一种Z-(4-氨基-1,2,5呋咱基)-5-硝基四唑-肟化合物、合成方法与应用
| 专利类型 | 发明公开 | 法律事件 | 实质审查; |
| 专利有效性 | 实质审查 | 当前状态 | 实质审查 |
| 申请号 | CN202411807820.1 | 申请日 | 2024-12-10 |
| 公开(公告)号 | CN119707947A | 公开(公告)日 | 2025-03-28 |
| 申请人 | 西安近代化学研究所; | 申请人类型 | 科研院所 |
| 发明人 | 杨凯迪; 霍欢; 张宇生; 汪琨凯; 李祥志; 毕福强; 王伯周; | 第一发明人 | 杨凯迪 |
| 权利人 | 西安近代化学研究所 | 权利人类型 | 科研院所 |
| 当前权利人 | 西安近代化学研究所 | 当前权利人类型 | 科研院所 |
| 省份 | 当前专利权人所在省份：陕西省 | 城市 | 当前专利权人所在城市：陕西省西安市 |
| 具体地址 | 当前专利权人所在详细地址：陕西省西安市雁塔区丈八东路168号 | 邮编 | 当前专利权人邮编：710065 |
| 主IPC国际分类 | C07D413/06 | 所有IPC国际分类 | C07D413/06 ; C06B25/34 |
| 专利引用数量 | 0 | 专利被引用数量 | 0 |
| 专利权利要求数量 | 7 | 专利文献类型 | A |
| 专利代理机构 | 西安恒泰知识产权代理事务所 | 专利代理人 | 史玫; |
| 摘要 | 本 发明 公开了一种Z‑(4‑ 氨 基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟化合物、合成方法与应用。所公开化合物的结构式如(I)所示。本发明的Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟的 密度 和理论爆速较现有物质显著提高，可作为新型含能材料使用。#imgabs0# | ||
| 权利要求 | 1.一种Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟化合物，该化合物的结构式如式(I)所示： |
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| 说明书全文 | 一种Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟化合物、合成方法与应用 技术领域[0001] 本发明属于含能材料技术领域，具体涉及一种Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟化合物，。 背景技术[0002] 目前的文献报道中，尚未有肟基侨联四唑与呋咱的高能结构，仅有V.G.Andrianov等人尝试过利用肟基桥联异呋咱与咪唑环。在文献Rearrangements of 1‑oxa‑2‑azoles.7.Synthesis and heterocyclization of 3‑acyl‑1,2,4‑oxadiazole oxime.Chemistry of Heterocyclic Compounds,27.8(1991):901‑902中报道的3‑(咪唑‑1基)‑l,2,4‑噁二唑Z‑肟。其结构如(II)所示： [0003] 发明内容[0006] [0007] [0008] 本发明还提供了上述Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟化合物的合成方法，所述方法包括：5‑硝基四唑或5‑硝基四唑可溶性盐与4‑偕氯肟‑5‑氨基呋咱于有机溶剂中在室温条件下反应制备Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟化合物。 [0009] 进一步的方案中，所述制备方法包括：‑5～10℃条件下，将5‑硝基四唑或5‑硝基四唑可溶性盐溶解于有机溶剂中，之后滴加4‑偕氯肟‑5‑氨基呋咱的有机溶剂溶液，滴加完毕后自然升温至室温反应制备Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟化合物。 [0010] 可选的，上述反应时长为2‑4h。所述有机溶剂选择丙酮、乙腈、甲醇等大极性有机溶剂。反应结束后采用去除溶剂、浓缩、重结晶和干燥方法回收产物。 [0011] 本发明的Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟的密度较高，密度1.821g/3 3 cm，而现有的3‑(咪唑‑1基)‑l,2,4‑噁二唑Z‑肟密度为1.672g/cm；本发明的Z‑(4‑氨基‑1, 2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟爆轰性能具有显著提高，理论爆速为8635m/s，理论爆压为 31.17GPa，而现有的3‑(咪唑‑1基)‑l,2,4‑噁二唑Z‑肟理论爆速为6476m/s，理论爆压为 15.0GPa。可作为含能材料使用。 具体实施方式[0012] 除非有特殊说明，本文中的科学与技术术语根据相关领域普通技术人员的认识理解。还应理解，本文涉及的温度、浓度是近似值，用于说明目的。虽然与本文描述的方法和材料相似或等价的方法和材料可以用于本公开的实施，但下文描述了部分适合的方法和材料。 [0013] 本发明的化合物Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟的合成路线参考如下： [0014] [0015] 以5‑硝基四唑或其可溶性盐与4‑偕氯肟‑5‑氨基呋咱为起始原料在有机溶剂中反应制备产物Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟。 [0016] 以下结合实施例对本发明进一步详述说明，但并不限制本发明的范围。以下实施例中所述材料、方法、溶液浓度和实施例仅是示例性的，而并不意欲进行限制。具体方案中，本领技术人员可以根据本发明所公开内容采用常规实验手段对方法中所涉及的物质配比、有机溶剂种类、浓度、温度、反应时长等操作参数取值进行优化以实现本发明的目的。 [0017] 以下实施例所用原料均为已知化合物，可采用相关市售产品。 [0018] 实施例1： [0019] 冰浴0℃下，将5‑硝基四唑钠盐(0.3g，2.19mmol)溶于10mL丙酮中，滴加4‑偕氯肟‑5‑氨基呋咱(0.4g，2.5mmol)的150mL丙酮溶液，滴加完毕后自然升至室温反应3h； [0020] 之后旋转蒸发仪除去丙酮，剩余物加入30mL甲苯溶剂多次提取，随后浓缩体系，用5mL乙酸乙酯与乙醚混合溶剂重结晶；过滤、干燥得到产物Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟0.35g，收率66.31％，纯度98.6％(HPLC)。 [0021] 结构鉴定： [0022] 红外光谱：IR(KBr)，v(cm‑1)：3458,2864,1628,1533,1388,1313,1043,1011,946,867,738； [0023] 核磁光谱：1HNMR(DMSO‑d6,500MHz)，δ:14.60(1H,s,OH),6.52(2H,s,NH2)； [0024] 13C NMR(DMSO‑d6,125MHz)，δ:131.82，140.01，155.08，166.50ppm.； [0025] 元素分析：分子式：C4H3N9O4 [0026] 理论值：C 19.92,H 1.25,N 52.28； [0027] 实测值：C 19.73,H 1.51,N 51.86。 [0028] 证实按上述制备方法得到的物质是Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟。进一步对所得Z‑(4‑氨基‑1,2,5呋咱基)‑5‑硝基四唑‑肟的性能进行检测： [0029] (1)采用Gaussian 09程序计算密度为：1.82g/cm3。 [0030] (2)爆轰性能：采用EXPLO5 6.04软件计算爆速为8635.8m/s，爆压为31.2Gpa，爆热为‑5230kJ/kg；采用Gaussian 09程序B3LYP/6‑31G**方法计算其生成焓为539.82kJ/mol。 [0031] 根据上述性能检测结果可知，本发明的化合物密封和能量水平均较高，可作为含能材料广泛用于炸药、推进剂和烟火技术领域。 |
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