一种制备2-烷氧基环己醇的方法
阅读：2发布：2021-10-13
专利汇可以提供一种制备2-烷氧基环己醇的方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种制备2-烷 氧 基环己醇的方法，所述2-烷氧基环己醇如式3所示，其中，该方法包括：在催化剂的存在下，将式1所示的醇与式2所示的环氧环己烷 接触 ，得到含有式3所示的2-烷氧基环己醇的反应产物，其中，R为C1-C18烷基。通过本发明的方法可以在催化剂用量小，反应条件温和的前提下，提高环氧环己烷的转化率和2-烷氧基环己醇的选择性。，下面是一种制备2-烷氧基环己醇的方法专利的具体信息内容。
1.一种制备2-烷氧基环己醇的方法，所述2-烷氧基环己醇如式3所示，其特征在于，该方法包括：在催化剂的存在下，将式1所示的醇与式2所示的环氧环己烷接触，得到含有式3所示的2-烷氧基环己醇的反应产物，
其中，R为C1-C18烷基。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，在式（1）和式（3）中，R为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、异辛基或辛基。
3.根据权利要求1所述的方法，其中，所述催化剂为液体酸性催化剂，该液体酸性催化剂为无机酸、有机酸、无机酸式盐、三氟化硼、酸性金属氯化物和酸性三氟化硼络合物中的一种或多种；优选地，所述制备2-烷氧基环己醇的方法为：先将液体酸性催化剂与式1所示的醇混合，再将混合得到的混合物与式2所示的环氧环己烷接触；优选地，以所述式2所示的环氧环己烷的用量为基准，所述液体酸性催化剂的用量为0.03-3重量%；优选地，所述接触的温度为0-100℃，时间为5-300min。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述液体酸性催化剂为硫酸、磷酸、硝酸、氟硼酸、硫酸氢钠、磷酸二氢钠、甲基磺酸、对甲苯磺酸、三氟化硼、三氟化硼乙醚络合物、三氟化硼甲醇络合物和三氟化硼呋喃络合物中的一种或多种；优选地，以所述式2所示的环氧环己烷的用量为基准，所述液体酸性催化剂的用量为0.1-1重量%；优选地，所述接触的温度为20-70℃，时间为20-150min。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述催化剂为固体酸性催化剂，该固体酸性催化剂为酸性阳离子交换树脂、酸性分子筛和负载型固体酸催化剂中的一种或多种；优选地，所述制备2-烷氧基环己醇的方法为：先将式1所示的醇与式2所示的环氧环己烷混合，再将得到的混合物与固体酸性催化剂接触；优选地，以所述式2所示的环氧环己烷的用量为基准，所述固体酸性催化剂的用量为5-200重量%；优选地，所述接触的温度为30-150℃。
6.根据权利要求1所述的方法，其中，所述催化剂为碱性催化剂；优选地，所述制备
2-烷氧基环己醇的方法为：先将碱性催化剂与式1所示的醇混合，再将混合得到的混合物与式2所示的环氧环己烷接触；以所述式2所示的环氧环己烷的用量为基准，所述碱性催化剂的用量为0.1-5重量%；所述接触的温度为30-250℃，时间为20-600min。
7.根据权利要求6所述的方法，其中，所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾和磷酸钠中的一种或多种；优选地，以所述式2所示的环氧环己烷的用量为基准，所述碱性催化剂的用量为0.3-2重量%；优选地，所述接触的温度为80-160℃，时间为60-360min。
8.根据权利要求1-7任意一项所述的方法，其中，所述式1所示的醇与所述式2所示的环氧环己烷的摩尔比为2-20:1，优选为4-10：1。
9.根据权利要求1-8中任意一项所述的方法，其中，所述式2所示的环氧环己烷以含有
20重量%以上的环氧环己烷的原料的形式使用。
10.根据权利要求1-9中任意一项所述的方法，其中，该方法还包括从含有式3所示的
2-烷氧基环己醇的反应产物中分离出式3所示的2-烷氧基环己醇。
一种制备2-烷氧基环己醇的方法
技术领域
[0001] 本发明涉及一种制备2-烷氧基环己醇的方法。
背景技术
[0002] 醇醚类化合物由于溶解性好而被广泛应用，其有“万能溶剂”称号，全球年用量超过20万吨，常见的有乙二醇醚和丙二醇醚。2-烷氧基环己醇为无色油状液体，对松香树脂、硝化棉、马来酸树脂具有良好的溶解能力，是一类绿色环保的高效醇醚溶液，可作为乙二醇醚和丙二醇醚良好的替代品；也适用于汽车制动液、润滑油及涂料流平剂、光亮剂等。但是由于没有合适的制备方法，2-烷氧基环己醇的应用受到了限制。
[0003] 因此亟需找到一种高效经济的制备2-烷氧基环己醇的方法，实现大规模生产。
发明内容
[0004] 本发明的目的是提供一种制备2-烷氧基环己醇的方法，该方法可以在催化剂用量小，反应条件温和的前提下，提高环氧环己烷的转化率和2-烷氧基环己醇的选择性。
[0005] 为了实现上述目的，本发明提供一种制备2-烷氧基环己醇的方法，所述2-烷氧基环己醇如式3所示，其中，该方法包括：在催化剂的存在下，将式1所示的醇与式2所示的环氧环己烷接触，得到含有式3所示的2-烷氧基环己醇的反应产物，
[0006]
[0007]
[0008] 其中，R为C1-C18烷基。
[0009] 通过将催化剂加在醇中，再在合适的反应条件下与环氧环己烷接触，这将对选择性有本质差异，有效提高环氧环己烷的转化率和2-烷氧基环己醇的选择性，且催化剂用量小，反应条件温和。
[0010] 本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
具体实施方式
[0011] 以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
[0012] 本发明涉及一种制备2-烷氧基环己醇的方法，所述2-烷氧基环己醇（以下简称为“2-烷氧基环己醇”）如式3所示，其中，该方法包括：在催化剂的存在下，将式1所示的醇（以下简称为“醇”）与式2所示的环氧环己烷（以下简称为“环氧环己烷”）接触发生开环加成反应，得到含有式3所示的2-烷氧基环己醇的反应产物
[0013]
[0014] 其中，R可以为C1-C18烷基。所述C1-C18烷基可以为直链烷基、支链烷基或环烷基。优选情况下，R为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、异辛基或辛基。
[0015] 在本发明中，所述催化剂的种类的可选范围较宽，能够用于开环加成反应的催化剂均可用于本发明。优选情况下，所述催化剂为酸性催化剂或碱性催化剂，所述酸性催化剂为液体酸性催化剂和固体酸催化剂。所述酸性催化剂是指在开环加成反应中表现出酸性的催化剂，所述碱性催化剂是指在开环加成反应中表现出碱性的催化剂。
[0017] 在本发明中，所述无机酸可以为硫酸、磷酸、硝酸、高氯酸、高溴酸、氢叠碘酸、偏高碘酸、氯酸、溴酸、氟硅酸、氯铅酸、偏磷酸、锇酸、高锰酸、硒酸、高铁酸、氢硼酸、氟硼酸、氟磺酸、氰酸和硫氰酸中的一种或多种。
[0019] 在本发明中，所述无机酸式盐可以为硫酸氢钠和/或磷酸二氢钠。
[0021] 在本发明中，所述酸性三氟化硼络合物可以为三氟化硼乙醚络合物、三氟化硼甲醇络合物、三氟化硼四氢呋喃络合物和三氟化硼乙腈络合物中的一种或多种。
[0022] 进一步优选地，所述酸性催化剂为硫酸、磷酸、硝酸、氟硼酸、三氟化硼、三氟化硼乙醚络合物、三氟化硼甲醇络合物和三氟化硼呋喃络合物中的一种或多种。
[0023] 在开环加成反应中，使用上述液体酸性催化剂的反应条件温和，反应速度快，催化剂用量少，选择性较高。
[0024] 当所述催化剂选择上述液体酸性催化剂时，将所述液体酸性催化剂与所述醇混合得到的混合物，再与所述环氧环己烷接触反应的条件优选包括：以所述环氧环己烷的用量为基准，所述液体酸性催化剂的用量可以为0.03-3重量%，优选为0.1-1重量%；温度为0-100℃，进一步优选为20-70℃；时间为5-300min，进一步优选为20-150min。
[0025] 在上述第一种实施方式中，为了避免环己二醇单甲醚的羟基与环氧环己烷发生竞争反应，产生多聚物，在醇过量的前提下，醇与环氧环己烷的摩尔比可以在很大范围内选择。优选情况下，所述醇与所述环氧环己烷的摩尔比可以为2-20：1，进一步优选为4-10：1。
[0026] 当所述催化剂选择上述液体酸性催化剂时，所述制备2-烷氧基环己醇的方法的操作过程优选为：先将液体酸性催化剂与醇混合，再将混合得到的混合物与环氧环己烷接触。液体酸性催化剂与醇混合的条件没有特别的限制，在常温常压下实施即可。少量的液体酸性催化剂容易与醇较好的混合，二者混合后在很短的时间内即可混合均匀，且液体酸性催化剂大部分甚至全部可溶解形成溶液，因此，在液体酸性催化剂与醇混合之后即可接着加入环氧环己烷，并进行后续的反应。优选情况下，所述液体酸性催化剂与所述醇的混合过程在搅拌下进行。进一步优选地，所述液体酸性催化剂与所述醇混合的温度为0-80℃，更优选为20-60℃，时间为1-100min，更优选为10-60min。
[0027] 由于反应为放热反应，当所述催化剂为液体酸性催化剂时，为了获得较高的反应选择性，并彻底避免出现由于热量过多而产生的安全隐患，优选将环氧环己烷逐渐加入液体酸性催化剂与醇的混合物中，而反应器中热量可通过各种方式移走，以保证反应的顺利进行；优选情况下，用冷却水经过夹套或盘管等设备进行换热实现冷却。环氧环己烷的滴加速度主要视反应温度在控制范围内而定，通常热量能及时移走、温度可控，理论上5min内基本可完成反应；但实际情况，需考虑生产的可操作性、生产安全和生产效率等因素，滴加时间优选为10-100min。滴加并反应完成后10-50min内取样检测分析环氧环己烷含量，计算其转化率一般可达99.5%以上即认为反应完。另外要说明的是，其他条件相同情况下，进一步延长滴加时间到5h以上如10h，其对产物的选择性等无明显变化，但生产效率明显减低，可以理解为该方法的一种“改劣”手法。
[0028] 在第二种实施方式中，所述催化剂为固体酸性催化剂，该固体酸性催化剂可以为酸性阳离子交换树脂、酸性分子筛和负载型固体酸催化剂中的一种或多种。
[0029] 在本发明中，所述酸性阳离子交换树脂可以为711树脂、724树脂、732树脂和734树脂中的一种或多种。
[0030] 在本发明中，所述酸性分子筛可以为沸石分子筛和非沸石型分子筛中的一种或多种。所述沸石分子筛可以为毛沸石、ZSM-34沸石、丝光沸石、ZSM-5沸石、ZSM-11沸石、ZSM-22沸石、ZSM-23沸石、ZSM-35沸石、L沸石、Y型沸石、X型沸石、ZSM-3分子筛、ZSM-4分子筛、ZSM-18分子筛、ZSM-20分子筛、ZSM-48沸石、ZSM-57沸石、八面沸石、Beta沸石和Ω沸石中的一种或多种。所述非沸石分子筛可以为磷铝分子筛、钛硅分子筛和磷酸硅铝（如SAPO）分子筛中的一种或多种。
[0031] 在本发明中，所述负载型固体酸催化剂可以含有载体和负载在载体上的负载型固体酸，所述载体可以为SiO2和/或Al2O3，所述负载型固体酸可以为无机酸、有机酸、酸性金属氯化物和酸性三氟化硼络合物中的一种或多种，其中，所述无机酸、所述有机酸、所述酸性金属氯化物和所述酸性三氟化硼络合物可以与前文描述的相同。在所述负载型固体酸催化剂中，以负载型固体酸催化剂的总重量为基准，所述负载型固体酸的含量可以为0.1-80重量%，优选为0.3-50重量%。
[0032] 当催化剂选择上述第二种实施方式中的固体酸性催化剂时，将醇与环氧环己烷混合，再将得到的混合物与固体酸性催化剂接触反应的条件优选包括：以所述环氧环己烷的用量为基准，所述固体酸性催化剂的用量可以为5-200重量%，优选为20-80重量%；温度为30-150℃，进一步优选为50-100℃。
[0033] 在上述第二种实施方式中，为了减少环己二醇单甲醚的羟基与环氧环己烷发生竞争反应、产生多聚物，在醇过量的前提下，醇与环氧环己烷的摩尔比可以在很大范围内选择。优选情况下，所述醇与所述环氧环己烷的摩尔比可以为2-20：1，进一步优选为4-10：1。
[0034] 当所述催化剂选择上述第二种实施方式中的固体酸性催化剂时，所述制备2-烷氧基环己醇的方法的操作过程优选为：先将醇与环氧环己烷混合，再将得到的混合物与固体酸性催化剂接触；更优选地，使醇与环氧环己烷混合物通过所述酸性催化剂的床层。醇与环氧环己烷混合的条件没有特别的限制，在常温常压下实施即可。优选情况下，所述醇与所述环氧环己烷的混合过程在搅拌下进行。进一步优选地，醇与环氧环己烷混合的温度为0-80℃，更优选为20-50℃，时间为1-60min，更优选为5-30min。
[0035] 在第三种实施方式中，所述催化剂为碱性催化剂，该碱性催化剂可以为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾和磷酸氢二钾中的一种或多种。使用所述碱性催化剂的选择性和转化率非常高，具体地，选择性可以高达95%，转化率可以高达99%；而且，由于反应为放热反应，在相对高的温度下热量更能有效利用。
[0036] 当催化剂选择上述第三种实施方式中的碱性催化剂时，将所述碱性催化剂与所述醇混合得到的混合物，再与所述环氧环己烷接触反应的条件优选包括：以所述环氧环己烷的用量为基准，所述碱性催化剂的用量可以为0.1-5重量%，优选为0.3-2重量%；温度为30-250℃，优选为80-160℃；时间为20-600min，优选为60-360min。
[0037] 在上述第三种实施方式中，为了避免环己二醇单甲醚的羟基与环氧环己烷发生竞争反应，产生多聚物，在醇过量的前提下，醇与环氧环己烷的摩尔比可以在很大范围内选择。优选情况下，所述醇与所述环氧环己烷的摩尔比可以为2-20：1，进一步优选为4-10：1。
[0038] 当所述催化剂选择上述第三种实施方式中的碱性催化剂时，碱性催化剂、醇和环氧环己烷的加料顺序没有特别的限定，可以将三者同时加入，也可以将任意两种先混合再加入第三种原料。优选地，催化剂、醇和环氧环己烷的加料顺序是：先将催化剂和醇混合均匀，再向得到的混合物中加入环氧环己烷。在该优选的加料顺序中，环氧环己烷可以在醇和碱性催化剂混合均匀后一次性直接加入，也可以在醇和碱性催化剂混合均匀后逐渐向环氧环己烷中滴加。碱性催化剂与醇混合的条件没有特别的限制，在常温常压下实施即可。优选情况下，所述碱性催化剂与所述醇的混合过程在搅拌下进行。进一步优选地，所述碱性催化剂与所述醇混合的温度为0-80℃，更优选为20-50℃，时间为5-120min，更优选为
10-60min。
10-60min。
[0039] 在本发明中，所述环氧环己烷可以以各种常规的含环氧环己烷的原料的形式使用。优选情况下，所述环氧环己烷以含有20重量%以上的环氧环己烷的原料的形式使用；进一步优先为，所述环氧环己烷的含量为20-99.8重量%，更优选为35-90重量%。本发明可以使用含环氧环己烷的原料，如可以为环己烷空气氧化制备环己醇和环己酮过程中得到的“轻质油”废液，其中环氧环己烷的含量可以为30-60重量%。例如，使用的环氧环己烷原料部分为环己烷空气氧化生产环己醇和环己酮过程中得到的含环氧环己烷组分的轻质油废液，其主要组成为：环氧环己烷15-50%，正戊醇10-40%，环戊醇1-5%，环己酮5-50%，环己醇0.5-5%。若将该废液一次精馏分离可得到环氧环己烷含量更高的混合物，使用效率更高，其主要组成为：环氧环己烷50-70%，正戊醇20-45%，环戊醇2-8%。
[0040] 在本发明中，醇与环氧环己烷的接触反应可以在各种常规的反应设备中进行，例如，实验室可以在三口烧瓶、高压釜或固定床管式反应器中进行，上述反应设备中还可以包括温度计、搅拌器、恒压滴液漏斗、平流泵。
[0041] 当所述接触反应在高压釜或三口烧瓶中进行时，反应压力可以为0.1-3.0MPa，优选为0.2-1.5MPa；催化剂的用量与环氧环己烷的用量之比可以为0.1-5%，优选为0.3-2%。在本发明中，压力为表压。
[0042] 所述接触反应在固定床管式反应器中进行时，将醇和环氧环己烷的混合物流通过-1 -1催化剂床层的质量空速为0.1-5h ，优选为0.3-2h 。此时，反应过程可以在加压条件下进行，也可以在常压下或自身压力下进行。
[0044] 在本发明中，为了获取最终产品即2-烷氧基环己醇，所述制备2-烷氧基环己醇的方法还可以包括从含有2-烷氧基环己醇的反应产物中分离出2-烷氧基环己醇。该分离的过程可以按照本领域常规的提纯方法实施，例如可以为柱层析法、蒸馏法等，优选为蒸馏法。
[0045] 实施例
[0046] 以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
[0047] 在以下实施例和对比例中，环氧环己烷转化率通过以下公式（I）计算得到。
[0048] 公式（I）：
[0049] 环氧环己烷转化率（%）=（环氧环己烷的投入量（摩尔）-未反应的环氧环己烷量（摩尔））/环氧环己烷的投入量（摩尔）×100%
[0050] 在以下实施例和对比例中，2-烷氧基环己醇的选择性通过以下公式（II）计算得到。
[0051] 公式（II）：
[0052] 2-烷氧基环己醇的选择性（摩尔%）=2-烷氧基环己醇的产量（摩尔）÷（环氧环己烷的用量（摩尔）-未反应的环氧环己烷的量（摩尔））×100%
[0053] 实施例1
[0054] 将1L三口烧瓶置于带磁力搅拌的水浴锅中，加入4mol甲醇，在20℃开启搅拌，加入0.1g硫酸，混合10min，得到均匀混合的液体。通过恒压滴液漏斗向三口烧瓶中滴加280g轻质油（其中，环氧环己烷的含量为35重量%），滴加时间为30min，加料过程中通过加冷却水控制反应温度在20℃，滴完后环氧环己烷后反应20min，得到含有2-甲氧基环己醇的反应产物。冷却至常温后进行蒸馏分离，收集2-甲氧基环己醇产品。
[0055] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-甲氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0056] 实施例2
[0057] 向40mm*DN10mm的管式反应器中装入60g711树脂，温度为80℃。将7mol乙醇与196g轻质油（其中，环氧环己烷的含量为50重量%）混合，得到均匀混合液。用平流泵输送-1
混合液并通过管底部进入、顶部出料进入接收瓶，质量空速为1h ，得到含有2-乙氧基环己醇的反应产物。冷却至常温后进行蒸馏分离，收集2-乙氧基环己醇产品。
混合液并通过管底部进入、顶部出料进入接收瓶，质量空速为1h ，得到含有2-乙氧基环己醇的反应产物。冷却至常温后进行蒸馏分离，收集2-乙氧基环己醇产品。
[0058] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-乙氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0059] 实施例3
[0060] 向1L高压釜中加入20mol叔丁醇和2g氢氧化钠，开启搅拌，混合20min，得到均匀混合的液体。通过平流泵向高压釜中滴加109g轻质油（其中，环氧环己烷的含量为90重量%），滴加时间为40min，加料过程中通过加冷却水控制反应温度在160℃，反应压力为1.5MPa，滴完后环氧环己烷后反应360min，得到含有2-叔丁氧基环己醇的反应产物。冷却至常温后进行蒸馏分离，收集2-叔丁氧基环己醇产品。
[0061] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-叔丁氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0062] 实施例4
[0063] 按照实施例1的方法制备2-甲氧基环己醇，不同的是，甲醇、硫酸和环氧环己烷同时加入。
[0064] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-甲氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0065] 实施例5
[0066] 按照实施例1的方法制备2-甲氧基环己醇，不同的是，硫酸的用量为0.05g。
[0067] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-甲氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0068] 实施例6
[0069] 按照实施例1的方法制备2-甲氧基环己醇，不同的是，加入2mol甲醇。
[0070] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-甲氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0071] 实施例7
[0072] 按照实施例1的方法制备2-甲氧基环己醇，不同的是，一次性加入280g轻质油。
[0073] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-甲氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0074] 实施例8
[0075] 按照实施例3的方法制备2-叔丁氧基环己醇，不同的是，叔丁醇、氢氧化钠和环氧环己烷同时加入。
[0076] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-叔丁氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0077] 实施例9
[0078] 按照实施例3的方法制备2-叔丁氧基环己醇，不同的是，氢氧化钠的用量为5g的。
[0079] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-叔丁氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0080] 实施例10
[0081] 按照实施例3的方法制备2-叔丁氧基环己醇，不同的是，加入8mol叔丁醇。
[0082] 经计算得出的环氧环己烷的转化率和2-叔丁氧基环己醇的选择性如表1所示。
[0083] 表1
[0084]环氧环己烷转化率（%） 目标产物的选择性（%）
实施例1 99.5 86.8
实施例1 99.5 86.8
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