(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯、其组合物、合成方法和用途
专利汇可以提供(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯、其组合物、合成方法和用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 的第一目标在于式(I)的八氢‑7，7‑二甲基‑8‑亚甲基‑1H‑3a，6‑桥亚甲基薁‑3‑基乙酸酯的(3R)差向异构体[(八氢‑7，7‑二甲基‑8‑亚甲基‑[3R，3aR，6R，8aR]‑1H‑3a，6‑桥亚甲基薁‑3‑基乙酸酯)或(R)‑降茭蠕孢菌烯基乙酸酯]。本发明的目标还在于包含(R)‑降茭蠕孢菌烯基乙酸酯的组合物以及所述酯的新合成方法和用途。，下面是(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯、其组合物、合成方法和用途专利的具体信息内容。
1.式I的八氢-7,7-二甲基-8-亚甲基-1H-3a,6-桥亚甲基薁-3-基乙酸酯的(3R)差向异构体[(八氢-7,7-二甲基-8-亚甲基-[3R,3aR,6R,8aR]-1H-3a,6-桥亚甲基薁-3-基乙酸酯)或(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯]
2.分离的根据权利要求1的式I的(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯。
3.包含至少在权利要求1中定义的式I的(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯的组合物。
4.根据权利要求3的组合物，其特征在于，该组合物仅包含其(R)形式的降茭蠕孢菌烯基乙酸酯[100％的(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯]并且不包含其(S)形式的降茭蠕孢菌烯基乙酸酯[0％的(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯]。
5.根据权利要求3的组合物，其特征在于，该组合物包含(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式与(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式的数量比[(R)/(S)]大于1.2的(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯和(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯。
6.根据权利要求5的组合物，其特征在于，(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式与(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式的数量比[(R)/(S)]大于1.5。
7.合成在权利要求1中定义的式I的(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯的方法，包括在还原剂和有机溶剂存在下使客烯酮还原的第一步骤和在有机溶剂存在下使在第一步骤中获得的产物乙酰化的第二步骤。
8.根据权利要求7的方法，其特征在于，所述还原剂选自四氢铝酸锂(LiAlH4)、DiBAH(氢化二异丁基铝)、硼氢化钠(NaBH4)、硼氢化锂(NaLiH4)或硼氢化钾(KBH4)。
9.根据权利要求8的方法，其特征在于，所述还原剂是硼氢化钠。
10.根据权利要求7的方法，其特征在于，还原剂(AR)与客烯酮(K)之间的摩尔比[(AR)/(K)]在0.5-5之间。
11.根据权利要求10的方法，其特征在于，还原剂(AR)与客烯酮(K)之间的摩尔比[(AR)/(K)]在1-3之间。
12.根据权利要求10的方法，其特征在于，还原剂(AR)与客烯酮(K)之间的摩尔比[(AR)/(K)]等于2。
13.根据权利要求7的方法，其特征在于，所述有机溶剂选自甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，正丁醇，仲丁醇，异丁醇，叔丁醇，四氢呋喃(THF)，1,4-二 烷，二甲亚砜(DMSO)，乙腈，或这些溶剂以任何比例的混合物。
14.根据权利要求13的方法，其特征在于，溶剂混合物选自混合物DMSO/甲醇，THF/甲醇，DMSO/THF，DMSO/二 烷。
15.根据权利要求13的方法，其特征在于，溶剂是乙醇。
16.根据权利要求7的方法，其特征在于，12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇的乙酰化反应通过使所述12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇与乙酰化试剂(Ac)在碱和亲核催化剂存在下在非质子溶剂中反应来进行。
17.根据权利要求16的方法，其特征在于，乙酰化试剂(Ac)选自乙酸酐，乙酸或者乙酰氯。
18.根据权利要求16的方法，其特征在于，乙酰化试剂(Ac)与12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇(Z)之间的摩尔比[(Ac)/(Z)]在1-5之间。
19.根据权利要求16的方法，其特征在于，乙酰化试剂(Ac)与12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇(Z)之间的摩尔比[(Ac)/(Z)]等于1.5。
20.根据权利要求16的方法，其特征在于，所述碱是有机碱，选自N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)，三乙胺(Et3N)，或者吡啶。
21.根据权利要求20的方法，其特征在于，所述有机碱是三乙胺。
22.根据权利要求20的方法，其特征在于，12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇的乙酰化反应以在0.1-5之间的有机碱(BO)与12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇(Z)之间的摩尔比[(BO)/(Z)]来进行。
23.根据权利要求22的方法，其特征在于，12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇的乙酰化反应以等于1.5的摩尔比[(BO)/(Z)]来进行。
24.根据权利要求16的方法，其特征在于，所述亲核催化剂选自4-(N,N-二甲基氨基)吡啶(DMAP)，或者1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)，1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)。
25.根据权利要求24的方法，其特征在于，所述亲核催化剂是4-(N,N-二甲基氨基)吡啶(DMAP)。
26.根据权利要求16的方法，其特征在于，12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇的乙酰化反应以在0.01-10之间的亲核催化剂(CN)与12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇(Z)之间的摩尔比[(CN)/(Z)]来进行。
27.根据权利要求26的方法，其特征在于，12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇的乙酰化反应以等于0.1的亲核催化剂(CN)与12-降茭蠕孢菌-6(13)-烯-2R-醇(Z)之间的摩尔比[(CN)/(Z)]来进行。
28.根据权利要求16的方法，其特征在于，所述非质子溶剂选自正己烷，环己烷，1,4-二烷，二氯甲烷(DCM)，四氯甲烷(CCl4)，苯，三氯乙烯(Cl2C＝CHCl)，四氯乙烯(Cl2C＝CCl2)，甲苯，硫化碳(CS2)，二乙醚(Et2O)，氯仿(CHCl3)，溴苯(PhBr)，氯苯(PhCl)，乙酸乙酯(AcOEt)，二甲醚(DME)，四氢呋喃(THF)，1,1-二氯乙烷(Cl2CHMe)，1,2-二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)，吡啶，丁酮，丙酮，乙酸酐(Ac2O)，四甲基脲((Me2N)2CO)，苄腈(PhCN)，丙腈(CH3CH2CN)，六甲基磷酰胺(HMPA)，硝基苯(PhNO2)，硝基甲烷(MeNO2)，二甲基甲酰胺(DMF)，乙腈(MeCN)，环丁砜，二甲亚砜(DMSO)，甲酰胺(HCONH2)，N-甲基甲酰胺(NMF)，N-甲基乙酰胺(CH3CONHMe)，乙酸。
29.根据权利要求28的方法，其特征在于，所述非质子溶剂是二氯甲烷。
30.能够通过在权利要求7-29任一项中定义的合成方法获得的在权利要求1中定义的式I的(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯。
31.(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯作为芳香剂的用途。
32.根据权利要求31的用途，其特征在于，(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯是单独的，不存在(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式，或者以(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式与(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式的数量比(R/S)大于1.2而存在(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式。
33.根据权利要求32的用途，其特征在于，(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯以(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式与(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式的数量比(R/S)大于1.5而存在(S)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯形式。
(R)-降茭蠕孢菌烯基乙酸酯、其组合物、合成方法和用途
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具体实施方式
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