一种三嗪基磷氮系阻燃剂及其制备方法和应用
阅读：850发布：2023-05-26
专利汇可以提供一种三嗪基磷氮系阻燃剂及其制备方法和应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种三嗪基磷氮系阻燃剂及其制备方法和应用，其制备方法是以DOPO与甲 醛 加成合成了含羟甲基的DOPO衍 生物 ，再与三聚氯氰合成含有DOPO基团的均三嗪类衍生物中间体，该中间体再进一步与 亚 磷酸 三乙酯反应从而得到一种新型的三嗪基磷氮系阻燃剂。本发明所用原料易得，所得的新型三嗪基磷氮系阻燃剂产物 颜色 白，产率高，且热 稳定性 较好。本发明的阻燃剂初始分解 温度 为250℃，具有较好的 热稳定性 ；经过该阻燃剂 整理 过的 棉 布 氧 指数测试为29％；并通过 水 平和垂直燃烧测试，表现出良好的 阻燃性 能。，下面是一种三嗪基磷氮系阻燃剂及其制备方法和应用专利的具体信息内容。
1.一种三嗪基磷氮系阻燃剂，其特征在于，结构如式I所示：
2.根据权利要求1所述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、阻燃剂中间体的制备：
在连续搅拌的条件下，将下述式I-1的DOPO羟甲基中间体和三聚氯氰溶解于有机溶剂A，置于冰水浴中，反应4-6h，反应完成后，经后处理得到具有下述式I-2的阻燃剂中间体；
S2、三嗪基磷氮系阻燃剂的制备：
在连续搅拌的条件下，将阻燃剂中间体溶解于有机溶剂B，搅拌后形成浑浊液，缓慢加入亚磷酸三乙酯，升温至90-100℃反应6-9h，反应完成后，经后处理得到具有下述式I的三嗪基磷氮系阻燃剂；
3.根据权利要求2所述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，其特征在于，在S1步骤中，所述三聚氯氰和所述DOPO羟甲基中间体的反应摩尔比为1:(1-1.1)。
4.根据权利要求2所述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，其特征在于，在S1步骤中，所述有机溶剂A为丙酮、四氢呋喃中的一种。
5.根据权利要求2所述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，其特征在于，在S1步骤中，所述后处理过程为：将反应液冷却至室温，析出白色沉淀后，减压过滤后用丙酮洗涤。
6.根据权利要求2所述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，其特征在于，在S2步骤中，所述阻燃剂中间体和所述亚磷酸三乙酯的反应摩尔比为1:(2-2.1)。
7.根据权利要求2所述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，其特征在于，在S2步骤中，所述有机溶剂B为苯、甲苯中的一种。
8.根据权利要求2所述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，其特征在于，在S2步骤中，所述后处理过程为：将反应液冷却至室温，析出白色沉淀后，减压抽滤。
9.一种根据权利要求1所述三嗪基磷氮系阻燃剂的应用，其特征在于，所述三嗪基磷氮系阻燃剂用于高分子材料、功能分子材料的阻燃工艺中。
10.根据权利要求9所述三嗪基磷氮系阻燃剂的应用，其特征在于，所述三嗪基磷氮系阻燃剂用于聚酰胺、环氧树脂、聚氨酯、纺织、电子设备用塑料的阻燃工艺中。
一种三嗪基磷氮系阻燃剂及其制备方法和应用
技术领域
[0001] 本发明涉及阻燃剂合成及制备技术领域，更具体地说是涉及一种含有DOPO基团的三嗪基磷氮系阻燃剂及其制备方法和应用。
背景技术
[0002] 社会的不断进步，人们的环保意识逐渐提高，阻燃剂也逐渐走上环保的道路。无卤、无毒、无烟的阻燃剂将成为研究的重点。作为材料类的聚合物通常是易燃的。由于具有可燃性的原因，热塑性和热固性聚合物(例如聚酰胺、聚酯、环氧树脂和聚氨酯)在许多应用中需要使用阻燃剂。通常，卤代化合物(更具体地，芳族多溴代化合物)已被用作聚合物中的阻燃添加剂。普遍认为当这些产品被点燃时，这些产品可抑制在火焰中发生自由基气相反应。
[0003] 而只含有磷元素的9,10-二氢-9-氧杂-10-磷杂菲-10-氧化物(DOPO)的阻燃剂的阻燃效果大多数都不理想。以氮、磷为代表的氮磷系阻燃剂由于无卤、低毒且阻燃效果好，被人们广泛的应用到各个领域之中。近年来研究表明磷、氮协同阻燃是一种提高阻燃效率的有效方法，因此氮磷系阻燃剂具有广泛的应用前景，逐渐成为阻燃剂的重中之重，因此，如何提高含DOPO基团阻燃剂的阻燃性能有待进一步研究。
发明内容
[0004] 有鉴于此，本发明目的在于提供一种三嗪基磷氮系阻燃剂，具有良好的阻燃性能和热稳定性。
[0005] 本发明目的还在于提供一种三嗪基氮磷系阻燃剂的制备方法，该方法所用原料易得，工艺简单、生产时间短、效率高，所制备的阻燃剂的纯度高。
[0006] 为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
[0007] 一种三嗪基磷氮系阻燃剂，结构如式I所示：
[0008]
[0009] 本发明还提供了上述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
[0010] S1、阻燃剂中间体的制备：
[0011] DOPO羟甲基中间体与三聚氯氰的反应路线：
[0012]
[0014] S2、三嗪基磷氮系阻燃剂的制备：
[0015] 三嗪基磷氮系阻燃剂的合成路线：
[0016]
[0018]
[0019] 优选的，在S1步骤中，所述三聚氯氰和所述DOPO中间体的反应摩尔比为1:(1-1.1)。
[0020] 优选的，在S1步骤中，所述有机溶剂A为丙酮、四氢呋喃中的一种。
[0021] 优选的，在S1步骤中，所述后处理过程为：将反应液冷却至室温，析出白色沉淀后，减压过滤后用丙酮洗涤。
[0022] 优选的，在S2步骤中，所述阻燃剂中间体和所述亚磷酸三乙酯的反应摩尔比为1:(2-2.1)。
[0023] 优选的，在S2步骤中，所述有机溶剂B为苯、甲苯中的一种。
[0024] 优选的，在S2步骤中，控制亚磷酸三乙酯在温度90℃下，0.5-1h内滴完。
[0025] 优选的，在S2步骤中，所述后处理过程为：将反应液冷却至室温，析出白色沉淀后，减压抽滤。
[0026] 优选的，所述DOPO羟甲基中间体的制备方法为：
[0027] 在连续搅拌的条件下，将DOPO溶解于四氢呋喃或乙醇，缓慢加入甲醛水溶液，升温至60-70℃反应5-7h，反应完成后，将反应液过滤，滤液冷却至室温，析出白色晶体后用甲醇或乙醇重结晶，得到具有式I-1的DOPO羟甲基中间体；
[0028] 所述DOPO羟甲基中间体的合成路线：
[0029]
[0030] 优选的，所述DOPO和所述甲醛水溶液中甲醛的反应摩尔比为1:1.1。
[0031] 优选的，所述甲醛水溶液的质量分数为37％。
[0032] 优选的，控制甲醛水溶液在温度60℃下，0.5h内滴完。
[0033] 本发明还进一步提供了上述三嗪基磷氮系阻燃剂在高分子材料、功能分子材料的阻燃工艺中的应用。
[0035] 本发明步骤S1中反应的温度是控制反应的必要条件，要取代三聚氯氰中第一个氯原子时，反应温度应控制在0℃以下；要取代最后第三个氯原子时，反应温度一般控制在90℃以上。在步骤S2中，如反应温度小于90℃，或者大于100℃，均使反应产率降低。
[0036] 本发明公开的三嗪基磷氮系阻燃剂具有良好阻燃性能的依据是，均三嗪系列阻燃剂因含有三嗪结构，使它具有很好的阻燃和耐热性能，其结构含氮元素，因具有含氮杂环而表现出良好的化学稳定性，均三嗪系列阻燃剂具有叔氮这一特殊的结构，既可以充当气源，又可以起到碳源的作用，这种独特的结构使它很容易构建起双源或三源的无卤膨胀型阻燃体系，而磷元素与氮元素之间具有很好的协同效果。因此，本发明将含氮丰富的三嗪结构引入到磷系阻燃剂之中，通过三聚氯氰与DOPO基团共同构建了一种新型的氮磷系阻燃剂，带有三嗪结构的三聚氯氰可以与DOPO基团共同构建起阻燃效果良好的氮磷系阻燃剂。
[0037] 经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明提供了一种三嗪基磷氮系阻燃剂，具有以下技术效果：
[0038] (1)本发明提供的含DOPO基团的三嗪基磷氮系阻燃剂具有良好的阻燃性能，将其整理到棉布中进行水平和垂直燃烧测试，测试结果表明阻燃剂整理的棉布比用原料DOPO整理的棉布和空白棉布燃烧的速度慢，水平燃烧时的损毁长度短。
[0039] (2)本发明提供的含DOPO基团的三嗪基磷氮系阻燃剂具有良好的热稳定性，该阻燃剂的初始分解温度为250℃，在500℃以后分解完全，成炭率为12.4％。
[0040] (3)将本发明提供的含DOPO基团的三嗪基磷氮系阻燃剂属于难燃材料，将该阻燃剂整理到棉布中进行氧指数测定，空白棉布的氧指数仅为18％，DOPO整理的棉布的氧指数为27％，而阻燃剂整理的棉布氧指数为29％，高于难燃物标准26％。
[0042] 为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
[0043] 图1为实施例1的三嗪基磷氮系阻燃剂红外光谱图。
[0044] 图2为实施例1的三嗪基磷氮系阻燃剂热重曲线图。
[0045] 图3为实施例1的三嗪基磷氮系阻燃剂样品图。
[0046] 图4为空白棉布、DOPO整理的棉布和实施例1的三嗪基磷氮系阻燃剂整理的棉布水平燃烧损毁长度对比图。
具体实施方式
[0047] 下面将对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
[0048] 实施例1
[0049] 本实施了提供了一种三嗪基磷氮系阻燃剂，结构如式I所示：
[0050]
[0051] 上述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
[0052] DOPO羟甲基中间体的制备：
[0053] 称取DOPO(6.0221g，0.028mol)放于装有温度计的250mL三口烧瓶中，量取100mL四氢呋喃作为溶剂加入到三口烧瓶中，搅拌使DOPO完全溶解，量取(2.50mL，0.0308mol)甲醛水溶液缓慢加入到三口烧瓶中，继续搅拌，加热至60℃，回流反应6小时。反应完成后，将反应液过滤得滤液，将滤液冷却至室温，析出白色固体，用甲醇重结晶，得到白色固体中间体，经干燥研磨后，称其质量为4.7736g，产率为70％。
[0054] S1、阻燃剂中间体的制备：
[0055] 分别称取DOPO中间体(3.7002g，0.015mol)和三聚氯氰(2.7625g，0.015mol)依次放于250mL三口烧瓶中，量取100mL丙酮作为溶剂，加入到该三口烧瓶中，搅拌至充分溶解后，放于冰水浴中，继续搅拌反应4小时后，析出白色沉淀，减压过滤，用丙酮溶剂洗涤滤饼，得到白色固体粉末，称其质量为3.6396g，产率为61％。
[0056] S2、三嗪基磷氮系阻燃剂的制备：
[0057] 称量上述中间产物(2.0093g，0.005mol)加入到装有温度计的250mL三口烧瓶中，再向该烧瓶中加入70mL苯溶剂，搅拌10min，形成浑浊液，在1小时内滴加亚磷酸三乙酯(1.8mL，0.01mol)，滴加完毕，继续搅拌，升温至90℃，反应6小时。反应过程中溶液由浑浊变澄清，反应完成后，将反应液冷却至室温，析出白色沉淀。减压抽滤，得到含DOPO基团的三嗪基氮磷系阻燃剂，质量为1.6105g，产率为55％。
[0058] 本实施例还提供了上述三嗪基磷氮系阻燃剂在聚酰胺、环氧树脂、聚氨酯、纺织、电子设备用塑料的阻燃工艺中的应用。
[0059] 本发明还对所得的三嗪基磷氮系阻燃剂采集了红外光谱、热重的数据，具体分析如下：
[0060] (1)三嗪基磷氮系阻燃剂的红外测试分析。
[0061] 本次测试采用WQF-510A型傅里叶变换红外光谱仪，选用的方法为溴化钾压片法。分别称取2mg左右的阻燃剂样品和100mg左右的干燥的溴化钾，将其放入玛瑙研钵中进行充分研磨，用压片机进行压片，将压制好的薄片样品放置在仪器光束中，进行测定，在范围
500－4000cm-1进行扫描，得到该阻燃剂红外光谱附图1。
500－4000cm-1进行扫描，得到该阻燃剂红外光谱附图1。
[0062] 从附图1可以得到：3421cm-1处是化合物结晶水中O-H的伸缩振动峰，1594cm-1、-1 - -11355cm 、800cm1处出现的吸收峰是三嗪环骨架振动峰，1432cm 处的吸收峰是P-Ph的伸缩振动峰，1213cm-1、935cm-1处的吸收峰是P-O-Ph的伸缩振动峰。
[0063] (2)三嗪基磷氮系阻燃剂的热重测试分析。
[0064] 本次测试采用美国ta公司的TGA-Q500型热重分析仪，所用气氛为氮气氛，测试温度范围为25－600℃，升温速率为20℃/min，控制氮气的气流流速为40mL/min，样品质量为6mg左右。
[0065] 从附图2可以看出：该三嗪基氮磷系阻燃剂在250℃之前没有严重的质量损失，表明阻燃剂具有很好的热稳定性。初始分解温度为250℃，失重过程分为一个阶段，在250－500℃之间，阻燃剂受热分解，含P化合物脱水生成磷酸盐，质量迅速损失。500℃以后曲线几乎不发生变化，残炭量为12.4％，具有较高的成炭率。
[0066] 实施例2
[0067] 本实施了提供了一种三嗪基磷氮系阻燃剂，结构如式I所示：
[0068]
[0069] 上述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
[0070] DOPO羟甲基中间体的制备：
[0071] 称取DOPO(10.8002g，0.05mol)放于装有温度计的250mL三口烧瓶中，量取150mL乙醇作为溶剂加入到三口烧瓶中，搅拌使DOPO完全溶解，量取(4.40mL，0.055mol)甲醛水溶液缓慢滴加到三口烧瓶中，继续搅拌，将反应液加热至70℃，回流反应6小时。反应完成后，将反应液过滤得滤液，将滤液冷却至室温，析出白色固体，用乙醇重结晶，得到白色固体中间体，经干燥研磨后，称其质量为9.8560g，产率为80％。
[0072] S1、阻燃剂中间体的制备：
[0073] 分别称取DOPO中间体(6.7605g，0.0275mol)和三聚氯氰(4.6010g，0.025mol)依次放于250mL三口烧瓶中，量取100mL丙酮作为溶剂，加入到该三口烧瓶中，放于冰水浴中，继续搅拌情况下反应5小时后，析出白色沉淀，减压过滤，用丙酮溶剂洗涤滤饼，得到白色固体粉末，称其质量为5.7680g，产率为60％。
[0074] S2、三嗪基磷氮系阻燃剂的制备：
[0075] 称量上述中间产物(3.9820g，0.01mol)加入到装有温度计的250mL三口烧瓶中，再向该烧瓶中加入70mL甲苯溶剂，搅拌10min，形成浑浊液，在1小时内滴加亚磷酸三乙酯(3.6mL，0.02mol)，滴加完毕，继续搅拌，升温至100℃，反应7小时。反应过程中溶液由浑浊变澄清，反应完成后，将反应液冷却至室温，析出白色沉淀。减压抽滤，得到含DOPO基团的三嗪基氮磷系阻燃剂，质量为3.5806g，产率为60％。
[0076] 本实施例还提供了上述三嗪基磷氮系阻燃剂在聚酰胺、环氧树脂、聚氨酯、纺织、电子设备用塑料的阻燃工艺中的应用。
[0077] 实施例3
[0078] 本实施了提供了一种三嗪基磷氮系阻燃剂，结构如式I所示：
[0079]
[0080] 上述三嗪基磷氮系阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
[0081] DOPO羟甲基中间体的制备：
[0082] 称取DOPO(10.800g，0.05mol)放于装有温度计的250mL三口烧瓶中，量取100mL四氢呋喃作为溶剂加入到三口烧瓶中，搅拌使DOPO完全溶解，量取(4.40mL，0.055mol)甲醛水溶液缓慢滴加到三口烧瓶中，继续搅拌，将反应液加热至65℃，回流反应6小时。反应完成后，将反应液过滤得滤液，将滤液冷却至室温，析出白色固体，用甲醇重结晶，得到白色固体中间体，经干燥研磨后，称其质量为8.4506g，产率为68％。
[0083] S1、阻燃剂中间体的制备：
[0084] 分别称取DOPO中间体(6.1505g，0.025mol)和三聚氯氰(4.6250g，0.025mol)依次放于250mL三口烧瓶中，量取80mLTHF作为溶剂，加入到该三口烧瓶中，搅拌至充分溶解后，放于冰水浴中，继续搅拌反应5小时后，析出白色沉淀，减压过滤，用THF溶剂洗涤滤饼，得到白色固体粉末，称其质量为5.5200g，产率为56％。
[0085] S2、三嗪基磷氮系阻燃剂的制备：
[0086] 称量上述中间产物(3.9910g，0.01mol)加入到装有温度计的250mL三口烧瓶中，再向该烧瓶中加入70mL苯溶剂，搅拌15min，形成浑浊液，在1小时内滴加亚磷酸三乙酯(3.80mL，0.021mol)，滴加完毕，继续搅拌，升温至95℃，反应7小时。反应过程中溶液由浑浊变澄清，反应完成后，将反应液冷却至室温，析出白色沉淀。减压抽滤，得到含DOPO基团的三嗪基氮磷系阻燃剂，质量为3.1600g，产率为53％。
[0087] 本实施例还提供了上述三嗪基磷氮系阻燃剂在聚酰胺、环氧树脂、聚氨酯、纺织、电子设备用塑料的阻燃工艺中的应用。
[0088] 为了进一步说明本发明提供的三嗪基磷氮系阻燃剂的技术效果，本发明针对空白棉布、DOPO棉布、阻燃剂棉布进行了水平垂直燃烧和氧指数(LOI)测试，下面进行具体说明：
[0089] 制备阻燃剂棉布：
[0090] 将实施例1的三嗪基磷氮系阻燃剂放入玛瑙研钵中进行充分研磨，取4g研磨好的阻燃剂，以乙醇为溶剂，在100mL容量瓶中定容，配制成浓度为40g/L的阻燃剂整理液。
[0091] 取规格为150mm×80mm的棉布(江苏金陵纺织有限公司生产)，将其浸入到装有阻燃剂整理液的500mL烧杯中，于50℃下浸泡20分钟，浸泡完毕，将其放入烘箱中，烘箱温度设为100℃，干燥30分钟后取出，得到阻燃剂-棉布。
[0092] 将上述新型三嗪基磷氮系阻燃剂替换成原料DOPO，制备得到用于对比的DOPO-棉布。按照GB/T 5455-1997《纺织品燃烧性能测试垂直燃烧法》，采用CZF-5型水平垂直燃烧测定仪进行测试。
[0093] (1)水平燃烧测试结果分析。
[0094] 将空白棉布及分别用原料DOPO和三嗪基磷氮系阻燃剂整理的棉布进行了水平燃烧测试，结果如表1所示：
[0095] 表1水平燃烧数据表
[0096]
[0097] 由表1中数据可知，空白、DOPO整理的棉布和磷氮系阻燃剂整理后的棉布水平燃烧时燃烧的速度分别为219.5mm/min、100.2mm/min和80.2mm/min，试样损毁长度分别为75mm、70mm和35mm，可以看出该磷氮系阻燃剂具有较好的阻燃效果，并且阻燃效果优于DOPO。
[0098] 附图4为空白棉布、DOPO整理的棉布和三嗪基磷氮系阻燃剂整理的棉布水平燃烧后对比图，其中图中：可以明显看出空白棉布、原料DOPO及阻燃剂整理后的棉布水平燃烧后的损毁长度，分别为75mm、70mm和35mm，阻燃剂的损毁长度最短，该阻燃烧剂的阻燃效果优于DOPO。
[0099] (2)水垂直燃烧测试结果分析。
[0100] 将空白棉布及分别用原料DOPO和三嗪基磷氮系阻燃剂整理的棉布进行了垂直燃烧测试，结果如表2所示：
[0101] 表2垂直燃烧数据表
[0102]
[0103] 由表中数据可知，空白、DOPO整理的棉布和三嗪基磷氮系阻燃剂整理的棉布垂直燃烧时损毁长度均为75mm，但燃烧速度分别为257.1mm/min、150.5mm/min和139.3mm/min，可以看出虽然三嗪基磷氮系阻燃剂整理的棉布与空白棉布和DOPO整理的棉布损毁长度相同，但燃烧速率明显低于空白棉布和DOPO整理的棉布。
[0104] (3)氧指数(LOI)测定分析。
[0105] 按照GB/T 5455-1997《纺织品燃烧性能测试氧指数法》，采用氧指数测定仪进行测定。取规格为70mm×30mm的棉布样品折叠三层，使其宽度为10mm，在氮氧的混合气流中，用百分比来表示样品平稳燃烧时所需要的最低氧气浓度，样品氧指数测定结果如表3所示。其中，国家参考标准为：LOI<20属于易燃材料，2026属于难燃材料。
[0106] 表3氧指数数据表
[0107]
[0108] 由表中数据可知，空白棉布的氧指数(LOI)最低，仅为18％，即在空气中就能迅速燃烧。用DOPO整理的棉布LOI为27％，三嗪基磷氮系阻燃剂整理的棉布LOI分别为29％达到了难燃级别，并且均高于空白棉布和DOPO整理的棉布。
[0109] 本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
[0110] 对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
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