5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用
阅读：550发布：2024-02-17
专利汇可以提供5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供了一种5-甲基糠醇-β-D- 葡萄糖 苷的制备方法：首先采用三氯乙酰亚胺酯糖与5-甲基糠醇进行糖苷化反应，然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，得到5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷。该法反应条件温和，后处理简单，通过简短的步骤，方便的制备了5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷。将5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷应用于 卷烟 加香中，能够改善卷烟香气质和香气量，减轻杂气，降低刺激性，纯净余味。并且5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷具有良好的卷烟加香 稳定性 。，下面是5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用专利的具体信息内容。
1.5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷，其特征在于，具有如下结构式：
。
2.如权利要求1所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于，步骤为：采用三氯乙酰亚胺酯糖与5-甲基糠醇进行糖苷化反应，然后用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，从而得到5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷。
3.如权利要求2所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于，步骤为：
（1）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖溶于干燥的有机溶剂中，加入除水剂后室温下搅拌10 min然后冷却至-20 ℃，加入Lewis酸催化剂继续保温反应1-4h； TLC检测上述反应进程，反应结束后，加入有机溶剂，振荡，分离有机相，用饱和碳酸钠溶液洗涤3-5次，饱和食盐水洗涤3-5次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯，用石油醚：乙酸乙酯进行洗脱，得到5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷；
（3）将步骤（1）制备的5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷溶解于无水甲醇中，冰浴冷却至 0-5 ℃，然后滴加甲醇钠的甲醇溶液，搅拌2-5 h，反应结束后，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，用氯仿：甲醇进行洗脱，得到5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷。
4.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯或丙酮。
5.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中除水剂为4Å 分子筛或无水硫酸钙。
6.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中Lewis酸催化剂为BF3•Et2O、TMSOTf。
7.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中5-甲基糠醇、三氯乙酰亚胺酯糖、Lewis酸催化剂的物质的量之比为：1：（1-2）：（1-3）。
8.如权利要求3所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中，5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷、甲醇钠的物质的量之比为：2: （0.5-2）。
9.如权利要求1-8任一项所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷在卷烟加香中的应用，其特征在于：将5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷混以稳定剂或稀释剂后作为香料在卷烟中的应用。
5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用
技术领域
背景技术
[0002] 随着人们健康意识的提高，卷烟的安全性日益受到人们关注，降低焦油量是提高卷烟安全性的一个重要手段，然而随着焦油量的降低，烟味变淡，香气减弱，难以被消费者接受，因此如何在降低焦油量的同时保持卷烟的香味和香韵是烟草行业面临的一个难题，为了增进和提高卷烟的烟气浓度和香味，加香加料是一个有效的方法。
[0004] 5-甲基糠醇是烟草中含有的一种重要致香成分，能赋予烟草浓香，烤甜香，焦甜香等特征香气。5-甲基糠醇已经被用于烟草加香，作为烟用香料，能起到改善烟草香味、提高烟草抽吸品质的作用。但是，5-甲基糠醇沸点低、挥发性较强，特别是在高温条件下更易挥发，因此，对卷烟产品质量的稳定性有很大的影响。研究发现，即使香精损失2%的挥发物也会导致香型改变，使风味受到很大的影响。
[0005] 因此，如何设计合成一种结构合理的5-甲基糠醇衍生物，既能降低其挥发性，提高其稳定性，又能通过裂解释放出5-甲基糠醇，便成为了亟待解决的问题。
[0006] 将醇分子和葡萄糖结合制备成葡萄糖苷类化合物是一种非常有效的方法。已知有薄荷醇葡萄糖苷（Xie W C, Tang J, Gu X H, et al. Thermal decomposition study of menthyl-glycoside by TGA/SDTA, DSC and simultaneous Py-GC-MS analysis [J]. J. Anal. Appl. Pyrolysis, 2007, 78: 180 -184.）、紫罗兰醇葡萄糖苷（Zeng S T, Sun S H, Liu S, et al. Synthesis of a-ionyl-β-D-glucoside and its property of flavor Release[J]. J. Therm. Anal. Calorim, 2014, 115(2): 1049–1056.)等的报道。这些糖苷类化合物常温下不易挥发损失，但在加热条件下，糖苷键断裂后释放出香味醇分子，从而可以大大提高醇分子的稳定性，同时又能保证醇分子发挥香味功效。因此在食品、烟草等领域具有良好的应用前景。
发明内容
[0008] 本发明的技术方案是这样实现的：5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷，具有如下结构式：
。
。
[0009] 所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，步骤为：采用三氯乙酰亚胺酯糖与5-甲基糠醇进行糖苷化反应，然后用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，从而得到5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷。
[0010] 所述的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的合成方法，步骤为：（1）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖溶于干燥的有机溶剂中，加入除水剂后室温下搅拌10 min然后冷却至-20 ℃，加入Lewis酸催化剂继续保温反应1-4h；TLC检测步骤（1）的反应进程，反应结束后，加入有机溶剂，振荡，分离有机相，用饱和碳酸钠溶液洗涤3-5次，饱和食盐水洗涤3-5次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯，用石油醚：乙酸乙酯进行洗脱，得到5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷；步骤（1）的反应式为：
；
（2）将步骤（1）制备的5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷溶解于无水甲醇中，冰浴冷却至 0-5 ℃，然后滴加甲醇钠的甲醇溶液，搅拌2-5 h，反应结束后，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，用氯仿：甲醇进行洗脱，得到5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷；
步骤（2）的反应式为：
。
；
（2）将步骤（1）制备的5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷溶解于无水甲醇中，冰浴冷却至 0-5 ℃，然后滴加甲醇钠的甲醇溶液，搅拌2-5 h，反应结束后，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，用氯仿：甲醇进行洗脱，得到5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷；
步骤（2）的反应式为：
。
[0011] 所述步骤（1）中有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、苯、甲苯或丙酮。
[0012] 所述步骤（1）中除水剂为4Å 分子筛或无水硫酸钙。
[0013] 所述步骤（1）中Lewis酸催化剂为BF3•Et2O、TMSOTf。
[0014] 所述步骤（1）中5-甲基糠醇、三氯乙酰亚胺酯糖、Lewis酸催化剂的物质的量之比为之比为：1：（1-2）：（1-3）。。
[0015] 所述步骤（1）中梯度洗脱用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂，石油醚：乙酸乙酯的体积比为（4-1）∶1，洗脱过程中按极性由小到大的顺序调整二者的比例。
[0016] 所述步骤（2）中5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷、甲醇钠的物质的量之比为：2: （0.5-2）。
[0017] 将5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷混以稳定剂或稀释剂后作为香料在卷烟中的应用。
[0018] 通过上述方法所合成的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的特点在于：（1）5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷具有良好的热稳定性，产物的糖苷键在200℃左右发生断裂。
[0019] （2）5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷热裂解能够产生5-甲基糠醇、5-甲基糠醛、糠醇、糠醛等呋喃类香味成分。呋喃类化合物具有浓郁的焦甜香香味，可以减少苦味与刺激性，增加甜味与烤香味。
[0021] 通过上述方法所合成的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷在烟草加香中的应用效果如下：（1）将所合成的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷按100-500 ppm的添加量加入卷烟中，能够改善卷烟的香气质和香气量，减轻杂气，降低刺激性，纯净余味。
[0022] （2）所合成的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷具有良好的卷烟加香稳定性。卷烟样品敞开放置1个月后，产物的加香效果基本维持不变。样品卷烟主流烟气粒相物的气相质谱分析表明，添加5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的卷烟样品放置前后，特征香味成分的释放量几乎保持不变。
[0023] 本技术方案能产生的有益效果：（1）本发明的优点在于反应条件温和，后处理简单，通过简短的步骤，方便的制备了5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷。
[0024] （2）本发明所合成的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷具有稳定性高、不易挥发等特点，在卷烟燃吸时可释放出5-甲基糠醇、5-甲基糠醛等香味成分，改善了5-甲基糠醇易挥发，香味易散失的缺点。
[0025] （3）5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷应用于卷烟加香中，能够改善卷烟的感官品质，而且具有良好的卷烟加香稳定性。与空白卷烟相比，添加5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷后主流烟气粒相物中5-甲基糠醛、5-甲基糠醇、糠醛、糠醇等特征香味成分的释放量有明显增加。样品卷烟放置1个月后，主流烟气中各种特征香味成分的释放量几乎保持不变，这也证明了5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷在卷烟加香上的稳定性。
具体实施方式
[0026] 下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
[0027] 实施例1本实施例的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法为:
（1）5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（Ⅱ）的合成：
将0.56 g（5 mmol）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖2.98 g（6 mmol）溶15 mL干燥的二氯甲烷中，加入1g新烘培过的4 Å 分子筛，室温下搅拌10 min 后冷却至-20 ℃，加入1.41 g（10 mmol）BF3•Et2O继续保温反应2 h，TLC检测反应进程。反应结束后，加入30 mL二氯甲烷，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤3次，饱和食盐水洗涤3次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝4∶1]，得1.79 g白色糖浆产物。
（1）5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（Ⅱ）的合成：
将0.56 g（5 mmol）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖2.98 g（6 mmol）溶15 mL干燥的二氯甲烷中，加入1g新烘培过的4 Å 分子筛，室温下搅拌10 min 后冷却至-20 ℃，加入1.41 g（10 mmol）BF3•Et2O继续保温反应2 h，TLC检测反应进程。反应结束后，加入30 mL二氯甲烷，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤3次，饱和食盐水洗涤3次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝4∶1]，得1.79 g白色糖浆产物。
[0028] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.91 (s, 3H, H-Ac), 1.93 (s, 3H, H-Ac), 1.95 (s, 3H, H-Ac), 2.01 (s, 3H, H-Ac), 2.3 (s, 3H, H-6), 3.19 (dd, 1H, J=
7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-
5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 =
7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-
5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 =
7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
[0029] （2）5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷（I）的合成及热解性质取化合物（II）0.88 g （2 mmol）溶15 mL无水甲醇中，冰浴冷却至 0 ℃ ，然后滴加5 mL（0.2 mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3 h，反应结束后，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，展开剂[V(氯仿) : V(甲醇)=4 : l]，得白色固体0.49 g。
[0030] 1H NMR (600 MHz, DMSO) δ: 2.3 (s, 3H, H-6), 3.19 (dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 = 7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
[0031] 所合成的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的热重分析表明，5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的糖苷键断裂温度为220 ℃。
[0032] 所合成的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的Py-GC/MS分析结果如下表：Py-GC/MS分析表明，所合成的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷热裂解能够产生5-甲基糠醇、
5-甲基糠醛、糠醇、糠醛等呋喃类香味成分。
5-甲基糠醛、糠醇、糠醛等呋喃类香味成分。
[0033] 实施例2本实施例的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法为:
（1）5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（Ⅱ）的合成：
将0.56 g（5 mmol）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖4.96 g（10 mmol）溶20 mL干燥的二氯甲烷中，加入2g新烘培过的无水硫酸钙，室温下搅拌10 min 后冷却至-20 ℃，加入
2.12 g（15 mmol）BF3•Et2O继续保温反应1 h，TLC检测反应进程。反应结束后，加入30 mL二氯甲烷，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤4次，饱和食盐水洗涤4次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝4∶1]，得白色糖浆产物1.70g。
（1）5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（Ⅱ）的合成：
将0.56 g（5 mmol）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖4.96 g（10 mmol）溶20 mL干燥的二氯甲烷中，加入2g新烘培过的无水硫酸钙，室温下搅拌10 min 后冷却至-20 ℃，加入
2.12 g（15 mmol）BF3•Et2O继续保温反应1 h，TLC检测反应进程。反应结束后，加入30 mL二氯甲烷，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤4次，饱和食盐水洗涤4次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝4∶1]，得白色糖浆产物1.70g。
[0034] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.91 (s, 3H, H-Ac), 1.93 (s, 3H, H-Ac), 1.95 (s, 3H, H-Ac), 2.01 (s, 3H, H-Ac), 2.3 (s, 3H, H-6), 3.19 (dd, 1H, J=
7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-
5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 =
7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-
5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 =
7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
[0035] （2）5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷（I）的合成及热解性质将化合物（II）0.88 g （2 mmol）溶15 mL无水甲醇中，冰浴冷却至 4 ℃ ，然后滴加2.5 mL（0.2 mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3 h，反应结束后，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，展开剂[V(氯仿) : V(甲醇)=3 : l]，得白色固体
0.45g。
0.45g。
[0036] 1H NMR (600 MHz, DMSO) δ: 2.3 (s, 3H, H-6), 3.19 (dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 = 7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
[0037] 实施例3本实施例的5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法为:
（1）5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（Ⅱ）的合成：
将0.56 g（5 mmol）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖3.72 g（10 mmol）溶20 mL干燥的二氯甲烷中，加入2g新烘培过的无水硫酸钙，室温下搅拌10 min 后冷却至-20 ℃，加入
1.41 g（15 mmol）BF3•Et2O继续保温反应2 h，TLC检测反应进程。反应结束后，加入30 mL二氯甲烷，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤5次，饱和食盐水洗涤5次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝3∶1]，得1.75g白色糖浆产物。
（1）5-甲基糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（Ⅱ）的合成：
将0.56 g（5 mmol）5-甲基糠醇与三氯乙酰亚胺酯糖3.72 g（10 mmol）溶20 mL干燥的二氯甲烷中，加入2g新烘培过的无水硫酸钙，室温下搅拌10 min 后冷却至-20 ℃，加入
1.41 g（15 mmol）BF3•Et2O继续保温反应2 h，TLC检测反应进程。反应结束后，加入30 mL二氯甲烷，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤5次，饱和食盐水洗涤5次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥过夜，过滤，减压浓缩后经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝3∶1]，得1.75g白色糖浆产物。
[0038] 1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.91 (s, 3H, H-Ac), 1.93 (s, 3H, H-Ac), 1.95 (s, 3H, H-Ac), 2.01 (s, 3H, H-Ac), 2.3 (s, 3H, H-6), 3.19 (dd, 1H, J=
7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-
5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 =
7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-
5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 =
7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
[0039] （2）5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷（I）的合成及热解性质取化合物（II）0.88 g （2 mmol）溶15 mL无水甲醇中，冰浴冷却至5 ℃ ，然后滴加10 mL（0.2 mol/L）甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下搅拌3 h，反应结束后，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，展开剂[V(氯仿) : V(甲醇)=4 : l]，得白色固体
0.46g。
0.46g。
[0040] 1H NMR (600 MHz, DMSO) δ: 2.3 (s, 3H, H-6), 3.19 (dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31 (m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’), 3.67 (dd, J = 12.0, 5.4 Hz, 1H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1H, H-6’), 4.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H, H-1), 6.27 (m, 1H, H-3), 6.41 (m, 1H, H-4)。H-1’的J1-2 = 7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
[0041] 应用例将5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷溶于无水乙醇中，并按200 ppm的添加量注射到预平衡过的空白卷烟中，在温度（22±1）℃、相对湿度（60±3）%的恒温恒湿箱中平衡48小时以上。对样品卷烟和空白卷烟进行感官评吸，感官评价指标分为香气特性和口感特性，香气特性包括：香气质、香气量、杂气、浓度、透发性；口感特性包括：细腻、柔和、刺激性、余味。评吸结果采用记分制，总分为100分，所有指标得分越高，效果越好。具体感官评吸结果如下表：
由表可知，化合物5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷应用于卷烟加香中，能够改善卷烟的香气质和香气量，减轻杂气，降低刺激性，纯净余味。
由表可知，化合物5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷应用于卷烟加香中，能够改善卷烟的香气质和香气量，减轻杂气，降低刺激性，纯净余味。
[0042] 样品卷烟敞开放置1个月后，进行感官评价，结果表明，放置前后样品卷烟的感官品质变化不明显。添加5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的样品卷烟，与空白卷烟及样品卷烟放置1个月后，其主流烟气特征香味成分的释放情况如下表：
由表可以看出，与空白卷烟相比，添加5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷后主流烟气粒相物中
5-甲基糠醛、5-甲基糠醇、糠醛、糠醇等特征香味成分的释放量有明显增加。样品卷烟放置1个月后，主流烟气中各种特征香味成分的释放量几乎保持不变，这也证明了5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷在卷烟加香上的稳定性。
由表可以看出，与空白卷烟相比，添加5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷后主流烟气粒相物中
5-甲基糠醛、5-甲基糠醇、糠醛、糠醇等特征香味成分的释放量有明显增加。样品卷烟放置1个月后，主流烟气中各种特征香味成分的释放量几乎保持不变，这也证明了5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷在卷烟加香上的稳定性。
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