取代的吡嗪羧酸酰苯胺衍生物或它的盐、它们的中间体、农业和园艺使用的农药以及它们的用途
阅读：611发布：2021-09-26
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1.由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其盐：
(其中R1表示氢原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C1-C6烷基羰基； 卤代C1-C6烷基羰基；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基；C3-C6环烷基；C3-C6 卤代环烷基；C3-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基；C2-C6 链烯基；卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6 烷基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基 亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺 酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基 C1-C6烷基；二C1-C6烷基氨基C1-C6烷基，其中该烷基是相同的或不同 的；苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷氧基C1-C6 烷氧基羰基；卤代C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷硫基羰基；单C1-C6烷基 氨基羰基；二C1-C6烷基氨基羰基，其中该烷基是相同的或不同的；C1-C6 烷氧基羰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氰 基C1-C6烷基；苯基C1-C6烷基；在环上具有相同的或不同的一个或多 个取代基的取代苯基C1-C6烷基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6 烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺 酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基， 二C1-C6烷基氨基(其中两个烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基 羰基；苯氧基羰基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取 代的苯氧基羰基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基， 卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代 C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷 基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨 基(其中该两个烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰 基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；二C1-C6烷基膦酰基(其中该两 个烷基是相同的或不同的)；二C1-C6烷基硫代膦酰基(其中该两个烷基 是相同的或不同的)；N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基氨基硫基； N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基氨基硫基；二C1-C6烷基氨 基硫基(其中该两个烷基是相同的或不同的)；或C3-C6环烷基羰基；
R2表示氢原子；卤素原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；氰基；羟 基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；卤代 C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；C1-C6烷硫基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷硫基 C1-C3烷氧基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基亚磺酰 基C1-C3烷氧基；C1-C6烷基磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C3烷氧基；单C1-C6烷基氨基C1-C3烷氧基；二C1-C6烷基氨基C1-C3 烷氧基，其中该两个烷基是相同的或不同的；C1-C6烷硫基；卤代C1-C6 烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺 酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氨基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷基 氨基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯氧基；在环上具有相同 或不同的一个或多个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯硫基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的 取代苯硫基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代 C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6 烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺 酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其 中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯亚磺酰基； 在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代的苯亚磺酰基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰基；在环上具有相同或 不同的一个或多个取代基的取代的苯磺酰基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯基C1-C6烷氧基；或在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代的苯基C1-C6烷氧基，该取代基选自卤素原子，氰基， 硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基， C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基 亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨 基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷 氧基羰基；
G表示C2-C10烷基；卤代C2-C10烷基；C3-C10链烯基；卤代C3-C10链 烯基；C3-C10炔基基团；卤代C3-C10炔基基团；C3-C10环烷基；具有相同 的或不同的一个或多个取代基的取代C3-C10环烷基，该取代基选自卤 素原子，C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C10环烯基；具有相同的或不 同的一个或多个取代基的取代C3-C10环烯基，该取代基选自卤素原子， C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C8环烷基C1-C6烷基；或卤代C3-C8环烷 基C1-C6烷基；
Z表示氧原子或硫原子；
X可以是相同的或不同的并表示氢原子，卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
Y可以是相同的或不同的并表示氢原子；卤素原子；氰基；硝基； 羟基；巯基；氨基；羧基；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C2-C6链烯基； 卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；三C1-C6烷基甲硅烷基 C2-C6炔基，其中所述烷基是相同的或不同的；苯基C2-C6炔基；C1-C6 烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；羟基C1-C6烷基；C1-C6烷基羰氧基C1-C6 烷基；C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基；C3-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6 卤代环烷基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基；苯基C1-C6烷氧基；C1-C6 烷氧基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷硫基；卤代 C1-C6烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷 基磺酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6 烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺 酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷基氨基，其中该两个烷基是 相同的或不同的；苯基氨基；单C1-C6烷基氨基C1-C6烷基；二C1-C6烷 基氨基C1-C6烷基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯基；在环上 具有相同或不同的一个或多个取代基的取代的苯基，该取代基选自卤 素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤 代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基， 卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基， 单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同 的)和C1-C6烷氧基羰基；苯氧基；在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6 烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基， 卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6 烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基 氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；杂环 基；或在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代杂环基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；以及在吡嗪环上的两个相邻Y 可以彼此形成稠环并且该稠环可具有相同的或不同的一个或多个取代 基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷 基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基， C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤 代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两 个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；及m和n表示1到3 的整数)。
2.根据权利要求1的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其盐，其中G是 C2-C6烷基。
3.根据权利要求1或2的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其盐，其中 X是氢原子。
4.根据权利要求1到3任一项的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其 盐，其中Z是由氧原子表示的基团。
5.农业园艺试剂，其特征为该试剂含有根据权利要求1到4任一 项的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其盐作为活性成分。
6.根据权利要求5的农业园艺试剂，其中所述农业园艺试剂是农 业园艺杀虫剂或杀螨剂。
7.使用农业园艺试剂控制有用植物的有害生物体的方法，其特征 在于用有效量的根据权利要求5或6的农业园艺试剂处理目标植物或 土壤。
8.由通式(II)表示的取代苯胺衍生物或其盐
(其中R1表示氢原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C1-C6烷基羰基； 卤代C1-C6烷基羰基；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基；C3-C6环烷基；C3-C6 卤代环烷基；C3-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基；C2-C6 链烯基；卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6 烷基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基 亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺 酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基 C1-C6烷基；二C1-C6烷基氨基C1-C6烷基(其中该两个烷基是相同的或不 同的)；苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷氧基羰基；卤代C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷硫基羰基；单C1-C6 烷基氨基羰基；二C1-C6烷基氨基羰基(其中该两个烷基是相同的或不 同的)；C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基；卤代C1-C6烷 基磺酰基；氰基C1-C6烷基；苯基C1-C6烷基；在环上具有相同或不同 的一个或多个取代基的取代苯基C1-C6烷基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯氧基羰基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代 基的取代的苯氧基羰基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6 烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基， 卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6 烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基 氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基羰基；苯磺 酰基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基， 该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基， C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6 烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；二C1-C6烷基膦酰基(其中该两 个烷基是相同的或不同的)；二C1-C6烷基硫代膦酰基(其中该两个烷基 是相同的或不同的)；N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基氨基硫基； N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基氨基硫基；二C1-C6烷基氨 基硫基(其中该两个烷基是相同的或不同的)；或C3-C6环烷基羰基；
R2表示氢原子；卤素原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；氰基；羟 基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；卤代 C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；C1-C6烷硫基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷硫基 C1-C3烷氧基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基亚磺酰 基C1-C3烷氧基；C1-C6烷基磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C3烷氧基；单C1-C6烷基氨基C1-C3烷氧基；二C1-C6烷基氨基C1-C3 烷氧基，其中该两个烷基是相同的或不同的；C1-C6烷硫基；卤代C1-C6 烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺 酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氨基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷 基氨基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯氧基；在环上具有相 同或不同的一个或多个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原 子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6 烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代 C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6 烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和 C1-C6烷氧基羰基；苯硫基；在环上具有相同或不同的一个或多个取 代基的取代苯硫基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基， 卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代 C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷 基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨 基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯亚磺酰 基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯亚磺酰基， 该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基， C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6 烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰基；在环上具有相同或 不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯基C1-C6烷氧基；或在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代苯基C1-C6烷氧基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝 基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6 烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺 酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基， 二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基 羰基；
G表示C2-C10烷基；卤代C2-C10烷基；C3-C10链烯基；卤代C3-C10链 烯基；C3-C10炔基；卤代C3-C10炔基；C3-C10环烷基；具有相同的或不同 的一个或多个取代基的取代C3-C10环烷基，该取代基选自卤素原子， C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C10环烯基；具有相同的或不同的一个 或多个取代基的取代C3-C10环烯基，该取代基选自卤素原子，C1-C6烷 基和卤代C1-C6烷基；C3-C8环烷基C1-C6烷基；或卤代C3-C8环烷基C1-C6 烷基；
X可以是相同的或不同的并表示氢原子，卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；和n表示1到3的整数)。
9.根据权利要求8的取代苯胺衍生物或其盐，其中X是氢原子。
10.由通式(III’)表示的取代吡嗪羧酸衍生物或其盐：
(其中Y’可以是相同的或不同的并表示卤代C1-C6烷基；R1’表示 氢原子或C1-C6烷基；和m表示1到3的整数)。
技术领域
本发明涉及取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物或其盐，它们的中间体， 和含有取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物或其盐作为活性成分的农业园艺试 剂，和更具体地说，涉及杀虫剂或杀螨剂和其使用方法。
背景技术
在此以前，与本发明的那些类似的取代酰替苯胺衍生物已知可用 作农业园艺杀虫剂、杀真菌剂或杀螨剂(例如参见JP-A-2003-48878)。 然而，实施例的数量是有限的并且没有具体地公开本发明的化合物。 在该化合物的杂环羧酸结构部分中，引入了在本发明中公开的吡嗪环 的化合物的实例以及在化合物列表中的该化合物的叙述都没有见到。 此外，对于在苯胺结构部分上的取代基，只有在3-位上的甲基在一个 实例中被描述为的取代基，并且与在本发明中所述的一样在3-位上引 入了具有两个或多个碳原子的烷基的化合物的例子以及在化合物列表 中此类化合物的叙述都没有见到。此外，具体公开的在3-位上具有甲 基取代基的化合物不显示出杀螨活性。
本发明的公开
本发明解决的问题
在农业和园艺领域中的作物生产中，由害虫引起的损失仍然是严 重的，并且由于害虫产生了对已知的杀虫药物的耐受性，希望开发新 型农业园艺试剂，特别开发杀虫剂和杀螨剂。因为增多数量的老龄农 业工作人口而需要各种节省劳动力的农活，具有适合于节省劳动力的 农活的那些性能的农业园艺试剂(尤其杀虫剂和杀螨剂)的产生也是所 要求的。
解决问题的方法
本发明的发明人为了新型农业园艺试剂(尤其杀虫剂和杀螨剂)的 开发而进行了广泛研究，结果发现，在上述现有技术的文献中描述的 宽范围的化合物当中，由通式(I)表示的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物， 其中吡嗪环被选择为杂环羧酸结构部分和特定的取代基在3-位上引 入到苯胺结构部分中，显示出了无法完全从现有技术的参考文献中描 述的内容中预测的作为杀螨剂的优异控制作用。进一步，本发明人发 现了该化合物的中间体，即由通式(II)表示的取代的苯胺衍生物和由 通式(III’)表示的取代的吡嗪羧酸衍生物是现有技术的参考文献中未 知的新型化合物，并且可用作中间体来制备具有药物的生理活性的各 种衍生物和杀虫剂，并且因此完成了本发明。
也就是说本发明涉及由通式(I)表示的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生 物或其盐
(其中R1表示氢原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C1-C6烷基羰基； 卤代C1-C6烷基羰基；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基；C3-C6环烷基；C3-C6 卤代环烷基；C3-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基；C2-C6 链烯基；卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6 烷基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基 亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺 酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基 C1-C6烷基；二C1-C6烷基氨基C1-C6烷基，其中该烷基是相同的或不同 的；苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷氧基C1-C6 烷氧基羰基；卤代C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷硫基羰基；单C1-C6烷基 氨基羰基；二C1-C6烷基氨基羰基，其中该烷基是相同的或不同的；C1-C6 烷氧基羰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氰 基C1-C6烷基；苯基C1-C6烷基；在环上具有相同的或不同的一个或多 个取代基的取代苯基C1-C6烷基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6 烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺 酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基， 二C1-C6烷基氨基(其中两个烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基 羰基；苯氧基羰基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取 代的苯氧基羰基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基， 卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代 C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷 基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨 基(其中该两个烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰 基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；二C1-C6烷基膦酰基(其中该两 个烷基是相同的或不同的)；二C1-C6烷基硫代膦酰基(其中该两个烷基 是相同的或不同的)；N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基氨基硫基； N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基氨基硫基；二C1-C6烷基氨 基硫基(其中该两个烷基是相同的或不同的)；或C3-C6环烷基羰基；
R2表示氢原子；卤素原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；氰基；羟 基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；卤代 C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；C1-C6烷硫基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷硫基 C1-C3烷氧基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基亚磺酰 基C1-C3烷氧基；C1-C6烷基磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C3烷氧基；单C1-C6烷基氨基C1-C3烷氧基；二C1-C6烷基氨基C1-C3 烷氧基，其中该两个烷基是相同的或不同的；C1-C6烷硫基；卤代C1-C6 烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺 酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氨基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷基 氨基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯氧基；在环上具有相同 或不同的-个或多个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯硫基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的 取代苯硫基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代 C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6 烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺 酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其 中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯亚磺酰基； 在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代的苯亚磺酰基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰基；在环上具有相同或 不同的一个或多个取代基的取代的苯磺酰基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯基C1-C6烷氧基；或在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代的苯基C1-C6烷氧基，该取代基选自卤素原子，氰基， 硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基， C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基 亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨 基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷 氧基羰基；
G表示C2-C10烷基；卤代C2-C10烷基；C3-C10链烯基；卤代C3-C10链 烯基；C3-C10炔基基团；卤代C3-C10炔基基团；C3-C10环烷基；具有相同 的或不同的一个或多个取代基的取代C3-C10环烷基，该取代基选自卤 素原子，C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C10环烯基；具有相同的或不 同的一个或多个取代基的取代C3-C10环烯基，该取代基选自卤素原子， C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C8环烷基C1-C6烷基；或卤代C3-C8环烷 基C1-C6烷基；
Z表示氧原子或硫原子；
X可以是相同的或不同的并表示氢原子，卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
Y可以是相同的或不同的并表示氢原子；卤素原子；氰基；硝基； 羟基；巯基；氨基；羧基；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C2-C6链烯基； 卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；三C1-C6烷基甲硅烷基 C2-C6炔基，其中所述烷基是相同的或不同的；苯基C2-C6炔基；C1-C6 烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；羟基C1-C6烷基；C1-C6烷基羰氧基C1-C6 烷基；C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基；C1-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6 卤代环烷基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基；苯基C1-C6烷氧基；C1-C6 烷氧基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷硫基；卤代 C1-C6烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷 基磺酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6 烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺 酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷基氨基，其中该两个烷基是 相同的或不同的；苯基氨基；单C1-C6烷基氨基C1-C6烷基；二C1-C6烷 基氨基C1-C6烷基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯基；在环上 具有相同或不同的一个或多个取代基的取代的苯基，该取代基选自卤 素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤 代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基， 卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基， 单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同 的)和C1-C6烷氧基羰基；苯氧基；在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6 烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基， 卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6 烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基 氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；杂环 基；或在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代杂环基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；以及在吡嗪环上的两个相邻Y 可以彼此形成稠环并且该稠环可具有相同的或不同的一个或多个取代 基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷 基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基， C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤 代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两 个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；及m和n表示1到3 的整数；含有该化合物作为活性成分的农业园艺试剂和使用它的方法。
本发明还涉及它的中间体，即由通式(II)表示的取代的苯胺衍生 物或其盐：
(其中R1表示氢原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C1-C6烷基羰基； 卤代C1-C6烷基羰基；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基；C3-C6环烷基；C3-C6 卤代环烷基；C3-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基；C2-C6 链烯基；卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6 烷基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基 亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺 酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基 C1-C6烷基；二C1-C6烷基氨基C1-C6烷基(其中该两个烷基是相同的或不 同的)；苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷氧基羰基；卤代C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷硫基羰基；单C1-C6 烷基氨基羰基；二C1-C6烷基氨基羰基(其中该两个烷基是相同的或不 同的)；C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基；卤代C1-C6烷 基磺酰基；氰基C1-C6烷基；苯基C1-C6烷基；在环上具有相同或不同 的一个或多个取代基的取代苯基C1-C6烷基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯氧基羰基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代 基的取代的苯氧基羰基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6 烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基， 卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6 烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基 氨基(其中该烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰基； 在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基，该取代 基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷 氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基 亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷 基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相 同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；二C1-C6烷基膦酰基(其中该两个 烷基是相同的或不同的)；二C1-C6烷基硫代膦酰基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)；N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基氨基硫基；N-C1-C6 烷基-N-C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基氨基硫基；二C1-C6烷基氨基硫基(其 中该两个烷基是相同的或不同的)；或C3-C6环烷基羰基；
R2表示氢原子；卤素原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；氰基；羟 基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；卤代 C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；C1-C6烷硫基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷硫基 C1-C3烷氧基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基亚磺酰 基C1-C3烷氧基；C1-C6烷基磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C3烷氧基；单C1-C6烷基氨基C1-C3烷氧基；二C1-C6烷基氨基C1-C3 烷氧基，其中该两个烷基是相同的或不同的；C1-C6烷硫基；卤代C1-C6 烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺 酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氨基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷基 氨基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯氧基；在环上具有相同 或不同的一个或多个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯硫基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的 取代苯硫基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代 C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6 烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺 酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其 中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯亚磺酰基； 在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯亚磺酰基，该取 代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰基；在环上具有相同或 不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯基C1-C6烷氧基；或在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代苯基C1-C6烷氧基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝 基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6 烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺 酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基， 二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基 羰基；
G表示C2-C10烷基；卤代C2-C10烷基；C3-C10链烯基；卤代C3-C10链 烯基；C3-C10炔基；卤代C3-C10炔基；C3-C10环烷基；具有相同的或不同 的一个或多个取代基的取代C3-C10环烷基，该取代基选自卤素原子， C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C10环烯基；具有相同的或不同的一个 或多个取代基的取代C3-C10环烯基，该取代基选自卤素原子，C1-C6烷 基和卤代C1-C6烷基；C3-C8环烷基C1-C6烷基；或卤代C3-C8环烷基C1-C6 烷基；
X可以是相同的或不同的并表示氢原子，卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；和n表示1到3的整数，
以及涉及由通式(III’)表示的取代的吡嗪羧酸衍生物或它的盐：
(其中Y’可以是相同的或不同的并表示卤代C1-C6烷基；R1’表示 氢原子或C1-C6烷基；和m表示1到3的整数)。
本发明的优点
根据本发明，能够提供与常规技术相比具有优异性能的农业园艺 试剂，尤其杀虫剂或杀螨剂。
实施本发明的最佳模式
在本发明的通式(I)的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物，通式(II)的取 代的苯胺衍生物和通式(III′)的取代的吡嗪羧酸衍生物的定义中，在 每一个取代基中的“卤代”，“C1-C6烷基”，“C1-C6烷氧基”，“C2-C6 链烯基”，“C2-C6炔基”或“杂环基”等具有以下意义。
“卤代”或“卤素原子”表示氯原子，溴原子，碘原子或氟原子。 “C1-C6烷基”表示具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，它包括例 如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基， 正戊基和正己基。“C3-C10环烷基”表示具有3-10个碳原子的环状 烷基，它包括例如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环辛基和环癸 基。“C1-C6烷氧基”表示烷氧基，它的烷基结构部分是以上“C1-C6 烷基”，它包括例如甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，异丁氧基， 叔丁氧基，戊氧基和己氧基。“C2-C6链烯基”表示具有2-6个碳原 子的直链或支链链烯基并具有至少一个双键，它包括例如乙烯基，1- 丙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，2-戊烯基，2，4- 戊二烯基和3-己烯基。“C2-C6炔基”表示具有2-6个碳原子的直链 或支链炔基并具有至少一个叁键，它包括例如乙炔基，2-丙炔基，1- 丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，2-戊炔基和3-己炔基。数值如“C2-C6”， “C3-C10”等表示碳原子的范围，如2到6或3到10的碳原子数。此 外，对于键接了以上取代基的基团，以上定义同样适用，例如“卤代 C1-C6烷基”表示被相同或不同的一个或多个卤素原子取代的具有1-6 个碳原子的直链或支链烷基，它包括例如二氟甲基，三氟甲基，2，2，2- 三氟乙基和全氟己基。
“杂环基”表示具有选自氧原子、硫原子和氮原子中的一个或多 个杂原子的5-或6-元杂环基团，它包括例如吡啶基，吡啶-N-氧化物 基团，嘧啶基，呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，四氢噻吩基，四氢吡 喃基，四氢噻喃基，唑基，异唑基，二唑基，噻唑基，异噻唑 基，噻二唑基，咪唑基，三唑基和吡唑基。“稠环”包括，例如，萘， 四氢萘，茚，二氢化茚，喹啉，喹唑啉，吲哚，二氢吲哚，苯并二氢 吡喃，异苯并二氢吡喃，苯并二氧杂环己烷，苯并二氧杂环戊烯，苯 并呋喃，二氢苯并呋喃，苯并噻吩，二氢苯并噻吩，苯并唑，苯并 噻唑，苯并咪唑和吲唑。
在本发明的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物的通式(I)，取代苯胺衍生物 的通式(II)以及取代吡嗪羧酸衍生物的通式(III’)中，R1优选是氢原 子，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，卤代C1-C6烷基羰基， C1-C6烷氧基羰基，卤代C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基， C2-C6链烯基，卤代C2-C6链烯基，C2-C6炔基，卤代C2-C6炔基，C1-C6 烷氧基C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷 氧基C1-C6烷基和进一步优选是，氢原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6 烷基，C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基。
R2优选是氢原子，卤素原子，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，羟基， C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基或卤代C1-C6 烷氧基C1-C3烷氧基，和进一步优选是，氢原子，卤素原子或C1-C6烷 氧基。
G优选是C2-C10烷基，卤代C2-C10烷基，C3-C10环烷基或C3-C8环烷 基C1-C6烷基，和特别优选是C2-C10烷基或C3-C8环烷基C1-C6烷基。
X特别优选是氢原子。Y优选是卤素原子，C1-C6烷基，卤代C1-C6 烷基，C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基，和特别优选是C1-C6烷基或卤 代C1-C6烷基。优选的m值是1或2和特别优选是1。Z优选是氧原子。
本发明的作为中间体的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生 物或由通式(III’)表示的取代吡嗪羧酸衍生物的盐包括碱金属(锂， 钠，钾等)的盐；碱土金属(钙，镁等)的盐；铵盐；和有机胺(甲胺， 三乙胺，二乙醇胺，哌啶，吡啶等)的盐或酸加成盐，而酸加成盐包括， 例如羧酸盐如乙酸盐，丙酸盐，草酸盐，三氟乙酸盐和苯甲酸盐；磺 酸盐如甲磺酸盐，三氟甲烷磺酸盐和对-甲苯磺酸盐；无机酸盐如盐酸 盐，硫酸盐，硝酸盐和碳酸盐。
由通式(II)表示的取代苯胺衍生物的盐优选是酸加成盐，其中包 括例如羧酸盐如乙酸盐，丙酸盐，草酸盐，三氟乙酸盐和苯甲酸盐； 磺酸盐如甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐和对-甲苯磺酸盐；无机酸盐如盐酸 盐，硫酸盐，硝酸盐和碳酸盐。
本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其中间体 即由通式(II)表示的取代苯胺衍生物可以在结构式中含有一个或多个 不对称中心，并且进一步，可以存在两种或多种旋光异构体和非对映 异构体。因此，本发明包括各旋光异构体和任何比率的混合物。另外， 本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物可具有从结构中 的C-C双键衍生的两种类型的几何异构体。本发明包括全部的几何异 构体和含有任何比率的这些异构体的混合物。
由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物，作为其中间体的由通 式(II)表示的取代苯胺衍生物，或由通式(III)表示的取代吡嗪羧酸衍 生物的代表性生产方法在下面举例说明，但是本发明应当不限于这些。
生产方法1
(其中G，R1，R2，X，n，Y和m与上述的相同；和R3表示氢原子， C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，苯基，取代的苯基或苯基C1-C4烷基；W 表示-O-，-S-或-N(R4)-，其中R4表示氢原子，C1-C6烷基，卤代C1-C6 烷基，苯基，取代的苯基或苯基C1-C4烷基；和Q表示卤素原子或C1-C6 烷氧基)。
在由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物之中，其中Z由O表 示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物(I-2)能够通过由通式(II-1)到(II-3) 表示的苯胺衍生物与通式(III)表示的吡嗪羧酰氯或吡嗪羧酸酯在惰 性溶剂中在有或没有碱存在下的反应或通过由通式(II-1)到(II-3)表 示的苯胺衍生物与由通式(IV)表示的吡嗪羧酸在惰性溶剂中在有缩合 剂存在，在碱存在或不存在的情况下的反应来制备，然而，任何常见 的用于酰胺的生产方式也可以使用。
由通式(II-2)表示的苯胺衍生物能够通过在惰性溶剂中，在还原 剂存在下还原由通式(II-1)表示的苯胺衍生物来生产。
由通式(II-3)表示的苯胺衍生物能够通过由通式(II-1)表示的苯 胺衍生物与由通式(V)表示的醇衍生物、硫醇衍生物或胺衍生物之间， 在惰性溶剂中在碱存在或不存在的情况下的反应来生产。
从通式(II-1)到通式(II-2)
用于该反应中的还原剂的例子包括金属氢化物如氢化锂铝，硼氢 化锂，硼氢化钠，二异丁基氢化铝和双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠， 金属如锂或金属盐。用量，视情况而定，是在相对于由通式(II-1)表 示的苯胺衍生物而言的等当量到过量范围内。
用于该反应中的惰性溶剂的例子(它可以是任何一种，只要不显著 抑制该反应的进行就行)包括芳族烃如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃如二 氯甲烷，氯仿和四氯化碳；卤代芳族烃如氯苯和二氯苯；直链或环醚 如乙醚，二烷和四氢呋喃，并且这惰性溶剂能够单独或以两种或多 种类型的结合使用。
反应温度是在室温到所用惰性溶剂的沸点的范围内，并且反应时 间是在几分钟到50小时范围内，虽然这取决于反应规模和反应温度。
在反应完成后，所需化合物可以通过常规方法从反应混合物中分 离和如果必要的话所需化合物能够通过使用重结晶或柱色谱法等等提 纯来生产。所需化合物也可以在没有从反应混合物中分离的情况下进 行后续的反应步骤。
从通式(II-1)到通式(II-3)
用于该反应中的碱的例子包括金属氢化物如氢化锂，氢化钠和氢 化钾；金属醇化物如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾；和烷基金属如正丁 基锂，仲丁基锂和叔丁基锂。用量，视情况而定，是在相对于由通式 (II-1)表示的苯胺衍生物而言的等当量到过量范围内。
用于该反应中的惰性溶剂的例子(它可以是任何一种，只要不显著 抑制该反应的进行就行)包括芳族烃如苯、甲苯和二甲苯；醇类如甲醇 和乙醇；直链或环醚如乙醚，1，2-二甲氧基乙烷，二烷和四氢呋喃； 并且这些惰性溶剂能够单独或以两种或多种类型的结合使用。
反应温度是在-70℃到所用惰性溶剂的沸点的范围内，并且反应时 间是在几分钟到50小时范围内，不过这取决于反应规模和反应温度。
在反应完成后，所需化合物可以通过常规方法从反应混合物中分 离和如果必要的话所需化合物能够通过使用重结晶或柱色谱法等等提 纯来生产。所需化合物也可以在没有从反应混合物中分离的情况下进 行后续的反应步骤。
从通式(II-1)，(II-2)或(II-3)到通式(I-2)
用于该反应中的缩合剂的例子包括氰基磷酸二乙基酯(DEPC)、羰 二咪唑(CDI)、1，3-二环己基碳二亚胺(DCC)、氯甲酸酯和2-氯-1-甲 基吡啶碘化物。
作为在该反应中使用的碱，包括无机碱或有机碱，无机碱的例子 包括碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属氢化物如氢化钠 和氢化钾；醇类的碱金属盐如乙醇钠和叔丁醇钾；碳酸盐如碳酸钠， 碳酸钾和碳酸氢钠；和有机碱如三乙胺，吡啶和DBU，并且视情况而 定，用量是在相对于由通式(III)或(IV)表示的吡嗪羧酸衍生物而言的 等当量到过量的范围内。
用于该反应中的惰性溶剂的例子(它可以是任何一种，只要不显著 抑制该反应的进行就行)包括芳族烃如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃如二 氯甲烷，氯仿和四氯化碳；卤代芳族烃如氯苯、二氯苯；直链或环醚 如乙醚、二烷和四氢呋喃；酯如乙酸乙酯；酰胺如二甲基甲酰胺和 二甲基乙酰胺；二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，丙酮和甲基乙基 酮，并且这惰性溶剂能够单独或以两种或多种类型的结合使用。
因为该反应是等摩尔反应，各反应物能够以等摩尔量使用，然而， 该反应物中的任何一种能够过量使用。反应温度是在室温到所用惰性 溶剂的沸点的范围内，并且反应时间是在几分钟到48小时范围内，不 过这取决于反应规模和反应温度。
在反应完成后，所需化合物可以通过常规方法从反应混合物中分 离和如果必要的话所需化合物能够通过使用重结晶或柱色谱法等等提 纯来生产。
由通式(II-1)表示的苯胺衍生物，作为该反应的原材料，能够根 据公开在JP-A-11-302233或JP-A-2001-122836中的方法来生产。
由通式(III)，(III’)或(IV)表示的吡嗪羧酸衍生物能够根据在 已知的文献中描述的几种方法来生产(例如，Journal of Organic Chemistry Vol.67，556-565(2002)；Journal of American Chemical Society，Vol.70，3911(1948)；Chemical & Pharmaceutical Bulletin，20(10)，2204-2208(1970)；Journal of Heterocyclic Chemistry，Vol.34，27(1997)；Synthesis，923-924(1990)；WO 2001/070708；Tetrahedron Letters，Vol.32，No.52，7689-7690 (1991)；和Journal of American Chemical Society，Vol.68，400 (1946))。
生产方法2
(其中R1，R2，G，X，Y，m和n与以上提及的相同)
在由通式(I)表示的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物当中，其中Z由S 表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物(1-3)能够根据已知方法通过由(I-2) 表示的苯胺衍生物与拉韦松氏试剂的反应来生产(Tetrahedron Lett.，21(42)，4061(1980))。
生产方法3
(其中R1，R2，G，X，Y，Q，m和n与以上提及的相同)
在由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物中，其中R1不是氢原 子的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物(I-2)能够通过由通式(I-2a)表示的酰 胺衍生物与由通式(VI)表示的卤化物衍生物或酯衍生物之间在惰性溶 剂中在碱存在或不存在的情况下的反应来生产。
用于该反应中的碱的例子包括金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢 化钾；金属醇化物如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾；烷基金属如正丁基 锂、仲丁基锂和叔丁基锂，并且视情况而定，用量在相对于由通式(I-2a) 表示的酰胺衍生物而言的等当量到过量的范围内选择。
用于该反应中的惰性溶剂的例子(它可以是任何一种，只要不显著 抑制该反应的进行就行)包括芳族烃如苯、甲苯和二甲苯；醇类如甲醇 和乙醇；直链或环醚如乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、二烷和四氢呋喃； 并且这些惰性溶剂能够单独或以两种或多种类型的结合使用。
反应温度在-70℃到所用惰性溶剂的沸点的范围内，并且反应时间 是在几分钟到50小时范围内，不过这取决于反应规模和反应温度。
在反应完成后，所需化合物可以通过常规方法从反应混合物中分 离和如果必要的话所需化合物能够通过使用重结晶或柱色谱法等提纯 来生产。所需化合物也可以在没有从反应混合物中分离的情况下进行 后续的反应步骤。
由通式(I)表示的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物的典型化合物在表1 中示例性列出，和由通式(II)表示的取代苯胺衍生物的典型化合物在 表2中示例性列出，和由通式(III’)表示的取代吡嗪羧酸衍生物的典 型化合物在表3中示例性列出，然而，本发明不限于这些。在表1的 “性能”栏中，给出了熔点(℃)或折光指数(nD(℃))并且对于描述为 无定形的那些化合物，它的1H NMR数据示于表4中。在表中，“n-” 表示正，和同样地“i-”表示异，“t-”表示叔，“c-”是环，“Me” 是甲基，“Et”是乙基，“Pr”是丙基，“Bu”是丁基，“Ph”是苯 基和“Ac”是乙酰基。
表1
通式(I-4)
No. G Y1 m R1 R2 Property 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 Et Et Et Et n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-Me 3-Me 3-Me 3-OMe 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-OMe 3-OMe 3-CF3 H 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H Et H H OMe OEt OMe F H OMe OEt H OMe OEt H OMe OMe H F H OMe OMe OEt 59-61 66-70 111-112 101-102 122-123 95-98 111-113 114-115 100-103 129-130.5 143-144 112-113 144.5-146 99-101 88-90 139.5-141 133-134 118-119 70-72 amorphous
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28 1-29 1-30 1-31 1-32 1-33 1-34 1-35 1-36 1-37 1-38 1-39 1-40 1-41 1-42 1-43 1-44 1-45 1-46 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-CH2OH 3-CH2OAc 3-CH2OAc 3-CH2SMe 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-OMe 3-OMe 3-OMe 3-OEt 3-SMe 3-SOMe 3-SO2Me 3-NMe2 3-NHPh 3-(4-Cl-Ph) 3-C≡CSiMe3 3-CH2F 3-CHF2 3-CHF2 3-CF3 3-CF3 3-OCF3 3-OCF3 3-OCHF2 H H H H H H Et H H H H H H H H H H H H H H H H H H H OMe H OMe H H OMe OMe H OMe OEt H H H H H H H OMe OMe H OMe H OMe H OMe H 113-115 52-55 75-77 1.5411(20.4) 128-129 1.5394(23.3) 78.9-80.4 135.5-137 118-119 116-119 119-121 1.5351(26.7) 1.5258(25.9) 220-222 1.5299(20.5) 144-145 49.2 amorphous 1.4829(27.7) 1.4825(27.7) 129-132 169.1-171.3
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-47 1-48 1-49 1-50 1-51 1-52 1-53 1-54 1-55 1-56 1-57 1-58 1-59 1-60 1-61 1-62 1-63 1-64 1-65 1-66 1-67 1-68 1-69 1-70 1-71 1-72 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-OCHF2 3-OCH2CF3 3-OCH2CH2OMe 3-OCH2Ph 3-F 3-F 3-Br 3-Br 3-I 3-I 3-Et 3-Et 5-Me 3-Me-5-OH 3-Me-5-OEt 3-Me-5-OAc 3-Me-5-OAc 3-Me-6-Cl 3-Me-6-OAc 3，5-Me2 3，5-Me2 3，6-Me2 3，6-Me2 3，6-Me2-5-Cl 3，6-Me2-5-OMe 3，5，6-Me3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H OMe OMe OMe OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe OMe H OMe OMe OMe H OMe H OMe H H H 151 99-100 74-77 118-119 142-144 1.5440(20.0) 119-121 186-187 1.5210(20.6) 173-173.5 amorphous 143-145 144-146 135-137 127-128 120-121 155-158 98-100
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-73 1-74 1-15 1-76 1-77 1-78 1-79 1-80 1-81 1-82 1-83 1-84 1-85 1-86 1-87 1-88 1-89 1-90 1-91 1-92 1-93 1-94 1-95 1-96 1-97 1-98 CH＝CMe2 CHBrCHMe2 CHBrCHMe2 n-Bu n-Bu (CH2)4Me CH2CH2CHMe2 CH2CH2CHMe2 CH2CH(Me)Et CH2CH(Me)Et CH2CHEt2 CH2CHEt2 CH(Me)CH2CHMe2 CH(Me)CH2CHMe2 CH2-c-C5H9 CH2-c-C5H9 CH2-c-C6H11 Bn i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me i-Pr CH2CH＝CH2 CH2C≡CH CH2Ph COO-i-Bu COO-i-Bu COO-t-Bu OMe H OMe H OMe H H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H H OMe OMe OMe OMe OMe OMe H OMe 94-97 181-181.5 148-151 84-87 87-89.5 1.5245(24.6) 77-78 110-112 81-83 92-94 110-112 113-114 67-70 103-105 1.4814(23.2) 1.4850(23.8)
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-99 1-100 1-101 1-102 1-103 1-104 1-105 1-106 1-107 1-108 1-109 1-110 1-111 1-112 1-113 1-114 1-115 1-116 1-117 1-118 1-119 1-120 1-121 1-122 1-123 1-124 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-CF3 3-CF3 3-CF3 COO-t-Bu COO(CH2)3Cl COO(CH2)3Cl COOCH2-t-Bu COOCH2-t-Bu COOCH2CCl3 COOCH2CCl3 Ac Ac COCF3 COCF3 COEt COEt CH2COOEt CH2COOEt CH2OEt CH2OEt CH2OCH2OEt CH2OCH2Ph CH2SMe CH2SMe CH2CN CH2CN Me i-Pr CH2CH＝CH2 H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe OMe OMe H OMe H H H H 1.5038(22.0) 1.4955(23.0) 119 1.4899(23.9) 1.5206(22.0) amorphous amorphous
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-125 1-126 1-127 1-128 1-129 1-130 1-131 1-132 1-133 1-134 1-135 1-136 1-137 1-138 1-139 1-140 1-141 1-142 1-143 1-144 1-145 1-146 1-147 1-148 1-149 1-150 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 CH2C≡CH CH2Ph COO-i-Bu COO-i-Bu COO-t-Bu COO-t-Bu COO(CH2)3Cl COO(CH2)3Cl COOCH2-t-Bu COOCH2-t-Bu COOCH2CCl3 COOCH2CCl3 Ac Ac COCF3 COCF3 CO-n-Bu CO-n-Bu CH2COOEt CH2COOEt CH2OEt CH2OEt CH2OCH2OEt CH2OCH2OEt CH2SMe CH2SMe H H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H 1.4680(23.5) 1.4720(23.5) 88-89 1.4690(24.0) 122-124 1.4811(24.1) 1.4790(24.2) 1.4770(25.3) 1.4620(24.7) 1.4730(24.2) 1.4650(23.5)
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-151 1-152 1-153 1-154 1-155 1-156 1-157 1-158 1-159 1-160 1-161 1-162 1-163 1-164 1-165 1-166 1-167 1-168 1-169 1-170 1-171 1-172 1-173 1-174 1-175 1-176 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-OMe 3-OMe 3-OMe 3-OMe 3-OCF3 3-OCF3 3-OCF3 3-OCHF2 3-OCHF2 3-OCHF2 3-CHF2 3-CHF2 3-CHF2 3-CN CH2CN CH2CN COOMe COOEt COO-n-Bu COOCH2CH2OMe CH2OMe COEt CH2OEt CH2OEt COOCH2-t-Bu COOCH2-t-Bu CH2OEt CH2OEt COOCH2-t-Bu COOCH2-t-Bu CH2OEt COOCH2-t-Bu Ac CH2OCH2Ph COO-t-Bu COEt CH2OCH2OEt COO(CH2)3Cl CO2-t-Bu CH2OEt OMe H H OMe OMe OMe OMe OMe OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe OMe H OMe H OMe H OMe 1.4715(23.8) 1.4698(24.9) 1.4700(24.4) 1.4724(24.5) 93-94 1.4765(25.2) 1.4965(22.2) 1.4968(20.4) 96.3-99.1
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-177 1-178 1-179 1-180 1-181 1-182 1-183 1-184 1-185 1-186 1-187 1-188 1-189 1-190 1-191 1-192 1-193 1-194 1-195 1-196 1-197 1-198 1-199 1-200 1-201 1-202 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu CH2CH2CHMe2 Et i-Pr i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu Et i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-CN 3-COOMe 3-COOMe 3-COOH 3-NO2 3-NO2 3-C≡CH H 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-OMe 3-OMe 3-Me-5-Cl 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 Ac CH2OEt H H H H H Et H H H SN(n-Bu)2 SN(n-Bu)2 SN(Me)COO-n-Bu SN(Me)COO-n-Bu SN(i-Pr)CH2CH2COOEt SN(i-Pr)CH2CH2COOEt PS(OMe)2 PO(OMe)2 H H H COSMe COSMe COSEt COSEt H OMe H H OMe H OMe OMe F F F OMe H OMe H OMe H OMe OMe F F H H OMe H OMe 118-120 154-157 70-72 109-110 75-77 149-150 1.5029(22.4) 119-121 1.5272(25.2) 100-104 1.4824(24.7) 1.4925(24.7 105-106 1.4880(24.6)
表1(续)
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-227 1-228 1-229 1-230 n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 COOEt CH2OMe CH2OEt CO-c-Pr OMe OMe OMe OMe 1.4770(21.8) 1.4760(21.8) 1.4760(21.8) 1.4910(21.8)
表中英文翻译：
Property＝性能
Amorphous＝无定形
表2
通式(II-4)
No G R1 R2 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)] 2-1 Et H F 7.22(d，1H)，6.60-6.49(m，2H)，3.83(bs，2H)， 2.73(m，2H)，1.20(m，3H) 2-2 Et H H 7.30(d，1H)，6.58-6.53(m，2H)，4.30(m，1H)， 3.73(bs，2H)，2.58(dd，2H)，1.20(t，3H) 2-3 Et H OMe 7.23(d，1H)，6.69(d，1H)，6.53(dd，1H)， 4.00-3.70(br，2H)，3.41(s，3H)，2.93(dd，2H)， 1.23(t，3H) 2-4 Et H OEt 7.22(d，1H)，6.70(s，1H)，6.54(d，1H)，3.80(br，2H)， 3.71(dd，2H)，2.93(dd，2H)，1.29(t，3H)，1.21(t，3H) 2-5 n-Pr H F 7.22(d，1H)，6.58-6.50(m，2H)，4.00-3.70(br，2H)， 2.65(m，2H)，1.58(m，2H)，0.97(t，3H) 2-6 n-Pr H H 7.31(d，1H)，6.59-6.54(m，2H)，4.29(m，1H)， 3.79(bs，2H)，2.52(t，2H)，1.57(m，2H)，0.99(t，3H) 2-7 n-Pr H OMe 7.23(d，1H)，6.67(d，1H)，6.52(d，1H)，3.78(bs，2H)， 3.42(s，3H)，2.85(m，2H)，1.62(m，2H)，1.00(t，3H) 2-8 n-Pr H OEt 7.22(d，1H)，6.66(d，1H)，6.51(dd，1H)，3.77(bs，2H)， 3.59(dd，2H)，2.86(m，2H)，1.61(m，2H)，1.29(t，3H)， 1.01(t，3H) 2-9 i-Bu H F 7.23(d，1H)，6.54(dt，1H)，6.51(d，1H)， 3.90(bs，2H)，2.55(dd，2H)，1.83(m，1H)， 0.91(d，6H) 2-10 i-Bu H OMe 7.25(d，1H)，6.71(d，1H)，6.54(dd，1H)， 3.78(bs，2H)，3.43(s，3H)，2.81(d，2H)， 2.13(m，1H)，0.92(d，6H) 2-11 i-Bu H OEt 7.25(d，1H)，6.70(d，1H)，6.52(dd，1H)，4.18(br，2H)， 3.59(dd，2H)，2.82(d，2H)，2.14(m，1H)，1.30(t，3H)， 0.90(d，6H)
表2(续) No G R1 R2 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)] 2-12 i-Bu Et OMe 7.27(d，1H)，6.61(d，1H)，6.45(dd，1H)，3.74(br，1H)， 3.43(s，3H)，3.17(dd，2H)，2.82(d，2H)，2.39(m，1H)， 1.26(t，3H)，0.93(d，6H) 2-13 i-Bu H H 7.30(d，1H)，6.57(dd，1H)，6.50(d，1H)， 4.28(m，1H)，3.80(bs，2H)，2.41(d，2H)， 1.78(m，1H)，0.91(d，6H) 2-14 n-Bu H H 7.22(d，1H)，6.60-6.50(m，2H)，4.29(m，1H)， 3.87(bs，2H)，2.54(m，2H)，1.53(m，2H)， 1.39(m，2H)，0.95(t，3H) 2-15 n-Bu H F 7.30(d，1H)，6.56-6.49(m，2H)，4.00(br，2H)， 2.66(m，2H)，1.54(m，2H)，1.39(m，2H)，0.92(t，3H) 2-16 n-Bu H OMe 7.30(d，1H)，6.68(d，1H)，6.52(dd，1H)，3.78(br，2H)， 3.41(s，3H)，2.88(m，2H)，1.58(m，2H)，1.42(m，2H)， 0.95(t，3H) 2-17 (CH2)4Me H F 7.22(d，1H)，6.55-6.50(m，2H)，3.83(bs，2H)， 2.66(m，2H)，1.56(m，2H)，1.32(m，4H)，0.89(t，3H) 2-18 (CH2)4Me H H 7.30(d，1H)，6.58-6.53(m，2H)，4.28(m，1H)， 4.03(bs，2H)，2.53(t，2H)，1.54(m，2H)，1.34(m，4H)， 0.90(t，3H) 2-19 CH2CH(Me)Et H F 7.23(d，1H)，6.60-6.48(m，2H)，3.83(br，2H)， 2.74(m，1H)，2.41(m，1H)，1.61(m，1H)， 1.41(m，1H)，1.18(m，1H)，0.90(t，3H)，0.85(d，3H) 2-20 CH2CH(Me)Et H OMe 7.31(d，1H)，6.72(d，1H)，6.53(dd，1H)，3.80(br，2H)， 3.43(s，3H)，2.85(m，2H)，1.89(m，1H)，1.41(m，2H)， 0.92(t，3H)，0.84(m，3H) 2-21 CH2CH(Me)Et H H 7.32(d，1H)，6.59(dd，1H)，6.52(s，1H)，4.83(bs，2H)， 4.30(m，1H)，2.57(m，1H)，2.33(m，1H)， 1.60-1.10(m，3H)，0.92(t，3H)，0.88(d，3H) 2-22 CH2CH2CHMe2 H F 7.22(d，1H)，6.55-6.50(m，2H)，3.82(br，2H)， 2.66(m，2H)，1.63(m，1H)，1.44(m，2H)，0.93(d，6H) 2-23 CH2CH2CHMe2 H H 7.30(d，1H)，6.59-6.53(m，2H)，4.27(m，1H)， 2.55(m，2H)，1.63(m，1H)，1.43(m，2H)，0.96(d，6H) 2-24 CH2CH2CHMe2 H OMe 7.23(d，1H)，6.66(d，1H)，6.52(dd，1H)，3.80(bs，2H)， 3.42(s，3H)，2.88(m，2H)，1.65(m，1H)，1.50(m，2H)， 0.95(d，6H) 2-25 CH2-c-C5H9 H F 7.25(d，1H)，6.60-6.50(m，2H)，4.10-3.80(br，2H)， 2.70(dd，2H)，2.00(m，1H)，1.80-1.45(m，6H)， 1.18(m，2H)
表2(续) No G R1 R2 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)] 2-26 CH2-c-C5H9 H OMe 7.24(d，1H)，6.60-6.50(m，2H)，3.95-3.60(br，2H)， 3.43(s，3H)，2.95(d，2H)，1.98(m，1H)， 1.80-1.42(m，6H)，1.20(m，2H) 2-27 CH2-c-C5H9 H H 7.30(d，1H)，6.59-6.50(m，2H)，4.33(m，1H)， 2.55(d，2H)，2.21(m，1H)，1.80-1.42(m，6H)， 1.19(m，2H) 2-28 CH2-c-C6H11 H F 7.23(d，1H)，6.57-6.48(m，2H)，3.78(bs，2H)， 2.55(t，2H)，1.8-0.8(m，11H) 2-29 CH2-c-C6H11 H H 7.30(d，1H)，6.57(dd，1H)，6.50(d，1H)，4.29(m，1H)， 4.20-3.90(br，2H)，2.42(d，2H)，1.78-0.89(m，11H)
表3
通式(III′)
No Y’m R1’ 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]或熔点(℃) 3-1 3-CH2Cl Me 8.75(d，1H)，8.68(d，1H)，5.14(s，2H)，4.06(s，3H) 3-2 3-CH2Cl Et 8.68(d，1H)，8.66(d，1H)，5.12(s，2H)，4.53(q，2H)，1.48(t，3H) 3-3 3-CH2F Me 8.82(d，1H)，8.71(d，1H)，5.90(d，2H)，4.05(s，3H) 3-4 3-CF3 Me 8.85(d，1H)，8.83(d，1H)，4.05(s，3H) 3-5 3-CF3 H 130-134 3-6 3-CH2Cl H 10.50(brs，1H)，8.92(d，1H)，8.85(d，1H)，5.45(s，2H) 3-7 3-CH2F H 10.55(brd，1H)，8.99(d，1H)，8.87(d，1H)，6.19(d，2H) No. 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)] 1-20 9.98(s，1H)，8.69(d，1H)，8.45(d，1H)，7.84(d，1H)，7.61(dd，1H)，7.51(d，1H)， 3.63(dd，2H)，3.07(s，3H)，2.97(d，2H)，2.29(m，1H)，1.34(t，3H)，0.95(d，6H) 1-38 9.67(s，1H)，8.77(d，1H)，8.51(d，1H)，7.84(d，1H)，7.69(dd，1H)，7.54(d，1H)， 3.48(s，3H)，2.94(d，2H)，2.43(m，1H)，0.96(d，6H)，0.36(s，9H) 1-63 9.55(s，1H)，8.58(d，1H)，7.82(d，1H)，7.61(dd，1H)，7.51(d，1H)，a.47(s，3H)， 3.06(s，3H)，2.95(m，2H)，2.45(s，3H)，2.30(m，1H)，0.95(d，6H) 1-120 8.34(s，1H)，8.11(s，1H)，7.44(d，1H)，7.21(s，1H)，7.11(d，1H)，4.82(s，2H)， 3.41(s，3H)，2.82(d，2H)，2.65(s，3H)，1.96(m，1H)，0.73(d，6H) 1-121 8.32(s，1H)，8.09(s，1H)，7.49(d，1H)，7.16(d，1H)，7.02(s，1H)，4.82(s，2H)， 4.32(m，1H)，2.64(s，3H)，2.43(d，2H)，1.61(m，1H)，0.77(d，6H)
本发明的公开
本发明解决的问题
在农业和园艺领域中的作物生产中，由害虫引起的损失仍然是严 重的，并且由于害虫产生了对已知的杀虫药物的耐受性，希望开发新 型农业园艺试剂，特别开发杀虫剂和杀螨剂。因为增多数量的老龄农 业工作人口而需要各种节省劳动力的农活，具有适合于节省劳动力的 农活的那些性能的农业园艺试剂(尤其杀虫剂和杀螨剂)的产生也是所 要求的。
解决问题的方法
本发明的发明人为了新型农业园艺试剂(尤其杀虫剂和杀螨剂)的 开发而进行了广泛研究，结果发现，在上述现有技术的文献中描述的 宽范围的化合物当中，由通式(I)表示的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物， 其中吡嗪环被选择为杂环羧酸结构部分和特定的取代基在3-位上引 入到苯胺结构部分中，显示出了无法完全从现有技术的参考文献中描 述的内容中预测的作为杀螨剂的优异控制作用。进一步，本发明人发 现了该化合物的中间体，即由通式(II)表示的取代的苯胺衍生物和由 通式(III’)表示的取代的吡嗪羧酸衍生物是现有技术的参考文献中未 知的新型化合物，并且可用作中间体来制备具有药物的生理活性的各 种衍生物和杀虫剂，并且因此完成了本发明。
也就是说本发明涉及由通式(I)表示的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生 物或其盐
(其中R1表示氢原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C1-C6烷基羰基； 卤代C1-C6烷基羰基；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基；C3-C6环烷基；C3-C6 卤代环烷基；C3-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基；C2-C6 链烯基；卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6 烷基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基 亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺 酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基 C1-C6烷基；二C1-C6烷基氨基C1-C6烷基，其中该烷基是相同的或不同 的；苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷氧基C1-C6 烷氧基羰基；卤代C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷硫基羰基；单C1-C6烷基 氨基羰基；二C1-C6烷基氨基羰基，其中该烷基是相同的或不同的；C1-C6 烷氧基羰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氰 基C1-C6烷基；苯基C1-C6烷基；在环上具有相同的或不同的一个或多 个取代基的取代苯基C1-C6烷基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6 烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺 酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基， 二C1-C6烷基氨基(其中两个烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基 羰基；苯氧基羰基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取 代的苯氧基羰基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基， 卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代 C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷 基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨 基(其中该两个烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰 基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；二C1-C6烷基膦酰基(其中该两 个烷基是相同的或不同的)；二C1-C6烷基硫代膦酰基(其中该两个烷基 是相同的或不同的)；N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基氨基硫基； N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基氨基硫基；二C1-C6烷基氨 基硫基(其中该两个烷基是相同的或不同的)；或C3-C6环烷基羰基；
R2表示氢原子；卤素原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；氰基；羟 基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；卤代 C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；C1-C6烷硫基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷硫基 C1-C3烷氧基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基亚磺酰 基C1-C3烷氧基；C1-C6烷基磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C3烷氧基；单C1-C6烷基氨基C1-C3烷氧基；二C1-C6烷基氨基C1-C3 烷氧基，其中该两个烷基是相同的或不同的；C1-C6烷硫基；卤代C1-C6 烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺 酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氨基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷基 氨基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯氧基；在环上具有相同 或不同的-个或多个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯硫基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的 取代苯硫基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代 C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6 烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺 酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其 中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯亚磺酰基； 在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代的苯亚磺酰基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰基；在环上具有相同或 不同的一个或多个取代基的取代的苯磺酰基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯基C1-C6烷氧基；或在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代的苯基C1-C6烷氧基，该取代基选自卤素原子，氰基， 硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基， C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基 亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨 基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷 氧基羰基；
G表示C2-C10烷基；卤代C2-C10烷基；C3-C10链烯基；卤代C3-C10链 烯基；C3-C10炔基基团；卤代C3-C10炔基基团；C3-C10环烷基；具有相同 的或不同的一个或多个取代基的取代C3-C10环烷基，该取代基选自卤 素原子，C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C10环烯基；具有相同的或不 同的一个或多个取代基的取代C3-C10环烯基，该取代基选自卤素原子， C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C8环烷基C1-C6烷基；或卤代C3-C8环烷 基C1-C6烷基；
Z表示氧原子或硫原子；
X可以是相同的或不同的并表示氢原子，卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；
Y可以是相同的或不同的并表示氢原子；卤素原子；氰基；硝基； 羟基；巯基；氨基；羧基；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C2-C6链烯基； 卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；三C1-C6烷基甲硅烷基 C2-C6炔基，其中所述烷基是相同的或不同的；苯基C2-C6炔基；C1-C6 烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；羟基C1-C6烷基；C1-C6烷基羰氧基C1-C6 烷基；C3-C6环烷基；C3-C6卤代环烷基；C1-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6 卤代环烷基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基；苯基C1-C6烷氧基；C1-C6 烷氧基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷硫基；卤代 C1-C6烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷 基磺酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6 烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺 酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷基氨基，其中该两个烷基是 相同的或不同的；苯基氨基；单C1-C6烷基氨基C1-C6烷基；二C1-C6烷 基氨基C1-C6烷基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯基；在环上 具有相同或不同的一个或多个取代基的取代的苯基，该取代基选自卤 素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤 代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基， 卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基， 单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同 的)和C1-C6烷氧基羰基；苯氧基；在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6 烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基， 卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6 烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基 氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；杂环 基；或在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代杂环基，该 取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；以及在吡嗪环上的两个相邻Y 可以彼此形成稠环并且该稠环可具有相同的或不同的一个或多个取代 基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷 基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基， C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤 代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两 个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；及m和n表示1到3 的整数；含有该化合物作为活性成分的农业园艺试剂和使用它的方法。
本发明还涉及它的中间体，即由通式(II)表示的取代的苯胺衍生 物或其盐：
(其中R1表示氢原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；C1-C6烷基羰基； 卤代C1-C6烷基羰基；C1-C6烷基羰基C1-C6烷基；C3-C6环烷基；C3-C6 卤代环烷基；C3-C6环烷基C1-C6烷基；C3-C6卤代环烷基C1-C6烷基；C2-C6 链烯基；卤代C2-C6链烯基；C2-C6炔基；卤代C2-C6炔基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷基；卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6 烷基；C1-C6烷硫基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基；C1-C6烷基 亚磺酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺 酰基C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基磺酰基C1-C6烷基；单C1-C6烷基氨基 C1-C6烷基；二C1-C6烷基氨基C1-C6烷基(其中该两个烷基是相同的或不 同的)；苯基C1-C6烷氧基C1-C6烷基；C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷氧基 C1-C6烷氧基羰基；卤代C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷硫基羰基；单C1-C6 烷基氨基羰基；二C1-C6烷基氨基羰基(其中该两个烷基是相同的或不 同的)；C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基；C1-C6烷基磺酰基；卤代C1-C6烷 基磺酰基；氰基C1-C6烷基；苯基C1-C6烷基；在环上具有相同或不同 的一个或多个取代基的取代苯基C1-C6烷基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯氧基羰基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代 基的取代的苯氧基羰基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6 烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基， 卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6 烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基 氨基(其中该烷基是相同的或不同的)，和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰基； 在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基，该取代 基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷 氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基 亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷 基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相 同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；二C1-C6烷基膦酰基(其中该两个 烷基是相同的或不同的)；二C1-C6烷基硫代膦酰基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)；N-C1-C6烷基-N-C1-C6烷氧基羰基氨基硫基；N-C1-C6 烷基-N-C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基氨基硫基；二C1-C6烷基氨基硫基(其 中该两个烷基是相同的或不同的)；或C3-C6环烷基羰基；
R2表示氢原子；卤素原子；C1-C6烷基；卤代C1-C6烷基；氰基；羟 基；C1-C6烷氧基；卤代C1-C6烷氧基；C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；卤代 C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基；C1-C6烷硫基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷硫基 C1-C3烷氧基；C1-C6烷基亚磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基亚磺酰 基C1-C3烷氧基；C1-C6烷基磺酰基C1-C3烷氧基；卤代C1-C6烷基磺酰基 C1-C3烷氧基；单C1-C6烷基氨基C1-C3烷氧基；二C1-C6烷基氨基C1-C3 烷氧基，其中该两个烷基是相同的或不同的；C1-C6烷硫基；卤代C1-C6 烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤代C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺 酰基；卤代C1-C6烷基磺酰基；氨基；单C1-C6烷基氨基；二C1-C6烷基 氨基，其中该两个烷基是相同的或不同的；苯氧基；在环上具有相同 或不同的一个或多个取代基的取代的苯氧基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯硫基；在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的 取代苯硫基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代 C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6 烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺 酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其 中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯亚磺酰基； 在环上具有相同或不同的一个或多个取代基的取代苯亚磺酰基，该取 代基选自卤素原子，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6 烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷 基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6 烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是 相同的或不同的)和C1-C6烷氧基羰基；苯磺酰基；在环上具有相同或 不同的一个或多个取代基的取代苯磺酰基，该取代基选自卤素原子， 氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷 氧基，C1-C6烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6 烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷 基氨基，二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6 烷氧基羰基；苯基C1-C6烷氧基；或在环上具有相同或不同的一个或多 个取代基的取代苯基C1-C6烷氧基，该取代基选自卤素原子，氰基，硝 基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6 烷硫基，卤代C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，卤代C1-C6烷基亚磺 酰基，C1-C6烷基磺酰基，卤代C1-C6烷基磺酰基，单C1-C6烷基氨基， 二C1-C6烷基氨基(其中该两个烷基是相同的或不同的)和C1-C6烷氧基 羰基；
G表示C2-C10烷基；卤代C2-C10烷基；C3-C10链烯基；卤代C3-C10链 烯基；C3-C10炔基；卤代C3-C10炔基；C3-C10环烷基；具有相同的或不同 的一个或多个取代基的取代C3-C10环烷基，该取代基选自卤素原子， C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基；C3-C10环烯基；具有相同的或不同的一个 或多个取代基的取代C3-C10环烯基，该取代基选自卤素原子，C1-C6烷 基和卤代C1-C6烷基；C3-C8环烷基C1-C6烷基；或卤代C3-C8环烷基C1-C6 烷基；
X可以是相同的或不同的并表示氢原子，卤素原子，氰基，硝基， C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基；和n表示1到3的整数，
以及涉及由通式(III’)表示的取代的吡嗪羧酸衍生物或它的盐：
(其中Y’可以是相同的或不同的并表示卤代C1-C6烷基；R1’表示 氢原子或C1-C6烷基；和m表示1到3的整数)。
本发明的优点
根据本发明，能够提供与常规技术相比具有优异性能的农业园艺 试剂，尤其杀虫剂或杀螨剂。
实施本发明的最佳模式
在本发明的通式(I)的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物，通式(II)的取 代的苯胺衍生物和通式(III′)的取代的吡嗪羧酸衍生物的定义中，在 每一个取代基中的“卤代”，“C1-C6烷基”，“C1-C6烷氧基”，“C2-C6 链烯基”，“C2-C6炔基”或“杂环基”等具有以下意义。
“卤代”或“卤素原子”表示氯原子，溴原子，碘原子或氟原子。 “C1-C6烷基”表示具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，它包括例 如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基， 正戊基和正己基。“C3-C10环烷基”表示具有3-10个碳原子的环状 烷基，它包括例如环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环辛基和环癸 基。“C1-C6烷氧基”表示烷氧基，它的烷基结构部分是以上“C1-C6 烷基”，它包括例如甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，异丁氧基， 叔丁氧基，戊氧基和己氧基。“C2-C6链烯基”表示具有2-6个碳原 子的直链或支链链烯基并具有至少一个双键，它包括例如乙烯基，1- 丙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，2-戊烯基，2，4- 戊二烯基和3-己烯基。“C2-C6炔基”表示具有2-6个碳原子的直链 或支链炔基并具有至少一个叁键，它包括例如乙炔基，2-丙炔基，1- 丁炔基，2-丁炔基，3-丁炔基，2-戊炔基和3-己炔基。数值如“C2-C6”， “C3-C10”等表示碳原子的范围，如2到6或3到10的碳原子数。此 外，对于键接了以上取代基的基团，以上定义同样适用，例如“卤代 C1-C6烷基”表示被相同或不同的一个或多个卤素原子取代的具有1-6 个碳原子的直链或支链烷基，它包括例如二氟甲基，三氟甲基，2，2，2- 三氟乙基和全氟己基。
“杂环基”表示具有选自氧原子、硫原子和氮原子中的一个或多 个杂原子的5-或6-元杂环基团，它包括例如吡啶基，吡啶-N-氧化物 基团，嘧啶基，呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，四氢噻吩基，四氢吡 喃基，四氢噻喃基，唑基，异唑基，二唑基，噻唑基，异噻唑 基，噻二唑基，咪唑基，三唑基和吡唑基。“稠环”包括，例如，萘， 四氢萘，茚，二氢化茚，喹啉，喹唑啉，吲哚，二氢吲哚，苯并二氢 吡喃，异苯并二氢吡喃，苯并二氧杂环己烷，苯并二氧杂环戊烯，苯 并呋喃，二氢苯并呋喃，苯并噻吩，二氢苯并噻吩，苯并唑，苯并 噻唑，苯并咪唑和吲唑。
在本发明的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物的通式(I)，取代苯胺衍生物 的通式(II)以及取代吡嗪羧酸衍生物的通式(III’)中，R1优选是氢原 子，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷基羰基，卤代C1-C6烷基羰基， C1-C6烷氧基羰基，卤代C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷基羰基C1-C6烷基， C2-C6链烯基，卤代C2-C6链烯基，C2-C6炔基，卤代C2-C6炔基，C1-C6 烷氧基C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷 氧基C1-C6烷基和进一步优选是，氢原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6 烷基，C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基。
R2优选是氢原子，卤素原子，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，羟基， C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基C1-C3烷氧基或卤代C1-C6 烷氧基C1-C3烷氧基，和进一步优选是，氢原子，卤素原子或C1-C6烷 氧基。
G优选是C2-C10烷基，卤代C2-C10烷基，C3-C10环烷基或C3-C8环烷 基C1-C6烷基，和特别优选是C2-C10烷基或C3-C8环烷基C1-C6烷基。
X特别优选是氢原子。Y优选是卤素原子，C1-C6烷基，卤代C1-C6 烷基，C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基，和特别优选是C1-C6烷基或卤 代C1-C6烷基。优选的m值是1或2和特别优选是1。Z优选是氧原子。
本发明的作为中间体的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生 物或由通式(III’)表示的取代吡嗪羧酸衍生物的盐包括碱金属(锂， 钠，钾等)的盐；碱土金属(钙，镁等)的盐；铵盐；和有机胺(甲胺， 三乙胺，二乙醇胺，哌啶，吡啶等)的盐或酸加成盐，而酸加成盐包括， 例如羧酸盐如乙酸盐，丙酸盐，草酸盐，三氟乙酸盐和苯甲酸盐；磺 酸盐如甲磺酸盐，三氟甲烷磺酸盐和对-甲苯磺酸盐；无机酸盐如盐酸 盐，硫酸盐，硝酸盐和碳酸盐。
由通式(II)表示的取代苯胺衍生物的盐优选是酸加成盐，其中包 括例如羧酸盐如乙酸盐，丙酸盐，草酸盐，三氟乙酸盐和苯甲酸盐； 磺酸盐如甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐和对-甲苯磺酸盐；无机酸盐如盐酸 盐，硫酸盐，硝酸盐和碳酸盐。
本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其中间体 即由通式(II)表示的取代苯胺衍生物可以在结构式中含有一个或多个 不对称中心，并且进一步，可以存在两种或多种旋光异构体和非对映 异构体。因此，本发明包括各旋光异构体和任何比率的混合物。另外， 本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物可具有从结构中 的C-C双键衍生的两种类型的几何异构体。本发明包括全部的几何异 构体和含有任何比率的这些异构体的混合物。
由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物，作为其中间体的由通 式(II)表示的取代苯胺衍生物，或由通式(III)表示的取代吡嗪羧酸衍 生物的代表性生产方法在下面举例说明，但是本发明应当不限于这些。
生产方法1
(其中G，R1，R2，X，n，Y和m与上述的相同；和R3表示氢原子， C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，苯基，取代的苯基或苯基C1-C4烷基；W 表示-O-，-S-或-N(R4)-，其中R4表示氢原子，C1-C6烷基，卤代C1-C6 烷基，苯基，取代的苯基或苯基C1-C4烷基；和Q表示卤素原子或C1-C6 烷氧基)。
在由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物之中，其中Z由O表 示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物(I-2)能够通过由通式(II-1)到(II-3) 表示的苯胺衍生物与通式(III)表示的吡嗪羧酰氯或吡嗪羧酸酯在惰 性溶剂中在有或没有碱存在下的反应或通过由通式(II-1)到(II-3)表 示的苯胺衍生物与由通式(IV)表示的吡嗪羧酸在惰性溶剂中在有缩合 剂存在，在碱存在或不存在的情况下的反应来制备，然而，任何常见 的用于酰胺的生产方式也可以使用。
由通式(II-2)表示的苯胺衍生物能够通过在惰性溶剂中，在还原 剂存在下还原由通式(II-1)表示的苯胺衍生物来生产。
由通式(II-3)表示的苯胺衍生物能够通过由通式(II-1)表示的苯 胺衍生物与由通式(V)表示的醇衍生物、硫醇衍生物或胺衍生物之间， 在惰性溶剂中在碱存在或不存在的情况下的反应来生产。
从通式(II-1)到通式(II-2)
用于该反应中的还原剂的例子包括金属氢化物如氢化锂铝，硼氢 化锂，硼氢化钠，二异丁基氢化铝和双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠， 金属如锂或金属盐。用量，视情况而定，是在相对于由通式(II-1)表 示的苯胺衍生物而言的等当量到过量范围内。
用于该反应中的惰性溶剂的例子(它可以是任何一种，只要不显著 抑制该反应的进行就行)包括芳族烃如苯，甲苯和二甲苯；卤代烃如二 氯甲烷，氯仿和四氯化碳；卤代芳族烃如氯苯和二氯苯；直链或环醚 如乙醚，二烷和四氢呋喃，并且这惰性溶剂能够单独或以两种或多 种类型的结合使用。
反应温度是在室温到所用惰性溶剂的沸点的范围内，并且反应时 间是在几分钟到50小时范围内，虽然这取决于反应规模和反应温度。
在反应完成后，所需化合物可以通过常规方法从反应混合物中分 离和如果必要的话所需化合物能够通过使用重结晶或柱色谱法等等提 纯来生产。所需化合物也可以在没有从反应混合物中分离的情况下进 行后续的反应步骤。
从通式(II-1)到通式(II-3)
用于该反应中的碱的例子包括金属氢化物如氢化锂，氢化钠和氢 化钾；金属醇化物如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾；和烷基金属如正丁 基锂，仲丁基锂和叔丁基锂。用量，视情况而定，是在相对于由通式 (II-1)表示的苯胺衍生物而言的等当量到过量范围内。
用于该反应中的惰性溶剂的例子(它可以是任何一种，只要不显著 抑制该反应的进行就行)包括芳族烃如苯、甲苯和二甲苯；醇类如甲醇 和乙醇；直链或环醚如乙醚，1，2-二甲氧基乙烷，二烷和四氢呋喃； 并且这些惰性溶剂能够单独或以两种或多种类型的结合使用。
反应温度是在-70℃到所用惰性溶剂的沸点的范围内，并且反应时 间是在几分钟到50小时范围内，不过这取决于反应规模和反应温度。
在反应完成后，所需化合物可以通过常规方法从反应混合物中分 离和如果必要的话所需化合物能够通过使用重结晶或柱色谱法等等提 纯来生产。所需化合物也可以在没有从反应混合物中分离的情况下进 行后续的反应步骤。
从通式(II-1)，(II-2)或(II-3)到通式(I-2)
用于该反应中的缩合剂的例子包括氰基磷酸二乙基酯(DEPC)、羰 二咪唑(CDI)、1，3-二环己基碳二亚胺(DCC)、氯甲酸酯和2-氯-1-甲 基吡啶碘化物。
作为在该反应中使用的碱，包括无机碱或有机碱，无机碱的例子 包括碱金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属氢化物如氢化钠 和氢化钾；醇类的碱金属盐如乙醇钠和叔丁醇钾；碳酸盐如碳酸钠， 碳酸钾和碳酸氢钠；和有机碱如三乙胺，吡啶和DBU，并且视情况而 定，用量是在相对于由通式(III)或(IV)表示的吡嗪羧酸衍生物而言的 等当量到过量的范围内。
用于该反应中的惰性溶剂的例子(它可以是任何一种，只要不显著 抑制该反应的进行就行)包括芳族烃如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃如二 氯甲烷，氯仿和四氯化碳；卤代芳族烃如氯苯、二氯苯；直链或环醚 如乙醚、二烷和四氢呋喃；酯如乙酸乙酯；酰胺如二甲基甲酰胺和 二甲基乙酰胺；二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，丙酮和甲基乙基 酮，并且这惰性溶剂能够单独或以两种或多种类型的结合使用。
因为该反应是等摩尔反应，各反应物能够以等摩尔量使用，然而， 该反应物中的任何一种能够过量使用。反应温度是在室温到所用惰性 溶剂的沸点的范围内，并且反应时间是在几分钟到48小时范围内，不 过这取决于反应规模和反应温度。
在反应完成后，所需化合物可以通过常规方法从反应混合物中分 离和如果必要的话所需化合物能够通过使用重结晶或柱色谱法等等提 纯来生产。
由通式(II-1)表示的苯胺衍生物，作为该反应的原材料，能够根 据公开在JP-A-11-302233或JP-A-2001-122836中的方法来生产。
由通式(III)，(III’)或(IV)表示的吡嗪羧酸衍生物能够根据在 已知的文献中描述的几种方法来生产(例如，Journal of Organic Chemistry Vol.67，556-565(2002)；Journal of American Chemical Society，Vol.70，3911(1948)；Chemical & Pharmaceutical Bulletin，20(10)，2204-2208(1970)；Journal of Heterocyclic Chemistry，Vol.34，27(1997)；Synthesis，923-924(1990)；WO 2001/070708；Tetrahedron Letters，Vol.32，No.52，7689-7690 (1991)；和Journal of American Chemical Society，Vol.68，400 (1946))。
生产方法2
(其中R1，R2，G，X，Y，m和n与以上提及的相同)
在由通式(I)表示的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物当中，其中Z由S 表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物(1-3)能够根据已知方法通过由(I-2) 表示的苯胺衍生物与拉韦松氏试剂的反应来生产(Tetrahedron Lett.，21(42)，4061(1980))。
生产方法3
(其中R1，R2，G，X，Y，Q，m和n与以上提及的相同)
在由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物中，其中R1不是氢原 子的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物(I-2)能够通过由通式(I-2a)表示的酰 胺衍生物与由通式(VI)表示的卤化物衍生物或酯衍生物之间在惰性溶 剂中在碱存在或不存在的情况下的反应来生产。
用于该反应中的碱的例子包括金属氢化物如氢化锂、氢化钠和氢 化钾；金属醇化物如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾；烷基金属如正丁基 锂、仲丁基锂和叔丁基锂，并且视情况而定，用量在相对于由通式(I-2a) 表示的酰胺衍生物而言的等当量到过量的范围内选择。
用于该反应中的惰性溶剂的例子(它可以是任何一种，只要不显著 抑制该反应的进行就行)包括芳族烃如苯、甲苯和二甲苯；醇类如甲醇 和乙醇；直链或环醚如乙醚、1，2-二甲氧基乙烷、二烷和四氢呋喃； 并且这些惰性溶剂能够单独或以两种或多种类型的结合使用。
反应温度在-70℃到所用惰性溶剂的沸点的范围内，并且反应时间 是在几分钟到50小时范围内，不过这取决于反应规模和反应温度。
在反应完成后，所需化合物可以通过常规方法从反应混合物中分 离和如果必要的话所需化合物能够通过使用重结晶或柱色谱法等提纯 来生产。所需化合物也可以在没有从反应混合物中分离的情况下进行 后续的反应步骤。
由通式(I)表示的取代的吡嗪羧酰苯胺衍生物的典型化合物在表1 中示例性列出，和由通式(II)表示的取代苯胺衍生物的典型化合物在 表2中示例性列出，和由通式(III’)表示的取代吡嗪羧酸衍生物的典 型化合物在表3中示例性列出，然而，本发明不限于这些。在表1的 “性能”栏中，给出了熔点(℃)或折光指数(nD(℃))并且对于描述为 无定形的那些化合物，它的1H NMR数据示于表4中。在表中，“n-” 表示正，和同样地“i-”表示异，“t-”表示叔，“c-”是环，“Me” 是甲基，“Et”是乙基，“Pr”是丙基，“Bu”是丁基，“Ph”是苯 基和“Ac”是乙酰基。
表1
通式(I-4)
No. G Y1 m R1 R2 Property 1-1 1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7 1-8 1-9 1-10 1-11 1-12 1-13 1-14 1-15 1-16 1-17 1-18 1-19 1-20 Et Et Et Et n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-Me 3-Me 3-Me 3-OMe 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-OMe 3-OMe 3-CF3 H 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H Et H H OMe OEt OMe F H OMe OEt H OMe OEt H OMe OMe H F H OMe OMe OEt 59-61 66-70 111-112 101-102 122-123 95-98 111-113 114-115 100-103 129-130.5 143-144 112-113 144.5-146 99-101 88-90 139.5-141 133-134 118-119 70-72 amorphous
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 1-27 1-28 1-29 1-30 1-31 1-32 1-33 1-34 1-35 1-36 1-37 1-38 1-39 1-40 1-41 1-42 1-43 1-44 1-45 1-46 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-CH2OH 3-CH2OAc 3-CH2OAc 3-CH2SMe 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-OMe 3-OMe 3-OMe 3-OEt 3-SMe 3-SOMe 3-SO2Me 3-NMe2 3-NHPh 3-(4-Cl-Ph) 3-C≡CSiMe3 3-CH2F 3-CHF2 3-CHF2 3-CF3 3-CF3 3-OCF3 3-OCF3 3-OCHF2 H H H H H H Et H H H H H H H H H H H H H H H H H H H OMe H OMe H H OMe OMe H OMe OEt H H H H H H H OMe OMe H OMe H OMe H OMe H 113-115 52-55 75-77 1.5411(20.4) 128-129 1.5394(23.3) 78.9-80.4 135.5-137 118-119 116-119 119-121 1.5351(26.7) 1.5258(25.9) 220-222 1.5299(20.5) 144-145 49.2 amorphous 1.4829(27.7) 1.4825(27.7) 129-132 169.1-171.3
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-47 1-48 1-49 1-50 1-51 1-52 1-53 1-54 1-55 1-56 1-57 1-58 1-59 1-60 1-61 1-62 1-63 1-64 1-65 1-66 1-67 1-68 1-69 1-70 1-71 1-72 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-OCHF2 3-OCH2CF3 3-OCH2CH2OMe 3-OCH2Ph 3-F 3-F 3-Br 3-Br 3-I 3-I 3-Et 3-Et 5-Me 3-Me-5-OH 3-Me-5-OEt 3-Me-5-OAc 3-Me-5-OAc 3-Me-6-Cl 3-Me-6-OAc 3，5-Me2 3，5-Me2 3，6-Me2 3，6-Me2 3，6-Me2-5-Cl 3，6-Me2-5-OMe 3，5，6-Me3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H OMe OMe OMe OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe OMe H OMe OMe OMe H OMe H OMe H H H 151 99-100 74-77 118-119 142-144 1.5440(20.0) 119-121 186-187 1.5210(20.6) 173-173.5 amorphous 143-145 144-146 135-137 127-128 120-121 155-158 98-100
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-73 1-74 1-15 1-76 1-77 1-78 1-79 1-80 1-81 1-82 1-83 1-84 1-85 1-86 1-87 1-88 1-89 1-90 1-91 1-92 1-93 1-94 1-95 1-96 1-97 1-98 CH＝CMe2 CHBrCHMe2 CHBrCHMe2 n-Bu n-Bu (CH2)4Me CH2CH2CHMe2 CH2CH2CHMe2 CH2CH(Me)Et CH2CH(Me)Et CH2CHEt2 CH2CHEt2 CH(Me)CH2CHMe2 CH(Me)CH2CHMe2 CH2-c-C5H9 CH2-c-C5H9 CH2-c-C6H11 Bn i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me i-Pr CH2CH＝CH2 CH2C≡CH CH2Ph COO-i-Bu COO-i-Bu COO-t-Bu OMe H OMe H OMe H H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H H OMe OMe OMe OMe OMe OMe H OMe 94-97 181-181.5 148-151 84-87 87-89.5 1.5245(24.6) 77-78 110-112 81-83 92-94 110-112 113-114 67-70 103-105 1.4814(23.2) 1.4850(23.8)
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-99 1-100 1-101 1-102 1-103 1-104 1-105 1-106 1-107 1-108 1-109 1-110 1-111 1-112 1-113 1-114 1-115 1-116 1-117 1-118 1-119 1-120 1-121 1-122 1-123 1-124 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-CF3 3-CF3 3-CF3 COO-t-Bu COO(CH2)3Cl COO(CH2)3Cl COOCH2-t-Bu COOCH2-t-Bu COOCH2CCl3 COOCH2CCl3 Ac Ac COCF3 COCF3 COEt COEt CH2COOEt CH2COOEt CH2OEt CH2OEt CH2OCH2OEt CH2OCH2Ph CH2SMe CH2SMe CH2CN CH2CN Me i-Pr CH2CH＝CH2 H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe OMe OMe H OMe H H H H 1.5038(22.0) 1.4955(23.0) 119 1.4899(23.9) 1.5206(22.0) amorphous amorphous
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-125 1-126 1-127 1-128 1-129 1-130 1-131 1-132 1-133 1-134 1-135 1-136 1-137 1-138 1-139 1-140 1-141 1-142 1-143 1-144 1-145 1-146 1-147 1-148 1-149 1-150 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 CH2C≡CH CH2Ph COO-i-Bu COO-i-Bu COO-t-Bu COO-t-Bu COO(CH2)3Cl COO(CH2)3Cl COOCH2-t-Bu COOCH2-t-Bu COOCH2CCl3 COOCH2CCl3 Ac Ac COCF3 COCF3 CO-n-Bu CO-n-Bu CH2COOEt CH2COOEt CH2OEt CH2OEt CH2OCH2OEt CH2OCH2OEt CH2SMe CH2SMe H H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H 1.4680(23.5) 1.4720(23.5) 88-89 1.4690(24.0) 122-124 1.4811(24.1) 1.4790(24.2) 1.4770(25.3) 1.4620(24.7) 1.4730(24.2) 1.4650(23.5)
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-151 1-152 1-153 1-154 1-155 1-156 1-157 1-158 1-159 1-160 1-161 1-162 1-163 1-164 1-165 1-166 1-167 1-168 1-169 1-170 1-171 1-172 1-173 1-174 1-175 1-176 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-Cl 3-OMe 3-OMe 3-OMe 3-OMe 3-OCF3 3-OCF3 3-OCF3 3-OCHF2 3-OCHF2 3-OCHF2 3-CHF2 3-CHF2 3-CHF2 3-CN CH2CN CH2CN COOMe COOEt COO-n-Bu COOCH2CH2OMe CH2OMe COEt CH2OEt CH2OEt COOCH2-t-Bu COOCH2-t-Bu CH2OEt CH2OEt COOCH2-t-Bu COOCH2-t-Bu CH2OEt COOCH2-t-Bu Ac CH2OCH2Ph COO-t-Bu COEt CH2OCH2OEt COO(CH2)3Cl CO2-t-Bu CH2OEt OMe H H OMe OMe OMe OMe OMe OMe H OMe H OMe H OMe H OMe H OMe OMe H OMe H OMe H OMe 1.4715(23.8) 1.4698(24.9) 1.4700(24.4) 1.4724(24.5) 93-94 1.4765(25.2) 1.4965(22.2) 1.4968(20.4) 96.3-99.1
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-177 1-178 1-179 1-180 1-181 1-182 1-183 1-184 1-185 1-186 1-187 1-188 1-189 1-190 1-191 1-192 1-193 1-194 1-195 1-196 1-197 1-198 1-199 1-200 1-201 1-202 i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu CH2CH2CHMe2 Et i-Pr i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu Et i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu i-Bu 3-CN 3-COOMe 3-COOMe 3-COOH 3-NO2 3-NO2 3-C≡CH H 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-Me 3-OMe 3-OMe 3-Me-5-Cl 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 Ac CH2OEt H H H H H Et H H H SN(n-Bu)2 SN(n-Bu)2 SN(Me)COO-n-Bu SN(Me)COO-n-Bu SN(i-Pr)CH2CH2COOEt SN(i-Pr)CH2CH2COOEt PS(OMe)2 PO(OMe)2 H H H COSMe COSMe COSEt COSEt H OMe H H OMe H OMe OMe F F F OMe H OMe H OMe H OMe OMe F F H H OMe H OMe 118-120 154-157 70-72 109-110 75-77 149-150 1.5029(22.4) 119-121 1.5272(25.2) 100-104 1.4824(24.7) 1.4925(24.7 105-106 1.4880(24.6)
表1(续)
表1(续) No. G Y1 m R1 R2 Property 1-227 1-228 1-229 1-230 n-Pr n-Pr n-Pr n-Pr 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 COOEt CH2OMe CH2OEt CO-c-Pr OMe OMe OMe OMe 1.4770(21.8) 1.4760(21.8) 1.4760(21.8) 1.4910(21.8)
表中英文翻译：
Property＝性能
Amorphous＝无定形
表2
通式(II-4)
No G R1 R2 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)] 2-1 Et H F 7.22(d，1H)，6.60-6.49(m，2H)，3.83(bs，2H)， 2.73(m，2H)，1.20(m，3H) 2-2 Et H H 7.30(d，1H)，6.58-6.53(m，2H)，4.30(m，1H)， 3.73(bs，2H)，2.58(dd，2H)，1.20(t，3H) 2-3 Et H OMe 7.23(d，1H)，6.69(d，1H)，6.53(dd，1H)， 4.00-3.70(br，2H)，3.41(s，3H)，2.93(dd，2H)， 1.23(t，3H) 2-4 Et H OEt 7.22(d，1H)，6.70(s，1H)，6.54(d，1H)，3.80(br，2H)， 3.71(dd，2H)，2.93(dd，2H)，1.29(t，3H)，1.21(t，3H) 2-5 n-Pr H F 7.22(d，1H)，6.58-6.50(m，2H)，4.00-3.70(br，2H)， 2.65(m，2H)，1.58(m，2H)，0.97(t，3H) 2-6 n-Pr H H 7.31(d，1H)，6.59-6.54(m，2H)，4.29(m，1H)， 3.79(bs，2H)，2.52(t，2H)，1.57(m，2H)，0.99(t，3H) 2-7 n-Pr H OMe 7.23(d，1H)，6.67(d，1H)，6.52(d，1H)，3.78(bs，2H)， 3.42(s，3H)，2.85(m，2H)，1.62(m，2H)，1.00(t，3H) 2-8 n-Pr H OEt 7.22(d，1H)，6.66(d，1H)，6.51(dd，1H)，3.77(bs，2H)， 3.59(dd，2H)，2.86(m，2H)，1.61(m，2H)，1.29(t，3H)， 1.01(t，3H) 2-9 i-Bu H F 7.23(d，1H)，6.54(dt，1H)，6.51(d，1H)， 3.90(bs，2H)，2.55(dd，2H)，1.83(m，1H)， 0.91(d，6H) 2-10 i-Bu H OMe 7.25(d，1H)，6.71(d，1H)，6.54(dd，1H)， 3.78(bs，2H)，3.43(s，3H)，2.81(d，2H)， 2.13(m，1H)，0.92(d，6H) 2-11 i-Bu H OEt 7.25(d，1H)，6.70(d，1H)，6.52(dd，1H)，4.18(br，2H)， 3.59(dd，2H)，2.82(d，2H)，2.14(m，1H)，1.30(t，3H)， 0.90(d，6H)
表2(续) No G R1 R2 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)] 2-12 i-Bu Et OMe 7.27(d，1H)，6.61(d，1H)，6.45(dd，1H)，3.74(br，1H)， 3.43(s，3H)，3.17(dd，2H)，2.82(d，2H)，2.39(m，1H)， 1.26(t，3H)，0.93(d，6H) 2-13 i-Bu H H 7.30(d，1H)，6.57(dd，1H)，6.50(d，1H)， 4.28(m，1H)，3.80(bs，2H)，2.41(d，2H)， 1.78(m，1H)，0.91(d，6H) 2-14 n-Bu H H 7.22(d，1H)，6.60-6.50(m，2H)，4.29(m，1H)， 3.87(bs，2H)，2.54(m，2H)，1.53(m，2H)， 1.39(m，2H)，0.95(t，3H) 2-15 n-Bu H F 7.30(d，1H)，6.56-6.49(m，2H)，4.00(br，2H)， 2.66(m，2H)，1.54(m，2H)，1.39(m，2H)，0.92(t，3H) 2-16 n-Bu H OMe 7.30(d，1H)，6.68(d，1H)，6.52(dd，1H)，3.78(br，2H)， 3.41(s，3H)，2.88(m，2H)，1.58(m，2H)，1.42(m，2H)， 0.95(t，3H) 2-17 (CH2)4Me H F 7.22(d，1H)，6.55-6.50(m，2H)，3.83(bs，2H)， 2.66(m，2H)，1.56(m，2H)，1.32(m，4H)，0.89(t，3H) 2-18 (CH2)4Me H H 7.30(d，1H)，6.58-6.53(m，2H)，4.28(m，1H)， 4.03(bs，2H)，2.53(t，2H)，1.54(m，2H)，1.34(m，4H)， 0.90(t，3H) 2-19 CH2CH(Me)Et H F 7.23(d，1H)，6.60-6.48(m，2H)，3.83(br，2H)， 2.74(m，1H)，2.41(m，1H)，1.61(m，1H)， 1.41(m，1H)，1.18(m，1H)，0.90(t，3H)，0.85(d，3H) 2-20 CH2CH(Me)Et H OMe 7.31(d，1H)，6.72(d，1H)，6.53(dd，1H)，3.80(br，2H)， 3.43(s，3H)，2.85(m，2H)，1.89(m，1H)，1.41(m，2H)， 0.92(t，3H)，0.84(m，3H) 2-21 CH2CH(Me)Et H H 7.32(d，1H)，6.59(dd，1H)，6.52(s，1H)，4.83(bs，2H)， 4.30(m，1H)，2.57(m，1H)，2.33(m，1H)， 1.60-1.10(m，3H)，0.92(t，3H)，0.88(d，3H) 2-22 CH2CH2CHMe2 H F 7.22(d，1H)，6.55-6.50(m，2H)，3.82(br，2H)， 2.66(m，2H)，1.63(m，1H)，1.44(m，2H)，0.93(d，6H) 2-23 CH2CH2CHMe2 H H 7.30(d，1H)，6.59-6.53(m，2H)，4.27(m，1H)， 2.55(m，2H)，1.63(m，1H)，1.43(m，2H)，0.96(d，6H) 2-24 CH2CH2CHMe2 H OMe 7.23(d，1H)，6.66(d，1H)，6.52(dd，1H)，3.80(bs，2H)， 3.42(s，3H)，2.88(m，2H)，1.65(m，1H)，1.50(m，2H)， 0.95(d，6H) 2-25 CH2-c-C5H9 H F 7.25(d，1H)，6.60-6.50(m，2H)，4.10-3.80(br，2H)， 2.70(dd，2H)，2.00(m，1H)，1.80-1.45(m，6H)， 1.18(m，2H)
表2(续) No G R1 R2 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)] 2-26 CH2-c-C5H9 H OMe 7.24(d，1H)，6.60-6.50(m，2H)，3.95-3.60(br，2H)， 3.43(s，3H)，2.95(d，2H)，1.98(m，1H)， 1.80-1.42(m，6H)，1.20(m，2H) 2-27 CH2-c-C5H9 H H 7.30(d，1H)，6.59-6.50(m，2H)，4.33(m，1H)， 2.55(d，2H)，2.21(m，1H)，1.80-1.42(m，6H)， 1.19(m，2H) 2-28 CH2-c-C6H11 H F 7.23(d，1H)，6.57-6.48(m，2H)，3.78(bs，2H)， 2.55(t，2H)，1.8-0.8(m，11H) 2-29 CH2-c-C6H11 H H 7.30(d，1H)，6.57(dd，1H)，6.50(d，1H)，4.29(m，1H)， 4.20-3.90(br，2H)，2.42(d，2H)，1.78-0.89(m，11H)
表3
通式(III′)
No Y’m R1’ 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]或熔点(℃) 3-1 3-CH2Cl Me 8.75(d，1H)，8.68(d，1H)，5.14(s，2H)，4.06(s，3H) 3-2 3-CH2Cl Et 8.68(d，1H)，8.66(d，1H)，5.12(s，2H)，4.53(q，2H)，1.48(t，3H) 3-3 3-CH2F Me 8.82(d，1H)，8.71(d，1H)，5.90(d，2H)，4.05(s，3H) 3-4 3-CF3 Me 8.85(d，1H)，8.83(d，1H)，4.05(s，3H) 3-5 3-CF3 H 130-134 3-6 3-CH2Cl H 10.50(brs，1H)，8.92(d，1H)，8.85(d，1H)，5.45(s，2H) 3-7 3-CH2F H 10.55(brd，1H)，8.99(d，1H)，8.87(d，1H)，6.19(d，2H) No. 1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)] 1-20 9.98(s，1H)，8.69(d，1H)，8.45(d，1H)，7.84(d，1H)，7.61(dd，1H)，7.51(d，1H)， 3.63(dd，2H)，3.07(s，3H)，2.97(d，2H)，2.29(m，1H)，1.34(t，3H)，0.95(d，6H) 1-38 9.67(s，1H)，8.77(d，1H)，8.51(d，1H)，7.84(d，1H)，7.69(dd，1H)，7.54(d，1H)， 3.48(s，3H)，2.94(d，2H)，2.43(m，1H)，0.96(d，6H)，0.36(s，9H) 1-63 9.55(s，1H)，8.58(d，1H)，7.82(d，1H)，7.61(dd，1H)，7.51(d，1H)，a.47(s，3H)， 3.06(s，3H)，2.95(m，2H)，2.45(s，3H)，2.30(m，1H)，0.95(d，6H) 1-120 8.34(s，1H)，8.11(s，1H)，7.44(d，1H)，7.21(s，1H)，7.11(d，1H)，4.82(s，2H)， 3.41(s，3H)，2.82(d，2H)，2.65(s，3H)，1.96(m，1H)，0.73(d，6H) 1-121 8.32(s，1H)，8.09(s，1H)，7.49(d，1H)，7.16(d，1H)，7.02(s，1H)，4.82(s，2H)， 4.32(m，1H)，2.64(s，3H)，2.43(d，2H)，1.61(m，1H)，0.77(d，6H)
[0039]含有本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或它的 盐的农业园艺试剂，尤其，农业园艺杀虫剂或杀螨剂，适合于控制各 种害虫如农业园艺害虫，储藏谷物害虫，卫生害虫，线虫等等，它们 损害水稻，果树，蔬菜，其它作物，花卉，观赏植物等。它们对于例 如以下害虫具有显著的杀虫效果：鳞翅目，它包括夏季水果卷叶蛾 (Adoxophes orana fasciata)，褐带卷蛾属(Adoxophyes sp.)，苹小 食心虫(Grapholita inopinata)，梨小食虫(Grapholita molesta)， 大豆食心虫(Leguminovora glycinivorella)，桑树卷叶虫 (Olethreutes mori)，茶细蛾(Caloptilia thevivora)，猛花细蛾 (Caloptilia zachrysa)，金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)，梨潜皮细蛾(Spulerrina astaurota)，菜粉蝶日本 亚种(Piers rapaec rucivora)，实夜蛾属(Heliothis sp.)，苹果皮 小卷蛾(Laspey resia pomonella)，小菜蛾(Plutella xylostella)， 苹果银蛾(Argyresthia conjugella)，桃柱果蛾(Carposina niponensis)，二化螟(Chilo suppressalis)，稻纵卷叶野螟 (Cnaphalocrocis medinalis)，烟草粉斑螟(Ephestia elutella)， 桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)，三化螟(Scirpophaga incertulas)， 直纹稻弄蝶(Parnara guttata)，粘虫(Pseudaletia separata)，稻 蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)， 贪夜蛾(Spodoptera exigua)，等等；半翅目，它包括二点叶蝉 (Macrosteles fascifrons)，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticepts)， 褐飞虱(Nilaparvata lugens)，白背飞虱(Sogatella furcifera)， 橘木虱(Diaphorina citri)，日本葡萄粉虱(Aleurolibus taonabae)， 甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，萝卜蚜(Lipaphis erysimi)，桃蚜(Myzus persicae)， 角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)，橘绵蚧(Pulvinaria aurantii)， 樟网盾蚧(Pseudaonidia duplex)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，矢尖盾蚧(Unapsis yanonensis)，等等；垫刃目，它 包括多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)，日本弧丽金龟(Popillia japonica)，烟草甲(Lasioderma serricorne)，褐粉蠹(Lyctus brunneus)，马铃薯瓢虫(Epilachna vigintiotopunctata)，绿豆象 (Callosobruchus chinensis)，蔬菜象(Listroderes costirostris)， 玉米象(Sitophilus zeamais)，棉铃象(Anthonomus grandis grandis)，稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)，黄守瓜 (Aulacophora femoralis)，水稻负泥虫(Oulema oryzae)，黄曲条菜 跳甲(Phyllotreta striolata)，纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)， 马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，墨西哥豆瓢虫 (Epilachna varivestis)，南瓜十二星叶甲(Diabrotica sp.)，等 等；双翅目，它包括瓜寡鬃实蝇(Dacus(Zeugodacus)cucurbitae)， 橘果实蝇(Dacus(bactrocera)dorsalis)，大麦王眼水蝇 (Agnomyza oryzae)，葱地种蝇(Delia antiqua)，灰地种蝇(Delia platura)，大豆荚瘿蚊(Asphondylia sp)，等等；垫刃目，它包括短 体线虫属(Pratylenchus sp.)，咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)，马铃薯线虫(Globodera rostochiensis)，根结线虫属 (Meloidogyne sp.)，半穿刺线虫(Tylenchuluss emipenetrans)， 真滑刃线虫属种(Aphelenchus avenae)，菊叶芽滑刃线虫 (Aphelenchoides ritzemabosi)，等等；以及螨蜱目，它包括柑桔全 爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨(Panonychus ulmi)，珠砂叶 螨(Tetranychus cinnabarinus)，神泽氏叶螨(Tetranychus Kanzawai Kishida)，二斑叶螨(Tetranychus urticae Koch)，茶尖叶瘿螨 (Acaphylla theae)，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，龙首丽瘿 螨(Calacarus carinatus)，梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)，等等。
本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其盐优选 用作农业园艺杀虫剂或杀螨剂。然而，化合物对于各种害虫如林业和 木材的害虫，畜牧业害虫，卫生害虫等显示出优异的控制效果并且能 够用作各种宽领域中的虫害控制剂。害虫的例子包括：虻科，如 Tabanus rufidens Bigot；蝇科，如舍蝇(Musca domestica uicina MACQUART)；胃蝇科，如肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)；皮 蝇科，如牛皮蝇(Hypoderma bouis L.)；蚤蝇科，如巨沟蝇属 (Megaselia spiracularis)；蚊科，如淡色家蚊(淡色库蚊)，中华 按蚊，单纹蚊科(白纹伊蚊)，和日本伊蚊；蚤科，如猫栉首蚤指名亚 种(Ctenocephalides felis)，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis) 和人蚤(Pulex irritans)；蜱科，如诺伊曼(Neumann)卵形硬蜱；毒 蛾科，如Euproctis similes；象虫科，如玉米象(Sitophilus zeamais)；胡蜂科，如Vespa simillima xanthoptera Cameron；小 蜚蠊如德国小蠊(Blattela germanica)；蜚蠊科如美洲大蠊 (Periplaneta americana)和黄胸散大蠊；虱科，如阴虱(Phthirus pubis)；白蚁科，如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)和台湾 乳白蚁(Coptotermes formosanus)；和蜱科，如全沟硬蜱；和禽刺螨 科，如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)。
含有本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或它的 盐作为活性成分的农业园艺试剂，尤其，农业园艺杀虫剂或杀螨剂， 对于以上举例的昆虫害虫，卫生害虫和/或线虫具有显著的控制作用， 这些害虫损害水田作物，旱田作物，果树，蔬菜和其它作物，花卉和 观赏植物等。因此，本发明的农业园艺试剂的所期望效果能够通过在 害虫、卫生害虫和/或线虫预计出现的季节，在害虫出现之前或在证实 它们的出现时将该试剂施用于水田，大田，果树，蔬菜，其它作物， 花卉和观赏植物的种子，水田的水，茎和叶子，或土壤中而显示出来。
本发明的农业园艺试剂能够适用的植物没有具体地限制并且包 括，例如，在下述的植物：
谷物(例如稻(Oryza sativa)，大麦(Hordeum vulgare)，小麦 (Triticum aestivum L.)，黑麦(Secale cereale)，燕麦(Avena)， 玉米(Zea mays L.)，高粱，等)；豆类(大豆，小豆，蚕豆，菜豆， 花生，等)；果树和水果(苹果，柑桔类水果，梨，葡萄，桃，樱桃， 胡桃，杏，香蕉，草莓，等)；蔬菜(卷心菜，番茄，菠菜，椰菜，莴 苣，洋葱，大葱，青椒，等)；块根类蔬菜(胡萝卜，土豆，甘薯，莲 藕，芜菁，等)；加工用的农作物(棉，亚麻(Linum usitatissimum)， 构树(Broussonetia kasinoki SIEB)，结香属(Edgeworthia papyrifera)，油菜(Brassica napus L.)，甜菜(Beta vulgaris)， 蛇麻，甘蔗(Saccharatum officinarum)，糖用甜菜(Beta vulgaris var.saccharifera)，橄榄树，橡胶树，咖啡，烟草，茶，等等)；瓜 果(南瓜，黄瓜，西瓜，甜瓜，等等)；草(鸭茅，高粱，梯牧草，苜蓿， 紫花苜蓿，等等.)；草(韩国草地草，翦股颖，等等)；香料农作物(熏 衣草(Lavandula officinalis CHAIX)，薄荷，百里香，欧芹，胡椒， 姜，等等)；和花(菊花，玫瑰，兰花，等等)。
最近，基因重组作物(耐除草剂的作物，引入了杀虫毒素产生基因 的抗虫害的农作物，引入了抗病性诱导剂生产基因的抗病农作物，口 感改善农作物，保藏性改进农作物，产量改进农作物，等等)，昆虫性 外激素(卷叶蛾，甘蓝夜蛾等的信息素干扰化学品)，使用天敌昆虫的 IPM(害物综合防治)技术已经取得进展，并且本发明的杀虫剂组合物能 够与此类技术相结合使用或通过用此类技术系统化来使用。
本发明的农业园艺试剂一般根据农用化学品的剂型设计的常规方 式被制备成方便可用的形式。
也就是说，本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或 其盐和任选的助剂与合适的惰性载体按照适当比例进行掺混，并且通 过溶解，分散，悬浮，混合，浸渍，吸附或粘着法被制备成合适的配 制剂形式，如悬浮液、乳油、可溶性浓缩物、可湿性粉剂、粒剂、粉 尘剂、片剂、盒剂(pack)等。
可用于本发明中的惰性载体可以是固体或液体。作为可用作固体 载体的材料，例如可列举大豆粉，谷物粉，木屑，树皮粉，锯屑，粉 末化的烟草茎，粉末化的果壳粉，糠，粉末化的纤维素，蔬菜的萃取 残渣，粉末化合成聚合物或树脂，粘土(例如高岭土，膨润土，和酸性 粘土)，滑石(例如滑石和叶蜡石)，石英粉或碎片(例如硅藻土，石英 砂，云母和白炭[合成的高分散性硅酸，也被称作细分散的水合氧化硅 或水合硅酸，一些商购产品含有硅酸钙作为主要组分])，活性炭，粉 末状硫，浮石，锻制硅藻土，碾碎的砖，飞灰，沙，碳酸钙，磷酸钙 和其它无机或矿物粉末，塑料载体如聚乙烯，聚丙烯，聚(偏二氯乙烯) 等，化学肥料(例如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素和氯化铵)，和堆 肥。这些载体可以单独使用或作为它们的混合物使用。
可用作液体载体的材料选自在它们本身中具有溶解度的材料或没 有该溶解度但能够借助于助剂分散活性成分的材料。下面是液体载体 的典型实例并且能够单独使用或作为它们的混合物来使用：水，醇类 (例如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇和乙二醇)，酮类(例如丙酮，甲基乙 基酮，甲基异丁基酮，二异丁基酮和环己酮)，醚类(例如乙醚，二 烷，溶纤剂，二丙醚和四氢呋喃)，脂族烃(例如煤油和矿物油)，芳族 烃(例如苯，甲苯，二甲苯，溶剂石脑油和烷基萘)，卤代烃(例如二氯 乙烷，氯仿，四氯化碳和氯苯)，酯类(例如乙酸乙酯，邻苯二甲酸二 异丙基酯，邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯)，酰胺(例如二甲 基甲酰胺，二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺)，腈类(例如乙腈)，和二甲 亚砜。
下面是该助剂的典型实例，根据预计的目的来使用并且单独使用 或在一些情况下相结合使用，或根本不必使用。
为了乳化，分散，溶解和/或润湿作为活性成分的化合物，使用表 面活性剂。作为表面活性剂，能够列举聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷 基芳基醚，聚氧乙烯高级脂肪酸酯，聚氧乙烯树脂酸酯(resonates)， 聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯，聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯，烷 基芳基磺酸盐，萘磺酸缩合产物，木质素磺酸盐和高级醇硫酸酯盐。
此外，为了稳定作为活性成分的化合物的分散体，增粘它和/或粘 附它，以下列举的助剂也可以使用，即，也可以使用诸如酪蛋白，明 胶，淀粉，甲基纤维素，羧甲基纤维素，阿拉伯树胶，聚(乙烯醇)， 松节油，糠油，膨润土和木质素磺酸盐之类的助剂。
为了改进固体产物的流动性，下列助剂也可以使用，即可以使用 诸如蜡，硬脂酸酯，磷酸烷基酯等之类的助剂。
诸如萘磺酸缩合产物和磷酸酯的缩聚物之类的助剂可用作可分散 性产品的胶溶剂，并且诸如硅油之类的助剂也可用作消泡剂。
诸如1，2-苯并异噻唑啉-3-酮，4-氯-3，5-二甲苯酚，对羟基苯甲 酸丁酯之类的助剂也可用作防腐剂。
此外，如果必要，也可以添加官能化的展着剂，活性增强剂如代 谢分解抑制剂像胡椒基丁醚，防冻剂如丙二醇，抗氧化剂如BHT，紫 外线吸收剂等。
作为活性成分的化合物的含量可以根据需要来改变，作为活性成 分的化合物可以按照在0.01-90重量份/每100份农业园艺试剂的范 围内的适当地选择的比例来使用。例如，在粉剂，粒剂，乳油或可湿 性粉剂中，作为活性成分的化合物的合适含量是0.01-50％(重量)。 在乳油或流动性的可湿性粉剂中，它也可以是0.01-50％(重量)。
本发明的农业园艺试剂用于按下述方式控制各种害虫：它以有效 控制害虫的量，按照原样或在用水适当地稀释之后或悬浮在水中之后， 被施用于农作物(害虫预计在其上出现)，或施用于害虫的出现或生长 是不希望的场所。
本发明的农业园艺试剂的施用量根据各种因素来变化，如目的， 所要控制的害虫，植物的生长状态，害虫出现的趋势，气候，环境条 件，剂型，施用方法，应用场所和施用时间。它可以根据目的在0.001 g至10kg，优选0.01g到1kg(就活性成分化合物而言)/每10公 亩的范围内适当地选择。
本发明的农业园艺试剂可以与其它农业园艺杀虫剂，杀螨剂，杀 线虫剂，杀真菌剂，生物农药等混合使用，为的是拓宽可控制的虫害 的谱和有效施用的时间周期或为的是减少剂量。此外，本发明的农业 园艺杀虫剂可以根据应用情形来与除草剂，植物生长调节剂，肥料等 混合使用。
作为用于上述目的的其它农业园艺杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂， 能够列举农业园艺杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂，如乙硫磷，敌百虫， 甲胺磷，乙酰甲胺磷，敌敌畏，速灭磷，久效磷，马拉硫磷，乐果， 安果，灭蚜蜱，蚜灭多，二甲硫吸磷，乙拌磷，异砜林，二溴磷，甲 基对硫磷，杀螟硫磷，杀螟腈，丙虫磷，倍硫磷，丙硫磷，丙溴磷， 异丙胺磷，双硫磷，稻丰散，甲基毒虫畏，毒虫畏，杀虫畏，锌硫磷， 唑磷，吡唑硫磷，杀扑磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，哒嗪硫磷，二嗪 磷，甲基嘧啶磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，蔬果磷，奎硫磷，特丁磷， 灭线磷，硫线磷，甲亚砜磷，DPS(NK-0795)，乙丙磷威，虫胺磷， isoamidophos，噻唑磷，氯唑磷，灭线磷，倍硫磷，丁硫环磷，酚线 磷，虫线磷，甲丙硫磷，线虫磷，除线特，除虫菊酯，烯丙菊酯，炔 酮菊酯，苄呋菊酯，氯菊酯，七氟菊酯，氟氯菊酯，甲氰菊酯，氯氰 菊酯，α-氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，λ-氯氟氰菊酯，溴氰菊酯，氟酯 菊酯，氰戊菊酯，高氰戊菊酯，乙氰菊酯，醚菊酯，卤醚菊酯，氟硅 菊酯，氟氰戊菊酯，氟胺氰菊酯，灭多威，杀线威，硫双威，涕灭威， 棉铃威，杀螟丹，速灭威，灭杀威，猛杀威，phenoxycarb，仲丁成， 乙硫苯威，苯硫威，联苯肼酯，仲丁威，甲萘威，抗蚜成、克百威， 丁硫克百成，呋线威，丙硫克百威，氧涕灭威，杀螨隆，除虫脲，伏 虫隆，氟铃脲，苯氟酰脲，虱螨脲，氟虫脲，定虫隆，苯丁锡，三环 锡，油酸钠，油酸钾，烯虫酯，烯虫乙酯，乐杀螨，双虫脒，三氯杀 螨醇，Kersen，乙酯杀螨醇，溴螨酯，三氯杀螨砜，杀虫磺，苯螨特， 虫酰肼，甲氧虫酰肼，Pyridalyl，环虫酰肼，可螨特，Acequinosyl， 硫丹，苯虫醚，嗅虫腈，唑螨酯，唑虫酰胺，氟虫氰，吡螨胺，唑蚜 威，乙螨唑，噻螨酮，烟碱，烯啶虫胺，啶虫咪，噻虫啉，吡虫啉， 噻虫嗪，噻虫啉，呋虫胺，氟啶胺，蚊蝇醚，伏蚁腙，嘧螨醚，哒螨 酮，灭蝇胺，TPIC(三丙基异氰脲酸酯)，Pymetrozin，四螨嗪， BuDrofedin，硫环杀，喹螨醚，灭螨猛，久效磷，多萘菌素配合物， 弥拜菌素，齐墩螨素，埃玛菌素，多杀菌素，BT(苏云金杆菌)，印楝 素，鱼藤酮，羟丙基淀粉，盐酸保松噻，威百亩，甲噻嘧啶酒石酸盐， 棉隆，杨菌胺，Pasteuria penetrans，Monacrosporium-phymatophagum， 等等。
作为用于与以上相同目的的农业园艺杀真菌剂，能够列举农业园 艺杀真菌剂，如硫黄，石硫合剂，碱性硫酸铜，异稻瘟净，克瘟散， 甲基立枯磷，福美双，代森福美锌，代森锌，代森锰，代森锰锌，丙 锌，硫菌灵，甲基硫菌灵，苯菌灵，Iminoctadin acetate，Iminocutadin albecylate，灭锈胺，氟酰胺，戊菌隆，Furametpyl，溴氟唑菌，甲 霜灵，霜灵，环丙酰菌胺，苯氟磺胺，磺菌胺，百菌清，醚菌酯， 氰菌胺，Himexazol，Etridiazol，氟亚胺，腐霉利，乙烯菌核利，异 菌脲，三唑酮，氟菌唑，双苯三唑醇，种菌唑，Fluconazole，丙环唑， Diphenoconazole，腈菌唑，氟醚唑，己唑醇，戊唑醇，Thiadinil， 酰胺唑，咪鲜胺，稻瘟酯，环唑醇，稻瘟灵，氯苯嘧啶醇，嘧霉胺， 嘧菌胺，啶斑肟，氟啶胺，嗪氨灵，哒菌清，嘧菌酯，代森环，克菌 丹，烯丙异噻唑，活化酯，四氯苯酞，三环唑，咯喹酮，灭螨猛，喹 菌酮，二噻农，春雷霉素，稻纹散，多氧霉素，杀稻瘟菌素，链霉素， 等等。
类似地，作为所述除草剂，能够列举除草剂，如草甘膦，草甘膦， 草铵膦，双丙氨酰膦，抑草磷，禾草畏，Prosulcarb，杀草丹， Pyributycarb，磺草灵，linulon，杀草隆，异隆，苄嘧磺隆，环丙 嘧磺隆，醚黄隆，吡嘧黄隆，四唑嘧磺隆，唑吡嘧磺隆，噻吩草胺， 甲草胺，丙草胺，稗草胺，乙苯酰草，苯噻草胺，二甲戊乐灵，甲羧 除草醚，三氟羧草醚，Lactfen，氰氟草酯，碘苯腈，溴丁酰草胺，禾 草灭，Setoxydim，萘氧丙草胺，茚草酮，吡唑特，吡草酮，吡草醚， Imazapyl，磺酰唑草醚，胺草唑，Bentoxazon，草酮，百草枯，敌 草快，肟啶草，西玛津，莠去津，二甲丙乙净，Triazyflam，呋草黄， 氟噻甲草酯，禾草克，灭草松，过氧化钙，等等。
至于生物农药，通过将本发明的农业园艺试剂与例如从核多角体 病病毒(NPV)，微粒子病病毒(GV)，细胞质多角体病病毒(CPV)， entomopox病毒(EPV)等等获得的病毒制剂；用作杀虫剂或杀线虫剂的 微生物农药，如Monacrosporium phymatophagum，小卷蛾斯氏线虫 carpocapsae，Steinernema kushidai，Pasteuria penetrans等等； 用作杀真菌剂的微生物农药，如Trichoderma lignorum(木霉)， Agrobacterium radiobactor(土壤杆菌)，不致病的胡萝卜软腐欧文 氏菌，枯草杆菌等；和用作除草剂的生物农药如黄单胞菌等，彼此掺 混使用能够预期获得与以上相同的效果。
另外，本发明的农业园艺试剂能够与生物农药相结合使用，后者 包括天敌如寄生蜂(丽匀鞭蚜小蜂)，豌豆潜叶蝇姬小蜂(Aphidius colemani)，食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)，豌豆潜叶蝇姬小 蜂(Diglyphus isaea)，寄生螨类(Dacnusa sibirica)，捕食生物 的螨类(智利小植绥螨)，捕食生物的螨类(Amblyseius cucumeris)， 捕食生物的虫(Onus sauteri)，等等；微生物农药，如Beauveria brongniartii等；和信息素，如(Z)-10-十四碳烯基乙酸酯， (E，Z)-4，10-十四碳二烯基乙酸酯，(Z)-8-十二碳烯基乙酸酯，(Z)-11- 十四碳烯基乙酸酯，(Z)-13-二十碳烯-10-酮，(Z)-8-十二碳烯基乙酸 酯，(Z)-11-十四碳烯基乙酸酯，(Z)-13-二十碳烯基-10-酮，14-甲基 -1-十八碳烯等。
实施例
对于通式(I)的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其中间体即通式(II) 的取代苯胺衍生物，在下面通过使用实施例来进一步解释，然而，本 发明不限于这些。
实施例1.3-异丁基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺 (化合物No.2-9)的生产
将3-异丁基苯胺(14.9g，0.1mol)稀释在叔丁基甲基醚-水(1∶1) 的300ml混合溶剂中，随后按顺序添加七氟异丙基碘(29.6g，0.1 mol)、硫酸氢四丁铵盐(3.4g，0.01mol)、碳酸氢钠(8.4g，0.1mol) 和连二亚硫酸钠(17g，0.1mol)并在室温下搅拌一夜。反应溶液用己 烷稀释，随后用3N HCl溶液洗涤两次，然后用碳酸氢钠水溶液和饱和 盐水洗涤。溶液经硫酸镁干燥并在减压下浓缩，然后残留物通过使用 硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)提纯，获得14.9g所需化合物。
产率：47％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
7.23(d，1H)，6.54(dt，1H)，6.51(d，1H)，3.90(bs，2H)， 2.55(dd，2H)，1.83(m，1H)，0.91(d，6H)
实施例2.3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙 基]苯胺(化合物No.2-10)的生产
将3-异丁基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(1.6g， 5mmol)溶于甲醇钠的28％(重量)甲醇溶液(9.6g)中，在加热下搅拌 3小时。在冷却之后，将反应溶液倾倒在冰水中，随后用乙酸乙酯萃 取并用水洗涤。溶液经硫酸镁干燥并在减压下浓缩，残留物通过使用 硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)提纯，获得1.31g所需化合物。
产率：79％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
7.25(d，1H)，6.71(d，1H)，6.54(dd，1H)，3.78(bs，2H)， 3.43(s，3H)，2.81(d，2H)，2.13(m，1H)，0.92(d，6H)
实施例3.3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(化 合物No.2-13)的生产
将3-异丁基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(874mg， 3mmol)溶于二甲亚砜(20ml)中，随后分批添加硼氢化钠(340g， 9mmol)并在60℃下搅拌3小时。继之，反应溶液添加少量的冰，然 后滴加乙酸。反应溶液用乙酸乙酯稀释，并且用水洗涤四次。溶液经 硫酸镁干燥和在减压下浓缩，获得830mg的所需化合物。
产率：99％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
7.30(d，1H)，6.57(dd，1H)，6.50(d，1H)，4.28(m，1H)， 3.80(bs，2H)，2.41(d，2H)，1.78(m，1H)，0.91(d，6H)
实施例4.N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 基}-3-甲基-吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-17)的生产
将3-甲基吡嗪-2-羧酸(138mg，1mmol)、3-异丁基-4-[2，2，2- 三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(299mg，1mmol)、2-氯-1-甲基吡啶 碘化物(255mg，1mmol)和三乙胺(303mg，3mmol)溶于四氢呋喃(10 ml)中，然后在加热下回流3小时。反应溶液用乙酸乙酯稀释，随后用 水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥和在减压下浓缩，然后残留物通过 使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)提纯，获得290mg所需化 合物。
产率：69％
性能：
熔点133-134℃
实施例5.N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基) 乙基]苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-18)的生产
按照与实施例4中相同的方式通过3小时的反应获得所需化合物， 只是使用3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 胺代替3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)-乙基]苯胺。
产率：56％
性能：
熔点118-119℃
实施例6.N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 基}-3-氯吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-25)的生产
将3-羟基吡嗪-2-羧酸(154mg，1.1mmol)溶于三氯氧磷(2ml) 中，随后添加-滴吡啶，加热回流2小时。在此之后，反应溶液在减 压下浓缩，获得3-氯吡嗪-2-羧酰氯。将化合物添加到3-异丁基 -4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(299mg，1mmol)和三乙胺 (303mg，3mmol)的四氢呋喃溶液(10ml)中并在加热下回流3小时。 反应溶液用乙酸乙酯稀释，随后用水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥 和在减压下浓缩，然后残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝ 2∶1)提纯，获得200mg所需化合物。
产率：46％
性能：
熔点128-129℃
实施例7.N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 基}-3-甲氧基-吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-28)的生产
按照与实施例4中同样的方式通过3小时的反应获得所需化合物， 只是使用3-甲氧基吡嗪-2-羧酸代替3-甲基吡嗪-2-羧酸。
产率：71％
性能：
熔点135.5-137℃
实施例8.N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基) 乙基]苯基}-3-甲氧基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-29)的生产
按照与实施例7中相同的方式通过3小时的反应获得所需化合物， 只是使用3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 胺代替3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)-乙基]苯胺。
产率：50％
性能：
熔点118-119℃
实施例9.3-氯甲基-吡嗪-2-羧酸甲基酯(化合物No.3-1)的生产
将3-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯(2.44g，16mmol)溶于氯仿(100ml) 中和向其中添加N-氯琥珀酰亚胺(2.14g，16mmol)。然后，添加过 氧化苯甲酰(110mg，70％，0.32mmol)和在加热下回流30小时。冷却 反应溶液，随后过滤除去不溶物。滤液在减压下浓缩，和残留物通过 使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)提纯，获得1.55g的所需化 合物。
产率：52％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
8.75(d，1H)，8.68(d，1H)，5.14(s，2H)，4.06(s，3H)
实施例10.3-氟甲基-吡嗪-2-羧酸甲酯(化合物No.3-3)的生产
将3-氯甲基吡嗪-2-羧酸甲酯(1.55g，8.3mmol)溶于DMSO(30ml) 中，随后添加氟化铯(2.52g，16.6mmol)和六甲基磷酰三胺(0.3ml)， 然后在搅拌的同时在140℃下加热40分钟。冷却反应溶液，随后倾倒 在稀HCl溶液中，用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。溶液经硫酸镁干 燥，并在减压下浓缩，然后该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸 乙酯＝2∶1)提纯，获得0.13g的所需化合物。
产率：9％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
8.82(d，1H)，8.71(d，1H)，5.90(d，2H)，4.05(s，3H)
实施例11.N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲 基)乙基]苯基}-3-氟甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-39)的生产
搅拌3-氟甲基吡嗪-2-羧酸甲酯(390mg，2.29mmol)和3-异丁基 -4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(750mg，2.29 mmol)，随后添加28％(重量)的甲醇钠(4.4g，22.9mmol)甲醇溶液， 在搅拌的同时在60℃下加热3小时，倾倒在稀HCl溶液中，用乙酸乙 酯萃取并用水洗涤。反应溶液经硫酸镁干燥，和在减压下浓缩，然后 该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，获得0.71g 的所需化合物。
产率：67％
性能：nD 1.4829(27.7℃)
实施例12.N-异丁氧基羰基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2- 三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No. 1-96)的生产
将氢化钠(32mg，60wt％，0.8mmol)悬浮于THF(10ml)中， 然后将N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基] 苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(300mg，0.67mmol)的THF溶液(5ml) 滴加进去。反应溶液在室温下搅拌30分钟，向其中滴加氯甲酸异丁酯 (110mg，0.8mmol)的THF(2ml)溶液并搅拌2小时。反应溶液倾倒 在稀HCl溶液中，随后用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。溶液经硫酸 镁干燥，和在减压下浓缩，然后该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶ 乙酸乙酯＝3∶1)提纯，获得0.33g的所需化合物。
产率：90％
性能：nD 1.4814(23.2℃)
实施例13.N-乙氧基甲基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三 氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No. 1-114)的生产
将氢化钠(32mg，60wt％，0.8mmol)悬浮于THF(10ml)中， 然后将N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基] 苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(300mg，0.67mmol)的THF溶液(5ml) 滴加进去。反应溶液在室温下搅拌30分钟，向其中滴加氯甲基乙基醚 (76mg，0.8mmol)的THF(2ml)溶液并搅拌5小时。反应溶液倾倒在 稀HCl溶液中，随后用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。溶液经硫酸镁 干燥，和在减压下浓缩，然后该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙 酸乙酯＝3∶1)提纯，获得0.24g的所需化合物。
产率：71％
性能：nD 1.4899(23.9℃)
实施例14.N-乙酰基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟 -1-(三氟甲基)-乙基]苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-106) 的生产
将氢化钠(32mg，60wt％，0.8mmol)悬浮于THF(10ml)中， 然后将N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基] 苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(300mg，0.67mmol)的THF溶液(5ml) 滴加进去。反应溶液在室温下搅拌30分钟，向其中滴加乙酰氯(63mg， 0.8mmol)的THF(2ml)溶液并搅拌过夜。反应溶液倾倒在稀HCl溶液 中，随后用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。溶液经硫酸镁干燥，和在 减压下浓缩，然后该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1) 提纯，获得0.10g的所需化合物。
产率：30％
性能：nD 1.4955(23.0℃)
实施例15.3-三氟甲基-吡嗪-2-羧酸甲酯(化合物No.3-4)的生 产
将3-氯吡嗪-2-羧酸甲酯(2g，11.6mmol)、碘化亚铜(3.3g， 17.3mmol)、氟化钾(1.34g，23mmol)和一氯二氟乙酸甲基酯(3.36 g，18.2mmol)溶于DMF(20ml)中并在115℃下在氩气氛中搅拌5小 时。反应溶液经由赛力特(celite)硅藻土过滤，滤液用乙酸乙酯稀 释，然后用水洗涤四次。滤液经硫酸镁干燥，和在减压下浓缩，然后 该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，获得700mg 的所需化合物，为浆状物。
产率：29％
性能：1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
8.85(d，1H)，8.83(d，1H)，4.05(s，3H)
实施例16.3-三氟甲基吡嗪-2-羧酸(化合物No.3-5)的生产
将3-三氟甲基吡嗪-2-羧酸甲基酯(700mg，3.4mmol)溶于乙醇 -水(1∶1，10ml)中，随后添加氢氧化钾(300mg)并在加热下回流1 小时。反应溶液在减压下浓缩，残留物用水稀释，然后用乙酸乙酯洗 涤。水层用HCl酸化，随后用乙酸乙酯萃取，用饱和盐水洗涤。溶液 经硫酸镁干燥和在减压下浓缩，获得409mg的所需化合物，为晶体。
产率：63％
性能：熔点130-134℃
实施例17.N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 基}-3-三氟甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-42)的生产
将3-三氟甲基-2-吡嗪羧酸(192mg，1mmol)、3-异丁基 -4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(199mg，1mmol)、2- 氯-1-甲基吡啶碘化物(255mg，1mmol)和三乙胺(303mg，3mmol) 溶于THF(10ml)中，并在加热下回流2小时。反应溶液用乙酸乙 酯稀释，随后用水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥和在减压下浓缩， 然后溶液通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)提纯，获得 293mg的所需化合物，为浆状物。
产率：62％
性能：nD 1.4825(27.7℃)
本发明的典型的剂型实施例和试验实施例描述如下，但是它们不 应该被认为限制本发明的范围。
正如在实施例中所使用的，该术语“份”是按重量计。
剂型实施例1
在表1中列出的各化合物 10份
二甲苯 70份
N-甲基吡咯烷酮 10份
聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物 10份
通过均匀地混合以上成分使之溶解来制备乳油。
剂型实施例2
在表1中列出的各化合物 3份
粘土粉末 82份
硅藻土粉末 15份
通过均匀混合和研磨以上成分来制备粉剂。
剂型实施例3
在表1中列出的各化合物 5份
膨润土和粘土的混合粉末 90份
木质素磺酸钙 5份
通过均匀地混合以上成分，将所得混合物与合适量的水一起捏 合，随后造粒和干燥，来制备颗粒剂。
剂型实施例4
在表1中列出的各化合物 20份
高岭土和合成高岭土和高分散性硅酸的混合物 75份
聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物 5份
通过均匀混合和研磨以上成分来制备可湿性粉剂。
试验实施例1：对于棉红蜘蛛(二斑叶螨)的杀螨作用
由菜豆的叶子制备2cm直径的叶盘，然后将叶盘放置于湿的滤纸 上。将成年雌性棉红蜘蛛接种在湿滤纸上，然后将50ml的液体化学 剂(它通过稀释含有在表1中列出的作为活性成分的各化合物的配制 剂以调节每一种浓度为500ppm-50ppm而制备)均匀地喷雾在转台 上。在喷雾之后，在25℃下室内恒温放置。在液体化学剂的处理之后 的两天，计数已孵出的螨虫。根据下列方程式计算死亡率，然后根据 以下所示的标准来评判杀螨作用。用重复组(每一组由10个螨虫组成) 进行试验。
标准：
A----校正死亡率 100％
B---校正死亡率 99％-90％
C---校正死亡率 89％-80％
D---校正死亡率 79％-50％
作为对比化合物，使用已公开在JP-A-2003-48878中的化合物No 1-163和1-164。
结果显示，下述化合物在500ppm和50ppm的全部浓度中被评判 为A：化合物No.1-2至1-4，1-6至1-10，1-12至1-14，1-17至 1-30，1-39，1-42，1-43，1-51，1-53，1-54，1-73，1-74， 1-76，1-77，1-79，1-81，1-82，1-87，1-90，1-96，1-104， 1-106，1-112，1-114，1-117，1-125，1-127至1-129，1-134 至1-138，1-145，1-146，1-153至1-160，1-163，1-189，1-199 至1-210和1-213至1-222。
另一方面，两个对比化合物甚至在500ppm的浓度下亦不显示出 杀螨作用。
本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其盐优选 用作农业园艺杀虫剂或杀螨剂。然而，化合物对于各种害虫如林业和 木材的害虫，畜牧业害虫，卫生害虫等显示出优异的控制效果并且能 够用作各种宽领域中的虫害控制剂。害虫的例子包括：虻科，如 Tabanus rufidens Bigot；蝇科，如舍蝇(Musca domestica uicina MACQUART)；胃蝇科，如肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)；皮 蝇科，如牛皮蝇(Hypoderma bouis L.)；蚤蝇科，如巨沟蝇属 (Megaselia spiracularis)；蚊科，如淡色家蚊(淡色库蚊)，中华 按蚊，单纹蚊科(白纹伊蚊)，和日本伊蚊；蚤科，如猫栉首蚤指名亚 种(Ctenocephalides felis)，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis) 和人蚤(Pulex irritans)；蜱科，如诺伊曼(Neumann)卵形硬蜱；毒 蛾科，如Euproctis similes；象虫科，如玉米象(Sitophilus zeamais)；胡蜂科，如Vespa simillima xanthoptera Cameron；小 蜚蠊如德国小蠊(Blattela germanica)；蜚蠊科如美洲大蠊 (Periplaneta americana)和黄胸散大蠊；虱科，如阴虱(Phthirus pubis)；白蚁科，如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)和台湾 乳白蚁(Coptotermes formosanus)；和蜱科，如全沟硬蜱；和禽刺螨 科，如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)。
含有本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或它的 盐作为活性成分的农业园艺试剂，尤其，农业园艺杀虫剂或杀螨剂， 对于以上举例的昆虫害虫，卫生害虫和/或线虫具有显著的控制作用， 这些害虫损害水田作物，旱田作物，果树，蔬菜和其它作物，花卉和 观赏植物等。因此，本发明的农业园艺试剂的所期望效果能够通过在 害虫、卫生害虫和/或线虫预计出现的季节，在害虫出现之前或在证实 它们的出现时将该试剂施用于水田，大田，果树，蔬菜，其它作物， 花卉和观赏植物的种子，水田的水，茎和叶子，或土壤中而显示出来。
本发明的农业园艺试剂能够适用的植物没有具体地限制并且包 括，例如，在下述的植物：
谷物(例如稻(Oryza sativa)，大麦(Hordeum vulgare)，小麦 (Triticum aestivum L.)，黑麦(Secale cereale)，燕麦(Avena)， 玉米(Zea mays L.)，高粱，等)；豆类(大豆，小豆，蚕豆，菜豆， 花生，等)；果树和水果(苹果，柑桔类水果，梨，葡萄，桃，樱桃， 胡桃，杏，香蕉，草莓，等)；蔬菜(卷心菜，番茄，菠菜，椰菜，莴 苣，洋葱，大葱，青椒，等)；块根类蔬菜(胡萝卜，土豆，甘薯，莲 藕，芜菁，等)；加工用的农作物(棉，亚麻(Linum usitatissimum)， 构树(Broussonetia kasinoki SIEB)，结香属(Edgeworthia papyrifera)，油菜(Brassica napus L.)，甜菜(Beta vulgaris)， 蛇麻，甘蔗(Saccharatum officinarum)，糖用甜菜(Beta vulgaris var.saccharifera)，橄榄树，橡胶树，咖啡，烟草，茶，等等)；瓜 果(南瓜，黄瓜，西瓜，甜瓜，等等)；草(鸭茅，高粱，梯牧草，苜蓿， 紫花苜蓿，等等.)；草(韩国草地草，翦股颖，等等)；香料农作物(熏 衣草(Lavandula officinalis CHAIX)，薄荷，百里香，欧芹，胡椒， 姜，等等)；和花(菊花，玫瑰，兰花，等等)。
最近，基因重组作物(耐除草剂的作物，引入了杀虫毒素产生基因 的抗虫害的农作物，引入了抗病性诱导剂生产基因的抗病农作物，口 感改善农作物，保藏性改进农作物，产量改进农作物，等等)，昆虫性 外激素(卷叶蛾，甘蓝夜蛾等的信息素干扰化学品)，使用天敌昆虫的 IPM(害物综合防治)技术已经取得进展，并且本发明的杀虫剂组合物能 够与此类技术相结合使用或通过用此类技术系统化来使用。
本发明的农业园艺试剂一般根据农用化学品的剂型设计的常规方 式被制备成方便可用的形式。
也就是说，本发明的由通式(I)表示的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或 其盐和任选的助剂与合适的惰性载体按照适当比例进行掺混，并且通 过溶解，分散，悬浮，混合，浸渍，吸附或粘着法被制备成合适的配 制剂形式，如悬浮液、乳油、可溶性浓缩物、可湿性粉剂、粒剂、粉 尘剂、片剂、盒剂(pack)等。
可用于本发明中的惰性载体可以是固体或液体。作为可用作固体 载体的材料，例如可列举大豆粉，谷物粉，木屑，树皮粉，锯屑，粉 末化的烟草茎，粉末化的果壳粉，糠，粉末化的纤维素，蔬菜的萃取 残渣，粉末化合成聚合物或树脂，粘土(例如高岭土，膨润土，和酸性 粘土)，滑石(例如滑石和叶蜡石)，石英粉或碎片(例如硅藻土，石英 砂，云母和白炭[合成的高分散性硅酸，也被称作细分散的水合氧化硅 或水合硅酸，一些商购产品含有硅酸钙作为主要组分])，活性炭，粉 末状硫，浮石，锻制硅藻土，碾碎的砖，飞灰，沙，碳酸钙，磷酸钙 和其它无机或矿物粉末，塑料载体如聚乙烯，聚丙烯，聚(偏二氯乙烯) 等，化学肥料(例如硫酸铵，磷酸铵，硝酸铵，尿素和氯化铵)，和堆 肥。这些载体可以单独使用或作为它们的混合物使用。
可用作液体载体的材料选自在它们本身中具有溶解度的材料或没 有该溶解度但能够借助于助剂分散活性成分的材料。下面是液体载体 的典型实例并且能够单独使用或作为它们的混合物来使用：水，醇类 (例如甲醇，乙醇，异丙醇，丁醇和乙二醇)，酮类(例如丙酮，甲基乙 基酮，甲基异丁基酮，二异丁基酮和环己酮)，醚类(例如乙醚，二 烷，溶纤剂，二丙醚和四氢呋喃)，脂族烃(例如煤油和矿物油)，芳族 烃(例如苯，甲苯，二甲苯，溶剂石脑油和烷基萘)，卤代烃(例如二氯 乙烷，氯仿，四氯化碳和氯苯)，酯类(例如乙酸乙酯，邻苯二甲酸二 异丙基酯，邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯)，酰胺(例如二甲 基甲酰胺，二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺)，腈类(例如乙腈)，和二甲 亚砜。
下面是该助剂的典型实例，根据预计的目的来使用并且单独使用 或在一些情况下相结合使用，或根本不必使用。
为了乳化，分散，溶解和/或润湿作为活性成分的化合物，使用表 面活性剂。作为表面活性剂，能够列举聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷 基芳基醚，聚氧乙烯高级脂肪酸酯，聚氧乙烯树脂酸酯(resonates)， 聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯，聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯，烷 基芳基磺酸盐，萘磺酸缩合产物，木质素磺酸盐和高级醇硫酸酯盐。
此外，为了稳定作为活性成分的化合物的分散体，增粘它和/或粘 附它，以下列举的助剂也可以使用，即，也可以使用诸如酪蛋白，明 胶，淀粉，甲基纤维素，羧甲基纤维素，阿拉伯树胶，聚(乙烯醇)， 松节油，糠油，膨润土和木质素磺酸盐之类的助剂。
为了改进固体产物的流动性，下列助剂也可以使用，即可以使用 诸如蜡，硬脂酸酯，磷酸烷基酯等之类的助剂。
诸如萘磺酸缩合产物和磷酸酯的缩聚物之类的助剂可用作可分散 性产品的胶溶剂，并且诸如硅油之类的助剂也可用作消泡剂。
诸如1，2-苯并异噻唑啉-3-酮，4-氯-3，5-二甲苯酚，对羟基苯甲 酸丁酯之类的助剂也可用作防腐剂。
此外，如果必要，也可以添加官能化的展着剂，活性增强剂如代 谢分解抑制剂像胡椒基丁醚，防冻剂如丙二醇，抗氧化剂如BHT，紫 外线吸收剂等。
作为活性成分的化合物的含量可以根据需要来改变，作为活性成 分的化合物可以按照在0.01-90重量份/每100份农业园艺试剂的范 围内的适当地选择的比例来使用。例如，在粉剂，粒剂，乳油或可湿 性粉剂中，作为活性成分的化合物的合适含量是0.01-50％(重量)。 在乳油或流动性的可湿性粉剂中，它也可以是0.01-50％(重量)。
本发明的农业园艺试剂用于按下述方式控制各种害虫：它以有效 控制害虫的量，按照原样或在用水适当地稀释之后或悬浮在水中之后， 被施用于农作物(害虫预计在其上出现)，或施用于害虫的出现或生长 是不希望的场所。
本发明的农业园艺试剂的施用量根据各种因素来变化，如目的， 所要控制的害虫，植物的生长状态，害虫出现的趋势，气候，环境条 件，剂型，施用方法，应用场所和施用时间。它可以根据目的在0.001 g至10kg，优选0.01g到1kg(就活性成分化合物而言)/每10公 亩的范围内适当地选择。
本发明的农业园艺试剂可以与其它农业园艺杀虫剂，杀螨剂，杀 线虫剂，杀真菌剂，生物农药等混合使用，为的是拓宽可控制的虫害 的谱和有效施用的时间周期或为的是减少剂量。此外，本发明的农业 园艺杀虫剂可以根据应用情形来与除草剂，植物生长调节剂，肥料等 混合使用。
作为用于上述目的的其它农业园艺杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂， 能够列举农业园艺杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂，如乙硫磷，敌百虫， 甲胺磷，乙酰甲胺磷，敌敌畏，速灭磷，久效磷，马拉硫磷，乐果， 安果，灭蚜蜱，蚜灭多，二甲硫吸磷，乙拌磷，异砜林，二溴磷，甲 基对硫磷，杀螟硫磷，杀螟腈，丙虫磷，倍硫磷，丙硫磷，丙溴磷， 异丙胺磷，双硫磷，稻丰散，甲基毒虫畏，毒虫畏，杀虫畏，锌硫磷， 唑磷，吡唑硫磷，杀扑磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，哒嗪硫磷，二嗪 磷，甲基嘧啶磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，蔬果磷，奎硫磷，特丁磷， 灭线磷，硫线磷，甲亚砜磷，DPS(NK-0795)，乙丙磷威，虫胺磷， isoamidophos，噻唑磷，氯唑磷，灭线磷，倍硫磷，丁硫环磷，酚线 磷，虫线磷，甲丙硫磷，线虫磷，除线特，除虫菊酯，烯丙菊酯，炔 酮菊酯，苄呋菊酯，氯菊酯，七氟菊酯，氟氯菊酯，甲氰菊酯，氯氰 菊酯，α-氯氰菊酯，氯氟氰菊酯，λ-氯氟氰菊酯，溴氰菊酯，氟酯 菊酯，氰戊菊酯，高氰戊菊酯，乙氰菊酯，醚菊酯，卤醚菊酯，氟硅 菊酯，氟氰戊菊酯，氟胺氰菊酯，灭多威，杀线威，硫双威，涕灭威， 棉铃威，杀螟丹，速灭威，灭杀威，猛杀威，phenoxycarb，仲丁成， 乙硫苯威，苯硫威，联苯肼酯，仲丁威，甲萘威，抗蚜成、克百威， 丁硫克百成，呋线威，丙硫克百威，氧涕灭威，杀螨隆，除虫脲，伏 虫隆，氟铃脲，苯氟酰脲，虱螨脲，氟虫脲，定虫隆，苯丁锡，三环 锡，油酸钠，油酸钾，烯虫酯，烯虫乙酯，乐杀螨，双虫脒，三氯杀 螨醇，Kersen，乙酯杀螨醇，溴螨酯，三氯杀螨砜，杀虫磺，苯螨特， 虫酰肼，甲氧虫酰肼，Pyridalyl，环虫酰肼，可螨特，Acequinosyl， 硫丹，苯虫醚，嗅虫腈，唑螨酯，唑虫酰胺，氟虫氰，吡螨胺，唑蚜 威，乙螨唑，噻螨酮，烟碱，烯啶虫胺，啶虫咪，噻虫啉，吡虫啉， 噻虫嗪，噻虫啉，呋虫胺，氟啶胺，蚊蝇醚，伏蚁腙，嘧螨醚，哒螨 酮，灭蝇胺，TPIC(三丙基异氰脲酸酯)，Pymetrozin，四螨嗪， BuDrofedin，硫环杀，喹螨醚，灭螨猛，久效磷，多萘菌素配合物， 弥拜菌素，齐墩螨素，埃玛菌素，多杀菌素，BT(苏云金杆菌)，印楝 素，鱼藤酮，羟丙基淀粉，盐酸保松噻，威百亩，甲噻嘧啶酒石酸盐， 棉隆，杨菌胺，Pasteuria penetrans，Monacrosporium-phymatophagum， 等等。
作为用于与以上相同目的的农业园艺杀真菌剂，能够列举农业园 艺杀真菌剂，如硫黄，石硫合剂，碱性硫酸铜，异稻瘟净，克瘟散， 甲基立枯磷，福美双，代森福美锌，代森锌，代森锰，代森锰锌，丙 锌，硫菌灵，甲基硫菌灵，苯菌灵，Iminoctadin acetate，Iminocutadin albecylate，灭锈胺，氟酰胺，戊菌隆，Furametpyl，溴氟唑菌，甲 霜灵，霜灵，环丙酰菌胺，苯氟磺胺，磺菌胺，百菌清，醚菌酯， 氰菌胺，Himexazol，Etridiazol，氟亚胺，腐霉利，乙烯菌核利，异 菌脲，三唑酮，氟菌唑，双苯三唑醇，种菌唑，Fluconazole，丙环唑， Diphenoconazole，腈菌唑，氟醚唑，己唑醇，戊唑醇，Thiadinil， 酰胺唑，咪鲜胺，稻瘟酯，环唑醇，稻瘟灵，氯苯嘧啶醇，嘧霉胺， 嘧菌胺，啶斑肟，氟啶胺，嗪氨灵，哒菌清，嘧菌酯，代森环，克菌 丹，烯丙异噻唑，活化酯，四氯苯酞，三环唑，咯喹酮，灭螨猛，喹 菌酮，二噻农，春雷霉素，稻纹散，多氧霉素，杀稻瘟菌素，链霉素， 等等。
类似地，作为所述除草剂，能够列举除草剂，如草甘膦，草甘膦， 草铵膦，双丙氨酰膦，抑草磷，禾草畏，Prosulcarb，杀草丹， Pyributycarb，磺草灵，linulon，杀草隆，异隆，苄嘧磺隆，环丙 嘧磺隆，醚黄隆，吡嘧黄隆，四唑嘧磺隆，唑吡嘧磺隆，噻吩草胺， 甲草胺，丙草胺，稗草胺，乙苯酰草，苯噻草胺，二甲戊乐灵，甲羧 除草醚，三氟羧草醚，Lactfen，氰氟草酯，碘苯腈，溴丁酰草胺，禾 草灭，Setoxydim，萘氧丙草胺，茚草酮，吡唑特，吡草酮，吡草醚， Imazapyl，磺酰唑草醚，胺草唑，Bentoxazon，草酮，百草枯，敌 草快，肟啶草，西玛津，莠去津，二甲丙乙净，Triazyflam，呋草黄， 氟噻甲草酯，禾草克，灭草松，过氧化钙，等等。
至于生物农药，通过将本发明的农业园艺试剂与例如从核多角体 病病毒(NPV)，微粒子病病毒(GV)，细胞质多角体病病毒(CPV)， entomopox病毒(EPV)等等获得的病毒制剂；用作杀虫剂或杀线虫剂的 微生物农药，如Monacrosporium phymatophagum，小卷蛾斯氏线虫 carpocapsae，Steinernema kushidai，Pasteuria penetrans等等； 用作杀真菌剂的微生物农药，如Trichoderma lignorum(木霉)， Agrobacterium radiobactor(土壤杆菌)，不致病的胡萝卜软腐欧文 氏菌，枯草杆菌等；和用作除草剂的生物农药如黄单胞菌等，彼此掺 混使用能够预期获得与以上相同的效果。
另外，本发明的农业园艺试剂能够与生物农药相结合使用，后者 包括天敌如寄生蜂(丽匀鞭蚜小蜂)，豌豆潜叶蝇姬小蜂(Aphidius colemani)，食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)，豌豆潜叶蝇姬小 蜂(Diglyphus isaea)，寄生螨类(Dacnusa sibirica)，捕食生物 的螨类(智利小植绥螨)，捕食生物的螨类(Amblyseius cucumeris)， 捕食生物的虫(Onus sauteri)，等等；微生物农药，如Beauveria brongniartii等；和信息素，如(Z)-10-十四碳烯基乙酸酯， (E，Z)-4，10-十四碳二烯基乙酸酯，(Z)-8-十二碳烯基乙酸酯，(Z)-11- 十四碳烯基乙酸酯，(Z)-13-二十碳烯-10-酮，(Z)-8-十二碳烯基乙酸 酯，(Z)-11-十四碳烯基乙酸酯，(Z)-13-二十碳烯基-10-酮，14-甲基 -1-十八碳烯等。
实施例
对于通式(I)的取代吡嗪羧酰苯胺衍生物或其中间体即通式(II) 的取代苯胺衍生物，在下面通过使用实施例来进一步解释，然而，本 发明不限于这些。
实施例1.3-异丁基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺 (化合物No.2-9)的生产
将3-异丁基苯胺(14.9g，0.1mol)稀释在叔丁基甲基醚-水(1∶1) 的300ml混合溶剂中，随后按顺序添加七氟异丙基碘(29.6g，0.1 mol)、硫酸氢四丁铵盐(3.4g，0.01mol)、碳酸氢钠(8.4g，0.1mol) 和连二亚硫酸钠(17g，0.1mol)并在室温下搅拌一夜。反应溶液用己 烷稀释，随后用3N HCl溶液洗涤两次，然后用碳酸氢钠水溶液和饱和 盐水洗涤。溶液经硫酸镁干燥并在减压下浓缩，然后残留物通过使用 硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝6∶1)提纯，获得14.9g所需化合物。
产率：47％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
7.23(d，1H)，6.54(dt，1H)，6.51(d，1H)，3.90(bs，2H)， 2.55(dd，2H)，1.83(m，1H)，0.91(d，6H)
实施例2.3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙 基]苯胺(化合物No.2-10)的生产
将3-异丁基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(1.6g， 5mmol)溶于甲醇钠的28％(重量)甲醇溶液(9.6g)中，在加热下搅拌 3小时。在冷却之后，将反应溶液倾倒在冰水中，随后用乙酸乙酯萃 取并用水洗涤。溶液经硫酸镁干燥并在减压下浓缩，残留物通过使用 硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)提纯，获得1.31g所需化合物。
产率：79％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
7.25(d，1H)，6.71(d，1H)，6.54(dd，1H)，3.78(bs，2H)， 3.43(s，3H)，2.81(d，2H)，2.13(m，1H)，0.92(d，6H)
实施例3.3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(化 合物No.2-13)的生产
将3-异丁基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(874mg， 3mmol)溶于二甲亚砜(20ml)中，随后分批添加硼氢化钠(340g， 9mmol)并在60℃下搅拌3小时。继之，反应溶液添加少量的冰，然 后滴加乙酸。反应溶液用乙酸乙酯稀释，并且用水洗涤四次。溶液经 硫酸镁干燥和在减压下浓缩，获得830mg的所需化合物。
产率：99％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
7.30(d，1H)，6.57(dd，1H)，6.50(d，1H)，4.28(m，1H)， 3.80(bs，2H)，2.41(d，2H)，1.78(m，1H)，0.91(d，6H)
实施例4.N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 基}-3-甲基-吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-17)的生产
将3-甲基吡嗪-2-羧酸(138mg，1mmol)、3-异丁基-4-[2，2，2- 三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(299mg，1mmol)、2-氯-1-甲基吡啶 碘化物(255mg，1mmol)和三乙胺(303mg，3mmol)溶于四氢呋喃(10 ml)中，然后在加热下回流3小时。反应溶液用乙酸乙酯稀释，随后用 水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥和在减压下浓缩，然后残留物通过 使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)提纯，获得290mg所需化 合物。
产率：69％
性能：
熔点133-134℃
实施例5.N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基) 乙基]苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-18)的生产
按照与实施例4中相同的方式通过3小时的反应获得所需化合物， 只是使用3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 胺代替3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)-乙基]苯胺。
产率：56％
性能：
熔点118-119℃
实施例6.N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 基}-3-氯吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-25)的生产
将3-羟基吡嗪-2-羧酸(154mg，1.1mmol)溶于三氯氧磷(2ml) 中，随后添加-滴吡啶，加热回流2小时。在此之后，反应溶液在减 压下浓缩，获得3-氯吡嗪-2-羧酰氯。将化合物添加到3-异丁基 -4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(299mg，1mmol)和三乙胺 (303mg，3mmol)的四氢呋喃溶液(10ml)中并在加热下回流3小时。 反应溶液用乙酸乙酯稀释，随后用水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥 和在减压下浓缩，然后残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝ 2∶1)提纯，获得200mg所需化合物。
产率：46％
性能：
熔点128-129℃
实施例7.N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 基}-3-甲氧基-吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-28)的生产
按照与实施例4中同样的方式通过3小时的反应获得所需化合物， 只是使用3-甲氧基吡嗪-2-羧酸代替3-甲基吡嗪-2-羧酸。
产率：71％
性能：
熔点135.5-137℃
实施例8.N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基) 乙基]苯基}-3-甲氧基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-29)的生产
按照与实施例7中相同的方式通过3小时的反应获得所需化合物， 只是使用3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 胺代替3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)-乙基]苯胺。
产率：50％
性能：
熔点118-119℃
实施例9.3-氯甲基-吡嗪-2-羧酸甲基酯(化合物No.3-1)的生产
将3-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯(2.44g，16mmol)溶于氯仿(100ml) 中和向其中添加N-氯琥珀酰亚胺(2.14g，16mmol)。然后，添加过 氧化苯甲酰(110mg，70％，0.32mmol)和在加热下回流30小时。冷却 反应溶液，随后过滤除去不溶物。滤液在减压下浓缩，和残留物通过 使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)提纯，获得1.55g的所需化 合物。
产率：52％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
8.75(d，1H)，8.68(d，1H)，5.14(s，2H)，4.06(s，3H)
实施例10.3-氟甲基-吡嗪-2-羧酸甲酯(化合物No.3-3)的生产
将3-氯甲基吡嗪-2-羧酸甲酯(1.55g，8.3mmol)溶于DMSO(30ml) 中，随后添加氟化铯(2.52g，16.6mmol)和六甲基磷酰三胺(0.3ml)， 然后在搅拌的同时在140℃下加热40分钟。冷却反应溶液，随后倾倒 在稀HCl溶液中，用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。溶液经硫酸镁干 燥，并在减压下浓缩，然后该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸 乙酯＝2∶1)提纯，获得0.13g的所需化合物。
产率：9％
性能：
1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
8.82(d，1H)，8.71(d，1H)，5.90(d，2H)，4.05(s，3H)
实施例11.N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲 基)乙基]苯基}-3-氟甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-39)的生产
搅拌3-氟甲基吡嗪-2-羧酸甲酯(390mg，2.29mmol)和3-异丁基 -4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(750mg，2.29 mmol)，随后添加28％(重量)的甲醇钠(4.4g，22.9mmol)甲醇溶液， 在搅拌的同时在60℃下加热3小时，倾倒在稀HCl溶液中，用乙酸乙 酯萃取并用水洗涤。反应溶液经硫酸镁干燥，和在减压下浓缩，然后 该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，获得0.71g 的所需化合物。
产率：67％
性能：nD 1.4829(27.7℃)
实施例12.N-异丁氧基羰基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2- 三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No. 1-96)的生产
将氢化钠(32mg，60wt％，0.8mmol)悬浮于THF(10ml)中， 然后将N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基] 苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(300mg，0.67mmol)的THF溶液(5ml) 滴加进去。反应溶液在室温下搅拌30分钟，向其中滴加氯甲酸异丁酯 (110mg，0.8mmol)的THF(2ml)溶液并搅拌2小时。反应溶液倾倒 在稀HCl溶液中，随后用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。溶液经硫酸 镁干燥，和在减压下浓缩，然后该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶ 乙酸乙酯＝3∶1)提纯，获得0.33g的所需化合物。
产率：90％
性能：nD 1.4814(23.2℃)
实施例13.N-乙氧基甲基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三 氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No. 1-114)的生产
将氢化钠(32mg，60wt％，0.8mmol)悬浮于THF(10ml)中， 然后将N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基] 苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(300mg，0.67mmol)的THF溶液(5ml) 滴加进去。反应溶液在室温下搅拌30分钟，向其中滴加氯甲基乙基醚 (76mg，0.8mmol)的THF(2ml)溶液并搅拌5小时。反应溶液倾倒在 稀HCl溶液中，随后用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。溶液经硫酸镁 干燥，和在减压下浓缩，然后该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙 酸乙酯＝3∶1)提纯，获得0.24g的所需化合物。
产率：71％
性能：nD 1.4899(23.9℃)
实施例14.N-乙酰基-N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟 -1-(三氟甲基)-乙基]苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-106) 的生产
将氢化钠(32mg，60wt％，0.8mmol)悬浮于THF(10ml)中， 然后将N-{3-异丁基-4-[1-甲氧基-2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基] 苯基}-3-甲基吡嗪-2-羧酰胺(300mg，0.67mmol)的THF溶液(5ml) 滴加进去。反应溶液在室温下搅拌30分钟，向其中滴加乙酰氯(63mg， 0.8mmol)的THF(2ml)溶液并搅拌过夜。反应溶液倾倒在稀HCl溶液 中，随后用乙酸乙酯萃取，然后用水洗涤。溶液经硫酸镁干燥，和在 减压下浓缩，然后该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1) 提纯，获得0.10g的所需化合物。
产率：30％
性能：nD 1.4955(23.0℃)
实施例15.3-三氟甲基-吡嗪-2-羧酸甲酯(化合物No.3-4)的生 产
将3-氯吡嗪-2-羧酸甲酯(2g，11.6mmol)、碘化亚铜(3.3g， 17.3mmol)、氟化钾(1.34g，23mmol)和一氯二氟乙酸甲基酯(3.36 g，18.2mmol)溶于DMF(20ml)中并在115℃下在氩气氛中搅拌5小 时。反应溶液经由赛力特(celite)硅藻土过滤，滤液用乙酸乙酯稀 释，然后用水洗涤四次。滤液经硫酸镁干燥，和在减压下浓缩，然后 该残留物通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)提纯，获得700mg 的所需化合物，为浆状物。
产率：29％
性能：1H-NMR[CDCl3/TMS，δ(ppm)]
8.85(d，1H)，8.83(d，1H)，4.05(s，3H)
实施例16.3-三氟甲基吡嗪-2-羧酸(化合物No.3-5)的生产
将3-三氟甲基吡嗪-2-羧酸甲基酯(700mg，3.4mmol)溶于乙醇 -水(1∶1，10ml)中，随后添加氢氧化钾(300mg)并在加热下回流1 小时。反应溶液在减压下浓缩，残留物用水稀释，然后用乙酸乙酯洗 涤。水层用HCl酸化，随后用乙酸乙酯萃取，用饱和盐水洗涤。溶液 经硫酸镁干燥和在减压下浓缩，获得409mg的所需化合物，为晶体。
产率：63％
性能：熔点130-134℃
实施例17.N-{3-异丁基-4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯 基}-3-三氟甲基吡嗪-2-羧酰胺(化合物No.1-42)的生产
将3-三氟甲基-2-吡嗪羧酸(192mg，1mmol)、3-异丁基 -4-[2，2，2-三氟-1-(三氟甲基)乙基]苯胺(199mg，1mmol)、2- 氯-1-甲基吡啶碘化物(255mg，1mmol)和三乙胺(303mg，3mmol) 溶于THF(10ml)中，并在加热下回流2小时。反应溶液用乙酸乙 酯稀释，随后用水洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥和在减压下浓缩， 然后溶液通过使用硅胶色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)提纯，获得 293mg的所需化合物，为浆状物。
产率：62％
性能：nD 1.4825(27.7℃)
本发明的典型的剂型实施例和试验实施例描述如下，但是它们不 应该被认为限制本发明的范围。
正如在实施例中所使用的，该术语“份”是按重量计。
剂型实施例1
在表1中列出的各化合物 10份
二甲苯 70份
N-甲基吡咯烷酮 10份
聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物 10份
通过均匀地混合以上成分使之溶解来制备乳油。
剂型实施例2
在表1中列出的各化合物 3份
粘土粉末 82份
硅藻土粉末 15份
通过均匀混合和研磨以上成分来制备粉剂。
剂型实施例3
在表1中列出的各化合物 5份
膨润土和粘土的混合粉末 90份
木质素磺酸钙 5份
通过均匀地混合以上成分，将所得混合物与合适量的水一起捏 合，随后造粒和干燥，来制备颗粒剂。
剂型实施例4
在表1中列出的各化合物 20份
高岭土和合成高岭土和高分散性硅酸的混合物 75份
聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙的混合物 5份
通过均匀混合和研磨以上成分来制备可湿性粉剂。
试验实施例1：对于棉红蜘蛛(二斑叶螨)的杀螨作用
由菜豆的叶子制备2cm直径的叶盘，然后将叶盘放置于湿的滤纸 上。将成年雌性棉红蜘蛛接种在湿滤纸上，然后将50ml的液体化学 剂(它通过稀释含有在表1中列出的作为活性成分的各化合物的配制 剂以调节每一种浓度为500ppm-50ppm而制备)均匀地喷雾在转台 上。在喷雾之后，在25℃下室内恒温放置。在液体化学剂的处理之后 的两天，计数已孵出的螨虫。根据下列方程式计算死亡率，然后根据 以下所示的标准来评判杀螨作用。用重复组(每一组由10个螨虫组成) 进行试验。
标准：
A----校正死亡率 100％
B---校正死亡率 99％-90％
C---校正死亡率 89％-80％
D---校正死亡率 79％-50％
作为对比化合物，使用已公开在JP-A-2003-48878中的化合物No 1-163和1-164。
结果显示，下述化合物在500ppm和50ppm的全部浓度中被评判 为A：化合物No.1-2至1-4，1-6至1-10，1-12至1-14，1-17至 1-30，1-39，1-42，1-43，1-51，1-53，1-54，1-73，1-74， 1-76，1-77，1-79，1-81，1-82，1-87，1-90，1-96，1-104， 1-106，1-112，1-114，1-117，1-125，1-127至1-129，1-134 至1-138，1-145，1-146，1-153至1-160，1-163，1-189，1-199 至1-210和1-213至1-222。
另一方面，两个对比化合物甚至在500ppm的浓度下亦不显示出 杀螨作用。
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