具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法
专利汇可以提供具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种有 杀虫活性 的哌啶并吡啶 酮 类衍 生物 的制备方法，属于药物化学合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明与 现有技术 相比具有以下有益效果：本发明合成方法简单、分子结构新颖且我们发明的哌啶并吡啶酮类衍生物对桃树 蚜虫 幼虫有着较好的杀灭效果，有望进一步推广应用。，下面是具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法专利的具体信息内容。
1.具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于具体步骤为：
A、N-Boc-4-哌啶酮与碳酸二甲酯在叔丁醇钾的作用下反应得到N-Boc-3-甲酸甲酯-4-哌啶酮；
B、N-Boc-3-甲酸甲酯-4-哌啶酮在乙酸铵作用下，酮羰基氧化还原成氨基，得到化合物N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基-3-烯-哌啶；
C、N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基-3-烯-哌啶与氯甲酰乙酸乙酯在TEA作用下发生取代反应得到化合物N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基甲酰乙酸乙酯-3-烯-哌啶；
D、N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基甲酰乙酸乙酯-3-烯-哌啶在叔丁醇钾的作用下发生分子内成环得到化合物 然后在酸性条件下该化合物进行分子内氢转
移和羰基还原得到化合物
E、 在强酸条件下，加热脱去酯基和Boc基团，得到化合物
F、 在三氯氧磷作用下，羟基被氯取代得到化合物
G、 在浓盐酸作用下使氯代碳氮双键变为酰胺键得到化合物
H、 在碱性条件下，进行Boc氨基保护得到化合物 I、
在碳酸铯作用下与碘代叔丁烷反应得到化合物
J、 在有机强酸作用下使氯代碳碳双键变为酰胺键得到化合物
K、 与叠氮化合物反应得到化合物
L、 脱去Boc基团和叔丁基得到化合物
M、 与磺酸化合物反应得到 R为苯，邻氟苯和对三
氟甲基苯。
2.根据权利要求1所述的具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于步骤A的具体过程为：在反应瓶中，把1eq的N-Boc-4-哌啶酮加入到10V体积的甲苯中，再加入2eq的碳酸二甲酯和2eq的叔丁醇钾，加热至70℃反应1h，冷却至室温，加水淬灭，用
1mol/L的HCl调节反应液pH为7，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥后，旋干得到黄色油状物N-Boc-3-甲酸甲酯-4-哌啶酮；所述的步骤B的具体过程为：将1eq的N-Boc-3-甲酸甲酯-4-哌啶酮加入到10倍体积的甲醇中，再加入3eq的乙酸铵，反应过夜，旋干甲醇，加入3倍体积的水，二氯甲烷萃取反应液后用无水硫酸钠干燥，旋干后得到红的油状液体N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基-3-烯-哌啶；所述的步骤C的具体过程为：将1eq的N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基-3-烯-哌啶加入到8倍体积的DCM中，再加入1.05eq的TEA，冷却至10℃，滴加1.05eq的4-氯甲酰乙酸乙酯，室温反应过夜，再加入8倍体积的DCM稀释反应液，水洗两次，无水硫酸钠干燥，旋干既得红色油状产物N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基甲酰乙酸乙酯-3-烯-哌啶。
3.根据权利要求1所述的具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于步骤D的具体过程为：把1eq的N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基甲酰乙酸乙酯-3-烯-哌啶加入到10倍体积的THF中，再分批加入2.0eq的t-BuOK，反应温度控制在小于25℃，反应1h后加入冰水淬灭，用2mol/L的HCl调节反应液pH为3，过滤，真空干燥得到类白色固体产品所述的步骤E的具体过程为：在10eq 6mol/L的HCl溶液中，分批加
入1.0eq的 加热至100℃，反应过夜，旋干反应溶剂，再用乙醚洗
涤，真空干燥得到类白色固体 所述的步骤F的具体过程为：向5eq POCl3中分批加入1.0eq的 加热至100℃，反应过夜，旋干POCl3得到红色油状产物
所述的步骤G的具体过程为：把 加入到4倍体积的1,4-二氧
六环中，再加入4倍体积的浓盐酸，加热至100℃，回流反应2天，旋干溶剂后加入10倍体积的乙酸乙酯，水洗三次，干燥旋干后得到棕色固体
4.根据权利要求1所述的具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于步骤H的具体过程为：把1eq的 加入到10倍体积的1,4-二氧六环和10倍体积的水中，再分批加入3.0eq的碳酸钠和1.5eq的(Boc)2O，室温反应10h后，过滤，再用乙酸乙酯洗涤滤饼后用乙酸乙酯萃取反应液，再用氯化钠溶液洗涤，干燥，旋反应液得到所述的步骤I的具体过程为：把1.0eq的 加入到10倍体
积的DMF中，再加入1.5eq的Cs2CO3，1.3eq的碘带叔丁烷，室温反应过夜，加入冰水淬灭反应液，乙酸乙酯萃取反应液，氯化钠溶液洗涤，干燥，旋干，再用乙醚打浆，过滤，真空干燥得到白色固体
5.根据权利要求1所述的具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于步骤J的具体过程为：将1.0eq的 加入到4倍体积的1,4-二氧六环中，
再加入一定量的有机强酸，加热至100℃，回流反应2天，旋干溶剂后加入10倍体积的乙酸乙酯，水洗三次，干燥旋干后得到棕色固体 所述的步骤K的具体过程为：在
反应瓶中，1.0eq的 加入到20倍体积的叔丁醇中，再加入3.0eq的碳酸钾
和1.2eq的TMSN3，在室温下反应一段时间后，TLC监控原料反应完全，得到化合物所述的步骤L的具体过程为：在反应瓶中 ，将1 .0eq的
加入到10倍体积的甲醇和10体积的12mol/L的HCl/1,4-二氧六环中，室
温反应过夜，旋干，乙醚洗涤，得到 所述的步骤M的具体过程为：在反应瓶中，把 加入到DMF中，再加入三乙胺和磺酸化合物，加热到70℃，反应一段时间得到化合物
6.根据权利要求1所述的具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法，其特征在于制备过程中的具体合成路线为：
具有杀虫活性的哌啶并吡啶酮类衍生物的制备方法
技术领域
背景技术
发明内容
10倍体积的乙酸乙酯，水洗三次，干燥旋干后得到棕色固体
具体实施方式
N-Boc-3-甲酸甲酯-4-氨基-3-烯-哌啶25g；HNMR(400MHz,CD3Cl)δ:8.56(s,2H),3.93(s,
2H),3.77(s,3H),3.57-3.55(m,2H),2.16-2.13(m,2H),1.37(s,9H).MS-ESI(m/z):257.3[M+H+]。
酯-3-烯-哌啶25g；HNMR(400MHz,CD3Cl)δ:4.71(s,2H),3.93(s,2H),3.79(s,3H),3.57-
3.55(m,2H),3.53(s,2H),2.16-2.13(m,2H),1.37(s,9H),1.29(s,3H).MS-ESI(m/z):371.4[M+H+]。
1H),3.86-3.85(m,2H),3.71(d,J＝12.0Hz,2H),3.11-3.09(m,2H),1.90(s,1H)。
3.37(d,J＝12.0Hz,2H),3.13-3.12(m,2H),1.87(s,1H)。
1
体 26g；H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:4.17(s,2H),3.83(s,2H),3.54(s,
2H),2.07-2.05(m,2H),1.45(s,9H),1.37(s,9H)；MS-ESI(m/z):323.4[M+H+]。
1
到化合物 29g；H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:12.3(s,1H),3.96(s,2H),
3.54-3.53(s,2H),2.07-2.06(m,2H),1.39(s,9H),1.26(s,9H)；MS-ESI(m/z):348.4[M+H+]。
3.33-3.32(m,2H),2.95(s,2H),2.07-2.06(m,2H)；MS-ESI(m/z):192.2[M+H]+[0061] 实施例13
31g；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:12.3(s,1H),7.86-7.84(m,2H),7.62-7.61(m,2H),7.41(s,
1H),3.95-3.94(m,1H),3.33-3.32(m,2H),2.95(s,2H),2.07-2.06(m,2H)；MS-ESI(m/z):
332.3[M+H]+
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