首页 / 专利库 / 农用化学品和农药 / 有害生物 / 殺微生物オキサジアゾール誘導体

殺微生物オキサジアゾール誘導体

阅读：763发布：2020-05-11

专利汇可以提供殺微生物オキサジアゾール誘導体专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且有害 生物 防除剤として、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式(I)の化合物(式中、置換基は請求項1に定義されているとおりである)。，下面是殺微生物オキサジアゾール誘導体专利的具体信息内容。

式(I)の化合物: (式中、 Aは、A−1、A−2又はA−3から選択され; R1及びR2は独立して、水素、メチル、エチル、フルオロ、シアノ、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し;及び Zは、Z1、Z2又はZ3から選択され;ここで、 Z1は、1個の環窒素を含有する4〜6員非芳香族ヘテロシクリル環を表し、ここで、前記ヘテロシクリルは、N、O、S、C(O)及びS(O)2から独立して選択される、1若しくは2個の追加の環員を任意選択により含み、但し、前記ヘテロシクリル環は、O及びSから選択される2個の隣接原子を含有することができず、又は前記ヘテロシクリルは、1個の追加の環員NR3を任意選択により含み、ここで、前記ヘテロシクリルは、同一であっても異なっていてもよい、R4から選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、前記ヘテロシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合しており; R3は、水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、C1-3アルキルカルボニル、C1-3アルコキシカルボニル、N−C1-3アルキルアミノカルボニル、N,N−ジC1-3アルキルアミノカルボニル、N−C1-3アルコキシアミノカルボニル、N−C1-3アルキル−N−C1-3アルコキシ−アミノカルボニル、C1-2アルキルスルホニル、N−C1-2アルキルアミノスルホニル、N,N−ジC1-2アルキルアミノスルホニル、C1-2アルキルジカルボニル、C1-2アルコキシジカルボニル、N−C1-2アルキルアミノジカルボニル若しくはN,N−ジC1-2アルキルアミノジカルボニルを表し; R4は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N−メチルアミノ又はN,N−ジメチルアミノを表し; Z2は、1個の環窒素を含有する5若しくは6員ヘテロアリール環を表し、ここで、前記ヘテロアリールは、O、S、若しくはNから独立して選択される1、2若しくは3個の追加の環員を任意選択により含み、並びに、ここで、前記ヘテロアリールは、R5から選択される1若しくは2個の置換基、R6から選択される1個の置換基、又はR5から選択される1個の置換基及びR6から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、前記ヘテロアリールは、環窒素によって前記分子の残部に結合しており; R5は、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、C3-4アルケニルオキシ、C3-4アルキニルオキシ、シアノC1-2アルキル、C1-2ハロアルキル、ヒドロキシC1-2アルキル、C1-2アルコキシC1-2アルキル、C1-2アルコキシC1-2アルコキシC1-2アルキル、N,N−ジメチルアミノ、C1-3アルコキシカルボニルC1-2アルキル、C1-3アルキルカルボニルオキシC1-2アルキル、N−C1-3アルキルアミノカルボニルC1-2アルキル、N,N−ジC1-3アルキルアミノカルボニルC1-2アルキル、C1-2アルキルスルホニル、C1-3アルキルカルボニル、C1-3アルキルジカルボニル、C1-3アルコキシジカルボニル、N−C1-3アルキルアミノジカルボニル、若しくはN,N−ジC1-3アルキルアミノジカルボニルを表すか;又は R5は−C(O)N(Ra)(Rb)を表し、ここで: Raは、水素、C1-6アルキル、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、C1-3ハロアルキル、C3-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシ、C1-2アルコキシC1-3アルキル、C2-3ハロアルコキシ、C3-4アルケニルオキシ、C3-4アルキニルオキシ、N−C1-3アルキルアミノ、若しくはN,N−ジC1-2アルキルアミノを表すか;又は Raは、C3-5シクロアルキル、C3-5シクロアルキルC1-2アルキル、フェニル、フェニルC1-2アルキル、ヘテロシクリルを表し、ここで、前記ヘテロシクリル部分は、N、O若しくはSから独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、但し、前記ヘテロシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールC1-2アルキルを含有することができず、ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2、3、若しくは4個のヘテロ原子を含む5若しくは6員芳香族環であり;ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル若しくはヘテロアリールは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、若しくはN,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、Raがシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有し;並びに Rbは、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、シクロプロピル、若しくはシクロプロピルメチルを表すか;又は Ra及びRbは、それらが共有している窒素原子と一緒になって、ハロゲン、メチル、エチル若しくはメトキシから選択される1若しくは2個の基によって任意選択により置換されているアゼチジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリノ、ピペラジン−4−イル、若しくはピペリジニル環を形成するか;又は R5は、−C(O)O−Rcを表し、ここで: Rcは、水素、C1-6アルキル、C3-5アルケニル、C3-5アルキニル、C1-3ハロアルキル、C3-4ハロアルケニル、N,N−ジC1-3アルキルアミノC1-3アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-4シクロアルキルC1-2アルキル、フェニル、ヘテロシクリルを表し、ここで、前記ヘテロシクリル部分は、O、S及びNから独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、但し、前記ヘテロシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子、ヘテロアリールを含有することができず、ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5若しくは6員芳香族環であり;並びに、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル若しくはヘテロアリールは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、メチルカルボニル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、若しくはN,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、Rcがシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有するか;又は R5は、−N(Rd)(Re)若しくは−C1-2アルキル−N(Rd)(Re)を表し、ここで、 Rdは、C1-3アルキル、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、N−メチルアミノカルボニル、N,N−ジメチルアミノカルボニル、N−メトキシアミノカルボニル、N−メチル−N−メトキシ−アミノカルボニル、メチルスルホニル、N−メチルアミノスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、メチルジカルボニル、N−メチルアミノジカルボニル、若しくはN,N−ジメチルアミノジカルボニルを表し;及び Reは、水素、メチル、エチル、若しくはプロピルを表すか;又は Rd及びReは、それらが共有している窒素原子と一緒になって、ハロゲン、メチル、エチル若しくはメトキシから選択される1若しくは2個基によって任意選択により置換されているアゼチジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリノ、ピペラジン−4−イル、若しくはピペリジニル環を形成するか;又は R5は−CH=N(Rf)を表し、ここで、Rfは、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C2-4アルケノキシ、若しくはC2-4アルキノキシを表し; R6は、C3-6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールを表し、ここで、前記ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2、3、若しくは4個のヘテロ原子、ヘテロシクリルを含む5若しくは6員芳香族環であり;ここで、前記ヘテロシクリル部分は、N、O及びSから個別に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、並びに、ここで、前記シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、R6がシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有し; 並びに Z3は、1個の窒素を含有する7〜9員の飽和の、部分飽和の、若しくは芳香族の縮合環又は飽和のスピロ環式環系であるヘテロビシクリルを表し、ここで、前記ヘテロビシクリルは、N、O、S、C(O)及びS(O)2から独立して選択される1若しくは2個の追加の環員を任意選択により含み、但し、前記ヘテロビシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子を含有することができず、ここで、前記ヘテロビシクリルは、R7から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、前記ヘテロビシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合しており;並びに R7は、シアノ、フルオロ、クロロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N,N−ジメチルアミノ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、N−メチルアミノカルボニル、又はN,N−ジメチルアミノカルボニルである) 又はその塩若しくはN−オキシド。AがA−1である、請求項1に記載の化合物。R1及びR2が水素である、請求項1又は2に記載の化合物。Zが、 から選択されるZ1であり、 ここで、Z1が、同一であっても異なっていてもよい、R4から選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。R4がメチル又はエチルから選択される、請求項4に記載の化合物。Zが、 から選択されるZ2であり、 ここで、Z2が、R5から選択される1若しくは2個の置換基、R6から選択される1個の置換基、又はR5から選択される1個の置換基及びR6から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。R5が、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-2ハロアルキル、C1-2アルコキシC1-2アルキル、N,N−ジメチルアミノ、−C(O)O−Rc(ここで、RcはC1-4アルキルである)及びC(O)N(Ra)(Rb)(ここで、Raは、水素、C1-4アルキル又はC1-4アルコキシから選択され、Rbは、水素又はメチルから選択される)から独立して選択され;及び R6が、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ若しくはブロモから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されているフェニルである、請求項6に記載の化合物。R5が、アミノ、シアノ、クロロ、フルオロ、ホルミル、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、N,N−ジメチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はn−プロポキシカルボニルから選択され;及び R6が、同一であっても異なっていてもよい、フルオロ、クロロ若しくはブロモから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されているフェニルである、請求項7に記載の化合物。Z2が、R5から選択される1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されている、請求項6〜8のいずれか一項に記載の化合物。Zが、 から選択されるZ3であり、 ここで、Z3が、R7から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されている、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。R7が、ヒドロキシル、メトキシ、メチル、シアノ、フルオロ又はクロロから選択される、請求項10に記載の化合物。殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物。少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は有効成分としてこの化合物を含む組成物が、前記植物、その一部又はその生息地に適用される方法。殺菌・殺カビ剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。

说明书全文

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する有効成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも1種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、及び、農業又は園芸における、植物、収穫された食品作物、種子又は非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除若しくは予防するためのオキサジアゾール誘導体又は組成物の使用に関する。

国際公開第2015/185485号には、植物病原性真菌を駆除するための置換オキサジアゾールの使用が記載されている。

本発明によれば、式(I)の化合物:

(式中、 Aは、A−1、A−2又はA−3から選択され;

R1及びR2は独立して、水素、メチル、エチル、フルオロ、シアノ、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表し;及び Zは、Z1、Z2又はZ3から選択され;ここで、 Z1は、1個の環窒素を含有する4〜6員非芳香族ヘテロシクリル環を表し、ここで、ヘテロシクリルは、N、O、S、C(O)及びS(O)2から独立して選択される1若しくは2個の追加の環員を任意選択により含み、但し、ヘテロシクリル環は、O及びSから選択される2個の隣接原子を含有することができず、又はヘテロシクリル環は、1個の追加の環員NR3を任意選択により含み、ここで、ヘテロシクリル環は、同一であっても異なっていてもよい、R4から選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロシクリル環は、環窒素によって分子の残部に結合しており; R3は、水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、C1-3アルキルカルボニル、C1-3アルコキシカルボニル、N−C1-3アルキルアミノカルボニル、N,N−ジC1-3アルキルアミノカルボニル、N−C1-3アルコキシアミノカルボニル、N−C1-3アルキル−N−C1-3アルコキシ−アミノカルボニル、C1-2アルキルスルホニル、N−C1-2アルキルアミノスルホニル、N,N−ジC1-2アルキルアミノスルホニル、C1-2アルキルジカルボニル、C1-2アルコキシジカルボニル、N−C1-2アルキルアミノジカルボニル若しくはN,N−ジC1-2アルキルアミノジカルボニルを表し; R4は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N−メチルアミノ又はN,N−ジメチルアミノを表し; Z2は、1個の環窒素を含有する5若しくは6員ヘテロアリール環を表し、ここで、ヘテロアリールは、O、S、若しくはNから独立して選択される1、2若しくは3個の追加の環員を任意選択により含み、並びに、ここで、ヘテロアリールは、R5から選択される1若しくは2個の置換基、R6から選択される1個の置換基、又はR5から選択される1個の置換基及びR6から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロアリールは、環窒素によって分子の残部に結合しており; R5は、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、C3-4アルケニルオキシ、C3-4アルキニルオキシ、シアノC1-2アルキル、C1-2ハロアルキル、ヒドロキシC1-2アルキル、C1-2アルコキシC1-2アルキル、C1-2アルコキシC1-2アルコキシC1-2アルキル、N,N−ジメチルアミノ、C1-3アルコキシカルボニルC1-2アルキル、C1-3アルキルカルボニルオキシC1-2アルキル、N−C1-3アルキルアミノカルボニルC1-2アルキル、N,N−ジC1-3アルキルアミノカルボニルC1-2アルキル、C1-2アルキルスルホニル、C1-3アルキルカルボニル、C1-3アルキルジカルボニル、C1-3アルコキシジカルボニル、N−C1-3アルキルアミノジカルボニル、若しくはN,N−ジC1-3アルキルアミノジカルボニルを表すか;又は R5は−C(O)N(Ra)(Rb)を表し、ここで: Raは、水素、C1-6アルキル、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、C1-3ハロアルキル、C3-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシ、C1-2アルコキシC1-3アルキル、C2-3ハロアルコキシ、C3-4アルケニルオキシ、C3-4アルキニルオキシ、N−C1-3アルキルアミノ、若しくはN,N−ジC1-2アルキルアミノを表すか;又は Raは、C3-5シクロアルキル、C3-5シクロアルキルC1-2アルキル、フェニル、フェニルC1-2アルキル、ヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、O若しくはSから独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、但し、ヘテロシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールC1-2アルキルを含有することができず、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2、3、若しくは4個のヘテロ原子を含む5若しくは6員芳香族環であり;ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル若しくはヘテロアリールは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、若しくはN,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、Raがシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有し;並びに Rbは、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、シクロプロピル、若しくはシクロプロピルメチルを表すか;又は Ra及びRbは、それらが共有している窒素原子と一緒になって、ハロゲン、メチル、エチル若しくはメトキシから選択される1若しくは2個の基によって任意選択により置換されているアゼチジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリノ、ピペラジン−4−イル、若しくはピペリジニル環を形成するか;又は R5は、−C(O)O−Rcを表し、ここで: Rcは、水素、C1-6アルキル、C3-5アルケニル、C3-5アルキニル、C1-3ハロアルキル、C3-4ハロアルケニル、N,N−ジC1-3アルキルアミノC1-3アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-4シクロアルキルC1-2アルキル、フェニル、ヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、O、S及びNから独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、但し、ヘテロシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子、ヘテロアリールを含有することができず、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5若しくは6員芳香族環であり;並びに、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル若しくはヘテロアリールは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、メチルカルボニル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、若しくはN,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、Rcがシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有するか;又は R5は、−N(Rd)(Re)若しくは−C1-2アルキル−N(Rd)(Re)を表し、ここで、 Rdは、C1-3アルキル、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、N−メチルアミノカルボニル、N,N−ジメチルアミノカルボニル、N−メトキシアミノカルボニル、N−メチル−N−メトキシ−アミノカルボニル、メチルスルホニル、N−メチルアミノスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、メチルジカルボニル、N−メチルアミノジカルボニル、若しくはN,N−ジメチルアミノジカルボニルを表し;及び Reは、水素、メチル、エチル、若しくはプロピルを表すか;又は Rd及びReは、それらが共有している窒素原子と一緒になって、ハロゲン、メチル、エチル若しくはメトキシから選択される1若しくは2個基によって任意選択により置換されているアセチジニル、ピロリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリノ、ピペラジン−4−イル、若しくはピペリジニル環を形成するか;又は R5は−CH=N(Rf)を表し、ここで、Rfは、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C2-4アルケノキシ、若しくはC2-4アルキノキシを表し; R6は、C3-6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2、3、若しくは4個のヘテロ原子、ヘテロシクリルを含む5若しくは6員芳香族環であり;ここで、ヘテロシクリル部分は、N、O及びSから個別に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、並びに、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、R6がシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有し; 並びに Z3は、1個の窒素を含有する7〜9員の飽和の、部分飽和の、若しくは芳香族の縮合環又は飽和のスピロ環式環系であるヘテロビシクリルを表し、ここで、ヘテロビシクリルは、N、O、S、C(O)及びS(O)2から独立して選択される1若しくは2個の追加の環員を任意選択により含み、但し、ヘテロビシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子を含有することができず、ここで、ヘテロビシクリルは、R7から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロビシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合しており;並びに R7は、シアノ、フルオロ、クロロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N,N−ジメチルアミノ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、N−メチルアミノカルボニル、又はN,N−ジメチルアミノカルボニルである); 又はその塩若しくはN−オキシドが提供される。

意外なことに、式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。

本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアをさらに含み得る。

本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、又は有効成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部又はその生息地に適用される方法が提供される。

本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式(I)の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術若しくは治療によるヒト若しくは動物の身体の処置法を除いていてもよい。

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素(フルオロ)、塩素(クロロ)、臭素(ブロモ)又はヨウ素(ヨード)、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を指す。

本明細書において用いられるところ、シアノは−CN基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシル」又は「ヒドロキシ」という用語は−OH基を意味する。

本明細書において用いられるところ、アミノは−NH2基を意味する。

本明細書において用いられるところ、アシルは−C(O)CH3基を意味する。

本明細書において用いられるところ、ホルミルは−C(O)H基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「C1-6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、不飽和を含まず、1〜6個の炭素原子を含み、並びに、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。C1-4アルキル、C1-3アルキル及びC1-2アルキルは相応に解釈されるべきである。C1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル(イソプロピル)、n−ブチル、及び1−ジメチルエチル(t−ブチル)が挙げられる。「C1-2アルキレン」基は、C1-2アルキルの対応する定義を指すが、但し、このようなラジカルは、2つの単結合によって分子の残部に結合している。C1-2アルキレンの例は、−CH2−及び−CH2CH2−である。

本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシ」という用語は、式−ORxのラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-4アルキルラジカルである。C1-3アルコキシ及びC1-2アルコキシという用語は相応に解釈されるべきである。C1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及びt−ブトキシが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C1-3ハロアルキル」という用語は、1個以上の同一若しくは異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルを指す。C1-3ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、及び3,3,3−トリフルオロプロピルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C2-6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、(E)配置又は(Z)配置のいずれかのものであり得る少なくとも1つの二重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。C3-6アルケニル、C3-5アルケニル、C2-4アルケニル及びC2-3アルケニルは相応に解釈されるべきである。C2-6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ−1−エニル、アリル(プロパ−2−エニル)、及びブタ−1−エニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C3-6ハロアルケニル」という用語は、1個以上の同一若しくは異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記において定義されているC3-6アルケニルラジカルを指す。C3-4ハロアルケニルは相応に解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、「C2-4アルケノキシ」という用語は、式−ORxのラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC2-4アルケニルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C2-6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみからなり、少なくとも1つの三重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。C3-5アルキニル及びC2-4アルキニルは相応に解釈されるべきである。C2-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロパ−1−イニル、プロパルギル(プロパ−2−イニル)が挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C2-4アルキノキシ」という用語は、式−ORxのラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC2-4アルキニルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシC1-4アルキル」という用語は、式Ry−O−Rx−のラジカルを指し、ここで、Ryは、一般に上記において定義されているC1-4アルキルラジカルであり、及びRxは、一般に上記において定義されているC1-4アルキレンラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシC1-4アルキル」という用語は、1個以上のヒドロキシ基によって置換された、一般に上記において定義されているC1-4アルキルラジカルを指す。「ヒドロキシC1-2アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、「シアノC1-2アルキル」という用語は、1個以上のシアノ基によって置換された、一般に上記において定義されているC1-2アルキルラジカルを指す。

本明細書において用いられるところ、「C1-4アルキルカルボニル」という用語は、式−C(O)Rxのラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-4アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-3アルキルジカルボニル」という用語は、式−[C(O)]2Rxのラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-3アルキルカルボニルオキシC1-2アルキル」という用語は、式RyC(O)ORx−のラジカルを指し、ここで、Ryは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルであり、Rxは、一般に上記において定義されているC1-2アルキレンラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-2アルコキシC1-2アルコキシC1-2アルキル」という用語は、式RxORyORz−のラジカルを指し、ここで、Ry及びRzは、一般に上記において定義されているC1-2アルキレンラジカルであり、Rxは、一般に上記において定義されているC1-2アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-3アルコキシアミノカルボニル」という用語は、式RxONHC(O)−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「N−C1-3アルキル−N−C1-3アルコキシ−アミノカルボニル」という用語は、式(Rx)(RxO)NHC(O)−のラジカルを指し、ここで、各Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-3アルコキシカルボニル」という用語は、式RxOC(O)−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-3アルコキシカルボニルC1-2アルキル」という用語は、式RxOC(O)Ry−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルであり、Ryは、一般に上記において定義されているC1-2アルキレンラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-3アルコキシジカルボニル」という用語は、式RxO[C(O)]2−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。C1-2アルコキシジカルボニルという用語は、相応に解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、「C1-2アルキルスルホニル」という用語は、式RxS(O)2−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-2アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「N−C1-3アルキルアミノ」という用語は、式RxNH−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「N,N−ジC1-2アルキルアミノ」という用語は、式Rx(Rx)N−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-2アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「N−C1-2アルキルアミノスルホニル」という用語は、式RxNHS(O)2−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-2アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「N,N−ジC1-2アルキルアミノスルホニル」という用語は、式Rx(Rx)NS(O)2−のラジカルを指し、ここで、各Rxは独立して、一般に上記において定義されているC1-2アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C1-3アルキルアミノカルボニル」という用語は、式RxNHC(O)−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「N,N−ジC1-3アルキルアミノカルボニル」という用語は、式(Rx)RxNHC(O)−のラジカルを指し、ここで、Rxは独立して、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「N−C1-3アルキルアミノジカルボニル」という用語は、式RxNH[C(O)]2−のラジカルを指し、ここで、Rxは、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「N,N−ジC1-3アルキルアミノジカルボニル」という用語は、式(Rx)RxNH[C(O)]2−のラジカルを指し、ここで、各Rxは独立して、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルである。N,N−ジC1-2アルキルアミノジカルボニルという用語は、相応に解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、「N,N−ジC1-3アルキルアミノカルボニルC1-2アルキル」という用語は、式(Rx)RxNHC(O)Ry−のラジカルを指し、ここで、各Rxは独立して、一般に上記において定義されているC1-3アルキルラジカルであり、Ryは、一般に上記において定義されているC1-2アルキレンラジカルである。

本明細書において用いられるところ、「C3-6シクロアルキル」という用語は、飽和若しくは部分不飽和であり、3〜6個の炭素原子を含有する、安定した、単環式環ラジカルを指す。C3-5シクロアルキル及びC3シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。C3-6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテン−1−イル、シクロペンテン−3−イル、及びシクロヘキセン−3−イルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C3-6シクロアルキルC1-2アルキル」という用語は、上記において定義されているC1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している、上記において定義されているC3-6シクロアルキル環を指す。C3-6シクロアルキルC1-3アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルメチル及びシクロブチルエチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「フェニルC1-2アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合しているフェニル環を指す。フェニルC1-2アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は通常、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員単環式芳香族環基を指す。ヘテロアリールラジカルは、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合している。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、ピリジル、及びインドリルが挙げられるが、これらに限定されない。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールC1-2アルキル」という用語は通常、上記に定義されているC1-2アルキレンラジカルによって分子の残部に結合している上記に定義されているヘテロアリールを指す。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」又は「複素環式」という用語は通常、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む安定な飽和又は部分飽和の4〜6員非芳香族単環式環を指す。ヘテロシクリルラジカルは、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合していてもよい。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アセチジニル、オキセタニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジオキソラニル、及びモルホリニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロビシクリル」又は「ヘテロビシクリック」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から個別に選択される1若しくは2個の追加の環員を含む、1個の窒素を含有する、7〜9員の飽和の、部分飽和の又は芳香族の縮合環又は飽和の、安定したスピロ環式環ラジカルを指す。ヘテロビシクリルラジカルは、窒素原子を介して分子の残部に結合している。ヘテロビシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロロピリジン、ベンズイミダゾールが挙げられる。

式(I)の化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式(I)は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体(ラクタム−ラクチム互変異性及びケト−エノール互変異性を含む)を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N−オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態、又は、例えば農業経済学的に使用可能な又は農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。

N−オキシドは、第三級アミンの酸化型、又は、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N−oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。

以下のリストは、本発明に係る式(I)の化合物に関して、置換基A(A−1、A−2、A−3)、R1、R2、Z(Z1、Z2、Z3などの)、R3、R4、R5(Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfなどの)、R6及びR7について、好ましい定義を含めて、定義を提供する。これらの置換基の任意の1つについて、以下に与えられる定義のいずれかが、本明細書において下に又は別の場所で与えられる任意の他の置換基の定義と組み合わせられてもよい。

Aは、A−1、A−2、及びA−3から選択される。A−1は2,5−チエニル基を表し、A−2は2,4−チエニル基を表し、A−3は3,5−チエニル基を表す。好ましくは、AはA−1である。

R1及びR2は独立して、水素、メチル、エチル、フルオロ、シアノ、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルを表す。好ましくは、R1及びR2は独立して、水素又はメチルを表し、より好ましくはR1及びR2は両方とも水素を表す。

Zは、Z1、Z2、及びZ3から選択される。

Z1は、1個の窒素を含有する4、5若しくは6員非芳香族ヘテロシクリル環を表し、ここで、ヘテロシクリルは、N、O、S、C(O)及びS(O)2から独立して選択される1若しくは2個の追加の環員を任意選択により含み、但し、ヘテロシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子を含有することができず、又はヘテロシクリルは、1個の追加の環員NR3を任意選択により含み、ここで、ヘテロシクリルは、同一であっても異なっていてもよい、R4から選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合している。

好ましくは、Z1は、1個の環窒素を含有する4、5若しくは6員非芳香族ヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリルは、N、O、S、C(O)又はS(O)2(特に、O又はC(O))から独立して選択される1個の追加の環員を任意選択により含み、ここで、ヘテロシクリルは、同一であっても異なっていてもよい、R4から選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合している。

より好ましくは、Z1は、

から選択され、ここで、Z1は、同一であっても異なっていてもよい、R4から選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されている。

本発明の特定の実施形態において、Z1は、R4から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されている。

R3は、水素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、C1-3アルキルカルボニル、C1-3アルコキシカルボニル、N−C1-3アルキルアミノカルボニル、N,N−ジC1-3アルキルアミノカルボニル、N−C1-3アルコキシアミノカルボニル、N−C1-3アルキル−N−C1-3アルコキシ−アミノカルボニル、C1-2アルキルスルホニル、N−C1-2アルキルアミノスルホニル、N,N−ジC1-2アルキルアミノスルホニル、C1-2アルキルジカルボニル、C1-2アルコキシジカルボニル、N−C1-2アルキルアミノジカルボニル又はN,N−ジC1-2アルキルアミノジカルボニルを表す。

R4は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N−メチルアミノ又はN,N−ジメチルアミノを表す。好ましくは、R4は、メチル又はエチルから選択される。

Z2は、1個の環窒素を含有する5若しくは6員ヘテロアリール環を表し、ここで、ヘテロアリールは、O、S、又はNから独立して選択される1、2若しくは3個の追加の環員を任意選択により含み、並びに、ここで、ヘテロアリールは、R5から選択される1若しくは2個の置換基、R6から選択される1個の置換基、又はR5から選択される1個の置換基及びR6から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロアリールは、環窒素によって分子の残部に結合している;

本発明の特定の好ましい実施形態において、Z2は、R5から選択される1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、最も好ましくはR5から選択される単一の置換基によって任意選択により置換されている。

好ましくは、Z2は、

から選択され、ここで、Z2は、R5から選択される1若しくは2個の置換基、R6から選択される1個の置換基、又はR5から選択される1個の置換基及びR6から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されている。

より好ましくは、Z2は、

から選択され、ここで、Z2は、R5から選択される1若しくは2個の置換基、R6から選択される1個の置換基、又はR5から選択される1個の置換基及びR6から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されている。

R5は、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、C3-4アルケニルオキシ、C3-4アルキニルオキシ、シアノC1-2アルキル、C1-2ハロアルキル、ヒドロキシC1-2アルキル、C1-2アルコキシC1-2アルキル、C1-2アルコキシC1-2アルコキシC1-2アルキル、N,N−ジメチルアミノ、C1-3アルコキシカルボニルC1-2アルキル、C1-3アルキルカルボニルオキシC1-2アルキル、N−C1-3アルキルアミノカルボニルC1-2アルキル、N,N−ジC1-3アルキルアミノカルボニルC1-2アルキル、C1-2アルキルスルホニル、C1-3アルキルカルボニル、C1-3アルキルジカルボニル、C1-3アルコキシジカルボニル、N−C1-3アルキルアミノジカルボニル、若しくはN,N−ジC1-3アルキルアミノジカルボニルを表すか;又は R5は−C(O)N(Ra)(Rb)を表し、ここで: Raは、水素、C1-6アルキル、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、C1-3ハロアルキル、C3-4ハロアルケニル、C1-4アルコキシ、C1-2アルコキシC1-3アルキル、C2-3ハロアルコキシ、C3-4アルケニルオキシ、C3-4アルキニルオキシ、N−C1-3アルキルアミノ、若しくはN,N−ジC1-2アルキルアミノを表すか;又は Raは、C3-5シクロアルキル、C3-5シクロアルキルC1-2アルキル、フェニル、フェニルC1-2アルキル、ヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、N、O若しくはSから独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、但し、ヘテロシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子、ヘテロアリール若しくはヘテロアリールC1-2アルキルを含有することができず、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2、3、若しくは4個のヘテロ原子を含む5若しくは6員芳香族環であり;ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル若しくはヘテロアリールは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、若しくはN,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、Raがシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有し;並びに Rbは、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、シクロプロピル、若しくはシクロプロピルメチルを表すか;又は Ra及びRbは、それらが共有している窒素原子と一緒になって、ハロゲン、メチル、エチル若しくはメトキシから選択される1若しくは2個の基によって任意選択により置換されているアゼチジニル、ピロリジニル若しくはピペリジニル環を形成するか;又は R5は、−C(O)O−Rcを表し、ここで: Rcは、水素、C1-6アルキル、C3-5アルケニル、C3-5アルキニル、C1-3ハロアルキル、C3-4ハロアルケニル、N,N−ジC1-3アルキルアミノC1-3アルキル、C3-6シクロアルキル、C3-4シクロアルキルC1-2アルキル、フェニル、ヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリル部分は、O、S及びNから独立して選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、但し、ヘテロシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子、ヘテロアリールを含有することができず、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含む5若しくは6員芳香族環であり;並びに、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロシクリル若しくはヘテロアリールは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、メチルカルボニル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、若しくはN,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、Rcがシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有するか;又は R5は、−N(Rd)(Re)若しくは−C1-2アルキル−N(Rd)(Re)を表し、ここで、 Rdは、C1-3アルキル、C3-4アルケニル、C3-4アルキニル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、N−メチルアミノカルボニル、N,N−ジメチルアミノカルボニル、N−メトキシアミノカルボニル、N−メチル−N−メトキシ−アミノカルボニル、メチルスルホニル、N−メチルアミノスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、メチルジカルボニル、N−メチルアミノジカルボニル、若しくはN,N−ジメチルアミノジカルボニルを表し;及び Reは、水素、メチル、エチル、若しくはプロピルを表すか;又は R5は−CH=N(Rf)を表し、ここで、Rfは、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C2-4アルケノキシ、若しくはC2-4アルキノキシを表し; R6は、C3-6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールを表し、ここで、ヘテロアリール部分は、N、O及びSから個別に選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子、ヘテロシクリルを含む5若しくは6員芳香族環であり;ここで、ヘテロシクリル部分は、N、O及びSから個別に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含む4〜6員非芳香族環であり、並びに、ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルは、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、アシル、シアノ、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N,N−ジメチルアミノから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで、R6がシクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表す場合、これらの環状物は、C(O)若しくはS(O)2から選択される1個の基を任意選択により含有する。

好ましくは、R5は独立して、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ハロゲン、ホルミル、ニトロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-2ハロアルキル、C1-2アルコキシC1-2アルキル、N,N−ジメチルアミノ、−C(O)O−Rc(式中、RcはC1-4アルキルである)及び−C(O)N(Ra)(Rb)(式中、Raは、水素、C1-4アルキル若しくはC1-4アルコキシから選択され、Rbは、水素若しくはメチルから選択される)から選択され、R6は、同一であっても異なっていてもよい、ヒドロキシル、メチル、メトキシ、シアノ、フルオロ、クロロ若しくはブロモから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されているフェニルである。

より好ましくは、R5は、アミノ、シアノ、クロロ、フルオロ、ホルミル、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、N,N−ジメチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル若しくはn−プロポキシカルボニル;又は−C(O)N(Ra)(Rb)(式中、Raは、水素、メチル若しくはメトキシから選択され、Rbは、水素若しくはメチルから選択される)から選択され、R6は、同一であっても異なっていてもよい、フルオロ、クロロ若しくはブロモから選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されているフェニルである。

Z3は、1個の窒素を含有する7〜9員の飽和の、部分飽和の、若しくは芳香族の縮合環又は飽和のスピロ環式環系であるヘテロビシクリルを表し、ここで、ヘテロビシクリルは、N、O、S、C(O)及びS(O)2から独立して選択される1若しくは2個の追加の環員を任意選択により含み、但し、ヘテロビシクリルは、O及びSから選択される2個の隣接原子を含有することができず、ここで、ヘテロビシクリルは、R7から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロビシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合しており;並びに 好ましくは、Z3は、1個の窒素を含有する9員の飽和の、部分飽和の、若しくは芳香族の縮合環系であるヘテロビシクリルを表し、ここで、ヘテロビシクリルは、N、O、及びSから独立して選択される1個の追加の環員を任意選択により含み、ここで、ヘテロビシクリルは、R7から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロビシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合している。

より好ましくは、Z3は、

から選択され、ここで、Z3は、R7から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されている。

R7は、シアノ、フルオロ、クロロ、アミノ、ヒドロキシ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N,N−ジメチルアミノ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、N−メチルアミノカルボニル、又はN,N−ジメチルアミノカルボニルである。好ましくは、R7は、ヒドロキシル、メトキシ、メチル シアノ、フルオロ又はクロロから選択される。

好ましくは、式(I)に係る化合物は、表T1(以下)に列挙されている化合物1.1〜1.190から選択される。

好ましくは、本発明の式(I)に係る化合物において、 AはA−1であり; R1は水素であり、R2は水素又はメチルであり; ZはZ1であり、ここで、Z1は、1個の環窒素を含有する4、5若しくは6員非芳香族ヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリルは、N、O、S、C(O)若しくはS(O)2(特にO若しくはC(O))から独立して選択される1個の追加の環員を任意選択により含み、ここで、ヘテロシクリルは、同一であっても異なっていてもよい、R4から選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロシクリル環は、環窒素によって分子の残部に結合しており;並びに R4は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、N−メチルアミノ又はN,N−ジメチルアミノを表す。

より好ましくは、 AはA−1であり; R1及びR2は水素であり; ZはZ1であり、ここで、Z1は、1個の環窒素を含有する4、5若しくは6員非芳香族ヘテロシクリルを表し、ここで、ヘテロシクリルは、N、O、S、C(O)若しくはS(O)2(特にO若しくはC(O))から独立して選択される1個の追加の環員を任意選択により含み、ここで、ヘテロシクリルは、同一であっても異なっていてもよい、R4から選択される、1若しくは2個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロシクリル環は、環窒素によって分子の残部に結合しており;並びに R4は、メチル又はエチルを表す。

好ましくは、本発明の式(I)に係る化合物において、 AはA−1であり; R1は水素であり、R2は、水素又はメチルであり;及び ZはZ2であり、ここで、Z2は、

から選択され、ここで、Z2は、R5から選択される1若しくは2個の置換基、R6から選択される1個の置換基、又はR5から選択される1個の置換基及びR6から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されている。

より好ましくは、 AはA−1であり; R1及びR2は水素であり;及び ZはZ2であり、ここで、Z2は、

から選択され、ここで、Z2は、R5から選択される1若しくは2個の置換基又はR6から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されている。

好ましくは、本発明の式(I)に係る化合物において、 AはA−1であり; R1は水素であり、R2は、水素又はメチルであり;及び ZはZ3であり、ここで、Z3は、1個の窒素を含有する9員の飽和の、部分飽和の、若しくは芳香族の縮合環系であるヘテロビシクリルを表し、ここで、ヘテロビシクリルは、N、O及びSから独立して選択される1個の追加の環員を任意選択により含み、ここで、ヘテロビシクリルは、R7から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロビシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合している;

より好ましくは、 AはA−1であり; R1及びR2は水素であり; ZはZ3であり、ここで、Z3は、1個の窒素を含有する9員の飽和の、部分飽和の、若しくは芳香族の縮合環系であるヘテロビシクリルを表し、ここで、ヘテロビシクリルは、N、O及びSから独立して選択される1個の追加の環員を任意選択により含み、ここで、ヘテロビシクリルは、R7から選択される1個の置換基によって任意選択により置換されており、並びに、ここで更に、ヘテロビシクリルは、環窒素によって分子の残部に結合しており; R7は、ヒドロキシル、メトキシ、メチル シアノ、フルオロ又はクロロから選択される。

本発明の化合物は、R1及びR2が異なる置換基である、式(Ia)又は式(Ib)で表されるような式(I)の化合物の鏡像異性体であってもよい。

水性媒体中にある場合、本発明に係る式(I)の化合物は、対応する共有結合的な水和形態(すなわち、CF3−オキサジアゾールモチーフで式(I−Ib)及び式(I−IIb))の化合物として互変異性形態で存在し得る以下に示されている式(I−Ia)及び式(I−IIa)の化合物)との可逆的な平衡で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式(I)の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式(I)の化合物に関連する、A(A−1、A−2、A−3)、R1、R2、Z(Z1、Z2、Z3などの)、R3、R4、R5(Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfなどの)、R6及びR7の呼称は、一般に式(I−Ia)、式(I−Ib)、式(I−IIa)、及び式(I−IIb)の化合物に適用され、同様に表1.1〜1.3、表2.1及び2.2に、又は表T1(以下)に列挙されている本発明に係る化合物1.1〜1.190に表されるような、A(A−1、A−2、A−3)、R1、R2、Z(Z1、Z2、Z3などの)、R3、R4、R5(Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rfなどの)、R6及びR7の組み合わせの具体的な開示にも適用される。

本発明の化合物は、以下のスキーム1〜10において示されるように製造することができ、それらのスキームにおいて、特に明記しない限り、各可変要素の定義は、式(I)の化合物について上記において定義されているとおりである。

式(I)の化合物は、25℃〜110℃の温度で好適な溶媒(例えば、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、アセトン、トルエン、又はアセトニトリル)中で塩基(例えば、トリエチルアミン、N,N−ジ−イソプロピルエチルアミン、K2CO3、NaHCO3、Na2CO3、Cs2CO3、又はNaH)の存在下で、式(III)の化合物での処理によって、式(II)の化合物(式中、Xは、OSO2CH3、Cl、Br、又はIである)から調製することができる。いくつかの場合には、より良好な反応実績は、触媒(例えば、Bu4NHSO4、Bu4NBr、Bu4NI、NaI、又は4−ジメチルアミノピリジン)及びマイクロ波照射の使用から得られ得る。更に、式(I)の化合物は、式(III)の化合物での処理の前に、例えばメタンスルホニルクロリド(ClSO2Me)を使用することによって、−OHを−OSO2CH3基などの、改善された脱離基へ変換するプロセスを介して、式(III)の化合物及び式(II)の化合物(式中、XはOHである)を伴うカップリング変換によって場合により得ることができる。関連する例については、国際公開第2013/132253号、国際公開第2017/118689号、及びGarcia,M.ら Org.Biomol.Chem.(2004),11,1633を参照のこと。この反応はスキーム1に示されている。

スキーム1

式(II)の化合物(式中、Xは、ハロゲン、好ましくはCl又はBrである)は、紫外線の存在下で55℃〜100℃の温度で、テトラクロロメタンなどの、好適な溶媒中でハロゲン源(例えば、N−ブロモスクシンイミド(NBS)又はN−クロロスクシンイミド(NCS))及びラジカル開始剤(例えば、(PhCO2)2又はアゾビスイソブチロニトリル(AIBN))での処理によって式(IV)の化合物から調製することができる。関連する例については、Liu,S.ら Synthesis(2001),14,2078、国際公開第2017/118689号、及びKompella,A.ら Org.Proc.Res.Dev.(2012),16,1794を参照のこと。この反応はスキーム2に示されている。

スキーム2

あるいは、式(II)の化合物(式中、Xは、水素、OH、Cl、Br、又はIである)は、0℃〜75℃の温度で、好適な溶媒(例えば、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、又はエタノール)中で塩基(ピリジン又は4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で無水トリフルオロ酢酸又はトリフルオロアセチルハライド(トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルクロリド及びトリフルオロアセチルブロミドなどの)での処理によって式(V)の化合物から調製することができる。関連する例については、国際公開第2003/028729号、国際公開第2017/055473号、及び国際公開第2010/045251号を参照のこと。この反応はスキーム3に示されている。

スキーム3

式(V)の化合物(式中、Xは、水素、OH、又はハロゲンである)は、0℃〜80℃の温度で、メタノール又はエタノールなどの、好適な溶媒中で、トリエチルアミン又は炭酸カリウムなどの、塩基の存在下で、水中のヒドロキシルアミン塩酸塩又はヒドロキシルアミン溶液での処理によって式(VI)の化合物から調製することができる。いくつかの場合には、より良好な反応実績は、触媒(例えば、8−ヒドロキシキノリン)の使用から得られ得る。関連する例については、Kitamura,S.ら Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268、国際公開第2017/055473号及び国際公開第2013/066838号を参照のこと。この反応はスキーム4に示されている。

スキーム4

式(VI)の化合物は、100〜120℃の高温で好適な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン)中で、Pd(0)/Zn(CN)2又はCuCNなどの、好適なシアン化物試薬との金属促進反応によって式(VII)の化合物(式中、Yは、Cl、Br又はIである)から調製することができる。関連する例については、米国特許出願公開第2007/0155739号明細書及び国際公開第2009/022746号を参照のこと。この反応はスキーム5に示されている。

スキーム5

式(VII)の化合物(式中、Xは、Cl、Br、I又はOSO2Meであり、Yは、Cl、Br、I又はCNである)は、商業的に入手可能であるか、又は、0℃〜100℃の温度で好適な溶媒(例えば、ジクロロメタン)中で、酸源(例えば、塩酸、臭化水素酸、若しくはヨウ化水素酸)での、又はトリフェニルホスフィンの存在下でのハロゲン源(例えば、CCl3Br、CCl4若しくはI2)での、又はメタンスルホニルクロリド(ClSO2Me)での処理によって、式(VIII)の化合物から調製することができる。関連する例については、Liu,H.ら Bioorg.Med.Chem.(2008),16,10013、国際公開第2014/020350号及びKompella,A.ら Bioorg.Med.Chem.Lett.(2001),13161を参照のこと。式(VIII)の化合物は、商業的に入手可能であるか又は公知の方法を用いて調製される。この反応はスキーム6に示されている。

スキーム6

あるいは、式(I)の化合物は、0℃〜75℃の温度で、好適な溶媒(例えば、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、又はエタノール)中で塩基(例えば、ピリジン又は4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で無水トリフルオロ酢酸又はトリフルオロアセチルハライド(トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルクロリド及びトリフルオロアセチルブロミドなどの)での処理によって式(IX)の化合物から調製することができる。関連する例については、国際公開第2003/028729号、国際公開第2017/118689号、及び国際公開第2010/045251号を参照のこと。この反応はスキーム7に示されている。

スキーム7

式(IX)の化合物は、0℃〜100℃の温度で、メタノール又はエタノールなどの、好適な溶媒中で、トリエチルアミン又はK2CO3などの、塩基の存在下で、水中のヒドロキシルアミン塩酸塩又はヒドロキシルアミン溶液での処理によって式(X)の化合物から調製することができる。いくつかの場合には、より良好な反応実績は、触媒(例えば、8−ヒドロキシキノリン)の使用から得られ得る。関連する例については、Kitamura,S.ら Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268及び国際公開第2013/066838号を参照のこと。この反応はスキーム8に示されている。

スキーム8

式(X)の化合物は、80℃〜120℃の高温で好適な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド又はN−メチルピロリドン)中で、Pd(0)/Zn(CN)2又はCuCNなどの、好適なシアン化物試薬での金属促進反応によって、式(XI)の化合物(式中、Yは、Cl、Br又はIである)から調製することができる。関連する例については、米国特許出願公開第2007/0155739号明細書、国際公開第2017/118689号、及び国際公開第2009/022746号を参照のこと。この反応はスキーム9に示されている。

スキーム9

式(XI)の化合物(式中、Yは、CN、Cl、Br、又はIである)は、25℃〜110℃の温度で好適な溶媒(例えば、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、アセトン、トルエン、又はアセトニトリル)中で塩基(例えば、トリエチルアミン、N,N−ジ−イソプロピルエチルアミン、K2CO3、NaHCO3、Na2CO3、Cs2CO3、又はNaH)の存在下で、式(III)の化合物での処理によって式(VII)の化合物(式中、Xは、OSO2CH3、Cl、Br、又はIである)から調製することができる。いくつかの場合には、より良好な反応実績は、触媒(例えば、Bu4NHSO4、Bu4NBr、Bu4NI、NaI、又は4−ジメチルアミノピリジン)及びマイクロ波照射の使用から得られ得る。更に、式(XI)の化合物は、式(III)の化合物での処理の前に、例えばメタンスルホニルクロリド(ClSO2Me)を使用することによって、−OHを−OSO2CH3基などの、改善された脱離基へ変換するプロセスを介して、式(III)の化合物及び式(VII)の化合物(式中、XはOHである)を伴うカップリング変換によって場合により得ることができる。式(III)の化合物は、商業的に入手可能であるか、又は公知の方法を用いて調製される。関連する例については、国際公開第2013/132253号、国際公開第2017/118689号、及びGarcia,M.ら Org.Biomol.Chem.(2004),11,1633を参照のこと。この反応はスキーム10に示されている。

スキーム10

既に示されるように、意外なことに、本発明の式(I)の化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。

式(I)の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば、植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、及び、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

本発明はさらに、植物又は植物繁殖体及び/又は収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物又は植物繁殖体及び/又は収穫された食品作物の外寄生を防除又は予防するための方法であって、有効量の式(I)の化合物が、植物、その一部又はその生息地に適用される方法に関する。

式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、又は、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。

土壌中で発生する真菌性感染症、並びに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式(I)の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、及び、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。

さらに、式(I)化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

加えて、本発明は、例えば材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌及び真菌媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌及び真菌媒介物、並びに、植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば以下のとおりである。

アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)及びP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)及びS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)及びキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。

式(I)の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹又は常緑樹、例えば針葉樹に、並びに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物及び/又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギ及びコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物;例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木及び高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜;並びに、例えばブドウといったつる植物などの多年生及び1年生作物を含む。

「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、又は、ある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸塩−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤又はPPO(プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−及びグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)の由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えDNA技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。

このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)及びCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシン及び酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)及びCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーンルートワーム形質)及びProtecta(登録商標)である。

「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)のバクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。

かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;又は、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9Cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、又は、例えばVip1、Vip2、Vip3若しくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);又は、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)若しくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。

さらに、本発明の文脈においては、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9Cといったδ−エンドトキシン、又は、例えばVip1、Vip2、Vip3若しくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照のこと)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン−G−認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照のこと)。

このようなトキシン、又は、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)及び蝶(鱗翅目)に通例見出される。

殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシン及び酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである: 1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−G−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。

4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。

6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、及び、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603及びMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

式(I)の化合物を含む本発明に係る式(I)の化合物(化合物1.1〜1.190のいずれか1種など)は、植物病原性病、特に大豆植物に関して植物病原性真菌(ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)などの)を駆除するか又は予防するのに使用され得る。

特に、形質転換大豆植物は、トキシン、例えば、デルタ−エンドトキシン、例えばCry1Ac(Cry1Ac Btタンパク質)などの殺虫性タンパク質を発現する。従って、これには、イベントMON87701(米国特許第8,049,071号明細書並びに関連出願及び特許、並びに国際公開第2014/170327号(例えば、段落[008]Intacta RR2 PROTM大豆への言及を参照のこと)を参照のこと)、イベントMON87751(米国特許出願公開第2014/0373191号明細書)又はイベントDAS−81419(米国特許第8632978号明細書並びに関連出願及び特許)を含む形質転換大豆植物が挙げられ得る。

他の形質転換大豆植物は、イベントSYHT0H2−HPPD耐性(米国特許出願公開第2014/0201860号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントMON89788−グリホサート耐性(米国特許第7,632,985号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントMON87708−ジカンバ耐性(米国特許出願公開第2011/0067134号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDP−356043−5−グリホサート及びALS耐性(米国特許出願公開第2010/0184079号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントA2704−12−グルホシネート耐性(米国特許出願公開第2008/0320616号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDP−305423−1−ALS耐性(米国特許出願公開第2008/0312082号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントA5547−127−グルホシネート耐性(米国特許出願公開第2008/0196127号明細書並びに関連出願及び特許)、イベントDAS−40278−9−2,4−ジクロロフェノキシ酢酸及びアリールオキシフェノキシプロピオネートに対する耐性(国際公開第2011/022469号、国際公開第2011/022470号、国際公開第2011/022471号、並びに関連出願及び特許を参照のこと)、イベント127−ALS耐性(国際公開第2010/080829号並びに関連出願及び特許)、イベントGTS40−3−2−グリホサート耐性、イベントDAS−68416−4−2,4−ジクロロフェノキシ酢酸及びグルホシネート耐性、イベントFG72−グリホサート及びイソキサフルトール耐性、イベントBPS−CV127−9−ALS耐性及びGU262−グルホシネート耐性又はイベントSYHT04R−HPPD耐性を含んでもよい。

特定の状況下で、本発明に係る式(I)の化合物は、植物病原性病、特に大豆植物(特に、上記のような形質転換大豆植物のいずれか)についての植物病原性真菌(ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)などの)を駆除するか又は予防するのに使用される場合に、有効成分間の相乗的相互作用を示し得る。

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は、栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生、並びに、確立した植生を含む。

「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、及び、挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物及び若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。

式(I)の化合物は、そのままの形態で、又は、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、及び、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法が、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤、並びに、肥料、微量元素の供給源、又は、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

例えば農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号に記載されている。

懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤及び分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、並びに、消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。

水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された有効成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、5%〜95%の有効成分と少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤とを含有する。

乳化性濃縮物は水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体若しくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、又は、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水又は他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。有効成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。

粒状配合物は押出物及び比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常5%〜25%の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシン及び他の石油留分などの表面活性剤、若しくは、植物油;並びに/又は、デキストリン、膠若しくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。

粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末並びに他の有機及び無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。

マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された有効成分の小滴又は顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には1〜50ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の50〜95%を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が1ミリメートル〜1センチメートル、好ましくは1〜2ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊若しくはプリルによって形成されるか、又は、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくず及び粒状炭素である。シェル又はメンブラン材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン及びデンプンザンデートを含む。

農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って有効成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。

上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。

利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、αピネン、d−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びN−メチル−2−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。

好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。

幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体及び固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、0.1%〜15重量%の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性又は高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、又は、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩;ノニルフェノール−C.sub.18エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコール−C.sub.16エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン;ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びに、モノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。

農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。

さらに加えて、他の殺生性有効成分又は組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、及び、本発明の組成物と同時に又は順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、又は、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び/又は植物成長調節剤であり得る。

慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。

加えて、本発明の組成物はまた、1種以上の全身獲得抵抗性誘導物質(「SAR」誘導物質)と一緒に適用され得る。SAR誘導物質は公知であって、例えば米国特許第6,919,298号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩及び市販されているSAR誘導物質であるアシベンゾラル−S−メチルが挙げられる。

式(I)の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物に、さらなる化合物と同時に、又は、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料若しくは微量元素供与物、又は、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤、並びに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、又は、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

式(I)の化合物は、有効成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、又は、遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。

本発明は従って、少なくとも1種の化合物式(I)、農学的に許容可能なキャリア、及び、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含んでいてもよい。

式(I)の化合物は、組成物における唯一の有効成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの1種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。追加の有効成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

好適な追加の有効成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤及び亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

好適な追加の有効成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メトキシ−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−エチル]−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド(1072957−71−1)、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(4’−メチルスルファニル−ビフェニル−2−イル)−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド、(5−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、(5−ブロモ−4−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、2−{2−[(E)−3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−メチル−プロプ−2−エン−(E)−イリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−2−[(Z)−メトキシイミノ]−N−メチル−アセトアミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリン−3−イル]−ピリジン、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセトアミド、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、a−[N−(3−クロロ−2、6−キシリル)−2−メトキシアセトアミド]−y−ブチロラクトン、4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド、N−アリル−4、5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド、N−(l−シアノ−1、2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、(.+−.)−cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オン、メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジメチル−ベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−[3−(α−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシ−フェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[(3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−メチル−フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(5−ブロモ−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクタ−3−エン−5−イン)、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメート;トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、 p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノンなどのフェノール;4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛及びボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、及びゾキサミド。

本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書及び欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号及び国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、及び、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、及び、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテル又はモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド、並びに、プラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。

本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体、並びに、米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書及び独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、国際公開第96/15121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また、国際公開第96/11945号、国際公開第93/19053号、国際公開第93/25543号、欧州特許第0 626 375号明細書、欧州特許第0 382 173号明細書、国際公開第94/19334号、欧州特許第0 382 173号明細書、及び、欧州特許第0 503 538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号又は国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。 有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC−51717。

ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。

節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。

他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI−5301。

生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。

殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。

式(I)の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。略記「TX」は、表1.1〜1.3、及び2.1〜2.2(以下)に示す化合物、又は表T1に記載の化合物1.1〜1.190、(以下)に記載の化合物からなる群から選択される1種の化合物を意味する。 石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、 1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセトアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジラート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオキス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリアクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]及びYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、 ベトキサジン[CCN]+TX、二オクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、 アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫薬、 クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、 1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、二オクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシン塩酸塩水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、 リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、アムブリセイウス属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルススファエリクスネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシスベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ボーベリアバシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ボーベリアブロンニアティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエ変種アクリズム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエ変種アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンテイ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、ステイネルネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Novozymes Biologicals Inc.(5400 Corporate Circle,Salem,VA 24153,U.S.A.)から入手可能、商標Taegro(登録商標)で知られている)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、 ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、 アホレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、 (E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートを伴う(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールを伴う4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュウルア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランクコール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、 2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、 1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(代替名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス−レスメトリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(代替名)[CCN]+TX、d−リモネン(代替名)[CCN]+TX、d−テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(代替名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、 FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネート塩酸塩(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メタンスルホニルフルオリド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトンメチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH 60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオキス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、 SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、シュウ酸水素チオシクラム(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロール[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、 ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミドオラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、 AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンを伴う1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタムカリウム(代替名)(519)+TX、メタムナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、 エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、 アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、 2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジン塩酸塩(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、 2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールを伴うネロリドール(代替名)(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、 アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、グアザチン酢酸塩(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、 イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、 酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される創傷保護剤、 並びに、アメトクトラジン[865318−97−4]+TX、アミスルブロム[348635−87−0]+TX、アザコナゾール[60207−31−0]+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957−71−1]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ビキサフェン[581809−46−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、クモキシストロビン[850881−70−8]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エノキサストロビン[238410−11−2]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フェンピラザミン[473798−59−3]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、フルキサピロキサド[907204−31−3]+TX、フルオピラム[658066−35−4]+TX、フェナミンストロビン[366815−39−6]+TX、イソフェタミド[875915−78−9]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782−08−1]+TX、イソチアニル[224049−04−1]+TX、マンデストロビン[173662−97−0](国際公開第2010/093059号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782−03−6]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、パクロブトラゾール[76738−62−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンフルフェン[494793−67−8]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、フルインダピル(fluindapyr)[1383809−87−7]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、フルチアニル[958647−10−4]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネステロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、ピラオキシストロビン[862588−11−2]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタール−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルクロホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、チノメチオナート[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ピカルブトラゾクス[500207−04−5]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピジフルメトフェン[1228284−64−7]+TX、ピラメトストロビン[915410−70−7]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、ピリオフェノン[688046−61−9]+TX、ピリベンカルブ[799247−52−2]+TX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)[847749−37−5]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、Timorex Gold(商標)(Stockton Group製のティーツリー油を含有する植物抽出物)+TX、テブフロキン[376645−78−2]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トルプロカルブ[911499−62−2]+TX、トリクロピリカルブ[902760−40−1]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、バリフェナレート[283159−90−0]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、フェナマクリル(phenamacril)+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、トリネキサパック−エチル[95266−40−3]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、 [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TX及び1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TXからなる群から選択される生物学的に有効な化合物、 又はN−[(5−クロロ−2−イソプロピル−フェニル)メチル]−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2010/130767号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン(国際公開第2011/138281号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、6−エチル−5,7−ジオキソ−ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2−c]イソチアゾール−3−カルボニトリル+TX、4−(2−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−2,5−ジメチル−ピラゾール−3−アミン(国際公開第2012/031061号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−インダン−4−イル)−1−メチル−ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2012/084812号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、CAS 850881−30−0+TX、3−(3,4−ジクロロ−1,2−チアゾール−5−イルメトキシ)−1,2−ベンゾチアゾール1,1−ジオキシド(国際公開第2007/129454号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、2−[2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル]−2−メトキシ−N−メチル−アセトアミド+TX、3−(4,4−ジフルオロ−3,4−ジヒドロ−3,3−ジメチルイソキノリン−1−イル)キノロン(国際公開第2005/070917号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、2−[2−フルオロ−6−[(8−フルオロ−2−メチル−3−キノリル)オキシ]フェニル]プロパン−2−オール(国際公開第2011/081174号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、2−[2−[(7,8−ジフルオロ−2−メチル−3−キノリル)オキシ]−6−フルオロ−フェニル]プロパン−2−オール(国際公開第2011/081174号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、オキサチアピプロリン+TX[1003318−67−9]、tert−ブチルN−[6−[[[(1−メチルテトラゾール−5−イル)−フェニル−メチレン]アミノ]オキシメチル]−2−ピリジル]カルバメート+TX、N−[2−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−カルボキサミド(国際公開第2007/072999号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2014/013842号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、2,2,2−トリフルオロエチルN−[2−メチル−1−[[(4−メチルベンゾイル)アミノ]メチル]プロピル]カルバメート+TX、(2RS)−2−[4−(4−シクロフェノキシ)−α,α,α−トリフルオロ−o−トリル]−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール+TX、(2RS)−2−[4−(4−シクロフェノキシ)−α,α,α−トリフルオロ−o−トリル]−3−メチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブタン−2−オール+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−3−エチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[3−エチル−1,1−ジメチル−インダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシ−フェニル)−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−[4−(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ−2,5−ジメチル−フェニル]−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン(国際公開第2007/031513号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、[2−[3−[2−[1−[2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジル]チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−5−イル]−3−クロロ−フェニル]メタンスルホネート(国際公開第2012/025557号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、ブタ−3−イニルN−[6−[[(Z)−[(1−メチルテトラゾール−5−イル)−フェニル−メチレン]アミノ]オキシメチル]−2−ピリジル]カルバメート(国際公開第2010/000841号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、2−[[3−(2−クロロフェニル)−2−(2,4−ジフルオロフェニル)オキシラン−2−イル]メチル]−4H−1,2,4−トリアゾール−3−チオン(国際公開第2010/146031号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、メチルN−[[5−[4−(2,4−ジメチルフェニル)トリアゾール−2−イル]−2−メチル−フェニル]メチル]カルバメート+TX、3−クロロ−6−メチル−5−フェニル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(国際公開第2005/121104号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、2−[2−クロロ−4−(4−シクロフェノキシ)フェニル]−1−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)プロパン−2−オール(国際公開第2013/024082号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、3−クロロ−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−ピリダジン(国際公開第2012/020774号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−ピリダジン−3−カルボニトリル(国際公開第2012/020774号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、(R)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2011/162397号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、3−(ジフルオロメチル)−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチル−インダン−4−イル)−1−メチル−ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2012/084812号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、1−[2−[[1−(4−クロロフェニル)ピラゾール−3−イル]オキシメチル]−3−メチル−フェニル]−4−メチル−テトラゾール−5−オン(国際公開第2013/162072号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、1−メチル−4−[3−メチル−2−[[2−メチル−4−(3,4,5−トリメチルピラゾール−1−イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール−5−オン(国際公開第2014/051165号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、(Z,2E)−5−[1−(4−クロロフェニル)ピラゾール−3−イル]オキシ−2−メトキシイミノ−N,3−ジメチル−ペンタ−3−エンアミド+TX、(4−フェノキシフェニル)メチル2−アミノ−6−メチル−ピリジン−3−カルボキシレート+TX、N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド[1255734−28−1](国際公開第2010/130767号に記載の手順にしたがって調製され得る)+TX、3−(ジフルオロメチル)−N−[(R)−2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド[1352994−67−2]+TX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシ−フェニル)−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−[4−(4,5−ジクロロ−チアゾール−2−イルオキシ)−2,5−ジメチル−フェニル]−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシ−フェニル)−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、N’−[4−(4,5−ジクロロ−チアゾール−2−イルオキシ)−2,5−ジメチル−フェニル]−N−エチル−N−メチル−ホルムアミジン+TX、

(フェンピコキサミド[517875−34−2](国際公開第2003/035617号に記載されているような))+TX、(1S)−2,2−ビス(4−フルオロフェニル)−1−メチルエチル N−{[3−(アセチルオキシ)−4−メトキシ−2−ピリジル]カルボニル}−L−アラニネート[1961312−55−9](国際公開第2016/122802号に記載されているような)+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−(3−エチル−1,1−ジメチルインダン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−(1,1−ジメチル−3−プロピル−インダン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−(3−イソブチル−1,1−ジメチルインダン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−3−エチル−1,1−ジメチルインダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、及び2−(ジフルオロメチル)−N−[(3R)−1,1−ジメチル−3−プロピルインダン−4−イル]ピリジン−3−カルボキサミド+TX、ここで、これらのカルボキサミド化合物の各々は、国際公開第2014/095675号及び/又は国際公開第2016/139189号に記載されている手順に従って調製することができる。

例えば[3878−19−1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、それらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)で記載されている。上記に記載の特定の化合物について「[CCN]」が付記されている場合、対象の化合物は、[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995−2004]にてインターネットを介してアクセス可能である“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlにおいて記載されている。

上記明細書において、上記の有効成分の大部分は、いわゆる「一般名」、関連する「ISO一般名」又は別の「一般名」を個々の事例において用いることにより言及されている。「一般名」による呼称ではない場合、代わりに用いられる呼称の性質は特定の化合物について丸括弧中に記載されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が用いられており、又は、これらの呼称若しくは「一般名」のいずれも用いられていない場合には、「代替名」が用いられている。「CAS登録番号」は、Chemical Abstracts Registry Numberを意味する。

表1.1〜1.3並びに表2.1及び2.2(以下)に表されているような1種の化合物、又は表T1(以下)に記載されている化合物1.1〜1.190から選択される式(I)の化合物の有効成分混合物は、好ましくは、100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50の混合比に、より特に20:1〜1:20、更により特に10:1〜1:10、非常に特に5:1〜1:5の比にあり、2:1〜1:2の比が特別に好ましく、及び4:1〜2:1の比が同様に好ましく、とりわけ1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比にある。それらの混合比は重量による。

上記の混合物は、上記の混合物を含む組成物を有害生物若しくはその環境に適用する工程を含む有害生物を防除する方法において用いられることが可能であるが、手術若しくは治療によるヒト若しくは動物の身体の処置法、及びヒト又は動物の身体において実施される診断法は除かれる。

表1.1〜1.3並びに表2.1及び2.2(以下)に表されているような化合物、又は表TI(以下)に記載されている化合物1.1〜1.190と、上記の1種以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の有効成分コンポーネントの個々の配合物からなる、「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、及び、連続して(すなわち、数時間又は数日間などの、適度に短い期間のうちに次々と)適用される場合には単一の有効成分を併用して適用することができる。表1.1〜1.3並びに表2.1及び2.2(以下)に表されているような化合物、又は表T1(以下)に記載されている化合物1.1〜1.190、及び上記の有効成分を適用する順番は、本発明の作用にとって重要ではない。

本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油又はダイズ油)といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダ及び/又は粘着剤、肥料又は特定の効果を達成するための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤若しくは除草剤などのさらなる固体助剤若しくは液体助剤を含み得る。

本発明に係る組成物は、それ自体公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体有効成分を粉末化し、スクリーニングし、及び/又は圧縮することにより、及び少なくとも1種の助剤の存在下で、例えば、有効成分を1種又は複数の助剤と共に均質混合し、及び/又は粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス及びこれらの組成物を調製するための化合物(I)の使用も本発明の主題である。

本発明の他の態様は、式(I)の化合物若しくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物若しくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、又は、少なくとも1種の式(I)の化合物若しくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防するための使用に関する。

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、又は、昆虫、若しくは、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除若しくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物若しくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体、又は、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

防除若しくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除若しくは予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物又は前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、又は、例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式(I)の化合物はまた、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、又は、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。

例えば、式(I)の化合物と、所望の場合に、式(I)の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意選択により表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、及び/又は、粉砕することにより調製され得る。

有利な適用量は、通常、1ヘクタール(ha)当たり、5g〜2kgの有効成分(a.i.)、好ましくは10g〜1kg a.i./ha、最も好ましくは20g〜600g a.i./haである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、1kgの種子に対して10mg〜1gの活性物質である。

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001〜50gの式(I)の化合物、好ましくは、1kgの種子に対して0.01〜10gの量が一般に十分とされる。

好適には、本発明に係る式(I)の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、又は、病害の発生後を意味する治療的に適用される。

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、又は、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

このような組成物は、従来の様式で、例えば有効成分を、適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、並びに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有していても、又は、例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有していてもよい。

普通、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容可能な界面活性剤、並びに、10〜99.99%の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式(I)の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。

市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。

表1.1:この表は式(T−1)の65種の特定の化合物を開示するものであり:

ここで、Aは2,5−チエニルであり、R1及びR2は水素であり、並びに、Zは、表1において以下に定義されているとおりである。

表1.2〜1.3(表1.1に続く)の各々は、式(T−1)の65種の個別の化合物を利用可能にしており、ここで、A、R1、及びR2は、表1.2〜1.3(Zが具体的に定義されている表1を参照する)において具体的に定義されているとおりである。

表1.2:この表は式(T−1)の65種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Aは3,5−チエニルであり、並びに、R1及びR2は水素であり、Zは、表1において上に定義されているとおりである。

表1.3:この表は式(T−1)の65種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、Aは2,5−チエニルであり、R1は水素であり、R2はメチルであり、Zは、表1において上に定義されているとおりである。

表2.1:この表は式(T−2)の372種の特定の化合物を開示するものであり、

ここで、R1は水素であり、並びに、Zは、表2において以下に定義されているとおりである。

表2.2(表2.1に続く)は、式(T−2)の372種の個別の化合物を利用可能にしており、ここで、R1は、表2.2(Zが具体的に定義されている表2を参照する)において具体的に定義されているとおりである。

表2.2:この表は式(T−2)の372種の特定の化合物を開示するものであり、ここで、R1はメチルであり、並びに、Zは、表2において上に定義されているとおりである。

(ラジカルとして特定される化合物No.1.034、1.036〜1.039、1.041〜1.043、1.046〜1.048、1.050、1.051、1.053〜1.065を除いて)上の表1及び2において定義されているZについて、Z基は、利用可能な環窒素(N−H基で示されるような)が、本発明の式(I)の化合物についてのZラジカルに従った分子の残部への結合点である化合物として開示されている。

例として、表1における化合物1.001(1H−ピラゾール−4−カルボン酸)のZラジカルは、

であり; 表1における化合物1.021(N−(シクロプロピルメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド)のZラジカルは、

であり; 表1における化合物1.035(1H−ピラゾール−4−カルボニトリル)のZラジカルは、

であり; 表1における化合物1.049(1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド)のZラジカルは、

であり; 表2における化合物2.194(イソプロピル 1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート)のZラジカルは、

である、等である。

以下の一般的な手順が、式(I)の化合物を提供するために適切なビルディングブロック(式(II)及び(III)の化合物)を使用する組み合わせ様式で用いられた。以下の組み合わせプロトコルによって調製された化合物は、LC/MS方法Bを用いて分析された。

以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm、又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。

式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、又は農芸化学有効成分としての使用に係る優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル(向上した作物の耐性を含む)、向上した物理化学的特性、又は高い生分解性)を含む、多数の有益性を有し得る。

本明細書を通して、温度は摂氏度(℃)で記載されており、「mp.」は融点を意味する。LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分光測定を意味し、方法(方法A、B及びC)の説明は以下のとおりである。

装置及び方法Aの説明は以下のとおりである: Waters製のSQ Detector 2 イオン化法:エレクトロスプレー 極性:陽イオン及び陰イオン キャピラリ(kV)3.0、コーン(V)30.00、抽出器(V)2.00、ソース温度(℃)150、脱溶剤温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)0、脱溶剤ガス流(L/Hr)650 質量範囲:100〜900Da DAD波長範囲(nm):210〜500 以下のHPLC勾配条件によるWaters ACQUITY UPLC法 (溶剤A:水/メタノール20:1+0.05%ギ酸及び溶剤B:アセトニトリル+0.05%ギ酸)

カラムタイプ:Waters ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長:30mm;カラム内径:2.1mm;粒径:1.8ミクロン;温度:60℃。

LC/MS装置及び方法Bの説明は以下のとおりである: Waters製のSQ Detector 2 イオン化法:エレクトロスプレー 極性:陽イオン キャピラリ(kV)3.5、コーン(V)30.00、抽出器(V)3.00、ソース温度(℃)150、脱溶剤温度(℃)400、コーンガス流(L/Hr)60、脱溶剤ガス流(L/Hr)700 質量範囲:140〜800Da DAD波長範囲(nm):210〜400 以下のHPLC勾配条件によるWaters ACQUITY UPLC法: (溶剤A:水/メタノール9:1+0.1%ギ酸及び溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸)

カラムタイプ:Waters ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長:30mm;カラム内径:2.1mm;粒径:1.8ミクロン;温度:60℃。

LC/MS装置及び方法Cの説明は以下のとおりである: Waters製のSQ Detector 2 イオン化法:エレクトロスプレー Waters製のACQUITY H Class UPLC、Mass Spectrometer 極性:陽及び陰極性スイッチ スキャンタイプ MS1 Scan キャピラリ(kV)3.00、コーン(V)40.00、脱溶剤温度(℃)500、コーンガス流(L/Hr)50、脱溶剤ガス流(L/Hr)1000 質量範囲:0〜2000Da DAD波長範囲(nm):200〜350 以下のHPLC勾配条件によるWaters ACQUITY UPLC法 (溶剤A:水+0.1%ギ酸及び溶剤B:アセトニトリル)

カラムタイプ:Waters ACQUITY UPLC BEH C18;カラム長:50mm;カラム内径:2.1mm;粒径:1.7ミクロン;温度:35℃。

必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、又は例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。

配合物実施例

有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。

有効成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。

乳化性濃縮物 有効成分[式(I)の化合物] 10% オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3% (4〜5molのエチレンオキシド) ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3% ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4% シクロヘキサノン 30% キシレン混合物 50%

植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。

すぐに使用可能な粉剤は、有効成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。

押出し顆粒 有効成分[式(I)の化合物] 15% リグノスルホン酸ナトリウム 2% カルボキシメチルセルロース 1% カオリン 82%

有効成分を補助剤と混合及び粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。

コーティングされた顆粒 有効成分[式(I)の化合物] 8% ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3% カオリン 89%

細かく粉砕した有効成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。

懸濁液濃縮物 有効成分[式(I)の化合物] 40% プロピレングリコール 10% ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15 molのエチレンオキシド) 6% リグノスルホン酸ナトリウム 10% カルボキシメチルセルロース 1% シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1% 水 32%

細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖体を処理及び保護可能である。

種子処理に係る流動性濃縮物 有効成分[式(I)の化合物] 40% プロピレングリコール 5% コポリマーブタノール PO/EO 2% 10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2% 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態) 0.5% モノアゾ−顔料カルシウム塩 5% シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 0.2% 水 45.3%

細かく粉砕した有効成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、又は、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物並びに植物繁殖体を処理及び保護可能である。

緩効性カプセル懸濁液 28部の組み合わせた式Iの化合物を、2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。

得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有する。中程度のカプセル径は8〜15ミクロンである。

得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。

AIBN=アゾビスイソブチロニトリル DMF=ジメチルホルムアミド DMA=ジメチルアセトアミド DIPEA=N,N−ジ−イソプロピルエチルアミン EtOAc=酢酸エチル HCl=塩酸 mp=融点 ℃=度摂氏 MeOH=メチルアルコール NaOH=水酸化ナトリウム NBS=N−ブロモスクシンイミド min=分 Rt=室温 h=時間 TFAA=無水トリフルオロ酢酸 THF=テトラヒドロフラン Rt=保持時間(分単位) LC/MS=液体クロマトグラフィー質量分析法(LC/MS分析のために用いられる装置及び方法の説明は上に示されている)

調製実施例 上及び下の両方に記載される合成技術を用いて、式(I)の化合物は相応に調製し得る。

実施例1:この実施例は、N,N−ジメチル1−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(表T1の化合物1.4)の調製を例示する。

ステップ1:N’−ヒドロキシ−5−メチル−チオフェン−2−カルボキサミジンの調製

室温で攪拌する5−メチルチオフェン−2−カルボニトリル(9.0g、73mmol)のエタノール(365mL)中の懸濁液に、トリエチルアミン(20.6mL、146mmol)を添加し、続いて塩酸ヒドロキシルアミン(10.3g、146mmol)を少しずつ導入した。反応内容物を還流で3.5時間加熱し、25℃に冷却し、減圧下で濃縮してN’−ヒドロキシ−5−メチル−チオフェン−2−カルボキサミジンを粗残渣として得、それをさらに精製することなく次の変換に使用した。LC/MS(方法A)保持時間=0.24分、156(M+H)。

ステップ2:3−(5−メチル−2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

粗N’−ヒドロキシ−5−メチル−チオフェン−2−カルボキサミジン(32.0g)のテトラヒドロフラン(1.0L)中の懸濁液に、ピリジン(24mL、292mmol)を導入し、内容物を10℃に冷却した。この懸濁液に、TFAA(30.9mL、219mL)を滴々導入した。反応混合物を一晩で25℃に暖まらせ、次に減圧で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、1MのHCl水溶液、水、及び飽和Na2CO3水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、揮発性物質を減圧で除去した。粗残渣を、シクロヘキサン/EtOAc溶離液勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して3−(5−メチル−2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを清透な油(13.1g、76%収率)として得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.13分、質量は検出せず。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.68(d,1H),6.84(d,1H),2.57(s,3H). 19F NMR(400MHz,CDCl3)δppm:−65.44(s).

ステップ3a:3−[5−(ブロモメチル)−2−チエニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

アルゴン雰囲気下の3−(5−メチル−2−チエニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(13.1g、55.7mmol)及びテトラクロロメタン(111mL)の溶液に、AIBN(0.93g、5.6mmol)、次にNBS(11.02g、61.3mmol)を添加した。内容物を70℃で18時間加熱した。混合物を25℃に冷却し、次にジクロロメタン及び水で希釈した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、揮発性物質を減圧下で除去した。粗残渣を、シクロヘキサン/EtOAc溶離液勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して3−[5−(ブロモメチル)−2−チエニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを黄色の油(3.86g、22%収率)として得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.14分、質量は検出せず。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.11(d,1H),7.55(d,1H),4.53(s,2H). 19F NMR(400MHz,CDCl3)δppm:−65.31(s).

3−[5−(ジブロモメチル)−2−チエニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールが副生成物として黄色の非晶性固体(13.0g)として単離された。

1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.73(d,1H),7.32(d,1H),6.91(s,1H).

ステップ4:N,N−ジメチル−1−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−アミンの調製 3−[5−(ブロモメチル)−2−チエニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(150mg、0.48mmol)、N,N−ジメチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(64mg、0.57mmol)、及び炭酸カリウム(133mg、0.96mmol)のアセトニトリル(6.0mL)中の溶液を室温で一晩攪拌した。固形分をろ過によって除去し、酢酸エチルで洗浄し、揮発性物質を減圧下で除去した。得られた残渣を、シクロヘキサン/EtOAc溶離液勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製してN,N−ジメチル−1−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−アミンを黄色の固体(49mg、30%収率)として得た。LC/MS(方法A)保持時間=0.96分、345(M+H).mp:113〜116°C 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.78(s,1H),7.75(d,1H),7.11(d,1H),5.37(s,2H),2.99(s,6H).

実施例2:この実施例は、メチル 1−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(表T1の化合物1.6)の調製を例示する。

3−[5−(ブロモメチル)−2−チエニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(1.0g、3.2mmol)と、メチル 1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(610mg、4.8mmol)と炭酸カリウム(880mg、6.4mmol)とのアセトニトリル(32mL)中の混合物を、110℃で2時間加熱した。得られたオレンジ色の懸濁液をろ過して固形分を除去し、濾液を次に減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、シクロヘキサン/EtOAc勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して750mgの表題化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法A)保持時間=0.91分、360(M+H). 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.25(s,1H),7.81(d,1H),7.22(d,1H),5.65(s,2H),4.05(s,3H).

メチル 2−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(表T1の化合物1.55)が、副生成物として無色のガム(306mg)の形態で単離された、LC/MS(方法A)保持時間=0.91分、360(M+H).

1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.05(s,1H),7.75(d,1H),7.22(d,1H),6.50(s,2H),4.05(s,3H).

実施例3:この実施例は、プロピル 2−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(表T1の化合物1.44)の調製を例示する。

メチル 2−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(100mg、0.27mmol)及びプロパノール(0.83mL)の溶液に、濃硫酸(0.01mL)を導入した。白色の懸濁液を還流下に12時間攪拌し、その時間の間に、それは、清透な溶液に変わった。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、シクロヘキサン/酢酸エチル勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して47mgの表題化合物を無色のガムとして得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.10分、388(M+H). 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:8.05(s,1H),7.75(d,1H),7.25(d,1H),6.05(s,2H),4.45(t,2H),1.85(m,2H),1.05(t,3H).

実施例4:この実施例は、N−メチル−N−メトキシ−2−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド(表T1の化合物1.61)の調製を例示する。

塩酸O−メチルヒドロキシルアミン(136mg、1.67mmol)のトルエン(2mL)中の清透な溶液に、塩化ジエチルアルミニウム(トルエン中の1M、1.67mL、1.67mmol)を滴々導入した。10分後に、メチル 2−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(150mg、0.41mmol)を添加し、混合物を70℃で12時間加熱した。反応を水(約0.030mL)でクエンチし、懸濁液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、シクロヘキサン/EtOAc勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して64mgの表題化合物を白色の固体として得た。m.p:135〜140℃;LC/MS(方法A)保持時間=0.93分、375(M+H). 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.95(s,1H),7.75(d,1H),7.35(d,1H),6.12(s,2H),3.97(s,3H).

実施例5:この実施例は、メチル 1−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]ピラゾール−3−カルボキシレート(表T1の化合物1.53)の調製を例示する。

3−[5−(ブロモメチル)−2−チエニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(1.0g、3.2mmol)と、メチル 1H−ピラゾール−3−カルボキシレート(600mg、4.8mmol)と炭酸カリウム(880mg、6.4mmol)とのアセトニトリル(32mL)中の混合物を、110℃で2時間加熱した。オレンジ色の懸濁液をろ過して固形分を除去し、濾液を次に減圧下で濃縮した。得られた粗残渣を、シクロヘキサン/EtOAc勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して610mgの表題化合物を白色の固体として得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.00分、359(M+H). 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.78(d,1H),7.51(d,1H),7.12(d,1H),6.89(d,1H),5.61(s,2H),3.98(s,3H).

メチル 2−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]ピラゾール−3−カルボキシレート(表T1の化合物1.54)が、副生成物として白色の固体(274mg)の形態で単離された。LC/MS(方法A)保持時間=1.10分、359(M+H).

1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.72(d,1H),7.58(d,1H),7.18(d,1H),6.89(d,1H),6.05(s,2H),3.98(s,3H).

実施例6:この実施例は、エチル 1−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]ピラゾール−3−カルボキシレート(表T1の化合物1.42)の調製を例示する。

メチル 1−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]ピラゾール−3−カルボキシレート(100mg、0.27mmol)及びエタノール(0.83mL)の溶液に、濃硫酸(0.01mL)を導入した。白色の懸濁液を還流で2時間攪拌し、その時間の間に、それは、清透な溶液になった。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた粗残渣を、水/アセトニトリル溶離液勾配を用いる逆相カラムクロマトグラフィによって精製して20mgの表題化合物を白色の固体として得た。mp:120〜124℃;LC/MS(方法A)保持時間=1.07分、373(M+H). 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.71(d,1H),7.52(d,1H),7.12(d,1H),6.85(d,1H),5.62(s,2H),4.45(q,2H),1.45(t,3H).

実施例7:この実施例は、N,N−ジメチル−2−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]ピラゾール−3−カルボキサミド(表T1の化合物1.58)の調製を例示する。

塩酸N−メチルメタンアミン(136mg、1.67mmol)のトルエン(2mL)中の清透な溶液に、塩化ジエチルアルミニウム(トルエン中の1M、1.67mL、1.67mmol)を滴々導入した。10分後に、メチル 2−[[5−[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−2−チエニル]メチル]ピラゾール−3−カルボキシレート(150mg、0.41mmol)を添加し、混合物を70℃で12時間加熱した。反応を水(約0.03mL)でクエンチし、懸濁液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、シクロヘキサン/EtOAc勾配を用いるシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって精製して表題化合物(105mg、67%収率)を黄色のガムとして得た。LC/MS(方法A)保持時間=0.96分、372(M+H). 1H NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.71(d,1H),7.55(d,1H),7.12(d,1H),6.42(d,1H),5.78(s,2H),3.05(s,3H),3.15(s,3H).

以下の一般的な手順を、適切なビルディングブロック(式(II)及び(III)の化合物)を使用する組み合わせ様式で行って式(I)の化合物を提供した。以下の組み合わせプロトコルによって調製された化合物は、LC/MS方法Bを用いて分析した。

例示の目的で、アセトニトリル(1.0mL)中の式(II)の[[5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]ヘテロアリール]メチルブロミド誘導体(0.03mmol)を、式(III)のアミン誘導体(0.03mmol)、炭酸カリウム(0.06mmol)を含有するマイクロ波バイアルに移し、パラレルマイクロ波装置において120℃で20分間マイクロ波照射下に攪拌した。溶媒を窒素の流れ下に除去した。得られた粗残渣を、MeOH(250μL)とDMA(500μL)との混合物に可溶化し、分取LC/MS精製に直接供し、この精製は式(I)の化合物を提供した。異性体の構造は、NMR技術によって帰属させた。

必要な場合には、鏡像異性体的に純粋な最終化合物は、逆相キラルクロマトグラフィなどの、標準的な物理的分離技術によって適切なラセミ材料から、又は、立体選択的な合成技術によって(例えば、キラル出発原料を用いることによって)入手し得る。

生物学的実施例 様々な植物種の葉片又は葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片又は葉切片を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せる。播種前(予防)又は播種後(治療)に、葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物を、DMSO溶液(最大10mg/ml)として調製し、それを、噴霧の直前に0.025%のTween20で適切な濃度に希釈する。播種された葉片又は葉切片を、それぞれのテストシステムに応じて、所定の条件(温度、相対湿度、光など)下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を、病原体応答系に応じて、播種から3〜14日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片又は葉切片と比した病害防除割合を計算する。

ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例: 真菌の液体培養から新たに調製されたか又は極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片又は分生子懸濁液を、栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物(最大10mg/ml)のDMSO溶液を0.025%のTween20で50倍に希釈し、10μlのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れる。次いで、真菌の芽胞/菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを、暗所にて24℃及び96%の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を、病原体応答系に応じて、2〜7日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。

実施例1:プッシニアレコンディタf.sp.トリシティ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片予防(赤さび病) コムギ葉切片(cv.Kanzler)を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧した。葉片に、適用から1日後に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下で、19℃及び75%の相対湿度(rh)でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で(適用から7〜9日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。

化合物(表T1より)1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、1.10、1.11、1.12、1.13、1.14、1.16、1.17、1.18、1.19、1.21、1.22、1.23、1.24、1.25、1.26、1.30、1.32、1.33、1.34、1.35、1.36、1.37、1.38、1.39、1.40、1.41、1.42、1.43、1.44、1.45、1.46、1.47、1.48、1.49、1.50、1.51、1.52、1.53、1.54、1.55、1.56、1.57、1.58、1.59、1.60、1.61、1.62、1.63、1.64、1.66、1.68、1.70、1.71、1.73、1.79、1.82、1.83、1.84、1.85、1.88、1.91、1.94、1.95、1.96、1.98、1.100、1.101、1.102、1.103、1.105、1.106、1.109、1.113、1.115、1.120、1.122、1.126、1.128、1.129、1.130、1.137、1.140、1.144、1.145、1.149、1.151、1.153、1.155、1.156、1.157、1.158、1.159、1.160、1.161、1.162、1.163、1.164、1.165、1.166、1.167、1.168、1.169、1.176及び1.177。

実施例2:プッシニアレコンディタf.sp.トリシティ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片治療(赤さび病) コムギ葉切片(cv.Kanzler)を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に載せる。次いで、葉切片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。プレートを暗所にて19℃及び75%の相対湿度で保管した。水で希釈された配合されたテスト化合物を、播種から1日後に適用した。葉切片を、気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下で、19℃及び75%の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で(適用から6〜8日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。

化合物(表T1より)1.1、1.2、1.4、1.6、1.8、1.9、1.11、1.13、1.14、1.16、1.17、1.19、1.21、1.22、1.23、1.24、1.25、1.30、1.32、1.33、1.34、1.35、1.36、1.37、1.38、1.39、1.40、1.41、1.42、1.43、1.44、1.45、1.46、1.47、1.48、1.49、1.50、1.51、1.52、1.53、1.54、1.55、1.56、1.57、1.58、1.59、1.60、1.61、1.63、1.64、1.66、1.68、1.70、1.73、1.79、1.82、1.83、1.84、1.85、1.88、1.91、1.94、1.95、1.96、1.98、1.100、1.101、1.102、1.103、1.105、1.106、1.109、1.113、1.120、1.122、1.126、1.128、1.129、1.130、1.137、1.140、1.144、1.145、1.151、1.153、1.158、1.160、1.161、1.164、1.166、1.168、1.169、1.176及び1.177。

実施例3:ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)に対する殺菌・殺カビ活性/ダイズ/葉片予防(アジア型ダイズさび病) ダイズ葉片を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から1日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。気候キャビネット中において、20℃及び75%の相対湿度で、暗闇で24〜36時間のインキュベーション期間の後、葉片を、12時間の光/日及び75%の相対湿度で、20℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で(適用から12〜14日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。

以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。

化合物(表T1より)1.1、1.4、1.6、1.13、1.14、1.17、1.19、1.21、1.23、1.24、1.25、1.30、1.32、1.33、1.34、1.35、1.38、1.39、1.40、1.41、1.42、1.43、1.44、1.45、1.46、1.47、1.48、1.49、1.50、1.51、1.52、1.53、1.54、1.55、1.56、1.57、1.58、1.59、1.60及び1.61。

実施例4:グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))に対する殺菌・殺カビ活性、液体培養/キュウリ/予防(炭疽病) 極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDB−ジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌胞子を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に、成長の阻害を測光法により計測する。

以下の化合物は、適用される配合物中20ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。

化合物(表T1より)1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、1.10、1.11、1.12、1.13、1.14、1.15、1.16、1.17、1.18、1.19、1.20、1.21、1.22、1.23、1.24、1.25、1.26、1.27、1.28、1.29、1.30、1.31、1.32、1.33、1.34、1.35、1.36、1.37、1.38、1.39、1.40、1.41、1.42、1.43、1.44、1.45、1.46、1.47、1.48、1.49、1.50、1.51、1.52、1.53、1.54、1.55、1.56、1.57、1.59、1.60、1.61、1.62、1.64、1.66、1.68、1.70、1.71、1.73、1.79、1.82、1.84、1.85、1.88、1.91、1.94、1.95、1.96、1.98、1.100、1.101、1.102、1.103、1.105、1.106、1.109、1.115、1.120、1.122、1.126、1.128、1.129、1.130、1.137、1.140、1.144、1.145、1.149、1.151、1.153、1.155、1.156、1.157、1.158、1.159、1.160、1.161、1.162、1.163、1.164、1.165、1.166、1.167、1.168及び1.169。

相关专利内容
标题 发布/更新时间 阅读量
来自植物的杀昆虫蛋白及其使用方法 2020-05-08 420
使用AXMI-011控制半翅目昆虫 2020-05-11 984
具有含硫取代基的杀有害生物活性杂环衍生物 2020-05-08 274
使用来自作物保护中田地试验的数据校准和优化预测模型 2020-05-11 120
一种有害生物图像智能识别设备 2020-05-11 826
含窒素複素環化合物ならびにそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 2020-05-12 117
有害生物防除剤組成物およびその使用方法 2020-05-11 645
高等植物におけるRNAの生成 2020-05-11 687
殺真菌活性を有するピコリンアミド化合物 2020-05-08 332
一种有害生物用防治装置 2020-05-12 132
高效检索全球专利

专利汇是专利免费检索,专利查询,专利分析-国家发明专利查询检索分析平台，是提供专利分析，专利查询，专利检索等数据服务功能的知识产权数据服务商。

我们的产品包含105个国家的1.26亿组数据，免费查、免费专利分析。

申请试用

分析报告

专利汇分析报告产品可以对行业情报数据进行梳理分析，涉及维度包括行业专利基本状况分析、地域分析、技术分析、发明人分析、申请人分析、专利权人分析、失效分析、核心专利分析、法律分析、研发重点分析、企业专利处境分析、技术处境分析、专利寿命分析、企业定位分析、引证分析等超过60个分析角度，系统通过AI智能系统对图表进行解读，只需1分钟，一键生成行业专利分析报告。

申请试用

有害生物热门专利
热门分类
QQ群二维码
意见反馈
意见反馈
提交反馈
使用该功能遇到问题

该功能需要专业版企业版VIP权限，您可以：

购买VIP 申请VIP试用
您也可以联系官方QQ: 2157717237     电话: 13264338900
关于PatentHub
关于我们 使命宗旨 加入我们 联系我们 帮助中心
PatentHub产品
专利百科 专利交易 业务平台 专利交易大厅 专利需求大厅
 
API接口 数据定制 专利资讯 最新中国发明专利 最新美国发明专利 看视频学检索 技术领域 专利库 专利分类库 国际专利分类库
 
历年真题 模拟考试 资料库 问答专区 专栏文章 知识分享 求职 招聘 代理所排行榜 代理人排行榜 代理所地域排行榜 找代理所 找代理人
PatentHub联系方式
官方Q群：924368187 官方Q群：931673531 官方Q群：529775260 商务QQ：2157717237 运营QQ：3307693423 电话：13264338900