本発明は、i)2−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノン及びii)シンメチリンを含む除草剤混合物、並びに、これら混合物を含む除草剤組成物に関する。さらに、本発明は、これらの除草剤混合物及びこれら混合物を含む組成物の製造方法に関する。さらに、本発明は、言及した混合物及び組成物の、有害植物防除のための農業分野での使用に関する。

2−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノンは、WO2012/148689から、選択的除草剤として既に知られている。この除草剤を含む混合物は、WO2015/127259から公知である。

WO2017/009095、WO2017/009124、WO2017/009137、WO2017/009138、WO2017/009054、WO2017/009056、WO2017/009139、WO2017/009140、WO2017/009092、WO2017/009090、WO2017/009134、WO2017/009142、WO2017/009143、WO2017/009143及びWO2017/009144には、シンメチリンを含む除草剤混合物が記載されている。

2−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノンは個々の活性化合物として、及び既知の混合物中で、良好な効力を有するにも拘わらず、この化合物の利用プロファイルを改善することが現在もなお求められている。その理由は多様であり、例えば、具体的な使用区域での効力のさらなる向上、作物植物適合性の上昇、個々の作物での新規な生産技術への対応及び/又は除草剤抵抗性有害植物の発生増加への対応などがある。

WO2012/148689

WO2015/127259

WO2017/009095

WO2017/009124

WO2017/009137

WO2017/009138

WO2017/009054

WO2017/009056

WO2017/009139

WO2017/009140

WO2017/009092

WO2017/009090

WO2017/009134

WO2017/009142

WO2017/009143

WO2017/009143

WO2017/009144

除草剤の施用プロファイルを向上させる一つの方法は、活性化合物を1以上の他の好適な活性化合物と組み合わせることであることができる。しかしながら、複数の活性化合物の組み合わせ施用において、化学的、物理的及び生物学的不適合の現象、例えば共製剤の安定性欠如、活性化合物の分解及び/又は活性化合物の拮抗作用が頻繁に起こる。しかしながら、望ましいのは、好ましい活性プロファイルを有する活性化合物の組み合わせ、高安定性、及び理想的には組み合わせる活性化合物の個々の施用と比較して施用量を低減することができる相乗的に促進される活性の組み合わせである。作物植物適合性を高め、及び/又は具体的な生産技術に使用可能である活性化合物の組み合わせが同様に望ましい。それには例えば、作物適合性の理由から頻繁に使うことはできないが、播種深度を小さくすることなどがある。このように、作物のより急速な発芽が達成され、それらの発芽病害(例えば、フハイカビ(Pythium)及びリゾクトニア(Rhizoctonia))のリスクが低下し、冬期の生存及び貯蔵が改善される。これは、遅蒔きにも適用されるが、それは上記の場合以外では、作物適合性リスクのために不可能であると考えられる。

本発明の目的は、下記の点に関して除草活性化合物2−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノンの施用プロファイルを改善することにあった。

−ユーザーのコストを軽減し、従ってより環境的に適合性になると考えられるより簡単な施用方法; −作物植物及び雑草植物の発芽前から発芽後までの活性化合物の施用柔軟性における改善; −作物播種前施用を可能とすると考えられる活性化合物の施用柔軟性の改善; −異なる土壌特性(例えば、土壌の種類、土壌湿度)での土壌への作用の信頼性の改善及び施用柔軟性; −異なる灌漑条件(降雨事象)での作用信頼性の改善及び施用柔軟性; −異なる土壌深度から発芽する雑草植物に対する作用の信頼性の改善; −異なるpHの土壌での改善及び施用柔軟性; −有効な抵抗性管理のための新規な選択肢を可能にすると考えられる抵抗性雑草植物種に対する作用の信頼性の改善; −相乗作用による活性の改善。

最後に挙げた目的が特に重要であった。

この目的は、2−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノン及び更なる除草剤シンメチリンを含む除草剤混合物を提供することによって達成された。

従って、本発明は、 i)2−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノン

及び ii)シンメチリン を含む除草剤混合物を提供する。

本発明の更なる態様は、成分i)及びii)に加えて、少なくとも一つのグループIのさらなる除草剤を含む除草剤混合物である。

本発明の更なる態様は、成分i)及びii)に加えて、少なくとも一つの薬害軽減剤を含む除草剤混合物である。

本発明の更なる態様は、成分i)及びii)に加えて、少なくとも一つのグループIのさらなる除草剤及び薬害軽減剤を含む除草剤混合物である。

定義 グループIの除草剤: アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メチルフェニル)−5−フルオロピリジン−2−カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル−ブチレート、−カリウム、−ヘプタノエート及び−オクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール−ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シノスルフロン、クラシフォス(clacyfos)、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シプラジン、2,4−D、2,4−D−ブトチル、−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−ジオールアミン、−エチル、−2−エチルヘキシル、−イソブチル、−イソオクチル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム、−トリイソプロパノールアンモニウム及び−トロールアミン、2,4−DB、2,4−DB−ブチル、−ジメチルアンモニウム、−イソオクチル、−カリウム及び−ナトリウム、ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ジカンバ、ジクロベニル、2−(2,4−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、2−(2,5−ジクロロベンジル)−4,4−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット・ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5231、即ちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]フェニル]−エタンスルホンアミド、F−7967,即ち3−[7−クロロ−5−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)−1H−ベンゾイミダゾール−4−イル]−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン−2,4−(1H,3H)−ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルフォン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール−ブチル、−ジメチルアンモニウム及び−メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グルホシネート−P−アンモニウム、グルホシネート−P−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−アンモニウム、−イソプロピルアンモニウム、−ジアンモニウム、−ジメチルアンモニウム、−カリウム、−ナトリウム及び−トリメシウム、H−9201、即ちO−(2,4−ジメチル−6−ニトロフェニル)−O−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロウキシフェン、ハロウキシフェン−メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HW−02、即ち1−(ジメトキシホスホリル)−エチル−(2,4−ジクロロフェノキシ)アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル−オクタノエート、−カリウム及び−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH−043、即ち3−({[5−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル]メチル}スルホニル)−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシル、−イソプロピルアンモニウム、−カリウム及び−ナトリウム、MCPB、MCPB−メチル、−エチル及び−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P、メコプロップ−P−ブトチル、−ジメチルアンモニウム、−2−エチルヘキシル及び−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、MT−5950、即ちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロパミド、NC−310、即ち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸(ペラルゴン酸)、ノルフルラゾン、オレイン酸(脂肪酸)、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコート・ジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロルフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油類、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SL−261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、即ち1−エトキシ−3−メチル−1−オキソブト−3−エン−2−イル 5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾエート、SYP−300、即ち1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロプ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、2,3,6−TBA、TCA(トリフルオロ酢酸)、TCA−ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、ベルノレート、XDE−848、ZJ−0862、即ち3,4−ジクロロ−N−{2−[4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリン、及び以下の化合物:

可能な混合相手としての植物生長調節剤の例には、 アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、5−アミノレブリン酸、アンシミドール、6−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロロメクワットクロライド、クロプロップ、シクラニリド、3−(シクロプロプ−1−エンイル)プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、エンドタール、エンドタール−ジカリウム、−ジナトリウムおよびモノ(N,N−ジメチルアルキルアンモニウム)、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−3−酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロライド、1−メチルシクロプロペン、2−(1−ナフチル)アセトアミド、1−ナフチル酢酸、2−ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N−フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック−エチル、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Pがある。

除草剤: 本記載で言及の除草剤は、例えば″The Pesticide Manual″, 16th edition 2012から公知である。

薬害軽減剤: 有用な薬害軽減剤例には、下記の化合物群などがある。

S1)複素環カルボン酸誘導体の群からの化合物: S1^a)ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸型の化合物(S1^a)、好ましくは下記のものなどの化合物、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)、及びWO−A−91/07874に記載の関連する化合物; S1^b)ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1^b)、 好ましくは下記のものなどの化合物、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)及びEP−A−333131及びEP−A−269806に記載の関連化合物; S1^c)1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1^c)、 好ましくは下記のものなどの化合物、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸メチル(S1−6) 及び例えばEP−A−268554に記載の関連化合物; S1^d)トリアゾールカルボン酸型の化合物(S1^d)、 好ましくはフェンクロラゾール(−エチルエステル)などの化合物、即ち 1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)、及びEP−A−174562及びEP−A−346620に記載の関連化合物; S1^e)5−ベンジル−又は5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型、又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸型(S1^e)の化合物、 好ましくは下記のものなどの化合物、 5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)又は5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)及びWO−A−91/08202に記載の関連化合物、又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸(S1−10)又は特許出願WO−A−95/07897に記載の5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸n−プロピル(S1−12)又は5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)の化合物、 S2)8−キノリノキシ誘導体(S2)の群からの化合物: S2^a)8−キノリニノキシ酢酸型の化合物(S2^a)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸1−メチルヘキシル(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸1,3−ジメチルブト−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸1−アリルオキシプロプ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸2−オキソプロプ−1−イル(S2−9)及びEP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載の関連化合物、さらにはWO−A−2002/34048に記載の(5−クロロ−8−キノリニノキシ)酢酸(S2−10)、それの水和物及び塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩; S2^b)(5−クロロ−8−キノリニノキシ)マロン酸型の化合物(S2^b)、好ましくは(5−クロロ−8−キノリニノキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリニノキシ)マロン酸メチルエチルなどの化合物及びEP−A−0582198に記載の関連化合物。

S3)発芽前薬害軽減剤(土壌活性薬害軽減剤)として非常に多くの場合で用いられるジクロロアセトアミド型(S3)の活性化合物、例えば 「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、Staufferからの「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3-2)、Staufferからの「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)(S3-3)、「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、PPG Industriesからの「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)(S3−5)、Sagro−Chemからの「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]−ジクロロアセトアミド)(S3−6)、Nitrokemia又はMonsantoからの「AD−67」又は「MON4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4.5]デカン)(S3−7)、TRI−Chemical RTからの「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)(S3−8)、「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン(dicyclonon))又はBASFからの「BAS145138」又は「LAB145138」(S3−9)((RS)−1−ジクロロアセチル−3,3,8a−トリメチルパーヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−オン、「フリラゾール(furilazole)」又は「MON13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)、及びそれの(R)異性体(S3−11)。

S4)アシルスルホンアミド(S4)の種類の化合物: S4^a)WO−A−97/45016に記載の式(S4^a)のN−アシルスルホンアミド及びそれの塩

式中、 R_A¹は(C₁−C₆)−アルキル、(C₃−C₆)−シクロアルキルを表し、後者の二つの基はハロゲン、(C₁−C₄)−アルコキシ、(C₁−C₆)−ハロアルコキシ及び(C₁−C₄)−アルキルチオの群からのv_A個の置換基によって、環状基の場合は、(C₁−C₄)−アルキル及び(C₁−C₄)−ハロアルキルによっても置換されており; R_A²は、ハロゲン、(C₁−C₄)−アルキル、(C₁−C₄)−アルコキシ、CF₃を表し; m_Aは1又は2を表し; v_Aは0、1、2又は3を表す。

S4^b)WO−A−99/16744に記載の式(S4^b)の4−(ベンゾイルスルファモイル)ベンズアミド型の化合物及びそれの塩、

式中、 R_B¹、R_B²は互いに独立に、水素、(C₁−C₆)−アルキル、(C₃−C₆)−シクロアルキル、(C₃−C₆)−アルケニル、(C₃−C₆)−アルキニルを表し、 R_B³は、ハロゲン、(C₁−C₄)−アルキル、(C₁−C₄)−ハロアルキル又は(C₁−C₄)−アルコキシを表し、 m_Bは1又は2を表す。

例えば下記のもの: R_B¹=シクロプロピル、R_B²=水素及び(R_B³)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1)、 R_B¹=シクロプロピル、R_B²=水素及び(R_B³)=5−Cl−2−OMe(S4−2)、 R_B¹=エチル、R_B²=水素及び(R_B³)=2−OMe(S4−3)、 R_B¹=イソプロピル、R_B²=水素及び(R_B³)=5−Cl−2−OMe(S4−4)及び R_B¹=イソプロピル、R_B²=水素及び(R_B³)=2−OMe(S4−5)。

S4^c)EP−A−365484に記載の式(S4^c)のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の種類の化合物:

式中、 R_C¹、R_C²は独立に、水素、(C₁−C₈)−アルキル、(C₃−C₈)−シクロアルキル、(C₃−C₆)−アルケニル、(C₃−C₆)−アルキニルであり、 R_C³は、ハロゲン、(C₁−C₄)−アルキル、(C₁−C₄)−アルコキシ及びCF₃を表し、 m_Cは1又は2を表す。

例えば 1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、 1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、 1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素。

S4^d)例えばCN101838227から公知の式(S4^d)のN−フェニルスルホニルテレフタルアミド型の化合物及びそれの塩:

式中、 R_D⁴は、ハロゲン、(C₁−C₄)−アルキル、(C₁−C₄)−アルコキシ、CF₃を表し; m_Dは、1又は2を表し; R_D⁵は、水素、(C₁−C₆)−アルキル、(C₃−C₆)−シクロアルキル、(C₂−C₆)−アルケニル、(C₂−C₆)−アルキニル、(C₅−C₆)−シクロアルケニルを表す。

S5)ヒドロキシ芳香族及び芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体(S5)の種類からの活性化合物、例えばWO−A−2004/084631、WO−A−2005/015994、WO−A−2005/016001に記載の3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、2−ヒドロキシ桂皮酸、2,4−ジクロロ桂皮酸。

S6)1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン(S6)の種類からの活性化合物、例えばWO−A−2005/112630に記載の1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン塩酸塩、1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキザリン−2−オン。

S7)ジフェニルメトキシ酢酸誘導体(S7)の種類からの化合物、例えばWO−A−98/38856に記載のジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS登録番号41858−19−9)(S7−1)、ジフェニルメトキシ酢酸エチル又はジフェニルメトキシ酢酸。

S8)WO−A−98/27049に記載の式(S8)の化合物:又はそれの塩

式中、記号及び指数は下記のように定義され、 R_D¹は、ハロゲン、(C₁−C₄)−アルキル、(C₁−C₄)−ハロアルキル、(C₁−C₄)−アルコキシ、(C₁−C₄)−ハロアルコキシを表し、 R_D²は、水素又は(C₁−C₄)−アルキルを表し、 R_D³は、水素、(C₁−C₈)−アルキル、(C₂−C₄)−アルケニル、(C₂−C₄)−アルキニル又はアリールを表し、上記の炭素現有基のそれぞれは置換されていないかハロゲン及びアルコキシからなる群からの1以上、好ましくは3個以下の同一もしくは異なる基によって置換されており; n_Dは0〜2の整数を表す。

S9)3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン類の種類からの活性化合物(S9)、例えばWO−A−1999/000020に記載の1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号219479−18−2)、1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン(CAS登録番号95855−00−8)。

S10)WO−A−2007/023719及びWO−A−2007/023764に記載の式(S10^a)又は(S10^b)の化合物

式中、 R_E¹はハロゲン、(C₁−C₄)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF₃、OCF₃を表し、 Y_E、Z_Eは互いに独立にO又はSを表し、 n_Eは0〜4の整数を表し、 R_E²は(C₁−C₁₆)−アルキル、(C₂−C₆)−アルケニル、(C₃−C₆)−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルを表し、 R_E³は水素又は(C₁−C₆)アルキルを表す。

S11)種子粉衣組成物として知られるオキシイミノ化合物型(S11)の活性化合物、例えばオオムギがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)、 キビ/モロコシがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノンO−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)及び キビ/モロコシがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」又は「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)。

S12)イソチオクロマトグラフィーノン類(S12)の種類からの活性化合物、例えば[(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル(CAS登録番号205121−04−6)(S12−1)及びWO−A−1998/13361からの関連化合物。

S13)群(S13)からの1以上の化合物: トウモロコシがチオカーバメート除草剤損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」(無水1,8−ナフタリンジカルボン酸)(S13−1)、 播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)、 キビ/モロコシがアラクロール及びメトラクロル損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」(ベンジル−2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシレート)(S13−3) トウモロコシがイミダゾリノン類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるAmerican Cyanamidからの「CL304415」(CAS登録番号31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)、 トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるNitrokemiaからの「MG191」(CAS登録番号96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)、 Nitrokemiaからの「MG−838」(CAS登録番号133993−74−5)(2−プロペニル1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)、 「ジスルホトン」(O,O−ジエチルS−2−エチルチオエチルホスホロジチオエート)(S13−7)、 「ジエトラート」(O,O−ジエチルO−フェニルホスホロチオエート)(S13−8)、 「メフェナート」(4−クロロフェニルメチルカーバメート)(S13−9)。

S14)有害植物に対する除草効果に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」又は「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−カルボチオエート)、 イネがイマゾスルフロン除草剤損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」又は「SK23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)、 イネが一部の除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素、JP−A−60087254参照)、 イネが一部の除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」又は「NK049」(3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)、 イネにおいて一部の除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるKumiaiからの「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)(CAS登録番号54091−06−4)。

S15)WO−A−2008/131861及びWO−A−2008/131860に記載の式(S15)の化合物又はそれの互変異体:

式中、 R_H¹は(C₁−C₆)−ハロアルキル基を表し、 R_H²は水素又はハロゲンを表し、 R_H³、R_H⁴は互いに独立に、水素、(C₁−C₁₆)−アルキル、(C₂−C₁₆)−アルケニル又は(C₂−C₁₆)−アルキニル(後者の三つの基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C₁−C₄)−アルコキシ、(C₁−C₄)−ハロアルコキシ、(C₁−C₄)−アルキルチオ、(C₁−C₄)−アルキルアミノ、ジ[(C₁−C₄)−アルキル]−アミノ、[(C₁−C₄)−アルコキシ]カルボニル、[(C₁−C₄)−ハロアルコキシ]−カルボニル、置換されていない又は置換されている(C₃−C₆)−シクロアルキル、置換されていない又は置換されているフェニル、及び置換されていない又は置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。) 又は環の一方の側で4〜6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C₃−C₆)−シクロアルキル、(C₄−C₆)−シクロアルケニル、(C₃−C₆)−シクロアルキル、又は環の一方の側で4〜6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した(C₄−C₆)−シクロアルケニル(後者の四つの基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C₁−C₄)−アルキル、(C₁−C₄)−ハロアルキル、(C₁−C₄)−アルコキシ、(C₁−C₄)−ハロアルコキシ、(C₁−C₄)−アルキルチオ、(C₁−C₄)−アルキルアミノ、ジ[(C₁−C₄)−アルキル]−アミノ、[(C₁−C₄)−アルコキシ]−カルボニル、[(C₁−C₄)−ハロアルコキシ]−カルボニル、置換されていない又は置換されている(C₃−C₆)−シクロアルキル、置換されていない又は置換されているフェニル、及び置換されていない又は置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。)であり、 又は R_H³は、(C₁−C₄)−アルコキシ、(C₂−C₄)−アルケニルオキシ、(C₂−C₆)−アルキニルオキシ又は(C₂−C₄)−ハロアルコキシを表し、 R_H⁴は水素又は(C₁−C₄)−アルキルを表し、又は R_H³及びR_H⁴が、直接結合した窒素原子と一体となって、4〜8員のヘテロ環を表し、その環はその窒素原子以外に、N、O及びSの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは2個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C₁−C₄)−アルキル、(C₁−C₄)−ハロアルキル、(C₁−C₄)−アルコキシ、(C₁−C₄)−ハロアルコキシ及び(C₁−C₄)−アルキルチオの群からの1以上の基によって置換されている。

S16)主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D)、(4−クロロフェノキシ)酢酸、(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール(lactidichlor)−エチル)。

好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フェンクロリム、クミルロンである。

特に好ましい薬害軽減剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル及びメフェンピル−ジエチルである。

非常に特に好ましいものは、メフェンピル−ジエチルである。

AS/ha: 「AS/ha」という略称が本記載で使用されている場合、それは、100%活性化合物基準での「ヘクタール当たりの活性物質」を意味する。本記載中のパーセントは全て、重量パーセント(略称「重量%」)であり、別段の定義がない限り、除草剤混合物/組成物(例えば、製剤として)の総重量基準での個々の成分の相対重量を指す。

シンメチリン(CASRN87818−31−3)は、(+/−)−2−エキソ−(2−メチルベンジルオキシ)−1−メチル−4−イソプロピル−7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタンのラセミ混合物である。

ここで、二つのエナンチオマーの比率はほぼ同等である。エナンチオマー豊富化合物の製造は、EP0081893A2から公知である。

本発明による除草剤組成物は、その混合物の本発明による成分i)、ii)及び任意に更なる除草剤及び薬害軽減剤を含み、更なる成分、例えば殺虫剤及び殺菌剤の群からの農薬活性化合物及び/又は添加剤及び/又は作物保護で一般的な製剤補助剤を含む。

好ましい実施形態において、本発明による除草剤混合物/組成物は、施用プロファイルの改善として、相乗効果を有する。これらの相乗効果は、例えば、除草剤成分を一緒に施用した場合に認められ得る。しかしながら、それらは、それら成分を異なる時点で(分割)施用する場合にも認められ得ることが非常に多い。個々の除草剤又は除草剤組み合わせを複数回で施用することも可能であり(順次施用)、例えば発芽前施用とそれに続く発芽後施用、又は早期発芽後施用とそれに続く後期発芽後施用がある。ここで好ましいのは、本発明による除草剤混合物/組成物の活性化合物を一緒に又はほぼ同時に施用することである。

相乗効果によって、個々の活性化合物の施用量の低減、同一施用量での効力上昇、まだ対象ではない生物種の防除(ギャップ)、施用期間の延長及び/又は必要な個々の施用回数の低減、並びにユーザーにとっての結果として、経済的及び生態学的により遊離な雑草防除システムが可能となる。

除草剤混合物/組成物中の除草剤成分の施用量は、広い範囲内で変動し得る。発芽前及び発芽後法によって1〜5000gのAS/haの施用量で施用されると、除草剤成分は、比較的広いスペクトルの一年生及び多年生広葉雑草、イネ科雑草及びカヤツリグサ科を防除する。

当該混合物/組成物中の除草剤成分の施用量は、互いに関して、下記の記載の重量比である。

i):ii) 通常は(1〜1000):(1〜1000)、好ましくは(1〜100):(1〜100)、特に好ましくは(1〜50):(1〜50)。

除草剤混合物/組成物中の個々の除草剤成分の施用量は、次の通りである。

−成分i):通常は1〜2000gのAS/ha、好ましくは10〜1000gのAS/ha、特に好ましくは10〜500gのAS/haの2−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノン; −成分ii):通常は1〜2000gのAS/ha、好ましくは10〜1000gのAS/ha、特に好ましくは10〜500gのAS/haのシンメチリン。

組成物が薬害軽減剤を含む場合、前記施用量は、通常は5〜2000gのAS/ha、好ましくは10〜500gのAS/ha、特に好ましくは10〜300gのAS/haである。

同様に、上記の施用量を用い、さらに他の成分も含み得る除草剤組成物の総重量基準での除草剤成分の重量基準パーセント(重量%)を計算することができる。

本発明による混合物/組成物は、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉及び双子葉一年生有害植物に対して優れた除草効力を有する。当該活性化合物はまた、根茎、根株及び他の多年生の器官から苗条を生じ、防除が困難である多年生雑草に対して効率的に作用する。

従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法又は好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法を提供するものであり、ここで本発明による混合物/組成物を、植物(例えば有害植物、例えば単子葉又は双子葉の雑草又は望ましくない作物)、種子(例えば穀類、種子又は塊茎のような栄養繁殖体(vegetative propagules)又は芽が出た苗条部分)又は植物が成長する区画(例えば栽培下の区画)に施用する。本発明による混合物/組成物は、例えば播種前(適切な場合、土壌中に組み込むことによっても)、発芽前又は発芽後に施用することができる。本発明による混合物/組成物によって防除することができる単子葉及び双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は下記の通りであるが、列挙が特定の種類への限定を強いるものではない。

単子葉有害植物の属:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ニクキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、アブラガヤ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)及びモロコシ属(Sorghum)。

双子葉雑草の属:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカレギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハチジョウナ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、ジャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)及びオナモミ属(Xanthium)。

本発明による混合物/組成物を発芽前に土壌表面に施用する場合、雑草苗の発芽は完全に防止されるか、さもなければそれらが子葉期に達するまで雑草は成長するが、その後それらは成長は停止し、最終的に3〜4週経過後に完全に枯死する。これは、IBS(播種による組み込み)施用法を用いる場合にも当てはまる。この場合、当該除草剤混合物/組成物は、播種時の苗床に導入される。

本発明による混合物/組成物を植物の葉部分に発芽後施用する場合、処理後に成長は停止し、そして雑草植物は施用の時点での成長段階にとどまるか、一定期間後に完全に枯死することから、作物に有害な雑草による競争が非常に早期にそして持続的に排除される。イネの場合、本発明による混合物/組成物は水に施用することができ、その後それらは土壌、若芽及び根から取り込まれる。

本発明による混合物/組成物は、即効的及び持続的除草作用において際だっている。概して、本発明による混合物/組成物中の活性化合物の耐雨性は良好である。特に有利な点は、本発明による混合物/組成物で使用される成分i)及びii)の有効投与量が、それらの土壌作用が至適に低くなるほどの低レベルに調節可能であるという点である。これにより、第一に、感受性作物でそれらを使用することが可能となるだけでなく、地下水汚染が実質的に回避される。活性化合物の本発明による組み合わせによって、活性化合物の必要施用量を大幅に低下させることが可能である。

成分i)及びii)を本発明による混合物/組成物で合わせて施用する場合、好ましい実施形態では、施用プロファイルの改善として、優加法的(=相乗)効果がある。ここで、当該組み合わせでの活性は、使用される個々の除草剤の活性の予想される合計より高い。その相乗効果によって、より高い効力及び/又は持続性の延長;場合により1回若しくは数回のみの施用による、より広いスペクトルの広葉雑草、イネ科雑草及びカヤツリグサ科の防除;除草作用のより急速な開始;まだ対象となっていない生物種の防除(ギャップ);例えば、個々の除草剤又は多くの除草剤に対して耐性若しくは抵抗性である生物種の防除;施用期間の延長及び/又は必要な個々の施用回数の低減若しくは総施用量の低減並びにユーザーにとっての結果として、経済的及び生態学的により有利な雑草防除システムが可能となる。

上記の特性及び利点は、実際の雑草防除が、農業/林業/園芸作物、緑地/牧草地又はエネルギー発生用作物(バイオガス、バイオエタノール)を望ましくない競合植物を含まないように維持し、そうして質的及び量的観点からの収量レベルを確保及び/又は増加させる上で必要である。本発明による除草剤混合物/組成物中のこれらの新規な組み合わせは、記載の性質を考慮すると最先端の技術を大きく超えるものである。

本発明の混合物/組成物は単子葉及び双子葉の雑草に対して顕著な除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、ススキ属(Miscanthus)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、又はネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)、特にはトウモロコシ属及びコムギ属の単子葉作物は、本発明の特定の化合物の構造及びそれの施用量に応じて、あったとしても無視できる程度した損傷しか受けない。

さらに、本発明による混合物/組成物の一部は、作物植物に関して成長調節特性を有することができる。それらは、調節効果によって植物自体の代謝に介入することから、例えば乾燥及び発育不全を誘発する等によって、植物構成要素に管理された影響を及ぼし、収穫を促進するのに用いることができる。さらに、それらは、そのプロセスにおいて植物を殺すことなく望ましくない植物成長を抑制及び阻害するのに好適でもある。植物成長の阻害は、それが倒伏による収穫損失を減らしたり完全に防止できることから、多くの単子葉及び双子葉作物において非常に重要である。

改善された施用プロファイルにより、本発明による混合物/組成物は、既知の植物作物における、又は耐性若しくは遺伝子組換え作物における、そして現在も開発されるべきエネルギー植物における有害植物を防除するのにも用いることができる。概して、トランスジェニック植物(GMO)は、特定の有利な特性、例えばある種の農薬、特にはある種の除草剤に対する抵抗性(本発明による混合物/組成物中の成分i)及びii)に対する抵抗性など)、例えば有害昆虫、植物病害、又は真菌、細菌若しくはウィルスなどのある種の微生物などの植物病害の病原体に対する抵抗性を特徴とする。他の具体的な特性は、例えば、量、品質、貯蔵期間及び具体的な構成成分の組成に関係する収穫材料に関するものである。そこで、デンプン含量が増加した、若しくはデンプンの品質が変化したトランスジェニック植物が知られおり、又は収穫材料が異なる脂肪酸組成を有する、又はビタミン含量若しくはエネルギー特性が高いものが知られている。さらに別の特殊な特性は、非生物的ストレス要因、例えば熱、低温、干魃、塩分及び紫外線照射に対する耐性若しくは抵抗性であることができる。同じように、本発明による混合物/組成物は、それの除草特性及び他の特性により、既知の植物又は変異株選択により及びまた変異原性植物及びトランスジェニック植物の異種交配により現在も開発中の植物の作物における有害植物を防除するために使用することもできる。

既存の植物と比べて改良された特性を有する新規な植物を作出する従来の方法は、例えば、伝統的な栽培方法及び突然変異体の創出にある。これに代わる方法として、変化した特性を有する新規な植物を、組み換え法を利用して作出することができる(例えば、EP0221044A、EP0131624Aを参照)。例えば、幾つかの場合において、下記の内容が記載されている。即ち、植物で合成されるデンプンの改変を目的とした作物植物の遺伝子組換え(例えば、WO92/011376A、WO92/014827A、WO91/019806A);トランス作物植物、例えば商品名若しくは名称Optimum(商標名)GAT(商標名)(グリホセートALS耐性)を有するトウモロコシ若しくはダイズ;植物をある種の病害生物に対して抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)の産生能を有するトランスジェニック作物(EP0142924A、EP0193259A)など、「遺伝子スタッキング」によってグルホシネート型(例えば、EP0242236A、EP0242246A参照)若しくはグリホセート型(WO92/000377A)若しくはスルホニル尿素型(EP0257993A、US5,013,659)のある種の除草剤又はこれら除草剤の組み合わせ若しくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物;改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO91/013972A);新規な構成成分又は二次化合物、例えば病害に対する抵抗性が高められた新規のフィトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物(EP0309862A、EP0464461A);より多い収穫量及びより高いストレス耐性を提供する光呼吸が低下した遺伝子改変植物(EP0305398A);医薬的又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);より高い収率又はより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物;例えば前記の新規特性の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物植物(「遺伝子スタッキング」)である。

改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を形成することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばI.Potrykus and G.Spangenberg (編) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg.又はChristou, ″Trends in Plant Science″ 1 (1996) 423−431)を参照する。このような遺伝子操作のために、突然変異誘発又はDNA配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、塩基置換を実施することができ、配列の一部を除去することができ、又は標準的な方法を用いて天然若しくは合成配列を付加してもよい。DNA断片を互いに連結するために、断片にアダプター又はリンカーを付加することができる。Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd edition., Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY;又は Winnacker ″Gene und Klone″[Genes and clones], VCH Weinheim 2nd ed., 1996を参照する。

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の発生は、少なくとも一つの相当するアンチセンスRNA、共抑制効果を達成するためのセンスRNAの発現によって、又は特異的に前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。

これを行うために、最初に、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むDNA分子及びコード配列の一部のみを含むDNA分子を使用することができ、その場合、これらの部分は、細胞がアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないDNA配列を用いることもできる。

植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するDNA配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である(例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219−3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846−850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95−106参照)。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。

トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、即ち単子葉だけでなく双子葉の植物であることもできる。従って、相同性(=生来の)遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性(=外来の)遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。

本発明はさらに、好ましくは穀類(例えばデュラム小麦及びオオムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギなどのそれらの雑種、「畑地」若しくは「水田」条件下で植えた若しくは蒔いたイネ、トウモロコシ、例えばモロコシなどのキビ)、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタ、ヒマワリ類、ダイズ類、ジャガイモ、トマト、例えばツルナシインゲンマメ及びソラマメなどのマメ、アマ、牧草、果実農園、プランテーション作物、葉野菜及び芝生などの作物植物での、及び住宅区域及び工業用地の広場、線路での、特に好ましくは穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギなどのそれらの雑種、イネ、トウモロコシ及びキビなどの単子葉作物並びにヒマワリ、ダイズ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメ、ニンジン及びウイキョウなどの双子葉作物での望ましくない植生(例えば有害植物)の防除方法であって、本発明による除草剤組成物の成分i)及びii)を、植物、例えば有害植物、植物部分、植物種子又は植物が成長する区域、例えば耕作下にある区域に、一緒に若しくは別個に、例えば発芽前法(超早期から後期)、発芽後法又は発芽前及び発芽後法によって施用する方法も提供する。

本発明はまた、好ましくは作物植物における、好ましくは上記作物植物における有害植物の防除のための成分i)及びii)を含む本発明による除草剤組成物の使用も提供する。本発明は、好ましくは作物植物での、好ましくは上記の作物植物での除草剤抵抗性有害植物(例えば、ALS及びACCaseの場合のTSR及びEMR抵抗性)の防除のための、成分i)及びii)を含む本発明による除草剤組成物の使用も提供する。

本発明は、作物植物での、好ましくは上記の作物植物での有害植物の選択的防除のための成分i)及びii)を含む本発明による除草剤組成物による方法、並びにそれの使用も提供する。

本発明は、成分i)及びii)を含む本発明による除草剤組成物による望ましくない植生を防除する方法、並びに遺伝子工学によって改変された(トランスジェニック)又は突然変異選択によって得られた、そして例えば、2,4D、ジカンバなどの成長調節剤に対して抵抗性であるか、必須植物酵素、例えばアセト乳酸合成酵素(ALS)、EPSP合成酵素、グルタミン合成酵素(GS)若しくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して抵抗性であるか、それぞれスルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類縁の活性化合物の群からの除草剤に対して抵抗性であるか、又はこれら活性化合物の組み合わせに対して抵抗性である作物植物でのそれの使用も提供する。本発明による除草剤組成物は特に好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類、グリホセート類とスルホニル尿素類若しくはイミダゾリノン類の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物で用いることができる。非常に特に好ましくは、本発明による除草剤組成物は、商品名若しくは名称Optimum(商標名)GAT(商標名)(グリホセートALS耐性)を有する例えばトウモロコシ又はダイズなどのトランスジェニック作物植物で用いることができる。

本発明は、好ましくは作物植物における、好ましくは上記の作物植物における、有害植物防除のための、成分i)及びii)を含む本発明による除草剤組成物の使用も提供する。

本発明による除草剤組成物は、例えばプランテーション作物における、路傍での、広場、工業用地若しくは鉄道設備での望ましくない植生を防除するために非選択的に、又はエネルギー発生のための作物(バイオガス、バイオエタノール)における望ましくない植生を選防除するために選択的に用いることもできる。

本発明による除草剤組成物は、いずれも成分i)及びii)そして適切な場合、別の農薬活性化合物とともに、添加剤及び/又は一般的製剤補助剤の混合製剤として存在することができ、それは水で希釈して一般的な方法で施用され、又は別個の製剤された若しくは部分的に別個に製剤された成分を水で一緒に希釈することで、いわゆるタンクミックスとして調製することができる。ある場合には、混合製剤を他の液剤若しくは固体で希釈して、又は未希釈で施用することができる。

本発明による混合物/組成物は、必要な生物パラメータ及び/又は物理化学パラメータに従って多様な形で製剤することができる。一般的な製剤の例には、水和剤(WP)、水溶製剤、乳剤(EC)、水溶液(SL)、乳濁液(EW)、例えば水中油及び油中水型乳濁液、噴霧液若しくは乳濁液、懸濁液の濃縮物(SC)、分散液、オイル分散液(OD)、サスポエマルション(SE)、粉剤(DP)、種子粉衣製品、土壌施用及び散布のための粒剤(GR)又は水分散性粒剤(WG)、超微量製剤、マイクロカプセル分散液又はロウ分散液がある。

製剤の個々の種類は基本的に公知であり、例えば、″Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides″, FAO and WHO, Rome, Italy, 2002; Winnacker−Koeえchler, ″Chemische Technologie″ [Chemical Engineering], Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986; van Valkenburg, ″Pesticide Formulations″, Marcel Dekker N.Y. 1973; K. Martens, ″Spray Drying Handbook″, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。

不活性材料、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばWatkins, ″Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers″, 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J.;H.v.Olphen, ″Introduction to Clay Colloid Chemistry″; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, ″Solvents Guide″; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon′s ″Detergents and Emulsifiers Annual″, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, ″Encyclopedia of Surface Active Agents″, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, ″Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte″ [Interface−active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″[Chemical Engineering], Volume 7, C.Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986.に記載されている。

これらの製剤に基づいて、例えば調合済み製剤の形態で又はタンクミックスとして、殺菌剤、殺虫剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調節剤との組み合わせ剤を調製することも可能である。

水和剤(噴霧用粉剤)は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物以外に、さらには1以上の希釈剤や不活性物質に加えて、イオン型及び/又はノニオン型の界面活性剤(湿展剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール類、ポリエトキシル化脂肪族アルコール類若しくは脂肪族アミン類、プロピレンオキサイド/エチレンオキサイドコポリマー類、アルカンスルホン酸エステル類又はアルキルベンゼンスルホン酸エステル類若しくはアルキルナフタレンスルホン酸エステル類、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、又はオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムも含む製剤である。

乳剤は、活性化合物を有機溶媒若しくは溶媒混合物、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、アセトフェノン、キシレン又は他に相対的に高い沸点の芳香族若しくは炭化水素中に溶解し、1以上のイオン系及び/又はノニオン系界面活性剤(乳化剤)を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又はノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイドコポリマー、アルキルポリエーテル、ソルビタン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビトールエステルである。

粉剤は、微粉砕された固体、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に活性物質を粉砕することによって得られる。

懸濁濃縮物は、活性化合物の水系懸濁液である。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、そして例えば他の製剤タイプについて既に上記で挙げた別の界面活性剤を添加して製造することができる。懸濁された活性化合物若しくは複数の活性化合物に加えて、他の活性化合物を、溶解形態で製剤中に存在させることもできる。

油系分散液は、油が有機液体、例えば植物油、芳香族若しくは脂肪族溶媒、又は脂肪酸アルキルエステルを意味するものと理解すべきである活性化合物の油系懸濁液である。それは例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕、及び適切な場合は、例えば他の製剤タイプの場合で上記で言及した別の界面活性剤(湿展剤、分散剤)の添加によって調製することができる。懸濁された活性化合物若しくは複数の活性化合物に加えて、他の活性化合物を、溶解形態で製剤中に存在させることもできる。

乳濁液、例えば水中油型乳濁液(EW)は、例えば水及び水混和性有機溶媒の混合物及び適宜に例えば他の製剤タイプについて既に挙げた界面活性剤から撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサーによって製造することができる。この場合、活性化合物は溶解型で存在する。

粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に活性物質を噴霧することによって、又は接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム若しくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイト、チョーク若しくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって調製することができる。また、好適な活性化合物を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速混合機による混合、及び固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤を製造するには、例えば″Spray−Drying Handbook″ 3rd Ed. 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, ″Agglomeration″, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以下; ″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″, 5th Ed., McGraw−Hill, New York 1973, 第8−57頁における方法を参照する。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman, ″Weed Control as a Science″, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81−96頁及びJ.D.Freyer, S.A.Evans, ″Weed Control Handbook″, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101−103頁を参照する。

農薬製剤は、通常、0.1〜99重量%、特には2〜95重量%の除草剤成分の活性化合物を含み、次の濃度は慣用のものであり、製剤の種類によって決まる。水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約10〜95重量%であり、100重量%までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、例えば5〜80重量%であることができる。ほとんどの場合、粉剤の形態での製剤は5〜20重量%の活性化合物を含み、噴霧液は、2〜25重量%の活性化合物を含む。分散性粒剤などの粒剤の場合、活性化合物含有量は、活性化合物が液体で存在するか固体で存在するかによって、そして使用される造粒助剤及び充填剤によって部分的に決まる。水分散性粒剤では、含有量は、10〜90重量%である。

さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれ慣用の接着剤、湿展剤、分散剤、乳化剤、保存剤、不凍剤及び溶媒、充填剤、着色剤及び担体、消泡剤、蒸発抑制剤並びにpH若しくは粘度調整剤を含んでいても良い。

本発明による混合物/組成物の除草作用は、例えば、界面活性剤により、例えば脂肪族アルコールポリグリコールエーテルの群からの湿展剤により改善することができる。脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、好ましくは、脂肪族アルコール基において10〜18個の炭素原子、ポリグリコールエーテル部分において2〜20個のエチレンオキシド単位を含む。脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、ノニオン型、又はイオン型、例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩若しくはリン酸塩の形態で存在してもよく、それらは例えばC₁₂/C₁₄−脂肪族アルコールジグリコールエーテル硫酸ナトリウム塩(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社製)などのアルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩若しくはカリウム塩)又はアンモニウム塩として、又はマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩として使用される。例えば、EP−A−0476555、EP−A−0048436、EP−A−0336151又はUS−A−4400196、さらにはProc. EWRS Symp,″Factors Affecting Herbicidal Activity and Selectivity″, 227 − 232 (1988)を参照する。ノニオン性脂肪族アルコールポリグリコールエーテルとしては、2〜20個、好ましくは3〜15個のエチレンオキシド単位を含む(C₁₀−C₁₈)−、好ましくは(C₁₀−C₁₄)−脂肪族アルコールポリグリコールエーテル(例えば、イソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル)、例えば、Genapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080又はGenapol(登録商標)X−150(全てはClariant社製である)などのGenapol(登録商標)Xシリーズからのものがある。

本発明はさらに、本発明による混合物/組成物の、好ましくは脂肪族アルコール基中に10〜18個の炭素原子及びポリグリコールエーテル部分に2〜20個のエチレンオキシド単位を含み、そしてノニオン型又はイオン型(例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)で存在していても良い脂肪族アルコールポリグリコールエーテルからの上記の湿展剤との組み合わせも含む。C₁₂/C₁₄−脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸ナトリウム塩(Genapol(登録商標)LRO、Clariant社製)及び3〜15個のエチレンオキシド単位を有するイソトリデシルアルコールポリグリコールエーテル、例えば、Genapol(登録商標)X−030、Genapol(登録商標)X−060、Genapol(登録商標)X−080及びGenapol(登録商標)X−150 (全てはClariant社製)などのGenapol(登録商標)X−シリーズが好ましい。さらに、ノニオン性又はイオン性の脂肪族アルコールポリグリコールエーテル(例えば、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩)などの脂肪族アルコールポリグリコールエーテルは、イミダゾリノン類の群からの除草剤などの多くの他の除草剤についての浸透剤及び活性強化剤としても好適でもあることが知られている(例えば:EP−A−0502014を参照)。

本発明による混合物/組成物の除草作用はまた、植物油を用いることで強化され得る。植物油という用語は、大豆油、菜種油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、綿実油、亜麻仁油、ココナツ油、椰子油、アザミ油又はヒマシ油、特に菜種油などの油性植物種の油、そしてまた、菜種油メチルエステル又は菜種油エチルエステルなどのエステル交換生成物、例えばアルキルエステルを意味するものと理解すべきである。

植物油は、好ましくはC₁₀−C₂₂、好ましくはC₁₂−C₂₀の脂肪酸エステルである。C₁₀−C₂₂の脂肪酸エステルは、例えば、特には偶数の炭素原子数を有する不飽和又は飽和のC₁₀−C₂₂の脂肪酸のエステルであり、例えば、エルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特にステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸などのC₁₈脂肪酸のエステルである。

C₁₀−C₂₂脂肪酸エステルの例は、グリセロール又はグリコールと、例えば、油性植物種の油中に存在するC₁₀−C₂₂脂肪酸との反応により得られるエステル、又は、例えば、前述のグリセロール又はグリコール−C₁₀−C₂₂脂肪酸エステルのC₁−C₂₀アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール又はブタノール)とのエステル交換反応により得ることができるC₁₀−C₂₂脂肪酸C₁−C₂₀アルキルエステルである。エステル交換反応は、例えば、Rompp Chemie Lexikon, 9th Edition, Volume 2, page 1343, Thieme Verlag Stuttgartに記載の公知の方法で実施することができる。

好ましいC₁₀−C₂₂−脂肪酸C₁−C₂₀−アルキルエステルは、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、2−エチルヘキシルエステル及びドデシルエステルである。好ましいグリコール及びグリセロール−C₁₀−C₂₂脂肪酸エステルは、均一な又は混合したC₁₀−C₂₂脂肪酸、特に偶数の炭素原子を有する脂肪酸、例えば、エルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、特に、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸又はリノレン酸のようなC₁₈−脂肪酸のグリコールエステル及びグリセロールエステルである。

本発明による除草剤混合物/組成物において、植物油は、例えば市販の油含有製剤添加剤、特にHasten(登録商標)(Victorian Chemical Company, Australia、以後Hastenと呼ぶ。主成分:菜種油エチルエステル)、Actirob(登録商標)B(Novance, France、以後ActirobBと呼ぶ。主成分:菜種油メチルエステル);Rako−Binol(登録商標)(Bayer AG, Germany、以後Rako−Binolと呼ぶ。主成分:菜種油);Renol(登録商標)(Stefes, Germany、以後Renolと呼ぶ。植物油成分:菜種油メチルエステル);又はStefes Mero(登録商標)(Stefes, Germany、以後Meroと呼ぶ。主成分:菜種油メチルエステル)などの菜種油に基づく添加剤の形態で存在することができる。

さらに別の実施形態において、本発明は、菜種油など上記に記載した植物油と、好ましくは市販の油含有添加剤の形態での植物油と、特に Hasten(登録商標)、Actirob(登録商標)B、Rako−Binol(登録商標)、Renol(登録商標)又はStefes Mero(登録商標)などの菜種油に基づく植物油と成分i)及びii)の組み合わせを包含するものである。

施用においては、適切な場合、商業的形態での製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散液及び水分散性粒剤の場合、水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用のための粒剤又は散布及び噴霧製剤用の粒剤は通常は、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しない。

活性化合物は、植物、植物部分、植物種子又は耕作下にある区域(土壌)に、好ましくは緑色植物及び植物部分に、そして適宜にはさらに土壌に施用することができる。

一つの可能な使用は、タンクミックスの形態での活性化合物の併用施用であり、その場合、個々の活性化合物の至適に製剤された濃厚製剤を、タンク内で水と混合し、そして得られた噴霧液を施用する。

成分i)及びii)を含む本発明による除草剤組成物の組み合わせ除草剤製剤は、それら成分の量を互いに対して正確な比率に既に調節されていることから、それをより容易に施用できるという利点を有する。さらに、製剤中の補助剤を互いに対して至適化することができる。

A.一般製剤例 a)粉剤は活性化合物/活性化合物混合物10重量部及び不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。

b)容易に水中で分散し得る水和剤は、活性化合物/活性化合物混合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有クレー64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部並びに湿展剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。

c)容易に水中で分散し得る懸濁濃縮物は、活性化合物/活性化合物混合物20重量部をトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル(Soprophor BSU)5重量部、リグノスルホン酸ナトリウム(Vanisperse CB)1重量部及び水74重量部を混合し、その混合物を摩擦ボールミル中で5ミクロン以下の微粉度まで粉砕することで得られる。

d)容易に水中で分散し得る油系分散液は、活性化合物/活性化合物混合物20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標)X207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部及びパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば約255〜277℃まで)71重量部と混合し、その混合物を摩擦ボールミルで5ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。

e)乳剤は活性化合物/活性化合物混合物15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部及び乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。

f)水分散性粒剤は、 活性化合物/活性化合物混合物75重量部、 リグノスルホン酸カルシウム10重量部、 ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、 ポリビニルアルコール3重量部及び カオリン7重量部 を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。

g)水分散性粒剤はまた、 活性化合物/活性化合物混合物25重量部、 2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、 ポリビニルアルコール1重量部、 炭酸カルシウム17重量部及び 水50重量部 をコロイドミルで均質化及び予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で1相ノズルにより噴霧及び乾燥することにより得られる。

B.生物例 a)方法の説明 温室試験 標準的な試験設計で、各種広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用まで育てた。実験室トラック噴霧器にて、ポットを、本発明による混合物/組成物、先行技術の混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で処理した。植物の適切な成長段階で、WG、WP、ECその他として製剤された活性化合物又は活性化合物組み合わせの施用を行った。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻した。

施用から約3週間後、土壌作用又は/及び葉作用は、未処理比較群と比較して0〜100%のスケールに従って肉眼で評価した。0%=未処理比較群と比べて目立った効果なし;100%=未処理比較群と比較して完全な効果。

(注:「種子」という用語は、例えば、根茎片などの栄養繁殖形態も含む。使用される略称:h明=照明時間、gのAS/ha=ヘクタール当たり活性物質グラム数、L/ha=ヘクタール当たりリットル、S=感受性、R=抵抗性)。

1.雑草に対する発芽前作用:各種広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物のBBCH段階00〜10で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。

2.雑草に対する発芽後作用:各種広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物のBBCH段階11〜25で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。

3.活性化合物を組み込んだ、又は組み込まないでの雑草に対する発芽前作用:各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔いた。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。比較のため、種子を蒔いたポットを、実験トラック噴霧器にて、種子/植物のBBCH段階00−10、即ち通常は栽培開始から2〜3週間後に、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で処理したか、又はWG、WP、ECその他の製剤としての、当量の本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を1cm被覆層に組み込んだ。噴霧施用に用いた水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを温室で栽培した(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)。

4.選択的発芽前作用:各種作物種(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト;非殺菌)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物のBBCH段階00〜10で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。

5.選択的発芽後作用:各種作物種(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物の各種BBCH段階11〜32で、即ち一般的には栽培開始から2〜4週間後に、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて栽培した。

6.雑草に対する発芽前作用:各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔いた。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。種子の入ったポットを、播種前に、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で処理した。噴霧施用に用いた水の量は、100〜600L/haとした。播種後、ポットを温室に入れ、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを温室で栽培した(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)。

7.各種栽培条件下での雑草に対する発芽前及び発芽後作用:各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物の各種BBCH段階00〜25で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて栽培した。テーマに応じて灌漑は変化させた。ここで、PWP(永久しおれ点)より上から最大圃場容水量の範囲で水の量を徐々に変えながら、個々の比較群を提供した。

8.各種灌漑条件下での雑草に対する発芽前及び発芽後作用:各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト)を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物の各種BBCH段階00〜25で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて栽培した。個々の比較群について、異なる灌漑法を行った。灌漑は、下から又はゆっくりと上から(摸擬降雨)とした。

9.各種土壌条件下での発芽前及び発芽後作用:各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。除草作用を比較するため、砂土から重粘土までの各種栽培土壌及び各種有機物質含有量で植物を栽培した。試験条件に応じて、栽培土壌は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物の各種BBCH段階00〜25で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて栽培した。

10.抵抗性イネ科雑草/広葉雑草種の防除のための発芽前及び発芽後作用:異なる作用機序に対する各種抵抗性機構を有する各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト、LSI;pH7.4;%C org2.2)を充填した8cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中約23℃、夜間約15℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物の各種BBCH段階00〜25で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、300L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中約23℃、夜間約15℃)にて栽培した。

11.各種播種条件下での雑草に対する発芽前及び発芽後作用並びに作物選択性:各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)並びに作物種(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約0〜5cmの被覆土壌層で覆った。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物の各種BBCH段階00〜25で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて栽培した。

12.異なる土壌pH値での雑草に対する発芽前及び発芽後作用並びに作物選択性:各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌を充填した8〜13cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。除草活性の比較のため、pH7.4及びpH8.4の異なるpH値を有する標準圃場土壌(ローム質シルト)の栽培土で栽培した。従って、土壌は石灰と混合して、より高いpH値とした。試験条件に応じて、標準圃場土壌の土は無菌又は非無菌である。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。種子/植物の各種BBCH段階00〜10で、実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に使用される水の量は、100〜600L/haとした。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて栽培した。

屋外試験 実際に一般的な方法で準備した圃場で、有害植物による自然若しくは人為的侵襲のある自然条件下での屋外試験で、本発明による組成物、先行技術の混合物又は個々の成分を、作物植物の播種前若しくは播種後、又は有害植物の発芽前若しくは発芽後に施用し、未処理区画(プロット)と比較することで、処理から4週間〜8ヶ月にわたって肉眼観察による評点を行った。ここで、作物植物に対する損傷及び有害植物に対する作用を、個々の試験課題の他の効果と同様に、パーセントで記録した。

b)結果 下記の方法を用いて、結果を得た。

種子に対する発芽前作用:各種の広葉雑草及びイネ科雑草バイオタイプ(起源)の種子を、標準圃場土の天然土壌(ローム質シルト;蒸気処理)を充填した8cm直径ポットに蒔き、約1cmの被覆土壌層で覆った。次に、ポットを、温室(12〜16時間の明期間、温度:日中20〜22℃、夜間15〜18℃)にて施用時まで栽培した。実験トラック噴霧器にて、WG、WP、ECその他の製剤としての本発明による混合物/組成物、混合物又は個々に施用される成分を含む噴霧液で、ポットを処理した。噴霧施用に用いた水の量は300L/haであった。処理後、植物を温室に戻し、必要に応じて施肥及び水かけを行った。

下記の略称を用いた。

BBCH=BBCHコードは、植物の形態的発達段階に関する情報を提供する。公式には、その略称はthe Biologische Bundesanstalt, Bundessortenamt and Chemische Industrie [Federal Biological Institute for Agriculture and Forestry, Federal Office for Crop Plant Varieties, and Chemical Industry]を指す。BBCH00〜10の範囲は、表面貫通までの種子の発芽段階を指す。BBCH11〜25の範囲は、貯蔵までの葉発達段階を指す(分げつ又は側枝の数に相当)。

PE=土壌への発芽前施用;種子/植物のBBCH 00〜10。

PO=植物の緑色部分への発芽後施用;植物のBBCH 11〜25。

HRAC=作用機序(MoA)に従って承認された活性化合物を分類する除草剤抵抗性対策委員会(Herbicide Resistance Action Committee)。

HRAC群A=アセチルコエンザイムAカルボキシラーゼ阻害薬(MoA:ACCase)。

HRAC群B=アセト乳酸合成酵素阻害剤(MoA:ALS)。

AS=活性物質(100%の有効成分;同義語a.i.基準)。

AS/haの用量=ヘクタール当たりの活性物質施用量(グラム単位)。

試験において、下記のバイオタイプの広葉雑草及びイネ科雑草を用いた。

ALOMY−感受性(ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)):通常の除草活性化合物に対して感受性。

ALOMY−抵抗性(ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)):HRACグループA及びBの除草活性化合物に対して抵抗性;高代謝抵抗性(IMR)及び若干の標的部位抵抗性(TSR)を有する圃場起源の個体群混合体。

LOLRI−感受性(ボウムギ(Lolium rigidum)):一般の除草活性化合物に対して感受性。

LOLRI−抵抗性(ボウムギ(Lolium rigidum)):HRACグループA及びBの除草活性化合物に対して抵抗性;高代謝抵抗性(IMR)及び若干の標的部位抵抗性(TSR)を有する圃場起源の個体群混合体。

AVEFA(アベナ・ファツア(Avena fatua))−カラスムギ BROST(アレチノチャヒキ(Bromus sterilis))−バレンブロムグラス(bromegrass、barren) SORHA(セイバンモロコシ(Sorghum halepense)−ジョンソングラス BRSNW(セイヨウアブラナ(Brassica napus))−セイヨウアブラナ、冬 CENCY(ヤグルマギク(Centaurea cyanus))−ヤグルマソウ EMEAU(ヒメイヌスイバ(Emex australis))−キャットヘッド(Cathead) GALAP(シラホシムグラ(Gallium aparine))−クリーバー PAPRH(グビジンソウ(Papaver rhoeas))−ヒナゲシ RAPRA(ラファヌス・ラファニストゥルム(Raphanus raphanistrum))−セイヨウノダイコン VERHE(ベロニカ・ヘデラエフォリア(Veronica hederaefolia))−フラサバ草 HORVS(オオムギ(Hordeum vulgare))−オオムギ、春 TRZAS(パンコムギ(Triticum aestivum))−コムギ、春。

本発明による除草剤組成物の活性は、表明の要件を満足することから、除草活性化合物2−[(2,4−ジクロロフェニル)メチル]−4,4−ジメチル−3−イソオキサゾリジノンの施用プロファイル改善という目的を解決するものである(特には、活性不変ないし活性向上に必要な施用量に関してより柔軟な解決法の提供)。

先行技術の混合物と比較した、又は経済的に重要な単子葉及び双子葉有害植物に対して個々に施用される成分と比較した本発明による組成物の除草効果が関心の中心である場合に限りにおいて、コルビー式(S. R. Colby; Weeds 15(1967), 20−22参照)を用いて、相乗除草活性を計算した。

表1

表2

表3

表4

表5

表6

表7

表8

表9

表10

表11

表12

表13

表14

表15

表16