一种苯丙素类增香剂的制备方法及其与卷烟保润剂的联合应用专利检索- 烟草;雪茄烟;纸烟;吸烟者用品专利检索查询-专利查询网

一种苯丙素类增香剂的制备方法及其与卷烟保润剂的联合应用
申请号	CN201610463815.2	申请日	2016-06-24	公开(公告)号	CN106117062A	公开(公告)日	2016-11-16
申请人	云南中烟工业有限责任公司;			发明人	刘春波; 张天栋; 刘志华; 申钦鹏; 周博; 赵英良; 张凤梅; 何沛; 杨光宇; 缪明明; 陈永宽;
摘要	本发明公开了一种苯丙素化合物，该化合物命名为3‑(3,4‑二甲氧基‑5‑甲基苯基)‑3‑氧代丙基乙酸酯。分子式为C14H18O5，具有下述结构本发明还公开了上述化合物的制备方法和用于提高卷烟抽吸品质的用途。
权利要求	1.一种苯丙素化合物，其特征在于，其具有下述结构式：该化合物的命名为：3-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)-3-氧代丙基乙酸酯。 2.根据权利要求1所述的苯丙素化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤： (1)制备烟草提取物浸膏：以晾晒烟叶为原料，用第一溶剂浸泡并提取所述烟叶3～5次，每次24h～72h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其中所述第一溶剂是选自甲醇、乙醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物，当所述第一溶剂为甲醇或乙醇与水的混合物时，其中甲醇或乙醇占该第一溶剂的80wt％～100wt％，当所述第一溶剂为丙酮与水的混合物时，其中丙酮占该第一溶剂的60wt％～90wt％；且第一溶剂：烟草＝(2-4)︰(4-6)，重量比； (2)硅胶柱层析：将上述烟草提取物浸膏与其2-4重量倍的160～300目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为1︰0、20︰1、9︰1、8︰2、7︰3、6︰4、1︰1和1︰2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，将其中体积为7︰3的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为第一洗脱液； (3)高压液相色谱分离纯化：将上述第一洗脱液通入高压液相色谱进行分离纯化，该高压液相色谱采用21.2mm×250mm、5μm的C18色谱柱，流动相流速为20mL/min，流动相为46wt％的甲醇水溶液，紫外检测器检测波长为316nm，第一洗脱液每次进样200μL，每次进样后色谱峰保留时间为25.2min时所对应的洗脱液，称为第二洗脱液，将该第二洗脱液脱除溶剂后即得所述苯丙素化合物。 3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，其还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高压液相色谱分离之后得到的所述苯丙素化合物再次溶于纯甲醇，并以纯甲醇为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，得到进一步提纯的所述苯丙素化合物。 4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，在与所述160～300目硅胶混合之前，先将所述烟草提取物浸膏用其1.5～3重量倍的选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶解后与为烟草提取物浸膏的0.8～1.2重量倍的80～100目硅胶拌样。 5.根据权利要求1所述的苯丙素化合物用于改善卷烟抽吸品质的用途。 6.根据权利要求1所述的苯丙素化合物用于与保润剂一起柔和卷烟烟气和增加烟气清滋香的用途。
说明书全文	一种苯丙素类增香剂的制备方法及其与卷烟保润剂的联合应用技术领域 [0001] 本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从晾晒烟中首次提取得到的苯丙素化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法和其与保润剂的联合应用改善卷烟抽吸品质中的用途。背景技术 [0002] 烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。虽然吸烟有害健康已得到广泛认可，但烟草仍然对成千上万的消费者有着强大的吸引力，除尼古丁的成瘾性外，烟草中丰富的香味物质也发挥着重要作用。 [0003] 苯丙素是天然存在的一类苯环与三个直链碳连接(C6-C3基团)构成的化合物。一般具有苯酚结构，是酚性物质。在生物合成上，这类化合物多数由莽草酸通过苯丙氨酸和酪氨酸等芳香氨基酸，经脱氨、羟基化等一系列反应形成。由于苯丙素类化合物具有如此广谱的药理活性，国内外研究者对该类化合物进行了深入的研究，除从天然产物中寻找该类化合物外，还经过结构修饰而得到具有更优活性的化合物。同时苯丙素类化合物也是天然香料的重要成分，来自天然和合成的苯丙素类化合物在食品和香料工业中有广泛应用，本发明从晾晒烟中分离得到了一种具有改善卷烟抽吸品质功能的苯丙素化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。我国卷烟工业中主要采用甘油、丙二醇、山梨醇等多羟基物质作为保润剂，保润剂的主要目的在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，但上述保润剂对成品卷烟吸食舒适度上与其配方结构及其调香有很大的关联。发明内容 [0004] 本发明的目的在于提供一种新的苯丙素化合物。 [0005] 本发明的另一个目的是提供一种制备所述苯丙素化合物的方法。 [0006] 本发明的目的还在于提供所述苯丙素化合物在改善卷烟抽吸品质中的用途。本发明通过分离得到了一种具有改善卷烟抽吸品质功能的苯丙素化合物，该化合物与保润剂配合改善卷烟的抽吸品质也未见相关报道。 [0007] 除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为重量百分数。 [0008] 本发明第一方面涉及从晾晒烟中分离出一种新的苯丙素化合物，其具有下述结构式： [0009] [0010] 该化合物的命名为：3-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)-3-氧代丙基乙酸酯，英文名为：3-(3,4-dimethoxy-5-methylphenyl)-3-oxopropyl acetate；分子式为C14H18O5，为浅黄色胶状物。 [0011] 本发明第二方面涉及一种根据本发明第一方面所述的苯丙素化合物的制备方法，该制备方法包括以下步骤： [0012] (1)制备烟草提取物浸膏:以晾晒烟烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，并用第一溶剂浸泡并提取所述烟叶3～5次，每次24h～72h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其中所述第一溶剂是选自甲醇、乙醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物，当所述第一溶剂为甲醇或乙醇与水的混合物时，其中甲醇或乙醇占该第一溶剂的80wt％～100wt％，当所述第一溶剂为丙酮与水的混合物时，其中丙酮占该第一溶剂的60wt％～ 90wt％；且第一溶剂：烟草＝(2-4):(4-6)，重量比； [0013] (2)硅胶柱层析：将上述烟草提取物浸膏与其2-4重量倍的160～300目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，将其中体积为7:3的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为第一洗脱液； [0014] (3)高压液相色谱分离纯化：将上述第一洗脱液通入高压液相色谱进行分离纯化，该高压液相色谱采用21.2mm×250mm、5μm的C18色谱柱，流动相流速为20mL/min，流动相为46wt％的甲醇水溶液，紫外检测器检测波长为316nm，第一洗脱液每次进样200μL，每次进样后色谱峰保留时间为25.2min时所对应的洗脱液，称为第二洗脱液，将该第二洗脱液脱除溶剂后即得所述苯丙素化合物。 [0015] 在本发明优选的实施方案中，其还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高压液相色谱分离之后得到的所述苯丙素化合物再次溶于纯甲醇，并以纯甲醇为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，得到进一步提纯的所述苯丙素化合物。 [0016] 在本发明优选的实施方案中，步骤(2)中，在与所述160～300目硅胶混合之前，先将所述烟草提取物浸膏用其1.5～3重量倍的选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶解后与为烟草提取物浸膏的0.8～1.2重量倍的80～100目硅胶拌样。 [0017] 本发明第三方面涉及根据本发明第一方面所述的苯丙素化合物在改善卷烟抽吸品质中的用途。 [0018] 本发明第四方面涉及根据本发明第一方面所述的苯丙素化合物用于与保润剂一起柔和卷烟烟气和增加烟气清滋香的用途。 [0019] 本发明的有益效果： [0020] 1、本发明的苯丙素化合物是首次被分离，结构新颖。至今尚未见到相关报道。 [0021] 2、本发明的苯丙素化合物，经卷烟添加实验表明，其与保润剂以适当比例配比，具有改善卷烟抽吸品质效果，对卷烟具有很好的物理和感官保润作用，提高烟气的圆润感和舒适性，并且能增加烟气清滋香的效果。可见该化合物和保润剂之间具有协同效果。该效果为本领域的技术人员事前所不能预料的。 [0022] 3、本发明的苯丙素化合物结构简单，可作为烟用香料研发的先导性化合物以及与保润剂联合使用改善卷烟抽吸品质的新添加剂制备。附图说明 [0023] 图1为本发明苯丙素化合物的核磁共振碳谱； [0024] 图2为本发明苯丙素化合物的核磁共振氢谱； [0025] 图3为本发明苯丙素化合物的主要HMBC相关图示。具体实施方式 [0026] 本发明化合物为浅黄色胶状物，ESI-MS m/z:289[M+Ma]+；HR-ESI-MS m/z:289.1061[M+Na]+(计算值289.1061，C14H18NaO5)，不饱和度为6。结合1H和13C NMR谱确定分子式为C14H18O5。 212(4.15)、286(3.15)、316(3.21)，说明化合物中存在芳环结构。IR显示化合物分子结构中有羰基(1736、1 650cm-1)和芳环(1615、1508和1 467cm-1)。化合物的1H和13C NMR谱(表-4)显示其含有14个碳和18个氢，包括1个四取代的苯环(δC 130.5s、121.3d、126.3s、153.2s、1148.3s和110.6d；δH 7.08,d,J＝2.2,δH 6.95,d,J＝ 2.2)，1个乙酸1-丙酮酯基[δC 198.4s、42.3t、59.6t q、169.9s、21.5q；(δH 3.14,t,J＝ 6.8),(4.28,t,J＝6.8)]，1个苯环上取代的甲基(δC 16.9q,δH 2.33s)，2个甲氧基(δC 61.2q和56.1q；δH 3.85s和3.81s)。进一步分析其HMBC相关信号，根据两个甲氧基氢(δH 3.85s、3.81s)分别与C-3(δC 148.3s)、C-4(δC 153.2s)有HMBC相关可证实两个甲氧基分别取代在C-3和C-4位上，根据乙酸1-丙酮酯基上的氢H-8(δH 3.14)分别与C-7(δC 198.4)、C-1(δC 130.5)；H-2(δH 6.95)和H-6(δH 7.08)与C-7(δC 198.4)有HMBC相关图(见图3)，从而可以证实乙酸1-丙酮酯基取代在C-1位。甲基取代在C-5位可由甲基氢(H-1′,δH 2.33s)和C-4(δC 153.2s)，C-5(δC 126.3s)和C-6(δC 121.3d)的HMBC相关得到确。故本发明化合物鉴定化合物为3-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)-3-氧代丙基乙酸酯。 [0027] 表1化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N) [0028] [0029] 本发明化合物是首次被分离出来的，通过上述核磁共振和质谱测定方法确定为苯丙素化合物，并表征了其具体结构。经卷烟添加实验表明：该化合物具有改善卷烟抽吸品质的用途，且可与保润剂联合使用，能增加烟气清滋香的效果。本发明化合物结构简单，改善卷烟抽吸品质作用明显，可作为烟用香料研发的先导性化合物以及与保润剂联合使用改善卷烟抽吸品质的新添加剂制备。 [0030] 下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。 [0031] 本发明所用原料不受地区和品种限制，任何来源地的烟草均可以实现本发明，下面以来源于云南中烟工业有限责任公司不同产地的烟草原料对本发明做进一步说明。除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为重量百分数。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。本发明中的溶液如果只给出了溶质，没有公开溶剂，则本领域技术人员应该知晓溶剂为水。本发明中纯甲醇指100％甲醇，纯乙醇是指100％乙醇，纯丙酮是指100％丙酮。 [0032] 实施例1 [0033] 一种苯丙素化合物C14H18O5的制备方法，具体包括以下步骤： [0034] (1)制备烟草提取物浸膏：以晾晒烟叶为原料，将烟叶粉碎或切成小段，并用第一溶剂浸泡并提取所述烟叶4次，每次54h，将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；其中所述第一溶剂是选自甲醇、乙醇或丙酮的有机溶剂与水的混合物，当所述第一溶剂为甲醇或乙醇与水的混合物时，其中甲醇或乙醇占该第一溶剂的95wt％，当所述第一溶剂为丙酮与水的混合物时，其中丙酮占该第一溶剂的70wt％；且第一溶剂：烟草＝3:5，重量比； [0035] (2)硅胶柱层析：将所述烟草提取物浸膏用其2.5重量倍的选自纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮的第二溶剂溶解后与为烟草提取物浸膏的1.2重量倍的80～100目硅胶拌样，再与烟草提取物浸膏3重量倍的250目硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，将其中体积为7:3的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为第一洗脱液； [0036] (3)高压液相色谱分离纯化：将上述第一洗脱液通入高压液相色谱进行分离纯化，该高压液相色谱采用21.2mm×250mm、5μm的C18色谱柱，流动相流速为20mL/min，流动相为46wt％的甲醇的水溶液，紫外检测器检测波长为316nm，第一洗脱液每次进样200μL，每次进样后色谱峰保留时间为25.2min时所对应的洗脱液，称为第二洗脱液，将该第二洗脱液脱除溶剂后即得所述苯丙素化合物。 [0037] 所述制备方法还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高压液相色谱分离之后得到的所述苯丙素化合物再次溶于纯甲醇，并以纯甲醇为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，得到进一步提纯的所述苯丙素化合物。 [0038] 实施例2 [0039] 所用晾晒烟样品来源于云南腾冲，品种为腾冲腾软生烟。将烟叶取样2.0kg粉碎以95％的甲醇提取5次，每次提取24h，提取液合并，过滤，减压浓缩得烟草提取物浸膏95g。将上述烟草提取物浸膏用其2.0重量倍数的纯甲醇溶解后用120g的100目粗硅胶拌样，再与 0.6kg的160目硅胶混合后装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6: 4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为 7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以46％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流动相流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为316nm，每次进样200μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为25.2min时所对应的洗脱液，多次累加后脱除溶剂；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得进一步提纯的苯丙素化合物。 [0040] 其中，梯度洗脱时，每个比例的混合溶剂洗脱时，洗脱到没有成分洗下为止，然后换下一个比例的混合溶剂。 [0041] 实施例3 [0042] 所用晾晒烟样品来源于云南大理，品种为云龙天登烟。将烟叶取样3.5kg切碎，以95％的乙醇提取4次，每次提取48h，提取液合并，过滤，减压浓缩得烟草提取物浸膏245g。将上述烟草提取物浸膏用其2.0重量倍的纯甲醇溶解后用250g的80目粗硅胶拌样，再与1.2kg的200目硅胶混合后装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、 1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以46％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流动相流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为316nm，每次进样200μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为25.2min时所对应的洗脱液，多次累加后脱除溶剂；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得进一步提纯的苯丙素化合物。 [0043] 其中，梯度洗脱时，每个比例的混合溶剂洗脱时，洗脱到没有成分洗下为止，然后换下一个比例的混合溶剂。 [0044] 实施例4 [0045] 所用晾晒烟样品来源于云南昆明，品种为嵩明红花烟。将烟叶取样5kg粉碎，以75％的丙酮用超声提取3次，每次提取72h，提取液合并，过滤，减压浓缩得烟草提取物浸膏 385g。将上述烟草提取物浸膏用其1.6重量倍的纯甲醇溶解后用400g的90目粗硅胶拌样，再与2.4kg的180目硅胶混合后装柱进行硅胶柱层析，用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、 6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分，其中体积配比为7:3的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以46％的甲醇为流动相，Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相，流速为20ml/min，紫外检测器检测波长为316nm，每次进样200μL，收集每次进样后色谱峰保留时间为25.2min时所对应的洗脱液，多次累加后脱除溶剂；所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用SephadexLH-20凝胶柱层析分离，即得进一步提纯的苯丙素化合物。 [0046] 其中，梯度洗脱时，每个比例的混合溶剂洗脱时，洗脱到没有成分洗下为止，然后换下一个比例的混合溶剂。 [0047] 实施例5-化合物结构的鉴定 [0048] 取实施例1制备的化合物，以上述方法制备得到的苯丙素化合物的结构通过以下方法进行测定。化合物为浅黄色胶状物，ESI-MS m/z:289[M+Ma]+；HR-ESI-MS m/z:289.1061[M+Na]+(计算值289.1061，C14H18NaO5)，不饱和度为6。结合1H和13C NMR谱确定分子式为C14H18O5。 212(4.15)、286(3.15)、316(3.21)，说明化合物中存在芳环结构。IR显示化合物分子结构中有羰基(1736、1 650cm-1)和芳环(1615、1508和1 467cm-1)。化合物的1H和13C NMR谱(表-4)显示其含有14个碳和18个氢，包括1个四取代的苯环(δC 130.5s、121.3d、126.3s、153.2s、1148.3s和110.6d；δH 7.08,d,J＝2.2,δH 6.95,d,J＝ 2.2)，1个乙酸1-丙酮酯基[δC 198.4s、42.3t、59.6t q、169.9s、21.5q；(δH 3.14,t,J＝ 6.8),(4.28,t,J＝6.8)]，1个苯环上取代的甲基(δC 16.9q,δH 2.33s)，2个甲氧基(δC 61.2q和56.1q；δH 3.85s和3.81s)。进一步分析其HMBC相关信号，根据两个甲氧基氢(δH 3.85s、3.81s)分别与C-3(δC 148.3s)、C-4(δC 153.2s)有HMBC相关可证实两个甲氧基分别取代在C-3和C-4位上，根据乙酸1-丙酮酯基上的氢H-8(δH 3.14)分别与C-7(δC 198.4)、C-1(δC 130.5)；H-2(δH 6.95)和H-6(δH 7.08)与C-7(δC 198.4)有HMBC相关图(见图3)，从而可以证实乙酸1-丙酮酯基取代在C-1位。甲基取代在C-5位可由甲基氢(H-1′,δH 2.33s)和C-4(δC 153.2s)，C-5(δC 126.3s)和C-6(δC 121.3d)的HMBC相关得到确。故本发明化合物鉴定化合物为3-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)-3-氧代丙基乙酸酯。 [0049] 实施例6-8 [0050] 分别取实施例2-4制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例2-4制备的化合物均为苯丙素化合物3-(3,4-二甲氧基-5-甲基苯基)-3-氧代丙基乙酸酯。 [0051] 实施例9-加香试验 [0052] 取实施例1-4中任一制备的苯丙素化合物进行卷烟的加香效果试验，试验情况如下： [0053] 供添加用卷烟为红云红河集团产品“紫云烟”卷烟烟支，每支的烟丝重量为0.68g。以未添加任何其他物质的“紫云烟”卷烟烟支为空白对照。将上述苯丙素化合物用乙醇水溶液配成0.68％(m/v)的溶液，分别以5μL、10μL、15μL、20μL四个注射量用香精香料注射机添加至不同的“紫云烟”卷烟烟支烟丝中，然后将卷烟样品在(22±1)℃、相对湿度60％±2％条件下平衡48h，分别得到卷烟烟支A1、B 1、C 1和D1，供专家感官评吸用。 [0054] 将添加了本发明的苯丙素化合物的卷烟烟支和空白对照卷烟进行感官品质评价，结果表明，本发明的苯丙素化合物用于卷烟增香提质效果明显，可显著提升卷烟香气浓度、增加香气量、提高卷烟感官抽吸品质，作为卷烟添加剂具有广阔的应用前景。 [0055] 实施例10-与保润剂的联合作用 [0056] 取实施例1-4中任一制备的苯丙素化合物与保润剂进它们对卷烟感官品质的协同效果试验，试验情况如下： [0057] 供添加用卷烟为红云红河集团产品“紫云烟”卷烟烟支，每支的烟丝重量为0.68g。以未添加任何其他物质的“紫云烟”卷烟烟支为空白对照。将上述苯丙素化合物用保润剂配成0.68％(m/v)的溶液，分别以5μL、10μL、15μL、20μL四个注射量用香精香料注射机添加至不同的“紫云烟”卷烟烟支烟丝中，然后将卷烟样品在(22±1)℃、相对湿度60％±2％条件下平衡48h，分别得到卷烟烟支A2、B2、C2和D2。将上述苯丙素化合物用保润剂配成0.68％(m/v)的溶液，分别以5μL、10μL、15μL、20μL四个注射量用香精香料注射机添加至不同的“紫云烟”卷烟烟支烟丝中，再向上述不同卷烟烟支的烟丝中分别加入占烟丝质量0.1％、 0.4％、0.7％、1％的保润剂。其中所述保润剂可以是甘油、丙二醇或山梨醇中的任一种或它们的混合物。然后将卷烟样品在(22±1)℃、相对湿度60％±2％条件下平衡48h。分别得到卷烟烟支A3、B3、C3和D3。 [0058] 将分别添加了本发明的苯丙素化合物的卷烟烟支、同时添加了本发明的苯丙素化合物和保润剂的卷烟烟支以及空白对照卷烟进行感官品质评价，评吸结果表明：在卷烟中添加该化合物和保润剂，对卷烟具有很好的物理和感官保润作用，既能柔和卷烟烟气、提高烟气的圆润感和舒适性，还具有赋予卷烟烟气清滋香的效果。可见该化合物和保润剂之间具有协同效果。苯丙素化合物相对于烟丝的最佳添加量在0.05‰～0.15‰之间，保润剂相对于烟丝的最佳添加量在0.1％～0.7％之间。本发明化合物结构简单，能明显改善卷烟抽吸品质，可作为烟用香料研发的先导性化合物以及与保润剂配合使用改善卷烟抽吸品质的新添加剂制备。

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