本発明は、フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および/または殺ダニ活性、殺線虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるフェノキシウレア化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。 本願は、2018年4月9日に、日本に出願された特願2018−074961号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

殺虫・殺ダニ活性、殺線虫活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。

ところで、特許文献1には、式(A)、(B)、および(C)で表される化合物などが開示されている。

特許文献2および3には、式(D)および式(E)で表される化合物などが開示されている。

特許文献4には、式(F)で表される化合物などが開示されている。

また、特許文献5には、式(G)および式(H)で表される化合物などが開示されている。

特開2009−114128号公報

WO2012/050041A

WO2015/163280A

WO2016/013633A

WO2017/069154A

本発明の課題は、殺虫・殺ダニ活性、殺線虫活性などの有害生物防除活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるフェノキシウレア化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。

上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。

〔1〕 式(I)で表される化合物またはその塩。

(式(I)中、 R¹は、水素原子、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のC6〜10アリール基であり、 R²は、水素原子、またはC1〜6アルキル基であり、 R¹とR²は一緒になって、C2〜6アルキレン基を形成してもよく、 R³およびR⁴は、それぞれ独立して、水素原子、またはC1〜6アルキル基であり、 R⁵は、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、または置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基であり、 Yは、C1〜6ハロアルキル基であり、 Xは、ハロゲノ基、C1〜6アルキル基、またはC1〜6ハロアルキル基であり、 nは、化学的に許容されるXの個数を示し、かつ0〜4のいずれかの整数であり、且つnが2以上のときXは互いに同じでも異なってもよい。)

〔2〕式(II)若しくは式(III)で表される化合物またはその塩。

〔3〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。

〔4〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。

〔5〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺線虫剤。

〔6〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。

〔7〕 前記〔1〕または〔2〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。

本発明のフェノキシウレア化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫、ダニ類、および線虫類をより低濃度で効果的に防除することができ、殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類を低濃度で効果的に防除することができる。さらに、作物に薬害が生じない。

本発明のフェノキシウレア化合物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)と表記することがある。)または化合物(I)の塩である。

本発明において、「無置換(unsubstituted)」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。 一方、「置換(substituted)」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基(置換基)で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。 「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。 メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基; ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基(アリル基)、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基などのC2〜6アルケニル基; エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基などのC2〜6アルキニル基;

シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのC3〜8シクロアルキル基; フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基; ベンジル基、フェネチル基などのC6〜10アリールC1〜6アルキル基; 3〜6員ヘテロシクリル基; 3〜6員へテロシクリルC1〜6アルキル基;

水酸基; メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基; エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基; フェノキシ基、ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基; ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基; チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの5〜6員ヘテロアリールオキシ基; チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの5〜6員ヘテロアリールC1〜6アルキルオキシ基;

ホルミル基; アセチル基、プロピオニル基などのC1〜6アルキルカルボニル基; ホルミルオキシ基; アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのC1〜6アルキルカルボニルオキシ基; ベンゾイル基などのC6〜10アリールカルボニル基; メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基; メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、i−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基などのC1〜6アルコキシカルボニルオキシ基; カルボキシル基;

フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基; 2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基; 4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基; トリフルオロメトキシ基、2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基; 2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基; クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのC1〜6ハロアルキルカルボニル基;

アミノ基; メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキル置換アミノ基; アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基; ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのC6〜10アリールC1〜6アルキルアミノ基; ホルミルアミノ基; アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基などのC1〜6アルキルカルボニルアミノ基; メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基; アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基; イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基; N−ヒドロキシ−イミノメチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)エチル基、(1−(N−ヒドロキシ)−イミノ)プロピル基、N−メトキシ−イミノメチル基、(1−(N−メトキシ)−イミノ)エチル基などの置換もしくは無置換のN−ヒドロキシイミノC1〜6アルキル基; アミノカルボニルオキシ基; エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのC1〜6アルキル置換アミノカルボニルオキシ基;

メルカプト基; メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基; トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などのC1〜6ハロアルキルチオ基; フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのC6〜10アリールチオ基; チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの5〜6員ヘテロアリールチオ基;

メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基; トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基などのC1〜6ハロアルキルスルフィニル基; フェニルスルフィニル基などのC6〜10アリールスルフィニル基; チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの5〜6員ヘテロアリールスルフィニル基;

メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基; トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基などのC1〜6ハロアルキルスルホニル基; フェニルスルホニル基などのC6〜10アリールスルホニル基; チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの5〜6員ヘテロアリールスルホニル基; メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、t−ブチルスルホニルオキシ基などのC1〜6アルキルスルホニルオキシ基; トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのC1〜6ハロアルキルスルホニルオキシ基;

トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などのトリC1〜6アルキル置換シリル基; トリフェニルシリル基などのトリC6〜10アリール置換シリル基; シアノ基;ニトロ基;

また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。

また、上記の「3〜6員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「3〜6員ヘテロシクリル基」としては、3〜6員飽和ヘテロシクリル基、5〜6員ヘテロアリール基、5〜6員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。

3〜6員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。

5員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。 6員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。

式(I)中、R¹は、水素原子、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルケニル基、置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基、置換若しくは無置換のC3〜8シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のC6〜10アリール基である。

R¹における「C1〜6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−プロピル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、i−ヘキシル基などを挙げることができる。

「置換基を有するC1〜6アルキル基」の具体例としては、 フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、1−クロロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、4−クロロブチル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イル基、パーフルオロプロパン−2−イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、2,4,6−トリクロロヘキシル基などのC1〜6ハロアルキル基;

シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロヘキシルエチル基、2−シクロオクチルエチル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基; シアノメチル基などのシアノC1〜6アルキル基; エトキシカルボニルメチル基などのC1〜6アルコキシカルボニルC1〜6アルキル基; 2,2,2−トリフルオロエチルアミノカルボニルメチル基などの置換若しくは無置換のアミノカルボニルC1〜6アルキル基(好ましくは、C1〜6ハロアルキルアミノカルボニルC1〜6アルキル基); 2−(メチルチオ)エチル基などのC1〜6アルキルチオC1〜6アルキル基; などを挙げることができる。

R¹における「C1〜6アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基; 2,2,2−トリフルオロエチルアミノカルボニル基などの置換若しくは無置換のアミノカルボニル基(好ましくは、C1〜6ハロアルキルアミノカルボニル基); メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのC3〜8シクロアルキル基; シアノ基;を挙げることができる。

R¹における「C2〜6アルケニル基」としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などを挙げることができる。

R¹における「C2〜6アルキニル基」としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などを挙げることができる。

R¹における「C2〜6アルケニル基」、「C2〜6アルキニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; シアノ基; を挙げることができる。

R¹における「C3〜8シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。

R¹における「C6〜10アリール基」は、単環若しくは多環の芳香族炭化水素の環上の水素が一つ抜けて形成される基である。「C6〜10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。

R¹における「C3〜8シクロアルキル基」、「C6〜10アリール基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基などのC1〜6ハロアルキル基; シアノ基; を挙げることができる。

式(I)中、R²は、水素原子、またはC1〜6アルキル基である。

R²における「C1〜6アルキル基」は、R¹において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。

R¹とR²は一緒になって、C2〜6アルキレン基を形成してもよい。

R¹とR²が一緒になって形成する「C2〜6アルキレン基」としては、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基(別名:トリメチレン基)、プロパン−1,2−ジイル基(別名:プロピレン基)、ブタン−1,4−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基などを挙げることができる。

式(I)中、R³およびR⁴は、それぞれ独立して、水素原子、またはC1〜6アルキル基である。

R³およびR⁴における「C1〜6アルキル基」は、R¹において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。

式(I)中、R⁵は、置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基、または置換若しくは無置換のC2〜6アルキニル基である。

R⁵における「置換若しくは無置換のC1〜6アルキル基」および「置換のC2〜6アルキニル基」は、R¹において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。

式(I)中、Yは、C1〜6ハロアルキル基である。

Yにおける「C1〜6ハロアルキル基」は、R¹において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。

式(I)中、Xは、ハロゲノ基、C1〜6アルキル基、またはC1〜6ハロアルキル基である。

Xにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。

Xにおける「C1〜6アルキル基」および「C1〜6ハロアルキル基」は、R¹において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。

式(I)中、nは、化学的に許容されるXの個数を示し、かつ0〜4のいずれかの整数である。nが2以上のときXは互いに同じでも異なってもよい。

本発明のフェノキシウレア化合物の好ましい例として、式(II)で表される化合物(以下、化合物(II)ということがある。)、および式(III)で表される化合物(以下、化合物(III)ということがある。)を挙げることができる。

化合物(II)は、温度、圧力などが通常の条件範囲内において、2種類の結晶形をとり得る。すなわち、化合物(II)には、融点が121〜122℃である高融点結晶と、融点が113〜114℃である低融点結晶とがある。

本発明のフェノキシウレア化合物は、式(II)で表される化合物であることが特に好ましい。

化合物(III)は、0.5水和物を形成することがある。化合物(III)の0.5水和物の融点は、91〜95℃である。

化合物(I)、(II)または(III)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。

化合物(I)、(II)若しくは(III)またはそれらの塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物(I)、(II)若しくは(III)の塩は、化合物(I) 、(II)若しくは(III)から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物(I) 、(II)若しくは(III)またはそれらの塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。

本発明のフェノキシウレア化合物は、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。

(合成方法1)

(式中、R¹とR²は、前記と同じ意味である。)

(合成方法2)

(式中、R¹とR²は、前記と同じ意味である。)

(合成方法3)

(式中、R¹とR²は、前記と同じ意味である。)

本発明のフェノキシウレア化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫、ダニ類および線虫類などの有害生物の防除効果に優れている。 また、本発明のフェノキシウレア化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤の有効成分として有用である。

さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明のフェノキシウレア化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。

本発明のフェノキシウレア化合物は、人獣に害を及ぼす内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。

また、本発明のフェノキシウレア化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。

〔有害生物防除剤〕 本発明の有害生物防除剤は、本発明のフェノキシウレア化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤に含まれるフェノキシウレア化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。有害生物防除剤は、有害生物を防除する剤であり、殺虫もしくは殺ダニ剤、殺線虫剤、内部寄生虫防除もしくは駆除剤、または外部寄生虫防除剤などを包含する。

〔殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤〕 本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、本発明のフェノキシウレア化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤に含まれる本発明のフェノキシウレア化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤が対象としうる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。 また、本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)などを挙げることができる。 本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤はこれら植物類の各部位、例えば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)を対象として処理することもできる。 以下の有用な植物類の一例を挙げる。 (1)アオイ科(Malvaceae)の植物、例えば、オクラ(Abelmoschus esculentus)、ワタ(Gossypium hirsutum); (2)アオギリ科(Sterculiaceae)の植物、例えば、カカオ(Theobroma cacao); (3)アカザ科(Chenopodiaceae)の植物、例えば、テンサイ(Beta vulgaris)、フダンソウ(スイスチャード)(Beta vulgaris var. cicla L.)、ホウレンソウ(Spinacia oleracea); (4)アカネ科(Rubiaceae)の植物、例えば、コーヒー(Coffea spp); (5)アサ科(Cannabaceae)の植物、例えば、ホップ(Humulus lupulus) (6)アブラナ科(Cruciferae)の植物、例えば、コマツナ(Brassica cempestris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、タカナ(Brassica juncea var. integrifolia)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)、カリフラワー(Brassica oleracea var. botrytis)、キャベツ(Brassica oleracea var. capitata)、ブロッコリー(Brassica oleracea var. italica)、ハクサイ(Brassica rapa)、チンゲンサイ(Brassica rapa var. chinensis)、カブ(Brassica rapa var. glabra)、ノザワナ(Brassica rapa var. hakabura)、ミズナ(Brassica rapa var. lancinifolia)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、クレソン(Nasturtium spp.)、ダイコン(Raphanus sativus )、ワサビ(Wasabia japonica); (7)アマ科(Linaceae)の植物、例えば、アマ(Linaceae usitatissimum); (8)イネ科(Gramineae)の植物、例えば、エンバク(Avena sativa)、ハトムギ(Coix lacryma-jobi var. ma-yuen)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata)、オオムギ(Hordeum vulgare)、イネ(Oryza sativa)、チモシー(TPhleum pratense)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、アワ(Setaria italica)、パンコムギ(Triticum aestivum)、トウモロコシ(Zea meys)、シバ(Zoysia spp.); (9)ウリ科(Cucurbitaceae)の植物、例えば、トウガン(Benincasa hispida)、スイカ(Citrulus lanatus)、西洋カボチャ(Cucurbita maxima)、東洋カボチャ(Cucurbita moschata)、ペポカボチャ(ズッキーニ)(Cucurbita pepo)、ヒョウタン(Lagenaria siceraria)、ヘチマ(Luffa cylindrica); (10)ウルシ科(Anacardiaceae)の植物、例えば、カシューナットノキ(Anacardium)、マンゴー(Mangifera); (11)カキノキ科(Ebenaceae)の植物、例えば、カキノキ(Diospyros kaki); (12)カバノキ科(Betulaceae)の植物、例えば、セイヨウハシバミ(Corylus avellana); (13)キク科(Compositae)の植物、例えば、ヨモギ(Artemisia indica var. maximowiczii)、ゴボウ(Arctium lappa L.)、チコリー(Cichorium intybus)、アーティチョーク(Cynara scolymus)、シュンギク(Glebionis coronaria)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、レタス(Lactuca sativa); (14)クサスギカズラ科(Asparagaceae)の植物、例えば、アスパラガス(Asparagus officinalis L.); (15)クワ科(Moraceae)の植物、例えば、イチジク(Ficus carica L.); (16)クルミ科(Juglandaceae)の植物、例えば、クルミ(Juglans spp.); (17)ゴマ科(Pedaliaceae)の植物、例えば、ゴマ(Sesamum indicum); (18)コショウ科(Piperaceae)の植物、例えば、コショウ(Piper nigrum); (19)サトイモ科(Araceae)の植物、例えば、コンニャク(Amorphophallus rivieri var. konjac)、サトイモ(Colocasia esculenta); (20)シソ科(Lamiaceae)の植物、例えば、ハッカ(ミント)(Mentha spp.)、バジリコ(Ocimum basilicum)、シソ(Perilla frutescens var. crispa)、セージ(Salvia officinalis); (21)ショウガ科(Zingiberaceae)の植物、例えば、ウコン(Curcuma longa)、ジンジャー(Hedychium spp.)、ミョウガ(Zingiber mioga); (22)セリ科(Umbelliferae)の植物、例えば、セロリ(Apium graveolens L.)、ニンジン(Daucus carota var. sativa)、セリ(Oenanthe javanica)、ゼンマイ(Osmunda japonica Thunb)、パセリ(Petroselium crispum); (23)スグリ科(Grossulariaceae)の植物、例えば、セイヨウスグリ(グーズベリー)(Ribes uva-crispa); (24)タデ科(Polygonaceae)の植物、例えば、ソバ(Fagopyrum esculentum); (25)ツツジ科(Ericaceae)の植物、例えば、ブルーベリー(Vaccinium spp); (26)ツバキ科(Theaceae)の植物、例えば、チャノキ(Camellia sinensis); (27)ナス科(Solanaceae)の植物、例えば、トウガラシ(Capsicum annuum)、ピーマン(Capsicum annuum var. 'grossum')、トマト(Lycopersicon esculentum)、タバコ(Nicotiana tabacum)、ナス(Solanum melongena)、ジャガイモ(Solanum tuberosum); (28)パイナップル科(Bromeliaceae)の植物、例えば、パイナップル(Ananas comosus); (29)バショウ科(Musaceae)の植物、例えば、バナナ(Musa spp.); (30)ハス科(Nelumbonaceae)の植物、例えば、ハス(Nelumbo nucifera) (31)パパイア科(Caricaceae)の植物、例えば、パパイア(Carica papaya) (32)バラ科(Rosaceae)の植物、例えば、カリン(Chaenomeles sinensis)、ビワ(Eriobotrya japonica Lindl.)、イチゴ(Fragaria spp.)、リンゴ(Malus pumila)、アンズ(Prunus armeniaca)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)、ウメ(Prunus mume)、モモ(Prunus persica)、スモモ(Prunus salicina)、ナシ(Pyrus pyrifolia var. culta)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、ブラックベリー(Rubus spp.); (33)ヒルガオ科(Convolvulaceae)の植物、例えば、サツマイモ(Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino); (34)ブドウ科(Vitaceae)の植物、例えば、ブドウ(Vitis spp.); (35)ブナ科(Fagaceae)の植物、例えば、クリ(Castanea crenata Sieb. Et Zucc.); (36)マタタビ科(Actinidiaceae)の植物、例えば、キウイ(Actinidia deliciosa); (37)マメ科(Leguminosae)の植物、例えば、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、ダイズ(Glycine max subsp. max)、ツルマメ(Glycine max subsp. soja)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アルファルファ(Medicago sativa)、エンドウマメ(Pisum sativum L.)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ヤハズエンドウ(Vicia angustifolia)、ソラマメ(Vicia faba)、アズキ(Vigna angularis); (38)ミカン科(Rutaceae)の植物、例えば、ユズ(Citrus junos)、コミカン(紀州ミカン)(Citrus kinokuni)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、ウンシュウミカン(Citrus unshiu)、グレープフルーツ(Citrus X paradisi)、キンカン(Fortunella japonica)、サンショウ(Zanthoxylum piperitum); (39)モクセイ科(Oleaceae)の植物、例えば、ジャスミン(Jasminum spp.)、オリーブ(Olea europaea); (40)ヤマノイモ科(Dioscoreaceae)の植物、例えば、ヤマノイモ(Dioscorea japonica Thunb.)、ナガイモ(Dioscorea batatas); (41)ユリ科(Liliaceae)の植物、例えば、タマネギ(Allium cepa)、ネギ(Allium fistulosum)、ニンニク(Allium sativum)、チャイブ(Allium schoenoprasum)、ニラ(Allium tuberosum)、チューリップ(Tulipa gesneriana);

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、上記の植物に対して薬害が生じない。

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、穀物類;野菜類;根菜類;イモ類;花卉類;果樹類;観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類;牧草類;芝類;ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、各種の農業害虫、ダニ類および線虫類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤によって防除可能な各種の農業害虫、ダニ類および線虫類の具体例を以下に示す。

(1)鱗翅目(Lepidoptera)のチョウまたは蛾 (a)ヒトリガ科(Arctiidae)のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis); (b)チビガ科(Bucculatricidae)のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella); (c)シンクイガ科(Carposinidae)、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii); (d)ツトガ科(Crambidae)のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ (Diaphania nitidalis);例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis);その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella); (e)キバガ科(Gelechiidae)のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella); (f)シャクガ科(Geometridae)のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria); (g)ホソガ科(Gracillariidae)のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella); (h)セセリチョウ科(Hesperiidae)のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata); (i)カレハガ科(Lasiocampidae)のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria); (j)ドクガ科(Lymantriidae)のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha);その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina);

(k)モグリガ科(Lyonetiidae )のガ、例えば、リオネチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella); (l)ヤガ科(Noctuidae)のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura);例えば、オートグラファ属種(Autographa spp.)の、ガマキンウワバ (Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna);例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum);例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea);例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ (Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens);その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ(Eudocima tyrannus)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ(Panolis japonica)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni); (m)コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ (Earias insulana); (n)シロチョウ科(Pieridae)のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種(Pieris spp.)のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora); (o)コナガ科(Plutellidae)のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella);その他、コナガ(Plutella xylostella); (p)メイガ科(Pyralidae)のガ、例えば、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ (Galleria mellonella); (q)スズメガ科(Sphingidae)のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta);

(r)ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa); (s)ヒロズコガ科(Tineidae)のガ、例えば、イガ(Tinea translucens); (t)ハマキガ科(Tortricidae)のガ、例えば、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana);例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus);その他の、トウヒノシントメハマキ (Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana); (u)スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。

(2)アザミウマ目(Thysanoptera)害虫 (a)クダアザミウマ科(Phlaeothripidae)の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi); (b)アザミウマ科(Thripidae)の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis);例えば、トリプス属種(Thrips spp.)の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci);その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。

(3)カメムシ目(Hemiptera)の害虫 (A)頸吻亜目(Archaeorrhyncha) (a)ウンカ科(Delphacidae)の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。

(B)頸吻亜目(Clypeorrhyncha) (a)ヨコバイ科(Cicadellidae)の、例えば、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、;その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。

(C)カメムシ亜目(Heteroptera) (a)ホソヘリカメムシ科(Alydidae)の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus); (b)ヘリカメムシ科(Coreidae)の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis); (c)ナガカメムシ科(Lygaeidae)の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ (Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus); (d)カスミカメムシ科(Miridae)の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ (Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium);

(e)カメムシ科(Pentatomidae)の、例えば、ネザラ属種(Nezara spp.)の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula);例えば、シラホシカメムシ属種(Eysarcoris spp.)の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida); (f)ホシカメムシ科(Pyrrhocoridae)の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus); (g)ヒメヘリカメムシ科(Rhopalidae)の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus); (h)キンカメムシ科(Scutelleridae)の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps); (i)グンバイムシ科(Tingidae)の、例えば、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)。

(D)腹吻亜目(Sternorrhyncha) (a)カサアブラムシ科(Adelgidae)の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis); (b)コナジラミ科(Aleyrodidae)例えば、ベミシア属種(Bemisia spp.)の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci);その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum); (c)アブラムシ科(Aphididae)、例えば、アフィス属種(Aphis spp.)の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola);例えば、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi);例えば、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola);例えば、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae);例えば、ミズス属種(Myzus spp.)の、ニワウメクロコブアブラムシ (Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians);その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii);

(d)カタカイガラムシ科(Coccidae)の、例えば、セロプラスター属種(Ceroplastes spp.)の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens); (e)マルカイガラムシ科(Diaspididae)の、シューダウラカスピス属種(Pseudaulacaspis spp.)の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola);例えば、ウナスピス属種(Unaspis spp.)の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis);その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae); (f)ワタフキカイガラムシ科(Margarodidae)の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi); (g)ネアブラムシ科(Phylloxeridae)の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii); (h)コナカイガラムシ科(Pseudococcidae )の、例えば、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae);その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki); (i)キジラミ科(Psyllidae)の、例えば、プスルラ属種(Psylla spp.)の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga);その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。

(4)カブトムシ亜目(Polyphaga)の害虫 (a)シバンムシ科(Anobiidae)の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne); (b)オトシブミ科(Attelabidae)の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros); (c)ナガシンクイムシ科(Bostrichidae)の、例えば、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus); (d)ミツギリゾウムシ科(Brentidae)の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius); (e)タマムシ科(Buprestidae )の、例えば、アカバナガタマムシ (Agrilus sinuatus); (f)カミキリムシ科(Cerambycidae)の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus); (g)ハムシ科(Chrysomelidae)の、例えば、ブルクス属種(Bruchus spp.)の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ (Bruchus rufimanus);例えば、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera);例えば、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata);その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis);

(h)テントウムシ科(Coccinellidae)の、例えば、エピラクナ属種(Epilachna spp.)の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata); (i)ゾウムシ科(Curculionidae)の、例えば、アントノムス属種(Anthonomus spp.)の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ (Anthonomus pomorum);例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種(Sitophilus spp.)の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais);その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ (Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus); (j)コメツキムシ科(Elateridae)の、例えば、メラノツス属種(Melanotus spp.)の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis); (k)ケシキスイ科(Nitidulidae)の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina); (l)コガネムシ科(Scarabaeidae)の、例えば、アノマラ属種(Anomala spp.)の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea);その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ (Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica); (m)キクイムシ科(Scolytidae)の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus); (n)ハネカクシ科(Staphylinidae)の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes); (o)ゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum); (p)コクヌスト科(Trogossitidae)の、例えば、コクヌスト(Tenebroides mauritanicus)。

(5)ハエ目(Diptera)の害虫 (A)ハエ亜目(Brachycera) (a)ハモグリバエ科(Agromyzidae)の、例えば、リリオマイザ属種(Liriomyza spp.)の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii);その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae); (b)ハナバエ科(Anthomyiidae)の、例えば、デリア属種(Delia spp.)の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum);その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia); (c)ショウジョウバエ科(Drosophilidae)の、例えば、ショウジョウバエ属種(Drosophila spp.)の、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii); (d)ミギワバエ科(Ephydridae)の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola); (e)ハネオレバエ科(Psilidae)の、例えば、ニンジンサビバエ (Psila rosae); (f)ミバエ科(Tephritidae)の、例えば、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis);例えば、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)の、ヨーロッパオウトウミバエ (Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ (Rhagoletis pomonella);その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。

(B)カ亜目(Nematocera) (a)タマバエ科(Cecidomyiidae)の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。

(6)バッタ目(Orthoptera)の害虫 (a)バッタ科(Acrididae)の、例えば、スキストセルカ属種(Schistocerca spp.)の、アメリカイナゴ (Schistocerca americana)、サバクトビバッタ (Schistocerca gregaria);その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ (Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ (Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis); (b)コオロギ科(Gryllidae)の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ (Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma); (c)ケラ科(Gryllotalpidae)の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis); (d)キリギリス科(Tettigoniidae)の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)。

(7)ダニ類(Acari) (A)無気門目(Astigmata)のコナダニ類(Acaridida) (a)コナダニ科(Acaridae)のダニ、例えば、リゾギルホス属種(Rhizoglyphus spp.)の、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini);例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis);その他、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ニセケナガコナダニ(Mycetoglyphus fungivorus);

(B)前気門目(Prostigmata)のケダニ類(Actinedida) (a)ハダニ科(Tetranychidae)のダニ、例えば、ブリオビア属種(Bryobia spp.)の、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus);例えば、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)の、コウノシロハダニ(Eotetranychus asiaticus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、エノキハダニ(Eotetranychus celtis)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、ミヤケハダニ(Eotetranychus kankitus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、シイノキハダニ(Eotetranychus shii)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、スギナミハダニ(Eotetranychus suginamensis)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus);例えば、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)の、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、マンゴーハダニ(Oligonychus mangiferus)、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ(Oligonychus perseae)、エゾスギハダニ(Oligonychus pustulosus)、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ(Oligonychus ununguis);例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi);例えば、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)の、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、ミズナラハダニ(Tetranychus quercivorus)、サガミハダニ(Tetranychus phaselus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi);例えば、アポニクス属(Aponychus spp.)の、イトマキハダニ(Aponychus corpuzae)、タイリクハダニ(Aponychus firmianae);例えば、ミドリハダニ属(Sasanychus spp.)の、ミドリハダニ(Sasanychus akitanus)、ヒメミドリハダニ(Sasanychus pusillus);例えば、シゾテトラニクス属(Shizotetranychus spp.)の、タケスゴモリハダニ(Shizotetranychus celarius)、ケナガスゴモリハダニ(Shizotetranychus longus)、ススキスゴモリハダニ(Shizotetranychus miscanthi)、ヒメササハダニ(Shizotetranychus recki)、ヤナギハダニ(Shizotetranychus schizopus);その他、カタバミハダニ(Tetranychina harti)、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、ケウスハダニ(Yezonychus sapporensis);

(b)ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)のダニ、例えば、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)の、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、サボテンヒメハダニ(Brevipalpus russulus)、オンシツヒメハダニ(brevipalpus californicus);例えば、テニパルプス属種(Tenuipalpus spp.)の、ランヒメハダニ(Tenuipalpus pacificus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae);その他、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus); (c)フシダニ科(Eriophyidae)のダニ、例えば、アセリア属種(Aceria spp.)の、カキサビダニ(Aceria diospyri)、イチジクモンサビダニ(Aceria ficus)、クリフシダニ(Aceria japonica)、クコフシダニ(Aceria kuko)、カーネーションサビダニ(Aceria paradianthi)、クコハモグリダニ(Aceria tiyingi)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ(Aceria zoysiea);例えば、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae);例えばアクロプス属種(Aculops spp.)の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi);例えば、アクルス属種(Aculus spp.)の、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali);その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウハモグリダニ(Colomerus vitis)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、キンモクサビダニ(Paraphytoptus kikus)、マキサビダニ(Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocotruta citri); (d)ホコリダニ科(Transonemidae)のダニ、例えば、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei);その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus); (e)ハシリダニ科(Penthaleidae)のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。

(8)植物寄生性線虫類 (A)クキセンチュウ目(Tylenchida) (a)アングイナ科(Anguinidae)の、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)の、アングイナ・フネスタ(Anguina funesta)、コムギツブセンチュウ (Anguina tritici);ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)の、イモグサレセンチュウ (Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、キノコセンチュウ (Ditylenchus myceliophagus); (b)アフェレンコイデス科(Aphelenchoididae)の、例えば、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)の、イネシンガレセンチュウ (Aphelenchoides besseyi)、イチゴセンチュウ (Aphelenchoides fragariae)、ハガレセンチュウ (Aphelenchoides ritzemabosi)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi);ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)の、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus); (c)ベロノライムス科(Belonolaimidae)の、例えば、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)の、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus);チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)の、ナミイシュクセンチュウ (Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius); (d)クリコネマ科(Criconematidae)の、例えば、クリコネマ・ムタビル(Criconema mutabile); (e)ドリコドルス科(Dolichodoridae)の、例えば、ドリコドルス・メディテラネウス(Dolichodorus mediterraneus); (f)エクフャドフォラ科(Ecphyadophoridae)の、例えば、エクフャドフォラ・テヌイシマ(Ecphyadophora tenuissima) (g)ヘミシクリオフォラ科(Hemicycliophoridae)の、例えば、ローフィア・チエネマニ(Loofia thienemanni); (h)ヘテロデラ科(Heteroderidae)の、例えば、グロボデラ属種(Globodera spp.)の、ジャガイモシストセンチュウ (Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ (Globodera pallida)、タバコシストセンチュウ (Globodera tabacum);ヘテロデア属種(Heterodera spp.)の、ムギシストセンチュウ (Heterodera avenae)、ヘテロデア・フルシフェラ(Heterodera cruciferae)、ダイズシストセンチュウ (Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ (Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ (Heterodera trifolii); (i)ホプロライムス科(Hoplolaimidae)の、例えば、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)の、ナミラセンセンチュウ (Helicotylenchus dihystera)、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Helicotylenchus multicinctus);ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)の、ホプロライムス・コロンブス(Hoplolaimus columbus)、ホプロライムス・ガレアツス(Hoplolaimus galeatus);その他の、ロチレンカス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis); (j)メロイドギネ科(Meloidogynidae)の、例えば、メロイドギネ属種の(Meloidogyne spp.)、アレナリアネコブセンチュウ (Meloidogyne arenaria)、コロンビアネコブセンチュウ (Meloidogyne chitwoodi)、キタネコブセンチュウ (Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ (Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ (Meloidogyne javanica)、テムズネコブセンチュウ(Meloidogyne thamesi); (k)ノスティレンクス科(Nothotylenchidae)の、例えば、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris); (l)パラティレンクス科(Paratylenchidae)の、例えば、パラティレンクス属種(Paratylenchus spp.)の、チャピンセンチュウ(Paratylenchus curvitatus)、ヒメピンセンチュウ(Paratylenchus elachistus); (m)プラティレンクス科(Pratylenchidae)の、例えば、プラティレンクス属(Pratylenchus spp.)種の、プラティレンクスネグサレセンチュウ (Pratylenchus brachyurus)、ミナミネグサレセンチュウ (Pratylenchus coffeae)、ピンセンチュウ (Pratylenchus curvitatus)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、プラティレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)、プラティレンクス・ネグレクツス(Pratylencus neglectus)、キタネグサレセンチュウ (Pratylenchus penetrans)、プラティレンクス・スクリブネリ(Pratylenchus scribneri)、クルミネグサレセンチュウ (Pratylenchus vulnus)、モロコシネグサレセンチュウ (Pratylenchus zeae);その他の、ニセネコブセンチュウ(Nacobbus aberrans)、バナナネモグリセンチュウ (Radopholus similis)、ミカンネセンチュウ (Tylenchulus semipenetrans)、カンキツネモグリセンチュウ(Radopholus citrophilus)。

(B)ドリライムス目(Dorylaimida) (a)ロンギドルス科(Longidoridae)の、例えば、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)の、ロンギドルス・エロンガテス(Longidorus elongates);キシフィネマ属種(Xiphinema)の、アメリカオオハリセンチュウ (Xiphinema americanum)、キシフィネマ・ブレビコーレ(Xiphinema brevicolle)、ブドウオオハリセンチュウ (Xiphinema index)、キシフィネマ・ディバーシカウダツム(Xiphinema diversicaudatum)。

(C)トリプロンキダ目(Triplonchida) (a)トリコドルス科(Trichodoridae)の、例えば、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、ヒメユミハリセンチュウ(Paratrichodorus minor)。

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分; 植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。 本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ活性、殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式(Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967)により確認することができる。

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。

(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤: (a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;

(b)有機リン系: アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。

(2)GABA−作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト: アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール;カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。 (3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d−シス−トランス アレスリン、d−トランス アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS−シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン[(1R)−異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン;アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。

(4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト: アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。 (5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド。 (6)クロライドチャンネル活性化剤: アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン;イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。 (7)幼若ホルモン様物質: ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。 (8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。 (9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。

(10)ダニ類生育阻害剤: クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。 (11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。 (12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。 (13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC;ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。 (14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩;ネライストキシン;チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。 (15)キチン合成阻害剤: ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。 (16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン。 (17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。 (18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。 (19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。 (20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。

(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー: インドキサカルブ、メタフルミゾン。 (22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。 (23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。 (24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。 (25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。 (26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド。 (27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。 (28)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、;ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン;アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド;フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137−49−3)、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。

(29)駆虫剤: (a)ベンズイミダゾール系: フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール;フェバンテル、ネトビミン、チオファネート;チアベンダゾール、カンベンダゾール; (b)サリチルアニリド系: クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド; (c)置換フェノール系: ニトロキシニル、ニトロスカネイト; (d)ピリミジン系: ピランテル、モランテル; (e)イミダゾチアゾール系: レバミソール、テトラミソール; (f)テトラヒドロピリミジン系: プラジカンテル、エプシプランテル; (g)その他の駆虫薬: シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ;ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル;チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。 (1)核酸生合成阻害剤: (a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル−M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−M;オキサジキシル;クロジラコン、オフレース; (b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール; (c)DNA/RNA合成阻害剤: ハイメキサゾール、オクチリノン; (d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸。

(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤: (a)β−チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネートメチル;ジエトフェンカルブ;ゾキサミド;エタボキサム; (b)細胞分裂阻害剤: ペンシクロン; (c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド。

(3)呼吸阻害剤: (a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム;トルフェンピラド; (b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;イソフェタミド;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシン、オキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;ボスカリド; (c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン;ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン;ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドン;ピリベンカルブ; (d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド;アミスルブロム; (e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナム;フェリムゾン; (f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン; (g)ATP生産阻害剤: シルチオファム; (h)複合体III:チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン。

(4)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤 (a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル; (b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン−S;カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩;ストレプトマイシン;オキシテトラサイクリン。

(5)シグナル伝達阻害剤: (a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド; (b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。

(6)脂質および細胞膜合成阻害剤: (a)りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン; (b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール; (c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ; (d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株; (e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。

(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤: (a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン;ピリフェノックス、ピリイソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル;イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール; アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール)、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール;プロチオコナゾール、ボリコナゾール; (b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤: アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン; (c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3−ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド;フェンピラザミン; (d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ;ナフチフェン、テルビナフィン。

(8)細胞壁合成阻害 (a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン; (b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム; (c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート;マンジプロパミド。

(9)メラニン生合成阻害剤 (a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド;ピロキロン;トリシクラゾール; (b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル。

(10)宿主植物の抵抗性誘導剤: (a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル−S−メチル; (b)その他: プロベナゾール;チアジニル;イソチアニル;ラミナリン;オオイタドリ抽出液。

(11)作用性が不明な剤: シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

(12)多作用点を有する剤: 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム;ファーバム、マンコゼブ、マネブ)、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;キャプタン、カプタホール、フォルペット;クロロタロニル;ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate);アニラジン;ジチアノン;キノメチオネート;フルオルイミド。

(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8−キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)。

本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。 アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1−メチルシクロプロパン、N−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名:アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、IAA、4−CPA、クロプロップ、2,4−D、MCPB、インドール−3−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、1−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、2,3,5−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(−)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸;エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、5−アミノレブリン酸。

本発明殺虫若しくは殺ダニ剤は、薬剤抵抗性系統のダニ類を効果的に防除できる。例えば、前記した殺虫若しくは殺ダニ剤に対し、抵抗性を有するダニ類を効果的に防除できる。特に、ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤(シエノピラフェン、ピフルブミド等)、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤(スピロメシフェン等)、クロライドチャンネル活性化剤(ミルベメクチン等)に対し、抵抗性を有するダニ類を効果的に防除できる。

〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕 本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のフェノキシウレア化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。

本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の体内に寄生する(内部寄生虫)。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物(例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど)、実験動物(例えば、マウス、ラット、スナネズミなど)、愛玩動物(例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど)、野生および動物園の哺乳動物(サル、キツネ、シカ、バッファローなど)、家禽(シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど)、愛玩鳥(ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど)などの温血動物;または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。

防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。 (1)腎虫目(Dioctophymatida)の線虫類 (a)腎虫科(Dioctophymatidae)の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種(Dioctophyma spp.)の、腎虫(Dioctophyma renale); (b)ソブリフィメ科(Soboliphymatidae)の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種(Soboliphyme spp.)の、ソブリフィメ・アベイ(Soboliphyme abei)、ソブリフィメ・ブツリニ(Soboliphyme baturini)。

(2)毛頭虫目(Trichocephalida)の線虫類 (a)旋毛虫科(Trichinellidae)の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種(Trichinella spp.)の、旋毛虫(Trichinella spiralis); (b)鞭虫科(Trichuridae)の鞭虫、例えば、キャピラリア属種(Capillaria spp.)の、有環毛細線虫(Capillaria annulata)、捻転毛細線虫(Capillaria contorta)、肝毛細線虫(Capillaria hepatica)、穿通毛細線虫(Capillaria perforans)、キャピラリア・プリカ(Capillaria plica)、豚毛細線虫(Capillaria suis);トリキュリス属種(Trichuris spp.)の、犬鞭虫(Trichuris vulpis)、牛鞭虫(Trichuris discolor)、羊鞭虫(Trichuris ovis)、トリキュリス・スクリジャビニー(Trichuris skrjabini)、豚鞭虫(Trichuris suis)。

(3)桿線虫目(Rhabditida)の線虫類 糞線虫科(Strongyloididae)の糞線虫、例えば、糞線虫属種(Strongyloides spp.)の、乳頭糞線虫(Strongyloides papillosus)、猫糞線虫(Strongyloides planiceps)、豚糞線虫(Strongyloides ransomi)、豚糞線虫(Strongyloides suis)、糞線虫(Strongyloides stercoralis )、アメリカ猫糞線虫(Strongyloides tumefaciens)、ネズミ糞線虫(Strongyloides ratti)。

(4)円虫目(Strongylida)の線虫類 鈎虫科(Ancylostomatidae)の鉤虫、例えば、鉤虫属種(Ancylostoma spp.)の、ブラジル鉤虫(Ancylostoma braziliense)、犬鉤虫(Ancylostoma caninum)、ズビニ鉤虫(Ancylostoma duodenale)、ネコ鈎虫(Ancylostoma tubaeforme);ウンシナリア属種(Uncinaria stenocephala)の、狭頭鉤虫(Uncinaria stenocephala);ブノストマム属種(Bunostomum spp.)の、牛鉤虫(Bunostomum phlebotomum)、羊鉤虫(Bunostomum trigonocephalum)。

(5)円虫目(Strongylida)の線虫類 (a)住血線虫科(Angiostrongylidae)の線虫、例えば、ネコ肺虫属種(Aelurostrongylus spp.)の、猫肺虫(Aelurostrongylus abstrusus);住血線虫属種(Angiostrongylus spp.)の、住血線虫(Angiostrongylus vasorum)、広東住血線虫(Angiostrongylus cantonesis); (b)クレノゾーマ科(Crenosomatidae)の線虫、例えば、クレノゾーマ属種(Crenosoma spp.)の、肺毛細線虫(Crenosoma aerophila)、キツネ肺虫(Crenosoma vulpis); (c)フィラロイデス科(Filaroididae)の線虫、例えば、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)の、犬肺虫(Filaroides hirthi)、フィラロイデス・オスレリ(Filaroides osleri); (d)肺虫科(Metastrongylidae)の肺虫、例えば、豚肺虫属種(Metastrongylus spp.)の、豚肺虫(Metastrongylus apri)、メタストロンギルス・アシムメトリクス(Metastrongylus asymmetricus)、メタストロンギルス・プデンドテクタス(Metastrongylus pudendotectus)、メタストロンギルス・サルミィ(Metastrongylus salmi); (e)開嘴虫科(Syngamidae)の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種(Cyathostoma spp.)の、水鳥肺虫(Cyathostoma bronchialis);シンガムス属種(Syngamus spp.)の、スクリジャビン開嘴虫(Syngamus skrjabinomorpha)、鶏開嘴虫(Syngamus trachea)。

(6)円虫目(Strongylida)の線虫類 (a)モリネウス科(Molineidae)の線虫、例えば、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)の、細頸毛円虫(Nematodirus filicollis)、ネマトジルス・スパティガー(Nematodirus spathiger); (b)ディクチオカウルス科(Dictyocaulidae)の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)の、糸状肺虫(Dictyocaulus filaria)、牛肺虫(Dictyocaulus viviparus ); (c)捻転胃虫科(Haemonchidae )の線虫、例えば、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)の、捻転胃虫(Haemonchus contortus);メキストシリウス属種(Mecistocirrus spp.)の、牛捻転胃虫(Mecistocirrus digitatus); (d)捻転胃虫科(Haemonchidae)の線虫、例えば、胃虫属種(Ostertagia spp.)の、オステルターグ胃虫(Ostertagia ostertagi ); (e)ヘリグモネラ科(Heligmonellidae )の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種(Nippostrongylus spp.)の、ネズミ円虫(Nippostrongylus braziliensis); (f)毛様線虫科(Trichostrongylidae)の線虫、例えば、毛様線虫属種(Trichostrongylus spp.)の、皺胃毛様線虫(Trichostrongylus axei )、蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis )、毛様線虫科(Trichostrongylus tenuis);ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)の、紅色毛様線虫(Hyostrongylus rubidus);オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)の、オベリスコイデス・クニクリ(Obeliscoides cuniculi)。

(7)円虫目(Strongylida)の線虫類 (a)シャベルティア科(Chabertiidae)の線虫、例えば、シャベルティア属種(Chabertia spp.)の、羊縮小線虫(Chabertia ovina);腸結節虫属種(Oesophagostomum spp.)の、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum brevicaudatum)、コロンビア腸結節虫(Oesophagostomum columbianum)、豚腸結節虫(Oesophagostomum dentatum)、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum georgianum)、腸結節虫(Oesophagostomum maplestonei)、腸結節虫(豚)(Oesophagostomum quadrispinulatum)、牛腸結節虫(Oesophagostomum radiatum)、山羊腸結節虫(Oesophagostomum venulosum)、腸結節虫(イノシシ)(Oesophagostomum watanabei); (b)豚腎虫科(Stephanuridae)の線虫、例えば、ステファヌラス属種(Stephanurus spp.)の、豚腎虫(Stephanurus dentatus); (c)円虫科(Strongylidae)の線虫、例えば、円虫属種(Strongylus spp.)の、ロバ円虫(Strongylus asini)、無歯円虫(Strongylus edentatus)、馬円虫(Strongylus equinus)、普通円虫(Strongylus vulgaris)。

(8)蟯虫目(Oxyurida)の線虫類 蟯虫科(Oxyuridae)の線虫、例えば、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)の、チンパンジー蟯虫(Enterobius anthropopitheci)、蟯虫(Enterobius vermicularis);オキシルス属(Oxyuris spp.)の、馬蟯虫(Oxyuris equi);パサルルス属種(Passalurus spp.)の、ウサギ蟯虫(Passalurus ambiguus)。

(9)回虫目(Ascaridida)の線虫類 (a)ニワトリ回虫科(Ascaridiidae)の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種(Ascaridia spp.)の、ニワトリ回虫(Ascaridia galli); (b)盲腸虫科(Heterakidae)の線虫、例えば、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)の、ヘテラキス・ベラムポリア(Heterakis beramporia)、ヘテラキス・ブレビスピクルム(Heterakis brevispiculum)、鶏盲腸虫(Heterakis gallinarum)、ヘテラキス・プシーラ(Heterakis pusilla)、ヘテラキス・プトオーストラリス(Heterakis putaustralis); (c)アニサキス科(Anisakidae)の線虫、例えば、アニサキス属種(Anisakis spp.)の、アニサキス線虫(Anisakis simplex); (d)回虫科(Ascarididae)の線虫、例えば、回虫属種(Ascaris spp.)の、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、豚回虫(Ascaris suum);パラスカリア属種(Parascaris spp.)の、馬回虫(Parascaris equorum); (e)トキソカーラ科(Toxocaridae)の線虫、例えば、トキソカーラ属種(Toxocara spp.)の、犬回虫(Toxocara canis)、犬小回虫(Toxocara leonina)、豚回虫(Toxocarasuum)、牛回虫(Toxocara vitulorum)、猫回虫(Toxocara cati)。

(10)旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類 (a)オンコセルカ科(Onchocercidae)の線虫、例えば、ブルギア属種(Brugia spp.)の、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギア・パハンギィ(Brugia pahangi)、ブルギア・パティ(Brugia patei);ディペタロネーマ属種(Dipetalonema spp.)の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム(Dipetalonema reconditum);イヌ糸状虫属種(Dirofilaria spp.)の、イヌ糸状虫(Dirofilaria immitis);フィラリア属種(Filaria spp.)の、フィラリア・オクリィ(Filaria oculi);オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)の、頸部糸状虫(Onchocerca cervicalis)、ギブソン糸状虫(Onchocerca gibsoni)、咽頭糸状虫(Onchocerca gutturosa); (b)セタリア科(Setariidae)の線虫、例えば、セタリア属種(Setaria spp.)の、指状糸状虫(Setaria digitata)、馬糸条虫(Setaria equina)、唇乳頭糸状虫(Setaria labiatopapillosa)、マーシャル糸状虫(Setaria marshalli);ブケレリア属種(Wuchereria spp.)の、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti); (c)糸状虫科(Filariidae)の線虫、例えば、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)の、多乳頭糸状虫(Parafilaria multipapillosa);ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス(Stephanofilaria assamensis)、ステファノフィラリア・デドエシー(Stephanofilaria dedoesi)、ステファノフィラリア・カエリー(Stephanofilaria kaeli)、沖縄糸状虫(Stephanofilaria okinawaensis)、ステファノフィラリア・スティレシー(Stephanofilaria stilesi)。

(11)旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類 (a)顎口虫科(Gnathostomatidae)の線虫、例えば、顎口虫属種(Gnathostoma spp.)の、顎口虫(Gnathostoma doloresi)、有棘顎口虫(Gnathostoma spinigerum); (b)ハブロネマ科(Habronematidae)の線虫、例えば、ハブロネマ属種(Habronema spp.)の、小口胃虫(Habronema majus)、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫(Habronema muscae);ドラスキア属種(Draschia spp.)の、大口馬胃虫(Draschia megastoma); (c)フィザロプテラ科(Physalopteridae)の線虫、例えば、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)の、犬胃虫(Physaloptera canis)、キツネ胃虫(Physaloptera cesticillata)、フィサロプテラ・エルドシオーナ(Physaloptera erdocyona)、フィサロプテラ・フェリディス(Physaloptera felidis)、エジプト猫胃虫(Physaloptera gemina)、フィサロプテラ・パピロラディラータ(Physaloptera papilloradiata)、猫胃虫(Physaloptera praeputialis)、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス(Physaloptera pseudopraerutialis)、ラーラ胃虫(Physaloptera rara)、フィサロプテラ・シビリカ(Physaloptera sibirica)、フィサロプテラ・ブルピニウス(Physaloptera vulpineus); (d)ゴンギロネマ科(Gongylonematidae)の線虫、例えば、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)の、美麗食道虫(Gongylonema pulchrum); (e)スピロセルカ科(Spirocercidae)の線虫、例えば、アスカロプス属種(Ascarops spp.)の、類円豚胃虫(Ascarops strongylina); (f)テラジア科(Thelaziidae)の線虫、例えば、テラジア属種(Thelazia spp.)の、東洋眼虫(Thelazia callipaeda)、テラジア・グローサ(Thelazia gulosa)、涙眼虫(Thelazia lacrymalis)、ロデシア眼虫(Thelazia rhodesi)、スクリャービン眼虫(Thelazia skrjabini)。

〔外部寄生虫防除剤〕 本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のフェノキシウレア化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明のフェノキシウレア化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。

外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどが挙げられる。 本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物;愛玩鳥;ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜;家禽; などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシが挙げられる。 外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。

本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法(局所、経口、非経口または皮下投与)で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法; 浸漬液、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)などにより動物に投与する方法; 油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法; 樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法; などが挙げられる。

本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。

(1)ダニ類(Acari) ワクモ科(Dermanyssidae)のダニ、オオサシダニ科(Macronyssidae)のダニ、トゲダニ科(Laelapidae)のダニ、ヘギダニ科(Varroidae)のダニ、ヒメダニ科(Argasidae)のダニ、マダニ科(Ixodidae)のダニ、キュウセンヒゼンダニ科(Psoroptidae)のダニ、ヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科(Demodixidae)のダニ、ツツガムシ科(Trombiculidae)のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。 (2)シラミ目(Phthiraptera) ケモノジラミ科(Haematopinidae)のシラミ、ケモノホソジラミ科(Linognathidae)のシラミ、タンカクハジラミ科(Menoponidae)のハジラミ、チョウカクハジラミ科(Philopteridae)のハジラミ、ケモノハジラミ科(Trichodectidae)のハジラミ。 (3)ノミ目(Siphonaptera) ヒトノミ科(Pulicidae)のノミ、例えば、イヌノミ属種(Ctenocephalides spp.)の、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis); スナノミ科(Tungidae)のノミ、ナガノミ科(Ceratophyllidae)のノミ、ホソノミ科(Leptopsyllidae)のノミ。 (4)カメムシ目(Hemiptera)。 (5)ハエ目(Diptera)の害虫 カ科(Culicidae)のカ、ブユ科(Simuliidae)のブユ、ヌカカ科(Ceratopogonidae)のヌカカ、アブ科(Tabanidae)のアブ、イエバエ科(Muscidae)のハエ、ツエツエバエ科(Glossinidae)のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科(Hippoboscidae)のハエ、クロバエ科(Calliphoridae)のハエ、ヒツジバエ科(Oestridae)のハエ。

〔その他の有害生物についての防除剤〕 その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫(有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など)の防除効果に優れている。 以下に、その具体例を示す。 (1)ハチ目(Hymenoptera)の害虫 ミフシババチ科(Argidae)のハチ、タマバチ科(Cynipidae)のハチ、マツハバチ科(Diprionidae)のハチ、アリ科(Formicidae)のアリ、アリバチ科(Mutillidae )のハチ、スズメバチ科(Vespidae)のハチ。

(2)その他の害虫 ゴキブリ類(Blattodea)、シロアリ類(termite)、クモ類(Araneae)、ムカデ類(cetipede)、ヤスデ類(millipede)、甲殻類(crustacea)、南京虫(Cimex lectularius)。

〔製剤処方〕 本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、内部寄生虫防除もしくは駆除剤、または外部寄生虫防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。

以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。

(製剤1:水和剤) 本発明のフェノキシウレア化合物40部、珪藻土53部、高級アルコール硫酸エステル4部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩3部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。

(製剤2:乳剤) 本発明のフェノキシウレア化合物30部、キシレン33部、ジメチルホルムアミド30部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル7部を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得る。

(製剤3:粒剤) 本発明のフェノキシウレア化合物5部、タルク40部、クレー38部、ベントナイト10部、およびアルキル硫酸ソーダ7部を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5〜1.0mmの粒状に造粒して有効成分5%の粒剤を得る。

(製剤4:粒剤) 本発明のフェノキシウレア化合物5部、クレー73部、ベントナイト20部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩1部、およびリン酸カリウム1部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。

(製剤5:懸濁剤) 本発明のフェノキシウレア化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル4部、ポリカルボン酸ナトリウム塩2部、グリセリン10部、キサンタンガム0.2部、および水73.8部を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。

以下に内部寄生虫防除もしくは駆除剤、または外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。

(製剤6:顆粒剤) 本発明のフェノキシウレア化合物5部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン94部およびホワイトカーボン1部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。

(製剤7:注入剤) 本発明のフェノキシウレア化合物0.1〜1部とラッカセイ油99〜99.9部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。

(製剤8:ポアオン剤) 本発明のフェノキシウレア化合物5部、ミリスチン酸エステル10部、およびイソプロパノール85部を均一に混合してポアオン剤を得る。

(製剤9:スポットオン剤) 本発明のフェノキシウレア化合物10〜15部、パルミチン酸エステル10部、およびイソプロパノール75〜80部を均一に混合してスポットオン剤を得る。

(製剤10:スプレー剤) 本発明のフェノキシウレア化合物1部、プロピレングリコール10部、およびイソプロパノール89部を均一に混合してスプレー剤を得る。

次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。

実施例1 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamideの製造(化合物番号1−1)

(工程1)tert-Butyl N-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]carbamate(化合物2)の合成 1-Bromo-3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzene(50.0g)とBoc-ヒドロキシルアミン(32.9g)をDMSO(40ml)に溶解し、水酸化カリウム(32.6g)を加え、室温で5時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えてジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し、化合物2(75.6g)を得た。 ¹H-NMR(CDCl₃ / TMS , δ(ppm))7.58( s , 1H ) , 7.47〜7.46( m , 1H ) , 7.43( s , 1H ) , 7.30( s , 1H ) , 1.51( s , 9H ).

(工程2)Phenyl N-{[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]carbamate(化合物3)の合成 化合物2(75.6g)をジクロロメタン824mlに溶解し、氷冷下トリエチルアミン(31.3g)を加え、クロロギ酸フェニル(36.3g)を滴下し、氷冷下2時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えジクロロメタン層を分離し、これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。 得られた残渣にジクロロメタン160mlを加え、氷冷下トリフルオロ酢酸79mlを滴下し、室温にて4時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和後、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物3(73.0g、3工程収率94%)を得た。 ¹H-NMR(CDCl₃ / TMS , δ(ppm))8.08( s , 1H ) , 7.55〜7.54( m , 1H ) , 7.48( s , 1H ) , 7.42〜7.38( m , 3H ) , 7.29〜7.25( m , 1H ) , 7.20〜7.18( m , 2H ).

(工程3)Ethyl 2-{3-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]ureido}-2-methylpropanoate(化合物4)の合成 化合物3(16.9g)のTHF(100ml)溶液に2-アミノ-2-メチルプロピオン酸エチル(6.10g)を加え、60℃にて7時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物4(11.9g、収率64%)を得た。 ¹H-NMR(CDCl₃ / TMS , δ(ppm))7.95( s , 1H ) , 7.58( s , 1H ) , 7.48( s , 1H ) , 7.40( s , 1H ) , 6.33( s , 1H ) , 4.21( q , 2H ) , 1.61( s , 6H ) , 1.27( t , 3H ).

(工程4)Ethyl 2-{3-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methylpropanoate(化合物5)の合成 化合物4(11.9g)をDMF(92ml)に溶解し、炭酸カリウム(9.56g)、ヨードエタン(4.49g)を加え、氷冷下5時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物5(10.8g、収率85%)を得た。 ¹H-NMR(CDCl₃ / TMS , δ(ppm))7.54( s , 1H ) , 7.48( s , 1H ) , 7.36( s , 1H ) , 6.24( s , 1H ) , 4.20( q , 2H ) , 3.66( d , 2H ) , 1.57( s , 6H ) , 1.28( t , 3H ) , 1.17( t , 3H ).

(工程5)2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methylpropanoic acid(化合物6)の合成 化合物5(15.6g)のTHF/メタノール/水(85ml/21ml/21ml)溶液に水酸化リチウム一水和物(1.93g)を加え、10時間撹拌した。反応終了後、7%HCl(24.0g)を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物6(13.6g、収率93%)を得た。 ¹H-NMR(CDCl₃ / TMS , δ(ppm))7.54〜7.53( m , 1H ) , 7.50( s , 1H ) , 7.36( dd , 1H ) , 6.05( s , 1H ) , 3.67( q , 2H ) , 1.60( s , 6H ) , 1.17( t , 3H ).

(工程6)2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide(化合物1−1)の合成 化合物6(0.70g)のDMSO(8ml)溶液にジイソプロピルエチルアミン(0.88g)、トリフルオロエチルアミン(0.26g)、TBTU(0.87g)を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物1−1(0.83g、収率99%)を得た。 ¹H-NMR(CDCl₃ / TMS , δ(ppm))7.51( s , 2H ) , 7.33( s , 1H ) , 7.12( t , 1H ) , 5.99( s , 1H ) , 3.94( dq , 2H ) , 3.67( q , 2H ) , 1.57( s , 6H ) , 1.17( t , 3H ).

実施例2 2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamideの製造(化合物番号1−1)

(工程1)tert-Butyl N-[2-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]carbamate(化合物17)の合成 2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoic acid (81.3g)をTHF1000mlに溶解し、トリエチルアミン(40.5g)を加え、−5℃にてクロロギ酸エチル(40.4g)を滴下した後、20分攪拌した。その後、−5℃にてトリフルオロエチルアミン(59.4g)を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物17(94.7g、収率83%)を得た。

(工程2)2-Amino-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide(化合物18)の合成 化合物17(94.6g)をジクロロメタン1000mlに溶解し、10℃にて4M塩化水素ジオキサン溶液(480ml)を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し化合物18(70.4g、収率96%)を得た。

(工程3)2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]ureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide(化合物19)の合成 化合物3(30.0g)をTHF(264ml)に溶解し、化合物18(22.9g)とトリエチルアミン(18.8g)を加え、加熱還流下4時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを加えて希釈し、3N水酸化ナトリウム水溶液、塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し化合物19(29.9g、収率80%)を得た。 ¹H-NMR(CDCl₃ / TMS , δ(ppm))7.77( s , 1H ) , 7.56〜7.55( m , 1H ) , 7.50( s , 1H ) , 7.39( s , 1H ) , 6.82( t , 1H ) , 6.11( s , 1H ) , 3.94( dq , 2H ) , 1.62( s , 6H ).

(工程4)2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide(化合物1−1)の合成 化合物19(29.8g)をDMF(214ml)に溶解し、氷冷下、炭酸カリウム(10.6g)、ヨードエタン(10.1g)を加え、室温にて5時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物1−1(29.5g、収率93%)を得た。 ¹H-NMR(CDCl₃ / TMS , δ(ppm))7.51( s , 2H ) , 7.33( s , 1H ) , 7.12( t , 1H ) , 5.99( s , 1H ) , 3.94( dq , 2H ) , 3.67( q , 2H ) , 1.57( s , 6H ) , 1.17( t , 3H ).

前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第1表〜第4表に示す。第2表は式(I-1)で表される化合物の置換基を示す。第3表は式(I-2)で表される化合物の置換基を示す。第4表は式(I-3)で表される化合物の置換基を示す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点(m.p.)または屈折率(n_D)を併せて示す。 尚、表中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、ⁿPrはノルマルプロピル基を、ⁱPrはイソプロピル基を、^cPrはシクロプロピル基を、ⁱBuはイソブチル基、^tBuはターシャリーブチル基、^cBuはシクロブチル基を、それぞれ示す。

第1表〜第4表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については¹H−NMR(CDCl₃)を測定した。第5表にその測定値を示す。

〔生物試験〕 本発明化合物が、殺虫剤、殺ダニ剤または外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。

(試験用乳剤の調製) 本発明化合物5重量部、ジメチルホルムアミド93.6重量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル1.4重量部を混合し溶解させて、有効成分5%の乳剤(I)を調製した。

殺虫率は以下の式で算出した。 殺虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100

(試験例1) カンザワハダニに対する効力試験 3寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。薬剤散布から10日間経過したときにカンザワハダニの生死を調査した。

第6表に示す番号の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もカンザワハダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

(試験例2) ナミハダニに対する効力試験1 3寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。薬剤散布から10日間経過したときにナミハダニの生死を調査した。

化合物番号1−1、1−2、2−1、および2−2の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

(試験例3) ミカンハダニに対する効力試験1 シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。薬剤散布から10日間経過したときにミカンハダニの生死を調査した。

化合物番号1−1、1−2、2−1、および2−2の化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンハダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

(試験例4) ミカンサビダニに対する効力試験 シャーレに入れたミカン葉上に、愛媛県産のミカンサビダニ雌成虫を20頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。薬剤散布から10日間経過したときにミカンサビダニの生死を調査した。

化合物番号1−1、および1−2の化合物について、ミカンサビダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンサビダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

(試験例5) ナミハダニに対する効力試験2 シャーレに入れたインゲン葉上に、静岡県産のナミハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記インゲン葉に散布した。前記インゲン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。薬剤散布から10日間経過したときにナミハダニの生死を調査した。

第7表に示す番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

(試験例6) ナミハダニに対する効力試験3 シャーレに入れたインゲン葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記インゲン葉に散布した。前記インゲン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。薬剤散布から10日間経過したときにナミハダニの生死を調査した。

第8表に示す番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

(試験例7) ミカンハダニに対する効力試験2 シャーレに入れたミカン葉上に、愛知県産のミカンハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。薬剤散布から10日間経過したときにミカンハダニの生死を調査した。

第9表に示す番号の化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

(試験例8) ミカンハダニに対する効力試験3 シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産のミカンハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。薬剤散布から10日間経過したときにミカンハダニの生死を調査した。

第10表に示す番号の化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して90%以上の殺虫率を示した。

(試験例9)ナミハダニに対する効力試験(浸根試験) 乳剤(I)を水道水で希釈して濃度が9.4ppmの薬液を調整した。インゲン苗(初生葉期)の根部を洗い、根を露出させ、薬液に浸漬処理した。その後温度25℃、湿度60%の恒温室内に置いた。浸漬処理3日後にナミハダニ(Tetranychus urticae)雌成虫を10頭/株で接種した。接種から14日間経過後の生存雌成虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。試験は2反復で行った。 防除価(%)=100-{(Nt)/(Nc)×100} 式中の文字は下記を表している。 Nc:無処理区における生存虫数 Nt:処理区における生存虫数

化合物番号1−1、1−2、2−1、および2−2の化合物についてナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して90%以上の防除価を示した。

(試験例10)ナミハダニに対する効力試験(土壌灌注試験) 乳剤(I)を水道水で希釈して濃度が400ppmの薬液を調整した。プラスチック鉢植えイチゴ苗に薬液25mlを株元潅注し、温度25℃、湿度60%の恒温室内に置いた。潅注処理3日後にナミハダニ(Tetranychus urticae)雌成虫を15頭/株で接種した。接種から19日間経過後の生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。試験は2反復で行った。 防除価(%)=100-{(Nt)/(Nc)×100} 式中の文字は下記を表している。 Nc:無処理区における生存虫数 Nt:処理区における生存虫数

化合物番号1−1の化合物についてナミハダニに対する効力試験を行った。結果、ナミハダニに対して90%以上の防除価を示した。

(試験例11)ニワトリ回虫(Ascaridia galli)および豚腸結節虫(Oesophagostomum dentatum)に対する効力試験 腸在(gut-welling)の幼虫期の二つの寄生虫:ニワトリ回虫(Ascaridia galli)、幼虫3期(「L3」);および豚腸結節虫(Oesophagostomum dentatum)、幼虫3期および4期(それぞれ「L3」および「L4」)を用いてin vitroで、本発明化合物の生物活性を調べた。これらの試験を行う場合、各種濃度の本発明化合物のDMSO溶液を調製し、96ウェルマイクロタイタープレートでインキュベートした。次に、ウェル当たり幼虫20匹で寄生虫を接種した。生物活性は、顕微鏡検査によって調査した。顕微鏡検査には、DMSO対照と比較した死亡率、傷害、運動性、発達の進行および幼虫によるニュートラルレッド取り込みの評価などがある。生物活性は、幼虫のうちの少なくとも1匹が死亡率、傷害、運動性の変化、発達進行における変化またはニュートラルレッド取り込み無しを示す濃度である最小有効濃度(「MEC」)によって定義した。

化合物番号1−1、1−2、2−1、2−2、2−3、2−4、2−5、2−6、2−7、2−8、2−9および2−10の化合物について、ニワトリ回虫(Ascaridia galli)および豚腸結節虫(Oesophagostomum dentatum)に対する効力試験を行った。いずれの化合物も25μM以下のMECで1種以上の対象の寄生虫に対して活性を示した。

(試験例12)捻転胃虫(Haemonchus contortus)に対する効力試験 捻転胃虫(Haemonchus contortus)幼虫3期(「L3」)を感染ヒツジの糞便から調整し、in vitroで本発明化合物の生物活性を調べた。これらの試験を行う場合、各種濃度の本発明化合物のDMSO溶液を調製し、96ウェルマイクロタイタープレートでインキュベートした。次に、ウェル当たり幼虫100匹で寄生虫を接種した。生物活性は、顕微鏡検査によって調査した。顕微鏡検査には、DMSO対照と比較した死亡率、傷害、運動性、発達の進行および幼虫によるニュートラルレッド取り込みの評価などがある。生物活性は、幼虫のうちの少なくとも1匹が死亡率、傷害、運動性の変化、発達進行における変化またはニュートラルレッド取り込み無しを示す濃度である最小有効濃度(「MEC」)によって定義した。

化合物番号1−1および2−3の化合物について、捻転胃虫(Haemonchus contortus)に対する効力試験を行った。いずれの化合物も25μM以下のMECでL3の捻転胃虫に対して活性を示した。

次に、本発明化合物(II)(化合物番号1−1)が殺ダニ剤の有効成分として特に有用であることを、殺ダニ剤抵抗性系統のハダニの試験、および薬害試験によって示す。比較対照に用いた化合物は、下記の示す化合物(D)、(G)および(H)である。

(試験例13)薬剤抵抗性系統のハダニに対する効力試験 日本各地で採取した薬剤抵抗性系統のナミハダニ7系統(静岡県産、青森県産、福岡県産、千葉県産2系統、長野県産2系統)に対する効力試験を以下の様に行った。 シャーレに入れたインゲン葉上に、薬剤抵抗性系統のハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度37.5ppm、または9.4ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記インゲン葉に散布した。前記インゲン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日間経過した時にハダニの生死を調査し、殺虫率を算出した。

また、和歌山県で採取した薬剤抵抗性系統のミカンハダニに対する効力試験を以下の様に行った。 シャーレに入れたミカン葉上に、薬剤抵抗性系統のミカンハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度37.5ppm、または9.4ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日間経過した時にハダニの生死をを調査し、補正殺虫率を算出した。

薬剤抵抗性系統のハダニの試験結果を第11表に示す。

試験例に示すように、本発明化合物本発明化合物(II)(化合物番号1−1)は、化合物濃度9.4ppmで全ての薬剤抵抗性系統のハダニに対して、有効度90以上を示した。一方、化合物(D)、(G)および(H)は、濃度9.4ppmでいくつかの抵抗性系統のハダニに対して、有効度90を下回った。このことから、本発明化合物本発明化合物(II)(化合物番号1−1)は、化合物(D)、(G)および(H)と比較して優れていることがわかる。

(試験例14)薬害効力試験 きゅうりに対する薬害試験を以下のように行った。 1.5葉期のきゅうり苗に、化合物濃度が300ppmの薬剤をガラスノズルを使用して十分量散布し、温室内で放置した。放置してから14日後に薬害の有無を調査した。薬害は0(薬害なし)〜10(枯死)の11段階で指数化した。

また、なすに対する薬害試験を以下のように行った。 6〜7葉期のなす苗に、化合物濃度が300ppmの薬剤をガラスノズルを使用して十分量散布し、温室内で放置した。放置してから14日後に薬害の有無を調査した。薬害は0(薬害なし)〜10(枯死)の11段階で指数化した。

薬害試験の結果を、第12表に示す。薬害の症状は葉の奇形や退色であった。

試験例に示すように、本発明化合物本発明化合物(II)(化合物番号1−1)は、きゅうりおよびなすに対して薬害を生じさせない。このことから、本発明化合物本発明化合物(II)(化合物番号1−1)は、化合物(D)、(G)および(H)と比較して優れていることがわかる。

本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺虫、殺ダニ、外部寄生虫防除などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。

殺虫・殺ダニ活性、殺線虫活性などの有害生物防除活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるフェノキシウレア化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することができる。