축합복소환화합물 또는 그 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용방법 {FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF, AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL INSECTICIDE CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR USING AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL INSECTICIDE}

본 발명은, 어떤 종류의 축합복소환화합물 또는 그 염류를 유효성분으로 하는 농원예용 살충제 및 그 사용방법에 관한 것이다.

지금까지 농원예용 살충제로서 여러 화합물이 검토되고 있고, 어떤 종류의 축합복소환화합물이 살충제로서 유용하다는 것이 보고되어 있다(예를 들면 특허문헌 1~6 참조). 관련된 문헌 중에는, 피리다진환으로 이루어진 축합복소환화합물은 개시되어있지 않다.

농업 및 원예 등의 작물생산에 있어서, 해충 등에 의한 피해는 여전히 크고, 기존 약에 대한 저항성 해충의 발생 등의 요인으로부터 신규 농원예용 살충제의 개발이 요구되고 있다.

본 발명자들은 상기의 과제를 해결하기 위하여 검토한 결과, 일반식(I)에서 나타내는 축합복소환화합물 또는 그 염류가 농원예용 해충에 대해서 뛰어난 방제효과를 가지는 것을 발견하여, 본 발명에 이르렀다.

즉 본 발명은,

[1] 일반식(I):

{식 중, R ¹ 은, (a1) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a2) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(a3) (C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(a4) (C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(a5) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a6) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(a7) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(a8) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(a9) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a10) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a11) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a12) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a13) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a14) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a15) (C ₁ -C ₆ )알킬티오(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a16) (C ₁ -C ₆ )알킬설피닐(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a17) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a18) 시아노(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a19) (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐옥시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a20) 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노(C ₁ -C ₆ )알킬기(디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다);

(a21) 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(a22) (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기;

를 나타내고,

R ² 는,

(b1) 할로겐원자;

(b2) 시아노기;

(b3) 니트로기;

(b4) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b5) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(b6) (C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(b7) (C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(b8) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b9) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(b10) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(b11) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(b12) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(b13) (C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(b14) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(b15) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(b16) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(b17) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(b18) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b19) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b20) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b21) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b22) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b23) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b24) 수소원자;

(b25) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(b26) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(b27) 아미노기;

(b28) (C ₁ -C ₆ )알킬아미노기;

(b29) 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노기(디(C ₁ -C ₆ )알킬의 알킬은, 동일 또는 상이해도 된다.);

(b30) (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐아미노기;

(b31) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐아미노기;

(b32) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐((C ₁ -C ₆ )알킬)아미노기;

(b33) (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐기; 또는

(b34) 트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴(C ₂ -C ₆ )알키닐기(트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다.);

를 나타내고,

R ³ 는,

(c1) 수소원자;

(c2) 할로겐원자;

(c3) 시아노기;

(c4) 니트로기;

(c5) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c6) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(c7) (C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(c8) (C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(c9) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c10) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(c11) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(c12) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(c13) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c14) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c15) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c16) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c17) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(c18) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

를 나타내고,

R ⁴ 는,

(d1) 수소원자;

(d2) 할로겐원자;

(d3) 시아노기;

(d4) 니트로기;

(d5) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d6) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(d7) (C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(d8) (C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(d9) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d10) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(d11) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(d12) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(d13) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d14) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d15) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d16) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d17) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d18) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d19) 메르캅토기;

(d20) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(d21) (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오기;

(d22) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(d23) 페닐기;

(d24) (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐기;

(d25) (C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(d26) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(d27) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기; 또는

(d28) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

를 나타내고,

R ⁵ 는,

(e1) 수소원자;

(e2) 포르밀기;

(e3) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e4) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(e5) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e6) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(e7) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(e8) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(e9) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e10) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e11) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e12) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e13) 아미노기; 또는

(e14) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

를 나타낸다.

A ¹ , A ² , 및 A ³ 는 동일 또는 상이해도 되고, 질소원자 또는 CR ⁶ 기를 나타낸다(여기에서 R ⁶ 는,

(f1) 수소원자;

(f2) 할로겐원자;

(f3) 시아노기;

(f4) 니트로기;

(f5) 포르밀기;

(f6) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(f7) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(f8) (C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(f9) (C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(f10) (C ₃ -C ₆ )시클로알콕시기;

(f11) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(f12) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(f13) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(f14) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(f15) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알콕시기;

(f16) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(f17) (C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(f18) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(f19) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(f20) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(f21) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(f22) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(f23) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(f24) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(f25) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

를 나타낸다.).

m은 0, 1 또는 2를 나타낸다.} 로 나타내는 축합복소환화합물 및 그 염류,

[2] R ¹ 이, (a1) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a2) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(a3) (C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(a4) (C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(a5) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a9) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a11) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a15) (C ₁ -C ₆ )알킬티오(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a16) (C ₁ -C ₆ )알킬설피닐(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a17) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a18) 시아노(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a19) (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐옥시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a20) 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노(C ₁ -C ₆ )알킬기(디알킬아미노의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다);

(a21) 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(a22) (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ² 가, (b1) 할로겐원자;

(b4) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b5) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(b6) (C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(b7) (C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(b8) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b12) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(b15) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(b16) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(b17) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(b24) 수소원자;

(b25) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(b26) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(b27) 아미노기;

(b29) 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노기(디(C ₁ -C ₆ )알킬의 알킬은, 동일 또는 상이해도 된다.);

(b30) (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐아미노기;

(b31) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐아미노기;

(b32) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐((C ₁ -C ₆ )알킬)아미노기;

(b33) (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐기; 또는

(b34) 트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴(C ₂ -C ₆ )알키닐기(트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다.);

이고,

R ³ 가, (c1) 수소원자; 이고,

R ⁴ 가, (d2) 할로겐원자;

(d5) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d9) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d19) 메르캅토기;

(d20) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(d21) (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오기;

(d22) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(d24) (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐기; 또는

(d26) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

이고,

R ⁵ 가, (e3) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e4) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(e5) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e9) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e13) 아미노기; 또는

(e14) (C ₁ -C ₆ )알콕시기; 이고,

A ¹ , A ² , 및 A ³ 는, 동일 또는 상이해도 되고, 질소원자 또는 CR ⁶ 기(여기에서 R ⁶ 는, (f1) 수소원자),

인 상기 [1] 에 기재된 축합복소환화합물 및 그 염류,

[3] R ¹ 이,

(a1) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a2) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(a3) (C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(a5) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a11) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a15) (C ₁ -C ₆ )알킬티오(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a18) 시아노(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a19) (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐옥시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a20) 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노(C ₁ -C ₆ )알킬기(디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다); 또는

(a22) (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f)할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기;

이고,

R ² 가, (b1) 할로겐원자;

(b4) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b5) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(b6) (C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(b7) (C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(b8) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b12) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(b15) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(b24) 수소원자;

(b26) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(b27) 아미노기;

(b29) 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노기(디(C ₁ -C ₆ )알킬의 알킬은, 동일 또는 상이해도 된다.);

(b30) (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐아미노기;

(b31) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐아미노기;

(b32) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐((C ₁ -C ₆ )알킬)아미노기;

(b33) (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐기; 또는

(b34) 트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴(C ₂ -C ₆ )알키닐기(트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다.);

이고,

R ³ 가, (c1) 수소원자; 이고,

R ⁴ 가, (d2) 할로겐원자;

(d9) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d19) 메르캅토기;

(d20) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(d21) (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오기;

(d22) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(d24) (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐기; 또는

(d26) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

이고

R ⁵ 가, (e3) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e4) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기; 또는

(e9) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

이고,

A ¹ , A ² , 및 A ³ 는, 동일 또는 상이해도 되고, 질소원자 또는 CR ⁶ 기(여기에서 R ⁶ 는, (f1) 수소원자),

인 상기 [1] 에 기재된 축합복소환화합물 및 그 염류,

[4] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 축합복소환화합물 또는 그 염류의 농원예용 살충제로서의 사용,

[5] 상기 [4] 에 기재된 농원예용 살충제의 유효성분을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 사용방법,

[6] 상기 [4] 에 기재된 농원예용 살충제의 유효량을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예용 해충의 방제방법,

[7] 상기 [1] 내지 [3] 중 어느 한 항에 기재된 축합복소환화합물 또는 그 염류를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 외부 기생충 방제제,

[8] 상기 [7] 에 기재된 외부 기생충 방제제의 유효량을 외부 기생충에 처리하는 것을 특징으로 하는 외부 기생충의 방제방법,

[9] 일반식(I) 또는 그 염으로 예시되는, 이미다조피리다진 축합복소환화합물을 유효성분으로서 함유하는 살충제, 및

[10] 이미다조피리다진 축합복소환화합물이, 이미다조[4, 5-C] 피리다진 축합복소환화합물인 상기 [9] 에 기재된 살충제;

혹은,

[11] 일반식(I):

{식 중, R ¹ 는,

(a1) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a2) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(a3) (C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(a4) (C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(a5) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a6) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(a7) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(a8) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(a9) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a10) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a11) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a12) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(a13) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(a14) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기를 나타내고,

R ² 는, (b1) 할로겐원자;

(b2) 시아노기;

(b3) 니트로기;

(b4) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b5) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(b6) (C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(b7) (C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(b8) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b9) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(b10) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐기;

(b11) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐기;

(b12) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(b13) (C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(b14) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(b15) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(b16) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(b17) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(b18) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b19) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b20) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b21) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(b22) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(b23) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기를 나타내고,

R ³ 는, (c1) 수소원자;

(c2) 할로겐원자;

(c3) 시아노기;

(c4) 니트로기;

(c5) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c6) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(c7) (C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(c8) (C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(c9) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c10) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(c11) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(c12) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(c13) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c14) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c15) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c16) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(c17) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(c18) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기를 나타내고,

R ⁴ 는, (d1) 수소원자;

(d2) 할로겐원자;

(d3) 시아노기;

(d4) 니트로기;

(d5) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d6) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(d7) (C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(d8) (C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(d9) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d10) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(d11) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(d12) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(d13) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d14) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d15) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d16) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(d17) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(d18) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기를 나타내고,

R ⁵ 는, (e1) 수소원자;

(e2) 포르밀기;

(e3) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e4) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(e5) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e6) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기;

(e7) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(e8) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(e9) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e10) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(e11) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(e12) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기를 나타낸다.

A ¹ , A ² , 및 A ³ 는 동일 또는 상이해도 되고, 질소원자 또는 CR ⁶ 기를 나타내는(여기에서 R ⁶ 는, (f1) 수소원자;

(f2) 할로겐원자;

(f3) 시아노기;

(f4) 니트로기;

(f5) 포르밀기;

(f6) (C ₁ -C ₆ )알킬기;

(f7) (C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(f8) (C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(f9) (C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(f10) (C ₃ -C ₆ )시클로알콕시기;

(f11) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(f12) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기;

(f13) 할로(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기;

(f14) 할로(C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기;

(f15) 할로(C ₃ -C ₆ )시클로알콕시기;

(f16) (C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(f17) (C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(f18) (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(f19) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기;

(f20) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기;

(f21) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기;

(f22) (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(f23) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기;

(f24) (C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(f25) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기를 나타낸다.).

m은 0, 1 또는 2를 나타낸다.}로 나타낸 축합복소환화합물 및 그 염류,

[12] R ¹ 이, (a1) (C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ² 가, (b1) 할로겐원자;

(b4) (C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(b8) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ³ 가, (c1) 수소원자; 이고,

R ⁴ 가, (d9) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ⁵ 가, (e3) (C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는

(e4) (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기이고,

A ¹ , A ² , 및 A ³ 가, CR ⁶ 기이고(여기에서 R ⁶ 는, (f1) 수소원자),

m이 0, 또는 2인 상기 [11] 에 기재된 축합복소환화합물 및 그 염류,

[13] R ¹ 이,

(a1) (C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ² 가, (b8) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ³ 가, (c1) 수소원자; 이고,

R ⁴ 가, (d9) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ⁵ 가, (e3) (C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

A ¹ , A ² , 및 A ³ 가, CR ⁶ 기이고(여기에서 R ⁶ 는, (f1) 수소원자),

m이 0, 또는 2인 상기 [11] 에 기재된 축합복소환화합물 및 그 염류,

[14] 상기 [11] 내지 [13] 중 어느 한 항에 기재된 축합복소환화합물 또는 그 염류의 농원예용 살충제로서의 사용,

[15] 상기 [14] 에 기재된 농원예용 살충제의 유효성분을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예용 살충제의 사용방법,

[16] 상기 [14] 에 기재된 농원예용 살충제의 유효량을 식물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 농원예용 해충의 방제방법,

[17] 상기 [11] 내지 [13] 중 어느 한 항에 기재된 축합복소환화합물 또는 그 염류를 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 외부 기생충 방제제,

[18] 상기 [17] 에 기재된 외부 기생충 방제제의 유효량을 외부 기생충에 처리하는 것을 특징으로 하는 외부 기생충의 방제방법,

[19] 일반식(I) 또는 그 염으로 예시되는, 이미다조피리다진 축합복소환화합물을 유효성분으로서 함유하는 살충제, 및

[20] 이미다조피리다진 축합복소환화합물이, 이미다조[4, 5-C]피리다진 축합복소환화합물인 상기 [19] 에 기재된 살충제,

에 관한 것이다.

본 발명의 축합복소환화합물 또는 그 염류는 농원예용 살충제로서 뛰어난 효과를 가질 뿐만 아니라, 개나 고양이와 같은 애완동물, 또는 소나 양 등의 가축의 체외 또는 체내에 기생하는 해충에 대해서도 효과를 가진다.

본 발명의 축합복소환화합물 또는 그 염류의 일반식(I)의 정의에 있어서, 「할로」란 「할로겐원자」를 의미하고, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 또는 플루오르원자를 나타낸다.

「(C ₁ -C ₆ )알킬기」란, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 2, 3-디메틸프로필기, 1-에틸프로필기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, n-헥실기, 이소헥실기, 2-헥실기, 3-헥실기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 1, 1, 2-트리메틸프로필기, 3, 3-디메틸부틸기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 1~6개의 알킬기를 나타내고, 「(C ₂ -C ₆ )알케닐기」란, 예를 들면 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 펜테닐기, 1-헥세닐기, 3, 3-디메틸-1-부테닐기 등의 직쇄 또는 분쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알케닐기를 나타내고, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐기」란, 예를 들면 에티닐기, 1-프로피닐 기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-메틸-1-프로피닐기, 2-메틸-3-프로피닐기, 펜티닐기, 1-헥시닐기, 3-메틸-1-부티닐기, 3, 3-디메틸-1-부티닐기 등의 직쇄 또는 분쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알키닐기를 나타낸다.

「(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기」란, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소원자 수 3~6개의 환상(環狀)의 알킬기를 나타내고, 「(C ₁ -C ₆ )알콕시기」로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, tert-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 2, 3-디메틸프로필옥시기, 1-에틸프로필옥시기, 1-메틸부틸옥시기, n-헥실옥시기, 이소헥실옥시기, 1, 1, 2-트리메틸프로필옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 1~6개의 알콕시기를 나타내고, 「(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기」로서는, 예를 들면, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기, 헥세닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알케닐옥시기를 나타내고, 「(C ₂ - C ₆ )알키닐옥시기」로서는, 예를 들면, 프로피닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기, 헥시닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알키닐옥시기를 나타낸다.

「(C ₁ -C ₆ )알킬티오기」로서는, 예를 들면, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, 이소프로필티오기, n-부틸티오기, sec-부틸티오기, tert-부틸티오기, n-펜틸티오기, 이소펜틸티오기, tert-펜틸티오기, 네오펜틸티오기, 2, 3-디메틸프로필티오기, 1-에틸프로필티오기, 1-메틸부틸티오기, n-헥실티오기, 이소헥실티오기, 1, 1, 2-트리메틸프로필티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 1~6개의 알킬티오기를 나타내고, 「(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기」로서는, 예를 들면, 메틸설피닐기, 에틸설피닐기, n-프로필설피닐기, 이소프로필설피닐기, n-부틸설피닐기, sec-부틸설피닐기, tert-부틸설피닐기, n-펜틸설피닐기, 이소펜틸설피닐기, tert-펜틸설피닐기, 네오펜틸설피닐기, 2, 3-디메틸프로필설피닐기, 1-에틸프로필설피닐기, 1-메틸부틸설피닐기, n-헥실설피닐기, 이소헥실설피닐기, 1, 1, 2-트리메틸프로필설피닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타내고, 「(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기」로서는, 예를 들면, 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, n-프로필설포닐기, 이소프로필설포닐기, n-부틸설포닐기, sec-부틸설포닐기, tert-부틸설포닐기, n-펜틸설포닐기, 이소펜틸설포닐기, tert-펜틸설포닐기, 네오펜틸설포닐기, 2, 3-디메틸프로필설포닐기, 1-에틸프로필설포닐기, 1-메틸부틸설포닐기, n-헥실설포닐기, 이소헥실설포닐기, 1, 1, 2-트리메틸프로필설포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타낸다.

「(C ₂ -C ₆ )알케닐티오기」로서는, 예를 들면, 프로페닐티오기, 부테닐티오기, 펜테닐티오기, 헥세닐티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알케닐티오기를 나타내고, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐티오기」로서는, 예를 들면, 프로피닐티오기, 부티닐티오기, 펜티닐티오기, 헥시닐티오기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알키닐티오기를 나타낸다.

「(C ₂ -C ₆ )알케닐설피닐기」로서는, 예를 들면, 프로페닐설피닐기, 부테닐설피닐기, 펜테닐설피닐기, 헥세닐설피닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알케닐설피닐기를 나타내고, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐설피닐기」로서는, 예를 들면, 프로피닐설피닐기, 부티닐설피닐기, 펜티닐설피닐기, 헥시닐설피닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알키닐설피닐기를 나타낸다.

「(C ₂ -C ₆ )알케닐설포닐기」로서는, 예를 들면, 프로페닐설포닐기, 부테닐설포닐기, 펜테닐설포닐기, 헥세닐설포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알케닐설포닐기를 나타내고, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐설포닐기」로서는, 예를 들면, 프로피닐설포닐기, 부티닐설포닐기, 펜티닐설포닐기, 헥시닐설포닐기 등의 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소원자 수 2~6개의 알키닐설포닐기를 나타낸다.

「(C ₃ -C ₆ )시클로알콕시기」란, 예를 들면, 시클로프로폭시기, 시클로부톡시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소원자 수 3~6개의 환상의 알콕시기를 나타내고, 「(C ₃ -C ₆ )시클로알킬티오기」란, 예를 들면, 시클로프로필티오기, 시클로부틸티오기, 시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기 등의 탄소원자 수 3~6개의 환상의 알킬티오기를 나타내고, 「(C ₃ -C ₆ )시클로알킬설피닐기」란, 예를 들면, 시클로프로필설피닐기, 시클로부틸설피닐기, 시클로펜틸설피닐기, 시클로헥실설피닐기 등의 탄소원자 수 3~6개의 환상의 알킬설피닐기를 나타내고, 「(C ₃ -C ₆ )시클로알킬설포닐기」란, 예를 들면 시클로프로필설포닐기, 시클로부틸설포닐기, 시클로펜틸설포닐기, 시클로헥실설포닐기 등의 탄소원자 수 3~6개의 환상의 알킬설포닐기를 나타낸다.

「페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기」란, 상기 (C ₁ -C ₆ )알킬기의 하나인 수소원자가 페닐기로 치환된 기를 의미하고, 예를 들면, 페닐메틸기(벤질기), 페닐에틸기(페네틸기), 페닐프로필기 등을 들 수 있다.

「(a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기」란, 상기 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기의 페닐기의 1~5개의 수소원자가, 각각 독립해서 상기 (a)~(g)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 기를 의미한다.

「(C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐기」란, 상기 (C ₁ -C ₆ )알콕시기를 가지는 알콕시카르보닐기, 즉, 탄소 수 2~7의 알콕시카르보닐기를 의미하고, 예를 들면, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 이소부톡시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.

「(C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐옥시」란, 상기 (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐기를 가지는 옥시기를 의미한다.

「디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노」란, 예를 들면, 동일 또는 상이한 상기 (C ₁ -C ₆ )알킬기로 디치환된 아미노기를 의미하고, 예를 들면, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 에틸메틸아미노기, 디프로필아미노기, 메틸프로필아미노기, 디이소프로필아미노기 등을 들 수 있다.

「(C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오」란, (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐기를 가지는 티오기를 의미한다. 또한, 「(C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐기」란, 상기 (C ₁ -C ₆ )알킬기를 가지는 알킬카르보닐기, 즉, 탄소 수 2~7의 알킬카르보닐기를 의미하고, 예를 들면, 아세틸기, 프로파노일기, 부타노일기, 2-메틸프로파노일기, 펜타노일기, 2-메틸부타노일기, 3-메틸부타노일기, 피바로일기, 헥사노일기, 시클로프로필카르보닐기 등을 들 수 있다.

「(C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐아미노기」란, (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐기로 치환된 아미노기를 의미한다. (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐기는, 상기 「(C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오」에 있어서의 「(C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐기」와 같은 뜻이여도 된다.

「(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐아미노기」란, 상기 (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기로 치환된 아미노기를 의미한다.

「(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐((C ₁ -C ₆ )알킬)아미노기」란, (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기 및 (C ₁ -C ₆ )알킬기로 치환된 아미노기를 의미한다. (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기 및 (C ₁ -C ₆ )알킬기는 상기와 같은 뜻이여도 된다.

「트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴(C ₂ -C ₆ )알키닐기」란, 「트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴기」로 치환된 상기 (C ₂ -C ₆ )알키닐기를 의미한다. 또한, 「트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴기」란, 동일 또는 상이한 상기 (C ₁ -C ₆ )알킬기로 3치환된 실린기를 의미하고, 예를 들면, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 이소프로필디메틸실릴기, n-프로필디메틸실릴기 등을 들 수 있다.

상기 「(C ₁ -C ₆ )알킬기」, 「(C ₂ -C ₆ )알케닐기」, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐기」, 「(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기」, 「(C ₃ -C ₆ )시클로알콕시기」, 「(C ₁ -C ₆ )알콕시기」, 「(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기」, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기」, 「(C ₁ -C ₆ )알킬티오기」, 「(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기」, 「(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기」, 「(C ₂ -C ₆ )알케닐티오기」, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐티오기」, 「(C ₂ -C ₆ )알케닐설피닐기」, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐설피닐기」, 「(C ₂ -C ₆ )알케닐설포닐기」, 「(C ₂ -C ₆ )알키닐설포닐기」, 「(C ₃ -C ₆ )시클로알킬티오기」, 「(C ₃ -C ₆ )시클로알킬설피닐기」, 「(C ₃ -C ₆ )시클로알킬설포닐기」, 「(C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐옥시기」, 「디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노기」 또는 「(C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오기」의 치환할 수 있는 위치에 1 또는 2 이상의 할로겐원자가 치환되어 있어도 되고, 치환되는 할로겐원자가 2 이상인 경우는, 할로겐원자는 동일 또는 상이해도 된다.

상기의 「치환 할 수 있는 위치에 1 또는 2이상의 할로겐원자가 치환되고 있는 치환기」는, 각각, 「할로(C ₁ -C ₆ )알킬기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알케닐기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알키닐기」, 「할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬기」, 「할로(C ₃ -C ₆ )시클로알콕시기」, 「할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알케닐옥시기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알키닐옥시기」, 「할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기」, 「할로(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기」, 「할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알케닐티오기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알키닐티오기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알케닐설피닐기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알키닐설피닐기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알케닐설포닐기」, 「할로(C ₂ -C ₆ )알키닐설포닐기」, 「할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬티오기」, 「할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬설피닐기」, 「할로(C ₃ -C ₆ )시클로알킬설포닐기」, � �할로(C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐옥시기」, 「할로디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노기」 또는 「(C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오기」라고 나타낸다.

「(C ₁ -C ₆ )」, 「(C ₂ -C ₆ )」, 「(C ₃ -C ₆ )」 등의 표현은 각종 치환기의 탄소원자 수의 범위를 나타낸다. 더욱이, 상기 치환기가 연결한 기본에 대해서도 상기 정의를 나타낼 수 있고, 예를 들면, 「(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기」의 경우는 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소 수 1~6개의 알콕시기가 직쇄 또는 분기쇄형상의 탄소 수 1~6개의 알킬기에 결합하고 있는 것을 나타낸다.

본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물의 염류로서는, 예를 들면 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산염류, 아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 수산염, 메탄설폰산염, 벤젠설폰산염, 파라톨루엔설폰산염 등의 유기산염류, 나트륨이온, 칼륨이온, 칼슘이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기의 염기와의 염류를 예시할 수 있다.

본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물 및 그 염류는, 그 구조식 중에 1개 또는 복수개의 비대칭 중심을 가지는 경우가 있고, 2종 이상의 광학이성체 및 디아스테레오머가 존재하는 경우도 있고, 본 발명은 각각의 광학이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 화합물 및 그 염류는, 그 구조식 중에 탄소-탄소 이중 결합에 유래하는 2종의 기하이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 각각의 기하이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다.

본 발명의 하나의 모양에 있어서, 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물 및 그 염류는,

R ¹ 이, (C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기; (C ₂ -C ₆ )알케닐기; (C ₂ -C ₆ )알키닐기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알킬티오(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알킬설피닐(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐(C ₁ -C ₆ )알킬기; 시아노(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐옥시(C ₁ -C ₆ )알킬기; 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노(C ₁ -C ₆ )알킬기(디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다); 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기; 또는(a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ² 가, 할로겐원자; (C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기; (C ₂ -C ₆ )알케닐기; (C ₂ -C ₆ )알키닐기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알킬티오기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설피닐기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기; 수소원자; (C ₁ -C ₆ )알콕시기; 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기; 아미노기; 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노기(디(C ₁ -C ₆ )알킬의 알킬은, 동일 또는 상이해도 된다.); (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐아미노기; (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐아미노기; (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐((C ₁ -C ₆ )알킬)아미노기; (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐기; 또는 트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴(C ₂ -C ₆ )알키닐기(트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다.); 이고,

R ³ 가, 수소원자; 이고,

R ⁴ 가, 할로겐원자; (C ₁ -C ₆ )알킬기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 메르캅토기; (C ₁ -C ₆ )알킬티오기; (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기; (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐기; 또는(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기; 이고,

R ⁵ 가, (C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기; 아미노기; 또는(C ₁ -C ₆ )알콕시기; 이고,

A ¹ , A ² , 및 A ³ 이, 동일 또는 상이해도 되고, 질소원자 또는 CR ⁶ 기(여기에서 R ⁶ 는, (f1) 수소원자이고,

m이, 0, 1 또는 2

인 축합복소환화합물 및 그 염류인 것이 바람직하다.

본 발명의 하나의 태양에 있어서, 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물 및 그 염류는,

R ¹ 이, (C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기; (C ₂ -C ₆ )알케닐기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₃ -C ₆ )시클로알킬(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알킬티오(C ₁ -C ₆ )알킬기; 시아노(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐옥시(C ₁ -C ₆ )알킬기; 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노(C ₁ -C ₆ )알킬기(디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다); 또는 (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐(C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

R ² 가, 할로겐원자; (C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기; (C ₂ -C ₆ )알케닐기; (C ₂ -C ₆ )알키닐기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₁ -C ₆ )알킬티오기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기; 수소원자; 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기; 아미노기; 디(C ₁ -C ₆ )알킬아미노기(디(C ₁ -C ₆ )알킬의 알킬은, 동일 또는 상이해도 된다.); (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐아미노기; (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐아미노기; (C ₁ -C ₆ )알킬설포닐((C ₁ -C ₆ )알킬)아미노기; (C ₁ -C ₆ )알콕시카르보닐기; 또는 트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴(C ₂ -C ₆ )알키닐기(트리(C ₁ -C ₆ )알킬실릴의 알킬기는, 동일 또는 상이해도 된다.); 이고,

R ³ 가, 수소원자; 이고,

R ⁴ 가, 할로겐원자; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기; 메르캅토기; (C ₁ -C ₆ )알킬티오기; (C ₁ -C ₆ )알킬카르보닐티오기; 할로(C ₁ -C ₆ )알킬티오기; (a) 할로겐원자, (b) 시아노기, (c) 니트로기, (d) (C ₁ -C ₆ )알킬기, (e) (C ₁ -C ₆ )알콕시기, (f) 할로(C ₁ -C ₆ )알킬기, 및 (g) 할로(C ₁ -C ₆ )알콕시기, 로 이루어진 군에서 선택되는 1~5의 치환기를 고리상에 가지는 페닐기; 또는(C ₁ -C ₆ )알킬설포닐기; 이고

R ⁵ 가, (C ₁ -C ₆ )알킬기; (C ₃ -C ₆ )시클로알킬기; 또는(C ₁ -C ₆ )알콕시(C ₁ -C ₆ )알킬기; 이고,

A ¹ , A ² , 및 A ³ 는, 동일 또는 상이해도 되고, 질소원자 또는 CR ⁶ 기(여기에서 R ⁶ 는, (f1) 수소원자)여,

m이, 0, 1 또는 2

인 축합복소환화합물 및 그 염류인 것이 더욱 바람직하다.

본 발명의 축합복소환화합물 또는 그 염류는, 예를 들면 아래와 같이 제조방법에 따라 제조할 수 있지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.

제조방법 1

{식 중, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , A ¹ , A ² , A ³ , 및 m은 상기와 같고, X는 할로겐원자를 나타낸다.}

공정[a] 의 제조방법

일반식(2)로 나타낸 카르본산아미드와 일반식(3)으로 나타낸 화합물을 금속촉매, 염기 및 불활성용매의 존재하에서 반응시킴으로써 일반식(I-3)으로 나타낸 카르본산아미드 화합물을 제조할 수 있다. 본 반응은 문헌에 기재된 방법(Org.Synth.78: 23,; Coll.Vol.10: 423, JACS(1999), 121(18), 4369-4378)에 준하여 실시할 수 있다.

본 발명으로 사용할 수 있는 금속촉매로서는, [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센] 팔라듐(II)디클로라이드, [1,1'-비스(디페닐포스피노)프로판] 팔라듐(II)디클로라이드, [1,1'-비스(디페닐포스피노)부탄] 팔라듐(II)디클로라이드, 비스(디벤질리덴아세톤) 팔라듐(0), 트리스(디벤질리덴아세톤)디 팔라듐(0) 등의 0가의 팔라듐 화합물이나, 아세트산팔라듐(II), 염화 팔라듐(II), 비스(아세트니트릴) 팔라듐(II)디클로라이드, 비스(벤조니트릴) 팔라듐(II)디클로라이드, 아릴 팔라듐(II)염화물 2량체, 시클로펜타디엔일아릴팔라듐(II)등 공지의 팔라듐 촉매를 들 수 있다. 또한, 필요에 따라 그들 중 2종 이상을 이용할 수도 있다. 본 발명에 있어서의 팔라듐 촉매의 사용량은, 일반식(2)으로 나타낸 화합물에 대해서 통상 약 0.001배몰~0.1배몰의 범위에서 적의 선택하면 된다.

본 발명으로 사용할 수 있는 염기로서는, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 수산화물, 탄산리튬, 탄산수소리튬, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 탄산염, 아세트산리튬, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 나트륨tert-부톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 알콕시드 등, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속수소화물류, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 디이소프로필에틸아민 등의 유기염기 등을 들 수 있다. 염기의 사용량으로서는, 일반식(2)로 나타낸 화합물에 대해서 0.5배몰~5.0배몰의 범위로부터 적의선택하면 된다.

본 반응에서 사용할 수 있는 불활성용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류, 디에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디옥산 등의 쇄상(鎖狀) 또는 환상 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류; 아세트니트릴 등의 니트릴류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭시드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 극성 용매를 들 수 있고, 이러한 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다.

본 반응에 있어서의 반응온도는 통상 약 0℃부터 사용하는 용매의 비점의 범위에서 실시하면 되고, 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 따라 일정하지 않지만, 수 분~48시간의 범위에서 적의선택하면 된다. 반응종료 후, 목적물은 그 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다. 또한, 단리·정제하지 않고 다음 공정을 진행해도 된다. 경우에 따라서는, 본 제조공정으로 다음 공정에 있어서의 탈수축합반응이 진행되고, 다음 공정을 생략할 수도 있다.

공정[b] 의 제조방법

일반식(I-2)으로 나타낸 축합복소환화합물은, 일반식(I-3)으로 나타낸 화합물을, 축합제, 염기 및 불활성용매의 존재하에 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

본 반응에서 사용하는 축합제로서는, 예를 들면 시아노인산디에틸(DEPC), 카르보닐디이미다졸(CDI), 1, 3-디시클로헥실카르보디이미드(DCC), 클로로탄산에스테르류, 요오드화2-클로로-1-메틸피리디늄 등을 예시할 수 있고, 그 사용량은 일반식(I-2)에서 나타낸 화합물에 대해서 1배몰~1.5배몰의 범위로부터 적의선택하여 사용하면 된다.

염기로서는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기염기류, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염류, 칼륨t-부톡시드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류; 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1, 8-디아자바이시클로[5.4.0]운덱-7-엔 등의 제3급 아민류, 피리딘, 디메틸아미노피리딘 등의 함질소 방향족 화합물 등을 들 수 있고, 그 사용량은 일반식(I-2)으로 나타낸 화합물에 대해서 통상 1배몰~10배몰의 범위에서 사용된다.

본 반응에서 사용하는 불활성용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로퓨란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디메틸설폭시드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 극성 용매 등의 불활성용매를 예시할 수 있고, 이러한 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합해 사용할 수 있다.

본 반응은 등 몰(mole)반응이므로, 각 반응제를 등 몰 사용하면 좋지만, 몇 개의 반응제를 과잉으로 사용할 수도 있다. 반응온도는 실온부터 사용하는 불활성용매의 비점 영역에서 실시할 수 있고, 반응시간은 반응규모, 반응온도에 의해 일정하지 않지만, 수 분~48시간의 범위에서 실시하면 된다.

반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 목적물을 통상의 방법에 의해 단리하면 되고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.

공정[c] 의 제조방법

일반식(I-2)으로 나타낸 축합복소환화합물과 일반식(4)으로 나타낸 티올 화합물을 염기의 존재하에, 불활성용매 중에서 반응시키는 것으로 일반식(I-1)으로 나타낸 축합복소환화합물을 제조할 수 있다.

본 반응에서 사용할 수 있는 염기로서는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기염기류; 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 수소화알칼리금속, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 알콕시드류를 들 수 있다. 염기의 사용량은 일반식(I-2)으로 나타낸 화합물에 대해서 통상 약 1배몰~5배몰의 범위에서 사용된다. 또한, 시판되고 있는 나트륨메탄티올레이트, 나트륨에탄티올레이트를 사용할 수도 있고, 이 경우 화합물(4)을 사용 하지 않아도 된다.

본 반응에서 사용할 수 있는 불활성용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류, 디에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디옥산 등의 쇄상 또는 환상 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 아세트니트릴 등의 니트릴류; 아세트산에틸 등의 에스테르류, N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭시드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 극성 용매를 들 수가 있고, 이러한 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합해 사용할 수 있다.

본 반응에 있어서의 반응온도는 통상 약 0℃부터 사용하는 용매의 비점의 범위에서 실시하면 되고, 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 일정하지 않지만, 수 분~48시간의 범위에서 적의선택하면 된다. 일반식(4)으로 나타낸 화합물은 일반식(I-1)으로 나타낸 축합복소환화합물에 대해서 통상 약 1배몰~5배몰의 범위에서 사용된다. 또한 본 반응은, 예를 들면 질소가스나 아르곤가스와 같은 불활성가스의 분위기 하에서 실시할 수도 있다. 반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 따라 목적물을 단리하면 되고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.

공정[d] 의 제조방법

본 반응은, 일반식(I-1)으로 나타낸 축합복소환화합물을, 불활성용매 중, 산화제와 반응시킴으로써 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물을 제조할 수 있다. 본 반응에서 사용하는 산화제로서는, 과산화수소수, 과안식향산, m-크롤과안식향산 등의 과산화물 등을 들 수 있다. 이들 산화제는, 일반식(I-1)으로 나타낸 축합복소환화합물류에 대해서 0.8배몰~5배몰의 범위에서 적의선택할 수 있지만, 바람직하게는 1배몰~2배몰의 범위가 바람직하다.

본 반응에서 사용할 수 있는 불활성용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들면, 디에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디옥산 등의 쇄상 또는 환상 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류; 아세트니트릴 등의 니트릴류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 포름산, 아세트산등의 유기산류; N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논, 물 등의 극성 용매를 들 수가 있고, 이러한 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합해 사용할 수 있다.

본 반응에 있어서의 반응온도는 -10℃로부터 사용하는 불활성용매의 환류 온도의 범위에서 적의선택하면 된다. 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 변화하고, 일정하지 않지만 수 분~48시간의 범위에서 적의선택하면 된다. 반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물을 단리하면 되고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.

본 발명의 원료물질 또는 중간체는 예를 들면 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다.

중간체 제조방법

[식 중, R ³ , R ⁴ 및 R ⁵ 는 상기와 같은 뜻이고, X는 할로겐원자를 의미한다.]

일반식(3)은, 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다.

공정[e] 의 제조방법

일반식(3-1)으로 나타낸 화합물은, 불활성용매중 일반식(3-2)으로 나타낸 화합물과 일반식(5)으로 나타낸 아미노 화합물을 반응시키는 것으로 제조할 수 있다. 아미노 화합물(5)은, 화합물(3-2)에 대해서, 1배몰~5배몰의 범위에서 적의선택할 수 있다.

본 반응에서 사용하는 불활성용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 염화메틸렌, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류; 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 메틸tert-부틸에테르, 디옥산, 테트라히드로퓨란 등의 쇄상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 디메틸설폭시드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성용매를 예시할 수 있고, 이러한 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합해 사용할 수 있다.

필요에 따라 염기를 사용해도 되고, 염기로서는, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 무기염기류; 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염류, 칼륨t-부톡시드, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1, 8-디아자바이시클로[5.4.0]운덱-7-엔 등의 제3급 아민류; 피리딘, 디메틸아미노피리딘 등의 함질소 방향족 화합물 등을 들 수 있고, 그 사용량은 일반식(3-1)으로 나타낸 화합물에 대해서 통상 1배몰~10배몰의 범위에서 사용된다.

본 반응에 있어서의 반응온도는 -10부터 사용하는 불활성용매의 환류온도의 범위에서 적의선택하면 된다. 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 변화하고, 일정하지는 않지만 수 분~48시간의 범위에서 적의 선택하면 된다.

반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물을 단리하면 되고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.

공정[f] 의 제조방법

일반식(3)으로 나타낸 화합물은, 불활성용매 중 일반식(3-1)으로 나타낸 화합물과 할로겐화제를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.

본 반응에서 사용할 수 있는 불활성용매로서는, 본 반응을 현저하게 저해하지 않는 것이면 되고, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-프로판올 등의 알코올류; 디에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디옥산 등의 쇄상 또는 환상 에테르류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 아세트산에틸 등의 에스테르류, N, N-디메틸포름아미드, N, N-디메틸아세트아미드, 1, 3-디메틸-2-이미다졸리디논, 물, 아세트산등의 극성 용매를 들 수 있고, 이러한 불활성용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합해 사용할 수 있다.

반응에 이용되는 할로겐화제로서는, 예를 들면, 불소, 염소, 브롬, 요오드의 할로겐 분자, NCS, NBS 등의 할로겐화 숙신이미드류, DIH 등의 할로겐화 히단토인류, 염화티오닐 등을 들 수 있다.

본 반응에 있어서의 반응온도는 -30℃부터 사용하는 불활성용매의 환류 온도의 범위에서 적의선택하면 된다. 반응시간은 반응규모, 반응온도 등에 의해 변화하고, 일정하지는 않지만 수 분~48시간의 범위에서 적의선택하면 된다.

반응종료 후, 목적물을 포함하는 반응계로부터 통상의 방법에 의해 목적물을 단리하면 되고, 필요에 따라 재결정, 컬럼 크로마토그래피 등으로 정제함으로써 목적물을 제조할 수 있다.

이어서, 본 발명 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타낸다. 아래와 같은 표에 있어서, Me는 메틸기를 나타내고, Et는 에틸기를 나타내고, n-Pr는 n-프로필기를 나타내고, i-Pr는 이소프로필기를 나타내고, c-Pr는 시클로프로필기를 나타내고, Ac는 아세틸기를 나타내고, t-Bu는 tert-부틸기를 나타내고, Allyl는 알릴기를 나타내고, Propargyl는 프로파질기(2-프로피닐기)를 나타내고, c-Bu는 시클로부틸기를 나타내고, c-Pent는 시클로펜틸기를 나타내고, c-Hex는 시클로헥실기를 나타내고, Ph는 페닐기를 나타내고, Bn는 벤질기를 나타낸다. 물성은 융점(℃), 굴절률 n _D (측정 온도;℃) 또는 NMR을 나타낸다.

본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물 또는 그 염류를 유효성분으로서 함유하는 농원예용 살충제는 수도(水稻), 과수, 야채, 그 외의 작물 및 화훼류를 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡해충이나 위생해충 혹은 선충류 등의 해충방제에 적절하다.

상기 해충 또는 선충류 등으로서 이하의 것이 예시된다.

인시목(나비목)해충으로서 예를 들면, 장수쐐기나방(Parasa consocia), 무궁화잎밤나방(Anomis mesogona), 호랑나비(Papilio xuthus), 마츠무라에세스 아즈키보라(Matsumuraeses azukivora), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis), 아프리카 거염벌레(Spodoptera exempta), 미국흰불나방(Hyphantria cunea), 조명나방(Ostrinia furnacalis), 멸강나방(Pseudaletia separata), 옷좀나방(Tinea translucens), 속애기잎말이나방(Bactra furfurana), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 벼잎말이명나방(Marasmia exigua), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 벼밤나방(Sesamia inferens), 브라흐미아 트리뉴렐라(Brachmia triannulella), 노랑쐐기나방(Monema flavescens), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni), 콩잎말이명나방(Pleuroptya ruralis), 매화가지나방(Cystidia couaggaria), 물결부전나비(Lampides boeticus), 줄녹색박각시(Cephonodes hylas), 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 갈무늬재주� �방(Phalerodonta manleyi), 남방차주머니나방(Eumeta japonica), 큰흰나비(Pieris brassicae), 천막벌레나방(Malacosoma neustria testacea), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 큐포데스 디오스피로셀라(Cuphodes diospyrosella), 모무늬잎말이나방(Archips xylosteanus), 거세미나방(Agrotis segetum), 테트라모에라 스키스타시애나(Tetramoera schistaceana), 파필로 마카온 히포크라테스(Papilio machaon hippocrates), 은점박쥐나방(Endoclyta sinensis), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella), 필로노릭테르 링고넬라(Phyllonorycter ringoneella), 밤애기잎말이나방(Cydia kurokoi), 밤속애기잎말이나방(Eucoenogenes aestuosa), 로베시아보트라나(Lobesia botrana), 뒷검은푸른쐐기나방(Latoia sinica), 밤알락명나방(Euzophera batangensis), 팔로니디아 메소티파(Phalonidia mesotypa), 수검은줄점불나방(Spilosoma imparilis), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 뽕큰애기잎말이나 방(Olethreutes mori), 거미줄옷좀나방(Tineola bisselliella), 박쥐나방(Endoclyta excrescens), 곡식좀나방(Nemapogon granellus), 복숭아유리나방(Synanthedon hector), 코드링나방(Cydia pomonella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 사사미아 카라미스티스(Sesamia calamistis), 노란이화명나방(Scirpophaga incertulas), 페디아시아 테테렐루스(Pediasia teterrellus), 감자뿔나방(Phthorimaea operculella), 재주나방(Stauropus fagi persimilis), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 파밤나방(Spodoptera exigua), 꼬마박쥐나방(Palpifer sexnotata), 스포돕테라 마우리티아(Spodoptera mauritia), 스키르포파가 이노타타(Scirpophaga innotata), 씨자무늬거세미밤나방(Xestia c-nigrum), 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 지중해밀가루명나방(Ephestia kuehniella), 오얏나무가지나방(Angerona prunaria), 버들재주나방(Clostera anastomosis),

콩밤나방애벌레(Pseudoplusia includens), 어리팥나방(Matsumuraeses falcana), 담배나방(Helicoverpa assulta), 무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 애모무늬잎말이나방(Adoxophyes orana), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 차잎말이나방(Homona magnanima), 갈색알락명나방(Ephestia elutella), 차주머니나방(Eumeta minuscula), 꼬마버들재주나방(Clostera anachoreta), 개미자리밤나방(Heliothis maritima), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 부세올라 푸스카(Busseola fusca), 독나방(Euproctis subflava), 몸큰가지나방(Biston robustum), 옥수수담배나방(Heliothis zea), 뒷흰날개밤나방(Aedia leucomelas), 배나무쐐기나방(Narosoideus flavidorsalis), 배저녁나방(Viminia rumicis), 부쿨라트릭스 피리보렐라(Bucculatrix pyrivorella), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 배나무굴나방(Spulerina astaurota ), 배명나방(Ectomyelois pyrivorella), 이화명나방(Chilo suppressalis), 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 화랑곡나방(Plodia interpunctella), 배추순나방(Hellula undalis), 보리나방(Sitotroga cerealella), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 유코즈마 아포레마(Eucosma aporema), 아그배잎말이나방(Acleris comariana), 스코프로데스 콘트락투스(Scopelodes contractus), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina), 스포돕테라 프루지페르다(Spodoptera frugiperda), 큰섬들명나방(Ostrinia zaguliaevi), 벼애나방(Naranga aenescens), 안드라카 비푼크타타(Andraca bipunctata), 포도유리나방(Paranthrene regalis), 포도박각시(Acosmeryx castanea), 필록니스티스 토카르카(Phyllocnistis toparcha), 엔도피자 비테아나(Endopiza viteana), 유포실리아 앰비규엘라(Eupoecillia ambiguella), 안티카르시아 제마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 스네파시아 시네레이팔파나(Cnephasia cinereipalpa na),

매미나방(Lymantria dispar), 솔나방(Dendrolimus spectabilis), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 콩명나방(Maruca testulalis), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 칼롭틸리아 소옐라(Caloptilia soyella), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 세줄콩들명나방(Omiodes indicata), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 콩금무늬밤나방(Acanthoplusia agnata), 주머니나방(Bambalina sp.), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 시난테돈류(Synanthedon sp.), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 무늬박이제비나비(Papilio helenus), 콜리아스 에라테 폴리오그라푸스(Colias erate poliographus), 먹무늬재주나방(Phalera flavescens), 배추흰나비(Pieris rapae crucivora), 배추흰나비(Pieris rapae) 등의 흰색 나비류, 흰독나방(Euproctis similis), 파좀나방과(Acrolepiopsis suzukiella), 유럽옥수수좀(Ostrinia nubilalis), 배추밤나방(Mamestra brassic ae), 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria), 프테오크로이데스 클란데스티나(Phtheochroides clandestina), 큰사과잎말이나방(Hoshinoa adumbratana), 오도네스티스 프루니 자포넨시스(Odonestis pruni japonensis), 사과칼무늬나방(Triaena intermedia), 마독소피에스 오라나 파스시아타(Adoxophyes orana fasciata), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 사과흰애기잎말이나방(Spilonota ocellana), 사과순나방(Spilonota lechriaspis), 사과알락나방(Illiberis pruni), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 동백가는나방(Caloptilia zachrysa), 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 목화잎밤나방(Anomis flava), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 목화명나방(Notarcha derogata), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 및 솜꼬마푸른밤나방(Earias cupreoviridis) 등을 들 수 있다.

반시목(노린재목)해충으로서 예를 들면, 풀색노린재(Nezara antennata), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 붉은줄노린재(Graphosoma rubrolineatum), 빨강촉각장님노린재(Trigonotylus coelestialium) 등, 붉은잡초노린재(Aeschynteles maculatus), 크레온티아데스 팔리디퍼(Creontiades pallidifer), 디스데르쿠스 신귤라투스(Dysdercus cingulatus), 온실갈색깍지벌레(Chrysomphalus ficus), 캘리포니아붉은깍지벌레(Aonidiella aurantii), 유지매미(Graptopsaltria nigrofuscata), 블리수스 류콥테루스(Blissusleucopterus), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 라기노토무스 엘롱가투스(Lagynotomus elongatus), 타이아 수브루파(Thaia subrufa), 먹노린재(Scotinophara lurida), 찔레수염진딧물(Sitobion ibarae), 스타리오데스 이와사키(Stariodes iwasakii), 유리깍지벌레(Aspidiotus destructor), 타일로릴리구스 파리듈루스( Taylorilygus pallidulus), 미즈무메콜라(Myzusmumecola), 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola), 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 자귀나무허리노린재(Anacanthocoris striicornis), 엑토메톱테루스 미칸튤루스(Ectometopterus micantulus), 큰가시점둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 큰허리노린재(Molipteryx fuliginosa), 말매미충(Cicadella viridis), 로팔로소품 루피아도미날리스(Rhopalosophum rufiabdominalis), 사이세티아 올래(Saissetia oleae), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 떡갈애매미충(Aguriahana quercus), 리구스류(Lygus spp.), 유세라피스 펑티페니스(Euceraphis punctipennis), 안다스피스 카시콜라(Andaspis kashicola), 어리목련깍지벌레(Coccus pseudomagnoliarum), 카벨레리우스 사카리보루스(Cavelerius saccharivorus), 쑥부쟁이방패벌레(Galeatus spinifrons), 국화꼬마수염진딧물(Macrosiphoniella sanborni), 귤노랑깍지벌레(Aonidiella citrina), 썩 등나무노린재(Halyomorpha mista), 후박나무방패벌레(Stephanitis fasciicarina), 트리오자 캄포래(Trioza camphorae), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis), 트리오자 퀴에르시콜라(Trioza quercicola), 호도방패벌레(Uhlerites latius), 에리트로네우라 콤므스(Erythroneura comes), 흑다리긴노린재(Paromius exiguus), 두플라스피디오투스 클라비제르(Duplaspidiotus claviger), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 검정뛰어장님노린재(Halticiellus insularis), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 프실라 말리보렐라(Psylla malivorella), 아노모메우라 모리(Anomomeura mori), 수도코쿠스 롱지스피니스(Pseudococcus longispinis), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 쿠와와타카이가람시(Pulvinaria kuwacola), 초록장님노린재(Apolygus lucorum), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii),

사카리코쿠스 사카리(Saccharicoccus sacchari), 제오이카 루시푸가(Geoica lucifuga), 누마타 무이리(Numata muiri), 샌호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 우나스피스 시트리(Unaspis citri), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 은잎가루이(Bemisia argentifolii), 시카델라 스펙트라(Cicadella spectra), 아스피디오투스 헤데래 (Aspidiotus hederae), 투명잡초노린재(Liorhyssus hyalinus), 칼로피아 니그리도르살리스(Calophya nigridorsalis), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 긴꼬리볼록진딧물(Megoura crassicauda), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 콩진딧물(Aphis glycines), 렙토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens), 우로유콘 포르모사눔(Uroeucon formosanum), 담배장님노린재(Cyrtopeltis tennuis), 담배가루이(Bemisia tabaci), 레카니움 페르르시카애(Lecanium persicae) , 파라토리알 테애(Parlatoria theae), 수다오니디아 패오니애(Pseudaonidia paeoniae), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 갈색날개노린재(Plautia stali), 디사피스 튜립패(Dysaphis tulipae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 진달래방패벌레(Stephanitis pyrioides), 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 팔라토리아 카멜리애(Parlatoria camelliae), 아폴리구스 스피놀라이(Apolygus spinolai), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 명아주장님노린재(Orthotylus flavosparsus), 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 가시점둥글노린재(Eysarcoris parvus), 빈대(Cimex lectularius), 단풍나무이(Psylla abieti), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 돈나무이(Psylla tobirae),

유리데마 루고숨(Eurydema rugosum), 배나무두갈래진딧물(Schizaphis piricola), 꼬마배나무이(Psylla pyricola), 팔라토레옵시스 피리(Parlatoreopsis pyri), 배나무방패벌레(Stephanitis nashi), 등나무가루깍지벌레(Dysmicoccus wistariae), 레포류카스피스 자포니카(Lepholeucaspis japonica), 배나무동글밑진딧물(Sappaphis piri), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 파혹진딧물(Neotoxoptera formosana), 로팔로소품 님파애(Rhopalosophum nymphaeae), 에드워드시아나로새(Edwardsianarosae), 피나스피사스피디스트래(Pinnaspisaspidistrae), 오리나무이(Psylla alni), 스푸소테틱스 서브푸스쿨루스(Speusotettix subfusculus), 알네토이디아 알네티(Alnetoidia alneti), 소가텔라 파니시콜라(Sogatella panicicola), 연리초장님노린재(Adelphocoris lineolatus), 디스데르쿠스 포에실루스(Dysdercus poecilus), 팔라토리아 지지피(Parlatoria ziziphi), 참나무방패벌레(Uhle rites debile), 애멸구(Laodelphax striatella), 유리데마 풀크룸(Eurydema pulchrum), 벼가시허리노린재(Cletus trigonus), 클로비아 펑타타(Clovia punctata), 엠포아스카류(Empoasca spp.), 무화과깍지벌레(Coccus hesperidum), 짧은알락긴노린재(Pachybrachius luridus), 온실가루깍지벌레(Planococcus kraunhiae), 스테노투스 비노타투스(Stenotus binotatus), 두점박이애매미충(Arboridia apicalis), 마크로스텔레스 파스시프론스(Macrosteles fascifrons), 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 설상무늬장님노린재(Adelphocoris triannulatus), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 꽈리허리노린재(Acanthocoris sordidus), 렙토코리사 아쿠타(Leptocorisa acuta), 울도반날개긴노린재(Macropes obnubilus), 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus), 파라트리오자 칵케렐리(Paratrioza cockerelli),

거품벌레(Aphrophora costalis), 리구스 디스폰시(Lygus disponsi), 얼룩장님노린재(Lygus saundersi), 소나무가루깍지벌레(Crisicoccus pini), 가문비애매미충(Empoasca abietis), 버들가루깍지벌레(Crisicoccus matsumotoi), 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 메가콥타 펑타시시뭄(Megacopta punctatissimum), 점박이둥글노린재(Eysarcoris guttiger), 레피도사페스 벡키(Lepidosaphes beckii), 디아포리나 시트리(Diaphoorina citri), 귤소리진딧물(Toxoptera citricidus), 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 귤가루이(Dialeurodes citri), 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 귤애가루깍지벌레(Pseudococcus citriculus), 지지넬라 시트리(Zyginella citri), 펄비나리아 시트리콜라(Pulvinaria citricola), 코쿠스 디스크레판스(Coccus discrepans), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 펄비나리아 오란티(Pulvinaria aurantii), 말채나무공깍지벌레(Lecanium corni), 남쪽풀색노� ��재(Nezara viridula), 스테노데마 칼카라툼(Stenodema calcaratum), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 시토비온 아케비애(Sitobion akebiae), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 보리매미충(Sorhoanus tritici), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 홍보라노린재(Carpocoris purpureipennis), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 아피스 파리노스 야나기콜라(Aphis farinose yanagicola), 포플라방패벌레(Metasalis populi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis), 메소호모토마 캄포래(Mesohomotoma camphorae), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 사과진디물(Aphis pomi), 사과굴깍지벌레(Lepidosaphes ulmi), 사과나무이(Psylla mali), 사과먹장님노린재(Heterocordylus flavipes), 사과혹진딧물(Myzus malisuctus), 아피도누구이스 말리(Aphidonuguis mali), 오리엔투스 이시다이(Orientus ishidai), 오바투스 말리콜렌스(Ovatus ma licolens), 사과면충(Eriosoma lanigerum), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens), 및 목화진딧물(Aphis gossypii) 등을 들 수 있다.

초시목(갑충목)해충으로서 예를 들면, 청줄하늘소(Xystrocera globosa), 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes), 청색꽃무지(Eucetonia roelofsi), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 개미바구미(Cylas formicarius), 알팔파바구미(Hypera postica), 벼바구미(Echinocnemus squameus), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼뿌리잎벌레(Donacia provosti), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 고구마잎벌레(Colasposoma dauricum), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 강낭콩바구미(Acanthoscelides obtectus), 서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera virgifera), 털거위벌레(Involvulus cupreus), 오이돼지벌레(Aulacophora femoralis), 완두콩바구미(Bruchus pisorum), 큰이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctomaculata), 크르포필루스 디미디아투스(Carpophilus dimidiatus), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 루페로모르파 투네브로사 (Luperomorpha tunebrosa), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 금빛얼룩하늘소(Aeolesthes chrysothrix), 밤바구미(Curculio sikkimensis), 카르포필루스 헤미프테루스(Carpophilus hemipterus), 애초록꽃무지(Oxycetonia jucunda), 디아브로티카류(Diabrotica spp.), 풍뎅이(Mimela splendens), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 쌀바구미 (Sitophilus oryzae), 파롤루스 서브에프레수스(Palorus subdepressus), 멜로론타 자포니카(Melolontha japonica), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 네아투스 피시페스(Neatus picipes), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 디아브로티카 운데심펑타타 호와디(Diabrotica undecimpunctata howardi), 스페노포루스 베나투스(Sphenophorus venatus), 아스파라가스잎벌레(Crioceris quatuordecimpunctata), 자두바구미(Conotrachelus nenuphar),

유채좁쌀바구미(Ceuthorhynchidius albosuturalis), 좁은가슴잎벌레(Phaedon brassicae), 권연벌레(Lasioderma serricorne), 시토나 자포니쿠스(Sitona japonicus), 주둥무늬차색풍뎅이(Adoretus tenuimaculatus), 갈색거저리(Tenebrio molitor), 바실렙타 발리이(Basilepta balyi), 히페라 니그리로스트리스(Hypera nigrirostris), 맵시입벌레(Chaetocnema concinna), 구리풍뎅이(Anomala cuprea), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 디아브로티카 롱지코르니스(Diabrotica longicornis), 꽃무지(Eucetonia pilifera), 아그리오테스류(Agriotes spp.), 애수시렁이(Attagenus unicolor japonicus), 콩잎벌레(Pagria signata), 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 팔로루스 랏제부르기(Palorus ratzeburgii), 알피토비우스 래비가투스(Alphitobius laevigatus), 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 트리볼륨 콘푸 숨(Tribolium confusum), 두줄박이애잎벌레(Medythia nigrobilineata), 포도호랑이하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus), 에피트릭스 쿠쿠메리스(Epitrix cucumeris), 소나무좀(Tomicus piniperda), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 에피카우타 고라미(Epicauta gorhami), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 린치테스 헤로스(Rhynchites heros), 채소바구미(Listroderes costirostris), 칼로소브루쿠스 마쿨라투스(Callosobruchus maculatus), 필로비우스 아르마투스(Phyllobius armatus), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 남색잎벌레(Linaeidea aenea), 및 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis) 등을 들 수 있다.

쌍시목(파리목)해충으로서 예를 들면, 빨간집모기(Culex pipiens pallens), 시금치꽃파리(Pegomya hyoscyami), 흙다리잎굴파리(Liriomyza huidobrensis), 집파리(Musca domestica), 클로롭스 오리재(Chlorops oryzae), 히드렐리아 사사키(Hydrellia sasakii), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 오피오미아 파세올리(Ophiomyia phaseoli), 다쿠스 쿠쿠르비태(Dacus cucurbitae), 드로소필라 스즈키(Drosophila suzukii), 라코클래나 자포니카(Rhacochlaena japonica), 왕큰집파리(Muscina stabulans), 마가셀리아 스피라쿨라리스(Megaselia spiracularis) 등의 벼룩파리류, 클로그미아 알비펑타타(Clogmia albipunctata), 아이노각다귀(Tipula aino), 검정금파리(Phormia regina), 작은빨간집모기(Culex tritaeniorhynchus), 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis), 양배추꽃파리(Hylemya brassicae), 아스폰디리아류(A sphondylia sp.), 씨고자리파리(Delia platura), 고자리파리(Delia antiqua), 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 쿨렉스 피피엔스 몰레스투스 포르스칼(Culex pipiens molestus Forskal), 세라티티스카피타타(Ceratitis capitata), 브라디시아 아그레스티스(Bradysia agrestis), 페고미아 쿠니쿨라리아(Pegomya cunicularia), 리리오미자 사티배(Liriomyza sativae), 리리오미자 브리오니애(Liriomyza bryoniae), 크로마토미아 호르티콜라(Chromatomyia horticola), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 쿨렉스 퀸퀘파스시아투스(Culex quinquefasciatus), 아에데스아에기프티(Aedes aegypti), 흰줄숲모기(Aedes albopictus), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 트마트하모그리바에(Liriomyza sativae), 다쿠스도르살리스(Dacus dorsalis), 다쿠스 츠네오니스(Dacus tsuneonis), 붉은보리혹파리(Sitodiplosis mosellana), 메로무자 니그리벤트리스(Meromuza nigriventris), 멕시코 과실파리(Anastrepha ludens), 및 사과과실파리(Rhagoletis pomonella) 등을 들 수 있다.

막시목(벌목)해충으로서 예를 들면, 그물등개미(Pristomyrmex pungens), 아리가타바치류, 애집개미(Monomorium pharaonis), 혹개미(Pheidole noda), 아탈리아 로새(Athalia rosae), 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriphilus), 곰개미(Formica fusca japonica), 말벌류, 아탈리아 인퓨마타 인퓨마타(Athalia infumata infumata), 장미등에잎벌(Arge pagana), 왜무잎벌(Athalia japonica), 아크로미멕스류(Acromyrmex spp.), 솔레놉시스류(Solenopsis spp.), 사과등에잎벌(Arge mali), 및 흰발마디개미(Ochetellus glaber) 등을 들 수 있다.

직시목(메뚜기목)해충으로서 예를 들면, 매부리(Homorocoryphus lineosus), 그릴로탈파류(Gryllotalpa sp.), 옥시아 힐라 인트리카타(Oxya hyla intricata), 옥시아 예조엔시스(Oxya yezoensis), 풀무치(Locusta migratoria), 잔날개벼메뚜기(Oxya japonica), 호모로코리푸스 제조엔시스(Homorocoryphus jezoensis), 및 왕귀뚜라미(Teleogryllus emma) 등을 들 수 있다.

총채벌레목 해충으로서 예를 들면, 셀레노트립스 루브로신투스(Selenothrips rubrocinctus), 스텐캐토트립스 비포비스(Stenchaetothrips biformis), 하프로트립스 아큘래투스(Haplothrips aculeatus), 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi), 트립스 플라부스(Thrips flavus), 아나포트립스 옵스쿠루스(Anaphothrips obscurus), 리오트립스 플로리덴시스(Liothrips floridensis), 트립스 심플렉스(Thrips simplex), 트립스 니그로피로수스(Thrips nigropilosus), 헬리오트립스 해모로이달리스(Heliothrips haemorrhoidalis), 수도덴드로트립스 모리(Pseudodendrothrips mori), 좀머리총채벌레(Microcephalothrips abdominalis), 류웨니아 파사니(Leeuwenia pasanii), 리토테토트립스 파사니애(Litotetothrips pasaniae), 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 중국관총채벌레(Haplothrips chinensis), 마이스테로트립스 글리시네스(Mycterothrips glycines), 트립스 세토 수스(Thrips setosus), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 덴드로트립스 미노와이(Dendrothrips minowai), 토끼풀관총채벌레(Haplothrips niger), 파총채벌레(Thrips tabaci), 트립스 알리오룸(Thrips alliorum), 하와이총채벌레(Thrips hawaiiensis), 무궁화관총채벌레(Haplothrips kurdjumovi), 뿔총채벌레(Chirothrips manicatus), 대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 트립스 콜로라투스(Thrips coloratus), 꽃노랑총채벌레(Franklinella occidentalis), 트립스 팔미(Thrips palmi), 프랜크리니엘라 릴리보라(Frankliniella lilivora), 및 백합관총채벌레(Liothrips vaneeckei) 등을 들 수 있다.

진드기목 해충으로서 예를 들면, 빨간쓰쓰가무시(Leptotrombidium akamushi), 테트라니쿠스 루데니(Tetranychus ludeni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 테트라니쿠스 트룬카투스(Tetranychus truncatus), 열대성쥐진드기(Ornithonyssus bacoti), 개모낭진드기(Demodex canis), 벚나무응애(Tetranychus viennensis), 차응애(Tetranychus kanzawai), 개진드기(Rhipicephalus sanguineus) 등의 진드기류, 체이레투스 말라센시스(Cheyletus malaccensis), 진털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 라트로덱투스 하셀티(Latrodectus hasseltii),더마센토 타이와니쿠스(Dermacentor taiwanicus), 아카필라 테베그란스(Acaphylla theavagrans), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus), 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 오르니토니수스 실바이룸(Ornithonyssus sylvairum), 점박이응애(Tetranychus urticae), 에리오피스 � �벤시스(Eriophyes chibaensis), 브레비팔푸스류(Brevipalpus sp.), 옴진드기(Sarcoptes scabiei), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 익소데스 스칼풀라리스(Ixodes scapularis), 곤봉가루응애(Tyrophagus similis), 체이레투스 에루디투스(Cheyletus eruditus), 귤응애(Panonychus citri), 체이레투스 무레이(Cheyletus moorei), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis), 옥토덱테스 시노티스(Octodectes cynotis), 더마토파고이데스 트레니스누스(Dermatophagoides ptrenyssnus), 개피참진드기(Haemaphysalis flava), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 필로콥트루타 시트리(Phyllocoptruta citri), 아쿨루스 슈레크텐달리(Aculus schlechtendali), 사과응애(Panonychus ulmi), 텍사스진드기(Amblyomma americanum), 및 닭진드기(Dermanyssus gallinae), 리조글리푸스 로비니(Rhyzoglyphus robini), 산카사니아류(Sancassania sp.) 등을 들 수 있다.

흰개미목 해충으로서 예를 들면, 레티쿨리테르메스 미야타케이(Reticulitermes miyatakei), 인시스테르메스 미노르(Incisitermes minor), 집흰개미(Coptotermes formosanus), 호도테르몹시스 자포니카(Hodotermopsis japonica), 레티쿨리테르메스류(Reticulitermes sp.), 레티쿨리테르메스 플라비셉스 아마미아누스(Reticulitermes flaviceps amamianus), 글립토테르메스 쿠시멘시스(Glyptotermes kushimensis), 콤토테르메스 구앙조엔시스(Coptotermes guangzhoensis), 네오테르메스 쿠수넨시스(Neotermes koshunensis), 글립토테르메스 코다마이(Glyptotermes kodamai), 글립토테르메스 사츠멘시스(Glyptotermes satsumensis), 크립토테르메스 도메스티쿠스(Cryptotermes domesticus), 오돈토테르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus), 글립토테르메스 나카자마이(Glyptotermes nakajimai), 페리카프리테르메스 니토베이(Pericapritermes nitobei), 및 레티쿨� ��테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus) 등을 들 수 있다.

바퀴벌레목 해충으로서 예를 들면, 검정바퀴(Periplaneta fuliginosa), 독일바퀴(Blattella germanica), 잔날개바퀴(Blatta orientalis), 페리플라네타 브루내(Periplaneta brunnea), 블라텔라 리투리콜리스(Blattella lituricollis), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 및 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 등을 들 수 있다.

벼룩목으로서 예를 들면, 사람벼룩(Pulex irritans), 괭이 벼룩(Ctenocephalides felis), 및 세라토필루스 갈리내(Ceratophyllus gallinae) 등을 들 수 있다.

선충류로서 예를 들면, 노토틸렌쿠스 아크리스(Nothotylenchus acris), 벼이삭선충(Aphelenchoides besseyi), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla), 사트고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 감자씨스트선충(Globodera rostochiensis), 자바니카뿌리혹선충(Meloidogyne javanica), 콩시스트선충(Heterodera glycines), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 무기네그사레센츄우(Pratylenchus neglectus), 및 미칸네센츄우(Tylenchus semipenetrans) 등을 들 수 있다.

연체동물류로서 예를 들면, 왕우렁이(Pomacea canaliculata), 아프리카달팽이(Achatina fulica), 민달팽이(Meghimatium bilineatum), 레마니나 발렌티아나(Lehmannina valentiana), 노랑뾰족민달팽이(Limax flavus), 및 달팽이(Acusta despecta sieboldiana) 등을 들 수 있다.

또한, 본 발명의 농원예용 살충제는, 그 외의 해충으로서 토마토나방(Tuta absoluta)에 대해서도 강한 살충 효과를 가지는 것이다.

또한 방제대상의 하나인 동물 기생성의 진드기로서 예를 들면, 꼬리소참진드기(Boophilus microplus), 갈색개진드기(Rhipicephalus sanguineus), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기(Haemaphysalis flava), 작은개피참진드기(Haemaphysalis campanulata), 매부리엉에참진드기(Haemaphysalis concinna), 사슴피진드기(Haemaphysalis japonica), 해마피살리스 키타오카이(Haemaphysalis kitaokai), 해마피살리스 이야스(Haemaphysalis ias), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 일본참진드기(Ixodes nipponensis), 산림진드기(Ixodes persulcatus), 뭉뚝참진드기(Amblyomma testudinarium), 해마피살리스 메가스피노사(Haemaphysalis megaspinosa), 더마센토 레티쿨라투스(Dermacentor reticulatus), 및 더마센토 타이와네시스(Dermacentor taiwanesis)와 같은 진드기류, 닭진드기(Dermanyssus gallinae), 오르니토니수스 실비아룸(Ornithonyssus sylviarum), 및 오르니� ��니수스 부르사(Ornithonyssus bursa)와 같은 트리구더기 진드기류, 유트롬비쿨라 비크마니(Eutrombicula wichmanni), 빨간쓰쓰가무시(Leptotrombidium akamushi), 대잎털진드기(Leptotrombidium pallidum), 렙토트롬비윰 후지(Leptotrombidium fuji), 렙토트롬비윰 토사(Leptotrombidium tosa), 네오트롬비쿨라 오툼날리스(Neotrombicula autumnalis), 유트롬비쿨라 알프레두제시(Eutrombicula alfreddugesi), 및 조선방망이털진드기(Helenicula miyagawai)와 같은 쓰쓰가무시류, 체일레티엘라 야스구리(Cheyletiella yasguri), 토끼발톱진드기(Cheyletiella parasitivorax), 및 체일레티엘라 블라케이(Cheyletiella blakei)와 같은 발톱진드기류, 소롭테스 쿠니쿨리(Psoroptes cuniculi), 코리옵테스 보비스(Chorioptes bovis), 오토덱테스 시노티스(Otodectes cynotis), 옴진드기(Sarcoptes scabiei), 및 고양이천공개선충(Notoedres cati)와 같은 옴벌레류, 및 개모낭진 드기(Demodex canis)와 같은 모낭진드기류 등을 들 수 있다.

다른 방제대상인 벼룩으로서 예를 들면, 벼룩목(Siphonaptera)에 속하는 외부 기생성 무시곤충, 보다 구체적으로는, 벼룩과(Pulicidae), 및 세라테필루스(Ceratephyllus) 등에 속하는 벼룩류를 들 수 있다. 벼룩과에 속하는 벼룩류로서는, 예를 들면, 개벼룩(Ctenocephalides canis), 고양이벼룩(Ctenocephalides felis), 사람벼룩(Pulex irritans), 에시드노파가 갈리나새(Echidnophaga gallinacea), 열대쥐벼룩(Xenopsylla cheopis), 장님쥐벼룩(Leptopsylla segnis), 유럽쥐벼룩(Nosopsyllus fasciatus), 및 모놉실루스 아니수스(Monopsyllus anisus) 등을 들 수 있다.

더욱이 다른 방제대상인 동물의 외부 기생 생물로서는 예를 들면, 해마토피누스 유리스테르누스(Haematopinus eurysternus), 해마토피누스 아시니(Haematopinus asini), 달말리니아 오비스(Dalmalinia ovis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 해마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 사면발이(Phthirus pubis), 및 머릿니(Pediculus capitis)와 같은 이류, 및 개털니(Trichodectes canis)와 같은 긁는이류, 소등에(Tabanus trigonus), 깨점등에모기(Culicoides schultzei), 및 시뮬리움 오르나툼(Simulium ornatum)와 같은 흡혈성쌍시목해충 등을 들 수 있다. 또한 동물의 내부 기생 생물로서는 예를 들면, 폐충, 편충, 결절상벌레, 위 내 기생충, 회충, 및 사상충류와 같은 선충류, 만손열두조충, 광절열두조충, 과실조충, 다두 조충, 단포조충, 및 다포조충과 같은 조충류, 일본주혈흡충, 및 간충과 같은 흡충류, 및 콕시듐충, 말라리아원충, 장내육포자충, 톡소플라즈마, 및 크립토스폴리듐과 같은 원생동물 등을 들 수 있다.

덧붙여, 상기로부터 밝혀진 바와 같이, 본 발명 화합물은 농원예용 해충뿐만 아니라 넓게 위생해충을 구제할 수 있다.

본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물 또는 그 염류를 유효성분으로 하는 농원예용 살충제는, 논작물, 밭농사물, 과수, 야채, 그 외의 작물 및 화훼 등에 피해를 주는 상기 해충에 대해서 현저한 방제효과를 가지기 때문에, 해충의 발생이 예측되는 시기에 맞추어, 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서 육묘시설, 논, 밭, 과수, 야채, 그 외의 작물, 화훼 등의 종자, 논수, 경엽 또는 토양 등의 재배담체 등으로 처리함으로써 본 발명의 농원예용 살충제의 소기의 효과가 있는 것이다. 그 중에서도, 작물, 화훼 등의 육묘토양, 이식 시 심을 구멍 토양, 주원, 관개수, 수경재배에 있어서의 재배수 등으로 처리하고, 토양을 통해 또는 통하지 않고 뿌리로부터 본 발명 화합물을 흡수시키는 것에 의한 이른바 침투이행성을 이용한 시용이 바람직한 사용형태이다.

본 발명의 농원예용 살충제를 사용할 수 있는 유용식물은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 곡류(예를 들면, 벼, 보리, 밀, 호밀, 오트밀, 옥수수 등), 두류(콩, 팥, 잠두콩, 완두콩, 강낭콩, 땅콩 등), 과수·과실류(사과, 감귤류, 배, 포도, 복숭아, 매실, 앵두, 호두, 밤, 아몬드, 바나나 등), 잎·과채류(양배추, 토마토, 시금치, 브로콜리, 양상추, 양파, 파(큰 산파, 실파), 피망, 가지, 딸기, 후추, 오크라, 부추 등), 근채류(당근, 감자, 고구마, 토란, 무, 순무, 연근, 우엉, 마늘, 락교 등), 가공용작물(목화, 삼, 비트, 홉, 사탕수수, 사탕무, 올리브, 고무, 커피, 담배, 차 등), 참외류(호박, 오이, 수박, 참외, 멜론 등), 목초류(오처드그라스, 수수, 티머시, 클로버, 앨팰퍼 등), 잔디류(금잔디, 벤트그래스 등), 향료 등 감상용 작물(라벤더, 로즈마리, 타임, 파슬 리, 후추, 생강 등), 화훼류(국화, 장미, 카네이션, 난, 튤립, 백합 등), 정원수(나비, 벚꽃류, 식나무 등), 임목(분비나무류, 가문비나무류, 소나무류, 노송나무, 삼나무, 노송나무, 유우카리 등) 등의 식물을 들 수 있다.

상기 「식물」에는, 이소자플루톨 등의 HPPD 저해제, 이마제타피르, 티펜설푸론메틸 등의 ALS 저해제, 글리포세이트 등의 EPSP 합성효소 저해제, 글루포시네이트 등의 글루타민 합성효소 저해제, 세톡시딤 등의 아세틸CoA카르복실라아제 저해제, 브로목시닐, 디캄바, 2, 4-D 등의 제초제에 대한 내성을 고전적인 육종법에 의해 부여된 식물, 혹은 유전자 재조합 기술에 의해 내성이 부여된 식물도 포함된다.

고전적인 육종법에 의해 내성이 부여된 「식물」의 예로서는, 이마제타피르 등의 이미다졸리논계 ALS 저해형 제초제에 내성의 유채씨, 밀, 해바라기, 벼가 있고 Clearfield(등록상표)의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 이와 같이 고전적인 육종법에 따른 티펜설푸론메틸 등의 설포닐우레아계 ALS 저해형 제초제에 내성의 다이즈가 있고, STS 다이즈의 상품명으로 이미 판매되고 있다. 이와 같이 고전적인 육종법에 의해 트리온옥심계, 아릴옥시페녹시 프로피온산계 제초제 등의 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성이 부여된 식물의 예로서 SR콘 등이 있다.

또한 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성이 부여된 식물은 Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 87권, 7175~7179페이지(1990년) 등에 기재되어 있다. 또한 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성의 변이 아세틸 CoA 카르복실라아제가 위드 사이언스(Weed Science) 53권, 728~746페이지(2005년) 등에 보고되어 있고, 이러한 변이 아세틸 CoA 카르복실라아제 유전자를 유전자 재조합 기술에 의해 식물에 도입할지 혹은 저항성 부여에 관한 변이를 식물 아세틸 CoA 카르복실라아제에 도입함으로써, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제에 내성의 식물을 작출할 수 있고, 게다가 키메라플래스티 기술(Gura T.1999.Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)로 대표되는 염기 치환 변이 도입 핵산을 식물세포 내에 도입하여 식물의 아세틸 CoA 카르복실라아제 유전자나 ALS 유전자등에 부위특이적 아미노산 치환 변이를 도입함으로써, 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제나 ALS 저해제 등에 내성의 식물을 작출할 수 있고, 이러 한 식물에 대해서도 본 발명의 농원예용 살충제를 사용할 수 있다.

더욱이, 유전자 재조합 식물로 발현되는 독소로서, 바실러스 세레우스나 바실러스 포필리에 유래의 살충성 단백; 바실러스 튜링겐시스 유래의 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 또는 Cry9C 등의 δ-엔도톡신, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충 단백; 선충 유래의 살충 단백; 전갈 독소, 거미 독소, 벌 독소 또는 곤충 특이적 신경 독소 등 동물에 의해 생산되는 독소; 사상균류 독소; 식물 렉틴; 아글루티닌; 트립신 저해제, 세린프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 저해제 등의 프로테아제 저해제; 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린, 브리오딘 등의 리보솜 불활성화 단백(RIP); 3-히드록시스테로이드옥시다아제, 엑디스테로이드-UDP-글루코실트란스페라아제, 콜레스테롤옥시다아제 등의 스테로이드 대사효소; 엑다이손 저해제; HMG-CoA 리닥타아제; 나트륨채널, 칼슘채널 저해제 등의 이온채널 저해제; 유약 포르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체; 스틸벤 합성효소; 바이벤질 합성효소; 키티나아제; 글루카나아제 등을 들 수 있다.

또한 이와 같은 유전자 재조합 식물에서 발현되는 독소로서, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab 또는 Cry35Ab 등의 δ-엔도톡신단백, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A 등의 살충단백의 하이브리드 독소, 일부를 결손한 독소, 수식된 독소도 포함된다. 하이브리드독소는 재조합 기술을 이용하고, 이들 단백이 다른 도메인의 새로운 조합에 의해 만들어진다. 일부를 결손한 독소로서는, 아미노산 배열의 일부를 결손한 Cry1Ab가 알려져 있다. 수식된 독소로서는, 천연형의 독소의 아미노산의 하나 또는 복수가 치환되고 있다.

이들 독소의 예 및 이들 독소를 합성할 수 있는 재조합 식물은, EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 등에 기재되어 있다.

이러한 재조합 식물에 포함되는 독소는, 특히, 갑충목해충, 반시목해충, 쌍시목해충, 인시류 해충, 선충류에의 내성을 식물에 부여한다. 본 발명의 농원예용 살충제는 그러한 기술과 병용, 혹은 체계화하여 이용할 수도 있다.

본 발명의 농원예용 살충제는 각종 해충을 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적의희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 혹은 선충 방제에 유효한 양을 해당 해충 및 선충의 발생이 예측되는 식물에 사용하면 되고, 예를 들면 과수, 곡류, 야채 등에서 발생하는 해충 및 선충에 대해서는 경엽부에 산포하는 것 외에, 종자의 약제에의 침지, 종자분의, 칼파처리 등의 종자처리, 토양 전층 혼화, 고랑 시용, 상토 혼화, 셀모종 처리, 심을 구덩이 처리, 그루터기부분 처리, 탑드레싱, 벼의 상자 처리, 수면 시용 등, 토양 등에 처리하여 뿌리부터 흡수시켜 사용할 수도 있다. 추가로, 양액(수경)재배에 있어서의 양액에의 시용, 훈연 혹은 수간 주입 등에 의한 사용도 할 수 있다.

더욱이, 본 발명의 농원예용 살충제는, 그대로, 또는 물 등으로 적의희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 해충 방제에 유효한 양을 해당 해충의 발생이 예측되는 장소에 사용하면 되고, 예를 들면 저곡해충, 가옥해충, 위생해충, 삼림해충 등에 산포하는 것 외에, 가옥건재에의 도포, 훈연, 베이트 등으로서 사용할 수도 있다.

종자 처리의 방법으로서는, 예를 들면, 액상 또는 고체형상의제제를 희석 또는 희석하지 않고 액체 상태에서 종자를 침지하여 약제를 침투시키는 방법, 고형제제 또는 액상제제를 종자와 혼화, 분의처리하여 종자의 표면에 부착시키는 방법, 수지, 폴리머 등의 부착성 담체와 혼화하고 종자에 코팅하는 방법, 이식과 동시에 종자부근에 산포하는 방법 등을 들 수 있다.

해당 종자 처리를 실시하는 「종자」란, 식물의 번식에 이용되는 재배 초기의 식물체를 의미하고, 예를 들면, 종자 외에, 구근, 괴경, 씨감자, 주아(株芽), 주아, 인경, 혹은 꺾꽂이재배용의 영양번식용 식물체를 들 수 있다.

본 발명의 사용방법을 실시하는 경우의 식물의 「토양」 또는 「재배담체」란, 작물을 재배하기 위한 지지체, 특히 뿌리를 나게 하는 지지체를 나타내는 것이고, 재질은 특별히 제한되지 않지만, 식물이 생육할 수 있는 재질이면 되고, 이른바 토양, 육묘매트, 물 등이어도 되고, 구체적인 소재로서는 예를 들면, 모래, 경석, 버미큘라이트, 규조토, 한천, 겔형상물질, 고분자물질, 록 울, 글라스 울, 목재팁, 버크 등이어도 된다.

작물경엽부 또는 저곡해충, 가옥해충, 위생해충 혹은 삼림해충 등에의 산포방법으로서는, 유제, 액상수화제 등의 액체제제 또는 수화제 혹은 과립수화제 등의 고형제제를 물로 적의희석하여, 산포하는 방법, 분제를 산포하는 방법, 또는 훈연 등을 들 수 있다.

토양에의 시용방법으로서는, 예를 들면, 액체제제를 물에 희석 또는 희석하지 않고 식물체의 주원(株元) 또는 육묘용 묘상 등에 시용하는 방법, 입제를 식물체의 주원 또는 육묘를 위한 묘상 등에 산포하는 방법, 파종 전 또는 이식 전에 분제, 수화제, 과립수화제, 입제 등을 산포하여 토양 전체와 혼화하는 방법, 파종 전 또는 식물체를 심기 전에 심을 구덩이, 고랑 등에 분제, 수화제, 과립수화제, 입제 등을 산포하는 방법 등을 들 수 있다.

수도의 육묘상자에의 시용방법으로서는, 제형은, 예를 들면 파종시 시용, 녹화기시용, 이식시 시용 등의 시용 시기에 의해 다른 경우도 있지만, 분제, 과립수화제, 입제 등의 제형으로 시용 하면 된다. 배토와의 혼화에 따라서도 시용할 수 있고, 배토와 분제, 과립수화제 또는 입제 등과의 혼화, 예를 들면, 상토혼화, 복토혼화, 배토 전체에의 혼화 등으로 할 수 있다. 단지, 배토와 각종 제제를 교대로 층형상으로 하여 시용해도 된다.

논에의 시용방법으로서는, 점보제, 팩제, 입제, 과립수화제 등의 고형제제, 액상수화제, 유제 등의 액체형상 제제를, 통상은, 담수상태의 논에 산포한다. 그 외, 모심기 시에는, 적당한 제제를 그대로, 혹은, 비료에 혼화하여 토양에 산포, 주입할 수도 있다. 또한, 수구나 관개장치 등의 논에의 물의 유입원에 유제, 액상수화제 등의 약액을 이용함으로써, 물의 공급에 수반하여 생력적으로 시용할 수도 있다.

밭 작물에 있어서는, 파종으로부터 육묘기에 있어서, 종자 또는 식물체에 근접하는 재배담체 등으로 처리를 할 수 있다. 밭에 직접 파종하는 식물에 있어서는, 종자에의 직접처리 외에, 재배 중인 식물의 주원에의 처리가 매우 적합하다. 입제를 이용하여 산포처리 또는 물에 희석 혹은 희석하지 않는 약제를 액상에서 관주처리를 실시하는 것 등이 가능하다. 입제를 파종 전의 재배담체와 혼화시킨 후, 파종하는 것도 바람직한 처리이다.

이식을 실시하는 재배식물의 파종, 육묘기의 처리로서는, 종자에의 직접처리 외에, 육묘용 묘상에의, 액상으로 한 약제의 관주처리 또는 입제의 산포처리가 바람직하다. 또한, 모심기 시에 입제를 심을 구덩이에 처리를 하거나, 이식장소 부근의 재배담체에 혼화하는 것도 바람직한 처리이다.

본 발명의 농원예용 살충제는, 농약제제 상의 통상의 방법에 따라 사용상 사정이 좋은 형상에 제제하여 사용하는 것이 일반적이다.

즉, 본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물 또는 그 염류는 이들을 적당한 불활성담체에, 또는 필요에 따라 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜 적당한 제형, 예를 들면 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 과립수화제, 입제, 분제, 정제, 팩제 등에 제제하여 사용하면 된다.

본 발명의 조성물(농원예용 살충제 또는 동물기생생물 방제제)은, 유효성분 외에 필요에 따라 농약제제 또는 동물기생생물 방제별로 통상 이용되는 첨가성분을 함유 할 수 있다. 이 첨가성분으로서는, 고체담체, 액체담체 등의 담체, 계면활성제, 분산제, 습윤제, 결합제, 점착부여제, 증점제, 착색제, 확전제, 전착제, 동결방지제, 고결방지제, 붕괴제, 분해방지제 등을 들 수 있다. 그 외 필요에 따라, 방부제, 식물편 등을 첨가성분에 이용해도 된다. 이러한 첨가성분은 단독으로 이용해도 되고, 또한, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.

고체담체로서는, 예를 들면 석영, 진흙, 카오리나이트, 파이로필라이트, 견운모, 탈크, 벤트나이트, 산성백토, 아타풀자이트, 제올라이트, 규조토 등의 천연광물류, 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기염류, 합성규산, 합성규산염, 전분, 셀룰로오스, 식물분말(예를 들면 톱밥, 코코넛, 옥수숫대, 담배줄기 등) 등의 유기고체담체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱담체, 요소, 무기중공체, 플라스틱중공체, 규산염 나노입자(fumed silica, 화이트카본) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 또한, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.

액체담체로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 일가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류와 같은 알코올류, 프로필렌글리콜 에테르 등의 다가 알코올 화합물류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에틸에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류, n-파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레� �트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디핀산디메틸 등의 에스테르류, γ-부틸올락톤 등의 락톤류, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리디논 등의 아미드류, 아세트니트릴 등의 니트릴류, 디메틸설폭시드 등의 유황 화합물류, 콩기름, 유채씨유, 목화씨유, 피마자유 등의 식물유, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 또한, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.

분산제나 습전제로서 이용하는 계면활성제로서는, 예를 들면 소르비탄 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산에스테르, 수크로오스 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산디에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시 프로필렌 블록 코폴리머, 폴리스틸렌 폴리옥시에틸렌 블록 폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌 폴리프로필렌 블록 코폴리머 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 폴리옥시에틸렌 지방산아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산비스페닐 에테르, 폴리알킬렌 벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌 스� �릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시 알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌 에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 피마자유, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 등의 비이온성 계면활성제, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 황산염, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 황산염, 폴리옥시에틸렌 스티릴페닐에테르 황산염, 알킬벤젠 설폰산염, 알킬아릴 설폰산염, 리그닌 설폰산염, 알킬 설포석시네이트, 나프탈렌 설폰산염, 알킬나프탈렌 설폰산염, 나프탈렌 설폰산의 포르말린 축합물염, 알킬나프탈렌 설폰산의 포르말린 축합물염, 지방산염, 폴리카르본산염, 폴리아크릴산염, N-메틸-지방산살코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 인산염, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르 인산염 등의 음이온� � 계면활성제, 라우릴아민 염산염, 스테아릴아민 염산염, 올레일아민 염산염, 스테아릴아민 아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민 아세트산염, 알킬트리메틸암모늄 클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄 클로라이드 등의 알킬아민염 등의 양이온 계면활성제, 아미노산형 또는 베타인형 등의 양성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이러한 계면활성제는 단독으로 이용해도 되고, 또한, 2종 이상을 조합해 이용해도 된다.

결합제나 점착부여제로서는, 예를 들면 카복시메틸셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 크산탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라빅검, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리 아크릴산나트륨, 평균분자량 6000~20000의 폴리에틸렌글리콜, 평균분자량 10만~500만의 폴리에틸렌옥사이드, 인지질(예를 들면 세파린, 레시틴 등)셀룰로오스분말, 덱스트린, 가공 전분, 폴리아미노카르본산 킬레이트화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산과 스틸렌류의 공중합체, (메타)아크릴산계 공중합체, 다가 알코올로 이루어진 폴리머와 디카르본산 무수물과의 하프 에스테르, 폴리스틸렌설폰산의 수용성염, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐 알킬에테르, 알킬페놀 포르말린 축합물, 합성수지 에멀젼 등� �� 들 수 있다.

증점제로서는, 예를 들면 크산탄검, 구아검, 다이유우탄검, 카복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐 폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분 화합물, 다당류와 같은 수용성 고분자, 고순도 벤트나이트, 규산염 나노입자(fumed silica, 화이트 카본)와 같은 무기미분 등을 들 수 있다.

착색제로서는, 예를 들면 산화철, 산화티탄, 푸루시안블루와 같은 무기안료, 알리자린염료, 아조염료, 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 등을 들 수 있다.

동결방지제로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.

고결방지나 붕괴촉진을 위한 보조제로서는, 예를 들면 전분, 알긴산, 마노스, 갈락토스 등의 다당류, 폴리비닐 피롤리돈, 규산염 나노입자(fumed silica, 화이트 카본), 에스테르검, 석유수지, 트리폴리린산 나트륨, 헥사메타린산 나트륨, 스테아린산 금속염, 셀룰로오스 분말, 덱스트린, 메타크릴산 에스테르의 공중합체, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아미노카르본산킬레이트 화합물, 설폰화 스틸렌·이소부틸렌·무수말레산 공중합체, 전분·폴리 아크릴로니트릴 그라프트 공중합체 등을 들 수 있다.

분해방지제로서는, 예를 들면 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제, 페놀화합물, 아민화합물, 유황화합물, 인산화합물 등의 산화방지제, 살리실산화합물, 벤조페논화합물 등의 자외선흡수제 등을 들 수 있다.

방부제로서는, 예를 들면 소르빈산칼륨, 1, 2-벤조티아졸린 3-온 등을 들 수 있다.

더욱이 필요에 따라 기능성 전착제, 피페로닐 부톡사이드 등의 대사분해저해제 등의 활성증강제, 프로필렌글리콜 등의 동결방지제, BHT 등의 산화방지제, 자외선흡수제 등 그 외의 보조제도 사용할 수 있다.

유효성분화합물의 배합비율은 필요에 따라 가감할 수 있고, 본 발명의 농원예용 살충제 100중량부 중, 0.01~90중량부의 범위로부터 적의선택하여 사용하면 되고, 예를 들면, 분제, 입제, 유제 또는 수화제로 하는 경우는 0.01~50중량부(농원예용 살충제 전체의 중량에 대해서 0.01~50 중량%)가 적당하다.

본 발명의 농원예용 살충제의 사용량은 여러가지의 인자, 예를 들면 목적, 대상해충, 작물의 생육상황, 해충의 발생경향, 기후, 환경조건, 제형, 시용방법, 시용장소, 시용시기 등에 의해 변동하지만, 유효성분화합물로서 10아르당 0.001g~10kg, 바람직하게는 0.01g~1kg의 범위로부터 목적에 따라 적의선택하면 된다.

본 발명의 농원예용 살충제는, 방제대상병해충, 방제적기의 확대를 위해, 혹은 약 양의 저감을 도모하는 목적으로 다른 농원예용 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 생물농약 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하고, 또한, 사용장면에 따라 제초제, 식물성장조절제, 비료 등과 혼합하여 사용하는 것도 가능하다.

관련한 목적으로 사용하는 다른 농원예 살충제, 살진드기제, 살선충제로서 예를 들면,

3, 5-크실릴메틸카바메이트(3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)), 바실러스 튜링겐시스(Bacillus thuringienses: 예를 들면, 바실러스 튜링겐시스 아이자와이(Bacillus thuringienses aizawai), 바실러스 튜링겐시스 이스라엘렌시스(Bacillus thuringienses israelensis), 바실러스 튜링겐시스 자포낸시스(Bacillus thuringienses japonensis), 바실러스 튜링겐시스 쿠르스타키(Bacillus thuringienses kurstaki), 바실러스 튜링겐시스 테네브리오니스(Bacillus thuringienses tenebrionis) 등)가 생성하는 결정 단백 독소, BPMC, Bt톡신계 살충성 화합물, 클로로펜손(chlorfenson: CPCBS), 디클로로디이소프로필에테르(dichlorodiisopropyl ether: DCIP), 1, 3-디클로로프로펜(1, 3-Dichloropropene: DD), DDT, NAC, O-4-디메틸설파모일페닐 O, O-디에틸포스포로티오에이트(O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate: DSP), O-에틸-O-4-니트로페닐페닐포스포노티오� �이트(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate: EPN), 트리프로필이소시아누레이트(tripropylisocyanurate: TPIC), 아크리나트린(acrinathrin), 아자디라크틴(azadirachtin), 아진포스메틸(azinphos-methyl), 아세퀴노실(acequinocyl), 아세타미프리드(acetamiprid), 아세트프롤(acetoprole), 아세페이트(acephate), 아바멕틴(abamectin), 아베르멕틴(avermectin-B), 아미도플루메트(amidoflumet), 아미트라즈(amitraz), 알라니카브(alanycarb), 알디카브(aldicarb), 아르독시카브 (aldoxycarb), 알드린(aldrin), 알파 엔도설판(alpha-endosulfan), 알파 사이퍼메트린(alpha-cypermethrin), 알벤다졸(albendazole), 알레트린(allethrin), 이사조포스(isazofos), 이사미도포스(isamidofos), 이소아미드포스(isoamidofos), 이소삭티온(isoxathion), 이소펜포스(isofenphos), 이소프로카브(isoprocarb: MIPC), 이베르멕틴(ivermectin), 이미시아포스(imicyafos), 이미다클로프리드(imidac loprid), 이미프로트린(imiprothrin), 인독사카브(indoxacarb), 에스펜발러레이트(esfenvalerate), 에티오펜카브(ethiofencarb), 에티온(ethion), 에티프롤(ethiprole), 에톡사졸(etoxazole), 에토펜프록스(ethofenprox), 에토프로포스(ethoprophos), 에트림포스(etrimfos), 에마멕틴(emamectin), 에마멕틴벤조에이트(emamectin-benzoate), 엔도설판(endosulfan), 엠펜트린(empenthrin), 옥사밀(oxamyl), 옥시데메톤·메틸(oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스(oxydeprofos: ESP), 옥시벤다졸(oxibendazole), 옥스펜다졸(oxfendazole), 올레산칼륨(Potassium oleate), 올레산나트륨(sodium oleate),

카두사포스(cadusafos), 카르탑(cartap), 카바릴(carbaryl), 카르보설판(carbosulfan), 카르보퓨란(carbofuran), 감마사이할로트린(gamma-cyhalothrin), 크실릴카브(xylylcarb), 퀴날포스(quinalphos), 키노프렌(kinoprene), 치노메치오네이트(chinomethionat), 클로에토카브(cloethocarb), 클로티아니딘(clothianidin), 크로펜테진(clofentezine), 크로마페노자이드(chromafenozide), 클로란트라닐리프롤(chlorantraniliprole), 클로르에톡시포스(chlorethoxyfos), 클로로디메포름(chlordimeform), 클로르데인(chlordane), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로로피리포스메틸(chlorpyrifos-methyl), 클로르페나피르(chlorphenapyr), 클로로펜손(chlorfenson), 클로로펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아즈론(chlorfluazuron), 클로로벤질레이트(chlorobenzilate), 크로로벤조에이트(chlorobenzoate), 케르센(디코폴: dicofol), 살리티온(salithion), 시아노포스(cyanophos: CYAP ), 디아펜티우론(diafenthiuron), 디아미다포스(diamidafos), 사이안트라닐리프롤(cyantraniliprole), 데타사이퍼메트린(theta-cypermethrin), 디에노클로르(dienochlor), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 디옥사벤조포스(dioxabenzofos), 디오페놀란(diofenolan), 시그마-사이퍼메트린(sigma-cypermethrin), 디클로펜티온(dichlofenthion: ECP), 시클로프로트린(cycloprothrin), 디클로로보스(dichlorvos: DDVP), 디술포톤(disulfoton), 디노테퓨란(dinotefuran), 사이할로트린(cyhalothrin), 사이페노트린(cyphenothrin), 시플루트린(cyfluthrin), 디플루벤주론(diflubenzuron), 사이플루메토펜(cyflumetofen), 디플로비다진(diflovidazin), 사이헥사틴(cyhexatin), 사이퍼메트린(cypermethrin), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디메토에이트(dimethoate), 디메플루트린(dimefluthrin), 시라프르오펜(silafluofen), 사이로마진(cyromazine), 스피네토람(spinetoram), 스피노사드(spinosa d), 스피로디크로펜(spirodiclofen), 스피로테트라매트(spirotetramat), 스피로메시펜(spiromesifen), 설플루라미드(sulfluramid), 설프로포스(sulprofos), 설폭사플로르(sulfoxaflor), 제타-사이퍼메트린(zeta-cypermethrin), 다이아지논(diazinon), 타우플루베리네이트(tau-fluvalinate), 다조멧(dazomet), 티아클로프리드(thiacloprid), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티오디카브(thiodicarb), 싸이오사이클램(thiocyclam), 티오설탑(thiosultap), 티오설탑나트륨(thiosultap-sodium), 티오나진(thionazin), 티오메톤(thiometon), 디트(deet), 딜드린(dieldrin), 테트라클로로빈포스(tetrachlorvinphos), 테트라디폰(tetradifon), 테트라메틸플루트린(tetramethylfluthrin), 테트라메트린(tetramethrin), 테부피림포스(tebupirimfos), 테브페노자이드(tebufenozide), 테부펜피라드(tebufenpyrad), 테플루트린(tefluthrin), 테플루벤주론(teflubenzuron), 데메톤 S-메틸(demeton-S-methyl) , 테메포스(temephos), 델타메트린(deltamethrin), 터부포스(terbufos), 트랄로피릴(tralopyril), 트랄로메트린(tralomethrin), 트란스플루트린(transfluthrin), 트리아자메이트(triazamate), 트리아주론(triazuron), 트리클라미드(trichlamide), 트리클로르폰(trichlorphon: DEP), 트리플루무론(triflumuron), 톨펜피라드(tolfenpyrad),

날레드(naled: BRP), 니티아진(nithiazine), 니텐피람(nitenpyram), 노발루론(novaluron), 노비플루무론(noviflumuron), 하이드로프렌(hydroprene), 바닐리프롤(vaniliprole), 바미도티온(vamidothion), 파라티온(parathion), 파라티온메틸(parathion-methyl), 할펜프록스(halfenprox), 할로페노자이드(halofenozide), 비스트리플루론(bistrifluron), 비수르탑(bisultap), 히드라메틸논(hydramethylnon), 히드록시프로필스타치(hydroxy propyl starch), 바이나파크릴(binapacryl), 비페나제이트(bifenazate), 비펜트린(bifenthrin), 피메트로진(pymetrozine), 피라크로포스(pyraclorfos), 피라플루프롤(pyrafluprole), 피리다펜티온(pyridafenthion), 피리다벤(pyridaben), 피리다릴(pyridalyl), 피리플루퀴나존(pyrifluquinazon), 피리프롤(pyriprole), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 피리미카브(pirimicarb), 피리미디펜(pyrimidifen), 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl), 피레트린(pyrethr ins), 피프로닐(fipronil), 페나자퀸(fenazaquin), 페나미포스(fenamiphos), 페니소브로모레이트(phenisobromolate), 페니트로티온(fenitrothion: MEP), 페녹시카브(fenoxycarb), 페노티오카브(fenothiocarb), 페노트린(phenothrin), 페노브카브(fenobucarb), 펜스르포티온(fensulfothion), 펜티온(fenthion: MPP), 펜트에이트(phenthoate: PAP), 펜발레레이트(fenvalerate), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜벤다졸(fenbendazole), 포스티아제이트(fosthiazate), 포르메타네이트(formetanate), 부타티오포스(butathiofos), 부프로페진(buprofezin), 푸라티오카브(furathiocarb), 프랄레트린(prallethrin), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루아지남(fluazinam), 플루아주론(fluazuron), 플루엔설폰(fluensulfone), 플루시클록스론(flucycloxuron), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루바리네이트(fluvalinate), 플루피라조포스(flupyrazofos), 플루� �네림(flufenerim), 플루페녹스론(flufenoxuron), 플루펜진(flufenzine), 플루페노프록스(flufenoprox), 플루프록시펜(fluproxyfen), 플루브로시트리네이트(flubrocythrinate), 플루벤디아미드(flubendiamide), 플루메트린(flumethrin), 플루림펜(flurimfen), 프로티오포스(prothiofos), 프로트리펜부트(protrifenbute), 플로니카미드(flonicamid), 프로파포스(propaphos), 프로파자이트(propargite: BPPS), 프로페노포스(profenofos), 프로플루트린(profluthrin), 프로폭수르(propoxur: PHC), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 베타-시플루트린(beta-cyfluthrin), 헥사플루무론(hexaflumuron), 헥시티아족스(hexythiazox), 헵테노포스(heptenophos), 페르메트린(permethrin), 벤클로티아즈(benclothiaz), 벤디오카브(bendiocarb), 벤설탑(bensultap), 벤족시메이트(benzoximate), 벤푸라카브(benfuracarb),

폭심(phoxim), 포살론(phosalone), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 포스파미돈(phosphamidon), 포스포카브(phosphocarb), 포스메트(phosmet: PMP), 폴리낙틴(polynactins), 폴메타네이트(formetanate), 폴모티온(formothion), 포레이트(phorate), 머신오일(machine oil), 말라티온(malathion), 밀베마이신(milbemycin), 밀베마이신-A(milbemycin-A), 밀베멕틴(milbemectin), 메카밤(mecarbam), 메설펜포스(mesulfenfos), 메토밀(methomyl), 메탈데히드(metaldehyde), 메타플루미존(metaflumizone), 메타미도포스(methamidophos), 메탐암모늄(metam-ammonium), 메탐나트륨(metam-sodium), 메티오카브(methiocarb), 메티다티온(methidathion: DMTP), 메틸이소티오시아네이트(methylisothiocyanate), 메틸네오데카나미드(methylneodecanamide), 메틸파라티온(methylparathion), 메톡사지아존(metoxadiazone), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노자이드(methoxyfenozide), 메트플루트린(metofluthrin), 메트프렌(methoprene), 메톨카브(metolcarb), 메페르플루트린(meperfluthrin), 메빈포스(mevinphos), 모노크로트포스(monocrotophos), 모노설탑(monosultap), 람다-사이할로트린(lambda-cyhalothrin), 리아노딘(ryanodine), 르페누론(lufenuron), 레스메트린(resmethrin), 레피멕틴(lepimectin), 로테논(rotenone), 레바미솔 염산염(levamisol hydrochloride), 산화펜부타주석(fenbutatin oxide), 모란텔 타르타레이트(morantel tartarate), 메틸 브로마이드(methyl bromide), 사이헥사틴(cyhexatin), 칼슘시안아미드(calcium cyanamide), 다황화칼슘(calcium polysulfide), 유황(sulfur), 및 니코틴 황산(nicotine-sulfate) 등을 예시할 수 있다.

같은 목적으로 사용하는 농원예용 살균제로서 예를 들면, 아우레오푼긴(aureofungin), 아자코나졸(azaconazole), 아지티람(azithiram), 아시페탁스(acypetacs), 아시벤조랄(acibenzolar), 아시벤조랄 S-메틸(acibenzolar-S-methyl), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 아닐라진(anilazine), 아미설브롬(amisulbrom), 암프로필포스(ampropylfos), 아메톡트라딘(ametoctradin), 아릴알코올(allyl alcohol), 알디모르프(aldimorph), 아모밤(amobam), 이소티아닐(isotianil), 이소발레디온(isovaledione), 이소피라잠(isopyrazam), 이소프로티올란(isoprthiolane), 이프코나졸(ipconazole), 이프로지온(iprodione), 이프로바리카브(iprovalicarb), 이프로벤포스(iprobenfos), 이마잘릴(imazalil), 이미녹타딘(iminoctadine), 이미녹타딘 알베실레이트(iminoctadine-albesilate), 이미녹타딘 트리아세테이트(iminoctadine-triacetate), 이미벤코나졸(imibenconazole), 우니코나졸(unico nazole), 우니코나졸-P(uniconazole-P), 에클로메졸(echlomezole), 에디펜포스(edifenphos), 에타코나졸(etaconazole), 에타복삼(ethaboxam), 에티리몰(ethirimol), 에템(etem), 에톡시퀸(ethoxyquin), 에트리디아졸(etridiazole), 에네스트로부린(enestroburin), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 옥사딕실(oxadixyl), 옥시카복신(oxycarboxin), 구리-8-퀴놀리놀레이트(copper-8-quinolinolate), 옥시테트라사이클린(oxytetracycline), 구리옥시네이트(copper-oxinate), 옥스포코나졸(oxpoconazole), 옥스포코나졸푸마르산(oxpoconazole-fumarate), 옥소리닉산(oxolinic acid), 오크틸리논(octhilinone), 오푸레이스(ofurace), 오리사스트로빈(orysastrobin), 메탐나트륨(metam-sodium), 카스가마이신(kasugamycin), 카바모르프(carbamorph), 카르프로파미드(carpropamid), 카르벤다짐(carbendazim), 카르복신(carboxin), 카르본(carvone), 퀴나자미드(quinazamid), 퀴나세톨(quinacetol), 퀴녹 시펜(quinoxyfen), 퀴노메티오네이트(quinomethionate), 캡타폴(captafol), 캡탄(captan), 키랄락실(kiralaxyl), 퀸코나졸(quinconazole), 퀸토젠(quintozene), 구아자틴(guazatine), 쿠프라네브(cufraneb), 쿠프로밤(cuprobam), 글리오딘(glyodin), 글리세오풀빈(griseofulvin), 크림바졸(climbazole), 크레졸(cresol), 크레속심메틸(kresoxim-methyl), 클로졸리네이트(chlozolinate), 클로트리마졸(clotrimazole), 클로벤티아존(chlobenthiazone), 클로라니포르메탄(chloraniformethan), 클로라닐(chloranil), 클로르퀴녹스(chlorquinox), 클로로피크린(chloropicrin), 클로르페나졸(chlorfenazole), 클로로디니트로나프탈렌(chlorodinitronaphthalene), 클로로타로닐(chlorothalonil), 클로로네브(chloroneb),

자릴라미드(zarilamid), 살리실라닐라이드(salicylanilide), 시아조파미드(cyazofamid), 디에틸피로카보네이트(diethyl pyrocarbonate), 디에토펜카브(diethofencarb), 시클라푸라미드(cyclafuramid), 디클로사이메트(diclocymet), 디클로졸린(dichlozoline), 디클로부트라졸(diclobutrazol), 디클로플루아니드(dichlofluanid), 시클로헥시미드(cycloheximide), 디클로메진(diclomezine), 디클로란(dicloran), 디클로로펜(dichlorophen), 디클론(dichlone), 디설피람(disulfiram), 디탈림포스(ditalimfos), 디티아논(dithianon), 디니코나졸(diniconazole), 디니코나졸-M(diniconazole-M), 지네브(zineb), 디노캅(dinocap), 디녹톤(dinocton), 디노설폰(dinosulfon), 디노테르본(dinoterbon), 디노부톤(dinobuton), 디노펜톤(dinopenton), 디피리티온(dipyrithione), 디페닐아민(diphenylamine), 디페노코나졸(difenoconazole), 시플루페나미드(cyflufenamid), 디플루메토림(diflumetorim), � ��프로코나졸(cyproconazole), 시프로디닐(cyprodinil), 시프로푸람(cyprofuram), 시펜다졸(cypendazole), 시메코나졸(simeconazole), 디메틸리몰(dimethirimol), 디메토모르프(dimethomorph), 시목사닐(cymoxanil), 다임옥시스트로빈(dimoxystrobin), 메틸브로마이드(methyl bromide), 지람(ziram), 실티오팜(silthiofam), 스트렙토마이신(streptomycin), 스피록사민(spiroxamine), 설트로펜(sultropen), 세닥산(sedaxane), 족사미드(zoxamide), 다조멧(dazomet), 티아디아진(thiadiazin), 티아디닐(tiadinil), 티아디플루어(thiadifluor), 티아벤다졸(thiabendazole), 티옥시미드(tioxymid), 티오클로르펜핌(thiochlorfenphim), 티오파네이트(thiophanate), 티오파네이트메틸(thiophanate-methyl), 티시오펜(thicyofen), 티오퀴녹스(thioquinox), 치노메티오네이트(chinomethionate), 티오플루자미드(thifluzamide), 티람(thiram), 데카펜틴(decafentin), 테크나젠(tecnazene), 테클로프탈� ��(tecloftalam), 테코람(tecoram), 테트라코나졸(tetraconazole), 데바카브(debacarb), 데하이드로아세틱산(dehydroacetic acid), 테부코나졸(tebuconazole), 테부플로퀸(tebufloquin), 도디신(dodicin), 도딘(dodine), 도데실벤젠 설폰산 비스에틸렌 디아민구리착염(II)(DBEDC), 도데모르프(dodemorph), 드라족솔론(drazoxolon), 트라이아디메놀(triadimenol), 트라이아디메폰(triadimefon), 트라이아즈부틸(triazbutil), 트라이아족시드(triazoxide), 트라이아미포스(triamiphos), 트라이아리몰(triarimol), 트라이클라미드(trichlamide), 트라이사이클라졸(tricyclazole), 트리티코나졸(triticonazole), 트리데모르프(tridemorph), 트리부틸틴옥시드(tributyltin oxide), 트리플루미졸(triflumizole), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 트리포린(triforine), 토릴플루아니드(tolylfluanid), 톨크로포스메틸(tolclofos-methyl), 나타마이신(natamycin), 나밤(nabam), 니 트로탈이소프로필(nitrothal-isopropyl), 니트로스티렌(nitrostyrene), 누아리몰(nuarimol), 노닐페놀 설포폰산 구리(copper nonylphenol sulfonate),

하라크리네이트(halacrinate), 바리다마이신(validamycin), 바리페나레이트(valifenalate), 하핀프로틴(harpin protein), 빅사펜(bixafen), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 피코벤자미드(picobenzamide), 비티오놀(bithionol), 비터타놀(bitertanol), 히드록시이소퀴사졸(hydroxyisoxazole), 히드록시이소퀴사졸칼륨(hydroisoxazole-potassium), 바이나파크릴(binapacryl), 비페닐(biphenyl), 피페라린(piperalin), 히멕사졸(hymexazol), 피라옥시스트로빈(pyraoxystrobin), 피라카르보리드(pyracarbolid), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 피라조포스(pyrazophos), 피라메토스트로빈(pyrametostrobin), 피리오페논(pyriofenone), 피리디니트릴(pyridinitril), 피리페녹스(pyrifenox), 피리벤카브(pyribencarb), 피리메타닐(pyrimethanil), 피록시클로르(pyroxychlor), 피록시풀(pyroxyfur), 피로퀴론(pyroquilon), 빈크로졸린(vinclozolin), 파목사돈(famoxadone), 페나파닐(fenapan il), 페나미돈(fenamidone), 페나미노설프(fenaminosulf), 페나리몰(fenarimol), 페니트로판(fenitropan), 페녹사닐(fenoxanil), 페림존(ferimzone), 페르밤(ferbam), 펜틴(fentin), 펜피크로닐(fenpiclonil), 펜피라자민(fenpyrazamine), 펜부코나졸(fenbuconazole), 펜푸람(fenfuram), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 펜헥사미드(fenhexamid), 프탈리드(phthalide), 부티오베이트(buthiobate), 부틸아민(butylamine), 부피리메이트(bupirimate), 푸베리다졸(fuberidazole), 블라스티시딘-S(blasticidin-S), 푸라메트필(furametpyr), 푸랄락실(furalaxyl), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 플루아지남(fluazinam), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 플루오트리마졸(fluotrimazole), 플루오피코라이드(fluopicolide), 플루오피람(fluopyram), 플루오로이미드(fluoroimide), 푸르카바닐(furcarbanil), 플룩사피록사드(fluxapyroxad), 플루퀸코나졸(fluquinconazole) , 푸르코나졸(furconazole), 푸르코나졸시스(furconazole-cis), 플루디옥소닐(fludioxonil), 플루실라졸(flusilazole), 플루설파미드(flusulfamide), 플루티아닐(flutianil), 플루토라닐(flutolanil), 플루트리아폴(flutriafol), 푸르푸랄(furfural), 푸르멕시크록스(furmecyclox), 플루메토벌(flumetover), 플루모르프(flumorph), 프로퀴나지드(proquinazid), 프로클로라즈(prochloraz), 프로시미돈(procymidone), 프로티오카브(prothiocarb), 프로티오코나졸(prothioconazole), 프로파모카브(propamocarb), 프로피코나졸(propiconazole), 프로피네브(propineb), 푸로파네이트(furophanate), 프로베나졸(probenazole), 브로무코나졸(bromuconazole), 헥사클로로부타디엔(hexachlorobutadiene), 헥사코나졸(hexaconazole), 헥실티오포스(hexylthiofos), 베톡사진(bethoxazin), 베나락실(benalaxyl), 베나락실-M(benalaxyl-M), 베노다닐(benodanil), 베노밀(benomyl), 페푸라조에이트(pef urazoate), 벤퀴녹스(benquinox), 펜코나졸(penconazole), 벤자모르프(benzamorf), 펜시쿠론(pencycuron), 벤조하이드록사믹산(benzohydroxamic acid), 벤탈루론(bentaluron), 벤티아졸(benthiazole), 벤티아바리카브이소프로필(benthiavalicarb-isopropyl), 펜티오피라드(penthiopyrad), 펜플루펜(penflufen),

보스카리드(boscalid), 포스디펜(phosdiphen), 포세틸(fosetyl), 포세틸알루미늄(fosetyl-Al), 폴리옥신(polyoxins), 폴리옥소림(polyoxorim), 폴리카바메이트(polycarbamate), 폴펫(folpet), 포름알데히드(formaldehyde), 머신오일(machine oil), 마네브(maneb), 만코제브(mancozeb), 만디프로파미드(mandipropamid), 마이크로졸린(myclozolin), 마이크로부타닐(myclobutanil), 미르디오마이신(mildiomycin), 밀네브(milneb), 메카르빈지드(mecarbinzid), 메타설포카브(methasulfocarb), 메타족솔론(metazoxolon), 메탐(metam), 메탐나트륨(metam-sodium), 메탈락실(metalaxyl), 메탈락실-M(metalaxyl-M), 메티람(metiram), 메틸이소티오시아네이트(methyl isothiocyanate), 멥틸디노캡(mepthyldinocap), 메트코나졸(metconazole), 메트설포박스(metsulfovax), 메트푸록삼(methfuroxam), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 메트라페논(metrafenone), 메파니피림(mepanipyrim), 메페녹삼( mefenoxam), 멥틸디노캅(meptyldinocap), 메프로닐(mepronil), 멤버닐(mebenil),

아이오도메테인(iodomethane), 라벤자졸(rabenzazole), 벤잘코늄클로라이드(benzalkonium chloride), 염기성 염화구리(basic copper chloride), 염기성 황산구리(basic copper sulfate), 금속은(silver) 등의 무기살균제, 차아염소산 나트륨(sodium hypochlorote), 수산화제2구리(cupric hydroxide), 수화황(wettable sulfur), 다황화칼슘(calcium polysulfide), 탄산수소칼륨(potassium hydrogen carbonate), 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate), 무기유황(sulfur), 무수황산구리(copper sulfate anhydride), 니켈 디메틸디티오카바메이트(nickel dimethyldithiocarbamate, 8-히드록시퀴놀린동(oxine copper)과 같은 동계 화합물, 황산아연(zinc sulfate), 황산동 5수염(copper sulfate pentahydrate) 등을 예시할 수 있다.

마찬가지로 제초제로서 예를 들면, 1-나프틸아세트아미드, 2, 4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA티오에틸, MCPB, 아이옥시닐(ioxynil), 아클로니펜(aclonifen), 아자페니딘(azafenidin), 아시플루오르펜(acifluorfen), 아지프로트린(aziprotryne), 아짐설푸론(azimsulfuron), 아슐람(asulam), 아세트클로르(acetochlor), 아트라진(atrazine), 아트라톤(atraton), 아니수론(anisuron), 아닐로포스(anilofos), 아비 글리신(aviglycine), 아브시스산(abscisic acid), 아미카바존(amicarbazone), 아미도설푸론(amidosulfuron), 아미트롤(amitrole), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노피랄리드(aminopyralid), 아미부진(amibuzin), 아미프로포스-메틸(amiprophos-methyl), 아메트리디온(ametridione), 아메트린(ametryn), 알라클로르(alachlor), 알리도클로르(allidochlor), 알록� ��딤(alloxydim), 알로라크(alorac), 이소우론(isouron), 이소카바미드(isocarbamid), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 이속사피리폽(isoxapyrifop), 이속사플루톨(isoxaflutole), 이속사벤(isoxaben), 이소실(isocil), 이소노루론(isonoruron), 이소프로투론(isoproturon), 이소프로팔린(isopropalin), 이소폴리네이트(isopolinate), 이소메티오진(isomethiozin), 이나벤피드(inabenfide), 이파진(ipazine), 이프펜카바존(ipfencarbazone), 이프리미담(iprymidam), 이마자퀸(imazaquin), 이마자픽(imazapic), 이마자피르(imazapyr), 이마자메타피르(imazamethapyr), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자메타벤즈메틸(imazamethabenz-methyl), 이마자목스(imazamox), 이마제타피르(imazethapyr), 이마조설푸론(imazosulfuron), 인다디플이람(indaziflam), 인다노판(indanofan), 인돌부티르산(indolebutyric acid), 우니코나졸-P(uniconazole-P), 에글리나진(eglinazine), 에스프로카� ��(esprocarb), 에타메트설푸론(ethametsulfuron), 에타메트설푸론메틸(ethametsulfuron-methyl), 에탈플루라린(ethalfluralin), 에티오레이트(ethiolate), 에티클로제이트에틸(ethychlozate ethyl), 에티디무론(ethidimuron), 에티노펜(etinofen), 에테폰(ethephon), 에톡시설푸론(ethoxysulfuron), 에톡시펜(ethoxyfen), 에트니프로미드(etnipromid), 에토푸메세이트(ethofumesate), 에트벤자니드(etobenzanid), 에프로나즈(epronaz), 에르본(erbon), 엔도탈(endothal), 옥사다이아존(oxadiazon), 옥사다이아르길(oxadiargyl), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 옥사설푸론(oxasulfuron), 옥사피라존(oxapyrazon), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 오리자린(oryzalin), 오르토설파무론(orthosulfamuron), 오르벤카브(orbencarb),

카펜스트롤(cafenstrole), 캄벤디클로르(cambendichlor), 카바술람(carbasulam), 카르펜트라존(carfentrazone), 카르펜트라존에틸(carfentrazone-ethyl), 카뷰틸레이트(karbutilate), 카르베타미드(carbetamide), 카르복사졸(carboxazole), 퀴잘로포프(quizalofop), 퀴잘로포프-P(quizalofop-P), 퀴잘로포프에틸(quizalofop-ethyl), 키시라클로르(xylachlor), 퀴노클라민(quinoclamine), 퀴노나미드(quinonamid), 퀸클로락(quinclorac), 퀸메라크(quinmerac), 쿠밀루론(cumyluron), 클리오디네이트(cliodinate), 글리포세이트(glyphosate), 글루포시네이트(glufosinate), 글루포시네이트-P(glufosinate-P), 크레다진(credazine), 클레토딤(clethodim), 크록시포나크(cloxyfonac), 클로디나포프(clodinafop), 클로디나포프프로파질(clodinafop-propargyl), 클로로톨루론(chlorotoluron), 클로피랄리드(clopyralid), 클로프록시딤(cloproxydim), 클로프로프(cloprop), 클로르브로무론(ch lorbromuron), 클로포프(clofop), 클로마존(clomazone), 클로메톡시닐(chlomethoxynil), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 클로메프로프(clomeprop), 클로라지포프(chlorazifop), 클로라진(chlorazine), 클로란슐람(cloransulam), 클로라노크릴(chloranocryl), 클로람벤(chloramben), 클로란슐람메틸(cloransulam-methyl), 클로리다존(chloridazon), 클로리무론(chlorimuron), 클로리무론에틸(chlorimuron-ethyl), 클로르설푸론(chlorsulfuron), 클로르탈(chlorthal), 클로르티아미드(chlorthiamid), 클로르톨루론(chlortoluron), 클로르니트로펜(chlornitrofen), 클로르페낙(chlorfenac), 클로르펜프로프(chlorfenprop), 클로르부팜(chlorbufam), 클로르플루라졸(chlorflurazole), 클로르플루레놀(chlorflurenol), 클로르프로카브(chlorprocarb), 클로르프로팜(chlorpropham), 클로르메쿼트(chlormequat), 클로레투론(chloreturon), 클로록시닐(chloroxynil), 클로록수론(chloroxuron), 클로� ��폰(chloropon),

사플루페나실(saflufenacil), 시아나진(cyanazine), 시아나트린(cyanatryn), 디알레이트(di-allate), 디우론(diuron), 디에탐쿼트(diethamquat), 디캄바(dicamba), 시클루론(cycluron), 시클로아트(cycloate), 시클록시딤(cycloxydim), 디클로술람(diclosulam), 사이클로설파무론(cyclosulfamuron), 디클로르프로프(dichlorprop), 디클로르프로프-P(dichlorprop-P), 디클로베닐(dichlobenil), 디클로폽(diclofop), 디클로폽메틸(diclofop-methyl), 디클로르메이트(dichlormate), 디클로랄우레아(dichloralurea), 다이쿼트(diquat), 시사닐라이드(cisanilide), 디설(disul), 시두론(siduron), 디티오피르(dithiopyr), 디니트라민(dinitramine), 시니돈에틸(cinidon-ethyl), 디노삼(dinosam), 시노설푸론(cinosulfuron), 디노셉(dinoseb), 디노텁(dinoterb), 디노페네이트(dinofenate), 디노프롭(dinoprop), 시할로포프부틸(cyhalofop-butyl), 디페나미드(diphenamid), 디페녹수론(difenoxuron ), 디페노펜텐(difenopenten), 디펜조쿼트(difenzoquat), 시부트린(cybutryne), 시프라진(cyprazine), 시프라졸(cyprazole), 디플루페니칸(diflufenican), 디플루펜조피르(diflufenzopyr), 디프로페트린(dipropetryn), 시프로미드(cypromid), 사이퍼쿼트(cyperquat), 지베렐린(gibberellin), 시마진(simazine), 디멕사노(dimexano), 디메타클로르(dimethachlor), 디미다존(dimidazon), 디메타메트린(dimethametryn), 디메테나미드(dimethenamid), 시메트린(simetryn), 시메톤(simeton), 디메피페레이트(dimepiperate), 디메푸론(dimefuron), 신메틸린(cinmethylin), 스웹(swep), 설글리카핀(sulglycapin), 술코트리온(sulcotrione), 설팔레이트(sulfallate), 설펜트라존(sulfentrazone), 설포설푸론(sulfosulfuron), 설포메투론(sulfometuron), 설포메투론메틸(sulfometuron-methyl), 세크부메톤(secbumeton), 세톡시딤(sethoxydim), 세부틸라진(sebuthylazine),

테르바실(terbacil), 다이무론(daimuron), 다조멧(dazomet), 델라폰(dalapon), 티아자플루론(thiazafluron), 티아조피르(thiazopyr), 티엔카바존(thiencarbazone), 티엔카바존메틸(thiencarbazone-methyl), 티오카바질(tiocarbazil), 티오클로림(tioclorim), 싸이오벤카브(thiobencarb), 티디아지민(thidiazimin), 티디아주론(thidiazuron), 티펜설푸론(thifensulfuron), 티펜설푸론메틸(thifensulfuron-methyl), 데스메디팜(desmedipham), 데스메트린(desmetryn), 테트라플루론(tetrafluron), 테닐클로르(thenylchlor), 테부탐(tebutam), 테부티우론(tebuthiuron), 테르부메톤(terbumeton), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 테프릴트리온(tefuryltrione), 템보트리온(tembotrione), 데라클로르(delachlor), 테르바실(terbacil), 테르부카브(terbucarb), 테르부클로르(terbuchlor), 테르부틸라진(terbuthylazine), 테르부트린(terbutryn), 토프라메존(topramezone), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 트리 아지플람(triaziflam), 트리아설푸론(triasulfuron), 트리알레이트(tri-allate), 트리에타진(trietazine), 트리캄바(tricamba), 트리클로피르(triclopyr), 트리디판(tridiphane), 트리탁(tritac), 트리토설푸론(tritosulfuron), 트리플루설푸론(triflusulfuron), 트리플루설푸론메틸(triflusulfuron-methyl), 트리플루랄린(trifluralin), 트리플록시설푸론(trifloxysulfuron), 트리프로핀댄(tripropindan), 트리베누론메틸(tribenuron-methyl), 트리베누론(tribenuron), 트리포프(trifop), 트리폽심(trifopsime), 트리메투론(trimeturon), 나프탈람(naptalam), 나프로아니리드(naproanilide), 나프로파미드(napropamide), 니코설푸론(nicosulfuron), 니트랄린(nitralin), 니트로펜(nitrofen), 니트로플루오르펜(nitrofluorfen), 니피라클로펜(nipyraclofen), 네부론(neburon), 노르플루라존(norflurazon), 노르론(noruron),

바반(barban), 파크로부트라졸(paclobutrazol), 파라쿼트(paraquat), 파라플루론(parafluron), 할록시딘(haloxydine), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프-P(haloxyfop-P), 할록시포프메틸(haloxyfop-methyl), 할로사펜(halosafen), 할로설푸론(halosulfuron), 할로설푸론메틸(halosulfuron-methyl), 피클로람(picloram), 피콜리나펜(picolinafen), 비시클로피론(bicyclopyrone), 비스피리박(bispyribac), 비스피리박나트륨(bispyribac-sodium), 피다논(pydanon), 피녹사덴(pinoxaden), 비페녹스(bifenox), 피페로포스(piperophos), 히멕사졸(hymexazol), 피라클로닐(pyraclonil), 피라설포톨(pyrasulfotole), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 피라조설푸론(pyrazosulfuron), 피라조설푸론에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 피라졸레이트(pyrazolate), 빌라나포스(bilanafos), 피라플루펜에틸(pyraflufen-ethyl), 피리클로르(pyriclor), 피리다폴(pyridafol), 피리티오박(pyrithiobac), 피리티오박나트� �(pyrithiobac-sodium), 피리데이트(pyridate), 피리프탈리드(pyriftalid), 피리부티카브(pyributicarb), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리미설판(pyrimisulfan), 피리미설푸론(primisulfuron), 피리미노박크메틸(pyriminobac-methyl), 피록사설폰(pyroxasulfone), 피록설람(pyroxsulam),

페나설람(fenasulam), 페니소팜(phenisopham), 페누론(fenuron), 페녹사설폰(fenoxasulfone), 페녹사프로프(fenoxaprop), 페녹사프로프-P(fenoxaprop-P), 페녹사프로프에틸(fenoxaprop-ethyl), 페노티올(phenothiol), 페노프로프(fenoprop), 페노벤주론(phenobenzuron), 펜티아프로프(fenthiaprop), 펜테라콜(fenteracol), 펜트라자미드(fentrazamide), 펜메디팜(phenmedipham), 펜메디팜에틸(phenmedipham-ethyl), 부타클로르(butachlor), 부타페나실(butafenacil), 부타미포스(butamifos), 부티우론(buthiuron), 부티다졸(buthidazole), 부틸레이트(butylate), 부투론(buturon), 부텐아클로르(butenachlor), 부트록시딤(butroxydim), 부트랄린(butralin), 플라자설푸론(flazasulfuron), 플람프로프(flamprop), 푸릴록시펜(furyloxyfen), 프리나클로르(prynachlor), 프리미설푸론메틸(primisulfuron-methyl), 플루아지포프(fluazifop), 플루아지포프P(fluazifop-P), 플루아지포프부틸(fluaz ifop-butyl), 플루아졸레이트(fluazolate), 플루록시필(fluroxypyr), 플루오티우론(fluothiuron), 플루오메투론(fluometuron), 플루오로글리코펜(fluoroglycofen), 플루로크롤리돈(flurochloridone), 플루오로디펜(fluorodifen), 플루오로니트로펜(fluoronitrofen), 플루오로미딘(fluoromidine), 플루카바존(flucarbazone), 플루카바존나트륨(flucarbazone-sodium), 플루클로랄린(fluchloralin), 플루세토설푸론(flucetosulfuron), 플루티아세트(fluthiacet), 플루티아세트메틸(fluthiacet-methyl), 플루피르설푸론(flupyrsulfuron), 플루펜아세트(flufenacet), 플루페니칸(flufenican), 플루펜필(flufenpyr), 플루프로파실(flupropacil), 플루프로파네이트(flupropanate), 플루폭삼(flupoxam), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락(flumiclorac), 플루미클로락펜틸(flumiclorac-pentyl), 플루미프로핀(flumipropyn), 플루메진(flumezin), 플루오메투론(fluometuron), 플루메트� ��람(flumetsulam), 플루리돈(fluridone), 플루르타몬(flurtamone), 플루록시필(fluroxypyr), 프레틸라클로르(pretilachlor), 프록산(proxan), 프로글리나진(proglinazine), 프로시아진(procyazine), 프로디아민(prodiamine), 프로설파린(prosulfalin), 프로설푸론(prosulfuron), 프로설포카브(prosulfocarb), 프로파퀴자포프(propaquizafop), 프로파클로르(propachlor), 프로파진(propazine), 프로파닐(propanil), 프로피자미드(propyzamide), 프로피소클로르(propisochlor), 프로히드로자스몬(prohydrojasmon), 프로피리설푸론(propyrisulfuron), 프로팜(propham), 프로플루아졸(profluazol), 프로플루라린(profluralin), 프로헥사디온칼슘(prohexadione-calcium), 프로폭시카바존(propoxycarbazone), 프로폭시카바존나트륨(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시딤(profoxydim), 브로마실(bromacil), 브롬피라존(brompyrazon), 프로메트린(prometryn), 프로메톤(prometon), 브로목시닐(br omoxynil), 브로모페녹심(bromofenoxim), 브로모뷰타이드(bromobutide), 브로모보닐(bromobonil), 플로라설람(florasulam),

헥사클로로아세톤(hexachloroacetone), 헥사지논(hexazinone), 페톡사미드(pethoxamid), 베나졸린(benazolin), 페녹설람(penoxsulam), 페불레이트(pebulate), 베플루부타미드(beflubutamid), 베르놀레이트(vernolate), 페르플루이돈(perfluidone), 벤카바존(bencarbazone), 벤자독스(benzadox), 벤지프람(benzipram), 벤질아미노퓨린(benzylaminopurine), 벤즈티아주론(benzthiazuron), 벤즈펜디존(benzfendizone), 벤술리드(bensulide), 벤설푸론메틸(bensulfuron-methyl), 벤조일프로프(benzoylprop), 벤조비사이클론(benzobicyclon), 벤조페나프(benzofenap), 벤조플루오르(benzofluor), 벤타존(bentazone), 펜타노클로르(pentanochlor), 벤티오카브(benthiocarb), 펜디메탈린(pendimethalin), 펜톡사존(pentoxazone), 벤플루랄린(benfluralin), 벤푸레세이트(benfuresate), 포사민(fosamine), 포메사펜(fomesafen), 포람설푸론(foramsulfuron), 포르클로르페누론(forchlorfenuron),

말레산히드라지드(maleic hydrazide), 메코프로프(mecoprop), 메코프로프-P(mecoprop-P), 메디노테르브(medinoterb), 메소설푸론(mesosulfuron), 메소설푸론메틸(mesosulfuron-methyl), 메소트리온(mesotrione), 메소프라진(mesoprazine), 메토프로트린(methoprotryne), 메타자클로르(metazachlor), 메타졸(methazole), 메타조설푸론(metazosulfuron), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메타미트론(metamitron), 메타미포프(metamifop), 메탐(metam), 메탈프로파린(methalpropalin), 메티우론(methiuron), 메티오졸린(methiozolin), 메티오벤카브(methiobencarb), 메틸다임론(methyldymron), 메톡수론(metoxuron), 메토술람(metosulam), 메트설푸론(metsulfuron), 메트설푸론메틸(metsu1furon-methyl), 메트플루라존(metflurazon), 메토브로무론(metobromuron), 메토벤주론(metobenzuron), 메토메톤(methometon), 메톨라클로르(metolachlor), 메트라이부진(metribuzin), 메피쿼트클로� ��이드(mepiquat-chloride), 메페나셋트(mefenacet), 메플루이디드(mefluidide), 모날리드(monalide), 모니소우론(monisouron), 모뉴론(monuron), 모노클로로아세트산(monochloroacetic acid), 모노리누론(monolinuron), 몰리네이트(molinate), 모르팜쿼트(morfamquat), 요오드설푸론(iodosulfuron), 요드설푸론메틸나트륨(iodosulfuron-methyl-sodium), 요오드보닐(iodobonil), 요오드 메탄(iodomethane), 락토펜(lactofen), 리누론(linuron), 림설푸론(rimsulfuron), 레나실(lenacil), 로데타닐(rhodethanil), 과산화칼슘(calcium peroxide), 메틸브로마이드(methyl bromide) 등을 예시할 수 있다.

또한, 생물농약으로서 예를 들면, 핵다각체병바이러스(Nuclear polyhedrosis virus, NPV), 과립증 바이러스(Granulosis virus, GV), 세포질다각체병바이러스(Cytoplasmic polyhedrosis virus, CPV), 곤충 폭스바이러스(Entomopoxi virus, EPV) 등의 바이러스제제, 모나크로스포리움 피마토파검(Monacrosporium phymatophagum), 곤충병원성선충(Steinernema carpocapsae), 스테이네르네마 쿠시다이(Steinernema kushidai), 선충기생세균(Pasteuria penetrans) 등의 살충 또는 살선충제로서 이용되는 미생물농약, 트리코데르마 리그노룸(Trichoderma lignorum), 아그로박테리움 라디오백터 (Agrobacterium radiobactor), 비병원성 에르비니아 카로토보라(Erwinia carotovora), 고초균(Bacillus subtilis) 등의 살균제로서 사용되는 미생물농약, 감귤궤양병(Xanthomonas campestris) 등의 제초제로서 이용되는 생물농약 등과 혼합해 사용함으로써, 같은 효과� � 기대할 수 있다.

더욱이, 생물농약으로서 예를 들면, 온실가루이좀벌(Encarsia formosa), 콜레마니진디벌(Aphidius colemani), 진디혹파리(Aphidoletes aphidimyza), 굴파리좀벌(Diglyphus isaea), 굴파리고치벌(Dacnusa sibirica), 필레이리응애(Phytoseiulus persimilis), 오이이리응애(Amblyseius cucumeris), 애꽃노린재(Orius sauteri) 등의 천적생물, 브베리아 브롬니아티(Beauveria brongniartii) 등의 미생물농약, (Z)-10-테트라데세닐=아세테이트, (E, Z)-4, 10-테트라데카디에닐=아세테이트, (Z)-8-도데세닐=아세테이트, (Z)-11-테트라데세닐=아세테이트, (Z)-13-이코센-10-온, 14-메틸-1-옥타데센 등의 페로몬제와 병용하는 것도 가능하다.

이하에 본 발명의 대표적인 화합물, 및 제조중간체의 제조예에 의해 한층 더 자세하게 설명하지만, 본 발명은 이러한 예만으로 한정되는 것은 아니다.

[실시예]

참고예1. N-메틸-3-아미노-6-트리플루오로메틸피리다진의 제조

WO/2005/047279에 기재된 방법에 따라 합성한 6-트리플루오로메틸-3-피리다지놀(11.5g), 염화티오닐(12.5g), 디메틸포름아미드(1ml)의 혼합물을 3시간 가열환류했다. 반응혼합물에 빙수를 추가하고, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에 농축했다. 잔여물을 테트라히드로퓨란(5ml)에 용해하고, 빙랭하에, 메틸아민(40% 메탄올용액, 16.2g)에 적하했다. 실온에서 하룻밤 교반한 후, 반응혼합물에 물을 주가(注加)하고, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에 농축했다. 얻어진 잔여물을 컬럼크로마토그래피에 붙여, 목적의 화합물(3'-1)(5.1g)을 얻었다.

물성: 150-152℃

참고예2. N-메틸-3-아미노-4-브로모-6-트리플루오로메틸피리다진의 합성

참고예 1로 제조된 N-메틸-3-아미노-6-트리플루오로메틸피리다진(1.8g)(3'-1), 3, 5-디브로모히단토인(3.15g), 아세트니트릴(10ml)의 혼합물을 3시간 가열환류했다. 반응혼합물에 포화티오황산수소나트륨용액을 주가하여, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에 농축했다. 얻어진 잔여물을 컬럼크로마토그래피에 붙여, 목적의 화합물(3')(0.9g)을 얻었다.

물성: ¹ H-NMR(CDCl ₃ ):7.70(s, 1H), 5, 41(brs, 1H), 3, 26(d, 1H)

제조실시예 1-1.

2-(2-플루오르-4-트리플루오로메틸페닐)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4, 5-C]피리다진의 제조

참고예 2로 제조된 N-메틸-3-아미노-4-브로모-6-트리플루오로메틸피리다진(475mg)(3'), 2-플루오르-4-트리플루오로메틸안식향산아미드(500mg)(2'), 칼륨-t-부톡시드(311mg), 디페닐포스피노페로센디클로로팔라듐(151mg), 톨루엔(5ml)의 혼합물을 아르곤하에서 12시간 가열환류했다. 반응혼합물에 물을 추가하여, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에 농축했다. 얻어진 잔여물을 컬럼크로마토그래피에 붙여, 목적의 화합물(I'-2)(0.16g)을 얻었다.

물성: ¹ H-NMR(CDCl ₃ ):8.21(s, 1H), 7.97(t, 1H), 7.72(d, 1H), 7.64(d, 1H), 4.12(d, 3H)

제조실시예 1.

2-(2-에틸티오-4-트리플루오로메틸페닐)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4, 5-C]피리다진(이하, 1-1으로 약칭한다.)의 제조

제조실시예 1-1로 제조한 2-(2-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4, 5-C]피리다진(160mg)(I'-2), 및 DMF(2ml)의 혼합물에 나트륨에탄티올레이트(60mg)를 추가하고, 100에서 2시간 교반했다. 방랭 후, 반응혼합물에 물을 추가하여, 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에 농축했다. 얻어진 잔여물을 컬럼 크로마토그래피에 붙여, 목적물(1-1)(183 mg)를 얻었다.

물성: ¹ H-NMR(CDCl ₃ ):8.20(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.64(d, 2H), 3.99(s, 3H), 3.00(dd, 2H), 1.26(t, 3H)

제조실시예 2

2-(2-에틸설포닐-4-트리플루오로메틸페닐)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4, 5-C]피리다진(1-3)의 제조

제조실시예 1로 제조한 2-(2-에틸티오-4-트리플루오로메틸페닐)-3-메틸-6-트리플루오로메틸-3H-이미다조[4, 5-C]피리다진(100mg)(1-1), 아세트산에틸(3ml), m-클로로과안식향산(85mg)의 혼합물을 실온에서 3시간 교반했다. 반응혼합물에 포름알데히드디메틸디티오아세탈-S-옥시드 10방울을 추가하고, 감압하에 농축했다. 얻어진 잔여물을 컬럼크로마토그래피에 붙여, 목적의 화합물(1-3)(87mg)을 얻었다.

물성: 161-163℃

이하에, 제제의 실시예를 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 제제예 중, 부는 중량부를 나타낸다.

제제예 1.

본 발명 화합물(I) 10부

크실렌 70부

N-메틸피롤리돈 10부

폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와

알킬벤젠설폰산칼슘의 혼합 10부

이상을 균일하게 혼합용해하여 유제로 한다.

제제예 2.

본 발명 화합물(I) 3부

진흙분말 82부

규조토분말 15부

이상을 균일하게 혼합분쇄하여 분제로 한다.

제제예 3.

본 발명 화합물(I) 5부

벤트나이트와 진흙의 혼합분말 90부

리그닌설폰산칼슘 5부

이상을 균일하게 혼합하고, 적당량의 물을 더해 혼련하고, 조립, 건조하여 입제로 한다.

제제예 4.

본 발명 화합물(I) 20부

카올린과 합성고분산규산 75부

폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르와

알킬벤젠설폰산칼슘의 혼합 5부

이상을 균일하게 혼합분쇄하여 수화제로 한다.

다음에 본 발명의 시험예를 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다..

시험예 1.

복숭아혹진딧물(Myzus persicae)에 대한 방제가시험

직경 8cm, 높이 8cm의 플라스틱포트에 배추를 심어 복숭아혹진딧물을 번식시키고, 각각의 포트의 기생충 수를 조사했다. 본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물 또는 그 염류를 물에 분산시켜 500ppm의 약액(藥液)에 희석하고, 그 약액을 포트에 심은 배추의 경엽에 산포하여 바람건조시킨 후, 포트를 온실에 보관하고, 약제산포 후 6일째에 각각의 배추에 기생하고 있는 복숭아혹진딧물의 기생충 수를 조사하고, 하기의 식으로부터 방제가를 산출하여, 하기 판정기준에 따라 판정했다.

[수학식 1]

방제가 = 100 - {(T×Ca) / Ta×C)}×100

Ta: 처리구의 산포 전 기생충 수

T: 처리구의 산포 후 기생충 수

Ca: 무처리구의 산포 전 기생충 수

C: 무처리구의 산포 후 기생충 수

판정기준

A… 방제가 100%

B… 방제가 99%~90%

C… 제가 89%~80%

D… 방제가 79%~50%

그 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-2, 1-3, 1-6, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-18, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-42, 1-61, 1-62, 1-63, 1-66,

2-10, 2-11, 2-12, 3-7, 3-52, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-9, 4-12, 4-15, 4-18, 5-1, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-13, 6-1, 6-12, 6-13, 6-14, 및 6-15, 는, A의 활성을 나타냈다.

시험예 2. 애멸구(Laodelphax striatella)에 대한 살충시험

본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물 또는 그 염류를 물에 분산시켜 500ppm의 약액에 희석하고, 그 약액에 벼실생(품종: 일본청)를 30초간 침지하고, 바람건조시킨 후에 유리시험관에 넣고, 애멸구 3마리를 각 10마리씩 접종한 후에 면전(棉栓)을 하고, 접종 8일 후에 생사충 수를 조사하고, 보정사충율을 하기의 식으로부터 산출하여, 시험예 1의 판정기준에 따라 판정을 실시했다.

[수학식 2]

그 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-2, 1-3, 1-6, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-18, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-42, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-66, 2-12, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-9, 4-12, 4-15, 4-18, 5-1, 5-3, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10, 5-13, 6-1, 6-12, 6-13, 6-14, 및 6-15는, A의 활성을 나타냈다.

시험예 3. 배추좀나방(Plutella xylostella)에 대한 살충 시험

배추 실생(實生)에 배추좀나방의 성충을 방사하여 산란시키고, 방사 2일 후에 산하란이 붙은 배추 실생을 본 발명의 일반식(I)으로 나타낸 축합복소환화합물을 유효성분으로 하는 약제를 500ppm에 희석한 약액에 약 30초간 침지하고, 바람건조 후에 25의 항온실에 정치했다. 약액침지 6일 후에 부화충 수를 조사하고, 하기의 식으로부터 사충율을 산출하고, 시험예 1의 판정기준에 따라 판정을 실시했다. 1구 10마리 3연제.

[수학식 3]

그 결과, 본 발명 화합물의 1-1, 1-2, 1-3, 1-6, 1-10, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16, 1-18, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-39, 1-42, 1-61, 1-62, 1-63, 1-64, 1-66, 2-1, 2-2, 2-12, 3-1, 3-7, 4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-9, 4-12, 4-15, 4-18,

5-1, 5-3, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10, 5-13, 6-1, 6-12, 6-13, 6-14, 및 6-15, 는, A의 활성을 나타냈다.

본 발명과 관련되는 화합물은, 폭넓은 농원예용 해충에 대해서 뛰어난 방제효과를 가지고 있어, 유용하다.