有机抗反射聚合物及其制备方法
专利汇可以提供有机抗反射聚合物及其制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了具有化学式1或2的 聚合物 。该聚合物可用作采用248nm KrF、193nm ArF或157nm F2激光的亚微平版印刷方法中的抗反射涂料。该聚合物含有在亚微平版印刷方法所用的 波长 处具有足够强的吸收的发色团。抗反射涂料防止光从下层衍射及反射而引起临界尺寸变化，也消除了在晶片上的下层的光学性质及其上的光敏 薄膜 厚度的改变而引起的 驻波 和反射陷波，因而可稳定地生成适用于64M、256M、1G、4G和16G DRAM 半导体 器件的超细图案，且产率大大提高。，下面是有机抗反射聚合物及其制备方法专利的具体信息内容。
1、由下述化学式21表示的丙烯酸9-蒽甲肟酯：
(化学式21)。
2、一种制备权利要求1所述的丙烯酸9-蒽甲肟酯的方法，其包 括：在吡啶存在的情况下，将9-蒽甲肟和丙烯酰氯化合物在四氢呋喃 中反应。
3、由下述化学式27表示的甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯：
(化学式27)。
4、一种制备权利要求3所述的甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯的方法， 其包括：在吡啶存在的情况下，将9-蒽甲肟和甲基丙烯酰氯化合物在 四氢呋喃中反应。
5、由下述化学式1表示的一种聚合物：
(化学式1)
其中，Ra、Rb、Rc和Rd分别为氢或甲基；
R1-R9可相同或不同，分别代表氢、羟基、甲氧基羰基、羧基、 羟甲基、直链或支链C1-C5烷基或烷氧基烷基；
w、x和y分别为0.01-0.99的摩尔分数；且
m和n分别为1-5的整数。
6、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra和Rb均为氢，Rc是甲 基，R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分别 为2和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙 烯酸缩水甘油酯]。
7、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra和Rb均为氢，Rc是甲 基，R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分别 为3和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙 烯酸缩水甘油酯]。
8、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra、Rb和Rc均为氢， R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分别为2 和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水 甘油酯]。
9、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra、Rb和Rc均为氢， R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分别为3 和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水 甘油酯]。
10、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra、Rb和Rc均为氢， R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分别为4 和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水 甘油酯]。
11、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra和Rc均为甲基，Rb 为氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分 别为2和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)- 甲基丙烯酸缩水甘油酯]。
12、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra和Rc均为甲基，Rb为 氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分别 为3和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)- 甲基丙烯酸缩水甘油酯]。
13、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra和Rc均为甲基，Rb为 氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分别 为4和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)- 甲基丙烯酸缩水甘油酯]。
14、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra为甲基，Rb和Rc均 为氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分 别为2和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)- 丙烯酸缩水甘油酯]。
15、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra为甲基，Rb和Rc均 为氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分 别为3和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)- 丙烯酸缩水甘油酯]。
16、如权利要求5所述的聚合物，其中，Ra为甲基，Rb和Rc均 为氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y的摩尔比为0.5∶0.3∶0.2，且m和n分 别为4和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)- 丙烯酸缩水甘油酯]。
17、制备如权利要求5所述的聚合物的方法，其包括：在一种溶 剂中，借助于一种引发剂使丙烯酸9-蒽甲肟酯型单体，丙烯酸羟烷基 酯型单体和丙烯酸缩水甘油酯型单体进行聚合反应，其中所述溶剂选 自于四氢呋喃、甲苯、苯、甲乙酮和二噁烷，其中所述引发剂选自于 2，2-偶氮二异丁腈、过氧化乙酰、过氧化月桂酰和叔丁基过氧化物。
18、如权利要求17所述的方法，其中丙烯酸9-蒽甲肟酯型单体∶ 丙烯酸羟烷基酯型单体∶丙烯酸缩水甘油酯型单体的摩尔比范围为 0.1-0.99∶0.1-0.99∶0.1-0.99。
19、如权利要求17所述的方法，其中所述聚合反应在50-90℃ 下进行。
20、由下述化学式2表示的一种聚合物：
(化学式2)
其中，Ra、Rb、Rc和Rd分别为氢或甲基；
R1-R9分别代表氢、羟基、甲氧基羰基、羧基、羟甲基、直链或 支链C1-C5烷基或烷氧基烷基；
w、x、y和z分别为0.01-0.99的摩尔分数；且
m和n分别为1-5的整数。
21、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra，Rb均为氢，Rc和 Rd均为甲基，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为2和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2- 羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
22、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra，Rb均为氢，Rc和 Rd均为甲基，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为3和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3- 羟丙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
23、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra，Rb和Rc均为氢， Rd是甲基，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为2和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2- 羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
24、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra，Rb和Rc均为氢， Rd是甲基，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为3和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3- 羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
25、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra，Rb和Rc均为氢， Rd是甲基，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为4和1，由此得到聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4- 羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
26、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra，Rc和Rd均为甲基， 且Rb是氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为2和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯 酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
27、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra，Rc和Rd均为甲基， 且Rb是氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为3和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯 酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
28、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra，Rc和Rd均为甲基， 且Rb是氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为4和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯 酸4-羟丁酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
29、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra和Rd均为甲基，且 Rb和Rc均为氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为2和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯 酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
30、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra和Rd均为甲基，且 Rb和Rc均为氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为3和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯 酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
31、如权利要求20所述的聚合物，其中，Ra和Rd均为甲基，且 Rb和Rc均为氢，R1-R9均为氢，w∶x∶y∶z的摩尔比为0.3∶0.3∶0.2∶0.2， 且m和n分别为4和1，由此得到聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯 酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]。
32、制备如权利要求20所述聚合物的方法，其包括：在一种溶 剂中，借助于一种引发剂使丙烯酸9-蒽甲肟酯型单体、丙烯酸羟烷基 酯型单体、丙烯酸缩水甘油酯型单体和甲基丙烯酸甲酯进行聚合反 应，其中所述溶剂选自于四氢呋喃、甲苯、苯、甲乙酮和二噁烷，其 中所述引发剂选自于2，2-偶氮二异丁腈、过氧化乙酰、过氧化月桂酰 和叔丁基过氧化物。
33、如权利要求32所述的方法，其中丙烯酸9-蒽甲肟酯型单体∶ 丙烯酸羟烷基酯型单体∶丙烯酸缩水甘油酯型单体∶甲基丙烯酸甲酯 的摩尔比范围为0.1-0.99∶0.1-0.99∶0.1-0.99∶0.1-0.99。
34、如权利要求32所述的方法，其中所述聚合反应在50-90℃ 下进行。
35、一种含有如权利要求5所述聚合物的抗反射涂料。
36、一种含有如权利要求20所述聚合物的抗反射涂料。
37、如权利要求35或36所述的抗反射涂料，其还包含至少一种 选自下列的化合物：
蒽 9-蒽甲醇 9-蒽腈
(化学式3) (化学式4) (化学式5)
9-蒽甲酸 1，8-二羟基-蒽酮 1，2，10-蒽三酚
(化学式6) (化学式7) (化学式8)
2，6-二羟蒽醌 9-蒽醛肟 9-蒽醛
(化学式9) (化学式10) (化学式11)
2-氨基-7-甲基-5-氧代
-5H-[1]-苯并吡喃醇 1-氨基蒽醌 蒽醌-2-羧酸
[2，3-b]吡啶-3-腈
(化学式12) (化学式13) (化学式14)
1，5-二羟蒽醌 蒽酮 9-蒽基三氟甲酮
(化学式15) (化学式16) (化学式17)
9-烷基蒽衍生物 9-羧基蒽衍生物 1-羧基蒽衍生物
(化学式18) (化学式19) (化学式20)
其中，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地表示氢、羟基、羟甲 基、直链或支链C1-C5烷基或烷氧基烷基。
38、一种制备抗反射涂层的方法，其包括：将权利要求5的聚合 物或权利要求20的聚合物溶解在一种有机溶剂中，过滤所得的溶液， 将溶液涂覆到晶片上，并硬烘烤经涂覆的晶片。
39、如权利要求38所述的方法，其中所述有机溶剂选自于3-乙 氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、环己酮和甲基醚乙酸丙二醇酯， 且基于聚合物树脂的重量，所用溶剂的量为200-5000重量％。
40、如权利要求38所述的方法，其中所述硬烘烤步骤在100-300 ℃下进行。
41、如权利要求38所述的方法，其还包括添加至少一种选自下 列的化合物：
蒽 9-蒽甲醇 9-蒽腈
(化学式3) (化学式4) (化学式5)
9-蒽甲酸 1，8-二羟基-蒽酮 1，2，10-蒽三酚
(化学式6) (化学式7) (化学式8)
2，6-二羟蒽醌 9-蒽醛肟 9-蒽醛
(化学式9) (化学式10) (化学式11)
2-氨基-7-甲基-5-氧代
-5H-[1]-苯并吡喃醇 1-氨基蒽醌 蒽醌-2-羧酸
[2，3-b]吡啶-3-腈
(化学式12) (化学式13) (化学式14)
1，5-二羟蒽醌 蒽酮 9-蒽基三氟甲酮
(化学式15) (化学式16) (化学式17)
9-烷基蒽衍生物 9-羧基蒽衍生物 1-羧基蒽衍生物
(化学式18) (化学式19) (化学式20)
其中，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地表示氢、羟基、羟甲 基、直链或支链C1-C5烷基或烷氧基烷基。
42、如权利要求41所述的方法，其中所述有机溶剂选自于3-乙 氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、环己酮和甲基醚乙酸丙二醇酯， 且基于聚合物树脂的重量，所用溶剂的量为200-5000重量％。
43、如权利要求41所述的方法，其中所述硬烘烤步骤在100-300 ℃下进行。
44、如权利要求41所述的方法，其中所述添加物的用量为0.1-30 重量％。
45、一种半导体器件，其包含一种抗反射涂料，所述抗反射涂料 包括权利要求5或20的聚合物。
技术领域
本发明涉及一种有机抗反射涂布(“ARC”)材料，其可稳定地生成 适用于64M、256M、1G、4G和16G DRAM半导体器件的超细图案。更具 体地说，本发明涉及一种有机抗反射涂布材料，其含有在亚微平版印 刷术所用的波长处具有强吸收的发色团。在采用248nm KrF、193nm ArF或157nm F2激光光源的亚微平版印刷方法中，所述的抗反射材料层可 以防止光从半导体芯片的下层反射回来，也可消除由光和光刻胶层本 身的厚度变换引起的驻波。本发明也涉及含有这种材料的抗反射涂料 组合物、由该组合物得到的抗反射涂料及其制备方法。
背景技术
为了克服这些问题，已有人提议在基材和光敏薄膜之间引入一称 为抗反射涂料(此后常称为“ARC”)的薄膜，以防止光从下层反射。 根据所用的材料，ARC类化合物通常分为“有机”和“无机”；根据 工作机理，将ARC类化合物分为“吸收性的”和“干涉性的”。在采 用I-线(365nm波长)光源的亚微平版印刷方法中，当以吸收机理为 主时，通常采用无机的ARC类化合物，例如TiN或无定形碳涂层；当 使用干涉机理时，则采用SiON涂料。SiON ARC类化合物也适用于使 用KrF光源的亚微平版印刷方法。
近来，广泛而深刻的研究已经并不断地针对于将有机抗反射涂料 应用至此种亚微平版印刷术中。从目前的发展情况看，可使用的有机 抗反射涂料必须满足下列基本要求：
首先，在用有机抗反射涂料进行平版印刷的过程中，不应发生由 于溶解在溶剂中而产生光刻胶层的剥离。就这点而言，必须设计有机 抗反射涂料，以使它们的固化膜具有交联结构且无副产物。
其次，不应有化学物质如胺或酸迁移至有机抗反射涂料或从其中 迁出。如果酸从有机抗反射涂料中迁移出，光敏图案会出现划痕，而 当碱如胺的逸出会引起沉渣(footing)现象。
第三，在有机抗反射涂料中的蚀刻速度应比在上层光敏薄膜的蚀 刻速度更快，这使得蚀刻过程能平稳进行，而光敏薄膜作为掩蔽。
最后，有机抗反射涂料在很好地阻止光反射的同时应尽可能地薄。
尽管存在多种有机抗反射涂料，但迄今为止仍未发现可满意地应 用在使用ArF光源的亚微平版印刷方法中的。对于无机抗反射涂料， 还没见有能控制在ArF波长，即193nm处的干涉的报导。因此，为开 发能够制成优良抗反射涂料的有机材料，已进行了积极的研究。事实 上，在大多数亚微平版印刷术中，光敏层必须含有有机抗反射涂料， 它可阻止曝光时驻波和反射陷波的产生，并可消除光从下层衍射和反 射的影响。因此，开发在特定波长处表现出高吸收性的此种抗反射材 料是本领域最热门和最迫切的问题之一。
发明内容
本发明提供了制备一种有机化合物的方法，该有机化合物可在亚 微平版印刷术中防止因曝光而引起的漫射和反射。
本发明还提供了一种含有这种防漫射/反射化合物的抗反射涂料 组合物及其制备方法。
本发明也提供了一种由这种组合物制成的抗反射涂料及其制备方法。
本发明涉及可用作抗反射涂料的丙烯酸酯聚合物树脂(这里也称 作“聚合物”或“树脂”)。该聚合物树脂含有在198nm和248nm 波长处具有高吸收的发色团。另外，将醇基与其它官能团之间的交联 机理引入至该聚合物树脂中，使得当聚合物树脂涂层被“硬烘烤”时， 也就是在100-300℃下加热10-1000秒时，发生交联反应。从而， 大大地提高了抗反射涂层的成膜、紧密度和溶解性能。特别是，在本 发明的实施时，实现了交联反应最高的效率和贮存稳定性。
为了制得涂料组合物，本发明的抗反射涂料树脂在所有烃类溶剂 中具有极佳的溶解性，但在硬烘烤后却具有极高的耐溶剂性以致于它 们根本不溶解在任何溶剂中。这些优点使得所述树脂可毫无问题地涂 覆形成抗反射涂层，该涂层阻止了在光敏层上形成图案时产生划痕和 沉渣问题。此外，由本发明的丙烯酸酯聚合物形成的涂层比光敏薄膜 涂层具有更高的蚀刻速率，从而提高了它们之间的蚀刻选择比率。
本发明的丙烯酸酯聚合物树脂由下述化学式1和2表示：
(化学式1)
(化学式2)
其中，Ra、Rb、Rc和Rd分别为氢或甲基；
R1-R9可相同或不同，分别代表氢、羟基、甲氧基羰基、羧基、羟 甲基，或取代或未取代的、直链或支链C1-C5烷基或烷氧基烷基；
w、x、y和z分别为0.01-0.99的摩尔分数；且
m和n分别为1-5的整数。
将本发明的聚合物设计成在193nm和248nm波长处具有高吸收。 为了实现这个结果，将能在193nm和248nm波长处吸收光的发色团取 代基接枝到聚合物的主链上。
化学式1的聚合物可通过丙烯酸9-蒽甲肟酯型单体、丙烯酸羟 烷基酯型单体和丙烯酸缩水甘油酯型单体借助于引发剂、在溶液中聚 合制得。各个单体的摩尔分数为0.01-0.99，优选为0.1-0.99，更 优选为0.1-0.9。
化学式2的聚合物可通过丙烯酸9-蒽甲肟酯型单体、丙烯酸羟 基烷基酯型单体、丙烯酸缩水甘油酯型单体和甲基丙烯酸甲酯型单体 聚合制得，各个单体的摩尔分数为0.01-0.99，优选为0.1-0.99， 更优选为0.1-0.9。
为了引发制备化学式1和化学式2的聚合物的聚合反应，可使用 通常的自由基引发剂，优选为2，2-偶氮二异丁腈(AIBN)、过氧化乙 酰、过氧化月桂酰和叔丁基过氧化物。同时也可将普通的溶剂用于所 述聚合反应中，溶剂优选选自于四氢呋喃、甲苯、苯、甲乙酮和二噁 烷。
化学式1和化学式2的聚合物的聚合反应优选在50-90℃下进 行。
本发明也涉及一种抗反射涂料组合物，其包含化学式1或2的一 种聚合物，和至少一种选自表1中所示的蒽衍生物的添加物：
表1
表1中，R11、R12、R13、R14和R15分别代表氢、羟基、羟甲基，或经 取代或未取代的、直链或支链的C1-C5烷基或烷氧基烷基。
本发明的抗反射涂料组合物可按如下步骤制得：将0.1-30重量％ 的选自表1的一种化合物添加至由化学式1或2的聚合物溶解在一种 溶剂中所形成的溶液中，然后过滤所得溶液。将这种涂料组合物涂覆 于晶片上，然后硬烘烤以制成交联的抗反射涂层。然后由此可制得半导 体器件。
制备该组合物可用通常有机溶剂，优选3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲 氧基丙酸甲酯、环己酮和甲基醚乙酸丙二醇酯。基于所用的抗反射涂 料聚合物树脂的重量，所用溶剂的量优选为200-5000重量％。
已经发现，本发明的抗反射涂料在采用248nm KrF、193nm ArF和 157nm F2激光作为光源的亚微平版印刷方法中表现出优异性质。当采用 电子束(E-束)、超远紫外和离子束作为光源时，同样表现出这些性质。
下列实施例是用于更清楚地向本领域熟练人员展示本发明的原理 和实施。因此，它们仅是某些优选实施方式的说明，并不用于限制本 发明。
具体实施方式
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯]共聚物 合成丙烯酸9-蒽甲肟酯
将0.5mol 9-蒽甲肟和0.5mol吡啶溶于四氢呋喃中，且然后加入 0.5mol丙烯酰氯。反应完成后，过滤反应溶液并用乙酸乙酯萃取。用 蒸馏水洗涤萃取物数次，并在真空下通过蒸馏干燥，得到如下述化学 式21所示的丙烯酸9-蒽甲肟酯。产率为80％。
(化学式21)
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol上述合成的丙烯酸9-蒽甲肟酯、 0.3mol丙烯酸2-羟乙酯和0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯。在搅拌下， 将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃(THF)中。然后在0.1-3 克2，2′-偶氮二异丁腈(AIBN)存在下，在氮气氛中，于60-75℃ 进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀 所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[丙 烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯]共聚 物，其由下述化学式22表示。产率为81％。
(化学式22)
实施例II
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol在实施例1中合成的丙烯酸9- 蒽甲肟酯、0.3mol丙烯酸3-羟丙酯和0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯。 在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在 0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈(AIBN)存在下，在氮气氛中，于60- 75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉 淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚 [丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯]共 聚物，其由下述化学式23表示。产率为78％。
(化学式23)
实施例III
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙 烯酸2-羟乙酯和0.2mol丙烯酸缩水甘油酯。在搅拌下，将该反应混 合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在0.1-3克2，2′-偶 氮二异丁腈(AIBN)存在下，在氮气氛中，于60-75℃进行聚合反应 5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀所述溶液并过滤 出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[丙烯酸9-蒽甲肟 酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物，其由下述化学式 24表示。产率为80％。
(化学式24)
实施例IV
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙 烯酸3-羟丙酯和0.2mol丙烯酸缩水甘油酯。在搅拌下，将该反应混 合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在0.1-3克2，2′-偶 氮二异丁腈(AIBN)存在下，于氮气氛中，使该反应溶液于60-75℃ 进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀所 述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[丙烯 酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物，其由 下述化学式25表示。产率为80％。
(化学式25)
实施例V
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙 烯酸4-羟丁酯和0.2mol丙烯酸缩水甘油酯。在搅拌下，将该反应混 合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在0.1-3克2，2′-偶 氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于60-75℃进行聚合 反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀所述溶液并 过滤沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[丙烯酸9-蒽甲 肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物，其由下述化学 式26表示。产率为81％。
(化学式26)
实施例VI
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水 甘油酯]共聚物
合成甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯
将0.5mol 9-蒽甲肟和0.5mol吡啶溶于四氢呋喃中，然后加入 0.5mol甲基丙烯酰氯。反应完成后，过滤该反应溶液并用乙酸乙酯萃 取。用蒸馏水洗涤萃取物数次，并在真空下通过蒸馏干燥，得到如下 述化学式27所示的甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯。产率为82％。
(化学式27)
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水 甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol由上述合成的甲基丙烯酸9-蒽 甲肟酯、0.3mol丙烯酸2-羟乙酯和0.2甲基丙烯酸缩水甘油酯。在搅 拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在0.1-3 克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于60-75 ℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀 所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[甲 基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯]共 聚物，其由下述化学式28表示。产率为78％。
(化学式28)
实施例VII
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸缩水甘 油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol在实施例VI中合成的甲基丙烯 酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙烯酸3-羟丙酯和0.2mol甲基丙烯酸缩水甘 油酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。 然后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应 溶液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或 正己烷中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种 聚合物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸 缩水甘油酯]共聚物，其由下述化学式29表示。产率为81％。
(化学式29)
实施例VIII
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-甲基丙烯酸缩水 甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸4-羟丁酯和0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯。在搅拌下，将该 混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在0.1-3克2，2′- 偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于60-75℃进行聚 合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀所述溶液 并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[甲基丙烯酸 9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯]共聚物，其 由下述化学式30表示。产率为80％。
(化学式30)
实施例IX
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸2-羟乙酯和0.2mol丙烯酸缩水甘油酯。在搅拌下，将该混合 物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在0.1-3克2，2′-偶氮 二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于60-75℃进行聚合反 应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀所述溶液并过 滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[甲基丙烯酸9- 蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物，其由下述 化学式31表示。产率为78％。
(化学式31)
实施例X
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸3-羟丙酯和0.2mol丙烯酸缩水甘油酯。在搅拌下，将该混合 物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在0.1-3克2，2′-偶氮 二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于60-75℃进行聚合反 应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀所述溶液并过 滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[甲基丙烯酸9- 蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物，其由下述 化学式32表示。产率为80％。
(化学式32)
实施例XI
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.5mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸4-羟丁酯和0.2mol丙烯酸缩水甘油酯。在搅拌下，将该混合 物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在0.1-3克2，2′-偶氮 二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于60-75℃进行聚合反 应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀溶液并过滤出 沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲 肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油酯]共聚物，其由下述化学 式33表示。产率为80％。
(化学式33)
实施例XII
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油 酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙 烯酸2-羟乙酯、0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯酸 甲酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。 然后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应 溶液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或 正己烷中沉淀溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合 物-聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油 酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式34表示。产率为80％。
(化学式34)
实施例XIII
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸缩水甘油 酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙 烯酸3-羟丙酯、0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯酸 甲酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。 然后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应 溶液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或 正己烷中沉淀溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合 物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸缩水 甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式35表示。产率为 79％。
(化学式35)
实施例XIV
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油酯- 甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙 烯酸2-羟乙酯、0.2mol丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯酸甲酯。 在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在 0.1-3克AIBN存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于60-75℃进行聚 合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷中沉淀溶液并过 滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物-聚[丙烯酸9-蒽甲 肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚 物，其由下述化学式36表示。产率为81％。
(化学式36)
实施例XV
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油酯- 甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙 烯酸3-羟丙酯、0.2mol丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯酸甲酯。 在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在 0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于 60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷 中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物 -聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基 丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式37表示。产率为79％。
(化学式37)
实施例XVI
合成聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油酯- 甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol丙 烯酸4-羟丁酯、0.2mol丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯酸甲酯。 在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然后在 0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶液于 60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正己烷 中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚合物 -聚[丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基 丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式38表示。产率为80％。
(化学式38)
实施例XVII
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸缩水 甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸2-羟乙酯、0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯 酸甲酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。 然后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应 溶液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或 正己烷中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种 聚合物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-甲基丙烯酸 缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式39表示。产率 为80％。
(化学式39)
实施例XVIII
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸缩水 甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸3-羟丙酯、0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯 酸甲酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。 然后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应 溶液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或 正己烷中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种 聚合物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-甲基丙烯酸 缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式40表示。产率 为78％。
(化学式40)
实施例XIX
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-甲基丙烯酸缩水 甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸4-羟丁酯、0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯 酸甲酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。 然后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应 溶液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或 正己烷中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种 聚合物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-甲基丙烯酸缩 水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物，其由化学式41表示。产率为81％。
(化学式41)
实施例XX
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘油 酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸2-羟乙酯、0.2mol丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯酸甲 酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然 后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶 液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正 己烷中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚 合物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸2-羟乙酯)-丙烯酸缩水甘 油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式42表示。产率为79％。
(化学式42)
实施例XXI
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘油 酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸3-羟丙酯、0.2mol丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯酸甲 酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然 后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶 液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正 己烷中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚 合物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸3-羟丙酯)-丙烯酸缩水甘 油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式43表示。产率为81％。
(化学式43)
实施例XXII
合成聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘油 酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物
在500ml圆底烧瓶中加入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯、0.3mol 丙烯酸4-羟丁酯、0.2mol丙烯酸缩水甘油酯和0.2mol甲基丙烯酸甲 酯。在搅拌下，将该混合物加入至300克另外制得的四氢呋喃中。然 后在0.1-3克2，2′-偶氮二异丁腈存在下，在氮气氛中，使该反应溶 液于60-75℃进行聚合反应5-20小时。聚合反应完成后，在乙醚或正 己烷中沉淀所述溶液并过滤出沉淀物，且经干燥得到本发明的一种聚 合物-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲肟酯-(丙烯酸4-羟丁酯)-丙烯酸缩水甘 油酯-甲基丙烯酸甲酯]共聚物，其由下述化学式44表示。产率为80％。
(化学式44)
实施例XXIII 制备抗反射涂料
将由实施例I-XXII制备的、具有化学式1或2表示的化学结构的 一种聚合物(树脂)溶于200-5000重量％的甲基醚乙酸丙二醇酯 (PGMEA)中。将该溶液单独地或者和0.1-30重量％的选自表1中化 学式3-20化合物的至少一种添加物结合使用，将溶液过滤后，涂覆在 晶片上，然后在100-300℃硬烘烤10-1000秒。光敏材料可涂覆于由 此制得的抗反射涂层上，并可以常规方式作出超细图案。
如上所述，本发明的抗反射涂料含有在适用于亚微平版印刷术的 波长处具有足够吸收的发色团取代基，该涂料可单独地由化学式1或 2的聚合物树脂或者结合化学式3-20的一种添加物得到。因此，本发 明的抗反射涂料在形成超细图案中具有极佳的作用。例如，在使用 248nm KrF、193nm ArF或157nm F2激光的亚微平版印刷方法中，上述 抗反射涂料可阻止光从半导体器件的下层反射回来，同时也消除由光 和光刻胶层本身的厚度变化而引起的驻波。从而可稳定生成适用于 64M、256M、1G、4G和16G DRAM半导体器件的超细图案，并大大提高 了产率。
虽然上面参照某些优选实施方案详细地描述了本发明，但应该理解是 在本发明的精神实质和范围内可进行多种变化。因此，本发明仅受下述的 权利要求书限定。
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