(a) 다음 구조식(X')의 화합물을 다음 구조식(VII) 또는 (Xlll)의 알킬화제 또는 후술하는 A'가 라디칼 (b)이고 B'가 라디칼(c)일 경우에는 다음 구조식(XVI)의 피페라진과 반응시켜 다음 구조식(XI)의 화합물을 얻고, (b) 이 구조식(XI)의 화합물의 염이 필요한 경우에는 구조식(XI)의 화합물을 약리학적으로 허용되는 그의 염으로 전환시여는 것이 특징인 구조식(XI)의 1,2,3-트리아졸-3-은 항우울증제 및 그의 염의 제조방법.

위 각 구조식에서, n은 2-4의 정수이고, R ₂ 는 수소 또는 저급 알킬(C _-4 )이며, X ₁ 은 산소 또는 직접 결합쇄이고, Y는 수소, 할로겐, 저급 알킬(C _1-4 ) 또는 CF ₃ (단, Y가 수소일 때, n은 2가 될 수 없고, R ₂ 는 에틸이 될 수 없으며, X ₁ 은 산소가 될 수 없고, 후술하는 Z는 모노 할로겐 치환체를 가진 페닐이 될 수 없다)이며, A'는 수소 또는 다음의 피페라지닐 라디칼(a), (Z는 후술하는 바와 같다) 또는 라디칼 (b), -(CH ₂ ) ₃ -X":(X"는 할로겐, 황산기, 인산기, 메실산기, 바람직하게는 토실산기와 같은 이틸기이다)이고, B'는 수소 또는 다음의 라디칼 (c), (Y,X ₁ 및 n은 앞에서 정의한 바와 같다)이며, R ₁ 은 n이 2-4일 때 수소 또는 알톡시이고, n이 3-4일 때 역시 수소이고, X는 할로겐, 바람직하게는 염소 또는 취소, 또는 황산기, 인선기, 토실산기 또는 메틸산기와 같은 이탈기이며, X'는 X의 정의와 같고, X"는 앞의 정의와 같으며, Z는 벤질 또는 다음의 라디칼 중에서 선정되는 라디칼이다.

위 라디칼에 있어서, R ₃ 는 수소 또는 할로겐, R ₄ 는 수소 또는 CF ₃ , R ₅ 는 수소, 할로겐 또는 시아노, R ₆ 은 수소 또는 할로겐이다.

(a) 히드라진을 1-(할로페닐)-4-(3-할로프로필)피페라진으로 알킬화시켜 다음 구조식(III)의 1-(할로페닐)-4-(3-히드라지노-프로필)피페라진을 얻고, 이어서 (b) 구조식(III)화합물을 고온 아래 불활성 반응용매 중에서 N-에톡시카로보닐티오프로피온아미드,

로 축합시키는 것이 특징인 다음 구조식(II)의 1,2,3-트리아졸론 화합물의 제조방법.

위 각 구조식에서, R는 페닐환의 제2,3 또는 4위치에 결합된 할로겐이다.

제1항 있어서, 구조식(XI)의 화합물이 2-[3-[4-(3-클로로페닐)-1-피페라지닐]프로필]-5-에틸-2,4-디히드로-4-(3-펜옥시프로필)-3H-1,2,4-트리아졸-3-온인 방법.