酸氢盐；和如甲醇钠和乙醇钾地碱金属醇化物。
[式5]
反应式-2
其中R1、R2和A与上述定义相同；且X2为羟基、卤素原子或介导与卤素原子相同 的取代反应的基团。
与通式(4)相关的由X2表示的卤素原子和介导与卤素原子相同的取代反应的 基团的例子与上述提及的相同。
化合物(1)可通过由通式(4)表示的化合物(下文称为化合物(4))与由通式(5)表 示的化合物(下文称为“化合物(5)”)反应而制备。
反应可在与反应式-1中相似的条件下进行。
对于其中X2为羟基的化合物(4)，反应可在适当的缩合剂存在下在适当的溶 剂中进行。
反应通常在不负面影响反应的常规溶剂中进行，例如，水；如甲醇、乙醇、 异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮和甲乙酮的基于 酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基于醚的溶剂；如 乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚 砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的溶剂；或其他有 机溶剂。此外，作为此处使用的溶剂，可以提及这些常规溶剂的溶液混合物。
作为缩合剂，可以提及如偶氮二羧酸二乙酯的偶氮羧酸酯和如三苯基膦的 膦化合物的混合物。
此处使用的缩合剂的量与化合物(4)的量通常至少等摩尔，优选等摩尔至其 两倍的量。
反应式-2中使用的化合物(4)与化合物(5)的摩尔比通常为至少等摩尔，优选 为大约2倍。
反应温度没有特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进行，且优选在 0℃至大约150℃的温度下进行1～10小时。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(4)为已知化合物或可由已知化合 物容易制备的化合物。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(5)包括新化合物和可通过例如由 下面的反应式-4或-5表示的方法的多种方法制备的化合物。
可以使用化合物(4)的盐代替化合物(4)以及化合物(5)的盐代替化合物(5)。作 为优选的化合物(4)的盐，可以提及如化合物(2)中所示的相同的盐。作为优选的 化合物(5)的盐，可以提及如化合物(3)中所示的相同的盐。
[式6]
反应式-3
其中R1、X1和A与上述定义相同；且X3为卤素原子或介导与卤素原子相同的取代 反应的基团。
与通式(7)相关的由X3表示的卤素原子和介导与卤素原子相同的取代反应的 基团的例子与上述提及的相同。
化合物(2)可通过由通式(6)表示的化合物(下文称为化合物(6))与由通式(7)表 示的化合物(下文称为化合物(7))反应而制备。
反应可在与反应式-1中相似的条件下进行。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(6)和(7)为已知化合物或可由已知 化合物容易制备的化合物。
可以使用化合物(6)的盐代替化合物(6)。作为优选的化合物(6)的盐，可以提 及如化合物(2)中所示的相同的盐。
[式7]
反应式-4
其中R2和A与上述定义相同；且X4为卤素原子或介导与卤素原子相同的取代反应 的基团。
与通式(8)相关的由X4表示的卤素原子和介导与卤素原子相同的取代反应的 基团的例子与上述提及的相同。
化合物(5)可通过化合物(3)与由通式(8)表示的化合物(下文称为化合物(8))反 应而制备。
反应可在与反应式-1中相似的条件下进行。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(8)为已知化合物或可由已知化合 物容易制备的化合物。
可以使用化合物(3)的盐代替化合物(3)。作为优选的化合物(3)的盐，可以提 及如上所述相同的盐。
[式8]
反应式-5
其中R2和A与上述定义相同；R4为低级烷酰基；且X4为卤素原子或介导与卤素原 子相同的取代反应的基团。
通式(9)和(10)中由R4表示的低级烷酰基的例子与上述提及的相同。
与通式(9)相关的由X4表示的卤素原子和介导与卤素原子相同的取代反应的 基团的例子与上述提及的相同。
由通式(10)表示的化合物(下文称为化合物(10))可通过化合物(3)与化合物(9) 反应而制备。
反应可在与反应式-1中相似的条件下进行。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(9)为已知化合物或可由已知化合 物容易制备的化合物。
可以使用化合物(3)的盐代替化合物(3)。作为优选的化合物(3)的盐，可以提 及如上所述相同的盐。
然后，化合物(10)进行反应去除酰基以制备化合物(5)。
作为该反应的优选方法，可以提及如水解反应的常规反应。水解反应可优 选在碱或酸(包括路易斯酸)的存在下进行。优选的碱的例子包括如碱金属(例 如，钠和钾)、碱金属碳酸氢盐(例如，碳酸氢锂、碳酸氢钠和碳酸氢钾)、碱金 属的氢氧化物(例如，氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯)、碱金属碳酸 盐(例如，碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯)、碱金属低级醇盐(例如，甲醇钠 和乙醇钠)和氢化物(例如，氢化钠和氢化钾)的无机盐；和如三烷基胺(例如，三 甲胺、三乙胺和N-乙基二异丙胺)、吡啶、喹啉、哌啶、咪唑、甲基吡啶、二甲 基氨基吡啶、二甲基苯胺、N-甲基吗啉、DBN、DABCO和DBU的有机碱。作为 优选的酸，可以提及有机酸(如富马酸、乙酸、丙酸、三氯乙酸、三氟乙酸)和无 机酸(如盐酸、氢溴酸、硫酸、氯化氢和溴化氢)。使用如三卤素乙酸(例如，三 氯乙酸和三氟乙酸)的路易斯酸的消除反应可以优选在阳离子捕获剂(例如，苯甲 醚和苯酚)存在下进行。
这个反应通常在不负面影响反应的常规溶剂中进行，所述常规溶剂例如水； 如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮 和甲乙酮的基于酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基 于醚的溶剂；如乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲 酰胺和二甲基亚砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的 溶剂；或其他有机溶剂。此外，反应可以在这些常规溶剂的溶液混合物中进行。 其中，优选乙醇。反应温度没有特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进 行，且优选在接近室温至接近使用的溶剂的沸点的温度下进行0.5～75小时。
可以使用化合物(10)的盐代替化合物(10)。作为优选的化合物(10)的盐，可 以提及如化合物(3)中所示的相同的盐。
此外，其中化合物(5)的A表示为-CH2A″-(其中A″表示C1～C5亚烷基)的 化合物(下文称为化合物(5a))可通过由下面的反应式-6表示的方法制备。
[式9]
反应式-6
其中R2与上述定义相同；且R3为低级烷氧基；A″表示C1～C5亚烷基。通式(11) 中由R3表示的低级烷氧基与上述定义相同。
通式(11)和(5a)中由A″表示的C1～C5亚烷基的例子包括如亚甲基、亚乙基、 甲基亚甲基、亚丙基、四亚甲基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、3-甲基四亚甲 基、1，5-亚戊基和2，2-二甲基亚丙基的含有1～5个碳原子的直链或支链亚烷基。
化合物(5a)可通过由通式(11)表示的化合物(下文称为化合物(11))进行还原 反应制备。
该反应可通过参考实施例6所示的方法或其相似的方法进行。该反应也可使 用还原剂通过常规方法进行。
作为优选的还原剂，可以提及氢化物(如氢化锂铝、硼氢化钠、硼氢化锂、 乙硼烷和氰基硼氢化钠)。
这个反应通常在不负面影响反应的常规溶剂中进行，所述常规溶剂例如如 甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮和 甲乙酮的基于酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基于 醚的溶剂；如乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲酰 胺和二甲基亚砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的溶 剂；或其他有机溶剂。此外，反应可以在这些常规溶剂的溶液混合物中进行。 反应温度没有特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进行，且优选在接近 室温至接近使用的溶剂的沸点的温度下进行0.5～75小时。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(11)为已知化合物或可由已知化 合物容易制备的化合物。
可以使用化合物(11)的盐代替化合物(11)。作为优选的化合物(11)的盐，可 以提及如化合物(2)中所示相同的盐
此外，其中化合物(11)的A″表示“-(CH2)2-”的化合物(下文称为化合物(11a)) 可通过由下面的反应式-7表示的方法制备。
[式10]
反应式-7
其中R2和R3与上述定义相同。
化合物(11a)可通过化合物(3)与由通式(12)表示的化合物(下文称为化合物 (12))进行反应制备。
该反应可通过参考实施例5所示的方法或其相似的方法进行。这个反应通常 在不负面影响反应的常规溶剂中进行，所述常规溶剂例如水；如甲醇、乙醇、 异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮和甲乙酮的基于 酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基于醚的溶剂；如 乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚 砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的溶剂；或其他有 机溶剂。此外，反应可以在这些常规溶剂的溶液混合物中进行。反应温度没有 特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进行，且优选在接近室温至接近使 用的溶剂的沸点的温度下进行0.5～75小时。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(12)为已知化合物或可由已知化 合物容易制备的化合物。
可以使用化合物(3)的盐代替化合物(3)以及化合物(12)的盐代替化合物(12)。 作为优选的化合物(3)的盐，可以提及如上所述相同的盐。作为优选的化合物(12) 的盐，可以提及如化合物(2)中所示的相同的盐。
由上述各反应式制得的目的化合物可形成合适的盐。这种合适的盐包括下 面举例说明的优选的化合物(1)的盐。
优选的化合物(1)的盐为可药用盐并且其例子包括如碱金属盐(例如，钠盐、 钾盐等)、碱土金属盐(例如，钙盐、镁盐等)、如铵盐的无机碱的盐、碱金属碳 酸盐(例如，碳酸锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯等)、碱金属碳酸氢盐(例如，碳 酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾等)、碱金属氢氧化物(例如，氢氧化锂、氢氧化钠、 氢氧化钾、氢氧化铯等)的金属盐；例如，如三(低级)烷基胺(例如，三甲胺、三 乙胺、N-乙基二异丙胺)、吡啶、喹啉、哌啶、咪唑、甲基吡啶、二甲基氨基吡 啶、二甲基苯胺、N-(低级)烷基-吗啉(例如，N-甲基吗啉)、1，5-二氮杂双环[4.3.0] 壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷(DABCO)的有机碱的盐；如氢氯化物、氢溴化物、氢碘化物、硫酸盐、硝 酸盐、磷酸盐的无机酸的盐；如甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、草酸盐、丙二酸盐、 琥珀酸盐、延胡索酸盐、马来酸盐、乳酸盐、苹果酸盐、柠檬酸盐、酒石酸盐、 碳酸盐、苦味酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、对甲苯磺酸盐、谷氨酸盐的有机酸 的盐。
另外，以溶剂合物的形式(例如，水合物、乙醇盐等)加入到各反应式中所示 的起始化合物和目的化合物中的化合物被包括在各通式中。作为优选的溶剂合 物，可以提及水合物。
通过各通式制得的各目的化合物可通过例如，冷却后使反应混合物进行如 过滤、浓缩和提取的分离操作以分离粗制反应产物，接着通过如柱层析或重结 晶的常规纯化操作而从反应混合物中分离和纯化。
本发明的由通式(1)表示的化合物自然包括如几何异构体、立体异构体和对 映异构体的异构体。
由通式(1)表示的化合物和其盐可以通用药物制剂的形式使用。该制剂可以 通过使用稀释剂或如填充剂的赋形剂、增容剂(extending agent)、粘合剂、保湿 剂、崩解剂、表面活性剂和润滑剂制备。作为药物制剂，根据治疗用途可以选 择多种形式。其一般形式包括片剂、丸剂、粉剂、液体、混悬液、乳剂、颗粒、 胶囊、栓剂和注射剂(液体、混悬液)。
在形成片剂时，可以使用本领域常规已知的多种类型的载体。可以使用的 载体的例子包括如乳糖、蔗糖、氯化钠、葡萄糖、尿素、淀粉、碳酸钙、高岭 土、微晶纤维素和硅酸盐的赋形剂；如水、乙醇、丙醇、单糖浆、葡萄糖溶液、 淀粉溶液、明胶溶液、羧基甲基纤维素、紫胶、甲基纤维素、磷酸钾和聚乙烯 吡咯烷酮的粘合剂；如干淀粉、藻酸钠、粉状琼脂、粉状昆布多糖、碳酸氢钠、 碳酸钙、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、十二烷基硫酸钠、单甘油硬脂酸酯、 淀粉和乳糖的崩解剂；如蔗糖、硬脂精、可可脂和氢化油的崩解抑制剂；如季 氨碱和十二烷基硫酸钠的吸收剂；如甘油和淀粉的保湿剂；如淀粉、乳糖、高 岭土、膨润土和胶态二氧化硅的吸附剂；和如精制滑石、硬脂酸盐、粉末状硼 酸和聚乙二醇的润滑剂。此外，如果需要，片剂可用一般的薄膜包衣。这种包 衣的片剂包括糖衣片剂、明胶胶囊片剂、肠溶片剂、膜衣片剂或双层片剂和多 层片剂。
在形成丸剂时，可以使用本领域常规已知的多种类型的载体。可以使用的 载体的例子包括如葡萄糖、乳糖、淀粉、可可脂、硬化植物油、高岭土和滑石 的赋形剂；如粉末阿拉伯胶、粉末西黄蓍胶、明胶和乙醇的粘合剂；以及如昆 布多糖和琼脂的崩解剂。
在形成栓剂时，可以使用本领域常规已知的多种类型的载体。可以使用的 载体的例子包括聚乙二醇、可可脂、高级醇、高级醇的酯、明胶和半合成甘油 酯。
胶囊通常根据常规方法，通过混合活性成分化合物与如上所述的载体，并 将该混合物填充到硬明胶胶囊或软胶囊中而制备。
在制备注射剂时，优选将液体剂、乳剂和混悬液进行灭菌并与血液是等渗 的当将其制成注射剂时，可以使用任何稀释剂，只要其在本领域中常规用作 稀释剂。可以使用的稀释剂的例子包括水、乙醇、聚乙二醇、丙二醇、乙氧基 化异硬脂醇、聚氧基化(polyoxylated)异硬脂醇、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯。
注意，在这种情况下，药物制剂可包括足够量的盐、葡萄糖或甘油以制备 等渗溶液。可选择地，可以加入一般辅助增溶剂、缓冲剂、安抚剂。此外，如 果需要，可以向药物制剂中加入色素、防腐剂、芳香剂、调味剂、甜味剂和其 他医学物质。
根据本发明的药物制剂中包含的通式(1)的化合物和其盐的量没有特别限制 且适宜在较宽的范围中选择；然而在药物组合物中一般大约1～70wt％，优选大 约1～30wt％。
施用根据本发明的药物制剂的方法不受限制且通过根据制剂的形式、患者 的年龄、性别和其他条件以及疾病的严重程度的方法施用。例如，对于片剂、 丸剂、液体剂、混悬液、乳剂、颗粒和胶囊，经口施用。另外，对于注射剂， 可自身或通过与如葡萄糖和氨基酸的一般补充剂混合静脉内施用，而且，如果需 要，单独肌内、皮内、皮下或腹膜内施用。对于栓剂，施用到直肠内。
根据本发明的药物制剂的剂量根据剂量方案(使用指导)、患者的年龄、性别 和其他条件，以及疾病的严重程度而适当选择；但是，活性成分化合物的剂量 可一般并优选设置在每天约0.1～10毫克/体重(kg)。每剂量单位的制剂中包含在 约1～200mg的范围内的活性成分化合物是理想的。
[本发明的优点]
根据本发明的化合物具有D2受体部分激动剂作用、5-HT2A受体拮抗剂作用 和5-羟色胺吸收抑制作用。
D2受体部分激动剂作用是指当其升高时减弱多巴胺能(DA)神经传递，而其 降低时加速多巴胺能(DA)神经传递。在这种方式中，D2受体部分激动剂作为多 巴胺系统稳定剂，其稳定DA神经传递至正常状态。由于这个作用，本发明的化 合物对由异常DA神经传递(加速或减弱)引起的症状产生优异的临床改善效果而 不发生副作用。作为优异的临床改善效果，可以提及改善阳性和阴性症状、认 知障碍和抑郁症的改善效果(参见Michio Toru，Psychiatry，Vol.46，第855-864页 (2004)；Tetsuro Kikuchi和Hirose Takeshi，Brain Science，vol.25，第579-583页 (2004)；以及Harrison，T.S.和Perry，C.M.：Drugs 64：1715-1736，2004)。
5-HT2A受体拮抗剂作用是指减少了锥体束外的副作用，产生了极佳的临床疗 效，更特别有效地用于改善阴性症状、认知障碍、抑郁状态和失眠(参见Jun Ishigooka和Ken Inada：Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology，vol.4，第 1653-1664页(2001)；Mitsukuni Murasaki：Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology，vol.1，第5-22页(1998)，以及Meltzer，H.Y.等人：Prog. Neuro-Psychopharmacol.Biol.Psychiatry 27：1159-1172，2003)。
5-羟色胺吸收抑制作用，例如，有效地改善抑郁症(参见Mitsukuni Murasaki： Japanese Journal ofClinical Psychopharmacology，vol.1，第5-22页(1998))。
本发明的化合物在所有这三种作用中是优异的或在其一种或两种作用中是 非常优异的。
另外，一些根据本发明的化合物除上述作用外，还具有α1受体拮抗剂作用。 α1受体拮抗剂作用有效地改善精神分裂症的阳性症状(参见Svensson，T.H.：Prog. Neuro-Psychopharmacol.Biol.Psychiatry 27：1145-1158，2003)。
因此，本发明的化合物具有精神分裂症和其他中枢神经系统疾病的宽的治 疗谱并且具有极佳的临床疗效。
因此，本发明的化合物非常有效地用于改善多种中枢神经系统疾病，如精 神分裂症；难控制的、难处理的或慢性精神分裂症；情感紊乱；精神紊乱；情 绪紊乱；双相性精神障碍(例如，I型双相性精神障碍和II型双相性精神障碍)；抑 郁症；内因性抑郁症；重性抑郁症；忧郁症和难控制的抑郁症；情绪恶劣性障 碍；循环情感性障碍；焦虑障碍(例如，惊恐发作、惊恐性障碍、广场恐惧症、 社交恐惧症、强制性障碍、创伤后精神紧张性障碍、泛化性焦虑症、急性应激 障碍等)；躯体形式障碍(例如，癔病、躯体化障碍、转化障碍、疼痛类疾病和疑 病症等)；造作性障碍；分离性障碍；性疾病(例如，性功能障碍、性欲障碍、性 唤起障碍和勃起功能障碍等)；进食障碍(例如，神经性厌食症和神经性贪食症 等)；睡眠障碍；适应性障碍；物质关联疾病(例如，酒精滥用、酒精中毒、药物 成瘾、兴奋剂中毒和麻醉剂成瘾等)；快感缺乏症(例如，医源性快感缺乏症、心 理或智力因素导致的快感缺乏症、与抑郁症相关的快感缺乏症和与精神分裂症 相关的快感缺乏症等)；精神错乱；认知障碍；与阿尔茨海默病、帕金森病和其 他神经变性类疾病相关的认知障碍；由阿尔茨海默病、帕金森病和相关的神经 变性类疾病引起的认知障碍；精神分裂症的认知障碍；由难控制的、难处理的 精神分裂症引起的认知障碍；呕吐；晕动症；肥胖症；偏头痛；痛苦(疼 痛)；精神发育迟缓；自闭症(孤独症)；图雷特氏病；抽动症；注意-缺乏/亢进类 疾病；行为紊乱；和唐氏综合征。
此外，本发明的化合物几乎没有副作用，且它们具有优异的耐受性和安全 性。
在上述各反应式中所用的起始化合物可以为合适的盐，由各反应式制得的 目的化合物可形成合适的盐。这种合适的盐包括下面例举的优选的化合物(1)的 盐。
优选的化合物(1)的盐为可药用盐，且例子包括如碱金属盐(例如，钠盐、钾 盐等)、碱土金属盐(例如，钙盐、镁盐等)、如铵盐的无机碱的盐、碱金属碳酸 盐(例如，碳酸锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯等)、碱金属碳酸氢盐(例如，碳酸 氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾等)、碱金属氢氧化物(例如，氢氧化锂、氢氧化钠、 氢氧化钾、氢氧化铯等)的金属盐；例如，如三(低级)烷基胺(例如，三甲胺、三 乙胺、N-乙基二异丙胺)、吡啶、喹啉、哌啶、咪唑、甲基吡啶、二甲基氨基吡 啶、二甲基苯胺、N-(低级)烷基-吗啉(例如，N-甲基吗啉)、1，5-二氮杂双环[4.3.0] 壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷(DABCO)的有机碱的盐；如氢氯化物、氢溴化物、氢碘化物、硫酸盐、硝 酸盐、磷酸盐的无机酸的盐；如甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、草酸盐、丙二酸盐、 琥珀酸盐、延胡索酸盐、马来酸盐、乳酸、苹果酸盐、柠檬酸盐、酒石酸盐、 碳酸盐、苦味酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、对甲苯磺酸盐、谷氨酸盐的有机酸 的盐。
另外，各通式中包括以溶剂合物的形式(例如，水合物、乙醇盐等)加入到各 反应式中所示的起始化合物和目的化合物中的化合物。作为优选的溶剂合物， 可以提及水合物。
通过各通式制得的各目的化合物可通过例如，冷却后使反应混合物进行如 过滤、浓缩和提取的分离操作以分离粗制反应产物，接着通过如柱层析或重结 晶的常规纯化操作而从反应混合物中分离和纯化。
本发明的由通式(1)表示的化合物自然包括如几何异构体、立体异构体和对 映异构体的异构体。
通式(1)表示的化合物和其盐可以以药物制剂的普通形式使用。该药物制剂 可以通过使用通常使用的稀释剂或如填充剂的赋形剂、增容剂、粘合剂、保湿 剂、崩解剂、表面活性剂和润滑剂制备。对于这种药物制剂，根据治疗用途可 以选择多种形式，且其一般例子包括片剂、丸剂、粉剂、溶液、混悬液、乳剂、 颗粒、胶囊、栓剂和注射剂(液体、混悬液)。
对于形成片剂形式，可以广泛使用本领域常规公知的多种材料作为载体。 例如，作为例子可以使用如乳糖、蔗糖、氯化钠、葡萄糖、尿素、淀粉、碳酸 钙、高岭土、微晶纤维素和硅酸盐的赋形剂；如水、乙醇、丙醇、单糖浆、葡 萄糖溶液、淀粉溶液、明胶溶液、羧基甲基纤维素、紫胶、甲基纤维素、磷酸 钾和聚乙烯吡咯烷酮的粘合剂；如干淀粉、藻酸钠、粉状琼脂、粉状昆布多糖、 碳酸氢钠、碳酸钙、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、十二烷基硫酸钠、单甘油 硬脂酸酯、淀粉和乳糖的崩解剂；如蔗糖、硬脂精、可可脂、氢化油的崩解抑 制剂；如季氨碱、十二烷基硫酸钠的吸收剂；如甘油、淀粉的保湿剂；如淀粉、 乳糖、高岭土、膨润土和胶态二氧化硅的吸附剂；如纯化滑石、硬脂酸盐、硼 酸盐粉末和聚乙二醇的润滑剂。此外，如需要，片剂可以为提供有常规包衣的 片剂，例如糖衣片剂、明胶胶囊片剂、肠溶片剂、膜衣片剂或双层片剂、多层 片剂。
对于形成丸剂形式，可以广泛使用本领域常规公知的多种材料作为载体。 例如，作为例子可以使用如葡萄糖、乳糖、淀粉、可可脂、氢化植物油、高岭 土、滑石的赋形剂；如粉末阿拉伯胶、粉末西黄蓍胶、明胶、乙醇的粘合剂； 如昆布多糖、琼脂的崩解剂。
对于形成栓剂，可以广泛使用本领域常规公知的多种材料作为载体。例如， 其例子包括聚乙二醇、可可脂、高级醇、高级醇的酯、明胶、半合成甘油酯。
胶囊通常根据常规方法，通过混合活性成分化合物与如上所述的多种载体， 并将该混合物填充到硬明胶胶囊、软胶囊等中制备。
在制备注射液时，优选将溶液、乳剂和混悬液进行灭菌并与血液是等渗的， 并且用于形成这些形式时，可以使用任何本领域常规使用的稀释剂，例如，可 以使用水、乙醇、聚乙二醇、丙二醇、乙氧基化异硬脂醇、聚氧基化异硬脂醇、 聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯等。
在这种情况下，药物制剂可包括足够量的普通盐、葡萄糖或甘油以制备等 渗溶液，并且还可以加入常规增溶剂、缓冲剂、安抚剂(smoothing agent)。如果 需要，可以进一步包含色素、防腐剂、芳香剂、调味剂、甜味剂和其他药物。
本发明的药物制剂中包含的通式(1)的化合物或其盐的量没有特别限制，但 是在制剂组合物中通常大约1～70wt％是合适的，并且优选大约1～30wt％。
施用根据本发明的药物制剂的方式没有特别限制，并且可根据制剂的具体 形式、患者的年龄、性别和其他条件、疾病的严重性的方法施用。例如，对于 片剂、丸剂、溶液、混悬液、乳剂、颗粒和胶囊，经口施用。另外，对于注射 剂，可单独或与如葡萄糖和氨基酸的常规置换液(replacement fluid)的混合物静脉 内施用，而且，如果需要，制剂可单独肌内、皮内、皮下或腹膜内施用。对于栓 剂，施用到直肠内。
本发明的药物制剂的应用剂量根据剂量方案、患者的年龄、性别和其他条 件、疾病的严重性等而适当选择，但是，活性成分化合物的量通常为每天每千 克体重大约0.1～10mg是合适的。此外，剂量单位形式的制剂中包含大约1～200 mg的范围的活性成分化合物是理想的。
本发明的化合物具有D2受体部分激动剂作用、5-HT2A受体拮抗剂作用和5- 羟色胺吸收抑制作用(或5-羟色胺重吸收抑制作用)。
当其升高时D2受体部分激动剂作用抑制多巴胺能(DA)神经传递，而其降低 时加速DA神经传递，因此具有稳定DA神经传递至正常状态的作用(多巴胺系统 稳定剂)。根据这个作用，在DA异常神经传递(加速或减弱)的情况下产生优异的 临床改善效果而不产生副作用，例如，阳性和阴性症状的改善效果、认知障碍 的改善效果和抑郁症的改善效果(参见Michio Toru：Seishin-Igaku(Psychiatry)， Vol.46，第855-864页(2004)，Tetsuro Kikuchi和Tsuyoshi Hirose：Nou-no-Kagaku (Brain Science)，Vol.25，第579-583页(2003)以及Harrison，T.S.和Perry，C.M.： Drugs 64：1715-1736，2004)。
5-HT2A受体拮抗剂作用减少了锥体束外的副作用，产生了优秀的临床疗效， 并且例如，有效地用于改善阴性症状、改善认知障碍、改善抑郁状态、改善失 眠(参见Jun Ishigooka和Ken Inada：Rinsho-Seishin-Yakuri(Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology)，Vol.4，第1653-1664页(2001)，Mitsukuni Murasaki： Rinsho-Seishin-Yakuri(Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology)，Vol.1， 第5-22页(1998)，Puller，I.A.等人，Eur.J.Pharmacol.，407：39-46，2000，以及Meltzer， H.Y.等人，Prog.Neuro-Psychopharmacol.Biol.Psychiatry 27：1159-1172，2003)。
5-羟色胺吸收抑制作用(或5-羟色胺重吸收抑制作用)有效地改善例如，抑郁 症(参见Mitsukuni Murasaki：Rinsho-Seishin-Yakuri(Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology)，Vol.1，第5-22页(1998))。
本发明的化合物在所有这三种作用中是优异的或在其一种或两种作用中是 非常优异的。
另外，一些根据本发明的化合物除上述作用外，还具有α1受体拮抗剂作用。 α1受体拮抗剂作用有效地改善精神分裂症的阳性症状(参见Svensson，T.H.：Prog. Neuro-Psychopharmacol.Biol.Psychiatry 27：1145-1158，2003)。
因此，本发明的化合物对精神分裂症和其他中枢神经系统疾病具有宽的治 疗谱和优异的临床效果。
因此，本发明的化合物非常有效地用于治疗或预防包括由下面的疾病组成 的组的中枢神经系统疾病，所述疾病为：精神分裂症；难控制的、难处理的或 慢性精神分裂症；情感紊乱；精神紊乱；情绪紊乱；双相性精神障碍(例如，I 型双相性精神障碍和II型双相性精神障碍)；抑郁症；内因性抑郁症；重性抑郁 症；忧郁症和难控制的抑郁症；情绪恶劣性障碍；循环情感性障碍；焦虑障碍(例 如，惊恐发作、惊恐性障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强制性障碍、创伤后 精神紧张性障碍、泛化性焦虑症、急性应激障碍等)；躯体形式障碍(例如，癔病、 躯体化障碍、转化障碍、疼痛类疾病和疑病症等)；造作性障碍；分离性障碍； 性疾病(例如，性功能障碍、性欲障碍、性唤起障碍和勃起功能障碍等)；进食障 碍(例如，神经性厌食症和神经性贪食症等)；睡眠障碍；适应性障碍；物质关联 疾病(例如，酒精滥用、酒精中毒、药物成瘾、兴奋剂中毒和麻醉剂成瘾等)；快 感缺乏症(例如，医源性快感缺乏症、心理或智力因素导致的快感缺乏症、与抑 郁症相关的快感缺乏症和与精神分裂症相关的快感缺乏症等)；精神错乱；认知 障碍；与阿尔茨海默病、帕金森病和其他神经变性类疾病相关的认知障碍；由 阿尔茨海默病、帕金森病和相关的神经变性类疾病引起的认知障碍；精神分裂 症的认知障碍；由难控制的、难处理的或慢性精神分裂症引起的认知障碍；呕 吐；晕动症；肥胖症；偏头痛；痛苦(疼痛)；精神发育迟缓；自闭症(孤独症)； 图雷特氏病；抽动症；注意-缺乏/亢进类疾病；行为紊乱；和唐氏综合征。
此外，本发明的化合物具有很小或无副作用，并且它们在安全性和耐受性 上优异。
理想的化合物(1)的优选例子如下：
[通式1]
其中R2表示氢原子或低级烷基；
A表示低级亚烷基或低级亚链烯基(优选低级亚烷基)；以及
R1表示选自由下面(I)～(IV)的基团组成的组的环C3-C8烷基、芳基或杂环基：
(I)环C3-C8烷基(更优选环己基)；
(II)选自苯基、萘基、二氢茚基和四氢萘基的芳基(更优选苯基)；
(III)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子，并且 选自由吡咯烷基、咪唑烷基、哌啶基、六氢嘧啶基、哌嗪基、氮杂环庚烷基 (azepanyl)、吖辛因基(azocanyl)、吡咯基、二氢吡咯基、咪唑基、二氢咪唑基、 三唑基、二氢三唑基、吡唑基、吡啶基，二氢吡啶基、嘧啶基、二氢嘧啶基、吡 嗪基、二氢吡嗪基、哒嗪基，四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、唑烷基，异 噁唑烷基、吗啉基、噻唑基、二氢噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、二氢噻嗪基，噻 唑烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡喃基、四氢硫代呋喃基、四氢硫代吡喃 基、噻吩基和硫代吡喃基的饱和或不饱和杂单环基(更优选，含有1～2个选自由 氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子并且选自由吡咯烷基、哌啶基、吡 唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、异噁唑基、噻唑基、吡喃基和噻吩基组成的 组的饱和或不饱和杂单环基；并且更优选含有1～2个氮原子的选自由吡咯烷基、 哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和噻唑基组成的组的饱和或不饱和杂单环基； 和
(IV)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子，并且 选自由(1)四氢喹喔啉基、(2)四氢喹唑啉基，(3)二氢喹唑啉基、(4)二氢吲哚 基、(5)吲哚基、(6)异二氢吲哚基、(7)苯并咪唑基、(8)二氢苯并咪唑基、(9) 四氢苯并氮杂基、(10)四氢苯并二氮杂卓基、(11)六氢苯并吖辛因基、(12)二 氢苯并噁嗪基、(13)二氢苯并噁唑基、(14)苯并异噁唑基、(15)苯并氧杂噁二 唑基、(16)四氢苯并氧杂氮杂基、(17)二氢苯并噻嗪基、(18)苯并噻唑基、(19) 苯并氧杂硫羟基、(20)色烯基、(21)二氢苯并呋喃基、(22)咔唑基、(23)二苯 并呋喃基和(24)喹喔啉基组成的组的苯稠杂环基，
其中，在由R1表示的环C3-C8烷基、芳基和杂环基上，可存在1～5个(优选1～ 3个)选自由下面的(1)～(66)的基团组成的组的基团作为取代基，所述基团为：
(1)低级烷基；
(2)低级链烯基；
(3)卤素取代的低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(5)苯氧基；
(6)低级烷硫基；
(7)卤素取代的低级烷氧基；
(8)羟基；
(9)苯基低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(11)低级烷氧基低级烷基；
(12)卤素原子；
(13)氰基；
(14)苯基芳基；
(15)硝基；
(16)氨基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基(更优选N-低级烷基氨基、N，N-二低级烷基氨基、N-低级烷酰基氨基、N-低级 烷氧羰基氨基、N-低级烷基磺酰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷酰基氨基、N-低 级烷基-N-低级烷氧羰基氨基、N-[氨基甲酰基]氨基、N-[N-低级烷基氨基甲酰基] 氨基、N-[N，N-二低级烷基氨基甲酰基]氨基、N-[氨基低级烷酰基]氨基、N-[[N- 低级烷酰基氨基]低级烷酰基]氨基或N-[[N-低级烷氧羰基氨基]低级烷酰基]氨 基)；
(18)低级烷酰基；
(19)苯基上可含有低级烷基的苯基磺酰基(更优选低级烷基苯磺酰基)；
(20)羧基；
(21)低级烷氧羰基；
(22)羧基低级烷基；
(23)低级烷氧羰基低级烷基；
(24)低级烷酰基氨基低级烷酰基；
(25)羧基低级链烯基；
(26)低级烷氧羰基低级链烯基；
(27)可含有1～2个选自由低级烷基和1～3个卤素原子取代的低级烷基组成 的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级链烯基(更优选氨基甲酰基低级链烯 基、N-低级烷基氨基甲酰基低级链烯基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基低级链烯 基或N-[1～3个卤素原子取代的低级烷基]氨基甲酰基低级链烯基)；
(28)可含有1～2个选自由下面(i)～(lxxviii)的基团组成的组的基团作为取代 基的氨基甲酰基，所述基团为：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iii)羟基低级烷基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(v)苯氧基低级烷基、
(vi)卤素取代的低级烷基、
(vii)可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、苯甲酰基和氨基甲酰基 组成的组的基团的氨基低级烷基(更优选N，N-二低级烷基氨基低级烷基、N-低级 烷酰基氨基低级烷基、N-低级烷基-N-低级烷酰基氨基低级烷基、N-低级烷基-N- 苯甲酰基氨基低级烷基或N-氨基甲酰基氨基低级烷基)、
(viii)可含有1～3个(优选1～2个基团，且更优选1个基团)选自由低级烷基、 羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧基组成的组的基团作为取代基的环C3-C8烷 基、
(ix)环C3-C8烷基取代的低级烷基、
(x)低级链烯基、
(xi)含有1～2个氨基甲酰基作为取代基的低级烷基，所述氨基甲酰基可含有 1～2个(优选1个基团)选自由低级烷基、可含有单低级烷基的苯基和可含有单低 级烷氧基的苯基组成的组的基团(更优选氨基甲酰基低级烷基、二氨基甲酰基低 级烷基、N-低级烷基氨基甲酰基低级烷基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基低级烷 基、N-[低级烷基苯基]氨基甲酰基低级烷基或N-[低级烷氧基苯基]氨基甲酰基低 级烷基)、
(xii)含有1～2个低级烷氧羰基的低级烷基、
(xiii)呋喃基低级烷基(呋喃基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)、
(xiv)四氢呋喃基低级烷基、
(xv)1，3-二氧戊环基低级烷基、
(xvi)四氢吡喃基低级烷基、
(xvii)吡咯基低级烷基(吡咯基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)、
(xviii)可含有单氧基的二氢吡唑基低级烷基、
(xix)吡唑基低级烷基(吡唑基上可含有1～3个低级烷基作为取代基)、
(xx)咪唑基低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基、
(xxii)吡嗪基低级烷基(吡嗪基上可含有1～3个(优选1个)低级烷基作为取代 基)、
(xxiii)吡咯烷基低级烷基(吡咯烷基上可含有1～2个选自由氧基和低级烷基 组成的组的基团作为取代基)、
(xxiv)哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有1～3个(优选1个基团)选自由苯甲酰 基和低级烷酰基组成的组的基团作为取代基)、
(xxv)哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可含有1～3个(优选1个)低级烷基作为取代 基)、
(xxvi)吗啉基低级烷基，
(xxvii)噻吩基低级烷基(噻吩基上可含有1～3个(优选1个)低级烷基作为取 代基)、
(xxviii)噻唑基低级烷基、
(xxix)二氢苯并呋喃基低级烷基、
(xxx)苯并吡喃基低级烷基(苯并吡喃基上可含有单氧基作为取代基)、
(xxxi)苯并咪唑基低级烷基、
(xxxii)吲哚基低级烷基(低级烷基上可含有1～3个(优选1个)低级烷氧羰 基)、
(xxxiii)低级烷基上可含有1～3个(优选1个取代基)选自由氨基甲酰基和低 级烷氧羰基组成的组的取代基的咪唑基低级烷基、
(xxxiv)可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷 硫基低级烷基组成的组的基团作为取代基的吡啶基、
(xxxv)可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级 烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基、
(xxxvi)可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级 烷酰基和苯基上可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基和卤素原子组成的 组的基团的苯甲酰基组成的组的基团的哌啶基、
(xxxvii)可含有单氧基的四氢呋喃基、
(xxxviii)可含有单氧基的六氢氮杂基、
(xxxix)可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基、苯基和呋喃基组成的 组的基团作为取代基的吡唑基、
(xl)噻唑基、
(xli)可含有1～3个(优选1个)低级烷基的噻二唑基、
(xlii)可含有1～3个(优选1～2个)低级烷基的异噁唑基、
(xliii)吲唑基、
(xliv)吲哚基、
(xlv)四氢苯并噻唑基、
(xlvi)可含有1～3个(优选1～2个)选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子 和氧基组成的组的基团作为取代基的四氢喹啉基、
(xlvii)可含有1～3个(优选1个)低级烷基的喹啉基、
(xlviii)苯并间二氧杂环戊烯基低级烷基、
(xlix)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的苯基 或萘基，所述基团为：卤素原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷 基；卤素取代的低级烷氧基；低级链烯基；可含有1～2个选自由低级烷酰基、 低级烷基磺酰基、低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷 硫基；低级烷酰基；低级烷氧羰基；吡咯基；低级炔基；氰基；硝基；苯氧基； 苯基低级烷氧基；羟基；羟基低级烷基；可含有选自由低级烷基和苯基组成的 组的基团的氨基甲酰基；吡唑基；可含有单氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有1～ 3个(优选1～2个)低级烷基的咪唑基；可含有单氧基的二氢呋喃基；可含有两个 氧基的噻唑烷基低级烷基；咪唑基低级烷酰基和哌啶基羰基、
(l)氰基低级烷基、
(li)可含有1～3个(更优选1～2个)选自由低级烷基和氧基组成的组的基团的 二氢喹啉基、
(lii)卤素取代的低级烷基氨基、
(liii)低级烷硫基低级烷基、
(liv)可含有1～2个低级烷基的脒基、
(lv)脒基低级烷基、
(lvi)低级链烯氧基低级烷基、
(lvii)苯基上可含有1～3个(优选1个取代基)选自由低级烷基、低级烷氧基、 卤素取代的低级烷基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的取代基的苯基氨基、
(lviii)苯基低级链烯基、
(lix)可含有1～3个(更优选1～2个)低级烷基的吡啶基氨基(更优选N-低级烷 基-N-[低级烷基吡啶基]氨基)、
(lx)苯基低级烷基(苯基和/或低级烷基上可含有1～3个(更优选1～2个基团) 选自由卤素原子、低级烷基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、 低级烷氧基、氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的组的基团作为取代基)、
(lxi)低级炔基、
(lxii)苯氧基低级烷基(苯基上可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷氧 基、N-低级烷氧基-N-低级烷基氨基甲酰基和氧基吡咯烷基组成的组的基团作为 取代基)、
(lxiii)可含有单氧基的异噁唑烷基、
(lxiv)二氢茚基、
(lxv)苯基低级烷氧基低级烷基、
(lxvi)四氢吡喃基、
(lxvii)可含有1～3个(更优选1个基团)选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的 组的基团的氮杂环丁基、
(lxviii)可含有1～3个(更优选1个基团)选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的 组的基团的氮杂环丁基低级烷基、
(lxix)四唑基、
(lxx)可含有单氧基的二氢吲哚基、
(lxxi)可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由低级烷基和低级烷硫基组成 的组的基团的三唑基、
(lxxii)可含有1～3个(更优选1个)氨基甲酰基的咪唑基、
(lxxiii)可含有1～3个(更优选1个)低级烷基的噁唑基、
(lxxiv)可含有1～3个(更优选1个)低级烷基的异噻唑基、
(lxxv)苯并咪唑基、
(lxxvi)可含有单氧基的二氢苯并噻唑基、
(lxxvii)可含有1～3个(更优选1个)低级烷氧羰基的噻吩基，和
(lxxviii)可含有1～3个(更优选1～2个)低级烷基的噁唑基；
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基取代的烷基(氨基 上可含有1～2个(更优选2个)低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级 烷基；
(30)可含有1～2个选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团 的单氮基甲酰基取代的低级烷基；
(31)可含有1～2个(更优选1个)低级烷基的硫代氨基甲酰基；
(32)氨磺酰基；
(33)可含有单氧基的唑烷基(更优选单氧基取代的唑烷基)；
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(37)三唑基；
(38)异噁唑基；
(39)可含有1～3个(更优选1～2个，仍更优选1个)选自由低级烷基、低级烷 酰基、低级烷基苯磺酰基、氧基、羟基和可含有1～2个选自由低级烷基、低级 烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级烷酰基组成的组的基团的氨基组 成的组的取代基的哌啶基(更优选可含有1～3个(更优选1～2个，且仍更优选1个) 选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷基苯磺酰基、氧基、羟基、氨基、N-低 级烷基氨基、N，N-二低级烷基氨基、N-低级烷酰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷 氧羰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷酰基氨基和N-低级烷酰基氨基低级烷酰基氨 基组成的组的取代基的哌啶基)；
(40)可含有1～3个(更优选1～2个)选自由下面的基团组成的组的取代基的 哌啶基羰基，所述基团为：低级烷基、羟基、羟基低级烷基、低级烷酰基、羧 基低级烷基、低级烷基氨基甲酰基低级烷基、氨基甲酰基、低级烷氧基、羧基、 低级烷氧羰基、氨基(可存在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰 基和苯甲酰基组成的组的基团)、哌啶基(可存在1～3个(更优选1个基团)选自由低 级烷酰基、低级烷氧羰基和苯甲酰基组成的组的基团)、哌嗪基(可存在1～3个(更 优选1～2个)低级烷基作为取代基)、1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基、吗啉基、六 氢-1，4-二氮杂卓基(可存在单低级烷基作为取代基)、吡啶基、吡啶氧基、吡啶基 低级烷氧基、四氢喹啉基(可存在单氧基)、苯并间二氧杂环戊烯基、苯基低级烷 氧基(苯基上可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由卤素原子、低级烷基、低 级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)、苯基(可存在1～3个(优选 1～2个基团)选自由卤素原子、低级烷氧基和羟基组成的组的基团、苯氧基(苯基 上可含有1～3个(优选1～2个基团)选自由氰基、卤素原子、低级烷基、低级烷氧 基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团)、苯基低级烷基(苯基上可含有1～3个 (更优选1～2个基团)选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级 烷基组成的组的基团)和苯甲酰基(苯基上可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自 由卤素原子和低级烷氧基组成的组的基团)；
(41)可含有1～3个(更优选1个)选自下面的基团组成的组的基团作为取代基 的吡咯烷基羰基，所述基团为：羟基低级烷基、氨基甲酰基、羟基、氨基(氨基 上可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团)、吗 啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷基、哌啶基低级烷基、哌嗪基低级烷基(哌嗪基 上可含有单低级烷基作为取代基)、氨基低级烷基(氨基上可含有1～2个低级烷基 作为取代基)、苯氧基(苯基上可含有1～3个(更优选1个)卤素取代的低级烷氧基)、 苯氧基低级烷基(苯基上可含有1～3个(更优选1个)卤素取代的低级烷氧基)和四 氢喹啉基(可存在氧基)；
(42)可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由下面的基团组成的组的基团 作为取代基的哌嗪基羰基，所述基团为：低级烷基、环C3-C8烷基、低级烷酰基、 羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、低级烷氧羰基、氨基低级烷基(氨基上可 含有1～2个低级烷基作为取代基)、哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有1～2个(更 优选1个)低级烷基作为取代基)、吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷基、1，3-二氧 戊环基低级烷基、四氢呋喃基低级烷基、吡啶基低级烷基(低级烷基上可含有1～ 2个(更优选1个)苯基作为取代基)、咪唑基低级烷基、呋喃基低级烷基、吡咯烷 基羰基低级烷基、可含有1～2个(更优选1个)低级烷基作为取代基的哌啶基、吡 啶基(吡啶基上可含有1～3个(更优选1个基团)选自由低级烷基、氰基和卤素取代 的低级烷基组成的组的基团作为取代基)、噻吩并[2，3-b]吡啶基、苯基(可存在1～ 3个(更优选1个基团)选自由卤素原子和低级烷基组成的组的基团)、苯甲酰基、 呋喃基羰基、苯基低级烷氧羰基和氧基；
(43)六氢氮杂基羰基；
(44)可含有1～3个(更优选1个取代基)选自由低级烷基和吡啶基组成的组的 取代基的六氢-1，4-二氮杂卓基羰基；
(45)可含有1～3个(更优选1～2个)低级烷基的二氢吡咯基羰基；
(46)硫代吗啉基羰基；
(47)可含有1～3个(更优选1个基团)选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和苯 基组成的组的基团的吗啉基羰基；
(48)可含有1～3个(更优选1个)苯基的噻唑烷基羰基，所述苯基可含有1～3 个(更优选1个)选自由低级烷氧基和氰基组成的组的基团；
(49)氮杂双环[3.2.2]壬基羰基；
(50)可含有1～3个(更优选1个)卤素取代或未取代的苯氧基的8-氮杂双环 [3.2.1]辛基羰基；
(51)二氢吲哚基羰基；
(52)四氢喹啉基羰基；
(53)四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基；
(54)吗啉基低级烷基；
(55)哌嗪基上可含有1～3个(更优选1个)低级烷基的哌嗪基低级烷基；
(56)吗啉基羰基低级烷基；
(57)哌嗪基上可含有1～3个(更优选1个)低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基；
(58)氧基；
(59)氨基低级烷氧基(氨基上可含有1～2个(更优选2个)低级烷基)；
(60)低级烷氧基低级烷氧基；
(61)可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基 和低级烷氧羰基组成的组的基团的哌嗪基(更优选，单氧基取代的哌嗪基、单低 级烷基取代的哌嗪基、单低级烷酰基取代的哌嗪基、单氧基和单低级烷酰基取 代的哌嗪基和单氧基和单低级烷氧羰基取代的哌嗪基)；
(62)吗啉基；
(63)可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由氧基和苯基组成的组的基团 的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基羰基；
(64)可含有1～3个(更优选1个)吡啶基的四氢吡啶基羰基；
(65)可含有一个硫代基的咪唑烷基羰基；以及
(66)1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基。
在通式(1)中，R1优选为环己基、苯基，吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、 嘧啶基或噻唑基。各基团的环优选被1～3个选自由下面的基团组成的组的基团 取代，所述基团为：
(1)低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基；
(21)低级烷氧羰基；
(28)含有1～2个选自由下面(i)、(ii)、(iv)、(xii)和(xxi)基团组成的组的取代 基的氨基甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(xii)含有1～2个低级烷基羰基的低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基；
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基取代的烷基(氨基 上可可含有1～2个低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)单氨基甲酰基取代的低级烷基，所述的氨基甲酰基可含有1～2个选自 由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(39)可含有选自由下面的基团组成的组的单取代基的哌啶基，所述基团为 低级烷基、低级烷酰基、低级烷基苯磺酰基、氧基、羟基、氨基、N-低级烷基 氨基、N-N二-低级烷基氨基、N-低级烷酰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷氧羰基 氨基、N-低级烷基-N-低级烷酰基氨基和N-低级烷酰基氨基低级烷酰基氨基；
(61)可含有1～2个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基；以及
(62)吗啉基。
实施例
以下，将参照参考实施例、实施例和药理学试验实施例以及制备实施例对本 发明进行更清晰地阐述。
参考实施例1
1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物的合成
将由14.4g 4-溴苯并[b]噻吩、29.8g哌嗪酐、9.3g叔丁醇钠、0.65g(R)-(+)-2，2′- 双(二苯膦基)-1，1′-联萘(BINAP)、0.63g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和250mL甲苯 组成的混合物在氮气氛下加热回流1小时。在反应溶液中倒入水，然后用乙酸 乙酯萃取，用水洗涤并用硫酸镁干燥。溶剂在减压下蒸发。制得的残留物通过 硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇∶25％氨水＝100∶10∶1)纯化，制得9.5g黄色油形 式的1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪。
然后，将3.7mL浓盐酸加入9.5g 1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪的甲醇溶液中，并 将溶剂在减压下蒸发。在制得的残留物中加入乙酸乙酯，并通过过滤制得沉淀 的结晶。在甲醇中重结晶从而制得无色针状晶体1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化 物。
熔点276-280℃
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：3.25-3.35(8H，m)，6.94(1H，d，J＝7.6Hz)，7.30(1H， dd，J＝7.8Hz，7.8Hz)，7.51(1H，d，J＝5.5Hz)，7.68(1H，d，J＝8.1Hz)，7.73(1H，d， J＝5.5Hz)，9.35(2H，brs)。
参考实施例2
叔丁基4-苯并[b]噻吩-4-基-3-甲基哌嗪-1-羧酸酯的合成
以同参考实施例1中相同的方式，使用叔丁基3-甲基哌嗪-1-羧酸酯和4-溴 苯并[b]噻吩制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.85-1.95(3H，m)，1.50(9H，s)，2.8-2.9(1H，m)， 3.15-3.35(2H，m)，3.4-3.5(1H，m)，3.5-3.65(1H，m)，3.65-3.7(1H，m)，3.7-3.9(1H，m)， 6.98(1H，d，J＝7.5Hz)，7.29(1H，dd，J＝8Hz，J＝8Hz)，7.38(1H，d，J＝5.5Hz)，7.61(1H， d，J＝8Hz)。
参考实施例3
1-苯并[b]噻吩-4-基-2-甲基哌嗪二氢氯化物的合成
将三氟乙酸(6mL)加入到1.22g(3.7mmo1)叔丁基4-苯并[b]噻吩-4-基-3-甲基 哌嗪-1-羧酸酯的二氯甲烷(12mL)溶液中，并将该混合物在室温下搅拌1小时。 反应混合物在减压下浓缩，并将5％碳酸钾水溶液加入到残留物中并用二氯甲烷 萃取终混合物。二氯甲烷萃取溶液经硫酸镁干燥然后在减压下浓缩。向制得的 残留物中加入浓盐酸(0.6mL)和甲醇(10mL)并将终混合物在减压下浓缩。制得的 残留物在乙腈中进行重结晶，从而制得淡棕色粉末1-苯并[b]噻吩-4-基-2-甲基哌 嗪二氢氯化物(0.98g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：0.92(3H，d，J＝6.5Hz)，2.8-3.6(6H，m)，3.6-4.0(1H， m)，5.3-6.8(1H，m)，7.20(1H，br)，7.38(1H，dd，J＝8Hz，J＝8Hz)，7.5-8.0(3H，m)， 9.4-10.1(2H，m)。
参考实施例4
1-苯并[b]噻吩-4-基-3-甲基哌嗪二氢氯化物的合成
以同参考实施例1中相同的方式，使用2-甲基哌嗪和4-溴苯并[b]噻吩制得 题述化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：1.34(3H，d，J＝6.5Hz)，2.85-2.95(1H，m)，3.05-3.15 (1H，m)，3.2-3.6(6H，m)，6.97(1H，d，J＝7.5Hz)，7.31(1H，dd，J＝8Hz，J＝8Hz)，7.54 (1H，d，J＝5.5Hz)，7.69(1H，d，J＝8Hz)，7.75(1H，d，J＝5.5Hz)，9.2-9.3(1H，m)，9.64(1H， br)。
参考实施例5
乙基3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙酸酯的合成
将5.05g(19.8mmol)的1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物加入到氢氧化钠水 溶液中，并用二氯甲烷萃取该混合物。萃取溶液经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。 将制得的残留物溶解在50mL乙醇中，并在其中加入丙烯酸乙酯(2.44mL， 21.8mmol)，然后将反应混合物加热回流4小时。将反应溶液冷却至室温并在减 压下浓缩。将二异丙醚加入到残留物中并通过过滤制得沉淀的不溶物质，用二 异丙醚洗涤，并干燥从而制得白色粉末乙基3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙 酸酯(5.26g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.28(3H，t，J＝7.0Hz)，2.50-2.63(2H，m)，2.67-2.87(6H， m)，3.11-3.24(4H，m)，4.17(2H，q，J＝7.0Hz)，6.89(1H，d，J＝7.8Hz)，7.27(1H，t， J＝7.8Hz)，7.37-7.42(2H，m)，7.55(1H，d，J＝7.8Hz)。
参考实施例6
3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙-1-醇的合成
在冰冷却下，将氢化铝锂(1.18g，24.8mmol)加入到5.26g(16.5mmol)的乙基 3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙酸酯的四氢呋喃(THF)溶液(55mL)中，并将该 混合物在室温下搅拌4小时。向反应溶液中按此顺序加入水(1.2mL)、15％氢氧 化钠水溶液(1.2mL)和水(3.6mL)，并在室温下搅拌该混合物。通过过滤去除不溶 物质，并将该滤液在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(正乙烷∶乙酸 乙酯＝3∶2→乙酸乙酯)纯化并在减压下浓缩至干燥，从而制得白色粉末3-(4-苯 并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙-1-醇(0.23g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.75-1.85(2H，m)，2.74(2H，t，J＝5.8Hz)，2.75-2.85(4H， m)，3.15-3.25(4H，m)，3.85(2H，t，J＝5.3Hz)，5.19(1H，brs)，6.88(1H，d，J＝7.6Hz)， 7.27(1H，dd，J＝7.9Hz，J＝7.8Hz)，7.39(2H，s)，7.56(1H，d，J＝8.0Hz)。
参考实施例7
4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁基乙酸酯的合成
将1.0g(3.9mmol)的1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物悬浮于20mL二甲基甲 酰胺(DMF)中，并在其中加入碳酸钾(1.3g，9.4mmol)和4-溴丁基乙酸酯(0.7mL， 4.8mmol)。将反应混合物在80℃下搅拌6小时，冷却至室温，并在其中加入水， 并用乙酸乙酯萃取。有机相用水洗涤，硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。制得的 残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)纯化，并在减压下浓缩至干燥 从而制得淡黄色油4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁基乙酸酯(0.72g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.60-1.73(4H，m)，2.07(3H，s)，2.47(2H，t，J＝7.2Hz)， 2.60-2.72(4H，m)，3.17-3.22(4H，m)，4.11(2H，t，J＝6.3Hz)，6.90(1H，d，J＝7.6Hz)， 7.27(1H，dd，J＝7.6Hz，J＝8.0Hz)，7.37-7.42(2H，m)，7.55(1H，d，J＝8.0Hz)。
参考实施例8
4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁-1-醇的合成
将碳酸钾(3.87g，28mmol)加入到7.76g(23.3mmol)的4-(4-苯并[b]噻吩-4-基- 哌嗪-1-基)丁基乙酸酯的90％甲醇溶液(150mL)中。将该溶液混合物在室温下搅 拌2小时。在反应溶液中加入水，随后用二氯甲烷萃取该反应溶液。萃取溶液 经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。残留物通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯 ＝2∶1→1∶1)纯化，并在减压下浓缩从而制得无色油4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌 嗪-1-基)丁-1-醇(6.65g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.60-1.74(4H，m)，2.50-2.55(2H，m)，2.70-2.80(4H，m)， 3.20-3.30(4H，m)，3.60-3.63(2H，m)，6.2(1H，brs)，6.90(1H，d，J＝7.6Hz)，7.27(1H，dd， J＝7.6Hz，J＝8.0Hz)，7.39(1H，s)，7.56(1H，d，J＝8.0Hz)。
参考实施例9
1-苯并[b]噻吩-4-基-4-(3-氯丙基)哌嗪的合成
将3.56g(12.9mmol)的3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙-1-醇悬浮于30mL 二氯甲烷中，并在其中加入四氯化碳(30mL)和三苯膦(4.06g，15.5mmol)。将该 混合物加热回流3小时。将反应溶液冷却至室温，然后在其中加入甲醇和二氯 甲烷以均化该混合物。将硅胶(30g)加入该溶液中，并在减压下蒸发溶剂。将制 得的残留物装填到硅胶柱(300g)上并用正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1的溶剂混合物萃 取。将萃取溶液在减压下浓缩从而制得无色油1-苯并[b]噻吩-4-基-4-(3-氯丙基) 哌嗪(2.36g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.95-2.10(2H，m)，2.60(2H，t，J＝7.2Hz)，2.65-2.75(4H， m)，3.15-3.25(4H，m)，3.65(2H，t，J＝6.6Hz)，6.89(1H，dd，J＝7.6Hz，J＝0.7Hz)， 7.27(1H，dd，J＝7.9Hz，J＝7.8Hz)，7.38(1H，d，J＝5.6Hz)，7.41(1H，d，J＝5.7Hz)， 7.55(1H，d，J＝8.0Hz)。
参考实施例10
甲基4-羟基噻吩-2-羧化物的合成
在冰冷却下，将亚硫酰氯(1.6mL)逐滴添加到4-羟基噻吩-2-羧酸(1.1g， 7.6mmol)的甲醇溶液(20mL)中。将该溶液混合物加热回流5小时。将反应溶液 冷却至室温，倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取溶液经硫酸镁干燥 并在减压下浓缩。该残留物通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化并在 减压下浓缩/干燥从而制得白色粉末甲基4-羟基噻吩-2-羧化物(0.7g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.90(3H，s)，5.50-6.60(1H，br)，6.64(1H，d，J＝1.9Hz)， 7.43(1H，d，J＝1.8Hz)。
参考实施例11
乙基6-羟基嘧啶-4-羧化物的合成
以同参考实施例10中相同的方式，使用6-羟基嘧啶-4-羧酸制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.29(3H，t，J＝7.0Hz)，4.29(2H，q，J＝7.0Hz)，6.87(1H，d， J＝1.0Hz)，8.27(1H，d，J＝1.0Hz)，10.54(1H，br)。
参考实施例12
甲基5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物的合成
用冻结介质(freezing medium)(盐和冰)冷却二甲基乙炔基二羧化物(5.0g， 35mmol)的二乙醚溶液(35mL)。将甲基肼(0.63mL，35mmol)的二乙醚溶液(15mL) 逐滴添加到此溶液中，同时保持在0℃或更低的温度下。逐滴添加完成后，在0℃ 下搅拌该溶液1小时。通过过滤制得沉淀的不溶物质并用二乙醚洗涤。将滤饼 加热至130℃达30分钟然后冷却至室温。将甲醇加入到在减压下浓缩的滤饼中。 将乙酸乙酯加入到制得的残留物中并将该残留物在减压下浓缩。将乙酸乙酯加 入到残留物中并通过过滤制得沉淀的不溶物质，用乙酸乙酯洗涤，并干燥从而 制得淡黄色粉末甲基5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物(3.26g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：3.58(3H，s)，3.73(3H，s)，5.77(1H，s)，11.41(1H， br)。
参考实施例13
6-氯-N-(2，2，2-三氟乙基)烟碱胺的合成
在冰冷却下将三乙胺(1.03mL，7.4mmol)和异丁基氯甲酸酯(0.76mL，5.5mmol) 加入到6-烟酰氯(chloronicotinic acid)(0.58g，3.6mmol)的乙腈溶液(12mL)中并将 该混合物在0℃下搅拌30分钟。将2，2，2-三氟乙胺(0.88mL，11.2mmol)加入到上 述溶液混合物中并在室温下搅拌该混合物10分钟。将水加入到反应溶液中，该 反应溶液随后用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取溶液经硫酸镁干燥，并在减压下 浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→1∶1)纯化残留物。将纯 化的产物在减压下浓缩并加入异丙醚和正己烷。通过过滤制得沉淀的不溶物质 并干燥从而制得淡黄色粉末6-氯-N-(2，2，2-三氟乙基)烟碱胺(0.58g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：4.15(2H，dq，J＝6.5Hz，9.0Hz)，6.35(1H，br)，7.46(1H， dd，J＝0.7Hz，J＝8.5Hz)，8.11(1H，dd，J＝2.5Hz，J＝8.5Hz)，8.77(1H，dd，J＝0.7Hz， J＝2.5Hz)。
参考实施例14
N-(2，2，2-三氟乙基)-4-氯吡啶-2-酰胺的合成
将1-羟基苯并三唑(0.53g，3.5mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 氢氯化物(WSC)(0.67g，3.5mmol)和2，2，2-三氟乙胺(0.51mL，6.35mmol)加入到4- 氯吡啶-2-羧酸(0.5g，3.17mmol)的二氯甲烷溶液中(5mL)中并将该混合物在室温 下搅拌一小时。将水加入到反应溶液中，该反应溶液随后用乙酸乙酯萃取。乙 酸乙酯的萃取溶液经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙 酸乙酯＝11∶1→5∶1)纯化该残留物。纯化的产物在减压下浓缩至干燥从而制得 白色粉末N-(2，2，2-三氟乙基)-4-氯吡啶-2-酰胺(435mg)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：4.13(2H，dq，J＝6.8Hz，9.0Hz)，7.49(1H，dd，J＝2.1Hz， J＝5.3Hz)，8.22(1H，dd，J＝0.4Hz，J＝2.1Hz)，8.30(1H，br)，8.49(1H，dd，J＝0.4Hz， J＝5.3Hz)。
参考实施例15
2-氯噻唑-4-酰胺的合成
将1-羟基苯并三唑(0.56g，3.7mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 氢氯化物(WSC)(0.7g，3.7mmol)和氨水(28％，0.5mL)加入到2-氯噻唑-4-羧酸(0.5g， 3.06mmol)的二氯甲烷溶液中(10mL)中并将该混合物在室温下搅拌46小时。将 水加入到反应溶液中，随后用乙酸乙酯萃取该反应溶液。乙酸乙酯的萃取溶液 经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶5→乙酸 乙酯)纯化残留物。纯化的产物在减压下浓缩至干燥从而制得白色粉末2-氯噻唑 -4-酰胺(475mg)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：5.70(1H，br)，7.01(1H，br)，8.06(1H，s)。
参考实施例16
N-甲基-2-氯代噻唑-5-酰胺的合成
以同参考实施例13中相同的方式，使用2-氯噻唑-5-羧酸制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.00(3H，d，J＝4.9Hz)，5.92(1H，br)，7.84(1H，br)。
参考实施例17
6-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮的合成
在室温下，将5％披钯碳(1.5g)加入到乙基2-(4-甲氧基-2-硝基苯氧基)-2-甲基 丙酸酯(14.6g，51.6mmol)的乙醇溶液(250mL)中进行催化还原。通过过滤去除催 化剂并将滤液在减压下浓缩。将水加入到制得的残留物中，随后用乙酸乙酯萃 取该残留物。萃取溶液经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己 烷∶乙酸乙酯＝9∶1)纯化制得的残留物。在减压下将纯化的产物浓缩至干燥从而 制得白色粉末6-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮(7.0g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.53(6H，s)，3.78(3H，s)，6.40(1H，d，J＝2.8Hz)， 6.52(1H，dd，J＝2.8Hz，J＝8.8Hz)，6.88(1H，d，J＝8.7Hz)，8.66(1H，brs)。
参考实施例18
6-羟基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮的合成
在冰冷却下，将2M三溴化硼的二氯甲烷溶液(36mL)逐滴添加到6-甲氧基 -2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮(5.0g，26mmol)的二氯甲烷溶液中并将该混合 物搅拌过夜。将水加入到反应溶液中以分解过量存在的试剂。反应溶液经水洗 涤，硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯 化制得的残留物。在减压下将纯化的产物浓缩至干燥从而制得白色粉末6-羟基 -2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮(4.02g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：1.34(6H，s)，6.25-6.40(2H，m)，6.70(1H，d，J＝8.5 Hz)，9.09(1H，s)，10.41(1H，brs)。
参考实施例19
6-羟基-2-甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮的合成
以同参考实施例18中相同的方式，使用6-甲氧基-2-甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪 -3-酮制得题述化合物。
白色粉末
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：1.34(3H，d，J＝6.8Hz)，4.46(1H，q，J＝6.8Hz)， 6.23-6.27(1H，m)，6.33(1H，d，J＝2.7Hz)，6.70(1H，d，J＝8.6Hz)，9.11(1H，s)，10.44(1H， brs)。
参考实施例20
4-(4-甲氧苯基)-1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶的合成
将对甲苯磺酰基氯化物(4.39g，23mmol)加入到4-(4-甲氧苯基)哌啶(4.0g， 21mmol)的吡啶溶液(30mL)中并在室温下将该混合物搅拌过夜。将水加入到该溶 液混合物中，随后用乙酸乙酯萃取该溶液混合物。有机相经盐酸和水洗涤，硫 酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化制得 的残留物。将纯化的残留物在减压下浓缩至干燥从而制得白色粉末4-(4-甲氧苯 基)-1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶(4.8g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.60-1.90(4H，m)，2.30-2.40(3H，m)，2.46(3H，s)， 3.78(3H，s)，3.90-3.95(2H，m)，6.84(2H，dd，J＝1.9，J＝6.8Hz)，7.07(2H，dd，J＝1.9， J＝6.8Hz)，7.35(2H，d，J＝8.2Hz)，7.68(2H，d，J＝8.2Hz)。
参考实施例21
4-(4-羟基苯基)-1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶的合成
以同参考实施例18中相同的方式，使用4-(4-甲氧苯基)-1-(甲苯-4-磺酰基) 哌啶制得题述化合物。
棕色粉末
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.60-1.90(4H，m)，2.30-2.50(3H，m)，2.45(3H，s)， 3.90-3.95(2H，m)，6.67(1H，brs)，6.80(2H，dd，J＝1.9，J＝6.8Hz)，7.02(2H，dd，J＝1.8， J＝6.9Hz)，7.35(2H，d，J＝8.1Hz)，7.68(2H，d，J＝8.1Hz)。
参考实施例22
4-溴-2-羟甲基-6-甲氧基苯酚的合成
在冰冷却下，将氢硼化钠(0.28g，6.9mmol)加入到5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲 醛(3.2g，13.8mmol)的THF溶液(30mL)中并在0℃下将该混合物搅拌2小时。将 乙酸加入到该反应溶液中将pH定为3。将10％盐酸加入到反应混合物中，随后 用乙酸乙酯萃取该反应混合物。萃出的物质经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通 过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→1∶1)纯化制得的残留物并在减压下浓 缩至干燥从而制得淡黄色油4-溴-2-羟甲基-6-甲氧基苯酚(3.23g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.88(3H，s)，4.71(2H，s)，6.94(1H，d，J＝2.0Hz)， 7.03(1H，d，J＝2.0Hz)。
参考实施例23
5-溴-3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基苯甲醛的合成
在冰冷却下，将乙基二异丙胺(3.01mL，17.1mmol)和甲氧基甲基氯化物 (1.5mL，15.7mmol)加入到5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛(3.3g，14.3mmol)的二氯甲 烷溶液(30mL)中，并在室温下搅拌该混合物2小时。反应溶液经水洗涤，硫酸 镁干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→11∶9) 纯化制得的残留物。将纯化的产物在减压下浓缩至干燥从而制得淡黄色固体5- 溴-3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基苯甲醛(4.2g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.56(3H，s)，3.89(3H，s)，5.21(2H，s)，7.23(1H，d， J＝2.5Hz)，7.56(1H，d，J＝2.5Hz)，10.39(1H，s)。
参考实施例24
3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧-唑烷-3-基)苯甲醛的合成
将2-噁唑烷酮(0.38g，4.36mmol)、二钯三(二亚苄基丙酮)(0.17g，0.18mmol)、 9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨(XANTPHOS)(0.32g，0.55mmol)和碳酸铯 (1.66g，5.1mmol)加入到5-溴-3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基苯甲醛(1.0g，3.6mmol)的 二噁烷溶液(20mL)中并在氩气氛下将该混合物在100℃下搅拌24小时。将反应 溶液冷却至室温并将乙酸乙酯加入其中。用铈硅石过滤该混合物。滤液经水洗 涤，硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1→1∶ 1)纯化制得的残留物。在减压下浓缩纯化的产物。在残留物中加入乙酸乙酯和二 异丙醚。通过过滤制得这样纯化的不溶物质并干燥从而制得白色粉末3-甲氧基 -2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧-唑烷-3-基)苯甲醛(0.5g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.57(3H，s)，3.93(3H，s)，4.06-4.12(2H，m)， 4.48-4.54(2H，m)，5.21(2H，s)，6.96(1H，d，J＝2.5Hz)，8.18(1H，d，J＝2.5Hz)，10.45(1H， s)。
参考实施例25
3-(3-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-5-甲基苯基)噁唑烷-2-酮的合成
将3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧-唑烷-3-基)苯甲醛(0.5g，1.79mmol)溶解 于乙酸(5mL)和乙醇(5mL)的溶剂混合物中，并将10％披钯碳(0.05g)加入其中， 从而在1大气50℃下进行催化还原4小时。将反应混合物冷却至室温并通过铈 硅石过滤。滤液在减压下浓缩。将残留物溶解于乙酸(10mL)中，并在其中加入 10％披钯碳(0.05g)从而在1大气压50℃下进行催化还原6小时。在减压下去除 溶剂从而制得粗制品3-(3-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-5-甲基苯基)噁唑烷-2-酮，其 以粗制品进行下一个反应。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.32(3H，s)，3.56(3H，s)，3.85(3H，s)，3.98-4.06(2H，m)， 4.43-4.50(2H，m)，5.05(2H，s)，6.61(1H，d，J＝2.3Hz)，7.36(1H，d，J＝2.3Hz)。
参考实施例26
3-(4-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)-2-噁唑烷酮的合成
将10％盐酸(5mL)加入到3-(3-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-5-甲基苯基)噁唑烷-2- 酮(0.48g，1.79mmol)的甲醇溶液(5mL)中，并将该混合物在50℃下搅拌10分钟。 将水加入到反应溶液中，用乙酸乙酯萃取该反应溶液。萃出的物质经硫酸镁干 燥，然后在减压下浓缩至干燥从而制得淡黄色粉末3-(4-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯 基)噁唑烷-2-酮(434mg)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.26(3H，s)，3.90(3H，s)，4.02(2H，dd，J＝7.0Hz， J＝8.5Hz)，4.46(2H，dd，J＝7.0Hz，J＝8.5Hz)，5.55(1H，br)，6.56(1H，d，J＝2.5Hz)， 7.31(1H，d，J＝2.5Hz)。
参考实施例27
1-(8-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，3]二氧芑-6-基)吡咯烷-2-酮的合成
以同参考实施例25中相同的方式，使用6-溴-8-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并 [1，3]二氧芑和吡咯烷-2-酮制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.59(6H，s)，2.09-2.21(2H，m)，2.60(2H，t，J＝8.3Hz)， 3.82(2H，t，J＝7.0Hz)，3.88(3H，s)，4.83(2H，s)，6.67(1H，d，J＝2.5Hz)，7.24(1H，d， J＝2.5Hz)。
参考实施例28
1-(4-羟基-3-羟甲基-5-甲氧苯基)吡咯烷-2-酮的合成
将10％盐酸(4mL)加入到1-(8-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，3]二氧芑-6-基) 吡咯烷-2-酮(0.36g，1.3mmol)的THF溶液(7mL)中并将该混合物在室温下搅拌17 小时。将水加入到反应溶液中，随后用二氯甲烷萃取该反应溶液。萃出的物质 经硫酸镁干燥，在减压下浓缩并通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝300∶1→30∶ 1)纯化。纯化的产物在减压下浓缩至干燥从而制得淡棕色粉末1-(4-羟基-3-羟甲 基-5-甲氧苯基)吡咯烷-2-酮(0.31g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.05-2.28(3H，m)，2.26(2H，t，J＝7.5Hz)，3.84(2H，t， J＝7.0Hz)，3.91(3H，s)，4.74(2H，s)，5.90(1H，br)，6.78(1H，d，J＝2.5Hz)，7.52(1H，d， J＝2.5Hz)。
参考实施例29
3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲醛的合成
以同参考实施例25中相同的方式，使用5-溴-3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基苯甲 醛和2-吡咯烷酮制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.11-2.24(2H，m)，2.63(2H，t，J＝8.3Hz)，3.56(3H，s)， 3.89(2H，t，J＝7.0Hz)，3.92(3H，s)，5.21(2H，s)，7.08(1H，d，J＝2.5Hz)，8.28(1H，d， J＝2.5Hz)，10.46(1H，s)。
参考实施例30
1-(4-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)吡咯烷-2-酮的合成
将3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲醛(0.72g，2.56mmol) 溶解于乙酸(5mL)和乙醇(7mL)的溶剂混合物中，并将10％披钯碳(70mg)加入其 中，在50℃下进行催化还原10小时。将反应溶液冷却至室温并通过铈硅石过滤。 在减压下浓缩滤饼。在冰冷却下，将这样制得的残留物溶解于二氯甲烷(15mL) 并将三氟乙酸(2.0mL，25.6mmol)和三乙基硅烷(2.0mL，12.8mmol)加入其中。在室 温下搅拌该混合物16小时。在减压下浓缩该混合物并通过硅胶柱层析(正己烷∶ 乙酸乙酯＝5∶1→乙酸乙酯)纯化残留物。将纯化的产物在减压下浓缩从而制得淡 黄色油1-(4-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)吡咯烷-2-酮(0.41g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.17-2.25(5H，m)，2.72(2H，t，J＝8.3Hz)，3.88(2H，t， J＝7.0Hz)，3.89(3H，s)，6.66(1H，d，J＝2.5Hz)，7.15(1H，d，J＝2.5Hz)。
参考实施例31
3，4-二乙酸基-5-甲基苯甲醛的合成
将乙酸酐(1.2mL，12mmol)加入到3，4-二羟基-5-甲基苯甲醛(0.72g，4.7mmol) 的吡啶溶液(4mL)中并将该混合物在0℃下搅拌一小时。将10％盐酸加入到反应 溶液中，用乙酸乙酯萃取该反应溶液。有机相经碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸镁 干燥并在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→3∶ 1)纯化。纯化的产物在减压下浓缩从而制得淡黄色油3，4-二乙酸基-5-甲基苯甲醛 (0.98g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.29(3H，s)，2.32(3H，s)，2.35(3H，s)，7.58(1H，d， J＝1.6Hz)，7.67(1H，d，J＝1.6Hz)，9.93(1H，s)。
参考实施例32
7-羟基-1，4-二氢苯并[d][1，3]噁嗪-2-酮的合成
以同参考实施例26中相同的方式，使用7-甲氧基甲氧基-1，4-二氢苯并[d][1，3] 噁嗪-2-酮制得题述化合物。
白色粉末
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：5.14(2H，s)，6.35(1H，d，J＝2.2Hz)，6.39(1H，dd， J＝8.1，J＝2.2Hz)，6.97(1H，d，J＝8.1Hz)，9.98(1H，br-s)。
参考实施例33
7-甲氧基-3，4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮的合成
将2-氨甲基-5-甲氧基苯胺(1.2g，7.9mmol)和羰基二咪唑(1.53g，9.5mmol)加 入到THF(100mL)中并将该混合物在室温下搅拌过夜。通过过滤制得沉淀的不溶 物质，经二氯甲烷和水洗涤，干燥后制得白色粉末7-甲氧基-3，4-二氢-1H-喹唑啉 -2-酮(1.11g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：3.68(3H，s)，4.23(2H，s)，6.35(1H，d，J＝2.5Hz)， 6.42(1H，dd，J＝8.3Hz，J＝2.5Hz)，6.96(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，brs)。
参考实施例34
7-羟基-3，4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮的合成
以同参考实施例18中相同的方式，使用7-甲氧基-3，4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮 制得题述化合物。
淡棕色粉末
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：4.18(2H，brs)，6.75-6.85(1H，m)，7.01(1H，dd，J ＝2.0Hz，J＝9.0Hz)，8.07(1H，d，J＝9.0Hz)，8.87(1H，brs)，9.48(1H，brs)，13.21(1H， brs)。
参考实施例35
甲基5-(3-氯丙氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物的合成
将碳酸铯(2.08g，6.4mmol)和1-溴-3-氯丙烷(1.6mL)加入到甲基5-羟基-1-甲 基-1H-吡唑-3-羧酸酯(0.83g，5.3mmol)的DMF溶液(5mL)中并将该混合物在室温 下搅拌21小时。将水加入到反应溶液中，然后用乙酸乙酯萃取该反应溶液。有 机相经水洗涤并用硫酸镁干燥。在减压下浓缩反应溶液。通过硅胶柱层析(正己 烷∶乙酸乙酯＝100∶1→4∶1)纯化残留物。在减压下将纯化的产物浓缩至干燥从 而制得白色固体甲基5-(3-氯丙氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物(1.17g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.21-2.32(2H，m)，3.72(2H，t，J＝6.3Hz)，3.72(2H，s)， 3.91(3H，s)，4.24(2H，t，J＝5.8Hz)，6.10(1H，s)。
参考实施例36
7-(3-氯丙氧基)-2H-1，4-苯并噁嗪-3(4H)-酮的合成
以同参考实施例35中相同的方式，使用7-羟基-2H-1，4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 和1-溴-3-氯丙烷制得题述化合物。
淡棕色针状晶体(乙醇-正己烷)
熔点：119-120℃
在下表1～12中列出的化合物是以同参考实施例1～36中相同的方式使用合 适的起始物质制备的。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
R1-O-(CH2)3-Cl
[表10]
R1-O-(CH2)3-Cl
[表11]
R1-O-(CH2)3-Cl
[表12]
R1-O-(CH2)4-Cl
实施例1
甲基5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物 的合成
将甲基5-(3-氯丙氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物(1.17g，5.0mmol)、1-苯并[b] 噻吩-4-基哌嗪氢氯化物(1.35g，5.3mmol)、碳酸钾(1.74g，12.6mmol)和碘化钠 (0.75g，5.0mmol)加入到DMF(12mL)中，并在80℃下搅拌该混合物3小时。将反 应溶液冷却至室温并在其中加入水，然后，用乙酸乙酯萃取。有机相经水洗涤 并用硫酸镁干燥。在减压下将反应溶液浓缩并且残留物通过硅胶柱层析(正己烷∶ 乙酸乙酯＝7∶3→二氯甲烷∶甲醇＝100∶3)纯化。纯化的产物在减压下浓缩从而 制得淡黄色油状物质(1.97g)。将该油状物质在室温下静置从而制得固体物质，将 该固体物质用二异丙醚洗涤并干燥从而制得甲基5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪 -1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物(1.49g)。
熔点：109.0-110.5℃
MS 414(M+)
实施例2
5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸的合成
将6N氢氧化钠水溶液(2mL)加入到甲基5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸酯(1.62g，3.9mmol)的乙醇溶液(10mL)中并将该 混合物在室温下搅拌4天。然后，在冰冷却下将6N盐酸(2mL)加入到反应溶液中 并搅拌该溶液混合物。将二氯甲烷加入到反应溶液中并通过过滤制得沉淀物。 分离滤液并将有机相在减压下浓缩。将滤饼和残留物合并，用水洗涤并干燥从 而制得白色粉末5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3- 羧酸(1.53g)。
熔点：114.5-118.0℃
实施例3
N-甲基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)]丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-酰 胺氢氯化物的合成
将5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸(0.3g， 0.75mmol)的DMF溶液在冰上冷却，并将三乙胺(0.73mL，5.2mmol)、甲胺氢氯化 物(0.3g，4.5mmol)和氰基膦酸二乙酯(DEPC)(0.25mL，1.4mmol)加入其中，然后， 将该混合物在室温下搅拌24小时。在反应溶液中加入三乙胺(0.73mL，5.2mmol)、 甲胺氢氯化物(0.3g，4.5mmol)和DEPC(0.25mL，1.4mmol)并将该混合物在室温下 搅拌4天。在反应溶液中加入水，然后用乙酸乙酯萃取该反应溶液。萃取的物质 经水洗涤并经硫酸镁干燥。该溶液在减压下浓缩，并将残留物通过碱性硅胶柱 层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在减压下浓缩并将 残留物溶解于乙酸乙酯中，并在其中加入4N-盐酸/乙酸乙酯溶液。通过过滤制得 沉淀的不溶物质并将其干燥从而制得白色粉末N-甲基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基- 哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-酰胺氢氯化物(0.24g)。
熔点：228.0-232.5℃(分解)
实施例4
5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-酰胺的合成
以同实施例3中相同的方式，使用5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸和氯化铵制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯-二异丙醚)
熔点：186.5-188.5℃
实施例5
4-[3-4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5，N-二甲基苯甲酰胺 的合成
以同实施例1中相同的方式，使用4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5，N-二甲基苯甲 酰胺和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯-甲醇)
熔点：141.5-142.5℃
实施例6
N-甲基-2-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]噻唑-4-酰胺氢氯化物的 合成
在冰冷却下，将氢化钠(55％，油状，90mg，2.2mmol)加入到3-(4-苯并[b]噻吩 -4-基-哌嗪-1-基)丙醇(0.2g，0.7mmol)和N-甲基-2-氯噻唑-4-酰胺(0.26g，1.45mmol) 的DMF溶液(2mL)中并将该溶液在80℃下搅拌1.5小时。反应溶液冷却至室温后， 在其中加入水，并用乙酸乙酯萃取该反应溶液。乙酸乙酯的萃取溶液经水洗涤， 硫酸镁干燥并在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶乙酸乙 酯＝5∶1→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在减压下浓缩后，将残留物溶解于乙酸乙 酯。将4N-盐酸/乙酸乙酯溶液加入到上述溶液中并通过过滤制得沉淀的不溶物 质，并将其干燥从而制得淡黄色粉末N-甲基-2-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]噻唑-4-酰胺氢氯化物(0.24g)。
熔点：199.5-202.5℃
实施例7
2-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]噻唑-4-酰胺的合成
以同实施例6中相同的方式，使用3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙醇(0.2g， 0.7mmol)和2-氯噻唑-4-酰胺制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯-二异丙)
熔点：139.5-140.5℃
实施例8
{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}-氨基甲 酸叔丁基酯的合成
采用同实施例1中相同的方式，使用[4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5-甲基苯基]- 氨基甲酸叔丁基酯和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
淡棕色油状物质
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.51(9H，s)，1.95-2.10(2H，m)，2.24(3H，s)， 2.66-2.81(6H，m)，3.14-3.31(2H，m)，3.84(3H，s)，3.95(2H，t，J＝6.3Hz)，6.36(1H，br)， 6.60(1H，d，J＝2.5Hz)，6.87-6.92(1H，m)，7.01(1H，d，J＝2.0Hz)，7.24-7.31(1H，m)， 7.37-7.44(2H，m)，7.55(1H，d，J＝8.0Hz)
MS 511(M+)。
实施例9
4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺的合成
将6N-盐酸(3mL)加入到{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧 基-5-甲基苯基}-氨基甲酸叔丁基酯(2.18g，4.3mmol)的甲醇溶液(10mL)中，并将 该混合物在室温下搅拌过夜。在60℃下搅拌15分钟后，将该混合物冷却至室温 并将6N氢氧化钠水溶液加入其中以对其进行中和。在反应混合物中加入二氯甲 烷，并且将用二氯甲烷萃取出的物质用硫酸镁干燥并在减压下浓缩。制得的残 留物通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶2→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在 减压下浓缩至干燥从而制得淡黄色固体4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺(1.26g)。
熔点：155.0-158.0℃
MS 411(M+)
实施例10
N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}甲酰 胺氢氯化物的合成
将4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺(0.9g， 2.2mmol)加入到甲酸乙酯(10mL)中并加热回流33小时。反应溶液冷却至室温后， 将其在减压下浓缩。制得的残留物通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶ 1→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在减压下浓缩并将4N-盐酸/乙酸乙酯溶液加入到 残留物的乙酸乙酯溶液中。通过过滤制得沉淀的不溶物质从而制得白色粉末 N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}甲酰胺氢 氯化物(0.3g)。
熔点：247.5-253.0℃(分解)
实施例11
N-甲基-4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺氢 氯化物的合成
将6N氢氯化钠水溶液加入到N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3-甲氧基-5-甲基苯基甲酰胺氢氯化物(0.23g，0.48mmol)中并用二氯甲烷萃取 该溶液混合物。将二氯甲烷的萃取溶液用硫酸镁干燥并在减压下浓缩。在冰冷 却下将制得的残留物溶解于四氢呋喃(THF)溶液(5mL)中并将氢化锂铝(30mg， 0.71mmol)加入其中并加热回流15分钟。将反应溶液在冰上冷却，并将水 (0.03mL)、15％氢氧化钠水溶液(0.03mL)和水(0.09mL)按此顺序加入到反应混合 物中并搅拌。通过过滤去除不溶物质，并将滤液在减压下浓缩。制得的残留物 通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→3∶1)纯化并在减压下浓缩。将 4N-盐酸/乙酸乙酯溶液加入到残留物的乙酸乙酯溶液中，并通过过滤制得沉淀的 不溶物质从而制得白色粉末N-甲基-4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺氢氯化物(63mg)。
熔点：239.5-244.0℃(分解)
实施例12
3-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}-噁唑 烷-2酮氢氯化物的合成
以同实施例1中相同的方式，使用3-[4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5-甲基苯基]噁 唑烷-2酮和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
白色粉末(乙醇)
熔点：247.5-251.0℃(分解)
实施例13
N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}乙酰 胺的合成
以同实施例1中相同的方式，使用N-[4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5-甲基苯基] 乙酰胺和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯-二异丙醚)
熔点：121.5-122.0℃
实施例14
N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}-N-甲 基乙酰胺氢氯化物的合成
在冰冷却下将氢化钠(55％，油状，0.06g，1.3mmol)加入到N-{4-[3-(4-苯并[b] 噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}乙酰胺(0.45g，0.99mmol)的 DMF溶液(5mL)中并将该混合物在0℃下搅拌15分钟。将甲基碘(0.07mL， 1.1mmol)加入到反应溶液中，并将该溶液在0℃下搅拌一小时。进一步将氢化钠 (55％油状，0.06g，1.3mmol)和甲基碘(0.07mL，1.1mmol)加入到反应溶液中并在 0℃下搅拌该溶液混合物2小时。将水加入到反应溶液中并用乙酸乙酯进行萃取。 萃出的物质经水洗涤，并用硫酸镁干燥。反应溶液在减压下浓缩并且残留物通 过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在减 压下浓缩后，将4N-盐酸/乙酸乙酯溶液加入到残留物的乙酸乙酯溶液中。通过过 滤制得沉淀的不溶物质从而制得N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}-N-甲基乙酰胺氢氯化物(325mg)。
熔点：230.0-234.0℃(分解)
实施例15
4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-N，N-二甲基-3-甲氧基-5-甲基苯 胺氢氯化物的合成
在冰冷却下将甲醛水溶液(37％，0.29mL，3.9mmol)和氰基氢硼化钠(sodium cyanoborohydride)(0.21g，3.1mmol)加入到4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙 氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺(0.32g，0.78mmol)的甲醇溶液(6mL)中，并在0℃下将 该混合物搅拌15分钟。将乙酸(0.18mL，3.1mmol)加入到该反应溶液中并将该混合 物在室温下搅拌一小时。在冰冷却下将碳酸钾水溶液加入到反应溶液中，并用 乙酸乙酯进行萃取。用硫酸镁干燥萃出的物质。在减压下浓缩反应溶液，并用 碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝11∶1→3∶1)纯化残留物。在减压下浓缩纯 化的产物。将4N-盐酸和乙酸乙酯溶液加入到残留物的乙酸乙酯溶液中，并通过 过滤制得沉淀的不溶物质从而制得白色粉末4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]-N，N-二甲基-3-甲氧基-5-甲基苯胺氢氯化物(137mg)。
熔点：234.5-240.5℃(分解)
实施例16
甲基{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}氨 基甲酸酯氢氯化物的合成
以同实施例1中相同的方式，使用甲基4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5-甲基苯基] 氨基甲酸酯和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯)
熔点：230.0-235.5℃
实施例17
甲基N-甲基-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基 苯基}氨基甲酸酯氢氯化物的合成
以同实施例14中相同的方式，使用甲基{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}氨基甲酸酯氢氯化物和甲基碘制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯)
熔点：228.0-233.5℃
实施例18
6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]嗪氢氯化 物的合成
将氢化锂铝(86mg，2.3mmol)混悬在THF(20mL)中。在氩气氛下，将6-[3-(4- 苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮(0.8g， 1.9mmol)的THF溶液(10mL)逐滴添加到该溶液中。逐滴添加完成后，将溶液混合 物加热回流一小时。在冰冷却下将水(0.1mL)、15％氢氧化钠水溶液(0.1mL)和水 (0.3mL)加入到反应混合物中并搅拌。通过铈硅石过滤去除不溶物质，并将滤液 在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝1∶0→20∶1) 纯化并在减压下浓缩。将残留物溶解于乙酸乙酯(10mL)中，并将1N-盐酸/乙醇溶 液(0.34mL)加入其中并将该混合物在室温下搅拌15分钟。通过过滤制得沉淀的不 溶物质，用乙酸乙酯洗涤并干燥从而制得白色固体6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪 -1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]嗪氢氯化物(0.11g)。
熔点207.9-208.8℃
实施例19
7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]嗪氢氯化 物的合成
以同实施例18中相同的方式，使用7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮制得题述化合物。
淡棕色固体(乙酸乙酯)
熔点：214.0-215.9℃
实施例20
7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-4-甲基-3，4-二氢-2H-苯并[1，4] 嗪氢氯化物的合成
将甲醛水溶液(37％，0.22mL，2.7mmol)和MP-氰基氢硼化(2.41mmol/g，1.12g， 2.7mmol)加入到7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并 [1，4]嗪(0.30g，0.67mmol)的甲醇溶液(15mL)中，并将该混合物在室温下搅拌过 夜。通过过滤去除不溶物质并在减压下浓缩滤液。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶ 甲醇＝1∶0→50∶1)纯化制得的残留物。在减压下浓缩纯化的产物并将残留物溶 解于乙酸乙酯(15mL)中并将1N-盐酸/乙醇溶液(0.64mL)加入其中。在室温下搅拌 该混合物15分钟。通过过滤制得沉淀的不溶物质，用乙酸乙酯洗涤，并干燥从 而制得淡棕色固体7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-4-甲基-3，4-二氢 -2H-苯并[1，4]嗪氢氯化物(0.23g)。
熔点：248.1-249.6℃
实施例21
6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲基-1，2，3，4-四氢喹唑啉-4-醇 氢氯化物和6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲基-1，2，3，4-四氢喹唑 啉氢氯化物的合成
将6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲基喹唑啉(0.25g， 0.58mmol)的THF溶液(20mL)在冰上冷却。在氩气氛下，将含有氢化锂铝(26mg， 0.69mmol)的THF溶液(5mL)逐滴添加到该溶液中。逐滴添加完成后，将该溶液在 室温下搅拌20分钟并加热回流一小时。在冰冷却下，将水(0.03mL)、15％氢氧化 钠水溶液(0.03mL)和水(0.1mL)加入到反应溶液中并搅拌。通过铈硅石过滤去除 不溶物质，并将滤液在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶ 甲醇＝1∶0→25∶1)纯化。在减压下浓缩纯化的产物并将该残留物溶解于乙酸乙 酯(5mL)中。将1N-盐酸/乙醇溶液(0.189mL)加入到该混合物中并在室温下搅拌15 分钟。通过过滤制得沉淀的不溶物质，用乙酸乙酯洗涤，并干燥从而制得白色 固体6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲基-1，2，3，4-四氢喹唑啉-4-醇 氢氯化物(87mg)。
MS：438(M+)。
使二氯甲烷/甲醇(10∶1)的洗脱溶液通过硅胶柱层析的柱子。将制得的洗出 液在减压下浓缩然后将残留物溶解于乙酸乙酯(5mL)中。在该溶液中加入1N-盐 酸/乙醇溶液(0.226mL)并在室温下搅拌15分钟。通过过滤制得沉淀的不溶物质， 用乙酸乙酯洗涤，并干燥从而制得白色固体6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]-3-甲基-1，2，3，4-喹唑啉氢氯化物(49mg)。
熔点：203.1-204.4℃
实施例22
5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-2，3-二氢-1H-吲哚氢氯化物的合 成
将三乙基硅烷(1.14mL，7.14mmol)加入到5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1- 基)丙氧基]-1H-吲哚(228mg，0.71mmol)的三氟乙酸溶液(5mL)中并将该混合物在 50℃下搅拌2小时。将该混合物在减压下浓缩。将残留物溶解于二氯甲烷，用饱 和的碳酸氢钠水溶液中和并分离。按饱和的碳酸氢钠水溶液、水和饱和的盐水 溶液的顺序洗涤有机相，并在减压下浓缩。制得的残留物通过碱性硅胶柱层析(正 己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→1∶1)纯化。将纯化的产物在减压下浓缩并将残留物加入 到乙酸乙酯(5mL)中并在其中加入1N-盐酸/乙醇溶液(0.10mL)并在室温下搅拌该 混合物15分钟。通过过滤制得沉淀的不溶物质，用乙酸乙酯洗涤，并干燥从而 制得白色固体5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-2，3-二氢-1H-吲哚氢 氯化物(32mg)。
熔点：222.4-223.9℃
列在下表13中的化合物是以同参考实施例1～36或实施例1～22和3094～ 3110中相同的方式使用合适的起始物质制备的。
实际制备了下表中具有如晶形、m.p.(熔点)、盐、1H-NMR和MS(质谱)的物 理特性的化合物。
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
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[表310]
[表311]
实施例3094
3-氨基-4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-N-乙基-苯甲酰胺的合 成
向4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-N-乙基-3-硝基苯甲酰胺 (1.0g，2.1mmol)的乙醇溶液(30mL)中加入5％披钯碳(0.8g)且所述混合物在室温 常压下进行催化还原。过滤除去催化剂并在减压下浓缩滤液。向剩余物中加入 水并用乙酸乙酯萃取该溶液。通过无水硫酸钠干燥有机层而后在减压下浓缩。 通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1→20∶1)纯化该剩余物。在减压下浓缩纯化 产物以制得黄色非晶形固体3-氨基-4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-N-乙基-苯甲酰胺(0.78g，83％收率)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.23(3H，t，J＝7.4Hz)，2.00-2.15(2H，m)，2.67(2H，t， J＝7.3Hz)，2.75(4H，brs)，3.21(4H，brs)，3.40-3.50(2H，m)，3.50-4.30(2H，br)，4.13 (2H，t，J＝6.5Hz)，5.99(1H，brs)，6.80(1H，d，J＝8.4Hz)，6.90(1H，d，J＝7.6Hz)，7.08 (1H，dd，J＝2.1，8.3Hz)，7.19(1H，d，J＝2.1Hz)，7.25-7.30(1H，m)，7.35-7.45(2H， m)，7.55(1H，d，J＝8.0Hz).
实施例3095
1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(1-乙酰哌啶-4-基氧)丙基]哌嗪氢氯化物的合成
向1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(哌啶-4-基氧)-丙基]-哌嗪(0.45g，1.25mmol)的 三氯甲烷溶液(15mL)加入三乙胺(0.28mL，2.0mmol)并且冰浴冷却混合物。向该 混合物加入乙酰氯(0.1mL，1.4mmol)并室温搅拌混合物过夜。向该反应溶液中加 入水，然后通过二氯甲烷萃取。通过无水硫酸钠干燥有机层，而后在减压下浓 缩。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产 物。向所述剩余物中加入0.5N氢氯化物-甲醇溶液(3mL)。通过过滤获得生成的 晶体并干燥以制得白色粉末1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(1-乙酰哌啶-4-基氧)丙基] 哌嗪氢氯化物(0.36g，66％收率)。
熔点：208-210℃
实施例3096
1-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]吡咯烷-2，5-二酮氢氯化物的合 成
向3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙醇(1.00g，3.6mmol)的THF溶液(50mL) 中加入PS-三苯膦(3mmol/g，1.80g)、偶氮二羧酸二叔丁酯(1.27g，5.4mmol)和 N-羟基琥珀酰亚胺(510mg，4.3mmol)并且室温搅拌混合物4小时。过滤除去树 脂并在减压下浓缩滤液。通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)纯化剩余 物。在减压下浓缩该纯化产物以制得白色非晶固体(762mg，47％收率)。在乙醇 中溶解157mg白色非晶固体。向该溶液中加入1N盐酸-乙醇溶液(0.42mL)且再 加入醚。所述溶液于冰箱中静置。滤出生成的晶体并干燥以制得白色粉末1-[3-(4- 苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]吡咯烷-2，5-二酮氢氯化物(158mg)。
熔点：255.0-257.0℃
实施例3097
6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]萘-1-羧酸酰胺的合成
冰冷却下向6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]萘-1-羧酸(0.52g， 1.2mmol)的乙腈溶液(10mL)中加入三乙胺(0.24mL，1.7mmol)和氯甲酸异丁酯 (0.19mL，1.4mmol)并搅拌混合物20分钟。向该反应溶液中加入28％的氨水 (0.5mL)并且室温搅拌混合物20分钟。向该反应溶液中加入乙酸乙酯而后用水洗 涤该溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层 析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物且该剩余 物于乙酸乙酯-二异丙醚溶剂混合物中重结晶以制得白色粉末6-[3-(4-苯并[b]噻 吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-萘-1-羧酸酰胺(0.27g，53％收率)。
熔点167.0-169.0℃
实施例3098
1-烯丙基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1H-吡唑-3-羧酸甲胺 的合成
向1-烯丙基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1H-吡唑-3-羧酸乙 酯(0.5g，1.1mmol)的甲醇溶液(5mL)中加入40％甲胺甲醇溶液(5mL)并且室温搅 拌混合物3天。在减压下浓缩该溶液并通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯 ＝5∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物且剩余物于乙酸乙酯-二异丙醚 溶剂混合物中重结晶以制得白色粉末1-烯丙基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1- 基)丙氧基]-1H-吡唑-3-羧酸甲胺(0.32g，67％收率)。
熔点138.5-140.5℃
实施例3099
4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-环己烷羧酸酰胺的合成
向4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-环己烷羧酸(0.5g，1.2mmol) 的二氯甲烷溶液(10mL)中加入氨水(28％，0.5mL)、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳 二亚胺氢氯化物(WSC)(0.36g，1.9mmol)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.05g， 0.4mmol)并且室温搅拌混合物19小时。向该反应溶液中加入二氯甲烷并用水洗 涤混合物。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层 析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1)纯化该剩余物。在减压下浓缩该纯化产物且剩余 物于乙酸乙酯-二异丙醚溶剂混合物中重结晶以制得白色粉末4-[3-(4-苯并[b]噻 吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-环己烷羧酸酰胺(0.1g，22％收率)。
熔点107.5-108.5℃实施例3100
乙烷磺酸{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基-苯 基}酰胺氢氯化物的合成
冰上冷却4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺 (0.2g，0.49mmol)的二氯甲烷溶液(4mL)。向该溶液加入N-乙基二异丙胺(0.15mL， 0.87mmol)和乙烷磺酰氯(0.07mL，0.73mmol)并且室温搅拌混合物1小时。另外， 加入N-乙基二异丙胺(0.15mL，0.87mmol)和乙烷磺酰氯(0.07mL，0.73mmol)并 且室温搅拌混合物19小时。向所述溶液中加入6N-氢氧化钠水溶液(0.5mL)和乙 醇(2mL)并且室温搅拌混合物过夜。向该反应溶液中加入二氯甲烷，然后用水洗 涤。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正己 烷∶乙酸乙酯＝2∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物。向该剩余物中加 入4N-氢氯化物/乙酸乙酯溶液。滤出产生的晶体并干燥以制得白色粉末乙烷磺 酸{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基-苯基}酰胺氢氯 化物(222mg，85％收率)。
熔点：235.5-237.5℃
实施例3101
5-{[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-氨基甲 酸甲酯的合成
冰上冷却5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基- 胺(0.17g，0.47mmol)的二氯甲烷溶液(2mL)。向该溶液加入吡啶(0.08mL， 0.94mmol)和氯甲酸甲酯(0.04mL，0.52mmol)并且室温搅拌混合物17小时。向该 反应溶液中加入乙酸乙酯并用水洗涤该反应混合物。通过乙酸乙酯萃取水层。 混合有机层，通过无水硫酸镁干燥，而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正 己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物且该剩余物于乙 酸乙酯-二异丙醚溶剂混合物中重结晶以制得白色粉末5-{[3-(4-苯并[b]噻吩-4- 基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-氨基甲酸甲酯(0.10g，51％收率)。
熔点：162.5-165.0℃实施例3102
3-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-1，1- 二甲基-脲氢氯化物的合成
冰上冷却5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基- 胺(0.27g，0.73mmol)的二氯甲烷溶液(5mL)。向该溶液中加入三乙胺(0.36mL， 2.5mmol)、二甲基氨基甲酰氯(0.20mL，2.1mmol)和吡啶(0.06mL，0.73mmol)并 且室温搅拌该混合物过夜。向所述反应溶液中加入水并通过乙酸乙酯萃取该反 应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正 己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙酸乙酯中 溶解该剩余物以及向其中加入4N-氢氯化物/乙酸乙酯溶液。滤出生成的晶体并 干燥以制得淡黄色粉末3-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基 -1H-吡唑-3-基}-1，1-二甲基-脲氢氯化物(0.10g，30％收率)。
熔点：174.0-176.5℃实施例3103
3-{5-[4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-1，1- 二甲基-脲氢氯化物的合成
向5-[4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基氨基甲 酸苯酯(0.26g，0.52mmol)的DMF溶液(3mL)中加入二甲胺水溶液(50％，0.16mL， 1.6mmol)并且室温搅拌该混合物16小时。向所述反应溶液中加入水，然后用乙 酸乙酯萃取该反应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过 碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝7∶3→0∶1)纯化该剩余物。在减压下浓缩该纯 化产物并在乙酸乙酯中溶解该剩余物。加入1N-盐酸/乙醇溶液且滤出生成的晶 体并干燥以制得白色粉末3-{5-[4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁氧基]-1-甲基 -1H-吡唑-3-基}-1，1-二甲基-脲氢氯化物(95mg，37％收率)。
熔点：186.0-187.5℃实施例3104
N-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-乙酰 胺的合成
向5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基-胺 (0.20g，0.54mmol)的二氯甲烷溶液(4mL)中加入乙酸酐(1mL)和三乙胺(0.09mL， 0.65mmol)并且室温搅拌混合物6小时。向所述反应溶液中加入碳酸钾水溶液， 然后用乙酸乙酯萃取该反应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓 缩。通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓 缩该纯化产物并且该剩余物于乙酸乙酯-二异丙醚溶剂混合物中重结晶以制得白 色粉末N-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-乙 酰胺(0.19g，89％收率)。
熔点：137.0-139.0℃
实施例3105
3-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟甲基-5-甲氧基-苯基}噁 唑烷-2-酮氢氯化物的合成
首先，向氢氯化钾(potassium hydrochloride)水溶液中加入2-[3-(4-苯并[b]噻 吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-(2-氧代-噁唑烷-3-基)苯甲醛氢氯化物 (1.28g，2.4mmol)。通过二氯甲烷萃取所述混合物。在减压下浓缩该萃取液并且 在THF(15mL)中溶解剩余物。在冰冷却下向该溶液中加入硼氢化钠(0.05g， 1.2mmol)并且室温搅拌该混合物3小时。然后，在冰冷却下向该混合物加入10％ 盐酸以分解过多存在的试剂。而后向所述溶液中加入6N氢氧化钠水溶液以制成 碱性溶液，然后通过乙酸乙酯萃取该溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在 减压下浓缩。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶乙酸乙酯＝3∶7→二氯甲烷∶甲醇＝100∶3) 纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙醇中溶解该剩余物。向所述溶液 中加入1N盐酸/乙醇溶液。生成的晶体于乙醇中重结晶以制得白色粉末 3-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟甲基-5-甲氧基-苯基}噁唑烷 -2-酮氢氯化物(0.52g，41％收率)。
熔点：224.0-226.5℃(分解)
实施例3106
1-乙酰基-4-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基 苯基}哌嗪氢氯化物的合成
向甲苯(10mL)中加入1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(4-溴代-2-甲氧基-6-甲基苯氧 基)丙基]哌嗪氢氯化物(0.5g，0.98mmol)、1-乙酰基哌嗪(0.15g，1.2mmol)、乙 酸钯(11mg，0.048mmol)、2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘(BINAP)(63mg，0.098mmol) 和叔丁醇钠(0.23g，2.3mmol)并且在氩气氛下在90℃搅拌该混合物22小时。冷 却该反应混合物至室温并且通过铈硅石过滤。通过乙酸乙酯洗涤滤饼。混合滤 出液和洗涤液而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯 ＝11∶1→1∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙酸乙酯中溶解该剩余 物。向所述溶液中加入1N盐酸/乙醇溶液并且滤出生成的晶体并干燥以制得白 色粉末1-乙酰基-4-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲 基苯基}哌嗪氢氯化物(75mg，14％收率)。
熔点：257.0-261.0℃(分解)
实施例3107
1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(4-咪唑-1-基-2-甲氧基-6-甲基-苯氧基)-丙基]-哌嗪 二氢氯化物的合成
向1，4-二噁烷(6mL)中加入1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(4-碘代-2-甲氧基-6-甲基 -苯氧基)-丙基]-哌嗪(0.6g，0.69mmol)、咪唑(0.07g，1.03mmol)、碘化铜(I)(13mg， 0.069mmol)、反式-N，N′-二甲基-1，2-环己烷二胺(0.02mL，0.14mmol)和碳酸铯 (0.47g，1.38mmol)并且在氩气氛下通过加热回流混合物50小时。当合成的反应 混合物冷却至室温后，向该反应溶液中加入水，然后通过乙酸乙酯萃取所述反 应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正 己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→1∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙酸乙酯中 溶解剩余物。向所述溶液中加入1N盐酸/乙醇溶液并且滤出生成的晶体并干燥 以制得淡黄色粉末1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(4-咪唑-1-基-2-甲氧基-6-甲基苯氧 基)-丙基]-哌嗪二氢氯化物(60mg，17％收率)。
熔点：234.0-240.0℃(分解)
实施例3108
4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，N-二甲基-5-(2，2，2-三氟乙氧 基)苯甲酰胺氢氯化物的合成
向4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟基-5，N-二甲基苯甲酰胺 (188mg，0.39mmol)的DMF溶液(2mL)中加入碳酸铯(0.34g，0.99mmol)和1，1，1- 三氟-2-碘乙烷(0.05mL，0.47mmol)，并且在40℃搅拌该混合物2小时。然后， 进一步加入1，1，1-三氟-2-碘乙烷(0.1mL，0.94mmol)并在40℃搅拌该混合物5小 时。当反应混合物冷却至室温后，向所述反应溶液中加入水，然后通过乙酸乙 酯萃取该反应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性 硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物 并在异丙醇中溶解该剩余物。向所述溶液中加入1N盐酸/乙醇溶液而后在减压 下浓缩。该剩余物于异丙醇/乙酸乙酯溶剂混合物中重结晶以制得淡黄色粉末 4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，N-二甲基-5-(2，2，2-三氟-乙氧基)苯 甲酰胺氢氯化物(88mg，40％收率)。
熔点：156.0-157.5℃
实施例3109
1-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-乙酮 氢氯化物的合成
向氢氧化钠水溶液中加入5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)-丙氧基]-1-甲 基-1H-吡唑-3-羧酸甲氧基甲基酰胺氢氯化物(0.61g，1.3mmol)并且通过二氯甲烷 萃取该溶液混合物。在减压下浓缩萃取溶液并在THF(12mL)中溶解该剩余物。 所述溶液冷却至-78℃并向其中加入1N-甲基锂醚溶液(1.2mL)并且在相同温度下 搅拌该混合物2小时。向所述反应溶液中加入氯化铵水溶液并加热该溶液至室 温。向所述溶液中加入氯化钾，然后通过乙酸乙酯萃取该溶液。通过无水硫酸 镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1) 纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙醇中溶解该剩余物。向所述溶液 中加入1N盐酸/乙醇溶液并且生成的晶体于含水乙醇中重结晶以制得白色粉末 1-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-乙酮氢氯 化物(0.22g，40％收率)。
熔点：245.0℃(分解)
实施例3110
5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟甲基-1-甲基-1H吡唑的合 成
冰上冷却5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-(叔丁基-二甲基硅烷 基氧甲基)-1-甲基-1H-吡唑(0.75g，1.5mmol)的THF溶液(8mL)并向其中加入1M 的四丁基氟化铵THF溶液(1.7mL)。室温搅拌该混合物16小时。向所述反应溶 液中加入乙酸乙酯，用水洗涤该溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压 下浓缩。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝1∶0→30∶1→15∶1)纯化剩余物。在减压 下浓缩该纯化产物并且该剩余物于乙酸乙酯和二异丙醚溶剂混合物中重结晶以 制得白色粉末5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟甲基-1-甲基-1H 吡唑(0.46g，79％收率)。
熔化温度：123.5-126.0℃
药理学试验1
1)多巴胺D2受体结合鉴定法
鉴定方法根据Kohler等人的方法进行(Kohler C，Hall H，Ogren SO和Gawell L，Specific in vitro and in vivo binding of 3H-raclopride.A potent substituted benzamide drug with high affinity for dopamine D-2 receptors in the rat brain. Biochem.Pharmacol.，1985；34：2251-2259)。
Wistar雄性大鼠去头，立即回收大脑并取出纹状体。使用具有高速旋转叶片 的匀浆器在该组织重量50倍体积的50mM三(羟甲基)氨基甲烷(Tris)-盐酸缓冲液 (pH 7.4)中将其匀浆，并且在4℃，48,000×g离心10分钟。在该组织重量50倍 体积的上述缓冲液中再次悬浮所获沉淀物并在37℃温育10分钟后，在上述条件 下离心。在该组织重量25倍体积的50mM(Tris)-盐酸缓冲液(包含120mM NaCl、 5mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2，pH 7.4)中悬浮该所获沉淀物并且在-85℃ 冷冻保藏直到用作结合鉴定的膜样品。
使用40μl所述膜样品、20μl[3H]-雷氯必利(raclopride)(终浓度1至2nM)、 20μl试验药物和50mM Tris-盐酸缓冲液(包含120mM NaCl、5mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2，pH 7.4)以使总量为200μl(二甲亚砜终浓度1％)进行结合鉴 定。室温下进行反应1小时并且通过细胞收集器在玻璃纤维滤板上进行抽吸过 滤终止反应。用50mM Tris-盐酸缓冲液(pH 7.4)洗涤玻璃纤维制成的滤板，干燥 后，加入微量培养板液体闪烁混合物并通过微量培养板闪烁计数器测量放射性。 存在10μM(+)-布他拉莫(butaclamol)氢氯化物的放射性假定为非特异性结合。
应用非线性分析程序由浓度依赖反应计算IC50值。应用Cheng-Prussoff公 式由IC50值计算Ki值。结果显示在下表312中。
[表312]
2)5-羟色胺5-HT2A受体结合鉴定法
鉴定法根据Leysen JE等人的方法进行(Leysen JE，Niemegeers CJE，Van Nueten JM和Laduron PM.[3H]Ketanserin(R 41 468)，a selective 3H-ligand for serotonin 2 receptor binding sites.Mol.Pharmacol.，1982，21：301-314)。
Wistar雄性大鼠去头，立即回收大脑并取出额皮层。使用Teflon玻璃匀浆 器，在该组织重量10倍体积的0.25M蔗糖中将其匀浆，并且在4℃，1,000×g 离心10分钟。收获的上清液转移到另一离心管中并用该组织重量5倍体积的 0.25M蔗糖溶液悬浮，并在上述条件下离心沉淀物。所获上清液与上述上清液混 合并用50mM(Tris)-盐酸缓冲液(pH 7.4)调整至该组织重量40倍体积，并且在 4℃，35,000×g离心10分钟。用该组织重量40倍体积的上述缓冲液再次悬浮 该沉淀物并在上述条件下离心。在该组织重量20倍体积的上述缓冲液中悬浮所 获沉淀物并且在-85℃冷冻保藏直到用作结合鉴定的膜样品。
使用40μl膜样品、20μl[3H]-酮舍林(Ketanserin)(终浓度1至3nM)、20μl试 验药物和50mM Tris-盐酸缓冲液(pH 7.4)以使总量为200μl(二甲亚砜终浓度1％) 进行结合鉴定。在37℃下进行反应20分钟并通过细胞收集器在玻璃纤维滤板上 进行抽吸过滤终止反应。
用50mM Tris-盐酸缓冲液(pH 7.4)洗涤玻璃纤维制成的滤板，干燥后，加入 微量培养板液体闪烁混合物并通过微量培养板闪烁计数器测量放射性。存在 10μM螺哌隆(spiperone)的放射性假定为非特异性结合。
应用非线性分析程序由浓度依赖反应计算IC50值。应用Cheng-Prussoff公 式由IC50值计算Ki值。结果显示在下表313中。
[表313]
3)肾上腺素α1受体结合鉴定法
鉴定法根据GroβG等人的方法进行(GroβG，Hanft G和Kolassa N.Urapidil and some analogues with hypotensive properties show high affinities for 5-hydroxytryptamine(5-HT)binding sites of the 5-HT1A subtype and for α1-adrenoceptor binding sites.Naunyn-Schmiedeberg′s Arch Pharmacol.，1987，336： 597-601)。
Wistar雄性大鼠去头，立即回收大脑并取出大脑皮层。使用具有高速旋转叶 片的匀浆器在该组织重量20倍体积的50mM Tris-盐酸缓冲液(100mM NaCl，包 含2mM乙二胺四乙酸二氢二钠，pH 7.4)中将其匀浆，并且在4℃，80,000×g 离心20分钟。用该组织重量20倍体积的上述缓冲液悬浮所获沉淀物并在37℃ 温育10分钟后，在上述条件下离心。用该组织重量20倍体积的上述缓冲液再 次悬浮该所获沉淀物并在上述条件下离心。用该组织重量20倍体积的50mM (Tris)-盐酸缓冲液(包含1mM乙二胺四乙酸二氢二钠，pH 7.4)悬浮所获沉淀物 并且在-85℃冷冻保藏直到用作结合鉴定的膜样品。
使用40μl膜样品、20μl[3H]-哌唑嗪(终浓度0.2至0.5nM)、20μl试验药物 和50mM Tris-盐酸缓冲液(包含1mM EDTA，pH 7.4)以使总量为200μl(二甲亚砜 终浓度1％)进行结合鉴定。在30℃下进行反应45分钟并通过细胞收集器在玻璃 纤维滤板上进行抽吸过滤终止反应。
用50mM Tris-盐酸缓冲液(pH 7.4)洗涤玻璃纤维制成的滤板，干燥后，加入 微量培养板液体闪烁混合物并通过微量培养板闪烁计数器测量放射性。存在 10μM酚妥拉明的放射性假定为非特异性结合。
应用非线性分析程序由浓度依赖反应计算IC50值。应用Cheng-Prussoff公 式由IC50值计算Ki值。
药理学试验2
应用D2受体表达细胞的多巴胺D2受体部分激动活性
通过定量检测试验化合物在多巴胺D2受体表达细胞中环AMP产生抑制作 用评价多巴胺D2受体部分激动活性，多巴胺D2受体表达细胞中通过毛喉素刺 激诱导腺苷3’，5’-环单磷酸酯(环AMP)产生。
在37℃和5％二氧化碳条件下，在培养基(Iscove改良Dulbecco氏培养基 (IMDM培养基)、10％胎牛血清、50I.U./mL青霉素、50μg/mL链霉素、200μg/mL 遗传霉素、0.1mM次黄嘌呤钠、16μM胸苷)中培养表达人类重组多巴胺D2受 体的中国仓鼠卵巢/DHFR(-)细胞。该细胞以104个细胞/孔接种在涂敷聚-L-赖氨 酸的96-孔微量滴定板上，并且在相同条件下生长2天。用100μl培养基(IMDM 培养基、0.1mM次黄嘌呤钠、16μM胸苷)洗涤每个孔。培养基替换为50μl其中 溶解3μM试验化合物的培养基(IMDM培养基、0.1％抗坏血酸钠、0.1mM次黄 嘌呤钠、16μM胸苷)。当在37℃，5％二氧化碳条件下温育20分钟后，培养基 替换为100μl其中含有溶解3μM试验化合物的毛喉素刺激培养基(IMDM培养 基、0.1％抗坏血酸钠、0.1mM次黄嘌呤钠、16μM胸苷、10μM毛喉素、500μM 3-异丁基-1-甲基黄嘌呤)并且在37℃，5％二氧化碳条件下温育10分钟。去除培 养基后，分配200μl裂解1B水溶液(Amersham Bioscience，与环AMP生物跟踪 酶免疫测定系统有关的试剂)并且振荡10分钟。每个孔的水溶液用作一个测量样 品。四倍稀释的测量样品可应用上述的酶免疫测定系统测量环AMP的量。假定 未加入试验化合物的孔的环AMP的量为100％，计算各试验化合物的抑制率。 在这个经验性试验系统中，用作对照药物的多巴胺抑制环AMP的量至大约10％ 为最大活性。
上述试验证实试验化合物对多巴胺D2受体具有部分激动活性。
因为本试验化合物对多巴胺D2受体具有部分激动活性，所以它们能够稳定 精神分裂症患者的多巴胺神经传递在正常水平并且结果表现，例如，积极和消 极状态改善作用、认知损伤改善作用和其他症状改善作用而未引起副作用。
药理学试验3
对阿朴吗啡诱导的大鼠刻板行为的抑制作用
Wistar大鼠(雄性，6-7周龄，日本SLC公司)用作实验动物。使用玛瑙研钵 在5％阿拉伯胶/(生理盐水或水)中悬浮试验化合物并且如需要，用相同溶剂稀 释。
实验动物从前一天禁食过夜。每个试验化合物口服给药(5mL/kg)1小时后， 皮下给药(1mL/kg)阿朴吗啡(0.7mg/kg)。阿朴吗啡注射后分别于20、30和40分 钟时观察刻板行为1分钟。
根据下列条件量化每个动物的刻板行为，并总计在三个时间点的分数，评 价抗阿朴吗啡的作用。6只实验动物为一组。
0：动物表现与用盐水处理的大鼠相同；
1：不连续的吸嗅，持续的探索性行为；
2：连续的吸嗅，周期性的探索性行为；
3：连续的吸嗅，不连续的咬、啃或舔。非常短期的运动行为；
4：连续的咬、啃或舔；无探索性行为。
非临床统计分析系统用于全部统计处理。当显著性概率值低于0.05时，判 定存在显著性差异。采用Wilcoxon秩和检验或Steel检验分析溶剂给药组和每个 试验化合物给药组之间分数的差异。此外，线性回归分析用于计算50％有效剂 量(95％置信区间)。
因为本试验化合物显示了对阿朴吗啡诱导的刻板行为的抑制作用，所以证 实了试验化合物具有D2受体拮抗作用。
药理学试验4
对(±)D-2，5-二甲氧-4-碘代苯异丙胺(DOI)诱导的大鼠头部颤搐的抑制作用
Wistar大鼠(雄性，6-7周龄，日本SLC公司)用作实验动物。使用玛瑙研钵 在5％阿拉伯胶/(生理盐水或水)中悬浮试验化合物并且如需要，用相同溶剂稀 释。
实验动物从前一天禁食过夜。每个试验化合物口服给药(5mL/kg)1小时后， 皮下给药(1mL/kg)DOI(5.0mg/kg)。当DOI注射后立即计数头部颤搐数量持续10 分钟。6只实验动物为一组。
非临床统计分析系统用于全部统计处理。当显著性概率值低于0.05时，判 定存在显著性差异。采用t-检验或Dunnett氏检验分析溶剂给药组和每个试验化 合物给药组之间分数的差异。此外，线性回归分析用于计算50％有效剂量(95％ 置信区间)。
因为本试验化合物显示了对DOI-诱导的头部颤搐的抑制作用，所以证实了 本试验化合物具有5-羟色胺5HT2A受体拮抗作用。
药理学试验5
大鼠僵住症诱导作用
Wistar大鼠(雄性，6-7周龄，日本SLC公司)用作实验动物。使用玛瑙研钵 在5％阿拉伯胶/(生理盐水或水)中悬浮试验化合物并且如需要，用相同溶剂稀 释。
实验动物从前一天禁食过夜，每个试验化合物口服给药(5mL/kg)后1、2、4、 6、和8小时对僵住症和上睑下垂进行观察。6只实验动物为一组。
大鼠的一只前爪放在一个小钢盒(宽：6.5cm，深：4.0cm，高：7.2cm)的边缘(非 自然姿势)，当大鼠保持该姿势超过30秒时，判定这种情况为僵住症阳性。每个 时间点进行三次这样的观察，如果至少有一个阳性的情况出现，判定在该个体 中发生了僵住症。
结果，试验化合物的僵住症诱导作用与对阿朴吗啡-诱导的规律性行为产生 的抑制作用是分离的，因此提示临床锥体束外副作用引起的不安将会降低。 药理学试验6
通过大鼠脑突触小体测量试验化合物5-羟色胺(5-HT)吸收抑制活性
Wistar大鼠去头，回收大脑并分割出额皮层，并且使用Potter型匀浆器在该 组织重量20倍体积的0.32M蔗糖溶液中将其匀浆。在4℃，1,000×g离心该 匀浆10分钟，在4℃，20,000×g进一步离心所获上清液20分钟，并且用温育 缓冲液(20mM包含10mM葡萄糖、145mM氯化钠、4.5mM氯化钾、1.2mM氯 化镁、1.5mM氯化钙的Hepes缓冲液(pH 7.4))悬浮该颗粒，其作为粗制突触小体 部分。
应用96-孔圆底板和200μl体积的包含巴吉林(终浓度10μM)与抗坏血酸钠 (终浓度0.2mg/mL)的温育缓冲液中进行5-HT吸收反应。
向每个孔加入温育缓冲液(总计数)、未标记的5-HT(终浓度10μM，非特异 性计数)和稀释的试验化合物(终浓度300nM)。加入突触小体部分最终体积十分 之一的量，在37℃预温育10分钟后，加入氚标记的5-HT溶液(终浓度8nM)并 且在37℃开始吸收反应。吸收时间为10分钟并通过96-孔玻璃纤维滤纸板真空 过滤终止反应，用冷生理盐水洗涤滤纸后，充分干燥并向过滤器中加入 Microscint0(Perkin-Elmer)并测量过滤器上的剩余放射性。
从总计数的放射性为100％，非特异性计数的放射性为0％，和试验药物所 获计数的放射性计算5-羟色胺吸收抑制活性(％)。
5-HT抑制的百分比(％)＝
100-[(试验化合物所获计数-非特异性计数(0％吸收))/(总计数(100％吸收)-非 特异性计数(0％吸收))]×100
结果显示在下表314中。
[表314]
制备实施例
100g本发明化合物、40gAvicel(商品名，Asahi化学工业有限公司产品)、30g 玉米淀粉和2g硬脂酸镁混合和抛光，并通过糖萼R10mm的研杵制成片剂。
使用薄膜包衣剂为所获片剂包衣使其具有薄膜，所述薄膜包衣剂由10g TC-5(商品名，Shin-Etsu化学有限公司产品，羟丙基甲基纤维素)、3g聚乙二醇 6000、40g蓖麻油和适量乙醇组成，以制造上述组合物的薄膜包衣片剂。
通式中所示的各基团的具体例子如下。
低级烷基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷基。其具体例子包 括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、 1-乙基丙基、异戊基、新戊基、正己基、1，2，2-三甲基丙基、3，3-二甲基丁基、2- 乙基丁基、异己基和3-甲基戊基。
低级亚烷基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或者支链亚烷基。其具体 例子包括亚甲基、亚乙基、1，3-亚丙基(trimethylene group)、2-甲基亚丙基、2，2- 二甲基亚乙基、2，2-二甲基亚丙基、1-甲基亚丙基、甲基亚甲基、乙基亚甲基、 四亚甲基、1，5-亚戊基和1，6-亚己基。
低级亚链烯基的例子包括含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链 亚链烯基。其具体例子包括次1，2-亚乙烯基、1-亚丙烯基、1-甲基-1-亚丙烯基、 2-甲基-1-亚丙烯基、2-亚丙烯基、2-亚丁烯基、1-亚丁烯基、3-亚丁烯基、2-亚 戊烯基、1-亚戊烯基、3-亚戊烯基、4-亚戊烯基、1，3-亚丁二烯基 (1，3-butadienylene)、1，3-亚戊二烯基(1，3-pentadienylene)、2-戊烯-4-亚炔基、2-亚 己烯基、1-亚己烯基、5-亚己烯基、3-亚己烯基、4-亚己烯基、3，3-二甲基-亚丙 烯基、2-乙基-1-亚丙烯基、1，3，5-亚己三烯基、1，3-亚己二烯基和1，4-亚己二烯基。
低级链烯基的例子包括含有1～3个双键和2～6个碳原子(既包括反式也包 括顺式构型)的直链或者支链链烯基。其具体例子包括乙烯基、1-丙烯基、2- 丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丙烯基、2- 丁烯基、1-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、1-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1，3- 丁二烯基、1，3-戊二烯基、2-戊烯-4-基(2-penten-4-yl)、2-己烯基、1-己烯基、5- 己烯基、3-己烯基、4-己烯基、3，3-二甲基-1-丙烯基、2-乙基-1-丙烯基、1，3，5-己 三烯基、1，3-己二烯基和1，4-己二烯基。
卤素原子的例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
卤素取代的低级烷基的例子包括1～7个卤素原子，更优选1～3个卤素原 子取代的上文所述的低级烷基。其具体例子包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、 氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、二氯氟甲基、2，2-二氟乙基、 2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、3，3，3-三氟丙基、七氟丙基、 2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟异丙基、3-氯丙基、2-氯丙基、3-溴丙基、4，4，4-三氟丁 基、4，4，4，3，3-五氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、2-氯丁基、5，5，5-三氟戊基、5-氯 戊基、6，6，6-三氟己基、6-氯己基和全氟己基。
低级烷氧基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基。其具体例 子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧 基、仲丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基和3-甲 基戊氧基。
芳基的例子包括苯基、取代的苯基、联苯基、取代的联苯基、萘基和取代 的萘基。芳基的取代基的例子包括如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子 的直链或者支链低级烷基)、如上所述的卤素原子和氨基。在所述的芳基上，可 存在这些中的至少一种类型的1～7，优选1～5，更优选1～2个取代基。芳基的 具体例子可包括苯基，(2-，3-或4-)联苯基、(1-或2-)萘基、(2-，3-或4-)甲基苯基、 (2-，3-或4-)乙基苯基、(2-，3-或4-)正丙基苯基、(2-，3-或4-)正丁基苯基、(2-，3-或 4-)正戊基苯基、(2-，3-或4-)正己基苯基、(2-，3-或4-)异丁基苯基、(2-，3-或4-)叔 丁基苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)甲基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-4-联苯基、(3-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基 -3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)正丙基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-3-联苯基、 (2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或 6′-)正丁基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-3-联苯基、(2-，3-，5-， 6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基 -2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)正戊基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-2-联苯基、 (2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或 6′-)正己基-4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-2-联苯基、(2-，4-，5-， 6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基 -4-联苯基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-2-联苯基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)叔丁基-3-联苯基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-4-联苯基、 (2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘基、(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-， 6-，7-或8-)正丙基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)正丁基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)正戊基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)正己基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)异丁基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)叔丁基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-2-萘基、(2-，3-或4-)氯苯基、 (2-，3-或4-)氟苯基、(2-，3-或4-)溴苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-1-萘基、(1-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)氯-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)氟-2-萘基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-2- 萘基、(2-，3-或4-)氨基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-1-萘基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)氨基-2-萘基、2，3-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二 甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基、2，3，4，5-四乙 基苯基、五甲基苯基、2，4-二甲基-1-萘基、2，3-二甲基-1-萘基、3，4-二甲基-1-萘 基、3，5，7-三乙基萘基、3，4，5，7-四甲基-1-萘基、2，3，4，5，7-五甲基-1-萘基、2，3，4，5，6，7- 六乙基-1-萘基、七甲基-1-萘基、2，3-二氨基苯基、2，4，6-三氨基苯基和2-甲基-5- 氯-1-萘基。
芳氧基的例子包括苯氧基、取代的苯氧基、联苯氧基、取代的联苯氧基、 萘氧基和取代的萘氧基。芳氧基的取代基的例子包括如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)、如上所述的卤素原子和氨基。在芳基上， 可存在这些中的至少一类的1～7，优选1～5，更优选1～2个取代基。芳氧基的 具体例子包括苯氧基、(2-，3-或4-)联苯氧基、(1-或2-)萘氧基、(2-，3-或4-)甲基苯 氧基、(2-，3-或4-)乙基苯氧基、(2-，3-或4-)正丙基苯氧基、(2-，3-或4-)正丁基苯 氧基、(2-，3-或4-)正戊基苯氧基、(2-，3-或4-)正己基苯氧基、(2-，3-或4-)异丁基 苯氧基、(2-，3-或4-)叔丁基苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-2-联苯 氧基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′， 5′-或6′-)甲基-4-联苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-2-联苯氧基、(2-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-) 乙基-4-联苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-， 6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙 基-4-联苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-4- 联苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-，2′， 3′，4′，5′-或6′-)正戊基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-4-联 苯氧基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)正己基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-4-联苯氧 基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′， 5′-或6′-)异丁基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-4-联苯氧基、 (3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-2-联苯氧基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)叔丁基-3-联苯氧基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-4-联苯氧基、 (2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘氧基、 (2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘氧基、 (2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘氧 基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-2- 萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊 基-2-萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-) 正己基-2-萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)异丁基-2-萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)叔丁基-2-萘氧基、(2-，3-或4-)氯苯氧基、(2-，3-或4-)氟苯氧基、(2-，3-或 4-)溴苯氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-2- 萘氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-2-萘氧 基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-2-萘氧基、 (2-，3-或4-)氨基苯氧基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-1-萘氧基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)氨基-2-萘氧基、2，3-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、 2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基、 2，3，4，5-四乙基苯氧基、五甲基苯氧基、2，4-二甲基-1-萘氧基、2，3-二甲基-1-萘氧 基、3，4-二甲基-1-萘氧基、3，5，7-三乙基-1-萘氧基、3，4，5，7-四甲基-1-萘氧基、 2，3，4，5，7-五甲基-1-萘氧基、2，3，4，5，6，7-六乙基-1-萘氧基、七甲基-1-萘氧基、2，3- 二氨基苯氧基、2，4，6-三氨基苯氧基和2-甲基-5-氯-1-萘氧基。
低级烷硫基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷硫基。其具体例 子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、叔丁硫基、正戊硫 基和正己硫基。
卤素取代的低级烷氧基的例子包括1～7个，优选1～3个卤素原子取代的如 上所述的低级烷氧基。其具体例子包括氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、 氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、溴甲氧基、二溴甲氧基，二氯氟甲氧基、 2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2-氯乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、七氟丙氧基，七 氟异丙氧基、3-氯丙氧基、2-氯丙氧基、3-溴丙氧基、4，4，4-三氟丁氧基、4，4，4，3，3- 五氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基、2-氯丁氧基、5，5，5-三氟戊氧基、5-氯戊 氧基、6，6，6-三氟己氧基和6-氯己氧基。
羟基的被护基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷基、低级烷酰 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)和其低级烷基部分为含有1～6 个碳原子的直链或支链烷基的苯基低级烷基。
被护羟基的例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、 异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、 异己氧基、3-甲基戊氧基、低级烷酰氧基和苯基低级烷氧基。具体例子包括甲酰 氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧基(pentanoyloxy group)、叔丁基羰氧基、己酰氧基、苄氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基乙氧基、3- 苯基丙氧基、4-苯基丁氧基、5-苯基戊氧基、6-苯基己氧基、1，1-二甲基-2-苯基 乙氧基和2-甲基-3-苯基丙氧基。
羟基低级烷基的例子包括含有1～5个，优选1～3个羟基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括羟甲基、2-羟 乙基、1-羟乙基、3-羟丙基、2，3-二羟丙基、4-羟丁基、3，4-羟丁基、1，1-二甲 基-2-羟乙基、5-羟戊基、6-羟己基、3，3-二甲基-3-羟丙基、2-甲基-3-羟丙基、2，3，4- 三羟丁基和全羟己基。
羟基低级烷基的保护基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷基、 低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)和其低级烷基部分为 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基的苯基低级烷基。
被护羟基低级烷基的例子包括含有1～5个，优选1～3个如上所述的被护羟 基(优选低级烷氧基、低级烷酰氧基或苯基低级烷氧基)的如上所述的低级烷基 (优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括甲氧基甲基、2-甲 氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、 2-异丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-正戊氧基乙基、2-异戊 氧基乙基、2-新戊氧基乙基、2-正己氧基乙基、2-异己氧基乙基、2-(3-甲基戊氧 基)乙基、2-甲酰氧基乙基、2-乙酰氧基乙基、2-丙酰氧基乙基、2-丁酰氧基乙基、 2-异丁酰氧基乙基、2-戊酰氧基乙基、2-叔丁基羰氧基乙基、2-己酰氧基乙基、 2-苄氧基乙基、2-(2-苯基乙氧基)乙基、2-(1-苯基乙氧基)乙基、2-(3-苯基丙氧基) 乙基、2-(4-苯基丁氧基)乙基、2-(5-苯基戊氧基)乙基、2-(6-苯基己氧基)乙基、 2-(1，1-二甲基-2-苯基乙氧基)乙基、2-(2-甲基-3-苯基丙氧基)乙基、3-乙氧基丙基、 2，3-二乙氧基丙基、4-乙氧基丁基、3，4-二乙氧基丁基、1，1-二甲基-2-乙氧基乙基、 5-乙氧基戊基、6-乙氧基己基、3，3-二甲基-3-乙氧基丙基、2-甲基-3-乙氧基丙基 和2，3，4-三乙氧基丁基。
低级烷酰基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基。其具体例 子包括甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、叔丁基羰基和 己酰基。
低级烷氧羰基的例子包括其低级烷氧基部分为如上所述的一种，且优选含 有1～6个碳原子的，直链或支链烷氧羰基。其具体例子包括甲氧基羰基、乙氧 基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁 氧基羰基、仲丁氧基羰基、正戊氧基羰基、新戊氧基、正己氧基羰基、异己氧 基羰基和3-甲基戊氧基羰基。
低级烷基磺酰基的例子包括其低级烷基部分为如上所述的一种，且优选含 有1～6个碳原子的，直链或支链烷基磺酰基。其具体例子包括甲基磺酰基、乙 基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、叔 丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、 正己基磺酰基、异己基磺酰基和3-甲基戊基磺酰基。
低级烷基氨基甲酰基的例子包括含有1～2个如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基的氨基甲酰基。其具体例子包括N- 甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨 基甲酰基、N-正丙基氨基甲酰基、N-正丁基氨基甲酰基、N-正戊基氨基甲酰基、 N-正己基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基和N，N-二-正 丙基氨基甲酰基。
氨基烷酰基的例子包括含有1～3个(优选1个)氨基的如上所述的低级烷酰 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)。其具体例子包括氨基乙酰基、 3-氨基丙酰基、4-氨基丁酰基、3，4-二氨基丁酰基、3，3-二甲基-3-氨基丙酰基、 4-氨基丁酰基和5-氨基戊酰基。
低级烷酰基氨基低级烷酰基的例子包括其低级烷酰基部分含有1～3个(优选 1个)如上所述的低级烷酰基氨基的如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷酰基)。其具体例子包括N-甲酰基氨基乙酰基、N-乙酰基氨 基乙酰基、N-丙酰基氨基乙酰基、3-(N-乙酰基氨基)丙酰基、4-(N-乙酰基氨基) 丁酰基、3，4-二(N-乙酰基氨基)丁酰基、3，3-二甲基-3-(N-丙酰基氨基)丙酰基 (3，3-dimethyl-3-(N-propinylamino)propionyl)、4-(N-甲酰基氨基)丁酰基和5-(N- 乙酰基氨基)戊酰基。
低级烷氧羰基氨基低级烷酰基的例子包括其低级烷氧羰基部分含有1～3个 (优选1个)如上所述的低级烷氧羰基氨基的如上所述的低级烷酰基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷酰基)。其具体例子包括N-甲氧基羰基氨基乙酰基、 N-乙氧基羰基氨基乙酰基、N-叔丁氧基羰基氨基乙酰基、3-(N-甲氧基羰基氨基) 丙酰基、4-(N-乙酰基氨基)丁酰基、3，4-二(N-乙酰基氨基)丁酰基、3，3-二甲基 -3-(N-丙酰基氨基)丙酰基、4-(N-甲酰基氨基)丁酰基和5-(N-乙酰基氨基)戊酰基。 含有选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基磺酰基、氨基甲 酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨基低级烷酰基和 低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨基的例子包括含 有1～2个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的氨基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；
如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；
如上所述的低级烷基磺酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基磺酰基)；
氨基甲酰基；
如上所述的低级烷基氨基甲酰基(优选含有1～2个如上所述的低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基的氨基甲酰基)；如上所述的氨基 低级烷酰基；如上所述的低级烷酰基氨基低级烷酰基和如上所述的低级烷氧羰 基氨基低级烷酰基。其具体例子包括氨基、N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N- 乙基氨基、N-正丙基氨基、N-异丙基氨基、N-甲酰基氨基、N-乙酰基氨基、N- 叔丁氧基羰基氨基、N-甲氧基羰基氨基、N-甲基磺酰基氨基、N-乙基磺酰基氨 基、N-甲基-N-乙酰基氨基、N-甲基-N-甲氧基羰基氨基、N-[N，N-二甲基氨基甲 酰基]氨基、N-氨基甲酰基氨基、N-[N-甲基氨基甲酰基]氨基、N-[N，N-二乙基氨 基甲酰基]氨基、N-[氨基乙酰基]氨基、N-[[N-甲酰基氨基]乙酰基]氨基、N-[[N- 乙酰基氨基]乙酰基]氨基、N-[[N-甲氧基羰基氨基]乙酰基]氨基和N-[[N-叔丁氧基 羰基氨基]乙酰基]氨基。
芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基的例子包括其芳基部分为苯基、联苯 基、萘基等且其上含有1～7，优选1～5，更优选1～2个含有1～6个碳原子的直 链或支链烷基的芳基磺酰基。芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基的具体例子 包括苯磺酰基、(2-，3-或4-)联苯基磺酰基、(1-或2-)萘基磺酰基、(2-，3-或4-)甲基 苯磺酰基、(2-，3-或4-)乙基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正丙基苯磺酰基、(2-，3-或4-) 正丁基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正戊基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正己基苯磺酰基、(2-， 3-或4-)异丁基苯磺酰基、(2-，3-或4-)叔丁基苯磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)甲基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-3-联苯基磺酰 基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)乙基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-3-联苯基 磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′， 3′，4′，5′-或6′-)正丙基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基 -3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-4-联苯基磺酰基、(3-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)正丁基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-4-联苯基 磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊 基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-2-联苯基磺酰基、(2-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)正己基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-2-联苯基 磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁 基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-3-联苯基磺酰基、(2-， 3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-4-联苯基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲 基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)乙基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘基磺酰 基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁 基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)正戊基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘基磺酰基、(1-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘基 磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-) 叔丁基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-2-萘基磺酰基、2，3-二甲基 苯磺酰基、3，4-二甲基苯磺酰基、2，4-二甲基苯磺酰基、2，5-二甲基苯磺酰基、2，6- 二甲基苯磺酰基、2，4，6-三甲基苯磺酰基、3，4，5-三甲基苯磺酰基、2，3，4，5-四乙基 苯磺酰基、五甲基苯磺酰基、2，4-二甲基-1-萘基磺酰基、2，3-二甲基-1-萘基磺酰 基、3，4-二甲基-1-萘基磺酰基、3，5，7-三乙基-1-萘基磺酰基、3，4，5，7-四甲基-1-萘 基磺酰基、2，3，4，5，7-五甲基-1-萘基磺酰基、2，3，4，5，6，7-六乙基-1-萘基磺酰基和七 甲基-1-萘基磺酰基。
羧基低级烷基的例子包括含有1～3个(优选1个)羧基的如上所述的低级烷 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括羧甲基、2-羧乙 基、1-羧乙基、1-羧基-1-甲基乙基、3-羧丙基、2，3-二羧丙基、4-羧丁基、3，4- 二羧丁基、1，1-二甲基-2-羧乙基、5-羧戊基、6-羧己基、3，3-二甲基-3-羧丙基、 2-甲基-3-羧丙基和2，3，4-三羧丁基。低级烷氧羰基低级烷基的例子包括含有 1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或 支链烷氧羰基)的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)。其具体例子包括甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-甲氧基羰基乙基、 2-甲氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、1-乙氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、 3-乙氧基羰基丙基、4-乙氧基羰基丁基、5-异丙氧基羰基戊基、6-正丙氧基羰基 己基、1，1-二甲基-2-正丁氧基羰基乙基、1-甲基-1-甲氧基羰基乙基、2-甲基-1- 甲氧基羰基丙基、2-甲基-3-叔丁氧基羰基丙基、3-甲基-1-甲氧基羰基丁基、二 乙氧基羰基甲基、1，2-二乙氧基羰基乙基、2-正戊基氧羰基乙基和正己基氧羰基 甲基。
可含有选自由低级烷基、可含有低级烷基的苯基和可含有低级烷氧基的苯 基组成的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级烷基的例子包括含有1～3个(优 选1～2个)氨基甲酰基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或 支链烷基)。氨基甲酰基部分可含有1～2个选自由可含有1～3个(优选1个)如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的苯基和可含有1～3 个(优选1个)如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧 基)的苯基组成的组的基团。氨基甲酰基低级烷基的具体例子包括氨基甲酰基甲 基、二氨基甲酰基甲基、2-氨基甲酰基乙基、1-氨基甲酰基乙基、1-氨基甲酰基 -2-甲基丙基、3-氨基甲酰基丙基、4-氨基甲酰基丁基、5-氨基甲酰基戊基、6-氨 基甲酰基己基、1，1-二甲基-2-氨基甲酰基乙基、2-甲基-3-氨基甲酰基丙基、N- 甲基氨基甲酰基甲基、N，N-二甲基氨基甲酰基甲基、N-甲基-N-乙基氨基甲酰基 甲基、N-甲基氨基甲酰基甲基、2-(N-甲基氨基甲酰基)乙基、2-(N-乙基氨基甲酰 基)乙基、N-苯基氨基甲酰基甲基、N-(2-甲氧基苯基)氨基甲酰基甲基和N-(4-甲 基苯基)氨基甲酰基甲基。
羧基低级链烯基的例子包括含有1～3，优选1个羧基并且既包括反式构型也 包括顺式构型(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链链烯基)的如 上所述的低级链烯基。其具体例子包括2-羧基乙烯基、3-羧基-2-丙烯基、4-羧基 -2-丁烯基、4-羧基-3-丁烯基、4-羧基-1，3-丁间二烯基、5-羧基-1，3，5-己三烯基、 5-羧基-2，4-己二烯基、5-羧基-3-戊烯基和3-羧基-1-丙烯基。
低级烷氧羰基低级链烯基的例子包括含有1～3个如上所述的烷氧羰基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)并且既包括反式构型也包括顺式构型 的如上所述的低级链烯基(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链链 烯基)。低级烷氧羰基低级链烯基的具体例子包括2-甲氧基羰基乙烯基、2-乙氧 基羰基乙烯基、1-乙氧基羰基乙烯基、3-甲氧基羰基-2-丙烯基、3-乙氧基羰基-2- 丙烯基、4-乙氧基羰基-2-丁烯基、4-乙氧基羰基-1，3-丁间二烯基、5-异丙氧基羰 基-3-戊烯基、6-正丙氧基羰基-1，3，5-己三烯基、1，1-二甲基-2-正丁氧基羰基乙烯 基、2-甲基-3-叔丁氧基羰基-2-丙烯基和2-正戊基氧羰基乙烯基。
氨基甲酰基低级链烯基的例子包括含有1～3个，优选1个氨基甲酰基的如上 所述的低级链烯基(优选含有2～6个碳原子和1～3个双键的直链或支链链烯基)。 其具体例子包括2-氨基甲酰基乙烯基、3-氨基甲酰基-2-丙烯基、4-氨基甲酰基-2- 丁烯基、4-氨基甲酰基-3-丁烯基、4-氨基甲酰基-1，3-丁间二烯基、5-氨基甲酰基 -1，3，5-己三烯基、5-氨基甲酰基-2，4-己二烯基、5-氨基甲酰基-3-戊烯基和3-氨基 甲酰基-1-丙烯基。
可含有选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团作为取代基 的氨基甲酰基低级链烯基的例子包括含有1～3个，优选1个氨基甲酰基的如上所 述的低级链烯基(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链链烯基)，在 所述的氨基甲酰基上，可含有1～2个选自由下面的基团组成的组的取代基，所 述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；以及
如上所述的卤素取代的低级烷基(优选含有1～6个碳原子并含有1～7个，优选1～ 3个卤素原子取代基的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-氨基甲酰基乙烯基、 2-(N-甲基氨基甲酰基)乙烯基、2-(N-乙基氨基甲酰基)乙烯基，2-(N，N-二甲基氨基 甲酰基)乙烯基和2-[N-(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酰基]乙烯基。
低级烷氧基低级烷基的例子包括含有1～3个，优选1个如上所述的低级烷氧 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)的如上所述的低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括甲氧基甲基、2-甲氧基乙 基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-异丁氧基乙基、2，2-二甲氧基乙基、2-甲氧 基-1-甲基乙基、2-甲氧基-1-乙基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、2-异丙氧 基乙基、3-异丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、4-正丙氧基丁基、1-甲基-3-异丁氧 基丙基、1，1-二甲基-2-正戊基氧乙基、5-正己基氧戊基、6-甲氧基己基、1-乙氧 基异丙基和2-甲基-3-甲氧基丙基。
芳氧基低级烷基的例子包括含有13个，优选1个芳基部分为苯基、联苯基、 萘基等的芳氧基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)。芳基的取代基的例子包括如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直 链或支链烷基)、如上所述的卤素原子和氨基。在芳基环上可存在这些中至少一 种类型的1～7个取代基。芳氧基低级烷基的具体例子包括苯氧基甲基、2-苯氧基 乙基、2-[(1-或2-)萘氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)甲基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-) 乙基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)正丙基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)正丁基苯氧 基]乙基、2-[(2-，3-或4-)正戊基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)正己基苯氧基]乙基、 2-[(2-，3-或4-)异丁基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)叔丁基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)甲基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘氧基) 乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-) 乙基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-1-萘氧 基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)正戊基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-2-萘氧基]乙基、 2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己 基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-1-萘氧基] 乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)氯苯氧基] 乙基、2-[(2-，3-或4-)氟苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)溴苯氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)氯-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-2-萘氧基]乙基、 2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-2-萘 氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)溴-2-萘氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)氨基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或 8-)氨基-1-萘氧基]乙基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-2-萘氧基]乙基、2-(2，3- 二甲基苯氧基)乙基、2-(3，4-二甲基苯氧基)乙基、2-(2，4-二甲基苯氧基)乙基、 2-(2，5-二甲基苯氧基)乙基、2-(2，6-二甲基苯氧基)乙基、2-(2，4，6-三甲基苯氧基) 乙基、2-(3，4，5-三甲基苯氧基)乙基、2-(2，3，4，5-四乙基苯氧基)乙基、2-(五甲基苯 氧基)乙基、2-(2，4-二甲基-1-萘氧基)乙基、2-(2，3-二甲基-1-萘氧基)乙基、2-(3，4- 二甲基-1-萘氧基)乙基、2-(3，5，7-三乙基-1-萘氧基)乙基、2-(3，4，5，7-四甲基-1-萘氧 基)乙基、2-(2，3，4，5，7-五甲基-1-萘氧基)乙基、2-(2，3，4，5，6，7-六乙基-1-萘氧基)乙 基、2-(七甲基-1-萘氧基)乙基、2-(2，3-二氨基苯氧基)乙基、2-(2，4，6-三氨基苯氧 基)乙基、2-(2-甲基-5-氯-1-萘基)乙基、3-苯氧基丙基、2，3-二苯氧基丙基、4-苯 氧基丁基、3，4-二苯氧基丁基、1，1-二甲基-2-苯氧基乙基、5-苯氧基戊基、6-苯 氧基己基、3，3-二甲基-3-苯氧基丙基、2-甲基-3-苯氧基丙基和2，3，4-三苯氧基丁 基、3-[(1-或2-)萘氧基]丙基、2，3-二[(1-或2-)萘氧基]丙基、4-[(1-或2-)萘氧基]丁 基、3，4-二[(1-或2-)萘氧基]丁基、1，1-二甲基-2-[(1-或2-)萘氧基]乙基、5-[(1-或2-) 萘氧基]戊基、6-[(1-或2-)萘氧基]己基、3，3-二甲基-3-[(1-或2-)萘氧基]丙基、2- 甲基-3-[(1-或2-)萘氧基]丙基和2，3，4-三[(1-或2-)萘氧基]丁基。
可含有选自由低级烷基、低级烷酰基、芳酰基和氨基甲酰基组成的组的基 团的氨基低级烷基的例子包括含有1～5个(优选1个)可含有1～2个选自由如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)、如上所述的低级烷酰 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)、如上所述的如上所述的芳酰基 (优选苯甲酰基)和氨基甲酰基组成的组的基团氨基的如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。氨基低级烷基的具体例子包括氨基甲基、 2-氨基乙基、1-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、5-氨基戊基、6-氨基己基、 1，1-二甲基-2-氨基乙基、2-甲基-3-氨基丙基、N，N-二甲基氨基甲基、N-甲基-N- 乙基氨基甲基、N-甲基氨基甲基、2-(N-甲基氨基)乙基、1-甲基-2-(N，N-二甲基 氨基)乙基、1-甲基-2-(N，N-二乙基氨基)乙基、2-(N，N-二甲基氨基)乙基、2-(N，N- 二乙基氨基)乙基、2-(N，N-二异丙基氨基)乙基、3-(N，N-二甲基氨基)丙基、3-(N，N- 二乙基氨基)丙基、2-(N-乙酰基氨基)乙基、2-(N-甲基-N-乙酰基氨基)乙基、2-(N- 甲基-N-正丁酰基氨基)乙基、2-(N-甲基-N-苯甲酰基氨基)乙基和2-(N-氨基甲酰基 氨基)乙基。
环C3-C8烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛 基。
可含有选自由低级烷基、羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧基组成的组 的基团作为取代基的环C3-C8烷基的例子包括可含有1～3个(优选1个)选自由下 面的基团组成的组的基团作为取代基的环C3-C8烷基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
羟基；
如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)； 和
含有1～3个(优选1个)苯基的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或 支链烷氧基)。其具体例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环 辛基、1-甲基环丙基、1-甲基环戊基、1-甲基环己基己基、2-甲基环己基、4-羟 基环己基、4-甲氧基羰基环己基、2-苄氧基戊基和2-苄氧基己基。
环C3-C8烷基取代的低级烷基的例子包括含有1～3个，优选1个如上所述的 环C3-C8烷基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)。其具体例子包括环丙基甲基、环己基甲基、2-环丙基乙基、1-环丁基乙基、 环戊基甲基、3-环戊基丙基、4-环己基丁基、5-环庚基戊基、6-环辛基己基、1，1- 二甲基-2-环己基乙基和2-甲基-3-环丙基丙基。
呋喃基低级烷基(呋喃基上可含有低级烷基取代基)的例子包括含有可存在 1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链 烷基)作为取代基的1～2个(优选1个)呋喃基的如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(2-或3-)呋喃基]甲基、2-[(2-或 3-)呋喃基]乙基、1-[(2-或3-)呋喃基]乙基、3-[(2-或3-)呋喃基]丙基、4-[(2-或3-) 呋喃基]丁基、5-[(2-或3-)呋喃基]戊基、6-[(2-或3-)呋喃基]己基、1，1-二甲基-2-[(2- 或3-)呋喃基]乙基、2-甲基-3-[(2-或3-)呋喃基]丙基、[5-乙基-(2-，3-或4-)呋喃基] 甲基、[5-甲基-(2-，3-或4-)呋喃基]甲基、[2-正丙基-(3-，4-或5-)呋喃基]甲基、[3- 叔丁基-(2-，4-或5-)呋喃基]甲基、[4-正戊基-(2-，3-或5-)呋喃基]甲基、[2-正己基 -(3-，4-或5-)呋喃基]甲基、[2，5-二甲基-(3-或4-)呋喃基]甲基、[2，5-二乙基-(3-或4-) 呋喃基]甲基和[2，4，5-三乙基-3-呋喃基]甲基。
四氢呋喃基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)四氢呋喃基的如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(2- 或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)甲基、2-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]乙基、1-[(2-或 3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]乙基、3-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丙基、2，3-二[(2- 或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丙基、4-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丁基、3，4-二[(2- 或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丁基、1，1-二甲基-2-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]乙 基、5-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]戊基、6-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]己基、 3，3-二甲基-3-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丙基、2-甲基-3-[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢 呋喃基)]丙基和2，3，4-三[(2-或3-)(2，3，4，5-四氢呋喃基)]丁基。
1，3-二氧戊环基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)1，3-二氧戊环基的 如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包 括[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]甲基、2-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]乙基、1-[(2-或4-)1，3- 二氧戊环基]乙基、3-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]丙基、4-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基] 丁基、1，1-二甲基-2-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]乙基、5-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基] 戊基、6-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]己基、1-[(2-或4-)1，3-二氧戊环基]异丙基和2- 甲基-3-[(1-，2-或4-)咪唑基]丙基。
四氢吡喃基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)四氢吡喃基的如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(2-， 3-或4-)四氢吡喃基]甲基、2-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]乙基、1-[(2-，3-或4-)四氢吡 喃基]乙基、3-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]丙基、4-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]丁基、1，1- 二甲基-2-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]乙基、5-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]戊基、6-[(2-，3- 或4-)四氢吡喃基]己基、1-[(2-，3-或4-)四氢吡喃基]异丙基和2-甲基-3-[(2-，3-或4-) 四氢吡喃基]丙基。
吡咯基低级烷基(吡咯基上可含有低级烷基取代基)的例子包括含有1～2个 (优选1个)其上可存在1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷基)作为取代基的吡咯基的如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(1-，2-或3-)吡咯基]甲基、 2-[(1-，2-或3-)吡咯基]乙基、1-[(1-，2-或3-)吡咯基]乙基、3-[(1-，2-或3-)吡咯基]丙 基、4-[(1-，2-或3-)吡咯基]丁基、1，1-二甲基-2-[(1-，2-或3-)吡咯基]乙基、5-[(1-，2- 或3-)吡咯基]戊基、6-[(1-，2-或3-)吡咯基]己基、1-[(1-，2-或3-)吡咯基]异丙基、2- 甲基-3-[(1-，2-或3-)吡咯基]丙基、[1-甲基-(2-或3-)吡咯基]甲基、[1-乙基-(2-或3-) 吡咯基]甲基、[1-正丙基-(2-或3-)吡咯基]甲基、[1-正丁基-(2-或3-)吡咯基]甲基、 [1-正戊基-(2-或3-)吡咯基]甲基、[1-正己基-(2-或3-)吡咯基]甲基、2-[5-甲基-(1-，2-， 3-或4-)吡咯基]乙基、1-[1-乙基-(2-或3-)吡咯基]乙基、3-[1-乙基-(2-或3-)吡咯基] 丙基、4-[1-正丙基-(2-或3-)吡咯基]丁基、5-[1-正丁基-(2-或3-)吡咯基]戊基、6-[1- 正戊基-(2-或3-)吡咯基]己基、[1，5-二甲基-(2-，3-或4-)吡咯基]甲基、[1，3，5-三甲基 -2-吡咯基]甲基和[1，2，4-三甲基-3-吡咯基]甲基。
由可含有氧基的二氢吡唑基取代的低级烷基的例子包括含有作为二氢吡唑 基的可存在氧基的2，3-二氢吡唑基或4，5-二氢吡唑基的如上所述的低级烷基(优 选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括3-(2，3-或4，5-)二氢吡 唑基甲基、2-[4-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]乙基、1-[5-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]乙基、 3-[3-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]丙基、4-[4-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]丁基、5-[1-(2，3- 或4，5-)二氢吡唑基]戊基、6-[5-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]己基、2-甲基-3-[1-(2，3-或 4，5-)二氢吡唑基]丙基、1，1-二甲基-2-[3-(2，3-或4，5-)二氢吡唑基]乙基、5-氧基 -4-(4，5-二氢吡唑基)甲基、2-[5-氧基-4-(4，5-二氢吡唑基)]乙基和3-[5-氧基-4-(4，5- 二氢吡唑基)]丙基。
吡唑基低级烷基(吡唑基上可含有低级烷基取代基)的例子包括含有1～2个 (优选1个)可存在1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原 子的直链或支链烷基)作为取代基的吡唑基的如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括3-吡唑基甲基、2-(4-吡唑基)乙 基、2-(1-吡唑基)乙基、1-(5-吡唑基)乙基、3-(3-吡唑基)丙基、4-(4-吡唑基)丁基、 5-(1-吡唑基)戊基、6-(5-吡唑基)己基、2-甲基-3-(1-吡唑基)丙基、1，1-二甲基-2-(3- 吡唑基)乙基、1-甲基-3-吡唑基甲基、1-乙基-3-吡唑基甲基、1-正丙基-3-吡唑基 甲基、1-正丁基-3-吡唑基甲基、1-正戊基-3-吡唑基甲基、1-甲基-4-吡唑基甲基、 5-甲基-3-吡唑基甲基、1-乙基-4-吡唑基甲基、1-正丙基-4-吡唑基甲基、1-正丁基 -4-吡唑基甲基、1-正己基-4-吡唑基甲基、3-甲基-1-吡唑基甲基、3-乙基-1-吡唑 基甲基、3-正丙基-1-吡唑基甲基、3-正丁基-1-吡唑基甲基、1，5-二甲基-3-吡唑基 甲基、3，5-二甲基-4-吡唑基甲基、3，4-二甲基-1-吡唑基甲基、1，3-二甲基-5-吡唑 基甲基、3，4-二乙基-1-吡唑基甲基、3，4-二-正丙基-1-吡唑基甲基、3，4-二-正丁基 -1-吡唑基甲基、1，3，5-三甲基-4-吡唑基甲基、3，4，5-三甲基-1-吡唑基甲基、3，4，5- 三乙基-1-吡唑基甲基、3，4，5-三-正丙基-1-吡唑基甲基、3，4，5-三-正丁基-1-吡唑基 甲基、1-甲基-5-吡唑基甲基、1-乙基-5-吡唑基甲基、1-正丙基-5-吡唑基甲基、 1-正丁基-5-吡唑基甲基、2-(3-吡唑基)乙基、3-(3-吡唑基)丙基、4-(3-吡唑基)丁 基、5-(3-吡唑基)戊基、6-(3-吡唑基)己基、2-(1-(4-氯苯基)-3-吡唑基)乙基、3-(1- 甲基-3-吡唑基)丙基、3-(3-甲基-4-吡唑基)丙基、3-(5-甲基-4-吡唑基)丙基、3-(1，5- 二甲基-3-吡唑基)丙基、3-(1-乙基-3-吡唑基)丙基、3-(1-正丙基-3-吡唑基)丙基、 3-(1-正丁基-3-吡唑基)丙基、4-(1-甲基-3-吡唑基)丁基、4-(1-乙基-3-吡唑基)丁基、 4-(1-正丙基-3-吡唑基)丁基、4-(1-正丁基-3-吡唑基)丁基、5-(1-甲基-3-吡唑基)戊 基、5-(1-乙基-3-吡唑基)戊基、5-(1-正丙基-3-吡唑基)戊基、5-(1-正丁基-3-吡唑 基)戊基、6-(1-甲基-3-吡唑基)己基、6-(1-乙基-3-吡唑基)己基、6-(1-正丙基-3-吡 唑基)己基和6-[1-(3-丁基)-3-吡唑基]己基。
咪唑基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)咪唑基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(1-，2-，4-或 5-)咪唑基]甲基、2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、 3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基、4-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丁基、1，1-二甲基-2-[(1-， 2-，4-或5-)咪唑基]乙基、5-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]戊基、6-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基] 己基、1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]异丙基和2-甲基-3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基。
吡啶基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)吡啶基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(2-，3-或4-)吡 啶基甲基、2-[(2-，3-或4-)吡啶基]甲基、1-[(2-，3-或4-)吡啶基]乙基、3-[(2-，3-或 4-)吡啶基]丙基、4-[(2-，3-或4-)吡啶基]丁基、1，1-二甲基-2-[(2-，3-或4-)吡啶基] 乙基、5-[(2-，3-或4-)吡啶基]戊基、6-[(2-，3-或4-)吡啶基]己基、1-[(2-，3-或4-)吡 啶基]异丙基、2-甲基-3-[(2-，3-或4-)吡啶基]丙基。
吡嗪基低级烷基(吡嗪基上可存在低级烷基作为取代基)的例子包括含有1～ 2个(优选1个)可存在1～3个(优选1个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原 子的直链或支链烷基)作为取代基的吡嗪基的如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-吡嗪基甲基、2-(2-吡嗪基)乙 基、1-(2-吡嗪基)乙基、3-(2-吡嗪基)丙基、4-(2-吡嗪基)丁基、5-(2-吡嗪基)戊基、 6-(2-吡嗪基)己基、3-甲基-3-(2-吡嗪基)丙基、1，1-二甲基-2-(2-吡嗪基)乙基、3- 甲基-2吡嗪基甲基、3-乙基-2-吡嗪基甲基、3-正丙基-2-吡嗪基甲基、3-正丁基-2- 吡嗪基甲基、3-正戊基-2-吡嗪基甲基、5-甲基-2-吡嗪基甲基、5-乙基-2-吡嗪基 甲基、5-正丙基-2-吡嗪基甲基、5-正丁基-2-吡嗪基甲基、6-甲基-2-吡嗪基甲基、 6-乙基-2-吡嗪基甲基、6-正丙基-2-吡嗪基甲基、6-正丁基-2-吡嗪基甲基、3，5-二 甲基-2-吡嗪基甲基、3，5-二乙基-2-吡嗪基甲基、3，5-二-正丙基-2-吡嗪基甲基、 3，5-二正丁基-2-吡嗪基甲基、2-(5-甲基-2-吡嗪基)乙基、2-(5-乙基-2-吡嗪基)乙 基、2-(5-正丙基-2-吡嗪基)乙基、2-(5-正丁基-2-吡嗪基)乙基、3-(5-甲基-2-吡嗪 基)丙基、3-(5-乙基-2-吡嗪基)丙基、3-(5-正丙基-2-吡嗪基)丙基、3-(5-正丁基-2- 吡嗪基)丙基、4-(5-甲基-2-吡嗪基)丁基、4-(5-乙基-2-吡嗪基)丁基、4-(5-正丙基 -2-吡嗪基)丁基、4-(5-正丁基-2-吡嗪基)丁基、5-(5-甲基-2-吡嗪基)戊基、5-(5-乙 基-2-吡嗪基)戊基、5-(5-正丙基-2-吡嗪基)戊基、5-(5-正丁基-2-吡嗪基)戊基、6-(5- 甲基-2-吡嗪基)己基、6-(5-乙基-2-吡嗪基)己基、6-(5-正丙基-2-吡嗪基)己基和 6-(5-正丁基-2-吡嗪基)己基。
吡咯烷基低级烷基(吡咯烷基上可存在选自由氧基和低级烷基组成的组的基 团作为取代基)的例子包括含有1～2个(优选1个)可存在1～3个(优选1个)选自由 氧基和如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)组成的 组的基团作为取代基的吡咯烷基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子 的直链或支链烷基)。其具体例子包括[(1-，2-或3-)吡咯烷基]甲基、2-[(1-，2-或3-) 吡咯烷基]乙基、1-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]乙基、3-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]丙基、 4-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]丁基、5-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]戊基、6-[(1-，2-或3-)吡咯 烷基]己基、1-甲基-2-[(1-，2-或3-)吡咯烷基]乙基、1，1-二甲基-2-[(1-，2-或3-)吡咯 烷基]乙基、2-甲基-3-[(1-，2-或3-)吡咯烷基)丙基、1-甲基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、 1-乙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1-正丙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1-正丁基-(2-或 3-)吡咯烷基甲基、1-正戊基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1-正己基-(2-或3-)吡咯烷基 甲基、2-甲基-1-吡咯烷基甲基、2-乙基-1-吡咯烷基甲基、2-正丙基-1-吡咯烷基 甲基、2-正丁基-1-吡咯烷基甲基、2-正戊基-1-吡咯烷基甲基、2-正己基-1-吡咯 烷基甲基、3-甲基-2-吡咯烷基甲基、3-乙基-2-吡咯烷基甲基、3-正丙基-2-吡咯 烷基甲基、3-正丁基-2-吡咯烷基甲基、1，5-二甲基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，5- 二-乙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，5-二-正丙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，5-二-正 丁基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，4，5-三乙基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，4，5-三-正丙 基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、1，4，5-三-正丁基-(2-或3-)吡咯烷基甲基、3-[2-氧基-(1- 吡咯烷基)]丙基、3-[5-氧基-(2-，3-或4-)吡咯烷基]丙基和3-[1-甲基-5-氧基-(2-，3- 或4-)吡咯烷基]丙基。
哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有选自由苯甲酰基和低级烷酰基组成的组的 基团作为取代基)的例子包括含有1～2个(优选1个)哌啶基的如上所述的低级烷 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)，在所述的哌啶基上含有1～3个 (优选1个)选自由苯甲酰基和如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的 直链或支链烷基)组成的组的基团作为取代基。其具体例子包括(1-，2-，3-或4-)哌 啶基甲基、2-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]乙基、2-[1-苯甲酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]乙基、 2-[1-乙酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]乙基、2-[1-丁酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]乙基、1-[(1-， 2-，3-或4-)哌啶基]乙基、3-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]丙基、4-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基] 丁基、1，1-二甲基-2-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]乙基、5-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]戊基、 6-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]己基、1-[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]异丙基和2-甲基-3-[(1-， 2-，3-或4-)哌啶基]丙基。
哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可含有低级烷基作为取代基)的例子包括含有1～ 2个(优选1个)其上可存在1～3个(优选1个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)作为取代基的哌嗪基的如上所述的低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括1-哌嗪基甲基、2-哌嗪基 甲基、2-(1-哌嗪基)乙基、2-(2-哌嗪基)乙基、1-(1-哌嗪基)乙基、1-(2-哌嗪基)乙 基、3-(1-哌嗪基)丙基、3-(2-哌嗪基)丙基、4-(1-哌嗪基)丁基、4-(2-哌嗪基)丁基、 2-(4-乙基-2-哌嗪基)乙基、1-(4-正丙基-2-哌嗪基)乙基、2-(4-正丁基-2-哌嗪基)乙 基、2-(4-正戊基-2-哌嗪基)乙基、1-(4-正己基-2-哌嗪基)乙基、2-(5-甲基-2-哌嗪 基)乙基、1-(5-乙基-2-哌嗪基)乙基、2-(5-正丙基-2-哌嗪基)乙基、1-(5-正丁基-2- 哌嗪基)乙基、2-(5-正戊基-2-哌嗪基)乙基、1-(5-正己基-2-哌嗪基)乙基、2-(6-甲 基-2-哌嗪基)乙基、1-(6-乙基-2-哌嗪基)乙基、2-(6-正丙基-2-哌嗪基)乙基、1-(6- 正丁基-2-哌嗪基)乙基、2-(6-正戊基-2-哌嗪基)乙基、2-(6-正己基-2-哌嗪基)乙基、 3-(2-甲基-1-哌嗪基)丙基、3-(2-乙基-1-哌嗪基)丙基、3-(2-正丙基-1-哌嗪基)丙基、 3-(2-正丁基-1-哌嗪基)丙基、3-(2-正戊基-1-哌嗪基)丙基、3-(2-正己基-1-哌嗪基) 丙基、3-(3-甲基-1-哌嗪基)丙基、3-(3-乙基-1-哌嗪基)丙基、3-(3-正丙基-1-哌嗪 基)丙基、3-(3-正丁基-1-哌嗪基)丙基、3-(3-正戊基-1-哌嗪基)丙基、3-(3-正己基 -1-哌嗪基)丙基、3-(4-甲基-1-哌嗪基)丙基、3-(4-乙基-1-哌嗪基)丙基、3-(4-正丙 基-1-哌嗪基)丙基、3-(4-正丁基-1-哌嗪基)丙基、3-(4-正戊基-1-哌嗪基)丙基、6-(5- 正丁基-2-哌嗪基)己基、6-(5-正戊基-2-哌嗪基)己基、6-(5-正己基-2-哌嗪基)己基、 6-(6-甲基-2-哌嗪基)己基、6-(6-乙基-2-哌嗪基)己基、6-(6-正丙基-2-哌嗪基)己基、 6-(6-正丁基-2-哌嗪基)己基、6-(6-正戊基-2-哌嗪基)己基、6-(6-正己基-2-哌嗪基) 己基、2，3-二甲基-1-哌嗪基甲基、3，3-二甲基-1-哌嗪基甲基和2-(1，3，4-三甲基-2- 哌嗪基)乙基。
吗啉基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)吗啉基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-吗啉基甲 基、3-吗啉基甲基、4-吗啉基甲基、2-(2-吗啉基)乙基、2-(3-吗啉基)乙基、2-(4- 吗啉基)乙基、1-(2-吗啉基)乙基、1-(3-吗啉基)乙基、1-(4-吗啉基)乙基、3-(2-吗 啉基)丙基、3-(3-吗啉基)丙基、3-(4-吗啉基)丙基、4-(2-吗啉基)丁基、4-(3-吗啉 基)丁基、4-(4-吗啉基)丁基、5-(2-吗啉基)戊基、5-(3-吗啉基)戊基、5-(4-吗啉基) 戊基、6-(2-吗啉基)己基、6-(3-吗啉基)己基、6-(4-吗啉基)己基、3-甲基-3-(2-吗 啉基)丙基、3-甲基-3-(3-吗啉基)丙基、3-甲基-3-(4-吗啉基)丙基、1，1-二甲基-2-(2- 吗啉基)乙基、1，1-二甲基-2-(3-吗啉基)乙基和1，1-二甲基-2-(4-吗啉基)乙基。
噻吩基低级烷基(噻吩基上可含有低级烷基作为取代基)的例子包括含有1～ 2个(优选1个)其上可存在1～3个(优选1个)如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)作为取代基的噻吩基的如上所述的低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(2-或3-)噻吩基甲基、2-[(2- 或3-)噻吩基]乙基、1-[(2-或3-)噻吩基]乙基、3-[(2-或3-)噻吩基]丙基、4-[(2-或3-) 噻吩基]丁基、5-[(2-或3-)噻吩基]戊基、6-[(2-或3-)噻吩基]己基、1，1-二甲基-2-[(2- 或3-)噻吩基]乙基、2-甲基-3-[(2-或3-)噻吩基]丙基、3-甲基-(2-，4-或5-)-噻吩基甲 基、[5-甲基-(2，3-或4-)噻吩基]甲基、[4-乙基-(2-或3-)噻吩基]甲基、[5-正丙基-(2， 3-或4-)噻吩基]甲基、[3-正丁基-(2-，4-或5-)-噻吩基]]]甲基、[4，5-二甲基-(2-或3-) 噻吩基]甲基、(3，4，5-三甲基-2-噻吩基)甲基、2-[3-甲基-(2-，4-或5-)-噻吩基]乙基、 1-[4-正戊基-(2-或3-)噻吩基]乙基、3-[3-己基-2-噻吩基]丙基、4-[4，5-二甲基-(2- 或3-)噻吩基]丁基、5-(2，4，5-三甲基-3-噻吩基)戊基和6-[5-乙基-(2-，3-或4-)噻吩基] 己基。
噻唑基的例子包括(2-，4-或5-)噻唑基。
噻唑基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)噻唑基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(2-，4-或5-)噻 唑基甲基、2-[(2-，4-或5-)噻唑基)乙基、1-[(2-，4-或5-)噻唑基]乙基、3-[(2-，4-或 5-)噻唑基]丙基、4-[(2-，4-或5-)噻唑基]丁基、5-[(2-，4-或5-)噻唑基)]戊基、6-[(2-， 4-或5-)噻唑基)]己基、1，1-二甲基-2-[(2-，4-或5-)噻唑基]乙基和[2-甲基-3-[(2-，4- 或5-)噻唑基]丙基。
二氢苯并呋喃基的例子包括2，3-二氢-(2-，3-，4-，5-，6-或7-)苯并呋喃基。
二氢苯并呋喃基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)二氢苯并呋喃基 的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子 包括2，3-二氢-4-苯并呋喃基甲基、2-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基)乙基、3-(2，3-二氢-4- 苯并呋喃基)丙基、4-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基)丁基、5-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基) 戊基、6-(2，3-二氢-4-苯并呋喃基)己基、2，3-二氢-5-苯并呋喃基甲基、2-(2，3-二氢 -5-苯并呋喃基)乙基、3-(2，3-二氢-5-苯并呋喃基)丙基、4-(2，3-二氢-5-苯并呋喃基) 丁基、2，3-二氢-6-苯并呋喃基甲基、2-(2，3-二氢-6-苯并呋喃基)乙基、3-(2，3-二氢 -6-苯并呋喃基)丙基、4-(2，3-二氢-6-苯并呋喃基)丁基、5-(2，3-二氢-6-苯并呋喃基) 戊基、2，3-二氢-7-苯并呋喃基甲基、2，3-二氢-7-苯并呋喃基乙基、3-(2，3-二氢-7- 苯并呋喃基)丙基、4-(2，3-二氢-7-苯并呋喃基)丁基和6-(2，3-二氢-7-苯并呋喃基) 己基。
苯并吡喃基低级烷基(苯并吡喃基上可含有氧基作为取代基)的例子包括含 有1～2个(优选1个)其上可存在氧基作为取代基的苯并吡喃基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括(4H-1-苯并吡 喃-2-基)甲基、2-(4H-1-苯并吡喃-2-基)乙基、3-(4H-1-苯并吡喃-2-基)丙基、 4-(4H-1-苯并吡喃-2-基)丁基、5-(4H-1-苯并吡喃-2-基)戊基、6-(4H-1-苯并吡喃-2- 基)己基、(4H-1-苯并吡喃-3-基)甲基、2-(4H-1-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(4H-1-苯 并吡喃-3-基)丙基、4-(4H-1-苯并吡喃-3-基)丁基、5-(4H-1-苯并吡喃-3-基)戊基、 6-(4H-1-苯并吡喃-3-基)己基、(4H-1-苯并吡喃-4-基)甲基、2-(4H-1-苯并吡喃-4- 基)乙基、3-(4H-1-苯并吡喃-4-基)丙基、4-(4H-1-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(4H-1- 苯并吡喃-4-基)戊基、6-(4H-1-苯并吡喃-4-基)己基、(2H-1-苯并吡喃-2-基)甲基、 2-(2H-1-苯并吡喃-2-基)乙基、3-(2H-1-苯并吡喃-2-基)丙基、4-(2H-1-苯并吡喃-2- 基)丁基、5-(2H-1-苯并吡喃-2-基)戊基、6-(2H-1-苯并吡喃-2-基)己基、(2H-1-苯 并吡喃-3-基)甲基、2-(2H-1-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(2H-1-苯并吡喃-3-基)丙基、 4-(2H-1-苯并吡喃-3-基)丁基、5-(2H-1-苯并吡喃-3-基)戊基、6-(2H-1-苯并吡喃-3- 基)己基、(2H-1-苯并吡喃-4-基)甲基、2-(2H-1-苯并吡喃-4-基)乙基、3-(2H-1-苯 并吡喃-4-基)丙基、4-(2H-1-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(2H-1-苯并吡喃-4-基)戊基、 6-(2H-1-苯并吡喃-4-基)己基、(1H-2-苯并吡喃-1-基)甲基、2-(1H-2-苯并吡喃-1- 基)乙基、3-(1H-2-苯并吡喃-1-基)丙基、4-(1H-2-苯并吡喃-1-基)丁基、5-(1H-2- 苯并吡喃-1-基)戊基、6-(1H-2-苯并吡喃-1-基)己基、(1H-2-苯并吡喃-3-基)甲基、 2-(1H-2-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(1H-2-苯并吡喃-3-基)丙基、4-(1H-2-苯并吡喃-3- 基)丁基、5-(1H-2-苯并吡喃-3-基)戊基、6-(1H-2-苯并吡喃-3-基)己基、(1H-2-苯 并吡喃-3-基)甲基、2-(1H-2-苯并吡喃-4-基)乙基、3-(1H-2-苯并吡喃-4-基)丙基、 4-(1H-2-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(1H-2-苯并吡喃-4-基)戊基、6-(1H-2-苯并吡喃-4- 基)己基、(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)甲基、2-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)乙 基、3-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)丙基、4-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)丁基、 5-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)戊基、6-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-2-基)己基、(4- 氧基-4H-1-苯并吡喃-3-基)甲基、2-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(4-氧基 -4H-1-苯并吡喃-3-基)丙基、4-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-3-基)丁基、5-(4-氧基-4H-1- 苯并吡喃-3-基)戊基、6-(4-氧基-4H-1-苯并吡喃-3-基)己基、(4-氧基-4H-1-苯并吡 喃-4-基)甲基、(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)甲基、2-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3- 基)乙基、3-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)丙基、4-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基) 丁基、5-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)戊基、6-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-3-基)己基、 (2-氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)甲基、2-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)乙基、3-(2- 氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)丙基、4-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(2-氧基 -2H-1-苯并吡喃-4-基)戊基、6-(2-氧基-2H-1-苯并吡喃-4-基)己基、(1-氧基-1H-2- 苯并吡喃-3-基)甲基、2-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-3-基)乙基、3-(1-氧基-1H-2-苯并 吡喃-3-基)丙基、4-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-3-基)丁基、5-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃 -3-基)戊基、6-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-3-基)己基、(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基) 甲基、2-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)乙基、3-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)丙基、 4-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)丁基、5-(1-氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)戊基和6-(1- 氧基-1H-2-苯并吡喃-4-基)己基。
苯并咪唑基低级烷基的例子包括含有1～2个(优选1个)苯并咪唑基的如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括1- 苯并咪唑基甲基、2-(1-苯并咪唑基)乙基、3-(1-苯并咪唑基)丙基、4-(1-苯并咪唑 基)丁基、5-(1-苯并咪唑基)戊基、6-(1-苯并咪唑基)己基、2-苯并咪唑基甲基、2-(2- 苯并咪唑基)乙基、3-(2-苯并咪唑基)丙基、4-(2-苯并咪唑基)丁基、5-(2-苯并咪 唑基)戊基和6-(2-苯并咪唑基)己基。
低级烷基上可含有低级烷氧羰基的吲哚基低级烷基的例子包括可含有1～3 个(优选1个)可含有1～2个(优选1个)吲哚基的如上所述的低级烷氧羰基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)的如上所述的低级烷基(优选含有1～6 个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-) 基甲基、2-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基乙基、3-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-， -6-或-7-)基丙基、4-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基丁基、5-吲哚(-1-，-2-，-3-， -4-，-5-，-6-或-7-)基戊基、6-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基己基、3-甲基-3- 吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基丙基、1，1-二甲基-2-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-， -6-或-7-)基乙基和1-甲氧基羰基-2-吲哚(-1-，-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-)基乙基。
低级烷基上含有选自由氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的组的取代基的咪 唑基低级烷基包括烷基上含有1～3个，优选1个选自由氨基甲酰基和如上所述的 低级烷氧羰基组成的组的取代基的咪唑基低级烷基，其低级烷基部分与如上所 述相同，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷基。其具体例子包括氨基甲 酰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、甲氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、乙 氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、正丁氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲 基、异丁氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、叔丁氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-) 咪唑基]甲基、仲丁氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、正戊基氧羰基-[(1-，2-， 4-或5-)咪唑基]甲基、新戊氧基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、正己基氧羰基-[(1-， 2-，4-或5-)咪唑基]甲基、异己氧基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、3-甲基戊氧 基羰基-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]甲基、1-氨基甲酰基-2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙 基、1-甲氧基羰基-2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、1，1-二甲氧基羰基-2-[(1-，2-，4- 或5-)咪唑基]乙基、1，1-二氨基甲酰基-2-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、2-氨基甲酰 基-1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]乙基、2-甲氧基羰基-3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基、 2-氨基甲酰基-4-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丁基、1-甲基-1-氨基甲酰基甲基-2-[(1-，2-， 4-或5-)咪唑基]乙基、2-甲氧基羰基-5-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]戊基、3-氨基甲酰基 -6-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]己基、2-甲氧基羰基-1-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]异丙基和 2-氨基甲酰基甲基-3-[(1-，2-，4-或5-)咪唑基]丙基。
可含有选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷硫基低级烷基组成的组的基 团作为取代基的吡啶基的例子包括可含有1～4个(优选1个)选自由下面的基团组 成的组的基团作为取代基的吡啶基，所述基团为如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)、如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原 子的直链或支链烷氧基)和低级烷硫基低级烷基，该低级烷硫基低级烷基中的两 个低级烷基部分各由如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链 烷基)组成。其具体例子包括2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、4-甲基-2-吡啶基、 5-甲基-2-吡啶基、5-乙基-3-吡啶基、2-正丙基-3-吡啶基、4-正丁基-2-吡啶基、 4-叔丁基-2-吡啶基、5-正戊基-3-吡啶基、4-正己基-2-吡啶基、4-甲氧基-2-吡啶 基、5-甲氧基-2-吡啶基、2-甲硫基甲基-3-吡啶基、5-乙硫基甲基-2-吡啶基、4- 正丙硫基甲基-2-吡啶基、3-正丁硫基甲基-2-吡啶基、5-正戊硫基甲基-3-吡啶基、 4-己硫基甲基-3-吡啶基、2-(2-甲硫基乙基)-3-吡啶基、2-(3-甲硫基丙基)-4-吡 啶基、3-(4-甲硫基丁基)-4-吡啶基、3-(5-甲硫基戊基)-2-吡啶基、4-(6-甲硫基己 基)-2-吡啶基、3，4-二甲基-2-吡啶基、2，4，6-三乙基-3-吡啶基、2，3，5，6-四甲基-4- 吡啶基和2-甲基-3-甲硫基甲基-4-吡啶基。
可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和芳酰基组成的组的 基团作为取代基的吡咯烷基的例子包括可含有1～3个，优选1个选自由下面的基 团组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基，所述基团为如上所述的低级烷基(优 选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)、如上所述的低级烷氧羰基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)、如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷酰基)和芳酰基(优选苯甲酰基)。其具体例子包括吡咯烷 -1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、1-甲基吡咯烷-3-基、2-乙基吡咯烷-3-基、3- 正丙基吡咯烷-3-基、4-正丁基吡咯烷-3-基、1-叔丁基吡咯烷-3-基、5-正戊基吡 咯烷-3-基、1-正己基吡咯烷-2-基、2-甲氧基羰基-2-基、3-乙氧基羰基吡咯烷-2- 基、1-叔丁氧基羰基吡咯烷-3-基、4-丙氧基羰基吡咯烷-2-基、5-丁氧基羰基吡咯 烷-2-基、1-戊氧基羰基-2-基、2-己氧基羰基吡咯烷-2-基、1，3-二甲氧基羰基吡咯 烷-2-基、3，4，5-三乙基吡咯烷-2-基、2，3，4，5-四甲基吡咯烷-1-基、2，4-二甲氧基羰 基吡咯烷-1-基、3，4，5-三乙氧基羰基吡咯烷-1-基、2-甲基-4-甲氧基羰基吡咯烷-1- 基、1-苯甲酰基吡咯烷-3-基、1-乙酰基吡咯烷-3-基和1-丁酰基吡咯烷-3-基。
可含有选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基和可含有选自由低级 烷基和卤素原子组成的组的基团的芳酰基组成的组的基团作为取代基的哌啶基 的例子包括可含有1～5个(优选1～4个)选自由下面的基团组成的组的基团作为 取代基的哌啶基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)；
如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；和
可含有1～3个(优选1个)选自由如上所述的低级烷基和如上所述的卤素原子组成 的组的基团的芳酰基(优选苯甲酰基)。其具体例子包括1-哌啶基、2-哌啶基、3- 哌啶基、4-哌啶基、1-甲基-4-哌啶基、2-乙基-4-哌啶基、3-正丙基-4-哌啶基、4- 正丁基-4-哌啶基、1-正戊基-4-哌啶基、2-正己基-4-哌啶基、1-甲氧基羰基-4-哌 啶基、1-乙氧基羰基-4-哌啶基、4-正丙氧基羰基-4-哌啶基、5-正丁氧基羰基-4- 哌啶基、1-叔丁氧基羰基-4-哌啶基、1-甲酰基-4-哌啶基、1-乙酰基-4-哌啶基、 1-丁酰基-4-哌啶基、1-丁酰基-3-哌啶基、2-丙酰基-4-哌啶基、3-丁酰基-4-哌啶 基、4-异丁酰基-4-哌啶基、1-正戊酰基-4-哌啶基、2-叔丁基羰基-4-哌啶基、3- 正己酰基-4-哌啶基、1-苯甲酰基-4-哌啶基、1-苯甲酰基-3-哌啶基、1-(2-，3-或4- 氯苯甲酰基)-4-哌啶基、1-(2-，3-或4-氟苯甲酰基)-4-哌啶基、1-(2-，3-或4-甲基苯 甲酰基)-4-哌啶基、2，6-二甲基-4-哌啶基、2，4，6-三甲基-3-哌啶基、2，2，6，6-四甲基 -4-哌啶基和2，2，4，4，6-五甲基-3-哌啶基。
可含有氧基的四氢呋喃基的例子包括2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、3-氧基 -2-四氢呋喃基、4-氧基-2-四氢呋喃基、5-氧基-2-四氢呋喃基、2-氧基-3-四氢呋 喃基、4-氧基-3-四氢呋喃基和5-氧基-4-四氢呋喃基。
可含有氧基的六氢氮杂基(hexahydroazepinyl)的例子包括2-六氢氮杂基、3- 六氢氮杂基、4-六氢氮杂基、2-氧基-3-六氢氮杂基、3-氧基-2-六氢氮杂基、4- 氧基-2-六氢氮杂基、5-氧基-2-六氢氮杂基和6-氧基-2-六氢氮杂基。
可含有选自由低级烷基、芳基和呋喃基组成的组的基团作为取代基的吡唑 基的例子包括可含有1～3个(优选1～2个)选自由下面的基团组成的组的基团作 为取代基的吡唑基，所述基团为：如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子 的直链或支链烷基)；
如上所述的芳基；和呋喃基。其具体例子包括1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、 1-甲基-5-吡唑基、1-乙基-5-吡唑基、3-正丙基-5-吡唑基、4-正丁基-5-吡唑基、 1-叔丁基-4-吡唑基、1-正戊基-4-吡唑基、3-正己基-4-吡唑基、3-苯基-5-吡唑基、 1-(2-萘基)-3-吡唑基、4-(2-甲基苯基)-3-吡唑基、5-(3-乙基苯基)-3-吡唑基、1-(4- 正丙基苯基)-4-吡唑基、3-(2-正丁基苯基)-4-吡唑基、5-(3-正戊基苯基)-4-吡唑基、 1-(4-正己基苯基)-5-吡唑基、3-(2-异丁基苯基)-5-吡唑基、4-(3-叔丁基苯基)-5-吡 唑基、3-(2-氯苯基)-1-吡唑基、4-(3-氟苯基)-1-吡唑基、5-(4-溴苯基)-1-吡唑基、 1-(2-氨基苯基)-3-吡唑基、4-(2，3-二甲基苯基)-3-吡唑基、5-(3，4，5-三甲基苯基)-3- 吡唑基、1-(2，3-二氨基苯基)-4-吡唑基、3-(2-呋喃基)-5-吡唑基、1，3-二甲基-5-吡 唑基、1，3，4-三乙基-5-吡唑基、1，3，5-三甲基-4-吡唑基和1-甲基-3-苯基-5-吡唑基。
噻二唑基的例子包括1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基或1，3，4- 噻二唑基。
可含有低级烷基的噻二唑基包括可含有1～3个，优选1个如上所述的低级烷 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的如上所述的噻二唑基。其具体例 子包括4-或5-(1，2，3-噻二唑基)、3-或5-(1，2，4-噻二唑基)、3-(1，2，5-噻二唑基)、 2-(1，3，4-噻二唑基)、5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、4-乙基-1，2，3-噻二唑-5-基、5-正 丙基-1，2，4-噻二唑-3-基、5-正丁基-1，3，4-噻二唑-2-基、4-叔丁基-1，2，3-噻二唑-5- 基、5-正戊基-1，2，4-噻二唑-3-基和5-正己基-1，3，4-噻二唑-2-基。
可含有低级烷基的异噁唑基的例子包括可含有1～2个如上所述低级烷基(优 选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的异噁唑基。其具体例子包括3-异噁唑 基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-甲基-5-异噁唑基、4-乙基-5-异噁唑基、4-正丙 基-3-异噁唑基、5-甲基-3-异噁唑基、5-正丁基-3-异噁唑基、3-叔丁基-4-异噁唑 基、5-正戊基-4-异噁唑基、3-正己基-5-异噁唑基和3，4-二甲基-5-异噁唑基。
吲唑基的例子包括(1-，3-，4-，5-，6-或7-)吲唑基。
四氢苯并噻唑基的例子包括(2-，4-，5-，6-或7-)(4，5，6，7-四氢苯并噻唑基)。
四氢喹啉基的例子包括(1-，2-，4-，5-，6-或-8)(1，2，3，4-四氢喹啉基)。
可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子和氧基组成的组的基团作 为取代基的四氢喹啉基的例子包括可含有1～3个(优选1～2个)选自由下面的基 团组成的组的基团作为取代基的如上所述的四氢喹啉基，所述基团为：如上所 述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如上所述的低级烷氧 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)；卤素原子；和氧基。其具体例 子包括1-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 4-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、5-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、6-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 7-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、8-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-甲基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 3-乙基-2-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、4-正丙基-2-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、5-正丁基 -3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、6-叔丁基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、7-正戊基-2-(1，2，3，4- 四氢喹啉基)、8-正己基-2-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-甲氧基-4-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 3-乙氧基-4-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、4-丙氧基-5-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、5-丁氧基 -6-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、6-戊氧基-7-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、7-己氧基-8-(1，2，3，4- 四氢喹啉基)、4-氧基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-氧基-(1-，3-，4-，5-，6-，7-或 8-)-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-氧基-8-甲基-(3-，4-，5-，6-或7-)-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、 2-氧基-8-甲氧基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-氧基-5-甲氧基-(1-，3-，4-，6-，7-或 8-)-(1，2，3，4-四氢喹啉基)、2-氧基-8-氟-(3-，4-，5-，6-或7-)-(1，2，3，4-四氢喹啉基)和 2-氧基-6，8-二甲基-3-(1，2，3，4-四氢喹啉基)。
喹啉基的例子包括2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、 7-喹啉基和8-喹啉基。可含有低级烷基的喹啉基的例子包括可含有1～2个如上所 述低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的喹啉基。其具体例子包 括2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-喹啉基、2-甲基-6-喹啉基、4-乙基-5-喹啉基、4-正丙基 -3-喹啉基、5-甲基-3-喹啉基、5-正丁基-3-喹啉基、3-叔丁基-4-喹啉基、5-正戊 基1-4-喹啉基、3-正己基-5-喹啉基和3，4-二甲基-5-喹啉基。
苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)低级烷基的例子包括含有1～2个(优 选1个)苯并间二氧杂环戊烯基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子 的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-，4-或5-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯基)甲 基、2-(2-，4-或5-)(1，3-苯并间二氧杂环戊烯基)乙基和3-(2-，4-或5-)(1，3-苯并间二 氧杂环戊烯基)丙基。
可含有选自由卤素原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷基； 卤素取代的低级烷氧基；低级链烯基；可含有选自由低级烷基磺酰基、低级烷 基和芳基组成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷硫基；低级烷酰基；低级 烷氧羰基；吡咯基；低级炔基；氰基、硝基；芳氧基；芳基低级烷氧基；羟基； 羟基低级烷基；可含有选自由低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基甲酰基； 吡唑基；可含有氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有低级烷基的咪唑基；可含有 氧基的二氢呋喃基；可含有氧基的噻唑烷基低级烷基；咪唑基低级烷酰基和哌 啶基羰基组成的组的基团的芳基的例子包括可含有1～7个，优选1～5个，更优 选1～2个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的如上所述的芳基，所 述基团为：
如上所述的卤素原子；
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)；
如上所述的卤素取代的低级烷基(优选1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原子 的直链或支链烷基)；
如上所述的卤素取代的低级烷氧基(优选1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原 子的直链或支链烷氧基)；
如上所述的低级链烯基(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链或支链链烯 基(既包括反式构型也包括顺式构型))；
含有1～2个如上所述的低级烷酰基、如上所述的的低级烷基和如上所述的芳基 的氨基；
氨磺酰基；
其低级烷基部分为如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)的低级烷硫基；
如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；
如上所述的烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；吡咯基；
如下面所述的炔基；氰基；硝基；其芳基部分如上所述的芳氧基；其芳基部分 和低级烷氧基部分如上所述的低级烷氧基；羟基；其低级烷基部分如上所述的 羟基低级烷基；可含有1～2个选自由如上所述的低级烷基和如上所述的低级芳 基组成的组的基团的氨基甲酰基；吡唑基；可含有1～2个(优选1个)氧基的吡咯 烷基；噁唑基；可含有1～3个(优选1～2个)如上所述的低级烷基的咪唑基；可含 有1～2个(优选1个)氧基的二氢呋喃基；可含有1～2个(优选1个)氧基且具有如上 所述的低级烷基部分的噻唑烷基；其烷酰基部分如上所述的咪唑基低级烷酰基 和哌啶基羰基。其具体例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、(2-，3-或4-)联苯基、(2-， 3-或4-)氯苯基、(2-，3-或4-)氟苯基、(2-，3-或4-)溴苯基、(2-，3-或4-)甲基苯基、(2-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘基、(2-，3-或4-)正丙基苯基、(2-，3-或4-)正丁基苯基、 (2-，3-或4-)正戊基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘基、(2-，3-或4-)异丁 基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-1-萘基、(2-，3-或4-)甲氧基苯基、(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)乙氧基-1-萘基、(2-，3-或4-)正丙氧基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)异丙氧基-1-萘基、(2-，3-或4-)正丁氧基苯基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁 氧基-2-萘基、(2-，3-或4-)叔丁氧基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)仲丁氧基-1-萘 基、(2-，3-或4-)正戊基氧苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异戊氧基-1-萘基、(2-，3- 或4-)新戊氧基苯基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基氧-2-萘基、(2-，3-或4-)异己 氧基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)(3-甲基戊氧基)-1-萘基、(2-，3-或4-)氯甲基苯 基、(2-，3-或4-)三氟甲基苯基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟乙基-1-萘基、(2-，3-或 4-)(3-溴丙基)苯基、(2-，3-或4-)(4-氯丁基)苯基、(2-，3-或4-)(5-氟戊基)苯基、(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)(6-溴己基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1，1-二甲基-2-氯乙基)苯基、(1-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)(2-甲基-3-氟丙基)-2-萘基、(2-，3-或4-)氯甲氧基苯基、(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)(2-氟乙氧基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(3-溴丙氧基)苯基、(2-，3-或 4-)(4-氯丁氧基)苯基、(2-，3-或4-)(5-氟戊氧基)苯基、(2-，3-或4-)三氟甲氧基苯基， 4-(6-溴己氧基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1，1-二甲基-2-氯乙氧基)苯基、7-(2-甲基-3- 氟丙氧基)-2-萘基、2-乙烯基苯基、2-(1-甲基乙烯基)苯基、2-(1-丙烯基)-1-萘基、 (2-，3-或4-)(1-甲基-1-丙烯基)苯基、3-(2-甲基-1-丙烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1- 丙烯基)苯基、(2-，3-或4-)(2-丙烯基)苯基、4-(2-丁烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1- 丁烯基)苯基、5-(3-丁烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(2-戊烯基)苯基、6-(1-戊烯基)-1- 萘基、(2-，3-或4-)(3-戊烯基)苯基、7-(4-戊烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(1，3-丁间二 烯基)苯基、8-(1，3-戊二烯基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(2-戊烯-4-炔基)苯基、1-(2-己烯 基)-2-萘基、4-(1-己烯基)苯基、3-(5-己烯基)-2-萘基、(2-，3-或4-)(3-己烯基)、4-(4- 己烯基)-2-萘基、(2-，3-或4-)(3，3-二甲基-1-丙烯基)苯基、5-(2-乙基-1-丙烯基)-2- 萘基、4-(1，3，5-己三烯)苯基、6-(1，3-己二烯)-2-萘基、(2-，3-或4-)(1，4-己二烯)苯 基、(2-，3-或4-)(N-甲酰基氨基)苯基、(2-，3-或4-)(N-乙酰基氨基)苯基、7-(N-乙 酰基氨基)-2-萘基、(2-，3-或4-)(N-丙酰基氨基)苯基、8-(N-丁酰基氨基)-2-萘基、 (2-，3-或4-)(N-异丁酰基氨基)苯基、2-(N-戊酰基氨基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(N-叔 丁基羰基氨基)苯基、3-(N-己酰基氨基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(N，N-二甲酰基氨基) 苯基、4-(N，N-二乙酰基氨基)-1-萘基、(2-，3-或4-)(N，N-二甲基氨基)苯基、(2-，3- 或4-)(N-苯基氨基)苯基、(2-，3-或4-)氨磺酰基苯基、5-氨磺酰基-1-萘基、(2-，3- 或4-)甲硫基苯基、6-乙硫基-1-萘基、(2-，3-或4-)正丙硫基苯基，7-异丙硫基-1-萘 基、(2-，3-或4-)正丁硫基苯基、8-叔丁硫基-1-萘基、(2-，3-或4-)正戊硫基苯基，1- 正己硫基-2-萘基、(2-，3-或4-)(N-甲基(磺酰基氨基)苯基、(2-，3-或4-)甲酰基苯基、 (2-，3-或4-)乙酰基苯基、(2-，3-或4-)丁酰基苯基、3-乙酰基-2-萘基、(2-，3-或4-) 丙酰基苯基、4-丁酰基-2-萘基、(2-，3-或4-)异丁酰基苯基、5-戊酰基-2-萘基、(2-， 3-或4-)氰基苯基、(2-，3-或4-)甲氧基羰基苯基、(2-，3-或4-)叔丁基羰基苯基、6- 己酰基-2-萘基、(2-，3-或4-)乙氧基羰基苯基、7-乙氧基羰基-2-萘基、(2-，3-或4-) 正丙氧基羰基苯基、8-异丙氧基羰基-2-萘基、(2-，3-或4-)正丁氧基羰基苯基、2- 异丁氧基羰基-1-萘基、(2-，3-或4-)叔丁氧基羰基苯基、3-仲丁氧基羰基-1-萘基、 (2-，3-或4-)正戊基氧羰基苯基、4-新戊氧基-1-萘基、(2-，3-或4-)正己基氧羰基苯 基、5-异己氧基羰基-1-萘基、(2-，3-或4-)(3-甲基戊氧基羰基)苯基、6-(1-吡咯基)-1- 萘基、(2-，3-或4-)(1-吡咯基)苯基，(2-，3-或4-)乙炔基苯基、(2-，3-或4-)(N-甲基氨 基甲酰基)苯基、(2-，3-或4-)(N-苯基氨基甲酰基)苯基、(2-，3-或4-)(2-羟乙基)苯基、 (2-，3-或4-)苯氧基苯基，(2-，3-或4-)硝基苯基、(2-，3-或4-)苄氧基苯基、(2-，3-或 4-)羟基苯基、(2-，3-或4-)(2-氧基-2，5-二氢呋喃-4-基)苯基、(2-，3-或4-)(1-咪唑基 乙酰基)苯基、(2-，3-或4-)(2，4-二氧代噻唑林-5-基甲基)苯基、(2-，3-或4-)[(1-，2-，3- 或4-)哌啶基羰基]苯基、(2-，3-或4-)[(1-，3-，4-或5-)吡唑基]苯基、(2-，3-或4-)[2- 氧基-(1-或3-)吡咯烷基]苯基、(2-，3-或4-)[(2-，4-或5-)噁唑基]苯基、(2-，3-或4-)(2- 乙基-4-甲基咪唑-1-基)苯基、(2-，3-或4-)联苯基、2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧 基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧 基苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、3，4-二氯苯基、2-甲氧基-5-氯苯基、2-甲 氧基-5-甲基苯基、2-甲氧基-5-乙酰基氨基苯基、2-乙烯基-4-甲基苯基、2-乙烯 基-5-乙基苯基、2，6-二氨磺酰基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、3，4，5-三乙氧基苯基、 2-乙烯基-3，4，5-三乙基苯基、五甲氧基苯基、2-乙烯基萘基、2，3-二甲氧基-1-萘 基、3，4-二乙氧基苯基、2-甲氧基-5-甲氧基羰基苯基、3，5-二甲氧基羰基苯基、 3-氯-4-羟基苯基、2-氯-5-(N-乙酰基氨基)苯基、2-氯-5-氰基苯基、2-氯-5-氨基甲 酰基苯基、2-甲氧基-5-(N-乙酰基氨基)苯基、2-氯-5-乙氧基羰基苯基、3，5，7-三 乙氧基-1-萘基、3，4，5，7-四甲基-1-萘基、2，3，4，5-四甲基-7-(N-五乙酰基氨基)-1-萘 基、2，3，4，5，6，7-六乙氧基-1-萘基和七甲氧基-1-萘基。
氰基低级烷基的例子包括含有单氰基的如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括氰基甲基、2-氰基乙基、1-氰基 乙基、3-氰基丙基、4-氰基丁基、1，1-二甲基-2-氰基乙基、5-氰基戊基、6-氰基 己基、1-氰基异丙基和2-甲基-3-氰基丙基。
低级烷酰基氨基低级烷基的例子包括含有1～3个，优选1个含有1～2个如上 所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)的氨基的如上 所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括 2-(N-甲酰基氨基)乙基、2-(N-乙酰基氨基)乙基、2-(N-丙酰基氨基)乙基、2-(N- 丁酰基氨基)乙基、2-(N-异丁酰基氨基)乙基、2-(N-戊酰基氨基)乙基、2-(N-叔丁 基羰基氨基)乙基、2-(N-己酰基氨基)乙基、N-乙酰基氨基甲基、1-(N-乙酰基氨 基)乙基、3-(N-乙酰基氨基)丙基、4-(N-乙酰基氨基)丁基、5-(N-乙酰基氨基)戊 基、6-(N-乙酰基氨基)己基、1，1-二甲基-2-(N-乙酰基氨基)乙基、2-甲基-3-(N-乙 酰基氨基)丙基和2-(N，N-二乙酰基氨基)乙基。
卤素取代的低级烷基氨基的例子包括含有1～2个(优选1个)如上所述的卤素 取代的低级烷基(优选1～7个(优选1～3个)卤素原子取代的含有1～6个碳原子的 直链或支链卤素取代的烷基)的氨基。其具体例子包括N-氟甲基氨基、N-二氟甲 基氨基、N-三氟甲基氨基、N-氯甲基氨基、N-二氯甲基氨基、N-三氯甲基氨基、 N-溴甲基氨基、N-二溴甲基氨基、N-二氯氟甲基氨基、N-2，2，2-三氟乙基氨基、 N-五氟乙基氨基、N-2-氯乙基氨基、N-3，3，3-三氟丙基氨基、N-七氟丙基氨基，N- 七氟异丙基氨基，N-3-氯丙基氨基、N-2-氯丙基氨基、N-3-溴丙基氨基、N-4，4，4- 三氟丁基氨基、N-4，4，4，3，3-五氟丁基氨基、N-4-氯丁基氨基、N-4-溴丁基氨基、 N-2-氯丁基氨基、N-5，5，5-三氟五氨基、N-5-氯戊基氨基、N-6，6，6-三氟己基氨基、 N-6-氯己基氨基、N-(1，1-二甲基-2-氯乙基)氨基、N-(2-甲基-3-氟丙基)氨基和N，N- 二(氟甲基)氨基。
低级烷硫基低级烷基的例子包括含有1～3个烷基部分为如上所述的低级烷 基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的低级烷硫基的如上所述的低级 烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括2-甲硫基乙 基、2-乙硫基乙基、2-正丙硫基乙基、2-正丁硫基乙基、2-叔丁硫基乙基、2-正 戊硫基乙基、2-正己硫基乙基、甲硫基甲基、1-甲硫基乙基、3-甲硫基丙基、4- 甲硫基丁基、5-甲硫基戊基、6-甲硫基己基、1，1-二甲基-2-甲硫基乙基、2-甲基 -3-甲硫基丙基、2，2-二乙硫基乙基和2，2，2-三乙硫基乙基。
可含有低级烷基的脒基的例子包括可含有1～2个如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的脒基。其具体例子包括脒基、N-甲基脒 基、N-乙基脒基、N-正丙基脒基、N-正丁基脒基、N-正戊基脒基、N-正己基脒 基、N-异丙基脒基、N-叔丁基脒基、N，N-二甲基脒基、N，N′-二甲基脒基和N-甲 基-N′-乙基-脒基。
脒基低级烷基的例子包括含有1～3个脒基的如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括脒基甲基、2-脒基乙基、3- 脒基丙基、4-脒基丁基、5-脒基丙基、6-脒基己基、1-脒基乙基、1，1-二甲基-2- 脒基乙基、2-甲基-3-脒基丙基、2，2-二脒基乙基和2，2，2-三脒基乙基。
低级链烯氧基的例子包括其低级链烯基部分为如上所述的链烯基的低级链 烯氧基(优选含有1～3个双键和2～6个碳原子的直链和支链链烯氧基)。其具体例 子包括乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、1-甲基-1-丙烯基氧基、2-甲基-1-丙烯基氧基、 2-丙烯基氧基、2-丁烯基氧基、1-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基、2-戊烯基氧基、 1-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1，3-丁间二烯基氧基、1，3-戊二烯 氧基、2-戊烯-4-炔基氧基、2-己烯基氧基、1-己烯基氧基、5-己烯基氧基、3-己 烯基氧基、4-己烯基氧基、3，3-二甲基-1-丙烯基氧基、2-乙基-1-丙烯基氧基、1，3，5- 己三烯基氧基、1，3-己二烯基氧基和1，4-己二烯基氧基。
低级链烯氧基低级烷基的例子包括含有1～3个低级链烯氧基为如上所述的 低级链烯氧基(优选含有2～6个碳原子和1～3个双键的直链和支链链烯基)的低 级链烯氧基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链和支链烷基)。 其具体例子包括乙烯基氧基甲基、2-乙烯基氧基乙基、2-(1-丙烯基氧基)乙基、 2-(1-甲基-1-丙烯基氧基)乙基、2-(2-甲基-1-丙烯基氧基)乙基、2-(2-丙烯基氧基) 乙基、2-(2-丁烯基氧基)乙基、2-(1-丁烯基氧基)乙基、2-(3-丁烯基氧基)乙基、 2-(2-戊烯基氧基)乙基、2-(1-戊烯基氧基)乙基、2-(3-戊烯基氧基)乙基、2-(4-戊 烯基氧基)乙基、2-(1，3-丁间二烯基氧基)乙基、2-(1，3-戊二烯基氧基)乙基、2-(2- 戊烯-4-炔基氧基)乙基、2-(2-己烯基氧基)乙基、2-(1-己烯基氧基)乙基、2-(5-己 烯基氧基)乙基、2-(3-己烯基氧基)乙基、2-(4-己烯基氧基)乙基、2-(3，3-二甲基-1- 丙烯基氧基)乙基、2-(2-乙基-1-丙烯基氧基)乙基、2-(1，3，5-基三烯基氧基)乙基、 2-(1，3-己二烯基氧基)乙基、2-(1，4-己二烯基氧基)乙基、3-乙烯基氧基丙基、4- 乙烯基氧基丁基、5-乙烯基氧基丙基、6-乙烯基氧基己基、1-乙烯基氧基乙基、 1，1-二甲基-2-乙烯基氧基乙基、2-甲基-3-乙烯基氧基丙基、2，2-二乙烯基氧基乙 基和2，2，2-三乙烯基氧基乙基。
芳基上可含有选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素取代的低级烷基和卤素 取代的低级烷氧基组成的组的取代基的芳基氨基的例子包括具有如上所述的芳 基上可含有1～7个，优选1～5个，更优选1～2个选自由下面的基团组成的组的 取代基的1-2个芳基的氨基，所述基团为：如上所述的低级烷基(优选含有1～6 个碳原子的直链和支链烷基)；如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的 直链和支链烷氧基)；如上所述的卤素取代的烷基(优选有1～7个，优选1～3个卤 素原子的含有1～6个碳原子的直链和支链烷基)；和如上所述的卤素取代的低级 烷氧基(优选有1～7个，优选1～3个卤素原子的含有1～6个碳原子的直链和支链 烷氧基)。其具体例子包括N-苯基氨基、N-2-萘基氨基、N-(2-甲基苯基)氨基、 N-(3-乙基-1-萘基)氨基、N-(4-正丙基苯基)氨基、N-(2-正丁基-1-苯基)氨基、N-(3- 正戊基苯基)氨基、N-(4-正己基-1-萘基)氨基、N-(2-异丁基苯基)氨基、N-(3-叔丁 基-1-萘基)氨基、N-(2-甲氧基苯基)氨基、N-(3-乙氧基-1-萘基)氨基、N-(4-正丙 氧基苯基)氨基、N-(3-异丙氧基-1-萘基)氨基、N-(正丁氧基苯基)氨基、N-(1-异 丁氧基-2-萘基)氨基、N-(叔丁氧基苯基)氨基、N-(5-仲丁氧基-1-萘基)氨基、N-(正 戊氧基苯基)氨基、N-(5-异戊氧基-1-萘基)氨基、N-(1-新戊氧基苯基)氨基、N-(6- 正己氧基-2-萘基)氨基、N-(异己氧基苯基)氨基、N-(3-甲基戊氧基-1-萘基)氨基、 N-(2-三氟甲基苯基)氨基、N-(4-三氟甲基苯基)氨基、N-(2-氯甲基苯基)氨基、 N-[3-(2-氟乙基)-1-萘基]氨基、N-[4-(3-溴丙基)苯基]氨基、N-[2-(4-氯丁基)-1-苯 基]氨基、N-[3-(5-氟戊基)苯基]氨基、N-[4-(6-溴己基)-1-萘基]氨基、N-[2-(1，1- 二甲基-2-氯乙基)苯基]氨基、N-[7-(2-甲基-3-氟丙基)-2-萘基]氨基、N-(2-氯甲氧 基苯基)氨基、N-(4-三氟甲氧基苯基)氨基、N-(3-(2-氟乙氧基)-1-萘基)氨基、 N-[4-(3-溴丙氧基)苯基]氨基、N-[2-(4-氯丁氧基)-1-苯基]氨基、N-[3-(5-氟戊氧基) 苯基]氨基、N-[4-(6-溴己氧基)-1-萘基]氨基、N-[2-(1，1-二甲基-2-氯乙氧基)苯基] 氨基、N-[7-(2-甲基-3-氟丙氧基)-2-萘基]氨基、N-(2-氯甲氧基苯基)氨基、N-[3-(2- 氟乙氧基)-1-萘基]氨基、N-[4-(3-溴丙氧基)苯基]氨基、N-[2-(4-氯丁氧基)-1-苯基] 氨基、N-[3-(5-氟戊氧基)苯基]氨基、N-[4-(6-溴己氧基)-1-萘基]氨基、N-[2-(1，1- 二甲基-2-氯乙氧基)苯基]氨基、N-[7-(2-甲基-3-氟丙氧基)-2-萘基]氨基和N，N-二 苯基氨基。
芳基低级链烯基的例子包括含有如上所述的芳基的如上所述的低级链烯基 (优选含有1～3个芳基和1～6个碳原子的直链和支链链烯基)。其具体例子包括2- 苯基乙烯基，3-苯基-2-丙烯基、3-[(1-或2-)萘基]-2-丙烯基、4-[(2-，3-或4-)甲基苯 基]-2-丁烯基、4-[(2-，3-或4-)乙基苯基]-3-丁烯基、4-[(2-，3-或4-)正丙基苯基]-1，3- 丁间二烯基、5-[(2-，3-或4-)正丁基苯基]-1，3，5-己三烯基、5-[(2-，3-或4-)正戊基苯 基]-2，4-己二烯基、5-[(2-，3-或4-)正己基苯基]-3-戊烯基、3-[(2-，3-或4-)异丁基苯 基]-2-丙烯基、2-[(2-，3-或4-)叔丁基苯基]苯基、3-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-1- 萘基]-2-丙烯基、4-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘基]-2-丁烯基、4-[(2-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)乙基-1-萘基]-3-丁烯基、4-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘基]-1，3- 丁间二烯基、5-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘基]-1，3，5-己三烯基、5-[(1-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘基]-2，4-己二烯基、5-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基 -1-萘基]-3-戊烯基、3-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-2-萘基]-2-丙烯基、2-[(2-，3-， 4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-1-萘基]乙烯基、3-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-2-萘 基]-2-丙烯基、4-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘基]-2-丁烯基、4-[(1-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)正己基-2-萘基]-3-丁烯基、4-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘 基]-1，3-丁间二烯基、5-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘基]-1，3，5-己三烯基、 5-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-1-萘基]-2，4-己二烯基、5-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或 8-)叔丁基-2-萘基]-1，3，5-己三烯基、5-[(2-，3-或4-)氯苯基，(2-，3-或4-)氟苯基]-2，4- 己二烯基、5-[(2-，3-或4-)溴苯基]-3-戊烯基、3-[(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-1-萘 基]-2-丙烯基、2-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-2-萘基]乙烯基，3-[(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)氟-1-萘基]-2-丙烯基、4-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-2-萘基]-2-丁烯基、4-[(2-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-1-萘基]-3-丁烯基、4-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-2-萘 基]-1，3-丁间二烯基、5-[(2-，3-或4-)氨基苯基]-1，3，5-己三烯基、5-[(2-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)氨基-1-萘基]-2，4-己二烯基、5-[(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-2-萘基]-3-戊 烯基、3-(2，3-二甲基苯基)-2-丙烯基、2-(3，4-二甲基苯基)乙烯基、3-(2，4-二甲基 苯基)-2-丙烯基、4-(2，5-二甲基苯基)-2-丁烯基、4-(2，6-二甲基苯基)-3-丁烯基、 4-(2，4，6-三甲基苯基)-1，3-丁间二烯基、5-(3，4，5-三甲基苯基)-1，3，5-己三烯基、 5-(2，3，4，5-四乙基苯基)-2，4-己二烯基、5-(五甲基苯基)-3-戊烯基、3-(2-甲基萘 基)-2-丙烯基、2-(2，3-二甲基萘基)乙烯基、3-(3，4-二甲基苯基)-2-丙烯基、4-(3，5，7- 三乙基萘基)-2-丁烯基、4-(3，4，5，7-四甲基萘基)-3-丁烯基、4-(2，3，4，5，7-五甲基萘 基)-1，3-丁间二烯基、5-(2，3，4，5，6，7-六乙基萘基)-1，3，5-己三烯基、5-(七甲基萘 基)-2，4-己二烯基、5-(2，3-二氨基苯基)-3-戊烯基、3-(2，4，6-三氨基苯基)-2-丙烯基 和2-(2-甲基-5-氯萘基)乙烯基。
可含有低级烷基的吡啶基氨基的例子包括吡啶基和/或氨基上可含有1～3 个，优选1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基) 的吡啶基氨基。其具体例子包括N-(2-，3-或4-)吡啶基氨基、N-3-甲基-2-吡啶基氨 基、N-(4-甲基-2-吡啶基)氨基、N-(5-甲基-2-吡啶基)氨基、N-(6-甲基-2-吡啶基) 氨基、N-(2-甲基-3-吡啶基)氨基、N-(4-甲基-3-吡啶基)氨基、N-(5-甲基-3-吡啶基) 氨基、N-(6-甲基-3-吡啶基)氨基、N-(2-甲基-4-吡啶基)氨基、N-(3-甲基-4-吡啶基) 氨基、N-(3-乙基-2-吡啶基)氨基、N-(4-正丙基-2-吡啶基)氨基、N-(5-正丙基-2- 吡啶基)氨基、N-(2-正丁基-3-吡啶基)氨基、N-(4-正戊基-3-吡啶基)氨基、N-(5- 正己基-3-吡啶基)氨基、N-(2-异丙基-4-吡啶基)氨基、N-(3-叔丁基-4-吡啶基)氨 基、N-(3-甲基-2-吡啶基)-N-甲基-氨基和N-(2，4-二乙基-3-吡啶基)-N-甲基-氨基。
芳基低级烷基(芳基和/或低级烷基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、卤 素取代的烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲酰基和低级烷氧 羰基组成的组的基团作为取代基)的例子包括含有1～3个(优选1个)如上所述的 芳基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。注意， 在所述芳基和/或烷基部分，可有1～7个，优选1～5个，更优选1～2个选自由下 面的基团组成的组的取代基，所述基团为如上所述的卤素原子；如上所述的 低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如上所述的卤素取代的低 级烷基(优选1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如上 所述的低级烷氧基(优选1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原子的直链或支链 烷氧基)；如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)； 氨基甲酰基；和如上所述的低级烷氧基-羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支 链烷氧羰基)。芳基低级烷基(芳基和/或低级烷基上可含有选自由卤素原子、低 级烷基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、低级烷氧基、氨基甲 酰基和低级烷氧羰基组成的组的取代基)的具体例子包括苄基、1-苯基乙基、2- 苯基乙基、1-甲基-1-苯基乙基、1，1-二甲基-2-苯基乙基、1，1-二甲基-3-苯基丙基、 (2-，3-或4-)氟苄基、2-[(2-，3-或4-)氟苯基]乙基、1-[(2-，3-或4-)氟苯基]乙基、1-[(2-， 3-或4-)氟苯基]丙基、2-[(2，6或3，5-)二氟苯基]乙基、1-(3，5-二氟苯基)乙基、1-(3，5- 二氟苯基)丙基、(2-，3-或4-)氯苄基、2-[(2-，3-或4-)氯苯基]乙基、2-(3，4-二氯苯基) 乙基、1-(3-氯苯基)丁基、1-(4-氯苯基)丁基、(2-，3-或4-)三氟甲基苯基苄基、1-[(2-， 3-或4-)三氟甲基苯基]乙基、1-[(2-，3-或4-)三氟甲基苯基]丙基、(2-，3-或4-)甲基 苄基、2-[(2-3-或4-)甲基苯基]乙基、(2-，3-或4-)三氟甲氧基苄基、1-[(2-，3-或4-) 三氟甲基苯基]乙基、(2-，3-或4-)甲氧基苄基、2-[(2-，3-或4-)甲基苯基]乙基、1-[(2-， 3-或4-)甲氧基苯基]丙基、(2-，3-或4-)乙氧基苄基、(3，4-或3，5-)二甲氧基苄基、(3，4- 或3，5-)二(正丁氧基)苄基、2-[(3，5-或3，4-)二甲氧基苯基]乙基、2-(2-乙氧基苯基) 乙基、1-(4-甲氧基苯基)丁基、1-苯基-1-甲氧基羰基甲基、1-氨基甲酰基-2-苯基 乙基、1-甲氧基羰基-2-苯基乙基、2-甲氧基羰基-2-苯基乙基、2-苯基-2-羟乙基、 2-(4-羟基苯基)-1-甲氧基羰基乙基、3-氯-4-二氟甲氧基苯基甲基和萘基甲基。
低级炔基的例子包括含有2～6个碳原子的直链或支链炔基。其具体例子包 括乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-戊炔基和2-己 炔基。
芳氧基低级烷基(芳基上可存在选自由低级烷氧基；可含有选自由低级烷氧 基和低级烷基组成的组的基团的氨基甲酰基；和可含有氧基的吡咯烷基组成的 组的基团)的例子包括其芳基部分和低级烷基如上所述的芳基低级烷基(优选含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。在此处的芳基上，可存在1～5个(优选1～2 个)选自由如上所述的低级烷氧基、可含有1～2个选自由如上所述的低级烷氧基 和如上所述的低级烷基组成的组的基团的氨基甲酰基、和氧基组成的组的基团 作为取代基。其具体例子包括2-[(2-，3-或4-)甲氧基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-) 氨基甲酰基苯氧基]乙基、2-[(2-，3-或4-)(N-甲基-N-乙氧基氨基甲酰基)苯氧基] 乙基和2-[(2-，3-或4-)(2-氧基-1-吡咯烷基)苯氧基]乙基。
可含有氧基的异噁唑烷基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氧基的异噁唑 烷基。其具体例子包括3-氧基异噁唑烷-4-或5-基和3，5-二氧基异噁唑烷-4-基。
二氢茚基的例子包括(1-，2-，4-或5-)-1，2-二氢茚基。
芳基低级烷氧基低级烷基的例子包括其芳基部分、低级烷氧基部分和低级 烷基部分为如上所述的芳基低级烷氧基低级烷基。其具体例子包括苄氧基甲基、 2-苄氧基乙基和2-苄氧基丁基。
可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基 (azetidinyl)的例子包括可含有1～3个(优选1个)选自如上所述的低级烷酰基和如 上所述的芳酰基的基团的氮杂环丁基。其具体例子包括2-或3-氮杂环丁基 (azetinyl)、1-乙酰基-(2-或3-)氮杂环丁基、1-丁酰基-(2-或3-)氮杂环丁基和1-苯甲 酰基-(2-或3-)氮杂环丁基。
可含有选自由低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团的氮杂环丁基低级烷基 的例子包括可含有1～3个(优选1个)选自由如上所述的低级烷酰基和如上所述的 芳酰基组成的组的基团并且含有如上所述的低级烷基部分的氮杂环丁基低级烷 基。其具体例子包括2-或3-氮杂环丁基甲基、2-(2-或3-氮杂环丁基)乙基、1-乙酰 基-(2-或3-)氮杂环丁基甲基、1-丁酰基-(2-或3-)氮杂环丁基甲基、1-苯甲酰基-(2- 或3-)氮杂环丁基甲基、2-[1-乙酰基-(2-或3-)氮杂环丁基]乙基、2-[1-丁酰基-(2- 或3-)氮杂环丁基]乙基和2-[1-苯甲酰基-(2-或3-)氮杂环丁基]乙基。
四唑基的例子包括(1-或5-)四唑基。
可含有氧基的二氢吲哚基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氧基的二氢吲 哚基。其具体例子包括(1-，3-，5-，6-，7-或8-)二氢吲哚基、2-氧基-(1-，3-，5-，6-，7- 或8-)二氢吲哚基和2，3-二氧基-(1-，5-，6-，7-或8-)二氢吲哚基。
三唑基的例子包括1，2，4，-三唑基和1，3，5，-三唑基。
可含有选自由低级烷基和低级烷硫基组成的组的基团的三唑基的例子包括 可含有1～3个(更优选1～2个)选自由如上所述的低级烷基和如上所述的低级烷 硫基组成的组的基团的如上所述的三唑基。其具体例子包括(1-，3-或5-)-1，2，4-三 唑基、(1-，2-或5-)-1，3，5-三唑基、1-甲基-5-甲硫基-1，2，4-三唑-3-基和1-甲基-5-甲 硫基-1，2，3-三唑-2-基。
可含有氨基甲酰基的咪唑基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氨基甲酰 基的咪唑基。其具体例子包括(1-，2-，4-或5-)咪唑基和4-氨基甲酰基-(1，2-或5-)咪 唑基。
可含有低级烷基的噁唑基的例子包括可含有1～2个(优选1个)如上所述的低 级烷基的噁唑基。其具体例子包括(2-，3-或4-)噁唑基和4-甲基-(2-或3-)噁唑基。
可含有低级烷基的异噻唑基的例子包括可含有1～2个(优选1个)如上所述的 低级烷基的异噻唑基。其具体例子包括(3-，4-或5-)异噻唑基和(3-或4-)甲基-2- 异噻唑基。
二氢苯并噻唑基的例子包括(1-，2-，4-，5-，6-或7-)2，3-二氢苯并噻唑基。
可含有氧基的二氢苯并噻唑基的例子包括可含有单氧基的二氢苯并噻唑 基。其具体例子包括(1-，2-，5-，6-，7-或8-)2，3-二氢苯并噻唑基和2-氧基-(1-，5-，6-， 7-或8-)2，3-二氢苯并噻唑基。
可含有低级烷氧羰基的噻吩基的例子包括可含有1～2个(优选1个)如上所述 的低级烷氧羰基的噻吩基。其具体例子包括(2-或3-)噻吩基和3-甲氧基羰基-2-噻 吩基。
可含有低级烷基的噁唑基低级烷基的例子包括其烷基为如上所述的烷基且 在噁唑环上含有1～3个(更优选1～2个)如上所述的低级烷基的如上所述的噁唑 基低级烷基。其具体例子包括(2-，4-或5-)噁唑基甲基、2-(2-，4-或5-)噁唑基甲基、 [2-甲基-(4-或5-)噁唑基]甲基和(2，5-二甲基-4-噁唑基)甲基。
氨基上可含有选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷氧羰基、低 级烷酰基、芳基、芳基低级烷基、芳酰基和氨基取代的烷基(在氨基取代的烷基 的氨基上，可存在低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基的例子 包括含有1～5个，优选1～3个，更优选1个氨基的如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)。注意在氨基上，可存在1～2个选自由下面的 基团组成的组的取代基，所述基团为：如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷基)；如上所述的卤素取代的低级烷基(优选有1～13个，优 选1～7个，更优选1～3个卤素原子的含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如 上所述的低级烷氧基-羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；如 上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；如上所述的 芳基；如上所述的芳基低级烷基；如上所述的芳酰基；和含有1～5个，优选1～ 3个，更优选1个氨基(氨基上可存在1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6 个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)的如上所述的低级烷基(优选含有1～6 个碳原子的直链或支链烷基)。氨基上可含有选自由低级烷基、卤素取代的低级 烷基、低级烷氧羰基、低级烷酰基、芳基、芳基低级烷基、芳酰基和氨基取代 的烷基((在氨基取代的烷基的氨基上，可存在低级烷基作为取代基)组成的组的 基团的氨基低级烷基的具体例子包括N-甲基氨基甲基、N-乙基氨基甲基、N-正 丙基氨基甲基、N，N-二甲基氨基甲基、N，N-二乙基氨基甲基、N-甲基-N-正丙基 氨基甲基、N-甲基-N-乙基氨基甲基、N-(2，2，2-三氟乙基)氨基甲基、N-甲基-N- 苄基氨基甲基、N-苯基氨基甲基、N-甲基-N-苯基氨基甲基、N-甲酰基氨基甲基、 N-甲基-N-乙酰基氨基甲基、N-甲基-N-丙酰基氨基甲基、N-(2-(N，N-二乙基氨基) 乙基)氨基甲基、N-甲基-N-苯甲酰基氨基甲基、N-甲基氨基乙基、N-乙基氨基乙 基、N-(2，2，2-三氟乙基)氨基乙基、N，N-二甲基氨基乙基、N，N-二乙基氨基乙基、 N-甲基-N-乙酰基氨基乙基、N-甲基-N-苯甲酰基氨基乙基、N-甲基-N-丙酰基氨 基乙基、N-甲基-N-苄基氨基乙基和N-甲基-N-叔丁氧基羰基氨基乙基。
可含有选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团的氨基甲酰 基取代的低级烷基的例子包括如上所述的并被1～3个(优选1个)可含有1～2个选 自由如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)和如上所 述的卤素取代的低级烷基(优选含有1～6个碳原子和1～13个、优选1～7个、更优 选1～3个卤素原子的直链或支链烷基)组成的组的基团的氨基甲酰基所取代的低 级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)。其具体例子包括氨基甲酰基 甲基、2-氨基甲酰基乙基、1-氨基甲酰基乙基、3-氨基甲酰基丙基、4-氨基甲酰 基丁基、5-氨基甲酰基戊基、6-氨基甲酰基己基、1，1-二甲基-2-氨基甲酰基乙基、 2-甲基-3-氨基甲酰基丙基、1，2-二氨基甲酰基乙基、2，2-二氨基甲酰基乙基、1，2，3- 三氨基甲酰基丙基、N-甲基氨基甲酰基甲基、N-乙基氨基甲酰基甲基、2-(N-正 丙基氨基甲酰基)乙基、3-(N-正丁基氨基甲酰基)丙基、4-(N-异丁基氨基甲酰基) 丁基、5-(N-叔丁基氨基甲酰基)戊基、6-(N-戊基氨基甲酰基)己基、N，N-二甲基 氨基甲酰基甲基、N，N-二乙基氨基甲酰基甲基、2-(N-2-氟乙基氨基甲酰基)乙基、 3-(N-2-氯乙基氨基甲酰基)丙基、4-(N-2-溴乙基氨基甲酰基)丁基、2-(N-2，2-二氯 乙基氨基甲酰基)乙基、N-2，2，2-三氟乙基氨基甲酰基甲基和N-七氟丙基氨基甲酰 基甲基。
可含有低级烷基的硫代氨基甲酰基的例子包括可含有1～2个如上所述的低 级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链和支链烷基)的硫代氨基甲酰基。其具体例 子包括硫代氨基甲酰基、N-甲基-硫代氨基甲酰基、N-乙基-硫代氨基甲酰基、 N-正丙基-硫代氨基甲酰基、N-正丁基-硫代氨基甲酰基、N-正戊基-硫代氨基甲 酰基、N-正己基-硫代氨基甲酰基、N-异丁基-硫代氨基甲酰基、N-叔丁基-硫代 氨基甲酰基、N，N-二甲基-硫代氨基甲酰基和N-甲基-N-乙基-硫代氨基甲酰基。
可含有氧基的噁唑烷基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氧基的噁唑烷 基。其具体例子包括噁唑烷-3-基、噁唑烷-4-基、噁唑烷-5-基、2-氧基-噁唑烷-4- 基、2-氧基-噁唑烷-3-基和2-氧基-噁唑烷-5-基。
可含有选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基的例子包括可 含有1～3个，优选1～2个选自由氧基和如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链和支链烷基)组成的组的取代基的咪唑烷基。其具体例子包括咪唑烷 -1-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、2-氧基-咪唑烷-1-基、4-氧基-咪唑烷-1-基、 5-氧基-咪唑烷-1-基、4-氧基-咪唑烷-2-基、2-氧基-咪唑烷-4-基、2-甲基-咪唑烷 -1-基、4-乙基-咪唑烷-1-基、5-正丙基-咪唑烷-1-基、4-正丁基-咪唑烷-2-基、2- 正戊基-咪唑烷-4-基、2-正己基-咪唑烷-1-基、4-异丁基-咪唑烷-2-基、2-叔丁基- 咪唑烷-4-基、2-氧基-3-甲基-咪唑烷-1-基和2-氧基-3，4-二甲基-咪唑烷-1-基。
可含有氧基的吡咯烷基的例子包括可含有1～2个(优选1个)氧基的吡咯烷 基。其具体例子包括(1-，2-或3-)吡咯烷基、(2-或3-)氧基-1-吡咯烷基、(3-，4-或5-) 氧基-2-吡咯烷基和(2-，4-或5-)氧基-3-吡咯烷基。
咪唑基的例子包括(1-，2-，4-或-5)咪唑基。
异噁唑基的例子包括(3-，4-或5-)异噁唑基。
芳基磺酰基的例子包括其芳基部分为苯基、联苯基、取代的联苯基、取代 的苯基、萘基和取代的萘基，并且在芳基部分上可含有1～7个，优选1～5个， 更优选1～2个含有1～6个碳原子的直链或支链烷基的芳基磺酰基。如苯基、联 苯基和萘基的取代基的例子包括含有1～6个碳原子的直链或支链烷基、卤素原 子、氨基等。苯环、联苯环、萘环等上可存在至少一类这些取代基的1～7，优 选1～5，更优选1～2个取代基。芳基上可含有低级烷基的芳基磺酰基的例子包 括苯磺酰基、(2-，3-或4-)联苯基磺酰基、(1-或2-)萘基磺酰基、(2-，3-或4-)甲基苯 磺酰基、(2-，3-或4-)乙基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正丙基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正 丁基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正戊基苯磺酰基、(2-，3-或4-)正己基苯磺酰基、(2-，3- 或4-)异丁基苯磺酰基、(2-，3-或4-)叔丁基苯磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)甲基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-3-联苯基磺酰 基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)甲基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′， 4′，5′-或6′-)乙基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-3-联苯 基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)乙基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙 基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丙基-4-联苯基磺酰基、(3-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)正丁基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正丁基-4-联苯基 磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正戊 基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-2-联苯基磺酰基、(2-， 4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)正己基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′- 或6′-)正己基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-2-联苯基 磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-3-联苯基磺酰基、(2-，3-，5-，6-， 2′，3′，4′，5′-或6′-)异丁基-4-联苯基磺酰基、(3-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁 基-2-联苯基磺酰基、(2-，4-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-3-联苯基磺酰基、(2-， 3-，5-，6-，2′，3′，4′，5′-或6′-)叔丁基-4-联苯基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲 基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)甲基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)乙基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)乙基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-， 5-，6-，7-或8-)正丙基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丙基-2-萘基磺酰 基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正丁 基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正戊基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)正戊基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-1-萘基磺酰基、(1-， 3-，4-，5-，6-，7-或8-)正己基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-1-萘基 磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)异丁基-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-) 叔丁基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)叔丁基-2-萘基磺酰基、(2-，3-或4-) 氯苯磺酰基、(2-，3-或4-)氟苯磺酰基、(2-，3-或4-)溴苯磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)氯-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氯-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-， 7-或8-)氟-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氟-2-萘基磺酰基、(2-，3-，4-，5-， 6-，7-或8-)溴-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)溴-2-萘基磺酰基、(2-，3-或 4-)氨基苯磺酰基、(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)氨基-1-萘基磺酰基、(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)氨基-2-萘基磺酰基、2，3-二甲基苯磺酰基、3，4-二甲基苯磺酰基、2，4-二甲 基苯磺酰基、2，5-二甲基苯磺酰基、2，6-二甲基苯磺酰基、2，4，6-三甲基苯磺酰基、 3，4，5-三甲基苯磺酰基、2，3，4，5-四乙基苯磺酰基、五甲基苯磺酰基、2-甲基萘基 磺酰基、2，3-二甲基萘基磺酰基、3，4-二甲基苯磺酰基、3，5，7-三乙基萘基磺酰基、 3，4，5，7-四甲基萘基磺酰基、2，3，4，5，7-五甲基萘基磺酰基、2，3，4，5，6，7-六乙基萘基 磺酰基、七甲基萘基磺酰基、2，3-二氨基苯磺酰基、2，4，6-三氨基苯磺酰基和2- 甲基-5-氯萘基磺酰基。
可含有选自由低级烷基；低级烷酰基；芳基磺酰基；氧基；羟基和可含有 选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级烷酰基组 成的组的基团的氨基组成的组的取代基的哌啶基的例子包括可含有1～5个，优 选1～3个，更优选1个选自由下面的基团组成的组的取代基的哌啶基，所述基团 为：如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；如上所述 的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)和如上所述的芳基 磺酰基；氧基；羟基和可含有1～2个选自由如上所述的低级烷基、如上所述的 低级烷酰基、如上所述的低级烷氧羰基和如上所述的低级烷酰基氨基低级烷酰 基组成的组的基团的氨基。其具体例子包括(1-，2-，3-或4-)哌啶基、1-甲基-4-哌 啶基、2-乙基-4-哌啶基、3-正丙基-4-哌啶基、4-异丙基-4-哌啶基、2-正丁基-1- 哌啶基、3-异丁基-1-哌啶基、4-叔丁基-1-哌啶基、1-仲丁基-2-哌啶基、2-正戊基 -2-哌啶基、3-(1-乙基丙基)-2-哌啶基、4-异-戊基-2-哌啶基、5-新戊基-2-哌啶基、 6-正己基-2-哌啶基、1-(1，2，2-三甲基丙基)-3-哌啶基、2-(3，3-二甲基丁基)-3-哌啶 基、3-(2-乙基丁基)-3-哌啶基、4-异己基-3-哌啶基、5-(3-甲基戊基)-3-哌啶基、 6-甲酰基-3-哌啶基、1-乙酰基-4-哌啶基、2-丙酰基-4-哌啶基、3-丁酰基-4-哌啶 基、4-异丁酰基-4-哌啶基、2-戊酰基-1-哌啶基、3-叔丁基羰基-1-哌啶基、4-己酰 基-1-哌啶基、1-苯磺酰基-2-哌啶基、2-(2-联苯基磺酰基)-2-哌啶基、3-(1-萘基磺 酰基)-2-哌啶基、1-甲苯磺酰基-4-哌啶基、4-(4-乙基苯磺酰基)-2-哌啶基、5-(2- 正丙基苯磺酰基)-2-哌啶基、6-(3-正丁基苯磺酰基)-2-哌啶基、1-(4-正戊基苯磺 酰基)-3-哌啶基、2-(2-正己基苯磺酰基)-3-哌啶基、3-(3-异丁基苯磺酰基)-3-哌啶 基、4-(4-叔丁基苯磺酰基)-3-哌啶基、5-(2-氯苯磺酰基)-3-哌啶基、6-(4-氟苯磺 酰基)-3-哌啶基、1-(3-溴苯磺酰基)-4-哌啶基、2-(2-氨基苯磺酰基)-4-哌啶基、 3-(2，3-二甲基苯磺酰基)-4-哌啶基、4-(3，4，5-三甲基苯磺酰基)-4-哌啶基、2-(2，3- 二氨基苯磺酰基)-1-哌啶基、4-氧基-1-哌啶基、2-氧基-3-哌啶基、4-羟基-1-哌啶 基、2-羟基-3-哌啶基、4-氨基-1-哌啶基、2-氨基-4-哌啶基、4-甲基氨基-1-哌啶 基、2-甲基氨基-4-哌啶基、4-乙基氨基-1-哌啶基、2-乙基氨基-4-哌啶基、2-二甲 基氨基-4-哌啶基、4-二乙基氨基-1-哌啶基、4-甲酰基氨基-1-哌啶基、4-乙酰基 氨基-1-哌啶基、4-(N-甲基-N-乙酰基氨基)-1-哌啶基、4-(N-甲基-N-甲氧基羰基氨 基)-1-哌啶基、4-(N-甲基-N-叔丁氧基羰基氨基)-1-哌啶基、4-[N-甲基-N-(N-乙酰 基氨基)乙酰基氨基]-1-哌啶基。
可含有选自由低级烷基、羟基、羟基低级烷基、低级烷酰基、羧基低级烷 基、低级氨基甲酰基低级烷基、氨基甲酰基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰 基、氨基(可存在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基 组成的组的基团)、哌啶基(可存在选自由低级烷酰基、低级烷氧羰基和芳酰基组 成的组的基团)、哌嗪基(可存在低级烷基作为取代基)、1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5] 癸基、吗啉基、六氢-1，4-二氮杂卓基(可存在低级烷基作为取代基)、吡啶基、吡 啶氧基、吡啶基低级烷氧基、四氢喹啉基(可存在氧基)、苯并间二氧杂环戊烯基 (benzodioxolyl)、芳基低级烷氧基(芳基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、低 级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)、芳基(可存在选自由卤素原 子、低级烷氧基和羟基组成的组的基团)、芳氧基(芳基上可含有选自由氰基、卤 素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团)、芳基 低级烷基(芳基上可含有选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的 低级烷基组成的组的基团)和芳酰基(芳基上可含有选自由卤素原子和低级烷氧 基组成的组的基团)组成的组的取代基的哌啶基羰基的例子包括：
哌啶基上可含有1～3个(优选1个)选自由下面的基团组成的组的取代基的哌 啶基羰基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
羟基；
如上所述的羟基低级烷基(优选含有1～6个碳原子并且含有1～3个羟基的 直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷酰基；
含有如上所述的低级烷基部分的如上所述的羧基低级烷基；
含有1～6个碳原子并且被含有1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)的氨基甲酰基取代的直链或支链烷基；
氨基甲酰基；
如上所述的低级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)；
羧基；
如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；
氨基(可存在1～2个选自由如上所述的低级烷基、如上所述的低级烷酰基如 上所述的低级烷氧羰基和如上所述的芳酰基组成的组的基团)；
哌啶基(可存在1～3个(优选1个)选自由如上所述的低级烷酰基、如上所述的 低级烷氧羰基和如上所述的芳酰基组成的组的基团)；
哌嗪基(可存在1～3个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链 或支链烷基)作为取代基)；
1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基；
吗啉基；
六氢-1，4-二氮杂卓基(可存在1～3个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
吡啶基；
吡啶氧基；
如上所述的含有低级烷氧基部分的吡啶基低级烷氧基；
四氢喹啉基(其上可存在1～2个(优选1个)氧基)；
苯并间二氧杂环戊烯基(优选苯并[1.3]间二氧杂环戊烯基)；
如上所述的含有芳基部分和低级烷氧基部分的芳基低级烷氧基(芳基上可含 有1～3个(优选1～2个)选自由如上所述的卤素原子、如上所述的低级烷基、如上 所述的低级烷氧基和如上所述的卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)；
如上所述的芳基(芳基上可含有1～3个(优选1～2个)选自由如上所述的的卤 素原子、如上所述的低级烷氧基和羟基组成的组的基团)；
如上所述的含有芳基部分的芳氧基(芳基上可含有1～3个(优选1～2个)选自 由氰基、卤素原子、如上所述的低级烷基、如上所述的低级烷氧基和如上所述 的卤素取代的低级烷基组成的组的基团)；
如上所述的含有芳基部分和低级烷基部分的芳基低级烷基(芳基上可含有 1～3个(优选1～2个)选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级 烷基组成的组的基团)；和
如上所述的芳酰基(芳基上可含有1～3个(优选1～2个)选自由如上所述的卤 素原子和如上所述的低级烷氧基组成的组的基团)。其具体例子包括(1-，2-，3-或 4-)哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)乙基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)甲基-1-哌啶基羰 基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲基-3-哌啶基 羰基、(1-，2-，3-或4-)甲基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)羟基-1-哌啶基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)羟基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)羟基-3-哌啶基羰基、(1-，2-， 3-或4-)羟基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)羟甲基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)羟甲基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)羟甲基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3- 或4-)羟甲基-4-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)(2-羟乙基)-4-哌啶基羰基、(2-，3-或 4-)(N-乙基-氨基甲酰基甲基)-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(N-乙基-氨基甲 酰基甲基)-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(N-乙基-氨基甲酰基甲基)-3-哌啶 基羰基、(1-，2-，3-或4-)N-乙基-氨基甲酰基甲基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)氨基 甲酰基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)氨基甲酰基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)氨基甲酰基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)氨基甲酰基-4-哌啶基羰基、 (2-，3-或4-)羧基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)羧基甲基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-) 乙氧基羰基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)甲氧基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)甲氧基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲氧基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3- 或4-)甲氧基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)甲氧基羰基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-， 5-或6-)甲氧基羰基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲氧基羰基-3-哌啶基羰 基、(1-，2-，3-或4-)甲氧基羰基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)乙氧基羰基-1-哌啶基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙氧基羰基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙氧 基羰基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)乙氧基羰基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)乙 酰基氨基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙酰基氨基-2-哌啶基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)乙酰基氨基-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)乙酰基氨基-4-哌啶基羰 基、(2-，3-或4-)叔丁氧基羰基氨基-1-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)叔丁氧基 羰基氨基-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)叔丁氧基羰基氨基-3-哌啶基羰基、 (1-，2-，3-或4-)叔丁氧基羰基氨基-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)丁酰基氨基-1-哌啶 基羰基、(2-，3-或4-)苯甲酰基氨基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(N-甲基-N-乙酰基 氨基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(N-甲基-N-丁酰基氨基)-1-哌啶基羰基、(2-，3- 或4-)(N-甲基-N-叔丁氧基羰基氨基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(N-甲基-N-苯甲酰 基氨基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]-1-哌啶基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基)-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(1-，2-， 3-或4-)哌啶基]-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基]-4-哌啶基羰 基、(2-，3-或4-)[1-乙酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-丁酰 基-(2-，3-或4-)哌啶基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-叔丁氧基羰基-(2-，3-或4-)哌 啶基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-苯甲酰基-(2-，3-或4-)哌啶基]-1-哌啶基羰基、 (2-，3-或4-)(1-哌嗪基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-(3，4-二甲基哌嗪基)]-1-哌啶基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[1-(3，4-二甲基哌嗪基)]-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5- 或6-)[1-(3，4-二甲基哌嗪基)]-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)[1-(3，4-二甲基哌嗪 基)]-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[1-(4-甲基哌嗪基)]-1-哌啶基羰基、(1-，3-或 4-)[1-(4-甲基哌嗪基)]-2-哌啶基羰基、(1-，2-或4-)[1-(4-甲基哌嗪基)]-3-哌啶基羰 基、(1-，2-或3-)[1-(4-甲基哌嗪基)]-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)吗啉 基]-1-哌啶基羰基、(1-，3-或4-)[(2-，3-或4-)吗啉基]-2-哌啶基羰基、(1-，2-，4-，5- 或6-)[(2-，3-或4-)吗啉基]-3-哌啶基羰基、(1-，2-或3-)[(2-，3-或4-)吗啉基]-4-哌啶基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-)(4-甲基-六氢-1，4-二氮杂卓基)-1-哌啶基羰基、(1-， 2-，3-，4-，5-或6-)(4-甲基-六氢-1，4-二氮杂卓基)-2-哌啶基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)(4-甲基-六氢-1，4-二氮杂卓基)-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3-或4-)(4-甲基-六氢-1，4- 二氮杂卓基)-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)-1-哌啶 基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)-2-哌啶基羰基、 (1-，2-，3-，4-，5-或6-)(1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)-3-哌啶基羰基、(1-，2-，3- 或4-)(1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-8-基)-4-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，4-或5-)苯 并[1.3]间二氧杂环戊烯基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[2-氧基-(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)-1，2，3，4-四氢喹啉基]-1-哌啶基羰基、4-[2-氧基-(1-，3-，4-，5-，6-，7-或 8-)-1，2，3，4-四氢喹啉基]-(2-或3-甲基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)吡啶 基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)吡啶氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或 4-)[(2-，3-或4-)吡啶基甲氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氟苄氧基]-1- 哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苄氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3- 或4-)溴苄氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲基苄氧基]-1-哌啶基羰 基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)三氟甲氧基苄氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(3，4- 二氯苄氧基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)(3，4-二甲氧基苄氧基)-1-哌啶基羰基、(2-， 3-或4-)(3-氯-4-甲氧基苄氧基)-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氟苯氧 基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或 4-)[(2-，3-或4-)氰基苯氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲氧基苯氧 基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲基苯氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或 4-)[(2-，3-或4-)三氟甲氧基苯氧基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)苯基-1-哌啶基羰 基、4-羟基-(2-，3-或4-)苯基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯基]-1-哌 啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲氧基苯基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3- 或4-)羟基苯氧基]-1-哌啶基羰基、4-羟基-(2-，3-或4-)苯基-1-哌啶基羰基、4-乙氧 基羰基-(2-，3-或4-)苯基-1-哌啶基羰基、4-羟基-(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯基]-1- 哌啶基羰基、(2-，3-或4-)苄基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苄基]-1- 哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲基苄基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3- 或4-)甲氧基苄基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)三氟甲氧基苄基]-1-哌啶 基羰基、4-羟基-(2-，3-或4--)苄基-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯甲 酰基]-1-哌啶基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)甲氧基苯甲酰基]-1-哌啶基羰基、(2-， 3-或4-)[(2-，3-或4-)氟苯甲酰基]-1-哌啶基羰基和(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)三氟甲氧 基苄基]-1-哌啶基羰基。
可含有选自由羟基低级烷基、氨基甲酰基、羟基、氨基(可含有选自由低级 烷基，低级烷酰基和芳酰基组成的组的基团)吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷 基、哌啶基低级烷基、哌嗪基低级烷基(可含有低级烷基作为取代基)、氨基低级 烷基(可含有低级烷基作为取代基)和芳基氧基(芳基上可含有卤素取代的低级烷 氧基)、芳氧基低级烷基(芳基上可存在卤素取代的低级烷氧基)和四氢喹啉基(可 存在氧基)组成的组的取代基的吡咯烷基羰基的例子包括吡咯烷基上可含有1～3 个(优选1个)选自由下面的基团组成的组的取代基的吡咯烷基羰基，所述基团为：
含有1～3个羟基的如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)；
氨基甲酰基；
羟基；
氨基(可含有1～2个选自由如上所述的低级烷基、如上所述的低级烷酰基和如上 所述的芳酰基组成的组的基团)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的吗啉基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的吡咯烷基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的哌啶基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可存在1～3个(优选1个)如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的氨基低级烷基(氨基上可存在1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
如上所述的含有芳基部分的芳氧基(芳基上可含有1～3个(优选1个)卤素取代的 低级烷氧基)；
如上所述的含有芳基部分和低级烷基部分的芳氧基低级烷基(芳基上可含有1～3 个(优选1个)卤素取代的低级烷氧基)和四氢喹啉基(可存在单氧基)。其具体例子 包括(1-，2-或3-)吡咯烷基羰基、(2-或3-)羟甲基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或 5-)羟甲基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)羟甲基-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-) 氨基甲酰基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)氨基甲酰基-2-吡咯烷基羰基、(1-， 2-，3-，4-或5-)氨基甲酰基-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)羟基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-， 3-，4-或5-)羟基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)羟基-3-吡咯烷基羰基、(2-或 3-)氨基-1-吡咯烷基羰基、(2-或3-)乙酰氨基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-) 乙酰氨基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)乙酰氨基-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-， 3-，4-或5-)丁酰基氨基-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(N-甲基-N-乙酰基氨 基)-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(N-甲基-N-丁酰基氨基)-3-吡咯烷基羰基、 (1-，2-，3-，4-或5-)苯甲酰基氨基-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(N-甲基-N- 苯甲酰基氨基)-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)[(2-，3-或4-)吗啉基甲基]-1-吡咯烷基羰 基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(2-，3-或4-)吗啉基甲基]-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或 5-)[(2-，3-或4-)吗啉基甲基]-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)[(1-，2-或3-)吡咯烷基甲 基]-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(1-，2-或3-)吡咯烷基甲基]]-2-吡咯烷基羰 基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(1-，2-或3-)吡咯烷基甲基]]-3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)[(1-， 2-，3-或4-)哌啶基甲基]]-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基 甲基]]-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)[(1-，2-，3-或4-)哌啶基甲基)]-3-吡咯烷 基羰基、(2-或3-)(4-甲基-1-哌嗪基甲基)-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(4- 甲基-1-哌嗪基甲基)-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(4-甲基-1-哌嗪基甲基)-3- 吡咯烷基羰基、(2-或3-)N，N-二甲基氨基甲基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或 5-)N，N-二甲基氨基甲基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)N，N-二甲基氨基甲基 -3-吡咯烷基羰基、(2-或3-)N，N-二乙基氨基甲基-1-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4- 或5-)N，N-二乙基氨基甲基-2-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)N，N-二乙基氨基甲 基-3-吡咯烷基羰基、(1-，2-，3-，4-或5-)(4-三氟甲氧基苯氧基甲基)-3-吡咯烷基羰 基、(1-，2-，3-，4-或5-)(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-吡咯烷基羰基和(1-，3-，4-，5-，6-，7- 或8-)(2-氧基-1，2，3，4-四氢喹啉基)-3-吡咯烷基羰基。
可含有选自由低级烷基、环C3-C8烷基、低级烷酰基、羟基低级烷基、低级 烷氧基低级烷基、低级烷氧羰基、氨基低级烷基(氨基上可存在低级烷基作为取 代基)、哌啶基低级烷基(哌啶基上可存在低级烷基作为取代基)、吗啉基低级烷 基、吡咯烷基低级烷基、1，3-二氧戊环基低级烷基、四氢呋喃基低级烷基、吡啶 基低级烷基(低级烷基上可存在苯基作为取代基)、咪唑基低级烷基、呋喃基低级 烷基、吡咯烷基羰基低级烷基、可含有低级烷基作为取代基的哌啶基、吡啶基(吡 啶基上可存在选自由低级烷基、氰基和卤素取代的低级烷基组成的组的取代基 作为取代基)、噻吩并[2，3-c]吡啶基、芳基(可存在选自由卤素原子和低级烷基组 成的组的基团)、芳酰基、呋喃基低级烷基、芳基低级烷氧羰基和氧基组成的组 的取代基的哌嗪基羰基的例子包括哌嗪基上可含有1～3个(优选1个)选自由下面 的基团组成的组的取代基的哌嗪基羰基，所述基团为：
如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)；
如上所述的环C3-C8烷基；
如上所述的低级烷酰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷酰基)；
如上所述的羟基低级烷基(优选有1～3个羟基含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基)；
如上所述的低级烷氧基低级烷基(优选含有1～6个碳原子和1～3个如上所述的低 级烷氧基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)的直链或支链烷基)；
如上所述的低级烷氧羰基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧羰基)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的氨基低级烷基(氨基上可存在1～2个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个 碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的哌啶基低级烷基(哌啶基上可存在1～3个如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)作为取代基)；
其烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷基的 吗啉基低级烷基；
其烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷基的 吡咯烷基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的1，3二氧戊环基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的四氢呋喃基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的吡啶基低级烷基(烷基上可存在1～3个苯基作为取代基)；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的咪唑基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的呋喃基低级烷基；
其低级烷基部分为如上所述的一种，优选为含有1～6个碳原子的直链或支链烷 基的吡咯烷基羰基低级烷基；
可含有1～3个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基) 的哌啶基；
吡啶基(吡啶基上可存在1～3个(优选1个)选自由如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)、氰基和如上所述的卤素取代的低级烷基(优选 1～7个卤素原子取代的含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)组成的组的基团)；
噻吩并[2，3-c]吡啶基；如上所述的芳基(芳基上可含有1～3个(优选1个)选自由卤 素原子和低级烷基组成的组的基团)、如上所述的芳酰基、含有如上所述的低级 烷基部分的呋喃基低级烷基、含有如上所述的芳基部分和低级烷氧羰基部分的 芳基低级烷氧羰基和氧基。其具体例子包括(1-或2-)哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)甲 基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)乙基-1- 哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)正丙基-1-哌嗪 基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)正丙基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)正丁基-1-哌嗪基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)正丁基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(1-乙基-正丙基)]-1- 哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(1-乙基-正丙基)]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 异丙基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)异丙基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 叔丁基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)叔丁基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 正己基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)正己基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 环戊基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)环戊基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 环庚基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)环庚基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-) 乙酰基-1-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)丁酰基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-) 乙酰基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(2-羟乙基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)(2-羟乙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(2-甲氧基乙基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)(2-甲氧基乙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(3-甲氧基丙基)-1-哌嗪基羰 基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-甲氧基丙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(4-甲氧基丁 基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(4-甲氧基丁基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或 4-)乙氧基羰基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙氧基羰基-2-哌嗪基羰基、 (2-，3-或4-)叔丁氧基羰基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)叔丁氧基羰基-2- 哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)甲氧基羰基-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)甲氧基 羰基-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[3-(N，N-二甲基氨基)丙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)[3-(N，N-二甲基氨基)丙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(N，N-二甲 基氨基)乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)-2- 哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(2-(1-哌啶基)乙基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)(2-(1-哌啶基)乙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(1-甲基-3-哌啶基)甲基]-1-哌嗪 基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(1-甲基-3-哌啶基)甲基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或 4-)[(1-甲基-4-哌啶基)甲基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(1-甲基-4-哌啶 基)甲基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(4-吗啉基)乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)[2-(4-吗啉基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(1-吡咯烷基)乙基]-1- 哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(1-吡咯烷基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或 4-)[2-(1，3-二氧戊环基)甲基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(1，3-二氧戊环 基)甲基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-){2-[2-(1，3-二氧戊环基)]乙基}-1-哌嗪基羰基、 (1-，2-，3-，4-，5-或6-){2-[2-(1，3-二氧戊环基)]乙基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(2- 四氢呋喃基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(2-四氢呋喃基甲基)-2-哌嗪 基羰基、(2-，3-或4-)(2-吡啶基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(2-吡啶 基甲基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(3-吡啶基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5- 或6-)(3-吡啶基甲基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(4-吡啶基甲基)-1-哌嗪基羰基、 (1-，2-，3-，4-，5-或6-)(4-吡啶基甲基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(4-吡啶基)乙 基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(4-吡啶基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3- 或4-)[2-(2-吡啶基)乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(2-吡啶基)乙 基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-苯基-2-(4-吡啶基)乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)[2-苯基-2-(4-吡啶基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[2-(1-咪唑基) 乙基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)[2-(1-咪唑基)乙基]-2-哌嗪基羰基、(2-， 3-或4-)(3-呋喃基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-呋喃基甲基)-2-哌 嗪基羰基、(2-，3-或4-)(1-吡咯烷基羰基甲基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或 6-)(1-吡咯烷基羰基甲基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(1-甲基-4-哌啶基)-1-哌嗪基 羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(1-甲基-4-哌啶基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3- 或4-)吡啶基]-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(2-，3-或4-吡啶基)-2-哌嗪基羰 基、(2-，3-或4-)(3-氰基-2-吡啶基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-氰基-2- 吡啶基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-){4-甲基-2-吡啶基}-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)(4-甲基-2-吡啶基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(3-甲基-2-吡啶基)-1-哌嗪 基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-甲基-2-吡啶基)-2-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)(3-三 氟甲基-2-吡啶基)-1-哌嗪基羰基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)(3-三氟甲基-2-吡啶基)-2- 哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-，4-，5-或6-)噻吩并[2，3-c]吡啶基]-1-哌嗪基羰基、 (1-，2-，3-，4-，5-或6-)[(2-，3-，4-，5-或6-)噻吩并[2，3-c]吡啶基]-2-哌嗪基羰基、(2-， 3-或4-)苯基-1-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(2-，3-或4-)氯苯基]-1-哌嗪基羰基、(2-，3- 或4-)[(2-，3-或4-)甲基苯基]-1-哌嗪基羰基、3-氧基-(2-或4-)苯基-1-哌嗪基羰基、 (2-，3-或4-)苯甲酰基-1-哌嗪基羰基、(2-，3-或4-)[(2-或3-)呋喃基羰基]-1-哌嗪基羰 基和(2-，3-或4-)苄氧基羰基-1-哌嗪基羰基。
六氢氮杂基羰基(hexahydroazepinylcarbonyl)的例子包括(1-，2-，3-或4-)六氢 氮杂基羰基。
可含有选自由低级烷基和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4-二氮杂卓基 羰基的例子包括可含有1～3个，优选1个选自由如上所述的低级烷基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷基)和吡啶基组成的组的取代基的六氢-1，4-二氮杂 卓基羰基。其具体例子包括(六氢-1，4-二氮杂卓-(1-，2-，5-或6-)基)羰基、(4-甲基- 六氢-1，4-二氮杂卓-1-基)羰基和(4-(4-吡啶基)-甲基-六氢-1，4-二氮杂卓-1-基)羰 基。
二氢吡咯基羰基的例子包括2，3-二氢吡咯基羰基和2，5-二氢吡咯基羰基。
可含有低级烷基的二氢吡咯基羰基的例子包括可含有1～4个，优选1～2个 如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的如上所述的 二氢吡咯基羰基。其具体例子包括(1-，2-或3-)(2，5-二氢吡咯基羰基)、2，5-二甲基 -1-(2，5-二氢吡咯基羰基)和2，5-二甲基-1-(2，3-二氢吡咯基羰基)。
硫代吗啉基羰基的例子包括(2-，3-或4-)硫代吗啉基羰基。
可含有选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和芳基组成的组的基团的吗啉基 羰基的例子包括可含有1～5个，更优选1～2个选自由如上所述的低级烷基(优选 含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)(可存在1～3个(优选1个)哌啶基作为取代 基)和如上所述的芳基组成的组的基团的吗啉基羰基。其具体例子包括(2-，3-或 4-)吗啉基羰基、2，6-二甲基-4-吗啉基羰基、2-(1-哌啶基甲基)-4-吗啉基羰基和2- 苯基-4-吗啉基羰基。
噻唑烷基羰基的例子包括(2-，3-，4-或5-)噻唑烷基羰基。
可含有芳基(可含有选自由低级烷氧基和氰基组成的组的基团)的噻唑烷基 羰基的例子包括可含有1～3个(优选1个)可含有1～3个(优选1个)选自由如上所述 的低级烷氧基和氰基组成的组的芳基的噻唑烷基羰基。其具体例子包括(2-，3-，4- 或5-)噻唑烷基羰基、(2-，4-或5-)[(2-，3-或4-)甲氧基苯基]-3-噻唑烷基羰基和(2-，4- 或5-)[(2-，3-或4-)氰基苯基]-3-噻唑烷基羰基。
氮杂双环[3.2.2]壬基羰基的例子包括1-氮杂双环[3.2.2]壬-(2-，3-，5-或6-)基 羰基、2-氮杂双环[3.2.2]壬-(1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-)基羰基、3-氮杂双环[3.2.2]壬 -(1-，2-，3-或6-)基羰基和6-氮杂双环[3.2.2]壬-(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)基羰 基。
可含有卤素取代的或未取代的芳氧基的氮杂双环[3.2.1]辛基羰基的例子包 括可含有1～2个(优选1个)如上所述的卤素取代的芳基(优选可被1～3个，优选1 个卤素原子取代的芳基)的氮杂双环[3.2.1]辛基羰基或可含有1～2个(优选1个)如 上所述的的未取代的芳基的氮杂双环[3.2.1]辛基羰基。其具体例子包括1-氮杂双 环[3.2.1]辛-(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)基羰基、2-氮杂双环[3.2.1]辛-(1-，2-，3-，4-，5-， 6-，7-或8-)基羰基、3-氮杂双环[3.2.1]辛-(1-，2-，3-，6-或8-)基羰基、6-氮杂双环 [3.2.1]辛-(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)基羰基、8-氮杂双环[3.2.1]辛-(1-，2-，3-，6-或 8-)基羰基、3-(苯氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-2-基羰基、3-(2-联苯氧基)-1-氮杂双 环[3.2.1]辛-3-基羰基、3-(1-萘氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-4-基羰基、3-(3-甲基苯 氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-5-基羰基、3-(4-乙基苯氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-6- 基羰基、3-(2-正丙基苯氧基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-7-基羰基、3-(3-正丁基苯氧 基)-1-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基羰基、3-(4-正戊基苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-1- 基羰基、3-(2-正己基苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-2-基羰基、3-(3-异丁基苯氧 基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基羰基、3-(4-叔丁基苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-4- 基羰基、3-(2-氯苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-5-基羰基、3-(3-氟苯氧基)-8-氮杂- 双环[3.2.1]辛-8-基羰基、3-(3-溴苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-6-基羰基、3-(2-氨 基苯氧基)-2-氮杂双环[3.2.1]辛-7-基羰基、3-(2，3-二甲基苯氧基)-2-氮杂双环 [3.2.1]辛-8-基羰基、3-(3，4，5-三甲基苯氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-1-基羰基和 3-(2，3-二氨基苯氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-基羰基。
二氢吲哚基羰基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-或7-)二氢吲哚基羰基。
四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)(2-， 3-，4-，9-四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基)。
哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基低级烷基的例子包括其低级烷基部分为 如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)并且哌嗪基上 可存在1～7个，优选1～5个，更优选1个如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳 原子的直链或支链烷基)的哌嗪基低级烷基。其具体例子包括(1-或2-)哌嗪基甲 基、2-[(1-或2-)哌嗪基]乙基、1-[(1-或2-)哌嗪基]乙基、3-[(1-或2-)哌嗪基]丙基、 4-[(1-或2-)哌嗪基]丁基、5-[(1-或2-)哌嗪基]戊基、6-[(1-或2-)哌嗪基]己基、1，1- 二甲基-2-[(1-或2-)哌嗪基]乙基、2-甲基-3-[(1-或2-)哌嗪基]丙基、4-甲基-1-哌嗪 基甲基、2-(4-甲基-2-哌嗪基)乙基、3-(2-乙基-1-哌嗪基)丙基、4-(3-正丙基-1-哌 嗪基)丁基、5-(4-正丁基-1-哌嗪基)戊基、6-(1-正戊基-2-哌嗪基)己基、2-正己基 -2-哌嗪基甲基、2-(3-异丁基-2-哌嗪基)乙基和3-(4-叔丁基-2-哌嗪基)丙基。
吗啉基羰基低级烷基的例子包括其低级烷基部分为如上所述的低级烷基(优 选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)的吗啉基羰基低级烷基。其具体例子包 括2-吗啉基羰基甲基、3-吗啉基羰基甲基、4-吗啉基羰基甲基、2-(2-吗啉基羰基) 乙基、2-(3-吗啉基羰基)乙基、2-(4-吗啉基羰基)乙基、1-(2-吗啉基羰基)乙基、 1-(3-吗啉基羰基)乙基、1-(4-吗啉基羰基)乙基、3-(2-吗啉基羰基)丙基、3-(3-吗 啉基羰基)丙基、3-(4-吗啉基羰基)丙基、4-(2-吗啉基羰基)丁基、4-(3-吗啉基羰 基)丁基、4-(4-吗啉基羰基)丁基、5-(2-吗啉基羰基)戊基、5-(3-吗啉基羰基)戊基、 5-(4-吗啉基羰基)戊基、6-(2-吗啉基羰基)己基、6-(3-吗啉基羰基)己基、6-(4-吗 啉基羰基)己基、3-甲基-3-(2-吗啉基羰基)丙基、3-甲基-3-(3-吗啉基羰基)丙基、 3-甲基-3-(4-吗啉基羰基)丙基、1，1-二甲基-2-(2-吗啉基羰基)乙基、1，1-二甲基 -2-(3-吗啉基羰基)乙基和1，1-二甲基-2-(4-吗啉基羰基)乙基。
哌嗪基上可含有低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基的例子包括其低级烷基部 分为如上所述的低级烷基(优选含有1～6个碳原子的直链或支链烷基)并且在哌 嗪基上可含有1～7个，优选1～5个，更优选1个如上所述的低级烷基(优选含有1～ 6个碳原子的直链或支链烷基)的哌嗪基羰基低级烷基。其具体例子包括(1-或2-) 哌嗪基羰基甲基、2-[(1-或2-)哌嗪基羰基]乙基、1-[(1-或2-)哌嗪基羰基]乙基、 3-[(1-或2-)哌嗪基羰基]丙基、4-[(1-或2-)哌嗪基羰基]丁基、5-[(1-或2-)哌嗪基羰 基]戊基、6-[(1-或2-)哌嗪基羰基]己基、1，1-二甲基-2-[1-或2-)哌嗪基羰基]乙基、 2-甲基-3-[(1-或2-)哌嗪基羰基]丙基、4-甲基-1-哌嗪基羰基甲基、2-(4-甲基-2-哌 嗪基羰基)乙基、3-(2-乙基-1-哌嗪基羰基)丙基、4-(3-正丙基-1-哌嗪基羰基)丁基、 5-(4-正丁基-1-哌嗪基羰基)戊基、6-(1-正戊基-2-哌嗪基羰基)己基、2-正己基-2- 哌嗪基羰基甲基、2-(3-异丁基-2-哌嗪基羰基)乙基和3-(4-叔丁基-2-哌嗪基羰基) 丙基。
氮基低级烷氧基(氨基上可存在低级烷基)的例子包括含有1～5个(优选1个) 可含有1～2个如上所述的低级烷基的氨基的如上所述的低级烷氧基(优选含有 1～6个碳原子的直链或支链烷氧基)。其具体例子包括氨基甲氧基、2-氨基乙氧 基、1-氨基乙氧基、3-氨基丙氧基、4-氨基丁氧基、5-氨基戊氧基、6-氨基己氧 基、1，1-二甲基-2-氨基乙氧基、N，N-二甲基氨基甲氧基、N-甲基-N-乙基氨基甲 氧基、N-甲基氨基甲氧基、2-(N-甲基氨基)乙氧基、2-(N，N-二甲基氨基)乙氧基、 2-(N，N-二乙基氨基)乙氧基、2-(N，N-二异丙基氨基)乙氧基和3-(N，N-二甲基氨基) 丙氧基。
低级烷氧基低级烷氧基的例子包括含有如上所述的低级烷氧基部分的低级 烷氧基低级烷氧基。其具体例子包括甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、1-乙氧基 乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-异丁氧基乙氧基、2，2-二甲氧基乙氧基和2-甲氧基-1- 甲基乙氧基。
可含有选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组成的组的基 团的哌嗪基的例子包括可含有1～3个(1～2个)选自由氧基、如上所述的低级烷 基、如上所述的低级烷酰基和如上所述的低级烷氧羰基组成的组的基团的哌嗪 基。其具体例子包括(1-或2-)哌嗪基、(2-，3-或4-)甲基-1-哌嗪基、(1-，2-，3-，4-，5- 或6-)甲基-2-哌嗪基、(2-，3-或4-)乙基-1-哌嗪基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)乙基-2-哌 嗪基、(2-，3-或4-)正丙基-1-哌嗪基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)正丙基-2-哌嗪基、(2-，3- 或4-)甲酰基-1-哌嗪基、(2-，3-或4-)乙酰基-1-哌嗪基、(2-，3-或4-)丙酰基-1-哌嗪 基、(1-，2-，3-，4-，5-或6-)丙酰基-2-哌嗪基、(2-，3-或4-)丁酰基-1-哌嗪基、(1-，2-，3-， 4-，5-或6-)丁酰基-2-哌嗪基、(2-，3-或4-)甲氧基羰基-1-哌嗪基、(2-，3-或4-)乙氧 基羰基-1-哌嗪基、(2-，3-或4-)叔丁氧基羰基-1-哌嗪基、(2-或3-)氧基-1-哌嗪基、 2-氧基-(3-，4-，5-或6-)乙酰基-1-哌嗪基、2-氧基-(3-，4-，5-或6-)丁酰基-1-哌嗪基、 2-氧基-(3-，4-，5-或6-)甲氧基羰基-1-哌嗪基和2-氧基-(3-，4-，5-或6-)甲氧基羰基 -1-哌嗪基。
可含有选自由氧基和芳基组成的组的基团的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基羰基的 例子包括可含有1～3个(1～2个)选自由氧基和如上所述的芳基组成的组的基团 的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基羰基。其具体例子包括1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基-(1，2，3， 4或8-)基羰基、1-苯基-1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基-8-基羰基和1-苯基-4-氧基-1，3，8- 三氮杂螺[4.5]癸基-8-基羰基。
四氢吡啶基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-或6-)-1，2，3，4-四氢吡啶基和(1-，2-， 3-，4-，5-或6-)-1，2，3，6-四氢吡啶基。
可含有吡啶基的四氢吡啶基羰基的例子包括可含有1～3个(优选1个)吡啶 基的如上所述的四氢吡啶基羰基。其具体例子包括(2-，3-或-4)吡啶基-1，2，3，6-四 氢吡啶基-1-基羰基。
可含有硫代基的咪唑烷基羰基的例子包括可含有1～2个(优选1个)硫代基的 咪唑烷基羰基。其具体例子包括2-硫代-1-咪唑烷基羰基。
四氢萘基的例子包括(1-或2-)-1，2，3，4-四氢萘基。
含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子的饱和或不 饱和杂单环基的例子包括由下面(1)～(9)表示的杂单环基：
(1)含有1～4个(优选1～2个)氮原子的饱和3～8元(优选5～6元)杂单环基(例 如，吡咯烷基、咪唑烷基、哌啶基、六氢嘧啶基、哌嗪基、氮杂环庚烷基(azepanyl group)和吖辛因基(azocanyl group))；
(2)含有1～4个(优选1～3个)氮原子的不饱和3～8(优选5～6)元杂单环基， 例如，吡咯基、如1H-2，5-二氢吡咯基的二氢吡咯基、咪唑基(如1H-咪唑基)、二 氢咪唑基(如1H-2，3-二氢咪唑基)、三唑基(如4H-1，2，4-三唑基、1H-1，2，3-三唑基和 2H-1，2，3-三唑基)、二氢三唑基(如1H-4，5-二氢-1，2，4-三唑基)、吡唑基、吡啶基、 二氢吡啶基(如1，2-二氢吡啶基)、嘧啶基、二氢嘧啶基(如1，6-二氢嘧啶基)、吡嗪 基、二氢吡嗪基(如1，2-二氢吡嗪基)、哒嗪基和四唑基(如1H-四唑基和2H-四唑 基)；
(3)含有1～2个(优选1个)氧原子和1～3个(优选1～2个)氮原子的不饱和3～ 8(优选5～6)元杂单环基，例如，噁唑基、异噁唑基、噁二唑基(如1，2，4-噁二唑基、 1，3，4-噁二唑基和1，2，5-噁二唑基)和含有1～2个(优选1个)氧原子和1～3个(优选 1～2个)氮原子的饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如唑烷基、异噁唑烷基和 吗啉基；
(4)含有1～2个硫原子和1～3个氮原子的不饱和3～8(优选5)元杂单环基，例 如，噻唑基、二氢噻唑基(如2，3-二氢噻唑基)、异噻唑基、噻二唑基(如1，2，3-噻二 唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基和1，2，5-噻二唑基)和二氢噻嗪基；
(5)含有1～2个硫原子和1～3个氮原子的饱和3～8(优选5～6)元杂单环基， 例如，噻唑烷基；
(6)含有1～2个氧原子的饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如，四氢呋喃 基和四氢吡喃基；
(7)含有1～2个氧原子的不饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如，吡喃基 (如2H-吡喃基)；
(8)含有1～2个硫原子的饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如，四氢硫代 呋喃基和四氢硫代吡喃基；和
(9)含有1～2个硫原子的不饱和3～8(优选5～6)元杂单环基，例如，噻吩基 和硫代吡喃基(如2H-硫代吡喃基)。
其中，可优选提及含有1～2个选自氮原子、氧原子和硫原子的杂原子并且 选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、异噁唑基、噻 唑基、吡喃基和噻吩基组成的组的饱和或不饱和杂单环基；以及更优选含有1～ 2个氮原子并且选自由吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和噻唑基组 成的组的饱和或不饱和杂单环基。
四氢喹喔啉基的例子包括(1-，2-，5-或6-)-1，2，3，4-四氢喹喔啉基和(1-，2-，5-或 6-)-5，6，7，8-四氢喹喔啉基。
四氢喹唑啉基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-1，2，3，4-四氢喹唑啉基 和(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-5，6，7，8-四氢喹唑啉基。
二氢喹唑啉基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-3，4-二氢喹唑啉基和 (1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-1，2-二氢喹唑啉基。
二氢苯并咪唑基的例子包括(1-，2-，4-或5-)-2，3-二氢-1H-苯并咪唑基。
四氢苯并氮杂基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢-1H- 苯并[b ]氮杂卓基和(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢-1H-苯并[c]氮杂 基。
四氢苯并二氮杂卓基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢 -1H-苯并[b][1.4]二氮杂卓基和(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢-1H-苯 并[e][1.4]二氮杂卓基。
六氢苯并吖辛因基的例子包括(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-，9-或10-)-1，2，3，4，5，6- 四氢苯并[b]吖辛因基和(1-，2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-，9-或10-)-1，2，3，4，5，6-六氢苯并 [c]吖辛因基。
二氢苯并噁嗪基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-3，4-二氢-2H-苯并 [b][1.4]噁嗪基和(1-，2-，4-，5-，6-，7-或8-)-2，4-二氢-1H-苯并[d][1.3]噁嗪基。
二氢苯并噁唑基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-或7-)-2，3-二氢苯并噁唑基。
苯并异噁唑基的例子包括(3-，4-，5-，6-或7-)-苯并[d]-异噁唑基和(3-，4-，5-，6- 或7-)-苯并[c]-异噁唑基。
苯并氧杂噁二唑基的例子包括(4-或5-)-苯并[c][1.2.5]氧杂噁二唑基。
四氢苯并氧杂氮杂基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四氢苯 并[b][1.4]氧杂氮杂基(tetrahydrobenzo[b][1.4]oxazepinyl group)、(1-，3-，4-，5-，6-， 7-，8-或9-)-1，3，4，5-四氢苯并[e][1.3]氧杂氮杂基 (tetrahydrobenzo[e][1.3]oxazepinyl group和(2-，3-，4-，5-，6-，7-，8-或9-)-2，3，4，5-四 氢苯并[f][1.4]氧杂氮杂基(tetrahydrobenzo[f][1.4]oxazepinyl group)。
二氢苯并噻嗪基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-3，4-二氢-2H-苯并 [b][1.4]噻嗪基和(2-，3-，4-，5-，6-，7-或8-)-3，4-二氢-2H-苯并[e][1.3]噻嗪基。
苯并氧杂硫羟基的例子包括(2-，4-，5-，6-或7-)-苯并[d][1.3]氧杂硫羟基、(3-， 4-，5-，6-或7-)-3H-苯并[c][1.2]氧杂硫羟基和(3-，4-，5-，6-或7-)-3H-苯并[d][1.2] 氧杂硫羟基。
二氢苯并呋喃基的例子包括(2-，3-，4-，5-，6-或7-)-2，3-二氢苯并呋喃基。
可通过多种方法，例如下面的反应式1或反应式2中所示的方法制备由通式 (1)表示的杂环化合物(下文称为化合物(1))。
[式4]
反应式-1
其中R1、R2和A与上面的定义相同；且X1为卤素原子或介导与卤素原子相同取代 反应的基团。
介导与卤素原子相同取代反应的基团的例子包括低级烷磺酰基氧基、芳基 磺酰基氧基和芳烷基磺酰基氧基。
通式(2)中由X1表示的卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
由X1表示的低级烷磺酰基氧基的具体例子包括含有1～6个碳原子的直链或 支链烷磺酰基氧基，如甲烷磺酰基氧基、乙烷磺酰基氧基、异丙烷磺酰基氧基、 正丙烷磺酰基氧基、正丁烷磺酰基氧基、叔丁烷磺酰基氧基、正戊烷磺酰基氧 基和正己烷磺酰基氧基。
由X1表示的芳基磺酰基氧基的具体例子包括苯环上可含有1～3个选自由含 有1～6个碳原子的直链或支链烷基、含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基、 硝基和卤素原子组成的组的取代基的苯磺酰基氧基和萘基磺酰基氧基。可含有 取代基的苯磺酰基氧基的具体例子包括苯磺酰基氧基、4-甲基苯磺酰基氧基、2- 甲基苯磺酰基氧基、4-硝基苯磺酰基氧基、4-甲氧基苯磺酰基氧基、2-硝基苯磺 酰基氧基和3-氯苯磺酰基氧基。萘基磺酰基氧基的具体例子包括α-萘基磺酰基氧 基和β-萘基磺酰基氧基。
由X1表示的芳烷基磺酰基氧基的例子包括含有1～6个碳原子并被苯基取代 的直链或支链烷基磺酰基氧基；和含有1～6个碳原子并被萘基取代的直链或支 链烷基磺酰基氧基；在苯环上可含有1～3个选自由含有1～6个碳原子的直链或 支链烷基、含有1～6个碳原子的直链或支链烷氧基、硝基和卤素原子组成的组 的取代基的上述两种基团。上述提及的苯基取代的烷基磺酰基氧基的具体例子 包括苄基磺酰基氧基、2-苯基乙基磺酰基氧基、4-苯基丁基磺酰基氧基、2-甲基 苄基磺酰基氧基、4-甲氧基苄基磺酰基氧基、4-硝基苄基磺酰基氧基和3-氯苄基 磺酰基氧基。萘基取代的烷基磺酰基氧基的具体例子包括α-萘基甲基磺酰基氧 基和β-萘基甲基磺酰基氧基。
化合物(1)可通过由通式(2)表示的化合物(下文称为化合物(2))与由通式(3)表 示的化合物(下文称为化合物(3))反应而制备。
这个反应通常在对该反应没有负面影响的常规溶剂中进行，例如水；如甲 醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮和甲 乙酮的基于酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基于醚 的溶剂；如乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺 和二甲基亚砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的溶剂； 或其他有机溶剂。此外，这个反应可以在这些常规溶剂的溶液混合物中进行。 这个反应通常在存在如碱金属(例如，钠和钾)、碱金属的碳酸氢盐(例如碳酸氢 锂、碳酸氢钠和碳酸氢钾)、碱金属的氢氧化物(例如，氢氧化锂、氢氧化钠、氢 氧化钾和氢氧化铯)、碱金属碳酸盐(例如，碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯)、 碱金属的低级醇盐(例如，甲醇钠和乙醇钠)和氢化物(例如，氢化钠和氢化钾)的 无机碱下进行；或在如三烷基胺(例如，三甲胺、三乙胺、N-乙基二异丙胺)、吡 啶、喹啉、哌啶、咪唑、甲基吡啶、二甲基氨基吡啶、二甲基苯胺、N-甲基吗 啉、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO) 和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)的有机碱下进行。当这些碱为液体形式 时，它们可用作溶剂。
这些碱性化合物可单独使用或以两种或更多种类型的混合物的形式使用。
碱性化合物可以通常以化合物(2)的摩尔量的0.5～10倍，优选0.5～6倍的量 使用。
上述提及的反应，如果需要，可以加入如碘化钾和碘化钠的碱金属碘化物 作为促进剂而进行。
反应式-1中使用的化合物(2)与化合物(3)的摩尔比可以为至少大约0.5倍，优 选大约0.5～5倍。
反应温度没特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进行，优选在接近 室温至大约150℃下进行1～30小时。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(2)包括新化合物并且可通过例如 由下面的反应式-3表示的方法的多种方法制备。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(3)为已知化合物或可由已知化合 物容易制备的化合物。
可以使用化合物(2)的盐代替化合物(2)以及化合物(3)的盐代替化合物(3)。化 合物(2)和(3)的盐包括酸加成盐。这些酸加成盐可通过可药用酸与化合物(2)或(3) 反应而制备。此处使用的酸的例子包括如硫酸、硝酸、盐酸、磷酸和氢溴酸的 无机酸；如对甲苯磺酸、甲磺酸和乙磺酸的磺酸；和如乙酸、草酸、马来酸、 富马酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、琥珀酸和苯甲酸的有机酸。
化合物(2)中，含有酸性基团的化合物通过与可药用碱性化合物反应可容易 地制备盐。这种碱性化合物的例子包括如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂和氢 氧化钙的金属氢氧化物；如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾的碱金属的碳酸盐或 碳酸氢盐；和如甲醇钠和乙醇钾地碱金属醇化物。
[式5]
反应式-2
其中R1、R2和A与上述定义相同；且X2为羟基、卤素原子或介导与卤素原子相同 的取代反应的基团。
与通式(4)相关的由X2表示的卤素原子和介导与卤素原子相同的取代反应的 基团的例子与上述提及的相同。
化合物(1)可通过由通式(4)表示的化合物(下文称为化合物(4))与由通式(5)表 示的化合物(下文称为“化合物(5)”)反应而制备。
反应可在与反应式-1中相似的条件下进行。
对于其中X2为羟基的化合物(4)，反应可在适当的缩合剂存在下在适当的溶 剂中进行。
反应通常在不负面影响反应的常规溶剂中进行，例如，水；如甲醇、乙醇、 异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮和甲乙酮的基于 酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基于醚的溶剂；如 乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚 砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的溶剂；或其他有 机溶剂。此外，作为此处使用的溶剂，可以提及这些常规溶剂的溶液混合物。
作为缩合剂，可以提及如偶氮二羧酸二乙酯的偶氮羧酸酯和如三苯基膦的 膦化合物的混合物。
此处使用的缩合剂的量与化合物(4)的量通常至少等摩尔，优选等摩尔至其 两倍的量。
反应式-2中使用的化合物(4)与化合物(5)的摩尔比通常为至少等摩尔，优选 为大约2倍。
反应温度没有特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进行，且优选在 0℃至大约150℃的温度下进行1～10小时。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(4)为已知化合物或可由已知化合 物容易制备的化合物。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(5)包括新化合物和可通过例如由 下面的反应式-4或-5表示的方法的多种方法制备的化合物。
可以使用化合物(4)的盐代替化合物(4)以及化合物(5)的盐代替化合物(5)。作 为优选的化合物(4)的盐，可以提及如化合物(2)中所示的相同的盐。作为优选的 化合物(5)的盐，可以提及如化合物(3)中所示的相同的盐。
[式6]
反应式-3
其中R1、X1和A与上述定义相同；且X3为卤素原子或介导与卤素原子相同的取代 反应的基团。
与通式(7)相关的由X3表示的卤素原子和介导与卤素原子相同的取代反应的 基团的例子与上述提及的相同。
化合物(2)可通过由通式(6)表示的化合物(下文称为化合物(6))与由通式(7)表 示的化合物(下文称为化合物(7))反应而制备。
反应可在与反应式-1中相似的条件下进行。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(6)和(7)为已知化合物或可由已知 化合物容易制备的化合物。
可以使用化合物(6)的盐代替化合物(6)。作为优选的化合物(6)的盐，可以提 及如化合物(2)中所示的相同的盐。
[式7]
反应式-4
其中R2和A与上述定义相同；且X4为卤素原子或介导与卤素原子相同的取代反应 的基团。
与通式(8)相关的由X4表示的卤素原子和介导与卤素原子相同的取代反应的 基团的例子与上述提及的相同。
化合物(5)可通过化合物(3)与由通式(8)表示的化合物(下文称为化合物(8))反 应而制备。
反应可在与反应式-1中相似的条件下进行。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(8)为已知化合物或可由已知化合 物容易制备的化合物。
可以使用化合物(3)的盐代替化合物(3)。作为优选的化合物(3)的盐，可以提 及如上所述相同的盐。
[式8]
反应式-5
其中R2和A与上述定义相同；R4为低级烷酰基；且X4为卤素原子或介导与卤素原 子相同的取代反应的基团。
通式(9)和(10)中由R4表示的低级烷酰基的例子与上述提及的相同。
与通式(9)相关的由X4表示的卤素原子和介导与卤素原子相同的取代反应的 基团的例子与上述提及的相同。
由通式(10)表示的化合物(下文称为化合物(10))可通过化合物(3)与化合物(9) 反应而制备。
反应可在与反应式-1中相似的条件下进行。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(9)为已知化合物或可由已知化合 物容易制备的化合物。
可以使用化合物(3)的盐代替化合物(3)。作为优选的化合物(3)的盐，可以提 及如上所述相同的盐。
然后，化合物(10)进行反应去除酰基以制备化合物(5)。
作为该反应的优选方法，可以提及如水解反应的常规反应。水解反应可优 选在碱或酸(包括路易斯酸)的存在下进行。优选的碱的例子包括如碱金属(例 如，钠和钾)、碱金属碳酸氢盐(例如，碳酸氢锂、碳酸氢钠和碳酸氢钾)、碱金 属的氢氧化物(例如，氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化铯)、碱金属碳酸 盐(例如，碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯)、碱金属低级醇盐(例如，甲醇钠 和乙醇钠)和氢化物(例如，氢化钠和氢化钾)的无机盐；和如三烷基胺(例如，三 甲胺、三乙胺和N-乙基二异丙胺)、吡啶、喹啉、哌啶、咪唑、甲基吡啶、二甲 基氨基吡啶、二甲基苯胺、N-甲基吗啉、DBN、DABCO和DBU的有机碱。作为 优选的酸，可以提及有机酸(如富马酸、乙酸、丙酸、三氯乙酸、三氟乙酸)和无 机酸(如盐酸、氢溴酸、硫酸、氯化氢和溴化氢)。使用如三卤素乙酸(例如，三 氯乙酸和三氟乙酸)的路易斯酸的消除反应可以优选在阳离子捕获剂(例如，苯甲 醚和苯酚)存在下进行。
这个反应通常在不负面影响反应的常规溶剂中进行，所述常规溶剂例如水； 如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮 和甲乙酮的基于酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基 于醚的溶剂；如乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲 酰胺和二甲基亚砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的 溶剂；或其他有机溶剂。此外，反应可以在这些常规溶剂的溶液混合物中进行。 其中，优选乙醇。反应温度没有特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进 行，且优选在接近室温至接近使用的溶剂的沸点的温度下进行0.5～75小时。
可以使用化合物(10)的盐代替化合物(10)。作为优选的化合物(10)的盐，可 以提及如化合物(3)中所示的相同的盐。
此外，其中化合物(5)的A表示为-CH2A″-(其中A″表示C1～C5亚烷基)的 化合物(下文称为化合物(5a))可通过由下面的反应式-6表示的方法制备。
[式9]
反应式-6
其中R2与上述定义相同；且R3为低级烷氧基；A″表示C1～C5亚烷基。通式(11) 中由R3表示的低级烷氧基与上述定义相同。
通式(11)和(5a)中由A″表示的C1～C5亚烷基的例子包括如亚甲基、亚乙基、 甲基亚甲基、亚丙基、四亚甲基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、3-甲基四亚甲 基、1，5-亚戊基和2，2-二甲基亚丙基的含有1～5个碳原子的直链或支链亚烷基。
化合物(5a)可通过由通式(11)表示的化合物(下文称为化合物(11))进行还原 反应制备。
该反应可通过参考实施例6所示的方法或其相似的方法进行。该反应也可使 用还原剂通过常规方法进行。
作为优选的还原剂，可以提及氢化物(如氢化锂铝、硼氢化钠、硼氢化锂、 乙硼烷和氰基硼氢化钠)。
这个反应通常在不负面影响反应的常规溶剂中进行，所述常规溶剂例如如 甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮和 甲乙酮的基于酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基于 醚的溶剂；如乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲酰 胺和二甲基亚砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的溶 剂；或其他有机溶剂。此外，反应可以在这些常规溶剂的溶液混合物中进行。 反应温度没有特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进行，且优选在接近 室温至接近使用的溶剂的沸点的温度下进行0.5～75小时。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(11)为已知化合物或可由已知化 合物容易制备的化合物。
可以使用化合物(11)的盐代替化合物(11)。作为优选的化合物(11)的盐，可 以提及如化合物(2)中所示相同的盐
此外，其中化合物(11)的A″表示“-(CH2)2-”的化合物(下文称为化合物(11a)) 可通过由下面的反应式-7表示的方法制备。
[式10]
反应式-7
其中R2和R3与上述定义相同。
化合物(11a)可通过化合物(3)与由通式(12)表示的化合物(下文称为化合物 (12))进行反应制备。
该反应可通过参考实施例5所示的方法或其相似的方法进行。这个反应通常 在不负面影响反应的常规溶剂中进行，所述常规溶剂例如水；如甲醇、乙醇、 异丙醇、正丁醇、三氟乙醇和乙二醇的基于醇的溶剂；如丙酮和甲乙酮的基于 酮的溶剂；如四氢呋喃、二噁烷、二乙醚和二甘醇二甲醚的基于醚的溶剂；如 乙酸甲酯和乙酸乙酯的基于酯的溶剂；如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚 砜的非质子极性溶剂；如二氯甲烷和氯化乙烯的基于卤化烃的溶剂；或其他有 机溶剂。此外，反应可以在这些常规溶剂的溶液混合物中进行。反应温度没有 特别限制，并且可通常在冷却和加热条件下进行，且优选在接近室温至接近使 用的溶剂的沸点的温度下进行0.5～75小时。
作为根据本发明的化合物的原料的化合物(12)为已知化合物或可由已知化 合物容易制备的化合物。
可以使用化合物(3)的盐代替化合物(3)以及化合物(12)的盐代替化合物(12)。 作为优选的化合物(3)的盐，可以提及如上所述相同的盐。作为优选的化合物(12) 的盐，可以提及如化合物(2)中所示的相同的盐。
由上述各反应式制得的目的化合物可形成合适的盐。这种合适的盐包括下 面举例说明的优选的化合物(1)的盐。
优选的化合物(1)的盐为可药用盐并且其例子包括如碱金属盐(例如，钠盐、 钾盐等)、碱土金属盐(例如，钙盐、镁盐等)、如铵盐的无机碱的盐、碱金属碳 酸盐(例如，碳酸锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯等)、碱金属碳酸氢盐(例如，碳 酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾等)、碱金属氢氧化物(例如，氢氧化锂、氢氧化钠、 氢氧化钾、氢氧化铯等)的金属盐；例如，如三(低级)烷基胺(例如，三甲胺、三 乙胺、N-乙基二异丙胺)、吡啶、喹啉、哌啶、咪唑、甲基吡啶、二甲基氨基吡 啶、二甲基苯胺、N-(低级)烷基-吗啉(例如，N-甲基吗啉)、1，5-二氮杂双环[4.3.0] 壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷(DABCO)的有机碱的盐；如氢氯化物、氢溴化物、氢碘化物、硫酸盐、硝 酸盐、磷酸盐的无机酸的盐；如甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、草酸盐、丙二酸盐、 琥珀酸盐、延胡索酸盐、马来酸盐、乳酸盐、苹果酸盐、柠檬酸盐、酒石酸盐、 碳酸盐、苦味酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、对甲苯磺酸盐、谷氨酸盐的有机酸 的盐。
另外，以溶剂合物的形式(例如，水合物、乙醇盐等)加入到各反应式中所示 的起始化合物和目的化合物中的化合物被包括在各通式中。作为优选的溶剂合 物，可以提及水合物。
通过各通式制得的各目的化合物可通过例如，冷却后使反应混合物进行如 过滤、浓缩和提取的分离操作以分离粗制反应产物，接着通过如柱层析或重结 晶的常规纯化操作而从反应混合物中分离和纯化。
本发明的由通式(1)表示的化合物自然包括如几何异构体、立体异构体和对 映异构体的异构体。
由通式(1)表示的化合物和其盐可以通用药物制剂的形式使用。该制剂可以 通过使用稀释剂或如填充剂的赋形剂、增容剂(extending agent)、粘合剂、保湿 剂、崩解剂、表面活性剂和润滑剂制备。作为药物制剂，根据治疗用途可以选 择多种形式。其一般形式包括片剂、丸剂、粉剂、液体、混悬液、乳剂、颗粒、 胶囊、栓剂和注射剂(液体、混悬液)。
在形成片剂时，可以使用本领域常规已知的多种类型的载体。可以使用的 载体的例子包括如乳糖、蔗糖、氯化钠、葡萄糖、尿素、淀粉、碳酸钙、高岭 土、微晶纤维素和硅酸盐的赋形剂；如水、乙醇、丙醇、单糖浆、葡萄糖溶液、 淀粉溶液、明胶溶液、羧基甲基纤维素、紫胶、甲基纤维素、磷酸钾和聚乙烯 吡咯烷酮的粘合剂；如干淀粉、藻酸钠、粉状琼脂、粉状昆布多糖、碳酸氢钠、 碳酸钙、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、十二烷基硫酸钠、单甘油硬脂酸酯、 淀粉和乳糖的崩解剂；如蔗糖、硬脂精、可可脂和氢化油的崩解抑制剂；如季 氨碱和十二烷基硫酸钠的吸收剂；如甘油和淀粉的保湿剂；如淀粉、乳糖、高 岭土、膨润土和胶态二氧化硅的吸附剂；和如精制滑石、硬脂酸盐、粉末状硼 酸和聚乙二醇的润滑剂。此外，如果需要，片剂可用一般的薄膜包衣。这种包 衣的片剂包括糖衣片剂、明胶胶囊片剂、肠溶片剂、膜衣片剂或双层片剂和多 层片剂。
在形成丸剂时，可以使用本领域常规已知的多种类型的载体。可以使用的 载体的例子包括如葡萄糖、乳糖、淀粉、可可脂、硬化植物油、高岭土和滑石 的赋形剂；如粉末阿拉伯胶、粉末西黄蓍胶、明胶和乙醇的粘合剂；以及如昆 布多糖和琼脂的崩解剂。
在形成栓剂时，可以使用本领域常规已知的多种类型的载体。可以使用的 载体的例子包括聚乙二醇、可可脂、高级醇、高级醇的酯、明胶和半合成甘油 酯。
胶囊通常根据常规方法，通过混合活性成分化合物与如上所述的载体，并 将该混合物填充到硬明胶胶囊或软胶囊中而制备。
在制备注射剂时，优选将液体剂、乳剂和混悬液进行灭菌并与血液是等渗 的当将其制成注射剂时，可以使用任何稀释剂，只要其在本领域中常规用作 稀释剂。可以使用的稀释剂的例子包括水、乙醇、聚乙二醇、丙二醇、乙氧基 化异硬脂醇、聚氧基化(polyoxylated)异硬脂醇、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯。
注意，在这种情况下，药物制剂可包括足够量的盐、葡萄糖或甘油以制备 等渗溶液。可选择地，可以加入一般辅助增溶剂、缓冲剂、安抚剂。此外，如 果需要，可以向药物制剂中加入色素、防腐剂、芳香剂、调味剂、甜味剂和其 他医学物质。
根据本发明的药物制剂中包含的通式(1)的化合物和其盐的量没有特别限制 且适宜在较宽的范围中选择；然而在药物组合物中一般大约1～70wt％，优选大 约1～30wt％。
施用根据本发明的药物制剂的方法不受限制且通过根据制剂的形式、患者 的年龄、性别和其他条件以及疾病的严重程度的方法施用。例如，对于片剂、 丸剂、液体剂、混悬液、乳剂、颗粒和胶囊，经口施用。另外，对于注射剂， 可自身或通过与如葡萄糖和氨基酸的一般补充剂混合静脉内施用，而且，如果需 要，单独肌内、皮内、皮下或腹膜内施用。对于栓剂，施用到直肠内。
根据本发明的药物制剂的剂量根据剂量方案(使用指导)、患者的年龄、性别 和其他条件，以及疾病的严重程度而适当选择；但是，活性成分化合物的剂量 可一般并优选设置在每天约0.1～10毫克/体重(kg)。每剂量单位的制剂中包含在 约1～200mg的范围内的活性成分化合物是理想的。
[本发明的优点]
根据本发明的化合物具有D2受体部分激动剂作用、5-HT2A受体拮抗剂作用 和5-羟色胺吸收抑制作用。
D2受体部分激动剂作用是指当其升高时减弱多巴胺能(DA)神经传递，而其 降低时加速多巴胺能(DA)神经传递。在这种方式中，D2受体部分激动剂作为多 巴胺系统稳定剂，其稳定DA神经传递至正常状态。由于这个作用，本发明的化 合物对由异常DA神经传递(加速或减弱)引起的症状产生优异的临床改善效果而 不发生副作用。作为优异的临床改善效果，可以提及改善阳性和阴性症状、认 知障碍和抑郁症的改善效果(参见Michio Toru，Psychiatry，Vol.46，第855-864页 (2004)；Tetsuro Kikuchi和Hirose Takeshi，Brain Science，vol.25，第579-583页 (2004)；以及Harrison，T.S.和Perry，C.M.：Drugs 64：1715-1736，2004)。
5-HT2A受体拮抗剂作用是指减少了锥体束外的副作用，产生了极佳的临床疗 效，更特别有效地用于改善阴性症状、认知障碍、抑郁状态和失眠(参见Jun Ishigooka和Ken Inada：Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology，vol.4，第 1653-1664页(2001)；Mitsukuni Murasaki：Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology，vol.1，第5-22页(1998)，以及Meltzer，H.Y.等人：Prog. Neuro-Psychopharmacol.Biol.Psychiatry 27：1159-1172，2003)。
5-羟色胺吸收抑制作用，例如，有效地改善抑郁症(参见Mitsukuni Murasaki： Japanese Journal ofClinical Psychopharmacology，vol.1，第5-22页(1998))。
本发明的化合物在所有这三种作用中是优异的或在其一种或两种作用中是 非常优异的。
另外，一些根据本发明的化合物除上述作用外，还具有α1受体拮抗剂作用。 α1受体拮抗剂作用有效地改善精神分裂症的阳性症状(参见Svensson，T.H.：Prog. Neuro-Psychopharmacol.Biol.Psychiatry 27：1145-1158，2003)。
因此，本发明的化合物具有精神分裂症和其他中枢神经系统疾病的宽的治 疗谱并且具有极佳的临床疗效。
因此，本发明的化合物非常有效地用于改善多种中枢神经系统疾病，如精 神分裂症；难控制的、难处理的或慢性精神分裂症；情感紊乱；精神紊乱；情 绪紊乱；双相性精神障碍(例如，I型双相性精神障碍和II型双相性精神障碍)；抑 郁症；内因性抑郁症；重性抑郁症；忧郁症和难控制的抑郁症；情绪恶劣性障 碍；循环情感性障碍；焦虑障碍(例如，惊恐发作、惊恐性障碍、广场恐惧症、 社交恐惧症、强制性障碍、创伤后精神紧张性障碍、泛化性焦虑症、急性应激 障碍等)；躯体形式障碍(例如，癔病、躯体化障碍、转化障碍、疼痛类疾病和疑 病症等)；造作性障碍；分离性障碍；性疾病(例如，性功能障碍、性欲障碍、性 唤起障碍和勃起功能障碍等)；进食障碍(例如，神经性厌食症和神经性贪食症 等)；睡眠障碍；适应性障碍；物质关联疾病(例如，酒精滥用、酒精中毒、药物 成瘾、兴奋剂中毒和麻醉剂成瘾等)；快感缺乏症(例如，医源性快感缺乏症、心 理或智力因素导致的快感缺乏症、与抑郁症相关的快感缺乏症和与精神分裂症 相关的快感缺乏症等)；精神错乱；认知障碍；与阿尔茨海默病、帕金森病和其 他神经变性类疾病相关的认知障碍；由阿尔茨海默病、帕金森病和相关的神经 变性类疾病引起的认知障碍；精神分裂症的认知障碍；由难控制的、难处理的 精神分裂症引起的认知障碍；呕吐；晕动症；肥胖症；偏头痛；痛苦(疼 痛)；精神发育迟缓；自闭症(孤独症)；图雷特氏病；抽动症；注意-缺乏/亢进类 疾病；行为紊乱；和唐氏综合征。
此外，本发明的化合物几乎没有副作用，且它们具有优异的耐受性和安全 性。
在上述各反应式中所用的起始化合物可以为合适的盐，由各反应式制得的 目的化合物可形成合适的盐。这种合适的盐包括下面例举的优选的化合物(1)的 盐。
优选的化合物(1)的盐为可药用盐，且例子包括如碱金属盐(例如，钠盐、钾 盐等)、碱土金属盐(例如，钙盐、镁盐等)、如铵盐的无机碱的盐、碱金属碳酸 盐(例如，碳酸锂、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯等)、碱金属碳酸氢盐(例如，碳酸 氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾等)、碱金属氢氧化物(例如，氢氧化锂、氢氧化钠、 氢氧化钾、氢氧化铯等)的金属盐；例如，如三(低级)烷基胺(例如，三甲胺、三 乙胺、N-乙基二异丙胺)、吡啶、喹啉、哌啶、咪唑、甲基吡啶、二甲基氨基吡 啶、二甲基苯胺、N-(低级)烷基-吗啉(例如，N-甲基吗啉)、1，5-二氮杂双环[4.3.0] 壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)、1，4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷(DABCO)的有机碱的盐；如氢氯化物、氢溴化物、氢碘化物、硫酸盐、硝 酸盐、磷酸盐的无机酸的盐；如甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、草酸盐、丙二酸盐、 琥珀酸盐、延胡索酸盐、马来酸盐、乳酸、苹果酸盐、柠檬酸盐、酒石酸盐、 碳酸盐、苦味酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、对甲苯磺酸盐、谷氨酸盐的有机酸 的盐。
另外，各通式中包括以溶剂合物的形式(例如，水合物、乙醇盐等)加入到各 反应式中所示的起始化合物和目的化合物中的化合物。作为优选的溶剂合物， 可以提及水合物。
通过各通式制得的各目的化合物可通过例如，冷却后使反应混合物进行如 过滤、浓缩和提取的分离操作以分离粗制反应产物，接着通过如柱层析或重结 晶的常规纯化操作而从反应混合物中分离和纯化。
本发明的由通式(1)表示的化合物自然包括如几何异构体、立体异构体和对 映异构体的异构体。
通式(1)表示的化合物和其盐可以以药物制剂的普通形式使用。该药物制剂 可以通过使用通常使用的稀释剂或如填充剂的赋形剂、增容剂、粘合剂、保湿 剂、崩解剂、表面活性剂和润滑剂制备。对于这种药物制剂，根据治疗用途可 以选择多种形式，且其一般例子包括片剂、丸剂、粉剂、溶液、混悬液、乳剂、 颗粒、胶囊、栓剂和注射剂(液体、混悬液)。
对于形成片剂形式，可以广泛使用本领域常规公知的多种材料作为载体。 例如，作为例子可以使用如乳糖、蔗糖、氯化钠、葡萄糖、尿素、淀粉、碳酸 钙、高岭土、微晶纤维素和硅酸盐的赋形剂；如水、乙醇、丙醇、单糖浆、葡 萄糖溶液、淀粉溶液、明胶溶液、羧基甲基纤维素、紫胶、甲基纤维素、磷酸 钾和聚乙烯吡咯烷酮的粘合剂；如干淀粉、藻酸钠、粉状琼脂、粉状昆布多糖、 碳酸氢钠、碳酸钙、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、十二烷基硫酸钠、单甘油 硬脂酸酯、淀粉和乳糖的崩解剂；如蔗糖、硬脂精、可可脂、氢化油的崩解抑 制剂；如季氨碱、十二烷基硫酸钠的吸收剂；如甘油、淀粉的保湿剂；如淀粉、 乳糖、高岭土、膨润土和胶态二氧化硅的吸附剂；如纯化滑石、硬脂酸盐、硼 酸盐粉末和聚乙二醇的润滑剂。此外，如需要，片剂可以为提供有常规包衣的 片剂，例如糖衣片剂、明胶胶囊片剂、肠溶片剂、膜衣片剂或双层片剂、多层 片剂。
对于形成丸剂形式，可以广泛使用本领域常规公知的多种材料作为载体。 例如，作为例子可以使用如葡萄糖、乳糖、淀粉、可可脂、氢化植物油、高岭 土、滑石的赋形剂；如粉末阿拉伯胶、粉末西黄蓍胶、明胶、乙醇的粘合剂； 如昆布多糖、琼脂的崩解剂。
对于形成栓剂，可以广泛使用本领域常规公知的多种材料作为载体。例如， 其例子包括聚乙二醇、可可脂、高级醇、高级醇的酯、明胶、半合成甘油酯。
胶囊通常根据常规方法，通过混合活性成分化合物与如上所述的多种载体， 并将该混合物填充到硬明胶胶囊、软胶囊等中制备。
在制备注射液时，优选将溶液、乳剂和混悬液进行灭菌并与血液是等渗的， 并且用于形成这些形式时，可以使用任何本领域常规使用的稀释剂，例如，可 以使用水、乙醇、聚乙二醇、丙二醇、乙氧基化异硬脂醇、聚氧基化异硬脂醇、 聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯等。
在这种情况下，药物制剂可包括足够量的普通盐、葡萄糖或甘油以制备等 渗溶液，并且还可以加入常规增溶剂、缓冲剂、安抚剂(smoothing agent)。如果 需要，可以进一步包含色素、防腐剂、芳香剂、调味剂、甜味剂和其他药物。
本发明的药物制剂中包含的通式(1)的化合物或其盐的量没有特别限制，但 是在制剂组合物中通常大约1～70wt％是合适的，并且优选大约1～30wt％。
施用根据本发明的药物制剂的方式没有特别限制，并且可根据制剂的具体 形式、患者的年龄、性别和其他条件、疾病的严重性的方法施用。例如，对于 片剂、丸剂、溶液、混悬液、乳剂、颗粒和胶囊，经口施用。另外，对于注射 剂，可单独或与如葡萄糖和氨基酸的常规置换液(replacement fluid)的混合物静脉 内施用，而且，如果需要，制剂可单独肌内、皮内、皮下或腹膜内施用。对于栓 剂，施用到直肠内。
本发明的药物制剂的应用剂量根据剂量方案、患者的年龄、性别和其他条 件、疾病的严重性等而适当选择，但是，活性成分化合物的量通常为每天每千 克体重大约0.1～10mg是合适的。此外，剂量单位形式的制剂中包含大约1～200 mg的范围的活性成分化合物是理想的。
本发明的化合物具有D2受体部分激动剂作用、5-HT2A受体拮抗剂作用和5- 羟色胺吸收抑制作用(或5-羟色胺重吸收抑制作用)。
当其升高时D2受体部分激动剂作用抑制多巴胺能(DA)神经传递，而其降低 时加速DA神经传递，因此具有稳定DA神经传递至正常状态的作用(多巴胺系统 稳定剂)。根据这个作用，在DA异常神经传递(加速或减弱)的情况下产生优异的 临床改善效果而不产生副作用，例如，阳性和阴性症状的改善效果、认知障碍 的改善效果和抑郁症的改善效果(参见Michio Toru：Seishin-Igaku(Psychiatry)， Vol.46，第855-864页(2004)，Tetsuro Kikuchi和Tsuyoshi Hirose：Nou-no-Kagaku (Brain Science)，Vol.25，第579-583页(2003)以及Harrison，T.S.和Perry，C.M.： Drugs 64：1715-1736，2004)。
5-HT2A受体拮抗剂作用减少了锥体束外的副作用，产生了优秀的临床疗效， 并且例如，有效地用于改善阴性症状、改善认知障碍、改善抑郁状态、改善失 眠(参见Jun Ishigooka和Ken Inada：Rinsho-Seishin-Yakuri(Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology)，Vol.4，第1653-1664页(2001)，Mitsukuni Murasaki： Rinsho-Seishin-Yakuri(Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology)，Vol.1， 第5-22页(1998)，Puller，I.A.等人，Eur.J.Pharmacol.，407：39-46，2000，以及Meltzer， H.Y.等人，Prog.Neuro-Psychopharmacol.Biol.Psychiatry 27：1159-1172，2003)。
5-羟色胺吸收抑制作用(或5-羟色胺重吸收抑制作用)有效地改善例如，抑郁 症(参见Mitsukuni Murasaki：Rinsho-Seishin-Yakuri(Japanese Journal of Clinical Psychopharmacology)，Vol.1，第5-22页(1998))。
本发明的化合物在所有这三种作用中是优异的或在其一种或两种作用中是 非常优异的。
另外，一些根据本发明的化合物除上述作用外，还具有α1受体拮抗剂作用。 α1受体拮抗剂作用有效地改善精神分裂症的阳性症状(参见Svensson，T.H.：Prog. Neuro-Psychopharmacol.Biol.Psychiatry 27：1145-1158，2003)。
因此，本发明的化合物对精神分裂症和其他中枢神经系统疾病具有宽的治 疗谱和优异的临床效果。
因此，本发明的化合物非常有效地用于治疗或预防包括由下面的疾病组成 的组的中枢神经系统疾病，所述疾病为：精神分裂症；难控制的、难处理的或 慢性精神分裂症；情感紊乱；精神紊乱；情绪紊乱；双相性精神障碍(例如，I 型双相性精神障碍和II型双相性精神障碍)；抑郁症；内因性抑郁症；重性抑郁 症；忧郁症和难控制的抑郁症；情绪恶劣性障碍；循环情感性障碍；焦虑障碍(例 如，惊恐发作、惊恐性障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强制性障碍、创伤后 精神紧张性障碍、泛化性焦虑症、急性应激障碍等)；躯体形式障碍(例如，癔病、 躯体化障碍、转化障碍、疼痛类疾病和疑病症等)；造作性障碍；分离性障碍； 性疾病(例如，性功能障碍、性欲障碍、性唤起障碍和勃起功能障碍等)；进食障 碍(例如，神经性厌食症和神经性贪食症等)；睡眠障碍；适应性障碍；物质关联 疾病(例如，酒精滥用、酒精中毒、药物成瘾、兴奋剂中毒和麻醉剂成瘾等)；快 感缺乏症(例如，医源性快感缺乏症、心理或智力因素导致的快感缺乏症、与抑 郁症相关的快感缺乏症和与精神分裂症相关的快感缺乏症等)；精神错乱；认知 障碍；与阿尔茨海默病、帕金森病和其他神经变性类疾病相关的认知障碍；由 阿尔茨海默病、帕金森病和相关的神经变性类疾病引起的认知障碍；精神分裂 症的认知障碍；由难控制的、难处理的或慢性精神分裂症引起的认知障碍；呕 吐；晕动症；肥胖症；偏头痛；痛苦(疼痛)；精神发育迟缓；自闭症(孤独症)； 图雷特氏病；抽动症；注意-缺乏/亢进类疾病；行为紊乱；和唐氏综合征。
此外，本发明的化合物具有很小或无副作用，并且它们在安全性和耐受性 上优异。
理想的化合物(1)的优选例子如下：
[通式1]
其中R2表示氢原子或低级烷基；
A表示低级亚烷基或低级亚链烯基(优选低级亚烷基)；以及
R1表示选自由下面(I)～(IV)的基团组成的组的环C3-C8烷基、芳基或杂环基：
(I)环C3-C8烷基(更优选环己基)；
(II)选自苯基、萘基、二氢茚基和四氢萘基的芳基(更优选苯基)；
(III)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子，并且 选自由吡咯烷基、咪唑烷基、哌啶基、六氢嘧啶基、哌嗪基、氮杂环庚烷基 (azepanyl)、吖辛因基(azocanyl)、吡咯基、二氢吡咯基、咪唑基、二氢咪唑基、 三唑基、二氢三唑基、吡唑基、吡啶基，二氢吡啶基、嘧啶基、二氢嘧啶基、吡 嗪基、二氢吡嗪基、哒嗪基，四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、唑烷基，异 噁唑烷基、吗啉基、噻唑基、二氢噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、二氢噻嗪基，噻 唑烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、吡喃基、四氢硫代呋喃基、四氢硫代吡喃 基、噻吩基和硫代吡喃基的饱和或不饱和杂单环基(更优选，含有1～2个选自由 氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子并且选自由吡咯烷基、哌啶基、吡 唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、异噁唑基、噻唑基、吡喃基和噻吩基组成的 组的饱和或不饱和杂单环基；并且更优选含有1～2个氮原子的选自由吡咯烷基、 哌啶基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基和噻唑基组成的组的饱和或不饱和杂单环基； 和
(IV)含有1～4个选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组的杂原子，并且 选自由(1)四氢喹喔啉基、(2)四氢喹唑啉基，(3)二氢喹唑啉基、(4)二氢吲哚 基、(5)吲哚基、(6)异二氢吲哚基、(7)苯并咪唑基、(8)二氢苯并咪唑基、(9) 四氢苯并氮杂基、(10)四氢苯并二氮杂卓基、(11)六氢苯并吖辛因基、(12)二 氢苯并噁嗪基、(13)二氢苯并噁唑基、(14)苯并异噁唑基、(15)苯并氧杂噁二 唑基、(16)四氢苯并氧杂氮杂基、(17)二氢苯并噻嗪基、(18)苯并噻唑基、(19) 苯并氧杂硫羟基、(20)色烯基、(21)二氢苯并呋喃基、(22)咔唑基、(23)二苯 并呋喃基和(24)喹喔啉基组成的组的苯稠杂环基，
其中，在由R1表示的环C3-C8烷基、芳基和杂环基上，可存在1～5个(优选1～ 3个)选自由下面的(1)～(66)的基团组成的组的基团作为取代基，所述基团为：
(1)低级烷基；
(2)低级链烯基；
(3)卤素取代的低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(5)苯氧基；
(6)低级烷硫基；
(7)卤素取代的低级烷氧基；
(8)羟基；
(9)苯基低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(11)低级烷氧基低级烷基；
(12)卤素原子；
(13)氰基；
(14)苯基芳基；
(15)硝基；
(16)氨基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基(更优选N-低级烷基氨基、N，N-二低级烷基氨基、N-低级烷酰基氨基、N-低级 烷氧羰基氨基、N-低级烷基磺酰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷酰基氨基、N-低 级烷基-N-低级烷氧羰基氨基、N-[氨基甲酰基]氨基、N-[N-低级烷基氨基甲酰基] 氨基、N-[N，N-二低级烷基氨基甲酰基]氨基、N-[氨基低级烷酰基]氨基、N-[[N- 低级烷酰基氨基]低级烷酰基]氨基或N-[[N-低级烷氧羰基氨基]低级烷酰基]氨 基)；
(18)低级烷酰基；
(19)苯基上可含有低级烷基的苯基磺酰基(更优选低级烷基苯磺酰基)；
(20)羧基；
(21)低级烷氧羰基；
(22)羧基低级烷基；
(23)低级烷氧羰基低级烷基；
(24)低级烷酰基氨基低级烷酰基；
(25)羧基低级链烯基；
(26)低级烷氧羰基低级链烯基；
(27)可含有1～2个选自由低级烷基和1～3个卤素原子取代的低级烷基组成 的组的基团作为取代基的氨基甲酰基低级链烯基(更优选氨基甲酰基低级链烯 基、N-低级烷基氨基甲酰基低级链烯基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基低级链烯 基或N-[1～3个卤素原子取代的低级烷基]氨基甲酰基低级链烯基)；
(28)可含有1～2个选自由下面(i)～(lxxviii)的基团组成的组的基团作为取代 基的氨基甲酰基，所述基团为：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iii)羟基低级烷基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(v)苯氧基低级烷基、
(vi)卤素取代的低级烷基、
(vii)可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、苯甲酰基和氨基甲酰基 组成的组的基团的氨基低级烷基(更优选N，N-二低级烷基氨基低级烷基、N-低级 烷酰基氨基低级烷基、N-低级烷基-N-低级烷酰基氨基低级烷基、N-低级烷基-N- 苯甲酰基氨基低级烷基或N-氨基甲酰基氨基低级烷基)、
(viii)可含有1～3个(优选1～2个基团，且更优选1个基团)选自由低级烷基、 羟基、低级烷氧羰基和苯基低级烷氧基组成的组的基团作为取代基的环C3-C8烷 基、
(ix)环C3-C8烷基取代的低级烷基、
(x)低级链烯基、
(xi)含有1～2个氨基甲酰基作为取代基的低级烷基，所述氨基甲酰基可含有 1～2个(优选1个基团)选自由低级烷基、可含有单低级烷基的苯基和可含有单低 级烷氧基的苯基组成的组的基团(更优选氨基甲酰基低级烷基、二氨基甲酰基低 级烷基、N-低级烷基氨基甲酰基低级烷基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基低级烷 基、N-[低级烷基苯基]氨基甲酰基低级烷基或N-[低级烷氧基苯基]氨基甲酰基低 级烷基)、
(xii)含有1～2个低级烷氧羰基的低级烷基、
(xiii)呋喃基低级烷基(呋喃基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)、
(xiv)四氢呋喃基低级烷基、
(xv)1，3-二氧戊环基低级烷基、
(xvi)四氢吡喃基低级烷基、
(xvii)吡咯基低级烷基(吡咯基上可含有1～2个低级烷基作为取代基)、
(xviii)可含有单氧基的二氢吡唑基低级烷基、
(xix)吡唑基低级烷基(吡唑基上可含有1～3个低级烷基作为取代基)、
(xx)咪唑基低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基、
(xxii)吡嗪基低级烷基(吡嗪基上可含有1～3个(优选1个)低级烷基作为取代 基)、
(xxiii)吡咯烷基低级烷基(吡咯烷基上可含有1～2个选自由氧基和低级烷基 组成的组的基团作为取代基)、
(xxiv)哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有1～3个(优选1个基团)选自由苯甲酰 基和低级烷酰基组成的组的基团作为取代基)、
(xxv)哌嗪基低级烷基(哌嗪基上可含有1～3个(优选1个)低级烷基作为取代 基)、
(xxvi)吗啉基低级烷基，
(xxvii)噻吩基低级烷基(噻吩基上可含有1～3个(优选1个)低级烷基作为取 代基)、
(xxviii)噻唑基低级烷基、
(xxix)二氢苯并呋喃基低级烷基、
(xxx)苯并吡喃基低级烷基(苯并吡喃基上可含有单氧基作为取代基)、
(xxxi)苯并咪唑基低级烷基、
(xxxii)吲哚基低级烷基(低级烷基上可含有1～3个(优选1个)低级烷氧羰 基)、
(xxxiii)低级烷基上可含有1～3个(优选1个取代基)选自由氨基甲酰基和低 级烷氧羰基组成的组的取代基的咪唑基低级烷基、
(xxxiv)可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基、低级烷氧基和低级烷 硫基低级烷基组成的组的基团作为取代基的吡啶基、
(xxxv)可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级 烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团作为取代基的吡咯烷基、
(xxxvi)可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基、低级烷氧羰基、低级 烷酰基和苯基上可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基和卤素原子组成的 组的基团的苯甲酰基组成的组的基团的哌啶基、
(xxxvii)可含有单氧基的四氢呋喃基、
(xxxviii)可含有单氧基的六氢氮杂基、
(xxxix)可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷基、苯基和呋喃基组成的 组的基团作为取代基的吡唑基、
(xl)噻唑基、
(xli)可含有1～3个(优选1个)低级烷基的噻二唑基、
(xlii)可含有1～3个(优选1～2个)低级烷基的异噁唑基、
(xliii)吲唑基、
(xliv)吲哚基、
(xlv)四氢苯并噻唑基、
(xlvi)可含有1～3个(优选1～2个)选自由低级烷基、低级烷氧基、卤素原子 和氧基组成的组的基团作为取代基的四氢喹啉基、
(xlvii)可含有1～3个(优选1个)低级烷基的喹啉基、
(xlviii)苯并间二氧杂环戊烯基低级烷基、
(xlix)可含有1～3个选自由下面的基团组成的组的基团作为取代基的苯基 或萘基，所述基团为：卤素原子；低级烷基；低级烷氧基；卤素取代的低级烷 基；卤素取代的低级烷氧基；低级链烯基；可含有1～2个选自由低级烷酰基、 低级烷基磺酰基、低级烷基和芳基组成的组的基团的氨基；氨磺酰基；低级烷 硫基；低级烷酰基；低级烷氧羰基；吡咯基；低级炔基；氰基；硝基；苯氧基； 苯基低级烷氧基；羟基；羟基低级烷基；可含有选自由低级烷基和苯基组成的 组的基团的氨基甲酰基；吡唑基；可含有单氧基的吡咯烷基；噁唑基；可含有1～ 3个(优选1～2个)低级烷基的咪唑基；可含有单氧基的二氢呋喃基；可含有两个 氧基的噻唑烷基低级烷基；咪唑基低级烷酰基和哌啶基羰基、
(l)氰基低级烷基、
(li)可含有1～3个(更优选1～2个)选自由低级烷基和氧基组成的组的基团的 二氢喹啉基、
(lii)卤素取代的低级烷基氨基、
(liii)低级烷硫基低级烷基、
(liv)可含有1～2个低级烷基的脒基、
(lv)脒基低级烷基、
(lvi)低级链烯氧基低级烷基、
(lvii)苯基上可含有1～3个(优选1个取代基)选自由低级烷基、低级烷氧基、 卤素取代的低级烷基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的取代基的苯基氨基、
(lviii)苯基低级链烯基、
(lix)可含有1～3个(更优选1～2个)低级烷基的吡啶基氨基(更优选N-低级烷 基-N-[低级烷基吡啶基]氨基)、
(lx)苯基低级烷基(苯基和/或低级烷基上可含有1～3个(更优选1～2个基团) 选自由卤素原子、低级烷基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、 低级烷氧基、氨基甲酰基和低级烷氧羰基组成的组的基团作为取代基)、
(lxi)低级炔基、
(lxii)苯氧基低级烷基(苯基上可含有1～3个(优选1个基团)选自由低级烷氧 基、N-低级烷氧基-N-低级烷基氨基甲酰基和氧基吡咯烷基组成的组的基团作为 取代基)、
(lxiii)可含有单氧基的异噁唑烷基、
(lxiv)二氢茚基、
(lxv)苯基低级烷氧基低级烷基、
(lxvi)四氢吡喃基、
(lxvii)可含有1～3个(更优选1个基团)选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的 组的基团的氮杂环丁基、
(lxviii)可含有1～3个(更优选1个基团)选自由低级烷酰基和苯甲酰基组成的 组的基团的氮杂环丁基低级烷基、
(lxix)四唑基、
(lxx)可含有单氧基的二氢吲哚基、
(lxxi)可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由低级烷基和低级烷硫基组成 的组的基团的三唑基、
(lxxii)可含有1～3个(更优选1个)氨基甲酰基的咪唑基、
(lxxiii)可含有1～3个(更优选1个)低级烷基的噁唑基、
(lxxiv)可含有1～3个(更优选1个)低级烷基的异噻唑基、
(lxxv)苯并咪唑基、
(lxxvi)可含有单氧基的二氢苯并噻唑基、
(lxxvii)可含有1～3个(更优选1个)低级烷氧羰基的噻吩基，和
(lxxviii)可含有1～3个(更优选1～2个)低级烷基的噁唑基；
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基取代的烷基(氨基 上可含有1～2个(更优选2个)低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级 烷基；
(30)可含有1～2个选自由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团 的单氮基甲酰基取代的低级烷基；
(31)可含有1～2个(更优选1个)低级烷基的硫代氨基甲酰基；
(32)氨磺酰基；
(33)可含有单氧基的唑烷基(更优选单氧基取代的唑烷基)；
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(37)三唑基；
(38)异噁唑基；
(39)可含有1～3个(更优选1～2个，仍更优选1个)选自由低级烷基、低级烷 酰基、低级烷基苯磺酰基、氧基、羟基和可含有1～2个选自由低级烷基、低级 烷酰基、低级烷氧羰基和低级烷酰基氨基低级烷酰基组成的组的基团的氨基组 成的组的取代基的哌啶基(更优选可含有1～3个(更优选1～2个，且仍更优选1个) 选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷基苯磺酰基、氧基、羟基、氨基、N-低 级烷基氨基、N，N-二低级烷基氨基、N-低级烷酰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷 氧羰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷酰基氨基和N-低级烷酰基氨基低级烷酰基氨 基组成的组的取代基的哌啶基)；
(40)可含有1～3个(更优选1～2个)选自由下面的基团组成的组的取代基的 哌啶基羰基，所述基团为：低级烷基、羟基、羟基低级烷基、低级烷酰基、羧 基低级烷基、低级烷基氨基甲酰基低级烷基、氨基甲酰基、低级烷氧基、羧基、 低级烷氧羰基、氨基(可存在1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰 基和苯甲酰基组成的组的基团)、哌啶基(可存在1～3个(更优选1个基团)选自由低 级烷酰基、低级烷氧羰基和苯甲酰基组成的组的基团)、哌嗪基(可存在1～3个(更 优选1～2个)低级烷基作为取代基)、1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基、吗啉基、六 氢-1，4-二氮杂卓基(可存在单低级烷基作为取代基)、吡啶基、吡啶氧基、吡啶基 低级烷氧基、四氢喹啉基(可存在单氧基)、苯并间二氧杂环戊烯基、苯基低级烷 氧基(苯基上可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由卤素原子、低级烷基、低 级烷氧基和卤素取代的低级烷氧基组成的组的基团)、苯基(可存在1～3个(优选 1～2个基团)选自由卤素原子、低级烷氧基和羟基组成的组的基团、苯氧基(苯基 上可含有1～3个(优选1～2个基团)选自由氰基、卤素原子、低级烷基、低级烷氧 基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团)、苯基低级烷基(苯基上可含有1～3个 (更优选1～2个基团)选自由卤素原子、低级烷基、低级烷氧基和卤素取代的低级 烷基组成的组的基团)和苯甲酰基(苯基上可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自 由卤素原子和低级烷氧基组成的组的基团)；
(41)可含有1～3个(更优选1个)选自下面的基团组成的组的基团作为取代基 的吡咯烷基羰基，所述基团为：羟基低级烷基、氨基甲酰基、羟基、氨基(氨基 上可含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基和苯甲酰基组成的组的基团)、吗 啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷基、哌啶基低级烷基、哌嗪基低级烷基(哌嗪基 上可含有单低级烷基作为取代基)、氨基低级烷基(氨基上可含有1～2个低级烷基 作为取代基)、苯氧基(苯基上可含有1～3个(更优选1个)卤素取代的低级烷氧基)、 苯氧基低级烷基(苯基上可含有1～3个(更优选1个)卤素取代的低级烷氧基)和四 氢喹啉基(可存在氧基)；
(42)可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由下面的基团组成的组的基团 作为取代基的哌嗪基羰基，所述基团为：低级烷基、环C3-C8烷基、低级烷酰基、 羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、低级烷氧羰基、氨基低级烷基(氨基上可 含有1～2个低级烷基作为取代基)、哌啶基低级烷基(哌啶基上可含有1～2个(更 优选1个)低级烷基作为取代基)、吗啉基低级烷基、吡咯烷基低级烷基、1，3-二氧 戊环基低级烷基、四氢呋喃基低级烷基、吡啶基低级烷基(低级烷基上可含有1～ 2个(更优选1个)苯基作为取代基)、咪唑基低级烷基、呋喃基低级烷基、吡咯烷 基羰基低级烷基、可含有1～2个(更优选1个)低级烷基作为取代基的哌啶基、吡 啶基(吡啶基上可含有1～3个(更优选1个基团)选自由低级烷基、氰基和卤素取代 的低级烷基组成的组的基团作为取代基)、噻吩并[2，3-b]吡啶基、苯基(可存在1～ 3个(更优选1个基团)选自由卤素原子和低级烷基组成的组的基团)、苯甲酰基、 呋喃基羰基、苯基低级烷氧羰基和氧基；
(43)六氢氮杂基羰基；
(44)可含有1～3个(更优选1个取代基)选自由低级烷基和吡啶基组成的组的 取代基的六氢-1，4-二氮杂卓基羰基；
(45)可含有1～3个(更优选1～2个)低级烷基的二氢吡咯基羰基；
(46)硫代吗啉基羰基；
(47)可含有1～3个(更优选1个基团)选自由低级烷基、哌啶基低级烷基和苯 基组成的组的基团的吗啉基羰基；
(48)可含有1～3个(更优选1个)苯基的噻唑烷基羰基，所述苯基可含有1～3 个(更优选1个)选自由低级烷氧基和氰基组成的组的基团；
(49)氮杂双环[3.2.2]壬基羰基；
(50)可含有1～3个(更优选1个)卤素取代或未取代的苯氧基的8-氮杂双环 [3.2.1]辛基羰基；
(51)二氢吲哚基羰基；
(52)四氢喹啉基羰基；
(53)四氢吡啶并[3.4-b]吲哚基羰基；
(54)吗啉基低级烷基；
(55)哌嗪基上可含有1～3个(更优选1个)低级烷基的哌嗪基低级烷基；
(56)吗啉基羰基低级烷基；
(57)哌嗪基上可含有1～3个(更优选1个)低级烷基的哌嗪基羰基低级烷基；
(58)氧基；
(59)氨基低级烷氧基(氨基上可含有1～2个(更优选2个)低级烷基)；
(60)低级烷氧基低级烷氧基；
(61)可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基 和低级烷氧羰基组成的组的基团的哌嗪基(更优选，单氧基取代的哌嗪基、单低 级烷基取代的哌嗪基、单低级烷酰基取代的哌嗪基、单氧基和单低级烷酰基取 代的哌嗪基和单氧基和单低级烷氧羰基取代的哌嗪基)；
(62)吗啉基；
(63)可含有1～3个(更优选1～2个基团)选自由氧基和苯基组成的组的基团 的1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸基羰基；
(64)可含有1～3个(更优选1个)吡啶基的四氢吡啶基羰基；
(65)可含有一个硫代基的咪唑烷基羰基；以及
(66)1，4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸基。
在通式(1)中，R1优选为环己基、苯基，吡咯烷基、哌啶基、吡唑基、吡啶基、 嘧啶基或噻唑基。各基团的环优选被1～3个选自由下面的基团组成的组的基团 取代，所述基团为：
(1)低级烷基；
(4)低级烷氧基；
(10)羟基低级烷基；
(17)含有1～2个选自由低级烷基、低级烷酰基、低级烷氧羰基、低级烷基 磺酰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、氨基低级烷酰基、低级烷酰基氨 基低级烷酰基和低级烷氧羰基氨基低级烷酰基组成的组的基团作为取代基的氨 基；
(21)低级烷氧羰基；
(28)含有1～2个选自由下面(i)、(ii)、(iv)、(xii)和(xxi)基团组成的组的取代 基的氨基甲酰基：
(i)低级烷基、
(ii)低级烷氧基、
(iv)低级烷氧基低级烷基、
(xii)含有1～2个低级烷基羰基的低级烷基、
(xxi)吡啶基低级烷基；
(29)氨基上可含有1～2个选自由低级烷基、卤素取代的低级烷基、低级烷 氧羰基、低级烷酰基、苯基、苯基低级烷基、苯甲酰基和氨基取代的烷基(氨基 上可可含有1～2个低级烷基作为取代基)组成的组的基团的氨基低级烷基；
(30)单氨基甲酰基取代的低级烷基，所述的氨基甲酰基可含有1～2个选自 由低级烷基和卤素取代的低级烷基组成的组的基团；
(33)可含有单氧基的唑烷基；
(34)可含有1～2个选自由氧基和低级烷基组成的组的取代基的咪唑烷基；
(35)可含有单氧基的吡咯烷基；
(36)咪唑基；
(39)可含有选自由下面的基团组成的组的单取代基的哌啶基，所述基团为 低级烷基、低级烷酰基、低级烷基苯磺酰基、氧基、羟基、氨基、N-低级烷基 氨基、N-N二-低级烷基氨基、N-低级烷酰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷氧羰基 氨基、N-低级烷基-N-低级烷酰基氨基和N-低级烷酰基氨基低级烷酰基氨基；
(61)可含有1～2个选自由氧基、低级烷基、低级烷酰基和低级烷氧羰基组 成的组的基团的哌嗪基；以及
(62)吗啉基。
实施例
以下，将参照参考实施例、实施例和药理学试验实施例以及制备实施例对本 发明进行更清晰地阐述。
参考实施例1
1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物的合成
将由14.4g 4-溴苯并[b]噻吩、29.8g哌嗪酐、9.3g叔丁醇钠、0.65g(R)-(+)-2，2′- 双(二苯膦基)-1，1′-联萘(BINAP)、0.63g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和250mL甲苯 组成的混合物在氮气氛下加热回流1小时。在反应溶液中倒入水，然后用乙酸 乙酯萃取，用水洗涤并用硫酸镁干燥。溶剂在减压下蒸发。制得的残留物通过 硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇∶25％氨水＝100∶10∶1)纯化，制得9.5g黄色油形 式的1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪。
然后，将3.7mL浓盐酸加入9.5g 1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪的甲醇溶液中，并 将溶剂在减压下蒸发。在制得的残留物中加入乙酸乙酯，并通过过滤制得沉淀 的结晶。在甲醇中重结晶从而制得无色针状晶体1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化 物。
熔点276-280℃
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：3.25-3.35(8H，m)，6.94(1H，d，J＝7.6Hz)，7.30(1H， dd，J＝7.8Hz，7.8Hz)，7.51(1H，d，J＝5.5Hz)，7.68(1H，d，J＝8.1Hz)，7.73(1H，d， J＝5.5Hz)，9.35(2H，brs)。
参考实施例2
叔丁基4-苯并[b]噻吩-4-基-3-甲基哌嗪-1-羧酸酯的合成
以同参考实施例1中相同的方式，使用叔丁基3-甲基哌嗪-1-羧酸酯和4-溴 苯并[b]噻吩制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.85-1.95(3H，m)，1.50(9H，s)，2.8-2.9(1H，m)， 3.15-3.35(2H，m)，3.4-3.5(1H，m)，3.5-3.65(1H，m)，3.65-3.7(1H，m)，3.7-3.9(1H，m)， 6.98(1H，d，J＝7.5Hz)，7.29(1H，dd，J＝8Hz，J＝8Hz)，7.38(1H，d，J＝5.5Hz)，7.61(1H， d，J＝8Hz)。
参考实施例3
1-苯并[b]噻吩-4-基-2-甲基哌嗪二氢氯化物的合成
将三氟乙酸(6mL)加入到1.22g(3.7mmo1)叔丁基4-苯并[b]噻吩-4-基-3-甲基 哌嗪-1-羧酸酯的二氯甲烷(12mL)溶液中，并将该混合物在室温下搅拌1小时。 反应混合物在减压下浓缩，并将5％碳酸钾水溶液加入到残留物中并用二氯甲烷 萃取终混合物。二氯甲烷萃取溶液经硫酸镁干燥然后在减压下浓缩。向制得的 残留物中加入浓盐酸(0.6mL)和甲醇(10mL)并将终混合物在减压下浓缩。制得的 残留物在乙腈中进行重结晶，从而制得淡棕色粉末1-苯并[b]噻吩-4-基-2-甲基哌 嗪二氢氯化物(0.98g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：0.92(3H，d，J＝6.5Hz)，2.8-3.6(6H，m)，3.6-4.0(1H， m)，5.3-6.8(1H，m)，7.20(1H，br)，7.38(1H，dd，J＝8Hz，J＝8Hz)，7.5-8.0(3H，m)， 9.4-10.1(2H，m)。
参考实施例4
1-苯并[b]噻吩-4-基-3-甲基哌嗪二氢氯化物的合成
以同参考实施例1中相同的方式，使用2-甲基哌嗪和4-溴苯并[b]噻吩制得 题述化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：1.34(3H，d，J＝6.5Hz)，2.85-2.95(1H，m)，3.05-3.15 (1H，m)，3.2-3.6(6H，m)，6.97(1H，d，J＝7.5Hz)，7.31(1H，dd，J＝8Hz，J＝8Hz)，7.54 (1H，d，J＝5.5Hz)，7.69(1H，d，J＝8Hz)，7.75(1H，d，J＝5.5Hz)，9.2-9.3(1H，m)，9.64(1H， br)。
参考实施例5
乙基3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙酸酯的合成
将5.05g(19.8mmol)的1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物加入到氢氧化钠水 溶液中，并用二氯甲烷萃取该混合物。萃取溶液经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。 将制得的残留物溶解在50mL乙醇中，并在其中加入丙烯酸乙酯(2.44mL， 21.8mmol)，然后将反应混合物加热回流4小时。将反应溶液冷却至室温并在减 压下浓缩。将二异丙醚加入到残留物中并通过过滤制得沉淀的不溶物质，用二 异丙醚洗涤，并干燥从而制得白色粉末乙基3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙 酸酯(5.26g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.28(3H，t，J＝7.0Hz)，2.50-2.63(2H，m)，2.67-2.87(6H， m)，3.11-3.24(4H，m)，4.17(2H，q，J＝7.0Hz)，6.89(1H，d，J＝7.8Hz)，7.27(1H，t， J＝7.8Hz)，7.37-7.42(2H，m)，7.55(1H，d，J＝7.8Hz)。
参考实施例6
3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙-1-醇的合成
在冰冷却下，将氢化铝锂(1.18g，24.8mmol)加入到5.26g(16.5mmol)的乙基 3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙酸酯的四氢呋喃(THF)溶液(55mL)中，并将该 混合物在室温下搅拌4小时。向反应溶液中按此顺序加入水(1.2mL)、15％氢氧 化钠水溶液(1.2mL)和水(3.6mL)，并在室温下搅拌该混合物。通过过滤去除不溶 物质，并将该滤液在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(正乙烷∶乙酸 乙酯＝3∶2→乙酸乙酯)纯化并在减压下浓缩至干燥，从而制得白色粉末3-(4-苯 并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙-1-醇(0.23g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.75-1.85(2H，m)，2.74(2H，t，J＝5.8Hz)，2.75-2.85(4H， m)，3.15-3.25(4H，m)，3.85(2H，t，J＝5.3Hz)，5.19(1H，brs)，6.88(1H，d，J＝7.6Hz)， 7.27(1H，dd，J＝7.9Hz，J＝7.8Hz)，7.39(2H，s)，7.56(1H，d，J＝8.0Hz)。
参考实施例7
4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁基乙酸酯的合成
将1.0g(3.9mmol)的1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物悬浮于20mL二甲基甲 酰胺(DMF)中，并在其中加入碳酸钾(1.3g，9.4mmol)和4-溴丁基乙酸酯(0.7mL， 4.8mmol)。将反应混合物在80℃下搅拌6小时，冷却至室温，并在其中加入水， 并用乙酸乙酯萃取。有机相用水洗涤，硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。制得的 残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)纯化，并在减压下浓缩至干燥 从而制得淡黄色油4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁基乙酸酯(0.72g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.60-1.73(4H，m)，2.07(3H，s)，2.47(2H，t，J＝7.2Hz)， 2.60-2.72(4H，m)，3.17-3.22(4H，m)，4.11(2H，t，J＝6.3Hz)，6.90(1H，d，J＝7.6Hz)， 7.27(1H，dd，J＝7.6Hz，J＝8.0Hz)，7.37-7.42(2H，m)，7.55(1H，d，J＝8.0Hz)。
参考实施例8
4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁-1-醇的合成
将碳酸钾(3.87g，28mmol)加入到7.76g(23.3mmol)的4-(4-苯并[b]噻吩-4-基- 哌嗪-1-基)丁基乙酸酯的90％甲醇溶液(150mL)中。将该溶液混合物在室温下搅 拌2小时。在反应溶液中加入水，随后用二氯甲烷萃取该反应溶液。萃取溶液 经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。残留物通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯 ＝2∶1→1∶1)纯化，并在减压下浓缩从而制得无色油4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌 嗪-1-基)丁-1-醇(6.65g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.60-1.74(4H，m)，2.50-2.55(2H，m)，2.70-2.80(4H，m)， 3.20-3.30(4H，m)，3.60-3.63(2H，m)，6.2(1H，brs)，6.90(1H，d，J＝7.6Hz)，7.27(1H，dd， J＝7.6Hz，J＝8.0Hz)，7.39(1H，s)，7.56(1H，d，J＝8.0Hz)。
参考实施例9
1-苯并[b]噻吩-4-基-4-(3-氯丙基)哌嗪的合成
将3.56g(12.9mmol)的3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙-1-醇悬浮于30mL 二氯甲烷中，并在其中加入四氯化碳(30mL)和三苯膦(4.06g，15.5mmol)。将该 混合物加热回流3小时。将反应溶液冷却至室温，然后在其中加入甲醇和二氯 甲烷以均化该混合物。将硅胶(30g)加入该溶液中，并在减压下蒸发溶剂。将制 得的残留物装填到硅胶柱(300g)上并用正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1的溶剂混合物萃 取。将萃取溶液在减压下浓缩从而制得无色油1-苯并[b]噻吩-4-基-4-(3-氯丙基) 哌嗪(2.36g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.95-2.10(2H，m)，2.60(2H，t，J＝7.2Hz)，2.65-2.75(4H， m)，3.15-3.25(4H，m)，3.65(2H，t，J＝6.6Hz)，6.89(1H，dd，J＝7.6Hz，J＝0.7Hz)， 7.27(1H，dd，J＝7.9Hz，J＝7.8Hz)，7.38(1H，d，J＝5.6Hz)，7.41(1H，d，J＝5.7Hz)， 7.55(1H，d，J＝8.0Hz)。
参考实施例10
甲基4-羟基噻吩-2-羧化物的合成
在冰冷却下，将亚硫酰氯(1.6mL)逐滴添加到4-羟基噻吩-2-羧酸(1.1g， 7.6mmol)的甲醇溶液(20mL)中。将该溶液混合物加热回流5小时。将反应溶液 冷却至室温，倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取溶液经硫酸镁干燥 并在减压下浓缩。该残留物通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化并在 减压下浓缩/干燥从而制得白色粉末甲基4-羟基噻吩-2-羧化物(0.7g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.90(3H，s)，5.50-6.60(1H，br)，6.64(1H，d，J＝1.9Hz)， 7.43(1H，d，J＝1.8Hz)。
参考实施例11
乙基6-羟基嘧啶-4-羧化物的合成
以同参考实施例10中相同的方式，使用6-羟基嘧啶-4-羧酸制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.29(3H，t，J＝7.0Hz)，4.29(2H，q，J＝7.0Hz)，6.87(1H，d， J＝1.0Hz)，8.27(1H，d，J＝1.0Hz)，10.54(1H，br)。
参考实施例12
甲基5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物的合成
用冻结介质(freezing medium)(盐和冰)冷却二甲基乙炔基二羧化物(5.0g， 35mmol)的二乙醚溶液(35mL)。将甲基肼(0.63mL，35mmol)的二乙醚溶液(15mL) 逐滴添加到此溶液中，同时保持在0℃或更低的温度下。逐滴添加完成后，在0℃ 下搅拌该溶液1小时。通过过滤制得沉淀的不溶物质并用二乙醚洗涤。将滤饼 加热至130℃达30分钟然后冷却至室温。将甲醇加入到在减压下浓缩的滤饼中。 将乙酸乙酯加入到制得的残留物中并将该残留物在减压下浓缩。将乙酸乙酯加 入到残留物中并通过过滤制得沉淀的不溶物质，用乙酸乙酯洗涤，并干燥从而 制得淡黄色粉末甲基5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物(3.26g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：3.58(3H，s)，3.73(3H，s)，5.77(1H，s)，11.41(1H， br)。
参考实施例13
6-氯-N-(2，2，2-三氟乙基)烟碱胺的合成
在冰冷却下将三乙胺(1.03mL，7.4mmol)和异丁基氯甲酸酯(0.76mL，5.5mmol) 加入到6-烟酰氯(chloronicotinic acid)(0.58g，3.6mmol)的乙腈溶液(12mL)中并将 该混合物在0℃下搅拌30分钟。将2，2，2-三氟乙胺(0.88mL，11.2mmol)加入到上 述溶液混合物中并在室温下搅拌该混合物10分钟。将水加入到反应溶液中，该 反应溶液随后用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取溶液经硫酸镁干燥，并在减压下 浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→1∶1)纯化残留物。将纯 化的产物在减压下浓缩并加入异丙醚和正己烷。通过过滤制得沉淀的不溶物质 并干燥从而制得淡黄色粉末6-氯-N-(2，2，2-三氟乙基)烟碱胺(0.58g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：4.15(2H，dq，J＝6.5Hz，9.0Hz)，6.35(1H，br)，7.46(1H， dd，J＝0.7Hz，J＝8.5Hz)，8.11(1H，dd，J＝2.5Hz，J＝8.5Hz)，8.77(1H，dd，J＝0.7Hz， J＝2.5Hz)。
参考实施例14
N-(2，2，2-三氟乙基)-4-氯吡啶-2-酰胺的合成
将1-羟基苯并三唑(0.53g，3.5mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 氢氯化物(WSC)(0.67g，3.5mmol)和2，2，2-三氟乙胺(0.51mL，6.35mmol)加入到4- 氯吡啶-2-羧酸(0.5g，3.17mmol)的二氯甲烷溶液中(5mL)中并将该混合物在室温 下搅拌一小时。将水加入到反应溶液中，该反应溶液随后用乙酸乙酯萃取。乙 酸乙酯的萃取溶液经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙 酸乙酯＝11∶1→5∶1)纯化该残留物。纯化的产物在减压下浓缩至干燥从而制得 白色粉末N-(2，2，2-三氟乙基)-4-氯吡啶-2-酰胺(435mg)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：4.13(2H，dq，J＝6.8Hz，9.0Hz)，7.49(1H，dd，J＝2.1Hz， J＝5.3Hz)，8.22(1H，dd，J＝0.4Hz，J＝2.1Hz)，8.30(1H，br)，8.49(1H，dd，J＝0.4Hz， J＝5.3Hz)。
参考实施例15
2-氯噻唑-4-酰胺的合成
将1-羟基苯并三唑(0.56g，3.7mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 氢氯化物(WSC)(0.7g，3.7mmol)和氨水(28％，0.5mL)加入到2-氯噻唑-4-羧酸(0.5g， 3.06mmol)的二氯甲烷溶液中(10mL)中并将该混合物在室温下搅拌46小时。将 水加入到反应溶液中，随后用乙酸乙酯萃取该反应溶液。乙酸乙酯的萃取溶液 经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶5→乙酸 乙酯)纯化残留物。纯化的产物在减压下浓缩至干燥从而制得白色粉末2-氯噻唑 -4-酰胺(475mg)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：5.70(1H，br)，7.01(1H，br)，8.06(1H，s)。
参考实施例16
N-甲基-2-氯代噻唑-5-酰胺的合成
以同参考实施例13中相同的方式，使用2-氯噻唑-5-羧酸制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.00(3H，d，J＝4.9Hz)，5.92(1H，br)，7.84(1H，br)。
参考实施例17
6-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮的合成
在室温下，将5％披钯碳(1.5g)加入到乙基2-(4-甲氧基-2-硝基苯氧基)-2-甲基 丙酸酯(14.6g，51.6mmol)的乙醇溶液(250mL)中进行催化还原。通过过滤去除催 化剂并将滤液在减压下浓缩。将水加入到制得的残留物中，随后用乙酸乙酯萃 取该残留物。萃取溶液经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己 烷∶乙酸乙酯＝9∶1)纯化制得的残留物。在减压下将纯化的产物浓缩至干燥从而 制得白色粉末6-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮(7.0g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.53(6H，s)，3.78(3H，s)，6.40(1H，d，J＝2.8Hz)， 6.52(1H，dd，J＝2.8Hz，J＝8.8Hz)，6.88(1H，d，J＝8.7Hz)，8.66(1H，brs)。
参考实施例18
6-羟基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮的合成
在冰冷却下，将2M三溴化硼的二氯甲烷溶液(36mL)逐滴添加到6-甲氧基 -2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮(5.0g，26mmol)的二氯甲烷溶液中并将该混合 物搅拌过夜。将水加入到反应溶液中以分解过量存在的试剂。反应溶液经水洗 涤，硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)纯 化制得的残留物。在减压下将纯化的产物浓缩至干燥从而制得白色粉末6-羟基 -2，2-二甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮(4.02g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：1.34(6H，s)，6.25-6.40(2H，m)，6.70(1H，d，J＝8.5 Hz)，9.09(1H，s)，10.41(1H，brs)。
参考实施例19
6-羟基-2-甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮的合成
以同参考实施例18中相同的方式，使用6-甲氧基-2-甲基-4H-苯并[1，4]噁嗪 -3-酮制得题述化合物。
白色粉末
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：1.34(3H，d，J＝6.8Hz)，4.46(1H，q，J＝6.8Hz)， 6.23-6.27(1H，m)，6.33(1H，d，J＝2.7Hz)，6.70(1H，d，J＝8.6Hz)，9.11(1H，s)，10.44(1H， brs)。
参考实施例20
4-(4-甲氧苯基)-1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶的合成
将对甲苯磺酰基氯化物(4.39g，23mmol)加入到4-(4-甲氧苯基)哌啶(4.0g， 21mmol)的吡啶溶液(30mL)中并在室温下将该混合物搅拌过夜。将水加入到该溶 液混合物中，随后用乙酸乙酯萃取该溶液混合物。有机相经盐酸和水洗涤，硫 酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化制得 的残留物。将纯化的残留物在减压下浓缩至干燥从而制得白色粉末4-(4-甲氧苯 基)-1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶(4.8g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.60-1.90(4H，m)，2.30-2.40(3H，m)，2.46(3H，s)， 3.78(3H，s)，3.90-3.95(2H，m)，6.84(2H，dd，J＝1.9，J＝6.8Hz)，7.07(2H，dd，J＝1.9， J＝6.8Hz)，7.35(2H，d，J＝8.2Hz)，7.68(2H，d，J＝8.2Hz)。
参考实施例21
4-(4-羟基苯基)-1-(甲苯-4-磺酰基)哌啶的合成
以同参考实施例18中相同的方式，使用4-(4-甲氧苯基)-1-(甲苯-4-磺酰基) 哌啶制得题述化合物。
棕色粉末
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.60-1.90(4H，m)，2.30-2.50(3H，m)，2.45(3H，s)， 3.90-3.95(2H，m)，6.67(1H，brs)，6.80(2H，dd，J＝1.9，J＝6.8Hz)，7.02(2H，dd，J＝1.8， J＝6.9Hz)，7.35(2H，d，J＝8.1Hz)，7.68(2H，d，J＝8.1Hz)。
参考实施例22
4-溴-2-羟甲基-6-甲氧基苯酚的合成
在冰冷却下，将氢硼化钠(0.28g，6.9mmol)加入到5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲 醛(3.2g，13.8mmol)的THF溶液(30mL)中并在0℃下将该混合物搅拌2小时。将 乙酸加入到该反应溶液中将pH定为3。将10％盐酸加入到反应混合物中，随后 用乙酸乙酯萃取该反应混合物。萃出的物质经硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通 过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→1∶1)纯化制得的残留物并在减压下浓 缩至干燥从而制得淡黄色油4-溴-2-羟甲基-6-甲氧基苯酚(3.23g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.88(3H，s)，4.71(2H，s)，6.94(1H，d，J＝2.0Hz)， 7.03(1H，d，J＝2.0Hz)。
参考实施例23
5-溴-3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基苯甲醛的合成
在冰冷却下，将乙基二异丙胺(3.01mL，17.1mmol)和甲氧基甲基氯化物 (1.5mL，15.7mmol)加入到5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛(3.3g，14.3mmol)的二氯甲 烷溶液(30mL)中，并在室温下搅拌该混合物2小时。反应溶液经水洗涤，硫酸 镁干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→11∶9) 纯化制得的残留物。将纯化的产物在减压下浓缩至干燥从而制得淡黄色固体5- 溴-3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基苯甲醛(4.2g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.56(3H，s)，3.89(3H，s)，5.21(2H，s)，7.23(1H，d， J＝2.5Hz)，7.56(1H，d，J＝2.5Hz)，10.39(1H，s)。
参考实施例24
3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧-唑烷-3-基)苯甲醛的合成
将2-噁唑烷酮(0.38g，4.36mmol)、二钯三(二亚苄基丙酮)(0.17g，0.18mmol)、 9，9-二甲基-4，5-双(二苯基膦基)呫吨(XANTPHOS)(0.32g，0.55mmol)和碳酸铯 (1.66g，5.1mmol)加入到5-溴-3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基苯甲醛(1.0g，3.6mmol)的 二噁烷溶液(20mL)中并在氩气氛下将该混合物在100℃下搅拌24小时。将反应 溶液冷却至室温并将乙酸乙酯加入其中。用铈硅石过滤该混合物。滤液经水洗 涤，硫酸镁干燥并在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1→1∶ 1)纯化制得的残留物。在减压下浓缩纯化的产物。在残留物中加入乙酸乙酯和二 异丙醚。通过过滤制得这样纯化的不溶物质并干燥从而制得白色粉末3-甲氧基 -2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧-唑烷-3-基)苯甲醛(0.5g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：3.57(3H，s)，3.93(3H，s)，4.06-4.12(2H，m)， 4.48-4.54(2H，m)，5.21(2H，s)，6.96(1H，d，J＝2.5Hz)，8.18(1H，d，J＝2.5Hz)，10.45(1H， s)。
参考实施例25
3-(3-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-5-甲基苯基)噁唑烷-2-酮的合成
将3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧-唑烷-3-基)苯甲醛(0.5g，1.79mmol)溶解 于乙酸(5mL)和乙醇(5mL)的溶剂混合物中，并将10％披钯碳(0.05g)加入其中， 从而在1大气50℃下进行催化还原4小时。将反应混合物冷却至室温并通过铈 硅石过滤。滤液在减压下浓缩。将残留物溶解于乙酸(10mL)中，并在其中加入 10％披钯碳(0.05g)从而在1大气压50℃下进行催化还原6小时。在减压下去除 溶剂从而制得粗制品3-(3-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-5-甲基苯基)噁唑烷-2-酮，其 以粗制品进行下一个反应。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.32(3H，s)，3.56(3H，s)，3.85(3H，s)，3.98-4.06(2H，m)， 4.43-4.50(2H，m)，5.05(2H，s)，6.61(1H，d，J＝2.3Hz)，7.36(1H，d，J＝2.3Hz)。
参考实施例26
3-(4-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)-2-噁唑烷酮的合成
将10％盐酸(5mL)加入到3-(3-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-5-甲基苯基)噁唑烷-2- 酮(0.48g，1.79mmol)的甲醇溶液(5mL)中，并将该混合物在50℃下搅拌10分钟。 将水加入到反应溶液中，用乙酸乙酯萃取该反应溶液。萃出的物质经硫酸镁干 燥，然后在减压下浓缩至干燥从而制得淡黄色粉末3-(4-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯 基)噁唑烷-2-酮(434mg)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.26(3H，s)，3.90(3H，s)，4.02(2H，dd，J＝7.0Hz， J＝8.5Hz)，4.46(2H，dd，J＝7.0Hz，J＝8.5Hz)，5.55(1H，br)，6.56(1H，d，J＝2.5Hz)， 7.31(1H，d，J＝2.5Hz)。
参考实施例27
1-(8-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，3]二氧芑-6-基)吡咯烷-2-酮的合成
以同参考实施例25中相同的方式，使用6-溴-8-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并 [1，3]二氧芑和吡咯烷-2-酮制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.59(6H，s)，2.09-2.21(2H，m)，2.60(2H，t，J＝8.3Hz)， 3.82(2H，t，J＝7.0Hz)，3.88(3H，s)，4.83(2H，s)，6.67(1H，d，J＝2.5Hz)，7.24(1H，d， J＝2.5Hz)。
参考实施例28
1-(4-羟基-3-羟甲基-5-甲氧苯基)吡咯烷-2-酮的合成
将10％盐酸(4mL)加入到1-(8-甲氧基-2，2-二甲基-4H-苯并[1，3]二氧芑-6-基) 吡咯烷-2-酮(0.36g，1.3mmol)的THF溶液(7mL)中并将该混合物在室温下搅拌17 小时。将水加入到反应溶液中，随后用二氯甲烷萃取该反应溶液。萃出的物质 经硫酸镁干燥，在减压下浓缩并通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝300∶1→30∶ 1)纯化。纯化的产物在减压下浓缩至干燥从而制得淡棕色粉末1-(4-羟基-3-羟甲 基-5-甲氧苯基)吡咯烷-2-酮(0.31g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.05-2.28(3H，m)，2.26(2H，t，J＝7.5Hz)，3.84(2H，t， J＝7.0Hz)，3.91(3H，s)，4.74(2H，s)，5.90(1H，br)，6.78(1H，d，J＝2.5Hz)，7.52(1H，d， J＝2.5Hz)。
参考实施例29
3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲醛的合成
以同参考实施例25中相同的方式，使用5-溴-3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基苯甲 醛和2-吡咯烷酮制得题述化合物。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.11-2.24(2H，m)，2.63(2H，t，J＝8.3Hz)，3.56(3H，s)， 3.89(2H，t，J＝7.0Hz)，3.92(3H，s)，5.21(2H，s)，7.08(1H，d，J＝2.5Hz)，8.28(1H，d， J＝2.5Hz)，10.46(1H，s)。
参考实施例30
1-(4-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)吡咯烷-2-酮的合成
将3-甲氧基-2-甲氧基甲氧基-5-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲醛(0.72g，2.56mmol) 溶解于乙酸(5mL)和乙醇(7mL)的溶剂混合物中，并将10％披钯碳(70mg)加入其 中，在50℃下进行催化还原10小时。将反应溶液冷却至室温并通过铈硅石过滤。 在减压下浓缩滤饼。在冰冷却下，将这样制得的残留物溶解于二氯甲烷(15mL) 并将三氟乙酸(2.0mL，25.6mmol)和三乙基硅烷(2.0mL，12.8mmol)加入其中。在室 温下搅拌该混合物16小时。在减压下浓缩该混合物并通过硅胶柱层析(正己烷∶ 乙酸乙酯＝5∶1→乙酸乙酯)纯化残留物。将纯化的产物在减压下浓缩从而制得淡 黄色油1-(4-羟基-3-甲氧基-5-甲基苯基)吡咯烷-2-酮(0.41g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.17-2.25(5H，m)，2.72(2H，t，J＝8.3Hz)，3.88(2H，t， J＝7.0Hz)，3.89(3H，s)，6.66(1H，d，J＝2.5Hz)，7.15(1H，d，J＝2.5Hz)。
参考实施例31
3，4-二乙酸基-5-甲基苯甲醛的合成
将乙酸酐(1.2mL，12mmol)加入到3，4-二羟基-5-甲基苯甲醛(0.72g，4.7mmol) 的吡啶溶液(4mL)中并将该混合物在0℃下搅拌一小时。将10％盐酸加入到反应 溶液中，用乙酸乙酯萃取该反应溶液。有机相经碳酸氢钠水溶液洗涤，硫酸镁 干燥并在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→3∶ 1)纯化。纯化的产物在减压下浓缩从而制得淡黄色油3，4-二乙酸基-5-甲基苯甲醛 (0.98g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.29(3H，s)，2.32(3H，s)，2.35(3H，s)，7.58(1H，d， J＝1.6Hz)，7.67(1H，d，J＝1.6Hz)，9.93(1H，s)。
参考实施例32
7-羟基-1，4-二氢苯并[d][1，3]噁嗪-2-酮的合成
以同参考实施例26中相同的方式，使用7-甲氧基甲氧基-1，4-二氢苯并[d][1，3] 噁嗪-2-酮制得题述化合物。
白色粉末
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：5.14(2H，s)，6.35(1H，d，J＝2.2Hz)，6.39(1H，dd， J＝8.1，J＝2.2Hz)，6.97(1H，d，J＝8.1Hz)，9.98(1H，br-s)。
参考实施例33
7-甲氧基-3，4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮的合成
将2-氨甲基-5-甲氧基苯胺(1.2g，7.9mmol)和羰基二咪唑(1.53g，9.5mmol)加 入到THF(100mL)中并将该混合物在室温下搅拌过夜。通过过滤制得沉淀的不溶 物质，经二氯甲烷和水洗涤，干燥后制得白色粉末7-甲氧基-3，4-二氢-1H-喹唑啉 -2-酮(1.11g)。
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：3.68(3H，s)，4.23(2H，s)，6.35(1H，d，J＝2.5Hz)， 6.42(1H，dd，J＝8.3Hz，J＝2.5Hz)，6.96(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，brs)。
参考实施例34
7-羟基-3，4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮的合成
以同参考实施例18中相同的方式，使用7-甲氧基-3，4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮 制得题述化合物。
淡棕色粉末
1H-NMR(DMSO-d6)δppm：4.18(2H，brs)，6.75-6.85(1H，m)，7.01(1H，dd，J ＝2.0Hz，J＝9.0Hz)，8.07(1H，d，J＝9.0Hz)，8.87(1H，brs)，9.48(1H，brs)，13.21(1H， brs)。
参考实施例35
甲基5-(3-氯丙氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物的合成
将碳酸铯(2.08g，6.4mmol)和1-溴-3-氯丙烷(1.6mL)加入到甲基5-羟基-1-甲 基-1H-吡唑-3-羧酸酯(0.83g，5.3mmol)的DMF溶液(5mL)中并将该混合物在室温 下搅拌21小时。将水加入到反应溶液中，然后用乙酸乙酯萃取该反应溶液。有 机相经水洗涤并用硫酸镁干燥。在减压下浓缩反应溶液。通过硅胶柱层析(正己 烷∶乙酸乙酯＝100∶1→4∶1)纯化残留物。在减压下将纯化的产物浓缩至干燥从 而制得白色固体甲基5-(3-氯丙氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物(1.17g)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.21-2.32(2H，m)，3.72(2H，t，J＝6.3Hz)，3.72(2H，s)， 3.91(3H，s)，4.24(2H，t，J＝5.8Hz)，6.10(1H，s)。
参考实施例36
7-(3-氯丙氧基)-2H-1，4-苯并噁嗪-3(4H)-酮的合成
以同参考实施例35中相同的方式，使用7-羟基-2H-1，4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 和1-溴-3-氯丙烷制得题述化合物。
淡棕色针状晶体(乙醇-正己烷)
熔点：119-120℃
在下表1～12中列出的化合物是以同参考实施例1～36中相同的方式使用合 适的起始物质制备的。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
R1-O-(CH2)3-Cl
[表10]
R1-O-(CH2)3-Cl
[表11]
R1-O-(CH2)3-Cl
[表12]
R1-O-(CH2)4-Cl
实施例1
甲基5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物 的合成
将甲基5-(3-氯丙氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物(1.17g，5.0mmol)、1-苯并[b] 噻吩-4-基哌嗪氢氯化物(1.35g，5.3mmol)、碳酸钾(1.74g，12.6mmol)和碘化钠 (0.75g，5.0mmol)加入到DMF(12mL)中，并在80℃下搅拌该混合物3小时。将反 应溶液冷却至室温并在其中加入水，然后，用乙酸乙酯萃取。有机相经水洗涤 并用硫酸镁干燥。在减压下将反应溶液浓缩并且残留物通过硅胶柱层析(正己烷∶ 乙酸乙酯＝7∶3→二氯甲烷∶甲醇＝100∶3)纯化。纯化的产物在减压下浓缩从而 制得淡黄色油状物质(1.97g)。将该油状物质在室温下静置从而制得固体物质，将 该固体物质用二异丙醚洗涤并干燥从而制得甲基5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪 -1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧化物(1.49g)。
熔点：109.0-110.5℃
MS 414(M+)
实施例2
5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸的合成
将6N氢氧化钠水溶液(2mL)加入到甲基5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸酯(1.62g，3.9mmol)的乙醇溶液(10mL)中并将该 混合物在室温下搅拌4天。然后，在冰冷却下将6N盐酸(2mL)加入到反应溶液中 并搅拌该溶液混合物。将二氯甲烷加入到反应溶液中并通过过滤制得沉淀物。 分离滤液并将有机相在减压下浓缩。将滤饼和残留物合并，用水洗涤并干燥从 而制得白色粉末5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3- 羧酸(1.53g)。
熔点：114.5-118.0℃
实施例3
N-甲基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)]丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-酰 胺氢氯化物的合成
将5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸(0.3g， 0.75mmol)的DMF溶液在冰上冷却，并将三乙胺(0.73mL，5.2mmol)、甲胺氢氯化 物(0.3g，4.5mmol)和氰基膦酸二乙酯(DEPC)(0.25mL，1.4mmol)加入其中，然后， 将该混合物在室温下搅拌24小时。在反应溶液中加入三乙胺(0.73mL，5.2mmol)、 甲胺氢氯化物(0.3g，4.5mmol)和DEPC(0.25mL，1.4mmol)并将该混合物在室温下 搅拌4天。在反应溶液中加入水，然后用乙酸乙酯萃取该反应溶液。萃取的物质 经水洗涤并经硫酸镁干燥。该溶液在减压下浓缩，并将残留物通过碱性硅胶柱 层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在减压下浓缩并将 残留物溶解于乙酸乙酯中，并在其中加入4N-盐酸/乙酸乙酯溶液。通过过滤制得 沉淀的不溶物质并将其干燥从而制得白色粉末N-甲基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基- 哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-酰胺氢氯化物(0.24g)。
熔点：228.0-232.5℃(分解)
实施例4
5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-酰胺的合成
以同实施例3中相同的方式，使用5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸和氯化铵制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯-二异丙醚)
熔点：186.5-188.5℃
实施例5
4-[3-4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5，N-二甲基苯甲酰胺 的合成
以同实施例1中相同的方式，使用4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5，N-二甲基苯甲 酰胺和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯-甲醇)
熔点：141.5-142.5℃
实施例6
N-甲基-2-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]噻唑-4-酰胺氢氯化物的 合成
在冰冷却下，将氢化钠(55％，油状，90mg，2.2mmol)加入到3-(4-苯并[b]噻吩 -4-基-哌嗪-1-基)丙醇(0.2g，0.7mmol)和N-甲基-2-氯噻唑-4-酰胺(0.26g，1.45mmol) 的DMF溶液(2mL)中并将该溶液在80℃下搅拌1.5小时。反应溶液冷却至室温后， 在其中加入水，并用乙酸乙酯萃取该反应溶液。乙酸乙酯的萃取溶液经水洗涤， 硫酸镁干燥并在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶乙酸乙 酯＝5∶1→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在减压下浓缩后，将残留物溶解于乙酸乙 酯。将4N-盐酸/乙酸乙酯溶液加入到上述溶液中并通过过滤制得沉淀的不溶物 质，并将其干燥从而制得淡黄色粉末N-甲基-2-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]噻唑-4-酰胺氢氯化物(0.24g)。
熔点：199.5-202.5℃
实施例7
2-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]噻唑-4-酰胺的合成
以同实施例6中相同的方式，使用3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙醇(0.2g， 0.7mmol)和2-氯噻唑-4-酰胺制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯-二异丙)
熔点：139.5-140.5℃
实施例8
{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}-氨基甲 酸叔丁基酯的合成
采用同实施例1中相同的方式，使用[4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5-甲基苯基]- 氨基甲酸叔丁基酯和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
淡棕色油状物质
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.51(9H，s)，1.95-2.10(2H，m)，2.24(3H，s)， 2.66-2.81(6H，m)，3.14-3.31(2H，m)，3.84(3H，s)，3.95(2H，t，J＝6.3Hz)，6.36(1H，br)， 6.60(1H，d，J＝2.5Hz)，6.87-6.92(1H，m)，7.01(1H，d，J＝2.0Hz)，7.24-7.31(1H，m)， 7.37-7.44(2H，m)，7.55(1H，d，J＝8.0Hz)
MS 511(M+)。
实施例9
4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺的合成
将6N-盐酸(3mL)加入到{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧 基-5-甲基苯基}-氨基甲酸叔丁基酯(2.18g，4.3mmol)的甲醇溶液(10mL)中，并将 该混合物在室温下搅拌过夜。在60℃下搅拌15分钟后，将该混合物冷却至室温 并将6N氢氧化钠水溶液加入其中以对其进行中和。在反应混合物中加入二氯甲 烷，并且将用二氯甲烷萃取出的物质用硫酸镁干燥并在减压下浓缩。制得的残 留物通过硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶2→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在 减压下浓缩至干燥从而制得淡黄色固体4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺(1.26g)。
熔点：155.0-158.0℃
MS 411(M+)
实施例10
N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}甲酰 胺氢氯化物的合成
将4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺(0.9g， 2.2mmol)加入到甲酸乙酯(10mL)中并加热回流33小时。反应溶液冷却至室温后， 将其在减压下浓缩。制得的残留物通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶ 1→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在减压下浓缩并将4N-盐酸/乙酸乙酯溶液加入到 残留物的乙酸乙酯溶液中。通过过滤制得沉淀的不溶物质从而制得白色粉末 N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}甲酰胺氢 氯化物(0.3g)。
熔点：247.5-253.0℃(分解)
实施例11
N-甲基-4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺氢 氯化物的合成
将6N氢氯化钠水溶液加入到N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3-甲氧基-5-甲基苯基甲酰胺氢氯化物(0.23g，0.48mmol)中并用二氯甲烷萃取 该溶液混合物。将二氯甲烷的萃取溶液用硫酸镁干燥并在减压下浓缩。在冰冷 却下将制得的残留物溶解于四氢呋喃(THF)溶液(5mL)中并将氢化锂铝(30mg， 0.71mmol)加入其中并加热回流15分钟。将反应溶液在冰上冷却，并将水 (0.03mL)、15％氢氧化钠水溶液(0.03mL)和水(0.09mL)按此顺序加入到反应混合 物中并搅拌。通过过滤去除不溶物质，并将滤液在减压下浓缩。制得的残留物 通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→3∶1)纯化并在减压下浓缩。将 4N-盐酸/乙酸乙酯溶液加入到残留物的乙酸乙酯溶液中，并通过过滤制得沉淀的 不溶物质从而制得白色粉末N-甲基-4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺氢氯化物(63mg)。
熔点：239.5-244.0℃(分解)
实施例12
3-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}-噁唑 烷-2酮氢氯化物的合成
以同实施例1中相同的方式，使用3-[4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5-甲基苯基]噁 唑烷-2酮和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
白色粉末(乙醇)
熔点：247.5-251.0℃(分解)
实施例13
N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}乙酰 胺的合成
以同实施例1中相同的方式，使用N-[4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5-甲基苯基] 乙酰胺和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯-二异丙醚)
熔点：121.5-122.0℃
实施例14
N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}-N-甲 基乙酰胺氢氯化物的合成
在冰冷却下将氢化钠(55％，油状，0.06g，1.3mmol)加入到N-{4-[3-(4-苯并[b] 噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}乙酰胺(0.45g，0.99mmol)的 DMF溶液(5mL)中并将该混合物在0℃下搅拌15分钟。将甲基碘(0.07mL， 1.1mmol)加入到反应溶液中，并将该溶液在0℃下搅拌一小时。进一步将氢化钠 (55％油状，0.06g，1.3mmol)和甲基碘(0.07mL，1.1mmol)加入到反应溶液中并在 0℃下搅拌该溶液混合物2小时。将水加入到反应溶液中并用乙酸乙酯进行萃取。 萃出的物质经水洗涤，并用硫酸镁干燥。反应溶液在减压下浓缩并且残留物通 过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→乙酸乙酯)纯化。纯化的产物在减 压下浓缩后，将4N-盐酸/乙酸乙酯溶液加入到残留物的乙酸乙酯溶液中。通过过 滤制得沉淀的不溶物质从而制得N-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}-N-甲基乙酰胺氢氯化物(325mg)。
熔点：230.0-234.0℃(分解)
实施例15
4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-N，N-二甲基-3-甲氧基-5-甲基苯 胺氢氯化物的合成
在冰冷却下将甲醛水溶液(37％，0.29mL，3.9mmol)和氰基氢硼化钠(sodium cyanoborohydride)(0.21g，3.1mmol)加入到4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙 氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺(0.32g，0.78mmol)的甲醇溶液(6mL)中，并在0℃下将 该混合物搅拌15分钟。将乙酸(0.18mL，3.1mmol)加入到该反应溶液中并将该混合 物在室温下搅拌一小时。在冰冷却下将碳酸钾水溶液加入到反应溶液中，并用 乙酸乙酯进行萃取。用硫酸镁干燥萃出的物质。在减压下浓缩反应溶液，并用 碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝11∶1→3∶1)纯化残留物。在减压下浓缩纯 化的产物。将4N-盐酸和乙酸乙酯溶液加入到残留物的乙酸乙酯溶液中，并通过 过滤制得沉淀的不溶物质从而制得白色粉末4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]-N，N-二甲基-3-甲氧基-5-甲基苯胺氢氯化物(137mg)。
熔点：234.5-240.5℃(分解)
实施例16
甲基{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}氨 基甲酸酯氢氯化物的合成
以同实施例1中相同的方式，使用甲基4-(3-氯丙氧基)-3-甲氧基-5-甲基苯基] 氨基甲酸酯和1-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪氢氯化物制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯)
熔点：230.0-235.5℃
实施例17
甲基N-甲基-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基 苯基}氨基甲酸酯氢氯化物的合成
以同实施例14中相同的方式，使用甲基{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯基}氨基甲酸酯氢氯化物和甲基碘制得题述化合物。
白色粉末(乙酸乙酯)
熔点：228.0-233.5℃
实施例18
6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]嗪氢氯化 物的合成
将氢化锂铝(86mg，2.3mmol)混悬在THF(20mL)中。在氩气氛下，将6-[3-(4- 苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮(0.8g， 1.9mmol)的THF溶液(10mL)逐滴添加到该溶液中。逐滴添加完成后，将溶液混合 物加热回流一小时。在冰冷却下将水(0.1mL)、15％氢氧化钠水溶液(0.1mL)和水 (0.3mL)加入到反应混合物中并搅拌。通过铈硅石过滤去除不溶物质，并将滤液 在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝1∶0→20∶1) 纯化并在减压下浓缩。将残留物溶解于乙酸乙酯(10mL)中，并将1N-盐酸/乙醇溶 液(0.34mL)加入其中并将该混合物在室温下搅拌15分钟。通过过滤制得沉淀的不 溶物质，用乙酸乙酯洗涤并干燥从而制得白色固体6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪 -1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]嗪氢氯化物(0.11g)。
熔点207.9-208.8℃
实施例19
7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]嗪氢氯化 物的合成
以同实施例18中相同的方式，使用7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-3，4-二氢-2H-苯并[1，4]噁嗪-3-酮制得题述化合物。
淡棕色固体(乙酸乙酯)
熔点：214.0-215.9℃
实施例20
7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-4-甲基-3，4-二氢-2H-苯并[1，4] 嗪氢氯化物的合成
将甲醛水溶液(37％，0.22mL，2.7mmol)和MP-氰基氢硼化(2.41mmol/g，1.12g， 2.7mmol)加入到7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，4-二氢-2H-苯并 [1，4]嗪(0.30g，0.67mmol)的甲醇溶液(15mL)中，并将该混合物在室温下搅拌过 夜。通过过滤去除不溶物质并在减压下浓缩滤液。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶ 甲醇＝1∶0→50∶1)纯化制得的残留物。在减压下浓缩纯化的产物并将残留物溶 解于乙酸乙酯(15mL)中并将1N-盐酸/乙醇溶液(0.64mL)加入其中。在室温下搅拌 该混合物15分钟。通过过滤制得沉淀的不溶物质，用乙酸乙酯洗涤，并干燥从 而制得淡棕色固体7-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-4-甲基-3，4-二氢 -2H-苯并[1，4]嗪氢氯化物(0.23g)。
熔点：248.1-249.6℃
实施例21
6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲基-1，2，3，4-四氢喹唑啉-4-醇 氢氯化物和6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲基-1，2，3，4-四氢喹唑 啉氢氯化物的合成
将6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲基喹唑啉(0.25g， 0.58mmol)的THF溶液(20mL)在冰上冷却。在氩气氛下，将含有氢化锂铝(26mg， 0.69mmol)的THF溶液(5mL)逐滴添加到该溶液中。逐滴添加完成后，将该溶液在 室温下搅拌20分钟并加热回流一小时。在冰冷却下，将水(0.03mL)、15％氢氧化 钠水溶液(0.03mL)和水(0.1mL)加入到反应溶液中并搅拌。通过铈硅石过滤去除 不溶物质，并将滤液在减压下浓缩。制得的残留物通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶ 甲醇＝1∶0→25∶1)纯化。在减压下浓缩纯化的产物并将该残留物溶解于乙酸乙 酯(5mL)中。将1N-盐酸/乙醇溶液(0.189mL)加入到该混合物中并在室温下搅拌15 分钟。通过过滤制得沉淀的不溶物质，用乙酸乙酯洗涤，并干燥从而制得白色 固体6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲基-1，2，3，4-四氢喹唑啉-4-醇 氢氯化物(87mg)。
MS：438(M+)。
使二氯甲烷/甲醇(10∶1)的洗脱溶液通过硅胶柱层析的柱子。将制得的洗出 液在减压下浓缩然后将残留物溶解于乙酸乙酯(5mL)中。在该溶液中加入1N-盐 酸/乙醇溶液(0.226mL)并在室温下搅拌15分钟。通过过滤制得沉淀的不溶物质， 用乙酸乙酯洗涤，并干燥从而制得白色固体6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基) 丙氧基]-3-甲基-1，2，3，4-喹唑啉氢氯化物(49mg)。
熔点：203.1-204.4℃
实施例22
5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-2，3-二氢-1H-吲哚氢氯化物的合 成
将三乙基硅烷(1.14mL，7.14mmol)加入到5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1- 基)丙氧基]-1H-吲哚(228mg，0.71mmol)的三氟乙酸溶液(5mL)中并将该混合物在 50℃下搅拌2小时。将该混合物在减压下浓缩。将残留物溶解于二氯甲烷，用饱 和的碳酸氢钠水溶液中和并分离。按饱和的碳酸氢钠水溶液、水和饱和的盐水 溶液的顺序洗涤有机相，并在减压下浓缩。制得的残留物通过碱性硅胶柱层析(正 己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→1∶1)纯化。将纯化的产物在减压下浓缩并将残留物加入 到乙酸乙酯(5mL)中并在其中加入1N-盐酸/乙醇溶液(0.10mL)并在室温下搅拌该 混合物15分钟。通过过滤制得沉淀的不溶物质，用乙酸乙酯洗涤，并干燥从而 制得白色固体5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-2，3-二氢-1H-吲哚氢 氯化物(32mg)。
熔点：222.4-223.9℃
列在下表13中的化合物是以同参考实施例1～36或实施例1～22和3094～ 3110中相同的方式使用合适的起始物质制备的。
实际制备了下表中具有如晶形、m.p.(熔点)、盐、1H-NMR和MS(质谱)的物 理特性的化合物。
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
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[表310]
[表311]
实施例3094
3-氨基-4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-N-乙基-苯甲酰胺的合 成
向4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-N-乙基-3-硝基苯甲酰胺 (1.0g，2.1mmol)的乙醇溶液(30mL)中加入5％披钯碳(0.8g)且所述混合物在室温 常压下进行催化还原。过滤除去催化剂并在减压下浓缩滤液。向剩余物中加入 水并用乙酸乙酯萃取该溶液。通过无水硫酸钠干燥有机层而后在减压下浓缩。 通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1→20∶1)纯化该剩余物。在减压下浓缩纯化 产物以制得黄色非晶形固体3-氨基-4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧 基]-N-乙基-苯甲酰胺(0.78g，83％收率)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.23(3H，t，J＝7.4Hz)，2.00-2.15(2H，m)，2.67(2H，t， J＝7.3Hz)，2.75(4H，brs)，3.21(4H，brs)，3.40-3.50(2H，m)，3.50-4.30(2H，br)，4.13 (2H，t，J＝6.5Hz)，5.99(1H，brs)，6.80(1H，d，J＝8.4Hz)，6.90(1H，d，J＝7.6Hz)，7.08 (1H，dd，J＝2.1，8.3Hz)，7.19(1H，d，J＝2.1Hz)，7.25-7.30(1H，m)，7.35-7.45(2H， m)，7.55(1H，d，J＝8.0Hz).
实施例3095
1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(1-乙酰哌啶-4-基氧)丙基]哌嗪氢氯化物的合成
向1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(哌啶-4-基氧)-丙基]-哌嗪(0.45g，1.25mmol)的 三氯甲烷溶液(15mL)加入三乙胺(0.28mL，2.0mmol)并且冰浴冷却混合物。向该 混合物加入乙酰氯(0.1mL，1.4mmol)并室温搅拌混合物过夜。向该反应溶液中加 入水，然后通过二氯甲烷萃取。通过无水硫酸钠干燥有机层，而后在减压下浓 缩。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝30∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产 物。向所述剩余物中加入0.5N氢氯化物-甲醇溶液(3mL)。通过过滤获得生成的 晶体并干燥以制得白色粉末1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(1-乙酰哌啶-4-基氧)丙基] 哌嗪氢氯化物(0.36g，66％收率)。
熔点：208-210℃
实施例3096
1-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]吡咯烷-2，5-二酮氢氯化物的合 成
向3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙醇(1.00g，3.6mmol)的THF溶液(50mL) 中加入PS-三苯膦(3mmol/g，1.80g)、偶氮二羧酸二叔丁酯(1.27g，5.4mmol)和 N-羟基琥珀酰亚胺(510mg，4.3mmol)并且室温搅拌混合物4小时。过滤除去树 脂并在减压下浓缩滤液。通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝1∶2)纯化剩余 物。在减压下浓缩该纯化产物以制得白色非晶固体(762mg，47％收率)。在乙醇 中溶解157mg白色非晶固体。向该溶液中加入1N盐酸-乙醇溶液(0.42mL)且再 加入醚。所述溶液于冰箱中静置。滤出生成的晶体并干燥以制得白色粉末1-[3-(4- 苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]吡咯烷-2，5-二酮氢氯化物(158mg)。
熔点：255.0-257.0℃
实施例3097
6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]萘-1-羧酸酰胺的合成
冰冷却下向6-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]萘-1-羧酸(0.52g， 1.2mmol)的乙腈溶液(10mL)中加入三乙胺(0.24mL，1.7mmol)和氯甲酸异丁酯 (0.19mL，1.4mmol)并搅拌混合物20分钟。向该反应溶液中加入28％的氨水 (0.5mL)并且室温搅拌混合物20分钟。向该反应溶液中加入乙酸乙酯而后用水洗 涤该溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层 析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物且该剩余 物于乙酸乙酯-二异丙醚溶剂混合物中重结晶以制得白色粉末6-[3-(4-苯并[b]噻 吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-萘-1-羧酸酰胺(0.27g，53％收率)。
熔点167.0-169.0℃
实施例3098
1-烯丙基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1H-吡唑-3-羧酸甲胺 的合成
向1-烯丙基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1H-吡唑-3-羧酸乙 酯(0.5g，1.1mmol)的甲醇溶液(5mL)中加入40％甲胺甲醇溶液(5mL)并且室温搅 拌混合物3天。在减压下浓缩该溶液并通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯 ＝5∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物且剩余物于乙酸乙酯-二异丙醚 溶剂混合物中重结晶以制得白色粉末1-烯丙基-5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1- 基)丙氧基]-1H-吡唑-3-羧酸甲胺(0.32g，67％收率)。
熔点138.5-140.5℃
实施例3099
4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-环己烷羧酸酰胺的合成
向4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-环己烷羧酸(0.5g，1.2mmol) 的二氯甲烷溶液(10mL)中加入氨水(28％，0.5mL)、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳 二亚胺氢氯化物(WSC)(0.36g，1.9mmol)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)(0.05g， 0.4mmol)并且室温搅拌混合物19小时。向该反应溶液中加入二氯甲烷并用水洗 涤混合物。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层 析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1)纯化该剩余物。在减压下浓缩该纯化产物且剩余 物于乙酸乙酯-二异丙醚溶剂混合物中重结晶以制得白色粉末4-[3-(4-苯并[b]噻 吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-环己烷羧酸酰胺(0.1g，22％收率)。
熔点107.5-108.5℃实施例3100
乙烷磺酸{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基-苯 基}酰胺氢氯化物的合成
冰上冷却4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基苯胺 (0.2g，0.49mmol)的二氯甲烷溶液(4mL)。向该溶液加入N-乙基二异丙胺(0.15mL， 0.87mmol)和乙烷磺酰氯(0.07mL，0.73mmol)并且室温搅拌混合物1小时。另外， 加入N-乙基二异丙胺(0.15mL，0.87mmol)和乙烷磺酰氯(0.07mL，0.73mmol)并 且室温搅拌混合物19小时。向所述溶液中加入6N-氢氧化钠水溶液(0.5mL)和乙 醇(2mL)并且室温搅拌混合物过夜。向该反应溶液中加入二氯甲烷，然后用水洗 涤。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正己 烷∶乙酸乙酯＝2∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物。向该剩余物中加 入4N-氢氯化物/乙酸乙酯溶液。滤出产生的晶体并干燥以制得白色粉末乙烷磺 酸{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基-苯基}酰胺氢氯 化物(222mg，85％收率)。
熔点：235.5-237.5℃
实施例3101
5-{[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-氨基甲 酸甲酯的合成
冰上冷却5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基- 胺(0.17g，0.47mmol)的二氯甲烷溶液(2mL)。向该溶液加入吡啶(0.08mL， 0.94mmol)和氯甲酸甲酯(0.04mL，0.52mmol)并且室温搅拌混合物17小时。向该 反应溶液中加入乙酸乙酯并用水洗涤该反应混合物。通过乙酸乙酯萃取水层。 混合有机层，通过无水硫酸镁干燥，而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正 己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→1∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物且该剩余物于乙 酸乙酯-二异丙醚溶剂混合物中重结晶以制得白色粉末5-{[3-(4-苯并[b]噻吩-4- 基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-氨基甲酸甲酯(0.10g，51％收率)。
熔点：162.5-165.0℃实施例3102
3-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-1，1- 二甲基-脲氢氯化物的合成
冰上冷却5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基- 胺(0.27g，0.73mmol)的二氯甲烷溶液(5mL)。向该溶液中加入三乙胺(0.36mL， 2.5mmol)、二甲基氨基甲酰氯(0.20mL，2.1mmol)和吡啶(0.06mL，0.73mmol)并 且室温搅拌该混合物过夜。向所述反应溶液中加入水并通过乙酸乙酯萃取该反 应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正 己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙酸乙酯中 溶解该剩余物以及向其中加入4N-氢氯化物/乙酸乙酯溶液。滤出生成的晶体并 干燥以制得淡黄色粉末3-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基 -1H-吡唑-3-基}-1，1-二甲基-脲氢氯化物(0.10g，30％收率)。
熔点：174.0-176.5℃实施例3103
3-{5-[4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-1，1- 二甲基-脲氢氯化物的合成
向5-[4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基氨基甲 酸苯酯(0.26g，0.52mmol)的DMF溶液(3mL)中加入二甲胺水溶液(50％，0.16mL， 1.6mmol)并且室温搅拌该混合物16小时。向所述反应溶液中加入水，然后用乙 酸乙酯萃取该反应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过 碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝7∶3→0∶1)纯化该剩余物。在减压下浓缩该纯 化产物并在乙酸乙酯中溶解该剩余物。加入1N-盐酸/乙醇溶液且滤出生成的晶 体并干燥以制得白色粉末3-{5-[4-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丁氧基]-1-甲基 -1H-吡唑-3-基}-1，1-二甲基-脲氢氯化物(95mg，37％收率)。
熔点：186.0-187.5℃实施例3104
N-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-乙酰 胺的合成
向5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基-胺 (0.20g，0.54mmol)的二氯甲烷溶液(4mL)中加入乙酸酐(1mL)和三乙胺(0.09mL， 0.65mmol)并且室温搅拌混合物6小时。向所述反应溶液中加入碳酸钾水溶液， 然后用乙酸乙酯萃取该反应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓 缩。通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓 缩该纯化产物并且该剩余物于乙酸乙酯-二异丙醚溶剂混合物中重结晶以制得白 色粉末N-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-乙 酰胺(0.19g，89％收率)。
熔点：137.0-139.0℃
实施例3105
3-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟甲基-5-甲氧基-苯基}噁 唑烷-2-酮氢氯化物的合成
首先，向氢氯化钾(potassium hydrochloride)水溶液中加入2-[3-(4-苯并[b]噻 吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-(2-氧代-噁唑烷-3-基)苯甲醛氢氯化物 (1.28g，2.4mmol)。通过二氯甲烷萃取所述混合物。在减压下浓缩该萃取液并且 在THF(15mL)中溶解剩余物。在冰冷却下向该溶液中加入硼氢化钠(0.05g， 1.2mmol)并且室温搅拌该混合物3小时。然后，在冰冷却下向该混合物加入10％ 盐酸以分解过多存在的试剂。而后向所述溶液中加入6N氢氧化钠水溶液以制成 碱性溶液，然后通过乙酸乙酯萃取该溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在 减压下浓缩。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶乙酸乙酯＝3∶7→二氯甲烷∶甲醇＝100∶3) 纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙醇中溶解该剩余物。向所述溶液 中加入1N盐酸/乙醇溶液。生成的晶体于乙醇中重结晶以制得白色粉末 3-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟甲基-5-甲氧基-苯基}噁唑烷 -2-酮氢氯化物(0.52g，41％收率)。
熔点：224.0-226.5℃(分解)
实施例3106
1-乙酰基-4-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲基 苯基}哌嗪氢氯化物的合成
向甲苯(10mL)中加入1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(4-溴代-2-甲氧基-6-甲基苯氧 基)丙基]哌嗪氢氯化物(0.5g，0.98mmol)、1-乙酰基哌嗪(0.15g，1.2mmol)、乙 酸钯(11mg，0.048mmol)、2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘(BINAP)(63mg，0.098mmol) 和叔丁醇钠(0.23g，2.3mmol)并且在氩气氛下在90℃搅拌该混合物22小时。冷 却该反应混合物至室温并且通过铈硅石过滤。通过乙酸乙酯洗涤滤饼。混合滤 出液和洗涤液而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯 ＝11∶1→1∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙酸乙酯中溶解该剩余 物。向所述溶液中加入1N盐酸/乙醇溶液并且滤出生成的晶体并干燥以制得白 色粉末1-乙酰基-4-{4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-甲氧基-5-甲 基苯基}哌嗪氢氯化物(75mg，14％收率)。
熔点：257.0-261.0℃(分解)
实施例3107
1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(4-咪唑-1-基-2-甲氧基-6-甲基-苯氧基)-丙基]-哌嗪 二氢氯化物的合成
向1，4-二噁烷(6mL)中加入1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(4-碘代-2-甲氧基-6-甲基 -苯氧基)-丙基]-哌嗪(0.6g，0.69mmol)、咪唑(0.07g，1.03mmol)、碘化铜(I)(13mg， 0.069mmol)、反式-N，N′-二甲基-1，2-环己烷二胺(0.02mL，0.14mmol)和碳酸铯 (0.47g，1.38mmol)并且在氩气氛下通过加热回流混合物50小时。当合成的反应 混合物冷却至室温后，向该反应溶液中加入水，然后通过乙酸乙酯萃取所述反 应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性硅胶柱层析(正 己烷∶乙酸乙酯＝5∶1→1∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙酸乙酯中 溶解剩余物。向所述溶液中加入1N盐酸/乙醇溶液并且滤出生成的晶体并干燥 以制得淡黄色粉末1-苯并[b]噻吩-4-基-4-[3-(4-咪唑-1-基-2-甲氧基-6-甲基苯氧 基)-丙基]-哌嗪二氢氯化物(60mg，17％收率)。
熔点：234.0-240.0℃(分解)
实施例3108
4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，N-二甲基-5-(2，2，2-三氟乙氧 基)苯甲酰胺氢氯化物的合成
向4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟基-5，N-二甲基苯甲酰胺 (188mg，0.39mmol)的DMF溶液(2mL)中加入碳酸铯(0.34g，0.99mmol)和1，1，1- 三氟-2-碘乙烷(0.05mL，0.47mmol)，并且在40℃搅拌该混合物2小时。然后， 进一步加入1，1，1-三氟-2-碘乙烷(0.1mL，0.94mmol)并在40℃搅拌该混合物5小 时。当反应混合物冷却至室温后，向所述反应溶液中加入水，然后通过乙酸乙 酯萃取该反应溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过碱性 硅胶柱层析(正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1)纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物 并在异丙醇中溶解该剩余物。向所述溶液中加入1N盐酸/乙醇溶液而后在减压 下浓缩。该剩余物于异丙醇/乙酸乙酯溶剂混合物中重结晶以制得淡黄色粉末 4-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3，N-二甲基-5-(2，2，2-三氟-乙氧基)苯 甲酰胺氢氯化物(88mg，40％收率)。
熔点：156.0-157.5℃
实施例3109
1-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-乙酮 氢氯化物的合成
向氢氧化钠水溶液中加入5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)-丙氧基]-1-甲 基-1H-吡唑-3-羧酸甲氧基甲基酰胺氢氯化物(0.61g，1.3mmol)并且通过二氯甲烷 萃取该溶液混合物。在减压下浓缩萃取溶液并在THF(12mL)中溶解该剩余物。 所述溶液冷却至-78℃并向其中加入1N-甲基锂醚溶液(1.2mL)并且在相同温度下 搅拌该混合物2小时。向所述反应溶液中加入氯化铵水溶液并加热该溶液至室 温。向所述溶液中加入氯化钾，然后通过乙酸乙酯萃取该溶液。通过无水硫酸 镁干燥有机层而后在减压下浓缩。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶乙酸乙酯＝3∶1→0∶1) 纯化剩余物。在减压下浓缩该纯化产物并在乙醇中溶解该剩余物。向所述溶液 中加入1N盐酸/乙醇溶液并且生成的晶体于含水乙醇中重结晶以制得白色粉末 1-{5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-1-甲基-1H-吡唑-3-基}-乙酮氢氯 化物(0.22g，40％收率)。
熔点：245.0℃(分解)
实施例3110
5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟甲基-1-甲基-1H吡唑的合 成
冰上冷却5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-(叔丁基-二甲基硅烷 基氧甲基)-1-甲基-1H-吡唑(0.75g，1.5mmol)的THF溶液(8mL)并向其中加入1M 的四丁基氟化铵THF溶液(1.7mL)。室温搅拌该混合物16小时。向所述反应溶 液中加入乙酸乙酯，用水洗涤该溶液。通过无水硫酸镁干燥有机层而后在减压 下浓缩。通过硅胶柱层析(二氯甲烷∶甲醇＝1∶0→30∶1→15∶1)纯化剩余物。在减压 下浓缩该纯化产物并且该剩余物于乙酸乙酯和二异丙醚溶剂混合物中重结晶以 制得白色粉末5-[3-(4-苯并[b]噻吩-4-基-哌嗪-1-基)丙氧基]-3-羟甲基-1-甲基-1H 吡唑(0.46g，79％收率)。
熔化温度：123.5-126.0℃
药理学试验1
1)多巴胺D2受体结合鉴定法
鉴定方法根据Kohler等人的方法进行(Kohler C，Hall H，Ogren SO和Gawell L，Specific in vitro and in vivo binding of 3H-raclopride.A potent substituted benzamide drug with high affinity for dopamine D-2 receptors in the rat brain. Biochem.Pharmacol.，1985；34：2251-2259)。
Wistar雄性大鼠去头，立即回收大脑并取出纹状体。使用具有高速旋转叶片 的匀浆器在该组织重量50倍体积的50mM三(羟甲基)氨基甲烷(Tris)-盐酸缓冲液 (pH 7.4)中将其匀浆，并且在4℃，48,000×g离心10分钟。在该组织重量50倍 体积的上述缓冲液中再次悬浮所获沉淀物并在37℃温育10分钟后，在上述条件 下离心。在该组织重量25倍体积的50mM(Tris)-盐酸缓冲液(包含120mM NaCl、 5mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2，pH 7.4)中悬浮该所获沉淀物并且在-85℃ 冷冻保藏直到用作结合鉴定的膜样品。
使用40μl所述膜样品、20μl[3H]-雷氯必利(raclopride)(终浓度1至2nM)、 20μl试验药物和50mM Tris-盐酸缓冲液(包含120mM NaCl、5mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2，pH 7.4)以使总量为200μl(二甲亚砜终浓度1％)进行结合鉴 定。室温下进行反应1小时并且通过细胞收集器在玻璃纤维滤板上进行抽吸过 滤终止反应。用50mM Tris-盐酸缓冲液(pH 7.4)洗涤玻璃纤维制成的滤板，干燥 后，加入微量培养板液体闪烁混合物并通过微量培养板闪烁计数器测量放射性。 存在10μM(+)-布他拉莫(butaclamol)氢氯化物的放射性假定为非特异性结合。
应用非线性分析程序由浓度依赖反应计算IC50值。应用Cheng-Prussoff公 式由IC50值计算Ki值。结果显示在下表312中。
[表312]
2)5-羟色胺5-HT2A受体结合鉴定法
鉴定法根据Leysen JE等人的方法进行(Leysen JE，Niemegeers CJE，Van Nueten JM和Laduron PM.[3H]Ketanserin(R 41 468)，a selective 3H-ligand for serotonin 2 receptor binding sites.Mol.Pharmacol.，1982，21：301-314)。
Wistar雄性大鼠去头，立即回收大脑并取出额皮层。使用Teflon玻璃匀浆 器，在该组织重量10倍体积的0.25M蔗糖中将其匀浆，并且在4℃，1,000×g 离心10分钟。收获的上清液转移到另一离心管中并用该组织重量5倍体积的 0.25M蔗糖溶液悬浮，并在上述条件下离心沉淀物。所获上清液与上述上清液混 合并用50mM(Tris)-盐酸缓冲液(pH 7.4)调整至该组织重量40倍体积，并且在 4℃，35,000×g离心10分钟。用该组织重量40倍体积的上述缓冲液再次悬浮 该沉淀物并在上述条件下离心。在该组织重量20倍体积的上述缓冲液中悬浮所 获沉淀物并且在-85℃冷冻保藏直到用作结合鉴定的膜样品。
使用40μl膜样品、20μl[3H]-酮舍林(Ketanserin)(终浓度1至3nM)、20μl试 验药物和50mM Tris-盐酸缓冲液(pH 7.4)以使总量为200μl(二甲亚砜终浓度1％) 进行结合鉴定。在37℃下进行反应20分钟并通过细胞收集器在玻璃纤维滤板上 进行抽吸过滤终止反应。
用50mM Tris-盐酸缓冲液(pH 7.4)洗涤玻璃纤维制成的滤板，干燥后，加入 微量培养板液体闪烁混合物并通过微量培养板闪烁计数器测量放射性。存在 10μM螺哌隆(spiperone)的放射性假定为非特异性结合。
应用非线性分析程序由浓度依赖反应计算IC50值。应用Cheng-Prussoff公 式由IC50值计算Ki值。结果显示在下表313中。
[表313]
3)肾上腺素α1受体结合鉴定法
鉴定法根据GroβG等人的方法进行(GroβG，Hanft G和Kolassa N.Urapidil and some analogues with hypotensive properties show high affinities for 5-hydroxytryptamine(5-HT)binding sites of the 5-HT1A subtype and for α1-adrenoceptor binding sites.Naunyn-Schmiedeberg′s Arch Pharmacol.，1987，336： 597-601)。
Wistar雄性大鼠去头，立即回收大脑并取出大脑皮层。使用具有高速旋转叶 片的匀浆器在该组织重量20倍体积的50mM Tris-盐酸缓冲液(100mM NaCl，包 含2mM乙二胺四乙酸二氢二钠，pH 7.4)中将其匀浆，并且在4℃，80,000×g 离心20分钟。用该组织重量20倍体积的上述缓冲液悬浮所获沉淀物并在37℃ 温育10分钟后，在上述条件下离心。用该组织重量20倍体积的上述缓冲液再 次悬浮该所获沉淀物并在上述条件下离心。用该组织重量20倍体积的50mM (Tris)-盐酸缓冲液(包含1mM乙二胺四乙酸二氢二钠，pH 7.4)悬浮所获沉淀物 并且在-85℃冷冻保藏直到用作结合鉴定的膜样品。
使用40μl膜样品、20μl[3H]-哌唑嗪(终浓度0.2至0.5nM)、20μl试验药物 和50mM Tris-盐酸缓冲液(包含1mM EDTA，pH 7.4)以使总量为200μl(二甲亚砜 终浓度1％)进行结合鉴定。在30℃下进行反应45分钟并通过细胞收集器在玻璃 纤维滤板上进行抽吸过滤终止反应。
用50mM Tris-盐酸缓冲液(pH 7.4)洗涤玻璃纤维制成的滤板，干燥后，加入 微量培养板液体闪烁混合物并通过微量培养板闪烁计数器测量放射性。存在 10μM酚妥拉明的放射性假定为非特异性结合。
应用非线性分析程序由浓度依赖反应计算IC50值。应用Cheng-Prussoff公 式由IC50值计算Ki值。
药理学试验2
应用D2受体表达细胞的多巴胺D2受体部分激动活性
通过定量检测试验化合物在多巴胺D2受体表达细胞中环AMP产生抑制作 用评价多巴胺D2受体部分激动活性，多巴胺D2受体表达细胞中通过毛喉素刺 激诱导腺苷3’，5’-环单磷酸酯(环AMP)产生。
在37℃和5％二氧化碳条件下，在培养基(Iscove改良Dulbecco氏培养基 (IMDM培养基)、10％胎牛血清、50I.U./mL青霉素、50μg/mL链霉素、200μg/mL 遗传霉素、0.1mM次黄嘌呤钠、16μM胸苷)中培养表达人类重组多巴胺D2受 体的中国仓鼠卵巢/DHFR(-)细胞。该细胞以104个细胞/孔接种在涂敷聚-L-赖氨 酸的96-孔微量滴定板上，并且在相同条件下生长2天。用100μl培养基(IMDM 培养基、0.1mM次黄嘌呤钠、16μM胸苷)洗涤每个孔。培养基替换为50μl其中 溶解3μM试验化合物的培养基(IMDM培养基、0.1％抗坏血酸钠、0.1mM次黄 嘌呤钠、16μM胸苷)。当在37℃，5％二氧化碳条件下温育20分钟后，培养基 替换为100μl其中含有溶解3μM试验化合物的毛喉素刺激培养基(IMDM培养 基、0.1％抗坏血酸钠、0.1mM次黄嘌呤钠、16μM胸苷、10μM毛喉素、500μM 3-异丁基-1-甲基黄嘌呤)并且在37℃，5％二氧化碳条件下温育10分钟。去除培 养基后，分配200μl裂解1B水溶液(Amersham Bioscience，与环AMP生物跟踪 酶免疫测定系统有关的试剂)并且振荡10分钟。每个孔的水溶液用作一个测量样 品。四倍稀释的测量样品可应用上述的酶免疫测定系统测量环AMP的量。假定 未加入试验化合物的孔的环AMP的量为100％，计算各试验化合物的抑制率。 在这个经验性试验系统中，用作对照药物的多巴胺抑制环AMP的量至大约10％ 为最大活性。
上述试验证实试验化合物对多巴胺D2受体具有部分激动活性。
因为本试验化合物对多巴胺D2受体具有部分激动活性，所以它们能够稳定 精神分裂症患者的多巴胺神经传递在正常水平并且结果表现，例如，积极和消 极状态改善作用、认知损伤改善作用和其他症状改善作用而未引起副作用。
药理学试验3
对阿朴吗啡诱导的大鼠刻板行为的抑制作用
Wistar大鼠(雄性，6-7周龄，日本SLC公司)用作实验动物。使用玛瑙研钵 在5％阿拉伯胶/(生理盐水或水)中悬浮试验化合物并且如需要，用相同溶剂稀 释。
实验动物从前一天禁食过夜。每个试验化合物口服给药(5mL/kg)1小时后， 皮下给药(1mL/kg)阿朴吗啡(0.7mg/kg)。阿朴吗啡注射后分别于20、30和40分 钟时观察刻板行为1分钟。
根据下列条件量化每个动物的刻板行为，并总计在三个时间点的分数，评 价抗阿朴吗啡的作用。6只实验动物为一组。
0：动物表现与用盐水处理的大鼠相同；
1：不连续的吸嗅，持续的探索性行为；
2：连续的吸嗅，周期性的探索性行为；
3：连续的吸嗅，不连续的咬、啃或舔。非常短期的运动行为；
4：连续的咬、啃或舔；无探索性行为。
非临床统计分析系统用于全部统计处理。当显著性概率值低于0.05时，判 定存在显著性差异。采用Wilcoxon秩和检验或Steel检验分析溶剂给药组和每个 试验化合物给药组之间分数的差异。此外，线性回归分析用于计算50％有效剂 量(95％置信区间)。
因为本试验化合物显示了对阿朴吗啡诱导的刻板行为的抑制作用，所以证 实了试验化合物具有D2受体拮抗作用。
药理学试验4
对(±)D-2，5-二甲氧-4-碘代苯异丙胺(DOI)诱导的大鼠头部颤搐的抑制作用
Wistar大鼠(雄性，6-7周龄，日本SLC公司)用作实验动物。使用玛瑙研钵 在5％阿拉伯胶/(生理盐水或水)中悬浮试验化合物并且如需要，用相同溶剂稀 释。
实验动物从前一天禁食过夜。每个试验化合物口服给药(5mL/kg)1小时后， 皮下给药(1mL/kg)DOI(5.0mg/kg)。当DOI注射后立即计数头部颤搐数量持续10 分钟。6只实验动物为一组。
非临床统计分析系统用于全部统计处理。当显著性概率值低于0.05时，判 定存在显著性差异。采用t-检验或Dunnett氏检验分析溶剂给药组和每个试验化 合物给药组之间分数的差异。此外，线性回归分析用于计算50％有效剂量(95％ 置信区间)。
因为本试验化合物显示了对DOI-诱导的头部颤搐的抑制作用，所以证实了 本试验化合物具有5-羟色胺5HT2A受体拮抗作用。
药理学试验5
大鼠僵住症诱导作用
Wistar大鼠(雄性，6-7周龄，日本SLC公司)用作实验动物。使用玛瑙研钵 在5％阿拉伯胶/(生理盐水或水)中悬浮试验化合物并且如需要，用相同溶剂稀 释。
实验动物从前一天禁食过夜，每个试验化合物口服给药(5mL/kg)后1、2、4、 6、和8小时对僵住症和上睑下垂进行观察。6只实验动物为一组。
大鼠的一只前爪放在一个小钢盒(宽：6.5cm，深：4.0cm，高：7.2cm)的边缘(非 自然姿势)，当大鼠保持该姿势超过30秒时，判定这种情况为僵住症阳性。每个 时间点进行三次这样的观察，如果至少有一个阳性的情况出现，判定在该个体 中发生了僵住症。
结果，试验化合物的僵住症诱导作用与对阿朴吗啡-诱导的规律性行为产生 的抑制作用是分离的，因此提示临床锥体束外副作用引起的不安将会降低。 药理学试验6
通过大鼠脑突触小体测量试验化合物5-羟色胺(5-HT)吸收抑制活性
Wistar大鼠去头，回收大脑并分割出额皮层，并且使用Potter型匀浆器在该 组织重量20倍体积的0.32M蔗糖溶液中将其匀浆。在4℃，1,000×g离心该 匀浆10分钟，在4℃，20,000×g进一步离心所获上清液20分钟，并且用温育 缓冲液(20mM包含10mM葡萄糖、145mM氯化钠、4.5mM氯化钾、1.2mM氯 化镁、1.5mM氯化钙的Hepes缓冲液(pH 7.4))悬浮该颗粒，其作为粗制突触小体 部分。
应用96-孔圆底板和200μl体积的包含巴吉林(终浓度10μM)与抗坏血酸钠 (终浓度0.2mg/mL)的温育缓冲液中进行5-HT吸收反应。
向每个孔加入温育缓冲液(总计数)、未标记的5-HT(终浓度10μM，非特异 性计数)和稀释的试验化合物(终浓度300nM)。加入突触小体部分最终体积十分 之一的量，在37℃预温育10分钟后，加入氚标记的5-HT溶液(终浓度8nM)并 且在37℃开始吸收反应。吸收时间为10分钟并通过96-孔玻璃纤维滤纸板真空 过滤终止反应，用冷生理盐水洗涤滤纸后，充分干燥并向过滤器中加入 Microscint0(Perkin-Elmer)并测量过滤器上的剩余放射性。
从总计数的放射性为100％，非特异性计数的放射性为0％，和试验药物所 获计数的放射性计算5-羟色胺吸收抑制活性(％)。
5-HT抑制的百分比(％)＝
100-[(试验化合物所获计数-非特异性计数(0％吸收))/(总计数(100％吸收)-非 特异性计数(0％吸收))]×100
结果显示在下表314中。
[表314]
制备实施例
100g本发明化合物、40gAvicel(商品名，Asahi化学工业有限公司产品)、30g 玉米淀粉和2g硬脂酸镁混合和抛光，并通过糖萼R10mm的研杵制成片剂。
使用薄膜包衣剂为所获片剂包衣使其具有薄膜，所述薄膜包衣剂由10g TC-5(商品名，Shin-Etsu化学有限公司产品，羟丙基甲基纤维素)、3g聚乙二醇 6000、40g蓖麻油和适量乙醇组成，以制造上述组合物的薄膜包衣片剂。
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